KR102030496B1 - Preparation Method of Sodium Hyaluronate Film by Automatic Control Coater and Sodium Hyaluronate Film prepared Thereof - Google Patents

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Abstract

본 발명은 히알루론산염 필름의 제조방법 및 이로부터 제조된 히알루론산염 필름에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 대량 생산이 용이한 자동 도포기에 의한 히알루론산염 필름의 제조방법과 마스크 팩, 패치, 필름형 유착방지제 등으로 활용 가능한 히알루론산염 필름에 관한 것이다.
상기 히알루론산염 필름의 제조방법은 (a) 히알루론산염을 용매로 용해시켜 0.1~30.0중량%의 히알루론산염 용액을 제조하는 단계; (b) 상기 제조된 히알루론산염 용액을 자동 도포기에 주입하고, 0.025~5㎜의 두께로 필름을 캐스팅하는 단계; 및 (c) 캐스팅 된 필름을 30~50℃ 조건에서 건조시키는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 자동 도포기에 의한 히알루론산염 필름의 제조방법은 대량 생산이 용이하고, 히알루론산염의 점도 및 필름의 두께 조절을 통해 물성을 쉽게 조절할 수 있으며, 이를 통하여 제조된 히알루론산염 필름은 화장품, 의약품, 의료기기용 팩, 패치, 인공 피부, 유착 방지제 등의 용도로 적용이 가능하다.
The present invention relates to a method for producing a hyaluronic acid film and a hyaluronic acid film prepared therefrom, and more particularly, a method for manufacturing a hyaluronic acid film by an automatic applicator, which is easy to mass production, and a mask pack, a patch and a film. The present invention relates to a hyaluronic acid film that can be used as an anti-adhesion agent.
The method of preparing the hyaluronic acid film includes (a) dissolving the hyaluronic acid salt in a solvent to prepare a solution of 0.1-30.0 wt% hyaluronic acid salt; (b) injecting the prepared hyaluronic acid solution into an automatic applicator and casting a film to a thickness of 0.025 to 5 mm; And (c) characterized in that it comprises the step of drying the cast film at 30 ~ 50 ℃ conditions.
The production method of the hyaluronic acid film by the automatic applicator of the present invention can be easily mass-produced, the physical properties can be easily adjusted by adjusting the viscosity of the hyaluronic acid salt and the thickness of the film, the hyaluronic acid film produced through the cosmetic, It can be applied to medicines, medical device packs, patches, artificial skin and anti-adhesions.

Description

자동 도포기에 의한 히알루론산염 필름의 제조방법 및 이로부터 제조된 히알루론산염 필름 {Preparation Method of Sodium Hyaluronate Film by Automatic Control Coater and Sodium Hyaluronate Film prepared Thereof}Preparation method of hyaluronic acid film by automatic applicator and hyaluronic acid film prepared therefrom {Preparation Method of Sodium Hyaluronate Film by Automatic Control Coater and Sodium Hyaluronate Film prepared Thereof}

본 발명은 히알루론산염 필름의 제조방법 및 이로부터 제조된 히알루론산염 필름에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 대량 생산이 용이한 자동 도포기에 의한 히알루론산염 필름의 제조방법과 마스크 팩, 패치, 필름형 유착방지제 등으로 활용 가능한 히알루론산염 필름에 관한 것이다.The present invention relates to a method for producing a hyaluronic acid film and a hyaluronic acid film prepared therefrom, and more particularly, a method for manufacturing a hyaluronic acid film by an automatic applicator, which is easy to mass production, and a mask pack, a patch and a film. The present invention relates to a hyaluronic acid film that can be used as an anti-adhesion agent.

필름 제품을 대량으로 제품화하기 위해서는 균일하고, 재현성 있게 필름의 두께를 손쉽게 조절할 수 있는 것이 필수적이다. 특히 용액 상태에서 필름 제조 시 작업자 간의 숙련도의 차이가 발생하기 때문에 자동화 방법이 권장되는데, 자동 도포기 (Automatic Control Coater)를 이용한 필름 캐스팅 (Casting) 방법이 이러한 문제를 해결하는데 도움이 된다. 자동 도포기는 필름 제조 시 일정한 속도로 캐스팅하며 시료에 적용된 압력, 평탄도 등을 동일한 조건으로 제공한다는 장점이 있다. 두께 조절이 용이한 자동 도포기를 사용 시, 제품의 사용 용도에 따라 필름의 두께 조절을 통해 재현성 있는 균일한 필름 제품을 대량 생산할 수 있다.In order to mass produce a film product, it is essential to be able to easily control the thickness of the film uniformly and reproducibly. In particular, automated methods are recommended because of differences in skill level between operators when producing films in solution, and the film casting method using an automatic control coater helps solve this problem. Automatic applicators have the advantage of casting at a constant rate during film production and providing the same pressure, flatness, etc. applied to the sample under the same conditions. When using an automatic applicator with easy thickness control, it is possible to mass produce reproducible uniform film products by adjusting the thickness of the film according to the intended use of the product.

한편, 관절 낭액 (Synovial Fluid)과 세포외 기질 (Extracellular Matrix)에 주로 존재하는 생체 물질인 히알루론산염(Sodium Hyaluronate, Hyaluronic Acid)은 선형의 고분자 천연 다당체 (Polysaccharide)이다. 인체 결합조직, 상피 및 신경조직 등에 고루 분포되어있는 히알루론산염은 높은 생체적합성을 갖는 안전한 재료로서 수분을 다량 함유할 수 있고 우수한 점탄성을 지니고 있어 퇴행성 관절염 치료제, 점안제, 안과수술보조제 등의 의약품과 주름 개선 관련 필러와 조직 수복용 유착 방지제 등의 의료기기, 보습과 주름 개선 등의 항노화 소재로서 화장품과 식품 등 여러 분야에 걸쳐 널리 응용되고 있다. Meanwhile, the hyaluronic acid (Sodium Hyaluronate, Hyaluronic Acid), a biomaterial mainly present in the synovial fluid and the extracellular matrix, is a linear high-molecular natural polysaccharide. Hyaluronic acid salt is widely distributed in human connective tissue, epithelium and nerve tissue. It is a safe material with high biocompatibility. It can contain a large amount of water and has excellent viscoelasticity, so it can be used for medicines such as degenerative arthritis, eye drops and ophthalmic surgery aid It is widely used in various fields such as cosmetics and foods as an anti-aging material for medical devices such as fillers related to wrinkle improvement and anti-adhesion agents for tissue repair, and moisturizing and wrinkle improvement.

그러나 우수한 생체 적합성으로 인해 공기 중에 노출되어 수분 이입 시 미생물 등에 의해 쉽게 오염되어 제품이 변형됨으로써 사용이 불가능해지는 문제점이 있으므로 사용 시 큰 주의가 요구된다. However, due to its excellent biocompatibility, when the moisture is introduced, it is easily contaminated by microorganisms, so that the product is deformed and cannot be used, so great caution is required.

시중에 유통되고 있는 화장품, 관절 주사제, 필러 등의 모든 히알루론산염 제품은 수용액 상태로서 미생물 오염 등의 염려가 매우 커서 화장품의 경우 독성의 방부제를 과량 사용하거나 의약품과 의료기기의 경우 무균 설비 하에서 생산하여야 하므로 생산의 어려움은 물론 최종 제품의 보관, 유통 및 사용에 매우 주의를 요구한다. All hyaluronic acid products such as cosmetics, joint injections, and fillers in the market are in aqueous solution and are highly concerned about microbial contamination, so cosmetics use excessive amounts of toxic preservatives or produce medicines and medical devices under aseptic facilities. This requires great care not only in the production difficulties but also in the storage, distribution and use of the final product.

본 발명자들은 히알루론산염 제품을 수분이 최소화된 봉합사 (Suture Fiber) 또는 필름 형태로 제조하게 되면 미생물 오염 등에 대해 높은 저항성을 가지게 됨을 확인하였으며(한국등록특허 제1709608호, 한국출원특허 제2017-0029094호), 이를 통해 액상이 아닌 고체형의 히알루론산 제품의 경우 생산 관리와 보관이 용이하여 생산자 및 사용자는 물론 시술자에게도 매우 편리한 장점이 있음을 확인할 수 있었다.The inventors of the present invention have confirmed that the hyaluronic acid product has a high resistance to microbial contamination when manufactured in the form of a suture (Suture Fiber) or a film minimized moisture (Korean Patent No. 1709608, Korean Patent Application No. 2017-0029094 In this case, it was confirmed that the hyaluronic acid product in the form of liquid rather than liquid was easy to manage and store, which is very convenient for the producer and the user as well as the operator.

히알루론산염 필름에 대한 연구는 본 발명자가 100% 히알루론산염을 용매 캐스팅 (Solvent Casting) 방법으로 필름을 제조한 특허(출원번호: 제2017-0029094호)를 제외하고는 전무한 상황이다. 하지만, 용매 캐스팅 방법을 이용할 경우에는 히알루론산염을 고농도로 함유하며, 균일한 외관과 물성을 갖는 히알루론산염 필름을 대량 생산이 곤란하다는 문제점이 있다.The study of hyaluronic acid film is a situation except for the patent (App No .: 2017-0029094) that the inventor prepared the film by the solvent casting (Solvent Casting) method 100% hyaluronic acid. However, when the solvent casting method is used, it contains a high concentration of hyaluronic acid salt, and there is a problem that mass production of a hyaluronic acid film having a uniform appearance and physical properties is difficult.

이에, 본 발명자들은 상기 문제점을 해결하기 위하여 노력한 결과, 히알루론산염 용액을 자동 도포기로 캐스팅 후 건조시킬 경우, 다양한 두께의 히알루론산염 필름을 균일하게 대량으로 제조할 수 있고, 히알루론산염 용액의 점도와 두께 조절을 통하여 물성 조절이 가능하다는 것을 확인하고, 본 발명을 완성하게 되었다. Accordingly, the present inventors have made an effort to solve the above problems, when casting the hyaluronic acid solution with an automatic applicator and dried, it is possible to uniformly produce a large amount of hyaluronic acid film of various thickness, the hyaluronic acid solution of It was confirmed that the physical properties can be adjusted by adjusting the viscosity and thickness, to complete the present invention.

본 발명의 목적은 생체 적합성과 항 노화 기능을 지녀 다양한 분야에서 활용되고 있는 히알루론산염 필름의 제조 방법을 제공하는데 있다.It is an object of the present invention to provide a method for producing a hyaluronic acid film which has biocompatibility and anti-aging function and is utilized in various fields.

본 발명의 다른 목적은 히알루론산염을 고농도로 함유하고, 표면이 균일한 히알루론산염 필름 및 이를 대량으로 생산하는 방법을 제공하는데 있다.Another object of the present invention is to provide a hyaluronic acid film containing a high concentration of hyaluronic acid salt and having a uniform surface, and a method for producing the same in large quantities.

본 발명의 또 다른 목적은 미생물에 대한 저항성과 우수한 기계적 물성을 갖는 히알루론산염 필름을 포함하는 마스크 팩, 패치, 의료기기용 인공 피부와 유착 방지제를 제공하는데 있다.Still another object of the present invention is to provide a mask pack, a patch, an artificial skin and anti-adhesion agent for a medical device including a hyaluronic acid film having resistance to microorganisms and excellent mechanical properties.

상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 (a) 히알루론산염을 용매로 용해시켜 0.1~30.0중량%의 히알루론산염 용액을 제조하는 단계; (b) 상기 제조된 히알루론산염 용액을 자동 도포기에 주입하고, 0.025~5㎜의 두께로 필름을 캐스팅하는 단계; 및 (c) 캐스팅 된 필름을 30~50℃ 조건에서 건조시키는 단계를 포함하는 자동 도포기에 의한 히알루론산염 필름의 제조방법을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention comprises the steps of (a) dissolving the hyaluronic acid salt in a solvent to prepare a solution of 0.1 to 30.0% by weight of hyaluronic acid salt; (b) injecting the prepared hyaluronic acid solution into the automatic applicator and casting a film to a thickness of 0.025 to 5 mm; And (c) provides a method for producing a hyaluronic acid film by an automatic applicator comprising the step of drying the cast film at 30 ~ 50 ℃ conditions.

본 발명에 있어서, 상기 히알루론산염 용액의 점도는 300~100,000cPs 인 것을 특징으로 한다.In the present invention, the viscosity of the hyaluronic acid solution is characterized in that 300 ~ 100,000 cPs.

본 발명은 또한, 상기 방법으로 제조된 히알루론산염 필름을 제공한다.The present invention also provides a hyaluronic acid film prepared by the above method.

본 발명에 있어서, 상기 히알루론산염 필름은 인장 강도 50~300MPa인 것을 특징으로 한다.In the present invention, the hyaluronic acid film is characterized in that the tensile strength of 50 ~ 300MPa.

본 발명은 또한, 상기 히알루론산염 필름을 포함하는 마스크 팩, 패치, 인공피부 및 유착 방지제를 제공한다.The present invention also provides a mask pack, patch, artificial skin and anti-adhesion agent comprising the hyaluronic acid film.

본 발명의 자동 도포기에 의한 히알루론산염 필름의 제조방법은 대량 생산이 용이하고, 히알루론산염의 점도 및 필름의 두께 조절을 통해 물성을 쉽게 조절할 수 있으며, 이를 통하여 제조된 히알루론산염 필름은 화장품, 의약품, 의료기기용 팩, 패치, 인공 피부, 유착 방지제 등의 용도로 적용이 가능하다.The production method of the hyaluronic acid film by the automatic applicator of the present invention can be easily mass-produced, the physical properties can be easily adjusted by adjusting the viscosity of the hyaluronic acid salt and the thickness of the film, the hyaluronic acid film produced through the cosmetic, It can be applied to medicines, medical device packs, patches, artificial skin and anti-adhesions.

도 1은 통상적인 자동 도포기의 설명도이다.
도 2는 히알루론산염의 점도에 따라 제조된 히알루론산염 필름의 사진이다.
도 3은 건조방식에 따라 제조된 히알루론산염 필름의 사진이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따라 제조된 히알루론산염 필름의 사진이다.
1 is an explanatory view of a conventional automatic applicator.
Figure 2 is a photograph of the hyaluronic acid film prepared according to the viscosity of the hyaluronic acid salt.
Figure 3 is a photograph of the hyaluronic acid film prepared according to the drying method.
Figure 4 is a photograph of the hyaluronic acid film prepared according to an embodiment of the present invention.

본 발명에서는 히알루론산염 용액을 자동 도포기에 주입하고 건조시킬 경우, 다양한 두께의 히알루론산염 필름을 균일하게 대량으로 제조할 수 있고, 히알루론산염 용액의 점도와 두께 조절을 통하여 물성 조절이 가능하다는 것을 확인하고자 하였다. In the present invention, when the hyaluronic acid solution is injected into the automatic applicator and dried, the hyaluronic acid film of various thicknesses can be produced in a uniform mass, and the physical properties can be controlled by adjusting the viscosity and thickness of the hyaluronic acid solution. It was intended to confirm that.

본 발명에서는 물 또는 에탄올 수용액으로 히알루론산염을 용해시켜, 0.1~30.0중량%의 히알루론산염 용액을 제조하고, 자동 도포기에 주입시키고, 다양한 두께로 캐스팅 후 30~50℃ 조건에서 건조시켜 히알루론산염 필름을 제조하였다. 그 결과, 0.1~30.0 중량%의 히알루론산염 용액 (300~100,000cPs)을 자동 도포기에서 캐스팅 후, 30~50℃의 온도 조건에서 건조시키면, 표면이 균일한 히알루론산염 필름을 대량으로 제조할 수 있다는 것을 확인할 수 있었다. 또한, 제조된 히알루론산염 필름은 기계적 물성이 우수하여, 일반 가위, 칼 및 일반 성형 몰드를 사용하여 원하는 형태로 쉽게 성형이 가능하다는 것을 확인할 수 있었다.In the present invention, by dissolving the hyaluronic acid salt in water or ethanol aqueous solution, 0.1 to 30.0% by weight of the hyaluronic acid solution is prepared, injected into an automatic applicator, cast in various thicknesses and dried at 30 to 50 ℃ condition hyaluronic acid An acid film was prepared. As a result, after casting 0.1-30.0% by weight of hyaluronic acid solution (300-100,000 cPs) in an automatic applicator, and drying it at a temperature of 30-50 ° C., a hyaluronic acid film having a uniform surface was produced in large quantities. I could confirm that I could. In addition, the produced hyaluronic acid film was excellent in mechanical properties, it was confirmed that it can be easily molded into a desired shape using a general scissors, knife and a general molding mold.

따라서, 본 발명은 일 관점에서, (a) 히알루론산염을 용매로 용해시켜 0.1~30.0중량%의 히알루론산염 용액을 제조하는 단계; (b) 상기 제조된 히알루론산염 용액을 자동 도포기에 주입하고, 0.025~5㎜의 두께로 필름을 캐스팅하는 단계; 및 (c) 캐스팅 된 필름을 30~50℃ 조건에서 건조시키는 단계를 포함하는 자동 도포기에 의한 히알루론산염 필름의 제조방법에 관한 것이다.Therefore, in one aspect, the present invention comprises the steps of: (a) dissolving the hyaluronic acid salt in a solvent to prepare a solution of 0.1 to 30.0% by weight of hyaluronic acid salt; (b) injecting the prepared hyaluronic acid solution into the automatic applicator and casting a film to a thickness of 0.025 to 5 mm; And (c) relates to a method for producing a hyaluronic acid film by an automatic applicator comprising the step of drying the cast film at 30 ~ 50 ℃ conditions.

본 발명에 있어서, 히알루론산염은 히알루론산에 염이 결합되어 있는 것으로서, 히알루론산나트륨, 히알루론산칼슘, 히알루론산칼륨 등을 예시할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.In the present invention, the hyaluronic acid salt is a salt is bonded to the hyaluronic acid, sodium hyaluronate, calcium hyaluronic acid, potassium hyaluronate may be exemplified, but is not limited thereto.

본 발명에 있어서, 히알루론산염의 분자량은 특별한 제한없이 사용할 수 있으나, 0.1~3.0MDa인 것이 바람직하다. 또한, 상기 히알루론산염 용액의 히알루론산염의 함량은 0.1~30.0중량%인 것을 특징으로 한다. 즉, 상기 히알루론산염 용액의 농도가 0.1중량% 미만인 경우에는 필름 성형의 어려움이 있고, 30중량%를 초과할 경우에는 높은 점도로 인하여 필름 표면이 불규칙하게 될 우려가 있다. 참고로, 상기 범위의 히알루론산염 용액의 점도는 300~100,000cPs에 해당된다. 저분자량의 히알루론산의 경우 고농도로 용해하여 상기 기준 점도를 맞추어야 하며 고분자량의 히알루론산의 경우 저농도로 용해하여 상기 기준 점도를 맞추어야 균일한 필름을 제조할 수 있다.In the present invention, the molecular weight of hyaluronic acid salt can be used without particular limitation, but is preferably 0.1 ~ 3.0MDa. In addition, the content of the hyaluronic acid salt of the hyaluronic acid solution is characterized in that 0.1 to 30.0% by weight. That is, when the concentration of the hyaluronic acid solution is less than 0.1% by weight, there is a difficulty in forming a film, and when the concentration of the hyaluronic acid solution exceeds 30% by weight, the surface of the film may be irregular due to the high viscosity. For reference, the viscosity of the hyaluronic acid solution in the above range corresponds to 300 ~ 100,000 cPs. Low molecular weight hyaluronic acid must be dissolved in high concentration to meet the reference viscosity, and high molecular weight hyaluronic acid must be dissolved in low concentration to meet the reference viscosity to produce a uniform film.

상기 용매는 히알루론산염을 용해시키기 위한 것으로서, 100% 물 또는 에탄올 수용액을 사용할 수 있으며, 에탄올 수용액은 에탄올의 함량이 0.01~30부피%인 것이 바람직하다. 물을 단독으로 사용하여 히알루론산염을 용해시킬 경우에는 미생물 오염 방지를 위하여 많은 주의가 필요하지만, 에탄올 수용액으로 히알루론산염을 용해시킬 경우에는 에탄올 함량이 증가함에 따라 미생물 오염 방지효과가 우수할 뿐만 아니라 필름 형성시간을 단축시킬 수 있는 효과가 있다. 하지만, 에탄올 함량이 30부피%를 초과할 경우에는 히알루론산염의 분자량이 증가함에 따라 필름이 불투명해지거나 필름이 형성되지 않는 문제점이 있다. The solvent is for dissolving the hyaluronic acid salt, 100% water or ethanol aqueous solution may be used, the ethanol aqueous solution is preferably 0.01 to 30% by volume of ethanol. When dissolving hyaluronic acid salt by using water alone, much care is required to prevent microbial contamination.However, dissolving hyaluronic acid salt with ethanol solution is excellent in preventing microbial contamination as the ethanol content increases. But there is an effect that can shorten the film formation time. However, when the ethanol content exceeds 30% by volume, the film becomes opaque or the film is not formed as the molecular weight of the hyaluronic acid salt increases.

상기 캐스팅 단계는 5~20mm/s의 속도로 일정하게 수행하는 것이 바람직하다.The casting step is preferably performed at a constant speed of 5 ~ 20mm / s.

본 발명에 있어서, 자동 도포기는 일반 필름 제조시 널리 사용되는 기기로서, 도 1에 도시된 바와 같이 본체와 필름의 두께를 조절하는 어플리케이터 및 두께조절 다이얼을 포함한다. In the present invention, the automatic applicator is an apparatus widely used in manufacturing a general film, and includes an applicator and a thickness adjusting dial for adjusting the thickness of the body and the film as shown in FIG. 1.

본 발명에 있어서, 히알루론산염 필름의 두께는 0.025~5㎜인 것이 바람직하다. 히알루론산염 필름의 두께가 0.025㎜ 미만인 경우는 필름 형성이 어렵고, 5㎜를 초과할 경우에는 필름의 두께가 두꺼워짐에 따라 흐름성이 커져 표면에 주름이 발생하고 건조 시 장시간이 소요되는 단점이 있다. In this invention, it is preferable that the thickness of a hyaluronic acid film is 0.025-5 mm. If the thickness of the hyaluronic acid film is less than 0.025mm, it is difficult to form a film. If the thickness of the hyaluronic acid film is more than 5mm, the thickness of the film becomes thicker, resulting in increased flowability and wrinkles on the surface. have.

본 발명에 있어서, 캐스팅 된 필름의 건조는 30~50℃ 조건에서 6~24시간동안 수행하는 것이 바람직하다. 상기 건조는 30~50℃에서 수행되는 한, 특별한 제한없이 다양한 건조방법으로 수행될 수 있다. In the present invention, drying of the cast film is preferably performed for 6 to 24 hours at 30 ~ 50 ℃ conditions. As long as the drying is carried out at 30 ~ 50 ℃, can be carried out in a variety of drying methods without particular limitation.

참고로, 용매 캐스팅 방법으로 히알루론산염 필름을 건조시키는 경우에는 항온항습 건조 조건에서는 필름이 형성되지만, 순환 건조조건에서는 필름이 형성되지 않는 문제점이 있다.For reference, when the hyaluronic acid film is dried by a solvent casting method, the film is formed under constant temperature and humidity drying conditions, but there is a problem in that the film is not formed under circulation drying conditions.

상기 건조시간은 히알루론산염 용액의 농도 및 자동 도포기 내의 어플리케이터의 조절에 따라 상기 범위 내에서 적절히 조절할 수 있다.The drying time may be appropriately adjusted within the range according to the concentration of the hyaluronic acid solution and the control of the applicator in the automatic applicator.

본 발명은 다른 관점에서 상기 방법으로 제조된 히알루론산염 필름에 관한 것이다. The present invention relates to a hyaluronic acid film produced by the above method in another aspect.

상기 히알루론산염 필름은 인장강도가 50~300MPa인 것을 특징으로 한다.The hyaluronic acid film is characterized in that the tensile strength of 50 ~ 300MPa.

상기 히알루론산염 필름의 물성은 히알루론산염의 분자량과 농도 및 두께에 따라 조절이 가능하다. The physical properties of the hyaluronic acid film can be adjusted according to the molecular weight, concentration and thickness of the hyaluronic acid salt.

본 발명은 또 다른 관점에서 상기 히알루론산염 필름을 포함하는 화장품용 마스크 팩, 패치 및 의료기기용 인공 피부 및 유착 방지제에 관한 것이다. In another aspect, the present invention relates to a cosmetic mask pack, a patch and an artificial skin and anti-adhesion agent for medical devices including the hyaluronic acid film.

참고로, 유착(adhesion)은 보통 염증의 치유 과정에서 볼 수 있는 것으로, 육아조직이나 반흔(scar)을 형성할 때 서로 엉겨 붙거나, 다량으로 석출(析出)되는 섬유소가 엉기는 것을 의미한다. 일반적으로, 개복수술 후 67~93% 정도의 빈도로 유착이 발생하며 이 중 일부는 자발적으로 분해되기도 하지만, 대부분의 경우 상처 치유 후에도 유착이 존재하여 각종 후유증을 유발하므로, 수술 후의 상처 부위를 감싸 덮어주거나 약물학적 작용 등으로 주변조직과의 유착 발생을 물리, 화학적으로 차단하기 위하여 유착 방지제가 사용된다. For reference, adhesion (adhesion) is usually seen in the process of healing of inflammation, which means that when forming granulation tissue or scar (scar) entangled with each other, or a large amount of precipitated fibers (析出) tangled. In general, adhesion occurs at a frequency of 67 ~ 93% after open surgery, and some of them are spontaneously decomposed, but in most cases, adhesion remains after wound healing, causing various sequelae. Anti-adhesion agents are used to physically and chemically block the occurrence of adhesions with surrounding tissues by covering or pharmacological action.

[실시예]EXAMPLE

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지 않는 것은 당 업계에서 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 자명할 것이다. Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. These examples are only for illustrating the present invention, it will be apparent to those skilled in the art that the scope of the present invention is not to be construed as limited by these examples.

실시예 1: 분자량 변화에 따른 필름 형성능 확인Example 1: Confirmation of film forming ability according to molecular weight change

히알루론산염 분자량에 따른 필름 형성능을 확인하기 위하여, 분자량 0.1MDa, 0.8MDa, 1.2MDa 및 2.5MDa 총 4가지의 히알루론산 나트륨 (Hi-AquaTM) ( (주) 진우바이오)을 20부피% 에탄올 수용액에 0.1~30중량% 농도로 용해시킨 후, 자동 도포기 (COAD 411, 의왕기계, 한국)의 어플리케이터를 조절하여 0.025~5㎜ 두께의 필름을 캐스팅 후 항온항습 건조기 (상대 습도 50%, 온도 40℃)에서 6~24시간 건조하여 히알루론산염 필름을 제조하고, 점도에 따른 필름의 상태를 확인하고 도 2에 나타내었다. In order to confirm the film forming ability according to the hyaluronic acid molecular weight, a total of four kinds of sodium hyaluronate (Hi-Aqua TM ) (Jinwoo Bio Co., Ltd.), 20% by volume of ethanol, 0.1MDa, 0.8MDa, 1.2MDa and 2.5MDa After dissolving at 0.1 ~ 30% by weight in aqueous solution, adjusting the applicator of automatic applicator (COAD 411, Uiwang machine, Korea) and casting 0.025 ~ 5mm thick film, then constant temperature and humidity dryer (relative humidity 50%, temperature 40 ℃) for 6 to 24 hours to prepare a hyaluronic acid film, the state of the film according to the viscosity was confirmed and shown in FIG.

참고로, 자동 도포기를 이용한 필름 제조를 위한 히알루론산염의 점도는 다음의 조건 하에서 측정하였다. For reference, the viscosity of hyaluronic acid salt for film production using an automatic applicator was measured under the following conditions.

측정기기 Brookfield RV-II 점도계 (Spindle No. 7번, 12 rpm, 25℃) Brookfield RV-II Viscometer (Spindle No. 7, 12 rpm, 25 ℃)

도 2에 도시된 바와 같이, 히알루론산염의 분자량에 상관없이 히알루론산염 용액의 점도 값이 300cPs 이하(저점도)인 경우에는 필름 형성이 불가능하였으며, 300~100,000cPs(최적 점도)이면 자동 도포기에 의해 표면이 균일한 필름 제조가 가능하였으나, 100,000cPs 이상(고점도)이면 높은 점도로 인해 자동 도포기 사용에도 불구하고 표면이 서로 엉기어 고르지 못한 외형을 지니기 때문에 필름 형성이 불가능함을 확인할 수 있었다. As shown in FIG. 2, film formation was impossible when the viscosity value of the hyaluronic acid solution was 300 cPs or less (low viscosity) regardless of the molecular weight of the hyaluronic acid salt solution. When 300 to 100,000 cPs (optimal viscosity), the automatic applicator was used. Although it was possible to produce a uniform film by the surface, it was confirmed that the film formation is impossible because the surface is entangled with each other despite the use of the automatic applicator due to the high viscosity if 100,000 cPs or more (high viscosity).

실시예 2: 건조 조건에 따른 필름 형성능 확인Example 2: Confirmation of film forming ability according to drying conditions

건조 조건에 따른 필름 형성능을 확인하기 위하여, 분자량 1.2MDa 히알루론산 나트륨을 10부피% 에탄올 수용액에 2.0 중량% 농도로 용해시킨 후 자동 도포기 내의 어플리케이터로 필름의 두께를 0.1㎜로 조절하여 캐스팅하고, 항온항습 건조기(상대 습도 50~90%와 온도 30~60℃)와 순환 건조기(온도 30~60℃)에서 6~24시간 건조하여 히알루론산염 필름을 제조하고, 건조 조건에 따른 필름의 상태를 도 3에 나타내었다. In order to confirm the film forming ability according to the drying conditions, the molecular weight of 1.2MDa sodium hyaluronate was dissolved in a 10% by volume ethanol aqueous solution at a concentration of 2.0% by weight, and then cast by adjusting the thickness of the film to 0.1mm with an applicator in an automatic applicator, Hyaluronic acid film is produced by drying for 6 to 24 hours in a constant temperature and humidity dryer (relative humidity 50 to 90% and temperature 30 to 60 ℃) and a circulation dryer (temperature 30 to 60 ℃), and the state of the film according to the drying conditions 3 is shown.

도 3에 도시된 바와 같이, 자동 도포기에 의하여 제조된 히알루론산염 필름은 항온항습 건조기 뿐만 아니라, 순환 건조기에서도 필름 표면이 매우 균일하게 잘 형성되는 것을 확인할 수 있었다. As shown in Figure 3, the hyaluronic acid film produced by the automatic applicator was confirmed that the film surface is formed very uniformly well in a constant temperature and humidity dryer, as well as a circulation dryer.

또한, 순환 건조기를 이용할 경우에는 항온항습 건조기에서 보다 건조 시간이 12시간 이상 단축되어 보다 신속하게 히알루론산염 필름을 생산할 수 있음을 확인할 수 있었다.In addition, in the case of using a circulation dryer, the drying time was shortened by 12 hours or more in the constant temperature and humidity dryer, and it was confirmed that the hyaluronic acid film can be produced more quickly.

비교예 1: 히알루론산염 용액 점도에 따른 필름 형성능 확인Comparative Example 1: Confirmation of film forming ability according to the hyaluronic acid solution viscosity

히알루론산염의 용액 점도에 따른 필름 캐스팅에 의한 필름 형성능을 확인하기 위하여 분자량 0.1~2.5MDa인 히알루론산나트륨 (Hi-AquaTM) ((주) 진우바이오)을 10부피% 에탄올 수용액에 0.1~30중량%의 농도로 용해시킨 후 자동 도포기의 어플리케이터로 필름의 두께를 0.1㎜로 조절하여 캐스팅하고 항온항습 건조기(상대 습도 50%와 온도 50℃)에서 24시간 이상 건조하여 히알루론산염 필름을 제조하고, 점도에 따른 필름의 상태를 확인하고 도 4에 나타내었다. In order to confirm the film forming ability by film casting according to the solution viscosity of hyaluronic acid salt, sodium hyaluronate (Hi-Aqua TM ) (Jinwoo Bio) having a molecular weight of 0.1 to 2.5 MDa was added in an aqueous solution of 10 vol% ethanol in 0.1 to 30 weight After dissolving at a concentration of%, the thickness of the film was adjusted to 0.1 mm using an applicator of an automatic applicator, and the hyaluronic acid film was prepared by drying in a constant temperature and humidity dryer (50% relative humidity and 50 ° C temperature) for at least 24 hours. , And confirmed the state of the film according to the viscosity and shown in FIG.

자동 도포기를 이용한 필름 제조를 위한 히알루론산염의 점도는 실시예 1과 동일하게, 다음의 조건 하에서 측정하였다.The viscosity of hyaluronic acid salt for film production using an automatic applicator was measured in the same manner as in Example 1 under the following conditions.

측정기기 Brookfield RV-II 점도계 (Spindle No. 7번, 12 rpm, 25℃) Brookfield RV-II Viscometer (Spindle No. 7, 12 rpm, 25 ℃)

히알루론산염의 분자량에 상관없이 히알루론산염 용액의 점도 값이 300cPs 이하(저점도)의 경우에는 필름 형성이 불가능하였으며 100,000cPs 이상(고점도)일 경우에는 과도한 점성으로 인해 표면이 균일한 필름 형성이 불가능하며 최적 점도에서 건조시킬 경우, 도 4에 나타낸 것과 같이 표면이 균일하게 필름이 잘 형성됨을 확인할 수 있었다. Regardless of the molecular weight of the hyaluronic acid salt, it is impossible to form a film when the viscosity of the hyaluronic acid solution is 300 cPs or less (low viscosity), and when the viscosity is 100,000 cPs or more (high viscosity), the film cannot be uniformly formed due to excessive viscosity. And when dried at the optimum viscosity, as shown in Figure 4 it was confirmed that the film is uniformly formed on the surface.

비교예 2: 필름 두께에 따른 필름 형성능 확인Comparative Example 2: Confirmation of film forming ability according to film thickness

자동 도포기의 어플리케이터의 두께 조절에 따른 히알루론산염의 필름 형성능을 확인하기 위하여 분자량 1.2MDa 히알루론산 나트륨을 10부피% 에탄올 수용액에 2.0 중량% 농도로 용해시킨 후 필름 어플리케이터로 필름의 두께를 0.024~5.001㎜로 조절하여 캐스팅하고 항온 항습 건조기(상대 습도 50%와 온도 50℃)에서 24시간 이상 건조하여 히알루론산염 필름을 제조하고, 건조 조건에 따른 필름의 상태를 도 5에 나타내었다.In order to confirm the film-forming ability of hyaluronic acid salt according to the thickness control of the applicator of the automatic applicator, the molecular weight of 1.2MDa sodium hyaluronate was dissolved in a 10% by volume ethanol aqueous solution at 2.0% by weight and the film thickness was 0.024 ~ 5.001 Cast by adjusting to mm and dried for 24 hours or more in a constant temperature and humidity dryer (50% relative humidity and 50 ℃ temperature) to prepare a hyaluronic acid film, the state of the film according to the drying conditions are shown in FIG.

도 5에 도시된 바와 같이, 필름의 두께가 0.025㎜ 미만일 경우에는 필름 표면이 매우 굴곡을 이루어 활용이 곤란하였으며, 5㎜를 초과할 경우에는 성형이 불가능한 상태로 캐스팅되며, 성형이 되더라도 필름 표면이 균일하지 못하고 건조 시 과도한 시간이 소요되어 필름이 변형됨으로 필름 제조에 적합하지 않음을 확인할 수 있었다. As shown in FIG. 5, when the film thickness is less than 0.025 mm, the film surface is very curved, and thus it is difficult to utilize. When the thickness exceeds 5 mm, the film is cast in a state in which it is impossible to mold. It was confirmed that it is not suitable for film production because the film is deformed due to unevenness and excessive time taken during drying.

실험예 1: 히알루론산염 필름의 기계적 물성 측정Experimental Example 1 Measurement of Mechanical Properties of Hyaluronic Acid Film

실시예 1에서 제조된 히알루론산염 필름의 기계적 물성을 측정하기 위하여, TA-XT2i Texture Analyzer (Stable Micro System, UK)를 사용하여 제조된 필름을 3cm × 5cm로 자르고, 인장그립(Tensile grips) 부분에 장착한 후 인장강도 및 신장율을 측정하고 그 결과를 표 1에 나타내었다.In order to measure the mechanical properties of the hyaluronic acid film prepared in Example 1, the film prepared by using the TA-XT2i Texture Analyzer (Stable Micro System, UK) was cut to 3cm × 5cm, Tensile grips After mounting on the tensile strength and elongation was measured and the results are shown in Table 1.

히알루론산염 용액의 분자량 (MDa)Molecular Weight (MDa) of Hyaluronic Acid Solution 0.10.1 0.80.8 1.21.2 1.51.5 2.52.5 인장 강도
(Tensile Strength)
The tensile strength
(Tensile Strength)
30~3530-35 120~130120-130 151~170151-170 210~240210-240 300~321300-321
신장율 (%)Elongation (%) 12~1512-15 25~3325-33 45~5045-50 55~5855-58 65~6865-68

히알루론산염 필름의 기계적 물성 측정 결과 필름 제조 시의 히알루론산염의 농도 또는 히알루론산의 용액의 점도에는 영향을 받지 않고 분자량에 영향을 받음을 알 수 있었다. As a result of measuring the mechanical properties of the hyaluronic acid film, it was found that the molecular weight of the hyaluronic acid film was not affected by the concentration of the hyaluronic acid salt or the viscosity of the solution of the hyaluronic acid.

표 1로부터, 히알루론산염의 분자량이 높아질수록 인장 강도 30~321MPa로 증가하며 또한 인장 강도는 12~68%로 증가되어짐을 알 수 있었다. From Table 1, it can be seen that as the molecular weight of the hyaluronic acid salt increases, the tensile strength increases to 30 to 321 MPa and the tensile strength increases to 12 to 68%.

이상으로 본 발명 내용의 특정한 부분을 상세히 기술하였는바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적 기술은 단지 바람직한 실시 양태일 뿐이며, 이에 의해 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백할 것이다. 따라서 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항들과 그것들의 등가물에 의하여 정의된다고 할 것이다.As described above in detail specific parts of the present invention, it will be apparent to those skilled in the art that these specific descriptions are merely preferred embodiments, and thus the scope of the present invention is not limited thereto. will be. Thus, the substantial scope of the present invention will be defined by the appended claims and their equivalents.

Claims (8)

(a) 분자량이 0.1~2.5MDa인 히알루론산염을 0.01~30부피% 에탄올 수용액으로 용해시켜, 점도가 300~1600cPs이고, 히알루론산염을 0.1~30.0중량% 함유하는 히알루론산염 용액을 제조하는 단계;
(b) 상기 제조된 히알루론산염 용액을 자동 도포기에 주입하고, 0.025~5㎜의 두께로 필름을 캐스팅하는 단계; 및
(c) 캐스팅 된 필름을 30~50℃ 조건의 항온항습기 또는 순환건조기에서 건조시키는 단계를 포함하는 자동 도포기를 이용한 미생물 오염 방지능을 갖는 히알루론산염 필름의 제조방법.
(a) A hyaluronic acid salt having a molecular weight of 0.1 to 2.5 MDa is dissolved in an aqueous 0.01 to 30% by volume ethanol solution to prepare a hyaluronic acid solution having a viscosity of 300 to 1600 cPs and containing 0.1 to 30.0% by weight of hyaluronic acid salt. step;
(b) injecting the prepared hyaluronic acid solution into an automatic applicator and casting a film to a thickness of 0.025 to 5 mm; And
(C) a method of producing a hyaluronic acid film having a microbial contamination prevention using an automatic applicator comprising the step of drying the cast film in a thermo-hygrostat or a circulation dryer of 30 ~ 50 ℃ conditions.
삭제delete 분자량이 0.1~2.5MDa인 히알루론산염이 0.01~30부피% 에탄올 수용액에 용해되어, 점도가 300~1600cPs이고, 히알루론산염이 0.1~30.0중량% 함유된 히알루론산염 용액의 건조물로서, 신장율이 12~68%이고, 미생물 오염 방지능을 갖는 히알루론산염 필름.
Hyaluronic acid salt having a molecular weight of 0.1 to 2.5 MDa is dissolved in 0.01 to 30% by volume ethanol aqueous solution, has a viscosity of 300 to 1600 cPs, and is a dry product of a hyaluronic acid solution containing 0.1 to 30.0% by weight of hyaluronic acid salt. 12 to 68%, hyaluronic acid film having a microbial contamination prevention ability.
제3항에 있어서, 상기 히알루론산염 필름의 인장강도는 50~300 MPa인 것을 특징으로 하는 히알루론산염 필름.
The hyaluronic acid film of claim 3, wherein the hyaluronic acid film has a tensile strength of 50 to 300 MPa.
제3항의 히알루론산염 필름을 포함하는 마스크 팩.
Mask pack containing the hyaluronic acid film of claim 3.
제3항의 히알루론산염 필름을 포함하는 패치.
A patch comprising the hyaluronic acid film of claim 3.
제3항의 히알루론산염 필름을 포함하는 인공피부.
Artificial skin comprising the hyaluronic acid film of claim 3.
제3항의 히알루론산염 필름을 포함하는 유착 방지제. An anti-adhesion agent comprising the hyaluronic acid film of claim 3.
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KR102073825B1 (en) * 2018-01-02 2020-02-05 (주)진우바이오 Preparation Method of Edible Hyaluronate Film for Improving Xerostomia by Automatic Control Coater and Edible Hyaluronate Film for Improving Xerostomia prepared Thereof
KR102426702B1 (en) * 2020-10-15 2022-07-29 (주)진우바이오 Sodium Hyaluronate Mesh Film and Preparation Method Thereof

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014114355A (en) * 2012-12-07 2014-06-26 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd Method for manufacturing hyaluronic acid film, and hyaluronic acid film
JP2015110294A (en) 2013-12-06 2015-06-18 大日本印刷株式会社 Sheet for adhesion
WO2015171483A1 (en) 2014-05-05 2015-11-12 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Homogenous film compositions
JP6119863B2 (en) 2014-06-18 2017-04-26 東レ株式会社 Laminated body and method for producing the same

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2014114355A (en) * 2012-12-07 2014-06-26 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd Method for manufacturing hyaluronic acid film, and hyaluronic acid film
JP2015110294A (en) 2013-12-06 2015-06-18 大日本印刷株式会社 Sheet for adhesion
WO2015171483A1 (en) 2014-05-05 2015-11-12 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Homogenous film compositions
JP6119863B2 (en) 2014-06-18 2017-04-26 東レ株式会社 Laminated body and method for producing the same

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