KR102126709B1 - Coating composition - Google Patents
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Abstract
본 출원은 코팅 조성물 및 코팅 방법을 제공한다. 본 출원에서는, 예를 들면, 디핑(dipping) 방식 등의 다양한 코팅 방식을 적용하여, 단시간 내, 예를 들면 약 5초 내에 피코팅 표면에 표면 처리를 가능하게 할 수 있는 코팅 조성물 및 코팅 방법을 제공할 수 있다.This application provides coating compositions and coating methods. In the present application, for example, by applying various coating methods such as a dipping (dipping) method, a coating composition and a coating method capable of enabling surface treatment on a surface to be coated within a short time, for example, within about 5 seconds. Can provide.
Description
본 출원은 코팅 조성물 및 코팅 방법에 대한 것이다.This application relates to coating compositions and coating methods.
방향족 폴리아민을 포함하는 코팅 조성물은 경화 후 우수한 기계적 강도 및 열 안정성 등의 특징을 가지므로 탄성 접착제, 실란트 및 코팅으로서의 사용에 적합하다. 그러나, 상기의 방향족 폴리아민을 포함하는 코팅 조성물은 경화 반응 중에 휘발성 악취가 있는 알데하이드를 방출하며, 비교적 고융점을 가지는 고체로서 실온에서 사용하기가 어렵다는 단점을 지니고 있었다.
A coating composition comprising an aromatic polyamine is suitable for use as an elastic adhesive, sealant and coating since it has characteristics such as excellent mechanical strength and thermal stability after curing. However, the coating composition containing the aromatic polyamine has a disadvantage of releasing aldehyde having a volatile odor during a curing reaction, and is difficult to use at room temperature as a solid having a relatively high melting point.
이와 관련하여, '일본 공표특허공보 특표 2011-503143호(2011.01.27.)'에서는 방향족 디아민기를 포함하는 특정 구조의 방향족 디알디민이 실온에서 액체이며 매우 낮은 점도를 가지고, 저악취로 가수분해되는 경화성 조성물을 제공할 수 있음을 개시하고 있다. In this regard, in Japanese Patent Publication No. 2011-503143 (2011.01.27.), aromatic dialdimine having a specific structure containing an aromatic diamine group is liquid at room temperature, has a very low viscosity, and is hydrolyzed with low odor. It is disclosed that a curable composition can be provided.
본 출원은 코팅 조성물 및 코팅 방법에 대한 것이고, 구체적으로는, 디핑(dipping) 방식 등의 다양한 코팅 방식을 적용하여, 단시간 내에 피코팅 표면에 표면 처리를 가능하게 할 수 있는 코팅 조성물 및 코팅 방법을 제공한다.The present application relates to a coating composition and a coating method, specifically, a coating composition and a coating method capable of enabling surface treatment on a surface to be coated in a short time by applying various coating methods such as a dipping method to provide.
본 출원의 코팅 조성물은, 방향족 디아민 화합물 및 산화제를 포함할 수 있다. 상기 코팅 조성물에 포함되는 방향족 디아민 화합물은 상기 산화제의 존재에 의해 산화되어 매우 끈적한 중합체를 형성할 수 있고, 이러한 중합체는 코팅에 적용시케 단시간 내에 피코팅체의 표면에 코팅막을 형성할 수 있다.The coating composition of the present application may include an aromatic diamine compound and an oxidizing agent. The aromatic diamine compound included in the coating composition can be oxidized by the presence of the oxidizing agent to form a very sticky polymer, and such a polymer can form a coating film on the surface of the object to be coated in a short time when applied to the coating.
본 출원의 코팅 조성물에서 사용되는 방향족 디아민 화합물의 종류는, 상기 화합물이 산화제의 산화 반응에 의해 고분자를 형성할 수 있는 것이라면, 특별히 제한되지 않는다.The type of the aromatic diamine compound used in the coating composition of the present application is not particularly limited as long as the compound is capable of forming a polymer by an oxidation reaction of an oxidizing agent.
하나의 예시에서 상기 방향족 디아민 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물일 수 있다.In one example, the aromatic diamine compound may be a compound represented by Formula 1 below.
[화학식 1][Formula 1]
화학식 1에서 R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기 또는 아민기이되, R1 내지 R6 중 2개는 아민기이다.In Formula 1, R 1 to R 6 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, or an amine group, two of R 1 to R 6 are amine groups.
본 출원에서 용어 알킬기 또는 알콕시기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 1 내지 20, 탄소수 1 내지 16, 탄소수 1 내지 12, 탄소수 1 내지 8 또는 탄소수 1 내지 4의 직쇄형, 분지쇄형 또는 고리형 알킬기 또는 알콕시기일 수 있고, 이러한 알킬기 또는 알콕시기는 치환 또는 비치환된 것일 수 있다.The term alkyl group or alkoxy group in the present application, unless otherwise specified, has 1 to 20 carbon atoms, 1 to 16 carbon atoms, 1 to 12 carbon atoms, 1 to 8 carbon atoms, or a straight, branched or cyclic alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Or it may be an alkoxy group, such an alkyl group or an alkoxy group may be substituted or unsubstituted.
본 출원에서 용어 알케닐기 또는 알키닐기는, 특별히 달리 규정하지 않는 한, 탄소수 2 내지 20, 탄소수 2 내지 16, 탄소수 2 내지 12, 탄소수 2 내지 8 또는 탄소수 2 내지 4의 직쇄형, 분지쇄형 또는 고리형 알케닐기 또는 알키닐기일 수 있고, 이러한 알케닐기 또는 알키닐기는 치환 또는 비치환된 것일 수 있다.The term alkenyl group or alkynyl group in the present application, unless otherwise specified, has 2 to 20 carbon atoms, 2 to 16 carbon atoms, 2 to 12 carbon atoms, 2 to 8 carbon atoms, or a straight or branched chain having 2 to 4 carbon atoms. The type may be an alkenyl group or an alkynyl group, and such alkenyl group or alkynyl group may be substituted or unsubstituted.
예를 들면, 화학식 1에서 R1 내지 R6 중 2개는 아민기일 수 있다. 상기 R1 내지 R6 중 2개가 아민기인 경우에, 하나의 아민기를 기준으로 하는 다른 아민기의 위치는, 파라(para), 오소(ortho) 또는 메타(meta) 위치일 수 있다.For example, in Formula 1, two of R 1 to R 6 may be amine groups. When two of R 1 to R 6 are amine groups, the position of another amine group based on one amine group may be a para, ortho or meta position.
화학식 1로 표시되는 화합물의 예로는, 페닐렌디아민 등이 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.Examples of the compound represented by Chemical Formula 1 include, but are not limited to, phenylenediamine.
코팅 조성물에 포함되는 산화제는 상기 코팅 조성물에 포함되는 방향족 디아민 화합물의 중합 반응을 유도하는 역할을 할 수 있다. 산화제로는, 상기 방향족 디아민 화합물이 산화에 의해 고분자를 형성하게 할 수 있는 것이라면 특별한 제한 없이 사용할 수 있다.The oxidizing agent included in the coating composition may serve to induce a polymerization reaction of the aromatic diamine compound included in the coating composition. As the oxidizing agent, if the aromatic diamine compound is capable of forming a polymer by oxidation, it can be used without particular limitation.
산화제로는, 예를 들면, 퍼옥시다제(peroxidase), 옥시다제(oxidase), 옥시제나제(oxygenase) 또는 락카아제(laccase) 등의 효소나 구리염이 사용될 수 있다. 상기에서 구리염으로는 Cu(I)Cl, Cu(II)Cl2, Cu(NO3)2 및 CuSO4로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상이 예시될 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다. As the oxidizing agent, for example, an enzyme or copper salt such as peroxidase, oxidase, oxigenase or laccase can be used. In the above, as the copper salt, one or more selected from the group consisting of Cu(I)Cl, Cu(II)Cl 2 , Cu(NO 3 ) 2 and CuSO 4 may be exemplified, but is not limited thereto.
코팅 조성물 내에서 산화제의 비율은 방향족 디아민 화합물의 산화에 의한 고분자 형성에 기여할 수 있는 비율로 존재할 수 있다. 이러한 비율은 예를 들면, 상기 방향족 디아민 화합물 100 중량부 대비 1 내지 30 중량부, 5 내지 30 중량부, 10 내지 30 중량부 또는 15 내지 30 중량부 정도일 수 있지만 이에 제한되는 것은 아니다.The proportion of the oxidizing agent in the coating composition may be present in a ratio that can contribute to the polymer formation by oxidation of the aromatic diamine compound. The ratio may be, for example, 1 to 30 parts by weight, 5 to 30 parts by weight, 10 to 30 parts by weight, or 15 to 30 parts by weight relative to 100 parts by weight of the aromatic diamine compound, but is not limited thereto.
본 출원에서 단위 중량부는 특별히 달리 규정하지 않는 한, 각 성분들간의 중량의 비율을 의미할 수 있다.In the present application, a unit weight part may mean a ratio of weights between components, unless otherwise specified.
코팅 조성물은 필요한 경우 추가 성분을 포함할 수 있다. 추가 성분으로는, 상기 방향족 디아민 화합물의 산화 반응에 기여할 수 있는 성분으로서, 예를 들면, 아세트산 나트륨 버퍼(sodium acetate buffer) 등의 완충액이나, 물(ex. 증류수) 등이 예시될 수 있다.The coating composition can include additional components if necessary. As an additional component, as a component capable of contributing to the oxidation reaction of the aromatic diamine compound, for example, a buffer solution such as a sodium acetate buffer or water (ex. distilled water) may be exemplified.
상기 완충액 또는 물 내에서 상기 방향족 디아민 화합물의 산화에 의한 중합이 유도될 수 있다.Polymerization by oxidation of the aromatic diamine compound in the buffer or water may be induced.
코팅 조성물은 또한 도파민, 카테콜, 1,2-벤젠디올, 1,3-벤젠디올, 1,2,3-벤젠트리올, 카테친, 갈릭산, 탄닌산 또는 쿼세틴 등의 화합물을 추가로 포함할 수 있다. 이러한 화합물은, 상기 방향족 디아민 화합물의 중합 과정에서 상기 화합물과 공중합되어 산화 고분자를 형성할 수 있고, 이에 따라 코팅 조성물에 기능성을 부여할 수 있다. 예를 들면, 상기 도파민의 경우, 방향족 디아민 화합물의 고분자와 공중합되고, 그러한 경우에 DOPA 코팅의 고정화 반응을 그대로 이용할 수 있다.The coating composition may further include compounds such as dopamine, catechol, 1,2-benzenediol, 1,3-benzenediol, 1,2,3-benzenetriol, catechin, gallic acid, tannic acid, or quacetin. have. Such a compound may be copolymerized with the compound in the polymerization process of the aromatic diamine compound to form an oxidized polymer, thereby imparting functionality to the coating composition. For example, in the case of the above dopamine, it is copolymerized with a polymer of an aromatic diamine compound, and in such a case, the immobilization reaction of the DOPA coating can be used as it is.
본 출원은 또한, 상기 언급한 방향족 디아민 화합물의 산화 고분자를 포함하는 코팅 조성물에 대한 것이다.The present application also relates to a coating composition comprising an oxidizing polymer of the above-mentioned aromatic diamine compound.
본 출원에서 용어 산화 고분자는 전술한 산화제 등에 의한 중합 반응에 의해 형성된 고분자를 의미할 수 있다.In the present application, the term oxidized polymer may mean a polymer formed by a polymerization reaction with the aforementioned oxidizing agent or the like.
이러한 고분자는, 예를 들면, 상기 코팅 조성물 내에서 상기 산화제에 의한 상기 방향족 디아민 화합물의 산화 반응을 유도함으로써 형성될 수 있다.Such a polymer can be formed, for example, by inducing an oxidation reaction of the aromatic diamine compound by the oxidizing agent in the coating composition.
본 출원은 또한 상기 코팅 조성물을 사용한 코팅 방법에 대한 것이다. 본 출원에서 상기 코팅 방법은 공지의 방식으로 진행될 수 있다.The present application also relates to a coating method using the coating composition. In the present application, the coating method may be performed in a known manner.
예를 들면, 상기 코팅 방법은 전술한 코팅 조성물, 즉 방향족 디아민 화합물과 산화제를 포함하는 코팅 조성물에서 상기 산화제에 의한 상기 방향족 디아민 화합물의 중합을 유도하는 단계; 및 (2) 상기 방향족 디아민 화합물의 중합 반응물을 포함하는 코팅 조성물을 코팅하는 단계를 포함할 수 있다.For example, the coating method may include inducing polymerization of the aromatic diamine compound by the oxidizing agent in the aforementioned coating composition, that is, a coating composition comprising an aromatic diamine compound and an oxidizing agent; And (2) coating a coating composition comprising a polymerization reactant of the aromatic diamine compound.
상기 코팅 방법에서 코팅이 수행되는 피코팅체의 종류는 특별히 제한되지 않고, 구체적인 코팅 목적에 따라 결정될 수 있다.In the coating method, the type of the object to be coated is not particularly limited, and may be determined according to a specific coating purpose.
하나의 예시에서 상기 코팅은 디핑(dipping) 방식으로 수행될 수 있다. 본 출원의 코팅 조성물의 사용은 상기 디핑 방식을 단시간, 예를 들면, 10초 이내 혹은 7초 이내로 유지하는 경우에도 양질의 코팅층을 형성할 수 있다.In one example, the coating may be performed in a dipping manner. The use of the coating composition of the present application can form a good quality coating layer even when the dipping method is maintained within a short time, for example, within 10 seconds or within 7 seconds.
본 출원은 코팅 조성물 및 코팅 방법을 제공한다. 본 출원에서는, 예를 들면, 디핑(dipping) 방식 등의 다양한 코팅 방식을 적용하여, 단시간 내, 예를 들면 약 5초 내에 피코팅 표면에 표면 처리를 가능하게 할 수 있는 코팅 조성물 및 코팅 방법을 제공할 수 있다. This application provides a coating composition and a coating method. In the present application, for example, by applying various coating methods such as a dipping (dipping) method, a coating composition and a coating method capable of enabling surface treatment on a surface to be coated within a short time, for example, within about 5 seconds. Can provide.
도 1은, 실시예에서 제조된 코팅 조성물의 사진이다.
도 2 및 3은, 실시예에서 제조된 코팅 조성물을 사용한 코팅 결과물을 보여주는 사진이다.1 is a photograph of a coating composition prepared in Examples.
2 and 3 are photographs showing the coating result using the coating composition prepared in Examples.
이하 실시예 및 비교예를 통하여 상기 점착제 조성물을 보다 상세히 설명하지만, 상기 점착제 조성물의 범위가 하기 실시예에 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the pressure-sensitive adhesive composition will be described in more detail through examples and comparative examples, but the scope of the pressure-sensitive adhesive composition is not limited to the following examples.
실시예 1.Example 1.
방향족 디아민 화합물로서, p-페닐렌디아민 0.5 g을 소듐 아세테이트(sodium acetate) 완충액(pH 5.0 버퍼) 50 mL에 용해시켰다. 이어서 상기에 산화제로서 락카아제 0.1 g을 추가로 용해시키고, 60 rpm shaker에서 약 24 시간 동안 반응시켰다. 반응 후에 도 1에 나타난 것과 같은 끈적거리는(sticky) 코팅 조성물을 얻었다.As an aromatic diamine compound, 0.5 g of p-phenylenediamine was dissolved in 50 mL of sodium acetate buffer (pH 5.0 buffer). Then, 0.1 g of laccase as an oxidizing agent was further dissolved, and reacted for about 24 hours in a 60 rpm shaker. After the reaction, a sticky coating composition as shown in FIG. 1 was obtained.
실시예 2.Example 2.
방향족 디아민 화합물로서, p-페닐렌디아민 0.5 g을 증류수 50 mL에 용해시켰다. 이어서 상기에 산화제로서 Cu(I)Cl 0.1 g을 추가로 용해시키고, 60 rpm shaker에서 약 24 시간 동안 반응시켰다. 반응 후에 도 1에 나타난 것과 같은 끈적거리는(sticky) 코팅 조성물을 얻었다.As an aromatic diamine compound, 0.5 g of p-phenylenediamine was dissolved in 50 mL of distilled water. Subsequently, 0.1 g of Cu(I)Cl was further dissolved as an oxidizing agent and reacted in a 60 rpm shaker for about 24 hours. After the reaction, a sticky coating composition as shown in FIG. 1 was obtained.
시험예.Test example.
실시예 1 또는 2에서 제조된 코팅 조성물에 다양한 피코팅체(사람피부(도 2), 합성 고분자(도 3))를 약 5초 정도 디핑(dipping)하여 코팅 공정을 진행하였다. 도 2 및 3은, 상기와 같은 코팅 결과를 보여주고 있다. 도 2 및 3으로부터 다양한 피코팅체에 단시간의 디핑 방식으로 코팅이 수행된 것을 확인할 수 있다. 또한, 코팅된 피코팅체를 여러 번 물로 세척하는 경우에도 코팅된 코팅 조성물이 제거되지 않고, 그대로 유지되는 것을 확인하였다.Various coating materials (human skin (FIG. 2), synthetic polymer (FIG. 3)) were dipping for about 5 seconds to the coating composition prepared in Example 1 or 2 to perform a coating process. 2 and 3 show the coating results as described above. It can be seen from FIGS. 2 and 3 that coating was performed on a variety of coated bodies by a short-time dipping method. In addition, it was confirmed that even when the coated object is washed with water several times, the coated coating composition is not removed and remains.
Claims (13)
상기 산화제는 상기 방향족 디아민 화합물 100 중량부 대비 1 내지 30 중량부로 포함되는 코팅 조성물.Aromatic diamine compounds and oxidizing agents,
The oxidizing agent is a coating composition comprising 1 to 30 parts by weight relative to 100 parts by weight of the aromatic diamine compound.
[화학식 1]
화학식 1에서 R1 내지 R6는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기 또는 아민기이되, R1 내지 R6 중 2개는 아민기이다.The coating composition of claim 1, wherein the aromatic diamine compound is represented by the following Chemical Formula 1:
[Formula 1]
In Formula 1, R 1 to R 6 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, or an amine group, two of R 1 to R 6 are amine groups.
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