KR101953358B1 - Composition for preventing or improving skin wrinkle comprising α-glucopyranosyloxy benzyl alcohol as active ingredient - Google Patents

Abstract

본 발명은 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올(α-glucopyranosyloxy benzyl alcohol)을 유효성분으로 포함하는 피부 주름 예방 또는 개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 조성물은 인간 진피 섬유 아세포에서 타입 I 프로콜라겐 단백질의 발현을 증가시키고, MMP-1, MMP-3, 및 MMP-9 단백질의 발현을 억제하며, AP-1 신호전달체계, MAPK 신호전달체계, 및 NF-kB 신호전달체계를 효과적으로 억제시킴으로써, 피부 주름의 발생을 예방하고, 손상된 피부의 주름을 개선하는 효능을 나타낸다. 종합적으로, 본 발명의 조성물은 피부 주름을 예방하고 크게 개선시킬 수 있다. The present invention relates to a cosmetic composition for preventing or improving wrinkles of skin comprising, as an active ingredient, alpha-glucopyranosyloxybenzyl alcohol.
The composition of the present invention increases the expression of type I procollagen protein in human dermal fibroblasts, inhibits the expression of MMP-1, MMP-3, and MMP-9 proteins, inhibits the expression of AP-1 signaling pathway, MAPK signaling System, and the NF-kB signaling system, thereby preventing the occurrence of wrinkles and improving wrinkles of damaged skin. In general, the composition of the present invention can prevent and greatly improve skin wrinkles.

Description

알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올을 유효성분으로 포함하는 피부 주름 예방 또는 개선용 조성물{Composition for preventing or improving skin wrinkle comprising α-glucopyranosyloxy benzyl alcohol as active ingredient}[0001] The present invention relates to a composition for preventing or improving skin wrinkles comprising alpha glucopyranosyloxybenzyl alcohol as an active ingredient,

본 발명은 피부 주름 예방 또는 개선용 조성물에 관한 것으로, 더욱 구체적으로 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올을 유효성분으로 포함하는 피부 주름 예방 또는 개선용 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a composition for preventing or improving skin wrinkles, and more particularly, to a composition for preventing or improving skin wrinkles comprising alpha glucopyranosyloxybenzyl alcohol as an active ingredient.

피부 주름은 피부 수분함량, 콜라겐 함량 및 외부 환경에 대한 면역력 등 여러 가지 요소들에 의해 영향을 받는 것으로 알려져 있으며, 이중 주름의 형성에 가장 큰 영향을 미치는 것은 콜라겐의 생성량 및 콜라겐 분해 효소인 콜라게네이즈의 발현과 활성이다. Skin wrinkles are known to be influenced by various factors such as skin moisture content, collagen content and immunity to the external environment. Among them, collagen production and collagenase, collagenase It is the expression and activity of Nath.

콜라겐은 피부 진피층에 존재하는데, 피부 전체 건조 중량의 약 70 내지 80%를 차지하는 엘라스틴과 함께 피부에 탄력을 부여하는 주요 성분으로 알려져 있다. 콜라겐은 자연 노화에 따른 세포활성 저하와 같은 내부 요인에 의해 감소되고, 여러 유해 환경에서의 스트레스 증가나 태양 광선에 의한 활성 산소 종의 증가와 같은 외부 요인에 의하여 생합성이 감소되거나, 분해가 촉진되고 있다.Collagen is present in the dermal layer of the skin and is known to be the main ingredient that imparts elasticity to the skin along with elastin, which accounts for about 70 to 80% of the dry weight of the skin. Collagen is reduced by internal factors such as decreased cell activity due to natural aging, and biosynthesis is reduced or accelerated by external factors such as increased stress in various harmful environments and increase of active oxygen species by sunlight have.

한편, 활성산소종(reactive oxygen species, ROS)의 과생산은 UVB 노출 환경에서 보고된 바 있고, UVB 노출과 연관된 신호전달 체계는 MAPKs(mitogen activated protein kinases), ERK(extracellular signal-regulated kinase), p38 카이나아제, 및 JNK(c-Jun amino-terminal kinase) 등의 단백질과 관련되어 있는데, NF-ĸB 및 AP-1 전사인자의 발현증가를 유도한다. 또한, AP-1 단백질은 MMP(matrix metalloproteinase) 유전자의 활성과 관련되어 있고, NF-ĸB 단백질은 인터루킨과 같은 전염증 사이토카인(proinflammatory cytokines)의 발현에 영향을 미친다. On the other hand, over-production of reactive oxygen species (ROS) has been reported in the UVB exposure environment, and the signaling pathways associated with UVB exposure include mitogen-activated protein kinases (MAPKs), extracellular signal- p38 kinase, and JNK (c-Jun amino-terminal kinase), which induce increased expression of NF-κB and AP-1 transcription factors. In addition, the AP-1 protein is associated with the activity of the MMP (matrix metalloproteinase) gene, and the NF-κB protein affects the expression of proinflammatory cytokines such as interleukins.

노화된 피부에서 콜라겐 및 엘라스틴의 붕괴는 주로 MMP 단백질과 같은 그 분해 효소의 증가된 발현에 의해 야기된다. 또한, 전염증 사이토카인은 콜라겐의 합성을 방해하고, 콜라겐의 붕괴를 촉진시킨다. 타입 I 콜라겐은 연결 조직의 세포외 기질에서 가장 풍부한 단백질이다. 세포외 기질에는 타입 III, V, 및 VII 콜라겐, 엘라스틴, 프로테오글라이칸, 파이브로넥틴과 같은 다른 유형의 단백질을 포함한다. Collapse of collagen and elastin in aged skin is mainly caused by increased expression of its degrading enzyme such as MMP protein. In addition, proinflammatory cytokines interfere with the synthesis of collagen and promote collagen collapse. Type I collagen is the most abundant protein in the extracellular matrix of connective tissue. Extracellular matrix includes other types of proteins such as type III, V, and VII collagen, elastin, proteoglycan, and fibronectin.

타입 I 콜라겐 단백질의 발현 수준을 조절하는 것은 피부 광노화를 예방하는데 있어서 가장 중요한 인자이다. UVB의 조사는 TGF-β/Smad 신호전달 체계의 억제를 통해 피부 섬유아세포에서 콜라겐 전구체인 프로콜라겐(procollagen)의 발현을 감소시키게 된다. 또한, TGF-β1 신호전달 체계는 인간 피부 섬유아세포에서 세포외 기질의 합성을 조절하는 중요한 인자의 하나이다. Controlling the expression level of type I collagen protein is the most important factor in preventing skin photoaging. UVB irradiation reduces the expression of the collagen precursor procollagen in skin fibroblasts by inhibiting the TGF-β / Smad signaling pathway. In addition, the TGF-β1 signaling system is one of the important factors controlling the synthesis of extracellular matrix in human dermal fibroblasts.

따라서, AP-1 및 MAPKs 인자에 의해 조절되는 활성산소종(ROS)의 생성, 및 MMPs, ILs, TGF-β, 및 타입 I 프로콜라겐의 발현은 피부 광노화 연구에 있어서 유용한 마커로 작용한다. Thus, the production of reactive oxygen species (ROS) regulated by AP-1 and MAPKs factors, and the expression of MMPs, ILs, TGF-ss, and type I procollagen serve as markers useful in skin photoaging studies.

이와 같이 콜라겐 감소를 저해하여 피부 주름개선에 효과가 있는 천연물질을 탐색하고자 하는 여러 다양한 시도가 있었다. 콜라겐의 주름개선 효과를 이용하기 위하여 화장품 또는 연고 등과 같은 피부외용제 조성물에 콜라겐을 배합한 제품들이 출시되었으나, 이들 제품들은 콜라겐 자체를 피부 표면에 도포하는 것으로 고분자 물질인 콜라겐의 경피 흡수가 어려워 본질적인 주름개선 효과를 나타낼 수 없었다. 이러한 문제를 해결하기 위하여 콜라겐합성 촉진물질에 대한 관심이 높아졌으며, 종래 알려진 콜라겐합성 촉진물질로는 비타민C, 레티노익산, 형질전환생장인자(transforming growth factor, TGF), 동물태반 유래의 단백질(JP8-231370), 베툴린산(betulinic acid, JP8-208424), 클로렐라 추출물(JP9-40523, JP10-36283, 섬유아세포 증식 촉진작용) 등이 있다. 그러나 상기 물질은 피부 적용시 자극과 발적 등 안전성 문제로 사용량에 제한이 있거나 그 효과가 미미하여 실질적으로 주름개선 효과를 기대할 수 없다는 문제점이 있었다. 따라서, 종래 주름개선용 조성물보다 생체에 안전하고 주름개선 효과가 높은 새로운 주름개선 조성물의 개발이 절실히 요구되고 있다. Thus, there have been various attempts to discover natural substances that inhibit collagen reduction and are effective in improving skin wrinkles. In order to utilize the effect of improving the wrinkles of collagen, products containing collagen as an external composition for skin such as cosmetics or ointment have been marketed. However, since these products are coated with collagen itself on the skin surface, collagen, which is a polymer substance, The improvement effect could not be shown. To solve this problem, there has been a growing interest in collagen synthesis promoting substances. Examples of known collagen synthesis promoting substances include vitamin C, retinoic acid, transforming growth factor (TGF), animal placenta-derived proteins -231370), betulinic acid (JP8-208424), chlorella extract (JP9-40523, JP10-36283, fibroblast proliferation promoting action) and the like. However, there is a problem in that the use amount of the substance is limited or its effect is insufficient due to safety problems such as irritation and reddening when applied to the skin, so that the effect of improving wrinkles can not be expected substantially. Therefore, it is urgently required to develop a novel wrinkle-improving composition which is safer for a living body than a conventional wrinkle-improving composition and has a high wrinkle-reducing effect.

한편, 천마(Gastrodia elata Blume, Gastrodia)는 난초과(Orcbidaceae)에 속하는 다년초로서 엽록소가 없어서 탄소동화 작용을 이용한 영양 물질의 광합성이 불가능하고, 뿌리가 없는 관계로 뽕나무 버섯속(Armillarilla) 균사와 공생하며 땅속 괴경을 형성하며 영양을 공급받아 생장한다(Lee, Y. M (1990) In Oriental medicine dictionary, Sammundang, Seoul. p.814, Sin, K. G (1980) In Sinssi Herbology, Summunsa, Kor. pp.288-290). 또한, 천마는 적근, 귀독우, 난모, 신초, 정풍초 등의 다른 명칭으로 부르기도 하며, 주로 고혈압, 두통, 마비, 신경성 질환과 당뇨병 등의 심각한 성인병 뿐 아니라, 스트레스와 피로 등의 증상에 대하여 효능이 있는 것으로 알려져 있다.Meanwhile, Gastrodia elata Blume, Gastrodia) is a perennial plant belonging to the family Orcbidaceae. It has no chlorophyll and can not be photosynthetic of nutrients using carbon assimilation. It has no roots and symbiotes with mycorrhizal fungi (Armillarilla) and forms underground tubers (1980) In Sinssi Herbology, Summunsa, Kor, pp. 288-290). In this study, . In addition, Chunma is also called other names such as red kidney, ear poison, sprout, shincho, jungpungcho, and it is mainly used for the treatment of serious diseases such as hypertension, headache, paralysis, neurological diseases and diabetes as well as stress and fatigue It is known to have efficacy.

천마의 유효성분 중, 가스트로다이제닌(4-하이드록시 벤질알코올)의 주름개선 효과에 대한 연구는 미미한 편이며, 본 연구자들이 가스트로다이제닌의 피부주름 개선 효과를 검증해 본 결과, 현장에서 사용되기에는 그 효과가 충분하지 않은 것으로 밝혀졌다. Among the active ingredients of Ganoderma lucidum, there is little research on the effect of ghostrodigenin (4-hydroxybenzyl alcohol) on wrinkles. We have examined the effect of ghostrodigenin on skin wrinkles, It has been found that the effect is not sufficient to be used.

이에, 본 발명자들은 가스트로딘의 생합성에 골격이 되는 화합물인 가스트로다이제닌(Gastrodigenin, 4-Hydroxybenzyl alcohol)과 그 이성질체에 α 또는 β 형태의 글리코시드 결합을 형성하여 화합물들을 합성한 후, 이들의 피부주름 개선 효과를 검증해 본 결과, 4-하이드록시 벤질 알코올과 글루코오스를 α-글리코시드 형태로 결합시킨 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올이 UVB 조사에 의해 유도된 인간 섬유아세포(human dermal fibroblasts, NHDFs)의 광노화에 대응하여 피부 주름 예방 및 개선에 뛰어난 효과가 있음을 확인하고, 본 발명을 완성하게 되었다.Accordingly, the present inventors have synthesized compounds by forming glycosidic bonds of Gastrodigenin (4-Hydroxybenzyl alcohol), which is a skeleton of biosynthesis of gastrodine, and? Or? Forms of Gastrodigenin and its isomers, As a result of examining the effect of improving skin wrinkles, it has been found that alpha-glucopyranosyloxybenzyl alcohol in which 4-hydroxybenzyl alcohol and glucose are bound in an? -Glycoside form is used as a therapeutic agent for human dermal fibroblasts, NHDFs), it has been confirmed that the present invention has an excellent effect in preventing and improving wrinkles of the skin. Thus, the present invention has been completed.

따라서, 본 발명의 주된 목적은 피부 주름 예방 또는 개선에 뛰어난 효과를 갖는 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올을 유효성분으로 하는 조성물을 제공하는 데 있다.Accordingly, it is a main object of the present invention to provide a composition comprising as an active ingredient alpha-glucopyranosyloxybenzyl alcohol having an excellent effect for preventing or improving skin wrinkles.

본 발명의 다른 목적 및 이점은 하기의 발명의 상세한 설명, 청구범위 및 도면에 의해 보다 명확하게 된다.Other objects and advantages of the present invention will become more apparent from the following detailed description of the invention, claims and drawings.

본 발명의 한 양태에 따르면, 본 발명은 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올(α-glucopyranosyloxy benzyl alcohol)을 유효성분으로 포함하는 피부 주름 예방 또는 개선용 화장료 조성물을 유효성분으로 포함하는 피부 주름 예방 또는 개선용 화장료 조성물을 제공한다.According to one aspect of the present invention, there is provided a method for preventing or treating skin wrinkles comprising, as an active ingredient, a cosmetic composition for preventing or improving skin wrinkles comprising, as an active ingredient, alpha-glucopyranosyloxybenzyl alcohol Thereby providing a cosmetic composition for improvement.

본 발명자들은 피부 주름개선 및 피부노화 방지에 효능이 있는 물질을 찾고자 여러 가지 천연물질들 중에서 유효한 물질을 검색한 결과, 가스트로딘의 생합성에 골격이 되는 화합물인 가스트로다이제닌(Gastrodigenin, 4-Hydroxybenzyl alcohol)과 그 이성질체에 α 또는 β 형태의 글리코시드 결합을 형성하여 화합물들을 합성한 후, 이들의 피부주름 개선 효과를 검증해 본 결과, 4-하이드록시 벤질 알코올과 글루코오스를 α-글리코시드 형태로 결합시킨 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올이 우수한 피부 주름 예방 및 개선 작용의 효과가 있음을 발견하였고, 또한, 피부에 적용시 안전성에도 문제가 없음을 확인하였다. 특히, 상기 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올는 천연상태에서 존재하는 활성물질인 β-가스트로로딘의 이성질체로 인체에 안전할 뿐만 아니라, 안정성도 매우 탁월하다.The inventors of the present invention searched for a substance that is effective in the prevention of skin wrinkles and skin aging, and found that a substance which is effective in the biosynthesis of gastrodine, Gastrodigenin (4-Hydroxybenzyl Alcohols and its isomers by forming α- or β-type glycosidic bonds. After the synthesis of the compounds, their wrinkle-reducing effects were examined. As a result, 4-hydroxybenzyl alcohol and glucose were synthesized in α-glycoside form It was found that the combined alpha glucopyranosyloxybenzyl alcohol had an effect of preventing and improving excellent skin wrinkles and also showed no problem in safety when applied to skin. In particular, the above-mentioned alpha-glucopyranosyloxybenzyl alcohol is an isomer of? -Gastroloid, which is an active substance present in a natural state, and is not only safe for human body but also excellent in stability.

본 발명에서 사용되는 용어 "알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올(α-glucopyranosyloxy benzyl alcohol)"은 C₁₃H₁₈O₇의 화학식을 가지며 분자량이 약 286.28인 물질이다.As used herein, the term " alpha-glucopyranosyloxy benzyl alcohol " is a material having the formula C ₁₃ H ₁₈ O ₇ and having a molecular weight of about 286.28.

상기 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올은 가스트로다이제닌(Gastrodigenin, 4-Hydroxybenzyl alcohol)을 당 수용체로 하고, 셀로비오스(cellobiose)를 당 공여체로 하여, 셀룰라아제(cellulase), α-글루코시다아제(Glucosidase) 등의 효소를 처리를 통하여 α-글리코시드 결합을 형성시켜 제조할 수 있다. 상기와 같은 효소 처리를 통하여 α-글리코시드 결합을 갖는 배당체를 합성하는 방식은 당업자들에게 잘 알려져 있다(Suzuki, 1988; Kitahata, 1990; Suzuki et al., 1996; Kitahata, 2000; Maitani et al., 2001; Thuan & Sohng, 2013).The above-mentioned alpha-glucopyranosyloxybenzyl alcohol can be produced by reacting Gastrodigenin (4-Hydroxybenzyl alcohol) as a sugar receptor, cellobiose as a sugar donor, cellulase,? -Glucosidase Glucosidase) to form an? -Glycoside bond. Methods for synthesizing glycosides having an? -Glycoside bond through such an enzymatic treatment are well known to those skilled in the art (Suzuki, 1988; Kitahata, 1990; Suzuki et al., 1996; Kitahata, 2000; Maitani et al. , 2001; Thuan & Sohng, 2013).

본 발명의 화장료 조성물에서, 상기 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올은 4-알파-D-글루코피라노실록시 벤질 알코올(4-α-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol) 또는 4 하이드록시벤질-7-알파-D-글루코사이드(4-hydroxybenzyl-7-α-D-glucoside)일 수 있으며, 바람직하게 상기 4-알파-D-글루코피라노실록시 벤질 알코올은 하기 화학식 1의 화합물로, 4 하이드록시벤질-7-알파-D-글루코사이드는 하기 화학식 2로 표시될 수 있다. In the cosmetic composition of the present invention, the alpha-glucopyranosyloxybenzyl alcohol may be 4-alpha-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol or 4-hydroxybenzyl-7-alpha Alpha -D-glucoside, and the 4-alpha-D-glucopyranosyloxybenzyl alcohol is preferably a compound of the following formula (1): 4-hydroxybenzyl- 7-alpha-D-glucoside can be represented by the following formula (2).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

[화학식 2](2)

본 발명에서 제시하는 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올은 특별한 언급이 없는 한, 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올 염을 모두 포함하며, 주름개선 소재로 사용될 수 있다. 상기 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올이 염의 형태로 사용하는 경우, 유효성분인 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올에 관하여 존재하는 염 중에서 항박테리아제, 항진균제, 식품보존첨가제, 화장품 첨가제 또는 항진균용 농약으로서 허용되는 염을 선택하면 양호하다. 대표적으로, 상기 염으로는 염산염, 황산염, 질산염, 인산염, 브롬화수소산염, 요드화수소산염 등의 무기산의 산부가염, 또는 아세트산염, 옥살산염, 마론산염, 숙식산염, 마레인산염, 푸말산염, 젖산염, 말산염, 시트르산염, 타르타르산염, 메탄술폰산염, 에탄술폰산염 등의 유기산의 부가염을 들 수 있다. The alpha-glucopyranosyloxybenzyl alcohol proposed in the present invention includes all of alpha-glucopyranosyloxybenzyl alcohol salts and can be used as a wrinkle-improving material unless otherwise specified. When the above-mentioned α-glucopyranosyloxybenzyl alcohol is used in the form of a salt, an antibacterial agent, an antifungal agent, a food preservative additive, a cosmetic additive or an antifungal agent It is preferable to select a salt which is acceptable as a salt. Typically, the salt includes an acid addition salt of an inorganic acid such as a hydrochloride, a sulfate, a nitrate, a phosphate, a hydrobromide, and a hydroiodide, or an acetate, an oxalate, a malate, a bathate, a marine phosphate, a fumarate, And addition salts of organic acids such as malic acid salt, citric acid salt, tartaric acid salt, methanesulfonic acid salt and ethanesulfonic acid salt.

본 발명에서 용어, "피부 주름"이란, 피부가 쇠하여 생긴 잔줄을 의미하는데, 유전자에 의한 원인, 피부 진피에 존재하는 콜라겐의 감소, 외부 환경 등에 의해 유발될 수 있다.In the present invention, the term " skin wrinkle " means a skin formed by decay of skin, which may be caused by a cause of a gene, a decrease in collagen existing in the skin dermis, or an external environment.

본 발명에서 "피부 주름 예방 또는 개선"이란, 피부에 주름이 생성되는 것을 억제 또는 저해하거나, 이미 생성된 주름을 완화시키는 것을 말한다.In the present invention, " prevention or improvement of skin wrinkles " refers to inhibiting or inhibiting the generation of wrinkles on the skin, or alleviating already formed wrinkles.

피부 섬유아세포의 주된 기능으로 세포외기질 합성과 증식을 통한 손상된 피부 조직 재생 등을 들 수 있는데, 광노화와 같은 외인성 노화 요인 또는 유리 산소에 의한 손상 누적, 텔로미어 단절로 인한 세포 노화 등에 따른 내인성 노화 요인들은 진피층 내에 있는 피부섬유아세포의 생리 활성 기능을 저하시키게 된다. 피부 세포외기질 중 95% 이상을 차지하고, 세포의 부착분자(adhesion molecule) 및 세포 골격(cytoskeleton) 등과의 상호 작용과 신호 교류를 통해 섬유아세포의 생리 활성에 매우 주요한 부분을 담당하는 제I형 콜라겐의 합성이 저하될 경우, 피부 조직 내 콜라겐 양이 감소되고, 이에 따라 표면 장력이 감소되어 피부 탄력이 저하되고 피부 주름이 형성될 뿐만 아니라, 세포의 증식 및 재생 기능을 포함하는 생리 활성 기능이 감소하는 악순환의 원인이 된다.The major function of dermal fibroblasts is extracellular matrix synthesis and regeneration of injured skin tissue through proliferation. The factors of extrinsic aging such as photoaging, accumulation of damage by free oxygen, and endogenous aging by cell aging due to telomere breakage Reduce the physiological activity of dermal fibroblasts in the dermal layer. Type I collagen, which accounts for more than 95% of the extracellular matrix and plays a major role in the physiological activity of fibroblasts through interactions and signal interactions with adhesion molecules and cytoskeletons of cells, Is reduced, the amount of collagen in the skin tissue is reduced, whereby the surface tension is reduced, so that the skin elasticity is lowered and the skin wrinkles are formed, and the physiological activity including cell proliferation and regeneration is decreased This causes a vicious circle.

따라서, 피부섬유아세포의 콜라겐은 피부 재생, 피부 탄력, 피부 주름 형성 및 피부 손상 시 조직의 수복 또는 재생과 직접적인 관련이 있다고 볼 수 있다.Therefore, collagen of skin fibroblasts may be directly related to restoration or regeneration of tissue during skin regeneration, skin elasticity, wrinkle formation and skin damage.

즉, 피부 섬유아세포의 콜라겐 또는 프로콜라겐의 합성이 촉진되면, 피부 탄력 개선, 피부 재생, 피부 주름 개선, 상처 치유, 손상된 피부 조직의 수복 및 재생; 및 피부 노화 방지 등의 효과를 얻을 수 있다.That is, when the synthesis of collagen or procollagen of dermal fibroblast is promoted, improvement of skin elasticity, skin regeneration, improvement of skin wrinkles, wound healing, restoration and regeneration of damaged skin tissue, And prevention of skin aging can be obtained.

본 발명의 유효성분으로 포함하는 조성물은 타입 I 프로콜라겐 단백질의 발현을 증가시키고, MMP-1, MMP-3, 및 MMP-9 단백질의 발현을 억제하며, AP-1 신호전달체계, MAPK 신호전달체계, 및 NF-kB 신호전달체계를 억제하는 것을 특징으로 한다.The composition comprising the active ingredient of the present invention increases the expression of type I procollagen protein, inhibits the expression of MMP-1, MMP-3, and MMP-9 protein, and inhibits the expression of AP-1 signaling pathway, MAPK signaling System, and the NF-kB signaling system.

구체적으로, 본 발명의 상기 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올을 포함하는 조성물은 자외선 조사된 정상 인간 진피 섬유아세포(NHDF)에서 세포 독성을 저감시키고, 콜라겐 분해를 촉진시키는 기질 단백질 분해효소인 MMP-1, 3 및 9(matrix metallo-proteinase, 이하 'MMP'라 칭함)의 발현을 억제시키면서, 타입 Ⅰ 프로콜라겐의 생성을 증가시키는 한편, c-Jun과 c-Fos의 인산화를 억제시키고, NF-κB의 발현을 억제시키며, MAPK 활성을 억제시키는바, 피부 탄력 증가, 피부 재생, 피부 주름 개선, 상처 치유, 손상된 피부 조직의 수복 및 재생; 및 피부 노화 방지 등의 효과 등을 가질 수 있다. 구체적으로는 피부주름의 예방 또는 개선의 효과를 가질 수 있다.Specifically, the composition comprising the alpha-glucopyranosyloxybenzyl alcohol according to the present invention reduces the cytotoxicity in normal human dermal fibroblast (NHDF) irradiated with ultraviolet rays and inhibits the degradation of collagen by the substrate protease MMP- Jun and c-Fos while inhibiting the expression of matrix metallo-proteinase (MMP) 1, 3 and 9, while increasing the production of type I procollagen, inhibiting phosphorylation of c-Jun and c- κB expression and inhibits MAPK activity, which increases skin elasticity, regenerates skin, improves skin wrinkles, heals wounds, restores and regenerates damaged skin tissue; And prevention of skin aging and the like. Specifically, it may have an effect of preventing or improving wrinkles of the skin.

본 발명의 피부 주름 예방 또는 개선용 화장료 조성물에 함유된 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올은 그 자체로 피부 주름을 제거하는 효과가 있으며, 기존에 알려진 피부 주름 예방 및 개선에 효과가 있다고 공지된 물질들과 혼합하여 사용하는 경우에도 피부 주름의 예방 및 개선 효과를 지속적으로 유지할 수 있다. The alpha glucopyranosyloxybenzyl alcohol contained in the cosmetic composition for prevention or improvement of skin wrinkles of the present invention has an effect of removing skin wrinkles by itself and is known to be effective for prevention and improvement of wrinkles of skin, It is possible to maintain the effect of preventing and improving wrinkles of the skin continuously.

상기 피부 주름개선에 효과가 있는 물질로는 이에 제한되지는 않으나, 캐모마일 꽃 추출물, 로즈마리 잎 추출물, 할미꽃 잎 추출물, 어스니어 추출물, 인삼 추출물, 유카리투스 잎 추출물, 제라늄 꽃 추출물, 고삼 추출물 유칼립투스 추출물, 타임 추출물, 성모초 추출물, 쐐기풀 추출물, 야로우 추출물, 클로브 추출물, 펜넬 추출물, 파파야잎 추출물, 해바라기 추출물, 및 안젤리카 추출물 등이 있다.Materials effective for improving the wrinkles of the skin include, but are not limited to, chamomile flower extract, rosemary leaf extract, horticulture leaf extract, earth flower extract, ginseng extract, eucalyptus leaf extract, geranium flower extract, ginseng extract eucalyptus extract, Time extract, moxa extract, nettle extract, Yarrow extract, clove extract, fennel extract, papaya leaf extract, sunflower extract, and angelica extract.

이외에도 본 발명의 화장료 조성물은 수용성 비타민, 지용성 비타민, 고분자 펩티드, 고분자 다당, 스핑고 지질 및 해초 엑기스 등을 더 포함할 수 있다.In addition, the cosmetic composition of the present invention may further comprise water-soluble vitamins, fat-soluble vitamins, polymer peptides, polymeric polysaccharides, sphingolipids and seaweed extracts.

상기 수용성 비타민으로는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것도 될 수 있으나, 바람직하게는 비타민 B1, 비타민 B2, 비타민 B6, 피리독신, 염산피리독신, 비타민 B12, 판토텐산, 니코틴산, 니코틴산아미드, 엽산, 비타민 C, 비타민 H 등을 들 수 있으며, 그들의 염(티아민염산염, 아스코르빈산나트륨염 등)이나 유도체(아스코르빈산-2-인산나트륨염, 아스코르빈산-2-인산마그네슘염 등)도 본 발명에서 사용할 수 있는 수용성 비타민에 포함된다. 상기 수용성 비타민은 미생물 변환법, 미생물의 배양물로부터의 정제법, 효소법 또는 화학 합성법 등의 통상의 방법에 의해 수득할 수 있다.The water-soluble vitamin may be any vitamin B, vitamin B2, vitamin B6, pyridoxine, pyridoxine hydrochloride, vitamin B12, pantothenic acid, nicotinic acid, nicotinic acid amide, folic acid, vitamin C, vitamin H (Sodium thiamine hydrochloride, sodium ascorbate, etc.) and derivatives (sodium ascorbic acid-2-phosphate, magnesium ascorbic acid-2-phosphate etc.) can also be used in the present invention It is included in water-soluble vitamins. The water-soluble vitamin can be obtained by a conventional method such as a microorganism conversion method, a purification method from a culture of a microorganism, an enzymatic method, or a chemical synthesis method.

상기 지용성 비타민으로는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것도 될 수 있으나, 바람직하게는 비타민 A, 카로틴, 비타민 D2, 비타민 D3, 비타민 E (d1-알파 토코페롤, d-알파 토코페롤, d-알파 토코페롤) 등을 들 수 있으며, 그들의 유도체(팔미틴산아스코르빈, 스테아르산아스코르빈, 디팔미틴산아스코르빈, 아세트산DL-알파 토코페롤, 니코틴산 DL-알파 토코페롤비타민 E, DL-판토테닐알코올, D-판토테닐알코올, 판토테닐에틸에테르 등) 등도 본 발명에서 사용되는 지용성 비타민에 포함된다. The fat-soluble vitamin may be vitamin A, carotene, vitamin D2, vitamin D3, vitamin E (d1-alpha tocopherol, d-alpha tocopherol, d-alpha tocopherol) And their derivatives (such as palmitic acid ascorbin, stearic acid ascorbic acid, dipalmitic acid ascorbin, acetic acid DL-alpha tocopherol, nicotinic acid DL-alpha tocopherol vitamin E, DL-pantothenyl alcohol, D-pantothenyl alcohol, Pantothenyl ethyl ether, etc.) and the like are also included in the fat-soluble vitamins used in the present invention.

상기 고분자 펩티드로는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것도 될 수 있으나, 바람직하게는 콜라겐, 가수 분해 콜라겐, 젤라틴, 엘라스틴, 가수 분해 엘라스틴, 케라틴 등을 들 수 있다. 상기 고분자 펩티드는 미생물의 배양액으로부터의 정제법, 효소법 또는 화학 합성법 등의 통상의 방법에 의해 정제 취득할 수 있으며, 또는 통상 돼지나 소 등의 진피, 누에의 견섬유 등의 천연물로부터 정제하여 사용할 수 있다.The polymeric peptide may be any compound as long as it can be compounded in cosmetics, preferably collagen, hydrolyzed collagen, gelatin, elastin, hydrolyzed elastin, keratin and the like. The polymeric peptide can be obtained by a conventional method such as purification from a culture broth of a microorganism, an enzymatic method, or a chemical synthesis method, or purified from natural products such as ducks such as pigs and cows and silk fiber of silkworms .

상기 고분자 다당으로는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것도 될 수 있으나, 바람직하게는 히드록시에틸셀룰로오스, 크산탄검, 콘드로이틴 황산 또는 그 염(나트륨염 등) 등을 들 수 있다. 예를 들어, 콘드로이틴 황산 또는 그 염 등은 통상 포유동물이나 어류로부터 정제하여 사용할 수 있다.The polymeric polysaccharide may be any compound as long as it can be incorporated in cosmetics, and examples thereof include hydroxyethyl cellulose, xanthan gum, chondroitin sulfate or a salt thereof (sodium salt, etc.). For example, chondroitin sulfate or a salt thereof can be usually purified from mammals or fish.

상기 스핑고 지질로는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것도 될 수 있으나, 바람직하게는 세라미드, 피토스핑고신, 스핑고당지질 등을 들 수 있다. 상기 스핑고 지질은 통상 포유류, 어류, 패류, 효모 또는 식물 등으로부터 통상의 방법에 의해 정제하거나 화학 합성법에 의해 취득할 수 있다.The sphingogly lipids may be any of those which can be incorporated in cosmetics, and examples thereof include ceramides, phytosphingosine and sphingoglycolipids. The sphingogly lipids can be purified from ordinary mammals, fish, shellfish, yeast or plants by a conventional method or can be obtained by chemical synthesis.

상기 해초 엑기스로는 화장품에 배합 가능한 것이라면 어떠한 것도 될 수 있으나, 바람직하게는 갈조 엑기스, 홍조엑기스, 녹조 엑기스 등을 들 수 있으며, 또한, 이들의 해초 엑기스로부터 정제된 칼라기난, 아르긴산, 아르긴산나트륨, 아르긴산칼륨 등도 본 발명에서 사용되는 해초 엑기스에 포함된다. 해초 엑기스는 해초로부터 통상의 방법에 의해 정제하여 취득할 수 있다.The seaweed extract may be any of those which can be incorporated in cosmetics. Preferably, the seaweed extract is selected from the group consisting of algae extract, red tiger extract, green algae extract, and the like. Sodium, potassium alginate and the like are also included in the seaweed extract used in the present invention. Seaweed extract can be obtained from seaweed by a conventional method.

본 발명의 화장료에는 상기 필수 성분과 더불어 필요에 따라 통상 화장료에 배합되는 다른 성분을 배합할 수 있다.The cosmetic of the present invention may contain, in addition to the above-mentioned essential ingredients, other ingredients usually added to cosmetics, if necessary.

이외에 첨가해도 되는 배합 성분으로서는 유지 성분, 보습제, 에몰리엔트제, 자외선 흡수제, pH 조정제, 향료, 혈행 촉진제, 냉감제, 제한제, 정제수 등을 들 수 있다.Examples of the compounding ingredients that may be added include a preservative component, a moisturizer, an emollient, an ultraviolet absorber, a pH adjuster, a flavor, a blood circulation accelerator, a cold agent, a limiting agent and purified water.

상기 유지 성분으로는 에스테르계 유지, 탄화수소계 유지, 실리콘계 유지, 불소계 유지, 동물 유지, 식물 유지 등을 들 수 있다.Examples of the above-mentioned sustaining component include ester-based oils, hydrocarbon-based oils, silicone-based oils, fluorine-based oils, animal oils, and plant oils.

상기 에스테르계 유지로는 트리2-에틸헥산산글리세릴, 2-에틸헥산산세틸, 미리스틴산이소프로필, 미리스틴산부틸, 팔미틴산이소프로필, 스테아르산에틸, 팔미틴산옥틸, 이소스테아르산이소세틸, 스테아르산부틸, 리놀레산에틸, 리놀레산이소프로필, 올레인산에틸, 미리스틴산이소세틸, 미리스틴산이소스테아릴, 팔미틴산이소스테아릴, 미리스틴산옥틸도데실, 이소스테아르산이소세틸, 세바신산디에틸, 아디핀산디이소프로필, 네오펜탄산이소알킬, 트리(카프릴, 카프린산)글리세릴, 트리2-에틸헥산산트리메틸롤프로판, 트리이소스테아르산트리메틸롤프로판, 테트라 2-에틸헥산산펜타엘리슬리톨, 카프릴산세틸, 라우린산데실, 라우린산헥실, 미리스틴산데실, 미리스틴산미리스틸, 미리스틴산세틸, 스테아르산스테아릴, 올레인산데실, 리시노올레인산세틸, 라우린산이소스테아릴, 미리스틴산이소트리데실, 팔미틴산이소세틸, 스테아르산옥틸, 스테아르산이소세틸, 올레인산이소데실, 올레인산옥틸도데실, 리놀레산옥틸도데실, 이소스테아르산이소프로필, 2-에틸헥산산세토스테아릴, 2-에틸헥산산스테아릴, 이소스테아르산헥실, 디옥탄산에틸렌글리콜, 디올레인산에틸렌글리콜, 디카프린산프로필렌글리콜, 디(카프릴,카프린산)프로필렌글리콜, 디카프릴산프로필렌글리콜, 디카프린산네오펜틸글리콜, 디옥탄산네오펜틸글리콜, 트리카프릴산글리세릴, 트리운데실산글리세릴, 트리이소팔미틴산글리세릴, 트리이소스테아르산글리세릴, 네오펜탄산옥틸도데실, 옥탄산이소스테아릴, 이소노난산옥틸, 네오데칸산헥실데실, 네오데칸산옥틸도데실, 이소스테아르산이소세틸, 이소스테아르산이소스테아릴, 이소스테아르산옥틸데실, 폴리글리세린올레인산에스테르, 폴리글리세린이소스테아르산에스테르, 시트르산트리이소세틸, 시트르산트리이소알킬, 시트르산트리이소옥틸, 락트산라우릴, 락트산미리스틸, 락트산세틸, 락트산옥틸데실, 시트르산트리에틸, 시트르산아세틸트리에틸, 시트르산아세틸트리부틸, 시트르산트리옥틸, 말산디이소스테아릴, 히드록시스테아르산 2-에틸헥실, 숙신산디2-에틸헥실, 아디핀산디이소부틸, 세바신산디이소프로필, 세바신산디옥틸, 스테아르산콜레스테릴, 이소스테아르산콜레스테릴, 히드록시스테아르산콜레스테릴, 올레인산콜레스테릴, 올레인산디히드로콜레스테릴, 이소스테아르산피트스테릴, 올레인산피트스테릴, 12-스테알로일히드록시스테아르산이소세틸, 12-스테알로일히드록시스테아르산스테아릴, 12-스테알로일히드록시스테아르산이소스테아릴 등의 에스테르계 등을 들 수 있다.Examples of the ester-based oil include glyceryl tri-2-ethylhexanoate, cetyl 2-ethylhexanoate, isopropyl myristate, butyl myristate, isopropyl palmitate, ethyl stearate, octyl palmitate, isostearyl isostearate, Butyl stearate, ethyl linoleate, isopropyl linoleate, ethyl oleate, isosilyl myristate, isostearic acid isostearyl, isostearyl palmitate, octyldodecyl myristate, isosertyl isostearate, diethyl sebacate, (Capryl, capric acid) glyceryl, tri-2-ethylhexanoic acid trimethylol propane, triisostearic acid trimethylol propane, tetra 2-ethylhexanoic acid pentaerythritol But are not limited to, lactose, lactate, caprylylsacetyl, lauric acid decyl, hexyl laurate, myristate decyl, myristyl myristate, myristine acid ethyl stearate, stearyl stearate, decyl oleate, But are not limited to, cetyl, lauric acid, isostearyl, isostearyl isostearyl, isostearyl isostearate, isostearyl isostearate, isostearyl palmitate, octyl stearate, isostearyl stearate, isodecyl oleate, octyldodecyl oleate, octyldodecyl linoleate, Ethylhexanoate, stearyl 2-ethylhexanoate, stearyl 2-ethylhexanoate, hexyl isostearate, ethylene glycol dioctanoate, ethylene glycol dioleate, propylene glycol dicaprate, di (capryl, capric acid) propylene glycol, Propylene glycol dicaprylate, propylene glycol dicaprylate, neopentyl glycol dicaprate, neopentyl glycol dioctanoate, glyceryl tricarboxylate, glyceryl triunsaturated acid, glyceryl triisopalmitate, glyceryl triisostearate, octyl dodecanoate Silane, octanoic acid, octanoic acid, octanoic acid, octanoic acid, octanoic acid, octanoic acid, octanoic acid, octanoic acid, octanoic acid, octanoic acid, octanoic acid, octanoic acid, , Octyldecyl isostearate, polyglycerin oleic acid ester, polyglycerin isostearic acid ester, triisocetyl citrate, triisolealkyl citrate, triisooctyl citrate, lauryl lactate, myristyl lactate, cetyl lactate, octyldecyl lactate, citric acid But are not limited to, triethyl citrate, acetyltriethyl citrate, acetyl tributyl citrate, trioctyl citrate, diisostearyl malate, 2-ethylhexyl hydroxystearate, di-2-ethylhexyl succinate, diisobutyl adipate, diisopropyl sebacate , Dodecyl sebacate, stearic acid cholesteryl, isostearic acid cholesteryl, hydroxystearic acid cholesteryl, oleic acid cholesteryl, oleic acid dihydrocholesteryl, isostearic acid pitostearyl, oleic acid pitostearyl , 12-stearoylhydroxystearic acid isostearyl, 12-stearoyl stearyl hydroxystearate, 12-stearoyl stearoyl stearate, Roil-hydroxy stearic acid and the like esters such as cetearyl source.

상기 탄화 수소계 유지로는 스쿠알렌, 유동 파라핀, 알파-올레핀올리고머, 이소파라핀, 세레신, 파라핀, 유동이소파라핀, 폴리부덴, 마이크로크리스탈린왁스, 와셀린 등의 탄화 수소계 유지 등을 들 수 있다.Examples of the hydrocarbon-based oil include hydrocarbons such as squalene, liquid paraffin, alpha-olefin oligomer, isoparaffin, ceresin, paraffin, floating isoparaffin, polybutene, microcrystalline wax and vaseline.

상기 실리콘계 유지로는 폴리메틸실리콘, 메틸페닐실리콘, 메틸시클로폴리실록산, 옥타메틸폴리실록산, 데카메틸폴리실록산, 도데카메틸시클로실록산, 디메틸실록산메틸세틸옥시실록산 공중합체, 디메틸실록산메틸스테알록시실록산 공중합체, 알킬 변성 실리콘유, 아미노 변성 실리콘유 등을 들 수 있다.Examples of the silicone-based oil include polymethyl silicone, methylphenyl silicone, methyl cyclopolysiloxane, octamethyl polysiloxane, decamethyl polysiloxane, dodecamethyl cyclosiloxane, dimethylsiloxane methyl cetyloxysiloxane copolymer, dimethylsiloxane methyl stearoxysiloxane copolymer, alkyl Modified silicone oils, and amino-modified silicone oils.

상기 불소계 유지로는 퍼플루오로폴리에테르 등을 들 수 있다.Examples of the fluorine-based oil include perfluoropolyether and the like.

상기 동물 또는 식물 유지로는 아보카도유, 아르몬드유, 올리브유, 참깨유, 쌀겨유, 새플라워유, 대두유, 옥수수유, 유채유, 행인유, 팜핵유, 팜유, 피마자유, 해바라기유, 포도종자유, 면실유, 야자유, 쿠쿠이너트유, 소맥배아유, 쌀 배아유, 시아버터, 월견초유, 마커데이미아너트유, 메도홈유, 난황유, 우지, 마유, 밍크유, 오렌지라피유, 호호바유, 캔데리러왁스, 카르나바왁스, 액상 라놀, 경화피마자유 등의 동물 또는 식물 유지를 들 수 있다.Examples of the animal or plant oil include avocado oil, almond oil, olive oil, sesame oil, rice bran oil, fresh flower oil, soybean oil, corn oil, rapeseed oil, goat oil, palm kernel oil, palm oil, castor oil, sunflower oil, Soybean oil, soybean oil, cottonseed oil, palm oil, cucumber nut oil, wheat germ oil, rice germ oil, shea butter, coltsfoot colostrum, marker daisy nut oil, meadow home oil, egg yolk oil, woji, mayo, mink oil, , Carnauba wax, liquid lanolin, hardened castor oil, and the like.

상기 보습제로는 수용성 저분자 보습제, 지용성 분자 보습제, 수용성 고분자, 지용성 고분자 등을 들 수 있다.Examples of the moisturizing agent include water-soluble low-molecular moisturizing agents, oil-soluble molecular moisturizing agents, water-soluble polymers, and oil-soluble polymers.

상기 수용성 저분자 보습제로는 세린, 글루타민, 솔비톨, 만니톨, 피롤리돈-카르복실산나트륨, 글리세린, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸렌글리콜, 에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜B(중합도 n = 2 이상), 폴리프로필렌글리콜(중합도 n = 2 이상), 폴리글리세린B(중합도 n = 2 이상), 락트산, 락트산염 등을 들 수 있다.Examples of the water-soluble low molecular weight moisturizer include serine, glutamine, sorbitol, mannitol, sodium pyrrolidone-carboxylate, glycerin, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, ethylene glycol, polyethylene glycol B Polypropylene glycol (polymerization degree n = 2 or more), polyglycerin B (polymerization degree n = 2 or more), lactic acid, lactic acid salt and the like.

상기 지용성 저분자 보습제로는 콜레스테롤, 콜레스테롤에스테르 등을 들 수 있다.Examples of the lipid-soluble low-molecular moisturizing agent include cholesterol and cholesterol ester.

상기 수용성 고분자로는 카르복시비닐폴리머, 폴리아스파라긴산염, 트라가칸트, 크산탄검, 메틸셀룰로오스, 히드록시메틸셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스, 카르복시메틸셀룰로오스, 수용성키틴, 키토산, 덱스트린 등을 들 수 있다.Examples of the water-soluble polymer include carboxyvinyl polymer, polyaspartic acid, tragacanth, xanthan gum, methylcellulose, hydroxymethylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, carboxymethylcellulose, water-soluble chitin, chitosan, dextrin .

상기 지용성 고분자로는 폴리비닐피롤리돈에이코센 공중합체, 폴리비닐피롤리돈헥사데센 공중합체, 니트로셀룰로오스, 덱스트린지방산에스테르, 고분자 실리콘 등을 들 수 있다.Examples of the oil-soluble polymer include polyvinyl pyrrolidone eicosene copolymer, polyvinyl pyrrolidone hexadecene copolymer, nitrocellulose, dextrin fatty acid ester, and polymer silicone.

상기 에몰리엔트제로는 장쇄아실글루타민산콜레스테릴에스테르, 히드록시스테아르산콜레스테릴, 12-히드록시스테아르산, 스테아르산, 로진산, 라놀린지방산콜레스테릴에스테르 등을 들 수 있다.Examples of the emollients include long chain acyl glutamic acid cholesteryl ester, hydroxystearic acid cholesteryl, 12-hydroxystearic acid, stearic acid, rosin acid, and lanolin fatty acid cholesteryl ester.

상기 자외선 흡수제로는 파라아미노벤조산, 파라아미노벤조산에틸, 파라아미노벤조산아밀, 파라아미노벤조산옥틸, 살리실산에틸렌글리콜, 살리신산페닐, 살리신산옥틸, 살리신산벤질, 살리신산부틸페닐, 살리신산호모멘틸, 계피산벤질, 파라메톡시계피산-2-에톡시에틸, 파라메톡시계피산옥틸, 디파라메톡시계피산모노-2-에틸헥산글리세릴, 파라메톡시계피산이소프로필, 디이소프로필ㆍ디이소프로필계피산에스테르 혼합물, 우로카닌산, 우로카닌산에틸, 히드록시메톡시벤조페논, 히드록시메톡시벤조페논술폰산 및 그 염, 디히드록시메톡시벤조페논, 디히드록시메톡시벤조페논디술폰산나트륨, 디히드록시벤조페논, 테트라히드록시벤조페논, 4-tert-부틸-4'-메톡시디벤조일메탄, 2,4,6-트리아닐리노-p-(카르보-2'-에틸헥실-1'-옥시)-1,3,5-트리아진, 2-(2-히드록시-5-메틸페닐)벤조트리아졸 등을 들 수 있다.Examples of the ultraviolet absorber include para-aminobenzoic acid, ethyl paranobenzoate, amyl paranobenzoate, octyl paranobenzoate, ethylene glycol salicylate, phenyl salicylate, benzyl salicylate, benzyl salicylate, butylphenyl salicylate, homomenthyl salicylate, Benzyl cinnamate, 2-ethoxyethyl paratomethoxy cinnamate, octyl paratomethoxy cinnamate, mono-2-ethylhexane glyceryl diflamamethoxycinnamate, isopropyl paratumoxycinnamate, diisopropyl-diisopropyl cinnamate ester mixture , Urocannic acid, ethyl urocanoate, hydroxymethoxybenzophenone, hydroxymethoxybenzophenone sulfonic acid and salts thereof, dihydroxymethoxybenzophenone, sodium dihydroxymethoxybenzophenone disulfonate, dihydroxy Benzophenone, tetrahydroxybenzophenone, 4-tert-butyl-4'-methoxydibenzoylmethane, 2,4,6-trianylino-p- (carbo-2'-ethylhexyl- -1,3,5-triazine, 2- (2-H And the like can be mentioned hydroxy-5-methylphenyl) benzotriazole.

상기 pH 조정제로는 시트르산, 시트르산나트륨, 말산, 말산나트륨, 프말산, 프말산나트륨, 숙신산, 숙신산나트륨, 수산화나트륨, 인산일수소나트륨 등을 들 수 있다.Examples of the pH adjusting agent include citric acid, sodium citrate, malic acid, sodium malate, fumaric acid, sodium fumarate, succinic acid, sodium succinate, sodium hydroxide, sodium monohydrogenphosphate and the like.

또한, 이외에 첨가해도 되는 배합 성분은 이에 한정되는 것은 아니며, 또, 상기 어느 성분도 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 배합 가능하지만, 총중량에 대하여 바람직하게는 0.01 내지 20 중량부, 보다 바람직하게는 0.01 내지 5 중량부로 배합될 수 있다.In addition, any of the above components may be blended within the range not to impair the objects and effects of the present invention, but it is preferably 0.01 to 20 parts by weight, Preferably 0.01 to 5 parts by weight.

본 발명의 조성물을 함유하여 제조된 화장료는 용액, 유화물, 점성형 혼합물 등의 형상을 취할 수 있다.The cosmetic preparation prepared by containing the composition of the present invention may take the form of a solution, an emulsion, a viscous mixture or the like.

또한, 본 발명의 상기 화장료 조성물에 포함되는 성분은 유효성분으로서 상기 성분 이외에 화장료 조성물에 통상적으로 이용되는 성분들을 포함할 수 있으며, 예를 들면, 안정화제, 안료 및 천연향료와 같은 통상적인 보조제 및 담체를 더 포함할 수 있다.In addition, the components contained in the cosmetic composition of the present invention may contain, as an active ingredient, the components commonly used in cosmetic compositions in addition to the above components, for example, conventional additives such as stabilizers, pigments and natural flavors, And may further comprise a carrier.

본 발명의 조성물은 피부 주름 예방 및 개선 효과를 갖는 화장품 또는 세안제 등에 다양하게 이용될 수 있다. The composition of the present invention can be variously used in cosmetics or cleansers having an effect of preventing and improving wrinkles of the skin.

본 발명의 조성물을 첨가할 수 있는 제품으로는, 예를 들어, 스킨로션, 스킨소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스쳐 로션, 영양로션, 맛사지크림, 영양크림, 모이스처크림, 핸드크림, 파운데이션, 에센스, 영양에센스, 팩 등과 같은 화장품류와 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디로션 및 바디클린저 등이 있다.Examples of products to which the composition of the present invention can be added include a skin lotion, a skin softener, a skin toner, an astringent, a lotion, a milk lotion, a moisturizing lotion, a nutrition lotion, a massage cream, Cosmetics such as foundation, essence, nutrition essence, pack, soap, cleansing foam, cleansing lotion, cleansing cream, body lotion and body cleanser.

본 발명의 제형이 페이스트, 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 동물섬유, 식물섬유, 왁스, 파라핀, 전분, 트라칸트, 셀룰로오스 유도체, 폴리에틸렌 글리콜, 실리콘, 벤토나이트, 실리카, 탈크 또는 산화아연 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a paste, cream or gel, animal fiber, plant fiber, wax, paraffin, starch, tracant, cellulose derivative, polyethylene glycol, silicone, bentonite, silica, talc or zinc oxide may be used as the carrier component .

본 발명의 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 락토스, 탈크, 실리카, 알루미늄 히드록시드, 칼슘 실리케이트 또는 폴리아미드 파우더가 이용될 수 있고, 특히 스프레이인 경우에는 추가적으로 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다.When the formulation of the present invention is a powder or a spray, lactose, talc, silica, aluminum hydroxide, calcium silicate or polyamide powder may be used as a carrier component. In the case of a spray, in particular, / Propane or dimethyl ether.

본 발명의 제형이 용액 또는 유탁액의 경우에는 담체 성분으로서 용매, 용매화제 또는 유탁화제가 이용되고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸 카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 있다.In the case of the solution or emulsion of the present invention, a solvent, a solvent or an emulsifier is used as a carrier component, and examples thereof include water, ethanol, isopropanol, ethyl carbonate, ethyl acetate, benzyl alcohol, benzyl benzoate, propylene glycol, , 3-butyl glycol oil, glycerol aliphatic ester, polyethylene glycol or sorbitan fatty acid esters.

본 발명의 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로서 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상 희석제, 에톡실화 이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 미소결정성 셀룰로오스, 알루미늄 메타히드록시드, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다.When the formulation of the present invention is a suspension, a carrier such as water, a liquid diluent such as ethanol or propylene glycol, a suspending agent such as ethoxylated isostearyl alcohol, polyoxyethylene sorbitol ester and polyoxyethylene sorbitan ester, Cellulose, aluminum metahydroxide, bentonite, agar or tracant, etc. may be used.

본 발명의 다른 양태에 따르면, 본 발명은 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올을 유효성분으로 포함하는 피부 주름 예방 또는 개선용 약학적 조성물을 제공한다.According to another aspect of the present invention, there is provided a pharmaceutical composition for preventing or improving skin wrinkles comprising alpha glucopyranosyloxybenzyl alcohol as an active ingredient.

본 발명의 피부 주름 예방 또는 개선용 약학적 조성물에서, 상기 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올은 4-알파-D-글루코피라노실록시 벤질 알코올(4-α-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol) 또는 4 하이드록시벤질-7-알파-D-글루코사이드(4-hydroxybenzyl-7-α-D-glucoside)일 수 있으며, 바람직하게 상기 4-알파-D-글루코피라노실록시 벤질 알코올은 하기 화학식 1의 화합물로, 4 하이드록시벤질-7-알파-D-글루코사이드는 하기 화학식 2로 표시될 수 있다. In the pharmaceutical composition for preventing or improving skin wrinkles according to the present invention, the alpha-glucopyranosyloxybenzyl alcohol may be 4-alpha-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol or 4 Alpha-D-glucoside, and the 4-alpha-D-glucopyranosyloxybenzyl alcohol may be 4-hydroxybenzyl-7-alpha-D-glucoside 4-hydroxybenzyl-7-alpha-D-glucoside can be represented by the following formula (2).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

[화학식 2](2)

또한, 본 발명의 피부 주름 예방 또는 개선용 약학적 조성물에서, 타입 I 프로콜라겐 단백질의 발현을 증가시키고, MMP-1, MMP-3, 및 MMP-9 단백질의 발현을 억제하며, AP-1 신호전달체계, MAPK 신호전달체계, 및 NF-kB 신호전달체계를 억제하는 것을 특징으로 한다.In the pharmaceutical composition for preventing or improving skin wrinkles of the present invention, the expression of type I procollagen protein is increased, the expression of MMP-1, MMP-3, and MMP-9 protein is inhibited, Delivery system, MAPK signaling system, and NF-kB signaling system.

본 발명의 조성물은 약학적 조성물의 제조에 통상적으로 사용하는 적절한 담체, 부형제 및 희석제를 더 포함할 수 있다.The compositions of the present invention may further comprise suitable carriers, excipients and diluents conventionally used in the manufacture of pharmaceutical compositions.

본 발명의 조성물의 약학적 투여 형태는 이들의 약학적 허용 가능한 염의 형태로도 사용될 수 있고, 또한 단독으로 또는 타 약학적 활성 화합물과 결합하여 사용될 수 있다.The pharmaceutical dosage forms of the compositions of the present invention may be used in the form of their pharmaceutically acceptable salts and may also be used alone or in combination with other pharmaceutically active compounds.

본 발명의 조성물에 포함될 수 있는 담체, 부형제 및 희석제로는 락토즈, 덱스트로즈, 수크로스, 올리고당, 솔비톨, 만니톨, 자일리톨, 에리스리톨, 말티톨, 전분, 아카시아 고무, 알지네이트, 젤라틴, 칼슘 포스페이트, 칼슘 실리케이트, 셀룰로즈, 메틸 셀룰로즈, 미정질 셀룰로스, 폴리비닐 피롤리돈, 물, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 탈크, 마그네슘 스테아레이트 및 광물유를 들 수 있다. Examples of carriers, excipients and diluents that can be included in the composition of the present invention include lactose, dextrose, sucrose, oligosaccharide, sorbitol, mannitol, xylitol, erythritol, maltitol, starch, acacia rubber, alginate, gelatin, calcium phosphate, calcium Silicates, cellulose, methylcellulose, microcrystalline cellulose, polyvinylpyrrolidone, water, methylhydroxybenzoate, propylhydroxybenzoate, talc, magnesium stearate and mineral oil.

본 발명의 조성물을 제제화할 경우에는 보통 사용하는 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제 등의 희석제 또는 부형제를 사용하여 조제된다.When the composition of the present invention is formulated, it is prepared using diluents or excipients such as fillers, extenders, binders, humectants, disintegrants, and surfactants which are generally used.

본 발명의 조성물은 피부에 적용할 수 있는 피부 외용제 제형으로서 크림, 젤, 패취, 분무제, 연고제, 경고제, 로션제, 리니멘트제, 파스타제 또는 카타플라스마제의 피부 외용제 형태로 피부에 직접 투여될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The composition of the present invention can be applied to the skin and is directly applied to the skin in the form of external preparation for skin such as cream, gel, patch, spray, ointment, warning agent, lotion, liniment, pasta or cataplasma But is not limited thereto.

본 발명의 혼합 조성물의 바람직한 투여량은 환자의 상태 및 체중, 질병의 정도, 약물형태, 투여경로 및 기간에 따라 다르지만, 당업자에 의해 적절하게 선택될 수 있으며, 바람직하게는 0.01㎍/㎖ 내지 50㎍/㎖의 용량으로 투여될 수 있다. 외용투여는 하루에 한번 투여할 수도 있고, 수회 나누어 투여할 수도 있다.The preferred dosage of the mixed composition of the present invention varies depending on the condition and the weight of the patient, the degree of disease, the type of drug, the route of administration and the period of time, but may be suitably selected by those skilled in the art, Lt; RTI ID = 0.0 > g / ml. ≪ / RTI > External administration may be administered once a day or divided into several doses.

본 발명의 화장료 및 약학적 조성물은 그 자체적으로 피부 주름 예방 또는 개선의 효과가 있으므로 피부 주름 예방 또는 개선용 조성물로 바로 이용될 수 있고, 피부 주름 예방 및 개선에 효과가 있는 천연 추출물들을 함유하는 다른 성분과 혼합하여 사용하는 형태로도 이용이 가능하여 기존의 피부 주름 예방 또는 개선 효과를 좀 더 높여줄 수 있을 것으로 기대된다.The cosmetic composition and the pharmaceutical composition of the present invention can be used directly as a composition for preventing or improving skin wrinkles since it has an effect of preventing or improving wrinkles of the skin itself, It is expected that it will be possible to improve the prevention or improvement effect of the existing wrinkles of the skin.

이상 설명한 바와 같이, 본 발명의 조성물은 인간 진피 섬유 아세포에서 타입 I 프로콜라겐 단백질의 발현을 증가시키고, MMP-1, MMP-3, 및 MMP-9 단백질의 발현을 억제하며, AP-1 신호전달체계, MAPK 신호전달체계, 및 NF-kB 신호전달체계를 효과적으로 억제시킴으로써, 피부 주름의 발생을 예방하고, 손상된 피부의 주름을 개선하는 효능을 나타낸다. 종합적으로, 본 발명의 조성물은 피부 주름을 예방하고 크게 개선시킬 수 있다. As described above, the composition of the present invention increases the expression of type I procollagen protein in human dermal fibroblasts, inhibits the expression of MMP-1, MMP-3, and MMP-9 proteins, System, the MAPK signaling system, and the NF-kB signaling system, thereby preventing the occurrence of skin wrinkles and improving the wrinkles of damaged skin. In general, the composition of the present invention can prevent and greatly improve skin wrinkles.

또한, 본 발명의 조성물은 천연상태에서 존재하는 활성물질인 β-가스트로로딘의 이성질체로 인체에 매우 안전할 뿐만 아니라, 안정성도 매우 탁월하다.In addition, the composition of the present invention is an isomer of? -Gastroloid, which is an active substance present in a natural state, and is very safe for the human body as well as excellent in stability.

도 1은 본 발명의 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올을 합성하는 방법을 나타내는 모식도 이다.
도 2는 인간섬유아세포에서 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올의 처리가 세포 생존율에 크게 영향을 미치지 않는 것을 보여주는 그래프이다(4HBA: 4-Hydroxybenzyl alcohol, 4HBA4αG: 4-α-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol, 4HBA7αG: 4-hydroxybenzyl-7-α-D-glucoside).
도 3은 인간섬유아세포에서 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올 처리에 따른 MMP-1 단백질의 발현 양상을 나타내는 ELISA 어세이 결과이다.
도 4는 인간섬유아세포에서 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올 처리에 따른 MMP-3 단백질의 발현 양상을 나타내는 ELISA 어세이 결과이다.
도 5는 인간섬유아세포에서 4-α-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol(α-gastrodin)의 처리가 세포 생존율에 큰 영향을 미치지 않는 것을 보여주는 그래프이다.
도 6은 인간섬유아세포에서 4-α-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol(α-gastrodin) 처리에 따른 MMP-1 단백질의 발현 양상을 나타내는 ELISA 어세이 결과이다.
도 7은 인간섬유아세포에서 4-α-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol(α-gastrodin) 처리에 따른 MMP-3 단백질의 발현 양상을 나타내는 ELISA 어세이 결과이다.
도 8은 인간섬유아세포에서 4-α-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol(α-gastrodin) 처리에 따른 MMP-9 단백질의 발현 양상을 나타내는 ELISA 어세이 결과이다.
도 9는 인간섬유아세포에서 4-α-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol(α-gastrodin) 처리에 따른 타입 1 프로콜라겐 및 MMP 유전자의 발현 양상을 나타내는 그림이다.
도 10은 인간섬유아세포에서 4-α-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol(α-gastrodin) 처리에 따른 c-Jun과 c-Fos 단백질의 인산화 정도를 분석한 그림이다.
도 11은 인간섬유아세포에서 4-α-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol(α-gastrodin) 처리에 따른 p38 단백질과 JNK 단백질의 인산화 정도를 분석한 그림이다.
도 12는 인간섬유아세포에서 4-α-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol(α-gastrodin) 처리에 따른 NF-κB 단백질의 발현 양상을 분석한 그림이다.BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS Fig. 1 is a schematic diagram showing a method for synthesizing the alpha glucopyranosyloxybenzyl alcohol of the present invention. Fig.
Figure 2 is a graph showing that the treatment of alpha glucopyranosyloxybenzyl alcohol in human fibroblasts does not significantly affect cell viability (4HBA: 4-hydroxybenzyl alcohol, 4HBA4? G: 4-α-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol, 4HBA7 [alpha] g: 4-hydroxybenzyl-7- [alpha] -D-glucoside).
3 is an ELISA assay showing the expression pattern of MMP-1 protein upon treatment with alpha glucopyranosyloxybenzyl alcohol in human fibroblasts.
4 is an ELISA assay showing the expression pattern of MMP-3 protein upon treatment with alpha glucopyranosyloxybenzyl alcohol in human fibroblasts.
FIG. 5 is a graph showing that treatment of 4-alpha-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol (-gastrodin) in human fibroblasts does not significantly affect cell viability.
6 is an ELISA assay showing the expression pattern of MMP-1 protein upon treatment with 4-alpha-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol (alpha-gastrodin) in human fibroblasts.
7 is an ELISA assay showing the expression pattern of MMP-3 protein upon treatment with 4-alpha-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol (alpha-gastrodin) in human fibroblasts.
8 is an ELISA assay showing the expression pattern of MMP-9 protein upon treatment with 4-α-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol (α-gastrodin) in human fibroblasts.
FIG. 9 is a graph showing the expression patterns of type 1 procollagen and MMP gene following treatment with 4-α-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol (α-gastrodin) in human fibroblasts.
10 is an analysis of the degree of phosphorylation of c-Jun and c-Fos proteins by 4-alpha-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol (alpha-gastrodin) treatment in human fibroblasts.
11 is a graph showing the degree of phosphorylation of p38 protein and JNK protein by 4-alpha-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol (alpha-gastrodin) treatment in human fibroblasts.
12 is an analysis of the expression pattern of NF-κB protein by 4-α-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol (α-gastrodin) treatment in human fibroblasts.

이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 이들 실시예는 단지 본 발명을 예시하기 위한 것이므로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지는 않는다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. These embodiments are only for illustrating the present invention, and thus the scope of the present invention is not construed as being limited by these embodiments.

실시예 1: 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올의 준비 및 성분 분석Example 1 Preparation of Alpha Glucopyranosyloxybenzyl Alcohol and Component Analysis

1-1. β-배당체 합성1-1. β-glycoside synthesis

당 공여체로서 셀로비오스(cellobiose) 10g과 당 수용체로서 벤질알코올(BA), 2-하이드록시 벤질알코올(IHBA), 3-하이드록시 벤질알코올(3-HBA) 및 4-하이드록시 벤질알코올(4HBA)을 각각 2.0g의 분량으로 0.1M 초산완충용액(pH 4.8)에 용해시켜 100mL 부피로 준비한 다음, β-글루코시다아제(glucosidase) 활성이 있는 Asp niger cellulase(MP Biomedicals사) 100mg(6,000U)을 가한 다음 37℃에서 교반하면서 48 시간 반응시켰다. 각 반응액은 반응 완료 후 비등 수욕조에서 10분간 가열하여 효소를 불활성화시킨 다음, 칼럼 크로마토그래피에 의한 반응생성물 분리용 시료로 사용하였다.(BA), 2-hydroxybenzyl alcohol (IHBA), 3-hydroxybenzyl alcohol (3-HBA) and 4-hydroxybenzyl alcohol (4HBA) as a sugar acceptor were mixed with 10 g of cellobiose as a saccharide donor, Was dissolved in 0.1 M acetic acid buffer solution (pH 4.8) in an amount of 2.0 g, and the solution was then added in a volume of 100 mL. 100 mg (6,000 U) of Asp niger cellulase (MP Biomedicals) having β-glucosidase activity Followed by reaction at 37 캜 for 48 hours with stirring. After completion of the reaction, each reaction solution was heated in a boiling water bath for 10 minutes to inactivate the enzyme, and then used as a sample for separating reaction products by column chromatography.

1-2. α-배당체 합성1-2. α-glycoside synthesis

당 공여체로서 전분(soluble starch) 50g과 당 수용체로서 벤질알코올(BA), 2-하이드록시 벤질알코올(IHBA), 3-하이드록시 벤질알코올(3-HBA) 및 4-하이드록시 벤질알코올(4HBA)을 각각 4.0g을 준비하고, 0.1M CaCl₂ 용액 1ml에 보관된 CGTase 2,250U과 상기 준비된 당 공여체 및 당 수용체를 0.1M 인산초산 완충용액(pH 6.0)을 가하여 100 mL로 정용하였다. 반응액은 50℃의 암소에서 교반하면서 48 시간 반응시킨 다음, 비등 수욕조에서 10분간 가열하여 효소를 불활화시켰다. 이어서 CGTase와 반응에 의해 생성된 말토-올리고실글루코시드(malto-oligosylglucoside)들을 모노글루코시드(monoglucoside)로 가수분해시키기 위하여 1.0 M 초산 수용액을 사용하여 반응액의 pH를 5.0으로 조절한 다음, 글루코아밀라아제(glucoamylase) 80 유닛(U)을 가하고 50℃에서 교반하면서 8시간 동안 가수분해하였다. 반응액은 비등 수욕조에서 10분간 가열하여 굴루코아밀라아제(glucoamylase)를 불활성화 시킨 다음 칼럼 크로마토그래피에 의한 반응생성물 분리용 시료로 사용하였다.(BA), 2-hydroxybenzyl alcohol (IHBA), 3-hydroxybenzyl alcohol (3-HBA) and 4-hydroxybenzyl alcohol (4HBA) as a sugar receptor as a sugar donor, Were prepared, and 2,250 U of CGTase stored in 1 ml of 0.1 M CaCl ₂ solution and the prepared sugar donor and the sugar receptor were added to 0.1 ml of acetic acid buffer solution (pH 6.0), and the volume was adjusted to 100 ml. The reaction solution was allowed to react for 48 hours while stirring in a dark place at 50 ° C, and then the enzyme was inactivated by heating in a boiling water bath for 10 minutes. The pH of the reaction solution was adjusted to 5.0 using 1.0 M acetic acid aqueous solution to hydrolyze malto-oligosylglucosides produced by the reaction with CGTase into monoglucoside, 80 units (U) of glucoamylase was added and hydrolysis was carried out for 8 hours while stirring at 50 ° C. The reaction solution was heated in a boiling water bath for 10 minutes to inactivate glucoamylase and then used as a sample for the separation of reaction products by column chromatography.

1-3. 반응생성물의 분리1-3. Separation of reaction products

상기 실시예 1-1 및 1-2에서 생성된 당 전이반응에 의해 생성된 배당체 분리를 위한 과정의 일환으로서 먼저 각각의 반응액에 남아 있는 유리형태(free form)의 방향족 알코올류를 클로로포름(chloroform)으로 추출하여 제거하였다. 이어서 반응액을 디아이온(Diaion) HP-20 충진 칼럼(3cm × 30cm)에 흡착시킨 다음, 증류수 200mL로 세척하여 당류를 제거하고, 메탄올 200mL를 이용하여 생성된 배당체를 용출하였다. 메탄올 용출액을 감압 농축한 다음, 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)에 의해 추가로 분리하였다. 크로마토그래피는 시료의 약 50배량의 실리카 겔(70~230 mesh)을 글래스 컬럼(3cm × 25cm)에 충진한 다음 용매로서 클로로포름-메탄올-물 혼합액(80:20:2, 70:30:3, 65:35;10, v/v)으로 순차 용출시켜 분리하였으며, 분리된 반응 생성물들의 순도는 HPLC에 의해 확인하였고, Positive-ESI-HPLC-MS 장비를 사용하여 그 구조를 동정하고, 아래 표 1에 정리하였다. As a process for separating the glycoside produced by the sugar transfer reaction produced in the above Examples 1-1 and 1-2, the free form of the aromatic alcohol remaining in each reaction solution was dissolved in chloroform ). Subsequently, the reaction solution was adsorbed on a Diaion HP-20 filled column (3 cm x 30 cm), washed with 200 mL of distilled water to remove saccharides, and 200 mL of methanol was used to elute the generated glycoside. The methanol eluate was concentrated under reduced pressure and then further separated by silica gel column chromatography. The silica gel (70 to 230 mesh) was filled in a glass column (3 cm × 25 cm) about 50 times as much as the sample, and then a mixture of chloroform-methanol-water (80:20:2, 70:30: 3, The purity of the separated reaction products was confirmed by HPLC, and the structure was identified using a Positive-ESI-HPLC-MS instrument. Respectively.

[표 1][Table 1]

상기 합성된 α-글라이코실 배당체 산물 중에서 4-하이드록시벤질알코올(4-HBA)을 당 수용체로 하여 합성된 4-hydroxybenzyl-7-α-D-glucoside (A-5aG) 및 4-(α-D-glucopyranosyloxy)benzyl alcohol(A-5bG)의 화학적 특성은 아래 표 2 및 표 3에 정리하였다.4-hydroxybenzyl alcohol (4-HBA) synthesized from the synthesized? -Glycosyl gypsum products, 4-hydroxybenzyl-7-α-D-glucoside (A- -D-glucopyranosyloxy) benzyl alcohol (A-5bG) are summarized in Tables 2 and 3 below.

[표 2][Table 2]

[표 3] [Table 3]

실시예 2: 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올의 주름개선 효과 실험Example 2: Effect of improving the wrinkle of alpha-glucopyranosyloxybenzyl alcohol

2-1. 세포 독성 평가2-1. Cytotoxicity Assessment

알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올이 인간 피부섬유아세포(NHDF, normal human dermal fibroblasts)의 생장에 미치는 효과를 아래와 같은 방법으로 확인하였다. The effect of alpha glucopyranosyloxybenzyl alcohol on the growth of human dermal fibroblasts (NHDF) was confirmed by the following method.

우선, 10% FBS(fetal bovine serum, Cambrex)가 포함된 전용 배지인 DMEM(Dulbeccos modified Eagles medium) 배지에 피부섬유아세포를 40mm 크기의 세포 배양 접시에 1.2×10⁵ 농도로 접종한 후 24시간 동안, 37℃, 5% CO₂ 습윤 조건 하에서 배양하였다. 이후, 배지를 제거하고 300㎕ 용량의 PBS를 가하고, UVB(UVB Peak range: 312nm, UV dose: 144mJ/cm2)를 조사하였다. 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올 시료는 무혈청 DMEM 배지로 희석한 4-hydroxybenzyl-7-α-D-glucoside(A-5aG) 및 4-(α-D-glucopyranosyloxy)benzyl alcohol(A-5bG)을 각각 농도 별(1, 10, 100 ㎍/mL)로 처리하여 72시간 동안 배양하였고, 대조군으로 4하이로록시 벤질알코올을 사용하였다. 72시간 후, 1 mg/mL의 MTT를 처리하고 2시간 후, 세포에 MTT 처리로 인해 생성된 포마잔(formazan)을 DMSO로 녹여 570nm에서 흡광도를 측정하였다.First, dermal fibroblasts were inoculated into DMEM (Dulbeccos modified Eagles medium), a medium containing 10% FBS (fetal bovine serum, Cambrex), at a concentration of 1.2 × 10 ⁵ in a 40 mm cell culture dish, , And cultured at 37 占 폚 and 5% CO ₂ wetting conditions. Thereafter, the medium was removed, 300 용량 volume of PBS was added, and UVB (UVB peak range: 312 nm, UV dose: 144 mJ / cm 2) was irradiated. Alpha glucopyranosyloxybenzyl alcohol samples were prepared by adding 4-hydroxybenzyl-7-α-D-glucoside (A-5aG) and 4- (α-D-glucopyranosyloxy) benzyl alcohol (A-5bG) (1, 10, 100 ㎍ / mL) and cultured for 72 hours. As a control, 4 - hydroxy - benzyl alcohol was used as a control. After 72 hours, 1 mg / mL of MTT was treated and 2 hours later, the formazan produced by MTT treatment was dissolved in DMSO and the absorbance was measured at 570 nm.

그 결과, 인간 피부섬유아세포에 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올을 처리한 경우, 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올이 세포 생존율에 크게 영향을 미치지 않는 것으로 확인되었으며(도 2 참조), 이를 통해 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올이 인간 피부섬유아세포에 독성을 나타내지 않음을 확인할 수 있었다.As a result, it was confirmed that when the human skin fibroblasts were treated with alpha glucopyranosyloxybenzyl alcohol, the alpha glucopyranosyloxybenzyl alcohol did not significantly affect the cell viability (see Fig. 2) It was confirmed that the glucopyranosyloxybenzyl alcohol did not show toxicity to human skin fibroblasts.

2-2. MMP-1 및 MMP-3 단백질 발현 억제2-2. Inhibition of MMP-1 and MMP-3 protein expression

40mm 세포 배양 접시에 2㎖의 DMEM 배양액을 넣고, 인간섬유아세포를 약 1.2x10⁵의 농도로 접종한 후, 37℃, 5% CO₂ 환경에서 24시간 동안 배양하였다. 그 후, UVB를 144mJ/cm² 조건으로 조사한 후, 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올(각각 1, 10, 및 100 ㎍/㎖)을 포함한 배지로 교체하여 3일간 배양하였다. 알파 글루코피라노실록시 벤질 시료는 4-hydroxybenzyl-7-α-D-glucoside(4HBA7αG) 및 4-(α-D-glucopyranosyloxy)benzyl alcohol(4HBA4αG)을 사용하였고, 대조군으로 4하이로록시 벤질알코올을 사용하였다. 이후 배양액을 회수(harvest)하여 4℃, 7500rpm 환경에서 5분간 원심분리(centrifuge)하여 ELISA 방법을 이용하여 MMP-1, 및 MMP-3(Human Total MMP-1 kit; Human Total MMP-3 kit; R&D Systems, Inc., Minneapolis, MN, USA)의 단백질 발현량을 확인하였다(도 3 및 도 4 참조). 40mm cell into the culture medium of DMEM 2㎖ a Petri dish, and then inoculated with human fibroblasts in a concentration of about 1.2x10 ^5, and incubated for 24 hours at 37 ℃, 5% CO ₂ environment. Thereafter, UVB was irradiated under conditions of 144 mJ / cm ² , and the cells were cultured for 3 days by replacing with medium containing alpha glucopyranosyloxybenzyl alcohol (1, 10, and 100 μg / ml, respectively). 4-hydroxybenzyl-7-α-D-glucoside (4HBA7αG) and 4- (α-D-glucopyranosyloxy) benzyl alcohol (4HBA4αG) were used as the α-glucopyranosyloxybenzyl samples. As a control, 4-hydroxybenzyl alcohol Respectively. The cultures were then harvested and centrifuged at 7500 rpm for 5 min at 4 ° C to obtain MMP-1 and MMP-3 (Human Total MMP-1 kit; R & D Systems, Inc., Minneapolis, MN, USA) (see FIGS. 3 and 4).

그 결과, 도 3 및 4를 참조하면, 자외선 조사에 의하여 발현이 증가된 콜라겐 분해 효소인 MMP-1(도 3) 및 MMP-3(도 4)의 생성이 크게 억제된 것을 확인하였다. As a result, it was confirmed that the production of collagenolytic enzymes MMP-1 (FIG. 3) and MMP-3 (FIG. 4), which were increased in expression by ultraviolet irradiation, was greatly suppressed.

상기와 같은 결과를 통해, 본 발명의 알파 글루코피라노실록시 벤질 알코올을 포함하는 조성물은 콜라겐 분해 효소인 MMP-1 및 MMP-3의 발현을 억제하는 작용을 통해, 주름 생성을 효과적으로 예방하고, 생성된 주름을 개선하는 효과가 있음을 확인할 수 있었다.As a result, the composition containing the alpha-glucopyranosyloxybenzyl alcohol of the present invention inhibits the expression of collagenase, MMP-1 and MMP-3, effectively prevents wrinkle formation, It was confirmed that there is an effect of improving the generated wrinkles.

실시예 3: α-가스트로딘의 피부주름개선 효과 심층검증Example 3: Improvement of skin wrinkles of? -Gastrodine In-depth verification

3-1. MMP 단백질 발현 억제3-1. Suppression of MMP protein expression

상기 실시예 2에서 가장 효과가 좋은 α-가스트로딘[4-(α-D-glucopyranosyloxy)benzyl alcohol(4HBA4αG)]의 피부주름 개선 효과를 실시예 2의 방법에 따라 실험하여 세포독성과 MMP-1, MMP-3 및 MMP-9 단백질의 발현에 대한 효과를 도 5 내지 도 8에 나타내었다. 그 결과, 실시예 2와 유사한 결과를 얻었으며, 특히 MMP-9 단백질의 발현의 경우, α-가스트로딘의 첨가에 따라 농도 의존적으로 억제됨을 확인할 수 있었다. D-glucopyranosyloxy) benzyl alcohol (4HBA4? G), which is the most effective in Example 2, was tested according to the method of Example 2 to determine the cytotoxicity and MMP-1 , And the effects of MMP-3 and MMP-9 proteins on expression are shown in FIGS. 5 to 8. FIG. As a result, results similar to those of Example 2 were obtained. In particular, in the case of expression of MMP-9 protein, it was confirmed that the addition of? -Gastronin suppressed the concentration-dependent manner.

3-2. Type-1 Procollagen의 mRNA 발현 촉진 및 MMP-1의mRNA 발현 억제3-2. Promoting mRNA expression and inhibiting mRNA expression of MMP-1 in Type-1 Procollagen

100mm 세포 배양 접시에 10㎖의 DMEM 배양액을 넣고, 인간섬유아세포를 약 6x10⁵의 농도로 세포를 접종한 후, 37℃, 5% CO₂ 환경에서 24시간 동안 배양하였다. 그 후, UVB를 144mJ/cm² 조건으로 조사한 후, α-가스트로딘(1, 10, 50㎍/㎖)을 포함한 배지로 교체하여 24시간 동안 배양하였다. 100mm cell into the culture medium of DMEM 10㎖ a Petri dish, then the cell the human fibroblasts at a concentration of about 6x10 ⁵ inoculation, was incubated at 37 ℃, 5% CO ₂ environment for 24 h. Thereafter, UVB was irradiated under the condition of 144 mJ / cm < ² > and then cultured for 24 hours by replacing with a medium containing? -Gastronin (1, 10, 50 占 퐂 / ml).

이후 티아졸(TRIZOL) 시약 1㎖과 함께 세포를 회수(harvest)하여 RNA를 분리하였다. RT-PCR 방법을 이용하여 타입 1 프로콜라겐(Type-1 Procollagen) 및 MMP-1의 mRNA 발현량을 확인하였다. 사용한 프라이머는 다음과 같다. The cells were then harvested with 1 ml of TRIZOL reagent to isolate RNA. The amount of mRNA expression of type 1 procollagen (Type-1 Procollagen) and MMP-1 was confirmed by RT-PCR. The primers used were as follows.

- MMP-1: 정방향 5′-ATT CTA CTG ATA TCG GGG CTT TGA-3′, 역방향 5′-ATG TCC TTG GGG TAT CCG TGT AG-3′ - MMP-1: forward 5'-ATT CTA CTG ATA TCG GGG CTT TGA-3 ', reverse 5'-ATG TCC TTG GGG TAT CCG TGT AG-3'

- 타입 1 프로콜라겐: 정방향 5′-CTC GAG GTG GAC ACC ACC CT-3′, 역방향 5′-CAG CTG GAT GGC CAC ATC GG -3′- Type 1 Procollagen: Forward 5'-CTC GAG GTG GAC ACC ACC CT-3 ', Reverse 5'-CAG CTG GAT GGC CAC ATC GG -3'

- GAPDH: 정방향 5'-ACC ACA GTC CAT GCC ATC AC-3', 역방향 5'-CCA CCA CCC TGT TGC TGT AG-3'. - GAPDH: forward 5'-ACC ACA GTC CAT GCC ATC AC-3 ', reverse 5'-CCA CCA CCC TGT TGC TGT AG-3'.

상기와 같은 프라이머를 이용하여 RT-PCR 수행하고, 그 결과를 도 9에 정리하였다. 도 9의 결과로부터 α-가스트로딘은 MMP-1의 mRNA 발현을 효과적으로 억제함을 알 수 있었고, 타입 1 프로콜라겐의 mRNA 발현을 유의하게 증가시키는 것을 확인할 수 있었으며, 이러한 결과를 통해, 본 발명의 α-가스트로딘은 주름 생성을 효과적으로 예방하고, 생성된 주름을 개선하는 효과가 있음을 확인할 수 있었다.RT-PCR was performed using the primers described above, and the results are summarized in FIG. From the results shown in FIG. 9, it was found that? -Gastronin effectively inhibited mRNA expression of MMP-1 and significantly increased mRNA expression of type 1 procollagen. From these results, It has been confirmed that? -gastrodine effectively prevents wrinkle formation and improves the formed wrinkles.

3-3. c-Jun과 c-Fos의 인산화 발현 억제3-3. Inhibition of phosphorylation of c-Jun and c-Fos

100 mm 크기의 세포 배양 접시에 10㎖의 DMEM 배양액을 넣고, 인간섬유아세포를 약 6x10⁵의 농도로 접종한 후, 37℃, 5% CO₂ 환경에서 24시간 동안 배양하였다. 그 후, 자외선 B를 144 mJ/cm²의 조건으로 조사한 후, α-가스트로딘(각각 1, 10, 50㎍/㎖)을 포함한 배지로 교체하여 4시간 동안 배양하였다. c-Jun과 c-Fos의 인산화 발현량을 웨스턴 블랏 분석(western blot analysis) 방법을 이용하여 확인하였고, 그 결과를 도 10에 나타내었다. Into the culture medium of DMEM 10㎖ in cell culture dishes of 100 mm size, and then inoculated with human fibroblasts in a concentration of approximately 6x10 ^5, in 37 ℃, 5% CO ₂ environment, allowed to incubate for 24 hours. Thereafter, the cells were irradiated under the condition of ultraviolet ray B at 144 mJ / cm ² and then cultured for 4 hours by replacing with a medium containing? -Gastrodine (1, 10, and 50 μg / ml, respectively). The amount of phosphorylated expression of c-Jun and c-Fos was confirmed by western blot analysis, and the results are shown in FIG.

그 결과, 자외선에 의해 자극되는 c-Jun과 c-Fos의 인산화가 각각 자외선 무처리군 대비 224% 및 276%로 증가하였으나, α-가스트로딘 처리에 의해 자외선 처리군 대비 70% 및 34%로 감소하여 크게 억제됨을 확인할 수 있었다.As a result, the phosphorylation of c-Jun and c-Fos stimulated by ultraviolet light increased to 224% and 276%, respectively, compared with the untreated group, but 70% and 34% And it was confirmed that it was greatly suppressed.

이러한 결과를 통해 본 발명의 α-가스트로딘 화합물은 AP-1 신호전달체계의 활성화를 억제하고, 이를 통해 세포외 기질을 구성하는 단백질을 분해하는 MMP 단백질이나 인터루킨의 생성을 저해하는 작용을 통해, 주름 생성을 효과적으로 예방하고, 생성된 주름을 개선하는 효과가 있음을 확인할 수 있었다.These results indicate that the? -Gastrodyne compound of the present invention inhibits the activation of the AP-1 signaling pathway, thereby inhibiting the production of MMP protein or interleukin that degrades proteins constituting the extracellular matrix, It was confirmed that the effect of preventing wrinkle formation effectively and improving the formed wrinkles was confirmed.

3-4. MAPK 인산화 억제3-4. MAPK phosphorylation inhibition

실시예 3-3에서 α-가스트로딘이 AP-1 프로모터 활성을 억제함을 알 수 있었다. 이러한 α-가스트로딘의 억제 작용이, AP-1 프로모터 활성을 유도하는 단백질 키나아제(protein kinae)에 영향을 끼쳐서 발생하는 지의 여부를 웨스턴 블랏(Western blot)를 통해 검증하였다. 우선 인간 섬유 아세포(human normal fibroblast cell)에 자외선 B를 144 mJ/cm²의 조건으로 조사한 후, α-가스트로딘(각각 1, 10, 50㎍/㎖)을 포함한 배지로 교체하여 1시간 동안 배양하였다. 1시간 후, 세포를 수집하고, phospho-JNK 및 phospho-p38mapk(Cell signaling technology)에 대한 웨스턴 블랏을 수행하였다. 도 11에 제시된 것처럼, α-가스트로딘은 JNK의 인산화(phosphorylation)는 억제한 반면, p38mapk의 인산화에는 전혀 억제 효과를 나타내지 않았다. 이러한 결과를 토대로, α-가스트로딘은 AP-1 프로모터를 억제함에 있어서 JNK의 활성을 억제하므로써, 그 억제 작용을 나타냄을 알 수 있었다. 더 나아가, 콜라게네이즈 활성억제 작용도 JNK의 활성의 억제를 통해 나타남을 알 수 있었다.In Example 3-3, it was found that? -Gastronin inhibits AP-1 promoter activity. Western blot analysis was performed to determine whether the inhibitory action of? -Gastrin was caused by the influence of protein kinase which induces AP-1 promoter activity. First, human normal fibroblast cells were irradiated with ultraviolet B under conditions of 144 mJ / cm ² , and then cultured for 1 hour by replacing with medium containing? -Gastrodine (1, 10, 50 占 퐂 / Respectively. After 1 hour, the cells were harvested and western blotted to phospho-JNK and phospho-p38 mapk (Cell signaling technology). As shown in Fig. 11, a-gastrodin inhibited the phosphorylation of JNK, but did not show any inhibitory effect on the phosphorylation of p38mapk. Based on these results, it was found that? -Gastronin inhibits the activity of JNK in inhibiting the AP-1 promoter, thereby exhibiting its inhibitory action. Furthermore, it was found that the inhibitory activity of collagenase activity was also suppressed through the inhibition of JNK activity.

3-5. NF-κB 생성 억제3-5. Inhibition of NF-κB production

100 mm 크기의 세포 배양 접시에 10㎖의 DMEM 배양액을 넣고, 인간섬유아세포를 약 6x10⁵의 농도로 접종한 후, 37℃, 5% CO₂ 환경에서 24시간 동안 배양하였다. 그 후, 자외선 B를 144 mJ/cm²의 조건으로 조사한 후, α-가스트로딘(각각 10, 50㎍/㎖)을 포함한 배지로 교체하여 1시간 동안 배양하였다. NF-κB의 발현량을 웨스턴 블랏 분석(western blot analysis) 방법을 이용하여 확인하였고, 그 결과를 도 12에 나타내었다. Into the culture medium of DMEM 10㎖ in cell culture dishes of 100 mm size, and then inoculated with human fibroblasts in a concentration of approximately 6x10 ^5, in 37 ℃, 5% CO ₂ environment, allowed to incubate for 24 hours. Ultraviolet B was then irradiated under the condition of 144 mJ / cm ² , and then the medium was replaced with a medium containing? -Gastrodine (10, 50 μg / ml, respectively) and cultured for 1 hour. The expression level of NF-κB was confirmed by western blot analysis and the results are shown in FIG.

그 결과, 자외선에 의해 자극되는 NF-κB의 발현이 각각 자외선 무처리군 대비 194%로 증가하였으나, α-가스트로딘 처리에 의해 자외선 처리군 대비 51%로 감소하여 크게 억제됨을 확인할 수 있었다.As a result, the expression of NF-κB stimulated by ultraviolet light was increased to 194%, respectively, compared with the untreated group, but it was decreased to 51% as compared with the ultraviolet-treated group by α-gastrodine treatment.

이러한 결과를 통해, 본 발명의 α-가스트로딘은 NF-κB 신호전달체계의 활성화를 억제하고, 이를 통해 인터루킨과 같은 전염증 사이토카인(proinflammatory cytokines)의 발현이 저해하는 작용을 통해, 주름 생성을 효과적으로 예방되고, 생성된 주름을 개선시키는 효과가 있음을 확인할 수 있었다.These results suggest that the α-gastroin of the present invention inhibits the activation of the NF-κB signaling pathway and thereby inhibits the expression of proinflammatory cytokines such as interleukin. It was effectively prevented and the effect of improving the formed wrinkles was confirmed.

Claims (11)

4-알파-D-글루코피라노실록시 벤질 알코올(4-α-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol) 또는 4 하이드록시벤질-7-알파-D-글루코사이드(4-hydroxybenzyl-7-α-D-glucoside)를 유효성분으로 포함하되,
상기 4-알파-D-글루코피라노실록시 벤질 알코올은 하기 화학식 1의 화학식을 갖고, 상기 4 하이드록시벤질-7-알파-D-글루코사이드는 하기 화학식 2의 화학식을 갖는 것을 특징으로 하는 피부 주름 예방 또는 개선용 화장료 조성물:
[화학식 1]

[화학식 2]

.4-alpha-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol or 4-hydroxybenzyl-7-alpha-D-glucoside. As an active ingredient,
Wherein the 4-alpha-D-glucopyranosyloxybenzyl alcohol has the formula of the formula 1 and the 4-hydroxybenzyl-7-alpha-D-glucoside has the formula A cosmetic composition for preventing or improving:
[Chemical Formula 1]

(2)

. 삭제delete 삭제delete 제1항에 있어서,
상기 4-알파-D-글루코피라노실록시 벤질 알코올(4-α-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol) 또는 4 하이드록시벤질-7-알파-D-글루코사이드(4-hydroxybenzyl-7-α-D-glucoside)은 타입 I 프로콜라겐 단백질의 발현을 증가시키고, MMP-1, MMP-3, 및 MMP-9 단백질의 발현을 억제하는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.The method according to claim 1,
The 4-alpha-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol or the 4-hydroxybenzyl-7-alpha-D-glucoside ) Increases the expression of type I procollagen protein and inhibits the expression of MMP-1, MMP-3, and MMP-9 proteins. 제1항에 있어서,
상기 조성물은 캐모마일 꽃 추출물, 로즈마리 잎 추출물, 할미꽃 잎 추출물, 어스니어 추출물, 인삼 추출물, 제라늄 꽃 추출물, 고삼 추출물, 성모초 추출물, 타임 추출물, 쐐기풀 추출물, 야로우 추출물, 클로브 추출물, 펜넬 추출물, 파파야 잎 추출물, 해바라기 추출물, 및 안젤리카 추출물에서 선택된 하나 이상의 식물 추출물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 화장료 조성물.The method according to claim 1,
The composition may be selected from the group consisting of chamomile flower extract, rosemary leaf extract, horticulture leaf extract, earthyear extract, ginseng extract, geranium flower extract, ginseng extract, moxa extract, time extract, nettle extract, Yarrow extract, clove extract, Wherein the cosmetic composition further comprises at least one plant extract selected from extracts, sunflower extract, and angelica extract. 제1항에 있어서,
상기 조성물은 스킨로션, 스킨소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스쳐 로션, 영양로션, 맛사지크림, 영양크림, 모이스처크림, 핸드크림, 파운데이션, 에센스, 영양에센스, 팩, 비누, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디로션 및 바디클린저에서 선택된 어느 하나의 제형인 것을 특징으로 하는 화장료 조성물. The method according to claim 1,
The composition may be in the form of a skin lotion, a skin softener, a skin toner, an astringent, a lotion, a milk lotion, a moisturizing lotion, a nutrition lotion, a massage cream, a nutrition cream, a moisturizing cream, a hand cream, a foundation, , A cleansing lotion, a cleansing cream, a body lotion and a body cleanser. 4-알파-D-글루코피라노실록시 벤질 알코올(4-α-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol) 또는 4 하이드록시벤질-7-알파-D-글루코사이드(4-hydroxybenzyl-7-α-D-glucoside)를 유효성분으로 포함하되,
상기 4-알파-D-글루코피라노실록시 벤질 알코올은 하기 화학식 1의 화학식을 갖고, 상기 4 하이드록시벤질-7-알파-D-글루코사이드는 하기 화학식 2의 화학식을 갖는 것을 특징으로 하는 피부 주름 예방 또는 개선용 약학적 조성물:
[화학식 1]

[화학식 2]

.4-alpha-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol or 4-hydroxybenzyl-7-alpha-D-glucoside. As an active ingredient,
Wherein the 4-alpha-D-glucopyranosyloxybenzyl alcohol has the formula of the formula 1 and the 4-hydroxybenzyl-7-alpha-D-glucoside has the formula A pharmaceutical composition for preventing or improving:
[Chemical Formula 1]

(2)

. 삭제delete 삭제delete 제7항에 있어서,
상기 4-알파-D-글루코피라노실록시 벤질 알코올(4-α-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol) 또는 4 하이드록시벤질-7-알파-D-글루코사이드(4-hydroxybenzyl-7-α-D-glucoside)은 타입 I 프로콜라겐 단백질의 발현을 증가시키고, MMP-1, MMP-3, 및 MMP-9 단백질의 발현을 억제하는 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.8. The method of claim 7,
The 4-alpha-D-glucopyranosyloxy benzyl alcohol or the 4-hydroxybenzyl-7-alpha-D-glucoside ) Increases the expression of type I procollagen protein and inhibits the expression of MMP-1, MMP-3, and MMP-9 proteins. 제7항에 있어서,
상기 약학적 조성물은 크림, 젤, 패취, 분무제, 연고제, 경고제, 로션제, 리니멘트제, 파스타제 및 카타플라스마제에서 선택된 어느 하나의 제형인 것을 특징으로 하는 약학적 조성물.8. The method of claim 7,
Wherein the pharmaceutical composition is one selected from the group consisting of cream, gel, patch, spray, ointment, warning agent, lotion, liniment, pasta, and cataplasma.

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