KR102210255B1 - Adhesive film for polarizing plate, adhesive composition for polarizing plate for the same, polarizing plate comprising the same and optical display apparatus comprising the same - Google Patents

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Abstract

탄소 수 4 내지 탄소 수 8의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르; 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르; 및 탄소 수 1 내지 탄소 수 3의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르와 아미드기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체 중 하나 이상을 포함하는 단량체 혼합물의 (메트)아크릴계 공중합체를 포함하고, 식 1과 식 2를 만족하고, tanδ의 최소값이 나타나는 온도는 29℃ 내지 60℃인 것인 편광판용 점착 필름, 이를 위한 편광판용 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 이를 포함하는 광학표시장치가 제공된다.(Meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 4 to 8 carbon atoms; (Meth)acrylic acid ester having a hydroxyl group; And a (meth)acrylic copolymer of a monomer mixture comprising at least one of a (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and a (meth)acrylic monomer having an amide group, Formula 1 and Formula 2 A pressure-sensitive adhesive film for a polarizing plate, a pressure-sensitive adhesive composition for a polarizing plate, and an optical display device including the same are provided, and the temperature at which the minimum value of tanδ appears is 29°C to 60°C.

Description

편광판용 점착 필름, 이를 위한 편광판용 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 이를 포함하는 광학표시장치{ADHESIVE FILM FOR POLARIZING PLATE, ADHESIVE COMPOSITION FOR POLARIZING PLATE FOR THE SAME, POLARIZING PLATE COMPRISING THE SAME AND OPTICAL DISPLAY APPARATUS COMPRISING THE SAME}Adhesive film for polarizing plate, adhesive composition for polarizing plate therefor, polarizing plate including the same, and optical display device including the same. SAME}

본 발명은 편광판용 점착 필름, 이를 위한 편광판용 점착제 조성물, 이를 포함하는 편광판 및 이를 포함하는 광학표시장치에 관한 것이다.The present invention relates to an adhesive film for a polarizing plate, an adhesive composition for a polarizing plate therefor, a polarizing plate including the same, and an optical display device including the same.

액정표시장치는 액정 패널 및 액정 패널의 양면에 부착된 편광판을 포함한다. 편광판은 편광자 및 편광자의 일면 또는 양면에 형성되어 편광자를 보호하는 보호필름을 포함한다. 편광판은 편광판용 점착필름에 의해 액정 패널에 부착된다. The liquid crystal display device includes a liquid crystal panel and a polarizing plate attached to both surfaces of the liquid crystal panel. The polarizing plate includes a polarizer and a protective film formed on one or both sides of the polarizer to protect the polarizer. The polarizing plate is attached to the liquid crystal panel by an adhesive film for a polarizing plate.

편광판용 점착 필름은 이형 필름상에 소정의 두께로 도포된 후 건조시켜 제조된다. 편광판용 점착 필름은 이형 필름, 편광판용 점착 필름, 및 이형 필름이 적층되어 포장, 보관 및/또는 운송된다. 이형 필름은 편광판용 점착 필름이 외부 이물로부터 오염되는 것을 막는다. 그러나 편광판용 점착 필름의 포장, 보관, 운송 중에 외부의 고형 입자와 접촉할 수 있고 이로 인해 고형 입자에 의한 점착 필름의 눌림이 생길 수 있다. 이러한 점착 필름의 눌림을 덴트(dent)라고 부른다. The adhesive film for a polarizing plate is prepared by drying after being applied to a release film to a predetermined thickness. The adhesive film for a polarizing plate is packaged, stored, and/or transported by laminating a release film, an adhesive film for a polarizing plate, and a release film. The release film prevents the adhesive film for a polarizing plate from being contaminated from external foreign matter. However, during packaging, storage, and transportation of the adhesive film for a polarizing plate, it may come into contact with external solid particles, which may cause the adhesive film to be pressed by the solid particles. This pressure-sensitive adhesive film is called a dent.

비록 이형 필름이 점착 필름상에 형성되어 있지만 점착 필름의 눌림을 해소하는 것에 한계가 있다. 이러한 눌림이 형성된 점착 필름을 포함하는 편광판은 화면 품질을 좋지 않게 할 수 있다. 한편, 편광판용 점착 필름은 편광판에 점착된 후 절단된 후 가공된다. 이 과정에서도 고형 입자에 의한 점착 필름의 눌림이 발생할 수 있다. 따라서, 고형 입자 등에 의한 점착 필름의 눌림이 없게 하거나 설령 눌림이 생겼더라도 빨리 회복시킬 수 있는 점착 필름이 요구된다.Although the release film is formed on the adhesive film, there is a limit to eliminating the pressure on the adhesive film. A polarizing plate including the pressure-sensitive adhesive film on which the pressure is formed may deteriorate the screen quality. On the other hand, the adhesive film for a polarizing plate is processed after being cut after being adhered to the polarizing plate. In this process, the pressure-sensitive adhesive film may be pressed by solid particles. Therefore, there is a need for an adhesive film capable of preventing the pressure-sensitive adhesive film from being pressed by solid particles or the like, or capable of quickly recovering even if it is pressed.

점착 필름의 덴트를 해소하는 방법으로 경화제의 함량을 높이거나 점착 필름 중 (메트)아크릴계 공중합체의 유리전이온도를 높이는 방법이 있다. 그러나 경화제의 함량을 높일 경우 고온에서 편광판의 휨이 발생할 수 있다. (메트)아크릴계 공중합체의 유리전이온도를 높이는 경우에도 고온에서 휨이 발생할 수 있다.As a method of eliminating the dent in the adhesive film, there is a method of increasing the content of the curing agent or increasing the glass transition temperature of the (meth)acrylic copolymer in the adhesive film. However, if the content of the curing agent is increased, the polarizing plate may be warped at high temperatures. Even when the glass transition temperature of the (meth)acrylic copolymer is increased, warpage may occur at high temperatures.

본 발명의 배경기술은 일본공개특허 제2015-010192호에 기재되어 있다.The background technology of the present invention is disclosed in Japanese Laid-Open Patent No. 2015-010192.

본 발명의 목적은 점착 필름의 가공, 절단, 포장 및/또는 보관시 고형 입자에 의한 점착필름의 눌림을 억제하거나 및/또는 고형 입자에 의해 형성된 눌림을 빠른 속도로 회복시킬 수 있는 편광판용 점착 필름을 제공하는 것이다. An object of the present invention is an adhesive film for a polarizing plate capable of inhibiting pressing of the adhesive film by solid particles during processing, cutting, packaging and/or storage of the adhesive film and/or recovering the pressing formed by solid particles at a high speed Is to provide.

본 발명의 다른 목적은 고온에서 편광판(편광자)의 수축에 의한 휨을 억제할 수 있는 편광판용 점착 필름을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide an adhesive film for a polarizing plate capable of suppressing warpage due to shrinkage of a polarizing plate (polarizer) at high temperature.

본 발명의 또 다른 목적은 고온에서 편광판의 수축에 의한 응력을 완화시켜 빛샘 억제가 탁월한 편광판용 점착 필름을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide an adhesive film for a polarizing plate excellent in suppressing light leakage by mitigating the stress caused by shrinkage of the polarizing plate at high temperature.

본 발명의 또 다른 목적은 고온 또는 고온 고습에서 내구성이 우수하고 금속 피착제에 점착시 부식 억제 효과 및 리워크성이 우수한 편광판용 점착 필름을 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide an adhesive film for a polarizing plate having excellent durability at high temperature or high temperature and high humidity, and excellent corrosion inhibition effect and rework property when adhered to a metal adherend.

본 발명의 편광판용 점착 필름은 탄소 수 4 내지 탄소 수 8의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르; 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르; 및 탄소 수 1 내지 탄소 수 3의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르와 아미드기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체 중 하나 이상을 포함하는 단량체 혼합물의 (메트)아크릴계 공중합체를 포함하고, 하기 식 1과 식 2를 만족하고, 상기 편광판용 점착 필름의 tanδ의 최소값이 나타나는 온도는 29℃ 내지 60℃가 될 수 있다:The adhesive film for a polarizing plate of the present invention is a (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 4 to 8 carbon atoms; (Meth)acrylic acid ester having a hydroxyl group; And a (meth)acrylic copolymer of a monomer mixture comprising at least one of a (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and a (meth)acrylic monomer having an amide group, and the following Formula 1 and Formula 2 is satisfied, and the temperature at which the minimum value of tanδ of the adhesive film for the polarizing plate appears may be 29°C to 60°C:

<식 1><Equation 1>

tanδ의 최소값 ＞ 0.15minimum value of tanδ> 0.15

<식 2><Equation 2>

[1000/[tanδ의 최소값이 나타나는 온도]] × [tanδ의 최소값] ＜ 7.0[1000/[Temperature at which the minimum value of tanδ appears]] × [The minimum value of tanδ] ＜7.0

본 발명의 편광판용 점착제 조성물은 탄소 수 4 내지 탄소 수 8의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르; 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르; 및 탄소 수 1 내지 탄소 수 3의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르와 아미드기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체 중 하나 이상을 포함하는 단량체 혼합물의 (메트)아크릴계 공중합체를 포함하고, 상기 편광판용 점착제 조성물로 형성된 편광판용 점착필름은 하기 식 1과 식 2를 만족하고, 상기 편광판용 점착 필름의 tanδ의 최소값이 나타나는 온도는 29℃ 내지 60℃가 될 수 있다:The pressure-sensitive adhesive composition for a polarizing plate of the present invention includes (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 4 to 8 carbon atoms; (Meth)acrylic acid ester having a hydroxyl group; And a (meth)acrylic copolymer of a monomer mixture comprising at least one of a (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and a (meth)acrylic monomer having an amide group, and the adhesive composition for a polarizing plate The adhesive film for a polarizing plate formed of satisfies the following Equations 1 and 2, and the temperature at which the minimum value of tanδ of the adhesive film for a polarizing plate appears may be 29°C to 60°C:

<식 1><Equation 1>

tanδ의 최소값 ＞ 0.15minimum value of tanδ> 0.15

<식 2><Equation 2>

[1000/[tanδ의 최소값이 나타나는 온도]] × [tanδ의 최소값] ＜ 7.0.[1000/[Temperature at which the minimum value of tanδ appears]] × [The minimum value of tanδ] <7.0.

본 발명의 편광판은 본 발명의 편광판용 점착필름을 포함할 수 있다.The polarizing plate of the present invention may include the adhesive film for the polarizing plate of the present invention.

본 발명의 광학표시장치는 본 발명의 편광판용 점착필름 또는 본 발명의 편광판을 포함할 수 있다. The optical display device of the present invention may include the adhesive film for a polarizing plate of the present invention or the polarizing plate of the present invention.

본 발명은 점착 필름의 가공, 절단, 포장 및/또는 보관시 고형 입자에 의한 점착필름의 눌림을 억제하거나 및/또는 고형 입자에 의해 형성된 눌림을 빠른 속도로 회복시킬 수 있는 편광판용 점착 필름을 제공하였다.The present invention provides an adhesive film for a polarizing plate capable of inhibiting pressing of the adhesive film by solid particles during processing, cutting, packaging and/or storage of the adhesive film and/or recovering the pressing formed by solid particles at a high speed. I did.

본 발명은 고온에서 편광판(편광자)의 수축에 의한 휨을 억제할 수 있는 편광판용 점착 필름을 제공하였다.The present invention provides an adhesive film for a polarizing plate capable of suppressing warpage due to shrinkage of a polarizing plate (polarizer) at high temperature.

본 발명은 고온에서 편광판의 수축에 의한 응력을 완화시켜 빛샘 억제가 탁월한 편광판용 점착 필름을 제공하였다.The present invention provides an adhesive film for a polarizing plate excellent in suppression of light leakage by mitigating the stress caused by shrinkage of the polarizing plate at high temperature.

본 발명은 고온 또는 고온 고습에서 내구성이 우수하고 금속 피착제에 점착시 부식 억제 효과 및 리워크성이 우수한 편광판용 점착 필름을 제공하였다.The present invention provides an adhesive film for a polarizing plate having excellent durability at high temperature or high temperature and high humidity, and excellent corrosion inhibiting effect and rework property when adhered to a metal adherend.

첨부한 실시예를 참고하여 본 발명에 대하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다. The present invention will be described in detail with reference to the accompanying embodiments so that those of ordinary skill in the art can easily implement the present invention. The present invention may be implemented in various different forms, and is not limited to the embodiments described herein.

본 명세서에서 "편광판용 점착 필름", "편광판용 점착제 조성물"은 각각 "점착 필름", "점착제 조성물"로 표기될 수도 있다.In the present specification, “adhesive film for polarizing plate” and “adhesive composition for polarizing plate” may be referred to as “adhesive film” and “adhesive composition”, respectively.

본 명세서에서 "(메타)아크릴"은 아크릴 및/또는 메타아크릴을 의미한다.In the present specification, "(meth)acrylic" means acrylic and/or methacrylic.

이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 편광판용 점착필름을 설명한다.Hereinafter, an adhesive film for a polarizing plate according to an embodiment of the present invention will be described.

본 실시예의 편광판용 점착필름은 탄소 수 4 내지 탄소 수 8의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르; 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르; 및 탄소 수 1 내지 탄소 수 3의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르와 아미드기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체 중 하나 이상을 포함하는 단량체 혼합물의 (메트)아크릴계 공중합체를 포함하고, 하기 식 1과 식 2를 만족하고, 상기 편광판용 점착 필름의 tanδ의 최소값이 나타나는 온도는 29℃ 내지 60℃가 될 수 있다:The pressure-sensitive adhesive film for a polarizing plate of this embodiment is a (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 4 to 8 carbon atoms; (Meth)acrylic acid ester having a hydroxyl group; And a (meth)acrylic copolymer of a monomer mixture comprising at least one of a (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and a (meth)acrylic monomer having an amide group, and the following Formula 1 and Formula 2 is satisfied, and the temperature at which the minimum value of tanδ of the adhesive film for the polarizing plate appears may be 29°C to 60°C:

<식 1><Equation 1>

tanδ의 최소값 ＞ 0.15minimum value of tanδ> 0.15

<식 2><Equation 2>

[1000/[tanδ의 최소값이 나타나는 온도]] × [tanδ의 최소값] ＜ 7.0[1000/[Temperature at which the minimum value of tanδ appears]] × [The minimum value of tanδ] ＜7.0

편광판용 점착 필름은 tanδ의 최소값이 나타나는 온도는 29℃ 내지 60℃이고, 상기 식 1과 상기 식 2를 충족하고, 상기 (메트)아크릴계 공중합체를 포함함으로써, 가공, 절단, 포장 및/또는 보관시 고형 입자에 의한 점착필름의 눌림을 억제하거나 및/또는 고형 입자에 의해 형성된 눌림을 빠른 속도로 회복시킬 수 있고 고온에서 편광판의 수축에 의한 휨을 억제할 수 있다. 상기 식 1을 만족하더라도 상기 식 2의 값이 본 발명의 범위를 벗어나는 점착필름은 고온에서 편광판의 수축에 의한 휨을 억제하는 효과가 없거나 또는 덴트 값이 커서 점착필름의 눌림을 억제하거나 눌림을 회복시키는 속도가 느려서 점착필름의 가공성 등이 떨어졌다. 일 구체예에서, 점착 필름은 상기 식 1과 식 2의 값을 만족함으로써 덴트 값이 20㎛ 이하, 예를 들면 1㎛ 내지 20㎛가 될 수 있다. 상기 범위에서 점착 필름의 눌림이 없거나 눌림이 생기는 정도가 미약해서 편광판에 사용될 수 있다. 일 구체예에서, 점착 필름이 형성된 편광판은 휨 값이 15mm 이하, 예를 들면 0mm 내지 15mm가 될 수 있다. 상기 범위에서, 고온 또는 고온 고습에서 휨 값이 낮아서 편광판으로 사용될 수 있다. The temperature at which the minimum value of tanδ appears in the adhesive film for a polarizing plate is 29°C to 60°C, satisfying Equations 1 and 2, and including the (meth)acrylic copolymer, thereby processing, cutting, packaging and/or storing When the pressure-sensitive adhesive film is pressed by the solid particles and/or the pressing formed by the solid particles can be recovered at a high speed, warpage due to shrinkage of the polarizing plate at high temperature can be suppressed. Even if the above Equation 1 is satisfied, the adhesive film in which the value of Equation 2 is out of the range of the present invention has no effect of suppressing warpage due to shrinkage of the polarizing plate at high temperature, or has a large dent value to suppress or recover the pressing of the adhesive film. Due to the slow speed, the processability of the adhesive film was inferior. In one embodiment, the adhesive film may have a dent value of 20 μm or less, for example, 1 μm to 20 μm, by satisfying the values of Equations 1 and 2 above. In the above range, the pressure-sensitive adhesive film may be used for a polarizing plate because there is no press or the degree of pressurization is weak. In one embodiment, the polarizing plate on which the adhesive film is formed may have a warpage value of 15 mm or less, for example, 0 mm to 15 mm. In the above range, the warpage value is low at high temperature or high temperature and high humidity, and thus can be used as a polarizing plate.

점착필름에서 tanδ의 최소값은 예를 들면 0.20 이상, 0.20 내지 0.30이 될 수 있다. 상기 식 2의 값은 예를 들면 6.9 이하, 4.0 내지 6.9, 4.0 내지 6.85가 될 수 있다. tanδ의 최소값이 나타나는 온도는 예를 들면 30℃ 내지 50℃가 될 수 있다. 상기 범위에서, 상기 식 1의 값과 식 2의 값에 도달하도록 할 수 있다.In the adhesive film, the minimum value of tan δ may be, for example, 0.20 or more and 0.20 to 0.30. The value of Equation 2 may be, for example, 6.9 or less, 4.0 to 6.9, and 4.0 to 6.85. The temperature at which the minimum value of tanδ appears may be, for example, 30°C to 50°C. In the above range, the values of Equation 1 and 2 may be reached.

상기 "tanδ 값"은 점착필름에 대해 0℃ 내지 120℃까지 온도 상승 속도 10℃/분의 속도로 온도를 높이면서 온도 스윕 테스트로 평가하였을 때 저장 모듈러스에 대한 손실 모듈러스의 비를 의미할 수 있다. 상기 식 2에서 "tanδ의 최소값이 나타나는 온도"는 ℃ 단위의 값을 의미한다.The "tanδ value" may mean the ratio of the loss modulus to the storage modulus when evaluated by a temperature sweep test while increasing the temperature at a rate of 10 °C/min from 0 °C to 120 °C for the adhesive film. . In Equation 2, "the temperature at which the minimum value of tanδ appears" means a value in °C.

점착 필름은 탄소 수 4 내지 탄소 수 8의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르; 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르; 및 탄소 수 1 내지 탄소 수 3의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르와 아미드기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체 중 하나 이상을 포함하는 단량체 혼합물의 (메트)아크릴계 공중합체 및 경화제를 포함하는 편광판용 점착제 조성물로 형성될 수 있다.The adhesive film is a (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 4 to 8 carbon atoms; (Meth)acrylic acid ester having a hydroxyl group; And a (meth)acrylic copolymer of a monomer mixture including at least one of a (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and a (meth)acrylic monomer having an amide group and a curing agent Can be formed as

탄소 수 4 내지 탄소 수 8의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르는 점착 필름의 매트릭스를 형성하여 점착필름의 기계적 강도를 높이고 단량체 혼합물 중 다른 성분이 적정 함량으로 포함되도록 함으로써 상기 식 1 및 식 2의 값에 도달하도록 할 수 있다. 예를 들면, 탄소 수 4 내지 탄소 수 8의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르는 n-부틸(메트)아크릴레이트, t-부틸(메트)아크릴레이트, iso-부틸 (메트)아크릴레이트, 펜틸(메트)아크릴레이트, 헥실(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 헵틸(메트)아크릴레이트, 옥틸(메트)아크릴레이트, iso-옥틸(메트)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 포함될 수 있다.The (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 4 to 8 carbon atoms increases the mechanical strength of the adhesive film by forming a matrix of the adhesive film, and other components in the monomer mixture are included in an appropriate amount. You can make it reach a value. For example, (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 4 to 8 carbon atoms is n-butyl (meth)acrylate, t-butyl (meth)acrylate, iso-butyl (meth)acrylate, pentyl ( Meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, heptyl (meth) acrylate, octyl (meth) acrylate, iso-octyl (meth) acrylate Can, but is not limited thereto. These may be included alone or in combination of two or more.

일 구체예에서, 탄소 수 4 내지 탄소 수 8의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르 중에서 호모 폴리머의 유리전이온도가 -40℃ 이하, 예를 들면 -70℃ 내지 -40℃인 (메트)아크릴산 에스테르를 포함할 수 있다. 상기 범위에서, 단량체 혼합물 중 다른 성분들과 함께 상기 식 1 및 식 2의 값에 도달하도록 할 수 있다. 예를 들면, n-부틸아크릴레이트, n-헥실아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, n-옥틸아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.In one embodiment, in the (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 4 to 8 carbon atoms, the glass transition temperature of the homopolymer is -40°C or less, for example, -70°C to -40°C (meth)acrylic acid ester It may include. In the above range, the values of Formulas 1 and 2 can be reached together with other components of the monomer mixture. For example, it may include one or more of n-butyl acrylate, n-hexyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, and n-octyl acrylate, but is not limited thereto.

탄소 수 4 내지 탄소 수 8의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르는 단량체 혼합물 중 40몰% 내지 78몰%, 예를 들면 40몰% 내지 77몰%, 43몰% 내지 77몰%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 점착필름의 기계적 강도를 유지하고 식 1 및 식 2의 값에 도달할 수 있다.The (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 4 to 8 carbon atoms may be contained in an amount of 40 mol% to 78 mol%, for example, 40 mol% to 77 mol%, 43 mol% to 77 mol% in the monomer mixture. . In the above range, it is possible to maintain the mechanical strength of the adhesive film and reach the values of Equations 1 and 2.

수산기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르는 경화제와 반응함으로써 점착필름의 점착력을 높일 수 있다. 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르는 하나 이상의 수산기를 갖는 탄소 수 1 내지 탄소 수 20의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르를 포함할 수 있다. 예를 들면, 2-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트, 2-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 4-히드록시부틸(메트)아크릴레이트, 6-히드록시헥실(메트)아크릴레이트, 1-클로로-2-히드록시프로필(메트)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 포함될 수 있다.The (meth)acrylic acid ester having a hydroxyl group can increase the adhesive strength of the adhesive film by reacting with the curing agent. The (meth)acrylic acid ester having a hydroxyl group may include a (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms having one or more hydroxyl groups. For example, 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, 2-hydroxybutyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, 6- It may contain one or more of hydroxyhexyl (meth)acrylate and 1-chloro-2-hydroxypropyl (meth)acrylate. These may be included alone or in combination of two or more.

수산기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르는 단량체 혼합물 중 0.1몰% 내지 15몰%, 예를 들면 1몰% 내지 11몰%, 1몰% 내지 7몰%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 점착필름의 기계적 강도를 유지하고 식 1 및 식 2의 값에 도달할 수 있다.The (meth)acrylic acid ester having a hydroxyl group may be contained in an amount of 0.1 mol% to 15 mol%, for example, 1 mol% to 11 mol%, and 1 mol% to 7 mol% in the monomer mixture. In the above range, it is possible to maintain the mechanical strength of the adhesive film and reach the values of Equations 1 and 2.

단량체 혼합물은 탄소 수 1 내지 탄소 수 3의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르와 아미드기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체 중 하나 이상을 단량체 혼합물 중 5몰% 내지 40몰%로 포함할 수 있다. 따라서, 점착필름은 상기 식 및 식 2의 값에 도달할 수 있다.The monomer mixture may include 5 mol% to 40 mol% of at least one of a (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and a (meth)acrylic monomer having an amide group in the monomer mixture. Therefore, the adhesive film can reach the values of the above equations and equations 2.

일 구체예에서, 단량체 혼합물은 탄소 수 1 내지 탄소 수 3의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르를 포함하고 아미드기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체를 포함하지 않을 수 있다. 다른 구체예에서, 단량체 혼합물은 아미드기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체를 포함하고 탄소 수 1 내지 탄소 수 3의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르를 포함하지 않을 수 있다. 또 다른 구체예에서 탄소 수 1 내지 탄소 수 3의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르와 아미드기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체를 모두 포함할 수 있다.In one embodiment, the monomer mixture may include a (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and not a (meth)acrylic monomer having an amide group. In another embodiment, the monomer mixture may include a (meth)acrylic monomer having an amide group and may not include a (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. In another embodiment, it may include both a (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and a (meth)acrylic monomer having an amide group.

예를 들면, 탄소 수 1 내지 탄소 수 3의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르와 아미드기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체 중 하나 이상에 있어서, 호모 폴리머의 유리전이온도가 5℃ 내지 200℃, 예를 들면 5℃ 내지 150℃인 단량체를 포함할 수 있다. 상기 범위에서 식 1 및 식 2의 값에 도달할 수 있고 점착 필름의 내구성을 높일 수 있다.For example, in at least one of a (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and a (meth)acrylic monomer having an amide group, the glass transition temperature of the homopolymer is 5°C to 200°C, for example For example, it may contain a monomer of 5 ℃ to 150 ℃. In the above range, the values of Equations 1 and 2 may be reached, and durability of the adhesive film may be increased.

탄소 수 1 내지 탄소 수 3의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르는 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다. 예를 들면, 탄소 수 1 내지 탄소 수 3의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르 중 호모 폴리머의 유리전이온도가 5℃ 내지 50℃인 단량체를 포함할 수 있다. 상기 범위에서 식 1 및 식 2의 값에 도달할 수 있고 점착필름의 내구성을 높일 수 있다.The (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms may include one or more of methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, and propyl (meth)acrylate, but is not limited thereto. For example, it may include a monomer having a glass transition temperature of 5°C to 50°C of a homopolymer among (meth)acrylic acid esters having an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. In the above range, the values of Equations 1 and 2 can be reached, and the durability of the adhesive film can be increased.

탄소 수 1 내지 탄소 수 3의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르는 단량체 혼합물 중 0몰% 내지 40몰%, 예를 들면 5몰% 내지 40몰%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 식 1 및 식 2의 값에 도달할 수 있고 점착필름의 내구성을 높일 수 있다.The (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms may be included in an amount of 0 mol% to 40 mol%, for example, 5 mol% to 40 mol% in the monomer mixture. In the above range, the values of Equations 1 and 2 can be reached, and durability of the adhesive film can be increased.

아미드기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체는 (메트)아크릴로일모르폴린 등을 포함하는 모르폴린기 함유 (메트)아크릴계 단량체, (메트)아크릴아미드 중 하나 이상을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다. 예를 들면, 아미드기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체는 호모 폴리머의 유리전이온도가 100℃ 내지 200℃인 단량체를 포함할 수 있다. 예를 들면, (메트)아크릴로일모르폴린 등을 포함하는 모르폴린기 함유 (메트)아크릴계 단량체를 포함할 수 있다. 상기 범위에서, 식 1 및 식 2의 값에 도달할 수 있고 점착필름의 내구성을 높일 수 있다.The (meth)acrylic monomer having an amide group may include at least one of a morpholine group-containing (meth)acrylic monomer and (meth)acrylamide, including (meth)acryloylmorpholine, but is not limited thereto. For example, the (meth)acrylic monomer having an amide group may include a monomer having a glass transition temperature of 100°C to 200°C of the homopolymer. For example, it may contain a morpholine group-containing (meth)acrylic monomer including (meth)acryloylmorpholine and the like. In the above range, the values of Equations 1 and 2 can be reached, and durability of the adhesive film can be increased.

아미드기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체는 단량체 혼합물 중 0몰% 내지 40몰%, 예를 들면 1몰% 내지 40몰%, 1몰% 내지 20몰%, 1몰% 내지 15몰%, 5몰% 내지 15몰%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 식 1 및 식 2의 값에 도달할 수 있고 점착필름의 내구성을 높일 수 있다.The (meth)acrylic monomer having an amide group is 0 mol% to 40 mol%, for example, 1 mol% to 40 mol%, 1 mol% to 20 mol%, 1 mol% to 15 mol%, 5 mol% in the monomer mixture It may be included in to 15 mol%. In the above range, the values of Equations 1 and 2 can be reached, and durability of the adhesive film can be increased.

단량체 혼합물은 3차 아민기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체를 더 포함할 수 있다. 3차 아민기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체는 (메트)아크릴계 공중합체의 중합 속도를 개선하고 점착 필름의 숙성 속도를 높일 수 있다.The monomer mixture may further include a (meth)acrylic monomer having a tertiary amine group. The (meth)acrylic monomer having a tertiary amine group can improve the polymerization rate of the (meth)acrylic copolymer and increase the aging rate of the adhesive film.

3차 아민기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체는 3차 아민기 함유 탄소수 1 내지 5의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르를 포함할 수 있다. 예를 들면, 디알킬아미노아킬(메트)아크릴산 에스테를 포함할 수 있고, 디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 디메틸아미노프로필(메트)아크릴레이트, 디메틸아미노부틸(메트)아크릴레이트, 디에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 디에틸아미노프로필(메트)아크릴레이트, 디에틸아미노부틸(메트)아크릴레이트, 디부틸아미노에틸(메트)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다.The (meth)acrylic monomer having a tertiary amine group may include a (meth)acrylic acid ester having a tertiary amine group-containing alkyl group having 1 to 5 carbon atoms. For example, dialkylaminoalkyl (meth)acrylic acid ester may be included, and dimethylaminoethyl (meth)acrylate, dimethylaminopropyl (meth)acrylate, dimethylaminobutyl (meth)acrylate, diethylamino Ethyl (meth)acrylate, diethylaminopropyl (meth)acrylate, diethylaminobutyl (meth)acrylate, may include one or more of dibutylaminoethyl (meth)acrylate.

3차 아민기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체는 단량체 혼합물 중 0몰% 내지 15몰%, 예를 들면 0.001몰% 내지 15몰%, 구체적으로 0.01몰% 내지 10몰%, 0.01몰% 내지 1몰%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 편광판용 점착제 조성물 또는 그의 건조물의 상온에서 숙성 속도가 높아지고, 경화 반응 속도가 증가 효과가 있을 수 있다.The (meth)acrylic monomer having a tertiary amine group is 0 mol% to 15 mol%, for example 0.001 mol% to 15 mol%, specifically 0.01 mol% to 10 mol%, 0.01 mol% to 1 mol% in the monomer mixture Can be included as In the above range, the aging rate of the pressure-sensitive adhesive composition for a polarizing plate or a dried product thereof is increased at room temperature, and the curing reaction rate may be increased.

단량체 혼합물은 지환족기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르, 방향족기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르 중 하나 이상을 더 포함할 수 있다. 지환족기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르, 방향족기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르는 점착 필름에 대해 덴트 개선 및 빛샘 개선 효과를 제공할 수 있다.The monomer mixture may further include at least one of (meth)acrylic acid ester having an alicyclic group and (meth)acrylic acid ester having an aromatic group. The (meth)acrylic acid ester having an alicyclic group and the (meth)acrylic acid ester having an aromatic group may provide dent improvement and light leakage improvement effects to the adhesive film.

지환족기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르, 방향족기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르 중 하나 이상은 단량체 혼합물 중 0몰% 내지 20몰%, 예를 들면 0.001몰% 내지 20몰%, 5몰% 내지 20몰%, 10몰% 내지 15몰%로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 빛샘을 개선할 수 있다.At least one of the (meth)acrylic acid ester having an alicyclic group and the (meth)acrylic acid ester having an aromatic group is 0 mol% to 20 mol%, such as 0.001 mol% to 20 mol%, 5 mol% to 20 mol% in the monomer mixture %, it may be included in 10 mol% to 15 mol%. In the above range, light leakage can be improved.

지환족기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체는 탄소 수 5 내지 탄소 수 20의 단일환 또는 복소환의 지환족기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르로서 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메트)아크릴레이트, 메틸시클로헥실(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메트)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 포함될 수 있다. 예를 들면, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다.The (meth)acrylic monomer having an alicyclic group is a (meth)acrylic acid ester having a monocyclic or heterocyclic alicyclic group having 5 to 20 carbon atoms, as a cyclohexyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate. , Dicyclopentanyl (meth) acrylate, methyl cyclohexyl (meth) acrylate, may include one or more of dicyclopentenyl (meth) acrylate. These may be included alone or in combination of two or more. For example, it may include at least one of cyclohexyl (meth) acrylate and isobornyl (meth) acrylate.

방향족기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체는 탄소 수 6 내지 탄소 수 20의 아릴기 또는 탄소 수 7 내지 탄소 수 20의 아릴알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르를 포함할 수 있다. 구체적으로 방향족기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체는 벤질(메트)아크릴레이트 등을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다. The (meth)acrylic monomer having an aromatic group may include a (meth)acrylic acid ester having an aryl group having 6 to 20 carbon atoms or an arylalkyl group having 7 to 20 carbon atoms. Specifically, the (meth)acrylic monomer having an aromatic group may include, but is not limited to, benzyl (meth)acrylate.

단량체 혼합물은 카르복시산기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체를 포함하지 않는다. 점착 필름은 비-카르복시산계 (메트)아크릴계 중합체를 포함함으로써 금속 피착체에 대한 부식 방지 효과를 얻을 수 있다. (메트)아크릴계 공중합체는 산가가 5mgKOH/g 이하, 더 구체적으로 1mgKOH/g 이하가 될 수 있다. 상기 범위 내에서, 피착체에 대해 직접적으로 또는 간접적으로 부식 방지 억제 효과를 구현할 수 있다.The monomer mixture does not contain a (meth)acrylic monomer having a carboxylic acid group. The adhesive film can obtain a corrosion preventing effect on a metal adherend by including a non-carboxylic acid (meth)acrylic polymer. The (meth)acrylic copolymer may have an acid value of 5 mgKOH/g or less, more specifically 1 mgKOH/g or less. Within the above range, it is possible to directly or indirectly implement a corrosion prevention inhibitory effect on the adherend.

단량체 혼합물은 장쇄 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르를 포함하지 않을 수 있다. 장쇄 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르를 포함할 경우 응집력 및 점착 물성이 부적합하다는 문제점이 있을 수 있다. 상기 "장쇄 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르"는 탄소 수 10 내지 탄소 수 25의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르를 의미할 수 있다.The monomer mixture may not contain (meth)acrylic acid esters having long chain alkyl groups. In the case of including a (meth)acrylic acid ester having a long-chain alkyl group, there may be a problem that cohesive strength and adhesive properties are inadequate. The "(meth)acrylic acid ester having a long-chain alkyl group" may mean a (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 10 to 25 carbon atoms.

(메트)아크릴계 공중합체는 유리전이온도가 -30℃ 내지 -10℃, 예를 들면 -27℃ 내지 -10℃, -25℃ 내지 -10℃, -25℃ 내지 -13℃가 될 수 있다. 상기 범위에서, 덴트를 낮추고 휨을 억제할 수 있다.The (meth)acrylic copolymer may have a glass transition temperature of -30°C to -10°C, for example -27°C to -10°C, -25°C to -10°C, -25°C to -13°C. In the above range, the dent can be lowered and warpage can be suppressed.

(메트)아크릴계 공중합체는 중량평균분자량이 50만 내지 150만g/mol, 예를 들면 50만 내지 100만g/mol, 60만 내지 100만g/mol이 될 수 있다. 상기 범위에서, 덴트를 낮추고 휨을 억제할 수 있다.The (meth)acrylic copolymer may have a weight average molecular weight of 500,000 to 1.5 million g/mol, for example, 500,000 to 1 million g/mol, 600,000 to 1 million g/mol. In the above range, the dent can be lowered and warpage can be suppressed.

(메트)아크릴계 공중합체는 단량체 혼합물을 통상의 중합 방법으로 중합시켜 제조될 수 있다. 중합 방법은 당업자에게 알려진 통상의 방법을 포함할 수 있다. 예를 들면, (메트)아크릴계 공중합체는 단량체 혼합물에 개시제를 첨가한 후, 통상의 공중합체 중합 예를 들면 현탁중합, 유화중합, 용액 중합 등으로 제조될 수 있다. 중합온도는 65℃ 내지 70℃, 중합시간은 6시간 내지 8시간이 될 수 있다. 개시제는 아조계 중합 개시제; 및/또는 과산화 벤조일 또는 과산화 아세틸과 같은 과산화물 등을 포함하는 통상의 것을 사용할 수 있다.The (meth)acrylic copolymer can be prepared by polymerizing a monomer mixture by a conventional polymerization method. The polymerization method may include conventional methods known to those skilled in the art. For example, the (meth)acrylic copolymer can be prepared by adding an initiator to the monomer mixture, and then by conventional copolymer polymerization, such as suspension polymerization, emulsion polymerization, solution polymerization, or the like. The polymerization temperature may be 65°C to 70°C, and the polymerization time may be 6 hours to 8 hours. The initiator is an azo polymerization initiator; And/or a conventional one containing a peroxide such as benzoyl peroxide or acetyl peroxide may be used.

경화제는 (메트)아크릴계 공중합체와 반응하여 점착력을 제공할 수 있다.The curing agent may react with the (meth)acrylic copolymer to provide adhesion.

경화제는 열경화제, 광경화제 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 경화제는 (메트)아크릴계 공중합체 100중량부에 대해 0.1중량부 내지 5중량부, 예를 들면 0.05중량부 내지 2.5중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 점착제 조성물을 가교시켜 점착 효과를 내고, 과량 사용으로 인한 투명성 저하 등을 막을 수 있다.The curing agent may include one or more of a thermosetting agent and a photocuring agent. The curing agent may be included in an amount of 0.1 to 5 parts by weight, for example, 0.05 to 2.5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the (meth)acrylic copolymer. In the above range, it is possible to crosslink the pressure-sensitive adhesive composition to exert an adhesive effect, and prevent a decrease in transparency due to excessive use.

열경화제는 이소시아네이트계 경화제, 금속 킬레이트계 경화제, 에폭시계 경화제, 아지리딘 경화제, 아민계 경화제, 열중합 개시제 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 예를 들면 이소시아네이트계 경화제, 금속 킬레이트계 경화제 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 포함될 수 있다.The thermal curing agent may include one or more of an isocyanate curing agent, a metal chelate curing agent, an epoxy curing agent, an aziridine curing agent, an amine curing agent, and a thermal polymerization initiator. For example, it may include one or more of an isocyanate-based curing agent and a metal chelate-based curing agent. These may be included alone or two or more.

이소시아네이트계 경화제는 2관능 이상 예를 들면 2관능 내지 6관능의 이소시아네이트 경화제로서 특별히 제한되지 않지만, m-크실렌디이소시아네이트 등을 포함하는 크실렌디이소시아네이트(XDI), 4,4'-메틸렌비스(페닐이소시아네이트) 등을 포함하는 메틸렌비스(페닐이소시아네이트)(MDI), 나프탈렌디이소시아네이트, 톨릴렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트 중 하나 이상, 또는 이들의 어덕트를 포함할 수 있다.The isocyanate-based curing agent is not particularly limited as an isocyanate curing agent of bifunctional or more, for example, bifunctional to 6functional, but xylene diisocyanate (XDI) including m-xylene diisocyanate, 4,4'-methylenebis (phenyl isocyanate) ) Methylenebis (phenyl isocyanate) (MDI), naphthalene diisocyanate, tolylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, at least one of isophorone diisocyanate, or adducts thereof.

금속 킬레이트계 경화제는 알루미늄 등의 다가 금속의 배위 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들면, 금속 킬레이트계 경화제는 트리스에틸아세토아세테이트알루미늄, 에틸아세토아세테이트알루미늄디이소프로필레이트, 트리스아세틸아세토네이트알루미늄 등의 알루미늄 킬레이트계 화합물을 포함할 수 있다.The metal chelate curing agent may contain a coordination compound of a polyvalent metal such as aluminum. For example, the metal chelate-based curing agent may include aluminum chelate-based compounds such as trisethylacetoacetate aluminum, ethylacetoacetate aluminum diisopropylate, and trisacetylacetonate aluminum.

열중합 개시제는 아조계 화합물, 과산화물계 화합물 또는 레독스계 화합물 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 예를 들면, 과산화물계 화합물의 예로는 과유산 칼륨, 과황산 암모늄 또는 과산화수소와 같은 무기 과산화물; 또는 디아실 퍼옥시드, 퍼옥시 디카보네이트, 퍼옥시 에스테르, 테트라메틸부틸퍼옥시 네오데카노에이트, 비스(4-부틸시클로헥실)퍼옥시디카보네이트, 디(2-에틸헥실)퍼옥시 카보네이트, 부틸퍼옥시 네오데카노에이트, 디프로필 퍼옥시 디카보네이트, 디이소프로필 퍼옥시 디카보네이트, 디에톡시에틸 퍼옥시 디카보네이트, 디에톡시헥실 퍼옥시 디카보네이트, 헥실 퍼옥시 디카보네이트, 디메톡시부틸 퍼옥시 디카보네이트, 비스(3-메톡시-3-메톡시부틸) 퍼옥시 디카보네이트, 디부틸 퍼옥시 디카보네이트, 디세틸(dicetyl)퍼옥시 디카보네이트, 디미리스틸(dimyristyl) 퍼옥시 디카보네이트, 1,1,3,3-테트라메틸부틸 퍼옥시피발레이트(peroxypivalate), 헥실 퍼옥시 피발레이트, 부틸 퍼옥시 피발레이트, 트리메틸 헥사노일 퍼옥시드, 디메틸 히드록시부틸 퍼옥시네오데카노에이트, 아밀 퍼옥시네오데카노에이트, 부틸 퍼옥시네오데카노에이트, t-부틸퍼옥시 네오헵타노에이트, 아밀퍼옥시 피발레이트(pivalate), t-부틸퍼옥시 피발레이트, t-아밀 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 라우릴 퍼옥시드, 디라우로일(dilauroyl) 퍼옥시드, 디데카노일 퍼옥시드, 벤조일 퍼옥시드 또는 디벤조일 퍼옥시드 등과 같은 유기 과산화물을 들 수 있다.The thermal polymerization initiator may include at least one of an azo compound, a peroxide compound, or a redox compound. For example, examples of the peroxide-based compound include inorganic peroxides such as potassium persulfate, ammonium persulfate, or hydrogen peroxide; Or diacyl peroxide, peroxy dicarbonate, peroxy ester, tetramethylbutylperoxy neodecanoate, bis(4-butylcyclohexyl)peroxydicarbonate, di(2-ethylhexyl)peroxy carbonate, butylper Oxy neodecanoate, dipropyl peroxy dicarbonate, diisopropyl peroxy dicarbonate, diethoxyethyl peroxy dicarbonate, diethoxyhexyl peroxy dicarbonate, hexyl peroxy dicarbonate, dimethoxybutyl peroxy dicarbonate , Bis(3-methoxy-3-methoxybutyl) peroxy dicarbonate, dibutyl peroxy dicarbonate, dicetyl peroxy dicarbonate, dimyristyl peroxy dicarbonate, 1,1 ,3,3-tetramethylbutyl peroxypivalate, hexyl peroxy pivalate, butyl peroxy pivalate, trimethyl hexanoyl peroxide, dimethyl hydroxybutyl peroxyneodecanoate, amyl peroxyneode Decanoate, butyl peroxyneodecanoate, t-butylperoxy neoheptanoate, amylperoxy pivalate, t-butylperoxy pivalate, t-amyl peroxy-2-ethylhexanoate , Lauryl peroxide, dilauroyl peroxide, didecanoyl peroxide, benzoyl peroxide or dibenzoyl peroxide, and the like.

예를 들면, 열경화제는 (메트)아크릴계 공중합체 100중량부에 대해 0.01중량부 내지 5중량부, 예를 들면 0.05중량부 내지 2.5중량부, 0.1중량부 내지 1.5중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 점착제 조성물을 가교시켜 점착 효과를 내고, 과량 사용으로 인한 투명성 저하 등을 막을 수 있다.For example, the thermosetting agent may be included in an amount of 0.01 parts by weight to 5 parts by weight, for example, 0.05 parts by weight to 2.5 parts by weight, 0.1 parts by weight to 1.5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the (meth)acrylic copolymer. In the above range, it is possible to crosslink the pressure-sensitive adhesive composition to exert an adhesive effect, and prevent a decrease in transparency due to excessive use.

광경화제는 2관능 내지 6관능의 (메트)아크릴레이트 중 하나 이상과 광 개시제를 포함할 수 있다. The photocuring agent may include at least one of bifunctional to 6functional (meth)acrylate and a photoinitiator.

2관능 내지 6관능의 (메트)아크릴레이트는 1,4-부탄디올 디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디(메트)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디(메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 아디페이트(neopentylglycol adipate) 디(메트)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(dicyclopentanyl) 디(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디시클로펜테닐 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 변성 디(메트)아크릴레이트, 디(메트)아크릴록시에틸 이소시아누레이트, 알릴화 시클로헥실 디(메트)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올 (메트)아크릴레이트, 디메틸롤 디시클로펜탄 디(메트)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 변성 헥사히드로프탈산 디(메트)아크릴레이트, 트리시클로데칸 디메탄올 (메트)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 변성 트리메틸프로판 디(메트)아크릴레이트, 아다만탄(adamantane) 디(메트)아크릴레이트 또는 9,9-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌 등과 같은 2관능성 아크릴레이트; 트리메틸롤프로판 트리(메트)아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 트리(메트)아크릴레이트, 프로피온산 변성 디펜타에리쓰리톨 트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 트리(메트)아크릴레이트, 프로필렌옥시드 변성트리메틸롤프로판 트리(메트)아크릴레이트, 3 관능형 우레탄 (메트)아크릴레이트 또는 트리스(메트)아크릴록시에틸이소시아누레이트 등의 3관능형 아크릴레이트; 디글리세린 테트라(메트)아크릴레이트 또는 펜타에리쓰리톨테트라 (메트)아크릴레이트 등의 4관능형 아크릴레이트; 디펜타에리쓰리톨 펜타(메트)아크릴레이트 등의 5관능형 아크릴레이트; 및 디펜타에리쓰리톨 헥사(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리쓰리톨 헥사(메트)아크릴레이트 또는 우레탄(메트)아크릴레이트(ex. 이소시아네이트 단량체 및 트리메틸롤프로판 트리(메트)아크릴레이트의 반응물 등의 6관능형 아크릴레이트 중 하나 이상을 포함할 수 있다.Bifunctional to 6functional (meth)acrylate is 1,4-butanediol di(meth)acrylate, 1,6-hexanediol di(meth)acrylate, neopentyl glycol di(meth)acrylate, polyethylene glycol di (Meth)acrylate, neopentylglycol adipate di(meth)acrylate, dicyclopentanyl di(meth)acrylate, caprolactone modified dicyclopentanyl di(meth)acrylate, ethylene Oxide-modified di(meth)acrylate, di(meth)acryloxyethyl isocyanurate, allylated cyclohexyl di(meth)acrylate, tricyclodecanedimethanol (meth)acrylate, dimethylol dicyclopentane di (Meth)acrylate, ethylene oxide-modified hexahydrophthalic acid di(meth)acrylate, tricyclodecane dimethanol (meth)acrylate, neopentyl glycol-modified trimethylpropane di(meth)acrylate, adamantane Difunctional acrylates such as di(meth)acrylate or 9,9-bis[4-(2-acryloyloxyethoxy)phenyl]fluorene; Trimethylolpropane tri(meth)acrylate, dipentaerythritol tri(meth)acrylate, propionic acid-modified dipentaerythritol tri(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, propylene oxide Trifunctional acrylates such as modified trimethylolpropane tri(meth)acrylate, trifunctional urethane (meth)acrylate, or tris(meth)acryloxyethyl isocyanurate; Tetrafunctional acrylates such as diglycerin tetra(meth)acrylate or pentaerythritol tetra(meth)acrylate; 5-functional acrylates such as dipentaerythritol penta(meth)acrylate; And dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, caprolactone-modified dipentaerythritol hexa(meth)acrylate or urethane (meth)acrylate (ex. of an isocyanate monomer and trimethylolpropane tri(meth)acrylate) It may include one or more of a 6-functional acrylate such as a reactant.

2관능 내지 6관능의 (메트)아크릴레이트는 (메트)아크릴계 공중합체 100중량부에 대해 0.1중량부 내지 5중량부, 예를 들면 0.05중량부 내지 2.5중량부, 0.1중량부 내지 1중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 점착제 조성물을 가교시켜 점착 효과를 내고, 과량 사용으로 인한 투명성 저하 등을 막을 수 있다.The bifunctional to 6functional (meth)acrylate is included in an amount of 0.1 parts by weight to 5 parts by weight, for example, 0.05 parts by weight to 2.5 parts by weight, 0.1 parts by weight to 1 part by weight, based on 100 parts by weight of the (meth)acrylic copolymer. I can. In the above range, it is possible to crosslink the pressure-sensitive adhesive composition to exert an adhesive effect, and prevent a decrease in transparency due to excessive use.

광개시제는 광 조사에 의한 라디칼 생성으로 경화 반응을 유도할 수 있으면 어느 것이나 사용할 수 있다. 예를 들면, 벤조인계, 히드록시 케톤계, 아미노케톤계 또는 포스핀 옥시드계 광개시제 등을 사용할 수 있다. Any photoinitiator can be used as long as it can induce a curing reaction by generating radicals by irradiation with light. For example, benzoin-based, hydroxy ketone-based, amino ketone-based, or phosphine oxide-based photoinitiators may be used.

광개시제는 (메트)아크릴계 공중합체 100중량부에 대해 0.1중량부 내지 5중량부, 예를 들면 0.05중량부 내지 2.5중량부, 0.1중량부 내지 2.0중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 점착제 조성물을 가교시켜 점착 효과를 내고, 과량 사용으로 인한 투명성 저하 등을 막을 수 있다.The photoinitiator may be included in an amount of 0.1 to 5 parts by weight, for example, 0.05 to 2.5 parts by weight, and 0.1 to 2.0 parts by weight, based on 100 parts by weight of the (meth)acrylic copolymer. In the above range, it is possible to crosslink the pressure-sensitive adhesive composition to exert an adhesive effect, and prevent a decrease in transparency due to excessive use.

점착제 조성물은 용제를 포함할 수 있다. 용제는 점착제 조성물의 코팅성을 좋게 하고, 점착제 조성물의 자체 경화 반응을 저지할 수 있다. 용제는 당업자에게 알려진 통상의 용제를 사용할 수 있다. 예를 들면, 용제는 메틸에틸케톤, 에틸아세테이트, 톨루엔 중 하나 이상을 포함할 수 있다.The pressure-sensitive adhesive composition may contain a solvent. The solvent improves the coatability of the pressure-sensitive adhesive composition and can inhibit the self-curing reaction of the pressure-sensitive adhesive composition. As the solvent, a common solvent known to those skilled in the art can be used. For example, the solvent may contain one or more of methyl ethyl ketone, ethyl acetate, and toluene.

점착제 조성물은 실란커플링제, 리워크제(reworking agent), 경화 촉매, 대전방지제, 경화 촉매 중 하나 이상을 더 포함할 수 있다.The pressure-sensitive adhesive composition may further include one or more of a silane coupling agent, a reworking agent, a curing catalyst, an antistatic agent, and a curing catalyst.

실란커플링제는 실란커플링제는 유리와 같은 피착체에 대한 점착력이 높은 점착필름을 구현할 수 있다. 실란커플링제는 당업자에게 알려진 통상의 실란커플링제를 포함할 수 있다. 예를 들면, 실란커플링제는 3-글리시드옥시프로필트리메톡시실란, 3-글리시드옥시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡실란 등의 에폭시 구조를 갖는 규소 화합물; 비닐 트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, (메트)아크릴옥시프로필트리메톡시실란 등의 중합성 불포화기 함유 규소 화합물; 3-아미노프로필 트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필 메틸 디메톡시실란 등의 아미노기 함유 규소 화합물; 및 3-클로로 프로필 트리메톡시실란 등으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있지만, 이들에 제한되는 것은 아니다. 실란커플링제는 (메트)아크릴계 공중합체 100중량부에 대해 0.001중량부 내지 5중량부, 구체적으로 0.001중량부 내지 3중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내에서, 내구 신뢰성이 우수하며, 시간에 의한 성분 및 물성의 변화가 적을 수 있다.Silane coupling agent The silane coupling agent can implement an adhesive film having high adhesion to an adherend such as glass. The silane coupling agent may include a conventional silane coupling agent known to those skilled in the art. For example, the silane coupling agent has an epoxy structure such as 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, and 2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane. A silicon compound having; Polymerizable unsaturated group-containing silicon compounds such as vinyl trimethoxysilane, vinyl triethoxysilane, and (meth)acryloxypropyltrimethoxysilane; Amino group-containing silicon compounds, such as 3-aminopropyl trimethoxysilane, N-(2-aminoethyl)-3-aminopropyltrimethoxysilane, and N-(2-aminoethyl)-3-aminopropyl methyl dimethoxysilane ; And 3-chloropropyl trimethoxysilane may include one or more selected from the group consisting of, but is not limited thereto. The silane coupling agent may be included in an amount of 0.001 to 5 parts by weight, specifically 0.001 to 3 parts by weight, based on 100 parts by weight of the (meth)acrylic copolymer. Within the above range, durability reliability is excellent, and changes in components and physical properties over time may be small.

리워크제는 점착필름의 리워크성을 높이는 것으로, 폴리실록산 올리고머 또는 이를 포함하는 혼합물을 포함할 수 있다. 리워크제는 (메트)아크릴계 공중합체 100중량부에 대해 0.001중량부 내지 5중량부, 구체적으로 0.005중량부 내지 1중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 편광판용 점착필름의 물성에 영향을 주지 않으면서 리워크성을 높일 수 있다.The rework agent is to increase the rework property of the adhesive film, and may include a polysiloxane oligomer or a mixture including the same. The rework agent may be included in an amount of 0.001 to 5 parts by weight, specifically 0.005 to 1 part by weight, based on 100 parts by weight of the (meth)acrylic copolymer. In the above range, it is possible to increase the rework property without affecting the physical properties of the adhesive film for a polarizing plate.

대전방지제는 점착필름의 리워크시 정전기 발생을 억제하는 것으로, 통상의 대전방지제를 포함할 수 있다. 대전방지제는 (메트)아크릴계 공중합체 100중량부에 대해 0.001중량부 내지 5중량부, 구체적으로 0.1중량부 내지 5중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 편광판용 점착필름의 물성에 영향을 주지 않으면서 대전방지기능을 제공할 수 있다.The antistatic agent is to suppress the generation of static electricity during rework of the adhesive film, and may include a conventional antistatic agent. The antistatic agent may be included in an amount of 0.001 to 5 parts by weight, specifically 0.1 to 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the (meth)acrylic copolymer. In the above range, it is possible to provide an antistatic function without affecting the physical properties of the adhesive film for a polarizing plate.

경화 촉매는 보론계 화합물, 예를 들면, 보론 트리플루오라이드(boron trifuloride) 복합체, 구체적으로 보론 트리플루오라이드의 에서레이트(etherate), 보론 트리플루오라이드의 테트라히드로푸란 복합체(BF3-THF), 보론 트리플루오라이드의 아닐린 복합체(BF3-Aniline), 구체적으로 BF3·O(CH3)2(boron trifluoride dimethyl etherate), BF3·O(C2H5)2(boron trifluoride diethyl etherate); 포스핀계 화합물, 예를 들면, 트리페닐포스핀, 트리부틸포스핀, 트리(p-메틸페닐)포스핀, 트리(노닐페닐)포스핀, 트리페닐포스핀/트리페닐보레이트, 테트라페닐보레이트 등; 2차 아민 또는 3차 아민 화합물, 예를 들면 트리에틸아민, 벤질디에틸아민 또는 벤질디메틸아민과 같은 알파-3차 아민 화합물(예:KH-30, Kukdo); 이미다졸계 화합물, 예를 들면 2-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 또는 2-페닐-4-메틸이미다졸 등; 술폰산계 화합물, 예를 들면 파라톨루엔술폰산, 벤젠도데실술폰산, 나프탈렌술폰산, 나프탈렌 디술폰산, 메탄술폰산, 메탄디술폰산, 페놀술폰산 등 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 경화 촉매는 (메트)아크릴계 공중합체 100중량부에 대해 0.01중량부 내지 5중량부, 구체적으로 0.05중량부 내지 2중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 경화 속도 단축 효과가 있다.The curing catalyst is a boron-based compound, for example, boron trifuloride complex, specifically boron trifluoride etherate, boron trifluoride tetrahydrofuran complex (BF 3 -THF), Aniline complex of boron trifluoride (BF 3 -Aniline), specifically BF 3 ·O(CH 3 ) 2 (boron trifluoride dimethyl etherate), BF 3 ·O(C 2 H 5 ) 2 (boron trifluoride diethyl etherate); Phosphine compounds such as triphenylphosphine, tributylphosphine, tri(p-methylphenyl)phosphine, tri(nonylphenyl)phosphine, triphenylphosphine/triphenylborate, tetraphenylborate, etc.; Secondary amine or tertiary amine compounds, for example alpha-tertiary amine compounds such as triethylamine, benzyldiethylamine or benzyldimethylamine (eg KH-30, Kukdo); Imidazole-based compounds such as 2-methylimidazole, 2-phenylimidazole, or 2-phenyl-4-methylimidazole; A sulfonic acid-based compound, for example, paratoluenesulfonic acid, benzenedodecylsulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, naphthalene disulfonic acid, methanesulfonic acid, methanedisulfonic acid, phenolsulfonic acid, and the like may be included. The curing catalyst may be included in an amount of 0.01 parts by weight to 5 parts by weight, specifically 0.05 parts by weight to 2 parts by weight, based on 100 parts by weight of the (meth)acrylic copolymer. In the above range, there is an effect of shortening the curing rate.

점착제 조성물은 통상의 첨가제를 더 포함할 수 있다. 첨가제는 자외선흡수제, 산화방지제, 점착부여수지, 가소제 등을 포함할 수 있다. 첨가제는 (메트)아크릴계 공중합체 100중량부에 대해 0.001중량부 내지 5중량부, 구체적으로 0.01중량부 내지 1중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서, 편광판용 점착필름의 물성에 영향을 주지 않으면서 첨가제 효과를 얻을 수 있다.The pressure-sensitive adhesive composition may further include conventional additives. The additive may include an ultraviolet absorber, an antioxidant, a tackifying resin, a plasticizer, and the like. The additive may be included in an amount of 0.001 to 5 parts by weight, specifically 0.01 to 1 part by weight, based on 100 parts by weight of the (meth)acrylic copolymer. In the above range, it is possible to obtain an additive effect without affecting the physical properties of the adhesive film for a polarizing plate.

점착제 조성물은 25℃에서 점도가 1,000cPs 내지 4,000cPs가 될 수 있다. 상기 범위에서, 점착 필름의 두께 조절이 용이할 수 있고, 점착필름에 얼룩이 없으며, 코팅면이 균일한 효과가 있을 수 있다.The pressure-sensitive adhesive composition may have a viscosity of 1,000 cPs to 4,000 cPs at 25°C. In the above range, it may be easy to control the thickness of the adhesive film, there is no stain on the adhesive film, and the coating surface may have a uniform effect.

점착필름은 광학적으로 투명하여, 광학 표시 장치에 사용될 수 있다. 구체적으로, 점착 필름은 파장 380nm 내지 780nm에서, 광 투과도가 85% 이상 더 구체적으로 85% 내지 95%가 될 수 있다.The adhesive film is optically transparent and can be used in an optical display device. Specifically, the adhesive film may have a light transmittance of 85% or more and more specifically 85% to 95% at a wavelength of 380 nm to 780 nm.

점착필름은 두께가 100㎛ 이하, 구체적으로 5㎛ 내지 50㎛가 될 수 있다. 상기 범위에서, 광학 표시 장치에 사용될 수 있다.The adhesive film may have a thickness of 100 μm or less, specifically 5 μm to 50 μm. In the above range, it can be used for an optical display device.

점착필름은 편광판용 점착제 조성물을 소정의 두께로 코팅하고 건조시킨 후, 25℃ 내지 35℃ 및 상대습도 30% 내지 60%의 항온 항습에서 숙성시킴으로써 제조될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.The pressure-sensitive adhesive film may be prepared by coating the pressure-sensitive adhesive composition for a polarizing plate to a predetermined thickness, drying it, and then aging it at a constant temperature and humidity of 25°C to 35°C and a relative humidity of 30% to 60%, but is not limited thereto.

이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 편광판과 광학표시장치를 설명한다.Hereinafter, a polarizing plate and an optical display device according to an exemplary embodiment will be described.

본 발명의 편광판은 본 발명의 실시예들에 따른 편광판용 점착필름을 포함할 수 있다. 본 발명의 편광판은 편광판의 일면에 본 발명의 실시예들에 따른 편광판용 점착필름을 점착시키거나 또는 편광판의 일면에 상술 편광판용 점착제 조성물을 소정의 두께로 코팅한 후 숙성시킴으로써 제조될 수 있다. The polarizing plate of the present invention may include an adhesive film for a polarizing plate according to embodiments of the present invention. The polarizing plate of the present invention may be prepared by attaching an adhesive film for a polarizing plate according to embodiments of the present invention to one surface of a polarizing plate, or coating the pressure-sensitive adhesive composition for a polarizing plate to a predetermined thickness on one surface of the polarizing plate and then aging.

본 발명의 광학표시장치는 본 발명의 점착필름 또는 본 발명의 편광판을 포함할 수 있다. 광학표시장치는 액정표시장치, 유기발광표시장치를 포함할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 또한, 본 발명의 광학표시장치는 플렉시블 장치도 포함할 수 있다.The optical display device of the present invention may include the adhesive film of the present invention or the polarizing plate of the present invention. The optical display device may include a liquid crystal display device and an organic light emitting display device, but is not limited thereto. In addition, the optical display device of the present invention may also include a flexible device.

편광판은 편광자, 편광자의 적어도 일면에 형성된 광학필름, 및 광학필름의 적어도 일면에 형성된 점착필름을 포함할 수 있다. 편광자, 광학필름은 당업자에게 알려진 통상의 내용에 의한다. 편광판은 두께가 25㎛ 내지 100㎛, 구체적으로 50㎛ 내지 85㎛가 될 수 있다. 상기 범위에서, 광학표시장치에 사용될 수 있다. 편광판은 편광자, 상기 편광자의 적어도 일면에 형성된 광학필름, 상기 광학필름 상에 형성된 점착필름을 포함할 수 있다. 광학필름은 광학적으로 투명한 수지 필름으로 트리아세틸셀룰로스 등을 포함하는 셀룰로스계 필름, 폴리에틸렌테레프탈레이트 등을 포함하는 폴리에스테르 필름, 폴리카보네이트 필름, 아크릴 필름, 시클로올레핀폴리머 필름 등을 포함할 수 있다.The polarizing plate may include a polarizer, an optical film formed on at least one surface of the polarizer, and an adhesive film formed on at least one surface of the optical film. The polarizer and the optical film are based on the usual contents known to those skilled in the art. The polarizing plate may have a thickness of 25 μm to 100 μm, specifically 50 μm to 85 μm. In the above range, it can be used for an optical display device. The polarizing plate may include a polarizer, an optical film formed on at least one surface of the polarizer, and an adhesive film formed on the optical film. The optical film is an optically transparent resin film and may include a cellulose film including triacetylcellulose, a polyester film including polyethylene terephthalate, a polycarbonate film, an acrylic film, a cycloolefin polymer film, and the like.

액정표시장치는 특별히 제한되지 않지만 IPS 액정을 포함하는 액정표시장치를 포함할 수 있다. The liquid crystal display device is not particularly limited, but may include a liquid crystal display device including an IPS liquid crystal.

이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.Hereinafter, the configuration and operation of the present invention will be described in more detail through preferred embodiments of the present invention. However, this is presented as a preferred example of the present invention and cannot be construed as limiting the present invention in any sense.

제조예Manufacturing example 1:(메트)아크릴계1: (meth)acrylic 공중합체의 제조 Preparation of copolymer

질소 가스가 환류되고 온도 조절이 용이하도록 냉각 장치가 설치된 1L의 반응기에 에틸아세테이트를 첨가하였다. n-부틸아크릴레이트(BA) 76.975mol%, 메틸아크릴레이트(MA) 10mol%, 아크릴로일모르폴린(ACMO) 10mol%, 4-히드록시부틸아크릴레이트(4-HBA) 3mol%, 디메틸아미노에틸아크릴레이트(DMAEA) 0.025mol%를 포함하는 단량체 혼합물 100중량부를 상기 반응기에 첨가하였다. 그리고, 에틸아세테이트와 메틸에틸케톤의 혼합물을 상기 반응기에 첨가하였다. 단량체 혼합물에서 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 30분 동안 투입하여 반응기를 치환시킨 후 반응기 내부 온도를 65℃로 유지하였다. 단량체 혼합물을 균일하게 교반한 후 개시제로 V601(디메틸 2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트) 0.06중량부를 투입하고 4시간 동안 반응시켰다. 반응기 내부 온도를 65℃로 올리고 상기 개시제를 더 첨가하였다. 70℃에서 2시간 더 반응시킨 후 냉각시키고, 메틸에틸케톤을 첨가하여 25중량%의 (메트)아크릴계 공중합체 용액을 제조하였다.Ethyl acetate was added to a 1L reactor equipped with a cooling device so that nitrogen gas was refluxed and temperature control was easy. 76.975 mol% of n-butyl acrylate (BA), 10 mol% of methyl acrylate (MA), 10 mol% of acryloylmorpholine (ACMO), 3 mol% of 4-hydroxybutyl acrylate (4-HBA), dimethylaminoethyl 100 parts by weight of a monomer mixture containing 0.025 mol% of acrylate (DMAEA) was added to the reactor. Then, a mixture of ethyl acetate and methyl ethyl ketone was added to the reactor. In order to remove oxygen from the monomer mixture, nitrogen gas was introduced for 30 minutes to replace the reactor, and the temperature inside the reactor was maintained at 65°C. After uniformly stirring the monomer mixture, 0.06 parts by weight of V601 (dimethyl 2,2'-azobis(2-methylpropionate) was added as an initiator and reacted for 4 hours. The temperature inside the reactor was raised to 65° C. and the initiator was added. After further reaction at 70° C. for 2 hours, cooling was performed, and methyl ethyl ketone was added to prepare a 25% by weight (meth)acrylic copolymer solution.

제조예Manufacturing example 2 내지 2 to 제조예Manufacturing example 17: ( 17: ( 메트Met )아크릴계 공중합체의 제조) Preparation of acrylic copolymer

제조예 1에서 단량체 혼합물 중 단량체의 종류 및 함량을 하기 표 1과 같이 변경하고 개시제 함량 또는 반응 시간을 변경한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 (메트)아크릴계 공중합체를 제조하였다.In Preparation Example 1, a (meth)acrylic copolymer was prepared in the same manner except that the type and content of the monomers in the monomer mixture were changed as shown in Table 1 below, and the initiator content or reaction time was changed.

제조예Manufacturing example BABA MAMA CHACHA IBXAIBXA BzABzA ACMOACMO 4-HBA4-HBA DMAEADMAEA MwMw TgTg 1One 76.97576.975 1010 -- -- -- 1010 33 0.0250.025 882,373882,373 -25-25 22 66.97566.975 2020 -- -- -- 1010 33 0.0250.025 836,678836,678 -21-21 33 56.97556.975 3030 -- -- -- 1010 33 0.0250.025 836,678836,678 -13-13 44 75.47575.475 -- 11.511.5 -- -- 1010 33 0.0250.025 837,916837,916 -22-22 55 71.97571.975 -- -- -- 1515 1010 33 0.0250.025 994,636994,636 -24-24 66 66.97566.975 55 -- -- 1515 1010 33 0.0250.025 820,300820,300 -20-20 77 56.97556.975 4040 -- -- -- -- 33 0.0250.025 985,085985,085 -22-22 88 54.97554.975 2727 1515 -- -- -- 33 0.0250.025 931,651931,651 -21-21 99 71.97571.975 1010 -- 1515 -- -- 33 0.0250.025 929,688929,688 -22-22 1010 43.97543.975 3838 -- -- 1515 -- 33 0.0250.025 864,196864,196 -21-21 1111 53.97553.975 3030 -- -- 1313 -- 33 0.0250.025 734,606734,606 -26.4-26.4 1212 7777 1010 -- -- -- 1010 33 -- 882,373882,373 -25-25 1313 7272 -- -- -- 1515 1010 33 -- 902,818902,818 -24-24 1414 9999 -- -- -- -- -- 1One -- 1,600,0001,600,000 -46-46 1515 9999 -- -- -- -- -- 1One -- 1,015,7221,015,722 -46-46 1616 7878 55 -- -- 1515 -- 22 -- 894,346894,346 -34-34 1717 86.97586.975 -- -- -- -- 1010 33 0.0250.025 836,678836,678 -31-31

*표 1에서, BA:n-부틸아크릴레이트, MA:메틸아크릴레이트, CHA:시클로헥실아크릴레이트, IBXA:이소보르닐아크릴레이트, BzA: 벤질아크릴레이트, ACMO:아크릴로일모르폴린, 4-HBA:4-히드록시부틸아크릴레이트, DMAEA:디메틸아미노에틸아크릴레이트, Mw: 아크릴계 공중합체의 중량평균분자량(단위:g/mol), Tg:아크릴계 공중합체의 유리전이온도(단위:℃).*In Table 1, BA:n-butylacrylate, MA:methylacrylate, CHA:cyclohexylacrylate, IBXA:isobornylacrylate, BzA:benzyl acrylate, ACMO:acryloylmorpholine, 4- HBA: 4-hydroxybutyl acrylate, DMAEA: dimethylaminoethyl acrylate, Mw: the weight average molecular weight of the acrylic copolymer (unit: g/mol), Tg: the glass transition temperature of the acrylic copolymer (unit: °C).

하기 실시예와 비교예에서 사용된 성분의 사양은 다음과 같다The specifications of the ingredients used in the following Examples and Comparative Examples are as follows.

(A)(메트)아크릴계 공중합체: 상기 표 1의 제조예의 (메트)아크릴계 공중합체(A) (meth)acrylic copolymer: (meth)acrylic copolymer of Preparation Example in Table 1 above

(B)경화제:(B) hardener:

(B1)트리메틸올프로판의 크실렌디이소시아네이트 어덕트(TD-75, Soken社)(B1) Trimethylolpropane xylene diisocyanate adduct (TD-75, Soken)

(B2)트리메틸올프로판트리아크릴레이트(B2) Trimethylolpropane triacrylate

(B3)디펜타에리트리톨펜타아크릴레이트(B3) dipentaerythritol pentaacrylate

(B4)비스(터트부틸시클로헥실)퍼옥시디카보네이트(B4) Bis (tertbutylcyclohexyl) peroxydicarbonate

(B5)IRGACURE-184: 1-히드록시시클로헥실페닐케톤(B5) IRGACURE-184: 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone

(B6)TPO: 2,4-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드(B6) TPO: 2,4-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide

(C)경화 촉매: S촉진제(Soken社)(C) Curing catalyst: S accelerator (Soken)

(D)실란커플링제: A-50(Soken社)(D) Silane coupling agent: A-50 (Soken)

(E)대전방지제: FC-4400(3M社, USA)(E) Antistatic agent: FC-4400 (3M company, USA)

(F)리워크제: MAC-2101(Soken社)(F) Rework agent: MAC-2101 (Soken company)

실시예Example 1 One

(A1)(메트)아크릴계 공중합체 17중량부에 대하여, (B1) 이소시아네이트 경화제 0.025중량부를 혼합하였다. 경화 촉매가 0.01중량부, 실란커플링제가 0.05중량부, 대전방지제가 0.75중량부, 리워크제가 0.05중량부가 되도록 (C)경화 촉매(S촉진제, Soken), (D)실란커플링제(A-50, Soken), (E)대전방지제(FC-4400, 3M, USA), (F)리워크제(MAC-2101, Soken)를 각각 혼합하고 메트아크릴계 공중합체 중량대비 용제로 메틸에틸케톤을 4배 중량 혼합하여 편광판용 점착제 조성물을 제조하였다. 상기 함량은 용매 등을 제외한 고형분 기준의 함량이다.0.025 parts by weight of an isocyanate curing agent (B1) was mixed with respect to 17 parts by weight of the (A1) (meth)acrylic copolymer. (C) Curing catalyst (S accelerator, Soken), (D) Silane coupling agent (A-) so that the curing catalyst is 0.01 parts by weight, the silane coupling agent is 0.05 parts by weight, the antistatic agent is 0.75 parts by weight, and the rework agent is 0.05 parts by weight. 50, Soken), (E) antistatic agent (FC-4400, 3M, USA), (F) rework agent (MAC-2101, Soken) were each mixed, and methyl ethyl ketone was added as a solvent to the weight of the methacrylic copolymer. By mixing times weight to prepare an adhesive composition for a polarizing plate. The content is based on solid content excluding solvents and the like.

실시예Example 2 내지 2 to 실시예Example 18 18

실시예 1에서, (메트)아크릴계 공중합체의 종류 및/또는 함량, 경화제의 종류 및/또는 함량, 경화 촉매의 함량을 하기 표 2(단위:중량부)와 같이 변경한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 편광판용 점착제 조성물을 제조하였다.In Example 1, the same method except that the type and/or content of the (meth)acrylic copolymer, the type and/or content of the curing agent, and the content of the curing catalyst were changed as shown in Table 2 below (unit: parts by weight). To prepare a pressure-sensitive adhesive composition for a polarizing plate.

비교예Comparative example 1 내지 1 to 비교예Comparative example 4 4

실시예 1에서, (메트)아크릴계 공중합체의 종류 및/또는 함량, 경화제의 종류 및/또는 함량을 하기 표 2와 같이 변경한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 편광판용 점착제 조성물을 제조하였다.In Example 1, a pressure-sensitive adhesive composition for a polarizing plate was prepared in the same manner, except that the type and/or content of the (meth)acrylic copolymer and the type and/or content of the curing agent were changed as shown in Table 2 below.

실시예, 비교예의 점착제 조성물의 구성을 하기 표 2에 나타내었다. The configurations of the pressure-sensitive adhesive compositions of Examples and Comparative Examples are shown in Table 2 below.

(A)(A) (B1)(B1) (B2) (B2) (B3) (B3) (B4)(B4) (B5) (B5) (B6)(B6) (C)(C) 제조예Manufacturing example 함량content 실시예 1Example 1 1One 1717 0.0250.025 -- -- -- -- -- 0.010.01 실시예 2Example 2 22 1717 0.0250.025 -- -- -- -- -- 0.010.01 실시예 3Example 3 33 1717 0.0250.025 -- -- -- -- -- 0.010.01 실시예 4Example 4 44 1717 0.0250.025 -- -- -- -- -- 0.010.01 실시예 5Example 5 55 1717 0.0250.025 -- -- -- -- -- 0.010.01 실시예 6Example 6 66 1717 0.0250.025 -- -- -- -- -- 0.010.01 실시예 7Example 7 77 1717 0.0250.025 -- -- -- -- -- 0.010.01 실시예 8Example 8 88 1717 0.0250.025 -- -- -- -- -- 0.010.01 실시예 9Example 9 99 1717 0.0250.025 -- -- -- -- -- 0.010.01 실시예 10Example 10 1010 1717 0.0250.025 -- -- -- -- -- 0.010.01 실시예 11Example 11 1111 1717 0.0250.025 -- -- -- -- -- 0.010.01 실시예 12Example 12 1212 1717 -- 0.130.13 -- -- 0.10.1 0.10.1 -- 실시예 13Example 13 1212 1717 -- -- 0.110.11 -- 0.10.1 0.10.1 -- 실시예 14Example 14 1313 1717 -- 0.150.15 -- -- 0.10.1 0.10.1 -　- 실시예 15Example 15 1One 1717 -- -- -- 0.10.1 -- -- -- 실시예 16Example 16 1One 1717 -- -- -- 0.150.15 -- -- -　- 실시예 17Example 17 1One 1717 -- -- -- 0.20.2 -- -- -　- 실시예 18Example 18 1One 1717 0.0150.015 -- -- 0.150.15 -- -- -　- 비교예 1Comparative Example 1 1414 1717 0.020.02 -- -- -- -- -- 0.010.01 비교예 2Comparative Example 2 1515 1717 0.0250.025 -- -- -- -- -- 0.010.01 비교예 3Comparative Example 3 1616 1717 0.0250.025 -- -- -- -- -- 0.010.01 비교예 4Comparative Example 4 1717 1717 0.050.05 -- -- -- -- -- 0.010.01

실시예와 비교예의 편광판용 점착제 조성물에 대해 하기 표 3의 물성을 평가하였다.The physical properties of Table 3 below were evaluated for the pressure-sensitive adhesive compositions for polarizing plates of Examples and Comparative Examples.

(1)내구성: 폴리비닐알코올 필름을 60℃에서 3배 연신하고 요오드를 흡착시킨 후 40℃의 붕산 수용액에서 2.5배 연신하여 편광자(두께:23㎛)를 제조하였다. 제조한 편광자의 일면에 트리아세틸셀룰로스 필름(두께:80㎛)을 접착시키고, 편광자의 다른 일면에 트리아세틸셀룰로스 필름(두께:42㎛)을 접착시켜 편광판을 제조하였다. 실시예와 비교예의 점착제 조성물을 이형 필름에 코팅하고 90℃에서 4분 동안 건조시켜 용매를 제거하고 이형 필름으로부터 박리하여 점착 시트를 제조하였다. 제조한 점착 시트를 상기 제조한 편광판 중 트리아세틸셀룰로스 필름(두께:42㎛)의 일면에 부착시키고, 23℃ 및 55% 상대습도의 항온 항습에서 24시간 동안 숙성시켜 점착 필름을 포함하는 편광판을 제조하였다.(1) Durability: A polyvinyl alcohol film was stretched three times at 60° C., adsorbed iodine, and then stretched 2.5 times in a boric acid aqueous solution at 40° C. to prepare a polarizer (thickness: 23 μm). A triacetylcellulose film (thickness: 80 μm) was adhered to one side of the prepared polarizer, and a triacetylcellulose film (thickness: 42 μm) was adhered to the other side of the polarizer to prepare a polarizing plate. The pressure-sensitive adhesive compositions of Examples and Comparative Examples were coated on a release film and dried at 90° C. for 4 minutes to remove the solvent and peeled from the release film to prepare a pressure-sensitive adhesive sheet. The prepared pressure-sensitive adhesive sheet was attached to one side of a triacetylcellulose film (thickness: 42 μm) among the prepared polarizing plates, and aged at a constant temperature and humidity of 23° C. and 55% relative humidity for 24 hours to prepare a polarizing plate including an adhesive film. I did.

상기 제조한 편광판을 길이 x 폭(100mm x 80mm) (편광자의 MD 방향 x 편광자의 TD 방향)의 크기로 직사각형으로 절단하였다. 그런 다음, 절단된 상기 편광판을 무알칼리 유리판(길이 x 폭, 110mm x 90mm)에 상기 점착 시트를 매개로 점착시켜 내구성 평가용 시편을 제조하였다. 상기 시편을 50℃에서 1000초 동안 오토클레이브 처리하여, 내구성 평가용 편광판이 유리판에 적층된 시편을 제조하였다. 얻은 시편을 85℃에서 500시간 방치하거나, 또는 시편을 60℃ 및 95% 상대습도에서 500시간 방치하고 하기 기준에 의해 평가하였다.The prepared polarizing plate was cut into a rectangle with the size of length x width (100mm x 80mm) (MD direction of polarizer x TD direction of polarizer). Then, the cut polarizing plate was adhered to an alkali-free glass plate (length x width, 110 mm x 90 mm) through the pressure-sensitive adhesive sheet to prepare a test specimen for durability evaluation. The specimen was autoclaved at 50° C. for 1000 seconds to prepare a specimen in which a polarizing plate for durability evaluation was laminated on a glass plate. The obtained specimen was left at 85° C. for 500 hours, or the specimen was left at 60° C. and 95% relative humidity for 500 hours and evaluated according to the following criteria.

○:들뜸, 끌림, 및 기포 발생이 없음○: No lifting, drag, and bubble generation

△:들뜸, 끌림, 기포 발생 중 하나 이상이 미세하게 발생하고 기포 크기가 100㎛ 미만.Δ: At least one of lift, drag, and bubble generation occurs finely, and the bubble size is less than 100 μm.

X:들뜸, 끌림 및 기포 발생이 많이 있고 기포 크기가 100㎛ 이상.X: There are many lifts, drags, and bubbles, and the bubble size is 100 µm or more.

(2)휨(단위:mm):실시예와 비교예의 점착제 조성물을 폴리에틸렌테레프탈레이트 이형 필름에 코팅하고 90℃에서 4분 동안 건조시켰다. 얻은 점착 필름의 두께는 25㎛이었다. 상기 (1)과 동일한 방법으로 편광자의 양면에 트리아세틸셀룰로스 필름이 접착된 편광판을 제조하고, 상기 편광판의 트리아세틸셀룰로스 필름(두께:42㎛) 일면에 상기 제조한 점착 필름을 라미네이션하고 23℃ 및 상대습도 55%에서 24시간 동안 숙성시켰다. 점착 필름을 갖는 상기 편광판을 길이 x 폭 (210mm x 25mm, 편광자의 MD 방향 x 편광자의 TD 방향)의 직사각형 크기로 절단한 다음, 길이 x 폭 x 두께 (210mm x 25mm x 0.5mm)의 무알칼리 유리판에 상기 점착 필름을 매개로 점착시키고, 50℃에서 1000초 동안 오토클레이브 처리하여, 휨 측정을 위한 시편을 제조하였다.(2) Warpage (unit: mm): The pressure-sensitive adhesive compositions of Examples and Comparative Examples were coated on a polyethylene terephthalate release film and dried at 90° C. for 4 minutes. The thickness of the obtained adhesive film was 25 µm. In the same manner as in (1), a polarizing plate with triacetylcellulose films attached to both sides of the polarizer was prepared, and the prepared adhesive film was laminated on one side of the triacetylcellulose film (thickness: 42㎛) of the polarizing plate, and then at 23°C and It was aged for 24 hours at 55% relative humidity. The polarizing plate having an adhesive film is cut into a rectangular size of length x width (210mm x 25mm, MD direction of polarizer x TD direction of polarizer), and then an alkali free glass plate having length x width x thickness (210mm x 25mm x 0.5mm) The adhesive film was adhered to and subjected to autoclave treatment at 50° C. for 1000 seconds to prepare a specimen for measuring warpage.

얻은 시편을 85℃의 오븐에서 72시간 동안 방치한 후 오븐에서 시편을 꺼내고 상온에서 2시간 동안 유지하였다. 그런 다음, 상기 시편을 편평한 평면에 놓고 상기 시편의 폭 중 한 쪽 끝을 상기 평면에 고정시키고 상기 시편의 폭 중 다른 쪽 끝과 상기 평면 사이의 거리를 측정하였다. 5회 측정한 후 평균값을 휨 값으로 기록하였다.The obtained specimen was left in an oven at 85° C. for 72 hours, and then the specimen was removed from the oven and maintained at room temperature for 2 hours. Then, the specimen was placed on a flat plane, and one end of the width of the specimen was fixed to the plane, and the distance between the other end of the width of the specimen and the plane was measured. After measuring 5 times, the average value was recorded as the warpage value.

(3)덴트(단위:㎛): 실시예와 비교예의 점착제 조성물을 폴리에틸렌테레프탈레이트 이형 필름(두께: 38㎛, RPK-201, 도레이社)에 코팅하고 90℃에서 4분 동안 건조시키고, 두께 25㎛의 점착 필름이 형성된 점착 시트를 제조하였다. 상기 (1)과 동일한 방법으로 편광자의 양면에 트리아세틸셀룰로스 필름이 접착된 편광판을 제조하고, 상기 편광판의 트리아세틸셀룰로스 필름(두께:42㎛) 일면에 상기 제조한 점착 시트를 상기 폴리에틸렌테레프탈레이트 이형 필름이 최상부면에 오도록 라미네이션하고 23℃ 및 상대습도 55%에서 24시간 숙성시켜 시편을 제조하였다. 상기 시편을 길이 x 폭 (50mm x 10mm)으로 절단하였다. 상기 절단한 시편을 상기 폴리에틸렌테레프탈레이트 이형 필름이 맨 위로 향하도록 소다 라임 유리판(두께: 1mm)에 놓고 테이프로 고정시켜 덴트 측정을 위한 시편을 제조하였다.(3) Dent (unit: μm): The pressure-sensitive adhesive compositions of Examples and Comparative Examples were coated on a polyethylene terephthalate release film (thickness: 38 μm, RPK-201, Toray Corporation) and dried at 90° C. for 4 minutes, and a thickness of 25 A pressure-sensitive adhesive sheet having an adhesive film of µm was prepared. In the same manner as in (1), a polarizing plate having triacetylcellulose films attached to both sides of the polarizer was prepared, and the prepared adhesive sheet was released on one side of the triacetylcellulose film (thickness: 42㎛) of the polarizing plate. A specimen was prepared by laminating the film to come to the top surface and aging at 23°C and 55% relative humidity for 24 hours. The specimen was cut into length x width (50mm x 10mm). The cut specimen was placed on a soda lime glass plate (thickness: 1 mm) with the polyethylene terephthalate release film facing the top and fixed with a tape to prepare a specimen for dent measurement.

덴트는 25℃에서 TA Instrument(TEXTURE ANALYZER TA.XT PLUS, 로드셀 5kg, EKO Instruments)를 사용해서 측정하였다. 상기 덴트 측정을 위한 시편 중 상기 폴리에틸렌테레프탈레이트 이형 필름 상에 TA Instrument의 구형 스테인레스 팁(직경 1mm)을 높이 1mm 높이에 위치시켰다. 하중 50gf로 상기 구형 스테인레스 팁을 15초 동안 이형 필름을 누른 다음, 상기 구형 스테인레스 팁을 이형 필름으로부터 제거한 후 3분 동안 방치하였다. 그런 다음, 이형 필름을 제거하고, 점착 필름 상에 형성된 눌림 흔적을 3D 광학 프로파일러로 관찰하여 눌림 흔적의 최대 깊이(덴트)를 기록하였다.The dent was measured at 25°C using a TA Instrument (TEXTURE ANALYZER TA.XT PLUS, load cell 5 kg, EKO Instruments). Among the specimens for the dent measurement, a spherical stainless tip (diameter 1 mm) of TA Instrument was placed on the polyethylene terephthalate release film at a height of 1 mm. The spherical stainless tip was pressed against the release film for 15 seconds with a load of 50 gf, and then the spherical stainless tip was removed from the release film and left for 3 minutes. Then, the release film was removed, and the pressed trace formed on the adhesive film was observed with a 3D optical profiler to record the maximum depth (dent) of the pressed trace.

(4)tanδ 값: (3)과 동일한 방법으로 두께 25㎛의 점착 필름을 제조하였다. 점착 필름을 복수 개 적층시켜 시편을 제조하고 제조한 시편에 대해 Anton Paar Physica MCR300를 사용해서 온도 스윕 테스트로 평가하였다. 0℃ 내지 120℃까지 온도 상승 속도 10℃/분의 속도로 온도를 높이면서 Angular Frequency omega = 10 rad/s 주파수에서 측정하였다. tanδ 값 측정시, 상기 시편의 두께는 500㎛이었다.(4) tanδ value: An adhesive film having a thickness of 25 μm was prepared in the same manner as in (3). A specimen was prepared by laminating a plurality of adhesive films, and the prepared specimen was evaluated by a temperature sweep test using Anton Paar Physica MCR300. It was measured at an Angular Frequency omega = 10 rad/s frequency while increasing the temperature at a rate of 10°C/min from 0°C to 120°C. When measuring the tanδ value, the thickness of the specimen was 500 μm.

내구성durability 내구성durability 휨warp 덴트Dent tanδ의 최소값이 나타나는 온도(℃)Temperature at which the minimum value of tanδ appears (℃) tanδ의 최소값minimum value of tanδ 식 2의 값Value of Equation 2 ＠
85℃@
85℃ ＠
60℃/95%RH@
60℃/95%RH 실시예 1Example 1 ○○ ○○ 1212 11.211.2 35.2035.20 0.2150.215 6.116.11 실시예 2Example 2 ○○ ○○ 11.511.5 5.25.2 41.5041.50 0.2520.252 6.076.07 실시예 3Example 3 ○○ ○○ 15.015.0 2.52.5 49.7049.70 0.2020.202 4.064.06 실시예 4Example 4 ○○ ○○ 13.013.0 5.85.8 44.2044.20 0.2620.262 5.935.93 실시예 5Example 5 ○○ ○○ 11.511.5 5.55.5 45.1045.10 0.2580.258 5.725.72 실시예 6Example 6 ○○ ○○ 12.512.5 5.95.9 38.6038.60 0.2510.251 6.506.50 실시예 7Example 7 ○○ ○○ 12.012.0 14.514.5 33.1033.10 0.2080.208 6.286.28 실시예 8Example 8 ○○ ○○ 12.012.0 17.717.7 42.6042.60 0.2250.225 5.285.28 실시예 9Example 9 ○○ ○○ 11.511.5 12.312.3 40.7040.70 0.2520.252 6.196.19 실시예 10Example 10 ○○ ○○ 11.511.5 16.016.0 32.9032.90 0.2250.225 6.846.84 실시예 11Example 11 ○○ ○○ 11.011.0 16.916.9 31.2031.20 0.2050.205 6.576.57 실시예 12Example 12 ○○ ○○ 12.012.0 5.15.1 37.0037.00 0.2480.248 6.706.70 실시예 13Example 13 ○○ ○○ 11.511.5 5.05.0 40.8040.80 0.2440.244 5.985.98 실시예 14Example 14 ○○ ○○ 12.012.0 5.05.0 41.5041.50 0.2510.251 6.056.05 실시예 15Example 15 ○○ ○○ 7.57.5 9.79.7 37.2037.20 0.2410.241 6.486.48 실시예 16Example 16 ○○ ○○ 11.511.5 2.62.6 38.3038.30 0.2370.237 6.196.19 실시예 17Example 17 ○○ ○○ 13.513.5 1.71.7 45.6045.60 0.2180.218 4.784.78 실시예 18Example 18 ○○ ○○ 12.512.5 2.12.1 44.9444.94 0.2110.211 4.704.70 비교예 1Comparative Example 1 ○○ ○○ 17.517.5 22.522.5 19.8019.80 0.1710.171 8.648.64 비교예 2Comparative Example 2 ○○ ○○ 13.013.0 24.524.5 20.0020.00 0.2000.200 10.0010.00 비교예 3Comparative Example 3 △△ XX 12.512.5 21.521.5 27.4027.40 0.2100.210 7.667.66 비교예 4Comparative Example 4 ○○ ○○ 19.519.5 15.915.9 28.1028.10 0.2000.200 7.127.12

*식 2의 값: 1000/[tanδ의 최소값이 나타나는 온도] x [tanδ의 최소값]*Value of Equation 2: 1000/[temperature at which the minimum value of tanδ appears] x [minimum value of tanδ]

상기 표 3에서와 같이, 본 발명의 편광판용 점착 필름은 내구성이 우수하고, 휨을 억제하고 덴트 값이 낮아서 점착필름의 가공, 절단, 포장 및 보관시 고형 입자에 의한 점착필름의 눌림을 억제하거나 및/또는 고형 입자에 의해 형성된 눌림을 빠른 속도로 회복시킬 수 있는 점착필름을 구현할 수 있다. As shown in Table 3, the adhesive film for a polarizing plate of the present invention has excellent durability, suppresses warpage, and has a low dent value, and thus suppresses pressing of the adhesive film by solid particles during processing, cutting, packaging and storage of the adhesive film, and / Or it is possible to implement a pressure-sensitive adhesive film capable of recovering the pressing formed by the solid particles at a high speed.

반면에, 본 발명의 tanδ 최소값이 나타나는 온도, 식 2를 벗어나는 비교예 1 내지 비교예 4는 덴트 값 및/또는 휨 값이 높거나 내구성이 좋지 않았다.On the other hand, the temperature at which the minimum tanδ value of the present invention appears and Comparative Examples 1 to 4 deviating from Equation 2 have high dent values and/or warpage values, or poor durability.

본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다. Simple modifications or changes of the present invention can be easily implemented by those of ordinary skill in the art, and all such modifications or changes can be considered to be included in the scope of the present invention.

Claims (17)

탄소 수 4 내지 탄소 수 8의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르; 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르; 및 탄소 수 1 내지 탄소 수 3의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르와 아미드기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체 중 하나 이상을 포함하는 단량체 혼합물의 (메트)아크릴계 공중합체를 포함하는 편광판용 점착 필름이고,
상기 편광판용 점착 필름은 하기 식 1과 식 2를 만족하고,
상기 편광판용 점착 필름의 tanδ의 최소값이 나타나는 온도는 29℃ 내지 60℃인 것인, 편광판용 점착 필름:
<식 1>
tanδ의 최소값 ＞ 0.15
<식 2>
[1000/[tanδ의 최소값이 나타나는 온도]] × [tanδ의 최소값] ＜ 7.0.
(Meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 4 to 8 carbon atoms; (Meth)acrylic acid ester having a hydroxyl group; And a (meth)acrylic copolymer of a monomer mixture comprising at least one of a (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and a (meth)acrylic monomer having an amide group,
The adhesive film for a polarizing plate satisfies the following Equations 1 and 2,
The temperature at which the minimum value of tanδ of the adhesive film for a polarizing plate appears is 29°C to 60°C, an adhesive film for a polarizing plate:
<Equation 1>
minimum value of tanδ> 0.15
<Equation 2>
[1000/[Temperature at which the minimum value of tanδ appears]] × [The minimum value of tanδ] <7.0.
 제1항에 있어서, 상기 tanδ의 최소값은 0.20 내지 0.30이고,
상기 tanδ의 최소값이 나타나는 온도는 30℃ 내지 50℃인 것인, 편광판용 점착 필름.
The method of claim 1, wherein the minimum value of tanδ is 0.20 to 0.30,
The temperature at which the minimum value of tanδ appears is 30° C. to 50° C., an adhesive film for a polarizing plate.
 제1항에 있어서, 상기 편광판용 점착 필름은 상기 식 2의 값이 4.0 내지 6.9인 것인, 편광판용 점착 필름.
The adhesive film for a polarizing plate according to claim 1, wherein the adhesive film for a polarizing plate has a value of 4.0 to 6.9.
 제1항에 있어서, 상기 탄소수 4 내지 탄소 수 8의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르는 상기 단량체 혼합물 중 40몰% 내지 78몰%로 포함되는 것인, 편광판용 점착 필름.
The adhesive film for a polarizing plate according to claim 1, wherein the (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 4 to 8 carbon atoms is contained in an amount of 40 mol% to 78 mol% in the monomer mixture.
 제1항에 있어서, 상기 탄소수 1 내지 탄소 수 3의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르와 아미드기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체 중 하나 이상은 상기 단량체 혼합물 중 5몰% 내지 40몰%로 포함되는 것인, 편광판용 점착 필름.
The method of claim 1, wherein at least one of the (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and the (meth)acrylic monomer having an amide group is contained in an amount of 5 mol% to 40 mol% in the monomer mixture. Phosphorus, adhesive film for polarizing plate.
 제1항에 있어서, 상기 단량체 혼합물은 상기 탄소 수 1 내지 탄소 수 3의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르와 상기 아미드기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체를 포함하고, 상기 단량체 혼합물 중 5몰% 내지 40몰%로 포함되는 것인, 편광판용 점착 필름.
The method of claim 1, wherein the monomer mixture comprises a (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and a (meth)acrylic monomer having the amide group, and 5 mol% to 40 of the monomer mixture The adhesive film for a polarizing plate that is contained in mole %.
 제1항에 있어서, 상기 아미드기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체는 모르폴린기 함유 (메트)아크릴계 단량체를 포함하는 것인, 편광판용 점착 필름.
The adhesive film for a polarizing plate according to claim 1, wherein the (meth)acrylic monomer having an amide group contains a morpholine group-containing (meth)acrylic monomer.
 제1항에 있어서, 상기 단량체 혼합물은 장쇄 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 알킬 에스테르를 포함하지 않는 것인, 편광판용 점착 필름.
The adhesive film for a polarizing plate according to claim 1, wherein the monomer mixture does not contain (meth)acrylic acid alkyl ester having a long-chain alkyl group.
 제1항에 있어서, 상기 단량체 혼합물은 지환족기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르, 방향족기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르 중 하나 이상을 더 포함하는 것인, 편광판용 점착 필름.
The adhesive film for a polarizing plate according to claim 1, wherein the monomer mixture further comprises at least one of a (meth)acrylic acid ester having an alicyclic group and a (meth)acrylic acid ester having an aromatic group.
 제1항에 있어서, 상기 단량체 혼합물은 3차 아민기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체를 더 포함하는 것인, 편광판용 점착 필름.
The adhesive film of claim 1, wherein the monomer mixture further comprises a (meth)acrylic monomer having a tertiary amine group.
 제1항에 있어서, 상기 (메트)아크릴계 공중합체는 유리전이온도가 -30℃ 내지 -10℃인 것인, 편광판용 점착 필름.
The adhesive film for a polarizing plate according to claim 1, wherein the (meth)acrylic copolymer has a glass transition temperature of -30°C to -10°C.
 제1항에 있어서, 상기 편광판용 점착 필름은 상기 (메트)아크릴계 공중합체 및 경화제를 포함하는 조성물로 형성되고,
상기 경화제는 이소시아네이트계 경화제, 금속 킬레이트계 경화제 중 하나 이상을 포함하는 것인, 편광판용 점착 필름.
The method of claim 1, wherein the adhesive film for a polarizing plate is formed of a composition comprising the (meth)acrylic copolymer and a curing agent,
The curing agent will contain one or more of an isocyanate-based curing agent and a metal chelate-based curing agent, an adhesive film for a polarizing plate.
 제1항에 있어서, 상기 편광판용 점착 필름은 상기 (메트)아크릴계 공중합체 및 경화제를 포함하는 조성물로 형성되고,
상기 경화제는 2관능 내지 6관능의 (메트)아크릴레이트 중 하나 이상과 광 개시제를 포함하는 것인, 편광판용 점착 필름.
The method of claim 1, wherein the adhesive film for a polarizing plate is formed of a composition comprising the (meth)acrylic copolymer and a curing agent,
The curing agent will contain at least one of a bifunctional to 6functional (meth)acrylate and a photoinitiator, an adhesive film for a polarizing plate.
 제1항에 있어서, 상기 편광판용 점착 필름은 덴트 값이 20㎛ 이하인 것인, 편광판용 점착 필름.
The adhesive film for a polarizing plate according to claim 1, wherein the adhesive film for a polarizing plate has a dent value of 20 μm or less.
 탄소수 4 내지 탄소 수 8의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르; 수산기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르; 및 탄소 수 1 내지 탄소 수 3의 알킬기를 갖는 (메트)아크릴산 에스테르와 아미드기를 갖는 (메트)아크릴계 단량체 중 하나 이상을 포함하는 단량체 혼합물의 (메트)아크릴계 공중합체를 포함하는 편광판용 점착제 조성물이고,
상기 편광판용 점착제 조성물로 형성된 편광판용 점착필름은 하기 식 1과 식 2를 만족하고,
상기 편광판용 점착 필름의 tanδ의 최소값이 나타나는 온도는 29℃ 내지 60℃인 것인, 편광판용 점착제 조성물:
<식 1>
tanδ의 최소값 ＞ 0.15
<식 2>
[1000/[tanδ의 최소값이 나타나는 온도]] × [tanδ의 최소값] ＜7.0.
(Meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 4 to 8 carbon atoms; (Meth)acrylic acid ester having a hydroxyl group; And it is a pressure-sensitive adhesive composition for a polarizing plate comprising a (meth)acrylic copolymer of a monomer mixture containing at least one of a (meth)acrylic acid ester having an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms and a (meth)acrylic monomer having an amide group,
The adhesive film for a polarizing plate formed of the adhesive composition for a polarizing plate satisfies the following Equations 1 and 2,
The temperature at which the minimum value of tanδ of the adhesive film for a polarizing plate appears is 29°C to 60°C, wherein the adhesive composition for a polarizing plate:
<Equation 1>
minimum value of tanδ> 0.15
<Equation 2>
[1000/[The temperature at which the minimum value of tanδ appears]] × [The minimum value of tanδ] <7.0.
 제1항 내지 제14항 중 어느 한 항의 편광판용 점착필름을 구비하는 편광판.
A polarizing plate provided with an adhesive film for a polarizing plate according to any one of claims 1 to 14.
 제16항의 편광판을 포함하는, 광학표시장치.
An optical display device comprising the polarizing plate of claim 16.
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