KR102285560B1 - Compound and organic solar cell comprising the same - Google Patents
Compound and organic solar cell comprising the same Download PDFInfo
- Publication number
- KR102285560B1 KR102285560B1 KR1020170087154A KR20170087154A KR102285560B1 KR 102285560 B1 KR102285560 B1 KR 102285560B1 KR 1020170087154 A KR1020170087154 A KR 1020170087154A KR 20170087154 A KR20170087154 A KR 20170087154A KR 102285560 B1 KR102285560 B1 KR 102285560B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- compound
- layer
- substituted
- present specification
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 68
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 16
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 15
- 230000032258 transport Effects 0.000 claims description 15
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 13
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 13
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 12
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims 24
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 claims 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims 2
- -1 GeRR' Inorganic materials 0.000 description 65
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 30
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 24
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 23
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000463 material Substances 0.000 description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 18
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 14
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 12
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 10
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 10
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 8
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 description 8
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 8
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 6
- 125000005165 aryl thioxy group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005332 alkyl sulfoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 4
- 125000006614 N-arylalkylamine group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003974 aralkylamines Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- NZWIYPLSXWYKLH-UHFFFAOYSA-N 3-(bromomethyl)heptane Chemical compound CCCCC(CC)CBr NZWIYPLSXWYKLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPCYEFFISUGBRW-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one Chemical compound CCN1C(=O)CSC1=S UPCYEFFISUGBRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWEKWRQKAHQYNE-UHFFFAOYSA-N 7-(bromomethyl)pentadecane Chemical compound CCCCCCCCC(CBr)CCCCCC RWEKWRQKAHQYNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 2
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002484 cyclic voltammetry Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910000480 nickel oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical group [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 2
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(2-methylphenyl)aniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1C WONYVCKUEUULQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTMODJXOTWYBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005979 2-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004920 4-methyl-2-pentyl group Chemical group CC(CC(C)*)C 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 9-methylanthracen-1-amine Chemical group C1=CC(N)=C2C(C)=C(C=CC=C3)C3=CC2=C1 QXDWMAODKPOTKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQTNUFKWRNICHU-JJIGDZNZSA-N CCCCCCCCC(CCCCCC)CN(C(c1ccc(-c(cc2)cc([n](C(CCCCCCCC)I)c3c4)c2c3ccc4-c2ccc(C(N(CC(CCCCCC)CCCCCCCC)C(C3=C(c(cc4)ccc4-c4ccc(/C=C(\C(N5CC)=O)/SC5=S)[s]4)N4CC(CCCCCC)CCCCCCCC)=O)=C3C4=O)[s]2)[s]1)=C(C1=C(c(cc2)ccc2-c2ccc(/C=C(\C(N3CC)=O)/SC3=S)[s]2)N2CC(CCCCCC)CCCCCCCC)C2=O)C1=O Chemical compound CCCCCCCCC(CCCCCC)CN(C(c1ccc(-c(cc2)cc([n](C(CCCCCCCC)I)c3c4)c2c3ccc4-c2ccc(C(N(CC(CCCCCC)CCCCCCCC)C(C3=C(c(cc4)ccc4-c4ccc(/C=C(\C(N5CC)=O)/SC5=S)[s]4)N4CC(CCCCCC)CCCCCCCC)=O)=C3C4=O)[s]2)[s]1)=C(C1=C(c(cc2)ccc2-c2ccc(/C=C(\C(N3CC)=O)/SC3=S)[s]2)N2CC(CCCCCC)CCCCCCCC)C2=O)C1=O UQTNUFKWRNICHU-JJIGDZNZSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical group CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical group C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N [60]pcbm Chemical compound C123C(C4=C5C6=C7C8=C9C%10=C%11C%12=C%13C%14=C%15C%16=C%17C%18=C(C=%19C=%20C%18=C%18C%16=C%13C%13=C%11C9=C9C7=C(C=%20C9=C%13%18)C(C7=%19)=C96)C6=C%11C%17=C%15C%13=C%15C%14=C%12C%12=C%10C%10=C85)=C9C7=C6C2=C%11C%13=C2C%15=C%12C%10=C4C23C1(CCCC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005377 alkyl thioxy group Chemical group 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical group C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000006616 biphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229910021419 crystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Natural products CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N divanadium pentaoxide Chemical compound O=[V](=O)O[V](=O)=O GNTDGMZSJNCJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005184 naphthylamino group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)N* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N oxonickel Chemical compound [Ni]=O GNRSAWUEBMWBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N phenylphosphonoylbenzene Chemical group C=1C=CC=CC=1P(=O)C1=CC=CC=C1 ASUOLLHGALPRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 1
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010301 surface-oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N tert-butyl-[(1r,3s,5z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2-diphenylphosphorylethylidene)-4-methylidenecyclohexyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C1[C@@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C[C@H](O[Si](C)(C)C(C)(C)C)C(=C)\C1=C/CP(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MDDUHVRJJAFRAU-YZNNVMRBSA-N 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
-
- H01L51/0036—
-
- H01L51/0069—
-
- H01L51/0071—
-
- H01L51/4206—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/451—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation comprising a metal-semiconductor-metal [m-s-m] structure
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L31/00—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof
- H01L31/0248—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by their semiconductor bodies
- H01L31/0256—Semiconductor devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation; Processes or apparatus specially adapted for the manufacture or treatment thereof or of parts thereof; Details thereof characterised by their semiconductor bodies characterised by the material
- H01L2031/0344—Organic materials
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Abstract
본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지를 제공한다. The present specification provides a compound represented by Formula 1 and an organic solar cell including the same.
Description
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지에 관한 것이다.The present specification relates to a compound and an organic solar cell comprising the same.
유기 태양 전지는 광기전력효과(photovoltaic effect)를 응용함으로써 태양에너지를 직접 전기에너지로 변환할 수 있는 소자이다. 태양 전지는 박막을 구성하는 물질에 따라 무기 태양 전지와 유기 태양 전지로 나뉠 수 있다. 전형적인 태양 전지는 무기 반도체인 결정성 실리콘(Si)을 도핑(doping)하여 p-n 접합으로 만든 것이다. 빛을 흡수하여 생기는 전자와 정공은 p-n 접합점까지 확산되고 그 전계에 의하여 가속되어 전극으로 이동한다. 이 과정의 전력변환 효율은 외부 회로에 주어지는 전력과 태양 전지에 들어간 태양전력의 비로 정의되며, 현재 표준화된 가상 태양 조사 조건으로 측정 시 24%정도까지 달성되었다. 그러나 종래 무기 태양 전지는 이미 경제성과 재료상의 수급에서 한계를 보이고 있기 때문에, 가공이 쉬우며 저렴하고 다양한 기능성을 가지는 유기물 반도체 태양 전지가 장기적인 대체 에너지원으로 각광받고 있다.An organic solar cell is a device capable of directly converting solar energy into electrical energy by applying a photovoltaic effect. A solar cell can be divided into an inorganic solar cell and an organic solar cell according to the materials constituting the thin film. A typical solar cell is made of a p-n junction by doping crystalline silicon (Si), an inorganic semiconductor. Electrons and holes generated by absorbing light diffuse to the p-n junction and are accelerated by the electric field and move to the electrode. The power conversion efficiency of this process is defined as the ratio of the power given to the external circuit and the solar power entered into the solar cell. However, since conventional inorganic solar cells have already shown limitations in economic efficiency and material supply and demand, organic semiconductor solar cells that are easy to process, inexpensive, and have various functions are in the spotlight as a long-term alternative energy source.
태양 전지는 태양 에너지로부터 가능한 많은 전기 에너지를 출력할 수 있도록 효율을 높이는 것이 중요하다. 이러한 태양 전지의 효율을 높이기 위해서는 반도체 내부에서 가능한 많은 엑시톤을 생성하는 것도 중요하지만 생성된 전하를 손실됨 없이 외부로 끌어내는 것 또한 중요하다. 전하가 손실되는 원인 중의 하나가 생성된 전자 및 정공이 재결합(recombination)에 의해 소멸하는 것이다. 생성된 전자나 정공이 손실되지 않고 전극에 전달되기 위한 방법으로 다양한 방법이 제시되고 있으나, 대부분 추가 공정이 요구되고 이에 따라 제조 비용이 상승할 수 있다.It is important to increase the efficiency of the solar cell so that it can output as much electrical energy as possible from solar energy. In order to increase the efficiency of such a solar cell, it is important to generate as many excitons as possible inside the semiconductor, but it is also important to draw the generated charges to the outside without loss. One of the causes of loss of electric charge is that the generated electrons and holes are annihilated by recombination. Various methods have been proposed as a method for transferring the generated electrons or holes to the electrode without loss, but most of them require an additional process, which may increase the manufacturing cost.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 태양 전지를 제공하는 것을 목적으로 한다.An object of the present specification is to provide a compound and an organic solar cell including the same.
본 명세서는 하기 화학식 1의 단위를 포함하는 화합물을 제공한다.The present specification provides a compound comprising a unit represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
X1 내지 X4 및 Y1 내지 Y4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se 또는 Te이고, X1 to X4 and Y1 to Y4 are the same as or different from each other, and each independently CRR', NR, O, SiRR', PR, S, GeRR', Se or Te;
a, b, n1 및 n2는 각각 0 내지 4의 정수이고,a, b, n1 and n2 are each an integer from 0 to 4,
a, b, n1 및 n2가 2 이상일 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,When a, b, n1 and n2 are 2 or more, the structures in parentheses are the same as or different from each other,
R, R', R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,R, R', R1 to R10 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; nitrile group; nitro group; imid; amide group; hydroxyl group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted arylthioxy group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; a substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkylamine group; a substituted or unsubstituted aralkylamine group; a substituted or unsubstituted arylamine group; a substituted or unsubstituted heteroarylamine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
[Push]는 전자 주개로 작용하는 기이고, [Push] is a group that acts as an electron donor,
[Pull1] 및 [Pull2]는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조 중 어느 하나이며,[Pull1] and [Pull2] are the same as or different from each other, and are each independently any one of the following structures,
상기 구조에 있어서,In the structure,
c는 1 내지 4의 정수이며,c is an integer from 1 to 4,
c가 2 이상인 경우, 2 이상의 R104는 서로 같거나 상이하고,when c is 2 or more, two or more R104 are the same as or different from each other,
R101 내지 R106은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.R101 to R106 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; nitrile group; nitro group; imid; amide group; hydroxyl group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted arylthioxy group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; a substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkylamine group; a substituted or unsubstituted aralkylamine group; a substituted or unsubstituted arylamine group; a substituted or unsubstituted heteroarylamine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 제1 전극; Another embodiment of the present specification is a first electrode;
상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 a second electrode provided to face the first electrode; and
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, It is provided between the first electrode and the second electrode, and includes one or more organic material layers including a photoactive layer,
상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 태양 전지를 제공한다.At least one layer of the organic material layer provides an organic solar cell including the compound.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 밴드갭의 감소 및 빛의 흡수량의 증가의 효과를 가질 수 있다. 이에 따라, 유기 태양 전지에 적용시, 높은 전류값(Isc)을 나타냄에 따라, 우수한 효율을 나타낼 수 있다.The compound according to an exemplary embodiment of the present specification may have the effect of reducing the band gap and increasing the amount of light absorption. Accordingly, when applied to an organic solar cell, it exhibits a high current value (Isc), thereby exhibiting excellent efficiency.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 높은 효율의 구현과 동시에 적절한 용해도를 가지고 있어, 소자의 제작시에 시간 및/또는 비용적으로 경제적인 이점이 있다. The compound according to an exemplary embodiment of the present specification has a high efficiency and an appropriate solubility at the same time, so there is an economical advantage in time and/or cost when manufacturing a device.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 태양 전지에서 단독 또는 다른 물질과 혼합하여 사용이 가능하다. The compound according to an exemplary embodiment of the present specification may be used alone or in combination with other materials in an organic solar cell.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지를 나타낸 도이다.
도 2는 화합물 1-b의 MS스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 3은 화합물 1-c의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 4는 화합물 1-d의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 5는 화합물 1-e의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 6은 화합물 1의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 7은 화합물 1의 UV 측정 결과를 나타낸 도이다.
도 8은 화합물 1의 CV 측정 결과를 나타낸 도이다.1 is a diagram illustrating an organic solar cell according to an exemplary embodiment of the present specification.
2 is a diagram showing the MS spectrum of compound 1-b.
3 is a diagram showing the MS spectrum of compound 1-c.
4 is a diagram showing the MS spectrum of compound 1-d.
5 is a diagram showing the MS spectrum of compound 1-e.
6 is a diagram showing the MS spectrum of
7 is a view showing the UV measurement result of
8 is a diagram showing the CV measurement result of
이하 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다. Hereinafter, the present specification will be described in detail.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by Formula 1 above.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present specification, when a part "includes" a certain component, this means that other components may be further included rather than excluding other components unless otherwise stated.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In the present specification, when a member is said to be located "on" another member, this includes not only a case in which a member is in contact with another member but also a case in which another member exists between the two members.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of substituents in the present specification are described below, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 
본 명세서에 있어서, 단량체는 고분자 내에 포함되는 반복단위를 의미할 수 있다. 예컨대, 공액 단량체는 고분자 내에 포함되는 공액 단량체로부터 유래된 반복단위를 의미할 수 있다.In the present specification, the monomer may mean a repeating unit included in the polymer. For example, the conjugated monomer may mean a repeating unit derived from the conjugated monomer included in the polymer.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of substituents in the present specification are described below, but are not limited thereto.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substitution" means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent is substitutable, is not limited, and when two or more are substituted , two or more substituents may be the same as or different from each other.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 카르보닐기; 에스테르기; 히드록시기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 알케닐기; 실릴기; 실록산기; 붕소기; 아민기; 아릴포스핀기; 포스핀옥사이드기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.As used herein, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium; halogen group; nitrile group; nitro group; imid; amide group; carbonyl group; ester group; hydroxyl group; an alkyl group; cycloalkyl group; alkoxy group; aryloxy group; alkyl thiooxy group; arylthioxy group; an alkyl sulfoxy group; arylsulfoxy group; alkenyl group; silyl group; siloxane group; boron group; amine group; an arylphosphine group; phosphine oxide group; aryl group; And it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group, is substituted with a substituent to which two or more of the above-exemplified substituents are connected, or does not have any substituents. For example, "a substituent in which two or more substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, and may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.In the present specification, the halogen group may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. In the present specification, the number of carbon atoms of the imide group is not particularly limited, but it is preferably from 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. In the present specification, the amide group is a nitrogen of the amide group is hydrogen, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Or it may be substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서에서 카르보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. In the present specification, the number of carbon atoms of the carbonyl group is not particularly limited, but preferably from 1 to 30 carbon atoms.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. In the present specification, the ester group is a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms in the oxygen of the ester group; Or it may be substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl heptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, and the like.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 30 carbon atoms, and specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, etc., but are limited thereto it is not
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be a straight chain, branched chain or cyclic chain. Although carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C30. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy, etc. may be, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-아릴알킬아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amine group is -NH 2 ; an alkylamine group; N-arylalkylamine group; arylamine group; N-aryl heteroarylamine group; It may be selected from the group consisting of an N-alkylheteroarylamine group and a heteroarylamine group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples of the amine group include a methylamine group, a dimethylamine group, an ethylamine group, a diethylamine group, a phenylamine group, a naphthylamine group, a biphenylamine group, an anthracenylamine group, and a 9-methyl-anthracenylamine group. , diphenylamine group, N-phenylnaphthylamine group, ditolylamine group, N-phenyltolylamine group, triphenylamine group, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-alkylarylamine group refers to an amine group in which an alkyl group and an aryl group are substituted with N of the amine group.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-arylheteroarylamine group refers to an amine group in which an aryl group and a heteroaryl group are substituted with N of the amine group.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the N-alkylheteroarylamine group refers to an amine group in which an alkyl group and a heteroaryl group are substituted with N of the amine group.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group in the alkylamine group, N-arylalkylamine group, alkylthioxy group, alkylsulfoxy group, and N-alkylheteroarylamine group is the same as the above-described alkyl group. Specifically, the alkyl thiooxy group includes a methyl thioxy group, ethyl thiooxy group, tert-butyl thioxy group, hexyl thioxy group, octyl thiooxy group, etc. and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2-( naphthyl-1-yl)vinyl-1-yl, 2,2-bis(diphenyl-1-yl)vinyl-1-yl, stilbenyl group, styrenyl group, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, a phenylsilyl group, and the like. However, the present invention is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R200일 수 있으며, 상기 R100 및 R200은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. In the present specification, the boron group may be -BR 100 R 200 , wherein R 100 and R 200 are the same or different, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; nitrile group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; a substituted or unsubstituted C1-C30 linear or branched alkyl group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And it may be selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the phosphine oxide group specifically includes, but is not limited to, a diphenylphosphine oxide group, a dinaphthyl phosphine oxide, and the like.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.In the present specification, the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably 6 to 30 carbon atoms. Specifically, the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like, but is not limited thereto.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. It is preferable that it is C10-30. Specifically, the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthryl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a chrysenyl group, a fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may combine with each other to form a ring.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group in the aryloxy group, the arylthioxy group, the arylsulfoxy group, the N-arylalkylamine group, the N-arylheteroarylamine group, and the arylphosphine group is the same as the above-described aryl group. Specifically, the aryloxy group includes a phenoxy group, p-tolyloxy group, m-tolyloxy group, 3,5-dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3- Biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group , 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group, 9-phenanthryloxy group, etc., and the arylthioxy group includes phenylthioxy group, 2- There is a methylphenylthioxy group, a 4-tert-butylphenylthioxy group, and the like, and the arylsulfoxy group includes a benzenesulfoxy group, a p-toluenesulfoxy group, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group. The aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylamine group including two or more aryl groups may include a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time. For example, the aryl group in the arylamine group may be selected from the examples of the aryl group described above.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로고리기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group includes one or more atoms other than carbon and heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se and S, and the like. The number of carbon atoms is not particularly limited, but preferably has 2 to 30 carbon atoms, and the heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furanyl group, a pyrrole group, an imidazolyl group, a thiazolyl group, an oxazolyl group, an oxadiazolyl group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, a triazinyl group, a triazinyl group Jolyl group, acridyl group, pyridazinyl group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group , isoquinolinyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzocarbazolyl group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, pe Nonthrolinyl group (phenanthroline), thiazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, phenothiazinyl group, dibenzofuranyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted triheteroarylamine group. The heteroarylamine group including two or more heteroaryl groups may include a monocyclic heteroaryl group, a polycyclic heteroaryl group, or a monocyclic heteroaryl group and a polycyclic heteroaryl group at the same time. For example, the heteroaryl group in the heteroarylamine group may be selected from the examples of the heterocyclic group described above.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로고리기의 예시와 같다.In the present specification, examples of the heteroaryl group in the N-arylheteroarylamine group and the N-alkylheteroarylamine group are the same as the examples of the heterocyclic group described above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Push]는 하기 구조 중 어느 하나이다.In one embodiment of the present specification, the [Push] is any one of the following structures.
상기 구조에 있어서,In the structure,
d, d', e 및 e'은 각각 1 내지 5의 정수이고,d, d', e and e' are each an integer from 1 to 5;
d, d', e 및 e'가 각각 2 이상인 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,When d, d', e and e' are each 2 or more, the structures in parentheses are the same as or different from each other,
Z1 내지 Z12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 CRaRb, NRa, O, SiRaRb, PRa, S, GeRaRb, Se 또는 Te이며,Z1 to Z12 are the same as or different from each other and are each independently CR a R b , NR a , O, SiR a R b , PR a , S, GeR a R b , Se or Te,
Z13 및 Z14는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C, Si 또는 Ge이고,Z13 and Z14 are the same as or different from each other and are each independently C, Si or Ge,
Ra, Rb 및 R201 내지 R206은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.R a , R b and R201 to R206 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; nitrile group; nitro group; imid; amide group; hydroxyl group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; a substituted or unsubstituted arylthioxy group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; a substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; a substituted or unsubstituted alkenyl group; a substituted or unsubstituted silyl group; a substituted or unsubstituted boron group; a substituted or unsubstituted alkylamine group; a substituted or unsubstituted aralkylamine group; a substituted or unsubstituted arylamine group; a substituted or unsubstituted heteroarylamine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X4는 각각 S이다.In an exemplary embodiment of the present specification, X1 to X4 are each S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Push]는 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Push]는 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Push]는 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Push]는 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Push]는
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n1 및 n2는 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, n1 and n2 are 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R10 are the same as or different from each other and each independently hydrogen; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R10은 수소이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R10 are hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Pull1] 및 [Pull2]는 각각 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Pull1] 및 [Pull2]는 각각 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Pull1] 및 [Pull2]는 각각 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Pull1] 및 [Pull2]는 각각 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Pull1] 및 [Pull2]는 각각 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 [Pull1] 및 [Pull2]는 각각 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 1 또는 2로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by
[화합물 1][Compound 1]
[화합물 2][Compound 2]
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 [Push]와 링커(linker)에 분자를 실드(shield)할 수 있는 곁사슬(side chain, 화학식 1에서 R1 내지 R10) 도입으로 분자 내 백본(back-bone)과 전자 받개(acceptor)와의 접촉을 최소화하여, 화합물 내에서도 [push]가 전자 받개와 접촉을 하도록 유도한다. In an exemplary embodiment of the present specification, the compound is an intramolecular backbone by introducing a side chain (R1 to R10 in Formula 1) capable of shielding the molecule to [Push] and a linker. bone) and the electron acceptor (acceptor) to minimize the contact, even in the compound [push] induces contact with the electron acceptor.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 전자 주개로 작용하는 [Push]와 전자 끌개(electron withdrawing)로 작용하는 [Pull1] 및 [Pull2] 사이에 평면성을 갖는 디케토피롤로피롤(diketopyrrolopyrrole, DPP)이 링커(linker)로 존재하여 밴드갭(band-gap)이 낮은 특성을 가진다. 이에 따라, 유기 태양 전지에 적용시, 높은 전류값(Isc)을 나타내어, 우수한 효율을 가지는 효과가 있다. 또한, 상기 화합물은 [Push]와 [Pull1] 및 [Pull2] 사이가 평면성을 나타내기 때문에, 형성된 엑시톤(exciton)이 분자 내에서 빠르게 로컬리제이션(localization)될 수 있다. In one embodiment of the present specification, the compound is diketopyrrolopyrrole (DPP) having planarity between [Push] acting as an electron donor and [Pull1] and [Pull2] acting as electron withdrawing ) exists as a linker, and thus has a low band-gap. Accordingly, when applied to an organic solar cell, a high current value (Isc) is exhibited, thereby having an effect of having excellent efficiency. In addition, since the compound exhibits planarity between [Push] and [Pull1] and [Pull2], the formed excitons can be rapidly localized in the molecule.
본 명세서에 있어서, “에너지 준위”는 에너지의 크기를 의미하는 것이다. 따라서, 진공준위로부터 마이너스(-) 방향으로 에너지 준위가 표시되는 경우에도, 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위란 진공준위로부터 최고 점유 분자 오비탈까지의 거리를 의미한다. 또한, LUMO(lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 준위란 진공준위로부터 최저 비점유 분자 오비탈까지의 거리를 의미한다. In the present specification, "energy level" means the size of energy. Therefore, even when the energy level is displayed in the negative (-) direction from the vacuum level, the energy level is interpreted as meaning the absolute value of the corresponding energy value. For example, the highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level means the distance from the vacuum level to the highest occupied molecular orbital. In addition, the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) energy level refers to the distance from the vacuum level to the lowest unoccupied molecular orbital.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 디케토피롤로피롤(diketopyrrolopyrrole, DPP) 링커(linker) 양 옆에 도입된 단위가 한쪽은 티오펜(thiophene), 다른 한쪽은 벤젠(benzene)으로, 양쪽에 티오펜이 도입된 물질 대비 LUMO 레벨이 감소하여 전하 분리(charge dissociation)에 유리하다. In one embodiment of the present specification, the compound is a diketopyrrolopyrrole (DPP) unit introduced on both sides of the linker, one side is thiophene, the other side is benzene (benzene), both The LUMO level is reduced compared to the material to which thiophene is introduced, which is advantageous for charge dissociation.
본 명세서의 일 실시상태는, 제1 전극; An exemplary embodiment of the present specification includes a first electrode;
상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 a second electrode provided to face the first electrode; and
상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, It is provided between the first electrode and the second electrode and includes at least one organic material layer including a photoactive layer,
상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 태양 전지를 제공한다. At least one layer of the organic material layer provides an organic solar cell including the compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지가 외부 광원으로부터 광자를 받으면 전자 주개와 전자 받개 사이에서 전자와 정공이 발생한다. 발생된 정공은 전자 주개층을 통하여 애노드로 수송된다.In the exemplary embodiment of the present specification, when the organic solar cell receives a photon from an external light source, electrons and holes are generated between an electron donor and an electron acceptor. The generated holes are transported to the anode through the electron donor layer.
도 1은 기판(101), 제1 전극(102), 정공수송층(103), 광활성층(104) 및 제2 전극(105)을 포함하는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 태양 전지를 나타낸 도이다.1 is a view showing an organic solar cell according to an embodiment of the present specification including a
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 부가적인 유기물층을 더 포함할 수 있다. 상기 유기 태양 전지는 여러 기능을 동시에 갖는 유기물을 사용하여 유기물층의 수를 감소시킬 수 있다.In one embodiment of the present specification, the organic solar cell may further include an additional organic material layer. The organic solar cell may reduce the number of organic material layers by using an organic material having multiple functions at the same time.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 제1 전극, 광활성층 및 제2 전극을 포함한다. 상기 유기 태양 전지는 기판, 정공수송층 및/또는 전자수송층이 더 포함될 수 있다. In the exemplary embodiment of the present specification, the organic solar cell includes a first electrode, a photoactive layer, and a second electrode. The organic solar cell may further include a substrate, a hole transport layer and/or an electron transport layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 상기 화합물을 포함한다.In one embodiment of the present specification, the photoactive layer includes the compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층은 상기 화합물을 포함한다. In an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes a hole transport layer, a hole injection layer, or a layer that transports and injects holes at the same time, and the hole transport layer, the hole injection layer, or a layer that performs both hole transport and hole injection at the same time is including the above compounds.
또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층은 상기 화합물을 포함한다. In another exemplary embodiment, the organic material layer includes an electron injection layer, an electron transport layer, or a layer that simultaneously injects and transports electrons, and the electron injection layer, the electron transport layer, or the layer that performs both injection and transport of electrons at the same time including the above compounds.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드이고, 제2 전극은 캐소드이다. 본 명세서의 또 다른 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 캐소드이고, 제2 전극은 애노드이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode. In another embodiment of the present specification, the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 유기 태양 전지는 캐소드, 광활성층 및 애노드 순으로 배열될 수도 있고, 애노드, 광활성층 및 캐소드 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다. In an exemplary embodiment of the present specification, the organic solar cell may be arranged in the order of the cathode, the photoactive layer and the anode, and may be arranged in the order of the anode, the photoactive layer and the cathode, but is not limited thereto.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 애노드, 정공수송층, 광활성층, 전자수송층 및 캐소드 순으로 배열될 수도 있고, 캐소드, 전자수송층, 광활성층, 정공수송층 및 애노드 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다.In another embodiment, the organic solar cell may be arranged in the order of the anode, the hole transport layer, the photoactive layer, the electron transport layer and the cathode, the cathode, the electron transport layer, the photoactive layer, the hole transport layer and the anode may be arranged in the order , but not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 노멀(Normal)구조이다. 상기 노멀 구조는 기판 상에 애노드가 형성되는 것을 의미할 수 있다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지가 노멀 구조인 경우, 기판 상에 형성되는 제1 전극이 애노드일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the organic solar cell has a normal structure. The normal structure may mean that an anode is formed on a substrate. Specifically, in the exemplary embodiment of the present specification, when the organic solar cell has a normal structure, the first electrode formed on the substrate may be an anode.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지는 인버티드(Inverted) 구조이다. 상기 인버티드 구조는 기판 상에 캐소드가 형성되는 것을의미할 수 있다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 태양 전지가 인버티드 구조인 경우, 기판 상에 형성되는 제1 전극이 캐소드일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the organic solar cell has an inverted structure. The inverted structure may mean that a cathode is formed on a substrate. Specifically, in the exemplary embodiment of the present specification, when the organic solar cell has an inverted structure, the first electrode formed on the substrate may be a cathode.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 전자 주개 및 받개를 포함하고, 상기 전자 주개는 상기 화합물을 포함한다. In an exemplary embodiment of the present specification, the photoactive layer includes an electron donor and an acceptor, and the electron donor includes the compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 받개 물질은 플러렌, 플러렌 유도체, 바소쿠프로인, 반도체성 원소, 반도체성 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 구체적으로 상기 전자 받개 물질은 PC60BM(phenyl C60-butyric acid methyl ester), PC61BM(phenyl C61-butyric acid methyl ester) 또는 PC71BM(phenyl C71-butyric acid methyl ester)가 될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the electron acceptor material may be selected from the group consisting of fullerene, fullerene derivatives, vasocuproin, semiconducting elements, semiconducting compounds, and combinations thereof. Specifically, the electron acceptor material may be PC 60 BM (phenyl C 60 -butyric acid methyl ester), PC 61 BM (phenyl C 61 -butyric acid methyl ester), or PC 71 BM (phenyl C 71 -butyric acid methyl ester). can
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주개 및 전자 받개는 벌크 헤테로 정션(BHJ)을 구성한다. 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질은 1:10 내지 10:1의 비율(w/w)로 혼합될 수 있다. 구체적으로, 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질은 1:1 내지 1:10의 비율(w/w)로 혼합될 수 있으며, 더 구체적으로, 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질은 1:1 내지 1:5의 비율(w/w)로 혼합될 수 있다. 필요에 따라, 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질은 1:1 내지 1:3의 비율(w/w)로 혼합될 수 있다. In one embodiment of the present specification, the electron donor and electron acceptor constitute a bulk heterojunction (BHJ). The electron donor material and the electron acceptor material may be mixed in a ratio (w/w) of 1:10 to 10:1. Specifically, the electron donor material and the electron acceptor material may be mixed in a ratio (w/w) of 1:1 to 1:10, and more specifically, the electron donor material and the electron acceptor material are 1:1 to 1:5 It can be mixed in a ratio (w/w) of If necessary, the electron donor material and the electron acceptor material may be mixed in a ratio (w/w) of 1:1 to 1:3.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 n형 유기물층 및 p형 유기물층을 포함하는 이층 박막(bilayer) 구조이며, 상기 p형 유기물층은 상기 화합물을 포함한다. In an exemplary embodiment of the present specification, the photoactive layer has a bilayer structure including an n-type organic material layer and a p-type organic material layer, and the p-type organic material layer includes the compound.
본 명세서에서 상기 기판은 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 유기 태양 전지에 통상적으로 사용되는 기판이면 제한되지 않는다. 구체적으로 유리 또는 PET(polyethylene terephthalate), PEN(polyethylene naphthalate), PP(polypropylene), PI(polyimide), TAC(triacetyl cellulose) 등이 있으나. 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, the substrate may be a glass substrate or a transparent plastic substrate excellent in transparency, surface smoothness, handling and water resistance, but is not limited thereto, and is not limited as long as it is a substrate commonly used in organic solar cells. Specifically, there are glass or PET (polyethylene terephthalate), PEN (polyethylene naphthalate), PP (polypropylene), PI (polyimide), TAC (triacetyl cellulose), etc. The present invention is not limited thereto.
상기 애노드 전극은 투명하고 전도성이 우수한 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸싸이오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)싸이오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The anode electrode may be made of a transparent and highly conductive material, but is not limited thereto. metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.
상기 애노드 전극의 형성 방법은 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 스퍼터링, E-빔, 열증착, 스핀코팅, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅, 닥터 블레이드 또는 그라비아 프린팅법을 사용하여 기판의 일면에 도포되거나 필름형태로 코팅됨으로써 형성될 수 있다.The method of forming the anode electrode is not particularly limited, but for example, sputtering, E-beam, thermal evaporation, spin coating, screen printing, inkjet printing, doctor blade or gravure printing is applied to one surface of the substrate or coated in a film form. It can be formed by
상기 애노드 전극을 기판 상에 형성하는 경우, 이는 세정, 수분제거 및 친수성 개질 과정을 거칠 수 있다. When the anode electrode is formed on a substrate, it may be subjected to cleaning, moisture removal, and hydrophilic modification.
예컨대, 패터닝된 ITO 기판을 세정제, 아세톤, 이소프로필 알코올(IPA)로 순차적으로 세정한 다음, 수분 제거를 위해 가열판에서 100℃ 내지 150℃에서 1분 내지 30분간, 바람직하게는 120℃에서 10분간 건조하고, 기판이 완전히 세정되면 기판 표면을 친수성으로 개질한다.For example, the patterned ITO substrate is sequentially cleaned with a cleaning agent, acetone, and isopropyl alcohol (IPA), and then, on a heating plate to remove moisture, at 100° C. to 150° C. for 1 minute to 30 minutes, preferably at 120° C. for 10 minutes. When dry and the substrate is completely cleaned, the substrate surface is modified to be hydrophilic.
상기와 같은 표면 개질을 통해 접합 표면 전위를 광활성층의 표면 전위에 적합한 수준으로 유지할 수 있다. 또한, 개질 시 애노드 전극 위에 고분자 박막의 형성이 용이해지고, 박막의 품질이 향상될 수도 있다. Through the surface modification as described above, the bonding surface potential can be maintained at a level suitable for the surface potential of the photoactive layer. In addition, the formation of the polymer thin film on the anode electrode may be facilitated during the modification, and the quality of the thin film may be improved.
애노드 전극의 위한 전 처리 기술로는 a) 평행 평판형 방전을 이용한 표면 산화법, b) 진공상태에서 UV 자외선을 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법, 및 c) 플라즈마에 의해 생성된 산소 라디칼을 이용하여 산화하는 방법 등이 있다.As a pretreatment technique for the anode electrode, a) a surface oxidation method using a parallel plate discharge, b) a method of oxidizing the surface through ozone generated using UV ultraviolet rays in a vacuum, and c) oxygen generated by plasma There is a method of oxidation using radicals, and the like.
애노드 전극 또는 기판의 상태에 따라 상기 방법 중 한가지를 선택할 수 있다. 다만, 어느 방법을 이용하든지 공통적으로 애노드 전극 또는 기판 표면의 산소이탈을 방지하고 수분 및 유기물의 잔류를 최대한 억제하는 것이 바람직하다. 이 때, 전 처리의 실질적인 효과를 극대화할 수 있다. One of the above methods may be selected according to the state of the anode electrode or the substrate. However, whichever method is used, it is preferable to prevent oxygen escape from the surface of the anode electrode or the substrate and to suppress the residual moisture and organic matter as much as possible. At this time, it is possible to maximize the practical effect of the pretreatment.
구체적인 예로서, UV를 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법을 사용할 수 있다. 이 때, 초음파 세정 후 패터닝된 ITO 기판을 가열판(hot plate)에서 베이킹(baking)하여 잘 건조시킨 다음, 챔버에 투입하고, UV 램프를 작용시켜 산소 가스가 UV 광과 반응하여 발생하는 오존에 의하여 패터닝된 ITO 기판을 세정할 수 있다. As a specific example, a method of oxidizing the surface through ozone generated using UV may be used. At this time, after ultrasonic cleaning, the patterned ITO substrate is baked on a hot plate and dried well, then put into the chamber, and the UV lamp is activated to cause oxygen gas to react with UV light and generate ozone. The patterned ITO substrate can be cleaned.
그러나, 본 명세서에 있어서의 패터닝된 ITO 기판의 표면 개질 방법은 특별히 한정시킬 필요는 없으며, 기판을 산화시키는 방법이라면 어떠한 방법도 무방하다.However, the method for modifying the surface of the patterned ITO substrate in the present specification does not need to be particularly limited, and any method may be used as long as it is a method of oxidizing the substrate.
상기 캐소드 전극은 일함수가 작은 금속이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 구체적으로 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Fe, Al:Li, Al:BaF2, Al:BaF2:Ba와 같은 다층 구조의 물질이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The cathode electrode may be a metal having a small work function, but is not limited thereto. Specifically, metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; LiF/Al, LiO 2 /Al, LiF/Fe, Al:Li, Al:BaF 2 , Al:BaF 2 It may be a material having a multilayer structure such as:Ba, but is not limited thereto.
상기 캐소드 전극은 5x10- 7torr 이하의 진공도를 보이는 열증착기 내부에서 증착되어 형성될 수 있으나, 이 방법에만 한정되는 것은 아니다.The cathode electrode may be formed by depositing inside a thermal evaporator showing a vacuum degree of 5x10 - 7 torr or less, but is not limited thereto.
상기 정공수송층 및/또는 전자수송층 물질은 광활성층에서 분리된 전자와 정공을 전극으로 효율적으로 전달시키는 역할을 담당하며, 물질을 특별히 제한하지는 않는다. The hole transport layer and/or the electron transport layer material serves to efficiently transfer electrons and holes separated from the photoactive layer to the electrode, and the material is not particularly limited.
상기 정공수송층 물질은 PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenediocythiophene) doped with poly(styrenesulfonic acid)), 몰리브데늄 산화물(MoOx); 바나듐 산화물(V2O5); 니켈 산화물(NiO); 및 텅스텐 산화물(WOx) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer material is PEDOT: PSS (Poly (3,4-ethylenediocythiophene) doped with poly (styrenesulfonic acid)), molybdenum oxide (MoO x ); vanadium oxide (V 2 O 5 ); nickel oxide (NiO); and tungsten oxide (WO x ), but is not limited thereto.
상기 전자수송층 물질은 전자추출금속 산화물(electron-extracting metal oxides)이 될 수 있으며, 구체적으로 8-히드록시퀴놀린의 금속착물; Alq3를 포함한 착물; Liq를 포함한 금속착물; LiF; Ca; 티타늄 산화물(TiOx); 아연 산화물(ZnO); 및 세슘 카보네이트(Cs2CO3) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The electron transport layer material may be electron-extracting metal oxides, specifically, a metal complex of 8-hydroxyquinoline; complexes containing Alq 3 ; metal complexes including Liq; LiF; Ca; titanium oxide (TiO x ); zinc oxide (ZnO); and cesium carbonate (Cs 2 CO 3 ), but is not limited thereto.
광활성층은 전자공여체 및/또는 전자수용체와 같은 광활성 물질을 유기용매에 용해시킨 후 용액을 스핀 코팅, 딥코팅, 스크린 프린팅, 스프레이 코팅, 닥터 블레이드, 브러쉬 페인팅 등의 방법으로 형성할 수 있으나, 이들 방법에만 한정되는 것은 아니다.The photoactive layer may be formed by dissolving a photoactive material such as an electron donor and/or an electron acceptor in an organic solvent and then spin coating, dip coating, screen printing, spray coating, doctor blade, brush painting, and the like. It is not limited only to the method.
상기 화합물의 제조 방법 및 이를 포함하는 유기 태양 전지의 제조는 이하 제조예 및 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다. The preparation method of the compound and the preparation of an organic solar cell including the same will be described in detail in Preparation Examples and Examples below. However, the following examples are for illustrative purposes only, and the scope of the present specification is not limited thereto.
제조예 1. 화합물 1의 제조Preparation Example 1. Preparation of
(1) 화합물 1-b의 제조 (1) Preparation of compound 1-b
150mL의 무수 디메틸포름아미드(dry dimethylformamide, dry DMF)에 화합물 1-a(15g, 40.2mmol)를 녹이고 탄산칼륨(K2CO3)(22.1g, 160mmol)을 넣고 120℃에서 1시간 동안 교반하였다. 이후 2-에틸헥실브로마이드(2-ethylhexylbromide)(21.34mL 120mmol)을 넣고 130℃에서 48시간 반응하였다. 반응 후 용액을 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)으로 추출한 후, MgSO4 (magnesium sulfate)로 잔여 물을 제거 후, 감압 하에 용매를 제거한 뒤 실리카 컬럼을 통해 12.9g의 화합물 1-b를 얻었다. (수율: 54%)Compound 1-a (15 g, 40.2 mmol) was dissolved in 150 mL of anhydrous dimethylformamide (dry dimethylformamide, dry DMF), potassium carbonate (K 2 CO 3 ) (22.1 g, 160 mmol) was added, and the mixture was stirred at 120° C. for 1 hour. . Then, 2-ethylhexylbromide (2-ethylhexylbromide) (21.34mL 120mmol) was added and reacted at 130°C for 48 hours. After the reaction, the solution was extracted with dichloromethane (DCM), residual water was removed with MgSO 4 (magnesium sulfate), the solvent was removed under reduced pressure, and then 12.9 g of compound 1-b was obtained through a silica column. (Yield: 54%)
도 2는 화합물 1-b의 MS스펙트럼을 나타낸 도이다.2 is a diagram showing the MS spectrum of compound 1-b.
(2) 화합물 1-c의 제조(2) Preparation of compound 1-c
화합물 1-b(12.8g, 21.42mmol)과 화합물 A(5g, 32mmol)을 테트라히드로퓨란(tetrahydrofuran, THF) 용매 120mL에 녹인 뒤, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4)(0.75g, 0.65mmol)를 주입한 후 2M 탄산칼륨(K2CO3) 30mL를 넣고 80℃로 48시간 교반하였다. 반응 후 용액을 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)으로 추출한 후, MgSO4로 잔여 물을 제거 후, 감압 하에 용매를 제거한 뒤 실리카 컬럼을 통해 7.6g의 화합물 1-c를 얻었다. (수율: 57%) After dissolving compound 1-b (12.8 g, 21.42 mmol) and compound A (5 g, 32 mmol) in 120 mL of tetrahydrofuran (THF) solvent, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (Pd (PPh) 3 ) 4 ) (0.75 g, 0.65 mmol) was injected, and then 30 mL of 2M potassium carbonate (K 2 CO 3 ) was added, followed by stirring at 80° C. for 48 hours. After the reaction, the solution was extracted with dichloromethane (DCM), the residual water was removed with MgSO 4 , the solvent was removed under reduced pressure, and 7.6 g of compound 1-c was obtained through a silica column. (Yield: 57%)
도 3은 화합물 1-c의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.3 is a diagram showing the MS spectrum of compound 1-c.
(3) 화합물 1-d의 제조(3) Preparation of compound 1-d
클로로포름(chloroform. CHCl3) 300mL에 화합물 1-c(7.68g, 12.21mmol)을 녹이고, 0℃에서 n-브로모숙신이미드(N-bromosuccinimide, NBS)(2.17g, 12.2mmol)을 주입하고 상온에서 6시간 교반하였다. 반응 후 용액을 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)으로 추출한 후, MgSO4로 잔여 물을 제거 후, 감압 하에 용매를 제거한 뒤 실리카 컬럼을 통해 7.88g의 화합물 1-d를 얻었다. (수율: 91%)Dissolve compound 1-c (7.68 g, 12.21 mmol) in 300 mL of chloroform (chloroform. CHCl 3 ), and inject n-bromosuccinimide (NBS) (2.17 g, 12.2 mmol) at 0 ° C. The mixture was stirred at room temperature for 6 hours. After the reaction, the solution was extracted with dichloromethane (DCM), the residual water was removed with MgSO 4 , the solvent was removed under reduced pressure, and 7.88 g of compound 1-d was obtained through a silica column. (Yield: 91%)
도 4는 화합물 1-d의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.4 is a diagram showing the MS spectrum of compound 1-d.
(4) 화합물 1-e의 제조(4) Preparation of compound 1-e
화합물 1-d(7.87g, 11.13mmol)과 화합물 B(2.96g, 4.5 mmol)를 THF 용매 200 mL에 녹인 뒤, Pd(pph3)4(0.21g, 0.18mmol)를 주입한 후, 2M K2CO3 50mL를 넣고 80℃에서 48시간 교반하였다. 반응 후 용액을 DCM으로 추출한 후, MgSO4로 잔여 물을 제거 후, 감압 하에 용매를 제거한 뒤 실리카 컬럼을 통해 5g의 화합물 1-e를 얻었다. (수율: 67%) After dissolving compound 1-d (7.87 g, 11.13 mmol) and compound B (2.96 g, 4.5 mmol) in 200 mL of THF solvent, Pd (pph 3 ) 4 (0.21 g, 0.18 mmol) was injected, and 2M K 2 CO 3 50mL was added and stirred at 80°C for 48 hours. After the reaction solution was extracted with DCM, residual water was removed with MgSO 4 , the solvent was removed under reduced pressure, and then 5 g of compound 1-e was obtained through a silica column. (Yield: 67%)
도 5는 화합물 1-e의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.5 is a diagram showing the MS spectrum of compound 1-e.
(5) 화합물 1의 제조(5) Preparation of
CHCl3 80mL에 화합물 1-e(1.54g, 0.9 mmol)와 3-에틸로다닌(3-ethylrhodanine)(1.5g, 9.3mmol)을 녹이고 상온에서 피페리딘(piperidine) 세 방울을 넣어준 후 24시간 동안 환류하였다. 반응 후, 메탄올(methanol)에 부어 생긴 침전물을 필터하고, 메탄올로 여러 번 씻어 주었다. 이후 필터된 생성물을 실리카 컬럼을 통해서 1.2g의 화합물 1을 얻었다. (수율: 66%)Dissolve compound 1-e (1.54 g, 0.9 mmol) and 3-ethylrhodanine (1.5 g, 9.3 mmol) in 80 mL of CHCl 3 and add three drops of piperidine at room temperature 24 reflux for hours. After the reaction, the precipitate formed by pouring in methanol was filtered and washed several times with methanol. Thereafter, the filtered product was passed through a silica column to obtain 1.2 g of
도 6은 화합물 1의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.6 is a diagram showing the MS spectrum of
도 7은 화합물 1의 UV 측정 결과를 나타낸 도이다.7 is a view showing the UV measurement result of
도 7에서 (a)는 화합물 1의 용액상태에서의 UV 데이터이며, (b)는 필름상태에서의 화합물 1을, (c)는 필름상태로 110℃에서 10분 열처리한 후의 화합물 1을 측정한 UV 데이터이다.In FIG. 7, (a) is UV data in a solution state of
이때, 용액 상태는 화합물 1을 클로로벤젠 용액에 녹인 상태이며, 필름은 용액상태의 화합물 1을 스핀코팅 방법을 통하여 형성하였다. At this time, the solution state is a state in which
도 8은 화합물 1의 CV 측정 결과를 나타낸 도이다.8 is a diagram showing the CV measurement result of
제조예 2. 화합물 2의 제조Preparation Example 2. Preparation of compound 2
(1) 화합물 2-b의 제조(1) Preparation of compound 2-b
100mL의 무수 디메틸포름아미드(dry dimethylformamide, dry DMF)에 화합물 1-a(10g, 26.79mmol)를 녹이고 탄산칼륨(K2CO3)(14.79g, 107mmol)을 넣고 120℃에서 1시간 동안 교반하였다. 이후 2-헥실데실브로마이드(2-hexyldecylbromide)(24.43mL, 80mmol)을 넣고 130℃에서 48시간 반응하였다. 반응 후 용액을 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)으로 추출한 후, MgSO4 (magnesium sulfate)로 잔여 물을 제거 후, 감압 하에 용매를 제거한 뒤 실리카 컬럼을 통해 9.27g의 화합물 2-b를 얻었다. (수율: 42%) Compound 1-a (10 g, 26.79 mmol) was dissolved in 100 mL of anhydrous dimethylformamide (dry dimethylformamide, dry DMF), potassium carbonate (K 2 CO 3 ) (14.79 g, 107 mmol) was added, and the mixture was stirred at 120° C. for 1 hour. . Then, 2-hexyldecylbromide (2-hexyldecylbromide) (24.43mL, 80mmol) was added and reacted at 130°C for 48 hours. After the reaction, the solution was extracted with dichloromethane (DCM), residual water was removed with MgSO 4 (magnesium sulfate), the solvent was removed under reduced pressure, and 9.27 g of compound 2-b was obtained through a silica column. (Yield: 42%)
(2) 화합물 2-c의 제조(2) Preparation of compound 2-c
화합물 2-b(9.27g, 11.28mmol)과 화합물 A(2.65g, 17mmol)을 테트라히드로퓨란(tetrahydrofuran, THF) 용매 100mL에 녹인 뒤, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Pd(PPh3)4)(0.39g, 0.34mmol)를 주입한 후 2M 탄산칼륨(K2CO3) 25mL를 넣고 80℃로 48시간 교반하였다. 반응 후 용액을 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)으로 추출한 후, MgSO4로 잔여 물을 제거 후, 감압 하에 용매를 제거한 뒤 실리카 컬럼을 통해 4.74g의 화합물 2-c를 얻었다. (수율: 49%) After dissolving compound 2-b (9.27 g, 11.28 mmol) and compound A (2.65 g, 17 mmol) in 100 mL of tetrahydrofuran (THF) solvent, tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (Pd ( After injecting PPh 3 ) 4 ) (0.39 g, 0.34 mmol), 25 mL of 2M potassium carbonate (K 2 CO 3 ) was added, followed by stirring at 80° C. for 48 hours. After the reaction, the solution was extracted with dichloromethane (DCM), the residual water was removed with MgSO 4 , the solvent was removed under reduced pressure, and 4.74 g of compound 2-c was obtained through a silica column. (Yield: 49%)
(3) 화합물 2-d의 제조(3) Preparation of compound 2-d
클로로포름(chloroform. CHCl3) 170mL에 화합물 2-c(4.71g, 5.52mmol)를 녹이고, 0℃에서 n-브로모숙신이미드(N-bromosuccinimide, NBS)(0.997g, 5.6mmol)을 주입하고 상온에서 6시간 교반하였다. 반응 후 용액을 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)으로 추출한 후, MgSO4로 잔여 물을 제거 후, 감압 하에 용매를 제거한 뒤 실리카 컬럼을 통해 2.77g의 화합물 2-d를 얻었다. (수율: 54%)Dissolve compound 2-c (4.71 g, 5.52 mmol) in 170 mL of chloroform (chloroform. CHCl 3 ), and inject n-bromosuccinimide (NBS) (0.997 g, 5.6 mmol) at 0 ° C. The mixture was stirred at room temperature for 6 hours. After the reaction, the solution was extracted with dichloromethane (DCM), the residue was removed with MgSO 4 , the solvent was removed under reduced pressure, and 2.77 g of compound 2-d was obtained through a silica column. (Yield: 54%)
(4) 화합물 2-e의 제조(4) Preparation of compound 2-e
화합물 2-d(2.77g, 2.9mmol)과 화합물 B(0.79g, 1.2mmol)를 THF 용매 100 mL에 녹인 뒤, Pd(pph3)4(0.058g, 0.05mmol)를 주입한 후, 2M K2CO3 25mL를 넣고 80℃에서 48시간 교반하였다. 반응 후 용액을 DCM으로 추출한 후, MgSO4로 잔여 물을 제거 후, 감압 하에 용매를 제거한 뒤 실리카 컬럼을 통해 0.66g의 화합물 2-e를 얻었다. (수율: 26%) After dissolving compound 2-d (2.77 g, 2.9 mmol) and compound B (0.79 g, 1.2 mmol) in 100 mL of THF solvent, Pd (pph 3 ) 4 (0.058 g, 0.05 mmol) was injected, and 2M K 2 CO 3 25mL was added and stirred at 80° C. for 48 hours. After the reaction solution was extracted with DCM, residual water was removed with MgSO 4 , the solvent was removed under reduced pressure, and 0.66 g of compound 2-e was obtained through a silica column. (Yield: 26%)
(5) 화합물 2의 제조(5) Preparation of compound 2
CHCl3 30mL에 화합물 2-e(0.65g, 0.31mmol)와 3-에틸로다닌(3-ethylrhodanine)(0.48g, 3.0mmol)을 녹이고 상온에서 피페리딘(piperidine) 세 방울을 넣어준 후 24시간 동안 환류하였다. 반응 후, 메탄올(methanol)에 부어 생긴 침전물을 필터하고, 메탄올로 여러 번 씻어 주었다. 이후 필터된 생성물을 실리카 컬럼을 통해서 0.53g의 화합물 2를 얻었다. (수율: 71%)Dissolve compound 2-e (0.65 g, 0.31 mmol) and 3-ethylrhodanine (0.48 g, 3.0 mmol) in CHCl 3 30 mL, and add three drops of piperidine at room temperature 24 reflux for hours. After the reaction, the precipitate formed by pouring in methanol was filtered and washed several times with methanol. Thereafter, the filtered product was subjected to a silica column to obtain 0.53 g of Compound 2. (Yield: 71%)
실시예 1.Example 1.
상기 제조예 1에서 제조한 화합물 1을 도너로 사용하고, PCBM을 억셉터로 사용하여 1:2 비율로 클로로벤젠(Chlorobenzene, CB)에 녹여 복합 용액(composit solution)을 제조하였다. 이때, 농도는 2.0 wt%로 조절하였으며, 유기 태양 전지는 ITO/ZnO/광활성층/MoO3/Ag의 구조로 하였다. ITO가 코팅된 유리 기판은 증류수, 아세톤, 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, ITO 표면을 10분 동안 오존 처리한 후 ZnO 전구체 용액을 스핀 코팅하여 120 ℃에서 10분 동안 열처리하였다. 그 후 복합용액을 0.45μm PP 주사기 필터(syringe filter)로 여과한 다음 스핀 코팅하여 광활성층을 형성하였다. 그 후 열증착기에서 MoO3를 0.4Å/s의 속도로 5nm 내지 20nm의 두께로 상기 광활성층 상에 증착하여 정공수송층을 제조하였다. 그 후 열증착기 내부에서 Ag를 1Å/s의 속도로 상기 정공수송층 상에 10nm로 증착하여 유기 태양 전지를 제조하였다.
실시예 2.Example 2.
상기 실시예 1에서, 화합물 1 대신 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 태양 전지를 제조하였다.In Example 1, an organic solar cell was prepared in the same manner as in Example 1, except that Compound 2 was used instead of
상기 실시예 1 및 2에서 제조된 제조된 유기 태양 전지의 광전변환특성을 100mW/cm2(AM 1.5) 조건에서 측정하고, 하기 표 1 및 도 6에 그 결과를 나타내었다.The photoelectric conversion characteristics of the organic solar cells prepared in Examples 1 and 2 were measured under 100 mW/cm 2 (AM 1.5) conditions, and the results are shown in Tables 1 and 6 below.
(V)V oc
(V)
(mA/cm2)J sc
(mA/cm 2 )
(%)η
(%)
표 1에서 Voc는 개방전압을, Jsc는 단락전류를, FF는 충전율(Fill factor)를, η은 에너지 변환 효율을 의미한다. 개방전압과 단락전류는 각각 전압-전류 밀도 곡선의 4사분면에서 X축과 Y축 절편이며, 이 두 값이 높을수록 태양전지의 효율은 바람직하게 높아진다. 또한 충전율(Fill factor)은 곡선 내부에 그릴 수 있는 직사각형의 넓이를 단락전류와 개방전압의 곱으로 나눈 값이다. 이 세 가지 값을 조사된 빛의 세기로 나누면 에너지 변환 효율을 구할 수 있으며, 높은 값일수록 바람직하다.In Table 1, Voc denotes an open circuit voltage, Jsc denotes a short circuit current, FF denotes a fill factor, and η denotes energy conversion efficiency. The open-circuit voltage and the short-circuit current are the X-axis and Y-axis intercepts in the fourth quadrant of the voltage-current density curve, respectively, and the higher these two values, the higher the efficiency of the solar cell is. Also, the fill factor is a value obtained by dividing the area of a rectangle that can be drawn inside the curve by the product of the short-circuit current and the open-circuit voltage. By dividing these three values by the intensity of the irradiated light, energy conversion efficiency can be obtained, and a higher value is preferable.
101: 기판
102: 제1 전극
103: 정공수송층
104: 광활성층
105: 제2 전극101: substrate
102: first electrode
103: hole transport layer
104: photoactive layer
105: second electrode
Claims (9)
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 내지 X4는 각각 S이고,
Y1 내지 Y4는 각각 NR이며,
a, b, n1 및 n2는 각각 0 내지 4의 정수이고,
a, b, n1 및 n2가 2 이상일 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
R은 알킬기이고,
R1 내지 R10은 각각 수소 또는 중수소이며,
[Push]는
[Pull1] 및 [Pull2]는 각각
상기 구조에 있어서,
Z6는 NRa이고,
Ra는 분지쇄 알킬기이며,
R101은 알킬기이다.A compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
In Formula 1,
X1 to X4 are each S,
Y1 to Y4 are each NR,
a, b, n1 and n2 are each an integer from 0 to 4,
When a, b, n1 and n2 are 2 or more, the structures in parentheses are the same as or different from each other,
R is an alkyl group,
R1 to R10 are each hydrogen or deuterium,
[Push]
[Pull1] and [Pull2] are each
In the structure,
Z6 is NRa,
Ra is a branched chain alkyl group,
R101 is an alkyl group.
상기 화합물은 하기 화합물 1 또는 2로 표시되는 것인 화합물:
[화합물 1]
[화합물 2]
The compound is a compound represented by the following compound 1 or 2:
[Compound 1]
[Compound 2]
상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되고, 광활성층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 또는 4에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 태양 전지.a first electrode;
a second electrode provided to face the first electrode; and
It is provided between the first electrode and the second electrode, and includes one or more organic material layers including a photoactive layer,
At least one of the organic material layers is an organic solar cell comprising the compound according to claim 1 or 4.
상기 광활성층은 전자 주개 및 전자 받개를 포함하고,
상기 전자 주개는 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 태양 전지.6. The method of claim 5,
The photoactive layer includes an electron donor and an electron acceptor,
The electron donor is an organic solar cell comprising the compound.
상기 유기물층은 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층을 포함하고,
상기 정공수송층, 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층은 상기 화합물을 포함하는 유기 태양 전지. 6. The method of claim 5,
The organic layer includes a hole transport layer, a hole injection layer, or a layer that simultaneously transports and injects holes,
The hole transport layer, the hole injection layer, or the layer for both hole transport and hole injection at the same time is an organic solar cell comprising the compound.
상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층을 포함하고,
상기 전자주입층, 전자수송층 또는 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층은 상기 화합물을 포함하는 유기 태양 전지. 6. The method of claim 5,
The organic layer includes an electron injection layer, an electron transport layer, or a layer that simultaneously injects and transports electrons,
The electron injection layer, the electron transport layer, or the layer for simultaneously injecting and transporting electrons is an organic solar cell comprising the compound.
상기 유기 태양 전지는 정공주입층, 정공수송층, 정공차단층, 전하발생층, 전자차단층, 전자주입층 및 전자수송층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 유기물층을 더 포함하는 것인 유기 태양 전지.6. The method of claim 5,
The organic solar cell further comprises one or two or more organic material layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, a hole blocking layer, a charge generating layer, an electron blocking layer, an electron injection layer and an electron transport layer. .
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170087154A KR102285560B1 (en) | 2017-07-10 | 2017-07-10 | Compound and organic solar cell comprising the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170087154A KR102285560B1 (en) | 2017-07-10 | 2017-07-10 | Compound and organic solar cell comprising the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20190006320A KR20190006320A (en) | 2019-01-18 |
| KR102285560B1 true KR102285560B1 (en) | 2021-08-03 |
Family
ID=65323600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020170087154A KR102285560B1 (en) | 2017-07-10 | 2017-07-10 | Compound and organic solar cell comprising the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102285560B1 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102437058B1 (en) * | 2020-10-30 | 2022-08-26 | 김규식 | Compound, photoelectric conversion element and image sensor comprising the same |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2703468A1 (en) * | 2012-09-03 | 2014-03-05 | Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL) | Diketopyrrolopyrole (DPP)-based sensitizers for electrochemical or optoelectronic devices |
| KR101677841B1 (en) * | 2014-04-21 | 2016-11-18 | 주식회사 엘지화학 | Heterocyclic compound and organic solar cell comprising the same |
| KR101749379B1 (en) * | 2014-06-12 | 2017-06-20 | 주식회사 엘지화학 | Copolymer, manufacturing method the same and organic solar cell comprising the copolymer |
| CN107531731B (en) * | 2015-04-20 | 2021-02-19 | 株式会社Lg化学 | Heterocyclic compound and organic solar cell comprising same |
| KR101863435B1 (en) * | 2015-04-28 | 2018-05-31 | 주식회사 엘지화학 | Compound and organic solar cell comprising the same |
-
2017
- 2017-07-10 KR KR1020170087154A patent/KR102285560B1/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20190006320A (en) | 2019-01-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101677841B1 (en) | Heterocyclic compound and organic solar cell comprising the same | |
| KR101899642B1 (en) | Heterocyclic compound and organic solar cell comprising the same | |
| KR101725622B1 (en) | Polymer and organic solar cell comprising the same | |
| KR101785200B1 (en) | Heterocyclic compound and organic solar cell comprising the same | |
| KR101713417B1 (en) | Fused ring derivative and organic solar cell comprising the same | |
| EP3018160A1 (en) | Copolymer and organic solar cell comprising same | |
| KR101631757B1 (en) | Copolymer and organic solar cell comprising the same | |
| KR102176846B1 (en) | Heterocyclic compound and organic solar cell comprising the same | |
| JP6873253B2 (en) | Compounds and organic solar cells containing them | |
| KR102106669B1 (en) | Organic solar cell | |
| KR101863435B1 (en) | Compound and organic solar cell comprising the same | |
| KR102159624B1 (en) | Photoactive layer and organic solar cell comprising the same | |
| KR102508587B1 (en) | Polymer and organic solar cell comprising the same | |
| KR102285560B1 (en) | Compound and organic solar cell comprising the same | |
| KR20190117086A (en) | Compound and organic solar cell comprising the same | |
| KR102491798B1 (en) | Polymer and organic solar cell comprising the same | |
| KR20180127788A (en) | Heterocyclic compound and organic electronic device comprising the same | |
| KR102613202B1 (en) | Copolymer and organic solar cell comprising the same | |
| KR102594843B1 (en) | Copolymer and electronic device comprising the same | |
| KR20200003710A (en) | Polymer and organic solar cell comprising the same | |
| KR102069409B1 (en) | Copolymer and organic solar cell comprising the same | |
| KR102057757B1 (en) | Organic solar cell | |
| KR20150051577A (en) | Copolymer and organic solar cell comprising the same | |
| KR20190011950A (en) | Copolymer and organic solar cell comprising the same | |
| KR102080974B1 (en) | Copolymer and organic solar cell comprising the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |