KR102216753B1 - 팜유 또는 동물성 폐유지를 이용한 고순도 불포화 지방산 메틸 에스테르 제조방법 - Google Patents

팜유 또는 동물성 폐유지를 이용한 고순도 불포화 지방산 메틸 에스테르 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 팜유 또는 동물성 유지 폐자원에서 유래한 지방산 메틸 에스테르에 GMS 또는 SPAN 계열 유화제와 메탄올 또는 에탄올을 투입한 후 냉각 및 원심분리하여 포화 지방산 메틸 에스테르를 줄인 다음 메탄올과 1,2-디클로로에탄(Dichloroethane 또는 Dichloromethane)을 투입한 상온의 혼합액에 고온의 요소 수용액을 점적식으로 투입하는 방식으로 요소수 점적 결정법을 진행하여 고순도의 불포화 지방산 메틸 에스테르를 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따른 고순도 불포화 지방산 메틸 에스테르의 제조방법을 사용하는 경우, 종래기술의 불포화 지방산 메틸 에스테르 분리기술에 비해 동남아시아 등에서 잘 사용되지 않는 팜유 또는 동물성 유지 폐자원을 재활용할 수 있으며 폐수의 발생량과 열에너지의 사용이 적고 반응시간이 짧아 다이머산 메틸 에스테르를 제조하는데 필요한 원료물질로 원활하게 제공할 수 있는 이점이 있다.

Description

팜유 또는 동물성 폐유지를 이용한 고순도 불포화 지방산 메틸 에스테르 제조방법 {METHOD FOR PREPARING HIGH PURITY UNSATURATED FATTY ACIDS METHYL ESTER FROM PALM OIL OR WASTE ANIMAL OIL}
본 발명은 팜유 또는 동물성 폐유지를 이용한 고순도 불포화 지방산 메틸 에스테르의 제조방법에 관한 것으로, 상세하게는 고온의 요소 수용액을 이용한 요소결정화법을 적용함으로써 고수율로 불포화 지방산 메틸 에스테르를 간단하게 제조할 수 있는 방법에 관한 것이다.
다이머산 메틸 에스테르는 불포화지방산의 중합을 통하여 제조되며 코팅제 접착제, 윤활유 및 폴리아미드 등의 원료로 사용되는 등 다양한 용도에 사용되며 그 이용 분야도 점차적으로 증가하고 있다.
다이머산 메틸 에스테르의 원료로 사용되는 불포화 지방산은 일반적으로 유지 지방산으로부터 분리되며, 이때, HPLC를 이용하는 방법, 요소 수용액을 적용하여 요소결정화법을 이용하는 방법 등이 적용된다. 그러나 HPLC를 이용하는 경우는 고가의 장비가 필요하며, 수율이 매우 낮은 문제점이 있고, 요소결정화법을 이용하는 경우는 냉각시 요소 및 요소부자체가 동시에 결정으로 석출됨으로써 요소의 활용도가 저하 불필요한 지방산을 제거하기 어려운 문제점이 있다.
따라서, 고순도의 불포화 지방산 메틸 에스테르를 제조하는 방법에 관한 연구가 진행되고 있다. 이러한 기술의 일 예가 하기 특허문헌 1에 개시되어 있다.
즉, 특허문헌 1은 동식물유 또는 폐유 유래 지방산 메틸에스테르를 이용한 다이머산 메틸에스테르의 제조방법에 관한 것으로, 동식물유 또는 폐유 유래 지방산 메틸에스테르의 콘쥬게이션 반응을 진행하여 성분 내의 불포화 지방산 메틸에스테르의 공액화를 용이하게 하여 반응성을 높이는 한편 미반응 포화 지방산 메틸에스테르를 증류하여 제거하는 방법에 대해 개시한다.
그러나 상술한 바와 같은 특허문헌 1은 몬모릴로나이트계 산성백토를 적용하여 콘쥬게이션 반응을 시킴으로써 포화지방산 메틸에스테르를 제거하는 후속 과정이 비교적 복잡하고 수율이 낮은 문제점이 있다.
대한민국 공개특허 제10-2006-0013227호
본 발명은 고온의 요소수용액을 이용한 요소결정화법을 적용함으로써, 팜유 또는 동물성 유지 폐자원 유래의 지방산 메틸 에스테르로부터 불포화 지방산 메틸 에스테르를 높은 수율로 제조하는 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 목적은 이상에서 언급한 목적으로 제한되지 않는다. 본 발명의 목적은 이하의 설명으로 보다 분명해질 것이며, 특허청구범위에 기재된 수단 및 그 조합으로 실현될 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따른 불포화 지방산 메틸 에스테르의 제조방법은 a) 팜유 또는 동물성 유지 폐자원을 전이에스테르화반응시켜 지방산 메틸 에스테르를 수득하는 단계, (b) 상기 지방산 메틸 에스테르에 유화제 및 알코올을 첨가하여 혼합한 후 냉각 및 원심분리하는 단계, (c) 상기 (b)단계에서 원심분리된 상층액에 다이클로로알칸 및 메탄올을 혼합한 혼합물에 요소 수용액을 첨가하고 반응시키는 단계 및 (d) 상기 (c)단계에서 반응이 완료된 반응물의 액상분으로부터 불포화 지방산 메틸 에스테르를 회수하는 단계를 포함한다.
이때, 상기 (a)단계에서 동물성 유지 폐자원은 돈지, 우지, 어유 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종일 수 있다.
그리고, 상기 (a)단계에서 전이에스테르화반응은 염기촉매의 존재 하에서 50~70℃의 온도로 1~2시간 동안 실시될 수 있다.
또한, 상기 (b)단계에서 유화제는 DMS(Dimethyl Sulfide), 소르비톨모노라우레이트(sorbitan monolaurate), 소르비톨모노팔미테이트(sorbitan monopalmitate), 소르비톨모노스테아레이트(sorbitan monostearate) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 1종이고, 알코올은 메탄올, 에탄올, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종일 수 있다.
여기서, 상기 (b)단계에서 지방산 메틸 에스테르에 유화제 및 알코올은 130~170 : 1~3 : 50~100의 중량비로 혼합될 수 있다.
그리고, 상기 (b)단계에서 혼합은 50~70℃의 온도로 10~30분 동안 실시되고, 냉각은 -3~-8℃의 온도로 실시될 수 있다.
여기서, 상기 (c)단계에서 다이클로로알칸은 다이클로로메탄 또는 다이클로로에탄일 수 있다.
이때, 상기 (c)단계에서 상층액, 다이클로로알칸 및 메탄올은 5~7 : 75~9 : 1의 중량비로 혼합될 수 있다.
그리고, 상기 (c)단계에서 요소 수용액은 상기 상층액 100중량부에 대하여, 요소 85~95중량부를 물에 희석하여 70~90W/V%의 농도로 첨가될 수 있다.
또한, 상기 (c)단계에서 상기 요소 수용액은 70~90℃온도로 가열하여 상기 혼합물에 점적식으로 투입하되, 상기 혼합물의 온도는 30℃를 초과하지 않도록 조절할 수 있다.
여기서, 상기 (d)단계에서 회수는 100~300bar의 압력 하에서 70~90℃온도로 실시될 수 있다.
추가로, 상기 (d)단계 이후에 (e) 상기 (c)단계의 반응물의 고상분으로부터 지방산 메틸 에스테르를 회수하는 단계를 더 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 불포화 지방산의 제조방법은 동남아시아 등지에서 잘 사용되지 않는 팜유 또는 폐처리되는 동물성 유지로부터 수득된 지방산 메틸 에스테르를 사용하여 불포화 지방산 메틸 에스테르를 제조하므로 에너지 생산량 및 폐수의 발생량을 감소시킬 수 있어 환경친화적일 뿐만 아니라 폐자원을 재활용하므로 제조비용을 절감할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 불포화 지방산의 제조방법은 요소 수용액을 점적식으로 투입함으로써 혼합물의 냉각시간을 줄일 수 있으며 이에 반응시간이 단축되어 연속식 공정에 용이하게 적용할 수 있다.
도 1은 본 발명의 불포화 지방산 메틸 에스테르의 제조방법을 설명하기 위한 공정도이다.
이상의 본 발명의 목적들, 다른 목적들, 특징들 및 이점들은 첨부된 도면과 관련된 이하의 바람직한 실시예들을 통해서 쉽게 이해될 것이다. 그러나 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 오히려, 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 통상의 기술자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다.
이하에서는, 본 발명의 고순도 불포화 지방산 메틸 에스테르의 제조방법을 도면에 따라 상세하게 설명한다.
도 1은 본 발명의 불포화 지방산 메틸 에스테르의 제조방법을 설명하기 위한 공정도이다.
도 1을 참조하면, 우선, 팜유 또는 동물성 유지 폐자원을 전이에스테르화반응시켜 지방산 메틸 에스테르를 수득한다(S10).
고온반응기에 팜유 또는 동물성 유지 폐자원을 투입하여 염기촉매의 존재 하에서 50~70℃, 바람직하게는 65℃의 온도로 1~2시간, 바람직하게는 90분 동안 전이에스테르화 반응을 실시할 수 있다. 이러한 전이에스테르화 반응에 의해 팜유 또는 동물성 유지 폐자원이 지방산 메틸 에스테르로 전환될 수 있다.
이때, 유지 폐자원으로는 팜유 또는 동물성 유지를 사용할 수 있고, 동물성 유지 폐자원로는 돈지, 우지, 어유 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종일 수 있으며, 바람직하게는 튀김가공 과정 등에서 발생되는 폐유일 수 있다. 식물성 유지로 팜유를 기재하였으나 이에 한정되는 것은 아니고, 식용유나 폐식용유도 사용가능하다. 염기촉매는 메톡사이드나트륨(Sodium Methoxide) 또는 소듐하이드록사이드(Sodium Hydroxide) 중에서 선택될 수 있다.
그 다음 지방산 메틸 에스테르에 유화제 및 알코올을 첨가하여 혼합한 후 냉각 및 원심분리한다(S20).
상기 S10단계에서 수득된 지방산 메틸 에스테르에 유화제 및 알코올을 130~170 : 1~3 : 50~100의 중량비로 50~70℃바람직하게는 60℃의 온도로 10~30분 동안 혼합한 다음 -3~-8℃로 냉각시키고, -5~-15℃에서 3000~5000rpm의 속도로 5~20분 동안 원심분리된 용액으로부터 상층액을 분리할 수 있다. 상술한 바와 같은 냉각 및 원심분리 공정에 의해 냉각된 포화 지방산 메틸 에스테르는 하부층으로 이동되고, 상부층에는 불포화 지방산 메틸 에스테르가 위치됨에 따라 상층액은 불포화 지방산 메틸 에스테르의 함량이 월등히 높은 지방산 메틸 에스테르일 수 있다.
유화제는 DMS(Dimethyl Sulfide), 소르비톨모노라우레이트(sorbitan monolaurate), 소르비톨모노팔미테이트(sorbitan monopalmitate), 소르비톨모노스테아레이트(sorbitan monostearate) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종을 사용할 수 있으며, 알코올은 메탄올, 에탄올, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종을 사용할 수 있다.
그 후, 상층액에 다이클로로알칸 및 메탄올을 혼합한 혼합물에 요소 수용액을 첨가하고 반응시킨다(S30).
상기 S20단계에서 원심분리된 용액으로부터 분리된 상층액과 다이클로로알칸 및 메탄올을 5~7 : 75~9 : 1, 바람직하게는 6 : 8~8.5 : 1의 중량비로 혼합한 혼합물을 15~35℃의 온도로 냉각한 후, 요소 수용액을 70~90℃온도로 가열하여 혼합물에 점적식으로 투입하되, 이때, 혼합물의 온도는 20~30℃를 초과하지 않도록 조절하여 투입한 후 30~90분 동안 교반을 실시할 수 있다.
상기 혼합물에서 메탄올의 중량비가 1을 초과하면, 요소가 메탄올에 의해 녹음으로써 필터를 통과하는 요소의 양이 증가될 수 있고, 불포화 지방산 메틸 에스테르에 포함되는 메탄올의 함량 증가로 하기 후술할 S40단계의 수세에서 폐수 발생량이 증가될 수 있으므로 바람직하지 못하다.
여기서, 다이클로로알칸은 다이클로로메탄(Dichloromethane) 또는 1,2-다이클로로에탄(1,2-Dichloroethane)일 수 있으며, 요소 수용액은 상층액 100중량부에 대하여, 요소 85~95중량부를 물에 희석하여 70~90W/V%의 농도로 조절된 것을 사용하는 것이 바람직하다. 이처럼 혼합물에 고온의 요소 수용액을 점적식으로 투입함으로써 혼합물의 냉각시간을 줄일 수 있으며 이에 반응시간이 단축되어 연속식 공정에 용이하게 적용할수 있다.
상술한 바와 같이 요소 수용액을 혼합물에 점적식으로 투입하게되면, 요소 수용액과 혼합물이 만나 급속냉각되면서 생기는 요소의 기공(pore) 내부로 포화 지방산 메틸 에스테르가 흡착되게 되는데, 이때, 상층액에 포함된 포화 지방산 메틸 에스테르의 함량이 많을 수록 사용되는 요소의 함량도 비례하여 증가될 수 있다.
마지막으로 반응이 완료된 반응물의 액상분으로부터 불포화 지방산 메틸 에스테르를 회수한다(S40).
상기 S30단계에서 반응이 완료된 반응물의 액상분을 채취하여 100~300bar, 바람직하게는 200bar의 압력 하에서 70~90℃바람직하게는 80℃의 온도로 증류 또는 증발시킨 후, 잔존하는 액상분을 2~3회 수세한 다음 탈수하여 회수한다. 이때, 액상분은 불포화 지방산 메틸 에스테르일 수 있다.
이렇게 회수된 불포화 지방산 메틸 에스테르는 고순도일 수 있으며, 사이클릭 다이머산 메틸 에스테르를 제조하는데 원료물질로 이용될 수 있다.
본 발명에 따른 불포화 지방산은 동남아시아 등지에서 잘 사용되지 않는 팜유 또는 폐처리되는 동물성 유지로부터 수득된 지방산 메틸 에스테르를 사용하여 불포화 지방산 메틸 에스테르를 제조하므로 에너지 생산량 및 폐수의 발생량을 감소시킬 수 있어 환경친화적일 뿐만 아니라 폐자원을 재활용하므로 제조비용을 절감할 수 있다.
추가적으로 S40단계 이후에 반응물의 고상분으로부터 지방산 메틸 에스테르를 회수하는 단계를 더 실시할 수 있다(S50).
상기 S30단계에서 반응이 완료된 반응물의 고상분을 채취하여 S30단계에서 사용된 요소 중량에 대해 20~40%에 해당하는 물을 첨가하여 혼합한 후 30~50℃바람직하게는 40℃에서 교반 및 가열하여 액체 상태로 만든 다음 분별깔때기(중력분리)를 이용해 상층을 분리하여 회수할 수 있다. 이때, 상층은 지방산 메틸 에스테르일 수 있고, 이렇게 회수된 지방산 메틸 에스테르는 재활용될 수 있다.
실시예 1: 팜유 유래 지방산 메틸 에스테르를 이용한 고순도 불포화 지방산 메틸 에스테르의 분리
팜유 유지 폐자원에서 유래된 지방산 메틸 에스테르 600g에 GMS 8g, 메탄올 200g을 혼합 후 60℃에서 30분간 교반한 다음 냉각한다. 냉각이 완료되면 4000rpm으로 10분간 -10℃에서 원심분리 한 후 상층액을 분리한다.
상층액에 1,2-Dichloroethane 400g(또는 Dichloromethane 375g)을 넣고 20℃로 냉각 후 요소 550g과 물 137.5g을 섞어 80℃로 가열한 요소 수용액을 점적식으로 투입한다. 이때 혼합물의 온도는 30℃를 넘지않게 투입속도를 조절한다. 투입이 완료되면 1시간 동안 교반한 후 여과하여 액체분과 고체분을 분리한다. 액체분은 80bar, 80℃에서 증류하여 남은 고순도 불포화 지방산 메틸 에스테르를 취한다. 고체분은 물 400g을 추가한 후 40℃로 가열하고 중력분리해 상층의 지방산 메틸 에스테르를 재활용한다.
실시예 2: 우지 유래 지방산 메틸 에스테르를 이용한 고순도 불포화 지방산 메틸 에스테르의 분리
팜유 유지 폐자원에서 유래된 지방산 메틸 에스테르 600g에 GMS 8g, 메탄올 200g을 혼합 후 60℃에서 30분간 교반한 다음 냉각한다. 냉각이 완료되면 4000rpm으로 10분간 -10℃에서 원심분리 한 후 상층액을 분리한다.
상층액에 1,2-Dichloroethane 400g(또는 Dichloromethane 375g)을 넣고 20℃로 냉각 후 요소 600g과 물 150g을 섞어 80℃로 가열한 요소 수용액을 점적식으로 투입한다. 이때 혼합물의 온도는 30℃를 넘지않게 투입속도를 조절한다. 투입이 완료되면 1시간 동안 교반한 후 여과하여 액체분과 고체분을 분리한다. 액체분은 80bar, 80℃에서 증류하여 남은 고순도 불포화 지방산 메틸 에스테르를 취한다. 고체분은 물 450g을 추가한 후 40℃로 가열하고 중력분리해 상층의 지방산 메틸 에스테르를 재활용한다.
이상 본 발명자에 의해서 이루어진 발명을 상기 실시예에 따라 구체적으로 설명하였지만, 본 발명은 상기 실시예에 한정되는 것은 아니고 그 요지를 이탈하지 않는 범위에서 여러가지로 변경 가능한 것은 물론이다.

Claims (12)

  1. (a) 팜유 또는 동물성 유지 폐자원을 전이에스테르화반응시켜 지방산 메틸 에스테르를 수득하는 단계;
    (b) 상기 지방산 메틸 에스테르에 유화제 및 알코올을 첨가하여 혼합한 후 냉각 및 원심분리하는 단계;
    (c) 상기 (b)단계에서 원심분리된 상층액에 다이클로로알칸 및 메탄올을 혼합한 혼합물을 15~20℃로 냉각한 후, 70~90℃의 요소 수용액을 점적식으로 투입하여 전체 혼합물의 온도가 20~30℃를 초과하지 않도록 반응시키는 단계; 및
    (d) 상기 (c)단계에서 반응이 완료된 반응물의 액상분으로부터 불포화 지방산 메틸 에스테르를 회수하는 단계를 포함하는 불포화 지방산 메틸 에스테르의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 (a)단계에서 동물성 유지 폐자원은 돈지, 우지, 어유 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종인 불포화 지방산 메틸 에스테르의 제조방법.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 (a)단계에서 전이에스테르화반응은 염기촉매의 존재 하에서 50~70℃의 온도로 1~2시간 동안 실시되는 불포화 지방산 메틸 에스테르의 제조방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 (b)단계에서 유화제는 DMS(Dimethyl Sulfide), 소르비톨모노라우레이트(sorbitan monolaurate), 소르비톨모노팔미테이트(sorbitan monopalmitate), 소르비톨모노스테아레이트(sorbitan monostearate) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 1종이고, 알코올은 메탄올, 에탄올, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종인 불포화 지방산 메틸 에스테르의 제조방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 (b)단계에서 지방산 메틸 에스테르, 유화제 및 알코올은 130~170 : 1~3 : 50~100의 중량비로 혼합되는 불포화 지방산 메틸 에스테르의 제조방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 (b)단계에서 혼합은 50~70℃의 온도로 10~30분 동안 실시되고, 냉각은 -3~-8℃의 온도로 실시되는 불포화 지방산 메틸 에스테르의 제조방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 (c)단계에서 다이클로로알칸은 다이클로로메탄 또는 1,2-다이클로로에탄인 불포화 지방산 메틸 에스테르의 제조방법.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 (c)단계에서 상층액, 다이클로로알칸 및 메탄올은 5~7 : 75~9 : 1의 중량비로 혼합되는 불포화 지방산 메틸 에스테르의 제조방법.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 (c)단계에서 요소 수용액은 상기 상층액 100중량부에 대하여, 요소 85~95중량부를 물에 희석하여 70~90W/V%의 농도로 첨가되는 불포화 지방산 메틸 에스테르의 제조방법.
  10. 삭제
  11. 제1항에 있어서,
    상기 (d)단계에서 회수는 100~300bar의 압력 하에서 70~90℃의 온도로 실시되는 불포화 지방산 메틸 에스테르의 제조방법.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 (d)단계 이후에
    (e) 상기 (c)단계의 반응물의 고상분으로부터 지방산 메틸 에스테르를 회수하는 단계를 더 포함하는 불포화 지방산 메틸 에스테르의 제조방법.
KR1020180148229A 2018-11-27 2018-11-27 팜유 또는 동물성 폐유지를 이용한 고순도 불포화 지방산 메틸 에스테르 제조방법 KR102216753B1 (ko)

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