KR102238286B1 - 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리에스테르 복합섬유 - Google Patents

바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리에스테르 복합섬유 Download PDF

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Abstract

본 발명은 폴리에틸렌퓨라노에이트(PolyEthylene Furanoate, PEF) 수지와 폴리트리메틸렌퓨라노에이트(PolyTrimethylene Furanoate, PTF) 수지를 함유하는 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리에스테르 복합섬유에 관한 것으로 일실시예로 고점도 수지의 폴리트리메틸렌퓨라노에이트 수지(PTF)와 저점도 수지의 폴리에틸렌퓨라노에이트(PEF) 수지로 형성되는 사이드 바이 사이드형 폴리에스테르계 복합섬유에 관한 것이다.

Description

바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리에스테르 복합섬유{Polyester Composite Fibers Using materials from biomass and Method Preparing Same}
본 발명은 바이오매스 유래 원료를 이용한 사이드 바이 사이드형 폴리에스테르 복합섬유에 관한 것으로 바이오매스에서 유래한 물질인 푸란디카르복실산을 활용한 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리에스테르 복합섬유에 관한 것이다.
친환경 소재의 발굴 및 적용은 지구온난화가 가속화됨에 따라 꾸준히 진행되어 오고 있다. 석유로 대표되는 화석연료로부터 생산되는 폴리머는 그 매장량에 있어 한계가 있으며 이산화탄소의 배출량이 높아 친환경 소재로의 대체가 시급한 상황이다. 그러나, 기존의 친환경 소재는 생분해성에 주로 그 초점을 두고 제품이 개발되어 오면서 소재가 가진 고유 특성인 가수분해나 방사성 불량, 딱딱한 촉감 등의 이유로 실제 상용화하기에는 개선이 필요한 부분이 많다는 단점이 있었다.
최근에는 바이오매스를 이용한 친환경 소재를 이용한 섬유제품의 개발이 활발히 진행되고 있으며, 제품으로 출시되고 있다. 바이오매스(Biomass)란, 자연계에 존재하는 생물이 가진 유기물질을 총칭하나 특별히 에너지화하거나 물질 순환 사이클에 의해 석유화학 유래의 물질을 대체할수 있는 유기 원료들을 일컬을 수 있다.
현재의 에너지원(源)으로 큰 비중을 차지하는 석유는 머지않은 장래에 고갈될 것으로 예상되고 있으며, 1978년 말부터 시작된 제2차 석유 파동을 계기로 세계 각국에서는 바이오매스 이용에 관한 연구가 활발해졌다.
이러한 사회현상으로 섬유산업에서도 환경 부담이 적고 바이오매스(biomass)를 이용하여 다양한 섬유와 섬유소재가 주목받고 있다.
예를 들어, 폴리에스테르계 화합물인 폴리트리메틸렌테레프탈레이트(PTT)는 테레프탈산(TPA) 또는 그 에스테르 형성성 유도체와 1,3-프로판디올을 에스테르화 및 축중합하여 제조할 수 있는데, 원료물질인 테레프탈산 및 1,3-프로판디올을 바이오매스로부터 얻는 기술이 개발되고 있는 것이다.
이와 관련하여，미국 특허 제8,415,496호는 하기와 같은 경로를 통해 바이오매스인 뮤콘산 (Muconic acid)으로부터 테레프탈산을 합성하고，종래까지 석유화학기반의 원료 물질이었던 테레프탈산을 바이오매스로부터 유래된 원료로서 대체하는 기술을 개시한바 있다.
폴리에틸렌퓨라노에이트(Polyethylenefuranoate,PEF)는 현재 광범위하게 사용되고 있는 폴리에스테르(PET)를 대체할 수 있는 차세대 에스테르계 고분자 재료로 각광 받고 있으며, 이는 기존의 폴리에스테르가 석유화학 원료인 테레프탈산(Terephthalic Acid, TPA)으로 중합되는데 비해 폴리에틸렌퓨라노에이트는 식물에서 추출된 슈가 시럽(sugar syrup)을 탈수, 산화, 정제 공정으로 생산한 푸란디카르복실산(Furandicarboxylic acid,FDCA)을 적용한 친환경적인 수지이다.
이와 비슷한 친환경 수지로 상용화된 수지로는 바이오매스에서 유래한 에틸렌글리콜을 활용하여 중합한 바이오 폴리에스테르나 옥수수에서 추출한 프로판디올 (PDO)로 중합시킨 폴리트리메틸렌테레프탈레이트 (PTT)가 있다. 이들을 이용하여 제사한 원사들 기술은 이미 상용화되었으나 이들은 100% 바이오매스가 아니라는 점이 문제가 되고 있다.
일본 공개특허 제2016-531186호는 폴리에틸렌퓨라노에이트와 폴리에틸렌퓨라노에이트로 형성되는 용기와 같은 물품을 제공하기 위한 그 가공 방법과 이러한 방법이 개시되어 있으나, 폴리에틸렌퓨라노에이트를 이용한 다양한 제품에 대해서 개시되어 있지 않고 있다.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위해 발명된 것으로 바이오매스에서 유래한 물질로 중합된 폴리에틸렌퓨라노에이트(PEF) 수지를 사용하여 바이오매스 유래 원료를 이용한 사이드 바이 사이드형 폴리에스테르 복합섬유를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 상기 폴리에틸렌퓨라노에이트(PEF) 수지와 폴리트리메틸렌퓨라노에이트(PTF) 수지를 사용하여 100% 바이오매스 유래의 신축성 폴리에스테르계 복합섬유를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 폴리에틸렌퓨라노에이트(PolyEthylene Furanoate, PEF) 수지와 폴리트리메틸렌퓨라노에이트(PolyTrimethylene Furanoate, PTF) 수지를 함유하는 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리에스테르 복합섬유를 제공한다.
또한, 상기 폴리에스테르계 복합섬유는 고점도 수지와 저점도 수지로 형성되는 사이드 바이 사이드형 복합섬유로, 상기 고점도 수지는 바이오매스 유래 푸란디카르복실산(Furandicarboxylic acid, FDCA)와 바이오매스 유래 1,3-프로판디올을 중합하여 형성된 폴리트리메틸렌퓨라노에이트 수지(PTF)이고, 상기 저점도 수지는 바이오매스 유래 푸란디카르복실산(Furandicarboxylic acid, FDCA)와 바이오매스 유래 에틸렌글리콜을 중합하여 형성되는 저점도 폴리에틸렌퓨라노에이트(PEF) 수지인 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리에스테르 복합섬유를 제공한다.
또한, 상기 고점도 수지는 고유점도(IV)는 0.6~1.2dl/g이고, 상기 저점도 수지는 고유점도(IV)가 0.40~0.60dl/g인 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리에스테르 복합섬유를 제공한다.
또한, 상기 고점도 수지와 저점도 수지의 고유점도 차이는 0.20~0.80dl/g인 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리에스테르 복합섬유를 제공한다.
또한, 상기 고점도 수지와 저점도 수지는 중량비 3:7 내지 7:3인 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리에스테르 복합섬유를 제공한다.
상기와 같이 본 발명에 따른 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리에스테르 복합섬유는 폴리트리메틸렌퓨라노에이트 수지(PTF) 및 폴리에틸렌퓨라노에이트(PEF) 수지의 모든 고분자 수지가 자연계의 바이오매스로부터 얻은 유기 원료로 바이오 카본 함량이 98%이상으로 친화경적인 효과가 있다.
또한, 고점도 수지와 저점도 수지를 통해 사이드 바이 사이드형의 복합섬유로 권축율 및 신축성이 매우 우수한 효과가 있다.
이하 본 발명의 바람직한 일실시예를 상세히 설명하기로 한다. 우선, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지기능 혹은 구성에 대한 구체적인 설명은 본 발명의 요지를 모호하지 않게 하기 위하여 생략한다.
본 명세서에서 사용되는 정도의 용어 '약', '실질적으로' 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본 발명의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다.
본 발명에 있어 바이오매스 유래란 석유화학 유래로부터 생산된 원료가 아니라, 자연계의 바이오매스로부터 얻은 유기 원료를 의미한다.
본 발명은 폴리에틸렌퓨라노에이트(PolyEthylene Furanoate, PEF) 수지와 폴리트리메틸렌퓨라노에이트(PolyTrimethylene Furanoate, PTF) 수지를 함유하는 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리에스테르 복합섬유에 관한 것이다.
상기 폴리에틸렌퓨라노에이트 수지는 식물에서 추출된 슈가 시럽(sugar syrup)를 사용하여 제조된 푸란디카르복실산(Furandicarboxylic acid, FDCA)과 바이오매스 유래 에틸렌글리콜을 중합하여 형성되는 고분자 수지이고, 상기 폴리트리메틸렌퓨라노에이트(PolyTrimethylene Furanoate, PTF) 수지는 푸란디카르복실산(Furandicarboxylic acid, FDCA)과 바이오매스 유래 에틸렌글리콜을 중합하여 형성되는 고분자 수지로 본 발명의 폴리에스테르 복합섬유는 100% 바이오매스 유래 원료로 제조되는 섬유이다.
상기와 같은 본 발명에 따른 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리에스테르 복합섬유는 고점도 수지와 저점도 수지로 형성되는 사이드 바이 사이드형 복합섬유로 형성하여 신축성의 기능성이 부여될 수 있다.
상기 고점도 수지는 바이오매스 유래 푸란디카르복실산(Furandicarboxylic acid, FDCA)와 바이오매스 유래 1,3-프로판디올을 중합하여 형성된 폴리트리메틸렌퓨라노에이트 수지(PTF)이고, 상기 저점도 수지는 바이오매스 유래 푸란디카르복실산(Furandicarboxylic acid, FDCA)와 바이오매스 유래 에틸렌글리콜을 중합하여 형성되는 저점도 폴리에틸렌퓨라노에이트(PEF) 수지로 구성될 수 있을 것이다.
상기 고점도 수지인 폴리트리메틸렌퓨라노에이트(PTF) 수지는 고유점도(IV)가 0.6~1.2dl/g이고, 상기 저점도 수지인 저점도 폴리에틸렌퓨라노에이트(PEF) 수지는 고유점도(IV)가 0.40~0.60dl/g인 것이 바람직할 것이다.
상기 폴리에틸렌퓨라노에이트(PEF) 수지와 폴리트리메틸렌퓨라노에이트(PTF) 수지의 고유점도는 중합도, 분자량 등의 조절을 통해 조절할 수 있을 것이다.
상기 고점도 수지와 저점도 수지의 고유점도 차이는 0.20~0.80dl/g인 것이 바람직한 것으로 고유점도 차이가 0.20dl/g 미만인 경우 복합섬유의 신축성이 저하될 수 있으며, 고유점도 차이가 0.80dl/g를 초과할 경우 방사시의 곡사현상으로 방사공정성이 저하될 수 있다.
상기 고점도 수지와 저점도 수지의 중량비는 사용목적에 따라 조절될 수 있으나, 형성되는 폴리에스테르 복합섬유의 신축성을 위해 중량비 3:7 내지 7:3인 것이 바람직할 것이다.
상기의 고점도 수지인 폴리트리메틸렌퓨라노에이트(PTF) 수지와 상기 저점도 수지인 저점도 폴리에틸렌퓨라노에이트(PEF) 수지로 형성되는 사이드 바이 사이드형의 폴리에스테르 복합섬유는 일반적인 고점도, 저점도 폴리에스테르 수지로 형성되는 사이드 바이 사이드형 복합섬유와 동일한 방법으로 제조할 수 있을 것이다.
상기에서와 같이 본 발명의 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리에스테르 복합섬유는 복합섬유를 형성하는 모든 고분자 수지가 자연계의 바이오매스로부터 얻은 유기 원료로 바이오 카본 함량이 98%이상으로 매우 친환경적인 섬유이다.
이하 본 발명에 따른 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리에스테르 복합섬유를 제조하기 위한 방법의 실시예를 나타내지만, 본 발명이 실시예로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 내지 6
고점도 수지로 바이오매스 유래의 푸란디카르복실산(FDCA)와 바이오매스 유래의 1,3 프로판 디올로 중합한 폴리트리메틸렌퓨라노에이트(PTF)수지를 사용하였으며, 저점도 수지로 바이오매스 유래의 푸란디카르복실산(FDCA)와 바이오매스 유래의 에틸렌글리콜로 중합한 폴리에틸렌퓨라노에이트(PEF) 수지를 사용하여 일반적인 사이드 바이 사이드형 복합방사 방법을 통해 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리에스테르 복합섬유를 제조하엿다.
실시예 1 내지 6는 실시예에 따라 고점도 및 저점도 수지의 고유점도, 중량비를 변화하여 폴리에스테르 복합섬유를 제조하였으며, 고유점도, 중량비는 표 1에 나타내었다.
비교예 1
실시예 1과 동일하게 사이드 사이드형의 복합섬유를 제조하였으나, 고점도 수지로 석유화학 유래의 테레프탈산과 석유화학 유래의 1,3 프로판 디올로 중합한 폴리트리메틸렌테레프탈레이트(PTT) 수지를 사용하였다.
고점도 수지 및 저점도 수지의 고유점도, 중량비를 표 1에 나타내었다.
비교예 2
실시예 4과 동일하게 사이드 사이드형의 복합섬유를 제조하였으나, 고점도 수지로 석유화학 유래의 테레프탈산과 석유화학 유래의 에틸렌글리콜로 중합한 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 수지를 사용하였다.
고점도 수지 및 저점도 수지의 고유점도, 중량비를 표 1에 나타내었다.
구분 고점도 수지 저점도 수지
수지 IV(dl/g) 중량비 수지 IV(dl/g) 중량비
실시예1 PTF 1.0 50 PEF 0.45 50
실시예2 PTF 1.0 70 PEF 0.45 30
실시예3 PTF 1.0 30 PEF 0.45 70
실시예4 PTF 0.65 50 PEF 0.4 50
실시예5 PTF 1.0 90 PEF 0.45 10
실시예6 PTF 0.65 50 PEF 0.55 50
비교예1 PTT 1.0 50 PEF 0.45 50
비교예2 PET 0.64 50 PEF 0.45 50
◎ 물성 평가 방법
상기에서 제조된 실시예 1 내지 6 및 비교예 1,2의 폴리에스테르 복합섬유의 물성을 측정하여 표 2에 나타내었다.
* 고유점도(Intrinsic Viscosity,IV): 각 폴리머를 120℃의 오르토-클로로페놀에 1% 농도로 충분히 용해시킨 후， 30℃의 항온조에서 우벨로드형 점도계를 사용하여 측정하였다
* 공정성 평가: 1등급 생산량/전체 생산량*100= 수율(중량기준)
* 바이오 탄소 함량: ASTM D6866-16으로 측정하였다.
바이오 탄소의 함량을 측정하는 ASTM D6866은 방사성탄소 연대측정 기법과 동일한 개념으로 시료의 방사성탄소(14C)와 현재의 기준 참고 물질의 방사성탄소의 비율을 측정한다. 이 비율은 pMC(percent modern carbon)라는 단위로 표시한다. 만약에 분석하는 시료의 현재의 방사성탄소와 화석 탄소(즉 방사성탄소가 없음)을 측정하였을 때 여기서 얻은 pMC값은 시료의 바이오 탄소의 함량과 직접적인 관련이 있다.
* 권축율 (Tc, %) : 심사의 권축율을 측정한 것으로 3,000÷섬도÷4만큼의 길이만큼 1m길이의 타래로 시료를 취한다. 이 시료를 열수 처리시 권축발현이 이루어질 때, 각 섬유가닥의 엉킴이 발생하지 않는 수준의 하중인 1g의 하중을 부여한 상태에서 열수(100℃)에서 20분간 처리후 하중을 제거한 후 4시간동안 방치하여 자연건조시킨다. 자연건조 후 시료에 6g의 하중을 부여한후 1분경과 후 길이 L1을 측정한 후 600g의 하중을 부여, 1분 경과 후 길이 L2를 측정한다. 이와 같이 측정된 값을 하기와 같은 수식에 의해 권축율을 구한다.
권축율(%) = (L2 - L1)/L2 × 100
5. 신축성 : 원단의 신축성을 가로,세로 정방향으로 1m 길이 채취하여 60℃증류수에 침지, 15분간 비등 그 후 15분 끓인후, 60℃, 2g/l의 erkantol BX수용액중 30초 침지, 다시 꺼내어 젖은 상태로 0.2g/D 하중 1min후 X1측정, 50~60℃ 1hr건조 후 1hr 방냉하여, 0.002g/D 하중을 1분후 X2 측정하고 하기와 같은 수식에 의해 신축성을 구한다.
신축성(%)=((X1-X2)/ X1)100
구분 방사공정성(%) 바이오 탄소함량(%) 권축율(%) 신축성(%)
실시예1 95 99.4 50 38
실시예2 93 99.2 46 32
실시예3 92 98.7 42 30
실시예4 94 99.2 38 24
실시예5 방사불가 - - -
실시예6 92 98.7 17 8
비교예1 95 44.4 48 33
비교예2 94 35.8 14 6
표 2에서와 같이 실시예 5를 제외하고 방사된 본 발명에 따른 실시예 1 내지 6은 바이오 탄소 함량이 98%이나, 비교예 1,2는 50%이하로 본 발명의 폴리에스테르 복합섬유가 매우 친환경적인 섬유임을 알 수 있다.
또한, 실시예 5와 같이 고점도 수지의 함량이 너무 높을 경우 방사공정에서 곡사현상이 크게 발생되어 방사가 불가한 것으로 고점주 수지의 함량이 70중량%이하인 것이 바람직할 것이다.
또한, 실시예 6과 같이 고점도 수지와 저점도 수지의 고유점도 차이가 0.20보다 낮을 경우 권축율과 신축성이 저하되는 것을 알 수 있다.
또한, 실시예 1과 비교예 1 및, 실시예 4 및 비교예 2를 비교시에 고점도 수지와 저점도 수지의 고유점도 차이 및 중량비가 유사할 경우 고점도 수지로 폴리트리메틸렌퓨라노에이트(PTF)수지를 사용하는 실시예 1과 실시예 4가 권축율 및 신축성이 더 우수한 것을 알 수 있다.

Claims (5)

  1. 저점도 수지인 폴리에틸렌퓨라노에이트(PolyEthylene Furanoate, PEF) 수지와 고점도 수지인 폴리트리메틸렌퓨라노에이트(PolyTrimethylene Furanoate, PTF) 수지로 형성되는 사이드 바이 사이드 형의 복합섬유로,
    상기 고점도 수지와 저점도 수지는 중량비 3:7 내지 7:3이고,
    상기 고점도 수지와 저점도 수지의 고유점도 차이는 0.20~0.80dl/g인 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리에스테르 복합섬유.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 고점도 수지는 바이오매스 유래 푸란디카르복실산(Furandicarboxylic acid, FDCA)와 바이오매스 유래 1,3-프로판디올을 중합하여 형성된 폴리트리메틸렌퓨라노에이트 수지(PTF)이고, 상기 저점도 수지는 바이오매스 유래 푸란디카르복실산(Furandicarboxylic acid, FDCA)와 바이오매스 유래 에틸렌글리콜을 중합하여 형성되는 저점도 폴리에틸렌퓨라노에이트(PEF) 수지인 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리에스테르 복합섬유.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 고점도 수지는 고유점도(IV)는 0.6~1.2dl/g이고, 상기 저점도 수지는 고유점도(IV)가 0.40~0.60dl/g인 것을 특징으로 하는 바이오매스 유래 원료를 이용한 폴리에스테르 복합섬유.
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