KR102254304B1 - Organic light emitting device - Google Patents

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KR102254304B1
KR102254304B1 KR1020210003312A KR20210003312A KR102254304B1 KR 102254304 B1 KR102254304 B1 KR 102254304B1 KR 1020210003312 A KR1020210003312 A KR 1020210003312A KR 20210003312 A KR20210003312 A KR 20210003312A KR 102254304 B1 KR102254304 B1 KR 102254304B1
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하재승
김연환
전상영
장분재
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주식회사 엘지화학
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Abstract

본 출원은 캐소드; 애노드; 및 상기 캐소드 및 상기 애노드 사이에 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 발광층 또는 상기 발광층과 상기 애노드 사이에 구비된 유기물층 중 1층 또는 2층 이상이 화학식 1-A로 표시되는 화합물 또는 화학식 1-B로 표시되는 화합물; 화학식 3-A로 표시되는 화합물 또는 화학식 3-B로 표시되는 화합물; 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.The present application is a cathode; Anode; And a light-emitting layer between the cathode and the anode, wherein one or two or more of the light-emitting layer or an organic material layer provided between the light-emitting layer and the anode is a compound represented by Formula 1-A, or Formula 1- A compound represented by B; A compound represented by Formula 3-A or a compound represented by Formula 3-B; And it provides an organic light emitting device comprising a compound represented by the formula (2).

Description

유기 발광 소자 {ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE}Organic light emitting device {ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE}

본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic light emitting device.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어지며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 난다.In general, the organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy by using an organic material. An organic light-emitting device using the organic light-emitting phenomenon has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer has a multi-layered structure made of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, and may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. In the structure of such an organic light emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer, and excitons are formed when the injected holes and electrons meet. It glows when it falls to the ground.

상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.Development of a new material for the organic light emitting device as described above is continuously required.

공개특허공보 제10-2008-0110472호Unexamined Patent Publication No. 10-2008-0110472

본 명세서는 구동 전압이 낮고, 효율이 높으며, 특히 수명 특성이 좋은 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.An object of the present specification is to provide an organic light-emitting device having a low driving voltage, high efficiency, and particularly good lifespan characteristics.

본 발명의 일 실시상태는 캐소드; 애노드; 및 상기 캐소드 및 상기 애노드 사이에 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 발광층 및 상기 발광층과 상기 애노드 사이에 구비된 유기물층 중 1층 또는 2층 이상이 하기 화학식 1-A로 표시되는 화합물 또는 하기 화학식 1-B로 표시되는 화합물; 하기 화학식 3-A로 표시되는 화합물 또는 하기 화학식 3-B로 표시되는 화합물; 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.An exemplary embodiment of the present invention is a cathode; Anode; And an emission layer between the cathode and the anode, wherein one or more layers of the emission layer and the organic material layer provided between the emission layer and the anode are represented by the following Formula 1-A, or the following formula A compound represented by 1-B; A compound represented by the following formula 3-A or a compound represented by the following formula 3-B; And it provides an organic light emitting device comprising a compound represented by the following formula (2).

[화학식 1-A][Formula 1-A]

Figure 112021003262910-pat00001
Figure 112021003262910-pat00001

[화학식 1-B][Formula 1-B]

Figure 112021003262910-pat00002
Figure 112021003262910-pat00002

상기 화학식 1-A에 있어서,In Formula 1-A,

Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S 또는 SiRaRb이며,Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently O, S or SiRaRb,

X1 내지 X3는 각각 독립적으로 N 또는 CRc이고, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이며,X1 to X3 are each independently N or CRc, and at least one of X1 to X3 is N,

X4 내지 X6는 각각 독립적으로 N 또는 CRd이고, X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이며, X4 to X6 are each independently N or CRd, and at least one of X4 to X6 is N,

L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접 결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,L1 and L2 are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,

Ar1, Ar2, Ar4 및 Ar5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,Ar1, Ar2, Ar4 and Ar5 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

Ar3 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,Ar3 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

Ra, Rb, Rc, Rd, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,Ra, Rb, Rc, Rd, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Amino group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

a1 및 a2는 각각 1 내지 6의 정수이고,a1 and a2 are each an integer of 1 to 6,

b1 및 b2는 각각 1 내지 3의 정수이며, b1 and b2 are each an integer of 1 to 3,

a1, a2, b1 및 b2가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 2 이상의 구조는 서로 같거나 상이하며,When a1, a2, b1 and b2 are each 2 or more, two or more structures in parentheses are the same as or different from each other,

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112021003262910-pat00003
Figure 112021003262910-pat00003

상기 화학식 2에 있어서,In Formula 2,

Y3는 O, S, NRe 또는 CRfRg이고,Y3 is O, S, NRe or CRfRg,

L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,L3 is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,

R11 및 Re는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며,R11 and Re are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or combine with an adjacent group to form a ring,

Rf 및 Rg는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,Rf and Rg are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, or combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring,

R12 및 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,R12 and R13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Amino group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

b3는 0 내지 3의 정수이고, b3 is an integer from 0 to 3,

a12 및 a13은 각각 1 내지 7의 정수이고, a12 and a13 are each an integer of 1 to 7,

b3, a12 및 a13이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 2 이상의 구조는 서로 같거나 상이하며,When b3, a12 and a13 are each 2 or more, two or more structures in parentheses are the same as or different from each other,

[화학식 3-A][Formula 3-A]

Figure 112021003262910-pat00004
Figure 112021003262910-pat00004

[화학식 3-B][Formula 3-B]

Figure 112021003262910-pat00005
Figure 112021003262910-pat00005

상기 화학식 3-A 및 3-B에 있어서,In the formulas 3-A and 3-B,

L11 내지 L13 및 L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,L11 to L13 and L21 to L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,

R21 내지 R24는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, R21과 R22이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하거나, R23과 R24가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,R21 to R24 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or R21 and R22 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring, or R23 and R24 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring,

R25, R26 및 R31 내지 R33은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬설폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴설폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이며,R25, R26 and R31 to R33 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Hydroxy group; Carbonyl group; Ester group; Imide group; Amino group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted alkyl thioxy group; A substituted or unsubstituted arylthioxy group; A substituted or unsubstituted alkyl sulfoxy group; A substituted or unsubstituted aryl sulfoxy group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heteroaryl group; Or a substituted or unsubstituted amine group,

Ar11, Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,Ar11, Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

b11 내지 b13 및 b21 내지 b23은 각각 0 내지 4의 정수이고,b11 to b13 and b21 to b23 are each an integer of 0 to 4,

a25 및 a26은 각각 1 내지 7의 정수이고,a25 and a26 are each an integer of 1 to 7,

a31은 1 내지 5의 정수이고,a31 is an integer from 1 to 5,

a32는 1 내지 8의 정수이고,a32 is an integer from 1 to 8,

a33은 1 내지 7의 정수이고,a33 is an integer from 1 to 7,

b11 내지 b13, b21 내지 b23, a25 및 a26 및 a31 내지 a33이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 2 이상의 구조는 서로 같거나 상이하다.When b11 to b13, b21 to b23, a25 and a26, and a31 to a33 are each 2 or more, the two or more structures in parentheses are the same as or different from each other.

본 발명은 화학식 1-A 또는 1-B의 화합물; 화학식 2의 화합물; 및 화학식 3-A 또는 화학식 3-B의 화합물을 발광층 및 발광층과 상기 애노드 사이에 구비된 유기물층 중 1층 또는 2층 이상에 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present invention is a compound of formula 1-A or 1-B; A compound of formula 2; And it provides an organic light-emitting device comprising a compound of Formula 3-A or Formula 3-B in one or more layers of the light-emitting layer and the organic material layer provided between the light-emitting layer and the anode.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1-A의 화합물 및 화학식 2의 화합물은 발광층에 포함될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present invention, the compound of Formula 1-A and the compound of Formula 2 may be included in the emission layer.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 화학식 1-B의 화합물 및 화학식 2의 화합물은 발광층에 포함될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present invention, the compound of Formula 1-B and the compound of Formula 2 may be included in the emission layer.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 화학식 3-A의 화합물 또는 화학식 3-B의 화합물은 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송 및 주입을 동시에 하는 층 및 정공 조절층 중 1층 또는 2층 이상, 특히 정공 주입층에 포함될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present invention, the compound of Formula 3-A or the compound of Formula 3-B is one or two or more of a hole transport layer, a hole injection layer, a layer for simultaneous hole transport and injection, and a hole control layer, In particular, it may be included in the hole injection layer.

몇몇 실시상태에 있어서, 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 고효율, 저전압 및 고수명 특성을 가진다.In some embodiments, the organic light-emitting device including the compound of the present invention has high efficiency, low voltage, and high lifespan characteristics.

도 1은 기판(1), 유기물층(13), 발광층(7) 및 캐소드(11)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 애노드(2), 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 제1 정공 조절층(5), 발광층(7), 전자 조절층(8), 전자 수송층(9), 캐소드(11) 및 캐핑층(12)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 애노드(2) 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 제1 정공 조절층(5), 제2 정공 조절층(6), 발광층(7), 전자 조절층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10), 캐소드(11) 및 캐핑층(12)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.FIG. 1 shows an example of an organic light-emitting device comprising a substrate 1, an organic material layer 13, a light-emitting layer 7 and a cathode 11.
2 is a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 3, a hole transport layer 4, a first hole control layer 5, a light emitting layer 7, an electron control layer 8, an electron transport layer ( 9), an example of an organic light-emitting device comprising the cathode 11 and the capping layer 12 is shown.
3 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 3, a hole transport layer 4, a first hole control layer 5, a second hole control layer 6, a light emitting layer 7, and electron control. An example of an organic light-emitting device comprising a layer 8, an electron transport layer 9, an electron injection layer 10, a cathode 11, and a capping layer 12 is shown.

이하 본 발명을 더욱 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of the substituents are described below, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서,

Figure 112021003262910-pat00006
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.In this specification,
Figure 112021003262910-pat00006
Means a site bonded to another substituent or a bonding portion.

본 명세서에 있어서, '~상에', '~상부에', '~하부에' 등으로 두 부분의 위치 관계가 설명되는 경우, '바로' 또는 '적접'이 사용되지 않는 이상 두 부분 사이에 하나 이상의 다른 부분이 위치할 수 있다.In the present specification, when the positional relationship of the two parts is described as'upper','upper','lower', etc., between the two parts unless'right' or'appropriate' is used One or more different parts may be located.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 아르알킬기; 알콕시기; 알케닐기; 아르알케닐기; 포스핀옥사이드기; 아릴포스핀기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬설폭시기; 아릴설폭시기; 아릴기; 알킬아릴기; 헤테로아릴기; 알킬아민기; 아릴아민기; 헤테로아릴아민기; 아랄킬아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 것을 의미한다. 예컨대, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다. 3개의 치환기가 연결된 기의 예로는 아릴기로 치환된 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기로 치환된 헤테로아릴기등이 있다. In the present specification, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Hydroxy group; Carbonyl group; Ester group; Imide group; Amino group; Silyl group; Boron group; Alkyl group; Cycloalkyl group; Aralkyl group; Alkoxy group; Alkenyl group; Aralkenyl group; Phosphine oxide group; Arylphosphine group; Aryloxy group; Alkyl thioxy group; Arylthioxy group; Alkyl sulfoxy group; Aryl sulfoxy group; Aryl group; Alkylaryl group; Heteroaryl group; Alkylamine group; Arylamine group; Heteroarylamine group; Aralkylamine group; And it means unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an arylheteroarylamine group, or two or more substituents are connected among the above-exemplified substituents. For example, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are connected. Examples of the group to which three substituents are connected include an aryl group substituted with a heteroaryl group substituted with an aryl group, an aryl group substituted with an aryl group substituted with a heteroaryl group, and a heteroaryl group substituted with an aryl group substituted with a heteroaryl group.

본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.

본 명세서에 있어서, 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the carbon number of the carbonyl group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.

Figure 112021003262910-pat00007
Figure 112021003262910-pat00007

본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄, 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, oxygen of the ester group may be substituted with a C1-C25 linear, branched, or cyclic alkyl group or a C6-C25 aryl group. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.

Figure 112021003262910-pat00008
Figure 112021003262910-pat00008

본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the imide group is not particularly limited, but it is preferably 1 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.

Figure 112021003262910-pat00009
Figure 112021003262910-pat00009

본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRxRyRz의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Rx, Ry 및 Rz는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기,트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the silyl group may be represented by the formula of -SiRxRyRz, and Rx, Ry, and Rz are each hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group. The silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, a phenylsilyl group, and the like, but limited thereto. It doesn't work.

본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BRmRn의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Rm 및 Rn은 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸에틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the boron group may be represented by the formula of -BRmRn, wherein Rm and Rn are each hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group. The boron group specifically includes a trimethyl boron group, a triethyl boron group, a t-butyl ethyl boron group, a triphenyl boron group, a phenyl boron group, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 알콕시기는 산소원자에 알킬기가 결합된 기를 의미하며, 탄소수는 특별히 한정되지는 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알콕시기의 탄소수는 1 내지 6이다. 상기 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 이소부틸옥시기, sec-부틸옥시기, 펜틸옥시기, iso-아밀옥시기, 헥실옥시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the alkoxy group refers to a group in which an alkyl group is bonded to an oxygen atom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkoxy group has 1 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkoxy group has 1 to 6 carbon atoms. Specific examples of the alkoxy group include, but are not limited to, a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, an isobutyloxy group, a sec-butyloxy group, a pentyloxy group, an iso-amyloxy group, and a hexyloxy group.

본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄의 사슬형일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be a linear or branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n -Pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl , n-heptyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1 -Dimethyl-propyl, isohexyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 환형 탄화수소기를 의미하며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 3 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group refers to a cyclic hydrocarbon group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 3 to 60. According to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3, 4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분쇄 불포화 탄화수소기를 나타내며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 30인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소소는 2 내지 20이다. 구체적인 예로는 에테닐, 비닐, 프로페닐, 알릴, 이소프로페닐, 부테닐, 이소부테닐, t-부테닐, n-펜테닐 및 n-헥세닐이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group represents a linear or branched unsaturated hydrocarbon group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 30. According to an exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. Specific examples include ethenyl, vinyl, propenyl, allyl, isopropenyl, butenyl, isobutenyl, t-butenyl, n-pentenyl and n-hexenyl, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아르알케닐기는 아릴기로 치환된 알케닐기를 의미한다.In the present specification, an aralkenyl group means an alkenyl group substituted with an aryl group.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 전체적으로 또는 부분적으로 불포화된 치환 또는 비치환된 모노사이클릭 또는 폴리사이클릭을 의미한다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 40이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 상기 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로플루오레닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, an aryl group means wholly or partially unsaturated substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic. The number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 40 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. The aryl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. Examples of the monocyclic aryl group include, but are not limited to, a phenyl group, a biphenyl group, and a terphenyl group. The polycyclic aryl group is a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, phenalenyl group, pyrenyl group, tetracenyl group, chrysenyl group, pentacenyl group , Fluorenyl group, indenyl group, acenaphthylenyl group, benzofluorenyl group, spirofluorenyl group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure.

상기 치환된 플루오레닐기로는

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,
Figure 112021003262910-pat00011
,
Figure 112021003262910-pat00012
,
Figure 112021003262910-pat00013
,
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,
Figure 112021003262910-pat00015
,
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,
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,
Figure 112021003262910-pat00018
등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The substituted fluorenyl group is
Figure 112021003262910-pat00010
,
Figure 112021003262910-pat00011
,
Figure 112021003262910-pat00012
,
Figure 112021003262910-pat00013
,
Figure 112021003262910-pat00014
,
Figure 112021003262910-pat00015
,
Figure 112021003262910-pat00016
,
Figure 112021003262910-pat00017
,
Figure 112021003262910-pat00018
And the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, S 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다. 다른 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 20이다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 카르볼린기, 아세나프토퀴녹살린기, 인데노퀴나졸린, 인데노이소퀴놀린기, 인데노퀴놀린기, 피리도인돌기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조퓨란기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 헤테로아릴기는 지방족 헤테로아릴기와 방향족 헤테로아릴기를 포함한다. In the present specification, the heteroaryl group is a cyclic group containing at least one of N, O, and S as a heteroatom, and the number of carbons is not particularly limited, but is preferably 2 to 40 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the number of carbon atoms of the heteroaryl group is 2 to 30. According to another exemplary embodiment, the heteroaryl group has 2 to 20 carbon atoms. Examples of the heteroaryl group include a thiophene group, a furan group, a pyrrole group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, a triazine group, a triazole group, Acridyl group, carboline group, acenaphthoquinoxaline group, indenoquinazoline group, indenoisoquinoline group, indenoquinoline group, pyridoindole group, pyridazin group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group , Quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzimidazole group, benzothiazole group , Benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuran group, dibenzofuran group, phenanthroline group, thiazolyl group, isoxazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group , A benzothiazolyl group, a phenoxazinyl group, a phenothiazinyl group, and a dibenzofuranyl group, but are not limited thereto. The heteroaryl group includes an aliphatic heteroaryl group and an aromatic heteroaryl group.

본 명세서에 있어서, 아민기는 질소원자에 비공유전자쌍을 가진 유기화합물과 작용기를 의미한다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 50인 것이 바람직하다.In the present specification, the amine group refers to an organic compound and a functional group having an unshared electron pair on a nitrogen atom. Although the number of carbon atoms is not particularly limited, it is preferably 1 to 50.

본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 아민기의 질소 원자가 알킬기로 치환된 기를 의미한다. 상기 알킬아민기 중의 알킬기에는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 구체적인 예로는 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, an alkylamine group means a group in which the nitrogen atom of the amine group is substituted with an alkyl group. The description of the above-described alkyl group may be applied to the alkyl group in the alkylamine group. Specific examples include, but are not limited to, a dimethylamine group, an ethylamine group, and a diethylamine group.

본 명세서에 있어서, 아릴아민기는 아민기의 질소 원자가 아릴기로 치환된 기를 의미한다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기에는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 아릴 아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, an arylamine group means a group in which the nitrogen atom of the amine group is substituted with an aryl group. The description of the aryl group described above may be applied to the aryl group in the arylamine group. Specific examples of the aryl amine group include phenylamine, naphthylamine, biphenylamine, anthracenylamine, 3-methyl-phenylamine, 4-methyl-naphthylamine, 2-methyl-biphenylamine, 9-methyl-anthra Senylamine, diphenyl amine group, phenyl naphthyl amine group, ditolyl amine group, phenyl tolyl amine group, carbazole and triphenyl amine group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기는 아민기의 질소 원자가 헤테로아릴기로 치환된 기를 의미한다.In the present specification, the heteroarylamine group refers to a group in which the nitrogen atom of the amine group is substituted with a heteroaryl group.

본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴기 및 헤테로아릴기로 치환된 아민기를 의미한다. In the present specification, an arylheteroarylamine group means an amine group substituted with an aryl group and a heteroaryl group.

본 명세서에 있어서, 알킬아릴기는 알킬기로 치환된 아릴기를 의미한다.In the present specification, an alkylaryl group means an aryl group substituted with an alkyl group.

본 명세서에 있어서, 아랄킬아민기는 아릴기 및 알킬기로 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the aralkylamine group means an amine group substituted with an aryl group and an alkyl group.

상기 알킬티옥시기, 알킬설폭시기, 알킬아릴기, 알킬아민기 및 아랄킬아민기 중의 알킬기에는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.The above-described description of the alkyl group may be applied to the alkyl group in the alkylthioxy group, alkylsulfoxy group, alkylaryl group, alkylamine group and aralkylamine group.

상기 아르알케닐기, 아릴포스핀기, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴설폭시기, 아릴아민기, 아릴아민기, 아랄킬아민기 및 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기에는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the aryl group among the aralkenyl group, arylphosphine group, aryloxy group, arylthioxy group, arylsulfoxy group, arylamine group, arylamine group, aralkylamine group and arylheteroarylamine group, the description of the aryl group described above is Can be applied.

상기 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴아민기에는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.The above-described description of the heteroaryl group may be applied to the heteroarylamine group in the heteroarylamine group and the arylheteroarylamine group.

본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가의 아릴기를 의미하며, 상기 아릴렌기에는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the arylene group refers to a divalent aryl group, and the above description of the aryl group may be applied to the arylene group.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가의 헤테로아릴기를 의미하며, 상기 헤테로아릴렌기에는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the heteroarylene group refers to a divalent heteroaryl group, and the above description of the heteroaryl group may be applied to the heteroarylene group.

본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho) 위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.In the present specification, the "adjacent" group means a substituent substituted on an atom directly connected to the atom where the corresponding substituent is substituted, a substituent located three-dimensionally closest to the corresponding substituent, or another substituent substituted on the atom where the corresponding substituent is substituted. I can. For example, two substituents substituted at the ortho position in the benzene ring and two substituents substituted on the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups to each other.

본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리, 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다. 상기 탄화수소고리는 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미하며, 상기 탄화수소고리는 지방족 탄화수소고리이거나 방향족 탄화수소고리일 수 있다. 상기 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 고리를 의미하며, 상기 헤테로고리는 지방족 헤테로고리이거나 방향족 헤테로고리일 수 있다. 본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.In the present specification, the meaning of forming a ring by bonding with adjacent groups to each other means a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring by bonding with adjacent groups; A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; A substituted or unsubstituted aliphatic heterocycle, a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle; Or it means to form a condensed ring of these. The hydrocarbon ring means a ring consisting of only carbon and hydrogen atoms, and the hydrocarbon ring may be an aliphatic hydrocarbon ring or an aromatic hydrocarbon ring. The heterocycle refers to a ring including one or more of heteroatoms, and the heterocycle may be an aliphatic heterocycle or an aromatic heterocycle. In the present specification, the aliphatic hydrocarbon ring, the aromatic hydrocarbon ring, the aliphatic hetero ring and the aromatic hetero ring may be monocyclic or polycyclic.

상기 지방족 탄화수소고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 지방족 탄화수소고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The aliphatic hydrocarbon ring is a ring that is not aromatic and refers to a ring consisting only of carbon and hydrogen atoms. Examples of aliphatic hydrocarbon rings include cyclopropane, cyclobutane, cyclobutene, cyclopentane, cyclopentene, cyclohexane, cyclohexene, 1,4-cyclohexadiene, cycloheptane, cycloheptene, cyclooctane, cyclooctene, and the like, It is not limited to this.

상기 방향족 탄화수소고리란 탄소와 수소 원자로만 이루어진 방향족의 고리를 의미한다. 방향족 탄화수소고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페날렌, 피렌, 테트라센, 크라이센, 펜타센, 플루오렌, 인덴, 아세타프틸렌, 벤조플루오렌, 스피로플루오렌 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The aromatic hydrocarbon ring means an aromatic ring consisting only of carbon and hydrogen atoms. Examples of aromatic hydrocarbon rings include benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, perylene, fluoranthene, triphenylene, phenalene, pyrene, tetracene, chrysene, pentacene, fluorene, indene, acetapthylene, benzo. Fluorene, spirofluorene, and the like, but are not limited thereto.

상기 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인, 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The aliphatic heterocycle means an aliphatic ring containing at least one heteroatom. Examples of aliphatic heterocycles include oxylane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, pyrrolidine, piperidine, morpholine, oxephan, azocaine, thiokane And the like, but are not limited thereto.

상기 방향족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 방향족 헤테로고리의 예로는, 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 파라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴놀, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 드리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 페난트리딘, 인돌라카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The aromatic heterocycle means an aromatic ring containing at least one of heteroatoms. Examples of aromatic heterocycles include pyridine, pyrrole, pyrimidine, pyridazine, furan, thiophene, imidazole, parasol, oxazole, isoxazole, thiazole, isothiazole, triazole, oxadiazole, thia Diazole, dithiazole, tetrazole, pyran, thiopyran, diazine, oxazine, thiazine, dioxin, triazine, tetrazine, isoquinoline, quinoline, quinol, quinazoline, quinoxaline, naphthyridine, acridine , Phenanthridine, diazanaphthalene, dryazainden, indole, indolizine, benzothiazole, benzoxazole, benzoimidazole, benzothiophene, benzofuran, dibenzothiophene, dibenzofuran, carbazole, benzo Carbazole, dibenzocarbazole, phenazine, imidazopyridine, phenoxazine, phenanthridine, indolacarbazole, indenocarbazole, and the like, but are not limited thereto.

본 발명의 일 실시상태는 캐소드; 애노드; 및 상기 캐소드 및 상기 애노드 사이에 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 발광층 및 상기 발광층과 상기 애노드 사이에 구비된 유기물층 중 1층 또는 2층 이상이 화학식 1-A로 표시되는 화합물 또는 화학식 1-B로 표시되는 화합물; 화학식 3-A로 표시되는 화합물 또는 화학식 3-B로 표시되는 화합물; 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.An exemplary embodiment of the present invention is a cathode; Anode; And an emission layer between the cathode and the anode, wherein one or more layers of the emission layer and the organic material layer provided between the emission layer and the anode are represented by Formula 1-A, or Formula 1- A compound represented by B; A compound represented by Formula 3-A or a compound represented by Formula 3-B; And it provides an organic light emitting device comprising a compound represented by the formula (2).

본 발명의 유기 발광 소자는 화학식 1-A 또는 1-B의 화합물; 화학식 2의 화합물; 및 화학식 3-A 또는 3-B의 화합물을 포함함으로써, 상기 화합물을 모두 포함하지 않는 소자에 비하여 구동전압이 낮고, 발광 효율이 높으며, 특히 수명특성이 월등하게 우수하다.The organic light-emitting device of the present invention comprises a compound of Formula 1-A or 1-B; A compound of formula 2; And by including the compound of Formula 3-A or 3-B, the driving voltage is low, the luminous efficiency is high, and in particular, the lifespan characteristics are remarkably excellent compared to a device not containing all of the compounds.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 1-B로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 발광층에 포함된다.In an exemplary embodiment of the present invention, the compound represented by the formula 1-A or the compound represented by the formula 1-B; And the compound represented by Formula 2 is included in the emission layer.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 화학식 3-A의 화합물 또는 화학식 3-B의 화합물은 애노드와 발광층 사이의 정공 수송층, 정공 주입층, 정공 수송 및 주입을 동시에 하는 층 및 정공 조절층 중 1층 또는 2층 이상, 특히 정공 주입층에 포함된다.In an exemplary embodiment of the present invention, the compound of Formula 3-A or the compound of Formula 3-B is one of a hole transport layer, a hole injection layer, a layer for simultaneous hole transport and injection, and a hole control layer between the anode and the light emitting layer. Or it is included in two or more layers, especially a hole injection layer.

본 명세서에 있어서, n-type 성질이란 일반적으로 LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 전자 형성에 의한 음이온 특성을 갖는 성질을 의미한다. 또한, p-type 성질이란 HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 정공 형성에 의한 양이온 특성을 갖는 성질을 의미한다.In the present specification, the n-type property generally refers to a property having an anion property due to electron formation by having a conduction property along the LUMO level. In addition, the p-type property refers to a property having a cation property due to hole formation by having a conduction property according to the HOMO level.

상기 화학식 3-A 또는 3-B의 화합물은 p-type의 화합물로서, 전자 수송층, 전자 주입층 및 전자 조절층 등에 사용되는 n-type의 화합물과는 성질이 상이하다. 상기 화학식 3-A 또는 3-B의 화합물은 전자 수송 능력이 현저히 낮으므로, 발광층 또는 발광층과 애노드 사이의 유기물층, 특히 정공 조절층에 사용되는 것이 바람직하다.The compound of Formula 3-A or 3-B is a p-type compound and has different properties from n-type compounds used for an electron transport layer, an electron injection layer, and an electron control layer. Since the compound of Formula 3-A or 3-B has a remarkably low electron transport ability, it is preferably used in a light-emitting layer or an organic material layer between the light-emitting layer and the anode, in particular, a hole control layer.

상기 화학식 3-A의 화합물은 N에 2 이상의 플루오렌이 치환된 화합물로, 그 중 적어도 2개의 플루오렌은 2번 탄소가 N에 결합한다. 본 발명 3-A 화합물은 플루오렌의 2번 탄소 이외의 위치에 N이 결합한 화합물에 비하여 정공 수송 능력이 좋다.The compound of Formula 3-A is a compound in which two or more fluorenes are substituted for N, of which at least two fluorenes have carbon 2 bonded to N. The 3-A compound of the present invention has a better hole transport ability than a compound in which N is bonded to a position other than carbon 2 of fluorene.

발광층을 화학식 1-A 또는 1-B의 화합물과 화학식 2의 화합물로 형성함으로써, 전자 수송층 혹은 전자 조절층, 정공 수송층 혹은 정공 조절층으로의 캐리어 전달이 에너지 준위적으로 용이하게 이루어지며, 발광층 내부의 캐리어 밸런스를 맞춰주게 된다. 또한 화학식 3-A 또는 3-B 의 화합물을 발광층 또는 발광층과 애노드 사이의 유기물층, 특히 정공 조절층에 포함함으로써, 인접 발광층이나 인접 제2 정공 조절층으로의 원할한 정공 주입을 가능케 하여 소자적으로 우수한 성능을 이끌어 낼 수 있다. By forming the light emitting layer of the compound of formula 1-A or 1-B and the compound of formula 2, carrier transfer to the electron transport layer or electron control layer, hole transport layer or hole control layer is easily achieved in an energy level, and inside the light emitting layer The carrier balance is matched. In addition, by including the compound of Formula 3-A or 3-B in the light-emitting layer or the organic material layer between the light-emitting layer and the anode, in particular, the hole control layer, it enables smooth hole injection into the adjacent light-emitting layer or the adjacent second hole control layer. Can lead to excellent performance.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 O 또는 S이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently O or S.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X3는 각각 독립적으로 N 또는 CR이고, X1 내지 X3 중 적어도 2개는 N이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X1 to X3 are each independently N or CR, and at least two of X1 to X3 are N.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 내지 X3는 N이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X1 to X3 are N.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X4 내지 X6는 각각 독립적으로 N 또는 CRd이고, X4 내지 X6중 적어도 2개는 N이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X4 to X6 are each independently N or CRd, and at least two of X4 to X6 are N.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X4 내지 X6는 N이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X4 to X6 are N.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted C 6 to C 12 arylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a phenylene group unsubstituted or substituted with an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합 또는 페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond or a phenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1, Ar2, Ar4 및 Ar5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1, Ar2, Ar4, and Ar5 are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group, an aryl group, and a heteroaryl group. Aryl group; Or a heteroaryl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group, and an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1, Ar2, Ar4 및 Ar5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 알킬기, 아릴기 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고 N, O 및 S 중 1 이상의 원자를 포함하는 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1, Ar2, Ar4, and Ar5 are the same as or different from each other, and each independently substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group, an aryl group, and a heteroaryl group. Aryl group; Or a heteroaryl group substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group, and an aryl group, and containing at least one atom of N, O, and S.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1, Ar2, Ar4 및 Ar5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 36의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1, Ar2, Ar4, and Ar5 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group having 6 to 36 carbon atoms; Or it is a C2-C30 heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1, Ar2, Ar4 및 Ar5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1, Ar2, Ar4, and Ar5 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or it is a C2-C24 heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1, Ar2, Ar4 및 Ar5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 24의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1, Ar2, Ar4, and Ar5 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group having 6 to 24 carbon atoms; Or it is a C2-C18 heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1, Ar2, Ar4 및 Ar5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1, Ar2, Ar4, and Ar5 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1, Ar2, Ar4 및 Ar5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 페닐기, 비페닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 9,9-디메틸-9H-플루오레닐기, 9,9-디페닐-9H-플루오레닐기, 9-메틸-9-페닐-9H-플루오레닐기 및 카바졸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치화된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 나프틸기; 또는 중수소, 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1, Ar2, Ar4, and Ar5 are the same as or different from each other, and each independently deuterium, phenyl group, biphenyl group, dibenzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, 9,9-dimethyl- Substitution unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of 9H-fluorenyl group, 9,9-diphenyl-9H-fluorenyl group, 9-methyl-9-phenyl-9H-fluorenyl group and carbazole group Or an unsubstituted phenyl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Terphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Dibenzothiophene group unsubstituted or substituted with deuterium; A carbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group; Naphthyl group; Or a fluorenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a methyl group, or a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, Ar1 및 Ar2 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and any one of Ar1 and Ar2 is a substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar4 및 Ar5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, Ar4 및 Ar5 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar4 and Ar5 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, and any one of Ar4 and Ar5 is a substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar3 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms; Or it is a C6-C30 heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar3 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted arylsilyl group, a substituted or unsubstituted arylalkyl group, a substituted Or an aryl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an unsubstituted aryl group and a substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 알킬기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴실릴기, 알킬기 또는 알킬실릴기로 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 중수소 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar3 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently deuterium, an alkyl group, an arylsilyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, an arylalkyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an alkylsilyl group , Deuterium or an aryl group substituted or unsubstituted aryl group substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 또는 치환 또는 비치환된 파이레닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar3 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted quarterphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted perylenyl group; A substituted or unsubstituted triphenylenyl group; A substituted or unsubstituted fluoranthenyl group; A substituted or unsubstituted chrysenyl group; Or a substituted or unsubstituted pyrenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 메틸기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 트리페닐실릴기, 메틸기 또는 페닐기 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐메틸기, 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기, 페난트레닐기, 트리페닐렌기 및 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 페닐기, 비페닐기 및 페난트레닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 쿼퍼페닐기; 페난트레닐기, 나프틸기, 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 크라이세닐기; 파이레닐기; 페릴렌기; 트리페닐레닐기; 또는 플루오란테닐기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, Ar3 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a methyl group, or a triphenylsilyl group unsubstituted or substituted with a t-butyl group, a methyl group, or a phenyl group. Or 1 selected from the group consisting of a triphenylmethyl group unsubstituted or substituted with a trimethylsilyl group, a naphthyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group or a biphenyl group, a phenanthrenyl group, a triphenylene group, and a fluoranthenyl group unsubstituted or substituted with a phenyl group A phenyl group unsubstituted or substituted above; A biphenyl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of deuterium, a phenyl group, a biphenyl group, and a phenanthrenyl group; Terphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or phenyl group; Quaoperphenyl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with a phenanthrenyl group, a naphthyl group, a phenyl group, or a biphenyl group; A phenanthrenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a phenyl group; Chrysenyl group; Pyrenyl group; Perylene group; Triphenylenyl group; Or a fluoranthenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc 및 Rd은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다. In the exemplary embodiment of the present specification, Rc and Rd are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc 및 Rd은 서로 동일하거나 상이하고 각각 수소 또는 중수소이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Rc and Rd are the same as or different from each other, and each is hydrogen or deuterium.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen or deuterium.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b1은 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, b1 is 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b2는 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, b2 is 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L3 is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 24 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroarylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L3 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted phenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 직접결합; 또는 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L3 is a direct bond; Or a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 직접결합; 또는 페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L3 is a direct bond; Or a phenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 Re는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R11 and Re are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2-C24 heteroaryl group, or combines with adjacent groups to form a ring.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 Re는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기; 중수소, 시아노기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R11 and Re are the same as or different from each other, and each independently an alkyl group; Aryl group unsubstituted or substituted with one or more selected from the group consisting of deuterium, cyano and aryl groups; Or a heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 Re는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R11 and Re are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted quarterphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted triphenylenyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted pyridinyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or combine with an adjacent group to form a ring.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 Re는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 피리디닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R11 and Re are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a deuterium, a cyano group, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group; Terphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or aryl group; A quarterphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group, or an aryl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A phenanthrenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Triphenylenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A pyridinyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Dibenzofuranyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a dibenzothiophenyl group substituted or unsubstituted with deuterium, or bonded to an adjacent group to form a ring.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 Re는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 시아노기, 메틸기, t-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 카바졸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 페닐기, 비페닐기 또는 터페닐기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 트리페닐레닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 피리디닐기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오페닐기이거나, R11은 인접하는 R12와 직접 결합하여 고리를 형성하거나, Re는 인접하는 R13과 직접 결합하여 고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R11 and Re are the same as or different from each other, and each independently deuterium, cyano group, methyl group, t-butyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group or carbazole group substituted or unsubstituted Phenyl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group; Terphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or phenyl group; A quarterphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a phenyl group; Naphthyl group; Phenanthrenyl group; Triphenylenyl group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; Pyridinyl group; Dibenzofuranyl group; Or a dibenzothiophenyl group, R11 is directly bonded to adjacent R12 to form a ring, or Re is directly bonded to adjacent R13 to form a ring.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11 및 Re는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R11 and Re are combined with adjacent groups to form a ring.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Re는 인접하는 기와 결합하여 하기의 화학식 A와 같은 고리를 형성할 수 있다. 하기 화학식 A는 하나의 예시를 나타낸 것이며, 인접하는 기와 결합하여 고리가 형성된 부분은 점선으로 표시하였다.In the exemplary embodiment of the present specification, Re may be combined with an adjacent group to form a ring as shown in Formula A below. The following Chemical Formula A shows an example, and a portion of a ring formed by bonding with an adjacent group is indicated by a dotted line.

[화학식 A][Formula A]

Figure 112021003262910-pat00019
Figure 112021003262910-pat00019

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rf 및 Rg는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, Rf and Rg are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms, or may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rf 및 Rg는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, Rf and Rg are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted methyl group; Or a substituted or unsubstituted phenyl group, or may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fluorene ring.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rf 및 Rg는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 페닐기이거나, 서로 결합하여 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, Rf and Rg are the same as or different from each other, and each independently a methyl group or a phenyl group, or may be bonded to each other to form a fluorene ring.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12 및 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R12 and R13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or combine with an adjacent group to form a ring.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12 및 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 피리딘기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R12 and R13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; A substituted or unsubstituted phenyl group; Or a substituted or unsubstituted pyridine group, or combine with an adjacent group to form a ring.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12 및 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 시아노기; 시아노기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 피리딘기이거나, R12는 인접하는 R11과 직접 결합하여 고리를 형성하거나, R13은 인접하는 Re와 직접 결합하여 고리를 형성한다.In the exemplary embodiment of the present specification, R12 and R13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; A phenyl group unsubstituted or substituted with a cyano group; Or a pyridine group, R12 is directly bonded to adjacent R11 to form a ring, or R13 is directly bonded to adjacent Re to form a ring.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b3은 0이다.In the exemplary embodiment of the present specification, b3 is 0.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b3은 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, b3 is 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a13은 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, a13 is 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 내지 L12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L11 to L12 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroarylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 내지 L12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L11 to L12 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 내지 L12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L11 to L12 are the same as or different from each other, and each independently a phenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L11 내지 L12는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 p-페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L11 to L12 are the same as or different from each other, and each independently a p-phenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b11은 0이다.In the exemplary embodiment of the present specification, b11 is 0.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b11은 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, b11 is 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b11은 2이다.In the exemplary embodiment of the present specification, b11 is 2.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b12는 0이다.In the exemplary embodiment of the present specification, b12 is 0.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b12는 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, b12 is 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b12는 2이다.In the exemplary embodiment of the present specification, b12 is 2.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R24는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R21 to R24 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1-C24 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R24는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 18의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R21 to R24 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C 2 to C 18 heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R24는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R21 to R24 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted methyl group; A substituted or unsubstituted phenyl group; Or a substituted or unsubstituted biphenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R24는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 비페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R21 to R24 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted methyl group; A phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group; Or a biphenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R24는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 메틸기 또는 t-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 비페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R21 to R24 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Methyl group; A phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a t-butyl group; Or a biphenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R22는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, R21 and R22 may be bonded to each other to form a ring.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R22는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, R21 and R22 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fluorene ring.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R22는 서로 결합하여 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, R21 and R22 may be bonded to each other to form a fluorene ring.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R23 및 R24는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, R23 and R24 may be bonded to each other to form a ring.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R23 및 R24는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, R23 and R24 may be bonded to each other to form a substituted or unsubstituted fluorene ring.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R23 및 R24는 서로 결합하여 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, R23 and R24 may be bonded to each other to form a fluorene ring.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R25 및 R26은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R25 and R26 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R25 및 R26은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 알킬아릴기; 또는 아릴알킬기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R25 and R26 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Alkyl group; Alkylaryl group; Or an arylalkyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R25 및 R26은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R25 and R26 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted methyl group; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Or a substituted or unsubstituted naphthyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R25 및 R26은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 페닐기; t-부틸기; 나프틸기; 또는 비페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R25 and R26 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Methyl group; Phenyl group; t-butyl group; Naphthyl group; Or a biphenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 -(L13)b13-Ar11은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, -(L13) b13 -Ar11 is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 -(L13)b13-Ar11은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, -(L13) b13 -Ar11 is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted quarterphenyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted triphenylenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 -(L13)b13-Ar11은 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 스피로플루오레닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, -(L13) b13 -Ar11 is a phenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; Terphenyl group; Quarter phenyl group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; Spirofluorenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; A phenanthrenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; A triphenylenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; A dibenzofuranyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; Or a dibenzothiophenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L13은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 나프탈렌기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L13 is a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted biphenylene group; A substituted or unsubstituted terphenylene group; A substituted or unsubstituted quarterphenylene group; A substituted or unsubstituted fluorene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; A substituted or unsubstituted naphthalene group; A substituted or unsubstituted phenanthrene group; Or a substituted or unsubstituted triphenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L13은 직접결합; 페닐렌기; 비페닐렌기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 나프탈렌기; 페난트렌기; 또는 트리페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L13 is a direct bond; Phenylene group; Biphenylene group; A terphenylene group unsubstituted or substituted with a phenyl group; A fluorene group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; Naphthalene group; Phenanthrene group; Or a triphenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환되 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 t-부틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar11 is hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted fluorene group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted quarterphenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted methyl group; A substituted or unsubstituted t-butyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; Or a substituted or unsubstituted triphenylenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 었어서, 상기 Ar11은 수소; 중수소; 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 메틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 나프틸기; 디벤조티오페닐기; 디벤조퓨라닐기; 카바졸기; 페난트레닐기; 또는 트리페닐레닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar11 is hydrogen; heavy hydrogen; Phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Quarter phenyl group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, a phenyl group, a biphenyl group, or a naphthyl group; Naphthyl group; Dibenzothiophenyl group; Dibenzofuranyl group; Carbazole; Phenanthrenyl group; Or a triphenylenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b13은 0이다.In the exemplary embodiment of the present specification, b13 is 0.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b13은 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, b13 is 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b13은 2이다.In the exemplary embodiment of the present specification, b13 is 2.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b13은 3이다.In the exemplary embodiment of the present specification, b13 is 3.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b13은 4이다.In the exemplary embodiment of the present specification, b13 is 4.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a25는 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, a25 is 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a26은 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, a26 is 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3-B의 -[L22]b22-Ar21과 -[L23]b23-Ar22는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, -[L22]b22-Ar21 and -[L23]b23-Ar22 of Formula 3-B are the same or different, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted quarterphenyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3-B의 -[L22]b22-Ar21과 -[L23]b23-Ar22는 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 고리를 형성하는 플루오레닐기; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, -[L22]b22-Ar21 and -[L23]b23-Ar22 of Formula 3-B are the same or different, and each independently substituted or provided with an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group. A cyclic phenyl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group; A terphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group; Quarterphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group; A fluorenyl group in which two substituents are bonded to each other to form a spiro ring; A naphthyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group; A dibenzofuranyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group; Or a dibenzothiophenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.

상기 화학식 3-B의 -[L22]b22-Ar21과 -[L23]b23-Ar22에 있어서, 치환된 플루오레닐기는

Figure 112021003262910-pat00020
구조와 같이 치환기가 플루오레닐기에 스피로 결합된 구조 또한 포함한다.In -[L22]b22-Ar21 and -[L23]b23-Ar22 of Formula 3-B, the substituted fluorenyl group
Figure 112021003262910-pat00020
Like the structure, a structure in which a substituent is spiroly bonded to a fluorenyl group is also included.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L21은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L21 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L21은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L21 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted C6-C24 arylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L21은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L21 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted C 6 to C 12 arylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L21은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 12의 아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L21 is a direct bond; Or an arylene group having 6 to 12 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L21은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L21 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted phenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L21은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L21 is a direct bond; Or a phenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L22 및 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 36의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L22 and L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 36 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L22 및 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 36의 아릴렌기; 또는 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L22 and L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; An arylene group having 6 to 36 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group; Or an alkyl group, an aryl group, or a heteroarylene group having 2 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with a heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L22 및 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 25의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 36의 아릴렌기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 25의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L22 and L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; An arylene group having 6 to 36 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 24 carbon atoms, or a heteroaryl group having 2 to 25 carbon atoms; Or a C2 to C30 heteroarylene group unsubstituted or substituted with a C1 to C20 alkyl group, a C6 to C24 aryl group, or a C2 to C25 heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L22 및 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 헤테로아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L22 and L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C25 heteroarylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L22 및 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 헤테로아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L22 and L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; An arylene group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group; Or an alkyl group, an aryl group, or a heteroarylene group having 2 to 25 carbon atoms unsubstituted or substituted with a heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L22 및 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 25의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 헤테로아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L22 and L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; An arylene group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, an aryl group having 6 to 18 carbon atoms, or a heteroaryl group having 2 to 25 carbon atoms; Or a C2-C25 heteroarylene group substituted or unsubstituted with a C1-C12 alkyl group, a C6-C18 aryl group, or a C2-C18 heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L22 및 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 헤테로아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L22 and L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 24 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C25 heteroarylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L22 및 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴렌기; 또는 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 헤테로아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L22 and L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; An arylene group having 6 to 24 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group; Or a C2-C25 heteroarylene group unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L22 및 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 12의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 25의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴렌기; 또는 탄소수 1 내지 6의 알킬기, 탄소수 6 내지 12의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 12의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 헤테로아릴렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L22 and L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; An arylene group having 6 to 24 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, or a heteroaryl group having 2 to 25 carbon atoms; Or a C2-C25 heteroarylene group substituted or unsubstituted with a C1-C6 alkyl group, a C6-C12 aryl group, or a C2-C12 heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L22 및 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L22 and L23 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenylene group; A substituted or unsubstituted biphenylene group; A substituted or unsubstituted terphenylene group; A substituted or unsubstituted quarterphenylene group; A substituted or unsubstituted fluorene group; A substituted or unsubstituted naphthylene group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranylene group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L22 및 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 쿼터페닐렌기; 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 프룰오렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐렌기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L22 and L23 are the same as or different from each other, and each independently a phenylene group unsubstituted or substituted with an aryl group; A biphenylene group unsubstituted or substituted with an aryl group; Terphenylene group unsubstituted or substituted with an aryl group; A quarterphenylene group unsubstituted or substituted with an aryl group; A pruolene group unsubstituted or substituted with an alkyl group or an aryl group; A naphthylene group unsubstituted or substituted with an aryl group; A dibenzofuranylene group unsubstituted or substituted with an aryl group; Or a dibenzothiophenylene group unsubstituted or substituted with an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L22 및 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐렌기; 비페닐렌기; 터페닐렌기; 쿼터페닐렌기; 플루오렌기; 나프틸렌기; 디벤조퓨라닐렌기; 또는 디벤조티오페닐렌기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, L22 and L23 are the same as or different from each other, and each independently a phenylene group; Biphenylene group; Terphenylene group; Quarter phenylene group; Fluorene group; Naphthylene group; Dibenzofuranylene group; Or a dibenzothiophenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 36의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 36 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 알킬기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 36의 아릴기; 또는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; An aryl group having 6 to 36 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group; Or a C2 to C30 heteroaryl group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 12의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 25의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 18의 아릴기 또는 탄소수 2 내지 18의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 25의 헤테로아릴기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; An alkyl group having 1 to 12 carbon atoms; A C6-C30 aryl group unsubstituted or substituted with a C1-C10 alkyl group, a C6-C18 aryl group, or a C2-C25 heteroaryl group; Or it is a C2-C25 heteroaryl group substituted or unsubstituted with a C6-C18 aryl group or a C2-C18 heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 카바졸일기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 스피로[아크리딘-9,9'-플루오렌]기(spiro[acridine-9,9-fluorene] group); 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted methyl group; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted quarterphenyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted carbazolyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted spiro[acridine-9,9'-fluorene] group (spiro[acridine-9,9-fluorene] group); Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 페닐기로 치환된 스피로[아크리딘-9,9'-플루오렌]기(spiro[acridine-9,9'-fluorene] group); 나프틸기; 카바졸일기; 디벤조퓨라닐기; 또는 디벤조티오페닐기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Methyl group; Phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Quarter phenyl group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a phenyl group; A spiro[acridine-9,9'-fluorene] group substituted with a phenyl group (spiro[acridine-9,9'-fluorene] group); Naphthyl group; Carbazolyl group; Dibenzofuranyl group; Or a dibenzothiophenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 b22는 1이다.In the exemplary embodiment of the present specification, b22 is 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-A로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 2 is represented by the following Chemical Formula 2-A.

[화학식 2-A][Formula 2-A]

Figure 112021003262910-pat00021
Figure 112021003262910-pat00021

상기 화학식 2-A에 있어서,In Formula 2-A,

R11 내지 R13, b3, a12 및 a13의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 같고,The definitions of R11 to R13, b3, a12 and a13 are as defined in Formula 2,

R14는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,R14 is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Amino group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

a14는 1 내지 4의 정수이며, a14가 2 이상인 경우 R14는 같거나 상이하다.a14 is an integer of 1 to 4, and when a14 is 2 or more, R14 is the same or different.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R14는 수소 또는 중수소이다.In the exemplary embodiment of the present specification, R14 is hydrogen or deuterium.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3-A는 하기 3-A2로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 3-A is represented by the following 3-A2.

[화학식 3-A2][Formula 3-A2]

Figure 112021003262910-pat00022
Figure 112021003262910-pat00022

상기 화학식 3-A2에 있어서, In Formula 3-A2,

R21 내지 R26, L13, b11 내지 b13, a25 및 a26의 정의는 화학식 3-A에서 정의한 바와 같고,The definitions of R21 to R26, L13, b11 to b13, a25 and a26 are as defined in Formula 3-A,

R27 및 R28은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬설폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴설폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이며,R27 and R28 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Hydroxy group; Carbonyl group; Ester group; Imide group; Amino group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted alkyl thioxy group; A substituted or unsubstituted arylthioxy group; A substituted or unsubstituted alkyl sulfoxy group; A substituted or unsubstituted aryl sulfoxy group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heteroaryl group; Or a substituted or unsubstituted amine group,

a27 및 a28은 각각 1 내지 4의 정수이고,a27 and a28 are each an integer of 1 to 4,

a27 및 a28이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 2 이상의 구조는 서로 같거나 상이하다.When a27 and a28 are each 2 or more, two or more structures in parentheses are the same as or different from each other.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A의 화합물은 하기의 화합물 중에서 선택된 어느 하나이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the compound of Formula 1-A is any one selected from the following compounds.

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본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-B의 화합물은 하기의 화합물 중에서 선택된 어느 하나이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the compound of Formula 1-B is any one selected from the following compounds.

Figure 112021003262910-pat00062
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Figure 112021003262910-pat00063
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Figure 112021003262910-pat00068

명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기의 화합물 중에서 선택된 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the specification, the compound of Formula 2 is any one selected from the following compounds.

Figure 112021003262910-pat00069
Figure 112021003262910-pat00069

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본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3-A의 화합물은 하기의 화합물 중에서 선택된 어느 하나이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the compound of Formula 3-A is any one selected from the following compounds.

Figure 112021003262910-pat00076
Figure 112021003262910-pat00076

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Figure 112021003262910-pat00081
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본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3-B의 화합물은 하기의 화합물 중에서 선택된 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, the compound of Formula 3-B is any one selected from the following compounds.

Figure 112021003262910-pat00082
Figure 112021003262910-pat00082

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본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 캐소드; 애노드; 및 상기 캐소드 및 상기 애노드 사이에 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 발광층 및 상기 발광층과 상기 애노드 사이에 구비된 유기물층 중 1층 또는 2층 이상이 화학식 1-A로 표시되는 화합물 또는 화학식 1-B로 표시되는 화합물; 화학식 3-A로 표시되는 화합물 또는 화학식 3-B로 표시되는 화합물; 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the cathode; Anode; And an emission layer between the cathode and the anode, wherein one or more layers of the emission layer and the organic material layer provided between the emission layer and the anode are represented by Formula 1-A, or Formula 1- A compound represented by B; A compound represented by Formula 3-A or a compound represented by Formula 3-B; And it provides an organic light emitting device comprising a compound represented by the formula (2).

본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 조절층, 전자 조절층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적거나 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a hole control layer, an electron control layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like as an organic material layer. However, the structure of the organic light-emitting device is not limited thereto, and may include fewer or more organic material layers.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 1-B로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 발광층에 포함된다.In an exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 1-A or the compound represented by Formula 1-B; And the compound represented by Formula 2 is included in the emission layer.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 1-B로 표시되는 화합물; 및 화학식 2로 표시되는 화합물은 호스트로서 발광층에 포함된다.In an exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 1-A or the compound represented by Formula 1-B; And the compound represented by Formula 2 is included in the emission layer as a host.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3-A로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 3-B로 표시되는 화합물은 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층 및 정공 조절층 중 1층 또는 2층 이상의 층에 포함된다.In the exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 3-A or the compound represented by Formula 3-B is a hole injection layer, a hole transport layer, and hole injection and transport provided between the anode and the emission layer. It is included in one or two or more layers of the simultaneous layer and the hole control layer.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3-A로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 3-B로 표시되는 화합물은 1층 또는 2층 이상의 정공 조절층에 포함된다. 이는 유기 발광 소자에 1층의 정공 조절층이 포함된다면, 상기 화학식 3-A 또는 3-B의 화합물이 1층의 정공 조절층에 포함되는 것을 의미한다. 이는 유기 발광 소자에 2층 이상의 정공 조절층이 포함된다면, 상기 화학식 3-A 또는 3-B 화합물은 1층의 정공 조절층에 포함되거나 2층 이상의 정공 조절층 중 2층 이상에 각각 포함되는 것을 의미한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 3-A or the compound represented by Formula 3-B is included in one or two or more hole control layers. This means that if the organic light emitting device includes one hole control layer, the compound of Formula 3-A or 3-B is included in the hole control layer of the first layer. This means that if two or more hole control layers are included in the organic light-emitting device, the compound of Formula 3-A or 3-B is included in the hole control layer of one layer or in two or more of the hole control layers of two or more layers, respectively. it means.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3-A로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 3-B로 표시되는 화합물은 상기 발광층과 상기 애노드 사이의 제1 정공 조절층에 포함되고, 상기 제1 정공 조절층과 상기 발광층 사이에 제2 정공 조절층을 더 포함한다.In the exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 3-A or the compound represented by Formula 3-B is included in the first hole control layer between the emission layer and the anode, and the first hole control It further includes a second hole control layer between the layer and the light emitting layer.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 3-A로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 3-B로 표시되는 화합물은 상기 발광층과 상기 애노드 사이의 제1 정공 조절층에 포함되고, 상기 제1 정공 조절층과 상기 애노드 사이에 제3 정공 조절층을 더 포함한다.In the exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by 3-A or the compound represented by Formula 3-B is included in the first hole control layer between the emission layer and the anode, and the first hole control layer And a third hole control layer between the and the anode.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 1-B로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 발광층에 포함되고, 상기 화학식 3-A로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 3-B로 표시되는 화합물은 상기 애노드와 상기 발광층 사이의 정공 조절층에 포함된다.In an exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 1-A or the compound represented by Formula 1-B; And the compound represented by Formula 2 is included in the emission layer, and the compound represented by Formula 3-A or the compound represented by Formula 3-B is included in the hole control layer between the anode and the emission layer.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1-A로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 1-B로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 8:2 내지 2:8의 중량비로 포함한다.In the exemplary embodiment of the present specification, the emission layer may include a compound represented by Formula 1-A or a compound represented by Formula 1-B; And the compound represented by Formula 2 in a weight ratio of 8:2 to 2:8.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1-A로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 1-B로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 7:3 내지 3:7의 중량비로 포함한다.In the exemplary embodiment of the present specification, the emission layer may include a compound represented by Formula 1-A or a compound represented by Formula 1-B; And the compound represented by Formula 2 in a weight ratio of 7:3 to 3:7.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1-A로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 1-B로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 6:4 내지 4:6의 중량비로 포함한다.In the exemplary embodiment of the present specification, the emission layer may include a compound represented by Formula 1-A or a compound represented by Formula 1-B; And the compound represented by Formula 2 in a weight ratio of 6:4 to 4:6.

화학식 1-A 또는 화학식 1-B의 화합물 및 화학식 2의 화합물이 상기 중량비로 발광층에 포함함으로써, 소자의 효율이 증가하고, 소자의 구동 전압이 낮아지며, 특히 수명 특성이 향상된다.When the compound of Formula 1-A or Formula 1-B and the compound of Formula 2 are included in the light emitting layer in the weight ratio, the efficiency of the device is increased, the driving voltage of the device is lowered, and in particular, lifespan characteristics are improved.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 도판트가 상기 화학식 1-A로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 1-B로 표시되는 화합물, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 도판트의 중량부 합 100 중량부 기준으로 1 내지 20 중량부로 도핑된다.In the exemplary embodiment of the present specification, in the light emitting layer, the dopant is a compound represented by Formula 1-A or a compound represented by Formula 1-B, a compound represented by Formula 2, and a dopant of 100 parts by weight. It is doped with 1 to 20 parts by weight based on parts by weight.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도판트는 유기 금속 착제이다.In one embodiment of the present specification, the dopant is an organometallic complex.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 금속 착제는 이리듐 착제이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organometallic complex is an iridium complex.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 금속 착제는 Ir(ppy)3이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organometallic complex is Ir(ppy) 3 .

상기 인광 도판트가 1 중량부 미만으로 발광층에 포함될 경우 소자의 발광이 원활하지 않아 소자의 효율이 감소하고, 인광 도판트가 20 중량부 초과로 발광층에 도핑되는 경우 도판트의 도핑량 증가로 인하여 발광 효율이 감소하는 농도소광(concentration quenching) 현상이 일어나 소자의 발광 효율이 감소한다.When the phosphorescent dopant is included in the light emitting layer in an amount of less than 1 part by weight, the light emission of the device is not smooth, so that the efficiency of the device decreases, and when the phosphorescent dopant is doped in the light emitting layer in more than 20 parts by weight, the doping amount of the dopant increases. The luminous efficiency of the device decreases due to a concentration quenching phenomenon that decreases luminous efficiency.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 상기 애노드 사이의 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입과 수송을 동시에 하는 층 및 정공 조절층 중 1층 또는 2층 이상의 층을 더 포함한다.In the exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer between the emission layer and the anode further includes one or two or more layers of a hole injection layer, a hole transport layer, a layer that simultaneously injects and transports holes, and a hole control layer.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 캐소드 및 상기 발광층 사이에 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 수송 및 주입을 동시에 하는 층 및 전자 조절층 중 1층 또는 2층 이상의 층을 더 포함할 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, one or two or more layers of an electron transport layer, an electron injection layer, a layer for simultaneously transporting and injecting electrons, and an electron control layer may be further included between the cathode and the emission layer.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 1-B로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물이 상기 발광층에 포함되는 경우, 상기 화학식 1-A로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 1-B로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 1-A or the compound represented by Formula 1-B; And when the compound represented by Formula 2 is included in the emission layer, the compound represented by Formula 1-A or the compound represented by Formula 1-B. And materials other than the compound represented by Formula 2 may be the same or different from each other.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3-A로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 3-B로 표시되는 화합물이 상기 정공 조절층에 포함되는 경우, 상기 화학식 3-A로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 3-B로 표시되는 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, when the compound represented by Formula 3-A or the compound represented by Formula 3-B is included in the hole control layer, the compound represented by Formula 3-A or the formula Materials other than the compound represented by 3-B may be the same or different from each other.

또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In another exemplary embodiment, the organic light-emitting device may be a normal type organic light-emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.

또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In another exemplary embodiment, the organic light-emitting device may be an inverted type organic light-emitting device in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.

예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다. For example, the structure of an organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification is illustrated in FIGS. 1 and 2.

도 1은 기판(1), 유기물층(13), 발광층(7) 및 캐소드(11)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.1 shows an example of an organic light-emitting device comprising a substrate 1, an organic material layer 13, a light-emitting layer 7 and a cathode 11.

도 2는 기판(1), 애노드(2), 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 제1 정공 조절층(5), 발광층(7), 전자 조절층(8), 전자 수송층(9), 캐소드(11) 및 캐핑층(12)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.2 is a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 3, a hole transport layer 4, a first hole control layer 5, a light emitting layer 7, an electron control layer 8, an electron transport layer ( 9), an example of an organic light-emitting device comprising the cathode 11 and the capping layer 12 is shown.

도 3은 기판(1), 애노드(2) 정공 주입층(3), 정공 수송층(4), 제1 정공 조절층(5), 제2 정공 조절층(6), 발광층(7), 전자 조절층(8), 전자 수송층(9), 전자 주입층(10), 캐소드(11) 및 캐핑층(12)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.3 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 3, a hole transport layer 4, a first hole control layer 5, a second hole control layer 6, a light emitting layer 7, and electron control. An example of an organic light-emitting device comprising a layer 8, an electron transport layer 9, an electron injection layer 10, a cathode 11, and a capping layer 12 is shown.

그러나, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 도 3에 한정되지 않고, 하기의 구조 중 어느 하나일 수 있다.However, the structure of the organic light-emitting device according to the exemplary embodiment of the present specification is not limited to FIGS. 1 to 3 and may be any one of the following structures.

(1) 애노드/정공수송층/발광층/캐소드(1) Anode/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Cathode

(2) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드(2) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/cathode

(3) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/캐소드(3) Anode/hole injection layer/hole buffer layer/hole transport layer/light emitting layer/cathode

(4) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드(4) Anode/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Electron Transport Layer/Cathode

(5) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드(5) Anode/hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode

(6) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드(6) Anode/Hole Injection Layer/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Electron Transport Layer/Cathode

(7) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드(7) Anode/Hole injection layer/Hole transport layer/Light emitting layer/Electron transport layer/Electron injection layer/Cathode

(8) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드(8) Anode/hole injection layer/hole buffer layer/hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer/cathode

(9) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드(9) Anode/Hole injection layer/Hole buffer layer/Hole transport layer/Light emitting layer/Electron transport layer/Electron injection layer/Cathode

(10) 애노드/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/캐소드(10) Anode/hole transport layer/hole control layer/light-emitting layer/electron transport layer/cathode

(11) 애노드/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드(11) Anode/hole transport layer/hole control layer/light-emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode

(12) 애노드/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/캐소드(12) Anode/hole injection layer/hole transport layer/hole control layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode

(13) 애노드/정공주입층/정공수송층/정공조절층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드(13) Anode/Hole injection layer/Hole transport layer/Hole control layer/Light emitting layer/Electron transport layer/Electron injection layer/Cathode

(14) 애노드/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/캐소드(14) Anode/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Electron Control Layer/Electron Transport Layer/Cathode

(15) 애노드/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/캐소드(15) Anode/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Electron Control Layer/Electron Transport Layer/Electron Injection Layer/Cathode

(16) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/캐소드(16) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/electron control layer/electron transport layer/cathode

(17) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자조절층/전자수송층/전자주입층/캐소드(17) Anode/Hole Injection Layer/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Electron Control Layer/Electron Transport Layer/Electron Injection Layer/Cathode

본 발명의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 발광층에서 발생한 광이 기판이 구비된 방향과 반대 방향으로 방출되는 전면 발광(top-emission)방식으로 이루어질 수도 있고, 발광층에서 발생한 광이 하부의 기판 방향으로 방출되는 배면 발광(bottom emission) 방식으로 이루어질 수도 있다.The organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present invention may be formed in a top-emission method in which light generated from the emission layer is emitted in a direction opposite to the direction in which the substrate is provided, and the light generated from the emission layer is a lower substrate. It may be made in a bottom emission method that is emitted in a direction.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 캐소드의 상기 발광층과 대향하는 면의 반대면에 구비된 캐핑층을 더 포함한다.In the exemplary embodiment of the present specification, a capping layer provided on a surface opposite to a surface of the cathode opposite to the emission layer is further included.

상기 캐핑층(capping layer)은 유기 발광 소자에서 고효율, 장수명 및 광학적인 특성을 개선하기 위하여 유기 발광 소자의 상부에 사용되는 층이다. 상기 캐핑층은 전면 발광(top-emission)구조의 소자에 있어서 금속 전극 표면에서 발생하는 표면 플라즈몬 폴라리톤(surface plasmon polaritions)으로 인한 빛 에너지 손실을 방지하여, 높은 효율과 효과적인 색순도의 조절이 가능하게 한다. 본 발명의 일 실시상태에 있어서, 탑 캐소드에 캐핑층이 구비된다. The capping layer is a layer used on the top of the organic light-emitting device to improve high efficiency, long life, and optical properties in the organic light-emitting device. The capping layer prevents loss of light energy due to surface plasmon polaritions occurring on the surface of a metal electrode in a top-emission device, thereby enabling high efficiency and effective color purity control. do. In an exemplary embodiment of the present invention, a capping layer is provided on the top cathode .

본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic light-emitting device of the present specification may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one of the organic material layers includes the compound of the present specification, that is, the compound of Formula 1.

상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic light-emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.

예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 유기물층 및 애노드를 순차적으로 적층시키거나, 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evapoRetion)과 같은 물리적 증착 방법(PVD, physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. For example, the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by sequentially stacking a cathode, an organic material layer, and an anode on a substrate, or by sequentially stacking an anode, an organic material layer, and a cathode on the substrate. At this time, by using a physical vapor deposition method (PVD, physical vapor deposition) such as sputtering or e-beam evapoRetion, a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on the substrate. It can be manufactured by forming an anode, forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, an emission layer, and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light-emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.

또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound of Formula 1 may be formed as an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spray method, roll coating, and the like, but is not limited thereto.

이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to such a method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material from a cathode material on a substrate (International Patent Application Publication No. 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.

상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the anode material, a material having a large work function is preferable so that holes can be smoothly injected into the organic material layer. Specific examples of the anode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); Combinations of metals and oxides such as ZnO:Al or SnO 2 :Sb; Poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.

상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. It is preferable that the cathode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof; There are multilayered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but are not limited thereto.

상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자 주입층 또는 전자 주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular oRfital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. The hole injection layer is a layer that injects holes from an electrode, and has the ability to transport holes as a hole injection material, so that it has a hole injection effect at the anode, an excellent hole injection effect for a light emitting layer or a light emitting material, A compound that prevents the movement of excitons to the electron injection layer or the electron injection material and has excellent thin film formation ability is preferable. It is preferable that the HOMO (highest occupied molecular oRfital) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of hole injection materials include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based organic substances. Organic substances, anthraquinone, polyaniline, and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.

상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the emission layer, and the hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the emission layer, and has high mobility for holes. The material is suitable. Specific examples include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer including a conjugated portion and a non-conjugated portion, but are not limited thereto.

상기 정공 조절층은 발광층으로주터 전자가 애노드로 유입되는 것을 방지하고 발광층으로 유입되는 정공의 흐름을 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 상기 정공 조절 물질로는 발광층으로부터 애노드로의 전자의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 정공의 흐름을 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 정공 조절층에 사용된다.The hole control layer is a layer that prevents electrons from flowing into the anode through the emission layer and controls the flow of holes flowing into the emission layer to control the performance of the entire device. The hole control material is preferably a compound having the ability to prevent the inflow of electrons from the light-emitting layer to the anode and control the flow of holes injected into the light-emitting layer or the light-emitting material. In an exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 1 described above is used in the hole control layer.

상기 정공 조절층은 발광층과 애노드 사이에 위치하며, 바람직하게는 발광층에 직접 접하여 구비된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 소자가 1층의 정공 조절층을 포함하는 경우, 정공 조절층은 발광층에 직접 접하여 구비된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 소자가 2층 이상의 정공 조절층을 포함하는 경우, 상기 2층 이상의 정공 조절층 중 적어도 하나의 층은 발광층에 직접 접하여 구비된다. The hole control layer is located between the light emitting layer and the anode, and is preferably provided in direct contact with the light emitting layer. In an exemplary embodiment, when the device includes a hole control layer of one layer, the hole control layer is provided in direct contact with the emission layer. In an exemplary embodiment, when the device includes two or more hole control layers, at least one of the two or more hole control layers is provided in direct contact with the emission layer.

상기 발광층은 전자와 정공이 만나 엑시톤(exiton)을 형성하고 재결합하는 층이다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The emission layer is a layer in which electrons and holes meet to form excitons and recombine. As the light-emitting material, a material capable of emitting light in a visible light region by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole, and benzimidazole-based compounds; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymer; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 2로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다. 그러나, 이에 한정되지 않으며, 다른 발광 물질을 추가적으로 포함할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present invention, the emission layer may include a compound represented by Chemical Formula 1 or a compound represented by Chemical Formula 2; And a compound represented by Formula 2 above. However, the present invention is not limited thereto, and other light-emitting materials may be additionally included.

상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The emission layer may include a host material and a dopant material. Host materials include condensed aromatic ring derivatives or heterocyclic-containing compounds. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder type Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.

도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층의 도펀트로 Ir(ppy)3가 사용된다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층의 도펀트로 하기 실시예 1에 기재된 화합물 GD-1이 사용된다.Dopant materials include aromatic amine derivatives, strylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes. Specifically, the aromatic amine derivative is a condensed aromatic ring derivative having a substituted or unsubstituted arylamine group, and includes pyrene, anthracene, chrysene, periflanthene and the like having an arylamine group, and the styrylamine compound is substituted or unsubstituted As a compound in which at least one arylvinyl group is substituted on the arylamine, one or two or more substituents selected from the group consisting of aryl group, silyl group, alkyl group, cycloalkyl group and arylamine group are substituted or unsubstituted. Specifically, there are styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, and styryltetraamine, but are not limited thereto. In addition, examples of the metal complex include, but are not limited to, an iridium complex and a platinum complex. In the exemplary embodiment of the present specification, Ir(ppy) 3 is used as the dopant of the emission layer. In the exemplary embodiment of the present specification, the compound GD-1 described in Example 1 below is used as the dopant of the light emitting layer.

상기 전자 조절층은 발광층으로부터 정공이 캐소드로 유입되는 것을 차단하고 발광층으로 유입되는 전자를 조절하여 소자 전체의 성능을 조절하는 층이다. 전자 조절 물질로는 발광층으로부터 캐소드로의 정공의 유입을 방지하고, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 주입되는 전자를 조절하는 능력을 갖는 화합물이 바람직하다. 전자 조절 물질로는 소자 내 사용되는 유기물층의 구성에 따라 적절한 물질을 사용할 수 있다. 상기 전자 조절층은 발광층과 캐소드 사이에 위치하며, 바람직하게는 발광층에 직접 접하여 구비된다.The electron control layer is a layer that blocks the inflow of holes from the emission layer to the cathode and controls the electrons flowing into the emission layer to control the performance of the entire device. The electron controlling material is preferably a compound having the ability to prevent the inflow of holes from the light-emitting layer to the cathode and control electrons injected into the light-emitting layer or the light-emitting material. As the electron controlling material, a suitable material may be used according to the configuration of the organic material layer used in the device. The electron control layer is located between the light emitting layer and the cathode, and is preferably provided in direct contact with the light emitting layer.

상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the emission layer. As an electron transport material, a material capable of receiving electrons from the cathode and transferring them to the emission layer. Suitable. Specific examples include Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto. The electron transport layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, examples of suitable cathode materials are conventional materials that have a low work function and are followed by an aluminum layer or a silver layer. Specifically, they are cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, and in each case an aluminum layer or a silver layer follows.

상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자 주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer that injects electrons from an electrode, has the ability to transport electrons as an electron injection material, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect for a light emitting layer or a light emitting material, and is created in the light emitting layer. A compound that prevents the excitons from moving to the hole injection layer and has excellent thin film formation ability is preferable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylene tetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. Complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.

상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( o-cresolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtholato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtholato)gallium, etc. It is not limited to this.

본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light-emitting device according to the present specification may be a top emission type, a bottom emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.

이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조방법과 특성을 설명한다.Hereinafter, for a detailed understanding of the present invention, a method of manufacturing the compound of the present invention and an organic light emitting device including the same, and characteristics will be described.

제조예Manufacturing example 1 - 화학식 1-A, 1-B의 합성 1-Synthesis of Formula 1-A, 1-B

<화학식 2-1 내지 2-2의 중간체 P-4 화합물 제조><Preparation of the intermediate P-4 compound of Formula 2-1 to 2-2>

Figure 112021003262910-pat00096
Figure 112021003262910-pat00096

화합물 P-1의 제조Preparation of compound P-1

브로모-3-플루오로-2-요오드벤젠(1-bromo-3-fluoro-2-iodobenzene)(100g, 333.5mmol), 2-메톡시페닐보론산((2-methoxyphenyl)boronic acid)(50.6g, 333.5mmol)을 테트라하이드로퓨란(THF) 800ml에 녹였다. 여기에 탄산나트륨(Na2CO3) 2M 용액(500mL), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐[Pd(PPh3)4](7.7g, 6.7mmol)을 넣고 12시간 환류시켰다. 반응이 끝난 후 상온으로 냉각시키고, 생성된 혼합물을 물과 톨루엔으로 3회 추출하였다. 톨루엔층을 분리한 뒤 황산마그네슘(magnesium sulfate)으로 건조하여 여과한 여액을 감압증류하여 얻은 혼합물을 클로로폼, 에탄올을 이용해 3회 재결정하여 화합물 P-1(49.7g, 수율 53%, MS:[M+H]+=281)을 얻었다.1-bromo-3-fluoro-2-iodobenzene (100g, 333.5mmol), 2-methoxyphenylboronic acid (50.6) g, 333.5mmol) was dissolved in 800ml of tetrahydrofuran (THF). Sodium carbonate (Na 2 CO 3 ) 2M solution (500 mL), tetrakis (triphenylphosphine) palladium [Pd (PPh 3 ) 4 ] (7.7 g, 6.7 mmol) was added and refluxed for 12 hours. After the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, and the resulting mixture was extracted three times with water and toluene. After separating the toluene layer, the mixture obtained by drying with magnesium sulfate and distilling the filtered filtrate under reduced pressure was recrystallized three times using chloroform and ethanol, and compound P-1 (49.7 g, yield 53%, MS:[ M+H] + =281) was obtained.

화합물 P-2의 제조Preparation of compound P-2

화합물 P-1(45g, 158mmol)을 디클로로메탄(Dichlorometahne)(600ml)에 녹인 뒤 0℃로 냉각시킨다. 보론트리브로마이드(boron tribromide)(15.8ml, 166.4mmol)를 천천히 적가한 뒤 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 후 물로 3회 세척하고, 황산마그네슘(magnesium sulfate)으로 건조하여 여과한 여액을 감압증류하고 컬럼크로마토크래피로 정제하여 화합물 P-2(40g, 수율 85%, MS:[M+H]+=298)를 얻었다.Compound P-1 (45g, 158mmol) was dissolved in dichloromethane (600ml) and cooled to 0°C. Boron tribromide (15.8ml, 166.4mmol) was slowly added dropwise, followed by stirring for 12 hours. After the reaction was completed, the filtrate was washed three times with water, dried over magnesium sulfate, and filtered. The filtrate was distilled under reduced pressure and purified by column chromatography to obtain compound P-2 (40g, yield 85%, MS: [M+). H] + =298) was obtained.

화합물 P-3의 제조Preparation of compound P-3

질소 분위기에서 화합물 P-2(33g, 110mmol)를 다이메틸포름아마이드 200ml에 넣고 교반하였다. 이후 포타슘카보네이트(30.4g, 220mmol)를 투입한 후 환류하였다. 2시간 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 위 혼합물을 감압증류 하여 얻은 혼합물을 클로로포름, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 P-3(20.3g, 수율 75 %, MS:[M+H]+=247)를 얻었다. Dimethylformamide Compound P-2 (33g, 110mmol) in a nitrogen atmosphere Put into 200ml and stirred. Then, potassium carbonate (30.4g, 220mmol) was added and then refluxed. After 2 hours, the temperature was lowered to room temperature and filtered. The filtrate was extracted with chloroform and water, and the organic layer was dried over magnesium sulfate. The mixture obtained by distilling the mixture under reduced pressure was recrystallized from chloroform and ethyl acetate to obtain compound P-3 (20.3g, yield 75%, MS:[M+H] + =247).

화합물 P-4의 제조Preparation of compound P-4

질소 분위기에서 화합물 P-3(20g, 80mmol)에 요오드(2.06g, 40mmol), 요오드산(3.13g, 17.8mmol)을 투입하고, 80mL의 아세트산과 20mL의 황산 혼합물을 용매로 하여 투입하고, 10mL의 물 및 4mL의 클로로포름을 추가로 투입하여 65℃에서 3시간 동안 교반한다. 냉각 후에 물을 혼합물에 첨가하고, 침전된 고체를 여과하여 물로 3회 세정한다. 걸러진 여과물을 톨루엔과 헥산으로 재결정하여 P-4(20g, 수율 67 %, MS:[M+H]+=374)를 얻었다.Iodine (2.06 g, 40 mmol) and iodic acid (3.13 g, 17.8 mmol) were added to compound P-3 (20 g, 80 mmol) in a nitrogen atmosphere, 80 mL of acetic acid and 20 mL of sulfuric acid mixture were added as a solvent, and 10 mL Of water and 4 mL of chloroform were additionally added, followed by stirring at 65° C. for 3 hours. After cooling, water is added to the mixture, and the precipitated solid is filtered and washed three times with water. The filtered filtrate was recrystallized from toluene and hexane to obtain P-4 (20 g, yield 67%, MS:[M+H] + =374).

<화합물 1-1의 합성><Synthesis of compound 1-1>

Figure 112021003262910-pat00097
Figure 112021003262910-pat00097

화합물 1-1-A의 제조Preparation of compound 1-1-A

화합물 P-4(20g, 54mmol)와 트리페닐렌-2-일보론산(15g, 54mmol)을 테트라하이드로퓨란(200ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(80ml, 162mmol)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐[Pd(PPh3)4](0.6g, 1mol%)을 넣은 후 5시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 1-1-A(20.7g, 수율 81%)를 제조하였다.Compound P-4 (20g, 54mmol) and triphenylene-2-ylboronic acid (15g, 54mmol) were dispersed in tetrahydrofuran (200ml), and then 2M aqueous potassium carbonate solution (aq. K 2 CO 3 ) (80ml, 162mmol) was added, and tetrakistriphenylphosphinopalladium [Pd(PPh 3 ) 4 ] (0.6g, 1mol%) was added, followed by stirring and refluxing for 5 hours. The temperature was lowered to room temperature and the resulting solid was filtered. The filtered solid was recrystallized with chloroform and ethyl acetate, filtered, and dried to prepare compound 1-1-A (20.7 g, yield 81%).

화합물 1-1-B의 제조Preparation of compound 1-1-B

화합물 1-1-A(20g, 42.2mmol), 비스(피나콜라토)디보론(Bis(pinacolato)diborone)(14.5g, 50.6mmol), 포타슘아세테이트(potassium acetate)(8.5g, 85mmol)를 1,4-다이옥산 100mL에 투입하고, 환류 교반 상태에서 디벤질리덴아세톤팔라듐 0.73g(1.3mmol)과 트리시클로헥실포스핀 0.71g(1.3mmol)을 첨가하고 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 종결되면 혼합물을 실온으로 냉각하고, 셀라이트를 통해 여과한다. 여액을 감압 하에 농축한 후 잔류물에 클로로포름을 넣고 녹인 후 물로 세척하여 유기층을 분리한 후 무수황산 마그네슘(Magnesium sulfate)으로 건조하였다. 이를 감압 증류하고, 에틸아세테이트와 에탄올로 교반하여 화합물 1-1-B(19.3g, 수율 88%)를 제조하였다.Compound 1-1-A (20 g, 42.2 mmol), bis (pinacolato) diborone (14.5 g, 50.6 mmol), potassium acetate (8.5 g, 85 mmol) in 1 ,4-dioxane was added to 100 mL, and dibenzylideneacetonepalladium 0.73 g (1.3 mmol) and tricyclohexylphosphine 0.71 g (1.3 mmol) were added under reflux stirring, and the mixture was stirred under reflux for 12 hours. When the reaction is complete, the mixture is cooled to room temperature and filtered through celite. The filtrate was concentrated under reduced pressure, chloroform was added to the residue, dissolved, washed with water, and the organic layer was separated, and dried over anhydrous magnesium sulfate. This was distilled under reduced pressure and stirred with ethyl acetate and ethanol to prepare compound 1-1-B (19.3 g, yield 88%).

화합물 1-1의 제조Preparation of compound 1-1

화합물 1-1-B(20g, 38mmol)와 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(10.3g, 38mmol)을 테트라하이드로퓨란(150ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(58ml, 115mmol)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐[Pd(PPh3)4](0.45g, 1mol%)을 넣은 후 6시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 1-1(17.5g, 수율 73%, MS:[M+H]+=626)을 제조하였다.After dispersing compound 1-1-B (20g, 38mmol) and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (10.3g, 38mmol) in tetrahydrofuran (150ml), 2M Potassium carbonate aqueous solution (aq. K 2 CO 3 ) (58ml, 115mmol) was added and tetrakistriphenylphosphinopalladium [Pd(PPh 3 ) 4 ] (0.45g, 1mol%) was added, followed by stirring and refluxing for 6 hours. . The temperature was lowered to room temperature and the resulting solid was filtered. The filtered solid was recrystallized with chloroform and ethyl acetate, filtered, and dried to prepare compound 1-1 (17.5g, yield 73%, MS:[M+H] + =626).

<화합물 1-2의 합성><Synthesis of Compound 1-2>

Figure 112021003262910-pat00098
Figure 112021003262910-pat00098

화합물 1-2-A의 제조Preparation of compound 1-2-A

화합물 P-4(20g, 54mmol)와 (4-(나프탈렌-1-일)페닐)보론산(13.3g, 54mmol)을 테트라하이드로퓨란(200ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(80ml, 160mmol)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐[Pd(PPh3)4](0.6g, 1mol%)을 넣은 후 5시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 1-2-A(17g, 수율 82%)를 제조하였다.Compound P-4 (20 g, 54 mmol) and (4-(naphthalen-1-yl) phenyl) boronic acid (13.3 g, 54 mmol) were dispersed in tetrahydrofuran (200 ml), and then 2M aqueous potassium carbonate solution (aq.K). 2 CO 3 )(80ml, 160mmol) was added and tetrakistriphenylphosphinopalladium [Pd(PPh 3 ) 4 ](0.6g, 1mol%) was added, followed by stirring and refluxing for 5 hours. The temperature was lowered to room temperature and the resulting solid was filtered. The filtered solid was recrystallized with chloroform and ethyl acetate, filtered, and dried to prepare compound 1-2-A (17g, yield 82%).

화합물 1-2-B의 제조Preparation of compound 1-2-B

화합물 1-2-A(20g, 44.5mmol), 비스(피나콜라토)디보론(Bis(pinacolato)diborone)(15.3g, 53.4mmol), 포타슘아세테이트(potassium acetate)(8.7g, 89mmol)를 1,4-다이옥산 200mL에 투입하고, 환류 교반 상태에서 디벤질리덴아세톤팔라듐 0.8g(1.3mmol)과 트리시클로헥실포스핀 0.8g(1.3mmol)을 첨가하고 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 종결되면 혼합물을 실온으로 냉각하고, 셀라이트를 통해 여과한다. 여액을 감압 하에 농축한 후 잔류물에 클로로포름을 넣고 녹인 후 물로 세척하여 유기층을 분리한 후 무수황산 마그네슘(Magnesium sulfate)으로 건조하였다. 이를 감압 증류하고, 에틸아세테이트와 에탄올로 교반하여 화합물 1-2-B(19g, 수율 86%)를 제조하였다.Compound 1-2-A (20g, 44.5mmol), Bis (pinacolato) diborone (15.3g, 53.4mmol), potassium acetate (8.7g, 89mmol) 1 ,4-dioxane was added to 200 mL, and dibenzylideneacetonepalladium 0.8 g (1.3 mmol) and tricyclohexylphosphine 0.8 g (1.3 mmol) were added under reflux stirring, and the mixture was stirred under reflux for 12 hours. When the reaction is complete, the mixture is cooled to room temperature and filtered through celite. The filtrate was concentrated under reduced pressure, chloroform was added to the residue, dissolved, washed with water, and the organic layer was separated, and dried over anhydrous magnesium sulfate. This was distilled under reduced pressure and stirred with ethyl acetate and ethanol to prepare compound 1-2-B (19g, yield 86%).

화합물 1-2의 제조Preparation of compound 1-2

화합물 1-2-B(20g, 40mmol)와 2-클로로-4-(디벤조[b,d]퓨란-4-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진(14.4g, 40mmol)을 테트라하이드로퓨란(180ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(60ml, 121mmol)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐[Pd(PPh3)4](0.47 g, 1mol%)을 넣은 후 6시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 생성된 고체를 여과하였다. 여과된 고체를 클로로포름과 에틸아세테이트로 재결정하고 여과한 뒤, 건조하여 화합물 1-2(19.5g, 수율 70%, MS:[M+H]+=692)를 제조하였다.Compound 1-2-B (20g, 40mmol) and 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine (14.4g, 40mmol ) Was dispersed in tetrahydrofuran (180ml), 2M potassium carbonate aqueous solution (aq. K 2 CO 3 ) (60ml, 121mmol) was added, and tetrakistriphenylphosphinopalladium [Pd(PPh 3 ) 4 ](0.47 g, 1 mol%) was added, followed by stirring and refluxing for 6 hours. The temperature was lowered to room temperature and the resulting solid was filtered. The filtered solid was recrystallized with chloroform and ethyl acetate, filtered, and dried to prepare compound 1-2 (19.5g, yield 70%, MS:[M+H] + =692).

<화합물 1-3의 합성><Synthesis of Compound 1-3>

Figure 112021003262910-pat00099
Figure 112021003262910-pat00099

화합물 1-3-A의 제조Preparation of compound 1-3-A

트리페닐렌2-일보론산 대신 [1,1'-비페닐]-4-일보론산을 사용하여 화합물 1-1-A 제조예와 동일한 방법으로 화합물 1-3-A(18.4g, 수율 86%)를 제조하였다.[1,1'-biphenyl]-4-ylboronic acid was used instead of triphenylene 2-ylboronic acid, and compound 1-3-A (18.4 g, yield 86%) was used in the same manner as in Preparation Example of Compound 1-1-A. ) Was prepared.

화합물 1-3-B의 제조Preparation of compound 1-3-B

2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(30g, 112mmol)과 (3-클로로-5-시아노페닐)보론산(20g, 112mmol)을 테트라하이드로퓨란(480ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(160ml, 336mmol)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐[Pd(PPh3)4](1.2g, 1mol%)을 넣은 후 5시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하고 감압 농축하여, 에탄올과 에틸아세테이트를 투입하여 교반 후 여과하였다. 얻어진 고체를 물과 에탄올로 세척한 후 건조하여 1-3-B(32g, 수율 91%)를 제조하였다.2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (30 g, 112 mmol) and (3-chloro-5-cyanophenyl) boronic acid (20 g, 112 mmol) in tetrahydrofuran (480 ml) After dispersion in, 2M potassium carbonate aqueous solution (aq. K 2 CO 3 ) (160ml, 336mmol) was added and tetrakistriphenylphosphinopalladium [Pd(PPh 3 ) 4 ] (1.2g, 1mol%) was added. The mixture was stirred and refluxed for 5 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was removed, concentrated under reduced pressure, ethanol and ethyl acetate were added, stirred, and filtered. The obtained solid was washed with water and ethanol and then dried to prepare 1-3-B (32 g, yield 91%).

화합물 1-3-C의 제조Preparation of compound 1-3-C

화합물 1-2-A 대신 화합물 1-3-B(20g, 54mmol)를 사용하여 화합물 1-2-B제조예와 동일한 방법으로 화합물 1-3-C(19g, 수율 76%)를 제조하였다. Compound 1-3-C (19g, yield 76%) was prepared in the same manner as in Preparation Example of Compound 1-2-B using Compound 1-3-B (20g, 54mmol) instead of Compound 1-2-A.

화합물 1-3의 제조Preparation of compound 1-3

2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 화합물 1-3-A(17.3g, 43mmol)을, 화합물 1-1-B 대신 화합물 1-3-C(20g, 43mmol)를 사용하여 화합물 1-1 제조예와 동일한 방법으로 화합물 1-3(20.7g, 수율 73%, MS:[M+H]+=653)을 제조하였다. Compound 1-3-A (17.3g, 43mmol) instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, and compound 1-3-C (20g, 43mmol) was used to prepare compound 1-3 (20.7g, yield 73%, MS:[M+H] + =653) in the same manner as in Preparation Example 1-1.

<화합물 1-4의 합성><Synthesis of Compound 1-4>

Figure 112021003262910-pat00100
Figure 112021003262910-pat00100

중간체 S-4의 제조Preparation of Intermediate S-4

화합물 P-3 대신 화합물 1-브로모-디벤조티오펜(20g, 76mmol)을 사용하여 중간체 P-4 제조예와 동일한 방법으로 화합물 S-4(16.5g, 수율 65%, MS:[M+H]+=390)를 얻었다.Compound S-4 (16.5 g, yield 65%, MS: [M+] in the same manner as in Preparation Example of Intermediate P-4 using Compound 1-bromo-dibenzothiophene (20 g, 76 mmol) instead of Compound P-3 H] + =390) was obtained.

화합물 1-4-A의 제조Preparation of compound 1-4-A

화합물 S-4(20g, 51mmol)와 (4'-클로로-[1,1'-비페닐]-4-일)보론산(13.2g, 57mmol)을 사용하여 화합물 1-1-A 제조예와 동일한 방법으로 화합물 1-4-A(20g, 수율 83%)를 제조하였다.Preparation example of compound 1-1-A using compound S-4 (20 g, 51 mmol) and (4′-chloro-[1,1′-biphenyl]-4-yl) boronic acid (13.2 g, 57 mmol) and Compound 1-4-A (20g, yield 83%) was prepared by the same method.

화합물 1-4-B의 제조Preparation of compound 1-4-B

화합물 1-1-A 대신 화합물 1-4-A(20g, 44.5mmol)를 사용하여 화합물 1-1-B 제조예와 동일한 방법으로 화합물 1-4-B(19g, 수율 86%)를 제조하였다.Compound 1-4-B (19g, yield 86%) was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1-B using compound 1-4-A (20g, 44.5mmol) instead of compound 1-1-A. .

화합물 1-4-C의 제조Preparation of compound 1-4-C

화합물 1-1-B 대신 화합물 1-4-B(20g, 40.3mmol)을, 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-([1,1'-비페닐-3-일]-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진(13.8g, 40.3mmol)을 사용하여 화합물 1-1 제조예와 동일하게 실험을 수행하여 화합물 1-4-C(19g, 수율 86%)를 제조하였다.Compound 1-4-B (20 g, 40.3 mmol) instead of compound 1-1-B, 2-([1,1′-) instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Biphenyl-3-yl]-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (13.8g, 40.3mmol) was used to perform the same experiment as in Preparation Example 1-1, and compound 1- 4-C (19g, yield 86%) was prepared.

화합물 1-4-D의 제조Preparation of compound 1-4-D

화합물 1-3-B 대신 화합물 1-4-C(20g, 30mmol)를 사용하여 화합물 1-3-C 제조예와 동일하게 실험을 수행하여 화합물 1-4-D(16g, 수율 82%)를 제조하였다.Using compound 1-4-C (20 g, 30 mmol) instead of compound 1-3-B, the experiment was carried out in the same manner as in Preparation Example of compound 1-3-C to obtain compound 1-4-D (16 g, yield 82%). Was prepared.

화합물 1-4의 제조Preparation of compound 1-4

화합물 1-1-B 대신 화합물 1-4-D(20g, 26mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2,3,4,5,6-D5-브로모벤젠(5g, 31mmol)를 사용하여 1-1-1 제조예와 동일하게 실험을 수행하여 화합물 1-4(13g, 수율 70%, MS:[M+H]+=726)를 제조하였다.Compound 1-4-D (20g, 26mmol) instead of compound 1-1-B, 2,3,4,5,6-D5 instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine -Compound 1-4 (13g, yield 70%, MS:[M+H] + =726) was prepared by performing the experiment in the same manner as in Preparation Example 1-1-1 using bromobenzene (5g, 31mmol) I did.

<화합물 1-5의 합성><Synthesis of Compound 1-5>

Figure 112021003262910-pat00101
Figure 112021003262910-pat00101

화합물 1-5-A의 제조Preparation of compound 1-5-A

화합물 P-4 대신 화합물 5'-브로모-1,1':3',1"-터페닐(20g, 65mmol), 트리페닐렌-2-일보론산 대신 (4-클로로페닐)보론산(12.1g, 78mmol)을 사용하여 화합물 1-1-A 제조예와 동일한 방법으로 화합물 1-5-A(19g, 수율 86%)를 제조하였다.Compound 5'-bromo-1,1':3',1"-terphenyl (20g, 65mmol) instead of compound P-4, (4-chlorophenyl) boronic acid (12.1) instead of triphenylene-2-ylboronic acid g, 78mmol) was used to prepare compound 1-5-A (19g, yield 86%) in the same manner as in Preparation Example of compound 1-1-A.

화합물 1-5-B의 제조Preparation of compound 1-5-B

화합물 1-1-A 대신 화합물 1-5-A(20g, 59mmol)를 사용하여 화합물 1-1-B 제조예와 동일한 방법으로 화합물 1-5-B(21g, 수율 81%)를 제조하였다.Compound 1-5-B (21 g, yield 81%) was prepared in the same manner as in Preparation Example of compound 1-1-B using compound 1-5-A (20 g, 59 mmol) instead of compound 1-1-A.

화합물 1-5-C의 제조Preparation of compound 1-5-C

트리페닐렌-2-일보론산 대신 화합물 1-5-B(20g, 46mmol)를 사용하여 화합물 1-1-A 제조예와 동일한 방법으로 화합물 1-5-C(19.3g, 수율 76%)를 제조하였다.Compound 1-5-C (19.3 g, yield 76%) was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1-A using compound 1-5-B (20 g, 46 mmol) instead of triphenylene-2-ylboronic acid. Was prepared.

화합물 1-5-D의 제조Preparation of compound 1-5-D

화합물 1-1-A 대신 화합물 1-5-C(15g, 27mmol)를 사용하여 화합물 1-1-B 제조예와 동일한 방법으로 화합물 1-5-D(11.5g, 수율 80%)를 제조하였다.Compound 1-5-D (11.5g, yield 80%) was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1-B using compound 1-5-C (15g, 27mmol) instead of compound 1-1-A. .

화합물 1-5의 제조Preparation of compound 1-5

화합물 1-1-B 대신 화합물 1-5-D(12g, 20mmol)을, 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-클로로-4,6-디페닐피리미딘(5.7g, 20mmol)을 사용하여 화합물 1-1 제조예와 동일한 방법으로 화합물 1-5(8.2g, 수율 77%, MS:[M+H]+=703)를 제조하였다.Compound 1-5-D (12g, 20mmol) instead of compound 1-1-B, 2-chloro-4,6-diphenyl instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Compound 1-5 (8.2g, yield 77%, MS:[M+H] + =703) was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1 using pyrimidine (5.7g, 20mmol).

<화합물 1-6의 합성><Synthesis of Compound 1-6>

Figure 112021003262910-pat00102
Figure 112021003262910-pat00102

화합물 1-6-A의 제조Preparation of compound 1-6-A

트리페닐렌-2-일보론산 대신 2,4-디페닐-6-(3-(4,4,5,5-테트라페닐-1,3,2-디옥사보란-2-일)페닐-1,3,5-트리아진(29.2g, 67mmol)을 사용하여 화합물 1-1-A 제조예와 동일한 방법으로 화합물 1-6-A(26.2g, 수율 82%)를 제조하였다.2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetraphenyl-1,3,2-dioxaboran-2-yl)phenyl-1 instead of triphenylene-2-ylboronic acid Compound 1-6-A (26.2 g, 82% yield) was prepared in the same manner as in Preparation Example of Compound 1-1-A using ,3,5-triazine (29.2 g, 67 mmol).

화합물 1-6-B의 제조Preparation of compound 1-6-B

화합물 1-1-A 대신 화합물 1-6-A(17g, 31mmol)를 사용하여 화합물 1-1-B 제조예와 동일하게 실험을 수행하여 화합물 1-6-B(13g, 수율 80%)를 제조하였다.Using compound 1-6-A (17g, 31mmol) instead of compound 1-1-A, the experiment was performed in the same manner as in Preparation Example of compound 1-1-B to obtain compound 1-6-B (13g, yield 80%). Was prepared.

화합물 1-6-C의 제조Preparation of compound 1-6-C

화합물 P-4 대신 화합물 4-아이오도-1,1'-비페닐(20g, 71mmol)을, 트리페닐렌-2-일보론산 대신 (5-클로로피리딘-2-일)보론산을 사용하여 화합물 1-1-A 제조예와 동일하게 실험을 수행하여 화합물 1-6-C(13.2g, 수율 70%)를 제조하였다.Compound 4-iodo-1,1'-biphenyl (20 g, 71 mmol) in place of compound P-4, and (5-chloropyridin-2-yl) boronic acid in place of triphenylen-2-ylboronic acid The experiment was carried out in the same manner as in Preparation 1-1-A to prepare compound 1-6-C (13.2 g, yield 70%).

화합물 1-6의 제조Preparation of compound 1-6

화합물 1-6-B(23g, 38mmol)과 화합물 1-6-C(10.2g, 38mmol)를 1,4-다이옥산(150mL)에 투입하고 포타슘포스페이트(24g, 115mmol)와 물(40mL)을 추가로 투입한다. 환류 교반 상태에서 디벤질리덴아세톤팔라듐 0.7g(1.2mmol)과 트리시클로헥실포스핀 0.7g(1.2mmol)을 첨가하고 12시간 환류 교반시켰다. 반응이 종결되면 혼합물을 실온으로 냉각하여 물층을 분리하고, 감압 하에 농축한 후 잔류물에 클로로포름을 넣고 녹인 후 물로 세척하여 유기층을 분리한다. 분리한 유기층에 무수황산 마그네슘(Magnesium sulfate)으로 건조하여 여과하였다. 환류하에 농축하면서 에틸아세테이트를 투입하는 방법으로 재결정하여 화합물 1-6(18.3g, 수율 68%, MS:[M+H]+=705)을 제조하였다.Compound 1-6-B (23g, 38mmol) and compound 1-6-C (10.2g, 38mmol) were added to 1,4-dioxane (150mL), and potassium phosphate (24g, 115mmol) and water (40mL) were added. I put it into. Under reflux stirring, 0.7 g (1.2 mmol) of dibenzylideneacetone palladium and 0.7 g (1.2 mmol) of tricyclohexylphosphine were added and stirred under reflux for 12 hours. When the reaction is complete, the mixture is cooled to room temperature to separate an aqueous layer, concentrated under reduced pressure, chloroform is added to the residue, dissolved, and washed with water to separate the organic layer. The separated organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and filtered. Compound 1-6 (18.3g, yield 68%, MS:[M+H] + =705) was prepared by recrystallization by adding ethyl acetate while concentrating under reflux.

<화합물 1-7의 합성><Synthesis of Compound 1-7>

Figure 112021003262910-pat00103
Figure 112021003262910-pat00103

화합물 1-7-A의 제조Preparation of compound 1-7-A

트리페닐렌-2-일보론산 대신 피나콜레토디보론을 사용하여 화합물 1-1-A 제조예와 동일하게 실험을 수행하여 화합물 1-7-A(11.6g, 수율 77%)를 제조하였다. Compound 1-7-A (11.6g, yield 77%) was prepared by performing the experiment in the same manner as in Preparation Example of Compound 1-1-A using pinacoletodiborone instead of triphenylene-2-ylboronic acid.

화합물 1-7-B의 제조Preparation of compound 1-7-B

화합물 1-1-B 대신 화합물 1-7-A(11g, 23mmol)를 사용하여 화합물 1-1 제조예와 동일하게 실험을 수행하여 화합물 1-7-B(9g, 수율 82%)를 제조하였다.Compound 1-7-B (9g, 82% yield) was prepared by performing the experiment in the same manner as in Preparation Example 1-1 using compound 1-7-A (11g, 23mmol) instead of compound 1-1-B. .

화합물 1-7의 제조Preparation of compound 1-7

화합물 P-4 대신 화합물 1-7-B(9g, 18.8mmol)를, 트리페닐렌-2-일보론산 대신 페난스렌-3-일보론산(4.2g, 19mmol)을 사용하여 화합물 1-1-A 제조예와 동일하게 실험을 수행하여 화합물 1-7(8.4g, 수율 77%, MS:[M+H]+=576)를 제조하였다.Compound 1-1-A using compound 1-7-B (9g, 18.8mmol) instead of compound P-4 and phenanthrene-3-ylboronic acid (4.2g, 19mmol) instead of triphenylen-2-ylboronic acid Experiments were carried out in the same manner as in Preparation Example to prepare compound 1-7 (8.4g, yield 77%, MS:[M+H] + =576).

제조예Manufacturing example 2 (화학식 2 (chemical formula 2 의2 of 합성) synthesis)

<화합물 2-1의 합성><Synthesis of compound 2-1>

Figure 112021003262910-pat00104
Figure 112021003262910-pat00104

화합물 9-(1,1'-비페닐)-4-일)-3-브로모-9H-카바졸(15g, 27mmol)과 화합물 디벤조[b,d]퓨란-2일보론산(5.7g, 27mmol)을 테트라하이드로퓨란(80ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(40ml, 81mmol)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐[Pd(PPh3)4](0.3g, 1mol%)을 넣은 후 6시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하여 감압 농축하고, 에틸아세테이트를 투입하여 1시간 동안 환류 하에 교반 하여 실온으로 식힌 후 고체를 여과하였다. 얻어진 고체에 클로로포름을 넣고 환류하에 녹이고, 에틸아세테이트를 추가하여 재결정으로 화합물 2-1(11.5g, 수율 73%, MS:[M+H]+=486)을 제조하였다.Compound 9-(1,1'-biphenyl)-4-yl)-3-bromo-9H-carbazole (15g, 27mmol) and compound dibenzo[b,d]furan-2ylboronic acid (5.7g, 27mmol) was dispersed in tetrahydrofuran (80ml), 2M potassium carbonate aqueous solution (aq. K 2 CO 3 ) (40ml, 81mmol) was added, and tetrakistriphenylphosphinopalladium [Pd(PPh 3 ) 4 ]( 0.3g, 1mol%) was added, followed by stirring and refluxing for 6 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was removed, concentrated under reduced pressure, ethyl acetate was added, stirred under reflux for 1 hour, cooled to room temperature, and the solid was filtered. Chloroform was added to the obtained solid, dissolved under reflux, and recrystallized by adding ethyl acetate to prepare compound 2-1 (11.5 g, yield 73%, MS:[M+H] + =486).

<화합물 2-2의 합성><Synthesis of compound 2-2>

Figure 112021003262910-pat00105
Figure 112021003262910-pat00105

화합물 2-2-A 제조Preparation of compound 2-2-A

화합물 2-클로로디벤조[b,d]티오펜(22g, 101mmol)을 클로로포름 50 mL에 녹이고, 냉각하여 0℃로 온도를 낮추고, Br2 용액(5.5mL, 108mmol)을 천천히 적가한다. 3시간 동안 교반하여 반응이 종결되면 소듐바이카보네이트 수용액을 투입하여 교반한다. 물층을 분리하고 유기층을 모아서 무수황산마그네슘으로 건조하고 여과하여 감압 농축한다. 농축한 화합물을 컬럼 정제를 통해 분리하여 화합물 2-2-A(10g, 수율 49%)를 얻었다.Compound 2-chlorodibenzo[b,d]thiophene (22g, 101mmol) was dissolved in 50 mL of chloroform, cooled to lower the temperature to 0°C, and a Br 2 solution (5.5 mL, 108 mmol) was slowly added dropwise. When the reaction is terminated by stirring for 3 hours, an aqueous sodium bicarbonate solution is added and stirred. The aqueous layer was separated, the organic layer was collected, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure. The concentrated compound was separated through column purification to obtain compound 2-2-A (10g, yield 49%).

화합물 2-2-B 제조Preparation of compound 2-2-B

화합물 2-2-A(15g, 50mmol)와 (9-페닐-9H-카바졸-3-일)보론산(15.2g, 53 mmol)을 테트라하이드로퓨란(200ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(75ml, 151mmol)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐[Pd(PPh3)4](0.6g, 1mol%)을 넣은 후 6시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하여 감압 농축하고, 에틸아세테이트를 투입하여 3시간 동안 교반 하여 석출된 고체를 여과하였다. 얻어진 고체를 클로로포름과 에탄올 혼합액으로 추가로 교반 후 여과하여 화합물 2-2-B(18.8g, 수율 81%)를 제조하였다.Compound 2-2-A (15 g, 50 mmol) and (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) boronic acid (15.2 g, 53 mmol) were dispersed in tetrahydrofuran (200 ml), and then 2M potassium carbonate An aqueous solution (aq. K 2 CO 3 ) (75ml, 151mmol) was added and tetrakistriphenylphosphinopalladium [Pd(PPh 3 ) 4 ] (0.6g, 1mol%) was added, followed by stirring and refluxing for 6 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was removed, concentrated under reduced pressure, ethyl acetate was added, stirred for 3 hours, and the precipitated solid was filtered. The obtained solid was further stirred with a mixture of chloroform and ethanol and then filtered to prepare compound 2-2-B (18.8 g, yield 81%).

화합물 2-2 제조Preparation of compound 2-2

화합물 2-2-B(17g, 37mmol)와 (4-시아노페닐)보론산(5.7g, 38.8mmol)을 테트라하이드로퓨란(160ml)에 분산시킨 후, 2M 탄산칼륨수용액(aq. K2CO3)(65ml, 111mmol)을 첨가하고 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐[Pd(PPh3)4](0.4g, 1mol%)을 넣은 후 6시간 동안 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물층을 제거하여 감압 농축하고, 농축된 화합물을 클로로포름 300mL에 녹여 물로 세척하여 분리하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 처리하여 여과하였다. 여액을 가온하여 환류하에 반정도 제거하고, 에틸아세테이트 100mL를 추가하여 재결정을 통해 화합물 2-2(14.2g, 수율 73%, MS:[M+H]+=527)를 제조하였다.Compound 2-2-B (17g, 37mmol) and (4-cyanophenyl) boronic acid (5.7g, 38.8mmol) were dispersed in tetrahydrofuran (160ml), followed by a 2M aqueous potassium carbonate solution (aq. K 2 CO). 3 ) (65ml, 111mmol) was added and tetrakistriphenylphosphinopalladium [Pd(PPh 3 ) 4 ] (0.4g, 1mol%) was added, followed by stirring and refluxing for 6 hours. The temperature was lowered to room temperature, the water layer was removed and concentrated under reduced pressure. The concentrated compound was dissolved in 300 mL of chloroform, washed with water, and separated, and the organic layer was treated with anhydrous magnesium sulfate and filtered. The filtrate was heated to remove about half under reflux, and 100 mL of ethyl acetate was added thereto, followed by recrystallization to prepare compound 2-2 (14.2 g, yield 73%, MS:[M+H] + =527).

<화합물 2-3의 합성><Synthesis of Compound 2-3>

Figure 112021003262910-pat00106
Figure 112021003262910-pat00106

화합물 2-3-A 제조Preparation of compound 2-3-A

화합물 2-2-A와 (9-페닐-9H-카바졸-3-일)보론산 대신 화합물 3-브로모-9H-카바졸(15g, 61mmol)과 (9-페닐-9H-카바졸-3-일)보론산(18.4g, 64mmol)을 사용하여 화합물 2-2-B의 제조예와 동일하게 실험하여 화합물 2-3-A(20.2g, 81%)를 제조하였다Instead of compound 2-2-A and (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) boronic acid, the compound 3-bromo-9H-carbazole (15 g, 61 mmol) and (9-phenyl-9H-carbazole- 3-yl) boronic acid (18.4 g, 64 mmol) was used to prepare compound 2-3-A (20.2 g, 81%) in the same manner as in the preparation example of compound 2-2-B.

화합물 2-3 제조Preparation of compound 2-3

화합물 2-3-A(12g, 30mmol)와 2-브로모-9-페닐-9H-카바졸(9.5g, 30mmol)을 톨루엔 150mL에 투입하여 녹이고, 나트륨 터셔리-부톡사이드(5.6g, 59mmol)를 첨가하여 가온한다. 비스(트리 터셔리-부틸포스핀)팔라듐(0.15g, 1mol%)을 투입하여 12시간 환류 교반 시킨다. 반응이 완결되면 상온으로 온도를 낮춘 후 생성된 고체를 여과하였다. 엷은 노란색의 고체를 클로로포름으로 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘과 산성백토를 넣고 교반한 후 여과하여 감압 증류하였다. 클로로포름과 에틸아세테이트를 이용하여 재결정하여 흰색의 고체 화합물인 화합물 2-3(14.5g, 수율 76%, MS:[M+H]+=650)을 얻었다Compound 2-3-A (12g, 30mmol) and 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (9.5g, 30mmol) were dissolved in 150mL of toluene, and sodium tertiary-butoxide (5.6g, 59mmol) ) Is added to warm. Bis(tritertiary-butylphosphine)palladium (0.15g, 1mol%) was added and stirred under reflux for 12 hours. When the reaction was completed, the temperature was lowered to room temperature and the resulting solid was filtered. The pale yellow solid was dissolved in chloroform, washed twice with water, and the organic layer was separated, anhydrous magnesium sulfate and acid clay were added, stirred, filtered, and distilled under reduced pressure. Recrystallized from chloroform and ethyl acetate to obtain a white solid compound 2-3 (14.5g, yield 76%, MS:[M+H] + =650).

<화합물 2-4의 합성><Synthesis of Compound 2-4>

Figure 112021003262910-pat00107
Figure 112021003262910-pat00107

화합물 2-2-A와 (9-페닐-9H-카바졸-3-일)보론산 대신 화합물 9-([1,1'-비페닐]-3-일)-3-브로모-9H-카바졸(16g, 40mmol)과 9-([1,1'-비페닐]-3-일)-9H-카바졸-3-일)보론산(14.6g, 40mmol)을 사용하여 화합물 2-2-B의 제조예와 동일하게 실험하여 화합물 2-4(19.7g, 수율 77%, MS:[M+H]+=637)를 제조하였다.Compound 9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-3-bromo-9H- in place of compound 2-2-A and (9-phenyl-9H-carbazol-3-yl) boronic acid Compound 2-2 using carbazole (16g, 40mmol) and 9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (14.6g, 40mmol) In the same experiment as in Preparation Example of -B, compound 2-4 (19.7g, yield 77%, MS:[M+H] + =637) was prepared.

<화합물 2-5의 합성><Synthesis of Compound 2-5>

Figure 112021003262910-pat00108
Figure 112021003262910-pat00108

화합물 2-5-A 제조Preparation of compound 2-5-A

화합물 1-6-B와 화합물 1-6-C 대신 화합물 (9H-카바졸-2-일)보론산(20g, 95 mmol)과 3-(4-클로로페닐)-9-페닐-9H-카바졸(33.5g, 95mmol)을 사용하여 화합물 1-6의 제조예와 동일하게 실험하여 화합물 2-5-A(38g, 83%)를 제조하였다.Instead of compound 1-6-B and compound 1-6-C, compound (9H-carbazol-2-yl) boronic acid (20 g, 95 mmol) and 3-(4-chlorophenyl)-9-phenyl-9H-carba Compound 2-5-A (38g, 83%) was prepared in the same manner as in Preparation Example of Compound 1-6 using a sol (33.5g, 95mmol).

화합물 2-5 제조Preparation of compound 2-5

화합물 2-3-A와 2-브로모-9-페닐-9H-카바졸 대신 화합물 2-5-A(15g, 31mmol)와 3-브로모-1,1'-비페닐(7.2g, 31mmol)을 사용하여 화합물 2-3의 제조예와 동일하게 실험하여 화합물 2-5(15g, 76%, MS:[M+H]+=637)를 제조하였다.Compound 2-3-A and 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole instead of compound 2-5-A (15g, 31mmol) and 3-bromo-1,1'-biphenyl (7.2g, 31mmol ) To prepare compound 2-5 (15g, 76%, MS:[M+H] + =637) in the same manner as in Preparation Example of Compound 2-3.

<화합물 2-6의 합성><Synthesis of Compound 2-6>

Figure 112021003262910-pat00109
Figure 112021003262910-pat00109

9-(1,1'-비페닐)-4-일)-3-브로모-9H-카바졸과 디벤조[b,d]퓨란-2일보론산 대신 화합물 2-브로모-9,9'-스피로비[플루오렌](11g, 29mmol)과 9-([1,1'-비페닐]-3-일)-9H-카바졸-3-일)보론산(10.4g, 29mmol)을 사용하여 화합물 2-1의 제조예와 동일하게 실험하여 화합물 2-6(13.5g, 75%, MS:[M+H]+=634)을 제조하였다.Compound 2-bromo-9,9' instead of 9-(1,1'-biphenyl)-4-yl)-3-bromo-9H-carbazole and dibenzo[b,d]furan-2ylboronic acid -Use of spirobi[fluorene] (11g, 29mmol) and 9-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (10.4g, 29mmol) Then, in the same experiment as in Preparation Example of Compound 2-1, Compound 2-6 (13.5g, 75%, MS:[M+H] + =634) was prepared.

<화합물 2-7의 합성><Synthesis of Compound 2-7>

Figure 112021003262910-pat00110
Figure 112021003262910-pat00110

화합물 2-7-A 제조Preparation of compound 2-7-A

9-(1,1'-비페닐)-4-일)-3-브로모-9H-카바졸과 디벤조[b,d]퓨란-2일보론산 대신 3-브로모-9H-카바졸(15g, 61mmol)과 9-([1,1'-비페닐]-4-일)-9H-카바졸-3-일)보론산(22g, 61mmol)을 사용하여 화합물 2-1의 제조예와 동일하게 실험하여 화합물 2-7-A(24g, 81%)를 제조하였다.9-(1,1'-biphenyl)-4-yl)-3-bromo-9H-carbazole and 3-bromo-9H-carbazole instead of dibenzo[b,d]furan-2ylboronic acid ( 15g, 61mmol) and 9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H-carbazol-3-yl)boronic acid (22g, 61mmol) to prepare compound 2-1 In the same experiment, compound 2-7-A (24g, 81%) was prepared.

화합물 2-7 제조Preparation of compound 2-7

화합물 2-3-A와 2-브로모-9-페닐-9H-카바졸 대신 화합물 2-7-A(13g, 27mmol)와 2-브로모 피리딘(4.3g, 27mmol)을 사용하여 화합물 2-3의 제조예와 동일하게 실험하여 화합물 2-7(8.5g, 65%, MS:[M+H]+=562)을 제조하였다.Compound 2-A (13g, 27mmol) and 2-bromopyridine (4.3g, 27mmol) were used instead of compound 2-3-A and 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole. In the same experiment as in Preparation Example 3, compound 2-7 (8.5g, 65%, MS:[M+H] + =562) was prepared.

제조예Manufacturing example 3 (화학식 3-A의 합성) 3 (Synthesis of Formula 3-A)

<화합물 3-1 내지 3-6의 합성><Synthesis of Compounds 3-1 to 3-6>

<화합물 3-1의 합성><Synthesis of compound 3-1>

Figure 112021003262910-pat00111
Figure 112021003262910-pat00111

2-브로모-9,9-디페닐-9H-플루오렌(15g, 37.7mmol)과, N-([1,1'-다이페닐]-4-일)-9,9-다이메틸-9H-플루오렌-2-아민(13.92g, 38.5mmol), 소듐-t-부톡사이드(5.07g, 52.7mol)을 자일렌에 넣고 가열 교반한 뒤 환류시키고 [비스(트라이-t-부틸포스핀)]팔라듐(192mg, 1mol%)을 넣는다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트를 이용해 재결정하여 화합물 3-1(19.16g, 75%)을 제조하였다.2-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene (15 g, 37.7 mmol) and N-([1,1'-diphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H -Fluorene-2-amine (13.92g, 38.5mmol), sodium-t-butoxide (5.07g, 52.7mol) was added to xylene, heated and stirred, and refluxed [bis(tri-t-butylphosphine) ]Palladium (192mg, 1mol%) is added. After lowering the temperature to room temperature and terminating the reaction, compound 3-1 (19.16g, 75%) was prepared by recrystallization using tetrahydrofuran and ethyl acetate.

MS[M+H]+= 678.89MS[M+H] + = 678.89

<화합물 3-2의 합성><Synthesis of compound 3-2>

Figure 112021003262910-pat00112
Figure 112021003262910-pat00112

상기 화합물 3-1의 합성에서 2-브로모-9,9-디페닐-9H-플루오렌을 2당량 사용하고, N-([1,1'-다이페닐]-4-일)-9,9-다이메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-2를 제조하였다.In the synthesis of compound 3-1, 2 equivalents of 2-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene were used, and N-([1,1'-diphenyl]-4-yl)-9, Compound 3-2 was prepared by synthesizing in the same manner except that 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine was used instead of 9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine.

MS[M+H]+= 843.1MS[M+H] + = 843.1

<화합물 3-3 및 3-4의 합성><Synthesis of Compounds 3-3 and 3-4>

Figure 112021003262910-pat00113
Figure 112021003262910-pat00113

P3-1의 합성Synthesis of P3-1

상기 화합물 3-2의 합성에서 2-브로모-9,9-디페닐-9H-플루오렌, NaOt-Bu 및 자일렌 대신 Pd(dppf)2Cl2, 2-브로모-9,9-디페닐-9H-플루오렌 1당량 및 톨루엔을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 P3-1(MS[M+H]+= 526.7)을 제조하였다. In the synthesis of compound 3-2, 2-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene, NaOt-Bu, and Pd(dppf) 2 Cl 2 instead of xylene, 2-bromo-9,9-di Except for using 1 equivalent of phenyl-9H-fluorene and toluene, it was synthesized in the same manner to prepare P3-1 (MS[M+H]+=526.7).

화합물 3-3의 합성Synthesis of compound 3-3

상기 화합물 3-1의 합성에서 2-브로모-9,9-디페닐-9H-플루오렌 대신 P3-1을 사용하고, N-([1,1'-다이페닐]-4-일)-9,9-다이메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 1-(4-클로로페닐)나프탈렌을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-3(MS[M+H]+= 728.95)을 제조하였다In the synthesis of compound 3-1, P3-1 was used instead of 2-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene, and N-([1,1'-diphenyl]-4-yl)- Except for using 1-(4-chlorophenyl)naphthalene instead of 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine, it was synthesized in the same manner, and compound 3-3 (MS[M+H] + = 728.95 ) Was prepared

화합물 3-4의 합성Synthesis of compound 3-4

상기 화합물 3-1의 합성에서 2-브로모-9,9-디페닐-9H-플루오렌 대신 P3-1을 사용하고, N-([1,1'-다이페닐]-4-일)-9,9-다이메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 4-(4-클로로페닐)디벤조[b,d]티오펜을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-4(MS[M+H]+= 785.03)를 제조하였다.In the synthesis of compound 3-1, P3-1 was used instead of 2-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene, and N-([1,1'-diphenyl]-4-yl)- Except for using 4-(4-chlorophenyl)dibenzo[b,d]thiophene instead of 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine, it was synthesized in the same manner, and compound 3-4 (MS [M+H] + = 785.03) was prepared.

<화합물 3-5의 합성><Synthesis of compound 3-5>

Figure 112021003262910-pat00114
Figure 112021003262910-pat00114

P3-2의 합성Synthesis of P3-2

9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-아민(150g, 449.8mmol)에 DMF(500ml)에 첨가하여 용해시킨 후 0oC 에서 NBS(6.25g, 449.8mmol)를 천천히 적가하고 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 상온에서 물과 클로로포름으로 추출한 후 흰색의 고체를 헥산으로 재결정하여 상기 화합물 P3-2(167.32g, 수율 90%, MS[M+H]+= 413.33)를 제조하였다. 9,9-diphenyl-9H-fluoren-2-amine (150g, 449.8mmol) was added to DMF (500ml) to dissolve, and then NBS (6.25g, 449.8mmol) was slowly added dropwise at 0 o C and at room temperature. Stir for 3 hours. After extraction with water and chloroform at room temperature, the white solid was recrystallized with hexane to prepare the compound P3-2 (167.32g, yield 90%, MS[M+H] + = 413.33).

P3-3의 합성Synthesis of P3-3

P3-2(50g, 120.9mmol)와 페닐보로닉산(15.48g, 127mmol)을 디옥산(300ml)에 첨가한 후 2M 포타슘카보네이트 수용액(100ml)을 첨가하고, 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2.79g, 2mol%)을 넣은 후, 1시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 포타슘카보네이트 수용액을 제거하여 층분리하였다. 용매 제거 후 흰색의 고체를 헥산으로 재결정하여 상기 P3-3(42.18g, 수율 85%, MS[M+H]+= 410.53)을 제조하였다. After P3-2 (50g, 120.9mmol) and phenylboronic acid (15.48g, 127mmol) were added to dioxane (300ml), 2M potassium carbonate aqueous solution (100ml) was added, and tetrakistriphenyl-phosphinopalladium ( 2.79g, 2mol%) was added, followed by heating and stirring for 1 hour. After lowering the temperature to room temperature and terminating the reaction, the aqueous potassium carbonate solution was removed and the layers were separated. After removing the solvent, the white solid was recrystallized with hexane to prepare the P3-3 (42.18g, yield 85%, MS[M+H] + = 410.53).

P3-4의 합성Synthesis of P3-4

2-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌(15g, 54.9mmol)과, P3-3(22.71g, 55.45mmol), 소듐-t-부톡사이드(7.38g, 76.8mol)을 톨루엔에 넣고 가열 교반한 뒤 환류시키고 [비스(트라이-t-부틸포스핀)]팔라듐(140mg, 0.05mol%)을 넣는다. 상온으로 온도를 낮추고 반응을 종결한 후, 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트를 이용해 재결정하여 P3-4(24.8g, 수율 75%, MS[M+H]+= 602.79)를 제조하였다.2-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene (15 g, 54.9 mmol), P3-3 (22.71 g, 55.45 mmol), sodium-t-butoxide (7.38 g, 76.8 mol) in toluene After heating and stirring, it was refluxed, and [bis(tri-t-butylphosphine)]palladium (140mg, 0.05mol%) was added. After lowering the temperature to room temperature and terminating the reaction, P3-4 (24.8g, yield 75%, MS[M+H] + = 602.79) was prepared by recrystallization using tetrahydrofuran and ethyl acetate.

화합물 3-Compound 3- 5 의5 of 합성 synthesis

상기 화합물 3-1의 합성에서 P3-4를사용하고, N-([1,1'-다이페닐]-4-일)-9,9-다이메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 2-브로모-9,9-디페닐-9H-플루오렌 대신 4-브로모비페닐을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-5(MS[M+H]+= 754.99)를 제조하였다.In the synthesis of compound 3-1, P3-4 was used, and 2 instead of N-([1,1'-diphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine Compound 3-5 (MS[M+H] + = 754.99) was prepared by synthesizing in the same manner except that 4-bromobiphenyl was used instead of -bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene. .

<화합물 3-6의 합성><Synthesis of compound 3-6>

Figure 112021003262910-pat00115
Figure 112021003262910-pat00115

P3-5의 합성Synthesis of P3-5

상기 P3-3의 합성에서 화합물 P3-2과 페닐보로닉산 대신 2-브로모-9,9-디페닐-9H-플루오렌과 4-클로로페닐보로닉산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 P3-5(MS[M+H]+= 429.96)를 제조하였다. In the synthesis of P3-3, in the same manner, except that 2-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene and 4-chlorophenylboronic acid were used instead of compound P3-2 and phenylboronic acid. Synthesized to prepare P3-5 (MS[M+H] + = 429.96).

화합물 3-6의 합성Synthesis of compound 3-6

상기 화합물 3-1의 합성에서 2-브로모-9,9-디페닐-9H-플루오렌 대신 P3-5를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 3-6(MS[M+H]+= 754.99)을 제조하였다.In the synthesis of compound 3-1, except that P3-5 was used instead of 2-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene, it was synthesized in the same manner, and compound 3-6 (MS[M+H] + = 754.99) was prepared.

<< 제조예Manufacturing example 4 (화학식 3-B의 합성)> 4 (Synthesis of Formula 3-B)>

<P4-1 및 P4-2의 합성><Synthesis of P4-1 and P4-2>

Figure 112021003262910-pat00116
Figure 112021003262910-pat00116

P4-1의 합성Synthesis of P4-1

2-브로모-N,N-디페닐아닐린 (14g, 43.1mmol)을 THF(250ml)에 용해한 후 온도를 -78도로 낮춘 후 2.5M n-BuLi(24.2ml)을 적가하고 30분 후 2-브로모-9H-플루오렌-9-온(11.16g, 43.1mmol)을 넣어주고 RT로 올린 후 1시간 동안 교반하였다. 1N HCl(300ml)를 넣어주고 30분간 교반한 후 층분리하여 용매제거 후 에틸아세테이트로 정제한 후 얻은 고체를 아세트산(250ml)에 넣은 후 황산 1m를 적가하고 교반 환류하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물로 중화한 후 걸러진 고체를 테트라하이드로퓨란과 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 P4-1(18.86g, 수율 90%, MS[M+H]+= 487.41)을 제조하였다.2-Bromo-N,N-diphenylaniline (14g, 43.1mmol) was dissolved in THF (250ml), the temperature was lowered to -78 degrees, 2.5M n-BuLi (24.2ml) was added dropwise and after 30 minutes 2- Bromo-9H-fluorene-9-one (11.16g, 43.1mmol) was added, and after raising to RT, the mixture was stirred for 1 hour. 1N HCl (300ml) was added, stirred for 30 minutes, the layers were separated, the solvent was removed, and purified with ethyl acetate. The resulting solid was added to acetic acid (250ml), and then 1 m of sulfuric acid was added dropwise and refluxed with stirring. After lowering the temperature to room temperature and neutralizing with water, the filtered solid was recrystallized with tetrahydrofuran and ethyl acetate to prepare compound P4-1 (18.86g, yield 90%, MS[M+H] + = 487.41).

P4-P4- 2 의2 of 합성 synthesis

상기 P4-1의 합성에서 2-브로모-9H-플루오렌-9-온 대신 4-브로모-9H-플루오렌-9-온을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 P4-2(MS[M+H]+= 487.41)를 제조하였다.Except for using 4-bromo-9H-fluoren-9-one instead of 2-bromo-9H-fluoren-9-one in the synthesis of P4-1, P4-2 (MS [M+H] + = 487.41) was prepared.

<화합물 4-1 내지 4-6의 합성><Synthesis of Compounds 4-1 to 4-6>

Figure 112021003262910-pat00117
Figure 112021003262910-pat00117

화합물 4-1의 합성Synthesis of compound 4-1

상기 화합물 3-1의 합성에서 2-브로모-9,9-디페닐-9H-플루오렌 대신 P4-1 을 사용하고, N-([1,1'-다이페닐]-4-일)-9,9-다이메틸-9H-플루오렌-2-아민 대신 다이([1,1'-비페닐]-4-일)아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 4-1(MS[M+H]+= 727.92)을 제조하였다.In the synthesis of compound 3-1, P4-1 was used instead of 2-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene, and N-([1,1'-diphenyl]-4-yl)- Except that di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine was used instead of 9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine, it was synthesized in the same manner and compound 4-1 (MS [M+H] + = 727.92) was prepared.

화합물 4-2의 합성Synthesis of compound 4-2

상기 화합물 4-1의 합성에서 다이([1,1'-비페닐]-4-일)아민 대신 N-([1,1'-다이페닐]-4-일)-9,9-다이메틸-9H-플루오렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 4-2(MS[M+H]+= 767.99)를 제조하였다.In the synthesis of compound 4-1, N-([1,1'-diphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl instead of di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine Compound 4-2 (MS[M+H] + = 767.99) was prepared by synthesizing in the same manner except that -9H-fluoren-2-amine was used.

화합물 4-3의 합성Synthesis of compound 4-3

상기 화합물 4-1의 합성에서 다이([1,1'-비페닐]-4-일)아민 대신 N-(4-디벤조[b,d]푸란-4일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 4-3(MS[M+H]+= 818)을 제조하였다.In the synthesis of compound 4-1, N-(4-dibenzo[b,d]furan-4yl)phenyl)-[1,1 instead of di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine Compound 4-3 (MS[M+H] + = 818) was prepared by synthesizing in the same manner except that'-biphenyl]-4-amine was used.

화합물 4-4의 합성Synthesis of compound 4-4

상기 화합물 4-1의 합성에서 다이([1,1'-비페닐]-4-일)아민 대신 N-(4-9H-카바졸-9-일)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 4-4(MS[M+H]+= 817.02)를 제조하였다.In the synthesis of compound 4-1, N-(4-9H-carbazol-9-yl)phenyl)-[1,1'-ratio instead of di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine Compound 4-4 (MS[M+H] + = 817.02) was prepared by synthesizing in the same manner except that phenyl]-4-amine was used.

화합물 4-5의 합성Synthesis of compound 4-5

상기 화합물 4-1의 합성에서 다이([1,1'-비페닐]-4-일)아민 대신 N-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)-9,9-디페닐-9H-플루오렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 4-5(MS[M+H]+= 932.2)를 제조하였다.In the synthesis of compound 4-1, N-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-9,9-di Except for the use of phenyl-9H-fluoren-2-amine, it was synthesized in the same manner to prepare compound 4-5 (MS[M+H] + = 932.2).

화합물 4-6의 합성Synthesis of compound 4-6

상기 화합물 2-1의 합성에서 다이([1,1'-비페닐]-4-일)아민 대신 N-(4-(나프탈렌-1-일)페닐-[1,1'-비페닐]-4-아민을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 4-6(MS[M+H]+= 777.98)을 제조하였다.In the synthesis of compound 2-1, instead of di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine, N-(4-(naphthalen-1-yl)phenyl-[1,1'-biphenyl]- Compound 4-6 (MS[M+H] + = 777.98) was prepared by synthesizing in the same manner except that 4-amine was used.

<화합물 4-7의 합성><Synthesis of Compound 4-7>

Figure 112021003262910-pat00118
Figure 112021003262910-pat00118

P4-3의 합성Synthesis of P4-3

상기 P3-5의 합성에서 2-브로모-9,9-디페닐-9H-플루오렌 대신 P4-1을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 P4-3(MS[M+H]+= 519.06)를 제조하였다.Except for using P4-1 instead of 2-bromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene in the synthesis of P3-5, P4-3(MS[M+H] + = 519.06) was prepared.

화합물 4-7의 합성Synthesis of compound 4-7

상기 화합물 4-1의 합성에서 P4-1 대신 P4-3을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 4-7(MS[M+H]+= 804.02)을 제조하였다.In the synthesis of compound 4-1, except for using P4-3 instead of P4-1, compound 4-7 (MS[M+H] + = 804.02) was prepared by synthesizing in the same manner.

<화합물 4-8의 합성><Synthesis of compound 4-8>

Figure 112021003262910-pat00119
Figure 112021003262910-pat00119

상기 화합물 4-2의 합성에서 P4-1 대신 P4-2를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 화합물 4-8(MS[M+H]+= 767.99)을 제조하였다In the synthesis of compound 4-2, except that P4-2 was used instead of P4-1, it was synthesized in the same manner to prepare compound 4-8 (MS[M+H] + = 767.99).

<실시예 1><Example 1>

ITO/Al/ITO(indium tin oxide)가 1,300Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.A glass substrate coated with a thin film of ITO/Al/ITO (indium tin oxide) to a thickness of 1,300Å was placed in distilled water dissolved in a detergent and washed with ultrasonic waves. At this time, a product made by Fischer Co. was used as a detergent, and distilled water secondarily filtered with a filter manufactured by Millipore Co. was used as distilled water. After washing the ITO for 30 minutes, it was repeated twice with distilled water to perform ultrasonic cleaning for 10 minutes. After washing with distilled water, ultrasonic washing was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. In addition, after cleaning the substrate for 5 minutes using oxygen plasma, the substrate was transported to a vacuum evaporator.

상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기와 같은 HI-1 화합물을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.On the ITO transparent electrode prepared as described above, the following HI-1 compound was thermally vacuum deposited to a thickness of 50 Å to form a hole injection layer.

상기 정공 주입층 위에 HT-1을 850Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하고, HT-1 증착막 위에 화합물 3-1을 350Å 두께로 진공 증착하여 정공 조절층을 형성하였다. On the hole injection layer, HT-1 was thermally vacuum-deposited to a thickness of 850 Å to form a hole transport layer, and Compound 3-1 was vacuum-deposited to a thickness of 350 Å on the HT-1 deposition film to form a hole control layer.

이어서, 상기 화합물 3-1 증착막 위에 상기 제조한 화합물 1-1과 화합물 2-1을 특정 무게 비율(50:50 wt%)로 동시증발에 의해 400Å 두께로 증착하고, 상기 화합물 1-1, 화합물 2-1 및 화합물 GD-1의 중량부의 합 100 중량부 대비 6 중량부로 인광 도펀트 GD-1을 공증착하여 발광층을 형성하였다. Subsequently, the prepared compound 1-1 and compound 2-1 were deposited to a thickness of 400Å by simultaneous evaporation at a specific weight ratio (50:50 wt%) on the deposited film of compound 3-1, and the compound 1-1 and compound A light emitting layer was formed by co-depositing a phosphorescent dopant GD-1 in 6 parts by weight based on 100 parts by weight of the sum of 2-1 and compound GD-1.

상기 발광층 위에 ET-1 물질을 50Å의 두께로 진공 증착하여 전자 조절층을 형성하고, 상기 전자 조절층 위에 ET-2 물질 및 LiQ를 1:1의 중량비로 진공증착하여 250Å의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 Mg와 Ag를 10:1의 중량비로 150Å 두께의 음극을 형성하고, 화합물 2-4(600Å)로 capping 층을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.On the emission layer, an ET-1 material was vacuum-deposited to a thickness of 50 Å to form an electron control layer, and an ET-2 material and LiQ were vacuum-deposited on the electron control layer at a weight ratio of 1:1 to form an electron transport layer of 250 Å. . On the electron transport layer, lithium fluoride (LiF) having a thickness of 12 Å, and a cathode having a thickness of 150 Å in a weight ratio of Mg and Ag of 10: 1 were formed, and a capping layer was formed with compound 2-4 (600 Å) to emit organic light. The device was fabricated.

상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 내지 0.7 Å/sec를 유지하였고, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7 내지 5×10-8 torr를 유지하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 to 0.7 Å/sec, and the deposition rate for aluminum was maintained at 2 Å/sec, and the vacuum degree during deposition was maintained at 1×10 -7 to 5×10 -8 torr. I did.

Figure 112021003262910-pat00120
Figure 112021003262910-pat00120

<< 실시예Example 2 내지 56> 2 to 56>

정공 조절층에 사용되는 물질 및 발광층의 호스트간 조합을 하기 표 1에 기재된 바와 같이 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 실시예 2 내지 56 의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다. The organic light emitting devices of Examples 2 to 56 were prepared in the same manner as in Example 1, except that the combination between the material used for the hole control layer and the host of the light emitting layer was changed as described in Table 1 below. Each was produced.

<비교예 1 내지 19><Comparative Examples 1 to 19>

정공 조절층에 사용되는 물질 및 발광층의 호스트간 조합을 하기 표 1에 기재된 바와 같이 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 비교예 1 내지 19의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다. 이때 비교예에 사용된 n-type 호스트 물질은 상기 nPH-1 내지 nPH-3와 같고 p-type 호스트 물질은 상기 pPH-1이며 정공 조절층에 사용된 물질은 상기 HT-2 내지 HT-4와 같다. 비교예 1 내지 19에 있어서, 발광층의 호스트로 1종류의 물질을 사용하는 경우, 그 1종류의 물질을 400Å 두께로 증착하여 발광층을 형성하였다.The organic light emitting devices of Comparative Examples 1 to 19 were prepared in the same manner as in Example 1, except that the combination between the material used for the hole control layer and the host of the emission layer was changed as described in Table 1 below. Each was produced. At this time, the n-type host material used in the comparative example is the same as the nPH-1 to nPH-3, the p-type host material is pPH-1, and the material used for the hole control layer is HT-2 to HT-4 and same. In Comparative Examples 1 to 19, when one type of material was used as the host of the light emitting layer, the one type of material was deposited to a thickness of 400 Å to form the light emitting layer.

상기 실시예 1 내지 56 및 비교예 1 내지 19에서 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 전압, 효율, 휘도, 색좌표 및 수명을 측정하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 이 때, T95은 광밀도 20mA/cm2 에서의 초기 휘도를 100%로 하였을 때 휘도가 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.By applying a current to the organic light emitting device prepared in Examples 1 to 56 and Comparative Examples 1 to 19, voltage, efficiency, luminance, color coordinates, and lifetime were measured, and the results are shown in Table 1 below. In this case, T95 refers to the time required to reduce the luminance to 95% when the initial luminance at the light density of 20mA/cm 2 is 100%.

NoNo 정공
조절층Precision
Control layer 발광층에 사용된
제1 호스트:제2 호스트Used in the light emitting layer
1st host: 2nd host 전압(V)
(@10mA/cm2)Voltage(V)
(@10mA/cm 2 ) EQE (%)
(@10mA/cm2)EQE (%)
(@10mA/cm 2 ) 색좌표
(x,y)Color coordinates
(x,y) 수명
(T95, h)life span
(T95, h) 실시예 1Example 1 화합물3-1Compound 3-1 화합물1-1:화합물2-1Compound 1-1: Compound 2-1 3.78 3.78 17.3 17.3 (0.32,0.63)(0.32,0.63) 189.5 189.5 실시예 2Example 2 화합물3-1Compound 3-1 화합물1-3:화합물2-2Compound 1-3: Compound 2-2 3.55 3.55 17.5 17.5 (0.32,0.63)(0.32,0.63) 180.0 180.0 실시예 3Example 3 화합물3-1Compound 3-1 화합물1-4:화합물2-5Compound 1-4: Compound 2-5 3.78 3.78 18.0 18.0 (0.33,0.63)(0.33,0.63) 140.9 140.9 실시예 4Example 4 화합물3-1Compound 3-1 화합물1-6:화합물2-4Compound 1-6: Compound 2-4 3.55 3.55 18.1 18.1 (0.32,0.64)(0.32,0.64) 123.5 123.5 실시예 5Example 5 화합물3-2Compound 3-2 화합물1-7:화합물2-8Compound 1-7: Compound 2-8 3.67 3.67 18.3 18.3 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 158.1 158.1 실시예 6Example 6 화합물3-2Compound 3-2 화합물1-2:화합물2-7Compound 1-2: Compound 2-7 3.88 3.88 18.4 18.4 (0.33,0.64)(0.33,0.64) 130.8 130.8 실시예 7Example 7 화합물3-2Compound 3-2 화합물1-5:화합물2-3Compound 1-5: Compound 2-3 3.78 3.78 17.6 17.6 (0.34,0.62)(0.34,0.62) 133.7 133.7 실시예 8Example 8 화합물3-2Compound 3-2 화합물1-2:화합물2-1Compound 1-2: Compound 2-1 3.99 3.99 18.8 18.8 (0.33,0.64)(0.33,0.64) 158.4 158.4 실시예 9Example 9 화합물3-3Compound 3-3 화합물1-4:화합물2-2Compound 1-4: Compound 2-2 3.78 3.78 17.9 17.9 (0.34,0.62)(0.34,0.62) 155.2 155.2 실시예 10Example 10 화합물3-3Compound 3-3 화합물1-2:화합물2-3Compound 1-2: Compound 2-3 3.78 3.78 16.8 16.8 (0.33,0.63)(0.33,0.63) 178.5 178.5 실시예 11Example 11 화합물3-3Compound 3-3 화합물1-6:화합물2-7Compound 1-6: Compound 2-7 3.73 3.73 17.5 17.5 (0.32,0.64)(0.32,0.64) 155.2 155.2 실시예 12Example 12 화합물3-3Compound 3-3 화합물1-5:화합물2-4Compound 1-5: Compound 2-4 3.69 3.69 17.6 17.6 (0.33,0.63)(0.33,0.63) 164.2 164.2 실시예 13Example 13 화합물3-4Compound 3-4 화합물1-3:화합물2-6Compound 1-3: Compound 2-6 3.77 3.77 18.1 18.1 (0.32,0.64)(0.32,0.64) 158.3 158.3 실시예 14Example 14 화합물3-4Compound 3-4 화합물1-1:화합물2-7Compound 1-1: Compound 2-7 3.68 3.68 17.4 17.4 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 160.5 160.5 실시예 15Example 15 화합물3-4Compound 3-4 화합물1-4:화합물2-2Compound 1-4: Compound 2-2 3.76 3.76 18.2 18.2 (0.33,0.64)(0.33,0.64) 166.2 166.2 실시예 16Example 16 화합물3-4Compound 3-4 화합물1-7:화합물2-7Compound 1-7: Compound 2-7 3.74 3.74 19.1 19.1 (0.34,0.62)(0.34,0.62) 170.2 170.2 실시예 17Example 17 화합물3-5Compound 3-5 화합물1-6:화합물2-6Compound 1-6: Compound 2-6 3.69 3.69 17.4 17.4 (0.34,0.62)(0.34,0.62) 171.2 171.2 실시예 18Example 18 화합물3-5Compound 3-5 화합물1-2:화합물2-3Compound 1-2: Compound 2-3 3.66 3.66 18.1 18.1 (0.33,0.64)(0.33,0.64) 168.2 168.2 실시예 19Example 19 화합물3-5Compound 3-5 화합물1-1:화합물2-5Compound 1-1: Compound 2-5 3.78 3.78 19.1 19.1 (0.34,0.62)(0.34,0.62) 169.2 169.2 실시예 20Example 20 화합물3-5Compound 3-5 화합물1-2:화합물2-7Compound 1-2: Compound 2-7 3.81 3.81 18.4 18.4 (0.33,0.63)(0.33,0.63) 170.1 170.1 실시예 21Example 21 화합물3-6Compound 3-6 화합물1-3:화합물2-4Compound 1-3: Compound 2-4 3.77 3.77 17.8 17.8 (0.32,0.64)(0.32,0.64) 155.8 155.8 실시예 22Example 22 화합물3-6Compound 3-6 화합물1-4:화합물2-1Compound 1-4: Compound 2-1 3.78 3.78 19.2 19.2 (0.32,0.63)(0.32,0.63) 190.0 190.0 실시예 23Example 23 화합물3-6Compound 3-6 화합물1-2:화합물2-1Compound 1-2: Compound 2-1 3.58 3.58 18.8 18.8 (0.32,0.63)(0.32,0.63) 180.5 180.5 실시예 24Example 24 화합물3-6Compound 3-6 화합물1-1:화합물2-1Compound 1-1: Compound 2-1 3.69 3.69 17.7 17.7 (0.33,0.63)(0.33,0.63) 142.5 142.5 실시예 25Example 25 화합물4-1Compound 4-1 화합물1-5:화합물2-7Compound 1-5: Compound 2-7 3.72 3.72 18.1 18.1 (0.32,0.64)(0.32,0.64) 131.5 131.5 실시예 26Example 26 화합물4-1Compound 4-1 화합물1-6:화합물2-2Compound 1-6: Compound 2-2 3.77 3.77 18.3 18.3 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 144.5 144.5 실시예 27Example 27 화합물4-1Compound 4-1 화합물1-7:화합물2-3Compound 1-7: Compound 2-3 3.81 3.81 18.5 18.5 (0.33,0.64)(0.33,0.64) 135.0 135.0 실시예 28Example 28 화합물4-1Compound 4-1 화합물1-2:화합물2-5Compound 1-2: Compound 2-5 3.75 3.75 17.0 17.0 (0.34,0.62)(0.34,0.62) 138.1 138.1 실시예 29Example 29 화합물4-2Compound 4-2 화합물1-5:화합물2-2Compound 1-5: Compound 2-2 3.64 3.64 18.3 18.3 (0.32,0.63)(0.32,0.63) 138.2 138.2 실시예 30Example 30 화합물4-2Compound 4-2 화합물1-1:화합물2-4Compound 1-1: Compound 2-4 3.66 3.66 17.2 17.2 (0.33,0.63)(0.33,0.63) 140.1 140.1 실시예 31Example 31 화합물4-2Compound 4-2 화합물1-2:화합물2-7Compound 1-2: Compound 2-7 3.60 3.60 19.1 19.1 (0.32,0.64)(0.32,0.64) 155.2 155.2 실시예 32Example 32 화합물4-2Compound 4-2 화합물1-6:화합물2-1Compound 1-6: Compound 2-1 3.67 3.67 18.8 18.8 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 160.2 160.2 실시예 33Example 33 화합물4-3Compound 4-3 화합물1-3:화합물2-4Compound 1-3: Compound 2-4 3.81 3.81 18.1 18.1 (0.33,0.64)(0.33,0.64) 177.2 177.2 실시예 34Example 34 화합물4-3Compound 4-3 화합물1-2:화합물2-6Compound 1-2: Compound 2-6 3.80 3.80 19.2 19.2 (0.34,0.62)(0.34,0.62) 161.2 161.2 실시예 35Example 35 화합물4-3Compound 4-3 화합물1-2:화합물2-2Compound 1-2: Compound 2-2 3.79 3.79 17.8 17.8 (0.33,0.64)(0.33,0.64) 158.8 158.8 실시예 36Example 36 화합물4-3Compound 4-3 화합물1-3:화합물2-3Compound 1-3: Compound 2-3 3.74 3.74 17.6 17.6 (0.34,0.62)(0.34,0.62) 160.7 160.7 실시예 37Example 37 화합물4-4Compound 4-4 화합물1-6:화합물2-1Compound 1-6: Compound 2-1 3.75 3.75 17.8 17.8 (0.33,0.64)(0.33,0.64) 148.7 148.7 실시예 38Example 38 화합물4-4Compound 4-4 화합물1-7:화합물2-2Compound 1-7: Compound 2-2 3.68 3.68 17.5 17.5 (0.34,0.62)(0.34,0.62) 150.5 150.5 실시예 39Example 39 화합물4-4Compound 4-4 화합물1-1:화합물2-5Compound 1-1: Compound 2-5 3.66 3.66 17.4 17.4 (0.34,0.62)(0.34,0.62) 161.8 161.8 실시예 40Example 40 화합물4-4Compound 4-4 화합물1-3:화합물2-4Compound 1-3: Compound 2-4 3.78 3.78 18.1 18.1 (0.33,0.64)(0.33,0.64) 162.5 162.5 실시예 41Example 41 화합물4-5Compound 4-5 화합물1-5:화합물2-2Compound 1-5: Compound 2-2 3.88 3.88 16.9 16.9 (0.33,0.64)(0.33,0.64) 167.7 167.7 실시예 42Example 42 화합물4-5Compound 4-5 화합물1-1:화합물2-7Compound 1-1: Compound 2-7 3.74 3.74 18.8 18.8 (0.34,0.62)(0.34,0.62) 155.8 155.8 실시예 43Example 43 화합물4-5Compound 4-5 화합물1-7:화합물2-5Compound 1-7: Compound 2-5 3.58 3.58 17.3 17.3 (0.32,0.63)(0.32,0.63) 189.5 189.5 실시예 44Example 44 화합물4-5Compound 4-5 화합물1-3:화합물2-6Compound 1-3: Compound 2-6 3.69 3.69 17.5 17.5 (0.32,0.63)(0.32,0.63) 180.0 180.0 실시예 45Example 45 화합물4-6Compound 4-6 화합물1-2:화합물2-1Compound 1-2: Compound 2-1 3.66 3.66 18.0 18.0 (0.33,0.63)(0.33,0.63) 140.9 140.9 실시예 46Example 46 화합물4-6Compound 4-6 화합물1-3:화합물2-4Compound 1-3: Compound 2-4 3.62 3.62 18.1 18.1 (0.32,0.64)(0.32,0.64) 158.8 158.8 실시예 47Example 47 화합물4-6Compound 4-6 화합물1-2:화합물2-5Compound 1-2: Compound 2-5 3.72 3.72 18.3 18.3 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 158.1 158.1 실시예 48Example 48 화합물4-6Compound 4-6 화합물1-6:화합물2-6Compound 1-6: Compound 2-6 3.71 3.71 18.4 18.4 (0.33,0.64)(0.33,0.64) 162.0 162.0 실시예 49Example 49 화합물4-7Compound 4-7 화합물1-7:화합물2-7Compound 1-7: Compound 2-7 3.77 3.77 17.8 17.8 (0.34,0.62)(0.34,0.62) 166.2 166.2 실실시예 50Example 50 화합물4-7Compound 4-7 화합물1-1:화합물2-2Compound 1-1: Compound 2-2 3.81 3.81 18.4 18.4 (0.33,0.63)(0.33,0.63) 168.0 168.0 실시예 51Example 51 화합물4-7Compound 4-7 화합물1-1:화합물2-4Compound 1-1: Compound 2-4 3.67 3.67 17.5 17.5 (0.32,0.64)(0.32,0.64) 157.1 157.1 실시예 52Example 52 화합물4-7Compound 4-7 화합물1-3:화합물2-1Compound 1-3: Compound 2-1 3.77 3.77 18.0 18.0 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 170.2 170.2 실시예 53Example 53 화합물4-8Compound 4-8 화합물1-4:화합물2-4Compound 1-4: Compound 2-4 3.61 3.61 18.5 18.5 (0.33,0.64)(0.33,0.64) 188.1 188.1 실시예 54Example 54 화합물4-8Compound 4-8 화합물1-5:화합물2-5Compound 1-5: Compound 2-5 3.60 3.60 17.9 17.9 (0.34,0.62)(0.34,0.62) 178.5 178.5 실시예 55Example 55 화합물4-8Compound 4-8 화합물1-7:화합물2-2Compound 1-7: Compound 2-2 3.72 3.72 19.5 19.5 (0.33,0.63)(0.33,0.63) 169.5 169.5 실시예 56Example 56 화합물4-8Compound 4-8 화합물1-5:화합물2-7Compound 1-5: Compound 2-7 3.75 3.75 18.8 18.8 (0.32,0.64)(0.32,0.64) 177.0 177.0 비교예
1Comparative example
One HT-3HT-3 nPH-1:pPH-1nPH-1:pPH-1 4.39 4.39 10.2 10.2 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 61.8 61.8 비교예
2Comparative example
2 HT-3HT-3 nPH-2:pPH-1nPH-2:pPH-1 4.31 4.31 13.2 13.2 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 65.0 65.0 비교예
3Comparative example
3 HT-3HT-3 nPH-3:pPH-1nPH-3:pPH-1 4.30 4.30 13.5 13.5 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 62.0 62.0 비교예
4Comparative example
4 HT-3HT-3 화합물1-4:pPH-1Compound 1-4:pPH-1 4.18 4.18 15.0 15.0 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 69.0 69.0 비교예
5Comparative example
5 HT-4HT-4 nPH-2:pPH-1nPH-2:pPH-1 4.23 4.23 14.0 14.0 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 42.0 42.0 비교예
6Comparative example
6 HT-4HT-4 화합물1-5:pPH-1Compound 1-5:pPH-1 4.18 4.18 14.8 14.8 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 59.0 59.0 비교예
7Comparative example
7 HT-4HT-4 nPH-3:화합물2-3nPH-3: compound 2-3 4.38 4.38 13.4 13.4 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 80.2 80.2 비교예
8Comparative example
8 화합물3-1Compound 3-1 nPH-1:pPH-1nPH-1:pPH-1 4.02 4.02 14.8 14.8 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 68.5 68.5 비교예
9Comparative example
9 화합물3-2Compound 3-2 화합물1-1:pPH-1Compound 1-1:pPH-1 4.01 4.01 16.8 16.8 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 55.0 55.0 비교예
10Comparative example
10 화합물3-6Compound 3-6 nPH-1:화합물2-1nPH-1: compound 2-1 4.11 4.11 14.2 14.2 (0.31,0.64)(0.31,0.64) 90.2 90.2 비교예
11Comparative example
11 화합물3-3Compound 3-3 nPH-3:GD-1nPH-3:GD-1 4.45 4.45 13.4 13.4 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 13.8 13.8 비교예 12Comparative Example 12 화합물4-1Compound 4-1 nPH-1:pPH-1nPH-1:pPH-1 4.05 4.05 13.8 13.8 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 57.0 57.0 비교예
13Comparative example
13 화합물4-4Compound 4-4 화합물1-2:pPH-1Compound 1-2:pPH-1 4.01 4.01 15.8 15.8 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 58.3 58.3 비교예
14Comparative example
14 화합물4-4Compound 4-4 nPH-1:화합물2-7nPH-1: compound 2-7 4.18 4.18 14.1 14.1 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 100.8 100.8 비교예
15Comparative example
15 HT-2HT-2 화합물1-4:화합물2-3Compound 1-4: Compound 2-3 4.22 4.22 15.0 15.0 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 98.5 98.5 비교예
16Comparative example
16 HT-4HT-4 화합물1-1:화합물2-2Compound 1-1: Compound 2-2 4.15 4.15 15.0 15.0 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 82.2 82.2 비교예
17Comparative example
17 화합물4-2Compound 4-2 nPH-2:화합물2-3nPH-2: compound 2-3 4.11 4.11 13.8 13.8 (0.31,0.64)(0.31,0.64) 91.5 91.5 비교예
18Comparative example
18 화합물3-1Compound 3-1 화합물1-5Compound 1-5 4.31 4.31 14.0 14.0 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 25.8 25.8 비교예
19Comparative example
19 화합물3-6Compound 3-6 화합물2-7Compound 2-7 5.80 5.80 10.1 10.1 (0.38,0.61)(0.38,0.61) 12.1 12.1

<< 실시예Example 57> 57>

ITO(indium tin oxide)가 1,300Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.A glass substrate coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) to a thickness of 1,300Å was put in distilled water dissolved in a detergent and washed with ultrasonic waves. At this time, a product made by Fischer Co. was used as a detergent, and distilled water secondarily filtered with a filter manufactured by Millipore Co. was used as distilled water. After washing the ITO for 30 minutes, it was repeated twice with distilled water to perform ultrasonic cleaning for 10 minutes. After washing with distilled water, ultrasonic washing was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. In addition, after cleaning the substrate for 5 minutes using oxygen plasma, the substrate was transported to a vacuum evaporator.

상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기와 같은 HI-1 화합물을 50Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.On the ITO transparent electrode prepared as described above, the following HI-1 compound was thermally vacuum deposited to a thickness of 50 Å to form a hole injection layer.

상기 정공 주입층 위에 HT-1을 850Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하고, HT-1 증착막 위에 화합물 3-1을 200Å 두께로 진공 증착하여 제1 정공 조절층을 형성하고 그 위에 HT-2를 150Å 두께로 제2 정공 조절층을 형성시켰다.On the hole injection layer, HT-1 was thermally vacuum deposited to a thickness of 850 Å to form a hole transport layer, and Compound 3-1 was vacuum deposited on the HT-1 deposition film to a thickness of 200 Å to form a first hole control layer, and HT -2 to a thickness of 150Å to form a second hole control layer.

이어서, 상기 HT-2 증착막 위에 상기 제조한 화합물 1-1과 화합물 2-1을 특정 무게 비율(50:50 wt%)로 동시증발에 의해 400Å 두께로 증착하고, 상기 화합물 1-1, 화합물 2-1 및 화합물 GD-1의 중량부의 합 100 중량부 대비 6 중량부로 인광 도펀트 GD-1을 공증착하여 발광층을 형성하였다. Subsequently, the prepared compound 1-1 and compound 2-1 were deposited to a thickness of 400 Å by simultaneous evaporation at a specific weight ratio (50:50 wt%) on the HT-2 deposition film, and the compound 1-1 and compound 2 A light emitting layer was formed by co-depositing a phosphorescent dopant GD-1 in an amount of 6 parts by weight relative to the sum of 100 parts by weight of -1 and compound GD-1.

상기 발광층 위에 ET-1 물질을 50Å의 두께로 진공 증착하여 전자 조절층을 형성하고, 상기 전자 조절층 위에 ET-2 물질 및 LiQ를 1:1의 중량비로 진공증착하여 250Å의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 Mg와 Ag 10:1의 중량비로 150Å 두께의 음극을 형성하고 화합물 2-4(600Å)로 capping 층을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.On the emission layer, an ET-1 material was vacuum-deposited to a thickness of 50 Å to form an electron control layer, and an ET-2 material and LiQ were vacuum-deposited on the electron control layer at a weight ratio of 1:1 to form an electron transport layer of 250 Å. . On the electron transport layer, a cathode having a thickness of 150Å was sequentially formed at a weight ratio of 12Å-thick lithium fluoride (LiF) and Mg and Ag 10:1, and a capping layer was formed with compound 2-4 (600Å), thereby forming an organic light-emitting device. Was prepared.

상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 내지 0.7 Å/sec를 유지하였고, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7 내지 5×10-8 torr를 유지하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 to 0.7 Å/sec, and the deposition rate for aluminum was maintained at 2 Å/sec, and the vacuum degree during deposition was maintained at 1×10 -7 to 5×10 -8 torr. I did.

<실시예 58 내지 실시예 119><Examples 58 to 119>

정공 조절층 및 정공 조절층에 사용되는 물질 및 발광층의 호스트간 조합을 하기 표 2에 기재된 바와 같이 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 57과 동일한 방법을 이용하여 실시예 58 내지 119 의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다. Examples 58 to 119 of Examples 58 to 119 were used in the same manner as in Example 57, except that the combination between the hole control layer and the material used for the hole control layer and the host of the light emitting layer was changed as described in Table 2 below. Each organic light emitting device was fabricated.

<비교예 20 내지 31><Comparative Examples 20 to 31>

제1 정공 조절층, 2 정공 조절층에 사용되는 물질 및 발광층의 호스트로 사용되는 물질 조합을 하기 표 2와 같이 변경하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 57과 동일한 방법으로 비교예 20 내지 31의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다. 비교예 20 내지 31에 있어서, 발광층의 호스트로 1종류의 물질을 사용하는 경우, 그 1종류의 물질을 400Å 두께로 증착하여 발광층을 형성하였다.Comparative Examples 20 to 20 in the same manner as in Example 57, except that the combination of the material used for the first hole control layer, the second hole control layer, and the material used as the host of the emission layer was changed as shown in Table 2 below. Each of 31 organic light emitting devices was fabricated. In Comparative Examples 20 to 31, when one type of material was used as the host of the light emitting layer, the one type of material was deposited to a thickness of 400 Å to form a light emitting layer.

상기 실시예 57 내지 119 및 비교예 비교예 20 내지 31에서 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하여, 전압, 효율, 휘도, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 이때, T95은 광밀도 20mA/cm2 에서의 초기 휘도를 100%로 하였을 때 휘도가 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.Examples 57 to 119 and Comparative Examples By applying a current to the organic light emitting device manufactured in Comparative Examples 20 to 31, voltage, efficiency, luminance, color coordinates, and lifetime were measured, and the results are shown in Table 2 below. At this time, T95 refers to the time required to reduce the luminance to 95% when the initial luminance at the light density of 20mA/cm 2 is 100%.

NoNo 제 1 정공
조절층1st precision
Control layer 제 2 정공조절층2nd hole control layer 발광층에 사용된
제1 호스트:제2 호스트Used in the light emitting layer
1st host: 2nd host 전압(V)
(@10mA/cm2)Voltage(V)
(@10mA/cm 2 ) EQE (%)
(@10mA/cm2)EQE (%)
(@10mA/cm 2 ) 색좌표
(x,y)Color coordinates
(x,y) 수명
(T95, h)life span
(T95, h) 실시예 57Example 57 화합물3-1Compound 3-1 HT-2HT-2 화합물1-1:화합물2-1Compound 1-1: Compound 2-1 3.81 3.81 20.5 20.5 (0.32,0.63)(0.32,0.63) 201.0 201.0 실시예 58Example 58 화합물3-1Compound 3-1 HT-2HT-2 화합물1-3:화합물2-2Compound 1-3: Compound 2-2 3.62 3.62 18.5 18.5 (0.32,0.63)(0.32,0.63) 190.2 190.2 실시예 59Example 59 화합물3-1Compound 3-1 HT-2HT-2 화합물1-4:화합물2-5Compound 1-4: Compound 2-5 3.68 3.68 19.8 19.8 (0.33,0.63)(0.33,0.63) 180.5 180.5 실시예 60Example 60 화합물3-1Compound 3-1 HT-2HT-2 화합물1-6:화합물2-4Compound 1-6: Compound 2-4 3.54 3.54 21.2 21.2 (0.32,0.64)(0.32,0.64) 190.4 190.4 실시예 61Example 61 화합물3-2Compound 3-2 HT-2HT-2 화합물1-7:화합물2-8Compound 1-7: Compound 2-8 3.78 3.78 23.2 23.2 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 179.9 179.9 실시예 62Example 62 화합물3-2Compound 3-2 HT-2HT-2 화합물1-2:화합물2-7Compound 1-2: Compound 2-7 3.77 3.77 20.8 20.8 (0.33,0.64)(0.33,0.64) 150.8 150.8 실시예 63Example 63 화합물3-2Compound 3-2 HT-2HT-2 화합물1-5:화합물2-3Compound 1-5: Compound 2-3 3.82 3.82 21.5 21.5 (0.34,0.62)(0.34,0.62) 188.0 188.0 실시예 64Example 64 화합물3-2Compound 3-2 HT-2HT-2 화합물1-2:화합물2-1Compound 1-2: Compound 2-1 3.88 3.88 23.5 23.5 (0.33,0.64)(0.33,0.64) 189.2 189.2 실시예 65Example 65 화합물3-3Compound 3-3 HT-2HT-2 화합물1-4:화합물2-2Compound 1-4: Compound 2-2 3.62 3.62 24.8 24.8 (0.34,0.62)(0.34,0.62) 185.3 185.3 실시예 66Example 66 화합물3-3Compound 3-3 HT-2HT-2 화합물1-2:화합물2-3Compound 1-2: Compound 2-3 3.81 3.81 21.1 21.1 (0.33,0.63)(0.33,0.63) 188.2 188.2 실시예 67Example 67 화합물3-3Compound 3-3 HT-2HT-2 화합물1-6:화합물2-7Compound 1-6: Compound 2-7 3.74 3.74 19.5 19.5 (0.32,0.64)(0.32,0.64) 180.4 180.4 실시예 68Example 68 화합물3-3Compound 3-3 HT-2HT-2 화합물1-5:화합물2-4Compound 1-5: Compound 2-4 3.77 3.77 18.4 18.4 (0.33,0.63)(0.33,0.63) 190.2 190.2 실시예 69Example 69 화합물3-4Compound 3-4 HT-2HT-2 화합물1-3:화합물2-6Compound 1-3: Compound 2-6 3.62 3.62 21.0 21.0 (0.32,0.64)(0.32,0.64) 178.2 178.2 실시예 70Example 70 화합물3-4Compound 3-4 HT-2HT-2 화합물1-1:화합물2-7Compound 1-1: Compound 2-7 3.73 3.73 22.5 22.5 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 182.2 182.2 실시예 71Example 71 화합물3-4Compound 3-4 HT-2HT-2 화합물1-4:화합물2-2Compound 1-4: Compound 2-2 3.81 3.81 23.1 23.1 (0.33,0.64)(0.33,0.64) 188.4 188.4 실시예 72Example 72 화합물3-4Compound 3-4 HT-2HT-2 화합물1-7:화합물2-7Compound 1-7: Compound 2-7 3.83 3.83 20.8 20.8 (0.34,0.62)(0.34,0.62) 180.2 180.2 실시예 73Example 73 화합물3-5Compound 3-5 HT-2HT-2 화합물1-6:화합물2-6Compound 1-6: Compound 2-6 3.71 3.71 19.5 19.5 (0.34,0.62)(0.34,0.62) 190.5 190.5 실시예 74Example 74 화합물3-5Compound 3-5 HT-2HT-2 화합물1-2:화합물2-3Compound 1-2: Compound 2-3 3.70 3.70 18.5 18.5 (0.33,0.64)(0.33,0.64) 179.8 179.8 실시예 75Example 75 화합물3-5Compound 3-5 HT-2HT-2 화합물1-1:화합물2-5Compound 1-1: Compound 2-5 3.81 3.81 22.6 22.6 (0.34,0.62)(0.34,0.62) 180.1 180.1 실시예 76Example 76 화합물3-5Compound 3-5 HT-2HT-2 화합물1-2:화합물2-7Compound 1-2: Compound 2-7 3.78 3.78 23.1 23.1 (0.33,0.63)(0.33,0.63) 193.5 193.5 실시예 77Example 77 화합물3-6Compound 3-6 HT-2HT-2 화합물1-3:화합물2-4Compound 1-3: Compound 2-4 3.88 3.88 24.7 24.7 (0.32,0.64)(0.32,0.64) 190.2 190.2 실시예 78Example 78 화합물3-6Compound 3-6 HT-2HT-2 화합물1-4:화합물2-1Compound 1-4: Compound 2-1 3.81 3.81 23.1 23.1 (0.32,0.63)(0.32,0.63) 210.0 210.0 실시예 79Example 79 화합물3-6Compound 3-6 HT-2HT-2 화합물1-2:화합물2-1Compound 1-2: Compound 2-1 3.62 3.62 22.1 22.1 (0.32,0.63)(0.32,0.63) 195.4 195.4 실시예 80Example 80 화합물3-6Compound 3-6 HT-2HT-2 화합물1-1:화합물2-1Compound 1-1: Compound 2-1 3.66 3.66 23.8 23.8 (0.33,0.63)(0.33,0.63) 201.1 201.1 실시예 81Example 81 화합물4-1Compound 4-1 HT-2HT-2 화합물1-5:화합물2-7Compound 1-5: Compound 2-7 3.71 3.71 20.4 20.4 (0.32,0.64)(0.32,0.64) 189.2 189.2 실시예 82Example 82 화합물4-1Compound 4-1 HT-2HT-2 화합물1-6:화합물2-2Compound 1-6: Compound 2-2 3.68 3.68 23.4 23.4 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 198.3 198.3 실시예 83Example 83 화합물4-1Compound 4-1 HT-2HT-2 화합물1-7:화합물2-3Compound 1-7: Compound 2-3 3.78 3.78 19.8 19.8 (0.33,0.64)(0.33,0.64) 188.4 188.4 실시예 84Example 84 화합물4-1Compound 4-1 HT-2HT-2 화합물1-2:화합물2-5Compound 1-2: Compound 2-5 3.81 3.81 20.1 20.1 (0.34,0.62)(0.34,0.62) 190.2 190.2 실시예 85Example 85 화합물4-2Compound 4-2 HT-2HT-2 화합물1-5:화합물2-2Compound 1-5: Compound 2-2 3.71 3.71 20.8 20.8 (0.32,0.63)(0.32,0.63) 199.1 199.1 실시예 86Example 86 화합물4-2Compound 4-2 HT-2HT-2 화합물1-1:화합물2-4Compound 1-1: Compound 2-4 3.70 3.70 21.2 21.2 (0.33,0.63)(0.33,0.63) 198.7 198.7 실시예 87Example 87 화합물4-2Compound 4-2 HT-2HT-2 화합물1-2:화합물2-7Compound 1-2: Compound 2-7 3.63 3.63 23.3 23.3 (0.32,0.64)(0.32,0.64) 180.5 180.5 실시예 88Example 88 화합물4-2Compound 4-2 HT-2HT-2 화합물1-6:화합물2-1Compound 1-6: Compound 2-1 3.72 3.72 24.5 24.5 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 189.5 189.5 실시예 89Example 89 화합물4-3Compound 4-3 HT-2HT-2 화합물1-3:화합물2-4Compound 1-3: Compound 2-4 3.80 3.80 23.8 23.8 (0.33,0.64)(0.33,0.64) 189.4 189.4 실시예 90Example 90 화합물4-3Compound 4-3 HT-2HT-2 화합물1-2:화합물2-6Compound 1-2: Compound 2-6 3.77 3.77 22.5 22.5 (0.34,0.62)(0.34,0.62) 184.5 184.5 실시예 91Example 91 화합물4-3Compound 4-3 HT-2HT-2 화합물1-2:화합물2-2Compound 1-2: Compound 2-2 3.81 3.81 23.4 23.4 (0.33,0.64)(0.33,0.64) 190.5 190.5 실시예 92Example 92 화합물4-3Compound 4-3 HT-2HT-2 화합물1-3:화합물2-3Compound 1-3: Compound 2-3 3.75 3.75 24.8 24.8 (0.34,0.62)(0.34,0.62) 187.4 187.4 실시예 93Example 93 화합물4-4Compound 4-4 HT-2HT-2 화합물1-6:화합물2-1Compound 1-6: Compound 2-1 3.76 3.76 21.2 21.2 (0.33,0.64)(0.33,0.64) 188.4 188.4 실시예 94Example 94 화합물4-4Compound 4-4 HT-2HT-2 화합물1-7:화합물2-2Compound 1-7: Compound 2-2 3.63 3.63 20.3 20.3 (0.34,0.62)(0.34,0.62) 178.8 178.8 실시예 95Example 95 화합물4-4Compound 4-4 HT-2HT-2 화합물1-1:화합물2-5Compound 1-1: Compound 2-5 3.66 3.66 19.5 19.5 (0.34,0.62)(0.34,0.62) 194.2 194.2 실시예 96Example 96 화합물4-4Compound 4-4 HT-2HT-2 화합물1-3:화합물2-4Compound 1-3: Compound 2-4 3.72 3.72 20.7 20.7 (0.33,0.64)(0.33,0.64) 184.2 184.2 실시예 97Example 97 화합물4-5Compound 4-5 HT-2HT-2 화합물1-5:화합물2-2Compound 1-5: Compound 2-2 3.81 3.81 23.1 23.1 (0.33,0.64)(0.33,0.64) 180.5 180.5 실시예 98Example 98 화합물4-5Compound 4-5 HT-2HT-2 화합물1-1:화합물2-7Compound 1-1: Compound 2-7 3.80 3.80 22.1 22.1 (0.34,0.62)(0.34,0.62) 180.5 180.5 실시예 100Example 100 화합물4-5Compound 4-5 HT-2HT-2 화합물1-7:화합물2-5Compound 1-7: Compound 2-5 3.78 3.78 23.4 23.4 (0.32,0.63)(0.32,0.63) 198.2 198.2 실시예 101Example 101 화합물4-5Compound 4-5 HT-2HT-2 화합물1-3:화합물2-6Compound 1-3: Compound 2-6 3.66 3.66 20.9 20.9 (0.32,0.63)(0.32,0.63) 201.5 201.5 실시예 102Example 102 화합물4-6Compound 4-6 HT-2HT-2 화합물1-2:화합물2-1Compound 1-2: Compound 2-1 3.80 3.80 21.8 21.8 (0.33,0.63)(0.33,0.63) 200.5 200.5 실시예 103Example 103 화합물4-6Compound 4-6 HT-2HT-2 화합물1-3:화합물2-4Compound 1-3: Compound 2-4 3.76 3.76 22.5 22.5 (0.32,0.64)(0.32,0.64) 188.9 188.9 실시예 104Example 104 화합물4-6Compound 4-6 HT-2HT-2 화합물1-2:화합물2-5Compound 1-2: Compound 2-5 3.68 3.68 23.5 23.5 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 190.2 190.2 실시예 105Example 105 화합물4-6Compound 4-6 HT-2HT-2 화합물1-6:화합물2-6Compound 1-6: Compound 2-6 3.77 3.77 24.0 24.0 (0.33,0.64)(0.33,0.64) 188.4 188.4 실시예 106Example 106 화합물4-7Compound 4-7 HT-2HT-2 화합물1-7:화합물2-7Compound 1-7: Compound 2-7 3.81 3.81 23.1 23.1 (0.34,0.62)(0.34,0.62) 184.2 184.2 실시예 107Example 107 화합물4-7Compound 4-7 HT-2HT-2 화합물1-1:화합물2-2Compound 1-1: Compound 2-2 3.82 3.82 19.8 19.8 (0.32,0.64)(0.32,0.64) 194.2 194.2 실시예 108Example 108 화합물4-7Compound 4-7 HT-2HT-2 화합물1-1:화합물2-4Compound 1-1: Compound 2-4 3.72 3.72 20.0 20.0 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 180.2 180.2 실시예 109Example 109 화합물4-7Compound 4-7 HT-2HT-2 화합물1-3:화합물2-1Compound 1-3: Compound 2-1 3.68 3.68 21.1 21.1 (0.33,0.64)(0.33,0.64) 184.1 184.1 실시예 110Example 110 화합물4-8Compound 4-8 HT-2HT-2 화합물1-4:화합물2-4Compound 1-4: Compound 2-4 3.77 3.77 23.2 23.2 (0.34,0.62)(0.34,0.62) 179.2 179.2 실시예 111Example 111 화합물4-8Compound 4-8 HT-2HT-2 화합물1-5:화합물2-5Compound 1-5: Compound 2-5 3.88 3.88 24.5 24.5 (0.33,0.63)(0.33,0.63) 186.2 186.2 실시예 112Example 112 화합물4-8Compound 4-8 HT-2HT-2 화합물1-7:화합물2-2Compound 1-7: Compound 2-2 3.62 3.62 20.3 20.3 (0.32,0.64)(0.32,0.64) 188.5 188.5 실시예 113Example 113 화합물4-8Compound 4-8 HT-2HT-2 화합물1-5:화합물2-7Compound 1-5: Compound 2-7 3.60 3.60 23.3 23.3 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 189.4 189.4 실시예 114Example 114 화합물3-1Compound 3-1 화합물3-6Compound 3-6 화합물1-2:화합물2-2Compound 1-2: Compound 2-2 3.51 3.51 18.118.1 (0.33,0.64)(0.33,0.64) 170.2170.2 실시예 115Example 115 화합물3-2Compound 3-2 화합물4-5Compound 4-5 화합물1-7:화합물2-7Compound 1-7: Compound 2-7 3.55 3.55 17.117.1 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 175.2175.2 실시예 116Example 116 화합물3-5Compound 3-5 화합물4-3Compound 4-3 화합물1-2:화합물2-1Compound 1-2: Compound 2-1 3.61 3.61 19.219.2 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 170.5170.5 실시예 117Example 117 화합물4-2Compound 4-2 화합물4-7Compound 4-7 화합물1-7:화합물2-7Compound 1-7: Compound 2-7 3.74 3.74 18.418.4 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 168.5168.5 실시예 118Example 118 화합물4-4Compound 4-4 화합물4-1Compound 4-1 화합물1-3:화합물2-6Compound 1-3: Compound 2-6 3.68 3.68 17.217.2 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 166.8166.8 실시예 119Example 119 화합물4-7Compound 4-7 화합물3-2Compound 3-2 화합물1-4:화합물2-4Compound 1-4: Compound 2-4 3.70 3.70 16.916.9 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 170.5170.5 비교예
20Comparative example
20 HT-3HT-3 HT-2HT-2 nPH-1:pPH-1nPH-1:pPH-1 4.01 4.01 14.514.5 (0.33,0.64)(0.33,0.64) 70.270.2 비교예
21Comparative example
21 HT-2HT-2 HT-3HT-3 nPH-2:pPH-1nPH-2:pPH-1 4.20 4.20 15.0 15.0 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 68.568.5 비교예
22Comparative example
22 화합물3-1Compound 3-1 HT-2HT-2 nPH-3:pPH-1nPH-3:pPH-1 3.88 3.88 14.8 14.8 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 72.2 72.2 비교예
23Comparative example
23 화합물4-1Compound 4-1 HT-2HT-2 화합물1-4:pPH-1Compound 1-4:pPH-1 3.90 3.90 16.3 16.3 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 80.5 80.5 비교예
24Comparative example
24 화합물3-3Compound 3-3 화합물3-6Compound 3-6 nPH-2:pPH-1nPH-2:pPH-1 3.80 3.80 14.5 14.5 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 70.5 70.5 비교예
25Comparative example
25 화합물4-4Compound 4-4 화합물4-7Compound 4-7 화합물1-5:pPH-1Compound 1-5:pPH-1 3.81 3.81 16.5 16.5 (0.33,0.63)(0.33,0.63) 69.1 69.1 비교예
26Comparative example
26 화합물3-1Compound 3-1 화합물4-1Compound 4-1 nPH-1:화합물2-4nPH-1: compound 2-4 3.90 3.90 14.8 14.8 (0.32,0.64)(0.32,0.64) 80.5 80.5 비교예
27Comparative example
27 화합물4-5Compound 4-5 화합물4-2Compound 4-2 nPH-1:pPH-1nPH-1:pPH-1 3.82 3.82 14.1 14.1 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 70.1 70.1 비교예
28Comparative example
28 HT-4HT-4 HT-2HT-2 화합물1-1:pPH-1Compound 1-1:pPH-1 4.12 4.12 14.3 14.3 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 73.0 73.0 비교예
29Comparative example
29 HT-4HT-4 HT-3HT-3 nPH-1:화합물2-1nPH-1: compound 2-1 4.21 4.21 15.0 15.0 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 95.0 95.0 비교예
30Comparative example
30 HT-2HT-2 HT-4HT-4 nPH-3nPH-3 4.50 4.50 13.8 13.8 (0.35,0.61)(0.35,0.61) 20.1 20.1 비교예
31Comparative example
31 HT-3HT-3 HT-4HT-4 nPH-1:pPH-1nPH-1:pPH-1 4.28 4.28 14.2 14.2 (0.31,0.64)(0.31,0.64) 65.0 65.0

본 발명에 따른 화합물 유도체들의 조합은 그 조합에 따라 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전자 소자에서 정공 조절층 및 발광층의 특성을 조절하여, 유기 발광 소자의 정공과 전자의 균형을 발광층 내에 만들어 냄으로써 소자의 효율, 구동전압, 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.The combination of compound derivatives according to the present invention adjusts the characteristics of the hole control layer and the emission layer in organic electronic devices including organic light-emitting devices according to the combination, thereby creating a balance between holes and electrons of the organic light-emitting device in the emission layer. , It shows excellent characteristics in terms of driving voltage and stability.

1: 기판
2: 애노드
3: 정공 주입층
4: 정공 수송층
5: 제1 정공 조절층
6: 제2 정공 조절층
7: 발광층
8: 전자 조절층
9: 전자 수송층
10: 전자 주입층
11: 캐소드
12: 캐핑층
13: 유기물층1: substrate
2: anode
3: hole injection layer
4: hole transport layer
5: first hole control layer
6: second hole control layer
7: light emitting layer
8: electron control layer
9: electron transport layer
10: electron injection layer
11: cathode
12: capping layer
13: organic material layer

Claims (15)

캐소드; 애노드; 및 상기 캐소드 및 상기 애노드 사이에 발광층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 발광층 및 상기 발광층과 상기 애노드 사이에 구비된 유기물층 중 1층 또는 2층 이상이 하기 화학식 1-A로 표시되는 화합물 또는 하기 화학식 1-B로 표시되는 화합물; 하기 화학식 3-B로 표시되는 화합물; 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1-A]
Figure 112021033414901-pat00121

[화학식 1-B]
Figure 112021033414901-pat00122

상기 화학식 1-A에 있어서,
Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S 또는 SiRaRb이며,
X1 내지 X3는 각각 독립적으로 N 또는 CRc이고, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이며,
X4 내지 X6는 각각 독립적으로 N 또는 CRd이고, X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이며,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar1, Ar2, Ar4 및 Ar5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Ar3 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
Ra, Rb, Rc, Rd, R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
a1 및 a2는 각각 1 내지 6의 정수이고
b1 및 b2는 각각 1 내지 3의 정수이며,
a1, a2, b1 및 b2가 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 2 이상의 구조는 서로 같거나 상이하며,
[화학식 2]
Figure 112021033414901-pat00123

상기 화학식 2에 있어서,
Y3는 O, S, NRe 또는 CRfRg이고,
L3는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R11 및 Re는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며,
Rf 및 Rg는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,
R12 및 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하며,
b3는 0 내지 3의 정수이고,
a12 및 a13은 각각 1 내지 7의 정수이고,
b3, a12 및 a13이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 2 이상의 구조는 서로 같거나 상이하며,
[화학식 3-B]
Figure 112021033414901-pat00125

상기 화학식 3-B에 있어서,
L21 내지 L23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
R31 내지 R33은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬설폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴설폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이며,
Ar21 및 Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
b21 내지 b23은 각각 0 내지 4의 정수이고,
a31은 1 내지 5의 정수이고,
a32는 1 내지 8의 정수이고,
a33은 1 내지 7의 정수이고,
b21 내지 b23 및 a31 내지 a33이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 2 이상의 구조는 서로 같거나 상이하고,
여기서, "치환 또는 비치환된" 은 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 아르알킬기; 알콕시기; 알케닐기; 아르알케닐기; 포스핀옥사이드기; 아릴포스핀기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬설폭시기; 아릴설폭시기; 아릴기; 알킬아릴기; 헤테로아릴기; 알킬아민기; 아릴아민기; 헤테로아릴아민기; 아랄킬아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 것을 의미한다.Cathode; Anode; And an emission layer between the cathode and the anode,
One or two or more of the emission layer and the organic material layer provided between the emission layer and the anode are a compound represented by the following Formula 1-A or a compound represented by the following Formula 1-B; A compound represented by the following formula 3-B; And an organic light-emitting device comprising a compound represented by the following formula (2):
[Formula 1-A]
Figure 112021033414901-pat00121

[Formula 1-B]
Figure 112021033414901-pat00122

In Formula 1-A,
Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently O, S or SiRaRb,
X1 to X3 are each independently N or CRc, and at least one of X1 to X3 is N,
X4 to X6 are each independently N or CRd, and at least one of X4 to X6 is N,
L1 and L2 are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar1, Ar2, Ar4 and Ar5 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
Ar3 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
Ra, Rb, Rc, Rd, R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Amino group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
a1 and a2 are each an integer of 1 to 6,
b1 and b2 are each an integer of 1 to 3,
When a1, a2, b1 and b2 are each 2 or more, two or more structures in parentheses are the same as or different from each other,
[Formula 2]
Figure 112021033414901-pat00123

In Formula 2,
Y3 is O, S, NRe or CRfRg,
L3 is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
R11 and Re are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or combine with adjacent groups to form a ring,
Rf and Rg are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group, or combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring,
R12 and R13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Amino group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or combine with an adjacent group to form a ring,
b3 is an integer from 0 to 3,
a12 and a13 are each an integer of 1 to 7,
When b3, a12 and a13 are each 2 or more, two or more structures in parentheses are the same as or different from each other,
[Formula 3-B]
Figure 112021033414901-pat00125

In Formula 3-B,
L21 to L23 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
R31 to R33 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Hydroxy group; Carbonyl group; Ester group; Imide group; Amino group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted arylphosphine group; A substituted or unsubstituted alkyl thioxy group; A substituted or unsubstituted arylthioxy group; A substituted or unsubstituted alkyl sulfoxy group; A substituted or unsubstituted aryl sulfoxy group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heteroaryl group; Or a substituted or unsubstituted amine group,
Ar21 and Ar22 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
b21 to b23 are each an integer of 0 to 4,
a31 is an integer from 1 to 5,
a32 is an integer from 1 to 8,
a33 is an integer from 1 to 7,
When b21 to b23 and a31 to a33 are each 2 or more, two or more structures in parentheses are the same as or different from each other,
Here, "substituted or unsubstituted" is deuterium; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Hydroxy group; Carbonyl group; Ester group; Imide group; Amino group; Silyl group; Boron group; Alkyl group; Cycloalkyl group; Aralkyl group; Alkoxy group; Alkenyl group; Aralkenyl group; Phosphine oxide group; Arylphosphine group; Aryloxy group; Alkyl thioxy group; Arylthioxy group; Alkyl sulfoxy group; Aryl sulfoxy group; Aryl group; Alkylaryl group; Heteroaryl group; Alkylamine group; Arylamine group; Heteroarylamine group; Aralkylamine group; And it means unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an arylheteroarylamine group, or two or more substituents are connected among the aforementioned substituents. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1, Ar2, Ar4 및 Ar5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기인 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 1, wherein Ar1, Ar2, Ar4 and Ar5 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group; Or an organic light-emitting device that is a substituted or unsubstituted carbazole group. 청구항 1에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar6는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 페릴레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 또는 치환 또는 비치환된 파이레닐기인 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 1, wherein Ar3 and Ar6 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted quarterphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted perylenyl group; A substituted or unsubstituted triphenylenyl group; A substituted or unsubstituted fluoranthenyl group; A substituted or unsubstituted chrysenyl group; Or an organic light-emitting device that is a substituted or unsubstituted pyrenyl group. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-A로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 2-A]
Figure 112021003262910-pat00126

상기 화학식 2-A에 있어서,
Y3, R11 내지 R13, b3, a12 및 a13의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 같고,
R14는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
a14는 1 내지 4의 정수이며, a14가 2 이상인 경우 R14는 같거나 상이하다.The organic light-emitting device of claim 1, wherein the formula 2 is represented by the following formula 2-A:
[Formula 2-A]
Figure 112021003262910-pat00126

In Formula 2-A,
The definitions of Y3, R11 to R13, b3, a12 and a13 are as defined in Formula 2,
R14 is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Amino group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
a14 is an integer of 1 to 4, and when a14 is 2 or more, R14 is the same or different. 청구항 1에 있어서, 상기 R11 및 Re는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 1, wherein R11 and Re are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted quarterphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted triphenylenyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or an organic light-emitting device to form a ring by bonding with each other adjacent groups. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3-B의 -[L22]b22-Ar21과 -[L23]b23-Ar22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기인 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 1, wherein -[L22] b22 -Ar21 and -[L23] b23 -Ar22 of Formula 3-B are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted quarterphenyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group; Or an organic light-emitting device that is a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1-A의 화합물은 하기의 화합물 중에서 선택된 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
Figure 112021003262910-pat00127

Figure 112021003262910-pat00128

Figure 112021003262910-pat00129

Figure 112021003262910-pat00130

Figure 112021003262910-pat00131

Figure 112021003262910-pat00132

Figure 112021003262910-pat00133

Figure 112021003262910-pat00134

Figure 112021003262910-pat00135

Figure 112021003262910-pat00136

Figure 112021003262910-pat00137

Figure 112021003262910-pat00138

Figure 112021003262910-pat00139

Figure 112021003262910-pat00140

Figure 112021003262910-pat00141

Figure 112021003262910-pat00142

Figure 112021003262910-pat00143

Figure 112021003262910-pat00144

Figure 112021003262910-pat00145

Figure 112021003262910-pat00146

Figure 112021003262910-pat00147

Figure 112021003262910-pat00148

Figure 112021003262910-pat00149

Figure 112021003262910-pat00150

Figure 112021003262910-pat00151

Figure 112021003262910-pat00152

Figure 112021003262910-pat00153

Figure 112021003262910-pat00154

Figure 112021003262910-pat00155

Figure 112021003262910-pat00156

Figure 112021003262910-pat00157

Figure 112021003262910-pat00158

Figure 112021003262910-pat00159

Figure 112021003262910-pat00160

Figure 112021003262910-pat00161

Figure 112021003262910-pat00162

Figure 112021003262910-pat00163

Figure 112021003262910-pat00164

Figure 112021003262910-pat00165
.The organic light-emitting device of claim 1, wherein the compound of Formula 1-A is any one selected from the following compounds:
Figure 112021003262910-pat00127

Figure 112021003262910-pat00128

Figure 112021003262910-pat00129

Figure 112021003262910-pat00130

Figure 112021003262910-pat00131

Figure 112021003262910-pat00132

Figure 112021003262910-pat00133

Figure 112021003262910-pat00134

Figure 112021003262910-pat00135

Figure 112021003262910-pat00136

Figure 112021003262910-pat00137

Figure 112021003262910-pat00138

Figure 112021003262910-pat00139

Figure 112021003262910-pat00140

Figure 112021003262910-pat00141

Figure 112021003262910-pat00142

Figure 112021003262910-pat00143

Figure 112021003262910-pat00144

Figure 112021003262910-pat00145

Figure 112021003262910-pat00146

Figure 112021003262910-pat00147

Figure 112021003262910-pat00148

Figure 112021003262910-pat00149

Figure 112021003262910-pat00150

Figure 112021003262910-pat00151

Figure 112021003262910-pat00152

Figure 112021003262910-pat00153

Figure 112021003262910-pat00154

Figure 112021003262910-pat00155

Figure 112021003262910-pat00156

Figure 112021003262910-pat00157

Figure 112021003262910-pat00158

Figure 112021003262910-pat00159

Figure 112021003262910-pat00160

Figure 112021003262910-pat00161

Figure 112021003262910-pat00162

Figure 112021003262910-pat00163

Figure 112021003262910-pat00164

Figure 112021003262910-pat00165
. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1-B의 화합물은 하기의 화합물 중에서 선택된 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
Figure 112021003262910-pat00166

Figure 112021003262910-pat00167

Figure 112021003262910-pat00168

Figure 112021003262910-pat00169

Figure 112021003262910-pat00170

Figure 112021003262910-pat00171

Figure 112021003262910-pat00172
.The organic light-emitting device of claim 1, wherein the compound of Formula 1-B is any one selected from the following compounds:
Figure 112021003262910-pat00166

Figure 112021003262910-pat00167

Figure 112021003262910-pat00168

Figure 112021003262910-pat00169

Figure 112021003262910-pat00170

Figure 112021003262910-pat00171

Figure 112021003262910-pat00172
. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 2의 화합물은 하기의 화합물 중에서 선택된 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
Figure 112021003262910-pat00173

Figure 112021003262910-pat00174

Figure 112021003262910-pat00175

Figure 112021003262910-pat00176

Figure 112021003262910-pat00177

Figure 112021003262910-pat00178

Figure 112021003262910-pat00179
.The organic light-emitting device of claim 1, wherein the compound of Formula 2 is any one selected from the following compounds:
Figure 112021003262910-pat00173

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. 삭제delete 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 3-B의 화합물은 하기의 화합물 중에서 선택된 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
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.The organic light-emitting device of claim 1, wherein the compound of Formula 3-B is any one selected from the following compounds:
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. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1-A로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 1-B로 표시되는 화합물; 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 발광층에 포함되는 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 1, wherein the compound represented by the formula 1-A or the compound represented by the formula 1-B; And the compound represented by Formula 2 is included in the emission layer. 청구항 1 또는 12에 있어서, 상기 화학식 3-B로 표시되는 화합물은 1층 또는 2층 이상의 정공 조절층에 포함되는 것인 유기 발광 소자.The organic light-emitting device of claim 1 or 12, wherein the compound represented by Formula 3-B is included in one or two or more hole control layers. 청구항 12에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1-A로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 1-B로 표시되는 화합물 중 어느 하나의 화합물과 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 8:2 내지 2:8의 중량비로 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method of claim 12, wherein the light emitting layer comprises any one of the compound represented by Formula 1-A and the compound represented by Formula 1-B, and the compound represented by Formula 2 in a weight ratio of 8:2 to 2:8 The organic light-emitting device comprising as. 청구항 12에 있어서, 상기 발광층은 도판트가 상기 화학식 1-A로 표시되는 화합물 또는 상기 화학식 1-B로 표시되는 화합물, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물 및 상기 도판트의 중량부 합 100 중량부 기준으로 1 내지 20 중량부로 도핑되어 있는 것인 유기 발광 소자. The method according to claim 12, wherein the light emitting layer is a dopant based on 100 parts by weight of a sum of the compound represented by the formula 1-A or the compound represented by the formula 1-B, the compound represented by the formula 2, and the dopant. The organic light emitting device that is doped with 1 to 20 parts by weight.
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100645028B1 (en) * 2004-09-24 2006-11-10 주식회사 엘지화학 New compound and organic light emitting device using the same7
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EP3180411B1 (en) * 2014-08-13 2018-08-29 Merck Patent GmbH Materials for organic electroluminescent devices

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100645028B1 (en) * 2004-09-24 2006-11-10 주식회사 엘지화학 New compound and organic light emitting device using the same7
KR101231931B1 (en) * 2009-11-13 2013-02-08 주식회사 엘지화학 New fused cyclic compound and organic electronic device

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