KR101926770B1 - Phenanthroline compound and organic light emitting element comprising the same - Google Patents

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김대환
이상진
박도우
정은빈
조혜진
국창훈
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Abstract

The present invention relates to a phenanthroline compound, capable of improving luminance efficiency of an organic light emitting device and lowering a driving voltage, and to an organic light emitting device including the same. The phenanthroline compound is selected among the following 1-1 to 1-24 compounds. The organic light emitting device of the present invention comprises: a first electrode; a second electrode; and an organic layer positioned between the first and second electrodes, and emitting light.

Description

페난트롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자{Phenanthroline compound and organic light emitting element comprising the same}[0001] The present invention relates to a phenanthroline compound and an organic light emitting device comprising the same,

본 발명은 페난트롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.The present invention relates to a phenanthroline compound and an organic light emitting device comprising the same.

다양한 정보를 화면으로 구현해 주는 영상표시장치는 정보 통신 시대의 핵심 기술로 더 얇고 더 가볍고 휴대가 가능하면서도 고성능의 방향으로 발전하고 있다. 근래 정보화 사회의 발전과 더불어, 표시장치에 대한 다양한 형태의 요구가 증대되면서, LCD(Liquid Crystal Display), PDP(Plasma Display Panel), ELD(Electro Luminescent Display), FED(Field Emission Display), OLED(Organic Light Emitting Diode)등 평판표시장치에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다. 유기발광소자는 유기 물질을 이용하여 전기 에너지를 빛 에너지로 전환하기 위한 소자로서, 애노드(anode)와 캐소드(cathode) 사이에 발광 가능한 유기물층이 형성된 구조를 포함한다. 유기발광소자는 다양한 구조로 형성될 수 있으며, 그 중 복수의 발광층이 적층 된 탠덤(Tandem)형 유기발광소자가 연구되고 있다. The image display device that realizes various information on the screen is a core technology of the information communication age and it is becoming thinner, lighter, more portable and higher performance. (LCD), a plasma display panel (PDP), an electro luminescent display (ELD), a field emission display (FED), and an organic light emitting diode (OLED) display device, Organic Light Emitting Diode) have been actively studied. The organic light emitting device includes a structure in which an organic layer capable of emitting light is formed between an anode and a cathode, for converting electric energy into light energy using an organic material. Organic light emitting devices can be formed in various structures, and a tandem type organic light emitting device in which a plurality of light emitting layers are laminated is being studied.

탠덤(Tandem)형 유기발광소자에서는 애노드와 캐소드 사이에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층을 포함하는 발광부가 복수 개로 적층된다. 탠덤형 유기발광소자에서는 각 발광부들 사이에 전하생성층 및 전자주입층으로 전자가 이동하고 전하생성층과 인접한 정공주입층으로는 정공이 전달된다. 이 때, 전하생성층과의 계면 특성과 에너지 레벨 차이 및 전하생성층과도핑된 알칼리메탈과의 계면특성과 에너지 레벨 차이에 따라 소자 효율이 결정된다. 전하생성층 사이의 에너지 레벨 차이가 클수록, 전하생성층과 인접한 정공주입층 계면에서 전하가 생성되어 전자가 전하생성층으로 주입되기 어려워진다. 또한, 전하생성층에 알칼리 금속이 도핑된 경우, 알칼리 금속이 전하생성층으로 확산되어 전류 누설이 발생한다. 전류 누설은 소자의 수명을 저하시킨다.In a tandem type organic light emitting device, a plurality of light emitting portions including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer are stacked between an anode and a cathode. In the tandem-type organic light emitting device, electrons move to the charge generation layer and the electron injection layer between the light emitting portions, and holes are transferred to the hole injection layer adjacent to the charge generation layer. At this time, the device efficiency is determined according to the difference in the interface characteristics with the charge generation layer and the energy level, and the difference in energy level and interface characteristic between the charge generation layer and the doped alkali metal. The greater the difference in energy level between the charge generation layers, the more charge is generated at the interface between the charge generation layer and the adjacent hole injection layer, making it difficult for electrons to be injected into the charge generation layer. In addition, when the alkali metal is doped in the charge generation layer, alkali metal diffuses into the charge generation layer and current leakage occurs. Current leakage reduces the lifetime of the device.

일본공개특허 제 2008-106015호 (2008.05.08 공개)Japanese Patent Application Laid-Open No. 2008-106015 (published on May 5, 2008)

본 발명의 목적은 새로운 구조의 페난트롤린 화합물을 제공하는 것이다.It is an object of the present invention to provide a novel structure of a phenanthroline compound.

본 발명의 목적은 유기발광소자의 발광효율을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있는 전하생성 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하는 것이다. It is an object of the present invention to provide a charge generating compound capable of improving the luminous efficiency and lowering the driving voltage of an organic light emitting device and an organic light emitting device including the same.

본 발명의 다른 목적은 탠덤형 유기발광소자에서 전하생성층의 에너지 레벨의 차이를 최소화하여 발광부에 전자주입량을 향상시킬 수 있는 페난트롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하는 것이다. It is another object of the present invention to provide a phenanthroline compound and an organic light emitting device including the same that can minimize the difference in energy level of a charge generation layer in a tandem organic light emitting device to improve electron injection amount in a light emitting portion.

본 발명의 또 다른 목적은 전하생성층이 알칼리 금속으로 도핑된 경우에도, 알칼리 금속이 전하생성층으로 확산되는 현상을 최소화 할 수 있는 페난트롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하는 것이다.It is still another object of the present invention to provide a phenanthroline compound and an organic light emitting device including the phenanthroline compound capable of minimizing the diffusion of an alkali metal into a charge generation layer even when the charge generation layer is doped with an alkali metal.

본 발명의 목적은 하기 화학식 1로 표시되는 페난트롤린(phenanthroline) 화합물에 의해 달성된다.The object of the present invention is achieved by a phenanthroline compound represented by the following general formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112018021884961-pat00001
Figure 112018021884961-pat00001

상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,

R은 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 니트로기, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기, 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 붕소기, 치환 또는 비치환된 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 및 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되며, L1, L2는 각각 독립적으로 벤젠, 나프탈렌, 안트라센 및 파이렌 중 어느 하나이다.R is hydrogen, deuterium, a halogen group, a nitrile group, a nitro group, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, , A substituted or unsubstituted arylthio group, a substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group, a substituted or unsubstituted arylsulfoxy group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted boron A substituted or unsubstituted alkylamine group, a substituted or unsubstituted aralkylamine group, a substituted or unsubstituted arylamine group, a substituted or unsubstituted heteroarylamine group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted arylamine group, A substituted or unsubstituted carbazolyl group, and a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing at least one of N, O and S atoms, and L 1 and L 2 are each independently selected from the group consisting of Benzene as a neutral, naphthalene, is any one of anthracene, and pyrene.

본 발명의 또 다른 목적은, 제1전극, 제2전극 및 제1전극과 제2전극 사이에 위치하며 빛을 발광하는 유기물층을 포함하며, 유기물층은 복수의 층으로 이루어지며, 적어도 하나의 층은 제1항 및 제2항 중 어느 한 항에 따른 페난트롤린 화합물을 포함하는 것에 의해 달성된다.Another object of the present invention is to provide a light emitting device comprising a first electrode, a second electrode, and an organic material layer disposed between the first electrode and the second electrode and emitting light, wherein the organic material layer comprises a plurality of layers, Which comprises a phenanthroline compound according to any one of claims 1 and 2.

적어도 하나의 층은 전하생성층(Charge Generation Layer; CGL) 및 전자수송층(Electron Transfer Layer; ETL) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.At least one of the layers may include at least one of a charge generation layer (CGL) and an electron transfer layer (ETL).

전하생성층(Charge Generation Layer; CGL)은 N형일 수 있다. The charge generation layer (CGL) may be N-type.

N형 전하생성층은, 페난트롤린 화합물 및 페난트롤린 화합물에 도핑되어 있는 알칼리 금속 및 알칼리토금속 중 적어도 하나를 포함하며, 알칼리금속은 Li, Na, K, Rb 및 Cs 중 적어도 어느 하나를 포함하며, 알칼리토금속은 Be, Mg, Ca, Sr 및 Ba 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.The N-type charge generation layer contains at least one of an alkali metal and an alkaline earth metal doped with a phenanthroline compound and a phenanthroline compound, and the alkali metal includes at least any one of Li, Na, K, Rb and Cs And the alkaline earth metal may include at least one of Be, Mg, Ca, Sr and Ba.

유기물층은, 제1발광부, 제1발광부와 제2전극 사이에 위치하는 제2발광부 및 제1발광부와 제2발광부 사이에 위치하는 제1전하생성층을 포함할 수 있다.The organic material layer may include a first light emitting portion, a second light emitting portion positioned between the first light emitting portion and the second electrode, and a first charge generating layer positioned between the first light emitting portion and the second light emitting portion.

유기물층은, 제2발광부와 제2전극 사이에 위치하는 제3발광부, 제2발광부와 제3발광부 사이에 위치하는 제2전하생성층을 더 포함할 수 있다.The organic layer may further include a third light emitting portion located between the second light emitting portion and the second electrode, and a second charge generating layer located between the second light emitting portion and the third light emitting portion.

본 발명에 따르면 새로운 구조의 페난트롤린 화합물이 제공된다.According to the present invention, a novel structure of phenanthroline compound is provided.

본 발명에 따르면 유기발광소자의 발광효율을 향상시키고 구동전압을 낮출 수 있는 전하생성 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자가 제공된다.According to the present invention, there is provided a charge generating compound capable of improving the luminous efficiency and lowering the driving voltage of an organic light emitting device, and an organic light emitting device including the same.

본 발명에 따르면 탠덤형 유기발광소자에서 전하생성층의 에너지 레벨의 차이를 최소화하여 발광부에 전자주입량을 향상시킬 수 있는 페난트롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자가 제공된다.According to the present invention, there is provided a phenanthroline compound and an organic light emitting device including the same, wherein the difference in energy level of the charge generation layer in the tandem organic light emitting device is minimized to improve the electron injection amount in the light emitting portion.

본 발명에 따르면 전하생성층이 알칼리 금속으로 도핑된 경우에도, 알칼리 금속이 전하생성층으로 확산되는 현상을 최소화 할 수 있는 페난트롤린 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자가 제공된다.According to the present invention, there is provided a phenanthroline compound and an organic light emitting device comprising the same, which can minimize the phenomenon that alkali metal is diffused into the charge generation layer even when the charge generation layer is doped with an alkali metal.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자의 단면도이다.1 is a cross-sectional view of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention.

본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다. Advantages and features of the present invention and methods of achieving them will become apparent with reference to the embodiments described in detail below. The present invention may, however, be embodied in many different forms and should not be construed as being limited to the embodiments set forth herein. Rather, these embodiments are provided so that this disclosure will be thorough and complete, and will fully convey the scope of the invention to those skilled in the art. Is provided to fully convey the scope of the invention to those skilled in the art, and the invention is only defined by the scope of the claims.

도면에서 나타난 각 구성의 크기 및 두께는 설명의 편의를 위해 도시된 것이며, 본 발명이 도시된 구성의 크기 및 두께에 반드시 한정되는 것은 아니다.The sizes and thicknesses of the individual components shown in the figures are shown for convenience of explanation and the present invention is not necessarily limited to the size and thickness of the components shown.

본 발명의 여러 실시예들의 각각 특징들이 부분적으로 또는 전체적으로 서로 결합 또는 조합 가능하며, 당업자가 충분히 이해할 수 있듯이 기술적으로 다양한 연동 및 구동이 가능하며, 각 실시예들이 서로에 대하여 독립적으로 실시 가능할 수도 있고 연관 관계로 함께 실시 가능할 수도 있다.It is to be understood that each of the features of the various embodiments of the present invention may be combined or combined with each other partially or entirely and technically various interlocking and driving is possible as will be appreciated by those skilled in the art, It may be possible to cooperate with each other in association.

이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명의 다양한 실시예들을 상세히 설명한다.Various embodiments of the present invention will now be described in detail with reference to the accompanying drawings.

본 발명에 따른 페난트롤린(phenanthroline) 화합물은 화학식 1로 표시된다.The phenanthroline compound according to the present invention is represented by the formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112018021884961-pat00002
Figure 112018021884961-pat00002

화학식 1에서, R은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 및 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되며, L1, L2는 각각 독립적으로 벤젠, 나프탈렌, 안트라센 및 파이렌 중 어느 하나이다.In formula (1), R is hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted fluorenyl group; A substituted or unsubstituted carbazole group; And a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing at least one of N, O and S atoms, and L 1 and L 2 are each independently any one of benzene, naphthalene, anthracene and pyrene.

본 발명에 기재된 '아릴'은 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디칼로, 각 고리에 적절하게는 4 내지 7개, 바람직하게는 5 또는 6개의 고리원자를 포함하는 단일 또는 융합고리계를 포함하며, 다수개의 아릴이 단일결합으로 연결되어 있는 형태까지 포함한다.The 'aryl' described in the present invention is an organic radical derived from aromatic hydrocarbons by the removal of one hydrogen, and may be a single or fused ring containing 4 to 7, preferably 5 or 6 ring atoms, And includes a form in which a plurality of aryls are connected by a single bond.

구체적인 예로 페닐, 나프틸, 비페닐, 안트릴, 인데닐(indenyl), 플루오레닐, 페난트릴, 트리페닐레닐, 피렌일, 페릴렌일, 크라이세닐, 나프타세닐, 플루오란텐일 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다. 나프틸은 1-나프틸 및 2-나프틸일 수 있으며, 안트릴은 1-안트릴, 2-안트릴 및 9-안트릴일 수 있고, 플루오레닐은 1-플루오레닐, 2-플루오레닐, 3-플루오레닐, 4-플루오레닐 및 9-플루오레닐을 모두 포함한다. 본 발명에 기재된 '헤테로아릴'은 방향족 고리 골격 원자로서 B, N, O, S, P(=O), Si 및 P로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 방향족 고리 골격 원자가 탄소인 아릴 그룹을 의미하는 것으로, 5 내지 6원 단환 헤테로아릴, 및 하나 이상의 벤젠환과 축합된 다환식 헤테로아릴이며, 부분적으로 포화될 수 있다.Specific examples include phenyl, naphthyl, biphenyl, anthryl, indenyl, fluorenyl, phenanthryl, triphenylenyl, pyrenyl, perylenyl, crycenyl, naphthacenyl, fluoranthenyl, But is not limited thereto. Naphthyl may be 1-naphthyl and 2-naphthyl, anthryl may be 1-anthryl, 2-anthryl and 9-anthryl and fluorenyl may be 1-fluorenyl, 2- 3-fluorenyl, 4-fluorenyl, and 9-fluorenyl. The 'heteroaryl' described in the present invention includes 1 to 4 hetero atoms selected from B, N, O, S, P (= O), Si and P as aromatic ring skeletal atoms and the remaining aromatic ring skeletal atoms are carbon Means a 5- to 6-membered monocyclic heteroaryl group and a polycyclic heteroaryl group condensed with at least one benzene ring, and may be partially saturated.

또한, 본 발명에서의 '헤테로아릴'은 하나 이상의 헤테로아릴이 단일결합으로 연결된 형태도 포함한다. 상기 헤테로아릴기는 고리 내 헤테로원자가 산화되거나 사원화되어, 예를 들어 N-옥사이드 또는 4차 염을 형성하는 2가 아릴 그룹을 포함한다. 구체적인 예로 퓨릴, 티오펜일, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 티아디아졸릴, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 옥사졸릴, 옥사디아졸릴, 트리아진일, 테트라진일, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 퓨라잔일, 피리딜, 피라진일, 피리미딘일, 피리다진일 등의 단환 헤테로아릴, 벤조퓨란일, 벤조티오펜일, 이소벤조퓨란일, 벤조이미다졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 벤조이속사졸릴, 벤조옥사졸릴, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 벤조티아디아졸릴, 퀴놀릴, 이소퀴놀릴, 신놀리닐, 퀴나졸리닐, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 페난트리딘일, 벤조디옥솔릴 등의 다환식 헤테로아릴 및 이들의 상응하는 N-옥사이드(예를 들어, 피리딜 N-옥사이드, 퀴놀릴 N-옥사이드), 이들의 4차 염 등을 포함하지만, 이에 한정되지 않는다.The term "heteroaryl" in the present invention also includes a form in which one or more heteroaryl is connected to a single bond. The heteroaryl groups include divalent aryl groups in which the heteroatoms in the ring are oxidized or trisubstituted to form, for example, an N-oxide or a quaternary salt. Specific examples include furyl, thiophenyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl, isothiazolyl, isoxazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, triazinyl, tetrazinyl, triazolyl, tetra Monocyclic heteroaryl such as pyrrolyl, pyrrolyl, pyrrolyl, pyrrolyl, pyrrolyl, pyrrolyl, pyrrolyl, pyrazinyl, pyrrolyl, pyrrolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, Benzyloxazolyl, isoindolyl, indolyl, indazolyl, benzothiadiazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnolinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, carbazolyl, phenanthridinyl (Such as pyridyl N-oxide, quinolyl N-oxide), quaternary salts thereof, and the like, and the like, but are not limited thereto .

본 발명에 따른 페난트롤린 화합물은 하기 표시되는 화합물들 중에서 선택될 수 있다.The phenanthroline compound according to the present invention can be selected from the following compounds.

Figure 112018021884961-pat00003
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Figure 112018021884961-pat00004
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본 발명에 따른 화합물에서 페난트롤린 코어(Core)는 질소 원자 2개를 포함하고 2번 위치에 전자가 풍부한 아로마틱 화합물(Aromatic Compound)을 도입하여 질소 원자의 전자가 더욱 풍부해지므로 더욱 빠른 전자 이동도에 의해 전자 이송이 용이하게 된다. 이와 더불어 N형 전하생성층(N-CGL)에서 sp2 혼성 오비탈의 질소가 포함되며, 이러한 질소는 N형 전하생성층의 도펀트인 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속과 결합하여 갭 스테이트(Gap state)를 형성한다. 따라서, 갭 스테이트에 의해 P형 전하생성층(P-CGL)에서 N형 전하생성층(N-CGL)으로 전자를 원활하게 전달할 수 있다.In the compound according to the present invention, the phenanthroline core contains two nitrogen atoms and introduces an electron-rich aromatic compound at the 2-position to enrich the electrons of the nitrogen atom, The electron transfer is facilitated by the drawing. In addition, the N-type charge generation layer (N-CGL) contains nitrogen of the sp 2 hybrid orbital, and this nitrogen bonds with an alkali metal or an alkaline earth metal which is a dopant of the N-type charge generation layer to form a gap state do. Therefore, electrons can be smoothly transferred from the P-type charge generation layer (P-CGL) to the N-type charge generation layer (N-CGL) by the gap state.

또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조 시 사용되는 정공주입층 물질, 정공수송층 물질들은 HOMO(Highest occupied molecular orbital)을 따라 정공을 전달해 줄 수 있을 만큼의 에너지 준위를 갖게 하며, 발광층으로부터 LUMO(Lowest unoccupied molecular orbital)을 따라 넘어오는 전자를 막아 줄 정도의 에너지 준위를 가질 수 있는 화합물이 될 수 있다. 특히, 본 화합물의 코어 구조는 전자에 안정적인 특성을 보여 소자의 수명 향상에 기여할 수 있다. Further, by introducing various substituents into the core structure having the above structure, it is possible to synthesize a compound having the intrinsic characteristics of the substituent introduced. For example, the hole injection layer material and the hole transport layer material used in the production of an organic light emitting device have energy levels enough to transfer holes along HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital), and a low unoccupied molecular orbital (LUMO) A compound capable of having an energy level enough to block the electrons passing through the electron transporting layer. Particularly, the core structure of the present compound exhibits stable characteristics in terms of electrons, which can contribute to improvement of lifetime of the device.

본 발명에 따른 페난트롤린 화합물은 R, L1 및 L2의 치환기들을 선택하여 미세한 에너지 밴드갭 조절이 가능하며, 유기물 사이에서의 계면 특성을 향상시켜 다양한 용도로 사용될 수 있다. 특히, 알칼리 금속 및/또는 알칼리 토금속을 도핑하여 전하생성층 및/ 또는 전자수송층을 형성하는 경우에도, 에너지 밴드갭 조절이 가능하다.The phenanthroline compound according to the present invention can be used for various applications by selecting substituents of R, L 1 and L 2 to control the fine energy bandgap and improving the interfacial property between the organic materials. Particularly, when the charge generating layer and / or the electron transporting layer are formed by doping with an alkali metal and / or an alkaline earth metal, the energy band gap can be adjusted.

한편, 본 발명에 따른 페난트롤린 화합물은 유리 전이 온도(Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.On the other hand, the phenanthroline compound according to the present invention has a high glass transition temperature (T g ) and thus is excellent in thermal stability. This increase in thermal stability is an important factor in providing drive stability to the device.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자의 단면도이다.1 is a cross-sectional view of an organic light emitting diode according to an embodiment of the present invention.

도 1을 참조하면, 유기발광소자(1)는 탠덤형 구조로서 제1전극(양극, 110), 제2전극(음극, 120), 제1발광부(210), 제2발광부(220), 제3발광부(230), 제1전하생성층(240) 및 제2전하생성층(250)을 포함한다.Referring to FIG. 1, the organic light emitting diode 1 includes a first electrode (anode) 110, a second electrode (cathode) 120, a first light emitting portion 210, a second light emitting portion 220, A third light emitting portion 230, a first charge generating layer 240, and a second charge generating layer 250.

제1발광부(210), 제2발광부(220), 제3발광부(230), 제1전하생성층(240) 및 제2전하생성층(250)은 유기물층으로서 제1전극(110)과 제2전극(120) 사이에 위치하며, 제1전하생성층(240)은 제1발광부(210)와 제2발광부(220) 사이에 위치하고, 제2전하생성층(250)은 제2발광부(220)와 제3발광부(230)사이에 위치한다.The first charge generating layer 240 and the second charge generating layer 250 may include a first electrode 110 as an organic material layer and a second charge generating layer 250. The first light emitting portion 210, the second light emitting portion 220, the third light emitting portion 230, The first charge generating layer 240 is located between the first light emitting portion 210 and the second light emitting portion 220 and the second charge generating layer 250 is located between the first electrode 250 and the second electrode 120, 2 light-emitting portion 220 and the third light-emitting portion 230, respectively.

제1발광부(210)는 정공주입층(211), 제1정공수송층(212), 제1발광층(213), 제1전자수송층(214)으로 이루어져 있으며, 제2발광부(220)는 제2정공수송층(221), 제2발광층(222) 및 제2전자수송층(223)으로 이루어져 있고, 제3발광부(230)는 제3정공수송층(231), 제3발광층(232), 제3전자수송층(233) 및 전자주입층(234)으로 이루어져 있다.The first light emitting portion 210 includes a hole injection layer 211, a first hole transporting layer 212, a first light emitting layer 213 and a first electron transporting layer 214, The second light emitting layer 222 and the second electron transporting layer 223. The third light emitting portion 230 includes the third hole transporting layer 231, the third light emitting layer 232, the third hole transporting layer 231, An electron transport layer 233, and an electron injection layer 234.

제1 전하생성층(240)은 N형 전하생성층(241)과 P형 전하생성층(242)으로 이루어져 있으며, 제2 전하생성층(250)은 N형 전하생성층(251)과 P형 전하생성층(252)으로 이루어져 있다. 각 N형 전하생성층(241, 251)은 알칼리 금속 및 알칼리토금속 중 적어도 어느 하나가 도핑(doping)되어 결합되며, 도핑된 알칼리금속은 Li, Na, K, Rb 및 Cs 중 적어도 어느 하나, 도핑된 알칼리토금속은 Be, Mg, Ca, Sr 및 Ba 중 적어도 어느 하나일 수 있다.The first charge generating layer 240 includes an N-type charge generating layer 241 and a P-type charge generating layer 242. The second charge generating layer 250 includes an N-type charge generating layer 251 and a P- And a charge generation layer 252. Each of the N-type charge generation layers 241 and 251 is doped with at least one of an alkali metal and an alkaline earth metal and the doped alkali metal is doped with at least one of Li, Na, K, Rb, and Cs, The alkaline earth metal may be at least one of Be, Mg, Ca, Sr and Ba.

본 발명에 따른 페난트롤린 화합물은 제1전자수송층(214), 제2전자수송층(223), 제3전자수송층(233), 전자주입층(234), 제1전하생성층(240) 및/또는 제2전하생성층(250)에 포함되어 사용될 수 있으며, 특히 N형 전하생성층(241, 251) 및/또는 전자수송층(214, 223, 233)에 사용될 수 있다.The phenanthroline compound according to the present invention may be used in combination with a first electron transport layer 214, a second electron transport layer 223, a third electron transport layer 233, an electron injection layer 234, a first charge generation layer 240 and / Or the second charge generating layer 250 and may be used for the N-type charge generating layers 241 and 251 and / or the electron transporting layers 214, 223 and 233 in particular.

설명한 유기발광소자(1)는 다양하게 변형 가능하다. 일부 유기층은 생략되거나 추가될 수 있으며, 탠덤 형태가 아닐 수 있으며, 2개 또는 4개 이상의 발광층을 가지는 탠덤 형태일 수도 있다. 또한, 유기발광소자(1)는 전자수송과 전자주입을 동시에 하는 층을 포함하는 유기층을 포함할 수 있으며, 이러한 경우에도 본 발명에 따른 페난트롤린 화합물이 사용될 수 있다.The organic light emitting element 1 described above can be variously modified. Some organic layers may be omitted or added, may not be tandem-shaped, and may be in a tandem form having two or four or more light-emitting layers. In addition, the organic light emitting device 1 may include an organic layer including a layer simultaneously performing electron transport and electron injection, and in this case, the phenanthroline compound according to the present invention may also be used.

탠덤 구조는 도핑된 정공수송층과 전자수송층을 포함하는 EL 단위를 수직으로 적층한 구조로, 적층한 수에 비례하여 전류발광효율이 증가한다. 이때 전하생성층(change generation layer)은 투명한 PN 접합의 개념이며, 단위 PIN OLED 발광부를 복수의 층으로 쌓아 놓은 개념으로 이해하면 된다. 따라서 단일 층의 PIN OLED 실시예로도 Stack구조의 효율과 전압을 예측할 수 있다.The tandem structure is a structure in which EL units including a doped hole transport layer and an electron transport layer are vertically stacked, and the current luminescence efficiency increases in proportion to the number of layers stacked. In this case, the change generation layer is a concept of transparent PN junction, and it is understood that the unit PIN OLED light emitting unit is stacked in a plurality of layers. Therefore, the efficiency and voltage of the stack structure can be predicted even with the single-layer PIN OLED embodiment.

이하에서는 상기 화합물 1-1, 1-2, 1-3, 1-16의 제조예 및 유기발광소자의 실시예 1, 2 및 비교예 1의 제조예를 설명한다. 다만, 하기에 기재된 제조예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것일 뿐이며, 이하에 기재된 제조예들에 의해 본 발명을 제한하여 해석되어서는 안 된다.Production examples of the compounds 1-1, 1-2, 1-3, 1-16, and Examples 1 and 2 and Comparative example 1 of the organic light emitting device will be described below. However, the following production examples are only intended to illustrate or explain the present invention, and should not be construed as limiting the present invention by the production examples described below.

1.One. 화합물 1-1Compound 1-1

(1) 중간체 A-1 의 제조(1) Preparation of intermediate A-1

Figure 112018021884961-pat00005
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둥근 바닥 플라스크에 중간체 1(20g, 72mmole), 중간체 2 (44.18g, 156mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0) (2.49g, 2.1 mmol), 톨루엔 200ml, 에탄올 100ml, 4M 탄산칼륨 108ml을 넣고 12시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 반응액을 여과하여 크루드 상태의 생성물을 얻었다. 여과된 크루드를 MC(Methyl Chloride)에 가열하여 녹인 후 실리카겔에 컬럼 정제 (MC: HEX= 1:2) 를 하고 용매를 제거한 후 MC/EA를 사용하여 침전시켜 중간체 A-1 25.58g(수율 83%) 수득하였다. To a round bottom flask was added intermediate 1 (20 g, 72 mmole), intermediate 2 (44.18 g, 156 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (2.49 g, 2.1 mmol), toluene 200 ml, ethanol 100 ml, And the mixture was stirred under reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was filtered to obtain a crude product. (MC: HEX = 1: 2) was added to the silica gel, and the solvent was removed. The residue was precipitated using MC / EA to obtain 25.58 g of intermediate A-1 83%).

(2) 화합물 1-1 의 제조(2) Production of Compound 1-1

Figure 112018021884961-pat00006
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둥근 바닥 플라스크에 중간체 A-1 (10g, 23mmol), 중간체 3 (4.8 g, 23mmol), 수산화 칼륨(3.8g, 59mmole), 톨루엔 100ml, 에탄올 100ml을 넣고 6시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 반응액을 여과하여 크루드 상태의 생성물을 얻었다. 여과된 크루드를 MC(Methyl Chloride)에 가열하여 녹인 후 실리카겔에 MC(Methyl Chloride)를 사용하여 컬럼 정제를 하고 용매를 제거한 후 MC/EA를 사용하여 침전시켜 10.12g(수율 78%)의 화합물 1-1을 수득하였다.Intermediate A-1 (10 g, 23 mmol), intermediate 3 (4.8 g, 23 mmol), potassium hydroxide (3.8 g, 59 mmole), toluene 100 ml and ethanol 100 ml were placed in a round bottom flask and refluxed for 6 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was filtered to obtain a crude product. The filtrate was dissolved by heating in MC (Methyl Chloride), and the silica gel was subjected to column purification using MC (Methyl Chloride), the solvent was removed, and precipitated using MC / EA to obtain 10.12 g (yield 78% 1-1.

2. 화합물 1-22. Compounds 1-2

(1) 중간체 A-4 의 제조(1) Preparation of intermediate A-4

Figure 112018021884961-pat00007
Figure 112018021884961-pat00007

둥근 바닥 플라스크에 중간체 A-2(10g, 25mmole), 중간체 6 (7.44g, 30mmole), 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0) (0.86g, 7.5mmol), 톨루엔 100ml, 에탄올 50ml, 4M 탄산칼륨 18.75ml을 넣고 12시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 반응액을 여과하여 크루드 상태의 생성물을 얻었다. 여과된 크루드를 MC(Methyl Chloride)에 가열하여 녹인 후 실리카겔에 컬럼 정제 (MC: HEX= 1:2) 를 하고 용매를 제거한 후 MC/EA를 사용하여 침전시켜 중간체 A-4 10.11g(수율 85%) 수득 하였다.A round bottom flask was charged with Intermediate A-2 (10 g, 25 mmole), Intermediate 6 (7.44 g, 30 mmole), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (0.86 g, 7.5 mmol), toluene 100 ml, ethanol 50 ml, 18.75 ml of potassium carbonate was added and the mixture was stirred under reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was filtered to obtain a crude product. (MC: HEX = 1: 2) was added to the silica gel, and the solvent was removed. The precipitate was precipitated using MC / EA to obtain 10.11 g of Intermediate A-4 85%).

(2) 화합물 1-2의 제조(2) Preparation of Compound 1-2

Figure 112018021884961-pat00008
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둥근 바닥 플라스크에 중간체 A-5 (10g, 19mmole), 중간체 3(3.9g, 23mmol), 수산화 칼륨(3.1g, 57mmole), 톨루엔 100ml, 에탄올 100ml를 넣고 6시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 반응액을 여과하여 크루드 상태의 생성물을 얻었다. 여과된 크루드를 MC(Methyl Chloride)에 가열하여 녹인 후 실리카겔에 MC(Methyl Chloride)를 사용하여 컬럼 정제를 하고 용매를 제거한 후 MC/EA를 사용하여 침전시켜 화합물 1-2 10.4g(수율 83%) 수득하였다.Intermediate A-5 (10 g, 19 mmole), intermediate 3 (3.9 g, 23 mmol), potassium hydroxide (3.1 g, 57 mmole), toluene 100 ml and ethanol 100 ml were placed in a round bottom flask and refluxed for 6 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was filtered to obtain a crude product. The filtrate was dissolved by heating on MC (Methyl Chloride) and purified by column chromatography on silica gel using MC (Methyl Chloride). The solvent was removed and then precipitated using MC / EA to obtain Compound (1-2) %).

3. 화합물 1-33. Compound 1-3

(1) 중간체 A-2의 제조(1) Preparation of intermediate A-2

Figure 112018021884961-pat00009
Figure 112018021884961-pat00009

둥근 바닥 플라스크에 중간체 1(20g, 72mmole), 중간체 4 (28.69g, 86mmole), 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0) (2.49g, 2.1mmol), 톨루엔 200ml, 에탄올 100ml, 4M 탄산칼륨 54ml을 넣고 12시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 반응액을 여과하여 크루드 상태의 생성물을 얻었다. 여과된 크루드를 MC(Methyl Chloride)에 가열하여 녹인 후 실리카겔에 컬럼 정제 (MC: HEX= 1:2) 를 하고 용매를 제거한 후 MC/EA를 사용하여 침전시켜 중간체 A-2 17.65g(수율 61%)을 수득하였다.A round bottom flask was charged with Intermediate 1 (20 g, 72 mmole), Intermediate 4 (28.69 g, 86 mmole), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (2.49 g, 2.1 mmol), toluene 200 ml, ethanol 100 ml, And the mixture was stirred under reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was filtered to obtain a crude product. (MC: HEX = 1: 2) was added to the silica gel and the solvent was removed. The precipitate was precipitated using MC / EA to obtain 17.65 g of Intermediate A-2 (yield: 61%).

(2) 중간체 A-3의 제조(2) Preparation of intermediate A-3

Figure 112018021884961-pat00010
Figure 112018021884961-pat00010

둥근 바닥 플라스크에 중간체 A-2(10g, 24mmole), 중간체5 (5.64g, 29mmole), 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0) (0.83g, 7.2mmol), 톨루엔 100ml, 에탄올 100ml, 4M 탄산칼륨 18ml을 넣고 12시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 반응액을 여과하여 크루드 상태의 생성물을 얻었다. 여과된 크루드를 MC(Methyl Chloride)에 가열하여 녹인 후 실리카겔에 컬럼정제 (MC: HEX= 1:2) 를 하고 용매를 제거한 후 MC/EA를 사용하여 침전시켜 중간체 A-3 9.02g(수율79%)을 수득하였다.To a round bottom flask was added intermediate A-2 (10 g, 24 mmole), intermediate 5 (5.64 g, 29 mmole), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (0.83 g, 7.2 mmol), toluene 100 ml, ethanol 100 ml, 18 ml of potassium carbonate was added and the mixture was stirred under reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was filtered to obtain a crude product. (MC: HEX = 1: 2) was added to the silica gel, and the precipitated product was precipitated using MC / EA to obtain 9.02 g of Intermediate A-3 (yield: 79%).

(3) 화합물 1-3의 제조(3) Preparation of Compound 1-3

Figure 112018021884961-pat00011
Figure 112018021884961-pat00011

둥근 바닥 플라스크에 중간체 A-3 (10g, 21mmole), 중간체 3 (4.33g, 25mmol), 수산화 칼륨 (3.5g, 63mmole), 톨루엔 100ml, 에탄올 100ml을 넣고 6시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 반응액을 여과하여 크루드 상태의 생성물을 얻었다. 여과된 크루드를 MC(Methyl Chloride)에 가열하여 녹인 후 실리카겔에 MC(Methyl Chloride)를 사용하여 컬럼 정제를 하고 용매를 제거한 후 MC/EA를 사용하여 침전시켜 화합물 1-3 8.2g(수율 64%)을 수득하였다.Intermediate A-3 (10 g, 21 mmole), intermediate 3 (4.33 g, 25 mmol), potassium hydroxide (3.5 g, 63 mmole), toluene 100 ml and ethanol 100 ml were placed in a round bottom flask and refluxed for 6 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was filtered to obtain a crude product. The filtrate was dissolved by heating on MC (Methyl Chloride), and the silica gel was subjected to column purification using MC (Methyl Chloride), the solvent was removed, and the product was precipitated using MC / EA to obtain 8.2 g of Compound 1-3 %).

4. 화합물 1-164. Compounds 1-16

(1) 중간체 A-6 의 제조(1) Preparation of intermediate A-6

Figure 112018021884961-pat00012
Figure 112018021884961-pat00012

둥근 바닥 플라스크에 중간체 1 (20g, 72mmole), 중간체 4 (57.3g, 172 mmole), 테트라키스(트리페닐포스핀) 팔라듐(0) (2.49g, 26mmol), 톨루엔 200ml, 에탄올 100ml, 4M 탄산칼륨 108ml을 넣고 12시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 반응액을 여과하여 크루드 상태의 생성물을 얻었다. 여과된 크루드를 MC(Methyl Chloride)에 가열하여 녹인 후 실리카겔에 컬럼 정제 (MC: HEX= 1:2) 를 하고 용매를 제거한 후 MC/EA를 사용하여 침전시켜 중간체 A-6 23.1g(수율 61%)을 수득하였다.A round bottom flask was charged with Intermediate 1 (20 g, 72 mmole), Intermediate 4 (57.3 g, 172 mmole), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0) (2.49 g, 26 mmol), toluene 200 ml, ethanol 100 ml, And the mixture was stirred under reflux for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was filtered to obtain a crude product. (MC: HEX = 1: 2) was added to the silica gel, and the solvent was removed. The residue was precipitated using MC / EA to obtain 23.1 g of Intermediate A-6 61%).

(2) 화합물 1-16의 제조(2) Preparation of Compound 1-16

Figure 112018021884961-pat00013
Figure 112018021884961-pat00013

둥근 바닥 플라스크에 중간체 A-6 (10g, 19mmole), 중간체 3 (3.9g, 23mmol), 수산화 칼륨(g, 57mmole), 톨루엔 100ml, 에탄올 50ml을 넣고 6시간 동안 환류 교반시켰다. 반응 종료 후 반응액을 여과하여 크루드 상태의 생성물을 얻었다. 여과된 크루드를 MC(Methyl Chloride)에 가열하여 녹인 후 실리카겔에 MC(Methyl Chloride)를 사용하여 컬럼 정제를 하고 용매를 제거한 후 MC/EA를 사용하여 침전시켜 화합물 1-16 9.8g(수율 78%)을 수득하였다.Intermediate A-6 (10 g, 19 mmole), intermediate 3 (3.9 g, 23 mmol), potassium hydroxide (g, 57 mmole), toluene 100 ml and ethanol 50 ml were placed in a round bottom flask and refluxed for 6 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was filtered to obtain a crude product. The filtrate was dissolved by heating in MC (Methyl Chloride), and the silica gel was subjected to column purification using MC (Methyl Chloride), the solvent was removed, and the precipitate was precipitated using MC / EA to obtain 9.8 g of Compound 1-16 %).

합성한 화합물들의 NMR 데이터는 다음과 같다.The NMR data of the synthesized compounds are as follows.

구분 (화합물)Classification (compound) H NMR(CDCl3, 300Mz)≪ 1 > H NMR (CDCl3, 300Mz) MS/FABMS / FAB FoundFound CalculatedCalculated 화합물 1-1Compound 1-1 δ 8.79(m, 4H), 8.19-8.07(m, 5H), 7.85-7.70(m, 6 H), 7.56(t, 1H), 7.31-7.20(m, 7H)7H), 7.56 (t, IH), 7.31-7. 20 (m, 2H), 7.85-7.70 (m, C38H24N6 C 38 H 24 N 6 564.57564.57 화합물 1-2Compound 1-2 δ, 8.86-8.80(m, 3H), 8.62-8.55(m, 5H), 8.19-8.06(m, 8H), 7.81-7.70(m, 5H), 7.58-7.49(m, 7H), 7.31-7.28(m, 6H)8H), 7.81-7.70 (m, 5H), 7.58-7.49 (m, 7H), 7.31-7.28 (m, (m, 6H) C48H30N4 C 48 H 30 N 4 662.17662.17 화합물 1-3Compound 1-3 δ, 8.86-8.83(m, 3H), 8.55-8.49(m, 3H), 8.16-8.01(m, 6H), 7.60-7.36(m, 16H)[delta], 8.86-8.83 (m, 3H), 8.55-8.49 (m, 3H), 8.16-8.01 (m, 6H), 7.60-7.36 C44H28N4 C 44 H 28 N 4 612.23612.23 화합물 1-16Compound 1-16 δ 8.70-8.59(M, 5), 8.57(M, 4), 8.45(D, 1), 8.03-8.43(M, 8), 7.81(S, 1), 7.77(S, 1), 7.54-7.59(m, 4H), 7.31(m, 3H)[delta] 8.70-8.59 (M, 5), 8.57 (M, 4), 8.05-8.43 (M, 8), 7.81 (m, 4 H), 7.31 (m, 3 H) C46H28N6 C 46 H 28 N 6 664.34664.34

제2 전자수송층을 Li과 같은 알칼리 금속으로 도핑하여 제작하면, 단층구조의 유기발광소자에서도 N-CGL 특성을 확인할 수 있다.When the second electron transporting layer is formed by doping with an alkali metal such as Li, N-CGL characteristics can be confirmed even in a single layer organic light emitting device.

제2 전자수송층에 비교예로 Bphen, 실시예로 화합물 1-3 및 1-16을 사용한 단층구조의 유기발광소자와, 전하생성층에 비교예로 Bphen, 실시예로 화합물 1-1 및 1-16을 사용한 2층 구조의 유기발광소자를 제조하여 실험하였다.Layer organic light-emitting device using Bphen as a comparative example, compounds 1-3 and 1-16 as examples in the second electron transport layer and Bphen as a comparative example in the charge generation layer, compounds 1-1 and 1- 16 were fabricated and tested.

[유기발광소자의 제조 1: 단층 구조] [Production of organic light emitting device 1: single layer structure]

1.One. 비교예 1Comparative Example 1

발광면적이 2mm × 2mm크기가 되도록 ITO 기판을 패터닝한 후, 이소프로필 알코올과 UV 오존으로 각각 세정을 실시하였다. 이후, ITO기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고 진공도가 1×10-7torr가 되도록 압력을 잡았다.The ITO substrate was patterned to have a light emitting area of 2 mm x 2 mm, and then washed with isopropyl alcohol and UV ozone, respectively. Thereafter, the ITO substrate was mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and the pressure was adjusted so that the degree of vacuum was 1 x 10 < -7 > torr.

먼저, HAT-CN 화합물을 진공 증착하여 5nm 두께로 형성하였다. 이 화합물은 정공수송층으로 작용한다. 이 위에 정공수송층으로 NPB 물질을 35nm 두께로 형성하였다.First, a HAT-CN compound was formed by vacuum deposition to a thickness of 5 nm. This compound acts as a hole transport layer. An NPB material was formed thereon to a thickness of 35 nm as a hole transport layer.

이후 CPB 물질을 호스트로, Ir 화합물을 도판트로 약 10% 질량비가 되도록 30nm의 두께로 진공증착하여 노란색 발광층을 형성하였다. Thereafter, a CPL material was used as a host, and an Ir compound was vacuum deposited as a dopant to a thickness of 30 nm so as to have a mass ratio of about 10% to form a yellow light emitting layer.

이 발광층위에 TmPyPB 화합물을 25nm 두께로 제1 전자수송층을 형성하였다. 이후 BPhen물질에 Li물질을 2% 질량비가 되도록 10nm 두께로 공증착하여 제 2 전자수송층을 형성하였다. 이후, Al을 100nm 두께로 증착시켜 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 제작하였다.A TmPyPB compound was formed on the light emitting layer to a thickness of 25 nm to form a first electron transporting layer. Then, a second electron transporting layer was formed by co-depositing a Li material in a BPhen material to a thickness of 10 nm to a mass ratio of 2%. Thereafter, Al was deposited to a thickness of 100 nm to form a cathode, thereby fabricating an organic EL device.

2.2. 실시예 1Example 1

위에 전술한 비교예 1과 동일하게 구성하되, 제2 전자수송층 물질만 화합물을 1-3으로 바꾸어 유기발광소자를 제작하였다.The organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1 described above except that only the second electron transporting layer material was changed to 1-3.

3.3. 실시예 2Example 2

위에 전술한 비교예 1과 동일하게 구성하되, 제2 전자수송층 물질만 화합물을 1-16으로 바꾸어 유기발광소자를 제작하였다.The organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1 described above except that only the second electron transporting layer material was changed to a compound 1-16.

PIN OLED의 경우 OLED 구조 내에 전하 수송층에 전기적 도핑을 통하여 저전압 고효율 구동을 실현한다. P 도핑 층에는 정공수송물질에 전자가 희박한 유기물질이나 금속 산화물을 도핑하고, N 도핑 층에는 전자수송물질에 일함수가 낮은 리튬이나 세슘 등의 알칼리 금속을 도핑하게 된다. 도핑된 층은 구동되는 동안 유기물질의 표면 저항을 줄여서 인접 층으로부터 전하 주입을 용이하게 한다. 도핑된 양극층 위에 버퍼층을 도입하여 에너지 밴딩에 의한 저전압 구현, 전하이동도가 높은 소재를 이용한 저전압 구동기술 등이 알려져 있으며 형광과 인광 소재를 적층구조로 제작하여 높은 효율을 얻고 있다.In the case of PIN OLED, low voltage high efficiency driving is realized by electrically doping the charge transport layer in the OLED structure. The P doping layer is doped with an organic material or a metal oxide that is lean with electrons in the hole transporting material and the N doping layer is doped with an alkali metal such as lithium or cesium with a low work function in the electron transporting material. The doped layer reduces the surface resistance of the organic material during driving to facilitate charge injection from adjacent layers. It is known that a buffer layer is introduced on a doped anode layer to realize a low voltage by energy banding and a low voltage driving technique using a material having a high charge mobility. High efficiency is obtained by fabricating a fluorescent and phosphorescent material in a laminated structure.

Tandem 구조는 도핑된 정공수송층과 전자수송층을 포함하는 EL 단위를 수직으로 적층한 구조로, 적층한 수에 비례하여 전류발광효율이 증가한다. 이때 CGL (change generation layer)층은 투명한 PN 접합의 개념이며, 단위 PIN OLED 발광부를 복수의 층으로 쌓아 놓은 개념으로 이해하면 된다. 따라서 단일 층의 PIN OLED 실시예로도 스택구조의 효율과 전압을 예측할 수 있다.The tandem structure is a structure in which EL units including a doped hole transporting layer and an electron transporting layer are vertically stacked, and the current luminescence efficiency is increased in proportion to the number of layers stacked. In this case, the CGL (change generation layer) layer is a concept of transparent PN junction, and it is understood that the unit PIN OLED light emitting portion is stacked in a plurality of layers. Therefore, the efficiency and voltage of the stack structure can be predicted even with the single-layer PIN OLED embodiment.

실시예 1, 2 및 비교예 1의 유기발광소자의 전류 밀도, 구동 전압, 전류 효율, 및 외부양자효율을 측정하여 표 2에 나타냈다.The current density, the driving voltage, the current efficiency, and the external quantum efficiency of the organic luminescent devices of Examples 1 and 2 and Comparative Example 1 were measured and shown in Table 2.

물질matter 구동전류Driving current
J(mA/cmJ (mA / cm 22 )) 구동전압Driving voltage
(Voltage)(Voltage) 전류효율Current efficiency
(cd/A)(cd / A) EQE (%)EQE (%) 비교예 1Comparative Example 1 BPhenBPhen 1010 4.54.5 56.556.5 19.119.1 실시예 1Example 1 화합물 1-3Compound 1-3 1010 44 63.163.1 21.221.2 실시예 2Example 2 화합물 1-16Compound 1-16 1010 3.83.8 5959 19.919.9

본 발명에 따른 실시예 1 및 2의 구동 전압은 비교예 1에 비해 낮아지는 반면, 전류효율과 외부 양자 효율은 비교예 1에 비해 높아진 것을 확인할 수 있다.The driving voltage of Examples 1 and 2 according to the present invention is lower than that of Comparative Example 1, while the current efficiency and the external quantum efficiency are higher than those of Comparative Example 1. [

[유기발광소자의 제조 2: 2층 구조][Manufacturing of organic light emitting device 2: two-layer structure]

1.One. 비교예 2Comparative Example 2

발광면적이 2mm × 2mm크기가 되도록 ITO 기판을 패터닝한 후, 이소프로필 알코올과 UV 오존으로 각각 세정을 실시하였다. 이후, ITO기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고 진공도가 1×10-7torr가 되도록 압력을 잡았다.The ITO substrate was patterned to have a light emitting area of 2 mm x 2 mm, and then washed with isopropyl alcohol and UV ozone, respectively. Thereafter, the ITO substrate was mounted on a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and the pressure was adjusted so that the degree of vacuum was 1 x 10 < -7 > torr.

먼저, HAT-CN 화합물을 진공 증착하여 5nm 두께로 형성하였다. 이 화합물은 제 1 정공주입층으로 작용한다. 이 위에 제 1정공수송층으로 NPB 물질을 35nm 두께로 형성하였다.First, a HAT-CN compound was formed by vacuum deposition to a thickness of 5 nm. This compound functions as a first hole injection layer. An NPB material having a thickness of 35 nm was formed thereon as a first hole transporting layer.

이후 CPB 물질을 호스트로, Ir 화합물을 도판트로 약 10% 질량비가 되도록 30nm의 두께로 공증착하여 노란색 제 1 발광층을 형성하였다. Thereafter, the CPB material was co-deposited with the Ir compound to a thickness of 30 nm so as to have a mass ratio of about 10% to the dopant, thereby forming a yellow first light emitting layer.

이 발광층위에 TmPyPB 화합물을 25nm 두께로 제 1 전자수송층을 형성하였다. 이후 BPhen물질에 Li물질을 2% 질량비가 되도록 10nm 두께로 공증착하여 N형전하생성층을 형성하였다. 이후, P형 전하생성층으로 HAT-CN 화합물을 5nm 두께로 진공 증착하였다. 이 물질은 제 2정공주입층으로도 활용된다. 이 위에 제 2 정공수송층으로 NPB 물질을 35nm 두께로 형성하였다.A TmPyPB compound was formed on the light emitting layer to a thickness of 25 nm to form a first electron transporting layer. Thereafter, a Li material was co-deposited on the BPhen material to a thickness of 10 nm so as to have a mass ratio of 2%, thereby forming an N-type charge generation layer. Thereafter, a HAT-CN compound was vacuum deposited as a P-type charge generation layer to a thickness of 5 nm. This material also serves as a second hole injection layer. An NPB material having a thickness of 35 nm was formed thereon as a second hole transport layer.

이후 CPB 물질을 호스트로, Ir 화합물을 도판트로 약 10% 질량비가 되도록 30nm의 두께로 공증착하여 노란색 제 2 발광층을 형성하였다. 이 발광층위에 TmPyPB 화합물을 25nm 두께로 제 2전자수송층을 형성하였다. 이후 LiF 물질을 전자주입층으로 1nm두께로 진공 증착하였다. 마지막으로 Al을 100nm 두께로 증착시켜 음극을 형성하여 유기 EL 소자를 제작하였다.Thereafter, the CPB material was co-deposited with the Ir compound to a thickness of 30 nm so as to have a mass ratio of about 10% to the dopant, thereby forming a yellow second light emitting layer. A TmPyPB compound was formed on the light emitting layer to a thickness of 25 nm to form a second electron transporting layer. Thereafter, a LiF material was vacuum deposited as an electron injection layer to a thickness of 1 nm. Finally, Al was deposited to a thickness of 100 nm to form a cathode, thereby fabricating an organic EL device.

2.2. 실시예 3Example 3

위에 전술한 비교예 2와 동일하게 구성하되, N형 전하생성층의 유기물질만 화합물 1-1 로 바꾸어 유기발광소자를 제작하였다.Except that only the organic material of the N-type charge generation layer was replaced with the compound 1-1 to prepare an organic light emitting device.

3.3. 실시예 4Example 4

위에 전술한 비교예 2와 동일하게 구성하되, N형 전하생성층의 유기물질만 화합물 1-16으로 바꾸어 유기발광소자를 제작하였다.Except that only the organic material of the N-type charge generation layer was changed to the compound 1-16 to prepare an organic light emitting device.

실시예 3 및 4와 비교예 2의 유기발광소자의 전류 밀도, 구동전압, 전류 효율, 및 외부양자효율을 측정하여 표 3에 나타내었다.The current density, driving voltage, current efficiency, and external quantum efficiency of the organic light emitting devices of Examples 3 and 4 and Comparative Example 2 were measured and shown in Table 3.

2층의 유기발광소자 또한 상기 설명한 것과 마찬가지로, 탠덤 구조의 CGL (change generation layer)층은 투명한 PN 접합의 개념으로 이해하면 된다. 따라서, 2층 구조의 실시예로도 3층 구조의 효율과 전압을 예측할 수 있다.As described above, a tandem structure change generation layer (CGL) layer can be understood as a concept of a transparent PN junction. Therefore, the efficiency and voltage of the three-layer structure can be predicted even with the embodiment of the two-layer structure.

분류Classification 물질matter 구동전류Driving current
J(mA/cmJ (mA / cm 22 )) 구동전압Driving voltage
(Voltage)(Voltage) 전류효율Current efficiency
(cd/A)(cd / A) EQE (%)EQE (%) 비교예 2Comparative Example 2 BPhenBPhen 1010 9.49.4 107.8107.8 3535 실시예 3Example 3 화합물 1-1Compound 1-1 1010 8.58.5 133133 41.941.9 실시예 4Example 4 화합물 1-16Compound 1-16 1010 8.98.9 131131 41.241.2

표 3에 기재된 바와 같이, 실시예 3 및 실시예 4는 비교예 2와 비교하였을 때 유기발광소자에 영향을 미치는 구동 전압(V)은 낮아지고, 전류 효율(cd/A), 및 외부양자효율(QE)은 그 크기가 크게 향상된 것을 알 수 있다. 따라서 본 발명에 따른 페난트롤린 화합물을 포함하는 유기발광소자는 종래 화합물을 포함하는 유기발광소자에 비해 수명이 개선되고, 효율을 향상시킬 수 있음을 알 수 있다. As shown in Table 3, in Examples 3 and 4, the driving voltage (V) affecting the organic light emitting element is lowered and the current efficiency (cd / A) and the external quantum efficiency (QE) is greatly improved in size. Therefore, it can be seen that the organic light emitting device including the phenanthroline compound according to the present invention has an improved lifetime and improved efficiency as compared with the organic light emitting device including the conventional compound.

본 발명은 반드시 이러한 실시예로 국한되는 것은 아니고, 본 발명의 기술사상을 벗어나지 않는 범위 내에서 다양하게 변형 실시될 수 있다. 따라서, 본 발명에 개시된 실시예들은 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 그러므로, 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 본 발명의 보호 범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.The present invention is not necessarily limited to these embodiments, and various modifications may be made without departing from the technical idea of the present invention. Therefore, the embodiments disclosed in the present invention are intended to illustrate rather than limit the scope of the present invention, and the scope of the technical idea of the present invention is not limited by these embodiments. Therefore, it should be understood that the above-described embodiments are illustrative in all aspects and not restrictive. The scope of protection of the present invention should be construed according to the following claims, and all technical ideas within the scope of equivalents should be construed as falling within the scope of the present invention.

Claims (8)

하기 표시되는 화합물들 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 페난트롤린 화합물.
Figure 112018096045535-pat00019

Figure 112018096045535-pat00020
Figure 112018096045535-pat00021
Wherein the phenanthroline compound is selected from the compounds shown below.
Figure 112018096045535-pat00019

Figure 112018096045535-pat00020
Figure 112018096045535-pat00021
 삭제delete 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 위치하며 빛을 발광하는 유기물층을 포함하며,
상기 유기물층은 복수의 층으로 이루어지며, 적어도 하나의 층은 제1항에 따른 페난트롤린 화합물을 포함하는 유기발광소자.A first electrode;
A second electrode; And
And an organic layer disposed between the first electrode and the second electrode and emitting light,
Wherein the organic material layer comprises a plurality of layers, and at least one layer comprises the phenanthroline compound according to claim 1. 제3항에 있어서,
상기 적어도 하나의 층은 전하생성층(Charge Generation Layer; CGL) 및 전자수송층(Electron Transfer Layer; ETL) 중 적어도 어느 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.The method of claim 3,
Wherein the at least one layer comprises at least one of a charge generation layer (CGL) and an electron transport layer (ETL). 제4항에 있어서,
상기 전하생성층(Charge Generation Layer; CGL)은 N형인 것을 특징으로 하는 유기발광소자.5. The method of claim 4,
Wherein the charge generation layer (CGL) is N-type. 제5항에 있어서,
상기 N형 전하생성층은,
상기 페난트롤린 화합물; 및
상기 페난트롤린 화합물에 도핑되어 있는 알칼리 금속 및 알칼리토금속 중 적어도 하나를 포함하며,
상기 알칼리금속은 Li, Na, K, Rb 및 Cs 중 적어도 어느 하나를 포함하며,
상기 알칼리토금속은 Be, Mg, Ca, Sr 및 Ba 중 적어도 어느 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.6. The method of claim 5,
Wherein the N-type charge generation layer comprises:
The phenanthroline compound; And
At least one of an alkali metal and an alkaline earth metal doped in the phenanthroline compound,
Wherein the alkali metal comprises at least one of Li, Na, K, Rb, and Cs,
Wherein the alkaline earth metal comprises at least one of Be, Mg, Ca, Sr, and Ba. 제3항에 있어서,
상기 유기물층은,
제1발광부;
상기 제1발광부와 상기 제2전극 사이에 위치하는 제2발광부; 및
상기 제1발광부와 상기 제2발광부 사이에 위치하는 제1전하생성층;
을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.The method of claim 3,
The organic material layer
A first light emitting portion;
A second light emitting portion positioned between the first light emitting portion and the second electrode; And
A first charge generation layer located between the first light emitting portion and the second light emitting portion;
And an organic light emitting layer. 제7항에 있어서,
상기 유기물층은,
상기 제2발광부와 상기 제2전극 사이에 위치하는 제3발광부;
상기 제2발광부와 상기 제3발광부 사이에 위치하는 제2전하생성층;
을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.8. The method of claim 7,
The organic material layer
A third light emitting portion positioned between the second light emitting portion and the second electrode;
A second charge generation layer located between the second light emitting portion and the third light emitting portion;
Further comprising an organic light emitting layer.
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