KR102031406B1 - Compound and organic electronic device comprsing the same - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다. The present specification relates to a compound and an organic electronic device including the same.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자{COMPOUND AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRSING THE SAME}COMPOUND AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRSING THE SAME

본 발명은 2015년 11월 30일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-2015-0169399 호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.The present invention claims the benefit of the filing date of Korean Patent Application No. 10-2015-0169399 filed with the Korea Intellectual Property Office on November 30, 2015, the entire contents of which are incorporated herein.

본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다. The present specification relates to a compound and an organic electronic device including the same.

유기 전자 소자의 대표적인 예로는 유기 발광 소자가 있다. 일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. Representative examples of the organic electronic device include an organic light emitting device. In general, organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon of converting electrical energy into light energy using an organic material. An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween. The organic material layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, for example, it may be made of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer. When the voltage is applied between the two electrodes in the structure of the organic light emitting device, holes are injected into the organic material layer at the anode and electrons are injected into the organic material layer, and excitons are formed when the injected holes and the electrons meet each other. When it falls back to the ground, it glows.

이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트, 고속 응답성 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.Such organic light emitting devices are known to have characteristics such as self-luminous, high brightness, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, high contrast, and high speed response.

유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 물질은 기능에 따라, 발광 물질과 전하 수송 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등으로 분류될 수 있다. 또한, 발광 물질은 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 물질과 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 물질로 구분될 수 있다. 한편, 발광 물질로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다.The material used as the organic material layer in the organic light emitting device may be classified into a light emitting material and a charge transport material, such as a hole injection material, a hole transport material, an electron transport material, an electron injection material, and the like according to a function. In addition, the light emitting materials may be classified into blue, green, and red light emitting materials, and yellow and orange light emitting materials required to achieve better natural colors, depending on the light emission color. On the other hand, when only one material is used as the light emitting material, the maximum light emission wavelength is shifted to a long wavelength due to the intermolecular interaction, and the color purity decreases or the efficiency of the device decreases due to the light emission attenuation effect. In order to increase the light emitting efficiency through the host / dopant system can be used as a light emitting material.

유기 발광 소자가 전술한 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정하고 효율적인 유기 발광 소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있으며, 이와 같은 재료 개발의 필요성은 전술한 다른 유기 전자 소자에서도 마찬가지이다. In order for the organic light emitting device to fully exhibit the above-mentioned excellent characteristics, it is supported that a material which constitutes the organic material layer in the device, such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron transport material, an electron injection material, etc., is supported by a stable and efficient material. Although it should be preceded, the development of a stable and efficient organic material layer for an organic light emitting device has not been made yet. Therefore, the development of new materials continues to be required, and the necessity of such material development is the same in other organic electronic devices described above.

국제 특허 출원 공개 제2003-012890호International Patent Application Publication No. 2003-012890

본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자를 제공하고자 한다.The present specification is to provide a compound and an organic electronic device including the same.

본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The present specification provides a compound represented by the following Formula 1.

[화학식 1][Formula 1]

Figure 112016117711672-pat00001
Figure 112016117711672-pat00001

상기 화학식 1에 있어서,In Chemical Formula 1,

X는 O, S, SO, SO2, SiR15R16 또는 CR17R18이고, X is O, S, SO, SO 2 , SiR 15 R 16 or CR 17 R 18 ,

R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.R 1 to R 18 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Hydroxyl group; Carbonyl group; Ester group; Imide group; Amino group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted boron group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted alkylthioxy group; Substituted or unsubstituted arylthioxy group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted phosphine oxide group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.

또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다. In addition, the present specification is a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the compound described above.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전기 소자에 사용되어, 유기 전기 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.The compound according to one embodiment of the present specification is used in an organic electric device including an organic light emitting device to lower the driving voltage of the organic electric device, improve the light efficiency, and improve the life characteristics of the device by the thermal stability of the compound. have.

도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 전자 소자(10)를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르는 유기 전자 소자(11)를 도시한 것이다. 1 illustrates an organic electronic device 10 according to an exemplary embodiment of the present specification.
2 shows an organic electronic device 11 according to another embodiment of the present specification.

이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, this specification is demonstrated in detail.

본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.The present specification provides a compound represented by Chemical Formula 1.

본 명세서에 있어서,

Figure 112016117711672-pat00002
는 연결되는 부위를 의미한다.In the present specification,
Figure 112016117711672-pat00002
Means a site to be connected.

본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of substituents herein are described below, but are not limited thereto.

상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substituted" means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited to a position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where a substituent can be substituted, if two or more substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴포스핀기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 N, O, S, Se, 및 Si 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. As used herein, the term "substituted or unsubstituted" is deuterium; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Hydroxyl group; Carbonyl group; Ester group; Imide group; Amino group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted boron group; Substituted or unsubstituted aryl phosphine group; Substituted or unsubstituted phosphine oxide group; Substituted or unsubstituted aryl group; And one or two or more substituents selected from the group consisting of a heterocyclic group including one or more of N, O, S, Se, and Si atoms, or two or more substituents among the substituents exemplified above are substituted with a substituent, or It means no substituents.

본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다. In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.

본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Although carbon number of a carbonyl group in this specification is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C20. Specifically, it may be a compound having a structure as follows, but is not limited thereto.

Figure 112016117711672-pat00003
Figure 112016117711672-pat00003

본 명세서에 있어서, 에스테르기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In this specification, although carbon number of an ester group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C20. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.

Figure 112016117711672-pat00004
Figure 112016117711672-pat00004

본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In this specification, although carbon number of an imide group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C50. Specifically, it may be a compound having a structure as follows, but is not limited thereto.

Figure 112016117711672-pat00005
Figure 112016117711672-pat00005

본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amide group may be substituted with nitrogen of the amide group is hydrogen, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 30 carbon atoms or an aryl group having 6 to 30 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.

Figure 112016117711672-pat00006
Figure 112016117711672-pat00006

본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR104R105R106로 표시되고, R104 내지 R106은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the silyl group is a substituent including Si and the Si atom is directly connected as a radical, represented by -SiR 104 R 105 R 106 , R 104 to R 106 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; An alkyl group; Alkenyl groups; An alkoxy group; Cycloalkyl group; Aryl group; And it may be a substituent consisting of at least one of a heterocyclic group. Specific examples of the silyl group include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, phenylsilyl group, and the like. It is not limited.

본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101R102일 수 있으며, 상기 R100, R101 및 R102은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.In the present specification, the boron group may be -BR 100 R 101 R 102 , wherein R 100 , R 101 and R 102 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; Nitrile group; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms; A substituted or unsubstituted linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; Substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; And it may be selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.

본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched chain, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , Isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, tert-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl Heptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, and the like.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably 3 to 30 carbon atoms, specifically, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but are not limited thereto. Do not.

본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, phosphine oxide groups include, but are not limited to, diphenylphosphine oxide group, dinaphthylphosphine oxide, and the like.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.In the present specification, the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 30 carbon atoms, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic.

본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, when the aryl group is a monocyclic aryl group, carbon number is not particularly limited, but preferably 6 to 30 carbon atoms. Specifically, the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, etc., but is not limited thereto.

상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Carbon number is not particularly limited when the aryl group is a polycyclic aryl group. It is preferable that it is C10-C40. Specifically, the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, phenanthryl group, triphenyl group, pyrenyl group, perrylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, etc., but is not limited thereto. no.

본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.

상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,

Figure 112016117711672-pat00007
,
Figure 112016117711672-pat00008
,
Figure 112016117711672-pat00009
,
Figure 112016117711672-pat00010
,
Figure 112016117711672-pat00011
,
Figure 112016117711672-pat00012
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted,
Figure 112016117711672-pat00007
,
Figure 112016117711672-pat00008
,
Figure 112016117711672-pat00009
,
Figure 112016117711672-pat00010
,
Figure 112016117711672-pat00011
,
Figure 112016117711672-pat00012
Etc., but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heteroaryl group is a heterocyclic group containing one or more of N, O, S, Si, and Se as hetero atoms, and the carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of heteroaryl groups include thiophene groups, furan groups, pyrrole groups, imidazole groups, thiazole groups, oxazole groups, oxadiazole groups, triazole groups, pyridyl groups, bipyridyl groups, pyrimidyl groups, triazine groups, triazole groups, Acridyl group, pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group , Indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, Benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzofuranyl group, phenanthroline group, isoxoxazolyl group, thiadiazolyl group, benzothiazolyl group, and dibenzofuranyl group, but are limited thereto. It is not.

본 명세서에 있어서, 상기 축합구조는 해당 치환기에 방향족 탄소수소 고리가 축합된 구조일 수 있다. 예컨대, 벤즈이미다졸의 축합고리로서

Figure 112016117711672-pat00013
,
Figure 112016117711672-pat00014
,
Figure 112016117711672-pat00015
,
Figure 112016117711672-pat00016
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the condensation structure may be a structure in which an aromatic carbon hydrogen ring is condensed to a corresponding substituent. For example, as a condensed ring of benzimidazole
Figure 112016117711672-pat00013
,
Figure 112016117711672-pat00014
,
Figure 112016117711672-pat00015
,
Figure 112016117711672-pat00016
Etc., but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.As used herein, the term "adjacent" means a substituent substituted on an atom directly connected to an atom to which the substituent is substituted, a substituent positioned closest to the substituent, or another substituent substituted on an atom to which the substituent is substituted. Can be. For example, two substituents substituted at the ortho position in the benzene ring and two substituents substituted at the same carbon in the aliphatic ring may be interpreted as "adjacent" groups.

본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 고리를 형성하는 것의 의미는 전술한 바와 같이 인접한 기가 서로 결합하여, 5원 내지 8원의 탄화수소 고리 또는 5원 내지 8원의 헤테로고리를 형성하는 것을 의미하며, 단환 또는 다환일 수 있으며, 지방족, 방향족 또는 이들의 축합된 형태일 수 있으며 이를 한정하지 않는다. In the present specification, the meaning that adjacent groups are bonded to each other to form a ring means that adjacent groups are bonded to each other, as described above, to form a 5 to 8 membered hydrocarbon ring or a 5 to 8 membered hetero ring. , Monocyclic or polycyclic, and may be aliphatic, aromatic or condensed form thereof, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아민기는 아미노기(-NH2)의 적어도 하나의 수소 원자가 다른 치환체로 치환된 1가의 아민을 의미하며, -NR107R108로 표시되고, R107 및 R108은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다(단, R107 및 R108 중 적어도 하나는 수소가 아니다). 예컨데, -NH2; 모노알킬아민기; 디알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 모노아릴아민기; 디아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기, 모노헤테로아릴아민기 및 디헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amine group means a monovalent amine in which at least one hydrogen atom of the amino group (-NH 2 ) is substituted with another substituent, represented by -NR 107 R 108 , and R 107 and R 108 are the same as or different from each other. Each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; An alkyl group; Alkenyl groups; An alkoxy group; Cycloalkyl group; Aryl group; And a substituent consisting of at least one of a heterocyclic group, provided that at least one of R 107 and R 108 is not hydrogen. For example, -NH 2 ; Monoalkylamine groups; Dialkylamine groups; N-alkylarylamine group; Monoarylamine group; Diarylamine group; N-aryl heteroaryl amine group; It may be selected from the group consisting of N-alkylheteroarylamine group, monoheteroarylamine group and diheteroarylamine group, carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 30. Specific examples of the amine group include methylamine group, dimethylamine group, ethylamine group, diethylamine group, phenylamine group, naphthylamine group, biphenylamine group, anthracenylamine group, and 9-methyl-anthracenylamine group. , Diphenylamine group, ditolylamine group, N-phenyltolylamine group, triphenylamine group, N-phenylbiphenylamine group; N-phenylnaphthylamine group; N-biphenyl naphthylamine group; N-naphthylfluorenylamine group; N-phenylphenanthrenylamine group; N-biphenylphenanthrenylamine group; N-phenyl fluorenyl amine group; N-phenylterphenylamine group; N-phenanthrenyl fluorenyl amine group; N-biphenyl fluorenyl amine group and the like, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In the present specification, phosphine oxide groups include, but are not limited to, diphenylphosphine oxide group, dinaphthylphosphine oxide, and the like.

본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기, N-아릴알킬아민기, N-아릴헤테로아릴아민기 및 아릴포스핀기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the aryl group in the aryloxy group, arylthioxy group, aryl sulfoxy group, N-arylalkylamine group, N-arylheteroarylamine group, and arylphosphine group is the same as the examples of the aryl group described above. Specifically, the aryloxy group may be a phenoxy group, p-tolyloxy group, m-tolyloxy group, 3,5-dimethyl-phenoxy group, 2,4,6-trimethylphenoxy group, p-tert-butylphenoxy group, 3- Biphenyloxy group, 4-biphenyloxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 4-methyl-1-naphthyloxy group, 5-methyl-2-naphthyloxy group, 1-anthryloxy group , 2-anthryloxy group, 9-anthryloxy group, 1-phenanthryloxy group, 3-phenanthryloxy group, 9-phenanthryloxy group, and the like. Examples of the arylthioxy group include a phenylthioxy group and 2- The methylphenyl thioxy group, 4-tert- butylphenyl thioxy group, etc. are mentioned, An aryl sulfoxy group includes a benzene sulfoxy group, p-toluene sulfoxy group, etc., but is not limited to this.

본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group. The aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group, may be a polycyclic aryl group. The arylamine group including two or more aryl groups may simultaneously include a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group. For example, the aryl group in the arylamine group may be selected from the examples of the aryl group described above.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, examples of the heteroarylamine group include a substituted or unsubstituted monoheteroarylamine group, a substituted or unsubstituted diheteroarylamine group, or a substituted or unsubstituted triheteroarylamine group. The heteroarylamine group including two or more heteroaryl groups may simultaneously include a monocyclic heteroaryl group, a polycyclic heteroaryl group, or a monocyclic heteroaryl group and a polycyclic heteroaryl group. For example, the heteroaryl group in the heteroarylamine group may be selected from the examples of the heteroaryl group described above.

본 명세서에 있어서, 방향족고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the aromatic ring group may be monocyclic or polycyclic, and may be selected from examples of the aryl group except that it is not monovalent.

본 명세서에 있어서, 2 내지 4가의 방향족고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 상기 아릴기에 결합위치가 2 내지 4개 있는 것, 즉, 2 내지 4가기를 의미한다. 이들은 각각 2 내지 4가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the divalent to tetravalent aromatic ring group may be monocyclic or polycyclic, meaning that the aryl group has 2 to 4 bonding positions, that is, 2 to 4 valent groups. The description of the aforementioned aryl groups can be applied except that they are each 2 to 4 valent groups.

본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the arylene group refers to a divalent group having two bonding positions in the aryl group. The description of the aforementioned aryl group can be applied except that they are each divalent.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, the heteroarylene group means a divalent group having two bonding positions in the heteroaryl group. The description of the aforementioned heteroaryl group can be applied except that they are each divalent.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X는 O, S, SO, SO2, SiR15R16, 또는 CR17R18이다. According to an exemplary embodiment of the present disclosure, X is O, S, SO, SO 2 , SiR 15 R 16 , or CR 17 R 18 .

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X는 O이다.According to an exemplary embodiment of the present disclosure, X is O.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X는 S 이다.According to an exemplary embodiment of the present disclosure, X is S.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X는 SO 이다.According to an exemplary embodiment of the present disclosure, X is SO.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X는 SO2이다.According to an exemplary embodiment of the present disclosure, X is SO 2 .

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X는 SiR15R16이다.According to an exemplary embodiment of the present disclosure, X is SiR 15 R 16 .

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, X는 CR17R18이다.According to an exemplary embodiment of the present disclosure, X is CR 17 R 18 .

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 Are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Hydroxyl group; Carbonyl group; Ester group; Imide group; Amino group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted boron group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted alkylthioxy group; Substituted or unsubstituted arylthioxy group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted phosphine oxide group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 Are the same as or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 트리페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 Are the same as or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted A substituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted triphenyl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, or a phenyl group It is an unsubstituted phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 Are the same as or different from each other, each independently represent a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 It is the same as or different from each other, and each independently a biphenyl group unsubstituted or substituted with a deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, or a phenyl group It is an unsubstituted biphenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 비페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 Are the same as or different from each other, and each independently a biphenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 It is the same as or different from each other, and each independently a naphthyl group unsubstituted or substituted with a deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, or a phenyl group It is an unsubstituted naphthyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 나프틸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a naphthyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a phenanthryl group unsubstituted or substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, or a phenyl group It is an unsubstituted phenanthryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페난트릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a phenanthryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 to R 18 are the same as or different from each other, and each independently a triphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, or a phenyl group It is an unsubstituted triphenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 트리페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a triphenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a fluorenyl group unsubstituted or substituted with a deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, or a phenyl group It is an unsubstituted fluorenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 플루오레닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a fluorenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 Are the same as or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 6 to 50 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸기, 치환 또는 비치환된 퓨란기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 티오펜기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 트리아진기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기, 치환 또는 비치환된 퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기, 또는 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기이다.According to an exemplary embodiment of the present disclosure, R One To R 18 Are the same as or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted carbazole group, a substituted or unsubstituted benzocarbazole group, a substituted or unsubstituted dibenzocarbazole group , Substituted or unsubstituted furan group, substituted or unsubstituted benzofuran group, substituted or unsubstituted dibenzofuran group, substituted or unsubstituted thiophene group, substituted or unsubstituted benzothiophene group, substituted or unsubstituted Substituted dibenzothiophene group, substituted or unsubstituted pyridine group, substituted or unsubstituted pyrimidine group, substituted or unsubstituted triazine group, substituted or unsubstituted benzothiazole group, substituted or unsubstituted benzoxazole group , A substituted or unsubstituted benzimidazole group, a substituted or unsubstituted quinoline group, a substituted or unsubstituted quinazoline group, or a substituted or unsubstituted quinoxaline group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 Are the same as or different from each other, each independently represent a carbazole group substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a carbazole group in which a fluorenyl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present disclosure, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a carbazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 Are the same as or different from each other, each independently represent a benzocarbazole group substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 It is the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a benzocarbazole group substituted or unsubstituted fluorenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 벤조카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a benzocarbazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 Are the same as or different from each other, each independently represent a dibenzo carbazole group substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a diphenylcarbazole group in which a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 디벤조카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a dibenzocarbazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 Are the same as or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted dibenzofuran group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group is a substituted or unsubstituted dibenzofuran group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 디벤조퓨란기이다.According to an exemplary embodiment of the present disclosure, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a dibenzofuran group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 It is the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group is a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 디벤조티오펜기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 피리딘기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 Are the same as or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted pyridine group aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 피리딘기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 Are the same as or different from each other, each independently represent a pyridine group unsubstituted or substituted with a phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, or fluorenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 피리딘기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a pyridine group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 피리미딘기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 Are the same as or different from each other, each independently represent a pyrimidine group substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 피리미딘기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a pyrimidine group in which a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 피리미딘기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 Are the same as or different from each other, each independently represent a pyrimidine group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 Are the same as or different from each other, each independently represent a triazine group substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a triazine group in which a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 트리아진기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a triazine group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 It is the same as or different from each other, and each independently an aryl group substituted or unsubstituted benzothiazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a benzothiazole group in which a fluorenyl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 벤조티아졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a benzothiazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 It is the same as or different from each other, and each independently a benzo group substituted or unsubstituted benzoxazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group is a benzoxazole group substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 벤즈옥사졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a benzoxazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 Are the same as or different from each other, each independently represent a benzimidazole group substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a benzimidazole group in which a fluorenyl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 벤즈이미다졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a benzimidazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 퀴놀린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 Are the same as or different from each other, each independently represent a quinoline group substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 퀴놀린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a quinoline group in which a fluorenyl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 퀴놀린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a quinoline group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 Are the same as or different from each other, each independently represent a quinazoline group substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 Are the same as or different from each other, each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a quinazolin group substituted or unsubstituted fluorenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 퀴나졸린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a quinazoline group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 Are the same as or different from each other, each independently represent a quinoxaline group substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a quinoxaline group in which a fluorenyl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 퀴녹살린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a quinoxaline group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아민기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 Are the same as or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted amine group having 6 to 50 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 아민기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 Are the same as or different from each other, each independently represent an amine group substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 아민기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group is a substituted or unsubstituted amine group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아민기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently an amine group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 트리페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted A substituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthryl group, a substituted or unsubstituted triphenyl group, or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, or a phenyl group It is an unsubstituted phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, or a phenyl group It is an unsubstituted biphenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 비페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R One To R 18 Are the same as or different from each other, and each independently a biphenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, or a phenyl group It is an unsubstituted naphthyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 나프틸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a naphthyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenanthryl group unsubstituted or substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, or a phenyl group It is an unsubstituted phenanthryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페난트릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenanthryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a triphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, or a phenyl group It is an unsubstituted triphenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 트리페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a triphenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a fluorenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, or a phenyl group It is an unsubstituted fluorenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 플루오레닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a fluorenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 6 to 50 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸기, 치환 또는 비치환된 퓨란기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 티오펜기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 트리아진기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기, 치환 또는 비치환된 퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기, 또는 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted carbazole group, a substituted or unsubstituted benzocarbazole group, a substituted or unsubstituted dibenzocarbazole group , Substituted or unsubstituted furan group, substituted or unsubstituted benzofuran group, substituted or unsubstituted dibenzofuran group, substituted or unsubstituted thiophene group, substituted or unsubstituted benzothiophene group, substituted or unsubstituted Substituted dibenzothiophene group, substituted or unsubstituted pyridine group, substituted or unsubstituted pyrimidine group, substituted or unsubstituted triazine group, substituted or unsubstituted benzothiazole group, substituted or unsubstituted benzoxazole group , A substituted or unsubstituted benzimidazole group, a substituted or unsubstituted quinoline group, a substituted or unsubstituted quinazoline group, or a substituted or unsubstituted quinoxaline group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a carbazole group in which an aryl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a carbazole group in which a fluorenyl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present disclosure, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a carbazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a benzocarbazole group in which an aryl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a benzocarbazole group in which a fluorenyl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 벤조카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a benzocarbazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a dibenzocarbazole group in which an aryl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a diphenylcarbazole group in which a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 디벤조카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a dibenzocarbazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted dibenzofuran group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a dibenzofuran group in which a fluorenyl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 디벤조퓨란기이다.According to an exemplary embodiment of the present disclosure, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a dibenzofuran group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a dibenzothiophene group in which an aryl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group is a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 디벤조티오펜기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 피리딘기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted pyridine group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 피리딘기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a pyridine group in which a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 피리딘기이다.According to an exemplary embodiment of the present disclosure, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a pyridine group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 피리미딘기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently represent a pyrimidine group in which an aryl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 피리미딘기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a pyrimidine group in which a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 피리미딘기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a pyrimidine group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a triazine group in which an aryl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a triazine group in which a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 트리아진기이다.According to an exemplary embodiment of the present disclosure, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a triazine group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a benzothiazole group in which an aryl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a benzothiazole group in which a fluorenyl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 벤조티아졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a benzothiazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a benzoxazole group in which an aryl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group with a substituted or unsubstituted benzoxazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 벤즈옥사졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a benzoxazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a benzimidazole group in which an aryl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a benzimidazole group in which a fluorenyl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 벤즈이미다졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present disclosure, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a benzimidazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 퀴놀린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a quinoline group in which an aryl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 퀴놀린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a quinoline group in which a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 퀴놀린기이다.According to an exemplary embodiment of the present disclosure, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a quinoline group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기이다.According to an exemplary embodiment of the present disclosure, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a quinazoline group substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a quinazolin group in which a fluorenyl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 퀴나졸린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a quinazoline group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a quinoxaline group in which an aryl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a quinoxaline group in which a fluorenyl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 퀴녹살린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a quinoxaline group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아민기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted amine group having 6 to 50 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 아민기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group in which an aryl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 아민기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group having a substituted or unsubstituted phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, or fluorenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아민기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and each independently an amine group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R15 내지 R18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the R 15 To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R15 내지 R18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 또는 플루오레닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the R 15 To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, tert-butyl group, phenyl group, biphenyl group , Naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, or fluorenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R15 내지 R18은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 또는 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the R 15 To R 18 They are the same as or different from each other, and each independently a methyl group or a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 내지 R14는 수소이다.According to an exemplary embodiment of the present disclosure, R 3 to R 14 is hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 화학식 7 중 어느 하나로 표시될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 may be represented by any one of the following Formula 2 to Formula 7.

[화학식 2][Formula 2]

Figure 112016117711672-pat00017
Figure 112016117711672-pat00017

[화학식 3][Formula 3]

Figure 112016117711672-pat00018
Figure 112016117711672-pat00018

[화학식 4][Formula 4]

Figure 112016117711672-pat00019
Figure 112016117711672-pat00019

[화학식 5][Formula 5]

Figure 112016117711672-pat00020
Figure 112016117711672-pat00020

[화학식 6][Formula 6]

Figure 112016117711672-pat00021
Figure 112016117711672-pat00021

[화학식 7][Formula 7]

Figure 112016117711672-pat00022
Figure 112016117711672-pat00022

상기 화학식 2 내지 7에 있어서, X, 및 R1 내지 R14는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.In Chemical Formulas 2 to 7, X, and R 1 to R 14 are the same as defined in Chemical Formula 1.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R14 중에서 적어도 하나는 -L1Ar1이고, 나머지는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하며,According to an exemplary embodiment of the present disclosure, at least one of the R One To R 14 It is -L 1 Ar 1 And the rest are the same as defined in Formula 1,

상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,L 1 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,

상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heteroaryl group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted silyl group; Or a substituted or unsubstituted phosphine oxide group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R1 내지 R14 중에서 적어도 둘은 -L1Ar1이고, 나머지는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하며,According to an exemplary embodiment of the present disclosure, at least two of the R One To R 14 It is -L 1 Ar 1 And the rest are the same as defined in Formula 1,

상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,L 1 is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group,

상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heteroaryl group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted silyl group; Or a substituted or unsubstituted phosphine oxide group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 -L1-Ar1이고, R2는 -L2-Ar2이며, According to an exemplary embodiment of the present disclosure, R 1 is -L 1 -Ar 1 , R 2 is -L 2 -Ar 2 ,

상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.L 1 and L 2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group.

상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.Ar 1 And Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heteroaryl group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted silyl group; Or a substituted or unsubstituted phosphine oxide group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L 1 and L 2 are the same as or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the L One And L 2 It is the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Substituted or unsubstituted alkylene group; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L 1 and L 2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 치환 또는 비치환된 터페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 파이레닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L 1 and L 2 are the same as or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, a substituted or unsubstituted terphenylene group , A substituted or unsubstituted naphthylene group, a substituted or unsubstituted anthracenylene group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted pyrenylene group, or a substituted or unsubstituted fluorenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐렌기, 비페닐렌기, 터페닐렌기, 나프틸렌기, 안트라세닐렌기, 트리페닐렌기, 파이레닐렌기, 또는 플루오레닐렌기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, L 1 and L 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenylene group, a biphenylene group, a terphenylene group, a naphthylene group, anthracenylene group, a triphenylene group, pyrenyl Or a fluorenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heteroaryl group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted silyl group; Or a substituted or unsubstituted phosphine oxide group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 50의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group having 6 to 50 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 트리페닐기, 치환 또는 비치환된 파이레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 크라이세닐기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or Unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted anthracenyl group, substituted or unsubstituted phenanthryl group, substituted or unsubstituted triphenyl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, substituted or unsubstituted perrylenyl group, Or a substituted or unsubstituted chrysenyl group or a substituted or unsubstituted fluorenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 트리페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, each independently substituted or unsubstituted phenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted terphenyl group, substituted or Unsubstituted naphthyl group, substituted or unsubstituted anthracenyl group, substituted or unsubstituted phenanthryl group, substituted or unsubstituted triphenyl group, or substituted or unsubstituted fluorenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, or a phenyl group Or an unsubstituted phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, or a phenyl group Or an unsubstituted biphenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 비페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a biphenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, each independently is a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, or a phenyl group Or an unsubstituted naphthyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 나프틸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a naphthyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenanthryl group unsubstituted or substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, or a phenyl group Or an unsubstituted phenanthryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페난트릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenanthryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 트리페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a triphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, or a phenyl group Or an unsubstituted triphenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 트리페닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a triphenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a fluorenyl group unsubstituted or substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, an alkyl group or an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently substituted with deuterium, a halogen group, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, an isopropyl group, a tert-butyl group, or a phenyl group Or an unsubstituted fluorenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 플루오레닐기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a fluorenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 헤테로아릴기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 6 to 50 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸기, 치환 또는 비치환된 퓨란기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 티오펜기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 트리아진기, 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기, 치환 또는 비치환된 퀴놀린기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기, 또는 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, each independently substituted or unsubstituted carbazole group, substituted or unsubstituted benzocarbazole group, substituted or unsubstituted dibenzocarba Sol group, substituted or unsubstituted furan group, substituted or unsubstituted benzofuran group, substituted or unsubstituted dibenzofuran group, substituted or unsubstituted thiophene group, substituted or unsubstituted benzothiophene group, substituted or Unsubstituted dibenzothiophene group, substituted or unsubstituted pyridine group, substituted or unsubstituted pyrimidine group, substituted or unsubstituted triazine group, substituted or unsubstituted benzothiazole group, substituted or unsubstituted benzoxa A sol group, a substituted or unsubstituted benzimidazole group, a substituted or unsubstituted quinoline group, a substituted or unsubstituted quinazoline group, or a substituted or unsubstituted quinoxaline group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group is a substituted or unsubstituted carbazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group is a substituted or unsubstituted carbazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a carbazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently represent a benzocarbazole group in which an aryl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a benzocarbazole group in which a fluorenyl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 벤조카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a benzocarbazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted dibenzocarbazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 디벤조카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group is a substituted or unsubstituted dibenzocarbazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 디벤조카바졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a dibenzocarbazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted dibenzofuran group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group is a substituted or unsubstituted dibenzofuran group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 디벤조퓨란기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a dibenzofuran group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group is a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 디벤조티오펜기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a dibenzothiophene group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 피리딘기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted pyridine group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 피리딘기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group is a substituted or unsubstituted pyridine group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 피리딘기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a pyridine group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 피리미딘기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, each independently represent a substituted or unsubstituted pyrimidine group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 피리미딘기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group is a substituted or unsubstituted pyrimidine group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 피리미딘기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a pyrimidine group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a triazine group in which an aryl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and are each independently a triazine group in which a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 트리아진기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a triazine group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, each independently represent a benzothiazole group substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 벤조티아졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a benzothiazole group in which a fluorenyl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 벤조티아졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a benzothiazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group substituted or unsubstituted benzoxazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 벤즈옥사졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group is a benzoxazole group substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 벤즈옥사졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a benzoxazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted benzimidazole group with an aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group is a benzimidazole group substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 벤즈이미다졸기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a benzimidazole group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 퀴놀린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group substituted or unsubstituted quinoline group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 퀴놀린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a quinoline group in which a fluorenyl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 퀴놀린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a quinoline group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group substituted or unsubstituted quinazoline group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a quinazolin group in which a fluorenyl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 퀴나졸린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a quinazoline group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group substituted or unsubstituted quinoxaline group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group with a substituted or unsubstituted quinoxaline group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 퀴녹살린기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a quinoxaline group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아민기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently represent a substituted or unsubstituted amine group having 6 to 50 carbon atoms.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기가 치환 또는 비치환된 아민기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group in which an aryl group is substituted or unsubstituted.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 또는 플루오레닐기가 치환 또는 비치환된 아민기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, or a fluorenyl group is a substituted or unsubstituted amine group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아민기이다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Ar 1 and Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently an amine group.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 -L1Ar1 및 -L2Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 [A-1] 내지 [A-4]의 구조식들 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, -L 1 Ar 1 and -L 2 Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently selected from the structural formulas of the following [A-1] to [A-4] It can be one.

[A-1][A-1]

Figure 112016117711672-pat00023
Figure 112016117711672-pat00023

Figure 112016117711672-pat00024
Figure 112016117711672-pat00024

[A-2][A-2]

Figure 112016117711672-pat00025
Figure 112016117711672-pat00025

Figure 112016117711672-pat00026
Figure 112016117711672-pat00026

[A-3][A-3]

Figure 112016117711672-pat00027
Figure 112016117711672-pat00027

Figure 112016117711672-pat00028
Figure 112016117711672-pat00028

[A-4][A-4]

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Figure 112016117711672-pat00029

Figure 112016117711672-pat00030
Figure 112016117711672-pat00030

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조들 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the compound of Formula 1 may be any one selected from the following structures.

Figure 112016117711672-pat00031
Figure 112016117711672-pat00031

Figure 112016117711672-pat00032
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Figure 112016117711672-pat00033
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Figure 112016117711672-pat00034
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Figure 112016117711672-pat00035
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Figure 112016117711672-pat00036
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Figure 112016117711672-pat00037
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Figure 112016117711672-pat00040
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Figure 112016117711672-pat00043
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Figure 112016117711672-pat00060

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Figure 112016117711672-pat00061

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Figure 112016117711672-pat00071

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Figure 112016117711672-pat00079
Figure 112016117711672-pat00079

Figure 112016117711672-pat00080
Figure 112016117711672-pat00080

Figure 112016117711672-pat00081
Figure 112016117711672-pat00081

Figure 112016117711672-pat00082
Figure 112016117711672-pat00082

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Figure 112016117711672-pat00083

Figure 112016117711672-pat00084
Figure 112016117711672-pat00084

본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다. 후술하는 제조예들에서는 대표적인 예시들을 기재하지만, 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다. Compounds according to one embodiment of the present specification may be prepared by the production method described below. In the following production examples, representative examples are described, but if necessary, a substituent may be added or excluded, and the position of the substituent may be changed. In addition, based on techniques known in the art, it is possible to change the starting materials, reactants, reaction conditions and the like.

예컨대, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 일반식 1 내지 4와 같이 코어 구조가 제조될 수 있다. 치환기는 당기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치, 또는 개수는 당기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.For example, the compound of Formula 1 may be prepared in the core structure as shown in the general formula 1 to 4. Substituents may be combined by methods known in the art, and the type, position, or number of substituents may be changed according to techniques known in the art.

[일반식 1][Formula 1]

Figure 112016117711672-pat00085
Figure 112016117711672-pat00085

[일반식 2][Formula 2]

Figure 112016117711672-pat00086
Figure 112016117711672-pat00086

[일반식 3][Formula 3]

Figure 112016117711672-pat00087
Figure 112016117711672-pat00087

[일반식 4][Formula 4]

Figure 112016117711672-pat00088
Figure 112016117711672-pat00088

상기 일반식 1 내지 4에서 X는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. 상기 일반식 1 내지 4에서는 상기 화학식 2 내지 7의 R1이 페닐이고, R2가 Ar이며, R3 내지 R14가 수소인 경우를 예시적으로 기재하였으나, 상기 일반식 1 내지 4는 화학식 1의 코어를 합성하는 방법의 한 예를 기재한 것일 뿐, 이에 한정되지 않으며, 필요에 따라 치환기의 종류 및 위치를 변경할 수 있다. 구체적인 제조방법은 후술하기로 한다.In Formulas 1 to 4, X is the same as defined in Formula 1. In Formulas 1 to 4, R 1 of Formulas 2 to 7 is phenyl, R 2 is Ar, and R 3 to R 14 are hydrogen, but the general formulas 1 to 4 are represented by Formula 1 Only one example of a method for synthesizing the core of the present invention is not limited thereto, and the type and position of the substituent may be changed as necessary. Specific manufacturing method will be described later.

또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 전자 소자를 제공한다. In addition, the present specification provides an organic electronic device comprising the compound described above.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다. In one embodiment of the present specification, the first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the compound.

본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is located "on" another member, this includes not only when a member is in contact with another member but also when another member exists between the two members.

본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In the present specification, when a part "contains" a certain component, this means that the component may further include other components, except for the case where there is no contrary description.

본 명세서의 유기 전자 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 전자 소자의 대표 적인 예로서, 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자차단층, 정공차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 전자 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.The organic material layer of the organic electronic device of the present specification may have a single layer structure, but may have a multi-layered structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, as a representative example of the organic electronic device of the present invention, the organic light emitting device has a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer as an organic material layer. Can be. However, the structure of the organic electronic device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 전자 소자는 유기발광소자, 유기인광소자, 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 및 유기트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic electronic device may be selected from the group consisting of an organic light emitting device, an organic phosphorescent device, an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC) and an organic transistor.

이하에서는 유기발광소자에 대하여 예시한다.Hereinafter, an organic light emitting diode will be exemplified.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the compound.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole injection layer or hole transport layer comprises the compound.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or the electron injection layer includes the compound.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자차단층 또는 정공차단층을 포함하고, 상기 전자차단층 또는 정공차단층은 상기 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes an electron blocking layer or a hole blocking layer, and the electron blocking layer or the hole blocking layer includes the compound.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 전자차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.In one embodiment of the present specification, the organic light emitting device is a hole injection layer, a hole transport layer. It further comprises one or two or more layers selected from the group consisting of a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer and an electron blocking layer.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송과 전자주입을 동시에 하는 층 및 정공차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.In one embodiment of the present specification, the organic light emitting device includes a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode. Two or more organic material layers provided between the light emitting layer and the first electrode, or between the light emitting layer and the second electrode, wherein at least one of the two or more organic material layers comprises the compound. In an exemplary embodiment of the present specification, the two or more organic material layers may be selected from the group consisting of an electron transport layer, an electron injection layer, a layer for simultaneously transporting electrons and electron injection, and a hole blocking layer.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 상기 2층 이상의 전자수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함될 수 있다. In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes two or more electron transport layers, and at least one of the two or more electron transport layers includes the compound. Specifically, in one embodiment of the present specification, the compound may be included in one layer of the two or more electron transport layers, and may be included in each of the two or more electron transport layers.

또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함되는 경우, 상기 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.In addition, in one embodiment of the present specification, when the compound is included in each of the two or more electron transport layers, other materials except for the compound may be the same or different from each other.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함한다. In one embodiment of the present specification, the organic material layer further includes a hole injection layer or a hole transport layer including a compound including an arylamino group, carbazolyl group or benzocarbazolyl group in addition to the organic material layer including the compound.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1의 화합물을 포함하고, 발광도펀트를 더 포함한다. In one embodiment of the present specification, the light emitting layer includes a compound of Formula 1 and further includes a light emitting dopant.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 발광도펀트로 인광도펀트를 포함한다. In one embodiment of the present specification, the light emitting layer includes a compound of Formula 1, and includes a phosphorescent dopant as the light emitting dopant.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 인광도펀트로 이리듐계 인광도펀트를 포함한다. In one embodiment of the present specification, the light emitting layer includes a compound of Formula 1 and includes an iridium-based phosphorescent dopant as the phosphorescent dopant.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 이리듐계 인광도펀트로 Ir(ppy)3 을 포함한다.In one embodiment of the present specification, the light emitting layer includes a compound of Formula 1, and Ir (ppy) 3 as the iridium-based phosphorescent dopant It includes.

또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In another exemplary embodiment, the organic light emitting diode may be an organic light emitting diode having a structure in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.

상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층이 전자수송층인 경우, 상기 전자수송층은 n형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 n형 도펀트는 당기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있으며, 예컨대 금속 또는 금속착체를 사용할 수 있다. 일 예에 따르면 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 전자수송층은 LiQ를 더 포함할 수 있다.When the organic material layer including the compound of Formula 1 is an electron transport layer, the electron transport layer may further include an n-type dopant. The n-type dopant may use those known in the art, for example, a metal or a metal complex. According to one example, the electron transport layer including the compound of Formula 1 may further include LiQ.

또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.In another exemplary embodiment, the organic light emitting diode may be an organic light emitting diode having an inverted type in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.

예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나 이에만 한정되는 것은 아니다.For example, the structure of the organic light emitting device of the present specification may have a structure as shown in FIGS. 1 and 2, but is not limited thereto.

도 1에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 발광층(40) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자(10)의 구조가 예시 되어 있다. 상기 도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.1 illustrates a structure of an organic light emitting device 10 in which a first electrode 30, a light emitting layer 40, and a second electrode 50 are sequentially stacked on a substrate 20. 1 is an exemplary structure of an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification, and may further include another organic material layer.

도 2에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 정공주입층(60), 정공수송층(70), 전자차단층(80), 발광층(40), 전자수송층(90), 전자주입층(100) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 2는 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.2, the first electrode 30, the hole injection layer 60, the hole transport layer 70, the electron blocking layer 80, the light emitting layer 40, the electron transport layer 90, and the electron injection layer The structure of the organic light emitting device in which the 100 and the second electrode 50 are sequentially stacked is illustrated. 2 is an exemplary structure according to an exemplary embodiment of the present specification, and may further include another organic material layer.

본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.The organic light emitting device of the present specification may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound of the present specification, that is, the compound.

상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.

본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. The organic light emitting device of the present specification may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound, that is, the compound represented by Chemical Formula 1.

예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. For example, the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. In this case, by using a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation, a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on the substrate to form an anode. And an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to the above method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.

또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.In addition, the compound of Formula 1 may be formed of an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method in the manufacture of the organic light emitting device. Here, the solution coating method means spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spray method, roll coating, etc., but is not limited thereto.

이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to such a method, an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material on a substrate (International Patent Application Publication No. 2003/012890). However, the manufacturing method is not limited thereto.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다. In one embodiment of the present specification, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다. In another exemplary embodiment, the first electrode is a cathode and the second electrode is an anode.

상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the anode material, a material having a large work function is usually preferred to facilitate hole injection into the organic material layer. Specific examples of the positive electrode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2 : Combination of metals and oxides such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.

상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. It is preferable that the cathode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, and the like, but are not limited thereto.

상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. The hole injection layer is a layer for injecting holes from the electrode, and has a capability of transporting holes to the hole injection material, and has a hole injection effect at the anode, an excellent hole injection effect to the light emitting layer or the light emitting material, The compound which prevents the excitons from moving to the electron injection layer or the electron injection material, and is excellent in thin film formation ability is preferable. Preferably, the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of the hole injection material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, and perylene-based Organic materials, anthraquinone, and polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.

상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer. The hole transport material is a material capable of transporting holes from an anode or a hole injection layer and transferring them to the light emitting layer. The material is suitable. Specific examples thereof include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion, but are not limited thereto.

상기 전자차단층은 정공주입층으로부터 주입된 정공이 발광층을 지나 전자주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이고, 필요한 경우에 공지의 재료를 사용하여 발광층과 전자주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있다. The electron blocking layer is a layer that can prevent the holes injected from the hole injection layer to enter the electron injection layer through the light emitting layer to improve the life and efficiency of the device, if necessary, using a known material using a known material and the electron It may be formed in a suitable portion between the injection layers.

상기 발광층의 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The light emitting material of the light emitting layer is a material capable of emitting light in the visible region by transporting and combining holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and a material having good quantum efficiency with respect to fluorescence or phosphorescence is preferable. Specific examples thereof include 8-hydroxyquinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole series compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series compounds; Poly (p-phenylenevinylene) (PPV) -based polymers; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene and the like, but are not limited thereto.

상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 화합물, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The light emitting layer may include a host material and a dopant material. The host material is a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic containing compound. Specifically, the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and the heterocyclic containing compounds include compounds, dibenzofuran derivatives and ladder type furan compounds. , Pyrimidine derivatives, and the like, but is not limited thereto.

상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the dopant material include aromatic amine derivatives, styrylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes. Specifically, the aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having a substituted or unsubstituted arylamino group, and include pyrene, anthracene, chrysene and periplanthene having an arylamino group, and styrylamine compounds may be substituted or unsubstituted. At least one arylvinyl group is substituted with the above-mentioned arylamine, and one or two or more substituents selected from the group consisting of aryl group, silyl group, alkyl group, cycloalkyl group and arylamino group are substituted or unsubstituted. Specifically, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine and the like, but is not limited thereto. In addition, the metal complex includes, but is not limited to, an iridium complex, a platinum complex, and the like.

상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer. As the electron transporting material, a material capable of injecting electrons well from the cathode and transferring them to the light emitting layer is suitable. Do. Specific examples thereof include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto. The electron transport layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, examples of suitable cathode materials are conventional materials having a low work function followed by an aluminum or silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, followed by an aluminum layer or silver layer in each case.

상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer that injects electrons from an electrode, has an ability of transporting electrons, has an electron injection effect from a cathode, an electron injection effect with respect to a light emitting layer or a light emitting material, and hole injection of excitons generated in the light emitting layer. The compound which prevents the movement to a layer and is excellent in thin film formation ability is preferable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and the derivatives thereof, metal Complex compounds, nitrogen-containing five-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.

상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( o-cresolato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtolato) gallium, It is not limited to this.

상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The hole blocking layer is a layer that blocks the reaching of the cathode of the hole, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complexes, and the like, but are not limited thereto.

본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present specification may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type according to a material used.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.In one embodiment of the present specification, the compound represented by Chemical Formula 1 may be included in an organic solar cell or an organic transistor in addition to the organic light emitting device.

본 명세서에 따른 화합물은 유기인광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.The compound according to the present specification may act on a principle similar to that applied to organic light emitting devices in organic electronic devices including organic phosphors, organic solar cells, organic photoconductors, organic transistors, and the like.

이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다. Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to Examples. However, embodiments according to the present disclosure may be modified in various other forms, and the scope of the present disclosure is not interpreted to be limited to the embodiments described below. The embodiments of the present specification are provided to more fully describe the present specification to those skilled in the art.

<< 실시예Example >>

<반응식1><Scheme 1>

Figure 112016117711672-pat00089
Figure 112016117711672-pat00089

<반응식 2><Scheme 2>

Figure 112016117711672-pat00090
Figure 112016117711672-pat00090

<반응식 3><Scheme 3>

Figure 112016117711672-pat00091
Figure 112016117711672-pat00091

<반응식 4><Scheme 4>

Figure 112016117711672-pat00092
Figure 112016117711672-pat00092

<< 제조예Production Example 1> 1>

[화합물 1]                                                    [Compound 1]

Figure 112016117711672-pat00093
Figure 112016117711672-pat00093

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A(6.42g, 16.13mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(4.74g, 17.74mmol)을 자일렌(Xylene) 180ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드(2.02g, 20.97mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0)(0.08g, 0.16mmol)을 넣은 후 1 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 에 자일렌(Xylene) 으로 감압농축 시키고 에틸아세테이트 250ml으로 컬럼하여 상기 화합물 1 (7.66g, 수율: 75%)를 제조하였다. In a 500 ml round-bottom flask in a nitrogen atmosphere, compound A (6.42 g, 16.13 mmol) and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.74 g, 17.74 mmol) were xylene. After dissolving completely in 180ml, sodium tert-butoxide (2.02g, 20.97mmol) was added, bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0) (0.08g, 0.16mmol) was added thereto, followed by heating and stirring for 1 hour. It was. The mixture was cooled to room temperature, filtered to remove salts, and then concentrated under reduced pressure with xylene and columned with 250 ml of ethyl acetate to prepare Compound 1 (7.66 g, yield: 75%).

MS[M+H]+= 630MS [M + H] + = 630

<< 제조예Production Example 2> 2>

Figure 112016117711672-pat00094
Figure 112016117711672-pat00094

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A(5.92g, 14.87mmol), 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진(5.61g, 16.36mmol)을 자일렌(Xylene) 220ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드(1.86g, 19.34mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) (0.08g, 0.15mmol)을 넣은 후 2 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 에 자일렌(Xylene)으로 감압농축 시키고 에틸아세테이트 220ml으로 컬럼하여 상기 화합물 2 (7.66g, 수율: 75%)를 제조하였다. Compound A (5.92 g, 14.87 mmol), 2-([1,1'-biphenyl] -4-yl) -4-chloro-6-phenyl-1,3,5- in a 500 ml round bottom flask under nitrogen atmosphere Triazine (5.61 g, 16.36 mmol) was completely dissolved in 220 ml of xylene, followed by addition of sodium tert-butoxide (1.86 g, 19.34 mmol) and bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0) (0.08 g, 0.15 mmol) was added thereto, and the resulting mixture was heated and stirred for 2 hours. The mixture was cooled to room temperature, filtered to remove salts, and then concentrated under reduced pressure with xylene and columned with 220 ml of ethyl acetate to prepare Compound 2 (7.66 g, yield: 75%).

MS[M+H]+= 706MS [M + H] + = 706

<< 제조예Production Example 3> 3>

Figure 112016117711672-pat00095
Figure 112016117711672-pat00095

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A(4.68g, 11.76mmol), 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(5.02g, 12.93mmol)을 자일렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드(1.47g, 15.29mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) (0.06g, 0.12mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 에 자일렌(Xylene)으로 감압농축 시키고 에틸아세테이트 220ml으로 컬럼하여 상기 화합물 3 (6.54g, 수율: 79%)를 제조하였다. Compound A (4.68 g, 11.76 mmol), 2- (3-bromophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.02 g, 12.93 mmol) in a 500 ml round bottom flask in a nitrogen atmosphere Was dissolved completely in 240 ml of xylene and sodium tert-butoxide (1.47 g, 15.29 mmol) was added, followed by bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0) (0.06 g, 0.12 mmol). Then stirred for 4 hours. The mixture was cooled to room temperature, filtered to remove salts, and then concentrated under reduced pressure with xylene, followed by column extraction with 220 ml of ethyl acetate, to obtain Compound 3 (6.54 g, yield: 79%).

MS[M+H]+= 706MS [M + H] + = 706

<< 제조예Production Example 4> 4>

Figure 112016117711672-pat00096
Figure 112016117711672-pat00096

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A(4.15g, 10.43mmol), 4-(3-브로모페닐)-2,6-디페닐피리미딘(4.45g, 11.47mmol)을 자일렌(Xylene) 220ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드(1.30g, 13.56mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) (0.05g, 0.10mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 에 자일렌(Xylene)으로 감압농축 시키고 에틸아세테이트 250ml으로 컬럼하여 상기 화합물 4 (4.59g, 수율: 62%)를 제조하였다. 220 ml of xylene with Compound A (4.15 g, 10.43 mmol) and 4- (3-bromophenyl) -2,6-diphenylpyrimidine (4.45 g, 11.47 mmol) in a 500 ml round bottom flask under nitrogen atmosphere After completely dissolved in sodium tert-butoxide (1.30g, 13.56mmol) was added, bis (tri-tert- butylphosphine) palladium (0) (0.05g, 0.10mmol) was added and then stirred for 3 hours by heating. . The mixture was cooled to room temperature, filtered to remove salts, and then concentrated under reduced pressure with xylene and columned with 250 ml of ethyl acetate to prepare Compound 4 (4.59 g, yield: 62%).

MS[M+H]+= 705MS [M + H] + = 705

<< 제조예Production Example 5> 5>

Figure 112016117711672-pat00097
Figure 112016117711672-pat00097

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A(7.57g, 19.02mmol), 2-클로로-4-페닐퀴나졸린(4.15g, 17.29mmol)을 자일렌(Xylene) 210ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드(2.16g, 22.48mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) (0.09g, 0.18mmol)을 넣은 후 2 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 에 자일렌(Xylene)으로 감압농축 시키고 에틸아세테이트 280ml으로 컬럼하여 상기 화합물 5 (8.86g, 수율: 73%)를 제조하였다. Compound A (7.57 g, 19.02 mmol) and 2-chloro-4-phenylquinazoline (4.15 g, 17.29 mmol) were completely dissolved in 210 ml of xylene in a 500 ml round bottom flask under nitrogen atmosphere, and then sodium tert-butoxide (2.16 g, 22.48 mmol) was added, bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0) (0.09 g, 0.18 mmol) was added thereto, and the mixture was heated and stirred for 2 hours. The mixture was cooled to room temperature, filtered to remove salts, and then concentrated under reduced pressure with xylene, followed by columning with 280 ml of ethyl acetate, to obtain Compound 5 (8.86 g, yield: 73%).

MS[M+H]+= 603MS [M + H] + = 603

<< 제조예Production Example 6> 6>

Figure 112016117711672-pat00098
Figure 112016117711672-pat00098

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A(6.76g, 16.99mmol), 2-클로로-4-(나프탈렌-2-일)퀴나졸린(4.48g, 15.45mmol)을 자일렌(Xylene) 240ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드(1.93g, 20.08mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) (0.08g, 0.15mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 에 자일렌(Xylene)으로 감압농축 시키고 에틸아세테이트 260ml으로 컬럼하여 상기 화합물 6 (7.76g, 수율: 77%)을 제조하였다. Dissolve Compound A (6.76 g, 16.99 mmol) and 2-chloro-4- (naphthalen-2-yl) quinazoline (4.48 g, 15.45 mmol) in 240 ml xylene in a 500 ml round-bottom flask in a nitrogen atmosphere. Then sodium tert-butoxide (1.93 g, 20.08 mmol) was added, bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0) (0.08 g, 0.15 mmol) was added thereto, followed by stirring under heating for 3 hours. The mixture was cooled to room temperature, filtered to remove salts, and then concentrated under reduced pressure with xylene, followed by columning with 260 ml of ethyl acetate, to obtain Compound 6 (7.76 g, yield: 77%).

MS[M+H]+= 653MS [M + H] + = 653

<< 제조예Production Example 7> 7>

Figure 112016117711672-pat00099
Figure 112016117711672-pat00099

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C(6.74g, 16.27mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(4.29g, 14.79mmol)을 자일렌(Xylene) 200ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드(1.85g, 19.23mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) (0.08g, 0.15mmol)을 넣은 후 2 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 에 자일렌(Xylene)으로 감압농축 시키고 에틸아세테이트 230ml으로 컬럼하여 상기 화합물 7 (6.28g, 수율: 66%)를 제조하였다. Compound C (6.74 g, 16.27 mmol) and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.29 g, 14.79 mmol) were added to a 500 ml round bottom flask in a nitrogen atmosphere. After dissolving completely in 200ml, sodium tert-butoxide (1.85g, 19.23mmol) was added, bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0) (0.08g, 0.15mmol) was added thereto, followed by heating and stirring for 2 hours. It was. The mixture was cooled to room temperature, filtered to remove salts, and then concentrated under reduced pressure with xylene, followed by column chromatography with 230 ml of ethyl acetate, to obtain Compound 7 (6.28 g, yield: 66%).

MS[M+H]+= 646MS [M + H] + = 646

<< 제조예Production Example 8> 8>

Figure 112016117711672-pat00100
Figure 112016117711672-pat00100

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C(6.01g, 14.52mmol), 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(6.20g, 15.97mmol)을 자일렌(Xylene) 260ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드(1.81g, 18.87mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) (0.07g, 0.13mmol)을 넣은 후 6 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 에 자일렌(Xylene)으로 감압농축 시키고 에틸아세테이트 350ml으로 컬럼하여 상기 화합물 8 (5.55g, 수율: 58%)를 제조하였다. Compound C (6.01 g, 14.52 mmol), 2- (3-bromophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (6.20 g, 15.97 mmol) in a 500 ml round bottom flask in nitrogen atmosphere Was dissolved completely in 260 ml of xylene, followed by addition of sodium tert-butoxide (1.81 g, 18.87 mmol), followed by bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0) (0.07 g, 0.13 mmol). After stirring for 6 hours. The mixture was cooled to room temperature, filtered to remove salts, and then concentrated under reduced pressure with xylene and columned with 350 ml of ethyl acetate to obtain Compound 8 (5.55 g, yield: 58%).

MS[M+H]+= 722MS [M + H] + = 722

<< 제조예Production Example 9> 9>

Figure 112016117711672-pat00101
Figure 112016117711672-pat00101

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B(7.03g, 17.67mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(4.29g, 16.07mmol)을 자일렌(Xylene) 210ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드(2.01g, 20.89mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) (0.08g, 0.16mmol)을 넣은 후 2 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 에 자일렌(Xylene)으로 감압농축 시키고 에틸아세테이트 270ml으로 컬럼하여 상기 화합물 9 (7.48g, 수율: 74%)를 제조하였다. Compound B (7.03 g, 17.67 mmol) and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.29 g, 16.07 mmol) were added to a 500 ml round bottom flask in a nitrogen atmosphere. After completely dissolved in 210ml, sodium tert-butoxide (2.01g, 20.89mmol) was added, bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0) (0.08g, 0.16mmol) was added thereto, followed by heating and stirring for 2 hours. It was. The mixture was cooled to room temperature, filtered to remove salts, and then concentrated under reduced pressure with xylene, followed by columning with 270 ml of ethyl acetate, thereby preparing Compound 9 (7.48 g, yield: 74%).

MS[M+H]+= 630MS [M + H] + = 630

<< 제조예Production Example 10> 10>

Figure 112016117711672-pat00102
Figure 112016117711672-pat00102

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B(4.77g, 11.98mmol), 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(5.12g, 13.18mmol)을 자일렌(Xylene) 230ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드(1.50g, 15.58mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) (0.06g, 0.12mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 에 자일렌(Xylene)으로 감압농축 시키고 에틸아세테이트 220ml으로 컬럼하여 상기 화합물 10(6.54g, 수율: 76%)을 제조하였다. Compound B (4.77 g, 11.98 mmol), 2- (3-bromophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.12 g, 13.18 mmol) in a 500 ml round bottom flask under nitrogen atmosphere Was dissolved completely in 230 ml of xylene and sodium tert-butoxide (1.50 g, 15.58 mmol) was added, and bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0) (0.06 g, 0.12 mmol) was added thereto. Then stirred for 4 hours. The mixture was cooled to room temperature, filtered to remove salts, and then concentrated under reduced pressure with xylene, followed by column extraction with 220 ml of ethyl acetate, to obtain Compound 10 (6.54 g, yield: 76%).

MS[M+H]+= 706MS [M + H] + = 706

<< 제조예Production Example 11> 11>

Figure 112016117711672-pat00103
Figure 112016117711672-pat00103

질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 D(3.95g, 9.54mmol), 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(4.07g, 10.50mmol)을 자일렌(Xylene) 210ml에 완전히 녹인 후 소듐 tert-부톡사이드(1.19g, 12.40mmol)을 첨가하고, 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) (0.05g, 0.10mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 여과하여 염을 제거한 후 에 자일렌(Xylene)으로 감압농축 시키고 에틸아세테이트 210ml으로 컬럼하여 상기 화합물 11(5.06g, 수율: 73%)을 제조하였다. Compound D (3.95 g, 9.54 mmol), 2- (3-bromophenyl) -4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.07 g, 10.50 mmol) in a 500 ml round bottom flask under nitrogen atmosphere Was dissolved completely in 210 ml of xylene and sodium tert-butoxide (1.19 g, 12.40 mmol) was added, followed by bis (tri-tert-butylphosphine) palladium (0) (0.05 g, 0.10 mmol). It was then stirred for 3 hours by heating. The mixture was cooled to room temperature, filtered to remove salts, and then concentrated under reduced pressure with xylene and columned with 210 ml of ethyl acetate to prepare Compound 11 (5.06 g, yield: 73%).

MS[M+H]+= 722MS [M + H] + = 722

<< 실험예Experimental Example 1> 1>

<비교예1-1>Comparative Example 1-1

ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.A glass substrate coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) at a thickness of 1,000 Å was placed in distilled water in which detergent was dissolved and ultrasonically cleaned. At this time, Fischer Co. product was used as a detergent, and distilled water filtered secondly as a filter of Millipore Co. product was used as distilled water. After ITO was washed for 30 minutes, ultrasonic washing was performed twice with distilled water for 10 minutes. After washing the distilled water, ultrasonic washing with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, methanol, dried and transported to a plasma cleaner. In addition, the substrate was cleaned for 5 minutes using an oxygen plasma, and then the substrate was transferred to a vacuum evaporator.

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. The hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT) of the following formula was thermally vacuum deposited to a thickness of 500 kPa on the prepared ITO transparent electrode to form a hole injection layer.

[HAT][HAT]

Figure 112016117711672-pat00104
Figure 112016117711672-pat00104

상기 정공주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 N-([1,1'-비페닐]-4-일)-9,9-디메틸-N-(4-(9-페닐-9H-카바졸-3-일)페닐)-9H-퓨란-2-아민(HTL)(300Å)을 진공 증착하여 정공수송층을 형성하였다. Compound N-([1,1'-biphenyl] -4-yl) -9,9-dimethyl-N- (4- (9-phenyl-9H-carba), which is a substance for transporting holes on the hole injection layer Zol-3-yl) phenyl) -9H-furan-2-amine (HTL) (300 Pa) was vacuum deposited to form a hole transport layer.

[HTL] [HTL]

Figure 112016117711672-pat00105
Figure 112016117711672-pat00105

이어서, 상기 정공수송층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 N,N-di([1,1'-비페닐]-4-일)-4'-(9H-카바졸-9-일)-[1,1'-비페닐]-4-아민을 진공 증착하여 전자차단층을 형성하였다.Subsequently, the compound N, N-di ([1,1'-biphenyl] -4-yl) -4 '-(9H-carbazol-9-yl)-[1, 1'-biphenyl] -4-amine was vacuum deposited to form an electron blocking layer.

[EBL][EBL]

Figure 112016117711672-pat00106
Figure 112016117711672-pat00106

이어서, 상기 전자차단층 위에 막 두께 300Å으로 하기의 BH와 BD를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다. Subsequently, the following BH and BD were vacuum-deposited at a weight ratio of 25: 1 on the electron blocking layer to form a light emitting layer.

Figure 112016117711672-pat00107
Figure 112016117711672-pat00107

상기 발광층 위에 상기 화합물 ETL과 상기 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. The compound ETL and the compound LiQ (Lithium Quinolate) were vacuum-deposited on the emission layer in a weight ratio of 1: 1 to form an electron injection and transport layer at a thickness of 300 μs. On the electron injection and transport layer, lithium fluoride (LiF) and aluminum were deposited to a thickness of 2,000 kW in order to form a cathode.

상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10-7 내지 5 ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.Was maintained at a vapor deposition rate of 0.4 to 0.7Å / sec for organic material in the above process, the lithium fluoride of the cathode was 0.3Å / sec, aluminum is deposited at a rate of 2Å / sec, the degree of vacuum upon deposition ⅹ10 2 -7 The organic light emitting device was manufactured by maintaining the ratio of 5 to 10 −6 torr.

<실험예 1-1><Experimental Example 1-1>

상기 비교예 1-1에서 ETL 대신 상기 화합물 1을 사용한 것을 제외하고는 비교예1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that Compound 1 was used instead of ETL in Comparative Example 1-1.

<실험예 1-2><Experimental Example 1-2>

상기 비교예 1-1에서 ETL 대신 상기 화합물 2을 사용한 것을 제외하고는 비교예1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that Compound 2 was used instead of ETL in Comparative Example 1-1.

<실험예 1-3><Experimental Example 1-3>

상기 비교예 1-1에서 ETL 대신 상기 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 비교예1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that Compound 3 was used instead of ETL in Comparative Example 1-1.

<실험예 1-4><Experimental Example 1-4>

상기 비교예 1-1에서 ETL 대신 상기 화합물 4을 사용한 것을 제외하고는 비교예1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that Compound 4 was used instead of ETL in Comparative Example 1-1.

<실험예 1-5><Experimental Example 1-5>

상기 비교예 1-1에서 ETL 대신 상기 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는 비교예1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that Compound 7 was used instead of ETL in Comparative Example 1-1.

<실험예 1-6><Experimental Example 1-6>

상기 비교예 1-1에서 ETL 대신 상기 화합물 8을 사용한 것을 제외하고는 비교예1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that Compound 8 was used instead of ETL in Comparative Example 1-1.

<실험예 1-7><Experimental Example 1-7>

상기 비교예 1-1에서 ETL 대신 상기 화합물 9을 사용한 것을 제외하고는 비교예1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that Compound 9 was used instead of ETL in Comparative Example 1-1.

<실험예 1-8><Experimental Example 1-8>

상기 비교예 1-1에서 ETL 대신 상기 화합물 10을 사용한 것을 제외하고는 비교예1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that Compound 10 was used instead of ETL in Comparative Example 1-1.

<실험예 1-9>Experimental Example 1-9

상기 비교예 1-1에서 ETL 대신 상기 화합물 11을 사용한 것을 제외하고는 비교예1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that Compound 11 was used instead of ETL in Comparative Example 1-1.

<비교예 1-2><Comparative Example 1-2>

상기 비교예 1-1에서 ETL 대신 하기 ET1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that the following compound of ET1 was used instead of ETL in Comparative Example 1-1.

[ET1] [ET1]

Figure 112016117711672-pat00108
Figure 112016117711672-pat00108

<비교예 1-3>Comparative Example 1-3

상기 비교예 1-1에서 ETL 대신 하기 ET2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 비교예1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 1-1, except that the following compound of ET2 was used instead of ETL in Comparative Example 1-1.

[ET2] [ET2]

Figure 112016117711672-pat00109
Figure 112016117711672-pat00109

실험예 1-1 내지 1-9 및 비교예 1-1 및 1-3에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 표 1의 결과를 얻었다.When the electric current was applied to the organic light emitting element produced by Experimental Examples 1-1 to 1-9 and Comparative Examples 1-1 and 1-3, the result of Table 1 was obtained.

화합물
(전자수송층)compound
(Electronic transport layer) 전압
(V@10mA/cm2)Voltage
(V @ 10mA / cm 2 ) 효율
(cd/A@10mA/cm2)efficiency
(cd / A @ 10mA / cm 2 ) 색좌표
(x,y)Color coordinates
(x, y) 비교예 1-1Comparative Example 1-1 ETLETL 4.054.05 5.725.72 (0.137, 0.126)(0.137, 0.126) 실험예 1-1Experimental Example 1-1 화합물 1Compound 1 3.623.62 6.446.44 (0.136, 0.126)(0.136, 0.126) 실험예 1-2Experimental Example 1-2 화합물 2Compound 2 3.643.64 6.336.33 (0.135, 0.126)(0.135, 0.126) 실험예 1-3Experimental Example 1-3 화합물 3Compound 3 3.783.78 6.356.35 (0.136, 0.126)(0.136, 0.126) 실험예 1-4Experimental Example 1-4 화합물 4Compound 4 3.863.86 6.406.40 (0.135, 0.126)(0.135, 0.126) 실험예 1-5Experimental Example 1-5 화합물 7Compound 7 3.873.87 6.386.38 (0.136, 0.127)(0.136, 0.127) 실험예 1-6Experimental Example 1-6 화합물 8Compound 8 3.423.42 6.376.37 (0.136, 0.127)(0.136, 0.127) 실험예 1-7Experimental Example 1-7 화합물 9Compound 9 3.543.54 6.266.26 (0.135, 0.127)(0.135, 0.127) 실험예 1-8Experimental Example 1-8 화합물 10Compound 10 3.373.37 6.426.42 (0.136, 0.127)(0.136, 0.127) 실험예 1-9Experimental Example 1-9 화합물 11Compound 11 3.553.55 6.356.35 (0.135, 0.127)(0.135, 0.127) 비교예 1-2Comparative Example 1-2 ET1ET1 3.793.79 5.665.66 (0.136, 0.121)(0.136, 0.121) 비교예 1-3Comparative Example 1-3 ET2ET2 3.863.86 5.905.90 (0.135, 0.122)(0.135, 0.122)

상기 표 1에서 보는 바와 같이, 본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물을 전자수송층으로 사용하여 제조된 유기 발광 소자의 경우에 유기 발광 소자의 효율, 구동전압 및/또는 안정성 면에서 우수한 특성을 나타내는 것을 알 수 있다. As shown in Table 1, in the case of an organic light emitting device manufactured by using the compound represented by Formula 1 of the present specification as an electron transport layer, it shows excellent characteristics in terms of efficiency, driving voltage, and / or stability of the organic light emitting device. Able to know.

따라서, 상기 표 1의 결과와 같이, 본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물은전자수송능력이 우수하여 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다.Therefore, as shown in Table 1, the compound represented by the formula (1) of the present specification was confirmed that the excellent electron transport ability can be applied to the organic light emitting device.

<< 실험예Experimental Example 2> 2>

<비교예 2-1><Comparative Example 2-1>

합성예 에서 합성된 화합물들을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같은 방법으로 녹색 유기 발광 소자를 제조하였다.Compounds synthesized in Synthesis Example After high purity sublimation purification by a commonly known method, a green organic light emitting device was manufactured by the following method.

ITO(ndium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.A glass substrate coated with a thin film of ITO (ndium tin oxide) at a thickness of 1,000 Å was placed in distilled water in which detergent was dissolved and ultrasonically cleaned. At this time, Fischer Co. product was used as a detergent, and distilled water filtered secondly as a filter of Millipore Co. product was used as distilled water. After ITO was washed for 30 minutes, ultrasonic washing was performed twice with distilled water for 10 minutes. After washing the distilled water, ultrasonic washing with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, methanol, dried and transported to a plasma cleaner. In addition, the substrate was cleaned for 5 minutes using an oxygen plasma, and then the substrate was transferred to a vacuum evaporator.

이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 GH을 호스트로 이용하여, m-MTDATA(60nm) / TCTA(80 nm) / GH + 10 % Ir(ppy)3(300nm)/ BCP(10 nm) / Alq3(30 nm) / LiF(1 nm) / Al (200nm) 순으로 발광 소자를 구성하여 유기 EL 소자를 제조하였다.Using the following compound GH as a host on the prepared ITO transparent electrode, m-MTDATA (60 nm) / TCTA (80 nm) / GH + 10% Ir (ppy) 3 (300 nm) / BCP (10 nm) / Alq 3 ( An organic EL device was manufactured by constructing a light emitting device in an order of 30 nm) / LiF (1 nm) / Al (200nm).

m-MTDATA, TCTA, Ir(ppy)3, GH 및 BCP의 구조는 각각 하기와 같다.The structures of m-MTDATA, TCTA, Ir (ppy) 3 , GH and BCP are as follows.

Figure 112016117711672-pat00110
Figure 112016117711672-pat00110

<실험예 2-1>Experimental Example 2-1

상기 비교에 2-1에서 화합물 GH 대신 상기 화합물 1을 사용한 것을 제외하고는 비교예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 2-1, except that Compound 1 was used instead of Compound GH in 2-1.

<실험예 2-2>Experimental Example 2-2

상기 비교에 2-1에서 화합물 GH 대신 상기 화합물 2을 사용한 것을 제외하고는 비교예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 2-1, except that Compound 2 was used instead of Compound GH in 2-1.

<실험예 2-3>Experimental Example 2-3

상기 비교에 2-1에서 화합물 GH 대신 상기 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 비교예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 2-1, except that Compound 3 was used instead of Compound GH in 2-1.

<실험예 2-4>Experimental Example 2-4

상기 비교에 2-1에서 화합물 GH 대신 상기 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는 비교예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 2-1, except that Compound 7 was used instead of Compound GH in 2-1.

<실험예 2-5>Experimental Example 2-5

상기 비교에 2-1에서 화합물 GH 대신 상기 화합물 8을 사용한 것을 제외하고는 비교예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 2-1, except that Compound 8 was used instead of Compound GH in 2-1.

<실험예 2-6>Experimental Example 2-6

상기 비교에 2-1에서 화합물 GH 대신 상기 화합물 9을 사용한 것을 제외하고는 비교예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 2-1, except that Compound 9 was used instead of Compound GH in 2-1.

<실험예 2-7>Experimental Example 2-7

상기 비교에 2-1에서 화합물 GH 대신 상기 화합물 10을 사용한 것을 제외하고는 비교예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 2-1, except that Compound 10 was used instead of Compound GH in 2-1.

<실험예 2-8><Experimental Example 2-8>

상기 비교에 2-1에서 화합물 GH 대신 상기 화합물 11을 사용한 것을 제외하고는 비교예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Comparative Example 2-1, except that Compound 11 was used instead of Compound GH in 2-1.

비교예 2-1 및 실험예 2-1 내지 2-8에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 표 2의 결과를 얻었다. 전압, 효율, EL 피크 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 2]에 나타내었다. T95은 휘도가 초기휘도(5000nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.When the current was applied to the organic light emitting diodes manufactured by Comparative Example 2-1 and Experimental Examples 2-1 to 2-8, the results of Table 2 were obtained. Voltage, efficiency, EL peak and lifetime were measured and the results are shown in the following [Table 2]. T95 means the time taken for the luminance to be reduced to 95% from the initial luminance (5000 nits).

화합물
(호스트)compound
(Host) 전압
(V@10mA/cm2)Voltage
(V @ 10mA / cm 2 ) 효율
(cd/A@10mA/cm2)efficiency
(cd / A @ 10mA / cm 2 ) EL 피크
(nm)EL peak
(nm) T95
(hr)T95
(hr) 비교예 2-1Comparative Example 2-1 GHGH 7.467.46 39.2539.25 516516 280280 실험예 2-1Experimental Example 2-1 화합물 1Compound 1 6.956.95 42.1242.12 517517 315315 실험예 2-2Experimental Example 2-2 화합물 2Compound 2 7.127.12 42.5342.53 516516 310310 실험예 2-3Experimental Example 2-3 화합물 3Compound 3 7.017.01 43.6443.64 517517 315315 실험예 2-4Experimental Example 2-4 화합물 7Compound 7 6.846.84 44.7644.76 517517 330330 실험예 2-5Experimental Example 2-5 화합물 8Compound 8 6.766.76 44.8744.87 517517 345345 실험예 2-6Experimental Example 2-6 화합물 9Compound 9 6.856.85 45.4845.48 517517 320320 실험예 2-7Experimental Example 2-7 화합물 10Compound 10 7.027.02 42.5142.51 516516 305305 실험예 2-8Experimental Example 2-8 화합물 11Compound 11 6.956.95 43.1443.14 517517 310310

실험 결과, 본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트 물질로 사용하는 실험예 2-1 내지 2-8의 녹색 유기 EL 소자는 종래 GH를 호스트 물질로 사용하는 비교예 2-1을 사용하여 제조된 유기 발광 소자 소자보다 전류효율 및 구동전압 면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.As a result, the green organic EL device of Experimental Examples 2-1 to 2-8 using the compound represented by Formula 1 of the present specification as a host material of the light emitting layer used Comparative Example 2-1 using GH as a host material. The organic light emitting diode device manufactured according to the present invention was found to exhibit superior performance in terms of current efficiency and driving voltage.

이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예(전자수송층, 녹색발광층)에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.Although preferred embodiments of the present invention (electron transport layer, green light emitting layer) have been described above, the present invention is not limited thereto, and various modifications can be made within the scope of the claims and the detailed description of the invention. This also belongs to the scope of the invention.

10, 11: 유기 발광 소자
20: 기판
30: 제1 전극
40: 발광층
50: 제2 전극
60: 정공주입층
70: 정공수송층
80: 전자차단층
90: 전자수송층
100: 전자주입층10, 11: organic light emitting element
20: substrate
30: first electrode
40: light emitting layer
50: second electrode
60: hole injection layer
70: hole transport layer
80: electronic blocking layer
90: electron transport layer
100: electron injection layer

Claims (14)

하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
Figure 112016117711672-pat00111

상기 화학식 1에 있어서,
X는 O, S, SO, SO2, SiR15R16, 또는 CR17R18이고,
R1 내지 R18는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.Compound represented by the following formula (1):
[Formula 1]
Figure 112016117711672-pat00111

In Chemical Formula 1,
X is O, S, SO, SO 2 , SiR 15 R 16 , or CR 17 R 18 ,
R 1 to R 18 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Nitro group; Hydroxyl group; Carbonyl group; Ester group; Imide group; Amino group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted boron group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted alkenyl group; Substituted or unsubstituted aryloxy group; Substituted or unsubstituted alkylthioxy group; Substituted or unsubstituted arylthioxy group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted phosphine oxide group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 7 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2]
Figure 112016117711672-pat00112

[화학식 3]
Figure 112016117711672-pat00113

[화학식 4]
Figure 112016117711672-pat00114

[화학식 5]
Figure 112016117711672-pat00115

[화학식 6]
Figure 112016117711672-pat00116

[화학식 7]
Figure 112016117711672-pat00117

상기 화학식 2 내지 7에 있어서,
X, 및 R1 내지 R14는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.The compound according to claim 1, wherein Formula 1 is represented by any one of the following Formulas 2 to 7:
[Formula 2]
Figure 112016117711672-pat00112

[Formula 3]
Figure 112016117711672-pat00113

[Formula 4]
Figure 112016117711672-pat00114

[Formula 5]
Figure 112016117711672-pat00115

[Formula 6]
Figure 112016117711672-pat00116

[Formula 7]
Figure 112016117711672-pat00117

In Chemical Formulas 2 to 7,
X, and R 1 to R 14 are the same as defined in the formula (1). 청구항 1에 있어서,
상기 R1 내지 R14 중에서 적어도 하나는 -L1Ar1이고, 나머지는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하며,
상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기인 것인 화합물.The method according to claim 1,
At least one of R 1 to R 14 is -L 1 Ar 1 , and the others are the same as defined in Formula 1,
L 1 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heterocyclic group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted silyl group; Or a substituted or unsubstituted phosphine oxide group. 청구항 1에 있어서,
R1 내지 R14 중에서 적어도 둘은 -L1Ar1이고, 나머지는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하며,
상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기인 것인 화합물.The method according to claim 1,
At least two of R 1 to R 14 are —L 1 Ar 1 , and the others are the same as defined in Formula 1,
L 1 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heteroaryl group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted silyl group; Or a substituted or unsubstituted phosphine oxide group. 청구항 1에 있어서,
R1은 -L1-Ar1이고, R2는 -L2-Ar2이며,
상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기인 것인 화합물.The method according to claim 1,
R 1 is -L 1 -Ar 1 , R 2 is -L 2 -Ar 2 ,
L 1 and L 2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group,
Ar 1 And Ar 2 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heteroaryl group; Substituted or unsubstituted amine group; Substituted or unsubstituted silyl group; Or a substituted or unsubstituted phosphine oxide group. 청구항 5에 있어서, 상기 -L1Ar1 또는 -L2Ar2는 하기 [A-1] 내지 [A-4]의 구조식들 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물.
[A-1]
Figure 112016117711672-pat00118

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[A-2]
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[A-3]
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[A-4]
Figure 112016117711672-pat00124

Figure 112016117711672-pat00125
The compound of claim 5, wherein -L 1 Ar 1 or -L 2 Ar 2 is any one selected from structural formulas of [A-1] to [A-4].
[A-1]
Figure 112016117711672-pat00118

Figure 112016117711672-pat00119

[A-2]
Figure 112016117711672-pat00120

Figure 112016117711672-pat00121

[A-3]
Figure 112016117711672-pat00122

Figure 112016117711672-pat00123

[A-4]
Figure 112016117711672-pat00124

Figure 112016117711672-pat00125
 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 구조들 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:

Figure 112019042200811-pat00126

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The compound of claim 1, wherein the compound represented by Formula 1 is any one selected from the following structures:

Figure 112019042200811-pat00126

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 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.A first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers comprises a compound according to any one of claims 1 to 7. Electronic devices. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자. The organic electronic device of claim 8, wherein the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the compound. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자. The organic electronic device of claim 8, wherein the organic material layer includes a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole injection layer or the hole transport layer includes the compound. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자. The organic electronic device of claim 8, wherein the organic material layer includes an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or the electron injection layer includes the compound. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 전자차단층 또는 정공차단층을 포함하고, 상기 전자차단층 또는 정공차단층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.The organic electronic device of claim 8, wherein the organic material layer includes an electron blocking layer or a hole blocking layer, and the electron blocking layer or the hole blocking layer comprises the compound. 청구항 8에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 발광층, 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층, 전자주입층, 전자차단층 및 정공차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 전자 소자. The method of claim 8, wherein the organic electronic device further comprises one or two or more layers selected from the group consisting of a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer and a hole blocking layer. Phosphorus organic electronic device. 청구항 8에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 유기발광소자, 유기인광소자, 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 및 유기트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 유기 전자 소자.The organic electronic device of claim 8, wherein the organic electronic device is selected from the group consisting of an organic light emitting device, an organic phosphor device, an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC), and an organic transistor.
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