KR101980672B1 - Paint composition for a road marking enhanced lane recognition for autonomous vehicles - Google Patents

Abstract

The present invention relates to a paint composition for road surface marking comprising a fluorescent compound obtained by a reaction of a fluorescent carboxyl derivative containing at least one carboxyl group in a molecule; and an alcohol derivative capable of ester bonding with a carboxyl group in the fluorescent carboxyl derivative. The paint composition for road surface marking has an enhanced lane recognition function for an autonomous vehicle.

Description

자율주행 차량을 위한 차선 인식 기능이 강화된 노면 표지용 도료 조성물{PAINT COMPOSITION FOR A ROAD MARKING ENHANCED LANE RECOGNITION FOR AUTONOMOUS VEHICLES}TECHNICAL FIELD [0001] The present invention relates to a road marking paint composition for a road marking for an autonomous driving vehicle,

본 발명은 자율주행 차량을 위한 차선 인식 기능이 강화된 노면 표지용 도료 조성물 및 이를 이용하여 얻어지는 도막의 제조 방법에 관한 것이다. The present invention relates to a coating composition for road surface marking enhanced in lane recognizing function for an autonomous driving vehicle and a method for producing a coating film obtained using the same.

기술의 발전과 함께 안전하고 편리한 운행을 제공하기 위한 다양한 주행 보조 시스템들이 개발되고 있으며, 특히 차량에 장착된 각종 센서를 통하여 차량주변을 인지하고 구분함으로서 안전한 주행을 담보할 수 있도록 하기 위한, 차량 주변 환경에 대한 인식의 기술은 다양한 방식으로 실제 차량에 적용되고 있다.Various driving assistance systems have been developed to provide safe and convenient operation along with the development of technology. In particular, in order to ensure safe driving by recognizing and distinguishing the vicinity of the vehicle through various sensors mounted on the vehicle, Environmental awareness techniques are being applied to real vehicles in a variety of ways.

이러한 주행 보조 시스템 중에는 운전자의 장시간 운전이나 졸음 운전 또는 휴대 전화 사용 등에 따른 전방 주시 태만 등의 부주의로 주행 차선을 이탈하는 경우 이를 운전자에게 경고하여, 차로 이탈로 발생되는 사고를 미연에 방지하여 줄 수 있는 차로이탈 경보 시스템(LDWS, Lane Departure Warning System)이 제공되고 있다.Among these driving assist systems, when the driver leaves the driving lane inadvertently due to the driver's long-time driving, drowsiness driving, mobile phone use, or the like, the driver is alerted to the accident, A Lane Departure Warning System (LDWS) is being provided.

차로이탈 경보 시스템은 기본적으로 차선을 인식하는 기술을 포함하고 있으며, 예컨대, 차량의 전방 소정 위치에 설치된 카메라를 통해 주행 도로상의 영상을 수집하고, 이 수집되는 영상의 분석으로 차로 내에서의 차량 위치를 측정하여 차량이 차로를 이탈할 것으로 판단되는 상황에서 스티어링 휠에 토크 혹은 진동을 가하거나 경보음의 송출 등을 통하여 운전자에게 차로 이탈을 경고하여 운전자로 하여금 차로 복귀를 유도하여 준다.The lane departure warning system basically includes a technique of recognizing a lane. For example, an image on a running road is collected through a camera installed at a predetermined position in front of the vehicle, The driver is instructed to return to the vehicle by warning the driver of the departure of the vehicle by applying torque or vibration to the steering wheel or sending out an alarm sound in a situation where the vehicle is judged to leave the lane.

이를 위해서는 차로이탈 경보 시스템이 차량의 전방에 설치된 카메라에서 수집되는 영상차선을 정확하게 인식하고, 각종 도로 신호나 차선과 유사한 영상으로부터 차선을 정확하게 추출할 수 있어야 하나, 현재까지는 기존의 차로이탈 경보 시스템은 우천시 또는 안개 낀 날에는 차선 인식률이 감소하여, 차선 이탈 여부를 판단하지 못하고, 이에 따라서 차량이 차로를 이탈하여도 운전자에게 경고를 할 수 없는 문제가 상존하고 있으며, 특히, 악천후시에도 차선 인식률이 향상된 차선 인식을 위한 신규한 노면 표지용 도료 조성물의 개발에 대한 요구가 강화되고 있다. For this purpose, the car departure warning system should be able to correctly recognize the image lanes collected from the camera installed in the front of the vehicle, and accurately extract the lane from the various road signals and images similar to the lane. Up to now, There is a problem that the recognition rate of the lane is reduced in the rainy or foggy day and the lane departure can not be judged and thus the driver can not be warned even if the vehicle leaves the lane. There is a growing demand for the development of novel coating compositions for road marking for improved lane recognition.

이러한 노면 표지용 도료 조성물을 분류하면 가열형, 상온성, 수용성, 융착식, 이액형 등으로 분류될 수 있으며, 이러한 노면 표지용 도료에는 다음과 같은 물성이 요구된다. Such road surface marking paint compositions can be classified into a heating type, a room temperature property, a water-soluble property, a fusion type, a two-component type, and the like.

첫째, 아스팔트, 콘크리트와 같은 도로 표면과의 부착성이 우수해야하며, 밤길이나 어두운 길에서 빛을 반사하게 하여 도로 노면 표지를 선명하게 해주는 글라스 비드(Glass bead)와의 부착성이 우수하여야 한다. First, it should have good adhesion to road surfaces such as asphalt and concrete, and should be excellent in adhesion to glass beads that reflect light on night roads or dark roads and clear road road markings.

둘째, 경화 후 자외선에 의한 황변성과 광택 저하와 같은 경시 변화가 없고 또한 여름철, 겨울철의 온도 변화에 따른 기계적 물성 저하가 없는 열적안정성이 우수해야 하며, 자동차 등과 같은 이동체 등에 의한 내충격성이 우수하여야 한다. Second, there is no change with time such as yellowing and gloss degradation due to ultraviolet ray after curing, thermal stability without mechanical property deterioration due to changes in temperature during the summer and winter, excellent impact resistance by mobile bodies such as automobiles, and the like .

마지막으로 도로의 도장 작업시 이로 인하여 이동체 및 보행자의 통행을 제한하는 시간이 짧아야 하므로 빠른 시간 내에 경화되는 속건형이어야 한다.Finally, since the time for restricting the passage of the moving object and the pedestrian should be short during the painting work of the road, it should be fast drying type that hardens in a short time.

이러한 노면 표지용 도료 중 상온경화형 도료는 노면에 도표 후 제품 내의 용제의 휘발에 의해 건조되는 도료로서, 상온경화형 도료는 KSM 6080 1종(유성타입) 및 2종(수성타입)이 있으며, 특히, 수성타입의 수용성 도료는 도막의 주요소인 합성수지계와 부요소인 건조제 등에 안료, 체질제를 첨가한 도료로서, 물리적 접착에 의해 도막이 형성되며, 상온이나 가열상태로 노면에 도포하며, 야간 반사성능 및 시공의 신속성 등에서 매우 큰 장점을 갖고 있으나 환경오염과 표시 종별 적용성이 적은 단점이 있다. Of these road surface marking paints, room temperature curing paints are paints which are dried on the road surface by volatilization of the solvent in the products after the painting. The room temperature curing paints are KSM 6080 1 kind (oil type) and 2 kinds (water type) Aqueous type water-soluble paint is a paint added with a pigment and sieving agent to a synthetic resin system and a desiccant, which are main components of a film, and is formed by physical adhesion. It is applied to a road surface at room temperature or a heated state, It has a great advantage in speed of construction, but it has a disadvantage that it is not applicable to environmental pollution and indication type.

또한 이의 도포방식은 원액 그대로 도포하며 접촉식, 분사식, 낙하식 등으로 수직면으로 도포할 수 있고, 사용기계, 기온, 기후 등에 따라서 양생시간의 차이가 발생할 수 있으며 양생시간 동안에는 교통안전 및 소통에 주의하여야 한다. In addition, its application method is applied as undiluted solution and it can be applied on vertical surface by contact type, injection type, drop type, etc., and there may be a difference in curing time depending on machine used, temperature and climate. shall.

이와 같은 수성타입의 수용성 노면 표지용 조성물에 관한 종래의 기술로 한국등록특허 제10-0429552호(2004.04.29.)는 아크릴 에멀젼 수지의 제조방법에 관한 것으로, 상온가교형의 아크릴 에멀젼 수지 조성물의 제조방법 및 이를 포함하는 노면 표지용 도료 조성물에 대해 기재되어 있고, 또 다른 종래의 기술로서 한국등록특허 제10-0150625호(1998.10.15.)는 노면 표지용 수용성 아크릴계수지 및 그 제조방법에 관한 것으로, 카르복시산계 공중합물을 합성한 후 수중 분산시킨 다음 2차 부가 중합하여 합성한 노면 표지용 수용성 아크릴산 에스테르계 수지 및 그 제조방법과 이를 사용한 상온형 노면 표지용 수용성 도료 조성물에 대해 기재되어 있다.Korean Patent No. 10-0429552 (Apr. 24, 2004) discloses a method for producing an acrylic emulsion resin, which is a conventional technique for preparing an aqueous emulsion resin composition for a water- A process for producing the same, and a coating composition for road marking comprising the same, and as another conventional technique Korean Patent No. 10-0150625 (Oct. 15, 1998) discloses a water-soluble acrylic resin for road marking and a process for producing the same. The acrylic acid resin is synthesized by synthesizing a carboxylic acid-based copolymer, dispersing it in water, Soluble acrylic ester resin, a process for producing the same, and a water-soluble paint composition for use at room temperature type road marking using the same.

한편, 상기 융착식 노면 표지용 도료는 열가소성 수지에 안료와 충전제 및 유리비드 등을 혼합하여 분말 형태로 제조하며, 시공시 열융해하여 사용하는 도료로 덩어리나 과립형 또는 분말 형태로 공급되는 무용매 차선 표시재료로서, 분말 형태의 조성물을 특정 가공기기를 통해 열을 가해 융해 후 시공을 하면 노면 표지시 도포 두께에 제한이 적고 시공 후 냉각후 통행이 바로 가능하다는 장점을 지니며, 도로 현장에서 가열 융해시켜 시공할 수 있고, 도로 표지선의 도포 두께에 제한이 적고 냉각 후 바로 통행이 가능한 장점을 가진다. On the other hand, the fusible road surface marking coating material is a paint which is prepared by mixing a thermoplastic resin with a pigment, a filler, glass beads, etc. in powder form and thermally melting at the time of construction, and is used in the form of a lump, As a lane marking material, it is advantageous that when the composition is applied after melting by applying heat through a specific processing machine, there is little restriction on the coating thickness on the road marking, and it is possible to pass after cooling after construction. It is possible to apply it by melting and there is little restriction on the coating thickness of the road marking wire and it is possible to pass immediately after cooling.

이러한 융착식 노면 표지용 도료는 현재 석유수지, 폴리아미드 수지 등의 열 가소성 수지를 바인더로 사용하며, 디-2-이칠헥실 프탈레이트와 같은 프탈레이트계 가소제, 탄산칼슘, 글라스 비드, 안정제, 이산화티타늄, EVA 등이 추가적인 성분으로 될 수 있다. Such a welding type road marking paint is currently used as a binder of a thermoplastic resin such as a petroleum resin and a polyamide resin, and it is also possible to use a phthalate plasticizer such as di-2-hexylphthalate, calcium carbonate, glass beads, stabilizer, titanium dioxide, EVA and the like can be added as an additional component.

상기 융착식 도료에 관한 종래기술로서, 공개특허공보 제10-2014-0001652호(2014.01.07.)에서는 석유수지 18~40 중량%, 공액디엔계 중합체 5~15 중량%, 충전제 30~75 중량%, 강도향상제 0.01~10 중량%, 점도조절제 0.01~10 중량%, 글라스비드 1~25 중량% 등을 포함하는 노면표시용 도료 조성물에 관해 기재되어 있고, 등록특허공보 제10-1196512호(2012.11.01.)에서는 도로 표지선 도료용으로 사용되는 석유수지계 열융착형 접착제를 대체하기 위해 석유수지와 무수말레인산을 반응시켜 석유수지의 이중결합과 무수말레인산의 이중결합의 반응으로 말레인화 석유수지를 제조한 후 이에 폴리아미드를 투입하여 이미드 형성 반응으로 석유수지를 그라프트 중합시키는 단계를 포함하여 얻어지는 폴리아미드 수지를 사용하는 방법에 관해 기재되어 있다. As a conventional technique relating to the above-mentioned fusion-type coating material, in Patent Document 10-2014-0001652 (Apr. 1, 2014), 18 to 40% by weight of a petroleum resin, 5 to 15% by weight of a conjugated diene polymer, 30 to 75% 0.01 to 10% by weight, a viscosity modifier in an amount of 0.01 to 10% by weight, and a glass bead in an amount of 1 to 25% by weight based on 100% by weight of the total weight of the composition. .01), a petroleum resin and a maleic anhydride were reacted to replace a petroleum resin type heat seal adhesive used for a road marking paint, and a maleinized petroleum resin was obtained by a reaction between a double bond of a petroleum resin and a double bond of maleic anhydride And then introducing the polyamide into the polyamide resin to prepare a polyamide resin, which comprises graft-polymerizing the petroleum resin with an imide-forming reaction.

또한, 상기 이액형 도료는 아크릴계열 수지 등을 모체로 하여 경화시 도막의 기계적 물성과 화학적 물성이 우수하고 건조 시간이 매우 빠른 콘크리트 및 아스팔트용 차선용 도료로서, 이와 같은 이액형 도로표지용 도료 조성물에 관한 종래기술로서 공개특허공보 제10-2013-0037392호(2013.04.16.)에서는 도료의 부착성 및 내구성 향상을 위해 아크릴 비드를 메틸 메타크릴레이트(Methyl methacrylate, MMA) 및 부틸 아크릴레이트 모노머(Butyl acrylate monomer, BAM)의 아크릴 모노머에 용해시켜 제조한 수지용액을 포함하는 주제; 및 액상으로 제조한 벤조일퍼옥사이드(Benzoyl peroxide, BPO)를 포함하는 경화제; 를 포함하는 도로 표지용 이액형 도료 조성물에 관해 기재되어 있고, 또한 등록특허공보 제10-1426172호(2014.08.01.)에서는 아크릴 비드를 메틸 메타크릴레이트(Methyl methacrylate, MMA) 및 부틸 아크릴레이트 모노머(Butyl acrylate monomer, BAM)의 아크릴 모노머에 용해시켜 제조한 수지용액을 포함하는 주제와; 3급아민 투입량을 현저히 줄여 백색도와 내황변성을 향상시키기 위한 에폭시 계열의 고 반응성 수지를 포함하는 보제와; 액상으로 제조한 벤조일퍼옥사이드(Benzoyl peroxide, BPO)를 포함하는 경화제;를 포함하는 도로 표지용 이액형 도료 조성물에 대해 기재되어 있다.In addition, the two-part type paint is a coating material for concrete and asphalt which has excellent mechanical properties and chemical properties of the coating film when cured with an acrylic resin or the like as a matrix and has a very fast drying time. The coating composition for two- (MMA) and butyl acrylate monomer (MMA) for improving the adhesion and durability of paints as disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 10-2013-0037392 (Apr. Butylacrylate monomer, BAM) in an acrylic monomer; And a curing agent comprising benzoyl peroxide (BPO) prepared in a liquid phase; (Japanese Patent Application Laid-Open No. 10-1426172 (Apr. 31, 2014) discloses a two-pack coating composition for road marking, which is obtained by copolymerizing acrylic beads with methyl methacrylate (MMA) and butyl acrylate monomer A resin solution prepared by dissolving a monomer in an acrylic monomer of a butylacrylate monomer (BAM); A base agent comprising an epoxy-based highly reactive resin for significantly reducing the amount of tertiary amine and improving whiteness and yellowing resistance; And a curing agent comprising benzoyl peroxide (BPO) prepared in the form of a liquid.

그러나 상기 선행문헌을 포함하는 종래기술에도 불구하고 각종 도로 신호나 차선과 유사한 영상으로부터 차선을 정확하게 추출할 수 있도록 하며, 특히 주간 뿐만 아니라 야간이나 악천후시에 차량을 운행할 때도 차선을 보다 정확하게 인식할 수 있어 보다 개선된 효과를 나타내는, 자율주행 차량을 위한 노면 표지용 수용성 도료 조성물의 개발은 아직까지 초기 단계로서 개발의 필요성은 지속적으로 요구되고 있다.However, in spite of the prior art including the above-mentioned prior arts, it is possible to accurately extract lanes from various road signals and images similar to lanes. In particular, even when the vehicle is operated at night or in bad weather, Development of a water-soluble coating composition for road surface marking for an autonomous driving vehicle, which exhibits an improved effect, is still in the early stage and the necessity of development is continuously required.

한국등록특허 제10-0429552호(2004.04.29.)Korean Patent No. 10-0429552 (April 29, 2004) 한국등록특허 제10-0150625호(1998.10.15.)Korean Patent No. 10-0150625 (Oct. 15, 1998) 공개특허공보 제10-2014-0001652호(2014.01.07.)Japanese Patent Application Laid-Open No. 10-2014-0001652 (Apr. 등록특허공보 제10-1196512호(2012.11.01.)Patent Registration No. 10-1196512 (November 1, 2012) 공개특허공보 제10-2013-0037392호(2013.04.16.)Published Japanese Patent Application No. 10-2013-0037392 (Apr. 등록특허공보 제10-1426172호(2014.08.01.)Patent Registration No. 10-1426172 (Apr. 2014, 2014)

본 발명은 상기의 문제점을 해결하기 위하여 도출된 것으로, 각종 도로 신호나 차선과 유사한 영상으로부터 차선을 정확하게 추출할 수 있도록 하며, 특히 주간 뿐만 아니라 야간이나 악천후시에 차량을 운행할 때도 차선을 보다 정확하게 인식할 수 있는, 자율주행 차량을 위한 차선 인식 기능이 강화된 노면 표지용 도료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made to solve the above problems, and it is an object of the present invention to accurately extract lanes from various road signals and images similar to lanes, And a lane recognizing function for an autonomous driving vehicle, which is capable of recognizing the lane recognition function of the road surface.

본 발명은, 분자내 적어도 하나이상의 카르복실기를 포함하는 형광 카르복실 유도체; 및 상기 형광 카르복실 유도체내 카르복실기와 에스테르 결합이 가능하며 분자내 적어도 두 개 이상의 히드록실기를 포함하는 알코올 유도체;의 반응에 의해 얻어지는 에스테르기를 포함하는 형광 화합물을 전체 조성물 함량을 기준으로 1 내지 20 wt %를 포함하는 것을 특징으로 하는 노면 표지용 조성물을 제공한다.The present invention relates to a fluorescent carboxyl derivative comprising at least one carboxyl group in a molecule; And an alcohol derivative capable of ester bonding with a carboxyl group in the fluorescent carboxyl derivative and containing at least two or more hydroxyl groups in the molecule, and a fluorescent compound containing an ester group obtained by the reaction of 1 to 20 wt% based on the total weight of the composition.

본 발명에 따른, 상기 노면 표지용 조성물은 가열형 노면 표지용 조성물, 상온성 노면 표지용 조성물, 수용성 노면 표지용 조성물, 융착식 노면 표지용 조성물, 이액형 노면 표지용 조성물 중에서 선택되는 어느 하나로 사용될 수 있다.The composition for road surface marking according to the present invention may be any one selected from a composition for heating type road marking, a composition for normal temperature road marking, a composition for water-soluble road marking, a composition for fusing type road marking and a composition for two- .

일 실시예로서, 상기 형광 카르복실 유도체는 분자내 하나 또는 두개의 카르복실기를 포함할 수 있고, 상기 카르복실기를 포함하는 형광 카르복실 유도체와의 반응에 사용되는 알코올 유도체는 분자내 알코올기를 2개 내지 4개 가질 수 있다. In one embodiment, the fluorescent carboxy derivative may contain one or two carboxyl groups in the molecule, and the alcohol derivative used for the reaction with the fluorescent carboxyl derivative containing the carboxyl group may have an alcohol group in the molecule of 2 to 4 You can have dogs.

일 실시예로서, 상기 형광 카르복실 유도체; 및 알코올 유도체;의 반응에 의해 얻어지는 에스테르기를 포함하는 형광 화합물은 330 ~ 380nm 파장영역의 근자외선이 흡수되어 400~580nm 파장영역의 가시광선이 발광되는 것일 수 있다.In one embodiment, the fluorescent carboxyl derivative; And an alcohol derivative, the fluorescent compound containing an ester group can absorb near ultraviolet rays in a wavelength range of 330 to 380 nm and emit visible light in a wavelength range of 400 to 580 nm.

일 실시예로서, 상기 노면 표지용 조성물은 전체 조성물 함량을 기준으로 0.2 내지 10 wt %의 형광증백제를 추가적으로 포함할 수 있다.In one embodiment, the composition for road surface marking may further comprise 0.2 to 10 wt% of a fluorescent brightener based on the total composition.

또한, 본 발명은 상기 노면 표지용 도료조성물을 노면에 도포하여 얻어지는 노면표지용 도막을 제공한다. The present invention also provides a coating film for road marking obtained by applying the coating composition for road marking to a road surface.

또한, 본 발명은 수용성 노면 표지용 도료 조성물의 전체 조성물을 기준으로, 본 발명에 따른 상기 형광 화합물 1 내지 20 wt %, 아크릴 수지 10 내지 65 wt%, 유색안료 8 내지 30 wt%, 형광증백제 0 내지 5 wt% 및 체질안료 25 ~ 80 wt%를 포함하는 수용성 노면 표지용 도료 조성물을 제공할 수 있다.The present invention also relates to a coating composition for waterproof road surface marking, which comprises, based on the total composition of the water-soluble road surface marking composition, 1 to 20 wt% of the fluorescent compound according to the present invention, 10 to 65 wt% of acrylic resin, 8 to 30 wt% 0 to 5 wt% and an extender pigment in an amount of 25 to 80 wt%.

일 실시예로서, 아크릴 수지는 메틸아크릴레이트, 아크릴산, 메틸메타아크릴레이트, 메타아크릴산, 부틸메타아크릴레이트, 하이드록시프로필 메타크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디메타아크릴레이트, 에톡시레이티이드 비스페놀-A 디아크릴레이트에스테르, 테트라 에틸렌 글리콜 디메타아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디메타아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 하이드록실에틸 디이소아누레이트 트리아크릴레이트, 알킬에스테르 아크릴산, 하이드록시알킬에스테르 아크릴산, 하이드록시 알킬 에스테르 메타아크릴 산, 부틸렌글리콜 디메타아크릴레이트 테크라에틸렌글리콜 디메타아크릴레이크, 폴리프로필렌 글리콜 디메카아크릴레이트, 비스페놀-A 디메타아크릴레이트, 에톡시레이티이드 비스페놀-A 디메타아크릴레이트, 펜타에리디올 디메타아크릴레이트, 부칠렌글리콜 트리 메타아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 트리 메타아크릴레이트, 비스페놀-A 트리 메타아크릴레이트, 에톡시레이티이드 비스페놀-A 트리 메타아크릴레이트, 펜타아크릴디올 트리메타아크릴레이트, 알킬 메타아크릴레이트, 사이클로알킬 메타아크릴레이트, 에틸메타아크릴레이트, 이소부틸 메타아크릴레이트, t-부틸 메타아크릴레이트, n-옥틸 메타아크릴레이트, 벤질 메타아크릴레이트, 이소옥틸 메타아크릴레이트, 3-비닐사이클로헥실 메타아크릴레이트, 3.3.5-트리메틸사이클로헥실 메타아크릴레이트, 보닐 메타아크릴레이트, 이소보닐 메타아크릴레이트, 1-메틸사이클로헥실 메타아크릴레이트, 프로판디올디 메틸아크릴레이트, 부탄디올디 메틸 아크릴레이트, 헥산디올디 메틸아크릴레이트, 옥산디올디메틸아크릴레이트, 노나네디올디 메틸아크릴레이트, 데칸디올디 메틸아크릴레이트, 트리에틸프로판트리 메타아크레이트, 트리메틸올프로판트리 메타아크레이트, 2-히드록시에틸메타크릴에이트, 2-히드록시프로필메타아크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 4-히드록시부틸 메타크릴레이트, 카두라아크릴레이트, 카두라메타크릴레이트, 카프로락톤아크릴레이트, 카프로락톤메타크릴레이트, 2,3-디하이드록시프로필아크릴, 2,3-디하이드록시프로필메타크릴레이트, 폴리프로필렌변성 아크릴레이트, 폴리프로필렌 변성메타크릴레이트, 및 에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 노말부틸메타크릴레이트, 노말헥실메타크릴에이트, 2-에틸헥실메타크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, 노말부틸아크릴레이트, 터셔리부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 노말옥틸아크릴에이트, 이소보닐아크리레이트, 및 시클로헥실아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 모노머를 중합함으로써 얻어지는 것을 포함할 수 있다.In one embodiment, the acrylic resin is selected from the group consisting of methyl acrylate, acrylic acid, methyl methacrylate, methacrylic acid, butyl methacrylate, hydroxypropyl methacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, ethoxylated bisphenol- Acrylate ester, tetraethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol diacrylate, hydroxylethyl diisocyanate triacrylate, alkyl ester acrylic acid, hydroxyalkyl ester acrylic acid, hydroxy Alkyl ester methacrylic acid, butylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, polypropylene glycol dimecacrylate, bisphenol-A dimethacrylate, ethoxylated bisphenol-A dimethacrylate , Pentaerythritol Methacrylate, butylene glycol trimethacrylate, polyethylene glycol trimethacrylate, bisphenol-A trimethacrylate, ethoxylated bisphenol-A trimethacrylate, pentaacrylic diol trimethacrylate, alkylmethacrylate Acrylate, cycloalkylmethacrylate, ethylmethacrylate, isobutylmethacrylate, t-butylmethacrylate, n-octylmethacrylate, benzylmethacrylate, isooctylmethacrylate, 3-vinylcyclohexyl Butanediol dimethacrylate, butanediol dimethylacrylate, hexanediol acrylate, hexanediol dimethacrylate, hexanediol dimethacrylate, hexanediol dimethacrylate, hexanediol dimethacrylate, Dimethylacrylate, < RTI ID = 0.0 > Acrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, Acrylate, caprolactone acrylate, caprolactone acrylate, caprolactone acrylate, caprolactone acrylate, caprolactone acrylate, hydroxypropyl acrylate, Diethylene glycol diacrylate, lactone methacrylate, 2,3-dihydroxypropyl acrylate, 2,3-dihydroxypropyl methacrylate, polypropylene modified acrylate, polypropylene modified methacrylate, and ethylene glycol diglycidyl ether, Butyl methacrylate, n-hexyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, methyl arc Acrylates such as ethyl acrylate, propyl acrylate, isobutyl acrylate, n-butyl acrylate, tertiary butyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, n-octyl acrylate, isobornylacrylate, and cyclohexyl acrylate And one or more monomers selected from the group consisting of the above-mentioned monomers.

일 실시예로서, 상기 수용성 도료 조성물은 상기 도료 조성물을 100 중량부로서 기준하여 소포제, 계면활성제, 분산제, 가소제, pH 조절제, 동결방지제, 수용성 왁스, 방부제 중 적어도 하나 이상을 0.01 내지 20 중량부를 추가적으로 포함할 수 있다.In one embodiment, the water-soluble coating composition may further comprise 0.01 to 20 parts by weight of at least one of an antifoaming agent, a surfactant, a dispersing agent, a plasticizer, a pH adjusting agent, a cryoprotectant, a water-soluble wax and a preservative based on 100 parts by weight of the coating composition .

일 실시예로서, 상기 수용성 도료 조성물내 상기 에스테르기를 포함하는 형광 화합물은 상기 아크릴수지를 얻기 위해 사용되는 아크릴계 모노머의 총 함량을 기준으로하여 5 내지 55 wt% 사용될 수 있다.In one embodiment, the fluorescent compound containing the ester group in the water-soluble coating composition may be used in an amount of 5 to 55 wt% based on the total amount of the acrylic monomer used to obtain the acrylic resin.

또한, 본 발명은 수용성 노면 표지용 도료 조성물의 전체 조성물을 기준으로, 본 발명에 따른 상기 에스테르기를 포함하는 형광 화합물 1 내지 20 wt %, 아크릴 수지 10 내지 65 wt%, 유색안료 8 내지 30 wt%, 및 체질안료 25 ~ 80 wt%, 소포제 0 내지 5 wt%, 계면활성제 0 내지 5 wt%, 분산제 0 내지 5 wt%, 가소제 0 내지 5 wt%, pH 조절제 0 내지 5 wt%, 동결방지제 0 내지 5 wt%, 수용성 왁스 0 내지 5 wt%, 방부제 0 내지 5 wt%, 형광증백제 0 내지 5 wt% 를 포함하여 이루어지는 수용성 노면 표지용 도료 조성물을 제공한다.The present invention also relates to a coating composition for waterproof road surface marking comprising 1 to 20 wt% of a fluorescent compound containing the ester group according to the present invention, 10 to 65 wt% of an acrylic resin, 8 to 30 wt% 0 to 5 wt% of surfactant, 0 to 5 wt% of dispersant, 0 to 5 wt% of plasticizer, 0 to 5 wt% of pH adjuster, 0 to 5 wt% of antiseptic agent, 0 to 5 wt% of surfactant, 25 to 80 wt% of extender pigment, 0 to 5 wt% To 5 wt%, water-soluble waxes 0 to 5 wt%, a preservative 0 to 5 wt%, and a fluorescent brightener 0 to 5 wt%.

또한 본 발명은 융착식 노면 표지용 도료 조성물의 전체 조성물을 기준으로, 본 발명에 따른 상기 에스테르기를 포함하는 형광 화합물 1 내지 20 wt %, 바인더로서 열가소성 석유수지 15 ~ 30 wt%, 무기충전제 15 ~ 40 wt%, 골재 15 ~ 40 wt%, 형광증백제 0 내지 5 wt% 및 글래스 비드 15 ~ 40 wt%를 포함하는 융착식 노면 표지용 도료 조성물을 제공한다.Further, the present invention relates to a coating composition for a road surface marking composition, which comprises 1 to 20 wt% of a fluorescent compound containing the ester group according to the present invention, 15 to 30 wt% of a thermoplastic petroleum resin as a binder, 40 to 40 wt%, aggregate 15 to 40 wt%, fluorescent brightener 0 to 5 wt%, and glass bead 15 to 40 wt%.

일 실시예로서, 상기 융착식 노면 표지용 도료 조성물내 상기 글래스 비드는 입자 크기의 범위가 300 um 내지 5000 um 일 수 있다.In one embodiment, the glass beads in the coating composition for welding surface marking may have a particle size range of 300 [mu] m to 5000 [mu] m.

일 실시예로서, 상기 융착식 노면 표지용 도료 조성물내 상기 무기충전제는 실리카, 활석, 알루미나, 규조토, 산화마그네슘, 탄산마그네슘, 탈크, 탄산칼슘, 카오린 및 마이카로 구성된 군에서 선택된 1종 이상이 사용될 수 있다. The inorganic filler may be at least one selected from the group consisting of silica, talc, alumina, diatomaceous earth, magnesium oxide, magnesium carbonate, talc, calcium carbonate, kaolin and mica .

일 실시예로서, 상기 융착식 도료 조성물은 상기 조성물을 100 중량부로서 기준하여 안료, 왁스, 산화방지제, UV흡수제, 침전방지제, 가소제 중 적어도 하나이상을 추가적으로 0.01 내지 10 중량부를 포함할 수 있다.In one embodiment, the fusing coating composition may further comprise 0.01 to 10 parts by weight of at least one or more of a pigment, a wax, an antioxidant, a UV absorber, a precipitation inhibitor and a plasticizer based on 100 parts by weight of the composition.

일 실시예로서, 상기 융착식 노면 표지용 도료 조성물은 전체 조성물을 기준으로, 글리세롤 에스테르 수지 3 ~ 15 wt%를 추가적으로 포함할 수 있다.In one embodiment, the coating composition for fusing road surface marking may further comprise 3 to 15 wt% of a glycerol ester resin based on the total composition.

또한, 본 발명은 주제;와 경화제;를 포함하는 이액형 노면표지용 도료조성물에 있어서, 상기 주제는 주제의 전체 조성물을 기준으로,상기 에스테르기를 포함하는 형광 화합물 1 내지 20 wt %, 반응성 수지 조성물 20 ~ 45 중량%, 착색안료 4 ~ 30 중량%, 체질안료 0 ~ 30 중량%, 분산제 0 ~ 0.5 중량%, 미분 실리카 5 ~ 30 중량%, 탄산칼슘 5 ~ 30 중량%, 형광증백제 0 내지 5 wt% 및 UV 안정제 0 ~ 2 wt% 를 포함하는 이액형 노면표지용 도료조성물을 제공한다. The present invention also relates to a coating composition for a two-pack type road marking comprising a base and a hardener, wherein the base is composed of 1 to 20 wt% of the fluorescent compound containing the ester group, 20 to 45% by weight of a coloring pigment, 4 to 30% by weight of a coloring pigment, 0 to 30% by weight of an extender pigment, 0 to 0.5% by weight of a dispersant, 5 to 30% by weight of a fine silica, 5 to 30% 5 wt% and 0 to 2 wt% of a UV stabilizer.

일 실시예로서, 상기 이액형 노면 표지용 도료 조성물은 반응성 수지조성물의 전체 성분을 기준으로, 메타아크릴레이트 단량체, 아크릴레이트 단량체 또는 이들의 혼합액을 45 ~ 80 wt% 포함하며, 부착증진제로 사용하는 실란 커플링제 0.5 ~ 7 wt% 우레탄 아크릴레이트 올리고머 3 ~ 40 wt%, 침강 방지제 0 ~ 2 중량%, 중합촉진제 0 ~ 3 중량% 및 부착증진제 0.5 ~ 7 중량% 를 포함할 수 있다.In one embodiment, the liquid coating composition for road surface marking comprises 45 to 80 wt% of a methacrylate monomer, an acrylate monomer or a mixture thereof based on the total components of the reactive resin composition, and is used as an adhesion promoter Silane coupling agent 0.5 to 7 wt% urethane acrylate oligomer 3 to 40 wt%, anti-settling agent 0 to 2 wt%, polymerization accelerator 0 to 3 wt%, and adhesion promoter 0.5 to 7 wt%.

일 실시예로서, 상기 반응성 수지 조성물내 상기 메타아크릴레이트 단량체 및 아크릴레이트 단량체는 메틸아크릴레이트, 아크릴산, 메틸메타아크릴레이트, 메타아크릴산, 부틸메타아크릴레이트, 하이드록시프로필 메타크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디메타아크릴레이트, 에톡시레이티이드 비스페놀-A 디아크릴레이트에스테르, 테트라 에틸렌 글리콜 디메타아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디메타아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 하이드록실에틸 디이소아누레이트 트리아크릴레이트, 알킬에스테르 아크릴산, 하이드록시알킬에스테르 아크릴산, 하이드록시 알킬 에스테르 메타아크릴 산, 부틸렌글리콜 디메타아크릴레이트 테크라에틸렌글리콜 디메타아크릴레이크, 폴리프로필렌 글리콜 디메카아크릴레이트, 비스페놀-A 디메타아크릴레이트, 에톡시레이티이드 비스페놀-A 디메타아크릴레이트, 펜타에리디올 디메타아크릴레이트, 부칠렌글리콜 트리 메타아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 트리 메타아크릴레이트, 비스페놀-A 트리 메타아크릴레이트, 에톡시레이티이드 비스페놀-A 트리 메타아크릴레이트, 펜타아크릴디올 트리메타아크릴레이트, 알킬 메타아크릴레이트, 사이클로알킬 메타아크릴레이트, 에틸메타아크릴레이트, 이소부틸 메타아크릴레이트, t-부틸 메타아크릴레이트, n-옥틸 메타아크릴레이트, 벤질 메타아크릴레이트, 이소옥틸 메타아크릴레이트, 3-비닐사이클로헥실 메타아크릴레이트, 3.3.5-트리메틸사이클로헥실 메타아크릴레이트, 보닐 메타아크릴레이트, 이소보닐 메타아크릴레이트, 1-메틸사이클로헥실 메타아크릴레이트, 프로판디올디 메틸아크릴레이트, 부탄디올디 메틸 아크릴레이트, 헥산디올디 메틸아크릴레이트, 옥산디올디메틸아크릴레이트, 노나네디올디 메틸아크릴레이트, 데칸디올디 메틸아크릴레이트, 트리에틸프로판트리 메타아크레이트, 트리메틸올프로판트리 메타아크레이트, 2-히드록시에틸메타크릴에이트, 2-히드록시프로필메타아크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 4-히드록시부틸 메타크릴레이트, 카두라아크릴레이트, 카두라메타크릴레이트, 카프로락톤아크릴레이트, 카프로락톤메타크릴레이트, 2,3-디하이드록시프로필아크릴, 2,3-디하이드록시프로필메타크릴레이트, 폴리프로필렌변성 아크릴레이트, 폴리프로필렌 변성메타크릴레이트, 및 에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 노말부틸메타크릴레이트, 노말헥실메타크릴에이트, 2-에틸헥실메타크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, 노말부틸아크릴레이트, 터셔리부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 노말옥틸아크릴에이트, 이소보닐아크리레이트, 및 시클로헥실아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 모노머인 것일 수 있다.In one embodiment, the methacrylate monomer and the acrylate monomer in the reactive resin composition are selected from the group consisting of methyl acrylate, acrylic acid, methyl methacrylate, methacrylic acid, butyl methacrylate, hydroxypropyl methacrylate, Acrylate, ethoxylated bisphenol-A diacrylate ester, tetraethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol diacrylate, hydroxylethyl diisocyanate triacrylate, Alkyl ester acrylic acid, hydroxyalkyl ester acrylic acid, hydroxyalkyl ester methacrylic acid, butylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, polypropylene glycol dimecaacrylate, bisphenol-A dimethacrylate Acrylonitrile dimethacrylate, butyleneglycol trimethacrylate, polyethylene glycol trimethacrylate, bisphenol-A trimethacrylate, ethoxylated trimethylolpropane trimethacrylate, bisphenol-A trimethacrylate, Butyl methacrylate, n-octyl methacrylate, n-octyl methacrylate, n-octyl methacrylate, n-octyl methacrylate, n-octyl methacrylate, Acrylate, benzyl methacrylate, isooctyl methacrylate, 3-vinylcyclohexyl methacrylate, 3.3.5-trimethyl cyclohexyl methacrylate, vinyl methacrylate, isobornyl methacrylate, 1-methylcyclohexyl Methacrylate, propanediol dimethylacrylate, butanediol Methyl acrylate, hexanediol dimethylacrylate, oxanediol dimethylacrylate, nonanediol dimethylacrylate, decanediol dimethylacrylate, triethylpropane trimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, 2- Hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, Acrylate, caprylic methacrylate, caprolactone acrylate, caprolactone methacrylate, 2,3-dihydroxypropyl acrylate, 2,3-dihydroxypropyl methacrylate, polypropylene modified acrylate, polypropylene modified Methacrylate, and ethylene glycol diglycidyl ether, n-butyl methacrylate, n-hexyl methacrylate Acrylates such as methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, isobutyl acrylate, n-butyl acrylate, tertiary butyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate , N-octyl acrylate, isobornyl acrylate, and cyclohexyl acrylate.

일 실시예로서, 상기 반응성 수지조성물내 상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 폴리올과 디이소시아네이트 및 아크릴레이트와의 공중합에 의해 얻어지는 것일 수 있다. In one embodiment, the urethane acrylate oligomer in the reactive resin composition may be obtained by copolymerization of a polyol with a diisocyanate and an acrylate.

일 실시예로서, 상기 이액형 노면표지용 도료조성물내 상기 경화제는 라디칼 중합반응을 위한 퍼옥사이드 계열의 경화제를 사용할 수 있다.In one embodiment, the curing agent in the liquid coating composition for road surface marking may be a peroxide type curing agent for radical polymerization.

본 발명은 본 발명에 따른, 분자내 적어도 하나이상의 카르복실기를 포함하는 형광 카르복실 유도체; 및 상기 형광 카르복실 유도체내 카르복실기와 에스테르 결합이 가능하며 분자내 적어도 두 개 이상의 히드록실기를 포함하는 알코올 유도체;의 반응에 의해 얻어지는 에스테르기를 포함하는 형광 화합물을 노면표지용 도료 조성물의 성분으로서 도입함으로써, 각종 도로 신호나 차선과 유사한 영상으로부터 차선을 정확하게 추출할 수 있도록 하며, 특히 주간 뿐만 아니라 야간이나 악천후시에 차량을 운행할 때도 차선을 보다 정확하게 인식할 수 있는, 자율주행 차량을 위한 차선 인식 기능이 강화된 노면 표지용 도료 조성물을 제공할 수 있으며, 이는 가열형 노면 표지용 조성물, 상온성 노면 표지용 조성물, 수용성 노면 표지용 조성물, 융착식 노면 표지용 조성물, 이액형 노면 표지용 조성물 등의 다양한 제품으로 응용이 가능하다.The present invention relates to a fluorescent carboxyl derivative comprising at least one carboxyl group in a molecule, according to the present invention; And an alcohol derivative capable of ester bonding with a carboxyl group in the fluorescent carboxyl derivative and containing at least two or more hydroxyl groups in the molecule, and introducing the fluorescent compound containing an ester group as a component of the coating composition for road surface marking This makes it possible to accurately extract lanes from various road signals and images similar to lanes. In particular, it is possible to recognize lanes more accurately even when the vehicle is operated at night or in bad weather, The present invention can provide a coating composition for road surface marking with enhanced function, which can be applied to a composition for heating type road surface marking, a composition for room temperature marking, a composition for water surface marking, a composition for fusing surface marking, Can be applied to various products.

도 1은 본 발명의 실시예 및 비교예에 따른 노면표지용 도료 조성물로부터 얻어지는 도막의 성능 평가로서 파장 반사율 결과를 도시한 것이다.
도 2는 본 발명의 실시예 및 비교예에 따른 노면표지용 도료 조성물로부터 얻어지는 도막의 성능 평가로서 파장별 강도를 도시한 것이다.Fig. 1 shows the results of wavelength reflectance as a performance evaluation of a coating film obtained from a coating composition for road marking according to Examples and Comparative Examples of the present invention.
Fig. 2 shows the performance of a coating film obtained from the coating composition for road marking according to Examples and Comparative Examples of the present invention as a function of wavelength.

이하, 본 발명에 따른 바람직한 실시예를 상세하게 설명한다. 그러나 이하의 실시예는 이 기술분야에서 통상적인 지식을 가진 자에게 본 발명이 충분히 이해되도록 제공되는 것으로 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 다음에 기술되는 실시예에 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, preferred embodiments according to the present invention will be described in detail. However, it should be understood that the following embodiments are provided so that those skilled in the art will be able to fully understand the present invention, and that various modifications may be made without departing from the scope of the present invention. It is not.

본 발명에 따른 수용성 노면표지용 도료 조성물은 분자내 적어도 하나이상의 카르복실기를 포함하는 형광 카르복실 유도체; 및 상기 형광 카르복실 유도체내 카르복실기와 에스테르 결합이 가능하며 분자내 적어도 두 개 이상의 히드록실기를 포함하는 알코올 유도체;의 반응에 의해 얻어지는 에스테르기를 포함하는 형광 화합물을 전체 조성물 함량을 기준으로 1 내지 20 wt %를 포함하는 것을 특징으로 한다.The coating composition for water-soluble road surface marking according to the present invention comprises: a fluorescent carboxyl derivative containing at least one carboxyl group in the molecule; And an alcohol derivative capable of ester bonding with a carboxyl group in the fluorescent carboxyl derivative and containing at least two or more hydroxyl groups in the molecule, and a fluorescent compound containing an ester group obtained by the reaction of 1 to 20 wt%.

여기서, 상기 분자내 적어도 하나이상의 카르복실기를 포함하는 형광 카르복실 유도체는 분자내 적어도 두 개 이상의 히드록실기를 포함하는 알코올 유도체;의 반응에 의해 상기 카르복실기와 히드록실기의 반응에 의해 에스테르기를 생성하되며, 이에의해 얻어지는 형광 화합물은 330 ~ 380nm 파장영역의 근자외선이 흡수되어 400~580nm 파장영역의 가시광선이 발광될 수 있다. Here, the fluorescent carboxyl derivative containing at least one carboxyl group in the molecule is an alcohol derivative containing at least two or more hydroxyl groups in the molecule to generate an ester group by reaction of the carboxyl group and the hydroxyl group The fluorescent compound thus obtained can absorb near-ultraviolet rays in a wavelength range of 330 to 380 nm and emit visible light in a wavelength range of 400 to 580 nm.

이를 보다 구체적으로 설명하면, 아래와 같다.This will be described in more detail as follows.

통상적으로 차선이 그려진 도로에서 카메라 등의 렌즈를 통해 차선을 인식하기 위해서는 차선으로부터 가시광선 또는 근자외선 영역의 파장을 인식하게 되는 바, 본 발명에서는 노면표지용 도료내에 앞서 얻어지는 에스테르기를 포함하는 형광 화합물을 도입함으로써, 주간에는 태양광의 자외선 또는 근자외선(330 nm ~ 380 nm)에 의한 파장대역을 상기 아크릴 수지내 형광 단량체가 흡수하여 근가시광선(400 nm ~ 580 nm)의 파란색 또는 녹색을 발광할 수 있도록 하며, 또한 야간 차량 주행시에는 차량 LED 라이트, 할로겐 라이트 등의 근자외선(330 nm ~ 380 nm) 파장 대역을 흡수하여 근가시광선(400 nm ~ 580 nm)의 파란색 또는 녹색을 발광하도록 함으로써, 상기 발광 파장 대역을 카메라 센서에서 인식함으로서 자율주행 차량의 차선 인식율을 향상시킬 수 있다. Generally, in order to recognize a lane through a lens such as a camera on a road on which a lane is drawn, the wavelength of a visible light or a near-ultraviolet region is recognized from the lane. In the present invention, a fluorescent compound containing an ester group The wavelength band of ultraviolet rays or near ultraviolet rays (330 nm to 380 nm) of sunlight is absorbed by the fluorescent monomer in the acrylic resin to emit blue or green light of 400 to 580 nm (330 nm ~ 380 nm) wavelength band such as a vehicle LED light or a halogen light to emit blue or green light of 400 to 580 nm when traveling at night, The lane recognition rate of the autonomous driving vehicle can be improved by recognizing the emission wavelength band by the camera sensor.

이를 위한 상기 형광 화합물은 분자내에 외부로부터의 빛을 받아 이보다 장파장의 빛을 발광할 수 있는 재료로서, 이의 전구체인 상기 형광 카르복실 유도체는 바람직하게는 분자내 하나 내지 세 개의 카르복실기를 가질 수 있고, 더욱 바람직하게는 하나 또는 두개의 카르복실기를 가질 수 있다. The fluorescent compound for this purpose is a material capable of emitting light of a longer wavelength by receiving light from the inside of the molecule, and the fluorescent carboxyl derivative as a precursor thereof may preferably have one to three carboxyl groups in the molecule, More preferably one or two carboxyl groups.

이러한 형광 카르복실 유도체는 상기 카르복실기를 제외하고 나머지 부분에 통상적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 고리 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 방향족 헤테로고리를 포함할 수 있다. Such a fluorescent carboxyl derivative may include an aromatic ring having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocycle having 3 to 50 carbon atoms, which is usually substituted or unsubstituted in the remaining part except for the carboxyl group.

여기서, 상기 방향족 고리는 탄소수 6 내지 50의 아렌(arene)의 방향족 화합물을 이루는 고리부분 또는 상기 고리에 결합된 적어도 하나 이상의 수소가 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환가능한 고리 부분을 의미하며, 또한 상기 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 50의 방향족 헤테로고리는 앞서 정의한 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 고리에서 각각의 고리 내에 N, O, P, Si 또는 S 중에서 선택된 1 내지 4개의 헤테로 원자가 고리내 탄소원자 대신에 치환된 고리 부분을 의미한다.Wherein the aromatic ring is a cyclic moiety comprising an aromatic compound having 6 to 50 carbon atoms, or at least one hydrogen bonded to the ring is substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a cyano group, a halogen group, a hydroxy group, a nitro group, A halogenated alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 24 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, a heteroalkyl group having 1 to 24 carbon atoms, an aryl group having 6 to 24 carbon atoms, an aryl group having 7 to 24 carbon atoms An alkyl group having 2 to 24 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms or a heteroarylalkyl group having 2 to 24 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 24 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 24 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 24 carbon atoms, An arylamino group, an alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms, an arylsilyl group having 6 to 24 carbon atoms, and an aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms And the substituted or unsubstituted aromatic heterocycle having 3 to 50 carbon atoms is a substituted or unsubstituted aromatic ring having 6 to 50 carbon atoms as defined above, Means a ring moiety wherein one to four heteroatoms selected from O, P, Si or S are substituted for carbon atoms in the ring.

그리고 상기 헤테로고리에 결합된 하나 이상의 수소 원자는 상기 방향족 탄소고리의 경우와 마찬가지로 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 2 내지 24의 알케닐기, 탄소수 2 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 24의 아릴기, 탄소수 7 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 24의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환가능하다. And at least one hydrogen atom bonded to the heterocyclic ring may be substituted with at least one substituent selected from the group consisting of deuterium, cyano group, halogen group, hydroxyl group, nitro group, alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, halogenated alkyl group having 1 to 24 carbon atoms, An alkenyl group having 2 to 24 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 24 carbon atoms, a heteroalkyl group having 1 to 24 carbon atoms, an aryl group having 6 to 24 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 24 carbon atoms, a heteroaryl group having 2 to 24 carbon atoms, An alkoxy group having 1 to 24 carbon atoms, an alkylamino group having 1 to 24 carbon atoms, an arylamino group having 6 to 24 carbon atoms, a heteroarylamino group having 1 to 24 carbon atoms, an alkylsilyl group having 1 to 24 carbon atoms, An arylsilyl group having 6 to 24 carbon atoms, and an aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms.

한편, 본 발명의 명세서내 상기 “치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 24의 알킬기”“치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 24의 아릴기”등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 범위를 고려하여 보면, 상기 탄소수 1 내지 24의 알킬기 및 탄소수 6 내지 24의 아릴기의 탄소수의 범위는 각각 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것으로 보아야 한다.On the other hand, in consideration of the range of the alkyl or aryl group in the "substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 24 carbon atoms", "substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 carbon atoms" in the specification of the present invention, The carbon number of the alkyl group having 1 to 24 carbon atoms and the aryl group having 6 to 24 carbon atoms means the total number of carbon atoms constituting the alkyl moiety or aryl moiety when it is considered that the substituent is not substituted without considering the substituted moiety will be. For example, a phenyl group substituted with a butyl group at the para position should be considered to correspond to an aryl group having 6 carbon atoms substituted with a butyl group having a carbon number of 4.

본 발명에서의 형광 카르복실 유도체는 에스테르기를 포함하는 형광 화합물이 분자내에 외부로부터의 빛을 받아 이보다 장파장의 빛을 발광할 수 있는 재료로서의 역할을 하기만 하면 종류에 제한되지 않고 사용될 수 있으며, 예시적으로, 아래에 제시되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. The fluorescent carboxyl derivative in the present invention can be used without limitation in the kind as long as the fluorescent compound containing an ester group can act as a material capable of emitting light from the inside of the molecule to emit light of a longer wavelength, As a rule, the compounds shown below may be used, but are not limited thereto.

<분자내 말단에 카르복실기를 포함하는 예시적 화합물>&Lt; Exemplary Compound Containing a Carboxyl Group at the End of the Molecule >

Fluorescein-O′-acetic acid

Fluorescein-O'-acetic acid

또한, 상기 카르복실기를 포함하는 형광 카르복실 유도체와의 반응에 사용되는 알코올 유도체는 바람직하게는 분자내 알코올기를 2개 내지 4개 가질 수 있고, 예시적으로, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부탄디올, 펜탄디올, 글리세롤, 펜타에리스로톨 등을 들 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.The alcohol derivative used for the reaction with the fluorescent carboxyl derivative containing a carboxyl group preferably has 2 to 4 alcohol groups in the molecule and is exemplified by ethylene glycol, propylene glycol, butanediol, pentanediol , Glycerol, pentaerytholol, and the like, but are not limited thereto.

본 발명에서 상기 에스테르기를 포함하는 형광 화합물을 얻기 위해 사용되는 반응은 전구체인 형광 카르복실 유도체 및 알코올 유도체와의 에스테르화 반응으로서, 이의 예시적 반응을 Fluorescein-O′-acetic acid 및 글리세롤의 반응으로서, 아래 그림 A에 나타내었다. In the present invention, the reaction used to obtain the fluorescent compound containing the ester group is an esterification reaction with a fluorescent carboxyl derivative and an alcohol derivative which are precursors, and its exemplary reaction is a reaction of Fluorescein-O'-acetic acid and glycerol , Shown in Figure A below.

<그림 A><Figure A>

한편, 상기 그림 A에서는 Fluorescein-O′-acetic acid내의 아세트산쪽의 카르복실기가 글리세롤과 반응하는 것만을 도시하였으나, 벤조산(페닐기에 결합된 카르복실산)쪽의 카르복실기도 다른 글리세롤의 히드록실기와 결합되어, 단순히 하나의 글리세롤과 세 개의 Fluorescein-O′-acetic acid가 결합되어 세 개의 에스테르기를 가지는 화합물만이 제조되는 것 뿐만 아니라 보다 복잡한 구조의 형광 화합물이 얻어질 수 있다. On the other hand, in FIG. 1, only the carboxyl group on the side of acetic acid in the fluorescein-O'-acetic acid reacts with glycerol, but the carboxyl group on the side of benzoic acid (carboxylic acid bonded to the phenyl group) is also bonded to the hydroxyl group of the other glycerol In this case, not only a compound having three ester groups but also a compound having a more complicated structure can be obtained by merely combining one glycerol with three Fluorescein-O'-acetic acids.

한편, 상기 에스테르기를 포함하는 형광 화합물은 노면 표지용 조성물내 전체 조성물 함량을 기준으로 1 내지 20 wt %를 포함할 수 있고, 바람직하게는 1.5 내지 15 wt% 의 범위를 사용할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 2 내지 10 wt%의 범위를 사용할 수 있으며, 여기서 1 wt% 미만인 경우, 형광 화합물의 효과가 거의 나타나지 않을 수 있으며, 20 wt%를 초과하는 경우, 과다한 함량으로 인한 비용 상승 및 강도 및 내구성, 내수성, 내후성에 영향을 미칠 수 있기에 상기의 범위를 사용하는 것이 바람직하다.  On the other hand, the fluorescent compound containing the ester group may contain 1 to 20 wt%, preferably 1.5 to 15 wt%, based on the total composition of the composition for road surface marking, more preferably Can be used in a range of 2 to 10 wt%, and if it is less than 1 wt%, the effect of the fluorescent compound may hardly be exhibited. If it exceeds 20 wt%, the cost increase due to the excessive content and the strength and durability, Water resistance and weather resistance, it is preferable to use the above range.

한편, 상기 에스테르기를 포함하는 형광 화합물은 다양한 노면 표지용 조성물로서 사용가능하며, 예시적으로 가열형 노면 표지용 조성물, 상온성 노면 표지용 조성물, 수용성 노면 표지용 조성물, 융착식 노면 표지용 조성물, 이액형 노면 표지용 조성물 중에서 선택되는 어느 하나로 사용될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.Meanwhile, the fluorescent compound containing the ester group can be used as various compositions for road marking, and examples thereof include a composition for heating type road marking, a composition for room temperature road marking, a composition for water-soluble road marking, a composition for melt- And liquid-type road surface marking compositions. However, the present invention is not limited thereto.

또한, 본 발명에 따른 노면 표지용 조성물은 상기 에스테르기를 포함하는 형광 화합물이외에 형광 증백제(Fluorescent Brightener)로서, C. I Fluorescent Brightener 9, 17, 24, 28, 30, 32, 46, 47, 48, 52, 56, 61, 71, 74, 83, 86, 90, 91, 104, 113, 117, 119, 121, 134, 135, 140, 145, 162, 169, 172, 178, 179, 183, 184, 185, 191, 192, 199, 208, 210, 211, 213, 220, 224, 225, 230, 236, 243, 244, 250, 257, 258, 260, 263, 264, 315, 328, 336, 339, 351, 352, 357, 363, 367, 368, 374, 381, 393 유도체 로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 1종 이상의 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. In addition, the composition for road surface marking according to the present invention may contain, as a fluorescent brightener, at least one of C.I. Fluorescent Brightener 9, 17, 24, 28, 30, 32, 46, 47, 48 , 52, 56, 61, 71, 74, 83, 86, 90, 91, 104, 113, 117, 119, 121, 134, 135, 140, 145, 162, 169, 172, 178, 179, 183, 184 , 185, 191, 192, 199, 208, 210, 211, 213, 220, 224, 225, 230, 236, 243, 244, 250, 257, 258, 260, 263, 264, 315, 328, 336, 339 , 351, 352, 357, 363, 367, 368, 374, 381, 393 derivatives.

이러한 형광 증백제를 사용하는 경우에, 사용되는 형광 증백제의 함량은 전체 조성물 함량을 기준으로 0.2 내지 10 wt %의 범위를 사용할 수 있고, 바람직하게는 0.5 내지 7 wt %, 더욱 바람직하게는 1 내지 5 wt %의 범위를 사용할 수 있으며, 이들 형광증백제는 상기 에스테르기를 포함하는 형광 화합물과의 시너지 효과를 가짐에 따라, 보다 개선된 발광 파장 대역을 카메라 센서에서 인식할 수 있어, 자율주행 차량의 차선 인식율을 더욱 향상시킬 수 있다. When such a fluorescent whitening agent is used, the content of the fluorescent whitening agent to be used may be in the range of 0.2 to 10 wt%, preferably 0.5 to 7 wt%, more preferably 1 To 5 wt%. These fluorescent whitening agents have a synergistic effect with the fluorescent compound containing the ester group, so that the improved light emission wavelength band can be recognized by the camera sensor, The lane recognition rate of the lane can be further improved.

또한, 본 발명은 상기 노면 표지용 도료조성물을 노면에 도포하여 얻어지는 노면표지용 도막을 제공할 수 있으며, 이를 통해 앞서 기재된 바와 같이 각종 도로 신호나 차선과 유사한 영상으로부터 차선을 정확하게 추출할 수 있도록 하며, 특히 주간 뿐만 아니라 야간이나 악천후시에 차량을 운행할 때도 차선을 보다 정확하게 인식할 수 있는 장점을 제공한다. In addition, the present invention can provide a coating film for road marking obtained by applying the coating composition for road marking to the road surface, thereby enabling to precisely extract lanes from various road signals and images similar to lanes as described above , It provides an advantage that the lane can be recognized more accurately even when the vehicle is operated not only during the daytime but also at night or in bad weather.

이하에서는 본 발명에 따른 노면 표지용 도료 조성물이 세부적 용도로서 적용가능한 방식을 구체적으로 설명하며, 예시적으로, 수용성 노면 표지용 도료 조성물, 융착형 노면 표지용 도료 조성물 및 이액형 노면 표지용 도료 조성물로의 적용에 대한 설명을 기재하나, 본 발명에 따른 노면 표지용 도료 조성물은 이에 제한되지 않는다. Hereinafter, a method of applying the coating composition for road marking according to the present invention will be described in detail. Illustratively, the coating composition for water-resistant road marking, the coating composition for fusing type road marking and the coating composition for two- But the coating composition for road marking according to the present invention is not limited thereto.

본 발명에 따른 노면 표지용 도료 조성물은 수용성 노면 표지용 조성물로 적용가능하며, 보다 상세하게는 이는, 수용성 노면 표지용 도료 조성물의 전체 조성물을 기준으로, 앞서 제시한 본 발명에 따른 상기 에스테르기를 포함하는 형광 화합물 1 내지 20 wt %, 아크릴 수지 10 내지 65 wt%, 유색안료 8 내지 30 wt%, 형광증백제 0 내지 5 wt% 및 체질안료 25 ~ 80 wt%를 포함하는 수용성 노면 표지용 도료 조성물일 수 있다.The coating composition for road surface marking according to the present invention can be applied as a composition for water-soluble road surface marking, and more specifically, it can be applied to a coating composition for water- A coating composition for water-soluble road surface marking composition comprising 1 to 20 wt% of a fluorescent compound, 10 to 65 wt% of an acrylic resin, 8 to 30 wt% of a colored pigment, 0 to 5 wt% of a fluorescent whitening agent and 25 to 80 wt% Lt; / RTI &gt;

여기서, 상기 에스테르기를 포함하는 형광 화합물에 대해서는 앞서 기재된 바를 참조하면 되고, 상기 아크릴 수지로서는 아크릴레이트 또는 메타아크릴레이트 반복단위를 포함하는 것이면 종류에 제한되지 않고 사용가능하다.Here, the above-mentioned fluorescent group-containing fluorescent compound may be referred to as described above, and the acrylic resin may be of any type including acrylate or methacrylate repeating units.

여기서 상기 아크릴레이트 또는 메타아크릴레이트 반복단위는 하기 구조식 A 또는 구조식 A-1로 표시될 수 있다. 여기서, 상기 구조식 A 및 구조식 A-1에서의 치환기 R1은 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기 또는 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기 일 수 있다. Wherein the acrylate or methacrylate repeating unit may be represented by Structural Formula A or Structural Formula A-1. Here, the substituent R 1 in the structural formula A and the structural formula A-1 may be hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 20 carbon atoms.

보다 상세하게는 상기 아크릴 수지는 메틸아크릴레이트, 아크릴산, 메틸메타아크릴레이트, 메타아크릴산, 부틸메타아크릴레이트, 하이드록시프로필 메타크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디메타아크릴레이트, 에톡시레이티이드 비스페놀-A 디아크릴레이트에스테르, 테트라 에틸렌 글리콜 디메타아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디메타아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 하이드록실에틸 디이소아누레이트 트리아크릴레이트, 알킬에스테르 아크릴산, 하이드록시알킬에스테르 아크릴산, 하이드록시 알킬 에스테르 메타아크릴 산, 부틸렌글리콜 디메타아크릴레이트 테크라에틸렌글리콜 디메타아크릴레이크, 폴리프로필렌 글리콜 디메카아크릴레이트, 비스페놀-A 디메타아크릴레이트, 에톡시레이티이드 비스페놀-A 디메타아크릴레이트, 펜타에리디올 디메타아크릴레이트, 부칠렌글리콜 트리 메타아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 트리 메타아크릴레이트, 비스페놀-A 트리 메타아크릴레이트, 에톡시레이티이드 비스페놀-A 트리 메타아크릴레이트, 펜타아크릴디올 트리메타아크릴레이트, 알킬 메타아크릴레이트, 사이클로알킬 메타아크릴레이트, 에틸메타아크릴레이트, 이소부틸 메타아크릴레이트, t-부틸 메타아크릴레이트, n-옥틸 메타아크릴레이트, 벤질 메타아크릴레이트, 이소옥틸 메타아크릴레이트, 3-비닐사이클로헥실 메타아크릴레이트, 3.3.5-트리메틸사이클로헥실 메타아크릴레이트, 보닐 메타아크릴레이트, 이소보닐 메타아크릴레이트, 1-메틸사이클로헥실 메타아크릴레이트, 프로판디올디 메틸아크릴레이트, 부탄디올디 메틸 아크릴레이트, 헥산디올디 메틸아크릴레이트, 옥산디올디메틸아크릴레이트, 노나네디올디 메틸아크릴레이트, 데칸디올디 메틸아크릴레이트, 트리에틸프로판트리 메타아크레이트, 트리메틸올프로판트리 메타아크레이트, 2-히드록시에틸메타크릴에이트, 2-히드록시프로필메타아크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 4-히드록시부틸 메타크릴레이트, 카두라아크릴레이트, 카두라메타크릴레이트, 카프로락톤아크릴레이트, 카프로락톤메타크릴레이트, 2,3-디하이드록시프로필아크릴, 2,3-디하이드록시프로필메타크릴레이트, 폴리프로필렌변성 아크릴레이트, 폴리프로필렌 변성메타크릴레이트, 및 에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 노말부틸메타크릴레이트, 노말헥실메타크릴에이트, 2-에틸헥실메타크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, 노말부틸아크릴레이트, 터셔리부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 노말옥틸아크릴에이트, 이소보닐아크리레이트, 및 시클로헥실아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 모노머를 중합함으로써 얻어지는 것을 포함할 수 있다. More specifically, the acrylic resin may be selected from the group consisting of methyl acrylate, acrylic acid, methyl methacrylate, methacrylic acid, butyl methacrylate, hydroxypropyl methacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, ethoxylated bisphenol- Acrylate ester, tetraethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol diacrylate, hydroxylethyl diisocyanate triacrylate, alkyl ester acrylic acid, hydroxyalkyl ester acrylic acid, hydroxy Alkyl ester methacrylic acid, butylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, polypropylene glycol dimecacrylate, bisphenol-A dimethacrylate, ethoxylated bisphenol-A dimethacrylate , Penta Diol dimethacrylate, butyleneglycol trimethacrylate, polyethylene glycol trimethacrylate, bisphenol-A trimethacrylate, ethoxylated bisphenol-A trimethacrylate, pentaacrylic diol trimethacrylate, Alkyl methacrylates, cycloalkyl methacrylates, ethyl methacrylates, isobutyl methacrylates, t-butyl methacrylates, n-octyl methacrylates, benzyl methacrylates, isooctyl methacrylates, 3-vinyl Cyclohexylmethacrylate, cyclohexylmethacrylate, cyclohexylmethacrylate, cyclohexylmethacrylate, cyclohexylmethacrylate, cyclohexylmethacrylate, cyclohexylmethacrylate, cyclohexylmethacrylate, cyclohexylmethacrylate, cyclohexylmethacrylate, Hexanediol dimethylacrylate, oxanediol di Acrylates such as methyl acrylate, nonanediol dimethylacrylate, decanediol dimethylacrylate, triethylpropane trimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate Acrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, cardula acrylate, camel methacrylate, caprolactone acrylate, 2,3-dihydroxypropyl acrylate, 2,3-dihydroxypropyl methacrylate, polypropylene modified acrylate, polypropylene modified methacrylate, and ethylene glycol diglycidyl ether, Normal butyl methacrylate, n-hexyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, cyclohexyl methacrylate, methyl Acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, isobutyl acrylate, n-butyl acrylate, tertiary butyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, n-octyl acrylate, isobornylacrylate, and cyclohexyl acrylate And at least one monomer selected from the group consisting of the above-mentioned monomers.

한편, 본 발명에서 상기 수용성 노면 표지용 도료 조성물은 상기 아크릴 수지이외에 추가적인 성분으로서 유색안료 및 체질안료를 포함할 수 있다. Meanwhile, in the present invention, the coating composition for water-soluble road surface marking may contain, as an additional component, a colored pigment and an extender pigment in addition to the acrylic resin.

상기 유색안료는 도료의 색상을 구현하며, 도료의 착색과 은폐력을 부여하는 효과가 있으며, 물, 기름, 용제에 녹지 않고 햇볕에 견디는 색을 갖는 분말로서 기능 및 목적에 따라 구분되어 사용할 수 있으며, 이는 무기안료와 유기안료로 나눌 수 있다. The colored pigment realizes the color of the paint, has the effect of imparting coloring and hiding power to the paint, and is a powder having a color resistant to sun, not soluble in water, oil and solvent, It can be divided into inorganic pigments and organic pigments.

상기 무기안료에는 티탄, 납, 동, 철, 크롬 등의 금속화합물이 있고, 석유 또는 천연가스를 불완전 연소시켜 만든 카본블랙도 포함되며, 유기안료는 염료를 물이나 용제에 녹지 않는 금속화합물의 형태로 한 것과 체질안료를 염료로 염색하여 물과 용제에 녹아나지 않도록 할 수 있다. The inorganic pigments include metal compounds such as titanium, lead, copper, iron, chromium, and the like, and carbon black formed by incomplete combustion of petroleum or natural gas. The organic pigments are used in the form of a metal compound that is insoluble in water or a solvent And the extender pigments may be dyed with a dye so as not to dissolve in water and in a solvent.

본 발명에 따른 수용성 노면 표지용 도료 조성물은 각각의 구성성분의 함량에 있어, 전체 조성물을 기준으로 상기 아크릴 수지 10 내지 65 wt%, 유색안료 8 내지 30 wt%, 형광증백제 0 내지 5 wt% 및 체질안료 25 ~ 80 wt%를 포함할 수 있으며, 이를 아크릴 수지 150 중량부를 기준으로 하는 경우에 유색안료 30 ∼ 50 중량부 및 체질안료 50 ∼ 200 중량부의 범위로 사용할 수 있다. The coating composition for waterproof road surface marking according to the present invention is characterized by containing 10 to 65 wt% of the acrylic resin, 8 to 30 wt% of a colored pigment, 0 to 5 wt% of a fluorescent brightener, And an extender pigment in an amount of 25 to 80 wt.%. The amount of the pigment may be in the range of 30 to 50 parts by weight of the colored pigment and 50 to 200 parts by weight of the extender pigment based on 150 parts by weight of the acrylic resin.

여기서, 상기 유색안료가 앞서 제시된 함량 미만일 경우에는 도료의 착색과 은폐력이 저하되고, 그 함량범위를 초과하는 경우에는 습윤성 및 부착성이 저조하며, 도료 조성물의 점도가 높아져 생산성 및 작업성이 떨어지는 문제점이 발생된다. When the amount of the colored pigment is less than the above-mentioned content, the coloring and hiding power of the paint is lowered. When the amount exceeds the above range, the wettability and adhesiveness are poor and the viscosity of the coating composition is increased, Lt; / RTI &gt;

한편, 상기 체질안료는 충전물의 혼합물 및 탄산칼슘, 활석, 규사, 마이카, 카오린 등과 같은 체질 안료 중에서 하나이상 선택할 수 있으며, 상기 체질 안료는 도료의 유동성, 점도 등 물성의 조절 및 도막의 강도, 내구성, 광택조절 등의 효과가 있다. On the other hand, the extender pigment may be selected from a mixture of fillers and extender pigments such as calcium carbonate, talc, silica, mica, kaolin and the like, and the extender pigment is used for controlling physical properties such as fluidity and viscosity of the paint, , And gloss control.

또한 상기 체질안료가 앞서 제시된 함량범위 미만일 경우에는 효과가 미미하며, 그 함량 범위를 초과하는 경우에는 도료의 저장 안정성을 해하는 문제점이 발생될 수 있다. Also, if the extender pigment is below the above-mentioned content range, the effect is insignificant, and if it exceeds the content range, storage stability of the paint may be deteriorated.

또한, 본 발명에서 있어서, 노면 표지용 도료 조성물은 아크릴 수지, 유색안료, 형광증백제 및 체질안료 이외의 추가적인 성분으로서 소포제, 계면활성제, 분산제, 가소제, pH조절제, 동결방지제, 수용성 왁스, 방부제 중 적어도 하나 이상을 추가적으로 포함할 수 있고, 이들은 상기 도료 조성물을 100 중량부로서 기준하여 0.01 내지 20 중량부의 함량 범위로 포함될 수 있다. Further, in the present invention, the coating composition for road surface marking may further contain, as additional components other than acrylic resin, colored pigment, fluorescent whitening agent and extender pigment, antifoaming agent, surfactant, dispersant, plasticizer, pH adjuster, cryoprotectant, water- At least one of which may be included in an amount of 0.01 to 20 parts by weight based on 100 parts by weight of the coating composition.

상기의 소포제는 실리콘계 소포제로서 도료의 제조시나 작업시 도료 내에 있는 기포를 제거함으로써 건조시 외관을 양호하게 하며, 상기 소포제를 사용하지 않으면 기포가 발생하고 반대로 과량을 사용하면 분화구 현상이 나타나 외관이 불량해지는 문제점이 발생한다. The antifoaming agent is a silicone antifoaming agent, which removes bubbles in the paint during the production of the paint or during the work, thereby improving appearance upon drying. When the antifoaming agent is not used, bubbles are generated. On the other hand, Problems arise.

상기의 계면활성제는 음이온계 계면활성제를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 계면활성제의 함량은 도료조성물과의 배합시 안정성과 저장안정성에 영향을 줄 수 있기 때문에 적절한 범위를 사용하는 것이 바람직하다.The above-mentioned surfactant is preferably an anionic surfactant. Since the content of the surfactant may affect the stability and storage stability when blended with the coating composition, it is preferable to use an appropriate range.

상기 분산제는 습윤 분산제로 유기 무기 안료용 분산제 중에서 하나 이상 선택할 수 있다. 상기 분산제는 도료내에서 안료 및 체질 안료의 분산을 향상시켜줌으로써 도막의 시각적 효과 및 은폐력을 증진 시키는 효과를 가져오며 도료의 저장안정성에 영향을 미칠 수 있다.The dispersing agent may be at least one selected from a dispersant for organic and inorganic pigments as a wetting and dispersing agent. The dispersant improves the visual and hiding power of the coating film by improving the dispersion of the pigment and the extender pigment in the coating material, and may affect the storage stability of the coating material.

상기 가소제는 동절기에 도료조성물의 깨짐을 예방하기 위하여 사용되며, 트리메틸프로판올계 가소제, 프탈레이트계 가소제 등을 사용할 수 있으며, 안정성이 우수한 트리메틸프로판올계 가소제를 사용하는 것이 바람직하다. The plasticizer is used to prevent cracking of the coating composition in the winter season, and a trimethylpropanol-based plasticizer, a phthalate-based plasticizer and the like can be used, and a trimethylpropanol-based plasticizer having excellent stability is preferably used.

상기 pH 조절제는 암모니아수, 모노에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 1-아미노-2-메틸프로판, 2-아미노-2-메틸프로판, 트리에틸아민이 있고, 이들은 pH가 9∼12의 범위에 있도록 해준다. pH가 9 보다 작은 경우 제조한 도료의 저장중 가교 반응을 일으켜 점도가 상승되고 굳어버리기 때문에 상기의 범위를 사용하는 것이 바람직하다. The pH adjusting agent Ammonia water, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, 1-amino-2-methylpropane, 2-amino-2-methylpropane and triethylamine. When the pH is less than 9, the viscosity of the resultant paint is increased during the storage of the paint due to the crosslinking reaction.

상기 수용성 왁스는 공기 중의 산소가 아크릴 수지에 사용되는 아크릴계 모노머와 반응하여 건조 불량과 내구성이 저하되는 현상을 방지하기 위하여 사용될 수 있다.The water-soluble wax may be used to prevent the oxygen in the air from reacting with the acrylic monomer used in the acrylic resin, thereby preventing the drying failure and the durability from deteriorating.

본 발명에 따른 도료조성물은 추가적으로 동결방지제를 추가로 포함하여 동절기시 도료조성물의 깨짐현상을 방지할 수 있으며, 방부제를 추가로 포함하여 저장안정성을 높일 수 있다. The coating composition according to the present invention may further contain a cryoprotectant to prevent the coating composition from cracking at the time of winter and further include a preservative to enhance storage stability.

또한 본 발명에 따른 상기 수용성 노면 표지용 도료 조성물내 상기 에스테르기를 포함하는 형광 화합물은 상기 아크릴수지를 얻기 위해 사용되는 아크릴계 모노머의 총 함량을 기준으로하여 5 내지 55 wt% 사용될 수 있다. The fluorescent compound containing the ester group in the coating composition for water-resistant road surface marking according to the present invention may be used in an amount of 5 to 55 wt% based on the total amount of acrylic monomers used to obtain the acrylic resin.

본 발명에 따른 상기 에스테르기를 포함하는 형광 화합물, 아크릴 수지, 유색안료 및 체질안료 이외의 추가적인 성분에 해당하는 소포제, 계면활성제, 분산제, 가소제, pH조절제, 동결방지제, 수용성 왁스, 방부제 등의 성분을 선택적으로 포함할 수 있는 예시적인 수용성 노면 표지용 도료 조성물의 함량으로서, 본 발명은 수용성 노면 표지용 도료 조성물의 전체 조성물을 기준으로, 상기 에스테르기를 포함하는 형광 화합물 1 내지 20 wt %, 아크릴 수지 10 내지 65 wt%, 유색안료 8 내지 30 wt%, 및 체질안료 25 ~ 80 wt%, 소포제 0 내지 5 wt%, 계면활성제 0 내지 5 wt%,, 분산제 0 내지 5 wt%,, 가소제 0 내지 5 wt%,, pH 조절제 0 내지 5 wt%,, 동결방지제 0 내지 5 wt%, 수용성 왁스 0 내지 5 wt%, 방부제 0 내지 5 wt%, 형광증백제 0 내지 5 wt% 를 포함하여 이루어지는 수용성 노면 표지용 도료 조성물을 제공할 수 있으며, 상기 각각의 성분들의 함량은 사용자가 적절히 선택적으로 조절함으로써, 도막의 원하는 물성을 얻어낼 수 있다. A surfactant, a dispersing agent, a plasticizer, a pH adjusting agent, an antifreezing agent, a water-soluble wax, and an antiseptic which correspond to additional components other than the fluorescent compound containing the ester group, the acrylic resin, the colored pigment and the extender pigment according to the present invention As an example of the content of an exemplary water-soluble road surface marking coating composition which can be optionally contained, the present invention is characterized by comprising, based on the total composition of the water-soluble road surface marking coating composition, 1 to 20 wt% of a fluorescent compound containing the ester group, From 0 to 5 wt% of a surfactant, from 0 to 5 wt% of a dispersing agent, from 0 to 5 wt% of a dispersing agent, from 8 to 30 wt% of a coloring pigment, from 25 to 80 wt% of an extender pigment, from 0 to 5 wt% 0 to 5 wt% of a pH adjusting agent, 0 to 5 wt% of a cryoprotectant, 0 to 5 wt% of a water-soluble wax, 0 to 5 wt% of a preservative, and 0 to 5 wt% of a fluorescent whitening agentCan provide a resin coating composition, the content of the respective components may be by the user and selectively adjusting appropriately, the desired physical properties of the obtained coating film.

이를 위해서, 본 발명에 따른 노면 표지용 도료조성물을 용매와 혼합하고 이를 노면에 도포하며, 최종적으로 제조되는 도막은 노면에 도포되는 경우, 자율주행 차량을 위한 차선 인식 기능이 강화된 고유의 효과를 나타낼 수 있다.For this purpose, the coating composition for road marking according to the present invention is mixed with a solvent and applied to the road surface, and when the coating film finally applied is applied to the road surface, the inherent effect of enhancing the lane recognition function for the self- .

또한, 본 발명에 따른 노면 표지용 도료 조성물은 융착식 노면 표지용 조성물로 적용가능하며, 보다 상세하게는 이는, 융착식 노면 표지용 도료 조성물의 전체 조성물을 기준으로, 상기 에스테르기를 포함하는 형광 화합물 1 내지 20 wt %, 바인더로서 열가소성 석유수지 15 ~ 30 wt%, 무기충전제 15 ~ 40 wt%, 골재 15 ~ 40 wt%, 형광증백제 0 내지 5 wt% 및 글래스 비드 15 ~ 40 wt%를 포함하는 융착식 노면 표지용 도료 조성물일 수 있다.In addition, the coating composition for road surface marking according to the present invention can be applied to a composition for fusing type road surface marking, and more specifically, it can be applied to a coating composition for welding surface marking, 15 to 40 wt% of thermoplastic petroleum resin, 15 to 40 wt% of inorganic filler, 15 to 40 wt% of aggregate, 0 to 5 wt% of fluorescent brightener and 15 to 40 wt% of glass beads as binders Based coating composition for road surface marking.

여기서, 상기 에스테르기를 포함하는 형광 화합물 및 형광증백제에 대해서는 앞서 기재된 바를 참조하면 되고, 상기 열가소성 석유 수지는 융착식 도료 조성물의 도막을 형성시키는 주원료로서 도료조성물에 사용되는 여러 가지 충진재를 견고하게 부착시켜주는 역할을 하며, 도료조성물의 도막자제가 견고하게 되어 내구성, 내화학성 및 유연성을 향상시킨다.Here, the above-mentioned fluorescent compound and fluorescent whitening agent containing the ester group can be referred to as described above. The thermoplastic petroleum resin is used as a main raw material for forming a coating film of the fusion-type coating composition and various kinds of fillers used in the coating composition are firmly attached And the coating composition of the coating composition is solidified to improve durability, chemical resistance and flexibility.

본 발명에서 상기 열가소성 석유 수지는 석유의 정제과정이나 석유화학공업의 부산물로서 생기는 유분으로서 올레핀이나 디올레핀을 함유하는 단량체들을 중합시켜서 제조되는 고분자로써 열가소성 합성수지가 바람직하며, 노면 표지용 도료조성물로서 통상적으로 사용되는 성분을 사용할 수 있다. 예컨대, 탄소수 5개의 지방족계 또는 탄소수 9개의 방향족계 석유수지, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 크로만인덴 수지, 테르펜수지, 에틸렌-에틸아크릴레이트 공중합체, 에틸렌-아세트산 비닐공중합체 등이 사용될 수 있다. In the present invention, the thermoplastic petroleum resin is a polymer produced by polymerizing monomers containing olefins or diolefins as an oil fraction produced as a byproduct of petroleum refining process or petroleum chemical industry, and is preferably a thermoplastic synthetic resin. As a coating composition for road marking, May be used. For example, five aliphatic or aromatic carbon-based petroleum resins having a carbon number of 5, polyethylene, polypropylene, chroman indene resin, terpene resin, ethylene-ethyl acrylate copolymer, ethylene-vinyl acetate copolymer and the like can be used.

본 발명에서 상기 열가소성 석유 수지는 열가소성 석유수지, 무기 충전제, 골재 및 글래스 비드의 총 함량을 기준으로 하여 15 내지 30 wt%의 범위로 사용할 수 있다. 여기서 상기 열가소성 석유 수지의 함량이 15 wt% 미만으로 사용되는 경우에는 안정적인 도막이 형성되지 못하고, 부착성, 내마모성, 내구성, 작업성 등이 저하되는 문제점이 발생할 수 있으며, 30 wt%를 초과하는 경우에는 도막내에 글래스 비드의 분포가 불균일해 질 수 있고 또한 경제성이 떨어질 수 있으며, 또한 무기충전제, 글래스 비드(glass bead), 골재 등의 중량이 상대적으로 적어지므로 착색율, 내마모성 및 재귀반사율의 저하 현상이 발생할 수 있는 문제점이 있다. In the present invention, the thermoplastic petroleum resin may be used in an amount of 15 to 30 wt% based on the total content of the thermoplastic petroleum resin, the inorganic filler, the aggregate and the glass beads. If the content of the thermoplastic petroleum resin is less than 15 wt%, a stable coating film may not be formed, and adhesion, abrasion resistance, durability and workability may be deteriorated. If the content is more than 30 wt% The distribution of the glass beads in the coating film may be uneven and the economical efficiency may deteriorate. Further, since the weight of the inorganic filler, the glass bead and the aggregate is relatively small, the phenomenon of deterioration of the coloring rate, abrasion resistance and retroreflectivity There is a problem that can occur.

한편, 본 발명에 따른 무기충전제는 도로에 도포되어 경화된 후에 형성되는 도막의 기계적 성질을 향상시켜 도막의 내구성을 증대시킴으로써, 도로표지가 오래 잔류하는 기능을 한다. On the other hand, the inorganic filler according to the present invention improves the mechanical properties of the coating film formed after coating and curing on the road, thereby enhancing the durability of the coating film, so that the road marking function for a long time.

상기의 무기충전제는 실리카, 활석, 알루미나, 규조토, 산화마그네슘, 탄산마그네슘, 탈크, 탄산칼슘, 카오린 및 마이카로 구성된 군에서 선택된 1종 이상일 수 있다. The inorganic filler may be at least one selected from the group consisting of silica, talc, alumina, diatomaceous earth, magnesium oxide, magnesium carbonate, talc, calcium carbonate, kaolin and mica.

본 발명에서의 상기 무기충전제의 함량은 열가소성 석유수지, 글리세롤 에스테르 수지, 무기 충전제, 골재 및 글래스 비드의 총 함량을 기준으로 하여 15 내지 40 wt%의 범위를 갖는 것이 바람직하다. 상기 무기충전제의 함량이 15 wt% 미만일 경우에는 도막의 기계적 성질이 저하되어 내구성이 저하되는 문제점이 발생되며, 40 wt%를 초과하는 경우에는 다른 필수 성분의 함량을 감소시켜 조성물의 물성을 저해하는 문제점이 있다. The content of the inorganic filler in the present invention is preferably in the range of 15 to 40 wt% based on the total content of the thermoplastic petroleum resin, the glycerol ester resin, the inorganic filler, the aggregate and the glass bead. When the content of the inorganic filler is less than 15 wt%, the mechanical properties of the coating film are lowered and durability is lowered. When the content of the inorganic filler is more than 40 wt%, the content of other essential components is decreased to deteriorate the physical properties of the composition There is a problem.

본 발명의 융착식 노면표시 조성물은 상기 열가소성 석유 수지, 및 무기충전제와 더불어 추가적으로 골재 및 글래스 비드를 포함할 수 있다.In addition to the thermoplastic petroleum resin and the inorganic filler, the fusible road surface marking composition of the present invention may further include aggregate and glass beads.

상기의 골재는 도포면의 미끄럼 저항성, 재귀반사 기능을 향상시키기 위한 것으로, 500um ~ 5000um 정도의 크기를 사용할 수 있고, 바람직하게는 1 ~ 4 mm의 크기를 사용할 수 있다. The above aggregate is used for improving the sliding resistance and the retroreflective function of the coated surface. The aggregate may have a size of about 500 to 5000 um, preferably 1 to 4 mm.

상기 골재는 열가소성 석유수지, 무기 충전제, 골재 및 글래스 비드의 총 함량을 기준으로 하여 15 내지 40 wt%의 범위를 사용할 수 있고, 15 wt% 미만인 경우 경제성이 안 좋을 수 있으며 또한, 미끄럼 저항성, 재귀반사기능이 저하할 우려가 있고, 40 wt%를 초과하는 경우에는 노면표시 도로의 기계적 물성이 저하하거나 또는 조성물의 구성성분들이 제대로 혼합되지 않을 우려가 있기 때문에 바람직하지 못하다.The aggregate Based on the total content of the thermoplastic petroleum resin, the inorganic filler, the aggregate and the glass beads. If the content is less than 15 wt%, the economical efficiency may be poor. Also, the slip resistance and the retroreflective function If it exceeds 40 wt%, the mechanical properties of the road surface road may be lowered, or the constituents of the composition may not be mixed properly, which is undesirable.

한편, 상기 글래스 비드는 야간 시에 운전자가 미끄럼 저항을 높여야 하는 위험구간에서 빛을 발하여 도포면을 쉽게 식별하여 교통사고를 예방할 수 있도록 하기 위한 역할을 한다. 상기 글래스 비드의 함량은 열가소성 석유수지, 무기 충전제, 골재 및 글래스 비드의 총 함량을 기준으로 하여 15 내지 40 wt%인 것이 바람직하다.Meanwhile, the glass bead functions to prevent a traffic accident by easily identifying a coated surface by emitting light in a dangerous period in which a driver must increase the slip resistance at night. The content of the glass beads is preferably 15 to 40 wt% based on the total content of the thermoplastic petroleum resin, the inorganic filler, the aggregate and the glass bead.

글래스 비드의 함량이 15 wt% 미만인 경우에는 글래스 비드의 첨가량이 적어 야간에 도포구간이 제대로 식별되지 않을 우려가 있고, 글래스 비드의 함량이 40 wt%를 초과하는 경우에는 경제성이 떨어질 수 있고, 글래스 비드의 첨가량이 너무 많아져서, 다른 필수성분의 함량을 감소시켜 조성물의 물성을 저해하기 때문에 바람직하지 못하다.When the content of the glass beads is less than 15 wt%, the amount of the glass beads to be added is small, and the application period may not be recognized at night. If the content of the glass beads is more than 40 wt% The addition amount of the beads becomes too large to reduce the content of the other essential components to deteriorate the physical properties of the composition, which is not preferable.

또한, 글래스 비드의 입자 크기의 범위는 100um 내지 20000um의 범위를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 300um 내지 5000um의 범위인 것을 선택할 수 있다.Further, the range of the particle size of the glass beads may be in the range of 100 to 20000 um, preferably in the range of 300 to 5000 um.

본 발명의 노면 표시용 도료조성물은 상기 조성물에 안료, 왁스, 산화방지제, UV흡수제, 침전방지제, 가소제 중 적어도 하나 이상을 추가적으로 포함하여 노면 표지용 도료조성물을 제조할 수 있다. The coating composition for road surface display of the present invention may further comprise at least one of a pigment, a wax, an antioxidant, a UV absorber, a precipitation inhibitor and a plasticizer in the composition to prepare a coating composition for road marking.

상기 추가되는 성분들은 바인더 성분인 열가소성 석유수지, 무기충전제, 골재 및 글래스 비드의 총합을 100 중량부로서 기준하여 각각의 성분이 0.01 내지 10 중량부의 범위를 가질 수 있다. The added components may have a range of 0.01 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the total amount of thermoplastic petroleum resin, inorganic filler, aggregate and glass bead as binder components.

상기 안료는 도로 노면의 차선 등을 표시하기 위하여 첨가한다. 도로 통행을 위하여 필요한 색상을 선택하여 착색할 수 있으며, 황색, 백색 또는 청색이 일반적으로 사용된다. 안료의 함량은 기재(바인더 성분인 열가소성 석유수지, 무기충전제, 골재 및 글래스 비드의 총합) 100 중량부에 대하여 2 ~ 10 중량부인 것이 바람직하다. 안료의 함량이 2 중량부 미만인 경우에는 도로 차선의 색상을 나타내지 못할 우려가 있고, 안료의 함량이 10 중량부를 초과하는 경우에는 작업성 및 경제성이 저하될 우려가 있기 때문에 바람직하지 못하며, 노면에 표시될 색상에 따라 사용되는 안료의 함량이 상이할 수 있다.The pigment is added to indicate the lane of the road surface or the like. It can be colored by choosing the color required for road traffic, and yellow, white or blue is commonly used. The content of the pigment is preferably 2 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the base material (total of the thermoplastic petroleum resin, inorganic filler, aggregate and glass bead as the binder component). When the content of the pigment is less than 2 parts by weight, the color of the road lane may not be displayed. When the content of the pigment is more than 10 parts by weight, workability and economical efficiency may deteriorate. Depending on the color to be used, the content of the pigments used may be different.

상기 왁스는 도로노면 표시 조성물의 혼합 시와 도포면의 작업 시 흐름성을 향상시켜 균일하게 구성성분들이 혼합될 수 있도록 하기 위해 첨가한다.The wax is added to improve the flowability during mixing of the road surface marking composition and the workability of the application surface so that the components can be uniformly mixed.

본 발명에서 사용 가능한 왁스는 폴리에틸렌 왁스 및 폴리프로필렌 왁스 중에서 1종 이상을 선택하여 사용하는 것이 바람직하다. The wax which can be used in the present invention is preferably selected from at least one of polyethylene wax and polypropylene wax.

왁스의 함량은 기재 100 중량부에 대하여 0.1 ~ 10 중량부인 것이 바람직하다. 왁스의 함량이 0.1 중량부 미만인 경우에는 도로노면 표시 조성물의 구성성분들이 균일하게 혼합되지 않을 우려가 있고, 왁스의 함량이 10 중량부를 초과하는 경우에는 왁스의 과량 첨가로 인해 글래스 비드와 같은 구성성분들이 분리되거나 또는 도포면 후 미끄럼 저항성의 성능이 저하할 우려가 있기 때문에 바람직하지 못하다. The content of the wax is preferably 0.1 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the base material. When the content of the wax is less than 0.1 part by weight, the constituents of the road surface composition may not be uniformly mixed. When the content of the wax exceeds 10 parts by weight, Or the performance of slip resistance after application may deteriorate, which is not preferable.

상기 산화방지제(anti oxidants)는 조성물 도포 후 야외노출시 산소에 의해 산화되는 것을 막아 주는 역할을 하기위하여 사용된다. 분자구조에서 이중 결합을 갖는 부분은 산소의 공격을 받아 쉽게 분해해 버리기 쉽고, 이를 방지해 주어야 오랫동안 그 본래의 성질을 유지하면서 지탱해 나갈 수 있다. The antioxidants are used to prevent oxidation by oxygen during outdoor exposure after application of the composition. In the molecular structure, the part having a double bond is easily attacked by the attack of oxygen, and it is necessary to prevent it, so that it can maintain its original property for a long time.

UV흡수제(UV absorber)는 고분자 화합물이 빛에 의해서 분해되어 변성이 일어나는 것을 방지한다. 특히 태양광선 중 290 ~ 400 nm에 해당하는 자외선은 강력한 에너지를 가지고 있어 제품의 변색, 표면 갈라짐, 기계적, 물성저하 등 노화의 주요인으로 작용한다. UV흡수제는 태양광선 중 자외선을 선택적으로 흡수하여 열 에너지로 바꾸거나 자외선으로부터 분해되어 생성된 자유 라디칼을 소멸시킴으로써 자외선으로부터 플라스틱이 분해되는 것을 미연에 방지한다. UV absorbers prevent the degradation of polymeric compounds by light. Particularly, ultraviolet ray of 290 ~ 400 nm of sunlight has strong energy and it acts as a major factor of aging such as discoloration, surface cracking, mechanical and physical property degradation. The UV absorber selectively absorbs the ultraviolet rays in the sunlight and converts them into heat energy or destroys free radicals generated by decomposition from ultraviolet rays, thereby preventing the plastic from being decomposed from ultraviolet rays.

상기 UV흡수제의 함량은 기재 100 중량부에 대하여 0.1 내지 5 중량부인 것이 바람직하다. UV흡수제가 0.1 중량부 미만인 경우에는 자외선 흡수 역할이 미흡하여 수지 물성의 노화가 발생하고, 5 중량부를 초과하는 경우에는 경제성이 저하되기 때문에 바람직하지 못하다.The content of the UV absorber is preferably 0.1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the substrate. If the amount of the UV absorber is less than 0.1 part by weight, the ultraviolet absorbing function is insufficient and aging of the resin properties occurs. If the amount is more than 5 parts by weight, the economical efficiency is lowered.

가소제(Plastizer)는 가소성을 부여하는 물질로서 왁스와 같이 유동성을 향상시키는 첨가제와 혼합되어 사용하는 것으로, DOP, Soya oil, Alkyd resin, Process oil등을 사용할 수 있으며, 0.01 내지 10 중량부의 범위를 사용하는 것이 바람직하다. The plasticizer is a plasticizer that is used in admixture with an additive that improves fluidity such as wax. DOP, soya oil, Alkyd resin, process oil and the like can be used. The plasticizer is used in a range of 0.01 to 10 parts by weight .

가소제가 0.01 중량부 미만으로 사용되는 경우에는 유동성이 저하되어 조성물과의 결합력이 저하되는 문제점이 발생될 수 있으며, 10 중량부를 초과하는 경우에는 내구성 및 내마모성을 저하시키는 문제점이 발생할 수 있다.When the plasticizer is used in an amount of less than 0.01 part by weight, the fluidity of the plasticizer may be lowered and the bonding strength with the composition may be deteriorated. If the plasticizer is used in an amount exceeding 10 parts by weight, durability and abrasion resistance may be deteriorated.

침전방지제는 요변성(Thixotropy)을 주어 작업성을 도와주고 굵은 골재 또는 대구경 등의 커다란 알맹이의 침전을 막아준다. 이러한 역할의 침전방지제는 여러 가지가 있으나 내열성이 좋고 강력한 요변성을 요구하기 때문에 퓸드 실리카(fumed silica)를 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 본 발명에서 입자 크기가 큰 골재와 글래스 비드의 침전을 막아서 도료 도착 전체 부분에 균일하게 분포하기 위하여 0.01 내지 10 중량부의 범위를 사용하는 것이 바람직하다.Thixotropic agent helps the workability and prevents precipitation of large grain such as coarse aggregate or large diameter. Fumed silica is preferable because it has heat resistance and requires strong thixotropy although there are various kinds of precipitating agents in this role. In addition, in the present invention, it is preferable to use the range of 0.01 to 10 parts by weight in order to uniformly distribute the aggregate and the glass beads over the entire area of the arrival of the coating by preventing the aggregation of the aggregate and the glass beads.

한편, 상기 융착식 노면 표지용 도료조성물은 전체 조성물을 기준으로, 글리세롤 에스테르 수지 3 ~ 15 wt%를 추가적으로 포함할 수 있다.On the other hand, the coating composition for welding surface marking may additionally contain 3 to 15 wt% of a glycerol ester resin based on the total composition.

보다 상세하게는 본 발명에 따른 글리세롤 에스테르 수지는 하기 반응식 A에 따른 카르복실산과 글리세롤의 반응에 의해 얻어질 수 있다. 여기서 상기 카르복실산내 포함된 R1 내지 R3 그룹은 불포화되거나 포화된 지방족 알킬기, 불포화되거나 포화된 지환족 알킬기, 아릴기, 아릴알킬기 등이 가능하다.More specifically, the glycerol ester resin according to the present invention can be obtained by reaction of a carboxylic acid with glycerol according to the following reaction formula A. The R1 to R3 groups contained in the carboxylic acid may be an unsaturated or saturated aliphatic alkyl group, an unsaturated or saturated alicyclic alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group, or the like.

바람직하게는 본 발명에서 상기 R1 내지 R3그룹은 포화된 지방족 알킬기 또는 포화된 지환족 알킬기를 가질 수 있다. Preferably, in the present invention, the groups R1 to R3 may have a saturated aliphatic alkyl group or a saturated alicyclic alkyl group.

[반응식 A] [Reaction Scheme A]

본 발명에 따른 글리세롤 에스테르 수지는 바인더로서 상기 열가소성 석유수지와 함께 혼합되어 사용되며, 접착성 향상과 더불어 피착재의 점착부여 수지로 사용된다. The glycerol ester resin according to the present invention is used as a binder in combination with the thermoplastic petroleum resin and is used as a tackifying resin for adherends in addition to improving the adhesiveness.

본 발명의 글리세롤 에스테르 수지는 용융 온도와 용융 점도의 감소를 가져올 수 있으며, 또한 도료 조성물의 내마모성을 증가시키는 접착제 측면에서 바람직한 결과를 얻을 수 있다. The glycerol ester resin of the present invention can bring about a reduction in the melting temperature and the melt viscosity, and can obtain favorable results in terms of an adhesive which increases the abrasion resistance of the coating composition.

본 발명의 글리세롤 에스테르 수지의 함량은 열가소성 석유수지, 글리세롤 에스테르 수지, 무기 충전제, 골재 및 글래스비드의 총 함량을 기준으로 하여 3 내지 15 wt%의 범위를 사용하는 것이 바람직하다.The content of the glycerol ester resin of the present invention is preferably in the range of 3 to 15 wt% based on the total content of the thermoplastic petroleum resin, the glycerol ester resin, the inorganic filler, the aggregate and the glass bead.

여기서, 상기 글리세롤 에스테르 수지의 함량이 3 wt% 미만인 경우에는 원하는 정도의 내마모성이 향상되지 않고, 15 wt%를 초과하는 경우에는 비용적 측면에서 바람직하지 않을 수 있고, 또한 노면 표지용 도료로써의 물성을 발휘하지 못하는 단점이 있기에 상기의 범위를 사용하는 것이 바람직하다.When the content of the glycerol ester resin is less than 3 wt%, the desired abrasion resistance is not improved. When the content is more than 15 wt%, the glycerol ester resin may not be preferable from the viewpoint of cost. It is preferable to use the above-mentioned range.

또한, 본 발명에 따른 노면 표지용 도료 조성물은 이액형 상온경화형 노면 표지용 조성물로 적용가능하며, 보다 상세하게는 이는, 주제;와 경화제;를 포함하는 이액형 노면표지용 도료조성물에 있어서, 상기 주제는 주제의 전체 조성물을 기준으로, 본 발명에 따른 상기 에스테르기를 포함하는 형광 화합물 1 내지 20 wt %, 반응성 수지 조성물 20 ~ 45 중량%, 착색안료 4 ~ 30 중량%, 체질안료 0 ~ 30 중량%, 분산제 0 ~ 0.5 중량%, 미분 실리카 5 ~ 30 중량%, 탄산칼슘 5 ~ 30 중량%, 형광증백제 0 내지 5 wt% 및 UV 안정제 0 ~ 2 wt%를 포함하는 것을 특징으로 하는 이액형 노면표지용 도료조성물일 수 있다.In addition, the coating composition for road surface marking according to the present invention can be applied as a composition for surface-curing type surface-hardening type surface coating, and more specifically, it relates to a coating composition for a liquid surface type marking comprising a base and a curing agent, Based on the total composition of the subject, 1 to 20 wt% of the fluorescent compound containing the ester group according to the present invention, 20 to 45 wt% of the reactive resin composition, 4 to 30 wt% of the colored pigment, 0 to 30 wt% of the extender pigment % Of a dispersant, 0 to 0.5 wt% of a dispersant, 5 to 30 wt% of a fine silica, 5 to 30 wt% of calcium carbonate, 0 to 5 wt% of a fluorescent whitening agent and 0 to 2 wt% of a UV stabilizer It may be a coating composition for road surface marking.

여기서, 상기 에스테르기를 포함하는 형광 화합물에 대해서는 앞서 기재된 바를 참조하면 되고, 상기 에스테르기를 포함하는 형광 화합물은 이액형 노면표지용 도료조성물내 주제의 성분으로서 사용할 수 있다.Here, the fluorescence compound containing the ester group can be referred to the above, and the fluorescent compound containing the ester group can be used as a component of the subject in the coating composition for liquid-type road surface marking.

상기 이액형 도료(5종)의 경우에 주제와 경화제에 의해 도료의 건조가 신속하게 이루어지는 장점을 가지며, 상기 경화제 성분으로서 라디칼 중합반응을 위한 퍼옥사이드 계열의 경화제가 사용될 수 있다. In the case of the above-mentioned liquid type paints (five kinds), it is advantageous that the paint is rapidly dried by the subject and the curing agent. As the curing agent component, a peroxide type curing agent for the radical polymerization reaction can be used.

한편, 상기 반응형 수지 조성물의 구성성분을 보다 구체적으로 살펴보면, 이는 메타아크릴레이트 단량체, 아크릴레이트 단량체 또는 이들의 혼합액, 실란 커플링제, 우레탄 아크릴레이트 올리고머, 침강 방지제, 중합촉진제, 및 부착증진제 등이 사용될 수 있고, 보다 상세하게는, 반응성 수지조성물의 전체 성분을 기준으로, 메타아크릴레이트 단량체, 아크릴레이트 단량체 또는 이들의 혼합액을 45 ~ 80 wt% 포함하며, 실란 커플링제 0.5 ~ 7 wt%, 우레탄 아크릴레이트 올리고머 3 ~ 40 wt%, 침강 방지제 0 ~ 2 중량%, 중합촉진제 0 ~ 3 중량% 및 부착증진제 0.5 ~ 7 중량% 를 포함할 수 있다.Meanwhile, when the constituent components of the reactive resin composition are more specifically described, it is preferable that the reaction type resin composition comprises a methacrylate monomer, an acrylate monomer or a mixture thereof, a silane coupling agent, a urethane acrylate oligomer, an anti-settling agent, Based on the total weight of the reactive resin composition, 45 to 80 wt% of a methacrylate monomer, an acrylate monomer or a mixture thereof, 0.5 to 7 wt% of a silane coupling agent, 3 to 40 wt% of an acrylate oligomer, 0 to 2 wt% of an anti-settling agent, 0 to 3 wt% of a polymerization promoter, and 0.5 to 7 wt% of an adhesion promoter.

여기서, 상기 메타아크릴레이트 단량체, 아크릴레이트 단량체 또는 이들의 혼합액에 사용되는 상기 메타아크릴레이트 단량체 및 아크릴레이트 단량체는 메틸아크릴레이트, 아크릴산, 메틸메타아크릴레이트, 메타아크릴산, 부틸메타아크릴레이트, 하이드록시프로필 메타크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디메타아크릴레이트, 에톡시레이티이드 비스페놀-A 디아크릴레이트에스테르, 테트라 에틸렌 글리콜 디메타아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디메타아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 하이드록실에틸 디이소아누레이트 트리아크릴레이트, 알킬에스테르 아크릴산, 하이드록시알킬에스테르 아크릴산, 하이드록시 알킬 에스테르 메타아크릴 산, 부틸렌글리콜 디메타아크릴레이트 테크라에틸렌글리콜 디메타아크릴레이크, 폴리프로필렌 글리콜 디메카아크릴레이트, 비스페놀-A 디메타아크릴레이트, 에톡시레이티이드 비스페놀-A 디메타아크릴레이트, 펜타에리디올 디메타아크릴레이트, 부칠렌글리콜 트리 메타아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 트리 메타아크릴레이트, 비스페놀-A 트리 메타아크릴레이트, 에톡시레이티이드 비스페놀-A 트리 메타아크릴레이트, 펜타아크릴디올 트리메타아크릴레이트, 알킬 메타아크릴레이트, 사이클로알킬 메타아크릴레이트, 에틸메타아크릴레이트, 이소부틸 메타아크릴레이트, t-부틸 메타아크릴레이트, n-옥틸 메타아크릴레이트, 벤질 메타아크릴레이트, 이소옥틸 메타아크릴레이트, 3-비닐사이클로헥실 메타아크릴레이트, 3.3.5-트리메틸사이클로헥실 메타아크릴레이트, 보닐 메타아크릴레이트, 이소보닐 메타아크릴레이트, 1-메틸사이클로헥실 메타아크릴레이트, 프로판디올디 메틸아크릴레이트, 부탄디올디 메틸 아크릴레이트, 헥산디올디 메틸아크릴레이트, 옥산디올디메틸아크릴레이트, 노나네디올디 메틸아크릴레이트, 데칸디올디 메틸아크릴레이트, 트리에틸프로판트리 메타아크레이트, 트리메틸올프로판트리 메타아크레이트, 2-히드록시에틸메타크릴에이트, 2-히드록시프로필메타아크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 4-히드록시부틸 메타크릴레이트, 카두라아크릴레이트, 카두라메타크릴레이트, 카프로락톤아크릴레이트, 카프로락톤메타크릴레이트, 2,3-디하이드록시프로필아크릴, 2,3-디하이드록시프로필메타크릴레이트, 폴리프로필렌변성 아크릴레이트, 폴리프로필렌 변성메타크릴레이트, 및 에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 노말부틸메타크릴레이트, 노말헥실메타크릴에이트, 2-에틸헥실메타크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, 노말부틸아크릴레이트, 터셔리부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 노말옥틸아크릴에이트, 이소보닐아크리레이트, 및 시클로헥실아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 모노머일 수 있다.Here, the methacrylate monomers and acrylate monomers used in the methacrylate monomers, acrylate monomers or a mixture thereof may be selected from the group consisting of methyl acrylate, acrylic acid, methyl methacrylate, methacrylic acid, butyl methacrylate, Methacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, ethoxylated bisphenol-A diacrylate ester, tetraethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol diacrylate, hydroxyl ethyl Diisocyanurate triacrylate, alkyl ester acrylic acid, hydroxyalkyl ester acrylic acid, hydroxyalkyl ester methacrylic acid, butylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate lake, polypropylene glycol Dimethacrylate, bisphenol-A dimethacrylate, ethoxylated bisphenol-A dimethacrylate, pentaerythiol dimethacrylate, butylene glycol trimethacrylate, polyethylene glycol trimethacrylate, bisphenol- -A trimethacrylate, ethoxylated bisphenol-A trimethacrylate, pentaacrylic diol trimethacrylate, alkylmethacrylate, cycloalkylmethacrylate, ethylmethacrylate, isobutylmethacrylate, t-butyl methacrylate, n-octyl methacrylate, benzyl methacrylate, isooctyl methacrylate, 3-vinylcyclohexyl methacrylate, 3.3.5-trimethyl cyclohexyl methacrylate, Isobornyl methacrylate, 1-methylcyclohexylmethacrylate Propanediol dimethylacrylate, butanediol dimethylacrylate, hexanediol dimethylacrylate, oxanediol dimethylacrylate, nonanediol dimethylacrylate, decanediol dimethylacrylate, triethylpropane trimethacrylate , Trimethylolpropane trimethacrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate , 4-hydroxybutyl methacrylate, Kadura acrylate, Kadura methacrylate, caprolactone acrylate, caprolactone methacrylate, 2,3-dihydroxypropyl acrylate, 2,3-dihydroxypropyl methacrylate Polypropylene modified acrylate, polypropylene modified methacrylate, and ethylene glycol diglycidyl ether Acrylates such as methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, isobutyl acrylate, n-butyl acrylate, n-butyl methacrylate, At least one monomer selected from the group consisting of tert-butyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, n-octyl acrylate, isobornyl acrylate, and cyclohexyl acrylate.

또한, 상기 실란 커플링제로서는 부착증진제로서의 기능을 하며, 종류로서 아미노 실란 커플링제 또는 에폭시 실란 커플링제가 사용가능하며. 구체적인 예로서, N-(β-아미노에틸)-γ-아미노프로필메틸디메톡시 실란, 3-메타 크릴로일록시 프로필트리스 트리메틸실록시 실란 N-(β-아미노에틸)-γ-아미노프로필메틸디 메톡시 실란, γ-아미노프로필트리디메톡시 실란 및 γ-아미노프로필트리디에톡시 실란 중 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다. As the silane coupling agent, an amino silane coupling agent or an epoxy silane coupling agent can be used as the kind, and it functions as an adhesion promoter. Specific examples include N- (? -Aminoethyl) -? - aminopropylmethyldimethoxysilane, 3-methacryloyloxypropyltrisrimethylsiloxysilane N- (? -Aminoethyl) -? - aminopropylmethyldi Methoxysilane, gamma -aminopropyltrimethoxysilane, gamma -aminopropyltrimethoxysilane, gamma -aminopropyltrimethoxysilane, gamma -aminopropyltrimethoxysilane and gamma -aminopropyltriethoxysilane.

상기 아미노 실란은 동일 분자중에 유기재료와 결합하는 유기관용기와 무기재료와 반응하는 가수분해성기를 가지고 있어 양자를 결합시키는 역할을 하며 유기, 무기 복합체로 된 재료의 재질인 도료(유기)와 유리알(무기)의 기계적 부착성 향상, 내수성의 향상 등에 일반적으로 사용될 수 있다.The aminosilane has an oil-in-the-tank vessel that binds to an organic material in the same molecule and a hydrolyzable group that reacts with the inorganic material. The aminosilane acts to bind the organic and inorganic composite materials, Inorganic) in terms of mechanical adhesiveness, water resistance, and the like.

상기 실란 커플링제의 함량은 반응성 수지 조성물 전체함량을 기준으로 0.5 ~ 7 wt% 의 범위로 포함할 수 있다. 이 경우에 이의 범위를 초과하는 경우에 도막이 약해지고 부착력 저하를 유발할 수 있어 상기 범위를 가지는 것이 바람직하다. The content of the silane coupling agent may be in the range of 0.5 to 7 wt% based on the total amount of the reactive resin composition. In this case, when it exceeds the range, the coating film is weakened and the adhesion force may be lowered, so that it is preferable to have the above range.

한편, 본 발명에서의 주제내 반응성 수지조성물은 반응성 수지조성물의 전체 성분을 기준으로, 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 3 ~ 40 wt% 포함할 수 있다. On the other hand, the reactive resin composition in the subject of the present invention may contain 3 to 40 wt% of urethane acrylate oligomer based on the total components of the reactive resin composition.

상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 폴리올과 디이소시아네이트 및 아크릴레이트와의 공중합에 의해 얻어질 수 있고, 여기서, 상기 폴리올은 폴리에틸렌글리콜(PEG) 또는 폴리프로필렌글리콜(PPG) 또는 폴리테트라메틸렌글리콜(PTMG) 중에서 선택되는 어느 하나이고, 상기 디이소시아네이트는 PPDI(p-pthnylene diisocyanate), HDI(1,6-Hexamethylene diicosyanate, TDI (Toluene diicosyanate), NDI(1,5-Naphthalene diisocyanate) IPDI(Isoporon diisocyanate), MDI(4,4-Diphenylmethane diisocyanate), Cyclohexylmethane diicosyanate) 중에서 선택되는 어느 하나이며, 바람직하게는 지방족 이소시아네이트로 황변 현상 발생이 적으며 발열 반응 컨트롤이 유리한 IPDI가 사용될 수 있고, 상기 아크릴레이트는 2-에틸핵실아크릴레이트 또는 2-하이드록시 에틸 메타크릴레이트 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다. The urethane acrylate oligomer may be obtained by copolymerization of a polyol with a diisocyanate and an acrylate wherein the polyol is selected from polyethylene glycol (PEG) or polypropylene glycol (PPG) or polytetramethylene glycol (PTMG) (Diisocyanate), 1,5-naphthalene diisocyanate (NDI), IPDI (isophorone diisocyanate), MDI (4-diisocyanate) , 4-diphenylmethane diisocyanate, and cyclohexylmethane diicosanate. Preferably, the aliphatic isocyanate may be an IPDI having little occurrence of yellowing and favorable exothermic reaction control. The acrylate may be 2-ethylhexyl acrylate Or 2-hydroxyethyl methacrylate.

여기서 상기 폴리올과 이소시아네이트 및 아크릴레이트의 함량비는 폴리올 20 내지 80 중량%, 이소시아네이트 2 내지 30 중량%, 아크릴레이트 성분 5 내지 30 중량%를 가질 수 있고, 반응물인 리올과 이소시아네이트 및 아크릴레이트의 전체 함량을 기준으로 촉매성분으로서 디부틸주석디라우르산(DI-N-BUTYLTIN DILAURATE)을 0.005 내지 0.2 중량부를 투입할 수 있다.Wherein the content ratio of the polyol to the isocyanate and the acrylate may have from 20 to 80% by weight of the polyol, from 2 to 30% by weight of the isocyanate and from 5 to 30% by weight of the acrylate component and the total content of the reaction product rheol, isocyanate and acrylate , 0.005 to 0.2 part by weight of dibutyltin dilaurate (DI-N-BUTYLTIN DILAURATE) may be added as a catalyst component.

한편, 상기 폴리올로서, 프로필렌 글리콜은 분자량 400 ~ 3000에서 사용가능하며 바람직하게는 1000정도의 분자량을 가지는 것이 바람직하다. 분자량이 작을수록 경화성이 향상되나 경화후 수축현상이 크고 분자량이 크면 유연성과 신율이 증가되나 표면 끈적임이 발생할수 있다. On the other hand, as the polyol, propylene glycol can be used at a molecular weight of 400 to 3000, and preferably has a molecular weight of about 1,000. The smaller the molecular weight, the better the hardenability. However, the higher the molecular weight, the greater the flexibility and elongation, but the surface stickiness may occur.

또한, 상기 중합 촉진제로는 N,N-Dimethyl aniline, N,N-BIS-2HYDROXYETHYL-PARA-TOLUIDINE, N,N-Dimethyl-p-Toluidine 등이 사용가능하며, 바람직하게는 N,N-BIS-2HYDROXYETHYL-PARA-TOLUIDINE를 사용할 수 있다. N, N-Dimethyl aniline, N, N-BIS-2HYDROXYETHYL-PARA-TOLUIDINE and N, N-Dimethyl-p-Toluidine may be used as the polymerization accelerator, 2HYDROXYETHYL-PARA-TOLUIDINE can be used.

이밖에 추가적으로 사용되는 성분인 침강 방지제, 추가적인 부착증진제 등은 필요한 환경 및 사용자의 선택에 따라 적절히 사용될 수 있는 수준으로서 이에 대한 상세한 설명은 생략한다.Further, the anti-settling agent, the additional adhesion promoting agent, etc., which are further used, can be suitably used according to the environment and the user's choice, and a detailed description thereof will be omitted.

또한 본 발명에서의 상기 주제의 경우에 반응성 수지조성물 이외에 착색안료, 체질안료, 분산제, 미분 실리카, UV 안정제 및 탄산칼슘을 포함할 수 있다.Further, in the case of the above-mentioned subject matter in the present invention, in addition to the reactive resin composition, a coloring pigment, extender pigment, dispersant, fine silica, UV stabilizer and calcium carbonate may be included.

상기 주제의 각각의 성분의 함량은 바람직하게는 주제의 전체 조성물을 기준으로 착색안료 4 ~ 30 중량%, 체질안료 0 ~ 30 중량%, 분산제 0 ~ 0.5 중량%, 미분 실리카 5 ~ 30 중량%, 탄산칼슘 5 ~ 30 중량%, UV 안정제 0 ~ 2 wt% 범위를 가질 수 있다. The content of each component of the subject matter is preferably from 4 to 30% by weight of a color pigment, from 0 to 30% by weight of an extender pigment, from 0 to 0.5% by weight of a dispersant, from 5 to 30% by weight of a fine silica, 5 to 30% by weight of calcium carbonate, and 0 to 2% by weight of UV stabilizer.

상기 착색안료는 도료의 색상을 구현하며, 도료의 착색과 은폐력을 부여하는 효과가 있으며, 물, 기름, 용제에 녹지 않고 햇볕에 견디는 색을 갖는 분말로서 기능 및 목적에 따라 구분되어 사용할 수 있으며, 이는 무기안료와 유기안료로 나눌 수 있다. The above-mentioned colored pigment is a powder having the effect of imparting the coloring and hiding power of the paint, the color being resistant to water, oil and solvent, and having a color resistant to the sun, It can be divided into inorganic pigments and organic pigments.

상기 무기안료에는 티탄, 납, 동, 철, 크롬 등의 금속화합물이 있고, 석유 또는 천연가스를 불완전 연소시켜 만든 카본블랙도 포함되며, 유기안료는 염료를 물이나 용제에 녹지 않는 금속화합물의 형태로 한 것과 체질안료를 염료로 염색하여 물과 용제에 녹아나지 않도록 할 수 있다.  The inorganic pigments include metal compounds such as titanium, lead, copper, iron, chromium, and the like, and carbon black formed by incomplete combustion of petroleum or natural gas. The organic pigments are used in the form of a metal compound that is insoluble in water or a solvent And the extender pigments may be dyed with a dye so as not to dissolve in water and in a solvent.

상기 체질안료는 탄산칼슘, 활석, 규사, 마이카, 카오린 등과 같은 체질 안료 중에서 하나이상 선택할 수 있으며, 상기 체질 안료는 도료의 유동성, 점도 등 물성의 조절 및 도막의 강도, 내구성, 광택조절 등의 효과가 있다. The extender pigment may be at least one selected from extender pigments such as calcium carbonate, talc, silica, mica, kaolin and the like. The extender pigment is used for controlling the physical properties such as fluidity and viscosity of the paint and the strength, durability, .

또한, 미분 실리카는 내구성을 증진시키고 실란과의 반응을 통해 도막의 강도를 증진시킨다. 한편, 탄산칼슘의 경우 구형의 충진제로서 흐름성을 좋게 하고 백색도를 높일 수 있다.In addition, the fine silica improves the durability and improves the strength of the coating film by reacting with the silane. On the other hand, in the case of calcium carbonate, flowability can be improved and whiteness can be increased as a spherical filler.

이밖에 분산성을 향상시키기 위한 분산제와 광변성을 방지하기 위한 UV 안정제가 사용될 수 있으며, 또한 추가적인 성분으로서 가소제, 왁스, 중 적어도 하나 이상을 추가적으로 포함할 수 있고, 이들은 상기 도료 조성물을 100 중량부로서 기준하여 0.01 내지 20 중량부의 함량 범위로 포함될 수 있다. In addition, a dispersing agent for improving the dispersibility and a UV stabilizer for preventing photo-denaturation may be used. In addition, at least one or more of plasticizers and waxes may be added as additional components. By weight based on the total weight of the composition.

상기 가소제는 동절기에 도료조성물의 깨짐을 예방하기 위하여 사용되며, 트리메틸프로판올계 가소제, 프탈레이트계 가소제 등을 사용할 수 있으며, 안정성이 우수한 트리메틸프로판올계 가소제를 사용하는 것이 바람직하다. The plasticizer is used to prevent cracking of the coating composition in the winter season, and a trimethylpropanol-based plasticizer, a phthalate-based plasticizer and the like can be used, and a trimethylpropanol-based plasticizer having excellent stability is preferably used.

상기 왁스는 공기 중의 산소가 아크릴 수지에 사용되는 아크릴계 모노머와 반응하여 건조 불량과 내구성이 저하되는 현상을 방지하기 위하여 사용될 수 있다.The wax can be used to prevent the oxygen in the air from reacting with the acrylic monomer used in the acrylic resin to deteriorate drying defects and durability.

이하, 제조예, 실시예 및 비교예를 통하여 본 발명 과정의 세부사항을 설명하고자 한다. Hereinafter, details of the process of the present invention will be described with reference to Production Examples, Examples and Comparative Examples.

에스테르기를 포함하는 형광 화합물 제조Preparation of Fluorescent Compound Containing an Ester Group

제조예 1 Production Example 1

질소 투입구, 온도계, 적하장치(dropping funnel), 냉각기 및 교반기가 장착된 5구 플라스크에 Maleic Anhydride 60g 중량부, Fluorescein-O′-acetic acid 820g 중량부 투입후 서서히 승온하여 230℃에서 1시간 동안 교반하여 반응을 진행한 후, 220℃ 이하로 냉각하여 Glycerine 94% 120g 을 투입후 60분 동안 235℃ 승온후 Xylene 순환탈수 진행하여 산가 30-40에서 반응을 종료한다. 상기 반응이 종료된 수지를 상온으로 냉각시켜 고상화된 수지를 파쇄하여 파우더 TYPE의 에스테르기를 포함하는 형광 화합물을 제조하였다.60 g of maleic anhydride and 820 g of Fluorescein-O'-acetic acid were slowly added to a 5-necked flask equipped with a nitrogen inlet, a thermometer, a dropping funnel, a condenser and a stirrer, After cooling to 220 ° C, 120 g of Glycerine 94% was added, the temperature was raised to 235 ° C for 60 minutes, and the reaction was terminated at an acid value of 30-40. The reaction-terminated resin was cooled to room temperature and the solidified resin was pulverized to prepare a fluorescent compound containing an ester group of a powder type.

도료조성물 제조Preparation of coating composition

실시예 1(수용성형) Example 1 (Expansion molding)

아크릴 에멀젼 수지 300 g에 소포제 5 g, 계면활성제 5 g, 분산제 10 g을 첨가하여 1000 ∼ 1200 rpm으로 10 ∼ 15분 동안 균일하게 혼합되도록 교반 후 제조예 1을 통하여 제조된 형광 화합물 100g, 유색안료 150 g, 체질안료 465 g를 투입한다. 2000 ∼ 3000 rpm으로 30 ∼ 40분간 교반하여 혼합한 후 pH조절제 30 g, 동결방지제 1 g, 수용성 WAX 3 g, 방부제 2 g를 투입 1000 ∼ 1200 rpm으로 20 ∼ 30분간 교반하여 혼합하여 도료조성물을 제조하였다.5 g of an antifoam, 5 g of a surfactant and 10 g of a dispersant were added to 300 g of the acrylic emulsion resin, and stirred to uniformly mix at 1000 to 1200 rpm for 10 to 15 minutes. Then, 100 g of the fluorescent compound prepared in Preparation Example 1, 150 g, and extender pigment (465 g). The mixture was stirred at 2000 to 3000 rpm for 30 to 40 minutes and mixed. Then, 30 g of the pH controlling agent, 1 g of the cryoprotectant, 3 g of the water-soluble WAX and 2 g of the preservative were added and stirred at 1000 to 1200 rpm for 20 to 30 minutes. .

이를 400mm*200mm*50mm의 플라스틱 판에 도막 너비 150mm 도막두께는 400 ㎛로 도포하고 굴절율 1.5, 0.4~ 0.6mm 유리알을 30g 을 도포 후 시편을 제작하며 형광분광 광도계로 380nm 근자외선 파장을 조사하여 400~500nm 파장 대역에서 발광하는 파장 강도(INTENSITY)를 측정하고 측정 결과를 표 1에 나타내었다. The coated film was applied to a plastic plate of 400 mm * 200 mm * 50 mm with a film thickness of 150 mm and a coating thickness of 400 탆. After applying 30 g of glass balls with a refractive index of 1.5 and 0.4-0.6 mm, the specimen was prepared, and a 380 nm near ultraviolet wavelength was measured with a fluorescence spectrophotometer The intensity intensity (INTENSITY) emitted in the wavelength band of ~ 500 nm was measured, and the measurement results are shown in Table 1.

실시예 2Example 2

실시예 1에서, 제조예 1을 통하여 제조된 형광 화합물 150g 으로 변경한 것을 제외하고 동일하게 실험하였으며 얻어진 도막의 물성을 표 1에 나타내었다. Table 1 shows the physical properties of the coating film obtained in Example 1 except that the fluorescent compound prepared in Production Example 1 was changed to 150 g.

실시예 3Example 3

실시예 1에서, 제조예 1을 통하여 제조된 형광 화합물 150g 변경하고, 또한 형광증백제로서 2,5-bis(5-tert-butylbenzoxazolyl-2'-)tiophene 50g을 추가 한 것을 제외하고 동일하게 실험하였으며 얻어진 도막의 물성을 표 1에 나타내었다.  In the same manner as in Example 1 except that 150 g of the fluorescent compound prepared in Production Example 1 was changed and 50 g of 2,5-bis (5-tert-butylbenzoxazolyl-2'-) tiophene was further added as a fluorescent whitening agent The physical properties of the obtained coating films are shown in Table 1.

실시예 4 (융착식형) Example 4 (Fusion type)

열가소성 석유 수지(Hi-Korez R-1100S, 코오롱인더스트리 ) 200 g와 제조예 1을 통하여 제조된 형광 화합물 100g, 무기충전제로서 실리카 300g, 입자 크기가 1 ∼ 4 mm인 골재 270g 및 850 um ∼ 1500 um 입자 크기의 글래스 비드 250g를 혼합하여 도료 조성물을 제조하였다. 200 g of a thermoplastic petroleum resin (Hi-Korez R-1100S, Kolon Industries) and 100 g of a fluorescent compound prepared through Production Example 1, 300 g of silica as an inorganic filler, 270 g of aggregate having a particle size of 1 to 4 mm, 250 g of glass beads having particle sizes were mixed to prepare a coating composition.

이를 400mm*200mm*50mm의 플라스틱 판에 도막 너비 150mm 도막두께는 1000 ㎛로 도포하고 굴절율 1.5, 0.6 ~ 0.85mm 유리알을 30g 을 도포 후 시편을 제작하며 형광분광 광도계로 400~500nm 파장 대역에서 발광하는 파장 강도(INTENSITY)를 측정하고 측정 결과를 표 1에 나타내었다.It is coated on a plastic plate of 400mm * 200mm * 50mm with a coating width of 150mm and a coating thickness of 1000㎛. 30g of the glass bulb with a refractive index of 1.5, 0.6 ~ 0.85mm is applied and a specimen is prepared. The specimen is emitted by a fluorescent spectrophotometer in a wavelength band of 400 ~ The intensities of the wavelengths were measured and the measurement results are shown in Table 1.

실시예 5 (융착식형) Example 5 (Fusion type)

실시예 4에서 제조예 1을 통하여 제조된 형광 화합물을 150g 으로 변경한 것을 제외하고 동일하게 실험하였으며 얻어진 도막의 물성을 표 1에 나타내었다. Table 1 shows the physical properties of the obtained coating film, except that the fluorescent compound prepared in Production Example 1 was changed to 150 g.

실시예 6 (융착식형) Example 6 (Fusion type)

실시예 4에서 제조예 1을 통하여 제조된 형광 화합물을 150g 으로 변경하고, 형광증백제로서 2,5-bis(5-tert-butylbenzoxazolyl-2'-)tiophene 를 50g 추가 한 것을 제외하고 동일하게 실험하였으며 얻어진 도막의 물성을 표 1에 나타내었다. Except that 50 g of 2,5-bis (5-tert-butylbenzoxazolyl-2 '-) - tiophene was added as a fluorescent whitening agent in the same manner as in Example 4 except that the fluorescent compound prepared in Preparation Example 1 was changed to 150 g, The physical properties of the obtained coating films are shown in Table 1.

실시예 7(이액형 상온경화형) Example 7 (liquid-type room temperature curing type)

PMMA 고상 아크릴 중합체가 모노머에 분산되어 있는 상온경화형 아크릴레이트 중합체를 230g, 실란 커플링제 3-(METHACRYLOYLOXY) PROPYLTRIS (TRIMETHYLSILOXY)SILANE 20g, 우레탄 아크릴레이트 올리고머 50g, 제조예 1을 통하여 제조된 형광 화합물 100g, 착색안료 200 g와 체질안료로서 100g, 미분 실리카 100 g, 탄산칼슘 200 g 을 투입하여 분산 공정을 거쳐 노면표지용 도료 조성물로서 사용하기 위한 주제 성분을 제조하였다.230 g of a room temperature curing type acrylate polymer in which a solid PMMA acrylic polymer was dispersed in a monomer, 20 g of METHACRYLOYLOXY PROPYLTRY (TRIMETHYLSILOXY) SILANE, 50 g of a urethane acrylate oligomer, 100 g of a fluorescent compound prepared in Preparation Example 1, 200 g of the colored pigment, 100 g of the extender pigment, 100 g of the fine silica, and 200 g of calcium carbonate were charged and dispersed to prepare a main component for use as a coating composition for road marking.

이후 경화제로서는 BPO를 50 중량% 포함하는 용액을 사용하여, 상기 주제와 경화제의 함량비를 100 : 2(wt/wt) 사용하여 혼합하여 이액형 노면표지용 조성물을 제조하고, 이를 400mm*200mm*50mm의 플라스틱 판에 도막 너비 150mm 도막두께는 600 ㎛로 도포하고 굴절율 1.7, 0.8~ 1.2mm 유리알을 30g 을 도포 후 시편을 제작하며 형광분광 광도계로 400 ~ 500nm 파장 대역에서 발광하는 파장 강도(INTENSITY)를 측정하고 측정 결과를 표 1에 나타내었다. As a curing agent, a solution containing 50% by weight of BPO was used to prepare a liquid composition for road surface marking by mixing 100% by weight of the above-mentioned curing agent in a weight ratio of 100: 2 (wt / wt) Coating thickness of 150mm on a plastic plate of 50mm, coating thickness of 600㎛, application of 30g of glass beads with a refractive index of 1.7, 0.8 ~ 1.2mm and making specimens. Intensity of light emitted from 400 ~ 500nm wavelength band by fluorescence spectrophotometer, And the measurement results are shown in Table 1. &lt; tb &gt; &lt; TABLE &gt;

실시예 8 (2액형 상온경화형) Example 8 (2-pack type room temperature curing type)

실시예 7에서 제조예 1을 통하여 제조된 형광 화합물을 150g 으로 변경한 것을 제외하고 동일하게 실험하였으며 얻어진 도막의 물성을 표 1에 나타내었다. The physical properties of the resultant coating film are shown in Table 1, except that the fluorescent compound prepared in Preparation Example 1 was changed to 150 g.

실시예 9 (2액형 상온경화형) Example 9 (2-pack type room temperature curing type)

실시예 7에서 제조예 1을 통하여 제조된 형광 화합물을 150g 으로 변경하고, 형광증백제로서 2,5-bis(5-tert-butylbenzoxazolyl-2'-)tiophene 를 50g 추가 한 것을 제외하고 동일하게 실험하였으며 얻어진 도막의 물성을 표 1에 나타내었다. Except that 50 g of 5-bis (5-tert-butylbenzoxazolyl-2 '-) - tiophene was added as a fluorescent whitening agent in Example 7 except that the fluorescent compound prepared in Preparation Example 1 was changed to 150 g, The physical properties of the obtained coating films are shown in Table 1.

비교예 1(수용성형 비교예)COMPARATIVE EXAMPLE 1 (Comparative Example of Capacity Formation)

실시예 1에서, 제조예 1을 통하여 제조된 형광 화합물을 사용하지 않고 대신에 아크릴 에멀젼 수지 바인더 300 g에서 400g 으로 변경한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였으며 얻어진 도막의 물성을 표1에 나타내었다. The physical properties of the resultant coating film are shown in Table 1, except that the fluorescent compound prepared in Production Example 1 was not used instead of 300 g of the acrylic emulsion resin binder and changed to 400 g.

비교예 2(융착식형 비교예)Comparative Example 2 (Comparative Example of Fusion Type)

실시에 4에서, 제조예 1을 통하여 제조된 형광 화합물을 사용하지 않고 대신에 열가소성 석유 수지(Hi-Korez R-1100S, 코오롱인더스트리)를 200g에서 300g으로 변경한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였으며 얻어진 도막의 물성을 표 1에 나타내었다.In Example 4, the same experiment was conducted except that the fluorescent compound prepared in Production Example 1 was not used and instead, the thermoplastic petroleum resin (Hi-Korez R-1100S, Kolon Industries) was changed from 200 g to 300 g. The physical properties of the coating film are shown in Table 1.

비교예 3(2액형 상온경화형 비교예)Comparative Example 3 (2-pack type room temperature curing type comparative example)

실시에 7에서, 제조예 1을 통하여 제조된 형광 화합물을 사용하지 않고 대신에 상온경화형 아크릴레이트 수지 300 g 에서 400g으로 변경한 것을 제외하고 동일하게 실험하였으며 얻어진 도막의 물성을 표 1에 나타내었다.In Example 7, the same experiment was carried out except that the fluorescent compound prepared in Preparation Example 1 was not used, and instead, the temperature was changed from 300 g of the room temperature curable acrylate resin to 400 g. Physical properties of the resultant coating film are shown in Table 1.

도막 성능 평가Coating performance evaluation

상기 실시예 1 내지 실시예 9, 비교예 1 내지 비교예 3에 따라 얻어진 조성물에 의해 형성된 도막의 성능 평가로서 파장 반사율을 아래 표 1에 기재하였고 또한 도 1 및 도 2에 성능 평가 결과를 도시하였다. Table 1 below shows the wavelength reflectance as a performance evaluation of the coating film formed by the compositions obtained according to Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 3, and the performance evaluation results are shown in Figs. 1 and 2 .

여기서, 상기 파장 발광율 평가는 적분구 TYPE의 형광 분광분석기를이용하여 형광체의 양자효율을 측정 (Absolute PL quantum yields measurement system)하였으며 각각의 건조시킨 가로 세로 2cm *2cm 면적의 시편에 380nm의 파장을 조사하여 400~500nm 파장 대역에서 발광하는 파장 강도(INTENSITY)를 측정하고 그 수치를 데이터화하여 나타내었다. Here, the evaluation of the wavelength luminescence rate was performed by measuring the quantum efficiency of the fluorescent material using the fluorescence spectrometer of the integral sphere type (Absolute PL quantum yields measurement system), and measuring the wavelength of 380 nm in each dried 2 cm * And the intensities of light emitted in the wavelength band of 400 to 500 nm were measured, and numerical values of the intensities were shown.

[표 1][Table 1]

상기 표 1 및 도 1 내지 도 2에 따른 결과에 의하면, 본 발명에 따른 노면 표지용 도료 조성물은 형광에 따른 파장 반사율이 비교예들에 비해 우수함을 알 수 있고, 이를 통해 자율주행을 위한 카메라에서의 차선 인식 기능을 강화할 수 있는 효과를 나타내고 있음을 알 수 있다. According to the results of Table 1 and FIGS. 1 and 2, it can be seen that the coating composition for road marking according to the present invention is superior to the comparative examples in wavelength reflectance according to fluorescence, The lane recognizing function of the lane recognition function can be enhanced.

Claims (22)

노면 표지용 조성물로서,
분자내 적어도 하나이상의 카르복실기를 포함하는 형광 카르복실 유도체; 및 상기 형광 카르복실 유도체내 카르복실기와 에스테르 결합이 가능하며 분자내 적어도 두 개 이상의 히드록실기를 포함하는 알코올 유도체;의 반응에 의해 얻어지는 에스테르기를 포함하는 형광 화합물을 전체 조성물 함량을 기준으로 1 내지 20 wt %를 포함하는 것을 특징으로 하는 노면 표지용 조성물에 있어,
상기 형광 카르복실 유도체; 및 알코올 유도체;의 반응에 의해 얻어지는 에스테르기를 포함하는 형광 화합물은 330 ~ 380nm 파장영역의 근자외선이 흡수되어 400~580nm 파장영역의 가시광선이 발광되는 것을 특징으로 하는 노면 표지용 조성물.As a composition for road surface marking,
A fluorescent carboxyl derivative containing at least one carboxyl group in the molecule; And an alcohol derivative capable of ester bonding with a carboxyl group in the fluorescent carboxyl derivative and containing at least two or more hydroxyl groups in the molecule, and a fluorescent compound containing an ester group obtained by the reaction of 1 to 20 wt.% of the total weight of the composition. In the composition for road marking,
The fluorescent carboxyl derivative; And an alcohol derivative, wherein the fluorescent compound containing an ester group absorbs near-ultraviolet rays in a wavelength region of 330 to 380 nm and emits visible light in a wavelength region of 400 to 580 nm. 제1항에 있어서,
상기 노면 표지용 조성물은 가열형 노면 표지용 조성물, 상온성 노면 표지용 조성물, 수용성 노면 표지용 조성물, 융착식 노면 표지용 조성물, 이액형 노면 표지용 조성물 중에서 선택되는 어느 하나로 사용되는 것을 특징으로 하는 노면 표지용 조성물.The method according to claim 1,
The composition for road surface marking may be any one selected from the group consisting of a composition for heating surface marking, a composition for indoor surface marking at room temperature, a composition for waterproof surface marking, a composition for fusing surface marking, and a composition for two- Composition for road surface marking. 제1항에 있어서,
상기 형광 카르복실 유도체는 분자내 하나 또는 두개의 카르복실기를 포함하는 것을 특징으로 하는 노면 표지용 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the fluorescent carboxyl derivative comprises one or two carboxyl groups in the molecule. 제1항에 있어서,
상기 카르복실기를 포함하는 형광 카르복실 유도체와의 반응에 사용되는 알코올 유도체는 분자내 알코올기를 2개 내지 4개 가지는 것을 특징으로 하는 노면 표지용 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the alcohol derivative used in the reaction with the fluorescent carboxyl derivative containing a carboxyl group has 2 to 4 alcohol groups in the molecule. 삭제delete 제1항에 있어서,
상기 노면 표지용 조성물은 전체 조성물 함량을 기준으로 0.2 내지 10 wt %의 형광증백제를 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 노면 표지용 조성물.The method according to claim 1,
Wherein the composition for road surface marking further comprises 0.2 to 10 wt% of a fluorescent whitening agent based on the total composition. 제1항 내지 제4항, 제6항 중 어느 한 항에 기재된 노면 표지용 도료조성물을 노면에 도포하여 얻어지는 노면표지용 도막. A coating film for road marking obtained by applying the coating composition for road marking according to any one of claims 1 to 4 on a road surface. 수용성 노면 표지용 도료 조성물의 전체 조성물을 기준으로,
제1항의 에스테르기를 포함하는 형광 화합물 1 내지 20 wt %, 아크릴 수지 10 내지 65 wt%, 유색안료 8 내지 30 wt%, 형광증백제 0 내지 5 wt% 및 체질안료 25 ~ 80 wt%를 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 노면 표지용 도료 조성물.Based on the total composition of the waterborne road marking coating composition,
1 to 20 wt% of a fluorescent compound containing the ester group of claim 1, 10 to 65 wt% of an acrylic resin, 8 to 30 wt% of a colored pigment, 0 to 5 wt% of a fluorescent whitening agent and 25 to 80 wt% By weight based on the total weight of the coating composition. 제8항에 있어서,
상기 아크릴 수지는 메틸아크릴레이트, 아크릴산, 메틸메타아크릴레이트, 메타아크릴산, 부틸메타아크릴레이트, 하이드록시프로필 메타크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디메타아크릴레이트, 에톡시레이티이드 비스페놀-A 디아크릴레이트에스테르, 테트라 에틸렌 글리콜 디메타아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디메타아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 하이드록실에틸 디이소아누레이트 트리아크릴레이트, 알킬에스테르 아크릴산, 하이드록시알킬에스테르 아크릴산, 하이드록시 알킬 에스테르 메타아크릴 산, 부틸렌글리콜 디메타아크릴레이트 테크라에틸렌글리콜 디메타아크릴레이크, 폴리프로필렌 글리콜 디메카아크릴레이트, 비스페놀-A 디메타아크릴레이트, 에톡시레이티이드 비스페놀-A 디메타아크릴레이트, 펜타에리디올 디메타아크릴레이트, 부칠렌글리콜 트리 메타아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 트리 메타아크릴레이트, 비스페놀-A 트리 메타아크릴레이트, 에톡시레이티이드 비스페놀-A 트리 메타아크릴레이트, 펜타아크릴디올 트리메타아크릴레이트, 알킬 메타아크릴레이트, 사이클로알킬 메타아크릴레이트, 에틸메타아크릴레이트, 이소부틸 메타아크릴레이트, t-부틸 메타아크릴레이트, n-옥틸 메타아크릴레이트, 벤질 메타아크릴레이트, 이소옥틸 메타아크릴레이트, 3-비닐사이클로헥실 메타아크릴레이트, 3.3.5-트리메틸사이클로헥실 메타아크릴레이트, 보닐 메타아크릴레이트, 이소보닐 메타아크릴레이트, 1-메틸사이클로헥실 메타아크릴레이트, 프로판디올디 메틸아크릴레이트, 부탄디올디 메틸 아크릴레이트, 헥산디올디 메틸아크릴레이트, 옥산디올디메틸아크릴레이트, 노나네디올디 메틸아크릴레이트, 데칸디올디 메틸아크릴레이트, 트리에틸프로판트리 메타아크레이트, 트리메틸올프로판트리 메타아크레이트, 2-히드록시에틸메타크릴에이트, 2-히드록시프로필메타아크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 4-히드록시부틸 메타크릴레이트, 카두라아크릴레이트, 카두라메타크릴레이트, 카프로락톤아크릴레이트, 카프로락톤메타크릴레이트, 2,3-디하이드록시프로필아크릴, 2,3-디하이드록시프로필메타크릴레이트, 폴리프로필렌변성 아크릴레이트, 폴리프로필렌 변성메타크릴레이트, 및 에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 노말부틸메타크릴레이트, 노말헥실메타크릴에이트, 2-에틸헥실메타크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, 노말부틸아크릴레이트, 터셔리부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 노말옥틸아크릴에이트, 이소보닐아크리레이트, 및 시클로헥실아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 모노머를 중합함으로써 얻어지는 것을 포함하는 수용성 노면 표지용 도료 조성물. 9. The method of claim 8,
Wherein the acrylic resin is selected from the group consisting of methyl acrylate, acrylic acid, methyl methacrylate, methacrylic acid, butyl methacrylate, hydroxypropyl methacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, ethoxylated bisphenol-A diacrylate ester, Diethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol diacrylate, hydroxylethyl diisocyanate triacrylate, alkyl ester acrylic acid, hydroxy alkyl ester acrylic acid, hydroxy alkyl ester methacrylic acid Acid, butylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, polypropylene glycol dimecacrylate, bisphenol-A dimethacrylate, ethoxylated bisphenol-A dimethacrylate, pentaerythritol Dimetarc Butylene glycol dimethacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, Acrylate, isobutyl methacrylate, isobutyl methacrylate, t-butyl methacrylate, n-octyl methacrylate, benzyl methacrylate, isooctyl methacrylate, 3-vinylcyclohexyl methacrylate Acrylate, 3,3,5-trimethylcyclohexylmethacrylate, vinylmethacrylate, isobornylmethacrylate, 1-methylcyclohexylmethacrylate, propanediol dimethylacrylate, butanediol dimethylacrylate, hexanediol di Methyl acrylate, oxanediol dimethyl acrylate , Nonanediol dimethylacrylate, decanediol dimethylacrylate, triethylpropane trimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, 2-hydroxyethylmethacrylate, 2-hydroxypropylmethacrylate, Hydroxypropyl acrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, cardula acrylate, camel methacrylate, caprolactone acrylate, caprolactone methacrylate Acrylate, methacrylate, acrylate, methacrylate, acrylate, acrylate, acrylate, acrylate, acrylate, Acrylate, acrylate, methacrylate, acrylate, acrylate, methacrylate, acrylate, Acrylate, isobornyl acrylate, isobutyl acrylate, n-butyl acrylate, tertiary butyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, n-octyl acrylate, isobornyl acrylate, and cyclohexyl acrylate And at least one monomer selected from the group consisting of acrylic acid and methacrylic acid. 제8항에 있어서,
상기 도료 조성물은 상기 도료 조성물을 100 중량부로서 기준하여 소포제, 계면활성제, 분산제, 가소제, pH 조절제, 동결방지제, 수용성 왁스, 방부제 중 적어도 하나이상을 0.01 내지 20 중량부를 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 노면 표지용 도료 조성물. 9. The method of claim 8,
Wherein the coating composition further comprises 0.01 to 20 parts by weight of at least one of a defoaming agent, a surfactant, a dispersant, a plasticizer, a pH adjuster, a cryoprotectant, a water-soluble wax and a preservative based on 100 parts by weight of the coating composition Coating composition for water - soluble road surface marking. 제8항에 있어서,
상기 에스테르기를 포함하는 형광 화합물은 상기 아크릴수지를 얻기 위해 사용되는 아크릴계 모노머의 총 함량을 기준으로하여 5 내지 55 wt% 사용되는 것을 특징으로 하는 수용성 노면 표지용 도료 조성물. 9. The method of claim 8,
Wherein the fluorescent compound containing the ester group is used in an amount of 5 to 55 wt% based on the total amount of acrylic monomers used to obtain the acrylic resin. 수용성 노면 표지용 도료 조성물의 전체 조성물을 기준으로,
제1항의 에스테르기를 포함하는 형광 화합물 1 내지 20 wt %, 아크릴 수지 10 내지 65 wt%, 유색안료 8 내지 30 wt%, 및 체질안료 25 내지 80 wt%, 소포제 0 내지 5 wt%, 계면활성제 0 내지 5 wt%, 분산제 0 내지 5 wt%, 가소제 0 내지 5 wt%, pH 조절제 0 내지 5 wt%, 동결방지제 0 내지 5 wt%, 수용성 왁스 0 내지 5 wt%, 방부제 0 내지 5 wt%, 형광증백제 0 내지 5 wt% 를 포함하여 이루어지는 수용성 노면 표지용 도료 조성물. Based on the total composition of the waterborne road marking coating composition,
1 to 20 wt% of a fluorescent compound containing the ester group of claim 1, 10 to 65 wt% of an acrylic resin, 8 to 30 wt% of a colored pigment, 25 to 80 wt% of an extender pigment, 0 to 5 wt% of a defoamer, From 0 to 5 wt% of a water soluble wax, from 0 to 5 wt% of a dispersant, from 0 to 5 wt% of a plasticizer, from 0 to 5 wt% of a pH adjusting agent, from 0 to 5 wt% of a cryoprotectant, And 0 to 5 wt% of a fluorescent whitening agent. 융착식 노면 표지용 도료 조성물의 전체 조성물을 기준으로,
제1항의 에스테르기를 포함하는 형광 화합물 1 내지 20 wt %, 바인더로서 열가소성 석유수지 15 ~ 30 wt%, 무기충전제 15 ~ 40 wt%, 골재 15 ~ 40 wt%, 형광증백제 0 내지 5 wt% 및 글래스 비드 15 ~ 40 wt%를 포함하는 융착식 노면 표지용 도료조성물.Based on the total composition of the coating composition for welding surface marking,
1 to 20 wt% of a fluorescent compound containing the ester group of claim 1, 15 to 30 wt% of a thermoplastic petroleum resin, 15 to 40 wt% of an inorganic filler, 15 to 40 wt% of an aggregate, 0 to 5 wt% of a fluorescent brightener, And 15 to 40 wt% of glass beads. 제13항에 있어서,
상기 글래스 비드는 입자 크기의 범위가 300 um 내지 5000 um 인 것을 특징으로 하는 융착식 노면 표지용 도료조성물. 14. The method of claim 13,
Wherein the glass bead has a particle size range of from 300 [mu] m to 5000 [mu] m. 제13항에 있어서,
상기 무기충전제는 실리카, 활석, 알루미나, 규조토, 산화마그네슘, 탄산마그네슘, 탈크, 탄산칼슘, 카오린 및 마이카로 구성된 군에서 선택된 1종 이상인 것을 특징으로 하는 융착식 노면 표지용 도료조성물.
14. The method of claim 13,
Wherein the inorganic filler is at least one selected from the group consisting of silica, talc, alumina, diatomaceous earth, magnesium oxide, magnesium carbonate, talc, calcium carbonate, kaolin and mica.
제13항에 있어서,
상기 노면 표지용 도료조성물은 상기 조성물을 100 중량부로서 기준하여 안료, 왁스, 산화방지제, UV흡수제, 침전방지제, 가소제 중 적어도 하나이상을 추가적으로 0.01 내지 10 중량부를 포함하는 것을 특징으로 하는 융착식 노면 표지용 도료조성물. 14. The method of claim 13,
Wherein the coating composition for road surface marking further comprises 0.01 to 10 parts by weight of at least one or more of pigment, wax, antioxidant, UV absorber, precipitation inhibitor and plasticizer based on 100 parts by weight of the composition. Coating composition for marking. 제13항에 있어서,
상기 노면 표지용 도료조성물은 전체 조성물을 기준으로, 글리세롤 에스테르 수지 3 ~ 15 wt%를 추가적으로 포함하는 것을 특징으로 하는 융착식 노면 표지용 도료조성물.14. The method of claim 13,
Wherein the coating composition for road surface marking further comprises 3 to 15 wt% of a glycerol ester resin based on the total composition. 주제;와 경화제;를 포함하는 이액형 노면표지용 도료조성물에 있어서,
상기 주제는 주제의 전체 조성물을 기준으로, 제1항의 에스테르기를 포함하는 형광 화합물 1 내지 20 wt %, 반응성 수지 조성물 20 ~ 45 중량%, 착색안료 4 ~ 30 중량%, 체질안료 0 ~ 30 중량%, 분산제 0 ~ 0.5 중량%, 미분 실리카 5 ~ 30 중량%, 탄산칼슘 5 ~ 30 중량%, 형광증백제 0 내지 5 wt% 및 UV 안정제 0 ~ 2 wt%를 포함하는 것을 특징으로 하는 이액형 노면표지용 도료조성물. 1. A two-part road surface marking paint composition comprising a base and a curing agent,
Based on the total composition of the subject, 1 to 20 wt% of a fluorescent compound containing the ester group of claim 1, 20 to 45 wt% of a reactive resin composition, 4 to 30 wt% of a colored pigment, 0 to 30 wt% , 0 to 0.5 wt% of a dispersing agent, 5 to 30 wt% of a fine silica, 5 to 30 wt% of calcium carbonate, 0 to 5 wt% of a fluorescent whitening agent and 0 to 2 wt% of a UV stabilizer Coating composition for marking. 제18항에 있어서,
상기 반응성 수지조성물은 반응성 수지조성물의 전체 성분을 기준으로, 메타아크릴레이트 단량체, 아크릴레이트 단량체 또는 이들의 혼합액을 45 ~ 80 wt% 포함하며, 부착증진제로 사용하는 실란 커플링제 0.5 ~ 7 wt% 우레탄 아크릴레이트 올리고머 3 ~ 40 wt%, 침강 방지제 0 ~ 2 중량%, 중합촉진제 0 ~ 3 중량% 및 부착증진제 0.5 ~ 7 중량% 를 포함하는 것을 특징으로 하는 이액형 노면표지용 도료조성물. 19. The method of claim 18,
Wherein the reactive resin composition comprises 45 to 80 wt% of a methacrylate monomer, an acrylate monomer or a mixture thereof based on the total components of the reactive resin composition, 0.5 to 7 wt% of a silane coupling agent used as an adhesion promoter, 3 to 40 wt% of an acrylate oligomer, 0 to 2 wt% of an anti-settling agent, 0 to 3 wt% of a polymerization promoter, and 0.5 to 7 wt% of an adhesion promoter. 제19항에 있어서,
상기 메타아크릴레이트 단량체 및 아크릴레이트 단량체는 메틸아크릴레이트, 아크릴산, 메틸메타아크릴레이트, 메타아크릴산, 부틸메타아크릴레이트, 하이드록시프로필 메타크릴레이트, 에틸렌 글리콜 디메타아크릴레이트, 에톡시레이티이드 비스페놀-A 디아크릴레이트에스테르, 테트라 에틸렌 글리콜 디메타아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디메타아크릴레이트, 디에틸렌 글리콜 디아크릴레이트, 하이드록실에틸 디이소아누레이트 트리아크릴레이트, 알킬에스테르 아크릴산, 하이드록시알킬에스테르 아크릴산, 하이드록시 알킬 에스테르 메타아크릴 산, 부틸렌글리콜 디메타아크릴레이트 테크라에틸렌글리콜 디메타아크릴레이크, 폴리프로필렌 글리콜 디메카아크릴레이트, 비스페놀-A 디메타아크릴레이트, 에톡시레이티이드 비스페놀-A 디메타아크릴레이트, 펜타에리디올 디메타아크릴레이트, 부칠렌글리콜 트리 메타아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 트리 메타아크릴레이트, 비스페놀-A 트리 메타아크릴레이트, 에톡시레이티이드 비스페놀-A 트리 메타아크릴레이트, 펜타아크릴디올 트리메타아크릴레이트, 알킬 메타아크릴레이트, 사이클로알킬 메타아크릴레이트, 에틸메타아크릴레이트, 이소부틸 메타아크릴레이트, t-부틸 메타아크릴레이트, n-옥틸 메타아크릴레이트, 벤질 메타아크릴레이트, 이소옥틸 메타아크릴레이트, 3-비닐사이클로헥실 메타아크릴레이트, 3.3.5-트리메틸사이클로헥실 메타아크릴레이트, 보닐 메타아크릴레이트, 이소보닐 메타아크릴레이트, 1-메틸사이클로헥실 메타아크릴레이트, 프로판디올디 메틸아크릴레이트, 부탄디올디 메틸 아크릴레이트, 헥산디올디 메틸아크릴레이트, 옥산디올디메틸아크릴레이트, 노나네디올디 메틸아크릴레이트, 데칸디올디 메틸아크릴레이트, 트리에틸프로판트리 메타아크레이트, 트리메틸올프로판트리 메타아크레이트, 2-히드록시에틸메타크릴에이트, 2-히드록시프로필메타아크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 4-히드록시부틸 메타크릴레이트, 카두라아크릴레이트, 카두라메타크릴레이트, 카프로락톤아크릴레이트, 카프로락톤메타크릴레이트, 2,3-디하이드록시프로필아크릴, 2,3-디하이드록시프로필메타크릴레이트, 폴리프로필렌변성 아크릴레이트, 폴리프로필렌 변성메타크릴레이트, 및 에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 노말부틸메타크릴레이트, 노말헥실메타크릴에이트, 2-에틸헥실메타크릴레이트, 시클로헥실메타크릴레이트, 메틸아크릴레이트, 에틸아크릴레이트, 프로필아크릴레이트, 이소부틸아크릴레이트, 노말부틸아크릴레이트, 터셔리부틸아크릴레이트, 2-에틸헥실아크릴레이트, 노말옥틸아크릴에이트, 이소보닐아크리레이트, 및 시클로헥실아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상의 모노머인 것을 특징으로 하는 이액형 노면표지용 도료조성물. 20. The method of claim 19,
Wherein the methacrylate monomer and the acrylate monomer are selected from the group consisting of methyl acrylate, acrylic acid, methyl methacrylate, methacrylic acid, butyl methacrylate, hydroxypropyl methacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, ethoxylated bisphenol- A diacrylate ester, tetraethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol diacrylate, hydroxylethyl diisocyanate triacrylate, alkyl ester acrylic acid, hydroxyalkyl ester acrylic acid, Hydroxyalkyl ester methacrylic acid, butylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, polypropylene glycol dimecacrylate, bisphenol-A dimethacrylate, ethoxylated bisphenol-A dimethacrylate, Ah Acrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, trimethylolpropane triacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, Acrylates such as trimethylolpropane trimethacrylate, trimethacrylate, alkylmethacrylate, cycloalkylmethacrylate, ethylmethacrylate, isobutylmethacrylate, t-butylmethacrylate, n-octylmethacrylate, benzylmethacrylate, isooctylmethacrylate Acrylate, 1-methylcyclohexylmethacrylate, propanediol dimethylacrylate, butanediol acrylate, butanediol dimethacrylate, isobornyl methacrylate, isobornyl methacrylate, Dimethylacrylate, hexanediol dimethacrylate Acrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, Hydroxypropyl methacrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 4-hydroxybutyl methacrylate, kadura acrylate, But are not limited to, lactone acrylate, caprolactone methacrylate, 2,3-dihydroxypropyl acrylate, 2,3-dihydroxypropyl methacrylate, polypropylene modified acrylate, polypropylene modified methacrylate, and ethylene glycol diglyme Cidyl ether, n-butyl methacrylate, n-hexyl methacrylate, 2-ethylhexyl methacrylate, cyclohexyl Acrylate, methacrylate, methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, isobutyl acrylate, normal butyl acrylate, tertiary butyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, n-octyl acrylate, isobornyl acrylate, And cyclohexyl acrylate. The liquid coating composition for road surface marking according to claim 1, 제 19 항에 있어서,
상기 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 폴리올과 디이소시아네이트 및 아크릴레이트와의 공중합에 의해 얻어지는 것을 특징으로 하는 이액형 노면표지용 도료조성물.
20. The method of claim 19,
Wherein the urethane acrylate oligomer is obtained by copolymerization of a polyol with a diisocyanate and an acrylate.
제18항에 있어서,
상기 경화제는 라디칼 중합반응을 위한 퍼옥사이드 계열의 경화제인 것을 특징으로 하는 이액형 노면표지용 도료조성물. 19. The method of claim 18,
Wherein the curing agent is a peroxide type curing agent for the radical polymerization reaction.

Images