KR102080529B1 - 녹색 염료를 포함하여 이루어진 컬러 필터 및 그를 이용한 디스플레이 장치 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 녹색 염료를 포함하여 이루어지고, 상기 녹색 염료는 하기 화학식 1:
화학식 1
Figure 112013107150181-pat00017

(상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R4는 각각 개별적으로 아릴기(aryl group)로 이루어짐)로 표현되는 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 컬러 필터 및 그를 이용한 디스플레이 장치에 관한 것이다.

Description

녹색 염료를 포함하여 이루어진 컬러 필터 및 그를 이용한 디스플레이 장치{Color filter comprising Green Dye and Display Device using the same}
본 발명은 디스플레이 장치에 이용되는 컬러 필터에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 컬러 필터에 포함되는 녹색 염료에 관한 것이다.
액정표시장치(Liquid Crystal Display Device) 및 유기 발광 표시장치(Organic Light Emitting Display Device) 등과 같은 디스플레이 장치는 그 무게와 부피를 줄임으로써 장치의 대형화를 가능하게 하였고, 응답속도나 화질 등에 있어서도 연구개발을 지속적으로 진행하여 현재 품질 면에서 많은 발전이 이루어졌다.
이와 같은 디스플레이 장치는 컬러를 구현하기 위해서 다양한 색상의 컬러 필터를 포함하여 이루어진다. 이와 같은 컬러 필터는 적색(R) 컬러 필터, 녹색(G) 컬러 필터, 및 청색(B) 컬러 필터 등을 포함하여 이루어지는데, 상기 녹색(G) 컬러 필터에는 현재까지는 안료(Pigment) 형태의 재료가 주로 이용되었다.
종래에 녹색(G) 컬러 필터로 주로 이용되던 안료 형태의 재료는 도 1과 같다.
그러나, 이와 같은 종래의 안료 형태의 재료는 용매에 대한 용해성 및 분산성이 떨어지기 때문에 입자 크기를 줄이는데 한계가 있다. 따라서, 종래의 녹색(G) 컬러 필터의 경우 입자 크기가 상대적으로 크기 때문에 광투과도를 향상시키는데 한계가 있고 광산란의 문제도 발생하며 대조비(Contrast Ration) 특성이 떨어지는 문제가 있다.
일본 공개특허공보 특개평06-172361호
본 발명은 상기 종래의 문제를 해결하기 위해 고안된 것으로서, 본 발명은 용매에 대한 용해성 및 분산성이 우수하여 입자 크기를 최소화함으로써 광투과도가 향상되고 광산란의 문제도 줄일 수 있으며 대조비 특성도 우수한 염료(Dye) 형태의 재료, 즉, 녹색 염료를 포함하여 이루어진 컬러 필터 및 그를 이용한 디스플레이 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위해서, 본 발명은 녹색 염료를 포함하여 이루어지고, 상기 녹색 염료는 하기 화학식 1:
화학식 1
Figure 112013107150181-pat00001
(상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R4는 각각 개별적으로 아릴기(aryl group)로 이루어짐)로 표현되는 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 컬러 필터를 제공한다.
본 발명은 또한 녹색 염료를 포함하여 이루어지고, 상기 녹색 염료는 하기 화학식 2:
화학식 2
Figure 112013107150181-pat00002
(상기 화학식 2에서, 상기 R1 내지 R4는 각각 개별적으로 아릴기(aryl group)로 이루어짐)로 표현되는 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 컬러 필터를 제공한다.
본 발명은 또한 전술한 컬러 필터를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다.
이상과 같은 본 발명에 따르면 다음과 같은 효과가 있다.
본 발명은 종래와 같은 안료 형태의 재료가 아니라 용매에 대한 용해성 및 분산성이 우수한 화학식 1로 표현되는 염료 형태의 화합물 또는 화학식 2로 표현되는 염료 형태의 화합물을 이용하기 때문에 컬러 필터를 구성하는 입자 크기를 줄일 수 있어 종래에 비하여 광투과도가 향상되고 광산란의 문제도 감소되며 대조비 특성도 우수하다.
도 1은 종래의 녹색(G) 컬러 필터로 이용되던 안료 형태의 재료이다.
도 2는 본 발명에 따른 화학식 4로 표현되는 화합물의 흡수 스펙트럼을 도시한 것이다.
도 3은 본 발명에 따른 화학식 5로 표현되는 화합물의 흡수 스펙트럼을 도시한 것이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 액정표시장치의 개략적인 단면도이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 표시장치의 개략적인 단면도이다.
이하, 도면을 참조로 본 발명의 바람직한 실시예에 대해서 설명하기로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 컬러 필터는 녹색 염료(Green Dye)를 포함하여 이루어지고, 상기 녹색 염료는 하기 화학식 1로 표현되는 화합물로 이루어진다.
화학식 1
Figure 112013107150181-pat00003
상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R4는 각각 개별적으로 아릴기(aryl group)로 이루어진다. 상기 화학식 1에서, 상기 R1 내지 R4는 서로 상이한 아릴기로 이루어질 수도 있지만 서로 동일한 아릴기로 이루어진 것이 제조 공정상 유리할 수 있다.
본 발명의 다른 실시예에 따른 컬러 필터는 녹색 염료(Green Dye)를 포함하여 이루어지고, 상기 녹색 염료는 하기 화학식 2로 표현되는 화합물로 이루어진다. 하기 화학식 2로 표현되는 화합물은 전술한 화학식 1로 표현되는 화합물에 대한 고리 축소(Ring contraction) 공정을 통해 얻을 수 있다.
화학식 2
Figure 112013107150181-pat00004
상기 화학식 2에서, 상기 R1 내지 R4는 각각 개별적으로 아릴기(aryl group)로 이루어진다. 상기 화학식 2에서, 상기 R1 내지 R4는 서로 상이한 아릴기로 이루어질 수도 있지만 서로 동일한 아릴기로 이루어진 것이 제조 공정상 유리할 수 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물 또는 상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 종래와 같은 안료 형태의 재료가 아니라 용매에 대한 용해성 및 분산성이 우수한 염료 형태의 재료이다. 따라서, 화학식 1로 표현되는 화합물 또는 화학식 2로 표현되는 화합물을 녹색 컬러 필터에 적용할 경우 녹색 컬러 필터를 구성하는 입자 크기를 최소화함으로써 종래에 비하여 광투과도가 향상되고 광산란의 문제도 감소되며 대조비 특성도 우수하게 된다.
또한, 화학식 1로 표현되는 화합물 또는 화학식 2로 표현되는 화합물은 종래의 안료 형태의 재료에 비하여 상대적으로 낮은 온도에서 공정진행이 가능하기 때문에, 낮은 공정 온도에서 제조해야하는 디스플레이 장치의 컬러 필터로 유용하게 이용될 수 있다.
한편, 상기 화학식 1 및 화학식 2에서, 상기 R1 내지 R4는 각각 개별적으로 하기 화학식 3으로 표현되는 아릴 화합물로 이루어질 수 있다.
화학식 3
Figure 112013107150181-pat00005
상기 화학식 3에서, R5 내지 R9는 각각 개별적으로 수소, C1~C20의 알킬기, 및 C1~C20의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택된다.
특히, 상기 화학식 1로 표현되는 녹색 염료는 하기 화학식 4로 표현되는 화합물을 포함한다.
화학식 4
Figure 112013107150181-pat00006
또한, 상기 화학식 2로 표현되는 녹색 염료는 하기 화학식 5로 표현되는 화합물을 포함한다.
화학식 5
Figure 112013107150181-pat00007
상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 프탈로시아닌(phthalocyanine) 전구체를 제조한 후 제조한 프탈로시아닌 전구체에 대한 고리화(cyclization) 공정을 통해 합성할 수 있다. 또한, 상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 프탈로시아닌(phthalocyanine) 전구체를 제조한 후 제조한 프탈로시아닌 전구체에 대한 고리화(cyclization) 공정을 수행하고 그 후 고리 축소(Ring contraction) 공정을 통해 합성할 수 있다.
이하에서는 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 대표하여 전술한 화학식 4로 표현되는 화합물 및 상기 화학식 2로 표현되는 화합물을 대표하여 전술한 화학식 5로 표현되는 화합물의 합성방법을 설명하기로 한다.
반응식 1
Figure 112013107150181-pat00008
위의 반응식 1에서와 같이, 질소분위기하에서 (a)화합물인 1,2-디시아노(dicyano)-3-니트로벤젠(nitrobenzene)(5.0mmol), (b)화합물인 2,6-디(Di)-터트(tert)-부틸(butyl)-4-메톡시페놀(methoxyphenol)(1.5당량), K2CO3(10당량)을 무수(anhydrous) DMF 30ml에 녹인 후 12시간 동안 80℃에서 환류(reflux) 반응시킨다.
반응이 완료되면 반응용액을 냉각수(ice-water)에 천천히 떨어뜨린다(dropwise). 그 후, 메틸렌 클로라이드(methylene chloride: MC)로 세 번 추출 후 MgSO4에 통과하여 수분을 증발(evaporation)시켜 제거한다.
그 후, 건조시킨 조산물(crude product)을 컬럼 크로마토그래피(column chromatography)(MC=100%)로 정제하여 프탈로 니트릴(phthalo nitrile) 전구체인 (c)화합물을 얻는다.
반응식 2
Figure 112013107150181-pat00009
위의 반응식 2에서와 같이, 질소분위기하에서 (c)화합물(2.38mmol)을 크실렌(xylene)(50ml)과 에탄올(ethanol)(10ml)에 녹인 후 Li(0.13g, 18.7mmol)을 세 차례에 걸쳐 용액에 조금씩 드랍(drop)한다.
그 후, 5시간 동안 150℃에서 환류(reflux) 반응시킨다. 그 후, 반응물의 온도를 내린 후에 메틸렌 클로라이드(methylene chloride: MC)(100ml)로 추출하고 포화 소금물로 여러 번 세정(washing)한다. 그 후, 남은 용매를 증발(evaporation)시킨 후 MC 100%로 컬럼 크로마토그래피(column chromatography) 정제하여 화학식 4로 표현되는 화합물을 얻는다.
반응식 3
Figure 112013107150181-pat00010
위의 반응식 3에서와 같이, 화학식 4로 표현되는 화합물(0.74mmol)을 30ml 피리딘(pyridine)에 녹이고 PBr3 (33.0 mmol)를 가한 후 120℃로 승온하고 2시간 동안 반응시킨다. 반응 혼합물(Reaction mixture)을 감압증류(vacuum distillation)하여 그 양이 1~2 ml로 줄어들면 CH2Cl2/MeOH (50/50) 용액으로 2시간 동안 처리한다. 반응 후의 녹색 고체(green solid)를 메틸렌 클로라이드(methylene chloride: MC)에 녹여내고 여과(filtration)하여 과량의 브롬화 피리디늄(pyridinium bromide)을 제거한다. 그 후, 여액을 증발(evaporation)시키고 오븐(oven)에 건조한 후 컬럼 크로마토그래피(column chromatography) (EA:HEX=1:7)로 정제한다. 밝은 녹색 밴드(bright green band) 부분을 모은 후 진공(vacuum)하에서 건조하여 화학식 5로 표현되는 화합물을 얻는다.
도 2는 본 발명에 따른 화학식 4로 표현되는 화합물의 흡수 스펙트럼을 도시한 것이다.
도 2에서 알 수 있듯이, 화학식 4로 표현되는 화합물은 장파장 대역인 641nm 파장대에서 최대 광흡수율을 보이고, 중파장 대역인 509nm 파장대에서 최대 광투과율을 보이고, 그리고 단파장 대역으로 갈수록 광흡수율이 증진됨을 알 수 있다. 따라서, 화학식 4로 표현되는 화합물은 녹색(Green) 컬러 필터의 재료로 유용하게 사용할 수 있음을 알 수 있다.
또한, 화학식 4로 표현되는 화합물의 경우, 베이킹(Baking)을 수행한 경우가 베이킹을 수행하지 않은 경우에 비하여 장파장 대역 및 단파장 대역에서의 광흡수율이 떨어지고, 베이킹의 온도가 증가할수록 장파장 대역 및 단파장 대역에서의 광흡수율이 더욱 떨어짐을 알 수 있다. 특히, 베이킹 온도가 230℃가 되면 장파장 대역 및 단파장 대역에서의 광흡수율 저하 폭이 증가됨을 알 수 있으며, 따라서, 화학식 4로 표현되는 화합물을 이용하여 녹색 컬러 필터를 형성할 경우에는 베이킹 온도를 200℃이하로 하는 것이 바람직할 수 있다.
도 3은 본 발명에 따른 화학식 5로 표현되는 화합물의 흡수 스펙트럼을 도시한 것이다.
도 3에서 알 수 있듯이, 화학식 5로 표현되는 화합물은 장파장 대역인 670~680nm 파장대에서 최대 광흡수율을 보이고, 중파장 대역인 550~570nm 파장대에서 최대 광투과율을 보이고, 그리고 단파장 대역으로 갈수록 광흡수율이 증진됨을 알 수 있다. 따라서, 화학식 5로 표현되는 화합물은 녹색(Green) 컬러 필터의 재료로 유용하게 사용할 수 있음을 알 수 있다.
또한, 화학식 5로 표현되는 화합물의 경우, 베이킹(Baking)을 수행한 경우가 베이킹을 수행하지 않은 경우에 비하여 장파장 대역 및 단파장 대역에서의 광흡수율이 떨어짐을 알 수 있다.
이상과 같이 본 발명에 따른 컬러 필터는 상기 화학식 1로 표현되는 화합물 또는 화학식 2로 표현되는 화합물로 이루어진 녹색 염료(Green Dye)를 포함하며, 그 외에 바인더, 첨가제 및 용매를 추가로 포함하여 이루어진다. 상기 바인더, 첨가제 및 용매는 당업계에 공지된 다양한 재료가 이용될 수 있다.
이하에서는 전술한 화학식 1로 표현되는 화합물 또는 전술한 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함하여 이루어진 녹색 컬러 필터를 이용한 다양한 디스플레이 장치에 대해서 설명하기로 한다. 이하에서 기술되는 "상에"라는 용어는 어떤 구성이 다른 구성의 바로 표면에 형성되는 경우뿐만 아니라 이들 구성들 사이에 제3의 구성이 개재되는 경우까지 포함하는 것을 의미한다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 액정표시장치의 개략적인 단면도이다.
도 4에서 알 수 있듯이, 본 발명의 일 실시예에 따른 액정표시장치는 서로 마주하는 제1 기판(10)과 제2 기판(20), 그리고 상기 제1 기판(10)과 제2 기판(20) 상에 형성되는 액정층(30)을 포함하여 이루어진다.
상기 제1 기판(10) 상에는 게이트 전극(11), 반도체층(13), 소스 전극(14a), 및 드레인 전극(14b)을 포함하여 이루어진 박막 트랜지스터(T)가 형성되어 있다.
구체적으로, 상기 제1 기판(10) 상에는 게이트 전극(11)이 패턴 형성되어 있고, 상기 게이트 전극(11) 상에 게이트 절연막(12)이 형성되어 있고, 상기 게이트 절연막(12) 상에 반도체층(13)이 패턴 형성되어 있고, 상기 반도체층(13) 상에 소스 전극(14a)과 드레인 전극(14b)이 서로 마주하면서 이격되어 있다. 도면에는 게이트 전극(11)이 반도체층(13)의 아래에 형성된 보텀 게이트(Bottom Gate) 구조에 대해서 도시하였지만, 본 발명은 게이트 전극(11)이 반도체층(13)의 위에 형성되는 탑 게이트(Top Gate)구조를 포함한다.
상기 소스 전극(14a)과 드레인 전극(14b) 상에는 보호막(15)이 형성되어 있다. 상기 보호막(15)에는 콘택홀이 구비되어 있어, 상기 콘택홀에 의해서 상기 드레인 전극(14b)이 노출된다.
상기 보호막(15) 상에는 화소 전극(16)과 공통 전극(17)이 형성되어 있다. 상기 화소 전극(16)은 상기 콘택홀을 통해서 상기 드레인 전극(14b)과 연결되어 있다. 상기 공통 전극(17)은 상기 화소 전극(16)과 평행하게 배열되어 있어, 상기 화소 전극(16)과 공통 전극(17) 사이에 수평 전계가 형성되고, 이와 같은 수평 전계에 의해서 상기 액정층(30)의 배열 상태가 조절된다.
상기 제2 기판(20) 상에는 차광층(21), 컬러 필터층(22), 및 오버 코트층(23)이 형성되어 있다.
상기 차광층(21)은 화소 영역 이외의 영역으로 광이 누설되는 것을 차단하는 역할을 하는 것으로서, 매트릭스(matrix) 구조로 형성되어 있다.
상기 컬러 필터층(22)은 상기 매트릭스 구조의 차광층(21) 사이에 형성되어 있다. 상기 컬러 필터층(22)은 화소별로 패턴 형성된 적색 컬러 필터, 녹색 컬러 필터, 및 청색 컬러 필터를 포함하여 이루어진다. 상기 컬러 필터층(22)을 구성하는 녹색 컬러 필터는 전술한 바와 같은 화학식 1로 표현되는 화합물 또는 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함하여 이루어진다.
상기 오버 코트층(23)은 상기 컬러 필터층(22) 상에 형성되어 기판을 평탄화하는 역할을 한다.
이상은, 상기 화소 전극(16)과 공통 전극(17) 사이의 수평 전계에 의해서 상기 액정층(30)의 배열 상태가 조절되는 소위 수평 전계 방식(In-Plane Switching mode)의 액정표시장치에 대해서 설명하였지만, 본 발명이 반드시 그에 한정되는 것은 아니고, 당업계에 공지된 다양한 액정 구동 방식, 예로서, TN(Twisted Nematic), VA(Vertical Alignment), 또는 FFS(Fringe field switching) 방식도 포함한다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 표시장치의 개략적인 단면도이다.
도 5에서 알 수 있듯이, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 발광 표시장치는 기판(100) 상에 형성된 박막 트랜지스터(T) 및 유기 발광 소자(E)를 포함하여 이루어진다.
구체적으로, 상기 기판(100) 상에는 게이트 전극(110)이 패턴 형성되어 있고, 상기 게이트 전극(110) 상에 게이트 절연막(120)이 형성되어 있고, 상기 게이트 절연막(120) 상에 반도체층(130)이 패턴 형성되어 있고, 상기 반도체층(130) 상에 소스 전극(140a)과 드레인 전극(140b)이 서로 마주하면서 이격되어 있다. 도면에는 게이트 전극(110)이 반도체층(130)의 아래에 형성된 보텀 게이트(Bottom Gate) 구조에 대해서 도시하였지만, 본 발명은 게이트 전극(110)이 반도체층(130)의 위에 형성되는 탑 게이트(Top Gate) 구조를 포함한다.
상기 소스 전극(140a)과 드레인 전극(140b) 상에는 보호막(150)이 형성되어 있다.
상기 보호막(150) 상에는 컬러 필터층(160)이 형성되어 있다. 상기 컬러 필터층(160)은 화소별로 패턴 형성된 적색 컬러 필터, 녹색 컬러 필터, 및 청색 컬러 필터를 포함하여 이루어진다. 상기 컬러 필터층(160)을 구성하는 녹색 컬러 필터는 전술한 바와 같은 화학식 1로 표현되는 화합물 또는 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함하여 이루어진다.
상기 컬러 필터층(160) 상에는 평탄화층(170)이 형성되어 있다. 상기 보호막(150)과 평탄화층(170)에는 콘택홀이 구비되어 있어, 상기 콘택홀에 의해서 상기 드레인 전극(140b)이 노출된다.
상기 평탄화층(170) 상에는 제1 전극(180)이 형성되어 있다. 상기 제1 전극(180)은 상기 콘택홀을 통해서 상기 드레인 전극(140b)과 연결되어 있다. 상기 제1 전극(180)은 양극으로 기능할 수 있다.
상기 제1 전극(180) 상에는 뱅크층(190)이 형성되어 있다. 상기 뱅크층(190)은 화소 영역을 정의하도록 매트릭스 구조로 형성되어 있다.
상기 뱅크층(190)에 의해 정의된 화소 영역 내에는 발광층(200)이 형성되어 있다. 상기 발광층(200)은 상기 제1 전극(180) 상에 형성되어 있다. 상기 발광층(200)은 소정의 광을 발광하는 호스트(host) 물질과 도펀트(dopant) 물질로 이루어진 유기층을 포함하여 이루어지고, 그 외에 정공주입층(Hole injecting layer), 정공수송층(Hole transporting layer), 전자주입층(Electron injecting layer), 및 전자수송층(Electron transporting layer) 중 적어도 하나의 층을 포함하여 이루어진다.
상기 발광층(200) 상에는 제2 전극(210)이 형성되어 있다. 상기 제2 전극(210)은 공통 전극의 형태로 구성될 수 있으며, 따라서 상기 뱅크층(190)을 포함한 기판 전체면 상에 형성될 수 있다. 상기 제2 전극(210)은 음극으로 기능할 수 있다.
이상은 컬러 필터층(160)이 적용되는 일 형태에 따른 유기 발광 표시장치에 대해서 설명하였는데, 본 발명이 그에 한정되는 것은 아니고, 컬러 필터층이 적용되는 당업계에 공지된 다양한 형태의 탑 에미션(Top emission) 방식 및 보텀(Bottom emission) 방식의 유기 발광 표시장치를 포함한다.
10: 제1 기판 20: 제2 기판
30: 액정층 22, 160: 컬러 필터층
100: 기판 180: 제1 전극
200: 발광층 210: 제2 전극

Claims (9)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 녹색 염료를 포함하여 이루어지고, 상기 녹색 염료는 하기 화학식 2:
    화학식 2
    Figure 112020501289764-pat00014

    (상기 화학식 2에서, 상기 R1 내지 R4는 각각 개별적으로 아릴기(aryl group)로 이루어짐)
    로 표현되는 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 컬러 필터.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 R1 내지 R4는 서로 동일한 아릴기로 이루어진 것을 특징으로 하는 컬러 필터.
  7. 제5항에 있어서,
    상기 R1 내지 R4는 각각 개별적으로 하기 화학식 3:
    화학식 3
    Figure 112020501289764-pat00015

    (상기 화학식 3에서, 상기 R5 내지 R9는 각각 개별적으로 수소, C1~C20의 알킬기, 및 C1~C20의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택됨)
    으로 표현되는 아릴 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 컬러 필터.
  8. 제5항에 있어서,
    상기 녹색 염료는 하기 화학식 5:
    Figure 112020501289764-pat00016

    로 표현되는 화합물로 이루어진 것을 특징으로 하는 컬러 필터.
  9. 제5항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 컬러 필터를 포함하여 이루어진 디스플레이 장치.
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