KR102031798B1 - 점착제 조성물, 이를 이용하여 제조된 점착시트, 광학부재 및 표시장치 - Google Patents

점착제 조성물, 이를 이용하여 제조된 점착시트, 광학부재 및 표시장치

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KR102031798B1
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Abstract

본 발명에 따른 점착제 조성물은 아크릴 중합체; 및 적어도 1 이상의 희석 모노머;를 포함하고, 상기 아크릴 중합체는 하기 식 1로 계산되는 페도르 용해도 파라미터(Fedors' solubility parameters)가 10(cal/cm3)0.5 이하이며, 상기 희석 모노머의 중량 평균 용해도 파라미터와 상기 아크릴 중합체의 용해도 파라미터의 차의 절대값이 1.0(cal/cm3)0.5 이하인 것을 특징으로 한다.
[식 1]
∑(SPi × Mi)
(상기 식 1에서, SPi는 상기 아크릴 중합체를 구성하는 각 모노머의 용해도 파라미터이고,
Mi는 상기 아크릴 중합체를 구성하는 모노머 전체 100 중량에 대한 각 단량체의 중량비이다).
본 발명에 따른 점착제 조성물은 세정성이 우수할 뿐만 아니라, 밀착력이 우수하고 헤이즈 값이 낮은 점착 시트의 제조가 가능한 이점이 있다.

Description

점착제 조성물, 이를 이용하여 제조된 점착시트, 광학부재 및 표시장치{ADHESIVE COMPOSITION, ADHESIVE SHEET, OPTICAL MEMBER AND IMAGE DISPLAY DEVICE PRODUCED USING THE SAME}
본 발명은 점착제 조성물, 이를 이용하여 제조된 점착시트, 광학부재 및 표시장치에 관한 것이다.
휴대 전화, 휴대 정보 단말기기 등의 휴대 전자 기기의 분야에 있어서, 각종 부재간의 고정을 위해 점착제가 사용되고 있다. 상기 점착제로는 액상형 점착제인 OCR(optically clear resin)와 시트형 점착제인 OCA(optically clear adhesive) 등이 사용되고 있다.
특히, OCR형 점착제는 에탄올 등을 이용하여 제거하기가 수월해 전자 기기 제조 시 발생할 수 있는 불량제품 등에서 사용된 광학부재를 회수하기가 용이한 점을 들어 다양한 전자 기기 제조에 사용되어 왔으나, 상기 OCR형 점착제의 경우 최근 각광받고 있는 플렉서블한 화상표시장치 등에 적용하기에는 점착력이 부족한 문제가 있어 이와 같은 문제를 해결하기 위해 최근에는 점착력이 우수한 OCA형 점착제의 사용이 증가하고 있는 추세이다.
일본 공개특허 제2009-256607호는 아크릴계 점착제, 아크릴계 점착제층, 아크릴계 점착 테이프 또는 시트에 관한 것으로서, a) 탄소수 1~20의 알킬기를 가지는 알킬(메타) 아크릴레이트를 모노머 단위로서 50 중량% 이상 함유하는 아크릴계 폴리머와 b) 점착 부여 수지를 포함한 아크릴계 점착제에 있어서 a) 아크릴계 폴리머가 용해도 파라미터(SP값)의 차이가 0.2(MPa)1/2 이상이 되는 2 종류의 모노머 단위를 각각 15 중량% 이상 함유하는 아크릴계 폴리머인 것을 특징으로 한다.
대한민국 공개특허 제2006-0045721호는 광학 부재용 점착제 조성물, 광학 부재용 점착제층 및 그 제조방법, 점착제 부착 광학 부재, 및 화상 표시 장치에 관한 것으로서, (메트)아크릴계 중합체를 구성하는 주요 단량체 단위의 단독중합체의 용해도 파라미터(SP치)를 δ1[(J/cm3)1/2]이라 할 때 용해도 파라미터(SP치)의 차이(△δ= δ1－δ2)가 ＋1.7 내지 ＋5가 되는 용해도 파라미터(SP치) δ2[(J/cm3)1/2]를 갖는 빈용매를, 상기 유기 용매 전체량의 20 내지 60중량% 함유하는 것을 특징으로 하는 광학 부재용 점착제 조성물에 관한 내용을 개시하고 있다.
그러나, 용해도 파라미터가 큰 모노머가 과량으로 첨가되는 경우 세정성의 저하가 발생할 수 있는 문제점이 있으며, 용매형 폴리머를 사용하는 경우에는 후막 제조가 어려운 문제가 있다.
그러므로, 후막 제조에 영향을 주지 않고, 밀착력이 우수하면서도 세정성이 우수한 점착제 조성물의 개발이 요구되고 있는 실정이다.
일본 공개특허 제2009-256607호(2009.11.05.) 대한민국 공개특허 제2013-0141340호(2013.12.26.)
본 발명은 밀착력이 우수하면서도 세정성이 우수한 점착제 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 세정성이 우수하고 헤이즈 값이 낮으며, 내열성 및 내습열성이 우수한 점착 시트 및 이를 포함하는 광학 부재, 표시 장치를 제공하고자 한다.
본 발명은 아크릴 중합체; 및 적어도 1 이상의 희석 모노머;를 포함하고, 상기 아크릴 중합체는 하기 식 1로 계산되는 페도르 용해도 파라미터(Fedors' solubility parameters)가 10(cal/cm3)0.5 이하이며, 상기 희석 모노머의 중량 평균 용해도 파라미터와 상기 아크릴 중합체의 용해도 파라미터의 차의 절대값이 1.0(cal/cm3)0.5 이하인 점착제 조성물을 제공한다.
[식 1]
∑(SPi × Mi)
상기 식 1에서, SPi는 상기 아크릴 중합체를 구성하는 각 모노머의 용해도 파라미터이고,
Mi는 상기 아크릴 중합체를 구성하는 모노머 전체 100 중량에 대한 각 단량체의 중량비이다.
또한, 본 발명은 전술한 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착 시트를 제공한다.
또한, 본 발명은 전술한 점착 시트를 포함하는 광학부재를 제공한다.
또한, 본 발명은 전술한 광학 부재를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 세정성이 우수한 이점이 있다.
또한, 본 발명에 따른 점착제 조성물을 이용하여 제조된 점착 시트는 세정성이 우수하고, 헤이즈 값이 낮은 이점이 있으며, 전술한 점착 시트를 포함하는 광학 부재 및 표시장치는 광학특성이 우수하며 내열성 및 내습열성의 신뢰성이 우수한 이점이 있다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 발명에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 발명에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
<점착제 조성물>
본 발명의 한 양태는, 아크릴 중합체; 및 적어도 1 이상의 희석 모노머;를 포함하고, 상기 아크릴 중합체는 하기 식 1로 계산되는 페도르 용해도 파라미터(Fedors' solubility parameters)가 10(cal/cm3)0.5 이하이며, 상기 희석 모노머의 중량 평균 용해도 파라미터와 상기 아크릴 중합체의 용해도 파라미터의 차의 절대값이 1.0(cal/cm3)0.5 이하인 점착제 조성물에 관한 것이다.
[식 1]
∑(SPi × Mi)
상기 식 1에서, SPi는 상기 아크릴 중합체를 구성하는 각 모노머의 용해도 파라미터이고,
Mi는 상기 아크릴 중합체를 구성하는 모노머 전체 100 중량에 대한 각 단량체의 중량비이다.
상기 아크릴 중합체는 상기 식 1로 계산되는 페도르 용해도 파라미터가 10(cal/cm3)0.5 이하인 것이면, 특별히 한정되지 않는다.
구체적으로, 상기 아크릴 중합체는 (메타)아크릴계 단량체를 사용하여 중합되는 것일 수 있다.
구체적으로, 상기 (메타)아크릴계 단량체는 n-부틸(메타)아크릴레이트, 2-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트, 이소부틸(메타)아크릴레이트, 헥실(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트), N-비닐피롤리돈, 2-에틸헥실(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, 메틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, 이소프로필(메타)아크릴레이트, 펜틸(메타)아크릴레이트, n-옥틸(메타)아크릴레이트, 이소옥틸(메타)아크릴레이트, 2-메틸부틸(메타)아크릴레이트, n-노닐(메타)아크릴레이트, 이소노닐(메타)아크릴레이트, 이소아밀(메타)아크릴레이트, n-데실(메타)아크릴레이트, 이소데실(메타)아크릴레이트, 이소보닐(메타)아크릴레이트, 4-메틸-2-펜틸(메타)아크릴레이트, 도데실(메타)아크릴레이트, 2-도데실티오에틸(메타)아크릴레이트, 라우릴(메타)아크릴레이트, 2-에톡시에틸(메타)아크릴레이트, 2-메톡시에틸(메타)아크릴레이트, 히드록시에틸(메타)아크릴레이트, 히드록시프로필(메타)아크릴레이트, 히드록시부틸(메타)아크릴레이트, 알릴(메타)아크릴레이트, 스테아릴(메타)아크릴레이트, 페녹시에틸(메타)아크릴레이트, 테트라퍼푸릴(메타)아크릴레이트, 테트라히드로푸릴(메타)아크릴레이트, 아크릴로일모르폴린 등의 1관능성 모노머; 1,3-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,4-부탄디올디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 2-부틸-2-에틸-1,3-프로판디올디아크릴레이트, 1,9-노난디올디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀A-에틸렌글리콜디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 디프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐디(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디시클로펜테닐디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 인산디(메타)아크릴레이트, 비스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트디(메타)아크릴레이트, 디(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 알릴화 시클로헥실디(메타)아크릴레이트, 디메틸올디시클로펜탄디아크릴레이트, 에틸렌옥사이드 변성 헥사히드로프탈산디아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 변성 트리메틸올프로판디아크릴레이트, 아다만탄디아크릴레이트 등의 2관능성 모노머; 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨트리(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥사이드 변성 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 트리스(2-히드록시에틸)이소시아누레이트트리(메타)아크릴레이트, 트리스(아크릴옥시에틸)이소시아누레이트, 글리세롤트리(메타)아크릴레이트 등의 3관능성 모노머; 디글리세린테트라(메타)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디트리메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트, 테트라메틸올프로판테트라(메타)아크릴레이트 등의 4관능성 모노머; 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 디펜타에리트리톨펜타(메타)아크릴레이트 등의 5관능성 모노머; 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨헥사(메타)아크릴레이트 등의 6관능성 모노머 등을 들 수 있다.
본 발명에 따른 아크릴 중합체는 상기 식 1로 계산되는 페도르 용해도 파라미터가 10(cal/cm3)0.5 이하, 구체적으로 1(cal/cm3)0.5 내지 9.9(cal/cm3)0.5, 더욱 구체적으로 5(cal/cm3)0.5 내지 9.8 (cal/cm3)0.5 이하일 수 있다.
상기 식 1로 계산되는 페도르 용해도 파라미터가 상기 범위를 만족하는 아크릴 중합체를 사용하는 경우, 세정성이 우수한 점착제 조성물 및 이를 점착 시트를 얻을 수 있다.
이론에 의해 제한되는 것을 바라지는 않으나, 용해도 파라미터가 상기 범위를 만족하는 값으로 계산되는 아크릴 중합체를 사용하는 경우, 세정액에 포함되는 용매와의 용해도가 증가하여 세정성이 우수하고 그에 따라 상기 점착제 조성물로 형성된 점착 시트의 제거가 용이한 이점이 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 아크릴 중합체는 중량평균분자량이 30만 내지 80만, 바람직하게는 40 내지 70만 일 수 있다. 상기 아크릴 중합체의 중량평균분자량이 상기 범위 내인 경우 점착제 조성물의 코팅 시 필요한 점도를 조절하기 용이한 이점이 있으므로 바람직하다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 아크릴 중합체는 상기 점착제 조성물 전체 100 중량부에 대하여 10 내지 50 중량부, 바람직하게는 20 내지 40 중량부로 포함될 수 있다. 상기 아크릴 중합체가 상기 범위 내로 포함되는 경우 상기 점착제 조성물의 응집력이 극대화되고, 고온다습의 조건하에서도 내열성 및 내습열성의 우수한 점착제 조성물의 제조가 가능하다.
본 발명에 있어서, 상기 희석 모노머는 점착제 조성물에 내구성을 부여하는 동시에 저장탄성률을 유지하도록 하며, 무용매형인 점착제 조성물을 희석하여 점도를 조절함으로써 도공이 용이하게 할 수 있는 성분이다.
상기 희석 모노머는 구체적으로 (메타)아크릴계 단량체일 수 있으며, 상기 희석 모노머의 중량 평균 용해도 파라미터와 상기 아크릴 중합체의 용해도 파라미터의 차의 절대값이 1.0(cal/cm3)0.5 이하를 만족한다면, 상기 (메트)아크릴계 단량체는 전술한 내용을 적용할 수 있다.
바람직하게는 상기 희석 모노머의 중량 평균 용해도 파라미터와 상기 아크릴 중합체의 용해도 파라미터의 차는 1.0(cal/cm3)0.5 이하일 수 있다. 구체적으로, 상기 희석 모노머의 중량 평균 용해도 파라미터와 상기 아크릴 중합체의 용해도 파라미터의 차는 0.1(cal/cm3)0.5 이상 0.9(cal/cm3)0.5 이하 일 수 있다.
본 발명에 있어서, 용해도 파라미터는 Fedors의 산출법(폴리머 엔지니어링 앤 사이언스(Polymer Eng. & Sic.), 제14권, 제2호(1974), pp148~154), 즉 하기 식을 통해서 계산하여 구할 수 있다.
상기 식에서, Δei는 원자 또는 기에 귀속하는 25℃의 증발 에너지, Δvi는 25℃의 몰 체적이다.
대표적인 모노머의 Fedors의 산출법의 용해도 파라미터는 하기 표 1과 같다.
모노머 SP
아크릴아미드 17.19
아크릴산 14.04
2-히드록시에틸 아크릴레이트 13.31
아크릴로니트릴 13.11
2-히드록시프로필 아크릴레이트 12.44
N-비닐-2-피롤리돈 12.32
2-페녹시에틸아크릴레이트 11.79
글리시딜 아크릴레이트 11.32
메틸 아크릴레이트 10.58
테트라하드로퓨릴 아크릴레이트 10.53
메톡시메틸 아크릴레이트 10.43
N-옥틸 아크릴아마이드 10.33
에틸 아크릴레이트 10.20
시클로헥실아크릴레이트 10.16
메톡시에틸 아크릴레이트 10.16
에톡시에틸 아크릴레이트 9.96
n-프로필 아크릴레이트 9.95
n-부틸 아크릴레이트 9.77
에틸메타크릴레이트 9.72
i-프로필 아크릴레이트 9.72
이소보닐 아크릴레이트 9.71
아밀 아크릴레이트 9.63
i-부틸 아크릴레이트 9.57
n-헥실 아크릴레이트 9.52
n-헵틸 아크릴레이트 9.43
n-옥틸 아크릴레이트 9.35
n-노닐 아크릴레이트 9.29
메톡시트리프로필렌 글리콜 아크릴레이트 9.26
n-데실 아크릴레이트 9.24
2-에틸헥실 아크릴레이트 9.22
n-운데실 아크릴레이트 9.19
라우릴 아크릴레이트 9.15
n-트리데실 아크릴레이트 9.11
t-부틸 아크릴레이트 9.05
스테아릴 아크릴레이트 8.88
상기 희석 모노머의 중량 평균 용해도 파라미터와 상기 아크릴 중합체의 용해도 파라미터의 차가 상기 범위를 만족하는 경우, 희석 모노머와 아크릴 중합체의 상용성(compatibility)이 우수하여 적은 헤이즈값을 가짐으로써 광학 성능이 우수하며 내열성 및 내습열성의 신뢰성이 우수한 점착 시트를 얻을 수 있는 이점이 있다.
상기 희석 모노머는 상기 점착제 조성물 전체 100 중량부에 대하여 50 내지 90 중량부, 바람직하게는 60 내지 80 중량부로 포함될 수 있으며, 이 경우 점착제 조성물의 코팅시 필요한 점도로 조절하기 용이한 이점이 있으므로 바람직하다.
본 발명의 또 다른 실시형태에 있어서, 상기 점착제 조성물은 광중합 개시제를 더 포함할 수 있다.
예컨대, 상기 광중합 개시제는 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인이소프로필에테르, 벤조인-n-부틸에테르, 벤조인이소부틸에테르, 아세토페논, 히드록시디메틸아세토페논, 디메틸아미노아세토페논, 디메톡시-2-페닐아세토페논, 3-메틸아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 2,2-디에톡시-2-페닐아세토페논, 4-크로놀로세토페논, 4,4-디메톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 4-히드록시시클로페닐케톤, 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-프로판-1-온, 올리고[2-히드록시-2-메틸-1-(4-(1-메틸비닐)페닐)프로판온], 4-(2-히드록시에톡시)페닐-2-(히드록시-2-프로필)케톤, 벤조페논, p-페닐벤조페논, 4,4-디아미노벤조페논, 4,4'-디에틸아미노벤조페논, 디클로로벤조페논, 안트라퀴논, 2-메틸안트라퀴논, 2-에틸안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 2-아미노안트라퀴논, 2-메틸티옥산톤, 2-에틸티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 2,4-디메틸티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 벤질디메틸케탈, 디페닐케톤벤질디메틸케탈, 아세토페논디메틸케탈, p-디메틸아미노벤조산에스테르, 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥사이드(TPO), 플루오렌, 트리페닐아민, 카바졸 등을 포함할 수 있다. 이들은 단독으로 혹은 2 이상이 조합되어 사용될 수 있다.
상기 광중합 개시제는 상기 아크릴 중합체 및 희석 모노머를 포함하는 아크릴 시럽 전체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 5 중량부, 바람직하게는 0.5내지 5 중량부, 더욱 바람직하게는 0.5내지 2 중량부로 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우 상기 점착제 조성물로 제조되는 광경화 속도가 느려지고, 점착 시트의 초기 내구성이 저하되는 현상을 억제할 수 있으며, 황변 현상에 의한 투명성이 저하되는 현상을 억제할 수 있다.
상기 점착제 조성물은 티올계 분자량 조절제를 더 포함할 수 있다. 상기 티올계 분자량 조절제는 상기 아크릴계 화합물의 라디칼 중합 시 사슬 성장의 종료 및 개시를 촉진하여, 상기 아크릴 중합체 등의 라디칼 중합 정도를 조절하고 상기 아크릴 중합체의 분자량을 조절할 수 있다. 바람직하게는 2관능 이상의 다관능 티올계 분자량 조절제가 사용될 수 있다.
예컨대, 상기 티올계 분자량 조절제는 2-에틸헥실 3-머캅토프로피오네이트, n-옥틸 3-머캅토프로피오네이트, 메톡시부틸 3-머캅토프로피오네이트, 테트라에틸렌글리콜비스(3-머캅토프로피오네이트), 트리메틸올프로판 트리스(3-머캅토프로피오네이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트), 트리스[(3-머캅토프로피오닐옥시)-에틸]-이소시아누레이트 등을 포함할 수 있으며, 이들은 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 점착제 조성물은 상술한 광경화 특성이 열화되지 않는 범위 내에서 추가 제제들을 더 포함할 수 있다. 예를 들면, 용제, 실란 커플링제, 광안정제, 소포제, 충전제. 윤활제, 계면 활성제, 부식 방지제 등과 같은 성분들이 대상체의 특성에 따라 적절히 포함될 수 있다.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 상기 아크릴 중합체; 및 적어도 1 이상의 희석 모노머가 포함되어 있는 아크릴 시럽에 광중합 개시제를 더 첨가함으로써 형성될 수 있다.
본 발명에 따른 점착제 조성물은 상기 식 1로 계산되는 페도르 용해도 파라미터(Fedors' solubility parameters)가 10(cal/cm3)0.5 이하인 아크릴 중합체를 포함하고, 상기 희석 모노머의 중량 평균 용해도 파라미터와 상기 아크릴 중합체의 용해도 파라미터의 차의 절대값이 1.0(cal/cm3)0.5 이하인 것을 만족하기 때문에 세정성이 우수할 뿐만 아니라 낮은 헤이즈 값을 가지는 점착 시트의 제조가 가능하다. 또한, 세정성이 우수하면서도 밀착력이 우수한 점착 시트를 얻을 수 있다.
<점착 시트>
본 발명의 다른 양태는, 전술한 점착제 조성물의 경화물을 포함하는 점착 시트에 관한 것이다. 본 발명에 따른 점착 시트는 아크릴 중합체; 및 적어도 1 이상의 희석 모노머;를 포함하고, 상기 아크릴 중합체는 하기 식 1로 계산되는 페도르 용해도 파라미터(Fedors' solubility parameters)가 10(cal/cm3)0.5 이하이며, 상기 희석 모노머의 중량 평균 용해도 파라미터와 상기 아크릴 중합체의 용해도 파라미터의 차의 절대값이 1.0(cal/cm3)0.5 이하인 점착제 조성물을 이용하여 제조되기 때문에 점착력이 우수하면서도, 세정성이 우수하며 작은 헤이즈 값을 가지는 이점이 있다.
[식 1]
∑(SPi × Mi)
상기 식 1에서, SPi는 상기 아크릴 중합체를 구성하는 각 모노머의 용해도 파라미터이고,
Mi는 상기 아크릴 중합체를 구성하는 모노머 전체 100 중량에 대한 각 단량체의 중량비이다.
구체적으로, 상기 점착 시트는 알칼리 글라스에 대한 점착력이 30N/25mm 이상이고, 세정성은 50회 이하일 수 있다.
상기 알칼리 글래스는 예컨대 소다 글래스, 붕소 규소산 글래스 등일 수 있으나, 이에 한정되지는 않으며, 당업계에서 통상적인 용어로 이해가능한 것일 수 있다.
상기 점착력은 상기 점착 시트가 상기 알칼리 글라스에 점착되는 정도를 나타낸 것으로, 하기와 같이 측정될 수 있다. 예컨대, 점착시트 한 면의 이형필름을 박리하고 38㎛의 PET 필름과 점착제면에 코로나처리하고 접합한 후 폭이 25 mm이고, 길이가 100mm가 되도록 재단하여 시편을 제조한다. 이어서, PET/점착제층 구성에 부착된 이형필름을 박리하고, JIS Z 0237의 규정에 따라 2 kg의 롤러를 사용하여 점착시트를 소다 글라스에 부착 후, 오토클레이브(50℃, 5 기압)에서 약 20분 동안 압착 처리하고, 항온 항습 조건(23℃, 50%RH)에서 1시간 동안 보관한 샘플을 오토 그라프(AG-1S, SHIMADZU사)를 이용하여, 상기 점착시트를 소다 글라스로부터 300mm/min의 박리 속도 및 180도의 박리 각도로 박리하면서 점착력을 측정할 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 "세정성이 50회 이하"라는 것은 하기 세정 방법으로 세정 시 세정횟수가 왕복 50회 이하인 것을 의미할 수 있다.
상기 세정방법은 ⅰ) 유리 기판의 적어도 일면 상에, 점착시트를 50℃, 5atm의 오토클레이브에서 20분간 처리 후, 자외선에 노출시킴으로써 상기 점착시트를 유리기판에 접합하여 샘플을 제작하는 단계; ⅱ) 상기 샘플을 필름 마찰 시험기(Linear Crockmeter)의 샘플스테이지에 고정하고, 상기 샘플스테이지에 하중을 가할 지그(jig)에 극세사 와이퍼(wiper)를 고정시킨 후, 상기 샘플 및 극세사 와이퍼에 에탄올을 적시는 단계; 및 ⅲ) 상기 에탄올이 적셔진 샘플 및 극세사 와이퍼를서로 맞닿게 한 후, 샘플에 가해지는 하중이 총 1kg이 되도록 조절하여, 상기 샘플이 놓여진 샘플스테이지를 왕복운동시켜 상기 샘플 상의 점착시트가 완벽하게 제거될 때의 왕복운동 횟수를 세정횟수로서 측정하는 단계를 포함할 수 있다.
상기 ⅱ) 단계에서 사용되는 에탄올의 양은 적용되는 샘플의 크기 및 점착시트의 두께 등에 따라 다양하게 적용가능한 조건이므로 본 발명에서는 특별히 한정하지 않으나, 최소한 적용되는 샘플 및 극세사 와이퍼를 전체적으로 충분히 적실 수 있을 정도의 양이 적용되는 것이 바람직하다. 일 예로서, 점착시트의 크기가 15 × 15mm 일 경우, 점착시트에는 약 2ml 정도의 에탄올이 사용될 수 있으며, 극세사 와이퍼에는 5 내지 10ml 정도의 에탄올이 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 점착 시트의 제조방법은 특별히 한정되지 않는다. 예컨대, 상기 점착시트는 1매의 이형필름 상에 상기 점착제 조성물을 공지된 도공 방법, 예컨대 바코더, 에어 나이프, 그라비아, 리버스 롤, 키스 롤, 스프레이, 블레이드, 다이 코터, 캐스팅, 스핀 코팅 등의 방법을 이용하여 도공한 후 나머지 1매의 이형필름을 접합한 후, 광중합 경화함으로써 형성할 수 있다.
본 발명에 따른 점착 시트는 점착력이 우수하면서도 세정성이 우수하며 적은 헤이즈 값을 가지는 이점이 있다.
<광학 부재 및 표시 장치>
본 발명의 다른 양태는, 전술한 점착 시트를 포함하는 광학부재에 관한 것이다. 구체적으로 상기 점착 시트는 광학용 점착 필름(OCA)일 수 있다.
상기 광학 부재는 예컨대, 터치패널, 윈도우, 편광판, 컬라필터, 위상차 필름, 타원 편광필름, 반사필름, 반사방지 필름, 보상필름, 휘도 향상필름, 배향막, 광확산 필름, 유리비산 방지 필름, 표면 보호필름, 플라스틱 LCD 기판, ITO(indium tin oxide), FTO(fluorinated tin oxide), AZO(aluminum dopped zinc oxide), CNT(carbon nanotube), Ag 나노와이어(nanowire), 그래핀(graphene) 등의 투명 전극 필름 등을 들 수 있다.
상기 광학 부재의 제조방법은 본 발명이 속하는 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의해 용이하게 제조될 수 있다.
본 발명의 또 다른 양태는, 전술한 광학부재를 포함하는 표시장치에 관한 것이다. 상기 표시장치는 전술한 점착 시트를 포함하는 광학부재를 포함하는 것이라면 이에 한정되지 않으며, 예컨대, 터치패널, OLED 디스플레이 등을 일컬을 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세히 설명한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지는 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다. 또한, 이하에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 중량 기준이다.
제조예: (메타)아크릴레이트 시럽의 제조
제조예 1
질소가스가 환류되고 온도조절이 용이하도록 냉각장치를 설치한 1L의 반응기에 2-에틸헥실아크릴레이트(2-EHA) 단량체 50중량%, 이소보닐아크릴레이트(IBOA) 단량체 50중량%로 이루어진 단량체 혼합물을 투입한 후 산소를 제거하기 위하여 질소가스를 1시간 동안 퍼징한 후, 80℃로 유지하였다. 상기 단량체 혼합물을 균일하게 혼합한 후, 상기 단량체 혼합물을 총 중량을 100중량부로 하였을 때, 광중합 개시제로 1-하이드록시-시클로헥실-페닐-케톤 를 0.5중량부 투입하였다. 이후 교반시키며, UV램프(10mW)를 조사하여 전환율 40%의 아크릴 시럽을 제조한 후, 아크릴시럽 100중량부에 대해 2-에틸헥실아크릴레이트(2-EHA) 단량체 10중량부, 이소보닐아크릴레이트(IBOA) 단량체 15중량부, 2-히드록시에틸아크릴레이트(2-HEA) 10중량부를 더 첨가하여 제조예1의 아크릴 시럽을 제조하였다.
제조예 2 내지 10
상기 제조예 1과 동일하게 실시하되, 하기 표 2의 조성으로 (메타)아크릴레이트 시럽을 제조하였다.
구분 용해도
파라미터		 제조예1
(A1)		 제조예2
(A2)		 제조예3
(A3)		 제조예4
(A4)		 제조예5
(A5)		 제조예6
(A6)		 제조예7
(A7)		 제조예8
(A8)		 제조예9
(A9)		 제조예10
(A10)
(메타)아크릴레이트
시럽		 아크릴 중합체 LA 9.15 - 10 - 13 10 - 20 10 15 -
2-EHA 9.22 15 10 20 - - 13 - - - 10
IBOA 9.71 15 - - - 20 10 10 - 5 10
CHA 10.16 - 10 20 10 - - - 10 - -
NVP 12.32 - - - - - - - 10 10 -
2-HEA 13.31 - - - 2 - 2 - - - 5
비율(%) 30 30 40 25 30 25 30 30 35 25
희석
모노머		 LA 9.15 - 20 - 30 20 - 30 30 10 -
2-EHA 9.22 30 30 20 - - 35 - - - 15
IBOA 9.71 33 - - - 30 30 10 - 20 10
CHA 10.16 - 10 30 30 - - - 20 20 -
NVP 12.32 - 10 10 - 15 - 30 - 15 30
2-HEA 13.31 7 - - 15 5 10 20 20 - 20
비율(%) 70 70 60 75 70 75 70 70 65 75
분자량(Mw) 74만 61만 47만 68만 70만 65만 65만 62만 58만 70만
광중합 개시제 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
LA: 라우릴아크릴레이트
2-EHA: 2-에틸헥실아크릴레이트
IBOA: 이소보닐아크릴레이트
CHA: 시클로헥실아크릴레이트
NVP: N-비닐피롤리돈
2-HEA: 2-히드록시에틸아크릴레이트
광중합 개시제: 히드록시 시클로헥실페닐 케톤
점착제 조성물의 제조: 실시예 1 내지 6 및 비교예 1 내지 4
상기 제조예의 (메타)아크릴레이트 시럽, 광중합 개시제의 함량을 하기 표 2의 조성으로 혼합하여 점착제 조성물을 제조하였다.
상기에서 제조된 점착제 조성물을 실리콘 이형제가 코팅된 이형필름 상에 두께가 150㎛가 되도록 도포하고 그 위에 이형필름을 접합하고 TL Lamp(UVV)를 통해 경화하여 점착시트를 제작하였다.
　 실시예 비교예
1 2 3 4 5 6 1 2 3 4
(메타)아크릴레이트 시럽
(중량부)		 종류 A1 A2 A3 A4 A5 A6 A7 A8 A9 A10
함량 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
광중합 개시제1 )(부) 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5 0.5
아크릴 중합체
용해도 상수		 (cal/cm3)0.5 9.47 9.51 9.69 9.89 9.52 9.74 9.34 10.54 10.30 10.23
희석모노머
용해도 상수		 (cal/cm3)0.5 9.86 9.78 10.21 10.39 10.37 9.96 10.59 10.63 10.36 11.62
△용해도 상수 (cal/cm3)0.5 0.40 0.27 0.52 0.50 0.84 0.22 1.25 0.08 0.06 1.38
점착력 N/25mm 35.5 32.8 32.4 42.1 33.2 38.6 21.2 25.4 33.5 34.6
세정성 회 30 22 25 27 38 20 150 170 180 200
Haze % 0.3 0.4 0.3 0.3 0.3 0.4 1.5 0.3 0.3 3.2
내구성 내열성 ⓞ ○ ○ ○ ○ ⓞ × ○ ○ ×
내습열성 ⓞ ○ ○ ○ ○ ⓞ × × × ×
1)2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄온
실험예 1. 점착력 측정
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착시트 한 면의 이형필름을 박리하고 38㎛의 PET필름과 점착제면에 코로나처리하고 접합한 후 폭이 25 mm이고, 길이가 100mm가 되도록 재단하여 시편을 제조하였다. 이어서, PET/점착제층 구성에 부착된 이형필름을 박리하고, JIS Z 0237의 규정에 따라 2 kg의 롤러를 사용하여 점착시트를 소다 글라스에 부착 후, 오토클레이브(50℃, 5 기압)에서 약 20분 동안 압착 처리하고, 항온 항습 조건(23℃, 50%RH)에서 1시간 동안 보관한 샘플을 오토 그라프(AG-1S, SHIMADZU사)를 이용하여, 상기 점착시트를 소다 글라스로부터 300mm/min의 박리 속도 및 180도의 박리 각도로 박리하면서 점착력을 측정하여 그 결과를 상기 표 3에 나타내었다.
실험예 2. 세정성 평가
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착시트를 하기와 같은 순서로 세정성 평가를 실시하였다.
ⅰ) 유리 기판의 적어도 일면 상에 점착시트(15mm × 15mm)를 50℃, 5atm의 오토클레이브에서 20분 간 처리 후, 자외선에 노출시킴으로써 상기 점착시트를 유리 기판에 접합하여 샘플을 제작하였다.
ⅱ) 상기 샘플을 필름 마찰 시험기(Linear Crockmeter)의 샘플스테이지에 고정하고, 상기 샘플스테이지에 하중을 가할 지그(jig)에 극세사 와이퍼를 고정시킨 후, 상기 샘플 및 극세사 와이퍼에 에탄올을 충분히 적셔주었다. 이 때, 점착시트면에는 약 2ml의 에탄올을 사용하였으며, 극세사 와이퍼 면에는 약 8ml의 에탄올을 사용하였다.
ⅲ) 상기 에탄올이 적셔진 샘플 및 극세사 와이퍼를 서로 맞닿게 한 후, 상기 지그의 하중을 1kg으로 조절하여 고정시키고, 샘플 스테이지를 왕복운동시켜 상기 샘플 상의 점착제층이 완벽하게 제거될 때의 왕복운동 횟수를 측정하였으며, 그 결과를 상기 표 3에 나타내었다.
실험예 3. Haze 측정
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 점착시트를 3㎝×3㎝ 크기로 절단한 후, 4cm×4cm 글라스에 접합하여 헤이즈미터기(HZ-1, Suga Test Instrument Co., Ltd. 제조)를 이용하여 JISK 7361-1 규정에 의거하여 측정하여 그 결과를 상기 표 2에 나타내었다.
실험예 4. 내구성(내열, 내습열) 평가
실시예 및 비교예에서 제조된 점착시트 한면의 이형필름을 박리하고 40 ㎛의 사이클로올레핀(COP)계필름과 점착제면에 코로나처리하고 접합하여 제조된 점착시트를 90㎜×170㎜ 크기로 절단하고 다른 한 면에 부착된 이형필름을 박리한 후 유리 기판(110㎜×190㎜×0.7㎜)에 부착하여 시편을 제작하였다. 이때, 가해진 압력은 5㎏/㎠이며 기포나 이물이 생기지 않도록 크린룸 작업을 하였다.
내열 특성은 100℃의 온도에서 500시간 동안 방치한 후에 기포나 박리의 발생 여부를 관찰하였고, 내습열 특성은 85℃의 온도 및 85%RH의 조건 하에서 500시간 방치한 후에 기포나 부분 박리의 발생 여부를 관찰하였다. 평가 기준은 하기와 같으며, 그 결과는 상기 표 3에 기재하였다.
<평가 기준>
ⓞ: 기포나 부분 박리 없음
○: 기포나 부분 박리 5개 미만
△: 기포나 부분 박리 5개 이상, 10개 미만
×: 기포나 부분 박리 10개 이상
상기 표 3을 참고하면, 아크릴 중합체가 본 발명에 따른 페도르 용해도 파라미터를 만족하고, 희석 모노머의 중량 평균 용해도 파라미터와 아크릴 중합체의 용해도 파라미터의 차이를 만족하는 본 발명에 따른 점착제 조성물을 이용하여 제조된 실시예 1 내지 6의 점착 시트는 비교예 1 내지 4의 점착 시트의 경우보다 세정성이 우수하며, 광학적으로 투명하고 점착력이 우수한 것을 알 수 있다. 또한, 내열성 및 내습열성의 내구성이 우수한 것을 알 수 있다.

Claims (9)

  1. 아크릴 중합체; 및
    적어도 1 이상의 희석 모노머;를 포함하고,
    상기 아크릴 중합체는 하기 식 1로 계산되는 페도르 용해도 파라미터(Fedors' solubility parameters)가 1(cal/cm3)0.5 내지 9.9(cal/cm3)0.5 이며,
    상기 희석 모노머의 중량 평균 용해도 파라미터와 상기 아크릴 중합체의 용해도 파라미터의 차의 절대값이 1.0(cal/cm3)0.5 이하인 점착제 조성물의 경화물을 포함하고,
    알칼리 글라스에 대한 점착력이 30N/25mm 이상인 점착 시트:
    [식 1]
    ∑(SPi × Mi)
    (상기 식 1에서, SPi는 상기 아크릴 중합체를 구성하는 각 모노머의 용해도 파라미터이고,
    Mi는 상기 아크릴 중합체를 구성하는 모노머 전체 100 중량에 대한 각 단량체의 중량비이다).
  2. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴 중합체는 중량평균분자량이 30만 내지 80만인 것인 점착 시트.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 희석 모노머의 중량 평균 용해도 파라미터와 상기 아크릴 중합체의 용해도 파라미터의 차가 1.0(cal/cm3)0.5 이하인 점착 시트.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 아크릴 중합체는 상기 점착제 조성물 전체 100 중량부에 대하여 10 내지 50 중량부로 포함되는 것인 점착 시트.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 희석 모노머는 상기 점착제 조성물 전체 100 중량부에 대하여 50 내지 90 중량부로 포함되는 것인 점착 시트.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 점착제 조성물은 광중합 개시제를 더 포함하는 것인 점착 시트.
  7. 삭제
  8. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 점착 시트를 포함하는 광학부재.
  9. 제8항에 따른 광학 부재를 포함하는 표시 장치.
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