KR101976511B1 - A method for the detection of saccharides from hydrogel polymer - Google Patents

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Abstract

본 발명은 하이드로젤 고분자로부터 당의 검출방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 습윤성 또는 산소투과율을 보완하기 위하여 당 화합물을 부가하여 제조된 하이드로젤 고분자 시편을 팽윤, 가수분해 및 발색 과정을 통해 하이드로젤 고분자에 포함된 당 화합물의 존재 여부를 파악하고 더 나아가 당 화합물을 정량하는 방법에 관한 것이다.
More particularly, the present invention relates to a method for detecting sugar from a hydrogel polymer, and more particularly, to a method for detecting a sugar from a hydrogel polymer by swelling, hydrolyzing and developing a hydrogel polymer The present invention relates to a method for determining the presence or absence of a sugar compound contained in a sample and further quantifying the sugar compound.

Description

하이드로젤 고분자로부터 당의 검출방법 {A method for the detection of saccharides from hydrogel polymer}[0001] The present invention relates to a method for detecting sugar from a hydrogel polymer,

본 발명은 하이드로젤 고분자로부터 당의 검출방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 습윤성 또는 산소투과율을 보완하기 위하여 당 화합물을 부가하여 제조된 하이드로젤 고분자 시편을 팽윤, 가수분해 및 발색 과정을 통해 하이드로젤 고분자에 포함된 당 화합물의 존재 여부를 파악하고 더 나아가 당 화합물을 정량하는 방법에 관한 것이다.
More particularly, the present invention relates to a method for detecting sugar from a hydrogel polymer, and more particularly, to a method for detecting a sugar from a hydrogel polymer by swelling, hydrolyzing and developing a hydrogel polymer The present invention relates to a method for determining the presence or absence of a sugar compound contained in a sample and further quantifying the sugar compound.

하이드로젤 고분자는 일반적으로 기저귀, 콘텍트 렌즈, 의료용 전극, 세포 배양 등 다양한 산업분야에서 사용되고 있고, 특수한 용도로서 성형 재료나 토양 수분 저장용, 화상 상처용 붕대류에도 다양하게 쓰인다. 일반적인 하이드로젤 고분자의 제조방법에 의하면 아크릴계 단량체 또는 아크릴계 단량체와 실리콘 화합물을 가교중합하여 제조하고 있다. 이러한 하이드로젤 고분자는 친수성 고분자로서, 수용액상에서 다량의 물을 내부에 함유하여 팽윤할 수 있는 IPN (Interpenetrating Polymer Network) 내부구조를 갖다. IPN 내부구조 내에는 기공이 존재하고, 이 기공을 이송통로로 하여 기체 및 액체가 이송될 수 있다. 이에 IPN 내부구조를 이루고 있는 하이드로젤 고분자의 기공 크기 및 기공 분포도 조절을 통해 습윤성, 산소투과율 등의 물성을 조절하고자 하는 연구가 지속적으로 있어 왔다.Hydrogel polymers are generally used in diverse industries such as diapers, contact lenses, medical electrodes, cell cultures, and are used for molding materials, soil moisture storage, and burn wound dressings for special applications. According to a general method for producing a hydrogel polymer, an acrylic monomer or an acrylic monomer and a silicone compound are cross-linked by polymerization. Such a hydrogel polymer is a hydrophilic polymer having an IPN (Interpenetrating Polymer Network) internal structure capable of swelling a large amount of water contained therein in an aqueous solution. There are pores in the IPN internal structure, and the gas and the liquid can be transferred using these pores as the transfer passages. Therefore, there have been a lot of studies to control physical properties such as wettability and oxygen permeability through controlling the pore size and pore distribution of the hydrogel polymer forming the IPN internal structure.

대한민국 등록특허공보 10-0994747호(특허문헌 1)에서는 아크릴 단량체 또는 아크릴 단량체와 실리콘 화합물을 통상의 가교제와 함께 가교중합하여 하이드로젤 고분자를 제조함에 있어 올리고당을 단량체로 포함시켜 가교중합하여 하이드로젤 고분자를 제조하는 기술이 개시되어 있다. 상기 특허문헌 1에서는 당(oligosaccharide)이 생체적합성 유기물질로서 아크릴 단량체와 함께 가교중합되어 IPN 내부구조를 가지를 복합막을 형성하며, 또한 올리고당은 하이드로젤 고분자의 내부구조를 개질시켜 습윤성, 산소투과율 이외에도 인장강도 등의 기계적 물성을 개선하는 효과가 있다고 개시하고 있다. 그 결과, 하이드로젤 고분자는 콘택트렌즈 소재로 적용하여 장기간 연속 착용 시에도 착용감이 좋고 안구건조증, 각막부종 등의 안과질환의 유발을 막아주며, 렌즈 세척액, 관리용액 또는 보존액에 장시간 담가두어도 물리적인 변질되지 않음을 확인하고 있다. In Korean Patent Publication No. 10-0994747 (Patent Document 1), an acrylic monomer or an acrylic monomer and a silicone compound are cross-linked together with a common cross-linking agent to prepare a hydrogel polymer. The hydrogel polymer is crosslinked by incorporating oligosaccharide as a monomer, Is disclosed. In Patent Document 1, the oligosaccharide is crosslinked and polymerized together with an acrylic monomer as a biocompatible organic substance to form a composite membrane having an internal structure of IPN. Oligosaccharide also modifies the internal structure of the hydrogel polymer so that the wettability and the oxygen permeability And has an effect of improving mechanical properties such as tensile strength. As a result, the hydrogel polymer is applied as a contact lens material, so it is comfortable to wear even for a long period of continuous wear. It prevents the occurrence of eye diseases such as dry eye syndrome and corneal edema. Even if immersed in lens cleaning solution, maintenance solution or preservation solution for a long time, It is not confirmed.

이처럼 하이드로젤 고분자는 습윤성, 산소투과율과 더불어 기계적 물성을 보강할 목적으로 당(saccharide)을 단량체로 포함시켜 가교중합하여 제조되고 있으며, 또한 제조된 하이드로젤 제품의 물성은 당의 함유여부 및 당의 함량에 의해 조절될 수 있다. 이에, 하이드로젤 제품의 품질평가를 위하여 습윤성, 산소투과율을 결정짓는 당 화합물의 함유 여부 및 당의 함량을 손쉽게 검출하는 방법이 요구되고 있다.
Thus, the hydrogel polymer is prepared by cross-linking with saccharide as a monomer for the purpose of reinforcing mechanical properties as well as wettability and oxygen permeability. Also, the physical properties of the hydrogel product are determined by the content of sugar and the content of sugar Lt; / RTI > Accordingly, there is a demand for a method for easily detecting the content of a sugar compound and the content of a sugar that determine wettability and oxygen permeability for the quality evaluation of a hydrogel product.

대한민국 등록특허공보 10-0994747호Korean Patent Publication No. 10-0994747

본 발명은 하이드로젤 고분자로부터 당 화합물의 함유여부를 검출하는 방법을 제공하는데 그 목적이 있다.It is an object of the present invention to provide a method for detecting the presence or absence of a sugar compound from a hydrogel polymer.

또한, 본 발명은 하이드로젤 제품의 습윤성 및 산소투과율의 유지척도로서 당 화합물의 함유량을 정량적으로 검출하는 방법을 제공하는데 그 목적이 있다,
It is another object of the present invention to provide a method for quantitatively detecting the content of a sugar compound as a maintenance index of wettability and oxygen permeability of a hydrogel product.

상기한 과제 해결을 위하여, 본 발명은 하이드로젤 고분자 시편에 당 화합물의 존재 여부를 파악하는 방법으로서, In order to solve the above problems, the present invention provides a method for determining the presence of a sugar compound in a hydrogel polymer sample,

a) 하이드로젤 고분자 시편을 알콜 수용액에 팽윤시키는 단계; a) swelling the hydrogel polymer specimen in an aqueous alcohol solution;

b) 팽윤된 하이드로젤을 가수분해하는 단계; 및b) hydrolyzing the swelled hydrogel; And

c) 가수분해 용액에 카바졸을 투입한 후에, 용액의 발색 변화를 확인하는 단계; 를 포함하는 당의 검출방법을 제공한다.c) after the carbazole is added to the hydrolysis solution, confirming the color change of the solution; ≪ / RTI >

또한, 본 발명은 하이드로젤 고분자 시편에 포함된 당의 함량을 정량하는 방법으로서,Further, the present invention is a method for quantifying the content of sugar contained in a hydrogel polymer sample,

a) 하이드로젤 고분자 시편을 알콜 수용액에 팽윤시키는 단계; a) swelling the hydrogel polymer specimen in an aqueous alcohol solution;

b) 팽윤된 하이드로젤을 가수분해하는 단계; b) hydrolyzing the swelled hydrogel;

c) 가수분해 용액에 카바졸을 투입한 후에, 용액의 발색 변화를 확인하는 단계; 및 c) after the carbazole is added to the hydrolysis solution, confirming the color change of the solution; And

d) 발색용액의 흡광도를 측정하고, 하기 수학식 1에 대입하여 하이드로젤 고분자 시편에 포함된 당의 함량을 결정하는 단계; 를 포함하는 당의 검출방법을 제공한다.d) measuring the absorbance of the coloring solution, and substituting the absorbance of the coloring solution into the following equation (1) to determine the content of sugar contained in the hydrogel polymer sample; ≪ / RTI >

[수학식 1][Equation 1]

하이드로젤 고분자 시편에 포함된 당 함량(%) = Sugar content (%) in the hydrogel polymer sample =

Figure 112017052108626-pat00001
Figure 112017052108626-pat00001

(상기 수학식 1에서, 표준용액은 하이드로젤 고분자 시편에 포함된 당(saccharide) 화합물을 물에 용해시켜 제조된 용액이다)
(In the above formula (1), the standard solution is a solution prepared by dissolving a saccharide compound contained in a hydrogel polymer sample in water)

본 발명의 검출방법에 의하면 하이드로젤 고분자 구조 내에 당 화합물의 함유 여부 및 당 화합물의 함량을 간편하고 손쉽게 검출할 수 있다.According to the detection method of the present invention, the content of the sugar compound and the content of the sugar compound can be easily and easily detected in the hydrogel polymer structure.

따라서 하이드로젤 고분자의 습윤성, 산소투과율 등의 물성을 개선할 목적으로 당 화합물이 포함되었는지 여부를 쉽게 파악하는 것이 가능하다.Therefore, it is possible to easily grasp whether the sugar compound is contained for the purpose of improving physical properties such as wettability and oxygen permeability of the hydrogel polymer.

또한, 하이드로젤 제품 내 당 화합물의 정량 분석을 통하여 제품의 품질평가가 가능하다.
In addition, the quality of the product can be evaluated through quantitative analysis of the sugar compound in the hydrogel product.

도 1은 하이드로젤 고분자 내에 포함된 당(saccharide) 화합물을 표준물질로 선정하고, 선정된 표준물질을 물에 용해시켜 제조한 표준용액에 대하여 농도 대비 흡광도의 세기 변화를 나타낸 그래프이다.
BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS FIG. 1 is a graph showing the change in absorbance versus concentration for a standard solution prepared by selecting a saccharide compound contained in a hydrogel polymer as a standard material and dissolving the selected standard material in water. FIG.

본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는바, 특정 실시예들을 상세한 설명에 상세하게 설명하고자 한다.While the invention is susceptible to various modifications and alternative forms, specific embodiments thereof are shown by way of example in the drawings and will herein be described in detail.

그러나, 이는 본 발명을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.It should be understood, however, that the invention is not intended to be limited to the particular embodiments, but includes all modifications, equivalents, and alternatives falling within the spirit and scope of the invention.

나아가, 본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로 본 발명을 한정하려는 의도가 아니며, 다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의하여 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미가 있다.Furthermore, all terms used herein, including technical or scientific terms, unless otherwise defined, are intended to be solely for the purpose of describing particular embodiments and are not intended to limit the invention. Have the same meaning as commonly understood by one of ordinary skill in the art.

이하, 본 발명에 따른 바람직한 실시예를 상세히 설명한다.Hereinafter, preferred embodiments according to the present invention will be described in detail.

본 발명은 하이드로젤 고분자로부터 당의 존재 여부 확인은 물론이고, 당의 함량을 정량적으로 검출하는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to a method for quantitatively detecting the content of a sugar, as well as the presence of a sugar from a hydrogel polymer.

구체적으로, 본 발명에서 시료로 사용되는 하이드로젤 고분자는 아크릴 단량체와 당을 가교중합하여 제조된 것일 수 있고, 또는 아크릴 단량체, 실리콘 화합물 및 당을 가교중합하여 제조된 것일 수 있다. 보다 구체적으로는 아크릴 단량체 80 ~ 99.98 중량%와 당(saccharide) 0.02 ~ 20 중량%를 가교중합하여 제조된 하이드로젤 고분자일 수 있다. 또한, 아크릴 단량체 30 ~ 99.98 중량%, 실리콘 화합물 0.01 ~ 50 중량% 및 당(saccharide) 0.01 ~ 20 중량%를 가교중합하여 제조된 하이드로젤 고분자일 수 있다.Specifically, the hydrogel polymer used as a sample in the present invention may be one prepared by cross-linking an acrylic monomer and a sugar, or may be one prepared by cross-linking an acrylic monomer, a silicone compound and a sugar. More specifically, it may be a hydrogel polymer prepared by crosslinking 80 to 99.98% by weight of an acrylic monomer and 0.02 to 20% by weight of saccharide. In addition, it may be a hydrogel polymer prepared by crosslinking 30 to 99.98 wt% of an acrylic monomer, 0.01 to 50 wt% of a silicone compound, and 0.01 to 20 wt% of saccharide.

상기 아크릴 단량체는 아크릴산; 메타크릴산; 아크릴아마이드; C1-15 포화 또는 불포화 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트; 하이드록시기가 1 내지 3개 치환된 C1-15 하이드록시알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트; 및 N,N-디(C1-15 포화 또는 불포화 알킬)아크릴아마이드로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상이 포함될 수 있다. 구체적으로 상기 아크릴 단량체는 아크릴산(AA), 메타크릴산(MA), 아크릴아마이드, 라우릴 메타크릴레이트(LMA), 하이드록시에틸메타크릴레이트(HEMA), 글리세롤모노메타크릴레이트(GMMA), 및 N,N-디메틸아크릴아마이드(DMA)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상이 포함될 수 있다. 또한, 아크릴 단량체 일부를 N-비닐피롤리돈(NVP) 및 N-메틸피롤리돈(NMP)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 또는 2종의 친수성 단량체로 대체 사용하여 친수 특성을 보다 강화시킬 수도 있다.The acrylic monomers include acrylic acid; Methacrylic acid; Acrylamide; C 1-15 saturated or unsaturated alkyl acrylates or methacrylates; C 1-15 hydroxyalkyl acrylate or methacrylate substituted with 1 to 3 hydroxy groups; And N, N-di (C 1-15 saturated or unsaturated alkyl) acryl amide. Specifically, the acrylic monomer is selected from the group consisting of acrylic acid (AA), methacrylic acid (MA), acrylamide, lauryl methacrylate (LMA), hydroxyethyl methacrylate (HEMA), glycerol monomethacrylate N, N-dimethylacrylamide (DMA), and the like. In addition, hydrophilic properties may be further enhanced by replacing a part of the acrylic monomer with one or two hydrophilic monomers selected from the group consisting of N-vinylpyrrolidone (NVP) and N-methylpyrrolidone (NMP) .

상기 실리콘 화합물은 실리콘(Si) 원자가 포함된 탄화수소 화합물로서 하이드로젤 고분자의 습윤성을 보강할 목적으로 포함될 수 있다. 상기 실리콘 화합물의 실리콘(Si) 원자는 하이드록시기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시, 아미드기, 에스테르기, 실록시기 중에서 선택된 극성기로 치환 또는 비치환될 수 있다. 구체적으로 실리콘 화합물은 2-(트리메틸실릴옥시)에틸 메타크릴레이트, 트리스(3-메타크릴옥시프로필)실란, 3-트리스(트리메틸실록시)실릴 프로필 메타크릴레이트, 및 4-메타크릴옥시부틸 터미네이티드 폴리디메틸실록산로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 또는 2종이 포함될 수 있다.The silicone compound is a hydrocarbon compound containing silicon (Si) atoms and may be included for the purpose of reinforcing the wettability of the hydrogel polymer. The silicon atom of the silicon compound may be substituted or unsubstituted with a polar group selected from a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an amide group, an ester group and a siloxy group. Specifically, the silicone compound is selected from the group consisting of 2- (trimethylsilyloxy) ethyl methacrylate, tris (3-methacryloxypropyl) silane, 3-tris (trimethylsiloxy) silylpropyl methacrylate, Nylated polydimethylsiloxane, and nated polydimethylsiloxane.

상기 당(saccharide)은 아크릴 단량체와 함께 가교중합되어 경화성 투명막을 제조하게 된다. 제조된 막의 IPN 내부구조 및 막의 외표면에는 당으로부터 유래된 친수성 반응기가 존재하고, 친수성 반응기에 의해 수분을 화학적으로 흡착하여 접촉각을 변화시키는 중요한 역할을 하게 된다. 상기 당(saccharide)은 단당류, 이당류, 다당류를 포함할 수 있다. 또한, 상기 당(saccharide)은 식물 등에 존재하는 천연 당일 수 있고, 또는 다당류를 화학적 처리(가수분해, 오존 등) 또는 물리적 처리를 통해 제조된 당일 수도 있다. 또한, 하이드로젤 고분자의 습윤성, 산소투과율을 고려한다면, 당(saccharide)은 2 내지 1,000개의 단당류가 글리코시드 결합을 이루고 있는 당을 사용하는 것이다. 좀 더 구체적으로, 당은 단당류의 결합 개수에 따라 점도가 달라질 수 있는데, 점도가 30 ~ 20,000 cP 범위인 올리고당을 사용하는 것이 습윤성 개선에 바람직한 효과를 기대할 수 있다. 상기 당을 구체적으로 예시하면, 상기 당(saccharide)은 수크로오스, 말토오스, 락토오스, 글루코스, 글루코사민, N-아세틸글루코사민, 글루코피라노시드, 글루코사미노글리칸, 갈락투론산, 셀로비오스, 히아루론산, 알긴, 글리코겐, 키토산, 카라기난, 카로틴 황산으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 당 및 이들을 포함한 당화합물이 포함될 수 있다. 이때 염은 황산, 염산, 질산으로부터 선택된 산의 염일 수 있고, 또는 수산화나트륨, 수산화암모늄, 수산화칼륨으로부터 선택된 알카리의 염일 수 있다. 또한, 상기한 당의 함유에 의해 하이드로젤 고분자의 습윤성, 산소투과율의 향상을 충분히 기재할 수 있지만, 이의 효과를 극대화하기 위해서는 친수성 반응기가 치환된 당을 사용하는 것이 좋다. 당에 이온교환 등을 통해 치환될 수 있는 친수성 반응기로는 예를 들면, 하이드록시기(-OH), 카르복시산기(-COOH), 카르복실레이트기(-COOR, R: C1 -6 알킬), 케톤기(-CO-), 알데히드기(-COH), 아미드기(-NHCO-), 알카노에이트기(RCOO-, R: C1 -6 알킬), 하이드록시메틸기(-CH2OH) 등이 포함될 수 있다.The saccharide is cross-linked with an acrylic monomer to produce a curable transparent film. Hydrophilic reactors derived from sugar exist on the inner surface of the IPN internal structure of the membrane and on the outer surface of the membrane, and chemically adsorb moisture by the hydrophilic reactor to play an important role in changing the contact angle. The saccharide may include monosaccharides, disaccharides, and polysaccharides. In addition, the saccharide may be a natural sugar existing in a plant or the like, or may be a polysaccharide produced through chemical treatment (hydrolysis, ozone, etc.) or physical treatment. Also, considering the wettability and the oxygen permeability of the hydrogel polymer, the saccharide is a sugar in which 2 to 1,000 monosaccharides form a glycosidic bond. More specifically, the sugar may vary in viscosity depending on the number of monosaccharide bonds. The use of an oligosaccharide having a viscosity in the range of 30 to 20,000 cP can be expected to have a desirable effect for improving the wettability. The saccharide may be sucrose, maltose, lactose, glucose, glucosamine, N-acetylglucosamine, glucopyranoside, glucosaminoglycan, galacturonic acid, cellobiose, hyaluronic acid, , Glycogen, chitosan, carrageenan, carotene sulfuric acid, and sugar compounds including these. Wherein the salt may be a salt of an acid selected from sulfuric acid, hydrochloric acid, nitric acid, or a salt of an alkali selected from sodium hydroxide, ammonium hydroxide, potassium hydroxide. In addition, although the improvement in the wettability and the oxygen permeability of the hydrogel polymer can be adequately described by the content of the sugar, it is preferable to use a sugar substituted with a hydrophilic reactor to maximize its effect. Hydrophilic groups (-OH), carboxylic acid groups (-COOH), carboxylate groups (-COOR, R: C 1 -6 alkyl) such as, for example, , a ketone group (-CO-), aldehyde (-COH), amide group (-NHCO-), alkanoate groups (RCOO-, R: C 1 -6 alkyl), hydroxy group (-CH 2 OH), such as May be included.

상기한 바와 같은 단량체를 가교중합하여 제조된 하이드로젤 고분자를 시료로 사용하여 당의 함유 여부 및 당 함량을 검출하는 일련의 방법에 대해 설명하면 하기와 같다.A series of methods for detecting the content of sugar and the sugar content using a hydrogel polymer prepared by cross-linking the monomer as described above will be described below.

a)단계는, 하이드로젤 고분자를 팽윤시키는 단계이다. Step a) is a step of swelling the hydrogel polymer.

하이드로젤 고분자는 가교중합을 통해 경화성 도막으로 제조되므로, 본 발명에서는 팽윤과정을 통해 하이드로젤 고분자의 결합력을 약화시켜 IPN 구조 내에 존재하는 당 화합물을 최대한 노출시키도록 한다. 이때 하이드로젤 고분자를 팽윤시키는 조건 조절이 중요할 수 있다. 팽윤 용매로는 물, C1-4 알콜 또는 C1-4 알콜 수용액으로부터 선택될 수 있고, 보다 좋기로는 물이 10 ~ 50 중량% 포함된 C1-4 알콜 수용액을 팽윤 용매로 사용하는 것이다. 팽윤 온도는 10℃ 내지 80℃를 유지하는 것이며, 보다 좋기로는 30℃ 내지 70℃를 유지하는 것이다. 팽윤 온도가 10℃ 미만으로 낮으면 하이드로젤 고분자내에 있는 당 화합물의 노출이 어렵거나 팽윤시간이 길어질 수 있고, 80℃를 초과하는 온도에서는 알콜이 기화되어 다른 물질로 변환되어 결국엔 당 화합물의 검출에 오류를 범하게 된다.Since the hydrogel polymer is prepared as a curable coating film through crosslinking polymerization, in the present invention, the binding force of the hydrogel polymer is weakened through the swelling process so that the sugar compound present in the IPN structure is maximally exposed. At this time, it may be important to control the conditions for swelling the hydrogel polymer. The swelling solvent may be selected from water, a C 1-4 alcohol or an aqueous solution of C 1-4 alcohol, more preferably an aqueous C 1-4 alcohol solution containing 10 to 50% by weight of water as a swelling solvent . The swelling temperature is maintained at 10 캜 to 80 캜, more preferably at 30 캜 to 70 캜. If the swelling temperature is lower than 10 캜, the sugar compound in the hydrogel polymer may be difficult to expose or the swelling time may become long. At a temperature exceeding 80 캜, the alcohol may be vaporized and converted into another substance, .

b)단계는, 팽윤된 하이드로젤 고분자를 가수분해하는 단계이다.Step b) is a step of hydrolyzing the swollen hydrogel polymer.

팽윤된 하이드로젤 고분자의 당 화합물을 가수분해하여 검출할 수 있게 변화시킨다. 상기 가수분해는 염산, 황산, 인산으로 이루어진 군으로부터 선택된 무기산을 이용한 산 가수분해를 수행하거나, 또는 소디움 보레이트, 수산화나트륨로 이루어진 군으로부터 선택된 염기를 이용한 염기 가수분해를 수행하는 것을 고려해 볼 수 있다. 본 발명에 의하면 상기 가수분해는 산과 염기를 병용하는 혼합 가수분해를 수행하는 것이 보다 효과적이었다. 구체적으로 본 발명에 따른 가수분해는 염산 또는 황산으로부터 선택된 무기산과 소디움 보레이트의 염기를 병용하여 혼합 가수분해하는 것이 당 화합물의 검출을 보다 정밀하게 실시할 수 있게 한다. 보다 구체적으로 본 발명에 따른 가수분해는 염산 또는 황산으로부터 선택된 무기산 100 중량부를 기준으로 소디움 보레이트의 염기를 0.002 ~ 0.008 중량부 범위로 병용하는 것이 당 화합물의 검출을 보다 정밀하게 실시할 수 있게 한다. 상기 혼합 가수분해를 실시함에 있어 무기산 중량부에 대비하여 소디움 보레이트의 사용량이 0.002 중량부 미만이면 가수분해가 완벽하게 일어나지 않을 수 있고, 0.008 중량부를 초과하면 더 이상의 가수분해 효과는 발휘할 수 없다. 또한, 상기 가수분해 온도는 50℃ 내지 100℃를 유지하는 것이며, 보다 좋기로는 90℃ 내지 100℃를 유지하는 것이다.Hydrolyzes the sugar compound of the swollen hydrogel polymer so that it can be detected. The hydrolysis may be carried out by carrying out acid hydrolysis using inorganic acids selected from the group consisting of hydrochloric acid, sulfuric acid and phosphoric acid, or performing base hydrolysis with a base selected from the group consisting of sodium borate and sodium hydroxide. According to the present invention, it is more effective to perform mixed hydrolysis using an acid and a base in the hydrolysis. Specifically, in the hydrolysis according to the present invention, mixed hydrolysis using a base of sodium borate in combination with an inorganic acid selected from hydrochloric acid or sulfuric acid enables the detection of the sugar compound to be carried out more precisely. More specifically, in the hydrolysis according to the present invention, the base of sodium borate is used in a range of 0.002 to 0.008 part by weight based on 100 parts by weight of inorganic acid selected from hydrochloric acid or sulfuric acid, so that the detection of the sugar compound can be performed more precisely. When the amount of sodium borate is less than 0.002 part by weight based on the weight of inorganic acid in the mixed hydrolysis, the hydrolysis may not be completely performed. If the amount of sodium borate is more than 0.008 part by weight, no further hydrolysis effect can be exhibited. In addition, the hydrolysis temperature is maintained at 50 ° C to 100 ° C, and more preferably 90 ° C to 100 ° C.

c)단계는, 가수분해 용액에 카바졸을 투입하고 20 ~ 90℃ 온도로 교반한 후에 용액의 발색 변화를 확인하여, 하이드로젤 고분자 내에 당의 존재 여부를 결정하는 단계이다.In step c), carbazole is added to the hydrolysis solution, stirring is performed at a temperature of 20 to 90 ° C, and the change in color of the solution is confirmed to determine the presence or absence of sugar in the hydrogel polymer.

상기 가수분해 용액에 카바졸을 투입하게 되면, 당 화합물이 가수분해된 글루코스 부위에 카바졸이 C-N 결합하여 카바졸-착물을 형성하게 된다. 이렇게 형성된 카바졸-착물은 가시광선 영역에서 적색을 발색하는 특성이 있으므로, 용액의 색상 변화를 통해 쉽게 당의 존재 여부를 확인할 수 있다.When the carbazole is added to the hydrolysis solution, the carbazole is C-N bonded to the hydrolyzed glucose moiety to form a carbazole-complex. Since the carbazole-complex thus formed has a characteristic of developing red color in the visible light region, the presence of the sugar can be easily confirmed by changing the color of the solution.

d)단계는, 상기 c)시료용액의 흡광도를 측정하여 당의 함량을 결정하는 단계이다.The step d) is a step of determining the content of the sugar by measuring the absorbance of the sample solution c).

상기 카바졸-착물은 530 nm 파장에 의해 여기하므로, 시료용액의 흡광도를 측정하여 하기 수학식 1에 대입함으로써 하이드로젤 고분자 시편에 포함된 당 함량을 정량 분석하는 것이 가능하다. Since the carbazole complex is excited by the wavelength of 530 nm, it is possible to quantitatively analyze the sugar content of the hydrogel polymer sample by substituting the absorbance of the sample solution into the following equation (1).

[수학식 1][Equation 1]

하이드로젤 고분자 시편에 포함된 당 함량(%) = Sugar content (%) in the hydrogel polymer sample =

Figure 112017052108626-pat00002
Figure 112017052108626-pat00002

(상기 수학식 1에서, 표준용액은 하이드로젤 고분자 시편에 포함된 당(saccharide) 화합물을 물에 용해시켜 제조된 용액이다)(In the above formula (1), the standard solution is a solution prepared by dissolving a saccharide compound contained in a hydrogel polymer sample in water)

상기 수학식 1에서의 표준물질은 하이드로젤 고분자 시편에 포함된 당(saccharide) 화합물이며, 발색용액의 흡광도를 표준물질의 흡광도로 보정함에 의해 하이드로젤 고분자 시편에 포함된 당 함량을 정량 분석할 수 있다.The reference material in the formula (1) is a saccharide compound contained in a hydrogel polymer sample, and the sugar content contained in the hydrogel polymer sample can be quantitatively analyzed by correcting the absorbance of the coloring solution with the absorbance of the standard material have.

이와 같은 본 발명은 하기의 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하겠는 바, 본 발명이 이에 한정되는 것은 결코 아니다.
The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, which should not be construed as limiting the scope of the invention.

[실시예]
[Example]

제조예. 하이드로젤 고분자 시편의 제조Production example. Preparation of Hydrogel Polymer Specimens

하기 표 1에 나타낸 함량비로 가교중합용 단량체를 준비하였다. 준비된 단량체 100 g에 가교제로서 아조디이소부틸로나이트릴 0.4 g을 넣고 교반한 후에, 몰드에 투입하고 105 ℃ 온도에서 열 중합하여 하이드로젤 고분자 시편을 제조하였다.The monomer for crosslinking polymerization was prepared by the ratio shown in Table 1 below. 0.4 g of azodiisobutyronitrile as a cross-linking agent was added to 100 g of the prepared monomer and stirred. Then, the mixture was placed in a mold and thermally polymerized at 105 ° C to prepare a hydrogel polymer specimen.

구 분division 단량체 조성(중량%) Monomer composition (% by weight) 아크릴 단량체Acrylic monomer 실리콘화합물Silicon compound 당 화합물Sugar compound 시편 1Psalm 1 HEMA (99.08)HEMA (99.08) -- 히아루론산 (0.92)Hyaluronic acid (0.92) 시편 2Psalm 2 HEMA (93.95)HEMA (93.95) Acrylmer™-SiHy843 (5.0)Acrylmer (TM) -SiHy843 (5.0) 히아루론산 (1.05)Hyaluronic acid (1.05) 시편 3Psalm 3 HEMA (98.97)HEMA (98.97) -- 키토산 (1.03)Chitosan (1.03) 시편 4Psalm 4 HEMA (99.01)HEMA (99.01) -- 글루코스 (0.99)Glucose (0.99) 시편 5Psalm 5 HEMA (99.03)HEMA (99.03) -- 카라기난 (0.97)Carrageenan (0.97) 시편 6Psalm 6 HEMA (99.07)HEMA (99.07) -- 글리코겐 (0.93) Glycogen (0.93) 시편 7Psalm 7 HEMA (99.18)HEMA (99.18) -- 글리코사미노글리칸 (0.82)Glycosaminoglycan (0.82) 시편 8Psalm 8 HEMA (99.28)HEMA (99.28) -- 카로틴 황산 (0.72)Carotene sulfuric acid (0.72) 시편 9Psalm 9 HEMA (99.12)HEMA (99.12) -- 락토오스 (0.88)Lactose (0.88) 비교시편 1Comparative Piece 1 HEMA (100)HEMA (100) -- -- 비교시편 2Comparative Piece 2 HEMA (95.0)HEMA (95.0) Acrylmer™-SiHy843 (5.0)Acrylmer (TM) -SiHy843 (5.0) -- HEMA : 하이드록시에틸 메타크릴레이트
Acrylmer™-SiHy843 : 실리콘 아크릴레이트
HEMA: Hydroxyethyl methacrylate
Acrylmer ™ -SiHy843: Silicone acrylate

실시예 1 ~ 9 및 비교예 1 ~ 4. 하이드로젤 고분자 시편으로부터 당의 검출 Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 4. Detection of sugars from hydrogel polymer specimens

상기 표 1에서 준비한 하이드로젤 고분자 시편으로부터 당의 함유여부를 확인하기 위하여 하기와 같은 실험을 실시하였다.The following experiment was carried out to confirm the presence of the sugar from the hydrogel polymer specimen prepared in Table 1 above.

즉, 각 시편의 무게를 칭량한 후에 70% 알콜 수용액 5 mL에 담구고 30℃에서 30분 동안 유지하여 팽윤시켰다. 팽윤액에 황산 184 g과 소디움 보레이트 0.95 g을 가수분해제로 투입하고, 60℃에서 10분 동안 가수분해하였다. 가수분해가 완료된 후에는, 시료용액에 0.1 % 카바졸-에탄올 용액 0.1 mL를 첨가하고 100℃에서 15분 동안 방치한 후, 시료용액을 상온으로 냉각하면서 색 변화를 관찰하였다. 그런 다음 시료용액을 용량 플라스크에 담아서 물로 100 mL로 표정하였다.That is, after weighing each specimen, it was immersed in 5 mL of 70% aqueous alcohol solution and kept at 30 ° C. for 30 minutes to swell. To the swollen liquid was added 184 g of sulfuric acid and 0.95 g of sodium borate as a hydrolyzing agent and hydrolyzed at 60 DEG C for 10 minutes. After the hydrolysis was completed, 0.1 mL of a 0.1% carbazole-ethanol solution was added to the sample solution, and the mixture was allowed to stand at 100 DEG C for 15 minutes. Then, the color change was observed while cooling the sample solution to room temperature. The sample solution was then placed in a volumetric flask and expressed as 100 mL with water.

하기 표 2에는 각 팽윤 조건 및 가수분해 조건에 따라 시료용액의 색상 변화를 확인함으로써, 하이드로젤 고분자 시편에 당의 함유여부를 확인하여 나타내었다. Table 2 below shows the change in color of the sample solution according to each swelling condition and hydrolysis conditions, thereby confirming the presence of sugar in the hydrogel polymer sample.

구 분division 하이드로젤
고분자
Hydrogel
Polymer
팽윤 조건Swelling condition 가수분해 조건 Hydrolysis conditions 변색discoloration 당 함유여부 판단Determination of sugar content






room
city
Yes
1One 시편 1Psalm 1 30℃, 30분30 ° C, 30 minutes 60℃, 10분60 ° C, 10 minutes 미황색 → 적색Light yellow → Red 당 함유됨Sugar content
22 시편 2Psalm 2 30℃, 30분30 ° C, 30 minutes 60℃, 10분60 ° C, 10 minutes 미황색 → 적색Light yellow → Red 당 함유됨Sugar content 33 시편 3Psalm 3 20℃, 20분20 ° C, 20 minutes 60℃, 20분60 ° C, 20 minutes 미황색 → 적색Light yellow → Red 당 함유됨Sugar content 44 시편 4Psalm 4 10℃, 30분10 ° C, 30 minutes 60℃, 30분60 ° C, 30 minutes 미황색 → 적색Light yellow → Red 당 함유됨Sugar content 55 시편 5Psalm 5 30℃, 30분30 ° C, 30 minutes 50℃, 10분50 캜, 10 min 미황색 → 적색Light yellow → Red 당 함유됨Sugar content 66 시편 6Psalm 6 30℃, 30분30 ° C, 30 minutes 40℃, 40분40 캜, 40 min 미황색 → 적색Light yellow → Red 당 함유됨Sugar content 77 시편 7Psalm 7 20℃, 30분20 ° C, 30 minutes 60℃, 20분60 ° C, 20 minutes 미황색 → 적색Light yellow → Red 당 함유됨Sugar content 88 시편 8Psalm 8 30℃, 30분30 ° C, 30 minutes 30℃, 60분30 ° C, 60 minutes 미황색 → 적색Light yellow → Red 당 함유됨Sugar content 99 시편 9Psalm 9 30℃, 10분30 ° C, 10 min 60℃, 20분60 ° C, 20 minutes 미황색 → 적색Light yellow → Red 당 함유됨Sugar content



ratio
School
Yes
1One 비교시편 1Comparative Piece 1 30℃, 30분30 ° C, 30 minutes 60℃, 30분60 ° C, 30 minutes 미황색 → 초록색Light yellow → green 당 미함유됨Sugar-free
22 비교시편 2Comparative Piece 2 30℃, 30분30 ° C, 30 minutes 60℃, 30분60 ° C, 30 minutes 미황색 → 초록색Light yellow → green 당 미함유됨Sugar-free 33 시편 1Psalm 1 30℃, 30분30 ° C, 30 minutes 60℃, 10분(*)60 占 폚, 10 minutes (*) 미황색 → 옅은 적색Light yellow → light red 당 함유됨
정량 안됨
Sugar content
Not quantified
44 시편 1Psalm 1 -(**)- (**) 20℃, 10분20 ° C, 10 minutes 미황색 → 옅은 적색Light yellow → light red 당 함유됨
정량 안됨
Sugar content
Not quantified
* 가수분해 용액으로 98% 황산 수용액을 사용함** 팽윤과정 없이 바로 시편을 가수분해 함* 98% aqueous solution of sulfuric acid is used as the hydrolysis solution. ** Hydrolysis of the sample directly without swelling process

상기 표 2에 의하면, 당이 함유된 실시예 1 ~ 9의 시료용액은 카바졸과 반응하여 적색으로 변색하였으나, 당이 함유되지 않은 비교예 1 ~ 2의 시료용액은 카바졸과 반응하여 초록색으로 변색하였다. 따라서 시료용액의 색상 변화만으로도 쉽게 당의 함유여부를 검출하는 것이 가능하였다. 본 발명에 의하면, 당이 0.01 중량% 정도로 미량 함유된 것도 육안으로 쉽게 검출이 가능하였다.According to the above Table 2, the sample solutions of Examples 1 to 9 containing the saccharides reacted with carbazole to change color to red, but the sample solutions of Comparative Examples 1 and 2 containing no saccharide reacted with carbazole to obtain green Discolored. Therefore, it was possible to easily detect the presence or absence of the sugar by the color change of the sample solution. According to the present invention, even a trace amount of sugar contained in an amount of about 0.01% by weight can be easily detected with the naked eye.

또한, 비교예 3은 실시예 1과 동일한 방법으로 당의 함유여부를 검출하되, 가수분해 과정에서 황산-소디움 보레이트 혼합액을 대신하여 98% 황산 수용액을 사용하였다. 그 결과, 비교예 3에 의하면 당 함유여부는 판단될 수 있었지만 미량의 당 화합물을 정량하기엔 한계가 있다.Further, in Comparative Example 3, the presence or absence of sugar was detected in the same manner as in Example 1, except that a 98% sulfuric acid aqueous solution was used instead of the sulfuric acid-sodium borate mixed solution in the hydrolysis process. As a result, according to Comparative Example 3, it was judged whether or not the sugar was contained, but there is a limit to quantify a trace amount of the sugar compound.

또한, 비교예 4는 팽윤과정없이 직접 시편 1을 실시예 1의 조건으로 가수분해를 실시하여 당의 함유여부를 검출하였다. 비교예 4에 의하면 당의 함유 여부는 육안으로 정량이 가능하였지만 미량의 당 농도를 확인하기엔 어려움이 있었다.
In Comparative Example 4, the sample 1 was directly hydrolyzed under the conditions of Example 1 without swelling process to detect the presence of the sugar. According to Comparative Example 4, it was possible to quantitatively determine the content of the sugar by the naked eye, but it was difficult to confirm a trace amount of sugar.

실험예. 하이드로젤 고분자 시편에 포함된 당 화합물의 정량 Experimental example. Determination of sugar compounds in hydrogel polymer samples

하이드로젤 고분자 시편에 포함된 당 화합물의 함량은 수학식 1에 의해 계산될 수 있다. 즉, 발색용액의 흡광도를 표준용액의 흡광도로 보정함으로써, 하이드로젤 고분자 시편에 포함된 당 함량을 정량 분석할 수 있다.The content of the sugar compound contained in the hydrogel polymer sample can be calculated by Equation (1). That is, by correcting the absorbance of the coloring solution with the absorbance of the standard solution, the sugar content contained in the hydrogel polymer sample can be quantitatively analyzed.

(1) 표준용액의 농도 대비 흡광도 측정(1) Absorbance measurement relative to concentration of standard solution

하이드로젤 고분자 시편에 포함된 당 화합물을 표준물질로 선정하였다. 표준물질로 선정된 당 화합물을 정제된 물에 용해시켜 0 ~ 0.10 g/100mL 농도의 표준용액을 제조하였다. 제조된 각 농도별 표준용액은 자외선-가시광선 분광광도계를 이용하여 530 nm에서 흡광도를 측정하였다. The sugar compound contained in the hydrogel polymer sample was selected as a standard substance. The standard compound was dissolved in purified water to prepare a standard solution at a concentration of 0 to 0.10 g / 100 mL. The standard solutions for each concentration were measured for absorbance at 530 nm using ultraviolet-visible light spectrophotometer.

도 1에는 표준물질로 히아루론산을 선정하였을 때, 표준용액의 농도 대비 흡광도를 도시하여 나타내었다. 도 1에 의하면 히아루론산이 표준물질로 사용된 표준용액의 농도 대비 흡광도의 기울기 값은 대략 9.6882 이었다.FIG. 1 shows absorbance versus concentration of standard solution when hyaluronic acid was selected as a reference material. According to Fig. 1, the slope of the absorbance with respect to the concentration of the standard solution in which hyaluronic acid was used as a reference material was approximately 9.6882.

(2) 시편에 포함된 당 화합물의 정량(2) Quantification of the sugar compound contained in the sample

상기 제조예에서 제조된 하이드로젤 고분자 시편 1 ~ 9에 대하여 당 함량을 정량하기 위하여, 각 시편의 중량, 발색용액의 흡광도, 표준용액의 농도, 표준용액의 흡광도를 각각 측정하였다. 표준용액의 농도 및 표준용액의 흡광도는 상기 (1)에 의해 예시된 방법으로 측정하였다. The weight of each sample, the absorbance of the coloring solution, the concentration of the standard solution, and the absorbance of the standard solution were measured in order to quantitatively determine the sugar content of the hydrogel polymer samples 1 to 9 prepared in the above preparation examples. The concentration of the standard solution and the absorbance of the standard solution were measured by the method exemplified by the above (1).

측정된 값을 하기 수학식 1에 대입하여 각 시편에 포함된 당 함량을 계산하였다.The sugar content of each sample was calculated by substituting the measured value into the following equation (1).

[수학식 1][Equation 1]

하이드로젤 고분자 시편에 포함된 당 함량(%) = Sugar content (%) in the hydrogel polymer sample =

Figure 112017052108626-pat00003
Figure 112017052108626-pat00003

시편Psalter 시편의 중량 (g)Weight of specimen (g) 발색용액Coloring solution 표준용액Standard solution 당함량 (중량%)Sugar content (% by weight) 흡광도Absorbance 부피
(mL)
volume
(mL)
흡광도Absorbance 농도
(g/100mL)
density
(g / 100 mL)
계산값(1) Calculated value (1) 사용량(2) Usage (2)
시편 1Psalm 1 2.10122.1012 0.2020.202 100100 0.2030.203 0.01970.0197 0.930.93 0.920.92 시편 2Psalm 2 2.00512.0051 0.1600.160 100100 0.1610.161 0.02110.0211 1.051.05 1.051.05 시편 3Psalm 3 1.96821.9682 0.1400.140 100100 0.1420.142 0.02070.0207 1.041.04 1.031.03 시편 4Psalm 4 2.13562.1356 0.1520.152 100100 0.1500.150 0.02130.0213 1.011.01 0.990.99 시편 5Psalm 5 1.99321.9932 0.1130.113 100100 0.1120.112 0.01950.0195 0.990.99 0.970.97 시편 6Psalm 6 2.01112.0111 0.1950.195 100100 0.1960.196 0.01900.0190 0.940.94 0.930.93 시편 7Psalm 7 2.18962.1896 0.1640.164 100100 0.1650.165 0.01820.0182 0.830.83 0.820.82 시편 8Psalm 8 2.20712.2071 0.1980.198 100100 0.1990.199 0.01630.0163 0.730.73 0.720.72 시편 9Psalm 9 1.96221.9622 0.1110.111 100100 0.1110.111 0.01730.0173 0.880.88 0.880.88 (1) 수학식 1에 의해 계산된 시편내 당 함량
(2) 제조예에서 시편 제조시에 사용된 당 함량
(1) the content of sugar in the sample calculated by the formula (1)
(2) the sugar content used in the preparation of the sample in the production example

상기 표 3의 결과에 의하면, 본 발명에 따른 당의 검출방법에 의하면 하이드로젤 고분자 내에 포함된 당 함량을 정량적으로 분석이 가능함을 알 수 있다.
According to the results of Table 3, it can be seen that the sugar content of the hydrogel polymer can be quantitatively analyzed by the method of detecting sugar according to the present invention.

이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명에 따른 당의 검출방법에 의하면 하이드로젤 고분자 내에 포함된 당(saccharide)을 육안으로 쉽게 검출이 가능하고, 간단한 흡광도 측정에 의해 당의 함량(농도)를 정량하는 것도 가능하다.
As described above, according to the method of detecting sugar according to the present invention, it is possible to easily detect the saccharide contained in the hydrogel polymer with the naked eye, and to measure the content (concentration) of sugar by simple absorbance measurement .

Claims (18)

하이드로젤 고분자 시편에 포함된 당(saccharide)을 검출하는 방법으로서,
a) 하이드로젤 고분자 시편을 알콜 수용액에 팽윤시키는 단계;
b) 팽윤된 하이드로젤을 가수분해하는 단계; 및
c) 가수분해 용액에 카바졸을 투입한 후에 용액의 발색 변화를 확인하는 단계;
를 포함하며,
상기 b)단계에서의 가수분해는 50℃ 내지 100℃ 온도로 수행하는 것을 특징으로 하는 당의 검출방법.
A method for detecting a saccharide contained in a hydrogel polymer sample,
a) swelling the hydrogel polymer specimen in an aqueous alcohol solution;
b) hydrolyzing the swelled hydrogel; And
c) confirming the color change of the solution after adding the carbazole to the hydrolysis solution;
/ RTI >
Wherein the hydrolysis in step b) is carried out at a temperature of 50 to 100 < 0 > C.
제 1 항에 있어서,
d) 발색용액의 흡광도를 측정하고, 하기 수학식 1에 대입하여 하이드로젤 고분자 시편에 포함된 당의 함량을 결정하는 단계; 를 더 포함하는 당의 검출방법.
[수학식 1]
하이드로젤 고분자 시편에 포함된 당 함량(%) =
Figure 112017052108626-pat00004

(상기 수학식 1에서, 표준용액은 하이드로젤 고분자 시편에 포함된 당(saccharide) 화합물을 물에 용해시켜 제조된 용액이다)
The method according to claim 1,
d) measuring the absorbance of the coloring solution, and substituting the absorbance of the coloring solution into the following equation (1) to determine the content of sugar contained in the hydrogel polymer sample; ≪ / RTI >
[Equation 1]
Sugar content (%) in the hydrogel polymer sample =
Figure 112017052108626-pat00004

(In the above formula (1), the standard solution is a solution prepared by dissolving a saccharide compound contained in a hydrogel polymer sample in water)
제 1 항에 있어서,
상기 하이드로젤 고분자는 아크릴 단량체 80 ~ 99.98 중량%와 당(saccharide) 0.02 ~ 20 중량%를 가교중합하여 제조된 것을 특징으로 하는 당의 검출방법.
The method according to claim 1,
Wherein the hydrogel polymer is prepared by cross-linking 80 to 99.98% by weight of an acrylic monomer and 0.02 to 20% by weight of saccharide.
제 1 항에 있어서,
상기 하이드로젤 고분자는 아크릴 단량체 30 ~ 99.98 중량%, 실리콘 화합물 0.01 ~ 50 중량% 및 당(saccharide) 0.01 ~ 20 중량%를 가교중합하여 제조된 것을 특징으로 하는 당의 검출방법.
The method according to claim 1,
Wherein the hydrogel polymer is prepared by crosslinking 30 to 99.98 wt% of an acrylic monomer, 0.01 to 50 wt% of a silicone compound, and 0.01 to 20 wt% of saccharide.
제 3 항 또는 제 4 항에 있어서,
상기 아크릴 단량체는 아크릴산; 메타크릴산; 아크릴아마이드; C1-15 포화 또는 불포화 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트; 하이드록시기가 1 내지 3개 치환된 C1-15 하이드록시알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트; 및 N,N-디(C1-15 포화 또는 불포화 알킬)아크릴아마이드로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상인 것을 특징으로 하는 당의 검출방법.
The method according to claim 3 or 4,
The acrylic monomers include acrylic acid; Methacrylic acid; Acrylamide; C 1-15 saturated or unsaturated alkyl acrylates or methacrylates; C 1-15 hydroxyalkyl acrylate or methacrylate substituted with 1 to 3 hydroxy groups; And N, N-di (C 1-15 saturated or unsaturated alkyl) acryl amide.
제 5 항에 있어서,
상기 아크릴 단량체는 추가로 N-비닐피롤리돈(NVP) 및 N-메틸피롤리돈(NMP)로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 또는 2종의 친수성 단량체를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 당의 검출방법.
6. The method of claim 5,
Wherein the acrylic monomer further comprises one or two hydrophilic monomers selected from the group consisting of N-vinyl pyrrolidone (NVP) and N-methyl pyrrolidone (NMP).
제 4 항에 있어서,
상기 실리콘 화합물의 실리콘(Si) 원자에는 하이드록시기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 아미드기, 에스테르기 및 실록시기로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 관능기가 치환 또는 비치환된 것을 특징으로 하는 당의 검출방법.
5. The method of claim 4,
The silicone (Si) atom of the silicon compound is characterized in that one or more functional groups selected from the group consisting of a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an amide group, an ester group and a siloxy group are substituted or unsubstituted ≪ / RTI >
제 4 항에 있어서,
상기 실리콘 화합물은 2-(트리메틸실릴옥시)에틸 메타크릴레이트, 트리스(3-메타크릴옥시프로필)실란, 3-트리스(트리메틸실록시)실릴 프로필 메타크릴레이트 및 4-메타크릴옥시부틸 터미네이티드 폴리디메틸실록산으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상 인 것을 특징으로 하는 당의 검출방법.
5. The method of claim 4,
The silicone compound may be selected from the group consisting of 2- (trimethylsilyloxy) ethyl methacrylate, tris (3-methacryloxypropyl) silane, 3-tris (trimethylsiloxy) silylpropyl methacrylate, and 4-methacryloxybutyl terminate Polydimethylsiloxane, and polydimethylsiloxane. ≪ Desc / Clms Page number 24 >
제 1 항, 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서,
상기 당(saccharide)은 2 내지 1,000개의 단당류가 글리코시드 결합을 이루고 있는 올리고당인 것을 특징으로 하는 당의 검출방법.
The method of claim 1, 3, or 4,
Wherein the saccharide is an oligosaccharide in which 2 to 1,000 monosaccharides have a glycosidic bond.
제 9 항에 있어서,
상기 당(saccharide)은 수크로오스, 말토오스, 락토오스, 글루코스, 글루코사민, N-아세틸글루코사민, 글루코피라노시드, 글루코사미노글리칸, 갈락투론산, 셀로비오스, 히아루론산, 알긴, 글리코겐, 키토산, 카라기난, 카로틴 황산으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 또는 2종 이상의 당 및 이들을 포함한 당화합물인 것을 특징으로 하는 당의 검출방법.
10. The method of claim 9,
The saccharide may be sucrose, maltose, lactose, glucose, glucosamine, N-acetylglucosamine, glucopyranoside, glucosaminoglycan, galacturonic acid, cellobiose, hyaluronic acid, algin, glycogen, chitosan, And one or more sugars selected from the group consisting of sulfuric acid and a sugar compound containing them.
제 1 항, 제 3 항 또는 제 4 항에 있어서,
상기 당(saccharide)은 하이드록시기(-OH), 카르복시산기(-COOH), 카르복실레이트기(-COOR, R: C1 -6 알킬), 케톤기(-CO-), 알데히드기(-COH), 아미드기(-NHCO-), 알카노에이트기(RCOO-, R: 1-6 알킬) 및 하이드록시메틸기(-CH2OH)로 이루어진 군으로부터 선택된 친수성기가 치환 또는 비치환되어 있는 것을 특징으로 하는 당의 검출방법.
The method of claim 1, 3, or 4,
The saccharide is a compound having a hydroxyl group (-OH), a carboxylic acid group (-COOH), a carboxylate group (-COOR, R: C 1 -6 alkyl), a ketone group (-CO-), an aldehyde group ), An amide group (-NHCO-), an alkanoate group (RCOO-, R: 1-6 alkyl) and a hydroxymethyl group (-CH 2 OH) are substituted or unsubstituted ≪ / RTI >
제 1 항에 있어서,
상기 a)단계에서는 물이 10 ~ 50 중량% 포함된 C1-4 알콜 수용액을 팽윤 용매로 사용하는 것을 특징으로 하는 당의 검출방법.
The method according to claim 1,
Wherein in step (a), a C 1-4 alcohol aqueous solution containing 10 to 50% by weight of water is used as a swelling solvent.
제 1 항에 있어서,
상기 b)단계에서는 염산 또는 황산의 무기산과 소디움 보레이트 염기를 혼합 사용하여 가수분해하는 것을 특징으로 하는 당의 검출방법.
The method according to claim 1,
Wherein the step b) comprises hydrolyzing the inorganic acid of hydrochloric acid or sulfuric acid with a sodium borate base.
제 13 항에 있어서,
상기 b)단계에서는 염산 또는 황산으로부터 선택된 무기산 100 중량부를 기준으로 소디움 보레이트의 염기를 0.002 ~ 0.008 중량부 범위로 혼합 사용하여 가수분해하는 것을 특징으로 하는 당의 검출방법.
14. The method of claim 13,
Wherein the step (b) comprises hydrolyzing the salt of sodium borate in an amount of 0.002 to 0.008 part by weight based on 100 parts by weight of inorganic acid selected from hydrochloric acid and sulfuric acid.
삭제delete 제 1 항에 있어서,
상기 c)단계에서의 반응은 50℃ 내지 100℃ 온도로 수행하는 것을 특징으로 하는 당의 검출방법.
The method according to claim 1,
Wherein the reaction in step c) is carried out at a temperature of from 50 캜 to 100 캜.
제 1 항에 있어서,
상기 c)단계에서 용액은 미황색으로부터 적색으로 발색이 변화되는 것을 특징으로 하는 당의 검출방법.
The method according to claim 1,
Wherein the color of the solution is changed from light yellow to red in step c).
제 2 항에 있어서,
상기 d)단계에서 흡광도는 530 nm 파장에서 측정하는 것을 특징으로 하는 당의 검출방법.
3. The method of claim 2,
Wherein the absorbance in the step d) is measured at a wavelength of 530 nm.
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