KR102184281B1 - An orthodontic cement composition having the improved adhesion strength - Google Patents

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Abstract

본 발명은 접착강도가 개선된 치과 교정용 시멘트 조성물에 관한 것으로, 올리고머로서 비스페놀 A-글리시딜메타크릴레이트(bisphenol A-glycidyl methacrylate, Bis-GMA) 및 우레탄 다이메타크릴레이트(Urethane Dimethacrylate, UDMA)를 7: 3의 중량비율로 혼합하여 치과 교정용 시멘트 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 1.1중량%의 양으로 포함하는 것을 특징으로 하는 접착강도가 개선된 치과 교정용 시멘트 조성물은 접착강도가 기존의 시멘트 조성물에 비하여 매우 우수하여 치과용 수복물, 치과용 접착제, 치과용 시멘트, 충치 라이너, 치과교정용 접착제, 치과용 실란트 및 치과용 코팅제를 비롯한 다양한 치과 및 치과교정 용도에 유용하다. 상기 조성물을, 예를 들어 치과용 밀 블랭크(mill blank), 치과용 치관, 치과용 충전물, 치과용 보철물 및 치과교정용 장치를 형성하기 위해 경질화함으로써 치과용 물품을 제조하는 데 사용할 수 있다.The present invention relates to an orthodontic cement composition with improved adhesive strength, and as an oligomer, bisphenol A-glycidyl methacrylate (Bis-GMA) and urethane dimethacrylate (Urethane Dimethacrylate, UDMA) ) Is mixed in a weight ratio of 7: 3 and contained in an amount of 1.1% by weight based on the total weight of the orthodontic cement composition. It is very excellent compared to the cement composition of the dental restorations, dental adhesives, dental cements, tooth liners, orthodontic adhesives, dental sealants and dental coatings, and is useful for various dental and orthodontic applications. The composition can be used to prepare dental articles by hardening to form, for example, dental mill blanks, dental crowns, dental fillings, dental prostheses and orthodontic devices.

Description

접착강도가 개선된 치과 교정용 시멘트 조성물 {An orthodontic cement composition having the improved adhesion strength}An orthodontic cement composition having the improved adhesion strength}

본 발명은 접착강도가 개선된 치과 교정용 시멘트 조성물에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 올리고머로서 비스페놀 A-글리시딜메타크릴레이트(bisphenol A-glycidyl methacrylate, Bis-GMA) 및 우레탄 다이메타크릴레이트(Urethane Dimethacrylate, UDMA)를 특정 함량으로 포함하는 것을 특징으로 하는 접착강도가 개선된 치과 교정용 시멘트 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to an orthodontic cement composition with improved adhesive strength, and more specifically, as an oligomer, bisphenol A-glycidyl methacrylate (Bis-GMA) and urethane dimethacrylate ( It relates to an orthodontic cement composition with improved adhesive strength, characterized in that it contains urethane dimethacrylate, UDMA) in a specific content.

충치, 우식된 상아질 또는 우식된 에나멜질을 비롯한 우식치아의 수복은 종종 치과용 접착제 및 이어서 치과용 재료 (예를 들어, 수복 재료)를 해당 치아에 순차적으로 사용하여 수행된다. 유사한 조성물들이 치과교정용 장치를 치아에 결합하는 데 사용된다. 종종 다양한 사전처리 방법이 상아질 또는 에나멜질에 대한 접착제의 결합을 촉진시키기 위해 이용된다. 전형적으로, 이러한 전처리 단계는, 예를 들어 무기산 또는 유기산으로 에칭한 후 프라이밍 하여 치아와 그 위에 놓이는 접착제 사이의 결합을 개선시키는 것을 포함한다. Restoration of caries teeth, including caries, carious dentin or caries enamel, is often carried out using a dental adhesive followed by a dental material (eg, a restoration material) sequentially to the tooth in question. Similar compositions are used to bond orthodontic devices to teeth. Often a variety of pretreatment methods are used to facilitate bonding of the adhesive to the dentin or enamel. Typically, this pre-treatment step includes, for example, etching with an inorganic or organic acid followed by priming to improve the bonding between the tooth and the adhesive overlying it.

다양한 치아용 및 치과교정용 접착제, 시멘트 및 수복물이 현재 이용가능하다. 플루오로알루미노실리케이트 유리 충전재를 포함하는 조성물이 가장 광범위하게 사용되는 치과용 재료 유형이다. 이들 조성물은 충치 병변의 충전 및 수복; 치관, 인레이, 가공의치 또는 치과교정 밴드 등의 접합; 충치 라이닝; 코어 재구성; 및 구멍 및 틈새 봉합과 같이 광범위한 용도를 갖는다. A variety of dental and orthodontic adhesives, cements and restorations are currently available. Compositions comprising fluoroaluminosilicate glass fillers are the most widely used type of dental material. These compositions include filling and repairing caries lesions; Bonding of crowns, inlays, processed dentures or orthodontic bands; Caries lining; Core reconstruction; And it has a wide range of uses, such as sealing holes and crevices.

치아 표면의 칼슘, 인과 같은 성분이 산에 의해 녹고 단백질과 같은 성분이 삭아서 치아에 구멍이 생기는 현상을 치아우식증이라고 하며 여기서, 치아우식증은 일반적으로는 충치라고 불리운다.A phenomenon in which a hole is formed in a tooth because components such as calcium and phosphorus on the tooth surface are dissolved by acid and components such as protein are decayed, and this is called dental caries. Here, dental caries is generally called caries.

치아우식증이 광범위하게 진행된 경우에는 통상적인 근관 치료와 직접 혹은 간접 치수 복조술이 적용될 수 있다. 통상적으로는 근관 치료가 시행되고 있지만 이는 긴 시술 시간, 복잡한 시술법 및 많은 치료 비용을 요하는 단점이 있다. In cases where dental caries has progressed extensively, conventional root canal treatment and direct or indirect pulp demodulation can be applied. Although root canal treatment is usually performed, it has disadvantages that require a long procedure time, a complicated procedure, and a large treatment cost.

일반적으로 치질의 접착은 크게 법랑질 (enamel)과 상아질 (dentin) 접착으로 구분된다. 먼저 범랑질 접착에 있어서 1955년 부노코어 (Bunocore)는 산부식으로 범랑질의 윤택한 표면을 거친 표면으로 변화시켜 모세관 현상을 용이하게 하여 치과 수복용 재료의 미세공간 침투를 가능하게 하여 유지력이 월등히 좋아지는 결과를 얻었으며, 이 후 법랑질 접착을 통한 우수한 물성의 획득은 미국 특허 제4,102,856호 및 동 제4,131,729호 등에서 그 예를 찾아볼 수 있다.In general, the adhesion of hemorrhoids is largely classified into enamel and dentin adhesion. First of all, Bunocore in 1955 changed the moist surface of the fish to a rough surface due to acid corrosion, which facilitates capillary phenomena, allowing the penetration of the dental restoration material into microcavities, resulting in remarkably improved retention. Was obtained, and then, the acquisition of excellent physical properties through enamel adhesion can be found in US Patent Nos. 4,102,856 and 4,131,729.

또한, 상아질 접착에 관해 살펴보면 범랑질은 생활력이 없는 조직이지만 상아질은 해부학적, 조직학적으로 치수의 연장으로 보는 견해가 우세하며 따라서 상아질에 적용되는 물질은 생물학적으로 유해 작용이 없어야 하고 치아의 생물학적 안정성에도 위협이 되어서는 안 된다.In addition, when looking at the adhesion of dentin, the view of dentin as an anatomical and histological extension of the size of dentin, although it is a tissue that has no vitality, is predominant. Therefore, the material applied to the dentin should not have any biologically harmful effects. It shouldn't be a threat.

칸카 (Kanca)는 친수성이 강한 프라이머와 친수성과 소수성을 모두 가진 접착 단량체를 사용하면 접착 강도가 높아짐을 입증하였으며 (일본 특허 공보 제53-33687호, 동 제54-10986호 및 일본 특허 출원 제56-120610호 참조), 그 후 여러 가지 화합물이 제시되고 있으며, 시술 방법의 발전을 통해 현재 산부식제와 프라이머, 접착제 또는 산부식제로 먼저 시술한 후 프라이머와 접착제로 시술하는 2단계 시술로 우수한 접착 강도를 발현하는 제품들이 주류를 이루고 있다.Kanca proved that the use of a highly hydrophilic primer and an adhesive monomer having both hydrophilicity and hydrophobicity increases the adhesive strength (Japanese Patent Publication Nos. 53-33687, 54-10986, and Japanese Patent Application No. 56). -Refer to No. 120610), after that, various compounds have been proposed, and through the development of the treatment method, it is currently treated with an acid corrosive agent, primer, adhesive or acid corrosive agent, followed by a two-stage treatment with primer and adhesive. Products expressing the mainstream dominate.

또한, 상아질 접착에 관해 산부식제, 프라이머, 접착제의 1단계 시술도 시행되고 있으나 1단계 시술에 의해 얻어지는 접착 강도는 위에서 언급한 2단계 시술에 의해 얻어지는 접착 강도보다 떨어지는 문제점이 있다.In addition, the first step treatment of acid corrosion agents, primers, and adhesives is also being performed for dentin adhesion, but there is a problem that the adhesion strength obtained by the first step treatment is lower than the adhesion strength obtained by the two step treatment mentioned above.

따라서, 본 발명에서 해결하고자 하는 기술적 과제는 접착강도가 향상된 치과 교정용 시멘트 조성물을 제공하고자 한다.Accordingly, the technical problem to be solved in the present invention is to provide a cement composition for orthodontic with improved adhesive strength.

상기한 기술적 과제를 해결하기 위하여, 본 발명에서는 올리고머로서 비스페놀 A-글리시딜메타크릴레이트(bisphenol A-glycidyl methacrylate, Bis-GMA) 및 우레탄 다이메타크릴레이트(Urethane Dimethacrylate, UDMA)를 6:4 내지 8:2의 중량비율로 혼합하여 치과 교정용 시멘트 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.1 내지 10 중량%의 양으로 포함하는 것을 특징으로 하는 접착강도가 개선된 치과 교정용 시멘트 조성물을 제공한다.In order to solve the above-described technical problem, in the present invention, bisphenol A-glycidyl methacrylate (Bis-GMA) and urethane dimethacrylate (UDMA) as oligomers are 6:4. It provides an orthodontic cement composition having improved adhesive strength, characterized in that it is mixed in a weight ratio of 8:2 and contained in an amount of 0.1 to 10% by weight based on the total weight of the orthodontic cement composition.

본 발명에서는 올리고머 중 강도를 유지할 수 있는 원료인 Bis-GMA와 UDMA 원료를 혼합하여 사용하는 것이 특징이다. 상기 Bis-GMA는 하기 화학식 1에 나타낸 바와 같은 반응성 말단을 가지는 화합물로서 고분자 양쪽 말단기에 이중결합을 가지면서 자체 Tg값이 높아 시멘트 무기소재와 결합할 경우 굴곡강도와 접착강도 등에 영향을 미칠 수 있다. The present invention is characterized by using a mixture of Bis-GMA and UDMA raw materials, which are raw materials capable of maintaining strength among oligomers. Bis-GMA is a compound having a reactive end as shown in Formula 1 below, and has a double bond at both end groups of the polymer and has a high Tg value, so when combined with an inorganic cement material, it may affect the flexural strength and adhesive strength. have.

Figure 112018061546252-pat00001
Figure 112018061546252-pat00001

상기 UDMA는 하기 화학식 2에 나타낸 바와 같은 반응성 말단을 가지는 화합물이다.The UDMA is a compound having a reactive end as shown in Formula 2 below.

Figure 112018061546252-pat00002
Figure 112018061546252-pat00002

본 발명에서는 Bis-GMA 및 UDMA를 6:4 내지 8:2의 중량비율, 바람직하게는 7:3의 중량비율로 혼합하여 사용함으로써 시멘트 조성물의 강도를 유지할 수 있다. 이 때 Bis-GMA 및 UDMA의 중량비율이 UDMA 4에 대하여 Bis-GMA를 6보다 낮은 중량비율로 혼합할 경우 점도가 너무 강해서도 시멘트 조성물로 사용하기 어려우며, UDMA 2에 대하여 Bis-GMA를 8보다 큰 중량비율로 혼합할 경우 점도가 너무 약해져서 시멘트 조성물의 접착강도 개선효과를 수득하기 어렵다.In the present invention, the strength of the cement composition can be maintained by mixing Bis-GMA and UDMA in a weight ratio of 6:4 to 8:2, preferably at a weight ratio of 7:3. At this time, when the weight ratio of Bis-GMA and UDMA is lower than 6 to UDMA 4, Bis-GMA is difficult to use as a cement composition even though the viscosity is too strong, and Bis-GMA is less than 8 for UDMA 2. When mixing at a large weight ratio, the viscosity becomes too weak to obtain an effect of improving the adhesive strength of the cement composition.

본 발명에서는 상기 Bis-GMA 및 UDMA가 혼합된 BTS-GMA를 사용하는 것을 특징으로 하며, 이 때 BTS-GMA는 치과 교정용 시멘트 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 0.1 내지 10 중량%의 양으로 포함하는 것을 특징으로 하며, 상기 BTS-GMA가 0.1 중량% 미만의 양으로 사용될 경우 시멘트 조성물의 접착강도를 개선할 수 없으며, 상기 BTS-GMA가 10 중량% 초과의 양으로 사용될 경우에도 시멘트 조성물의 접착강도를 개선할 수 없다. In the present invention, it is characterized by using a BTS-GMA in which the Bis-GMA and UDMA are mixed, wherein the BTS-GMA is included in an amount of 0.1 to 10% by weight based on the total weight of the cement composition for orthodontics. If the BTS-GMA is used in an amount of less than 0.1% by weight, the adhesive strength of the cement composition cannot be improved, and even when the BTS-GMA is used in an amount of more than 10% by weight, the adhesion of the cement composition The strength cannot be improved.

본 발명의 하나의 구현예에 따르면, 상기 BTS-GMA와 함께 통상의 올리고머들을 추가하여 혼합할 수 있다. 예를 들어, UDMA, TEGDMA(triethyleneglycol dimethacrylate), TMPTMA(Trimethylopropane Trimethacrylate) 등을 추가로 포함할 수 있다. According to one embodiment of the present invention, conventional oligomers may be added and mixed together with the BTS-GMA. For example, it may further include UDMA, triethyleneglycol dimethacrylate (TEGDMA), trimethylopropane trimethacrylate (TMPTMA), and the like.

또한, 본 발명의 하나의 구현예에 따르면, 생체용 올리고머와 함께 일부 기능을 갖는 올리고머인 다이메틸아크릴레이트 계열의 항우식 효과와 치아 표면을 전처리하여 결합강도를 향상시킬 수 있는 인산기를 가지는 올리고머를 추가로 사용한다. In addition, according to one embodiment of the present invention, an oligomer having a phosphate group capable of improving the bonding strength by pre-treating the tooth surface and the anticaries effect of the dimethyl acrylate series, which is an oligomer having some functions, together with an oligomer for a living body. Use it additionally.

이러한 인산기를 가지는 다이메타크릴레이트로서 10-MDP(10-Methacryloyloxydecyl dihydrogen phosphate), 항우식 기능성을 갖는 MPC(2-methacryloyloxyethyl phosphoryl choline), 아크릴 에테르 포스폰산(acrylic ether phosphonic acid, Phosphoric acid 2-hydroxyethyl methacrylate ester), MPS(3-(Trimethoxysilyl)propy methacrylate)를 예로 들 수 있다.As a dimethacrylate having such a phosphoric acid group, 10-MDP (10-Methacryloyloxydecyl dihydrogen phosphate), MPC (2-methacryloyloxyethyl phosphoryl choline) with anticarious function, acrylic ether phosphonic acid, Phosphoric acid 2-hydroxyethyl methacrylate ester) and MPS (3-(Trimethoxysilyl)propy methacrylate).

본 발명의 교정용 시멘트 조성물은 통상의 방법에 따라 제조될 수 있으며, 기초물질 혼합 공정, 올리고머 혼합 공정, 올리고머와 기초물질 혼합공정, 무기소재 혼합공정 및 올리고머와 무기필러 혼합 공정에 따라 제조될 수 있다.The cement composition for calibration of the present invention may be prepared according to a conventional method, and may be prepared according to a basic material mixing process, an oligomer mixing process, an oligomer and basic material mixing process, an inorganic material mixing process, and an oligomer and inorganic filler mixing process. have.

상기 기초물질 혼합 공정은 희석제와 광개시제, 촉매제, 보존제, 억제제 등 일정량 계량 후 혼합하여 수행되며, 예를 들어 혼합조건은 속도 : 60rpm, 혼합시간 : 1시간, 온도 30~35℃ 유지의 조건이다.The basic material mixing process is performed by weighing and mixing a certain amount of a diluent, a photoinitiator, a catalyst, a preservative, an inhibitor, etc., for example, the mixing condition is a speed: 60 rpm, a mixing time: 1 hour, and a temperature of 30 to 35°C is maintained.

상기 올리고머 혼합 공정은 Bis-GMA와 UDMA을 일정량 계량 후 혼합하는데 이때 혼합 조건은 속도/동작시간(분): 20rpm/5M -> 80rpm/60M, 온도 : 32℃ 유지로 수행한다.In the oligomer mixing process, Bis-GMA and UDMA are weighed and mixed in a certain amount. In this case, the mixing conditions are performed at speed/operation time (minutes): 20 rpm/5M -> 80 rpm/60M, temperature: 32°C.

상기 올리고머와 기초물질 혼합공정은 올리고머 혼합 제품과 개시제 물질을 혼합하는데, 이 때 혼합 조건은 속도/동작시간(분): 20rpm/5M -> 80rpm/60M, 온도 : 32℃ 유지의 조건에서 수행된다.The oligomer and base material mixing process is performed by mixing the oligomer mixture product and the initiator material, in which case the mixing conditions are speed/operation time (minutes): 20rpm/5M -> 80rpm/60M, temperature: 32℃ maintained. .

상기 무기소재 혼합공정은 무기소재 계량 후 분체혼합하여 수행하며, 이 때 혼합조건은 속도/동작시간(분): 40rpm/90M, 온도 : 32℃ 유지의 조건에서 수행된다. The inorganic material mixing process is performed by powder mixing after measuring the inorganic material, and the mixing conditions are performed under conditions of speed/operation time (minute): 40rpm/90M, temperature: 32°C.

상기 올리고머와 무기필러 혼합 공정은 무기 소재 혼합물에 미리 준비된 올리고머 일정량을 넣고 혼합하여 수행하며, 이 때 혼합조건은 속도/동작시간(분): 20rpm/10M->75rpm/25M, 그리고 최종 단계에서의 진공(-76cmHg) 유지조건은 속도/동작시간(분): 20rpm/5M, 온도: 32℃ 유지의 조건이다.The oligomer and inorganic filler mixing process is carried out by adding and mixing a predetermined amount of oligomer prepared in advance in the inorganic material mixture, and in this case, the mixing conditions are speed/operation time (minutes): 20rpm/10M->75rpm/25M, and in the final step Vacuum (-76cmHg) maintenance conditions are the conditions of speed/operation time (min): 20rpm/5M, temperature: 32°C.

본 발명의 하나의 구현예에 따르면, 상기 올리고머와 혼합되는 무기필러는 Ba, 실리카, Ca(OH)2 및 석영으로 이루어진 군에서 선택된 2 이상의 무기필러일 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the inorganic filler mixed with the oligomer may be at least two inorganic fillers selected from the group consisting of Ba, silica, Ca(OH) 2 and quartz.

본 발명에 따른 조성물은 치과용 수복물, 치과용 접착제, 치과용 시멘트, 충치 라이너, 치과교정용 접착제, 치과용 실란트 및 치과용 코팅제를 비롯한 다양한 치과 및 치과교정 용도에 유용하다. 상기 조성물을, 예를 들어 치과용 밀 블랭크(mill blank), 치과용 치관, 치과용 충전물, 치과용 보철물 및 치과교정용 장치를 형성하기 위해 경질화함으로써 치과용 물품을 제조하는 데 사용할 수 있다.The composition according to the present invention is useful in a variety of dental and orthodontic applications, including dental restorations, dental adhesives, dental cements, tooth liners, orthodontic adhesives, dental sealants and dental coatings. The composition can be used to prepare dental articles by hardening to form, for example, dental mill blanks, dental crowns, dental fillings, dental prostheses and orthodontic devices.

본 발명에 따른 올리고머를 일정비율로 포함하는 치과 교정용 시멘트 조성물은 접착강도가 기존의 시멘트 조성물에 비하여 매우 우수하다.The cement composition for orthodontic use comprising the oligomer according to the present invention in a certain ratio has excellent adhesion strength compared to the conventional cement composition.

도 1은 치과 교정용 시멘트의 피막도 시험 과정을 예시한 것이다.
도 2는 치과 교정용 시멘트의 접착강도 측정에 사용되는 접착 면적 및 시멘트 접착강도 시편의 사진이다.
도 3은 치과 교정용 시멘트의 접착강도 측정에 사용되는 우치 시편의 사진이다.
도 4는 치과 교정용 시멘트와 프라이머를 적용한 접착강도 측정에 사용되는 우치 시편의 사진이다.1 is an illustration of the test process of the coating degree of cement for orthodontics.
2 is a photograph of an adhesive area and a cement adhesive strength specimen used to measure the adhesive strength of orthodontic cement.
FIG. 3 is a photograph of an locust specimen used to measure the adhesive strength of orthodontic cement.
FIG. 4 is a photograph of a locust specimen used to measure the adhesive strength to which orthodontic cement and primer are applied.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 실시예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 하기 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어서는 안 된다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다. Hereinafter, examples, etc. will be described in detail to aid understanding of the present invention. However, the embodiments according to the present invention may be modified in various forms, and the scope of the present invention should not be construed as being limited to the following examples. The embodiments of the present invention are provided to more completely explain the present invention to those of ordinary skill in the art.

<실시예 1> 교정용 시멘트 조성물 제조<Example 1> Preparation of cement composition for calibration

하기 표 1에 나타낸 조성(g)을 가지는 교정용 시멘트 조성물을 제조하였다.To prepare a cement composition for calibration having the composition (g) shown in Table 1 below.

구체적으로, Bis-GMA와 UDMA를 7:3의 중량비율로 혼합한 다음 BTS-GMA를 제조하고, 이를 하기 표 1에 나타낸 조성에 따라 기초물질 혼합 공정, 올리고머 혼합 공정, 올리고머와 기초물질 혼합공정, 무기소재 혼합공정 및 올리고머와 무기필러 혼합 공정에 따라 교정용 시멘트 조성물을 제조하였다.Specifically, Bis-GMA and UDMA were mixed in a weight ratio of 7:3, and then BTS-GMA was prepared, which was followed by a basic material mixing process, an oligomer mixing process, an oligomer and a basic material mixing process according to the composition shown in Table 1 below. , A cement composition for calibration was prepared according to the inorganic material mixing process and the oligomer and inorganic filler mixing process.

물질명 Substance name 교정용 시멘트 조성물 구성Composition of cement composition for calibration S1S1 S2S2 S3S3 S4S4 BTS-GMABTS-GMA 1.11.1 9.49.4 9.49.4 9.49.4 UDMAUDMA 44.244.2 11.811.8 11.811.8 11.811.8 TEGDMATEGDMA 4.44.4 2.42.4 2.42.4 2.42.4 TMPTMATMPTMA 4.44.4 4.74.7 4.74.7 4.74.7 PHMPHM 4.44.4 3.33.3 3.33.3 3.33.3 MPSMPS 8.88.8 4.74.7 4.74.7 4.74.7 HEMAHEMA 11.511.5 5.65.6 5.65.6 5.65.6 CQCQ 0.50.5 0.30.3 0.30.3 0.30.3 EDBEDB 1.11.1 0.60.6 0.60.6 0.60.6 보존제Preservative 0.10.1 0.10.1 0.10.1 0.10.1 AcetoneAcetone 4.44.4 1.41.4 1.41.4 1.41.4 EthanolEthanol 4.44.4 2.82.8 2.82.8 2.82.8 Ba 입자Ba particles 0.50.5 11.111.1 11.111.1 16.616.6 실리카Silica 34.534.5 11.111.1 00 00 점증제Thickener 0.40.4 0.80.8 11.111.1 16.616.6 NaFNaF 3.53.5 5.55.5 5.55.5 5.55.5 Ca(OH)2 Ca(OH) 2 0.50.5 11.111.1 11.111.1 5.55.5 석영 입자Quartz particles 68.468.4 72.272.2 72.272.2 66.666.6

<< 시험예Test example 1> 교정용 시멘트의 1> of calibration cement 피막성능 시험Film performance test

상기 실시예 1에서 제조된 교정용 시멘트에 대한 피막 성능 시험을 도 1에 나타낸 피막도 시험 과정에 대하여 예시된 방법으로 하기와 같이 수행하였다. 도 1은 치과 교정용 시멘트의 피막도 시험 과정을 예시한 것이다.The coating performance test for the calibration cement prepared in Example 1 was performed as follows by the method illustrated for the coating degree test procedure shown in FIG. 1. 1 is an illustration of the test process of the coating degree of cement for orthodontics.

(1) 면적 (200 ± 25) mm2, 두께 5 mm인 유리판 두 개를 붙여서 두께를 마이크로미터로 1 μm 단위까지 측정하였음 : A (1) Two glass plates with an area (200 ± 25) mm 2 and a thickness of 5 mm were attached and the thickness was measured in micrometers to 1 μm increments: A

(2) 아래쪽 유리판 중앙에 제조사의 지시대로 시료를 혼합한 시료 0.1 mL를 위치시킨 후, 하중 장치에 올리고 다른 유리판으로 덮었음.(2) After placing 0.1 mL of a sample mixed with the sample according to the manufacturer's instructions in the center of the lower glass plate, put it on a load device and covered it with another glass plate.

(3) 혼합 직후 위쪽 유리판을 통해 (150 ± 2) N의 하중을 (180 ± 10)초 동안 시료 중앙에 수직 방향으로 가했음.(3) Immediately after mixing, a load of (150 ± 2) N was applied in the vertical direction to the center of the sample for (180 ± 10) seconds through the upper glass plate.

(4) 하중을 제거하고 제조사가 제시한 광조사시간의 두 배 되는 시간동안 시료에 광조사하고 두 유리판과 시료의 합쳐진 두께를 측정하였음 : B (4) After removing the load, the sample was irradiated with light for twice as long as the light irradiation time suggested by the manufacturer, and the combined thickness of the two glass plates and the sample was measured: B

(5) 다음 수학식 1과 같이 피막도를 마이크로미터 단위까지 3회 측정하고 기록하였음.(5) As shown in Equation 1 below, the film degree was measured and recorded three times to the micrometer unit.

Figure 112018061546252-pat00003
Figure 112018061546252-pat00003

그 결과는 하기 표 2에 나타낸 바와 같다.The results are shown in Table 2 below.

시편Psalter 유리판(mm)
AGlass plate (mm)
A 유리판+시료(mm)
BGlass plate + sample (mm)
B 결과(mm)
B-AResult(mm)
BA 평균피막도
(㎛)Average coating degree
(㎛) S1S1 9.6889.688 9.7279.727 0.0390.039 2828 9.6749.674 9.6939.693 0.0190.019 9.6639.663 9.6909.690 0.0270.027 S2S2 9.6859.685 9.7749.774 0.0890.089 9292 9.5959.595 9.6839.683 0.0880.088 9.669.66 9.7599.759 0.0990.099 S3S3 9.5859.585 9.6679.667 0.0820.082 7171 9.6159.615 9.6859.685 0.0700.070 9.6369.636 9.6979.697 0.0610.061 S4S4 9.6529.652 9.7459.745 0.0930.093 9999 9.6509.650 9.7539.753 0.1030.103 9.6699.669 9.7709.770 0.1010.101

또한 대조군으로 3M ESPE 자가접합성 수지 시멘트를 이용한 비교시험 결과는 하기 표 3에 나타낸 바와 같다. In addition, the comparative test results using 3M ESPE self-adhesive resin cement as a control are shown in Table 3 below.

시편Psalter 유리판(mm)
AGlass plate (mm)
A 유리판+시료(mm)
BGlass plate + sample (mm)
B 결과(mm)
B-AResult(mm)
BA 평균피막도
(㎛)Average coating degree
(㎛) 3M3M 9.6209.620 9.6399.639 0.0190.019 2323 9.6479.647 9.6769.676 0.0290.029 9.5829.582 9.6029.602 0.0200.020

상기 표 2 및 표 3에서 보듯이, 피막도 시험결과 ISO 4049:2009 기준에 근거하여 1번 시멘트가 2~4의 시멘트에 비해 상대적으로 현재까지 연구의 개발제품에 근접한 시료로 평가되었다. As shown in Tables 2 and 3, according to the ISO 4049:2009 standard as a result of the coating test, cement No. 1 was evaluated as a sample closer to the developed product of the research so far compared to cements of 2 to 4.

<시험예 2> 교정용 시멘트의 접착강도 시험<Test Example 2> Adhesion strength test of cement for calibration

상기 실시예 1에서 제조된 교정용 시멘트에 대한 접착강도 시험(인공골)을 다음과 같이 수행하였다.The adhesion strength test (artificial bone) to the orthodontic cement prepared in Example 1 was performed as follows.

(1) 인공골을 가로 10 mm, 세로 50 mm, 두께 8 mm의 직사각형 시편을 제작함.(1) A rectangular specimen with a width of 10 mm, a length of 50 mm, and a thickness of 8 mm was fabricated.

(2) 시편의 부착면 면을 P600으로 연마함.(2) The surface of the specimen's attachment surface is polished with P600.

(3) 연마한 시편을 (37 ± 1) ℃의 항온수조에 보관함.(3) Store the polished specimen in a constant temperature water bath at (37 ± 1) ℃.

(4) 브라켓 접착 전 인공골의 접착면의 수분을 에어로 제거함.(4) Before bracket bonding, remove moisture from the bonding surface of artificial bone with air.

(5) 시멘트를 브러쉬를 이용하며 브라켓에 적당량 바름.(5) Apply cement to the bracket using a brush.

(6) 시멘트를 바른 브라켓을 인공골의 접착면에 위치시킴.(6) Place the cement-applied bracket on the bonding surface of the artificial bone.

(7) 정하중기를 이용하여 시편 상부에서 1 kg의 하중을 5초간 가함.(7) Using a static loader, apply a load of 1 kg from the top of the specimen for 5 seconds.

(8) 하중을 제거 후 브라켓이 부착된 시편의 상부, 좌, 우측에 각 10초간 광중합을 실시함.(8) After removing the load, light cure for 10 seconds each on the upper, left and right sides of the specimen with the bracket attached.

(9) 인장 및 압축 시험기의 cross-head speed를 1.0 mm/min로 전단 하중을 가하여 접착력(N)을 측정함.(9) The adhesion (N) is measured by applying a shear load at a cross-head speed of 1.0 mm/min of a tensile and compression tester.

(10) 하기 수학식 2에 따라 접착 강도(B)를 계산하여 기록함.(10) The adhesive strength (B) was calculated and recorded according to Equation 2 below.

Figure 112018061546252-pat00004
Figure 112018061546252-pat00004

F : 시료 분리 시 최대하중(N)F: Maximum load when separating samples (N)

A : 접착 면적(mm2)A: Adhesive area (mm 2 )

그 결과는 하기 표 4에 나타낸 바와 같다. 도 2는 치과 교정용 시멘트의 접착강도 측정에 사용되는 접착 면적 및 시멘트 접착강도 시편의 사진이다. The results are shown in Table 4 below. 2 is a photograph of an adhesive area and a cement adhesive strength specimen used to measure the adhesive strength of orthodontic cement.

시편Psalter 표면적(mm2)Surface area (mm 2 ) 하중(N)Load(N) 접착력(MPa)Adhesion (MPa) 평균값medium 표준편차Standard Deviation S1S1 8.288.28 35.4235.42 4.284.28 4.344.34 0.370.37 8.288.28 39.2339.23 4.744.74 8.288.28 33.2533.25 4.024.02 S2S2 8.288.28 21.3221.32 2.572.57 2.362.36 0.400.40 8.288.28 15.7915.79 1.911.91 8.288.28 21.6021.60 2.612.61 S3S3 8.288.28 19.4819.48 2.352.35 2.632.63 0.520.52 8.288.28 19.0619.06 2.302.30 8.288.28 26.7726.77 3.233.23 S4S4 8.288.28 22.0722.07 2.672.67 2.122.12 0.480.48 8.288.28 15.2515.25 1.841.84 8.288.28 15.2615.26 1.841.84

또한 대조군으로 3M ESPE 자가접합성 수지 시멘트를 이용한 비교시험 결과는 하기 표 5에 나타낸 바와 같다. In addition, the comparative test results using 3M ESPE self-adhesive resin cement as a control are shown in Table 5 below.

시편Psalter 표면적(mm2)Surface area (mm 2 ) 하중(N)Load(N) 접착력(MPa)Adhesion (MPa) 평균값medium 표준편차Standard Deviation 3M3M 8.288.28 30.3430.34 3.663.66 3.793.79 0.820.82 8.288.28 25.1725.17 3.043.04 8.288.28 38.6038.60 4.664.66

상기 표 4 및 5에서 보듯이, 인공골에 시멘트만 적용한 접착강도 시험에서 1번 시멘트가 2~4의 시멘트에 비해 상대적으로 접착강도가 높았으며, 대조군과 비교하여 현재까지 연구의 개발제품에 근접한 시료로 평가되었다.As shown in Tables 4 and 5, in the adhesion strength test in which only cement was applied to artificial bone, cement No. 1 had a relatively high adhesion strength compared to cements of 2 to 4, and compared to the control group, It was evaluated as a sample.

<시험예 3> 교정용 시멘트의 접착강도 시험<Test Example 3> Adhesion strength test of cement for calibration

상기 실시예 1에서 제조된 교정용 시멘트에 대한 접착강도 시험(우치)을 다음과 같이 수행하였다. The adhesion strength test (Uchi) to the calibration cement prepared in Example 1 was performed as follows.

(1) 우치를 손상되지 않게 잘라내고 세척하여 증류수에 시험 전까지 보관함.(1) Cut and wash the lozenges without damage and store them in distilled water until the test.

(2) Acrylic resin을 사용하여 우치의 치면이 위를 향하도록 고정함.(2) Using acrylic resin, fix the tooth surface of the uchim upward.

(3) 우치의 Enamel층이 드러나도록 #600 Silicon carbide paper로 연마하고 세척함.(3) Polishing and cleaning with #600 silicon carbide paper so that the enamel layer of the lodge is exposed.

(4) 우치의 표면을 에어로 수분을 제거함.(4) The surface of the lodge is removed with air.

(5) 시멘트를 브러쉬를 이용하며 브라켓에 적당량 바름.(5) Apply cement to the bracket using a brush.

(6) 시멘트를 바른 브라켓을 우치의 접착면에 위치시킴.(6) Place the cement-applied bracket on the adhesive surface of the uchi.

(7) 정하중기를 이용하여 시편 상부에서 1 kg의 하중을 5초간 가함.(7) Using a static loader, apply a load of 1 kg from the top of the specimen for 5 seconds.

(8) 하중을 제거 후 브라켓이 부착된 시편의 상부, 좌, 우측에 각 10초간 광중합을 실시함.(8) After removing the load, light cure for 10 seconds each on the upper, left and right sides of the specimen with the bracket attached.

(9) 인장 및 압축 시험기의 cross-head speed를 1.0 mm/min로 전단 하중을 가하여 접착력(N)을 측정함.(9) The adhesion (N) is measured by applying a shear load at a cross-head speed of 1.0 mm/min of a tensile and compression tester.

(10) 하기 수학식 3에 따라 접착 강도(B)를 계산하여 기록함.(10) The adhesive strength (B) was calculated and recorded according to Equation 3 below.

Figure 112018061546252-pat00005
Figure 112018061546252-pat00005

F : 시료 분리 시 최대하중(N)F: Maximum load when separating samples (N)

A : 접착 면적(mm2)A: Adhesive area (mm 2 )

그 결과는 하기 표 6에 나타낸 바와 같다. 도 3은 치과 교정용 시멘트의 접착강도 측정에 사용되는 우치 시편의 사진이다. The results are shown in Table 6 below. FIG. 3 is a photograph of an locust specimen used to measure the adhesive strength of orthodontic cement.

시편Psalter 표면적(mm2)Surface area (mm 2 ) 하중(N)Load(N) 접착력(MPa)Adhesion (MPa) 평균값medium 표준편차Standard Deviation S1S1 8.288.28 32.3732.37 3.913.91 4.134.13 2.502.50 8.288.28 52.1252.12 6.296.29 8.288.28 36.5336.53 4.414.41 8.288.28 0.320.32 0.040.04 8.288.28 49.5949.59 5.995.99

또한 대조군으로 3M ESPE 자가접합성 수지 시멘트를 이용한 비교시험 결과는 하기 표 7에 나타낸 바와 같다. In addition, the comparative test results using 3M ESPE self-adhesive resin cement as a control are shown in Table 7 below.

시편Psalter 표면적(mm2)Surface area (mm 2 ) 하중(N)Load(N) 접착력(MPa)Adhesion (MPa) 평균값medium 표준편차Standard Deviation 3M3M 8.288.28 45.5045.50 5.505.50 4.944.94 2.202.20 8.288.28 30.0630.06 3.633.63 8.288.28 30.3530.35 3.673.67 8.288.28 70.9570.95 8.578.57 8.288.28 27.6127.61 3.333.33

상기 표 6 및 7에서 보듯이, 우치에 시멘트만 적용한 접착강도 시험에서 대조군과 비교하여 비슷한 수준을 나타내었다. As shown in Tables 6 and 7 above, in the adhesive strength test in which only cement was applied to the lozenge, it showed a similar level compared to the control group.

<시험예 4> 교정용 시멘트와 프라이머를 적용한 후 접착강도 시험<Test Example 4> Adhesion strength test after applying cement and primer for calibration

상기 실시예 1에서 제조된 교정용 시멘트와 프라이머를 적용한 후 접착강도 시험(우치)을 다음과 같이 수행하였다. After applying the calibration cement and primer prepared in Example 1, the adhesive strength test (Uchi) was performed as follows.

(1) 우치를 손상되지 않게 잘라내고 세척하여 증류수에 시험 전까지 보관함.(1) Cut and wash the lozenges without damage and store them in distilled water until the test.

(2) Acrylic resin을 사용하여 우치의 치면이 위를 향하도록 고정함.(2) Using acrylic resin, fix the tooth surface of the uchim upward.

(3) 우치의 Enamel층이 드러나도록 #600 Silicon carbide paper로 연마하고 세척함.(3) Polishing and cleaning with #600 silicon carbide paper to reveal the enamel layer of the lodge.

(4) 우치의 표면을 에어로 수분을 제거함.(4) The surface of the lodge is removed with air.

(5) 3M Scotchbond Etchant를 이용하여 15초간 에칭 후 증류수로 세척함.(5) After etching for 15 seconds using 3M Scotchbond Etchant, wash with distilled water.

(6) 에칭 부위에 프라이머를 바른 후 5초간 건조시킴. (6) After applying the primer to the etched area, dry it for 5 seconds.

(7) 시멘트를 브러쉬를 이용하며 브라켓에 적당량 바름.(7) Apply cement to the bracket with a brush.

(8) 시멘트를 바른 브라켓을 우치의 접착면에 위치시킴.(8) Place the cement-applied bracket on the adhesive surface of the lodge.

(9) 정하중기를 이용하여 시편 상부에서 1 kg의 하중을 5초간 가함.(9) Using a static loader, apply a load of 1 kg from the top of the specimen for 5 seconds.

(10) 하중을 제거 후 브라켓이 부착된 시편의 상부, 좌, 우측에 각 10초간 광중합을 실시함. (10) After removing the load, light cure for 10 seconds each on the upper, left, and right sides of the specimen with the bracket attached.

(11) 시편을 37 ℃ 수중에서 24시간 보관함.(11) The specimen is stored in water at 37°C for 24 hours.

(12) 인장 및 압축 시험기의 cross-head speed를 1.0 mm/min로 전단 하중을 가하여 접착력(N)을 측정함.(12) The adhesion (N) is measured by applying a shear load at a cross-head speed of 1.0 mm/min of a tensile and compression tester.

(13) 하기 수학식 4에 따라 접착 강도(B)를 계산하여 기록함.(13) The adhesive strength (B) was calculated and recorded according to Equation 4 below.

Figure 112018061546252-pat00006
Figure 112018061546252-pat00006

F : 시료 분리 시 최대하중(N)F: Maximum load when separating samples (N)

A : 접착 면적(mm2)A: Adhesive area (mm 2 )

그 결과는 하기 표 8에 나타낸 바와 같다. 도 4는 치과 교정용 시멘트와 프라이머를 적용한 접착강도 측정에 사용되는 우치 시편의 사진이다. The results are shown in Table 8 below. FIG. 4 is a photograph of a locust specimen used for measuring the adhesive strength to which orthodontic cement and primer are applied.

시편Psalter 표면적(mm2)Surface area (mm 2 ) 하중(N)Load(N) 접착력(MPa)Adhesion (MPa) 평균값medium 표준편차Standard Deviation S1S1 8.288.28 44.1844.18 5.345.34 7.317.31 1.291.29 8.288.28 73.6873.68 8.908.90 8.288.28 63.8763.87 7.717.71 8.288.28 59.3259.32 7.167.16 8.288.28 61.4061.40 7.427.42

또한 대조군으로 3M ESPE 자가접합성 수지 시멘트를 이용한 비교시험 결과는 하기 표 9에 나타낸 바와 같다. In addition, the comparative test results using 3M ESPE self-adhesive resin cement as a control are shown in Table 9 below.

시편Psalter 표면적(mm2)Surface area (mm 2 ) 하중(N)Load(N) 접착력(MPa)Adhesion (MPa) 평균값medium 표준편차Standard Deviation 3M3M 8.288.28 33.5133.51 4.054.05 6.416.41 2.022.02 8.288.28 43.9843.98 5.315.31 8.288.28 62.7462.74 7.587.58 8.288.28 76.3676.36 9.229.22 8.288.28 48.8948.89 5.905.90

상기 표 8 및 9에서 보듯이, UDMA isomer(광중합 단랑체)와 10-MDP(접착성 단량체)가 함유된 프라이머를 개발하여 대조군 프라이머와 비교시험을 수행한 결과, 대조군에 비해서는 다소 높은 접착강도를 나타내었다.As shown in Tables 8 and 9, a primer containing UDMA isomer (photopolymerization monomer) and 10-MDP (adhesive monomer) was developed, and a comparative test was conducted with the control primer. Is shown.

Claims (4)

올리고머로서 비스페놀 A-글리시딜메타크릴레이트(bisphenol A-glycidyl methacrylate, Bis-GMA) 및 우레탄 다이메타크릴레이트(Urethane Dimethacrylate, UDMA)를 7: 3의 중량비율로 혼합하여 치과 교정용 시멘트 조성물의 총 중량을 기준으로 하여 1.1 중량%의 양으로 포함하는 것을 특징으로 하는 접착강도가 개선된 치과 교정용 시멘트 조성물.As an oligomer, bisphenol A-glycidyl methacrylate (Bis-GMA) and urethane dimethacrylate (UDMA) were mixed in a weight ratio of 7:3 to prepare a cement composition for orthodontic use. An orthodontic cement composition having improved adhesion, characterized in that it contains in an amount of 1.1% by weight based on the total weight. 제 1 항에 있어서,
10-MDP(10-Methacryloyloxydecyl dihydrogen phosphate), MPC(2-methacryloyloxyethyl phosphoryl choline), 아크릴 에테르 포스폰산(acrylic ether phosphonic acid, Phosphoric acid 2-hydroxyethyl methacrylate ester), MPS(3-(Trimethoxysilyl)propy methacrylate)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 올리고머가 추가로 첨가된 것을 특징으로 하는 접착강도가 개선된 치과 교정용 시멘트 조성물.The method of claim 1,
10-MDP (10-Methacryloyloxydecyl dihydrogen phosphate), MPC (2-methacryloyloxyethyl phosphoryl choline), acrylic ether phosphonic acid (acrylic ether phosphonic acid, Phosphoric acid 2-hydroxyethyl methacrylate ester), MPS (3-(Trimethoxysilyl)propy methacrylate) An orthodontic cement composition having improved adhesion, characterized in that at least one oligomer selected from the group consisting of is additionally added. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 치과 교정용 시멘트 조성물을 1) 기초물질 혼합 공정, 2) 올리고머 혼합 공정, 3) 올리고머와 기초물질 혼합공정, 4) 무기소재 혼합공정 및 4) 올리고머와 무기필러 혼합 공정으로 이루어진 공정에 따라 제조하는 방법으로서,
1) 상기 기초물질 혼합 공정은 희석제와 광개시제, 촉매제, 보존제, 억제제를 계량 후 혼합하여 수행되며, 혼합조건은 속도 : 60rpm, 혼합시간 : 1시간, 온도 30~35℃ 유지 조건이고,
2) 상기 올리고머 혼합 공정은 UDMA와 Bis-GMA을 계량 후 7: 3의 중량비율로 혼합하여 수행되며, 이 때 혼합 조건은 속도/동작시간(분): 20rpm/5M -> 80rpm/60M, 온도 : 32℃ 유지 조건이고,
3) 상기 올리고머와 기초물질 혼합공정은 올리고머 혼합 제품과 개시제 물질을 혼합하는데, 이 때 혼합 조건은 속도/동작시간(분): 20rpm/5M -> 80rpm/60M, 온도 : 32℃ 유지의 조건이고, 상기 올리고머 혼합 제품은 치과 교정용 시멘트 조성물의 총 중량을 기준으로 1.1 중량%의 양으로 포함하며,
4) 상기 무기소재 혼합공정은 무기소재 계량 후 분체혼합하여 수행하며, 이 때 혼합조건은 속도/동작시간(분): 40rpm/90M, 온도 : 32℃ 유지의 조건이고,
5) 상기 올리고머와 무기필러 혼합 공정은 무기 소재 혼합물에 미리 준비된 올리고머를 넣고 혼합하여 수행하며, 이 때 혼합조건은 속도/동작시간(분): 20rpm/10M->75rpm/25M이고, 최종 단계에서의 진공(-76cmHg) 유지조건은 속도/동작시간(분): 20rpm/5M, 온도: 32℃ 유지의 조건인 것을 특징으로 하는 방법.The cement composition for orthodontic use according to claim 1 or 2 is 1) basic material mixing process, 2) oligomer mixing process, 3) oligomer and basic material mixing process, 4) inorganic material mixing process, and 4) oligomer and inorganic filler As a method of manufacturing according to a process consisting of a mixing process,
1) The basic substance mixing process is carried out by weighing and mixing a diluent, a photoinitiator, a catalyst, a preservative, and an inhibitor, and the mixing conditions are speed: 60 rpm, mixing time: 1 hour, and temperature is maintained at 30-35℃,
2) The oligomer mixing process is performed by weighing UDMA and Bis-GMA and mixing at a weight ratio of 7:3, and the mixing conditions are speed/operation time (minutes): 20rpm/5M -> 80rpm/60M, temperature : 32 ℃ maintenance condition,
3) In the process of mixing the oligomer and the basic material, the oligomer-mixed product and the initiator material are mixed, and the mixing conditions are speed/operation time (minutes): 20rpm/5M -> 80rpm/60M, temperature: 32°C. , The oligomer mixture product contains in an amount of 1.1% by weight based on the total weight of the cement composition for orthodontic,
4) The inorganic material mixing process is carried out by powder mixing after weighing the inorganic material, and the mixing condition is a condition of speed/operation time (minutes): 40rpm/90M, temperature: 32℃ maintenance,
5) The oligomer and inorganic filler mixing process is carried out by adding and mixing the oligomer prepared in advance in the inorganic material mixture, and the mixing conditions are speed/operation time (minutes): 20rpm/10M->75rpm/25M, and in the final step The method of maintaining the vacuum (-76cmHg) is a condition of maintaining a speed/operation time (minutes): 20rpm/5M, and a temperature: 32°C. 제 3 항에 있어서,
상기 5) 단계에서 올리고머와 혼합되는 무기필러는 Ba, 실리카, Ca(OH)2 및 석영으로 이루어진 군에서 선택된 2 이상의 무기필러인 것을 특징으로 하는 방법.The method of claim 3,
The inorganic filler mixed with the oligomer in step 5) is a method characterized in that at least two inorganic fillers selected from the group consisting of Ba, silica, Ca(OH) 2 and quartz.
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