KR102065629B1 - 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르 및 그를 함유하는 제품 - Google Patents

알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르 및 그를 함유하는 제품 Download PDF

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Abstract

본 발명은 알콕실화 알콜 알킬 에테르에 관한 것이다. 일부 실시양태에서, 이러한 에테르는 매우 짧은 사슬의 에테르 말단 캡, 예컨대 메틸 또는 에킬기를 포함한다. 일부 실시양태에서, 사용되는 장쇄 지방 알콜은 불포화 및/또는 분지형이다. 일부 실시양태에서, 본 발명의 화합물은 하기를 포함한다: R1O-(PO)n- R2 (화학식 Xa) 여기서, P는 3개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 기이고; n은 2 내지 10 범위의 정수이고; R1은 치환 또는 비치환된 16 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이고; R2는 메틸 기이다. 일부 실시양태에서, n은 3이고 R1은 이소스테아릴 기이다.

Description

알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르 및 그를 함유하는 제품 {ALKOXYLATED FATTY ALCOHOL ALKYL ETHERS AND PRODUCTS CONTAINING SAME}
<관련 출원의 상호 참조>
본원은 2013년 3월 15일에 출원된 발명의 명칭 "알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르, 그의 용도 및 그를 함유하는 제품"의 미국 가출원 번호 61/787,142의 출원일의 이익을 청구하며, 그의 개시내용은 본원에 참조로 포함된다.
본 발명은 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르 및 그를 포함하는 개인 관리 제품에 관한 것이다. 예를 들어, 개인 관리 제품은 항발한제, 보습 로션, 모발 컨디셔너, 샴푸, 선스크린 등을 포함할 수 있다.
알콕실화 지방 알콜은 관련 기술분야에서 개인 관리 제품에서의 연화제 및/또는 용매로서 사용되었다. 알콕실화 지방 알콜은 PPG-3 미리스틸 알콜 또는 다른 알콕실화 지방 알콜을 포함할 수 있다. 그러나, 연화제로서 사용되는 특정 알콕실화 알콜을 포함하는 제품은 끈적임 또는 점착성의 느낌을 가질 수 있으며, 이는 적용시에 이들을 사용하는 제품의 기분 좋은 감각 인식을 손상시킬 수 있다. 추가로, 알콕실화 알콜을 포함하는 제품은 과도하게 높은 점도로 인해 제한된 발림성을 가질 수 있다.
다양한 산업에서 사용되는 알콕실화 알콜 알킬 에테르는, 예를 들어 일본 특허 번호 11-349983A(1999), 일본 특허 번호 2012-106959A 뿐만 아니라 미국 특허 번호 4,753,885 및 5,151,269에서 발견할 수 있다.
개인 관리 제품에 사용하기 위한 개선된 물질 및 그로 제조된 개선된 제품에 대한 필요성이 여전히 존재한다.
본 발명은 알콕실화 알콜 알킬 에테르에 관한 것이다. 일부 실시양태에서, 이러한 에테르는 매우 짧은 사슬의 에테르 말단 캡, 예컨대 메틸 또는 에틸 기를 포함한다. 일부 실시양태에서, 사용된 장쇄 지방 알콜은 불포화 및/또는 분지형이다.
본 발명의 제1 측면에 따라, 하기 화학식 X의 화합물이 제공되며,
<화학식 X>
Figure 112015098136029-pct00001
상기 식에서,
i) A는
a) (PO)n (여기서, P는 3개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 기이고, n은 2 내지 10 범위의 정수임);
b) (EO)m (여기서, E는 2개의 탄소를 갖는 알킬 기이고, m은 2 내지 6 범위의 정수임); 및
c) (PO)n-(EO)m (여기서, P는 3개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 기이고, E는 2개의 탄소를 갖는 알킬 기이고, n 및 m은 정수이고, n ≥ 1, m ≥ 1이고, n+m = 2 내지 25이고, PO 및 EO는 임의의 순서일 수 있음)
으로 이루어진 군으로부터 선택된 것이고;
ii) R2는 메틸 또는 에틸 기이고;
iii) A가 (PO)n이고 R2가 메틸인 경우, 또는 A가 (PO)n-(EO)m인 경우에, R1은 치환 또는 비치환된 16 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이거나; 또는
A가 (PO)n이고 R2가 에틸인 경우, 또는 A가 (EO)m인 경우에, R1은 치환 또는 비치환된 14 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 화합물은 하기 화학식 Xa의 것을 포함하며,
<화학식 Xa>
Figure 112015098136029-pct00002
상기 식에서, P는 3개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 기이고; n은 2 내지 10 범위의 정수이고; R1은 치환 또는 비치환된 16 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이고; R2는 메틸 기이다.
일부 실시양태에서, n은 3이다. 일부 실시양태에서, R1은 이소스테아릴 기이다. 일부 실시양태에서, R1은 베헤닐 기이다. 일부 실시양태에서, n은 3이고 R1은 이소스테아릴 기이다. 일부 실시양태에서, n은 3이고 R1은 베헤닐 기이다. 일부 실시양태에서, n은 6이다. 일부 실시양태에서, n은 6이고 R1은 이소스테아릴 기이다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 화합물은 하기 화학식 Xa의 것을 포함하며,
<화학식 Xa>
Figure 112015098136029-pct00003
상기 식에서, P는 3개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 기이고; n은 2 내지 10 범위의 정수이고; R1은 치환 또는 비치환된 14 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이고; R2는 에틸 기이다.
일부 실시양태에서, n은 3 내지 4 범위이다. 일부 실시양태에서, R1은 불포화된 것이다. 일부 실시양태에서, n은 4이다. 일부 실시양태에서, R1은 세테아릴 기이다. 일부 실시양태에서, n은 4이고 R1은 세테아릴 기이다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 화합물은 하기 화학식 Xb의 것을 포함하며,
<화학식 Xb>
Figure 112015098136029-pct00004
상기 식에서, E는 2개의 탄소를 갖는 알킬 기이고; m은 2 내지 6 범위의 정수이고; R1은 치환 또는 비치환된 14 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이고; R2는 메틸 또는 에틸 기이다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 화합물은 하기 화학식 Xc의 것을 포함하며,
<화학식 Xc>
Figure 112015098136029-pct00005
상기 식에서, P는 3개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 기이고; E는 2개의 탄소를 갖는 알킬 기이고; n 및 m은 정수이고, n ≥ 1, m ≥ 1이고, n+m = 2 내지 25이고; R1은 치환 또는 비치환된 16 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이고; R2는 메틸 또는 에틸 기이고; PO 및 EO는 임의의 순서일 수 있다.
본 발명의 제2 측면에 따라, 하기 화학식 X의 화합물을 제공한다.
<화학식 X>
Figure 112015098136029-pct00006
상기 식에서,
i) A는
a) (PO)n (여기서, P는 3개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 기이고, n은 2 내지 10 범위의 정수임);
b) (EO)m (여기서, E는 2개의 탄소를 갖는 알킬 기이고, m은 2 내지 20 범위의 정수임); 및
c) (PO)n-(EO)m (여기서, P는 3개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 기이고, E는 2개의 탄소를 갖는 알킬 기이고, n 및 m은 정수이고, n ≥ 1, m ≥ 1이고, n+m = 2 내지 25이고, PO 및 EO는 임의의 순서일 수 있음)
으로 이루어진 군으로부터 선택된 것이고;
ii) R1은 치환 또는 비치환된 8 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이고;
iii) R2는 3 내지 5개의 탄소를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 고리이다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 화합물은 하기 화학식 Xa의 것을 포함하며,
<화학식 Xa>
Figure 112015098136029-pct00007
상기 식에서, P는 3개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 기이고; n은 2 내지 10 범위의 정수이고; R1은 치환 또는 비치환된 8 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이고; R2는 3 내지 5개의 탄소를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 고리이다.
일부 실시양태에서, n은 3이다. 일부 실시양태에서, R1은 이소스테아릴 기이다. 일부 실시양태에서, R2는 벤질 기이다. 일부 실시양태에서, n은 3이고, R1은 이소스테아릴 기이고, R2는 벤질 기이다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 화합물은 하기 화학식 Xb의 것을 포함하며,
<화학식 Xb>
Figure 112015098136029-pct00008
상기 식에서, E는 2개의 탄소를 갖는 알킬 기이고; m은 2 내지 20 범위의 정수이고; R1은 치환 또는 비치환된 8 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이고; R2는 3 내지 5개의 탄소를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 고리이다.
일부 실시양태에서, 본 발명의 화합물은 하기 화학식 Xc의 것을 포함하며,
<화학식 Xc>
Figure 112015098136029-pct00009
상기 식에서, P는 3개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 기이고; E는 2개의 탄소를 갖는 알킬 기이고; n 및 m은 정수이고, n ≥ 1, m ≥ 1이고, n+m = 2 내지 25이고; R1은 치환 또는 비치환된 8 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이고; R2는 3 내지 5개의 탄소를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 고리이고; PO 및 EO는 임의의 순서일 수 있다.
일부 실시양태에서, n은 3이다. 일부 실시양태에서, m은 4이다. 일부 실시양태에서, n은 3이고 m은 4이다. 일부 실시양태에서, R1은 베헤닐 기이다. 일부 실시양태에서, R2는 벤질 기이다. 일부 실시양태에서, n은 3이고, m은 4이고, R1은 베헤닐 기이고, R2는 벤질 기이다.
본 발명자들은 상기 기재된 에테르 중 일부를 적절한 개인 관리 제품에 포함시킴으로써, 이러한 제품이 화합물의 개선된 특성으로부터 이득을 얻을 수 있고, 따라서 더 유용하고 바람직한 제품을 제공함을 또한 발견하였다. 예를 들어, 본 발명의 특정한 알콕실화 지방 알콜의 말단 히드록실기가 메틸, 에틸, 벤질 등과 같은 알킬 기에 의해 캡핑된 특정한 연화제를 포함시킴으로써, 끈적임 및/또는 점착성에 있어서 개선된 감각 느낌을 갖는 특정한 제품이 제조될 수 있다. 추가로, 특정한 제품은 본 발명의 몇몇 연화제의 감소된 점도로 인해 개선된 발림성을 가질 수 있다.
본 발명의 제3 측면에 따라,
(I) 약 0.25 중량% 이상의 하기 화학식 X의 화합물이며,
<화학식 X>
Figure 112015098136029-pct00010
상기 식에서,
i) A는
a) (PO)n (여기서, P는 3개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 기이고, n은 2 내지 10 범위의 정수임);
b) (EO)m, 여기서 E는 2개의 탄소를 갖는 알킬 기이고, m은 2 내지 20 범위의 정수임); 및
c) (PO)n-(EO)m (여기서, P는 3개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 기이고, E는 2개의 탄소를 갖는 알킬 기이고, n 및 m은 정수이고, n ≥ 1, m ≥ 1이고, n+m = 2 내지 25이고, PO 및 EO는 임의의 순서일 수 있음)
으로 이루어진 군으로부터 선택된 것이고;
ii) R1은 치환 또는 비치환된 8-24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이고;
iii) R2는 메틸 기, 에틸 기, 3 내지 5개의 탄소를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 고리인, 화학식 X의 화합물; 및
(II) 피부과용으로 허용되는 부형제
를 포함하는 개인 관리 제품을 제공한다.
일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 (I) 약 0.25 중량% 이상의 하기 화학식 Xa의 화합물이며,
<화학식 Xa>
Figure 112015098136029-pct00011
상기 식에서, P는 3개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 기이고; n은 2 내지 10 범위의 정수이고; R1은 치환 또는 비치환된 8-24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이고; R2는 메틸 기, 에틸 기, 3 내지 5개의 탄소를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 고리인, 화학식 Xa의 화합물; 및 (II) 피부과용으로 허용되는 부형제를 포함한다.
일부 실시양태에서, R2는 메틸 기이다. 일부 실시양태에서, R1은 치환 또는 비치환된 16 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이다. 일부 실시양태에서, n은 3이고 R1은 이소스테아릴이다. 일부 실시양태에서, n은 6이고 R1은 이소스테아릴 기이다. 일부 실시양태에서, n은 3이고 R1은 베헤닐 기이다. 일부 실시양태에서, R2는 에틸 기이다. 일부 실시양태에서, R1은 치환 또는 비치환된 14-24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이다. 일부 실시양태에서, n은 4이고 R1은 세테아릴 기이다.
일부 실시양태에서, 피부과용으로 허용되는 부형제는 흡수제, 항여드름제, 자극 방지제, 항발한제, 케이킹방지제, 소포제, 항균제, 항산화제, 항비듬제, 수렴제, 결합제, 완충제, 생물학적 첨가제, 식물 추출물, 완충제, 벌킹제, 킬레이트화제, 화학 첨가제, 커플링제, 컨디셔너, 착색제, 화장품용 수렴제, 화장품용 살생물제, 변성제, 약물 수렴제, 세제, 분산제, 외부 진통제, 필름 형성제, 발포제, 향료 성분, 함습제, 각질용해제, 불투명화제, pH 조정제, 보존제, 추진제, 단백질, 레티노이드, 환원제, 격리제, 피부 미백제, 피부 컨디셔닝제, 피부 수딩제, 피부 치유제, 연화제, 가용화제, 윤활제, 침투제, 가소제, 용매 및 공용매, 선스크린 첨가제, 염, 계면활성제, 오일, 노화방지 활성제, 주름방지 활성제 및 비타민으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 부형제는 컨디셔너이고, 개인 관리 제품은 3급 또는 4급 질소를 포함하는 화합물을 추가로 포함한다.
일부 실시양태에서, 부형제는 항발한제이고, 개인 관리 제품은 3급 또는 4급 질소를 포함하는 화합물을 추가로 포함한다.
일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 샴푸, 컨디셔너, 컨디셔닝 샴푸, 바디 워시, 핸드 워시, 손 세정제, 세정제, 모발 염색제, 모발 교정제, 화장품, 피부 관리 제품, 유기 선스크린, 무기 선스크린, 데오도란트, 항발한제, 제모제, 피부 브론저(bronzer), 산 크림, 보습 로션, 스타일링 겔, 모발 염색 크림, 모발 컨디셔닝 린스, 립 스틱, 및 화장품 제거제로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 약 1 내지 약 14 범위의 pH에서 가수분해에 대해 안정하다.
일부 실시양태에서, 방법은 개인 관리 제품을 인체에 적용하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 방법은 적용된 개인 관리 제품을 제거하는 것을 추가로 포함한다.
일부 실시양태에서, 모발에 컨디셔닝을 부여하는 방법은 개인 관리 제품을 모발에 적용하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 방법은 적용된 개인 관리 제품을 제거하는 것을 추가로 포함한다. 일부 실시양태에서, 제거 단계는 모발을 물로 헹구는 것을 추가로 포함한다.
일부 실시양태에서, 합성 착색된 모발에서 모발 염색도를 보존하는 방법은 개인 관리 제품을 모발에 적용하는 것을 포함한다.
일부 실시양태에서, 얼굴 조직에 착색을 부여하는 방법은 개인 관리 제품을 얼굴 조직에 적용하는 것을 포함한다.
일부 실시양태에서, R2는 메틸, 에틸 또는 벤질 기이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 데오도란트이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 선스크린 로션 또는 겔이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 스타일링 겔이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 산 크림이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 보습 로션이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 컨디셔닝 샴푸이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 모발 컨디셔닝 린스이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 모발 염색 크림이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 립 스틱이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 손 세정제이다.
일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 (I) 약 0.25 중량% 이상의 하기 화학식 Xb의 화합물이며,
<화학식 Xb>
Figure 112015098136029-pct00012
상기 식에서, E는 2개의 탄소를 갖는 알킬 기이고; m은 2-20 범위의 정수이고; R1은 치환 또는 비치환된 8 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이고; R2는 메틸 기, 에틸 기, 3 내지 5개의 탄소를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 고리인, 화학식 Xb의 화합물; 및 (II) 피부과용으로 허용되는 부형제를 포함한다.
일부 실시양태에서, R1은 치환 또는 비치환된 14 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이고 n은 2 내지 6이다. 일부 실시양태에서, R2는 메틸, 에틸 또는 벤질 기이다.
일부 실시양태에서, 피부과용으로 허용되는 부형제는 흡수제, 항여드름제, 자극 방지제, 항발한제, 케이킹방지제, 소포제, 항균제, 항산화제, 항비듬제, 수렴제, 결합제, 완충제, 생물학적 첨가제, 식물 추출물, 완충제, 벌킹제, 킬레이트화제, 화학 첨가제, 커플링제, 컨디셔너, 착색제, 화장품용 수렴제, 화장품용 살생물제, 변성제, 약물 수렴제, 세제, 분산제, 외부 진통제, 필름 형성제, 발포제, 향료 성분, 함습제, 각질용해제, 불투명화제, pH 조정제, 보존제, 추진제, 단백질, 레티노이드, 환원제, 격리제, 피부 미백제, 피부 컨디셔닝제, 피부 수딩제, 피부 치유제, 연화제, 가용화제, 윤활제, 침투제, 가소제, 용매 및 공용매, 선스크린 첨가제, 염, 계면활성제, 오일, 노화방지 활성제, 주름방지 활성제 및 비타민으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 부형제는 컨디셔너이고, 개인 관리 제품은 3급 또는 4급 질소를 포함하는 화합물을 추가로 포함한다.
일부 실시양태에서, 부형제는 항발한제이고, 개인 관리 제품은 3급 또는 4급 질소를 포함하는 화합물을 추가로 포함한다.
일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 샴푸, 컨디셔너, 컨디셔닝 샴푸, 바디 워시, 핸드 워시, 손 세정제, 세정제, 모발 염색제, 모발 교정제, 화장품, 피부 관리 제품, 유기 선스크린, 무기 선스크린, 데오도란트, 항발한제, 산 크림, 보습 로션, 스타일링 겔, 모발 염색 크림, 모발 컨디셔닝 린스, 립 스틱, 제모제, 피부 브론저, 및 화장품 제거제로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 약 1 내지 약 14 범위의 pH에서 가수분해에 대해 안정하다.
일부 실시양태에서, 방법은 개인 관리 제품을 인체에 적용하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 방법은 적용된 개인 관리 제품을 제거하는 것을 추가로 포함한다.
일부 실시양태에서, 모발에 컨디셔닝을 부여하는 방법은 개인 관리 제품을 모발에 적용하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 방법은 적용된 개인 관리 제품을 제거하는 것을 추가로 포함한다. 일부 실시양태에서, 제거 단계는 모발을 물로 헹구는 것을 추가로 포함한다.
일부 실시양태에서, 합성 착색된 모발에서 모발 염색도를 보존하는 방법은 개인 관리 제품을 모발에 적용하는 것을 포함한다.
일부 실시양태에서, 얼굴 조직에 착색을 부여하는 방법은 개인 관리 제품을 얼굴 조직에 적용하는 것을 포함한다.
일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 데오도란트이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 선스크린 로션 또는 겔이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 스타일링 겔이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 산 크림이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 보습 로션이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 컨디셔닝 샴푸이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 모발 컨디셔닝 린스이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 모발 염색 크림이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 립 스틱이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 손 세정제이다.
일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 (I) 약 0.25 중량% 이상의 하기 화학식 Xc의 화합물이며,
<화학식 Xc>
Figure 112015098136029-pct00013
상기 식에서, P는 3개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 기이고; E는 2개의 탄소를 갖는 알킬 기이고; n 및 m은 정수이고, n ≥ 1, m ≥ 1이고, n+m = 2 내지 25이고; R1은 치환 또는 비치환된 8 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이고; R2는 메틸 기, 에틸 기, 3 내지 5개의 탄소를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 고리이고; PO 및 EO는 임의의 순서일 수 있는 것인, 화학식 Xc의 화합물; 및 (II) 피부과용으로 허용되는 부형제를 포함한다.
일부 실시양태에서, R2는 메틸, 또는 에틸, 또는 벤질 기이다. 일부 실시양태에서, R1은 베헤닐 기이다. 일부 실시양태에서, R2는 벤질 기이다. 일부 실시양태에서, n은 3이고, m은 4이고, R1은 베헤닐 기이고, R2는 벤질 기이다.
일부 실시양태에서, 피부과용으로 허용되는 부형제는 흡수제, 항여드름제, 자극 방지제, 항발한제, 케이킹방지제, 소포제, 항균제, 항산화제, 항비듬제, 수렴제, 결합제, 완충제, 생물학적 첨가제, 식물 추출물, 완충제, 벌킹제, 킬레이트화제, 화학 첨가제, 커플링제, 컨디셔너, 착색제, 화장품용 수렴제, 화장품용 살생물제, 변성제, 약물 수렴제, 세제, 분산제, 외부 진통제, 필름 형성제, 발포제, 향료 성분, 함습제, 각질용해제, 불투명화제, pH 조정제, 보존제, 추진제, 단백질, 레티노이드, 환원제, 격리제, 피부 미백제, 피부 컨디셔닝제, 피부 수딩제, 피부 치유제, 연화제, 가용화제, 윤활제, 침투제, 가소제, 용매 및 공용매, 선스크린 첨가제, 염, 계면활성제, 오일, 노화방지 활성제, 주름방지 활성제 및 비타민으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 부형제는 컨디셔너이고, 개인 관리 제품은 3급 또는 4급 질소를 포함하는 화합물을 추가로 포함한다.
일부 실시양태에서, 부형제는 항발한제이고, 개인 관리 제품은 3급 또는 4급 질소를 포함하는 화합물을 추가로 포함한다.
일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 샴푸, 컨디셔너, 컨디셔닝 샴푸, 바디 워시, 핸드 워시, 손 세정제, 세정제, 모발 염색제, 모발 교정제, 화장품, 피부 관리 제품, 유기 선스크린, 무기 선스크린, 데오도란트, 항발한제, 산 크림, 보습 로션, 스타일링 겔, 모발 염색 크림, 모발 컨디셔닝 린스, 립 스틱, 제모제, 피부 브론저, 및 화장품 제거제로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 약 1 내지 약 14 범위의 pH에서 가수분해에 대해 안정하다.
일부 실시양태에서, 방법은 개인 관리 제품을 인체에 적용하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 방법은 적용된 개인 관리 제품을 제거하는 것을 추가로 포함한다.
일부 실시양태에서, 모발에 컨디셔닝을 부여하는 방법은 개인 관리 제품을 모발에 적용하는 것을 포함한다. 일부 실시양태에서, 방법은 적용된 개인 관리 제품을 제거하는 것을 추가로 포함한다. 일부 실시양태에서, 제거 단계는 모발을 물로 헹구는 것을 추가로 포함한다.
일부 실시양태에서, 합성 착색된 모발에서 모발 염색도를 보존하는 방법은 개인 관리 제품을 모발에 적용하는 것을 포함한다.
일부 실시양태에서, 얼굴 조직에 착색을 부여하는 방법은 개인 관리 제품을 얼굴 조직에 적용하는 것을 포함한다.
일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 데오도란트이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 선스크린 로션 또는 겔이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 스타일링 겔이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 산 크림이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 보습 로션이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 컨디셔닝 샴푸이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 모발 컨디셔닝 린스이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 모발 염색 크림이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 립 스틱이다. 일부 실시양태에서, 개인 관리 제품은 손 세정제이다.
이러한 화합물을 사용하여 개인 관리 제품을 제조하는 방법 및 생성된 개인 관리 제품의 사용 방법이 또한 본 발명의 일부이다.
본 발명은 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르, 그를 포함하는 제제, 조성물, 또는 개인 관리 제품 뿐만 아니라 그의 제제화 방법 및 용도에 관한 것이다.
달리 명시되지 않는 한, 본원에 사용된 모든 백분율 및 비는 총 조성물의 중량을 기준으로 하고 모든 측정은 대략 실온 및 정상 압력에서 행해진다. 본원에서 정의되는 "실온"은 22℃ 내지 26℃의 범위의 온도를 의미한다. 모든 온도는 달리 명시되지 않는 한 섭씨 온도이다.
본 발명은 본 발명의 성분 뿐만 아니라 본원에 기재된 다른 성분 또는 요소를 "포함하거나" (개방형) 또는 그로 "본질적으로 이루어질" 수 있다. 본원에 사용된 "포함하는"은 기재된 요소, 또는 구조 또는 기능에 있어서의 그의 등가물과 함께 기재되지 않은 임의의 다른 요소 또는 요소들을 의미한다. 용어 "갖는" 및 "비롯한"은 또한 문맥에서 달리 암시하지 않는 한 개방형으로서 해석되어야 한다.
본원에 사용된 "~로 본질적으로 이루어진"은 본 발명이 청구범위에 기재된 것 이외의 성분을 포함할 수 있으나, 오직 추가의 성분이 청구된 본 발명의 기초적이고 신규한 특징을 실질적으로 변경하지 않는 경우만을 의미한다. 바람직하게는, 이러한 추가의 성분은 전혀 존재하지 않거나 또는 단지 미량으로 존재할 것이다. 그러나, 화합물의 유용성 (유용성의 정도와는 대비됨)이 유지되는 한 본 발명의 기초적이고 신규한 특징을 실질적으로 변경할 수 있는 약 10 중량% 이하의 물질을 포함하는 것이 가능할 수 있다.
본원에 기재된 모든 범위는 두 값 "사이"의 범위를 기재하는 것을 비롯하여 종점을 포함한다. "약," "일반적으로," "실질적으로" 등과 같은 용어는 용어 또는 값이 절대적이지 않으며, 선행 문헌에서 읽지 않도록 용어 또는 값을 변경하는 것으로 해석되어야 한다. 이러한 용어는 환경 및 통상의 기술자에 의해 해석되는 용어로서 변경된 용어에 의해 정의될 것이다. 이는 값을 측정하기 위해 사용되는 주어진 기법에 대해 예상되는 실험 오차, 기법 오차 및 기구 오차의 정도를 매우 최소한으로 포함한다.
범위 형식의 개시는 단지 편의 및 간결성을 위한 것이고 본 발명의 범위에 대한 융통성 없는 제한으로서 해석되지 않아야 하는 것으로 추가로 해석되어야 한다. 이에 따라, 범위의 개시는 구체적으로 개시된 모든 가능한 하위범위뿐만 아니라 범위 내의 개개의 수 값을 갖는 것으로 간주되어야 한다. 예를 들어, 1 내지 6과 같은 범위의 개시는 1 내지 3, 1 내지 4, 1 내지 5, 2 내지 4, 2 내지 6, 3 내지 6 등과 같은 구체적으로 개시된 하위범위뿐만 아니라 상기 범위 내의 개개의 수, 예를 들어 1, 2, 2.3, 3, 4, 5, 5.7 및 6을 갖는 것으로 간주되어야 한다. 이는 범위의 너비에 관계 없이 적용된다.
본원에 사용된 탄화수소, 방향족 고리 등과 같은 성분이 "치환될" 수 있는 것으로 기재되는 경우, 치환은 수소 대신에 예를 들어 할로겐, 히드록시드, 카르보닐, 카르복실 또는 아미노 기, 또는 이러한 기를 포함하는 치환기를 포함할 수 있다.
명세서 및 청구범위가 특정한 반응물 또는 예를 들어 특정한 양의 특정한 알콕실화 알콜 알킬 에테르를 함유하는 것으로 예를 들어 샴푸 또는 컨디셔너 또는 선스크린와 같은 최종 생성물 또는 개인 관리 제품을 지칭할 수 있으나, 생성물이 임의의 특정한 기재를 만족시킨 것으로 말하기에는 어려울 수 있음을 유념하기 바란다. 그러나, 이러한 기재는 물질이 최종 제조 이전에 사용되는 경우, 예를 들어 상기 기재를 충족시킨 경우 만족될 수 있을 것이다. 사실상, 최종 생성물로부터 바로 확인할 수 없는 최종 생성물의 임의의 특성 또는 특징에 대해, 그 특성이 개인 관리 제품을 제조하기 위해 사용된 제조 단계 직전에 기재된 성분에 있는 경우, 이것은 충분하다.
일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르는 하기 화학식 Xa에 의해 정의되며,
<화학식 Xa>
Figure 112015098136029-pct00014
상기 식에서, P는 3개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 기이고; n은 2 내지 10 범위의 정수이고; R1은 치환 또는 비치환될 수 있는 8 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이고; R2는 메틸 기, 에틸 기, 3 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 고리이다.
일부 실시양태에서, R1은 16 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이다. 다른 실시양태에서, R1은 14 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이다.
화학식 Xa의 일부 실시양태에서, P는 3개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 기이고; n은 2 내지 10 범위의 정수이고; R1은 치환 또는 비치환될 수 있는 16 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이고; R2는 메틸 기이다. 일부 실시양태에서, n은 3이다. 다른 실시양태에서, n은 6이다. 일부 실시양태에서, R1은 이소스테아릴 기이다. 다른 실시양태에서, R1은 베헤닐 기이다. 일부 실시양태에서, n은 3이고 R1은 16 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이다. 다른 실시양태에서, n은 3이고 R1은 이소스테아릴 기이다. 다른 실시양태에서, n은 3이고 R1은 베헤닐 기이다. 일부 실시양태에서, n은 6이고 R1은 16 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이다. 한 실시양태에서, n은 6이고 R1은 이소스테아릴 기이다.
화학식 Xa의 일부 실시양태에서, P는 3개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 기이고; n은 2-10 범위의 정수이고; R1은 치환 또는 비치환될 수 있는 8 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이고; R2는 에틸 기이다. 일부 실시양태에서, R1은 14 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이다. 한 실시양태에서, R1은 세테아릴 기이다. 추가의 실시양태에서, n은 3 내지 4이다. 다른 실시양태에서, R1은 불포화된 것이다. 일부 실시양태에서, n은 4이고 R1은 세테아릴 기이다.
화학식 Xa의 일부 실시양태에서, P는 3개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 기이고; n은 2-10 범위의 정수이고; R1은 치환 또는 비치환될 수 있는 8 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이고; R2는 (a) 3 내지 5개의 탄소를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기, 또는 (b) 치환 또는 비치환된 방향족 고리이다. 방향족 고리가 치환되는 경우, 이것은 동일하거나 상이할 수 있는 최대 5개의 치환기를 가질 수 있다. 다른 실시양태에서, R2는 3개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이다. 다른 실시양태에서, R2는 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이다. 다른 실시양태에서, R2는 5개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이다. 추가의 실시양태에서, R2는 방향족 고리이다. 추가의 실시양태에서, R2는 1 또는 2개의 치환기를 갖는 치환된 방향족 고리이다. 한 실시양태에서, R2는 벤질 기이다. 다른 실시양태에서, n은 3이다. 다른 실시양태에서, R1은 이소스테아릴 기이다. 한 실시양태에서, n은 3이고, R1은 이소스테아릴 기이고, R2는 벤질 기이다.
일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르는 하기 화학식 Xb에 의해 정의되며,
<화학식 Xb>
Figure 112015098136029-pct00015
상기 식에서, E는 2개의 탄소를 갖는 알킬 기이고; n은 2 내지 20 범위의 정수이고; R1은 치환 또는 비치환될 수 있는 8 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이고; R2는 메틸 기, 에틸 기, 3 내지 5개의 탄소를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 고리이다.
일부 실시양태에서, n은 2 내지 10 범위의 정수이다. 다른 실시양태에서, n은 2 내지 6 범위의 정수이다.
일부 실시양태에서, R1은 치환 또는 비치환될 수 있는 14 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이다. 다른 실시양태에서, R1은 치환 또는 비치환된 16 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이다. 다른 실시양태에서, R1은 치환 또는 비치환된 18 내지 24개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이다.
화학식 Xb의 일부 실시양태에서, E는 2개의 탄소를 갖는 알킬 기이고; m은 2 내지 20 범위의 정수이고; R1은 치환 또는 비치환될 수 있는 8 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이고; R2는 (a) 3 내지 5개의 탄소를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기, 또는 (b) 치환 또는 비치환된 방향족 고리이다. 방향족 고리가 치환되는 경우, 이는 동일하거나 상이할 수 있는 최대 5개의 치환기를 가질 수 있다. 일부 실시양태에서, R2는 3개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이다. 다른 실시양태에서, R2는 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이다. 다른 실시양태에서, R2는 5개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이다. 추가의 실시양태에서, R2는 방향족 고리이다. 추가의 실시양태에서, R2는 1 또는 2개의 치환기를 갖는 치환된 방향족 고리이다.
화학식 Xb의 일부 실시양태에서, E는 2개의 탄소를 갖는 알킬 기이고; m은 2 내지 6 범위의 정수이고; R1은 치환 또는 비치환될 수 있는 14 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이고; R2는 메틸 기이다.
화학식 Xb의 일부 실시양태에서, E는 2개의 탄소를 갖는 알킬 기이고; m은 2 내지 6 범위의 정수이고; R1은 치환 또는 비치환될 수 있는 14 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이고; R2는 에틸 기이다.
일부 실시양태에서, 본 발명에 따른 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르는 하기 화학식 Xc에 의해 정의되며,
<화학식 Xc>
Figure 112015098136029-pct00016
상기 식에서, E는 2개의 탄소를 갖는 알킬 기이고; P는 3개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 기이고; n 및 m은 정수이고, n≥1, m≥1이고, n 및 m의 합계는 2 내지 25이고; R1은 치환 또는 비치환될 수 있는 8 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이고; R2는 메틸 기, 에틸 기, 3 내지 5개의 탄소를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기, 또는 치환 또는 비치환된 방향족 고리이다. 상기 화학식 Xc에서 PO에 이어서 EO로서 도시되었으나, 통상의 기술자는 화학식 Xc에서 PO 및 EO가 임의의 순서일 수 있음을 이해할 것이다. 예를 들어, R1O-가 PO 또는 EO에 연결될 수 있고, -R2가 PO 또는 EO에 연결될 수 있다. 예를 들어, PO 및 EO는 블록으로, 교호 패턴으로, 또는 불규칙하게 배열될 수 있다.
화학식 Xc의 다른 실시양태에서, R1은 치환 또는 비치환될 수 있는 16 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이다. 다른 실시양태에서, R1은 치환 또는 비치환될 수 있는 18 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이다. 다른 실시양태에서, R1은 치환 또는 비치환될 수 있는 20 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이다. 한 실시양태에서, R1은 베헤닐 기이다.
화학식 Xc의 다른 실시양태에서, n은 3이다. 일부 실시양태에서, m은 4이다. 다른 실시양태에서, n은 3이고 m은 4이다.
화학식 Xc의 다른 실시양태에서, P는 3개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 기이고; E는 2개의 탄소를 갖는 알킬 기이고; n 및 m은 정수이고, n ≥ 1, m ≥ 1이고, n 및 m의 합계는 2 내지 25이고; R1은 치환 또는 비치환된 8 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이고; R2는 (a) 3 내지 5개의 탄소를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기, 또는 (b) 치환 또는 비치환된 방향족 고리이고; PO 및 EO는 임의의 순서이다. 방향족 고리가 치환되는 경우, 이는 동일하거나 상이할 수 있는 최대 5개의 치환기를 가질 수 있다. 일부 실시양태에서, R2는 3개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이다. 다른 실시양태에서, R2는 4개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이다. 다른 실시양태에서, R2는 5개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기이다. 추가의 실시양태에서, R2는 방향족 고리이다. 추가의 실시양태에서, R2는 1 또는 2개의 치환기를 갖는 치환된 방향족 고리이다. 한 실시양태에서, R2는 벤질 기이다. 또 다른 실시양태에서, n은 3이고, m은 4이고, R1은 베헤닐 기이고, R2는 벤질 기이다.
화학식 Xc의 일부 실시양태에서, P는 3개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 기이고; E는 2개의 탄소를 갖는 알킬 기이고; n 및 m은 정수이고, n ≥ 1, m ≥ 1이고, n 및 m의 합계는 2 내지 25이고; R1은 치환 또는 비치환될 수 있는 16 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이고; R2는 메틸 기이고; PO 및 EO는 임의의 순서일 수 있다.
화학식 Xc의 일부 실시양태에서, P는 3개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 기이고; E는 2개의 탄소를 갖는 알킬 기이고; n 및 m은 정수이고, n ≥ 1, m ≥ 1이고, n 및 m의 합계는 2 내지 25이고; R1은 치환 또는 비치환될 수 있는 16 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 또는 불포화 탄화수소이고; R2는 에틸 기이고; PO 및 EO는 임의의 순서일 수 있다.
화학식 Xc의 다른 실시양태에서, R2가 메틸 기 또는 에틸 기인 경우에, R1은 16 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 및/또는 불포화 탄화수소이다. 화학식 Xc의 다른 실시양태에서, R2가 메틸 또는 에틸 기인 경우에, R1은 18 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 및/또는 불포화 탄화수소이다. 화학식 Xc의 추가의 실시양태에서, R2가 메틸 또는 에틸 기인 경우에, R1은 20 내지 24개의 탄소를 갖는 분지형 및/또는 불포화 탄화수소이다.
본 발명의 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르는 예를 들어 "PPG 3"임을 특징으로 하거나 또는 3 몰의 프로필렌 옥시드를 함유함을 특징으로 할 수 있다. 이러한 두 유형의 용어는 동의어로 사용된다. 이는 지방 알콜의 몰 당 및 알킬 에테르의 몰 당 대략 3 몰의 프로필렌 옥시드가 반응 혼합물에 첨가될 수 있으나, 생성된 알콕실화 지방 알콜 알킬 에스테르가 지방 알콜 당 및 알킬 에테르 분자 당 반드시 정확히 3 몰의 에틸렌 옥시드를 포함하지는 않을 것임을 의미함이 인지될 것이다. 대표적인 분획은 3개의 알콕시 기를 함유할 것이나, 다른 분획은 알킬 에테르 분자 당 3 몰 초과 또는 미만의 알킬렌 옥시드를 함유할 것으로 여겨진다. 그러나, 아무튼, 3 몰의 프로필렌 옥시드로 제조된 PPG 3 이소스테아릴 알콜 메틸 에테르 또는 이소스테아릴 알콜 메틸 에테르에 대한 언급은 이러한 양의 이러한 두 물질의 반응 생성물을 지칭한다.
본원에 기재된 바와 같은 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르, 예컨대 화학식 X, Xa, Xb 및 Xc은 세 성분을 갖는다: 1개 이상의 알콕시 기 (예를 들어, EO 또는 PO), 지방 알콜 (예를 들어, R1O-), 및 말단 캡 기 (예를 들어, -R2).
1개 이상의 알콕시 기는 3개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 기 또는 2개의 탄소를 갖는 선형 알킬 기로 이루어진 군으로부터 선택된다. 1개 이상의 알콕시 기를 형성하기 위해 이용될 수 있는 예시적인 시약은 프로필렌 옥시드 또는 에틸렌 옥시드를 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 지방 알콜을 기재하는 것은 그의 기원 (예컨대 지방 알콜을 제조하기 위해 사용된 공급원료 및 이러한 공급원료 물질을 제조하기 위해 사용된 방법), 사용된 반응 화학, 및 지방 알콜이 분지형인지, 선형인지, 포화되었는지, 불포화되었는지, 치환되었는지, 또는 비치환되었는지를 비롯한 다양한 인자에 따라 복잡할 수 있음을 또한 인지할 것이다.
본원에서 어떤 것이 예를 들어 이소스테아릴 알콜기를 함유하거나 또는 이로 이루어진 것으로 지칭되는 경우, 이는 본 발명에 따른 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르를 제조하기 위해 사용된 지방 알콜의 대표적인 분획 (공급원료에서 임의의 다른 지방 알콜의 양과 비교해서 가장 풍부함)이 분지형 C18 지방 알콜임을 의미한다. 이는 또한 최종 에테르의 지방 성분이 에테르의 대표적인 분획에서 문맥이 암시하는 바와 같이 분지형 C18기임을 의미할 수 있다. 그러나, 원료 또는 공급원료에 존재하는 사슬 길이가 다양한 많은 다른 지방 알콜기가 존재할 수 있으며, 이는 C18 종과 함께 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르로 또한 전환될 수 있다. 생성된 혼합물은 이에 따라 여전히 사용되고 이소스테아릴 함유 물질 또는 C18 물질로서 확인될 것이다.
공급원료는 또한 지방산의 글리세리드를 함유하는 오일일 수 있으며, 이로부터 지방 알콜이 유래될 수 있다. 여기서 또한, 상대 풍부도가 여전히 적용될 것이다. 이에 따라, 예를 들어 C16-C24와 같은 사슬 길이의 범위를 언급하는 경우, 이는 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르를 제조하기 위해 사용되거나, 문맥이 암시하는 바와 같이 에테르 자체에서 발견된 지방 알콜의 적어도 대표적인 분획이 상기 사슬 길이의 범위 내에 있을 것임을 의미한다.
표 A는 본 발명의 몇몇 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르를 제조하기 위해 사용되는 지방 알콜의 공급원으로서 사용될 수 있는 몇몇 일반적인 오일 중의 몇몇 C20+ 성분의 공개된 대략적인 중량 백분율을 나타낸다:
<표 A>
Figure 112015098136029-pct00017
이에 따라, 베헤닐 알콜은 전형적으로 46 중량%의 C22:1 알킬 (에루스산), 1.5 중량%의 C22:0 알킬 (베헨산), 및 11 중량%의 C20:1 알킬 (가돌레산)을 함유하는 채종유, 특별히 에루스산 고함유 평지씨 오일 (HEAR 오일)로부터 유래될 수 있다. 한 실시양태에서, HEAR 오일은 수소화되어 약 48%의 C22:0 알킬 (베헨산)을 함유하는 조성물을 수득할 수 있으며, 이는 추가로 증류되어 임의의 목적하는 더 높은 농도의 C22:0 알킬 (베헨산) 산을 수득할 수 있으며, 이는 이어서 추가로 지방 알콜로 전환된다. 지방 알콜로 전환될 수 있는 글리세리드를 함유하는 지방산을 포함할 수 있는 다른 오일에는 제한 없이 팜 오일 (대표적인 분획은 팔미트 및/또는 올레 지방산임), 코코넛 오일 (라우르 (C12) 지방산이 대표적인 분획임), 옥수수 오일, 목화씨 오일, 올리브 오일, 땅콩 오일, 참깨 오일, 팜핵 오일, 홍화 오일, 해바라기 오일, 대두 오일 등이 포함된다. 물론, 본 발명의 범위 내에 있는 지방 알콜의 임의의 공급원이 고려된다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 예시적인 지방 알콜에는 미리스탈 알콜, 베헤닐 알콜, 이소-분지형 알콜, 예컨대 이소세틸 알콜, 이소스테아릴 알콜, 2-헥실 데칸올, 또는 마르셀 게르베(Marcel Guerbet)에 의해 개발된 반응을 기초로 하는 게르베 알콜, 예를 들어 베타 알킬화 이량체 알콜이 포함될 수 있다.
본원에 사용된 지방 알콜과 관련하여 분지형 또는 불포화 탄화수소가 언급되는 경우, 이들 알콜이 분지형, 불포화 또는 이들 둘 다일 수 있는 것으로 해석될 것이다. 지방 알콜은 단일 분지 또는 불포화, 또는 다수의 이들 중 하나 또는 둘 다를 가질 수 있다. 또한, 분지 및 불포화는 지방 알콜에 존재하거나 또는 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르의 생성 후에 화합물로 도입될 수 있다. 유사하게는, 사용된 지방 알콜은 비치환되거나, 또는 예를 들어 할로겐, 히드록시드, 카르보닐, 카르복실 또는 아미노 기, 또는 이러한 기를 포함하는 치환기로 치환될 수 있다. 이는 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르의 형성 전 또는 후에 행해질 수 있다. 이는 본원에 논의된 화학식 X, Xa, Xb 및 Xc의 모든 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르에 해당된다.
본 발명의 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르의 말단 캡 기인 R2는 메틸 기, 에틸 기, 이소프로필기, n-프로필기, n-부틸기, t-부틸기, 8개의 탄소를 갖는 선형 또는 분지형 알킬 기, 방향족 고리, 또는 그의 치환된 버전으로 이루어진 군으로부터 선택되며, 치환된 기는 할로겐, 히드록시드, 또는 아미노 기를 포함한다. 말단 캡 기는 예를 들어 알킬 할라이드로부터 형성될 수 있다. 사용될 수 있는 예시적인 알킬 할라이드에는 메틸 클로라이드, 에틸 클로라이드, 벤질 클로라이드, 옥틸 브로마이드, 또는 다른 알킬 할라이드가 포함된다.
본 발명에 따른 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르에는 PPG-3 이소스테아릴 메틸 에테르, PPG-6 이소스테아릴 메틸 에테르, PPG-3 옥틸 벤질 에테르, PPG-6 미리스틸 에틸 에테르, PPG-2, PEG-10 2-옥틸도데칸올 메틸 에테르, PPG-3 2-헥실 데칸올 메틸 에테르, PPG-3 베헤닐 메틸 에테르, PPG-3 이소스테아릴 벤질 에테르, PPG-3, PEG-4 이소스테아릴 벤질 에테르, PPG-4 세테아릴 에틸 에테르, 또는 화학식 X, Xa, Xb 및 Xc에 의해 기재된 다른 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르가 포함된다.
본 발명에 따른 몇몇 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르는 말단 캡 기인 -R2 대신에 말단 히드록실기를 갖는 알콕실화 지방 알콜에 비해 하나 이상의 개선된 특성을 포함할 수 있다. "개선된"은 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르를 포함하는 개인 관리 제품의 바람직한 감각 특성이 수득됨을 의미한다. 예시적인 감각 특성은, 예를 들어 개선된 (감소된) 끈적임 또는 점착성 느낌, 개선된 발림성, 또는 그의 조합을 포함할 수 있다. 개선된 특성이 감소된 점도인 경우, 본 발명에 따른 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르는 상응하는 알콕실화 지방 알콜에 비해 적어도 약 10 내지 약 20%만큼 감소된 점도를 갖는다.
알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르는 임의의 적합한 방법에 의해 형성될 수 있다. 한 실시양태에서, 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르는 지방 알콜과 프로필렌 옥시드 또는 에틸렌 옥시드 중 하나 이상을 알칼리 촉매의 존재 하에 반응시켜 알콕실화 지방 알콜을 형성함으로써 형성될 수 있다. 생성된 알콕실화 지방 알콜은 알칼리 금속과 추가로 반응하여 금속 알콕실화물을 형성할 수 있다. 금속 알콕실화물은 알킬 할라이드와 반응한 후, 이어서 적합한 산으로 중화되어 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르를 형성할 수 있다.
사용될 수 있는 예시적인 알칼리 촉매에는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 메틸화나트륨 등이 포함된다.
사용될 수 있는 예시적인 알칼리 금속에는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 메틸화나트륨 등이 포함된다.
알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르의 형성에서 사용되는 반응물의 양은 다양할 수 있다. 전형적인 반응은 1 몰의 지방 알콜과 바람직한 몰수의 알킬렌 옥시드를 염기 촉매의 존재 하에 반응시키는 것을 포함한다. 이러한 반응 공정의 기술된 예는 미국 특허 7,091,243에서 발견되며, 그의 개시내용은 본원에 참조로 포함된다. 예를 들어, n이 3인 화학식 Xa의 구조를 형성하는 경우, 약 0.05 내지 약 0.5의 알칼리 촉매를 사용하며 지방 알콜 대 프로필렌의 몰비는 약 1 대 약 3의 범위일 수 있다. n = 6인 경우, 몰비는 약 1 몰의 지방 알콜 대 약 6 몰의 EO의 범위일 수 있고 촉매의 양은 약 0.01 중량% 내지 약 0.5 중량%의 범위일 수 있다. 약 0.8 몰 내지 약 1.1 몰의 금속 산화물에 비해 알콕실화 지방 알콜의 양은 약 0.8 몰 내지 약 1.1 몰의 범위일 수 있다. 약 1 몰 내지 약 1.5 몰의 알킬 할라이드에 비해 금속 알콕실화물의 양은 약 0.8 몰 내지 약 1.1 몰의 범위일 수 있다.
한 실시양태에서, R1이 이소스테아릴이고, R2가 메틸이고, n이 3인 화학식 Xa의 알콕실화 지방 알콜은 하기 예시적인 방법에 의해 제조될 수 있다. 1 몰의 이소스테아릴 알콜을 약 0.03 내지 약 0.4% 중량비의 수산화나트륨과 함께 스테인리스강 압력 용기에 충전하고 진공 하에 약 100 내지 약 120℃로 가열한다. 3 몰의 프로필렌 옥시드를 관련 기술분야에서 공지된 바와 같이 약 125℃ 내지 약 140℃에서, 그리고 용기로 서서히 충전한다. 일단 반응이 완료되면, 1 몰의 수산화나트륨을 첨가하고 약 100 내지 약 120℃에서 진공을 적용한 후, 이어서 약 1.1 몰의 메틸 클로라이드를 서서히 첨가함으로써 목적하는 생성물을 수득한다.
한 실시양태에서, R1이 미리스틸이고, R2가 에틸이고, n이 5인 화학식 Xb의 알콕실화 지방 알콜은 이전의 단락에서와 유사한 방법에 의해 제조될 수 있으며, 여기서 지방 알콜은 미리스틸 알콜이고, 알킬렌 옥시드는 (5 몰) 에틸렌 옥시드이고, 금속 산화물은 수산화칼륨이고 알킬 할라이드는 에틸 클로라이드이다.
한 실시양태에서, R1이 세틸이고, R2가 벤질이고, n이 10이고, m이 5인 화학식 Xc의 알콕실화 지방 알콜은 이전의 단락에서와 유사한 방법에 의해 제조될 수 있으며, 여기서 지방 알콜은 세틸 알콜이고, 알킬렌 옥시드는 (약 10 몰) 에틸렌 옥시드 및 (약 5 몰) 프로필렌 옥시드이고, 금속 산화물은 소듐 메톡시드이고 알킬 할라이드는 벤질 클로라이드이다.
다른 실시양태에서, 화학식 X의 알콕실화 지방 알콜은 하기 중 임의의 것을 포함할 수 있다:
PPG-5 베헤닐 메틸 에테르; PEG-8 베헤닐 벤질 에테르; PPG-3 베헤닐 메틸 에테르; PPG-3, PEG-3 세토스테아릴 메틸 에테르; PPG-3 이소스테아릴 메틸 에테르; PPG-3 이소스테아릴 벤질 에테르; PEG-5 이소스테아릴 메틸 에테르; PEG-5 이소스테아릴 벤질 에테르; PPG-3, PEG-5 이소스테아릴 메틸 에테르; PPG-3 미리스틸 벤질 에테르; PEG-5 미리스틸 벤질 에테르; PPG-3 올레일 메틸 에테르; PEG-3 올레일 메틸 에테르; PPG-3 올레일 벤질 에테르; PPG-3 올레일 에틸 에테르; PPG-3 스테아릴 메틸 에테르; PPG-8 스테아릴 메틸 에테르.
제제
본 발명에 따른 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르를 포함하는 개인 관리 제품은 샴푸, 컨디셔너, 컨디셔닝 샴푸, 바디 워시, 핸드 워시, 손 세정제, 세정제, 모발 염색제, 모발 교정제, 화장품, 피부 관리 제품, 유기 선스크린, 무기 선스크린, 데오도란트, 항발한제, 제모제, 피부 브론저, 및 화장품 제거제, 립스틱, 파운데이션, 모발 무스, 스타일링 겔, 노화방지 크림 및 로션, 여드름 제품, 산 크림, 보습 로션, 스타일링 겔, 모발 염색 크림, 모발 컨디셔닝 린스 등을 포함할 수 있다.
본 발명의 개인 관리 제품은 최소한으로 인체, 예컨대 모발, 두피, 얼굴 조직 및 피부에 적용될 수 있다. 얼굴 조직은 입술, 볼, 눈꺼풀, 턱, 목, 또는 머리 중 임의의 적합한 부분을 포함할 수 있다. 개인 관리 제품은 적용 후 언젠가 제거될 수 있다. 제거는 물 또는 또 다른 피부과용으로 허용되는 용매, 예컨대 화장품 제거제 등을 사용한 제거를 포함할 수 있다. 개인 관리 제품은 처리되거나 비처리된 것일 수 있는 모발에 컨디셔닝을 부여하기 위해 적용될 수 있다. 예를 들어, 처리된 모발은 합성 착색된 모발, 또는 다른 유형의 모발 처리를 포함할 수 있다. 개인 관리 제품은 합성 처리된 모발에서 착색 정도를 보존하기 위해 적용될 수 있다.
본 발명자들은 본 발명에 따른 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르 중 하나 이상을 포함하는 개인 관리 제품이 하나 이상의 개선된 특성을 가질 수 있음을 발견하였다. 제한 없이, 이러한 개선된 특성은 개선된 (감소된) 끈적임 또는 점착성 느낌, 개선된 발림성, 또는 그의 조합을 포함한다.
본 발명의 개인 관리 제품은 일반적으로 공지된 성분을 표준 양으로 사용하여 공지된 방법에 의해 제조된다. 그러나, 일반적으로, 이러한 제품은 많은 양의 본 발명의 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 개인 관리 제품에서 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르의 양은 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르의 용도 및 개인 관리 제품의 유형에 따라 다양할 수 있다. 일반적으로, 이러한 제품은 약 0.25 중량% 이상의 본 발명의 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 다른 실시양태에서, 양은 약 0.1 중량% 내지 약 90 중량%의 범위일 수 있다. 롤 온(roll on) 항발한제에서 연화제/용액]으로서 사용되는 경우, 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르의 양은 약 1 중량% 내지 약 20 중량%의 범위일 수 있다. 메이크업 제거제에서 연화제/용매로서 사용되는 경우, 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르의 양은 약 2 중량% 내지 약 75 중량%의 범위일 수 있다. 피부 관리 로션에서 연화제/보습제로서 사용되는 경우, 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르의 양은 약 1% 내지 약 40%의 범위일 수 있다. 무기 선스크린에서 연화제/분산 보조제로서 사용되는 경우, 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르의 양은 약 3% 내지 약 35%의 범위일 수 있다.
개인 관리 제품은 하나 이상의 피부과용으로 허용되는 부형제를 포함하며, 이는 제한 없이 본원에서 제목이 "추가의 성분"인 부분에서 확인된 것들을 비롯한 이러한 제품에 사용하기 위해 공지된 임의의 적합한 부형제일 수 있다. 예를 들어, 개인 관리 제품은 특정한 실시양태에서 3급 또는 4급 질소를 포함하는 화합물을 포함할 수 있다. 3급 또는 4급 질소를 포함하는 화합물이 있는 예시적인 개인 관리 제품은 모발 컨디셔너, 양이온성 피부 관리 로션, 컨디셔닝 샴푸 등을 포함할 수 있다. 개인 관리 제품은 특정한 실시양태에서 하기 논의된 바와 같이 알콕실화 포스페이트 에스테르, 비알콕실화 포스페이트 에스테르, 또는 그의 혼합물 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 언급된 에스테르를 포함할 수 있는 예시적인 개인 관리 제품은 모발 컨디셔너 및 샴푸를 포함할 수 있다.
추가의 성분
본 발명의 조성물은 또한 개인 관리 제품을 제조하기 위해 사용되는 광범위한 "추가의" 성분을 포함할 수 있다. 화장품 및 개인 관리 산업에서 일반적으로 사용되는 몇몇 적합한 기타 "추가의" 성분은 [The CTFA Cosmetic Ingredient Handbook, (2nd Ed., 1992)]에 기재되어 있으며, 이는 본원에 참조로 포함된다. 보다 구체적으로, 본 발명의 이러한 개인 관리 제품 및 제제는 하나 이상의 첨가제, 예컨대 흡수제, 항여드름제, 자극 방지제, 항발한제, 케이킹방지제, 소포제, 항균제, 항산화제, 항비듬제, 수렴제, 결합제, 완충제, 생물학적 첨가제, 식물 추출물, 완충제, 벌킹제, 킬레이트화제, 화학 첨가제, 커플링제, 컨디셔너, 착색제, 화장품용 수렴제, 화장품용 살생물제, 변성제, 약물 수렴제, 세제, 분산제, 외부 진통제, 유화 안정화제, 필름 형성제, 발포제, 향료 성분, 함습제, 각질용해제, 불투명화제, pH 조정제, 보존제, 추진제, 단백질, 레티노이드, 환원제, 격리제, 피부 미백제, 피부 컨디셔닝제 (함습제, 기타의 것들, 및 밀폐제), 피부 수딩제, 피부 치유제, 연화제, 가용화제, 윤활제, 침투제, 가소제, 용매 및 공용매, 선스크린 첨가제, 염, 에센셜 오일, 점도 증진제, 및 비타민을 포함할 수 있다. 존재하는 경우, 이러한 첨가제는 목적하는 용도 및 최종 생성물과 일치하는 양으로 제공된다.
선스크린 첨가제
선스크린 첨가제는 옥티녹세이트, 옥티살레이트, 옥시벤존, 또는 그의 혼합물을 포함할 수 있다. 상기 열거된 선스크린 첨가제는 자외선 광의 하나 이상의 파장을 차단할 수 있다. 선스크린 첨가제는 UV 흡수 화합물, 예컨대 크로다, 인크.(Croda, Inc.)로부터 입수가능한 크로마베일(CHROMAVEIL)®을 포함할 수 있고/있거나 모발 관리 적용을 위해 UV 필터로서 작용하는 4급 질소 화합물, 예컨대 쿼터늄(Quaternium)-95를 포함할 수 있다.
선스크린 첨가제가 최종 생성물 조성물에 존재하는 경우, 양은 조성물의 약 0.2 중량% 내지 약 75 중량%, 바람직하게는 약 2 중량% 내지 약 50 중량%로 다양할 수 있다.
보존제
적합한 보존제의 예에는 소듐 메틸 파라벤, 에틸 파라벤 및 그의 혼합물이 포함된다. 보존제가 최종 생성물 조성물에 존재하는 경우, 양은 조성물의 약 0.01 중량% 내지 약 0.5 중량%, 바람직하게는 약 0.1 중량% 내지 약 0.2 중량%로 다양할 수 있다.
가용화제
예시적인 알콕실화 지방 알콜에는 크로다, 인크.로부터 입수가능한 브리즈(Brij) O100 또는 브리즈 O20이 포함되며, 이에는 각각 올레스(oleth)-10 및 올레스-20, 또는 PEG-30 피마자 오일을 포함하는 인크로카스(INCROCAS)™ 30을 포함한다. 가용화제가 최종 생성물 조성물에 존재하는 경우, 양은 조성물의 약 0.2 중량% 내지 약 20 중량%, 바람직하게는 약 1 중량% 내지 약 10 중량%로 다양할 수 있다.
유화 안정화제
적합한 유화 안정화제의 예에는 비제한적인 예로서 지방 알콜, 예컨대 크로다, 인크.로부터 입수가능한 세틸 알콜을 포함하는 크로다콜(CRODACOL)™ C70, 또는 스테아릴 알콜뿐만 아니라 검, 예컨대 구아, 카르보머 및 셀룰로스를 포함하는 크로다콜™ S70이 포함된다. 유화 안정화제가 최종 생성물 조성물에 존재하는 경우, 양은 조성물의 약 0.1 중량% 내지 약 75 중량%, 바람직하게는 약 0.2 중량% 내지 약 50 중량%로 다양할 수 있다.
pH 조정제
필요에 따라 임의의 적합한 염기가 pH를 조정하기 위해 사용될 수 있다. 필요한 양은 사용된 다른 성분의 유형, 제조된 시스템의 유형 및 목적하는 pH에 따라 다양할 것이다. 예를 들어, 모발 교정제는 높은 수준을 필요로 할 것이나 중화 샴푸는 그렇지 않을 것이다. 적합한 pH 조정제의 예에는 수산화나트륨 (NaOH), 트리에탄올아민 (TEA), 및 아미노메틸프로판올, 및 그의 혼합물이 포함된다. 그러나, 시트르산, 락트산, 인산 및 다른 산이 또한 사용될 수 있다.
필름 형성제
적합한 필름 형성제의 예에는 글리세린/디에틸렌 글리콜 아디페이트 공중합체, 글리세린/디에틸렌 글리콜 아디페이트/미리스테이트 공중합체, PVM/MA공중합체의 에틸 에스테르, PVP/디메티코닐아크릴레이트/폴리카르바밀/폴리글리콜 에스테르, 및 그의 혼합물이 포함된다. 필름 형성제가 최종 생성물 조성물에 존재하는 경우, 양은 조성물의 약 0.1 중량% 내지 약 20 중량%, 바람직하게는 조성물의 약 0.2 중량% 내지 약 10 중량%로 다양할 수 있다.
비타민
적합한 비타민의 예에는 아스코르브산, 토코페롤, 토코페롤 아세테이트, 레티노산, 레티놀, 및 레티노이드가 포함된다.
컨디셔닝제
본 발명의 개인 관리 제품은 컨디셔너 및 또는 컨디셔닝 샴푸 바디 워시, 세정제, 모발 염색제 및/또는 모발 교정제일 수 있으며, 이는 추가의 컨디셔닝제로서 가수분해된 동물 단백질을 포함할 수 있다. 크로다 인코포레이티드는 예로서 상표명 크로테인(Crotein) Q® 하에 상업적으로 입수가능한 물질을 판매한다. 다른 예에는 베헨트리모늄 메토술페이트, 세틸 알콜, 및 부틸 알콜을 포함하는 인크로쿼트(INCROQUAT)™ 베헤닐 TMS-50; 또는 베헨트리모늄 메토술페이트, 세틸 알콜, 및 쿼터늄-33을 포함하는 인크로쿼트™ 베헤닐 18-MEA, 스테아라미도프로필 PG-디모늄 클로라이드 포스페이트, 스테아라미도프로필 에틸디모늄 에토술페이트, 스테아라미도프로필 디메틸 (미리스틸 아세테이트) 암모늄 클로라이드, 스테아라미도프로필 디메틸 세테아릴 암모늄 토실레이트, 스테아라미도프로필 디메틸 암모늄 클로라이드, 스테아라미도프로필 디메틸 암모늄 락테이트, 또는 미국 특허 6,607,715 및 6,638,497에 기재된 것들을 비롯한 다른 예가 포함된다. 다른 예에는 본원에 참조로 포함되는 미국 특허 4,976,953에 기재된 것들을 포함하여 우레아, 글리세롤, 및 프로폭실화된 글리세롤이 포함된다.
계면활성제
본 발명의 조성물 이외에, 및 특히 샴푸와 관련하여 사용되는 경우, 계면활성제, 및 특히 색을 제거하지 않을 것인 계면활성제가 본 발명의 조성물에 존재할 수 있다. 이들은 제한 없이 하나 이상의 비이온성 계면활성제, 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제, 양쪽이온성 계면활성제, 및 그의 혼합물을 포함할 수 있다. 본 발명의 조성물과 조합되어 사용될 수 있는 몇몇 계면활성제에 대해, 모두 그의 전문이 본원에 참조로 포함되는 [McCutcheon's, Detergents and Emulsifiers, (1986)], 미국 특허 5,151,210, 5,151,209, 5,120,532, 5,011,681, 4,788,006, 4,741,855, 미국 특허 4,704,272, 4,557,853, 4,421,769, 3,755,560을 참조하기 바란다.
유화제
본 발명의 조성물은 또한 다양한 유화제를 포함할 수 있다. 본 발명의 최종 생성물 조성물에서, 유화제는 조성물의 약 40 중량% 이하의 양, 바람직하게는 약 2 중량% 내지 약 30 중량%의 양으로 포함될 수 있다. 적합한 유화제의 예에는 에톡실화된 알콜 또는 소르비탄 에스테르, 예컨대 각각 크로다 인크.로부터의 브리즈 및 트윈(Tween) 시리즈가 포함된다. 일부 경우에서, 양이온성 유화제, 예컨대 베헨트리모늄 메토술페이트, 세틸 알콜, 및 부틸 알콜을 포함하는 인크로쿼트™ 베헤닐 TMS-50 또는 유사한 양이온성 계면활성제가 사용될 수 있다.
유화제는 알콕실화 포스페이트 에스테르, 비알콕실화 포스페이트 에스테르 또는 그의 혼합물을 포함할 수 있다. 유용한 알콕실화 및 비알콕실화 포스페이트 에스테르의 혼합물은 미국 특허 6,117,915 (하기 '915 특허)에 기재되고 청구되어 있다. 본 발명에 따라 사용될 수 있는 비알콕실화 및 알콕실화 포스페이트 에스테르의 예시적인 혼합물에는 캐리어로서 세테아릴 알콜을 갖는 PEG 10 세틸 알콜 포스페이트 에스테르와 세틸 알콜의 포스페이트 에스테르의 혼합물인 크로다, 인크.로부터 입수가능한 크로다포스(CRODAFOS) CES; PEG 5 올레일 포스페이트 에스테르 및 비알콕실화 디-올레일 포스페이트 에스테르인 크로다포스 HCE가 포함된다. 캐리어로서 세테아릴 알콜 중의 세테스 20 포스페이트 및 디세틸포스페이트로 이루어진 크로다포스 CS20 애시드(ACID)가 또한 유용하다.
증점제
본 발명의 조성물은 또한 다양한 증점제, 예컨대 가교된 아크릴레이트, 비이온성 폴리아크릴아미드, 크산탄 검, 구아 검, 겔란 검 등; 폴리알킬 실록산, 폴리아릴 실록산, 및 아미노실리콘을 포함할 수 있다. 본 발명의 최종 생성물 조성물에서, 증점제는 활성성분을 기초로 조성물의 약 8 중량% 이하의 양, 바람직하게는 활성성분을 기초로 조성물의 약 0.1 중량% 내지 약 4 중량%의 양으로 포함될 수 있다. 적합한 증점 규소 화합물의 특정한 예에는 폴리디메틸실록산, 페닐실리콘, 폴리디에틸실록산, 및 폴리메틸페닐실록산이 포함된다. 몇몇 적합한 규소 화합물이 유럽 특허 출원 EP 95,238 및 미국 특허 4,185,017에 기재되어 있으며, 이는 본원에 참조로 포함된다. 본 발명의 조성물은 실리콘 중합체 물질을 또한 포함할 수 있으며, 이는 모발에 대한 스타일 보유력 및 컨디셔닝 이점을 모두 제공한다. 이러한 물질은 미국 특허 4,902,499에 기재되어 있으며, 이는 본원에 참조로 포함된다.
착색제
모발 염색제의 예는 미국 특허 4,865,618 (주니노(Junino) 등)과 같은 특허에서 발견될 수 있으며, 이는 본원에 참조로 포함된다. 임의의 제한을 설정하지 않으면서, 예로서, 본원에서 본 발명은 주니노 등에 의해 개시된 컬럼 22에서 출발하는 임의의 적용 실시예에 포함될 수 있다. 단순히, 통상의 기술자는, 단지 예를 들어 약 3% 중량비의 크로다포스 HCE 및 0.5% 중량비의 옵타센스(Optasence) CP-6 (폴리쿼터늄 6)을 주니노 등에 의해 기재된 임의의 적용 실시예에 첨가할 수 있다. 통상의 기술자에게 공지된 바와 같이, 모발 염색 (틴트(tint)) 제제는 본원에 참조로 포함되는 주니노 등의 미국 특허 4,865,618에 또한 기재된 바와 같이 다양한 염료, 커플링제 등을 함유한다.
실시예
하기 표 1-9에 나타낸 바와 같이, 중량은 모든 파트에 대해 포괄적이다. 예를 들어, 표 1에 나타낸 바와 같이, 파트 A-C에서의 중량의 합계는 100%이다.
실시예 1: 분사가능한 선스크린 로션
<표 1>
Figure 112015098136029-pct00018
표 1에 개시된 분사가능한 선스크린는 탈이온수를 약 75℃ 내지 약 80℃의 온도로 가열하고, 이어서 크산탄 검을 첨가하고, 크산탄 검을 완전히 수화시킴으로써 형성할 수 있었다. 표 1에서 파트 A의 나머지 성분을 한번에 하나씩 첨가하여 각각의 성분이 하기 성분을 첨가하기 전에 완전히 용해되게 할 수 있었다. 별도로, 표 1에서의 파트 B의 성분을 배합하고 약 75℃로 가열함으로써 파트 B를 제조할 수 있었다. 일단 파트 A 및 파트 B를 제조한 후, 파트 A 및 B를 배합하고 약 75℃ 내지 약 80℃의 온도에서 약 15분 동안 유지할 수 있었다. 이어서, 파트 A와 B의 혼합물을 약 45℃로 냉각시켰다. 냉각되면, 파트 C를 파트 A와 B의 혼합물에 첨가하였다. 이어서, 배합된 혼합물을 냉각시키고 포장할 수 있었다.
실시예 2: 베타 히드록시 산 크림
<표 2>
Figure 112015098136029-pct00019
파트 A의 성분을 배합하고 약 80℃로 가열함으로써 표 2에 개시된 산 크림을 형성할 수 있었다. 파트 B를 파트 A에 첨가하고, 산 결정을 용해시켰다. 별도로, 파트 C의 성분을 배합하고 약 80℃로 가열할 수 있었다. 이어서, 혼합하면서 파트 A와 B의 존재하는 혼합물에 파트 C를 첨가할 수 있었다. 파트 A, B 및 C의 배합된 혼합물을 약 80℃에서 약 20분 동안 유지하고, 이어서 수조를 사용하지 않으면서 실온으로 냉각시킬 수 있었다.
실시예 3: 마이크로에멀션 스타일링 겔
<표 3>
Figure 112015098136029-pct00020
파트 A의 성분을 혼합하면서 배합하고 약 90℃ 내지 약 95℃의 온도로 가열함으로써 표 3에 개시된 스타일링 겔을 형성할 수 있었다. 별도로, 파트 B의 성분을 혼합하면서 배합하고 약 90℃ 내지 약 95℃의 온도로 가열할 수 있었다. 이어서, 신속히 혼합하면서 파트 B를 파트 A에 첨가하고 약 15분 동안 온도를 유지하였다. 이어서, 파트 A와 B의 혼합물을 약 60℃로 냉각시키고 혼합물이 약 50 내지 약 55℃, pH: 6.00 ±0.50의 설정 값에 도달하기 전에 몰드로 주입할 수 있었다.
실시예 4: 양이온성 피부 보습 로션
<표 4>
Figure 112015098136029-pct00021
파트 A의 성분을 혼합하면서 배합하고 약 75℃ 내지 약 80℃의 온도로 가열함으로써 표 4에 개시된 보습 로션을 형성할 수 있었다. 파트 A의 가열 온도를 약 15분 동안 유지하고, 이어서 파트 A의 혼합물을 약 50℃로 냉각시켰다. 이어서, 혼합하면서 파트 B의 성분을 개별적으로 파트 A에 첨가하였다. 이어서, 로션을 냉각시키고 포장할 수 있었다.
실시예 5: UV 보호를 갖는 컨디셔닝 샴푸
<표 5>
Figure 112015098136029-pct00022
파트 A의 처음 세 성분을 배합하고 고체가 용해될 때까지 혼합함으로써 표 5에 개시된 컨디셔닝 샴푸를 형성할 수 있었다. 이어서, 나머지 성분, PEG 7M을 첨가하고, 수화될 때까지 혼합시켰다. 이어서, 파트 B의 성분을 약 75℃ 이하의 온도에서 파트 A의 혼합물에 첨가하고, 고체가 용해될 때까지 혼합시켰다. 파트 A/파트 B 혼합물을 약 40℃로 냉각시키고, 이어서 파트 C의 성분을 첨가하였다. 파트 C의 성분이 파트 A/파트 B 혼합물에서 용해되면, 배합된 파트 A/파트 B/파트 C 혼합물의 pH를 측정할 수 있었다. pH가 약 5.5 내지 약 7.0의 범위 밖인 경우, pH를 이러한 범위 내로 조정하였다. 이어서, 파트 D의 성분을 분당 약 100 내지 약 300의 회전수 (rpm)에서 서서히 혼합하면서 첨가하였다. 일부 실시양태에서, 예를 들어 모발에 컨디셔닝을 부여하거나 합성 착색된 모발에서 모발 염색도를 유지하는 것 중 하나 이상을 위해 예를 들어 실시예 5의 것과 같은 컨디셔닝 샴푸를 모발에 적용할 수 있었다.
실시예 6: UV 보호를 갖는 모발 컨디셔닝 린스
<표 6>
Figure 112015098136029-pct00023
파트 A의 성분을 혼합하면서 배합하고, 약 80℃ 내지 약 85℃의 온도로 가열함으로써 표 6에 개시된 모발 컨디셔닝 린스를 형성할 수 있었다. 별도로, 파트 B의 성분을 약 80℃ 내지 약 85℃의 온도로 가열하였다. 이어서, 혼합하면서 파트 B를 파트 A에 첨가하고 약 15분 동안 온도를 유지시켰다. 이어서, 파트 A와 B의 혼합물을 약 50℃로 냉각시켰다. 냉각 후, 파트 C의 성분에 이어서 파트 D의 성분을 혼합하면서 첨가하였다. 일부 실시양태에서, 모발에 컨디셔닝을 부여하거나 합성 착색된 모발에서 모발 염색도를 유지하는 것 중 하나 이상을 위해 예를 들어 실시예 6의 것과 같은 모발 컨디셔닝 린스를 모발에 적용할 수 있었다.
실시예 7: 항발한제
<표 7>
Figure 112015098136029-pct00024
파트 A의 성분을 혼합하면서 배합하고, 온도로 가열함으로써 표 7에 개시된 항발한제를 형성할 수 있었고, 이어서 이를 혼합물에 첨가하였다. 파트 A의 처음 두 성분이 용해되면, 이어서 파트 B의 나머지 성분을 첨가하였다. 파트 B의 나머지 성분 각각을 개별적으로 첨가하였다. 파트 A와 B의 혼합물이 균질해질 때까지 이를 혼합시켰다. 이어서, 혼합물을 약 60℃ 내지 약 65℃의 온도로 냉각시켰다. 그 온도로 유지시키면서, 혼합하면서 파트 C의 성분을 첨가하고 혼합물이 균질해질 때까지 이를 혼합시켰다. 이어서, 혼합물을 약 50℃의 온도로 냉각시키고, 몰드로 주입하여 고상 항발한제를 형성하였다.
실시예 8: 모발 염색 크림
<표 8>
Figure 112015098136029-pct00025
혼합하면서 파트 A의 성분을 배합하고 약 70℃ 이하의 온도로, 그리고 성분이 용해될 때까지 가열함으로써 표 8에 개시된 모발 염색 크림을 형성할 수 있었다. 별도로, 파트 B의 성분을 최대 약 70℃로 가열할 수 있었다. 이어서, 혼합하고 온도를 약 15분 동안 유지하면서 파트 B를 파트 A에 첨가할 수 있었다. 이어서, 파트 A와 B의 혼합물을 약 45℃의 온도로 냉각시켰다. 냉각 후, 혼합하면서 파트 C의 성분을 첨가하였다. 추가의 냉각 후 또는 약 35℃의 온도에서, 파트 D의 성분을 파트 A/B/C에 첨가하고 혼합물을 약 1시간 동안 혼합시켰다. 이어서, 모발에 적용하는 시점에 혼합물을 약 1:1의 중량비로 과산화수소 현상제와 혼합시켰다.
실시예 9: 립 스틱
<표 9>
Figure 112015098136029-pct00026
혼합하면서 파트 A의 성분을 배합하고 약 85℃ 내지 약 90℃의 온도로, 그리고 혼합물이 투명해질 때까지 가열함으로써 표 9에 개시된 립 스틱을 형성할 수 있었다. 별도로, 파트 B의 성분을 입자 크기가 약 25 마이크로미터 미만이 될 때까지 혼합시켰다. 일부 실시양태에서, 3-롤 밀을 이용하여 목적하는 입자 크기를 달성할 수 있었다. 이어서, 파트 B를 파트 A에 첨가하면서 파트 A와 B의 혼합물이 균질해질 때까지 혼합을 지속하였다. 이어서, 파트 A와 B의 혼합물을 약 75℃로 냉각시켰다. 냉각 후, 혼합하면서 파트 C의 성분을 첨가하고, 이어서 혼합물을 약 70℃의 온도에서 몰드로 주입하였다.
실시예 10: 손 세정제
<표 10>
Figure 112015098136029-pct00027
혼합하면서 파트 A의 알콜, PPG-3 미리스틸 메틸 에테르 및 PPG-3 이소스테아릴 메틸 에테르에서 BHT를 용해시키고, 이어서 이것이 모두 용해되고 균질해질 때까지 프로펠러로 혼합시키면서 카르보머에 첨가함으로써 표 10에 개시된 손 세정제를 형성할 수 있었다. 별도로, 파트 B를 함께 혼합시킬 수 있었고, 이어서 파트 A와 B를 배합하고 균질해질 때까지 혼합시킬 수 있었다. 이어서, 혼합하면서 파트 C를 첨가하고, pH가 5.5 내지 7이 되게 하였다. 균질해질 때까지 혼합을 지속하였다. 혼합을 앵커(anchor) 혼합으로 대체할 수 있었으며, 이는 필요한 경우 임의의 갇힌 공기와의 혼합을 지속할 수 있었다.
실시예 11: 항여드름 얼굴 크림 세정제
<표 11>
Figure 112015098136029-pct00028
파트 A 성분을 배합하고 적어도 10분 동안 블레이드 혼합시키면서 75℃로 가열함으로써 표 11에 개시된 항여드름 얼굴 크림 세정제를 형성할 수 있었다. 이어서, 파트 B를 파트 A에 첨가할 수 있었고, 온도를 유지하면서 균질해질 때까지 두 파트를 혼합시켰다. 별도의 용기에서, 파트 C 성분을 배합하고 75℃로 가열하면서 균질해질 때까지 혼합시킬 수 있었다. 낮은 내지 온건한 균질화 하에, 파트 C를 파트 A/B에 첨가할 수 있었다. 균질화를 1분 동안 지속하였다. 파트 D를 예비혼합시키고 1분 동안 균질화 하에 파트 A/B/C에 첨가하였다. 블레이드 혼합을 스윕(sweep) 블레이드로 대체하고, 혼합물을 냉각시켰다. 파트 E 성분을 표 11에 기재된 것보다 1.5배 더 칭량하였다. 빙조에서 균질화 하에, 파트 E 성분을 배합하고 매끈한 페이스트가 형성될 때까지 25°-30℃에서 균질화하였다. 40℃에서, 주요 반응 용기를 빙조에 위치시켰다. 파트 E의 실제 중량을 달고(tared), 25°-30℃에서 주요 용기에 첨가하였다. 이어서, 스윕 혼합하면서 파트 F 성분을 한번에 하나씩 용기에 첨가할 수 있었다.
실시예 12: 알콕실화 지방 알콜과 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르 사이의 점도의 비교.
<표 12>
Figure 112015098136029-pct00029
표 12에 나타낸 바와 같이, 오직 말단 캡 기에 있어서만 차이가 나는 알콕실화 지방 알콜 및 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르는 상이한 점도를 가질 수 있었다. 예를 들어, 표 5에 나타낸 바와 같이, 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르는 그의 알콕실화 지방 알콜 대응물보다 낮은 점도를 가질 수 있었다. 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르를 포함하는 개인 관리 제품에서 발림성을 개선하기 위해 더 낮은 점도가 바람직하였다.
일정한 온도의 배스와 적절한 모세관 점도계를 사용하여 동적 점도를 측정하였다. 샘플을 모세관에 로딩하고 일정한 온도의 배스에 위치시키고 평형시켰다. 현재 USP 개요서의 일반 챕터 <911>에 기재된 바와 같은 점도 방법에 상응하는 방법을 사용하여 점도 측정을 수득하였으며, 여기서 챕터 <911>은 모세관 점도계 방법에 관한 것이었다.
실시예 13: 알콕실화 지방 알콜 및 알콕실화 지방 알콜 알킬 에테르를 포함하는 TiO2 분산액의 점도 비교.
<표 13>
Figure 112015098136029-pct00030
알콕실화 알콜 알킬 에테르는 상응하는 알콕실화 알콜에 비해 분산액에서의 점도를 개선할 수 있었다. 한 실시양태에서, 예컨대 TiO2 및 PPG-3 이소스테아릴 메틸 에테르의 분산액에서, 약 40 중량% 초과의 TiO2 양에서, 알콕실화 알콜 알킬 에테르는 상응하는 알콕실화 알콜보다 덜 효과적일 수 있었다.
필요한 양을 시험 물질로 분산시킴으로써 TiO2 분산액을 제조하였다. 이어서, 혼합물을 총 3회 3-롤 밀을 통해 통과시켜 작은 입자 크기 및 균질하고 매끈한 혼합물을 보장하였다. 이어서, 혼합물의 점도를 브룩필드(Brookfield) 점도계를 사용하여 측정하였다.
본원에서 본 발명이 특정한 실시양태를 참조로 기재하였으나, 이러한 실시양태는 본 발명의 원리 및 적용의 단지 예시적인 것으로 해석되어야 한다. 따라서, 첨부된 청구범위에 의해 정의되는 바와 같은 본 발명의 취지 및 범위로부터 벗어나지 않으면서 예시적인 실시양태에 대해 많은 변경이 행해질 수 있고 다른 배열이 고안될 수 있는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (28)

  1. 하기 화학식 X를 갖는 화합물.
    <화학식 X>
    Figure 112019107152112-pct00031

    상기 식에서,
    i) A는 (PO)n (여기서, P는 3개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 기이고, n은 3 또는 4임)이고;
    ii) R2는 메틸 또는 에틸 기이고;
    iii) R2가 메틸인 경우, R1은 베헤닐 기 또는 이소스테아릴 기이고, n은 3이며; R2가 에틸인 경우, R1은 세테아릴 기이고, n은 4이다.
  2. 제1항에 있어서, R2가 메틸 기인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, R2가 에틸 기인 화합물.
  4. (I) 0.25 중량% 이상의 하기 화학식 X의 화합물이며,
    <화학식 X>
    Figure 112020500124222-pct00034

    상기 식에서,
    i) A는 (PO)n (여기서, P는 3개의 탄소를 갖는 분지형 알킬 기이고, n은 3 또는 4임)이고;
    ii) R2는 메틸 또는 에틸 기이고;
    iii) R2가 메틸인 경우, R1은 베헤닐 기 또는 이소스테아릴기이고, n은 3이며; R2가 에틸인 경우, R1은 세테아릴기이고 n은 4이며;
    및
    (II) 피부과용으로 허용되는 부형제
    를 포함하는 개인 관리 제품.
  5. 제4항에 있어서, R2가 메틸 기인 개인 관리 제품.
  6. 제4항에 있어서, R2가 에틸 기인 관리 제품.
  7. 제4항에 있어서, 1 내지 14 범위의 pH에서 가수분해에 대해 안정한 것인 개인 관리 제품.
  8. 제4항의 개인 관리 제품을 인체에 적용하는 것을 포함하는, 개인 관리 제품을 적용하는 방법.
  9. 제4항의 개인 관리 제품을 모발에 적용하는 것을 포함하는, 모발에 컨디셔닝을 부여하는 방법.
  10. 제4항의 개인 관리 제품을 모발에 적용하는 것을 포함하는, 합성 착색된 모발에서 모발 염색도를 보존하는 방법.
  11. 제4항의 개인 관리 제품을 얼굴 조직에 적용하는 것을 포함하는, 얼굴 조직에 착색을 부여하는 방법.
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