KR102028204B1 - Organic electroluminescence element, charge transport materials for an organic electroluminescence element, and light emitting device, display device and illuminating device using the element - Google Patents

Abstract

(과제) 점등 초기의 휘도 열화 속도가 느리고, 장기 내구성도 우수한 유기 전계 발광 소자의 제공.
(해결 수단) 기판과, 그 기판 상에 배치되고, 양극 및 음극으로 이루어지는 한 쌍의 전극과, 그 전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함하는 적어도 1 층의 유기층을 갖고, 상기 발광층에 하기 일반식으로 나타내는 화합물을 함유하는 유기 전계 발광 소자.

(R¹, R² 및 R¹⁹ 는 각각 독립적으로 수소 원자, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 단, R¹, R² 및 R¹⁹ 중 적어도 하나는 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 또, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 및 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기가 아미노기를 치환기로서 갖는 경우는 없다. R¹¹ ∼ R¹⁸ 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, A¹ ∼ A⁴ 는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타낸다. 단, A¹ ∼ A⁴ 가 질소 원자인 경우, 그 질소 원자에 연결하는 R¹ 및 R¹¹ ∼ R¹³ 은 존재하지 않는다)(Problem) Providing the organic electroluminescent element which is slow in the brightness deterioration initial stage and excellent also in long-term durability.
(Measures) It has a board | substrate, a pair of electrode which is arrange | positioned on the board | substrate, and consists of an anode and a cathode, and it is arrange | positioned between this electrode, and at least 1 layer of organic layers containing a light emitting layer, and is provided with the following general formula An organic electroluminescent element containing the compound represented by.

(R ¹ , R ² and R ¹⁹ each independently represent a hydrogen atom, a phenyl group, a monovalent oligoaryl group having 2 to 10 rings or a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 rings, except that R ¹ , At least one of R ² and R ¹⁹ represents a monovalent oligoaryl group having 2 to 10 rings or a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 rings, and a phenyl group and a monovalent oligoaryl having 2 to 10 rings. The group and the monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 ring numbers do not have an amino group as a substituent, R ¹¹ to R ¹⁸ each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and A ¹ to A ⁴ each independently represent nitrogen. Atom or carbon atom, provided that when A ¹ to A ⁴ are nitrogen atoms, R ¹ and R ¹¹ to R ¹³ connected to the nitrogen atom are not present;

Description

유기 전계 발광 소자, 유기 전계 발광 소자용 전하 수송 재료, 그리고 그 소자를 사용한 발광 장치, 표시 장치 및 조명 장치{ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT, CHARGE TRANSPORT MATERIALS FOR AN ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT, AND LIGHT EMITTING DEVICE, DISPLAY DEVICE AND ILLUMINATING DEVICE USING THE ELEMENT}ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT, CHARGE TRANSPORT MATERIALS FOR AN ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT, AND LIGHT EMITTING DEVICE, DISPLAY DEVICE AND ILLUMINATING DEVICE USING THE ELEMENT}

본 발명은 유기 전계 발광 소자, 유기 전계 발광 소자용 전하 수송 재료, 그리고 그 소자를 사용한 발광 장치, 표시 장치 및 조명 장치에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electroluminescent device, a charge transport material for an organic electroluminescent device, and a light emitting device, a display device and a lighting device using the device.

유기 전계 발광 소자 (이하, 「소자」, 「유기 EL 소자」라고도 한다) 는, 저전압 구동으로 고휘도의 발광이 얻어지는 점에서 활발하게 연구 개발이 실시되고 있다. 유기 전계 발광 소자는, 한 쌍의 전극 사이에 유기층을 갖고, 음극으로부터 주입된 전자와 양극으로부터 주입된 정공이 유기층에 있어서 재결합하여 생성된 여기자의 에너지를 발광에 이용하는 것이다. Organic electroluminescent elements (hereinafter also referred to as "elements" and "organic EL elements") have been actively researched and developed in that high-luminescence light emission is obtained by low voltage driving. An organic electroluminescent element has an organic layer between a pair of electrodes, and uses the energy of the excitons produced | generated by recombination of the electron injected from the cathode and the hole injected from the anode in an organic layer.

최근, 인광 발광 재료를 사용함으로써 유기 전계 발광 소자의 고효율화가 진행되고 있다. 그러나, 실용화시에 구동 전압의 저하나 내구성 등의 관점에서 개선이 요구되고 있다. In recent years, the use of phosphorescent light emitting materials has increased the efficiency of organic electroluminescent devices. However, in practical use, improvement is required from the viewpoint of reduction in driving voltage, durability, and the like.

이에 대하여, 트리페닐아민의 페닐기끼리가 연결되어 축환 (縮環) 되고, 카르바졸 고리 등을 형성한 구조의 화합물을 발광층의 호스트 재료로서 사용한 유기 전계 발광 소자가 알려져 있다.On the other hand, the organic electroluminescent element which uses the compound of the structure which the phenyl group of triphenylamine connected, is condensed, and formed the carbazole ring etc. as a host material of a light emitting layer is known.

특허문헌 1 에는, 주로 트리페닐아민류의 벤젠 고리를 메틸렌 사슬 등으로 연결한 구조를 갖는 재료를 발광층의 호스트 재료로서 사용하고, 인광 발광 재료와 조합한 유기 전계 발광 소자가 기재되어 있어, 고효율, 저전압 또한 소자 내구성이 대폭 향상되는 것을 알 수 있다. 특허문헌 1 에서는, 트리페닐아민류의 벤젠 고리끼리를 연결하는 수단에 대하여, 단결합이 특히 우수하다는 취지의 기재는 없다.Patent Document 1 describes an organic electroluminescent device in which a material having a structure in which a benzene ring of triphenylamines is connected by a methylene chain or the like is mainly used as a host material of a light emitting layer, and is combined with a phosphorescent light emitting material. It can also be seen that device durability is greatly improved. In patent document 1, there is no description that the single bond is especially excellent with respect to the means which connects the benzene rings of triphenylamines.

한편, 특허문헌 2 에는 특허문헌 1 과 유사한 구조의 화합물을 발광층의 호스트 재료로서 사용하고, 인광 발광 재료와 조합한 유기 전계 발광 소자가 기재되어 있어, 적색의 인광 발광을 시키는 소자로 했을 때에 고효율·저전압화되는 것이 보고되어 있다. 특허문헌 2 에는 트리페닐아민류의 벤젠 고리를 메틸렌 사슬 또는 단결합으로 연결한 다양한 화합물이 기재되어 있기는 하지만, 트리페닐아민류의 벤젠 고리를 2 이상의 단결합으로 연결한 화합물은 기재되어 있지 않았다.On the other hand, Patent Literature 2 describes an organic electroluminescent element in which a compound having a structure similar to that of Patent Literature 1 is used as a host material of the light emitting layer and combined with a phosphorescent light emitting material. It has been reported that the voltage is lowered. Patent Document 2 describes various compounds in which benzene rings of triphenylamines are linked by methylene chains or single bonds, but compounds in which benzene rings of triphenylamines are connected by two or more single bonds are not described.

특허문헌 3 에는 트리페닐아민의 2 개의 페닐기끼리가 연결되어 축환된 구조의 화합물이 기재되어 있어, 발광층의 호스트 재료로서 사용함으로써 발광 효율이 양호하고, 저구동 전압의 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있는 것이 기재되어 있다. 특허문헌 3 에는 트리페닐아민류의 벤젠 고리를 2 개의 단결합으로 연결한 인돌로카르바졸 골격을 갖는 화합물이 몇 가지 기재되어 있기는 하지만, 올리고 방향족 탄화수소 고리를 치환기로서 갖는 인돌로카르바졸은 기재되어 있지 않았다.Patent document 3 describes a compound having a structure in which two phenyl groups of triphenylamine are connected and condensed, and by using as a host material of the light emitting layer, the light emitting efficiency is good, and an organic electroluminescent device having a low driving voltage can be provided. It is described. Although Patent Document 3 describes some compounds having an indolocarbazole skeleton in which benzene rings of triphenylamines are connected by two single bonds, indolocarbazole having an oligo aromatic hydrocarbon ring as a substituent is described. There was not.

국제 공개 WO2007/031165호International publication WO2007 / 031165 국제 공개 WO2010/050778호International publication WO2010 / 050778 일본 공개특허공보 2010-087496호Japanese Unexamined Patent Publication No. 2010-087496

그러나, 특허문헌 1 에서는 소자 내구성에 대하여 청색 형광 소자에 대하여 보고되어 있을 뿐이었다. 또, 특허문헌 1 을 포함하여, 특허문헌 1 ∼ 3 에는 특히 초기 점등시에 휘도가 어떻게 열화되어 가는지에 대하여 개시나 시사도 되어 있지 않았다. 이에 대하여, 본 발명자들이 특허문헌 1 ∼ 3 에 기재된 유기 전계 발광 소자의 특성을 검토한 결과, 점등 초기의 휘도 열화 속도의 관점에서는 불만이 남고, 또 휘도 반감까지의 장기 내구성에도 불만이 남는다는 알 수 있었다. 특히 유기 전계 발광 소자의 점등 초기의 휘도 열화가 빠른 것은, 통상은 비용상의 문제로서 사용이 미진한 단순 조명으로서 사용하는 경우에는 그다지 문제가 되지 않지만, 예를 들어 디스플레이의 그린 광원으로서 이와 같은 점등 초기의 휘도 열화가 빠른 소자를 사용하면 레드 또는 블루 광원과의 점등 초기의 휘도 열화 속도에 차이가 생겨 버려, 통상적인 디스플레이 제조시의 상정 범위를 초과하여 색불균일의 문제가 발생하는 것을 알 수 있었다. 즉, 점등 초기의 급격한 휘도의 열화가 일어나면, 단색에서는 잘 감지되지 않지만, 디스플레이 용도 등에서 다른 색과 혼색했을 때에 색불균일로서 감지되기 때문에 문제가 되는 것을 알 수 있었다.However, in patent document 1, only the blue fluorescent element was reported about element durability. In addition, Patent Literatures 1 to 3, including Patent Literature 1, did not disclose or suggest how the luminance deteriorates during initial lighting. On the other hand, when the present inventors reviewed the characteristic of the organic electroluminescent element of patent documents 1-3, it turns out that a complaint remains from the viewpoint of the luminance deterioration speed | rate of lighting initial stage, and a complaint also remains in long-term durability until a luminance half-life. there was. In particular, the rapid deterioration of luminance in the initial stage of lighting of the organic EL device is not a problem in the case of using it as a simple lighting which is usually inadequate as a matter of cost. For example, as a green light source of the display, When the element with a rapid deterioration of luminance is used, there is a difference in the luminance deterioration rate at the initial stage of lighting with a red or blue light source, and it has been found that a problem of color unevenness occurs beyond the assumed range at the time of normal display manufacture. In other words, if a sudden deterioration of luminance in the initial stage of lighting occurs, it is hardly detected in a single color, but it is found to be a problem because it is detected as color unevenness when mixed with other colors in display applications.

본 발명이 해결하고자 하는 과제는, 점등 초기의 휘도 열화 속도가 느리고, 장기 내구성도 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.The problem to be solved by the present invention is to provide an organic electroluminescent device having a low luminance deterioration rate at the initial stage of lighting and excellent in long-term durability.

본 발명자들이 예의 검토한 결과, 인돌로카르바졸 골격의 특정 위치에, 탄화수소 방향족인 특정 치환기를 갖는 재료를 사용함으로써, 점등 초기의 휘도 열화 속도가 느리고, 장기 내구성도 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있는 것을 알아냈다.As a result of earnest examination by the present inventors, by using the material which has a specific substituent which is a hydrocarbon aromatic in the specific position of an indolocarbazole skeleton, the organic electroluminescent element which is slow in the brightness deterioration initial stage and excellent also in long-term durability can be provided. I found out that I could.

즉, 상기 과제를 해결하기 위한 구체적인 수단인 본 발명은 하기와 같다.That is, this invention which is a specific means for solving the said subject is as follows.

[1] 기판과, 그 기판 상에 배치되고, 양극 및 음극으로 이루어지는 한 쌍의 전극과, 그 전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함하는 적어도 1 층의 유기층을 갖고, 상기 발광층에 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.[1] A substrate, a pair of electrodes disposed on the substrate, comprising an anode and a cathode, and an organic layer of at least one layer disposed between the electrodes and including a light emitting layer, wherein the light emitting layer has the following general formula ( An organic electroluminescent device comprising the compound represented by 1).

[화학식 1][Formula 1]

(일반식 (1) 중, R¹, R² 및 R¹⁹ 는 각각 독립적으로 수소 원자, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 단, R¹, R² 및 R¹⁹ 중 적어도 하나는 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 또, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 및 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기가 아미노기를 치환기로서 갖는 경우는 없다. R¹¹ ∼ R¹⁸ 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, A¹ ∼ A⁴ 는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타낸다. 단, A¹ ∼ A⁴ 가 질소 원자인 경우, 그 질소 원자에 연결하는 R¹ 및 R¹¹ ∼ R¹³ 은 존재하지 않는다)(In general formula (1), R <^1> , R <^2> and R <^19> is respectively independently a hydrogen atom, a phenyl group, the C2-C10 monovalent oligoaryl group, or C2-C6 monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group. Provided that at least one of R ¹ , R ^2, and R ¹⁹ represents a monovalent oligoaryl group having 2 to 10 rings or a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 rings. The monovalent oligoaryl group of 1 to 10 and the monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group of 2 to 6 ring numbers do not have an amino group as a substituent, R ¹¹ to R ¹⁸ each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and A ¹ to A ⁴ each independently represents a nitrogen atom or a carbon atom, provided that when A ¹ to A ⁴ are nitrogen atoms, R ¹ and R ¹¹ to R ¹³ connected to the nitrogen atom do not exist.

[2] [1] 에 기재된 유기 전계 발광 소자는, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.[2] The organic electroluminescent device according to [1] is preferably a compound represented by the following general formula (1).

[화학식 2][Formula 2]

(일반식 (2) 중, R¹ 및 R² 는 각각 독립적으로 수소 원자, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 단, R¹ 및 R² 중 적어도 하나는 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 또, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 및 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기가 아미노기를 치환기로서 갖는 경우는 없다. R¹¹ ∼ R¹⁸ 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다)(In General formula (2), R <^1> and R <^2> respectively independently represents a hydrogen atom, a phenyl group, the C2-C10 monovalent oligoaryl group, or C2-C6 monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group. And at least one of R ¹ and R ² represents a monovalent oligoaryl group having 2 to 10 rings or a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 rings, and a phenyl group and a monovalent oligo having 2 to 10 rings. The aryl group and the monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 ring numbers do not have an amino group as a substituent, each of R ¹¹ to R ¹⁸ independently represents a hydrogen atom or a substituent)

[3] [1] 에 기재된 유기 전계 발광 소자는, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.[3] The organic electroluminescent device according to [1] is preferably a compound represented by the following General Formula (1).

일반식 (3)General formula (3)

[화학식 3][Formula 3]

(일반식 (3) 중, R² 는 수소 원자, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 또, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 및 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기가 아미노기를 치환기로서 갖는 경우는 없다. R¹¹ ∼ R¹⁸, R²¹ ∼ R²⁵, R³¹ ∼ R³⁵ 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. 단, R² 가 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타내거나, R²¹ ∼ R²⁵ 및 R³¹ ∼ R³⁵ 중 적어도 하나가 아릴기를 나타내거나, 혹은 R²¹ ∼ R²⁵ 중 2 이상 또는 R³¹ ∼ R³⁵ 중 2 이상이 서로 결합되어 고리수 2 ∼ 6 의 축합 다환 방향족 탄화수소 고리를 나타낸다)(In General Formula (3), R ² represents a hydrogen atom, a phenyl group, a monovalent oligoaryl group having 2 to 10 rings or a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 rings. Further, a phenyl group and a ring number 2) The monovalent oligoaryl group of 10 to 10 and the monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group of 2 to 6 ring numbers do not have an amino group as a substituent, R ¹¹ to R ¹⁸ , R ²¹ to R ²⁵ , and R ³¹ to R ³⁵ are each Independently, a hydrogen atom or a substituent, provided that R ² represents a monovalent oligoaryl group having 2 to 10 rings or a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 rings, or R ²¹ to R ²⁵ and R ³¹ At least one of -R ³⁵ represents an aryl group, or two or more of R ²¹ to R ²⁵ or two or more of R ³¹ to R ³⁵ are bonded to each other to represent a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 2 to 6 rings)

[4] [1] 에 기재된 유기 전계 발광 소자는, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (4) 로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.[4] The organic electroluminescent device according to [1] is preferably a compound represented by the general formula (1) represented by the following general formula (4).

[화학식 4][Formula 4]

(일반식 (4) 중, R¹, R² 및 R¹⁹ 는 각각 독립적으로 수소 원자, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 단, R¹, R² 및 R¹⁹ 중 적어도 하나는 하기 일반식 (CH-1) ∼ (CH-11) 에서 선택되는 기를 나타낸다. 또, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 및 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기가 아미노기를 치환기로서 갖는 경우는 없다. R¹¹ ∼ R¹⁸ 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다)(In general formula (4), R <^1> , R <^2> and R <^19> respectively independently represents a hydrogen atom, a phenyl group, the C2-C10 monovalent oligoaryl group, or C2-C6 monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group. Provided that at least one of R ¹ , R ² and R ¹⁹ represents a group selected from the following general formulas (CH-1) to (CH-11): a phenyl group and a monovalent oligoaryl having 2 to 10 rings; The group and the monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 ring numbers do not have an amino group as a substituent, each of R ¹¹ to R ¹⁸ independently represents a hydrogen atom or a substituent)

[화학식 5][Formula 5]

(일반식 (CH-1) ∼ (CH-11) 중, * 는 결합 부위를 나타낸다)(* Shows a binding site in general formula (CH-1)-(CH-11).)

[5] [1] ∼ [4] 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자는, 상기 일반식 (1) 중, R¹ 또는 R² 가 나타내는 기가 p-페닐렌기를 1 개만 포함하는 기인 것이 바람직하다.[5] The organic electroluminescent device according to any one of [1] to [4], in the above general formula (1), is preferably a group in which R ¹ or R ² contains only one p-phenylene group. Do.

[6] [1] ∼ [5] 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자는, 상기 발광층에 추가로 인광 발광 재료를 함유하는 것이 바람직하다.[6] The organic electroluminescent element according to any one of [1] to [5], preferably further contains a phosphorescent light emitting material in the light emitting layer.

[7] [6] 에 기재된 유기 전계 발광 소자는, 상기 인광 발광 재료가 이리듐 착물인 것이 바람직하다.[7] In the organic electroluminescent device according to [6], the phosphorescent material is preferably an iridium complex.

[8] [7] 에 기재된 유기 전계 발광 소자는, 상기 이리듐 착물이 하기 일반식 (E-1) 로 나타내는 것이 바람직하다.[8] In the organic electroluminescent device according to [7], the iridium complex is preferably represented by the following General Formula (E-1).

[화학식 6][Formula 6]

[일반식 (E-1) 중, Z¹ 및 Z² 는 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. A¹ 은 Z¹ 과 질소 원자와 함께 5 또는 6 원자의 헤테로 고리를 형성하는 원자군을 나타낸다. B¹ 은 Z² 와 탄소 원자와 함께 5 또는 6 원자 고리를 형성하는 원자군을 나타낸다. Z¹ 및 Z² 는 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. (X-Y) 는 모노 아니온성의 2 좌 배위자를 나타낸다. n_E1 은 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다][In General Formula (E-1), Z ¹ and Z ² each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. A ¹ represents a group of atoms which together with Z ¹ and a nitrogen atom form a heterocyclic ring of 5 or 6 atoms. B ¹ represents an atomic group which forms a 5 or 6 membered ring together with Z ² and a carbon atom. Z ¹ and Z ² each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. (XY) represents a monoanionic ligand. n _E1 represents an integer of 1 to 3]

[9] [8] 에 기재된 유기 전계 발광 소자는, 상기 일반식 (E-1) 로 나타내는 이리듐 착물이 하기 일반식 (E-2) 로 나타내는 것이 바람직하다.[9] In the organic electroluminescent device according to [8], the iridium complex represented by General Formula (E-1) is preferably represented by the following General Formula (E-2).

[화학식 7][Formula 7]

[일반식 (E-2) 중, A^E1 ∼ A^E8 은 각각 독립적으로 질소 원자 또는 C-R^E 를 나타낸다. R^E 는 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. (X-Y) 는 모노 아니온성의 2 좌 배위자를 나타낸다. n_E2 는 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다][In Formula (E-2), A ^E1 to A ^E8 each independently represent a nitrogen atom or CR ^E. R ^E represents a hydrogen atom or a substituent. (XY) represents a monoanionic ligand. n _E2 represents an integer of 1 to 3]

[10] [7] ∼ [9] 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자는, 상기 일반식 (E-1) 로 나타내는 이리듐 착물이 하기 화합물인 것이 바람직하다.[10] In the organic electroluminescent device according to any one of [7] to [9], the iridium complex represented by General Formula (E-1) is preferably the following compound.

[화학식 8][Formula 8]

[11] [1] ∼ [10] 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자는, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 분자량이 800 이하인 것이 바람직하다.[11] In the organic electroluminescent device according to any one of [1] to [10], the molecular weight of the compound represented by General Formula (1) is preferably 800 or less.

[12] [1] ∼ [11] 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자는, 상기 발광층이 진공 증착 프로세스에서 형성되어 이루어지는 것이 바람직하다.[12] The organic electroluminescent device according to any one of [1] to [11], in which the light emitting layer is preferably formed in a vacuum deposition process.

[13] [1] ∼ [11] 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자는, 상기 발광층이 습식 프로세스에서 형성되어 이루어지는 것이 바람직하다.[13] The organic electroluminescent device according to any one of [1] to [11], wherein the light emitting layer is preferably formed by a wet process.

[14] 하기 일반식 (1) 로 나타내는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 전하 수송 재료.[14] A charge transport material for organic electroluminescent devices, characterized by the following general formula (1).

[화학식 9][Formula 9]

(일반식 (1) 중, R¹, R² 및 R¹⁹ 는 각각 독립적으로 수소 원자, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 단, R¹, R² 및 R¹⁹ 중 적어도 하나는 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 또, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 및 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기가 아미노기를 치환기로서 갖는 경우는 없다. R¹¹ ∼ R¹⁸ 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, A¹ ∼ A⁴ 는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타낸다. 단, A¹ ∼ A⁴ 가 질소 원자인 경우, 그 질소 원자에 연결하는 R¹ 및 R¹¹ ∼ R¹³ 은 존재하지 않는다)(In general formula (1), R <^1> , R <^2> and R <^19> is respectively independently a hydrogen atom, a phenyl group, the C2-C10 monovalent oligoaryl group, or C2-C6 monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group. Provided that at least one of R ¹ , R ^2, and R ¹⁹ represents a monovalent oligoaryl group having 2 to 10 rings or a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 rings. The monovalent oligoaryl group of 1 to 10 and the monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group of 2 to 6 ring numbers do not have an amino group as a substituent, R ¹¹ to R ¹⁸ each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and A ¹ to A ⁴ each independently represents a nitrogen atom or a carbon atom, provided that when A ¹ to A ⁴ are nitrogen atoms, R ¹ and R ¹¹ to R ¹³ connected to the nitrogen atom do not exist.

[15] [14] 에 기재된 유기 전계 발광 소자용 전하 수송 재료는, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.[15] The charge transport material for organic electroluminescent device according to [14] is preferably a compound represented by the following general formula (1).

[화학식 10][Formula 10]

(일반식 (2) 중, R¹ 및 R² 는 각각 독립적으로 수소 원자, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 단, R¹ 및 R² 중 적어도 하나는 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 또, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 및 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기가 아미노기를 치환기로서 갖는 경우는 없다. R¹¹ ∼ R¹⁸ 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다)(In General formula (2), R <^1> and R <^2> respectively independently represents a hydrogen atom, a phenyl group, the C2-C10 monovalent oligoaryl group, or C2-C6 monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group. And at least one of R ¹ and R ² represents a monovalent oligoaryl group having 2 to 10 rings or a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 rings, and a phenyl group and a monovalent oligo having 2 to 10 rings. The aryl group and the monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 ring numbers do not have an amino group as a substituent, each of R ¹¹ to R ¹⁸ independently represents a hydrogen atom or a substituent)

[16] [14] 에 기재된 유기 전계 발광 소자용 전하 수송 재료는, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.[16] The charge transport material for organic electroluminescent device according to [14] is preferably a compound represented by the following general formula (1).

일반식 (3)General formula (3)

[화학식 11][Formula 11]

(일반식 (3) 중, R² 는 수소 원자, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 또, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 및 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기가 아미노기를 치환기로서 갖는 경우는 없다. R¹¹ ∼ R¹⁸, R²¹ ∼ R²⁵, R³¹ ∼ R³⁵ 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. 단, R² 가 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타내거나, R²¹ ∼ R²⁵ 및 R³¹ ∼ R³⁵ 중 적어도 하나가 아릴기를 나타내거나, 혹은, R²¹ ∼ R²⁵ 중 2 이상 또는 R³¹ ∼ R³⁵ 중 2 이상이 서로 결합되어 고리수 2 ∼ 6 의 축합 다환 방향족 탄화수소 고리를 나타낸다)(In General Formula (3), R ² represents a hydrogen atom, a phenyl group, a monovalent oligoaryl group having 2 to 10 rings or a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 rings. Further, a phenyl group and a ring number 2) The monovalent oligoaryl group of 10 to 10 and the monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group of 2 to 6 ring numbers do not have an amino group as a substituent, R ¹¹ to R ¹⁸ , R ²¹ to R ²⁵ , and R ³¹ to R ³⁵ are each Independently, a hydrogen atom or a substituent, provided that R ² represents a monovalent oligoaryl group having 2 to 10 rings or a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 rings, or R ²¹ to R ²⁵ and R ³¹ At least one of -R ³⁵ represents an aryl group, or two or more of R ²¹ to R ²⁵ or two or more of R ³¹ to R ³⁵ are bonded to each other to represent a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 2 to 6 rings)

[17] [14] 에 기재된 유기 전계 발광 소자용 전하 수송 재료는, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (4) 로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.[17] The charge transporting material for an organic electroluminescent device according to [14] is preferably a compound represented by the following general formula (1).

[화학식 12][Formula 12]

(일반식 (4) 중, R¹, R² 및 R¹⁹ 는 각각 독립적으로 수소 원자, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 단, R¹, R² 및 R¹⁹ 중 적어도 하나는 하기 일반식 (CH-1) ∼ (CH-11) 에서 선택되는 기를 나타낸다. 또, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 및 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기가 아미노기를 치환기로서 갖는 경우는 없다. R¹¹ ∼ R¹⁸ 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다)(In general formula (4), R <^1> , R <^2> and R <^19> respectively independently represents a hydrogen atom, a phenyl group, the C2-C10 monovalent oligoaryl group, or C2-C6 monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group. Provided that at least one of R ¹ , R ² and R ¹⁹ represents a group selected from the following general formulas (CH-1) to (CH-11): a phenyl group and a monovalent oligoaryl having 2 to 10 rings; The group and the monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 ring numbers do not have an amino group as a substituent, each of R ¹¹ to R ¹⁸ independently represents a hydrogen atom or a substituent)

[화학식 13][Formula 13]

(일반식 (CH-1) ∼ (CH-11) 중, * 는 결합 부위를 나타낸다)(* Shows a binding site in general formula (CH-1)-(CH-11).)

[18] [14] ∼ [17] 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자용 전하 수송 재료는, 상기 일반식 (1) 중, R¹ 또는 R² 가 나타내는 기가 p-페닐렌기를 1 개만 포함하는 기인 것이 바람직하다.[18] The charge transport material for organic electroluminescent device according to any one of [14] to [17], in which the group represented by R ¹ or R ² in the general formula (1) contains only one p-phenylene group. It is preferable that it is the group to make.

[19] [14] ∼ [18] 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자용 전하 수송 재료는, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 분자량이 800 이하인 것이 바람직하다.[19] The charge transport material for organic electroluminescent device according to any one of [14] to [18], preferably has a molecular weight of 800 or less in the compound represented by General Formula (1).

[20] [1] ∼ [13] 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 사용한 발광 장치.[20] A light emitting device using the organic electroluminescent element according to any one of [1] to [13].

[21] [1] ∼ [13] 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 사용한 표시 장치.[21] A display device using the organic electroluminescent element according to any one of [1] to [13].

[22] [1] ∼ [13] 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 사용한 조명 장치.[22] An illuminating device using the organic electroluminescent element according to any one of [1] to [13].

본 발명에 의하면, 점등 초기의 휘도 열화 속도가 느리고, 장기 내구성도 우수한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.According to the present invention, it is possible to provide an organic EL device having a low luminance deterioration rate at the initial stage of lighting and excellent in long-term durability.

또, 본 발명에 의하면, 추가로 그 유기 전계 발광 소자를 사용한 발광 장치, 표시 장치 및 조명 장치를 제공할 수 있다.Moreover, according to this invention, the light emitting device, display device, and lighting device using the organic electroluminescent element can be further provided.

도 1 은 본 발명에 관련된 유기 전계 발광 소자의 구성의 일례를 나타내는 개략도.
도 2 는 본 발명에 관련된 발광 장치의 일례를 나타내는 개략도.
도 3 은 본 발명에 관련된 조명 장치의 일례를 나타내는 개략도.
도 4 는 예시 화합물 3 의 NMR 차트.BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS The schematic diagram which shows an example of a structure of the organic electroluminescent element which concerns on this invention.
2 is a schematic view showing an example of a light emitting device according to the present invention;
3 is a schematic view showing an example of a lighting apparatus according to the present invention.
4 is an NMR chart of exemplary compound 3;

이하에 있어서, 본 발명의 내용에 관해서 상세히 설명한다. 이하에 기재하는 구성 요건의 설명은, 본 발명의 대표적인 실시양태에 기초하여 이루어지는 경우가 있지만, 본 발명은 그와 같은 실시양태에 한정되는 것은 아니다. 또, 본원 명세서에 있어서 「∼」란 그 전후에 기재되는 수치를 하한값 및 상한값으로서 포함하는 의미로 사용된다.EMBODIMENT OF THE INVENTION Below, the content of this invention is demonstrated in detail. Although description of the element | module described below may be made | formed based on typical embodiment of this invention, this invention is not limited to such embodiment. In addition, it is used by the meaning which includes with "-" the numerical value described before and after that as a lower limit and an upper limit in this specification.

[유기 전계 발광 소자, 유기 전계 발광 소자용 전하 수송 재료][Charge Transport Materials for Organic Electroluminescent Devices and Organic Electroluminescent Devices]

본 발명의 유기 전계 발광 소자용 전하 수송 재료는, 하기 일반식 (1) 로 나타내는 것을 특징으로 한다. 인돌로카르바졸 골격의 특정 위치에 탄화수소 방향족 치환기를 갖는 재료를 인광용 호스트 재료로서 사용함으로써, 높은 내구성과 점등 초기의 열화 억제를 양립한 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.The charge transport material for organic electroluminescent elements of this invention is represented by following General formula (1), It is characterized by the above-mentioned. By using the material which has a hydrocarbon aromatic substituent at a specific position of an indolocarbazole skeleton as a phosphorescent host material, the organic electroluminescent element which achieved both high durability and suppression of deterioration of a lighting initial stage can be provided.

본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 기판과, 그 기판 상에 배치되고, 양극 및 음극으로 이루어지는 한 쌍의 전극과, 그 전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함하는 적어도 1 층의 유기층을 갖고, 상기 발광층에 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 한다.The organic electroluminescent element of this invention has a board | substrate, a pair of electrode which is arrange | positioned on this board | substrate, and consists of an anode and a cathode, and is arrange | positioned between the electrode, and at least 1 layer of organic layers containing a light emitting layer, It is characterized by containing the compound represented by following General formula (1) in a light emitting layer.

[화학식 14][Formula 14]

(일반식 (1) 중, R¹, R² 및 R¹⁹ 는 각각 독립적으로 수소 원자, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 단, R¹, R² 및 R¹⁹ 중 적어도 하나는 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 또한, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 및 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기가 아미노기를 치환기로서 갖는 경우는 없다. R¹¹ ∼ R¹⁸ 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, A¹ ∼ A⁴ 는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타낸다. 단, A¹ ∼ A⁴ 가 질소 원자인 경우, 그 질소 원자에 연결하는 R¹ 및 R¹¹ ∼ R¹³ 은 존재하지 않는다)(In general formula (1), R <^1> , R <^2> and R <^19> is respectively independently a hydrogen atom, a phenyl group, the C2-C10 monovalent oligoaryl group, or C2-C6 monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group. Provided that R ¹ , R ² and R ^{19 are} At least one represents a C2-C10 monovalent oligoaryl group or C2-C6 monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group. In addition, a phenyl group, a C2-C10 monovalent oligoaryl group, and a C2-C6 monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group do not have an amino group as a substituent. R ¹¹ to R ¹⁸ each independently represent a hydrogen atom or a substituent, and A ¹ to A ⁴ each independently represent a nitrogen atom or a carbon atom. Provided that when A ¹ to A ⁴ are nitrogen atoms, R ¹ and R ¹¹ to R ¹³ connected to the nitrogen atom are not present;

본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구성은, 특별히 제한되지는 않는다. 도 1 에, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구성의 일례를 나타낸다. 도 1 의 유기 전계 발광 소자 (10) 는, 기판 (2) 상에 한 쌍의 전극 (양극 (3) 과 음극 (9)) 사이에 유기층을 갖는다.The structure of the organic electroluminescent element of the present invention is not particularly limited. An example of a structure of the organic electroluminescent element of this invention is shown in FIG. The organic electroluminescent element 10 of FIG. 1 has an organic layer on the board | substrate 2 between a pair of electrodes (anode 3 and cathode 9).

유기 전계 발광 소자의 소자 구성, 기판, 음극 및 양극에 대해서는, 예를 들어 일본 공개특허공보 2008-270736호에 상세히 서술되어 있으며, 그 공보에 기재된 사항을 본 발명에 적용할 수 있다.The element structure of the organic electroluminescent element, the board | substrate, a cathode, and an anode are described in detail in Unexamined-Japanese-Patent No. 2008-270736, for example, and the matter of the publication can be applied to this invention.

이하, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 바람직한 양태에 관해서, 기판, 전극, 유기층, 보호층, 봉지 (封止) 용기, 구동 방법, 발광 파장, 용도의 순으로 상세히 설명한다.Hereinafter, the preferable aspect of the organic electroluminescent element of this invention is demonstrated in detail in order of a board | substrate, an electrode, an organic layer, a protective layer, a sealing container, a drive method, a light emission wavelength, and a use.

＜기판＞<Substrate>

본 발명의 유기 전계 발광 소자는 기판을 갖는다.The organic electroluminescent device of the present invention has a substrate.

본 발명에서 사용하는 기판으로는, 유기층으로부터 발해지는 광을 산란 또는 감쇠시키지 않는 기판인 것이 바람직하다. 유기 재료의 경우에는, 내열성, 치수 안정성, 내용제성, 전기 절연성 및 가공성이 우수한 것이 바람직하다.It is preferable that it is a board | substrate which does not scatter or attenuate the light emitted from an organic layer as a board | substrate used by this invention. In the case of an organic material, it is preferable that it is excellent in heat resistance, dimensional stability, solvent resistance, electrical insulation, and workability.

＜전극＞<Electrode>

본 발명의 유기 전계 발광 소자는 상기 기판 상에 배치되고, 양극 및 음극을 포함하는 한 쌍의 전극을 갖는다.The organic electroluminescent device of the present invention is disposed on the substrate and has a pair of electrodes including an anode and a cathode.

발광 소자의 성질 상, 한 쌍의 전극인 양극 및 음극 중 적어도 일방의 전극은 투명 혹은 반투명한 것이 바람직하다.It is preferable that at least one of the anode and the cathode which are a pair of electrodes is transparent or translucent on the property of a light emitting element.

(양극)(anode)

양극은, 통상 유기층에 정공을 공급하는 전극으로서의 기능을 가지고 있으면 되고, 그 형상, 구조, 크기 등에 관해서는 특별히 제한은 없으며, 발광 소자의 용도, 목적에 따라서 공지된 전극 재료 중에서 적절히 선택할 수 있다. 전술한 바와 같이, 양극은 통상 투명 양극으로서 형성된다.The anode should just have a function as an electrode which supplies a hole to an organic layer normally, and there is no restriction | limiting in particular about the shape, structure, size, etc., According to the use and the objective of a light emitting element, it can select suitably from known electrode materials. As described above, the anode is usually formed as a transparent anode.

(음극)(cathode)

음극은, 통상 유기층에 전자를 주입하는 전극으로서의 기능을 가지고 있으면 되고, 그 형상, 구조, 크기 등에 관해서는 특별히 제한은 없으며, 발광 소자의 용도, 목적에 따라서 공지된 전극 재료 중에서 적절히 선택할 수 있다.The cathode may have a function as an electrode which injects electrons into an organic layer normally, and there is no restriction | limiting in particular about the shape, structure, size, etc., According to the use and the objective of a light emitting element, it can select suitably from known electrode materials.

＜유기층＞<Organic layer>

본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 상기 전극 사이에 배치된 유기층을 갖는다.The organic electroluminescent element of this invention has the organic layer arrange | positioned between the said electrodes.

상기 유기층은 특별히 제한은 없으며, 유기 전계 발광 소자의 용도, 목적에 따라서 적절히 선택할 수 있는데, 상기 투명 전극 상에 또는 상기 반투명 전극 상에 형성되는 것이 바람직하다. 이 경우, 유기층은 상기 투명 전극 또는 상기 반투명 전극 상의 전체면 또는 일면에 형성된다.There is no restriction | limiting in particular in the said organic layer, Although it can select suitably according to the use and the objective of an organic electroluminescent element, It is preferable to form on the said transparent electrode or on the said semi-transparent electrode. In this case, the organic layer is formed on the entire surface or one surface on the transparent electrode or the translucent electrode.

유기층의 형상, 크기 및 두께 등에 관해서는 특별히 제한은 없으며, 목적에 따라서 적절히 선택할 수 있다.There is no restriction | limiting in particular about the shape, size, thickness, etc. of an organic layer, According to the objective, it can select suitably.

이하, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서의, 유기층의 구성, 유기층의 형성 방법, 유기층을 구성하는 각 층의 바람직한 양태 및 각 층에 사용되는 재료에 관해서 순서대로 설명한다.Hereinafter, the structure of an organic layer, the formation method of an organic layer, the preferable aspect of each layer which comprises an organic layer, and the material used for each layer in the organic electroluminescent element of this invention are demonstrated in order.

(유기층의 구성)(Configuration of Organic Layer)

본 발명의 유기 전계 발광 소자에서는, 상기 유기층이 전하 수송층을 포함하는 것이 바람직하다. 상기 전하 수송층이란, 유기 전계 발광 소자에 전압을 인가했을 때에 전하 이동이 일어나는 층을 말한다. 구체적으로는 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 블록층, 발광층, 정공 블록층, 전자 수송층 또는 전자 주입층을 들 수 있다.In the organic electroluminescent element of this invention, it is preferable that the said organic layer contains a charge transport layer. The charge transport layer refers to a layer in which charge transfer occurs when a voltage is applied to the organic electroluminescent device. Specifically, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron block layer, a light emitting layer, a hole block layer, an electron transport layer, or an electron injection layer is mentioned.

본 발명의 유기 전계 발광 소자에서는, 상기 인광 발광 재료를 함유하는 발광층과 그 밖의 유기층을 갖고, 상기 발광층이 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 함유한다. 이 때, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이 발광층의 호스트 화합물로서 사용되는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에서는, 상기 유기층이, 상기 인광 발광 재료를 함유하는 발광층과 그 밖의 유기층을 갖는 것이 보다 바람직하다. 단, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 상기 유기층이 발광층과 그 밖의 유기층을 갖는 경우라도, 반드시 명확하게 층간이 구별되지 않아도 된다.In the organic electroluminescent element of this invention, it has the light emitting layer containing the said phosphorescence emitting material, and another organic layer, and the said light emitting layer contains the compound represented by the said General formula (1). At this time, it is preferable that the compound represented by the said General formula (1) is used as a host compound of a light emitting layer. Moreover, in the organic electroluminescent element of this invention, it is more preferable that the said organic layer has the light emitting layer containing the said phosphorescence emitting material, and another organic layer. However, in the organic electroluminescent element of this invention, even if the said organic layer has a light emitting layer and another organic layer, it does not necessarily need to distinguish between layers clearly.

또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 전하 수송 재료는, 한 쌍의 전극 사이에, 음극에 인접하는 전자 수송층을 갖고, 추가로 그 전자 수송층의 상기 음극의 반대측에 인접하는 정공 블록층을 임의로 갖는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 전자 수송층 또는 상기 정공 블록층에 함유시키는 것도 바람직하다.Further, the charge transport material for an organic electroluminescent device of the present invention has an electron transport layer adjacent to the cathode between a pair of electrodes, and further optionally has a hole block layer adjacent to the opposite side of the cathode of the electron transport layer. In an organic electroluminescent element, it is also preferable to make it contain in the said electron carrying layer or the said hole block layer.

이들 유기층은, 각각 복수층 형성해도 되고, 복수층 형성하는 경우에는 동일한 재료로 형성해도 되고, 층마다 상이한 재료로 형성해도 된다.Two or more layers of these organic layers may be formed, respectively, and when forming two or more layers, they may be formed with the same material and may be formed with a different material for every layer.

(유기층의 형성 방법)(Formation method of organic layer)

본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 각 유기층은 증착법이나 스퍼터법 등의 건식 제막 (製膜) 법, 전사법, 인쇄법, 스핀 코트법, 바 코트법 등의 습식 제막법 (용액 도포법) 중 어느 것에 의해서도 바람직하게 형성할 수 있다.In the organic electroluminescent device of the present invention, each organic layer is a wet film forming method such as a dry film forming method such as a vapor deposition method or a sputtering method, a transfer method, a printing method, a spin coating method or a bar coating method (solution coating method). It can form preferably either of them.

본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 상기 발광층이 진공 증착 프로세스에서 형성되어 이루어지는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 상기 발광층이 습식 프로세스에서 형성되어 이루어지는 것도 바람직하다.In the organic electroluminescent device of the present invention, the light emitting layer is preferably formed in a vacuum deposition process. Moreover, it is also preferable that the said light emitting layer is formed in the wet process in the organic electroluminescent element of this invention.

(발광층)(Light emitting layer)

상기 발광층은, 전계 인가시에 양극, 정공 주입층 또는 정공 수송층으로부터 정공을 수취하고, 음극, 전자 주입층 또는 전자 수송층으로부터 전자를 수취하여, 정공과 전자의 재결합 장소를 제공하여 발광시키는 기능을 갖는 층이다. 단, 본 발명에 있어서의 상기 발광층은 이러한 메카니즘에 의한 발광에 반드시 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서의 발광층은, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물에 더하여, 적어도 1 종의 인광 발광 재료를 함유하는 것이 바람직하다.The light emitting layer has a function of receiving holes from an anode, a hole injection layer, or a hole transport layer upon application of an electric field, receiving electrons from a cathode, an electron injection layer, or an electron transport layer, and providing a recombination site for holes and electrons to emit light. Layer. However, the light emitting layer in the present invention is not necessarily limited to light emission by such a mechanism. It is preferable that the light emitting layer in the organic electroluminescent element of this invention contains at least 1 sort (s) of phosphorescent light emitting material in addition to the compound represented by the said General formula (1).

본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서의 상기 발광층은, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물과 인광 발광 재료만으로 구성되어 있어도 되고, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 호스트 재료로서 사용하여, 상기 인광 발광 재료의 혼합층으로 한 구성이어도 된다. 상기 인광 발광 재료의 종류는 1 종이어도 되고, 2 종 이상이어도 된다. 상기 호스트 재료는 전하 수송 재료인 것이 바람직하다. 상기 호스트 재료는 1 종이어도 되고, 2 종 이상이어도 되며, 예를 들어 전자 수송성의 호스트 재료와 홀 수송성의 호스트 재료를 혼합한 구성을 들 수 있다. 또한, 상기 발광층은, 전하 수송성을 갖지 않고, 발광하지 않는 재료를 함유하고 있어도 된다.The said light emitting layer in the organic electroluminescent element of this invention may be comprised only by the compound represented by the said General formula (1), and a phosphorescence emitting material, and using the compound represented by the said General formula (1) as a host material, The structure which used the mixed layer of a phosphorescence emitting material may be sufficient. 1 type may be sufficient as the kind of the said phosphorescence emitting material, and 2 or more types may be sufficient as it. The host material is preferably a charge transport material. One kind of said host material may be sufficient, and 2 or more types may be sufficient, for example, the structure which mixed the electron-transport host material and the hole-transport host material is mentioned. In addition, the light emitting layer does not have charge transport properties and may contain a material that does not emit light.

또한, 발광층은 1 층이어도 되고, 2 층 이상의 다층이어도 되며, 각각의 층에 동일한 발광 재료나 호스트 재료를 함유해도 되고, 층마다 상이한 재료를 함유해도 된다. 발광층이 복수인 경우, 각각의 발광층이 상이한 발광색으로 발광해도 된다.In addition, one layer may be sufficient as a light emitting layer, and two or more multilayers may be sufficient as it, and each layer may contain the same light emitting material and host material, and may contain a different material for every layer. When there are multiple light emitting layers, each light emitting layer may emit light of a different light emission color.

발광층의 두께는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 통상 2 ㎚ ∼ 500 ㎚ 인 것이 바람직하며, 그 중에서도 외부 양자 효율의 관점에서 3 ㎚ ∼ 200 ㎚ 인 것이 보다 바람직하고, 5 ㎚ ∼ 100 ㎚ 인 것이 더욱 바람직하다.Although the thickness of a light emitting layer is not specifically limited, Usually, it is preferable that it is 2 nm-500 nm, Especially, it is more preferable that it is 3 nm-200 nm from a viewpoint of an external quantum efficiency, It is still more preferable that it is 5 nm-100 nm. .

(I) 일반식 (1) 로 나타내는 화합물(I) The compound represented by general formula (1)

본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 상기 발광층이 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하고, 상기 발광층의 호스트 재료로서 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 사용하는 것이 바람직한 양태이다. 여기서, 본 명세서 중, 호스트 재료란, 발광층에 있어서 주로 전하의 주입, 수송을 담당하는 화합물이며, 또, 그 자체는 실질적으로 발광하지 않는 화합물을 말한다. 여기서 「실질적으로 발광하지 않는다」란, 그 실질적으로 발광하지 않는 화합물로부터의 발광량이 바람직하게는 소자 전체에서의 전체 발광량의 5 % 이하이고, 보다 바람직하게는 3 % 이하이고, 더욱 바람직하게는 1 % 이하인 것을 말한다.The organic electroluminescent element of this invention is characterized by the said light emitting layer containing the compound represented by the said General formula (1), It is preferable to use the compound represented by the said General formula (1) as a host material of the said light emitting layer. to be. Here, in this specification, a host material is a compound mainly responsible for injection and transport of an electric charge in a light emitting layer, and itself means the compound which does not emit light substantially. Here, the term "substantially does not emit light" means that the amount of light emitted from the compound that does not substantially emit light is preferably 5% or less, more preferably 3% or less, and even more preferably 1 It says less than%.

이하, 상기 발광층의 재료로서, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물, 상기 인광 발광 재료, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물 이외의 그 밖의 호스트 재료에 관해서 순서대로 설명한다. 또, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물은, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서 상기 발광층 이외에 사용되어도 된다.Hereinafter, as a material of the said light emitting layer, other host materials other than the compound represented by the said General formula (1), the said phosphorescence emitting material, and the compound represented by the said General formula (1) are demonstrated in order. Moreover, the compound represented by the said General formula (1) may be used other than the said light emitting layer in the organic electroluminescent element of this invention.

어떠한 이론에 구애받는 것도 아니지만, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 구조는, 구조 변형이 작으므로, 내구성이 우수하다고 생각된다.Although it is not bound by any theory, since the structure of the compound represented by the said General formula (1) is small in structural deformation, it is thought that it is excellent in durability.

또한, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물은, 중심의 질소 원자에 대하여 파라 위치에 상당하는 R¹ 및 R² 의 위치에 올리고 방향족 치환기를 가짐으로써, 점등 초기에 보이는 휘도 저하를 억제할 수 있다고 생각된다. 이와 같이 점등 초기에 급격히 휘도가 작아지는 현상의 원인은 알 수 없지만, 전압 인가에 의한 발광층에 있어서의 막 내 분자의 재배열성에 의한 것으로 추측된다. 종래 공지된 트리페닐아민의 페닐기끼리가 연결하여 축환된 구조의 화합물과 비교하여, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물은 증착이나 습식 프로세스 (특히 증착) 에서 막형성했을 때의 분자 배열과 전압 인가시의 최적의 분자 배열의 차이가 작기 때문에, 점등 초기에 휘도가 급격히 작아지는 것을 억제할 수 있었다고 생각된다.In addition, the compound represented by the said General formula (1) can suppress the fall of the brightness | luminance seen at the initial stage of lighting by having an oligomer aromatic substituent in the position of R <^1> and R <^2> corresponded to the para position with respect to the central nitrogen atom. I think. The cause of such a phenomenon that the luminance suddenly decreases at the initial stage of lighting is unknown, but it is presumed to be due to rearrangement of molecules in the film in the light emitting layer by voltage application. Compared with a compound having a structure in which phenyl groups of conventionally known triphenylamines are connected and condensed, the compound represented by the general formula (1) is applied with a molecular arrangement and voltage when it is formed into a film by deposition or wet process (especially deposition). Since the difference of the optimal molecular arrangement in time is small, it is thought that the brightness | luminance decreases rapidly in the initial stage of lighting.

이하, 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 바람직한 구조에 관해서 설명한다.Hereinafter, the preferable structure of the compound represented by following General formula (1) is demonstrated.

또, 본 발명에 있어서, 상기 일반식 (1) 의 설명에 있어서의 수소 원자는 동위체 (중수소 원자 등) 도 포함하며, 그리고 또 치환기를 구성하는 원자는 그 동위체도 포함하고 있음을 나타낸다.In addition, in this invention, the hydrogen atom in description of the said General formula (1) also contains an isotope (deuterium atom etc.), and the atom which comprises a substituent also shows that the isotope also contains.

본 발명에 있어서, 「치환기」라고 할 때, 그 치환기는 치환되어 있어도 된다. 예를 들어, 본 발명에서 「알킬기」라고 할 때, 불소 원자로 치환된 알킬기 (예를 들어 트리플루오로메틸기) 나 아릴기로 치환된 알킬기 (예를 들어 트리페닐메틸기) 등도 포함하는데, 「탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기」라고 할 때, 치환된 것도 포함한 모든 기로서 탄소수가 1 ∼ 6 인 것을 나타낸다.In the present invention, when referred to as "substituent", the substituent may be substituted. For example, when referred to as an "alkyl group" in the present invention, an alkyl group (eg, trifluoromethyl group) substituted with a fluorine atom, an alkyl group (eg, triphenylmethyl group) substituted with an aryl group, and the like are also included. And an alkyl group of 6 ”means that all the groups including substituted ones have 1 to 6 carbon atoms.

[화학식 15][Formula 15]

상기 일반식 (1) 중, R¹, R² 및 R¹⁹ 는 각각 독립적으로 수소 원자, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 단, R¹, R² 및 R¹⁹ 중 적어도 하나는 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 또한, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 및 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기가 아미노기를 치환기로서 갖는 경우는 없다.In said general formula (1), R <^1> , R <^2> and R <^19> respectively independently represent a hydrogen atom, a phenyl group, the C2-C10 monovalent oligoaryl group, or C2-C6 monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group. Indicates. However, at least ^{1 of} R <^1> , R <^2> and R <^19> represents a C2-C10 monovalent oligoaryl group or C2-C6 monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group. In addition, a phenyl group, a C2-C10 monovalent oligoaryl group, and a C2-C6 monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group do not have an amino group as a substituent.

본 명세서 중, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기란, 공유 결합에 의해 가교된 아릴기를 2 ∼ 10 개 포함하는 기를 말하고, 본 발명의 취지에 반하지 않는 한 치환기를 갖고 있어도 된다. 본 명세서 중, 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기란, 2 ∼ 6 개의 고리가 축합된 아릴기를 말하고, 본 발명의 취지에 반하지 않는 한 치환기를 갖고 있어도 된다.In this specification, the C2-C10 monovalent oligoaryl group means group containing 2-10 aryl groups bridge | crosslinked by a covalent bond, and may have a substituent unless it is contrary to the meaning of this invention. In this specification, the C2-C6 monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group refers to the aryl group which 2-6 ring condensed, and may have a substituent unless it is contrary to the meaning of this invention.

R¹, R² 및 R¹⁹ 에 있어서의 페닐기가 추가로 갖고 있어도 되는 치환기로는, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기, 페닐기, 탄소수 5 ∼ 10 의 방향족 헤테로 고리기, 탄소수 1 ∼ 4 의 알콕시기, 페녹시기, 플루오로기, 실릴기, 시아노기를 들 수 있고, 그 중에서도 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 페닐기, 탄소수 5 ∼ 10 의 방향족 헤테로 고리기, 플루오로기, 실릴기, 시아노기가 바람직하고, 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기, 페닐기, 탄소수 5 ∼ 10 의 방향족 헤테로 고리기, 플루오로기, 시아노기가 보다 바람직하다.As a substituent which the phenyl group in R <^1> , R <^2> and R <^19> may further have, a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a phenyl group, a C5-C10 aromatic heterocyclic group, and carbon number Alkoxy group, phenoxy group, a fluoro group, a silyl group, and a cyano group of 1-4 are mentioned, Especially, a C1-C6 alkyl group, a phenyl group, C5-C10 aromatic heterocyclic group, a fluoro group, a silyl A group and a cyano group are preferable, and a C1-C3 alkyl group, a phenyl group, a C5-C10 aromatic heterocyclic group, a fluoro group, and a cyano group are more preferable.

R¹, R² 및 R¹⁹ 에 있어서의 상기 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기는, 2 ∼ 10 개의 페닐기가 공유 결합에 의해 가교하여 연결된 기인 것이 바람직하고, 2 ∼ 6 개의 페닐기가 공유 결합에 의해 가교하여 연결된 기인 것이 보다 바람직하고, 2 ∼ 5 개의 페닐기가 공유 결합에 의해 가교하여 연결된 기인 것이 더욱 바람직하고, 비페닐기, p-터페닐기, m-터페닐기, 쿼터페닐기가 특히 바람직하다.R ¹ , R ² and R ¹⁹ It is preferable that 2-10 phenyl groups are bridge | crosslinked by the covalent bond, and the group which 2-10 phenyl groups bridge | crosslinked by the covalent bond in the said ring number 2-10 monovalent oligoaryl group in It is more preferable that it is group which 2-5 phenyl groups bridge | crosslinked by covalent bond, and a biphenyl group, p-terphenyl group, m-terphenyl group, and quarterphenyl group are especially preferable.

그 중에서도 본 발명의 유기 전계 발광 소자는, R¹, R² 또는 R¹⁹ 가 나타내는 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기가, p-페닐렌기를 1 개만 포함하는 기인 것이, 발광 효율의 관점에서 바람직하다. 또, 이 때 상기 일반식 (1) 중에 p-터페닐기가 형성된다.Especially, the organic electroluminescent element of this invention is R <^1> , R <^2> or R <^19>. It is preferable from the viewpoint of luminous efficiency that the monovalent oligoaryl group having 2 to 10 cyclic groups represented by the group contains only one p-phenylene group. In addition, p-terphenyl group is formed in the said General formula (1) at this time.

또한, R¹, R² 또는 R¹⁹ 가 나타내는 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기가, m-페닐렌기를 적어도 1 개 포함하는 기인 것이 바람직하고, m-페닐렌기를 2 개 포함하는 기인 것이 보다 바람직하다. 또한 R¹, R² 또는 R¹⁹ 가 나타내는 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기가, m-페닐렌기를 일반식 (1) 로 나타내는 인돌로카르바졸 유사 골격에 직접 결합하는 부분에 포함하는 기인 것이 바람직하다.Moreover, it is preferable that it is group which the C1-C10 monovalent oligoaryl group which R <^1> , R <^2> or R <^19> represents contains at least 1 m-phenylene group, and is group which contains two m-phenylene groups. More preferred. Moreover, the group which the bivalent oligoaryl group of 2-10 ring numbers which R <^1> , R <^2> or R <^19> represents contains a m-phenylene group in the part which couple | bonds directly with the indolocarbazole like skeleton represented by General formula (1). It is preferable.

R¹, R² 및 R¹⁹ 에 있어서의 상기 올리고아릴기는 고리수가 2 ∼ 5 인 것이 바람직하고, 2 ∼ 4 인 것이 보다 바람직하고, 3 또는 4 인 것이 특히 바람직하고, 4 인 것이 특히 더 바람직하다.It is preferable that the said oligoaryl group in R <^1> , R <^2> and R <^19> has 2-5 rings, It is more preferable that it is 2-4, It is especially preferable that it is 3 or 4, It is especially preferable that it is 4 .

R¹, R² 및 R¹⁹ 에 있어서의 상기 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기가 추가로 갖고 있어도 되는 치환기로는, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기, 페닐기, 탄소수 5 ∼ 10 의 방향족 헤테로 고리기, 탄소수 1 ∼ 4 의 알콕시기, 페녹시기, 플루오로기, 실릴기, 시아노기를 들 수 있고, 그 중에서도 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 페닐기, 탄소수 5 ∼ 10 의 방향족 헤테로 고리기, 플루오로기, 실릴기, 시아노기가 바람직하고, 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기, 페닐기, 탄소수 5 ∼ 10 의 방향족 헤테로 고리기, 플루오로기, 시아노기가 보다 바람직하다.As a substituent which the said C2-C10 monovalent oligoaryl group in R <^1> , R <^2> and R <^19> may further have, C1-C6 alkyl group, C2-C6 alkenyl group, a phenyl group, carbon number A 5-10 aromatic heterocyclic group, a C1-C4 alkoxy group, a phenoxy group, a fluoro group, a silyl group, and a cyano group are mentioned, Especially, a C1-C6 alkyl group, a phenyl group, and a C5-C10 An aromatic heterocyclic group, a fluoro group, a silyl group, and a cyano group are preferable, and a C1-C3 alkyl group, a phenyl group, a C5-C10 aromatic heterocyclic group, a fluoro group, and a cyano group are more preferable.

R¹, R² 및 R¹⁹ 에 있어서의 상기 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기로는, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 피레닐기, 트리페닐레닐기, 크리세닐기, 테트라세닐기, 테트라페닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 펜타세닐기, 벤조피레닐기, 헥사헤리세닐기, 헥사페닐기, 헥사세닐기를 들 수 있고, 그 중에서도 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 피레닐기, 트리페닐레닐기가 바람직하고, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기가 보다 바람직하다.Examples of the monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 ring numbers in R ¹ , R ² and R ¹⁹ include naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, triphenylenyl group, chrysenyl group, Tetrasenyl group, tetraphenyl group, pisenyl group, perylenyl group, pentaphenyl group, pentasenyl group, benzopyrenyl group, hexaherenyl group, hexaphenyl group, hexasenyl group, and among these, naphthyl group, anthracenyl group, Phenanthrenyl group, pyrenyl group, and triphenylenyl group are preferable, and a naphthyl group, anthracenyl group, and phenanthrenyl group are more preferable.

R¹, R² 및 R¹⁹ 에 있어서의 상기 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기가 추가로 갖고 있어도 되는 치환기로는, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 탄소수 2 ∼ 6 의 알케닐기, 페닐기, 탄소수 5 ∼ 10 의 방향족 헤테로 고리기, 탄소수 1 ∼ 4 의 알콕시기, 페녹시기, 플루오로기, 실릴기, 시아노기를 들 수 있고, 그 중에서도 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 페닐기, 탄소수 5 ∼ 10 의 방향족 헤테로 고리기, 플루오로기, 실릴기, 시아노기가 바람직하고, 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기, 페닐기, 탄소수 5 ∼ 10 의 방향족 헤테로 고리기, 플루오로기, 시아노기가 보다 바람직하다.As a substituent which the said C2-C6 monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group in R <^1> , R <^2> and R <^19> may have further, it is a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, and a phenyl group And an aromatic heterocyclic group having 5 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a phenoxy group, a fluoro group, a silyl group, and a cyano group. A 10 aromatic heterocyclic group, a fluoro group, a silyl group, and a cyano group are preferable, and a C1-C3 alkyl group, a phenyl group, a C5-C10 aromatic heterocyclic group, a fluoro group, and a cyano group are more preferable.

상기 R¹, R² 및 R¹⁹ 는 이들 중에서도, 유기 전계 발광 소자로부터의 발광색이 녹색 (발광 피크 파장이 490 ∼ 580 ㎚) 인 경우에는 발광 효율의 관점에서 축합 고리를 갖고 있지 않은 것, 즉 수소 원자, 페닐기 또는 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기인 것이 보다 바람직하다.Among these, R ¹ , R ² and R ¹⁹ do not have a condensed ring from the viewpoint of luminous efficiency when the emission color from the organic electroluminescent element is green (emission peak wavelength is 490 to 580 nm), that is, hydrogen It is preferable that it is an atom, a phenyl group, or the C2-C10 monovalent oligoaryl group, and it is more preferable that it is a hydrogen atom or the C2-C10 monovalent oligoaryl group.

또한, 상기 R¹, R² 및 R¹⁹ 중 일방만이 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기인 것이 특히 바람직하고, 상기 R¹, R² 및 R¹⁹ 중 일방만이 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기이고, 또한 상기 R¹, R² 및 R¹⁹ 중 다른 일방이 수소 원자 또는 페닐기인 것이 특히 더 바람직하다.Moreover, it is especially preferable that only one of said R <^1> , R <^2> and R <^19> is a C2-C10 monovalent oligoaryl group, and only one of said R <^1> , R <^2> and R <^19> has a ring number of 2-10 It is especially preferable that it is a monovalent oligoaryl group, and the other one of said R <^1> , R <^2> and R <^19> is a hydrogen atom or a phenyl group.

상기 일반식 (1) 중, R¹¹ ∼ R¹⁸ 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, A¹ ∼ A⁴ 는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타낸다. 단, A¹ ∼ A⁴ 가 질소 원자인 경우, 그 질소 원자에 연결하는 R¹ 및 R¹¹ ∼ R¹³ 은 존재하지 않는다.In said general formula (1), R <^11> -R <^18> represents a hydrogen atom or a substituent each independently, and A <^1> -A <^4> represents a nitrogen atom or a carbon atom each independently. However, when A <^1> -A <^4> is a nitrogen atom, R <^1> and R <^11> -R <^13> connected to this nitrogen atom do not exist.

상기 일반식 (1) 중, R¹¹ ∼ R¹⁸ 이 나타내는 치환기로는, 각각 독립적으로 하기 치환기군 A 를 들 수 있고, 그 치환기는 추가로 치환기를 가져도 된다. 상기 추가적인 치환기로는, 상기 치환기군 A 에서 선택되는 기를 들 수 있다.As said substituent represented by R <^11> -R <^{18> in the} said General formula (1), the following substituent group A is respectively independently mentioned, The substituent may further have a substituent. As said additional substituent, group chosen from the said substituent group A is mentioned.

《치환기군 A》《Substituent Group A》

알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 10 이고, 예를 들어 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, t-부틸, n-헥실, n-옥틸, n-데실, n-헥사데실, 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로헥실, 트리플루오로메틸기 등을 들 수 있다), 알케닐기 (바람직하게는 탄소수 2 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 10 이고, 예를 들어 비닐, 알릴, 2-부테닐, 3-펜테닐 등을 들 수 있다), 알키닐기 (바람직하게는 탄소수 2 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 10 이고, 예를 들어 프로파르길, 3-펜티닐 등을 들 수 있다), 아릴기 (바람직하게는 탄소수 6 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 14 이고, 예를 들어 페닐, p-메틸페닐, 2-플루오로페닐기, 3-플루오로페닐기, 4-플루오로페닐기, 나프틸, 안트라닐, 트리페닐레닐기 등을 들 수 있다), 아미노기 (바람직하게는 탄소수 0 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 0 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 0 ∼ 10 이고, 예를 들어 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디벤질아미노, 페닐아미노, 디페닐아미노, 디톨릴아미노 등을 들 수 있다), 알콕시기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 10 이고, 예를 들어 메톡시, 에톡시, 부톡시, 2-에틸헥실옥시 등을 들 수 있다), 아릴옥시기 (바람직하게는 탄소수 6 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 12 이고, 예를 들어 페닐옥시, 1-나프틸옥시, 2-나프틸옥시 등을 들 수 있다), 헤테로 고리 옥시기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 이고, 예를 들어 피리딜옥시, 피라질옥시, 피리미딜옥시, 퀴놀릴옥시 등을 들 수 있다), 아실기 (바람직하게는 탄소수 2 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 12 이고, 예를 들어 아세틸, 벤조일, 포르밀, 피발로일 등을 들 수 있다), 알콕시카르보닐 기 (바람직하게는 탄소수 2 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 12 이고, 예를 들어 메톡시카르보닐, 에톡시카르보닐 등을 들 수 있다), 아릴옥시카르보닐기 (바람직하게는 탄소수 7 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 7 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 7 ∼ 12 이고, 예를 들어 페닐옥시카르보닐 등을 들 수 있다), 아실옥시기 (바람직하게는 탄소수 2 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 10 이고, 예를 들어 아세톡시, 벤조일옥시 등을 들 수 있다), 아실아미노기 (바람직하게는 탄소수 2 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 10 이고, 예를 들어 아세틸아미노, 벤조일아미노 등을 들 수 있다), 알콕시카르보닐아미노기 (바람직하게는 탄소수 2 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 12 이고, 예를 들어 메톡시카르보닐아미노 등을 들 수 있다), 아릴옥시카르보닐아미노기 (바람직하게는 탄소수 7 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 7 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 7 ∼ 12 이고, 예를 들어 페닐옥시카르보닐아미노 등을 들 수 있다), 술포닐아미노기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 이고, 예를 들어 메탄술포닐아미노, 벤젠술포닐아미노 등을 들 수 있다), 술파모일기 (바람직하게는 탄소수 0 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 0 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 0 ∼ 12 이고, 예를 들어 술파모일, 메틸술파모일, 디메틸술파모일, 페닐술파모일 등을 들 수 있다), 카르바모일기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 이고, 예를 들어 카르바모일, 메틸카르바모일, 디에틸카르바모일, 페닐카르바모일 등을 들 수 있다), 알킬티오기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 이고, 예를 들어 메틸티오, 에틸티오 등을 들 수 있다), 아릴티오기 (바람직하게는 탄소수 6 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 12 이고, 예를 들어 페닐티오 등을 들 수 있다), 헤테로 고리 티오기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 이고, 예를 들어 피리딜티오, 2-벤즈이미졸릴티오, 2-벤즈옥사졸릴티오, 2-벤즈티아졸릴티오 등을 들 수 있다), 술포닐기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 이고, 예를 들어 메실, 토실 등을 들 수 있다), 술피닐기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 이고, 예를 들어 메탄술피닐, 벤젠술피닐 등을 들 수 있다), 우레이도 기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 이고, 예를 들어 우레이도, 메틸우레이도, 페닐우레이도 등을 들 수 있다), 인산아미드기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 이고, 예를 들어 디에틸인산아미드, 페닐인산아미드 등을 들 수 있다), 하이드록시기, 메르캅토기, 할로겐 원자 (예를 들어 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자), 술포기, 카르복실기, 니트로기, 하이드록삼산기, 술피노기, 하이드라지노기, 이미노기, 헤테로 고리기 (방향족 헤테로 고리기도 포함하고, 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 이고, 헤테로 원자로는, 예를 들어 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 인 원자, 규소 원자, 셀렌 원자, 텔루르 원자이고, 구체적으로는 피리딜, 피라지닐, 피리미딜, 피리다지닐, 피롤릴, 피라졸릴, 트리아졸릴, 이미다졸릴, 옥사졸릴, 티아졸릴, 이소옥사졸릴, 이소티아졸릴, 퀴놀릴, 푸릴, 티에닐, 셀레노페닐, 텔루로페닐, 피페리딜, 피페리디노, 모르폴리노, 피롤리딜, 피롤리디노, 벤조옥사졸릴, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 카르바졸릴기, 아제피닐기, 실롤릴기, 디벤조티오페닐기, 디벤조푸라닐기 등을 들 수 있다), 실릴기 (바람직하게는 탄소수 3 ∼ 40, 보다 바람직하게는 탄소수 3 ∼ 30, 특히 바람직하게는 탄소수 3 ∼ 24 이고, 예를 들어 트리메틸실릴, 트리페닐실릴 등을 들 수 있다), 실릴옥시기 (바람직하게는 탄소수 3 ∼ 40, 보다 바람직하게는 탄소수 3 ∼ 30, 특히 바람직하게는 탄소수 3 ∼ 24 이고, 예를 들어 트리메틸실릴옥시, 트리페닐실릴옥시 등을 들 수 있다), 포스포릴기 (예를 들어 디페닐포스포릴기, 디메틸포스포릴기 등을 들 수 있다) 를 들 수 있다. 이들 치환기는 추가로 치환되어도 되고, 추가적인 치환기로는, 이상에서 설명한 치환기군 A 에서 선택되는 기를 들 수 있다.Alkyl group (preferably C1-C30, More preferably, it is C1-C20, Especially preferably, it is C1-C10, For example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, t-butyl, n-hexyl , n-octyl, n-decyl, n-hexadecyl, cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl, trifluoromethyl group, etc.), alkenyl group (preferably carbon number 2-30, more preferably carbon number) 2-20, Especially preferably, it is C2-C10, For example, vinyl, allyl, 2-butenyl, 3-pentenyl, etc. are mentioned, Alkynyl group (Preferably C2-C30, More preferable Preferably it is C2-C20, Especially preferably, it is C2-C10, For example, a propargyl, 3-pentynyl, etc. are mentioned, An aryl group (preferably C6-C30, More preferably, C6-C20, Especially preferably, it is C6-C14, For example, phenyl, p-methyl Phenyl, 2-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, naphthyl, anthranyl, triphenylenyl group, etc.), an amino group (preferably carbon number of 30-30, More preferably, Is 0 to 20 carbon atoms, particularly preferably 0 to 10 carbon atoms, and examples thereof include amino, methylamino, dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, phenylamino, diphenylamino, and ditolylamino. ), An alkoxy group (preferably C1-C30, More preferably, it is C1-C20, Especially preferably, it is C1-C10, For example, methoxy, ethoxy, butoxy, 2-ethylhexyloxy Aryloxy group (preferably C6-C30, More preferably, it is C6-C20, Especially preferably, it is C6-C12, For example, phenyloxy, 1-naphthyloxy, 2-naphthyloxy etc.), heterocyclic oxy (Preferably C1-C30, More preferably, it is C1-C20, Especially preferably, it is C1-C12, For example, pyridyloxy, pyrazyloxy, pyrimidyloxy, quinolyloxy, etc. are mentioned. And acyl groups (preferably, 2 to 30 carbon atoms, more preferably 2 to 20 carbon atoms, particularly preferably 2 to 12 carbon atoms, for example, acetyl, benzoyl, formyl, pivaloyl, and the like. And alkoxycarbonyl groups (preferably C 2 to 30, more preferably C 2 to 20, particularly preferably C 2 to 12, for example, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl and the like. Aryloxycarbonyl group (preferably C7-30, More preferably, it is C7-20, Especially preferably, it is C7-12, For example, phenyloxycarbonyl etc. are mentioned), Acyl Oxygen (preferably burnt 2-30, more preferably C2-C20, Especially preferably, it is C2-C10, For example, acetoxy, benzoyloxy, etc. are mentioned, Acylamino group (Preferably C2-C30, More preferably, it is C2-C20, Especially preferably, it is C2-C10, For example, acetylamino, benzoylamino, etc. are mentioned, The alkoxycarbonylamino group (Preferably C2-C30, More preferably, Is C2-C20, Especially preferably, it is C2-C12, For example, a methoxycarbonylamino etc. are mentioned, An aryloxycarbonylamino group (preferably C7-30, More preferably, carbon number 7-20, Especially preferably, it is C7-12, For example, a phenyloxycarbonylamino etc. are mentioned, A sulfonylamino group (Preferably C1-C30, More preferably, carbon Prime number 1-20, Especially preferably, it is C1-C12, For example, methanesulfonylamino, benzenesulfonylamino, etc. are mentioned, A sulfamoyl group (preferably C0-30, More preferably, Carbon number 0-20, Especially preferably, it is carbon number 0-12, For example, sulfamoyl, methyl sulfamoyl, dimethyl sulfamoyl, phenyl sulfamoyl, etc., carbamoyl group (preferably C1-C30) More preferably, it is C1-C20, Especially preferably, it is C1-C12, For example, carbamoyl, methyl carbamoyl, diethylcarbamoyl, phenylcarbamoyl, etc. are mentioned), Alkyl Thio (preferably C1-C30, More preferably, it is C1-C20, Especially preferably, it is C1-C12, For example, methylthio, ethylthio, etc. are mentioned, An arylthio group (preferably More preferably 6 to 30 carbon atoms Preferably it is C6-C20, Especially preferably, it is C6-C12, For example, phenylthio etc. are mentioned, Heterocyclic thi group (Preferably C1-C30, More preferably, C1-C20) 20, Especially preferably, it is C1-C12, For example, pyridylthio, 2-benzimizolylthio, 2-benzoxazolylthio, 2-benzthiazolylthio, etc. are mentioned, A sulfonyl group (preferably Preferably it is C1-C30, More preferably, it is C1-C20, Especially preferably, it is C1-C12, For example, mesyl, tosyl, etc. are mentioned, A sulfinyl group (Preferably C1-C30, More preferably, it is C1-C20, Especially preferably, it is C1-C12, For example, methanesulfinyl, benzenesulfinyl, etc. are mentioned, A ureido group (Preferably C1-C30, More preferably Preferably it is 1-20 carbon atoms, Especially preferably, It is a decimal number 1-12, for example, ureido, methylureido, phenylureido, etc.), a phosphate amide group (preferably C1-C30, More preferably, it is C1-C20, Especially preferably, Is C1-C12, for example, diethyl phosphate amide, phenyl phosphate amide, etc. are mentioned, a hydroxyl group, a mercapto group, a halogen atom (for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom) ), Sulfo groups, carboxyl groups, nitro groups, hydroxamic acid groups, sulfino groups, hydrazino groups, imino groups, heterocyclic groups (including aromatic heterocyclic groups, preferably 1 to 30 carbon atoms, more preferably carbon atoms 1-12, and a hetero atom is a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a phosphorus atom, a silicon atom, a selenium atom, a tellurium atom, specifically, pyridyl, pyrazinyl, pyrimidyl, pyridazinyl, Pyrrolyl , Pyrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, quinolyl, furyl, thienyl, selenophenyl, tellurophenyl, piperidyl, piperidino, mor Polyno, pyrrolidyl, pyrrolidino, benzooxazolyl, benzoimidazolyl, benzothiazolyl, carbazolyl group, azepinyl group, silolyl group, dibenzothiophenyl group, dibenzofuranyl group and the like. ), Silyl group (preferably C3-C40, More preferably, it is C3-C30, Especially preferably, it is C3-C24, For example, trimethylsilyl, triphenylsilyl, etc. are mentioned), Silyl jade Period (preferably C3-C40, More preferably, it is C3-C30, Especially preferably, it is C3-C24, For example, trimethylsilyloxy, a triphenylsilyloxy etc. are mentioned), A phosphoryl group (For example, diphenylphosphoryl group, dimethylphosphoryl group The may be the may be). These substituents may further be substituted and group selected from the substituent group A demonstrated above as further substituent is mentioned.

R¹¹ ∼ R¹⁸ 로는, 각각 독립적으로 상기 치환기군 A 중에서도 수소 원자, 아릴기 또는 헤테로아릴기가 바람직하고, 수소 원자 또는 아릴기가 보다 바람직하다.As R <^11> -R <^18> , respectively, a hydrogen atom, an aryl group, or a heteroaryl group is preferable among said substituent group A independently, and a hydrogen atom or an aryl group is more preferable.

R¹¹ ∼ R¹⁸ 이 나타내는 아릴기는, 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 30, 보다 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 20, 특히 바람직하게는 탄소수 6 ∼ 18 이고, 예를 들어 페닐기, 자일릴기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라닐기, 트리페닐레닐기 등을 들 수 있다.The aryl group represented by R ¹¹ to R ¹⁸ is preferably 6 to 30 carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, particularly preferably 6 to 18 carbon atoms, and for example, a phenyl group, xylyl group, biphenyl group, and terphenyl group. , Naphthyl group, anthranyl group, triphenylenyl group and the like.

R¹¹ ∼ R¹⁸ 이 나타내는 헤테로아릴기는, 바람직하게는 고리 원자수 5 ∼ 30, 보다 바람직하게는 고리 원자수 5 ∼ 20, 특히 바람직하게는 고리 원자수 5 ∼ 15 이고, 예를 들어 피리딜기, 피리미딜기, 트리아질기, 피라질기, 피리다질기, 카르바졸릴기, 디벤조티오페닐기, 디벤조푸라닐기 등을 들 수 있다.The heteroaryl group represented by R ¹¹ to R ¹⁸ is preferably 5 to 30 ring atoms, more preferably 5 to 20 ring atoms, particularly preferably 5 to 15 ring atoms, for example, a pyridyl group, A pyrimidyl group, a triazyl group, a pyrazyl group, a pyridazyl group, a carbazolyl group, a dibenzothiophenyl group, a dibenzofuranyl group, etc. are mentioned.

R¹¹ ∼ R¹⁸ 은, 상기 서술한 바와 같이 추가로 치환기군 A 로 나타내는 치환기를 가지고 있어도 되고, 상기 추가적인 치환기로는, 아릴기, 혹은 피리딘 고리, 피리미딘 고리, 트리아진 고리, 시아노기 및 카르보닐기 등을 들 수 있다.R ¹¹ to R ¹⁸ may further have a substituent represented by substituent group A as described above, and as the additional substituent, an aryl group or a pyridine ring, a pyrimidine ring, a triazine ring, a cyano group, and a carbonyl group Etc. can be mentioned.

단, 녹색 인광의 발광 효율을 높이기 위해서는 상기 R¹¹ ∼ R¹⁸ 이 가지고 있어도 되는 추가적인 치환기끼리는, 서로 연결하여 축환을 형성하지 않는 것이 바람직하다. 적색 인광의 발광 효율을 높이기 위해서는 상기 R¹¹ ∼ R¹⁸ 이 가지고 있어도 되는 추가적인 치환기끼리는, 서로 연결하여 축환을 형성하는 것도 바람직하다.However, in order to raise the luminous efficiency of green phosphorescence, it is preferable that the additional substituents which R <^11> -R <^18> may have do not connect and mutually form a condensation. In order to improve the luminous efficiency of red phosphorescence, it is also preferable that the additional substituents which R ¹¹ to R ¹⁸ may have are connected to each other to form a condensed ring.

인접하는 2 개의 R¹¹ ∼ R¹⁸ 끼리가 서로 결합하여 고리를 형성해도 되지만, 녹색 인광의 발광 효율을 높이기 위해서는 서로 결합하여 고리를 형성하지 않는 것이 바람직하다. 적색 인광의 발광 효율을 높이기 위해서는 상기 R¹¹ ∼ R¹⁸ 끼리가 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.Two adjacent R ¹¹ to R ¹⁸ may be bonded to each other to form a ring, but in order to increase the luminous efficiency of green phosphorescence, it is preferable not to be bonded to each other to form a ring. In order to raise the luminous efficiency of red phosphorescence, said R <^11> -R <^18> may combine with each other and form a ring.

R¹¹ ∼ R¹⁸ 중, 5 ∼ 8 개가 수소 원자인 것이 바람직하고, 6 ∼ 8 개가 수소 원자인 것이 보다 바람직하고, 모두 수소 원자인 것이 특히 바람직하다.It is preferable that 5-8 are hydrogen atoms among R <^11> -R <^18> , It is more preferable that 6-8 are hydrogen atoms, It is especially preferable that all are hydrogen atoms.

A¹ ∼ A⁴ 는 각각 독립적으로 질소 원자 또는 탄소 원자를 나타낸다. A¹ ∼ A⁴ 중 탄소 원자의 개수는 2 ∼ 4 개인 것이 바람직하고, 3 ∼ 4 개인 것이 보다 바람직하고, 4 개인 것이 특히 바람직하다.A ¹ to A ⁴ each independently represent a nitrogen atom or a carbon atom. A ¹ ~ A ⁴ of the number of carbon atoms is 2 to 4 individuals that are preferred, more preferably 3-4 individual is, four individual is particularly preferred.

상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 바람직한 양태의 하나로는, 하기 일반식 (2) 를 들 수 있다.As one of the preferable aspects of the compound represented by the said General formula (1), following General formula (2) is mentioned.

[화학식 16][Formula 16]

일반식 (2) 중, R¹ 및 R² 는 각각 독립적으로 수소 원자, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 단, R¹ 및 R² 중 적어도 하나는 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 또, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 및 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기가 아미노기를 치환기로서 갖는 경우는 없다. R¹¹ ∼ R¹⁸ 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다.In General Formula (2), R ¹ and R ² each independently represent a hydrogen atom, a phenyl group, a monovalent oligoaryl group having 2 to 10 rings, or a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 rings. However, at least one of R <^1> and R <^2> represents a C2-C10 monovalent oligoaryl group or C2-C6 monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group. Moreover, a phenyl group, the C2-C10 monovalent oligoaryl group, and the C2-C6 monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group do not have an amino group as a substituent. R ¹¹ to R ¹⁸ each independently represent a hydrogen atom or a substituent.

상기 일반식 (2) 에 있어서의 R¹ 및 R² 의 바람직한 범위는, 상기 일반식 (1) 에 있어서의 R¹ 및 R² 의 바람직한 범위와 동일하다.The preferable range of R <^1> and R <^{2> in} the said General formula (2) is the same as the preferable range of R <^1> and R <^{2> in} the said General formula (1).

상기 일반식 (2) 에 있어서의 R¹¹ ∼ R¹⁸ 의 바람직한 범위는, 상기 일반식 (1) 에 있어서의 R¹¹ ∼ R¹⁸ 의 바람직한 범위와 동일하다.The preferable range of R ¹¹ to R ¹⁸ in General Formula (2) is the same as the preferred range of R ¹¹ to R ¹⁸ in General Formula (1).

상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 바람직한 양태의 하나로는, 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물을 들 수 있다.As one of the preferable aspects of the compound represented by the said General formula (1), the compound represented by the following General formula (3) is mentioned.

일반식 (3)General formula (3)

[화학식 17][Formula 17]

(일반식 (3) 중, R² 는 수소 원자, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 또, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 및 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기가 아미노기를 치환기로서 갖는 경우는 없다. R¹¹ ∼ R¹⁸, R²¹ ∼ R²⁵, R³¹ ∼ R³⁵ 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. 단, R² 가 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타내거나, R²¹ ∼ R²⁵ 및 R³¹ ∼ R³⁵ 중 적어도 하나가 아릴기를 나타내거나, 혹은 R²¹ ∼ R²⁵ 중 2 이상 또는 R³¹ ∼ R³⁵ 중 2 이상이 서로 결합하여 고리수 2 ∼ 6 의 축합 다환 방향족 탄화수소고리를 나타낸다)(In General Formula (3), R ² represents a hydrogen atom, a phenyl group, a monovalent oligoaryl group having 2 to 10 rings or a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 rings. Further, a phenyl group and a ring number 2) The monovalent oligoaryl group of 10 to 10 and the monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group of 2 to 6 ring numbers do not have an amino group as a substituent, R ¹¹ to R ¹⁸ , R ²¹ to R ²⁵ , and R ³¹ to R ³⁵ are each Independently, a hydrogen atom or a substituent, provided that R ² represents a monovalent oligoaryl group having 2 to 10 rings or a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 rings, or R ²¹ to R ²⁵ and R ³¹ At least one of -R ³⁵ represents an aryl group, or two or more of R ²¹ to R ²⁵ or two or more of R ³¹ to R ³⁵ combine with each other to represent a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 2 to 6 rings)

일반식 (3) 으로 나타내는 화합물은, 일반식 (2) 의 R¹ 이 수소 원자인 경우에 비해 이온화 포텐셜이 작아지기 때문에, 저전압화의 관점에서 보다 바람직하다.Since the ionization potential becomes small compared with the case where R <^1> of General formula (2) is a hydrogen atom, the compound represented by General formula (3) is more preferable from a low voltage viewpoint.

상기 일반식 (3) 에 있어서의 R¹¹ ∼ R¹⁸ 의 바람직한 범위는, 상기 일반식 (1) 에 있어서의 R¹¹ ∼ R¹⁸ 의 바람직한 범위와 동일하다.The preferable range of R ¹¹ to R ¹⁸ in General Formula (3) is the same as the preferred range of R ¹¹ to R ¹⁸ in General Formula (1).

상기 일반식 (3) 에 있어서의 R², R²¹ ∼ R²⁵ 가 치환되어 있는 페닐기, R³¹ ∼ R³⁵ 가 치환되어 있는 페닐기의 바람직한 범위는, 상기 일반식 (1) 에 있어서의 R¹, R² 및 R¹⁹ 의 바람직한 범위와 동일하다.The preferable range of the phenyl group in which R ² and R ²¹ to R ²⁵ in General Formula (3) are substituted and the phenyl group in which R ³¹ to R ³⁵ are substituted is R ¹ in General Formula (1), It is the same as the preferable range of R <^2> and R <^19> .

상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 바람직한 양태의 하나로는, 하기 일반식 (4) 로 나타내는 화합물을 들 수 있다.As one of the preferable aspects of the compound represented by the said General formula (1), the compound represented by the following General formula (4) is mentioned.

[화학식 18][Formula 18]

(일반식 (4) 중, R¹, R² 및 R¹⁹ 는 각각 독립적으로 수소 원자, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타낸다. 단, R¹, R² 및 R¹⁹ 중 적어도 하나는 하기 일반식 (CH-1) ∼ (CH-11) 에서 선택되는 기를 나타낸다. 또, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 및 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기가 아미노기를 치환기로서 갖는 경우는 없다. R¹¹ ∼ R¹⁸ 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다)(In general formula (4), R <^1> , R <^2> and R <^19> respectively independently represents a hydrogen atom, a phenyl group, the C2-C10 monovalent oligoaryl group, or C2-C6 monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group. Provided that at least one of R ¹ , R ² and R ¹⁹ represents a group selected from the following general formulas (CH-1) to (CH-11): a phenyl group and a monovalent oligoaryl having 2 to 10 rings; The group and the monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 ring numbers do not have an amino group as a substituent, each of R ¹¹ to R ¹⁸ independently represents a hydrogen atom or a substituent)

[화학식 19][Formula 19]

(일반식 (CH-1) ∼ (CH-11) 중, * 는 결합 부위를 나타낸다)(* Shows a binding site in general formula (CH-1)-(CH-11).)

R¹, R² 및 R¹⁹ 중 적어도 하나는 하기 일반식 (CH-1) ∼ (CH-11) 에서 선택되는 기를 나타낸다. 녹색 인광의 발광 효율을 높이기 위해서는, 일반식 (CH-1) ∼ (CH-8) 에서 선택되는 기인 것이 바람직하고, 일반식 (CH-2) ∼ (CH-8) 에서 선택되는 기인 것이 보다 바람직하고, 일반식 (CH-3) ∼ (CH-8) 에서 선택되는 기인 것이 더욱 바람직하고, 일반식 (CH-4) ∼ (CH-8) 에서 선택되는 기인 것이 특히 바람직하다. At least one of R ¹ , R ² and R ¹⁹ represents a group selected from the following general formulas (CH-1) to (CH-11). In order to raise the luminous efficiency of green phosphorescence, it is preferable that it is group chosen from general formula (CH-1)-(CH-8), and it is more preferable that it is group chosen from general formula (CH-2)-(CH-8). And it is more preferable that it is the group chosen from general formula (CH-3)-(CH-8), and it is especially preferable that it is a group chosen from general formula (CH-4)-(CH-8).

적색 인광의 발광 효율을 높이기 위해서는, 일반식 (CH-2) ∼ (CH-11) 에서 선택되는 기인 것이 바람직하고, 일반식 (CH-4) ∼ (CH-11) 에서 선택되는 기인 것이 보다 바람직하고, 일반식 (CH-9) ∼ (CH-11) 에서 선택되는 기인 것이 더욱 바람직하고, 일반식 (CH-9) 또는 (CH-10) 에서 선택되는 기인 것이 특히 바람직하다.In order to raise the luminous efficiency of red phosphorescence, it is preferable that it is group chosen from general formula (CH-2)-(CH-11), and it is more preferable that it is group chosen from general formula (CH-4)-(CH-11). And it is more preferable that it is the group chosen from general formula (CH-9)-(CH-11), and it is especially preferable that it is a group chosen from general formula (CH-9) or (CH-10).

상기 일반식 (4) 에 있어서의 R¹¹ ∼ R¹⁸ 의 바람직한 범위는, 상기 일반식 (1) 에 있어서의 R¹¹ ∼ R¹⁸ 의 바람직한 범위와 동일하다.The preferable range of R <^11> -R <^{18> in} the said General formula (4) is the same as the preferable range of R <^11> -R <^{18> in} the said General formula (1).

상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 분자량은 800 이하인 것이 증착 적성 (適性) 의 관점에서 바람직하고, 400 이상 800 이하인 것이 보다 바람직하고, 450 이상 750 이하인 것이 바람직하고, 500 이상 700 이하인 것이 특히 바람직하다. 분자량이 450 이상이면 양질의 아모르퍼스 박막 형성에 유리하고, 분자량이 상기의 상한값 이하이면 용해성이나 승화성이 향상되어, 화합물의 순도 향상에 유리하고, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 조성물을 증착에 의해 적층하는 관점에서도 바람직하다.It is preferable that the molecular weight of the compound represented by the said General formula (1) is 800 or less from a viewpoint of vapor deposition aptitude, It is more preferable that it is 400 or more and 800 or less, It is preferable that it is 450 or more and 750 or less, It is especially preferable that it is 500 or more and 700 or less. Do. When the molecular weight is 450 or more, it is advantageous for the formation of a good amorphous thin film, and when the molecular weight is below the above upper limit, solubility and sublimation are improved, which is advantageous for improving the purity of the compound, and containing the compound represented by the general formula (1). It is also preferable from a viewpoint of laminating | stacking a composition by vapor deposition.

상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층의 호스트 재료나, 발광층에 인접하는 층의 전하 수송 재료로서 사용하는 경우, 후술하는 발광 재료보다 박막 상태에서의 에너지 갭 (후술하는 발광 재료가 인광 발광 재료인 경우에는, 박막 상태에서의 최저 여기 삼중항 (T₁) 에너지) 이 크면, 발광이 퀀치되어 버리는 것을 방지하여, 효율 향상에 유리하다. 한편, 화합물의 화학적 안정성의 관점에서는, 에너지 갭 및 T₁ 에너지는 지나치게 크지 않은 편이 바람직하다.When using the compound represented by the said General formula (1) as a host material of the light emitting layer of an organic electroluminescent element, or a charge transport material of the layer adjacent to a light emitting layer, the energy gap in a thin film state rather than the light emitting material mentioned later (light emission mentioned later) In the case where the material is a phosphorescent light emitting material, when the lowest triplet excitation (T ₁ ) energy) in the thin film state is large, the light emission is prevented from being quenched, which is advantageous for improving the efficiency. On the other hand, from the viewpoint of chemical stability of the compound, the energy gap and the T ₁ energy are preferably not too large.

상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 막 상태에서의 T₁ 에너지는, 1.77 eV (40 ㎉/㏖) 이상 3.51 eV (81 ㎉/㏖) 이하인 것이 바람직하고, 2.39 eV (55 ㎉/㏖) 이상 3.25 eV (75 ㎉/㏖) 이하인 것이 보다 바람직하다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 후술하는 인광 발광 재료의 T₁ 에너지보다, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 T₁ 에너지가 높은 것이 발광 효율의 관점에서 바람직하다. 특히 유기 전계 발광 소자로부터의 발광색이 녹색 (발광 피크 파장이 490 ∼ 580 ㎚) 인 경우는 발광 효율의 관점에서, T₁ 에너지는, 2.39 eV (55 ㎉/㏖) 이상 2.82 eV (65 ㎉/㏖) 이하인 것이 더욱 바람직하다.T ₁ energy of the film state of the represented by the above-mentioned formula (1) compounds, 1.77 eV (40 ㎉ / ㏖ ) more than 3.51 eV (81 ㎉ / ㏖) or less is preferred, and, 2.39 eV (55 ㎉ / ㏖ ) above It is more preferable that it is 3.25 eV (75 dl / mol) or less. In the organic electroluminescent device of the present invention, it is preferable that the T ₁ energy of the compound represented by the general formula (1) is higher than the T ₁ energy of the phosphorescent material described later from the viewpoint of the light emission efficiency. In particular, when the emission color from the organic electroluminescent element is green (the emission peak wavelength is 490 to 580 nm), the T ₁ energy is 2.39 eV (55 dl / mol) or more and 2.82 eV (65 dl / mol) from the viewpoint of luminescence efficiency. More preferably).

T₁ 에너지는, 재료의 박막의 인광 발광 스펙트럼을 측정하여, 그 단파장단(端)으로부터 구할 수 있다. 예를 들어, 세정한 석영 유리 기판 상에, 재료를 진공 증착법에 의해 약 50 ㎚ 의 막두께로 성막하고, 박막의 인광 발광 스펙트럼을 액체 질소 온도하에서 F-7000 히타치 분광 형광 광도계 (히타치 하이테크놀로지즈) 를 이용하여 측정한다. 얻어진 발광 스펙트럼의 단파장측의 상승 파장을 에너지 단위로 환산함으로써 T₁ 에너지를 구할 수 있다.T ₁ energy can be obtained from the short wavelength end by measuring the phosphorescence emission spectrum of the thin film of the material. For example, on the cleaned quartz glass substrate, a material is formed into a film thickness of about 50 nm by the vacuum vapor deposition method, and the phosphorescence emission spectrum of a thin film is F-7000 Hitachi spectrophotometer (Hitachi High Technologies) under liquid nitrogen temperature. Measure with). The T ₁ energy can be obtained by converting the rising wavelength on the short wavelength side of the obtained emission spectrum into energy units.

유기 전계 발광 소자를 고온 구동시나 소자 구동 중의 발열에 대해 안정적으로 동작시키는 관점이나, 고온 보관시의 색도 차이를 작게 하는 관점에서, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에서는 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이 유리 전이 온도가 100 ℃ 이상인 화합물인 것이 바람직하다. 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 유리 전이 온도 (Tg) 는 100 ℃ 이상 400 ℃ 이하인 것이 보다 바람직하고, 120 ℃ 이상 400 ℃ 이하인 것이 특히 바람직하고, 140 ℃ 이상 400 ℃ 이하인 것이 더욱 바람직하다.From the viewpoint of stably operating the organic electroluminescent element at high temperatures during driving at high temperatures, or from the viewpoint of reducing the chromaticity difference at high temperatures, the compound represented by the general formula (1) in the organic electroluminescent element of the present invention It is preferable that this glass transition temperature is a compound of 100 degreeC or more. It is more preferable that the glass transition temperature (Tg) of the compound represented by the said General formula (1) is 100 degreeC or more and 400 degrees C or less, It is especially preferable that they are 120 degreeC or more and 400 degrees C or less, It is still more preferable that they are 140 degreeC or more and 400 degrees C or less.

상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 순도가 낮으면 불순물이 전하 수송의 트랩으로서 작용하거나, 소자의 열화를 촉진시키거나 하기 때문에, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 순도는 높을수록 바람직하다. 순도는 예를 들어 고속 액체 크로마토그래피 (HPLC) 에 의해 측정할 수 있고, 254 ㎚ 의 광 흡수 강도로 검출했을 때의 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 면적비는, 바람직하게는 95.0 ％ 이상이고, 보다 바람직하게는 97.0 ％ 이상이고, 특히 바람직하게는 99.0 ％ 이상이고, 가장 바람직하게는 99.9 ％ 이상이다. 이와 같은 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 순도를 높이는 방법으로는, 예를 들어, 재결정, 승화 정제 등을 들 수 있다.If the purity of the compound represented by the general formula (1) is low, the impurity acts as a trap for charge transport or accelerates deterioration of the device. Therefore, the higher the purity of the compound represented by the general formula (1) is preferable. . Purity can be measured, for example, by high performance liquid chromatography (HPLC), and the area ratio of the compound represented by the general formula (1) when detected with a light absorption intensity of 254 nm is preferably 95.0% or more, More preferably, it is 97.0% or more, Especially preferably, it is 99.0% or more, Most preferably, it is 99.9% or more. As a method of improving the purity of the compound represented by the said General formula (1), recrystallization, sublimation purification, etc. are mentioned, for example.

상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 구체예를 이하에 열거하지만, 본 발명이 이들에 한정되는 것은 아니다.Although the specific example of the compound represented by the said General formula (1) is listed below, this invention is not limited to these.

[화학식 20][Formula 20]

[화학식 21][Formula 21]

[화학식 22][Formula 22]

[화학식 23] [Formula 23]

[화학식 24][Formula 24]

[화학식 25] [Formula 25]

[화학식 26] [Formula 26]

[화학식 27] [Formula 27]

상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물로서 예시한 화합물은, 예를 들어 일본 공개특허공보 2010-087496호 등에 기재된 방법에 의해 합성할 수 있다. The compound illustrated as a compound represented by the said General formula (1) can be synthesize | combined by the method of Unexamined-Japanese-Patent No. 2010-087496 etc., for example.

상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물은, 이하의 스킴에 의해서도 바람직하게 합성할 수 있다. 단, 하기의 합성 스킴은 합성의 일례이고, 다른 공지된 방법에 의해서도 합성할 수 있다.The compound represented by the said General formula (1) can also be synthesize | combined suitably also by the following schemes. However, the following synthesis scheme is an example of synthesis | combination, and it can synthesize | combine also by another well-known method.

[화학식 28][Formula 28]

카르바졸 화합물에 관해서는 아릴하이드라진과 시클로헥산 유도체의 축합체의 아자 코프 전위 반응 후, 탈수소 방향족화에 의한 합성 (L. F. Tieze, Th. Eicher 저, 타카노, 오가사와라 역, 정밀 유기 합성, 339 페이지 (난코도 간행)) 을 들 수 있다. 또, 얻어진 화합물과 할로겐화 아릴 화합물의 팔라듐 촉매를 사용하는 커플링 반응에 관해서는 테트라헤드론ㆍ레터즈 39 권 617 페이지 (1998년), 동(同) 39 권 2367 페이지 (1998년) 및 동 40 권 6393 페이지 (1999년) 등에 기재된 방법을 들 수 있다. 반응 온도, 반응 시간에 대해서는 특별히 한정되지는 않아, 상기 문헌에 기재된 조건을 적용할 수 있다. 또, 예를 들어 국제 공개 WO2007/031165호 제 47 단락 이후에 기재된 방법에 의해 합성할 수 있다.Regarding the carbazole compound, synthesis by dehydrogenation after azacope potential reaction of a condensate of arylhydrazine and cyclohexane derivatives (LF Tieze, Th. Eicher, Takano, Ogasawara Station, Precision Organic Synthesis, p. 339 (Nanko) Published). Coupling reactions using palladium catalysts of the obtained compounds and halogenated aryl compounds are described in Tetraheadon Letters 39, 617 (1998), 39, 2367 (1998) and 40 Vol. 6393 (1999) and the like. It does not specifically limit about reaction temperature and reaction time, The conditions described in the said document can be applied. For example, it can synthesize | combine by the method as described after paragraph 47 of international publication WO2007 / 031165.

상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물은, 유기 전계 발광 소자용 전하 수송 재료로, 유기층 내의 발광층 이외의 어느 층에 함유되어도 된다. 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 도입층으로는, 상기 발광층, 상기 발광층과 음극 사이의 층 (특히, 발광층에 인접하는 층), 상기 발광층과 양극 사이의 층 중 어느 것에 함유되는 것이 바람직하고, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 여기자 블록층, 정공 블록층, 전자 블록층 중 어느 것, 혹은 복수에 함유되는 것이 보다 바람직하고, 발광층, 전자 수송층, 정공 블록층, 정공 수송층 중 어느 것에 함유되는 것이 더욱 바람직하고, 발광층, 또는 전자 수송층에 함유되는 것이 특히 바람직하다. 또, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물은 상기의 복수 층에서 사용해도 된다. 예를 들어, 발광층과 전자 수송층 양방에 사용해도 된다.The compound represented by the said General formula (1) is a charge transport material for organic electroluminescent elements, and may be contained in any layer other than the light emitting layer in an organic layer. As an introduction layer of the compound represented by the said General formula (1), it is preferable to contain in the light emitting layer, the layer between the said light emitting layer and a cathode (especially the layer adjacent to a light emitting layer), and the layer between the said light emitting layer and an anode, , A light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injection layer, an exciton block layer, a hole block layer, an electron blocking layer, or more preferably contained in a plurality, more preferably contained in any of a light emitting layer, an electron transporting layer, a hole block layer, or a hole transporting layer. It is further more preferable, and what is contained in a light emitting layer or an electron carrying layer is especially preferable. Moreover, you may use the compound represented by the said General formula (1) in said multiple layers. For example, you may use for both a light emitting layer and an electron carrying layer.

상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 발광층 중에 함유시키는 경우, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물은 상기 발광층의 전체 질량에 대해 0.1 ∼ 99 질량％ 함유시키는 것이 바람직하고, 1 ∼ 97 질량％ 함유시키는 것이 보다 바람직하고, 10 ∼ 96 질량％ 함유시키는 것이 더욱 바람직하다. 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 발광층 이외의 층에 추가로 함유시키는 경우에는, 그 발광층 이외의 층의 전체 질량에 대해 50 ∼ 100 질량％ 함유되는 것이 바람직하고, 85 ∼ 100 질량％ 함유되는 것이 보다 바람직하다.When including the compound represented by the said General formula (1) in a light emitting layer, it is preferable to contain the compound represented by the said General formula (1) 0.1-99 mass% with respect to the total mass of the said light emitting layer, and it contains 1-97 mass% It is more preferable to make it, and it is still more preferable to contain 10-96 mass%. When further including the compound represented by the said General formula (1) in layers other than a light emitting layer, it is preferable that 50-100 mass% is contained with respect to the total mass of layers other than the light emitting layer, and 85-100 mass% is contained It is more preferable.

(Ⅱ) 인광 발광 재료 (II) phosphorescent materials

본 발명에서는, 상기 발광층에 적어도 1 종의 인광 발광 재료를 갖는 것이 바람직하다. 본 발명에서는, 상기 인광 발광 재료에 더하여, 발광 재료로서 형광 발광 재료나, 발광층에 함유되는 인광 발광 재료와는 상이한 인광 발광 재료를 사용할 수 있다.In this invention, it is preferable to have at least 1 sort (s) of phosphorescent light emitting material in the said light emitting layer. In the present invention, in addition to the phosphorescent light emitting material, a phosphorescent light emitting material different from the phosphorescent light emitting material or the phosphorescent light emitting material contained in the light emitting layer can be used as the light emitting material.

이들 형광 발광 재료나 인광 발광 재료에 대해서는, 예를 들어, 일본 공개특허공보 2008-270736호의 단락 번호 [0100] ∼ [0164], 일본 공개특허공보 2007-266458호의 단락 번호 [0088] ∼ [0090] 에 상세하게 서술되어 있으며, 이들 공보에 기재된 사항을 본 발명에 적용할 수 있다.For these fluorescent light emitting materials and phosphorescent light emitting materials, for example, paragraphs [0100] to [0164] of JP 2008-270736, and paragraph numbers of JP 2007-266458 to [0088] to [0090] It is described in detail in, and the matters described in these publications can be applied to the present invention.

본 발명에 사용할 수 있는 인광 발광 재료로는, 예를 들어, US6303238 B1, US6097147, WO00/57676, WO00/70655, WO01/08230, WO01/39234 A2, WO01/41512 A1, WO02/02714 A2, WO02/15645 A1, WO02/44189 A1, WO05/19373 A2, 일본 공개특허공보 2001-247859호, 일본 공개특허공보 2002-302671호, 일본 공개특허공보 2002-117978호, 일본 공개특허공보 2003-133074호, 일본 공개특허공보 2002-235076호, 일본 공개특허공보 2003-123982호, 일본 공개특허공보 2002-170684호, EP1211257, 일본 공개특허공보 2002-226495호, 일본 공개특허공보 2002-234894호, 일본 공개특허공보 2001-247859호, 일본 공개특허공보 2001-298470호, 일본 공개특허공보 2002-173674호, 일본 공개특허공보 2002-203678호, 일본 공개특허공보 2002-203679호, 일본 공개특허공보 2004-357791호, 일본 공개특허공보 2006-256999호, 일본 공개특허공보 2007-19462호, 일본 공개특허공보 2007-84635호, 일본 공개특허공보 2007-96259호 등의 특허문헌에 기재된 인광 발광 화합물 등을 들 수 있고, 그 중에서도, 더욱 바람직한 발광 재료로는, 이리듐 (Ir) 착물, 백금 (Pt) 착물, Cu 착물, Re 착물, W 착물, Rh 착물, Ru 착물, Pd 착물, Os 착물, Eu 착물, Tb 착물, Gd 착물, Dy 착물, 및 Ce 착물 등의 인광 발광성 금속 착물 화합물을 들 수 있다. 특히 바람직하게는, 이리듐 (Ir) 착물, 백금 (Pt) 착물, 또는 Re 착물이고, 그 중에서도 금속-탄소 결합, 금속-질소 결합, 금속-산소 결합, 금속-황 결합 중 적어도 1 개의 배위 양식을 포함하는 이리듐 (Ir) 착물, 백금 (Pt) 착물, 또는 Re 착물이 바람직하다. 또한, 발광 효율, 구동 내구성, 색도 등의 관점에서, 이리듐 (Ir) 착물, 백금 (Pt) 착물이 특히 바람직하고, 이리듐 (Ir) 착물이 가장 바람직하다. Phosphorescent light emitting materials that can be used in the present invention include, for example, US6303238 B1, US6097147, WO00 / 57676, WO00 / 70655, WO01 / 08230, WO01 / 39234 A2, WO01 / 41512 A1, WO02 / 02714 A2, WO02 / 15645 A1, WO02 / 44189 A1, WO05 / 19373 A2, JP 2001-247859, JP 2002-302671, JP 2002-117978, JP 2003-133074, Japan Japanese Patent Laid-Open No. 2002-235076, Japanese Patent Laid-Open No. 2003-123982, Japanese Patent Laid-Open No. 2002-170684, EP1211257, Japanese Patent Laid-Open No. 2002-226495, Japanese Patent Laid-Open No. 2002-234894, Japanese Patent Laid-Open No. 2001-247859, Japanese Laid-Open Patent Publication No. 2001-298470, Japanese Laid-Open Patent Publication 2002-173674, Japanese Laid-Open Patent Publication 2002-203678, Japanese Laid-Open Patent Publication 2002-203679, Japanese Laid-Open Patent Publication 2004-357791, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2006-256999, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2007-19462, Japanese Unexamined Patent Publication No. 2007-84635, Japan The phosphorescent compound described in patent documents, such as Unexamined-Japanese-Patent No. 2007-96259, etc. are mentioned, Especially, as a more preferable luminescent material, an iridium (Ir) complex, a platinum (Pt) complex, a Cu complex, a Re complex, And phosphorescent metal complex compounds such as W complex, Rh complex, Ru complex, Pd complex, Os complex, Eu complex, Tb complex, Gd complex, Dy complex, and Ce complex. Especially preferably, it is an iridium (Ir) complex, a platinum (Pt) complex, or a Re complex, among which at least one coordination form of a metal-carbon bond, a metal-nitrogen bond, a metal-oxygen bond, a metal-sulfur bond Iridium (Ir) complexes, platinum (Pt) complexes, or Re complexes containing are preferred. Further, from the viewpoints of luminous efficiency, driving durability, chromaticity and the like, iridium (Ir) complexes and platinum (Pt) complexes are particularly preferable, and iridium (Ir) complexes are most preferred.

본 발명에 있어서의 발광층에 함유되는 인광 발광 재료로는, 이하에 나타내는 일반식 (E-1) 로 나타내는 이리듐 (Ir) 착물, 또는 이하의 백금 (Pt) 착물을 사용하는 것이 바람직하다.As a phosphorescent light-emitting material contained in the light emitting layer in this invention, it is preferable to use the iridium (Ir) complex represented by the following general formula (E-1), or the following platinum (Pt) complexes.

일반식 (E-1)General formula (E-1)

[화학식 29][Formula 29]

일반식 (E-1) 중, Z¹ 및 Z² 는 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. A¹ 은 Z¹ 과 질소 원자와 함께 5 또는 6 원자의 헤테로 고리를 형성하는 원자군을 나타낸다. B¹ 은 Z² 와 탄소 원자와 함께 5 또는 6 원자 고리를 형성하는 원자군을 나타낸다. Z¹ 및 Z² 는 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. (X-Y) 는 모노아니온성의 2 좌 배위자를 나타낸다. n_E1 은 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.In General Formula (E-1), Z ¹ and Z ² each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. A ¹ represents a group of atoms which together with Z ¹ and a nitrogen atom form a heterocyclic ring of 5 or 6 atoms. B ¹ represents an atomic group which forms a 5 or 6 membered ring together with Z ² and a carbon atom. Z ¹ and Z ² each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. (XY) represents a monoanionic bidentate ligand. _nE1 represents the integer of 1-3.

Z¹ 및 Z² 로서 바람직하게는 탄소 원자이다. n_E1 은 2 또는 3 이 바람직하고, 이 경우, Z¹, Z², A¹, B¹ 을 포함하는 배위자가 2 개 또는 3 개 존재하게 되는데, 그 배위자는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.Z ¹ and Z ² are preferably carbon atoms. _E1 n is 2 or 3 is preferable, and in this case, Z ^1, Z ^2, A ^1, there is the ligand is 2 or 3 exist, including B ^1, the ligands may be the same or different from each other.

A¹, Z¹ 및 질소 원자를 함유하는 5 또는 6 원자의 헤테로 고리로는, 피리딘 고리, 피리미딘 고리, 피라진 고리, 트리아진 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리, 옥사졸 고리, 티아졸 고리, 트리아졸 고리, 옥사디아졸 고리, 티아디아졸 고리 등을 들 수 있다. A¹, Z¹ 및 질소 원자로 형성되는 5 또는 6 원자의 헤테로 고리은 치환기를 갖고 있어도 된다.Examples of the 5 or 6 membered hetero ring containing A ¹ , Z ¹ and a nitrogen atom include a pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring and thiazole ring , Triazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring and the like. The 5 or 6 membered hetero ring formed of A ¹ , Z ¹ and a nitrogen atom may have a substituent.

B¹, Z² 및 탄소 원자로 형성되는 5 또는 6 원자 고리로는, 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피리미딘 고리, 피라진 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리, 옥사졸 고리, 티아졸 고리, 트리아졸 고리, 옥사디아졸 고리, 티아디아졸 고리, 티오펜 고리, 푸란 고리, 피롤 고리 등을 들 수 있다. B¹, Z² 및 탄소 원자로 형성되는 5 또는 6 원자 고리는 치환기를 갖고 있어도 된다.Examples of the 5 or 6 membered ring formed of B ¹ , Z ² and carbon atoms include benzene ring, pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring and oxazole ring , Thiazole ring, triazole ring, oxadiazole ring, thiadiazole ring, thiophene ring, furan ring, pyrrole ring and the like. The 5- or 6-membered ring formed of B ¹ , Z ² and carbon atoms may have a substituent.

상기 치환기로는 상기 치환기군 A 를 들 수 있다. 치환기끼리는 연결되어 고리를 형성하고 있어도 되고, 형성되는 고리로는, 불포화의 4 ∼ 7 원자 고리, 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리다진 고리, 피리미딘 고리, 이미다졸 고리, 옥사졸 고리, 티아졸 고리, 피라졸 고리, 티오펜 고리, 푸란 고리 등을 들 수 있다. 이들 형성되는 고리는 치환기를 갖고 있어도 되고, 형성되는 고리 상의 치환기를 개재하여 추가로 고리를 형성해도 된다. 또, 상기 A¹, Z¹ 및 질소 원자로 형성되는 5 또는 6 원자의 헤테로 고리의 치환기와, 상기 B¹, Z² 및 탄소 원자로 형성되는 5 또는 6 원자 고리의 치환기가 연결되어, 전술한 바와 동일한 축합 고리를 형성하고 있어도 된다. 형성되는 고리 상의 치환기를 개재하여 추가로 고리를 형성해도 된다.The said substituent group A is mentioned as said substituent. The substituents may be linked to each other to form a ring. Examples of the ring to be formed include an unsaturated 4 to 7 membered ring, a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, an imidazole ring, an oxazole ring, Thiazole ring, pyrazole ring, thiophene ring, furan ring and the like. These rings formed may have a substituent and may further form a ring through the substituent on the ring formed. Moreover, the substituent of the 5 or 6-membered heterocyclic ring formed with said A <^1> , Z <^1> and a nitrogen atom, and the substituent of the 5 or 6-membered ring formed with said B <^1> , Z <^2> and a carbon atom are connected, and are the same as the above-mentioned. You may form the condensed ring. You may form a ring further through the substituent on the ring formed.

(X-Y) 로 나타내는 배위자로는, 종래 공지된 금속 착물에 사용되는 여러 가지의 공지된 배위자가 있는데, 예를 들어, 「Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds」 Springer-Verlag 사 H. Yersin 저 1987년 발행, 함질소 헤테로아릴 배위자, 디케톤 배위자 등을 들 수 있고, 하기 일반식 (l-1) ∼ (l-39) 가 바람직하고, 일반식 (l-1), (l-4), (l-15), (l-16), (l-17), (l-18), (l-19), (l-22), (l-25), (l-28), (l-29), (l-36), (l-39) 가 보다 바람직하다. 단, 본 발명은 이들에 한정되지 않는다.As the ligand represented by (XY), there are various known ligands used in conventionally known metal complexes, for example, `` Photochemistry and Photophysics of Coordination Compounds '' by Springer-Verlag H. Yersin, published in 1987, Nitrogen-containing heteroaryl ligands, diketone ligands, and the like, and the following general formulas (l-1) to (l-39) are preferable, and general formulas (l-1), (l-4), and (l-) 15), (l-16), (l-17), (l-18), (l-19), (l-22), (l-25), (l-28), (l-29) , (l-36) and (l-39) are more preferable. However, this invention is not limited to these.

[화학식 30][Formula 30]

* 는 일반식 (E-1) 에 있어서의 이리듐 (Ir) 에 대한 배위 위치를 나타낸다. Rx, Ry 및 Rz 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. 치환기로는 상기 치환기군 A 에서 선택되는 치환기를 들 수 있다. Rx, Rz 는 바람직하게는, 각각 독립적으로 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 아릴기이다. Ry 는 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 퍼플루오로알킬기, 불소 원자, 시아노기, 아릴기 중 어느 것이다. 1 개의 배위자 내에 복수 존재하는 Rx 및 Ry 는 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.* Represents a coordination position with respect to iridium (Ir) in general formula (E-1). Rx, Ry and Rz each independently represent a hydrogen atom or a substituent. As a substituent, the substituent chosen from the said substituent group A is mentioned. Rx and Rz are preferably each independently an alkyl group, a perfluoroalkyl group, or an aryl group. Ry is preferably any of a hydrogen atom, an alkyl group, a perfluoroalkyl group, a fluorine atom, a cyano group, and an aryl group. Two or more Rx and Ry in one ligand may be same or different, respectively.

이들 배위자를 갖는 착물은, 대응하는 배위자 전구체를 사용함으로써 공지된 합성예와 동일하게 합성할 수 있다.Complexes having these ligands can be synthesized in the same manner as known synthesis examples by using the corresponding ligand precursor.

일반식 (E-1) 로 나타내는 이리듐 (Ir) 착물의 바람직한 양태는, 하기 일반식 (E-2) 로 나타내는 이리듐 (Ir) 착물이다.The preferable aspect of the iridium (Ir) complex represented by general formula (E-1) is an iridium (Ir) complex represented by the following general formula (E-2).

일반식 (E-2)General formula (E-2)

[화학식 31][Formula 31]

일반식 (E-2) 중, A^E1 ∼ A^E8 은 각각 독립적으로 질소 원자 또는 C-R^E 를 나타낸다. R^E 는 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. 치환기로는, 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다. R^E 끼리가 서로 연결되어 고리를 형성하고 있어도 된다. 형성되는 고리로는, 전술한 일반식 (E-1) 에 있어서 서술한 축합 고리와 동일한 것을 들 수 있다. (X-Y) 및 n_E2 는 일반식 (E-1) 에 있어서의 (X-Y) 및 n_E1 과 동일한 의미이고, 바람직한 범위도 동일하다. n_E2 가 2 또는 3 인 경우, A^E1 ∼ A^E8 을 포함하는 배위자가 2 개 또는 3 개 존재하게 되는데, 그 배위자는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.In General Formula (E-2), A ^E1 to A ^E8 each independently represent a nitrogen atom or CR ^E. R ^E represents a hydrogen atom or a substituent. As a substituent, what was illustrated as said substituent group A is applicable. The R ^Es may be connected to each other to form a ring. As a ring formed, the thing similar to the condensed ring mentioned in general formula (E-1) mentioned above is mentioned. (XY) n and _E2 are in the formula (E1) (XY) n and _E1 It is synonymous with and a preferable range is also the same. n _E2 Is 2 or 3, two or three ligands containing A ^E1 to A ^E8 are present, but the ligands may be the same as or different from each other.

상기 일반식 (E-2) 로 나타내는 화합물의 보다 바람직한 형태는, 하기 일반식 (E-3) 으로 나타내는 화합물이다.The more preferable aspect of the compound represented by said general formula (E-2) is a compound represented with the following general formula (E-3).

[화학식 32][Formula 32]

일반식 (E-3) 중, R^T1, R^T2, R^T3, R^T4, R^T5, R^T6 및 R^T7 은, 상기 R^E 와 동일한 의미이다. A 는 CR'''' 또는 질소 원자를 나타내고, R'''' 는 상기 R^E 와 동일한 의미이다. R^T1 ∼ R^T7, 및 R'''' 는, 근접하는 임의의 2 개가 서로 결합하여 축합 4 ∼ 7 원자 고리를 형성해도 되고, 그 축합 4 ∼ 7 원자 고리는, 시클로알켄, 시클로알카디엔, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 그 축합 4 ∼ 7 원자 고리는 추가로 치환기군 A 로 나타내는 치환기를 갖고 있어도 된다. (X-Y) 및 n_E3 은, 일반식 (E-1) 에 있어서의 (X-Y) 및 n_E1 과 동일한 의미이고, 바람직한 범위도 동일하다. n_E3 이 2 또는 3 인 경우, R^T1, R^T2, R^T3, R^T4, R^T5, R^T6, R^T7 및 A 를 포함하는 배위자가 2 개 또는 3 개 존재하게 되는데, 그 배위자는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.In General Formula (E-3), R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , R ^T4 , R ^T5 , R ^T6 and R ^T7 Is synonymous with said R <^E> . A represents CR '''' or a nitrogen atom, and R '''' has the same meaning as R ^E. R ^T1 to R ^T7 and R '''' may combine with any two adjacent groups to form a condensed 4 to 7 membered ring, and the condensed 4 to 7 membered ring may be cycloalkene, cycloalkadiene, It is aryl or heteroaryl, and the condensed 4-7 membered ring may further have a substituent represented by substituent group A. (XY) and n _E3 are synonymous with (XY) and n _{E1 in} general formula (E-1), and its preferable range is also the same. n _E3 Is 2 or 3, two or three ligands containing R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , R ^T4 , R ^T5 , R ^T6 , R ^T7 and A are present, and the ligands may be the same as each other. You may differ.

A, R^T1 ∼ R^T7 의 바람직한 범위는, 용도에 따라 요구되는 발광색에 따라 상이하다. 이하에 목적으로 하는 발광색으로서 청색 ∼ 수색 (水色), 녹색 ∼ 황색, 등황색 ∼ 적색의 3 개의 영역으로 나누어 설명한다. 단, 이들 기재에 한정되는 것은 아니다.The preferable ranges of A and R ^T1 to R ^T7 vary depending on the emission color required for the application. Below, it demonstrates dividing into three area | regions of blue-water color, green-yellow, orange-yellow-red as a light emission color made into the objective. However, it is not limited to these description.

등황색 ∼ 적색의 발광색을 얻기 위해서는, 상기 일반식 (E-1) 로 나타내는 화합물은, 하기 일반식 (E-4), 일반식 (E-5) 또는 일반식 (E-6) 으로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.In order to obtain the orange-red light emission color, the compound represented by the general formula (E-1) is a compound represented by the following general formula (E-4), general formula (E-5) or general formula (E-6). It is preferable.

일반식 (E-4)General formula (E-4)

[화학식 33][Formula 33]

일반식 (E-4) 에 있어서의 R^T1 ∼ R^T4, R^T7, A (CR'''' 또는 질소 원자), (X-Y) 및 n_E4 는, 일반식 (E-3) 에 있어서의 R^T1 ∼ R^T4, R^T7, A, (X-Y) 및 n_E3 과 동일한 의미이다. R₁' ∼ R₄' 는 상기 R^E 와 동일한 의미이다. R ^T1 to R ^T4 , R ^T7 , A (CR '''' or a nitrogen atom), (XY) and n _E4 in General Formula (E-4) are each represented by R in General Formula (E-3). ^It is synonymous with ^T1 - ^RT4 , ^RT7 , A, (XY), and _nE3 . R <_1> -R <_4>'is synonymous with said R <^E> .

R^T1 ∼ R^T4, R^T7, R₁' ∼ R₄', R'''' 는, 근접하는 임의의 2 개가 서로 결합하여 축합 4 ∼ 7 원자 고리를 형성해도 되고, 그 축합 4 ∼ 7 원자 고리는, 시클로알켄, 시클로알카디엔, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 그 축합 4 ∼ 7 원자 고리는 추가로 치환기군 A 로 나타내는 치환기를 갖고 있어도 된다.R <^T1> -R <^T4> , R <^T7> , R <_1> -R <_4> , R "'' may combine two arbitrary arbitrary mutually, and may form the condensed 4-7 membered ring, and the condensed 4-7 member The ring is cycloalkene, cycloalkadiene, aryl or heteroaryl, and the condensed 4 to 7 membered ring may further have a substituent represented by substituent group A.

n_E4 가 2 또는 3 인 경우, R^T1 ∼ R^T4, R^T7, A 및 R₁' ∼ R₄' 를 포함하는 배위자가 2 개 또는 3 개 존재하게 되는데, 그 배위자는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.When n _E4 is 2 or 3, two or three ligands including R ^T1 to R ^T4 , R ^T7 , A and R ₁ 'to R ₄ ' are present, and the ligands may be the same as or different from each other. do.

R₁' ∼ R₄' 는, 수소 원자, 불소 원자, 알킬기, 아릴기인 것이 바람직하다. 또, A 가 CR'''' 를 나타냄과 함께, R^T1 ∼ R^T4, R^T7, R'''' 중 0 ∼ 3 개가 알킬기 또는 페닐기이고 나머지가 모두 수소 원자인 경우가 바람직하다.It is preferable that R <_1>'-R<_4>' is a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group, and an aryl group. In addition, while A represents CR '''', 0 to 3 of R ^T1 to R ^T4 , R ^T7 and R '''' are alkyl groups or phenyl groups, and all others are preferably hydrogen atoms.

일반식 (E-4) 로 나타내는 화합물의 바람직한 구체예를 이하에 열거하지만, 이하에 한정되는 것은 아니다.Although the preferable specific example of a compound represented by general formula (E-4) is listed below, it is not limited to the following.

[화학식 34][Formula 34]

일반식 (E-5)General formula (E-5)

[화학식 35][Formula 35]

일반식 (E-5) 에 있어서의 R^T2 ∼ R^T6, A (CR'''' 또는 질소 원자), (X-Y) 및 n_E5 는, 일반식 (E-3) 에 있어서의 R^T2 ∼ R^T6, A, (X-Y) 및 n_E3 과 동일한 의미이다. R₅' ∼ R₈' 는 일반식 (E-4) 에 있어서의 R₁' ∼ R₄' 와 동일한 의미이다.R ^T2 to R ^T6 , A (CR '''' or a nitrogen atom), (XY) and n _E5 in General Formula (E-5) are R ^T2 to R in General Formula (E-3). ^It is synonymous with ^T6 , A, (XY), and _nE3 . R ₅ 'to R ₈ ' are R ₁ 'to R ₄ ' in General Formula (E-4). Same meaning as

R^T2 ∼ R^T6, R₅' ∼ R₈', R'''' 는, 근접하는 임의의 2 개가 서로 결합하여 축합 4 ∼ 7 원자 고리를 형성해도 되고, 그 축합 4 ∼ 7 원자 고리는, 시클로알켄, 시클로알카디엔, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 그 축합 4 ∼ 7 원자 고리는 추가로 치환기군 A 로 나타내는 치환기를 갖고 있어도 된다.R <^T2> -R <^T6> , R <_5> -R <_8>', R "' may join together mutually arbitrary two, and may form the condensed 4-7 membered ring, The condensed 4-7 membered ring, It is cycloalkene, cycloalkadiene, aryl, or heteroaryl, and the condensed 4-7 membered ring may further have a substituent represented by substituent group A.

n_E5 가 2 또는 3 인 경우, R^T2 ∼ R^T6, A 및 R₅' ∼ R₈' 를 포함하는 배위자가 2 개 또는 3 개 존재하게 되는데, 그 배위자는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.n _E5 Is 2 or 3, two or three ligands containing R ^T2 to R ^T6 , A and R ₅ ′ to R ₈ ′ exist, but the ligands may be the same as or different from each other.

또, R₅' ∼ R₈' 에 있어서의 바람직한 범위는, 일반식 (E-4) 에 있어서의 R₁' ∼ R₄' 의 바람직한 범위와 동일하다. 또, A 가 CR'''' 를 나타냄과 함께, R^T2 ∼ R^T6, R'''', 및 R₅' ∼ R₈' 중, 0 ∼ 3 개가 알킬기 또는 페닐기이고 나머지가 모두 수소 원자인 경우가 바람직하다.Moreover, the preferable range in R <_5>'-R<_8>' is R <_1> -R <_4>'in general formula (E-4). It is equal to the preferred range of. In addition, while A represents CR '''', 0 to 3 of R ^T2 to R ^T6 , R '''', and R ₅ 'to R ₈ ' are an alkyl group or a phenyl group, and the rest are all hydrogen atoms. The case is preferred.

일반식 (E-5) 로 나타내는 화합물의 바람직한 구체예를 이하에 열거하지만, 이하에 한정되는 것은 아니다.Although the preferable specific example of a compound represented by general formula (E-5) is listed below, it is not limited to the following.

[화학식 36][Formula 36]

일반식 (E-6)General formula (E-6)

[화학식 37][Formula 37]

일반식 (E-6) 에 있어서의 R^T1 ∼ R^T5, A (CR'''' 또는 질소 원자), (X-Y) 및 n_E6 은, 일반식 (E-3) 에 있어서의 R^T1 ∼ R^T5, A, (X-Y) 및 n_E3 과 동일한 의미이다. R₉' ∼ R₁₂' 는 일반식 (E-4) 에 있어서의 R₁' ∼ R₄' 와 동일한 의미이다.R ^T1 to R ^T5 , A (CR '''' or a nitrogen atom), (XY) and n _E6 in General Formula (E-6) are R ^T1 to R in General Formula (E-3). ^T5 , A, (XY) and n _E3 Same meaning as R ₉ ′ to R ₁₂ ′ represent R ₁ ′ to R ₄ ′ in General Formula (E-4). Same meaning as

R^T1 ∼ R^T5, R₉' ∼ R₁₂', R'''' 는, 근접하는 임의의 2 개가 서로 결합하여 축합 4 ∼ 7 원자 고리를 형성해도 되고, 그 축합 4 ∼ 7 원자 고리는, 시클로알켄, 시클로알카디엔, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 그 축합 4 ∼ 7 원자 고리는 추가로 치환기군 A 로 나타내는 치환기를 갖고 있어도 된다.R <^T1> -R <^T5> , R <_9> -R <_12> , R "'may join together mutually arbitrary two, and may form the condensed 4-7 membered ring, The condensed 4-7 membered ring, It is cycloalkene, cycloalkadiene, aryl, or heteroaryl, and the condensed 4-7 membered ring may further have a substituent represented by substituent group A.

n_E6 이 2 또는 3 인 경우, R^T1 ∼ R^T5, A 및 R₉' ∼ R₁₂' 를 포함하는 배위자가 2 개 또는 3 개 존재하게 되는데, 그 배위자는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.n _E6 In the case of 2 or 3, two or three ligands containing R ^T1 to R ^T5 , A and R ₉ ′ to R ₁₂ ′ exist, but the ligands may be the same as or different from each other.

또, R₉' ∼ R₁₂' 에 있어서의 바람직한 범위는, 일반식 (E-4) 에 있어서의 R₁' ∼ R₄' 의 바람직한 범위와 동일하다. 또, A 가 CR'''' 를 나타냄과 함께, R^T1 ∼ R^T5, R'''', 및 R₉' ∼ R₁₂' 중, 0 ∼ 3 개가 알킬기 또는 페닐기이고 나머지가 모두 수소 원자인 경우가 바람직하다.Moreover, the preferable range in R <_9>'-R< ₁₂ '> is R <_1>'-R<_4>' in general formula (E-4). It is equal to the preferred range of. In addition, while A represents CR '''', 0 to 3 are an alkyl group or a phenyl group, and the remaining ones are all hydrogen atoms among R ^T1 to R ^T5 , R '''' and R ₉ 'to R ₁₂ '. The case is preferred.

일반식 (E-6) 으로 나타내는 화합물의 바람직한 구체예를 이하에 열거하지만, 이하에 한정되는 것은 아니다.Although the preferable specific example of a compound represented by general formula (E-6) is listed below, it is not limited to the following.

[화학식 38][Formula 38]

녹색 ∼ 황색의 발광색을 얻기 위해서는, 상기 일반식 (E-1) 로 나타내는 화합물은, 하기 일반식 (E-7) 로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.In order to obtain green-yellow light emission color, it is preferable that the compound represented by said general formula (E-1) is a compound represented with the following general formula (E-7).

일반식 (E-7)General formula (E-7)

[화학식 39][Formula 39]

일반식 (E-7) 중, R^T1, R^T2, R^T3, R^T4, R^T5, R^T6, R^T7, R'''', (X-Y) 및 n_E3 은 일반식 (E-3) 중의 R^T1, R^T2, R^T3, R^T4, R^T5, R^T6, R^T7, R'''', (X-Y) 및 n_E3 과 동일한 의미이다. R^T1 ∼ R^T7, 및 R'''' 는, 근접하는 임의의 2 개가 서로 결합하여 축합 4 ∼ 7 원자 고리를 형성해도 되고, 그 축합 4 ∼ 7 원자 고리는, 시클로알켄, 시클로알카디엔, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 그 축합 4 ∼ 7 원자 고리는 추가로 치환기군 A 로 나타내는 치환기를 갖고 있어도 된다.In General Formula (E-7), R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , R ^T4 , R ^T5 , R ^T6 , R ^T7 , R '''', (XY), and n _E3 are represented by General Formula (E-3) of ^{R T1, R T2, R T3} , R T4, R T5, R T6, R T7, R '''', the same meaning as (XY) n, and _E3. R ^T1 to R ^T7 and R '''' may combine with any two adjacent groups to form a condensed 4 to 7 membered ring, and the condensed 4 to 7 membered ring may be cycloalkene, cycloalkadiene, It is aryl or heteroaryl, and the condensed 4-7 membered ring may further have a substituent represented by substituent group A.

n_E7 이 2 또는 3 인 경우, R^T1, R^T2, R^T3, R^T4, R^T5, R^T6, R^T7 및 R'''' 를 포함하는 배위자가 2 개 또는 3 개 존재하게 되는데, 그 배위자는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.n _E7 is 2 or 3, there will be two or three ligands comprising R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , R ^T4 , R ^T5 , R ^T6 , R ^T7 and R '''', The ligands may be the same as or different from each other.

R^T1, R^T2, R^T3, R^T4, R^T5, R^T6, R^T7, R'''' 는, 수소 원자, 불소 원자, 알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기, 시아노기인 것이 바람직하다.R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , R ^T4 , R ^T5 , R ^T6 , R ^T7 and R '''' are preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, and a cyano group.

n_E7 은 3 인 것이 바람직하고, 또한 일반식 (E-7) 은 일반식 (E-7-1) 로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.It is preferable that _nE7 is 3, and it is preferable that general formula (E-7) is a compound represented by general formula (E-7-1).

일반식 (E-7-1)General formula (E-7-1)

[화학식 40][Formula 40]

일반식 (E-7-1) 중, R^T1, R^T2, R^T3, R^T4, R^T5, R^T6, R^T7, R'''' 는 일반식 (E-7) 중의 R^T1, R^T2, R^T3, R^T4, R^T5, R^T6, R^T7, R'''' 와 동일한 의미이고, 바람직한 범위도 동일하다. R^T8 ∼ R^T15 는 R^T1, R^T2, R^T3, R^T4, R^T5, R^T6, R^T7, R'''' 와 동일한 의미이고, 바람직한 범위도 동일하지만, R^T1, R^T2, R^T3, R^T4, R^T5, R^T6, R^T7, R'''' 를 포함하는 페닐피리딘 배위자와 R^T8 ∼ R^T15 를 포함하는 페닐피리딘 배위자는 서로 상이하다.In General Formula (E-7-1), R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , R ^T4 , R ^T5 , R ^T6 , R ^T7 , R '''' is R ^T1 , R in General Formula (E-7) ^{T2, T3} are as defined and R, R ^{T4, T5} R, R ^{T6, T7} R, R '''', are also the same preferable range. R ^T8 to R ^T15 Is the same meaning as R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , R ^T4 , R ^T5 , R ^T6 , R ^T7 , R '''', and the preferred range is the same, but R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , R ^T4 , The phenylpyridine ligand containing R ^T5 , R ^T6 , R ^T7 , R '''' and the phenylpyridine ligand containing R ^T8 to R ^T15 are different from each other.

녹색 ∼ 황색의 발광색 중, 녹색에 가까운 발광색을 얻기 위해서는, R^T1, R^T2, R^T3, R^T4, R^T5, R^T6, R^T7, R'''' 는 수소 원자, 불소 원자, 알킬기, 시아노기인 것이 보다 바람직하고, R^T1, R^T5, R^T4, R'''' 의 1 ∼ 3 개가 알킬기인 것이 더욱 바람직하다. R^T8 ∼ R^T11 은 수소 원자 또는 알킬기인 것이 보다 바람직하다. 또, R^T12 ∼ R^T15 는 수소 원자, 알킬기, 시아노기, 아릴기인 것이 보다 바람직하다. 알킬기, 시아노기, 아릴기의 치환 위치로는, R^T13 또는 R^T14 인 것이 바람직하다. 그 아릴기는, 추가로 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환기를 개재하여 축합 고리를 형성해도 된다.In order to obtain a light emission color close to green among the light emission colors of green to yellow, R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , R ^T4 , R ^T5 , R ^T6 , R ^T7 , R '''' represents a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group, It is more preferable that it is a cyano group, and it is still more preferable that 1-3 of R <^T1> , R <^T5> , R <^T4> , and R "'are alkyl groups. R ^T8 to R ^T11 It is more preferable that it is a hydrogen atom or an alkyl group. Moreover, R ^T12 -R ^T15 It is more preferable that they are a hydrogen atom, an alkyl group, a cyano group, and an aryl group. Substitution positions of the alkyl group, cyano group, and aryl group include R ^T13 or R ^T14. Is preferably. The aryl group may further have a substituent and may form a condensed ring via a substituent.

녹색 ∼ 황색의 발광색 중, 황색에 가까운 발광색을 얻기 위해서는, R^T1, R^T2, R^T3, R^T4, R^T5, R^T6, R^T7, R'''' 는 수소 원자, 알킬기인 것이 보다 바람직하고, R^T1, R^T5, R^T4, R'''' 의 1 ∼ 3 개가 알킬기인 것이 더욱 바람직하다. R^T8 ∼ R^T11 은 적어도 1 개가 아릴기인 것이 보다 바람직하고, R^T9, R^T10 중 어느 1 개가 아릴기이고 나머지는 수소 원자 또는 알킬기인 것이 더욱 바람직하다. 그 아릴기는, 추가로 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환기를 개재하여 축합 고리를 형성해도 된다.Among the green to yellow emission colors, in order to obtain a light emission color close to yellow, R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , R ^T4 , R ^T5 , R ^T6 , R ^T7 , and R '''' are more preferably a hydrogen atom or an alkyl group. And it is more preferable that 1-3 of R <^T1> , R <^T5> , R <^T4> , and R "'are alkyl groups. As for ^RT8 - ^RT11, it is more preferable that at least 1 is an aryl group, It is further more preferable that any one of ^RT9 and ^RT10 is an aryl group, and the remainder is a hydrogen atom or an alkyl group. The aryl group may further have a substituent and may form a condensed ring via a substituent.

일반식 (E-7-1) 은, 일반식 (E-7-1) 중에 일반식 (E-7-2) 로 나타내는 부분 구조를 갖는 것도 바람직하다. 일반식 (E-7-2) 를 가짐으로써, 호스트 재료와의 조합에 의해 저전압화나 고내구화와 같은 효과가 현저히 나타나는 경우가 있다.It is also preferable that general formula (E-7-1) has a partial structure represented by general formula (E-7-2) in general formula (E-7-1). By having general formula (E-7-2), effects, such as low voltage and high durability, may appear remarkably by combination with a host material.

일반식 (E-7-2)General formula (E-7-2)

[화학식 41][Formula 41]

일반식 (E-7-2) 중, X 는 -O-, -S-, -NR^T24-, -CR^T25R^T26-, -SiR^T27R^T28- 이고, R^T16 ∼ R^T28 중 어느 1 개가 단결합 또는 치환기를 개재하여 일반식 (E-7-1) 중의 일부와 결합한다.In General Formula (E-7-2), X is -O-, -S-, -NR ^T24- , -CR ^T25 R ^T26- , -SiR ^T27 R ^T28 -and any one of R ^T16 to R ^T28 is It couples with a part of general formula (E-7-1) through a single bond or a substituent.

일반식 (E-7-2) 중, R^T16 ∼ R^T28 중 어느 1 개가 단결합 혹은 아릴기를 개재하여 일반식 (E-7-1) 중의 일부와 결합하는 것이 바람직하고, 녹색에 가까운 발광색을 얻고자 하는 경우에는 R^T13 또는 R^T14 로 결합하는 것이 보다 바람직하고, R^T13 으로 결합하는 것이 더욱 바람직하다. 황색에 가까운 발광색을 얻고자 하는 경우에는 R^T9 또는 R^T10 으로 결합하는 것이 보다 바람직하다.The formula (E-7-2) of, R ~ R ^T16 and ^T28 via the dog any one of a single bond or an aryl formula (E-7-1) is preferred, and near the green emission color in combination with some of the When it is desired to obtain, it is more preferable to bind with R ^T13 or R ^T14 , and more preferably with R ^T13 . In order to obtain a light emitting color close to yellow, it is more preferable to combine with R ^T9 or R ^T10 .

X 는 -O-, -S-, -NR^T24-, -CR^T25R^T26- 인 것이 바람직하고, -O-, -S- 인 것이 보다 바람직하다.X is preferably -O-, -S-, -NR ^T24- , -CR ^T25 R ^T26- , and more preferably -O- or -S-.

X 가 -O-, -S- 일 때에는, R^T16 의 위치에서 단결합을 개재하여 일반식 (E-7-1) 중의 일부와 결합하는 것이 바람직하고, X 가 -NR^T24- 일 때에는, R^T18 또는 R^T24 의 위치에서 단결합을 개재하여 일반식 (E-7-1) 중의 일부와 결합하는 것이 바람직하고, X 가 -CR^T25R^T26- 일 때에는, R^T17 의 위치에서 단결합을 개재하여 일반식 (E-7-1) 중의 일부와 결합하는 것이 바람직하다.X a is -O-, when the -S-, via a single bond at the position of R ^T16, and preferably in combination with some of the general formula (E-7-1), X -NR T24 - when the, R It is preferable to bond with a part of general formula (E-7-1) via a single bond in the position of ^T18 or R ^T24 , and when X is -CR ^T25 R ^T26- , it interposes a single bond in the position of R ^T17 . It is preferable to combine with some of general formula (E-7-1).

일반식 (E-7) 로 나타내는 화합물의 바람직한 구체예를 이하에 열거하지만, 이하에 한정되는 것은 아니다.Although the preferable specific example of a compound represented by general formula (E-7) is listed below, it is not limited to the following.

[화학식 42][Formula 42]

[화학식 43][Formula 43]

청색 ∼ 수색의 발광색을 얻기 위해서는, 상기 일반식 (E-1) 로 나타내는 화합물은 하기 일반식 (E-8) 또는 일반식 (E-9) 로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.In order to obtain the light emission color of blue to water color, it is preferable that the compound represented by the said general formula (E-1) is a compound represented with the following general formula (E-8) or general formula (E-9).

일반식 (E-8)General formula (E-8)

[화학식 44][Formula 44]

일반식 (E-8) 중, R^T1, R^T2, R^T3, R^T4, R^T5, R^T6, R^T7, A (CR'''' 또는 질소 원자), (X-Y), n_E8 은 일반식 (E-3) 중의 R^T1, R^T2, R^T3, R^T4, R^T5, R^T6, R^T7, A, (X-Y), n_E3 과 동일한 의미이다.In general formula (E-8), R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , R ^T4 , R ^T5 , R ^T6 , R ^T7 , A (CR '''' or nitrogen atom), (XY), n _E8 are general expression (E3) is the same meaning as in ^{R T1, R T2, R T3} , R T4, R T5, R T6, R T7, a, (XY), n E3.

일반식 (E-8) 중의 R^T1, R^T5 ∼ R^T7 은, 수소 원자, 알킬기, 아릴기인 것이 보다 바람직하다. R^T2 ∼ R^T4 는, 수소 원자, 불소 원자, 시아노기인 것이 바람직하다. A 는, CR'''' 의 R'''' 가 불소 원자 또는 시아노기이거나 또는 질소 원자 중 어느 것이 바람직하다. n_E8 은 2 또는 3 인 것이 바람직하다. (X-Y) 는, 일반식 (E-1) 에 있어서의 (X-Y) 와 동일한 의미이고, 바람직한 범위도 동일하다.R ^T1, R ~ ^{T5 T7} R in the general formula (E-8) is more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group. It is preferable that R <^T2> -R <^T4> is a hydrogen atom, a fluorine atom, and a cyano group. As for A, R '''' of CR '''' is preferably a fluorine atom or a cyano group or a nitrogen atom. n _E8 is preferably 2 or 3. (XY) is synonymous with (XY) in general formula (E-1), and its preferable range is also the same.

일반식 (E-8) 로 나타내는 화합물의 바람직한 구체예를 이하에 열거하지만, 이하에 한정되는 것은 아니다.Although the preferable specific example of a compound represented by general formula (E-8) is listed below, it is not limited to the following.

[화학식 45][Formula 45]

일반식 (E-9)General formula (E-9)

[화학식 46][Formula 46]

일반식 (E-9) 중, R^T29 ∼ R^T34, (X-Y), n_E9 는 일반식 (E-3) 중의 R^T1 ∼ R^T6, (X-Y), n_E3 과 동일한 의미이다. R^T35 는 치환기를 나타내고, 그 치환기로는 상기 치환기군 B 를 들 수 있다. R^T29 ∼ R^T35 는, 근접하는 임의의 2 개가 서로 결합하여 축합 4 ∼ 7 원자 고리를 형성해도 되고, 그 축합 4 ∼ 7 원자 고리는, 시클로알켄, 시클로알카디엔, 아릴 또는 헤테로아릴이고, 그 축합 4 ∼ 7 원자 고리는 추가로 치환기군 A 로 나타내는 치환기를 갖고 있어도 된다.In the general formula ^{(E9), R T29 ~ R} T34, (XY), n E9 have the same meaning as that of general formula (E3) of the ^{R T1 ~ R T6, (XY} ), n E3. R <^T35> represents a substituent and the said substituent group B is mentioned as this substituent. R ²²⁹ to R ^T35 may be bonded to any two adjacent groups to form a condensed 4 to 7 membered ring, and the condensed 4 to 7 membered ring is cycloalkene, cycloalkadiene, aryl or heteroaryl, and The condensed 4 to 7 membered ring may further have a substituent represented by substituent group A.

n_E7 이 2 또는 3 인 경우, R^T1, R^T2, R^T3, R^T4, R^T5, R^T6, R^T7 및 R'''' 를 포함하는 배위자가 2 개 또는 3 개 존재하게 되지만, 그 배위자는 서로 동일해도 되고 상이해도 된다.When n _E7 is 2 or 3, there will be 2 or 3 ligands comprising R ^T1 , R ^T2 , R ^T3 , R ^T4 , R ^T5 , R ^T6 , R ^T7 and R '''', but The ligands may be the same as or different from each other.

R^T29 ∼ R^T34 는 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 시아노기인 것이 바람직하다. R^T35 는 알킬기, 아릴기인 것이 바람직하다. R^T35 는 R^T29 와 연결하여 고리를 형성하는 것이 바람직하고, R^T35 와 R^T29 가 아릴기를 개재하여 결합하고, 그 결과 함질소 6 원자 고리가 형성되는 것이 보다 바람직하다. R^T35 는 R^T29 와 연결한 그 아릴기는 추가로 치환기를 갖고 있어도 되고, 내구성의 관점에서 알킬기에 의해 치환되는 것이 더욱 바람직하다.R ^T29 to R ^T34 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a cyano group. R ^T35 is preferably an alkyl group or an aryl group. R ^T35 is preferably linked to R ^T29 to form a ring, more preferably R ^T35 and R ^T29 are bonded via an aryl group, and as a result, a nitrogen-containing 6-membered ring is more preferably formed. R ^T35 may further have a substituent, and the aryl group linked to R ^T29 may be substituted with an alkyl group from the viewpoint of durability.

일반식 (E-9) 로 나타내는 화합물의 바람직한 구체예를 이하에 열거하지만, 이하에 한정되는 것은 아니다.Although the preferable specific example of a compound represented by general formula (E-9) is listed below, it is not limited to the following.

[화학식 47][Formula 47]

일반식 (E-1) 로 나타내는 화합물의 상기 이외의 바람직한 구체예를 이하에 열거하지만, 이하에 한정되는 것은 아니다.Although the preferable specific example of the compound of the compound represented by general formula (E-1) other than the above is enumerated below, it is not limited to the following.

[화학식 48][Formula 48]

상기 일반식 (E-1) 로 나타내는 화합물로서 예시한 화합물은, 일본 공개특허공보 2009-99783호에 기재된 방법이나, 미국 특허 7279232호 등에 기재된 여러 가지 방법으로 합성할 수 있다. 합성 후, 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의한 정제를 실시한 후, 승화 정제에 의해 정제하는 것이 바람직하다. 승화 정제에 의해, 유기 불순물을 분리할 수 있을 뿐만 아니라, 무기염이나 잔류 용매 등을 효과적으로 제거할 수 있다.The compound illustrated as a compound represented by the said general formula (E-1) can be synthesize | combined by the method of Unexamined-Japanese-Patent No. 2009-99783, the various methods of US Pat. No. 7279232, etc. After synthesis, purification by column chromatography, recrystallization or the like is preferably followed by purification by sublimation purification. By sublimation purification, not only an organic impurity can be separated but an inorganic salt, a residual solvent, etc. can be removed effectively.

일반식 (E-1) 로 나타내는 화합물은, 발광층에 함유되는 것이 바람직하지만, 그 용도가 한정되지 않고, 또한 유기층 내의 어느 층에 더욱 함유되어도 된다.Although it is preferable that the compound represented by general formula (E-1) is contained in a light emitting layer, the use is not limited and may be contained in any layer in an organic layer further.

발광층 중의 일반식 (E-1) 로 나타내는 화합물은, 발광층 중에 일반적으로 발광층을 형성하는 전체 화합물 질량에 대해, 0.1 질량% ∼ 50 질량% 함유되지만, 내구성, 외부 양자 효율의 관점에서 0.2 질량% ∼ 50 질량% 함유되는 것이 바람직하고, 0.3 질량% ∼ 40 질량% 함유되는 것이 보다 바람직하고, 0.4 질량% ∼ 30 질량% 함유되는 것이 더욱 바람직하고, 0.5 질량% ∼ 20 질량% 함유되는 것이 특히 바람직하다.Although the compound represented by general formula (E-1) in a light emitting layer contains 0.1 mass%-50 mass% with respect to the mass of all the compounds which form a light emitting layer generally in a light emitting layer, 0.2 mass%-from a viewpoint of durability and external quantum efficiency. It is preferable to contain 50 mass%, It is more preferable to contain 0.3 mass%-40 mass%, It is more preferable to contain 0.4 mass%-30 mass%, It is especially preferable to contain 0.5 mass%-20 mass%. .

일반식 (1) 로 나타내는 화합물과 일반식 (E-1) ∼ (E-9) 의 어느 것으로 나타내는 화합물을 발광층 중에서 조합하여 사용하는 것이, 본 발명에서는 특히 바람직하다.It is especially preferable in this invention to use the compound represented by General formula (1) and the compound represented by either of General Formula (E-1)-(E-9) in combination in a light emitting layer.

인광 발광재료로서 사용할 수 있는 백금 착물로서 바람직하게는, 하기 일반식 (C-1) 로 나타내는 백금 착물이다.As a platinum complex which can be used as a phosphorescence emitting material, Preferably it is a platinum complex represented by following General formula (C-1).

[화학식 49][Formula 49]

(식 중, Q¹, Q², Q³ 및 Q⁴ 는 각각 독립적으로 Pt 에 배위하는 배위자를 나타낸다. L¹, L² 및 L³ 은 각각 독립적으로 단결합 또는 2 가의 연결기를 나타낸다)(Wherein, Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ each independently represent a ligand that coordinates to Pt. L ¹ , L ² and L ³ each independently represent a single bond or a divalent linking group)

일반식 (C-1) 에 대해 설명한다. Q¹, Q², Q³ 및 Q⁴ 는 각각 독립적으로 Pt 에 배위하는 배위자를 나타낸다. 이 때, Q¹, Q², Q³ 및 Q⁴ 와 Pt 의 결합은, 공유 결합, 이온 결합, 배위 결합 등 어느 것이어도 된다. Q¹, Q², Q³ 및 Q⁴ 중의 Pt 에 결합하는 원자로는, 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 인 원자가 바람직하고, Q¹, Q², Q³ 및 Q⁴ 중의 Pt 에 결합하는 원자 중, 적어도 1 개가 탄소 원자인 것이 바람직하고, 2 개가 탄소 원자인 것이 보다 바람직하고, 2 개가 탄소 원자이고, 2 개가 질소 원자인 것이 특히 바람직하다.General formula (C-1) is demonstrated. Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ each independently represent a ligand that coordinates to Pt. At this time, any one of Q ¹ , Q ² , Q ^3, and Q ⁴ and Pt may be a covalent bond, an ionic bond, a coordination bond, or the like. As an atom couple | bonded with Pt in Q <^1> , Q <^2> , Q <^3> and Q <^4> , a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, and a phosphorus atom are preferable, and Pt in Q <^1> , Q <^2> , Q <^3> and Q <^4> is preferable. It is preferable that at least 1 is a carbon atom, it is more preferable that 2 is a carbon atom, it is especially preferable that 2 is a carbon atom and 2 is a nitrogen atom among the couple | bonding atoms.

탄소 원자로 Pt 에 결합하는 Q¹, Q², Q³ 및 Q⁴ 로는, 아니온성의 배위자여도 되고, 중성의 배위자여도 되며, 아니온성의 배위자로는 비닐 배위자, 방향족 탄화수소 고리 배위자 (예를 들어 벤젠 배위자, 나프탈렌 배위자, 안트라센 배위자, 페난트렌 배위자 등), 헤테로 고리 배위자 (예를 들어 푸란 배위자, 티오펜 배위자, 피리딘 배위자, 피라진 배위자, 피리미딘 배위자, 피리다진 배위자, 트리아진 배위자, 티아졸 배위자, 옥사졸 배위자, 피롤 배위자, 이미다졸 배위자, 피라졸 배위자, 트리아졸 배위자 및, 그것들을 함유하는 축환체 (예를 들어 퀴놀린 배위자, 벤조티아졸 배위자 등)) 를 들 수 있다. 중성의 배위자로는 카르벤 배위자를 들 수 있다.As Q ¹ , Q ² , Q ^3, and Q ⁴ bonded to the carbon atom Pt, an anionic ligand, a neutral ligand, or an anionic ligand may be a vinyl ligand or an aromatic hydrocarbon ring ligand (for example, benzene). Ligands, naphthalene ligands, anthracene ligands, phenanthrene ligands, etc., heterocyclic ligands (e.g. furan ligands, thiophene ligands, pyridine ligands, pyrazine ligands, pyrimidine ligands, pyridazine ligands, triazine ligands, thiazole ligands, Oxazole ligands, pyrrole ligands, imidazole ligands, pyrazole ligands, triazole ligands and condensates containing them (e.g. quinoline ligands, benzothiazole ligands, etc.). Neutral ligands include carbene ligands.

Q¹, Q², Q³ 및 Q⁴ 로 나타내는 기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적절히 적용할 수 있다. 또 치환기끼리가 연결되어 있어도 된다 (Q³ 과 Q⁴ 가 연결된 경우, 고리형 4 좌 배위자의 Pt 착물이 된다).The group represented by Q <^1> , Q <^2> , Q <^3> and Q <^4> may have a substituent and the thing illustrated as said substituent group A can be suitably applied as a substituent. Moreover, substituents may be connected (when Q <^3> and Q <^4> are connected, it will become a Pt complex of a cyclic 4 left ligand).

Q¹, Q², Q³ 및 Q⁴ 로 나타내는 기로서 바람직하게는, 탄소 원자로 Pt 에 결합하는 방향족 탄화수소 고리 배위자, 탄소 원자로 Pt 에 결합하는 방향족 헤테로 고리 배위자, 질소 원자로 Pt 에 결합하는 함질소 방향족 헤테로 고리 배위자, 아실옥시 배위자, 알킬옥시 배위자, 아릴옥시 배위자, 헤테로아릴옥시 배위자, 실릴옥시 배위자이고, 보다 바람직하게는, 탄소 원자로 Pt 에 결합하는 방향족 탄화수소 고리 배위자, 탄소 원자로 Pt 에 결합하는 방향족 헤테로 고리 배위자, 질소 원자로 Pt 에 결합하는 함질소 방향족 헤테로 고리 배위자, 아실옥시 배위자, 아릴옥시 배위자이고, 더욱 바람직하게는 탄소 원자로 Pt 에 결합하는 방향족 탄화수소 고리 배위자, 탄소 원자로 Pt 에 결합하는 방향족 헤테로 고리 배위자, 질소 원자로 Pt 에 결합하는 함질소 방향족 헤테로 고리 배위자, 아실옥시 배위자이다.As the group represented by Q ¹ , Q ² , Q ³ and Q ⁴ , Preferably, an aromatic hydrocarbon ring ligand bonded to Pt by a carbon atom, an aromatic hetero ring ligand bonded to Pt by a carbon atom, and nitrogen-containing aromatic bonds to Pt by a nitrogen atom Heterocyclic ligands, acyloxy ligands, alkyloxy ligands, aryloxy ligands, heteroaryloxy ligands, silyloxy ligands, more preferably aromatic hydrocarbon ring ligands bound to Pt by carbon atoms, aromatic hetero bonds to Pt by carbon atoms Ring ligand, nitrogen-containing aromatic heterocyclic ligand bonded to Pt by nitrogen atom, acyloxy ligand, aryloxy ligand, more preferably aromatic hydrocarbon ring ligand bound to Pt by carbon atom, aromatic heterocyclic ligand bound to Pt by carbon atom , Nitrogen-containing aromatics bound to Pt with nitrogen atoms Interrogating ring ligand, an acyloxy ligand.

L¹, L² 및 L³ 은, 단결합 또는 2 가의 연결기를 나타낸다. L¹, L² 및 L³ 으로 나타내는 2 가의 연결기로는, 알킬렌기 (메틸렌, 에틸렌, 프로필렌 등), 아릴렌기 (페닐렌, 나프탈렌디일), 헤테로아릴렌기 (피리딘디일, 티오펜디일 등), 이미노기 (-NR-) (페닐이미노기 등), 옥시기 (-O-), 티오기 (-S-), 포스피니덴기 (-PR-) (페닐포스피니덴기 등), 실릴렌기 (-SiRR'-) (디메틸실릴렌기, 디페닐실릴렌기 등), 또는 이들을 조합한 것을 들 수 있다. 여기서, R 및 R' 로는 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기 등을 들 수 있다. 이들 연결기는, 추가로 치환기를 갖고 있어도 된다.L ¹ , L ² and L ³ represent a single bond or a divalent linking group. Examples of the divalent linking groups represented by L ¹ , L ^2, and L ³ include an alkylene group (methylene, ethylene, propylene, and the like), an arylene group (phenylene, naphthalenediyl), a heteroarylene group (pyridindiyl, thiophendiyl, and the like), Imino group (-NR-) (phenylimino group, etc.), oxy group (-O-), thio group (-S-), phosphinidene group (-PR-) (phenylphosphinidene group, etc.), silylene group (- SiRR'-) (dimethylsilylene group, diphenylsilylene group, etc.), or what combined these is mentioned. Here, as R and R ', an alkyl group, an aryl group, etc. are respectively independently mentioned. These coupling groups may further have a substituent.

착물의 안정성 및 발광 양자 수율의 관점에서, L¹, L² 및 L³ 으로서 바람직하게는 단결합, 알킬렌기, 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, 이미노기, 옥시기, 티오기, 실릴렌기이고, 보다 바람직하게는 단결합, 알킬렌기, 아릴렌기, 이미노기이고, 더욱 바람직하게는 단결합, 알킬렌기, 아릴렌기이고, 더욱 바람직하게는, 단결합, 메틸렌기, 페닐렌기이고, 더욱 바람직하게는 단결합, 디치환의 메틸렌기이고, 더욱 바람직하게는 단결합, 디메틸메틸렌기, 디에틸메틸렌기, 디이소부틸메틸렌기, 디벤질메틸렌기, 에틸메틸메틸렌기, 메틸프로필메틸렌기, 이소부틸메틸메틸렌기, 디페닐메틸렌기, 메틸페닐메틸렌기, 시클로헥산디일기, 시클로펜탄디일기, 플루오렌디일기, 플루오로메틸메틸렌기이다.In view of the stability of the complex and the luminescence quantum yield, L ¹ , L ² and L ³ are preferably a single bond, an alkylene group, an arylene group, a heteroarylene group, an imino group, an oxy group, a thio group, a silylene group, and more. Preferably it is a single bond, an alkylene group, an arylene group, and an imino group, More preferably, it is a single bond, an alkylene group, an arylene group, More preferably, it is a single bond, a methylene group, a phenylene group, More preferably, It is a bond and a di-substituted methylene group, More preferably, it is a single bond, a dimethyl methylene group, a diethyl methylene group, a diisobutyl methylene group, a dibenzyl methylene group, an ethyl methylene methylene group, a methylpropyl methylene group, isobutyl methylene methylene Group, diphenylmethylene group, methylphenylmethylene group, cyclohexanediyl group, cyclopentanediyl group, fluorenediyl group, and fluoromethylmethylene group.

L¹ 은 특히 바람직하게는 디메틸메틸렌기, 디페닐메틸렌기, 시클로헥산디일기이고, 가장 바람직하게는 디메틸메틸렌기이다.L ¹ is particularly preferably a dimethylmethylene group, a diphenylmethylene group or a cyclohexanediyl group, and most preferably a dimethylmethylene group.

L² 및 L³ 으로서 가장 바람직하게는 단결합이다.Most preferably, it is a single bond as L <^2> and L <^3> .

일반식 (C-1) 로 나타내는 백금 착물 중, 보다 바람직하게는 하기 일반식 (C-2) 로 나타내는 백금 착물이다.Among the platinum complexes represented by General Formula (C-1), more preferably, they are platinum complexes represented by the following General Formula (C-2).

[화학식 50][Formula 50]

(식 중, L²¹ 은 단결합 또는 2 가의 연결기를 나타낸다. A²¹, A²² 는 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. Z²¹, Z²² 는 각각 독립적으로 함질소 방향족 헤테로 고리를 나타낸다. Z²³, Z²⁴ 는 각각 독립적으로 벤젠 고리 또는 방향족 헤테로 고리를 나타낸다)In the formula, L ²¹ represents a single bond or a divalent linking group. A ²¹ and A ²² each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. Z ²¹ and Z ²² each independently represent a nitrogen-containing aromatic hetero ring. Z ²³ and Z ²⁴ each independently represent a benzene ring or an aromatic hetero ring)

일반식 (C-2) 에 대해 설명한다. L²¹ 은, 상기 일반식 (C-1) 중의 L¹ 과 동일한 의미이고, 또 바람직한 범위도 동일하다.General formula (C-2) is demonstrated. L <^21> is synonymous with L <^1> in the said general formula (C-1), and its preferable range is also the same.

A²¹, A²² 는 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. A²¹, A²² 중, 적어도 일방은 탄소 원자인 것이 바람직하고, A²¹, A²² 가 모두 탄소 원자인 것이, 착물의 안정성의 관점 및 착물의 발광 양자 수율의 관점에서 바람직하다.A ²¹ and A ²² each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom. At least one of A ²¹ and A ²² is preferably a carbon atom, and both A ²¹ and A ²² are preferably carbon atoms from the viewpoint of the stability of the complex and the light emission quantum yield of the complex.

Z²¹, Z²² 는, 각각 독립적으로 함질소 방향족 헤테로 고리를 나타낸다. Z²¹, Z²² 로 나타내는 함질소 방향족 헤테로 고리로는, 피리딘 고리, 피리미딘 고리, 피라진 고리, 트리아진 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리, 옥사졸 고리, 티아졸 고리, 트리아졸 고리, 옥사디아졸 고리, 티아디아졸 고리 등을 들 수 있다. 착물의 안정성, 발광 파장 제어 및 발광 양자 수율의 관점에서, Z²¹, Z²² 로 나타내는 고리로서 바람직하게는, 피리딘 고리, 피라진 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리이고, 보다 바람직하게는 피리딘 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리이고, 더욱 바람직하게는 피리딘 고리, 피라졸 고리이고, 특히 바람직하게는 피리딘 고리이다.Z ²¹ and Z ²² each independently represent a nitrogen-containing aromatic hetero ring. Examples of the nitrogen-containing aromatic hetero rings represented by Z ²¹ and Z ²² include pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring, triazole ring and oxa A diazole ring, a thiadiazole ring, and the like. From the viewpoint of the stability of the complex, the emission wavelength control and the emission quantum yield, the ring represented by Z ²¹ , Z ²² is preferably a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, more preferably a pyridine ring, An imidazole ring, a pyrazole ring, more preferably a pyridine ring, a pyrazole ring, and particularly preferably a pyridine ring.

Z²³, Z²⁴ 는, 각각 독립적으로 벤젠 고리 또는 방향족 헤테로 고리를 나타낸다. Z²³, Z²⁴ 로 나타내는 함질소 방향족 헤테로 고리로는, 피리딘 고리, 피리미딘 고리, 피라진 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리, 옥사졸 고리, 티아졸 고리, 트리아졸 고리, 옥사디아졸 고리, 티아디아졸 고리, 티오펜 고리, 푸란 고리 등을 들 수 있다. 착물의 안정성, 발광 파장 제어 및 발광 양자 수율의 관점에서 Z²³, Z²⁴ 로 나타내는 고리로서 바람직하게는, 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피라진 고리, 이미다졸 고리, 피라졸 고리, 티오펜 고리이고, 보다 바람직하게는 벤젠 고리, 피리딘 고리, 피라졸 고리이고, 더욱 바람직하게는 벤젠 고리, 피리딘 고리이다.Z ²³ and Z ²⁴ each independently represent a benzene ring or an aromatic hetero ring. Examples of the nitrogen-containing aromatic hetero rings represented by Z ²³ and Z ²⁴ include pyridine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, pyridazine ring, triazine ring, imidazole ring, pyrazole ring, oxazole ring, thiazole ring and tria A sol ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, a thiophene ring, a furan ring, etc. are mentioned. As a ring represented by Z ²³ , Z ²⁴ from the viewpoint of stability of the complex, emission wavelength control, and emission quantum yield, a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, a thiophene ring, and Preferably they are a benzene ring, a pyridine ring, a pyrazole ring, More preferably, they are a benzene ring and a pyridine ring.

일반식 (C-2) 로 나타내는 백금 착물 중, 보다 바람직한 양태 중 하나는 하기 일반식 (C-4) 로 나타내는 백금 착물이다.Among the platinum complexes represented by General Formula (C-2), one of the more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following General Formula (C-4).

[화학식 51][Formula 51]

(일반식 (C-4) 중, A⁴⁰¹ ∼ A⁴¹⁴ 는 각각 독립적으로 C-R 또는 질소 원자를 나타낸다. R 은 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. L⁴¹ 은 단결합 또는 2 가의 연결기를 나타낸다)(In General Formula (C-4), A ⁴⁰¹ to A ⁴¹⁴ each independently represent CR or a nitrogen atom. R represents a hydrogen atom or a substituent. L ⁴¹ represents a single bond or a divalent linking group.)

일반식 (C-4) 에 대해 설명한다.General formula (C-4) is demonstrated.

A⁴⁰¹ ∼ A⁴¹⁴ 는 각각 독립적으로 C-R 또는 질소 원자를 나타낸다. R 은 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다.A ⁴⁰¹ to A ⁴¹⁴ each independently represent CR or a nitrogen atom. R represents a hydrogen atom or a substituent.

R 로 나타내는 치환기로는, 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.As a substituent represented by R, the thing illustrated as said substituent group A is applicable.

A⁴⁰¹ ∼ A⁴⁰⁶ 으로서 바람직하게는 C-R 이고, R 끼리가 서로 연결되어 고리를 형성하고 있어도 된다. A⁴⁰¹ ∼ A⁴⁰⁶ 이 C-R 인 경우에, A⁴⁰², A⁴⁰⁵ 의 R 로서 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 불소 원자, 시아노기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시 기, 불소 원자이고, 특히 바람직하게는 수소 원자, 불소 원자이다. A⁴⁰¹, A⁴⁰³, A⁴⁰⁴, A⁴⁰⁶ 의 R 로서 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 불소 원자, 시아노기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 불소 원자이고, 특히 바람직하게는 수소 원자이다.It is preferably CR as A ⁴⁰¹ to A ⁴⁰⁶ , and R may be connected to each other to form a ring. When A ⁴⁰¹ to A ⁴⁰⁶ are CR, R ⁴⁰² and A ⁴⁰⁵ are preferably R, preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, and a cyano group, and more preferably. It is a hydrogen atom, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, and a fluorine atom, Especially preferably, they are a hydrogen atom and a fluorine atom. R of A ⁴⁰¹ , A ⁴⁰³ , A ⁴⁰⁴ , A ⁴⁰⁶ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, an amino group, an alkoxy group, an aryloxy group, a fluorine atom, a cyano group, more preferably a hydrogen atom, an amino group, It is an alkoxy group, an aryloxy group, and a fluorine atom, Especially preferably, it is a hydrogen atom.

L⁴¹ 은, 상기 일반식 (C-1) 중의 L¹ 과 동일한 의미이고, 또 바람직한 범위도 동일하다.L ⁴¹ has the same meaning as L ¹ in General Formula (C-1), and the preferred range thereof is also the same.

A⁴⁰⁷ ∼ A⁴¹⁴ 로는, A⁴⁰⁷ ∼ A⁴¹⁰ 과 A⁴¹¹ ∼ A⁴¹⁴ 의 각각에 있어서, N (질소 원자) 의 수는 0 ∼ 2 가 바람직하고, 0 ∼ 1 이 보다 바람직하다. 발광 파장을 단파장측으로 시프트시키는 경우, A⁴⁰⁸ 및 A⁴¹² 의 어느 것이 질소 원자인 것이 바람직하고, A⁴⁰⁸ 과 A⁴¹² 가 모두 질소 원자인 것이 더욱 바람직하다.As A ⁴⁰⁷ -A ⁴¹⁴ , in each of A ⁴⁰⁷ -A ⁴¹⁰ and A ⁴¹¹ -A ⁴¹⁴ , the number of N (nitrogen atoms) is preferably 0 to 2, and more preferably 0 to 1. When shifting the emission wavelength of the short wavelength side, and the A ⁴⁰⁸ and A ⁴¹² is one of preferably a nitrogen atom, the A ⁴⁰⁸ and A ⁴¹² are both more preferably a nitrogen atom.

일반식 (C-2) 로 나타내는 백금 착물 중, 보다 바람직한 양태의 하나는 하기 일반식 (C-5) 로 나타내는 백금 착물이다.Among the platinum complexes represented by General Formula (C-2), one of more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following General Formula (C-5).

[화학식 52][Formula 52]

(일반식 (C-5) 중, A⁵⁰¹ ∼ A⁵¹² 는, 각각 독립적으로 C-R 또는 질소 원자를 나타낸다. R 은 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. L⁵¹ 은 단결합 또는 2 가의 연결기를 나타낸다)(In General Formula (C-5), A ⁵⁰¹ to A ⁵¹² each independently represent CR or a nitrogen atom. R represents a hydrogen atom or a substituent. L ⁵¹ represents a single bond or a divalent linking group.)

일반식 (C-5) 에 대해 설명한다. A⁵⁰¹ ∼ A⁵⁰⁶ 및 L⁵¹ 은, 상기 일반식 (C-4) 에 있어서의 A⁴⁰¹ ∼ A⁴⁰⁶ 및 L⁴¹ 과 동일한 의미이고, 바람직한 범위도 동일하다.General formula (C-5) is demonstrated. A ⁵⁰¹ to A ⁵⁰⁶ and L ⁵¹ have the same meanings as A ⁴⁰¹ to A ⁴⁰⁶ and L ^{41 in} the general formula (C-4), and the preferred range thereof is also the same.

A⁵⁰⁷, A⁵⁰⁸ 및 A⁵⁰⁹ 와 A⁵¹⁰, A⁵¹¹ 및 A⁵¹² 는, 및 각각 독립적으로 C-R 또는 질소 원자를 나타낸다. R 은 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. R 로 나타내는 치환기로는, 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적용할 수 있다.A ⁵⁰⁷ , A ⁵⁰⁸ and A ⁵⁰⁹ and A ⁵¹⁰ , A ⁵¹¹ and A ⁵¹² each independently represent a CR or nitrogen atom. R represents a hydrogen atom or a substituent. As a substituent represented by R, the thing illustrated as said substituent group A is applicable.

일반식 (C-1) 로 나타내는 백금 착물 중, 보다 바람직한 다른 양태는 하기 일반식 (C-6) 으로 나타내는 백금 착물이다.Among the platinum complexes represented by General Formula (C-1), another more preferred embodiment is a platinum complex represented by the following General Formula (C-6).

[화학식 53][Formula 53]

(식 중, L⁶¹ 은 단결합 또는 2 가의 연결기를 나타낸다. A⁶¹ 은 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. Z⁶¹, Z⁶² 는 각각 독립적으로 함질소 방향족 헤테로 고리를 나타낸다. Z⁶³ 은 각각 독립적으로 벤젠 고리 또는 방향족 헤테로 고리를 나타낸다. Y 는 Pt 에 결합하는 아니온성 비고리형 배위자이다)In the formula, L ⁶¹ represents a single bond or a divalent linking group. A ⁶¹ each independently represents a carbon atom or a nitrogen atom. Z ⁶¹ and Z ⁶² each independently represent a nitrogen-containing aromatic hetero ring. Z ⁶³ represents Each independently represents a benzene ring or an aromatic hetero ring, Y being an anionic acyclic ligand that binds to Pt)

일반식 (C-6) 에 대해 설명한다. L⁶¹ 은, 상기 일반식 (C-1) 중의 L¹ 과 동일한 의미이고, 또 바람직한 범위도 동일하다.General formula (C-6) is demonstrated. L ⁶¹ has the same meaning as L ¹ in General Formula (C-1), and the preferred range thereof is also the same.

A⁶¹ 은 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타낸다. 착물의 안정성의 관점 및 착물의 발광 양자 수율의 관점에서 A⁶¹ 은 탄소 원자인 것이 바람직하다.A ⁶¹ represents a carbon atom or a nitrogen atom. It is preferable that A ⁶¹ is a carbon atom from a viewpoint of the stability of a complex, and the light emission quantum yield of a complex.

Z⁶¹, Z⁶² 는, 각각 상기 일반식 (C-2) 에 있어서의 Z²¹, Z²² 와 동일한 의미이고, 또 바람직한 범위도 동일하다. Z⁶³ 은, 상기 일반식 (C-2) 에 있어서의 Z²³ 과 동일한 의미이고, 또 바람직한 범위도 동일하다.Z ⁶¹ and Z ⁶² have the same meanings as Z ²¹ and Z ^{22 in} the general formula (C-2), and the preferred ranges are also the same. Z ⁶³ has the same meaning as Z ²³ in General Formula (C-2), and the preferred range thereof is also the same.

Y 는 Pt 에 결합하는 아니온성의 비고리형 배위자이다. 비고리형 배위자란 Pt 에 결합하는 원자가 배위자 상태에서 고리를 형성하고 있지 않은 것이다. Y 중의 Pt 에 결합하는 원자로는, 탄소 원자, 질소 원자, 산소 원자, 황 원자가 바람직하고, 질소 원자, 산소 원자가 보다 바람직하며, 산소 원자가 가장 바람직하다.Y is an anionic acyclic ligand that binds to Pt. Acyclic ligands are those in which the atoms bonded to Pt do not form a ring in the ligand state. As an atom couple | bonded with Pt in Y, a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom are preferable, a nitrogen atom and an oxygen atom are more preferable, and an oxygen atom is the most preferable.

탄소 원자로 Pt 에 결합하는 Y 로는 비닐 배위자를 들 수 있다. 질소 원자로 Pt 에 결합하는 Y 로는 아미노 배위자, 이미노 배위자를 들 수 있다. 산소 원자로 Pt 에 결합하는 Y 로는, 알콕시 배위자, 아릴옥시 배위자, 헤테로아릴옥시 배위자, 아실옥시 배위자, 실릴옥시 배위자, 카르복실 배위자, 인산 배위자, 술폰산 배위자 등을 들 수 있다. 황 원자로 Pt 에 결합하는 Y 로는, 알킬메르캅토 배위자, 아릴메르캅토 배위자, 헤테로아릴메르캅토 배위자, 티오카르복실산 배위자 등을 들 수 있다.Examples of Y bonded to Pt as a carbon atom include vinyl ligands. Examples of Y bonded to Pt by a nitrogen atom include amino ligands and imino ligands. Examples of Y bonded to Pt by an oxygen atom include alkoxy ligands, aryloxy ligands, heteroaryloxy ligands, acyloxy ligands, silyloxy ligands, carboxyl ligands, phosphoric acid ligands, sulfonic acid ligands and the like. Examples of Y bonded to Pt with a sulfur atom include alkyl mercapto ligands, aryl mercapto ligands, heteroaryl mercapto ligands, and thiocarboxylic acid ligands.

Y 로 나타내는 배위자는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환기로는 상기 치환기군 A 로서 예시한 것을 적절히 적용할 수 있다. 또 치환기끼리가 연결되어 있어도 된다.The ligand represented by Y may have a substituent and the thing illustrated as said substituent group A can be suitably applied as a substituent. Moreover, substituents may be connected.

Y 로 나타내는 배위자로서 바람직하게는 산소 원자로 Pt 에 결합하는 배위자이고, 보다 바람직하게는 아실옥시 배위자, 알킬옥시 배위자, 아릴옥시 배위자, 헤테로아릴옥시 배위자, 실릴옥시 배위자이며, 더욱 바람직하게는 아실옥시 배위자이다.The ligand represented by Y is preferably a ligand which binds to Pt with an oxygen atom, more preferably an acyloxy ligand, an alkyloxy ligand, an aryloxy ligand, a heteroaryloxy ligand and a silyloxy ligand, still more preferably an acyloxy ligand. to be.

일반식 (C-6) 으로 나타내는 백금 착물 중, 보다 바람직한 양태 중 하나는 하기 일반식 (C-7) 로 나타내는 백금 착물이다.Among the platinum complexes represented by General Formula (C-6), one of more preferred embodiments is a platinum complex represented by the following General Formula (C-7).

[화학식 54][Formula 54]

(식 중, A⁷⁰¹ ∼ A⁷¹⁰ 은, 각각 독립적으로 C-R 또는 질소 원자를 나타낸다. R 은 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다. L⁷¹ 은 단결합 또는 2 가의 연결기를 나타낸다. Y 는 Pt 에 결합하는 아니온성의 비고리형 배위자이다)(Wherein, A ⁷⁰¹ to A ⁷¹⁰ each independently represent CR or a nitrogen atom. R represents a hydrogen atom or a substituent. L ⁷¹ represents a single bond or a divalent linking group. Y represents an anionic bond to Pt. Is an acyclic ligand of

일반식 (C-7) 에 대해 설명한다. L⁷¹ 은, 상기 일반식 (C-6) 중의 L⁶¹ 과 동일한 의미이고, 또 바람직한 범위도 동일하다. A⁷⁰¹ ∼ A⁷¹⁰ 은 일반식 (C-4) 에 있어서의 A⁴⁰¹ ∼ A⁴¹⁰ 과 동일한 의미이고, 또 바람직한 범위도 동일하다. Y 는 일반식 (C-6) 에 있어서의 Y 와 동일한 의미이고, 또 바람직한 범위도 동일하다.General formula (C-7) is demonstrated. L ⁷¹ has the same meaning as L ⁶¹ in General Formula (C-6), and the preferred range thereof is also the same. A ⁷⁰¹ to A ⁷¹⁰ have the same meanings as A ⁴⁰¹ to A ⁴¹⁰ in General Formula (C-4), and the preferred ranges are also the same. Y is synonymous with Y in General formula (C-6), and its preferable range is also the same.

일반식 (C-1) 로 나타내는 백금 착물로서 구체적으로는, 일본 공개특허공보 2005-310733호의 [0143] ∼ [0152], [0157] ∼ [0158], [0162] ∼ [0168] 에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2006-256999호의 [0065] ∼ [0083] 에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2006-93542호의 [0065] ∼ [0090] 에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2007-73891호의 [0063] ∼ [0071] 에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2007-324309호의 [0079] ∼ [0083] 에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2006-93542호의 [0065] ∼ [0090] 에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2007-96255호의 [0055] ∼ [0071] 에 기재된 화합물, 일본 공개특허공보 2006-313796호의 [0043] ∼ [0046] 을 들 수 있고, 그 밖에 이하에 예시하는 백금 착물을 들 수 있다.As a platinum complex represented by general formula (C-1), the compound as described in [0143]-[0152], [0157]-[0158], [0162]-[0168] of Unexamined-Japanese-Patent No. 2005-310733 specifically, , The compounds described in [0065] to [0083] of JP 2006-256999 A, the compounds described in [0065] to [0090] of JP 2006-93542 A, and the compounds of JP 2007-73891 A The compound described in [0071], The compound described in [0079] to [0083] of JP 2007-324309, The compound described in [0065] to [0090] of JP 2006-93542, JP The compound as described in 2007-96255 [0055]-[0071], and [0043]-[0046] of Unexamined-Japanese-Patent No. 2006-313796 are mentioned, The platinum complex illustrated below is mentioned further.

[화학식 55][Formula 55]

[화학식 56][Formula 56]

[화학식 57][Formula 57]

일반식 (C-1) 로 나타내는 백금 착물 화합물은, 예를 들어, Journal of Organic Chemistry 53, 786, (1988), G. R. Newkome et al. 의, 789 페이지, 좌단 53 행 ∼ 우단 7 행에 기재된 방법, 790 페이지, 좌단 18 행 ∼ 38 행에 기재된 방법, 790 페이지, 우단 19 행 ∼ 30 행에 기재된 방법 및 그 조합, Chemische Berichte 113, 2749 (1980), H. Lexy 외의, 2752 페이지, 26 행 ∼ 35 행에 기재된 방법 등, 여러 가지의 수법으로 합성할 수 있다.Platinum complex compounds represented by general formula (C-1) are described, for example, in Journal of Organic Chemistry 53, 786, (1988), G. R. Newkome et al. , Page 789, the method described in the left column 53 lines to the right seven lines, 790 page, the method described in the left column 18 lines to 38 lines, the method described in page 790, the right column 19 to 30 lines and combinations thereof, Chemische Berichte 113, 2749 (1980), H. Lexy et al., Page 2752, lines 26 to 35, and the like can be synthesized by various methods.

예를 들어, 배위자, 또는 그 해리체와 금속 화합물을 용매 (예를 들어, 할로겐계 용매, 알코올계 용매, 에테르계 용매, 에스테르계 용매, 케톤계 용매, 니트릴계 용매, 아미드계 용매, 술폰계 용매, 술폭사이드계 용매, 물 등을 들 수 있다) 의 존재하, 혹은, 용매 비존재하, 염기의 존재하 (무기, 유기의 여러 가지의 염 기, 예를 들어, 나트륨메톡시드, t-부톡시칼륨, 트리에틸아민, 탄산칼륨 등을 들 수 있다), 혹은, 염기 비존재하, 실온 이하, 혹은 가열하여 (통상적인 가열 이외에도 마이크로웨이브로 가열하는 수법도 유효하다) 얻을 수 있다.For example, the ligand, or the dissociation agent and the metal compound thereof may be a solvent (for example, a halogen solvent, an alcohol solvent, an ether solvent, an ester solvent, a ketone solvent, a nitrile solvent, an amide solvent, and a sulfone type). Solvents, sulfoxide solvents, water, and the like, or in the absence of a solvent and in the presence of a base (inorganic and organic bases, for example, sodium methoxide, t- Butoxy potassium, triethylamine, potassium carbonate and the like), or in the absence of a base, can be obtained at room temperature or lower, or by heating (a method of heating by microwave in addition to normal heating is also effective).

본 발명의 발광층에 있어서의 일반식 (C-1) 로 나타내는 화합물의 함유량은 발광층 중 1 ∼ 30 질량％ 인 것이 바람직하고, 3 ∼ 25 질량％ 인 것이 보다 바람직하며, 5 ∼ 20 질량％ 인 것이 더욱 바람직하다.It is preferable that content of the compound represented by general formula (C-1) in the light emitting layer of this invention is 1-30 mass% in a light emitting layer, It is more preferable that it is 3-25 mass%, It is 5-20 mass% More preferred.

이들 인광 발광성 금속 착물 화합물은, 발광층에 있어서, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물과 함께 함유되는 것이 바람직하다.It is preferable to contain these phosphorescent metal complex compounds with the compound represented by the said General formula (1) in a light emitting layer.

(Ⅲ) 그 밖의 호스트 재료(III) Other host materials

상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물 이외의 그 밖의 상기 발광층에 사용할 수 있는 호스트 재료로는, 예를 들어, 이하의 구조를 부분 구조에 갖는 화합물을 들 수 있다.As a host material which can be used for the said light emitting layer other than the compound represented by the said General formula (1), the compound which has the following structures in partial structure is mentioned, for example.

방향족 탄화수소, 피롤, 인돌, 카르바졸, 아자인돌, 인돌로카르바졸, 아자카르바졸, 트리아졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 피라졸, 이미다졸, 티오펜, 폴리아릴알칸, 피라졸린, 피라졸론, 페닐렌디아민, 아릴아민, 아미노 치환 칼콘, 스티릴안트라센, 하이드라존, 스틸벤, 실라잔, 방향족 제 3 급 아민 화합물, 스티릴아민 화합물, 포르피린계 화합물, 폴리실란계 화합물, 폴리(N-비닐카르바졸), 아닐린계 공중합체, 티오펜 올리고머, 폴리티오펜 등의 도전성 고분자 올리고머, 유기 실란, 카본막, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 플루오레논, 안트라퀴노디메탄, 안트론, 디페닐퀴논, 티오피란디옥사이드, 카르보디이미드, 플루오레닐리덴메탄, 디스티릴피라진, 불소 치환 방향족 화합물, 나프탈렌페릴렌 등의 복소 고리 테트라카르복실산 무수물, 프탈로시아닌, 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 착물이나 메탈프탈로시아닌, 벤조옥사졸이나 벤조티아졸을 배위자로 하는 금속 착물로 대표되는 각종 금속 착물 및 그들 유도체 (치환기나 축환을 갖고 있어도 된다) 등을 들 수 있다.Aromatic hydrocarbons, pyrrole, indole, carbazole, azaindole, indolocarbazole, azacarbazole, triazole, oxazole, oxadiazole, pyrazole, imidazole, thiophene, polyarylalkane, pyrazoline, pyrazolone , Phenylenediamine, arylamine, amino substituted chalcone, styrylanthracene, hydrazone, stilbene, silazane, aromatic tertiary amine compound, styrylamine compound, porphyrin-based compound, polysilane-based compound, poly (N -Vinylcarbazole), aniline copolymers, conductive polymer oligomers such as thiophene oligomer, polythiophene, organosilane, carbon film, pyridine, pyrimidine, triazine, fluorenone, anthraquinodimethane, anthrone, di Heterocyclic tetracarboxylic anhydrides such as phenylquinone, thiopyrandioxide, carbodiimide, fluorenylidenemethane, distyrylpyrazine, fluorine-substituted aromatic compound, naphthaleneperylene, phthalocyanine, 8-quinoli And various metal complexes represented by metal complexes of phenol derivatives, metal phthalocyanine, metal benzoxazole and benzothiazole as ligands, and derivatives thereof (which may have a substituent or a condensation).

(그 밖의 층)(Other layers)

본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 상기 발광층 이외의 그 밖의 층을 갖고 있어도 된다.The organic electroluminescent element of this invention may have other layers other than the said light emitting layer.

상기 유기층이 갖고 있어도 되는 상기 발광층 이외의 그 밖의 유기층으로서, 정공 주입층, 정공 수송층, 블록층 (정공 블록층, 전자 블록층, 여기자 블록층 등), 전자 수송층 등을 들 수 있다. 상기 구체적인 층 구성으로서 하기를 들 수 있지만, 본 발명은 이들 구성에 한정되는 것은 아니다.As other organic layers other than the said light emitting layer which the said organic layer may have, a hole injection layer, a hole transport layer, a block layer (hole block layer, an electron block layer, an exciton block layer, etc.), an electron carrying layer, etc. are mentioned. Although the following is mentioned as said specific laminated constitution, This invention is not limited to these constitutions.

·양극/정공 수송층/발광층/전자 수송층/음극,Anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode,

·양극/정공 수송층/발광층/블록층/전자 수송층/음극,Anode / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / cathode,

·양극/정공 수송층/발광층/블록층/전자 수송층/전자 주입층/음극,Anode / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode,

·양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/블록층/전자 수송층/음극,Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / cathode,

·양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/전자 수송층/전자 주입층/음극,Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode,

·양극/정공 주입층/정공 수송층/발광층/블록층/전자 수송층/전자 주입층/음극, Anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode,

·양극/정공 주입층/정공 수송층/블록층/발광층/블록층/전자 수송층/전자 주입층/음극.Anode / hole injection layer / hole transport layer / block layer / light emitting layer / block layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode.

본 발명의 유기 전계 발광 소자는, (A) 상기 양극과 상기 발광층 사이에 바람직하게 배치되는 유기층을 적어도 1 층 포함하는 것이 바람직하다. 상기 (A) 상기 양극과 상기 발광층 사이에 바람직하게 배치되는 유기층으로는, 양극측에서부터 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 블록층을 들 수 있다.It is preferable that the organic electroluminescent element of this invention contains (A) at least 1 organic layer preferably arrange | positioned between the said anode and the said light emitting layer. Examples of the organic layer preferably disposed between the anode (A) and the light emitting layer include a hole injection layer, a hole transport layer, and an electron blocking layer from the anode side.

본 발명의 유기 전계 발광 소자는, (B) 상기 음극과 상기 발광층 사이에 바람직하게 배치되는 유기층을 적어도 1 층 포함하는 것이 바람직하다. 상기 (B) 상기 음극과 상기 발광층 사이에 바람직하게 배치되는 유기층으로는, 음극측에서부터 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 블록층을 들 수 있다. It is preferable that the organic electroluminescent element of this invention contains (B) at least 1 organic layer preferably arrange | positioned between the said cathode and the said light emitting layer. Examples of the organic layer preferably disposed between the cathode (B) and the light emitting layer include an electron injection layer, an electron transport layer, and a hole block layer from the cathode side.

구체적으로는, 본 발명의 유기 전계 발광 소자의 바람직한 양태의 일례는, 도 1 에 기재되는 양태이고, 상기 유기층으로서, 양극측 (3) 에서부터 정공 주입층 (4), 정공 수송층 (5), 발광층 (6), 정공 블록층 (7) 및 전자 수송층 (8) 이 이 순서로 적층되어 있는 양태이다.Specifically, an example of a preferred embodiment of the organic electroluminescent device of the present invention is the embodiment described in FIG. 1, and as the organic layer, the hole injection layer 4, the hole transport layer 5, and the light emitting layer from the anode side 3. (6), the hole block layer 7 and the electron transport layer 8 are an aspect which is laminated | stacked in this order.

이하, 이들 본 발명의 유기 전계 발광 소자가 갖고 있어도 되는 상기 발광층 이외의 그 밖의 층에 대해, 설명한다.Hereinafter, other layers other than the said light emitting layer which these organic electroluminescent elements of this invention may have are demonstrated.

(A) 양극과 상기 발광층 사이에 바람직하게 배치되는 유기층(A) an organic layer preferably disposed between the anode and the light emitting layer

먼저, (A) 상기 양극과 상기 발광층 사이에 바람직하게 배치되는 유기층에 대해 설명한다.First, (A) The organic layer preferably arranged between the anode and the light emitting layer will be described.

(A-1) 정공 주입층, 정공 수송층(A-1) hole injection layer, hole transport layer

정공 주입층, 정공 수송층은, 양극 또는 양극측에서 정공을 수취하여 음극측으로 수송하는 기능을 갖는 층이다. 이들 층에 사용하는 정공 주입 재료, 정공 수송 재료는 저분자 화합물이어도 되고 고분자 화합물이어도 된다.The hole injection layer and the hole transport layer are layers having a function of receiving holes from the anode or anode side and transporting them to the cathode side. The hole injection material and hole transport material used for these layers may be a low molecular weight compound or a high molecular compound.

정공 주입층, 정공 수송층에 대해서는, 일본 공개특허공보 2008-270736호의 단락 번호 [0165] ∼ [0167] 에 기재된 사항을 본 발명에 적용할 수 있다.As for the hole injection layer and the hole transport layer, the matters described in paragraphs [0165] to [0167] of JP2008-270736A can be applied to the present invention.

본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 하기의 화합물을 상기 발광층과 상기 양극 사이의 유기층에 함유하는 것이 바람직하고, 정공 주입층에 함유하는 것이 보다 바람직하다.It is preferable that the organic electroluminescent element of this invention contains the following compound in the organic layer between the said light emitting layer and the said anode, and it is more preferable to contain in a hole injection layer.

구체적으로는, 이하의 구조의 화합물이 바람직하다.Specifically, the compound of the following structure is preferable.

[화학식 58][Formula 58]

본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 적어도 1 종의 하기 일반식 (HT-1) 로 나타내는 화합물을 상기 발광층과 상기 양극 사이의 유기층에 함유하는 것이 바람직하고, 정공 수송층에 함유하는 것이 보다 바람직하다.It is preferable that the organic electroluminescent element of this invention contains at least 1 type of compound represented by following General formula (HT-1) in the organic layer between the said light emitting layer and the said anode, and it is more preferable to contain in a hole transport layer.

정공 수송 재료로는, 하기 일반식 (HT-1) 로 나타내는 트리아릴아민 화합물을 들 수 있다.As a hole transport material, the triarylamine compound represented by the following general formula (HT-1) is mentioned.

[화학식 59][Formula 59]

[일반식 (HT-1) 중, R^A1 ∼ R^A15 는 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다][In Formula (HT-1), R ^A1 to R ^A15 represent a hydrogen atom or a substituent.]

R^A1 ∼ R^A15 가 나타내는 치환기로는 치환기군 A 에서 예시한 치환기를 들 수 있고, 인접하는 치환기끼리가 단결합 또는 연결기를 개재하여 결합하여 고리를 형성해도 된다. 내열성 및 내구성의 관점에서, R^A1 ∼ R^A5 중 적어도 1 개와 R^A6 ∼ R^A10 중 적어도 1 개가 아릴기인 것이 바람직하다.Examples of the substituent represented by R ^A1 to R ^A15 include the substituents exemplified in the substituent group A, and adjacent substituents may be bonded to each other via a single bond or a linking group to form a ring. From the viewpoint of heat resistance and durability, at least one of R ^A1 to R ^A5 and at least one of R ^A6 to R ^A10 are preferably an aryl group.

상기 일반식 (HT-1) 로 나타내는 화합물의 구체예를 이하에 나타내지만, 본 발명은 이들에 한정되지 않는다.Although the specific example of a compound represented by the said general formula (HT-1) is shown below, this invention is not limited to these.

[화학식 60][Formula 60]

[화학식 61][Formula 61]

일반식 (HT-1) 로 나타내는 화합물을, 정공 수송층 중에서 사용하는 경우에는, 일반식 (HT-1) 로 나타내는 화합물은 50 ∼ 100 질량％ 함유되는 것이 바람직하고, 80 ∼ 100 질량％ 함유되는 것이 바람직하고, 95 ∼ 100 질량％ 함유되는 것이 특히 바람직하다.When using the compound represented by general formula (HT-1) in a positive hole transport layer, it is preferable that 50-100 mass% of compounds represented by general formula (HT-1) are contained, and 80-100 mass% is contained. It is preferable and it is especially preferable that 95-100 mass% is contained.

또, 일반식 (HT-1) 로 나타내는 화합물을, 복수의 유기층에 사용하는 경우에는 각각의 층에 있어서, 상기의 범위에서 함유하는 것이 바람직하다.Moreover, when using the compound represented by general formula (HT-1) for several organic layers, in each layer, it is preferable to contain in said range.

일반식 (HT-1) 로 나타내는 화합물은, 어느 유기층에, 1 종류만을 함유하고 있어도 되고, 복수의 일반식 (HT-1) 로 나타내는 화합물을 임의의 비율로 조합하여 함유하고 있어도 된다.The compound represented by general formula (HT-1) may contain only one type in any organic layer, and may contain the compound represented by some general formula (HT-1) in combination at arbitrary ratios.

일반식 (HT-1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 정공 수송층의 두께로는, 1 ㎚ ∼ 500 ㎚ 인 것이 바람직하고, 3 ㎚ ∼ 200 ㎚ 인 것이 보다 바람직하며, 5 ㎚∼ 100 ㎚ 인 것이 더욱 바람직하다. 또, 그 정공 수송층은 발광층에 접하여 형성되어 있는 것이 바람직하다.As thickness of the positive hole transport layer containing the compound represented by general formula (HT-1), it is preferable that it is 1 nm-500 nm, It is more preferable that it is 3 nm-200 nm, It is further more preferable that it is 5 nm-100 nm. Do. In addition, the hole transport layer is preferably formed in contact with the light emitting layer.

그 정공 수송층은, 상기 서술한 재료의 1 종 또는 2 종 이상으로 이루어지는 단층 구조여도 되고, 동일 조성 또는 이종 조성의 복수층으로 이루어지는 다층 구조여도 된다.The hole transport layer may be a single layer structure composed of one or two or more kinds of the above-described materials, or may be a multilayer structure composed of a plurality of layers of the same composition or different compositions.

일반식 (HT-1) 로 나타내는 화합물의 막 상태에서의 최저 여기 삼중항 (T₁) 에너지는 2.52 eV (58 ㎉/㏖) 이상 3.47 eV (80 ㎉/㏖) 이하인 것이 바람직하고, 2.47 eV (57 ㎉/㏖) 이상 3.25 eV (75 ㎉/㏖) 이하인 것이 보다 바람직하고, 2.52 eV (58 ㎉/㏖) 이상 3.04 eV (70 ㎉/㏖) 이하인 것이 더욱 바람직하다.The lowest triplet excitation (T ₁ ) energy in the film state of the compound represented by General Formula (HT-1) is preferably 2.52 eV (58 dl / mol) or more and 3.47 eV (80 dl / mol) or less, and is 2.47 eV ( It is more preferable that it is 57 kV / mol) or more and 3.25 eV (75 kV / mol), and it is still more preferable that it is 2.52 eV (58 kV / mol) or more and 3.04 eV (70 kV / mol) or less.

일반식 (HT-1) 을 구성하는 수소 원자는 수소의 동위체 (중수소 원자 등) 도 포함한다. 이 경우 화합물 중의 모든 수소 원자가 수소 동위체로 치환되어 있어도 되고, 또 일부가 수소 동위체를 포함하는 화합물인 혼합물이어도 된다.The hydrogen atom which comprises general formula (HT-1) also contains the isotope of hydrogen (deuterium atom etc.). In this case, all the hydrogen atoms in the compound may be substituted with a hydrogen isotope, or a mixture may be a compound in which a part contains a hydrogen isotope.

일반식 (HT-1) 로 나타내는 화합물은 여러 가지 공지된 합성법을 조합하여 합성하는 것이 가능하다. 가장 일반적으로는, 카르바졸 화합물에 관해서는 아릴하이드라진과 시클로헥산 유도체의 축합체의 아자코프 전위 반응 후, 탈수소 방향족화에 의한 합성 (L. F. Tieze, Th. Eicher 저, 타카노, 오가사와라 역, 정밀 유기 합성, 339 페이지 (난코도 간행)) 을 들 수 있다. 또, 얻어진 카르바졸 화합물과 할로겐화 아릴 화합물의 팔라듐 촉매를 사용하는 커플링 반응에 관해서는 테트라헤드론·레타즈 39 권 617 페이지 (1998 년), 동 39 권 2367 페이지 (1998년) 및 동 40 권 6393 페이지 (1999년) 등에 기재된 방법을 들 수 있다. 반응 온도, 반응 시간에 대해서는 특별히 한정되는 것은 없고, 상기 문헌에 기재된 조건을 적용할 수 있다.The compound represented by general formula (HT-1) can be synthesize | combined combining various well-known synthesis methods. Most commonly, the carbazole compound is synthesized by dehydrogenation after azakov potential reaction of a condensate of arylhydrazine and cyclohexane derivatives (LF Tieze, Th. Eicher, Takano, Ogasawara Station, Precision Organic Synthesis). , P. 339 (Nankodo). In addition, regarding the coupling reaction using the palladium catalyst of the obtained carbazole compound and the halogenated aryl compound, tetrahedron retards 39 vol. 617 (1998), 39 vol. 2367 (1998) and 40 vol. The method described in page 6393 (1999) etc. is mentioned. There is no limitation in particular about reaction temperature and reaction time, The conditions described in the said document can be applied.

본 발명의 일반식 (HT-1) 로 나타내는 화합물은 진공 증착 프로세스에서 박층을 형성하는 것이 바람직하지만, 용액 도포 등의 웨트 프로세스도 바람직하게 사용할 수 있다. 화합물의 분자량은 증착 적성이나 용해성의 관점에서 2000 이하인 것이 바람직하고, 1200 이하인 것이 보다 바람직하며, 800 이하인 것이 특히 바람직하다. 또 증착 적성의 관점에서는 분자량이 지나치게 작으면 증기압이 작아져, 기상으로부터 고상으로의 변화가 일어나지 않아, 유기층을 형성하는 것이 곤란해지기 때문에, 250 이상이 바람직하고, 300 이상이 특히 바람직하다.Although the compound represented by General formula (HT-1) of this invention forms a thin layer in a vacuum vapor deposition process, it is preferable to use wet processes, such as solution coating, also preferably. It is preferable that it is 2000 or less from a viewpoint of vapor deposition aptitude and solubility, It is more preferable that it is 1200 or less, It is especially preferable that it is 800 or less. In addition, from the viewpoint of vapor deposition aptitude, if the molecular weight is too small, the vapor pressure becomes small, and a change from the gaseous phase to a solid phase does not occur, making it difficult to form an organic layer.

(A-2) 전자 블록층 (A-2) electron block layer

전자 블록층은 음극측으로부터 발광층으로 수송된 전자가, 양극측으로 빠져 나가는 것을 방지하는 기능을 갖는 층이다. 본 발명에 있어서, 발광층과 양극측에서 인접하는 유기층으로서 전자 블록층을 형성할 수 있다.The electron block layer is a layer having a function of preventing electrons transported from the cathode side to the light emitting layer from escaping to the anode side. In the present invention, the electron blocking layer can be formed as the organic layer adjacent to the light emitting layer and the anode side.

전자 블록층을 구성하는 유기 화합물의 예로는, 예를 들어 전술한 정공 수송 재료로서 예시한 것을 적용할 수 있다.As an example of the organic compound which comprises an electron block layer, what was illustrated as the above-mentioned hole transport material is applicable, for example.

전자 블록층의 두께로는 1 ㎚ ∼ 500 ㎚ 인 것이 바람직하고, 3 ㎚ ∼ 200 ㎚ 인 것이 보다 바람직하며, 5 ㎚ ∼ 100 ㎚ 인 것이 더욱 바람직하다.As thickness of an electron block layer, it is preferable that it is 1 nm-500 nm, It is more preferable that it is 3 nm-200 nm, It is further more preferable that it is 5 nm-100 nm.

전자 블록층은 상기 서술한 재료의 1 종 또는 2 종 이상으로 이루어지는 단층 구조여도 되고, 동일 조성 또는 이종 조성의 복수 층으로 이루어지는 다층 구조여도 된다. The electron blocking layer may be a single layer structure composed of one or two or more kinds of the above-described materials, or may be a multilayer structure composed of a plurality of layers of the same composition or different compositions.

전자 블록층을 구성하는 유기 화합물의 막상태에서의 T₁ 에너지는 발광층에서 생성되는 여기자의 에너지 이동을 방지하고, 발광 효율을 저하시키지 않도록 하기 위해서, 발광 재료의 T₁ 에너지보다 높은 것이 바람직하다.The T ₁ energy in the film state of the organic compound constituting the electron block layer is preferably higher than the T ₁ energy of the light emitting material in order to prevent energy transfer of excitons generated in the light emitting layer and to reduce luminous efficiency.

(B) 음극과 상기 발광층 사이에 바람직하게 배치되는 유기층(B) an organic layer preferably disposed between the cathode and the light emitting layer

다음으로, 상기 (B) 음극과 상기 발광층 사이에 바람직하게 배치되는 유기층에 대해 설명한다.Next, an organic layer preferably disposed between the cathode (B) and the light emitting layer will be described.

(B-1) 전자 주입층, 전자 수송층 (B-1) electron injection layer, electron transport layer

전자 주입층, 전자 수송층은 음극 또는 음극측으로부터 전자를 수취하여 양극측으로 수송하는 기능을 갖는 층이다. 이들 층에 사용하는 전자 주입 재료, 전자 수송 재료는 저분자 화합물이어도 되고, 고분자 화합물이어도 된다. The electron injection layer and the electron transport layer are layers having a function of receiving electrons from the cathode or cathode side and transporting them to the anode side. The electron injection material and electron transport material used for these layers may be a low molecular compound or a high molecular compound.

전자 수송 재료로는 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 사용할 수 있다. 그 밖의 전자 수송 재료로는 피리딘 유도체, 퀴놀린 유도체, 피리미딘 유도체, 피라진 유도체, 프탈라진 유도체, 페난트롤린 유도체, 트리아진 유도체, 트리아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 이미다조피리딘 유도체, 플루오레논 유도체, 안트라퀴노디메탄 유도체, 안트론 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 티오피란디옥사이드 유도체, 카르보디이미드 유도체, 플루오레닐리덴메탄 유도체, 디스티릴피라진 유도체, 나프탈렌, 페릴렌 등의 방향 고리 테트라카르복실산 무수물, 프탈로시아닌 유도체, 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 착물이나 메탈프탈로시아닌, 벤조옥사졸이나 벤조티아졸을 배위자로 하는 금속 착물로 대표되는 각종 금속 착물, 실롤로 대표되는 유기 실란 유도체, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 트리페닐렌, 피렌 등의 축환 탄화수소 화합물 등에서 선택되는 것이 바람직하고, 피리딘 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 이미다조피리딘 유도체, 금속 착물, 축환 탄화수소 화합물 중 어느 것인 것이 보다 바람직하다.As an electron transport material, the compound represented by the said General formula (1) can be used. Other electron transport materials include pyridine derivatives, quinoline derivatives, pyrimidine derivatives, pyrazine derivatives, phthalazine derivatives, phenanthroline derivatives, triazine derivatives, triazole derivatives, oxazole derivatives, oxadiazole derivatives and imidazole derivatives. , Benzoimidazole derivatives, imidazopyridine derivatives, fluorenone derivatives, anthraquinodimethane derivatives, anthrone derivatives, diphenylquinone derivatives, thiopyrandioxide derivatives, carbodiimide derivatives, fluorenylidene methane derivatives, distyrylpyrazine Various metals represented by metal complexes of aromatic ring tetracarboxylic anhydrides such as derivatives, naphthalene and perylene, phthalocyanine derivatives and 8-quinolinol derivatives, and metal complexes having metal phthalocyanine, benzoxazole or benzothiazole as ligands Complexes, organosilane derivatives represented by silols, naphthalene, anthracene, phenanthrene It is preferable to select from cyclic hydrocarbon compounds, such as triphenylene and pyrene, and it is more preferable that it is any of a pyridine derivative, a benzimidazole derivative, an imidazopyridine derivative, a metal complex, and a cyclic hydrocarbon compound.

전자 주입층, 전자 수송층의 두께는, 구동 전압을 낮춘다는 관점에서 각각 500 ㎚ 이하인 것이 바람직하다.It is preferable that the thickness of an electron injection layer and an electron carrying layer is 500 nm or less from a viewpoint of lowering a drive voltage, respectively.

전자 수송층의 두께로는 1 ㎚ ∼ 500 ㎚ 인 것이 바람직하고, 5 ㎚ ∼ 200 ㎚ 인 것이 보다 바람직하며, 10 ㎚ ∼ 100 ㎚ 인 것이 더욱 바람직하다. 또, 전자 주입층의 두께로는 0.1 ㎚ ∼ 200 ㎚ 인 것이 바람직하고, 0.2 ㎚ ∼ 100 ㎚ 인 것이 보다 바람직하며, 0.5 ㎚ ∼ 50 ㎚ 인 것이 더욱 바람직하다.As thickness of an electron carrying layer, it is preferable that it is 1 nm-500 nm, It is more preferable that it is 5 nm-200 nm, It is further more preferable that it is 10 nm-100 nm. Moreover, as thickness of an electron injection layer, it is preferable that it is 0.1 nm-200 nm, It is more preferable that it is 0.2 nm-100 nm, It is still more preferable that it is 0.5 nm-50 nm.

전자 주입층, 전자 수송층은, 상기 서술한 재료의 1 종 또는 2 종 이상으로 이루어지는 단층 구조여도 되고, 동일 조성 또는 이종 조성의 복수 층으로 이루어지는 다층 구조여도 된다.The electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or two or more kinds of the above-described materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers of the same composition or different compositions.

전자 주입층에는 전자 공여성 도펀트를 함유할 수 있다. 전자 주입층에 전자 공여성 도펀트를 함유시킴으로써 전자 주입성이 향상되고, 구동 전압이 저하되며, 효율이 향상되는 등의 효과가 있다. 전자 공여성 도펀트란, 도프되는 재료에 전자를 제공하여 라디칼 아니온을 발생시킬 수 있는 재료이면 유기 재료, 무기 재료 중 어떠한 것이어도 되지만, 예를 들어, 테트라티아풀발렌 (TTF), 테트라티아나프타센 (TTT), 비스-[1,3디에틸-2-메틸-1,2-디하이드로벤즈이미다졸릴] 등의 디하이드로이미다졸 화합물, 리튬, 세슘 등을 들 수 있다.The electron injection layer may contain an electron donating dopant. By incorporating an electron donating dopant in the electron injection layer, the electron injection property is improved, the driving voltage is lowered, and the efficiency is improved. The electron donating dopant may be any of an organic material and an inorganic material as long as it can provide electrons to the material to be doped to generate radical anions. For example, tetrathiafulvalene (TTF) and tetrathianaphtha. And dihydroimidazole compounds such as sen (TTT) and bis- [1,3diethyl-2-methyl-1,2-dihydrobenzimidazolyl], lithium, cesium and the like.

전자 주입층 중의 전자 공여성 도펀트는, 전자 주입층을 형성하는 전체 화합물 질량에 대하여, 0.01 질량％ ∼ 50 질량％ 함유되는 것이 바람직하고, 0.1 질량％ ∼ 40 질량％ 함유되는 것이 보다 바람직하며, 0.5 질량％ ∼ 30 질량％ 함유되는 것이 보다 바람직하다.It is preferable to contain 0.01 mass%-50 mass% with respect to the total compound mass which forms an electron injection layer, and, as for the electron donating dopant in an electron injection layer, it is more preferable that 0.1 mass%-40 mass% are contained, 0.5 It is more preferable that mass%-30 mass% are contained.

(B-2) 정공 블록층 (B-2) hole block layer

정공 블록층은, 양극측에서 발광층으로 수송된 정공이 음극측으로 빠져나가는 것을 방지하는 기능을 갖는 층이다. 본 발명에 있어서, 발광층과 음극측에서 인접하는 유기층으로서 정공 블록층을 형성할 수 있다.The hole block layer is a layer having a function of preventing the holes transported from the anode side to the light emitting layer from escaping to the cathode side. In the present invention, the hole block layer can be formed as an organic layer adjacent to the light emitting layer and the cathode side.

정공 블록층을 구성하는 유기 화합물의 막 상태에서의 T₁ 에너지는 발광층에서 생성되는 여기자의 에너지 이동을 방지하고, 발광 효율을 저하시키지 않도록 하기 위해서, 발광 재료의 T₁ 에너지보다 높은 것이 바람직하다.The T ₁ energy in the film state of the organic compound constituting the hole block layer is preferably higher than the T ₁ energy of the light emitting material in order to prevent energy transfer of excitons generated in the light emitting layer and to reduce luminous efficiency.

정공 블록층을 구성하는 유기 화합물의 예로는, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 사용할 수 있다. As an example of the organic compound which comprises a hole block layer, the compound represented by the said General formula (1) can be used.

상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물 이외의, 정공 블록층을 구성하는 그 밖의 유기 화합물의 예로는, 알루미늄(III)·트리스-8-하이드록시퀴놀린 (Alq 로 약기한다), 알루미늄(III)비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)4-페닐페놀레이트 (Aluminum(III)bis(2-methyl-8-quinolinato)4-phenylphenolate (Balq 로 약기한다)) 등의 알루미늄 착물, 트리아졸 유도체, 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린 (2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (BCP 로 약기한다)) 등의 페난트롤린 유도체 등을 들 수 있다. 본 발명에 있어서, 정공 블록층은 실제로 정공을 블록하는 기능에 한정하지 않고, 발광층의 여기자를 전자 수송층에 확산시키지 않거나, 혹은 에너지 이동 소광 (消光) 을 블록하는 기능을 갖고 있어도 된다. 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물은 정공 블록층으로서도 바람직하게 적용할 수 있다.Examples of other organic compounds constituting the hole block layer other than the compound represented by the general formula (1) include aluminum (III) and tris-8-hydroxyquinoline (abbreviated as Alq) and aluminum (III) bis Aluminum complexes such as (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate (Aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) 4-phenylphenolate (abbreviated as Balq)), triazole derivatives, Phenanthrolines such as 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (abbreviated as BCP) Derivatives; and the like. In the present invention, the hole block layer is not limited to the function of actually blocking holes, and may have a function of not diffusing excitons of the light emitting layer into the electron transport layer or blocking energy transfer quenching. The compound represented by the said General formula (1) can be preferably applied also as a hole block layer.

정공 블록층의 두께로는 1 ㎚ ∼ 500 ㎚ 인 것이 바람직하고, 3 ㎚ ∼ 100 ㎚ 인 것이 보다 바람직하며, 5 ㎚ ∼ 50 ㎚ 인 것이 더욱 바람직하다.The thickness of the hole block layer is preferably 1 nm to 500 nm, more preferably 3 nm to 100 nm, still more preferably 5 nm to 50 nm.

정공 블록층은 상기 서술한 재료의 1 종 또는 2 종 이상으로 이루어지는 단층 구조여도 되고, 동일 조성 또는 이종 조성의 복수 층으로 이루어지는 다층 구조여도 된다.The hole block layer may be a single layer structure composed of one or two or more kinds of the above-described materials, or may be a multilayer structure composed of a plurality of layers of the same composition or different compositions.

정공 블록층에 사용하는 재료는 상기 인광 발광 재료의 T₁ 에너지보다 높은 것이 색순도, 발광 효율, 구동 내구성의 점에서 바람직하다.The material used for the hole block layer is preferably higher than the T ₁ energy of the phosphorescent light emitting material in view of color purity, luminous efficiency and driving durability.

(B-3) 음극과 상기 발광층 사이에 바람직하게 배치되는 유기층에 특히 바람직하게 사용되는 재료 (B-3) A material that is particularly preferably used for the organic layer preferably disposed between the cathode and the light emitting layer.

본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 상기 (B) 음극과 상기 발광층 사이에 바람직하게 배치되는 유기층의 재료에 특히 바람직하게 사용되는 재료로서, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물, 방향족 탄화수소 화합물 (특히, 하기 일반식 (Tp-1) 및 하기 일반식 (O-1) 로 나타내는 화합물) 을 들 수 있다.The organic electroluminescent device of the present invention is a material which is particularly preferably used for the material of the organic layer preferably disposed between the cathode (B) and the light emitting layer, and the compound represented by the general formula (1), an aromatic hydrocarbon compound (especially And the compound represented by the following general formula (Tp-1) and the following general formula (O-1)).

이하, 상기 방향족 탄화수소 화합물과, 상기 일반식 (O-1) 로 나타내는 화합물에 대해 설명한다.Hereinafter, the said aromatic hydrocarbon compound and the compound represented by said general formula (O-1) are demonstrated.

[방향족 탄화수소 화합물]Aromatic Hydrocarbon Compounds

상기 방향족 탄화수소 화합물은 발광층과 음극 사이의 발광층에 인접하는 유기층에 함유되는 것이 보다 바람직하지만, 그 용도가 한정되는 것은 아니고, 유기층 내의 어느 층에 추가로 함유되어도 된다. 상기 방향족 탄화수소 화합물의 도입층으로는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층, 전자 주입층, 여기자 블록층, 전하 블록층 중 어느 것, 혹은 복수에 함유될 수 있다.The aromatic hydrocarbon compound is more preferably contained in an organic layer adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the cathode, but its use is not limited, and may be further contained in any layer in the organic layer. The introduction layer of the aromatic hydrocarbon compound may be contained in any one or more of a light emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an exciton block layer, a charge block layer.

상기 방향족 탄화수소 화합물이 함유되는 발광층과 음극 사이의 발광층에 인접하는 유기층은 블록층 (정공 블록층, 여기자 블록층) 또는 전자 수송층인 것이 바람직하고, 전자 수송층인 것이 보다 바람직하다.The organic layer adjacent to the light emitting layer between the light emitting layer and the cathode containing the aromatic hydrocarbon compound is preferably a block layer (hole block layer, exciton block layer) or an electron transport layer, and more preferably an electron transport layer.

상기 방향족 탄화수소 화합물을 발광층 이외의 층에 함유시키는 경우에는 70 ∼ 100 질량％ 함유되는 것이 바람직하고, 85 ∼ 100 질량％ 함유되는 것이 보다 바람직하다. 방향족 탄화수소 화합물을 발광층에 함유시키는 경우에는 발광층의 전체 질량에 대해 0.1 ∼ 99 질량％ 함유시키는 것이 바람직하고, 1 ∼ 95 질량％ 함유시키는 것이 보다 바람직하며, 10 ∼ 95 질량％ 함유시키는 것이 보다 바람직하다.When containing the said aromatic hydrocarbon compound in layers other than a light emitting layer, it is preferable to contain 70-100 mass%, and it is more preferable to contain 85-100 mass%. When containing an aromatic hydrocarbon compound in a light emitting layer, it is preferable to contain 0.1-99 mass% with respect to the total mass of a light emitting layer, It is more preferable to contain 1-95 mass%, It is more preferable to contain 10-95 mass% .

상기 방향족 탄화수소 화합물로는 분자량이 400 ∼ 1200 의 범위에 있고, 총 탄소수 13 ∼ 22 의 축합 다환 골격을 갖는 탄화수소 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 총 탄소수 13 ∼ 22 의 축합 다환 골격으로는, 플루오렌, 안트라센, 페난트렌, 테트라센, 크리센, 펜타센, 피렌, 페릴렌, 트리페닐렌 중 어느 것인 것이 바람직하고, T₁ 의 관점에서 플루오렌, 트리페닐렌, 페난트렌이 보다 바람직하며, 화합물의 안정성, 전하 주입·수송성의 관점에서 트리페닐렌이 더욱 바람직하고, 하기 일반식 (Tp-1) 로 나타내는 화합물인 것이 특히 바람직하다.As said aromatic hydrocarbon compound, it is preferable to use the hydrocarbon compound which has a molecular weight in the range of 400-1200, and has a condensed polycyclic skeleton of 13-22 total carbon atoms. The condensed polycyclic skeleton having 13 to 22 carbon atoms in total is preferably any of fluorene, anthracene, phenanthrene, tetracene, chrysene, pentacene, pyrene, perylene and triphenylene, and from the viewpoint of T ₁ Fluorene, triphenylene, and phenanthrene are more preferable, triphenylene is more preferable from a viewpoint of stability of a compound, charge injection, and transport property, and it is especially preferable that it is a compound represented with the following general formula (Tp-1).

상기 일반식 (Tp-1) 로 나타내는 탄화수소 화합물은 분자량이 400 ∼ 1200 의 범위인 것이 바람직하고, 보다 바람직하게는 400 ∼ 1100 이며, 더욱 바람직하게는 400 ∼ 1000 이다. 분자량이 400 이상이면 양질인 아모르퍼스 박막을 형성할 수 있고, 분자량이 1200 이하이면 용매에 대한 용해성이나 승화 및 증착 적정 (適正) 면에서 바람직하다.It is preferable that the hydrocarbon compound represented by the said general formula (Tp-1) is the range of the molecular weight 400-1200, More preferably, it is 400-1100, More preferably, it is 400-1000. If the molecular weight is 400 or more, a good amorphous thin film can be formed, and if the molecular weight is 1200 or less, it is preferable in view of solubility in solvents, sublimation, and deposition titration.

상기 일반식 (Tp-1) 로 나타내는 탄화수소 화합물은 그 용도가 한정되지 않고, 발광층에 인접하는 유기층뿐만이 아니라 유기층 내의 어느 층에 추가로 함유되어도 된다.The hydrocarbon compound represented by the said general formula (Tp-1) is not limited to the use, and may be contained not only in the organic layer adjacent to a light emitting layer but in any layer in an organic layer.

[화학식 62][Formula 62]

상기 일반식 (Tp-1) 에 있어서, R¹² ∼ R²³ 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 또는 트리페닐레닐기 (이들은 또한 알킬기, 페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 혹은 트리페닐레닐기로 치환되어 있어도 된다) 를 나타낸다. 단, R¹² ∼ R²³ 이 모두 수소 원자가 되는 경우는 없다.In the general formula (Tp-1), each of R ¹² to R ²³ independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group (they are also an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, Naphthyl group or triphenylenyl group may be substituted). However, all of R ¹² to R ²³ do not become hydrogen atoms.

R¹² ∼ R²³ 이 나타내는 알킬기로는 치환기 혹은 무치환의, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, n-부틸기, tert-부틸기, n-옥틸기, n-데실기, n-헥사데실기, 시클로프로필기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 시클로헥실기이며, 보다 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 또는 tert-부틸기이다.Examples of the alkyl group represented by R ¹² to R ²³ include a substituent or unsubstituted methyl group, ethyl group, isopropyl group, n-butyl group, tert-butyl group, n-octyl group, n-decyl group, n-hexa A decyl group, a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, etc. are mentioned, Preferably it is a methyl group, an ethyl group, isopropyl group, a tert- butyl group, a cyclohexyl group, More preferably, a methyl group, an ethyl group, or tert-butyl group.

R¹² ∼ R²³ 으로서 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기, 페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 혹은 트리페닐레닐기 (이들은 또한 알킬기, 페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 혹은 트리페닐레닐기로 치환되어 있어도 된다) 로 치환되어 있어도 되고, 페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 혹은 트리페닐레닐기인 것이 더욱 바람직하다.R ¹² to R ²³ are preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group (they are also substituted with an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group). Or a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group.

페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 혹은 트리페닐레닐기 (이들은 또한 알킬기, 페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 혹은 트리페닐레닐기로 치환되어 있어도 된다) 로 치환되어 있어도 되고, 벤젠 고리인 것이 특히 바람직하다.A phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group (these may be further substituted with an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group) may be substituted, and a benzene ring is particularly preferable. Do.

상기 일반식 (Tp-1) 에 있어서의 아릴 고리의 총 수는 2 ∼ 8 개인 것이 바람직하고, 3 ∼ 5 개인 것이 바람직하다. 이 범위로 함으로써, 양질인 아모르퍼스 박막을 형성할 수 있어, 용매에 대한 용해성이나 승화 및 증착 적정이 양호해진다.It is preferable that the total number of the aryl rings in the said general formula (Tp-1) is 2-8, and it is preferable that it is 3-5. By setting it as this range, a high quality amorphous thin film can be formed and the solubility, sublimation, and vapor deposition titration to a solvent become favorable.

R¹² ∼ R²³ 은 각각 독립적으로, 총 탄소수가 20 ∼ 50 인 것이 바람직하고, 총 탄소수가 20 ∼ 36 인 것이 보다 바람직하다. 이 범위로 함으로써, 양질인 아모르퍼스 박막을 형성할 수 있어, 용매에 대한 용해성이나 승화 및 증착 적정이 양호해진다.R ¹² to R ²³ are each independently preferably 20 to 50 carbon atoms, and more preferably 20 to 36 carbon atoms. By setting it as this range, a high quality amorphous thin film can be formed and the solubility, sublimation, and vapor deposition titration to a solvent become favorable.

상기 일반식 (Tp-1) 로 나타내는 탄화수소 화합물은 하기 일반식 (Tp-3) 으로 나타내는 탄화수소 화합물인 것도 바람직하다.It is also preferable that the hydrocarbon compound represented by said general formula (Tp-1) is a hydrocarbon compound represented with the following general formula (Tp-3).

[화학식 63][Formula 63]

일반식 (Tp-3) 중, L 은 알킬기, 페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 또는 트리페닐레닐기 (이들은 또한 알킬기, 페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 혹은 트리페닐레닐기로 치환되어 있어도 된다) 또는 이들을 조합하여 완성되는 n 가의 연결기를 나타낸다. n 은 2 ∼ 6 의 정수를 나타낸다.In general formula (Tp-3), L is an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group (They may also be substituted by the alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group. ) Or an n-valent linking group completed by combining them. n represents the integer of 2-6.

L 이 나타내는 n 가의 연결기를 형성하는 알킬기, 페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 또는 트리페닐레닐기로는 R¹² ∼ R²³ 에서 예시한 것과 동일한 의미이다.The alkyl group, phenyl group, fluorenyl group, naphthyl group, or triphenylenyl group forming the n-valent linking group represented by L has the same meanings as those exemplified for R ¹² to R ²³ .

L 로서 바람직하게는 알킬기 또는 벤젠 고리로 치환되어 있어도 되는 벤젠 고리, 플루오렌 고리, 또는 이들을 조합하여 이루어지는 n 가의 연결기이다.L is preferably an n-valent linking group formed by combining a benzene ring, a fluorene ring, or a combination thereof which may be substituted with an alkyl group or a benzene ring.

이하에 L 의 바람직한 구체예를 들지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 또한 구체예 중 * 에서 트리페닐렌 고리와 결합한다.Although the preferable specific example of L is given to the following, it is not limited to these. In addition, in the embodiment, * is bonded to the triphenylene ring.

[화학식 64][Formula 64]

n 은 2 ∼ 5 인 것이 바람직하고, 2 ∼ 4 인 것이 보다 바람직하다.It is preferable that it is 2-5, and, as for n, it is more preferable that it is 2-4.

상기 일반식 (Tp-1) 로 나타내는 화합물은 하기 일반식 (Tp-4) 로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.It is preferable that the compound represented by said general formula (Tp-1) is a compound represented with the following general formula (Tp-4).

[화학식 65][Formula 65]

(일반식 (Tp-4) 에 있어서, A^A1 ∼ A^A12 는 각각 독립적으로 CR⁴⁰⁰ 또는 질소 원자를 나타낸다. n⁴⁰¹ 은 0 ∼ 8 의 정수를 나타낸다. n⁴⁰¹ 이 0 인 경우, A^A1 ∼ A^A6 으로 나타내는 고리는 트리페닐렌 고리와 A^A7 ∼ A^A12 로 나타내는 고리 사이의 단결합을 나타낸다. n⁴⁰¹ 이 2 ∼ 6 인 경우, 복수 존재하는 A^A1 ∼ A^A6 으로 나타내는 고리는 출현할 때마다 상이해도 되고, 복수 존재하는 고리끼리의 연결 양식도 출현할 때마다 상이해도 된다) (In General Formula (Tp-4), A ^A1 to A ^A12 each independently represent CR ⁴⁰⁰ or a nitrogen atom. N ⁴⁰¹ represents an integer of 0 to 8. When n ⁴⁰¹ is 0, A ^A1 to A ^The ring represented by ^A6 represents a single bond between the triphenylene ring and the ring represented by A ^A7 to A ^{A12 When} n ⁴⁰¹ is 2 to 6, each time a plurality of rings represented by A ^A1 to A ^A6 appear May be different, and may be different every time the connection mode of a plurality of rings exists also appears)

또한, 본 발명에 있어서, 상기 일반식 (Tp-4) 의 설명에 있어서의 수소 원자는 동위체 (중수소 원자 등) 도 포함하고, 또한, 나아가 치환기를 구성하는 원자는 그 동위체도 포함하고 있는 것을 나타낸다.In addition, in this invention, the hydrogen atom in description of the said general formula (Tp-4) also contains an isotope (deuterium atom etc.), Furthermore, the atom which comprises a substituent shows that the isotope also contains. .

상기 일반식 (Tp-4) 에 있어서, R⁴¹¹ ∼ R⁴²¹ 은 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 또는 트리페닐레닐기 (이들은 또한 알킬기, 페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 혹은 트리페닐레닐기로 치환되어 있어도 된다) 를 나타낸다.In the general formula (Tp-4), R ⁴¹¹ to R ⁴²¹ each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group (they are also an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, Naphthyl group or triphenylenyl group may be substituted).

R⁴¹¹ ∼ R⁴²¹ 로서 바람직하게는 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기, 페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 혹은 트리페닐레닐기 (이들은 또한 알킬기, 페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 혹은 트리페닐레닐기로 치환되어 있어도 된다) 인 것이 바람직하고, 수소 원자, 페닐기 (그 페닐기는 알킬기, 페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 혹은 트리페닐레닐기로 치환되어 있어도 된다) 인 것이 더욱 바람직하고, 수소 원자인 것이 특히 바람직하다.R ⁴¹¹ to R ⁴²¹ are preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group (they are also an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or triphenyl). More preferably, a hydrogen atom, or a phenyl group (the phenyl group may be substituted with an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group), and more preferably a hydrogen atom. Is particularly preferred.

A^A1 ∼ A^A12 로서 바람직하게는 CR⁴⁰⁰ 이다.A ^A1 to A ^A12 are preferably CR ⁴⁰⁰ .

상기 일반식 (Tp-4) 중, R⁴⁰⁰ 이 나타내는 치환기로는 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기, 페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 혹은 트리페닐레닐기 (이들은 또한 알킬기, 페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 혹은 트리페닐레닐기로 치환되어 있어도 된다) 를 나타낸다. 복수 존재하는 R⁴⁰⁰ 는 각각 상이해도 된다.Examples of the substituent represented by R ^{400 in} General Formula (Tp-4) include a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group (these are also an alkyl group, a phenyl group, or a fluorine group). Or may be substituted with a n-yl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group). Two or more ^R400 may differ.

R⁴⁰⁰ 으로서 바람직하게는 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기, 페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 혹은 트리페닐레닐기 (이들은 또한 알킬기, 페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 혹은 트리페닐레닐기로 치환되어 있어도 된다) 인 것이 바람직하고, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기, 페닐기 (그 페닐기는 알킬기, 페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 혹은 트리페닐레닐기로 치환되어 있어도 된다) 인 것이 더욱 바람직하고, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기, 페닐기 (그 페닐기는 알킬기, 페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 혹은 트리페닐레닐기로 치환되어 있어도 된다) 인 것이 특히 바람직하다.R ⁴⁰⁰ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group (they are also substituted with an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group). More preferably), more preferably a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a phenyl group (the phenyl group may be substituted with an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group). And a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a phenyl group (the phenyl group may be substituted with an alkyl group, a phenyl group, a fluorenyl group, a naphthyl group, or a triphenylenyl group).

n⁴⁰¹ 로서 바람직하게는 0 ∼ 5 의 정수이고, 1 ∼ 5 의 정수인 것이 더욱 바람직하며, 2 ∼ 4 인 것이 특히 바람직하다. As n ⁴⁰¹ , Preferably it is an integer of 0-5, It is more preferable that it is an integer of 1-5, It is especially preferable that it is 2-4.

n⁴⁰¹ 은 1 이상의 정수이고, A^A7 ∼ A^A12 로 나타내는 고리와 연결하는 위치가 A^A3 인 경우, 발광 효율의 관점에서 A^A4 또는 A^A5 로 나타내지는 치환기는 CR⁴⁰⁰ 이고, R⁴⁰⁰ 은 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기, 페닐기가 바람직하고, 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기가 더욱 바람직하며, 메틸기인 것이 특히 바람직하다.n ⁴⁰¹ is an integer of 1 or more, and when the position to be linked to the ring represented by A ^A7 to A ^A12 is A ^A3 , the substituent represented by A ^A4 or A ^A5 is CR ⁴⁰⁰ from the viewpoint of luminescence efficiency, and R ⁴⁰⁰ is C 1 The alkyl group and phenyl group of -4 are preferable, a C1-C4 alkyl group is more preferable, and it is especially preferable that it is a methyl group.

상기 일반식 (Tp-4) 중, A^A1 ∼ A^A12 에 의해 구성되는 각 6 원자 고리의 방향 고리 중, 질소 원자를 함유하는 고리가 1 개 이하인 것이 바람직하고, 0 개인 것이 보다 바람직하다. 상기 일반식 (Tp-4) 중, A^A1 ∼ A^A12 에 의해 구성되는 각 6 원자 고리의 방향 고리의 연결에 제한은 없지만, 메타 위치 또는 파라 위치로 연결되어 있는 것이 바람직하다. 또한, 상기 일반식 (Tp-4) 로 나타내는 화합물은 트리페닐렌 고리를 구성하는 축 고리의 부분 구조인 페닐 고리를 포함하고, 파라 위치에서 연속적으로 연결되어 있는 방향 고리의 개수가 3 개 이하인 것이 바람직하다.In said general formula (Tp-4), it is preferable that the ring containing a nitrogen atom is 1 or less, and it is more preferable that it is zero in the aromatic ring of each 6-membered ring comprised by A <^A1> -A <^A12> . Although there is no restriction | limiting in connection of the aromatic ring of each 6-membered ring comprised with A <^A1> -A <^A12> in the said general formula (Tp-4), It is preferable that it is connected by meta position or para position. In addition, the compound represented by the said general formula (Tp-4) contains the phenyl ring which is a partial structure of the axial ring which comprises a triphenylene ring, and it is the number of the aromatic ring connected continuously in the para position is three or less. desirable.

상기 일반식 (Tp-1) 로 나타내는 탄화수소 화합물을 유기 전계 발광 소자의 발광층의 호스트 재료나 발광층에 인접하는 층의 전하 수송 재료로서 사용하는 경우, 발광 재료보다 박막 상태에서의 에너지 갭 (발광 재료가 인광 발광 재료인 경우에는 박막 상태에서의 최저 여기 삼중항 (T₁) 에너지) 이 크면 발광이 퀀치되어 버리는 것을 막아, 효율 향상에 유리하다. 한편, 화합물의 화학적 안정성의 관점에서는 에너지 갭 및 T₁ 에너지는 지나치게 크지 않은 쪽이 바람직하다. 일반식 (Tp-1) 로 나타내는 탄화수소 화합물의 막 상태에서의 T₁ 에너지는 1.77 eV (40 ㎉/㏖) 이상 3.51 eV (81 ㎉/㏖) 이하인 것이 바람직하고, 2.39 eV (55 ㎉/㏖) 이상 3.25 eV (75 ㎉/㏖) 이하인 것이 보다 바람직하다. 본 발명의 유기 전계 발광 소자는 전술한 인광 발광 재료의 T₁ 에너지보다 상기 일반식 (Tp-1) 로 나타내는 화합물의 T₁ 에너지가 높은 쪽이 발광 효율의 관점에서 바람직하다. 특히 유기 전계 발광 소자로부터의 발광색이 녹색 (발광 피크 파장이 490 ∼ 580 ㎚) 인 경우에는, 발광 효율의 관점에서, T₁ 에너지는 2.39 eV (55 ㎉/㏖) 이상 2.82 eV (65 ㎉/㏖) 이하인 것이 더욱 바람직하다.When the hydrocarbon compound represented by the general formula (Tp-1) is used as the host material of the light emitting layer of the organic electroluminescent element or the charge transporting material of the layer adjacent to the light emitting layer, the energy gap in the thin film state (the light emitting material is In the case of a phosphorescent light emitting material, when the lowest triplet excitation (T ₁ ) energy in the thin film state is large, the light emission is prevented from being quenched, which is advantageous for improving the efficiency. On the other hand, the energy gap and the T ₁ energy are preferably not too large from the viewpoint of chemical stability of the compound. Formula T ₁ energy is 1.77 eV (40 ㎉ / ㏖) more than 3.51 eV (81 ㎉ / ㏖) or less is preferred, and, 2.39 eV (55 ㎉ / ㏖ ) of the film in a state of a hydrocarbon compound represented by the formula (Tp-1) It is more preferable that it is more than 3.25 eV (75 dl / mol). The organic electroluminescent light emitting device of the present invention, it is preferable in view of the general formula luminous efficiency T ₁ energy is high side of the compound represented by (Tp-1) than the T ₁ energy of the aforementioned phosphorescent materials. In particular, when the emission color from the organic electroluminescent element is green (the emission peak wavelength is 490 to 580 nm), the T ₁ energy is 2.39 eV (55 dl / mol) or more and 2.82 eV (65 dl / mol) from the viewpoint of luminescence efficiency. More preferably).

상기 일반식 (Tp-1) 로 나타내는 탄화수소 화합물의 T₁ 에너지는 전술한 일반식 (1) 의 설명에 있어서의 방법과 동일한 방법에 의해 구할 수 있다.The T ₁ energy of the hydrocarbon compound represented by General Formula (Tp-1) can be obtained by the same method as in the description of General Formula (1) described above.

유기 전계 발광 소자를 고온 구동시나 소자 구동 중의 발열에 대해 안정적으로 동작시키는 관점에서, 본 발명에 관련된 탄화수소 화합물의 유리 전이 온도 (Tg) 는 80 ℃ 이상 400 ℃ 이하인 것이 바람직하고, 100 ℃ 이상 400 ℃ 이하인 것이 보다 바람직하며, 120 ℃ 이상 400 ℃ 이하인 것이 더욱 바람직하다.From the viewpoint of operating the organic electroluminescent device stably with respect to heat generation during high temperature driving or driving the device, the glass transition temperature (Tg) of the hydrocarbon compound according to the present invention is preferably 80 ° C or more and 400 ° C or less, and preferably 100 ° C or more and 400 ° C or less. It is more preferable that it is below, and it is further more preferable that it is 120 degreeC or more and 400 degrees C or less.

이하에, 상기 일반식 (Tp-1) 로 나타내는 것을 특징으로 하는 상기 탄화수소 화합물의 구체예를 예시하지만, 본 발명에 사용되는 상기 탄화수소 화합물은 이들에 한정되는 것은 아니다.Although the specific example of the said hydrocarbon compound characterized by the said general formula (Tp-1) below is illustrated, the said hydrocarbon compound used for this invention is not limited to these.

[화학식 66][Formula 66]

[화학식 67][Formula 67]

상기 일반식 (Tp-1) 로 나타내는 탄화수소 화합물로서 예시한 화합물은, 국제 공개 제05/013388호 팜플렛, 국제 공개 제06/130598호 팜플렛, 국제 공개 제09/021107호 팜플렛, US 2009/0009065, 국제 공개 제09/008311호 팜플렛 및 국제 공개 제04/018587호 팜플렛에 기재된 방법으로 합성할 수 있다.Compounds exemplified as hydrocarbon compounds represented by the general formula (Tp-1) include International Publication No. 05/013388, International Publication No. 06/130598, International Publication No. 09/021107, US 2009/0009065, It can synthesize | combine by the method as described in international publication 09/008311 pamphlet and international publication 04/018587 pamphlet.

합성 후, 칼럼 크로마토그래피, 재결정 등에 의한 정제를 실시한 후, 승화 정제에 의해 정제하는 것이 바람직하다. 승화 정제에 의해, 유기 불순물을 분리할 수 있을 뿐만 아니라, 무기염이나 잔류 용매 등을 효과적으로 제거할 수 있다.After synthesis, purification by column chromatography, recrystallization or the like is preferably followed by purification by sublimation purification. By sublimation purification, not only an organic impurity can be separated but an inorganic salt, a residual solvent, etc. can be removed effectively.

[일반식 (O-1) 로 나타내는 화합물][Compound represented by general formula (O-1)]

상기 (B) 음극과 상기 발광층 사이에 바람직하게 배치되는 유기층의 재료에 특히 바람직하게 사용되는 재료로서, 하기 일반식 (O-1) 로 나타내는 화합물을 사용하는 것이, 유기 전계 발광 소자의 효율이나 구동 전압의 관점에서 바람직하다. 이하에, 일반식 (O-1) 에 대해 설명한다.As a material particularly preferably used for the material of the organic layer preferably disposed between the cathode (B) and the light emitting layer, it is preferable to use a compound represented by the following general formula (O-1) for efficiency and driving of the organic electroluminescent element. It is preferable from a voltage point of view. General formula (O-1) is demonstrated below.

[화학식 68][Formula 68]

일반식 (O-1) 중, R^O1 은, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. A^O1 ∼ A^O4 는 각각 독립적으로 C-R^A 또는 질소 원자를 나타낸다. R^A 는 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 복수의 R^A 는 동일해도 되고 상이해도 된다. L^O1 은, 아릴 고리 또는 헤테로아릴 고리로 이루어지는 2 가 ∼ 6 가의 연결기를 나타낸다. n^O1 은 2 ∼ 6 의 정수를 나타낸다.In General Formula (O-1), R ^O1 represents an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group. A ^O1 to A ^O4 each independently represent CR ^A or a nitrogen atom. R ^A represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and a plurality of R ^A may be the same or different. L ^O1 represents a divalent to hexavalent linking group consisting of an aryl ring or a heteroaryl ring. ^nO1 represents the integer of 2-6.

R^O1 은, 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 8), 아릴기 (바람직하게는 탄소수 6 ∼ 30), 또는 헤테로아릴기 (바람직하게는 탄소수 4 ∼ 12) 를 나타내고, 이들은 전술한 치환기군 A 를 가지고 있어도 된다. R^O1 로서 바람직하게는 아릴기, 또는 헤테로아릴기이고, 보다 바람직하게는 아릴기이다. R^O1 의 아릴기가 치환기를 갖는 경우의 바람직한 치환기로는, 알킬기, 아릴기 또는 시아노기를 들 수 있고, 알킬기 또는 아릴기가 보다 바람직하고, 아릴기가 더욱 바람직하다. R^O1 의 아릴기가 복수의 치환기를 갖는 경우, 그 복수의 치환기는 서로 결합하여 5 또는 6 원자 고리를 형성하고 있어도 된다. R^O1 의 아릴기는, 바람직하게는 치환기 A 를 가지고 있어도 되는 페닐기이고, 보다 바람직하게는 알킬기 또는 아릴기가 치환되어 있어도 되는 페닐기이며, 더욱 바람직하게는 무치환의 페닐기 또는 2-페닐페닐기이다.R <^O1> represents an alkyl group (preferably C1-C8), an aryl group (preferably C6-C30), or heteroaryl group (preferably C4-C12), These represent substituent group A mentioned above You may have it. R ⁰¹ is preferably an aryl group or a heteroaryl group, more preferably an aryl group. As a preferable substituent in the case where the aryl group of R <^O1> has a substituent, an alkyl group, an aryl group, or a cyano group is mentioned, An alkyl group or an aryl group is more preferable, and an aryl group is still more preferable. When the aryl group of R ^{O1 has} a plurality of substituents, the plurality of substituents may be bonded to each other to form a 5 or 6 membered ring. The aryl group of R ^O1 is preferably a phenyl group which may have a substituent A, more preferably an phenyl group in which an alkyl group or an aryl group may be substituted, and still more preferably an unsubstituted phenyl group or 2-phenylphenyl group.

A^O1 ∼ A^O4 는 각각 독립적으로 C-R^A 또는 질소 원자를 나타낸다. A^O1 ∼ A^O4 중, 0 ∼ 2 개가 질소 원자인 것이 바람직하고, 0 또는 1 개가 질소 원자인 것이 보다 바람직하다. A^O1 ∼ A^O4 의 모두가 C-R^A 이거나, 또는 A^O1 이 질소 원자이고, A^O2 ∼ A^O4 가 C-R^A 인 것이 바람직하고, A^O1 이 질소 원자이고, A^O2 ∼ A^O4 가 C-R^A 인 것이 보다 바람직하고, A^O1 이 질소 원자이고, A^O2 ∼ A^O4 가 C-R^A 이며, R^A 가 모두 수소 원자인 것이 더욱 바람직하다.A ^O1 to A ^O4 each independently represent CR ^A or a nitrogen atom. ^O1 ~ ^O4 A of A, 0 ~ 2 dogs and more preferably it is preferred, and 0 or one is the nitrogen atom of the nitrogen atom. It is preferred that all of A ^O1 to A ^O4 be CR ^A , or A ^O1 is a nitrogen atom, A ^O2 to A ^O4 are CR ^A , A ^O1 is a nitrogen atom, and A ^O2 to A ^O4 are CR ^A More preferably, A ^O1 is a nitrogen atom, A ^O2 to A ^O4 are CR ^A , and R ^A is all more preferably a hydrogen atom.

R^A 는 수소 원자, 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 8), 아릴기 (바람직하게는 탄소수 6 ∼ 30), 또는 헤테로아릴기 (바람직하게는 탄소수 4 ∼ 12) 를 나타내고, 이들은 전술한 치환기 Z' 를 가지고 있어도 된다. 또 복수의 R^A 는 동일해도 되고 상이해도 된다. R^A 로서 바람직하게는 수소 원자 또는 알킬기이며, 보다 바람직하게는 수소 원자이다.R ^A represents a hydrogen atom, an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms), and these substituents Z You may have ' Moreover, some R ^<A> may be same or different. R ^A is preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and more preferably a hydrogen atom.

L^O1 은, 아릴 고리 (바람직하게는 탄소수 6 ∼ 30) 또는 헤테로아릴 고리 (바람직하게는 탄소수 4 ∼ 12) 로 이루어지는 2 가 ∼ 6 가의 연결기를 나타낸다. L^O1 로서 바람직하게는, 아릴렌기, 헤테로아릴렌기, 아릴트리일기, 또는 헤테로아릴트리일기이고, 보다 바람직하게는 페닐렌기, 비페닐렌기, 또는 벤젠트리일기이며, 더욱 바람직하게는 비페닐렌기, 또는 벤젠트리일기이다. L^O1 은 전술한 치환기 Z' 를 가지고 있어도 되고, 치환기를 갖는 경우의 치환기로는 알킬기, 아릴기, 또는 시아노기가 바람직하다. L^O1 의 구체예로는, 이하의 것을 들 수 있다.L <^O1> represents the bivalent to hexavalent coupling group which consists of an aryl ring (preferably C6-C30) or a heteroaryl ring (preferably C4-C12). ^LO1 is preferably an arylene group, a heteroarylene group, an aryltriyl group, or a heteroaryltriyl group, more preferably a phenylene group, a biphenylene group, or a benzenetriyl group, still more preferably a biphenylene group, Or a benzenetriyl group. ^LO1 may have the above-mentioned substituent Z ', and as a substituent in the case of having a substituent, an alkyl group, an aryl group, or a cyano group is preferable. The following are mentioned as a specific example of L <^O1> .

[화학식 69][Formula 69]

n^O1 은 2 ∼ 6 의 정수를 나타내고, 바람직하게는 2 ∼ 4 의 정수이며, 보다 바람직하게는 2 또는 3 이다. n^O1 은, 유기 전계 발광 소자의 효율의 관점에서는 가장 바람직하게는 3 이고, 유기 전계 발광 소자의 내구성의 관점에서는 가장 바람직하게는 2 이다. ^nO1 represents the integer of 2-6, Preferably it is an integer of 2-4, More preferably, it is 2 or 3. n ^O1 is most preferably 3 from the viewpoint of the efficiency of the organic EL device, and most preferably 2 from the viewpoint of the durability of the organic EL device.

상기 일반식 (O-1) 로 나타내는 화합물은, 보다 바람직하게는 하기 일반식 (O-2) 로 나타내는 화합물이다.The compound represented by said general formula (O-1), More preferably, it is a compound represented with the following general formula (O-2).

[화학식 70][Formula 70]

일반식 (O-2) 중, R^O1 은 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. R^O2 ∼ R^O4 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기를 나타낸다. A^O1 ∼ A^O4 는 각각 독립적으로 C-R^A 또는 질소 원자를 나타낸다. R^A 는 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기를 나타내고, 복수의 R^A 는 동일해도 되고 상이해도 된다.In General Formula (O-2), each of R ^{O1 's} independently represents an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group. R ^O2 to R ^O4 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group. A ^O1 to A ^O4 each independently represent CR ^A or a nitrogen atom. R ^A represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, and a plurality of R ^A may be the same or different.

R^O1 및 A^O1 ∼ A^O4 는, 상기 일반식 (O-1) 중의 R^O1 및 A^O1 ∼ A^O4 와 동일한 의미이고, 또 그들의 바람직한 범위도 동일하다.R ^O1 and A ^O1 ~ ^O4 are A, and the general formula (O1) of the R ^O1 and A ^O1 ~ ^O4 same meanings as A, it is also the same from their preferred range.

R⁰² ∼ R⁰⁴ 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기 (바람직하게는 탄소수 1 ∼ 8), 아릴기 (바람직하게는 탄소수 6 ∼ 30), 또는 헤테로아릴기 (바람직하게는 탄소수 4 ∼ 12) 를 나타내고, 이들은 전술한 치환기군 A 를 가지고 있어도 된다. R⁰² ∼ R⁰⁴ 로서 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 또는 아릴기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 또는 아릴기이며, 가장 바람직하게는 수소 원자이다.R ⁰² to R ⁰⁴ each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group (preferably having 1 to 8 carbon atoms), an aryl group (preferably having 6 to 30 carbon atoms), or a heteroaryl group (preferably having 4 to 12 carbon atoms) These may have the substituent group A mentioned above. R ⁰² to R ⁰⁴ are preferably hydrogen atoms, alkyl groups, or aryl groups, more preferably hydrogen atoms or aryl groups, and most preferably hydrogen atoms.

상기 일반식 (O-1) 로 나타내는 화합물은, 고온 보존시의 안정성, 고온 구동시, 구동시의 발열에 대해 안정적으로 동작시키는 관점에서, 유리 전이 온도 (Tg) 는 100 ℃ ∼ 400 ℃ 인 것이 바람직하고, 120 ℃ ∼ 400 ℃ 인 것이 보다 바람직하고, 140 ℃ ∼ 400 ℃ 인 것이 더욱 바람직하다.The compound represented by the general formula (O-1) is a glass transition temperature (Tg) is 100 ℃ to 400 ℃ from the viewpoint of operating stably with respect to stability at high temperature storage, heat generation at the time of driving at high temperature. It is preferable that it is 120 to 400 degreeC, and it is still more preferable that it is 140 to 400 degreeC.

상기 일반식 (O-1) 로 나타내는 화합물의 구체예를 이하에 나타내는데, 본 발명에 사용되는 화합물은 이들에 한정되지 않는다.Although the specific example of a compound represented by the said general formula (O-1) is shown below, the compound used for this invention is not limited to these.

[화학식 71][Formula 71]

[화학식 72][Formula 72]

상기 일반식 (O-1) 로 나타내는 화합물은, 일본 공개특허공보 2001-335776호에 기재된 방법으로 합성 가능하다. 합성 후, 칼럼 크로마토그래피, 재결정, 재침전 등에 의한 정제를 실시한 후, 승화 정제에 의해 정제하는 것이 바람직하다. 승화 정제에 의해 유기 불순물을 분리할 수 있을 뿐만 아니라, 무기염이나 잔류 용매, 수분 등을 효과적으로 제거하는 것이 가능하다.The compound represented by the said general formula (O-1) can be synthesize | combined by the method of Unexamined-Japanese-Patent No. 2001-335776. After synthesis, purification by column chromatography, recrystallization, reprecipitation or the like is preferably followed by purification by sublimation purification. Not only organic impurities can be separated by sublimation purification, but also inorganic salts, residual solvents, water, and the like can be effectively removed.

본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 일반식 (O-1) 로 나타내는 화합물은 발광층과 음극 사이의 유기층에 함유되는 것이 바람직하지만, 발광층에 인접하는 음극측의 층에 함유되는 것이 보다 바람직하다.In the organic electroluminescent element of the present invention, the compound represented by the general formula (O-1) is preferably contained in the organic layer between the light emitting layer and the cathode, but more preferably contained in the layer on the cathode side adjacent to the light emitting layer.

＜보호층＞<Protective layer>

본 발명에 있어서, 유기 전계 발광 소자 전체는, 보호층에 의해 보호되어 있어도 된다.In the present invention, the entire organic electroluminescent element may be protected by a protective layer.

보호층에 대해서는, 일본 공개특허공보 2008-270736호의 단락 번호 [0169] ∼ [0170] 에 기재된 사항을 본 발명에 적용할 수 있다. 또한, 보호층의 재료는 무기물이어도 되고, 유기물이어도 된다.About a protective layer, the matter of Paragraph No. [0169]-[0170] of Unexamined-Japanese-Patent No. 2008-270736 can be applied to this invention. In addition, an inorganic material may be sufficient as the material of a protective layer, and an organic material may be sufficient as it.

＜봉지 용기＞<Bag container>

본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 봉지 용기를 사용하여 소자 전체를 봉지해도 된다.The organic electroluminescent element of this invention may seal the whole element using a sealing container.

봉지 용기에 대해서는, 일본 공개특허공보 2008-270736호의 단락 번호 [0171] 에 기재된 사항을 본 발명에 적용할 수 있다.About the sealing container, the matter described in Paragraph No. [0171] of Unexamined-Japanese-Patent No. 2008-270736 can be applied to this invention.

＜구동 방법＞<Drive method>

본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 양극과 음극 사이에 직류 (필요에 따라 교류 성분을 함유해도 된다) 전압 (통상 2 볼트 ∼ 15 볼트), 또는 직류 전류를 인가함으로써, 발광을 얻을 수 있다.In the organic electroluminescent device of the present invention, light emission can be obtained by applying a direct current (may include an AC component) voltage (usually 2 volts to 15 volts) or a direct current between the anode and the cathode.

본 발명의 유기 전계 발광 소자의 구동 방법에 대해서는, 일본 공개특허공보 평2-148687호, 동 6-301355호, 동 5-29080호, 동 7-134558호, 동 8-234685호, 동 8-241047호의 각 공보, 일본 특허 제2784615호, 미국 특허 5828429호, 동 6023308호의 각 명세서 등에 기재된 구동 방법을 적용할 수 있다.About the driving method of the organic electroluminescent element of this invention, Unexamined-Japanese-Patent No. 2-148687, 6-301355, 5-29080, 7-134558, 8-234685, 8- The driving method described in each publication of No. 241047, Japanese Patent No. 2784615, US Patent No. 5828429, Japanese Patent No. 6023308, etc. can be applied.

본 발명의 유기 전계 발광 소자의 외부 양자 효율로는, 7 ％ 이상이 바람직하고, 10 ％ 이상이 보다 바람직하다. 외부 양자 효율의 수치는 20 ℃ 에서 소자를 구동시켰을 때의 외부 양자 효율의 최대값, 혹은 20 ℃ 에서 소자를 구동시켰을 때의 300 ∼ 400 cd/㎡ 부근에서의 외부 양자 효율의 값을 사용할 수 있다.As external quantum efficiency of the organic electroluminescent element of this invention, 7% or more is preferable and 10% or more is more preferable. As the numerical value of the external quantum efficiency, the maximum value of the external quantum efficiency when the device is driven at 20 ° C, or the value of the external quantum efficiency at around 300 to 400 cd / m2 when the device is driven at 20 ° C can be used. .

본 발명의 유기 전계 발광 소자의 내부 양자 효율은, 30 ％ 이상인 것이 바람직하고, 50 ％ 이상이 더욱 바람직하고, 70 ％ 이상이 더욱 바람직하다. 소자의 내부 양자 효율은, 외부 양자 효율을 광 취출 효율로 나누어 산출된다. 통상적인 유기 EL 소자에서는 광 취출 효율은 약 20 ％ 이지만, 기판의 형상, 전극의 형상, 유기층의 막 두께, 무기층의 막 두께, 유기층의 굴절률, 무기층의 굴절률 등을 고려함으로써, 광 취출 효율을 20 ％ 이상으로 하는 것이 가능하다.It is preferable that the internal quantum efficiency of the organic electroluminescent element of this invention is 30% or more, 50% or more is more preferable, and 70% or more is more preferable. The internal quantum efficiency of the device is calculated by dividing the external quantum efficiency by the light extraction efficiency. Although the light extraction efficiency is about 20% in a conventional organic EL device, the light extraction efficiency is considered by considering the shape of the substrate, the shape of the electrode, the film thickness of the organic layer, the film thickness of the inorganic layer, the refractive index of the organic layer, the refractive index of the inorganic layer, and the like. It is possible to make 20% or more.

＜발광 파장＞<Light emission wavelength>

본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 그 발광 파장에 제한은 없다. 예를 들어, 광의 삼원색 중, 적색의 발광에 사용해도 되고, 녹색의 발광에 사용해도 되며, 청색의 발광에 사용해도 된다. 그 중에서도, 본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 발광 피크 파장이 400 ∼ 700 ㎚ 인 것이, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 최저 여기 삼중항 (T₁) 에너지를 고려한 발광 효율의 관점에서 바람직하다.The organic electroluminescent element of the present invention is not limited in its emission wavelength. For example, the three primary colors of light may be used for emitting red light, may be used for emitting green light, or may be used for emitting blue light. Among them, the organic electroluminescent device of the present invention preferably has a peak emission wavelength of 400 to 700 nm from the viewpoint of luminous efficiency considering the lowest triplet excitation (T ₁ ) energy of the compound represented by the general formula (1). Do.

구체적으로는, 본 발명의 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 발광층의 호스트 재료, 전자 수송층 또는 정공 블록층의 전자 수송 재료로서 사용하는 경우에는, 게스트 재료의 발광 피크 파장이 400 ∼ 700 ㎚ 인 것이 바람직하고, 450 ∼ 650 ㎚ 인 것이 보다 바람직하고, 480 ∼ 550 ㎚ 인 것이 특히 바람직하다.Specifically, in the organic electroluminescent device of the present invention, when the compound represented by the general formula (1) is used as the electron transporting material of the host material, the electron transporting layer, or the hole block layer of the light emitting layer, the emission peak of the guest material It is preferable that a wavelength is 400-700 nm, It is more preferable that it is 450-650 nm, It is especially preferable that it is 480-550 nm.

＜본 발명의 유기 전계 발광 소자의 용도＞<Use of the organic electroluminescent element of the present invention>

본 발명의 유기 전계 발광 소자는, 표시 소자, 디스플레이, 백라이트, 전자 사진, 조명 광원, 기록 광원, 노광 광원, 판독 광원, 표식, 간판, 인테리어, 또는 광 통신 등에 바람직하게 사용할 수 있다. 특히, 발광 장치, 조명 장치, 표시 장치 등의 발광 휘도가 높은 영역에서 구동되는 디바이스에 바람직하게 사용된다.The organic electroluminescent element of the present invention can be suitably used for a display element, a display, a backlight, an electrophotographic light, an illumination light source, a recording light source, an exposure light source, a read light source, a sign, a signboard, an interior, or an optical communication. In particular, it is used suitably for the device driven in the area | region where light emission brightness is high, such as a light emitting device, a lighting device, and a display device.

[발광 장치][Light emitting device]

본 발명의 발광 장치는, 본 발명의 유기 전계 발광 소자를 포함하는 것을 특징으로 한다.The light emitting device of the present invention includes the organic electroluminescent element of the present invention.

다음으로, 도 2 를 참조하여 본 발명의 발광 장치에 대해 설명한다.Next, the light emitting device of the present invention will be described with reference to FIG.

도 2 는, 본 발명의 발광 장치의 일례를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 2 의 발광 장치 (20) 는, 투명 기판 (지지 기판) (2), 유기 전계 발광 소자 (10), 봉지 용기 (16) 등에 의해 구성되어 있다.2 is a cross-sectional view schematically showing an example of the light emitting device of the present invention. The light emitting device 20 of FIG. 2 is comprised by the transparent substrate (support substrate) 2, the organic electroluminescent element 10, the sealing container 16, etc. In FIG.

유기 전계 발광 소자 (10) 는, 기판 (2) 상에, 양극 (제 1 전극) (3), 유기층 (11), 음극 (제 2 전극) (9) 이 순차 적층되어 구성되어 있다. 또, 음극 (9) 상에는, 보호층 (12) 이 적층되어 있고, 또한 보호층 (12) 상에는 접착층 (14) 을 개재하여 봉지 용기 (16) 가 형성되어 있다. 그리고, 각 전극 (3, 9) 의 일부, 격벽, 절연층 등은 생략되어 있다.The organic electroluminescent element 10 is configured by sequentially stacking an anode (first electrode) 3, an organic layer 11, and a cathode (second electrode) 9 on a substrate 2. Moreover, the protective layer 12 is laminated | stacked on the cathode 9, and the sealing container 16 is formed on the protective layer 12 via the adhesive layer 14. As shown in FIG. And a part of each electrode 3, 9, a partition, an insulating layer, etc. are abbreviate | omitted.

여기서, 접착층 (14) 으로는, 에폭시 수지 등의 광 경화형 접착제나 열 경화형 접착제를 사용할 수 있고, 예를 들어 열경화성의 접착 시트를 사용할 수도 있다.Here, as the adhesive layer 14, photocurable adhesives, such as an epoxy resin, and a thermosetting adhesive can be used, for example, a thermosetting adhesive sheet can also be used.

본 발명의 발광 장치의 용도는 특별히 제한되는 것이 아니고, 예를 들어, 조명 장치 외에, 텔레비전, 퍼스널 컴퓨터, 휴대 전화, 전자 페이퍼 등의 표시 장치로 할 수 있다.The use of the light emitting device of the present invention is not particularly limited, and for example, it can be used as a display device such as a television, a personal computer, a mobile phone, an electronic paper, etc. in addition to the lighting device.

[조명 장치][Lighting device]

본 발명의 조명 장치는, 본 발명의 유기 전계 발광 소자를 포함하는 것을 특징으로 한다.The illuminating device of this invention is characterized by including the organic electroluminescent element of this invention.

다음으로, 도 3 을 참조하여 본 발명의 조명 장치에 대해 설명한다.Next, the lighting apparatus of this invention is demonstrated with reference to FIG.

도 3 은, 본 발명의 조명 장치의 일례를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 본 발명의 조명 장치 (40) 는, 도 3 에 나타내는 바와 같이, 전술한 유기 EL 소자 (10) 와, 광 산란 부재 (30) 를 구비하고 있다. 보다 구체적으로는, 조명 장치 (40) 는, 유기 EL 소자 (10) 의 기판 (2) 과, 광 산란 부재 (30) 가 접촉하도록 구성되어 있다.3 is a cross-sectional view schematically showing an example of the lighting apparatus of the present invention. As shown in FIG. 3, the lighting device 40 of the present invention includes the organic EL element 10 and the light scattering member 30 described above. More specifically, the lighting apparatus 40 is comprised so that the board | substrate 2 of the organic electroluminescent element 10 and the light scattering member 30 may contact.

광 산란 부재 (30) 는, 광을 산란할 수 있는 것이면 특별히 제한되지 않지만, 도 3 에 있어서는, 투명 기판 (31) 에 미립자 (32) 가 분산된 부재로 되어 있다. 투명 기판 (31) 으로는, 예를 들어, 유리 기판을 바람직하게 들 수 있다. 미립자 (32) 로는, 투명 수지 미립자를 바람직하게 들 수 있다. 유리 기판 및 투명 수지 미립자로는, 모두 공지된 것을 사용할 수 있다. 이와 같은 조명 장치 (40) 는, 유기 전계 발광 소자 (10) 로부터의 발광이 산란 부재 (30) 의 광 입사면 (30A) 에 입사되면, 입사광을 광 산란 부재 (30) 에 의해 산란시키고, 산란 광을 광 출사면 (30B) 으로부터 조명광으로서 출사하는 것이다.The light scattering member 30 is not particularly limited as long as it can scatter light, but in FIG. 3, the light scattering member 30 is a member in which the fine particles 32 are dispersed in the transparent substrate 31. As the transparent substrate 31, a glass substrate is mentioned preferably, for example. As the microparticles | fine-particles 32, transparent resin microparticles | fine-particles are mentioned preferably. As a glass substrate and transparent resin microparticles | fine-particles, a well-known thing can all be used. When the light emission from the organic electroluminescent element 10 is incident on the light incident surface 30A of the scattering member 30, the lighting device 40 scatters the incident light by the light scattering member 30, and scatters the light. The light is emitted from the light exit surface 30B as illumination light.

[표시 장치][Display device]

본 발명의 표시 장치는, 본 발명의 유기 전계 발광 소자를 포함하는 것을 특징으로 한다.The display device of the present invention includes the organic electroluminescent element of the present invention.

본 발명의 표시 장치로는, 예를 들어, 텔레비전, 퍼스널 컴퓨터, 휴대 전화, 전자 페이퍼 등의 표시 장치로 하는 것 등을 들 수 있다.As a display apparatus of this invention, what is used as display apparatuses, such as a television, a personal computer, a mobile telephone, and an electronic paper, etc. are mentioned, for example.

실시예Example

이하에 실시예를 들어 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다. 이하의 실시예에 나타내는 재료, 사용량, 비율, 처리 내용, 처리 순서 등은, 본 발명의 취지를 일탈하지 않는 한, 적절히 변경할 수 있다. 따라서, 본 발명의 범위는 이하에 나타내는 구체예에 한정되는 것은 아니다.An Example is given to the following and this invention is demonstrated to it further more concretely. The materials, usage amounts, ratios, treatment contents, treatment procedures, and the like shown in the following examples can be appropriately changed without departing from the spirit of the present invention. Therefore, the scope of the present invention is not limited to the specific example shown below.

[합성예 1]Synthesis Example 1

(화합물 3 의 합성)(Synthesis of Compound 3)

[화학식 73][Formula 73]

9H-카르바졸 (23.81 g, 142.4 m㏖, 1.0 당량), 3-클로로-4-플루오로니트로벤젠 (25.00 g, 142.4 m㏖, 1.0 당량) 을 N,N-디메틸아세트아미드 (450 ㎖) 에 용해시키고, 탄산칼륨 (59.05 g, 427.2 m㏖, 3.0 당량) 을 첨가하여 질소 기류하 3 시간 반 150 ℃ 에서 가열하였다. 방랭 후, 반응 용액에 아세트산팔라듐 (1.60 g, 7.13 m㏖, 0.05 당량) 과 트리시클로헥실포스핀테트라플루오로붕산염 (5.24 g, 14.23 m㏖, 0.1 당량) 을 첨가하여, 170 ℃ 에서 1 시간 가열하였다. 방랭한 반응 용액에 물 (3 ℓ) 을 첨가하여 교반하고, 얻어진 침전물을 여과 분리하였다. 여과 채취한 고체를 톨루엔에 용해·건조시키고 농축시킨 후, 메탄올로 재침전시킨 고체를 여과 채취함으로써, 화합물 a 를 갈색 분말로서 33.20 g (81.4 ％) 얻었다.9H-carbazole (23.81 g, 142.4 mmol, 1.0 equiv) and 3-chloro-4-fluoronitrobenzene (25.00 g, 142.4 mmol, 1.0 equiv) in N, N-dimethylacetamide (450 mL) It dissolved, and potassium carbonate (59.05 g, 427.2 mmol, 3.0 equiv) was added, and it heated at 150 degreeC for 3 hours and half under nitrogen stream. After cooling, palladium acetate (1.60 g, 7.13 mmol, 0.05 equivalents) and tricyclohexylphosphinetetrafluoroborate salt (5.24 g, 14.23 mmol, 0.1 equivalents) were added to the reaction solution, followed by heating at 170 ° C for 1 hour. It was. Water (3 L) was added to the cooled reaction solution, the mixture was stirred, and the obtained precipitate was separated by filtration. The solid collected by filtration was dissolved and dried in toluene, and concentrated. Then, the solid reprecipitated with methanol was collected by filtration to obtain 33.20 g (81.4%) of a compound a as a brown powder.

[화학식 74][Formula 74]

염화암모늄 (1.01 g, 18.88 m㏖, 0.2 당량), 환원 철 (21.07 g, 377.3 m㏖, 4.0 당량) 과 물 (94.5 ㎖) 을 160 ℃ 에서 1 시간 가열하고, 그 후에 이소프로판올 (855 ㎖), 아세트산 (13.5 ㎖), N,N'-디메틸이미다졸리디논 (40.5 ㎖) 을 첨가하였다. 반응 용액에 화합물 a (27.00 g, 94.31 m㏖, 1.0 당량) 을 첨가하고, 90 ℃ 에서 1 시간 반 가열하였다. 방랭 후, 반응 용액을 셀라이트 여과하고, 아세트산에틸로 추출·건조를 실시하였다. 용액을 농축시킴으로써 화합물 b 를 암갈색 고체로서 얻었다.Ammonium chloride (1.01 g, 18.88 mmol, 0.2 equiv), reduced iron (21.07 g, 377.3 mmol, 4.0 equiv) and water (94.5 mL) were heated at 160 ° C. for 1 hour, followed by isopropanol (855 mL), Acetic acid (13.5 mL) and N, N'-dimethylimidazolidinone (40.5 mL) were added. Compound a (27.00 g, 94.31 mmol, 1.0 equivalent) was added to the reaction solution, and the mixture was heated at 90 ° C. for 1 hour and a half. After allowing to cool, the reaction solution was filtered through Celite, followed by extraction and drying with ethyl acetate. Concentration of the solution gave compound b as dark brown solid.

화합물 b 에 아세토니트릴 (270 ㎖), 염산 (1.5 M 수용액, 136 ㎖) 을 첨가하고, -5 ℃ 까지 빙랭한 후에, 아질산나트륨 (7.8 g, 113.04 m㏖, 1.2 당량) 의 수용액 (34 ㎖) 을 적하하였다. 빙랭한 채로 1 시간 교반한 후에, 요오드화칼륨 (39.12 g, 235.60 m㏖, 2.5 당량) 의 수용액 (54 ㎖) 을 적하하고, 80 ℃ 까지 서서히 승온시키면서 4 시간 교반하였다. 방랭한 반응 용액에 톨루엔 900 ㎖ 를 첨가하고, 추출된 유기층을 아황산나트륨 수용액으로 세정하였다. 농축된 잔류물을 칼럼 정제 (용리액 헥산：톨루엔=2：1) 함으로써, 화합물 c 를 백색 결정으로서 35 g 얻었다. 수율 48.8 ％ (2 공정).Acetonitrile (270 ml) and hydrochloric acid (1.5 M aqueous solution, 136 ml) were added to compound b, and after cooling to -5 ° C, an aqueous solution of sodium nitrite (7.8 g, 113.04 mmol, 1.2 equivalents) (34 ml) Was added dropwise. After stirring for 1 hour with ice cooling, an aqueous solution (54 ml) of potassium iodide (39.12 g, 235.60 mmol, 2.5 equivalents) was added dropwise, followed by stirring for 4 hours while gradually raising the temperature to 80 ° C. Toluene 900 ml was added to the cooled reaction solution, and the extracted organic layer was washed with an aqueous sodium sulfite solution. The concentrated residue was subjected to column purification (eluent hexane: toluene = 2: 1) to give 35 g of compound c as white crystals. Yield 48.8% (2 steps).

[화학식 75][Formula 75]

화합물 c (734 ㎎, 2.0 m㏖, 1.0 당량), 화합물 d (951 ㎎, 2.2 m㏖, 1.1 당량), 인산삼칼륨 (1.27 g, 6.0 m㏖, 3.0 당량), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐 (55 ㎎, 0.06 m㏖, 0.03 당량), 2-디시클로헥실포스피노2'-6'-디메톡시비페닐 (98 ㎎, 0.24 m㏖, 0.12 당량) 과 THF (20 ㎖), 물 (10 ㎖) 을 질소 기류하 4 시간 가열 환류 하 교반하였다. 반응액을 실온까지 방랭하고, 에탄올을 첨가하여 석출된 고체를 여과하였다. 얻어진 개체를 톨루엔 중 가열하여 용해시키고, 방랭하여 석출된 결정을 여과 채취함으로써 예시 화합물 3 을 840 ㎎ 얻었다. 수율 77.0 ％.Compound c (734 mg, 2.0 mmol, 1.0 equiv), compound d (951 mg, 2.2 mmol, 1.1 equiv), tripotassium phosphate (1.27 g, 6.0 mmol, 3.0 equiv), tris (dibenzylideneacetone) Dipaladium (55 mg, 0.06 mmol, 0.03 equiv), 2-dicyclohexylphosphino2'-6'-dimethoxybiphenyl (98 mg, 0.24 mmol, 0.12 equiv) and THF (20 mL), water (10 mL) was stirred under heating under reflux for 4 hours under a nitrogen stream. The reaction solution was allowed to cool to room temperature, ethanol was added, and the precipitated solid was filtered. 840 mg of Exemplary Compound 3 was obtained by heating and dissolving the obtained individual in toluene, and filtering the crystal | crystallization which stood to cool and precipitated. Yield 77.0%.

얻어진 예시 화합물 3 의 ¹H NMR 측정을 실시한 결과를 도 4 에 나타낸다.The result of having performed ¹ H NMR measurement of the obtained exemplary compound 3 is shown in FIG.

또, 그 밖의 호스트 재료로서 사용한 화합물에 대해서도, 합성예 1 과 동일하게 하여 합성하였다.Moreover, the compound used as other host material was synthesize | combined similarly to the synthesis example 1.

＜유기 전계 발광 소자의 제조·평가＞<Manufacture and evaluation of organic electroluminescent element>

유기 전계 발광 소자의 제조에 사용한 재료는 모두 승화 정제를 실시하고, 고속 액체 크로마토그래피 (토소 TSKgel ODS-100Z) 에 의해 순도 (254 ㎚ 의 흡수 강도 면적비) 가 99.9 ％ 이상인 것을 확인하였다.All the materials used for the manufacture of the organic electroluminescent device were subjected to sublimation purification, and it was confirmed by high performance liquid chromatography (TOSO TSKgel ODS-100Z) that the purity (absorption intensity area ratio of 254 nm) was 99.9% or more.

[실시예 1]Example 1

(유기 EL 소자의 제조 (증착))(Manufacture of Organic EL Devices (Deposition))

두께 0.5 ㎜, 가로세로 2.5 ㎝ 의 ITO 막을 갖는 유리 기판 (지오마텍사 제조, 표면 저항 10 Ω／□) 을 세정 용기에 넣고, 2-프로판올 중에서 초음파 세정한 후, 30 분간 UV-오존 처리를 실시하였다. 이 투명 양극 (ITO 막) 상에 진공 증착법으로 이하의 유기 화합물층을 순차 증착하였다.A glass substrate (Giotech Co., Ltd., surface resistance 10 Ω / □) having an ITO film of 0.5 mm in thickness and 2.5 cm in width was placed in a washing container, and ultrasonically cleaned in 2-propanol, followed by UV-ozone treatment for 30 minutes. . The following organic compound layers were sequentially deposited on this transparent anode (ITO film) by vacuum deposition.

제 1 층：HAT-CN：막 두께 10 ㎚First layer: HAT-CN: film thickness 10nm

[화학식 76][Formula 76]

제 2 층：NPD：막 두께 30 ㎚Second layer: NPD: film thickness 30nm

[화학식 77][Formula 77]

제 3 층：하기 발광 재료 1 및 하기 표 1 중에 기재된 호스트 재료 (질량비=85：15)：막 두께 30 ㎚3rd layer: The host material (mass ratio = 85:15) shown in the following light emitting material 1 and the following Table 1: film thickness 30 nm

[화학식 78][Formula 78]

제 3 층 (발광층) 의 호스트 재료Host material of the third layer (light emitting layer)

비교 화합물 ref-1：국제 공개 WO2007/031165호에 기재된 화합물 HTM1Comparative compound ref-1: Compound HTM1 described in International Publication WO2007 / 031165

비교 화합물 ref-2：국제 공개 WO2010/050778호에 기재된 화합물 48Comparative compound ref-2: Compound 48 described in International Publication WO 2010/050778

[화학식 79][Formula 79]

제 4 층：TpH-18 ：막 두께 10 ㎚Fourth layer: TpH-18: Film thickness 10 nm

[화학식 80][Formula 80]

제 5 층：Alq：막 두께 40 ㎚Fifth layer: Alq: film thickness 40 nm

[화학식 81][Formula 81]

이 위에, 불화리튬 1 ㎚ 및 금속 알루미늄 100 ㎚ 를 이 순서로 증착하여, 음극으로 하였다. 또한, 불화리튬의 층 상에, 패터닝한 마스크 (발광 영역이 2 ㎜ × 2 ㎜ 가 되는 마스크) 를 설치하고, 금속 알루미늄을 증착하였다.Lithium fluoride 1 nm and metal aluminum 100 nm were vapor-deposited in this order on this, and it was set as the cathode. Furthermore, on the layer of lithium fluoride, the patterned mask (mask in which a light emission area | region becomes 2 mm x 2 mm) was provided, and metal aluminum was deposited.

이 적층체를, 대기에 접하게 하지 않고, 질소 가스로 치환한 글로브 박스 내에 넣고, 유리제의 봉지된 캔 및 자외선 경화형의 접착제 (XNR5516HV, 나가세 치바 (주) 제조) 를 사용해서 봉지하여, 실시예 1 의 유기 전계 발광 소자를 얻었다.This laminated body was put in the glove box substituted with nitrogen gas, without contacting air | atmosphere, and it sealed using the glass sealed can and the ultraviolet curable adhesive (XNR5516HV, Nagase Chiba Co., Ltd.), and Example 1 The organic electroluminescent element of was obtained.

[실시예 2 ∼ 5, 비교예 1 및 2][Examples 2 to 5, Comparative Examples 1 and 2]

제 3 층 (발광층) 의 호스트 재료 및 발광 재료를 각각 하기 표 1 에 기재한 바와 같이 변경한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 하여, 실시예 2 ∼ 5, 비교예 1 및 2 의 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.The organic electroluminescent elements of Examples 2 to 5, Comparative Examples 1 and 2, except that the host material and the light emitting material of the third layer (light emitting layer) were changed as shown in Table 1 below, respectively. Was prepared.

또한, 각 실시예 및 비교예의 유기 전계 발광 소자를 발광시킨 결과, 각 유기 전계 발광 소자 모두 발광 재료에서 유래하는 발광이 얻어졌다.Further, as a result of emitting the organic electroluminescent elements of the examples and the comparative examples, light emission originating from the light emitting material of each organic electroluminescent element was obtained.

또, 이 구성의 소자에 있어서, 일본 공개특허공보 2010-87496호의 화합물 1, 동 공보의 화합물 26 및 동 공보의 화합물 48 을 호스트 재료로서 사용한 경우보다, 하기 표 1 에 기재된 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 호스트 재료로서 사용한 경우인 쪽이 휘도 반감 시간도 우수하고 휘도 95 ％ 도달 시간도 우수하였다.Moreover, in the device of this structure, it is represented by General formula (1) shown in following Table 1 rather than the case where the compound 1 of Unexamined-Japanese-Patent No. 2010-87496, the compound 26 of this publication, and the compound 48 of this publication are used as a host material. The case where the compound shown as a host material was used was also excellent in the brightness | luminance half life time and the brightness | luminance 95% arrival time.

＜소자 평가＞<Element evaluation>

각 소자를 5000 cd/㎡ 가 되도록 발광시켰을 때의 휘도 반감 시간 LT1 및 휘도 95 ％ 도달 시간 LT2 를 각각 측정하였다. 얻어진 결과를, 비교예 1 의 유기 전계 발광 소자의 평가 결과를 각각 1 로 한 상대값으로서 하기 표 1 에 기재하였다.The brightness | luminance half life time LT1 and the brightness | luminance 95% arrival time LT2 when light emitting each element so that it may become 5000 cd / m <2> were respectively measured. The obtained result is shown in following Table 1 as a relative value which set the evaluation result of the organic electroluminescent element of the comparative example 1 to 1, respectively.

[실시예 11 ∼ 14][Examples 11 to 14]

(유기 EL 소자의 제조 (도포))(Manufacture of Organic EL Devices (Application))

-발광층 형성용 도포액의 조제-Preparation of Coating Liquid for Forming Light Emitting Layer

발광 재료 1 (0.25 질량％), 호스트 재료로서 화합물 1 (5 질량％) 에 톨루엔 (94.75 질량％) 을 혼합하여, 발광층 형성용 도포액 1 을 얻었다.Toluene (94.75 mass%) was mixed with the light emitting material 1 (0.25 mass%) and the compound 1 (5 mass%) as a host material, and the coating liquid 1 for light emitting layer formation was obtained.

발광층 형성용 도포액 1 에 있어서, 호스트 재료로서 화합물 1 대신에 각각 화합물 2 ∼ 화합물 4 로 변경한 것 이외에는 발광층 형성용 도포액 1 과 동일하게 하여, 발광층 형성용 도포액 2 ∼ 4 를 조제하였다.In the coating liquid 1 for luminescent layer formation, it carried out similarly to the coating liquid 1 for luminescent layer formation except for changing to compounds 2-4 instead of compound 1 as a host material, and prepared coating liquids 2-4 for luminescent layer formation.

-유기 전계 발광 소자의 제조-Production of Organic Electroluminescent Devices

25 ㎜ × 25 ㎜ × 0.7 ㎜ 의 유리 기판 상에 ITO 를 150 ㎚ 의 두께로 증착하여 제막한 것을 투명 지지 기판으로 하였다. 이 투명 지지 기판을 에칭, 세정하였다.What formed ITO by 150-nm-thick on the glass substrate of 25 mmx25 mmx0.7 mm, and formed into a film was made into a transparent support substrate. This transparent support substrate was etched and washed.

이 ITO 유리 기판 상에, 하기 구조식으로 나타내는 PTPDES-2 (케미프로 화성 제조, Tg ＝ 205 ℃) 2 질량부를 전자 공업용 시클로헥사논 (칸토 화학 제조) 98 질량부에 용해시켜, 두께가 약 40 ㎚ 가 되도록 스핀 코트 (2,000 rpm, 20 초간) 한 후, 120 ℃ 에서 30 분간 건조와 160 ℃ 에서 10 분간 어닐 처리함으로써, 정공 주입층을 성막하였다.On this ITO glass substrate, 2 parts by mass of PTPDES-2 (manufactured by Chemipro, Tg = 205 ° C) represented by the following structural formula was dissolved in 98 parts by mass of cyclohexanone (manufactured by Kanto Chemical Co., Ltd.) for electronics industry, and the thickness was about 40 nm. After spin-coating (2,000 rpm, 20 seconds) so that it might become, the hole injection layer was formed by drying for 30 minutes at 120 degreeC, and annealing for 10 minutes at 160 degreeC.

[화학식 82][Formula 82]

이 정공 주입층 상에 상기 발광층 형성용 도포액 1 ∼ 4 를 두께가 약 40 ㎚ 가 되도록 스핀 코트 (1,300 rpm, 30 초간) 하여, 발광층으로 하였다. On the hole injection layer, the coating liquids 1 to 4 for forming the light emitting layer were spin-coated (1,300 rpm, 30 seconds) so as to have a thickness of about 40 nm to obtain a light emitting layer.

이어서, 발광층 상에 전자 수송층으로서 상기 BAlq (비스-(2-메틸-8-퀴놀리노라토)-4-(페닐-페놀레이트)-알루미늄 (Ⅲ)) 를 두께가 40 ㎚ 가 되도록 진공 증착법으로 형성하였다. Subsequently, BAlq (bis- (2-methyl-8-quinolinolato) -4- (phenyl-phenolate) -aluminum (III)) as an electron transporting layer on the light emitting layer was subjected to vacuum deposition to a thickness of 40 nm. Formed.

전자 수송층 상에 전자 주입층으로서 불화리튬 (LiF) 을 두께가 1 ㎚ 가 되도록 진공 증착법으로 형성하였다. 또한 금속 알루미늄을 70 ㎚ 증착하여, 음극으로 하였다.Lithium fluoride (LiF) was formed on the electron transporting layer by a vacuum deposition method so as to have a thickness of 1 nm. In addition, 70 nm of metallic aluminum was vapor-deposited as a cathode.

이상에 의해 제조한 적층체를 아르곤 가스로 치환한 글로브 박스 내에 넣고, 스테인리스제의 봉지 캔 및 자외선 경화형의 접착제 (XNR5516HV, 나가세 치바 (주) 제조) 를 사용해서 봉지함으로써, 실시예 11 ∼ 14 의 유기 전계 발광 소자를 제조하였다. The laminated body manufactured by the above was put into the glove box substituted with argon gas, and it sealed using the sealing can made of stainless steel and an ultraviolet curing adhesive agent (XNR5516HV, Nagase Chiba Co., Ltd. product) of Examples 11-14. An organic electroluminescent device was manufactured.

얻어진 실시예 11 ∼ 14 의 유기 전계 발광 소자는, 모두 양호한 녹색 발광이 얻어진 것을 확인하였다.As for the organic electroluminescent elements of obtained Examples 11-14, all confirmed that favorable green light emission was obtained.

[실시예 101]Example 101

＜소자 제조·평가＞ : 녹색 인광 소자에서 발광층의 호스트 재료로서의 사용 <Device manufacturing and evaluation>: Use as a host material of a light emitting layer in a green phosphorescent device.

소자 제조에 사용한 재료는 전부 승화 정제를 실시하고, 고속 액체 크로마토그래피 (토소 TSKgel ODS-100Z) 에 의해 순도 (254 ㎚ 의 흡수 강도 면적비) 가 99.1 ％ 이상인 것을 확인하였다.All the materials used for device manufacture were subjected to sublimation purification, and it was confirmed by high-performance liquid chromatography (TOSO TSKgel ODS-100Z) that the purity (absorption intensity area ratio of 254 nm) was 99.1% or more.

[화학식 83][Formula 83]

[화학식 84][Formula 84]

두께 0.5 ㎜, 가로 세로 2.5 ㎝ 의 ITO 막을 갖는 유리 기판 (지오마텍사 제조, 표면 저항 10 Ω/□) 을 세정 용기에 넣고, 2-프로판올 중에서 초음파 세정한 후, 30 분간 UV-오존 처리를 실시하였다. 이 투명 양극 (ITO 막) 상에 진공 증착법으로 이하의 유기층을 순차적으로 증착하였다. A glass substrate having a thickness of 0.5 mm and a length of 2.5 cm (TOO film) (manufactured by Geomatec Co., Ltd., surface resistance of 10 Ω / square) was placed in a washing container, ultrasonically cleaned in 2-propanol, and subjected to UV-ozone treatment for 30 minutes. . The following organic layers were deposited sequentially on this transparent anode (ITO film) by the vacuum deposition method.

제 1 층 : 하기 화합물 (A) : 막두께 10 ㎚First layer: the following compound (A): film thickness 10 nm

제 2 층 : HTL-1 : 막두께 30 ㎚Second layer: HTL-1: film thickness 30 nm

제 3 층 : 화합물 (1-1) 및 GD-1 (질량비 85 : 15) : 막두께 40 ㎚ Third layer: compound (1-1) and GD-1 (mass ratio 85: 15): film thickness 40 nm

제 4 층 : ETL-1 : 막두께 40 ㎚ Fourth layer: ETL-1: film thickness 40 nm

이 위에 불화리튬 1 ㎚ 및 금속 알루미늄 100 ㎚ 를 이 순서로 증착하여 음극으로 하였다. Lithium fluoride 1 nm and metal aluminum 100 nm were vapor-deposited on it in this order, and it was set as the cathode.

이 적층체를 대기에 접촉시키지 않고 질소 가스로 치환한 글로브 박스 내에 넣고, 유리제의 봉지 캔 및 자외선 경화형의 접착제 (XNR5516HV, 나가세 치바 (주) 제조) 를 사용해서 봉지하여, 실시예 1 의 유기 전계 발광 소자를 얻었다.This laminated body was put into the glove box substituted with nitrogen gas, without contacting air | atmosphere, and it sealed using the glass sealing can and the ultraviolet curable adhesive (XNR5516HV, Nagase Chiba Co., Ltd.), and the organic electric field of Example 1 The light emitting element was obtained.

정공 주입층의 재료 (제 1 층)Material of hole injection layer (first layer)

화합물 (A) : HAT-CNCompound (A): HAT-CN

[화학식 85][Formula 85]

정공 수송 재료 (제 2 층)Hole transport material (second layer)

[화학식 86][Formula 86]

발광층의 재료 (제 3 층) Material of the light emitting layer (third layer)

호스트 재료 : 화합물 (1-1)Host Material: Compound (1-1)

발광 재료 : GD-1Luminescent Material: GD-1

[화학식 87][Formula 87]

[화학식 88][Formula 88]

[실시예 102 ∼ 111, 비교예 101 및 102][Examples 102-111, Comparative Examples 101 and 102]

실시예 101 의 유기 전계 발광 소자의 조제에 있어서, 제 3 층의 화합물 (1-1) 을 하기 표 1 에 나타내는 바와 같이 화합물 (1-2) ∼ (1-11) 및 상기 서술한 비교 화합물 ref-1 및 ref-2 로 치환한 것 이외에는 실시예 101 과 동일하게 하여, 실시예 102 ∼ 111, 비교예 101 및 102 의 유기 전계 발광 소자를 얻었다.In the preparation of the organic electroluminescent device of Example 101, the compound (1-2) to (1-11) and the above-described comparative compound ref as shown in Table 1 below for the compound (1-1) of the third layer. Except having substituted by -1 and ref-2, it carried out similarly to Example 101, and obtained the organic electroluminescent element of Examples 102-111, Comparative Examples 101, and 102.

이들 소자를 이하의 방법으로, 구동 전압, 외부 양자 효율 (발광 효율) 및 내구성의 관점에서 평가한 결과를 하기 표 2 에 나타낸다.The results obtained by evaluating these devices in terms of driving voltage, external quantum efficiency (luminescence efficiency) and durability in the following method are shown in Table 2 below.

(구동 전압) (Driving voltage)

각 소자를 휘도가 1000 ㏅/㎡ 가 되도록 직류 전압을 인가하여 발광시킨다. 이 때의 인가 전압을 구동 전압 평가의 지표로 하였다. 구동 전압이 5 V 미만인 경우를 ◎, 5 V 이상 5.5 V 미만인 경우를 ○○, 5.5 V 이상 6 V 미만인 경우를 ○, 6 V 이상 7 V 미만인 경우를 △, 7 V 이상인 경우를 × 로 하여 하기 표 2 에 나타냈다.Each element is made to emit light by applying a DC voltage such that the luminance is 1000 mW / m 2. The applied voltage at this time was used as an index for driving voltage evaluation. ? When the drive voltage is less than 5 V,? 5 V or more and less than 5.5 V??, 5.5 V or more and less than 6 V??, 6 V or more and less than 7 V? Table 2 is shown.

(외부 양자 효율)External quantum efficiency

토요 테크니카 제조의 소스메이저 유닛 2400 을 사용하여, 직류 전압을 각 소자에 인가하여 발광시키고, 그 휘도를 톱콘사 제조의 휘도계 BM-8 을 사용하여 측정하였다. 발광 스펙트럼과 발광 피크 파장은 하마마츠 포토닉스 제조의 스펙트럼 애널라이저 PMA-11 을 사용하여 측정하였다. 이것들을 기초로 휘도가 1000 ㏅/㎡ 부근인 외부 양자 효율을 휘도 환산법에 의해 산출하였다.A DC voltage was applied to each element to emit light using a source measurer unit 2400 manufactured by Toyo Technica, and the luminance thereof was measured using a luminance meter BM-8 manufactured by Topcon Corporation. The emission spectrum and the emission peak wavelength were measured using the spectrum analyzer PMA-11 by Hamamatsu Photonics. Based on these, the external quantum efficiency whose brightness is 1000 mW / m <2> was computed by the brightness conversion method.

외부 양자 효율이 15 ％ 이상인 경우를 ◎, 10 ％ 이상 15 ％ 미만인 경우를 ○, 8 ％ 이상 10 ％ 미만인 경우를 △, 8 ％ 미만인 경우를 × 로 하여 하기 표 2 에 나타냈다.(Circle) and the case where it is 10% or more and less than 15% of the case where external quantum efficiency is 15% or more, and the case where it is 8% or more and less than 10% were shown as following table 2 as (triangle | delta) and case less than 8%.

(내구성)(durability)

각 소자를 실온 (20 ℃) 에서 휘도가 5000 ㏅/㎡ 가 되도록 직류 전압을 인가하여 계속해서 발광시키고, 휘도가 4000 ㏅/㎡ 가 될 때까지 필요로 한 시간 (휘도 80 ％ 도달 시간 LT0) 을 내구성의 지표로 하였다. 600 시간 이상인 경우를 ◎, 400 시간 이상 600 시간 미만인 경우를 ○○, 200 시간 이상 400 시간 미만인 경우를 ○, 100 시간 이상 200 시간 미만인 경우를 △, 100 시간 미만인 경우를 × 로 하여 하기 표 2 에 나타냈다.Each element was allowed to emit light continuously by applying a DC voltage at room temperature (20 DEG C) so that the luminance became 5000 mA / m &lt; 2 &gt;, and the time required until the luminance reached 4000 mA / m &lt; 2 &gt; It was made into the index of durability. (Circle) and the case where it is 600 hours or more, and the case where 400 hours or more and less than 600 hours are (circle) and the case where it is 200 hours or more and less than 400 hours, and the case where 100 hours or more and less than 200 hours are (triangle | delta) and the case where it is less than 100 hours, it is shown in Table 2 Indicated.

동일하게, 각 소자를 5000 ㏅/㎡ 가 되도록 발광시켰을 때의 휘도 반감 시간 LT1 을 측정하고, 600 시간 이상인 경우를 ◎, 400 시간 이상 600 시간 미만인 경우를 ○○, 200 시간 이상 400 시간 미만인 경우를 ○, 100 시간 이상 200 시간 미만인 경우를 △, 100 시간 미만인 경우를 × 로 하여 하기 표 2 에 나타냈다.Similarly, the luminance half life time LT1 at the time of emitting each element to 5000 mW / m 2 was measured, and the case of 600 hours or more was determined as ◎, the case of 400 hours or more and less than 600 hours was ○○, the case of 200 hours or more and less than 400 hours. (Triangle | delta) and the case of less than 100 hours were made into x for the case where (circle) and 100 hours or more and less than 200 hours were shown in following Table 2.

동일하게, 각 소자를 5000 ㏅/㎡ 가 되도록 발광시켰을 때의 휘도 95 ％ 도달 시간 LT2 를 측정하고, 600 시간 이상인 경우를 ◎, 400 시간 이상 600 시간 미만인 경우를 ○○, 200 시간 이상 400 시간 미만인 경우를 ○, 100 시간 이상 200 시간 미만인 경우를 △, 100 시간 미만인 경우를 × 로 하여 하기 표 2 에 나타냈다.Similarly, the luminance 95% arrival time LT2 at the time of emitting each element to 5000 mW / m 2 is measured, and the case of 600 hours or more is ◎, the case of 400 hours or more and less than 600 hours is ○○, 200 hours or more and less than 400 hours. (Circle) and the case of less than 100 hours and (circle) and the case of less than 100 hours were shown as following table 2 as a case.

상기 표 2 로부터, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 녹색 인광 발광 소자의 발광층의 호스트 재료 (전하 수송 재료) 로서 사용함으로써, 점등 초기의 휘도 열화 속도가 느리고, 장기 내구성도 우수한 유기 전계 발광 소자가 얻어지는 것을 알 수 있었다.From the above Table 2, by using the compound represented by the general formula (1) as a host material (charge transport material) of the light emitting layer of the green phosphorescent light emitting device, the organic EL device having a low luminance deterioration rate at the initial stage of lighting and excellent long-term durability It turned out that it was obtained.

또한, 각 실시예에서 제조한 유기 전계 발광 소자의 발광 피크 파장은 510 ∼ 530 ㎚ 이고, 저구동 전압이며, 발광 효율이 양호하고, 또한 휘도 80 ％ 감소 내구성도 양호한 것을 알 수 있었다.In addition, it was found that the peak emission wavelength of the organic electroluminescent element manufactured in each Example was 510-530 nm, the low drive voltage, the luminous efficiency was good, and the luminance 80% reduction durability was also favorable.

한편, 비교 화합물 ref-1 및 ref-2 를 녹색 인광 발광 소자의 발광층의 호스트 재료로서 사용하면 점등 초기의 휘도 열화 속도 및 장기 내구성이 나쁜 것을 알 수 있었다.On the other hand, when comparative compounds ref-1 and ref-2 were used as host materials of the light emitting layer of the green phosphorescent light emitting device, it was found that the luminance deterioration rate and long-term durability at the initial stage of lighting were poor.

또, 이 구성의 소자에 있어서, 일본 공개특허공보 2010-87496호의 화합물 1, 동 공보의 화합물 26 및 동 공보의 화합물 48 을 호스트 재료로서 사용한 경우보다, 상기 표 2 에 기재된 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 호스트 재료로서 사용한 경우 쪽이 휘도 반감 시간도 우수하고 휘도 95 ％ 도달 시간도 우수하였다.Moreover, in the element of this structure, compared with the case where the compound 1 of Unexamined-Japanese-Patent No. 2010-87496, the compound 26 of this publication, and the compound 48 of this publication are used as a host material, it is represented by General formula (1) shown in Table 2 above. When the compound represented as a host material was used, it was excellent also in the brightness | luminance half life time and the brightness | luminance 95% arrival time.

[실시예 201 ∼ 211, 비교예 201 및 202][Examples 201 to 211, Comparative Examples 201 and 202]

실시예 101 ∼ 111, 비교예 101 및 102 의 유기 전계 발광 소자의 조제에 있어서, 제 3 층의 발광 재료 GD-1 을 각각 하기 화합물로 치환한 것 이외에는 실시예 101 ∼ 111, 비교예 101 및 102 와 동일하게 하여, 실시예 201 ∼ 211, 비교예 201 및 202 의 유기 전계 발광 소자를 얻었다.In the preparation of the organic electroluminescent elements of Examples 101 to 111 and Comparative Examples 101 and 102, Examples 101 to 111, Comparative Examples 101 and 102, except that the light emitting material GD-1 of the third layer were respectively replaced with the following compounds: In the same manner as in the above, the organic electroluminescent elements of Examples 201 to 211 and Comparative Examples 201 and 202 were obtained.

[화학식 89][Formula 89]

얻어진 소자에 대해, 실시예 101 ∼ 111, 비교예 101 및 102 의 유기 전계 발광 소자와 동일한 방법으로 평가한 결과를 하기 표 3 에 나타낸다. About the obtained element, the result evaluated by the method similar to the organic electroluminescent element of Examples 101-111, Comparative Examples 101, and 102 is shown in Table 3 below.

상기 표 3 으로부터, 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 녹색 인광 발광 소자의 발광층의 호스트 재료 (전하 수송 재료) 로서 사용함으로써, 점등 초기의 휘도 열화 속도가 느리고, 장기 내구성도 우수한 유기 전계 발광 소자가 얻어지는 것을 알 수 있었다.From the above Table 3, by using the compound represented by the general formula (1) as a host material (charge transport material) of the light emitting layer of the green phosphorescent light emitting device, the organic EL device having a low luminance deterioration rate at the initial stage of lighting and excellent long-term durability It turned out that it was obtained.

또한, 각 실시예에서 제조한 유기 전계 발광 소자의 발광 피크 파장은 510 ∼ 530 ㎚ 이고, 저구동 전압이며, 발광 효율이 양호하고, 또한 휘도 80 ％ 감소 내구성도 양호한 것을 알 수 있었다. In addition, it was found that the peak emission wavelength of the organic electroluminescent element manufactured in each Example was 510-530 nm, the low drive voltage, the luminous efficiency was good, and the luminance 80% reduction durability was also favorable.

한편, 비교 화합물 ref-1 및 ref-2 를 녹색 인광 발광 소자의 발광층의 호스트 재료로서 사용하면 점등 초기의 휘도 열화 속도 및 장기 내구성이 나쁜 것을 알 수 있었다.On the other hand, when comparative compounds ref-1 and ref-2 were used as host materials of the light emitting layer of the green phosphorescent light emitting device, it was found that the luminance deterioration rate and long-term durability at the initial stage of lighting were poor.

또, 이 구성의 소자에 있어서, 일본 공개특허공보 2010-87496호의 화합물 1, 동 공보의 화합물 26 및 동 공보의 화합물 48 을 호스트 재료로서 사용한 경우보다, 상기 표 3 에 기재된 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 호스트 재료로서 사용한 경우 쪽이 휘도 반감 시간도 우수하고 휘도 95 ％ 도달 시간도 우수하였다.Moreover, in the element of this structure, it is represented by General formula (1) shown in the said Table 3 rather than using the compound 1 of Unexamined-Japanese-Patent No. 2010-87496, the compound 26 of this publication, and the compound 48 of the said publication as host materials. When the compound represented as a host material was used, it was excellent also in the brightness | luminance half life time and the brightness | luminance 95% arrival time.

2 … 기판
3 … 양극
4 … 정공 주입층
5 … 정공 수송층
6 … 발광층
7 … 정공 블록층
8 … 전자 수송층
9 … 음극
10 … 유기 전계 발광 소자 (유기 EL 소자)
11 … 유기층
12 … 보호층
14 … 접착층
16 … 봉지 용기
20 … 발광 장치
30 … 광 산란 부재
30A … 광 입사면
30B … 광 출사면
31 … 투명 기판
32 … 미립자
40 … 조명 장치2 … Board
3…. anode
4 … Hole injection layer
5…. Hole transport layer
6. Light emitting layer
7. Hole block layer
8 … Electron transport layer
9. cathode
10... Organic EL device (Organic EL device)
11. Organic layer
12... Protective layer
14. Adhesive layer
16. Bag containers
20... Light emitting device
30. Light scattering member
30A. Light incident surface
30B. Light exit surface
31. Transparent substrate
32. Particulate
40…. Lighting device

Claims (22)

기판과,
그 기판 상에 배치되고, 양극 및 음극으로 이루어지는 한 쌍의 전극과,
그 전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함하는 적어도 1 층의 유기층을 갖고,
상기 발광층에 하기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]

일반식 (1) 중, R¹, R² 및 R¹⁹ 는 각각 독립적으로 수소 원자, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타내고; 단, R¹, R² 및 R¹⁹ 중 적어도 하나는 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타내고, 또한, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 및 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기가 아미노기를 치환기로서 갖는 경우는 없고;
R¹¹ ∼ R¹⁸ 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기군 A로부터 선택되는 치환기를 나타내고; A¹ ∼ A⁴ 는 각각 독립적으로 탄소 원자를 나타내고; 치환기군 A는 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로사이클릭 옥시기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실아미노기, 알콕시카르보닐아미노기, 아릴옥시카르보닐아미노기, 술포닐아미노기, 술파모일기, 카르바모일기, 알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로사이클릭 티오기, 술포닐기, 술피닐기, 우레이도기, 인산아미드기, 하이드록시기, 메르캅토기, 할로겐 원자, 술포기, 카르복실기, 니트로기, 하이드록삼산기, 술피노기, 하이드라지노기, 이미노기, 헤테로사이클릭기, 실릴기, 실릴옥시기 및 포스포릴기로 이루어지고, 상기 치환기는 이상에서 설명한 치환기군 A에서 선택되는 기로 치환되어도 되고;
R¹ 및 R² 중 한쪽만이 p-페닐렌인 경우, p-페닐렌은 p-페닐렌-R⁴⁰ 이고, R⁴⁰ 은 고리수 1 내지 4 의 1 가의 올리고 아릴기 또는 고리수 1 내지 4 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기이고; 단, R¹ 및 R² 가 수소 원자인 경우, R¹⁹ 는 고리수 3 이상의 올리고아릴기가 아니다.Substrate,
A pair of electrodes disposed on the substrate and composed of an anode and a cathode;
It is arrange | positioned between the electrodes, and has an organic layer of at least 1 layer containing a light emitting layer,
An organic electroluminescent device comprising the compound represented by the following general formula (1) in the light emitting layer:
[Formula 1]

In general formula (1), R <^1> , R <^2> and R <^19> respectively independently represents a hydrogen atom, a phenyl group, the C2-C10 monovalent oligoaryl group, or C2-C6 monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group. ; Provided that at least one of R ¹ , R ² and R ¹⁹ represents a monovalent oligoaryl group having 2 to 10 rings or a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 rings, and a phenyl group and 2 to 10 rings A monovalent oligoaryl group and a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 rings do not have an amino group as a substituent;
R ¹¹ to R ¹⁸ each independently represent a substituent selected from a hydrogen atom or a substituent group A; A ¹ to A ⁴ each independently represent a carbon atom; Substituent group A is an alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, amino group, alkoxy group, aryloxy group, heterocyclic oxy group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, acyloxy group, acylamino group, alkoxycarbonyl Amino group, aryloxycarbonylamino group, sulfonylamino group, sulfamoyl group, carbamoyl group, alkylthio group, arylthio group, heterocyclic thi group, sulfonyl group, sulfinyl group, ureido group, phosphate amide group, hydroxy group , Mercapto group, halogen atom, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group, heterocyclic group, silyl group, silyloxy group and phosphoryl group, The substituent may be substituted with a group selected from the substituent group A described above;
When only one of R ¹ and R ² is p-phenylene, p-phenylene is p-phenylene-R ⁴⁰ , and R ⁴⁰ is a monovalent oligo aryl group having 1 to 4 rings or 1 to 4 rings Is a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group; Provided that when R ¹ and R ² are hydrogen atoms, R ¹⁹ is not an oligoaryl group having 3 or more rings. 제 1 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 2]

일반식 (2) 중, R¹ 및 R² 는 각각 독립적으로 수소 원자, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타내고, 단, R¹ 및 R² 중 적어도 하나는 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타내고, 또한, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 및 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기가 아미노기를 치환기로서 갖는 경우는 없고; R¹¹ ∼ R¹⁸ 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 치환기는 제 1 항에서 정의된 바와 같고;
R¹ 및 R² 중 한쪽만이 p-페닐렌인 경우, p-페닐렌은 p-페닐렌-R⁴⁰ 이고, R⁴⁰ 은 고리수 1 내지 4 의 1 가의 올리고 아릴기 또는 고리수 1 내지 4 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기이다.The method of claim 1,
The compound represented by the said General formula (1) is a compound represented by the following general formula (2), The organic electroluminescent element characterized by the above-mentioned:
[Formula 2]

In General Formula (2), R ¹ and R ² each independently represent a hydrogen atom, a phenyl group, a monovalent oligoaryl group having 2 to 10 rings or a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 rings, At least one of R ¹ and R ² represents a monovalent oligoaryl group having 2 to 10 rings or a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 rings, and a phenyl group and a monovalent oligoaryl having 2 to 10 rings The group and the monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 ring numbers do not have an amino group as a substituent; R ¹¹ to R ¹⁸ each independently represent a hydrogen atom or a substituent, wherein the substituents are as defined in claim 1;
When only one of R ¹ and R ² is p-phenylene, p-phenylene is p-phenylene-R ⁴⁰ , and R ⁴⁰ is a monovalent oligo aryl group having 1 to 4 rings or 1 to 4 rings It is a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group. 제 1 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
일반식 (3)
[화학식 3]

일반식 (3) 중, R² 는 수소 원자, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타내고; 또한, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 및 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기가 아미노기를 치환기로서 갖는 경우는 없고; R¹¹ ∼ R¹⁸ 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 제 1 항에서 정의된 치환기를 나타내고, R²¹ ∼ R²⁵, R³¹ ∼ R³⁵ 는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 ~ 6 의 알킬기, 탄소수 2 ~ 6 의 알케닐기, 페닐기, 탄소수 5 ~ 10 의 방향족 헤테로사이클릭기, 탄소수 1 ~ 4 의 알콕시기, 페녹시기, 플루오로기, 실릴기 또는 시아노기를 나타내고, 단, R² 가 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타내거나, R²¹ ∼ R²⁵ 및 R³¹ ∼ R³⁵ 중 적어도 하나가 아릴기를 나타내거나, 혹은 R²¹ ∼ R²⁵ 중 2 이상 또는 R³¹ ∼ R³⁵ 중 2 이상이 서로 결합되어 고리수 2 ∼ 6 의 축합 다환 방향족 탄화수소 고리를 나타내고;
R² 가 p-페닐렌이 아니고, R²³ 이 수소 원자가 아닌 경우, R²³ 은 고리수 1 내지 4 의 1 가의 올리고 아릴기 또는 고리수 1 내지 4 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기이다.The method of claim 1,
The compound represented by the said General formula (1) is a compound represented by following General formula (3), The organic electroluminescent element characterized by the above-mentioned:
General formula (3)
[Formula 3]

In General Formula (3), R ² represents a hydrogen atom, a phenyl group, a monovalent oligoaryl group having 2 to 10 rings, or a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 rings; In addition, a phenyl group, a C2-C10 monovalent oligoaryl group, and a C2-C6 monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group do not have an amino group as a substituent; R ¹¹ to R ¹⁸ each independently represent a hydrogen atom or a substituent as defined in claim 1, and R ²¹ to R ²⁵ and R ³¹ to R ³⁵ each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a C 2 to C An alkenyl group of 6, a phenyl group, an aromatic heterocyclic group of 5 to 10 carbon atoms, an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, a phenoxy group, a fluoro group, a silyl group or a cyano group, with R ² being ² to 3 ring atoms 10 monovalent oligoaryl groups or monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon groups having 2 to 6 rings, at least one of R ²¹ to R ²⁵ and R ³¹ to R ³⁵ represents an aryl group, or R ²¹ to R ²⁵ Two or more or two or more of R ³¹ to R ³⁵ are bonded to each other to represent a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 2 to 6 rings;
When R ² is not p-phenylene and R ²³ is not a hydrogen atom, R ²³ is a monovalent oligoaryl group having 1 to 4 rings or a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 1 to 4 rings. 제 1 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (4) 로 나타내는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 4]

일반식 (4) 중, R¹, R² 및 R¹⁹ 는 각각 독립적으로 수소 원자, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타내고, 단, R¹, R² 및 R¹⁹ 중 적어도 하나는 하기 일반식 (CH-1) ∼ (CH-11) 에서 선택되는 기를 나타내고, 또한, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 및 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기가 아미노기를 치환기로서 갖는 경우는 없고; R¹¹ ∼ R¹⁸ 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 치환기는 제 1 항에서 정의된 바와 같고; R¹ 및 R² 중 한쪽만이 p-페닐렌인 경우, p-페닐렌은 p-페닐렌-R⁴⁰ 이고, R⁴⁰ 은 고리수 1 내지 4 의 1 가의 올리고 아릴기 또는 고리수 1 내지 4 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기이고; 단, R¹ 및 R² 가 수소 원자인 경우, R¹⁹ 는 고리수 3 이상의 올리고아릴기가 아니고;
[화학식 5]

일반식 (CH-1) ∼ (CH-11) 중, * 는 결합 부위를 나타낸다.The method of claim 1,
The compound represented by the said General formula (1) is a compound represented by the following general formula (4), The organic electroluminescent element characterized by the above-mentioned:
[Formula 4]

In general formula (4), R <^1> , R <^2> and R <^19> respectively independently represents a hydrogen atom, a phenyl group, the C2-C10 monovalent oligoaryl group, or C2-C6 monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group. Provided that at least one of R ¹ , R ² and R ¹⁹ represents a group selected from the following General Formulas (CH-1) to (CH-11), and a phenyl group and a monovalent oligoaryl group having 2 to 10 rings And the C2-C6 monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group does not have an amino group as a substituent; R ¹¹ to R ¹⁸ each independently represent a hydrogen atom or a substituent, wherein the substituents are as defined in claim 1; When only one of R ¹ and R ² is p-phenylene, p-phenylene is p-phenylene-R ⁴⁰ , and R ⁴⁰ is a monovalent oligo aryl group having 1 to 4 rings or 1 to 4 rings Is a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group; Provided that when R ¹ and R ² are hydrogen atoms, R ¹⁹ is not an oligoaryl group having at least 3 rings;
[Formula 5]

In General Formulas (CH-1) to (CH-11), * represents a binding site. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 중, R¹ 또는 R² 가 나타내는 기가 p-페닐렌기를 1 개만 포함하는 기인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.The method according to claim 1 or 2,
In said general formula (1), the group represented by R <^1> or R <^2> is group containing only one p-phenylene group, The organic electroluminescent element characterized by the above-mentioned. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 발광층에 추가로 인광 발광 재료를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.The method according to any one of claims 1 to 4,
An organic electroluminescent device characterized by further comprising a phosphorescent light emitting material in said light emitting layer. 제 6 항에 있어서,
상기 인광 발광 재료가 이리듐 착물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.The method of claim 6,
The phosphorescent light emitting material is an iridium complex, characterized in that the organic electroluminescent device. 제 7 항에 있어서,
상기 이리듐 착물이 하기 일반식 (E-1) 로 나타내는 이리듐 착물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 6]

일반식 (E-1) 중, Z¹ 및 Z² 는 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고; A¹ 은 Z¹ 과 질소 원자와 함께 5 또는 6 원자의 헤테로사이클릭 고리를 형성하는 원자군을 나타내고; B¹ 은 Z² 와 탄소 원자와 함께 5 또는 6 원자 고리를 형성하는 원자군을 나타내고; Z¹ 및 Z² 는 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고; (X-Y) 는 모노 아니온성의 2 좌 배위자를 나타내고; n_E1 은 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다.The method of claim 7, wherein
An organic electroluminescent element characterized in that the iridium complex is an iridium complex represented by the following general formula (E-1):
[Formula 6]

In General Formula (E-1), Z ¹ and Z ² each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom; A ¹ represents an atomic group which, together with Z ¹ and a nitrogen atom, forms a 5 or 6 membered heterocyclic ring; B ¹ represents an atomic group which forms together with Z ² and carbon atoms a 5 or 6 membered ring; Z ¹ and Z ² each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom; (XY) represents a monoanionic bidentate ligand; _nE1 represents the integer of 1-3. 제 8 항에 있어서,
상기 일반식 (E-1) 로 나타내는 이리듐 착물이 하기 일반식 (E-2) 로 나타내는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 7]

일반식 (E-2) 중, A^E1 ∼ A^E8 은 각각 독립적으로 질소 원자 또는 C-R^E 를 나타내고; R^E 는 수소 원자 또는 치환기군 A로부터 선택되는 치환기를 나타내고; (X-Y) 는 모노 아니온성의 2 좌 배위자를 나타내고; n_E2 는 1 ∼ 3 의 정수를 나타내고; 치환기군 A는 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로사이클릭 옥시기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실아미노기, 알콕시카르보닐아미노기, 아릴옥시카르보닐아미노기, 술포닐아미노기, 술파모일기, 카르바모일기, 알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로사이클릭 티오기, 술포닐기, 술피닐기, 우레이도기, 인산아미드기, 하이드록시기, 메르캅토기, 할로겐 원자, 술포기, 카르복실기, 니트로기, 하이드록삼산기, 술피노기, 하이드라지노기, 이미노기, 헤테로사이클릭기, 실릴기, 실릴옥시기 및 포스포릴기로 이루어지고, 상기 치환기는 이상에서 설명한 치환기군 A에서 선택되는 기로 치환되어도 된다.The method of claim 8,
The iridium complex represented by said general formula (E-1) is represented by the following general formula (E-2), The organic electroluminescent element characterized by the above-mentioned:
[Formula 7]

In General Formula (E-2), A ^E1 to A ^E8 each independently represent a nitrogen atom or CR ^E ; R ^E represents a substituent selected from a hydrogen atom or substituent group A; (XY) represents a monoanionic bidentate ligand; n _E2 represents an integer of 1 to 3; Substituent group A is an alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, amino group, alkoxy group, aryloxy group, heterocyclic oxy group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, acyloxy group, acylamino group, alkoxycarbonyl Amino group, aryloxycarbonylamino group, sulfonylamino group, sulfamoyl group, carbamoyl group, alkylthio group, arylthio group, heterocyclic thi group, sulfonyl group, sulfinyl group, ureido group, phosphate amide group, hydroxy group , Mercapto group, halogen atom, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group, heterocyclic group, silyl group, silyloxy group and phosphoryl group, The said substituent may be substituted by the group chosen from the substituent group A demonstrated above. 제 8 항에 있어서,
상기 일반식 (E-1) 로 나타내는 이리듐 착물이 하기 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
[화학식 8]

The method of claim 8,
The iridium complex represented by said general formula (E-1) is a following compound, The organic electroluminescent element characterized by the above-mentioned.
[Formula 8]

제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 분자량이 800 이하인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.The method according to any one of claims 1 to 4,
The molecular weight of the compound represented by the said General formula (1) is 800 or less, The organic electroluminescent element characterized by the above-mentioned. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 발광층이 진공 증착 프로세스에서 형성되어 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.The method according to any one of claims 1 to 4,
And the light emitting layer is formed in a vacuum deposition process. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 발광층이 습식 프로세스에서 형성되어 이루어지는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.The method according to any one of claims 1 to 4,
And the light emitting layer is formed in a wet process. 하기 일반식 (1) 로 나타내는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 전하 수송 재료:
[화학식 9]

일반식 (1) 중, R¹, R² 및 R¹⁹ 는 각각 독립적으로 수소 원자, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타내고, 단, R¹, R² 및 R¹⁹ 중 적어도 하나는 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타내고; 또한, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 및 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기가 아미노기를 치환기로서 갖는 경우는 없고;
R¹¹ ∼ R¹⁸ 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기군 A로부터 선택되는 치환기를 나타내고, A¹ ∼ A⁴ 는 각각 독립적으로 탄소 원자를 나타내고; 치환기군 A는 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 아미노기, 알콕시기, 아릴옥시기, 헤테로사이클릭 옥시기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아실옥시기, 아실아미노기, 알콕시카르보닐아미노기, 아릴옥시카르보닐아미노기, 술포닐아미노기, 술파모일기, 카르바모일기, 알킬티오기, 아릴티오기, 헤테로사이클릭 티오기, 술포닐기, 술피닐기, 우레이도기, 인산아미드기, 하이드록시기, 메르캅토기, 할로겐 원자, 술포기, 카르복실기, 니트로기, 하이드록삼산기, 술피노기, 하이드라지노기, 이미노기, 헤테로사이클릭기, 실릴기, 실릴옥시기 및 포스포릴기로 이루어지고, 상기 치환기는 이상에서 설명한 치환기군 A에서 선택되는 기로 치환되어도 되고;
R¹ 및 R² 중 한쪽만이 p-페닐렌인 경우, p-페닐렌은 p-페닐렌-R⁴⁰ 이고, R⁴⁰ 은 고리수 1 내지 4 의 1 가의 올리고 아릴기 또는 고리수 1 내지 4 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기이고; 단, R¹ 및 R² 가 수소 원자인 경우, R¹⁹ 는 고리수 3 이상의 올리고아릴기가 아니다.Charge transport material for organic electroluminescent elements characterized by the following general formula (1):
[Formula 9]

In general formula (1), R <^1> , R <^2> and R <^19> respectively independently represents a hydrogen atom, a phenyl group, the C2-C10 monovalent oligoaryl group, or C2-C6 monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group. Provided that at least one of R ¹ , R ² and R ¹⁹ represents a 2 to 10 ring monovalent oligoaryl group or a 2 to 6 ring monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group; In addition, a phenyl group, a C2-C10 monovalent oligoaryl group, and a C2-C6 monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group do not have an amino group as a substituent;
R ¹¹ to R ¹⁸ each independently represent a substituent selected from a hydrogen atom or a substituent group A, and A ¹ to A ⁴ each independently represent a carbon atom; Substituent group A is an alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, aryl group, amino group, alkoxy group, aryloxy group, heterocyclic oxy group, acyl group, alkoxycarbonyl group, aryloxycarbonyl group, acyloxy group, acylamino group, alkoxycarbonyl Amino group, aryloxycarbonylamino group, sulfonylamino group, sulfamoyl group, carbamoyl group, alkylthio group, arylthio group, heterocyclic thi group, sulfonyl group, sulfinyl group, ureido group, phosphate amide group, hydroxy group , Mercapto group, halogen atom, sulfo group, carboxyl group, nitro group, hydroxamic acid group, sulfino group, hydrazino group, imino group, heterocyclic group, silyl group, silyloxy group and phosphoryl group, The substituent may be substituted with a group selected from the substituent group A described above;
When only one of R ¹ and R ² is p-phenylene, p-phenylene is p-phenylene-R ⁴⁰ , and R ⁴⁰ is a monovalent oligo aryl group having 1 to 4 rings or 1 to 4 rings Is a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group; Provided that when R ¹ and R ² are hydrogen atoms, R ¹⁹ is not an oligoaryl group having 3 or more rings. 제 14 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (2) 로 나타내는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 전하 수송 재료:
[화학식 10]

일반식 (2) 중, R¹ 및 R² 는 각각 독립적으로 수소 원자, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타내고, 단, R¹ 및 R² 중 적어도 하나는 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타내고, 또한, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 및 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기가 아미노기를 치환기로서 갖는 경우는 없고; R¹¹ ∼ R¹⁸ 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 치환기는 제 14 항에서 정의된 바와 같고;
R¹ 및 R² 중 한쪽만이 p-페닐렌인 경우, p-페닐렌은 p-페닐렌-R⁴⁰ 이고, R⁴⁰ 은 고리수 1 내지 4 의 1 가의 올리고 아릴기 또는 고리수 1 내지 4 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기이다.The method of claim 14,
The compound represented by the said General formula (1) is a compound represented by the following general formula (2), The charge transport material for organic electroluminescent elements characterized by the above-mentioned:
[Formula 10]

In General Formula (2), R ¹ and R ² each independently represent a hydrogen atom, a phenyl group, a monovalent oligoaryl group having 2 to 10 rings or a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 rings, At least one of R ¹ and R ² represents a monovalent oligoaryl group having 2 to 10 rings or a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 rings, and a phenyl group and a monovalent oligoaryl having 2 to 10 rings The group and the monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 ring numbers do not have an amino group as a substituent; R ¹¹ to R ¹⁸ each independently represent a hydrogen atom or a substituent, wherein the substituents are as defined in claim 14;
When only one of R ¹ and R ² is p-phenylene, p-phenylene is p-phenylene-R ⁴⁰ , and R ⁴⁰ is a monovalent oligo aryl group having 1 to 4 rings or 1 to 4 rings It is a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group. 제 14 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (3) 으로 나타내는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 전하 수송 재료:
일반식 (3)
[화학식 11]

일반식 (3) 중, R² 는 수소 원자, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타내고, 또한, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 및 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기가 아미노기를 치환기로서 갖는 경우는 없고; R¹¹ ∼ R¹⁸ 는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 제 14 항에서 정의된 치환기를 나타내고, R²¹ ∼ R²⁵, R³¹ ∼ R³⁵ 는 각각 독립적으로 수소 원자, 탄소수 1 ~ 6 의 알킬기, 탄소수 2 ~ 6 의 알케닐기, 페닐기, 탄소수 5 ~ 10 의 방향족 헤테로사이클릭기, 탄소수 1 ~ 4 의 알콕시기, 페녹시기, 플루오로기, 실릴기 또는 시아노기를 나타내고, 단, R² 가 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타내거나, R²¹ ∼ R²⁵ 및 R³¹ ∼ R³⁵ 중 적어도 하나가 아릴기를 나타내거나, 혹은 R²¹ ∼ R²⁵ 중 2 이상 또는 R³¹ ∼ R³⁵ 중 2 이상이 서로 결합되어 고리수 2 ∼ 6 의 축합 다환 방향족 탄화수소 고리를 나타내고;
R² 가 p-페닐렌이 아니고, R²³ 이 수소 원자가 아닌 경우, R²³ 은 고리수 1 내지 4 의 1 가의 올리고 아릴기 또는 고리수 1 내지 4 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기이다.The method of claim 14,
The compound represented by the said General formula (1) is a compound represented by the following general formula (3), The charge transport material for organic electroluminescent elements characterized by the above-mentioned:
General formula (3)
[Formula 11]

In General Formula (3), R ² represents a hydrogen atom, a phenyl group, a monovalent oligoaryl group having 2 to 10 rings, or a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 2 to 6 rings, and a phenyl group or a ring having 2 to 6 carbon atoms. 10 monovalent oligoaryl groups and monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon groups having 2 to 6 ring numbers do not have an amino group as a substituent; R ¹¹ to R ¹⁸ each independently represent a hydrogen atom or a substituent as defined in claim 14, and R ²¹ to R ²⁵ and R ³¹ to R ³⁵ each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a C 2 to C An alkenyl group of 6, a phenyl group, an aromatic heterocyclic group of 5 to 10 carbon atoms, an alkoxy group of 1 to 4 carbon atoms, a phenoxy group, a fluoro group, a silyl group or a cyano group, with R ² being ² to 3 ring atoms 10 monovalent oligoaryl groups or monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon groups having 2 to 6 rings, at least one of R ²¹ to R ²⁵ and R ³¹ to R ³⁵ represents an aryl group, or R ²¹ to R ²⁵ Two or more or two or more of R ³¹ to R ³⁵ are bonded to each other to represent a condensed polycyclic aromatic hydrocarbon ring having 2 to 6 rings;
When R ² is not p-phenylene and R ²³ is not a hydrogen atom, R ²³ is a monovalent oligoaryl group having 1 to 4 rings or a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group having 1 to 4 rings. 제 14 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물이 하기 일반식 (4) 로 나타내는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 전하 수송 재료:
[화학식 12]

일반식 (4) 중, R¹, R² 및 R¹⁹ 는 각각 독립적으로 수소 원자, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 또는 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기를 나타내고, 단, R¹, R² 및 R¹⁹ 중 적어도 하나는 하기 일반식 (CH-1) ∼ (CH-11) 에서 선택되는 기를 나타내고, 또한, 페닐기, 고리수 2 ∼ 10 의 1 가의 올리고아릴기 및 고리수 2 ∼ 6 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기가 아미노기를 치환기로서 갖는 경우는 없고; R¹¹ ∼ R¹⁸ 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환기를 나타내고, 치환기는 제 14 항에서 정의된 바와 같고;
R¹ 및 R² 중 한쪽만이 p-페닐렌인 경우, p-페닐렌은 p-페닐렌-R⁴⁰ 이고, R⁴⁰ 은 고리수 1 내지 4 의 1 가의 올리고 아릴기 또는 고리수 1 내지 4 의 1 가의 축합 다환 방향족 탄화수소기이고; 단, R¹ 및 R² 가 수소 원자인 경우, R¹⁹ 는 고리수 3 이상의 올리고아릴기가 아니고;
[화학식 13]

일반식 (CH-1) ∼ (CH-11) 중, * 는 결합 부위를 나타낸다.The method of claim 14,
The compound represented by the said General formula (1) is a compound represented by the following general formula (4), The charge transport material for organic electroluminescent elements characterized by the above-mentioned:
[Formula 12]

In general formula (4), R <^1> , R <^2> and R <^19> respectively independently represents a hydrogen atom, a phenyl group, the C2-C10 monovalent oligoaryl group, or C2-C6 monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group. Provided that at least one of R ¹ , R ² and R ¹⁹ represents a group selected from the following General Formulas (CH-1) to (CH-11), and a phenyl group and a monovalent oligoaryl group having 2 to 10 rings And the C2-C6 monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group does not have an amino group as a substituent; R ¹¹ to R ¹⁸ each independently represent a hydrogen atom or a substituent, wherein the substituents are as defined in claim 14;
When only one of R ¹ and R ² is p-phenylene, p-phenylene is p-phenylene-R ⁴⁰ , and R ⁴⁰ is a monovalent oligo aryl group having 1 to 4 rings or 1 to 4 rings Is a monovalent condensed polycyclic aromatic hydrocarbon group; Provided that when R ¹ and R ² are hydrogen atoms, R ¹⁹ is not an oligoaryl group having at least 3 rings;
[Formula 13]

In General Formulas (CH-1) to (CH-11), * represents a binding site. 제 14 항 또는 제 15 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 중, R¹ 또는 R² 가 나타내는 기가 p-페닐렌기를 1 개만 포함하는 기인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 전하 수송 재료.The method according to claim 14 or 15,
In said general formula (1), the group represented by R <^1> or R <^2> is group containing only one p-phenylene group, The charge transport material for organic electroluminescent elements characterized by the above-mentioned. 제 14 항 내지 제 17 항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식 (1) 로 나타내는 화합물의 분자량이 800 이하인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 전하 수송 재료.The method according to any one of claims 14 to 17,
The molecular weight of the compound represented by the said General formula (1) is 800 or less, The charge transport material for organic electroluminescent elements characterized by the above-mentioned. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 사용한, 발광 장치.The light emitting device using the organic electroluminescent element as described in any one of Claims 1-4. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 사용한, 표시 장치.The display apparatus using the organic electroluminescent element in any one of Claims 1-4. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자를 사용한, 조명 장치.The illuminating device using the organic electroluminescent element in any one of Claims 1-4.

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