KR102248083B1

KR102248083B1 - Asymmetric antracene derivatives having two phenyl groups and organic light-emitting diode including the same

Info

Publication number: KR102248083B1
Application number: KR1020130002402A
Authority: KR
Inventors: 유세진; 심소영; 이상해
Original assignee: 에스에프씨주식회사
Priority date: 2013-01-09
Filing date: 2013-01-09
Publication date: 2021-05-04
Also published as: KR20140090410A

Abstract

본 발명은 하기 [화학식 A]로 표시되는 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로 치환기 X₁ 내지 X₅, Y 및 Z는 발명의 상세한 설명에 정의된 바와 동일하다.
[화학식 A]

The present invention relates to an anthracene derivative represented by the following [Chemical Formula A] and an organic light emitting device including the _{same. Substituents X 1} to X ₅ , Y and Z are the same as defined in the detailed description of the invention.
[Formula A]

Description

두 개의 페닐기를 포함하는 비대칭 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{Asymmetric antracene derivatives having two phenyl groups and organic light-emitting diode including the same}Asymmetric antracene derivatives having two phenyl groups and organic light-emitting diode including the same}

본 발명은 두 개의 페닐기를 포함하는 비대칭 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 구동전압을 낮출 수 있으며, 발광 효율이 우수한 소자특성을 보여줄 수 있는 비대칭 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present invention relates to an asymmetric anthracene derivative including two phenyl groups and an organic light emitting device including the same, and in more detail, an asymmetric anthracene derivative capable of lowering a driving voltage and showing excellent device characteristics with excellent luminous efficiency, and including the same It relates to an organic light emitting device.

최근 표시장치의 대형화에 따라 공간 점유가 작은 평면표시소자의 요구가 증대되고 있는데, 대표적인 평면표시소자인 액정 디스플레이는 기존의 CRT(cathode ray tube)에 비해 경량화가 가능하다는 장점은 있으나, 시야각(viewing angle)이 제한되고 배면 광(back light)이 반드시 필요하다는 등의 단점을 갖고 있다. 이에 반하여, 새로운 평면표시소자인 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 자기 발광 현상을 이용한 디스플레이로서, 시야각이 크고, 액정 디스플레이에 비해 경박, 단소해질 수 있으며, 빠른 응답 속도 등의 장점을 가지고 있으며, 최근에는 풀-컬러(full-color) 디스플레이 또는 조명으로의 응용이 기대되고 있다.Recently, as display devices become larger, the demand for flat display devices with small space occupancy is increasing. A liquid crystal display, which is a representative flat display device, has the advantage of being able to reduce weight compared to the existing CRT (cathode ray tube), but viewing angles (viewing angles). It has disadvantages such as that the angle) is limited and the back light is absolutely necessary. On the other hand, organic light emitting diodes (OLEDs), which are new flat display devices, are displays using a self-luminous phenomenon, and have advantages such as a large viewing angle, lightness and compactness compared to a liquid crystal display, and fast response speed. And, in recent years, application to full-color displays or lighting is expected.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다.In general, the organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy by using an organic material.

유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.An organic light-emitting device using the organic light-emitting phenomenon has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often made of a multilayer structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light-emitting device, and may be formed of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. In the structure of such an organic light emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer, and excitons are formed when the injected holes and electrons meet. When it falls back to the ground, it glows. These organic light emitting devices are known to have characteristics such as self-luminescence, high luminance, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, high contrast, and high-speed response.

유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.Materials used as the organic material layer in the organic light-emitting device can be classified into light-emitting materials and charge-transport materials, such as hole injection materials, hole-transport materials, electron-transport materials, and electron injection materials, according to their functions. The light-emitting material can be classified into a high-molecular type and a low-molecular type according to its molecular weight, and can be classified into a fluorescent material derived from the singlet excited state of the electron and a phosphorescent material derived from the triplet excited state of the electron according to the light emitting mechanism . In addition, the light-emitting material may be classified into blue, green, and red light-emitting materials and yellow and orange light-emitting materials necessary to realize a better natural color according to the light-emitting color.

한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용할 수 있다.On the other hand, when only one material is used as a light-emitting material, the maximum light-emitting wavelength shifts to a long wavelength due to the interaction between molecules, and the color purity decreases or the efficiency of the device decreases due to the light-emitting attenuation effect. A host-dopant system may be used as a light-emitting material in order to increase the luminous efficiency through.

그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.The principle is that when a small amount of a dopant having an energy band gap smaller than that of the host forming the light emitting layer is mixed in the light emitting layer, excitons generated in the light emitting layer are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host moves to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of the dopant to be used.

유기 발광 소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 한다.In order for the organic light-emitting device to fully exhibit the above-described excellent features, materials that form the organic material layer in the device, such as a hole injection material, a hole transport material, a light-emitting material, an electron transport material, an electron injection material, etc., are supported by a stable and efficient material. It must be preceded.

한편, 유기 발광 소자에서는, 양 전극으로부터 주입된 전하가 발광층에서 재결합하여 발광이 얻어지는데, 전자의 이동 속도보다 정공의 이동 속도가 빠르기 때문에, 정공의 일부가 발광층을 빠져나감에 의한 효율 저하가 문제로 된다. 그 때문에 전자의 이동 속도가 빠른 전자 수송 재료가 요구되고 있다.On the other hand, in the organic light-emitting device, charges injected from both electrodes recombine in the light emitting layer to emit light.Since the moving speed of holes is faster than the moving speed of electrons, there is a problem that efficiency decreases due to part of the holes exiting the light emitting layer. Becomes. Therefore, there is a demand for an electron transport material having a high electron movement speed.

상기 전자 수송능력과 정공 저지능력이 우수하며 발광 효율이 우수하며 박막 상태에서의 안정성이 높은 유기 화합물을 제조하기 위해 등록특허공보 제10-0691543호(2007.03.09)에서는 안트라센의 4 개의 치환장소에 1 개 내지 2 개의 헤테로 작용기가 도입된 유기 화합물에 관해 기재되어 있고, 공개특허공보 제10-2012-0104204호(2012.09.20)에서는 치환된 안트라센환 구조에 피리도인돌 유도체가 결합된 유기화합물에 관해 기재되어 있으며, 일본공개특허공보 특개2010-168363 호(2010.08.05)에서는 외부 양자 효율 및 구동 전압의 특성이 우수한 특성을 가지는, 피리딘 나프틸기를 가지는 안트라센 유도체에 관해 기재되어 있다. In order to manufacture an organic compound having excellent electron transport ability and hole blocking ability, excellent luminous efficiency, and high stability in a thin film state, Patent Publication No. 10-0691543 (2007.03.09) shows that anthracene is substituted at four places of substitution. An organic compound into which one to two hetero functional groups have been introduced is described, and in Unexamined Patent Publication No. 10-2012-0104204 (2012.09.20), an organic compound in which a pyridoindole derivative is bonded to a substituted anthracene ring structure is described. In Japanese Patent Application Laid-Open No. 2010-168363 (2010.08.05), an anthracene derivative having a pyridine naphthyl group is described, which has excellent characteristics of external quantum efficiency and driving voltage.

그러나, 상기와 같은 유기 발광 소자용 전자 수송 재료를 제조하기 위한 노력에도 불구하고 아직까지 저구동전압 및 고발광 효율화를 위한 재료의 개발이 충분하다고는 할 수 없어, 저전압에서 구동이 가능하면서도 발광 효율이 우수한 유기 발광 소자용 전자 수송층용 재료의 개발의 필요성은 지속적으로 요구되고 있는 실정이다.However, despite the efforts to manufacture electron transport materials for organic light-emitting devices as described above, it is not yet sufficient to develop materials for low driving voltage and high luminous efficiency, so it is possible to drive at low voltage and luminous efficiency. The necessity of developing this excellent material for an electron transport layer for an organic light-emitting device is a situation that is continuously required.

등록특허공보 제10-0691543호(2007.03.09) Registered Patent Publication No. 10-0691543 (2007.03.09)

공개특허공보 제10-2012-0104204호(2012.09.20)Unexamined Patent Publication No. 10-2012-0104204 (2012.09.20)

일본공개특허공보 특개2010-168363 호(2010.08.05)Japanese Unexamined Patent Publication No. 2010-168363 (2010.08.05)

따라서, 본 발명이 이루고자 하는 첫 번째 기술적 과제는 전자수송층용으로 사용될 수 있으며, 저전압구동 특성을 가지는 발광효율이 우수한 유기 발광 소자용 유기 화합물을 제공하는 것이다.Accordingly, the first technical problem to be achieved by the present invention is to provide an organic compound for an organic light-emitting device that can be used for an electron transport layer and has excellent luminous efficiency with low voltage driving characteristics.

본 발명이 이루고자 하는 두 번째 기술적 과제는 상기 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다. A second technical problem to be achieved by the present invention is to provide an organic light-emitting device including the organic compound.

본 발명은 상기 첫 번째 기술적 과제를 달성하기 위하여, 유기 발광 소자의 전자수송층에 사용될 수 있는 유기 화합물로서, 하기 [화학식 A]로 표시되는 안트라센 유도체를 제공한다.The present invention provides an anthracene derivative represented by the following [Chemical Formula A] as an organic compound that can be used in an electron transport layer of an organic light-emitting device in order to achieve the first technical problem.

[화학식 A] [Formula A]

상기 [화학식 A] 에서, In the above [Formula A],

상기 Y는 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 실릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고; The Y is the same or different and independently of each other hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C5-C50 aryl group, a substituted or unsubstituted C1-C50 hetero Any one selected from an aryl group, a substituted or unsubstituted silyl group having 1 to 30 carbon atoms;

Z는 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 실릴기 중에서 선택되는 어느 하나이며;Z is the same or different, and each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl having 1 to 30 carbon atoms It is any one selected from group;

m 및 m'는 1 내지 8의 정수이며;m and m'are integers from 1 to 8;

상기 페닐기 또는 안트라세닐기의 방향족고리의 탄소에 치환기 Y 및 Z가 결합되지 않은 경우에는 수소가 결합되어 있고;When the substituents Y and Z are not bonded to carbon of the aromatic ring of the phenyl group or the anthracenyl group, hydrogen is bonded;

상기 X₁ 내지 X₅은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 시아노기, 니트로기, 할로겐기중에서 선택되는 어느 하나이고, 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합 고리를 형성할 수 있으며;The X ₁ to X ₅ are each the same or different from each other, and independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted Alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or Unsubstituted C1-C30 alkoxy group, substituted or unsubstituted C6-C30 aryloxy group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylthioxy group, substituted or unsubstituted C5-C30 aryl Thioxy group, substituted or unsubstituted alkylamine group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylamine group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted and having 2 to 50 carbon atoms having O, N or S as a hetero atom Any one selected from a heteroaryl group, a cyano group, a nitro group, and a halogen group, and may form a condensed ring of an aliphatic, aromatic, aliphatic hetero or aromatic hetero with adjacent groups;

상기 X₁내지 X₅ 중 적어도 하나는 하기 구조식 1 내지 구조식 6중에서 선택되는 어느 하나의 헤테로아릴기이다. At least one of X ₁ to X ₅ is any one heteroaryl group selected from the following Structural Formulas 1 to 6.

[구조식 1][Structural Formula 1]

[구조식 2][Structural Formula 2]

[구조식 3][Structural Formula 3]

[구조식 4][Structural Formula 4]

[구조식 5][Structural Formula 5]

[구조식 6] [Structural Formula 6]

상기 구조식 1 내지 구조식 6에서In the above Structural Formula 1 to Structural Formula 6

T_l 내지 T₈은 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로, C(R₁₁), C(R₁₁)(R₁₂), N, N(R₁₃), O, S 중에서 선택되는 어느 하나이고;T ₁ to T ₈ are the same or different and independently of each other, C(R ₁₁ ), C(R ₁₁ )(R ₁₂ ), N, N(R ₁₃ ), O, S;

상기 R₁ 내지 R₁₃ 은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이되, The R ₁ to R ₁₃ Are the same as or different from each other, and are independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cyclone having 3 to 30 carbon atoms Any one selected from an alkyl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms having O, N or S as a hetero atom,

상기 각각의 구조식 1 내지 구조식 6에서 상기 R₁내지 R₁₃ 중 하나는 상기 화학식 A 내의 페닐기와 결합을 이루는 단일결합이며,In each of the above Structural _{Formulas 1} to 6, one of R 1 to R ₁₃ is a single bond forming a bond with the phenyl group in Formula A,

상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미하고, 'Substituted' in the'substituted or unsubstituted' is deuterium, cyano group, halogen group, hydroxy group, nitro group, alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, halogenated alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, alkenyl group having 1 to 24 carbon atoms , C1-C24 alkynyl group, C1-C24 heteroalkyl group, C6-C24 aryl group, C6-C24 arylalkyl group, C2-C24 heteroaryl group, C2-C24 heteroarylalkyl group , C1-C24 alkoxy group, C1-C24 alkylamino group, C1-C24 arylamino group, C1-C24 hetero arylamino group, C1-C24 alkylsilyl group, C1-C24 arylsilyl Group, means substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an aryloxy group having 1 to 24 carbon atoms,

단, 상기 구조식 2에서 T₁ 또는 T₃는 질소원자이거나, T₁ 및 T₃는 각각 질소원자이다. However, in the above Structural Formula 2, T ₁ or T ₃ is a nitrogen atom, or T ₁ and T ₃ are each a nitrogen atom.

또한 본 발명은 상기 두 번째 과제를 달성하기 위하여, 제1전극, 상기 제1전극에 대향된 제2전극 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층을 포함하고, 상기 유기층이 상기 [화학식 A]로 표시되는 안트라센 유도체를 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, the present invention includes a first electrode, a second electrode opposite to the first electrode, and an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer is It provides an organic light-emitting device comprising at least one anthracene derivative represented by [Chemical Formula A].

본 발명에 따르면, [화학식 A]로 표시되는 안트라센 유도체는 기존 물질에 비하여 저 전압구동의 특성을 가지며 발광효율이 우수한 특성을 가지고 있고, 안정적이고 우수한 소자의 제조에 이용될 수 있다.According to the present invention, an anthracene derivative represented by [Chemical Formula A] has characteristics of low voltage driving, excellent luminous efficiency compared to conventional materials, and can be used to manufacture a stable and excellent device.

도 1은 본 발명의 일 구체예에 따른 유기 발광 소자의 개략도이다.1 is a schematic diagram of an organic light-emitting device according to an embodiment of the present invention.

이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.

본 발명은 유기 발광 소자의 전자수송층 또는 발광층에 사용될 수 있는 안트라센 유도체로서, 하기 [화학식 A]로 표시되는 화합물을 제공한다. The present invention provides a compound represented by the following [Chemical Formula A] as an anthracene derivative that can be used in an electron transport layer or a light emitting layer of an organic light-emitting device.

[화학식 A] [Formula A]

상기 [화학식 A] 에서, In the above [Formula A],

상기 Y는 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 50의 헤테로 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 실릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고; The Y is the same or different and independently of each other hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C5-C50 aryl group, a substituted or unsubstituted C1-C50 hetero Any one selected from an aryl group, a substituted or unsubstituted silyl group having 1 to 30 carbon atoms;

m 및 m'는 1 내지 8의 정수이며;m and m'are integers from 1 to 8;

[구조식 1][Structural Formula 1]

[구조식 2][Structural Formula 2]

[구조식 3][Structural Formula 3]

[구조식 4][Structural Formula 4]

[구조식 5][Structural Formula 5]

[구조식 6] [Structural Formula 6]

T1 내지 T8은 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로, C(R₁₁), C(R₁₁)(R₁₂), N, N(R₁₃), O, S 중에서 선택되는 어느 하나이고;T1 to T8 are the same or different and independently of each other, C(R ₁₁ ), C(R ₁₁ )(R ₁₂ ), N, N(R ₁₃ ), O, S;

상기 R₁ 내지 R₁₃은 각각 서로 동일하거나 상이하고, 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이되, The R ₁ to R ₁₃ are each the same or different from each other, and independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted Any one selected from a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 50 carbon atoms having O, N or S as a hetero atom,

상기 각각의 구조식 1 내지 구조식 6에서 상기 R₁ 내지 R₁₃ 중 하나는 상기 화학식 A 내의 페닐기와 결합을 이루는 단일결합이며,In each of the structural formulas 1 to 6, the R ₁ One of to R ₁₃ is a single bond forming a bond with the phenyl group in Formula A,

단, 상기 구조식 2에서 T₁ 또는 T₃는 질소원자이거나, T₁ 및 T₃는 각각 질소원자이다.However, in the above Structural Formula 2, T ₁ or T ₃ is a nitrogen atom, or T ₁ and T ₃ are each a nitrogen atom.

한편, 본 발명의 화합물에서 사용되는 아릴기는 하나 이상의 고리를 포함하는 탄화수소로 이루어진 방향족 시스템을 의미하며, 상기 치환기가 있는 경우 이웃하는 치환기와 서로 융합 (fused)되어 고리를 추가로 형성할 수 있다. Meanwhile, the aryl group used in the compound of the present invention refers to an aromatic system consisting of a hydrocarbon containing one or more rings, and when the substituent is present, it may be fused with neighboring substituents to further form a ring.

상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐, 나프틸, 테트라히드로나프틸 등과 같은 방향족 그룹을 들 수 있고, 상기 아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 중수소 원자, 할로겐 원자, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 실릴기, 아미노기 (-NH₂, -NH(R), -N(R')(R''), R'과 R"은 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이며, 이 경우 "알킬아미노기"라 함), 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기, 술폰산기, 인산기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.Specific examples of the aryl group include aromatic groups such as phenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, and the like, and at least one hydrogen atom in the aryl group is a deuterium atom, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, a cyano group, a silyl group , Amino group (-NH ₂ , -NH(R), -N(R')(R''), R'and R" are independently of each other an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, in this case referred to as "alkylamino group" ), an amidino group, a hydrazine group, a hydrazone group, a carboxyl group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group, an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 24 carbon atoms, an alkynyl group having 1 to 24 carbon atoms , A C1-C24 heteroalkyl group, a C6-C24 aryl group, a C6-C24 arylalkyl group, a C2-C24 heteroaryl group, or a C2-C24 heteroarylalkyl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 헤테로아릴기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 1, 2 또는 3개의 헤테로 원자를 포함하고, 나머지 고리 원자가 탄소인 탄소수 2 내지 24의 고리 방향족 시스템을 의미하며, 상기 고리들은 융합(fused)되어 고리를 형성할 수 있다. 그리고 상기 헤테로아릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.The heteroaryl group, which is a substituent used in the compound of the present invention, includes 1, 2 or 3 hetero atoms selected from N, O, P or S, and refers to a cyclic aromatic system having 2 to 24 carbon atoms in which the remaining ring atoms are carbon, The rings may be fused to form a ring. And at least one hydrogen atom in the heteroaryl group may be substituted with the same substituent as in the case of the aryl group.

본 발명에서 사용되는 치환기인 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, iso-아밀, 헥실 등을 들 수 있고, 상기 알킬기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the alkyl group as a substituent used in the present invention include methyl, ethyl, propyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, iso-amyl, hexyl, and the like, and at least one hydrogen atom in the alkyl group is It can be substituted with the same substituent as in the case of the aryl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등을 들 수 있고, 상기 알콕시기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.Specific examples of the alkoxy group as a substituent used in the compound of the present invention include methoxy, ethoxy, propoxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, pentyloxy, iso-amyloxy, hexyloxy, and the like, At least one hydrogen atom in the alkoxy group may be substituted with the same substituent as in the case of the aryl group.

본 발명의 화합물에서 사용되는 치환기인 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있고, 상기 실릴기 중 하나 이상의 수소 원자는 상기 아릴기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능 하다. Specific examples of the silyl group as a substituent used in the compound of the present invention include trimethylsilyl, triethylsilyl, triphenylsilyl, trimethoxysilyl, dimethoxyphenylsilyl, diphenylmethylsilyl, silyl, diphenylvinylsilyl, methylcyclo Butylsilyl, dimethylfurylsilyl, and the like, and at least one hydrogen atom in the silyl group may be substituted with the same substituent as in the case of the aryl group.

여기서 상기 구조식 3은 전자의 이동에 따른 공명구조에 의해 구조식 3-1과 같이 표시되는 화합물이 포함될 수 있다.Here, Structural Formula 3 may include a compound represented by Structural Formula 3-1 by a resonance structure according to the movement of electrons.

[구조식 3-1][Structural Formula 3-1]

단 T₁ 내지 T₅와 R₃ 및 R₄는 앞서 정의한 바와 동일하다. However, T ₁ to T ₅ and R ₃ and R ₄ are the same as defined above.

또한 본 발명에서, 상기 [화학식 A]의 Y 및 Z는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 수소, 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 아릴기; 중에서 선택되는 하나이며, 상기 m 및 m'은 각각 1 내지 4의 정수일수 있다.In addition, in the present invention, Y and Z of the [Chemical Formula A] are the same or different, respectively, and independently of each other hydrogen, deuterium; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 20 carbon atoms; It is one selected from among, and m and m'may each be an integer of 1 to 4.

이 경우에, 본 발명의 상기 [화학식 A]의 치환기 X₁ 내지 X₅중 하나만이 구조식 1 내지 구조식 6중에서 선택되는 어느 하나의 치환기일 수 있다. _{In this case, only one of the substituents X 1} to X ₅ of the [Chemical Formula A] of the present invention may be any one of the substituents selected from Structural Formulas 1 to 6.

또한, 본 발명에서 상기 구조식 1, 구조식3 내지 구조식 6의 치환기는 각각 상기 헤테로아릴기내 방향족 탄소자리에 1 내지 3개의 질소원자가 치환되어 헤테로아릴기를 이룰 수 있다. In addition, in the present invention, the substituents of Structural Formula 1 and Structural Formulas 3 to 6 may each be substituted with 1 to 3 nitrogen atoms at an aromatic carbon site in the heteroaryl group to form a heteroaryl group.

상기 질소원자가 방향족 탄소자리내에 포함되는 경우에 질소원자는 방향족고리계를 전자가 부족한 상태로 만들 수 있어, 전자수송층의 역할을 할 수 있다. When the nitrogen atom is contained in the aromatic carbon site, the nitrogen atom can make the aromatic ring system in a state of lack of electrons, and thus can serve as an electron transport layer.

또한 본 발명에서, 상기 구조식3 내지 구조식 6은 상기 화학식 A의 페닐기에 연결되는 부분이 질소를 포함하지 않는 6원환의 방향족 고리부분이며 상기 질소를 포함하지 않는 6원환의 방향족 고리의 이웃하는 방향족 고리부분이 질소를 포함하는 방향족 고리를 이룰 수 있다. In addition, in the present invention, the structural formula 3 to the structural formula 6 is the portion connected to the phenyl group of the formula (A) is a six-membered ring aromatic ring portion that does not contain nitrogen, and the neighboring aromatic ring of the six-membered ring aromatic ring that does not contain nitrogen The moiety may form an aromatic ring containing nitrogen.

보다 자세하게, 상기 X₁내지 X₅중 적어도 하나가 각각 질소원자를 포함하는 탄소수 2내지 20의 헤테로아릴기인 경우를 고려하면, 상기 헤테로아릴기는 복수의 고리를 가질 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 복수의 고리를 가지는 경우에, 이는 모든 고리가 질소를 포함하는 헤테로아릴로 이루어지거나, 또는 질소를 포함하는 헤테로 아릴부분의 고리와 헤테로원자를 포함하지 않는 아릴부분의 고리를 갖는 경우로서 나누어질 수 있다. 이 경우에 상기 화학식 A의 페닐기에 결합되는 부분은 질소를 포함하는 고리부분이 될 수도 있고, 질소를 포함하지 않는 아릴 부분의 고리가 될 수도 있다. In more detail, _{when at least one of X 1} to X ₅ is a C 2 to C 20 heteroaryl group each containing a nitrogen atom, the heteroaryl group may have a plurality of rings. When the heteroaryl group has a plurality of rings, this is when all the rings consist of a heteroaryl containing nitrogen, or have a ring of a heteroaryl portion containing nitrogen and a ring of an aryl portion not containing heteroatom Can be divided as. In this case, the moiety bonded to the phenyl group of Formula A may be a ring moiety containing nitrogen or a ring of an aryl moiety that does not contain nitrogen.

이를 상기 구조식 3 의 치환기를 통해 살펴보면, 상기 구조식 3의 경우에 T₁ 내지 T₃이 적어도 하나의 질소원자를 가지며 T₄, T₅, R₃ 및 R₄가 질소를 포함하지 않는 아릴기 부분이라면 상기 화학식 A의 페닐기에 결합되는 부분은 질소를 포함하는 고리내의 T₁ 내지 T₃ 중 어느 하나가 될 수 있거나, 또는 질소를 포함하지 않는 아릴기내의 T₄, T₅, R₃ 및 R₄에서 선택되는 어느 하나가 상기 페닐기에 결합될 수 있는 것이 된다. Looking at this through the substituent of Structural Formula 3, in the case of Structural Formula 3, if T ₁ to T ₃ have at least one nitrogen atom and T ₄ , T ₅ , R ₃ and R ₄ are an aryl group moiety that does not contain nitrogen The moiety bonded to the phenyl group of Formula A _{may be any one of T 1} to T ₃ in the ring containing nitrogen, or in T ₄ , T ₅ , R ₃ and R ₄ in the aryl group not containing nitrogen Any one selected can be bonded to the phenyl group.

이 경우에 보다 바람직하게는, 질소를 포함하지 않는 상기 6원환의 방향족 고리부분이 상기 화학식 A 내의 페닐기에 결합되는 부분일 수 있다. In this case, more preferably, the aromatic ring moiety of the 6-membered ring that does not contain nitrogen may be a moiety bonded to the phenyl group in Formula A.

이는 상기 [구조식 4] 내지 [구조식 6]에서도 마찬가지로 이해될 수 있다. This can be similarly understood in [Structural Formula 4] to [Structural Formula 6].

또한 본 발명에서 상기 [화학식 A]의 치환기 X₁ 내지 X₅중 적어도 하나는 하기 치환기 101 내지 치환기 606중 어느 하나일 수 있다. In addition, in the present invention, _{at least one of the substituents X 1} to X ₅ of [Chemical Formula A] may be any one of the following substituents 101 to 606.

[치환기 101] [치환기 102] [치환기 103][Substituent 101] [Substituent 102] [Substituent 103]

[치환기 104] [치환기 105] [치환기 106][Substituent 104] [Substituent 105] [Substituent 106]

[치환기 107] [치환기 108] [치환기 109][Substituent 107] [Substituent 108] [Substituent 109]

[치환기 110] [치환기 111] [치환기 112] [치환기 113][Substituent 110] [Substituent 111] [Substituent 112] [Substituent 113]

[치환기 201] [치환기 202] [치환기 203][Substituent 201] [Substituent 202] [Substituent 203]

[치환기 301] [치환기 302] [치환기 303][Substituent 301] [Substituent 302] [Substituent 303]

[치환기 304] [치환기 305] [치환기 306][Substituent 304] [Substituent 305] [Substituent 306]

[치환기 307] [치환기 308] [Substituent 307] [Substituent 308]

[치환기 401] [치환기 402] [치환기 403][Substituent 401] [Substituent 402] [Substituent 403]

[치환기 404] [치환기 405] [치환기 406][Substituent 404] [Substituent 405] [Substituent 406]

[치환기 407] [치환기 408] [치환기 409][Substituent 407] [Substituent 408] [Substituent 409]

[치환기 410] [치환기 411][치환기 412] [치환기 413][Substituent 410] [Substituent 411] [Substituent 412] [Substituent 413]

[치환기 501] [치환기 502] [치환기 503][Substituent 501] [Substituent 502] [Substituent 503]

[치환기 601] [치환기 602] [치환기 603][Substituent 601] [Substituent 602] [Substituent 603]

[치환기 604] [치환기 605] [치환기 606][Substituent 604] [Substituent 605] [Substituent 606]

여기서, R은 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기(alkylthio), 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 (알킬)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬)아미노기, 또는 (치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 게르마늄, 인, 보론중에서 선택될 수 있으며, 각각의 치환기는 서로 인접하는 기와 융합되어 고리를 형성할 수 있고,Wherein R is the same or different and independently of each other, hydrogen, deuterium, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine, hydrazone, carboxyl group or salt thereof, sulfonic acid group or salt thereof, Phosphoric acid or a salt thereof, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 1 To 60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C1-C60 alkylthio group (alkylthio), substituted or unsubstituted C3-C60 cycloalkyl group, substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group, substituted Or an unsubstituted C5 to C60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C5 to C60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C1 to C60 Of (alkyl) amino group, di (substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 60 carbon atoms) amino group, or (substituted or unsubstituted aryl having 6 to 60 carbon atoms) amino group, di (substituted or unsubstituted C6 to C60) Aryl) amino group, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, germanium, phosphorus, boron, and each substituent is adjacent to each other. Can be fused with a group to form a ring,

n은 0 내지 9의 정수이며, n is an integer from 0 to 9,

상기 치환기 101 내지 치환기 606의 헤테로아릴기내 방향족고리의 탄소에 치환기 R이 결합되지 않은 경우에는 수소가 결합되어 있고,When the substituent R is not bonded to the carbon of the aromatic ring in the heteroaryl group of the substituents 101 to 606, hydrogen is bonded,

상기 R 중의 하나는 상기 [화학식 A]의 페닐기에 결합되는 단일결합이다.One of R is a single bond bonded to the phenyl group of [Chemical Formula A].

이 경우에 본 발명에서 상기 [화학식 A]의 치환기 X₁ 내지 X₅중 하나만이 상기 치환기 101 내지 치환기 606중에서 선택되는 어느 하나의 치환기일 수 있다.In this case, in the present invention, _{only one of the substituents X 1} to X ₅ of [Chemical Formula A] may be any one of the substituents 101 to 606.

또한, 본 발명은 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 본 발명에서의 상기 안트라센 유도체를 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자를 제공한다. In addition, the present invention is a first electrode; A second electrode facing the first electrode; And an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer includes at least one kind of the anthracene derivative in the present invention.

본 발명에서 "(유기층이) 화합물을 1종 이상 포함한다" 란, "(유기층이) 본 발명의 범주에 속하는 1종의 화합물 또는 상기 화합물의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.In the present invention, "(organic layer) includes one or more compounds" means, "(organic layer) may include one compound belonging to the scope of the present invention or two or more different compounds belonging to the scope of the compound. It can be interpreted as".

이때, 상기 본 발명의 화합물이 포함된 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층, 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. In this case, the organic layer containing the compound of the present invention may include at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a functional layer having a hole injection function and a hole transport function at the same time, an emission layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.

또한 본 발명은 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 유기층이 전자수송층과 발광층을 포함할 수 있고, 이 경우에 본 발명의 상기 안트라센 유도체는 전자수송층에 포함되며, 발광층은 호스트와 도판트로 이루어질 수 있다.In addition, according to the present invention, the organic layer interposed between the first electrode and the second electrode may include an electron transport layer and a light emitting layer. In this case, the anthracene derivative of the present invention is included in the electron transport layer, and the light emitting layer is a host and a conductive plate. Can be made of.

또한 본 발명에서, 상기 발광층에 사용하는 도판트 물질의 구체적인 예로는 피렌계 화합물, 중수소 치환된 피렌계 화합물, 플루오렌계 화합물, 중수소 치환된 플루오렌계 화합물, 벤조플루오렌계 화합물, 중수소 치환된 벤조플루오렌계 화합물, 디벤조플루오렌계 화합물, 중수소 치환된 디벤조플루오렌계 화합물, 인데노페난트렌계 화합물, 중수소 치환된 인데노페난트렌계 화합물, 아릴아민, 중수소 치환된 아릴아민, 페릴계 화합물, 중수소 치환된 페릴계 화합물, 피롤계 화합물, 중수소 치환된 피롤계 화합물, 히드라존계 화합물, 중수소 치환된 히드라존계 화합물, 카바졸계 화합물, 중수소 치환된 카바졸계 화합물, 스틸벤계 화합물, 중수소 치환된 스틸벤계 화합물, 스타버스트계 화합물, 중수소 치환된 스타버스트계 화합물, 옥사디아졸계 화합물, 중수소 치환된 옥사디아졸계 화합물, 쿠마린(coumarine), 중수소 치환된 쿠마린(coumarine) 등을 들 수 있으나, 본 발명은 이에 의해 제한되지 아니한다. In addition, in the present invention, specific examples of the dopant material used in the light emitting layer include pyrene-based compounds, deuterium-substituted pyrene-based compounds, fluorene-based compounds, deuterium-substituted fluorene-based compounds, benzofluorene-based compounds, deuterium-substituted Benzofluorene compounds, dibenzofluorene compounds, deuterium substituted dibenzofluorene compounds, indenophenanthrene compounds, deuterium substituted indenophenanthrene compounds, arylamines, deuterium substituted arylamines, peryl compounds , Deuterium substituted peryl compounds, pyrrole compounds, deuterium substituted pyrrole compounds, hydrazone compounds, deuterium substituted hydrazone compounds, carbazole compounds, deuterium substituted carbazole compounds, stilbene compounds, deuterium substituted stilbene compounds Compounds, starburst-based compounds, deuterium-substituted starburst-based compounds, oxadiazole-based compounds, deuterium-substituted oxadiazole-based compounds, coumarins, deuterium-substituted coumarins, etc. Is not limited by

또한, 상기 발광층에 사용되는 상기 호스트로서, Alq₃, CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐), PVK(폴리(n-비닐카바졸)), 9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(ADN), TCTA, TPBI(1,3,5-트리스(N-페닐벤즈이미다졸-2-일)벤젠(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene)), TBADN(3-tert-부틸-9,10-디(나프트-2-일) 안트라센), E3, DSA(디스티릴아릴렌), dmCBP(하기 화학식 참조) 및 상기 기재된 호스트 화합물들의 중수소 치환체 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In addition, as the host used in the emission layer, Alq ₃ , CBP (4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl), PVK (poly(n-vinylcarbazole)), 9,10-di (Naphthalen-2-yl) anthracene (ADN), TCTA, TPBI (1,3,5-tris (N-phenylbenzimidazol-2-yl) benzene (1,3,5-tris (N-phenylbenzimidazole-2) -yl)benzene)), TBADN (3-tert-butyl-9,10-di (naphth-2-yl) anthracene), E3, DSA (distyrylarylene), dmCBP (see formula below) and described above Deuterium substituents of host compounds may be used, but the present invention is not limited thereto.

PVK ADNPVK ADN

상기 발광층이 호스트 및 도펀트를 포함할 경우, 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.When the emission layer includes a host and a dopant, the content of the dopant may be generally selected from about 0.01 to about 20 parts by weight based on about 100 parts by weight of the host, but is not limited thereto.

한편, 본 발명에서 상기 안트라센 유도체가 전자수송층에 사용되는 경우에 상기 전자 수송층은 본 발명의 안트라센 유도체이외에 다른 종류의 전자수송용 화합물을 혼합되어 사용할 수 있다.Meanwhile, when the anthracene derivative is used in the electron transport layer in the present invention, the electron transport layer may be used by mixing other types of electron transport compounds in addition to the anthracene derivative of the present invention.

여기서 상기 안트라센 유도체와는 다른 종류의 전자수송층용 화합물은 상기 안트라센 유도체로서 [화학식 A]의 구조를 갖지만 그 종류가 다른 화합물일 수도 있고, 또는 상기 [화학식 A]의 구조를 갖지 않는 안트라센계 유도체일수 있으며, 또한 상기 [화학식 A]의 구조를 갖지 않는 비 안트라센계 화합물이 다른 종류의 전자 수송층용 화합물로 사용될 수 있다. Here, the compound for an electron transport layer different from the anthracene derivative is the anthracene derivative, which has a structure of [Chemical Formula A], but may be a compound of a different type, or an anthracene derivative that does not have the structure of [Chemical Formula A]. In addition, a non-anthracene-based compound that does not have the structure of [Chemical Formula A] may be used as another kind of compound for an electron transport layer.

상기 [화학식 A]의 구조를 갖지 않는 전자 수송층용 화합물로서는 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND, Liq, Alq₃ 또는 하기 [화학식 B]의 구조를 갖는 화합물을 사용할 수 있다. As a compound for an electron transport layer that does not have the structure of [Chemical Formula A], the oxadiazole derivatives PBD, BMD, BND, Liq, Alq ₃ Alternatively, a compound having a structure of the following [Chemical Formula B] may be used.

[화학식 B][Formula B]

상기 [화학식 B]에서, In the above [Formula B],

Y는 C, N, O 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 직접 결합되어 단일결합을 이루는 부분과, C, N, O 및 S에서 선택되는 어느 하나가 상기 M에 배위결합을 이루는 부분을 포함하며, 상기 단일결합과 배위결합에 의해 킬레이트된 리간드이고Y is a portion in which any one selected from C, N, O, and S is directly bonded to the M to form a single bond, and a portion in which any one selected from C, N, O, and S forms a coordination bond to the M. It contains, and is a ligand chelated by the single bond and the coordination bond

상기 M은 알카리 금속, 알카리 토금속, 알루미늄(Al) 또는 붕소(B)원자이고, 상기 OA는 상기 M과 단일결합 또는 배위결합 가능한 1가의 리간드로서,The M is an alkali metal, alkaline earth metal, aluminum (Al) or boron (B) atom, and the OA is a monovalent ligand capable of a single bond or coordination bond with the M,

상기 O는 산소이며,O is oxygen,

A는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 시클로알케닐기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기중에서 선택되는 어느 하나이고, A is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted C2 to C20 An alkynyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkenyl group having 5 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted hetero atom having O, N or S as a hetero atom and having 2 to 50 carbon atoms Is any one selected from aryl groups,

상기 M이 알카리 금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m=1, n=0이고,When M is one metal selected from alkali metals, m=1, n=0,

상기 M이 알카리 토금속에서 선택되는 하나의 금속인 경우에는 m=1, n=1이거나, 또는 m=2, n=0이고, When M is one metal selected from alkaline earth metals, m=1, n=1, or m=2, n=0,

상기 M이 붕소 또는 알루미늄인 경우에는 m = 1 내지 3중 어느 하나이며, n은 0 내지 2 중 어느 하나로서 m +n=3을 만족하며;When M is boron or aluminum, m is any one of 1 to 3, and n is any one of 0 to 2, which satisfies m + n = 3;

상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 헤테로 아릴아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴옥시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 게르마늄, 인 및 보론으로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다. 'Substituted' in the'substituted or unsubstituted' is deuterium, cyano group, halogen group, hydroxy group, nitro group, alkyl group, alkoxy group, alkylamino group, arylamino group, hetero arylamino group, alkylsilyl group, arylsilyl group, It means substituted with one or more substituents selected from the group consisting of aryloxy group, aryl group, heteroaryl group, germanium, phosphorus and boron.

본 발명에서 Y 는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 하기 [구조식 C1] 내지 [구조식 C39]부터 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.In the present invention, Y is the same or different, and may be any one independently selected from the following [Structural Formula C1] to [Structural Formula C39], but is not limited thereto.

[구조식 C1] [구조식 C2] [구조식 C3][Structural Formula C1] [Structural Formula C2] [Structural Formula C3]

[구조식 C4] [구조식 C5] [구조식 C6][Structural Formula C4] [Structural Formula C5] [Structural Formula C6]

[구조식 C7] [구조식 C8] [구조식 C9] [구조식 C10][Structural Formula C7] [Structural Formula C8] [Structural Formula C9] [Structural Formula C10]

[구조식 C11] [구조식 C12] [구조식 C13][Structural Formula C11] [Structural Formula C12] [Structural Formula C13]

[구조식 C14] [구조식 C15] [구조식 C16][Structural Formula C14] [Structural Formula C15] [Structural Formula C16]

[구조식 C17] [구조식 C18] [구조식 C19] [구조식 C20][Structural Formula C17] [Structural Formula C18] [Structural Formula C19] [Structural Formula C20]

[구조식 C21] [구조식 C22] [구조식 C23][Structural Formula C21] [Structural Formula C22] [Structural Formula C23]

[구조식 C24] [구조식 C25] [구조식 C26][Structural Formula C24] [Structural Formula C25] [Structural Formula C26]

[구조식 C27] [구조식 C28] [구조식 C29] [구조식 C30][Structural Formula C27] [Structural Formula C28] [Structural Formula C29] [Structural Formula C30]

[구조식 C31] [구조식 C32] [구조식 C33][Structural Formula C31] [Structural Formula C32] [Structural Formula C33]

[구조식 C34] [구조식 C35] [구조식 C36][Structural Formula C34] [Structural Formula C35] [Structural Formula C36]

[구조식 C37] [구조식 C38] [구조식 C39] [Structural Formula C37] [Structural Formula C38] [Structural Formula C39]

상기 [구조식 C1] 내지 [구조식 C39]에서,In the [Structural Formula C1] to [Structural Formula C39],

R은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되고, 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로고리 또는 융합고리를 형성할 수 있다. R is the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted A C3-C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C1-C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3-C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C2-C30 alkenyl group, a substituted or Unsubstituted C1-C30 alkylamino group, substituted or unsubstituted C1-C30 alkylsilyl group, substituted or unsubstituted C6-C30 arylamino group, and substituted or unsubstituted C6-C30 arylsilyl It is selected from groups, and may be connected to an adjacent substituent with alkylene or alkenylene to form a spiro ring or a fused ring.

단, 여기서 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 알콕시기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 헤테로 아릴아미노기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아릴옥시기, 아릴기, 헤테로아릴기, 게르마늄, 인 및 보론으로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다. However, here, the'substitution' in the'substituted or unsubstituted' is deuterium, cyano group, halogen group, hydroxy group, nitro group, alkyl group, alkoxy group, alkylamino group, arylamino group, hetero arylamino group, alkylsilyl group, aryl It means substituted with one or more substituents selected from the group consisting of silyl group, aryloxy group, aryl group, heteroaryl group, germanium, phosphorus and boron.

본 발명에서의 안트라센 유도체가 다른 종류의 전자수송용 화합물과 혼합되어 전자수송층에 사용되는 경우에 이의 혼합비는 중량%로서 10:90 내지 90:10일 수 있고, 바람직하게는 25:75 내지 75:25일 수 있다.When the anthracene derivative in the present invention is mixed with other types of electron transport compounds and used in the electron transport layer, the mixing ratio thereof may be 10:90 to 90:10, preferably 25:75 to 75: May be 25.

한편, 본 발명에서 상기 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 발광층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로부터 선택된 하나 이상의 층은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있고, 상기 유기 발광 소자는 표시소자, 디스플레이 소자, 또는 단색 또는 백색 조명용 소자에 사용될 수 있다. Meanwhile, in the present invention, at least one layer selected from the hole injection layer, the hole transport layer, the electron blocking layer, the light emitting layer, the hole blocking layer, the electron transport layer and the electron injection layer may be formed by a monomolecular deposition method or a solution process, and the The organic light emitting device may be used for a display device, a display device, or a single color or white lighting device.

이하 본 발명의 유기 발광 소자를 도 1을 통해 설명하고자 한다.Hereinafter, the organic light-emitting device of the present invention will be described with reference to FIG. 1.

도 1은 본 발명의 유기 발광 소자의 구조를 나타내는 단면도이다. 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 애노드(20), 정공수송층(40), 유기발광층(50), 전자수송층(60) 및 캐소드(80)을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층(30)과 전자주입층(70)을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있다. 1 is a cross-sectional view showing the structure of an organic light-emitting device of the present invention. The organic light emitting device according to the present invention includes an anode 20, a hole transport layer 40, an organic light emitting layer 50, an electron transport layer 60, and a cathode 80, and if necessary, a hole injection layer 30 and an electron The injection layer 70 may be further included, and in addition, one or two intermediate layers may be further formed, and a hole blocking layer or an electron blocking layer may be further formed.

도 1을 참조하여 본 발명의 유기 발광 소자 및 그 제조방법에 대하여 살펴보면 다음과 같다. 먼저 기판(10) 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드(20)를 형성한다. 여기에서 기판(10)으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO₂), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.Referring to FIG. 1, an organic light-emitting device of the present invention and a method of manufacturing the same will be described as follows. First, an anode 20 is formed by coating a material for an anode electrode on the substrate 10. Here, as the substrate 10, a substrate used in a typical organic EL device is used, and an organic substrate or a transparent plastic substrate excellent in transparency, surface smoothness, ease of handling and waterproofness is preferable. In addition, as a material for the anode electrode, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO ₂ ), zinc oxide (ZnO), and the like, which are transparent and have excellent conductivity, are used.

상기 애노드(20) 전극 상부에 정공 주입층 물질을 진공열 증착, 또는 스핀 코팅하여 정공주입층(30)을 형성한다. 그 다음으로 상기 정공주입층(30)의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층(40)을 형성한다.The hole injection layer 30 is formed by vacuum thermal evaporation or spin coating on the anode 20 electrode. Thereafter, a hole transport layer material is vacuum thermally evaporated or spin coated on the hole injection layer 30 to form the hole transport layer 40.

상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 예를 들어 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine] 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.The hole injection layer material is not particularly limited as long as it is commonly used in the art, and may be used, for example, 2-TNATA [4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine] , NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'- biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine ], etc. However, the present invention is not necessarily limited thereto.

또한 상기 정공수송층의 재료로서 당업계에 통상적으로 사용되는 것인 한 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐 -[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘(a-NPD) 등을 사용할 수 있다. 하지만 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.In addition, the material of the hole transport layer is not particularly limited as long as it is commonly used in the art, and, for example, N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1 -Biphenyl]-4,4'-diamine (TPD) or N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine (a-NPD), and the like can be used. However, the present invention is not necessarily limited thereto.

이어서, 상기 정공수송층(40)의 상부에 유기발광층(50)을 적층하고 상기 유기발광층(50)의 상부에 선택적으로 정공저지층(미도시)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.Subsequently, an organic light-emitting layer 50 is stacked on the hole transport layer 40 and a hole blocking layer (not shown) is selectively formed on the organic light-emitting layer 50 by a vacuum deposition method or a spin coating method. can do. The hole blocking layer plays a role of preventing this problem by using a material having a very low HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital) level because when holes pass through the organic light emitting layer and flow into the cathode, the life and efficiency of the device are reduced. . In this case, the hole blocking material to be used is not particularly limited, but must have an electron transport capability and an ionization potential higher than that of a light-emitting compound, and representatively, BAlq, BCP, TPBI, and the like may be used.

이러한 정공저지층 위에 전자수송층(60)을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층(70)을 형성하고 상기 전자주입층(70)의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드(80) 전극을 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리듐(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.After depositing the electron transport layer 60 on the hole blocking layer through a vacuum deposition method or a spin coating method, an electron injection layer 70 is formed, and a cathode-forming metal is vacuum-heated on the electron injection layer 70. The organic EL device is completed by vapor deposition to form the cathode 80 electrode. Here, the cathode-forming metals include lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-ridium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), and magnesium-silver ( Mg-Ag) or the like can be used, and in order to obtain a top light emitting device, a transmissive cathode using ITO or IZO can be used.

또한 상기 발광층은 호스트와 도펀트로 이루어질 수 있다.In addition, the emission layer may be formed of a host and a dopant.

또한, 본 발명의 구체적인 예에 의하면, 상기 발광층의 두께는 50 내지 2,000 Å인 것이 바람직하다. In addition, according to a specific example of the present invention, it is preferable that the thickness of the light emitting layer is 50 to 2,000 Å.

이때, 발광층에 사용되는 도펀트는 하기 [화학식 1] 또는 [화학식 2]로 표시되는 화합물일 수 있다. In this case, the dopant used in the light emitting layer may be a compound represented by the following [Chemical Formula 1] or [Chemical Formula 2].

[화학식 1] [화학식 2][Formula 1] [Formula 2]

상기 [화학식 1]과 [화학식 2] 중,In [Chemical Formula 1] and [Chemical Formula 2],

A는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴기, 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 3 내지 50의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되는 어느 하나이고, 바람직하게는 안트라센, 파이렌, 페난트렌, 인데노페난트렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 트리페닐렌, 페릴렌, 펜타센이다.A is a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 50 carbon atoms having O, N or S as a hetero atom, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms , Substituted or unsubstituted and is any one selected from a heteroarylene group having 3 to 50 carbon atoms having O, N or S as a hetero atom, preferably anthracene, pyrene, phenanthrene, indenophenanthrene, chrysene, naphtha These are sen, picene, triphenylene, perylene, and pentacene.

이때, 상기 A는 하기 화학식 A1 내지 화학식A10으로 표시되는 화합물일 수 있다.In this case, A may be a compound represented by the following Formulas A1 to A10.

[화학식A1] [화학식A2] [화학식A3] [화학식A4] [화학식A5] [Formula A1] [Formula A2] [Formula A3] [Formula A4] [Formula A5]

[화학식A6] [화학식A7] [화학식A8] [화학식A9] [화학식A10][Formula A6] [Formula A7] [Formula A8] [Formula A9] [Formula A10]

여기서 상기 [화학식 A3]의 Z₁ 내지 Z₂는 수소, 중수소원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기(alkylthio), 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 (알킬)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬)아미노기, 또는 (치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되고, Z₁ 내지 Z₂ 각각은 서로 동일하거나 상이하며, 서로 인접하는 기와 축합 고리를 형성할 수 있다. _{Wherein Z 1} to Z ₂ of the [Formula A3] are hydrogen, a deuterium atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 2 To 60 alkynyl group, substituted or unsubstituted C1-C60 alkoxy group, substituted or unsubstituted C1-C60 alkylthio group (alkylthio), substituted or unsubstituted C3-C60 cycloalkyl group, substituted Or an unsubstituted C6 to C60 aryl group, a substituted or unsubstituted C5 to C60 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C5 to C60 arylthio group, a substituted or unsubstituted C2 to C60 Heteroaryl group, substituted or unsubstituted (alkyl) amino group having 1 to 60 carbon atoms, di(substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 60 carbon atoms) amino group, or (substituted or unsubstituted aryl having 6 to 60 carbon atoms) amino group , At least one selected from the group consisting of a di (substituted or unsubstituted aryl having 6 to 60 carbon atoms) amino group, and _{each of Z 1} to Z ₂ is the same as or different from each other, and may form a condensed ring with a group adjacent to each other. .

또한 상기 [화학식 1] 중, In addition, in [Chemical Formula 1],

상기 X₁ 및 X₂는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이거나 단일결합이고, X₁ 과 X₂는 서로 결합될 수 있고, The X ₁ and X ₂ are each independently a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms or a single bond, and X ₁ and X ₂ may be bonded to each other,

상기 Y₁ 및 Y₂는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 24의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 시아노기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 게르마늄, 인, 보론, 중수소 및 수소로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되고, Y₁내지 Y₂는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합 고리를 형성할 수 있으며.The Y ₁ and Y ₂ are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, a substituted Or an unsubstituted C1-C24 heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted C3-C24 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1-C24 alkoxy group, a cyano group, a halogen group, a substituted or unsubstituted carbon number 1 from the group consisting of 6 to 24 aryloxy groups, substituted or unsubstituted alkylsilyl groups having 1 to 40 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylsilyl groups having 6 to 30 carbon atoms, germanium, phosphorus, boron, deuterium and hydrogen More than one species is selected, and Y ₁ to Y ₂ are each the same or different, and may form a condensed ring of an aliphatic, aromatic, aliphatic hetero or aromatic hetero with a group adjacent to each other.

상기 l, m 은 각각 1내지 20의 정수이고, n은 1 내지 4의 정수이다.Each of l and m is an integer of 1 to 20, and n is an integer of 1 to 4.

또한 상기 [화학식 2] 중, In addition, in [Chemical Formula 2],

C_y는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬이고, b는 1 내지 4 의 정수이되, b가 2 이상인 경우 각각의 시클로알칸은 융합된 형태일 수 있고, 또한, 이에 치환된 수소는 각각 중수소 또는 알킬로 치환될 수 있으며, 서로 동일하거나 상이할 수 있다. C _y is a substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 8 carbon atoms, b is an integer of 1 to 4, but when b is 2 or more, each cycloalkane may be in a fused form, and hydrogen substituted thereto Each may be substituted with deuterium or alkyl, and may be the same as or different from each other.

상기 B는 단일 결합 또는 -[C(R₅)(R₆)]_p-이고, 상기 p는 1 내지 3의 정수이되, p가 2 이상인 경우 2 이상의 R₅ 및 R₆은 서로 동일하거나 상이하고; The B is a single bond or -[C(R ₅ )(R ₆ )] _p -, and p is an integer of 1 to 3, but when p is 2 or more, 2 or more R ₅ and R ₆ are the same or different from each other, ;

상기 R₁, R₂, R₃ _,R₅ 및 R₆은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기(alkylthio), 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬 아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬)아미노기, 또는 (치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택될 수 있으며, The R ₁ , R ₂ , R ₃ _, R ₅ and R ₆ are independently of each other, hydrogen, deuterium, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine, hydrazone, carboxyl group or A salt thereof, a sulfonic acid group or a salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 60 carbon atoms , A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 6 to 60 aryl group, substituted or unsubstituted C 5 to C 60 aryloxy group, substituted or unsubstituted C 5 to C 60 arylthio group, substituted or unsubstituted C 2 to C 60 heteroaryl group, substituted Or an unsubstituted C1-C60 alkyl amino group, a di(substituted or unsubstituted C1-C60 alkyl) amino group, or a (substituted or unsubstituted C6-C60 aryl) amino group, di(substituted or unsubstituted Aryl) amino group having 6 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 40 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms,

a는 1 내지 4의 정수이되, a가 2 이상인 경우 2 이상의 R₃는 서로 동일하거나 상이하고, R₃ 이 복수인 경우, 각각의 R₃은 융합된 형태일 수 있고, n은 1 내지 4의 정수이다.a is an integer of 1 to 4, but when a is 2 or more, 2 or more R ₃ are the same as or different from each other, and R ₃ In the case of a plurality of these, each R ₃ may be in a fused form, and n is an integer from 1 to 4.

또한, 상기 [화학식 1]과 [화학식 2]의 A에 결합되는 아민기는 하기 [치환기 1] 내지 [치환기 52]로 표시되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.In addition, the amine group bonded to A of [Chemical Formula 1] and [Chemical Formula 2] may be represented by any one selected from the group represented by the following [Substituent 1] to [Substituent 52], but is not limited thereto.

[치환기1] [치환기2] [치환기3] [치환기4][Substituent 1] [Substituent 2] [Substituent 3] [Substituent 4]

[치환기5] [치환기6] [치환기7] [치환기8][Substituent 5] [Substituent 6] [Substituent 7] [Substituent 8]

[치환기9] [치환기10] [치환기11] [치환기12][Substituent 9] [Substituent 10] [Substituent 11] [Substituent 12]

[치환기13] [치환기14] [치환기15] [치환기16][Substituent 13] [Substituent 14] [Substituent 15] [Substituent 16]

[치환기17] [치환기18] [치환기19] [치환기20][Substituent 17] [Substituent 18] [Substituent 19] [Substituent 20]

[치환기21] [치환기22] [치환기23] [치환기24][Substituent 21] [Substituent 22] [Substituent 23] [Substituent 24]

[치환기25] [치환기26][Substituent 25] [Substituent 26]

[치환기27] [치환기28] [치환기29] [치환기30][Substituent 27] [Substituent 28] [Substituent 29] [Substituent 30]

[치환기31] [치환기32] [치환기33] [치환기34][Substituent 31] [Substituent 32] [Substituent 33] [Substituent 34]

[치환기35] [치환기36] [치환기37] [치환기38][Substituent 35] [Substituent 36] [Substituent 37] [Substituent 38]

[치환기39] [치환기40] [치환기41] [치환기42][Substituent 39] [Substituent 40] [Substituent 41] [Substituent 42]

[치환기43] [치환기44] [치환기45] [치환기46][Substituent 43] [Substituent 44] [Substituent 45] [Substituent 46]

[치환기47] [치환기48] [치환기49] [치환기50][Substituent 47] [Substituent 48] [Substituent 49] [Substituent 50]

[치환기51] [치환기52] [Substituent 51] [Substituent 52]

상기 치환기에서 R은 동일하거나 상이하고, 서로 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기(alkylthio), 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 (알킬)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬)아미노기, 또는 (치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환 된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 게르마늄, 인, 보론 중에서 선택될 수 있으며, 각각 1에서 12개까지 치환될 수 있고, 각각의 치환기는 서로 인접하는 기와 축합 고리를 형성할 수 있다.In the above substituents, R is the same or different, and independently of each other, hydrogen, deuterium, halogen atom, hydroxyl group, cyano group, nitro group, amino group, amidino group, hydrazine, hydrazone, carboxyl group or salt thereof, sulfonic acid group or its Salt, phosphoric acid or a salt thereof, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted A C1-C60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1-C60 alkylthio group (alkylthio), a substituted or unsubstituted C3-C60 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group , A substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylthio group having 5 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number 1 (Alkyl) amino group of to 60, di(substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 60 carbon atoms) amino group, or (substituted or unsubstituted aryl having 6 to 60 carbon atoms) amino group, di(substituted or unsubstituted 6 to carbon number) 60 aryl) amino group, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, germanium, phosphorus, may be selected from boron, each 1 to 12 Up to may be substituted, and each substituent may form a condensed ring with a group adjacent to each other.

또한 본 발명에서 상기 호스트는 하기 화학식 1A 내지 화학식 1D로 표시되는 화합물일 수 있다. In addition, in the present invention, the host may be a compound represented by the following Formulas 1A to 1D.

[화학식 1A][Formula 1A]

상기 화학식 1A에서, In Formula 1A,

상기 Ar₇ _,Ar₈ 및 Ar₉은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로, 단일결합, 치환 또는 비치환된 C₅-C₆₀ 방향족 연결기(aromatic linking group), 또는 치환 또는 비치환된 C₂-C₆₀헤테로방향족 연결기이고; The Ar ₇ _, Ar ₈ and Ar ₉ are the same as or different from each other, and each independently, a single bond, a substituted or unsubstituted C ₅ -C ₆₀ aromatic linking group, or a substituted or unsubstituted C ₂ -C ₆₀ heteroaromatic linking group;

상기 R₂₁내지 R₃₀은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐 원자, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 이의 염, 술폰산기나 이의 염, 인산이나 이의 염, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬티오기(alkylthio), 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 60의 아릴싸이오기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 (알킬)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬)아미노기, 또는 (치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기, 디(치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴)아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 40의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 게르마늄, 인, 보론 중에서 선택될 수 있으며, 각각의 치환기는 서로 인접하는 기와 축합 고리를 형성할 수 있고;The R ₂₁ to R ₃₀ are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a halogen atom, a hydroxyl group, a cyano group, a nitro group, an amino group, an amidino group, a hydrazine, a hydrazone, a carboxyl group or a salt thereof, a sulfonic acid group or A salt thereof, phosphoric acid or a salt thereof, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 60 carbon atoms, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted C1-C60 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1-C60 alkylthio group (alkylthio), a substituted or unsubstituted C3-C60 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl Group, substituted or unsubstituted aryloxy group having 5 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylthio group having 5 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted heteroaryl group having 2 to 60 carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon number 1 to 60 (alkyl) amino group, di(substituted or unsubstituted C 1 to C 60 alkyl) amino group, or (substituted or unsubstituted C 6 to C 60 aryl) amino group, di(substituted or unsubstituted C 6 To 60 aryl) amino group, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 40 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, germanium, phosphorus, boron, and each substituent is May form a condensed ring with a group adjacent to each other;

상기 e와 f와 g는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 0 또는 1 내지 4의 정수이고;E, f, and g are the same as or different from each other, and are each independently 0 or an integer of 1 to 4;

상기 안트라센의 *로 표시된 2개의 부위는 서로 동일하거나 상이할 수 있고 각각 독립적으로 상기 P 또는 Q 구조와 결합하여 하기 화학식 1Aa-1 내지 1Aa-3 중에서 선택되는 안트라센계 유도체를 구성할 수 있다.The two sites marked with * of the anthracene may be the same or different from each other, and each independently combine with the P or Q structure to form an anthracene derivative selected from Formulas 1Aa-1 to 1Aa-3 below.

[화학식 1Aa-1] [화학식 1Aa-2] [화학식 1Aa-3][Formula 1Aa-1] [Formula 1Aa-2] [Formula 1Aa-3]

여기서, 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 1 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 1 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되는 것을 의미한다. Here, the'substituted' in the'substituted or unsubstituted' is deuterium, a cyano group, a halogen group, a hydroxy group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, Alkenyl group, C1-C24 alkynyl group, C1-C24 heteroalkyl group, C6-C24 aryl group, C6-C24 arylalkyl group, C2-C24 heteroaryl group, C2-C24 hetero Arylalkyl group, C1-C24 alkoxy group, C1-C24 alkylamino group, C1-C24 arylamino group, C1-C24 heteroarylamino group, C1-C24 alkylsilyl group, C1-C24 alkylamino group It means substituted with one or more substituents selected from the group consisting of an arylsilyl group and an aryloxy group having 1 to 24 carbon atoms.

[화학식 1B][Formula 1B]

상기 화학식 1B에서, In Formula 1B,

상기 Ar₁₇ 내지 Ar₂₀은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 상기 화학식 1A에서 Ar₇ 내지 Ar₈에서 정의한 바와 동일한 치환기로 이루어지고, R₆₀ 내지 R₆₃은 상기 화학식 1A의 R₂₁ 내지 R₃₀에서 정의한 바와 동일한 치환기로 이루어진다.The Ar ₁₇ to Ar ₂₀ are the same as or different from each other and each independently consists of the same substituent as defined _{in Ar 7} to Ar ₈ _{in Formula 1A, and R 60} to R ₆₃ _{are R 21} of Formula 1A.It consists of the same substituents as defined in to R _30.

상기 w와 ww는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 x 및 xx는 서로 동일하거나 상이하고, w+ww와 x+xx 값은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이다. 또한, 상기 y와 yy는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 z와 zz는 서로 동일하거나 상이하고, y+yy 내지 z+zz 값이 2이하이며, 각각 0 내지 2의 정수이다.The w and ww are the same as or different from each other, the x and xx are the same as or different from each other, and the w+ww and x+xx values are the same or different from each other, and are each independently an integer of 0 to 3. In addition, y and yy are the same as or different from each other, z and zz are the same or different from each other, y+yy to z+zz values are 2 or less, and are integers of 0 to 2, respectively.

[화학식 1C][Formula 1C]

상기 화학식 1C에서, In Formula 1C,

상기 Ar₂₁ 내지 Ar₂₄은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 상기 화학식 1A의 Ar₇ 내지 Ar₈에서 정의한 바와 동일한 치환기로 이루어지고, 상기 R₆₄ 내지 R₆₇은 상기 화학식 1A의 R₂₁내지 R₃₀에서 정의한 바와 동일한 치환기로 이루어진다.The Ar ₂₁ to Ar ₂₄ are the same as or different from each other and each independently consists of the same substituent as defined in _{Ar 7} to Ar ₈ _{of Formula 1A, and R 64} to R ₆₇ are in R ₂₁ to R ₃₀ of Formula 1A. It consists of the same substituents as defined.

또한, 상기 ee 내지 hh는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, 상기 ii 내지 ll은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.Further, the ee to hh are the same as or different from each other, and each independently an integer of 1 to 4, and the ii to ll are the same or different from each other, and each independently an integer of 0 to 4.

[화학식 1D][Formula 1D]

상기 화학식 1D에서, In Formula 1D,

상기 Ar₂₅ 내지 Ar₂₇은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 상기 화학식 1A의 Ar₇ 내지 Ar₈에서 정의한 바와 동일한 치환기로 이루어지고, 상기 R₆₈ 내지 R₇₃은 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 상기 화학식 1A의 R₂₁내지 R₃₀에서 정의한 바와 동일한 치환기로 이루어지며, 각각의 치환기는 인접하는 것끼리 포화 또는 불포화 환상 구조를 형성할 수 있다. 또한, 상기 mm 내지 ss는 서로 동일하거나 상이하고 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다.The Ar ₂₅ to Ar ₂₇ are the same as or different from each other and each independently consists of the same substituent as defined in _{Ar 7} to Ar ₈ _{of Formula 1A, and R 68} to R ₇₃ are the same as or different from each other, and each independently of the above formula It consists of the same substituents as defined for R ₂₁ to R ₃₀ in 1A, and each of the substituents may form a saturated or unsaturated cyclic structure between adjacent ones. In addition, the mm to ss are the same as or different from each other, and are each independently an integer of 0 to 4.

보다 구체적으로, 상기 호스트는 하기 [화합물 1] 내지 [화합물 56]으로 표시되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정된 것은 아니다.More specifically, the host may be represented by any one selected from the group represented by the following [Compound 1] to [Compound 56], but is not limited thereto.

[화합물1] [화합물2] [화합물3] [화합물4][Compound 1] [Compound 2] [Compound 3] [Compound 4]

[화합물5] [화합물6] [화합물7] [화합물8][Compound 5] [Compound 6] [Compound 7] [Compound 8]

[화합물9] [화합물10] [화합물11] [화합물12][Compound 9] [Compound 10] [Compound 11] [Compound 12]

[화합물13] [화합물14] [화합물15] [화합물16][Compound 13] [Compound 14] [Compound 15] [Compound 16]

[화합물17] [화합물18] [화합물19] [화합물20][Compound 17] [Compound 18] [Compound 19] [Compound 20]

[화합물21] [화합물22] [화합물23] [화합물24][Compound 21] [Compound 22] [Compound 23] [Compound 24]

[화합물25] [화합물26] [화합물27] [화합물28][Compound 25] [Compound 26] [Compound 27] [Compound 28]

[화합물29] [화합물30] [화합물31] [화합물32][Compound 29] [Compound 30] [Compound 31] [Compound 32]

[화합물33] [화합물34] [화합물35] [화합물36][Compound 33] [Compound 34] [Compound 35] [Compound 36]

[화합물37] [화합물38] [화합물39] [화합물40][Compound 37] [Compound 38] [Compound 39] [Compound 40]

[화합물41] [화합물42] [화합물43] [화합물44][Compound 41] [Compound 42] [Compound 43] [Compound 44]

[화합물45] [화합물46] [화합물47] [화합물48][Compound 45] [Compound 46] [Compound 47] [Compound 48]

[화합물49] [화합물50] [화합물51] [화합물52][Compound 49] [Compound 50] [Compound 51] [Compound 52]

[화합물53] [화합물54] [화합물55] [화합물56][Compound 53] [Compound 54] [Compound 55] [Compound 56]

또한 상기 발광층은 상기 도판트와 호스트이외에도 다양한 호스트와 다양한 도펀트 물질을 추가로 포함할 수 있다.In addition, the emission layer may further include various hosts and various dopant materials in addition to the dopant and host.

이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to preferred examples. However, these examples are intended to illustrate the present invention in more detail, and it will be apparent to those of ordinary skill in the art that the scope of the present invention is not limited thereto.

<실시예><Example>

합성예 1. [화합물 1]의 합성Synthesis Example 1. Synthesis of [Compound 1]

합성예 1-1) 9-페닐-10-안트라센보론산의 합성Synthesis Example 1-1) Synthesis of 9-phenyl-10-anthraceneboronic acid

합성예 1-1-a) 9-페닐 안트라센의 합성Synthesis Example 1-1-a) Synthesis of 9-phenyl anthracene

둥근바닥 플라스크에 페닐 보론산 19.4 g(158 mmol), 9-브로모안트라센 34 g(132 mmol), 탄산칼륨 36.6 g(264 mmol), Pd(PPh₃)₄ 3 g(2 mmol), 물 70 ml, 톨루엔 180 ml 및 테트라하이드로퓨란 180 ml를 넣고 환류반응시켰다.In a round bottom flask, phenyl boronic acid 19.4 g (158 mmol), 9-bromoanthracene 34 g (132 mmol), potassium carbonate 36.6 g (264 mmol), Pd(PPh ₃ ) ₄ 3 g (2 mmol), water 70 ml, 180 ml of toluene and 180 ml of tetrahydrofuran were added and subjected to reflux.

상기 반응 종료 후, 층 분리하여 수층은 제거하고 유기층을 감압 농축하여, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 9-페닐 안트라센 27.2 g(수율 81 %)을 얻었다.After completion of the reaction, the layers were separated, the aqueous layer was removed, and the organic layer was concentrated under reduced pressure to obtain 27.2 g (yield 81%) of 9-phenyl anthracene using column chromatography.

합성예 1-1-b) 9-페닐-10브로모안트라센의 합성Synthesis Example 1-1-b) Synthesis of 9-phenyl-10 bromoanthracene

둥근바닥 플라스크에 상기 합성예 1-1-a 에서 제조된 9-페닐안트라센 27.2 g(0.108 mol), 디클로로메탄 550 ml를 넣고 상온에서 결정을 녹인 후, 0 ℃로 냉각한 후, 브롬 20.2 g(0.126 mol)을 디클로로메탄 100 ml에 희석시켜 천천히 투입하며 반응시켰다. 상기 반응 종료 후 층 분리하여 수층은 제거하고 유기층을 감압 농축하여, 메탄올로 결정을 석출시킨 후 재결정하여 노란색의 9-페닐-10-브로모안트라센 결정 26.8 g(수율 75.5 %)을 얻었다In a round-bottom flask, 27.2 g (0.108 mol) of 9-phenylanthracene prepared in Synthesis Example 1-1-a and 550 ml of dichloromethane were added to dissolve the crystals at room temperature, cooled to 0° C., and 20.2 g of bromine ( 0.126 mol) was diluted in 100 ml of dichloromethane and slowly added thereto to react. After completion of the reaction, the layers were separated, the aqueous layer was removed, and the organic layer was concentrated under reduced pressure, and crystals were precipitated with methanol and recrystallized to obtain 26.8 g of yellow 9-phenyl-10-bromoanthracene crystals (yield 75.5%).

합성예 1-1-c) 9-페닐-10-안트라센보론산의 합성Synthesis Example 1-1-c) Synthesis of 9-phenyl-10-anthraceneboronic acid

둥근바닥 플라스크에 상기 합성예 1-1-b에서 제조된 9-페닐-10-브로모안트라센 (26.8 g, 80 mmol)을 THF 220 mL에 녹였다. -78 ℃까지 냉각시킨 상태에서 n-부틸리튬(60 mL)를 천천히 넣어 주었다. 첨가가 끝나면 -78 ℃에서 1 시간 가량 교반 후 트리메틸 보레이트(11.8 g, 112 mmol)을 넣어 주었다. -78 ℃에서 1 시간 교반 후 2 시간 가량 상온에서 교반하고 2 N 염산수용액을 넣어 산성을 맞추었다. EA로 추출 후 용매 제거하면서 헥산으로 결정을 얻어 9-페닐-10-안트라센보론산 18.4 g(수율 76.7 %)을 얻었다.In a round bottom flask, 9-phenyl-10-bromoanthracene (26.8 g, 80 mmol) prepared in Synthesis Example 1-1-b was dissolved in 220 mL of THF. After cooling to -78 °C, n-butyllithium (60 mL) was slowly added thereto. After the addition was completed, trimethyl borate (11.8 g, 112 mmol) was added after stirring at -78 °C for about 1 hour. After stirring at -78°C for 1 hour, the mixture was stirred at room temperature for about 2 hours, and 2N aqueous hydrochloric acid solution was added to adjust the acidity. After extraction with EA, crystals were obtained with hexane while removing the solvent to obtain 18.4 g of 9-phenyl-10-anthraceneboronic acid (yield 76.7%).

합성예 1-2) 1-(4-브로모페닐)-1H-1,2,4-트리아졸의 합성Synthesis Example 1-2) Synthesis of 1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,4-triazole

둥근바닥 플라스크에 1-브로모-4-아이오도벤젠 37.3 g(132 mmol), (1H-1,2,4-트리아졸-1-일)보론산 14.2 g(125 mmol), 탄산칼륨 36.6 g(264 mmol), Pd(PPh₃)₄ 3 g(2 mmol), 물 70 ml, 톨루엔 180 ml 및 테트라하이드로퓨란 180 ml를 넣고 환류반응시켰다.In a round bottom flask, 1-bromo-4-iodobenzene 37.3 g (132 mmol), (1H-1,2,4-triazol-1-yl) boronic acid 14.2 g (125 mmol), potassium carbonate 36.6 g (264 mmol), Pd(PPh ₃ ) ₄ 3 g (2 mmol), 70 ml of water, 180 ml of toluene, and 180 ml of tetrahydrofuran were added and subjected to reflux reaction.

상기 반응 종료 후, 층 분리하여 수층은 제거하고 유기층을 감압 농축하여, 컬럼크로마토그래피를 이용하여 1-(4-브로모페닐)-1H-1,2,4-트리아졸 21.5 g(수율 77 %)을 얻었다.After completion of the reaction, the layers were separated, the aqueous layer was removed, the organic layer was concentrated under reduced pressure, and 1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,4-triazole 21.5 g (yield 77%) using column chromatography. ).

합성예 1-3) [화합물1] 의 합성Synthesis Example 1-3) Synthesis of [Compound 1]

상기 합성예 1-1-a)에서 사용된 9-브로모안트라센 대신 상기 합성예 1-2에서 제조된 1-(4-브로모페닐)-1H-1,2,4-트리아졸을, 1-페닐 보론산 대신 상기 합성예 1-1에서 제조된 9-페닐-10-안트라센보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법을 이용하여 [화합물1]을 합성하였다. (4.1 g, 수율 50 %)Instead of the 9-bromoanthracene used in Synthesis Example 1-1-a), 1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,4-triazole prepared in Synthesis Example 1-2, 1 [Compound 1] was synthesized using the same method, except that 9-phenyl-10-anthracene boronic acid prepared in Synthesis Example 1-1 was used instead of -phenyl boronic acid. (4.1 g, yield 50%)

MS(MALDI-TOF): m/z 398 [M]⁺ . ¹³C NMR(75MHz, CDCl₃) δ: MS (MALDI-TOF): m/z 398 [M] ⁺ . ¹³ C NMR (75 MHz, CDCl ₃ ) δ:

125.6,127.6,127.9,129.2,130.1,130.9,133.1,133.6,134.7,137.2,138.4,143.3,153.6 [28C]125.6,127.6,127.9,129.2,130.1,130.9,133.1,133.6,134.7,137.2,138.4,143.3,153.6 [28C]

합성예 2. [화합물 2]의 합성Synthesis Example 2. Synthesis of [Compound 2]

합성예 2-1) 6-(3-브로모페닐)퀴녹살린의 합성Synthesis Example 2-1) Synthesis of 6-(3-bromophenyl)quinoxaline

상기 합성예 1-2에서 사용된 1-브로모-4-아이오도벤젠 대신 1-브로모-3-아이오도벤젠을 사용하고, (1H-1,2,4-트리아졸-1-일)보론산 대신 6-퀴녹살린보론산을 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1-2와 동일한 방법을 이용하여 6-(3-브로모페닐)퀴녹살린을 얻었다.(22 g, 수율 75 %)Using 1-bromo-3-iodobenzene instead of 1-bromo-4-iodobenzene used in Synthesis Example 1-2, (1H-1,2,4-triazol-1-yl) 6-(3-bromophenyl)quinoxaline was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1-2, except that 6-quinoxaline boronic acid was used instead of boronic acid. (22 g, yield 75%)

합성예 2-2) [화합물2] 의 합성Synthesis Example 2-2) Synthesis of [Compound 2]

상기 합성예 1-1-a)에서 사용한 페닐 보론산 대신 2-톨릴 보론산을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1)과 동일한 방법을 이용하였고, 상기 합성예 1-3)에서 사용된 1-(4-브로모페닐)-1H-1,2,4-트리아졸 대신 상기 합성예 2-1에서 제조된 6-(3-브로모페닐)퀴녹살린을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-3)과 동일한 방법을 이용하여 [화합물2]을 합성하였다. (3.6 g, 수율 48 %)The same method as in Synthesis Example 1-1) was used, except that 2-tolyl boronic acid was used instead of the phenyl boronic acid used in Synthesis Example 1-1-a), and 1 used in Synthesis Example 1-3) Synthesis Example 1- except that 6-(3-bromophenyl)quinoxaline prepared in Synthesis Example 2-1 was used instead of -(4-bromophenyl)-1H-1,2,4-triazole [Compound 2] was synthesized using the same method as in 3). (3.6 g, yield 48%)

MS(MALDI-TOF): m/z 473 [M]⁺ . ¹³C NMR(75MHz, CDCl₃) δ: MS (MALDI-TOF): m/z 473 [M] ⁺ . ¹³ C NMR (75 MHz, CDCl ₃ ) δ:

18.7,125.3,125.6,126.2,126.8,127.1,127.5,127.9,129,129.5,129.7,130.9,133.1,133.6,135.9,137,137.2,140.8,141.1,142.7,144.8 [35C]18.7,125.3,125.6,126.2,126.8,127.1,127.5,127.9,129,129.5,129.7,130.9,133.1,133.6,135.9,137,137.2,140.8,141.1,142.7,144.8 [35C]

합성예 3. [화합물 3]의 합성Synthesis Example 3. Synthesis of [Compound 3]

합성예 3-1) 2-(4-브로모페닐)-1,8-나프티리딘의 합성Synthesis Example 3-1) Synthesis of 2-(4-bromophenyl)-1,8-naphthyridine

상기 합성예 1-2에서 사용된 (1H-1,2,4-트리아졸-1-일)보론산 대신 (1,8-나프티리딘-2-일)보론산을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-2와 동일한 방법을 이용하여 2-(4-브로모페닐)-1,8-나프티리딘 을 얻었다. (21 g, 수율 77 %)Synthesis Example except that (1,8-naphthyridin-2-yl) boronic acid was used instead of (1H-1,2,4-triazol-1-yl) boronic acid used in Synthesis Example 1-2 Using the same method as 1-2, 2-(4-bromophenyl)-1,8-naphthyridine was obtained. (21 g, 77% yield)

합성예 3-2) [화합물3] 의 합성Synthesis Example 3-2) Synthesis of [Compound 3]

상기 합성예 1-1-a)에서 사용한 페닐 보론산 대신 펜타듀테리오페닐 보론산을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1)과 동일한 방법을 이용하였고, 상기 합성예 1-3에서 사용된 1-(4-브로모페닐)-1H-1,2,4-트리아졸 대신 상기 합성예 3-1에서 제조된 2-(4-브로모페닐)-1,8-나프티리딘을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-3)과 동일한 방법을 이용하여 [화합물3]을 합성하였다. (3.4 g, 수율 44 %)The same method as in Synthesis Example 1-1) was used, except that pentaduteriophenyl boronic acid was used instead of the phenyl boronic acid used in Synthesis Example 1-1-a), and the method used in Synthesis Example 1-3 Except for using 2-(4-bromophenyl)-1,8-naphthyridine prepared in Synthesis Example 3-1 instead of 1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,4-triazole Then, [Compound 3] was synthesized using the same method as in Synthesis Example 1-3). (3.4 g, yield 44%)

MS(MALDI-TOF): m/z 464 [M]⁺ . ¹³C NMR(75MHz, CDCl₃) δ: MS (MALDI-TOF): m/z 464 [M] ⁺ . ¹³ C NMR (75 MHz, CDCl ₃ ) δ:

117.1,120.9,121.7,125.6,125.9,126,127.2,127.5,128.1,129,130.9,132.2,133.1,134.5,135.2,137.2,137.9,138.4,153,154.6,156.2 [34C]117.1,120.9,121.7,125.6,125.9,126,127.2,127.5,128.1,129,130.9,132.2,133.1,134.5,135.2,137.2,137.9,138.4,153,154.6,156.2 [34C]

합성예 4. [화합물 4]의 합성Synthesis Example 4. Synthesis of [Compound 4]

합성예 4-1. 2,6-다이알킬 치환된 10-페닐안트라센-9-일 보론산의 합성Synthesis Example 4-1. Synthesis of 2,6-dialkyl substituted 10-phenylanthracene-9-yl boronic acid

합성예 4-1-a) 2,6-다이알킬 치환된 안트라센 유도체의 합성Synthesis Example 4-1-a) Synthesis of 2,6-dialkyl-substituted anthracene derivatives

2-메틸-2-헥산올 (35 g, 300 mmol) 및 안트라센 (18.4 g, 100 mmol)을 50 mL 트리플루오로아세트산에 첨가하고 질소하에 24시간 동안 환류시켰다. 반응이 종료되면 실온으로 냉각하고, 디클로로메탄으로 추출하였다. 유기층을 감압 농축하면서 생성된 고체를 여과한 후, 컬럼크로마토그래피로 분리한다. 메탄올로 재결정하여 생성물(6 g, 수율 16 %)을 얻었다.2-Methyl-2-hexanol (35 g, 300 mmol) and anthracene (18.4 g, 100 mmol) were added to 50 mL trifluoroacetic acid and refluxed for 24 hours under nitrogen. When the reaction was completed, it was cooled to room temperature and extracted with dichloromethane. The resulting solid was filtered while the organic layer was concentrated under reduced pressure, and then separated by column chromatography. Recrystallized from methanol to obtain a product (6 g, yield 16%).

합성예 4-1-b) 2,6-다이알킬 치환된 9,10-다이브로모안트라센의 합성Synthesis Example 4-1-b) Synthesis of 2,6-dialkyl-substituted 9,10-dibromoanthracene

상기 합성예 4-1-a)에서 합성된 2,6-다이알킬 치환된 안트라센 (6 g, 16 mmol)을 100 mL 디클로로에탄에 넣고, 4시간 동안 실온에서 교반하면서 브롬 (2.1 mL, 40 mmol)을 적가하였다. 이것을 물에 붓고 황산나트륨을 첨가하여 잔류 브롬을 소모시켰다. 이어서, 이것을 디클로로메탄으로 추출하고 유기층을 황산마그네슘으로 건조하였다. 생성된 물질을 디클로로메탄 용리액을 사용하여 알루미나 컬럼에 통과시키고, 이어서 증발시키고, 메탄올을 첨가하여 연노란색 고체를 침전시켜서 생성물을 약 7.2 g(수율 65 %) 얻었다.2,6-dialkyl-substituted anthracene (6 g, 16 mmol) synthesized in Synthesis Example 4-1-a) was added to 100 mL dichloroethane, and bromine (2.1 mL, 40 mmol) was stirred at room temperature for 4 hours. ) Was added dropwise. This was poured into water and sodium sulfate was added to consume residual bromine. Then, this was extracted with dichloromethane, and the organic layer was dried over magnesium sulfate. The resulting material was passed through an alumina column using a dichloromethane eluent, and then evaporated, and methanol was added to precipitate a pale yellow solid to obtain about 7.2 g (yield 65%) of the product.

합성예 4-1-c) 2,6-다이알킬 치환된 9-페닐-10브로모안트라센의 합성Synthesis Example 4-1-c) Synthesis of 2,6-dialkyl-substituted 9-phenyl-10 bromoanthracene

둥근바닥 플라스크에 상기 합성예 4-1-b)에서 제조된 2,6-다이알킬 치환된 9,10-다이브로모안트라센 7.2 g(13 mmol), 페닐 보론산 1.6 g(13 mmol), 탄산칼륨 3.7 g(27 mmol), Pd(PPh₃)₄ 0.3 g(3 mmol), 물 15 ml, 톨루엔 40 ml 및 테트라하이드로퓨란 40 ml를 넣고 환류반응시켰다.In a round-bottom flask, 2,6-dialkyl-substituted 9,10-dibromoanthracene prepared in Synthesis Example 4-1-b) 7.2 g (13 mmol), phenyl boronic acid 1.6 g (13 mmol), potassium carbonate 3.7 g (27 mmol), Pd(PPh ₃ ) ₄ 0.3 g (3 mmol), 15 ml of water, 40 ml of toluene, and 40 ml of tetrahydrofuran were added and subjected to reflux reaction.

상기 반응 종료 후, 층 분리하여 수층은 제거하고 유기층을 감압 농축하여, 톨루엔 헥산으로 재결정하여 생성물을 얻었다. (5.2 g, 수율 73 %)을 얻었다.After completion of the reaction, the layers were separated, the aqueous layer was removed, the organic layer was concentrated under reduced pressure, and recrystallized from toluene hexane to obtain a product. (5.2 g, yield 73%) was obtained.

합성예 4-1-d) 2,6-다이알킬 치환된 10-페닐안트라센-9-일 보론산의 합성Synthesis Example 4-1-d) Synthesis of 2-phenylanthracene-9-yl boronic acid substituted with 2,6-dialkyl

상기 합성예 1-1-c에서 사용된 9-페닐-10-브로모안트라센 대신 상기 합성예 4-1-c)에서 제조된 2,6-다이알킬 치환된 9-페닐-10브로모안트라센을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법을 이용하여 보론산을 합성하였다.(5.0 g, 수율 71 %)Instead of the 9-phenyl-10-bromoanthracene used in Synthesis Example 1-1-c, the 2,6-dialkyl-substituted 9-phenyl-10 bromoanthracene prepared in Synthesis Example 4-1-c) was used. Boronic acid was synthesized using the same method except that it was used (5.0 g, yield 71%).

합성예 4-2) 5-(3-브로모페닐)-1,10-페난트롤린의 합성Synthesis Example 4-2) Synthesis of 5-(3-bromophenyl)-1,10-phenanthroline

상기 합성예 2-1)에서 사용된 6-퀴녹살린보론산 대신 (1,10-페난트롤린-5-일)보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법을 이용하여 5-(3-브로모페닐)-1,10-페난트롤린을 얻었다.(18 g, 수율 67 %)5-(3-bromo) using the same method, except that (1,10-phenanthroline-5-yl) boronic acid was used instead of 6-quinoxaline boronic acid used in Synthesis Example 2-1). Phenyl)-1,10-phenanthroline was obtained (18 g, 67% yield).

합성예 4-3) [화합물4] 의 합성Synthesis Example 4-3) Synthesis of [Compound 4]

상기 합성예 2-2에서 사용된 6-(3-브로모페닐)퀴녹살린 대신 상기 합성예 4-2에서 제조된 5-(3-브로모페닐)-1,10-페난트롤린을 사용하고, [10-(2-메틸페닐)-9-안트라센일]-보론산 대신 상기 합성예 4-1에서 제조된 2,6-다이알킬 치환된 10-페닐안트라센-9-일 보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법을 이용하여 [화합물4]을 합성하였다. (4.0 g, 수율 47 %)Instead of 6-(3-bromophenyl)quinoxaline used in Synthesis Example 2-2, 5-(3-bromophenyl)-1,10-phenanthroline prepared in Synthesis Example 4-2 was used, and , Except for the use of 2-phenylanthracene-9-yl boronic acid substituted with 2,6-dialkyl prepared in Synthesis Example 4-1 instead of [10-(2-methylphenyl)-9-anthracenyl]-boronic acid Then, [Compound 4] was synthesized using the same method. (4.0 g, yield 47%)

MS(MALDI-TOF): m/z 705 [M]⁺ . ¹³C NMR(75MHz, CDCl₃) δ: MS (MALDI-TOF): m/z 705 [M] ⁺ . ¹³ C NMR (75 MHz, CDCl ₃ ) δ:

14.1,23.3,26.4,29.1,38,44.4,120.1,121.5,122.3,123.5,124.7,126.2,126.3,126.8,127.6,127.9,129.2,129.7,130.3,131,131.6,132.9,135.7,136.4,136.6,137,138.4,147.3,149.9,154.6 [52C]14.1,23.3,26.4,29.1,38,44.4,120.1,121.5,122.3,123.5,124.7,126.2,126.3,126.8,127.6,127.9,129.2,129.7,130.3,131,131.6,132.9,135.7,136.4,136.6,137,138.4, 147.3,149.9,154.6 [52C]

합성예 5. [화합물 5]의 합성Synthesis Example 5. Synthesis of [Compound 5]

합성예 5-1) 2-메틸-2H-1,2,3-벤조트리아졸-5-보론산의 합성Synthesis Example 5-1) Synthesis of 2-methyl-2H-1,2,3-benzotriazole-5-boronic acid

반응식 5-1)Scheme 5-1)

둥근 바닥 플라스크에 5-브로모-2-메틸-2H-1,2,3-벤조트리아졸 (8.5 g, 40 mmol)을 THF 650 mL에 녹였다. -78 ℃까지 냉각시킨 상태에서 n-BuLi(30 mL)를 천천히 넣어 주었다. 첨가가 끝나면 -78 ℃에서 1 시간 가량 교반 후 트리메틸 보레이트(5.9 g, 56 mmol)을 넣어 주었다. -78 ℃에서 1 시간 교반 후 2 시간 가량 상온에서 교반하고 2 N HCl을 넣어 산성을 맞추었다. EA로 추출 후 용매 제거하면서 헥산으로 결정을 얻어 생성물을 얻었다. (5.5 g, 수율 78 %)In a round bottom flask, 5-bromo-2-methyl-2H-1,2,3-benzotriazole (8.5 g, 40 mmol) was dissolved in 650 mL of THF. After cooling to -78 °C, n-BuLi (30 mL) was slowly added. After the addition was completed, trimethyl borate (5.9 g, 56 mmol) was added after stirring at -78 °C for about 1 hour. After stirring at -78 °C for 1 hour, the mixture was stirred at room temperature for about 2 hours, and 2 N HCl was added to adjust the acidity. After extraction with EA, while removing the solvent, crystals were obtained with hexane to obtain a product. (5.5 g, yield 78%)

합성예 5-2) 5-(3-브로모페닐)-2-메틸-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸의 합성Synthesis Example 5-2) Synthesis of 5-(3-bromophenyl)-2-methyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole

상기 합성예 2-1)에서 사용된 6-퀴녹살린보론산 대신 상기 합성예 5-1)에서 제조된 2-메틸-2H-1,2,3-벤조트리아졸-5-보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법을 이용하여 5-(3-브로모페닐)-2-메틸-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸을 얻었다.(21 g, 수율 70 %)Using 2-methyl-2H-1,2,3-benzotriazole-5-boronic acid prepared in Synthesis Example 5-1) instead of 6-quinoxalinboronic acid used in Synthesis Example 2-1) Except for the same method, 5-(3-bromophenyl)-2-methyl-2H-benzo[d][1,2,3]triazole was obtained. (21 g, yield 70%)

합성예 5-3) [화합물5] 의 합성Synthesis Example 5-3) Synthesis of [Compound 5]

상기 합성예 2-2에서 사용된 6-(3-브로모페닐)퀴녹살린 대신 상기 합성예 5-2에서 제조된 5-(3-브로모페닐)-2-메틸-2H-벤조[d][1,2,3]트리아졸을 사용한 것을 제외하고는 합성예 2-2)와 동일한 방법을 이용하여 [화합물5]을 합성하였다. (3.9 g, 수율 45 %)Instead of 6-(3-bromophenyl)quinoxaline used in Synthesis Example 2-2, 5-(3-bromophenyl)-2-methyl-2H-benzo[d] prepared in Synthesis Example 5-2 [1,2,3] [Compound 5] was synthesized using the same method as in Synthesis Example 2-2), except that triazole was used. (3.9 g, yield 45%)

MS(MALDI-TOF): m/z 462 [M]⁺ . ¹³C NMR(75MHz, CDCl₃) δ: 43.9,119.6,125.1,125.4,125.6,127.4,127.6,127.9,129,129.2,130,130.1,130.9,131.8,131.9,133.1,135.4,136.5,136.7,137.2,138.4,144.3,145.5 [33C]MS (MALDI-TOF): m/z 462 [M] ⁺ . ¹³ C NMR (75MHz, CDCl ₃ ) δ: 43.9,119.6,125.1,125.4,125.6,127.4,127.6,127.9,129,129.2,130,130.1,130.9,131.8,131.9,133.1,135.4,136.5,136.7,137.2,138.4,144.3 ,145.5 [33C]

합성예 6. [화합물 6]의 합성Synthesis Example 6. Synthesis of [Compound 6]

합성예 6-1) 5-브로모-1,2-디페닐-1H-벤즈이미다졸의 합성Synthesis Example 6-1) Synthesis of 5-bromo-1,2-diphenyl-1H-benzimidazole

4-메틸벤젠설폰산(3.1 g, 16 mmol)을 N¹-벤질-4-브로모벤젠-1,2-디아민(45 g, 160 mmol)과 디클로로메탄 500 mL 및 트리메틸오르토벤조에이트 30 mL 를 혼합한 용액에 첨가하고 질소하에 실온에서 40시간정도 반응한다. 반응 완료 후 유기층을 감압농축하고 40 % 메탄올/물과 탄산수소나트륨/물로 씻어주고 건조하여 생성물을 얻었다.(20.1 g, 수율 37 %)4-methylbenzenesulfonic acid (3.1 g, 16 mmol) was added to N ¹ -benzyl-4-bromobenzene-1,2-diamine (45 g, 160 mmol), dichloromethane 500 mL, and trimethylorthobenzoate 30 mL. It is added to the mixed solution and reacted for 40 hours at room temperature under nitrogen. After completion of the reaction, the organic layer was concentrated under reduced pressure, washed with 40% methanol/water and sodium hydrogencarbonate/water, and dried to obtain a product (20.1 g, yield 37%).

합성예 6-2) (1,2-디페닐-1H-벤조[d]이미다졸-5-일)보론산의 합성Synthesis Example 6-2) Synthesis of (1,2-diphenyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)boronic acid

상기 합성예 1-1-c)에서 사용한 9-페닐-10-브로모안트라센 대신 상기 합성예 6-1)에서 제조된 5-브로모-1,2-디페닐-1H-벤즈이미다졸 을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-1-c와 동일한 방법을 이용하여 생성물을 얻었다.(6.3 g, 수율 34 %)Instead of 9-phenyl-10-bromoanthracene used in Synthesis Example 1-1-c), 5-bromo-1,2-diphenyl-1H-benzimidazole prepared in Synthesis Example 6-1) was used. Except that, a product was obtained using the same method as in Synthesis Example 1-1-c (6.3 g, yield 34%).

합성예 6-3) 5-(4-브로모페닐)-1,2-다이페닐-1H-벤조[d]이미다졸의 합성Synthesis Example 6-3) Synthesis of 5-(4-bromophenyl)-1,2-diphenyl-1H-benzo[d]imidazole

상기 합성예 1-2)에서 사용한 (1H-1,2,4-트리아졸-1-일)보론산 대신 상기 합성예 6-2)에서 제조한 (1,2-디페닐-1H-벤조[d]이미다졸-5-일)보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법을 이용하여 생성물을 얻었다. (5.8 g, 수율 78 %)Instead of (1H-1,2,4-triazol-1-yl) boronic acid used in Synthesis Example 1-2), (1,2-diphenyl-1H-benzo[ The product was obtained in the same manner except that d]imidazol-5-yl)boronic acid was used. (5.8 g, yield 78%)

합성예 6-4) [화합물 6]의 합성Synthesis Example 6-4) Synthesis of [Compound 6]

상기 합성예 1-3)에서 사용한 1-(4-브로모페닐)-1H-1,2,4-트리아졸 대신 상기 합성예 6-3)에서 제조된 5-(4-브로모페닐)-1,2-다이페닐-1H-벤조[d]이미다졸을 사용한 것을 제외하고는 합성예 1-3)과 동일한 방법을 이용하여 [화합물6]을 합성하였다.(3.8 g, 수율 51 %)5-(4-bromophenyl)- prepared in Synthesis Example 6-3) instead of 1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,4-triazole used in Synthesis Example 1-3) [Compound 6] was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1-3) except that 1,2-diphenyl-1H-benzo[d]imidazole was used. (3.8 g, yield 51%)

MS(MALDI-TOF): m/z 599 [M]⁺ . ¹³C NMR(75MHz, CDCl₃) δ: -2.3,114.6,115.7,122.1,122.9,125.6,127.2,127.5,127.6,127.9,128.2,129.2,129.6,130.9,131,131.1,132.5,133.1,134,137.2,138.2,138.4,139.4,139.7,143.2,149.4 [45C]MS (MALDI-TOF): m/z 599 [M] ⁺ . ¹³ C NMR (75MHz, CDCl ₃ ) δ: -2.3,114.6,115.7,122.1,122.9,125.6,127.2,127.5,127.6,127.9,128.2,129.2,129.6,130.9,131,131.1,132.5,133.1,134,137.2,138.2, 138.4,139.4,139.7,143.2,149.4 [45C]

합성예7. [화합물 7]의 합성Synthesis Example 7. Synthesis of [Compound 7]

합성예 7-1) 2-(3,5-다이브로모페닐)-1,3,4-옥사디아졸의 합성Synthesis Example 7-1) Synthesis of 2-(3,5-dibromophenyl)-1,3,4-oxadiazole

반응식 7-1)Scheme 7-1)

상기 합성예 1-2)에서 사용된 1-브로모-4-아이오도벤젠 대신 1,3-다이브로모-5-아이오도벤젠을 사용하고, (1H-1,2,4-트리아졸-1-일)보론산 대신 (1,3,4-옥사디아졸-2-일)보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법을 이용하여 생성물을 얻었다.(31.3 g, 수율 71 %)Instead of 1-bromo-4-iodobenzene used in Synthesis Example 1-2), 1,3-dibromo-5-iodobenzene was used, and (1H-1,2,4-triazole-1 The product was obtained using the same method except that (1,3,4-oxadiazol-2-yl)boronic acid was used instead of -yl)boronic acid. (31.3 g, yield 71%)

합성예 7-2) 2-(5-브로모-[1,1'-바이페닐]-3-일)-1,3,4-옥사디아졸의 합성Synthesis Example 7-2) Synthesis of 2-(5-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,4-oxadiazole

반응식 7-2)Scheme 7-2)

상기 합성예 7-1)에서 사용된 1-브로모-4-아이오도벤젠 대신 합성예 7-1)에서 제조된 2-(3,5-다이브로모페닐)-1,3,4-옥사디아졸을 사용하고, (1,3,4-옥사디아졸-2-일)보론산 대신 페닐보론산을 사용한 것을 제외하고는 합성예 7-1)과 동일한 방법을 이용하여 생성물을 얻었다.(22 g, 수율 70 %)2-(3,5-dibromophenyl)-1,3,4-oxadia prepared in Synthesis Example 7-1) instead of 1-bromo-4-iodobenzene used in Synthesis Example 7-1) A product was obtained in the same manner as in Synthesis Example 7-1, except that a sol was used and phenylboronic acid was used instead of (1,3,4-oxadiazol-2-yl)boronic acid. (22 g, yield 70%)

합성예 7-3) [화합물 7]의 합성Synthesis Example 7-3) Synthesis of [Compound 7]

상기 합성예 1-3)에서 사용된 1-(4-브로모페닐)-1H-1,2,4-트리아졸 대신 상기 합성예 7-2)에서 제조된 2-(5-브로모-[1,1'-바이페닐]-3-일)-1,3,4-옥사디아졸을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법을 이용하여 [화합물 7]을 합성하였다. (4.1 g, 수율 47 %)Instead of 1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,4-triazole used in Synthesis Example 1-3), 2-(5-bromo-[ [Compound 7] was synthesized using the same method except that 1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,4-oxadiazole was used. (4.1 g, yield 47%)

MS(MALDI-TOF): m/z 475 [M]⁺ . ¹³C NMR(75MHz, CDCl₃) δ: MS (MALDI-TOF): m/z 475 [M] ⁺ . ¹³ C NMR (75 MHz, CDCl ₃ ) δ:

124.7,125.6,126.2,127.1,127.6,127.9,129.2,130.9,133.1,137.2,137.5,138.4,140.8,153.3,164.5 [34C]124.7,125.6,126.2,127.1,127.6,127.9,129.2,130.9,133.1,137.2,137.5,138.4,140.8,153.3,164.5 [34C]

합성예 8. [화합물 8]의 합성Synthesis Example 8. Synthesis of [Compound 8]

합성예 8-1) 2,2'-(5-브로모-1,3-페닐렌)비스(1,3,4-옥사디아졸)의 합성Synthesis Example 8-1) Synthesis of 2,2'-(5-bromo-1,3-phenylene)bis(1,3,4-oxadiazole)

반응식 8-1)Scheme 8-1)

상기 합성예 7-1)에서 사용한 1,3-다이브로모-5-아이오도벤젠 대신 1-브로모-3,5-다이아이오도벤젠을 사용하고, (1,3,4-옥사디아졸-2-일)보론산을 1.95당량 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법을 이용하여 생성물을 얻었다. (15 g, 수율 70 %)Instead of 1,3-dibromo-5-iodobenzene used in Synthesis Example 7-1), 1-bromo-3,5-diiodobenzene was used, and (1,3,4-oxadiazole- A product was obtained using the same method, except that 1.95 equivalents of 2-day) boronic acid were used. (15 g, yield 70%)

합성예 8-2) [화합물 8]의 합성Synthesis Example 8-2) Synthesis of [Compound 8]

상기 합성예 7-3)에서 사용된 2-(5-브로모-[1,1'-바이페닐]-3-일)-1,3,4-옥사디아졸 대신 상기 합성예 8-1)에서 제조한 2,2'-(5-브로모-1,3-페닐렌)비스(1,3,4-옥사디아졸)을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법을 이용하여 [화합물 8]을 합성하였다. (4.0 g, 수율 47 %)Synthesis Example 8-1 instead of 2-(5-bromo-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-1,3,4-oxadiazole used in Synthesis Example 7-3) [Compound 8] was synthesized using the same method except that 2,2'-(5-bromo-1,3-phenylene)bis(1,3,4-oxadiazole) prepared in was used. I did. (4.0 g, yield 47%)

MS(MALDI-TOF): m/z 467 [M]⁺ . ¹³C NMR(75MHz, CDCl₃) δ: MS (MALDI-TOF): m/z 467 [M] ⁺ . ¹³ C NMR (75 MHz, CDCl ₃ ) δ:

124.3,125.6,125.8,127.1,127.6,127.9,129.2,130.9,133.1,137.2,137.5,138.4,153.3,164.5 [30C]124.3,125.6,125.8,127.1,127.6,127.9,129.2,130.9,133.1,137.2,137.5,138.4,153.3,164.5 [30C]

실시예 1 내지 8Examples 1 to 8

유기 발광다이오드의 제조Fabrication of organic light-emitting diodes

ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1×10^-7torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO위에 DNTPD(700 Å), NPD(300 Å), [화학식4](95 wt%) + [화학식5](5 wt%)(250 Å), 본 발명에 의해 제조된 [화합물1] 내지 [화합물8] 에서 선택하여 성막(300 Å)한 다음, LiF(10 Å), Al(1,000 Å)의 순서로 성막하였으며, 0.4 mA에서 측정을 하였다.The ITO glass was patterned so that the light emitting area had a size of 2 mm×2 mm, and then washed. After mounting the substrate in a vacuum chamber, the base pressure is set to 1×10 ^-7 torr, and then the organic material is placed on the ITO with DNTPD (700 Å), NPD (300 Å), [Chemical Formula 4] (95 wt%) + [Chemical Formula] 5] (5 wt%) (250 Å), selected from [Compound 1] to [Compound 8] prepared by the present invention to form a film (300 Å), and then LiF (10 Å), Al (1,000 Å) The film was formed in order, and the measurement was performed at 0.4 mA.

상기 [화학식4] 및 [화학식5]와 [화합물1] 내지 [화합물8]의 구조는 다음과 같다.The structures of [Chemical Formula 4] and [Chemical Formula 5] and [Compound 1] to [Compound 8] are as follows.

[화학식4] [화학식5][Chemical Formula 4] [Chemical Formula 5]

[화합물1] [화합물2] [화합물3] [Compound 1] [Compound 2] [Compound 3]

[화합물4] [화합물5] [화합물6][Compound 4] [Compound 5] [Compound 6]

[화합물7] [화합물8][Compound 7] [Compound 8]

[Liq][Liq]

실시예 9Example 9

상기 실시예 6과 동일하게 제조하고, 다만, 전자수송층에서 본 발명에 의해 제조된 [화합물6]과 종래 사용되는 전자수송층 재료에 해당하는 상기 Liq(Lithium 8-hydroxy quinolate)를 1:1로 중량%비로 50:50 혼합하여 사용하였다.Prepared in the same manner as in Example 6, except that [Compound 6] prepared by the present invention in the electron transport layer and the Liq (Lithium 8-hydroxy quinolate) corresponding to the material of the conventional electron transport layer are 1:1 by weight It was used by mixing 50:50 in a% ratio.

실시예 10Example 10

상기 실시예 6과 동일하게 제조하고, 다만, 발광층에서 사용된 [화학식5] 대신 하기 [화학식6]을 사용하였다.It was prepared in the same manner as in Example 6, except that [Chemical Formula 6] was used instead of [Chemical Formula 5] used in the light emitting layer.

[화학식6][Formula 6]

실시예 11Example 11

상기 실시예 6과 동일하게 제조하고, 다만, 발광층에서 사용된 [화학식5] 대신 하기 [화학식7]을 사용하였다.It was prepared in the same manner as in Example 6, except that [Chemical Formula 7] was used instead of [Chemical Formula 5] used in the light emitting layer.

[화학식7][Formula 7]

비교예Comparative example

비교예를 위한 유기발광다이오드 소자는 상기 실시예 1 내지 11의 소자구조에서 전자수송층에 본 발명에 의해 제조된 화합물 대신 Alq₃를 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였다.The organic light emitting diode device for the comparative example was fabricated in the same manner as _{in the device structures of Examples 1 to 11, except that Alq 3} was used instead of the compound prepared by the present invention for the electron transport layer.

[Alq₃][Alq ₃ ]

상기 [표 1]에서 보는 바와 같이, 본 발명에 따른 안트라센 유도체 화합물을 전자수송층에 포함한 유기발광소자의 경우 전자수송층 재료로 많이 쓰이는 Alq₃를 채용한 유기발광소자에 비하여 향상된 전자수송 능력에 의해서 저전압 구동이 가능하고, 발광효율이 우수하여 유기 발광 소자에 활용할 수 있다.As shown in [Table 1], in the case of the organic light-emitting device including the anthracene derivative compound according to the present invention in the electron transport layer, lower voltage due to improved electron transport ability compared to the organic light-emitting device employing _{Alq 3, which is widely used as an electron transport layer material.} Since it can be driven and has excellent luminous efficiency, it can be used for an organic light-emitting device.

10 : 기판 20 : 애노드
30 : 정공주입층 40 : 정공수송층
50 : 유기발광층 60 : 전자수송층
70 : 전자주입층 80 : 캐소드10: substrate 20: anode
30: hole injection layer 40: hole transport layer
50: organic light emitting layer 60: electron transport layer
70: electron injection layer 80: cathode

Claims

제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극;
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되는 유기층;을 포함하고,
상기 유기층은 전자수송층과 발광층을 포함하며,
상기 전자수송층은 하기 [화학식 A]로 표시되는 안트라센 유도체와 하기 화학식 B로 표시되는 화합물이 혼합되어 사용하되,
상기 하기 [화학식 A]로 표시되는 안트라센 유도체 및 하기 화학식 B로 표시되는 화합물과의 혼합비가 중량%로서 10:90 내지 90:10의 범위인 것을 특징으로 하는, 유기 발광 소자.
[화학식 A]

상기 [화학식 A] 에서,
상기 Y는 동일하거나 상이하며 서로 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이고;
Z는 동일하거나 상이하며, 각각 독 립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이며;
m 및 m'는 1 내지 4의 정수이며;
상기 페닐기 또는 안트라세닐기의 방향족고리의 탄소에 치환기 Y 및 Z가 결합되지 않은 경우에는 수소가 결합되어 있고;
상기 X₁ 내지 X₅은 각각 서로 동일하거나 상이 하고, 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1 내 지 30의 알킬기, 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기 중에서 선택되는 어느 하나이되,
상기 X₁내지 X₅ 중 하나는 하기 [치환기 A] 내지 [치환기 C] 중 어느 하나이고,
[치환기 A] [치환기 B] [치환기 C]

상기 -* 는 상기 [화학식 A]내 페닐기의 방향족 탄소원자에 결합되는 부분이며,
[화학식 B]

상기 [화학식 B]에서,
상기 M은 리튬 원자이고,
상기 OA는 상기 M과 단일결합 또는 배위결합 가능한 1가의 리간드로서,
상기 O는 산소이며,
상기 A는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환되고 이종 원자로 O, N 또는 S를 갖는 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
상기 m=1 , n=0이고,
상기 Y는 각각 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 하기 [구조식 C1] 내지 [구조식 C38]부터 선택되는 어느 하나이다.
[구조식 C1] [구조식 C2] [구조식 C3]

[구조식 C4] [구조식 C5] [구조식 C6]

[구조식 C7] [구조 식 C8] [구조식 C9] [구조식 C10]

[구조식 C11] [구조식 C12] [구조식 C13]

[구조식 C14] [구조식 C15] [구조식 C16]

[구조식 C17] [구조식 C18] [구조식 C19] [구조식 C20]

[구조식 C21] [구조식 C22] [구조식 C2 3]

[구조식 C24] [구조식 C25] [구조식 C26]

[구조식 C27] [구조식 C2 8] [구조식 C29] [구조식 C30]

[구조식 C31] [구조식 C32] [구조식 C33]

[구조식 C34] [구조식 C35 ] [구조식 C36]

[구조식 C37] [구조식 C38]

상기 [구조식 C1] 내지 [구조식 C38]에서,
상기 R은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고, 인접한 치환체와 알킬렌 또는 알케닐렌으로 연결되어 스피로고리 또는 융합고리를 형 성할 수 있다.
단, 여기서 상기 '치환 또는 비치환된'에서의 '치환'은 중수소, 시아노기, 할로겐기, 니트로기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 되는 것을 의미한다. A first electrode;
A second electrode facing the first electrode;
Including; an organic layer interposed between the first electrode and the second electrode,
The organic layer includes an electron transport layer and a light emitting layer,
The electron transport layer is used by mixing an anthracene derivative represented by the following [Formula A] and a compound represented by the following Formula B,
The organic light-emitting device, characterized in that the mixing ratio of the anthracene derivative represented by the following [Chemical Formula A] and the compound represented by the following Formula B is in the range of 10:90 to 90:10 by weight.
[Formula A]

In the above [Formula A],
Y is the same or different, and independently of each other, is any one selected from hydrogen, deuterium, and an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms;
Z is the same or different, and each independently is any one selected from hydrogen, deuterium, and an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms;
m and m'are integers from 1 to 4;
When the substituents Y and Z are not bonded to the carbon of the aromatic ring of the phenyl group or the anthracenyl group, hydrogen is bonded;
The X ₁ to X ₅ are each the same or different from each other, and are independently any one selected from hydrogen, deuterium, an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 50 carbon atoms, and a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms,
One of the X ₁ to X _{5 is} any one of the following [substituent A] to [substituent C],
[Substituent A] [Substituent B] [Substituent C]

The -* is a moiety bonded to the aromatic carbon atom of the phenyl group in the [Chemical Formula A],
[Formula B]

In the above [Formula B],
M is a lithium atom,
The OA is a monovalent ligand capable of single bond or coordination bond with the M,
O is oxygen,
Wherein A is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted hetero atom O, It is any one selected from a C2-C50 heteroaryl group having N or S,
M=1, n=0,
Each of Y is the same or different, and is each independently selected from [Structural Formula C1] to [Structural Formula C38].
[Structural Formula C1] [Structural Formula C2] [Structural Formula C3]

[Structural Formula C4] [Structural Formula C5] [Structural Formula C6]

[Structural Formula C7] [Structural Formula C8] [Structural Formula C9] [Structural Formula C10]

[Structural Formula C11] [Structural Formula C12] [Structural Formula C13]

[Structural Formula C14] [Structural Formula C15] [Structural Formula C16]

[Structural Formula C17] [Structural Formula C18] [Structural Formula C19] [Structural Formula C20]

[Structural Formula C21] [Structural Formula C22] [Structural Formula C2 3]

[Structural Formula C24] [Structural Formula C25] [Structural Formula C26]

[Structural Formula C27] [Structural Formula C2 8] [Structural Formula C29] [Structural Formula C30]

[Structural Formula C31] [Structural Formula C32] [Structural Formula C33]

[Structural Formula C34] [Structural Formula C35] [Structural Formula C36]

[Structural Formula C37] [Structural Formula C38]

In the [Structural Formula C1] to [Structural Formula C38],
R is the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano group, substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms It is any one selected from among, and may form a spiro ring or a fused ring by connecting an adjacent substituent with an alkylene or alkenylene.
However,'substitution' in the'substituted or unsubstituted' here means to be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, cyano group, halogen group, and nitro group.

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제 1항에 있어서,
상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입 기능 및 정공 수송 기능을 동시에 갖는 기능층, 발광층, 전자 수송층, 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.The method of claim 1,
The organic layer comprises at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a functional layer having a hole injection function and a hole transport function at the same time, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.

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제 1항에 있어서,
상기 발광층은 호스트와 도판트로 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.The method of claim 1,
The organic light-emitting device, wherein the light-emitting layer comprises a host and a dopant.

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