KR102061960B1 - Reduction method of asphaltenes of crude oil using supercritical fluid - Google Patents

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Abstract

초임계 유체를 이용한 아스팔텐 저감 방법이 제공된다. 상기 아스팔텐 저감 방법은, 아스팔텐 함유 물질과 유기 용매를 반응기에 공급하는 단계 및 상기 유기 용매를 초임계 유체로 변화시켜 상기 아스팔텐 함유 물질과 반응시키는 단계를 포함한다.A method for reducing asphaltenes using a supercritical fluid is provided. The method for reducing asphaltenes includes supplying an asphaltene-containing material and an organic solvent to a reactor and converting the organic solvent into a supercritical fluid to react with the asphaltene-containing material.

Description

초임계 유체를 이용한 아스팔텐 저감 방법{REDUCTION METHOD OF ASPHALTENES OF CRUDE OIL USING SUPERCRITICAL FLUID}REDUCTION METHOD OF ASPHALTENES OF CRUDE OIL USING SUPERCRITICAL FLUID}

본 발명은 초임계 유체를 이용한 아스팔텐 저감 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for reducing asphaltenes using a supercritical fluid.

아스팔텐과 황 제거를 필요로 하는 원유 중 공정상 처리가 어려워 이용률이 낮은 원유는 대표적으로 초중질원유가 있다. 초중질원유는 비전통원유 중 하나로, 캐나다, 남미 등을 중심으로 생산되고 있다. 미국 DoE에 따르면 전세계의 원유 소비량은 2020년경 360억배럴/년에 도달할 것이며, 이 중 초중질원유는 24억배럴/년이 소비되고, 이 비중이 점차 커질 것으로 전망된다.Among crude oils requiring removal of asphaltenes and sulfur, crude oils with low utilization due to difficulty in processing are typically heavy crude oils. Ultra-heavy crude oil is one of the unconventional crude oils, and is mainly produced in Canada and South America. According to the US DoE, global crude oil consumption will reach 36 billion barrels / year by 2020, of which 2.4 billion barrels / year will be consumed, and the share will increase gradually.

현재 아스팔텐과 황을 제거하는 고도화 공정은 감압공정, 고온열분해공정, 접촉유동분해공정 등으로 30 ~ 40MPa 정도의 고압 조건, 수소 분위기 및 300 ~ 400℃의 고온에서 이루어지고 에너지 소모가 매우 높다.At present, the advanced process of removing asphaltenes and sulfur is carried out under high pressure conditions of about 30 to 40 MPa, hydrogen atmosphere and high temperatures of 300 to 400 ° C., such as a decompression process, a high temperature pyrolysis process, and a catalytic fluidization process.

상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여, 본 발명은 초임계 유체를 이용한 아스팔텐 저감 방법을 제공한다.In order to solve the above problems, the present invention provides a method for reducing asphaltenes using a supercritical fluid.

본 발명의 다른 목적들은 다음의 상세한 설명과 첨부한 도면으로부터 명확해 질 것이다.Other objects of the present invention will become apparent from the following detailed description and the accompanying drawings.

본 발명의 실시예들에 따른 아스팔텐 저감 방법은, 아스팔텐 함유 물질과 유기 용매를 반응기에 공급하는 단계 및 상기 유기 용매를 초임계 유체로 변화시켜 상기 아스팔텐 함유 물질과 반응시키는 단계를 포함한다.A method for reducing asphaltenes according to embodiments of the present invention includes supplying an asphaltene-containing material and an organic solvent to a reactor and converting the organic solvent into a supercritical fluid to react with the asphaltene-containing material. .

상기 초임계 유체는 초임계 헵탄 및 초임계 아세톤 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다.The supercritical fluid may comprise at least one of supercritical heptane and supercritical acetone.

상기 아스팔텐 함유 물질과 상기 유기 용매는 1:1 ~ 1:10의 중량비로 공급될 수 있다.The asphaltene-containing material and the organic solvent may be supplied in a weight ratio of 1: 1 to 1:10.

상기 반응에서, 온도는 380 ~ 420℃이고, 압력은 280 ~ 320bar일 수 있다. 상기 반응은 0.5 ~ 3시간 수행될 수 있다.In the reaction, the temperature may be 380-420 ° C., and the pressure may be 280-320 bar. The reaction may be performed for 0.5 to 3 hours.

상기 아스팔텐 저감 방법은, 상기 반응의 생성물을 헵탄으로 용해 및 여과하여 말텐을 분리하는 단계 및 상기 말텐이 분리된 상기 생성물을 톨루엔으로 용해 및 여과하여 아스팔텐과 코크를 분리하는 단계를 더 포함할 수 있다.The method for reducing asphaltenes may further include dissolving and filtering the product of the reaction with heptane to separate malten and separating the asphaltene and coke by dissolving and filtering the product from which malten is separated with toluene. Can be.

상기 아스팔텐 함유 물질은 원유 또는 탄화수소체를 포함할 수 있다.The asphaltene containing material may comprise crude oil or hydrocarbons.

본 발명의 실시예들에 따르면 초임계 유체를 이용하여 원유에 대하여 고도화 반응이 이루어질 수 있다. 본 발명의 실시예들에 따른 아스팔텐 저감 방법은 초임계 유체를 이용하여 원유의 아스팔텐을 효과적으로 저감할 수 있다. 또, 상기 방법은 아스팔텐과 함께 코크도 효과적으로 저감할 수 있다.According to the embodiments of the present invention, an advanced reaction may be performed on crude oil using a supercritical fluid. Asphaltene reduction method according to embodiments of the present invention can effectively reduce the asphaltenes of crude oil using a supercritical fluid. In addition, the method can effectively reduce coke together with asphaltenes.

본 발명의 실시예들에 따른 아스팔텐 저감 방법은 고황 초중질 원유뿐만 아니라 아스팔텐을 포함하는 임의의 탄화수소체의 탈아스팔텐 공정에도 적용될 수 있다.The asphaltene abatement method according to embodiments of the present invention can be applied to the deasphalten process of any hydrocarbons including asphaltenes as well as high sulfur super-heavy crude oil.

도 1은 베네수엘라 보스칸지역산 고황-초중질원유의 조성을 나타낸다.
도 2는 본 발명의 실시예 및 비교예에 따른 원유의 아스팔텐 제거에 대한 결과를 나타낸다.
도 3 및 도 4는 본 발명의 실시예 및 비교예에 따른 초임계 유체의 종류에 따른 아스팔텐의 생성양과 코크 생성양의 관계를 나타낸다.
도 5는 본 발명의 실시예 및 비교예에 따른 원유의 아스팔텐 제거 반응 후 말텐 성분의 원소분석결과를 나타낸다.Figure 1 shows the composition of the high-sulfur-heavy crude oil from Boskan region, Venezuela.
Figure 2 shows the results for the removal of asphaltenes of crude oil according to the examples and comparative examples of the present invention.
3 and 4 show the relationship between the amount of asphaltenes produced and the amount of coke produced according to the type of supercritical fluid according to the Examples and Comparative Examples of the present invention.
Figure 5 shows the elemental analysis of the maltene component after the asphaltene removal reaction of crude oil according to Examples and Comparative Examples of the present invention.

이하, 실시예들을 통하여 본 발명을 상세하게 설명한다. 본 발명의 목적, 특징, 장점은 이하의 실시예들을 통해 쉽게 이해될 것이다. 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고, 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다. 따라서, 이하의 실시예들에 의하여 본 발명이 제한되어서는 안 된다.Hereinafter, the present invention will be described in detail through examples. The objects, features and advantages of the present invention will be readily understood through the following examples. The invention is not limited to the embodiments described herein, but may be embodied in other forms. The embodiments introduced herein are provided so that the disclosure may be made thorough and complete, and the spirit of the present invention may be sufficiently delivered to those skilled in the art. Therefore, the present invention should not be limited by the following examples.

본 발명의 실시예들에 따른 아스팔텐 저감 방법은, 아스팔텐 함유 물질과 유기 용매를 반응기에 공급하는 단계 및 상기 유기 용매를 초임계 유체로 변화시켜 상기 아스팔텐 함유 물질과 반응시키는 단계를 포함한다.A method for reducing asphaltenes according to embodiments of the present invention includes supplying an asphaltene-containing material and an organic solvent to a reactor and converting the organic solvent into a supercritical fluid to react with the asphaltene-containing material. .

상기 아스팔텐 저감 방법은, 상기 반응의 생성물을 헵탄으로 용해 및 여과하여 말텐을 분리하는 단계 및 상기 말텐이 분리된 상기 생성물을 톨루엔으로 용해 및 여과하여 아스팔텐과 코크를 분리하는 단계를 더 포함할 수 있다.The method for reducing asphaltenes may further include separating maltene by dissolving and filtering the product of the reaction with heptane and separating the asphaltene and coke by dissolving and filtering the product from which the maltene is separated with toluene. Can be.

상기 초임계 유체는 초임계 헵탄 및 초임계 아세톤 중에서 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 초임계 유체에 의해 상기 아스팔텐 함유 물질의 아스팔텐 함량과 코크 함량이 모두 저감될 수 있다. 상기 아스팔텐 함유 물질은 원유 또는 탄화수소체를 포함할 수 있다.The supercritical fluid may comprise at least one of supercritical heptane and supercritical acetone. Both the asphaltene content and the coke content of the asphaltene-containing material may be reduced by the supercritical fluid. The asphaltene containing material may comprise crude oil or hydrocarbons.

상기 아스팔텐 함유 물질과 상기 유기 용매는 1:1보다 큰 중량비로 공급될 수 있다. 바람직하게 상기 아스팔텐 함유 물질과 상기 유기 용매는 1:1 ~ 1:10의 중량비로 공급될 수 있다. 상기 유기 용매의 양이 1:1보다 작으면 아스팔텐 저감 반응이 잘 이루어지지 않을 수 있고, 1:10보다 많으면 초임계 유체의 사용양이 증가하여 비경제적일 수 있다. The asphaltene-containing material and the organic solvent may be supplied in a weight ratio of greater than 1: 1. Preferably, the asphaltene-containing material and the organic solvent may be supplied in a weight ratio of 1: 1 to 1:10. If the amount of the organic solvent is less than 1: 1, the asphaltene reduction reaction may not be performed well, and if the amount of the organic solvent is greater than 1:10, the amount of supercritical fluid may increase, which may be uneconomical.

상기 반응에서 반응 조건은 상기 유기 용매를 상기 초임계 유체로 변화시킬 수 있는 조건으로 설정되어야 한다. 예를 들어, 상기 반응에서, 온도는 380 ~ 420℃이고, 압력은 280 ~ 320bar로 설정될 수 있다. 반응 시간은 아스팔텐 함유 물질의 양, 아스팔텐 함유 물질과 유기 용매의 혼합 비율 등을 고려하여 설정될 수 있다. 예를 들어, 상기 반응은 30분 이상, 예를 들어, 0.5 ~ 3시간 수행될 수 있다.The reaction conditions in the reaction should be set to a condition capable of changing the organic solvent into the supercritical fluid. For example, in the reaction, the temperature can be set to 380 ~ 420 ℃, the pressure can be set to 280 ~ 320bar. The reaction time may be set in consideration of the amount of the asphaltene-containing material, the mixing ratio of the asphaltene-containing material and the organic solvent, and the like. For example, the reaction may be performed for 30 minutes or longer, for example, 0.5 to 3 hours.

[실시예] EXAMPLE

실시예Example 1 One

스테인레스강(SUS316강) 재질의 62.5mL 회분식 반응기에 베네수엘라 보스칸지역산 고황-초중질원유(도 1 참조)와 헵탄을 1:9의 중량비로 넣고 상기 반응기의 온도 및 압력을 400℃와 300bar가 되도록 조절하였다. 상기 조건 하에서 상기 헵탄은 초임계 헵탄으로 변화되었고, 상기 초중질원유와 반응하였다. 상기 반응은 1시간 동안 이루어졌다. 상기 반응이 진행되는 동안 일정한 속도의 수평 교반기를 이용하여 교반이 이루어졌다. In a 62.5 mL batch reactor made of stainless steel (SUS316 steel), Venezuela's Boskan region high sulfur-ultra heavy crude oil (see FIG. 1) and heptane were added in a weight ratio of 1: 9 so that the temperature and pressure of the reactor were 400 ° C. and 300 bar. Adjusted. Under the above conditions, the heptane was changed to supercritical heptane and reacted with the super heavy crude oil. The reaction was for 1 hour. While the reaction was in progress, stirring was performed using a horizontal stirrer at a constant speed.

상기 반응 후 생성물을 뜨거운 헵탄으로 용해 및 여과하여 헵탄에 녹는 말텐과 헵탄에 녹지 않는 성분으로 분획하였다. 헵탄에 녹지 않는 성분을 뜨거운 톨루엔으로 용해 및 여과하여 톨루엔에 녹는 아스팔텐과 톨루엔에 녹지 않는 코크 성분으로 분획하였다. 이 중 아스팔텐과 코크를 건조하여 질량을 측정하였다. 말텐 성분의 경우 회전증발기를 이용해 용매 및 헵탄을 제거하고, 남은 성분인 말텐에 대해 원소분석을 실시하여 황의 함량을 측정하였다.After the reaction, the product was dissolved and filtered with hot heptane and fractionated into malten and heptane insoluble in heptane. The components insoluble in heptane were dissolved and filtered with hot toluene and fractionated into asphaltenes dissolved in toluene and coke components insoluble in toluene. Of these, asphaltenes and coke were dried to measure mass. In the case of the maltene component, the solvent and heptane were removed using a rotary evaporator, and elemental analysis was performed on the remaining component maltene to determine sulfur content.

실시예Example 2 2

유기 용매를 아세톤으로 하는 것을 제외하고 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 반응을 수행하고 반응 생성물을 분석하였다.The reaction was carried out in the same manner as in Example 1, except that the organic solvent was acetone, and the reaction product was analyzed.

[비교예] [Comparative Example]

용매를 물, 메탄올, 에탄올, DMF(Dimethylformamide), 및 톨루엔으로 하는 것을 제외하고 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 반응을 수행하고 반응 생성물을 분석하였다. 또, 초임계 유체를 사용하지 않고 베네수엘라 보스칸지역산 고황-초중질원유를 400℃, 공기 분위기에서 열분해(Pyrolysis)하고 그 생성물을 분석하였다.The reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that the solvent was water, methanol, ethanol, dimethylformamide (DMF), and toluene, and the reaction product was analyzed. In addition, pyrolysis of the high sulfur-super-heavy crude oil of Venezuelan boskan region in 400 degreeC and air atmosphere without supercritical fluid was carried out, and the product was analyzed.

도 2는 본 발명의 실시예 및 비교예에 따른 원유의 아스팔텐 제거에 대한 결과를 나타낸다.Figure 2 shows the results for the removal of asphaltenes of crude oil according to the examples and comparative examples of the present invention.

도 2를 참조하면, 초임계 메탄올, 초임계 에탄올, 초임계 아세톤, 및 초임계 헵탄이 높은 아스팔텐 제거율을 보였으며 이 중 코크의 생성은 초임계 아세톤과 초임계 헵탄이 가장 적은 것으로 나타났다. Referring to FIG. 2, supercritical methanol, supercritical ethanol, supercritical acetone, and supercritical heptane showed high removal of asphaltenes, and coke was the lowest in supercritical acetone and supercritical heptane.

도 3 및 도 4는 본 발명의 실시예 및 비교예에 따른 초임계 유체의 종류에 따른 아스팔텐의 생성양과 코크 생성양의 관계를 나타낸다. 도 3의 세로축에 D/U(=(말텐+가스)/(아스팔텐+코크))를 나타낸다. 도 4에서 가로축은 아스팔텐 함량을 나타내고, 세로축은 코크 함량을 나타낸다.3 and 4 show the relationship between the amount of asphaltenes produced and the amount of coke produced according to the type of supercritical fluid according to the Examples and Comparative Examples of the present invention. D / U (= (malten + gas) / (asphalt + coke)) is shown on the vertical axis of FIG. In FIG. 4, the horizontal axis represents asphaltene content and the vertical axis represents coke content.

도 3을 참조하면, D/U 값이 높을수록 아스팔텐이 많이 제거되었다는 것을 나타내며, 초임계 아세톤과 초임계 헵탄에서 D/U가 높게 나타냈다. 또, 같은 온도와 시간에서 반응을 진행할 경우 초임계 아세톤과 초임계 헵탄에서 원하지 않는 부산물의 생성이 가장 작다. Referring to FIG. 3, the higher the D / U value, the greater the removal of asphaltenes, and the higher the D / U values in supercritical acetone and supercritical heptane. In addition, when the reaction proceeds at the same temperature and time, the formation of unwanted by-products is the smallest in supercritical acetone and supercritical heptane.

도 4를 참조하면, 원점과 가까운 곳에 있는 초임계 유체일수록 아스팔텐 저감과 코크 생성 억제에 유리하하며, 초임계 헵탄과 초임계 아세톤이 원점에 가장 가깝게 위치한다. Referring to FIG. 4, the supercritical fluid closer to the origin is advantageous for reducing asphaltenes and suppressing coke formation, and the supercritical heptane and supercritical acetone are located closest to the origin.

이와 같이, 초임계 아세톤과 초임계 헵탄을 사용하는 경우 아스팔텐과 코크 생성량이 모두 작게 나타난다.As such, when the supercritical acetone and the supercritical heptane are used, both asphaltenes and coke production amount are small.

도 5는 본 발명의 실시예 및 비교예에 따른 원유의 아스팔텐 제거 반응 후 말텐 성분의 원소분석결과를 나타낸다.Figure 5 shows the elemental analysis of the maltene component after the asphaltene removal reaction of crude oil according to the Examples and Comparative Examples of the present invention.

도 5를 참조하면, 초임계 헵탄과 초임계 아세톤을 사용하여 아스팔텐 제거 반응을 수행하는 경우 황도 일정량 제거되는 것으로 나타났다. Referring to FIG. 5, when the asphaltene removal reaction was performed using supercritical heptane and supercritical acetone, a certain amount of ecliptic was removed.

이제까지 본 발명에 대한 구체적인 실시예들을 살펴보았다. 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 변형된 형태로 구현될 수 있음을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 개시된 실시예들은 한정적인 관점이 아니라 설명적인 관점에서 고려되어야 한다. 본 발명의 범위는 전술한 설명이 아니라 특허청구범위에 나타나 있으며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 차이점은 본 발명에 포함된 것으로 해석되어야 할 것이다.So far, specific embodiments of the present invention have been described. Those skilled in the art will appreciate that the present invention can be implemented in a modified form without departing from the essential features of the present invention. Therefore, the disclosed embodiments should be considered in descriptive sense only and not for purposes of limitation. The scope of the present invention is shown in the claims rather than the foregoing description, and all differences within the scope will be construed as being included in the present invention.

Claims (7)

아스팔텐 함유 물질과 유기 용매를 반응기에 공급하는 단계; 및
상기 유기 용매를 초임계 유체로 변화시켜 상기 아스팔텐 함유 물질과 반응시키는 단계를 포함하고,
상기 초임계 유체는 초임계 헵탄 및 초임계 아세톤 중에서 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 아스팔텐 저감 방법.Feeding the asphaltene containing material and the organic solvent to the reactor; And
Converting the organic solvent into a supercritical fluid to react with the asphaltene containing material,
Said supercritical fluid comprises at least one of supercritical heptane and supercritical acetone. 삭제delete 제 1 항에 있어서,
상기 아스팔텐 함유 물질과 상기 유기 용매는 1:1 ~ 1:10의 중량비로 공급되는 것을 특징으로 하는 아스팔텐 저감 방법.The method of claim 1,
The asphaltene-containing material and the organic solvent are supplied in a weight ratio of 1: 1 to 1:10. 제 1 항에 있어서,
상기 반응에서, 온도는 380 ~ 420℃이고, 압력은 280 ~ 320bar인 것을 특징으로 하는 아스팔텐 저감 방법. The method of claim 1,
In the reaction, the temperature is 380 ~ 420 ℃, the pressure is asphaltene reduction method, characterized in that 280 ~ 320bar. 제 1 항에 있어서,
상기 반응은 0.5 ~ 3시간 수행되는 것을 특징으로 하는 아스팔텐 저감 방법.The method of claim 1,
Asphaltene reduction method characterized in that the reaction is carried out for 0.5 to 3 hours. 제 1 항에 있어서,
상기 반응의 생성물을 헵탄으로 용해 및 여과하여 말텐을 분리하는 단계, 및
상기 말텐이 분리된 상기 생성물을 톨루엔으로 용해 및 여과하여 아스팔텐과 코크를 분리하는 단계를 더 포함하는 아스팔텐 저감 방법.The method of claim 1,
Dissolving and filtering the product of the reaction with heptane to separate malten, and
And dissolving and filtering the product from which the maltene is separated with toluene to separate asphaltene and coke. 제 1 항에 있어서,
상기 아스팔텐 함유 물질은 원유 또는 탄화수소체를 포함하는 것을 특징으로 하는 아스팔텐 저감 방법.
The method of claim 1,
The asphaltene-containing material is a method for reducing asphaltenes, characterized in that it comprises crude oil or hydrocarbons.
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