KR102056927B1 - Multi functional additive agent for polymers and method for preparing the same - Google Patents
Multi functional additive agent for polymers and method for preparing the same Download PDFInfo
- Publication number
- KR102056927B1 KR102056927B1 KR1020170076563A KR20170076563A KR102056927B1 KR 102056927 B1 KR102056927 B1 KR 102056927B1 KR 1020170076563 A KR1020170076563 A KR 1020170076563A KR 20170076563 A KR20170076563 A KR 20170076563A KR 102056927 B1 KR102056927 B1 KR 102056927B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- polymer
- group
- functional additive
- alkyl
- Prior art date
Links
- 0 CN1NNC2C=CC=CC2C1=* Chemical compound CN1NNC2C=CC=CC2C1=* 0.000 description 4
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/07—Aldehydes; Ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Reinforced Plastic Materials (AREA)
Abstract
본 발명은 고분자용 복합 기능성 첨가제 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명은 첨가되는 고분자 수지의 기본 물성을 저하시키지 않으면서 유동성, 광안정성, 섬유 강화 플라스틱에서 베이스 수지와 강화 섬유의 계면 접착성 등을 동시에 향상시킬 수 있는 고분자용 복합 기능성 첨가제 및 이의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a composite functional additive for a polymer and a method of manufacturing the same. Specifically, the present invention provides a composite functional additive for a polymer and its composition, which can simultaneously improve fluidity, light stability, and interfacial adhesion between the base resin and the reinforcing fiber in a fiber-reinforced plastic without lowering the basic physical properties of the polymer resin to be added. It relates to a manufacturing method.
Description
본 발명은 고분자용 복합 기능성 첨가제 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명은 첨가되는 고분자 수지의 기본 물성을 저하시키지 않으면서 유동성, 광안정성, 섬유 강화 플라스틱에서 베이스 수지와 강화 섬유의 계면 접착성 등을 동시에 향상시킬 수 있는 고분자용 복합 기능성 첨가제 및 이의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a composite functional additive for a polymer and a method of manufacturing the same. Specifically, the present invention provides a composite functional additive for a polymer and its composition, which can simultaneously improve fluidity, light stability, and interfacial adhesion between the base resin and the reinforcing fiber in a fiber-reinforced plastic without lowering the basic physical properties of the polymer resin to be added. It relates to a manufacturing method.
고분자 수지는 불충분한 물성 또는 적용되는 용도에 따라 요구되는 물성을 향상시키기 위한 다양한 종류의 첨가제와 혼용될 수 있다.The polymer resin may be mixed with various kinds of additives to improve the physical properties required depending on the insufficient physical properties or the application applied.
특히, 폴리아미드 수지는 얀, 섬유 및 필라멘트를 제조하는데 널리 사용되는 합성 수지로서, 복잡한 형상의 성형품으로 제조되는 경우 요구되는 유동성이 불충분할 수 있고, 자외선 등의 광에 의해 열화되거나 분해될 수 있으며, 유리섬유나 탄소섬유 등의 강화재가 혼입되어 섬유 강화 플라스틱으로 사용되는 경우 강화재와의 계면 접착성이 불충분하여 상기 강화재가 수지 내에서 균일하게 혼합될 수 없고, 결과적으로 강화 효과가 구현되기 어렵다.In particular, polyamide resins are synthetic resins widely used in the production of yarns, fibers and filaments, and may require insufficient fluidity when made into molded articles of complex shape, and may be degraded or decomposed by light such as ultraviolet rays. When the reinforcing material such as glass fiber or carbon fiber is mixed and used as the fiber reinforced plastic, the interfacial adhesion with the reinforcing material is insufficient, so that the reinforcing material cannot be uniformly mixed in the resin, and as a result, the reinforcing effect is difficult to be realized.
따라서, 폴리아미드 수지에는 유동성 향상제, 안정화제, 커플링제 등이 선택적으로 첨가될 수 있는데, 다양한 종류의 첨가제가 다량 첨가되는 경우 폴리아미드 수지의 기본 물성이 크게 저하되거나 첨가제에 의한 효과 향상이 구현되지 않을 수 있으며, 또한 2종 이상의 첨가제를 폴리아미드 수지에 혼입함으로써 폴리아미드 복합재를 제조하는 경우 제조공정이 복잡하거나 제조비용을 증가할 수 있다.Therefore, the fluidity improver, stabilizer, coupling agent, etc. may be selectively added to the polyamide resin. When various kinds of additives are added in a large amount, the basic properties of the polyamide resin are greatly reduced or the effect improvement by the additive is not realized. In addition, when the polyamide composite is manufactured by incorporating two or more additives into the polyamide resin, the manufacturing process may be complicated or the manufacturing cost may be increased.
그러므로, 고분자 수지의 기본 물성을 저하시키지 않으면서 유동성, 광안정성, 섬유 강화 플라스틱에서 베이스 수지와 강화 섬유의 계면 접착성 등을 동시에 향상시킬 수 있는 고분자용 복합 기능성 첨가제 및 이의 제조방법이 절실히 요구되고 있는 실정이다.Therefore, there is an urgent need for a composite functional additive for polymers and a method for producing the same, which can simultaneously improve fluidity, light stability, and interfacial adhesion between the base resin and the reinforcing fiber in a fiber-reinforced plastic without degrading the basic physical properties of the polymer resin. There is a situation.
본 발명은 고분자 수지의 기본 물성을 저하시키지 않으면서 상기 수지의 유동성, 광안정성, 강화재와의 계면 접착성 등을 동시에 향상시킬 수 있는 고분자용 복합 기능성 첨가제 및 이의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.It is an object of the present invention to provide a composite functional additive for a polymer and a method for producing the same, which can simultaneously improve the fluidity, light stability, interfacial adhesion with a reinforcing material, and the like, without degrading the basic physical properties of the polymer resin. .
또한, 본 발명은 고분자 복합재의 제조공정을 간소화시킬 수 있고 제조비용을 절감시킬 수 있는 고분자용 복합 기능성 첨가제 및 이의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.In addition, an object of the present invention is to provide a composite functional additive for a polymer and a method for producing the same that can simplify the manufacturing process of the polymer composite material and reduce the manufacturing cost.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명은,In order to solve the above problems, the present invention,
아래 화학식 1의 구조를 갖는 고분자용 복합 기능성 첨가제를 제공한다.It provides a composite functional additive for a polymer having a structure of the formula (1) below.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Chemical Formula 1,
n은 1,000 내지 3,000이고,n is 1,000 to 3,000,
R 및 R'는 각각 독립적으로 화학식 2 내지 5의 장애 아민 단위를 갖는 작용기이다.R and R 'are each independently a functional group having a hindered amine unit of formulas (2) to (5).
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
상기 화학식 2 내지 5에서,In Chemical Formulas 2 to 5,
R1은 각각 독립적으로 C1-18 알킬기이거나 2개의 R1이 C4-8 사이크로알킬 환을 형성하고, 바람직하게는 -CH3이고,Each R 1 is independently a C 1-18 alkyl group or two R 1 form a C 4-8 cycloalkyl ring, preferably -CH 3 ,
R2는 각각 독립적으로 수소(H), C1-12 알킬기, C1-8 알콕시기, -COR9(여기서, R9은 수소 또는 C1-6 알킬이다), 페닐기, -COO(C1-4 알킬) 또는 -NR10R11(여기서, R10 및 R11는 각각 독립적으로 수소, C1-12 알킬기, C5-6 사이클로알킬기, 페닐기 또는 C1-12 알킬페닐기이거나 질소(N) 원자와 함께 산소(O) 원자 또는 또 다른 질소(N) 원자를 포함하는 5 내지 7원 고리를 형성하고, 바람직하게는 피페리딘 또는 모르폴린류로부터의 작용기를 형성함)이고, 바람직하게는 수소(H)이고,R 2 is each independently hydrogen (H), a C 1-12 alkyl group, a C 1-8 alkoxy group, -COR 9 (wherein R 9 is hydrogen or C 1-6 alkyl), a phenyl group, -COO (C 1 -4 alkyl) or -NR 10 R 11 , wherein R 10 and R 11 are each independently hydrogen, a C 1-12 alkyl group, a C 5-6 cycloalkyl group, a phenyl group or a C 1-12 alkylphenyl group or nitrogen (N) Together with the atoms to form a 5 to 7 membered ring containing an oxygen (O) atom or another nitrogen (N) atom, preferably a functional group from piperidine or morpholines), preferably Hydrogen (H),
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소(H), C1-12 알킬기, C1-8 알콕시기, -COR9(여기서, R9은 수소 또는 C1-6 알킬이다), 페닐기, -COO(C1-4 알킬) 또는 -NR10R11(여기서, R10 및 R11는 각각 독립적으로 수소, C1-12 알킬, C5-6 사이클로알킬, 페닐 또는 C1-12 알킬페닐기이거나 질소(N) 원자와 함께 산소(O) 원자 또는 또 다른 질소(N) 원자를 포함하는 5 내지 7원 고리를 형성하고, 바람직하게는 피페리딘 또는 모르폴린류로부터의 작용기를 형성함)이다.R 3 and R 4 are each independently hydrogen (H), a C 1-12 alkyl group, a C 1-8 alkoxy group, -COR 9 (wherein R 9 is hydrogen or C 1-6 alkyl), a phenyl group, -COO (C 1-4 alkyl) or —NR 10 R 11 wherein R 10 and R 11 are each independently hydrogen, C 1-12 alkyl, C 5-6 cycloalkyl, phenyl or C 1-12 alkylphenyl group or nitrogen Together with the (N) atom to form a 5 to 7 membered ring containing an oxygen (O) atom or another nitrogen (N) atom, preferably forming a functional group from piperidine or morpholine).
여기서, R 또는 R'는 화학식 2의 장애 아민 단위를 갖는 작용기인 것을 특징으로 하는, 고분자용 복합 기능성 첨가제를 제공한다.Here, R or R 'provides a complex functional additive for a polymer, characterized in that the functional group having a hindered amine unit of formula (2).
또한, R 및 R'는 모두 화학식 2의 장애 아민 단위를 갖는 작용기인 것을 특징으로 하는, 고분자용 복합 기능성 첨가제를 제공한다.In addition, R and R 'both provide a functional functional additive for a polymer, characterized in that the functional group having a hindered amine unit of formula (2).
그리고, R1은 -CH3이고, R2 및 R3는 각각 수소(H)인 것을 특징으로 하는, 고분자용 복합 기능성 첨가제를 제공한다.And, R 1 is -CH 3 , R 2 and R 3 are each hydrogen (H) to provide a composite functional additive for a polymer.
한편, 아래 화학식 11 내지 14의 분자구조 중 하나를 갖는 것을 특징으로 하는, 고분자용 복합 기능성 첨가제를 제공한다.On the other hand, it characterized in that it has one of the molecular structures of formula 11 to 14, provides a composite functional additive for the polymer.
[화학식 11][Formula 11]
[화학식 12][Formula 12]
[화학식 13][Formula 13]
[화학식 14][Formula 14]
한편, 화학식 6의 화합물과 화학식 7 내지 10의 화합물 중 1종 이상의 화합물을 고온하에서 탈수축합 반응시키는, 상기 고분자용 복합 기능성 첨가제의 제조방법을 제공한다.On the other hand, the compound of Formula 6 and at least one of the compounds of Formulas 7 to 10 to provide a method for producing a composite functional additive for the polymer, by dehydration condensation reaction at high temperature.
[화학식 6][Formula 6]
[화학식 7][Formula 7]
[화학식 8][Formula 8]
[화학식 9][Formula 9]
[화학식 10][Formula 10]
상기 화학식 6 내지 10에서,In Chemical Formulas 6 to 10,
n, R1, R2, R3 및 R4는 상기 화학식 1 내지 5에서와 동일하다.n, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same as in the above Formulas 1 to 5.
한편, 고분자 수지 및 상기 고분자용 복합 기능성 첨가제를 포함하는 고분자 복합소재를 제공한다.On the other hand, it provides a polymer composite material comprising a polymer resin and the composite functional additive for the polymer.
여기서, 상기 고분자용 복합 기능성 첨가제의 함량은 상기 고분자 복합소재의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 1.0 중량%인 것을 특징으로 하는, 고분자 복합소재를 제공한다.Here, the content of the composite functional additive for the polymer provides a polymer composite material, characterized in that 0.1 to 1.0% by weight based on the total weight of the polymer composite material.
본 발명에 따른 고분자용 복합 기능성 첨가제는 특정한 분자 구조에 의해 고분자 수지의 유동성, 광안정성, 강화재와의 계면 접착성 등을 동시에 현저히 향상시킬 수 있는 우수한 효과를 나타낸다.The composite functional additive for polymers according to the present invention exhibits an excellent effect of significantly improving the fluidity, light stability, interfacial adhesion with the reinforcing material, and the like, by the specific molecular structure.
또한, 본 발명에 따른 고분자용 복합 기능성 첨가제는 상기 첨가제가 혼입되어 제조되는 고분자 복합재의 제조공정을 간소화시키고 제조비용을 절감시키는 우수한 효과를 나타낸다.In addition, the composite functional additive for a polymer according to the present invention has an excellent effect of simplifying the manufacturing process of the polymer composite prepared by mixing the additive and reducing the manufacturing cost.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예들을 상세히 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명은 여기서 설명된 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 오히려, 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록, 그리고 당업자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되어지는 것이다.Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail. However, the invention is not limited to the embodiments described herein but may be embodied in other forms. Rather, the embodiments introduced herein are provided so that the disclosure may be made thorough and complete, and to fully convey the spirit of the present invention to those skilled in the art.
본 발명은 고분자 수지의 유동성, 광안정성, 강화재와의 계면 접착성 등을 동시에 향상시킬 수 있는 고분자용 복합 기능성 첨가제로서, 아래 화학식 1의 분자 구조를 가질 수 있다.The present invention is a composite functional additive for a polymer that can simultaneously improve the fluidity, light stability, interfacial adhesion with the reinforcing material, etc. of the polymer resin, may have a molecular structure of the formula (1).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Chemical Formula 1,
n은 1,000 내지 3,000이고,n is 1,000 to 3,000,
R 및 R'는 각각 독립적으로 화학식 2 내지 5의 장애 아민 단위를 갖는 작용기이다.R and R 'are each independently a functional group having a hindered amine unit of formulas (2) to (5).
[화학식 2][Formula 2]
[화학식 3][Formula 3]
[화학식 4][Formula 4]
[화학식 5][Formula 5]
상기 화학식 2 내지 5에서,In Chemical Formulas 2 to 5,
R1은 각각 독립적으로 C1 -18 알킬기이거나 2개의 R1이 C4 -8 사이크로알킬 환을 형성하고, 바람직하게는 -CH3이고,R 1 are each independently C 1 -18 alkyl, or two R 1 is C 4 -8 sayikeu is to form an alkyl ring, and preferably -CH 3,
R2는 각각 독립적으로 수소(H), C1 -12 알킬기, C1 -8 알콕시기, -COR9(여기서, R9은 수소 또는 C1 -6 알킬이다), 페닐기, -COO(C1 -4 알킬) 또는 -NR10R11(여기서, R10 및 R11는 각각 독립적으로 수소, C1 -12 알킬기, C5 -6 사이클로알킬기, 페닐기 또는 C1 -12 알킬페닐기이거나 질소(N) 원자와 함께 산소(O) 원자 또는 또 다른 질소(N) 원자를 포함하는 5 내지 7원 고리를 형성하고, 바람직하게는 피페리딘 또는 모르폴린류로부터의 작용기를 형성함)이고, 바람직하게는 수소(H)이고,R 2 is hydrogen (H), C 1 -12 alkyl groups, each independently, C 1 -8 alkoxy group, -COR 9 (wherein, R 9 is hydrogen or C 1 -6 alkyl), phenyl, -COO (C 1 -4 alkyl) or -NR 10 R 11 (wherein, R 10 and R 11 are each independently hydrogen, C 1 -12 alkyl, C 5 -6 cycloalkyl group, or a phenyl group or C 1 -12 alkyl group nitrogen (N) Together with the atoms to form a 5 to 7 membered ring containing an oxygen (O) atom or another nitrogen (N) atom, preferably a functional group from piperidine or morpholines), preferably Hydrogen (H),
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소(H), C1-12 알킬기, C1-8 알콕시기, -COR9(여기서, R9은 수소 또는 C1-6 알킬이다), 페닐기, -COO(C1-4 알킬) 또는 -NR10R11(여기서, R10 및 R11는 각각 독립적으로 수소, C1-12 알킬, C5-6 사이클로알킬, 페닐 또는 C1-12 알킬페닐기이거나 질소(N) 원자와 함께 산소(O) 원자 또는 또 다른 질소(N) 원자를 포함하는 5 내지 7원 고리를 형성하고, 바람직하게는 피페리딘 또는 모르폴린류로부터의 작용기를 형성함)이다.R 3 and R 4 are each independently hydrogen (H), a C 1-12 alkyl group, a C 1-8 alkoxy group, -COR 9 (wherein R 9 is hydrogen or C 1-6 alkyl), a phenyl group, -COO (C 1-4 alkyl) or —NR 10 R 11 wherein R 10 and R 11 are each independently hydrogen, C 1-12 alkyl, C 5-6 cycloalkyl, phenyl or C 1-12 alkylphenyl group or nitrogen Together with the (N) atom to form a 5 to 7 membered ring containing an oxygen (O) atom or another nitrogen (N) atom, preferably forming a functional group from piperidine or morpholine).
본 발명에 따른 화학식 1의 고분자용 복합 기능성 첨가제는 아래 화학식 6의 산화된 폴리에틸렌 왁스 화합물과 아래 화학식 7 내지 10의 화합물 중 1종 이상의 화합물을 고온, 예를 들어 150 내지 250℃에서 탈수축합반응시켜 제조할 수 있다.The composite functional additive for the polymer of Formula 1 according to the present invention is subjected to a dehydration condensation reaction of an oxidized polyethylene wax compound of Formula 6 with at least one of the compounds of Formulas 7 to 10 at a high temperature, for example, 150 to 250 ° C. It can manufacture.
[화학식 6][Formula 6]
[화학식 7][Formula 7]
[화학식 8][Formula 8]
[화학식 9][Formula 9]
[화학식 10][Formula 10]
상기 화학식 6 내지 10에서,In Chemical Formulas 6 to 10,
n, R1, R2, R3 및 R4는 상기 화학식 1 내지 5에서와 동일하다.n, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same as in the above Formulas 1 to 5.
바람직하게는, 상기 화학식 1의 고분자용 복합 기능성 첨가제는 아래 화학식 11 내지 14의 분자구조 중 하나를 가질 수 있고, 더욱 바람직하게는 화학식 11의 분자구조를 가질 수 있다.Preferably, the composite functional additive for polymer of Formula 1 may have one of the molecular structures of Formulas 11 to 14 below, and more preferably, may have a molecular structure of Formula 11.
[화학식 11][Formula 11]
[화학식 12][Formula 12]
[화학식 13][Formula 13]
[화학식 14][Formula 14]
한편, 본 발명은 앞서 기술한 화학식 1의 고분자용 복합 기능성 첨가제와 고분자 수지를 포함하는 고분자 복합재에 관한 것이다. 여기서, 상기 화학식 1의 고분자용 복합 기능성 첨가제의 함량은 상기 고분자 복합재의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 1 중량%일 수 있다.On the other hand, the present invention relates to a polymer composite comprising a composite functional additive for the polymer of the formula (1) and a polymer resin described above. Here, the content of the composite functional additive for the polymer of Formula 1 may be 0.1 to 1% by weight based on the total weight of the polymer composite.
[실시예]EXAMPLE
1. 제조예1. Preparation
아래 표 1에 나타난 바와 같이, 나일론-66 수지, 유리섬유 및 본 발명에 따른 화학식 1의 고분자용 복합 기능성 첨가제를 혼합한 고분자 복합재 시편을 제조했다.As shown in Table 1 below, a polymer composite specimen prepared by mixing nylon-66 resin, glass fiber, and the composite functional additive for polymer of Formula 1 according to the present invention was prepared.
2. 물성 평가2. Property evaluation
실시예 및 비교예 각각에 대해 고분자 복합재의 용융지수, 고분자 복합재 시편의 인장강도, 굴곡강도, 굴곡탄성율 및 충격강도를 각각 측정했고, 측정결과는 아래 표 2에 나타난 바와 같다.For each of the Examples and Comparative Examples, the melt index of the polymer composite, the tensile strength, the flexural strength, the flexural modulus and the impact strength of the polymer composite specimens were measured, respectively, and the measurement results are shown in Table 2 below.
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1의 고분자용 복합 기능성 첨가제가 포함된 고분자 복합재에 관한 실시예 1 내지 4는 유동성이 우수한 동시에 광안정성, 고분자 수지와 강화재와의 계면 접착성 등이 향상되어 인장강도, 굴곡강도, 굴곡탄성율, 충격강도 등의 기계적 강도가 모두 향상된 것으로 확인된 반면, 상기 화학식 1의 고분자용 복합 기능성 첨가제가 포함되지 않은 고분자 복합재에 관한 비교예 1은 유동성이 저하되고, 인장강도, 굴곡강도, 굴곡탄성율, 충격강도 등의 기계적 강도가 모두 저하된 것으로 확인되었다.As shown in Table 2, Examples 1 to 4 of the polymer composite material containing the composite functional additive for the polymer of Formula 1 according to the present invention is excellent in fluidity, light stability, interfacial adhesion between the polymer resin and the reinforcing material, etc. It was confirmed that the mechanical strength, such as tensile strength, flexural strength, flexural modulus, impact strength, and the like were all improved, whereas Comparative Example 1 of the polymer composite material containing the composite functional additive for the polymer of Formula 1 was deteriorated in fluidity. It was confirmed that the mechanical strengths such as tensile strength, flexural strength, flexural modulus, and impact strength were all lowered.
본 명세서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술분야의 당업자는 이하에서 서술하는 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경 실시할 수 있을 것이다. 그러므로 변형된 실시가 기본적으로 본 발명의 특허청구범위의 구성요소를 포함한다면 모두 본 발명의 기술적 범주에 포함된다고 보아야 한다.Although the present specification has been described with reference to preferred embodiments of the invention, those skilled in the art may variously modify and change the invention without departing from the spirit and scope of the invention as set forth in the claims set forth below. Could be done. Therefore, it should be seen that all modifications included in the technical scope of the present invention are basically included in the scope of the claims of the present invention.
Claims (8)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
n은 1,000 내지 3,000이고,
R 및 R'는 각각 독립적으로 화학식 3 내지 5의 장애 아민 단위를 갖는 작용기이다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 3 내지 5에서,
R1은 각각 독립적으로 C1-18 알킬기이거나 2개의 R1이 C4-8 사이크로알킬 환을 형성하고,
R2는 각각 독립적으로 수소(H), C1-12 알킬기, C1-8 알콕시기, -COR9(여기서, R9은 수소 또는 C1-6 알킬이다), 페닐기, -COO(C1-4 알킬) 또는 -NR10R11(여기서, R10 및 R11는 각각 독립적으로 수소, C1-12 알킬기, C5-6 사이클로알킬기, 페닐기 또는 C1-12 알킬페닐기이거나 질소(N) 원자와 함께 산소(O) 원자 또는 또 다른 질소(N) 원자를 포함하는 5 내지 7원 고리를 형성함)이고,
R3 및 R4는 각각 독립적으로 수소(H), C1-12 알킬기, C1-8 알콕시기, -COR9(여기서, R9은 수소 또는 C1-6 알킬이다), 페닐기, -COO(C1-4 알킬) 또는 -NR10R11(여기서, R10 및 R11는 각각 독립적으로 수소, C1-12 알킬, C5-6 사이클로알킬, 페닐 또는 C1-12 알킬페닐기이거나 질소(N) 원자와 함께 산소(O) 원자 또는 또 다른 질소(N) 원자를 포함하는 5 내지 7원 고리를 형성함)이다.Composite functional additive for a polymer having a structure of formula (1) below.
[Formula 1]
In Chemical Formula 1,
n is 1,000 to 3,000,
R and R 'are each independently a functional group having a hindered amine unit of formula 3 to 5.
[Formula 3]
[Formula 4]
[Formula 5]
In Chemical Formulas 3 to 5,
Each R 1 is independently a C 1-18 alkyl group or two R 1 form a C 4-8 cycloalkyl ring,
R 2 is each independently hydrogen (H), a C 1-12 alkyl group, a C 1-8 alkoxy group, -COR 9 (wherein R 9 is hydrogen or C 1-6 alkyl), a phenyl group, -COO (C 1 -4 alkyl) or -NR 10 R 11 , wherein R 10 and R 11 are each independently hydrogen, C 1-12 alkyl group, C 5-6 cycloalkyl group, phenyl group or C 1-12 alkylphenyl group or nitrogen (N) Together with the atoms form a 5-7 membered ring comprising an oxygen (O) atom or another nitrogen (N) atom),
R 3 and R 4 are each independently hydrogen (H), a C 1-12 alkyl group, a C 1-8 alkoxy group, -COR 9 (wherein R 9 is hydrogen or C 1-6 alkyl), a phenyl group, -COO (C 1-4 alkyl) or —NR 10 R 11 wherein R 10 and R 11 are each independently hydrogen, C 1-12 alkyl, C 5-6 cycloalkyl, phenyl or C 1-12 alkylphenyl group or nitrogen Together with the (N) atom forms a 5 to 7 membered ring containing an oxygen (O) atom or another nitrogen (N) atom.
R1은 -CH3이고, R2 및 R3는 각각 수소(H)인 것을 특징으로 하는, 고분자용 복합 기능성 첨가제.The method of claim 1,
R 1 is —CH 3 , and R 2 and R 3 are each hydrogen (H), the composite functional additive for polymers.
아래 화학식 12 내지 14의 분자구조 중 하나를 갖는 것을 특징으로 하는, 고분자용 복합 기능성 첨가제.
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
The composite functional additive for a polymer, characterized in that it has one of the molecular structures of formula 12 to 14 below.
[Formula 12]
[Formula 13]
[Formula 14]
[화학식 6]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
상기 화학식 6 내지 10에서,
n, R1, R2, R3 및 R4는 상기 화학식 1 내지 5에서와 동일하다.A method for producing a composite functional additive for a polymer according to claim 1, wherein the compound of Formula 6 and at least one compound of Formulas 8 to 10 are dehydrated and condensed at 150 to 250 ° C.
[Formula 6]
[Formula 8]
[Formula 9]
[Formula 10]
In Chemical Formulas 6 to 10,
n, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same as in the above Formulas 1 to 5.
상기 고분자용 복합 기능성 첨가제의 함량은 상기 고분자 복합소재의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 1.0 중량%인 것을 특징으로 하는, 고분자 복합소재.The method of claim 7, wherein
Content of the composite functional additive for the polymer is characterized in that 0.1 to 1.0% by weight based on the total weight of the polymer composite material, polymer composite material.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170076563A KR102056927B1 (en) | 2017-06-16 | 2017-06-16 | Multi functional additive agent for polymers and method for preparing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170076563A KR102056927B1 (en) | 2017-06-16 | 2017-06-16 | Multi functional additive agent for polymers and method for preparing the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20180137204A KR20180137204A (en) | 2018-12-27 |
| KR102056927B1 true KR102056927B1 (en) | 2020-01-14 |
Family
ID=64953284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020170076563A KR102056927B1 (en) | 2017-06-16 | 2017-06-16 | Multi functional additive agent for polymers and method for preparing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102056927B1 (en) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004522791A (en) * | 2001-02-27 | 2004-07-29 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | Hydroxy-substituted N-alkoxy sterically hindered amines and compositions stabilized therewith |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101248052B1 (en) * | 2011-01-07 | 2013-03-27 | 충남대학교산학협력단 | Hindered amine compounds and process for preparing the same |
-
2017
- 2017-06-16 KR KR1020170076563A patent/KR102056927B1/en active IP Right Grant
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004522791A (en) * | 2001-02-27 | 2004-07-29 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | Hydroxy-substituted N-alkoxy sterically hindered amines and compositions stabilized therewith |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20180137204A (en) | 2018-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101466278B1 (en) | Polyamide resin composition and molded product using the same | |
| KR20170077189A (en) | Thermoplastic composite, method for preparing thermoplastic composite, and injection-molded product | |
| KR101438899B1 (en) | Eco-friendly plastic compositions with excellent mechanical property | |
| MXPA03005700A (en) | Resorcinolic derivative for rubber compounds. | |
| CN113912947B (en) | Polypropylene composite material and preparation method and application thereof | |
| KR101993033B1 (en) | Flowable additive agent for polymers and method for preparing the same | |
| KR102056927B1 (en) | Multi functional additive agent for polymers and method for preparing the same | |
| KR101325584B1 (en) | A thermoplastic resin composite composition for long fiber reinforced thermoplastic | |
| JPS6140262B2 (en) | ||
| KR102204087B1 (en) | Polyamide resin composition, method for preparating the same and article produced therefrom | |
| IE48681B1 (en) | Mouldable compositions based on a thermoplastic polymer,glass fibres and a bis-maleimide | |
| KR102413843B1 (en) | Polyethylene resin composition for rotational molding | |
| KR101709375B1 (en) | Silane based compound, method for preparing the same and polycarbonate resin composition comprising the same | |
| KR102152225B1 (en) | Polyamide master batch composition, polyamide resin composition having the same and product prepared therefrom | |
| KR101667445B1 (en) | Silane based compound, method for preparing the same and polycarbonate resin composition comprising the same | |
| KR102658748B1 (en) | Polyester resin composition and molded article comprising the same | |
| KR100706840B1 (en) | Polycarbonate resin composition with improved flowability and impact-resistance | |
| JPH0314871A (en) | Poly (arylenesulfide) compounds containing glass | |
| KR102577286B1 (en) | Polyethylene synthetic resin pipe with improved rigidity and elasticity | |
| KR102615592B1 (en) | Manufacturing method of polyethylene synthetic resin pipe with improved rigidity and elasticity | |
| KR102043301B1 (en) | Polyamide resin composition and product prepared therefrom | |
| KR102321899B1 (en) | Glass long fiber reinforced thermoplastic resin composition for foam molding and battery pack housing manufactured using the same | |
| KR101682996B1 (en) | Polyketone resin compositions and article fabricated from the same | |
| KR100792115B1 (en) | Polypropylene Resin Composition With Excellent Strength And Heat Resistance | |
| KR101465757B1 (en) | Polyamide resin composition |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |