KR101910842B1 - Ophthalmic composition with hydrophilic surface, and preparation method thereof - Google Patents
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Abstract
표면이 친수화된 안과용 재료 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 본 발명에 따른 안과용 재료는 폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스의 표면에 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물 중 어느 하나 이상을 함유하는 친수층을 포함하는 구성을 가짐으로써 재료 표면의 친수성이 우수할 뿐만 아니라 생물막(biofilm) 형성을 억제하여 안질환 효과적으로 예방할 수 있으므로 인공수정체, 인공각막, 콘택트 렌즈, 의안 등의 안과용 장치에 유용하게 사용할 수 있다.An ophthalmic material having a hydrophilic surface and a method for producing the same. The ophthalmic material according to the present invention has a structure comprising a hydrophilic layer containing at least one of the compounds represented by the general formulas (1) and (2) on the surface of a matrix containing a polyacrylic resin, Since it can effectively prevent eye diseases by inhibiting biofilm formation, it can be effectively used for ophthalmic devices such as an intraocular lens, an artificial cornea, a contact lens and a eye mask.
Description
본 발명은 표면이 친수화된 안과용 재료 및 이의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to an ophthalmic material having a surface hydrophilized and a method of manufacturing the same.
폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)는 광학적으로 투명하고 내후성 및 체내 안정성이 우수하여 종래 인공수정체, 인공각막, 콘택트 렌즈, 의안 등의 안과용 장치에 사용되는 재료로서 폭넓게 사용되고 있다. 그러나, 폴리메틸메타크릴레이트는 매우 큰 소수성을 갖는 고분자이므로 이를 이용한 안과용 장치는 착용 시 수분이 쉽게 증발하여 표면에 잔류물(debris)이 남게 되어 이물감이 증가되거나, 안구 건조증이 유발될 수 있으며, 경우에 따라서 표면에 단백질, 세포, 박테리아 등이 표면에 부착되어 생물막(biofilm)을 형성함으로써 안과용 장치의 투명도를 떨어뜨리고, 만성 눈꺼풀염이나 결막염 같은 질환을 유발되는 문제가 있다.Polymethyl methacrylate (PMMA) is optically transparent, has excellent weather resistance and stability in the body, and has been widely used as a material for ophthalmic devices such as artificial lenses, artificial cornea, contact lenses and eye pads. However, since polymethylmethacrylate is a polymer having a very large hydrophobicity, the ophthalmic device using such a polymer easily evaporates moisture when worn, so that residual debris is left on the surface, so that a foreign body sensation may be increased or dry eye syndrome may be induced In some cases, proteins, cells, bacteria, and the like are adhered to the surface of the surface to form a biofilm, thereby lowering the transparency of the ophthalmic device and causing diseases such as chronic eyeliditis and conjunctivitis.
최근 이러한 문제를 해결하기 위하여 친수성이 높은 안과용 재료를 개발하기 위한 노력들이 이어지고 있다. 그 예로서, 특허문헌 1은 폴리에틸렌 옥사이드(PEO)를 함유하는 코팅용 화합물을 사용하여 콘택트 렌즈를 제조하는 방법을 제안하고 있다.Recently, efforts have been made to develop ophthalmic materials having high hydrophilicity to solve such problems. As an example thereof,
그러나, 상기와 같이 현재까지 개발된 기술들은 소수성인 재료 표면에 코팅용 화합물을 물리적으로 결합시키는 원리를 이용하고 있어 안과용 장치에 사용할 경우 눈물 등의 수분으로 인해 코팅층이 손실될 수 있으므로 재료의 물성이 일정하지 않고, 사용수명이 짧은 한계가 있다.However, since the techniques developed so far use the principle of physically bonding the coating compound to the surface of the hydrophobic material, the coating layer may be lost due to moisture such as tears when used in an ophthalmic device. Therefore, There is a limit in which the service life is short.
따라서, 표면을 보다 효과적으로 친수화하여 안과용 장치의 착용 시 표면의 수분 증발을 억제하여 이물감을 개선함은 물론 생물막(biofilm) 형성을 개선하여 결막염 등의 안질환을 방지할 수 있는 안과용 재료의 개발이 절실히 요구되고 있다.Accordingly, it is an object of the present invention to provide an ophthalmic material capable of preventing ocular diseases such as conjunctivitis by improving the biofilm formation as well as improving the foreign body feeling by suppressing moisture evaporation on the surface when the ophthalmic device is worn, Development is urgently required.
본 발명의 목적은 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)와 같이 소수성이 높은 폴리아크릴 수지를 함유하는 안과용 재료의 표면을 친수화하여 안과용 장치의 사용 시 표면의 수분 증발을 억제하여 이물감을 개선함은 물론 생물막(biofilm) 형성을 개선하여 결막염 등의 안질환을 방지할 수 있는 안과용 재료를 제공하는데 있다.It is an object of the present invention to improve the physical sensation by suppressing moisture evaporation on the surface when the ophthalmic device is used by hydrophilizing the surface of the ophthalmic material containing polyacrylic resin having high hydrophobicity such as polymethyl methacrylate (PMMA) As well as biofilm formation, thereby preventing eye diseases such as conjunctivitis.
본 발명의 다른 목적은 상기 안과용 재료의 제조방법을 제공하는데 있다.It is another object of the present invention to provide a method for manufacturing the ophthalmic material.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 안과용 재료를 포함하는 안과용 장치를 제공하는데 있다.It is a further object of the present invention to provide an ophthalmic device comprising the ophthalmic material.
본 발명은 일실시예에서,The present invention, in one embodiment,
폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스와;A matrix containing a polyacrylic resin;
상기 매트릭스의 표면에 화학적 결합하고, 하기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물 중 어느 하나 이상을 함유하는 친수층을 포함하는 안과용 재료를 제공한다:And a hydrophilic layer chemically bonded to the surface of the matrix and containing at least one of compounds represented by the following general formulas (1) and (2): < EMI ID =
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
상기 화학식 1 및 2에서, a 내지 c는 각각 1 내지 1000이다.In the above formulas (1) and (2), a to c are each 1 to 1000.
또한, 본 발명은 일실시예에서,Further, the present invention, in one embodiment,
폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스의 표면에 하기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물 중 어느 하나 이상을 화학적으로 결합시켜 친수층을 형성하는 단계를 포함하는 상기 안과용 재료의 제조방법을 제공한다:And chemically bonding at least one of compounds represented by Chemical Formulas 1 and 2 to a surface of a matrix containing a polyacrylic resin to form a hydrophilic layer:
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
상기 화학식 1 및 2에서, a 내지 c는 각각 1 내지 1000이다.In the above formulas (1) and (2), a to c are each 1 to 1000.
나아가, 본 발명은 상기 안과용 재료를 포함하는 안과용 장치를 제공한다.Furthermore, the present invention provides an ophthalmic device comprising the ophthalmic material.
본 발명에 따른 안과용 재료는 폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스의 표면에 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물 중 어느 하나 이상을 함유하는 친수층을 포함하는 구성을 가짐으로써 재료 표면의 친수성이 우수할 뿐만 아니라 생물막(biofilm) 형성을 억제하여 안질환 효과적으로 예방할 수 있으므로 인공수정체, 인공각막, 콘택트 렌즈, 의안 등의 안과용 장치에 유용하게 사용할 수 있다.The ophthalmic material according to the present invention has a structure comprising a hydrophilic layer containing at least one of the compounds represented by the general formulas (1) and (2) on the surface of a matrix containing a polyacrylic resin, Since it can effectively prevent eye diseases by inhibiting biofilm formation, it can be effectively used for ophthalmic devices such as an intraocular lens, an artificial cornea, a contact lens and a eye mask.
도 1은 폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스 표면에 화학식 1로 표시되는 화합물을 화학적으로 결합하는 과정을 도시한 이미지이다.
도 2는 폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스 표면에 화학식 2로 표시되는 화합물을 화학적으로 결합하는 과정을 도시한 이미지이다.
도 3은 본 발명에 따른 안과용 재료의 물에 대한 접촉각 측정 결과를 나타낸 이미지이다.
도 4는 본 발명에 따른 안과용 재료의 MTS assay 평가 시 세포 생존률을 나타낸 그래프이다.
도 5는 생물막(biofilm) 형성억제 효율 평가 시 안과용 재료의 황색포도상구균 및 녹농균에 대한 광학밀도(OD)를 나타낸 그래프이다.
도 6은 녹농균 생물막(biofilm) 형성억제 효율 평가 시 안과용 재료 표면을 전자현미경(EM) 분석한 이미지이다.1 is an image showing a process of chemically bonding a compound represented by Chemical Formula 1 to a surface of a matrix containing a polyacrylic resin.
2 is an image showing a process of chemically bonding a compound represented by Chemical Formula 2 to a matrix surface containing a polyacrylic resin.
3 is an image showing the contact angle measurement result of the ophthalmic material according to the present invention with respect to water.
FIG. 4 is a graph showing cell viability of an ophthalmic material according to the present invention when evaluating an MTS assay. FIG.
5 is a graph showing the optical density (OD) of Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa in the evaluation of biofilm formation inhibition efficiency.
FIG. 6 is an electron microscopic (EM) image of the surface of the ophthalmic material when assessing the inhibition efficiency of the formation of biofilm of Pseudomonas aeruginosa.
본 발명은 표면이 친수화된 안과용 재료 및 이의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to an ophthalmic material having a surface hydrophilized and a method of manufacturing the same.
폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)는 광학적으로 투명하고 내후성 및 체내 안정성이 우수하여 종래 인공수정체, 인공각막, 콘택트 렌즈, 의안 등의 안과용 장치에 사용되는 재료로서 폭넓게 사용되고 있다. 그러나, 폴리메틸메타크릴레이트는 매우 큰 소수성을 갖는 고분자이므로 이를 이용한 안과용 장치는 착용 시 수분이 쉽게 증발하여 표면에 잔류물(debris)이 남게 되어 이물감이 증가되거나, 안구 건조증이 유발될 수 있으며, 경우에 따라서 표면에 단백질, 세포, 박테리아 등이 표면에 부착되어 생물막(biofilm)을 형성함으로써 안과용 장치의 투명도를 떨어뜨리고, 만성 눈꺼풀염이나 결막염 같은 질환을 유발되는 문제가 있다.Polymethyl methacrylate (PMMA) is optically transparent, has excellent weather resistance and stability in the body, and has been widely used as a material for ophthalmic devices such as artificial lenses, artificial cornea, contact lenses and eye pads. However, since polymethylmethacrylate is a polymer having a very large hydrophobicity, the ophthalmic device using such a polymer easily evaporates moisture when worn, so that residual debris is left on the surface, so that a foreign body sensation may be increased or dry eye syndrome may be induced In some cases, proteins, cells, bacteria, and the like are adhered to the surface of the surface to form a biofilm, thereby lowering the transparency of the ophthalmic device and causing diseases such as chronic eyeliditis and conjunctivitis.
이에, 본 발명은 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 등의 폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스의 표면에 수분 친화도가 높은 화합물을 화학적 결합하여 표면이 친수화된 안과용 재료 및 이의 제조방법을 제공한다.Accordingly, the present invention provides an ophthalmic material whose surface is hydrophilized by chemically bonding a compound having a high water affinity to the surface of a matrix containing a polyacrylic resin such as polymethyl methacrylate (PMMA), and a method for producing the same .
본 발명에 따른 안과용 재료는 폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스의 표면에 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물 중 어느 하나 이상을 함유하는 친수층을 포함하는 구성을 가짐으로써 재료 표면의 친수성이 우수할 뿐만 아니라 생물막(biofilm) 형성을 억제하여 안질환 효과적으로 예방할 수 있으므로 인공수정체, 인공각막, 콘택트 렌즈, 의안 등의 안과용 장치에 유용하게 사용할 수 있다.The ophthalmic material according to the present invention has a structure comprising a hydrophilic layer containing at least one of the compounds represented by the general formulas (1) and (2) on the surface of a matrix containing a polyacrylic resin, Since it can effectively prevent eye diseases by inhibiting biofilm formation, it can be effectively used for ophthalmic devices such as an intraocular lens, an artificial cornea, a contact lens and a eye mask.
이하, 본 발명을 보다 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
안과용 재료Ophthalmic materials
본 발명은 일실시예에서,The present invention, in one embodiment,
폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스와;A matrix containing a polyacrylic resin;
상기 매트릭스의 표면에 화학적 결합하고, 하기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물 중 어느 하나 이상을 함유하는 친수층을 포함하는 안과용 재료를 제공한다:And a hydrophilic layer chemically bonded to the surface of the matrix and containing at least one of compounds represented by the following general formulas (1) and (2): < EMI ID =
상기 화학식 1 및 2에서, a 내지 c는 각각 1 내지 1000이다.In the above formulas (1) and (2), a to c are each 1 to 1000.
구체적으로 상기 화학식 1 및 2에서,Specifically, in the above formulas (1) and (2)
a는 1 내지 100이고,a is from 1 to 100,
b는 1 내지 500이며,b is 1 to 500,
c는 1 내지 200일 수 있다.c may be from 1 to 200;
보다 구체적으로 상기 화학식 1 및 2에서,More specifically, in the above formulas (1) and (2)
a는 1 내지 10이고,a is 1 to 10,
b는 1 내지 20이며,b is from 1 to 20,
c는 1 내지 30 및 100 내지 150으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나의 수일 수 있다.and c may be any number selected from the group consisting of 1 to 30 and 100 to 150.
본 발명에 따른 안과용 재료는 폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스 상에 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물 중 어느 하나 이상이 화학적으로 결합되어 친수층을 이루는 구조를 갖는다. 상기 안과용 재료는 상기와 같은 구조를 가짐으로써 폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스의 표면 친수성을 향상시킬 수 있을 뿐만 아니라 매트릭스 표면에 위치하는 친수층의 접착력을 강화시킬 수 있으므로 안과용 재료의 물성을 일정하게 유지시킬 수 있고 사용수명을 향상시킬 수 있다.The ophthalmic material according to the present invention has a structure in which at least one of the compounds represented by Chemical Formulas (1) and (2) is chemically bonded to form a hydrophilic layer on a matrix containing a polyacrylic resin. Since the ophthalmic material has the above-described structure, not only the surface hydrophilicity of the matrix containing the polyacrylic resin can be improved, but also the adhesive strength of the hydrophilic layer located on the surface of the matrix can be enhanced, And the service life can be improved.
이때, 상기 폴리아크릴 수지는 광학적 투명도가 높고 내후성 및 체내 안정성이 높아 당업계에서 통상적으로 사용 가능한 아크릴레이트 중합체라면 특별히 제한되지 않는다. 예를 들어, 상기 폴리아크릴 수지로는 폴리메틸아크릴레이트(polymethylmethacrylate, PMMA), 폴리메틸아크릴레이트(polymethylacrylate, PMA), 폴리에틸메타크릴레이트(polyethylmethacrylate, PEMA), 폴리에틸아크릴레이트(polyehtylacrylate, PEA) 및 폴리하이드록시에틸메타크릴레이트(polyhydroxyethylmethacrylate, PHEMA)로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다. 하나의 예로서, 상기 폴리아크릴 수지는 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)를 포함할 수 있고, 이때, 상기 폴리메틸메타크릴레이트는 폴리아크릴 수지 전체 중량에 대하여 90 중량부 이상 바람직하게는 95% 이상 포함될 수 있다.At this time, the polyacrylic resin is not particularly limited as long as it is high in optical transparency, high in weatherability and stability in the body, and can be ordinarily used in the art. For example, the polyacrylic resin may include polymethylmethacrylate (PMMA), polymethylacrylate (PMA), polyethylmethacrylate (PEMA), polyethylacrylate (PEA) And polyhydroxyethylmethacrylate (PHEMA). [0035] The term " a " As one example, the polyacrylic resin may comprise polymethylmethacrylate (PMMA), wherein the polymethylmethacrylate is present in an amount of at least 90 parts by weight, preferably at least 95% by weight, based on the total weight of the polyacrylic resin .
아울러, 상기 폴리아크릴 수지를 포함하는 매트릭스는 안과용 재료로서 사용 가능한 형태를 가질 수 있다. 예를 들어, 본 발명에 따른 안과용 재료를 의안 소재로 사용할 경우 매트릭스는 사람의 안구와 유사한 구형일 수 있고, 콘택트 렌즈로 사용할 경우, 안구를 둘러쌀 수 있는 필름의 형태를 가질 수 있다.In addition, the matrix comprising the polyacrylic resin may have a form usable as an ophthalmic material. For example, when the ophthalmic material according to the present invention is used as a base material, the matrix may be spherical, similar to a human eyeball, and may have the form of a film that can surround the eyeball when used as a contact lens.
본 발명에 따른 안과용 재료는 소수성의 폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스 표면에 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물을 함유하는 친수층을 위치시킴으로써 표면의 친수성을 향상시킬 수 있고, 표면의 생물막(biofilm) 형성을 억제할 수 있다. 보다 구체적으로, 화학식 1 및 화학식 2로 표시되는 화합물은 친수성의 폴리에틸렌글리콜(polyethylene glycol) 골격을 내부에 포함하고 있어 안과용 재료 표면에 친수성을 부여하고, 동시에 단백질, 세포, 박테리아 등이 표면에 부착되는 것을 억제할 수 있다. 여기서, 단백질, 세포, 박테리아 등의 표면 부착 억제 정도는 폴리에틸렌글리콜 골격의 분자량에 영향을 받을 수 있다.The ophthalmic material according to the present invention can improve the hydrophilicity of the surface by placing a hydrophilic layer containing the compound represented by the general formulas (1) and (2) on the surface of the matrix containing the hydrophobic polyacrylic resin, ) Can be suppressed. More specifically, the compounds represented by Chemical Formulas (1) and (2) have hydrophilic polyethylene glycol skeleton inside, thereby imparting hydrophilicity to the surface of the ophthalmic material and at the same time attaching proteins, cells, Can be suppressed. Here, the degree of surface adhesion inhibition of proteins, cells, bacteria, and the like may be affected by the molecular weight of the polyethylene glycol skeleton.
하나의 예로서, 본 발명에 따른 상기 안과용 재료는 표면의 친수성이 향상되어 물에 대한 접촉각이 60˚ 이하일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 안과용 재료는 물에 대한 접촉각이 55˚ 이하, 50˚ 이하, 30 내지 60˚, 40 내지 60˚, 45 내지 60˚, 45 내지 50˚, 46 내지 49˚, 50 내지 60˚, 55 내지 60˚, 56 내지 59˚ 또는 46 내지 59˚일 수 있다.As one example, the ophthalmic material according to the present invention may have an improved hydrophilic surface and a contact angle to water of less than 60 degrees. More specifically, the ophthalmic material preferably has a contact angle with water of less than 55, less than 50, 30 to 60, 40 to 60, 45 to 60, 45 to 50, 46 to 49, 55 to 60 degrees, 56 to 59 degrees, or 46 to 59 degrees.
다른 하나의 예로서, 본 발명에 따른 상기 안과용 재료는 균주에 대한 표면 부착이 억제되어 재료 표면의 균주 배양 후 재료 표면에 대한 광학밀도 측정 시 광학밀도(OD)의 증가율이 50% 이하일 수 있으며, 보다 구체적으로는 49% 이하, 48% 이하, 47% 이하, 45% 이하, 40% 이하, 1 내지 50%, 10 내지 50%, 20 내지 50%, 30 내지 50%, 35 내지 50%, 5 내지 40%, 30 내지 40%, 35 내지 37%, 48 내지 50%, 5 내지 15%, 9 내지 11%일 수 있다.As another example, the ophthalmic material according to the present invention may inhibit surface adhesion to a strain so that the rate of increase in the optical density (OD) when measuring the optical density of the material surface after strain culture on the material surface may be 50% or less , More specifically not more than 49%, not more than 48%, not more than 47%, not more than 45%, not more than 40%, 1 to 50%, 10 to 50%, 20 to 50%, 30 to 50% 5 to 40%, 30 to 40%, 35 to 37%, 48 to 50%, 5 to 15%, 9 to 11%.
안과용 재료의 제조방법Manufacturing method of ophthalmic material
또한, 본 발명은 일실시예에서,Further, the present invention, in one embodiment,
폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스의 표면에 하기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물 중 어느 하나 이상을 화학적으로 결합시켜 친수층을 형성하는 단계를 포함하는 안과용 재료의 제조방법을 제공한다:There is provided a method for manufacturing an ophthalmic material comprising the step of chemically bonding at least one of the following compounds represented by the following
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
상기 화학식 1 및 2에서, a 내지 c는 각각 1 내지 1000이다.In the above formulas (1) and (2), a to c are each 1 to 1000.
본 발명에 따른 안과용 재료의 제조방법은 폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스 표면에 폴리에틸렌글리콜 골격을 갖는 화학식 1 및 2의 화합물 중 어느 하나 이상을 개질을 통해 화학적으로 결합시킴으로써 수분 친화력을 갖는 친수층을 도입할 수 있다.The method for producing an ophthalmic material according to the present invention comprises chemically bonding at least one of the compounds represented by formulas (1) and (2) having a polyethylene glycol skeleton on the surface of a matrix containing a polyacrylic resin to modify the hydrophilic layer having a water- Can be introduced.
하나의 예로서, 폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스 표면에 화학식 1로 표시되는 화합물을 화학적으로 결합하는 경우 친수층을 형성하는 단계는,As an example, in the case of chemically bonding the compound represented by the formula (1) to the matrix surface containing the polyacrylic resin,
폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스의 표면에 벤조페논을 코팅하여 벤조페논층을 형성하는 단계; 및Coating the surface of the matrix containing polyacrylic resin with benzophenone to form a benzophenone layer; And
상기 벤조페논층 표면에 친수성 단량체를 경화시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 친수층을 형성하는 단계를 포함할 수 있다.And curing the hydrophilic monomer on the surface of the benzophenone layer to form a hydrophilic layer containing the compound represented by the formula (1).
보다 구체적으로, 도 1에 나타낸 바와 같이 폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스 표면에 벤조페논 용액을 도포하고 건조하여 벤조페논층을 형성한 후, 형성된 벤조페논층에 친수성 단량체 용액을 도포하고 UV 조사함으로써 폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스 표면을 벤조페논과 친수성 단량체가 순차적으로 화학 결합된 화학식 1의 화합물로 개질할 수 있다.More specifically, as shown in FIG. 1, a benzophenone solution is applied to the surface of a matrix containing a polyacrylic resin and dried to form a benzophenone layer, a hydrophilic monomer solution is applied to the formed benzophenone layer, A matrix surface containing an acrylic resin can be modified with a compound of the formula (1) wherein benzophenone and a hydrophilic monomer are sequentially chemically bonded.
이때, 상기 친수성 단량체는 아크릴계 단량체일 수 있고, 구체적으로는 에틸렌옥시기를 포함하는 아크릴레이트일 수 있다. 예를 들어, 상기 친수성 단량체로는 폴리(에틸렌글리콜)메타크릴레이트(poly(ethylene glycol)methacrylatem PEGMA), 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트(2-hydroxyethyl methacrylate, 2-HEMA) 등을 단독으로 사용하거나 혼합하여 사용할 수 있다.At this time, the hydrophilic monomer may be an acrylic monomer, specifically, an acrylate containing an ethyleneoxy group. Examples of the hydrophilic monomer include poly (ethylene glycol) methacrylate (PEGMA), 2-hydroxyethyl methacrylate (2-HEMA), and the like. Or mixed.
다른 하나의 예로서, 폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스 표면에 화학식 2로 표시되는 화합물을 화학적으로 결합하는 경우 친수층을 형성하는 단계는,As another example, in the case of chemically bonding the compound represented by the general formula (2) to the matrix surface containing the polyacrylic resin,
폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스의 표면을 오존(O3) 플라즈마 처리하는 단계;Treating the surface of the matrix containing the polyacrylic resin with an ozone (O 3 ) plasma;
플라즈마 처리된 매트릭스 표면에 실란 화합물을 경화하여 실란층을 형성하는 단계; 및Curing the silane compound on the surface of the plasma treated matrix to form a silane layer; And
실란층 표면을 알데하이드 화합물 및 폴리에틸렌글리콜과 반응시켜 화학식 2로 표시되는 화합물을 함유하는 친수층을 형성하는 단계를 포함할 수 있다.And reacting the surface of the silane layer with an aldehyde compound and polyethylene glycol to form a hydrophilic layer containing the compound represented by the general formula (2).
보다 구체적으로, 도 2에 나타낸 바와 같이 폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스 표면을 오존(O3) 존재 하에서 플라즈마 처리하여 표면을 하이드록시기(OH기)로 활성화시키고, 실란화합물을 경화하여 실란층을 형성한 후 알데하이드 화합물 및 폴리에틸렌글리콜(PEG)을 연속적으로 반응시킴으로써 폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스 표면을 실란 화합물, 알데하이드 화합물 및 폴리에틸렌글리콜(PEG)가 순차적으로 화학 결합된 화학식 2의 화합물로 개질할 수 있다.More specifically, as shown in FIG. 2, a matrix surface containing a polyacrylic resin is subjected to plasma treatment in the presence of ozone (O 3 ) to activate the surface with a hydroxyl group (OH group), cure the silane compound, And then reacting the aldehyde compound and the polyethylene glycol (PEG) continuously, the surface of the matrix containing the polyacrylic resin can be modified with the compound of formula (2) in which the silane compound, the aldehyde compound and the polyethylene glycol (PEG) have.
이때, 상기 폴리에틸렌글리콜은 말단에 알데하이드 화합물과 결합할 수 있는 1 이상의 아민기를 포함할 수 있으며, 바람직하게는 양 말단 중 어느 한 쪽의 말단에 아민기 1개를 포함할 수 있다.At this time, the polyethylene glycol may include at least one amine group capable of binding to the aldehyde compound at the terminal, and preferably one terminal may include one amine group at either terminal.
또한, 상기 폴리에틸렌글리콜은 에틸렌글리콜의 분자량에 따라 친수층의 친수성 및 생물막 형성 정도가 제어되므로 에틸렌글리콜의 분자량이 1 내지 10000, 구체적으로는 100 내지 10000, 100 내지 1000, 300 내지 700, 400 내지 600, 3000 내지 7000, 4000 내지 6000, 4500 내지 5500, 또는 450 내지 5500인 것을 사용할 수 있다.Since the hydrophilicity of the hydrophilic layer and the biofilm formation degree of the polyethylene glycol are controlled depending on the molecular weight of ethylene glycol, the molecular weight of ethylene glycol is preferably 1 to 10000, more preferably 100 to 10000, 100 to 1000, 300 to 700, 400 to 600 , 3000 to 7000, 4000 to 6000, 4500 to 5500, or 450 to 5500 can be used.
안과용 장치Ophthalmic devices
나아가, 본 발명은 일실시예에서, 폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스와; 상기 매트릭스의 표면에 화학적 결합하고, 하기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물 중 어느 하나 이상을 함유하는 친수층을 포함하는 안과용 재료를 포함하는 안과용 장치를 제공한다:Further, the present invention provides, in one embodiment, a composition comprising: a matrix containing a polyacrylic resin; An ophthalmic material comprising a hydrophilic layer chemically bonded to the surface of the matrix and containing at least one of compounds represented by the following
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
상기 화학식 1 및 2에서, a 내지 c는 각각 1 내지 1000이다.In the above formulas (1) and (2), a to c are each 1 to 1000.
본 발명에 따른 안과용 장치는 폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스의 표면에 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물 중 어느 하나 이상을 함유하는 친수층을 포함하는 구성의 안과용 재료를 포함함으로써 표면의 친수성이 우수할 뿐만 아니라 생물막(biofilm) 형성을 억제하여 안질환 효과적으로 예방할 수 있다. 이러한 안과용 장치로는 인공수정체, 인공각막, 의안, 콘택트 렌즈 등을 들 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.The ophthalmologic apparatus according to the present invention includes an ophthalmic material having a hydrophilic layer containing a hydrophilic layer containing at least one of the compounds represented by
이하, 본 발명을 실시예 및 실험예에 의해 보다 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples and Experimental Examples.
단, 하기 실시예 및 실험예는 본 발명을 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예 및 실험예에 한정되는 것은 아니다.However, the following Examples and Experimental Examples are merely illustrative of the present invention, and the present invention is not limited to the following Examples and Experimental Examples.
실시예Example 1 및 2. 1 and 2.
벤조페논을 10 중량%가 되도록 에탄올(0.2㎖)에 용해하고, 제조된 벤조페논 용액을 가로 1.5㎝ X 세로 1.5㎝의 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 필름 표면에 도포하고, 30분 동안 건조하여 벤조페논층을 형성하였다. 형성된 벤조페논층 상에 하기 표 1에 나타낸 친수성 단량체 20 중량%와 벤질알코올 0.5 중량%를 포함하는 0.5mM의 과요오드산나트륨 수용액(0.5㎖)을 도포하였다. 그 후 UV 램프를 이용하여 365㎚ 파장의 광을 300㎽/㎠의 광도로 10분 동안 조사하여 친수성 단량체를 광경화시키고, 표면을 세척하여 폴리메틸메타크릴레이트 매트릭스에 친수층이 형성된 형태의 안과용 재료를 얻었다.Benzophenone was dissolved in ethanol (0.2 ml) so as to be 10% by weight, and the benzophenone solution thus prepared was applied to the surface of polymethyl methacrylate (PMMA) film of 1.5 cm x 1.5 cm wide and dried for 30 minutes To form a benzophenone layer. A 0.5 mM aqueous solution of sodium periodate (0.5 ml) containing 20% by weight of the hydrophilic monomer shown in the following Table 1 and 0.5% by weight of benzyl alcohol was applied on the formed benzophenone layer. Thereafter, light having a wavelength of 365 nm was irradiated for 10 minutes at a light intensity of 300 mW / cm 2 using a UV lamp to photo-cure the hydrophilic monomer, and the surface was washed to form a hydrophilic layer on the polymethyl methacrylate matrix. And a solvent material was obtained.
n= 6.2±0.5Poly (ethylene glycol) methacrylate (PEGMA)
n = 6.2 + - 0.5
p= 6.2±0.5, q= 3.2±0.5
p = 6.2 0.5, q = 3.2 0.5
q= 8.8±0.5
q = 8.8 + - 0.5
실시예Example 3 및 4. 3 and 4.
가로 1.5㎝ X 세로 1.5㎝의 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 필름을 준비하고, 준비된 필름의 표면을 10분 동안 오존(O3) 플라즈마 처리를 수행하였다. 그런 다음 5 부피%로 에탄올에 용해된 (3-아미노프로필)트리에톡시실란((3-aminopropyl)triethoxysilane, APTES)에 1시간 동안 침지하고 80℃에서 1시간 동안 경화하여 필름 표면에 실란층을 형성하였다. 실란층이 형성된 필름을 글루타알데하이드(glutaraldehyde, GA)가 10 부피%로 용해된 인산완충용액(PBS)에 3시간 동안 침지하고 세척한 후 연속적으로 한쪽 말단에 아민기를 포함하는 폴리에틸렌글리콜(PEG)이 11 중량%로 용해된 인산완충용액(PBS)으로 처리하여 폴리메틸메타크릴레이트 매트릭스에 친수층이 형성된 형태의 안과용 재료를 얻었다. 이때, 사용된 폴리에틸렌글리콜(PEG)은 하기 표 2에 나타내었다.A polymethyl methacrylate (PMMA) film having a width of 1.5 cm and a length of 1.5 cm was prepared, and the surface of the prepared film was subjected to an ozone (O 3 ) plasma treatment for 10 minutes. Then, the film was immersed in (3-aminopropyl) triethoxysilane (APTES) dissolved in 5 vol% of ethanol for 1 hour and cured at 80 ° C for 1 hour to form a silane layer on the surface of the film . The film on which the silane layer was formed was immersed in phosphate buffer (PBS) dissolved in 10% by volume of glutaraldehyde (GA) for 3 hours and washed successively with polyethylene glycol (PEG) containing an amine group at one end, Was treated with a phosphate buffer solution (PBS) dissolved in 11% by weight to obtain an ophthalmic material having a hydrophilic layer formed on the polymethylmethacrylate matrix. At this time, the polyethylene glycol (PEG) used is shown in Table 2 below.
r= 15.3±0.5
r = 15.3 + 0.5
t= 15.3±0.5
t = 15.3 + - 0.5
r= 111.9±0.5
r = 111.9 ± 0.5
t= 111.9±0.5
t = 111.9 + 0.5
비교예Comparative Example 1. One.
친수층이 형성되지 않은 가로 1.5㎝ X 세로 1.5㎝의 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 필름을 안과용 재료로 준비하였다.A polymethyl methacrylate (PMMA) film having a width of 1.5 cm and a length of 1.5 cm and having no hydrophilic layer was prepared as an ophthalmic material.
비교예Comparative Example 2. 2.
벤조페논을 10 중량%가 되도록 에탄올(0.2㎖)에 용해하고, 제조된 벤조페논 용액을 가로 1.5㎝ X 세로 1.5㎝의 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 필름 표면에 도포한 후, 30분 동안 건조하여 폴리메틸메타크릴레이트 매트릭스에 벤조페논층을 형성된 안과용 재료를 준비하였다.Benzophenone was dissolved in ethanol (0.2 ml) so that the concentration of benzophenone was 10% by weight, the resulting benzophenone solution was coated on the surface of a polymethyl methacrylate (PMMA) film having a width of 1.5 cm and a length of 1.5 cm and dried To prepare an ophthalmic material having a benzophenone layer formed on a polymethylmethacrylate matrix.
비교예Comparative Example 3. 3.
가로 1.5㎝ X 세로 1.5㎝의 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 필름을 준비하고, 준비된 필름의 표면을 10분 동안 오존(O3) 플라즈마 처리를 수행하였다. 그런 다음 5 부피%로 에탄올에 용해된 (3-아미노프로필)트리에톡시실란((3-aminopropyl)triethoxysilane, APTES)에 1시간 동안 침지하고 80℃에서 1시간 동안 경화하여 폴리메틸메타크릴레이트 매트릭스에 실란층을 형성된 안과용 재료를 준비하였다.A polymethyl methacrylate (PMMA) film having a width of 1.5 cm and a length of 1.5 cm was prepared, and the surface of the prepared film was subjected to an ozone (O 3 ) plasma treatment for 10 minutes. Then, it was immersed in (3-aminopropyl) triethoxysilane (APTES) dissolved in 5 vol% of ethanol for 1 hour and cured at 80 ° C for 1 hour to obtain a polymethylmethacrylate matrix An ophthalmic material having a silane layer formed thereon was prepared.
실험예Experimental Example 1. 안과용 재료의 물에 대한 1. Ophthalmic materials for water 접촉각Contact angle 평가 evaluation
본 발명에 따른 안과용 재료의 표면 친수화 정도를 평가하기 위하여 실시예 1 내지 4와 비교예 1 내지 3에서 얻은 재료를 대상으로 물에 대한 접촉각을 측정하였다. 그 결과는 하기 표 3 및 도 3에 나타내었다.In order to evaluate the degree of surface hydrophilization of the ophthalmic materials according to the present invention, the contact angles of the materials obtained in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 3 with respect to water were measured. The results are shown in Table 3 and FIG.
표 3 및 도 3에 나타낸 바와 같이 본 발명에 따른 안과용 재료는 표면의 친수성이 증가한 것을 알 수 있다.As shown in Table 3 and FIG. 3, it can be seen that the hydrophilic property of the surface of the ophthalmic material according to the present invention is increased.
구체적으로, 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)를 함유하는 필름 상에 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 함유하는 친수층이 형성된 실시예 1 내지 4의 재료는 약 57.5˚ 미만의 낮은 접촉각을 갖는 것으로 나타났다. 보다 구체적으로, 화학식 2로 표시되는 화합물을 친수층에 함유하는 실시예 3 및 4의 안과용 재료는 50˚ 미만의 낮은 접촉각을 갖는 것으로 확인되었으며, 화학식 1로 표시되는 화합물을 친수층에 함유하는 안과용 재료 중 실시예 1의 재료는 35˚ 미만의 현저히 낮은 접촉각을 나타났다. 이에 반해, 비교예 1의 안과용 재료는 소수성이 높아 물에 대한 접촉각이 약 70˚ 이상인 것으로 나타났다. 또한, 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)를 함유하는 필름 상에 벤조페논층이나 친수성인 실란층이 형성된 비교예 2 및 3의 필름은 각각 68±0.5˚ 및 57.5±0.1˚의 높은 접촉각을 갖는 것으로 확인되었다.Specifically, the materials of Examples 1 to 4 in which a hydrophilic layer containing a compound represented by
이는 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)를 함유하는 필름 상에 화학식 1 또는 2로 표시되는 화합물을 함유하는 친수층을 포함하는 안과용 재료는 물에 대한 친화력이 향상되어 친수층을 포함하지 않는 안과용 재료와 대비하여 물에 대한 접촉각이 약 0.45배 내지 0.78배 낮아짐을 의미한다.This is because an ophthalmic material containing a hydrophilic layer containing a compound represented by the general formula (1) or (2) on a film containing polymethyl methacrylate (PMMA) has improved affinity for water, Means that the contact angle to water is about 0.45 times to 0.78 times lower than that of the material.
이러한 결과로부터, 본 발명에 따른 안과용 재료는 폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스 표면에 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 함유하는 친수층을 포함하여 물에 대한 친화력이 우수함을 알 수 있다.From these results, it can be seen that the ophthalmic material according to the present invention is excellent in affinity to water, including a hydrophilic layer containing a compound represented by
실험예Experimental Example 2. 생체 독성 평가 2. Evaluation of biotoxicity
본 발명에 따른 안과용 재료의 생체 독성을 평가하기 위하여 실시예 1, 실시예 3 및 비교예 1의 안과용 재료를 대상으로 L929 세포에 대한 MTS assay를 수행하였다. 구체적으로, 실시예 1, 실시예 3 및 비교예 1의 안과용 재료를 배양접시에 고정시키고, L929 세포를 50℃에서 72시간 동안 1g/5㎖ 영양액 조건 하에서 배양하였다. 그 후 배양액을 추출하고 각각 100 부피%, 50 부피%, 25 부피%, 12.5 부피% 및 0 부피%로 희석한 후 각 희석액에 MTS 시약을 첨가하였다. 시약을 첨가하고 24시간 경과된 시점에서 각 희석액의 490nm에서의 흡광도를 측정하여 각 희석액의 세포 생존률을 도출하였으며, 그 결과를 하기 표 4 및 도 4에 나타내었다.In order to evaluate the bio-toxicity of the ophthalmic materials according to the present invention, the MTS assays for L929 cells were performed on the ophthalmic materials of Example 1, Example 3 and Comparative Example 1. Specifically, the ophthalmic materials of Examples 1 and 3 and Comparative Example 1 were fixed in a culture dish, and L929 cells were cultured at 50 占 폚 for 72 hours under a 1 g / 5 ml nutrient solution condition. The culture was then extracted and diluted to 100 vol%, 50 vol%, 25 vol%, 12.5 vol%, and 0 vol%, respectively, and the MTS reagent was added to each dilution. After 24 hours from the addition of the reagents, the absorbance at 490 nm of each diluted solution was measured to determine the cell viability of each diluted solution. The results are shown in Table 4 and FIG.
표 4 및 도 4에 나타낸 바와 같이, 본 발명에 따른 안과용 재료는 생체 독성이 없는 것을 알 수 있다. 구체적으로, 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)를 함유하는 비교예 1의 안과용 재료와 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 필름 상에 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 함유하는 친수층이 형성된 실시예 1 및 실시예 3의 안과용 재료 모두 L929 세포의 생존율이 100%에 근접하게 나타났으며, 이 결과는 오차범위 내에서 유효한 것으로 확인되었다.As shown in Table 4 and Fig. 4, it can be seen that the ophthalmic material according to the present invention is not biocompatible. Specifically, a hydrophilic layer containing a compound represented by the formula (1) or (2) was formed on a polymethyl methacrylate (PMMA) film and an ophthalmic material of Comparative Example 1 containing polymethyl methacrylate The survival rate of L929 cells was close to 100% in all of the ophthalmic materials of Examples 1 and 3, and the results were confirmed to be valid within an error range.
이는 기존에 안과용 재료로 사용되는 있는 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 함유 재료는 물론 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 표면에 화학식 1 및/또는 2로 표시되는 화합물을 함유하는 친수층을 포함하는 재료의 생체 독성이 없음을 의미한다.This includes a hydrophilic layer containing a compound represented by the general formula (1) and / or (2) on the surface of polymethyl methacrylate (PMMA) as well as polymethyl methacrylate It means that there is no biotoxicity of the material.
실험예Experimental Example 3. 3. 생물막Biofilm (( biofilmbiofilm ) 형성 억제 효율 평가) Formation inhibition efficiency evaluation
본 발명에 따른 안과용 재료의 생물막(biofilm) 형성 억제 효율을 평가하기 위하여 실시예 1, 실시예 3 및 비교예 3의 안과용 재료를 대상으로 표면에 황색포도상구균(Staphylococcus. aureus)과 녹농균(Pseudomonas aeruginosa)의 배양한 후 생물막 형성 정도를 측정하였다. 구체적으로 18개의 배양접시에 실시예 1, 실시예 3 및 비교예 3의 안과용 재료를 각각 6개씩 고정시키고 고정된 재료가 잠기도록 각 배양접시에 600㎚에서 0.55 이상의 광학밀도(OD)를 갖는 균주를 5㎖씩 주입한 후 48시간 동안 균주를 배양하였다. 그런 다음, 배양 접시에 배양액을 제거하고, 인산완충용액(PBS)으로 5회 세척한 후, 인산완충용액(PBS, 2㎖)을 주입하였다. 배양 접시에 초음파 조사 90초 및 볼텍싱(vortexing) 15초를 각각 3회씩 수행하고 안과용 재료의 광학밀도(OD)를 600㎚에서 측정하였다. 이때, 안과용 재료의 재질에 따른 흡광도를 보정하기 위하여 생물막을 형성하지 않은 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA)의 흡광도(control)를 함께 측정하였으며, 그 결과는 도 5에 나타내었다.In order to evaluate the biofilm formation inhibition efficiency of the ophthalmic material according to the present invention, the ophthalmic materials of Examples 1, 3 and Comparative Example 3 were stained with Staphylococcus aureus and Pseudomonas aeruginosa Pseudomonas aeruginosa) was cultured and biofilm formation was measured. Specifically, six ophthalmic materials of Example 1, Example 3 and Comparative Example 3 were fixed to 18 culture dishes, respectively, and optical densities (OD) of at least 0.55 at 600 nm were immersed in each culture dish so as to immobilize the fixed material 5 ml of the strain was injected and the strain was cultured for 48 hours. Then, the culture medium was removed from the culture dish, washed five times with phosphate buffered saline (PBS), and then phosphate buffered saline (PBS, 2 ml) was injected. The optical density (OD) of the ophthalmic material was measured at 600 nm by performing ultrasonic irradiation for 90 seconds and vortexing for 15 seconds each three times in a culture dish. At this time, the absorbance of polymethyl methacrylate (PMMA) without biofilm was measured to calibrate the absorbance according to the material of the ophthalmic material, and the results are shown in FIG.
아울러, 안과용 재료의 광학 밀도 측정이 완료되면 안과용 재료 표면의 전자현미경 분석을 수행하였으며, 그 결과는 도 6에 나타내었다.When the optical density of the ophthalmic material was measured, an electron microscope analysis of the surface of the ophthalmic material was performed. The results are shown in Fig.
도 5 및 6에 나타낸 바와 같이 본 발명에 따른 안과용 재료는 표면에 생물막(biofilm) 형성이 억제되는 효과가 우수한 것을 알 수 있다.As shown in FIGS. 5 and 6, it can be seen that the ophthalmic material according to the present invention has an excellent effect of inhibiting biofilm formation on the surface.
구체적으로, 도 5를 살펴보면 실시예 1 및 3의 안과용 재료는 비교예 1의 안과용 재료와 비교하여 황색포도상구균 및 녹농균의 표면 부착이 방지하여 광학밀도가 상대적으로 낮게 나타났다. 특히 녹농균의 경우, 비교예 1의 안과용 재료는 균주 배양 전보다 약 1.649배(64.9%)의 광학 밀도가 증가한 반면, 실시예 1 및 3의 안과용 재료는 광학 밀도가 약 1.36배(36%) 및 1.492배(49.2%) 증가한 것으로 나타나 균주의 표면 부착률이 현저히 낮은 것으로 확인되었다.5, the ophthalmic materials of Examples 1 and 3 have a lower optical density than the ophthalmic materials of Comparative Example 1 by preventing surface adhesion of Staphylococcus aureus and P. aeruginosa. In the case of Pseudomonas aeruginosa, the optical density of the ophthalmic material of Comparative Example 1 increased about 1.649 times (64.9%) compared with that before the strain culture, whereas the optical materials of Examples 1 and 3 showed an optical density of about 1.36 times (36% And 1.492 times (49.2%), respectively, indicating that the surface adhesion rate of the strain was significantly low.
또한, 도 6을 살펴보면, 비교예 1의 안과용 재료는 녹농균의 배양이 양호하여 표면을 덮는 막을 형성하는 것을 알 수 있다. 그러나, 실시예 1 및 3의 안과용 재료의 경우 표면에 존재하는 녹농균의 개체수가 현저히 낮아 막을 형성하지 않는 것을 확인할 수 있다.6, it can be seen that the ophthalmologic material of Comparative Example 1 has a good culture of P. aeruginosa and forms a film covering the surface thereof. However, in the case of the ophthalmic materials of Examples 1 and 3, the number of P. aeruginosa existing on the surface is remarkably low, and it can be confirmed that no film is formed.
이는 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 표면에는 단백질, 세포, 박테리아 등의 부착이 용이하여 생물막(biofilm)의 잘 형성되나, 폴리메틸메타크릴레이트(PMMA) 상에 형성되는 친수층은 화학식 1 또는 화학식 2로 표시되는 화합물을 함유하여 단백질, 세포, 박테리아 등의 표면 부착을 억제하여 생물막(biofilm) 형성을 방지함을 의미한다.The hydrophilic layer formed on the polymethylmethacrylate (PMMA) has a structure represented by the following formula (1) or (2): < EMI ID = 2 to prevent formation of biofilm by inhibiting surface adhesion of proteins, cells, bacteria and the like.
이러한 결과로부터, 본 발명에 따른 안과용 재료는 표면 친수성이 우수할 뿐만 아니라 생물막(biofilm) 형성 억제 효과가 뛰어나 단백질, 세포, 박테리아 등이 형성하는 생물막(biorilm)으로 인한 안질환을 예방할 수 있음을 알 수 있다.From these results, it can be seen that the ophthalmic material according to the present invention is excellent in surface hydrophilicity and has an excellent biofilm formation inhibiting effect and can prevent ocular diseases caused by biofilm formed by proteins, cells, bacteria, etc. Able to know.
Claims (12)
상기 매트릭스의 표면에 화학적 결합하고, 하기 화학식 1 및 2로 표시되는 화합물 중 어느 하나 이상을 함유하는 친수층을 포함하는 안과용 재료:
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에서,
a는 1 내지 10이고,
b는 1 내지 20이며,
c는 1 내지 200이다.
A matrix containing a polyacrylic resin;
An ophthalmic material comprising a hydrophilic layer chemically bonded to the surface of the matrix and containing at least one of compounds represented by Chemical Formulas 1 and 2:
[Chemical Formula 1]
(2)
In the above Formulas 1 and 2,
a is 1 to 10,
b is from 1 to 20,
and c is 1 to 200.
폴리아크릴 수지는 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리메틸아크릴레이트, 폴리에틸메타크릴레이트, 폴리에틸아크릴레이트 및 폴리하이드록시에틸메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 안과용 재료.
The method according to claim 1,
Wherein the polyacrylic resin comprises at least one selected from the group consisting of polymethyl methacrylate, polymethyl acrylate, polyethyl methacrylate, polyethyl acrylate, and polyhydroxyethyl methacrylate.
안과용 재료는 물에 대한 접촉각이 60° 이하인 것을 특징으로 하는 안과용 재료.
The method according to claim 1,
Wherein the ophthalmic material has a contact angle to water of 60 ° or less.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에서,
a는 1 내지 10이고,
b는 1 내지 20이며,
c는 1 내지 200이다.
Forming a hydrophilic layer by chemically bonding at least one of compounds represented by the following formulas (1) and (2) to a surface of a matrix containing a polyacrylic resin:
[Chemical Formula 1]
(2)
In the above Formulas 1 and 2,
a is 1 to 10,
b is from 1 to 20,
and c is 1 to 200.
폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스의 표면에 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 결합시켜 친수층을 형성하는 단계는,
폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스의 표면에 벤조페논을 코팅하여 벤조페논층을 형성하는 단계; 및
상기 벤조페논층 표면에 친수성 단량체를 경화시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 친수층을 형성하는 단계를 포함하는 안과용 재료의 제조방법.
6. The method of claim 5,
The step of forming a hydrophilic layer by bonding a compound represented by the following formula (1) to the surface of a matrix containing a polyacrylic resin,
Coating the surface of the matrix containing polyacrylic resin with benzophenone to form a benzophenone layer; And
And curing the hydrophilic monomer on the surface of the benzophenone layer to form a hydrophilic layer containing the compound represented by the formula (1).
친수성 단량체는 에틸렌옥시기를 포함하는 아크릴레이트인 것을 특징으로 하는 안과용 재료의 제조방법.
The method according to claim 6,
Wherein the hydrophilic monomer is an acrylate containing an ethyleneoxy group.
에틸렌옥시기를 포함하는 아크릴레이트는 폴리(에틸렌글리콜)메타크릴레이트 및 2-하이드록시에틸 메타크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상인 안과용 재료의 제조방법.
8. The method of claim 7,
Wherein the acrylate containing an ethyleneoxy group is at least one selected from the group consisting of poly (ethylene glycol) methacrylate and 2-hydroxyethyl methacrylate.
폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스의 표면에 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 결합시켜 친수층을 형성하는 단계는,
폴리아크릴 수지를 함유하는 매트릭스의 표면을 오존 플라즈마 처리하는 단계;
플라즈마 처리된 매트릭스 표면에 실란 화합물을 경화하여 실란층을 형성하는 단계; 및
실란층 표면을 알데하이드 화합물 및 폴리에틸렌글리콜과 반응시켜 화학식 2로 표시되는 화합물을 함유하는 친수층을 형성하는 단계를 포함하는 안과용 재료의 제조방법.
6. The method of claim 5,
The step of bonding a compound represented by the following formula (2) to the surface of a matrix containing a polyacrylic resin to form a hydrophilic layer,
Treating the surface of the matrix containing the polyacrylic resin with ozone plasma;
Curing the silane compound on the surface of the plasma treated matrix to form a silane layer; And
Reacting the surface of the silane layer with an aldehyde compound and polyethylene glycol to form a hydrophilic layer containing the compound represented by the general formula (2).
폴리에틸렌글리콜은 1 이상의 말단에 아민기를 포함하는 것을 특징으로 하는 안과용 재료의 제조방법.
10. The method of claim 9,
Wherein the polyethylene glycol comprises an amine group at one or more ends thereof.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기 화학식 1 및 2에서,
a는 1 내지 10이고,
b는 1 내지 20이며,
c는 1 내지 200이다.
A matrix containing a polyacrylic resin; An ophthalmic device comprising an ophthalmic material comprising a hydrophilic layer chemically bonded to the surface of the matrix and containing at least one of compounds represented by the following Formulas 1 and 2:
[Chemical Formula 1]
(2)
In the above Formulas 1 and 2,
a is 1 to 10,
b is from 1 to 20,
and c is 1 to 200.
안과용 장치는 인공수정체, 인공각막, 의안 및 콘택트 렌즈로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종인 것을 특징으로 하는 안과용 장치.
12. The method of claim 11,
Wherein the ophthalmic device is one selected from the group consisting of an intraocular lens, an artificial cornea, an eye contact lens, and a contact lens.
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|---|---|---|---|
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