KR102247292B1 - Multicyclic compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공한다. The present specification provides a compound of Formula 1 and an organic light-emitting device including the same.

Description

다환 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자{MULTICYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}Polycyclic compound and organic light emitting device containing the same {MULTICYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}

본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다. The present specification relates to a compound and an organic light emitting device including the same.

유기전자소자의 대표적인 예로는 유기발광소자가 있다. 일반적으로 유기발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.A representative example of an organic electronic device is an organic light emitting device. In general, the organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy by using an organic material. An organic light emitting device using the organic light emitting phenomenon has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. Here, the organic material layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device.For example, it may be formed of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. In the structure of such an organic light emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode are injected into the organic material layer, and excitons are formed when the injected holes and electrons meet. When it falls back to the ground, it glows.

유기발광소자에서 사용되는 물질은 대부분 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이다. 상기 유기발광 소자에 사용되는 물질은 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화 시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원 시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.Materials used in organic light emitting devices are mostly pure organic materials or complex compounds in which organic materials and metals form a complex. Materials used in the organic light emitting device may be classified into a hole injection material, a hole transport material, a light-emitting material, an electron transport material, an electron injection material, and the like, depending on the purpose. Here, as the hole injection material or the hole transport material, an organic material having a p-type property, that is, an organic material that is easily oxidized and has an electrochemically stable state during oxidation is mainly used. Meanwhile, as an electron injection material or an electron transport material, an organic material having an n-type property, that is, an organic material that is easily reduced and has an electrochemically stable state at the time of reduction is mainly used. As the light-emitting layer material, a material having both p-type properties and n-type properties, that is, a material having a stable form in both oxidation and reduction states, is preferable, and a material with high luminous efficiency that converts excitons into light when formed is preferred. desirable.

전술한 유기발광소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질의 개발이 계속 요구되고 있다.In order to sufficiently exhibit the excellent characteristics of the organic light emitting device described above, the development of a material constituting the organic material layer in the device is continuously required.

일본 공개 공보 제2014-154615호Japanese Laid-Open Publication No. 2014-154615

본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자가 기재된다. In the present specification, a compound and an organic light emitting device including the same are described.

본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification provides a compound represented by Formula 1 below.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112018034606114-pat00001
Figure 112018034606114-pat00001

상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,

X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, SO, SO2, P(Ra), C(Rb)(Rc), Si(Rd)(Re) 또는 N(Rf)이며,X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently O, S, SO, SO 2 , P(Ra), C(Rb)(Rc), Si(Rd)(Re) or N(Rf),

R1 내지 R3, Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 실릴기; 붕소기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,R1 to R3, Ra, Rb, Rc, Rd, Re and Rf are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Silyl group; Boron group; Hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring,

Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ar1)(Ar2); 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently N(Ar1)(Ar2); A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,

Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,

a는 0 내지 4의 정수이고, a가 2 이상인 경우 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하며,a is an integer of 0 to 4, and when a is 2 or more, 2 or more R1s are the same as or different from each other,

b 및 c는 각각 0 내지 3의 정수이고, b 및 c가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.b and c are each an integer of 0 to 3, and when b and c are each 2 or more, the substituents in two or more parentheses are the same as or different from each other.

또한, 본 발명은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기발광소자를 제공한다.In addition, the present invention is a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the aforementioned compound.

본 명세서에 기재된 화합물은 유기발광소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물을 포함하는 유기발광소자를 제조하는 경우, 고효율 및 장수명을 갖는 유기발광소자를 얻을 수 있다.The compound described herein can be used as a material for an organic material layer of an organic light-emitting device. When manufacturing an organic light-emitting device including the compound according to at least one embodiment, it is possible to obtain an organic light-emitting device having high efficiency and long life.

도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 화합물 1의 NMR 측정 그래프를 도시한 것이다.
도 4는 화합물 2의 NMR 측정 그래프를 도시한 것이다.
도 5는 화합물 5의 NMR 측정 그래프를 도시한 것이다.
도 6은 화합물 6의 NMR 측정 그래프를 도시한 것이다.
도 7은 화합물 A의 NMR 측정 그래프를 도시한 것이다.1 shows an example of an organic light-emitting device comprising a substrate 1, an anode 2, a light-emitting layer 3, and a cathode 4.
Figure 2 is an organic structure consisting of a substrate (1), an anode (2), a hole injection layer (5), a hole transport layer (6), a light emitting layer (7), a layer 8 and a cathode 4 for simultaneously injecting and transporting electrons. It shows an example of a light-emitting element.
3 is a graph showing an NMR measurement graph of Compound 1. FIG.
4 is a graph showing the NMR measurement of Compound 2.
5 is a graph showing an NMR measurement graph of compound 5.
6 shows a graph of the NMR measurement of compound 6.
7 shows a graph of the NMR measurement of Compound A.

이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다. Hereinafter, the present specification will be described in more detail.

본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기발광소자의 유기물층에 사용하는 경우, 유기발광소자의 효율, 색재현율 및 수명 특성이 항상된다.The present specification provides a compound represented by the following formula (1). When the compound represented by the following formula (1) is used in the organic material layer of the organic light emitting device, the efficiency, color reproducibility, and lifetime characteristics of the organic light emitting device are always maintained.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112018034606114-pat00002
Figure 112018034606114-pat00002

상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,

X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, SO, SO2, P(Ra), C(Rb)(Rc), Si(Rd)(Re) 또는 N(Rf)이며,X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently O, S, SO, SO 2 , P(Ra), C(Rb)(Rc), Si(Rd)(Re) or N(Rf),

R1 내지 R3, Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 실릴기; 붕소기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하며,R1 to R3, Ra, Rb, Rc, Rd, Re and Rf are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Silyl group; Boron group; Hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring,

Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ar1)(Ar2); 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently N(Ar1)(Ar2); A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,

Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,

a는 0 내지 4의 정수이고, a가 2 이상인 경우 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하며,a is an integer of 0 to 4, and when a is 2 or more, 2 or more R1s are the same as or different from each other,

b 및 c는 각각 0 내지 3의 정수이고, b 및 c가 각각 2 이상인 경우 2 이상의 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.b and c are each an integer of 0 to 3, and when b and c are each 2 or more, the substituents in two or more parentheses are the same or different from each other.

본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present specification, when a part "includes" a certain component, it means that other components may be further included rather than excluding other components unless otherwise stated.

본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In the present specification, when a member is said to be positioned "on" another member, this includes not only the case where the member is in contact with the other member, but also the case where another member exists between the two members.

본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the substituent in the present specification are described below, but are not limited thereto.

상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substituted" means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, the position where the substituent can be substituted, and when two or more are substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 실릴기; 붕소기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 알킬헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.In the present specification, the term "substituted or unsubstituted" refers to deuterium; Halogen group; Cyano group (-CN); Nitro group; Silyl group; Boron group; Hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted arylalkylamine group; A substituted or unsubstituted arylheteroarylamine group; A substituted or unsubstituted alkylheteroarylamine group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; And a substituted or unsubstituted heterocyclic group substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of, or two or more of the substituents exemplified above are substituted with a connected substituent, or does not have any substituents. For example, "a substituent to which two or more substituents are connected" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group, or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are connected.

상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of the substituents are described below, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(-F), 염소(-Cl), 브롬(-Br) 또는 요오드(-I)가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine (-F), chlorine (-Cl), bromine (-Br), or iodine (-I).

본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiY1Y2Y3의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y1, Y2 및 Y3는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group may be represented by the formula of -SiY 1 Y 2 Y 3 , wherein Y 1 , Y 2 and Y 3 are each hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group. The silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, a phenylsilyl group, and the like, but is not limited thereto. Does not.

본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BY4Y5의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y4 및 Y5는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the boron group may be represented by the formula of -BY 4 Y 5 , wherein Y 4 and Y 5 are each hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group. The boron group specifically includes a trimethyl boron group, a triethyl boron group, a t-butyldimethyl boron group, a triphenyl boron group, and a phenyl boron group, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 헵틸기, n-헵틸기, 옥틸기, n-옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. According to an exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, propyl group, n-propyl group, isopropyl group, butyl group, n-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, n-pentyl group, hexyl group, n -Hexyl group, heptyl group, n-heptyl group, octyl group, n-octyl group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be a straight chain, branched chain, or cyclic chain. Although the number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, it is preferably 1 to 20 carbon atoms. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, etc., but is not limited thereto. .

본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.Substituents including an alkyl group, an alkoxy group, and other alkyl group moieties described in the present specification include all of a straight chain or a branched form.

본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 중의 아릴기는 후술하는 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the aryl group in the aryloxy group may be described below with respect to the aryl group.

본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be a linear or branched chain, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but is preferably 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specifically, there are a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 트리페닐레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but is preferably 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 30 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the aryl group has 6 to 20 carbon atoms. The aryl group may be a monocyclic aryl group such as a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a quarterphenyl group, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, triphenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, benzofluorenyl group, triphenylenyl group, etc. , But is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may be bonded to each other to form a spiro structure.

상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,

Figure 112018034606114-pat00003
,
Figure 112018034606114-pat00004
등의 스피로플루오레닐기,
Figure 112018034606114-pat00005
(9,9-디메틸플루오레닐기), 및
Figure 112018034606114-pat00006
(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted,
Figure 112018034606114-pat00003
,
Figure 112018034606114-pat00004
Spirofluorenyl groups such as,
Figure 112018034606114-pat00005
(9,9-dimethylfluorenyl group), and
Figure 112018034606114-pat00006
It may be a substituted fluorenyl group such as (9,9-diphenylfluorenyl group). However, it is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로고리기의 예로는 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 나프토벤조퓨라닐기, 벤조나프토티오페닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a cyclic group including at least one of N, O, P, S, Si, and Se as hetero atoms, and the number of carbons is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the number of carbon atoms of the heterocyclic group is 2 to 30. Examples of the heterocyclic group include a pyridine group, a pyrrole group, a pyrimidine group, a pyridazinyl group, a furan group, a thiophene group, an imidazole group, a pyrazole group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a carbazole group, There are benzocarbazole group, naphthobenzofuranyl group, benzonaphthothiophenyl group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the aforementioned heterocyclic group may be applied except that the heteroaryl group is aromatic.

본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있으며, 본원 화학식 1의 Rb 및 Rc, Rd 및 Re는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.In this specification, "adjacent" The group may mean a substituent substituted on an atom directly connected to the atom where the corresponding substituent is substituted, a substituent positioned three-dimensionally closest to the corresponding substituent, or another substituent substituted on an atom in which the corresponding substituent is substituted. For example, two substituents substituted at the ortho position in the benzene ring and two substituents substituted on the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" to each other, and Rb and Rc, Rd and Re of the present formula 1 Can be interpreted as "adjacent" to each other.

본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 탄화수소고리; 또는 헤테로고리를 의미한다.In the present specification, in a substituted or unsubstituted ring formed by bonding of adjacent groups to each other, "ring" is a hydrocarbon ring; Or it means a heterocycle.

본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 2가기인 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the hydrocarbon ring may be an aromatic, aliphatic, or condensed ring of aromatic and aliphatic, and may be selected from examples of the cycloalkyl group or an aryl group except for the divalent group.

본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소고리는 2가인 것을 제외하고는 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, description of an aryl group may be applied except that the aromatic hydrocarbon ring is divalent.

본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 방향족 헤테로고리는 2가기인 것을 제외하고 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the heterocycle may be an aromatic, aliphatic, or condensed ring of aromatic and aliphatic, and the aromatic heterocycle may be selected from the examples of the heterocyclic group except that it is a divalent group.

본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, description of an aryl group may be applied except that the arylene group is divalent.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가인 것을 제외하고는 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, a description of the heteroaryl group may be applied except that the heteroarylene group is divalent.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O, S, SO, SO2, P(Ra), C(Rb)(Rc), Si(Rd)(Re) 또는 N(Rf)이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently O, S, SO, SO 2 , P(Ra), C(Rb)(Rc), Si(Rd)( Re) or N(Rf).

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 O이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are O.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 S이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are S.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 SO이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are SO.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 SO2이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are SO 2 .

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 P(Ra)이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are P(Ra).

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 C(Rb)(Rc)이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are C(Rb)(Rc).

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 Si(Rd)(Re)이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are Si(Rd)(Re).

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 N(Rf)이다.In the exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are N(Rf).

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-8 중 어느 하나로 나타낼 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, Formula 1 may be represented by any one of Formulas 1-1 to 1-8 below.

[화학식 1-1][Formula 1-1]

Figure 112018034606114-pat00007
Figure 112018034606114-pat00007

[화학식 1-2][Formula 1-2]

Figure 112018034606114-pat00008
Figure 112018034606114-pat00008

[화학식 1-3][Formula 1-3]

Figure 112018034606114-pat00009
Figure 112018034606114-pat00009

[화학식 1-4][Formula 1-4]

Figure 112018034606114-pat00010
Figure 112018034606114-pat00010

[화학식 1-5][Formula 1-5]

Figure 112018034606114-pat00011
Figure 112018034606114-pat00011

[화학식 1-6][Formula 1-6]

Figure 112018034606114-pat00012
Figure 112018034606114-pat00012

[화학식 1-7][Formula 1-7]

Figure 112018034606114-pat00013
Figure 112018034606114-pat00013

[화학식 1-8][Formula 1-8]

Figure 112018034606114-pat00014
Figure 112018034606114-pat00014

상기 화학식 1-1 내지 1-8에 있어서,In Formulas 1-1 to 1-8,

R1 내지 R3, a, b, c, Y1 및 Y2의 정의는 화학식 1에서와 같고,The definitions of R1 to R3, a, b, c, Y1 and Y2 are the same as in Formula 1,

Ra1, Ra2, Rf1 및 Rf2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 실릴기; 붕소기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.Ra1, Ra2, Rf1 and Rf2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Silyl group; Boron group; Hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3, Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 실릴기; 붕소기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R3, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, and Rf are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Silyl group; Boron group; Hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3, Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 실릴기; 붕소기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.According to another exemplary embodiment, the R1 to R3, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, and Rf are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Silyl group; Boron group; Hydroxy group; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3, Ra 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 실릴기; 붕소기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R3, Ra and Rf are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Silyl group; Boron group; Hydroxy group; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3, Ra 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R3, Ra and Rf are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3, Ra 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.According to another exemplary embodiment, the R1 to R3, Ra, and Rf are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1-C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 내지 R3, Ra 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.In another exemplary embodiment, R1 to R3, Ra, and Rf are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R3는 수소이다.According to another exemplary embodiment, R1 to R3 are hydrogen.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.In another exemplary embodiment, Ra and Rf are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; Or a substituted or unsubstituted naphthyl group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra 및 Rf는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 또는 나프틸기이다.According to another exemplary embodiment, the Ra and Rf are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Or a naphthyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 실릴기; 붕소기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Rb and Rc are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Silyl group; Boron group; Hydroxy group; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.According to another exemplary embodiment, the Rb and Rc are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, Rb and Rc are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.According to another exemplary embodiment, the Rb and Rc are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted methyl group; A substituted or unsubstituted ethyl group; A substituted or unsubstituted propyl group; A substituted or unsubstituted butyl group; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; Or a substituted or unsubstituted naphthyl group, or adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 탄화수소 고리 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, Rb and Rc are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted methyl group; A substituted or unsubstituted ethyl group; A substituted or unsubstituted propyl group; A substituted or unsubstituted butyl group; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; Or a substituted or unsubstituted naphthyl group, or adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms or a hetero ring having 2 to 30 carbon atoms.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 부틸기; 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 또는 나프틸기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 플루오렌 고리를 형성한다.According to another exemplary embodiment, the Rb and Rc are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Methyl group; Ethyl group; Propyl group; Butyl group; Phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Or a naphthyl group, or adjacent groups are bonded to each other to form a fluorene ring.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 실릴기; 붕소기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Rd and Re are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Silyl group; Boron group; Hydroxy group; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.According to another exemplary embodiment, the Rd and Re are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, Rd and Re are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.According to another exemplary embodiment, the Rd and Re are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted methyl group; A substituted or unsubstituted ethyl group; A substituted or unsubstituted propyl group; A substituted or unsubstituted butyl group; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; Or a substituted or unsubstituted naphthyl group, or adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted ring.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, 인접한 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 탄화수소 고리 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로 고리를 형성한다.In another exemplary embodiment, Rd and Re are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted methyl group; A substituted or unsubstituted ethyl group; A substituted or unsubstituted propyl group; A substituted or unsubstituted butyl group; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; Or a substituted or unsubstituted naphthyl group, or adjacent groups are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted hydrocarbon ring having 3 to 30 carbon atoms or a hetero ring having 2 to 30 carbon atoms.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Rd 및 Re는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 부틸기; 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 또는 나프틸기이다.According to another exemplary embodiment, the Rd and Re are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Methyl group; Ethyl group; Propyl group; Butyl group; Phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Or a naphthyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra1, Ra2, Rf1 및 Rf2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 실릴기; 붕소기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the Ra1, Ra2, Rf1 and Rf2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Silyl group; Boron group; Hydroxy group; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; A substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra1, Ra2, Rf1 및 Rf2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the Ra1, Ra2, Rf1 and Rf2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ra1, Ra2, Rf1 및 Rf2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.According to another exemplary embodiment, the Ra1, Ra2, Rf1 and Rf2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1-C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra1, Ra2, Rf1 및 Rf2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.In another exemplary embodiment, the Ra1, Ra2, Rf1 and Rf2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra1, Ra2, Rf1 및 Rf2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.In another exemplary embodiment, Ra1, Ra2, Rf1 and Rf2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; Or a substituted or unsubstituted naphthyl group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra1, Ra2, Rf1 및 Rf2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 또는 나프틸기이다.In another exemplary embodiment, Ra1, Ra2, Rf1, and Rf2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Or a naphthyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 may be represented by Chemical Formula 2 below.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112018034606114-pat00015
Figure 112018034606114-pat00015

상기 화학식 2에 있어서,In Formula 2,

X1, X2, R1 내지 R3, Y1, Y2, a, b 및 c는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.X1, X2, R1 to R3, Y1, Y2, a, b and c are as defined in Formula 1.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ar1)(Ar2); 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently N(Ar1)(Ar2); A substituted or unsubstituted C1-C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ar1)(Ar2); 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.According to another exemplary embodiment, Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently N(Ar1)(Ar2); A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ar1)(Ar2); 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.In another exemplary embodiment, Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently N(Ar1)(Ar2); Or a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 alkyl group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ar1)(Ar2)이다.According to another exemplary embodiment, Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and are each independently N(Ar1)(Ar2).

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ar1)(Ar2); 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.According to another exemplary embodiment, Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently N(Ar1)(Ar2); Or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ar1)(Ar2); 또는 디페닐메틸기이다.In another exemplary embodiment, Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently N(Ar1)(Ar2); Or a diphenylmethyl group.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ar1)(Ar2); 또는 하기 구조들 중 선택될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently N(Ar1)(Ar2); Or it may be selected from the following structures.

Figure 112018034606114-pat00016
Figure 112018034606114-pat00016

Figure 112018034606114-pat00017
Figure 112018034606114-pat00017

Figure 112018034606114-pat00018
Figure 112018034606114-pat00018

Figure 112018034606114-pat00019
Figure 112018034606114-pat00019

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a silyl group; A substituted or unsubstituted C1-C60 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.In the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a silyl group; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.According to the exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently an aryl group having 6 to 30 carbon atoms substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 트리알킬실릴기; 트리아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 치환 또는 비치환된 프로필기; 치환 또는 비치환된 부틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.According to another exemplary embodiment, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a trialkylsilyl group; Triarylsilyl group; A substituted or unsubstituted methyl group; A substituted or unsubstituted ethyl group; A substituted or unsubstituted propyl group; A substituted or unsubstituted butyl group; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.In another exemplary embodiment, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; Or a substituted or unsubstituted naphthyl group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.According to another exemplary embodiment, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A biphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; A terphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Or a naphthyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.In another exemplary embodiment, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group; A terphenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group; Or a naphthyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to another exemplary embodiment, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a methyl group or a phenyl group unsubstituted or substituted with a tert-butyl group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 트리알킬실릴기; 트리아릴실릴기; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 부틸기; 메틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 카바졸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.According to another exemplary embodiment, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently a trialkylsilyl group; Triarylsilyl group; Methyl group; Ethyl group; Propyl group; Butyl group; A phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or a tert-butyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; Naphthyl group; Carbazole; Dibenzofuran group; Or a dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 a는 0 내지 2의 정수이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, a is an integer of 0 to 2.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 a는 0 또는 1이다.According to another exemplary embodiment, a is 0 or 1.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 b는 0 내지 2의 정수이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, b is an integer of 0 to 2.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 b는 0 또는 1이다.According to another exemplary embodiment, b is 0 or 1.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 c는 0 내지 2의 정수이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, c is an integer of 0 to 2.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 c는 0 또는 1이다.According to another exemplary embodiment, c is 0 or 1.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present invention, Formula 1 may be represented by any one of the following compounds.

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상기 화학식 1의 화합물은 후술하는 화합물 A 및 B의 제조예와 같은 과정을 통하여 코어구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다. The core structure of the compound of Formula 1 may be prepared through the same process as in Preparation Examples of Compounds A and B to be described later. Substituents may be bonded by methods known in the art, and the type, position, or number of substituents may be changed according to techniques known in the art.

화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다. The conjugation length and energy bandgap of a compound are closely related. Specifically, the longer the conjugation length of the compound, the smaller the energy band gap.

본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.In the present invention, compounds having various energy band gaps can be synthesized by introducing various substituents into the core structure as described above. In addition, in the present invention, the HOMO and LUMO energy levels of the compound can be adjusted by introducing various substituents to the core structure of the above structure.

또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 전자 억제용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.In addition, by introducing various substituents into the core structure of the above structure, a compound having the inherent characteristics of the introduced substituent can be synthesized. For example, a hole injection layer material, a hole transport material, an electron suppression material, a light emitting layer material, and a substituent mainly used in the electron transport layer material used in manufacturing an organic light emitting device are introduced into the core structure to meet the conditions required by each organic material layer. It is possible to synthesize a material that makes it possible.

또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 전술한 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.In addition, the organic light emitting device according to the present invention includes a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the above-described compound.

본 발명의 유기발광소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기발광소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic light-emitting device of the present invention can be manufactured by a conventional method and material for producing an organic light-emitting device, except for forming one or more organic material layers using the above-described compound.

상기 화합물은 유기발광소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.The compound may be formed as an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device. Here, the solution coating method refers to spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spray method, roll coating, and the like, but is not limited thereto.

본 발명의 유기발광소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기발광소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 전자억제층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기발광소자의 구조는 이에 한정되지 않고, 더 적거나 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single-layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light-emitting device of the present invention is an organic material layer, a hole injection layer, a hole transport layer, a layer that simultaneously injects and transports holes, an electron suppression layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a layer that simultaneously injects and transports electrons. It may have a structure including the like. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto, and may include fewer or more organic material layers.

본 발명의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 전술한 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light emitting device of the present invention, the organic material layer may include an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or the electron injection layer may include the aforementioned compound.

본 발명의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 전술한 화합물을 포함할 수 있다. In the organic light emitting device of the present invention, the organic material layer may include a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole injection layer or the hole transport layer may include the above-described compound.

이 경우, 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 전술한 화합물만으로 이루어질 수도 있으나, 상기 화합물은 당 기술분야에 알려져 있는 다른 정공주입층 또는 정공수송층 재료에 혼합 또는 도핑된 상태로 존재할 수 있다. In this case, the hole injection layer or the hole transport layer may be formed of only the above-described compound, but the compound may exist in a mixed or doped state with other hole injection layer or hole transport layer materials known in the art.

본 발명의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 전술한 화합물을 포함한다. In the organic light emitting device of the present invention, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the aforementioned compound.

또 하나의 실시 상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함할 수 있다. According to another exemplary embodiment, the organic material layer may include an emission layer, and the emission layer may include the aforementioned compound as a dopant of the emission layer.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 호스트를 더 포함할 수 있다.In another exemplary embodiment, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the aforementioned compound as a dopant of the emission layer, and may further include a host.

또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 하기 화학식 1-A를 호스트로서 더 포함할 수 있다.According to another exemplary embodiment, the organic material layer includes an emission layer, the emission layer includes the above compound as a dopant of the emission layer, and may further include Formula 1-A as a host.

[화학식 1-A][Formula 1-A]

Figure 112018034606114-pat00032
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상기 화학식 1-A에 있어서,In Formula 1-A,

A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,A1 to A3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,

L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,

R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,R11 is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group (-CN); Nitro group; Silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

q1은 0 내지 7의 정수이며, q1이 2 이상인 경우 2 이상의 R11은 서로 같거나 상이하다.q1 is an integer of 0 to 7, and when q1 is 2 or more, two or more R11s are the same as or different from each other.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, A1 to A3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.According to another exemplary embodiment, the A1 to A3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.In another exemplary embodiment, A1 to A3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A3는 수소이다.According to another exemplary embodiment, A3 is hydrogen.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1은 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸기이다.In another exemplary embodiment, A1 is hydrogen; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; A substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group; A substituted or unsubstituted thiophene group; Or a substituted or unsubstituted indolocarbazole group.

또 하나의 일 일 실시상태에 따르면, 상기 A1은 수소; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 또는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸기이다.According to another exemplary embodiment, the A1 is hydrogen; A phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A naphthobenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A thiophene group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or an indolocarbazole group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1은 수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 페닐기로 치환된 티오펜기; 또는 인돌로카바졸기이다.In another exemplary embodiment, A1 is hydrogen; A phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; A naphthyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; Dibenzofuran group; Naphthobenzofuran group; A thiophene group substituted with a phenyl group; Or indolocarbazole group.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, A2 is hydrogen; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.According to another exemplary embodiment, A2 is hydrogen; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Or a substituted or unsubstituted naphthyl group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A2는 수소; 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.In another exemplary embodiment, A2 is hydrogen; A phenyl group unsubstituted or substituted with a deuterium (D), a halogen group, a cyano group, a silyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium (D), a halogen group, a cyano group, a silyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium (D), a halogen group, a cyano group, a silyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A2는 수소; 시클로헥실기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 불소, 시아노기, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 메틸기, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.According to another exemplary embodiment, A2 is hydrogen; A phenyl group unsubstituted or substituted with a cyclohexyl group, a phenyl group, or a naphthyl group; Biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, fluorine, cyano group, or trimethylsilyl group; Or a methyl group, a phenyl group, or a naphthyl group unsubstituted or substituted with a naphthyl group.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이다.In another exemplary embodiment, L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.According to another exemplary embodiment, the L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.According to another exemplary embodiment, the L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.In another exemplary embodiment, L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; Or a substituted or unsubstituted naphthylene group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.According to another exemplary embodiment, the L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Phenylene group; Or it is a naphthylene group.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, R11 is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group (-CN); Nitro group; Silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.According to another exemplary embodiment, R11 is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group (-CN); Nitro group; Silyl group; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; A substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소이다.In another exemplary embodiment, R11 is hydrogen.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 q1은 0 내지 2의 정수이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, q1 is an integer of 0 to 2.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 q1은 0 또는 1이다.In another exemplary embodiment, q1 is 0 or 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-A는 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, Formula 1-A may be represented by any one of the following compounds.

Figure 112018034606114-pat00033
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Figure 112018034606114-pat00034
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Figure 112018034606114-pat00035
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Figure 112018034606114-pat00036
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Figure 112018034606114-pat00037
Figure 112018034606114-pat00037

본 발명의 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 상기 화학식 1-A를 호스트로서 포함하는 경우, 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부를 기준으로 1 중량부 내지 10 중량부일 수 있다.When the compound of the present invention is included as a dopant of the light emitting layer, and Formula 1-A is included as a host, the content of the dopant may be 1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the host.

또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 하기 화학식 1-B 및 화학식 1-C로 표시되는 화합물 중 2 이상을 호스트로서 더 포함할 수 있다.According to another exemplary embodiment, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the above-described compound as a dopant of the emission layer, and at least two of the compounds represented by the following Chemical Formulas 1-B and 1-C are used as a host. It may contain more.

[화학식 1-B][Formula 1-B]

Figure 112018034606114-pat00038
Figure 112018034606114-pat00038

[화학식 1-C][Formula 1-C]

Figure 112018034606114-pat00039
Figure 112018034606114-pat00039

상기 화학식 1-B 및 1-C에 있어서,In the above formulas 1-B and 1-C,

A4 내지 A8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,A4 to A8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted aryl group,

A9는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,A9 is a substituted or unsubstituted heterocyclic group,

L4 내지 L9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,L4 to L9 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,

R12 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,R12 and R13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group (-CN); Nitro group; Silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

q2 및 q3은 각각 0 내지 7의 정수이고, q2 및 q3가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.q2 and q3 are each an integer of 0 to 7, and when q2 and q3 are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 A4 내지 A8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, A4 to A8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 carbon atoms.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A4 내지 A8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.According to another exemplary embodiment, the A4 to A8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; It is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A6 및 A8은 수소이다.According to another exemplary embodiment, A6 and A8 are hydrogen.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A5 및 A7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.In another exemplary embodiment, A5 and A7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; Or a substituted or unsubstituted naphthyl group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A5 및 A7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 중수소(D), 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.In another exemplary embodiment, A5 and A7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A phenyl group unsubstituted or substituted with a deuterium (D), a halogen group, a cyano group, a silyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium (D), a halogen group, a cyano group, a silyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium (D), a halogen group, a cyano group, a silyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A5 및 A7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 시클로헥실기, 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 불소, 시아노기, 또는 트리메틸실릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 메틸기, 페닐기, 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.According to another exemplary embodiment, A5 and A7 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; A phenyl group unsubstituted or substituted with a cyclohexyl group, a phenyl group, or a naphthyl group; Biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, fluorine, cyano group, or trimethylsilyl group; Or a methyl group, a phenyl group, or a naphthyl group unsubstituted or substituted with a naphthyl group.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 A4는 수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, A4 is hydrogen; A substituted or unsubstituted phenyl group; Or a substituted or unsubstituted naphthyl group.

또 하나의 일 일 실시상태에 따르면, 상기 A4는 수소; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.According to another exemplary embodiment, the A4 is hydrogen; A phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A4는 수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.In another exemplary embodiment, A4 is hydrogen; A phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Or a naphthyl group unsubstituted or substituted with a methyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 A9는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, A9 is a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A9는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.According to another exemplary embodiment, A9 is a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A9는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비환된 나프토벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸기이다.In another exemplary embodiment, A9 is a substituted or unsubstituted dibenzofuran group; A substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group; A substituted or unsubstituted thiophene group; Or a substituted or unsubstituted indolocarbazole group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 A9는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비환된 나프토벤조퓨란기; 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 또는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸기이다.According to another exemplary embodiment, A9 is a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A naphthobenzofuran group substituted or unsubstituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; A thiophene group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or an indolocarbazole group unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 A9는 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 페닐기로 치환된 티오펜기; 또는 인돌로카바졸기이다.In another exemplary embodiment, A9 is a dibenzofuran group; Naphthobenzofuran group; A thiophene group substituted with a phenyl group; Or indolocarbazole group.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 L4 내지 L9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the L4 to L9 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4 내지 L9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이다.In another exemplary embodiment, L4 to L9 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C60 heteroarylene group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L4 내지 L9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.According to another exemplary embodiment, the L4 to L9 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L4 내지 L9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.According to another exemplary embodiment, the L4 to L9 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 L4 내지 L9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.In another exemplary embodiment, L4 to L9 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted phenylene group; Or a substituted or unsubstituted naphthylene group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 L4 내지 L9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.According to another exemplary embodiment, the L4 to L9 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Phenylene group; Or it is a naphthylene group.

본 발명의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present invention, the R12 and R13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group (-CN); Nitro group; Silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 R12 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기(-CN); 니트로기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.According to another exemplary embodiment, the R12 and R13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group (-CN); Nitro group; Silyl group; A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group; A substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted phosphine oxide group; A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group.

또 하나의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12 및 R13은 수소이다.In another exemplary embodiment, R12 and R13 are hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 q2는 0 내지 7의 정수이고, q2가 2 이상인 경우 2 이상의 R12는 서로 같거나 상이하다.According to the exemplary embodiment of the present specification, q2 is an integer of 0 to 7, and when q2 is 2 or more, two or more R12s are the same as or different from each other.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 q2는 0 내지 2의 정수이다.According to another exemplary embodiment, q2 is an integer of 0 to 2.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 q2는 0 또는 1이다.According to another exemplary embodiment, q2 is 0 or 1.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 q3은 0 내지 7의 정수이고, q3이 2 이상인 경우 2 이상의 R13은 서로 같거나 상이하다.According to the exemplary embodiment of the present specification, q3 is an integer of 0 to 7, and when q3 is 2 or more, two or more R13s are the same as or different from each other.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 q3은 0 내지 2의 정수이다.According to another exemplary embodiment, q3 is an integer of 0 to 2.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 q3은 0 또는 1이다.According to another exemplary embodiment, q3 is 0 or 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-B는 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, Formula 1-B may be represented by any one of the following compounds.

Figure 112018034606114-pat00040
Figure 112018034606114-pat00040

Figure 112018034606114-pat00041
Figure 112018034606114-pat00041

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-C는 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In the exemplary embodiment of the present specification, Formula 1-C may be represented by any one of the following compounds.

Figure 112018034606114-pat00042
Figure 112018034606114-pat00042

Figure 112018034606114-pat00043
Figure 112018034606114-pat00043

Figure 112018034606114-pat00044
Figure 112018034606114-pat00044

본 발명의 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 상기 화학식 1-B 및 화학식 1-C로 표시되는 화합물 중 2 이상을 호스트로서 포함하는 경우, 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부를 기준으로 1 중량부 내지 10 중량부일 수 있다. When the compound of the present invention is included as a dopant of the emission layer, and two or more of the compounds represented by Formula 1-B and Formula 1-C are included as a host, the content of the dopant is from 1 part by weight to 100 parts by weight of the host. It may be 10 parts by weight.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하고, 상기 화학식 1-B로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 1-C로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함할 수 있으며, 상기 호스트의 혼합 중량비(1-B:1-C)는 95:5 내지 5:95일 수 있다.According to another exemplary embodiment, the compound may be included as a dopant of the emission layer, and the compound represented by Formula 1-B and the compound represented by Formula 1-C may be included as a host of the emission layer, and the host The mixing weight ratio of (1-B:1-C) may be 95:5 to 5:95.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도펀트로 포함할 수 있다.In another exemplary embodiment, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the aforementioned compound as a dopant of the emission layer, includes a fluorescent host or a phosphorescent host, and uses another organic compound, metal, or metal compound as a dopant. Can include.

또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하고, 형광 호스트 또는 인광 호스트를 포함하며, 이리듐계(Ir) 도펀트와 함께 사용할 수 있다.As another example, the organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the aforementioned compound as a dopant of the emission layer, includes a fluorescent host or a phosphorescent host, and may be used together with an iridium-based (Ir) dopant.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 호스트로서 포함할 수 있다.According to another exemplary embodiment, the organic material layer may include an emission layer, and the emission layer may include the aforementioned compound as a host of the emission layer.

또 하나의 예로서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 전술한 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하고, 도펀트를 더 포함할 수 있다.As another example, the organic material layer may include an emission layer, and the emission layer may include the aforementioned compound as a host of the emission layer and further include a dopant.

본 발명의 유기발광소자에서, 상기 유기물층은 전자억제층을 포함하고, 상기 전자억제층은 전술한 화합물을 포함할 수 있다.In the organic light emitting device of the present invention, the organic material layer may include an electron suppressing layer, and the electron suppressing layer may include the aforementioned compound.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.In the exemplary embodiment of the present specification, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode.

또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.According to another exemplary embodiment, the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.

상기 유기발광소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The organic light-emitting device may have, for example, a stacked structure as described below, but is not limited thereto.

(1) 양극/정공수송층/발광층/음극(1) Anode/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Anode

(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극(2) Anode/Hole Injection Layer/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Anode

(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극(3) Anode/Hole Injection Layer/Hole Buffer Layer/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Anode

(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(4) Anode/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Electron Transport Layer/Anode

(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(5) Anode/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode

(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(6) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode

(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(7) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light-emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode

(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(8) Anode/hole injection layer/hole buffer layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/cathode

(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극(9) Anode/hole injection layer/hole buffer layer/hole transport layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode

(10) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극(10) Anode/hole transport layer/electron suppression layer/light-emitting layer/electron transport layer/cathode

(11) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(11) Anode/hole transport layer/electron suppression layer/light emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode

(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극(12) Anode/hole injection layer/hole transport layer/electron suppression layer/light-emitting layer/electron transport layer/cathode

(13) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극(13) Anode/hole injection layer/hole transport layer/electron suppression layer/light-emitting layer/electron transport layer/electron injection layer/cathode

(14) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극(14) Anode/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Hole Suppression Layer/Electron Transport Layer/Anode

(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극(15) Anode/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Hole Suppression Layer/Electron Transport Layer/Electron Injection Layer/Anode

(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극(16) Anode/Hole Injection Layer/Hole Transport Layer/Light-Emitting Layer/Hole Suppression Layer/Electron Transport Layer/Anode

(17) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입 층/음극(17) Anode/Hole injection layer/Hole transport layer/Light-emitting layer/Hole suppression layer/Electron transport layer/Electron injection layer/Anode

(18) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자주입 및 수송을 동시에 하는 층/음극(18) Anode/hole injection layer/hole transport layer/light-emitting layer/layer that simultaneously injects and transports electrons/cathode

본 발명의 유기발광소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.The structure of the organic light emitting device of the present invention may have a structure as shown in FIGS. 1 and 2, but is not limited thereto.

도 1에는 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기발광소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.1 illustrates a structure of an organic light emitting device in which an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4 are sequentially stacked on a substrate 1. In such a structure, the compound may be included in the emission layer 3.

도 2에는 기판(1) 위에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기발광소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7) 또는 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층(8)에 포함될 수 있다.In FIG. 2, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 7, a layer 8 and a cathode 4 for simultaneously injecting and transporting electrons are sequentially formed on the substrate 1 The structure of the stacked organic light emitting device is illustrated. In such a structure, the compound may be included in the hole injection layer 5, the hole transport layer 6, the light-emitting layer 7 or the layer 8 that simultaneously injects and transports electrons.

예컨대, 본 발명에 따른 유기발광소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층, 전자주입층 및 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기발광소자를 만들 수도 있다.For example, the organic light-emitting device according to the present invention uses a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation, and uses a metal or conductive metal oxide or alloy thereof on a substrate. Is deposited to form an anode, and a hole injection layer, a hole transport layer, a layer for simultaneously injecting and transporting holes, a light emitting layer, an electron suppressing layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a layer for simultaneously injecting and transporting electrons are formed thereon. After forming the containing organic material layer, it can be prepared by depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.

상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는층, 전자억제층, 발광층 및 전자수송층, 전자주입층, 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적거나 많은 수의 층으로 제조할 수 있다.The organic material layer may be a multi-layered structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a layer that simultaneously injects and transports electrons, an electron suppression layer, a light emitting layer and an electron transport layer, an electron injection layer, a layer that simultaneously injects and transports electrons, etc. However, the present invention is not limited thereto and may have a single layer structure. In addition, the organic material layer is made of a variety of polymeric materials, and is less or more by a solvent process, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer method, rather than a deposition method. It can be made in a number of layers.

상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The positive electrode is an electrode for injecting holes, and a material having a large work function is preferable so that holes can be smoothly injected into the organic material layer as the positive electrode material. Specific examples of the anode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene] (PEDOT), conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.

상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The cathode is an electrode for injecting electrons, and it is preferable that the cathode material is a material having a small work function so that electrons can be easily injected into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead, or alloys thereof; There are multilayered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but are not limited thereto.

상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The hole injection layer is a layer that facilitates injection of holes from the anode to the light emitting layer, and the hole injection material is a material capable of well injecting holes from the anode at a low voltage. It is preferable that molecular orbital) is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of hole injection materials include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic substances, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic substances, quinacridone-based organic substances, and perylene-based organic substances. Organic substances, anthraquinone, polyaniline, and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto. The thickness of the hole injection layer may be 1 to 150 nm. When the thickness of the hole injection layer is 1 nm or more, there is an advantage of preventing deterioration of the hole injection characteristics, and when the thickness of the hole injection layer is 150 nm or less, the thickness of the hole injection layer is too thick to increase the driving voltage to improve the movement of holes. There is an advantage that can be prevented.

상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer may serve to facilitate transport of holes. As the hole transport material, a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer and transferring them to the light emitting layer, and a material having high mobility for holes is suitable. Specific examples include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer including a conjugated portion and a non-conjugated portion, but are not limited thereto.

정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다. A hole buffer layer may be additionally provided between the hole injection layer and the hole transport layer, and may include a hole injection or transport material known in the art.

정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 전술한 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.An electron suppressing layer may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer. The electron suppressing layer may be formed of the above-described compound or a material known in the art.

상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The emission layer may emit red, green, or blue light, and may be made of a phosphorescent material or a fluorescent material. As the light-emitting material, a material capable of emitting light in a visible light region by transporting and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole, and benzimidazole-based compounds; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymer; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.

발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the host material for the light emitting layer include a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder type Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.

발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.When the emission layer emits red light, the emission dopants include PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium). ), a phosphorescent material such as octaethylporphyrin platinum (PtOEP), or a fluorescent material such as Alq 3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), but is not limited thereto. When the emission layer emits green light, a phosphor such as Ir(ppy) 3 (fac tris(2-phenylpyridine)iridium) or a fluorescent material such as Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used as the emission dopant. However, it is not limited thereto. When the light emitting layer emits blue light, the light emitting dopant is a phosphorescent material such as (4,6-F2ppy) 2 Irpic, spiro-DPVBi, spiro-6P, distillbenzene (DSB), distrylarylene (DSA), A fluorescent material such as a PFO-based polymer or a PPV-based polymer may be used, but is not limited thereto.

전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.A hole inhibiting layer may be provided between the electron transport layer and the light emitting layer, and materials known in the art may be used.

상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The electron transport layer may play a role of facilitating transport of electrons. As the electron transport material, a material capable of receiving electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer is suitable, and a material having high mobility for electrons is suitable. Specific examples include Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq 3; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto. The thickness of the electron transport layer may be 1 to 50 nm. If the thickness of the electron transport layer is 1 nm or more, there is an advantage of preventing deterioration of the electron transport characteristics, and if the thickness of the electron transport layer is 50 nm or less, the thickness of the electron transport layer is too thick to prevent an increase in the driving voltage to improve the movement of electrons. There is an advantage to be able to.

상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer may play a role of smoothly injecting electrons. The electron injection material has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect on the light emitting layer or the light emitting material, prevents the movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, and , A compound having excellent thin film forming ability is preferable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylene tetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. Complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.

상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include lithium 8-hydroxyquinolinato, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)( o-cresolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtholato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtholato)gallium, etc. It is not limited to this.

상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The hole blocking layer is a layer that prevents holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complexes, etc., but are not limited thereto.

본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a bottom emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.

이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, in order to describe the present specification in detail, examples will be described in detail. However, the embodiments according to the present specification may be modified in various other forms, and the scope of the present application is not construed as being limited to the embodiments described below. The embodiments of the present application are provided to more completely describe the present specification to those of ordinary skill in the art.

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제조예Manufacturing example 1. 화합물 A의 합성 1. Synthesis of Compound A

Figure 112018034606114-pat00045
Figure 112018034606114-pat00045

1) 화합물 1의 합성1) Synthesis of compound 1

2,7-디브로모나프탈렌[2,7-dibromonaphthalene] (5g, 17.5mmol) 을 메탄올/H2O(25mL/5mL), 리튬 메틸보레이트[Lithium methylborate] (2eq), 팔라듐 아세테이트[Palladium acetate] (1mol%) 넣고 80℃에서 12시간 동안 교반하였다.2,7-dibromonaphthalene [2,7-dibromonaphthalene] (5g, 17.5mmol) in methanol/H 2 O (25mL/5mL), lithium methylborate [2eq), palladium acetate] (1 mol%) and stirred at 80° C. for 12 hours.

반응 완료 후 상온에서 벤젠으로 추출하고, 감압증류하여 얻은 화합물은 컬럼 크로마토그래피[column chromatography]를 통해 정제하여 화합물 1을 합성하였다. 하기 도 3에 화합물 1의 NMR 측정 그래프를 도시하였다.After completion of the reaction, the compound was extracted with benzene at room temperature, and distilled under reduced pressure, and the obtained compound was purified through column chromatography to synthesize compound 1. Figure 3 shows a graph of the NMR measurement of Compound 1.

수율=1.5g(55.6%)Yield = 1.5g (55.6%)

순도=98.5%Purity=98.5%

m/z=156.09 (C12H12)m/z=156.09 (C 12 H 12 )

2) 화합물 2의 합성2) Synthesis of compound 2

화합물 1 (10g, 64.1mmol)을 N,N-디메틸포름아마이드 (100mL)에 용해 후, N-브로모 숙신이미드[bromo succineimide] (2.1eq, 23.9g)을 넣고 24시간동안 교반하여 화합물 2를 수득하였고, 컬럼 크로마토그래피[column chromatography]를 이용하여 정제하였다. 하기 도 4에 화합물 2의 NMR 측정 그래프를 도시하였다.Compound 1 (10g, 64.1mmol) was dissolved in N,N-dimethylformamide (100mL), N-bromo succineimide (2.1eq, 23.9g) was added and stirred for 24 hours to compound 2 Was obtained, and purified using column chromatography. The NMR measurement graph of Compound 2 is shown in FIG. 4 below.

수율=12.5g(62.2%)Yield = 12.5g (62.2%)

순도=98.1%Purity=98.1%

m/z=156.09 (C12H10Br2)m/z=156.09 (C 12 H 10 Br 2 )

3) 화합물 3의 합성3) Synthesis of compound 3

화합물 2 (5g, 32mmol)을 1,4-다이옥산 (100mL)에 용해하고, 포타슘 아세테이트[potassium acetate] (3eq, 9.4g), (4-클로로페닐)보로닉산[(4-chlorophenyl)boronic acid](2.05eq, 5.1g) 팔라듐 아세테이트[palladium acetate] (2mol%)를 넣고 80℃에서 6시간동안 교반하여 화합물 3을 얻었다. Compound 2 (5g, 32mmol) was dissolved in 1,4-dioxane (100mL), potassium acetate (3eq, 9.4g), (4-chlorophenyl)boronic acid [(4-chlorophenyl)boronic acid] (2.05eq, 5.1g) Palladium acetate (2mol%) was added and stirred at 80°C for 6 hours to obtain compound 3.

수율=5.1g(85%)Yield = 5.1 g (85%)

순도=99.1%Purity=99.1%

m/z=376.08 (C24H18Cl2)m/z=376.08 (C 24 H 18 C l2 )

4) 화합물 4의 합성4) Synthesis of compound 4

화합물 3 (5g, 13.3mmol)을 톨루엔 (50mL)에 용해 후, 소듐 카보네이트[sodium carbonate] (4.5eq, 6.3g), 포타슘 퍼망가네이트[potassium permanganate](4.5eq, 9.5g), H2O (0.3M)을 넣고 6시간 동안 환류교반하여 화합물 4를 얻었고, 재결정(톨루엔/헥산)으로 정제하였다. After dissolving compound 3 (5g, 13.3mmol) in toluene (50mL), sodium carbonate (4.5eq, 6.3g), potassium permanganate (4.5eq, 9.5g), H 2 O (0.3M) was added and stirred under reflux for 6 hours to obtain compound 4, which was purified by recrystallization (toluene/hexane).

수율=4.7g(81%)Yield = 4.7 g (81%)

순도=99.2%Purity=99.2%

m/z=436.03(C24H14Cl2O4)m/z=436.03 (C 24 H 14 Cl 2 O 4 )

5) 화합물 5의 합성5) Synthesis of compound 5

화합물 4 (5g, 11.5mmol)을 테트라하이드로퓨란[tetrahydrofuran](100mL)에 용해 후, 0℃로 냉각하였다. MeLi(4eq, 1.5M in ether)를 천천히 주입하고 4시간 동안 교반하였다. 클로로트리메틸실란[Chlorotrimethylsilane] (16eq, 23.3mL)를 천천히 적가하고 3시간 동안 교반하여, 화합물 5를 합성하였다. 얻어진 화합물 5는 재결정을 통해 정제하였다. 하기 도 5에 화합물 5의 NMR 측정 그래프를 도시하였다.Compound 4 (5g, 11.5mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (100mL), and then cooled to 0°C. MeLi (4eq, 1.5M in ether) was slowly injected and stirred for 4 hours. Chlorotrimethylsilane (16eq, 23.3mL) was slowly added dropwise and stirred for 3 hours to synthesize compound 5. The obtained compound 5 was purified through recrystallization. 5 shows a graph of the NMR measurement of Compound 5.

수율=2.6g(48.9%)Yield = 2.6g (48.9%)

순도=98.8%Purity=98.8%

m/z=464.13(C28H26Cl2O2)m/z=464.13 (C 28 H 26 Cl 2 O 2 )

6) 화합물 6의 합성6) Synthesis of compound 6

화합물 5 (5g, 10.8mmol)를 아세틱산[acetic acid](50mL)에 용해 후, 술퍼릭산[sulfuric acid] (0.1mL)를 넣고 3시간 동안 환류교반하여, 화합물 6 (3,12-디클로로-5,5,10,10-테트라메틸-5,10-디하이드로플루오레노[3,4-C]플루오렌)을 합성하였다. 얻어진 화합물6 은 재결정(톨루엔/헥산)으로 정제하였다. 하기 도 6에 화합물 6의 NMR 측정 그래프를 도시하였다.After dissolving compound 5 (5g, 10.8mmol) in acetic acid (50mL), sulfuric acid (0.1mL) was added and stirred under reflux for 3 hours, and compound 6 (3,12-dichloro- 5,5,10,10-tetramethyl-5,10-dihydrofluoreno[3,4-C]fluorene) was synthesized. The obtained compound 6 was purified by recrystallization (toluene/hexane). Fig. 6 shows a graph of the NMR measurement of Compound 6.

수율=3.9g (84.6%)Yield=3.9g (84.6%)

순도=99.5%Purity=99.5%

m/z=428.11 (C28H22Cl2)m/z=428.11 (C 28 H 22 Cl 2 )

7) 화합물 A의 합성7) Synthesis of Compound A

Figure 112018034606114-pat00046
Figure 112018034606114-pat00046

화합물 6 (5g, 11.7mmol)을 톨루엔에 용해 후, 소듐 t-부톡사이드[sodium t-butoxide](4eq, 4.5g), 디페닐아민[diphenylamine] (2.1eq, 4.2g)을 넣고 1시간 동안 환류교반한다. 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) [BTP (Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))] (0.05eq, 0.3g)를 주입하고 3시간 동안 환류교반하여, 화합물 A (5,5,10,10-테트라메틸-N3,N3,N12,N12-테트라페닐-5,10-디하이드로 플루오레노 [3,4-C]플루오린-3,12-디아민)를 합성하였다. 얻어진 화합물 A는 컬럼 크로마토그래피[column chromatography](EtOAc:헥산)를 이용 정제하였다. 하기 도 7에 화합물 A의 NMR 측정 그래프를 도시하였다.After dissolving compound 6 (5g, 11.7mmol) in toluene, sodium t-butoxide (4eq, 4.5g) and diphenylamine (2.1eq, 4.2g) were added thereto for 1 hour. Stir under reflux. Inject bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) [BTP (Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0))] (0.05eq, 0.3g) and stir under reflux for 3 hours, and compound A (5,5,10,10-tetramethyl-N3,N3,N12,N12-tetraphenyl-5,10-dihydrofluoreno [3,4-C]fluorine-3,12-diamine) was synthesized. . The obtained compound A was purified using column chromatography (EtOAc:hexane). 7 shows a graph of the NMR measurement of Compound A.

수율=6.9g(85.2%)Yield = 6.9 g (85.2%)

순도=99.4%Purity=99.4%

m/z=694.33 (C52H42N2)m/z=694.33 (C 52 H 42 N 2 )

제조예Manufacturing example 2. 화합물 B의 합성 2. Synthesis of Compound B

Figure 112018034606114-pat00047
Figure 112018034606114-pat00047

2) 화합물 B의 합성2) Synthesis of Compound B

화합물 6 (5g, 11.7mmol)을 톨루엔에 용해 후, 소듐 t-부톡사이드[sodium t-butoxide](4eq, 4.5g), 2-메틸-N-페닐아닐린[2-methyl-N-phenylaniline] (2.1eq, 4.5g)을 넣고 1시간 동안 환류교반한다. BTP (Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)) (0.05eq, 0.3g)를 주입하고 3시간 동안 환류교반하여, 화합물 B (5,5,10,10-테트라메틸-N3,N12-디페닐-N3,N12-디-O-톨릴-5,10-디하이드로플루오레노[3,4-C]플루오린-3,12-디아민)를 합성하였다. 얻어진 화합물B는 컬럼 크로마토그래피[column chromatography](EtOAc:헥산)를 이용 정제하였다.After dissolving compound 6 (5g, 11.7mmol) in toluene, sodium t-butoxide (4eq, 4.5g), 2-methyl-N-phenylaniline [2-methyl-N-phenylaniline] ( 2.1eq, 4.5g) and stirred under reflux for 1 hour. BTP (Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)) (0.05eq, 0.3g) was injected and stirred under reflux for 3 hours, compound B (5,5,10,10-tetramethyl-N3,N12- Diphenyl-N3,N12-di-O-tolyl-5,10-dihydrofluoreno[3,4-C]fluorine-3,12-diamine) was synthesized. The obtained compound B was purified using column chromatography (EtOAc:hexane).

수율=6.3g(74.6%)Yield=6.3g (74.6%)

순도=99.1%Purity=99.1%

m/z=722.37 (C54H46N2)m/z=722.37 (C 54 H 46 N 2 )

<< 실험예Experimental example >>

<< 비교예Comparative example 1> 1>

ITO(indium tin oxide)가 1,500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알코올, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.A glass substrate coated with a thin film of 1,500Å of indium tin oxide (ITO) was placed in distilled water dissolved in a detergent and washed with ultrasonic waves. At this time, Fischer Co. product was used as a detergent, and distilled water secondarily filtered with a filter made by Millipore Co. was used as distilled water. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic washing was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic washing was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. In addition, after cleaning the substrate for 5 minutes using oxygen plasma, the substrate was transported to a vacuum evaporator.

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(HAT)을 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다.On the thus prepared ITO transparent electrode, hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT) of the following formula was thermally vacuum deposited to a thickness of 500Å to form a hole injection layer.

Figure 112018034606114-pat00048
Figure 112018034606114-pat00048

상기 정공주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화학식의 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(400Å)를 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다.On the hole injection layer, 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (NPB) (400Å) of the following formula, which is a material for transporting holes, was vacuum-deposited to form a hole transport layer. Formed.

Figure 112018034606114-pat00049
Figure 112018034606114-pat00049

이어서, 상기 정공수송층 위에 발광층 호스트로 하기 화학식 BH-1의 9-(나프탈렌-1-일)-10-(나프탈렌-2-일)안트라센(BH1)을 300Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.Then, 9-(naphthalen-1-yl)-10-(naphthalen-2-yl)anthracene (BH1) of the following formula BH-1 was vacuum-deposited to a thickness of 300 Å as a light emitting layer host on the hole transport layer to form a light emitting layer. .

Figure 112018034606114-pat00050
Figure 112018034606114-pat00050

상기 발광층을 증착하면서 청색 발광 도판트로 하기 화합물 N1,N6-비스(디벤조[b,d]퓨란-4-일)-N1,N6-디-m-톨릴파이렌-1,6-디아민(N,N,N,N'-테트라페닐-1,6-피렌디아민 {N1,N6-bis(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-N1,N6-di-m-tolylpyrene-1,6-diamine, BD1}을 발광층의 호스트 중량 대비 4중량% 사용하였다.The following compounds N1,N6-bis(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-N1,N6-di-m-tolylpyrene-1,6-diamine (N ,N,N,N'-tetraphenyl-1,6-pyrenediamine {N1,N6-bis(dibenzo[b,d]furan-4-yl)-N1,N6-di-m-tolylpyrene-1,6 -diamine, BD1} was used in an amount of 4% by weight based on the weight of the host of the light emitting layer.

Figure 112018034606114-pat00051
Figure 112018034606114-pat00051

상기 발광층 위에 하기 화학식의 Alq3(알루미늄 트리스(8-히드록시퀴놀린))를 200Å의 두께로 진공 증착하여 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층을 형성하였다.On the light emitting layer, Alq 3 (aluminum tris (8-hydroxyquinoline)) of the following formula was vacuum-deposited to a thickness of 200 Å to form a layer that simultaneously injects and transports electrons.

Figure 112018034606114-pat00052
Figure 112018034606114-pat00052

상기 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.Lithium fluoride (LiF) at a thickness of 12 Å and aluminum at a thickness of 2,000 Å were sequentially deposited on the layer for simultaneous electron injection and transport to form a negative electrode.

상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2Х10-8 ~ 5Х10-7 torr를 유지하였다.The deposition rate of the organic material in the above process, 0.4 ~ 0.7 Å / sec was maintained, the lithium fluoride of the cathode was 0.3 Å fluoro / sec, aluminum 2 Å / were deposited at speeds of sec, During the deposition, a vacuum 2Х10 -8 ~ 5Х10 -7 torr was maintained.

<< 비교예Comparative example 2 내지 4> 2 to 4>

비교예 1에서, 청색 발광층 도판트 재료로써 BD1 대신, 비교예 2, 3, 또는 4에서 각각 하기 BD2 내지 BD4를 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일하게 실시하고 소자 성능을 측정하였다.In Comparative Example 1, the device performance was measured in the same manner as in Comparative Example 1, except that the following BD2 to BD4 were used in Comparative Examples 2, 3, or 4, respectively, instead of BD1 as the blue light-emitting layer dopant material.

Figure 112018034606114-pat00053
Figure 112018034606114-pat00053

<< 실시예Example 1 및 2> 1 and 2>

비교예 1에서, 청색 발광층 도판트 재료로써 BD1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예 1과 동일하게 실시하고 소자 성능을 측정하였다.In Comparative Example 1, the device performance was measured in the same manner as in Comparative Example 1, except that the compound shown in Table 1 below was used instead of BD1 as the dopant material for the blue light emitting layer.

상기 비교예 1 내지 4 및 실시예 1 내지 2에서 제조한 유기발광소자의 소자 성능을 측정한 결과를 하기 표 1에 나타내었다. T97은 휘도가 초기 휘도에서 97%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다. The results of measuring the device performance of the organic light emitting devices prepared in Comparative Examples 1 to 4 and Examples 1 to 2 are shown in Table 1 below. T97 refers to the time it takes for the luminance to decrease to 97% from the initial luminance.

구분division 도펀트Dopant 전압(eV)Voltage(eV) 효율(cd/A)Efficiency (cd/A) 수명(T97%시간)Life (T97% hours) 비교예 1Comparative Example 1 BD1BD1 5.295.29 7.057.05 130130 비교예 2Comparative Example 2 BD2BD2 5.455.45 6.456.45 101101 비교예 3Comparative Example 3 BD3BD3 5.425.42 6.556.55 9595 비교예 4Comparative Example 4 BD4BD4 5.335.33 6.806.80 138138 실시예 1Example 1 화합물 ACompound A 5.365.36 7.187.18 155155 실시예 2Example 2 화합물 BCompound B 5.205.20 7.117.11 139139

상기 표 1로부터, 본원 화합물을 사용한 실시예 1 및 2가, 본원 화학식 1의 X1 및/또는 X2가 N인 화합물을 사용한 비교예 2 및 3, 본원 화학식 1에 Y1 및 Y2가 수소인 화합물을 사용한 비교예 4보다 소자의 효율 및 수명특성이 우수한 것을 확인할 수 있다.From Table 1, Examples 1 and 2 using the present compound, Comparative Examples 2 and 3 using a compound in which X1 and/or X2 in the present formula 1 is N, and a compound in which Y1 and Y2 are hydrogen in the present formula 1 are used. It can be seen that the efficiency and lifetime characteristics of the device are superior to that of Comparative Example 4.

1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자 주입 및 수송을 동시에 하는 층1: substrate
2: anode
3: light-emitting layer
4: cathode
5: hole injection layer
6: hole transport layer
7: light emitting layer
8: Layer for simultaneous electron injection and transport

Claims (10)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure 112020134168313-pat00054

상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 C(Rb)(Rc)이며,
R1 내지 R3는 각각 수소이고,
Rb 및 Rc는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기이며,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N(Ar1)(Ar2)이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이며,
a는 0 내지 4의 정수이고,
b 및 c는 각각 0 내지 3의 정수이다.Compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
Figure 112020134168313-pat00054

In Formula 1,
X1 and X2 are the same as or different from each other, and each independently C(Rb)(Rc),
R1 to R3 are each hydrogen,
Rb and Rc are the same as or different from each other, and are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently N(Ar1)(Ar2),
Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently an aryl group having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms,
a is an integer from 0 to 4,
b and c are each an integer of 0 to 3. 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물:
[화학식 2]
Figure 112018034606114-pat00055

상기 화학식 2에 있어서,
X1, X2, R1 내지 R3, Y1, Y2, a, b 및 c는 화학식 1에서 정의한 바와 같다.The method according to claim 1,
Formula 1 is a compound represented by the following Formula 2:
[Formula 2]
Figure 112018034606114-pat00055

In Formula 2,
X1, X2, R1 to R3, Y1, Y2, a, b and c are as defined in Formula 1. 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 화합물:
Figure 112020134168313-pat00056

Figure 112020134168313-pat00057
.The method according to claim 1,
Formula 1 is a compound represented by any one of the following compounds:
Figure 112020134168313-pat00056

Figure 112020134168313-pat00057
. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 3 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기발광소자.A first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers comprises a compound according to any one of claims 1 to 3 . 청구항 4에 있어서,
상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함하는 유기발광소자.The method of claim 4,
The organic material layer includes a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole injection layer or the hole transport layer includes the compound. 청구항 4에 있어서,
상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함하는 유기발광소자.The method of claim 4,
The organic material layer includes an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or the electron injection layer includes the compound. 청구항 4에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 유기발광소자.The method of claim 4,
The organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the compound. 청구항 4에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하는 유기발광소자.The method of claim 4,
The organic material layer includes an emission layer, and the emission layer includes the compound as a dopant of the emission layer. 청구항 8에 있어서,
상기 발광층은 호스트로서 하기 화학식 1-A를 더 포함하는 유기발광소자:
[화학식 1-A]
Figure 112020134168313-pat00068

상기 화학식 1-A에 있어서,
A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
L1 내지 L3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 아릴렌기; 또는 헤테로아릴렌기이며,
R11은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 포스핀옥사이드기; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이고,
q1은 0 내지 7의 정수이며, q1이 2 이상인 경우 2 이상의 R11은 서로 같거나 상이하다.The method of claim 8,
The light emitting layer is an organic light emitting device further comprising the following Formula 1-A as a host:
[Formula 1-A]
Figure 112020134168313-pat00068

In Formula 1-A,
A1 to A3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Aryl group; Or a heterocyclic group unsubstituted or substituted with an aryl group,
L1 to L3 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Arylene group; Or a heteroarylene group,
R11 is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Silyl group; Alkyl group; Cycloalkyl group; Phosphine oxide group; Aryl group; Or a heteroaryl group,
q1 is an integer of 0 to 7, and when q1 is 2 or more, two or more R11s are the same as or different from each other. 청구항 8에 있어서,
상기 발광층은 호스트로서 하기 화학식 1-B 및 화학식 1-C로 표시되는 화합물 중 2 이상을 더 포함하는 유기발광소자:
[화학식 1-B]
Figure 112020134168313-pat00069

[화학식 1-C]
Figure 112020134168313-pat00070

상기 화학식 1-B 및 1-C에 있어서,
A4 내지 A8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소, 할로겐기, 시아노기, 실릴기, 알킬기 또는 시클로알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
A9는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
L4 내지 L9는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 아릴렌기; 또는 헤테로아릴렌기이며,
R12 및 R13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 실릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 포스핀옥사이드기; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이며,
q2 및 q3은 각각 0 내지 7의 정수이고, q2 및 q3가 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 같거나 상이하다.The method of claim 8,
The light emitting layer is an organic light emitting device further comprising at least two of the compounds represented by the following Formula 1-B and Formula 1-C as a host:
[Formula 1-B]
Figure 112020134168313-pat00069

[Formula 1-C]
Figure 112020134168313-pat00070

In the above formulas 1-B and 1-C,
A4 to A8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or an aryl group unsubstituted or substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, a silyl group, an alkyl group or a cycloalkyl group,
A9 is a heterocyclic group unsubstituted or substituted with an aryl group,
L4 to L9 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Arylene group; Or a heteroarylene group,
R12 and R13 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Silyl group; Alkyl group; Cycloalkyl group; Phosphine oxide group; Aryl group; Or a heteroaryl group,
q2 and q3 are each an integer of 0 to 7, and when q2 and q3 are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP2145936A3 (en) * 2008-07-14 2010-03-17 Gracel Display Inc. Fluorene and pyrene derivatives and organic electroluminescent device using the same
KR20100137198A (en) * 2009-06-22 2010-12-30 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 Novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent device using the same
JP6095391B2 (en) 2013-02-06 2017-03-15 キヤノン株式会社 Organic light emitting device
KR102291492B1 (en) * 2015-01-16 2021-08-20 삼성디스플레이 주식회사 Organic light-emitting device
KR20160090058A (en) * 2015-01-21 2016-07-29 주식회사 엘지화학 Compound and organic light emitting device comprising the same

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