KR101961232B1 - 양자점 조성물 - Google Patents
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Abstract
특정 실리콘을 함유하는 표면 개질 리간드는 반도체 나노입자(양자점)가 폴리실록산에 더 잘 양립될 수 있도록 하기 위해 사용될 수 있음을 발견하였다. 폴리실록산 매트릭스(polysiloxane matrix) 내에 분산된 양자점은, 예로서, 발광 소자에서 소자의 방출 스펙트럼을 변경하기 위해 사용될 수 있다.
Description
이 출원은 2014년 3월 18일에 출원된 미국 출원 61/954,860에 기초한 우선권을 주장하고, 그 전체 내용은 본 명세서에 참조로서 포함된다.
본 발명은 일반적으로 발광 반도체 양자점(QDs)을 포함하는 물질에 관한 것이다. 더욱 상세하게는, QDs를 포함하는 실리콘 기반의 폴리머에 관한 것이다.
발광 다이오드(LED)는 현대 일상생활에서 점점더 중요하게 되고 있으며, 차량 조명들, 신호 표지판들, 일반적인 조명들, 액정 표시 소자 백라이트 및 표시 스크린들 같은 많은 조명 형태에서 주 응용들 중 하나가 될 것이다. 현재, LED 소자들은 예를 들어 AlGaAs(적색), AlGaInP(오렌지색-황색-녹색), 그리고 AlGaInN(녹색-청색) 같은 무기 고체상태 화합물 반도체로 만들어지나, 이 같은 고체상태 화합물 반도체들을 혼합하여도 백색광을 방출하는 고체상태 발광 다이오드는 만들어질 수 없다. 더욱이, 다른 주파수의 고체상태 발광 다이오드를 혼합하여도 "순수" 색상을 생성하는 것은 어렵다. 따라서, 현재로서 백색광을 포함하여 필요한 색상의 광을 생성하기 위해 색상을 혼합하는 주 방법은 인광 물질들(phosphorescent materials)을 조합하는 것으로서, 인광 물질들은 고체상태 발광소자의 상면에 놓이며 발광 다이오드로부터의 광("1차 광")이 인광 물질에 의해 흡수되고 이어서 다른 주파수에서 광("2차 광")이 다시 방출(re-emit)된다. 즉, 인광 물질들이 1차 광(primary light)을 2차 광(secondary light)으로 하향변환 한다. 더욱이, 인광체 하향변환에 의한 백색 발광다이오드들을 사용하면 고체상태 적색-녹색-청색 발광다이오드들의 조합에 비해서 제조 비용이 낮아지고 제조가 쉬워진다.
현재 하향변환에 사용되는 인광 물질들은 UV 또는 주로 청색광을 흡수하여 이를 더 긴 파장으로 변환하는데, 대부분의 인광체는 현재 3가 희토류가 도핑된 산화물(oxide) 또는 할로겐인삼염(halophosphate)이다. 백색광 방출은 청색, 녹색 및 적색 영역에서 방출하는 인광체들을 청색 또는 UV 방출 고체상태 소자와 혼합함으로써 얻어질 수 있다. 즉, 청색광 발광 발광다이오드에 녹색 인광체(예: SrGa2S4:Eu2 +) 및 적색 인광체(예: SrSiEu2 +)를 더하거나 UV광 방출 발광다이오드에 황색광 인광체(예: Sr2P2O7:Eu2 +;Mn2 +) 및 청색-녹색 인광체를 더하여 얻을 수 있다. 또한, 백색 발광다이오드들은 청색 발광다이오드를 황색 인광체와 결합하여 만들어질 수 있으나, 이 같은 방식을 사용하면 발광다이오드들 및 인광체에 대한 조정가능성(tunability)이 부족하여 색상 제어 및 연색성이 좋지 않다. 더욱이 종래 발광다이오드 인광체 기술은 불량한 연색성(즉 연색성 지수(CRI)<75)을 갖는 하향변환 물질들을 사용한다.
종종 양자점(QDs) 또는 나노결정(nanocrystals)이라고 불리는 대략 2-50nm의 치수를 갖는 입자로 구성된 화합물 반도체의 특성을 활용하는데 큰 관심이 있다. 이 물질들은 상업적으로도 많은 관심을 받고 있는데, 이는 광학 소자 및 전자 소자 같은 많은 상업적 적용 그리고 생물학적 표시, 태양광, 촉매, 생물학적 이미지, 발광다이오드, 일반적인 공가 조명 및 전계발광 표시소자에 이르는 많은 새로운 부상하는 응용에 활용될 수 있는 크기-조절가능한 전자 특성 때문이다.
가장 많이 연구된 반도체 물질은 II-VI족 칼코게나이드계 물질, 즉, ZnS, ZnSe, CdS, CdSe, CdTe이며, CdSe는 스펙트럼의 가시광선 영역에서의 크기에 따른 조절이 가능하기 때문에 가장 눈에 띈다. 이러한 물질들을 대규모로 제조하기 위한 재현성 있는 방법(reproducible method)은 "상향식(bottom up)" 기술로부터 발전되어 왔는데, 입자들이 원자 하나씩 하나씩(atom-by-atom), 즉 분자들로부터 클러스터(cluster)들로, 입자들로, "습식 화학(wet chemical)" 공정을 이용하여 제조된다.
개개의 반도체 나노 입자의 크기와 관련된 두 개의 기본적인 요소는 그 독특한 물성에 영향을 준다. 첫째는 부피 대비 표면적의 비율이 큰 것이다. 입자가 작아질수록 내부 원자 대비 표면 원자 개수의 개수 비가 증가한다. 이에 따라 표면 특성이 상기 물질의 전체적인 물성에 매우 중요한 영향을 미친다. 두 번째 요소는 양자구속 효과로 인해 밴드 갭이 입자의 크기가 감소함에 따라 더 커지게 되어 크기에 따라 물질의 전기적 특성에 변화가 있는 반도체 나노 입자를 포함하는 많은 물질을 갖는 것이다. 이러한 효과는 대응하는 벌크 반도체 물질들에서 관찰되는 연속적인 밴드가 아닌, 원자들과 분자들에서 관찰되는 것과 유사한 불연속적인 에너지 준위들을 제공하는 "상자 내 전자(electron in a box)" 구속 효과(confinement)의 결과로 나타난다. 따라서, 반도체 나노 입자에서, 전자기 방사선(제1 여기 에너지보다 큰 에너지를 갖는 광자)의 흡수에 의해 발생되는 "전자와 정공"은 이에 대응하는 거정질(macrocrystalline) 물질에서보다 서로 더 가까운 위치에 있고, 나아가, 쿨롱 상호 작용 또한 무시할 수 없게 된다. 이에 따라 좁은 밴드 폭 방출(emission)이 일어나며, 상기 방출은 상기 입자의 크기와 상기 나노 입자 물질들의 조성에 의존한다. 따라서, 양자점은 대응 거정질 물질에 따른 역학적 에너지보다 더 큰 역학적 에너지를 가지며, 이에 따라 제1 여기 전이(밴드 갭)의 에너지는 입자의 직경이 감소함에 따라 증가한다.
코어 반도체 나노 입자는 외각 유기 보호층을 갖는 단일 반도체 물질로 이루어지고, 결함에서 일어나는 전자-정공 재결합과 나노 입자 표면의 댕글링 본드(dangling bonds)에 따른 비-방사(non-radiative) 전자-정공 재결합으로 인해 상대적으로 낮은 양자 효율을 갖는 경향이 있다. 결함과 상기 양자점의 무기 표면 상의 댕글링 본드를 제거하기 위한 방법은 "코어-쉘(core-shell)" 입자를 형성하도록 코어 입자의 표면 상에 넓은 밴드 갭과 코어 물질에 대한 작은 격자 불일치(small lattice mismatch)를 갖는 제2 무기 물질을 성장시키는 것이다. 코어-쉘 입자들은 코어 내에 구속된 임의의 전하 캐리어를 비-방사 재결합 중심들로 작용할 수 있는 표면 상태로부터 분리한다. 일 예로서, CdSe 코어의 표면 상에 성장된 ZnS 쉘을 들 수 있다.
전술한 내용으로부터, 현재까지 카드뮴 이온을 포함하는 많은 양자점 물질들이 연구되었음을 알 수 있을 것이다. 그러나, 카드뮴, 그리고 수은, 납 기반 물질과 같은 다른 중금속의 사용과 관련된 많은 환경적인 문제로 인해 카드뮴이 없는 나노 입자 물질을 개발하는 것이 요구된다. 특히, 현재의 카드뮴 기반 물질과 유사한 단분산성 및 크기 조절 가능한 광발광 스펙트럼을 나타내는, 카드뮴이 없는 양자점을 형성하는 것이 바람직하다. 또한 상업적 수요는 그러한 물질이 대규모로 높은 수율로, 가능한 저렴하게 제조되는 것을 요구한다.
기본적인 양자점 기반 발광 소자는, 고상 LED의 상부에 위치하며 통상 실리콘이나 아크릴레이트와 같은 광학적으로 투명한 LED 봉지(encapsulation) 매질 내에 콜로이드형으로 제조된 양자점을 매립(embedding)함으로써 제조된다. 양자점의 사용은 잠재적으로 기존의 형광체들을 많이 사용하는 것보다 상당한 이점을 가지는 데, 예를 들어, 양자점들이 단분산(mono-dispersed)되는 경우, 방출 파장을 조절할 수 있는 능력, 강한 흡수 특성 및 낮은 산란성(scattering)을 가질 수 있다.
차세대 발광 소자로서 양자점을 상업적으로 적용하기 위해서, 상기 양자점은 가능한 한 충분하게 단분산된 채로 유지되면서, 양자 효율의 큰 손실 없이 LED 봉지 물질 내에 포함되어야 한다. 지금까지 개발된 방법들은 문제가 있는데, 이는 특히 현재 사용되는 LED 봉지재(encapsulants)의 특성 때문이다. 현재 사용되는 LED 봉지재 내에 형성되었을 때에는 양자점들이 응집될 수 있으며, 이에 따라 양자점들의 광학적인 성능이 감소한다. 또한, 양자점들이 상기 LED 봉지재에 결합된 후에도, 산소가 봉지재를 통해 상기 양자점들의 표면으로 이동할 수 있는데, 이에 따라 광 산화 반응이 일어날 수 있고, 그 결과, 양자 수율(quantum yield; QY)이 떨어진다.
QDs로의 산소 이동 문제를 해결하는 방법은 QDs를 폴리머와 같은 낮은 산소 투과도를 갖는 매질 내에 포함시키는 것이었다. QDs를 포함하는 폴리머는 발광 소자에 포함될 수 있는 막 또는 비드를 제조하기 위해 사용될 수 있다. 그러나, QDs는 모든 고분자 계통과 양립되지 않는다. 특히, 카드뮴이 없는 QDs는 양립되는 폴리머 계통과 매칭하는 것이 어렵다. 예로서, 양립되지 않은 고분자 계통은 QDs와 반응하여 양자점의 양자수율(QY)의 감소를 초래할 수 있다. 또한, QDs는 많은 고분자 계통에서 응집하는 경향이 있어 QY의 감소를 초래한다. 지금까지, 메트아크릴레이트(methacrylates)와 같은 아크릴레이트 모노머(acrylate monomer)에 기반한 폴리머는 QDs와 가장 양립이 잘되는 것으로 알려져있다. 그러나, 대부분의 아크릴레이트 계통은 어느 정도 산소에 대해 투과성이 있고, 이러한 이유로 결코 이상적이지 않다. 또한, 아크릴레이트 폴리머는 고온, 자외선, 산화에 의해 분해된다.
양자점(QDs)는 현재 사용되는 LED 봉지재(encapsulant)에서 제조될 때 종종 응집한다. 이것은 양자점의 광학적 성능을 감소시킨다. 봉지재를 통해 양자점의 표면으로 이동하는 산소는 양자점의 광산화를 초래하고, 그 결과 양자수율(QY)를 떨어트린다. 대부분의 아크릴레이트 폴리머 계통은 적어도 어느 정도 산소에 투과성이 있다. 또한, 아크릴레이트 폴리머는 고온에서, 그리고, 자외선 및 산화제에 노출되는 경우 분해되는 경향이 있다.
폴리실록산(무기, 실리콘 기반의 폴리머)은 열, 자외선 및 산화에 우수한 저항력을 갖는다. 폴리실록산의 예로서 폴리디메틸실록산(PDMS)을 들 수 있다. 아크릴레이트 및 에폭시와 같은 여러가지 작용기 또한 폴리실록산에 포함될 수 있고, 이는 다양한 바람직한 특성들을 갖는 가교 박막을 제조하는 데 유연성을 제공한다. 그러나 공교롭게도, QDs는 일반적으로 대부분의 폴리실록산에서 잘 분산되지 않는다. 그 결과, 폴리실록산에 분산된 QDs로 제조된 박막과 다른 구조체는 결코 이상적인 양자수율(QY)을 나타내지 않는다.
특정 실리콘을 함유하는 표면 개질 리간드는 QDs가 폴리실록산에 더 잘 양립될 수 있도록 하기 위해 사용될 수 있음을 발견하였다. 폴리실록산 매트릭스(polysiloxane matrix) 내에 분산된 QDs는 예로서, 발광 소자에서 소자의 방출 스펙트럼을 변경하기 위해 사용될 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 폴리실록산 개질된 QDs 제조 공정의 개략도이다.
도 2는 점성의 폴리디메틸실록산 수지 내의 추가의 표면 리간드가 없는 양자점(왼쪽 상단 유리병)과 표면 리간드가 있는 양자점(오른쪽 상단 유리병) 및 질소 하에 50℃에서 24시간 동안 경화 후 해당 박막의 사진을 포함한다.
도 3은 본 발명에 따른 추가의 표면 리간드를 사용한 경우와 사용하지 않은 경우, 낮은 점성의 폴리디메틸실록산 내의 QDs의 분산을 나타낸다.
도 4는 원래의 QD/가교된 폴리디메틸실록산 박막(점선)과 C22H45-폴리디메틸-실록산(C22H45-polydimethyl-siloxane) 처리된 QD/가교된 폴리디메틸실록산 박막(실선)의 스펙트럼을 보여준다.
도 2는 점성의 폴리디메틸실록산 수지 내의 추가의 표면 리간드가 없는 양자점(왼쪽 상단 유리병)과 표면 리간드가 있는 양자점(오른쪽 상단 유리병) 및 질소 하에 50℃에서 24시간 동안 경화 후 해당 박막의 사진을 포함한다.
도 3은 본 발명에 따른 추가의 표면 리간드를 사용한 경우와 사용하지 않은 경우, 낮은 점성의 폴리디메틸실록산 내의 QDs의 분산을 나타낸다.
도 4는 원래의 QD/가교된 폴리디메틸실록산 박막(점선)과 C22H45-폴리디메틸-실록산(C22H45-polydimethyl-siloxane) 처리된 QD/가교된 폴리디메틸실록산 박막(실선)의 스펙트럼을 보여준다.
폴리실록산으로 불리는, 무기, 실리콘 기반의 폴리머는 열처리, 자외선 및 산화에 우수한 저항력으로 인해 종종 고성능 코팅에 사용된다. 폴리실록산의 예는 폴리디메틸실록산(PDMS, SYLGARD® 184, DOW CORNING CORPORATION 2200 WEST SALZBURG ROAD MIDLAND MICHIGAN 48686에서 이용가능)을 들 수 있다. 아크릴레이트 및 에폭시와 같은 여러가지 작용기가 폴리실록산에 포함될 수 있고, 이에 따라 가교 박막을 제조하는데 유연성을 제공하고, 다른 바람직한 특성들(예로서, 높은 고체/낮은 휘발성의 유기 화합물, 좋은 내후성, 우수한 내식성)을 가질 수 있다. 폴리실록산은 기존의 유기 코팅에 대해 비용 효율적인 대안을 제공할 수 있다. 그러나 공교롭게도, QDs는 일반적으로 대부분의 폴리실록산에서 잘 분산되지 않는다. 이는 QDs상에 사용된 종래 기술의 표면 리간드가 일반적으로 폴리실록산 매트릭스와 잘 양립되지 않기 때문이다. 그 결과, 폴리실록산에 분산된 QDs로 제조된 박막과 다른 구조체는 결코 이상적인 양자수율(QY)을 나타내지 않는다.
실리콘을 함유하는 표면 개질 리간드는 QDs가 폴리실록산에 더 잘 양립될 수 있도록 하기 위해 사용될 수 있음을 발견하였다. 실리콘을 함유하는 표면 개질 리간드는 구조 1 내지 3으로 표시될 수 있다.
(1) R-Si(CH3)2-O-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)3
(2) R-Si(CH3)2-O-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)2 -R1
(3) R-(Si(R2R3)-O)n-(Si(R3R4)-O)m-
여기서 n은 0보다 큰 정수이고, 바람직하게는 2 내지 30의 정수이고, m은 0 이상의 정수이고, R, R1, R2, R3, 및 R4은 말단 기능성(end-functionality)을 갖는 또는 말단 기능성을 갖지 않는 지방족 작용기(aliphatic group)이다. 예로서, 하나 이상의 R, R1, R2, R3, 및 R4는 QDs의 표면에 화학적으로 결합하는 작용기(functional group)로 치환될 수 있다. 예로서, 이러한 작용기는 티올(thiol), 카르복실레이트(carboxylate), 및 아민(amine)을 포함할 수 있다. 특정 실시예에 따르면, R - R4 중 어느 하나는 치환된 또는 치환되지 않은 (-CH2)x 사슬일 수 있다. 반복 단위의 수, x는 예로서, 2 내지 30, 2 내지 20, 2 내지 10, 또는 2 내지 5일 수 있다.
적절한 실리콘을 함유하는 표면 개질 리간드의 예로는 HOOC-(CH2)10-Si(CH3)2-O-(Si(CH3)2-O)y-Si(CH3)2-C4H9 (y는 0보다 큰 정수) 및 HOOC-C18H36-PDMS (둘 다 Gelest, Inc., Morrisville, PA 에서 이용 가능)를 들 수 있다. 다른 적절한 구조 1 내지 3에 따른 실리콘을 함유하는 표면 개질 리간드는 통상의 기술자에게 익숙한 기술에 의해 합성될 수 있다. 예로서, 지방족 알코올을 갖는 카르복실화된 폴리실록산의 에스테르화가 지방족 치환된(aliphatic-substituted) 폴리실록산을 얻는데 사용될 수 있다. CH3(CH2)n-CH2OH, 3차 부탄올(tert-butanol), 및 이소보르네올(isoborneol)과 같은 알코올은 표면 개질 리간드로서 유용한 다른 지방족 말단 폴리실록산을 제조하기 위해 사용될 수 있다. 아래의 실시예 1은 카르복실기 말단(carboxy-terminated) PDMS와 라우릴(lauryl) 알코올 간의 에스테르화 반응에 의한 리간드의 제조 방법에 대해 설명한다.
도 1은 본 발명에 따른 폴리실록산 기반 QDs 박막을 제조하는 공정 과정을 도시한다. 도 1에 도시된 과정에 따라, 전술한 바와 같이 제조된 폴리실록산 리간드가 용기에 첨가된다(101). 폴리실록산 리간드는 일반적으로 액체이고, 빈 용기에 첨가되거나 적절한 용매에 첨가될 수 있다. 예로서, 용기는 유리병 또는 플라스크일 수 있다. 용기를 N2와 같은 비활성가스로 퍼징(purging)하는 것이 이로울 수 있다. 그리고 나서, QDs가 용기에 첨가된다(102). 본 발명은 임의의 특정 종류의 QDs로 한정되지 않은다. 그러나, QDs의 민감도로 인해, 특히 카드뮴이 없는 QDs가 본 명세서에 개시된 방법으로부터 이점을 갖는다. 예로서, 카드뮴이 없는 QDs는 Nanoco Technologies Ltd. (Manchester U.K.)로부터 이용가능한 CFQD® 상표의 In, P, Zn, 및 S의 합금에 기반한 QDs를 포함한다.
통상의 기술자는 많은 경우에, 임의의 코어, 코어/쉘 또는 코어/멀티 쉘, 도핑된 또는 층이있는 QD 내의 최종 무기 표면 원자들에 대한 배위는 입자의 표면상에 극히 반응성이 높은 "댕글링 본드(dangling bond)"로서 작용하는 완전히 배위되지 않는 원자들로 인해 일반적으로 불완전하고, 이는 입자의 응집을 초래할 수 있다는 것을 이해할 것이다. 이러한 문제는 일반적으로 "맨"(bare) 표면 원자들을 유기기("캡핑제(capping agents))로 보호(캡핑) 함으로써 극복된다. 캡핑제는 나노입자가 제조되었던 용매이거나, QDs가 제조되는 반응 혼합물에 첨가될 수 있다. 이러한 종류의 리간드는 포스핀(트리옥틸포스핀(trioctylphosphine), 트리페닐포스핀(triphenylphosphine), t-부틸포스핀(t-butylphosphine) 등), 포스핀 산화물(트리옥틸포스핀 산화물, 트리페닐포스핀 산화물 등), 알킬 포스폰산(alkyl phosphonic acid), 알킬-아민(헥사데실아민, 옥틸아민 등), 아릴-아민, 피리딘, 긴사슬 지방산(long chain fatty acids) 및 티오펜(thiophene)과 같은 한자리 또는 여러자리 리간드를 포함하나, 이에 한정되지 않는다.
QDs가 본 명세서에 기재된 실리콘을 함유하는 표면 개질 리간드와 혼합될 때, 리간드는 두가지 일반적인 모드 중 하나로 QDs 표면에 부착된다. 첫번째 모드는 실리콘을 함유하는 표면 개질 리간드가 QD 표면에 이미 존재하는 캡핑제 분자들을 대체하는 리간드 교환에 의해 실리콘을 함유하는 표면 개질 리간드가 QD 표면에 부착될 수 있는 것이다. 이 모드의 부착은 특히 티올과 같은 표면 결합 종을 포함하는 실리콘을 함유하는 표면 개질 리간드의 경우 유리하다. 두번째 모드는 QD 표면상에 이미 존재하는 캡핑제 분자들에 의해 형성된 시스(sheath) 내에 실리콘을 함유하는 표면 개질 리간드의 삽입에 의한 것이다.
QDs의 표면이 실리콘을 함유하는 표면 개질 리간드를 사용하여 개질되면, QDs는 실리콘을 함유하는 폴리머와 혼합될 수 있다(103). 예로서, 적절한 실리콘을 함유하는 폴리머는 Dow Corning으로부터 이용가능한 SYLGARD 184와 같은 PDMS를 포함한다. 또한, 가교제 및/또는 경화제가 첨가될 수 있고, 혼합물을 완전히 혼합된다. 그리고 나서, 폴리머/QD 혼합물은 박막, 비드, 또는 임의의 다른 폴리머 기반 구조를 만드는데 사용될 수 있다(104). 박막 또는 비드를 형성하는 방법은 통상의 기술자에게 명백할 것이다. 예로서, 스핀 코팅, 드롭 코팅, 증발 코팅, 프린팅, 닥터 블레이딩 등이 사용될 수 있다. 박막은 고온으로, 예로서 50℃ 또는 알려진 다른 방법으로 경화될 수 있다.
아래의 실시예들에서 나타난 바와 같이, QDs가 실리콘을 함유하는 리간드로 개질된 경우, QDs는 실리콘에서 훨씬 더 용이하게 분해되고, 더 좋고, 더 일관된 박막을 생산한다.
지방족 말단 폴리디메틸실록산 표면 리간드의 합성
단일카르복실기 말단 PDMS(10 g, 6.67 mmol)를 냉각탑과 교반기가 장착된 3구 둥근 바닥 플라스크에 첨가하였다. 라우릴 알코올(Lauryl alcohol) (1.49 g, 8 mmol)을 질소 하에 플라스크에 첨가하였고, 혼합물을 디클로로메탄(dichloromethane) (DCM, 180 mL)에서 용해시켰다. 그리고 나서, 디시클로헥실카르보디이미드(Dicyclohexylcarbodiimide (DCCI)) (1.376 g, 6.67 mmol) 및 피롤리디노피리딘(pyrrolidino pyridine) (99.8 mg, 0.667 mmol)을 첨가하였고, 혼합물을 질소 하에서 밤새 교반시켰다. 이어서, 혼합물을 50℃의 중탕 냄비를 사용하여 6시간 동안 환류시킨 후, 초순수(3 x 250mL)로 세척하였다. 유기상은 Na2SO4로 건조되었고, DCM은 저압 하에서 제거되었다. 얻어진 액체를 메탄올로 세척한 후, 헥산에서 다시 용해시켰고, 이후 헥산 용액에서 용해되지 않는 부분을 여과에 의해 제거하였다. 마지막으로, 헥산을 진공 하에 제거하여 6.89 g 투명한 액체를 얻었다.
PDMS 수지 내의 QDs의 박막
In, P, Zn, 및 S를 함유하는 코어와 ZnS에 기반한 쉘을 갖는 적색 발광 코어/쉘 QDs를 미국 특허번호 7,867,556에 개시된 바에 따라 제조하였다. 미국 특허번호 7,867,556의 그 전체 내용은 본 명세서에 참조로서 포함된다. 점성의 PDMS 수지(SYLGARD184, Dow Corning)내의 추가적인 표면 리간드가 없는 QDs와 표면 리간드가 있는 QDs 및 질소 하에 50℃에서 24시간 동안 경화 후 해당 박막의 시각적인 비교는 전술한 에스테르화 반응에 의해 얻어진 표면 리간드 (C22H45-PDMS)가 명백히 PDMS 수지 및 박막 내의 적색 양자점의 분산을 향샹시켰음을 나타냈다.
도 3은 추가의 표면 리간드가 없는 낮은 점성의 비기능화된 PDMS 내의 적색 QDs의 비균질한 분산(A-C), 액체의 기능화된 폴리실록산으로 처리한 후의 적색 QDs의 균질한 분산(D), 그리고, 기능화된 폴리실록산의 사용이 비기능화된 폴리실록산에서 분산을 향상시킴을 보여주는 낮은 점성의 비기능화된 PDMS 내의 (D)의 균질한 분산을 나타낸다; (A) 건조되고 PDMS와 혼합된 QDs; (B) 건조된 후, 톨루엔 내의 PDMS 용액을 첨가하여 혼합된 QDs; (C) 낮은 점성의 PDMS와 톨루엔에서 혼합된 톨루엔 내의 QD 분산(50℃에서 열처리는 분산을 향상시키지 않았음); (D) QDs 톨루엔 분산을 4-6 mole%의 메르캅토프로필 메틸실록산-디메틸실록산(mercaptopropyl methylsiloxane-dimethylsiloxane) 공중합체를 질소 하에 48 내지 60 시간동안 50℃로 열처리하면서 혼합하고 고진공으로 톨루엔을 제거한 후의 메르캅토-기능적 실리콘(mercapto-functional silicone) 내의 적색 QDs의 좋은 분산; (E) (D)를 희석하고 낮은 점성의 비기능화된 PDMS와 혼합하여 얻은 맑은 용액의 QD.
도 4는 원래의(점선) 및 C22H45-PDMS 처리된(실선) 카드뮴이 없는 QD/가교된 PDMS(SYLGARD 184) 박막에 대해 LABSPHERE® 적분구((LABSPHERE INC. 231 Shaker Street NORTH SUTTON NEW HAMPSHIRE 03260)를 이용하여 얻은 스펙트럼을 보여준다.
C22H45-PDMS 처리된 카드뮴이 없는 QD 박막의 여기 피크 면적에 대한 방출 피크 면적의 비율이 원래의 카드뮴이 없는 양자점 박막의 여기 피크 면적에 대한 방출 피크 면적의 비율보다 더 높고, 이는 처리된 카드뮴이 없는 양자점이 PDMS에서 더 잘 분산되었다는 사실과 일치한다. 원래의(점선) 및 C22H45-PDMS 처리된(실선) 카드뮴이 없는 QD/가교된 PDMS 박막의 QE는 각각 38%와 52%이었다.
[표 1]실리콘 오일 또는 박막 내의 원래의 적색 QD와 표면 리간드 처리된 적색 QD의 양자 수율(PDMS 내의 QDs (약 12mg/1 mL 수지)).
샘플-QD in: | QY | 외관 | |
용액 | Film | ||
톨루엔(Toluene) | 70 | - | 투명/균질한 분포 |
HOOC-C10H21-PDMS-C4H9 | 38 | - | 부분적으로 응집된 QD |
SYLGARD 184 | 62 | 54 | QD 응집 |
SYLGARD 184 내의 HOOC-C18H36-PDMS-처리된 QDs | 62 | 55 | 불투명/균질한 분포 |
SYLGARD 184 내의 C22H45-PDMS-처리된 QDs | 63 | 59 | 불투명/균질한 분포 |
MPMS-PDMS 처리된 QDs (낮은 점성의 PDMS에서 희석되지 않은) | 55 | - | 투명/균질한 분포 |
관련내용: HOOCC10H21-PDMS-C4H9는 ABCR GmbH (76187 Karlsruhe, Germany)에서 이용가능한 단일카르복실기 말단의 폴리디메틸실록산(monocarboxy-terminated polydimethylsiloxane)(HOOC-(CH2)10-Si(CH3)2-O-((Si)2-O)n-Si(CH3)2-C4H9, 점도= 20 cps)의 축약형이다; C18H37-PDMS는 옥타데실 말단의 폴리디메틸실록산(octadecyl-terminated polydimethylsiloxane)(ABCR)의 축약형이다; C22H45-PDMS는 라우릴 알코올(lauryl alcohol)과 HOOCC10H21-PDMS-C4H9 의 에스테르화 반응으로부터 얻어진 리간드의 축약형이고, MPMS-PDMS는 4 - 6 mole%의 메르캅토프로필 메틸실록산-디메틸실록산 공중합체(mercaptopropyl methylsiloxane-dimethylsiloxane copolymer)(ABCR GmbH 으로부터)의 축약형이다. QD/PDMS 박막은 일반적으로 질소 분위기 하에 24시간 동안 50℃에서 경화되었다.
본 발명의 실시예들은 다음의 이점을 제공한다; 비교할 만한 성능과 새로운 특성들을 갖는 디스플레이 및 조명 응용을 위한 QD/폴리머 박막 또는 실리콘 오일 내의 QD 분산을 제조하는 다른 방법을 제공한다; QD 폴리실록산 박막은 모노머로서 라우릴 메타크릴레이트(LMA) 및 가교제로서 프로판 트리메타크릴레이트(TMPTM)를 사용하여 제조된 박막만큼 유연하고, 폴리실록산 박막의 매트릭스는 열, UV, 부식 및 산화에 대해 보다 안정하다; 그리고 폴리실록산은, (메트)아크릴레이트((meth)acrylates) 및 폴리우레탄(polyurethanes)으로부터 얻은 기존의 폴리머 물질에 비해, 높은 고형분 함량, 낮은 VOC 및 낮은 독성을 갖기 때문에 환경 및 건강과 관련된 문제가 훨씬 더 적다.
비록 본 발명의 특정 실시예가 도시되고 설명되었더라도, 이는 본 발명의 범위를 이러한 실시예들로 한정하는 것이 아니다. 통상의 기술자는 다음의 청구범위에 의해 문자 그대로 그리고 동등하게 보호되는 것으로서, 본 발명의 범위에서 벗어나지 않고 다양한 변경 및 수정이 구현될 수 있음을 이해할 것이다.
Claims (20)
- 반도체 물질을 포함하는 적어도 하나의 양자점;
상기 양자점의 표면에 배치된 표면 리간드; 및
상기 양자점의 표면에 배치된 캡핑제를 포함하고,
상기 표면 리간드는 폴리실록산을 포함하고,
상기 폴리실록산은 화학식 R-Si(CH3)2-O-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)3, R-Si(CH3)2-O-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)2 -R1, 및 R-(Si(R2R3)-O)n-(Si(R3R4)-O)m- 중에서 선택되고,
상기 화학식에서, n은 0보다 큰 정수이고, m은 0 이상의 정수이고, R, R1, R2, R3, 및 R4은 지방족 작용기이고,
상기 캡핑제는 알킬-아민(alkyl-amines), 아릴-아민(aryl-amines), 피리딘(pyridines), 긴사슬 지방산(long chain fatty acids) 및 티오펜(thiophene) 중에서 선택되는 조성물. - 삭제
- 제1 항에 있어서,
실리콘 폴리머를 더 포함하는 조성물. - 제3 항에 있어서,
상기 실리콘 폴리머는 폴리실록산인 조성물. - 제1 항에 있어서,
상기 양자점은 카드뮴이 없는 양자점인 조성물. - 제1 항에 있어서,
상기 화학식에서 R, R1, R2, R3, 및 R4 중 적어도 하나는 양자점의 표면에 화학적으로 결합하는 작용기로 치환된 조성물. - 제6 항에 있어서,
상기 작용기는 티올, 카르복실레이트 및 아민 중에서 선택된 조성물. - 제1 항에 있어서,
상기 화학식에서 R, R1, R2, R3, 및 R4 중 적어도 하나는 치환된 (-CH2)x 사슬을 포함하고, x는 2 내지 30의 정수인 조성물. - 제1 항에 있어서,
상기 화학식에서 R, R1, R2, R3, 및 R4 중 적어도 하나는 비치환된 (-CH2)x 사슬을 포함하고, x는 2 내지 30의 정수인 조성물. - 제1 항에 있어서,
상기 화학식에서 반복 단위 n은 2 내지 30인 조성물. - 제1 항에 있어서,
상기 표면 리간드는 HOOC-(CH2)10-Si(CH3)2-O-(Si(CH3)2-O)y-Si(CH3)2-C4H9을 갖는 화합물을 포함하고, y는 0보다 큰 정수인 조성물. - 제1 항에 있어서,
상기 표면 리간드는 HOOC-C18H36-PDMS(여기서, PDMS는 폴리디메틸실록산)을 갖는 화합물을 포함하는 조성물. - 삭제
- 매트릭스 내에 봉지된(encapsulated) 발광 다이오드(LED)를 포함하는 조명 장치로서,
상기 매트릭스는,
폴리실록산; 및
상기 폴리실록산에 분산된 조성물을 포함하고,
상기 조성물은,
반도체 물질을 포함하는 적어도 하나의 양자점;
상기 양자점의 표면에 배치된 표면 리간드; 및
상기 양자점의 표면에 배치된 캡핑제를 포함하고,
상기 표면 리간드는 폴리실록산을 포함하고,
상기 폴리실록산은 화학식 R-Si(CH3)2-O-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)3, R-Si(CH3)2-O-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)2 -R1, 및 R-(Si(R2R3)-O)n-(Si(R3R4)-O)m- 중에서 선택되고,
상기 화학식에서, n은 0보다 큰 정수이고, m은 0 이상의 정수이고, R, R1, R2, R3, 및 R4은 지방족 작용기이고,
상기 캡핑제는 알킬-아민(alkyl-amines), 아릴-아민(aryl-amines), 피리딘(pyridines), 긴사슬 지방산(long chain fatty acids) 및 티오펜(thiophene) 중에서 선택되는 조명 장치. - 조성물이 분산된 폴리실록산 매트릭스를 포함하는 폴리머 박막으로서,
상기 조성물은,
반도체 물질을 포함하는 적어도 하나의 양자점;
상기 양자점의 표면에 배치된 표면 리간드; 및
상기 양자점의 표면에 배치된 캡핑제를 포함하고,
상기 표면 리간드는 폴리실록산을 포함하고,
상기 폴리실록산은 화학식 R-Si(CH3)2-O-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)3, R-Si(CH3)2-O-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)2 -R1, 및 R-(Si(R2R3)-O)n-(Si(R3R4)-O)m- 중에서 선택되고,
상기 화학식에서, n은 0보다 큰 정수이고, m은 0 이상의 정수이고, R, R1, R2, R3, 및 R4은 지방족 작용기이고,
상기 캡핑제는 알킬-아민(alkyl-amines), 아릴-아민(aryl-amines), 피리딘(pyridines), 긴사슬 지방산(long chain fatty acids) 및 티오펜(thiophene) 중에서 선택되는 폴리머 박막. - 삭제
- 조성물이 분산된 폴리실록산 매트릭스를 포함하는 폴리머 비드로서,
반도체 물질을 포함하는 적어도 하나의 양자점;
상기 양자점의 표면에 배치된 표면 리간드; 및
상기 양자점의 표면에 배치된 캡핑제를 포함하고,
상기 표면 리간드는 폴리실록산을 포함하고,
상기 폴리실록산은 화학식 R-Si(CH3)2-O-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)3, R-Si(CH3)2-O-(Si(CH3)2-O)n-Si(CH3)2 -R1, 및 R-(Si(R2R3)-O)n-(Si(R3R4)-O)m- 중에서 선택되고,
상기 화학식에서, n은 0보다 큰 정수이고, m은 0 이상의 정수이고, R, R1, R2, R3, 및 R4은 지방족 작용기이고,
상기 캡핑제는 알킬-아민(alkyl-amines), 아릴-아민(aryl-amines), 피리딘(pyridines), 긴사슬 지방산(long chain fatty acids) 및 티오펜(thiophene) 중에서 선택되는 폴리머 비드. - 삭제
- 삭제
- 삭제
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