KR102078463B1 - Fluorene derivative and organic light emitting device comprising the same - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 플루오렌 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present specification relates to a fluorene derivative of Formula 1 and an organic light emitting device including the same.
Description
본 발명은 2017년 7월 28일에 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2017-0096148호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다. The present invention claims the benefit of the filing date of Korean Patent Application No. 10-2017-0096148 filed to the Korean Intellectual Property Office on July 28, 2017, the entire contents of which are incorporated herein.
본 명세서는 플루오렌 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present specification relates to a fluorene derivative and an organic light emitting device including the same.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. In general, organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material. An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode and an organic material layer therebetween. In this case, the organic material layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, for example, it may be made of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer. When the voltage is applied between the two electrodes in the structure of the organic light emitting device, holes are injected into the organic material layer at the anode, and electrons are injected into the organic material layer, and excitons are formed when the injected holes and the electrons meet each other. When it falls back to the ground, it glows.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.There is a continuing need for the development of new materials for such organic light emitting devices.
본 명세서는 플루오렌 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.The present specification provides a fluorene derivative and an organic light emitting device including the same.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면 하기 화학식 1로 표시되는 플루오렌 유도체를 제공한다.According to an exemplary embodiment of the present specification provides a fluorene derivative represented by the following formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서, In Chemical Formula 1,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이거나 하기 화학식 2이고, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 화학식 2이고, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen or
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이거나, 하기 화학식 3이며, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는 화학식 3이고,Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen or the following
L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고, L1 to L4 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar1 및 Ar3는 코어구조의 대칭위치에 결합하며, Ar1 and Ar3 are bonded to the symmetrical position of the core structure,
Ar2 및 Ar4는 코어구조의 대칭위치에 결합하고,Ar2 and Ar4 are bonded to the symmetrical position of the core structure,
a 및 c는 0 내지 4의 정수이고, a and c are integers from 0 to 4,
b 및 d는 0 내지 5의 정수이고, b and d are integers from 0 to 5,
a가 복수일 경우, Ar1는 서로 같거나 상이하고, when a is plural, Ar1 is the same as or different from each other,
b가 복수일 경우, Ar2는 서로 같거나 상이하고, when b is plural, Ar2 is the same as or different from each other,
c가 복수일 경우, Ar3는 서로 같거나 상이하고, when c is plural, Ar3 is the same as or different from each other,
d가 복수일 경우, Ar4는 서로 같거나 상이하고,when d is plural, Ar4 is the same as or different from each other,
[화학식 2] [Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
상기 화학식 2 및 3에 있어서,In
X1 내지 X3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR1이고, X1 to X3 are the same as or different from each other, and each independently N or CR1,
X1 내지 X3 중 둘 이상은 N이며,At least two of X1 to X3 are N,
R1, R2, Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며, R1, R2, Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl Group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
n은 0 내지 4의 정수이고, 상기 n이 복수일 때, 상기 R2는 서로 같거나 상이하다.n is an integer of 0 to 4, and when n is plural, the R2 are the same as or different from each other.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 플루오렌 유도체를 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.Further, according to one embodiment of the present specification, the first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And an organic light emitting device comprising at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes a fluorene derivative represented by Chemical Formula 1. to provide.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 플루오렌 유도체는 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.The fluorene derivative according to one embodiment of the present specification may be used as a material of an organic material layer of an organic light emitting device, and by using the same, it is possible to improve efficiency, low driving voltage, and / or lifespan characteristics in the organic light emitting device.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.1 illustrates an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
2 illustrates an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, this specification is demonstrated in detail.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 플루오렌 유도체를 제공한다.The present specification provides a fluorene derivative represented by Chemical Formula 1.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In the present specification, when a part "includes" a certain component, this means that it may further include other components, without excluding other components, unless specifically stated otherwise.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is located "on" another member, this includes not only when one member is in contact with another member but also when another member exists between the two members.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of substituents in the present specification are described below, but are not limited thereto.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substituted" means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited to a position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent can be substituted, if two or more substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 아릴기로 치환된 헤테로고리기, 알킬기로 치환된 아릴기 등일 수 있다. As used herein, the term "substituted or unsubstituted" is deuterium; Nitrile group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; And it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or two or more of the substituents exemplified above are substituted with a substituent, or means that do not have any substituents. For example, "a substituent to which two or more substituents are linked" may be an aryl group substituted with an aryl group, an aryl group substituted with a heteroaryl group, a heterocyclic group substituted with an aryl group, an aryl group substituted with an alkyl group, and the like.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , Isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl Heptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably 3 to 30 carbon atoms, specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto. It is not.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, specifically, the silyl group includes trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, and the like. However, the present invention is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the aryl group is a monocyclic aryl group, carbon number is not particularly limited, but is preferably 6 to 30 carbon atoms. Specifically, the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc., but is not limited thereto.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Carbon number is not particularly limited when the aryl group is a polycyclic aryl group. It is preferable that it is C10-30. Specifically, the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, triphenyl group, pyrenyl group, penalenyl group, perrylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, etc., but is not limited thereto. no.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent groups may combine with each other to form a ring.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group. The aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group, may be a polycyclic aryl group. The arylamine group including two or more aryl groups may simultaneously include a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group. For example, the aryl group in the arylamine group may be selected from the examples of the aryl group described above.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, N-아릴알킬아민기, 및 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있다. In the present specification, the aryl group in the aryloxy group, the N-arylalkylamine group, and the N-arylheteroarylamine group is the same as the examples of the aryl group described above. Specifically, as the aryloxy group, phenoxy group, p-tolyloxy group, m- toryloxy group, 3,5-dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3- Biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1- naphthyloxy group, 5-methyl-2- naphthyloxy group, 1- anthryloxy group , 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group, 9-phenanthryloxy group, and the like.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group includes one or more atoms other than carbon and heteroatoms, and specifically, the heteroatoms may include one or more atoms selected from the group consisting of O, N, Se, and S, and the like. Although carbon number is not particularly limited, it is preferably 2 to 30 carbon atoms, the heteroaryl group may be monocyclic or polycyclic. Examples of the heterocyclic group include thiophene group, furanyl group, pyrrole group, imidazolyl group, thiazolyl group, oxazolyl group, oxadiazolyl group, pyridyl group, bipyridyl group, pyrimidyl group, triazinyl group, tria Sleepyl group, acridil group, pyridazinyl group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazolinyl group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group , Isoquinolinyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzoxazolyl group, benzimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzocarbazolyl group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, pe Nanthrolinyl group (phenanthroline), isooxazolyl group, thiadiazolyl group, phenothiazinyl group and dibenzofuranyl group, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted triheteroarylamine group. The heteroarylamine group including two or more heteroaryl groups may simultaneously include a monocyclic heteroaryl group, a polycyclic heteroaryl group, or a monocyclic heteroaryl group and a polycyclic heteroaryl group. For example, the heteroaryl group in the heteroarylamine group may be selected from the examples of the heteroaryl group described above.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기 및 N-알킬헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기의 예시는 전술한 헤테로아릴기의 예시와 같다.In the present specification, examples of the heteroaryl group in the N-arylheteroarylamine group and the N-alkylheteroarylamine group are the same as the examples of the heteroaryl group described above.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가인 것을 제외하고, 아릴기의 정의와 같다.In the present specification, the arylene group is the same as the definition of an aryl group, except that it is divalent.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가인 것을 제외하고, 헤테로아릴기의 정의와 같다.In the present specification, the heteroarylene group is the same as the definition of the heteroaryl group, except that it is divalent.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, 상기 R2기는 상기 L3 또는 L4와 결합하는 부위를 1번이라고 하였을 때, 2번 위치에 치환될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, in the
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, 상기 R2기는 상기 L3 또는 L4와 결합하는 부위를 1번이라고 하였을 때, 3번 위치에 치환될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, in the
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, 상기 R2기는 상기 L3 또는 L4와 결합하는 부위를 1번이라고 하였을 때, 4번 위치에 치환될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, in the
본 명세서의 일 실시상태에 따르면 상기 화학식 1로 표시되는 플루오렌 유도체는 하기 화학식 A 및 B의 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the fluorene derivative represented by
[화학식 A][Formula A]
[화학식 B][Formula B]
상기 화학식 A 및 B에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4, R2, a 내지 d, X1 내지 X3, Y1, Y2, L1 내지 L4, 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다. In Formulas A and B, the definitions of Ar1 to Ar4, R2, a to d, X1 to X3, Y1, Y2, L1 to L4, and n are the same as defined in
본 명세서의 일 실시상태에 따르면 상기 화학식 1로 표시되는 플루오렌 유도체는 하기 화학식 1-1 내지 1-6의 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the fluorene derivative represented by
[화학식 1-1][Formula 1-1]
[화학식 1-2][Formula 1-2]
[화학식 1-3][Formula 1-3]
[화학식 1-4][Formula 1-4]
[화학식 1-5][Formula 1-5]
[화학식 1-6][Formula 1-6]
상기 화학식 1-1 내지 1-6에 있어서, 상기 Ar1 내지 Ar4, R1, R2, a 내지 d, X1 내지 X3, Y1, Y2, L1 내지 L4, 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같다. In the above Chemical Formulas 1-1 to 1-6, the definitions of Ar1 to Ar4, R1, R2, a to d, X1 to X3, Y1, Y2, L1 to L4, and n are the same as defined in
본 명세서에 있어서, "대칭위치"라 함은, 플루오렌 코어구조의 9번위치를 지나는 하기 점선을 중심으로, 거울상 대칭(reflection symmetry)을 이루는 위치를 말한다. 예컨대, 하기 구조식에서, 2개의 *1은 대칭위치이고, 마찬가지로 2개의 *2 내지 *9도 각각 대칭위치이다.As used herein, the term “symmetrical position” refers to a position at which a reflection symmetry is formed about a dotted line passing through the 9th position of the fluorene core structure. For example, in the structural formula below, two * 1's are symmetrical positions, and likewise, two * 2 to * 9's are also symmetrical positions, respectively.
본 명세서에 있어서, " 코어 구조 "라 함, 
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR1이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, X1 to X3 are the same as or different from each other, and each independently N or CR1.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 내지 X3 중 적어도 둘 이상은 N이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, at least two or more of the X1 to X3 is N.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1, R2, Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, the R1, R2, Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted silyl group, substituted or unsubstituted Alkoxy group, substituted or unsubstituted aryl group, or substituted or unsubstituted heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 및 R2는 수소이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R1 and R2 are hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, Y1 and Y2 are the same as or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently represent an aryl group having 6 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 비페닐기이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group or an unphenyl group substituted or unsubstituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 비페닐기이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group or a biphenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 to L4 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로 아릴렌기이다. According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 to L4 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon of 3 to 20 carbon atoms. It is a monocyclic or polycyclic hetero arylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 또는 페닐렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond or a phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐릴렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오렌기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L3 and L4 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylylene group, a substituted or unsubstituted naph And a divalent fluorene group unsubstituted or substituted with a styrene group, a substituted or unsubstituted phenanthrene group, an alkyl group substituted or unsubstituted, or an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 페닐렌기, 비페닐릴렌기, 나프틸렌기, 페난트렌기, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 2가의 플루오렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L3 and L4 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond, a phenylene group, a biphenylylene group, a naphthylene group, a phenanthrene group, or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. It is a substituted or unsubstituted divalent fluorene group.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3 및 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 페닐렌기, 비페닐릴렌기, 나프틸렌기, 페난트렌기, 또는 2가의 디메틸플루오렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L3 and L4 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond, a phenylene group, a biphenylylene group, a naphthylene group, a phenanthrene group, or a divalent dimethylfluorene group .
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 치환기 중 어느 하나이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L1 to L4 are the same as or different from each other, and each independently one of the following substituents.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리아진기, 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification,
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 플루오렌 유도체는 하기 화합물 중에서 선택될 수 있다.According to yet an embodiment of the present disclosure, the fluorene derivative of
본 발명에 따른 유기발광소자는 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하고; 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 플루오렌 유도체를 포함하는 것을 특징으로 한다.The organic light emitting device according to the present invention comprises a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode, and a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode; The light emitting layer is characterized in that it comprises a fluorene derivative represented by the formula (1).
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 애노드; 상기 제2 전극은 캐소드일 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the first electrode is an anode; The second electrode may be a cathode.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.The organic light emitting device of the present invention may be manufactured by a conventional method and material for manufacturing an organic light emitting device, except that at least one organic material layer is formed using the above-described compound.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single layer structure, but may have a multilayer structure in which two or more organic material layers are stacked.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 플루오렌 유도체를 포함할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present invention, the organic material layer includes an electron injection layer, an electron transport layer, or an electron injection and transport layer, and the electron injection layer, the electron transport layer, or the electron injection and transport layer is a fluorene derivative of
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자조절층을 포함하고, 상기 전자조절층은 상기 화학식 1의 플루오렌 유도체를 포함할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present invention, the organic material layer may include an electron control layer, and the electron control layer may include a fluorene derivative of
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화학식 1의 플루오렌 유도체를 포함할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present invention, the organic material layer may include a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole injection layer or the hole transport layer may include a fluorene derivative of
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공조절층을 포함하고, 상기 정공조절층은 상기 화학식 1의 플루오렌 유도체를 포함할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present invention, the organic material layer may include a hole control layer, and the hole control layer may include a fluorene derivative of
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 플루오렌 유도체를 포함할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present invention, the organic material layer may include a light emitting layer, and the light emitting layer may include a fluorene derivative of
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물과 LiQ를 함께 사용할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer may be used with the compound of
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 화합물은 LiQ와 함께 사용할 수 있고, 상기 화학식 1의 화합물과 LiQ을 함께 사용한 유기물층의 앞 또는 뒤로 다른 정공수송층 물질을 사용할 수 있다. According to the exemplary embodiment of the present specification, the compound of
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화학식 1의 화합물과 LiQ를 3:7 내지 7:3의 중량비로 함께 사용할 수 있다.According to the exemplary embodiment of the present specification, the electron injection layer, the electron transport layer, or the electron injection and transport layer may use the compound of
예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.For example, the structure of the organic light emitting device of the present invention may have a structure as shown in FIG. 1, but is not limited thereto.
도 1에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 유기물층(3), 및 제2 전극(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.1 illustrates a structure of an organic light emitting device in which a
도 2에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 발광층(5), 전자주입 및 수송층(6) 및 제2 전극(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층은 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 주입과 전자 수송을 동시에 하는 층 중 적어도 한 층을 포함하고, 상기 층들 중 적어도 한 층이 상기 화학식 1의 화합물을 포함할 수 있다.2 illustrates a structure of an organic light emitting device in which a
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층을 포함하는 유기물층 및 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.For example, the organic light emitting device according to the present invention uses a metal vapor deposition (PVD) method, such as sputtering or e-beam evaporation, to form a metal oxide or a metal oxide or an alloy thereof on a substrate. To form an anode, an organic material layer including a hole injection layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and an organic material layer including the compound of
상기 제1 전극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)화합물의](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the first electrode material, a material having a large work function is generally preferred to facilitate hole injection into the organic material layer. Specific examples of the positive electrode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2 : Combination of metals and oxides such as Sb; Conductive polymers such as poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) compound] (PEDT), polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
상기 제2 전극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.It is preferable that the second electrode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, and the like, but are not limited thereto.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리화합물의 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The hole injection material is a material capable of well injecting holes from the anode at a low voltage, and the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is preferably between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of hole injection materials include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organics, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organics, quinacridone-based organics, and perylene-based Organic materials, anthraquinones and polyaniline and poly-compound conductive polymers, but are not limited thereto.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.As the hole transporting material, a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to be transferred to the light emitting layer is suitable. Specific examples thereof include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The light emitting material is a material capable of emitting light in the visible region by receiving and combining holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and a material having good quantum efficiency with respect to fluorescence or phosphorescence is preferable. Specific examples thereof include 8-hydroxyquinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole series compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series compounds; Poly (p-phenylenevinylene) (PPV) -based polymers; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene and the like, but are not limited thereto.
상기 플루오렌 유도체의 제조 방법 및 이를 포함하는 유기 발광 소자의 제조는 이하 제조예 및 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 제조예 및 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.The manufacturing method of the fluorene derivative and the organic light emitting device including the same will be described in detail in the following Preparation Examples and Examples. However, the following Preparation Examples and Examples are intended to illustrate the present specification, and the scope of the present specification is not limited thereto.
제조예Production Example
제조예 1: 화합물 2의 제조Preparation Example 1 Preparation of
질소 기류 하에서, 상기 9-(3-브로모페닐)-9-(3-클로로페닐)-9H-플루오렌(20 g, 46.3 mmol), 2-피리딜 보론산 (5.7 g, 46.3 mmol) 및 포타슘 카보네이트(potassium carbonate)(12.8 g, 92.6 mmol)를 테트라하이드로퓨란 (THF)(200 mL)에 넣고 가열 교반하였다. 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium)(0)(1.6 g, 1.39 mmol)을 투입하고, 2시간 동안 추가 가열 교반을 진행하였다. 상온으로 냉각한 다음 에탄올 슬러리 정제를 진행하여 상기 화합물 2-A(19 g, 수율 95%)를 제조하였다. Under nitrogen stream, said 9- (3-bromophenyl) -9- (3-chlorophenyl) -9H-fluorene (20 g, 46.3 mmol), 2-pyridyl boronic acid (5.7 g, 46.3 mmol) and Potassium carbonate (12.8 g, 92.6 mmol) was added to tetrahydrofuran (THF) (200 mL) and stirred with heat. Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (1.6 g, 1.39 mmol) was added thereto, followed by further heating and stirring for 2 hours. After cooling to room temperature, the ethanol slurry was purified to prepare Compound 2-A (19 g, yield 95%).
MS: [M+H]+ = 430 MS: [M + H] + = 430
질소 기류하에서, 상기 화합물 2-A(21 g, 44.1 mmol), 비스(피나코라토)다이보론(Bis(pinacolato)diboron)(12.3 g, 48.5 mmol) 및 포타슘 아세테이트(potassium acetate)(8.6 g, 88.2 mmol)를 다이옥산(Dioxane) (200 mL)에 넣고 가열 교반하였다. 비스(다이벤질리덴아세톤)팔라듐 (Bis(dibenzylideneacetone)palladium)(0)(0.76 g, 1.32 mmol) 및 트라이시클로헥실포스핀(0.74 g, 2.64 mmol) 을 투입하고, 4시간 동안 추가 가열 교반을 진행하였다. 상온으로 냉각한 다음 에탄올 슬러리 정제를 진행하여 상기 화합물 2-B(28 g, 수율 94%)를 제조하였다. Under nitrogen stream, the compound 2-A (21 g, 44.1 mmol), bis (pinacolato) diboron (12.3 g, 48.5 mmol) and potassium acetate (8.6 g, 88.2 mmol) was added to Dioxane (200 mL) and stirred with heating. Bis (dibenzylideneacetone) palladium (Bis (dibenzylideneacetone) palladium) (0) (0.76 g, 1.32 mmol) and tricyclohexylphosphine (0.74 g, 2.64 mmol) were added and further heated and stirred for 4 hours. Proceeded. After cooling to room temperature, the ethanol slurry was purified to prepare Compound 2-B (28 g, yield 94%).
MS: [M+H]+ = 546MS: [M + H] + = 546
질소 기류 하에서, 화합물 2-B(28 g, 41.4 mmol), 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(16.1 g, 41.4 mmol) 및 포타슘 카보네이트(potassium carbonate)(11.4 g, 82.8 mmol)를 테트라하이드로퓨란 (THF)(200 mL)에 넣고 가열 교반하였다. 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium)(0) (1.44 g, 1.24 mmol)을 투입하고, 3시간 동안 추가 가열 교반을 진행하였다. 상온으로 냉각한 다음 에탄올 슬러리 정제를 진행하여 상기 화합물 2(25 g, 수율 93%)을 제조하였다.Under nitrogen stream, compound 2-B (28 g, 41.4 mmol), 2- (4-bromophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (16.1 g, 41.4 mmol) and potassium Potassium carbonate (11.4 g, 82.8 mmol) was added to tetrahydrofuran (THF) (200 mL) and stirred with heat. Tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (Tetrakis (triphenylphosphine) palladium) (0) (1.44 g, 1.24 mmol) was added and further heated and stirred for 3 hours. After cooling to room temperature, ethanol slurry was purified to prepare Compound 2 (25 g, yield 93%).
MS: [M+H]+ = 651 MS: [M + H] + = 651
제조예 2: 화합물 5의 제조Preparation Example 2 Preparation of
9-(3-브로모페닐)-9-(3-클로로페닐)-9H-플루오렌 대신 2-브로모-7-클로로-9,9-디페닐-9H-플루오렌 을 사용하는 것을 제외하고는, 화합물 2-A의 제조와 동일한 방법으로 상기 화합물 5-A를 제조하였다. Except for using 2-bromo-7-chloro-9,9-diphenyl-9H-fluorene instead of 9- (3-bromophenyl) -9- (3-chlorophenyl) -9H-fluorene Prepared Compound 5-A in the same manner as in the preparation of Compound 2-A.
MS: [M+H]+ = 430MS: [M + H] + = 430
화합물 2-A 대신 화합물 5-A를 사용하는 것을 제외하고는, 화합물 2-B의 제조와 동일한 방법으로 상기 화합물 5-B를 제조하였다. Compound 5-B was prepared by the same method as the preparation of Compound 2-B, except that Compound 5-A was used instead of Compound 2-A.
MS: [M+H]+ = 522MS: [M + H] + = 522
화합물 2-B 대신 화합물 5-B를 사용하고 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 사용하는 것을 제외하고는, 화합물 2의 제조와 동일한 방법으로 상기 화합물 5를 제조하였다. Use compound 5-B instead of compound 2-B and 2-chloro-4,6-diphenyl-1 instead of 2- (4-bromophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-
MS: [M+H]+ = 627MS: [M + H] + = 627
제조예 3: 화합물 6의 제조Preparation Example 3 Preparation of
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 를 사용하는 것을 제외하고는, 화합물 5의 제조와 동일한 방법으로 상기 화합물 6을 제조하였다. Except for using 2- (4-bromophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine in place of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Then,
MS: [M+H]+ = 703MS: [M + H] + = 703
제조예 4: 화합물 13의 제조Preparation Example 4 Preparation of Compound 13
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 4-클로로-2,6-디페닐피리미딘을 사용하는 것을 제외하고는, 화합물 5의 제조와 동일한 방법으로 상기 화합물 13을 제조하였다. The compound in the same manner as in the preparation of
MS: [M+H]+ = 626MS: [M + H] + = 626
제조예 5: 화합물 15의 제조Preparation Example 5 Preparation of Compound 15
2-피리딜 보론산 대신 (4-(피리딘-2-일)페닐)보론산을 사용하는 것을 제외하고는, 화합물 5-A의 제조와 동일한 방법으로 상기 화합물 15-A를 제조하였다. Compound 15-A was prepared by the same method as the preparation of compound 5-A, except that (4- (pyridin-2-yl) phenyl) boronic acid was used instead of 2-pyridyl boronic acid.
MS: [M+H]+ = 506MS: [M + H] + = 506
화합물 5-A 대신 화합물 15-A를 사용하는 것을 제외하고는, 화합물 5-B의 제조와 동일한 방법으로 상기 화합물 15-B를 제조하였다. Compound 15-B was prepared by the same method as the preparation of compound 5-B, except that Compound 15-A was used instead of Compound 5-A.
MS: [M+H]+ = 598MS: [M + H] + = 598
화합물 5-B 대신 화합물 15-B를 사용하고 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 4-클로로-2,6-디페닐피리미딘을 사용하는 것을 제외하고는, 화합물 5의 제조와 동일한 방법으로 상기 화합물 15 를 제조하였다. Except for using compound 15-B instead of compound 5-B and 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine instead of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Prepared Compound 15 in the same manner as in Preparation of
MS: [M+H]+ = 702MS: [M + H] + = 702
제조예Production Example 6: 화합물 18의 제조 6: Preparation of Compound 18
2-브로모-7-클로로-9,9-디페닐-9H-플루오렌 대신 9-(3-브로모페닐)-9-(3-클로로페닐)-9H-플루오렌을 사용한 것을 제외하고는 화합물 15-A의 제조와 동일한 방법으로 상기 화합물 18-A를 제조하였다. Except for using 9- (3-bromophenyl) -9- (3-chlorophenyl) -9H-fluorene instead of 2-bromo-7-chloro-9,9-diphenyl-9H-fluorene Compound 18-A was prepared by the same method as the preparation of compound 15-A.
MS: [M+H]+ = 506MS: [M + H] + = 506
화합물 15-A 대신 화합물 18-A를 사용하는 것을 제외하고는, 화합물 15-B의 제조와 동일한 방법으로 상기 화합물 18-B를 제조하였다. Compound 18-B was prepared in the same manner as preparing Compound 15-B, except that Compound 18-A was used instead of Compound 15-A.
MS: [M+H]+ = 598MS: [M + H] + = 598
화합물 15-B 대신 화합물 18-B를 사용하고 4-클로로-2,6-디페닐피리미딘 대신 2-클로로-4,6-디페닐피리미딘을 사용하는 것을 제외하고는, 화합물 15의 제조와 동일한 방법으로 상기 화합물 18을 제조하였다. Preparation of Compound 15, except that Compound 18-B is used instead of Compound 15-B and 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine is used instead of 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine. Compound 18 was prepared in the same manner.
MS: [M+H]+ = 702MS: [M + H] + = 702
제조예 7: 화합물 28의 제조Preparation Example 7 Preparation of Compound 28
(4-(피리딘-2-일)페닐)보론산 대신 (4-(피리딘-4-일)나프탈렌-1-일)보론산을 사용하는 것을 제외하고는, 화합물 18-A의 제조와 동일한 방법으로 상기 화합물 28-A를 제조하였다. Same method as for the preparation of compound 18-A, except that (4- (pyridin-4-yl) naphthalen-1-yl) boronic acid is used instead of (4- (pyridin-2-yl) phenyl) boronic acid Compound 28-A was prepared.
MS: [M+H]+ = 556MS: [M + H] + = 556
화합물 18-A 대신 화합물 28-A를 사용하는 것을 제외하고는, 화합물 18-B의 제조와 동일한 방법으로 상기 화합물 28-B를 제조하였다. Compound 28-B was prepared in the same manner as preparing Compound 18-B, except that Compound 28-A was used instead of Compound 18-A.
MS: [M+H]+ = 648MS: [M + H] + = 648
화합물 18-B 대신 화합물 28-B를 사용하고 2-클로로-4,6-디페닐피리미딘 대신 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 사용하는 것을 제외하고는, 화합물 18의 제조와 동일한 방법으로 상기 화합물 28을 제조하였다. Except for using compound 28-B instead of compound 18-B and using 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine in place of 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine Prepared Compound 28 in the same manner as in the preparation of Compound 18.
MS: [M+H]+ = 753MS: [M + H] + = 753
제조예 8: 화합물 30의 제조Preparation Example 8 Preparation of Compound 30
2-피리딜 보론산 대신 4-피리딜 보론산을 사용하는 것을 제외하고는, 화합물 6-A의 제조와 동일한 방법으로 상기 화합물 30-A를 제조하였다. Compound 30-A was prepared by the same method as the preparation of compound 6-A, except that 4-pyridyl boronic acid was used instead of 2-pyridyl boronic acid.
MS: [M+H]+ = 430MS: [M + H] + = 430
화합물 6-A 대신 화합물 30-A를 사용하는 것을 제외하고는, 화합물 6-B의 제조와 동일한 방법으로 상기 화합물 30-B를 제조하였다. Compound 30-B was prepared by the same method as the preparation of Compound 6-B, except that Compound 30-A was used instead of Compound 6-A.
MS: [M+H]+ = 522MS: [M + H] + = 522
화합물 6-B 대신 화합물 30-B를 사용하는 것을 제외하고는, 화합물 6의 제조와 동일한 방법으로 상기 화합물 30을 제조하였다. Compound 30 was prepared in the same manner as preparing
MS: [M+H]+ = 703MS: [M + H] + = 703
제조예 9: 화합물 31의 제조Preparation Example 9 Preparation of Compound 31
(4-(피리딘-2-일)페닐)보론산 대신 (4-(피리딘-4-일)페닐)보론산을 사용하는 것을 제외하고는, 화합물 15-A의 제조와 동일한 방법으로 상기 화합물 31-A를 제조하였다. Compound 31, above, in the same manner as in the preparation of Compound 15-A, except that (4- (pyridin-4-yl) phenyl) boronic acid is used instead of (4- (pyridin-2-yl) phenyl) boronic acid -A was prepared.
MS: [M+H]+ = 506MS: [M + H] + = 506
화합물 15-A 대신 화합물 31-A를 사용하는 것을 제외하고는, 화합물 15-B의 제조와 동일한 방법으로 상기 화합물 31-B를 제조하였다. Compound 31-B was prepared in the same manner as preparing Compound 15-B, except that Compound 31-A was used instead of Compound 15-A.
MS: [M+H]+ = 598MS: [M + H] + = 598
화합물 5-B 대신 화합물 15-B를 사용하고 4-클로로-2,6-디페닐피리미딘 대신 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 사용하는 것을 제외하고는, 화합물 15의 제조와 동일한 방법으로 상기 화합물 31을 제조하였다. Except for using Compound 15-B instead of 5-B and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine in place of 4-chloro-2,6-diphenylpyrimidine Prepared Compound 31 in the same manner as in the preparation of Compound 15.
MS: [M+H]+ = 703MS: [M + H] + = 703
제조예 10: 화합물 52의 제조Preparation Example 10 Preparation of Compound 52
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 사용하는 것을 제외하고는, 화합물 5의 제조와 동일한 방법으로 상기 화합물 52를 제조하였다.Except for using 2- (3-bromophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine in place of 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Then, Compound 52 was prepared in the same manner as in the preparation of
MS: [M+H]+ = 703MS: [M + H] + = 703
제조예 11: 화합물 61의 제조Preparation Example 11 Preparation of Compound 61
2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 30의 제조와 동일한 방법으로 상기 화합물 61을 제조하였다.2-([1,1'-biphenyl] -4-yl) -4-chloro-6- instead of 2- (4-bromophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Except for using phenyl-1,3,5-triazine, Compound 61 was prepared in the same manner as in the preparation of Compound 30.
MS: [M+H]+ = 703MS: [M + H] + = 703
제조예 12: 화합물 71의 제조Preparation Example 12 Preparation of Compound 71
9-(3-브로모페닐)-9-(3-클로로페닐)-9H-플루오렌 대신 9-(4-브로모페닐)-9-(4-클로로페닐)-9H-플루오렌을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 2-A의 제조와 동일한 방법으로 상기 화합물 71-A를 제조하였다. Use of 9- (4-bromophenyl) -9- (4-chlorophenyl) -9H-fluorene instead of 9- (3-bromophenyl) -9- (3-chlorophenyl) -9H-fluorene Except that Compound 71-A was prepared by the same method as the preparation of Compound 2-A.
MS: [M+H]+ = 430MS: [M + H] + = 430
화합물 2-A 대신 화합물 71-A를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 2-B의 제조와 동일한 방법으로 상기 화합물 71-B를 제조하였다. Compound 71-B was prepared by the same method as the preparation of Compound 2-B, except that Compound 71-A was used instead of Compound 2-A.
MS: [M+H]+ = 522MS: [M + H] + = 522
화합물 2-B 대신 화합물 71-B를 사용하고 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-([1,1'-비페닐]-3-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 2의 제조와 동일한 방법으로 화합물 71을 제조하였다.Use compound 71-B instead of compound 2-B and 2-([1,1'-biphenyl] instead of 2- (4-bromophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Compound 71 was prepared by the same method as the preparation of
MS: [M+H]+ = 703MS: [M + H] + = 703
제조예 13: 화합물 78의 제조Preparation Example 13 Preparation of Compound 78
2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 대신 4-([1,1'-비페닐]-3-일)-6-클로로-2-페닐피리미딘을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 61의 제조와 동일한 방법으로 화합물 78을 제조하였다.4-([1,1'-biphenyl] -3- instead of 2-([1,1'-biphenyl] -4-yl) -4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine Compound 78 was prepared by the same method as the preparation of compound 61, except for using one) -6-chloro-2-phenylpyrimidine.
MS: [M+H]+ = 702MS: [M + H] + = 702
제조예 14: 화합물 90 제조Preparation 14: Preparation of Compound 90
9-(4-브로모페닐)-9-(4-클로로페닐)-9H-플루오렌 대신 4-클로로-5-아이오도-9,9-디페닐-9H-플루오렌을 사용하고 2-피리디닐 보론산 대신 3-피리디닐 보론산을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 71-A의 제조와 동일한 방법으로 화합물 90-A를 제조하였다. Use 4-chloro-5-iodo-9,9-diphenyl-9H-fluorene instead of 9- (4-bromophenyl) -9- (4-chlorophenyl) -9H-fluorene and 2-pyri Compound 90-A was prepared by the same method as the preparation of Compound 71-A, except that 3-pyridinyl boronic acid was used instead of dinylic boronic acid.
MS: [M+H]+ = 430MS: [M + H] + = 430
화합물 71-A 대신 화합물 90-A를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 71-B의 제조와 동일한 방법으로 화합물 90-B를 제조하였다. Compound 90-B was prepared in the same manner as preparing Compound 71-B, except that Compound 90-A was used instead of Compound 71-A.
MS: [M+H]+ = 522MS: [M + H] + = 522
2-([1,1'-비페닐]-3-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 71의 제조와 동일한 방법으로 화합물 90을 제조하였다.2- (4-bromophenyl) -4,6-di instead of 2-([1,1'-biphenyl] -3-yl) -4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine Compound 90 was prepared in the same manner as the preparation of compound 71, except that phenyl-1,3,5-triazine was used.
MS: [M+H]+ = 703MS: [M + H] + = 703
제조예 15: 화합물 105 제조Preparation Example 15 Preparation of Compound 105
2-(4-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 대신 2-클로로-4,6-디-p-톨릴-1,3,5-트리아진을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 30의 제조와 동일한 방법으로 화합물 105를 제조하였다.2-chloro-4,6-di-p-tolyl-1,3,5-triazine in place of 2- (4-bromophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Except that, Compound 105 was prepared by the same method as the preparation of Compound 30.
MS: [M+H]+ = 655MS: [M + H] + = 655
제조예Production Example 16: 화합물 108 제조 16: Preparation of compound 108
2-피리딜 보론산 대신 2-(9,9-디메틸-7-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로렌-2-일)-9H-플루오렌-2-일)피리딘을 사용한 것을 제외하고는, 화합물 5-A의 제조와 동일한 방법으로 화합물 108-A를 제조하였다.2- (9,9-dimethyl-7- (4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxabororen-2-yl) -9H-fluorene instead of 2-pyridyl boronic acid Compound 108-A was prepared by the same method as the preparation of compound 5-A, except that 2-yl) pyridine was used.
MS: [M+H]+ = 622MS: [M + H] + = 622
화합물 5-A 대신 화합물 108-A를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 5-B의 제조와 동일한 방법으로 화합물 108-B를 제조하였다.Compound 108-B was prepared in the same manner as preparing Compound 5-B, except that Compound 108-A was used instead of Compound 5-A.
MS: [M+H]+ = 714MS: [M + H] + = 714
화합물 5-B 대신 화합물 108-B를 사용한 것을 제외하고는, 화합물 5의 제조와 동일한 방법으로 화합물 108을 제조하였다.Compound 108 was prepared in the same manner as preparing
MS: [M+H]+ = 819MS: [M + H] + = 819
실시예Example
실시예 1Example 1
ITO(인듐주석산화물)가 1000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후, 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 및 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다. A glass substrate (corning 7059 glass) coated with a thin film of ITO (Indium Tin Oxide) at a thickness of 1000 Å was placed in distilled water in which a dispersant was dissolved, and was ultrasonically washed. Fischer Co. products were used for the detergent, and Millipore Co. Secondly filtered distilled water was used as a filter of the product. After ITO was washed for 30 minutes, ultrasonic washing was performed twice with distilled water for 10 minutes. After completion of the distilled water wash, ultrasonic washing was performed in the order of isopropyl alcohol, acetone, and methanol solvent, followed by drying.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 HT1(400 Å)을 진공증착한 후 발광층으로 하기 H1(호스트)과 하기 D1(도판트)를 중량비 95:5로 300Å의 두께로 진공 증착하였다. 상기 발광층 위에 제조예 1에서 제조한 화합물 1와 LiQ를 7:3 내지 3:7의 중량비로 진공증착하여 350Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å 두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여 유기발광소자를 제조하였다.Hexanitrile hexaazatriphenylene was thermally vacuum deposited to a thickness of 500 kPa on the prepared ITO transparent electrode to form a hole injection layer. The following HT1 (400 kPa), which is a substance for transporting holes, was vacuum-deposited thereon, and the following H1 (host) and D1 (dopant) were vacuum deposited to a thickness of 300 kPa in a weight ratio of 95: 5.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2ⅹ10-7 ~ 5ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다. 상기의 과정에서 사용된 화합물은 하기와 같다. In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 ~ 0.7Å / sec, the lithium fluoride of the cathode was maintained at 0.3Å / sec, the deposition rate of aluminum was 2Å / sec, the vacuum degree during deposition was 2ⅹ10 -7 ~ The organic light emitting device was manufactured by maintaining 5 × 10 −6 torr. The compound used in the above process is as follows.
실시예 2 내지 16Examples 2-16
전자 주입 및 수송층의 화합물을 하기 표 1에 기재된 바와 같은 제조예에서 제조한 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 유기발광소자를 제조하였다.An organic light emitting diode was manufactured according to the same procedure as Example 1 except for using the compound prepared in Preparation Example as shown in Table 1, as a compound of the electron injection and transport layer.
비교예 1 내지 6Comparative Examples 1 to 6
전자 주입 및 수송층의 화합물을 하기 표 1에 기재된 바와 같은 제조예에서 제조한 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 과정으로 유기발광소자를 제조하였다. 하기 표 1에서, [ET 1] 내지 [ET 6]의 화합물은 하기와 같다.An organic light emitting diode was manufactured according to the same procedure as Example 1 except for using the compound prepared in Preparation Example as shown in Table 1, as a compound of the electron injection and transport layer. In Table 1 below, the compounds of [ET 1] to [ET 6] are as follows.
상기 실시예 및 비교예에서 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 97%가 되는 시간(LT97)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.Examples and Comparative Example were measured drive voltage and luminous efficiency at a current density of the organic light emitting element 10 mA / cm 2, 20 mA /
(V)Voltage
(V)
(cd/A)Current efficiency
(cd / A)
(x,y)Color coordinates
(x, y)
(97% at 20 mA/cm2)Life time
(97% at 20 mA / cm 2 )
상기 표 1에 있어서, 본 발명의 화학식 1의 화합물을 유기 발광 소자의 전자 주입 및 조절층으로 사용한 실시예 1 내지 16의 화합물은, 비교예 1 내지 6의 화합물에 비하여, 낮은 구동전압 및 높은 효율 그리고 장 수명 특성을 나타내는 것을 알 수 있었다. 특히, 비교예 1 및 2를 보면 알 수 있듯이 헤테로아릴기(Heteroaryl group)와 피리딘기(pyridine group)가 본 원의 발명과 같이 플루오렌기(fluorene group)의 양 쪽에 대칭으로 붙은 경우보다, 비대칭으로 붙은 경우 J-V 특성이 안좋아지며 전압이 뜨고 효율과 수명이 낮은 것을 확인하였다. 그리고 피리딘기(pyridine group)가 없는 비교예 3의 경우, 피리딘기(pyridine group)가 있는 본 발명의 화학식 1의 구조를 갖는 화합물에 비해 현저히 낮은 수명을 나타내는 것을 확인하였다. 또한, 플루오렌기(fluorene group)에 결합된 헤테로아릴기(Heteroaryl group)가 트리아진(triazine) 혹은 피리미딘(pyrimidine)이 아닌 다른 헤테로기(hetero group)인 경우, 비교예 4와 같이 본 발명의 화학식 1의 구조를 갖는 화합물과 비교하여 높은 구동전압 및 낮은 효율을 나타내는 것을 확인 하였다. 또한 비교예 5의 경우와 같이 피리딘기(pyridine group)가 2개 이상 치환된 물질의 경우, 본 발명의 화학식 1의 구조를 갖는 화합물과 비교하였을 때 현저히 높은 구동전압 및 낮은 효율을 나타내는 것을 확인하였으며, 마지막으로 비교예 6과 같은 bulky한 헤테로 group이 결합되어 있을 경우 본 원의 발명보다 높은 구동전압 및 낮은 효율을 보이는 것으로 확인하였다.In Table 1, the compounds of Examples 1 to 16 using the compound of
1: 기판
2: 제1 전극
3: 유기물층
4: 제2 전극
5: 발광층
6: 전자주입 및 수송층1: substrate
2: first electrode
3: organic layer
4: second electrode
5: light emitting layer
6: electron injection and transport layer
Claims (10)
[화학식 1-1]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
상기 화학식 1-1 및 화학식 1-3 내지 1-6에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 수소이고,
Ar3 및 Ar4는 수소이고,
L1 내지 L4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
X1 내지 X3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR1이고,
X1 내지 X3 중 둘 이상은 N이며,
R1, R2, Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
n은 0 내지 4의 정수이고, 상기 n이 복수일 때, 상기 R2는 서로 같거나 상이하다.Fluorene derivatives represented by one of the following Formula 1-1 and Formulas 1-3 to 1-6:
[Formula 1-1]
[Formula 1-3]
[Formula 1-4]
[Formula 1-5]
[Formula 1-6]
In Chemical Formula 1-1 and Chemical Formulas 1-3 to 1-6,
Ar1 and Ar2 are hydrogen,
Ar3 and Ar4 are hydrogen,
L1 to L4 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
X1 to X3 are the same as or different from each other, and each independently N or CR1,
At least two of X1 to X3 are N,
R1, R2, Y1 and Y2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl Group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
n is an integer of 0 to 4, and when n is plural, the R2 are the same as or different from each other.
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