KR102103652B1 - Novel compound and organic light emitting device comprising the same - Google Patents

Abstract

본 명세서는 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. The present specification provides a novel compound and an organic light emitting device including the same.

Description

신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{NOVEL COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}A novel compound and an organic light-emitting device comprising the same {NOVEL COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}

본 명세서는 2017년 12월 29일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2017-0183445호에 기초한 우선권의 이익을 주장하며, 해당 한국 특허 출원의 문헌에 개시된 모든 내용은 본 명세서의 일부로서 포함된다.This specification claims the benefit of priority based on Korean Patent Application No. 10-2017-0183445 filed with the Korean Patent Office on December 29, 2017, and all contents disclosed in the literature of the Korean patent application are included as part of this specification do.

본 명세서는 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present specification relates to a novel compound and an organic light emitting device comprising the same.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. In general, the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon that converts electrical energy into light energy using an organic material. An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween. Here, in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, the organic material layer is often composed of a multi-layered structure composed of different materials, for example, may be formed of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and the like. When a voltage is applied between the two electrodes in the structure of the organic light emitting device, holes are injected at the anode, and electrons are injected at the cathode, and an exciton is formed when the injected holes meet the electrons. When it falls to the ground again, it will shine.

상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.The development of new materials for such organic light-emitting devices continues to be required.

한국 공개특허공보 제10-2016-087331호Korean Patent Publication No. 10-2016-087331

본 명세서에는 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다. A novel compound and an organic light emitting device including the same are described herein.

본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. One embodiment of the present specification provides a compound represented by the following Chemical Formula 1.

[화학식 1]  [Formula 1]

상기 화학식 1에 있어서, In Chemical Formula 1,

A1 및 A2 중 어느 하나는 하기 화학식 2로 표시되고,Any one of A1 and A2 is represented by Formula 2 below,

나머지 하나는 시아노기이며,The other one is cyano,

R3는 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,R3 is a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,

R4 내지 R6은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,R4 to R6 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,

R7은 수소 또는 중수소이고,R7 is hydrogen or deuterium,

a 및 c는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이며,a and c are each independently an integer from 0 to 4,

b는 0 내지 2의 정수이고,b is an integer from 0 to 2,

d는 0 내지 3의 정수이며,d is an integer from 0 to 3,

a 내지 d가 각각 독립적으로, 2 이상인 경우 각 괄호안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,When a to d are each independently, 2 or more, the substituents in each parenthesis are the same as or different from each other,

[화학식 2] [Formula 2]

상기 화학식 2에 있어서,In Chemical Formula 2,

R1 및 R2는 각각 독립적으로; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 트리아진의 질소와 결합하여 고리를 형성할 수 있다.R1 and R2 are each independently; A substituted or unsubstituted aryl group; Or it may be a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or may be combined with nitrogen of an adjacent triazine to form a ring.

또한, 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다.In addition, an exemplary embodiment of the present specification is a first electrode; A second electrode; And one or more organic material layers disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer comprises a compound according to one embodiment of the present specification. The device is provided.

본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 적어도 하나의 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 명세서에 기재된 화합물은 정공주입, 정공수송, 정공주입과 정공수송, 전자억제, 발광, 정공억제, 전자수송, 또는 전자주입 재료로 사용될 수 있다. The compounds described herein can be used as a material for an organic material layer of an organic light emitting device. The compound according to at least one exemplary embodiment may improve efficiency, low driving voltage, and / or life characteristics in an organic light emitting device. In particular, the compounds described herein can be used as hole injection, hole transport, hole injection and hole transport, electron suppression, light emission, hole suppression, electron transport, or electron injection materials.

보다 구체적으로, 본 발명의 일 실시상태에 따른 화합물은 전자 수용 능력이 높은 구조를 가지고 있으며, 내열성이 우수하여 유기 발광 소자 제작시 적절한 증착 온도를 유지할 수 있다. 또한, 승화 온도가 높아 승화 정제 방법으로 고순도화가 가능하며, 유기 발광 소자 제조시 증착용 성막 장치 또는 유기 발광 소자에 오염을 일으키지 않는다.More specifically, the compound according to an exemplary embodiment of the present invention has a structure having a high electron-accepting ability, and is excellent in heat resistance, so that it is possible to maintain an appropriate deposition temperature when manufacturing an organic light emitting device. In addition, the high sublimation temperature enables high purity by the sublimation purification method, and does not cause contamination in the deposition apparatus or organic light emitting element for manufacturing an organic light emitting device.

도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(8), 발광층 (3), 정공억제층(9), 전자수송층(7), 전자주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 1 shows an example of an organic light emitting device including a substrate 1, an anode 2, a light emitting layer 3, and a cathode 4.
Figure 2 shows an example of an organic light emitting device consisting of a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 3, an electron transport layer 7 and a cathode 4 It is done.
3 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, an electron suppression layer 8, a light emitting layer 3, a hole suppression layer 9, and an electron transport layer 7 , It shows an example of an organic light-emitting device consisting of the electron injection layer 10 and the cathode (4).

이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다. Hereinafter, the present specification will be described in more detail.

본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.One embodiment of the present specification provides the compound represented by Chemical Formula 1.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 트리아진의 메타 위치에 하메트 파라미터가 0.5를 초과하는 억셉터를 포함하는 것을 특징으로 하는 것으로, 화합물 제조 시 반응 시간이 줄어들고, 수율이 높아진다.The compound represented by Chemical Formula 1 is characterized in that it contains an acceptor having a Hammett parameter in excess of 0.5 at the meta position of the triazine, and the reaction time is reduced and the yield is increased when the compound is prepared.

하메트의σ_meta값은 메타 치환 벤젠 유도체의 반응속도 또는 평형에 미치는 치환기의 영향을 정량화한 것이다. 구체적으로는 메타 치환 벤젠 유도체의 치환기와 반응속도 상수 또는 평형 상수 사이에 성립하는 식 log(k/k₀) = ρσ_meta 또는 log(K/K₀) = ρσ_meta의 치환기에 특유의 상수(σ_meta)값을 일컫는다. Hammett's σ _meta value quantifies the effect of a substituent on the reaction rate or equilibrium of a meta-substituted benzene derivative. Specifically, the formula ((k / k ₀ ) = ρσ _meta or log (K / K ₀ ) = ρσ _meta is established between the meta-substituted benzene derivative and the reaction rate constant or equilibrium constant. _meta ) value.

상기 식에 있어서 k는 치환기를 가지지 않는 벤젠 유도체의 속도 정수, k₀는 치환기로 치환된 벤젠 유도체의 속도 정수, K는 치환기를 가지지 않는 벤젠 유도체의 평형 상수, K₀는 치환기로 치환된 벤젠 유도체의 평형 상수, ρ는 반응의 종류와 조건에 의해 정해지는 반응 상수를 나타낸다. In the above formula, k is a rate constant of a benzene derivative without a substituent, k ₀ is a rate constant of a benzene derivative substituted with a substituent, K is an equilibrium constant of a benzene derivative without a substituent, and K ₀ is a benzene derivative substituted with a substituent. The equilibrium constant of ρ represents the reaction constant determined by the type and condition of the reaction.

또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 발광 능력이 우수하고 색순도가 높아 지연형광 유기 발광 소자에 적용 가능하다. 지연형광이란 삼중항(Triplet) 엑시톤으로부터 일중항(Singlet) 엑시톤으로의 역항간 교차(Reverse Intersystem Crossing: 이하, 적절히 「RISC」라고 약기함)가 일어나는 현상으로, 열 활성형 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence: 이하, 적절히 「TADF」라고 약기함) 또는 열 여기형 지연 형광이라고도 한다. 이를 이용한 형광 발광 재료와 유기 발광 소자로의 이용 가능성이 보고되어 있다. TADF 기구에 의한 지연 형광을 이용하면, 전계 여기에 의한 형광 발광에 있어서도, 이론적으로는 인광 발광과 동등한 100%의 내부 양자 효율이 가능하게 된다.In addition, the compound represented by Chemical Formula 1 has excellent luminescence ability and high color purity, and thus is applicable to a delayed fluorescence organic light emitting device. Delayed fluorescence is a phenomenon in which a reverse intersystem crossing (hereinafter, abbreviated as "RISC") from triplet exciton to singlet exciton occurs, and thermally activated delayed fluorescence Fluorescence (hereinafter abbreviated as "TADF" as appropriate) or thermally excited delayed fluorescence. The use of the fluorescent light emitting material and the organic light emitting device using the same has been reported. When the delayed fluorescence by the TADF mechanism is used, even in fluorescence emission by electric field excitation, theoretically, an internal quantum efficiency of 100% equivalent to phosphorescence emission is possible.

TADF 현상을 발현시키기 위해서는, 실온 또는 발광 소자 중의 발광층 온도에서 전계 여기에 의해 발생한 75%의 삼중항 엑시톤으로부터 일중항 엑시톤으로의 역항간 교차가 일어날 필요가 있다. 또한, 역항간 교차에 의해 발생한 일중항 엑시톤이 직접 여기에 의해 발생한 25%의 일중항 엑시톤과 마찬가지로 형광 발광함으로써, 100%의 내부 양자 효율이 이론상 가능하게 된다. 이 역항간 교차가 일어나기 위해서는, 일중항 에너지 준위(S1)와 삼중항 에너지 준위(T1)의 차(△ST)가 작을 것이 요구된다.In order to express the TADF phenomenon, an inverse crossover from 75% of triplet excitons generated by electric field excitation to singlet excitons occurs at room temperature or at the temperature of the light emitting layer in the light emitting element. In addition, by fluorescing the singlet exciton generated by the crossing between inverses and the singlet exciton of 25% generated by direct excitation, internal quantum efficiency of 100% is theoretically possible. In order for this inverse intersection to occur, it is required that the difference ΔST between the singlet energy level S1 and the triplet energy level T1 is small.

예를 들어, TADF 현상을 발현시키기 위해서는, 유기 화합물의 △ST를 작게 하는 것이 유효하고, △ST를 작게 하기 위해서는, 분자 내의 최고 점유 분자 오비탈(HOMO)와 최저 비점유 분자 오비탈(LUMO)를 혼재시키지 않고 명확하게 분리하는 것이 유리하다.For example, in order to express the TADF phenomenon, it is effective to decrease ΔST of the organic compound, and to decrease ΔST, the highest occupied molecular orbital (HOMO) and the lowest non-occupied molecular orbital (LUMO) in the molecule are mixed. It is advantageous to separate clearly without prescribing.

상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of the substituents are described below, but are not limited thereto.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 및 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.The term "substituted or unsubstituted" as used herein refers to deuterium; Halogen group; Nitrile group; Nitro group; Hydroxy group; Carbonyl group; Ester groups; Imide group; Amino group; Phosphine oxide group; Alkoxy groups; Aryloxy group; Alkyl thioxy group; Arylthioxy group; Alkyl sulfoxy group; Aryl sulfoxyl group; Silyl group; Boron group; Alkyl groups; Cycloalkyl group; Alkenyl group; Aryl group; Aralkyl group; An alkenyl group; Alkyl aryl groups; Alkylamine groups; Aralkylamine group; Heteroarylamine group; Arylamine group; Arylphosphine group; And substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of heterocyclic groups, or substituted or unsubstituted with two or more of the substituents exemplified above. For example, "a substituent having two or more substituents" may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent to which two phenyl groups are connected.

본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다. 또는, 카바졸에서 N에 치환된 치환기와 카바졸의 1번 탄소 또는 8번 탄소의 치환기가 "인접한 기"로 해석될 수 있다.In this specification, "adjacent" A group may mean a substituent substituted on an atom directly connected to an atom in which the substituent is substituted, a substituent positioned closest in conformation to the substituent, or another substituent substituted on the atom in which the substituent is substituted. For example, two substituents substituted at the ortho position on the benzene ring and two substituents substituted on the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" to each other. Alternatively, the substituent substituted on N in carbazole and the substituent on carbon 1 or 8 of carbazole may be interpreted as a “adjacent group”.

본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.

본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the carbonyl group is not particularly limited, but is preferably 1 to 40 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 40의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the oxygen of the ester group may be substituted with a straight chain, branched or cyclic alkyl group having 1 to 40 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In this specification, the number of carbon atoms of the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiR_aR_bR_c의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 R_a, R_b 및 R_c는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group may be represented by the formula of -SiR _a R _b R _c , wherein R _a , R _b and R _c are each hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group. The silyl group specifically includes, but is not limited to, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, and the like. Does not.

본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR_aR_bR_c의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 R_a, R_b 및 R_c는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the boron group may be represented by the formula of -BR _a R _b R _c , wherein R _a , R _b and R _c are each hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group. The boron group is specifically a trimethyl boron group, a triethyl boron group, a t-butyl dimethyl boron group, a triphenyl boron group, a phenyl boron group, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be straight chain or branched chain, and carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. According to an exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 6 carbon atoms. Specific examples of the alkyl group are methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n -Pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl , n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2 -Dimethylheptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be a straight chain, branched chain or cyclic chain. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 40 carbon atoms. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy, etc. It may be, but is not limited to this.

본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다.Substituents comprising alkyl, alkoxy, and other alkyl group moieties described herein include both straight-chain or ground forms.

본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. According to one embodiment, the carbon number of the alkenyl group is 2 to 20. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 10 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkenyl group has 2 to 6 carbon atoms. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 3-methyl-1- Butenyl, 1,3-butadienyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, 2,2-diphenylvinyl-1-yl, 2-phenyl-2- ( Naphthyl-1-yl) vinyl-1-yl, 2,2-bis (diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, steelbenyl group, styrenyl group, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 40이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 40 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3, 4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 40인 것이 바람직하다. 알킬아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms in the alkylamine group is not particularly limited, but is preferably 1 to 40. Specific examples of the alkylamine group are methylamine group, dimethylamine group, ethylamine group, diethylamine group, phenylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, anthracenylamine group, and 9-methyl-anthracenylamine Groups, diphenylamine groups, phenylnaphthylamine groups, ditolylamine groups, phenyltolylamine groups, triphenylamine groups, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 2 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. In the present specification, examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group. The aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylamine group including the two or more aryl groups may include a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time.

아릴 아민기의 구체적인 예로는 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 3-메틸-페닐아민기, 4-메틸-나프틸아민기, 2-메틸-비페닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐 나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐 톨릴아민기, 카바졸 및 트리페닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Specific examples of the aryl amine group include a phenylamine group, a naphthylamine group, a biphenylamine group, anthracenylamine group, 3-methyl-phenylamine group, 4-methyl-naphthylamine group, and 2-methyl-biphenylamine Group, 9-methyl-anthracenylamine group, diphenylamine group, phenyl naphthylamine group, ditolylamine group, phenyl tolylamine group, carbazole and triphenylamine group, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 단환식 헤테로 고리기일 수 있고, 다환식 헤테로 고리기일 수 있다. 상기 2 이상의 헤테로 고리기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로 고리기, 다환식 헤테로 고리기, 또는 단환식 헤테로 고리기와 다환식 헤테로 고리기를 동시에 포함할 수 있다. In the present specification, examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted triheteroarylamine group. The heteroaryl group in the heteroarylamine group may be a monocyclic heterocyclic group or a polycyclic heterocyclic group. The heteroarylamine group including the two or more heterocyclic groups may include a monocyclic heterocyclic group, a polycyclic heterocyclic group, or a monocyclic heterocyclic group and a polycyclic heterocyclic group simultaneously.

본 명세서에 있어서, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴기 및 헤테로 고리기로 치환된 아민기를 의미한다.In the present specification, the aryl heteroarylamine group means an amine group substituted with an aryl group or a heterocyclic group.

본 명세서에 있어서, 아릴포스핀기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴포스핀기, 치환 또는 비치환된 디아릴포스핀기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴포스핀기가 있다. 상기 아릴포스핀기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴포스핀기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다.In the present specification, examples of the arylphosphine group include a substituted or unsubstituted monoarylphosphine group, a substituted or unsubstituted diarylphosphine group, or a substituted or unsubstituted triarylphosphine group. The aryl group in the arylphosphine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylphosphine group including two or more aryl groups may include a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but is preferably 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to one embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 30. According to one embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 20. The aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc., as a monocyclic aryl group, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and two substituents may combine with each other to form a spiro structure.

상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,

,

등의 스피로플루오레닐기,

(9,9-디메틸플루오레닐기), 및

(9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기가 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted,

,

Spirofluorenyl groups such as,

(9,9-dimethylfluorenyl group), and

It may be a substituted fluorenyl group, such as (9,9-diphenylfluorenyl group). However, it is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로 고리기의 탄소수는 1 내지 30이다. 헤테로 고리기의 예로는 예로는 피리딜기, 피롤기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 이미다졸기, 피라졸기, 옥사졸기, 이소옥사졸기, 티아졸기, 이소티아졸기, 트리아졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 디티아졸기, 테트라졸기, 피라닐기, 티오피라닐기, 피라지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 아크리딜기, 크산테닐기, 페난트리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인데닐기, 인돌기, 인돌리닐기, 인돌리지닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 벤조티아졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 디벤조카바졸기, 인돌로카바졸기, 인데노카바졸기, 페나지닐기, 이미다조피리딘기, 페녹사지닐기, 페난트리딘기, 페난트롤린(phenanthroline)기, 페노티아진(phenothiazine)기, 이미다조피리딘기, 이미다조페난트리딘기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group is a heteroatom as a heterocyclic group containing one or more of N, O, P, S, Si, and Se, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the heterocyclic group has 1 to 30 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include pyridyl group, pyrrol group, pyrimidyl group, pyridazinyl group, furanyl group, thiophenyl group, imidazole group, pyrazole group, oxazole group, isoxazole group, thiazole group, isothiazole group, Triazole group, oxadiazole group, thiadiazole group, dithiazole group, tetrazole group, pyranyl group, thiopyranyl group, pyrazinyl group, oxazinyl group, thiazinyl group, dioxynyl group, triazinyl group, tetrazinyl group, quie Nolinyl group, isoquinolinyl group, quinolyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, naphthyridinyl group, acridil group, xanthenyl group, phenanthridinyl group, diazanaphthalenyl group, triazindenyl group, indole group , Indolinyl group, indolizinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, benzothiazole group, benzoxazole group, benzimidazole group, benzothiophene group , Benzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, dibenzofuranyl , Carbazole group, benzocarbazole group, dibenzocarbazole group, indolocarbazole group, indenocarbazole group, phenazinyl group, imidazopyridine group, phenoxazinyl group, phenanthridine group, phenanthroline group, phen A phenothiazine group, an imidazopyridine group, and an imidazophenanthridine group, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기의 고리를 구성하는 원자수는 3 내지 25이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 헤테로 고리기의 고리를 구성하는 원자수는 5 내지 17이다.In this specification, the number of atoms constituting the ring of the heterocyclic group is 3 to 25. In another exemplary embodiment, the number of atoms constituting the ring of the heterocyclic group is 5 to 17.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, a description of the aforementioned heterocyclic group may be applied, except that the heteroaryl group is aromatic.

본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, 아릴포스핀기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the aryl group in the aryloxy group, arylthioxy group, aryl sulfoxy group, arylphosphine group, aralkyl group, aralkylamine group, aralkenyl group, alkylaryl group, arylamine group, arylheteroarylamine group is described above A description of one aryl group can be applied.

본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, 아르알킬기, 아랄킬아민기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the alkyl group of the alkylthio group, the alkyl sulfoxy group, the aralkyl group, the aralkylamine group, the alkylaryl group, and the alkylamine group, the description of the aforementioned alkyl group may be applied.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기, 헤테로아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 중 헤테로아릴기는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, a heteroaryl group among heteroaryl groups, heteroarylamine groups, and arylheteroarylamine groups may be applied to the description of the aforementioned heterocyclic group.

본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the alkenyl group among the alkenyl groups may be applied to the alkenyl group described above.

본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. In the present specification, the description of the aryl group described above may be applied, except that the arylene group is a divalent group.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로 고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the description of the aforementioned heterocyclic group may be applied, except that the heteroarylene group is a divalent group.

본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 고리; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로 고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로 고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.In the present specification, the meaning of forming a ring by bonding with adjacent groups to form a ring is a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring by combining with adjacent groups; A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring; A substituted or unsubstituted aliphatic hetero ring; A substituted or unsubstituted aromatic hetero ring; Or it means forming these condensed rings.

본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소 고리란 방향족이 아닌 고리로서 탄소와 수소 원자로만 이루어진 고리를 의미한다. 구체적으로, 지방족 탄화수소 고리의 예로는 시클로프로판, 시클로부탄, 시클로부텐, 시클로펜탄, 시클로펜텐, 시클로헥산, 시클로헥센, 1,4-시클로헥사디엔, 시클로헵탄, 시클로헵텐, 시클로옥탄, 시클로옥텐 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aliphatic hydrocarbon ring means a ring consisting only of carbon and hydrogen atoms as a ring that is not aromatic. Specifically, examples of the aliphatic hydrocarbon ring include cyclopropane, cyclobutane, cyclobutene, cyclopentane, cyclopentene, cyclohexane, cyclohexene, 1,4-cyclohexadiene, cycloheptane, cycloheptene, cyclooctane, cyclooctene, etc. There is, but is not limited to these.

본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소 고리란 탄소와 수소 원자로만 이루어진 방향족의 고리를 의미한다. 구체적으로, 방향족 탄화수소 고리의 예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 페릴렌, 플루오란텐, 트리페닐렌, 페날렌, 피렌, 테트라센, 크라이센, 펜타센, 플루오렌, 인덴, 아세나프틸렌, 벤조플루오렌, 스피로플루오렌 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, an aromatic hydrocarbon ring means an aromatic ring composed of only carbon and hydrogen atoms. Specifically, examples of the aromatic hydrocarbon ring include benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, perylene, fluoranthene, triphenylene, phenane, pyrene, tetracene, chrysene, pentacene, fluorene, indene, acenaph Styrene, benzofluorene, spirofluorene, and the like, but are not limited to these.

본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로 고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 구체적으로, 지방족 헤테로 고리의 예로는 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나 이들에만 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로 고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 방향족 고리를 의미한다. 구체적으로, 방향족 헤테로 고리의 예로는 피리딘, 피롤, 피리미딘, 피리다진, 퓨란, 티오펜, 이미다졸, 피라졸, 옥사졸, 이소옥사졸, 티아졸, 이소티아졸, 트리아졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 디티아졸, 테트라졸, 피란, 티오피란, 디아진, 옥사진, 티아진, 다이옥신, 트리아진, 테트라진, 이소퀴놀린, 퀴놀린, 퀴놀, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 나프티리딘, 아크리딘, 페난트리딘, 디아자나프탈렌, 트리아자인덴, 인돌, 인돌리진, 벤조티아졸, 벤즈옥사졸, 벤즈이미다졸, 벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조티오펜, 디벤조퓨란, 카바졸, 벤조카바졸, 디벤조카바졸, 페나진, 이미다조피리딘, 페녹사진, 페난트리딘, 인돌로카바졸, 인데노카바졸 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, an aliphatic hetero ring means an aliphatic ring containing one or more of hetero atoms. Specifically, examples of the aliphatic hetero ring include oxirane, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, pyrrolidine, piperidine, morpholine, oxepan, Azocaine, thiocaine, and the like, but are not limited to these. In the present specification, an aromatic hetero ring means an aromatic ring containing one or more of hetero atoms. Specifically, examples of the aromatic heterocycle include pyridine, pyrrole, pyrimidine, pyridazine, furan, thiophene, imidazole, pyrazole, oxazole, isooxazole, thiazole, isothiazole, triazole, oxadiazole , Thiadiazole, dithiazole, tetrazole, pyran, thiopyrane, diazine, oxazine, thiazine, dioxin, triazine, tetrazine, isoquinoline, quinoline, quinol, quinazoline, quinoxaline, naphthyridine, ah Credine, phenanthridine, diazanaphthalene, triazainden, indole, indolizine, benzothiazole, benzoxazole, benzimidazole, benzothiophene, benzofuran, dibenzothiophene, dibenzofuran, carbazole , Benzocarbazole, dibenzocarbazole, phenazine, imidazopyridine, phenoxazine, phenanthridine, indolocarbazole, indenocarbazole, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 지방족 탄화수소 고리, 방향족 탄화수소 고리, 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. In the present specification, the aliphatic hydrocarbon ring, aromatic hydrocarbon ring, aliphatic hetero ring and aromatic hetero ring may be monocyclic or polycyclic.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R3 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R3 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 15 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R3 is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted naphthyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R3는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R3 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Naphthyl group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group; Dibenzofuran group; It is a dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4 내지 R6은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the R4 To R6 Are each independently, hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4 내지 R6은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the R4 To R6 Are each independently, hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4 내지 R6은 각각 독립적으로, 수소 또는 중수소이다.According to one embodiment of the present specification, R4 to R6 are each independently hydrogen or deuterium.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R4 내지 R6은 수소이다.According to one embodiment of the present specification, R4 to R6 are hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 수소 또는 중수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R7 is hydrogen or deuterium.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R7 is hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R7은 중수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R7 is deuterium.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 트리아진의 질소와 결합하여 고리를 형성할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are each independently, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or may be combined with nitrogen of an adjacent triazine to form a ring.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 트리아진의 질소와 결합하여 고리를 형성할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are each independently, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 15 carbon atoms, or may be combined with nitrogen of an adjacent triazine to form a ring.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로고리기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are each independently, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 15 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 2 to 15 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are each independently, a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted triphenylene group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 페닐기; 비페닐기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, each of R1 and R2 is independently, a phenyl group; Biphenyl group; A carbazole group unsubstituted or substituted with a phenyl group; Dibenzofuran group; Or dibenzothiophene group.

본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 화합물들 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.In one embodiment of the present invention, the compound of Formula 1 may be any one selected from the following compounds.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 삼중항 에너지 준위는 2.1eV 이상이고, 바람직하게는 2.1eV 이상 3.0eV 이하, 2.2eV 이상 3.0eV 이하, 2.2eV 이상 2.8eV 이하일 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 삼중항 에너지 준위가 상기 범위를 만족하는 경우, 전자 주입이 용이하게되어 엑시톤의 형성 비율이 높아지게 되므로, 발광 효율이 상승하는 이점이 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the triplet energy level of the compound represented by Formula 1 is 2.1eV or more, preferably 2.1eV or more and 3.0eV or less, 2.2eV or more and 3.0eV or less, 2.2eV or more and 2.8eV or less You can. When the triplet energy level of the compound represented by Chemical Formula 1 satisfies the above range, electron injection is facilitated and the exciton formation rate is increased, so that the luminous efficiency is increased.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 일중항 에너지 준위(S1)와 삼중항 에너지 준위(T1)의 차(△ST)는 0eV 이상 0.3eV 이하이고, 바람직하게는 0eV 이상 0.2eV 이하이다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 일중항 에너지 준위와 삼중항 에너지 준위의 차가 상기 범위를 만족하는 경우, 삼중항에서 생성된 엑시톤이 역계간전이(RISC)에 의해 일중항으로 이동하는 비율 및 속도가 증가하여 삼중항에 엑시톤이 머무는 시간이 줄어들게 되므로 유기발광소자의 효율 및 수명이 증가하는 이점이 있다.According to one embodiment of the present specification, the difference (ΔST) between the singlet energy level (S1) and the triplet energy level (T1) of the compound represented by Chemical Formula 1 is 0 eV or more and 0.3 eV or less, preferably 0 eV It is 0.2 eV or less. When the difference between the singlet energy level and the triplet energy level of the compound represented by Chemical Formula 1 satisfies the above range, the rate and rate at which exciton generated in the triplet moves to the singlet by inverse interphase transfer (RISC) Since the time for the exciton to stay in the triplet decreases by increasing, there is an advantage of increasing the efficiency and life of the organic light emitting device.

본 발명에서는 상기와 같이 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 통상 에너지 밴드갭이 큰 코어 구조에 치환기를 도입하여 에너지 밴드갭을 조절하는 것은 용이하나, 코어 구조가 에너지 밴드갭이 작은 경우에는 치환기를 도입하여 에너지 밴드갭을 크게 조절하기 어렵다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.In the present invention, compounds having various energy band gaps can be synthesized by introducing various substituents to the core structure as described above. In general, it is easy to adjust the energy band gap by introducing a substituent in a core structure having a large energy band gap, but when the core structure has a small energy band gap, it is difficult to greatly adjust the energy band gap by introducing a substituent. In addition, in the present invention, the HOMO and LUMO energy levels of the compound can be controlled by introducing various substituents to the core structure having the above structure.

또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공주입층 물질, 정공수송용 물질, 발광층 물질 및 전자수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.In addition, by introducing various substituents to the core structure of the above structure, it is possible to synthesize a compound having intrinsic properties of the introduced substituents. For example, by introducing a substituent mainly used for a hole injection layer material, a hole transport material, a light emitting layer material, and an electron transport layer material used in manufacturing an organic light emitting device into the core structure, a material satisfying the conditions required for each organic material layer can be synthesized. You can.

따라서, 본 발명자들은 이와 같은 특징을 갖는 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자용 재료, 특히 발광층의 도펀트로 적용시, 구동 전압의 저전압화나 장수명화를 실현할 수 있다는 것을 밝혀내었다. 또한, F4TCNQ와 같이 분자량이 작고 승화성이 높은 재료에 비하여 증착이 용이합니다. Accordingly, the present inventors have found that the compound of Formula 1 having such characteristics can realize a reduction in driving voltage or a longer life when applied as a material for an organic light emitting device, particularly as a dopant in a light emitting layer. In addition, deposition is easy compared to materials with small molecular weight and high sublimability, such as F4TCNQ.

전술한 화학식 1의 화합물은 당기술분야에 알려져 있는 재료와 반응 조건을 이용하여 제조될 수 있다. The compound of Formula 1 described above may be prepared using materials and reaction conditions known in the art.

또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.In addition, the organic light emitting device according to the present invention includes a first electrode; A second electrode; And one or more organic material layers disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer comprises the compound of Formula 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer is characterized by including the compound of Formula 1.

또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 도펀트를 포함하며, 상기 도펀트는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.In another exemplary embodiment, the organic material layer includes a light emitting layer, the light emitting layer includes a dopant, and the dopant comprises the compound of Formula 1 above.

또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 도펀트를 포함하며, 상기 도펀트는 상기 화학식 1의 화합물인 것을 특징으로 한다.In another exemplary embodiment, the organic material layer includes a light emitting layer, the light emitting layer includes a dopant, and the dopant is a compound of Formula 1.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 발광층의 도펀트로 포함하며, 호스트를 더 포함할 수 있다. 이때, 상기 도펀트의 함량은 호스트 100 중량부를 기준으로 10 중량부 내지 99 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 30 중량부 내지 50 중량부로 포함된다.In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes a light emitting layer, the light emitting layer includes the compound as a dopant in the light emitting layer, and may further include a host. At this time, the content of the dopant may be included in 10 parts by weight to 99 parts by weight based on 100 parts by weight of the host, preferably 30 parts by weight to 50 parts by weight.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 삼중항 에너지가 도펀트의 삼중항 에너지보다 높은 것이 바람직하며, 2.5eV 이상인 것이 바람직하다. In one embodiment of the present specification, the host preferably has a triplet energy higher than the triplet energy of the dopant, and preferably 2.5 eV or more.

상기 호스트는 당 기술분야에 알려져 있는 재료에서 적절히 선택될 수 있으며, 비제한적인 예로서, 상기 호스트는 하기 화학식 3으로 표시된다.The host may be appropriately selected from materials known in the art, and as a non-limiting example, the host is represented by Formula 3 below.

[화학식 3][Formula 3]

상기 화학식 3에 있어서,In Chemical Formula 3,

Ar₁은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,Ar ₁ is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

Ar₂ 및 Ar₃은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,Ar ₂ and Ar ₃ are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

e 및 f는 각각 1 내지 4의 정수이고,e and f are each an integer from 1 to 4,

e 및 f가 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.When e and f are 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 하기 화학식 4로 표시된다.In one embodiment of the present specification, the host is represented by Formula 4 below.

[화학식 4][Formula 4]

상기 화학식 4에 있어서,In Chemical Formula 4,

Ar₂, Ar₃, e 및 f의 정의는 상기 화학식 3에서의 정의와 동일하고,The definitions of Ar ₂ , Ar ₃ , e and f are the same as those in Formula 3,

L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,L is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,

Ar₄ 및 Ar₅는 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,Ar ₄ and Ar ₅ are each independently hydrogen; heavy hydrogen; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,

g는 1 내지 5의 정수이며,g is an integer from 1 to 5,

h 및 i는 각각 1 내지 4의 정수이고,h and i are each an integer from 1 to 4,

g, h 및 i가 2 이상인 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.When g, h and i are 2 or more, the substituents in parentheses are the same as or different from each other.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar₂ 내지 Ar₅는 각각 수소; 또는 중수소이다.In one embodiment of the present specification, Ar ₂ to Ar ₅ are each hydrogen; Or deuterium.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 C6 내지 C30의 아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, L is an arylene group of C6 to C30.

본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic light-emitting device of the present invention may be manufactured by a conventional method and material for manufacturing an organic light-emitting device, except that one or more organic material layers are formed using the compound represented by Chemical Formula 1 above.

본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 발광층 외에, 정공주입층, 정공버퍼층, 정공수송층, 전자억제층, 정공억제층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 한 층을 더 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single layer structure, but may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, the organic light emitting device of the present specification may have a structure including at least one layer of a hole injection layer, a hole buffer layer, a hole transport layer, an electron suppression layer, a hole suppression layer, an electron transport layer, and an electron injection layer in addition to the emission layer as an organic material layer. have. However, the structure of the organic light emitting device is not limited thereto, and may include a smaller number of organic layers.

일 예에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. 다른 예에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.According to an example, the organic light emitting device may be an organic light emitting device having a structure in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate (normal type). According to another example, the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.

본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. The organic light emitting device of the present specification may be made of materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound represented by Chemical Formula 1, that is, the compound represented by Chemical Formula 1.

예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(Physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. For example, the organic light emitting device of the present specification can be manufactured by sequentially laminating a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, a positive electrode is formed by depositing a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation. Then, an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer is formed thereon, and then a material that can be used as a cathode is deposited thereon. In addition to this method, an organic light emitting device may be formed by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and a cathode material on a substrate.

또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound of Formula 1 may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device. Here, the solution application method means spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, and the like, but is not limited to these.

이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to such a method, an organic light emitting device may be made by sequentially depositing an organic material layer and a cathode material from a cathode material on a substrate (International Patent Application Publication No. 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다. In one embodiment of the present specification, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다. In another exemplary embodiment, the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.

상기 유기 발광 소자는 예컨대 하기와 같은 적층 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. The organic light emitting device may have, for example, a stacked structure as described below, but is not limited thereto.

(1) 양극/정공수송층/발광층/음극(1) anode / hole transport layer / light emitting layer / cathode

(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극(2) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / cathode

(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극(3) anode / hole injection layer / hole buffer layer / hole transport layer / light emitting layer / cathode

(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(4) anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode

(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(5) anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode

(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(6) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode

(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(7) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode

(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극(8) anode / hole injection layer / hole buffer layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode

(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극(9) Anode / hole injection layer / hole buffer layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode

(10) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극(10) anode / hole transport layer / electron suppression layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode

(11) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극(11) anode / hole transport layer / electron suppression layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode

(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극(12) anode / hole injection layer / hole transport layer / electron suppression layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode

(13) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극(13) anode / hole injection layer / hole transport layer / electron suppression layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode

(14) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극(14) anode / hole transport layer / light emitting layer / hole suppression layer / electron transport layer / cathode

(15) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극(15) Anode / hole transport layer / light emitting layer / hole suppression layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode

(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극(16) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / hole suppression layer / electron transport layer / cathode

(17) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입 층/음극(17) anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / hole suppression layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode

(18) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극(18) anode / hole injection layer / hole transport layer / electron suppression layer / light emitting layer / hole suppression layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode

예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 내지 3에 예시되어 있다. For example, the structure of the organic light emitting device according to the exemplary embodiment of the present specification is illustrated in FIGS. 1 to 3.

도 1은 기판(1), 양극(2), 정공수송층(6), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다. FIG. 1 shows an example of an organic light emitting device comprising a substrate 1, an anode 2, a hole transport layer 6, a light emitting layer 3, and a cathode 4. In such a structure, the compound may be included in the light emitting layer.

도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다. Figure 2 shows an example of an organic light emitting device consisting of a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, a light emitting layer 3, an electron transport layer 7 and a cathode 4 It is done. In such a structure, the compound may be included in the light emitting layer.

도 3은 기판(1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 전자억제층(8), 발광층 (3), 정공억제층(9), 전자수송층(7), 전자주입층(10) 및 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.3 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 5, a hole transport layer 6, an electron suppression layer 8, a light emitting layer 3, a hole suppression layer 9, and an electron transport layer 7 , It shows an example of an organic light-emitting device consisting of the electron injection layer 10 and the cathode (4). In such a structure, the compound may be included in the light emitting layer.

상기 양극(2)은 정공을 주입하는 전극으로 일함수가 높은 ITO(Indium Tin Oxide), IZO(Indium Zinc Oxide) 또는 ZnO(Zinc Oxide) 중 어느 하나일 수 있다. 또한, 상기 양극(2)이 반사 전극일 경우에 양극(2)은 ITO, IZO 또는 ZnO 중 어느 하나로 이루어진 층 하부에 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 니켈(Ni) 중 어느 하나로 이루어 진 반사층을 더 포함할 수 있다. The anode 2 is an electrode for injecting holes and may be any one of indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), or zinc oxide (ZnO). In addition, when the anode 2 is a reflective electrode, the anode 2 is a reflective layer made of any one of aluminum (Al), silver (Ag), or nickel (Ni) under a layer made of any one of ITO, IZO, or ZnO. It may further include.

상기 정공주입층(5)은 양극(2)으로부터 발광층(3)으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공주입층(5)은 상기 화학식 1의 화합물 또는 당기술분야에 알려져 있는 정공주입 재료를 사용할 수 있다. 예컨대, 정공주입층 재료로서 CuPc(Cupper Phthalocyanine), PEDOT(Poly(3,4)-ethylenedioxythiophene), PANI(Polyaniline) 및 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenyl benzidine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 정공주입층(5)의 두께는 1nm 내지 150nm일 수 있다. 여기서, 상기 정공주입층(5)의 두께가 1nm 이상이면, 정공주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층(5)의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The hole injection layer 5 may serve to facilitate injection of holes from the anode 2 to the light emitting layer 3. The hole injection layer 5 may be a compound of Formula 1 or a hole injection material known in the art. For example, as a hole injection layer material in the group consisting of CuPc (Cupper Phthalocyanine), PEDOT (Poly (3,4) -ethylenedioxythiophene), PANI (Polyaniline) and NPD (N, N-dinaphthyl-N, N'-diphenyl benzidine) Any one or more selected may be used, but is not limited thereto. The hole injection layer 5 may have a thickness of 1 nm to 150 nm. Here, when the thickness of the hole injection layer 5 is 1 nm or more, there is an advantage that can prevent the hole injection characteristics are lowered, and if 150 nm or less, the hole injection layer 5 is too thick to move the hole In order to improve, there is an advantage that the driving voltage can be prevented from rising.

상기 정공수송층(6)은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공수송층(6)은 상기 화학식 1의 화합물 또는 당기술분야에 알려져 있는 정공수송 재료를 사용할 수 있다. 예컨대, 정공수송층(6)은 NPD(N,N-dinaphthyl-N,N'-diphenylbenzidine), TPD(N,N'-bis-(3-methylphenyl)-N,N'-bis-(phenyl)-benzidine), s-TAD 및 MTDATA(4,4',4"- Tris(N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino)-triphenylamine)로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루 어질 수 있으나 이에 한정되지 않는다. 예컨대 정공수송층 재료로서 트라이아졸 유도체, 옥사다이아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알케인 유도체, 피라졸린 유도체 및 피라졸론 유도체, 페닐렌다이아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 옥사졸 유도체, 스타이릴안트라센 유도체, 플루오렌온 유도체, 하이드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라제인 유도체, 폴리실레인계, 아닐린계 공중합체, 도전성 고분자 올리고머(특히 싸이오펜 올리고머) 등을 들 수 있다.The hole transport layer 6 may serve to facilitate the transport of holes. The hole transport layer 6 may be a compound of Formula 1 or a hole transport material known in the art. For example, the hole transport layer 6 is NPD (N, N-dinaphthyl-N, N'-diphenylbenzidine), TPD (N, N'-bis- (3-methylphenyl) -N, N'-bis- (phenyl)- benzidine), s-TAD and MTDATA (4,4 ', 4 "-Tris (N-3-methylphenyl-N-phenyl-amino) -triphenylamine). For example, as a hole transport layer material, a triazole derivative, an oxadiazole derivative, an imidazole derivative, a polyaryl alkane derivative, a pyrazoline derivative and a pyrazolone derivative, a phenylenediamine derivative, an arylamine derivative, an amino substituted chalcone derivative, an oxa And sol derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, polysilane-based, aniline-based copolymers, and conductive polymer oligomers (especially thiophene oligomers).

상기 정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 수 있다. 상기 정공버퍼층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있고, 그외 당기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송 재료를 포함될 수 있다. 상기 정공버퍼층이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 경우에도 역시, 상기 화학식 1의 화합물만으로 이루어질 수도 있으나, 다른 호스트 물질에 상기 화학식 1의 화합물이 혼합 또는 도핑된 상태로 이루어질 수도 있다. A hole buffer layer may be additionally provided between the hole injection layer and the hole transport layer. The hole buffer layer may include the compound of Formula 1, and may include a hole injection or transport material known in the art. Even when the hole buffer layer includes the compound of Formula 1, it may be composed of only the compound of Formula 1, but the compound of Formula 1 may be mixed or doped with other host materials.

상기 정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층(8)이 구비될 수 있으며, 상기 화학식 1의 화합물 또는 당기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다. An electron suppressing layer 8 may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer, and a compound of Formula 1 or a material known in the art may be used.

상기 전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층(9)이 구비될 수 있으며, 당기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다. A hole suppressing layer 9 may be provided between the electron transport layer and the light emitting layer, and materials known in the art may be used.

상기 전자수송층(7)은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. Alq₃(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq, SAlq와 같은 당기술분야에 알려진 재료가 사용될 수 있다. 상기 전자수송층(7)의 두께는 1nm 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자수송층(7)의 두께가 1nm 이상이면, 전자수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층(7)의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The electron transport layer 7 may serve to facilitate the transport of electrons. Materials known in the art such as Alq ₃ (tris (8-hydroxyquinolino) aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq, SAlq can be used. The electron transport layer 7 may have a thickness of 1 nm to 50 nm. Here, when the thickness of the electron transport layer 7 is 1 nm or more, there is an advantage of preventing the electron transport property from being deteriorated, and when it is 50 nm or less, the thickness of the electron transport layer 7 is too thick to improve electron movement In order to prevent the driving voltage from rising, there is an advantage.

상기 전자주입층(10)은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. Alq₃(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq 또는 SAlq과 같은 당기술분야에 알려져 있는 유기물이나 착체 또는 금속화합물로 이루어질 수 있다. 금속화합물로는 금속 할로겐화물이 사용될 수 있으며, 예컨대 LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF₂, MgF₂, CaF₂, SrF₂, BaF₂ 및 RaF₂ 등이 사용될 수 있다. 상기 전자주입층의 두께는 1nm 내지 50nm일 수 있다. 여기서, 상기 전자주입층의 두께가 1nm 이상이면, 전자주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자주입층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.The electron injection layer 10 may serve to facilitate injection of electrons. Alq ₃ (tris (8-hydroxyquinolino) aluminum), PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq or SAlq, may be made of organic compounds or complexes or metal compounds known in the art. Metal compounds include metal halides, and storage can be used, for example, can be used LiQ, LiF, NaF, KF, RbF, CsF, FrF, BeF _2, MgF _2, CaF _2, SrF _2, BaF ₂ and RaF ₂ and the like. The thickness of the electron injection layer may be 1nm to 50nm. Here, when the thickness of the electron injection layer is 1 nm or more, there is an advantage of preventing deterioration of electron injection characteristics, and when it is 50 nm or less, the thickness of the electron injection layer is too thick, and a driving voltage is used to improve electron movement. There is an advantage that can be prevented from rising.

상기 음극(4)은 전자주입 전극으로, 일함수가 낮은 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 알루미늄(Al), 은(Ag) 또는 이들의 합금으로 이루어질 수 있다. 여기서, 음극(4)은 유기전계발광소자가 전면 또는 양면발광구조일 경우, 빛을 투과할 수 있을 정도로 얇은 두께로 형성할 수 있으며, 유기전계발광소자가 배면발광구조일 경우, 빛을 반사시킬 수 있을 정도로 두껍게 형성할 수 있다. The cathode 4 is an electron injection electrode, and may be made of magnesium (Mg), calcium (Ca), aluminum (Al), silver (Ag), or an alloy thereof having a low work function. Here, the cathode 4 may be formed to have a thickness that is thin enough to transmit light when the organic light emitting device is a front or both sides light emitting structure, and reflect light when the organic light emitting device is a back light emitting structure. It can be formed to be thick enough.

또 하나의 실시상태에 따르면 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층 사이에 구비된 전하생성층(charge generation layer)을 포함할 수 있다. 상기 발광층과 양극 또는 음극 사이, 상기 발광층과 전하생성층 사이에는 전술한 정공주입층, 정공버퍼층, 정공수송층, 전자억제층, 정공억제층, 전자수송층, 전자주입층과 같은 1층 이상의 유기물층이 더 포함될 수 있다. According to another exemplary embodiment, the organic material layer includes a light emitting layer, and may include a charge generation layer provided between the light emitting layers. Between the light emitting layer and the anode or cathode, and between the light emitting layer and the charge generating layer, one or more organic material layers such as the hole injection layer, hole buffer layer, hole transport layer, electron suppression layer, hole suppression layer, electron transport layer, and electron injection layer are further Can be included.

상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 지연형광 특성을 지닌 양자 효율이 좋은 물질이다. The emission layer may emit red, green, or blue light, and may include a compound represented by Chemical Formula 1. The light emitting material is a material capable of emitting light in the visible light region by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, and is a material having good quantum efficiency with delayed fluorescence properties.

상기 발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The host material of the light emitting layer is a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, etc., and heterocyclic compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, and ladder types Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.

본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be a front emission type, a back emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.

본 발명에 따른 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.The compound according to the present invention can also act on a principle similar to that applied to organic light emitting devices in organic electronic devices including organic solar cells, organic photoreceptors, organic transistors and the like.

상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.The method for manufacturing the compound of Formula 1 and the production of the organic light emitting device using the same will be described in detail in the following Examples. However, the following examples are intended to illustrate the invention, and the scope of the invention is not limited by them.

<제조예><Production Example>

본 발명의 물질을 제조하는 방법은 하기와 같이 시아노기가 치환된 플루오로페닐보론산으로부터 다양한 종류의 트리아진기를 도입하는 반응으로부터 시작된다. 트리아진기를 도입한 후 최종적으로 인돌로카바졸을 도입하여 구체예의 화합물들을 합성하였다.The method for preparing the material of the present invention begins with the reaction of introducing various types of triazine groups from fluorophenylboronic acid substituted with cyano groups as follows. After the introduction of the triazine group, indolocarbazole was finally introduced to synthesize the compounds of the specific example.

제조예 1-1: 화합물 1-A의 합성Preparation Example 1-1: Synthesis of Compound 1-A

[반응식 1-1][Scheme 1-1]

(3-시아노-4-플루오로페닐)보론산 30g(181.9 mmol), 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(181.9 mmol), 테트라하이드로퓨란 200 mL 및 물 100 mL을 혼합하고 60℃로 가열한다. 포타슘카보네이트(545.6 mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1 mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란/에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1-A를 57.6 g 얻었다(수율 90%).(3-cyano-4-fluorophenyl) boronic acid 30g (181.9 mmol), 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (181.9 mmol), tetrahydrofuran 200 mL and Mix 100 mL of water and heat to 60 ° C. Potassium carbonate (545.6 mmol) and tetrakistriphenylphosphine palladium (1 mmol) were added and stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was filtered to obtain a solid, and this solid was recrystallized twice with tetrahydrofuran / ethanol to obtain 57.6 g of compound 1-A (yield 90%).

MS[M+H]+ = 353MS [M + H] + = 353

제조예 1-2: 화합물 1-B의 합성Preparation Example 1-2: Synthesis of Compound 1-B

[반응식 1-2][Scheme 1-2]

(3-시아노-4-플루오로페닐)보론산 30 g(181.9 mmol), 2-([1,1'-바이페닐]-4-yl)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진(181.9 mmol), 테트라하이드로퓨란 200 mL 및 물 100 mL을 혼합하고 60℃로 가열한다. 포타슘카보네이트(545.6 mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1 mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란/에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1-B를 68.6 g 얻었다(수율 88%).(3-cyano-4-fluorophenyl) boronic acid 30 g (181.9 mmol), 2-([1,1'-biphenyl] -4-yl) -4-chloro-6-phenyl-1,3 , 5-triazine (181.9 mmol), 200 mL of tetrahydrofuran and 100 mL of water are mixed and heated to 60 ° C. Potassium carbonate (545.6 mmol) and tetrakistriphenylphosphine palladium (1 mmol) were added and stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was filtered to obtain a solid, and this solid was recrystallized twice with tetrahydrofuran / ethanol to obtain 68.6 g of compound 1-B (yield 88%).

MS[M+H]+ = 428MS [M + H] + = 428

제조예 1-3: 화합물 1-C의 합성Preparation Example 1-3: Synthesis of Compound 1-C

[반응식 1-3][Scheme 1-3]

(3-시아노-4-플루오로페닐)보론산 30 g(181.9 mmol), 2-([1,1'-바이페닐]-3-yl)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진(181.9 mmol), 테트라하이드로퓨란 200 mL 및 물 100 mL을 혼합하고 60℃로 가열한다. 포타슘카보네이트(545.6 mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1 mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란/에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1-C를 65.5 g 얻었다(수율 84%).(3-cyano-4-fluorophenyl) boronic acid 30 g (181.9 mmol), 2-([1,1'-biphenyl] -3-yl) -4-chloro-6-phenyl-1,3 , 5-triazine (181.9 mmol), 200 mL of tetrahydrofuran and 100 mL of water are mixed and heated to 60 ° C. Potassium carbonate (545.6 mmol) and tetrakistriphenylphosphine palladium (1 mmol) were added and stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was filtered to obtain a solid, and this solid was recrystallized twice with tetrahydrofuran / ethanol to obtain 65.5 g of Compound 1-C (yield 84%).

MS[M+H]+ = 428MS [M + H] + = 428

제조예 1-4: 화합물 1-D의 합성Preparation Example 1-4: Synthesis of Compound 1-D

[반응식 1-4][Scheme 1-4]

(3-시아노-4-플루오로페닐)보론산 30 g(181.9 mmol), 2-클로로-4-(다이벤조[b,d]퓨란-2-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진(181.9 mmol), 테트라하이드로퓨란 200 mL 및 물 100 mL을 혼합하고 60℃로 가열한다. 포타슘카보네이트(545.6 mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1 mmol) 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란/에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1-D를 69.2 g 얻었다(수율 86%).(3-cyano-4-fluorophenyl) boronic acid 30 g (181.9 mmol), 2-chloro-4- (dibenzo [b, d] furan-2-yl) -6-phenyl-1,3, Mix 5-triazine (181.9 mmol), 200 mL of tetrahydrofuran and 100 mL of water and heat to 60 ° C. Potassium carbonate (545.6 mmol) and tetrakistriphenylphosphine palladium (1 mmol) were added and stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was filtered to obtain a solid, and the solid was recrystallized twice with tetrahydrofuran / ethanol to obtain 69.2 g of compound 1-D (yield 86%).

MS[M+H]+ = 442MS [M + H] + = 442

제조예 1-5: 화합물 1-E의 합성Preparation Example 1-5: Synthesis of Compound 1-E

[반응식 1-5][Scheme 1-5]

(3-시아노-4-플루오로페닐)보론산 30 g(181.9 mmol), 2-클로로-4-(다이벤조[b,d]사이오펜-2-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진(181.9 mmol), 테트라하이드로퓨란 200 mL 및 물 100 mL을 혼합하고 60℃로 가열한다. 포타슘카보네이트(545.6 mmol), 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1 mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란/에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1-E를 67.5 g 얻었다(수율 81%).(3-cyano-4-fluorophenyl) boronic acid 30 g (181.9 mmol), 2-chloro-4- (dibenzo [b, d] thiophen-2-yl) -6-phenyl-1,3 , 5-triazine (181.9 mmol), 200 mL of tetrahydrofuran and 100 mL of water are mixed and heated to 60 ° C. Potassium carbonate (545.6 mmol) and tetrakistriphenylphosphine palladium (1 mmol) were added and stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was filtered to obtain a solid, and this solid was recrystallized twice with tetrahydrofuran / ethanol to obtain 67.5 g of compound 1-E (yield 81%).

MS[M+H]+ = 458MS [M + H] + = 458

제조예 1-6: 화합물 1-F의 합성Preparation Example 1-6: Synthesis of Compound 1-F

[반응식 1-6][Scheme 1-6]

(3-시아노-4-플루오로페닐)보론산 30 g(181.9 mmol), 2-클로로-4-(다이벤조[b,d]퓨란-4-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진(181.9 mmol), 테트라하이드로퓨란 200 mL 및 물 100 mL을 혼합하고 60℃로 가열한다. 포타슘카보네이트(545.6 mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1 mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란/에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1-F를 64.3 g 얻었다(수율 80%).(3-cyano-4-fluorophenyl) boronic acid 30 g (181.9 mmol), 2-chloro-4- (dibenzo [b, d] furan-4-yl) -6-phenyl-1,3, Mix 5-triazine (181.9 mmol), 200 mL of tetrahydrofuran and 100 mL of water and heat to 60 ° C. Potassium carbonate (545.6 mmol) and tetrakistriphenylphosphine palladium (1 mmol) were added and stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was filtered to obtain a solid, and this solid was recrystallized twice with tetrahydrofuran / ethanol to obtain 64.3 g of compound 1-F (yield 80%).

MS[M+H]+ = 442MS [M + H] + = 442

제조예 1-7: 화합물 1-G의 합성Preparation Example 1-7: Synthesis of Compound 1-G

[반응식 1-7][Scheme 1-7]

(5-시아노-2-플루오로페닐)보론산 30 g(181.9 mmol), 2-클로로-4-(다이벤조[b,d]퓨란-4-일)-6-페닐-1,3,5-트리아진(181.9 mmol), 테트라하이드로퓨란 200 mL 및 물 100 mL을 혼합하고 60℃로 가열한다. 포타슘카보네이트(545.6 mmol) 및 테트라키스트라이페닐포스핀팔라듐(1 mmol)을 첨가하여 리플럭스 상태로 3시간 교반하였다. 반응 후 실온으로 되돌린 반응용액을 필터하여 고체를 얻은 후, 이 고체를 테트라하이드로퓨란/에탄올으로 2회 재결정을 실시하여, 화합물 1-G를 53.2 g 얻었다(수율 83%).(5-cyano-2-fluorophenyl) boronic acid 30 g (181.9 mmol), 2-chloro-4- (dibenzo [b, d] furan-4-yl) -6-phenyl-1,3, Mix 5-triazine (181.9 mmol), 200 mL of tetrahydrofuran and 100 mL of water and heat to 60 ° C. Potassium carbonate (545.6 mmol) and tetrakistriphenylphosphine palladium (1 mmol) were added and stirred for 3 hours in a reflux state. After the reaction, the reaction solution returned to room temperature was filtered to obtain a solid, and this solid was recrystallized twice with tetrahydrofuran / ethanol to obtain 53.2 g of compound 1-G (yield 83%).

MS[M+H]+ = 352MS [M + H] + = 352

제조예 2-1: 화합물 1의 합성Preparation Example 2-1: Synthesis of Compound 1

[반응식 2-1][Scheme 2-1]

화합물 1-A 15 g(42.6 mmol) 및 5-페닐-5,7-다이하이드로인돌로[2,3-b]카바졸(42.6 mmol)을 디메틸포름아마이드 100 mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(63.8 mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란:헥산 = 1:5로 컬럼하여 톨루엔/에탄올(1:1)로 재결정을 실시함으로써 정제하여, 화합물 1을 25.7 g 얻었다(수율 91%).15 g (42.6 mmol) of compound 1-A and 5-phenyl-5,7-dihydroindolo [2,3-b] carbazole (42.6 mmol) were completely dissolved in 100 mL of dimethylformamide, followed by sodium-tert- Butoxide (63.8 mmol) was added, and the mixture was heated and stirred at 80 ° C. for 6 hours. After lowering the temperature to room temperature and filtering to remove the salt, it was concentrated under reduced pressure and purified by recrystallization with toluene / ethanol (1: 1) by column with tetrahydrofuran: hexane = 1: 5 to obtain 25.7 g of compound 1 (yield) 91%).

MS[M+H]+ = 664MS [M + H] + = 664

제조예 2-2: 화합물 2의 합성Preparation Example 2-2: Synthesis of Compound 2

[반응식 2-2][Scheme 2-2]

화합물 1-B 18.3 g(42.6 mmol) 및 5-페닐-5,7-다이하이드로인돌로[2,3-b]카바졸(42.6 mmol)을 디메틸포름아마이드 100 mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드 63.8 mmol 를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란:헥산 = 1:5로 컬럼하여 톨루엔/에탄올(1:1)로 재결정을 실시함으로써 정제하여, 화합물 2를 28.4 g 얻었다(수율 90%).Compound 1-B 18.3 g (42.6 mmol) and 5-phenyl-5,7-dihydroindolo [2,3-b] carbazole (42.6 mmol) were completely dissolved in 100 mL of dimethylformamide, followed by sodium-tert- 63.8 mmol of butoxide was added, and the mixture was heated and stirred at 80 ° C for 6 hours. After lowering the temperature to room temperature and filtering to remove the salt, it was concentrated under reduced pressure and purified by recrystallization with toluene / ethanol (1: 1) by column with tetrahydrofuran: hexane = 1: 5 to obtain 28.4 g of compound 2 (yield) 90%).

MS[M+H]+ = 740MS [M + H] + = 740

제조예 2-3: 화합물 3의 합성Preparation Example 2-3: Synthesis of Compound 3

[반응식 2-3][Scheme 2-3]

화합물 1-C 18.3 g(42.6 mmol) 및 5-페닐-5,7-다이하이드로인돌로[2,3-b]카바졸(42.6 mmol)을 디메틸포름아마이드 100 mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(63.8 mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란:헥산 = 1:5로 컬럼하여 톨루엔/에탄올(1:1)로 재결정을 실시함으로써 정제하여, 화합물 3을 27.7 g 얻었다(수율 88%).Compound 1-C 18.3 g (42.6 mmol) and 5-phenyl-5,7-dihydroindolo [2,3-b] carbazole (42.6 mmol) were completely dissolved in 100 mL of dimethylformamide, followed by sodium-tert- Butoxide (63.8 mmol) was added, and the mixture was heated and stirred at 80 ° C. for 6 hours. After lowering the temperature to room temperature and filtering to remove the salt, it was concentrated under reduced pressure and purified by recrystallization with toluene / ethanol (1: 1) by column with tetrahydrofuran: hexane = 1: 5 to obtain 27.7 g of compound 3 (yield) 88%).

MS[M+H]+ = 740MS [M + H] + = 740

제조예 2-4: 화합물 4의 합성Preparation Example 2-4: Synthesis of Compound 4

[반응식 2-4][Scheme 2-4]

화합물 1-G 15 g(42.6 mmol) 및 5-페닐-5,7-다이하이드로인돌로[2,3-b]카바졸(42.6 mmol)을 디메틸포름아마이드 100 mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(63.8 mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란:헥산 = 1:5로 컬럼하여 톨루엔/에탄올(1:1)로 재결정을 실시함으로써 정제하여, 화합물 4를 22.9 g 얻었다(수율 81%).15 g (42.6 mmol) of compound 1-G and 5-phenyl-5,7-dihydroindolo [2,3-b] carbazole (42.6 mmol) were completely dissolved in 100 mL of dimethylformamide, followed by sodium-tert- Butoxide (63.8 mmol) was added, and the mixture was heated and stirred at 80 ° C. for 6 hours. After lowering the temperature to room temperature and filtering to remove the salt, it was concentrated under reduced pressure and purified by recrystallization with toluene / ethanol (1: 1) by column with tetrahydrofuran: hexane = 1: 5 to obtain 22.9 g of compound 4 (yield) 81%).

MS[M+H]+ = 664MS [M + H] + = 664

제조예 2-5: 화합물 5의 합성Preparation Example 2-5: Synthesis of Compound 5

[반응식 2-5][Scheme 2-5]

화합물 1-A 15 g(42.6 mmol) 및 5-(다이벤조[b,d]퓨란-2-일)-5,7-다이하이드로인돌로[2,3-b]카바졸(42.6 mmol)을 디메틸포름아마이드 100 mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(63.8 mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란:헥산 = 1:5로 컬럼하여 톨루엔/에탄올(1:1)로 재결정을 실시함으로써 정제하여, 화합물 5를 27.3 g 얻었다(수율 85%).15 g (42.6 mmol) of compound 1-A and 5- (dibenzo [b, d] furan-2-yl) -5,7-dihydroindolo [2,3-b] carbazole (42.6 mmol) After completely dissolving in 100 mL of dimethylformamide, sodium-tert-butoxide (63.8 mmol) was added, followed by heating and stirring at 80 ° C for 6 hours. After lowering the temperature to room temperature and filtering to remove the salt, it was concentrated under reduced pressure and purified by recrystallization with toluene / ethanol (1: 1) by column with tetrahydrofuran: hexane = 1: 5 to obtain 27.3 g of compound 5 (yield) 85%).

MS[M+H]+ = 754MS [M + H] + = 754

제조예 2-6: 화합물 6의 합성Preparation Example 2-6: Synthesis of Compound 6

[반응식 2-6][Scheme 2-6]

화합물 1-A 15 g(42.6 mmol) 및 5-(다이벤조[b,d]사이오펜-2-일)-5,7-다이하이드로인돌로[2,3-b]카바졸(42.6 mmol)을 디메틸포름아마이드 100 mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(63.8 mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란:헥산 = 1:5로 컬럼하여 톨루엔/에탄올(1:1)로 재결정을 실시함으로써 정제하여, 화합물 6을 27.9 g 얻었다(수율 85%).15 g (42.6 mmol) of compound 1-A and 5- (dibenzo [b, d] thiophen-2-yl) -5,7-dihydroindolo [2,3-b] carbazole (42.6 mmol) Was completely dissolved in 100 mL of dimethylformamide, sodium-tert-butoxide (63.8 mmol) was added, and the mixture was heated and stirred at 80 ° C for 6 hours. After lowering the temperature to room temperature and filtering to remove the salt, it was concentrated under reduced pressure and purified by recrystallization with toluene / ethanol (1: 1) by column with tetrahydrofuran: hexane = 1: 5 to obtain 27.9 g of compound 6 (yield) 85%).

MS[M+H]+ = 770MS [M + H] + = 770

제조예 2-7: 화합물 7의 합성Preparation Example 2-7: Synthesis of Compound 7

[반응식 2-7][Scheme 2-7]

화합물 1-D 18.8 g(42.6 mmol) 및 5-페닐-5,7-다이하이드로인돌로[2,3-b]카바졸(42.6 mmol)을 디메틸포름아마이드 100 mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(63.8 mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란:헥산 = 1:5로 컬럼하여 톨루엔/에탄올(1:1)로 재결정을 실시함으로써 정제하여, 화합물 7을 32.1 g 얻었다(수율 88%).Compound 1-D 18.8 g (42.6 mmol) and 5-phenyl-5,7-dihydroindolo [2,3-b] carbazole (42.6 mmol) were completely dissolved in 100 mL of dimethylformamide, followed by sodium-tert- Butoxide (63.8 mmol) was added, and the mixture was heated and stirred at 80 ° C. for 6 hours. After lowering the temperature to room temperature and filtering to remove the salt, it was concentrated under reduced pressure and purified by recrystallization with toluene / ethanol (1: 1) by column with tetrahydrofuran: hexane = 1: 5 to obtain 32.1 g of compound 7 (yield) 88%).

MS[M+H]+ = 754MS [M + H] + = 754

제조예 2-8: 화합물 8의 합성Preparation Example 2-8: Synthesis of Compound 8

[반응식 2-8][Scheme 2-8]

화합물 1-E 19.5 g(42.6 mmol) 및 5-페닐-5,7-다이하이드로인돌로[2,3-b]카바졸(42.6 mmol)을 디메틸포름아마이드 100 mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(63.8 mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란:헥산 = 1:5로 컬럼하여 톨루엔/에탄올(1:1)로 재결정을 실시함으로써 정제하여, 화합물 8을 28.2 g 얻었다(수율 86%).Compound 1-E 19.5 g (42.6 mmol) and 5-phenyl-5,7-dihydroindolo [2,3-b] carbazole (42.6 mmol) were completely dissolved in 100 mL of dimethylformamide, followed by sodium-tert- Butoxide (63.8 mmol) was added, and the mixture was heated and stirred at 80 ° C. for 6 hours. After lowering the temperature to room temperature and filtering to remove the salt, it was concentrated under reduced pressure and purified by recrystallization with toluene / ethanol (1: 1) by column with tetrahydrofuran: hexane = 1: 5 to obtain 28.2 g of compound 8 (yield) 86%).

MS[M+H]+ = 770MS [M + H] + = 770

제조예 2-9: 화합물 9의 합성Preparation Example 2-9: Synthesis of Compound 9

[반응식 2-9][Scheme 2-9]

화합물 1-F 18.8 g(42.6 mmol), 5-(페닐-d5))-5,7-다이하이드로인돌로[2,3-b]카바졸(42.6 mmol)을 디메틸포름아마이드 100 mL에 완전히 녹인 후 소듐-tert-부톡사이드(63.8 mmol)를 첨가하고, 6시간 동안 80℃로 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후에 감압 농축 시키고 테트라하이드로퓨란:헥산 = 1:5로 컬럼하여 톨루엔/에탄올(1:1)로 재결정을 실시함으로써 정제하여, 화합물 9를 28.8 g 얻었다(수율 89%).Compound 1-F 18.8 g (42.6 mmol), 5- (phenyl-d5))-5,7-dihydroindolo [2,3-b] carbazole (42.6 mmol) was completely dissolved in 100 mL of dimethylformamide. Then sodium-tert-butoxide (63.8 mmol) was added, and the mixture was heated and stirred at 80 ° C for 6 hours. After lowering the temperature to room temperature and filtering to remove the salt, it was concentrated under reduced pressure and purified by recrystallization with toluene / ethanol (1: 1) by column with tetrahydrofuran: hexane = 1: 5 to obtain 28.8 g of compound 9 (yield) 89%).

MS[M+H]+ = 759MS [M + H] + = 759

상기 반응식과 동일한 합성 과정을 통해 트리아진기와 인돌로카바졸류를 다양하게 도입하여 구체예 상의 물질들을 합성하였다.Triazine groups and indolocarbazoles were variously introduced through the same synthetic process as the above scheme to synthesize materials in specific examples.

<실험예 1><Experimental Example 1>

본 실험예에 있어서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1을 삼중항 값이 2.5eV 이상인 호스트 재료(m-CBP)와 함께 발광층에 포함하여 유기 발광 소자를 제조하고, 특성을 평가하였다. In this experimental example, the organic light emitting device was manufactured by including Formula 1 according to an exemplary embodiment of the present specification in a light emitting layer together with a host material (m-CBP) having a triplet value of 2.5 eV or more, and evaluating characteristics.

ITO(Indium Tin Oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤 및 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 5.0Х10^-4㎩로 적층하였다. 먼저, ITO 상에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(Hexaazatriphenylene; HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.The glass substrate coated with ITO (Indium Tin Oxide) with a thickness of 1,000 Å was placed in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves. At this time, Fischer Co. was used as a detergent, and distilled water filtered secondarily by a filter of Millipore Co. was used as distilled water. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic cleaning was repeated twice for 10 minutes with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. In addition, after the substrate was cleaned for 5 minutes using oxygen plasma, the substrate was transferred to a vacuum evaporator. Each thin film was laminated on the prepared ITO transparent electrode with a vacuum degree of 5.0Х10 ^-4 으로 by vacuum deposition. First, a hole injection layer was formed by thermal vacuum deposition of hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT) on ITO to a thickness of 500 Pa.

상기 정공 주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 4-4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB)(300Å)를 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.A hole transport layer is formed by vacuum-depositing the following compound 4-4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (NPB) (300 kPa), which is a material for transporting holes on the hole injection layer. Did.

상기 정공 수송층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 N-([1,1'-비스페닐]-4-yl)-N-(4-(11-([1,1'-비페닐]-4-yl)-11H-벤조[a]카바졸-5-yl)페닐)-[1,1'-비페닐]-4-아민(EB1)(100Å)를 진공 증착하여 전자 억제층을 형성하였다.The following compound N-([1,1'-bisphenyl] -4-yl) -N- (4- (11-([1,1'-biphenyl] -4-yl) having a film thickness of 100 mm 2 on the hole transport layer ) -11H-benzo [a] carbazole-5-yl) phenyl)-[1,1'-biphenyl] -4-amine (EB1) (100 kPa) was vacuum deposited to form an electron suppression layer.

이어서, 상기 전자 억제층 위에 막 두께 300Å으로 아래와 같은 m-CBP와 4CzIPN을 70:30의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.Subsequently, m-CBP and 4CzIPN as shown below were vapor-deposited at a weight ratio of 70:30 with a film thickness of 300 mm 3 over the electron suppressing layer to form a light emitting layer.

상기 발광층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 HB1을 진공 증착하여 정공 억제층을 형성하였다.A hole suppressing layer was formed by vacuum-depositing the following compound HB1 with a thickness of 100 mm 2 on the light emitting layer.

상기 정공 억제층 위에 하기 화합물 ET1과 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.The following compound ET1 and the compound LiQ (Lithium Quinolate) were vacuum-deposited at a weight ratio of 1: 1 on the hole suppressing layer to form an electron injection and transport layer with a thickness of 300 MPa. On the electron injection and transport layer, lithium fluoride (LiF) with a thickness of 12 Å and aluminum with a thickness of 2,000 순차적 were sequentially deposited to form a negative electrode.

상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10^-7 ~ 5 ⅹ10^-6 torr를 유지하여, 유기 발광소자를 제작하였다. In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 to 0.7Å / sec, the lithium fluoride of the negative electrode was maintained at a deposition rate of 0.3Å / sec, and aluminum at 2Å / sec, and the vacuum degree during deposition was 2ⅹ10 ^-7. Maintaining ~ 5 ⅹ10 ^-6 torr, an organic light emitting device was manufactured.

실험예 1-1 내지 1-9Experimental Examples 1-1 to 1-9

상기 실험예 1에서 화합물 4CzIPN 대신 하기 표 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that the compound of Table 1 below was used instead of the compound 4CzIPN in Experimental Example 1.

비교 실험예 1-1 및 1-2Comparative Experimental Examples 1-1 and 1-2

상기 실험예 1에서 화합물 4CzIPN 대신 하기 T1 및 T2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1, except that the following compounds T1 and T2 were used in Experimental Example 1 instead of Compound 4CzIPN.

실험예 1-1 내지 1-9 및 비교예 1-1 내지 1-2에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 하기 표 1의 결과를 얻었다.When current was applied to the organic light emitting devices manufactured by Experimental Examples 1-1 to 1-9 and Comparative Examples 1-1 to 1-2, the results in Table 1 below were obtained.

구분division 화합물
(발광층)compound
(Light emitting layer) 전압
(V@10mA/cm²)Voltage
(V @ 10mA / cm ² ) 효율
(cd/A@10mA/cm²)efficiency
(cd / A @ 10mA / cm ² ) 색좌표
(x,y)Color coordinate
(x, y) 실험예 1Experimental Example 1 4CzIPN4CzIPN 4.74.7 1616 (0.34, 0.62)(0.34, 0.62) 실험예 1-1Experimental Example 1-1 화합물 1Compound 1 3.93.9 2323 (0.33, 0.62)(0.33, 0.62) 실험예 1-2Experimental Example 1-2 화합물 2Compound 2 4.14.1 2121 (0.34, 0.62)(0.34, 0.62) 실험예 1-3Experimental Example 1-3 화합물 3Compound 3 4.14.1 2222 (0.34, 0.61)(0.34, 0.61) 실험예 1-4Experimental Example 1-4 화합물 4Compound 4 4.04.0 2222 (0.33, 0.61)(0.33, 0.61) 실험예 1-5Experimental Example 1-5 화합물 5Compound 5 4.14.1 2121 (0.34, 0.61)(0.34, 0.61) 실험예 1-6Experimental Example 1-6 화합물 6Compound 6 4.14.1 2222 (0.33, 0.62)(0.33, 0.62) 실험예 1-7Experimental Example 1-7 화합물 7Compound 7 4.04.0 2323 (0.34, 0.62)(0.34, 0.62) 실험예 1-8Experimental Example 1-8 화합물 8Compound 8 4.04.0 2323 (0.32, 0.63)(0.32, 0.63) 실험예 1-9Experimental Example 1-9 화합물 9Compound 9 4.14.1 2222 (0.33, 0.62)(0.33, 0.62) 비교예 1-1Comparative Example 1-1 T1T1 4.94.9 1616 (0.35, 0.60)(0.35, 0.60) 비교예 1-2Comparative Example 1-2 T2T2 4.84.8 1515 (0.38, 0.61)(0.38, 0.61)

상기 표 1에서 보는 바와 같이, 화학식 1의 구조를 코어로 하는 화합물을 사용한 실험예 1-1 내지 1-9 의 소자 모두 실험예 1에서 화합물 4CzIPN의 물질을 사용한 소자보다 전압이 낮고, 효율이 올라가는 결과를 얻었다.As shown in Table 1, all of the devices of Experimental Examples 1-1 to 1-9 using a compound having the structure of Formula 1 as a core have a lower voltage and higher efficiency than devices using a compound of Compound 4CzIPN in Experimental Example 1. Results were obtained.

또한, 비교예 1-1 내지 1-2 소자와 비교를 해보면 코어에 트리아진이 치환되지 않은 경우나 시아노기 치환 위치가 다른 경우보다 본 화학식 1의 구조가 전압, 효율, 색순도 면에서 특성이 모두 향상됨을 알 수 있었다.In addition, when compared with Comparative Examples 1-1 to 1-2, the structure of Formula 1 has improved properties in terms of voltage, efficiency, and color purity compared to the case where the triazine is not substituted on the core or the cyano group is substituted. And it was found.

상기 표 1의 결과와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 발광 능력이 우수하고 색순도가 높아 지연형광 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다. As shown in the results of Table 1, it was confirmed that the compound according to the present invention has excellent luminescence ability and high color purity, and is applicable to a delayed fluorescence organic light emitting device.

이상을 통해 본 발명의 바람직한 실험예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.Although the preferred experimental example of the present invention has been described through the above, the present invention is not limited to this, and it is possible to carry out various modifications within the scope of the claims and the detailed description of the invention, and this also belongs to the scope of the invention. .

1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층
8: 전자억제층
9: 정공억제층
10: 전자주입층1: Substrate
2: anode
3: light emitting layer
4: Cathode
5: hole injection layer
6: hole transport layer
7: electron transport layer
8: Electronic suppression layer
9: Hole suppression layer
10: electron injection layer

Claims (6)

하기 화학식 1 로 표시되는 화합물:
[화학식 1]

상기 화학식 1에 있어서,
A1 및 A2 중 어느 하나는 하기 화학식 2로 표시되고,
나머지 하나는 시아노기이며,
R3는 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R4 내지 R6은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
R7은 수소 또는 중수소이고,
a 및 c는 각각 독립적으로, 0 내지 4의 정수이며,
b는 0 내지 2의 정수이고,
d는 0 내지 3의 정수이며,
a 내지 d가 각각 독립적으로, 2 이상인 경우 각 괄호안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
[화학식 2]

상기 화학식 2에 있어서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 또는 인접한 트리아진의 질소와 결합하여 고리를 형성할 수 있다.Compound represented by the formula (1):
[Formula 1]

In Chemical Formula 1,
Any one of A1 and A2 is represented by Formula 2 below,
The other one is cyano,
R3 is a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
R4 to R6 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted amine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
R7 is hydrogen or deuterium,
a and c are each independently an integer from 0 to 4,
b is an integer from 0 to 2,
d is an integer from 0 to 3,
When a to d are each independently, 2 or more, the substituents in each parenthesis are the same as or different from each other,
[Formula 2]

In Chemical Formula 2,
R1 and R2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or may combine with nitrogen of an adjacent triazine to form a ring. 청구항 1에 있어서,
상기 R3은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기인 화합물.The method according to claim 1,
R3 is a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group. 청구항 1에 있어서,
상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기인 화합물.The method according to claim 1,
R1 and R2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; A substituted or unsubstituted biphenyl group; A substituted or unsubstituted terphenyl group; A substituted or unsubstituted triphenylene group; A substituted or unsubstituted carbazole group; A substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group. 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조들 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:

The method according to claim 1,
The compound represented by Formula 1 is any one selected from the following structures:

제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 4 중 어느 하나의 항에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.A first electrode; A second electrode; And one or more organic material layers disposed between the first electrode and the second electrode, wherein at least one layer of the organic material layer comprises a compound of Formula 1 according to any one of claims 1 to 4 Organic light emitting device, characterized in that. 청구항 5에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 도펀트를 포함하며,
상기 도펀트는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.The method according to claim 5,
The organic layer includes a light emitting layer,
The light emitting layer includes a dopant,
The dopant is an organic light emitting device comprising the compound of the formula (1).

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