KR102263233B1 - Organic compound and organic electroluminescent device using the same - Google Patents

Organic compound and organic electroluminescent device using the same Download PDF

Info

Publication number
KR102263233B1
KR102263233B1 KR1020140186465A KR20140186465A KR102263233B1 KR 102263233 B1 KR102263233 B1 KR 102263233B1 KR 1020140186465 A KR1020140186465 A KR 1020140186465A KR 20140186465 A KR20140186465 A KR 20140186465A KR 102263233 B1 KR102263233 B1 KR 102263233B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
formula
compound
synthesis
same
Prior art date
Application number
KR1020140186465A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR20160076356A (en
Inventor
이주형
김충한
Original Assignee
솔루스첨단소재 주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 솔루스첨단소재 주식회사 filed Critical 솔루스첨단소재 주식회사
Priority to KR1020140186465A priority Critical patent/KR102263233B1/en
Publication of KR20160076356A publication Critical patent/KR20160076356A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR102263233B1 publication Critical patent/KR102263233B1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

본 발명은 발광능이 우수한 신규 화합물 및 상기 화합물을 하나 이상의 유기물층에 포함함으로써 발광효율, 구동 전압, 수명 등의 특성이 향상된 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel compound having excellent light emitting ability and an organic electroluminescent device having improved characteristics such as luminous efficiency, driving voltage, and lifespan by including the compound in one or more organic material layers.

Description

유기 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자{ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME}Organic compound and organic electroluminescent device using same

본 발명은 신규한 유기 화합물 및 상기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a novel organic compound and an organic electroluminescent device comprising the compound.

유기 전계 발광 소자는 두 전극 사이에 전압을 걸어 주면 양극에서는 정공이 주입되고, 음극에서는 전자가 유기물층으로 주입된다. 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이때 유기물층으로 사용되는 물질은 그 기능에 따라, 발광 물질, 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다. When a voltage is applied between the two electrodes of the organic electroluminescent device, holes are injected from the anode, and electrons are injected into the organic material layer from the cathode. When injected holes and electrons meet, excitons are formed, and when these excitons fall to the ground state, light is emitted. In this case, the material used as the organic material layer may be classified into a light emitting material, a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, etc. according to their function.

유기 EL 소자의 발광층 형성재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료로 구분될 수 있다. 그밖에, 보다 나은 천연색을 구현하기 위한 발광재료로 노란색 및 주황색 발광재료도 사용된다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 도판트 물질은 유기 물질을 사용하는 형광 도판트와 Ir, Pt 등의 중원자(heavy atoms)가 포함된 금속 착체 화합물을 사용하는 인광 도판트로 나눌 수 있다. 이러한 인광 재료의 개발은 이론적으로 형광에 비해 4배까지의 발광 효율을 향상시킬 수 있어 인광 도판트 뿐만 아니라 인광 호스트 재료들에 대해 관심이 집중되고 있다. The material for forming the light emitting layer of the organic EL device may be classified into blue, green, and red light emitting materials according to the emission color. In addition, yellow and orange light emitting materials are also used as light emitting materials for realizing better natural colors. In addition, in order to increase color purity and increase luminous efficiency through energy transfer, a host/dopant system may be used as a light emitting material. The dopant material may be divided into a fluorescent dopant using an organic material and a phosphorescent dopant using a metal complex compound including heavy atoms such as Ir and Pt. The development of such a phosphorescent material can theoretically improve luminous efficiency up to 4 times compared to fluorescence, and thus, attention is focused on phosphorescent host materials as well as phosphorescent dopants.

현재까지 정공 주입층, 정공 수송층. 정공 차단층, 전자 수송층으로는, 하기 화학식으로 표현된 NPB, BCP, Alq3 등이 널리 알려져 있고, 발광 재료는 안트라센 유도체들이 형광 도판트/호스트 재료로서 보고되고 있다. 특히 발광재료 중 효율 향상 측면에서 큰 장점을 가지고 있는 인광 재료로서는 Firpic, Ir(ppy)3, (acac)Ir(btp)2 등과 같은 Ir을 포함하는 금속 착체 화합물이 청색, 녹색, 적색 도판트 재료로 사용되고 있다. 현재까지는 CBP가 인광 호스트 재료로 우수한 특성을 나타내고 있다. To date, the hole injection layer, the hole transport layer. As the hole blocking layer and the electron transporting layer, NPB, BCP, Alq 3, etc. represented by the following chemical formulas are widely known, and anthracene derivatives have been reported as fluorescent dopant/host materials as light emitting materials. In particular, among the light emitting materials, as a phosphorescent material having a great advantage in terms of efficiency improvement , a metal complex compound containing Ir, such as Firpic, Ir(ppy) 3 , (acac)Ir(btp) 2 , etc. is a blue, green, and red dopant material. is being used as So far, CBP has shown excellent properties as a phosphorescent host material.

Figure 112014124645371-pat00001
Figure 112014124645371-pat00001

Figure 112014124645371-pat00002
Figure 112014124645371-pat00002

그러나 기존의 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 유리전이온도가 낮고 열적 안정성이 매우 좋지 않아 유기 EL 소자에서의 수명 측면에서 만족할만한 수준이 되지 못하고 있다. However, although the existing materials have advantages in terms of light emitting properties, they are not satisfactory in terms of lifespan in organic EL devices due to their low glass transition temperature and very poor thermal stability.

상기 문제점을 해결하고자, 본 발명은 유기 전계 발광 소자에 적용할 수 있는 신규 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다. In order to solve the above problems, an object of the present invention is to provide a novel compound that can be applied to an organic electroluminescent device.

또한 본 발명은 상기 신규 화합물을 포함하여 구동전압이 낮고, 발광효율, 열적 안정성 및 수명이 향상되는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.Another object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device having a low driving voltage, improved luminous efficiency, thermal stability and lifespan by including the novel compound.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention provides a compound, characterized in that represented by the following formula (1).

Figure 112014124645371-pat00003
Figure 112014124645371-pat00003

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

R1과 R2, R2과 R3 및 R3과 R4 중 하나는 하기 화학식 2와 축합 환을 형성하고, One of R 1 and R 2 , R 2 and R 3 and R 3 and R 4 forms a condensed ring with Formula 2 below,

Figure 112014124645371-pat00004
Figure 112014124645371-pat00004

상기 화학식 1 및 화학식 2에서,In Formula 1 and Formula 2,

점선은 축합이 이루어지는 부분이고;The dotted line is the portion where the condensation takes place;

X1은 O, S, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로 구성된 군으로부터 선택되고,X 1 is selected from the group consisting of O, S, N(Ar 1 ), C(Ar 2 )(Ar 3 ) and Si(Ar 4 )(Ar 5 ),

Y1 내지 Y4은 서로 같거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R7)에서 선택되고, 이때 C(R7)이 복수 개일 경우 복수의 R7은 서로 같거나 또는 상이하며, Y 1 To Y 4 Are the same as or different from each other, and each independently selected from N or C(R 7 ), wherein when C(R 7 ) is a plurality, a plurality of R 7 are the same as or different from each other,

축합 환을 비(非)형성하는 R1 내지 R7은 서로 같거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 이때 인접한 각각의 R1 내지 R7는 서로 결합하여 축합 방향족환 또는 축합 헤테로방향족환을 형성할 수 있으며, R 1 To R 7 which do not form a condensed ring are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 of alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group of 3 to 40 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 aryl group, hetero of 5 to 60 nuclear atoms Aryl group, C 1 ~ C 40 Alkyloxy group, C 6 ~ C 60 Aryloxy group, C 1 ~ C 40 Alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 Arylsilyl group, C 1 ~ C 40 Alkyl boron group, is selected from the group consisting of C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphine group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ with an aryl amine of the C 60 of, In this case, each of the adjacent R 1 To R 7 may be combined with each other to form a condensed aromatic ring or a condensed heteroaromatic ring,

Ar1 내지 Ar5는 서로 같거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고,Ar 1 To Ar 5 Are the same as or different from each other, and each independently a C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group , Heterocycloalkyl group of 3 to 40 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 Aryl group, 5 to 60 nuclear atoms heteroaryl group, C 1 ~ C 40 Alkyloxy group, C 6 ~ C 60 Arylox Period, C 1 ~ C 40 Alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 Arylsilyl group, C 1 ~ C 40 Alkyl boron group, C 6 ~ C 60 Aryl boron group, C 6 ~ C 60 Arylphos Pin group, C 6 ~ C 60 Aryl phosphine oxide group and C 6 ~ C 60 It is selected from the group consisting of an arylamine group,

R1 내지 R7, Ar1 내지 Ar5의 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환될 수 있다. 이때, 복수개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.R 1 To R 7 , Ar 1 To Ar 5 Alkyl group, cycloalkyl group, heterocycloalkyl group, aryl group, heteroaryl group, alkyloxy group, aryloxy group, alkylsilyl group, arylsilyl group, alkylboron group, arylboron Group, aryl phosphine group, aryl phosphine oxide group and arylamine group are each independently, C 1 ~ C 40 Alkyl group, C 2 ~ C 40 Alkenyl group, C 2 ~ C 40 Alkynyl group, C 3 ~ C 40 of a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, C 6 to C 60 of Aryloxy group, C 1 ~ C 40 Alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 Arylsilyl group, C 1 ~ C 40 Alkyl boron group, C 6 ~ C 60 Aryl boron group, C 6 ~ C 60 of an aryl phosphine group, a C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group and a C 6 ~ C 60 arylamine group may be substituted with one or more selected from the group consisting of. In this case, when substituted with a plurality of substituents, they may be the same or different from each other.

또한, 본 발명은 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다. In addition, the present invention is an organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, wherein at least one of the one or more organic material layers is a compound represented by Formula 1 It provides an organic electroluminescent device comprising a.

여기서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광층의 인광 호스트로 사용될 수 있다. 또한 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층은 발광층, 발광보조층, 정공수송층 및 전자수송층으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. Here, the compound represented by Formula 1 may be used as a phosphorescent host of the emission layer. In addition, one or more organic material layers including the compound represented by Formula 1 may be selected from the group consisting of a light emitting layer, a light emitting auxiliary layer, a hole transport layer, and an electron transport layer.

본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성 및 발광 특성이 우수하기 때문에 유기 전계 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있다.Since the compound represented by Formula 1 of the present invention has excellent thermal stability and light emitting properties, it can be used as a material for an organic material layer of an organic electroluminescent device.

특히, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 인광 호스트 재료로 사용할 경우, 종래의 호스트 재료에 비해 우수한 발광 성능, 낮은 구동전압, 높은 효율 및 장수명을 갖는 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있고, 나아가 성능 및 수명이 향상된 풀 칼라 디스플레이 패널도 제조할 수 있다.
In particular, when the compound represented by Formula 1 of the present invention is used as a phosphorescent host material, an organic electroluminescent device having superior light emitting performance, low driving voltage, high efficiency and long lifespan can be manufactured compared to conventional host materials, and further Full color display panels with improved performance and lifetime can also be manufactured.

이하, 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

<신규 유기 화합물><New organic compound>

본 발명의 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 것을 특징으로 한다. 이러한 화학식 1로 표시되는 화합물은 종래 유기 EL 소자용 재료[예: 4,4-dicarbazolybiphenyl (이하, 'CBP'라 함)]보다 높은 분자량을 갖기 때문에, 유리전이온도가 높아 열적 안정성이 우수할 뿐만 아니라, 캐리어 수송능, 발광능 등이 우수하다. The compound of the present invention is characterized in that it is represented by the above formula (1). Since the compound represented by Formula 1 has a higher molecular weight than the conventional organic EL device material [eg, 4,4-dicarbazolybiphenyl (hereinafter, referred to as 'CBP')], the glass transition temperature is high, and thus the thermal stability is excellent. However, it is excellent in carrier transport ability, light emitting ability, etc.

보다 구체적으로, 유기 전계 발광 소자의 인광 발광층에서, 호스트 물질의 삼중항 에너지 갭은 일반적으로 도펀트의 삼중항 에너지 갭보다 높아야 한다. 즉, 호스트의 가장 낮은 여기 상태가 도펀트의 가장 낮은 방출 상태보다 에너지가 더 높은 경우, 인광 발광 효율이 향상될 수 있다. 이에, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 삼중항 에너지가 높은 기본 골격에 특정의 치환기가 도입됨으로써, 에너지 준위가 도펀트보다 높게 조절될 수 있어 인광 호스트 물질로 유용하게 사용될 수 있다.More specifically, in a phosphorescent light emitting layer of an organic electroluminescent device, the triplet energy gap of the host material should generally be higher than the triplet energy gap of the dopant. That is, when the lowest excited state of the host has higher energy than the lowest emission state of the dopant, phosphorescence efficiency may be improved. Accordingly, the compound represented by Formula 1 of the present invention may be usefully used as a phosphorescent host material because a specific substituent is introduced into the basic skeleton having a high triplet energy, and thus the energy level can be adjusted higher than that of the dopant.

또한, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 도입되는 치환기의 종류에 따라 HOMO 및 LUMO 에너지 레벨을 조절할 수 있어, 넓은 밴드갭을 가질 수 있고, 높은 캐리어 수송성을 가질 수 있다. 일례로, 상기 화합물은 상기 기본 골격에 질소-함유 헤테로환(예컨대, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기등)과 같이 전자 흡수성이 큰 전자 끌개기(EWG)가 결합될 경우, 분자 전체가 바이폴라(bipolar) 특성을 갖기 때문에, 정공과 전자의 결합력을 높일 수 있다. 이와 같이, 상기 기본 골격에 EWG가 도입된 상기 화학식 1의 화합물은 우수한 캐리어 수송성 및 발광 특성이 우수하기 때문에, 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료 이외에, 전자주입/수송층 재료, 또는 수명 개선층 재료로도 사용될 수 있다. In addition, the compound of Formula 1 may control the HOMO and LUMO energy levels according to the type of substituents introduced into the basic skeleton, and thus may have a wide band gap and high carrier transport properties. For example, in the compound, when an electron withdrawing group (EWG) having high electron absorption, such as a nitrogen-containing heterocycle (eg, pyridine group, pyrimidine group, triazine group, etc.) is bonded to the basic skeleton, the entire molecule is bipolar Since it has a (bipolar) characteristic, it is possible to increase the bonding force between holes and electrons. As such, since the compound of Formula 1 in which EWG is introduced into the basic skeleton has excellent carrier transport properties and light emitting properties, in addition to the light emitting layer material of the organic electroluminescent device, it is also used as an electron injection / transport layer material, or a life improvement layer material can be used

한편, 상기 화학식 1의 화합물이 상기 기본 골격에 아릴아민기, 카바졸기, 터페닐기, 트리페닐렌기 등과 같이 전자 공여성이 큰 전자 주게기(EDG)가 결합될 경우, 정공의 주입 및 수송이 원활하게 이루어지기 때문에, 발광층 재료 이외에, 정공주입/수송층 또는 발광 보조층 재료로도 유용하게 사용될 수 있다.On the other hand, when the compound of Formula 1 is coupled to an electron donor group (EDG) having a large electron donor, such as an arylamine group, a carbazole group, a terphenyl group, or a triphenylene group, to the basic skeleton, hole injection and transport are smooth In addition to the material for the light emitting layer, it can be usefully used as a material for a hole injection/transport layer or a light emitting auxiliary layer.

상기와 같이, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광 특성을 향상시킴과 동시에, 정공 주입/수송 능력, 전자 주입/수송 능력, 발광 효율, 구동 전압, 수명 특성 등을 향상시킬 수 있으므로, 유기 전계 발광 소자의 유기물층 재료, 바람직하게는 발광층 재료(청색, 녹색 및/또는 적색의 인광 호스트 재료), 전자 수송/주입층 재료 및 정공 수송/주입층 재료, 발광보조층 재료, 수명개선층 재료로 사용되는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 발광층 재료, 전자 주입층 재료, 발광보조층 재료, 수명 개선층 재료로 사용되는 것이다.As described above, the compound represented by Formula 1 of the present invention improves the light emitting characteristics of the organic electroluminescent device, and at the same time improves hole injection/transport ability, electron injection/transport ability, luminous efficiency, driving voltage, lifespan characteristics, etc. Therefore, the organic material layer material of the organic electroluminescent device, preferably the light emitting layer material (blue, green and / or red phosphorescent host material), electron transport / injection layer material and hole transport / injection layer material, light emitting auxiliary layer material, It is preferably used as a material for the life improvement layer. More preferably, it is used as a light emitting layer material, an electron injection layer material, a light emitting auxiliary layer material, and a life improvement layer material.

또한, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 기본 골격에 다양한 치환체, 특히 아릴기 및/또는 헤테로아릴기가 도입되어 화합물의 분자량이 유의적으로 증대됨으로써, 유리 전이온도가 향상될 수 있고, 이로 인해 종래의 발광 재료(예를 들어, CBP)보다 높은 열적 안정성을 가질 수 있다. 아울러, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기물층의 결정화 억제에도 효과가 있다. 따라서, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 성능 및 수명 특성이 크게 향상될 수 있고, 이러한 유기 전계 발광 소자가 적용된 풀 칼라 유기 발광 패널도 성능이 극대화될 수 있다.
In addition, in the compound of Formula 1, various substituents, in particular, an aryl group and/or a heteroaryl group are introduced into the basic skeleton to significantly increase the molecular weight of the compound, so that the glass transition temperature can be improved. It may have a higher thermal stability than the material (eg, CBP). In addition, the compound represented by Formula 1 is effective in inhibiting crystallization of the organic material layer. Accordingly, the performance and lifespan characteristics of the organic electroluminescent device including the compound of Formula 1 according to the present invention can be greatly improved, and the performance of a full color organic light emitting panel to which the organic electroluminescent device is applied can also be maximized.

본 발명에 따른 신규 피라지노계열 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 화학식 2가 결합하여 형성되되, 이때 화학식 2는 화학식 1의 R1과 R2, R2과 R3 및 R3과 R4중 하나와 결합하여 축합 환을 형성한다. The novel pyrazino-based compound according to the present invention is formed by combining the compound represented by Formula 1 and Formula 2, wherein Formula 2 is R 1 and R 2 , R 2 and R 3 and R 3 and R 4 of Formula 1 combine with one of them to form a condensed ring.

상기 화합물에서, X1은 O, S, N(Ar1), C(Ar2)(Ar3) 및 Si(Ar4)(Ar5)로 구성된 군으로부터 선택된다. 보다 구체적으로 X1은 N(Ar1)일 때가 바람직하다. In the compound, X 1 is selected from the group consisting of O, S, N(Ar 1 ), C(Ar 2 )(Ar 3 ) and Si(Ar 4 )(Ar 5 ). More specifically, X 1 is preferably N(Ar 1 ).

또한 Y1 내지 Y4은 서로 같거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R7)에서 선택되고, 이때 C(R7)이 복수 개일 경우 복수의 R7은 서로 같거나 또는 상이하다. In addition, Y 1 to Y 4 are the same as or different from each other, and each independently selected from N or C(R 7 ), in which case, when a plurality of C(R 7 ) is a plurality of R 7 , a plurality of R 7 are the same as or different from each other.

보다 구체적으로는 Y1 내지 Y4는 모두 C(R7)이거나, 또는 Y1 내지 Y4 중 하나가 N을 포함하는 것이 바람직하다. More specifically, Y 1 to Y 4 are all C(R 7 ), or one of Y 1 to Y 4 preferably includes N.

축합 환을 비(非)형성하는 R1 내지 R7은 서로 같거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 이때 인접한 각각의 R1 내지 R7는 서로 결합하여 축합 방향족환 또는 축합 헤테로방향족환을 형성할 수 있다. R 1 To R 7 which do not form a condensed ring are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 of alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group of 3 to 40 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 aryl group, hetero of 5 to 60 nuclear atoms Aryl group, C 1 ~ C 40 Alkyloxy group, C 6 ~ C 60 Aryloxy group, C 1 ~ C 40 Alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 Arylsilyl group, C 1 ~ C 40 Alkyl boron group, is selected from the group consisting of C 6 ~ C group 60 arylboronic of, C 6 ~ C 60 aryl phosphine group, C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ with an aryl amine of the C 60 of, In this case, each of the adjacent R 1 to R 7 may be combined with each other to form a condensed aromatic ring or a condensed heteroaromatic ring.

본 발명에서, 상기 R1 내지 R7은 서로 같거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, C1~C40의 알킬기, C6~C60의 아릴기, 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 것이 바람직하다. In the present invention, the R 1 to R 7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a C 1 to C 40 alkyl group, a C 6 to C 60 aryl group, and a heteroaryl having 5 to 60 nuclear atoms. It is preferably selected from the group consisting of groups.

Ar1 내지 Ar5는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된다. Ar 1 To Ar 5 Are the same as or different from each other, and each independently a C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, A heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 60 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, a C 1 to C 40 alkyloxy group, a C 6 to C 60 aryloxy group , C 1 ~ C 40 Alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 Arylsilyl group, C 1 ~ C 40 Alkyl boron group, C 6 ~ C 60 Aryl boron group, C 6 ~ C 60 Aryl phosphine group , C 6 ~ C 60 Aryl phosphine oxide group and C 6 ~ C 60 It is selected from the group consisting of an arylamine group.

보다 구체적으로, 상기 Ar1 내지 Ar5는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기, 또는 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기인 것이 바람직하다. 일례로, 상기 C6~C60의 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 페난트렌기, 파이렌기, 트리페닐렌기, 플루오렌기 등에서 선택될 수 있으며, 상기 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기는 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 퀴나졸린, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조싸이오펜 등에서 선택될 수 있다. More specifically, the Ar 1 To Ar 5 are the same as or different from each other, and each independently is preferably a C 6 ~ C 60 aryl group or a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms. For example, the C 6 ~ C 60 aryl group may be selected from a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a phenanthrene group, a pyrene group, a triphenylene group, a fluorene group, and the like, and the number of nuclear atoms is 5 to 60 heteroaryl. The group may be selected from pyridine, pyrimidine, triazine, quinazoline, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, and the like.

R1 내지 R7, Ar1 내지 Ar5에서, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬옥시기, 아릴옥시기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환되거나 또는 비치환될 수 있다. 이때, 복수 개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.R 1 To R 7 , Ar 1 To Ar 5 In , an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an alkyloxy group, an aryloxy group, an alkylsilyl group, an arylsilyl group, an alkylboron group, aryl Boron group, aryl phosphine group, aryl phosphine oxide group and arylamine group are each independently, C 1 ~ C 40 Alkyl group, C 2 ~ C 40 Alkenyl group, C 2 ~ C 40 Alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, the number of nuclear atoms of 3 to 40 heterocycloalkyl group, C 6 ~ C 60 aryl group, nuclear atoms aryl of from 5 to 60 heteroaryl group, a C 1 ~ alkyloxy group of C 40, C 6 ~ C 60 Aryloxy group, C 1 ~ C 40 Alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 Arylsilyl group, C 1 ~ C 40 Alkyl boron group, C 6 ~ C 60 Aryl boron group, C 6 ~ C A 60 aryl phosphine group, a C 6 ~ C 60 aryl phosphine oxide group and a C 6 ~ C 60 arylamine group may be substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of. In this case, when substituted with a plurality of substituents, they may be the same or different from each other.

본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 화학식 5 중 어느 하나로 보다 구체화될 수 있다.The compound represented by Formula 1 according to the present invention may be more specific to any one of Formulas 3 to 5 below.

Figure 112014124645371-pat00005
Figure 112014124645371-pat00005

Figure 112014124645371-pat00006
Figure 112014124645371-pat00006

Figure 112014124645371-pat00007
Figure 112014124645371-pat00007

상기 화학식 3 내지 화학식 5에서,In Formulas 3 to 5,

X1, Y1 내지 Y4, R1, R3 내지 R6는 화학식 1 및 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.X 1 , Y 1 to Y 4 , R 1 , R 3 to R 6 are the same as defined in Formulas 1 and 2.

특히, 본 발명에서 X1이 N(Ar1)이고, Ar1 위치에 방향족 환 또는 헤테로 방향족 환이 치환기로 도입될 경우, 전자이동성을 향상시켜 발광층에서의 정공과 전자의 균형을 맞추고, 열적 안정한 구조로 효율 특성을 극대화할 수 있는 인광 호스트 재료로써의 장점이 있다. In particular, in the present invention, when X 1 is N(Ar 1) and an aromatic ring or a heteroaromatic ring is introduced as a substituent at the Ar 1 position, electron mobility is improved to balance holes and electrons in the light emitting layer, and a thermally stable structure As a phosphorescent host material, it has the advantage of maximizing efficiency characteristics.

본 발명의 바람직한 일례에 따르면, 상기 화학식 1에서 R5 및 R6는 서로 결합하여 축합 방향족환 또는 축합 헤테로방향족환을 형성할 수 있으며, 일례로 하기 화학식 6과 결합하여 환을 형성할 수 있다.According to a preferred example of the present invention, in Formula 1, R 5 and R 6 may be combined with each other to form a condensed aromatic ring or a condensed heteroaromatic ring, for example, may be combined with the following Chemical Formula 6 to form a ring.

Figure 112014124645371-pat00008
Figure 112014124645371-pat00008

상기 화학식 6에서,In Formula 6,

점선은 축합이 이루어지는 부분이고;The dotted line is the portion where the condensation takes place;

Y5 내지 Y8은 서로 같거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R8)에서 선택되고, 이때 C(R8)이 복수 개일 경우 복수의 R8은 서로 같거나 또는 상이하며, Y 5 To Y 8 Are the same as or different from each other, and each independently selected from N or C(R 8 ), wherein when C(R 8 ) is a plurality, a plurality of R 8 are the same as or different from each other,

R8은 서로 같거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C60의 아릴기, 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C60의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬실릴기, C6~C60의 아릴실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C60의 아릴보론기, C6~C60의 아릴포스핀기, C6~C60의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되고, 이때 인접한 각각의 R8은 서로 결합하여 축합 방향족환 또는 축합 헤테로방향족환을 형성할 수 있다.R 8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group , C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group of 3 to 40 nuclear atoms, C 6 ~ C 60 aryl group, heteroaryl group of 5 to 60 nuclear atoms, C 1 ~ C 40 alkyloxy group , C 6 ~ C 60 Aryloxy group, C 1 ~ C 40 Alkylsilyl group, C 6 ~ C 60 Arylsilyl group, C 1 ~ C 40 Alkyl boron group, C 6 ~ C 60 Aryl boron group , C 6 ~ C 60 Aryl phosphine group, C 6 ~ C 60 Aryl phosphine oxide group and C 6 ~ C 60 selected from the group consisting of an arylamine group, wherein each adjacent R 8 is bonded to each other condensed aromatic It may form a ring or a condensed heteroaromatic ring.

상기 화학식 6과 축합 환을 형성하는 본 발명의 화합물은 하기 화학식 7 내지 화학식 9 중 어느 하나로 보다 구체화될 수 있다.The compound of the present invention forming a condensed ring with Chemical Formula 6 may be more specific to any one of Chemical Formulas 7 to 9 below.

Figure 112014124645371-pat00009
Figure 112014124645371-pat00009

Figure 112014124645371-pat00010
Figure 112014124645371-pat00010

Figure 112014124645371-pat00011
Figure 112014124645371-pat00011

상기 화학식 7 내지 화학식 9에서,In Formulas 7 to 9,

X1, Y1 내지 Y8, R1, R3 내지 R4는 화학식 1 및 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.X 1 , Y 1 to Y 8 , R 1 , R 3 to R 4 are the same as defined in Formulas 1 and 2.

본 발명의 바람직한 일례에 따르면, 상기 R1 내지 R8 및 Ar1 내지 Ar5중 적어도 하나는 하기 화학식 10으로 표시되는 치환체일 수 있다. According to a preferred example of the present invention , at least one of R 1 to R 8 and Ar 1 to Ar 5 may be a substituent represented by the following Chemical Formula 10.

Figure 112014124645371-pat00012
Figure 112014124645371-pat00012

상기 화학식 10에서,In the formula (10),

*는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고;* means a moiety bonded to Formula 1;

L은 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고; 바람직하게는 단일결합이거나 페닐렌기 또는 비페닐렌기일 수 있다. L is a single bond, or is selected from the group consisting of a C 6 ~ C 18 arylene group and a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms; Preferably, it may be a single bond or a phenylene group or a biphenylene group.

Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R11)이며, 다만 Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N이고, 이때 Z1 내지 Z5 중 2 이상이 C(R11)인 경우, 복수 개의 R11은 동일하게 표기되더라도 서로 동일하거나 상이하며;Z 1 to Z 5 are the same as or different from each other, and each independently is N or C(R 11 ), provided that at least one of Z 1 to Z 5 is N, wherein two or more of Z 1 to Z 5 are C(R 11 ), a plurality of R 11 are the same as or different from each other even though they are the same;

R11은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기 C1~C40의 알킬옥시기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기(예컨대, L, 및/또는 인접하는 각각의 다른 R11)와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며,R 11 is hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 40 aryl group, Heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, C 6 to C 40 Aryloxy group C 1 to C 40 Alkyloxy group, C 3 to C 40 Cycloalkyl group, Heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C 6 ~ C 40 Arylamine group, C 1 ~ C 40 Alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 Alkyl boron group, C 6 ~ C 40 Aryl boron group, C 6 ~ C 40 Arylphosphine group, C 6 ~ C 40 Aryl phosphine oxide group and C 6 ~ C 40 selected from the group consisting of an arylsilyl group, or adjacent groups (eg, L, and / or each other adjacent R 11 ) Combined with can form a condensed ring,

상기 L 및 R11 에서, 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 비치환될 수 있다. 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In L and R 11 , an arylene group, a heteroarylene group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an arylamine group, an alkylsilyl group group, alkyl boron group, aryl boron group, aryl phosphine group, aryl phosphine oxide group and aryl silyl group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 40 aryl group, heteroaryl group of 5 to 40 nuclear atoms, C 6 ~ C 40 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkylox Period, C 6 ~ C 40 arylamine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group of 3 to 40 nuclear atoms, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkylboron group, C 6 ~ C 40 group of the arylboronic, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ at least one selected from the group consisting arylsilyl of C 40 of It may be unsubstituted or substituted with a substituent. In this case, when the substituents are plural, they may be the same as or different from each other.

본 발명에 따라, 상기 화학식 10으로 표시되는 치환체는 하기 A-1 내지 A-15로 표시되는 치환체 중 어느 하나로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 이에 특별히 한정되지 않는다. According to the present invention, the substituent represented by Chemical Formula 10 may be further specified as any one of the substituents represented by the following A-1 to A-15. However, the present invention is not particularly limited thereto.

Figure 112014124645371-pat00013
Figure 112014124645371-pat00013

상기 A-1 내지 A-15에서,In the above A-1 to A-15,

L 및 R11은 상기 화학식 10에서 정의된 바와 같고, L and R 11 are as defined in Formula 10,

n은 0 내지 4의 정수이며, 이때 n이 0인 경우 모두 수소인 것을 의미하며, 상기 n이 1 내지 4인 경우, 수소의 일부가 치환기 R12로 치환된 것을 의미한다. 상기 n이 1 내지 4의 정수인 경우 수소가 R12로 치환되되, 이때 R12가 복수 개인 경우, 이들은 서로 동일하거나 또는 상이하며, n is an integer of 0 to 4, wherein when n is 0, it means all hydrogen, and when n is 1 to 4, it means that a part of hydrogen is substituted with a substituent R 12 . When n is an integer of 1 to 4, hydrogen is substituted with R 12 , wherein when R 12 is a plurality, they are the same or different from each other,

R12는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며, 이때 R12가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 또는 상이하며;R 12 is each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group , A heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryl group, a heteroaryl group having 5 to 40 nuclear atoms, a C 6 to C 40 aryloxy group, C 1 to C 40 Alkyloxy Period, C 6 ~ C 40 Arylamine group, C 1 ~ C 40 Alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 Alkyl boron group, C 6 ~ C 40 Aryl boron group, C 6 ~ C 40 Arylphos A pin group, a C 6 ~ C 40 arylphosphine oxide group and a C 6 ~ C 40 arylsilyl group may be selected from the group consisting of, or combined with an adjacent group to form a condensed ring, where R 12 is a plurality , they are the same or different from each other;

상기 L 및 R11~R12에서 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아릴옥시기, 알킬옥시기, 아릴아민기, 알킬실릴기, 알킬보론기, 아릴보론기, 아릴포스핀기, 아릴포스핀옥사이드기 및 아릴실릴기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 또는 비치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In the L and R 11 to R 12 , an arylene group, a heteroarylene group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a heterocycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, an aryloxy group, an alkyloxy group, an arylamine group, Alkylsilyl group, alkylboron group, arylboron group, arylphosphine group, arylphosphine oxide group and arylsilyl group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 Alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 40 aryl group, heteroaryl group of 5 to 40 nuclear atoms, C 6 ~ C 40 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~ C 40 arylamine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group having 3 to 40 nuclear atoms, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkyl boron group, C 6 ~ C 40 group of the arylboronic, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 aryl silyl group selected from the group consisting of 1 It may be substituted or unsubstituted with more than one substituent, and in this case, when the substituents are plural, they may be the same as or different from each other.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, R1 내지 R8 및 Ar1 내지 Ar5 중 적어도 하나가 상기 화학식 10으로 표시되는 치환체일 수 있으며, 보다 구체적으로 상기 Ar1이 화학식 10으로 표시되는 치환기인 경우가 바람직하다. In the compound represented by Formula 1, at least one of R 1 to R 8 and Ar 1 to Ar 5 may be a substituent represented by Formula 10, and more specifically, when Ar 1 is a substituent represented by Formula 10 is preferable

본 발명의 바람직한 또 다른 일례에 따르면, 상기 R1 내지 R8 및 Ar1 내지 Ar5 중 적어도 하나는 하기 화학식 11로 표시되는 치환체일 수 있다.According to another preferred example of the present invention , at least one of R 1 to R 8 and Ar 1 to Ar 5 may be a substituent represented by the following Chemical Formula 11.

Figure 112014124645371-pat00014
Figure 112014124645371-pat00014

상기 화학식 11에서,In the above formula (11),

*는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고;* means a moiety bonded to Formula 1;

L2은 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고, 바람직하게는 단일결합이거나 페닐렌기 또는 비페닐렌기일 수 있다. L 2 is a single bond, or is selected from the group consisting of a C 6 ~ C 18 arylene group and a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms, preferably a single bond or a phenylene group or a biphenylene group.

R13 및 R14는 서로 동일하거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 C1~C40의 알킬기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기 및 C6~C60의 아릴아민기로 이루어진 군에서 선택되거나, 또는 상기 R13 및 R14가 결합하여 축합 고리를 형성할 수 있으며;R 13 and R 14 are the same as or different from each other, and each independently a C 1 ~ C 40 alkyl group, a C 6 ~ C 40 aryl group, a heteroaryl group of 5 to 40 nuclear atoms, and a C 6 ~ C 60 It may be selected from the group consisting of an arylamine group, or R 13 and R 14 may be combined to form a condensed ring;

상기 R13 ~ R14에서, 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 아릴아민기는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 니트로기, C1~C40의 알킬기, C2~C40의 알케닐기, C2~C40의 알키닐기, C6~C40의 아릴기, 핵원자수 5 내지 40의 헤테로아릴기, C6~C40의 아릴옥시기, C1~C40의 알킬옥시기, C6~C40의 아릴아민기, C3~C40의 시클로알킬기, 핵원자수 3 내지 40의 헤테로시클로알킬기, C1~C40의 알킬실릴기, C1~C40의 알킬보론기, C6~C40의 아릴보론기, C6~C40의 아릴포스핀기, C6~C40의 아릴포스핀옥사이드기 및 C6~C40의 아릴실릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 치환기로 치환되거나 또는 비치환될 수 있으며, 이때 상기 치환기가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.R 13 ~ In R 14 , the alkyl group, aryl group, heteroaryl group and arylamine group are each independently deuterium, halogen, cyano group, nitro group, C 1 ~ C 40 alkyl group, C 2 ~ C 40 alkenyl group, C 2 ~ C 40 alkynyl group, C 6 ~ C 40 aryl group, nuclear atoms 5 to 40 heteroaryl group, C 6 ~ C 40 aryloxy group, C 1 ~ C 40 alkyloxy group, C 6 ~ C 40 of arylamine group, C 3 ~ C 40 cycloalkyl group, heterocycloalkyl group of 3 to 40 nuclear atoms, C 1 ~ C 40 alkylsilyl group, C 1 ~ C 40 alkylboron group, C 6 ~ C 40 the arylboronic group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine group, C 6 ~ C 40 aryl phosphine oxide group, and a C 6 ~ C 40 substituted to the aryl silyl group substituents of two or more selected from the group consisting or unsubstituted of may be, and in this case, when the substituents are plural, they may be the same as or different from each other.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물에서, R1 내지 R8 및 Ar1 내지 Ar5 중 적어도 하나가 상기 화학식 11로 표시되는 치환체일 수 있으며, 보다 구체적으로 상기 Ar1이 화학식 11로 표시되는 치환기인 경우가 바람직하다. In the compound represented by Formula 1, at least one of R 1 to R 8 and Ar 1 to Ar 5 may be a substituent represented by Formula 11, and more specifically, when Ar 1 is a substituent represented by Formula 11 is preferable

이상에서 설명한 본 발명의 화합물은 하기 예시되는 화학식 1 내지 화학식 117 중 어느 하나로 표시되는 화합물로 보다 구체화될 수 있다. 그러나 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물이 하기 예시된 것들에 의해 한정되는 것은 아니다.The compound of the present invention described above may be more embodied as a compound represented by any one of Chemical Formulas 1 to 117 exemplified below. However, the compound represented by Formula 1 of the present invention is not limited by those exemplified below.

Figure 112014124645371-pat00015
Figure 112014124645371-pat00015

Figure 112014124645371-pat00016
Figure 112014124645371-pat00016

Figure 112014124645371-pat00017
Figure 112014124645371-pat00017

Figure 112014124645371-pat00018
Figure 112014124645371-pat00018

Figure 112014124645371-pat00019

Figure 112014124645371-pat00019

본 발명에서 "알킬"은 탄소수 1 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "alkyl" refers to a monovalent substituent derived from a linear or branched saturated hydrocarbon having 1 to 40 carbon atoms. Examples thereof include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, and the like.

본 발명에서 "알케닐(alkenyl)"은 탄소-탄소 이중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 비닐(vinyl), 알릴(allyl), 이소프로펜일(isopropenyl), 2-부텐일(2-butenyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "alkenyl (alkenyl)" refers to a monovalent substituent derived from a straight or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having one or more carbon-carbon double bonds. Examples thereof include, but are not limited to, vinyl (vinyl), allyl (allyl), isopropenyl (isopropenyl), 2-butenyl (2-butenyl) and the like.

본 발명에서"알키닐(alkynyl)"은 탄소-탄소 삼중 결합을 1개 이상 가진탄소수 2 내지 40의 직쇄 또는 측쇄의 불포화 탄화수소에서 유래되는 1가의 치환기를 의미한다. 이의 예로는 에티닐(ethynyl), 2-프로파닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "alkynyl (alkynyl)" refers to a monovalent substituent derived from a straight or branched unsaturated hydrocarbon having 2 to 40 carbon atoms and having one or more carbon-carbon triple bonds. Examples thereof include, but are not limited to, ethynyl, 2-propynyl, and the like.

본 발명에서 "아릴"은 단독 고리 또는 2이상의 고리가 조합된탄소수 6 내지 40의 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 아릴의 예로는 페닐, 나프틸, 페난트릴, 안트릴 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "aryl" refers to a monovalent substituent derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 40 carbon atoms in which a single ring or two or more rings are combined. In addition, two or more rings may be simply attached to each other (pendant) or condensed form may be included. Examples of such aryl include, but are not limited to, phenyl, naphthyl, phenanthryl, anthryl, and the like.

본 발명에서 "헤테로아릴"은 핵원자수 5 내지 40의 모노헤테로사이클릭 또는 폴리헤테로사이클릭 방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이때, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로원자로 치환된다. 또한, 2 이상의 고리가 서로 단순 부착(pendant)되거나 축합된 형태도 포함될 수 있고, 나아가 아릴기와의 축합된 형태도 포함될 수 있다. 이러한 헤테로아릴의 예로는 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 트리아지닐과 같은 6-원 모노사이클릭 고리, 페녹사티에닐(phenoxathienyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 인돌릴(indolyl), 퓨리닐(purinyl), 퀴놀릴(quinolyl), 벤조티아졸(benzothiazole), 카바졸릴(carbazolyl)과 같은 폴리사이클릭 고리 및 2-퓨라닐, N-이미다졸릴, 2-이속사졸릴, 2-피리디닐, 2-피리미디닐 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "heteroaryl" refers to a monovalent substituent derived from a monoheterocyclic or polyheterocyclic aromatic hydrocarbon having 5 to 40 nuclear atoms. In this case, one or more carbons, preferably 1 to 3 carbons in the ring are substituted with a heteroatom such as N, O, S or Se. In addition, a form in which two or more rings are simply attached to each other or condensed may be included, and further, a form condensed with an aryl group may be included. Examples of such heteroaryl include 6-membered monocyclic rings such as pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, triazinyl, phenoxathienyl, indolizinyl, indolyl ( polycyclic rings such as indolyl), purinyl, quinolyl, benzothiazole, and carbazolyl, and 2-furanyl, N-imidazolyl, 2-isoxazolyl , 2-pyridinyl, 2-pyrimidinyl, and the like, but is not limited thereto.

본 발명에서 "아릴옥시"는 RO-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R은 탄소수 5 내지 40의 아릴을 의미한다. 이러한 아릴옥시의 예로는 페닐옥시, 나프틸옥시, 디페닐옥시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "aryloxy" is a monovalent substituent represented by RO-, wherein R means aryl having 5 to 40 carbon atoms. Examples of such aryloxy include, but are not limited to, phenyloxy, naphthyloxy, diphenyloxy, and the like.

본 발명에서 "알킬옥시"는 R'O-로 표시되는 1가의 치환기로, 상기 R'는 탄소수 1 내지 40의 알킬을 의미하며, 직쇄(linear), 측쇄(branched) 또는 사이클릭(cyclic) 구조를 포함할 수 있다. 알킬옥시의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-프로폭시, t-부톡시, n-부톡시, 펜톡시 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "alkyloxy" is a monovalent substituent represented by R'O-, wherein R' means alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and has a linear, branched or cyclic structure. may include. Examples of alkyloxy include, but are not limited to, methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-propoxy, t-butoxy, n-butoxy, pentoxy, and the like.

본 발명에서 "아릴아민"은 탄소수 6 내지 40의 아릴로 치환된 아민을 의미한다.In the present invention, "arylamine" means an amine substituted with an aryl having 6 to 40 carbon atoms.

본 발명에서 "시클로알킬"은 탄소수 3 내지 40의 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미한다. 이러한 사이클로알킬의 예로는 사이클로프로필, 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 노르보닐(norbornyl), 아다만틴(adamantine) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "cycloalkyl" means a monovalent substituent derived from a monocyclic or polycyclic non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 carbon atoms. Examples of such cycloalkyl include, but are not limited to, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, norbornyl, adamantine, and the like.

본 발명에서 "헤테로시클로알킬"은 핵원자수 3 내지 40의 비-방향족 탄화수소로부터 유래된 1가의 치환기를 의미하며, 고리 중 하나 이상의 탄소, 바람직하게는 1 내지 3개의 탄소가 N, O, S 또는 Se와 같은 헤테로 원자로 치환된다. 이러한 헤테로시클로알킬의 예로는 모르폴린, 피페라진 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In the present invention, "heterocycloalkyl" means a monovalent substituent derived from a non-aromatic hydrocarbon having 3 to 40 nuclear atoms, and at least one carbon in the ring, preferably 1 to 3 carbons, is N, O, S or a hetero atom such as Se. Examples of such heterocycloalkyl include, but are not limited to, morpholine, piperazine, and the like.

본 발명에서 "알킬실릴"은 탄소수 1 내지 40의 알킬로 치환된 실릴이고, "아릴실릴"은 탄소수 5 내지 40의 아릴로 치환된 실릴을 의미한다.In the present invention, "alkylsilyl" refers to silyl substituted with alkyl having 1 to 40 carbon atoms, and "arylsilyl" refers to silyl substituted with aryl having 5 to 40 carbon atoms.

본 발명에서 "축합고리"는 축합 지방족 고리, 축합 방향족 고리, 축합 헤테로지방족 고리, 축합 헤테로방향족 고리 또는 이들의 조합된 형태를 의미한다.In the present invention, "condensed ring" means a condensed aliphatic ring, a condensed aromatic ring, a condensed heteroaliphatic ring, a condensed heteroaromatic ring, or a combination thereof.

본 발명에 따라 화학식 1로 표시되는 화합물은 일반적인 합성방법에 따라 합성될 수 있으며, 일례로 하기 반응식 I 또는 II에 따라 코어가 합성될 수 있다. 본 발명의 화합물에 대한 상세한 합성 과정은 후술하는 합성예에서 구체적으로 기술하도록 한다. According to the present invention, the compound represented by Formula 1 may be synthesized according to a general synthesis method, for example, the core may be synthesized according to the following Schemes I or II. The detailed synthesis process for the compound of the present invention will be described in detail in the following Synthesis Examples.

[Core 합성 반응식 I][Core Synthesis Scheme I]

Figure 112014124645371-pat00020
Figure 112014124645371-pat00020

[Core 합성 반응식 Ⅱ] [Core Synthesis Scheme Ⅱ]

Figure 112014124645371-pat00021

Figure 112014124645371-pat00021

<유기 전계 발광 소자><Organic electroluminescent device>

한편, 본 발명의 다른 측면은 상기한 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자)에 관한 것이다.Meanwhile, another aspect of the present invention relates to an organic electroluminescent device (organic EL device) including the compound represented by Formula 1 according to the present invention.

보다 구체적으로, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 양극(anode), 음극(cathode) 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 1층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 이때, 상기 화합물은 단독으로 사용되거나, 또는 2 이상이 혼합되어 사용될 수 있다.More specifically, the organic electroluminescent device according to the present invention includes an anode, a cathode, and one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode, and at least one of the one or more organic material layers. includes a compound represented by Formula 1 above. In this case, the compound may be used alone, or two or more may be used in combination.

상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 하나 이상일 수 있고, 이 중에서 적어도 하나의 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 정공수송층, 전자 수송층, 발광층, 또는 발광보조층인 것이 바람직하다.The one or more organic material layers may be any one or more of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emission auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer, and at least one organic material layer among these may include a compound represented by Formula 1 have. Specifically, it is preferable that the organic material layer including the compound of Formula 1 is a hole transport layer, an electron transport layer, a light emitting layer, or a light emitting auxiliary layer.

본 발명의 유기 전계 발광 소자의 발광층은 호스트 재료를 포함할 수 있는데, 이때 호스트 재료로서 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. The light emitting layer of the organic electroluminescent device of the present invention may include a host material, and in this case, the compound of Formula 1 may be included as the host material.

이러한 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 특별히 한정되지 않으나, 기판, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조일 수 있다. 이때, 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 하나 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있고, 바람직하게는 정공수송층, 전자수송층, 발광층, 발광보조층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 한편 상기 전자수송층 위에는 전자주입층이 추가로 적층될 수 있다.The structure of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but may be a structure in which a substrate, an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transport layer and a cathode are sequentially stacked. In this case, at least one of the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting auxiliary layer, the light emitting layer, the electron transport layer and the electron injection layer may include the compound represented by Formula 1, preferably a hole transport layer, an electron transport layer, a light emitting layer, The light emitting auxiliary layer may include a compound represented by Formula 1 above. Meanwhile, an electron injection layer may be additionally stacked on the electron transport layer.

본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구조는 전극과 유기물층 계면에 절연층 또는 접착층이 삽입된 구조일 수 있다.The structure of the organic electroluminescent device of the present invention may be a structure in which an insulating layer or an adhesive layer is inserted at the interface between the electrode and the organic material layer.

본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 당업계에 공지된 재료 및 방법으로 유기물층 및 전극을 형성하여 제조할 수 있다.The organic electroluminescent device of the present invention may be manufactured by forming an organic material layer and an electrode using materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer contains the compound represented by Formula 1 above.

상기 유기물층은 진공 증착법이나 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 상기 용액 도포법의 예로는 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등이 있으나, 이에 한정되지는 않는다.The organic material layer may be formed by a vacuum deposition method or a solution coating method. Examples of the solution application method include, but are not limited to, spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, or thermal transfer method.

본 발명의 유기 전계 발광 소자 제조 시 사용되는 기판은 특별히 한정되지 않으나, 실리콘 웨이퍼, 석영, 유리판, 금속판, 플라스틱 필름 및 시트 등을 사용할 수 있다.The substrate used in manufacturing the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited, but silicon wafers, quartz, glass plates, metal plates, plastic films and sheets may be used.

또, 양극 물질로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리티오펜, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 또는 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자; 및 카본블랙 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In addition, examples of the anode material include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; conductive polymers such as polythiophene, poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDT), polypyrrole or polyaniline; and carbon black, but is not limited thereto.

또, 음극 물질로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 또는 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.In addition, examples of the anode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, or lead, or alloys thereof; and a multi-layered material such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but is not limited thereto.

또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층 및 전자 수송층은 특별히 한정되는 것은 아니며, 당 업계에 알려진 통상의 물질을 사용할 수 있다.
In addition, the hole injection layer, the hole transport layer, the electron injection layer and the electron transport layer are not particularly limited, and common materials known in the art may be used.

이하 본 발명을 실시예를 통하여 상세히 설명하면 다음과 같다. 단, 하기 실시예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail through examples. However, the following examples are merely illustrative of the present invention, and the present invention is not limited by the following examples.

[준비예 1] Core I의 합성[Preparation Example 1] Synthesis of Core I

<단계 1> 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoxaline의 합성<Step 1> Synthesis of 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoxaline

Figure 112014124645371-pat00022
Figure 112014124645371-pat00022

6-bromoquinoxaline 50.0 g (0.239 mol)과 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) 121.0 g (0.478 mol)에 dioxane 1.0 L를 가하였다. Pd(dppf)Cl2 19.5 g (23.9 mmol), KOAc 59 g (0.598 mol), 반응액에 첨가하였다. 반응액을 120℃에서 6시간 동안 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 정제수 1.0 L로 반응을 종결하고 E.A 2.0 L로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 57 g (수율 93%)을 얻었다.6-bromoquinoxaline 50.0 g (0.239 mol) and 4,4,4',4',5,5,5',5'-octamethyl-2,2'-bi(1,3,2-dioxaborolane) 121.0 g ( 0.478 mol) was added 1.0 L of dioxane. 19.5 g (23.9 mmol) of Pd(dppf)Cl 2 and 59 g (0.598 mol) of KOAc were added to the reaction solution. The reaction solution was heated and refluxed at 120° C. for 6 hours. The temperature was cooled to room temperature, and the reaction was terminated with 1.0 L of purified water in the reaction solution, extracted with 2.0 L of EA, and washed with distilled water. The obtained organic layer was dried over anhydrous MgSO4, distilled under reduced pressure, and purified by silica gel column chromatography to obtain 57 g of the target compound (yield 93%).

1H-NMR (300Mz, CDCl3) : δ 8.7 (d, 2H), 7.94 (s, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 1.20 (s, 12H) 1 H-NMR (300Mz, CDCl 3 ): δ 8.7 (d, 2H), 7.94 (s, 1H), 7.67 (d, 1H), 7.50 (d, 1H), 1.20 (s, 12H)

[LCMS] : 256.1
[LCMS]: 256.1

<단계 2> 6-(2-nitrophenyl)quinoxaline의 합성<Step 2> Synthesis of 6-(2-nitrophenyl)quinoxaline

Figure 112014124645371-pat00023
Figure 112014124645371-pat00023

6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoxaline 57.0 g (0.223 mol)에 Toluene 1.0 L, EtOH 250 mL, H2O 250mL 를 가하였다. 1-bromo-2-nitrobenzene 54.0 g (0.267 mol), Pd(PPh3)4 12.7 g (11 mmol), K2CO3 77 g (0.558 mol), 반응액에 첨가하였다. 반응액을 110℃에서 6시간 동안 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 정제수 1.0 L로 반응을 종결하고 E.A 2.0 L로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 50 g (수율 89 %)을 얻었다.To 57.0 g (0.223 mol) of 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoxaline, 1.0 L of Toluene, 250 mL of EtOH, and 250 mL of H 2 O were added. 1-bromo-2-nitrobenzene 54.0 g (0.267 mol), Pd(PPh 3 ) 4 12.7 g (11 mmol), K 2 CO 3 77 g (0.558 mol), was added to the reaction solution. The reaction solution was heated to reflux at 110° C. for 6 hours. The temperature was cooled to room temperature, and the reaction was terminated with 1.0 L of purified water in the reaction solution, extracted with 2.0 L of EA, and washed with distilled water. The obtained organic layer was dried over anhydrous MgSO 4 , distilled under reduced pressure, and purified by silica gel column chromatography to obtain 50 g of the target compound (yield 89%).

1H-NMR (300Mz, CDCl3) : δ 8.74 (d, 2H), 8.41 (s, 1H), 7.95 (m, 5H), 7.78 (d, 1H) 1 H-NMR (300Mz, CDCl 3 ): δ 8.74 (d, 2H), 8.41 (s, 1H), 7.95 (m, 5H), 7.78 (d, 1H)

[LCMS] : 251.2
[LCMS]: 251.2

<단계 3> Core I의 합성<Step 3> Synthesis of Core I

Figure 112014124645371-pat00024
Figure 112014124645371-pat00024

6-(2-nitrophenyl)quinoxaline 50.0 g (0.199 mol)에 DCB 1 L를 가하였다. Triethyl phosphine 156 g (0.597 mol)을 반응액에 첨가하고 180℃에서 12시간 동안 가열환류하였다. 반응액을 상온으로 냉각하고 정제수 500 mL를 가하여 반응을 종결하고 E.A 1.0 L로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 1(A) 화합물 26 g (수율 58%), 1(B) 화합물 18g (수율 42 %)을 얻었다.1 L of DCB was added to 50.0 g (0.199 mol) of 6-(2-nitrophenyl)quinoxaline. Triethyl phosphine 156 g (0.597 mol) was added to the reaction solution and heated to reflux at 180° C. for 12 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, and 500 mL of purified water was added to terminate the reaction. After extraction with 1.0 L of E.A, it was washed with distilled water. The obtained organic layer was dried over anhydrous MgSO4, distilled under reduced pressure, and purified by silica gel column chromatography to obtain 26 g of compound 1(A) (yield 58%) and compound 1(B) 18g (yield 42%).

1H-NMR (300Mz, CDCl3) : δ 11.66 (s, 1H), 8.74 (d, 2H), 8.19 (d, 1H), 8.00 (s, 2H), 7.55 (m, 3H) 1 H-NMR (300Mz, CDCl 3 ): δ 11.66 (s, 1H), 8.74 (d, 2H), 8.19 (d, 1H), 8.00 (s, 2H), 7.55 (m, 3H)

[LCMS] : 219.2[LCMS]: 219.2

1H-NMR (300Mz, CDCl3) : δ 11.66 (s, 1H), 8.74 (d, 2H), 8.19 (d, 1H), 7.75 (m, 4H), 7.00 (t, 1H) 1 H-NMR (300Mz, CDCl 3 ): δ 11.66 (s, 1H), 8.74 (d, 2H), 8.19 (d, 1H), 7.75 (m, 4H), 7.00 (t, 1H)

[LCMS] : 219.2
[LCMS]: 219.2

[준비예 2] Core II의 합성[Preparation Example 2] Synthesis of Core II

<단계 1> 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenazine의 합성<Step 1> Synthesis of 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenazine

Figure 112014124645371-pat00025
Figure 112014124645371-pat00025

반응물로 2-bromophenazine 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 단계 1과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 57 g (수율 92%)을 얻었다.57 g (yield 92%) of the target compound was obtained in the same manner as in Step 1 of Preparation Example 1, except that 2-bromophenazine was used as a reactant.

1H-NMR (in CDCl3) : δ 7.85 (m, 3H), 7.68 (m, 4H), 1.20 (s, 12H) 1 H-NMR (in CDCl 3 ): δ 7.85 (m, 3H), 7.68 (m, 4H), 1.20 (s, 12H)

[LCMS] : 306.2
[LCMS]: 306.2

<단계 2> 2-(2-nitrophenyl)phenazine의 합성<Step 2> Synthesis of 2-(2-nitrophenyl)phenazine

Figure 112014124645371-pat00026
Figure 112014124645371-pat00026

반응물로 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenazine 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 단계 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 51 g (수율 91 %)을 얻었다.Except for using 2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenazine as a reactant, the same procedure as in Step 2 of Preparation Example 1 was performed to obtain the target compound 51 g (yield 91%) was obtained.

1H-NMR (in CDCl3) : δ 8.41 (s, 1H), 8.01 (m, 4H), 7.80 (m, 3H), 7.68 (m, 3H) 1 H-NMR (in CDCl 3 ): δ 8.41 (s, 1H), 8.01 (m, 4H), 7.80 (m, 3H), 7.68 (m, 3H)

[LCMS] : 301.3
[LCMS]: 301.3

<단계 3> Core II의 합성<Step 3> Synthesis of Core II

Figure 112014124645371-pat00027
Figure 112014124645371-pat00027

반응물로 2-(2-nitrophenyl)phenazine 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 준비예 1의 단계 3과 동일한 과정을 수행하여 2(A) 화합물 25 g (수율 60%), 2(B) 화합물 17g (수율 40 %)을 얻었다.Except that 2-(2-nitrophenyl)phenazine was used as a reactant, 25 g of compound 2(A) (yield 60%), 17g of compound 2(B) was performed in the same manner as in step 3 of Preparation Example 1 ( Yield 40%) was obtained.

1H-NMR (in CDCl3) : δ 11.66 (s, 1H), 8.07 (m, 3H), 7.80 (d, 2H), 7.67 (m, 4H), 7.20 (t, 1H) 1 H-NMR (in CDCl 3 ): δ 11.66 (s, 1H), 8.07 (m, 3H), 7.80 (d, 2H), 7.67 (m, 4H), 7.20 (t, 1H)

[LCMS] : 269.3 [LCMS]: 269.3

1H-NMR (in CDCl3) : δ 11.66 (s, 1H), 8.19 (d, 1H), 7.80 (m, 8H), 7.15 (t, 1H) 1 H-NMR (in CDCl 3 ): δ 11.66 (s, 1H), 8.19 (d, 1H), 7.80 (m, 8H), 7.15 (t, 1H)

[LCMS] : 269.3
[LCMS]: 269.3

[합성예 1] 화합물 1의 합성[Synthesis Example 1] Synthesis of compound 1

Figure 112014124645371-pat00028
Figure 112014124645371-pat00028

준비예 1(A) 5.0 g (22.8 mmol)과 iodobenzene 5.6 g (27.4 mmol), Pd2(dba)3 1.04 g (1.14 mmol), P(t-bu)3 (50% in xylene, 0.92 g, 4.56 mmol), tBuONa 5.5 g (57 mmol) 및 toluene 200 ml 를 혼합하고 110℃에서 12시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 에틸아세테이트로 추출하고 MgSO4를 넣고 필터하였다. 필터된 유기층의 용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 목적 화합물을 5.2 g(78%) 얻었다.Preparation Example 1(A) 5.0 g (22.8 mmol) and iodobenzene 5.6 g (27.4 mmol), Pd 2 (dba) 3 1.04 g (1.14 mmol), P(t-bu) 3 (50% in xylene, 0.92 g, 4.56 mmol), 5.5 g (57 mmol) of tBuONa and 200 ml of toluene were mixed and stirred at 110° C. for 12 hours. After completion of the reaction, extraction was performed with ethyl acetate, and MgSO 4 was added thereto and filtered. After removing the solvent of the filtered organic layer, 5.2 g (78%) of the target compound was obtained by column chromatography.

[LCMS] : 295.3
[LCMS]: 295.3

[합성예 2] 화합물 4의 합성[Synthesis Example 2] Synthesis of compound 4

Figure 112014124645371-pat00029
Figure 112014124645371-pat00029

준비예 1(A) 5.0 g (22.8 mmol)과 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 9.3 g (27.4 mmol)에 dioxane 100 mL를 가하였다. Pd(OAc)2 0.25 g (1.14 mmol), P(t-Bu)3 0.92 g (4.56 mmol), K2CO3 7.9 g (57 mmol)을 반응액에 첨가하고 120℃에서 12시간 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 정제수 300 mL로 반응을 종결하였다. 혼합액을 E.A 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 7.2 g (수율 60%)을 얻었다.100 mL of dioxane was added to 5.0 g (22.8 mmol) of Preparation Example 1(A) and 9.3 g (27.4 mmol) of 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine. 0.25 g (1.14 mmol) of Pd(OAc) 2 , 0.92 g (4.56 mmol) of P(t-Bu) 3 , and 7.9 g (57 mmol) of K 2 CO 3 were added to the reaction solution and heated to reflux at 120° C. for 12 hours. . The temperature was cooled to room temperature, and the reaction was terminated with 300 mL of purified water in the reaction solution. The mixture was extracted with EA 500 mL and washed with distilled water. The obtained organic layer was dried over anhydrous MgSO4, distilled under reduced pressure, and purified by silica gel column chromatography to obtain 7.2 g (yield: 60%) of the target compound.

[LCMS] : 526.6
[LCMS]: 526.6

[합성예 3] 화합물 5의 합성[Synthesis Example 3] Synthesis of compound 5

Figure 112014124645371-pat00030
Figure 112014124645371-pat00030

준비예 1(A) 과 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 2 와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.6 g (수율 72 %)을 얻었다.8.6 g (yield 72%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 2, except that Preparation Example 1(A) and 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine were used.

[LCMS] : 525.6
[LCMS]: 525.6

[합성예 4] 화합물 6의 합성[Synthesis Example 4] Synthesis of compound 6

Figure 112014124645371-pat00031
Figure 112014124645371-pat00031

준비예 1(A) 과 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 2 와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.0 g (수율 71 %)을 얻었다.8.0 g (yield 71%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 2, except that Preparation Example 1(A) and 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine were used.

[LCMS] : 525.6
[LCMS]: 525.6

[합성예 5] 화합물 7의 합성[Synthesis Example 5] Synthesis of compound 7

Figure 112014124645371-pat00032
Figure 112014124645371-pat00032

준비예 1(A) 과 2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 2 와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.5 g (수율 71%)을 얻었다.Except for using Preparation Example 1 (A) and 2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, the same procedure as in Synthesis Example 2 was performed to 8.5 g of the target compound ( Yield 71%) was obtained.

[LCMS] : 526.6
[LCMS]: 526.6

[합성예 6] 화합물 8의 합성[Synthesis Example 6] Synthesis of compound 8

Figure 112014124645371-pat00033
Figure 112014124645371-pat00033

준비예 1(A) 과 2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 2 와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8 g (수율 70%)을 얻었다.8 g (yield 70%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 2, except that Preparation Example 1(A) and 2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine were used.

[LCMS] : 525.6
[LCMS]: 525.6

[합성예 7] 화합물 9의 합성[Synthesis Example 7] Synthesis of compound 9

Figure 112014124645371-pat00034
Figure 112014124645371-pat00034

준비예 1(A) 과 4-(4-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 2 와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.8 g (수율 79 %)을 얻었다.7.8 g (yield 79%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 2, except that Preparation Example 1(A) and 4-(4-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine were used.

[LCMS] : 525.6
[LCMS]: 525.6

[합성예 8] 화합물 10의 합성[Synthesis Example 8] Synthesis of compound 10

Figure 112014124645371-pat00035
Figure 112014124645371-pat00035

준비예 1(A) 5.0 g (22.8 mmol)과 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 을 dioxane 12.7 g (27.4 mmol)에 dioxane 200 mL를 가하였다. Pd(OAc)2 0.25 g (1.14 mmol), XPhos 2.17 g (4.56 mmol), Cs2CO3 18.5 g (57 mmol)을 반응액에 첨가하고 120℃에서 12시간 가열환류하였다. 상온으로 온도를 냉각하고 반응액에 정제수 300 mL로 반응을 종결하였다. 혼합액을 E.A 500 mL로 추출한 후, 증류수로 세척하였다. 얻어진 유기층을 무수 MgSO4로 건조하고, 감압증류하고 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물 8.3 g (수율 61%)을 얻었다.Preparation Example 1 (A) 5.0 g (22.8 mmol) and 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine dioxane To 12.7 g (27.4 mmol) was added 200 mL of dioxane. 0.25 g (1.14 mmol) of Pd(OAc) 2 , 2.17 g (4.56 mmol) of XPhos, and 18.5 g (57 mmol) of Cs 2 CO 3 were added to the reaction solution and heated to reflux at 120° C. for 12 hours. The temperature was cooled to room temperature, and the reaction was terminated with 300 mL of purified water in the reaction solution. The mixture was extracted with EA 500 mL and washed with distilled water. The obtained organic layer was dried over anhydrous MgSO4, distilled under reduced pressure, and purified by silica gel column chromatography to obtain 8.3 g (yield 61%) of the target compound.

[LCMS] : 602.7
[LCMS]: 602.7

[합성예 9] 화합물 11의 합성[Synthesis Example 9] Synthesis of compound 11

Figure 112014124645371-pat00036
Figure 112014124645371-pat00036

준비예 1(A) 과 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.1 g (수율 60%)을 얻었다.Except for using Preparation Example 1 (A) and 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, the above In the same manner as in Synthesis Example 8, 8.1 g of the target compound (yield 60%) was obtained.

[LCMS] : 602.7
[LCMS]: 602.7

[합성예 10] 화합물 12의 합성[Synthesis Example 10] Synthesis of compound 12

Figure 112014124645371-pat00037
Figure 112014124645371-pat00037

준비예 1(A) 과 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.9 g (수율 60 %)을 얻었다.Except for using Preparation Example 1 (A) and 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, the above The same procedure as in Synthesis Example 8 was performed to obtain 7.9 g of the target compound (yield: 60%).

[LCMS] : 602.7
[LCMS]: 602.7

[합성예 11] 화합물 15의 합성[Synthesis Example 11] Synthesis of compound 15

Figure 112014124645371-pat00038
Figure 112014124645371-pat00038

준비예 1(A) 과 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.2 g (수율 60%)을 얻었다.Except for using Preparation Example 1 (A) and 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, the above In the same manner as in Synthesis Example 8, 8.2 g (yield: 60%) of the target compound was obtained.

[LCMS] : 602.7
[LCMS]: 602.7

[합성예 12] 화합물 16의 합성[Synthesis Example 12] Synthesis of compound 16

Figure 112014124645371-pat00039
Figure 112014124645371-pat00039

반응물로 준비예 1(A) 과 4-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine 를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.5 g (수율 56%)을 얻었다.The same procedure as in Synthesis Example 2, except that Preparation Example 1 (A) and 4-(3'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine were used as reactants to obtain 7.5 g (yield 56%) of the target compound.

[LCMS] : 601.7
[LCMS]: 601.7

[합성예 13] 화합물 17의 합성[Synthesis Example 13] Synthesis of compound 17

Figure 112014124645371-pat00040
Figure 112014124645371-pat00040

반응물로 준비예 1(A) 과 4-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine 를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 2와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.8 g (수율 59%)을 얻었다.The same procedure as in Synthesis Example 2, except that Preparation Example 1 (A) and 4-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-2,6-diphenylpyrimidine were used as reactants to obtain 7.8 g (yield 59%) of the target compound.

[LCMS] : 601.7
[LCMS]: 601.7

[합성예 14] 화합물 18의 합성[Synthesis Example 14] Synthesis of compound 18

Figure 112014124645371-pat00041
Figure 112014124645371-pat00041

반응물로 준비예 1(A) 과 4-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine 를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 2 와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.0 g (수율 60 %)을 얻었다.The same procedure as in Synthesis Example 2, except that Preparation Example 1 (A ) and 4-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine were used as reactants 8.0 g (yield 60%) of the target compound was obtained.

[LCMS] : 601.7
[LCMS]: 601.7

[합성예 15] 화합물 19의 합성[Synthesis Example 15] Synthesis of compound 19

Figure 112014124645371-pat00042
Figure 112014124645371-pat00042

반응물로 준비예 1(A) 과 2-bromo-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)quinazoline 를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.8 g (수율 62%)을 얻었다.Except for using Preparation Example 1 (A) and 2-bromo-4-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl)quinazoline as reactants, the same procedure as in Synthesis Example 8 was performed to 7.8 g of the target compound ( Yield 62%) was obtained.

[LCMS] : 549.6
[LCMS]: 549.6

[합성예 16] 화합물 20의 합성[Synthesis Example 16] Synthesis of compound 20

Figure 112014124645371-pat00043
Figure 112014124645371-pat00043

반응물로 준비예 1(A) 과 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-bromoquinazoline 를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.9 g (수율 66%)을 얻었다.7.9 g of the target compound by the same procedure as in Synthesis Example 8, except that Preparation Example 1(A) and 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-bromoquinazoline were used as reactants (yield 66%) was obtained.

[LCMS] : 499.6
[LCMS]: 499.6

[합성예 17] 화합물 21의 합성[Synthesis Example 17] Synthesis of compound 21

Figure 112014124645371-pat00044
Figure 112014124645371-pat00044

반응물로 준비예 2(A) 를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 1 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 화합물을 5.1 g (수율 80%)을 얻었다.Except for using Preparation Example 2 (A) as a reactant, the same procedure as in Synthesis Example 1 was performed to obtain 5.1 g (yield 80%) of the target compound compound.

[LCMS] : 345.4
[LCMS]: 345.4

[합성예 18] 화합물 24의 합성[Synthesis Example 18] Synthesis of compound 24

Figure 112014124645371-pat00045
Figure 112014124645371-pat00045

반응물로 준비예 2(A) 를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 2 와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 화합물을 5.1 g (수율 80%)을 얻었다.Except for using Preparation Example 2 (A) as a reactant, the same procedure as in Synthesis Example 2 was performed to obtain 5.1 g (yield 80%) of the target compound compound.

[LCMS] : 576.7
[LCMS]: 576.7

[합성예 19] 화합물 25의 합성[Synthesis Example 19] Synthesis of compound 25

Figure 112014124645371-pat00046
Figure 112014124645371-pat00046

반응물로 준비예 2(A) 를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 3 와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 화합물을 8.4 g (수율 78%)을 얻었다.8.4 g (yield 78%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 3, except that Preparation Example 2(A) was used as a reactant.

[LCMS] : 575.6
[LCMS]: 575.6

[합성예 20] 화합물 26의 합성[Synthesis Example 20] Synthesis of compound 26

Figure 112014124645371-pat00047
Figure 112014124645371-pat00047

반응물로 준비예 2(A) 를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 4 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 화합물을 8.2 g (수율 78%)을 얻었다.8.2 g (yield 78%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 4, except that Preparation Example 2(A) was used as a reactant.

[LCMS] : 575.6
[LCMS]: 575.6

[합성예 21] 화합물 27의 합성[Synthesis Example 21] Synthesis of compound 27

Figure 112014124645371-pat00048
Figure 112014124645371-pat00048

반응물로 준비예 2(A) 를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 5 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 화합물을 8.3 g (수율 78%)을 얻었다.8.3 g (yield 78%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 5, except that Preparation Example 2(A) was used as a reactant.

[LCMS] : 576.7
[LCMS]: 576.7

[합성예 22] 화합물 28의 합성[Synthesis Example 22] Synthesis of compound 28

Figure 112014124645371-pat00049
Figure 112014124645371-pat00049

반응물로 준비예 2(A) 를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 6 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 화합물을 8.7 g (수율 81%)을 얻었다. 8.7 g (yield 81%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 6, except that Preparation Example 2(A) was used as a reactant.

[LCMS] : 575.7
[LCMS]: 575.7

[합성예 23] 화합물 29의 합성[Synthesis Example 23] Synthesis of compound 29

Figure 112014124645371-pat00050
Figure 112014124645371-pat00050

반응물로 준비예 2(A) 를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 7 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 화합물을 9.0 g (수율 83%)을 얻었다.9.0 g (yield 83%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 7, except that Preparation Example 2(A) was used as a reactant.

[LCMS] : 575.7
[LCMS]: 575.7

[합성예 24] 화합물 30의 합성[Synthesis Example 24] Synthesis of compound 30

Figure 112014124645371-pat00051
Figure 112014124645371-pat00051

반응물로 준비예 2(A) 를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 화합물을 9.7 g (수율 80%)을 얻었다.9.7 g (yield 80%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 8, except that Preparation Example 2(A) was used as a reactant.

[LCMS] : 652.8
[LCMS]: 652.8

[합성예 25] 화합물 31의 합성[Synthesis Example 25] Synthesis of compound 31

Figure 112014124645371-pat00052
Figure 112014124645371-pat00052

반응물로 준비예 2(A) 를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 9 와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 화합물을 9.7 g (수율 80%)을 얻었다.9.7 g (yield 80%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 9, except that Preparation Example 2(A) was used as a reactant.

[LCMS] : 652.8
[LCMS]: 652.8

[합성예 26] 화합물 32의 합성[Synthesis Example 26] Synthesis of compound 32

Figure 112014124645371-pat00053
Figure 112014124645371-pat00053

반응물로 준비예 2(A) 를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 10 와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 화합물을 10.0 g (수율 82%)을 얻었다.10.0 g (yield 82%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 10, except that Preparation Example 2(A) was used as a reactant.

[LCMS] : 652.8
[LCMS]: 652.8

[합성예 27] 화합물 35의 합성[Synthesis Example 27] Synthesis of compound 35

Figure 112014124645371-pat00054
Figure 112014124645371-pat00054

반응물로 준비예 2(A) 를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 11 와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 화합물을 10.2 g (수율 84%)을 얻었다.10.2 g (yield 84%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 11, except that Preparation Example 2(A) was used as a reactant.

[LCMS] : 651.8
[LCMS]: 651.8

[합성예 28] 화합물 36의 합성[Synthesis Example 28] Synthesis of compound 36

Figure 112014124645371-pat00055
Figure 112014124645371-pat00055

반응물로 준비예 2(A) 를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 12 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 화합물을 9.8 g (수율 77 %)을 얻었다.9.8 g (yield 77%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 12, except that Preparation Example 2(A) was used as a reactant.

[LCMS] : 651.8
[LCMS]: 651.8

[합성예 29] 화합물 37의 합성[Synthesis Example 29] Synthesis of compound 37

Figure 112014124645371-pat00056
Figure 112014124645371-pat00056

반응물로 준비예 2(A) 를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 13 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 화합물을 9.5 g (수율 75 %)을 얻었다.9.5 g (yield 75%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 13, except that Preparation Example 2(A) was used as a reactant.

[LCMS] : 651.8
[LCMS]: 651.8

[합성예 30] 화합물 38의 합성[Synthesis Example 30] Synthesis of compound 38

Figure 112014124645371-pat00057
Figure 112014124645371-pat00057

반응물로 준비예 2(A) 를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 14 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 화합물을 9.8 g (수율 77 %)을 얻었다.9.8 g (yield 77%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 14, except that Preparation Example 2(A) was used as a reactant.

[LCMS] : 651.8
[LCMS]: 651.8

[합성예 31] 화합물 39의 합성[Synthesis Example 31] Synthesis of compound 39

Figure 112014124645371-pat00058
Figure 112014124645371-pat00058

반응물로 준비예 2(A) 를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 15 와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 화합물을 8.9 g (수율 80 %)을 얻었다.8.9 g (yield 80%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 15, except that Preparation Example 2(A) was used as a reactant.

[LCMS] : 599.7
[LCMS]: 599.7

[합성예 32] 화합물 40의 합성[Synthesis Example 32] Synthesis of compound 40

Figure 112014124645371-pat00059
Figure 112014124645371-pat00059

반응물로 준비예 2(A) 를 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 16 와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 화합물을 7.0 g (수율 75 %)을 얻었다.7.0 g (yield 75%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 16, except that Preparation Example 2(A) was used as a reactant.

[LCMS] : 499.5
[LCMS]: 499.5

[합성예 33] 화합물 66의 합성[Synthesis Example 33] Synthesis of compound 66

Figure 112014124645371-pat00060
Figure 112014124645371-pat00060

준비예 1(B) 과 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 2 와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.7 g (수율 71%)을 얻었다.8.7 g (yield 71%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 2, except that Preparation Example 1(B) and 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine were used.

[LCMS] : 525.6
[LCMS]: 525.6

[합성예 34] 화합물 68의 합성[Synthesis Example 34] Synthesis of compound 68

Figure 112014124645371-pat00061
Figure 112014124645371-pat00061

준비예 1(B) 과 2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 2 와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.7 g (수율 72%)을 얻었다.Except for using Preparation Example 1 (B) and 2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, the same procedure as in Synthesis Example 2 was performed to 8.7 g of the target compound ( Yield 72%) was obtained.

[LCMS] : 526.6
[LCMS]: 526.6

[합성예 35] 화합물 69의 합성[Synthesis Example 35] Synthesis of compound 69

Figure 112014124645371-pat00062
Figure 112014124645371-pat00062

준비예 1(B) 과 4-(4-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 2 와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.8 g (수율 70 %)을 얻었다.7.8 g (yield 70%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 2, except that Preparation Example 1(B) and 4-(4-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine were used.

[LCMS] : 525.6
[LCMS]: 525.6

[합성예 36] 화합물 70의 합성[Synthesis Example 36] Synthesis of compound 70

Figure 112014124645371-pat00063
Figure 112014124645371-pat00063

준비예 1(B) 과 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.8 g (수율 70 %)을 얻었다.Except for using Preparation Example 1 (B) and 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, The same procedure as in Synthesis Example 8 was performed to obtain 7.8 g (yield 70%) of the target compound.

[LCMS] : 602.7
[LCMS]: 602.7

[합성예37] 화합물 71의 합성[Synthesis Example 37] Synthesis of compound 71

Figure 112014124645371-pat00064
Figure 112014124645371-pat00064

준비예 1(B) 과 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.1 g (수율 60%)을 얻었다.Except for using Preparation Example 1 (B) and 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, In the same manner as in Synthesis Example 8, 8.1 g of the target compound (yield 60%) was obtained.

[LCMS] : 602.7
[LCMS]: 602.7

[합성예 38] 화합물 72의 합성[Synthesis Example 38] Synthesis of compound 72

Figure 112014124645371-pat00065
Figure 112014124645371-pat00065

준비예 1(B) 과 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.3 g (수율 62 %)을 얻었다.Except for using Preparation Example 1 (B) and 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, In the same manner as in Synthesis Example 8, 8.3 g of the target compound (yield 62%) was obtained.

[LCMS] : 602.7
[LCMS]: 602.7

[합성예 39] 화합물 75의 합성[Synthesis Example 39] Synthesis of compound 75

Figure 112014124645371-pat00066
Figure 112014124645371-pat00066

준비예 1(B) 과 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.2 g (수율 60%)을 얻었다.Except for using Preparation Example 1 (B) and 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, In the same manner as in Synthesis Example 8, 8.2 g (yield: 60%) of the target compound was obtained.

[LCMS] : 602.7
[LCMS]: 602.7

[합성예 40] 화합물 108의 합성[Synthesis Example 40] Synthesis of compound 108

Figure 112014124645371-pat00067
Figure 112014124645371-pat00067

준비예 2(B) 과 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 2 와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.2 g (수율 68%)을 얻었다.8.2 g (yield 68%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 2, except that Preparation Example 2(B) and 2-(3-chlorophenyl)-4,6-diphenylpyrimidine were used.

[LCMS] : 575.7
[LCMS]: 575.7

[합성예 41] 화합물 110의 합성[Synthesis Example 41] Synthesis of compound 110

Figure 112014124645371-pat00068
Figure 112014124645371-pat00068

준비예 2(B) 과 2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 2 와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.2 g (수율 70%)을 얻었다.Except for using Preparation Example 2 (B) and 2-(4-chlorophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, the same procedure as in Synthesis Example 2 was performed to 8.2 g of the target compound ( Yield 70%) was obtained.

[LCMS] : 576.7
[LCMS]: 576.7

[합성예 42] 화합물 111의 합성[Synthesis Example 42] Synthesis of compound 111

Figure 112014124645371-pat00069
Figure 112014124645371-pat00069

준비예 2(B) 과 4-(4-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 2 와 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.8 g (수율 70 %)을 얻었다.7.8 g (yield 70%) of the target compound was obtained in the same manner as in Synthesis Example 2, except that Preparation Example 2(B) and 4-(4-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyrimidine were used.

[LCMS] : 575.7
[LCMS]: 575.7

[합성예 43] 화합물 112의 합성[Synthesis Example 43] Synthesis of compound 112

Figure 112014124645371-pat00070
Figure 112014124645371-pat00070

준비예 2(B) 과 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.8 g (수율 70 %)을 얻었다.Except for using Preparation Example 2 (B) and 2-(3'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, The same procedure as in Synthesis Example 8 was performed to obtain 7.8 g (yield 70%) of the target compound.

[LCMS] : 652.8
[LCMS]: 652.8

[합성예 44] 화합물 113의 합성[Synthesis Example 44] Synthesis of compound 113

Figure 112014124645371-pat00071
Figure 112014124645371-pat00071

준비예 2(B) 과 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.5 g (수율 60%)을 얻었다.Except for using Preparation Example 2 (B) and 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, In the same manner as in Synthesis Example 8, 8.5 g (yield: 60%) of the target compound was obtained.

[LCMS] : 652.8
[LCMS]: 652.8

[합성예 45] 화합물 114의 합성[Synthesis Example 45] Synthesis of compound 114

Figure 112014124645371-pat00072
Figure 112014124645371-pat00072

준비예 2(B) 과 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 8.8 g (수율 62 %)을 얻었다.Except for using Preparation Example 2 (B) and 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, In the same manner as in Synthesis Example 8, 8.8 g (yield 62%) of the target compound was obtained.

[LCMS] : 652.8
[LCMS]: 652.8

[합성예 46] 화합물 117의 합성[Synthesis Example 46] Synthesis of compound 117

Figure 112014124645371-pat00073
Figure 112014124645371-pat00073

준비예 2(B) 과 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것을 제외하고는, 상기 합성예 8 과 동일한 과정을 수행하여 목적 화합물 7.8 g (수율 58%)을 얻었다.Except for using Preparation Example 2 (B) and 2-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, The same procedure as in Synthesis Example 8 was performed to obtain 7.8 g (yield 58%) of the target compound.

[LCMS] : 651.8
[LCMS]: 651.8

[실시예 1 ~ 20] 녹색 유기 EL 소자의 제작[Examples 1 to 20] Preparation of green organic EL device

합성예에서 합성한 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.After high-purity sublimation purification of the compound synthesized in Synthesis Example by a commonly known method, a green organic EL device was manufactured according to the following procedure.

먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.First, a glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) to a thickness of 1500 Å was washed with distilled water ultrasonically. After washing with distilled water, it is ultrasonically cleaned with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, etc., dried, transferred to a UV OZONE cleaner (Power sonic 405, Hwashin Tech), and then the substrate is cleaned using UV for 5 minutes and vacuum evaporator The substrate was transferred to

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 합성예 각각의 화합물(4~12, 18~20, 24~27, 29~30, 35~36) + 10 % Ir(ppy)3 (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 EL 소자를 제작하였다. m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ Synthesis Example Each compound (4~12, 18~20, 24~27, 29~30, 35~36) + 10% Ir on the prepared ITO transparent electrode (ppy) 3 (30 nm)/BCP (10 nm)/Alq 3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) were stacked in this order to fabricate an organic EL device.

m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.The structures of m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy) 3 , CBP and BCP are as follows.

Figure 112014124645371-pat00074
Figure 112014124645371-pat00074

Figure 112014124645371-pat00075
Figure 112014124645371-pat00075

[비교예 1] 녹색 유기 EL 소자의 제작[Comparative Example 1] Preparation of green organic EL device

발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 합성예에서 합성된 화합물 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 과정으로 녹색 유기 EL 소자를 제작하였다.
A green organic EL device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that CBP was used instead of the compound synthesized in Synthesis Example as a light emitting host material when the emission layer was formed.

[평가예][Evaluation example]

실시예 1 ~ 20 및 비교예 1에서 제작한 각각의 녹색 유기 EL 소자에 대하여 전류밀도 (10) mA/㎠에서의 구동전압, 전류효율 및 발광 피크를 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.For each green organic EL device manufactured in Examples 1 to 20 and Comparative Example 1, the driving voltage, current efficiency, and emission peak at a current density of (10) mA/cm 2 were measured, and the results are shown in Table 1 below. It was.

샘플Sample 호스트host 구동 전압
(V)drive voltage
(V) EL 피크
(nm)EL peak
(nm) 전류효율
(cd/A)current efficiency
(cd/A) 실시예 1Example 1 44 7.207.20 525525 36.436.4 실시예 2Example 2 55 6.786.78 518518 42.442.4 실시예 3Example 3 66 6.696.69 518518 42.842.8 실시예 4Example 4 77 6.736.73 519519 41.541.5 실시예 5Example 5 88 6.706.70 515515 42.042.0 실시예 6Example 6 99 6.696.69 518518 42.842.8 실시예 7Example 7 1010 6.806.80 517517 41.041.0 실시예 8Example 8 1111 6.696.69 518518 42.342.3 실시예 9Example 9 1212 6.756.75 519519 41.241.2 실시예 10Example 10 1818 6.706.70 515515 41.341.3 실시예 11Example 11 1919 6.726.72 517517 41.741.7 실시예 12Example 12 2020 6.696.69 518518 42.342.3 실시예 13Example 13 2424 6.726.72 517517 41.741.7 실시예 14Example 14 2525 6.706.70 515515 41.341.3 실시예 15Example 15 2626 6.786.78 518518 41.441.4 실시예 16Example 16 2727 6.696.69 518518 42.342.3 실시예 17Example 17 2929 6.726.72 517517 41.741.7 실시예 18Example 18 3030 6.706.70 515515 41.341.3 실시예 19Example 19 3535 6.826.82 518518 40.640.6 실시예 20Example 20 3636 6.846.84 518518 41.041.0 비교예 1Comparative Example 1 CBPCBP 6.936.93 516516 38.238.2

상기 표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물(4~12, 18~20, 24~27, 29~30, 35~36)을 발광층으로 사용하는 실시예 1-20의 녹색 유기 EL소자는, 종래 CBP를 사용한 비교예 1의 녹색 유기 EL 소자와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 보다 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.
As shown in Table 1, the green organic EL device of Examples 1-20 using the compounds (4-12, 18-20, 24-27, 29-30, 35-36) according to the present invention as a light emitting layer is , it was found that compared to the green organic EL device of Comparative Example 1 using the conventional CBP, it showed better performance in terms of efficiency and driving voltage.

[실시예 21~54] 적색 유기 EL 소자의 제조[Examples 21 to 54] Preparation of red organic EL device

합성예에서 합성된 화합물을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후 아래의 과정에 따라 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.After high-purity sublimation purification of the compound synthesized in Synthesis Example by a commonly known method, a red organic electroluminescent device was manufactured according to the following procedure.

먼저, ITO (Indium tin oxide)가 1500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV OZONE 세정기 (Power sonic 405, 화신테크)로 이송시킨 다음 UV를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정하고 진공 증착기로 기판을 이송하였다.First, a glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) to a thickness of 1500 Å was washed with distilled water ultrasonically. After washing with distilled water, it is ultrasonically cleaned with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, etc., dried, transferred to a UV OZONE cleaner (Power sonic 405, Hwashin Tech), and then the substrate is cleaned using UV for 5 minutes and vacuum evaporator The substrate was transferred to

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/ 화합물 (4~6, 8~10, 12, 15~21, 24~25, 30, 38~40, 66, 68~73, 108, 110~114, 117) + 10 % (piq)2Ir(acac) (30nm)/BCP (10 nm)/Alq3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) 순으로 적층하여 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
m-MTDATA (60 nm)/TCTA (80 nm)/compound (4~6, 8~10, 12, 15~21, 24~25, 30, 38~40, 66, 68~) on the prepared ITO transparent electrode 73, 108, 110~114, 117) + 10 % (piq) 2 Ir(acac) (30 nm)/BCP (10 nm)/Alq 3 (30 nm)/LiF (1 nm)/Al (200 nm) in that order was laminated to fabricate an organic electroluminescent device.

[비교예 2][Comparative Example 2]

발광층 형성시 발광 호스트 물질로서 상기 합성예 1의 화합물 대신 CBP를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 21과 동일한 과정으로 적색 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.A red organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 21, except that CBP was used instead of the compound of Synthesis Example 1 as a light emitting host material when the light emitting layer was formed.

상기 실시예 21 ~ 54 및 비교예2 에서 사용된 m-MTDATA, (piq)2Ir(acac), CBP 및 BCP의 구조는 하기와 같다.The structures of m-MTDATA, (piq) 2 Ir(acac), CBP and BCP used in Examples 21 to 54 and Comparative Example 2 are as follows.

Figure 112014124645371-pat00076

Figure 112014124645371-pat00076

[평가예][Evaluation example]

실시예 21 ~ 54 및 비교예2 에서 제작한 각각의 유기 전계 발광 소자에 대하여 전류밀도 10 mA/㎠에서의 구동전압 및 전류효율을 측정하고, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.For each organic electroluminescent device manufactured in Examples 21 to 54 and Comparative Example 2, the driving voltage and current efficiency at a current density of 10 mA/cm 2 were measured, and the results are shown in Table 2 below.

샘플Sample 호스트host 구동 전압
(V)drive voltage
(V) 전류효율
(cd/A)current efficiency
(cd/A) 실시예 21Example 21 44 4.564.56 12.612.6 실시예 22Example 22 55 4.644.64 11.811.8 실시예 23Example 23 66 4.824.82 10.010.0 실시예 24Example 24 88 4.854.85 9.29.2 실시예 25Example 25 99 4.904.90 9.49.4 실시예 26Example 26 1010 4.774.77 11.011.0 실시예 27Example 27 1212 4.724.72 10.510.5 실시예 28Example 28 1515 4.604.60 11.911.9 실시예 29Example 29 1616 4.594.59 12.412.4 실시예 30Example 30 1717 4.604.60 11.911.9 실시예 31Example 31 1818 4.804.80 10.210.2 실시예 32Example 32 1919 4.584.58 12.012.0 실시예 33Example 33 2020 4.664.66 11.211.2 실시예 34Example 34 2121 4.804.80 10.510.5 실시예 35Example 35 2424 4.864.86 9.69.6 실시예 36Example 36 2525 4.944.94 9.09.0 실시예 37Example 37 3030 4.704.70 11.211.2 실시예 38Example 38 3838 4.744.74 10.210.2 실시예 39Example 39 3939 4.634.63 11.211.2 실시예 40Example 40 4040 4.604.60 12.012.0 실시예 41Example 41 6666 4.864.86 9.79.7 실시예 42Example 42 6868 4.834.83 9.99.9 실시예 43Example 43 6969 4.954.95 9.29.2 실시예 44Example 44 7070 4.804.80 10.410.4 실시예 45Example 45 7171 4.724.72 10.910.9 실시예 46Example 46 7272 4.894.89 9.29.2 실시예 47Example 47 7373 4.764.76 11.311.3 실시예 48Example 48 108108 4.824.82 10.110.1 실시예 49Example 49 110110 4.604.60 11.411.4 실시예 50Example 50 111111 4.594.59 12.012.0 실시예 51Example 51 112112 4.774.77 10.310.3 실시예 52Example 52 113113 4.914.91 9.19.1 실시예 53Example 53 114114 4.724.72 11.311.3 실시예 54Example 54 117117 4.954.95 9.29.2 비교예 2Comparative Example 2 CBPCBP 5.255.25 8.28.2

상기 표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물(4~6, 8~10, 12, 15~21, 24~25, 30, 38~40, 66, 68~73, 108, 110~114, 117)을 소자의 발광층의 재료로 사용하는 실시예 21-54의 적색 유기 전계 발광소자는, 종래 CBP를 발광층의 재료로 사용하는 비교예 2의 적색 유기 전계 발광 소자와 비교해 볼 때 효율 및 구동전압 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 알 수 있었다.As shown in Table 2, the compounds according to the present invention (4 to 6, 8 to 10, 12, 15 to 21, 24 to 25, 30, 38 to 40, 66, 68 to 73, 108, 110 to 114, 117) as a material of the light emitting layer of the device, the red organic electroluminescent device of Examples 21-54, compared to the conventional red organic electroluminescent device of Comparative Example 2 using CBP as a material of the light emitting layer, efficiency and driving voltage It was found that excellent performance in

Claims (12)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure 112021014165712-pat00077

상기 화학식 1에서,
R1과 R2, R2과 R3 및 R3과 R4중 하나는 하기 화학식 2와 축합 환을 형성하고,
[화학식 2]
Figure 112021014165712-pat00089

상기 화학식 2에서,
점선은 축합이 이루어지는 부분이고;
X1은 N(Ar1)이고,
Y1 내지 Y4은 각각 독립적으로 C(R7)이고, 이때 복수의 R7은 수소이며,
축합 환을 비(非)형성하는 R1 내지 R4은 서로 같거나 또는 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 및 시아노기로 이루어진 군에서 선택되고,
R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소이거나, 또는 축합환을 형성할 수 있으며,
Ar1은 C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,
상기 Ar1의 아릴기 및 헤테로아릴기는, 각각 독립적으로 C6~C60의 아릴기 및 핵원자수 5 내지 60의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상으로 치환되거나 또는 비치환될 수 있으며, 이때, 복수 개의 치환기로 치환될 경우 이들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.A compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
Figure 112021014165712-pat00077

In Formula 1,
One of R 1 and R 2 , R 2 and R 3 and R 3 and R 4 forms a condensed ring with Formula 2 below,
[Formula 2]
Figure 112021014165712-pat00089

In Formula 2,
The dotted line is the portion where the condensation takes place;
X 1 is N(Ar 1 ),
Y 1 to Y 4 are each independently C(R 7 ), wherein a plurality of R 7 are hydrogen,
R 1 to R 4 that do not form a condensed ring are the same as or different from each other, and are each independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, and a cyano group,
R 5 and R 6 are each independently hydrogen, or may form a condensed ring,
Ar 1 is selected from the group consisting of a C 6 ~ C 60 aryl group and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms,
The aryl group and the heteroaryl group of Ar 1 may be each independently substituted or unsubstituted with one or more selected from the group consisting of a C 6 ~ C 60 aryl group and a heteroaryl group having 5 to 60 nuclear atoms, In this case, when substituted with a plurality of substituents, they may be the same or different from each other. 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3 내지 화학식 5 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
[화학식 3]
Figure 112021014165712-pat00090

[화학식 4]
Figure 112021014165712-pat00091

[화학식 5]
Figure 112021014165712-pat00092

상기 화학식 3 내지 화학식 5에서,
X1, Y1 내지 Y4, R1, R3 내지 R6는 각각 제1항에서 정의된 바와 동일하다.The method of claim 1,
The compound represented by Formula 1 is a compound, characterized in that represented by any one of Formulas 3 to 5 below.
[Formula 3]
Figure 112021014165712-pat00090

[Formula 4]
Figure 112021014165712-pat00091

[Formula 5]
Figure 112021014165712-pat00092

In Formulas 3 to 5,
X 1 , Y 1 to Y 4 , R 1 , R 3 to R 6 are each the same as defined in claim 1 . 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1의 R5와 R6은 하기 화학식 6과 축합 환을 형성하는 것을 특징으로 하는 화합물:
[화학식 6]
Figure 112021014165712-pat00082

상기 화학식 6에서,
점선은 화학식 1과 축합이 이루어지는 부분이고;
Y5 내지 Y8은 각각 독립적으로 C(R8)이고, 이때 복수의 R8은 수소이다.The method of claim 1,
R 5 and R 6 of Formula 1 are a compound characterized in that it forms a condensed ring with Formula 6 below:
[Formula 6]
Figure 112021014165712-pat00082

In Formula 6,
The dotted line is the portion where the condensation with Formula 1 is formed;
Y 5 to Y 8 are each independently C(R 8 ), wherein a plurality of R 8 is hydrogen. 제 3항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 7 내지 화학식 9 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물.
[화학식 7]
Figure 112021014165712-pat00093

[화학식 8]
Figure 112021014165712-pat00094

[화학식 9]
Figure 112021014165712-pat00095

상기 화학식 7 내지 화학식 9에서,
X1, Y1 내지 Y8, R1, R3 내지 R4는 각각 제3항에서 정의된 바와 동일하다.4. The method of claim 3,
The compound represented by the formula (1) is a compound, characterized in that represented by any one of the following formulas 7 to 9.
[Formula 7]
Figure 112021014165712-pat00093

[Formula 8]
Figure 112021014165712-pat00094

[Formula 9]
Figure 112021014165712-pat00095

In Formulas 7 to 9,
X 1 , Y 1 to Y 8 , R 1 , R 3 to R 4 are each the same as defined in claim 3 . 삭제delete 제 1항에 있어서,
상기 Ar1은 하기 화학식 10으로 표시되는 치환체인 것을 특징으로 하는 화합물:
[화학식 10]
Figure 112021014165712-pat00086

상기 화학식 10에서,
*는 상기 화학식 1에 결합되는 부분을 의미하고;
L은 단일결합이거나, 또는 C6~C18의 아릴렌기 및 핵원자수 5 내지 18의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고;
Z1 내지 Z5는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 N 또는 C(R11)이며, 다만 Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N이고, 이때 R11이 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 상이하며;
R11은 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 및 C6~C40의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된다.The method of claim 1,
Wherein Ar 1 is a compound, characterized in that a substituent represented by the following formula (10):
[Formula 10]
Figure 112021014165712-pat00086

In the formula (10),
* means a moiety bonded to Formula 1;
L is a single bond, or is selected from the group consisting of a C 6 ~ C 18 arylene group and a heteroarylene group having 5 to 18 nuclear atoms;
Z 1 to Z 5 are the same or different from each other, and each independently is N or C(R 11 ), provided that at least one of Z 1 to Z 5 is N, and in this case, when R 11 is plural, they are the same or different from each other and;
R 11 is selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, halogen, a cyano group, and a C 6 ~ C 40 aryl group. 제 6항에 있어서,
상기 화학식 10의 치환체는 하기 A-1 내지 A-15로 표시되는 치환체로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
Figure 112021014165712-pat00087

상기 A-1 내지 A-15에서,
L 및 R11은 상기 화학식 10에서 정의된 바와 같고,
n은 0 내지 4의 정수이며,
R12는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 시아노기, 및 C6~C40의 아릴기로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며, 이때 R12가 복수인 경우, 이들은 서로 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
7. The method of claim 6,
The substituent of Formula 10 is a compound, characterized in that selected from the group consisting of substituents represented by the following A-1 to A-15.
Figure 112021014165712-pat00087

In the above A-1 to A-15,
L and R 11 are as defined in Formula 10,
n is an integer from 0 to 4,
R 12 may be each independently selected from the group consisting of deuterium, a halogen, a cyano group, and a C 6 ~ C 40 aryl group. In this case, when R 12 is a plurality, they may be the same or different from each other.
 삭제delete 삭제delete 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 개재(介在)된 1층 이상의 유기물층을 포함하며,
상기 1층 이상의 유기물층 중에서 적어도 하나는 제1항 내지 제4항, 제6항 및 제7항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. An anode, a cathode, and one or more organic material layers interposed between the anode and the cathode,
At least one of the one or more organic material layers is an organic electroluminescent device comprising the compound according to any one of claims 1 to 4, 6, and 7. 제 10항에 있어서, 상기 화합물은 발광층의 인광 호스트로 사용되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.The organic electroluminescent device according to claim 10, wherein the compound is used as a phosphorescent host of the light emitting layer. 제 10항에 있어서,
상기 화합물을 포함하는 1층 이상의 유기물층은 발광층, 발광보조층, 전자수송층 및 정공수송층으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. 11. The method of claim 10,
At least one organic material layer containing the compound is an organic electroluminescent device, characterized in that selected from the group consisting of a light emitting layer, a light emitting auxiliary layer, an electron transport layer and a hole transport layer.
KR1020140186465A 2014-12-22 2014-12-22 Organic compound and organic electroluminescent device using the same KR102263233B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020140186465A KR102263233B1 (en) 2014-12-22 2014-12-22 Organic compound and organic electroluminescent device using the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020140186465A KR102263233B1 (en) 2014-12-22 2014-12-22 Organic compound and organic electroluminescent device using the same

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20160076356A KR20160076356A (en) 2016-06-30
KR102263233B1 true KR102263233B1 (en) 2021-06-10

Family

ID=56352813

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020140186465A KR102263233B1 (en) 2014-12-22 2014-12-22 Organic compound and organic electroluminescent device using the same

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR102263233B1 (en)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110303901A1 (en) 2010-06-15 2011-12-15 Chien-Hong Cheng 6H-INDOLO[2,3-b]QUINOXALINE DERIVATIVES AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE USING THE SAME
CN103819415A (en) * 2013-12-13 2014-05-28 上海大学 Large-conjugation fluoreno pyrazine derivative and preparation method thereof

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101431644B1 (en) * 2009-08-10 2014-08-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
KR102417122B1 (en) * 2014-11-12 2022-07-06 삼성디스플레이 주식회사 Organic light-emitting device

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20110303901A1 (en) 2010-06-15 2011-12-15 Chien-Hong Cheng 6H-INDOLO[2,3-b]QUINOXALINE DERIVATIVES AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE USING THE SAME
CN103819415A (en) * 2013-12-13 2014-05-28 上海大学 Large-conjugation fluoreno pyrazine derivative and preparation method thereof

Also Published As

Publication number Publication date
KR20160076356A (en) 2016-06-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102198514B1 (en) Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same
KR102633650B1 (en) Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same
KR102487503B1 (en) Organic compound and organic electroluminescent device using the same
KR102100581B1 (en) Organic light-emitting compound and organic electroluminescent device using the same
KR20220127220A (en) Organic light-emitting compound and organic electroluminescent device using the same
KR20170116500A (en) Organic light-emitting compound and organic electroluminescent device using the same
JP7071404B2 (en) Organic compounds and organic electroluminescent devices containing them
KR102617614B1 (en) Organic light-emitting compound and organic electroluminescent device using the same
KR102610868B1 (en) Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same
KR101561338B1 (en) Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same
KR20200120560A (en) Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same
KR20230078604A (en) Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same
KR101571592B1 (en) Organic compound and organic electroluminescent device comprising the same
KR102599592B1 (en) Organic compound and organic electroluminescent device using the same
KR20160076881A (en) Organic light-emitting compound and organic electroluminescent device comprising the same
KR102559589B1 (en) Organic compound and organic electroluminescent device including the same
KR102390972B1 (en) Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same
KR20200075555A (en) Organic light-emitting compound and organic electroluminescent device using the same
KR102360504B1 (en) Organic compound and organic electroluminescent device comprising the same
KR102673121B1 (en) Organic compound and organic electroluminescent device using the same
KR102507371B1 (en) Organic light-emitting compound and organic electroluminescent device using the same
KR102283306B1 (en) Organic light-emitting compound and organic electroluminescent device using the same
KR102507368B1 (en) Organic compound and organic electroluminescent device using the same
KR102339569B1 (en) Organic light-emitting compound and organic electroluminescent device using the same
KR102508487B1 (en) Organic compounds and organic electro luminescence device comprising the same

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
N231 Notification of change of applicant
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right