KR102105364B1 - Method of manufacturing hydrophilic surface-modified boron nitride, and heat dissipating composition - Google Patents

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Abstract

The present invention relates to a production method of a hydrophilic surface-modified boron nitride, which comprises the steps of: 1) producing a dispersion by mixing a benzene compound containing a hydrophilic functional group and boron nitride; and 2) inserting the dispersion to an autoclave, pressurizing the inserted dispersion at a room temperature, and forming π-π stacking between the benzene compound containing the hydrophilic functional group and the boron nitride, and a heat dissipative composition comprising a hydrophilic surface-modified boron nitride and a binder produced therefrom.

Description

친수성 표면 개질된 질화붕소의 제조방법 및 방열성 조성물{Method of manufacturing hydrophilic surface-modified boron nitride, and heat dissipating composition}Method of manufacturing hydrophilic surface-modified boron nitride, and heat dissipating composition

본 발명은 친수성 표면 개질된 질화붕소의 제조방법 및 방열성 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a method for producing hydrophilic surface-modified boron nitride and a heat-radiating composition.

최근 자동차, 전기·전자 분야 등에서 사용되고 있는 전자 기기는 경량화, 박형화, 소형화, 다기능화가 추구되고 있다. 이러한 전자 소자가 고집적화 될수록 더욱 많은 열이 발생하는데, 이러한 방출열은 소자의 기능을 저하시킬 뿐만 아니라 주변 소자의 오작동, 기판 열화 등의 원인이 되고 있어 방출 열을 제어하는 기술 및 고 방열 소재에 대한 많은 관심과 연구가 이루어지고 있다.Recently, electronic devices used in automobiles, electric and electronic fields, etc., are being sought to be lighter, thinner, smaller, and more versatile. The higher the degree of integration of these electronic devices, the more heat is generated, and this heat of emission not only degrades the function of the device, but also causes malfunction of peripheral devices and deterioration of the substrate. Much attention and research is being done.

방열 소재는 일반적으로 열전도성이 낮은 수지 성분(고분자 매트릭스)에 열전도성 필러를 다량으로 충전함으로써 열전도 및 방열 성능이 얻어진다.In the heat dissipation material, thermal conductivity and heat dissipation performance are generally obtained by filling the resin component (polymer matrix) with low thermal conductivity in a large amount.

기존 열전도성 필러 중 하나인 질화붕소(boron nitride)는 고유한 결정 구조로 인하여 단연 높은 열전도성(300K에서 150 내지 225 W/m·K)과 열적 및 화학적 안정성을 가지며, 가공시 마모성이 없는 장점이 있다. 이로 인해 그 사용량이 점차 증가하고 있는 추세이나, 질화붕소의 소수성(Hydrophobicity) 특성으로 인해 고분자 매트릭스에서 균일하게 잘 분산되는 것이 어렵고, 이로 인해 고분자 매트릭스에의 적재량이 제한되어 방열물질로써의 방열 효율이 떨어진다는 단점이 있다.Boron nitride, one of the existing thermally conductive fillers, has high thermal conductivity (150 to 225 W / mK) at 300K and thermal and chemical stability due to its unique crystal structure, and has no abrasion resistance during processing. There is this. Due to this, the amount of use is gradually increasing, but it is difficult to disperse well in the polymer matrix uniformly due to the nature of the hydrophobicity of boron nitride, thereby limiting the amount of loading on the polymer matrix, thereby improving heat dissipation efficiency as a heat dissipation material. It has the disadvantage of falling.

이에, 질화붕소의 표면을 친수성(Hydrophilic)으로 개질하기 위한 연구 개발이 활발하게 진행되고 있으며, 일 예로, US 8258346 A에서는 페닐 라디칼을 이용하여 공유결합에 의한 질화붕소의 표면을 개질하는 방법을 제시한 바 있다.Accordingly, research and development to actively modify the surface of boron nitride to hydrophilic (Hydrophilic) is being actively conducted, for example, US 8258346 A presents a method of modifying the surface of boron nitride by covalent bonding using a phenyl radical. There is one bar.

상기 방법은 공유결합을 이용하여 질화붕소의 표면을 개질하는 방법임에 따라 그 공정이 다소 복잡하고, 공정 시간이 길다는 단점이 있다.The method is a method of modifying the surface of boron nitride by using a covalent bond, and thus the process is somewhat complicated and has a disadvantage that the process time is long.

이에 따라 짧은 공정 시간 내 비교적 간단한 방법을 통해 질화붕소의 표면을 친수성으로 개질할 수 있으면서도, 친수성 표면 개질된 질화붕소의 분산력을 크게 향상시킬 수 있는 방법에 대한 연구가 필요한 실정이다.Accordingly, there is a need for research on a method capable of significantly improving the dispersibility of the hydrophilic surface-modified boron nitride, while being able to modify the surface of the boron nitride with a hydrophilicity through a relatively simple method within a short process time.

미국 등록특허공보 제08258346호 (2012.09.04)U.S. Patent No. 08258346 (2012.09.04)

상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 본 발명은 높은 분산력 및 열전도도를 갖는 친수성 표면 개질된 질화붕소의 제조방법 및 방열성 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.In order to solve the above problems, an object of the present invention is to provide a method for producing a hydrophilic surface-modified boron nitride having high dispersibility and thermal conductivity and a heat dissipation composition.

상기 목적을 달성하기 위한 본 발명의 일 양태는 1) 친수성 작용기를 포함하는 벤젠 화합물과 질화붕소를 혼합하여 분산액을 제조하는 단계; 및 2) 상기 분산액을 오토클레이브에 장입하고, 상기 장입된 분산액을 상온 가압하여 상기 친수성 작용기를 포함하는 벤젠 화합물과 질화붕소 사이의 π-π 스태킹을 형성하는 단계;를 포함하는, 친수성 표면 개질된 질화붕소의 제조방법에 관한 것이다.One aspect of the present invention for achieving the above object is 1) preparing a dispersion by mixing a benzene compound containing a hydrophilic functional group and boron nitride; And 2) charging the dispersion to an autoclave, and pressurizing the charged dispersion at room temperature to form π-π stacking between the benzene compound and the boron nitride containing the hydrophilic functional group. It relates to a method for producing boron nitride.

상기 일 양태에 있어, 상기 친수성 작용기는 히드록시기 또는 아민기를 포함하는 것일 수 있다.In one aspect, the hydrophilic functional group may include a hydroxy group or an amine group.

상기 일 양태에 있어, 상기 친수성 작용기를 포함하는 벤젠 화합물은 히드록시 C1-C3 알킬 치환 벤젠 화합물 또는 아민 C1-C3 알킬 치환 벤젠 화합물일 수 있다.In one embodiment, the benzene compound containing the hydrophilic functional group may be a hydroxy C1-C3 alkyl substituted benzene compound or an amine C1-C3 alkyl substituted benzene compound.

상기 일 양태에 있어, 상기 친수성 작용기를 포함하는 벤젠 화합물 및 질화붕소는 중량비로 100:1 내지 100:50 포함되는 것일 수 있다.In one aspect, the benzene compound and the boron nitride containing the hydrophilic functional group may be included in a weight ratio of 100: 1 to 100: 50.

또한 본 발명의 다른 일 양태는 상기 친수성 표면 개질된 질화붕소의 제조방법으로 제조된 친수성 표면 개질된 질화붕소 및 바인더를 포함하는 방열성 조성물에 관한 것이다.In addition, another aspect of the present invention relates to a heat-radiating composition comprising a hydrophilic surface-modified boron nitride and a binder prepared by the method for preparing the hydrophilic surface-modified boron nitride.

상기 다른 일 양태에 있어, 상기 방열성 조성물은 300,000 cP 이하의 점도를 가지는 것일 수 있다.In another embodiment, the heat-dissipating composition may have a viscosity of 300,000 cP or less.

상기 다른 일 양태에 있어, 상기 방열성 조성물은 1.5 W/(m·K) 이상의 열전도도를 가지는 것일 수 있다.In another aspect, the heat-dissipating composition may have a thermal conductivity of 1.5 W / (m · K) or more.

상기 다른 일 양태에 있어, 상기 바인더는 아크릴계 수지, 페놀계 수지, 우레탄계 수지, 멜라민계 수지, 불소계 수지, 실리콘계 수지 및 에폭시계 수지 등으로 구성되는 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상을 포함하는 것일 수 있다.In another aspect, the binder may be one or two or more selected from the group consisting of acrylic resin, phenol resin, urethane resin, melamine resin, fluorine resin, silicone resin and epoxy resin. have.

상기 다른 일 양태에 있어, 상기 방열성 조성물은 탄소 재료를 더 포함하는 것일 수 있으며, 구체적인 일 예시로, 상기 탄소 재료는 그라파이트, 탄소나노튜브, 탄소섬유 및 그래핀 등으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상을 포함하는 것일 수 있다.In another aspect, the heat-dissipating composition may further include a carbon material, and as a specific example, the carbon material is one selected from the group consisting of graphite, carbon nanotubes, carbon fiber, and graphene, or It may include two or more.

본 발명에 따른 친수성 표면 개질된 질화붕소의 제조방법은 친수성 작용기를 포함하는 벤젠 화합물과 질화붕소가 혼합된 분산액을 오토클레이브에 장입한 후 상온 가압하는 간단한 방법으로, 질화붕소의 표면을 친수성으로 개질할 수 있으며, 친수성 표면 개질된 질화붕소는 분산력이 크게 향상될 수 있다.The method for producing a hydrophilic surface-modified boron nitride according to the present invention is a simple method of charging a dispersion mixture of a benzene compound containing a hydrophilic functional group and boron nitride in an autoclave and then pressurizing at room temperature, to modify the surface of the boron nitride to hydrophilicity The hydrophilic surface-modified boron nitride can greatly improve the dispersing power.

또한, 본 발명에 따른 방열성 조성물은 친수성으로 표면 개질된 질화붕소를 사용함으로써 바인더 내 열전도성 필러의 분산력을 크게 향상시킬 수 있다. 뿐만 아니라 질화붕소의 표면에 도입된 히드록시기 또는 아민기는 수소 결합 및 반 데르 발스 인력(van der Waals attraction)에 의해 바인더와의 친화력이 더 강화되어 바인더 내에 균일하게 분산될 수 있다.In addition, the heat dissipation composition according to the present invention can significantly improve the dispersing power of the thermally conductive filler in the binder by using a hydrophilic surface-modified boron nitride. In addition, the hydroxy group or amine group introduced on the surface of boron nitride is further strengthened in affinity with the binder by hydrogen bonding and van der Waals attraction to be uniformly dispersed in the binder.

이에 따라, 방열성 조성물에 친수성 표면 개질된 질화붕소를 더욱 높은 함량으로 첨가할 수 있으면서도 적절한 점도 범위를 유지할 수 있어 방열성 조성물의 도포성 및 충진성을 크게 향상시킬 수 있으며, 이로부터 대상 발열체의 방열 효과를 극대화할 수 있다는 장점이 있다.Accordingly, it is possible to add a hydrophilic surface-modified boron nitride to a heat-radiating composition in a higher content, while maintaining an appropriate viscosity range, thereby greatly improving the applicability and filling properties of the heat-radiating composition, from which the heat-radiating effect of the target heating element It has the advantage that it can be maximized.

이하 본 발명에 따른 친수성 표면 개질된 질화붕소의 제조방법 및 방열성 조성물에 대하여 상세히 설명한다. 이때, 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.Hereinafter, a method of manufacturing the hydrophilic surface-modified boron nitride and a heat-radiating composition according to the present invention will be described in detail. At this time, unless there are other definitions in the technical terms and scientific terms to be used, it means that those skilled in the art to which the present invention pertains have the meanings commonly understood, and unnecessarily obscure the subject matter of the present invention in the following description. Descriptions of possible known functions and configurations are omitted.

또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제1, 제2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다.In addition, in describing the components of the present invention, terms such as first, second, A, B, (a), and (b) may be used. These terms are only for distinguishing the component from other components, and the nature, order, or order of the component is not limited by the term.

기존 열전도성 필러 중 하나인 질화붕소(boron nitride)는 고유한 결정 구조로 인하여 단연 높은 열전도성(300K에서 150 내지 225 W/m·K)과 열적 및 화학적 안정성을 가지며, 가공시 마모성이 없는 장점이 있다. 이로 인해 그 사용량이 점차 증가하고 있는 추세이나, 질화붕소의 소수성(Hydrophobicity) 특성으로 인해 고분자 매트릭스에서 균일하게 잘 분산되는 것이 어렵고, 이로 인해 고분자 매트릭스에의 적재량이 제한되어 방열물질로써의 방열 효율이 떨어진다는 단점이 있다.Boron nitride, one of the existing thermally conductive fillers, has high thermal conductivity (150 to 225 W / mK) at 300K and thermal and chemical stability due to its unique crystal structure, and has no abrasion resistance during processing. There is this. Due to this, the amount of use is gradually increasing, but it is difficult to disperse well in the polymer matrix uniformly due to the nature of the hydrophobicity of boron nitride, thereby limiting the amount of loading on the polymer matrix, thereby improving heat dissipation efficiency as a heat dissipation material. It has the disadvantage of falling.

이에, 질화붕소의 표면을 친수성(Hydrophilic)으로 개질하기 위한 연구 개발이 활발하게 진행되고 있으며, 일 예로, 페닐 라디칼을 이용하여 공유결합에 의한 질화붕소의 표면을 개질하는 방법이 제시된 바 있다.Accordingly, research and development for modifying the surface of boron nitride to hydrophilic (Hydrophilic) has been actively conducted. For example, a method of modifying the surface of boron nitride by covalent bonding using a phenyl radical has been suggested.

상기 방법은 공유결합을 이용하여 질화붕소의 표면을 개질하는 방법임에 따라 그 공정이 다소 복잡하고, 공정 시간이 길다는 단점이 있다.The method is a method of modifying the surface of boron nitride by using a covalent bond, and thus the process is somewhat complicated and has a disadvantage that the process time is long.

이에 본 출원인은 짧은 공정 시간 내 비교적 간단한 방법을 통해 질화붕소의 표면을 친수성으로 개질할 수 있으면서도, 친수성 표면 개질된 질화붕소의 분산력을 크게 향상시킬 수 있는 방법을 제안하고자 한다.Accordingly, the present applicant intends to propose a method capable of significantly improving the dispersibility of the hydrophilic surface-modified boron nitride, while being able to modify the surface of the boron nitride with a hydrophilicity through a relatively simple method within a short process time.

구체적으로, 본 발명은 1) 친수성 작용기를 포함하는 벤젠 화합물과 질화붕소를 혼합하여 분산액을 제조하는 단계; 및 2) 상기 분산액을 오토클레이브에 장입하고, 상기 장입된 분산액을 상온 가압하여 상기 친수성 작용기를 포함하는 벤젠 화합물과 질화붕소 사이의 π-π 스태킹을 형성하는 단계;를 포함하는, 친수성 표면 개질된 질화붕소의 제조방법에 관한 것이다.Specifically, the present invention comprises the steps of 1) preparing a dispersion by mixing a benzene compound containing a hydrophilic functional group and boron nitride; And 2) charging the dispersion to an autoclave, and pressurizing the charged dispersion at room temperature to form π-π stacking between the benzene compound and the boron nitride containing the hydrophilic functional group. It relates to a method for producing boron nitride.

이처럼 친수성 작용기를 포함하는 벤젠 화합물과 질화붕소가 혼합된 분산액을 오토클레이브에 장입한 후 상온 가압하는 간단한 방법으로, 질화붕소의 표면을 친수성으로 개질할 수 있으며, 친수성 표면 개질된 질화붕소는 분산력이 크게 향상될 수 있다. 이에 따라, 친수성 표면 개질된 질화붕소는 방열성 조성물에 고농도로 함유될 수 있으면서도 적절한 점도 범위를 유지시켜 대상 발열체의 방열 효과를 극대화할 수 있다는 장점이 있다.As a simple method of charging a dispersion mixture of a benzene compound containing a hydrophilic functional group and boron nitride to an autoclave and then pressurizing at room temperature, the surface of the boron nitride can be hydrophilically modified, and the hydrophilic surface modified boron nitride has a dispersing power. It can be greatly improved. Accordingly, the hydrophilic surface-modified boron nitride has an advantage of being able to be contained in a high concentration in the heat dissipating composition while maintaining an appropriate viscosity range to maximize the heat dissipation effect of the target heating element.

이하, 본 발명의 일 예에 따른 친수성 표면 개질된 질화붕소의 제조방법에 대하여 보다 상세히 설명한다.Hereinafter, a method of manufacturing a hydrophilic surface modified boron nitride according to an example of the present invention will be described in more detail.

먼저, 1) 친수성 작용기를 포함하는 벤젠 화합물과 질화붕소를 혼합하여 분산액을 제조하는 단계를 수행할 수 있다.First, 1) a benzene compound containing a hydrophilic functional group and boron nitride may be mixed to perform a step of preparing a dispersion.

본 발명의 일 예에 있어, 상기 친수성 작용기를 포함하는 벤젠 화합물은 벤젠 고리에 하나 이상의 친수성 작용기가 포함된 치환기가 치환된 것이라면 무방하나, 효과적인 π-π 스태킹 상호 작용을 유도하여 표면 개질 효과를 크게 증가시키기 위해서는 친수성 작용기가 포함된 치환기를 적절하게 선택하는 것이 바람직하다.In one example of the present invention, the benzene compound containing the hydrophilic functional group may be substituted as long as the substituent containing one or more hydrophilic functional groups is substituted on the benzene ring, but it induces an effective π-π stacking interaction to greatly increase the surface modification effect. In order to increase, it is preferable to appropriately select a substituent containing a hydrophilic functional group.

구체적인 일 예시로, 상기 친수성 작용기를 포함하는 벤젠 화합물에 있어, 상기 친수성 작용기는 히드록시기 또는 아민기를 포함하는 것일 수 있다. 히드록시기(-OH)와 아민기(-NH2)는 대표적인 친수성 작용기로 히드록시기 또는 아민기를 포함하는 벤젠 화합물로 질화붕소의 표면을 개질할 시 질화붕소의 친수성을 크게 증가시킬 수 있으며, 이에 따라 친수성 표면 개질된 질화붕소는 분산력이 크게 향상될 수 있다.As a specific example, in the benzene compound containing the hydrophilic functional group, the hydrophilic functional group may include a hydroxy group or an amine group. Hydroxy groups (-OH) and amine groups (-NH 2 ) are representative hydrophilic functional groups, which can significantly increase the hydrophilicity of boron nitride when modifying the surface of boron nitride with a benzene compound containing a hydroxy group or an amine group. The modified boron nitride can greatly improve dispersing power.

보다 구체적으로, 친수성 작용기를 포함하는 벤젠 화합물은 히드록시 C1-C3 알킬 치환 벤젠 화합물 또는 아민 C1-C3 알킬 치환 벤젠 화합물일 수 있다. 이처럼 탄소수가 1 내지 3으로 알킬 사슬이 짧은 벤젠 화합물을 사용함으로써 친수성 작용기를 포함하는 벤젠 화합물의 친수성을 최대화하면서도 소수성은 낮출 수 있으며, 질화붕소와 친수성 작용기를 포함하는 벤젠 화합물 간의 π-π 스태킹 상호 작용이 효과적으로 일어나도록 할 수 있다. 가장 바람직하게는 상기 친수성 작용기를 포함하는 벤젠 화합물은 벤질 알코올(benzyl alcohol), 벤질아민(benzylamine) 등일 수 있다.More specifically, the benzene compound containing a hydrophilic functional group may be a hydroxy C1-C3 alkyl substituted benzene compound or an amine C1-C3 alkyl substituted benzene compound. As such, by using a benzene compound having 1 to 3 carbon atoms and having a short alkyl chain, the hydrophilicity of the benzene compound including the hydrophilic functional group can be maximized while the hydrophobicity can be lowered, and the π-π stacking interaction between the boron nitride and the benzene compound containing the hydrophilic functional group You can make it work effectively. Most preferably, the benzene compound containing the hydrophilic functional group may be benzyl alcohol, benzylamine, or the like.

본 발명의 일 예에 있어, 상기 질화붕소는 열전도성 필러로 사용되는 것이라면 특별히 한정하지 않고 사용할 수 있으며, 바람직하게는 육방정계 질화붕소(hexagonal boron nitride)일 수 있다. 육방정계 질화붕소는 강한 공유 결합으로 붕소와 질소가 결합되어 있어 표면에 불포화 결합을 가지고 있지 않고, 원자 수준에서 평평한 구조를 가지고 있어 친수성 작용기를 포함하는 벤젠 화합물이 용이하게 π-π 스태킹할 수 있다.In one example of the present invention, the boron nitride may be used without particular limitation as long as it is used as a thermally conductive filler, and preferably may be hexagonal boron nitride. Hexagonal boron nitride has strong covalent bonds, so boron and nitrogen are bonded, and thus does not have an unsaturated bond on the surface, and has a flat structure at the atomic level, so benzene compounds containing hydrophilic functional groups can be easily stacked in π-π. .

또한, 상기 질화붕소의 입자 크기는 고분자 매트릭스 또는 방열성 조성물에 용이하게 분산될 수준이라면 특별히 제한하지 않고 사용할 수 있으며, 구체적으로 예를 들면, 질화붕소의 입자 크기는 20 ㎛ 이하, 상세하게, 0.1 내지 20 ㎛, 좋게는 0.1 내지 10 ㎛, 보다 좋게는 0.5 내지 10 ㎛, 가장 좋게는 1 내지 5 ㎛일 수 있다. 이와 같은 범위에서 친수성 표면 개질된 질화붕소의 분산력이 우수하면서도 질화붕소의 구입 원가를 절감할 수 있다.In addition, the particle size of the boron nitride can be used without particular limitation as long as it is easily dispersed in the polymer matrix or the heat-dissipating composition. Specifically, for example, the particle size of boron nitride is 20 μm or less, in detail, 0.1 to It may be 20 μm, preferably 0.1 to 10 μm, more preferably 0.5 to 10 μm, and most preferably 1 to 5 μm. In this range, the hydrophilic surface-modified boron nitride has excellent dispersing power, but can reduce the cost of purchasing boron nitride.

다음으로, 2) 상기 분산액을 오토클레이브에 장입하고, 상기 장입된 분산액을 상온 가압하여 상기 친수성 작용기를 포함하는 벤젠 화합물과 질화붕소 사이의 π-π 스태킹을 형성하는 단계를 수행할 수 있다.Next, 2) the dispersion may be charged to an autoclave, and the charged dispersion may be pressurized to room temperature to form a π-π stacking between the benzene compound containing the hydrophilic functional group and boron nitride.

본 발명의 일 예에 있어, 상기 오토클레이브(autoclave)는 고온고압 반응이 가능한 내열내압성 기기로, 오토클레이브를 이용하여 가압함으로써 질화붕소와 친수성 작용기를 포함하는 벤젠 화합물가 효과적으로 π-π 스태킹을 형성하도록 할 수 있다.In one example of the present invention, the autoclave (autoclave) is a heat-resistant pressure-resistant device capable of high-temperature and high-pressure reaction, by using an autoclave to pressurize the benzene compound containing boron nitride and a hydrophilic functional group to effectively form π-π stacking can do.

바람직한 일 예로, 상기 상온 가압에 있어, 상온은 계절에 따라 그 온도가 달라질 수 있는 바 특별히 가온하거나 냉각하지 않은 실온의 온도일 수 있다. 일 예시로, 상기 상온 가압은 15 내지 35℃의 온도 및 2 내지 10 bar의 압력 조건 하에서 수행되는 것일 수 있으며, 좋게는 18 내지 33℃의 온도 및 3 내지 8 bar의 압력 조건, 더욱 좋게는 20 내지 30℃의 온도 및 4 내지 6 bar의 압력 조건 하에서 수행된 것일 수 있다. As a preferred example, in the normal temperature pressurization, the normal temperature may be a temperature of room temperature that is not particularly warmed or cooled as its temperature may vary depending on the season. As an example, the normal temperature pressurization may be performed under a temperature of 15 to 35 ° C and a pressure condition of 2 to 10 bar, preferably a temperature of 18 to 33 ° C and a pressure condition of 3 to 8 bar, more preferably 20 It may be carried out under a temperature of 30 ℃ and a pressure condition of 4 to 6 bar.

또한, 바람직한 일 예로, 상기 상온 가압 시간은 상기 친수성 작용기를 포함하는 벤젠 화합물과 질화붕소 사이에 π-π 스태킹이 효과적으로 형성될 정도라면 특별히 제한하지 않으며, 일 예시로 상온 가압 시간은 5분 내지 6시간, 좋게는 10분 내지 3시간, 보다 좋게는 15분 내지 1시간일 수 있다.In addition, as a preferred example, the normal temperature pressing time is not particularly limited as long as π-π stacking is effectively formed between the benzene compound containing the hydrophilic functional group and boron nitride, and for example, the normal temperature pressing time is 5 minutes to 6 minutes. It may be an hour, preferably 10 minutes to 3 hours, more preferably 15 minutes to 1 hour.

이후 반응이 종결되면, 원심분리 및 건조를 통해 정제된 친수성 표면 개질된 질화붕소를 획득할 수 있다.Subsequently, when the reaction is terminated, purified hydrophilic surface-modified boron nitride can be obtained through centrifugation and drying.

본 발명의 일 예에 있어, 상기 원심분리는 친수성 표면 개질된 질화붕소를 분리할 수 있을 정도면 족하며, 일 예시로 200 내지 2000 rpm, 보다 좋게는 300 내지 1800 rpm, 더욱 좋게는 500 내지 1500 rpm으로 수행할 수 있으나, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다. 이때, 원심분리 시 질화붕소와 π-π 스태킹을 형성하지 않은 잉여 친수성 작용기를 포함하는 벤젠 화합물을 제거하기 위하여 에탄올 등의 용매로 세척할 수 있음은 물론이다.In one example of the present invention, the centrifugation is sufficient to separate the hydrophilic surface-modified boron nitride, and for example, 200 to 2000 rpm, more preferably 300 to 1800 rpm, and more preferably 500 to 1500 It can be performed at rpm, but is not necessarily limited thereto. In this case, of course, it can be washed with a solvent such as ethanol to remove the benzene compound containing the surplus hydrophilic functional group that does not form π-π stacking with boron nitride during centrifugation.

다음으로, 원심분리된 침전물을 건조하여 친수성 표면 개질된 질화붕소를 제조할 수 있다. 건조는 세척에 사용된 용매를 제거할 수 있을 정도면 족하며, 일 예시로 25 내지 120℃, 좋게는 40 내지 110℃, 더욱 좋게는 60 내지 100℃의 오븐에서 수행될 수 있으나, 반드시 이에 제한되는 것은 아니다.Next, the centrifuged precipitate can be dried to prepare a hydrophilic surface-modified boron nitride. Drying is sufficient to remove the solvent used for washing, and for example, may be performed in an oven of 25 to 120 ° C, preferably 40 to 110 ° C, and more preferably 60 to 100 ° C, but must be limited thereto. It does not work.

또한, 본 발명의 다른 일 양태는 전술한 친수성 표면 개질된 질화붕소의 제조방법으로 제조된 친수성 표면 개질된 질화붕소 및 바인더를 포함하는 방열성 조성물에 관한 것이다.In addition, another aspect of the present invention relates to a heat-radiating composition comprising a hydrophilic surface-modified boron nitride and a binder prepared by the above-described method for producing a hydrophilic surface-modified boron nitride.

이처럼, 전술한 방법에 의해 제조된 친수성으로 표면 개질된 질화붕소를 사용함으로써 바인더 내 열전도성 필러의 분산력을 크게 향상시킬 수 있다. 뿐만 아니라 질화붕소의 표면에 도입된 히드록시기 또는 아민기는 수소 결합 및 반 데르 발스 인력(van der Waals attraction)에 의해 바인더와의 친화력이 더 강화되어 바인더 내에 균일하게 분산될 수 있다.As such, by using the hydrophilic surface-modified boron nitride prepared by the above-described method, the dispersing power of the thermally conductive filler in the binder can be greatly improved. In addition, the hydroxy group or amine group introduced on the surface of boron nitride is further strengthened in affinity with the binder by hydrogen bonding and van der Waals attraction to be uniformly dispersed in the binder.

이에 따라, 방열성 조성물에 친수성 표면 개질된 질화붕소를 더욱 높은 함량으로 첨가할 수 있으면서도 적절한 점도 범위를 유지할 수 있어 방열성 조성물의 도포성 및 충진성을 크게 향상시킬 수 있으며, 이로부터 대상 발열체의 방열 효과를 극대화할 수 있다는 장점이 있다.Accordingly, it is possible to add a hydrophilic surface-modified boron nitride to a heat-radiating composition in a higher content, while maintaining an appropriate viscosity range, thereby greatly improving the applicability and filling properties of the heat-radiating composition, from which the heat-radiating effect of the target heating element It has the advantage that it can be maximized.

본 발명의 일 예에 있어, 상기 친수성으로 표면 개질된 질화붕소는 전술한 친수성 표면 개질된 질화붕소의 제조방법으로부터 제조된 것인 바, 이에 대한 중복 설명은 생략한다.In an example of the present invention, the hydrophilic surface-modified boron nitride is prepared from the above-described method for producing a hydrophilic surface-modified boron nitride, and duplicate description thereof is omitted.

본 발명의 일 예에 있어, 상기 바인더는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면 특별히 한정하지 않고 사용할 수 있으며, 구체적으로 예를 들면, 아크릴계 수지, 페놀계 수지, 우레탄계 수지, 멜라민계 수지, 불소계 수지, 실리콘계 수지 및 에폭시계 수지 등으로 구성되는 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상을 포함하는 것일 수 있다.In one example of the present invention, the binder can be used without particular limitation as long as it is commonly used in the art, and specifically, for example, acrylic resin, phenol resin, urethane resin, melamine resin, fluorine resin, It may be one or two or more selected from the group consisting of silicone-based resin and epoxy-based resin.

보다 상세하게, 상기 아크릴계 수지는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트에서 선택되는 아크릴계 단량체와 아크릴계 단량체와 공중합 가능한 공단량체를 공중합시킨 고분자로, 상기 아크릴 단량체로는 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 이소프로필 아크릴레이트, n-부틸 아크릴레이트, 이소부틸 아크릴레이트, t-부틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 2-에틸헥실 메타크릴레이트, 라우릴 메타크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, t-부틸 메타크릴레이트, 매크로 니트릴, 메타크로 니트릴,사이클로헥실 메타크릴레이트, 아크릴산, 타크릴산, 하이드록실 메타크릴레이트, 하이드록실 에틸 아크릴레이트,하이드록실 프로필 메타크릴레이트, 하이드록실 프로필 아크릴레이트, 스티렌 단량체, 레산, 아이타콘산, 아크릴 아마이드, n-메틸올 아크릴 아마이드, 디아세톤 아크릴 아마이드, 글리시딜 메타크릴레이트, 비닐 톨루엔, 비닐 아세테이트 및 비닐 클로라이드 등에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있으며, 상기 공단량체로는 -NH2, -NH, -CH2OH, -COOH, -OH, -CH, =CH2 또는 에폭시기 등의 활성관능기를 가진 단량체일 수 있다. 상기 페놀계 수지는 페놀 수지 등일 수 있으며, 상기 우레탄계 수지는 우레탄 수지 등일 수 있으며, 상기 멜라민계 수지는 멜라민 수지 등일 수 있으며, 상기 불소계 수지는 폴리비닐리덴플로라이드(PVDF), 폴리테트라플루오로에틸렌(PTFE) 및 폴리비닐플로라이드(PVF) 등에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있으며, 상기 실리콘계 수지는 폴리디메틸실록산 등일 수 있다. 상기 에폭시계 수지는 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 비스페놀 S형 에폭시 수지, 페놀 노볼락형 에폭시 수지, 크레졸 노블락형 에폭시 수지, 알킬페놀 노볼락형 에폭시 수지, 비스페놀형 에폭시 수지, 나프탈렌형 에폭시 수지, 디사이클로펜타디엔형 에폭시 수지, 트리글리시딜 이소시아네이트 에폭시 수지 및 비환식 에폭시 수지 등에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있다. More specifically, the acrylic resin is a polymer obtained by copolymerizing an acrylic monomer selected from acrylate or methacrylate and a comonomer copolymerizable with the acrylic monomer, and the acrylic monomer includes methyl acrylate, ethyl acrylate, and isopropyl acrylate. , n-butyl acrylate, isobutyl acrylate, t-butyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, lauryl methacrylate, methyl methacrylate, ethyl methacrylate, t -Butyl methacrylate, macro nitrile, methcronitrile, cyclohexyl methacrylate, acrylic acid, methacrylic acid, hydroxyl methacrylate, hydroxyl ethyl acrylate, hydroxyl propyl methacrylate, hydroxyl propyl acrylate, Styrene Monomer, Leic Acid, Itaconic Acid, Acrylic Flax Id, n--methylol acrylamide, diacetone acrylamide, glycidyl methacrylate, and either one or both be greater than or equal to, the comonomer selected from vinyl toluene, vinyl acetate and vinyl chloride, -NH 2, - It may be a monomer having an active functional group such as NH, -CH 2 OH, -COOH, -OH, -CH, = CH 2 or an epoxy group. The phenol-based resin may be a phenol resin, the urethane-based resin may be a urethane resin, the melamine-based resin may be a melamine resin, etc., and the fluorine-based resin is polyvinylidene fluoride (PVDF), polytetrafluoroethylene It may be any one or two or more selected from (PTFE) and polyvinyl fluoride (PVF), and the silicone-based resin may be polydimethylsiloxane or the like. The epoxy resin is bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, bisphenol S type epoxy resin, phenol novolac type epoxy resin, cresol noblock type epoxy resin, alkylphenol novolac type epoxy resin, bisphenol type epoxy resin, naphthalene Type epoxy resin, dicyclopentadiene type epoxy resin, triglycidyl isocyanate epoxy resin, and may be any one or two or more selected from acyclic epoxy resin.

본 발명의 일 예에 따른 방열성 조성물에 있어, 상기 친수성으로 표면 개질된 질화붕소와 바인더의 혼합은 친수성으로 표면 개질된 질화붕소가 잘 분산될 수 있는 정도 및 방열성 조성물의 점도가 적정 범위를 유지할 수 있는 정도로 이루어지는 것이 좋다.In the heat dissipation composition according to an embodiment of the present invention, the mixing of the hydrophilic surface-modified boron nitride and the binder is such that the hydrophilic surface-modified boron nitride is well dispersed and the viscosity of the heat-dissipating composition can maintain an appropriate range. It is good to be made as much as possible.

구체적인 일 예시로, 상기 친수성 표면 개질된 질화붕소는 방열성 조성물 중 5 내지 60 중량%, 보다 좋게는 10 내지 55 중량%, 더욱 좋게는 20 내지 50 중량%, 가장 좋게는 30 내지 50 중량%로 첨가될 수 있다. 상기 범위에서 친수성 표면 개질된 질화붕소가 바인더 내에 균일하게 잘 분산되면서도 방열성 조성물의 점도가 적정 범위를 유지할 수 있어 우수한 충진성 및 도포성을 확보하여 방열 특성을 크게 향상시킬 수 있다.As a specific example, the hydrophilic surface-modified boron nitride is added at 5 to 60% by weight, more preferably 10 to 55% by weight, more preferably 20 to 50% by weight, and most preferably 30 to 50% by weight in the heat dissipation composition Can be. While the hydrophilic surface-modified boron nitride is uniformly well dispersed in the binder in the above range, the viscosity of the heat dissipation composition can be maintained in an appropriate range, thereby ensuring excellent filling and coating properties, thereby greatly improving heat dissipation properties.

본 발명의 일 예에 있어, 상기 점도의 적정 범위는 방열성 조성물의 도포성, 유동성 및 취급성 등의 특성이 저하되지 않을 정도면 족하며, 구체적으로 예를 들면 상기 방열성 조성물은 300,000 cP 이하의 점도를 가지는 것일 수 있으며, 좋게는 100,000 내지 300,000 cP, 보다 좋게는 150,000 내지 300,000 cP, 더욱 좋게는 200,000 내지 300,000 cP 이하의 점도를 가지는 것일 수 있다. 상기 범위에서 방열성 조성물의 도포성, 유동성 및 취급성이 우수할 수 있다. 단, 이때 점도는 총 중량 중 친수성 표면 개질된 질화붕소의 함량을 40 중량%로 첨가한 방열성 조성물을 25℃에서 측정한 것을 기준으로 하는 것일 수 있다.In one example of the present invention, the appropriate range of the viscosity is sufficient if the properties such as the coating properties, fluidity and handling properties of the heat-dissipating composition are not reduced, specifically, for example, the heat-dissipating composition has a viscosity of 300,000 cP or less It may be to have a, preferably 100,000 to 300,000 cP, more preferably 150,000 to 300,000 cP, even more preferably may have a viscosity of 200,000 to 300,000 cP or less. In the above range, the coating property, fluidity, and handling properties of the heat-radiating composition may be excellent. However, at this time, the viscosity may be based on the measurement of the heat-dissipating composition in which the content of the hydrophilic surface-modified boron nitride in the total weight is added at 40% by weight at 25 ° C.

후술하는 실시예에서 서술하는 바와 같이, 본 발명에 따른 방열성 조성물은 친수성 표면 개질된 질화붕소의 함량을 40 중량% 이상으로 첨가함에도 불구 300,000 cP 이하의 낮은 점도를 가질 수 있어 우수한 도포성, 유도성 및 취급성을 가질 수 있으나, 표면을 개질하지 않은 질화붕소의 함량을 40 중량% 이상으로 첨가할 시 점도가 과하게 증가하여 도포성 및 유도성이 저하되므로 가공 특성이 크게 떨어질 수 있다.As described in the Examples to be described later, the heat dissipation composition according to the present invention can have a low viscosity of 300,000 cP or less despite adding the content of the hydrophilic surface-modified boron nitride to 40% by weight or more, and thus excellent coating properties and inducibility And it may have a handleability, but when the content of boron nitride without surface modification is added to 40% by weight or more, the viscosity increases excessively and coating properties and inducibility decrease, so that processing characteristics may be greatly deteriorated.

이처럼, 친수성 표면 개질된 질화붕소의 제조방법으로 제조된 친수성 표면 개질된 질화붕소 및 바인더를 포함하는 방열성 조성물은 우수한 방열 특성을 가질 수 있다. 구체적으로 상기 방열성 조성물은 1.5 W/m·K 이상의 열전도도를 가지는 것일 수 있으며, 열전도도의 상한은 특별히 한정하진 않으나, 예를 들면 3.0 W/m·K일 수 있다. 단, 이때 열전도도는 총 중량 중 친수성 표면 개질된 질화붕소의 함량을 40 중량%로 첨가한 방열성 조성물을 25℃에서 측정한 것을 기준으로 하는 것일 수 있다.As described above, the heat-radiating composition including the hydrophilic surface-modified boron nitride and the binder prepared by the method of manufacturing the hydrophilic surface-modified boron nitride may have excellent heat dissipation properties. Specifically, the heat-dissipating composition may have a thermal conductivity of 1.5 W / m · K or more, and an upper limit of the thermal conductivity is not particularly limited, but may be, for example, 3.0 W / m · K. However, at this time, the thermal conductivity may be based on the measurement of the heat-radiating composition at 25 ° C., in which the content of the hydrophilic surface-modified boron nitride in the total weight is added at 40% by weight.

또한, 본 발명의 일 예에 따른 방열성 조성물은 탄소 재료를 더 포함하는 것일 수 있다. 탄소 재료는 열전도도가 매우 높은 재료로, 방열성 조성물에 첨가함으로써 방열성 조성물의 방열 특성을 더욱 크게 향상시킬 수 있다.In addition, the heat-radiating composition according to an example of the present invention may further include a carbon material. The carbon material is a material having very high thermal conductivity, and can be further improved in heat dissipation properties of the heat dissipation composition by adding it to the heat dissipation composition.

구체적인 일 예시로, 상기 탄소 재료는 그라파이트, 탄소나노튜브, 탄소섬유 및 그래핀 등으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상을 포함하는 것일 수 있으며, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.As a specific example, the carbon material may include one or two or more selected from the group consisting of graphite, carbon nanotubes, carbon fiber, and graphene, but is not limited thereto.

본 발명의 일 예에 있어, 상기 탄소 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 함량으로 첨가될 수 있다. 일 예로 상기 탄소 재료는 상기 친수성 표면 개질된 질화붕소 100 중량부에 대하여 0.1 내지 100 중량부, 좋게는 1 내지 80 중량부, 보다 좋게는 3 내지 50 중량부, 더욱 좋게는 5 내지 20 중량부로 첨가될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다In an example of the present invention, the carbon material may be added in an amount conventionally used in the art. For example, the carbon material is added in an amount of 0.1 to 100 parts by weight, preferably 1 to 80 parts by weight, more preferably 3 to 50 parts by weight, and even more preferably 5 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the hydrophilic surface-modified boron nitride. Can be, but is not necessarily limited to

이 외에도, 본 발명의 일 예에 따른 방열성 조성물은 경화제, 경화촉진제, 용매 등 방열성 조성물의 방열 특성을 헤치지 않는 범위에서 당업계에서 통상적으로 사용하는 첨가제를 더 포함할 수 있음은 물론이다.In addition to this, the heat-radiating composition according to an embodiment of the present invention may further include additives commonly used in the art within a range that does not impair the heat-radiating properties of the heat-radiating composition, such as a curing agent, a curing accelerator, and a solvent.

이하, 실시예를 통해 본 발명에 따른 친수성 표면 개질된 질화붕소의 제조방법 및 방열성 조성물에 대하여 더욱 상세히 설명한다. 다만 하기 실시예는 본 발명을 상세히 설명하기 위한 하나의 참조일 뿐 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니며, 여러 형태로 구현될 수 있다.Hereinafter, a method for manufacturing the hydrophilic surface-modified boron nitride and a heat-radiating composition according to the present invention will be described in more detail through examples. However, the following examples are only one reference for explaining the present invention in detail, and the present invention is not limited thereto, and may be implemented in various forms.

또한 달리 정의되지 않은 한, 모든 기술적 용어 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 당업자 중 하나에 의해 일반적으로 이해되는 의미와 동일한 의미를 갖는다. 본원에서 설명에 사용되는 용어는 단지 특정 실시예를 효과적으로 기술하기 위함이고 본 발명을 제한하는 것으로 의도되지 않는다. 또한 명세서에서 특별히 기재하지 않은 첨가물의 단위는 중량%일 수 있다.In addition, unless otherwise defined, all technical and scientific terms have the same meaning as commonly understood by one of ordinary skill in the art to which this invention belongs. The terms used in the description herein are for the purpose of effectively describing specific embodiments and are not intended to limit the present invention. In addition, the unit of the additive not specifically described in the specification may be weight%.

(제조예 1)(Production Example 1)

질화붕소(Purity > 98.5 %, 3MTM) 5 g과 벤질 알코올(99.0%, Aldrich) 50 ㎖를 100 ㎖의 오토클레이브에 넣은 후 오토클레이브의 밸브를 잠그고, Ar 가스로 오토클레이브의 내부 압력을 5 bar로 높인 후 상온에서 30분간 방치하였다.5 g of boron nitride (Purity> 98.5%, 3M TM ) and 50 ml of benzyl alcohol (99.0%, Aldrich) were placed in an autoclave of 100 ml, the valve of the autoclave was closed, and the internal pressure of the autoclave was 5 with Ar gas. After raising to bar, it was left at room temperature for 30 minutes.

이후 반응 종결된 현탁액은 원심분리 과정으로 침전물을 정제한 후, 침전물을 80℃ 오븐에서 24시간 동안 건조하여 친수성 표면 개질된 질화붕소를 제조하였다.After the reaction was completed, the suspension was purified by centrifugation, and the precipitate was dried in an oven at 80 ° C. for 24 hours to prepare hydrophilic surface-modified boron nitride.

(특성 평가)(Characteristic evaluation)

FT-IR 분석FT-IR analysis

표면 개질되지 않은 질화붕소(BN)와 제조예 1에서 제조된 친수성 표면 개질된 질화붕소(B-BN)를 FT-IR(Fourier transform infrared) 분광기(Alpha-P, Burker)로 화학적 작용기를 25℃에서 분석하였다.The surface-modified boron nitride (BN) and the hydrophilic surface-modified boron nitride (B-BN) prepared in Preparation Example 1 were subjected to a chemical functional group of 25 ° C. with a FT-IR (Fourier transform infrared) spectroscopy (Alpha-P, Burker). Analyzed in.

그 결과, 두 분말 모두 1350 cm-1에서의 in-plane B-N 링 신장(stretching)과 762 cm-1에서의 out-plane B-N-B 굽힘(bending)에 의한 두 개의 특징적인 피크가 나타났다.As a result, both powders exhibited two characteristic peaks due to in-plane BN ring stretching at 1350 cm -1 and out-plane BNB bending at 762 cm -1 .

FT-IR 스펙트럼의 차이는 3000 내지 4000 cm-1에서 나타났으며, 표면 개질되지 않은 질화붕소(BN)는 상기 범위에서 피크가 나타나지 않은 반면, 제조예 1에서 제조된 친수성 표면 개질된 질화붕소(B-BN)는 히드록시기(-OH)에 의해 넓은(broad) 피크가 나타났으며, 투과율(transmittance) 또한 표면 개질되지 않은 질화붕소(BN) 보다 제조예 1에서 제조된 친수성 표면 개질된 질화붕소(B-BN)가 높게 나타났는데, 이로부터 제조예 1에서 제조된 친수성 표면 개질된 질화붕소(B-BN)가 더 많은 히드록시기가 도입된 것을 확인할 수 있었다.Differences in the FT-IR spectrum appeared at 3000 to 4000 cm -1 , and the surface unmodified boron nitride (BN) did not show a peak in the above range, whereas the hydrophilic surface modified boron nitride prepared in Preparation Example 1 ( B-BN) exhibited a broad peak due to a hydroxy group (-OH), and the transmittance was also hydrophilic surface modified boron nitride prepared in Preparation Example 1 rather than surface modified boron nitride (BN). B-BN) was high, from which it was confirmed that more hydroxy groups were introduced into the hydrophilic surface-modified boron nitride (B-BN) prepared in Preparation Example 1.

접촉각 분석Contact angle analysis

표면 개질되지 않은 질화붕소(BN)와 제조예 1에서 제조된 친수성 표면 개질된 질화붕소(B-BN)를 드롭 형상 분석기 (DSA100, KRUSS)를 사용하여 물방울의 접촉각을 조사하였으며, 히드록시기가 질화붕소의 표면에 도입되면 친수성 특성을 나타내는데, 이는 친수성 액체와의 습윤성(wettability)을 의미하는 접촉각의 비교로 입증될 수 있다.The contact angle of the water droplets was investigated using a drop shape analyzer (DSA100, KRUSS) using the unmodified boron nitride (BN) and the hydrophilic surface modified boron nitride (B-BN) prepared in Preparation Example 1, and the hydroxyl group was boron nitride. When introduced to the surface of, it exhibits hydrophilic properties, which can be demonstrated by comparison of the contact angle, which means wettability with a hydrophilic liquid.

상세하게, 각각의 분말을 펠렛 형태로 압축한 후, 각 펠릿의 표면에 물 10 ㎕를 적하하여 액적(droplet)의 접촉각을 측정하였다.In detail, after compressing each powder in the form of pellets, 10 µl of water was added dropwise to the surface of each pellet to measure the contact angle of droplets.

그 결과, 표면 개질되지 않은 질화붕소(BN)는 44.4˚였으며, 제조예 1에서 제조된 친수성 표면 개질된 질화붕소(B-BN)는 29.8˚의 평형 접촉각(equilibrium contact angle)을 보였다.As a result, the surface unmodified boron nitride (BN) was 44.4 degrees, and the hydrophilic surface modified boron nitride (B-BN) prepared in Preparation Example 1 showed an equilibrium contact angle of 29.8 degrees.

명확하게 관찰된 바와 같이, 제조예 1에서 제조된 친수성 표면 개질된 질화붕소(B-BN)의 낮은 접촉각은 다량으로 도입된 히드록시기로 인해 물과의 가장 높은 습윤성을 나타내며, 이는 FT-IR 결과와 잘 일치하였다.As can be clearly observed, the low contact angle of the hydrophilic surface-modified boron nitride (B-BN) prepared in Preparation Example 1 shows the highest wettability with water due to the large amount of introduced hydroxyl groups, which is the result of the FT-IR results. It was a good match.

입자 크기 분석Particle size analysis

표면 개질되지 않은 질화붕소(BN)와 제조예 1에서 제조된 친수성 표면 개질된 질화붕소(B-BN)의 입자 크기 분포 그래프는 10 ㎽ He Ne-Laser에서 NANOPHOX 광자교차-상관 분광기(photon cross-correlation spectroscope)에 의해 얻어졌다.The particle size distribution graph of the surface unmodified boron nitride (BN) and the hydrophilic surface modified boron nitride (B-BN) prepared in Preparation Example 1 is a NANOPHOX photon cross-correlation spectroscopy (photon cross-) at 10 ㎽ He Ne-Laser. correlation spectroscope).

그 결과, 표면 개질되지 않은 질화붕소(BN)의 평균 입자 크기(d50)는 8.71 ㎛였으며, 제조예 1에서 제조된 친수성 표면 개질된 질화붕소(B-BN)의 평균 입자 크기(d50)는 9.83 ㎛였다. 이와 같은 평균 크기의 증가는 질화붕소의 표면에 도입된 벤질 알코올에 의한 것이다.As a result, the average particle size (d50) of the surface unmodified boron nitride (BN) was 8.71 µm, and the average particle size (d50) of the hydrophilic surface modified boron nitride (B-BN) prepared in Preparation Example 1 was 9.83. It was µm. This increase in average size is due to benzyl alcohol introduced on the surface of boron nitride.

UV-Vis 분석UV-Vis analysis

벤질 알코올과 표면 개질되지 않은 질화붕소(BN) 및 제조예 1에서 제조된 친수성 표면 개질된 질화붕소(B-BN)를 각각 UV-Vis 분광 광도계(S-3100, Sinco)를 사용하여 200에서 400 ㎚ 범위의 UV-Vis 흡광도를 분석하였다.Benzyl alcohol and unmodified boron nitride (BN) and hydrophilic surface modified boron nitride (B-BN) prepared in Preparation Example 1 were each used at 200 to 400 using a UV-Vis spectrophotometer (S-3100, Sinco). UV-Vis absorbance in the nm range was analyzed.

그 결과, 벤질 알코올은 216 ㎚와 257 ㎚에서 명확한 흡수 파장을 나타냈으며, 이는 각각 페닐기와 히드록시기의 흡수 파장이다.As a result, benzyl alcohol showed clear absorption wavelengths at 216 nm and 257 nm, which are absorption wavelengths of phenyl and hydroxy groups, respectively.

반면, 표면 개질되지 않은 질화붕소(BN)는 상기 두 흡수 파장이 나타나지 않았으며, 제조예 1에서 제조된 친수성 표면 개질된 질화붕소(B-BN)는 212 ㎚와 243 ㎚에서 명확한 흡수 파장이 나타났다. 이 같은 피크의 블루쉬프트(blueshift)는 벤질 알코올와 질화붕소 간의 강한 π-π 스태킹 때문에 강력한 전자 전달에서 유도된 것이다.On the other hand, the surface-modified boron nitride (BN) did not show the above two absorption wavelengths, and the hydrophilic surface-modified boron nitride (B-BN) prepared in Preparation Example 1 showed clear absorption wavelengths at 212 nm and 243 nm. . The blueshift of this peak was derived from strong electron transport due to the strong π-π stacking between benzyl alcohol and boron nitride.

(실시예 1)(Example 1)

에폭시 수지(STYCAST 1266 A, Loctite) 3.67 g을 경화제(STYCAST 1266 B, Loctite) 1.02 g과 5 분 동안 혼합하였다.3.67 g of epoxy resin (STYCAST 1266 A, Loctite) was mixed with 1.02 g of curing agent (STYCAST 1266 B, Loctite) for 5 minutes.

다음으로, 제조예 1에서 제조된 친수성 표면 개질된 질화붕소 분말을 에폭시-경화제 혼합물에 1.17 g 첨가한 후 5분 동안 혼합하고, 25℃의 오븐에 24시간 동안 보관하여 방열성 조성물 1을 제조하였다.Next, 1.17 g of the hydrophilic surface-modified boron nitride powder prepared in Preparation Example 1 was added to the epoxy-curing agent mixture, mixed for 5 minutes, and stored in an oven at 25 ° C. for 24 hours to prepare a heat dissipating composition 1.

(실시예 2)(Example 2)

제조예 1에서 제조된 친수성 표면 개질된 질화붕소 분말을 2.01 g 첨가한 것 외 모든 과정을 실시예 1과 동일하게 진행하여 방열성 조성물 2를 제조하였다.A heat dissipating composition 2 was prepared in the same manner as in Example 1 except that 2.01 g of the hydrophilic surface-modified boron nitride powder prepared in Preparation Example 1 was added.

(실시예 3)(Example 3)

제조예 1에서 제조된 친수성 표면 개질된 질화붕소 분말을 3.13 g 첨가한 것 외 모든 과정을 실시예 1과 동일하게 진행하여 방열성 조성물 3을 제조하였다.A heat dissipating composition 3 was prepared in the same manner as in Example 1 except that 3.13 g of the hydrophilic surface-modified boron nitride powder prepared in Preparation Example 1 was added.

(비교예 1)(Comparative Example 1)

표면 개질되지 않은 질화붕소(Purity > 98.5 %, 3MTM) 분말을 1.17 g 첨가한 것 외 모든 과정을 실시예 1과 동일하게 진행하여 방열성 조성물 4를 제조하였다.A heat dissipative composition 4 was prepared by performing all the procedures in the same manner as in Example 1 except that 1.17 g of a surface unmodified boron nitride (Purity> 98.5%, 3M TM ) powder was added.

(비교예 2)(Comparative Example 2)

표면 개질되지 않은 질화붕소(Purity > 98.5 %, 3MTM) 분말을 2.01 g 첨가한 것 외 모든 과정을 실시예 1과 동일하게 진행하여 방열성 조성물 5를 제조하였다.A heat dissipative composition 5 was prepared in the same manner as in Example 1 except that 2.01 g of a surface-modified boron nitride (Purity> 98.5%, 3M TM ) powder was added.

(비교예 3)(Comparative Example 3)

표면 개질되지 않은 질화붕소(Purity > 98.5 %, 3MTM) 분말을 3.13 g 첨가한 것 외 모든 과정을 실시예 1과 동일하게 진행하여 방열성 조성물 6을 제조하였다.A heat dissipative composition 6 was prepared by performing all the procedures in the same manner as in Example 1 except that 3.13 g of boron nitride (Purity> 98.5%, 3M TM ) powder that had not been modified was added.

(특성 평가)(Characteristic evaluation)

순수 에폭시 수지(STYCAST 1266 A, Loctite)와 실시예 3 및 비교예 3의 방열성 조성물의 점도(at 25℃)는 Rheometer (MCR702, Anton Paar)에 의해 1에서 10 s-1의 다른 전단 속도(shear rate)로 기록되었으며, 실시예 1 내지 3, 및 비교예 1 내지 3의 각 방열성 조성물의 열용량(Heat capacity, C), 열확산율(thermal diffusivity, α) 및 밀도(density, ρ)는 시차 주사 열량계 (DSC-214 Polyma, NETZSCH), 레이저 플래시 분석기 (LFA-467 HyperFlash®, NETZSCH) 및 밀도 결정 키트 (MSA224S100DU Cubis®, Sartorius)의 분석 저울로 각각 측정되었다. 또한, 열전도도(κ)는 하기 계산식 1을 통해 산출하였다.The viscosity (at 25 ° C) of the pure epoxy resin (STYCAST 1266 A, Loctite) and the heat dissipating composition of Example 3 and Comparative Example 3 were different shear rates (shear) from 1 to 10 s -1 by Rheometer (MCR702, Anton Paar). rate), and the heat capacity (C), thermal diffusivity (α), and density (density, ρ) of each heat dissipating composition of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3 are differential scanning calorimeters. (DSC-214 Polyma, NETZSCH), laser flash analyzer (LFA-467 HyperFlash®, NETZSCH) and density determination kit (MSA224S100DU Cubis®, Sartorius), respectively. In addition, the thermal conductivity (κ) was calculated through the following Equation 1.

[계산식 1][Calculation formula 1]

κ = C × α × ρκ = C × α × ρ

아울러, 상기 각 결과는 하기 표 1에 나타내었다.In addition, each of the results are shown in Table 1 below.

(표 1)(Table 1)

Figure 112018122468062-pat00001
Figure 112018122468062-pat00001

상기 표 1에 나타난 바와 같이, 순수 에폭시 수지는 1 s-1의 전단 속도에서 678 cP를 갖는 반면, 방열성 조성물은 무기 충전제로 인하여 훨씬 더 높은 점도를 보였다.As shown in Table 1, the pure epoxy resin had a 678 cP at a shear rate of 1 s -1 , while the heat dissipative composition showed a much higher viscosity due to the inorganic filler.

상세하게, 실시예 3의 방열성 조성물은 274,410 cP의 점도를 나타냈으며, 비교예 3의 방열성 조성물은 425,820 cP의 점도를 나타내어, 예상대로 친수성이 높은 무기 충전제를 첨가한 실시예 3의 방열성 조성물이 크게 낮은 점도를 보임을 확인할 수 있었다.In detail, the heat dissipation composition of Example 3 exhibited a viscosity of 274,410 cP, and the heat dissipation composition of Comparative Example 3 exhibited a viscosity of 425,820 cP, and as expected, the heat dissipation composition of Example 3 to which a high hydrophilic inorganic filler was added was large. It was confirmed that it showed a low viscosity.

즉, 40 중량%로 친수성 표면 개질된 질화붕소 분말을 첨가한 실시예 3의 방열성 조성물은 비교예 3 대비 매우 낮은 점도를 가짐에 따라 더욱 높은 함량으로 친수성 표면 개질된 질화붕소 분말을 혼합할 수 있음을 확인할 수 있었다.That is, the heat-radiating composition of Example 3 to which the hydrophilic surface-modified boron nitride powder was added at 40% by weight can have a higher content as a hydrophilic surface-modified boron nitride powder as compared to Comparative Example 3 Could confirm.

실제로 비교예 3과 유사한 점도를 보일 때까지 친수성 표면 개질된 질화붕소 분말을 첨가할 시 46 중량%까지 유사한 가공성을 보였으며, 이를 열특성을 분석한 결과 46 중량%로 친수성 표면 개질된 질화붕소 분말을 첨가한 방열성 조성물은 열전도도(κ)가 2.11 W/m·K로 급격하게 증가하여 매우 우수한 열전도도를 나타내었다.Indeed, when the hydrophilic surface-modified boron nitride powder was added until it showed a similar viscosity as Comparative Example 3, it showed similar processability up to 46% by weight. The heat dissipation composition added with showed a very good thermal conductivity as the thermal conductivity (κ) rapidly increased to 2.11 W / m · K.

즉, 방열성 조성물의 점도를 낮춤으로써 가공성은 유지한 채 친수성 표면 개질된 질화붕소의 함량을 크게 높일 수 있으며, 이로부터 열전도도 등의 특성을 크게 개선할 수 있음을 확인할 수 있었다.That is, it was confirmed that by lowering the viscosity of the heat-dissipating composition, the hydrophilic surface-modified boron nitride content can be greatly increased while maintaining the processability, thereby greatly improving properties such as thermal conductivity.

이상과 같이 특정된 사항들과 한정된 실시예를 통해 본 발명이 설명되었으나, 이는 본 발명의 보다 전반적인 이해를 돕기 위해서 제공된 것일 뿐, 본 발명은 상기의 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다. Although the present invention has been described through specific matters and limited embodiments as described above, it is provided only to help a more comprehensive understanding of the present invention, and the present invention is not limited to the above embodiments, and the present invention pertains Those skilled in the art can make various modifications and variations from these descriptions.

따라서, 본 발명의 사상은 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 아니되며, 후술하는 특허청구범위뿐 아니라 이 특허청구범위와 균등하거나 등가적 변형이 있는 모든 것들은 본 발명 사상의 범주에 속한다고 할 것이다.Therefore, the spirit of the present invention is limited to the described embodiments, and should not be determined, and all claims that are equivalent to or equivalent to the claims, as well as the claims described below, will belong to the scope of the spirit of the present invention. .

Claims (10)

1) 히드록시 C1-C3 알킬 치환 벤젠 화합물 또는 아민 C1-C3 알킬 치환 벤젠 화합물과 질화붕소를 혼합하여 분산액을 제조하는 단계; 및
2) 상기 분산액을 오토클레이브에 장입하고, 상기 장입된 분산액을 상온 가압하여 상기 히드록시 C1-C3 알킬 치환 벤젠 화합물 또는 아민 C1-C3 알킬 치환 벤젠 화합물과 질화붕소 사이의 π-π 스태킹을 형성하는 단계;
를 포함하는, 친수성 표면 개질된 질화붕소의 제조방법.1) preparing a dispersion by mixing a hydroxy C1-C3 alkyl-substituted benzene compound or an amine C1-C3 alkyl-substituted benzene compound with boron nitride; And
2) Charge the dispersion into an autoclave, and pressurize the charged dispersion to room temperature to form π-π stacking between the hydroxy C1-C3 alkyl substituted benzene compound or amine C1-C3 alkyl substituted benzene compound and boron nitride. step;
The method of manufacturing a hydrophilic surface-modified boron nitride comprising a. 삭제delete 삭제delete 제 1항에 있어서,
상기 히드록시 C1-C3 알킬 치환 벤젠 화합물 또는 아민 C1-C3 알킬 치환 벤젠 화합물과 질화붕소는 중량비로 100:1 내지 100:50 포함되는 것인, 친수성 표면 개질된 질화붕소의 제조방법.According to claim 1,
The hydroxy C1-C3 alkyl-substituted benzene compound or amine C1-C3 alkyl-substituted benzene compound and boron nitride are contained in a weight ratio of 100: 1 to 100: 50, a method for producing hydrophilic surface-modified boron nitride. 제 1항 및 제 4항에서 선택되는 어느 한 항의 제조방법으로 제조된 친수성 표면 개질된 질화붕소 및 바인더를 포함하는 방열성 조성물.A heat-radiating composition comprising a hydrophilic surface-modified boron nitride and a binder prepared by the method of any one of claims 1 and 4. 제 5항에 있어서,
상기 방열성 조성물은 300,000 cP 이하의 점도를 가지는, 방열성 조성물.The method of claim 5,
The heat-radiating composition has a viscosity of 300,000 cP or less, the heat-radiating composition. 제 5항에 있어서,
상기 방열성 조성물은 1.5 W/m·K 이상의 열전도도를 가지는, 방열성 조성물.The method of claim 5,
The heat-radiating composition has a thermal conductivity of 1.5 W / m · K or more, a heat-radiating composition. 제 5항에 있어서,
상기 바인더는 아크릴계 수지, 페놀계 수지, 우레탄계 수지, 멜라민계 수지, 불소계 수지, 실리콘계 수지 및 에폭시계 수지로 구성되는 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상을 포함하는 것인, 방열성 조성물.The method of claim 5,
The binder comprises one or two or more selected from the group consisting of acrylic resins, phenolic resins, urethane resins, melamine resins, fluorine resins, silicone resins, and epoxy resins. 제 5항에 있어서,
상기 방열성 조성물은 탄소 재료를 더 포함하는 것인, 방열성 조성물.The method of claim 5,
The heat dissipation composition will further include a carbon material, the heat dissipation composition. 제 9항에 있어서,
상기 탄소 재료는 그라파이트, 탄소나노튜브, 탄소섬유 및 그래핀으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 또는 둘 이상을 포함하는 것인, 방열성 조성물.The method of claim 9,
The carbon material, graphite, carbon nanotubes, one or more than one selected from the group consisting of carbon fibers and graphene, is a heat-radiating composition.
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