KR102209574B1

KR102209574B1 - Composition for deodorization of thiols

Info

Publication number: KR102209574B1
Application number: KR1020190124623A
Authority: KR
Inventors: 양승윤; 이예찬
Original assignee: 주식회사 에스엔비아
Priority date: 2019-10-08
Filing date: 2019-10-08
Publication date: 2021-02-01
Also published as: WO2021071308A1

Abstract

The present invention relates to a composition for deodorizing a thiol compound and more particularly provides a composition for deodorizing a thiol compound comprising sodium hyaluronate salt as an active ingredient. The sodium hyaluronic salt reduces hydrogen sulfide generated from the thiol compound so as to solve the odor problem of the thiol compound, thereby enhancing the usability of the thiol compound, and a functional cosmetic composition comprising the composition of the present invention and glutathione solves the problem of an unpleasant odor generated from a sulfur component of glutathione, and can be effectively utilized for whitening and anti-aging by using the advantages of glutathione.

Description

싸이올 화합물 소취용 조성물{COMPOSITION FOR DEODORIZATION OF THIOLS}Composition for deodorizing thiol compounds {COMPOSITION FOR DEODORIZATION OF THIOLS}

본 발명은 싸이올 화합물 소취용 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a composition for deodorizing thiol compounds.

스컹크의 지독한 냄새의 원인인 싸이올(Thiol) 또는 티올은 -SH 작용기를 가지는 유기황화합물(organosulfur compound)로, 수은과 잘 반응한다는 점에서 메르캅토화 화합물(mercapton)이라고도 한다. 분자량이 낮은 것은 특히 휘발성 있는 무색 액체로 악취가 있는데, 예를 들어, 메테인싸이올(methanethiol)의 경우는 도시가스에 냄새를 내는 부취제로 사용된다.Thiol or thiol, which is the cause of the skunk's terrible smell, is an organosulfur compound with -SH functional group, and is also called a mercapton in that it reacts well with mercury. Low molecular weight is particularly volatile, colorless liquid and has an odor. For example, methanethiol is used as an odorant that gives off an odor to city gas.

글루타치온(Glutathione, γ-glutamyl-cysteinyl-glycine, GSH)은 싸이올 화합물을 함유한 물질로, 글루탐산(glutamate), 시스테인(cysteine), 글라이신(glycine)의 세 개의 펩타이드(Tripeptide)로 구성된 강력한 항산화제이다. 글루타치온은 체내에서 자연적으로 생산되고, 주로 간에서 생성되며, 체내에서 해독 기능, 면역 기능, 항산화 기능 등의 역할을 한다.Glutathione (γ-glutamyl-cysteinyl-glycine (GSH)) is a substance containing a thiol compound, a powerful antioxidant consisting of three peptides: glutamate, cysteine, and glycine. to be. Glutathione is produced naturally in the body, mainly produced in the liver, and plays a role in the body's detoxification function, immune function, and antioxidant function.

글루타치온은 다양한 효소적 혹은 비효소적 해독기전(detoxification mechanisms)에 작용할 뿐만 아니라 자유 라디칼(free radical) 소거능이 있어서 활성산소종(reactive oxygen species)과 생체이물(xenobiotics)로부터 세포를 보호할 수 있다. 또한, 신장, 간, 폐, 소장 등 생체이물에 자주 노출될 수 있는 여러 기관들을 보호할 수도 있다. 이러한 역할을 하는 글루타치온의 감소는 노화를 비롯하여 백내장, 용혈, 알코올성 간 손상, 당뇨병과 암 등 다양한 질병과 연관되는 것으로 보고되어 있다.Glutathione acts on various enzymatic or non-enzymatic detoxification mechanisms as well as free radical scavenging ability to protect cells from reactive oxygen species and xenobiotics. In addition, it can protect various organs that may be frequently exposed to foreign bodies such as kidney, liver, lung, and small intestine. The reduction of glutathione, which plays a role, has been reported to be associated with various diseases, including aging, cataracts, hemolysis, alcoholic liver damage, diabetes and cancer.

최근 글루타치온 성분이 함유된 건강식품 및 화장품에 대한 인기가 치솟고 있다. 글루타치온 성분은 미백 및 노화방지 등 피부개선에도 도움을 줄 수 있어 뷰티 업계에서도 적극 활용되고 있으며 일명 '백옥주사', '비욘세주사'로 불리면서 많은 대중에게 알려진 바 있다. Recently, the popularity of health foods and cosmetics containing glutathione has been soaring. Since glutathione ingredients can help improve skin such as whitening and anti-aging, they are also actively used in the beauty industry, and are known to many public as they are called'Baekok Injection' and'Beyonce Injection'.

하지만, 이러한 장점에도 불구하고 글루타치온은 황 성분에서 발생하는 불쾌한 냄새의 문제로 사용자들에게 거부감을 주어 화장품 소재 등으로 적용하는 데에 한계가 있다. However, despite these advantages, glutathione has a limitation in applying it as a cosmetic material, giving users a sense of rejection due to an unpleasant odor generated from the sulfur component.

한국공개특허 제10-2017-0115504호 (2017.10.17 공개)Korean Patent Publication No. 10-2017-0115504 (published on October 17, 2017)

상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명은 생체 고분자를 포함하는 싸이올(Thiol) 화합물 소취용 조성물 및 소취 방법을 제공한다.In order to solve the above problems, the present invention provides a composition for deodorizing a thiol compound including a biopolymer and a method for deodorizing it.

또한, 본 발명은 상기 싸이올 화합물 소취용 조성물을 이용한 화장료 조성물을 제공한다.In addition, the present invention provides a cosmetic composition using the composition for deodorizing the thiol compound.

본 발명에 따른 싸이올(Thiol) 화합물 소취용 조성물은 히알루론산 나트륨염을 유효성분으로 포함할 수 있다.The composition for deodorizing a thiol compound according to the present invention may include sodium hyaluronic acid as an active ingredient.

본 발명에 따른 싸이올 화합물 소취 방법은 싸이올 화합물에 히알루론산 나트륨염을 처리하는 단계를 포함할 수 있다.The thiol compound deodorization method according to the present invention may include treating the thiol compound with sodium hyaluronic acid salt.

본 발명에 따른 기능성 화장료 조성물은 상기 싸이올 화합물 소취용 조성물 및 글루타치온을 포함할 수 있다.The functional cosmetic composition according to the present invention may include the composition for deodorizing the thiol compound and glutathione.

본 발명에 따른 싸이올(Thiol) 화합물 소취용 조성물은 싸이올 화합물에서 발생하는 황화수소를 저감시켜 싸이올 화합물의 악취 문제를 해결함으로써, 싸이올 화합물의 활용도를 증가시킬 수 있다.The composition for deodorizing the thiol compound according to the present invention can increase the utilization of the thiol compound by reducing the hydrogen sulfide generated in the thiol compound to solve the odor problem of the thiol compound.

상기 싸이올 화합물 소취용 조성물 및 글루타치온을 포함하는 기능성 화장료 조성물은 글루타치온의 황 성분에서 발생하는 불쾌한 냄새의 문제를 해결하고, 글루타치온의 장점을 이용하여 미백 및 노화 방지에 효과적으로 활용될 수 있다. The composition for deodorizing the thiol compound and the functional cosmetic composition containing glutathione solves the problem of unpleasant odors generated from the sulfur component of glutathione, and can be effectively used for whitening and anti-aging by using the advantages of glutathione.

도 1은 본 발명의 실험예 1에 따른 생체 고분자를 포함한 글루타치온 용액 평가 결과를 나타낸 것으로, 도 1(a)는 용액별 냄새 테스트(n=10) 결과를 나타내고, 도 1(b)는 글루타치온 악취의 주 요인인 황화수소 발생량을 분석한 결과를 나타낸다.
도 2는 본 발명의 실험예 1에 따른 생체 고분자인 히알루론산 나트륨염과 황화수소와의 반응을 나타낸다.
도 3은 본 발명의 실험예 2에 따른 글루타치온의 독성 및 안정성 평가 결과를 나타낸 것으로, 도 3(a)는 인체 유래 피부 세포(human keratinocyte)인 HaCaT cell에 글루타치온을 농도별로 24, 48, 72시간 처리하였을 때의 MTT assay 결과 그래프이고, 도 3(b)는 글루타치온을 HaCaT cell에 72시간 처리하였을 때 AnnexinV/PI 염색 결과이다.
도 4는 본 발명의 실험예 3에 따른 멜라닌 생성 억제능 평가 결과를 나타낸 것으로, 도 4(a)는 글루타치온 처리에 따른 티로시나제(tyrosinase) 활성 변화를 나타낸 그래프이고, 도 4(b)는 글루타치온 처리에 따른 멜라닌 농도 변화를 나타낸 그래프이다 (###는 대조군(0)으로부터 유의적 차이(P<0.001), ***는 α-MSH 단일 처리군으로부터 유의적 차이(P<0.001), ##는 대조군(0)으로부터 유의적 차이(P<0.01), *, **는 α-MSH 단일 처리군으로부터 유의적 차이(각각 P<0.05, 0.01)).1 shows the evaluation results of a glutathione solution containing a biopolymer according to Experimental Example 1 of the present invention, FIG. 1(a) shows the result of a odor test (n=10) for each solution, and FIG. 1(b) is a glutathione odor The result of analysis of hydrogen sulfide generation, which is the main factor of, is shown.
Figure 2 shows the reaction of the biopolymer hyaluronic acid sodium salt and hydrogen sulfide according to Experimental Example 1 of the present invention.
3 shows the results of evaluating the toxicity and stability of glutathione according to Experimental Example 2 of the present invention, and FIG. 3(a) shows glutathione in HaCaT cells, which are human keratinocytes, by concentration for 24, 48, and 72 hours. It is a graph of the results of the MTT assay when treated, and FIG. 3(b) shows the results of AnnexinV/PI staining when glutathione was treated with HaCaT cells for 72 hours.
4 is a graph showing the results of evaluating the ability to inhibit melanin production according to Experimental Example 3 of the present invention, FIG. 4(a) is a graph showing changes in tyrosinase activity according to glutathione treatment, and FIG. 4(b) is a It is a graph showing the change in melanin concentration according to (### is a significant difference (P<0.001) from the control group (0), *** is a significant difference (P<0.001) from the α-MSH single treatment group, ## is Significant difference (P<0.01) from control group (0), *, ** are significant differences from α-MSH single treatment group (P<0.05, 0.01, respectively).

이하, 본 발명을 상세하게 설명하기로 한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 발명자는 글루타치온과 같은 싸이올 화합물의 가장 큰 문제인 냄새 발생을 저감하기 위해, 생체 고분자로 히알루론산을 선정하였고, 이의 나트륨염을 상기 싸이올 화합물에 처리하였을 때 상기 냄새의 저감 효과를 확인함으로써, 본 발명을 완성하였다.In order to reduce the occurrence of odor, which is the biggest problem of thiol compounds such as glutathione, the present inventors selected hyaluronic acid as a biopolymer, and confirmed the effect of reducing the odor when the sodium salt thereof was treated with the thiol compound, The present invention has been completed.

본 발명은 히알루론산 나트륨염을 유효성분으로 포함하는 싸이올(Thiol) 화합물 소취용 조성물을 제공한다.The present invention provides a composition for deodorizing thiol compounds containing sodium hyaluronic acid as an active ingredient.

본 명세서에서, "히알루론산 나트륨염"은 아미노산과 우론산으로 이루어지는 복잡한 다당류의 하나로, N-아세틸글루코사민(N-acetyl-D-glucosamine)과 글루쿠론산(D-glucuronic acid)으로 이루어진 고분자 화합물이다. In the present specification, "sodium hyaluronic acid" is one of a complex polysaccharide composed of amino acids and uronic acid, and is a polymer compound composed of N-acetyl-D-glucosamine and D-glucuronic acid. .

본 명세서에서, "싸이올(Thiol) 화합물"은 전술한 바와 같이, -SH 작용기를 가지는 유기황화합물(organosulfur compound)로, "티올" 또는 "메르캅탄"이라고도 한다. 분자 질량이 가벼워 휘발성을 가지고 다양한 냄새의 원인으로 작용한다.In the present specification, the "thiol compound" is an organosulfur compound having a -SH functional group, and is also referred to as "thiol" or "mercaptan" as described above. Its light molecular mass makes it volatile and acts as a cause of various odors.

상기 싸이올 화합물은 글루타치온(Glutathione), 페니실라민(Penicillamine), 캅토프릴(Captopril), 티오프로닌(Thiopronin), 티오글리콜산(Thioglycolic acid), 아세틸시스테인(Acetylcysteine), 암모늄 티오락테이트(Ammonium thiolactate), 엠이에이-티오락테이트(MEA-Thiolactate), 시스테아민 하이드로콜로라이드(Cysteamine hydrochloride) 및 메르캅토퓨린(6-mercaptopurine)으로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. The thiol compounds are glutathione, penicillamine, captopril, thiopronin, thioglycolic acid, acetylcysteine, ammonium thiolactate, and ammonium thiolactate. thiolactate), MEA-Thiolactate, cysteamine hydrochloride, and mercaptopurine may be selected from the group consisting of.

이 외에도 상기 싸이올 화합물은 시스테인(Cysteine), 호모시스테인(Homocysteine) 등의 싸이올기를 포함하는 아미노산을 비롯하여, 스컹크 냄새의 부탄싸이올(Butanethiol), 양파, 마늘 냄새의 2-프로페네싸이올(2-Propenethiol), 벤질싸이올(Benzylthiol), 메테인싸이올(Methanethiol) 등을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.In addition, the thiol compounds include amino acids including thiol groups such as cysteine and homocysteine, butanethiol with skunk smell, 2-propenethiol with onion and garlic odor (2 -Propenethiol), benzylthiol, methanethiol, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에서, "소취"란, 불쾌한 냄새(악취)를 제거하는 것을 의미하는 것으로, 상기 냄새의 원인을 제거함으로써 냄새를 제거하거나, 다른 강한 향으로 악취를 중화시키거나 또는 냄새를 분리함으로써 악취를 저감시키는 것을 포함할 수 있다.In the present specification, "deodorant" means removing an unpleasant odor (odor), and removing the odor by removing the cause of the odor, neutralizing the odor with another strong scent, or separating the odor to remove the odor It may include reducing.

본 발명에 따른 소취용 조성물에 있어서, 상기 히알루론산 나트륨염은 상기 싸이올 화합물에서 발생하는 황화수소를 저감시킬 수 있다. In the deodorant composition according to the present invention, the sodium hyaluronic acid salt may reduce hydrogen sulfide generated in the thiol compound.

본 명세서에서, "황화수소(hydrogen sulfide)"는 악취를 가진 무색의 기체로, 암모니아, 트리메틸아민 등과 함께 대표적인 악취 성분이다. In the present specification, "hydrogen sulfide" is a colorless gas having an odor and is a representative odor component along with ammonia and trimethylamine.

상기 히알루론산 나트륨염을 상기 싸이올 화합물에 처리하면, 상기 나트륨염과 황화수소가 반응함으로써 황화수소의 발생이 저감되어 싸이올 화합물의 냄새 문제를 해결할 수 있다. 보다 상세한 것은 하기 실험예에서 후술될 것이다.When the sodium hyaluronic acid salt is treated with the thiol compound, the generation of hydrogen sulfide is reduced by the reaction of the sodium salt and hydrogen sulfide, thereby solving the odor problem of the thiol compound. More details will be described later in the following experimental examples.

본 발명은 싸이올(Thiol) 화합물 소취 방법을 제공한다.The present invention provides a thiol (Thiol) compound deodorization method.

상기 소취 방법은 싸이올 화합물에 히알루론산 나트륨염을 처리하는 단계를 포함할 수 있다. 예를 들어, 글루타치온에 히알루론산 나트륨염을 처리하여 글루타치온의 냄새를 저감시킬 수 있다.The deodorization method may include treating a thiol compound with sodium hyaluronic acid salt. For example, the odor of glutathione can be reduced by treating glutathione with sodium hyaluronic acid salt.

상기 싸이올 화합물에 히알루론산 나트륨염을 처리하면, 상기 히알루론산 나트륨염이 상기 싸이올 화합물의 황화수소가 반응함으로써, 냄새의 원인인 황화수소를 감소시킬 수 있다.When the thiol compound is treated with a sodium hyaluronate salt, the sodium hyaluronic acid salt reacts with hydrogen sulfide of the thiol compound, thereby reducing hydrogen sulfide, which is a cause of odor.

상기 싸이올 화합물은 글루타치온(Glutathione), 페니실라민(Penicillamine), 캅토프릴(Captopril), 티오프로닌(Thiopronin), 티오글리콜산(Thioglycolic acid), 아세틸시스테인(Acetylcysteine), 암모늄 티오락테이트(Ammonium thiolactate), 엠이에이-티오락테이트(MEA-Thiolactate), 시스테아민 하이드로콜로라이드(Cysteamine hydrochloride) 및 메르캅토퓨린(6-mercaptopurine)으로 이루어진 군에서 선택될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.The thiol compounds are glutathione, penicillamine, captopril, thiopronin, thioglycolic acid, acetylcysteine, ammonium thiolactate, and ammonium thiolactate. thiolactate), MEA-Thiolactate, cysteamine hydrochloride, and mercaptopurine may be selected from the group consisting of, but are not limited thereto.

또한, 본 발명은 상기 히알루론산 나트륨염을 유효성분으로 포함하는 싸이올 화합물 소취용 조성물 및 글루타치온을 포함하는 기능성 화장료 조성물을 제공한다.In addition, the present invention provides a composition for deodorizing a thiol compound containing the sodium hyaluronic acid salt as an active ingredient and a functional cosmetic composition containing glutathione.

본 명세서에서, "글루타치온(Glutathione)"은 전술한 바와 같이, 글루탐산(glutamate), 시스테인(cysteine), 글라이신(glycine)의 세 개의 펩타이드(Tripeptide)로 구성된 강력한 항산화제이다.In the present specification, "Glutathione" is a powerful antioxidant composed of three peptides of glutamate, cysteine, and glycine, as described above.

글루타치온은 멜라닌(melanin)의 합성을 억제하여 피부 미백 효과를 낼 수 있다. 피부를 검게 보이게 하는 멜라닌은 화학적으로 ‘인돌(indole)’이라 불리는 분자가 반복적으로 결합되어 있는 형태를 띠고 있는데, 글루타치온은 이러한 인돌과 화학적으로 결합해 멜라닌의 반복적 중합을 효과적으로 막아 멜라닌의 갈변을 막아주는 역할을 한다. 또한, 글루타치온은 티로시나제(Tyrosinase)와도 화학적으로 결합해 인돌의 형성을 억제하게 되어 멜라닌의 형성을 효과적으로 억제한다. Glutathione can produce skin whitening effects by inhibiting the synthesis of melanin. Melanin, which makes the skin look black, is chemically in the form of a molecule called'indole' that is repeatedly bonded. Glutathione chemically binds with these indoles to effectively prevent the repetitive polymerization of melanin, thereby preventing the browning of melanin. Giving serves. In addition, glutathione chemically binds to tyrosinase to inhibit the formation of indole, thereby effectively inhibiting the formation of melanin.

본 발명의 일 실험예에 따르면, 글루타치온에 따른 세포 내 멜라닌 생성 억제를 확인하기 위해 글루타치온을 세포에 처리한 경우, 농도 의존적으로 티로시나제의 활성이 감소하였고, 멜라닌 생성량 또한 감소하는 것으로 나타났다.According to an experimental example of the present invention, when the cells were treated with glutathione to confirm the inhibition of intracellular melanin production by glutathione, the activity of tyrosinase was decreased in a concentration-dependent manner, and the amount of melanin production was also decreased.

이와 같이 글루타치온은 항산화 효과 및 멜라닌 억제의 시너지 효과를 낼 수 있기에, 상기 화장료 조성물은 피부 미백 및 노화 방지용일 수 있다.As described above, since glutathione can exert a synergistic effect of antioxidant effect and melanin inhibition, the cosmetic composition may be used for skin whitening and anti-aging.

본 명세서에서, "화장료"란, 피부 노화 등의 예방 또는 개선의 효과를 가지는 기능성 화장료를 포함할 수 있고, 상기 기능성 화장료는 일반 화장료와 달리 생리활성적인 효능, 효과가 강조된 전문적인 기능성을 갖는 것으로, 화장품법에 정의된 바에 따라 피부 미백, 피부 주름 개선 등 특정 효능과 효과가 강조된 화장료를 의미한다.In the present specification, the term "cosmetics" may include functional cosmetics having an effect of preventing or improving skin aging, and the like, and the functional cosmetics, unlike general cosmetics, have a physiologically active effect and a professional functionality in which the effect is emphasized. , As defined in the Cosmetics Act, it refers to a cosmetic that emphasizes specific effects and effects such as skin whitening and skin wrinkle improvement.

본 명세서에서, "노화 방지"란, 노화를 억제하거나 노화에 역행하도록 하는 것으로, 노화가 진행될수록 피부 구성 물질이 변하거나 감소되며 자유라디칼 및 활성 유해 산소 등에 의한 산화적 스트레스를 받게 되고, 피부 주름이 증가하거나 탄력이 감소하는 변화가 나타난다.In the present specification, "anti-aging" refers to suppressing aging or to reverse aging, and as aging progresses, skin components change or decrease, subject to oxidative stress due to free radicals and active harmful oxygen, etc., skin wrinkles This increases or decreases elasticity changes.

본 명세서에서, "미백"은 멜라닌 색소 등의 과다 침착을 억제, 저해, 또는 완화시켜, 상기 색소 침착으로 야기되는 피부의 흑화를 방지하여 피부 트러블을 개선하는 작용을 의미한다. 상기 미백 효과는 주근깨, 기미, 자외선 노출 후 과다 색소 침착, 염증 후 과다 색소 침착, 노인흑색점, 갈색반점 또는 검버섯 등을 포함하는 색소 침착의 예방, 개선 효과를 포함할 수 있다.In the present specification, "whitening" refers to an action of suppressing, inhibiting, or alleviating excessive deposition of melanin pigments and the like to prevent blackening of the skin caused by the pigmentation, thereby improving skin problems. The whitening effect may include freckles, melasma, hyperpigmentation after UV exposure, hyperpigmentation after inflammation, prevention and improvement of pigmentation including senile black spots, brown spots or age spots.

본 발명에 따른 화장료 조성물은 식품 의약품 안전청에 등록된 화장품 원료 리스트 및 ICID(국제화장품 원료집)에 등재되어 있는 성분 중에서 1종 이상을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 화장료 조성물은 유기 용매, 용해제, 농축제, 겔화제, 연화제, 항산화제, 현탁화제, 안정화제, 방향제, 계면활성제, 유화제, 충전제, 금속이온 봉쇄제, 방부제, 비타민, 차단제, 습윤화제, 염료 및 안료, 친수성 또는 친유성 활성제, 또는 화장품에 통상적으로 사용되는 임의의 다른 성분과 같은 화장품 분야에서 통상적으로 사용되는 보조제를 하나 이상 더 포함할 수 있다.The cosmetic composition according to the present invention may further include one or more of the ingredients registered in the list of cosmetic ingredients registered with the Food and Drug Administration and the ICID (International Cosmetic Material Collection). For example, the cosmetic composition is an organic solvent, a solubilizer, a thickener, a gelling agent, a softener, an antioxidant, a suspending agent, a stabilizer, a fragrance, a surfactant, an emulsifier, a filler, a sequestering agent, a preservative, a vitamin, a blocker, It may further comprise one or more adjuvants commonly used in the cosmetic field, such as wetting agents, dyes and pigments, hydrophilic or lipophilic actives, or any other ingredients commonly used in cosmetics.

상기 비타민은 수용성 또는 유용성 비타민을 포함할 수 있고, 상기 수용성 비타민은 수용성 비타민으로서 화장품에 배합 가능한 것으로, 바람직하게는 비타민 B1, 비타민 B2, 비타민 B6, 피리독신, 염산피리독신, 비타민 B12, 판토텐산, 니코틴산, 니코틴산아미드, 엽산, 비타민C, 비타민 H 등을 들 수 있으며, 보다 바람직하게는 콜라겐 합성이 도움을 주는 비타민 C를 포함할 수 있다. 또한, 그들의 염 (티아민염산염, 아스코르빈산나트륨염 등)이나 유도체(아스코르빈산-2-인산나트륨염, 아스코르빈산-2-인산마그네슘염 등)도 포함될 수 있고, 상기 수용성 비타민은 미생물 변환법, 미생물의 배양물로부터의 정제법, 효소법 또는 화학 합성법 등의 통상의 방법에 의해 수득될 수 있다.The vitamin may include a water-soluble or oil-soluble vitamin, and the water-soluble vitamin is a water-soluble vitamin that can be blended in cosmetics, preferably vitamin B1, vitamin B2, vitamin B6, pyridoxine, pyridoxine hydrochloride, vitamin B12, pantothenic acid, nicotinic acid, Nicotinic acid amide, folic acid, vitamin C, vitamin H, and the like, and more preferably, vitamin C, which helps collagen synthesis, may be included. In addition, their salts (thiamine hydrochloride, sodium ascorbate, etc.) or derivatives (ascorbic acid-2-phosphate sodium salt, ascorbic acid-2-magnesium salt, etc.) may also be included, and the water-soluble vitamin is a microbial transformation method. , It can be obtained by a conventional method such as a purification method from a culture of microorganisms, an enzyme method, or a chemical synthesis method.

본 발명에 따른 화장료 조성물은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있다. 예를 들어, 화장수, 유액, 로션, 크림, 페이스트, 젤, 용액, 현탁액, 오일, 왁스, 팩, 파우더, 파운데이션, 스프레이, 계면활성제-함유 클렌징 등으로 제형화 될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 더욱 상세하게는, 유연 화장수, 영양 화장수, 수렴 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 밀크 로션, 파우더, 에센스, 아이 크림, 선로션, 선크림, 메이크업 프라이머, 메이크업 베이스, 비비크림, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 클렌징크림, 클렌징폼, 클렌징 워터, 비누, 팩, 스틱상 제품, 밤(Balm) 타입 제품, 스프레이 또는 파우더의 제형으로 제조될 수 있다.The cosmetic composition according to the present invention can be prepared in any formulation conventionally prepared in the technical field to which the present invention belongs. For example, it may be formulated as a lotion, emulsion, lotion, cream, paste, gel, solution, suspension, oil, wax, pack, powder, foundation, spray, surfactant-containing cleansing, etc., but is not limited thereto. . More specifically, flexible lotion, nutrition lotion, astringent lotion, nutrition cream, massage cream, milk lotion, powder, essence, eye cream, sun lotion, sun cream, makeup primer, makeup base, BB cream, powder foundation, emulsion foundation , Cleansing cream, cleansing foam, cleansing water, soap, pack, stick-like product, balm type product, spray or powder formulation.

본 발명에 따른 화장료 조성물이 크림 또는 젤 제형인 경우에는 담체 성분으로 동물성유, 식물성유, 왁스, 파라핀, 전분, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등을 더 포함할 수 있다.When the cosmetic composition according to the present invention is in a cream or gel formulation, it may further include animal oil, vegetable oil, wax, paraffin, starch, cellulose derivative, polyethylene glycol, silicone, bentonite, silica, talc or zinc oxide as a carrier component. I can.

상기 화장료 조성물이 용액 또는 유탁액 제형인 경우에는 용매, 용매화제 또는 유탁화제로, 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸카보네이트, 에틸아세테이트, 벤질알코올, 프로필렌글리콜, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르 등을 더 포함할 수 있다.When the cosmetic composition is a solution or emulsion formulation, as a solvent, solvating agent or emulsifying agent, water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, propylene glycol, glycerol aliphatic ester, polyethylene glycol or fatty acid of sorbitan It may further include esters and the like.

상기 화장료 조성물이 현탁액 제형인 경우에는 담체 성분으로 물, 에탄올 또는 프로필렌글리콜과 같은 액상 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등을 더 포함할 수 있다.When the cosmetic composition is a suspension formulation, as a carrier component, liquid diluents such as water, ethanol or propylene glycol, ethoxylated isostearyl alcohol, suspending agents such as polyoxyethylene sorbitol ester and polyoxyethylene sorbitan ester, microcrystalline It may further include cellulose, aluminum metahydroxide, bentonite, agar, or tracant.

상기 화장료 조성물이 파우더 또는 스프레이 제형인 경우에는 담체 성분으로 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더를 더 포함할 수 있고, 특히 스프레이 제형인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸에테르와 같은 추진체를 더 포함할 수 있다.When the cosmetic composition is a powder or spray formulation, it may further include lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate or polyamide powder as a carrier component, and in particular, in the case of a spray formulation, additional chlorofluorohydrocarbon , It may further include a propellant such as propane / butane or dimethyl ether.

상기 화장료 조성물이 계면활성제-함유 클렌징 제형인 경우에는 담체 성분으로 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르 설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이세티오네이트, 이미다졸리늄 유도체, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 알킬아미도베타인, 지방족 알코올, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성유, 리놀린 유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등을 더 포함할 수 있다.When the cosmetic composition is a surfactant-containing cleansing formulation, as a carrier component, aliphatic alcohol sulfate, aliphatic alcohol ether sulfate, sulfosuccinic acid monoester, isethionate, imidazolinium derivative, methyltaurate, sarcosinate, fatty acid amide Ether sulfate, alkylamidobetaine, fatty alcohol, fatty acid glyceride, fatty acid diethanolamide, vegetable oil, linoline derivative, or ethoxylated glycerol fatty acid ester, and the like may be further included.

본 발명에 따른 화장료 조성물은 단독 또는 중복으로 도포하여 사용하거나, 본 발명 이외의 다른 화장료 조성물과 중복 도포하여 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 화장료 조성물은 통상적인 사용방법에 따라 사용될 수 있으며, 사용자의 피부 상태 또는 취향에 따라 그 사용횟수를 달리할 수 있다.The cosmetic composition according to the present invention may be used alone or in duplicate, or may be used in duplicate with other cosmetic compositions other than the present invention. In addition, the cosmetic composition according to the present invention may be used according to a conventional method of use, and the number of times of use thereof may be varied according to a user's skin condition or taste.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 다만 하기의 실시예는 본 발명의 내용을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 실시예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, examples will be described in detail to aid understanding of the present invention. However, the following examples are for illustrative purposes only, and the scope of the present invention is not limited to the following examples. The embodiments of the present invention are provided to more completely explain the present invention to those of ordinary skill in the art.

<실험예 1> 글루타치온 냄새 저감 효과 확인<Experimental Example 1> Confirmation of glutathione odor reduction effect

인체에 무해하면서도 글루타치온의 냄새를 저감하기 위한 소취에 효과적인 생체 고분자를 선별하기 위하여, 히알루론산 나트륨염(sodium hyaluronate, HA-Na; 히알루론산(Hyaluronic acid, HA) 고분자 내 COOH 그룹의 H⁺가 Na⁺로 치환된 HA), 젤라틴(gelatin), 콘드로이틴 황산염(chondroitin sulfate, CS)을 대상으로 글루타치온(glutathione, GSH)과 혼합 비율을 달리하면서 냄새 저감 효과를 확인하였다. In order to select a biopolymer that is harmless to the human body and is effective for deodorizing to reduce the odor of glutathione, sodium hyaluronate (HA-Na; H ⁺ of the COOH group in the hyaluronic acid (HA) polymer is Na HA), gelatin, and chondroitin sulfate (CS) substituted with ⁺ were examined for odor reduction effect by varying the mixing ratio with glutathione (GSH).

도 1은 본 발명의 실험예 1에 따른 생체 고분자를 포함한 글루타치온 용액 평가 결과를 나타낸 것으로, 도 1(a)는 용액별 냄새 테스트(n=10) 결과를 나타내고, 도 1(b)는 글루타치온 악취의 주 요인인 황화수소 발생량을 분석한 결과를 나타낸다. 1 shows the evaluation results of a glutathione solution containing a biopolymer according to Experimental Example 1 of the present invention, FIG. 1(a) shows the result of a odor test (n=10) for each solution, and FIG. 1(b) is a glutathione odor The results of analysis of hydrogen sulfide generation, which are the main factors of, are shown.

도 1을 참조하면, 도 1(a)에서 글루타치온의 최대 용해도 10wt%일 때의 황 냄새를 5점으로 하고 냄새가 나지 않을 때를 1점으로 하여 글루타치온 용액 및 상기 용액에 히알루론산 나트륨염, 젤라틴, 콘드로이틴 황산염의 생체 고분자를 각각 첨가한 용액의 냄새 정도에 따라 점수를 매겼을 때, 히알루론산 나트륨염(HA-Na)을 첨가한 글루타치온 용액에서 냄새 저감 효과가 가장 큰 것으로 나타났다.Referring to FIG. 1, in FIG. 1(a), when the maximum solubility of glutathione is 10 wt%, the smell of sulfur is 5 points, and when there is no smell as 1 point, the glutathione solution and sodium hyaluronate, gelatin , When scores were scored according to the degree of odor of each solution to which the biopolymer of chondroitin sulfate was added, the odor reduction effect was found to be the greatest in the glutathione solution to which sodium hyaluronate (HA-Na) was added.

히알루론산(HA)의 Na 치환 여부에 따른 글루타치온 냄새 저감 효과를 정량적으로 확인하기 위해, 글루타치온 악취의 주된 요인인 황화수소(H₂S)를 기체 크로마토그래피(gas chromatography)로 분석하였다.In order to quantitatively confirm the effect of reducing glutathione odor depending on whether or not hyaluronic acid (HA) is substituted with Na, hydrogen sulfide (H ₂ S), which is the main factor of glutathione odor, was analyzed by gas chromatography.

그 결과, 도 1(b)와 같이, 히알루론산 첨가된 글루타치온(HA/GSH), 히알루론산 나트륨염(Na로 치환된 HA)이 첨가된 글루타치온(HA-Na/GSH) 용액 모두에서 황화수소의 발생량이 줄어들었고, 특히 히알루론산 나트륨염(HA-Na)이 첨가된 글루타치온(HA-Na/GSH) 용액에서 황화수소 발생에 대한 저감 효과가 가장 높은 것으로 나타났다.As a result, the amount of hydrogen sulfide generated in both glutathione (HA/GSH) added hyaluronic acid and glutathione (HA-Na/GSH) solution containing hyaluronic acid sodium salt (HA substituted with Na) as shown in FIG. 1(b) Was reduced, and in particular, the glutathione (HA-Na/GSH) solution to which sodium hyaluronate (HA-Na) was added showed the highest reduction effect on the generation of hydrogen sulfide.

이는 히알루론산 고분자에 이온 결합되어 있는 나트륨(Na⁺)이 황화수소와 도 2 및 하기 식 1과 같은 화학 반응에 의해, 황화수소 생성을 저감시킴으로써, 최종적으로 글루타치온의 황화수소 생성 저하에 따른 냄새 저감 효과가 나타나는 것으로 판단할 수 있다. This is because sodium (Na ⁺ ) ionic bonded to the hyaluronic acid polymer is chemically reacted with hydrogen sulfide as shown in FIG. It can be judged as.

<식 1><Equation 1>

<실험예 2> 글루타치온의 생체 내 독성 및 안정성 여부 확인<Experimental Example 2> Confirmation of toxicity and stability of glutathione in vivo

히알루론산 나트륨염(HA-Na)을 첨가한 글루타치온(HA-Na/GSH) 용액을 통해 전달될 글루타치온의 생체 내 독성 및 안정성 여부를 확인하기 위하여, MTT 분석 및 AnnexinV/PI 염색을 실시하였다. In order to confirm the toxicity and stability in vivo of glutathione to be delivered through a glutathione (HA-Na/GSH) solution to which hyaluronic acid sodium salt (HA-Na) was added, MTT analysis and AnnexinV/PI staining were performed.

도 3은 본 발명의 실험예 2에 따른 글루타치온의 독성 및 안정성 평가 결과를 나타낸 것으로, 도 3(a)는 인체 유래 피부 세포(human keratinocyte)인 HaCaT cell에 글루타치온을 농도별로 24, 48, 72시간 처리하였을 때의 MTT assay 결과 그래프이고, 도 3(b)는 글루타치온을 HaCaT cell에 72시간 처리하였을 때 AnnexinV/PI 염색 결과이다.3 shows the results of evaluating the toxicity and stability of glutathione according to Experimental Example 2 of the present invention, and FIG. 3(a) shows glutathione in HaCaT cells, which are human keratinocytes, by concentration for 24, 48, and 72 hours. It is a graph of the results of the MTT assay when treated, and FIG. 3(b) shows the results of AnnexinV/PI staining when glutathione was treated with HaCaT cells for 72 hours.

도 3을 참조하면, 글루타치온은 1mg/ml이하의 농도에서도 독성 및 안정성이 유지되는 것으로 나타나, 1mg/ml이하의 글루타치온이 히알루론산 나트륨염을 첨가한 글루타치온(HA-Na/GSH) 용액을 통해 전달되었을 때 생체 내에서 안정할 것임을 예상할 수 있다.Referring to FIG. 3, it is shown that the toxicity and stability of glutathione is maintained even at a concentration of 1 mg/ml or less, and glutathione of 1 mg/ml or less is delivered through a glutathione (HA-Na/GSH) solution to which hyaluronic acid sodium salt is added. When it is, it can be expected that it will be stable in vivo.

<실험예 3> 글루타치온의 세포 내 멜라닌 생성 억제 확인<Experimental Example 3> Confirmation of inhibition of melanin production in cells of glutathione

글루타치온이 실제 미백(whitening) 효과가 있는지 확인하기 위하여, 세포 내 멜라닌 생성 억제능 평가를 진행하였다. 티로시나제(Tyrosinase)는 인체 내 멜라닌 생합성 경로에서 가장 중요한 초기 속도결정단계에 관여하는 효소로써, 이 효소의 활성 저해는 멜라닌 생성을 저해하는 결과를 나타낸다. In order to confirm whether glutathione actually has a whitening effect, an evaluation of the ability to inhibit intracellular melanogenesis was conducted. Tyrosinase (Tyrosinase) is an enzyme involved in the most important early rate-determining step in the melanin biosynthesis pathway in the human body, and inhibition of the activity of this enzyme shows the result of inhibiting melanin production.

본 실험에서는 α-MSH 처리에 의해 멜라닌을 생합성할 수 있는 마우스 유래 B16F10 세포주를 이용하였고, 양성대조군은 10μM 코직산(Kojic acid)을 사용하였다.In this experiment, a mouse-derived B16F10 cell line capable of biosynthesizing melanin by α-MSH treatment was used, and 10 μM Kojic acid was used as a positive control group.

도 4는 본 발명의 실험예 3에 따른 멜라닌 생성 억제능 평가 결과를 나타낸 것으로, 도 4(a)는 글루타치온 처리에 따른 티로시나제 활성 변화를 나타낸 그래프이고, 도 4(b)는 글루타치온 처리에 따른 멜라닌 농도 변화를 나타낸 그래프이다 (###는 대조군(0)으로부터 유의적 차이(P<0.001), ***는 α-MSH 단일 처리군으로부터 유의적 차이(P<0.001), ##는 대조군(0)으로부터 유의적 차이(P<0.01), *, **는 α-MSH 단일 처리군으로부터 유의적 차이(각각 P<0.05, 0.01)).4 is a graph showing the results of evaluating the ability to inhibit melanin production according to Experimental Example 3 of the present invention, FIG. 4(a) is a graph showing changes in tyrosinase activity according to glutathione treatment, and FIG. 4(b) is a melanin concentration according to glutathione treatment. It is a graph showing the change (### is a significant difference (P<0.001) from the control group (0), *** is a significant difference (P<0.001) from the α-MSH single treatment group, ## is the control group (0). ) From the significant difference (P<0.01), *, ** are the significant differences from the α-MSH single treatment group (P<0.05, 0.01, respectively)).

도 4를 참조하면, 도 4(a)에서 α-MSH를 단독으로 처리한 경우 티로시나제 활성이 3.5배 정도 증가하였고 양성대조군으로 처리한 코직산은 50%의 저해 활성을 나타내었으며, 글루타치온을 처리한 경우, 글루타치온의 농도에 의존적으로 티로시나제의 활성이 감소하는 것으로 나타났다.Referring to FIG. 4, in FIG. 4(a), when α-MSH was treated alone, tyrosinase activity increased by about 3.5 times, and kojic acid treated as a positive control showed 50% inhibitory activity, and when treated with glutathione , It was shown that the activity of tyrosinase was decreased depending on the concentration of glutathione.

또한, 도 4(b)에서 글루타치온이 멜라닌 생성에 미치는 영향을 확인하기 위하여 α-MSH로 자극한 B16F10 세포를 이용하여 멜라닌 생성량의 변화를 평가한 결과, α-MSH를 처리한 세포에서는 멜라닌 합성이 2.5배 증가하였으며, 글루타치온을 처리하였을 때 농도 의존적으로 멜라닌 생성량이 감소하는 것으로 나타났다. In addition, as a result of evaluating the change in the amount of melanin production using B16F10 cells stimulated with α-MSH in order to confirm the effect of glutathione on melanogenesis in FIG. 4(b), melanin synthesis was observed in cells treated with α-MSH. It was increased by 2.5 times, and when glutathione was treated, the amount of melanin production decreased in a concentration-dependent manner.

이를 통해, 글루타치온이 티로시나제 활성 억제를 통해 멜라닌 생성 저해에 기여함을 확인하였고, 이에 따라 글루타치온은 1mg/ml의 농도 이하에서는 안정성을 가지며 미백 효과를 가지는 것으로 판단할 수 있다.Through this, it was confirmed that glutathione contributes to the inhibition of melanin production through inhibition of tyrosinase activity. Accordingly, it can be determined that glutathione has stability and a whitening effect at a concentration of 1 mg/ml or less.

이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서, 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백하다. 즉, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다.As described above, specific parts of the present invention have been described in detail, and for those of ordinary skill in the art, it is obvious that these specific techniques are only preferred embodiments, and the scope of the present invention is not limited thereby. Do. That is, the substantial scope of the present invention is defined by the appended claims and their equivalents.

Claims

히알루론산 나트륨염을 유효성분으로 포함하는 싸이올(Thiol) 화합물 소취용 조성물.A composition for deodorizing thiol compounds containing sodium hyaluronic acid as an active ingredient.

제 1 항에 있어서,
상기 히알루론산 나트륨염은,
상기 싸이올 화합물에서 발생하는 황화수소를 저감시키는 것을 특징으로 하는 싸이올 화합물 소취용 조성물.The method of claim 1,
The hyaluronic acid sodium salt,
A composition for deodorizing a thiol compound, characterized in that reducing hydrogen sulfide generated from the thiol compound.

제 1 항에 있어서,
상기 싸이올 화합물은,
글루타치온(Glutathione), 페니실라민(Penicillamine), 캅토프릴(Captopril), 티오프로닌(Thiopronin), 티오글리콜산(Thioglycolic acid), 아세틸시스테인(Acetylcysteine), 암모늄 티오락테이트(Ammonium thiolactate), 엠이에이-티오락테이트(MEA-Thiolactate), 시스테아민 하이드로콜로라이드(Cysteamine hydrochloride) 및 메르캅토퓨린(6-mercaptopurine)으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 싸이올 화합물 소취용 조성물.The method of claim 1,
The thiol compound,
Glutathione, Penicillamine, Captopril, Thiopronin, Thioglycolic acid, Acetylcysteine, Ammonium thiolactate, M.A. -Thiol compound deodorant composition, characterized in that selected from the group consisting of thiolactate (MEA-Thiolactate), cysteamine hydrochloride (Cysteamine hydrochloride) and mercaptopurine (6-mercaptopurine).

싸이올 화합물에 히알루론산 나트륨염을 처리하는 단계를 포함하는 싸이올 화합물 소취 방법.A thiol compound deodorization method comprising the step of treating the thiol compound with a sodium hyaluronate salt.

제 4 항에 있어서,
상기 싸이올 화합물은,
글루타치온(Glutathione), 페니실라민(Penicillamine), 캅토프릴(Captopril), 티오프로닌(Thiopronin), 티오글리콜산(Thioglycolic acid), 아세틸시스테인(Acetylcysteine), 암모늄 티오락테이트(Ammonium thiolactate), 엠이에이-티오락테이트(MEA-Thiolactate), 시스테아민 하이드로콜로라이드(Cysteamine hydrochloride) 및 메르캅토퓨린(6-mercaptopurine)으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 싸이올 화합물 소취 방법.The method of claim 4,
The thiol compound,
Glutathione, Penicillamine, Captopril, Thiopronin, Thioglycolic acid, Acetylcysteine, Ammonium thiolactate, M.A. -Thiol compound deodorization method, characterized in that selected from the group consisting of thiolactate (MEA-Thiolactate), cysteamine hydrochloride (Cysteamine hydrochloride) and mercaptopurine (6-mercaptopurine).

제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 따른 조성물 및 글루타치온을 포함하는 기능성 화장료 조성물.A functional cosmetic composition comprising the composition according to any one of claims 1 to 3 and glutathione.

제 6 항에 있어서,
상기 화장료 조성물은,
피부 미백 및 노화 방지용인 것을 특징으로 하는 기능성 화장료 조성물.
The method of claim 6,
The cosmetic composition,
Functional cosmetic composition, characterized in that for skin whitening and anti-aging.