KR102191108B1 - Organic electroluminescent device - Google Patents

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Abstract

본 발명은 특정 조합의 도판트 화합물 및 호스트 화합물을 함유하는 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 뛰어난 발광효율과 전력효율을, 우수한 색순도, 낮은 구동전압 및 양호한 수명을 나타내는 장점이 있다.The present invention relates to an organic electroluminescent device comprising a light emitting layer containing a specific combination of a dopant compound and a host compound. The organic electroluminescent device according to the present invention has advantages of excellent luminous efficiency and power efficiency, excellent color purity, low driving voltage, and good lifespan.

Description

유기 전계 발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE} Organic electroluminescent device {ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE}

본 발명은 도판트 화합물 및 호스트 화합물을 함유하는 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electroluminescent device comprising a light emitting layer containing a dopant compound and a host compound.

전계 발광 소자(electroluminescence device: EL 소자)는 자체 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다. 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 다이아민과 알루미늄 착물을 이용하는 유기 EL 소자를 처음으로 개발하였다[참조: Appl. Phys. Lett. 51, 913, 987].An electroluminescence device (EL device) is a self-luminous display device that has a wide viewing angle, excellent contrast, and a high response speed. In 1987, Eastman Kodak Co., Ltd. first developed an organic EL device using a low-molecular aromatic diamine and aluminum complex as a material for forming a light-emitting layer [see Appl. Phys. Lett. 51, 913, 987].

유기 EL 소자는 통상 애노드 및 캐소드와 이들 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 유기 EL 소자의 유기물층은 정공주입층, 정공전달층, 전자차단층, 발광층, 정공차단층, 전자전달층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있으며, 이러한 유기 EL 소자에서는 전압 인가에 의해 애노드에서 정공이, 캐소드에서 전자가 발광층에 주입되고, 정공과 전자의 재결합에 의해 에너지가 높은 엑시톤이 형성된다. 이 에너지에 의해 발광 유기 화합물이 여기 상태로 되며, 발광 유기 화합물의 여기 상태가 기저 상태로 돌아가면서 에너지를 빛으로 방출하여 발광하게 된다. An organic EL device usually has a structure including an anode and a cathode, and an organic material layer therebetween. The organic material layer of the organic EL device may be composed of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc. In such an organic EL device, holes are removed from the anode by applying a voltage. , From the cathode, electrons are injected into the emission layer, and excitons with high energy are formed by recombination of holes and electrons. This energy causes the light-emitting organic compound to become excited, and when the excited state of the light-emitting organic compound returns to the ground state, energy is emitted as light to emit light.

유기 EL 소자의 발광 재료는 소자의 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인으로서, 발광 재료는 양자 효율이 높고 전자와 정공의 이동도가 커야 하고, 발광 재료에 의해 형성된 발광층은 균일하고 안정해야 한다. 이러한 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색 또는 적색 발광 재료로 나뉘고, 추가로 노란색 또는 주황색 발광 재료도 있다. 또한, 발광 재료는 기능적인 측면에서 호스트 재료와 도판트 재료로 구분될 수 있는데 일반적으로 EL 특성이 가장 우수한 소자 구조로는 호스트에 도판트를 도핑하여 발광층을 만드는 것으로 알려져 있다. 또한, 발광 재료는 여기 상태에 따라 형광 발광 재료(일중항 여기상태) 및 인광 발광 재료(삼중항 여기상태)로 분류된다. 초기의 유기 EL 소자는 형광 발광 재료를 주로 사용하였으나, 인광 발광 재료가 형광 재료에 비해 전기를 빛으로 바꾸는 효율(발광 효율)이 4배 이상 높고 소비전력 절감이 가능해 상대적으로 수명이 길어지는 효과가 있다는 점에서 인광 발광 재료의 개발 연구가 널리 수행되고 있다.The light-emitting material of an organic EL device is the most important factor in determining the light-emitting efficiency of the device. The light-emitting material must have high quantum efficiency and high mobility of electrons and holes, and the light-emitting layer formed of the light-emitting material must be uniform and stable. These light-emitting materials are classified into blue, green, or red light-emitting materials according to the light-emitting color, and there are additionally yellow or orange light-emitting materials. In addition, light-emitting materials can be classified into a host material and a dopant material in terms of functionality. In general, it is known that a device structure having the best EL characteristics is doped with a dopant to form a light-emitting layer. Further, the light-emitting material is classified into a fluorescent light-emitting material (singlet excited state) and a phosphorescent light-emitting material (triplet excited state) according to the excited state. Initially, organic EL devices mainly used fluorescent materials, but phosphorescent materials have more than four times the efficiency of converting electricity into light (luminescence efficiency) compared to fluorescent materials, and power consumption can be reduced, resulting in a relatively long lifespan. In that there is a widespread research on the development of phosphorescent light emitting materials.

최근에 고효율 및 장수명의 유기 EL 소자의 개발이 시급한 과제로 대두되고 있는데, 특히 중대형 OLED 패널에서 요구하고 있는 EL 특성 수준을 고려해 볼 때 기존의 발광 재료에 비해 매우 우수한 재료의 개발이 시급한 실정이다. In recent years, the development of high-efficiency and long-life organic EL devices has emerged as an urgent task. In particular, considering the level of EL characteristics required by medium and large-sized OLED panels, the development of a material that is very superior to the existing light emitting materials is urgently needed.

현재까지 이리듐(III) 착물 계열이 인광 발광 재료의 도판트로 널리 알려져 있으며, 각각의 적색, 녹색 및 청색 발광별로 (acac)Ir(btp)2(비스(2-(2'-벤조티에닐)-피리디네이토-N,C-3')이리듐(아세틸아세토네이트)), Ir(ppy)3(트리스(2-페닐피리딘)이리듐) 및 Firpic(비스(4,6-다이플루오로페닐피리디네이토-N,C2)피콜리네이토이리듐) 등의 재료가 알려져 있다.Until now, the iridium (III) complex series is widely known as a dopant of phosphorescent materials, and (acac)Ir(btp) 2 (bis(2-(2'-benzothienyl)- Pyridinato-N,C-3') iridium (acetylacetonate)), Ir (ppy) 3 (tris (2-phenylpyridine) iridium) and Firpic (bis (4,6-difluorophenylpyridine) Materials such as naito-N, C2) picolinato iridium) are known.

또한, 호스트 재료는 발광 소자의 효율과 성능에 큰 영향을 미치므로, 그 선택이 중요하다. 종래 기술에서, 인광용 호스트 재료로는 4,4',N,N'-다이카바졸-바이페닐(CBP)가 가장 널리 알려져 있었다. 최근에는, 일본의 파이오니어 등이 정공차단층의 재료로 사용되던 바토큐프로인(Bathocuproine, BCP) 및 알루미늄(III)비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)(4-페닐페놀레이트)(Balq) 등을 호스트 재료로 이용해 고성능의 유기 EL 소자를 개발한 바 있다.In addition, since the host material has a great influence on the efficiency and performance of the light emitting device, its selection is important. In the prior art, 4,4',N,N'-dicarbazole-biphenyl (CBP) was most widely known as a host material for phosphorescence. Recently, Bathocuproine (BCP) and aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinate) (4-phenylphenolate), which were used as materials for hole blocking layers by Japanese pioneers, etc. Balq) has been used as a host material to develop high-performance organic EL devices.

그러나, 기존의 이러한 인광용 호스트 재료들은 발광 특성 측면에서는 유리한 면이 있으나, 다음과 같은 단점이 있다: (1) 유리 전이 온도가 낮고 열적 안정성이 낮아서, 진공 하에서 고온 증착 공정을 거칠 때, 물질이 변한다. (2) 유기 EL 소자에서 전력 효율 = [(π/전압)×전류 효율]의 관계에 있으므로 전력 효율은 전압에 반비례한다. 인광용 호스트 재료를 사용한 유기 EL 소자는 형광 호스트 재료를 사용한 유기 EL 소자에 비해 전류 효율(cd/A)은 높으나, 구동 전압 역시 상당히 높기 때문에 전력 효율(lm/w) 면에서 큰 이점이 없다. (3) 유기 EL 소자에 사용할 경우, 작동 수명 측면에서도 만족스럽지 못하며, 발광 효율도 여전히 개선이 요구된다.However, the existing host materials for phosphorescence have advantages in terms of light emission characteristics, but have the following disadvantages: (1) The glass transition temperature is low and the thermal stability is low. Changes. (2) In the organic EL device, power efficiency = [(π/voltage)×current efficiency], so power efficiency is inversely proportional to voltage. An organic EL device using a phosphorescent host material has a higher current efficiency (cd/A) than an organic EL device using a fluorescent host material, but has no significant advantage in terms of power efficiency (lm/w) because the driving voltage is also considerably high. (3) When used in an organic EL device, the operating life is not satisfactory, and the luminous efficiency is still required to be improved.

한국공개특허 KR 10-2011-0130475 A는 유기 전계 발광 소자의 도판트 화합물로서 이리듐 착체를 개시하면서, 해당 이리듐 착체에 적합한 호스트 화합물로서 트리페닐렌 부분과 디벤조티오펜 부분을 포함하는 화합물을 제시하고 있다. 또한, 한국공개특허 KR 10-2011-0015836 A는 카바졸 부분을 포함하는 유기 발광 화합물을 개시하면서, 해당 화합물과 Ir(ppy)3 또는 (piq)2Ir(acac)[비스-(1-페닐이소퀴놀릴)이리듐(III)아세틸아세토네이트]의 조합을 제시한다. Korean Patent Application Publication No. KR 10-2011-0130475 A discloses an iridium complex as a dopant compound for an organic electroluminescent device, and presents a compound containing a triphenylene moiety and a dibenzothiophene moiety as a suitable host compound for the iridium complex. Are doing. In addition, Korean Patent Application Publication No. KR 10-2011-0015836 A discloses an organic light-emitting compound containing a carbazole moiety, and the compound and Ir(ppy) 3 or (piq) 2 Ir(acac) [bis-(1-phenyl Isoquinolyl) iridium (III) acetylacetonate].

그러나 기존의 도판트 화합물과 호스트 화합물을 함유하는 발광재료를 유기 전계 발광 소자에 적용하는 경우, 구동 전압, 발광 효율, 전력 효율 등의 측면에서 여전히 만족스럽지 못하였다.However, when a light-emitting material containing a dopant compound and a host compound is applied to an organic electroluminescent device, the driving voltage, luminous efficiency, and power efficiency are still not satisfactory.

본 발명자들은 특정의 이리듐 착체와 특정의 카바졸 포함 화합물을 조합하여 발광 재료로 사용하였을 때, 낮은 구동전압에서도 뛰어난 발광효율과 전력효율을 발휘하는 유기 전계 발광 소자가 얻어질 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다. The present inventors discovered that when a specific iridium complex and a specific carbazole-containing compound are combined and used as a light emitting material, an organic electroluminescent device exhibiting excellent luminous efficiency and power efficiency can be obtained even at a low driving voltage. The invention was completed.

한국공개특허 KR 10-2011-0130475 A (공개일: 2011.12.05)Korean Patent Publication KR 10-2011-0130475 A (Publication date: 2011.12.05) 한국공개특허 KR 10-2011-0015836 A (공개일: 2011.02.17)Korean Patent Publication KR 10-2011-0015836 A (Publication date: 2011.02.17)

따라서 본 발명의 목적은 발광 효율, 전력 효율 및 수명 특성이 개선되고 구동 전압이 낮은 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.Accordingly, an object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device having improved luminous efficiency, power efficiency, and lifetime characteristics and low driving voltage.

상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 애노드와 캐소드 사이에 유기물층이 삽입된 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 도판트 화합물 하나 이상과 하기 화학식 2로 표시되는 호스트 화합물 하나 이상이 함유된 발광층을 포함하는, 유기 전계 발광 소자를 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention is an organic electroluminescent device in which an organic material layer is inserted between an anode and a cathode, wherein the organic material layer comprises at least one dopant compound represented by Formula 1 below and a host compound represented by Formula 2 below. It provides an organic electroluminescent device comprising a light emitting layer containing at least one.

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상기 화학식 1에서, In Formula 1,

L1 내지 L3은 각각 독립적으로 하기의 구조에서 선택되고,L 1 to L 3 are each independently selected from the following structures,

Figure 112013094391846-pat00002
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단, L1 내지 L3 중 적어도 하나는 A-1, A-2 또는 A-3의 구조를 가져야 하며;However, at least one of L 1 to L 3 must have a structure of A-1, A-2 or A-3;

X는 O 또는 S이고;X is O or S;

R1 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이며;R 1 to R 11 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted (C1-30) alkyl, substituted or unsubstituted (C3-30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6 -30)aryl, or substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroaryl;

a 내지 h는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, a 내지 h가 2이상인 정수의 경우, 각각의 R1 내지 R8는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;a to h are each independently an integer of 0 to 4, and when a to h is an integer of 2 or more, each of R 1 to R 8 may be the same as or different from each other;

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상기 화학식 2에서,In Chemical Formula 2,

Y1은 O, S, -NR31 또는 -CR32R33이고,Y 1 is O, S, -NR 31 or -CR 32 R 33 ,

L4 및 L5은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이며,L 4 and L 5 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted (C6-30) aryl, or a substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroaryl,

R21 내지 R24은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 실릴, 또는 치환 또는 비치환된 아미노이거나, 인접한 치환체와 서로 결합하여 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지방족 또는 방향족 환의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;R 21 to R 24 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted (C1-30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-30) aryl, substituted or unsubstituted (5- 30 membered) heteroaryl, substituted or unsubstituted silyl, or substituted or unsubstituted amino, or may be bonded to each other with adjacent substituents to form a (3 to 30 membered) monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring, , The carbon atom of the formed aliphatic or aromatic ring may be replaced by one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur;

Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원) 헤테로아릴이며;Ar 1 is substituted or unsubstituted (C6-30)aryl, or substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroaryl;

R31 내지 R33은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된(C1-30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환체와 서로 결합하여 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지방족 또는 방향족 환을 형성할 수 있고, 상기 형성된 지방족 또는 방향족 환의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고; R 31 to R 33 are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted (C1-30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-30) aryl, or substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroaryl, or , Can be combined with each other with adjacent substituents (3-30 members) to form a monocyclic or polycyclic aliphatic or aromatic ring, and the carbon atom of the formed aliphatic or aromatic ring is replaced with one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur. Can;

o 및 p은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, o 또는 p가 2이상인 정수의 경우, 각각의 R21 또는 각각의 R22은 서로 동일하거나 상이할 수 있고, o and p are each independently an integer of 0 to 4, when o or p is an integer of 2 or more, each R 21 or each R 22 may be the same as or different from each other,

q 및 r은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며, q 또는 r이 2이상인 정수의 경우 각각의 R23 또는 각각의 R24은 서로 동일하거나 상이할 수 있고,q and r are each independently an integer of 0 to 3, and in the case of q or r is an integer of 2 or more, each R 23 or each R 24 may be the same or different from each other,

상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다.The heteroaryl includes one or more heteroatoms selected from B, N, O, S, P(=O), Si and P.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 수명, 발광 효율, 전력 효율이 우수하면서도 구동 전압이 낮은 장점이 있다. The organic electroluminescent device according to the present invention has an advantage of having excellent lifespan, luminous efficiency, and power efficiency, and low driving voltage.

이하에서 본 발명을 더욱 상세히 설명하나, 이는 설명을 위한 것으로 본 발명의 범위를 제한하는 방법으로 해석되어서는 안 된다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail, but this is for illustration and should not be construed as a method of limiting the scope of the present invention.

본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 도판트 화합물 하나 이상과 상기 화학식 2 로 표시되는 호스트 화합물 하나 이상이 함유된 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electroluminescent device including an emission layer containing at least one dopant compound represented by Chemical Formula 1 and at least one host compound represented by Chemical Formula 2.

먼저, 상기 화학식 1로 표시되는 도판트 화합물에 대해 구체적으로 설명하면 다음과 같다.First, the dopant compound represented by Formula 1 will be described in detail as follows.

상기 화학식 1로 표시되는 도판트 화합물 하나 이상은 하기 화학식 3 내지 5로 표시되는 화합물 중 하나 이상일 수 있다.At least one dopant compound represented by Formula 1 may be at least one of the compounds represented by Formulas 3 to 5.

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상기 화학식 3 내지 5에서,In Formulas 3 to 5,

R1 내지 R6, a 내지 f, X, L2, 및 L3은 앞서 화학식 1에서 정의한 바와 같다.R 1 to R 6 , a to f, X, L 2 , and L 3 are as previously defined in Formula 1.

또한, 상기 화학식 1로 표시되는 도판트 화합물은 바람직하게는 상기 화학식 3 으로 표시되는 구조를 가질 수 있다. In addition, the dopant compound represented by Formula 1 may preferably have a structure represented by Formula 3.

또한, 상기 화학식 1 및 3 내지 5에서, 바람직하게는, R1 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C10)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이고, a 내지 h는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다.In addition, in Formulas 1 and 3 to 5, preferably, R 1 to R 11 are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted (C1-C10)alkyl, substituted or unsubstituted (C3-C10)cycloalkyl , Substituted or unsubstituted (C6-C20)aryl, or substituted or unsubstituted (5-20 membered) heteroaryl, and a to h are each independently an integer of 0 to 2.

상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 보다 구체적으로는 하기의 화합물로 예시될 수 있으나, 하기 화합물에 한정되는 것은 아니다.The compound represented by Formula 3 may be more specifically exemplified by the following compounds, but is not limited to the following compounds.

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또한, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 보다 구체적으로는 하기의 화합물로 예시될 수 있으나, 하기 화합물에 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound represented by Formula 4 may be more specifically exemplified by the following compounds, but is not limited to the following compounds.

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또한, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 보다 구체적으로는 하기의 화합물로 예시될 수 있으나, 하기 화합물에 한정되는 것은 아니다.Further, the compound represented by Chemical Formula 5 may be more specifically exemplified by the following compounds, but is not limited to the following compounds.

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상기 화학식 3 내지 5의 화합물을 비롯한 상기 화학식 1의 화합물은 당업계에 공지된 합성 방법에 의해 제조할 수 있다. 예를 들어, 한국공개특허 KR 10-2011-0130476 A에 개시된 방법에 의해 제조될 수 있다.The compounds of Formula 1, including the compounds of Formulas 3 to 5, can be prepared by synthetic methods known in the art. For example, it can be prepared by the method disclosed in Korean Patent Application Publication No. 10-2011-0130476 A.

다음으로, 상기 화학식 2로 표시되는 호스트 화합물에 대해 구체적으로 설명한다.Next, the host compound represented by Chemical Formula 2 will be described in detail.

상기 화학식 2로 표시되는 호스트 화합물 하나 이상은 하기 화학식 6 내지 12로 표시되는 화합물 중 하나 이상일 수 있다. At least one host compound represented by Formula 2 may be at least one of the compounds represented by Formulas 6 to 12 below.

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상기 화학식 6 내지 12에서,In Formulas 6 to 12,

R21 내지 R24, Y1, L4, L5, Ar1, o, p, q 및 r은 앞서 정의한 바와 같다.R 21 to R 24 , Y 1 , L 4 , L 5 , Ar 1 , o, p, q and r are as previously defined.

바람직하게는, 상기 화학식2로 표시되는 호스트 화합물 하나 이상은 상기 화학식 6, 9 및 10으로 표시되는 화합물 중 하나 이상일 수 있다.Preferably, at least one of the host compounds represented by Formula 2 may be at least one of the compounds represented by Formulas 6, 9 and 10.

상기 화학식 2 또는 6 내지 12에서, 상기 L4 및 L5는 바람직하게는, 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-20)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이며;In Formula 2 or 6 to 12, the L 4 and L 5 are preferably each independently a single bond, a substituted or unsubstituted (C6-20) aryl, or a substituted or unsubstituted (5-20 member) Heteroaryl;

R21 내지 R24는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환체와 서로 결합하여 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지방족 또는 방향족 환을 형성할 수 있고, 상기 형성된 지방족 또는 방향족 환의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고; R 21 to R 24 are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted (C1-C10)alkyl, substituted or unsubstituted (C6-C20)aryl, substituted or unsubstituted (5-20 membered) heteroaryl, or , Can be combined with each other with adjacent substituents (3-30 members) to form a monocyclic or polycyclic aliphatic or aromatic ring, and the carbon atom of the formed aliphatic or aromatic ring is replaced with one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur. Can;

Y1은 O, S 또는 -NR31이며, R31은 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-20)아릴이며;Y 1 is O, S or -NR 31 , and R 31 is Substituted or unsubstituted (C1-C10)alkyl, or substituted or unsubstituted (C6-20)aryl;

Ar1은 치환 또는 비치환된 (C6-20)아릴, 또는 헤테로원자로서 1 내지 3개의 질소를 포함하는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이고, 여기서, 상기 Ar1의 치환 (C6-18)아릴 및 치환 (5-20원)헤테로아릴의 치환체는 각각 독립적으로, 할로겐 또는 (C1-10)알킬로 치환되거나 비치환된 (C6-20)아릴, (C1-10)알킬로 치환되거나 비치환된 (5-20원)헤테로아릴, 트리(C6-20)아릴실릴, 디(C1-10)알킬(C6-20)아릴실릴, (C1-10)알킬디(C6-20)아릴실릴, 모노 또는 디(C6-20)아릴아미노, 및 (C1-10)알킬(C6-20)아릴아미노로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상일 수 있다. Ar 1 is a substituted or unsubstituted (C6-20) aryl, or a substituted or unsubstituted (5-20 membered) heteroaryl containing 1 to 3 nitrogens as a heteroatom, wherein the substitution of Ar 1 ( Substituents of C6-18) aryl and substituted (5-20 membered) heteroaryl are each independently a halogen or (C1-10) alkyl substituted or unsubstituted (C6-20) aryl, (C1-10) alkyl. Substituted or unsubstituted (5-20 membered) heteroaryl, tri (C6-20) arylsilyl, di (C1-10) alkyl (C6-20) arylsilyl, (C1-10) alkyldi (C6-20) It may be one or more selected from the group consisting of arylsilyl, mono or di(C6-20)arylamino, and (C1-10)alkyl(C6-20)arylamino.

상기 Ar1은 하기 B-1 내지 B-7로 표시되는 구조에서 선택되는 것이 바람직하다.Ar 1 is preferably selected from the structures represented by the following B-1 to B-7.

Figure 112013094391846-pat00048
Figure 112013094391846-pat00048

상기 B-1 내지 B-7에서,In the above B-1 to B-7,

A는 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 (C1-30)알킬, (C1-30)알콕시, 치환 또는 비치환된 (C6-30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, (C3-30)시클로알킬, (5-7원)헤테로시클로알킬, 트리(C1-30)알킬실릴, 트리(C6-30)아릴실릴, 디(C1-30)알킬(C6-30)아릴실릴, (C1-30)알킬디(C6-30)아릴실릴, (C2-30)알케닐, (C2-30)알키닐, 시아노, 모노 또는 디(C1-30)알킬아미노, 모노 또는 디(C6-30)아릴아미노, (C1-30)알킬(C6-30)아릴아미노, 디(C6-30)아릴보로닐, 디(C1-30)알킬보로닐, (C1-30)알킬(C6-30)아릴보로닐, (C6-30)아르(C1-30)알킬, 카르복실, 니트로 및 히드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상이고, m은 0 내지 4의 정수이고, m이 2 이상일 경우, 각각의 A는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, *은 결합 사이트이다. 상기 A는 바람직하게는 할로겐 또는 (C1-10) 알킬로 치환되거나 비치환된 (C6-20)아릴, (C1-10) 알킬로 치환되거나 비치환된 (5-20원)헤테로아릴, 트리(C6-20)아릴실릴, 디(C1-10)알킬(C6-20)아릴실릴, (C1-10)알킬디(C6-20)아릴실릴, 모노 또는 디(C6-20)아릴아미노, 및 (C1-10)알킬(C6-20)아릴아미노로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있고, m은 바람직하게는 0 내지 2의 정수이거나 0 또는 1일 수 있다.A is deuterium, halogen, substituted or unsubstituted (C1-30) alkyl, (C1-30) alkoxy, substituted or unsubstituted (C6-30) aryl, substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroaryl , (C3-30)cycloalkyl, (5-7 membered)heterocycloalkyl, tri(C1-30)alkylsilyl, tri(C6-30)arylsilyl, di(C1-30)alkyl(C6-30)aryl Silyl, (C1-30)alkyldi(C6-30)arylsilyl, (C2-30)alkenyl, (C2-30)alkynyl, cyano, mono or di(C1-30)alkylamino, mono or di (C6-30) arylamino, (C1-30) alkyl (C6-30) arylamino, di (C6-30) arylboronyl, di (C1-30) alkylboronyl, (C1-30) alkyl (C6-30) arylboronyl, (C6-30) ar (C1-30) alkyl, carboxyl, nitro, and one or more selected from the group consisting of hydroxy, m is an integer of 0 to 4, When m is 2 or more, each A may be the same or different from each other, and * is a binding site. A is preferably halogen or (C1-10) alkyl substituted or unsubstituted (C6-20) aryl, (C1-10) alkyl substituted or unsubstituted (5-20 membered) heteroaryl, tri( C6-20)arylsilyl, di(C1-10)alkyl(C6-20)arylsilyl, (C1-10)alkyldi(C6-20)arylsilyl, mono or di(C6-20)arylamino, and ( It may be one or more selected from the group consisting of C1-10)alkyl(C6-20)arylamino, and m is preferably an integer of 0 to 2, or may be 0 or 1.

상기 화학식 6 내지 12로 표시되는 화합물은 보다 구체적으로는 하기의 화합물로 예시될 수 있으나, 하기 화합물에 한정되는 것은 아니다.The compounds represented by Formulas 6 to 12 may be more specifically exemplified by the following compounds, but are not limited to the following compounds.

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상기 화학식 6 내지 12의 화합물을 비롯한 상기 화학식 2의 화합물은 당업계에 공지된 합성 방법에 의해 제조할 수 있다. 예를 들어, 상기 화합물은 한국공개특허 KR 10-2011-0015836 A에 개시된 방법에 의해 제조될 수 있다.Compounds of Formula 2, including compounds of Formulas 6 to 12, can be prepared by synthetic methods known in the art. For example, the compound may be prepared by the method disclosed in Korean Patent Application Publication No. 10-2011-0015836 A.

본 명세서에서, "(C1-C30)알킬"은 탄소수가 1 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알킬을 의미하고, 여기에서 탄소수가 1 내지 20개인 것이 바람직하고, 1 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알킬의 구체적인 예로서, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸 등이 있다. 본 명세서에서 "(C2-C30)알케닐"은 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알케닐을 의미하고, 여기에서 탄소수가 2 내지 20개인 것이 바람직하고, 2 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알케닐의 구체적인 예로서, 비닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 2-메틸부트-2-에닐 등이 있다. 본 명세서에서 본원에서 "(C2-C30)알키닐"은 탄소수가 2 내지 30개인 직쇄 또는 분지쇄 알키닐을 의미하고, 여기에서 탄소수가 2 내지 20개인 것이 바람직하고, 2 내지 10개인 것이 더 바람직하다. 상기 알키닐의 예로서, 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸펜트-2-이닐 등이 있다. 본 명세서에서 본원에서 "(C3-C30)시클로알킬"은 탄소수가 3 내지 30개인 단일환 또는 다환 탄화수소를 의미하고, 여기에서 탄소수가 3 내지 20개인 것이 바람직하고, 3 내지 7개인 것이 더 바람직하다. 상기 시클로알킬의 예로서, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 등이 있다. 본 명세서에서 "(5-7 원) 헤테로시클로알킬"은 환 골격 원자수가 5 내지 7개이고, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 O, S 및 N에서 선택되는 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 시클로알킬을 의미하고, 예를 들어, 테트라히드로푸란, 피롤리딘, 티올란, 테트라히드로피란 등이 있다. 본 명세서에서 "(C6-C30)아릴"은 탄소수가 6 내지 30개인 방향족 탄화수소에서 유래된 단일환 또는 융합환계 라디칼을 의미하고, 여기에서 환 골격 탄소수가 6 내지 20개인 것이 바람직하고, 6 내지 18개인 것이 더 바람직하다. 상기 아릴의 예로서 페닐, 비페닐, 터페닐, 나프틸, 비나프틸, 페닐나프틸, 나프틸페닐, 플루오레닐, 페닐플루오레닐, 벤조플루오레닐, 디벤조플루오레닐, 페난트레닐, 페닐페난트레닐, 안트라세닐, 인데닐, 인다닐, 트리페닐레닐, 피레닐, 테트라세닐, 페릴레닐, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란테닐 등이 있다. 본 명세서에서 "(5-30 원) 헤테로아릴"은 환 골격 원자수가 5 내지 30개이고, B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 아릴기를 의미한다. 여기에서 환 골격 원자수가 5 내지 20개인 것이 바람직하고, 5 내지 15개인 것이 더 바람직하다. 헤테로원자수는 바람직하게는 1 내지 4개이고, 단일 환계이거나 하나 이상의 벤젠환과 축합된 융합환계일 수 있으며, 부분적으로 포화될 수도 있다. 또한, 본원에서 상기 헤테로아릴은 하나 이상의 헤테로아릴 또는 아릴기가 단일 결합에 의해 헤테로아릴기와 연결된 형태도 포함한다. 상기 헤테로아릴의 예로서, 푸릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단일 환계 헤테로아릴, 벤조푸란일, 벤조티오펜일, 이소벤조푸란일, 디벤조푸란일, 디벤조티오펜일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페녹사진일, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 융합 환계 헤테로아릴 등이 있다. 본 명세서에서 "할로겐"은 F, Cl, Br 및 I 원자를 포함한다. In the present specification, "(C1-C30)alkyl" refers to a straight-chain or branched-chain alkyl having 1 to 30 carbon atoms, and preferably 1 to 20 carbon atoms, and more preferably 1 to 10 carbon atoms. Specific examples of the alkyl include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl and tert-butyl. In the present specification, "(C2-C30)alkenyl" refers to a straight-chain or branched alkenyl having 2 to 30 carbon atoms, where it is preferably 2 to 20 carbon atoms, and more preferably 2 to 10 carbon atoms. Specific examples of the alkenyl include vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, and 2-methylbut-2-enyl. In the present specification, "(C2-C30)alkynyl" refers to a straight-chain or branched-chain alkynyl having 2 to 30 carbon atoms, wherein the carbon number is preferably 2 to 20, more preferably 2 to 10 Do. Examples of the alkynyl include ethynyl, 1-propynyl, 2-propynyl, 1-butynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methylpent-2-ynyl, and the like. In the present specification, "(C3-C30)cycloalkyl" refers to a monocyclic or polycyclic hydrocarbon having 3 to 30 carbon atoms, wherein the number of carbon atoms is preferably 3 to 20, and more preferably 3 to 7 . Examples of the cycloalkyl include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, and cyclohexyl. In the present specification, "(5-7 membered) heterocycloalkyl" has 5 to 7 ring skeleton atoms, and at least one heteroatom selected from the group consisting of B, N, O, S, P(=O), Si and P , Preferably, it means a cycloalkyl containing one or more heteroatoms selected from O, S and N, and examples include tetrahydrofuran, pyrrolidine, thiolane, and tetrahydropyran. In the present specification, "(C6-C30)aryl" refers to a monocyclic or fused cyclic radical derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 30 carbon atoms, wherein the cyclic skeleton is preferably 6 to 20 carbon atoms, and 6 to 18 Personal is more preferable. Examples of the aryl include phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, binaphthyl, phenylnaphthyl, naphthylphenyl, fluorenyl, phenylfluorenyl, benzofluorenyl, dibenzofluorenyl, phenanthre Nil, phenylphenanthrenyl, anthracenyl, indenyl, indanyl, triphenylenyl, pyrenyl, tetracenyl, perylenyl, chrysenyl, naphthacenyl, fluoranthenyl, and the like. In the present specification, "(5-30 membered) heteroaryl" has 5 to 30 ring skeleton atoms, and at least one heteroatom selected from the group consisting of B, N, O, S, P(=O), Si and P It means a containing aryl group. Here, the number of ring skeleton atoms is preferably 5 to 20, and more preferably 5 to 15. The number of heteroatoms is preferably 1 to 4, and may be a single ring system or a fused ring system condensed with one or more benzene rings, and may be partially saturated. In addition, the heteroaryl herein includes one or more heteroaryl or aryl groups linked to a heteroaryl group by a single bond. Examples of the heteroaryl include furyl, thiophenyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, triazinyl, tetrazinyl , Triazolyl, tetrazolyl, furazanyl, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl and other single ring heteroaryl, benzofuranyl, benzothiophenyl, isobenzofuranyl, dibenzofuranyl, di Benzothiophenyl, benzoimidazolyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, benzoisoxazolyl, benzoxazolyl, isoindolyl, indolyl, indazolyl, benzothiadiazolyl, quinolyl, isoquinolyl, sine Fused ring heteroaryl such as nolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, carbazolyl, phenoxazyl, phenanthridinyl, and benzodioxolyl. In the present specification, "halogen" includes F, Cl, Br and I atoms.

또한, 본 명세서에서 "치환 또는 비치환"이라는 기재에서 '치환'은 어떤 작용기에서 수소 원자가 다른 원자 또는 다른 작용기 (즉, 치환체)로 대체되는 것을 의미한다. 상기 화학식 1 및 2의 R1 내지 R7, R21 내지 R24, R31 내지 R33, L1, L2, 및 Ar1 에서 치환 (C1-30)알킬, 치환 (C3-30)시클로알킬, 치환 (C6-30)아릴, 치환 (5-30 원)헤테로아릴, 치환 실릴 및 치환 아미노의 치환체는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환되거나 비치환된 (C1-30)알킬, (C1-30)알콕시, (C1-30)알킬로 치환되거나 비치환된 (C6-30)아릴, (C1-30)알킬로 치환되거나 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, (C3-30)시클로알킬, (5-7원)헤테로시클로알킬, 트리(C1-30)알킬실릴, 트리(C6-30)아릴실릴, 디(C1-30)알킬(C6-30)아릴실릴, (C1-30)알킬디(C6-30)아릴실릴, (C2-30)알케닐, (C2-30)알키닐, 시아노, 모노 또는 디(C1-30)알킬아미노, 모노 또는 디(C6-30)아릴아미노, (C1-30)알킬(C6-30)아릴아미노, 디(C6-30)아릴보로닐, 디(C1-30)알킬보로닐, (C1-30)알킬(C6-30)아릴보로닐, (C6-30)아르(C1-30)알킬, 카르복실, 니트로 및 히드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상일 수 있다. In addition, in the description of "substituted or unsubstituted" in the present specification, "substituted" means that a hydrogen atom is replaced with another atom or another functional group (ie, a substituent) in a certain functional group. In Formulas 1 and 2, R 1 to R 7 , R 21 to R 24 , R 31 to R 33 , L 1 , L 2 , and Ar 1 substituted (C1-30)alkyl, substituted (C3-30)cycloalkyl , Substituted (C6-30) aryl, substituted (5-30 membered) heteroaryl, substituted silyl and substituted amino substituents are each independently deuterium, halogen, halogen substituted or unsubstituted (C1-30) alkyl, (C1 -30)alkoxy, (C1-30)alkyl substituted or unsubstituted (C6-30)aryl, (C1-30)alkyl substituted or unsubstituted (5-30 membered)heteroaryl, (C3-30) Cycloalkyl, (5-7 membered) heterocycloalkyl, tri(C1-30)alkylsilyl, tri(C6-30)arylsilyl, di(C1-30)alkyl(C6-30)arylsilyl, (C1-30) )Alkyldi(C6-30)arylsilyl, (C2-30)alkenyl, (C2-30)alkynyl, cyano, mono or di(C1-30)alkylamino, mono or di(C6-30)aryl Amino, (C1-30)alkyl(C6-30)arylamino, di(C6-30)arylboronyl, di(C1-30)alkylboronyl, (C1-30)alkyl(C6-30)aryl It may be one or more selected from the group consisting of boronyl, (C6-30)ar(C1-30)alkyl, carboxyl, nitro, and hydroxy.

이하, 상기 화학식 1의 도판트 화합물과 상기 화학식 2의 호스트 화합물의 조합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자에 대해 구체적으로 설명한다. Hereinafter, an organic electroluminescent device including a combination of the dopant compound of Formula 1 and the host compound of Formula 2 will be described in detail.

본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극 및 제2전극 사이에 개재되는 1층 이상의 유기물층을 가진다. 상기 제1전극과 제2전극 중 하나는 애노드이고 다른 하나는 캐소드일 수 있다. The organic electroluminescent device according to the present invention comprises: a first electrode; A second electrode; And at least one organic material layer interposed between the first electrode and the second electrode. One of the first electrode and the second electrode may be an anode and the other may be a cathode.

상기 유기물층은 발광층을 포함할 수 있고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 1종 이상의 호스트 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 1종 이상의 도판트 화합물의 조합물을 포함할 수 있다. 상기 발광층은 단일층일 수 있으며, 또는 2개 이상의 층이 적층된 복수의 층일 수 있다. 상기 발광층 중에서 도판트와 호스트의 조합비는 도판트와 호스트의 전체에 대하여 도판트가 20 중량% 미만인 것, 바람직하게는 17 중량% 미만인 것이 색순도, 발광 효율, 전력 효율, 구동 전압에 있어서 바람직하다. 상기 발광층은 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물의 조합물 이외에, 1종 이상의 다른 물질, 예를 들어 추가의 제2 호스트 물질 등을 더 포함할 수도 있다. 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 전달층, 전자 전달층, 전자 주입층, 계면층(interlayer) 및 정공 차단층에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.The organic material layer may include an emission layer, and the emission layer may include a combination of at least one host compound represented by Formula 1 and at least one dopant compound represented by Formula 2. The light emitting layer may be a single layer, or may be a plurality of layers in which two or more layers are stacked. The combination ratio of the dopant and the host in the light emitting layer is preferably less than 20% by weight, preferably less than 17% by weight of the dopant and the host in terms of color purity, luminous efficiency, power efficiency, and driving voltage. In addition to the combination of the compound of Formula 1 and the compound of Formula 2, the emission layer may further include at least one other material, for example, an additional second host material. The organic material layer may further include one or more layers selected from a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an interlayer, and a hole blocking layer.

본 발명의 다른 양태에 의하면, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 도판트 화합물 하나 이상과 상기 화학식 2로 표시되는 호스트 화합물 하나 이상의 조합물을 제공한다. 또한, 본 발명은 상기 도판트 화합물과 상기 호스트 화합물의 조합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.According to another aspect of the present invention, the present invention provides a combination of at least one dopant compound represented by Formula 1 and at least one host compound represented by Formula 2. In addition, the present invention provides an organic electroluminescent device comprising a combination of the dopant compound and the host compound.

본 발명은 추가의 양태로, 상기 화학식 1로 표시되는 도판트 화합물 하나 이상과 상기 화학식 2로 표시되는 호스트 화합물 하나 이상을 포함하는 유기물층을 제공한다. 상기 유기물층은 복수의 층을 포함하며, 상기 도판트 화합물과 상기 호스트 화합물은 동일한 층에 포함될 수도 있고, 각각 서로 다른 층에 포함될 수도 있다. 또한, 본 발명은 상기 유기물층을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.In a further aspect, the present invention provides an organic material layer including at least one dopant compound represented by Formula 1 and at least one host compound represented by Formula 2. The organic material layer includes a plurality of layers, and the dopant compound and the host compound may be included in the same layer or may be included in different layers. In addition, the present invention provides an organic electroluminescent device including the organic material layer.

본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 유기물층에 아릴아민계 화합물 또는 스티릴아릴아민계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 유기물층에 1족, 2족, 4주기, 5주기 전이금속, 란탄 계열 금속 및 d-전이 원소의 유기 금속으로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 금속 또는 착체 화합물을 더 포함할 수도 있다.The organic electroluminescent device of the present invention may further include at least one compound selected from the group consisting of an arylamine compound or a styrylarylamine compound in the organic material layer. In addition, the organic electroluminescent device of the present invention includes one or more metals or complex compounds selected from the group consisting of group 1, group 2, period 4, period 5 transition metals, lanthanum metals, and organic metals of d-transition elements in the organic material layer. It may further include.

또한, 본 발명의 상기 유기 전계 발광 소자는 본 발명의 화합물 이외에 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함하는 발광층 하나 이상을 더 포함함으로써 백색 발광을 할 수 있다. 또한, 필요에 따라, 황색 또는 오렌지색 발광층을 더 포함할 수도 있다.In addition, the organic electroluminescent device of the present invention may emit white light by further including at least one light-emitting layer including a blue, red, or green light-emitting compound known in the art in addition to the compound of the present invention. In addition, if necessary, a yellow or orange light emitting layer may be further included.

본 발명의 유기 전계 발광 소자는 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 내측 표면에, 칼코제나이드(chalcogenide)층, 할로겐화 금속층 및 금속 산화물층으로부터 선택되는 1층(이하, 이들을 "표면층"이라고 지칭함) 이상을 배치하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 발광 매체층 측의 양극 표면에 규소 및 알루미늄의 금속의 칼코제나이드(산화물을 포함한다)층을, 또한 발광매체층 측의 음극 표면에 할로겐화 금속층 또는 금속 산화물층을 배치하는 것이 바람직하다. 이것에 의해 구동의 안정화를 얻을 수 있다. 상기 칼코제나이드의 바람직한 예로는 SiOX(1=X=2), AlOX(1=X=1.5), SiON 또는 SiAlON 등이 있고, 할로겐화 금속의 바람직한 예로는 LiF, MgF2, CaF2, 불화 희토류 금속 등이 있으며, 금속 산화물의 바람직한 예로는 Cs2O, Li2O, MgO, SrO, BaO, CaO 등이 있다.The organic electroluminescent device of the present invention has at least one layer (hereinafter referred to as "surface layer") selected from a chalcogenide layer, a metal halide layer, and a metal oxide layer on at least one inner surface of a pair of electrodes. It is desirable to place it. Specifically, it is preferable to arrange a chalcogenide (including oxide) layer of metals of silicon and aluminum on the anode surface on the side of the light-emitting medium layer, and a metal halide layer or a metal oxide layer on the surface of the cathode on the side of the light-emitting medium layer. Do. This makes it possible to achieve stabilization of driving. Preferred examples of the chalcogenide include SiO X (1=X=2), AlO X (1=X=1.5), SiON or SiAlON, and preferred examples of the metal halide are LiF, MgF 2 , CaF 2 , fluoride Rare earth metals and the like, and preferred examples of metal oxides include Cs 2 O, Li 2 O, MgO, SrO, BaO, CaO, and the like.

또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 이렇게 제조된 한 쌍의 전극의 적어도 한쪽의 표면에 전자 전달 화합물과 환원성 도판트의 혼합 영역 또는 정공 전달 화합물과 산화성 도판트의 혼합 영역을 배치하는 것도 바람직하다. 이러한 방식에 의해 전자 전달 화합물이 음이온으로 환원되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 전자를 주입 및 전달하기 용이해진다. 또한, 정공 전달 화합물은 산화되어 양이온으로 되므로 혼합 영역으로부터 발광 매체에 정공을 주입 및 전달하기 용이해진다. 바람직한 산화성 도판트로서는 각종 루이스산 및 억셉터(acceptor) 화합물을 들 수 있고, 바람직한 환원성 도판트로는 알칼리 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토류 금속, 희토류 금속 및 이들의 혼합물을 들 수 있다. 또한 환원성 도판트층을 전하생성층으로 사용하여 두 개 이상의 발광층을 가진 백색 유기 전계 발광 소자를 제조할 수 있다.In addition, in the organic electroluminescent device of the present invention, a mixed region of an electron transfer compound and a reducing dopant or a mixed region of a hole transport compound and an oxidizing dopant is preferably disposed on at least one surface of the pair of electrodes thus prepared. Do. In this way, since the electron transfer compound is reduced to an anion, it becomes easy to inject and transfer electrons from the mixed region to the light emitting medium. In addition, since the hole transport compound is oxidized to become a cation, it becomes easy to inject and transfer holes from the mixed region to the light emitting medium. Preferred oxidizing dopants include various Lewis acids and acceptor compounds, and preferable reducing dopants include alkali metals, alkali metal compounds, alkaline earth metals, rare earth metals, and mixtures thereof. In addition, a white organic electroluminescent device having two or more light emitting layers can be manufactured by using the reducing dopant layer as a charge generation layer.

본 발명의 유기 전계 발광 소자의 각 층의 형성은 진공증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온플레이팅 등의 건식 성막법이나 스핀 코팅, 침지 코팅(dip coating), 플로우 코팅 등의 습식 성막법 중의 어느 하나의 방법을 적용할 수 있다. 본 발명의 상기 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물은 예를 들어, 공증착에 의해 하나의 층으로 될 수 있다.The formation of each layer of the organic electroluminescent device of the present invention is one of dry film formation methods such as vacuum deposition, sputtering, plasma, and ion plating, or wet film formation methods such as spin coating, dip coating, and flow coating. The method can be applied. The compound of Formula 1 and the compound of Formula 2 of the present invention may be formed into one layer by, for example, co-deposition.

이하에서, 본 발명의 상세한 이해를 위하여 본 발명의 대표 화합물을 들어 본 발명에 따른 화합물, 이의 제조방법 및 소자의 발광특성을 설명하나, 이는 단지 그 실시 양태를 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다.
In the following, for a detailed understanding of the present invention, a representative compound of the present invention is given to explain the compound according to the present invention, a method of manufacturing the same, and the luminous characteristics of the device, but this is only for illustrating the embodiment of the present invention. It does not limit the scope.

[[ 합성예Synthesis example 1] 화합물 D-2의 제조 1] Preparation of compound D-2

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화합물 1-1의 제조Preparation of compound 1-1

2-페닐피리딘(10g, 32mmol)과 이리듐(III) 클로라이드 하이드레이트(IrCl3·xH2O)(8.1g, 29mmol), 2-에톡시 에탄올(220mL) 및 H2O(74mL)를 140℃에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 실온으로 식히고, 물 및 메탄올(MeOH)로 세척한 후 건조시켜 화합물 1-1(11g, 71%)을 얻었다2-phenylpyridine (10 g, 32 mmol) and iridium (III) chloride hydrate (IrCl 3 xH 2 O) (8.1 g, 29 mmol), 2-ethoxy ethanol (220 mL) and H 2 O (74 mL) at 140 °C Stir for 24 hours. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature, washed with water and methanol (MeOH), and dried to obtain compound 1-1 (11g, 71%).

화합물 1-2의 제조Preparation of compound 1-2

화합물 1-1(10g, 9 mmol)을 메틸렌 클로라이드(MC) 4L에 녹이고 여기에 은 트리플루오로메탄설페이트(AgOTf)(5g, 19mmol)를 MeOH(400 mL)에 녹인 것을천천히 가한후 12시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 종료 후 반응 혼합물을여과한 후 여액을 건조시켜 화합물 1-2(12g, 94%)를 얻었다.Compound 1-1 (10g, 9 mmol) was dissolved in 4L of methylene chloride (MC), and silver trifluoromethane sulfate (AgOTf) (5g, 19mmol) dissolved in MeOH (400 mL) was slowly added thereto, followed by 12 hours. It was stirred at room temperature. After the reaction was completed, the reaction mixture was filtered, and the filtrate was dried to obtain compound 1-2 (12g, 94%).

화합물 1-3의 제조Preparation of compound 1-3

2-브로모피리딘(10g, 63mmol), 다이벤조[b,d]푸란-4-일 보론산(16g, 76mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(O)[Pd(PPh3)4](2.2g, 2mmol), Na2CO3(20g, 19mmol), 톨루엔(300mL), 에탄올(EtOH)(150 mL) 및 H2O(10mL)를 넣고, 100℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 실온에서 식히고, 에틸 아세테이트(EA)로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거한 후, 감압증류하였다. MC/헥산(Hx) = 1/3으로 컬럼 크로마토그래피하여 백색 고체의 화합물 1-3(10g, 63%)을 얻었다.2-bromopyridine (10g, 63mmol), dibenzo[b,d]furan-4-yl boronic acid (16g, 76mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(O)[Pd(PPh 3 ) 4 ](2.2g, 2mmol), Na 2 CO 3 (20g, 19mmol), toluene (300 mL), ethanol (EtOH) (150 mL) and H 2 O (10 mL) were added, followed by stirring at 100° C. for 2 hours. After completion of the reaction, the mixture was cooled at room temperature, extracted with ethyl acetate (EA), dried with MgSO 4 , and distilled under reduced pressure. Column chromatography with MC/hexane (Hx) = 1/3 was performed to obtain a white solid compound 1-3 (10g, 63%).

화합물 D-2의 제조Preparation of compound D-2

화합물 1-3(7g, 28mmol)과 화합물 1-2(10g, 14mmol)에 MeOH(200mL)을 가하고 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 실온으로 냉각시킨 후 여과하고 클로로포름(CHCl3)으로 컬럼 크로마토그래피하여 화합물 D-2(2g, 17%)를 얻었다.MeOH (200 mL) was added to compound 1-3 (7g, 28mmol) and compound 1-2 (10g, 14mmol), and the mixture was stirred under reflux for 12 hours. After the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, filtered, and subjected to column chromatography with chloroform (CHCl 3 ) to obtain compound D-2 (2g, 17%).

mp 400℃ 이상, UV 292nm, PL 525nm, LC 99.06%
mp 400℃ or higher, UV 292nm, PL 525nm, LC 99.06%

[[ 합성예Synthesis example 2] 화합물 D-3의 제조 2] Preparation of compound D-3

Figure 112013094391846-pat00072
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Figure 112013094391846-pat00073

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화합물 2-1의 제조Preparation of compound 2-1

2-브로모-5-메틸피리딘(15g, 87mmol), 페닐보론산(14g, 114mmol), Pd(PPh3)4(3g, 2.6mmol), Na2CO3(36g, 260mmol), 톨루엔(300mL), EtOH(150mL) 및 H2O(130mL)를 넣고, 100℃에서 3시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 EA로추출하고 MgSO4로 수분을 제거한 후, 감압증류하였다. 그리고 MC/Hx = 1/2로 컬럼 크로마토그래피하여 백색 고체의 화합물 2-1(10g, 68%)을 얻었다.2-bromo-5-methylpyridine (15g, 87mmol), phenylboronic acid (14g, 114mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (3g, 2.6mmol), Na 2 CO 3 (36g, 260mmol), toluene (300mL ), EtOH (150mL) and H 2 O (130mL) were added and stirred at 100°C for 3 hours. After the reaction was completed, the mixture was extracted with EA, dried with MgSO 4 , and distilled under reduced pressure. Then, column chromatography with MC/Hx = 1/2 was performed to obtain compound 2-1 (10g, 68%) as a white solid.

화합물 2-2의 제조Preparation of compound 2-2

화합물 2-1(10g, 30mmol)과 IrCl3·xH2O(8g, 27mmol), 2-에톡시 에탄올(200mL) 및 H2O(70mL)를 140℃에서 24시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 실온으로 식히고 H2O 및 MeOH로 세척한 후 건조시켜 화합물 2-2(11g, 75%)를 얻었다.Compound 2-1 (10g, 30mmol) and IrCl 3 ·xH 2 O (8g, 27mmol), 2-ethoxy ethanol (200mL) and H 2 O (70mL) were stirred at 140 ℃ for 24 hours. After completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature, washed with H 2 O and MeOH, and dried to obtain compound 2-2 (11g, 75%).

화합물 2-3의 제조Preparation of compound 2-3

화합물 2-2(11g, 10mmol)를 MC 4L에 녹이고 여기에 AgOTf(5g, 20mmol)를 MeOH(400mL)에 녹인 것을 천천히 가한 후 12시간 동안 실온에서 교반하였다. 반응 종료 후 혼합물을 여과한 후 여액을 건조시켜 화합물 2-3(13g, 89%)을 얻었다.Compound 2-2 (11g, 10mmol) was dissolved in MC 4L, AgOTf (5g, 20mmol) dissolved in MeOH (400mL) was slowly added thereto, followed by stirring at room temperature for 12 hours. After the reaction was completed, the mixture was filtered, and the filtrate was dried to obtain compound 2-3 (13g, 89%).

화합물 D-3의 제조Preparation of compound D-3

화합물 1-3(7g, 28mmol)과 화합물 2-3(10g, 14mmol)에 MeOH(200mL)을 가하고 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 실온으로 냉각시킨 후 여과하고 CHCl3으로 컬럼 크로마토그래피하여 화합물 D-3(3.5g, 33%)을 얻었다.MeOH (200 mL) was added to compound 1-3 (7g, 28mmol) and compound 2-3 (10g, 14mmol), and the mixture was stirred under reflux for 12 hours. After the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, filtered, and subjected to column chromatography with CHCl 3 to obtain compound D-3 (3.5g, 33%).

mp 400℃ 이상, UV 292nm, PL 527nm, LC 99.19%
mp 400℃ or higher, UV 292nm, PL 527nm, LC 99.19%

[[ 합성예Synthesis example 3] 화합물 D-95의 제조 3] Preparation of Compound D-95

Figure 112013094391846-pat00074

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화합물 3-1의 제조Preparation of compound 3-1

2-브로모-4-메틸피리딘(10g, 63mmol), 다이벤조[b,d]푸란-4-일 보론산(15g, 76mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(O)[Pd(PPh3)4](2.2g, 2mmol), Na2CO3(20g, 19mmol), 톨루엔(300mL), 에탄올(EtOH)(150mL) 및 H2O(10mL)를 넣고, 100℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 실온에서 식히고, 에틸 아세테이트(EA)로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거한 후, 감압증류하였다. MC/헥산(Hx) = 1/3으로 컬럼 크로마토그래피하여 백색 고체의 화합물 3-1(11g, 67%)을 얻었다.2-Bromo-4-methylpyridine (10g, 63mmol), dibenzo[b,d]furan-4-yl boronic acid (15g, 76mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(O)[Pd( PPh 3 ) 4 ](2.2g, 2mmol), Na 2 CO 3 (20g, 19mmol), toluene (300mL), ethanol (EtOH) (150mL) and H 2 O (10mL) were added, and at 100°C for 2 hours Stirred. After completion of the reaction, the mixture was cooled at room temperature, extracted with ethyl acetate (EA), dried with MgSO 4 , and distilled under reduced pressure. By column chromatography with MC/hexane (Hx) = 1/3, compound 3-1 (11g, 67%) as a white solid was obtained.

화합물 D-95의 제조Preparation of compound D-95

화합물 3-1(7g, 28mmol)과 화합물 2-3(10g, 14mmol)에 MeOH(200mL)을 가하고 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 실온으로 냉각시킨 후 여과하고 클로로포름(CHCl3)으로 컬럼 크로마토그래피하여 화합물 D-95(1.5g, 15%)를 얻었다.MeOH (200 mL) was added to compound 3-1 (7g, 28mmol) and compound 2-3 (10g, 14mmol), and the mixture was stirred under reflux for 12 hours. After the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, filtered, and subjected to column chromatography with chloroform (CHCl 3 ) to obtain compound D-95 (1.5g, 15%).

mp 400℃ 이상, UV 292nm, PL 519nm, LC 99.12%
mp 400℃ or higher, UV 292nm, PL 519nm, LC 99.12%

[[ 합성예Synthesis example 4] 화합물 D-96의 제조 4] Preparation of Compound D-96

Figure 112013094391846-pat00075

Figure 112013094391846-pat00075

화합물 4-1의 제조Preparation of compound 4-1

2-브로모-5-메틸피리딘(10g, 63mmol), 다이벤조[b,d]푸란-4-일 보론산(15g, 76mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(O)[Pd(PPh3)4](2.2g, 2mmol), Na2CO3(20g, 19mmol), 톨루엔(300mL), 에탄올(EtOH)(150mL) 및 H2O(10mL)를 넣고, 100℃에서 2시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 실온에서 식히고, 에틸 아세테이트(EA)로 추출한 다음 MgSO4로 수분을 제거한 후, 감압증류하였다. MC/헥산(Hx) = 1/3으로 컬럼 크로마토그래피하여 백색 고체의 화합물 4-1(13g, 80%)을 얻었다.2-Bromo-5-methylpyridine (10g, 63mmol), dibenzo[b,d]furan-4-yl boronic acid (15g, 76mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(O)[Pd( PPh 3 ) 4 ](2.2g, 2mmol), Na 2 CO 3 (20g, 19mmol), toluene (300mL), ethanol (EtOH) (150mL) and H 2 O (10mL) were added, and at 100°C for 2 hours Stirred. After completion of the reaction, the mixture was cooled at room temperature, extracted with ethyl acetate (EA), dried with MgSO 4 , and distilled under reduced pressure. Column chromatography with MC/hexane (Hx) = 1/3 was performed to obtain compound 4-1 (13g, 80%) as a white solid.

화합물 D-96의 제조Preparation of compound D-96

화합물 4-1(7g, 28mmol)과 화합물 2-3(10g, 14mmol)에 MeOH(200mL)을 가하고 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응 종료 후 실온으로 냉각시킨 후 여과하고 클로로포름(CHCl3)으로 컬럼 크로마토그래피하여 화합물 D-96(3.0g, 30%)를 얻었다.MeOH (200 mL) was added to compound 4-1 (7g, 28mmol) and compound 2-3 (10g, 14mmol), followed by reflux stirring for 12 hours. After the reaction was completed, the mixture was cooled to room temperature, filtered, and subjected to column chromatography with chloroform (CHCl 3 ) to obtain compound D-96 (3.0 g, 30%).

mp 390℃, UV 290nm, PL 521nm, LC 96.31%
mp 390℃, UV 290nm, PL 521nm, LC 96.31%

[[ 합성예Synthesis example 5] 화합물 H-1의 제조 5] Preparation of Compound H-1

Figure 112013094391846-pat00076
Figure 112013094391846-pat00076

플라스크에서 9-페닐-9H,9'H-3,3'-비카바졸 10g(22.4mmol)을 넣고, 디메틸포름아미드(DMF) 150ml에 녹이고 NaH 1.3g(33.6mmol)을 넣었다. 30분 후 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 5g(18.6mmol)을 넣었다. 4시간 동안 상온에서 교반하고 메탄올을 넣었다. 생성된 고체를 감압 여과하고 컬럼 분리하여 화합물 H-1 6.5g(54 %)를 얻었다.In a flask, 9-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole 10g (22.4mmol) was added, dissolved in 150ml of dimethylformamide (DMF), and NaH 1.3g (33.6mmol) was added. After 30 minutes, 5 g (18.6 mmol) of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was added. After stirring at room temperature for 4 hours, methanol was added. The resulting solid was filtered under reduced pressure and separated by column to obtain 6.5 g (54%) of compound H-1.

[[ 합성예Synthesis example 6] 화합물 H-19의 제조 6] Preparation of Compound H-19

Figure 112013094391846-pat00077
Figure 112013094391846-pat00077

플라스크에 9-페닐-9H,9'H-3,3'-비카바졸 36.2g(93.2mmol), 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 40g(97.9mmol), Pd(OAc)2 (1.25g, 5.59mmol), 2-디사이클로헥실포스피노-2'-6'-디메톡시비페닐(S-Phos) (4.6g, 11.18mmol), NaO(t-부틸) (26.8g, 279.7mmol) 및 o-자일렌 (450ml) 를 넣고 환류 교반하였다. 6시간 후 상온으로 냉각하고 생성 고체를 감압 여과하였다. 컬럼 분리하여 화합물 H-19 (34.8g, 52.1%)을 얻었다. 9-phenyl-9H,9'H-3,3'-bicarbazole 36.2g (93.2mmol), 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5- Triazine 40g (97.9mmol), Pd(OAc) 2 (1.25g, 5.59mmol), 2-dicyclohexylphosphino-2'-6'-dimethoxybiphenyl (S-Phos) (4.6g, 11.18mmol ), NaO (t-butyl) (26.8g, 279.7mmol) and o-xylene (450ml) were added and stirred under reflux. After 6 hours, it was cooled to room temperature and the resulting solid was filtered under reduced pressure. Column separation was performed to obtain compound H-19 (34.8g, 52.1%).

[[ 합성예Synthesis example 7] 화합물 H-25의 제조 7] Preparation of Compound H-25

Figure 112013094391846-pat00078
Figure 112013094391846-pat00078

플라스크에서 9'-페닐-9H,9'H-2,3'-비카바졸 (7g, 17.14mmol) 및 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (5.1g, 18.85mmol)을 사용하여 화합물 H-1와 동일한 방법으로 합성하여 화합물 H-25 (9.5g, 86%)을 얻었다. 9'-phenyl-9H,9'H-2,3'-bicarbazole (7g, 17.14mmol) and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.1g) in a flask , 18.85mmol) was synthesized in the same manner as compound H-1 to obtain compound H-25 (9.5g, 86%).

상기 합성예 5 내지 7에서 제조된 호스트 화합물 및 이로부터 용이하게 제조할 수 있는 다른 호스트 화합물에 대한 데이터를 하기 표 1에 나타내었다.Data on the host compounds prepared in Synthesis Examples 5 to 7 and other host compounds that can be easily prepared therefrom are shown in Table 1 below.

Figure 112013094391846-pat00079
Figure 112013094391846-pat00079

Figure 112013094391846-pat00080

Figure 112013094391846-pat00080

[[ 실시예Example 1] 본 발명에 따른 유기 발광 화합물을 이용한 1] Using the organic light emitting compound according to the present invention OLEDOLED 소자 제작 Device fabrication

본 발명의 발광 재료를 이용한 구조의 OLED 소자를 제작하였다. 우선, OLED용 글래스(삼성-코닝사 제조)로부터 얻어진 투명전극 ITO 박막(15Ω/□)을, 트리클로로에틸렌, 아세톤, 에탄올, 증류수를 순차적으로 사용하여 초음파 세척을 실시한 후, 이소프로판올에 넣어 보관한 후 사용하였다. 다음으로 진공 증착 장비의 기판 홀더에 ITO기판을 장착한 후, 진공 증착장비 내의 셀에 N1,N1'-([1,1'-바이페닐]-4,4'-디일)비스(N1-(나프탈렌-1-일)-N4,N4-디페닐 벤젠-1,4-디아민)을 넣고 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 ITO 기판 위에 60nm 두께의 정공주입층을 증착하였다. 이어서, 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 N,N'-디(4-바이페닐)-N,N'-디(4-바이페닐)-4,4'-디아미노 바이페닐을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공주입층 위에 20nm 두께의 정공전달층을 증착하였다. 정공주입층, 정공전달층을 형성시킨 후, 그 위에 발광층을 다음과 같이 증착시켰다. 진공 증착 장비 내의 한쪽 셀에 호스트로서 본 발명의 화합물 H-19를 넣고, 또 다른 셀에는 도판트로서 화합물 D-2을 각각 넣은 후, 두 물질을 다른 속도로 증발시켜 15중량%으로 도핑함으로서 상기 정공전달층위에 30nm 두께의 발광층을 증착하였다. 이어서 상기 발광층 위에 전자 전달층으로써 한쪽 셀에 이어서 상기 발광층 위에 전자 전달층으로써 한쪽 셀에 2-(4-(9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센-2-일)페닐)-1-페닐-1H-벤조[d]이미다졸을 넣고, 또 다른 셀에는 리튬 퀴놀레이트 (Lithium quinolate)를 각각 넣은 후, 두 물질을 같은 속도로 증발시켜 50중량%으로 도핑 함으로서 30nm의 전자 전달층을 증착하였다. 이어서 전자 주입층으로 리튬 퀴놀레이트를 2nm 두께로 증착한 후, 다른 진공 증착장비를 이용하여 Al 음극을 150nm의 두께로 증착하여 OLED 소자를 제작하였다. 재료 별로 각 화합물은 10-6 torr 하에서 진공 승화 정제하여 사용하였다.An OLED device having a structure using the light emitting material of the present invention was manufactured. First, the transparent electrode ITO thin film (15Ω/□) obtained from OLED glass (manufactured by Samsung-Corning) was ultrasonically washed sequentially using trichloroethylene, acetone, ethanol, and distilled water, and then stored in isopropanol. Was used. Next, after mounting the ITO substrate on the substrate holder of the vacuum evaporation equipment, N1,N1'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(N1-( Naphthalen-1-yl)-N4,N4-diphenylbenzene-1,4-diamine) was added and evacuated until the degree of vacuum in the chamber reached 10 -6 torr, and then the cell was evaporated by applying a current to the ITO substrate. A hole injection layer having a thickness of 60 nm was deposited thereon. Then, N,N'-di(4-biphenyl)-N,N'-di(4-biphenyl)-4,4'-diamino biphenyl was put in another cell in the vacuum deposition equipment, and the current By applying and evaporation, a hole transport layer having a thickness of 20 nm was deposited on the hole injection layer. After forming the hole injection layer and the hole transport layer, a light emitting layer was deposited thereon as follows. Compound H-19 of the present invention was added as a host in one cell of the vacuum evaporation equipment, and compound D-2 as a dopant was added to the other cell, and then the two materials were evaporated at different rates and doped to 15% by weight. A light emitting layer having a thickness of 30 nm was deposited on the hole transport layer. Then, in one cell as an electron transport layer on the light-emitting layer, and then in one cell as an electron transport layer on the light-emitting layer, 2-(4-(9,10-di(naphthalen-2-yl)anthracen-2-yl)phenyl)-1 -Phenyl-1H-benzo[d]imidazole is added, and lithium quinolate is added to another cell, and then the two materials are evaporated at the same rate and doped with 50% by weight to form an electron transport layer of 30 nm. Deposited. Subsequently, lithium quinolate was deposited to a thickness of 2 nm as an electron injection layer, and then an Al anode was deposited to a thickness of 150 nm using another vacuum deposition equipment to fabricate an OLED device. For each material, each compound was used by vacuum sublimation purification under 10 -6 torr.

그 결과, 3.4V의 전압에서 36.6lm/W의 전력효율을 보였으며, 2430 cd/m2의 녹색발광이 확인되었다. As a result, it showed a power efficiency of 36.6lm/W at a voltage of 3.4V, and green light emission of 2430 cd/m 2 was confirmed.

[[ 실시예Example 2] 본 발명에 따른 유기 발광 화합물을 이용한 2] Using the organic light emitting compound according to the present invention OLEDOLED 소자 제작 Device fabrication

발광재료로서 호스트에는 화합물 H-49, 도판트에는 화합물 D-3을 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다. 그 결과, 3.0V의 전압에서 43.2lm/W의 전력효율을 보였으며, 3440 cd/m2의 녹색발광이 확인되었다. An OLED device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound H-49 was used as a light emitting material and Compound D-3 was used as a dopant. As a result, it showed a power efficiency of 43.2lm/W at a voltage of 3.0V, and green light emission of 3440 cd/m 2 was confirmed.

[[ 실시예Example 3] 본 발명에 따른 유기 발광 화합물을 이용한 3] Using the organic light emitting compound according to the present invention OLEDOLED 소자 제작 Device fabrication

발광재료로서 호스트에는 화합물 H-93, 도판트에는 화합물 D-2을 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다. 그 결과, 3.1V의 전압에서 25.7lm/W의 전력효율을 보였으며, 1210 cd/m2의 녹색발광이 확인되었다. An OLED device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound H-93 was used as a light emitting material and Compound D-2 was used as a dopant. As a result, it showed a power efficiency of 25.7lm/W at a voltage of 3.1V, and green light emission of 1210 cd/m 2 was confirmed.

[[ 실시예Example 4] 본 발명에 따른 유기 발광 화합물을 이용한 4] Using the organic light emitting compound according to the present invention OLEDOLED 소자 제작 Device fabrication

발광재료로서 호스트에는 화합물 H-19, 도판트에는 화합물 D-3을 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다. 그 결과, 2.7 V의 전압에서 60.6lm/W의 전력효율을 보였으며, 3840 cd/m2의 녹색발광이 확인되었다. An OLED device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound H-19 was used as a light emitting material and Compound D-3 was used as a dopant. As a result, it showed a power efficiency of 60.6lm/W at a voltage of 2.7 V, and green light emission of 3840 cd/m 2 was confirmed.

[[ 실시예Example 5] 본 발명에 따른 유기 발광 화합물을 이용한 5] Using the organic light emitting compound according to the present invention OLEDOLED 소자 제작 Device fabrication

발광재료로서 호스트에는 화합물 H-49, 도판트에는 화합물 D-2을 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다. 그 결과, 3.2 V의 전압에서 42.3lm/W의 전력효율을 보였으며, 930 cd/m2의 녹색발광이 확인되었다. An OLED device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound H-49 was used as a light emitting material and Compound D-2 was used as a dopant. As a result, it showed a power efficiency of 42.3lm/W at a voltage of 3.2 V, and green light emission of 930 cd/m 2 was confirmed.

[[ 실시예Example 6] 본 발명에 따른 유기 발광 화합물을 이용한 6] Using the organic light emitting compound according to the present invention OLEDOLED 소자 제작 Device fabrication

발광재료로서 호스트에는 화합물 H-19, 도판트에는 화합물 D-96을 사용한 것 외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다. 그 결과, 2.6 V의 전압에서 55.5lm/W의 전력효을 보였으며, 1210 cd/m2의 녹색발광이 확인되었다. An OLED device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound H-19 was used as a light emitting material and Compound D-96 was used as a dopant. As a result, it showed a power effect of 55.5lm/W at a voltage of 2.6 V, and green light emission of 1210 cd/m 2 was confirmed.

[[ 비교예1Comparative Example 1 ] 종래에 발광재료를 이용한 ] Conventionally using light emitting materials OLEDOLED 소자 제작 Device fabrication

발광재료로서 호스트에는 비교화합물 1, 도판트로는 화합물 D-2을 사용하고, 정공전달층위에 30nm 두께의 발광층을 증착하고, 정공 저지층으로 4-(3-(트리페닐렌-2-일)페닐)디벤조[b,d]티오펜을 10nm 두께로 증착한 것 외에는 실시예1과 동일한 방법으로 OLED소자를 제작하였다.그 결과, 6.9V의 전압에서 16.8lm/W의 전력효율을 보였으며, 3000 cd/m2의 녹색발광이 확인되었다. As a light emitting material, Comparative Compound 1 was used as a host and Compound D-2 was used as a dopant. A 30 nm-thick light-emitting layer was deposited on the hole transport layer, and 4-(3-(triphenylen-2-yl) was used as the hole blocking layer. An OLED device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that phenyl)dibenzo[b,d]thiophene was deposited to a thickness of 10 nm. As a result, it showed a power efficiency of 16.8 lm/W at a voltage of 6.9 V. , 3000 cd/m 2 of green light emission was observed.

<compound 1><compound 1>

Figure 112013094391846-pat00081
Figure 112013094391846-pat00081

본 발명에서 개발한 유기 발광 화합물들의 발광 특성이 종래의 재료 대비 우수한 특성을 보이는 것을 확인할 수 있었다. 또한 본 발명에 따른 유기 전자 재료용 화합물을 발광용 호스트 재료로 사용한 소자는 발광특성이 뛰어날 뿐만 아니라 구동전압을 강하시켜줌으로써 전력효율의 상승을 유도하여 소비전력을 개선시킬 수 있었다.It was confirmed that the emission characteristics of the organic light-emitting compounds developed in the present invention exhibit superior characteristics compared to conventional materials. In addition, the device using the compound for an organic electronic material according to the present invention as a host material for light emission not only has excellent light emission characteristics, but also induces an increase in power efficiency by lowering the driving voltage, thereby improving power consumption.

Claims (10)

애노드와 캐소드 사이에 유기물층이 삽입된 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 유기물층은 하기 화학식 1로 표시되는 도판트 화합물 하나 이상과 하기 화학식 2로 표시되는 호스트 화합물 하나 이상이 함유된 발광층을 포함하는, 유기 전계 발광 소자.
[화학식 1]
IrL1L2L3
상기 화학식 1에서,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 하기의 구조에서 선택되고,
Figure 112020088494111-pat00082

단, L1 내지 L3 중 적어도 하나는 A-1, A-2 또는 A-3의 구조를 가져야 하며;
X는 O 또는 S이고;
R1 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-30)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이며;
a 내지 h는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, a 내지 h가 2이상인 정수의 경우, 각각의 R1 내지 R8는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
[화학식 2]
Figure 112020088494111-pat00083

상기 화학식 2에서,
Y1은 O, S, -NR31 또는 -CR32R33이고;
L4는 단일결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-30)아릴렌이고;
L5는 단일결합, 치환 또는 비치환된 (C6-30)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴렌이며;
R21 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐, 시아노, 치환 또는 비치환된 (C1-30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 치환 또는 비치환된 실릴, 또는 치환 또는 비치환된 아미노이거나, 인접한 치환체와 서로 결합하여 (3-30원)의 단일환 또는 다환의 지환족 또는 방향족 고리를 형성할 수 있고, 상기 형성된 지방족 또는 방향족 환의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
Ar1은 치환 또는 비치환된 (5-30원) 헤테로아릴이며;
R31은 수소, 치환 또는 비치환된(C1-30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-30)아릴, 또는 인접한 치환체와 서로 결합하여 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지방족 또는 방향족 환을 형성할 수 있고;
R32 및 R33은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된(C1-30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-30)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환체와 서로 결합하여 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지방족 또는 방향족 환을 형성할 수 있고, 상기 형성된 지방족 또는 방향족 환의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
o 및 p는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이며, o 또는 p가 2이상인 정수의 경우, 각각의 R21 또는 각각의 R22는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
q 및 r은 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이며, q 또는 r이 2 이상인 정수의 경우 각각의 R23 또는 각각의 R24는 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
상기 헤테로아릴은 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며;
단, 상기 화학식 2에서 하기와 같이 정의되는 화학식 9로 표시되는 화합물은 제외한다.
[화학식 9]
Figure 112020088494111-pat00148

상기 화학식 9에서,
o, p, q 및 r은 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하고;
R21 내지 R24는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-30)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-30)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, 또는 치환 또는 비치환된 아미노이고;
Ar1은 치환 또는 비치환된 트리아진일 또는 치환 또는 비치환된 피리미딘일이고;
Y1은 -NR31이고;
R31은 치환 또는 비치환된 (C6-30)아릴이며;
L4 및 L5는 단일결합이다.In an organic electroluminescent device in which an organic material layer is inserted between an anode and a cathode, the organic material layer includes an emission layer containing at least one dopant compound represented by the following formula (1) and at least one host compound represented by the following formula (2). EL device.
[Formula 1]
IrL 1 L 2 L 3
In Formula 1,
L 1 to L 3 are each independently selected from the following structures,
Figure 112020088494111-pat00082

However, at least one of L 1 to L 3 must have a structure of A-1, A-2 or A-3;
X is O or S;
R 1 to R 11 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted (C1-30) alkyl, substituted or unsubstituted (C3-30) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6 -30)aryl, or substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroaryl;
a to h are each independently an integer of 0 to 4, and when a to h is an integer of 2 or more, each of R 1 to R 8 may be the same as or different from each other;
[Formula 2]
Figure 112020088494111-pat00083

In Chemical Formula 2,
Y 1 is O, S, -NR 31 or -CR 32 R 33 ;
L 4 is a single bond or a substituted or unsubstituted (C6-30)arylene;
L 5 is a single bond, a substituted or unsubstituted (C6-30) arylene, or a substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroarylene;
R 21 to R 24 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, cyano, substituted or unsubstituted (C1-30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-30) aryl, substituted or unsubstituted (5- 30 membered) heteroaryl, substituted or unsubstituted silyl, or substituted or unsubstituted amino, or may be bonded to each other with adjacent substituents to form a (3 to 30 membered) monocyclic or polycyclic alicyclic or aromatic ring, , The carbon atom of the formed aliphatic or aromatic ring may be replaced by one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur;
Ar 1 is substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroaryl;
R 31 is hydrogen, substituted or unsubstituted (C1-30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-30) aryl, or is bonded to each other with an adjacent substituent (3-30 membered) to a monocyclic or polycyclic aliphatic or aromatic Can form a ring;
R 32 and R 33 are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted (C1-30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-30) aryl, or substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroaryl, or , Can be combined with each other with adjacent substituents (3-30 members) to form a monocyclic or polycyclic aliphatic or aromatic ring, and the carbon atom of the formed aliphatic or aromatic ring is replaced with one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur. Can;
o and p are each independently an integer of 0 to 4, when o or p is an integer of 2 or more, each R 21 or each R 22 may be the same or different from each other;
q and r are each independently an integer of 0 to 3, and in the case of q or r is an integer of 2 or more, each R 23 or each R 24 may be the same or different from each other;
The heteroaryl comprises at least one heteroatom selected from B, N, O, S, P(=O), Si and P;
However, the compound represented by Chemical Formula 9 defined as follows in Chemical Formula 2 is excluded.
[Formula 9]
Figure 112020088494111-pat00148

In Formula 9,
o, p, q and r are the same as defined in Formula 2;
R 21 to R 24 are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted (C1-30) alkyl, substituted or unsubstituted (C6-30) aryl, substituted or unsubstituted (5-30 membered) heteroaryl, Or substituted or unsubstituted amino;
Ar 1 is substituted or unsubstituted triazinyl or substituted or unsubstituted pyrimidinyl;
Y 1 is -NR 31 ;
R 31 is substituted or unsubstituted (C6-30)aryl;
L 4 and L 5 are single bonds. 제 1항에 있어서, 상기 화학식 1 및 2의 R1 내지 R11, R21 내지 R24, R31 내지 R33, L4, L5, 및 Ar1 에서 치환 (C1-30)알킬, 치환 (C3-30)시클로알킬, 치환 (C6-30)아릴(렌), 치환 (5-30 원)헤테로아릴(렌), 치환 실릴 및 치환 아미노의 치환체는 각각 독립적으로 중수소, 할로겐, 할로겐으로 치환되거나 비치환된 (C1-30)알킬, (C1-30)알콕시, (C1-30)알킬로 치환되거나 비치환된 (C6-30)아릴, (C1-30)알킬로 치환되거나 비치환된 (5-30원)헤테로아릴, (C3-30)시클로알킬, (5-7원)헤테로시클로알킬, 트리(C1-30)알킬실릴, 트리(C6-30)아릴실릴, 디(C1-30)알킬(C6-30)아릴실릴, (C1-30)알킬디(C6-30)아릴실릴, (C2-30)알케닐, (C2-30)알키닐, 시아노, 모노 또는 디(C1-30)알킬아미노, 모노 또는 디(C6-30)아릴아미노, (C1-30)알킬(C6-30)아릴아미노, 디(C6-30)아릴보로닐, 디(C1-30)알킬보로닐, (C1-30)알킬(C6-30)아릴보로닐, (C6-30)아르(C1-30)알킬, 카르복실, 니트로, 및 히드록시로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 것인 유기 전계 발광 소자.The method of claim 1, wherein R 1 to R 11 , R 21 to R 24 , R 31 to R 33 , L 4 , L 5 , and Ar 1 of Formulas 1 and 2 are substituted (C1-30) alkyl, substituted ( Substituents of C3-30) cycloalkyl, substituted (C6-30) aryl (ene), substituted (5-30 members) heteroaryl (ene), substituted silyl and substituted amino are each independently substituted with deuterium, halogen, or halogen Unsubstituted (C1-30)alkyl, (C1-30)alkoxy, (C1-30)alkyl substituted or unsubstituted (C6-30)aryl, (C1-30)alkyl substituted or unsubstituted (5 -30 membered) heteroaryl, (C3-30) cycloalkyl, (5-7 membered) heterocycloalkyl, tri(C1-30)alkylsilyl, tri(C6-30)arylsilyl, di(C1-30)alkyl (C6-30) arylsilyl, (C1-30) alkyldi (C6-30) arylsilyl, (C2-30) alkenyl, (C2-30) alkynyl, cyano, mono or di (C1-30) Alkylamino, mono or di(C6-30)arylamino, (C1-30)alkyl(C6-30)arylamino, di(C6-30)arylboronyl, di(C1-30)alkylboronyl, (C1-30) alkyl (C6-30) arylboronyl, (C6-30) ar (C1-30) alkyl, carboxyl, nitro, and one or more organic electric fields selected from the group consisting of hydroxy Light-emitting element. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 도판트 화합물 하나 이상은 하기 화학식 3 내지 5로 표시되는 화합물 중 하나 이상인 유기 전계 발광 소자.
[화학식 3]
Figure 112013094391846-pat00084

[화학식 4]
Figure 112013094391846-pat00085

[화학식 5]
Figure 112013094391846-pat00086

상기 화학식 3 내지 5에서,
R1 내지 R6, a 내지 f, X, L2, 및 L3은 제1항에서의 정의와 동일하다.The organic electroluminescent device of claim 1, wherein at least one dopant compound represented by Formula 1 is at least one of the compounds represented by Formulas 3 to 5.
[Formula 3]
Figure 112013094391846-pat00084

[Formula 4]
Figure 112013094391846-pat00085

[Formula 5]
Figure 112013094391846-pat00086

In Formulas 3 to 5,
R 1 to R 6 , a to f, X, L 2 , and L 3 are the same as defined in claim 1. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서 R1 내지 R11은 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C3-C10)시클로알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴인 유기 전계 발광 소자.The method of claim 1, wherein R 1 to R 11 in Formula 1 are each independently hydrogen, substituted or unsubstituted (C1-C10) alkyl, substituted or unsubstituted (C3-C10) cycloalkyl, substituted or unsubstituted (C6-C20) aryl, or a substituted or unsubstituted (5-20 membered) heteroaryl organic electroluminescent device. 제3항에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 도판트 화합물은 하기 구조에서 선택되는 유기 전계 발광 소자.
Figure 112013094391846-pat00087

Figure 112013094391846-pat00088

Figure 112013094391846-pat00089

Figure 112013094391846-pat00090

Figure 112013094391846-pat00091

Figure 112013094391846-pat00092

Figure 112013094391846-pat00093

Figure 112013094391846-pat00094

Figure 112013094391846-pat00095

Figure 112013094391846-pat00096

Figure 112013094391846-pat00097

Figure 112013094391846-pat00098

Figure 112013094391846-pat00099

Figure 112013094391846-pat00100

Figure 112013094391846-pat00101

Figure 112013094391846-pat00102

Figure 112013094391846-pat00103

Figure 112013094391846-pat00104

Figure 112013094391846-pat00105

Figure 112013094391846-pat00106
The organic electroluminescent device of claim 3, wherein the dopant compound represented by Chemical Formula 3 is selected from the following structures.
Figure 112013094391846-pat00087

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 제3항에 있어서, 상기 화학식 4로 표시되는 도판트 화합물은 하기 구조에서 선택되는 유기 전계 발광 소자.
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The organic electroluminescent device of claim 3, wherein the dopant compound represented by Chemical Formula 4 is selected from the following structures.
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 제3항에 있어서, 상기 화학식 5로 표시되는 도판트 화합물은 하기 구조에서 선택되는 유기 전계 발광 소자.
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The organic electroluminescent device of claim 3, wherein the dopant compound represented by Chemical Formula 5 is selected from the following structures.
Figure 112013094391846-pat00115

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 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 호스트 화합물 하나 이상은 하기 화학식 6 내지 12로 표시되는 화합물 중 하나 이상인 유기 전계 발광 소자.
[화학식 6]
Figure 112020039092245-pat00121

[화학식 7]
Figure 112020039092245-pat00122

[화학식 8]
Figure 112020039092245-pat00123

[화학식 9]
Figure 112020039092245-pat00124

[화학식 10]
Figure 112020039092245-pat00125

[화학식 11]
Figure 112020039092245-pat00126

[화학식 12]
Figure 112020039092245-pat00127

상기 화학식 6 내지 12에서,
R21 내지 R24, Y1, L4, L5, Ar1, o, p, q 및 r은 제1항에서의 정의와 동일하다.The organic electroluminescent device of claim 1, wherein the at least one host compound represented by Formula 2 is at least one of the compounds represented by Formulas 6 to 12 below.
[Formula 6]
Figure 112020039092245-pat00121

[Formula 7]
Figure 112020039092245-pat00122

[Formula 8]
Figure 112020039092245-pat00123

[Formula 9]
Figure 112020039092245-pat00124

[Formula 10]
Figure 112020039092245-pat00125

[Formula 11]
Figure 112020039092245-pat00126

[Formula 12]
Figure 112020039092245-pat00127

In Formulas 6 to 12,
R 21 to R 24 , Y 1 , L 4 , L 5 , Ar 1 , o, p, q and r are the same as defined in claim 1. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2에서 상기 L4는 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 (C6-20)아릴렌이고, 상기 L5는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 (C6-20)아릴렌, 또는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴렌이며;
상기 R21 내지 R24는 각각 독립적으로, 수소, 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 치환 또는 비치환된 (C6-C20)아릴, 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이거나, 인접한 치환체와 서로 결합하여 (3-30원) 단일환 또는 다환의 지방족 또는 방향족 환을 형성할 수 있고, 상기 형성된 지방족 또는 방향족 환의 탄소원자는 질소, 산소 및 황으로부터 선택되는 하나 이상의 헤테로원자로 대체될 수 있고;
상기 Y1은 O, S 또는 -NR31이며, 상기 R31은 치환 또는 비치환된 (C1-C10)알킬, 또는 치환 또는 비치환된 (C6-20)아릴이며;
상기 Ar1은 또는 헤테로원자로서 1 내지 3개의 질소를 포함하는 치환 또는 비치환된 (5-20원)헤테로아릴이고, 여기서, 상기 Ar1의 치환 (5-20원)헤테로아릴의 치환체는, 각각 독립적으로, 할로겐 또는 (C1-10)알킬로 치환되거나 비치환된 (C6-20)아릴, (C1-10)알킬로 치환되거나 비치환된 (5-20원)헤테로아릴, 트리(C6-20)아릴실릴, 디(C1-10)알킬(C6-20)아릴실릴, (C1-10)알킬디(C6-20)아릴실릴, 모노 또는 디(C6-20)아릴아미노, 및 (C1-10)알킬(C6-20)아릴아미노로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상인 유기 전계 발광 소자.The method of claim 1, wherein in Formula 2, L 4 is a single bond or a substituted or unsubstituted (C6-20) arylene, and L 5 is a single bond, a substituted or unsubstituted (C6-20) arylene. , Or a substituted or unsubstituted (5-20 membered) heteroarylene;
The R 21 to R 24 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted (C1-C10) alkyl, a substituted or unsubstituted (C6-C20) aryl, a substituted or unsubstituted (5-20 membered) heteroaryl Or, can form a monocyclic or polycyclic aliphatic or aromatic ring by bonding with adjacent substituents (3-30 members), and the carbon atom of the formed aliphatic or aromatic ring is replaced by one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur Can be;
Wherein Y 1 is O, S or -NR 31 , and R 31 is Substituted or unsubstituted (C1-C10)alkyl, or substituted or unsubstituted (C6-20)aryl;
Ar 1 is or a substituted or unsubstituted (5-20 membered) heteroaryl containing 1 to 3 nitrogens as a heteroatom, wherein the substituent of the substituted (5-20 membered) heteroaryl of Ar 1 is, Each independently, halogen or (C1-10) alkyl substituted or unsubstituted (C6-20) aryl, (C1-10) alkyl substituted or unsubstituted (5-20 membered) heteroaryl, tri(C6- 20) Arylsilyl, di (C1-10) alkyl (C6-20) arylsilyl, (C1-10) alkyldi (C6-20) arylsilyl, mono or di (C6-20) arylamino, and (C1- 10) At least one organic electroluminescent device selected from the group consisting of alkyl (C6-20) arylamino. 제8항에 있어서, 상기 화학식 6 내지 12로 표시되는 호스트 화합물은 하기 구조에서 선택되는 유기전계 발광 소자.
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The organic electroluminescent device of claim 8, wherein the host compounds represented by Chemical Formulas 6 to 12 are selected from the following structures.
Figure 112020088494111-pat00149

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