KR102174743B1 - 화장품용 빙점강하 방부 조성물 및 그 제조 방법 - Google Patents

화장품용 빙점강하 방부 조성물 및 그 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화장품용 빙점강하 방부 조성물 및 그 제조 방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 화장품 내용물의 화학적 특성을 유지시키면서 빙점을 강하시켜 동절기 및 하절기에 외기 온도 강하에 따라 고형화되는 것을 방지하여 상온에서 액상으로 유지시킬 수 있는 화장품용 빙점 강하 방부 조성물 및 그의 제조 방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 화장품용 빙점 강하 방부 조성물에 따르면, 1,2-옥탄디올을 사용하고 하이드록시기를 포함하는 탄화수소계 물질을 사용하여 어는 점 내림 효과에 의하여 액상을 유지 하면서도 기존의 1,2-옥탄디올이 보유하고 있던 방부력을 보존할 수 있다.

Description

화장품용 빙점강하 방부 조성물 및 그 제조 방법{The preservative composition with freezing point depression for cosmetics and the process for preparing the same}
본 발명은 화장품용 빙점강하 방부 조성물 및 그 제조 방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 본 조성물의 화학적 특성을 유지시키면서 본 조성물의 빙점을 강하시켜 동절기 및 하절기에 외기 온도 강하에 따라 고형화되는 것을 방지하여 상온에서 액상으로 유지시킬 수 있는 화장품용 빙점강하 방부 조성물 및 그의 제조 방법에 관한 것이다.
화장료 등의 외용제 조성물은 제조공정 중 미생물에 의한 오염, 사용 중의 손가락 등의 피부 접촉에 의한 피부 표면에 있는 균에 의한 오염 혹은 사용 중 물에 의한 오염문제 등을 피할 수 없다. 그 때문에 외용제 조성물 속에는 통상 미생물의 증식을 억제하고 시간의 경과에 따라 보존중에 이들 미생물들을 사멸시켜 제품의 보존성을 향상시키는 것을 목적으로 파라옥시안식향산에스테르 (파라벤류로 통칭되고 있다) 등의 방부제나 이미다졸리디닐우레아, 페녹시에탄올 등의 방부제를 배합하여 사용하고 있다.
물론, 파라벤류, 이미다졸리디닐우레아 등의 방부제제를 배합하지 않은 외용제 조성물을 제조하는 것도 가능하지만 이 경우 제품의 안정성을 확보하기 위한 방법으로 무균제조 또는 내용량이나 사용기간을 제한하기 위한 소규모 용기사용 혹은 리필이 불가능한 소량용기(백레스튜브, 디스펜서 용기사용 등)를 채용하여야 하는 등의 복잡한 수단이 필요함에 따라 경제적 범용성이 결여될 수 있다.
한편 기존 방부제들의 경우 안전성의 문제, 즉 피부자극, 발암성 등의 유해성 논란으로 인해 화장료 등 외용제의 보존용도로의 사용은 점차 감소 추세인 반면, 일부 linear 형태의 1,2-Alkandiol 류의 경우 항균력과 기존 방부제 대비 비교적 안전한 물질로 평가되어(United States Patent, 3970759, 1976), 그 사용이 증가하고 있는 추세이다.
상기에서 언급한 1,2-Alkandiol류는 구성 물질의 탄소수에 따라 그 물질 특성이 각기 다르게 나타나며 특히 향균력과 피부에 대한 자극성 등에 있어서 큰 차이를 보이고 있다. 즉 탄소수가 6 이하인 경우 상온에서 액체 상태이고 피부 자극성이 낮으나 항균력이 약하고, 탄소수가 8 이상인 경우 상온에서 고체 상태이고 피부 작극성은 심하나 항균력은 강한 것으로 평가된다.
따라서 탄소수가 6 이하인 1,2-Alkanediol 류는 피부에 직접 접촉 가능한 일반 화장류에 적용하여 널리 사용되고 있으며, 탄소수가 8이상인 1,2-Alkanediol 류는 피부 자극성으로 인해 일반 화장품에 적용하기 보다는 Wash-off 제품(샴푸, 린스 등)에 적용 가능한 바, 최근 들어 그 사용량이 증가 추세에 있으나 상온에서 고체 상태인 관계로 사용상에 있어서 큰 불편함을 초래하고 있는 것이 문제로 대두된다.
미국등록특허 제03,970,759호(1976.07.20.)
본 발명은 탄소수가 8이상인 1,2-Alkanediol류가 상온에서 고형화되는 문제를 해결하기 위한 것에 초점을 맞추어 이루어진 것으로써 기존에 사용하던 화장품용 방부제, 보습제, 윤활제 등으로 널리 사용되는 1,2-옥탄디올의 상온에서의 고형화 문제를 해소하면서도 1,2-옥탄디올 본래의 방부력을 유지하여 소비자들의 사용상 편리성을 제공하는 알칸디올의 빙점 강하 방부 조성물 및 그의 제조 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 기존의 화장제나 세정제에 사용되는 방부제인 파라벤류를 대체할 수 있는 알칸디올의 빙점강하 방부 조성물 및 그의 제조방법을 제공하는 것을 또 다른 목적으로 한다.
위와 같은 본 발명의 목적은 알칸디올 및 하이드록시기를 포함하는 탄화수소계 물질을 10:2~10의 중량비로 포함하고, 10℃ 이상에서 균일한 액상을 이루는 것을 특징으로 하는 화장품용 빙점강하 방부조성물 및 그의 제조 방법에 의해 달성될 수 있다.
본 발명에 따른 화장품용 빙점강하 조성물에 따르면, 1,2-옥탄디올을 사용하고 하이드록시기를 포함하는 탄화수소계 물질을 사용하여 어는 점 내림 효과에 의하여 액상을 유지 하면서도 기존의 1,2-옥탄디올이 보유하고 있던 방부력을 보존할 수 있다.
또한 기존에 화장료 조성물로의 방부제로 사용해왔던 인체에 유해하고 피부자극, 알러지(allergy) 등을 유발하는 파라벤류, 페녹시에탄올 등을 대체 할 수 있는 유망한 보존제가 될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 기초 화장료, 메이크업 화장료, 혹은 모발용 화장료 등의 각종 화장료나 연고제 등의 다양한 의약품 또는 의약부외품의 외용제 조성물에 있어서 파라옥시안식향산 에스텔 및 이미다졸리디닐 우레아, 페녹시에탄올 등의 화학방부제를 배합하지 않고, 방부력이 뛰어난 동시에 사용성 및 안전성에도 우수한 외용 조성물을 제공할 수 있는 탁월한 효과를 가지고 있다. 물론 1,2-옥탄디올의 경우에도 방부 효과를 나타내는 물질이지만 피부자극이 있는 물질에 해당하기 때문에 극소량을 화장료 조성물에 첨가하는 방법을 사용할 수 있다.
이와 같은 효과에 의해서 지난 2012년에 문제가 되었던 가습기에 사용되는 CMIT/MIT(Methylchloroisothiazolinone / Methylisothiazolinone)에 대한 대체제로 Wash off 화장류 (샴프, 린스 등) 및 생활용품 세제류 등에 사용할 수 있다.
화장품(cosmetic)을 만드는 데 필요한 성분 중 방부제로 사용되는 여러 종류의 파라벤(69종)이 미국의 FDA(Food And Drug Administration)에서 발암 물질로 분류되어 각국에서도 이들 사용에 대하여 규제하고 있는 추세이다.
이에 따라 화장품 취급업체에 대하여 전성분 표시제가 시행된 2008년부터 많은 화장품 관련회사들은 파라벤을 대신할 수 있는 원료를 연구하기 시작했다.
이와 같은 관점에서 보았을 때, 1,2-옥탄디올(octanediol)은 화장품 원료, 생활용품 등 인체에 접촉하는 제품의 방부제, 항균제, 보습제로서 대체하여 사용될 수 있다.
이에 대하여 조금 더 상세히 알아보면, 알칸디올류 중에서, 1,2-펜탄디올과 1,2-헥산디올은 방부력이 약하나 고가임에도 불구하고 피부 자극성이 덜하여 그 사용량은 점차적으로 증가하고 있는 추세이다.
이에 반하여 본 발명의 실시예에 따른 1,2-옥탄디올, 1,2-데칸디올은 방부력이 강하기 때문에 피부 자극이 심함에도 불구하고 성상을 액상화시킬 경우 향후 그 사용 영역을 확대시킬 수 있다고 본다.
도 1은 용액의 어는 점 내림을 모식적으로 보여주는 그래프이다.
도 2는 프로필렌글리콜 및 1,3-부틸렌글리콜을 1:1로 혼합한 혼합물(BP)을 이용하여 제조된 빙점강하 조성물에 대한 빙점강하 시험 결과를 나타내는 사진이다.
도 3은 에탄올을 이용하여 제조된 빙점강하 조성물에 대한 빙점강하 시험 결과를 나타내는 사진이다.
도 4는 1,3-부틸렌글리콜을 이용하여 제조된 빙점 강하 조성물에 대한 빙점강하 시험 결과를 나타내는 사진이다.
본 발명은, 일면에 있어서, 알칸디올 및 하이드록시기를 포함하는 탄화수소계 물질로 이루어지고, 10℃ 이상에서 균일한 액상을 이루는 것을 특징으로 하는 화장품용 빙점 강하 조성물을 제공한다.
본 발명은, 다른 일면에 있어서,
(a) 액상의 알칸디올과 하이드록시기를 포함하는 탄화수소계 물질을 10:2~10의 중량비로 혼합하여 균일상의 액상 혼합물을 만드는 단계; 및
(b) 균일상의 액상 혼합물을 액체 상태를 유지하는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 화장품용 빙점 강하 방부 조성물의 제조방법을 제공한다.
이하 첨부한 도면을 참조하여 본 발명을 설명하기로 한다. 그러나 본 발명은 여러가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며, 따라서 여기에서 설명하는 실시 예로 한정되는 것은 아니다. 그리고 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.
명세서 전체에서, 어떤 부분이 다른 부분과 "연결"되어 있다고 할 때, 이는 "직접적으로 연결"되어 있는 경우뿐만 아니라, 그 중간에 다른 부재를 사이에 두고, "간접적으로 연결"되어 있는 경우도 포함한다. 또한 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 구비할 수 있다는 것을 의미한다.
이하에서는 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 바람직한 실시 예에 따른 화장품용 빙점 강하 조성물 및 그 제조방법에 대하여 살펴본다.
화장료나 세정제 등에는 안정된 물질 보존을 위한 목적에서 통상 방부제를 사용하고 있다. 이와 같은 방부제로서 가장 흔히 사용되고 있는 것은 파라벤류이다. 파라벤류는 발암물질로 분류되어 있고, 피부 자극성이 높기 때문에 사용농도범위가 제한되는 결점이 있고, 그 때문에 화장료에서는 파라벤류의 사용농도가 1% 이하로 제한되어 왔다. 또한 최근 파라벤류에 대해 알레르기 반응을 일으키는 사람들이 증가하고 있다. 알레르기 반응을 일으키는 사람은 극저 농도의 파라벤류에도 반응하여 버리기 때문에 파라벤류를 배합하지 않은 화장료의 수요가 증가하고 있다.
그러나 방부제를 사용하지 않은 화장료는 보존 안정성이 나쁘고, 상품으로서 관리하는 것이 어렵기 때문에 인체에 대하여 안정성이 높은 방부 효과를 갖는 물질이 요구되고 있다.
그래서 알칸디올류나 알킬글리세릴에테르류 등의 디올 화합물을 사용한 것이 알려져 있다. 이들 화합물들은 양호한 방부력을 갖는 물질로서 파라벤류와 비교하여 인체에 대한 안전성이 상대적으로 높은 특징이 있다.
본 발명은 통상의 외용제 조성물에 알칸디올, 좀 더 구체적으로는 1,2-옥탄디올(octanediol), 1,2-데칸디올(1,2-decanediol) 중의 어느 하나 이상을 배합하여 뛰어난 방부효과를 나타내는 것으로, 파라벤류 등 화학 방부제의 배합량을 거의 사용하지 않을 정도로 대폭 줄여도 통상적인 방부력의 확보가 가능한 알칸디올의 일종인 1,2-옥탄디올, 1,2-데칸디올(1,2-decanediol) 중의 어느 하나 이상의 빙점강하 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 알칸디올의 빙점강하 조성물은 1,2-옥탄디올, 1,2-데칸디올(1,2-decanediol) 중의 어느 하나 이상을 사용하여 1개 이상의 하이드록시(OH)기를 갖는 탄화수소계 물질과 혼합하여 알칸디올의 일종인 1,2-옥탄디올, 1,2-데칸디올(1,2-decanediol) 중의 어느 하나 이상의 빙점을 강하시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 알칸디올의 빙점 강하 조성물에 있어서, '외용제 조성물'이란, 일반적으로 외용에 사용되는 조성물 전반을 포괄하는 개념으로서, 예를들어 기초 화장료, 메이크업 화장료, 모발용 화장료 등 각종 화장료나 연고제 등의 다양한 의약품 내지는 의약부외품 등으로 폭넓게 적용가능한 조성물을 지칭한다. 더욱이 본 발명은 이들 형태의 외용제 조성물에 적용될 수 있다.
상기 화장료의 예로는, 이에 제한되지 않고, 퍼스널 케어 용품, 홈 케어 용품을 들 수 있고, 샴프, 린스, 물티슈, 목욕 용품 등의 다양한 제품을 들 수 있다.
또한 본 발명의 일 실시예에 있어서, '방부'란 세균, 곰팡이, 효모 등의 오염 미생물 전부에 대한 저항성을 의미하고 '방부력'이란 이들 오염 미생물에 대한 방어력을 의미하는 것이다.
1,2-옥탄디올(1,2-octanediol), 1,2-데칸디올(1,2-decanediol) 중의 어느 하나 이상은 통상의 보습제나 용해제의 하나로서, 외용제 조성물 속에 배합되어 있는 성분으로 통상의 공지방법을 사용하여 제조한 것을 본 발명의 알칸디올에 적용될 수 있는 조성물의 원료로서 사용할 수 있다.
일 실시예로서, 시판품을 본 발명의 알칸디올에 상기 하이드록시기를 포함하는 탄화수소계 물질, 더욱 바람직하게는 1,2-프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 1,3-프로판디올 및 에탄올로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상을 혼합하여 빙점강하용 조성물의 성분으로 사용할 수 있다.
특히 본 발명의 일실시예에 따른 알칸디올의 빙점강하용 조성물에 사용되는 탄소수가 8개 이상이고 10개 이하인 1,2-옥탄디올(octanediol), 1,2-데칸디올(1,2-decanediol)은 녹는점 이상의 고온에서는 액체 상태로 유지될 수 있지만, 즉 생산공정에서는 액체상태로 밀폐된 용기(드럼이나 말통)에 포장하고 상온에서는 고형화되어 이후 판매, 유통됨으로 최종소비자가 사용할 때에는 녹는 점 이상으로 온도를 가열하여 다시 액상으로 만들어 사용하는 것에 대하여 1,2-프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 1,3-프로판디올 또는 에탄올 중에서 1개 이상을 단독 또는 혼합하여 최대 50wt%까지 부가하여 균일한 상태의 액체 상태로 만들어 유지하면서 기존 보유하고 있던 방부력을 지속적으로 유지할 수 있다.
알려진 바와 같이 용질과 용질 사이, 용매와 용매 사이, 용매와 용질 사이의 인력이 동일한 용액을 이상용액이라고 하며, 이러한 이상용액에서는 용액의 총괄성(colligative property of solution)이 성립될 수 있다. 이상용액의 조건을 만족하게 되면, 용질의 종류에는 상관없이 용질의 양(농도)에 따라서 용액의 성질이 결정되게 된다. 즉 물질을 구성하는 분자의 종류와는 상관없이 그 수에 의하여 성질이 결정된다. 이러한 것으로 순수한 용매에 대한 비휘발성 용질이 용해된 용액(이러한 용액을 라울의 법칙을 따르는 이상 용액이라고 한다)의 증기압 내림, 끓는 점 오름, 어는점 내림, 삼투압 현상 등이 그것이다.
이를 총칭하여 용액의 총괄성이라고 칭하며, 용질의 종류에 관계없이 농도에만 의존하는 용액의 특성 값들이다.
순수한 용매에 대한 비휘발성 용질이 용해된 용액의 경우에는 용액의 증기압 내림이 발생할 수 있다. 증발이란 용매, 혹은 용액의 표면에서 일어난다. 증기압이란, 어떤 온도에서 용매의 기화↔액화 현상이 동적 평형 상태를 이룰 때의 증발된 용매가 나타내는 압력이다. 증발은 용매가 기화되는 현상이기 때문에, 용액은 순수한 용매에 비하여 비 휘발성, 비전해질 용질이 용해된 용액은 표면에 용질입자가 존재하는 만큼 증발이 줄어든다. 그 이유는 용매만 있는 경우에는 표면에서 용매분자가 용액의 모든 표면으로부터 증발을 하지만, 용질의 입자수가 많으면 많을 수록 용질이 차지하는 상대적인 표면적이 넓어져서 용매 분자의 증발을 방해하게 된다. 그러므로 용액의 증기압이 낮아지게 된다.
이 현상을 증기압 내림이라고 하며, 이러한 증기압 내림을 수학식 1로 표시할 수 있다.
[수학식 1]
P = P0(1-Xs)(Xs: 용질의 몰 분율)
끓는 점 오름의 현상은 증기압 내림의 설명으로부터 이해할 수 있다. 특정 온도에서 용액의 증기압이 내려간다는 것은 순수한 용매에서의 끓는 점에서의 증기압이 평시의 대기압인 1기압이 되지 못한다는 것과 같은 의미일 수 있다.
이 뜻은 온도가 기존의 정해진 끓는 점보다 더 높아야 용액의 증기압이 1기압이 되고, 용액이 끓을 수 있다는 의미이다. 끓는 점 오름의 식은 수학식 2와 같이 표현될 수 있다.
[수학식 2]
Tb=Kbⅹms(수학식 2에서 Tb는 끓는 점 오름이고, Kb 는 끓는 점 오름 상수이고, ms 는 용질의 몰랄농도이다.)
어는 점의 정의 또한 화학적으로 해석하여 보면, 용액의 증기압과 용액의 고체 상태의 증기압이 같아지는 순간이라고 볼 수 있다.
도 1은 용액의 어는 점 내림을 모식적으로 보여주는 그래프이다.
도 1을 참조하면, 이때 용액의 고체 상태는 순수한 용매만으로 이루어지므로 온도에 따른 증기압 곡선이 그대로이고, 용액은 온도에 따른 증기압 곡선이 y축이 음의 방향으로 이동한 모양이 될 수 있다.
(수학식 3)은 용액의 어는 점 내림을 용액의 몰랄농도(ms)와 용액의 어는 점 내림(Kf)로 표시할 수 있다.
[수학식 3]
Tf = Kfⅹms(여기서 KF는 어는 점 내림 상수이다.)
비 휘발성 물질을 녹인 묽은 용액, 즉 이상용액에 가까운 경우에는 어는 점 내림의 정도가 몰수에 비례한다.
즉 순용매의 어는점과 용매 100g에 용질 Wg을 녹인 용액의 어는 점과의 차(어는점 내림)를 △T라고 한다면 용액의 분자량 M은 수학식 4와 같은 형태로 표현될 수 있다.
[수학식 4]
M=kWg/△T (수학식 4에서 k는 용매의 몰 어는점 내림상수라고 한다.)
몰 어는 점 내림은 용매의 어는 점 또는 융해열로부터 계산할 수 있는 데 보통은 분자량(용액)을 알고 있는 시료에서 몰 어는 점 내림(k)를 정해 두고 측정하려고 하는 물질 Wg을 칭량하고, △T를 측정함으로써 수학식 4로부터 M을 구할 수 있다. 용매로는 물(H2O), 아세트산(CH3COOH) 또는 벤젠(C6H6)을 사용할 수 있다.
이때 용질이 용매내에서 화학적인 변화(chemical change)를 일으키거나, 고용체(solid solution)를 만드는 경우에는 본 발명의 일 실시예인 알칸디올의 빙점강하 조성물을 만드는 방법을 사용할 수 없다.
이하 본 발명의 일 실시예에 따른 1,2-옥탄디올을 포함하는 빙점강하 조성물의 제조방법에 대하여 설명한다.
(a) 알칸디올의 액상화 단계
(a)단계에서는 동절기 또는 주위 환경에 따라서 알칼디올(예, 1,2-옥탄디올)이 고체상태인 경우 고온의 온수 또는 스팀을 이용하여 알칼디올(예, 1,2-옥탄디올)을 가열하여 액상화시켜 사용한다.
(b) 균일 상의 액상 혼합물 제조 단계
액상의 알칸디올과 하이드록시기를 포함하는 탄화수소계 물질을 10:2~10의 중량비로 혼합하여 균일 상의 액상 혼합물을 만든다.
상기 하이드록시기를 포함하는 탄화수소계 물질은 1,2-프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 1,3-프로판디올 및 에탄올로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상인 것이 바람직하다.
(c) 액상 혼합물의 액체 상태 유지 단계(고형화 방지)
(b)단계에서 제조된 균일상의 액상 혼합물을 주위 온도에서 보관함으로써 고형화되지 않도록 한다. 고형화될 경우 가온 또는 가열시켜 액상화 후 균일 상을 만들어 사용하는 것이 바람직하다.
(실시예)
이하, 본 발명을 하기의 실시예에 의거하여 좀 더 상세하게 설명한다. 이들 실시예는 본 발명을 더욱 용이하게 설명할 목적으로 제시된 것으로서, 본 발명이 이들 실시예에 의해 한정되는 것이 아니고, 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 치환 및 균등한 타 실시예로 변경할 수 있음을 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 명백할 것이다.
실시예 1: 알칼디올과 1,2-프로필렌글리콜을 이용한 빙점강하용 조성물의 제조
용매로서 1,2-옥탄디올(OD)과 다음의 화학식 1의 1,2-프로필렌글리콜(PD)을 10:0~10의 중량비로 혼합하여 용해시켜서 다양한 시료를 제조하고 4℃에서 2일 경과후 이들을 후속 시험예에서 사용하였다.
[화학식 1]
HOCH2C(OH)HCH3
시험예 1: 빙점강하 시험
상기 실시예 1에서 제조된 시료 조성물을 4℃에서 2일 경과에 빙점 강하 시험을 수행하고 그 결과를 표 1에 나타내었다. 표 1은 4℃에서 2일 경과 후, 고형물질이 형성되는지를 나타낸 결과이다.
시료명 OD(g) PG(g) PG 농도 (wt%) 고형물질
형성여부		 비고
시료 1-1 10 0 0 O 고형화
시료 1-1.5 10 0.5 4.7 O 고형화
시료 1-2 10 1 9.1 O 고형화
시료 1-3 10 2 16.7 O 고형분+액상
시료 1-4 10 3 23.1 O 고형분+액상
시료 1-5 10 4 28.6 X 액상
시료 1-6 10 5 33.3 X 액상
시료 1-7 10 6.8 40.5 X 액상
시료 1-8 10 10 50.0 X 액상
(약어설명) *OD: 1,2-Octanediol, PG: 1,2-Propylene Glycol
표 1에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 실시예 1에 따른 1.2 옥탄디올과 1,2-프로필렌글리콜의 배합은 10:4~10의 비율에서 석출물이 형성되지 않는다는 것을 알 수 있다.
실시예 2: 알칼디올과 1,3-부틸렌글리콜을 이용한 빙점강하용 조성물의 제조
용매로서 1,2-옥탄디올(OD)과 1,3-부틸렌글리콜(BG)을 10:0~10의 중량비로 혼합하여 용해시켜서 다양한 시료를 제조하고 4℃에서 2일 경과후 이들을 후속 시험예에서 사용하였다.
시험예 2: 빙점 강하 시험
실시예 2에서 제조된 다양한 농도의 빙점강하 조성물에 대하여 어는 점(melting point)를 비교하고 그 결과를 다음의 표 2에 나타내었다. 표 2는 4℃에서 2일 경과 후, 고형물질이 형성되는지를 나타낸 결과이다.
시료명 OD(g) BG(g) BG농도
(wt%)		 고형물질
형성여부		 비고
시료 2-1 10 0 0 O 고형화
시료 2-1.5 10 0.5 4.7 O 고형화
시료 2-2 10 1 9.1 O 상동
시료 2-3 10 2 16.7 O 상동
시료 2-4 10 3 23.1 O 고형분+액상
시료 2-5 10 4 28.6 O 고형분+액상
시료 2-6 10 5 33.3 X 액상
시료 2-7 10 6.8 40.5 X 액상
시료 2-8 10 10 50.0 X 액상
(약어설명) *OD: 1,2-Octanediol, BG: 1,3-Butylene Glycol
표 2에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 실시예 2에 따른 1.2 옥탄디올과 1,3-부틸렌글리콜의 배합은 10:5~10의 비율에서 석출물이 형성되지 않는다는 것을 알 수 있다.
실시예 3: 알칼디올과 에탄올을 이용한 빙점강하용 조성물의 제조
용매로서 1,2-옥탄디올(OD)과 에탄올(EtOH)을 10:0~10의 중량비로 혼합하여 용해시켜서 다양한 시료를 제조하고 4℃에서 2일 경과후 이들을 후속 시험예에서 사용하였다.
시험예 3: 빙점 강하 시험
실시예 3에서 제조된 다양한 농도의 빙점강하 조성물에 대하여 어는 점(melting point)를 비교하고 그 결과를 다음의 표 3에 나타내었다. 표 3은 4℃에서 2일 경과 후, 고형물질이 형성되는지를 나타낸 결과이다.
시료명 OD EtOH(g) EtOH 농도(wt%) 고형물질
형성여부		 비고
무첨가(OD:100%) 10 0 0 O 고형화
시료 3-1 10 0.5 4.7 O 고형분
시료 3-2 10 1 9.1 O 고형분+액상
시료 3-3 10 2 16.7 O 고형분+액상
시료 3-4 10 3 23.1 X 액상
시료 3-5 10 4 28.6 X 액상
시료 3-6 10 5 33.3 X(확실) 실험 제외
시료 3-7 10 6.8 40.5 X(확실) 실험 제외
시료 3-8 10 10 50 X(확실) 실험 제외
(약어설명) *OD: 1,2-Octanediol, EtOH: Ethyl Alcohol
표 3의 결과로부터, 1,2-옥탄디올에 에탄올을 부가한 경우에는, 적은 양의 에탄올(23.1wt%)을 부가한 경우라고 하더라도 액상이 형성되는 것을 확인할 수 있다. 즉 에탄올의 경우에는 23.1wt%부터 액상으로 존재하여서 본원 발명에서 얻고자 하는 액상의 조성물을 확인할 수 있다. 이것은 프로필렌글리콜이나 1,3-부틸렌글리콜의 부가한 경우보다 에탄올이 분자량이 적기 때문인 것으로 판단된다.
실시예 4: 알칼디올과 에탄올을 이용한 빙점강하용 조성물의 제조
용매로서 1,2-옥탄디올(OD)과 1,2-플로필렌글리콜 및 1,3-부틸렌글리콜의 1:1 혼합물(BP)을 10:0~10의 중량비로 혼합하여 용해시켜서 다양한 시료를 제조하고 4℃에서 2일 경과후 이들을 후속 시험예에서 사용하였다.
시험예 4: 빙점 강하 시험
실시예 4에서 제조된 다양한 농도의 빙점강하 조성물에 대하여 어는 점(melting point)를 비교하고 그 결과를 다음의 표 4에 나타내었다. 표 4는 4℃에서 2일 경과 후, 고형물질이 형성되는지를 나타낸 결과이다.
시료명 OD(g) BP
(BG/PG)(g)		 BP
농도(%)		 고형물질
형성여부		 비고
시료 4-1 10 0 0 O 고형화
시료 4-1.5 10 0.5 4.7 O 상동
시료 4-2 10 1 9.1 O 상동
시료 4-3 10 2 16.7 O 상동
시료 4-4 10 3 23.1 O 고형분+액상
시료 4-5 10 4 28.6 O 고형분 +액상
시료 4-6 10 5 33.3 X 액상
시료 4-7 10 6.8 40.5 X 액상
시료 4-8 10 10 50.0 X 액상
(약어설명) *OD: 1,2-Octanediol, PG: 1,2-Propylene Glycol, BG: 1,3-Butylene Glycol
*BP: BG, PG의 1:1 혼합물(wt%)
표 4를 참조하면, 시료 4-6(33.3wt%BP)의 경우부터 액상 상태로 관찰되는 것을 확인할 수 있다.
실시예 5: 알칼디올과 1,3- 프로판디올을 이용한 빙점강하용 조성물의 제조
용매로서 1,2-옥탄디올(OD)과 1,3-프로판디올(PD)을 10:0~10의 중량비로 혼합하여 용해시켜서 다양한 시료를 제조하고 10℃에서 2일 경과후 이들을 후속 시험예에서 사용하였다.
시험예 5: 빙점강하 시험
상기 실시예 5에서 제조된 시료 조성물을 10℃에서 2일 경과에 빙점 강하 시험을 수행하고 그 결과를 표 5에 나타내었다. 표 5는 10℃에서 2일 경과 후, 고형물질이 형성되는지를 나타낸 결과이다.
시료명 OD(g) PD(g) PD 농도 (wt%) 고형물질
형성여부		 비고
시료 5-1 10 0 0 △ 고형분+액상
시료 5-1.5 10 0.5 4.7 △ 고형분+액상
시료 5-2 10 1 9.1 △ 고형분+액상
시료 5-3 10 2 16.7 △ 고형분+액상
시료 5-4 10 3 23.1 X 액상
시료 5-5 10 4 28.6 X 액상
시료 5-6 10 5 33.3 X 액상
시료 5-7 10 6.8 40.5 X 액상
시료 5-8 10 10 50.0 X 액상
(약어설명) *OD: 1,2-Octanediol, PD: 1,3-Propane diol
표 5에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 실시예 5에 따른 1.2 옥탄디올과 1,3-프로판디올의 배합은 10:3~10의 비율에서 석출물이 형성되지 않는다는 것을 알 수 있다.
시험예 6: 빙점강하 시험
상기 실시예 1에서 1,2-프로필렌글리콜을 이용하여 제조된 시료 조성물을 10℃에서 2일 경과에 빙점 강하 시험을 수행하고 그 결과를 표 6에 나타내었다. 표 6은 10℃에서 2일 경과 후, 고형물질이 형성되는지를 나타낸 결과이다.
시료명 OD(g) PG(g) PG 농도 (wt%) 고형물질
형성여부		 비고
시료 1-1 10 0 0 △ 고형분+액상
시료 1-1.5 10 0.5 4.7 △ 고형분+액상
시료 1-2 10 1 9.1 X 액상
시료 1-3 10 2 16.7 X 액상
시료 1-4 10 3 23.1 X 액상
시료 1-5 10 4 28.6 X 액상
시료 1-6 10 5 33.3 X 액상
시료 1-7 10 6.8 40.5 X 액상
시료 1-8 10 10 50.0 X 액상
(약어설명) *OD: 1,2-Octanediol, PG: 1,2-Propylene Glycol
표 6에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 실시예 1에 따른 1.2-옥탄디올과 프로필렌글리콜의 배합은 10℃에서 2일 경과 후, 10:1~10의 비율에서 석출물이 형성되지 않는다는 것을 알 수 있다.
시험예 7: 빙점 강하 시험
실시예 2에서 1,3-부틸렌글리콜을 이용하여 제조된 다양한 농도의 빙점강하 조성물에 대하여 어는 점(melting point)를 비교하고 그 결과를 다음의 표 7에 나타내었다. 표 7은 10℃에서 2일 경과 후, 고형물질이 형성되는지를 나타낸 결과이다. 도 2는 이에 대한 사진이다.
시료명 OD(g) BG(g) BG농도
(wt%)		 고형물질
형성여부		 비고
시료 2-1 10 0 0 △ 고형분+액상
시료 2-1.5 10 0.5 4.7 △ 고형분+액상
시료 2-2 10 1 9.1 △ 고형분+액상
시료 2-3 10 2 16.7 X 액상
시료 2-4 10 3 23.1 X 액상
시료 2-5 10 4 28.6 X 액상
시료 2-6 10 5 33.3 X 액상
시료 2-7 10 6.8 40.5 X 액상
시료 2-8 10 10 50.0 X 액상
(약어설명) *OD: 1,2-Octanediol, BG: 1,3-Butylene Glycol
표 7에 나타낸 바와 같이, 본 발명의 실시예 2에 따른 1.2 옥탄디올과 1,3-부틸렌글리콜의 배합은 10:2~10의 비율에서 석출물이 형성되지 않는다는 것을 알 수 있다.
시험예 8: 빙점 강하 시험
실시예 3에서 에탄올을 이용하여 제조된 다양한 농도의 빙점강하 조성물에 대하여 어는 점(melting point)를 비교하고 그 결과를 다음의 표 8에 나타내었다. 표 8은 10℃에서 2일 경과 후, 고형물질이 형성되는지를 나타낸 결과이다. 도 3은 이에 대한 사진이다.
시료명 OD EtOH(g) EtOH 농도(wt%) 고형물질
형성여부		 비고
무첨가 10 0 0 △ 고형분+액상
시료 3-1 10 0.5 4.7 △ 고형분+액상
시료 3-2 10 1 9.1 △ 고형분+액상
시료 3-3 10 2 16.7 X 액상
시료 3-4 10 3 23.1 X 액상
시료 3-5 10 4 28.6 X 액상
시료 3-6 10 5 33.3 X 액상
시료 3-7 10 6.8 40.5 X 액상
시료 3-8 10 10 50 X 액상
(약어설명) *OD: 1,2-Octanediol, EtOH: Ethyl Alcohol
표 8의 결과로부터, 1,2-옥탄디올에 에탄올을 부가한 경우에는, 적은 양의 에탄올(10:2 배합비)을 부가한 경우라고 하더라도 액상이 형성되는 것을 확인할 수 있다.
시험예 9: 빙점 강하 시험
실시예 4에서 프로필렌글리콜 및 1,2-부틸렌글리콜의 1:1 혼합물(BP)을 이용하여 제조된 다양한 농도의 빙점강하 조성물에 대하여 어는 점(melting point)를 비교하고 그 결과를 다음의 표 9에 나타내었다. 표 9는 10℃에서 2일 경과 후, 고형물질이 형성되는지를 나타낸 결과이다. 도 4는 그 결과에 대한 사진이다.
시료명 OD(g) BP
(BG/PG)(g)		 BP
농도(%)		 고형물질
형성여부		 비고
시료 4-1 10 0 0 △ 고형분+액상
시료 4-1.5 10 0.5 4.7 △ 고형분+액상
시료 4-2 10 1 9.1 △ 고형분+액상
시료 4-3 10 2 16.7 X 액상
시료 4-4 10 3 23.1 X 액상
시료 4-5 10 4 28.6 X 액상
시료 4-6 10 5 33.3 X 액상
시료 4-7 10 6.8 40.5 X 액상
시료 4-8 10 10 50.0 X 액상
(약어설명) *OD: 1,2-Octanediol, PG: 1,2-Propylene Glycol, BG: 1,3-Butylene Glycol
*BP: BG, PG의 1:1 혼합물(wt%)
표 9를 참조하면, 시료 4-3(10:2의 배합비)의 경우부터 액상 상태로 관찰되는 것을 확인할 수 있다.
시험예 10: 빙점 강하 시험
실시예 1에서 제조된 다양한 농도의 빙점강하 조성물에 대하여 어는 점(melting point)를 비교하고 그 결과를 다음의 표 10에 나타내었다. 표 10은 25~27℃에서 2일 경과 후, 고형물질이 형성되는지를 나타낸 결과이다.
시료명 OD(g) PG(g) PG
농도(%)		 고형물질
형성여부		 비고
시료 1-1 10 0 0 O 고형화
시료 1-1.5 10 0.5 4.7 X 액상
시료 1-2 10 1 9.1 X 액상
시료 1-3 10 2 16.7 X 액상
시료 1-4 10 3 23.1 X 액상
시료 1-5 10 4 28.6 X 액상
시료 1-6 10 5 33.3 X 액상
시료 1-7 10 6.8 40.5 X 액상
시료 1-8 10 10 50.0 X 액상
(약어설명) *OD: 1,2-Octanediol, PG: 1,2-Propylene Glycol
표 10에 도시된 바와 같이, 상온이라고 할 수 있는 25-27℃의 조건에서는 적은 양의 1,2-프로필렌글리콜을 1,2-옥탄디올에 부가한 경우라고 하더라도 액상으로 형성되는 것을 확인할 수 있다.
마찬가지로, 1,3-부틸렌글리콜 4.7wt%, 에탄올 4.7wt% 또는 1,2-프로필렌글리콜과 1,3-부틸렌글리콜을 각각 50wt%씩 포함한 경우에도 4.7wt%의 농도 조건하에서 모든 혼합물이 액체 상태로 유지되는 것을 확인할 수 있었다.
시험예 11: 방부력 시험
상기 실시예에서 제조된 다양한 농도의 빙점강하 조성물에 대하여 방부력을 한국화학융합시험연구원(KTR)에 의뢰하여 비교하고 그 결과를 다음의 표 11에 나타내었다. 표 10은 10℃에서 2주 경과 후, 방부력에 대한 시험 결과이다.
시료명 단위 미생물 MIC 결과
%(v/v)		 시험방법
시료 1-1
시료 3-3 		%(v/v) E. coli ATCC 8739 0.195 CLSI M07-A10:2015
시료 1-1.5
시료 2-3		 %(v/v) Staphylococcus aureus ATCC 6538 0.391 CLSI M07-A10:2015
시료 2-2
시료 3-3		 %(v/v) Pseudomonas aeruginosa ATCC 9027 0.0.391 CLSI M07-A10:2015
시료 3-2
시료 4-3		 %(v/v) Candida albicans ATCC 10231 0.156 CLSI M27-A3:2008
시료 4-2
시료 5-3		 %(v/v) Aspergillus brasiliensis ATCC16404 0.078 CLSI M38-A2:2008
상기 시험 결과로부터 5종류의 균에 대하여 균의 성장을 억제하는 최소한의 농도 즉 MIC(minium inhibitory concentration) test 값은 옥탄디올 100%와 비교해서 다양한 농도의 시료에 적용한 시험결과 모두 동일하게 나타났으므로 동일한 방부력을 갖는 것으로 확인되어 본 발명의 조성물은 미량으로 포함되는 경우에도 방부력은 옥탄디올과 동일한 수준으로 유지되는 것을 확인할 수 있었다.
본 실시예 및 시험예에서 사용된 물질들의 물성은 하기 표 12와 같다.
물질 종류 분자량 M.P. 비고(실험 사용 제품)
1,2-Octandiol 146.23g 36-38℃ 대달산업:99.0%
1,2-Propylene Glycol 76.1g -59.0℃ 덕산이화학: 99.0%
EtOH 46.04g -114.0℃ 덕산 이화학: 94%
1,3-Butylene Glycol 90.12g -57.0℃ 미국 OXA; 99.5%
1,3-Propane Diol 76.1g -27.0℃ 덕산이화학: 99.0%
본 발명은 특정한 실시 예에 관련하여 도시하고 설명하였지만, 이하의 특허청구범위에 의해 제공되는 본 발명의 기술적 사상을 벗어나지 않는 한도 내에서, 본 발명이 다양하게 개량 및 변화될 수 있다는 것은 당 업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다.

Claims (15)

  1. 알칸디올 및 하이드록시기를 포함하는 탄화수소계 물질로 이루어지고, 10℃ 이상의 상온에서 균일한 액상을 이루며,
    상기 알칸디올은 1,2-옥탄디올이고,
    상기 하이드록시기를 포함하는 탄화수소계 물질은 1,2-프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 1,3-프로판디올 및 에탄올로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상이며,
    상기 알칸디올 및 하이드록시기를 포함하는 탄화수소계 물질의 혼합비는 중량을 기준으로 10:2~10이되, 단 상기 하이드록시기를 포함하는 물질이 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜 및 에탄올로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상인 경우 상기 알칸디올 및 하이드록시기를 포함하는 탄화수소계 물질의 혼합비는 중량을 기준으로 10:5~10인 범위는 제외하는 것을 특징으로 하는 화장품용 빙점 강하 방부 조성물.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 알칸디올은 방부제, 보습제, 또는 윤활제의 기능을 수행하는 것을 특징으로 하는 화장품용 빙점 강하 방부 조성물.
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. (a) 액상의 알칸디올과 하이드록시기를 포함하는 탄화수소계 물질을 혼합하여 균일상의 액상 혼합물을 만드는 단계; 및
    (b) 균일상의 액상 혼합물을 액체 상태를 유지하는 단계;를 포함하고,
    상기 하이드록시기를 포함하는 탄화수소계 물질은 1,2-프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 1,3-프로판디올 및 에탄올로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상이고,
    상기 알칸디올 및 하이드록시기를 포함하는 탄화수소계 물질의 혼합비는 중량을 기준으로 10:2~10이되, 단, 상기 하이드록시기를 포함하는 물질이 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜 및 에탄올로 이루어진 군 중에서 선택된 하나 이상인 경우, 상기 알칸디올과 상기 하이드록시기를 포함하는 물질의 혼합비는 중량을 기준으로 10:5~10의 범위는 제외하는 것을 특징으로 하는 화장품용 빙점 강하 방부 조성물의 제조방법.
  9. 청구항 8에 있어서,
    상기 (a) 단계에 앞서 알칸디올이 고체 상태일 경우 이를 가열하여 액상화하는 단계;를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 화장품용 빙점 강하 방부 조성물의 제조방법.
  10. 청구항 8에 있어서,
    상기 알칸디올은 1,2-옥탄디올 또는 1,2-데칸디올인 것을 특징으로 하는 화장품용 빙점강하 방부 조성물의 제조 방법.
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 청구항 1에 따른 빙점 강하 방부 조성물을 방부제, 보습제, 또는 윤활제로서 포함하는 것을 특징으로 하는 외용제 조성물.
  15. 청구항 14에 있어서,
    상기 외용제 조성물은 기초 화장료, 메이크업 화장료, 모발용 화장료, 연고제, 퍼스널 케어 용품, 또는 홈 케어 용품인 것을 특징으로 하는 외용제 조성물.
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