KR102087154B1

KR102087154B1 - Material for emitting layer of organic light emitting device and organic light emitting device comprising the material

Info

Publication number: KR102087154B1
Application number: KR1020180044401A
Authority: KR
Inventors: 이준엽; 산타람 사하두 코타발레
Original assignee: 성균관대학교산학협력단
Priority date: 2018-04-17
Filing date: 2018-04-17
Publication date: 2020-03-10
Also published as: KR20190120980A

Abstract

본 발명의 유기 발광 소자용 발광층 재료 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에서, 본 발명의 발광층 재료는 하기 화학식 1로 나타내는 분자 구조를 갖는다.
[화학식 1]

상기 화학식 1에서, A₁은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이고, X₁, X₂, X₃ 및 X₄는 각각 독립적으로 N 또는 CR이며, 상기 R은 H, CN, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 3 내지 60의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나이고, L은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 아릴렌기 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이며, A₂는 카르바졸, 인돌로카바졸, 이미다조피리딘, 아크리딘 및 이들의 유도체로부터 유도되는 작용기 화합물 중 선택된 어느 하나이다.In the light emitting layer material for an organic light emitting device of the present invention and an organic light emitting device including the same, the light emitting layer material of the present invention has a molecular structure represented by the following formula (1).
[Formula 1]

In Formula 1, A ₁ is a substituted or unsubstituted aryl group having 3 to 20 carbon atoms or a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, X ₁ , X ₂ , X ₃ and X ₄ are each independently N or CR , R is H, CN, alkyl group of 1 to 60 carbon atoms, alkenyl group of 2 to 60 carbon atoms, alkynyl group of 2 to 60 carbon atoms, aryl group of 6 to 60 carbon atoms, heteroaryl group of 3 to 60 carbon atoms, 1 carbon Alkoxy group of 60 to 60 carbon atoms, aryloxy group of 6 to 60 carbon atoms, arylalkyl group of 7 to 60 carbon atoms, heteroarylalkyl group of 3 to 60 carbon atoms, cycloalkyl group of 3 to 60 carbon atoms, heterocycloalkyl group of 1 to 60 carbon atoms One selected from the group consisting of an alkylsilyl group having 3 to 60 carbon atoms, an arylsilyl group having 3 to 60 carbon atoms and a heteroarylsilyl group having 1 to 60 carbon atoms, and L is a substituted or unsubstituted arylene group having 3 to 20 carbon atoms or 3 carbon atoms To 20 A heteroaryl group, A ₂ is any one selected from a carbazole, indole carbazole, imidazopyridine, acridine compounds and functional groups derived from derivatives thereof.

Description

유기 발광 소자 발광층 재료 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{MATERIAL FOR EMITTING LAYER OF ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE MATERIAL}Organic light emitting device light emitting layer material and organic light emitting device including the same, and the organic light emitting device including the same.

본 발명은 전자 수송 특성이 우수하고 안정적인 전자 수송 단위체를 갖는 유기 발광 소자의 발광층 호스트 재료 또는 지연 형광 발광 재료에 관한 것으로, 보다 구체적으로는 상기 호스트 재료 또는 지연 형광 발광 재료를 포함하는 발광층을 갖는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a light emitting layer host material or a delayed fluorescent light emitting material of an organic light emitting device having excellent electron transporting properties and having a stable electron transporting unit, and more specifically, to an organic light emitting layer including the host material or the delayed fluorescent light emitting material. It relates to a light emitting device.

유기 발광 소자는 낮은 전력 소비 및 긴 수명 때문에 정보 디스플레이 분야 혁신의 주요 원동력으로서, 현재 모바일 디스플레이, 텔레비전, 조명 등에 분야에 적용되고 있으며, 유기 발광 소자의 효율 및 수명 특성을 개선하기 위한 연구 및 개발이 지속적으로 이뤄지고 있다. 그러나, 다양한 재료들이 유기 발광 소자의 유기 재료로서 개발되어 사용되고 있지만, 기존의 유기 재료에 적용하는 단위체들은 전자에 대한 특성이 취약한 단점이 있어, 전자 수송 특성이 약하고 수명 측면에서 특성이 저하되는 문제점이 있다. 때문에, 유기 발광 소자에서 고효율 및 장수명을 구현할 수 있는 새로운 전자 수송 특성을 갖는 단위체의 연구 및 개발이 더 요구되고 있는 실정이다.Organic light emitting devices are the main driving force for innovation in information display field due to low power consumption and long lifespan. Currently, organic light emitting devices are applied to mobile display, television, lighting, etc., and research and development to improve the efficiency and lifespan characteristics of organic light emitting devices are needed. It's happening continuously. However, although various materials have been developed and used as organic materials for organic light emitting devices, the units applied to the existing organic materials have a disadvantage in that the characteristics of electrons are weak. have. Therefore, there is a need for further research and development of monomers having new electron transporting properties capable of high efficiency and long life in organic light emitting diodes.

한편, 지연 형광 발광은 여기 삼중항(triplet) 상태로부터 여기 단일항(singlet) 상태로의 역 에너지 이동에 의해 형광 발광에 이르게 하는 현상으로, 열활성화에 의한 지연 형광 발광을 TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence)라 한다. 지연 형광 발광은 삼중항 경로로 빛을 생성하기 때문에 일반적으로 수명이 긴 발광이 생기는 점에서 지연 형광이라 하며, 지연 형광 발광 물질은 형광 발광과 인광 발광을 모두 사용할 수 있으므로, 기존의 형광 재료가 갖는 외부 양자 효율의 문제점을 해결할 수 있고, 금속 착화물을 포함하지 않아도 된다는 점에서 값비싼 인광 물질이 갖는 경제적 문제를 해결할 수 있다.On the other hand, delayed fluorescence is a phenomenon that leads to fluorescence by reverse energy transfer from the excitation triplet state to the excitation singlet state, and delayed fluorescence by thermal activation is TADF (Thermally Activated Delayed Fluorescence). Is called. Delayed fluorescence is generally called delayed fluorescence because it generates light through a triplet path, and it is generally called delayed fluorescence in terms of long lifespan. Delayed fluorescence material can use both fluorescence emission and phosphorescence emission. The problem of external quantum efficiency can be solved and the economic problem of expensive phosphors can be solved in that it does not need to include a metal complex.

지연 형광 발광 소재는 전자를 공여하기 쉬운 성질(donor)과 전자를 받기 쉬운 성질(acceptor)을 갖는 분자 구조를 조합하여 단일항과 삼중항의 여기 상태의 에너지 차이를 작게 함으로써 개발할 수 있는데, 아직까지는 지연 형광 발광 재료의 분자 구조를 구성할 수 있는 전자 도너 및 전자 억셉터 단위의 종류가 제한되어 있어, 다양한 분자 구조의 지연 형광 발광 재료를 설계하는 것이 제한된다는 문제점이 있다. 때문에, 우수한 지연 형광 발광 특성을 나타낼 수 있는 새로운 구조를 갖는 지연 형광 발광 재료의 연구 및 개발이 더 요구되고 있다.Delayed fluorescent light emitting materials can be developed by combining the molecular structure of donor and electron acceptor properties to reduce the energy difference between singlet and triplet excited states. Since the types of electron donors and electron acceptor units that can constitute the molecular structure of the fluorescent light emitting material are limited, there is a problem that it is limited to design delayed fluorescent light emitting materials having various molecular structures. Therefore, there is a further demand for research and development of a delayed fluorescent light emitting material having a novel structure capable of exhibiting excellent delayed fluorescent emission characteristics.

본 발명의 일 목적은 전자 수송 특성이 우수하고 안정적인 전자 수송 단위체를 갖는 유기 발광 소자용 발광층 재료를 제공하는 것이다.An object of the present invention is to provide a light emitting layer material for an organic light emitting device having excellent electron transport characteristics and having a stable electron transport unit.

본 발명의 다른 목적은 전자 수송 특성이 우수하고 안정적인 전자 수송 단위체를 갖는 발광층 재료를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.Another object of the present invention is to provide an organic light emitting device comprising an emission layer material having excellent electron transport properties and having a stable electron transport unit.

본 발명의 일 목적을 위한 발광층 재료는 유기 발광 소자 발광층의 지연 형광 발광을 위한 도펀트 재료(dopant material) 또는 호스트 재료(host material)로서, 하기 화학식 1로 나타내는 분자 구조를 갖는다.The light emitting layer material for one purpose of the present invention is a dopant material or host material for delayed fluorescent light emission of the organic light emitting device light emitting layer, and has a molecular structure represented by the following formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

상기 화학식 1에서, A₁은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이고, X₁, X₂, X₃ 및 X₄는 각각 독립적으로 N 또는 CR이며, R은 H, CN, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 3 내지 60의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나이고, L은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 아릴렌기 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이며, A₂는 카르바졸, 인돌로카바졸, 이미다조피리딘, 아크리딘 및 이들의 유도체로부터 유도되는 작용기 화합물 중 선택된 어느 하나이다.In Formula 1, A ₁ is a substituted or unsubstituted aryl group having 3 to 20 carbon atoms or a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, X ₁ , X ₂ , X ₃ and X ₄ are each independently N or CR , R is H, CN, an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 60 carbon atoms, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms, a heteroaryl group having 3 to 60 carbon atoms, 1 to C carbon Alkoxy group of 60, aryloxy group of 6 to 60 carbon atoms, arylalkyl group of 7 to 60 carbon atoms, heteroarylalkyl group of 3 to 60 carbon atoms, cycloalkyl group of 3 to 60 carbon atoms, heterocycloalkyl group of 1 to 60 carbon atoms, 3 carbon atoms It is selected from the group consisting of an alkylsilyl group having from 60 to 60 carbon atoms, an arylsilyl group having 3 to 60 carbon atoms and a heteroarylsilyl group having 1 to 60 carbon atoms, L is a substituted or unsubstituted arylene group having 3 to 20 carbon atoms or 3 to C 20 h Roa and reel group, A ₂ is any selected one of a carbazole, a carbazole indole, imidazopyridine, acridine compounds and functional groups derived from derivatives thereof.

일 실시예에서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 나타낼 수 있다.In one embodiment, Formula 1 may be represented by any one of the following Formula 1-1 to 1-4.

[화학식 1-1][Formula 1-1]

[화학식 1-2][Formula 1-2]

[화학식 1-3][Formula 1-3]

[화학식 1-4][Formula 1-4]

상기 화학식 1-1 내지 1-4에서, A₁은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이고, L은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 아릴렌기 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이며, A₂는 카르바졸, 인돌로카바졸, 이미다조피리딘, 아크리딘 및 이들의 유도체로부터 유도되는 작용기 화합물 중 선택된 어느 하나이다.In Formulas 1-1 to 1-4, A ₁ is a substituted or unsubstituted aryl group having 3 to 20 carbon atoms or a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, and L is a substituted or unsubstituted aryl having 3 to 20 carbon atoms. Or a heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms, and A ₂ is any one selected from a functional group compound derived from carbazole, indolocarbazole, imidazopyridine, acridine and derivatives thereof.

일 실시예에서, 상기 A₂는 하기 화학식 2-1 내지 2-5로 나타내는 화합물 및 이들의 유도체 중 적어도 어느 하나로부터 유도된 작용기 화합물을 포함할 수 있다.In one embodiment, A ₂ may include a functional group compound derived from at least one of compounds represented by Formulas 2-1 to 2-5 and derivatives thereof.

[화학식 2-1][Formula 2-1]

[화학식 2-2][Formula 2-2]

[화학식 2-3][Formula 2-3]

[화학식 2-4][Formula 2-4]

[화학식 2-5][Formula 2-5]

일 실시예에서, 상기 발광층 재료는 하기 화학식 3-1 내지 3-8로 나타내는 분자 구조 중 적어도 하나를 가질 수 있다.In one embodiment, the light emitting layer material may have at least one of the molecular structures represented by the formula 3-1 to 3-8.

[화학식 3-1][Formula 3-1]

[화학식 3-2][Formula 3-2]

[화학식 3-3][Formula 3-3]

[화학식 3-4][Formula 3-4]

[화학식 3-5][Formula 3-5]

[화학식 3-6][Formula 3-6]

[화학식 3-7][Formula 3-7]

[화학식 3-8][Formula 3-8]

본 발명의 다른 목적을 위한 유기 발광 소자는 서로 이격되어 배치되고 전계를 형성하는 애노드 및 캐소드 및 상기 애노드 및 캐소드 사이에 배치되고, 상기 애노드에서 공급된 정공 및 상기 캐소드에서 주입된 전자의 재결합을 통해 형성된 여기자를 이용하여 광을 생성하는 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기에서 설명한 본 발명의 발광층 재료 중 어느 하나의 발광층 재료를 포함하는 것을 특징으로 한다.The organic light emitting device for another object of the present invention is disposed between the anode and the cathode and the anode and the cathode which are spaced apart from each other and form an electric field, and through the recombination of holes supplied from the anode and electrons injected from the cathode A light emitting layer for generating light using the excitons formed, characterized in that the light emitting layer comprises any one of the light emitting layer material of the light emitting layer material of the present invention described above.

일 실시예에서, 상기 발광층은 상기 발광층 재료를 호스트 재료로 포함하고, 상기 발광층 재료 보다 작은 여기 삼중항 에너지 및 여기 단일항 에너지를 갖는 유기 도펀트 물질을 더 포함할 수 있다.In one embodiment, the light emitting layer may include the light emitting layer material as a host material, and may further include an organic dopant material having an excitation triplet energy and an excitation singlet energy smaller than the light emitting layer material.

이때, 상기 도펀트 물질은 형광 특성을 갖는 재료, 인광 특성을 갖는 재료 또는 지연 형광 특성을 갖는 재료일 수 있다.In this case, the dopant material may be a material having a fluorescent property, a material having a phosphorescent property or a material having a delayed fluorescent property.

일 실시예에서, 상기 발광층은 상기 발광층 재료를 도펀트 재료로 포함하고, 상기 발광층 재료 보다 큰 여기 삼중항 에너지 및 여기 단일항 에너지를 갖는 유기 호스트 물질을 더 포함할 수 있다.In one embodiment, the light emitting layer may include the light emitting layer material as a dopant material, and may further include an organic host material having an excitation triplet energy and an excitation singlet energy greater than the light emitting layer material.

본 발명에 따르면, 본 발명은 시안기(-CN) 치환된 이미다조피리딘 그룹을 포함하는 분자 구조를 갖는 유기 발광 소자의 발광층 호스트 재료 또는 지연 형광 발광 재료로 이용 가능한 발광층 재료를 제공할 수 있다. 본 발명의 발광층 재료는 분자 구조에 CN 치환된 이미다조피리딘을 포함하는 단위체를 전자 수송 단위로 포함함으로써 우수한 전자 수송 특성을 가져 호스트 재료로서 우수한 특성을 나타낼 수 있고, 강한 전자 받게 특성을 나타내어 고효율의 지연 형광 발광 재료로서 구성될 수도 있다. 또한, 본 발명의 발광층 재료를 호스트 재료 또는 지연 형광 발광 재료로서 포함하는 유기 발광 소자는 종래 보다 향상된 효율을 나타내 수 있고, 나아가, 본 발명의 발광층 재료의 구조적 안정성으로부터 종래에 문제가 되는 수명 특성 저하를 방지할 수 있어, 고효율 및 장수명을 구현할 수 있다.According to the present invention, the present invention can provide a light emitting layer material that can be used as a light emitting layer host material or a delayed fluorescent light emitting material of an organic light emitting device having a molecular structure including a cyan group (-CN) substituted imidazopyridine group. The light emitting layer material of the present invention has excellent electron transporting properties by including a monomer containing an imidazopyridine substituted by CN in its molecular structure as an electron transporting unit, and can exhibit excellent properties as a host material, and exhibits strong electron accepting properties, resulting in high efficiency. It may also be configured as a delayed fluorescent light emitting material. In addition, the organic light emitting device including the light emitting layer material of the present invention as a host material or a delayed fluorescent light emitting material can exhibit improved efficiency than the conventional one, and furthermore, the life characteristics of the light emitting layer material of the present invention are deteriorated, which is a problem in the related art. Can be prevented, high efficiency and long life can be achieved.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자를 설명하기 위한 도면이다.1 is a view for explaining an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.

이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 실시예에 대해 상세히 설명한다. 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.Hereinafter, with reference to the accompanying drawings will be described in detail an embodiment of the present invention. As the inventive concept allows for various changes and numerous embodiments, particular embodiments will be illustrated in the drawings and described in detail in the text. However, this is not intended to limit the present invention to a specific disclosure form, it should be understood to include all modifications, equivalents, and substitutes included in the spirit and scope of the present invention.

본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로서 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.The terminology used herein is for the purpose of describing particular embodiments only and is not intended to be limiting of the invention. Singular expressions include plural expressions unless the context clearly indicates otherwise. In this application, the terms "comprise" or "having" are intended to indicate that there is a feature, step, operation, component, part, or combination thereof described on the specification, but one or more other features or steps. It is to be understood that the present invention does not exclude, in advance, the possibility of the addition or the presence of any operation, components, parts or combinations thereof.

다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.Unless defined otherwise, all terms used herein, including technical or scientific terms, have the same meaning as commonly understood by one of ordinary skill in the art. Terms such as those defined in the commonly used dictionaries should be construed as having meanings consistent with the meanings in the context of the related art, and shall not be construed in ideal or excessively formal meanings unless expressly defined in this application. Do not.

본 발명의 발광층 재료는 하기 화학식 1로 나타내는 분자 구조를 갖는다.The light emitting layer material of this invention has the molecular structure shown by following General formula (1).

[화학식 1][Formula 1]

상기 화학식 1에서, X₁, X₂, X₃ 및 X₄는 각각 독립적으로 N(질소) 또는 CR(탄소-R)며, 상기 R은 수소, 중수소, 시안기(-CN), 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 3 내지 60의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나일 수 있다.In Formula 1, X ₁ , X ₂ , X ₃ and X ₄ are each independently N (nitrogen) or CR (carbon-R), wherein R is hydrogen, deuterium, cyan group (-CN), carbon atoms 1 to 60 alkyl groups, C2-C60 alkenyl groups, C2-C60 alkynyl groups, C6-C60 aryl groups, C3-C60 heteroaryl groups, C1-C60 alkoxy groups, C6-C60 Aryloxy group, arylalkyl group having 7 to 60 carbon atoms, heteroarylalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, heterocycloalkyl group having 1 to 60 carbon atoms, alkylsilyl group having 3 to 60 carbon atoms, 3 to 60 carbon atoms It may be one selected from the group consisting of an arylsilyl group of 60 and a heteroarylsilyl group having 1 to 60 carbon atoms.

일례로, 상기 화학식 1에서 X₁, X₂, X₃ 및 X₄ 중 적어도 하나가 CR이고 R이 H 또는 CN인 경우, 예를 들어, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 나타낼 수 있다.For example, when at least one of X ₁ , X ₂ , X ₃ and X ₄ in Formula 1 is CR and R is H or CN, for example, Formula 1 may be represented by Formula 1-1 to 1-4: It can be represented by either.

[화학식 1-1][Formula 1-1]

[화학식 1-2][Formula 1-2]

[화학식 1-3][Formula 1-3]

[화학식 1-4][Formula 1-4]

상기 화학식 1 및 화학식 1-1 내지 1-4에서, 'A₁'은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이고, 'L'은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 아릴렌기 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기일 수 있다. 예를 들어, 상기 L은 치환 또는 비치환된 피리딘, 피리미딘, 다이벤조퓨란, 다이벤조싸이오펜, 나프탈렌, 퀴놀린 등으로부터 유도된 작용기 화합물일 수 있으나, 본 발명이 반드시 이에 제한되는 것은 아니다. 이때, 상기 화합물은 치환 또는 비치환된 화합물일 수 있고, 일례로, 시안기(-CN) 치환될 수 있다.In Formula 1 and Formulas 1-1 to 1-4, 'A ₁ ' is a substituted or unsubstituted aryl group having 3 to 20 carbon atoms or a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms, and 'L' is substituted or unsubstituted. It may be an arylene group having 3 to 20 carbon atoms or a heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms. For example, L may be a functional compound derived from substituted or unsubstituted pyridine, pyrimidine, dibenzofuran, dibenzothiophene, naphthalene, quinoline, and the like, but the present invention is not necessarily limited thereto. In this case, the compound may be a substituted or unsubstituted compound, for example, may be substituted with a cyan group (-CN).

또한, 상기 화학식 1 및 화학식 1-1 내지 1-4에서, 'A₂'는 카르바졸, 인돌로카바졸, 이미다조피리딘, 아크리딘 및 이들의 유도체로부터 유도되는 작용기 화합물 중 선택된 어느 하나일 수 있다.In addition, in Formula 1 and Formulas 1-1 to 1-4, 'A ₂ ' may be any one selected from functional groups compounds derived from carbazole, indolocarbazole, imidazopyridine, acridine, and derivatives thereof. Can be.

일례로, 상기 화학식 1 및 화학식 1-1 내지 1-4로 나타내는 본 발명의 발광층 재료에서 A₂는 하기 화학식 2-1 내지 2-5로 나타내는 화합물 및 이들의 유도체로부터 유도된 작용기 화합물을 포함할 수 있다.For example, in the light emitting layer material of the present invention represented by Formula 1 and Formulas 1-1 to 1-4, A ₂ may include a compound represented by Formula 2-1 to 2-5 and a functional group compound derived from a derivative thereof. Can be.

[화학식 2-1][Formula 2-1]

[화학식 2-2][Formula 2-2]

[화학식 2-3][Formula 2-3]

[화학식 2-4][Formula 2-4]

[화학식 2-5][Formula 2-5]

상기에서는 본 발명의 발광층 재료의 분자 구조에서 A₂ 단위의 특정 예들을 들어 설명하였으나, 본 발명의 발광층 재료에서 상기 A₂ 단위는 상기 화학식 1의 분자 구조 내에서 전하의 이동을 유도할 수 있다면 특별히 제한되지 않을 수 있다.In the above, specific examples of A ₂ units in the molecular structure of the light emitting layer material of the present invention have been described. However, in the light emitting layer material of the present invention, the A ₂ units are particularly useful as long as they can induce charge transfer within the molecular structure of Chemical Formula 1. It may not be limited.

일례로, 본 발명의 발광층 재료는 하기 화학식 3-1 내지 3-8로 나타내는 분자 구조를 가질 수 있다.In one example, the light emitting layer material of the present invention may have a molecular structure represented by the formula 3-1 to 3-8.

[화학식 3-1][Formula 3-1]

[화학식 3-2][Formula 3-2]

[화학식 3-3][Formula 3-3]

[화학식 3-4][Formula 3-4]

[화학식 3-5][Formula 3-5]

[화학식 3-6][Formula 3-6]

[화학식 3-7][Formula 3-7]

[화학식 3-8][Formula 3-8]

본 발명의 발광층 재료는 유기 발광 소자 발광층의 지연 형광 발광을 위한 도펀트 재료(dopant material) 또는 호스트 재료(host material)일 수 있다.The light emitting layer material of the present invention may be a dopant material or a host material for delayed fluorescent light emission of the organic light emitting device light emitting layer.

발광층은 애노드 및 캐소드에 전압 인가 시 애노드로부터 정공이 주입되고 캐소드로부터 전자가 주입되어 캐리어들의 재결합을 통해 엑시톤(exciton)을 생성함으로써, 엑시톤의 방사감쇠(radiative decay)에 의해 물질의 밴드 갭(band gap)에 해당하는 파장의 빛(광)이 방출되는 영역이다. 유기 발광 소자의 발광층 재료는 소자의 발광 효율을 결정하는 가장 중요한 요인으로, 발광 효율을 위해서는 양자 발광층의 재료는 양자 효율이 높고 전자와 정공의 이동도가 커야 하고, 형성된 발광층은 균일하고 안정해야 한다. 유기 발광 소자의 발광 재료는 그 발광 메커니즘에 따라 일중항 상태의 엑시톤을 이용하는 형광 물질과 삼중항 상태를 이용하는 인광 물질로 구분 가능하고, 기능적인 측면에서 호스트 재료와 도펀트 재료로 구분될 수 있다.The light emitting layer injects holes from the anode when a voltage is applied to the anode and the cathode, and electrons are injected from the cathode to generate excitons through recombination of carriers, thereby causing a band gap of the material by the radiation decay of the excitons. It is an area where light (light) of a wavelength corresponding to a gap is emitted. The light emitting layer material of the organic light emitting device is the most important factor in determining the light emitting efficiency of the device. For the light emitting efficiency, the material of the quantum light emitting layer should have high quantum efficiency, large mobility of electrons and holes, and the formed light emitting layer should be uniform and stable. . The light emitting material of the organic light emitting device may be classified into a fluorescent material using an exciton in a singlet state and a phosphorescent material using a triplet state according to its light emitting mechanism, and may be classified into a host material and a dopant material in terms of its functional aspects.

호스트 재료는 에너지 전달자 역할을 하는 재료로서, 발광층에 어떤 호스트 물질을 사용하느냐에 따라 발광소자의 효율과 성능이 달라진다. 소자의 안정적인 구동과 우수한 효율 특성 구현을 위해, 호스트 재료는 높은 열안정성과 박막 균일도, 발광층 내부로 균형적인 전하 주입을 위한 바이폴라(bipolar) 특성이 요구된다. 호스트 재료의 바이폴라 특성은 각 전하 수송층으로부터 정공과 전자를 효율적으로 발광층으로 주입할 수 있는 특성을 말하며, 이는 유기 발광 소자의 효율과 직접적인 관계가 있다. 정공 수송 특성을 가지는 단위와 전자 수송 특성을 가지는 단위를 이용하여 호스트 재료의 바이폴라 특성을 구현할 수 있다. 본 발명의 발광층 재료는 높은 전자 수송 특성을 갖는 CN 치환된 이미다조피리딘 그룹을 분자 구조 내에 포함하고 있고, 구조적으로도 안정하여, 고효율의 장수명 유기 발광 소자를 제공하기 위한 발광층의 호스트 재료로서 발광층에 사용될 수 있다.The host material is a material that acts as an energy carrier, and the efficiency and performance of the light emitting device vary depending on which host material is used in the light emitting layer. In order to achieve stable driving and excellent efficiency characteristics, the host material requires high thermal stability, thin film uniformity, and bipolar characteristics for balanced charge injection into the light emitting layer. The bipolar property of the host material refers to a property capable of efficiently injecting holes and electrons from each charge transport layer into the light emitting layer, which is directly related to the efficiency of the organic light emitting device. Bipolar properties of the host material may be implemented using units having hole transporting properties and units having electron transporting properties. The light emitting layer material of the present invention contains a CN-substituted imidazopyridine group having high electron transporting property in its molecular structure, and is structurally stable, and provides a light emitting layer as a host material of the light emitting layer for providing a high efficiency long life organic light emitting device. Can be used.

한편, 이와 달리, 본 발명의 발광층 재료는 지연 형광 발광을 위한 도펀트 재료일 수도 있다. 도펀트 재료는 색순도와 발광효율 및 안정성을 향상시키기 위해 호스트 재료에 도핑되는 물질로서, 도펀트 재료를 포함하는 발광층에서는 호스트에서 생성된 여기자가 도펀트로 전이하여 발광한다. 이때, 지연 형광 발광은 여기 삼중항 상태로부터 여기 단일항 상태로의 역 에너지 이동에 의해 형광 발광에 이르게 하는 현상으로, 지연 형광 발광 소재는 전자를 공여하기 쉬운 성질(donor)과 전자를 받기 쉬운 성질(acceptor)을 갖는 분자 구조를 조합하여 단일항과 삼중항의 여기 상태의 에너지 차이를 작게 함으로써 개발할 수 있는데, 본 발명의 발광층 재료에서 상기 화학식 1(및 화학식 1-1 내지 1-4)로 나타내는 분자 구조 내의 CN 치환된 이미다조피리딘 그룹은 강한 전자 억셉터로서 작용할 수 있다. 때문에, 상기 화학식 1 및 화학식 1-1 내지 1-4에서 A₂가 상기 화학식들에서 CN 치환된 이미다조피리딘 그룹에 전자를 공여하는 전자 도너(donor) 단위인 경우, 본 발명의 발광층 재료는 전자를 공여하는 전자 도너 단위 및 상기 전자 도너 단위에 결합되고 전자를 수용하며 CN 치환된 이미다조피리딘 그룹을 포함하는 전자 억셉터 단위를 포함하는 분자 구조를 갖고, 이러한 분자 구조를 통해 작은 여기 단일항 에너지와 여기 삼중항 에너지의 차이를 가져 열에너지에 의해 여기 삼중항 상태에서 엑시톤이 여기 일중항 상태로 계간 전이될 수 있어 지연 형광 발광 가능하다. 이에, 본 발명의 발광층 재료는 전자 주게-받게(도너-억셉터)로 구성되는 지연 형광 발광을 위한 도펀트 재료(지연 형광 발광 재료)로서 사용될 수 있다.Alternatively, the light emitting layer material of the present invention may be a dopant material for delayed fluorescent light emission. The dopant material is a material that is doped into the host material to improve color purity, luminous efficiency, and stability. In the light emitting layer including the dopant material, excitons generated in the host are transferred to the dopant and emit light. At this time, the delayed fluorescence is a phenomenon that leads to fluorescence by reverse energy transfer from the excited triplet state to the excited singlet state, and the delayed fluorescence material is easy to donate electrons and easy to accept electrons. It can be developed by combining the molecular structure having the (acceptor) by reducing the energy difference of the excited state of the singlet and triplet, the molecule represented by the formula (1) (and the formula 1-1 to 1-4) in the light emitting layer material of the present invention CN substituted imidazopyridine groups in the structure can act as strong electron acceptors. Therefore, in Formula 1 and Formulas 1-1 to 1-4, when A ₂ is an electron donor unit that provides electrons to the CN-substituted imidazopyridine group in the above formulas, the light emitting layer material of the present invention Has a molecular structure comprising an electron donor unit that contributes to and an electron acceptor unit that is bound to the electron donor unit and accepts electrons and includes an imidazopyridine group substituted by CN, through which the small excitation singlet energy The excitation triplet energy is different from the excitation triplet energy, and excitons can be transitioned from the excitation triplet state to the excitation singlet state by thermal energy, thereby enabling delayed fluorescence emission. Thus, the light emitting layer material of the present invention can be used as a dopant material (delayed fluorescent light emitting material) for delayed fluorescent light emission composed of an electron donor (donor-acceptor).

본 발명의 발광층 재료가 도펀트 재료인 경우, 상기 화학식 1 및 화학식 1-1 내지 1-4에서 CN 치환된 이미다조피리딘 그룹을 포함하는 전자 억셉터 단위에 전자를 공여할 수 없는 경우, 예를 들어, A₂가 이미다조피리딘 그룹인 경우는 제외된다. 즉, 일례로, 본 발명의 발광층 재료가 도펀트 재료인 경우, 본 발명의 발광층 재료는 상기 화학식 3-1, 3-3 내지 3-8로 나타내는 분자 구조를 가질 수 있다. 다만, 이를 제외하고는 상기 화학식 1 및 화학식 1-1 내지 1-4에서 A₂는 상기 화학식들 내의 CN 치환된 이미다조피리딘 그룹을 포함하는 전자 억셉터 단위에 전자를 공여하여 상기 화학식 1 및 화학식 1-1 내지 1-4로 나타내는 분자 구조 내에서 전하의 이동을 유도할 수 있다면 특별히 제한되지 않을 수 있다. 또한, 상기 화학식 1 및 화학식 1-1 내지 1-4에서 L은 전자 억셉터 단위와 전자 도너 단위를 연결하는 링커의 역할을 할 수 있고, 전자 도너 또는 전자 억셉터 세기가 상기 화학식 1 및 1-1 내지 1-4로 나타내는 화합물의 억셉터 단위 및 A₂ 보다 약하면 특별히 제한되지 않을 수 있다.When the light emitting layer material of the present invention is a dopant material, when electrons cannot be donated to the electron acceptor unit including the imidazopyridine group substituted by CN in Formula 1 and Formulas 1-1 to 1-4, for example, , Except that A ₂ is an imidazopyridine group. That is, for example, when the light emitting layer material of the present invention is a dopant material, the light emitting layer material of the present invention may have a molecular structure represented by the formula (3-1), 3-3 to 3-8. However, except for this, in Formula 1 and Formulas 1-1 to 1-4, A ₂ provides electrons to an electron acceptor unit including a CN-substituted imidazopyridine group in the Formulas, thereby providing Formula 1 and Formulas If it can induce the transfer of charge in the molecular structure represented by 1-1 to 1-4 may not be particularly limited. In addition, in Chemical Formula 1 and Chemical Formulas 1-1 to 1-4, L may serve as a linker for connecting the electron acceptor unit and the electron donor unit, and the electron donor or electron acceptor strength may be represented by Chemical Formulas 1 and 1-. If it is weaker than the acceptor unit and A <_2> of the compound represented by 1 to 1-4, it may not specifically limit.

즉, 본 발명의 발광층 재료는 분자 구조 내 시안기 치환된 이미다조피리딘 그룹을 포함함으로써, 우수한 전자 수송 특성을 나타낼 수 있고, 본 발명의 발광층 재료는 구조적 안정성에 기인하여 향상된 수명 특성을 나타낼 수 있을 뿐만 아니라, 특히, 본 발명의 발광층 재료에서 CN 치환된 이미다조피리딘 그룹은 강한 전자 받게 특성을 갖기 때문에, A₂ 단위로서 상기 CN 치환된 이미다조피리딘 그룹에 전자를 공여할 수 있는 전자 도너 단위를 갖는 경우, 본 발명의 발광층 재료는 우수한 지연 형광 발광 특성을 나타낼 수 있다. 때문에, 이에 기인하여, 본 발명의 발광층 재료는 유기 발광 소자의 발광층을 구성하는 지연 형광 발광을 위한 도펀트 재료 또는 호스트 재료로 이용할 수 있고, 본 발명의 발광층 재료를 포함하는 유기 발광 소자는 높은 양자 효율 및 향상된 수명 특성을 구현할 수 있다.That is, the light emitting layer material of the present invention may exhibit excellent electron transport properties by including cyan group-substituted imidazopyridine groups in the molecular structure, and the light emitting layer material of the present invention may exhibit improved life characteristics due to structural stability. In addition, in particular, since the CN-substituted imidazopyridine group in the light emitting layer material of the present invention has a strong electron accepting property, an electron donor unit capable of donating electrons to the CN-substituted imidazopyridine group as an A ₂ unit. When present, the light emitting layer material of the present invention can exhibit excellent delayed fluorescence emission characteristics. For this reason, the light emitting layer material of the present invention can be used as a dopant material or a host material for delayed fluorescent light emission constituting the light emitting layer of the organic light emitting device, and the organic light emitting device including the light emitting layer material of the present invention has high quantum efficiency. And improved lifespan characteristics.

본 발명의 유기 발광 소자는 상기에서 설명한 본 발명의 발광층 재료 중 적어도 어느 하나를 포함하는 발광층을 포함한다.The organic light emitting element of the present invention includes a light emitting layer containing at least one of the light emitting layer materials of the present invention described above.

도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 소자(100)는 기판(110), 애노드(120), 캐소드(130), 발광층(140), 정공 주입층(150a), 정공 수송층(150b), 전자 주입층(160a) 및 전자 수송층(160b)을 포함할 수 있다.Referring to FIG. 1, an organic light emitting diode 100 according to an exemplary embodiment of the present invention may include a substrate 110, an anode 120, a cathode 130, an emission layer 140, a hole injection layer 150a, and a hole transport layer. 150b, an electron injection layer 160a, and an electron transport layer 160b.

기판(110)으로는 공지의 유기 발광 소자 기판이 제한 없이 적용될 수 있다. 예를 들면, 기판(110)으로는 고분자 기판, 반도체 기판, 금속 기판, 글라스 기판 등이 제한 없이 적용될 수 있다.As the substrate 110, a known organic light emitting device substrate may be applied without limitation. For example, the substrate 110 may be a polymer substrate, a semiconductor substrate, a metal substrate, a glass substrate, etc. without limitation.

애노드(anode)(120)는 기판(110) 상에 배치될 수 있고, 발광층(140)에 정공을 주입할 수 있는 재료로 형성될 수 있다. 다만, 애노드(120)의 재료로는 공지의 유기 발광 소자용 애노드 재료가 제한 없이 적용될 수 있다. 예를 들면, 애노드(120)는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO₂), 산화아연(ZnO), 그래핀 등의 재료로 형성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 애노드(120)는 서로 다른 2 이상의 물질을 이용하여 2 층 이상의 구조를 가질 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.The anode 120 may be disposed on the substrate 110 and may be formed of a material capable of injecting holes into the light emitting layer 140. However, as the material of the anode 120, a known anode material for organic light emitting device may be applied without limitation. For example, the anode 120 may be formed of a material such as indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO), tin oxide (SnO ₂ ), zinc oxide (ZnO), or graphene, but is not limited thereto. It is not. In addition, the anode 120 may be modified in various ways, such as having two or more layers using two or more different materials.

캐소드(cathode)(130)는 애노드(120) 상부에 배치되어 애노드(120)와 함께 전계를 형성할 수 있고, 발광층(140)에 전자를 주입할 수 있는 재료로 형성될 수 있다. 다만, 캐소드(130)의 재료로는 공지의 유기 발광 소자용 캐소드 재료가 제한 없이 적용될 수 있다. 예를 들면, 캐소드(130)는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 또는 이들의 혼합물로 형성될 수 있다. 구체적으로, 캐소드(130)는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등으로 형성될 수 있다. 또한, 캐소드(130)는 서로 다른 2 이상의 물질을 이용하여 2층 이상의 구조를 가질 수 있는 등 다양한 변형이 가능하다.The cathode 130 may be disposed on the anode 120 to form an electric field together with the anode 120, and may be formed of a material capable of injecting electrons into the light emitting layer 140. However, as the material of the cathode 130, a known cathode material for an organic light emitting device may be applied without limitation. For example, cathode 130 may be formed of a metal, alloy, electroconductive compound, or mixture thereof having a low work function. Specifically, the cathode 130 is lithium (Li), magnesium (Mg), aluminum (Al), aluminum-lithium (Al-Li), calcium (Ca), magnesium-indium (Mg-In), magnesium-silver ( Mg-Ag) and the like. In addition, the cathode 130 may be modified in various ways, such as having two or more layers using two or more different materials.

발광층(140)은 애노드(120)와 캐소드(130) 사이에 배치되고, 애노드(120)와 캐소드(130) 사이에 전계가 형성되는 경우, 애노드(120)에서 공급된 정공과 캐소드(130)에서 공급된 전자의 재결합을 통해 여기자(exciton)를 형성할 수 있고, 상기 여기자가 바닥상태(ground state)로 천이되는 과정에 광(light)을 생성할 수 있다.The light emitting layer 140 is disposed between the anode 120 and the cathode 130, and when an electric field is formed between the anode 120 and the cathode 130, in the holes and the cathode 130 supplied from the anode 120. Recombination of the supplied electrons may form excitons, and light may be generated during the transition of the excitons to the ground state.

발광층(140)은 상기 광을 생성하는 발광 물질로서 호스트 물질(host material)과 도펀트 물질(dopant material)을 포함할 수 있다. 상기 호스트 물질은 애노드(120)와 캐소드(130)로부터 공급된 전하를 상기 도펀트 물질로 전달할 수 있고, 상기 도펀트 물질은 상기 호스트 물질로부터 전달받은 전하를 이용하여 광을 생성할 수 있다.The light emitting layer 140 may include a host material and a dopant material as the light emitting material that generates the light. The host material may transfer charges supplied from the anode 120 and the cathode 130 to the dopant material, and the dopant material may generate light using the charges received from the host material.

이때, 발광층(140)은 상기에서 설명한 본 발명의 발광층 재료 중 적어도 하나를 호스트 물질로서 포함하고, 형광 재료, 인광 재료, 지연 형광 재료 등으로부터 선택된 하나 이상을 도펀트 물질로 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 호스트 물질의 여기 삼중항 에너지 및 여기 단일항 에너지는 상기 도펀트 물질의 여기 삼중항 에너지 및 여기 단일항 에너지보다 클 수 있다. 발광층(140)이 본 발명의 실시예에 따른 발광층 재료를 호스트 재료로 포함하는 경우, 본 발명의 발광층 재료는 전자 및 정공에 대한 우수한 수송 능력을 가져서 발광 효율을 향상시킬 수 있을 뿐만 아니라, 상기 발광층 재료의 삼중항 에너지와 단일항 에너지의 차이가 작으므로 유기 발광 소자(100)의 구동 전압을 낮출 수 있다.In this case, the light emitting layer 140 may include at least one of the light emitting layer materials of the present invention described above as a host material, and may include at least one selected from a fluorescent material, a phosphorescent material, a delayed fluorescent material, and the like as a dopant material. In this case, the excitation triplet energy and excitation singlet energy of the host material may be greater than the excitation triplet energy and excitation singlet energy of the dopant material. When the light emitting layer 140 includes the light emitting layer material according to the embodiment of the present invention as a host material, the light emitting layer material of the present invention may not only improve light emission efficiency by having excellent transport ability for electrons and holes, but also the light emitting layer. Since the difference between the triplet energy and the singlet energy of the material is small, the driving voltage of the organic light emitting device 100 may be lowered.

또한, 이와 달리, 발광층(140)은 상기에서 설명한 본 발명의 발광층 재료 중 적어도 하나를 지연 형광 도펀트 물질로 포함하고, 공지의 지연 형광 발광용 호스트 재료를 호스트 물질로서 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 호스트 물질의 여기 삼중항 에너지 및 여기 단일항 에너지는 상기 도펀트 물질의 여기 삼중항 에너지 및 여기 단일항 에너지보다 클 수 있다. 발광층(140)이 본 발명의 실시예에 따른 발광층 재료를 지연 형광 발광을 위한 도펀트 재료, 즉, 지연 형광 발광 재료로 포함하는 경우, 본 발명의 발광층 재료는 구조적으로 안정하여 장수명 특성을 나타낼 수 있을 뿐만 아니라 높은 삼중항 에너지를 가져서 향상된 발광 효율을 나타낼 수 있다.Alternatively, the light emitting layer 140 may include at least one of the light emitting layer materials of the present invention described above as a delayed fluorescent dopant material, and may include a known host material for delayed fluorescent light emission as a host material. In this case, the excitation triplet energy and excitation singlet energy of the host material may be greater than the excitation triplet energy and excitation singlet energy of the dopant material. When the light emitting layer 140 includes a light emitting layer material according to an embodiment of the present invention as a dopant material for delayed fluorescent light emission, that is, a delayed fluorescent light emitting material, the light emitting layer material of the present invention may be structurally stable to exhibit long life characteristics. In addition, it has a high triplet energy can exhibit an improved luminous efficiency.

정공 주입층(150a)은 애노드(120)와 발광층(140) 사이 중 애노드(120)에 인접하게 배치되고, 애노드(120)로부터 정공이 용이하게 주입될 수 있도록 한다. 정공 주입층(150a)의 재료로는 공지의 정공 주입 재료가 제한 없이 적용될 수 있다. 예를 들면, 정공 주입층(150a)은 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물, m-MTDATA [4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino)triphenylamine], NPB(N,N'-디(1-나프틸)-N,N'-디페닐벤지딘(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2-TNATA, Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonic acid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly (4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)) 등으로부터 선택된 재료로 형성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The hole injection layer 150a is disposed adjacent to the anode 120 among the anode 120 and the light emitting layer 140, so that holes can be easily injected from the anode 120. As the material of the hole injection layer 150a, a well-known hole injection material may be applied without limitation. For example, the hole injection layer 150a may include phthalocyanine compounds such as copper phthalocyanine, m-MTDATA [4,4 ', 4' '-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine], and NPB (N, N'-di (1). -Naphthyl) -N, N'-diphenylbenzidine (N, N'-di (1-naphthyl) -N, N'-diphenylbenzidine)), TDATA, 2-TNATA, Pani / DBSA (Polyaniline / Dodecylbenzenesulfonic acid: Polyaniline / dodecylbenzenesulfonic acid), PEDOT / PSS (Poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / Poly (4-styrenesulfonate): poly (3,4-ethylenedioxythiophene) / poly (4-styrenesulfonate)), Pani / CSA (Polyaniline / Camphor sulfonic acid: polyaniline / camphorsulfonic acid), PANI / PSS (Polyaniline) / Poly (4-styrenesulfonate): polyaniline) / poly (4-styrenesulfonate) However, the present invention is not limited thereto.

정공 수송층(150b)은 발광층(140)과 정공 주입층(150a) 사이에 배치되고, 정공 주입층(150a)을 통해 전달된 정공을 발광층(140)으로 수송할 수 있다. 정공 수송층(150b)의 재료로는 높은 정공 이동도를 갖는 공지의 정공 수송 재료가 제한 없이 적용될 수 있다. 예를 들면, 정공 수송층(150b)은 방향족 축합환을 가지는 아민 유도체, 예를 들면, N-페닐카르바졸, 폴리비닐카르바졸 등의 카르바졸 유도체, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD) 등으로부터 선택된 하나 이상의 재료로 형성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The hole transport layer 150b may be disposed between the light emitting layer 140 and the hole injection layer 150a to transport holes transferred through the hole injection layer 150a to the light emitting layer 140. As the material of the hole transport layer 150b, a known hole transport material having a high hole mobility may be applied without limitation. For example, the hole transport layer 150b is an amine derivative having an aromatic condensed ring, for example, a carbazole derivative such as N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole, 4,4'-bis [N- (1- Naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl (NPB), N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'-diphenyl- [1,1-biphenyl] -4,4'-diamine (TPD), N, N'-di (naphthalen-1-yl) -N, N'-diphenyl benzidine (α-NPD) and the like, but may be formed of one or more materials.

전자 주입층(160a)은 발광층(140)과 캐소드(130) 사이 중 캐소드(130)에 인접하게 배치되고, 캐소드(130)로부터 전자가 용이하게 주입될 수 있도록 할 수 있다. 전자 주입층(160a)의 재료로는 공지의 전자 주입 재료가 제한 없이 적용될 수 있다. 예를 들면, 전자 주입층(160a)은 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등으로부터 선택된 하나 이상의 재료로 형성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The electron injection layer 160a may be disposed adjacent to the cathode 130 between the emission layer 140 and the cathode 130, and may easily inject electrons from the cathode 130. As the material of the electron injection layer 160a, a known electron injection material may be applied without limitation. For example, the electron injection layer 160a may be formed of one or more materials selected from LiF, NaCl, CsF, Li 2 O, BaO, and the like, but is not limited thereto.

전자 수송층(160b)은 발광층(140)과 전자 주입층(160a) 사이에 배치되고, 전자 주입층(160a)을 통해 전달된 전자를 발광층(140)으로 수송할 수 있다. 전자 수송층(160b)의 재료로는 높은 전자 이동도를 갖는 공지의 전자 수송 재료가 제한 없이 적용될 수 있다. 예를 들면, 전자 수송층(150b)은 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ(3-(4-비페닐일)-4-페닐-5-(4-tert-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸) 등과 같은 퀴놀린 유도체로 형성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The electron transport layer 160b may be disposed between the emission layer 140 and the electron injection layer 160a, and may transport electrons transferred through the electron injection layer 160a to the emission layer 140. As the material of the electron transport layer 160b, a known electron transport material having high electron mobility may be applied without limitation. For example, the electron transport layer 150b includes tris (8-quinolinorate) aluminum (Alq3), TAZ (3- (4-biphenylyl) -4-phenyl-5- (4-tert-butylphenyl)- 1,2,4-triazole), and the like, but is not limited thereto.

한편, 본 발명의 실시예에 따른 유기 발광 소자(100)는 발광층(140)과 정공 수송층(150b) 사이에 배치되어 전자가 발광층(140)으로부터 정공 수송층(150b)으로 이동하는 것을 방지하는 전자 블록층(170) 및 발광층(140)과 전자 수송층(160b) 사이에 배치되어 정공이 발광층(140)으로부터 전자 수송층(160b)으로 이동하는 것을 방지하는 정공 블록층(180) 중 하나 이상을 더 포함할 수 있다. 전자 블록층(170) 및 정공 블록층(180)은 공지의 전자 저지 재료 및 정공 저지 재료로 형성될 수 있고, 특별히 제한되지 않는다.On the other hand, the organic light emitting device 100 according to an embodiment of the present invention is disposed between the light emitting layer 140 and the hole transport layer 150b to prevent electrons from moving from the light emitting layer 140 to the hole transport layer 150b. It may further include one or more of the hole block layer 180 disposed between the layer 170 and the light emitting layer 140 and the electron transport layer 160b to prevent holes from moving from the light emitting layer 140 to the electron transport layer 160b. Can be. The electron block layer 170 and the hole block layer 180 may be formed of a known electron blocking material and a hole blocking material, and are not particularly limited.

이하에서는, 구체적인 실시예들 들어, 본 발명의 유기 발광 소자용 호스트 재료, 지연 형광 발광 재료 및 상기 호스트 재료 또는 지연 형광 재료를 포함하는 유기 발광 소자를 설명하기로 한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐, 본 발명의 범위가 하기의 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the host material for the organic light emitting device, the delayed fluorescent light emitting material, and the organic light emitting device including the host material or the delayed fluorescent material of the present invention will be described. However, the following examples are merely to aid the understanding of the present invention, and the scope of the present invention is not limited by the following examples.

재료의 합성Synthesis of materials

하기 반응식 1에 따라 CN 치환된 이미다조피리딘기를 전자 수송 단위로 포함하는 화학식 3-1로 나타내는 분자 구조를 갖는 화합물(이하, 화합물 1)을 합성하였다.According to Scheme 1 below, a compound having a molecular structure represented by Chemical Formula 3-1 including a CN-substituted imidazopyridine group as an electron transporting unit (hereinafter, Compound 1) was synthesized.

[반응식 1]Scheme 1

하기 반응식 2에 따라 CN 치환된 이미다조피리딘기를 전자 수송 단위로 포함하는 화학식 3-2로 나타내는 분자 구조를 갖는 화합물(이하, 화합물 2)을 합성하였다.According to Scheme 2, a compound having a molecular structure represented by Chemical Formula 3-2 including a CN-substituted imidazopyridine group as an electron transporting unit (hereinafter, Compound 2) was synthesized.

[반응식 2]Scheme 2

하기 반응식 3에 따라 CN 치환된 이미다조피리딘기를 전자 수송 단위로 포함하는 화학식 3-3으로 나타내는 화합물(이하, 화합물 3)을 합성하였다.According to Scheme 3 below, a compound represented by Chemical Formula 3-3 including a CN-substituted imidazopyridine group as an electron transporting unit (hereinafter, Compound 3) was synthesized.

[반응식 3]Scheme 3

하기 반응식 4에 따라 CN 치환된 이미다조피리딘기를 전자 수송 단위로 포함하는 화학식 3-4로 나타내는 화합물(이하, 화합물 4)을 합성하였다.According to Scheme 4 below, a compound represented by Chemical Formula 3-4 containing a CN-substituted imidazopyridine group as an electron transporting unit (hereinafter, Compound 4) was synthesized.

[반응식 4]Scheme 4

하기 반응식 5에 따라 CN 치환된 이미다조피리딘기를 전자 수송 단위로 포함하는 화학식 3-5로 나타내는 화합물(이하, 화합물 5)을 합성하였다.According to Scheme 5 below, a compound represented by Chemical Formula 3-5 including a CN-substituted imidazopyridine group as an electron transporting unit (hereinafter, Compound 5) was synthesized.

[반응식 5]Scheme 5

하기 반응식 6에 따라 CN 치환된 이미다조피리딘기를 전자 수송 단위로 포함하는 화학식 3-6으로 나타내는 화합물(이하, 화합물 6)을 합성하였다.According to Scheme 6, a compound represented by Chemical Formula 3-6 including a CN-substituted imidazopyridine group as an electron transport unit (hereinafter, Compound 6) was synthesized.

[반응식 6]Scheme 6

아크리딘 대신 페녹사진을 사용한 것을 제외하고는, 상기 반응식 5에 따라 CN 치환된 이미다조피리딘기를 전자 수송 단위로 포함하는 화학식 3-5로 나타내는 화합물을 제조한 것과 실질적으로 동일한 방법을 수행하여, 화학식 3-7로 나타내는 화합물(이하, 화합물 7)을 합성하였다.Except for using phenoxazine instead of acridine, the same method as the preparation of the compound represented by Chemical Formula 3-5 including the CN-substituted imidazopyridine group as the electron transporting unit was carried out according to Scheme 5, A compound represented by Chemical Formula 3-7 (hereinafter Compound 7) was synthesized.

아크리딘 대신 페녹사진을 사용한 것을 제외하고는, 상기 반응식 6에 따라 CN 치환된 이미다조피리딘기를 전자 수송 단위로 포함하는 화학식 3-6으로 나타내는 화합물을 제조한 것과 실질적으로 동일한 방법을 수행하여, 화학식 3-8로 나타내는 화합물(이하, 화합물 8)을 합성하였다.Except for using phenoxazine instead of acridine, the same method as the preparation of the compound represented by Chemical Formula 3-6 including the CN-substituted imidazopyridine group as the electron transporting unit was carried out according to Scheme 6, A compound represented by Chemical Formula 3-8 (hereinafter Compound 8) was synthesized.

유기 발광 소자의 제조 및 특성 확인Fabrication and Characterization of Organic Light-Emitting Device

상기에서 설명한 것과 같이 제조한 본 발명의 화합물 1 내지 8을 각각 발광층의 호스트 재료 또는 지연 형광 발광 재료로서 이용하여, 도 1에 도시된 것과 동일한 '애노드/정공 주입층/정공 수송층/전자 블록층/발광층/정공 블록층/전자 수송층/전자주입층/캐소드' 구조를 갖는 유기 발광 소자를 제조하였다.Compounds 1 to 8 of the present invention prepared as described above are used as the host material or delayed fluorescent light emitting material of the light emitting layer, respectively, and the same 'anode / hole injection layer / hole transport layer / electron block layer / An organic light emitting device having a light emitting layer / hole block layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode 'structure was manufactured.

본 발명의 유기 발광 소자에서 애노드는 ITO, 정공 주입층은 PEDOT:PSS(poly(3,4-ethylenedioxythiophene);poly(styrenesulfonate)), 정공 수송층은 TAPC(4,4'-cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)aniline]), 전자 블록층은 mCP(1,3-bis(N-carbazolyl)benzene), 정공 블록층은 TSPO1(diphenyl(4-(triphenylsilyl)phenyl)phosphine oxide) 전자 수송층은 TPBi(1,3,5-tris(Nphenylbenzimidazole-2-yl)benzene), 전자 주입층은 불화리튬(LiF), 캐소드는 알루미늄(Al)을 사용하여 형성하였고, 각각을 적층하여 'ITO(50 nm)/PEDOT:PSS (60 nm)/TAPC (20 nm)/mCP (10 nm)/ 발광층 (25 nm)/TSPO1 (5 nm)/TPBi (40 nm)/LiF (1.5 nm)/Al (200 nm)' 구조의 유기 발광 소자를 형성하였다. 구체적인 본 발명의 유기 발광 소자의 발광층 재료는 하기와 같다.In the organic light emitting device of the present invention, the anode is ITO, the hole injection layer is PEDOT: PSS (poly (3,4-ethylenedioxythiophene); poly (styrenesulfonate)), and the hole transport layer is TAPC (4,4'-cyclohexylidenebis [N, N- bis (4-methylphenyl) aniline]), the electron block layer is mCP (1,3-bis (N-carbazolyl) benzene), the hole block layer is TSPO1 (diphenyl (4- (triphenylsilyl) phenyl) phosphine oxide) TPBi (1,3,5-tris (Nphenylbenzimidazole-2-yl) benzene), the electron injection layer was formed using lithium fluoride (LiF), the cathode was made of aluminum (Al), and each of them was laminated to 'ITO (50 nm) ) / PEDOT: PSS (60 nm) / TAPC (20 nm) / mCP (10 nm) / emission layer (25 nm) / TSPO1 (5 nm) / TPBi (40 nm) / LiF (1.5 nm) / Al (200 nm An organic light emitting diode having a '' structure was formed. Specifically, the light emitting layer material of the organic light emitting device of the present invention is as follows.

먼저, 상기에서 합성한 본 발명의 화합물 1을 발광층의 호스트 재료로서 이용하고 도핑 재료로서 PO-01(Iridium(III) bis(4-phenylthieno[3,2-c]pyridinato-N,C2')acetylacetonate)를 5% 농도로 도핑하여, 하기 구조를 갖는 유기 발광 소자(이하, 유기 발광 소자 1)를 제조하였다.First, Compound 1 of the present invention synthesized above was used as a host material of the light emitting layer and PO-01 (Iridium (III) bis (4-phenylthieno [3,2-c] pyridinato-N, C2 ') acetylacetonate as a doping material. ) At a concentration of 5% to prepare an organic light emitting device (hereinafter, referred to as the organic light emitting device 1) having the following structure.

유기 발광 소자 1:Organic light emitting element 1:

ITO/PEDOT:PSS/TAPC/mCP/화합물 1+PO-01/TSPO1/TPBi/LiF/AlITO / PEDOT: PSS / TAPC / mCP / Compound 1 + PO-01 / TSPO1 / TPBi / LiF / Al

또한, 상기에서 합성한 본 발명의 화합물 2를 발광층의 호스트 재료로서 이용하고, 도핑 재료로서 PO-01를 5% 도핑하여, 하기 구조를 갖는 유기 발광 소자(이하, 유기 발광 소자 2)를 제조하였다.Further, Compound 2 of the present invention synthesized above was used as a host material of the light emitting layer, and PO-01 was doped with 5% as a doping material to manufacture an organic light emitting device (hereinafter referred to as organic light emitting device 2) having the following structure. .

유기 발광 소자 2:Organic light emitting element 2:

ITO/PEDOT:PSS/TAPC/mCP/화합물 2+PO-01/TSPO1/TPBi/LiF/AlITO / PEDOT: PSS / TAPC / mCP / Compound 2 + PO-01 / TSPO1 / TPBi / LiF / Al

상기에서 합성한 본 발명의 화합물 3을 발광층의 호스트 재료로서 이용하고, 도핑 재료로서 PO-01를 5% 도핑하여, 하기 구조를 갖는 유기 발광 소자(이하, 유기 발광 소자 3)를 제조하였다.Compound 3 of the present invention synthesized above was used as a host material of the light emitting layer, and PO-01 was doped with 5% as a doping material to prepare an organic light emitting device (hereinafter referred to as organic light emitting device 3) having the following structure.

유기 발광 소자 3:Organic light emitting element 3:

ITO/PEDOT:PSS/TAPC/mCP/화합물 3+PO-01/TSPO1/TPBi/LiF/AlITO / PEDOT: PSS / TAPC / mCP / Compound 3 + PO-01 / TSPO1 / TPBi / LiF / Al

상기에서 합성한 본 발명의 화합물 3을 일반적인 발광층의 호스트 재료로 사용되는 CBP(4,4'-di(9H-carbazol-9-yl)-1,1'-biphenyl)와 50:50의 비율로 혼합하여 발광층의 호스트 재료로서 이용하고, 도핑 재료로서 PO-01를 5% 도핑하여, 하기 구조를 갖는 유기 발광 소자(이하, 유기 발광 소자 4)를 제조하였다.Compound 3 of the present invention synthesized above was used in a ratio of 50:50 with CBP (4,4'-di (9H-carbazol-9-yl) -1,1'-biphenyl) used as a host material of a general light emitting layer. The mixture was used as a host material for the light emitting layer, and PO-01 was doped with 5% as a doping material to prepare an organic light emitting device (hereinafter referred to as organic light emitting device 4) having the following structure.

유기 발광 소자 4:Organic light emitting element 4:

ITO/PEDOT:PSS/TAPC/mCP/CBP+화합물 3+PO-01/TSPO1/TPBi/LiF/AlITO / PEDOT: PSS / TAPC / mCP / CBP + Compound 3 + PO-01 / TSPO1 / TPBi / LiF / Al

발광층의 호스트 재료로서 CBP를 사용하고, 상기에서 합성한 본 발명의 화합물 4를 유기 발광 소자의 지연 형광 발광 재료로서 이용하여(5% 도핑), 하기 구조를 갖는 유기 발광 소자(이하, 유기 발광 소자 5)를 제조하였다.By using CBP as a host material of the light emitting layer and using Compound 4 of the present invention synthesized above as a delayed fluorescent light emitting material of the organic light emitting device (5% doping), an organic light emitting device having the following structure (hereinafter referred to as an organic light emitting device) 5) was prepared.

유기 발광 소자 5:Organic light emitting element 5:

ITO/PEDOT:PSS/TAPC/mCP/CBP+화합물 4/TSPO1/TPBi/LiF/AlITO / PEDOT: PSS / TAPC / mCP / CBP + Compound 4 / TSPO1 / TPBi / LiF / Al

발광층의 호스트 재료로서 CBP를 사용하고, 상기에서 합성한 본 발명의 화합물 5를 유기 발광 소자의 지연 형광 발광 재료로서 이용하여(20% 도핑), 하기 구조를 갖는 유기 발광 소자(이하, 유기 발광 소자 6)를 제조하였다.By using CBP as a host material of the light emitting layer and using Compound 5 of the present invention synthesized above as a delayed fluorescent light emitting material of the organic light emitting device (20% doping), an organic light emitting device having the following structure (hereinafter referred to as an organic light emitting device) 6) was prepared.

유기 발광 소자 6:Organic light emitting element 6:

ITO/PEDOT:PSS/TAPC/mCP/CBP+화합물 5/TSPO1/TPBi/LiF/AlITO / PEDOT: PSS / TAPC / mCP / CBP + Compound 5 / TSPO1 / TPBi / LiF / Al

발광층의 호스트 재료로서 CBP를 사용하고, 상기에서 합성한 본 발명의 화합물 6을 유기 발광 소자의 지연 형광 발광 재료로서 이용하여(20% 도핑), 하기 구조를 갖는 유기 발광 소자(이하, 유기 발광 소자 7)를 제조하였다.Using CBP as a host material of the light emitting layer and using Compound 6 of the present invention synthesized above as a delayed fluorescent light emitting material of the organic light emitting device (20% doping), an organic light emitting device having the following structure (hereinafter referred to as an organic light emitting device) 7) was prepared.

유기 발광 소자 7:Organic light emitting element 7:

ITO/PEDOT:PSS/TAPC/mCP/CBP+화합물 6/TSPO1/TPBi/LiF/AlITO / PEDOT: PSS / TAPC / mCP / CBP + Compound 6 / TSPO1 / TPBi / LiF / Al

발광층의 호스트 재료로서 CBP를 사용하고, 상기에서 합성한 본 발명의 화합물 7을 유기 발광 소자의 지연 형광 발광 재료로서 이용하여(20% 도핑), 하기 구조를 갖는 유기 발광 소자(이하, 유기 발광 소자 8)를 제조하였다.By using CBP as a host material of the light emitting layer and using Compound 7 of the present invention synthesized above as a delayed fluorescent light emitting material of the organic light emitting device (20% doping), an organic light emitting device having the following structure (hereinafter referred to as an organic light emitting device) 8) was prepared.

유기 발광 소자 8:Organic light emitting element 8:

ITO/PEDOT:PSS/TAPC/mCP/CBP+화합물 7/TSPO1/TPBi/LiF/AlITO / PEDOT: PSS / TAPC / mCP / CBP + Compound 7 / TSPO1 / TPBi / LiF / Al

발광층의 호스트 재료로서 CBP를 사용하고, 상기에서 합성한 본 발명의 화합물 8을 유기 발광 소자의 지연 형광 발광 재료로서 이용하여(20% 도핑), 하기 구조를 갖는 유기 발광 소자(이하, 유기 발광 소자 9)를 제조하였다.By using CBP as a host material of the light emitting layer and using Compound 8 of the present invention synthesized above as a delayed fluorescent light emitting material of the organic light emitting device (20% doping), an organic light emitting device having the following structure (hereinafter referred to as an organic light emitting device) 9) was prepared.

유기 발광 소자 9:Organic light emitting element 9:

ITO/PEDOT:PSS/TAPC/mCP/CBP+화합물 8/TSPO1/TPBi/LiF/AlITO / PEDOT: PSS / TAPC / mCP / CBP + Compound 8 / TSPO1 / TPBi / LiF / Al

또한, 비교예로서, 일반적인 호스트 재료로 사용되는 CBP만을 유기 발광 소자의 호스트 재료로서 사용하고, 도핑 재료로서 PO-01을 5% 도핑하여, 하기 구조를 갖는 비교 유기 발광 소자(이하, 비교 유기 발광 소자 1)를 제조하였다.In addition, as a comparative example, only CBP used as a general host material is used as a host material of the organic light emitting device, and a doping material is doped with 5% PO-01 as a doping material, and a comparative organic light emitting device having the following structure (hereinafter referred to as comparative organic light emitting) Device 1) was prepared.

비교 유기 발광 소자 1:Comparative organic light emitting device 1:

ITO/PEDOT:PSS/TAPC/mCP/CBP+PO-01/TSPO1/TPBi/LiF/AlITO / PEDOT: PSS / TAPC / mCP / CBP + PO-01 / TSPO1 / TPBi / LiF / Al

뿐만 아니라, 본 발명의 화합물과 다르게 분자 구조에 CN 치환된 이미다조피리딘 단위를 포함하지 않는 비교 화합물로서, 9-9-디메틸-10-(4-(2-페닐이미다조[1,2-a]피리딘-8-일)페닐)-9,10-디하이드로아크리딘(9,9-dimethyl-10-(4-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-8-yl)phenyl)-9,10-dihydroacridine)을 유기 발광 소자의 지연 형광 발광 소재로서 이용하여(5% 도핑), 하기 구조를 갖는 비교 유기 발광 소자(이하, 비교 유기 발광 소자 2)를 제조하였다.In addition, unlike the compound of the present invention, 9-9-dimethyl-10- (4- (2-phenylimidazo [1,2-) as a comparative compound that does not include an imidazopyridine unit substituted by CN in its molecular structure. a] pyridin-8-yl) phenyl) -9,10-dihydroacridine (9,9-dimethyl-10- (4- (2-phenylimidazo [1,2-a] pyridin-8-yl) phenyl ), 9,10-dihydroacridine) was used as a delayed fluorescent light emitting material (5% doping) of the organic light emitting device to prepare a comparative organic light emitting device (hereinafter referred to as comparative organic light emitting device 2) having the following structure.

비교 유기 발광 소자 2:Comparative organic light emitting device 2:

ITO/PEDOT:PSS/TAPC/mCP/CBP+비교화합물/TSPO1/TPBi/LiF/AlITO / PEDOT: PSS / TAPC / mCP / CBP + Comparative Compound / TSPO1 / TPBi / LiF / Al

상기에서 제조한 본 발명의 유기 발광 소자 1 내지 8과 비교예에 따른 비교 유기 발광 소자 1 및 2의 최대 양자 효율을 측정하였고, 그 결과를 표 1에 나타낸다.The maximum quantum efficiencies of the organic light emitting diodes 1 to 8 of the present invention and the comparative organic light emitting diodes 1 and 2 according to the comparative example were measured, and the results are shown in Table 1.

구분division 최대 양자 효율Quantum efficiency 유기 발광 소자 1Organic light emitting element 1 25%25% 유기 발광 소자 2Organic light-emitting device 2 25%25% 유기 발광 소자 3OLEDs 3 21%21% 유기 발광 소자 4Organic light emitting diodes 4 21%21% 유기 발광 소자 5OLEDs 5 14%14% 유기 발광 소자 6OLEDs 6 12%12% 유기 발광 소자 7Organic Light-Emitting Element 7 15%15% 유기 발광 소자 8Organic Light-Emitting Element 8 16%16% 유기 발광 소자 9Organic Light-Emitting Element 9 15%15% 비교 유기 발광 소자 1Comparative organic light emitting device 1 17%17% 비교 유기 발광 소자 2Comparative Organic Light-Emitting Element 2 4%4%

표 1을 참조하면, 본 발명의 화합물 1 내지 3을 각각 호스트 재료로서 포함하는 유기 발광 소자 1 내지 4는 전부 20% 이상의 높은 최대 양자 효율을 나타내는 것을 확인할 수 있고, 특히, 본 발명의 유기 발광 소자 1 및 2는 25%의 높은 최대 양자 효율을 갖는 것을 확인할 수 있다. 이것은 종래의 호스트 재료로서 이용되는 CBP를 포함하는 비교 유기 발광 소자 1의 최대 양자 효율과 비교하여 매우 높은 수준으로, 본 발명의 화합물 1 내지 3이 유기 발광 소자의 호스트 재료로서 우수한 특성을 나타냄을 의미한다.Referring to Table 1, it can be seen that the organic light emitting devices 1 to 4 each containing the compounds 1 to 3 of the present invention as host materials all exhibit high maximum quantum efficiency of 20% or more, and in particular, the organic light emitting device of the present invention. It can be seen that 1 and 2 have a high maximum quantum efficiency of 25%. This is very high compared to the maximum quantum efficiency of Comparative Organic Light-Emitting Element 1 including CBP used as a conventional host material, which means that the compounds 1 to 3 of the present invention exhibit excellent properties as host material of the organic light-emitting element. do.

즉, 본 발명에 따라 분자 구조 내에 CN이 치환된 이미다조피리딘 단위를 전자 이동 단위로서 도입함으로써 전자 수송 특성을 갖는 호스트 재료를 제공할 수 있고, 이를 포함하는 유기 발광 소자는 우수한 양자 효율을 나타냄을 확인할 수 있다.That is, according to the present invention, by introducing an imidazopyridine unit substituted with CN in the molecular structure as an electron transfer unit, a host material having electron transport characteristics can be provided, and the organic light emitting device including the same exhibits excellent quantum efficiency. You can check it.

또한, 본 발명의 화합물 4 내지 8을 지연 형광 발광 소재로 포함하는 유기 발광 소자 5 내지 9와 분자 구조에 CN 치환된 이미다조피리딘 단위를 포함하지 않는 비교 화합물을 지연 형광 발광 소재로 포함하는 비교 유기 발광 소자 2를 비교하면, 비교 유기 발광 소자 2는 4%의 낮은 양자 효율을 나타내는 반면, 본 발명의 유기 발광 소자 5는 14%, 유기 발광 소자 6은 12%, 유기 발광 소자 7은 15%, 유기 발광 소자 8은 16%, 유기 발광 소자 9는 15%의 높은 최대 양자 효율을 나타내는 것을 확인할 수 있다.In addition, a comparative organic compound comprising organic light emitting devices 5 to 9 including compounds 4 to 8 of the present invention as a delayed fluorescent light emitting material, and a comparative compound including no CN substituted imidazopyridine unit in a molecular structure as a delayed fluorescent light emitting material Comparing the light emitting device 2, the comparative organic light emitting device 2 exhibits a low quantum efficiency of 4%, while the organic light emitting device 5 of the present invention is 14%, the organic light emitting device 6 is 12%, the organic light emitting device 7 is 15%, It can be seen that the organic light emitting diode 8 has a high maximum quantum efficiency of 16% and the organic light emitting diode 9 is 15%.

즉, 본 발명에 따라 분자 구조 내에 CN이 치환된 이미다조피리딘 단위를 전자 이동 단위로 포함하는 화합물을 지연 형광 발광 소재로 이용하는 경우, 이를 포함하는 유기 발광 소자가 매우 높은 양자 효율을 나타내는 것을 확인할 수 있다.That is, according to the present invention, when a compound including an imidazopyridine unit substituted with CN in a molecular structure as an electron transfer unit is used as a delayed fluorescent light emitting material, it can be confirmed that an organic light emitting device including the same exhibits very high quantum efficiency. have.

따라서, 상기에서 확인한 바를 소결하면, 본 발명에 따라 우수한 전자 수송 특성을 갖는 CN이 치환된 이미다조피리딘 단위를 포함하는 화합물을 유기 발광 소자의 발광층의 호스트 재료 또는 지연 형광 발광 재료로서 제공할 수 있고, 본 발명의 호스트 재료 또는 지연 형광 발광 재료로서 포함하는 유기 발광 소자는 종래와 비교하여 향상된 양자 효율을 나타내는 것을 확인할 수 있으며, 이에, 본 발명은 본 발명의 호스트 재료 또는 지연 형광 발광 재료를 포함하는 고효율의 유기 발광 소자를 제공할 수 있음을 확인할 수 있다.Therefore, when sintering the above-mentioned, the compound containing the imidazopyridine unit substituted by CN which has the outstanding electron transport characteristic can be provided as a host material of a light emitting layer of an organic light emitting element, or a delayed fluorescent light emitting material according to this invention. It can be seen that the organic light emitting device including the host material or the delayed fluorescent light emitting material of the present invention exhibits improved quantum efficiency compared to the conventional one, and thus, the present invention includes the host material or delayed fluorescent light emitting material of the present invention. It can be seen that an organic light emitting device having high efficiency can be provided.

상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.While the above has been described with reference to a preferred embodiment of the present invention, those skilled in the art will be able to variously modify and change the present invention without departing from the spirit and scope of the invention as set forth in the claims below. Will understand.

100: 유기 발광 소자
110: 기판
120: 애노드
130: 캐소드
140: 발광층
150a: 정공 주입층
150b: 정공 수송층
160a: 전자 주입층
160b: 전자 수송층
170: 전자 블록층
180: 정공 블록층100: organic light emitting device
110: substrate
120: anode
130: cathode
140: light emitting layer
150a: hole injection layer
150b: hole transport layer
160a: electron injection layer
160b: electron transport layer
170: electronic block layer
180: hole block layer

Claims

유기 발광 소자 발광층의 지연 형광 발광을 위한 도펀트 재료(dopant material) 또는 호스트 재료(host material)로서,
하기 화학식 1로 나타내는 분자 구조를 갖는, 발광층 재료;
[화학식 1]

상기 화학식 1에서,
A₁은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이고,
X₂는 N 또는 CR이며, X₁, X₃ 및 X₄는 각각 독립적으로 CR이고, 상기 R은 H, CN, 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 탄소수 2 내지 60의 알케닐기, 탄소수 2 내지 60의 알키닐기, 탄소수 6 내지 60의 아릴기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴기, 탄소수 1 내지 60의 알콕시기, 탄소수 6 내지 60의 아릴옥시기, 탄소수 7 내지 60의 아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 60의 헤테로시클로알킬기, 탄소수 3 내지 60의 알킬실릴기, 탄소수 3 내지 60의 아릴실릴기 및 탄소수 1 내지 60의 헤테로아릴실릴기로 이루어진 그룹에서 선택된 하나이고,
L은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 아릴렌기 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이며,
A₂는 카르바졸, 인돌로카바졸, 이미다조피리딘, 아크리딘 및 이들의 유도체로부터 유도되는 작용기 화합물 중 선택된 어느 하나이다.
As a dopant material or host material for delayed fluorescent light emission of an organic light emitting device light emitting layer,
Light emitting layer material which has a molecular structure shown by following General formula (1);
[Formula 1]

In Chemical Formula 1,
A ₁ is a substituted or unsubstituted aryl group having 3 to 20 carbon atoms or a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms,
X ₂ is N or CR, X ₁ , X ₃ and X ₄ are each independently CR, and R is H, CN, an alkyl group having 1 to 60 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms, and having 2 to 60 carbon atoms. Alkynyl group, C6-C60 aryl group, C3-C60 heteroaryl group, C1-C60 alkoxy group, C6-C60 aryloxy group, C6-C60 arylalkyl group, C3-C60 A group consisting of a heteroarylalkyl group, a cycloalkyl group having 3 to 60 carbon atoms, a heterocycloalkyl group having 1 to 60 carbon atoms, an alkylsilyl group having 3 to 60 carbon atoms, an arylsilyl group having 3 to 60 carbon atoms and a heteroarylsilyl group having 1 to 60 carbon atoms Is one selected from
L is a substituted or unsubstituted arylene group having 3 to 20 carbon atoms or a heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms,
A ₂ is any one selected from functional groups compounds derived from carbazole, indolocarbazole, imidazopyridine, acridine and derivatives thereof.

제1항에 있어서,
화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 나타내는 것을 특징으로 하는, 발광층 재료;
[화학식 1-1]

[화학식 1-2]

[화학식 1-3]

[화학식 1-4]

상기 화학식 1-1 내지 1-4에서,
A₁은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이고,
L은 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 아릴렌기 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이며,
A₂는 카르바졸, 인돌로카바졸, 이미다조피리딘, 아크리딘 및 이들의 유도체로부터 유도되는 작용기 화합물 중 선택된 어느 하나이다.
The method of claim 1,
Formula 1 is represented by any one of the following formula 1-1 to 1-4, the light emitting layer material;
[Formula 1-1]

[Formula 1-2]

[Formula 1-3]

[Formula 1-4]

In Chemical Formulas 1-1 to 1-4,
A ₁ is a substituted or unsubstituted aryl group having 3 to 20 carbon atoms or a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms,
L is a substituted or unsubstituted arylene group having 3 to 20 carbon atoms or a heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms,
A ₂ is any one selected from functional groups compounds derived from carbazole, indolocarbazole, imidazopyridine, acridine and derivatives thereof.

제1항에 있어서,
상기 A₂는 하기 화학식 2-1 내지 2-5로 나타내는 화합물 및 이들의 유도체 중 적어도 어느 하나로부터 유도된 작용기 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는, 발광층 재료;
[화학식 2-1]

[화학식 2-2]

[화학식 2-3]

[화학식 2-4]

[화학식 2-5]

The method of claim 1,
A ₂ is a light emitting layer material, characterized in that it comprises a functional group compound derived from at least one of the compounds represented by the following formulas 2-1 to 2-5 and derivatives thereof;
[Formula 2-1]

[Formula 2-2]

[Formula 2-3]

[Formula 2-4]

[Formula 2-5]

제1항에 있어서,
하기 화학식 3-1 내지 3-8로 나타내는 분자 구조 중 적어도 하나를 갖는 것을 특징으로 하는, 발광층 재료;
[화학식 3-1]

[화학식 3-2]

[화학식 3-3]

[화학식 3-4]

[화학식 3-5]

[화학식 3-6]

[화학식 3-7]

[화학식 3-8]

The method of claim 1,
A light emitting layer material characterized by having at least one of molecular structures represented by the following Chemical Formulas 3-1 to 3-8;
[Formula 3-1]

[Formula 3-2]

[Formula 3-3]

[Formula 3-4]

[Formula 3-5]

[Formula 3-6]

[Formula 3-7]

[Formula 3-8]

서로 이격되어 배치되고 전계를 형성하는 애노드 및 캐소드; 및
상기 애노드 및 캐소드 사이에 배치되고, 상기 애노드에서 공급된 정공 및 상기 캐소드에서 주입된 전자의 재결합을 통해 형성된 여기자를 이용하여 광을 생성하는 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 청구항 1 내지 4 중 선택된 어느 하나의 발광층 재료를 포함하는 것을 특징으로 하는,
유기 발광 소자.
An anode and a cathode spaced apart from each other and forming an electric field; And
A light emitting layer disposed between the anode and the cathode and generating light using excitons formed through recombination of holes supplied from the anode and electrons injected from the cathode,
The light emitting layer is characterized in that it comprises any one of the light emitting layer material selected from claim 1 to 4,
Organic light emitting device.

제5항에 있어서,
상기 발광층은 상기 발광층 재료를 호스트 재료로 포함하고, 상기 발광층 재료 보다 작은 여기 삼중항 에너지 및 여기 단일항 에너지를 갖는 유기 도펀트 물질을 더 포함하는 것을 특징으로 하는,
유기 발광 소자.
The method of claim 5,
Wherein the light emitting layer comprises the light emitting layer material as a host material, and further comprises an organic dopant material having an excitation triplet energy and an excitation singlet energy smaller than the light emitting layer material.
Organic light emitting device.

제6항에 있어서,
상기 도펀트 물질은 형광 특성을 갖는 재료, 인광 특성을 갖는 재료 또는 지연 형광 특성을 갖는 재료인 것을 특징으로 하는,
유기 발광 소자.
The method of claim 6,
The dopant material is characterized in that the material having a fluorescent property, a material having a phosphorescent property or a material having a delayed fluorescent property,
Organic light emitting device.

제5항에 있어서,
상기 발광층은 상기 발광층 재료를 도펀트 재료로 포함하고, 상기 발광층 재료 보다 큰 여기 삼중항 에너지 및 여기 단일항 에너지를 갖는 유기 호스트 물질을 더 포함하는 것을 특징으로 하는,
유기 발광 소자.The method of claim 5,
Wherein the light emitting layer comprises the light emitting layer material as a dopant material and further comprises an organic host material having an excitation triplet energy and an excitation singlet energy greater than the light emitting layer material,
Organic light emitting device.