KR102212527B1 - 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염을 포함하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제 - Google Patents

테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염을 포함하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제 Download PDF

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Abstract

본 발명은 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염을 포함하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 자외선 차단성, 투명성, 내구성, 내후성, 수용성 및 수분산성이 우수하여 수분산형 고분자, 수성 접착제, 수성 페인트, 수성 필름 코팅액 등에 첨가제로 사용될 수 있는, 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염을 포함하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제에 관한 것이다.

Description

테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염을 포함하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제{a water soluble ultraviolet absorber for manufacturing the film comprising terephthalylidene dicamphor sulfonate}
본 발명은 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염을 포함하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 자외선 차단성, 투명성, 내구성, 내후성, 수용성 및 수분산성이 우수하여 수분산형 고분자, 수성 접착제, 수성 페인트, 수성 필름 코팅액 등에 첨가제로 사용될 수 있는, 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염을 포함하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제에 관한 것이다.
태양광에 포함된 자외선은 피부에 과도하게 조사되는 경우 홍반 형성이나 피부세포 내의 멜라닌색소 생성을 촉진시켜 기미나 잡티 발생의 원인이 되기도 하며, 표피에 분비되는 피지와 반응하여 과산화지질을 생성함으로써 피부트러블을 발생시키기도 할 뿐만 아니라, 심할 경우 피부암 발생의 원인이 되기도 한다.
또한 자외선은 섬유, 고무, 페인트, 필름, 플라스틱 등의 고분자 물질을 노화시켜 장기간 사용 시 색상이 변하고 강도가 감소하며 표면 및 내부에 파단이 발생하여 고분자 물질의 내구성 및 내후성을 저하시킬 수 있다.
자외선은 파장에 따라 UV-A(320~400㎚), UV-B(280~320㎚) 및 UV-C(200~280㎚)로 나뉘며, 짧은 파장인 UV-C로 갈수록 에너지가 크지만, 짧은 파장의 자외선은 대기 중에서 대부분 흡수되므로 인체 및 고분자 물질에 직접적인 영향을 주는 자외선은 UV-A와 UV-B로 알려져 있다.
자외선에 의한 손상 방지를 목적으로 사용되고 있는 자외선 차단제는 크게 화학적 자외선 차단제와 물리적 자외선 차단제로 분류된다.
자외선의 화학적 흡수를 메커니즘으로 하는 화학적 자외선 차단제는 신남산계, 살리실산계, 벤조페논계 등이 있으며, 자외선의 물리적 산란 및 차폐를 메커니즘으로 하는 물리적 자외선 차단제는 이산화티탄, 산화아연 등과 같은 무기차단제가 있다.
물리적 자외선 차단제는 자외선 차단성은 우수하지만 투명성이 저하되고, 화학적 자외선 차단제는 UV-B 영역에만 자외선 차단효과를 나타내어 자외선 차단성이 우수하지 않으며 수용성이 낮아 수용성 매질에 사용되기에는 적합하지 않다.
따라서 UV-A 영역과 UV-B 영역을 동시에 차단할 수 있고, 투명성, 내구성, 내후성, 수용성 및 수분산성이 우수하여 수분산형 고분자, 수성 접착제, 수성 페인트, 수성 필름 코팅액 등에 첨가제로 사용될 수 있는, 수용성 자외선 차단제의 개발이 요구된다.
한국등록공보 제10-1385386호
본 발명은 상기 종래 기술의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 자외선 차단성, 투명성, 내구성, 내후성, 수용성 및 수분산성이 우수하여 수분산형 고분자, 수성 접착제, 수성 페인트, 수성 필름 코팅액 등에 첨가제로 사용될 수 있는, 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염을 포함하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제를 제공하는데 그 목적이 있다.
상기와 같은 목적을 달성하기 위하여 본 발명은 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염을 포함하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제 조성물을 제공한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 자외선 흡수제 조성물은 증류수를 추가로 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 자외선 흡수제 조성물은 상기 증류수 100중량부에 대하여 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염 2~30중량부를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 자외선 흡수제 조성물은 상기 증류수 100중량부에 대하여 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산 1~10중량부를 추가로 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일실시예에 있어서, 상기 자외선 흡수제 조성물은 상기 증류수 100중량부에 대하여 에틸렌글리콜 1~20중량부를 추가로 포함하는 것을 특징으로 한다.
또한 본 발명은 상기 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제 조성물을 첨가하여 제조되는 투명 필름을 제공한다.
본 발명은 UV-A 영역과 UV-B 영역을 동시에 차단할 수 있어 자외선 차단성이 우수하고, 투명성, 내구성, 내후성, 수용성 및 수분산성이 우수하여 수분산형 고분자, 수성 접착제, 수성 페인트, 수성 필름 코팅액 등에 첨가제로 사용될 수 있는, 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염을 포함하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제를 제공할 수 있다.
이하 실시예를 바탕으로 본 발명을 상세히 설명한다. 본 발명에 사용된 용어, 실시예 등은 본 발명을 보다 구체적으로 설명하고 통상의 기술자의 이해를 돕기 위하여 예시된 것에 불과할 뿐이며, 본 발명의 권리범위 등이 이에 한정되어 해석되어서는 안 된다.
본 발명에 사용되는 기술 용어 및 과학 용어는 다른 정의가 없다면 이 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 나타낸다.
본 발명은 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염을 포함하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제에 관한 것이다.
또한 본 발명은 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염을 포함하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제 조성물에 관한 것이다.
상기 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염은 UV-A 영역과 UV-B 영역을 동시에 차단할 수 있어 자외선 차단성이 우수하고, 투명성, 내구성, 내후성, 수용성 및 수분산성이 우수하여 수분산형 고분자, 수성 접착제, 수성 페인트, 수성 필름 코팅액 등에 첨가제로 사용될 수 있다.
특히, 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염은 수용성이 우수하여 특별한 표면처리 없이 수성 매질에 직접적으로 첨가될 수 있다.
상기 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염은 하기 화학식 1로 표시된다.
[화학식 1]
Figure 112020084591812-pat00001
상기 화학식 1에서 M은 알칼리 금속 또는 N(R1)(R2)(R3)(R4)이며, R1 내지 R4 는 서로 독립적으로 수소 또는 (C1-C7)알킬이며, R은 (C1-C7)알킬 또는 (C1-C7)알콕시이며, n은 0 또는 1 내지 4의 정수이며, n이 2 이상인 경우 R은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염으로 M이 나트륨인 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염이 사용되는 것이 바람직하다.
또한 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염으로 M이 나트륨인 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염 및 M이 칼륨인 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염이 동시에 사용될 수 있다.
이때 M이 나트륨인 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염 및 M이 칼륨인 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염의 중량비는 60~80:20~40 인 것이 바람직하고, 중량비가 상기 수치범위를 만족하는 경우 자외선 차단성 및 투명성이 극대화될 수 있다.
상기 자외선 흡수제 조성물은 증류수를 추가로 포함할 수 있으며, 상기 증류수는 조성물의 분산성을 개선하고 수용성을 향상시킬 수 있다.
상기 조성물은 상기 증류수 100중량부에 대하여 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염 2~30중량부를 포함할 수 있으며, 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염의 함량이 2중량부 미만인 경우 자외선 차단성이 저하되고, 함량이 30중량부를 초과하면 수용성이 저하될 수 있다.
또한 상기 조성물은 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산을 추가로 포함할 수 있으며, 상기 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산은 자외선 차단성 및 내구성을 향상시킬 수 있다.
상기 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산은 하기 화학식 2로 표시된다.
[화학식 2]
Figure 112020084591812-pat00002
상기 화학식 2에서 R은 (C1-C7)알킬 또는 (C1-C7)알콕시이며, n은 0 또는 1 내지 4의 정수이며, n이 2 이상인 경우 R은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산의 함량은 증류수 100중량부에 대하여 1~10중량부인 것이 바람직하고, 함량이 1중량부 미만인 경우 첨가의 효과가 미미하고, 함량이 10중량부를 초과하면 투명성 및 내구성이 저하될 수 있다.
또한 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염 및 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산의 중량비는 70~90:10~30 인 것이 바람직하고, 중량비가 상기 수치범위를 만족하는 경우 자외선 차단성 및 투명성이 극대화될 수 있다.
상기 자외선 흡수제 조성물은 에틸렌글리콜을 추가로 포함할 수 있으며, 공용매를 사용함으로써 조성물의 분산성 및 수용성을 개선할 수 있다.
상기 에틸렌글리콜의 함량은 증류수 100중량부에 대하여 1~20중량부인 것이 바람직하고, 함량이 1중량부 미만인 경우 첨가의 효과가 미미하고, 함량이 20중량부를 초과하면 자외선 차단성 및 투명성이 저하될 수 있다.
또한 상기 조성물은 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염으로 표면 처리된 무기입자를 추가로 포함할 수 있으며, 상기 무기입자를 사용함으로써 자외선 차단성 및 내구성을 향상시킬 수 있다.
무기입자로는 이산화티탄, 산화아연, 실리카, 알루미나, 제올라이트, 탄산칼슘, 클레이, 마이카 등이 사용되며, 이때 상기 무기입자는 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염으로 표면 처리될 수 있다.
상기 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염의 함량은 무기입자 100중량부에 대하여 1~10중량부인 것이 바람직하고, 함량이 상기 수치범위를 만족하는 경우 자외선 차단성 및 투명성이 극대화될 수 있다.
테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염으로 표면 처리된 무기입자의 함량은 증류수 100중량부에 대하여 1~10중량부인 것이 바람직하고, 함량이 1중량부 미만인 경우 첨가의 효과가 미미하고, 함량이 10중량부를 초과하면 투명성이 저하될 수 있다.
또한 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염 및 표면 처리된 무기입자의 중량비는 70~90:10~30 인 것이 바람직하고, 중량비가 상기 수치범위를 만족하는 경우 자외선 차단성 및 투명성이 극대화될 수 있다.
또한 상기 조성물은 아크릴레이트기 함유 실란 커플링제 및 아크릴산 모노머의 공중합체를 추가로 포함할 수 있다.
상기 공중합체 내에 포함된 다수의 카르복실기는 조성물 내의 성분들의 접착성을 향상시키고, 수용성 및 내구성을 개선할 수 있다.
상기 아크릴레이트기 함유 실란 커플링제로는 3-메타크릴록시프로필메틸디메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴록시프로필메틸디에톡시실란, 3-메타크릴록시프로필트리에톡시실란, 3-아크릴록시프로필트리메톡시실란, 메타크릴록시메틸트리에톡시실란, 메타크릴록시메틸트리메톡시실란 등이 있다.
상기 아크릴산 모노머는 아크릴산, 메타크릴산, 메틸 아크릴산, 에틸 아크릴산, 부틸 아크릴산, 2-에틸 헥실 아크릴산, 데실아크릴산, 메틸 메타크릴산, 에틸 메타크릴산, 부틸 메타크릴산, 2-에틸 헥실 메타크릴산, 데실메타크릴산 등이 있다.
상기 아크릴레이트기 함유 실란 커플링제 및 아크릴산 모노머의 중량비는 10~30:70~90인 것이 바람직하며, 상기 수치범위에서 내구성 및 내후성이 극대화될 수 있다.
상기 아크릴레이트기 함유 실란 커플링제 및 아크릴산 모노머의 공중합체는 증류수 100중량부에 대하여 1~10중량부 사용되며, 함량이 1중량부 미만인 경우 첨가의 효과가 미미하고, 10중량부를 초과하는 경우 투명성이 저하될 수 있다.
이하 실시예 및 비교예를 통해 본 발명을 상세히 설명한다. 하기 실시예는 본 발명의 실시를 위하여 예시된 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의하여 한정되는 것은 아니다.
(실시예 1)
증류수 100중량부 및 디소듐 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설포네이트 10중량부를 혼합하여 조성물을 제조하였다.
수분산 폴리우레탄 수지(ACCUAPUR 4501, 비휘발분 함량 39%) 99.5중량% 및 상기 조성물 0.5중량%를 혼합하여 코팅 조성물을 제조한 후, 이를 유리판 위에 도포하고 50℃에서 8시간 경화하여 필름을 제조하였다.
(실시예 2)
디칼륨 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설포네이트 5중량부를 추가로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 필름을 제조하였다.
(실시예 3)
테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산 3중량부를 추가로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 필름을 제조하였다.
(실시예 4)
에틸렌글리콜 5중량부를 추가로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 필름을 제조하였다.
(실시예 5)
증류수 500중량부, 이산화티탄 100중량부 및 디소듐 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설포네이트 5중량부를 혼합하여 디소듐 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설포네이트로 표면 처리된 이산화티탄을 제조하였다.
상기 표면 처리된 이산화티탄 2중량부를 추가로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 필름을 제조하였다.
(비교예 1)
디소듐 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설포네이트를 사용하지 않은 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 필름을 제조하였다.
상기 실시예 및 비교예로부터 제조된 필름의 투과율, 내수성 및 황변도를 측정하여 그 결과를 아래의 표 1에 나타내었다.
투과율은 UV-Visible Spectrometer(JASCO, V-630)를 사용하여 자외선 파장 영역에서 측정하였다.
내수성은 KS M ISO 1514에 의거하여 측정하였으며, 72시간 건조 후 물에 침지시켜 24시간 동안 방치한 후 꺼내어 상온에서 2시간 건조시켜 필름의 상태를 관찰하였다. 이때 필름의 상태를 탁월, 우수, 보통, 불량으로 표기하였다.
황변도는 필름을 100℃ 오븐에서 24시간 동안 방치한 후 꺼내어 변색 정도를 관찰하여 탁월, 우수, 보통, 불량으로 표기하였다.
구분 실시예 비교예
1 2 3 4 5 1
투과율
(%)		 320nm 0 0 0 0 0 56.61
390nm 4.49 2.73 2.08 3.25 1.62 88.11
내수성 우수 탁월 탁월 탁월 탁월 불량
황변도 탁월 탁월 탁월 탁월 탁월 불량
상기 표 1의 결과로부터, 실시예 1 내지 5는 자외선 차단성, 내수성 및 황변도가 우수함을 확인 할 수 있다.
반면 비교예 1은 상기 특성이 실시예에 비하여 열등함을 알 수 있다.

Claims (6)

  1. 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염, 증류수 및 에틸렌글리콜을 포함하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제 조성물에 있어서,
    상기 증류수 100중량부에 대하여 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산염 2~30중량부 및 에틸렌글리콜 1~20중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제1항에 있어서,
    상기 증류수 100중량부에 대하여 테레프탈릴리덴 디캠퍼 설폰산 1~10중량부를 추가로 포함하는 것을 특징으로 하는 필름 제조용 수용성 자외선 흡수제 조성물.
  5. 삭제
  6. 삭제
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