KR102259281B1 - Contact lenses for blocking blue light and methods of manufacturing the same - Google Patents

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Abstract

오르소-벤조퀴논(ortho-benzoquinone)을 포함하는, 청색광 차단용 콘택트렌즈 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명의 방법으로 청색광 차단 기능 물질인 폴리페놀 단량체를 렌즈 기재 조성물에 화학적으로 결합시킨 뒤, 산화시켜 오르소-벤조퀴논(ortho-benzoquinone)이 형성된 콘택트렌즈를 제조함으로써, 자외선 뿐만아니라 청색광을 효과적으로 흡수, 차단할 수 있다. To a contact lens for blocking blue light comprising ortho-benzoquinone and a method for manufacturing the same, after chemically bonding a polyphenol monomer, which is a blue light blocking material, to a lens base composition by the method of the present invention , it is possible to effectively absorb and block blue light as well as ultraviolet light by manufacturing a contact lens in which ortho-benzoquinone is formed by oxidation.

Description

청색광 차단용 콘택트렌즈 및 이의 제조방법{Contact lenses for blocking blue light and methods of manufacturing the same}Contact lenses for blocking blue light and methods of manufacturing the same

본 발명은 오르소-벤조퀴논(ortho-benzoquinone)을 포함하는 청색광 차단용 콘택트렌즈 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 구체적으로는 폴리페놀 단량체와 렌즈 기재 조성물의 공중합체를 형성한 뒤, 상기 공중합체를 산화시켜 오르소-벤조퀴논(ortho-benzoquinone)를 형성하는 청색광 차단용 콘택트렌즈 및 이의 제조방법에 관한 것이다. The present invention relates to a contact lens for blocking blue light containing ortho-benzoquinone and a method for manufacturing the same. Specifically, after forming a copolymer of a polyphenol monomer and a lens base composition, the copolymer It relates to a contact lens for blocking blue light that oxidizes to form ortho-benzoquinone and a method for manufacturing the same.

콘택트렌즈는 안구의 전면에 장착하여, 안경에 비해 시야가 넓고 안경의 착용에서 오는 미용상의 불이익을 피할 수 있는 장점이 있어 널리 사용되어 왔다. 오늘날에는, 의학적, 직업적, 미용적 등의 목적으로 사용된다. 의학적으로는 콘택트렌즈가 아니면 시력이 충분히 교정되지 않는 경우에 사용되며, 직업상으로는 안경이 흐리거나 위험한 경우에 사용된다. 미용적으로는 안경의 사용을 원하지 않는 사람 또는 콘택트렌즈 표면을 특수처리하여 눈 색깔을 바꾸어 주거나 눈동자가 뚜렷하고 커보이게 하는 목적으로 사용된다. Contact lenses have been widely used because they have the advantage of being mounted on the front of the eyeball and having a wider field of view compared to glasses and avoiding cosmetic disadvantages caused by wearing glasses. Today, it is used for medical, occupational and cosmetic purposes. Medically, it is used when the vision cannot be corrected enough without contact lenses, and it is used when the glasses are cloudy or dangerous for work. Cosmetically, it is used for people who do not want to use glasses or for the purpose of changing the eye color or making the pupils appear clearer and bigger by special treatment of the contact lens surface.

안구는 인체에서 UV의 영향을 가장 많이 받는 조직이며, 자외선의 영향은 축적되어 안구 및 주변 조직에 손상을 주고 백내장, 광각막염, 황반변성 등의 안질환을 유발할 수 있다. 이를 방지하기 위하여 자외선 차단 기능을 하는 선글라스 또는 안경을 사용하기도 하며, 이미 상용화된 자외선 차단 기능을 갖는 콘택트렌즈를 착용하기도 한다.The eye is the tissue most affected by UV in the human body, and the effects of UV light accumulate and damage the eye and surrounding tissues, and may cause eye diseases such as cataracts, photokeratitis, and macular degeneration. In order to prevent this, sunglasses or glasses with a UV blocking function are sometimes used, and contact lenses with an already commercialized UV blocking function are also worn.

산란성이 큰 청색광은 망막에 맺히는 상의 질을 저하시키는 원인이 되며, 굴절율이 크기 때문에 망막의 앞쪽에 형성되는 상으로 인해 색수차가 발생하여 눈의 피로감과 눈부심을 유발할 수 있다. 뿐만 아니라, 가시광선의 파장 중에서도 에너지가 높은 편이므로, 시세포에 악영향을 미칠 수도 있다. 최근에는 스마트폰, TV 등의 전자 표시장치의 과다한 사용으로 장기간 청색광에 노출되어, 시력저하 및 안구 피로감을 호소하는 사람들이 늘어나고 있다. 이에 따라, 청색광을 효과적으로 차단할 수 있는 콘택트렌즈의 필요성이 높아지는 추세이나, 청색광 차단이 가능한 콘택트렌즈의 개발은 아직 미미한 실정이다. Blue light with high scattering property causes deterioration of the image quality on the retina, and since the refractive index is large, chromatic aberration occurs due to the image formed in front of the retina, which can cause eye fatigue and glare. In addition, since the energy is high among the wavelengths of visible light, it may adversely affect photoreceptor cells. Recently, the number of people who are exposed to blue light for a long period of time due to excessive use of electronic display devices such as smart phones and TVs is increasing, and people complaining of reduced eyesight and eye fatigue. Accordingly, the need for contact lenses capable of effectively blocking blue light is increasing, but development of contact lenses capable of blocking blue light is still insignificant.

기존에는 콘택트렌즈가 아닌 일반 렌즈의 제조에 시도되는 기술로서, 갈색 또는 오렌지색을 갖는 염료를 착색제로 첨가하여 청색광을 흡수함으로써 청색광을 차단하는 방법이 이용되었다. 그러나, 위와 같은 염료를 콘택트렌즈에 이용하면, 청색광 차단 효과는 얻을 수 있으나 가시광선 투과율 감소로 인해 낮은 시인성을 유발할 수 있다. 또한, 염료와 같은 착색제는 콘택트렌즈를 구성하는 가교성 고분자와 물리적으로 혼합된 상태로 포함되므로, 시간이 경과하면서 콘택트렌즈로부터 방출되는 단점이 발생한다. 따라서, 콘택트렌즈 제조시, 단량체인 하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA)와 중합을 통해 청색광 차단용 물질이 화학적으로 결합되어 있는 콘택트렌즈의 개발이 필요하다. Conventionally, as a technique attempted to manufacture a general lens other than a contact lens, a method of blocking blue light by absorbing blue light by adding a dye having a brown or orange color as a colorant was used. However, when the above dye is used in a contact lens, a blue light blocking effect may be obtained, but low visibility may be caused due to a decrease in visible light transmittance. In addition, since the colorant such as dye is included in a physically mixed state with the crosslinkable polymer constituting the contact lens, there is a disadvantage that is released from the contact lens over time. Therefore, it is necessary to develop a contact lens in which a blue light blocking material is chemically combined with hydroxyethyl methacrylate (HEMA) as a monomer during the manufacture of contact lenses.

그러나, 종래에는 청색광을 차단하기 위한 렌즈로 주로 염료를 이용했으며, 폴리페놀 단량체를 하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA)와 공중합시킨 뒤, 산화시켜 오르소-벤조퀴논(ortho-benzoquinone)을 형성함으로써 청색광 차단 기능을 갖는 콘택트렌즈를 제조하는 기술은 보고된 바가 없었다. However, in the prior art, a dye was mainly used as a lens for blocking blue light, and a polyphenol monomer was copolymerized with hydroxyethyl methacrylate (HEMA) and then oxidized to ortho-benzoquinone (ortho- benzoquinone). A technique for manufacturing a contact lens having a blue light blocking function by forming benzoquinone) has not been reported.

특허문헌 1. 한국공개특허 제2017-0105452호Patent Document 1. Korea Patent Publication No. 2017-0105452 특허문헌 2. 국제공개공보 제2016-175619호Patent Document 2. International Publication No. 2016-175619

본 발명의 목적은 오르소-벤조퀴논(ortho-benzoquinone)을 포함하는 청색광 차단용 콘택트렌즈를 제공하는 것이다.It is an object of the present invention to provide a contact lens for blocking blue light containing ortho-benzoquinone.

본 발명의 다른 목적은 폴리페놀 단량체와 렌즈 기재 조성물의 공중합체를 형성하는 단계, 상기 공중합체를 산화시켜 오르소-벤조퀴논(ortho-benzoquinone)을 형성하는 단계를 포함하는, 청색광 차단용 콘택트렌즈 제조방법을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to form a copolymer of a polyphenol monomer and a lens base composition, oxidizing the copolymer to form ortho-benzoquinone, a blue light blocking contact lens comprising the steps of: To provide a manufacturing method.

본 발명의 또 다른 목적은 폴리페놀 단량체, 렌즈 기재 조성물 및 메타아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC)의 공중합체를 형성하는 단계, 상기 공중합체를 산화시켜 오르소-벤조퀴논(ortho-benzoquinone)을 형성하는 단계를 포함하는, 청색광 차단용 콘택트렌즈 제조방법을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to form a copolymer of a polyphenol monomer, a lens base composition, and methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (MPC), oxidizing the copolymer to ortho-benzo It is to provide a method of manufacturing a contact lens for blocking blue light, comprising the step of forming a quinone (ortho-benzoquinone).

그러나, 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 해당 기술분야의 통상의 지식을 가진 자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.However, the problems to be solved by the present invention are not limited to the problems mentioned above, and other problems not mentioned will be clearly understood by those of ordinary skill in the art from the following description.

본 발명의 일 실시예에 따르면, 오르소-벤조퀴논(ortho-benzoquinone)을 포함하는 청색광 차단용 콘택트렌즈가 제공된다.According to an embodiment of the present invention, ortho-benzoquinone (ortho-benzoquinone) is provided for blocking contact lenses for blue light.

일 측에 따르면, 상기 콘택트렌즈는, 메타아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC)를 더 포함할 수 있다. According to one side, the contact lens may further include methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (MPC).

일 측에 따르면, 상기 메타아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC)는, 상기 콘택트렌즈를 이루는 공중합체를 기준으로 5 내지 10 중량부를 포함할 수 있다.According to one side, the methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC) may include 5 to 10 parts by weight based on the copolymer constituting the contact lens.

일 측에 따르면, 상기 콘택트렌즈는, 접촉각이 50 내지 80일 수 있다.According to one side, the contact lens may have a contact angle of 50 to 80.

일 측에 따르면, 상기 콘택트렌즈는, 함수율이 40% 이상일 수 있다. According to one side, the contact lens may have a moisture content of 40% or more.

일 측에 따르면, 상기 콘택트렌즈는, 청색광 차단율이 20 내지 45%이면서, 광투과율이 80% 이상일 수 있다. According to one side, the contact lens may have a blue light blocking rate of 20 to 45%, and a light transmittance of 80% or more.

일 측에 따르면, 상기 청색광은, 380 내지 450 nm의 파장범위를 가질 수 있다. According to one side, the blue light may have a wavelength range of 380 to 450 nm.

일 측에 따르면, 상기 콘택트렌즈는 자외선을 차단할 수 있다. According to one side, the contact lens may block ultraviolet rays.

본 발명의 다른 일 실시예에 따르면, 폴리페놀 단량체와 렌즈 기재 조성물의 공중합체를 형성하는 단계; 및 (b) 상기 공중합체를 산화시켜 오르소-벤조퀴논(ortho-benzoquinone)을 형성하는 단계를 포함하는, 청색광 차단용 콘택트렌즈 제조방법이 제공된다.According to another embodiment of the present invention, forming a copolymer of a polyphenol monomer and a lens base composition; And (b) oxidizing the copolymer to form ortho-benzoquinone (ortho-benzoquinone), comprising the step of forming a blue light blocking contact lens manufacturing method is provided.

본 발명의 또 다른 일 실시예에 따르면, (a) 폴리페놀 단량체, 렌즈 기재 조성물 및 메타아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC)의 공중합체를 형성하는 단계; 및 (b) 상기 공중합체를 산화시켜 오르소-벤조퀴논(ortho-benzoquinone)을 형성하는 단계를 포함하는, 청색광 차단용 콘택트렌즈 제조방법이 제공된다.According to another embodiment of the present invention, (a) forming a copolymer of a polyphenol monomer, a lens base composition, and methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (MPC); And (b) oxidizing the copolymer to form ortho-benzoquinone (ortho-benzoquinone), comprising the step of forming a blue light blocking contact lens manufacturing method is provided.

일 측에 따르면, 상기 산화는, pH 8 내지 10의 트리스 완충용액(Tris buffer)에 의한 것일 수 있다. According to one side, the oxidation may be by a Tris buffer solution having a pH of 8 to 10.

일 측에 따르면, 상기 오르소-벤조퀴논(ortho-benzoquinon)은, 상기 폴리페놀 단량체로부터 생성되는 것일 수 있다. According to one side, the ortho-benzoquinone (ortho-benzoquinon) may be one produced from the polyphenol monomer.

일 측에 따르면, 상기 폴리페놀 단량체는, 카테콜(Catechol) 및 파이갈롤(pyrogallol) 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나에 중합기가 도입된 것일 수 있다. According to one side, the polyphenol monomer may be one in which a polymerization group is introduced into any one selected from the group consisting of catechol and pyrogallol derivatives.

일 측에 따르면, 상기 렌즈 기재 조성물은, 하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA) 또는 실리콘 단량체일 수 있다. According to one side, the lens base composition may be hydroxyethyl methacrylate (2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA) or a silicone monomer.

일 측에 따르면, 상기 (a) 단계는, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate, EGDMA), 디에틸렌 글리콜 메타크릴레이트(DEGMA), 글리세롤 디메타크릴레이트(GDMA), 디비닐벤젠(DVB) 및 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트(TMPTMA) 중 어느 하나의 가교제에 의한 중합반응을 포함할 수 있다.According to one side, in step (a), ethylene glycol dimethacrylate (EGDMA), diethylene glycol methacrylate (DEGMA), glycerol dimethacrylate (GDMA), divinylbenzene (DVB) ) and trimethylolpropane trimethacrylate (TMPTMA).

일 측에 따르면, 상기 (a) 단계는, 아조비스이소부틸로나이트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN), 벤조인 메틸 에테르(Benzoin methyl ether, BME), 벤조일 퍼옥사이드(Benzoyl peroxide, BPO), 디메톡시페닐 아세토페논(DMPA) 및 2,5-디메틸-2,5-디-(2-에틸헥사노퍼옥시)헥산 중 어느 하나의 중합개시제에 의한 중합반응을 포함할 수 있다.According to one side, in the step (a), azobisisobutyronitrile (AIBN), benzoin methyl ether (BME), benzoyl peroxide (Benzoyl peroxide, BPO), dimethoxyphenyl A polymerization reaction using any one of acetophenone (DMPA) and 2,5-dimethyl-2,5-di-(2-ethylhexanoperoxy)hexane may be included.

본 발명의 콘택트렌즈는 산화된 퀴논형태의 그룹을 갖고 있어, 청색광 뿐만아니라 자외선을 효과적으로 흡수, 차단할 수 있으며, 특히, 안구세포에 유해한 380nm 내지 450nm 파장대역의 청색광을 보다 효과적으로 흡수할 수 있다. 또한, 높은 함수율과 생체적합성을 갖는 화합물인 메타아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC)을 추가하는 경우, 콘택트렌즈의 함수율 및 렌즈 표면 친수성을 향상시켜 콘택트렌즈의 착용감을 높일 수 있다.Since the contact lens of the present invention has an oxidized quinone-type group, it can effectively absorb and block ultraviolet light as well as blue light, and in particular, it can more effectively absorb blue light in a wavelength band of 380 nm to 450 nm, which is harmful to eye cells. In addition, when methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (MPC), a compound with high moisture content and biocompatibility, is added, the moisture content of the contact lens and the hydrophilicity of the lens surface are improved to increase the wearing comfort of the contact lens. can

본 발명의 제조방법을 이용하면 도파민, 갈릭산과 같은 폴리페놀 단량체를 하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA)와 공중합하여 화학적으로 결합시킨 후, 산화시켜 오르소-벤조퀴논(ortho-benzoquinone)이 형성된 콘택트렌즈를 제조할 수 있다. 물질을 한번에 넣고 중합시킨 뒤, 완충액에 침지시켜 산화하는 공정만으로 제조할 수 있어, 종래보다 제조공정이 간단하고 경제적인 이점이 있다. 또한, 공중합에 사용되는 폴리페놀 단량체의 중량부를 조절함으로써 청색광 차단 정도를 조절할 수 있다. 더욱이, 산화된 폴리페놀 단량체가 화학적으로 결합되어 공중합체를 형성하므로, 청색광 차단 물질의 용출 문제가 없어 콘택트렌즈의 유통기한을 늘릴 수 있다. Using the manufacturing method of the present invention, polyphenol monomers such as dopamine and gallic acid are chemically bonded by copolymerizing with hydroxyethyl methacrylate (HEMA), and then oxidized to ortho-benzoquinone (ortho- benzoquinone). It is possible to manufacture contact lenses in which benzoquinone) is formed. It can be manufactured only by adding materials at once and polymerizing them, then immersing them in a buffer to oxidize them, so the manufacturing process is simpler and more economical than conventional ones. In addition, the degree of blocking of blue light can be controlled by adjusting the weight part of the polyphenol monomer used for copolymerization. Furthermore, since the oxidized polyphenol monomer is chemically combined to form a copolymer, there is no problem of dissolution of the blue light blocking material, and thus the shelf life of the contact lens can be extended.

그러나 본 발명의 효과는 상기한 효과로 한정되는 것은 아니며, 본 발명의 상세한 설명 또는 청구범위에 기재된 발명의 구성으로부터 추론 가능한 모든 효과를 포함하는 것으로 이해되어야 한다.However, the effects of the present invention are not limited to the above-described effects, and it should be understood to include all effects that can be inferred from the configuration of the invention described in the detailed description or claims of the present invention.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 도파민 단량체 합성 반응 구조식을 도시한 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 렌즈 샘플 1 내지 3의 중합 반응 구조식을 도시한 것이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 렌즈 샘플 4 내지 6의 중합 반응 구조식을 도시한 것이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 렌즈 샘플 1 내지 6의 청색광 흡수 기능을 확인한 것이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 렌즈 샘플 1 내지 6의 렌즈 접촉각을 측정한 것이다.
도 6은 본 발명의 일 실시예에 따른 렌즈 샘플 1 내지 6의 청색광 차단율 및 광 투과율을 측정한 것이다.
도 7은 본 발명의 일 실시예에 따른 실리콘 콘택트렌즈의 산화 전 후의 청색광 차단능을 확인한 것이다.
도 8은 본 발명의 일 실시예에 따른 실리콘 콘택트렌즈의 산화 전 후의 청색광 차단율(흡수율) 및 광 투과율을 측정한 것이다.1 shows a structural formula of dopaminergic monomer synthesis according to an embodiment of the present invention.
2 is a view showing polymerization reaction structural formulas of lens samples 1 to 3 according to an embodiment of the present invention.
3 shows the polymerization reaction structural formulas of lens samples 4 to 6 according to an embodiment of the present invention.
4 shows the blue light absorption function of lens samples 1 to 6 according to an embodiment of the present invention.
5 is a measurement of lens contact angles of lens samples 1 to 6 according to an embodiment of the present invention.
6 is a view showing measurements of blue light blocking rate and light transmittance of lens samples 1 to 6 according to an embodiment of the present invention.
Figure 7 confirms the blue light blocking ability before and after oxidation of the silicon contact lens according to an embodiment of the present invention.
8 is a measurement of blue light blocking rate (absorption rate) and light transmittance before and after oxidation of a silicon contact lens according to an embodiment of the present invention.

이하에서, 첨부된 도면을 참조하여 실시예들을 상세하게 설명한다. 그러나, 실시예들에는 다양한 변경이 가해질 수 있어서 특허출원의 권리 범위가 이러한 실시예들에 의해 제한되거나 한정되는 것은 아니다. 실시예들에 대한 모든 변경, 균등물 내지 대체물이 권리 범위에 포함되는 것으로 이해되어야 한다.Hereinafter, embodiments will be described in detail with reference to the accompanying drawings. However, since various changes may be made to the embodiments, the scope of the patent application is not limited or limited by these embodiments. It is to be understood that all changes, equivalents, or substitutes to the embodiments are included in the scope of the rights.

실시예에서 사용한 용어는 단지 설명을 목적으로 사용된 것으로, 한정하려는 의도로 해석되어서는 안된다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 명세서에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.The terms used in the examples are used for illustrative purposes only and should not be construed as limiting. Singular expressions include plural expressions unless the context clearly indicates otherwise. In the present specification, terms such as "comprise" or "have" are intended to designate the presence of features, numbers, steps, actions, components, parts, or combinations thereof described in the specification, but one or more other features. It is to be understood that the presence or addition of elements or numbers, steps, actions, components, parts, or combinations thereof does not preclude in advance.

다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 실시예가 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.Unless otherwise defined, all terms used herein, including technical or scientific terms, have the same meaning as commonly understood by one of ordinary skill in the art to which the embodiment belongs. Terms as defined in a commonly used dictionary should be interpreted as having a meaning consistent with the meaning in the context of the related technology, and should not be interpreted as an ideal or excessively formal meaning unless explicitly defined in the present application. Does not.

또한, 첨부 도면을 참조하여 설명함에 있어, 도면 부호에 관계없이 동일한 구성 요소는 동일한 참조부호를 부여하고 이에 대한 중복되는 설명은 생략하기로 한다. 실시예를 설명함에 있어서 관련된 공지 기술에 대한 구체적인 설명이 실시예의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있다고 판단되는 경우 그 상세한 설명을 생략한다.In addition, in the description with reference to the accompanying drawings, the same reference numerals are assigned to the same components regardless of the reference numerals, and redundant descriptions thereof will be omitted. In describing the embodiments, when it is determined that a detailed description of related known technologies may unnecessarily obscure the subject matter of the embodiments, the detailed description thereof will be omitted.

본 발명의 일 실시예에 따르면, 오르소-벤조퀴논(ortho-benzoquinone)을 포함하는 청색광 차단용 콘택트렌즈가 제공된다.According to an embodiment of the present invention, ortho-benzoquinone (ortho-benzoquinone) is provided for blocking contact lenses for blue light.

상기 오르소-벤조퀴논(ortho-benzoquinone)은 폴리페놀 단량체의 산화로 형성되는 퀴논 형태의 유기화합물로, 구체적으로는 수용성 폴리페놀이 산화된 형태이다. 폴리페놀을 산화시켜 퀴논 형태의 구조가 형성되면, 청색광을 흡수할 수 있는 효과가 나타난다. 청색광을 흡수하는 정도는 폴리페놀 단량체의 중량부를 조절함으로써 가능하다. 이 때, 폴리페놀 단량체의 중량부는, 도파민 단량체를 이용하는 경우, 콘택트렌즈를 이루는 공중합체를 기준으로 0.5 내지 1.5 중량부일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 중합시 포함되는 폴리페놀 단량체의 종류에 따라서 조절됨이 바람직하다. 상기 폴리페놀 단량체는 폴리페놀 전구체에 중합기를 도입하여 합성된 단량체일 수 있다. 구체적으로, 상기 폴리페놀 전구체는 카테콜(Catechol) 및 파이갈롤(pyrogallol) 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나 일 수 있고, 이 경우, 카테콜(Catechol) 유도체는 도파민일 수 있고, 파이갈롤(pyrogallol) 유도체는 갈릭산일 수 있다. The ortho-benzoquinone (ortho-benzoquinone) is a quinone-type organic compound formed by oxidation of a polyphenol monomer, specifically, an oxidized form of a water-soluble polyphenol. When the polyphenol is oxidized to form a quinone-type structure, the effect of absorbing blue light appears. The degree of absorbing blue light is possible by adjusting the weight part of the polyphenol monomer. At this time, the weight part of the polyphenol monomer, when using the dopamine monomer, may be 0.5 to 1.5 parts by weight based on the copolymer constituting the contact lens, but is not limited thereto, depending on the type of polyphenol monomer included during polymerization Controlled is preferred. The polyphenol monomer may be a monomer synthesized by introducing a polymerization group to the polyphenol precursor. Specifically, the polyphenol precursor may be any one selected from the group consisting of catechol and pyrogallol derivatives, and in this case, the catechol derivative may be dopamine, and pyrogallol ) the derivative may be gallic acid.

상기 청색광 차단용 콘택트렌즈는 렌즈 기재 조성물을 더 포함할 수 있으며, 이 때, 렌즈 기재 조성물은 하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA) 또는 실리콘 단량체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-Hydroxyethyl methacrylate, HEMA)는 다른 물질과 쉽게 중합하고 무색의 점성을 띠는 액체 유기 화합물이다. 하이드록시에틸 메타크릴레이트는 친수성 콘택트렌즈의 주재료로 이용되며, 기계적 물성을 비롯한 물리적 물성이 비교적 뛰어난 특성이 있다.The blue light blocking contact lens may further include a lens base composition, in this case, the lens base composition may be hydroxyethyl methacrylate (HEMA) or a silicone monomer, but is not limited thereto. . The hydroxyethyl methacrylate (2-Hydroxyethyl methacrylate, HEMA) is a colorless, viscous liquid organic compound that readily polymerizes with other substances. Hydroxyethyl methacrylate is used as a main material for hydrophilic contact lenses, and has relatively excellent physical properties including mechanical properties.

상기 실리콘 단량체는 마크로머 또는 예비중합체에 2개 이상의 [-Si-O-] 반복 단위를 함유하는 것으로, 안과적으로 허용 가능한 물의 함유량을 갖는 친수성 물질이다. 구체적으로, 상기 실리콘 단량체는 에타필콘 A(etafilcon A), 젠필콘 A(genfilcon A), 갈리필콘 A(galyfilcon A), 세노필콘 A(senofilcon A), 레네필콘 A(lenefilcon A), 로트라필콘 A(lotrafilcon A), 로트라필콘 B(lotrafilcon B), 발라필콘 A(balafilcon A), 컴필콘 A(comfilcon A), 또는 폴리마콘(polymacon) 중 어느 하나 이상 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The silicone monomer contains two or more [-Si-O-] repeating units in the macromer or prepolymer, and is a hydrophilic material having an ophthalmically acceptable water content. Specifically, the silicone monomer is etafilcon A (etafilcon A), genfilcon A (genfilcon A), galyfilcon A (galyfilcon A), senofilcon A (senofilcon A), lenefilcon A (lenefilcon A), lot It may include any one or more of lotrafilcon A, lotrafilcon B, balafilcon A, comfilcon A, or polymacon, but is limited thereto. it's not going to be

상기 청색광 차단용 콘택트렌즈는, 가교제를 더 포함할 수 있다. 이 때, 가교제는 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate, EGDMA), 디에틸렌 글리콜 메타크릴레이트(DEGMA), 글리세롤 디메타크릴레이트(GDMA), 디비닐벤젠(DVB) 및 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트(TMPTMA) 중 어느 하나일 수 있고, 바람직하게는 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate, EGDMA)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The blue light blocking contact lens may further include a crosslinking agent. In this case, the crosslinking agent is ethylene glycol dimethacrylate (EGDMA), diethylene glycol methacrylate (DEGMA), glycerol dimethacrylate (GDMA), divinylbenzene (DVB), and trimethylolpropane trimeta. It may be any one of acrylate (TMPTMA), preferably ethylene glycol dimethacrylate (EGDMA), but is not limited thereto.

상기 청색광 차단용 콘택트렌즈는, 중합 개시제를 더 포함할 수 있다. 이 때, 중합 개시제는 아조비스이소부틸로나이트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN), 벤조인 메틸 에테르(Benzoin methyl ether, BME), 벤조일 퍼옥사이드(Benzoyl peroxide, BPO), 디메톡시페닐 아세토페논(DMPA) 및 2,5-디메틸-2,5-디-(2-에틸헥사노퍼옥시)헥산 중 어느 하나일 수 있고, 바람직하게는 아조비이소부틸로나이트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN)일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The blue light blocking contact lens may further include a polymerization initiator. In this case, the polymerization initiator is azobisisobutyronitrile (AIBN), benzoin methyl ether (BME), benzoyl peroxide (BPO), dimethoxyphenyl acetophenone (DMPA) and It may be any one of 2,5-dimethyl-2,5-di-(2-ethylhexanoperoxy)hexane, and preferably azobisisobutyronitrile (AIBN), but is limited thereto. it is not

일 측에 따르면, 상기 콘택트렌즈는, 메타아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC)을 더 포함할 수 있다. 메타아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC)은 세포막의 구성성분인 인지질을 함유한 지질유사체 물질로, 양 말단에 친수성과 소수성 성질을 모두 가지도록 합성된 쌍성이온이며, 높은 친수성과 생체친화성을 갖는 특징이 있다. 메타아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC)은 중합이 가능한 비닐기를 포함하고 있어 다른 단량체와 중합하여 블록 고분자를 제조할 수 있는 장점이 있다. 또한, 메타아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC)을 콘택트렌즈에 적용하게 되면, 함수율 증가 및 렌즈 표면 접촉각 저하를 통해 단백질 비흡착정도를 증가시켜 콘택트렌즈의 표면에서 윤활제 역할을 수행함으로써 렌즈의 착용감을 높일 수 있다. According to one side, the contact lens, methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC) may be further included. Methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (MPC) is a lipid analog material containing phospholipids, a component of the cell membrane. It is a zwitterion synthesized to have both hydrophilic and hydrophobic properties at both ends. It has the characteristics of having hydrophilicity and biocompatibility. Since 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (MPC) contains a polymerizable vinyl group, it has the advantage of being able to prepare a block polymer by polymerization with other monomers. In addition, when methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (MPC) is applied to contact lenses, it increases the degree of protein non-adsorption by increasing the moisture content and decreasing the contact angle on the lens surface, thereby acting as a lubricant on the surface of the contact lens. By performing this, it is possible to increase the wearing comfort of the lens.

일 측에 따르면, 상기 메타아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC)은, 상기 콘택트렌즈를 이루는 공중합체를 기준으로 5 내지 10 중량부를 포함할 수 있다. 구체적으로는 상기 메타아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC)은, 상기 콘택트렌즈를 이루는 공중합체를 기준으로 7 중량부를 포함하는 것이 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다. According to one side, the methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC) may include 5 to 10 parts by weight based on the copolymer constituting the contact lens. Specifically, the methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (MPC) preferably contains 7 parts by weight based on the copolymer constituting the contact lens, but is not limited thereto.

일 측에 따르면, 상기 콘택트렌즈는, 접촉각이 50 내지 80일 수 있다. 구체적으로는, 도 5에 도시한 바와 같이 메타아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC)을 포함하지 않는 콘택트렌즈의 접촉각은 68 내지 76일 수 있고, 상기 메타아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC)이 포함된 콘택트렌즈의 접촉각은 51 내지 58일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. According to one side, the contact lens may have a contact angle of 50 to 80. Specifically, as shown in FIG. 5, the contact angle of a contact lens not containing methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (MPC) may be 68 to 76, and the methacryloyloxy The contact angle of the contact lens containing ethyl phosphorylcholine (2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC) may be 51 to 58, but is not limited thereto.

일 측에 따르면, 상기 콘택트렌즈는, 함수율이 40% 이상일 수 있다. 구체적으로는, 메타아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC)을 포함하지 않는 콘택트렌즈의 평균 함수율은 40% 이상일 수 있고, 메타아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC)을 포함하는 콘택트렌즈의 평균 함수율은 60% 이상일 수 있다. 바람직하게는 메타아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC)을 포함하는 콘택트렌즈의 평균 함수율은 65% 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. According to one side, the contact lens may have a moisture content of 40% or more. Specifically, the average moisture content of contact lenses not containing methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (MPC) may be 40% or more, and methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (2-methacryloyloxyethyl) The average moisture content of contact lenses containing phosphorylcholine (MPC) may be 60% or more. Preferably, the average moisture content of the contact lens containing methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (MPC) may be 65% or more, but is not limited thereto.

일 측에 따르면, 상기 콘택트렌즈는, 청색광 차단율이 20 내지 45%이면서, 광투과율이 80% 이상일 수 있다. 구체적으로는, 메타아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC)을 포함하지 않는 청색광 차단용 콘택트렌즈는 청색광 차단율이 23 내지 40이면서, 광 투과율이 84% 이상 일 수 있다. 메타아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC)을 포함하는 청색광 차단용 콘택트렌즈는 청색광 차단율이 23 내지 38 이면서, 광 투과율이 87% 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이 때, 청색광 차단용 콘택트렌즈에 포함되는 폴리페놀 단량체의 중량부를 증가시켜 청색광 차단율을 더 높일 수 있다. 그러나, 그 결과 사물의 색을 왜곡하는 현상이 심하게 나타날 수 있으므로, 청색광 차단용 콘택트렌즈는, 청색광 차단율이 30 내지 40% 이면서, 광 투과율이 84% 이상인 것이 바람직하다.According to one side, the contact lens may have a blue light blocking rate of 20 to 45%, and a light transmittance of 80% or more. Specifically, contact lenses for blocking blue light that do not contain methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (MPC) may have a blue light blocking rate of 23 to 40 and a light transmittance of 84% or more. A contact lens for blocking blue light containing methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (MPC) may have a blue light blocking rate of 23 to 38 and a light transmittance of 87% or more, but is not limited thereto. In this case, the blue light blocking rate may be further increased by increasing the weight part of the polyphenol monomer included in the blue light blocking contact lens. However, as a result, since the phenomenon of distorting the color of an object may occur severely, the blue light blocking contact lens preferably has a blue light blocking rate of 30 to 40% and a light transmittance of 84% or more.

일 측에 따르면, 상기 청색광은, 380 내지 450 nm의 파장범위를 가질 수 있다. 구체적으로, 상기 380 내지 450nm의 파장은 안구에 특히 유해한 유해 청색광의 파장범위일 수 있다. According to one side, the blue light may have a wavelength range of 380 to 450 nm. Specifically, the wavelength of 380 to 450 nm may be a wavelength range of harmful blue light that is particularly harmful to the eye.

일 측에 따르면, 상기 콘택트렌즈는 자외선 차단할 수 있다. 구체적으로는, 200 내지 380nm의 파장 대역의 자외선을 차단할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 구체적으로는, 콘택트렌즈는 자외선 차단율이 100%임이 가장 이상적일 수 있으나, 본 발명의 청색광 차단용 콘택트렌즈는, 청색광 차단 기능에 영향을 주지 않는 범위에서 자외선 차단율이 50% 이상일 수 있으며, 70% 이상임이 바람직하나 이에 한정되는 것은 아니다.According to one side, the contact lens may block UV rays. Specifically, it is possible to block ultraviolet rays in a wavelength band of 200 to 380 nm, but is not limited thereto. Specifically, the contact lens may ideally have a UV blocking rate of 100%, but the contact lens for blue light blocking of the present invention may have a UV blocking rate of 50% or more in a range that does not affect the blue light blocking function, and 70% The above is preferably, but is not limited thereto.

본 발명의 다른 일 실시예에 따르면, 폴리페놀 단량체와 렌즈 기재 조성물의 공중합체를 형성하는 단계; 및 (b) 상기 공중합체를 산화시켜 오르소-벤조퀴논(ortho-benzoquinone)을 형성하는 단계를 포함하는, 청색광 차단용 콘택트렌즈 제조방법이 제공된다.According to another embodiment of the present invention, forming a copolymer of a polyphenol monomer and a lens base composition; And (b) oxidizing the copolymer to form ortho-benzoquinone (ortho-benzoquinone), comprising the step of forming a blue light blocking contact lens manufacturing method is provided.

본 발명의 또 다른 일 실시예에 따르면, (a) 폴리페놀 단량체, 렌즈 기재 조성물 및 메타아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC)의 공중합체를 형성하는 단계; 및 (b) 상기 공중합체를 산화시켜 오르소-벤조퀴논(ortho-benzoquinone)을 형성하는 단계를 포함하는, 청색광 차단용 콘택트렌즈 제조방법이 제공된다.According to another embodiment of the present invention, (a) forming a copolymer of a polyphenol monomer, a lens base composition, and methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (MPC); And (b) oxidizing the copolymer to form ortho-benzoquinone (ortho-benzoquinone), comprising the step of forming a blue light blocking contact lens manufacturing method is provided.

상기 (a) 단계는 렌즈를 공중합하는 단계로, 공중합반응에 참여하는 물질을 한번에 넣고 중합을 수행하는 것일 수 있다. 구체적으로는, 각 반응물질을 기 결정된 배합비를 갖도록 정량하여 혼합시킨 뒤, 몰드에 주입하여 오븐에 넣어 중합을 수행하는 것일 수 있다. 이 때, 중합을 수행하는 방법은 캐스트 몰드(cast mold) 공법일 수 있다. 캐스트 몰드 공법은 하형몰드에 렌즈 성형용 단량체를 주입한 후, 상형몰드를 조립하고 단량체가 굳은 후 몰드를 분리 제거하여 콘택트렌즈를 제조하는 방법을 의미한다. 예를 들어, 하형몰드는 폴리프로필렌(polypropylene, PP), 상형몰드는 폴리부틸렌 테레프탈레이트(Polybutylene terephthalate, PBT)일 수 있다. The step (a) is a step of copolymerizing the lens, and may be to put a material participating in the copolymerization reaction at once and perform polymerization. Specifically, each reactant may be quantified to have a predetermined mixing ratio and mixed, then injected into a mold and placed in an oven to perform polymerization. In this case, a method of performing polymerization may be a cast mold method. The cast mold method refers to a method of manufacturing a contact lens by injecting a monomer for lens molding into a lower mold, assembling an upper mold, and separating and removing the mold after the monomer is hardened. For example, the lower mold may be polypropylene (PP), and the upper mold may be polybutylene terephthalate (PBT).

구체적으로, 상기 (a) 단계는 물 또는 유기용매와 같은 용매를 사용하지 않고 중합하는 단계로, 별도의 중탕, 상온건조 단계, 오븐건조 단계 등의 공정을 요하지 않는 이점이 있다. 또한, 용매를 사용하지 않고 중합을 수행함으로써, 중합 이후의 형태 변화가 거의 없으므로, 제조된 콘택트렌즈의 물성 저하가 적은 이점이 있다. 이 때, 중합은 90℃의 오븐에서 4시간 동안 진행되는 것일 수 있다. Specifically, step (a) is a step of polymerization without using a solvent such as water or an organic solvent, and has the advantage that it does not require a separate bath, room temperature drying step, oven drying step, and the like. In addition, since polymerization is performed without using a solvent, there is little change in shape after polymerization, and thus, there is an advantage in that the physical properties of the manufactured contact lens are less deteriorated. At this time, the polymerization may be carried out in an oven at 90 ℃ for 4 hours.

일 측에 따르면, 상기 산화는, pH 8 내지 10의 트리스 완충용액(Tris buffer)에 의한 것일 수 있으며, 구체적으로는 pH 9임이 바람직하나 이에 한정되는 것은 아니다.According to one side, the oxidation may be by a Tris buffer solution of pH 8 to 10, specifically, preferably pH 9, but is not limited thereto.

일 측에 따르면, 상기 오르소-벤조퀴논(ortho-benzoquinon)은, 상기 폴리페놀 단량체로부터 생성되는 것일 수 있다. 구체적으로는, (a) 단계로 형성된 공중합체를 상기 트리스 완충용액(Tris buffer)에 침지시켜, 폴리페놀 단량체를 산화시킴으로써 오르소-벤조퀴논(ortho-benzoquinon)을 형성할 수 있다. 이 때, 침지시키는 시간은 20시간 내지 26시간, 바람직하게는 24시간일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 상기 (b) 단계를 수행하는 동안 pH를 주기적으로 확인하여, pH가 감소된 경우 추가로 트리스 완충용액(Tris buffer)을 첨가하여 pH 9를 유지하는 것이 바람직하다. According to one side, the ortho-benzoquinone (ortho-benzoquinon) may be one produced from the polyphenol monomer. Specifically, by immersing the copolymer formed in step (a) in the Tris buffer solution, and oxidizing the polyphenol monomer, ortho-benzoquinone can be formed. At this time, the immersion time may be 20 hours to 26 hours, preferably 24 hours, but is not limited thereto. In addition, it is preferable to periodically check the pH while performing step (b), and if the pH is decreased, additionally add a Tris buffer to maintain the pH of 9.

본 발명의 청색광 차단용 콘택트렌즈 제조방법은, 상기 (a) 단계를 수행하기 전, 폴리페놀 전구체를 이용하여 폴리페놀 단량체를 합성하는 단계가 선행됨이 바람직하다. 구체적으로는, 상기 폴리페놀 단량체는, 폴리페놀 전구체에 중합기를 도입하여 합성할 수 있다. 일 측에 따르면, 상기 폴리페놀 단량체는, 카테콜(Catechol) 및 파이갈롤(pyrogallol) 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나에 중합기가 도입된 것일 수 있다. 예를 들어, 카테콜 유도체는 도파민일 수 있고, 파이갈롤 유도체는 갈릭산일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 일례로, 폴리페놀 전구체로 도파민을 이용하는 경우, 도파민 단량체는 콘택트렌즈를 이루는 공중합체를 기준으로 0.5 내지 5 중량부를 포함하는 것이 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니며, 구체적으로는 도 1에 도시한 반응 구조식과 같이 도파민 단량체가 합성될 수 있다. In the method of manufacturing a contact lens for blocking blue light of the present invention, it is preferable that the step of synthesizing a polyphenol monomer using a polyphenol precursor is preceded before performing step (a). Specifically, the polyphenol monomer can be synthesized by introducing a polymerization group into a polyphenol precursor. According to one side, the polyphenol monomer may be one in which a polymerization group is introduced into any one selected from the group consisting of catechol and pyrogallol derivatives. For example, the catechol derivative may be dopamine, and the pygalol derivative may be gallic acid, but is not limited thereto. For example, when using dopamine as the polyphenol precursor, the dopamine monomer preferably contains 0.5 to 5 parts by weight based on the copolymer constituting the contact lens, but is not limited thereto. Specifically, the reaction shown in FIG. A dopamine monomer can be synthesized as shown in the structural formula.

일 측에 따르면, 상기 렌즈 기재 조성물은, 하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA) 또는 실리콘 단량체일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 렌즈 기재 조성물은 청색광 차단 기능 이외의 콘택트렌즈의 기계적 물성 및 특성을 따라 선택적으로 이용함이 바람직하다. According to one side, the lens base composition may be hydroxyethyl methacrylate (HEMA) or a silicone monomer, but is not limited thereto. The lens base composition is preferably used selectively according to the mechanical properties and characteristics of the contact lens other than the blue light blocking function.

일 측에 따르면, 상기 (a) 단계는, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate, EGDMA), 디에틸렌 글리콜 메타크릴레이트(DEGMA), 글리세롤 디메타크릴레이트(GDMA), 디비닐벤젠(DVB) 및 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트(TMPTMA) 중 어느 하나의 가교제에 의한 중합반응을 포함할 수 있다. 구체적으로는, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate, EGDMA)를 가교제로 이용하는 것이 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다.According to one side, in step (a), ethylene glycol dimethacrylate (EGDMA), diethylene glycol methacrylate (DEGMA), glycerol dimethacrylate (GDMA), divinylbenzene (DVB) ) and trimethylolpropane trimethacrylate (TMPTMA). Specifically, it is preferable to use ethylene glycol dimethacrylate (EGDMA) as a crosslinking agent, but is not limited thereto.

일 측에 따르면, 상기 (a) 단계는, 아조비스이소부틸로나이트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN), 벤조인 메틸 에테르(Benzoin methyl ether, BME), 벤조일 퍼옥사이드(Benzoyl peroxide, BPO), 디메톡시페닐 아세토페논(DMPA) 및 2,5-디메틸-2,5-디-(2-에틸헥사노퍼옥시)헥산 중 어느 하나의 중합개시제에 의한 중합반응을 포함할 수 있다. 구체적으로는, 아조비스이소부틸로나이트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN)를 중합개시제로 이용함이 바람직하나, 이에 한정되는 것은 아니다. According to one side, in the step (a), azobisisobutyronitrile (AIBN), benzoin methyl ether (BME), benzoyl peroxide (Benzoyl peroxide, BPO), dimethoxyphenyl A polymerization reaction using any one of acetophenone (DMPA) and 2,5-dimethyl-2,5-di-(2-ethylhexanoperoxy)hexane may be included. Specifically, it is preferable to use azobisisobutyronitrile (AIBN) as a polymerization initiator, but is not limited thereto.

본 발명의 청색광 차단용 콘택트렌즈 제조방법은, 전술한 방법 이외에도 일반적으로 알려진 콘택트렌즈 제조방법의 단계를 더 포함할 수 있다. 예컨대, 필요한 경우, 제조된 콘택트렌즈를 습윤 및 소독하는 단계; 또는 콘택트렌즈를 포장 및 멸균하는 단계; 를 더 포함할 수도 있다. The method for manufacturing a contact lens for blocking blue light of the present invention may further include the steps of a generally known method for manufacturing a contact lens in addition to the above-described method. For example, wetting and disinfecting the manufactured contact lenses, if necessary; or packaging and sterilizing the contact lens; may further include.

보다 구체적인 설명은 이하의 실시예를 통해 후술하도록 한다.A more detailed description will be given later through the following examples.

실시예Example

본 발명의 제조방법으로 폴리페놀 단량체와 하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA) 단량체와의 공중합 및 산화반응을 통해 청색광 차단용 콘택트렌즈를 제조하였다. 구체적으로는, 본 발명의 일 실시예에 따른 청색광 차단용 콘택트렌즈는 후술하는 실시예 1 및 2에 의해 제조되었으며, 실시예 3 및 4를 통해 제조된 청색광 차단용 콘택트렌즈의 물성을 검증하였다. A contact lens for blocking blue light was prepared by copolymerizing and oxidizing a polyphenol monomer with a hydroxyethyl methacrylate (HEMA) monomer by the manufacturing method of the present invention. Specifically, the blue light blocking contact lens according to an embodiment of the present invention was manufactured according to Examples 1 and 2 to be described later, and the physical properties of the blue light blocking contact lens manufactured through Examples 3 and 4 were verified.

실시예 1. 도파민-HEMA 공중합체의 제조Example 1. Preparation of dopamine-HEMA copolymer

폴리페놀 물질로 도파민을 선정하고, 도파민 단량체를 합성하였다. 500ml 플라스크(two-neck flask)에 10g의 Na2B4O7·10H2O, 5g의 Na2CO3, 200 mL의 탈염수를 넣은 뒤 1시간동안 초음파 처리하였다. 이후, 질소를 충전시킨 뒤, 5g의 도파민을 넣고 30분간 교반하여 용액 1을 제조하였다. 용액 1과는 별도로 메타아크릴릭 언하이드라이드(methacrylic anhydride)에 테트라하이드로푸란(tetrahydrofuran) 용매를 25ml를 넣어 용액 2를 제조하였다. 0℃에서 용액 1 및 2를 천천히 혼합한 후, 1M의 NaOH용액을 이용하여 pH 9를 유지한 상태로, 12시간동안 교반시켰다. 이후, 6N의 HCl 용액을 이용하여 pH를 1 내지 2로 변환시킨 후, 다시 1시간동안 교반시켰다. 교반이 끝난 용액은 에틸 아세테이트(ethyl acetate)로 추출하고, 헥세인(hexane)을 통해 재결정을 수행하여, 중합기가 달린 도파민 단량체를 합성하였다. 도 1과 같은 반응구조식에 의해 도파민 단량체의 합성이 수행되었으며, 합성된 도파민 단량체의 분자구조는 NMR분광기를 통해 확인하였다. Dopamine was selected as a polyphenol material, and a dopamine monomer was synthesized. In a 500ml flask (two-neck flask), 10g of Na 2 B 4 O 7· 10H 2 O, 5 g of Na 2 CO 3 , and 200 mL of demineralized water were added and sonicated for 1 hour. Then, after filling with nitrogen, 5 g of dopamine was added and stirred for 30 minutes to prepare solution 1. Separately from solution 1, 25 ml of a tetrahydrofuran solvent was added to methacrylic anhydride to prepare a solution 2. After slowly mixing solutions 1 and 2 at 0° C., the mixture was stirred for 12 hours while maintaining pH 9 using 1 M NaOH solution. Thereafter, the pH was changed to 1 to 2 using a 6N HCl solution, followed by stirring again for 1 hour. The stirred solution was extracted with ethyl acetate and recrystallized from hexane to synthesize a dopamine monomer with a polymerization group. The synthesis of the dopamine monomer was performed by the reaction structural formula as shown in FIG. 1, and the molecular structure of the synthesized dopamine monomer was confirmed through NMR spectroscopy.

실시예 2. 청색광 차단용 콘택트렌즈의 제조Example 2. Preparation of contact lenses for blocking blue light

실시예 1로 제조된 도파민 단량체를 이용하여 후술하는 방법으로 렌즈 샘플을 제조하였다. 이 때, 도파민 단량체는 렌즈를 이루는 공중합체 대비 0.5, 1, 1.5 중량비로 각각 혼합하여 렌즈 샘플 1 내지 3의 콘택트렌즈를 제조하였다. 하기의 표 1과 같은 함량으로 각각 반응물을 정량하고, 20ml 바이알에 정량된 물질을 넣은 뒤 30분간 초음파 처리하여 혼합하였다. 이후, 폴리프로필렌(polypropylene, PP) 하형몰드에 혼합물을 주입 후, 상형몰드인 폴리부틸렌 테레프탈레이트(Polybutylene terephthalate, PBT)로 덮고, 4시간 동안 90 ℃의 오븐에 넣고 중합하였다. 중합이 종료된 후, 중합된 샘플들을 몰드로부터 분리하였다. A lens sample was prepared by the method described below using the dopamine monomer prepared in Example 1. At this time, the dopamine monomer was mixed in a weight ratio of 0.5, 1, and 1.5 to the copolymer constituting the lens, respectively, to prepare the contact lenses of lens samples 1 to 3. Each of the reactants was quantified in the same amount as in Table 1 below, the quantified material was put into a 20ml vial, and then the mixture was sonicated for 30 minutes. After that, the mixture was poured into a polypropylene (PP) lower mold, covered with an upper mold, polybutylene terephthalate (PBT), and placed in an oven at 90 ° C for 4 hours to polymerize. After the polymerization was completed, the polymerized samples were separated from the mold.

렌즈 샘플 1Lens Sample 1 렌즈 샘플 2Lens Sample 2 렌즈 샘플 3Lens Sample 3 HEMAHEMA 2.958g2.958g 2.943g2.943g 2.928g2.928g 도파민 단량체dopamine monomer 0.015g0.015g 0.03g0.03g 0.045g0.045g 가교제(EGDMA)Crosslinking agent (EGDMA) 0.012g0.012g 0.012g0.012g 0.012g0.012g 광개시제(AIBN)Photoinitiator (AIBN) 0.012g0.012g 0.012g0.012g 0.012g0.012g

바이알에 탈염수 50ml를 넣은 후, 트리스 완충용액(Tris buffer) 5g을 첨가하여 용액을 pH 9로 맞춘 뒤, 중합된 샘플들을 각각의 바이알에 넣어 산화 반응을 수행하였다. 각 샘플이 포함된 용액의 pH를 시간별로 확인하고, UV 흡광법을 통해 산화된 정도를 확인하였다. 산화반응이 진행됨에 따라, 청색광의 파장 영역(380 내지 450nm)에서 흡수가 증가하는지 확인하고, pH가 감소한 경우 트리스 완충용액(Tris buffer)을 추가로 첨가하여 pH 9를 유지시켰다. 산화반응이 약 24시간 경과한 때에, UV 흡수 스펙트럼의 변화가 없음을 확인하고 산화반응을 종결시킴으로써 청색광 차단용 콘택트렌즈인 렌즈 샘플 1 내지 3을 제조하였다. After adding 50 ml of demineralized water to the vial, 5 g of Tris buffer was added to adjust the solution to pH 9, and then the polymerized samples were put into each vial to perform oxidation reaction. The pH of the solution containing each sample was checked by time, and the degree of oxidation was confirmed through UV absorption method. As the oxidation reaction proceeded, it was checked whether absorption increased in the wavelength region (380 to 450 nm) of blue light, and when the pH was decreased, a pH of 9 was maintained by additionally adding a Tris buffer. When the oxidation reaction elapsed for about 24 hours, it was confirmed that there was no change in the UV absorption spectrum and the oxidation reaction was terminated, thereby preparing lens samples 1 to 3, which are contact lenses for blocking blue light.

도 2는 전술한 방법으로 제조된 렌즈 샘플 1 내지 3의 반응 구조식으로, 도 2를 보면, 최종 반응으로 트리스 완충용액(Tris buffer)을 이용하여 산화시키는 경우, 벤젠고리의 하이드록시기가 변형되어 퀴논 그룹이 형성된 것을 확인할 수 있다.2 is a reaction structural formula of lens samples 1 to 3 prepared by the above-described method. Referring to FIG. 2, when oxidation is performed using a Tris buffer solution as a final reaction, the hydroxyl group of the benzene ring is modified to quinone. It can be seen that the group has been formed.

한편, MPC를 추가한 것을 제외하고는, 전술한 바와 동일한 방법으로 렌즈 샘플 4 내지 6을 제조하였다. 이 때, MPC는 콘택트렌즈를 이루는 공중합체를 기준으로 7중량부로 고정하고, 하기의 표 2와 같이 반응물질을 정량하여 사용하였다. Meanwhile, lens samples 4 to 6 were prepared in the same manner as described above, except that MPC was added. At this time, MPC was fixed at 7 parts by weight based on the copolymer constituting the contact lens, and the reactants were quantified as shown in Table 2 below.

렌즈 샘플 4Lens Sample 4 렌즈 샘플 5Lens sample 5 렌즈 샘플 6Lens sample 6 HEMAHEMA 2.751g2.751g 2.763g2.763g 2.721g2.721g 도파민 단량체dopamine monomer 0.015g0.015g 0.03g0.03g 0.045g0.045g 가교제(EGDMA)Crosslinking agent (EGDMA) 0.012g0.012g 0.012g0.012g 0.012g0.012g 광개시제(AIBN)Photoinitiator (AIBN) 0.012g0.012g 0.012g0.012g 0.012g0.012g MPC(7wt%)MPC (7wt%) 0.21g0.21g 0.21g0.21g 0.21g0.21g

도 3은 렌즈 샘플 4 내지 6의 반응구조식으로, 도 3을 보면, 최종 반응으로 트리스 완충용액(Tris buffer)을 이용하여 산화시키는 경우, 도 2와 동일하게 벤젠고리의 하이드록시기가 변형되어 퀴논 그룹이 형성된 것을 확인할 수 있다. 또한, 제조된 렌즈 샘플 1 내지 6을 육안으로 관찰 시, 도 4 에 도시한 바와 같이 모두 갈색으로 변한 상태였으며, 이로부터 렌즈 샘플 1내지 6은 모두 청색광을 흡수하고 있음을 확인하였다.3 is a reaction structural formula of lens samples 4 to 6, referring to FIG. 3, when oxidation using a Tris buffer solution as a final reaction, the hydroxyl group of the benzene ring is modified as in FIG. It can be seen that this is formed. In addition, when the prepared lens samples 1 to 6 were visually observed, they all turned brown as shown in FIG. 4 , and from this, it was confirmed that all of the lens samples 1 to 6 absorbed blue light.

실시예 3. 렌즈 샘플의 함수율 측정Example 3. Measurement of moisture content of lens samples

실시예 1 및 2로 제조된 렌즈 샘플 1 내지 6의 함수율을 측정하였다. 렌즈 샘플 1 내지 6 각각을 과량의 물에 48시간 동안 침지시킨 후, 꺼내서 표면의 수분을 제거한 뒤 수화된 질량을 측정하였다. 이 때, 함수율은 하기의 식을 이용하여 계산했으며, 각 렌즈 샘플별 3차례씩 실험하여 평균값을 도출하였다. The moisture content of the lens samples 1 to 6 prepared in Examples 1 and 2 was measured. Each of the lens samples 1 to 6 was immersed in an excess of water for 48 hours, then taken out to remove moisture from the surface, and then the hydrated mass was measured. At this time, the moisture content was calculated using the following formula, and the average value was derived by experimenting three times for each lens sample.

[식][expression]

함수율(%) = 100 × (수화된 렌즈 무게 - 건조된 렌즈 무게)/수화된 렌즈 무게Moisture content (%) = 100 × (hydrated lens weight - dry lens weight)/hydrated lens weight

함수율을 측정한 결과, 하기 표 3과 같이 렌즈 샘플 1 내지 3의 평균 함수율은 40% 이상으로 나타났으며, MPC를 추가한 렌즈 샘플 4 내지 6의 평균 함수율은 64% 이상으로 확인되었다. As a result of measuring the moisture content, as shown in Table 3 below, the average moisture content of lens samples 1 to 3 was 40% or more, and it was confirmed that the average moisture content of lens samples 4 to 6 to which MPC was added was 64% or more.

1회차 함수율1st round moisture content 2회차 함수율2nd round moisture content 3회차 함수율3rd round moisture content 평균 함수율average moisture content 렌즈 샘플 1Lens Sample 1 43.043.0 43.443.4 41.441.4 42.642.6 렌즈 샘플 2Lens Sample 2 46.346.3 41.241.2 40.540.5 42.742.7 렌즈 샘플 3Lens Sample 3 41.441.4 43.843.8 37.437.4 40.940.9 렌즈 샘플 4Lens Sample 4 61.261.2 66.466.4 66.866.8 64.864.8 렌즈 샘플 5Lens sample 5 66.666.6 66.066.0 66.766.7 66.466.4 렌즈 샘플 6Lens sample 6 64.964.9 64.064.0 68.868.8 65.965.9

도 5는 MPC를 추가하지 않은 렌즈 샘플 1 내지 3과, MPC를 추가하여 중합한 렌즈 샘플 4 내지 6의 렌즈 접촉각을 측정하여 비교한 것이다. 렌즈 샘플 각각을 평평하게 만들고 그 위로 물방울을 떨어트린 후, 약 1분 후 접촉각을 측정하였다. 측정 결과, MPC를 포함하지 않은 렌즈 샘플 1 내지 3은 렌즈 수분 접촉각(water contact angle)이 68 내지 75였으며, MPC를 포함하는 렌즈 샘플 4 내지 6은 51 내지 58도의 값을 나타냈다. 즉, MPC를 포함하지 않은 렌즈 샘플 1 내지 3에 비해, MPC를 포함하는 렌즈 샘플 4 내지 6이 높은 함수율과, 증가된 친수성 표면을 가지는 것을 확인하였다.5 is a comparison of lens contact angles of lens samples 1 to 3 without adding MPC and lens samples 4 to 6 polymerized with MPC. After each lens sample was flattened and water droplets were dropped on it, the contact angle was measured after about 1 minute. As a result of the measurement, lens samples 1 to 3 without MPC had a water contact angle of 68 to 75, and lens samples 4 to 6 including MPC showed values of 51 to 58 degrees. That is, it was confirmed that, compared to lens samples 1 to 3 without MPC, lens samples 4 to 6 including MPC had a high water content and an increased hydrophilic surface.

실시예 4. 청색광 차단율 측정 Example 4. Measurement of blue light blocking rate

실시예 1 내지 2로 제조된 렌즈 샘플 1 내지 6의 청색광 차단율을 측정한 결과, 도 6의 그래프와 같은 결과가 확인되었다. 이 때, 대조군으로는 폴리페놀 단량체를 포함하지 않은 렌즈 샘플(HEMA-only)을 이용하였다. 도 6은 시간에 따른 UV 흡광 스펙트럼과 상기 스펙트럼 결과에 따른 투과율 스펙트럼을 그래프로 나타낸 것으로, 도 6의 (a), (c)를 보면 렌즈 샘플 1 내지 6은 대조군에 비해 자외선 파장 영역(270nm-380nm) 뿐만 아니라, 청색광 파장 영역(380nm-450nm)에서도 흡수가 증가함을 확인할 수 있다. 또한, 도 6의 (a)를 보면, 전체 렌즈 샘플 중 샘플 3, 6에서 상대적으로 흡수정도가 더 높은 것을 확인할 수 있으며, 이를 통해 폴리페놀 단량체의 중량부의 증가에 따라 청색광의 흡수 정도가 함께 증가한다는 사실을 확인하였다. 도 6의 (a), (c)의 스펙트럼으로부터 380 내지 450nm의 파장에서의 평균 청색광 차단율(blue-light block ratio, RBL)을 정의할 수 있으며, 그 결과는 하기의 표 4와 같다. As a result of measuring the blue light blocking rate of the lens samples 1 to 6 prepared in Examples 1 to 2, the same results as in the graph of FIG. 6 were confirmed. At this time, as a control, a lens sample (HEMA-only) not containing a polyphenol monomer was used. 6 is a graph showing the UV absorption spectrum according to time and the transmittance spectrum according to the spectrum result. Referring to FIGS. 6 (a) and (c), lens samples 1 to 6 are in the ultraviolet wavelength region (270 nm-) compared to the control group. 380 nm) as well as it can be seen that absorption increases in the blue light wavelength region (380 nm-450 nm). In addition, referring to (a) of FIG. 6 , it can be seen that samples 3 and 6 have a relatively higher degree of absorption among all lens samples, and through this, the degree of absorption of blue light increases with the increase of the weight part of the polyphenol monomer. confirmed that it does. An average blue-light block ratio (RBL) at a wavelength of 380 to 450 nm can be defined from the spectrum of FIGS. 6A and 6C , and the results are shown in Table 4 below.

청색광 차단율
(blue-light block ratio, %)Blue light blocking rate
(blue-light block ratio, %) 광(가시광선) 투과율
(Luminous Transmittance (τ))Light (visible light) transmittance
(Luminous Transmittance (τ)) 렌즈 샘플 1Lens Sample 1 23%23% 92%92% 렌즈 샘플 2Lens Sample 2 30%30% 89%89% 렌즈 샘플 3Lens Sample 3 40%40% 84%84% 렌즈 샘플 4Lens Sample 4 23%23% 90%90% 렌즈 샘플 5Lens sample 5 29%29% 89%89% 렌즈 샘플 6Lens sample 6 38%38% 87%87%

표 3의 청색광 차단율을 보면, 도파민 단량체의 함량이 상대적으로 높은 렌즈 샘플 3 및 6의 청색광 차단율이 각각 40%, 38%까지 증가함을 확인하였다. 아울러, 도 6의 (a), (c)와 같이, 자외선 파장의 범위에서도 높은 UV 흡광 스펙트럼 확인함으로써, 렌즈 샘플 1 내지 6이 자외선 차단 기능도 있음을 검증하였다. 한편, 가시광선 파장 범위에서의 광 투과율을 측정한 결과, 도 6의 (b), (d)와 같이 나타났다. 구체적으로는, 상기 표 4와 같이 렌즈 샘플 1의 광 투과율은 92%인데 반해, 렌즈 샘플 3에서는 84%로 감소했다. 이와 동일하게, 렌즈 샘플 4의 광 투과율은 90%인데 반해, 렌즈 샘플 6에서 87%로 다소 감소한 결과를 얻었다. 즉, 청색광 차단 기능이 있는 도파민 단량체의 함량 증가로 인해 청색광 차단율은 증가하나, 광 투과율은 소폭 감소하는 효과가 나타남을 알 수 있다. 그러나, 광 투과율의 감소하는 수치에 비해 청색광 차단율이 높아지는 정도가 더 크므로, 소폭의 광 투과율 감소에도 바람직한 청색광 차단효과를 가진다는 사실을 검증하였다. 또한, MPC가 포함된 렌즈 샘플 4 내지 6의 경우, MPC를 포함하지 않은 렌즈 샘플 1 내지 3의 경우와 유사한 청색광 차단율 및 광 투과율을 나타내고 있어, MPC를 추가함으로써 착용감을 높이면서도 높은 청색광 차단율과 안정된 광 투과율을 가지는 것을 확인하였다. Looking at the blue light blocking rate of Table 3, it was confirmed that the blue light blocking rate of lens samples 3 and 6 having a relatively high content of dopamine monomer increased to 40% and 38%, respectively. In addition, as shown in (a) and (c) of Figure 6, by confirming a high UV absorption spectrum even in the range of the ultraviolet wavelength, it was verified that the lens samples 1 to 6 also have a UV blocking function. On the other hand, as a result of measuring the light transmittance in the visible light wavelength range, it was shown as (b) and (d) of FIG. 6 . Specifically, as shown in Table 4, the light transmittance of the lens sample 1 was 92%, whereas the lens sample 3 decreased to 84%. Similarly, the light transmittance of the lens sample 4 was 90%, whereas the lens sample 6 had a slightly reduced result to 87%. That is, it can be seen that the blue light blocking rate increases, but the light transmittance slightly decreases due to the increase in the content of the dopamine monomer having a blue light blocking function. However, since the degree of increase in the blue light blocking rate is greater than the decreasing value of the light transmittance, it was verified that the blue light blocking effect is desirable even with a slight decrease in the light transmittance. In addition, in the case of lens samples 4 to 6 containing MPC, the blue light blocking rate and light transmittance similar to those of lens samples 1 to 3 without MPC were shown. It was confirmed that it has light transmittance.

실시예 5. 자외선 차단율 측정Example 5. Measurement of UV protection rate

실시예 1 내지 2로 제조된 렌즈 샘플 1 내지 6의 자외선 차단율을 측정하였다. 대기 중에 존재하는 280nm-380nm범위의 UV A 및 B의 차단율을 측정한 결과, 렌즈샘플 1 내지 3은 각각 52.9%, 67.1%, 76.3%의 차단율을, 렌즈샘플 4 내지 6은 각각 47.7%, 58.3%, 71.5%의 차단율을 나타냈다. 전술한 실시예 4의 청색광 차단 기능과 동일하게 도파민 단량체의 중량부가 상대적으로 높은 렌즈샘플 3 및 6에서 효과적인 자외선 차단 기능이 나타나는 것을 확인하였다. UV blocking rates of lens samples 1 to 6 prepared in Examples 1 to 2 were measured. As a result of measuring the blocking rates of UV A and B in the range of 280 nm to 380 nm in the air, lens samples 1 to 3 had blocking rates of 52.9%, 67.1%, and 76.3%, respectively, and lens samples 4 to 6 were 47.7% and 58.3, respectively. %, showed a blocking rate of 71.5%. It was confirmed that effective UV blocking function appeared in lens samples 3 and 6 having a relatively high weight portion of dopamine monomer, similar to the blue light blocking function of Example 4 described above.

실시예 6. 청색광 차단용 실리콘 콘택트렌즈의 제조 Example 6. Preparation of silicone contact lenses for blocking blue light

실리콘 렌즈 기재를 이용한 청색광 차단용 콘택트렌즈를 제조하기 위해, 하기 표 5의 중합 화합물 조성을 이용하였다. In order to prepare a contact lens for blocking blue light using a silicone lens substrate, the composition of the polymer compound shown in Table 5 below was used.

실리콘 렌즈 샘플silicone lens sample 렌즈 기재(실리콘 단량체)Lens substrate (silicone monomer) 30.0 wt% TRISa + 10.0 wt% mPDMSb 30.0 wt % TRIS a + 10.0 wt % mPDMS b 폴리페놀 단량체polyphenol monomer 1.5wt% 도파민 단량체1.5wt% dopamine monomer 가교제Crosslinking agent 0.4 wt% EGDMAc 0.4 wt% EGDMA c 광개시제Photoinitiator 0.15 wt% V-65d 0.15 wt% V-65 d 기타 첨가제other additives 9.0 wt% DMAe+43.95 wt% MVAcf+5.0% wt% MPCg 9.0 wt% DMA e +43.95 wt% MVAc f +5.0% wt% MPC g

a : 3-[tris(trimethylsiloxy)silyl]propyl methacrylateb : methacryloxypropyl terminated polydimethylsiloxanea: 3-[tris(trimethylsiloxy)silyl]propyl methacrylateb: methacryloxypropyl terminated polydimethylsiloxane

c : ethylene glycol dimethacrylatec: ethylene glycol dimethacrylate

d : 2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)d: 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile)

e : N,N-dimethylacrylamidee: N,N-dimethylacrylamide

f : N-methyl-N-vinylacetamidef: N-methyl-N-vinylacetamide

g: 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholineg: 2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine

상기 표 3의 실리콘 렌즈 샘플의 구성비에 따라 원료를 혼합한 후, 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 혼합된 모노머는 콘택트렌즈 몰드에 주입하고 드라잉 오븐(HST-501S, Hanst)에서 50℃에서 1시간, 60℃에서 1시간동안 중합하여 실리콘 렌즈 샘플을 제조하였다. 제조된 실리콘 렌즈 샘플은 증류수 및 이소프로필 알코올(isopropyl alcohol)을 이용하여 불순물을 제거하였다.After mixing the raw materials according to the composition ratio of the silicone lens sample in Table 3, the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. The mixed monomer was injected into a contact lens mold and polymerized in a drying oven (HST-501S, Hanst) at 50° C. for 1 hour and at 60° C. for 1 hour to prepare a silicone lens sample. Impurities were removed from the prepared silicone lens sample using distilled water and isopropyl alcohol.

이후, 바이알에 탈염수 50ml를 넣은 후, 트리스 완충용액(Tris buffer) 5g을 첨가하여 용액을 pH 9로 맞춘 뒤, 중합된 샘플들을 각각의 바이알에 넣어 산화반응을 수행하였다. 산화반응이 약 24시간 경과한 후, UV 흡수 스펙트럼의 변화가 없음을 확인하고 산화 반응을 종결시킴으로써 청색광 차단용 실리콘 렌즈 샘플을 제조하였다. Thereafter, 50 ml of demineralized water was put into the vial, and then the solution was adjusted to pH 9 by adding 5 g of Tris buffer, and then the polymerized samples were put into each vial to perform oxidation reaction. After the oxidation reaction had elapsed for about 24 hours, it was confirmed that there was no change in the UV absorption spectrum and the oxidation reaction was terminated to prepare a blue light blocking silicone lens sample.

실시예 7. 청색광 차단용 실리콘 콘택트렌즈의 청색광 차단효과 검증 IExample 7. Verification of blue light blocking effect of silicone contact lenses for blocking blue light I

실시예 6에서 제조된 실리콘 콘택트렌즈 샘플을 이용하여 pH 9의 트리스 완충용액으로 산화하기 전과 후의 실리콘 콘택트렌즈의 색 변화를 관찰하였다. Using the silicone contact lens sample prepared in Example 6, the color change of the silicone contact lens before and after oxidation with a Tris buffer solution of pH 9 was observed.

관찰한 결과, 도 7에 도시한 바와 같이 트리스 완충용액 침지 전에는 투명한 무색이던 실리콘 렌즈 샘플이 트리스 완충용액에 침지시킨 후 투명한 갈색으로 변화된 것을 확인하였다. 이를 통해, 트리스 완충용액에 산화시킴으로써 실리콘 렌즈 샘플이 청색광 차단능을 갖게 된 것임을 알 수 있다.As a result of observation, as shown in FIG. 7 , it was confirmed that the silicone lens sample, which was transparent and colorless before immersion in the Tris buffer solution, changed to a transparent brown color after immersion in the Tris buffer solution. Through this, it can be seen that the silicon lens sample has blue light blocking ability by oxidation in the Tris buffer solution.

실시예 8. 청색광 차단용 실리콘 콘택트렌즈의 청색광 차단효과 검증 II 및 자외선 차단효과 검증Example 8. Verification of blue light blocking effect of silicone contact lenses for blocking blue light II and verification of UV blocking effect

실시예 6에서 제조된 실리콘 콘택트렌즈 샘플을 이용하여 청색광 흡수 및 차단 정도를 UV-vis 흡수 및 투과 스펙트럼 측정을 통해 확인하였다. 트리스 완충용액으로 실리콘 콘택트렌즈 샘플을 산화시키기 전과 후의 흡광 스펙트럼을 비교한 결과, 도 8의 (a)에 도시한 바와 같이, 산화 전에는 UV 파장 영역에서만 흡수 스펙트럼이 나타났으나 산화시킨 후에는 가시광선 파장영역까지 흡수 스펙트럼이 나타나는 것을 볼 수 있다. 투과 스펙트럼에서도 유사한 특성이 나타나는 것을 확인할 수 있었다. 도 8의 (b)를 보면, 실시예 6으로 제조된 실리콘 콘택트렌즈 샘플을 산화시킨 후에는 청색광 영역(380 내지 450 nm) 부근에서의 투과율이 현저하게 감소하는 것을 확인할 수 있다. 또한, UV A 및 B의 파장영역(280 내지 380nm)에 해당하는 자외선 영역에서의 투과율도 동시에 감소하는 것을 확인하였다. Using the silicone contact lens sample prepared in Example 6, the degree of absorption and blocking of blue light was confirmed through UV-vis absorption and transmission spectrum measurement. As a result of comparing the absorption spectrum before and after oxidation of the silicone contact lens sample with the Tris buffer solution, as shown in FIG. 8(a), the absorption spectrum appeared only in the UV wavelength region before oxidation, but after oxidation, visible light It can be seen that the absorption spectrum appears up to the wavelength range. It was confirmed that similar characteristics appeared in the transmission spectrum. Referring to (b) of FIG. 8 , it can be seen that the transmittance in the vicinity of the blue light region (380 to 450 nm) is significantly reduced after the silicon contact lens sample prepared in Example 6 is oxidized. In addition, it was confirmed that the transmittance in the ultraviolet region corresponding to the wavelength region (280 to 380 nm) of UV A and B also decreased at the same time.

앞서, 실시예 4 및 5에서 검증한 바와 같이, 실시예 6으로 제조된 실리콘 콘택트렌즈 샘플의 청색광 차단율, 가시광선 투과율 및 자외선 차단율을 측정한 결과, 하기 표 6과 같이 트리스 완충용액으로 산화시킨 실리콘 콘택트렌즈 샘플의 청색광 차단율은 59%, 평균 가시광선 투과율(380 내지 780nm)은 79%로 나타났으며, 자외선 차단율은 94%로 나타났다. As previously verified in Examples 4 and 5, as a result of measuring the blue light blocking rate, visible light transmittance and UV blocking rate of the silicone contact lens sample prepared in Example 6, the silicone oxidized with Tris buffer solution as shown in Table 6 below The blue light blocking rate of the contact lens sample was 59%, the average visible light transmittance (380 to 780 nm) was 79%, and the UV blocking rate was 94%.

청색광 차단율
(380-450nm)Blue light blocking rate
(380-450nm) UV 차단율
(280-380nm)UV blocking rate
(280-380nm) 광(가시광선) 투과율
(380-780nm)Light (visible light) transmittance
(380-780nm) 실리콘
콘택트렌즈
샘플silicon
contact lenses
Sample 59%59% 94%94% 79%79%

이상과 같이 실시예들이 비록 한정된 도면에 의해 설명되었으나, 해당 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 상기를 기초로 다양한 기술적 수정 및 변형을 적용할 수 있다. 예를 들어, 설명된 기술들이 설명된 방법과 다른 순서로 수행되거나, 및/또는 설명된 구성요소들이 설명된 방법과 다른 형태로 결합 또는 조합되거나, 다른 구성요소 또는 균등물에 의하여 대치되거나 치환되더라도 적절한 결과가 달성될 수 있다.As described above, although the embodiments have been described by the limited drawings, a person of ordinary skill in the art can apply various technical modifications and variations based on the above. For example, even if the described techniques are performed in a different order from the described method, and/or the described components are combined or combined in a form different from the described method, or are replaced or substituted by other components or equivalents. Appropriate results can be achieved.

그러므로, 다른 구현들, 다른 실시예들 및 특허청구범위와 균등한 것들도 후술하는 청구범위의 범위에 속한다.Therefore, other implementations, other embodiments, and claims and equivalents fall within the scope of the following claims.

Claims (16)

오르소-벤조퀴논(ortho-benzoquinone)을 포함하는, 청색광 차단용 콘택트렌즈로,
상기 콘택트렌즈는,
청색광 차단율이 20 내지 45% 이면서 광투과율이 80%이고,
390 내지 450nm 파장의 청색광을 흡수하는, 청색광 차단용 콘택트렌즈.Ortho-benzoquinone (ortho-benzoquinone), including a blue light blocking contact lens,
The contact lens is
Blue light blocking rate is 20 to 45% and light transmittance is 80%,
A contact lens for blocking blue light that absorbs blue light with a wavelength of 390 to 450 nm. 제1항에 있어서,
상기 콘택트렌즈는, 메타아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC)를 더 포함하는, 청색광 차단용 콘택트렌즈.The method of claim 1,
The contact lens, methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC) further comprising a blue light blocking contact lens. 제2항에 있어서,
상기 메타아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC)는, 상기 콘택트렌즈를 이루는 공중합체를 기준으로 5 내지 10 중량부를 포함하는, 청색광 차단용 콘택트렌즈.The method of claim 2,
The methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC) is a blue light blocking contact lens comprising 5 to 10 parts by weight based on the copolymer constituting the contact lens. 제1항에 있어서,
상기 콘택트렌즈는, 접촉각이 50 내지 80인, 청색광 차단용 콘택트렌즈.The method of claim 1,
The contact lens, the contact angle of 50 to 80, a blue light blocking contact lens. 제1항에 있어서,
상기 콘택트렌즈는, 함수율이 40% 이상인, 청색광 차단용 콘택트렌즈.The method of claim 1,
The contact lens, the moisture content of 40% or more, a contact lens for blocking blue light. 삭제delete 삭제delete 제1항에 있어서,
상기 콘택트렌즈는, 자외선을 차단하는, 청색광 차단용 콘택트렌즈.The method of claim 1,
The contact lens, blocking ultraviolet rays, contact lenses for blocking blue light. (a) 폴리페놀 단량체와 렌즈 기재 조성물의 공중합체를 형성하는 단계; 및
(b) 상기 공중합체를 산화시켜 오르소-벤조퀴논(ortho-benzoquinone)을 형성하는 단계를 포함하는, 청색광 차단용 콘택트렌즈 제조방법으로,
상기 콘택트렌즈는,
청색광 차단율이 20 내지 45% 이면서 광투과율이 80% 이상이고,
390 내지 450nm 파장의 청색광을 흡수하는, 청색광 차단용 콘택트렌즈 제조방법.(a) forming a copolymer of a polyphenol monomer and a lens base composition; and
(b) oxidizing the copolymer to form ortho-benzoquinone, a blue light blocking contact lens manufacturing method comprising the steps of:
The contact lens is
Blue light blocking rate is 20 to 45% and light transmittance is 80% or more,
A method of manufacturing a contact lens for blocking blue light, which absorbs blue light having a wavelength of 390 to 450 nm. (a) 폴리페놀 단량체, 렌즈 기재 조성물 및 메타아크릴로일옥시에틸 포스포릴콜린(2-methacryloyloxyethyl phosphorylcholine, MPC)의 공중합체를 형성하는 단계; 및
(b) 상기 공중합체를 산화시켜 오르소-벤조퀴논(ortho-benzoquinone)을 형성하는 단계를 포함하는, 청색광 차단용 콘택트렌즈 제조방법으로,
상기 콘택트렌즈는,
청색광 차단율이 20 내지 45% 이면서 광투과율이 80% 이상이고,
390 내지 450nm 파장의 청색광을 흡수하는, 청색광 차단용 콘택트렌즈 제조방법.(a) forming a copolymer of a polyphenol monomer, a lens base composition, and methacryloyloxyethyl phosphorylcholine (MPC); and
(b) oxidizing the copolymer to form ortho-benzoquinone, a blue light blocking contact lens manufacturing method comprising the steps of:
The contact lens is
Blue light blocking rate is 20 to 45% and light transmittance is 80% or more,
A method of manufacturing a contact lens for blocking blue light, which absorbs blue light having a wavelength of 390 to 450 nm. 제9항 또는 제10항에 있어서,
상기 산화는, pH 8 내지 10의 트리스 완충용액(Tris buffer)에 의한, 청색광 차단용 콘택트렌즈 제조방법.The method of claim 9 or 10,
The oxidation is a blue light blocking contact lens manufacturing method by a Tris buffer solution (Tris buffer) of pH 8 to 10. 제9항 또는 제10항에 있어서,
상기 오르소-벤조퀴논(ortho-benzoquinone)은, 상기 폴리페놀 단량체로부터 생성되는, 청색광 차단용 콘택트렌즈 제조방법.The method of claim 9 or 10,
The ortho-benzoquinone (ortho-benzoquinone) is produced from the polyphenol monomer, a blue light blocking contact lens manufacturing method. 제9항 또는 제10항에 있어서,
상기 폴리페놀 단량체는, 카테콜(Catechol) 및 파이갈롤(pyrogallol) 유도체로 이루어진 군으로부터 선택된 어느 하나에 중합기가 도입된, 청색광 차단용 콘택트렌즈 제조방법.The method of claim 9 or 10,
The polyphenol monomer is a method for producing a contact lens for blocking blue light, wherein a polymerization group is introduced into any one selected from the group consisting of catechol and pyrogallol derivatives. 제9항 또는 제10항에 있어서,
상기 렌즈 기재 조성물은, 하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA) 또는 실리콘 단량체인, 청색광 차단용 콘택트렌즈 제조방법.The method of claim 9 or 10,
The lens base composition is hydroxyethyl methacrylate (2-hydroxyethyl methacrylate, HEMA) or a silicone monomer, a blue light blocking contact lens manufacturing method. 제9항 또는 제10항에 있어서,
상기 (a) 단계는, 에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Ethylene glycol dimethacrylate, EGDMA), 디에틸렌 글리콜 메타크릴레이트(DEGMA), 글리세롤 디메타크릴레이트(GDMA), 디비닐벤젠(DVB) 및 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트(TMPTMA) 중 어느 하나의 가교제에 의한 중합반응을 포함하는, 청색광 차단용 콘택트렌즈 제조방법.The method of claim 9 or 10,
In step (a), ethylene glycol dimethacrylate (EGDMA), diethylene glycol methacrylate (DEGMA), glycerol dimethacrylate (GDMA), divinylbenzene (DVB) and trimethylolpropane Trimethacrylate (TMPTMA) comprising a polymerization reaction by any one of the crosslinking agent, a blue light blocking contact lens manufacturing method. 제9항 또는 제10항에 있어서,
상기 (a) 단계는, 아조비스이소부틸로나이트릴(Azobisisobutyronitrile, AIBN), 벤조인 메틸 에테르(Benzoin methyl ether, BME), 벤조일 퍼옥사이드(Benzoyl peroxide, BPO), 디메톡시페닐 아세토페논(DMPA) 및 2,5-디메틸-2,5-디-(2-에틸헥사노퍼옥시)헥산 중 어느 하나의 중합개시제에 의한 중합반응을 포함하는, 청색광 차단용 콘택트렌즈 제조방법.The method of claim 9 or 10,
In the step (a), azobisisobutyronitrile (AIBN), benzoin methyl ether (BME), benzoyl peroxide (BPO), dimethoxyphenyl acetophenone (DMPA) And 2,5-dimethyl-2,5-di- (2-ethylhexanoperoxy) hexane comprising a polymerization reaction with any one of the polymerization initiator, blue light blocking contact lens manufacturing method.
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