KR101965219B1 - Aluminum compound and forming method of aluminum-containing film using the same - Google Patents

Aluminum compound and forming method of aluminum-containing film using the same Download PDF

Info

Publication number
KR101965219B1
KR101965219B1 KR1020160018522A KR20160018522A KR101965219B1 KR 101965219 B1 KR101965219 B1 KR 101965219B1 KR 1020160018522 A KR1020160018522 A KR 1020160018522A KR 20160018522 A KR20160018522 A KR 20160018522A KR 101965219 B1 KR101965219 B1 KR 101965219B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
aluminum
linear
butyl
tert
branched
Prior art date
Application number
KR1020160018522A
Other languages
Korean (ko)
Other versions
KR20160101697A (en
Inventor
한원석
고원용
이홍주
Original Assignee
주식회사 유피케미칼
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 주식회사 유피케미칼 filed Critical 주식회사 유피케미칼
Publication of KR20160101697A publication Critical patent/KR20160101697A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR101965219B1 publication Critical patent/KR101965219B1/en

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/06—Aluminium compounds
    • C07F5/061—Aluminium compounds with C-aluminium linkage
    • C07F5/066—Aluminium compounds with C-aluminium linkage compounds with Al linked to an element other than Al, C, H or halogen (this includes Al-cyanide linkage)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/06—Aluminium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
    • C07F5/06—Aluminium compounds
    • C07F5/061—Aluminium compounds with C-aluminium linkage
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/02104—Forming layers
    • H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
    • H01L21/02109—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates
    • H01L21/02112—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer
    • H01L21/02172—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer the material containing at least one metal element, e.g. metal oxides, metal nitrides, metal oxynitrides or metal carbides
    • H01L21/02175—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer the material containing at least one metal element, e.g. metal oxides, metal nitrides, metal oxynitrides or metal carbides characterised by the metal
    • H01L21/02178—Forming insulating materials on a substrate characterised by the type of layer, e.g. type of material, porous/non-porous, pre-cursors, mixtures or laminates characterised by the material of the layer the material containing at least one metal element, e.g. metal oxides, metal nitrides, metal oxynitrides or metal carbides characterised by the metal the material containing aluminium, e.g. Al2O3
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/02104—Forming layers
    • H01L21/02107—Forming insulating materials on a substrate
    • H01L21/02225—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer
    • H01L21/0226—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer formation by a deposition process
    • H01L21/02263—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer formation by a deposition process deposition from the gas or vapour phase
    • H01L21/02271—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer formation by a deposition process deposition from the gas or vapour phase deposition by decomposition or reaction of gaseous or vapour phase compounds, i.e. chemical vapour deposition
    • H01L21/0228—Forming insulating materials on a substrate characterised by the process for the formation of the insulating layer formation by a deposition process deposition from the gas or vapour phase deposition by decomposition or reaction of gaseous or vapour phase compounds, i.e. chemical vapour deposition deposition by cyclic CVD, e.g. ALD, ALE, pulsed CVD
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/02104—Forming layers
    • H01L21/02365—Forming inorganic semiconducting materials on a substrate
    • H01L21/02518—Deposited layers
    • H01L21/02521—Materials
    • H01L21/02565—Oxide semiconducting materials not being Group 12/16 materials, e.g. ternary compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/02104—Forming layers
    • H01L21/02365—Forming inorganic semiconducting materials on a substrate
    • H01L21/02612—Formation types
    • H01L21/02617—Deposition types
    • H01L21/0262—Reduction or decomposition of gaseous compounds, e.g. CVD
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having at least one potential-jump barrier or surface barrier, e.g. PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
    • H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having at least one potential-jump barrier or surface barrier, e.g. PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic System or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
    • H01L21/20—Deposition of semiconductor materials on a substrate, e.g. epitaxial growth solid phase epitaxy
    • H01L21/205—Deposition of semiconductor materials on a substrate, e.g. epitaxial growth solid phase epitaxy using reduction or decomposition of a gaseous compound yielding a solid condensate, i.e. chemical deposition
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having at least one potential-jump barrier or surface barrier, e.g. PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
    • H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having at least one potential-jump barrier or surface barrier, e.g. PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic System or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
    • H01L21/28—Manufacture of electrodes on semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/268
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
    • H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
    • H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
    • H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having at least one potential-jump barrier or surface barrier, e.g. PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
    • H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having at least one potential-jump barrier or surface barrier, e.g. PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic System or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
    • H01L21/28—Manufacture of electrodes on semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/268
    • H01L21/283—Deposition of conductive or insulating materials for electrodes conducting electric current
    • H01L21/285—Deposition of conductive or insulating materials for electrodes conducting electric current from a gas or vapour, e.g. condensation
    • H01L21/28506—Deposition of conductive or insulating materials for electrodes conducting electric current from a gas or vapour, e.g. condensation of conductive layers

Abstract

R3Al·L(R은 각각 독립적으로, 선형 또는 분지형의 C3-8 알킬기를 포함하고; L은 선형 또는 고리형의 에테르 및 선형 또는 고리형의 아민으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 포함함)로 표시되는 알루미늄 화합물, 이를 포함하는 알루미늄-함유 막 조성물 및 이를 이용한 알루미늄-함유 막의 형성 방법에 관한 것으로서, 열안정성이 증가하여 보관 및 운송이 용이한 알루미늄 화합물 및 알루미늄-함유 막 형성용 조성물을 제공한다.R 3 Al · L wherein each R independently comprises a linear or branched C 3-8 alkyl group and L comprises a linear or cyclic ether and a linear or cyclic amine. ), An aluminum-containing film composition containing the same, and a method for forming an aluminum-containing film using the same, and more particularly, to an aluminum compound and a composition for forming an aluminum- to provide.

Description

알루미늄 화합물 및 이를 이용한 알루미늄-함유 막의 형성 방법{ALUMINUM COMPOUND AND FORMING METHOD OF ALUMINUM-CONTAINING FILM USING THE SAME}FIELD OF THE INVENTION [0001] The present invention relates to a method for forming an aluminum-

본원은 알루미늄 화합물 및 상기 알루미늄 화합물을 이용한 알루미늄-함유 막의 형성 방법에 관한 것이다.The present invention relates to an aluminum compound and a method for forming an aluminum-containing film using the aluminum compound.

종래, 트리이소부틸알루미늄 (triisobutylaluminum, TIBA), 수소화디메틸알루미늄 (dimethylaluminum hydride, DMAH), 디메틸에틸아민-수소화알루미늄 (dimethylethylamine alane, DMEAA), N-메틸피롤리딘-수소화알루미늄 (N-methylpyrrolidine alane, MPA) 등을 원료 화합물로서 사용하여 화학기상증착법에 의해 알루미늄 금속 막을 형성하는 방법이 알려져 있다 [J. Org. Chem., 1990, 55(9), pp.2968-2969; Chemistry of Materials, 1994, 6(7), pp.935-942]. 그러나, 이렇게 알려진 금속 알루미늄 막 형성 원료들은 불안정하여 쉽게 분해되기 때문에 사용하기 어렵거나, 대기에 노출되면 바로 발화되기 때문에 비행기로 운송하지 못하고 배로 운송해야 하는 문제가 있다. 반도체 제조 공정에서 산화알루미늄 막 형성에 사용되는 트리메틸알루미늄도 대기에 노출되면 바로 발화되기 때문에 비행기로 운송하지 못하고 배로 운송해야 하는 문제가 있다.In the prior art, triisobutylaluminum (TIBA), dimethylaluminum hydride (DMAH), dimethylethylamine alane (DMEAA), N-methylpyrrolidine alane, MPA) or the like is used as a raw material compound to form an aluminum metal film by a chemical vapor deposition method (J. Org. Chem., 1990, 55 (9), pp. 2968-2969; Chemistry of Materials, 1994, 6 (7), pp. 935-942). However, such known metal aluminum film forming raw materials are unstable and easily decomposed, so that they are difficult to use, or they are ignited immediately when exposed to the air, so they can not be transported by airplanes and must be transported by ship. Trimethylaluminum used for forming an aluminum oxide film in a semiconductor manufacturing process is also ignited when exposed to the atmosphere, and therefore, there is a problem that it must be transported by ship without being able to be transported by an airplane.

이에 따라, 화학기상증착법 또는 원자층 증착법으로 반도체 소자 제조에 필요한 알루미늄-함유 막을 형성하기 위해서, 열안정성이 높은 알루미늄 원료 화합물 또는 비행기로 운송할 수 있는 알루미늄 원료 화합물이 필요하다.Accordingly, in order to form an aluminum-containing film necessary for semiconductor device fabrication by chemical vapor deposition or atomic layer deposition, aluminum raw material compounds with high thermal stability or aluminum raw material compounds that can be carried by air are required.

이에, 본원은 알루미늄 화합물 및 이를 이용한 알루미늄-함유 막의 형성 방법을 제공한다.Accordingly, the present invention provides a method for forming an aluminum compound and an aluminum-containing film using the same.

그러나, 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.However, the problems to be solved by the present invention are not limited to the above-mentioned problems, and other problems not mentioned can be clearly understood by those skilled in the art from the following description.

본원의 제 1 측면은, 하기 화학식 1로서 표시되는, 알루미늄 화합물을 제공한다:A first aspect of the invention provides an aluminum compound represented by the following formula:

[화학식 1][Chemical Formula 1]

R3Al·L;R 3 Al · L;

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

R은 각각 독립적으로, 선형 또는 분지형의 C3-8 알킬기를 포함하고;Each R independently comprise a linear or branched C 3-8 alkyl group;

L은 선형 또는 고리형의 에테르 및 선형 또는 고리형의 아민으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 포함함.L includes those selected from the group consisting of linear or cyclic ethers and linear or cyclic amines.

본원의 제 2 측면은, 상기 본원의 제 1 측면에 따른 알루미늄 화합물을 포함하는, 알루미늄-함유 막 형성용 조성물을 제공한다.The second aspect of the present invention provides a composition for forming an aluminum-containing film, which comprises an aluminum compound according to the first aspect of the present invention.

본원의 제 3 측면은, 하기 화학식 1로서 표시되는 알루미늄 화합물을 사용하여 알루미늄-함유 막을 형성하는 것을 포함하는, 알루미늄-함유 막의 형성 방법을 제공한다:A third aspect of the present invention provides a method of forming an aluminum-containing film, comprising forming an aluminum-containing film using an aluminum compound represented by the following formula:

[화학식 1][Chemical Formula 1]

R3Al·L R 3 Al · L

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

R은 각각 독립적으로, 선형 또는 분지형의 C3-8 알킬기를 포함하고;Each R independently comprise a linear or branched C 3-8 alkyl group;

L은 선형 또는 고리형의 에테르 및 선형 또는 고리형의 아민으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 포함함.L includes those selected from the group consisting of linear or cyclic ethers and linear or cyclic amines.

본원의 일 구현예에 의하면, 열적으로 안정성이 증가된 알킬알루미늄 첨가 생성물 및 이를 사용하여 알루미늄-함유 막을 형성하는 방법을 제공할 수 있다. 특히, 본원의 일 구현예에 따른 알루미늄 화합물을 사용하여 알루미늄이 함유된 막을 형성할 수 있다. According to one embodiment of the present application, an alkylaluminum adduct with increased thermally stability and a method of using it to form an aluminum-containing film can be provided. In particular, a film containing aluminum may be formed using an aluminum compound according to one embodiment of the present invention.

본원의 일 구현예에 따라 제조된 알루미늄-함유 막은 반도체 소자를 제조하는 데에 사용할 수 있으며, 예를 들어, Ti-Al 합금 막 등은 트랜지스터의 게이트 전극 물질 등으로 사용될 수 있다.The aluminum-containing film manufactured according to one embodiment of the present invention can be used for manufacturing a semiconductor device. For example, a Ti-Al alloy film or the like can be used as a gate electrode material of a transistor or the like.

본원의 일 구현예에 따른 알루미늄 화합물 또는 알루미늄-함유 막 형성용 조성물은 종래에 알려진 화합물 또는 조성물에 비해 열안정성이 우수하여 보관 및 운송이 용이하고, 다양한 박막 증착 공정에 이용될 수 있다. 특히, 상온에서 액체인 iPr3Al·NMe2 nBu 화합물은 상온에서 액체로서, 증기압이 높으므로 기화가 용이하고 대면적 기재에 균일한 농도로 공급될 수 있으므로, 화재 위험성을 낮출 뿐만 아니라 반도체 소자, 디스플레이 소자 제조 공정 등에 응용될 수 있다.The aluminum compound or the composition for forming an aluminum-containing film according to an embodiment of the present invention is superior in thermal stability to a conventionally known compound or composition so that it can be easily stored and transported and can be used in various thin film deposition processes. In particular, the i Pr 3 Al · NMe 2 n Bu compound, which is a liquid at room temperature, is a liquid at room temperature. Since it has a high vapor pressure, it is easy to vaporize and can be supplied at a uniform concentration to a large area substrate. Devices, and display device manufacturing processes.

도 1은, 본원의 실시예 1에 따라 제조된 알루미늄 화합물의 열 무게 분석 (thermalgravimetry analysis, TGA) 결과를 나타낸 것이다.
도 2는, 본원의 실시예 1에 따라 제조된 알루미늄 화합물의 시차 주사 열량계 분석 (differential scanning calorimetry, DSC) 결과를 나타낸 것이다.
도 3은, 본원의 실시예 2에서, 기재 온도에 따른 원자층 증착법의 막 성장을 나타낸 것이다.
도 4는, 본원의 실시예 3에서, 기재 온도에 따른 원자층 증착법의 막 성장을 나타낸 것이다.1 shows the results of thermalgravimetry analysis (TGA) of an aluminum compound prepared according to Example 1 of the present application.
FIG. 2 shows differential scanning calorimetry (DSC) results of an aluminum compound prepared according to Example 1 of the present application.
3 shows the film growth of the atomic layer deposition method according to the substrate temperature in Example 2 of the present invention.
4 shows the film growth of the atomic layer deposition method according to the substrate temperature in Example 3 of the present invention.

이하, 첨부한 도면을 참조하여 본원이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 실시예를 상세히 설명한다. 그러나 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예 및 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본원을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the accompanying drawings so that those skilled in the art can easily carry out the present invention. It should be understood, however, that the present invention may be embodied in many different forms and is not limited to the embodiments and examples described herein. In the drawings, the same reference numbers are used throughout the specification to refer to the same or like parts.

본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 다른 부분과 "연결"되어 있다고 할 때, 이는 "직접적으로 연결"되어 있는 경우뿐 아니라, 그 중간에 다른 소자를 사이에 두고 "전기적으로 연결"되어 있는 경우도 포함한다. Throughout this specification, when a part is referred to as being "connected" to another part, it is not limited to a case where it is "directly connected" but also includes the case where it is "electrically connected" do.

본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.Throughout this specification, when a member is "on " another member, it includes not only when the member is in contact with the other member, but also when there is another member between the two members.

본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. Throughout this specification, when an element is referred to as "including " an element, it is understood that the element may include other elements as well, without departing from the other elements unless specifically stated otherwise.

본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. The terms "about "," substantially ", etc. used to the extent that they are used throughout the specification are intended to be taken to mean the approximation of the manufacturing and material tolerances inherent in the stated sense, Accurate or absolute numbers are used to help prevent unauthorized exploitation by unauthorized intruders of the referenced disclosure.

본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "~(하는) 단계" 또는 "~의 단계"는 "~를 위한 단계"를 의미하지 않는다.The word " step (or step) "or" step "used to the extent that it is used throughout the specification does not mean" step for.

본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합(들)"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.Throughout this specification, the term "combination (s) thereof " included in the expression of the machine form means a mixture or combination of one or more elements selected from the group consisting of the constituents described in the expression of the form of a marker, Quot; means at least one selected from the group consisting of the above-mentioned elements.

본원 명세서 전체에서, "A 및/또는 B"의 기재는, "A 또는 B, 또는 A 및 B"를 의미한다. Throughout this specification, the description of "A and / or B" means "A or B, or A and B".

본원 명세서 전체에 있어서, 용어 "알킬"은, 1 내지 12 개의 탄소 원자, 1 내지 10 개의 탄소 원자, 1 내지 8 개의 탄소 원자, 1 내지 5 개의 탄소 원자, 3 내지 8 개의 탄소 원자, 또는 3 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형 알킬기를 포함한다. 예를 들어, 상기 알킬기로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기(nPr), 이소프로필기(iPr), n-부틸기(nBu), t-부틸기(tBu), 이소부틸기(iBu), sec-부틸기(sBu), 펜틸기, 헥실기, 이소헥실기, 헵틸기, 4,4-디메틸펜틸기, 옥틸기, 2,2,4-트리메틸펜틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 및 이들의 이성질체 등을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.Throughout this specification, the term "alkyl" refers to an alkyl group having from 1 to 12 carbon atoms, from 1 to 10 carbon atoms, from 1 to 8 carbon atoms, from 1 to 5 carbon atoms, from 3 to 8 carbon atoms, Lt; / RTI > include linear or branched alkyl groups having 5 carbon atoms. For example, as the alkyl group include methyl group, ethyl group, n- propyl group (n Pr), isopropyl (i Pr), n- butyl group (n Bu), t- butyl (t Bu), isobutyl ( i Bu), a sec-butyl group ( s Bu), a pentyl group, a hexyl group, an isohexyl group, a heptyl group, a 4,4-dimethylpentyl group, an octyl group, a 2,2,4-trimethylpentyl group, , A decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, and isomers thereof, and the like, but the present invention is not limited thereto.

본원 명세서 전체에 있어서, 용어 "알콕시"는, 산소 연결기 (-O-)를 통해 결합된 상기 기술한 바와 같은 알킬기를 의미한다.Throughout this specification, the term "alkoxy" means an alkyl group as described above bonded through an oxygen linking group (-O-).

본원 명세서 전체에 있어서, 용어 "할로겐" 또는 "할로"는, 불소 (F), 염소 (Cl), 브롬 (Br), 또는 요오드 (I)를 의미한다.Throughout this specification, the term "halogen" or "halo" refers to fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br), or iodine (I).

본원 명세서 전체에 있어서, 용어 "선형 또는 고리형의 에테르"에 있어서, 상기 "선형 에테르"는 1 내지 8 개의 탄소 원자 또는 1 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 두 개의 선형 또는 분지형 알킬기를 함유하는 에테르를 나타내며, 여기서 상기 두 개의 알킬기는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며; 상기 "고리형 에테르"는 2 내지 8개 또는 2 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌을 함유하는 고리형 에테르를 나타낸다.Throughout this specification, for the term "linear or cyclic ether ", the term" linear ether "refers to an ether containing two linear or branched alkyl groups having from 1 to 8 carbon atoms or from 1 to 5 carbon atoms , Wherein the two alkyl groups may be the same or different from each other; The "cyclic ether" refers to a cyclic ether containing alkylene having 2 to 8 or 2 to 5 carbon atoms.

본원 명세서 전체에 있어서, 용어 "선형 또는 고리형의 아민"에 있어서, 상기 "선형 아민"은 1 내지 8 개의 탄소 원자 또는 1 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 두 개의 선형 또는 분지형 알킬기를 1 개 내지 3 개 함유하는 아민 (즉, 1 차, 2 차 또는 3 차 아민)을 나타내며, 상기 알킬기가 2 개 또는 3 개인 경우 상기 알킬기는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 상기 "고리형 아민"은 2 내지 8 개 또는 2 내지 5 개의 탄소 원자를 함유하는 고리형 아민을 나타낸다. Throughout this specification, for the term "linear or cyclic amine ", the term" linear amine "refers to an alkyl group having from one to eight carbon atoms or two linear or branched alkyl groups having from one to five carbon atoms, (I. E., Primary, secondary or tertiary amine), and when there are two or three of the alkyl groups, the alkyl groups may be the same or different and the "cyclic amine" 8 or 2 to 5 carbon atoms.

이하, 본원의 구현예를 상세히 설명하였으나, 본원이 이에 제한되지 않을 수 있다.Hereinafter, embodiments of the present invention are described in detail, but the present invention is not limited thereto.

본원의 제 1 측면은, 하기 화학식 1로서 표시되는, 알루미늄 화합물을 제공한다:A first aspect of the invention provides an aluminum compound represented by the following formula:

[화학식 1][Chemical Formula 1]

R3Al·L R 3 Al · L

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

R은 각각 독립적으로, 선형 또는 분지형의 C3-8 알킬기를 포함하고;Each R independently comprise a linear or branched C 3-8 alkyl group;

L은 선형 또는 고리형의 에테르, 및 선형 또는 고리형의 아민으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 포함함.L is selected from the group consisting of linear or cyclic ethers, and linear or cyclic amines.

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 선형 또는 분지형의 C3-8 알킬기는 예를 들어, n-프로필기(nPr), 이소프로필기(iPr), n-부틸기(nBu), t-부틸기(tBu), 이소부틸기(iBu), sec-부틸기(sBu), 펜틸기, 및 이들의 이성질체 등을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 상기 선형 또는 분지형의 C3-8 알킬기는 이소프로필 또는 tert-부틸기를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. In one embodiment of the present application, C 3-8 alkyl group wherein the linear or branched, for example, n- propyl (n Pr), isopropyl (i Pr), n- butyl group (n Bu), but are not limited to, t -butyl group ( t Bu), isobutyl group ( i Bu), sec-butyl group ( s Bu), pentyl group and isomers thereof. The linear or branched C 3-8 alkyl group may include, but is not limited to, an isopropyl or tert-butyl group.

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 선형 에테르는 1 내지 8 개의 탄소 원자 또는 1 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 두 개의 선형 또는 분지형 알킬기를 함유하는 에테르를 포함할 수 있으며, 여기서 상기 두 개의 알킬기는 서로 동일하거나 상이할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 상기 "고리형 에테르"는 2 내지 8개 또는 2 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌을 함유하는 고리형 에테르를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 상기 선형 아민은 1 내지 8 개의 탄소 원자 또는 1 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 두 개의 선형 또는 분지형 알킬기를 1 개 내지 3 개 함유하는 아민 (즉, 1 차, 2 차 또는 3 차 아민)을 포함할 수 있으며, 상기 알킬기가 2 개 또는 3 개인 경우 상기 알킬기는 서로 동일하거나 상이할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 상기 고리형 아민은 2 내지 8 개 또는 2 내지 5 개의 탄소 원자를 함유하는 고리형 아민을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. In one embodiment herein, the linear ether may comprise an ether containing two linear or branched alkyl groups having from 1 to 8 carbon atoms or from 1 to 5 carbon atoms, wherein the two alkyl groups are They may be the same or different, but may not be limited thereto. The "cyclic ether" may include, but is not limited to, cyclic ethers containing alkylene having 2 to 8 or 2 to 5 carbon atoms. The linear amines include amines (i.e., primary, secondary or tertiary amines) containing from 1 to 8 carbon atoms or from 1 to 3 of two linear or branched alkyl groups having from 1 to 5 carbon atoms And when the number of the alkyl groups is two or three, the alkyl groups may be the same or different from each other, but the present invention is not limited thereto. The cyclic amine may include, but is not limited to, cyclic amines containing 2 to 8 or 2 to 5 carbon atoms.

상기 화학식 1로서 표시되는 알루미늄 화합물은 상기 R3Al과 상기 L 의 부가물 (adduct)을 나타낸다.The aluminum compound represented by the formula (1) represents an adduct of the R 3 Al and the L.

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 L은 하기 화학식 2로서 표시되는 비대칭 아민을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다:In one embodiment herein, L may include, but is not limited to, an asymmetric amine represented by the following formula 2:

[화학식 2](2)

NR1R2R3;NR 1 R 2 R 3 ;

상기 화학식 2에서 R1 , R2 및 R3는 각각 독립적으로 선형 또는 분지형의 C1-5 알킬기를 나타내며, 단, R1 , R2 및 R3 가 모두 동일한 경우는 제외함.In Formula 2, R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a linear or branched C 1-5 alkyl group, provided that R 1 , R 2 and R 3 are not the same.

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 선형 또는 분지형 C1-5 알킬기는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기(nPr), 이소프로필기(iPr), n-부틸기(nBu), t-부틸기(tBu), 이소부틸기(iBu), sec-부틸기(sBu), 펜틸기, 및 이들의 이성질체 등을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.In one embodiment of the present invention, the linear or branched C 1-5 alkyl group may be, for example, a methyl group, an ethyl group, a n-propyl group ( n Pr), an isopropyl group ( i Pr) n Bu), t-butyl group ( t Bu), isobutyl group ( i Bu), sec-butyl group ( s Bu), pentyl group and isomers thereof and the like .

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 L은 디메틸에테르, 디에틸에테르, 메틸에틸에테르 또는 테트라히드로퓨란을 포함하는 에테르(ether); 또는 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민, 디메틸프로필아민, 디메틸부틸아민, 및 디메틸펜틸아민을 포함하는 3 차 아민일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있으며, 상기 프로필, 부틸 또는 펜틸은 이들의 선형 또는 분지형 이성질체를 모두 포함하는 것이다. In one embodiment of this disclosure, L is an ether comprising dimethyl ether, diethyl ether, methyl ethyl ether or tetrahydrofuran; Or tertiary amines including but not limited to trimethylamine, triethylamine, dimethylethylamine, methyldiethylamine, dimethylpropylamine, dimethylbutylamine, and dimethylpentylamine, and the propyl, butyl Or pentyl include all of their linear or branched isomers.

본원의 일 구현예에 있어서, 알루미늄-함유 금속막 또는 질화막을 형성하는 경우에는 산소(O) 원자가 포함되지 않은 아민과의 부가물인 상기 알루미늄 화합물을 전구체로서 사용하는 것이 더 적합할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.In one embodiment of the invention, when forming an aluminum-containing metal film or nitride film, it may be more appropriate to use the aluminum compound as an additive with an amine not containing oxygen (O) atoms as a precursor, .

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 알루미늄 화합물은 상온에서 액체이거나 녹는점이 상온에 가까운 고체인 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.In one embodiment of the present invention, the aluminum compound may be a liquid at room temperature or a solid at a melting point near room temperature, but may not be limited thereto.

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 알루미늄 화합물은 액체인 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.In one embodiment of the invention, the aluminum compound may be, but is not limited to, a liquid.

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 알루미늄 화합물은 트리이소프로필알루미늄·트리메틸아민 [iPr3Al·MMe3], 트리이소프로필알루미늄·트리에틸아민 [iPr3Al·NEt3], 트리이소프로필알루미늄·디메틸에틸아민 [iPr3Al·NEtMe2], 트리이소프로필알루미늄·디메틸부틸아민 [iPr3Al·NMe2 nBu], 트리(tert-부틸)알루미늄·디에틸에테르 [tBu3Al·OEt2], 트리(tert-부틸)알루미늄·테트라히드로퓨란 [tBu3Al·O(CH2)4], 트리(tert-부틸)알루미늄·트리메틸아민 [tBu3Al·NMe3], 트리(tert-부틸)알루미늄·트리에틸아민 [tBu3Al·NEt3], 또는 트리(tert-부틸)알루미늄·디메틸에틸아민 [tBu3Al·NEtMe2] 등을 포함하는 것일 수 있으며, 상기 프로필, 부틸 또는 펜틸은 이들의 선형 또는 분지형 이성질체를 모두 포함하는 것이다.In one embodiment of the invention, the aluminum compound is triisopropyl aluminum, trimethyl amine [i Pr 3 Al · MMe 3 ], triisopropyl aluminum, triethyl amine [i Pr 3 Al · NEt 3 ], triisopropyl aluminum-dimethylethylamine [i Pr 3 Al · NEtMe 2 ], triisopropyl aluminum, dimethyl butylamine [i Pr 3 Al · NMe 2 n Bu], the tree (tert- butyl) aluminum, diethyl ether [t Bu 3 Al · OEt 2], the tree (tert- butyl) aluminum, tetrahydrofuran, [t Bu 3 Al · O ( CH 2) 4], the tree (tert- butyl) aluminum, trimethyl amine [t Bu 3 Al · NMe 3 ] , it is one which includes a tree (tert- butyl) aluminum, triethylamine [t Bu 3 Al · NEt 3 ], or tri (tert- butyl) aluminum, dimethyl ethyl amine [t Bu 3 Al · NEtMe 2 ] , and , And the above-mentioned propyl, butyl or pentyl includes all of these linear or branched isomers.

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 알루미늄 화합물이 화학기상증착법 (CVD) 또는 원자층 증착법 (ALD)에 적용되는 경우에는, 상기 화학식 1로서 표시되는 알루미늄 화합물이 상온 또는 증착 온도에서 액체인 것이 유리할 수 있다. 예를 들어, 상기 트리이소프로필알루미늄·디에틸에테르 [iPr3Al·OEt2], 트리이소프로필알루미늄·디메틸부틸아민 [iPr3Al·NMe2 nBu] 또는 트리이소프로필알루미늄·테트라히드로퓨란 [iPr3Al·O(CH2)4]은 상온에서 액체이다. In one embodiment of the invention, when the aluminum compound is applied to chemical vapor deposition (CVD) or atomic layer deposition (ALD), it may be advantageous that the aluminum compound represented by Formula 1 is a liquid at room temperature or a deposition temperature have. For example, the triisopropyl aluminum, diethyl ether [i Pr 3 Al · OEt 2 ], triisopropyl aluminum, dimethyl butylamine [i Pr 3 Al · NMe 2 n Bu] or triisopropyl aluminum-tetrahydronaphthalene Furan [ i Pr 3 Al O (CH 2 ) 4 ] is a liquid at room temperature.

본원의 제 2 측면은, 하기 화학식 1로서 표시되는 알루미늄 화합물을 포함하는, 알루미늄-함유 막 형성용 조성물을 제공한다:The second aspect of the present invention provides a composition for forming an aluminum-containing film, which comprises an aluminum compound represented by the following general formula (1)

[화학식 1][Chemical Formula 1]

R3Al·L R 3 Al · L

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

R은 각각 독립적으로, 선형 또는 분지형의 C3-8 알킬기를 포함하고,Each R independently comprises a linear or branched C 3-8 alkyl group,

L은 선형 또는 고리형의 에테르 및 선형 또는 고리형의 아민으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 포함함.L includes those selected from the group consisting of linear or cyclic ethers and linear or cyclic amines.

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 선형 또는 분지형의 C3-8 알킬기는 예를 들어, n-프로필기(nPr), 이소프로필기(iPr), n-부틸기(nBu), t-부틸기(tBu), 이소부틸기(iBu), sec-부틸기(sBu), 펜틸기, 및 이들의 이성질체 등을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 상기 선형 또는 분지형의 C3-8 알킬기는 이소프로필 또는 tert-부틸기를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. In one embodiment of the present application, C 3-8 alkyl group wherein the linear or branched, for example, n- propyl (n Pr), isopropyl (i Pr), n- butyl group (n Bu), but are not limited to, t -butyl group ( t Bu), isobutyl group ( i Bu), sec-butyl group ( s Bu), pentyl group and isomers thereof. The linear or branched C 3-8 alkyl group may include, but is not limited to, an isopropyl or tert-butyl group.

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 선형 에테르는 1 내지 8 개의 탄소 원자 또는 1 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 두 개의 선형 또는 분지형 알킬기를 함유하는 에테르를 포함할 수 있으며, 여기서 상기 두 개의 알킬기는 서로 동일하거나 상이할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 상기 "고리형 에테르"는 2 내지 8개 또는 2 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌을 함유하는 고리형 에테르를 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 상기 선형 아민은 1 내지 8 개의 탄소 원자 또는 1 내지 5 개의 탄소 원자를 갖는 두 개의 선형 또는 분지형 알킬기를 1 개 내지 3 개 함유하는 아민 (즉, 1 차, 2 차 또는 3 차 아민)을 포함할 수 있으며, 상기 알킬기가 2 개 또는 3 개인 경우 상기 알킬기는 서로 동일하거나 상이할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 상기 고리형 아민은 2 내지 8 개 또는 2 내지 5 개의 탄소 원자를 함유하는 고리형 아민을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. In one embodiment herein, the linear ether may comprise an ether containing two linear or branched alkyl groups having from 1 to 8 carbon atoms or from 1 to 5 carbon atoms, wherein the two alkyl groups are They may be the same or different, but may not be limited thereto. The "cyclic ether" may include, but is not limited to, cyclic ethers containing alkylene having 2 to 8 or 2 to 5 carbon atoms. The linear amines include amines (i.e., primary, secondary or tertiary amines) containing from 1 to 8 carbon atoms or from 1 to 3 of two linear or branched alkyl groups having from 1 to 5 carbon atoms And when the number of the alkyl groups is two or three, the alkyl groups may be the same or different from each other, but the present invention is not limited thereto. The cyclic amine may include, but is not limited to, cyclic amines containing 2 to 8 or 2 to 5 carbon atoms.

상기 화학식 1로서 표시되는 알루미늄 화합물은 상기 R3Al과 상기 L 의 부가물 (adduct)을 나타낸다.The aluminum compound represented by the formula (1) represents an adduct of the R 3 Al and the L.

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 L은 하기 화학식 2로서 표시되는 비대칭 아민을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다:In one embodiment herein, L may include, but is not limited to, an asymmetric amine represented by the following formula 2:

[화학식 2](2)

NR1R2R3;NR 1 R 2 R 3 ;

상기 화학식 2에서 R1 , R2 및 R3는 각각 독립적으로 선형 또는 분지형의 C1-5 알킬기를 나타내며, 단, R1 , R2 및 R3 가 모두 동일한 경우는 제외함.In Formula 2, R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a linear or branched C 1-5 alkyl group, provided that R 1 , R 2 and R 3 are not the same.

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 선형 또는 분지형 C1-5 알킬기는, 예를 들어, 메틸기, 에틸기, n-프로필기(nPr), 이소프로필기(iPr), n-부틸기(nBu), t-부틸기(tBu), 이소부틸기(iBu), sec-부틸기(sBu), 펜틸기, 및 이들의 이성질체 등을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.In one embodiment of the present invention, the linear or branched C 1-5 alkyl group may be, for example, a methyl group, an ethyl group, a n-propyl group ( n Pr), an isopropyl group ( i Pr) n Bu), t-butyl group ( t Bu), isobutyl group ( i Bu), sec-butyl group ( s Bu), pentyl group and isomers thereof and the like .

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 L은 디메틸에테르, 디에틸에테르, 메틸에틸에테르 또는 테트라히드로퓨란을 포함하는 에테르(ether); 또는 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민, 디메틸프로필아민, 디메틸부틸아민, 및 디메틸펜틸아민을 포함하는 3 차 아민일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있으며, 상기 프로필, 부틸 또는 펜틸은 이들의 선형 또는 분지형 이성질체를 모두 포함하는 것이다. In one embodiment of this disclosure, L is an ether comprising dimethyl ether, diethyl ether, methyl ethyl ether or tetrahydrofuran; Or tertiary amines including but not limited to trimethylamine, triethylamine, dimethylethylamine, methyldiethylamine, dimethylpropylamine, dimethylbutylamine, and dimethylpentylamine, and the propyl, butyl Or pentyl include all of their linear or branched isomers.

본원의 일 구현예에 있어서, 알루미늄-함유 금속막 또는 질화막을 형성하는 경우에는 산소(O) 원자가 포함되지 않은 아민과의 부가물인 상기 알루미늄 화합물을 전구체로서 사용하는 것이 더 적합할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.In one embodiment of the invention, when forming an aluminum-containing metal film or nitride film, it may be more appropriate to use the aluminum compound as an additive with an amine not containing oxygen (O) atoms as a precursor, .

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 알루미늄 화합물은 상온에서 액체이거나 녹는점이 상온에 가까운 고체인 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.In one embodiment of the present invention, the aluminum compound may be a liquid at room temperature or a solid at a melting point near room temperature, but may not be limited thereto.

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 알루미늄 화합물은 액체인 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.In one embodiment of the invention, the aluminum compound may be, but is not limited to, a liquid.

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 알루미늄-함유 막 형성용 조성물이 화학기상증착법 (CVD) 또는 원자층 증착법 (ALD)에 적용되는 경우에는, 상기 화학식 1로서 표시되는 알루미늄 화합물이 상온 또는 증착 온도에서 액체인 것이 유리할 수 있다. In one embodiment of the present invention, when the composition for forming an aluminum-containing film is applied to a chemical vapor deposition (CVD) method or an atomic layer deposition (ALD) method, the aluminum compound represented by the formula (1) It may be advantageous to be a liquid.

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 알루미늄 화합물은 트리이소프로필알루미늄·디에틸에테르 [iPr3Al·OEt2], 트리이소프로필알루미늄·테트라히드로퓨란 [iPr3Al·O(CH2)4], 트리이소프로필알루미늄·트리메틸아민 [iPr3Al·MMe3], 트리이소프로필알루미늄·트리에틸아민 [iPr3Al·NEt3], 트리이소프로필알루미늄·디메틸에틸아민 [iPr3Al·NEtMe2], 트리이소프로필알루미늄·디메틸부틸아민 [iPr3Al·NMe2 nBu], 트리(tert-부틸)알루미늄·디에틸에테르 [tBu3Al·OEt2], 트리(tert-부틸)알루미늄·테트라히드로퓨란 [tBu3Al·O(CH2)4], 트리(tert-부틸)알루미늄·트리메틸아민 [tBu3Al·NMe3], 트리(tert-부틸)알루미늄·트리에틸아민 [tBu3Al·NEt3], 또는 트리(tert-부틸)알루미늄·디메틸에틸아민 [tBu3Al·NEtMe2] 등을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있으며, 상기 프로필, 부틸 또는 펜틸은 이들의 선형 또는 분지형 이성질체를 모두 포함하는 것이다.In one embodiment of the invention, the aluminum compound is triisopropyl aluminum, diethyl ether [i Pr 3 Al · OEt 2 ], triisopropyl aluminum, tetrahydrofuran [i Pr 3 Al · O ( CH 2) 4 ], triisopropyl aluminum, trimethyl amine [i Pr 3 Al · MMe 3 ], triisopropyl aluminum, triethyl amine [i Pr 3 Al · NEt 3], tri-isopropyl aluminum, dimethyl ethyl amine [i Pr 3 Al · NEtMe 2], triisopropyl aluminum, dimethyl butylamine [i Pr 3 Al · NMe 2 n Bu], the tree (tert- butyl) aluminum, diethyl ether [t Bu 3 Al · OEt 2 ], the tree (tert- butyl) aluminum, tetrahydrofuran, [t Bu 3 Al · O ( CH 2) 4], the tree (tert- butyl) aluminum, trimethyl amine [t Bu 3 Al · NMe 3 ], the tree (tert- butyl) aluminum-tree ethylamine [t Bu 3 Al · NEt 3 ], or tri (tert- butyl) can be to include aluminum-dimethylethylamine [t Bu 3 Al · NEtMe 2 ] Or, it may not be limited to this, and the propyl, butyl or pentyl is intended to cover all of these linear or branched isomers.

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 알루미늄-함유 막 형성용 조성물은 원자층 증착법 또는 화학기상증착법에 이용될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.In one embodiment of the present invention, the composition for forming an aluminum-containing film may be used in atomic layer deposition or chemical vapor deposition, but the present invention is not limited thereto.

본원의 제 3 측면은, 하기 화학식 1로서 표시되는 알루미늄 화합물을 사용하여 알루미늄-함유 막을 형성하는 것을 포함하는, 알루미늄-함유 막의 형성 방법을 제공한다:A third aspect of the present invention provides a method of forming an aluminum-containing film, comprising forming an aluminum-containing film using an aluminum compound represented by the following formula:

[화학식 1][Chemical Formula 1]

R3Al·L R 3 Al · L

상기 화학식 1에서,In Formula 1,

R은 각각 독립적으로, 선형 또는 분지형의 C3-8 알킬기를 포함하고;Each R independently comprise a linear or branched C 3-8 alkyl group;

L은 선형 또는 고리형의 에테르 및 선형 또는 고리형의 아민으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 포함함.L includes those selected from the group consisting of linear or cyclic ethers and linear or cyclic amines.

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 선형 또는 분지형의 C3-8 알킬기는 이소프로필 또는 tert-부틸기를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. In one embodiment of the present invention, the linear or branched C 3-8 alkyl group may include, but is not limited to, an isopropyl or tert-butyl group.

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 L은 하기 화학식 2로서 표시되는 비대칭 아민을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다:In one embodiment herein, L may include, but is not limited to, an asymmetric amine represented by the following formula 2:

[화학식 2](2)

NR1R2R3;NR 1 R 2 R 3 ;

상기 화학식 2에서 R1 , R2 및 R3는 각각 독립적으로 선형 또는 분지형 C1-5 알킬기를 나타내며, 단, R1 , R2 및 R3 가 모두 동일한 경우는 제외함.In Formula 2, R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a linear or branched C 1-5 alkyl group, provided that R 1 , R 2 and R 3 are not the same.

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 L은 디메틸에테르, 디에틸에테르, 메틸에틸에테르 또는 테트라히드로퓨란을 포함하는 에테르(ether); 또는 트리메틸아민, 트리에틸아민, 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민, 디메틸프로필아민, 디메틸부틸아민, 및 디메틸펜틸아민을 포함하는 3 차 아민일 수 있으며, 상기 프로필, 부틸 또는 펜틸은 이들의 선형 또는 분지형 이성질체를 모두 포함하는 것이다.In one embodiment of this disclosure, L is an ether comprising dimethyl ether, diethyl ether, methyl ethyl ether or tetrahydrofuran; Or tertiary amines including trimethylamine, triethylamine, dimethylethylamine, methyldiethylamine, dimethylpropylamine, dimethylbutylamine, and dimethylpentylamine, wherein the propyl, butyl or pentyl may be linear or branched, And all of the branched isomers.

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 알루미늄 화합물이 액체인 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.In one embodiment of the invention, the aluminum compound may be a liquid, but is not limited thereto.

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 알루미늄 화합물은 트리이소프로필알루미늄·디에틸에테르 [iPr3Al·OEt2], 트리이소프로필알루미늄·테트라히드로퓨란 [iPr3Al·O(CH2)4], 트리이소프로필알루미늄·트리메틸아민 [iPr3Al·MMe3], 트리이소프로필알루미늄·트리에틸아민 [iPr3Al·NEt3], 트리이소프로필알루미늄·디메틸에틸아민 [iPr3Al·NEtMe2], 트리이소프로필알루미늄·디메틸부틸아민 [iPr3Al·NMe2 nBu], 트리(tert-부틸)알루미늄·디에틸에테르 [tBu3Al·OEt2], 트리(tert-부틸)알루미늄·테트라히드로퓨란 [tBu3Al·O(CH2)4], 트리(tert-부틸)알루미늄·트리메틸아민 [tBu3Al·NMe3], 트리(tert-부틸)알루미늄·트리에틸아민 [tBu3Al·NEt3], 또는 트리(tert-부틸)알루미늄·디메틸에틸아민 [tBu3Al·NEtMe2] 등을 포함하는 것일 수 있으며, 상기 프로필, 부틸 또는 펜틸은 이들의 선형 또는 분지형 이성질체를 모두 포함하는 것이다.In one embodiment of the invention, the aluminum compound is triisopropyl aluminum, diethyl ether [i Pr 3 Al · OEt 2 ], triisopropyl aluminum, tetrahydrofuran [i Pr 3 Al · O ( CH 2) 4 ], triisopropyl aluminum, trimethyl amine [i Pr 3 Al · MMe 3 ], triisopropyl aluminum, triethyl amine [i Pr 3 Al · NEt 3], tri-isopropyl aluminum, dimethyl ethyl amine [i Pr 3 Al · NEtMe 2], triisopropyl aluminum, dimethyl butylamine [i Pr 3 Al · NMe 2 n Bu], the tree (tert- butyl) aluminum, diethyl ether [t Bu 3 Al · OEt 2 ], the tree (tert- butyl) aluminum, tetrahydrofuran, [t Bu 3 Al · O ( CH 2) 4], the tree (tert- butyl) aluminum, trimethyl amine [t Bu 3 Al · NMe 3 ], the tree (tert- butyl) aluminum-tree ethylamine [t Bu 3 Al · NEt 3 ], or tri (tert- butyl) can be to include aluminum-dimethylethylamine [t Bu 3 Al · NEtMe 2 ] It said, the propyl, butyl or pentyl is intended to cover all of these linear or branched isomers.

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 알루미늄-함유 막의 형성은 원자층 증착법 또는 화학기상증착법에 의해 수행되는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.In one embodiment of the present invention, the formation of the aluminum-containing film may be performed by atomic layer deposition or chemical vapor deposition, but the present invention is not limited thereto.

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 알루미늄-함유 막은 알루미늄 금속 막, 티타늄-알루미늄 합금 막, 또는 알루미늄 산화물 막을 포함하는 것일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.In one embodiment of the present invention, the aluminum-containing film may include, but not limited to, an aluminum metal film, a titanium-aluminum alloy film, or an aluminum oxide film.

본원의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1로서 표시되는 알루미늄 화합물을 사용한 화학기상증착법 또는 원자층 증착법에 의하여 알루미늄 금속 막, 티타늄-알루미늄 합금 막, 또는 알루미늄 산화막 등을 형성할 수 있다. In one embodiment of the present invention, an aluminum metal film, a titanium-aluminum alloy film, an aluminum oxide film, or the like can be formed by chemical vapor deposition using an aluminum compound represented by Chemical Formula 1 or atomic layer deposition.

한편, tBu3Al [=((CH3)3C)3Al], iPr3Al [=((CH3)2CH)3Al]이 분해되어 수소화 알루미늄을 형성하는 반응이 알려져 있거나 예상된다: On the other hand, if the reaction to decompose t Bu 3 Al [= ((CH 3 ) 3 C 3 Al], i Pr 3 Al [= ((CH 3 ) 2 CH) 3 Al] do:

((CH3)3C)3Al → H3Al + (CH3)2C=CH2;((CH 3 ) 3 C) 3 Al → H 3 Al + (CH 3 ) 2 C = CH 2 ;

((CH3)2CH)3Al → H3Al + (CH3)CH=CH2; ((CH 3) 2 CH) 3 Al → H 3 Al + (CH 3) CH = CH 2;

상기 수소화 알루미늄은 TiCl4와 반응하여 Ti-Al 합금 막을 형성할 수 있다:The aluminum hydride may react with TiCl 4 to form a Ti-Al alloy film:

H3Al + TiCl4 → Ti-Al + HCl.H 3 Al + TiCl 4 → Ti-Al + HCl.

DMEAA 및 MPA와 같은 수소화 알루미늄-아민 첨가 생성물 (alane-amine adduct)을 사용한 알루미늄 금속 막 형성 방법 및 티타늄-알루미늄 합금 막 형성 방법이 알려져 있으나, DMEAA 및 MPA는 열안정성이 충분하지 못해서 반도체 소자 제조에 실제로 사용하기 어렵다. 또한, DMEAA 및 MPA와 비교해서는 트리(tert-부틸)알루미늄의 열안정성이 더 높지만, 반도체 소자 제조에 사용하기 위해서는 열안정성이 그보다 더 높은 것이 바람직하다. 본원의 일 구현예에 따른 트리(tert-부틸)알루미늄의 에테르 부가물 또는 트리(tert-부틸)알루미늄의 아민 부가물을 반도체 제조 목적에 사용할 수 있다. 본원의 일 구현예에 따른 트리이소프로필알루미늄의 에테르 부가물 또는 트리이소프로필알루미늄의 아민 부가물을 반도체 제조 목적에 사용할 수 있다. 알루미늄 산화막이 아니라 알루미늄-함유 금속막이나 질화막을 형성하는 경우에는 산소(O) 원자가 포함되지 않은 아민과의 부가물을 사용하는 편이 더 적합할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.Aluminum metal film formation methods and titanium-aluminum alloy film formation methods using hydrogenated aluminum-amine adducts such as DMEAA and MPA are known, but DMEAA and MPA have insufficient thermal stability, It is actually difficult to use. In addition, the thermal stability of tri (tert-butyl) aluminum is higher than that of DMEAA and MPA, but it is preferable that the thermal stability of the tri (tert-butyl) aluminum is higher than that of DMEAA and MPA. An ether adduct of tri (tert-butyl) aluminum or an amine adduct of tri (tert-butyl) aluminum according to one embodiment herein may be used for semiconductor manufacturing purposes. An ether adduct of triisopropyl aluminum or an amine adduct of triisopropyl aluminum according to one embodiment herein may be used for semiconductor manufacturing purposes. In the case of forming an aluminum-containing metal film or a nitride film instead of an aluminum oxide film, it may be more suitable to use an adduct with an amine which does not contain an oxygen (O) atom, but the present invention is not limited thereto.

이하, 실시예를 이용하여 본원을 좀더 자세히 설명하지만, 본원이 이에 제한되는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in detail with reference to examples, but the present invention is not limited thereto.

[[ 실시예Example ]]

<< 실시예Example 1>  1> ii PrPr 33 AlAl ·· NMeNMe 22 nn Bu의Of this 제조 Produce

불꽃 건조된 1000 mL 슐렝크 플라스크에서, 트리이소프로필알루미늄-테트라히드로퓨란(iPr3Al·O(CH2)2) 167 g(1 당량, 0.731 mol)을 넣었다. 상기 플라스크에 N,N-다이메틸부틸아민(N,N-dimethylbutylamine) 308 mL(3 당량, 2.194 mol)을 상온에서 첨가시킨 후, 반응 용액을 22 시간 동안 환류시켰다.In a flame dried 1000 mL Schlenk flask, 167 g (1 eq., 0.731 mol) of triisopropylaluminum-tetrahydrofuran ( i Pr 3 Al O (CH 2 ) 2 ) was added. To the flask was added 308 mL (3 eq., 2.194 mol) of N, N-dimethylbutylamine at room temperature, and the reaction solution was refluxed for 22 hours.

상기 반응이 완료된 후 감압 하에서 휘발성 부반응물을 제거하고 감압 하에서 증류하여 하기 화학식 3으로서 표시되는 무색 액체 화합물 132 g (70%)을 수득하였다.After completion of the reaction, volatile by-products were removed under reduced pressure and distilled under reduced pressure to obtain 132 g (70%) of a colorless liquid compound represented by the following formula (3).

[화학식 3](3)

Figure 112016015784882-pat00001
Figure 112016015784882-pat00001

끓는점 (bp) 80 (0.25 torr);Boiling point (bp) 80 (0.25 torr);

원소분석 (elemental analysis) 계산치 (C15H36NAl): C 69.98, H 14.10, N 5.44; 실측치: C 68.99, H 14.18, N 5.25;Elemental analysis Calculated (C 15 H 36 NAl): C 69.98, H 14.10, N 5.44; Found: C 68.99, H 14.18, N 5.25;

1H-NMR (400 MHz, C6D6, 25) δ 2.482 (t, 2H, N(CH3)2(CH 2CH2CH2CH3)), 1.929 (s, 6H, N(CH 3)2(CH2CH2CH2CH3)), 1.421 (d, 18H, CH(CH 3)2), 1.005 (q, 2H, N(CH3)2(CH2CH 2CH2CH3)), 0.921 (m, 2H, N(CH3)2(CH2CH2CH 2CH3)), 0.748 (t, 3H, N(CH3)2(CH2CH2CH2CH 3)), 0.493 (septet, 3H, CH(CH3)2). 1 H-NMR (400 MHz, C 6 D 6 25)? 2.482 (t, 2H, N (CH 3 ) 2 (C H 2 CH 2 CH 2 CH 3 ) H 3) 2 (CH 2 CH 2 CH 2 CH 3)), 1.421 (d, 18H, CH (C H 3) 2), 1.005 (q, 2H, N (CH 3) 2 (CH 2 C H 2 CH 2 CH 3)), 0.921 ( m, 2H, N (CH 3) 2 (CH 2 CH 2 C H 2 CH 3)), 0.748 (t, 3H, N (CH 3) 2 (CH 2 CH 2 CH 2 C H 3 )), 0.493 (septet, 3H, C H (CH 3 ) 2 ).

<< 실시예Example 2>  2> ii PrPr 33 AlAl ·· NMeNMe 22 nn BuThis 화합물과 오존 (O Compound and ozone (O 33 ) 기체를 사용한 ) Using gas 원자층Atomic layer 증착법에 의한 알루미늄 산화막 형성 Aluminum oxide film formation by vapor deposition

실시예 1에 따라 제조한 iPr3Al·NMe2 nBu을 전구체로서 사용하고 원자층 증착법(ALD)을 이용하여 알루미늄 산화막을 형성하는 실험을 수행하였다. 이때, 기질은 실리콘 (Si) 웨이퍼를 사용하였다. 상기 기질은 250℃ 내지 350℃로 가열되었다. 또한, 스테인리스 스틸 재질의 용기에 담은 전구체 화합물을 100℃의 온도로 가열하였고, 60 sccm 유속의 아르곤(Ar) 가스를 상기 용기에 통과시킴으로써 상기 전구체 화합물을 원자층 증착법 수행을 위한 ALD 반응기로 공급하였다. 상기 ALD 반응기의 내부 압력은 3 torr로 유지되었다. 상기 ALD 반응기에 상기 전구체 화합물 기체를 3 초 동안 공급하였고, 이후 아르곤 기체를 5 초 동안 공급하였고, 이후 오존(O3) 기체를 5 초 동안 공급하였고, 이후 다시 아르곤 기체를 10 초 동안 공급하는 ALD 원료 공급 주기를 200 회 반복하였다. 이렇게 형성한 알루미늄 산화막의 ALD 원료 공급 주기 당 막 성장을 도 3에 나타내었다. 도 3에 나타난 바와 같이, 기판 온도 250℃ 내지 350℃의 범위에서 ALD 원료 공급 주기 당 막 성장이 일정한 것을 확인할 수 있었다.Experiments were performed to form an aluminum oxide film using atomic layer deposition (ALD) using i Pr 3 Al · NMe 2 n Bu prepared according to Example 1 as a precursor. At this time, a silicon (Si) wafer was used as the substrate. The substrate was heated to 250 ° C to 350 ° C. Further, the precursor compound contained in the container made of stainless steel was heated to a temperature of 100 DEG C, and the precursor compound was supplied to an ALD reactor for conducting atomic layer deposition by passing an argon (Ar) gas having a flow rate of 60 sccm through the vessel . The internal pressure of the ALD reactor was maintained at 3 torr. Was supplied for 3 seconds, the precursor compound gas in the ALD reactor, was supplied with argon gas for 5 seconds later, after the ozone (O 3) ALD that was a gas supply for 5 seconds, the supply of argon gas again after 10 seconds The feed cycle was repeated 200 times. FIG. 3 shows the film growth of the aluminum oxide film thus formed per ALD material supply cycle. As shown in FIG. 3, it was confirmed that the film growth was constant at a substrate temperature of 250 ° C. to 350 ° C. per ALD raw material supply cycle.

<< 실시예Example 3>  3> ii PrPr 33 AlAl ·· OEtOEt 22 화합물과 오존 (O Compound and ozone (O 33 ) 기체를 사용한 ) Using gas 원자층Atomic layer 증착법에 의한 알루미늄 산화막 형성 Aluminum oxide film formation by vapor deposition

iPr3Al·OEt2를 전구체로서 사용하고 원자층 증착법(ALD)을 이용하여 알루미늄 산화막을 형성하는 실험을 수행하였다. iPr3Al·OEt2를 전구체로 사용한 것 외에는 실시예 2와 같은 조건에서 알루미늄 산화막을 형성하였다. 이렇게 형성한 알루미늄 산화막의 ALD 원료 공급 주기 당 막 성장을 도 4에 나타내었다. 도 4에 나타난 바와 같이, 기판 온도 250℃ 내지 350℃의 범위에서 ALD 원료 공급 주기 당 막 성장이 일정한 것을 확인할 수 있었다. i Pr 3 Al · OEt 2 was used as a precursor and an aluminum oxide film was formed using atomic layer deposition (ALD). i Pr 3 Al · OEt 2 was used as a precursor, an aluminum oxide film was formed under the same conditions as in Example 2. FIG. 4 shows the film growth of the aluminum oxide film thus formed per an ALD feed cycle. As shown in FIG. 4, it was confirmed that the film growth was constant at a substrate temperature of 250 ° C. to 350 ° C. per ALD feed period.

본원의 화합물과 조성물은, 안전 상의 이유로 트리알킬알루미늄 화합물 또는 이를 포함한 조성물을 사용하지 못하는 곳에서도 사용할 수 있다. 특히 상온에서 액체인 화합물과 조성물은 반도체 제조 공정에 사용되는 액체 이송 장치(liquid delivery system, LDS)나 직접 액체 주입(direct liquid injection, DLI) 장치 등에서 액체 전구체 조성물을 쉽게 사용할 수 있다. 버블러(bubbler)에 담은 전구체 조성물을 기화시켜서 막 형성 장치에 공급하는 경우, 액체 전구체 조성물은 표면적이 일정하기 때문에 일정한 속도로 기화시켜 공급할 수 있지만, 고체 전구체 조성물이 기화하면 고체의 표면적이 변화하기 때문에 일정한 속도로 기화시켜서 공급하기 어렵다. 고체 전구체 조성물을 용매에 녹인 용액을 액체 전구체 조성물로 사용할 수도 있지만 용매의 증기압 또는 기화 속도를 고체 전구체의 증기압 또는 기화 속도와 완전히 일치시키는 것이 거의 불가능하기 때문에, 고체 전구체를 용매에 녹인 액체 전구체 조성물을 사용하는 동안 농도가 변화하거나, DLI 장치의 노즐이 막히는 등의 문제가 발생하기 쉽다. 이러한 이유 때문에 반도체 제조 공정에서는 일반적으로 액체 전구체 조성물이 사용되고, 액체 전구체 조성물을 사용할 수 없는 특별한 경우에만 고체 전구체 조성물이 사용된다.The compounds and compositions of the present invention can also be used where the trialkylaluminum compounds or compositions containing them can not be used for safety reasons. In particular, compounds and compositions that are liquid at room temperature can be readily used in liquid delivery systems (LDS) or direct liquid injection (DLI) devices used in semiconductor manufacturing processes. When the precursor composition contained in the bubbler is vaporized and supplied to the film forming apparatus, the liquid precursor composition can be vaporized and supplied at a constant rate because the surface area is constant. However, when the solid precursor composition is vaporized, Therefore, it is difficult to vaporize and supply at a constant rate. A solution prepared by dissolving a solid precursor composition in a solvent can be used as a liquid precursor composition. However, since it is almost impossible to completely match the vapor pressure or vaporization rate of the solvent with the vapor pressure or vaporization rate of the solid precursor, a liquid precursor composition in which a solid precursor is dissolved in a solvent The density changes during use, or the nozzle of the DLI device is clogged easily. For this reason, liquid precursor compositions are generally used in semiconductor manufacturing processes, and solid precursor compositions are used only in special cases where liquid precursor compositions can not be used.

전술한 본원의 설명은 예시를 위한 것이며, 본원이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본원의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.It will be understood by those of ordinary skill in the art that the foregoing description of the embodiments is for illustrative purposes and that those skilled in the art can easily modify the invention without departing from the spirit or essential characteristics thereof. It is therefore to be understood that the above-described embodiments are illustrative in all aspects and not restrictive. For example, each component described as a single entity may be distributed and implemented, and components described as being distributed may also be implemented in a combined form.

본원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위, 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.The scope of the present invention is defined by the appended claims rather than the detailed description, and all changes or modifications derived from the meaning and scope of the claims and their equivalents should be interpreted as being included in the scope of the present invention .

Claims (18)

하기 화학식 1로서 표시되는, 알루미늄 화합물:
[화학식 1]
R3Al·L
상기 화학식 1에서,
R은 각각 독립적으로, 선형 또는 분지형의 C3-8 알킬기를 포함하고,
L은 하기 화학식 2로서 표시되는 비대칭 아민을 포함하는 것임:
[화학식 2]
NR1R2R3
상기 화학식 2에서 R1 , R2 및 R3는 각각 독립적으로 선형 또는 분지형의 C1-5 알킬기를 나타내며, 단, R1 , R2 및 R3 가 모두 동일한 경우는 제외함.
An aluminum compound represented by the following general formula (1)
[Chemical Formula 1]
R 3 Al · L
In Formula 1,
Each R independently comprises a linear or branched C 3-8 alkyl group,
L comprises an asymmetric amine represented by the following formula (2): &lt; EMI ID =
(2)
NR 1 R 2 R 3
In Formula 2, R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a linear or branched C 1-5 alkyl group, provided that R 1 , R 2 and R 3 are not the same.
제 1 항에 있어서,
상기 선형 또는 분지형의 C3-8 알킬기는 이소프로필 또는 tert-부틸기를 포함하는 것인, 알루미늄 화합물.
The method according to claim 1,
Wherein the linear or branched C 3-8 alkyl group comprises an isopropyl or tert-butyl group.
삭제delete 제 1 항에 있어서,
상기 L은 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민, 디메틸프로필아민, 디메틸부틸아민, 또는 디메틸펜틸아민을 포함하는 것인, 알루미늄 화합물.
The method according to claim 1,
Wherein said L comprises dimethylethylamine, methyldiethylamine, dimethylpropylamine, dimethylbutylamine, or dimethylpentylamine.
제 1 항에 있어서,
상기 알루미늄 화합물은 액체인 것인, 알루미늄 화합물.
The method according to claim 1,
Wherein the aluminum compound is a liquid.
제 1 항에 있어서,
상기 알루미늄 화합물은 트리이소프로필알루미늄·디메틸에틸아민 [iPr3Al·NEtMe2], 트리이소프로필알루미늄·디메틸부틸아민 [iPr3Al·NMe2 nBu], 또는 트리(tert-부틸)알루미늄·디메틸에틸아민 [tBu3Al·NEtMe2]을 포함하는 것인, 알루미늄 화합물.
The method according to claim 1,
The aluminum compound is triisopropyl aluminum, dimethyl ethyl amine [i Pr 3 Al · NEtMe 2 ], triisopropyl aluminum, dimethyl butylamine [i Pr 3 Al · NMe 2 n Bu], or tri (tert- butyl) aluminum And dimethylethylamine [ t Bu 3 Al.NEtMe 2 ].
하기 화학식 1로서 표시되는 알루미늄 화합물을 포함하는, 알루미늄-함유 막 형성용 조성물:
[화학식 1]
R3Al·L
상기 화학식 1에서,
R은 각각 독립적으로, 선형 또는 분지형의 C3-8 알킬기를 포함하고,
L은 에테르 및 아민으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 포함하고,
상기 에테르는 디메틸에테르, 디에틸에테르, 메틸에틸에테르, 또는 테트라히드로퓨란을 포함하는 것이고,
상기 아민은 하기 화학식 2로서 표시되는 비대칭 아민을 포함하는 것임:
[화학식 2]
NR1R2R3
상기 화학식 2에서 R1 , R2 및 R3는 각각 독립적으로 선형 또는 분지형의 C1-5 알킬기를 나타내며, 단, R1 , R2 및 R3 가 모두 동일한 경우는 제외함.
A composition for forming an aluminum-containing film, comprising an aluminum compound represented by the following formula
[Chemical Formula 1]
R 3 Al · L
In Formula 1,
Each R independently comprises a linear or branched C 3-8 alkyl group,
L is selected from the group consisting of ethers and amines,
The ether includes dimethyl ether, diethyl ether, methyl ethyl ether, or tetrahydrofuran,
Wherein the amine comprises an asymmetric amine represented by the following formula (2): &lt; EMI ID =
(2)
NR 1 R 2 R 3
In Formula 2, R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a linear or branched C 1-5 alkyl group, provided that R 1 , R 2 and R 3 are not the same.
제 7 항에 있어서,
상기 선형 또는 분지형의 C3-8 알킬기는 이소프로필 또는 tert-부틸기를 포함하는 것인, 알루미늄-함유 막 형성용 조성물.
8. The method of claim 7,
Wherein the linear or branched C 3-8 alkyl group comprises an isopropyl or tert-butyl group.
제 7 항에 있어서,
상기 L은 디메틸에테르, 디에틸에테르, 메틸에틸에테르, 테트라히드로퓨란, 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민, 디메틸프로필아민, 디메틸부틸아민, 또는 디메틸펜틸아민을 포함하는 것인, 알루미늄-함유 막 형성용 조성물.
8. The method of claim 7,
Wherein the L comprises at least one selected from the group consisting of dimethylether, diethylether, methylethylether, tetrahydrofuran, dimethylethylamine, methyldiethylamine, dimethylpropylamine, dimethylbutylamine, or dimethylpentylamine. / RTI &gt;
제 7 항에 있어서,
상기 알루미늄 화합물은 액체인 것인, 알루미늄-함유 막 형성용 조성물.
8. The method of claim 7,
Wherein the aluminum compound is a liquid.
제 7 항에 있어서,
상기 알루미늄 화합물은 트리이소프로필알루미늄·디에틸에테르 [iPr3Al·OEt2], 트리이소프로필알루미늄·테트라히드로퓨란 [iPr3Al·O(CH2)4], 트리이소프로필알루미늄·디메틸에틸아민 [iPr3Al·NEtMe2], 트리이소프로필알루미늄·디메틸부틸아민 [iPr3Al·NMe2 nBu], 트리(tert-부틸)알루미늄·디에틸에테르 [tBu3Al·OEt2], 트리(tert-부틸)알루미늄·테트라히드로퓨란 [tBu3Al·O(CH2)4], 또는 트리(tert-부틸)알루미늄·디메틸에틸아민 [tBu3Al·NEtMe2]을 포함하는 것인, 알루미늄-함유 막 형성용 조성물.
8. The method of claim 7,
The aluminum compound is triisopropyl aluminum, diethyl ether [i Pr 3 Al · OEt 2 ], triisopropyl aluminum, tetrahydrofuran [i Pr 3 Al · O ( CH 2) 4], triisopropyl aluminum, dimethyl Ethylamine [ i Pr 3 Al · NEtMe 2 ], triisopropylaluminum · dimethylbutylamine [ i Pr 3 Al · NMe 2 n Bu], tri (tert-butyl) aluminum · diethyl ether [ t Bu 3 Al · OEt 2], tri (tert- butyl) aluminum, tetrahydrofuran, [t Bu 3 Al · O ( CH 2) 4], or tri (tert- butyl) aluminum, dimethyl ethyl amine [t Bu 3 Al, NEtMe 2 a By weight based on the total weight of the composition.
하기 화학식 1로서 표시되는 알루미늄 화합물을 사용하여 알루미늄-함유 막을 형성하는 것
을 포함하는, 알루미늄-함유 막의 형성 방법:
[화학식 1]
R3Al·L
상기 화학식 1에서,
R은 각각 독립적으로, 선형 또는 분지형의 C3-8 알킬기를 포함하고,
L은 에테르 및 아민으로 이루어진 군에서 선택되는 것을 포함하고,
상기 에테르는 디메틸에테르, 디에틸에테르, 메틸에틸에테르, 또는 테트라히드로퓨란을 포함하는 것이고,
상기 아민은 하기 화학식 2로서 표시되는 비대칭 아민을 포함하는 것임:
[화학식 2]
NR1R2R3
상기 화학식 2에서 R1 , R2 및 R3는 각각 독립적으로 선형 또는 분지형의 C1-5 알킬기를 나타내며, 단, R1 , R2 및 R3 가 모두 동일한 경우는 제외함.
Forming an aluminum-containing film using an aluminum compound represented by the following formula (1)
A method for forming an aluminum-containing film, comprising:
[Chemical Formula 1]
R 3 Al · L
In Formula 1,
Each R independently comprises a linear or branched C 3-8 alkyl group,
L is selected from the group consisting of ethers and amines,
The ether includes dimethyl ether, diethyl ether, methyl ethyl ether, or tetrahydrofuran,
Wherein the amine comprises an asymmetric amine represented by the following formula (2): &lt; EMI ID =
(2)
NR 1 R 2 R 3
In Formula 2, R 1 , R 2 and R 3 each independently represent a linear or branched C 1-5 alkyl group, provided that R 1 , R 2 and R 3 are not the same.
제 12 항에 있어서,
상기 선형 또는 분지형의 C3-8 알킬기는 이소프로필 또는 tert-부틸기를 포함하는 것인, 알루미늄-함유 막의 형성 방법.
13. The method of claim 12,
Wherein the linear or branched C 3-8 alkyl group comprises an isopropyl or tert-butyl group.
제 12 항에 있어서,
상기 L은 디메틸에테르, 디에틸에테르, 메틸에틸에테르, 테트라히드로퓨란, 디메틸에틸아민, 메틸디에틸아민, 디메틸프로필아민, 디메틸부틸아민, 또는 디메틸펜틸아민을 포함하는 것인, 알루미늄-함유 막의 형성 방법.
13. The method of claim 12,
Wherein the L comprises a dimethyl ether, diethyl ether, methyl ethyl ether, tetrahydrofuran, dimethylethylamine, methyldiethylamine, dimethylpropylamine, dimethylbutylamine, or dimethylpentylamine. Way.
제 12 항에 있어서,
상기 알루미늄 화합물은 액체인 것인, 알루미늄-함유 막의 형성 방법.
13. The method of claim 12,
Wherein the aluminum compound is a liquid.
제 12 항에 있어서,
상기 알루미늄 화합물은 트리이소프로필알루미늄·디에틸에테르 [iPr3Al·OEt2], 트리이소프로필알루미늄·테트라히드로퓨란 [iPr3Al·O(CH2)4], 트리이소프로필알루미늄·디메틸에틸아민 [iPr3Al·NEtMe2], 트리이소프로필알루미늄-디메틸부틸아민 [iPr3Al·NMe2 nBu], 트리(tert-부틸)알루미늄·디에틸에테르 [tBu3Al·OEt2], 트리(tert-부틸)알루미늄·테트라히드로퓨란 [tBu3Al·O(CH2)4], 또는 트리(tert-부틸)알루미늄·디메틸에틸아민 [tBu3Al·NEtMe2]을 포함하는 것인, 알루미늄-함유 막의 형성 방법.
13. The method of claim 12,
The aluminum compound is triisopropyl aluminum, diethyl ether [i Pr 3 Al · OEt 2 ], triisopropyl aluminum, tetrahydrofuran [i Pr 3 Al · O ( CH 2) 4], triisopropyl aluminum, dimethyl ethylamine [i Pr 3 Al · NEtMe 2 ], triisopropyl aluminum-dimethyl-butylamine [i Pr 3 Al · NMe 2 n Bu], the tree (tert- butyl) aluminum, diethyl ether [t Bu 3 Al · OEt 2], tri (tert- butyl) aluminum, tetrahydrofuran, [t Bu 3 Al · O ( CH 2) 4], or tri (tert- butyl) aluminum, dimethyl ethyl amine [t Bu 3 Al, NEtMe 2 a By weight, based on the total weight of the aluminum-containing film.
제 12 항에 있어서,
상기 알루미늄-함유 막의 형성은 원자층 증착법 또는 화학기상증착법에 의해 수행되는 것인, 알루미늄-함유 막의 형성 방법.
13. The method of claim 12,
Wherein the formation of the aluminum-containing film is performed by atomic layer deposition or chemical vapor deposition.
제 12 항에 있어서,
상기 알루미늄-함유 막은 알루미늄 금속 막, 티타늄-알루미늄 합금 막, 또는 알루미늄 산화물 막을 포함하는 것인, 알루미늄-함유 막의 형성 방법.13. The method of claim 12,
Wherein the aluminum-containing film comprises an aluminum metal film, a titanium-aluminum alloy film, or an aluminum oxide film.
KR1020160018522A 2015-02-17 2016-02-17 Aluminum compound and forming method of aluminum-containing film using the same KR101965219B1 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020150023966 2015-02-17
KR20150023966 2015-02-17
KR1020150125732 2015-09-04
KR20150125732 2015-09-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20160101697A KR20160101697A (en) 2016-08-25
KR101965219B1 true KR101965219B1 (en) 2019-04-03

Family

ID=56692388

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020160018522A KR101965219B1 (en) 2015-02-17 2016-02-17 Aluminum compound and forming method of aluminum-containing film using the same

Country Status (3)

Country Link
KR (1) KR101965219B1 (en)
CN (1) CN107406465A (en)
WO (1) WO2016133365A1 (en)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102163933B1 (en) * 2018-01-30 2020-10-12 주식회사 메카로 The organometallic compounds and the thin film using thereof
KR102087858B1 (en) 2018-04-18 2020-03-12 주식회사 한솔케미칼 Precursor compound for atomic layer deposition(ald), chemical vapor deposition(cvd) and ald/cvd deposition using the same
KR102509744B1 (en) 2018-07-30 2023-03-15 주식회사 유피케미칼 Aluminum compound and method for forming an aluminum-containing film using the same
KR20220146438A (en) * 2020-02-24 2022-11-01 주식회사 유피케미칼 Aluminum precursor compound, manufacturing method thereof, and aluminum-containing film formation method using the same

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3907581A1 (en) * 1989-03-09 1990-09-13 Merck Patent Gmbh METAL ORGANIC ADDUCT COMPOUNDS
KR100316760B1 (en) * 1999-06-11 2001-12-12 신현국 The compounds for the alumina films from chemical vapor deposition and the method of synthesis
TW200619222A (en) * 2004-09-02 2006-06-16 Rohm & Haas Elect Mat Method for making organometallic compounds
KR20070122435A (en) * 2007-12-13 2007-12-31 (주)디엔에프 Aluminum compound for forming aluminum films by chemical vapor deposition and their synthesis
US8597424B2 (en) * 2007-12-26 2013-12-03 Jsr Corporation Composition and method for forming an aluminum film
JP6065840B2 (en) * 2011-11-02 2017-01-25 宇部興産株式会社 Tris (dialkylamide) aluminum compound and method for producing aluminum-containing thin film using the aluminum compound
CN104755485B (en) * 2012-12-25 2017-07-11 株式会社艾迪科 The manufacture method of aluminium compound, film formation raw material and film

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
J. Chem. Soc., Dalton Trans., pp. 3129-3137, 1997*
J. Chem. Soc., Dalton Trans., pp. 3553-3558, 1999*
Surface and Coatings Technology, Vol. 98, pp. 925-933, 1998*

Also Published As

Publication number Publication date
CN107406465A (en) 2017-11-28
KR20160101697A (en) 2016-08-25
WO2016133365A1 (en) 2016-08-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6871161B2 (en) Compositions for depositing silicon-containing membranes and methods using them
KR101965219B1 (en) Aluminum compound and forming method of aluminum-containing film using the same
SG178267A1 (en) High molecular weight alkyl-allyl cobalttricarbonyl complexes and use thereof for preparing dielectric thin films
WO2012124913A2 (en) Noble group iv-b organometallic compound, and method for preparing same
TW201335164A (en) Tris (dialkylamide) aluminum compound and method of manufacturing aluminum-containing thin film using same
JP5916744B2 (en) Cobalt film forming method
KR101841444B1 (en) Group 5 metal compounds, preparing methods thereof, precursor compositions including the same for film deposition, and depositing methods of film using the same
JP2015224227A (en) Method of producing (acetylene)dicobalt hexacarbonyl compound
KR101772478B1 (en) Organic group 13 precursor and method for depositing thin film using thereof
TW201704511A (en) Organometallic compounds useful for chemical phase deposition
US9719167B2 (en) Cobalt-containing film forming compositions, their synthesis, and use in film deposition
TWI652274B (en) Alkoxy compound, raw material for film formation, method for producing film, and alcohol compound
US10011903B2 (en) Manganese-containing film forming compositions, their synthesis, and use in film deposition
JP7032781B2 (en) Atomic layer deposition method for thin films containing gallium
JPH0217193A (en) Cyclic organometal compound
US20180282358A1 (en) Alkoxide compound, thin film-forming starting material, thin film formation method, and alcohol compound
JP6565448B2 (en) Method for producing aluminum oxide film and raw material for producing aluminum oxide film
WO2017030150A1 (en) Method for producing aluminum oxide film, material for producing aluminum oxide film and aluminum compound
KR102621779B1 (en) Niobium precursor compound for thin film deposition and method of forming thin film containing niobium using the same
KR101965217B1 (en) Tantalum compounds, preparing method thereof, precursor composition for film deposition including the same, and depositing method of film using the composition
KR102232509B1 (en) Organic metal compound, composition for depositing semiconductor thin film, manufacturing method for thin film using thereof, and semiconductor device includinf thin film
EP2708542B1 (en) Salen-type barium precursors for vapor phase deposition of thin films
JPWO2017150212A1 (en) Method for producing aluminum oxide film and raw material for producing aluminum oxide film
JP2018027921A (en) Method for producing dialkylaluminum compound having amidinate ligand
JP2003201563A (en) SOLUTION RAW MATERIAL FOR METAL ORGANIC CHEMICAL VAPOR DEPOSITION METHOD CONTAINING beta-DIKETONATE COMPLEX OF COPPER (II), AND COPPER THIN FILM PRODUCED BY USING THE SAME

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant