KR101900543B1 - Cmp slurry composition for organic film and polishing method using the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 세리아; 및 세륨질산염을 포함하고, 하기 식 1에 의한 선택비가 100이상인 유기막 CMP 슬러리 조성물 및 이를 이용한 연마방법에 관한 것이다:
[식 1]
(상기 식 1에서, α는 유기막에 대한 연마량(Å/min)이며, β는 무기막에 대한 연마량(Å/min)이다).The present invention relates to ceria; And an organic film CMP slurry composition containing cerium nitrate and having a selection ratio of 100 or more according to the following formula 1, and a polishing method using the organic film CMP slurry composition:
[Formula 1]
(? / Min), and? Is the polishing amount (? / Min) for the inorganic film.
Description
본 발명은 유기막 ＣＭＰ 슬러리 조성물 및 이를 이용한 연마방법에 관한 것이다.The present invention relates to an organic film CMP slurry composition and a polishing method using the same.
최근 반도체 소자의 고집적화 및 고성능화에 따라 배선 패턴의 선 폭은 더욱 미세해지고 구조는 점점 다층화되는 추세이다. 포토리소그래피(photolithography)의 정밀도 향상을 위해서 각 공정에서의 층간 평탄도가 매우 중요한 요소로 작용하고 있다. 이러한 평탄화 기술로서 현재 가장 각광받고 있는 것이 CMP 공정이며, CMP 공정은 연마 대상 물질에 따라 산화막(oxide) CMP 공정, 금속(metal) CMP 공정, 폴리실리콘(poly -Si) CMP공정, 유기막 CMP 공정 등으로 분류되기도 한다. Recently, the line width of the wiring pattern becomes finer and the structure becomes more and more multilayered due to the high integration and high performance of semiconductor devices. In order to improve the precision of photolithography, interlayer flatness in each process is a very important factor. The planarization technique is currently the most popular CMP process. The CMP process is an oxide CMP process, a metal CMP process, a poly-Si CMP process, an organic film CMP process And so on.
유기막(C-SOH)을 연마하는 CMP 공정이 적용되는 반도체 공정으로는 대표적으로 ILD(Inter Layer Dielectric) 공정을 들 수 있다. ILD 공정은 미세 패턴을 형성하기 위한 공정으로 과량으로 형성된 유기막(C-SOH)을 제거하기 위한 공정이다.An example of a semiconductor process to which a CMP process for polishing an organic film (C-SOH) is applied is an ILD (Interlayer Dielectric) process. The ILD process is a process for forming a fine pattern and a process for removing an organic film (C-SOH) formed in an excessive amount.
종래에는 유기막용 CMP 슬러리 조성물에 Titanium trichloride 등 의 환원제를 첨가하여 사용하였으나, 이러한 종래의 유기막용 CMP 슬러리 조성물을 사용할 경우, ILD 공정에 필요한 무기막 대비 유기막에 대한 선택적 연마비를 얻을 수 없었다. 본 발명의 배경기술은 한국공개특허 제2014-00125316호에 개시되어 있다.Conventionally, a reducing agent such as titanium trichloride is added to a CMP slurry composition for an organic film. However, when such a conventional CMP slurry composition for an organic film is used, it is not possible to obtain a selective etching ratio for an organic film as compared with an inorganic film required for an ILD process. The background art of the present invention is disclosed in Korean Patent Publication No. 2014-00125316.
본 발명의 목적은 무기막 대비 유기막에 대한 선택비가 우수한 유기막 CMP 슬러리 조성물을 제공하는 것이다. An object of the present invention is to provide an organic film CMP slurry composition excellent in selectivity to an organic film relative to an inorganic film.
본 발명의 다른 목적은 무기막 대비 탄소 함량이 높은 유기막에 대한 선택비 및 연마량이 우수한 유기막 CMP 슬러리 조성물을 제공하는 것이다. Another object of the present invention is to provide an organic film CMP slurry composition having a high selectivity to an organic film having a high carbon content as compared with an inorganic film and an excellent polishing amount.
본 발명의 또 다른 목적은 상기 유기막 CMP 슬러리 조성물을 이용한 연마방법을 제공하는 것이다.It is still another object of the present invention to provide a polishing method using the organic film CMP slurry composition.
본 발명의 유기막 CMP 슬러리 조성물은 세리아 및 세륨질산염을 포함하고, 하기 식 1에 의한 선택비가 100이상이다:The organic film CMP slurry composition of the present invention contains ceria and cerium nitrate, and the selection ratio according to the following formula 1 is 100 or more:
[식 1][Formula 1]
(상기 식 1에서, α는 유기막에 대한 연마량(Å/min)이며, β는 무기막에 대한 연마량(Å/min)이다).(? / Min), and? Is the polishing amount (? / Min) for the inorganic film.
상기 유기막은 탄소 함량이 90 atom% 이상일 수 있다.The organic film may have a carbon content of 90 atomic% or more.
상기 세리아는 평균 입경이 10 내지 150nm일 수 있다.The ceria may have an average particle size of 10 to 150 nm.
상기 세리아는 상기 조성물 중 0.01 내지 10.0중량% 로 포함될 수 있다.The ceria may be included in the composition in an amount of 0.01 to 10.0% by weight.
상기 세륨질산염은 상기 조성물 중 0.01 내지 5.0중량%로 포함될 수 있다.The cerium nitrate may be included in the composition in an amount of 0.01 to 5.0% by weight.
상기 CMP 슬러리 조성물은 pH가 1 내지 5일 수 있다.The CMP slurry composition may have a pH of 1 to 5.
상기 유기막은 막 밀도가 0.5 내지 2.5g/cm3이고 경도가 0.4GPa 이상일 수 있다.The organic film may have a film density of 0.5 to 2.5 g / cm 3 and a hardness of 0.4 GPa or more.
본 발명의 유기막 연마 방법은 상기 유기막 CMP 슬러리 조성물을 사용하여 유기막을 연마하는 단계를 포함할 수 있다.The organic film polishing method of the present invention may include polishing the organic film using the organic film CMP slurry composition.
본 발명은 무기막 대비 유기막에 대한 선택비가 우수하며, 탄소 함량이 높은 유기막에 대하여 선택비 및 연마량이 우수한 CMP 슬러리 조성물 및 이를 이용한 연마방법을 제공한다.The present invention provides a CMP slurry composition having an excellent selectivity to an organic film relative to an inorganic film and having an excellent selectivity and an abrasive amount with respect to an organic film having a high carbon content, and a polishing method using the same.
도 1은 본 발명 일 실시예의 유기막 연마 방법의 모식도이다.1 is a schematic view of an organic film polishing method according to an embodiment of the present invention.
유기막Organic film CMPCMP 슬러리 조성물 Slurry composition
본 발명 일 실시예의 유기막 CMP 슬러리 조성물은 세리아 및 세륨질산염을 포함할 수 있다. 그 결과, 본 발명의 연마 대상인 유기막의 연마량을 증대시키고 무기막의 연마량을 감소시켜 무기막 대비 유기막에 대한 우수한 선택비를 확보할 수 있다.The organic film CMP slurry composition of one embodiment of the present invention may include ceria and cerium nitrate. As a result, the polishing amount of the organic film to be polished of the present invention is increased and the amount of polishing of the inorganic film is reduced, so that a good selectivity to the organic film relative to the inorganic film can be secured.
상기 유기막은 탄소-수소 결합을 함유하는 카본계막으로서 C-SOH(spin on hardmask)막, ACL(amorphous carbon layer) 또는 NCP막을 예시할 수 있으며, C-SOH막이 유기막에 대한 선택적인 연마 효과가 우수하다는 점에서 본 발명의 연마 대상으로 보다 바람직하다.The organic film may be a C-SOH (spin on hardmask) film, an ACL (amorphous carbon layer) or an NCP film as a carbon film containing a carbon-hydrogen bond, and the C-SOH film may have a selective polishing effect on the organic film It is more preferable to polish the present invention.
상기 무기막은 실리콘 산화물, 실리콘 질화물 중 하나 이상으로 형성된 막일 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.The inorganic film may be a film formed of at least one of silicon oxide and silicon nitride, but is not limited thereto.
세리아(CeO2)는 금속산화물 연마제로서 탄소 함량이 높은 유기막을 높은 연마량으로 연마할 수 있다. 특히 본 발명의 연마 대상인 유기막 연마시 스크래치 등이 발생하지 않게 하여 연마면 평탄도를 높일 수 있었다. 세리아는 산화제가 없거나 극히 적어도 연마량을 높일 수 있다. Ceria (CeO 2 ) can be used as a metal oxide abrasive to polish an organic film having a high carbon content at a high polishing amount. In particular, scratches and the like are not generated during the polishing of the organic film to be polished according to the present invention, and the flatness of the polished surface can be increased. The ceria may have no oxidizing agent or at least can increase the amount of polishing.
세리아는 구형의 입자로 평균 입경이 10 내지 150nm, 예를 들면 30 내지 70nm가 될 수 있고, 상기 범위에서 본 발명의 연마 대상인 유기막에 대해 충분한 연마량을 얻을 수 있고, 스크래치가 발생하지 않게 할 수 있으며, 평탄도를 높일 수 있다.The ceria may be spherical particles having an average particle size of 10 to 150 nm, for example, 30 to 70 nm. In this range, a sufficient polishing amount can be obtained for the organic film to be polished of the present invention and scratches are prevented And the flatness can be increased.
세리아는 CMP 슬러리 조성물 중 0.01 내지 10.0중량%, 예를 들면 0.05 내지 5.0 중량%로 포함될 수 있고, 상기 범위에서 본 발명의 연마 대상인 유기막에 대해 충분한 연마량을 얻을 수 있고, 스크래치가 발생하지 않게 할 수 있고, 분산안정성이 좋을 수 있다. 바람직하게는, 세리아의 평균 입경은 높이되 슬러리 조성물 중 함량을 낮춤으로써 유기막에 대해 향상된 연마량 및 무기막에 대해 낮은 연마량을 구현할 수 있다.The ceria may be contained in the CMP slurry composition in an amount of 0.01 to 10.0% by weight, for example, 0.05 to 5.0% by weight. Within the above range, a sufficient polishing amount can be obtained for the organic film to be polished of the present invention, And the dispersion stability can be good. Preferably, the average particle size of the ceria is high, and by lowering the content in the slurry composition, an improved polishing amount for the organic film and a low polishing amount for the inorganic film can be realized.
세륨질산염(Cerium(III) Nitrate)로는, 예를 들면, Ce(NO3)3의 화학식을 가지는 수화물 형태의 염이 사용될 수 있다. 상기 세륨질산염은 기존에 적용되는 환원제, 예를 들어 타이타늄 트리클로라이드(Titanium trichloride) 에 비해 유기막의 연마량을 증대시키고 무기막의 연마량을 감소시켜 유기막에 대한 우수한 선택비를 확보할 수 있다.As cerium (III) nitrate, for example, a salt in the form of a hydrate having the formula Ce (NO 3 ) 3 can be used. The cerium nitrate can increase the amount of the organic film to be polished and reduce the amount of the inorganic film to be polished compared with a conventional reducing agent such as titanium trichloride, thereby securing a good selectivity to the organic film.
상기 세륨질산염은 이온 화합물 또는 킬레이트 화합물 형태로 슬러리 조성물 내 존재할 수 있으며, 상기 형태로 사용하는 경우 유기막에 대한 우수한 연마량을 제공할 수 있으며, 무기막의 연마량을 감소시켜 유기막에 대한 우수한 선택비를 확보할 수 있다.The cerium nitrate may be present in the slurry composition in the form of an ionic compound or a chelate compound. When used in this form, the cerium nitrate can provide an excellent amount of polishing for the organic film and reduce the polishing amount of the inorganic film, The ratio can be secured.
상기 세륨질산염은 전체 CMP 슬러리 조성물 중 0.01 내지 5.0 중량%, 바람직하게 0.01 내지 2.0 중량%, 더 바람직하게 0.04 내지 0.4 중량%로 포함될 수 있고, 상기 범위에서 본 발명의 연마 대상인 유기막에 대해 유기막에 대한 우수한 연마량을 제공할 수 있으며, 무기막의 연마량을 감소시켜 무기막 대비 유기막에 대한 우수한 선택비를 확보할 수 있다.The cerium nitrate may be contained in an amount of 0.01 to 5.0% by weight, preferably 0.01 to 2.0% by weight, and more preferably 0.04 to 0.4% by weight in the entire CMP slurry composition. In the above range, It is possible to reduce the amount of polishing of the inorganic film and to secure a good selectivity to the organic film with respect to the inorganic film.
본 발명의 일 구체예에 따른 CMP 슬러리 조성물은 하기 식 1로 계산되는 선택비가 100 이상, 구체적으로 300 내지 500일 수 있다.The CMP slurry composition according to one embodiment of the present invention may have a selectivity of 100 or more, specifically 300 to 500,
[식 1][Formula 1]
(상기 식 1에서, α는 유기막에 대한 연마량(Å/min)이며, β는 무기막에 대한 연마량(Å/min)이다)(? / Min) and? Is the polishing amount (? / Min) for the inorganic film,
구체예에 따른 CMP 슬러리 조성물은 산성일 수 있다. 이 경우, 무기막에 대한 유기막의 높은 연마선택비를 구현하는 효과가 있고, 유기막에 대한 시간당 연마량을 높이고, 평탄도를 높일 수 있다. 구체적으로 CMP 슬러리 조성물은 pH가 1 내지 5, 바람직하게는 3 내지 5일 수 있다. 예를 들면 pH 조절제를 사용함으로써 본 발명 일 실시예의 CMP 슬러리 조성물을 상술한 범위의 pH로 조절할 수 있다. pH 조절제는 무기산 예를 들면 질산, 황산 중 하나 이상을 포함할 수 있고, 유기산 예를 들면 pKa 5이하인 유기산, 구체적으로 초산, 시트르산 중 하나 이상을 포함할 수 있지만 반드시 이제 제한되는 것은 아니다.The CMP slurry composition according to embodiments can be acidic. In this case, the effect of realizing a high polishing selectivity of the organic film to the inorganic film can be obtained, and the amount of polishing per hour for the organic film can be increased and the flatness can be increased. Specifically, the CMP slurry composition may have a pH of 1 to 5, preferably 3 to 5. For example, by using a pH adjusting agent, the CMP slurry composition of one embodiment of the present invention can be adjusted to the above-mentioned range of pH. The pH adjusting agent may include one or more of inorganic acids such as nitric acid and sulfuric acid, and may include one or more of organic acids, for example, organic acids having a pKa of 5 or less, specifically, acetic acid, and citric acid.
상기 pH조절제는 전체 CMP 슬러리 조성물 중 0.01 내지 5.0 중량%, 바람직하게 0.01 내지 2.0 중량%, 더 바람직하게 0.04 내지 0.4 중량%로 포함될 수 있고, 상기 범위에서 본 발명의 연마 대상인 유기막에 대해 유기막에 대한 우수한 연마량을 제공할 수 있으며, 무기막의 연마량을 감소시켜 무기막 대비 유기막에 대한 우수한 선택비를 확보할 수 있다.The pH adjusting agent may be contained in an amount of 0.01 to 5.0% by weight, preferably 0.01 to 2.0% by weight, more preferably 0.04 to 0.4% by weight in the entire CMP slurry composition. It is possible to reduce the amount of polishing of the inorganic film and to secure a good selectivity to the organic film with respect to the inorganic film.
CMP 슬러리 조성물은 산화제를 더 포함할 수 있다. 산화제는 탄소 함량이 높은 유기계 탄소막이 연마가 잘 되도록 하기 위해 유기막의 표면층을 산화시켜 유기막의 연마가 용이하도록 하고, 연마에 의해 무기막이 노출될 때 유기막의 표면을 고르게 하여 연마 이후에도 표면 거칠기(roughness)가 좋도록 할 수 있다. 또한, 무기막에 존재하는 유기막의 잔류물이 쉽게 제거되도록 하여 보다 균일한 연마가 되도록 할 수 있다.The CMP slurry composition may further comprise an oxidizing agent. The oxidizing agent oxidizes the surface layer of the organic film so that the organic carbon film having a high carbon content can be easily polished so that the organic film is easily polished and the surface of the organic film is even when the inorganic film is exposed by polishing, . In addition, the residue of the organic film existing in the inorganic film can be easily removed, so that more uniform polishing can be achieved.
구체적으로, 산화제는 다가의 산화상태를 갖는 금속염, 전이금속의 킬레이트 화합물 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 상기 "다가"는 2가 이상, 예를 들면 3가 이상, 예를 들면 4가 이상을 의미한다.Specifically, the oxidizing agent may include at least one of a metal salt having a polyvalent oxidation state and a chelate compound of a transition metal. The term " multivalent "means a divalent or more, for example, three or more, for example, four or more.
다가의 산화상태를 갖는 금속염은 유기막에 대한 연마 속도를 높이고, 무기막에 대한 연마 속도를 낮출 수 있다. 금속염은 전이금속, 란탄족 원소 등의 금속을 포함할 수 있고, 추가로 할로겐, 암모늄, 니트레이트 등을 포함할 수 있다. 구체적으로, 금속염은 세릭 암모늄염, 페릭 할로겐염, 페릭 니트레이트염 등을 포함할 수 있고, 예를 들면 세릭암모늄니트레이트, 페릭 니트레이트, 페릭 클로라이드 등을 포함할 수 있다.The metal salt having a multi-valent oxidation state can increase the polishing rate for the organic film and lower the polishing rate for the inorganic film. The metal salt may include a metal such as a transition metal or a lanthanide element, and may further include a halogen, an ammonium, a nitrate, and the like. Specifically, the metal salt may include a seric ammonium salt, a ferric halogen salt, a ferric nitrate salt, and the like, and may include, for example, ceric ammonium nitrate, ferric nitrate, ferric chloride, and the like.
전이금속의 킬레이트 화합물은 유기막에 대한 연마 속도를 높이고, 무기막에 대한 연마 속도를 낮출 수 있다. The chelate compound of the transition metal can increase the polishing rate for the organic film and lower the polishing rate for the inorganic film.
전이금속의 킬레이트 화합물에서, 전이금속은 주기율표 3족 내지 12족의 통상의 알려진 전이금속을 포함하는데, 예를 들면 철, 구리, 망간 또는 크롬이 될 수 있다. 킬레이트는 옥살산, 아미노-치환된 카르복시산(예: 이미노디아세트산, 에틸렌디아민디숙신산, 이미노디숙신산, 에틸렌디아민테트라아세트산, 니트릴로트리아세트산과 같은 아미노폴리카르복실레이트, 글리신과 같은 알파-아미노산, 베타-아미노산), 수산기 치환된 카르복시산(예:글리콜산, 락트산, 또한, 말산, 시트르산, 타르타르산과 같은 수신가 포함 폴리카르복시산), 포스포노카르복시산, 아미노포스폰산; 이들의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들면, 전이금속의 킬레이트 화합물은 프로필렌디아민테트라아세트산-Fe 등을 포함하는 Fe 포함 화합물, 프로필렌디아민테트라아세트산-Mn 등을 포함하는 Mn 포함 화합물 중 하나 이상을 포함할 수 있지만 이에 제한되지 않는다.In the chelate compounds of the transition metals, the transition metals include the commonly known transition metals of group 3 to 12 of the periodic table, for example, iron, copper, manganese or chromium. The chelate may be selected from the group consisting of oxalic acid, amino-substituted carboxylic acids such as iminodiacetic acid, ethylenediamine disuccinic acid, iminodisuccinic acid, ethylenediaminetetraacetic acid, aminopolycarboxylates such as nitrilotriacetic acid, alpha-amino acids such as glycine, Amino acids), hydroxyl-substituted carboxylic acids (e.g., glycolic acid, lactic acid, and also polycarboxylic acids containing an acid such as malic acid, citric acid, and tartaric acid), phosphonocarboxylic acids, aminophosphonic acids; And combinations of these. For example, the chelate compound of the transition metal may include, but is not limited to, one or more of Mn-containing compounds including Fe-containing compounds including propylene diamine tetraacetic acid-Fe and the like, propylene diamine tetraacetic acid-Mn and the like.
산화제는 CMP 슬러리 조성물 중 0.001 내지 15중량%, 예를 들면 0.01 내지 5중량%, 예를 들면 0.05 내지 3중량%로 포함될 수 있고, 상기 범위에서 유기막에 대한 적절한 에칭성을 유지할 수 있다. CMP 슬러리 조성물은 산성이 됨으로써 산화제의 안정성을 높여 유기막에 대한 단위시간당 연마량을 높이고, 연마면의 평탄도를 좋게 하고, 무기막에 대한 연마 선택비를 높일 수 있다.The oxidizing agent may be included in the CMP slurry composition in an amount of 0.001 to 15% by weight, for example, 0.01 to 5% by weight, for example, 0.05 to 3% by weight, and appropriate etchability for the organic film in the above range can be maintained. By making the CMP slurry composition acidic, the stability of the oxidizing agent can be improved, the polishing amount per unit time for the organic film can be increased, the flatness of the polishing surface can be improved, and the polishing selectivity to the inorganic film can be increased.
CMP 슬러리 조성물은 첨가제를 더 포함할 수도 있다. 예를 들면, CMP 슬러리 조성물은 첨가제로 연마 촉진제를 더 포함할 수 있다. 연마촉진제를 더 포함함으로써, 무기막에 대한 연마 속도를 억제하여 무기막에 대한 연마선택비를 높일 수 있다. 연마촉진제는 유기산 예를 들면 말산, 포름산, 글루타르산, 옥살산, 프탈산, 숙신산, 타르타르산, 말레산, 말론산 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 연마촉진제는 CMP 슬러리 조성물 중 0.02 내지 0.5중량%로 포함될 수 있고, 상기 범위에서 연마량, 슬러리의 분산안정성, 유기막의 표면특성에 악영향이 없을 수 있다.The CMP slurry composition may further comprise additives. For example, the CMP slurry composition may further comprise an abrasive accelerator as an additive. By further including the polishing accelerator, the polishing rate for the inorganic film can be suppressed, and the polishing selectivity for the inorganic film can be increased. The abrasive accelerator may include one or more of organic acids such as malic acid, formic acid, glutaric acid, oxalic acid, phthalic acid, succinic acid, tartaric acid, maleic acid and malonic acid. The polishing accelerator may be contained in the CMP slurry composition in an amount of 0.02 to 0.5% by weight, and the polishing amount, the dispersion stability of the slurry, and the surface characteristics of the organic film may not be adversely affected.
CMPCMP 슬러리 조성물의 연마대상 The polishing target of the slurry composition
이하, 본 발명의 CMP 슬러리 조성물의 연마대상인 유기막에 대하여 구체적으로 설명하기로 한다.Hereinafter, the organic film to be polished of the CMP slurry composition of the present invention will be specifically described.
본 명세서에서 "치환"은 작용기 중 수소 원자가 히드록시기, 할로겐 원자, 티오닐기, 티올기, 시아노기, 아미노기, C1 내지 C30 알킬기, C2 내지 C30 알케닐기, C2 내지 C30 알키닐기, C3 내지 C30 사이클로알킬기, C3 내지 C30 사이클로알케닐기, C6 내지 C30 아릴기, C7 내지 C30 아릴알킬기, C1 내지 C20 헤테로알킬기, C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C30 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴알킬기, C1 내지 C20 알킬아민기, C1 내지 C30 알콕시기, C6 내지 C30 아릴옥시기, C1 내지 C20 알데히드기, C1 내지 C40 알킬에테르기, C7 내지 C20 아릴알킬렌에테르기, C1 내지 C30 할로알킬기, P를 포함하는 작용기, B를 포함하는 작용기 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다.As used herein, the term "substituted" means that a hydrogen atom of the functional group is a hydroxyl group, a halogen atom, a thionyl group, a thiol group, a cyano group, an amino group, a C1 to C30 alkyl group, a C2 to C30 alkenyl group, a C2 to C30 alkynyl group, , A C3 to C30 cycloalkenyl group, a C6 to C30 aryl group, a C7 to C30 arylalkyl group, a C1 to C20 heteroalkyl group, a C2 to C30 heterocycloalkyl group, a C2 to C30 heterocycloalkenyl group, a C2 to C30 heteroaryl group, A C1 to C30 alkyl group, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C30 alkoxy group, a C6 to C30 aryloxy group, a C1 to C20 aldehyde group, a C1 to C40 alkyl ether group, a C7 to C20 arylalkylene ether group, An alkyl group, a functional group containing P, a functional group containing B, or a combination thereof.
본 명세서에서 "P를 포함하는 작용기"는 하기 화학식 1로 표시될 수 있고, "B를 포함하는 작용기"는 하기 화학식 2로 표시될 수 있다:In the present specification, the "functional group containing P" may be represented by the following formula (1), and the "functional group containing B" may be represented by the following formula (2)
<화학식 1>≪ Formula 1 >
*-(O)n-(CH2)m-P(=O)(Ra)(Rb) - (O) n - (CH 2 ) m - P (= O) (R a ) (R b )
<화학식 2>(2)
*-B(Rc)(Rd) * -B (R c) (R d)
(상기 <화학식 1> 및 <화학식 2>에서, n은 0 또는 1이고, m은 0 내지 10의 정수이고,(In the above formulas (1) and (2), n is 0 or 1, m is an integer of 0 to 10,
Ra, Rb, Rc 및 Rd은 각각 독립적으로, 수소, 수산기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 할로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬술포네이트기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬술포닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알킬아미드기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 알킬에스테르기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 시아노알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기이거나, 또는 R a , R b , R c and R d are each independently hydrogen, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenyl group, A substituted or unsubstituted C1 to C20 haloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylsulfonate group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylsulfonyl group, a substituted or unsubstituted C2 C20 alkyl amide group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 alkyl ester group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 cyano alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted A C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylalkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryloxy group,
Ra과 Rb 또는 Rc과 Rd는 서로 연결되어 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 헤테로시클로알킬기를 형성한다) R a and R b or R c and R d are connected to each other to form a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group or a substituted or unsubstituted C3 to C20 heterocycloalkyl group)
바람직하게는, 상기 "P를 포함하는 작용기"는 P와 O를 포함하는 작용기로, 예를 들면 -P(=O)(OH)2, -O-P(=O)(OH)2, -P(=O)(OCH2CH3)2, -P(=O)(C2H4C6H5)(OCH2CH3) 등일 수 있고, 상기 "B를 포함하는 작용기"는 B와 O를 포함하는 작용기로 예를 들면 -B(OH)2, -B(H)(CH3), -B(CH2CH3)2 등일 수 있다. Preferably, the "functional group containing P", for example with a functional group containing P and O, -P (= O) ( OH) 2, -OP (= O) (OH) 2, -P ( = O) (OCH 2 CH 3 ) 2, -P (= O) (C 2 H 4 C 6 H 5) (OCH 2 CH 3) , and the like, the "functional group containing B 'is a B and O (OH) 2 , -B (H) (CH 3 ), -B (CH 2 CH 3 ) 2 , and the like.
패턴화된 웨이퍼 예를 들면 실리콘 웨이퍼 위에 무기막을 증착하였을 때, 유기막은 생성된 비어-홀(via-hole)을 채워주게 된다. CMP 슬러리 조성물은 증착막의 평탄화를 위하여 유기막을 충분한 연마율로 연마할 수 있어야 하고 연마면의 평탄도도 높여주어야 하여 연마 후 무기막에 잔류하는 잔류물의 제거도 쉬어야 한다. 무기막은 실리콘 산화물, 실리콘 질화물 중 하나 이상으로 형성된 막일 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 무기막은 탄소 함량이 1 atom% 미만 예를 들면 0 내지 1 atom% 또는 예를 들면 0 atom%가 될 수 있다.When an inorganic film is deposited on a patterned wafer, for example a silicon wafer, the organic film fills the via-holes created. The CMP slurry composition must be able to polish the organic film with a sufficient polishing rate and planarity of the polishing surface in order to planarize the deposited film, so that the residue remaining on the inorganic film after polishing must be removed. The inorganic film may be a film formed of at least one of silicon oxide and silicon nitride, but is not limited thereto. The inorganic film may have a carbon content of less than 1 atom%, for example, from 0 to 1 atom%, or for example, 0 atom%.
유기막은 유기막의 재질에 따라 단위 시간당 연마량, 연마 후 평탄도가 크게 다를 수 있다. 본 발명의 유기막 CMP 슬러리 조성물은 탄소 함량이 높은 유기막을 연마하는 조성물로서, 유기막 연마시 유기막의 단위 시간당 연마량을 높이고 무기막에 대한 선택비가 높을 수 있다. The organic film may vary greatly in polishing amount per unit time and flatness after polishing depending on the material of the organic film. INDUSTRIAL APPLICABILITY The organic film CMP slurry composition of the present invention is a composition for polishing an organic film having a high carbon content. In the organic film polishing, the polishing rate per unit time of the organic film may be increased and the selection ratio for the inorganic film may be high.
구체예에서, 유기막은 탄소 함량이 90atom% 이상, 예를 들면 90 내지 99 atom% 또는 예를 들면 95 내지 99 atom%가 될 수 있고, 상기 범위에서 세리아로 연마시 연마량이 높고 스크래치도 발생하지 않으며 연마면의 평탄도도 높을 수 있다. 유기막은 막 밀도가 0.5 내지 2.5g/cm3 예를 들면 1.0 내지 2.0g/cm3, 예를 들면 1.2 내지 1.6g/cm3이 될 수 있고, 상기 범위에서 세리아로 연마시 연마량이 높고 스크래치도 발생하지 않으며 연마면의 평탄도도 높을 수 있다. 유기막은 경도(hardness)가 0.4GPa 이상, 예를 들면 1.0GPa 이상, 예를 들면 1.3GPa 이상, 예를 들면 1.3 내지 1.5GPa이 될 수 있고, 상기 범위에서 세리아로 연마시 연마량이 높고 스크래치도 발생하지 않으며 연마면의 평탄도도 높을 수 있다.In an embodiment, the organic film may have a carbon content of 90 atomic% or more, for example, 90 to 99 atomic% or, for example, 95 to 99 atomic%, and in this range, the amount of polishing is high during polishing with ceria, The flatness of the polishing surface can be also high. The organic film is a film density of 0.5 to 2.5g / cm 3 For example, from 1.0 to 2.0 g / cm 3 , for example, from 1.2 to 1.6 g / cm 3. In this range, the amount of polishing during polishing with ceria is high, scratches do not occur, and the flatness of the polishing surface is high . The organic film may have a hardness of 0.4 GPa or more, for example, 1.0 GPa or more, for example, 1.3 GPa or more, for example, 1.3 to 1.5 GPa. In the above range, the polishing amount during polishing with ceria is high, And the flatness of the polishing surface may be high.
또한, 본 발명의 연마 대상인 유기막은 산가가 실질적으로 0mgKOH/g이 될 수 있다. 종래의 고분자 연마제를 포함하는 유기막 CMP 슬러리 조성물로 본 발명의 연마 대상인 유기막을 연마할 경우 연마 속도가 낮아진다는 문제점이 있었다. 반면, 본 발명의 CMP 슬러리 조성물은 CMP 공정에 적용할 만한 유기막의 단위 시간당 연마량을 확보할 수 있다. 상기 "실질적으로"는 산가가 0mgKOH/g인 경우뿐만 아니라 0mgKOH/g에서 약간의 오차가 가감되는 것도 포함한다. Further, the organic film to be polished of the present invention may have an acid value of substantially 0 mgKOH / g. There has been a problem in that when the organic film to be polished of the present invention is polished with an organic film CMP slurry composition containing a conventional polymeric polishing agent, the polishing rate is lowered. On the other hand, the CMP slurry composition of the present invention can secure the polishing amount per unit time of the organic film applicable to the CMP process. The term "substantially" includes not only the case where the acid value is 0 mgKOH / g but also the case where a slight error is added or decreased at 0 mgKOH / g.
구체적으로, 본 발명의 연마 대상인 유기막은 유기막 형성용 조성물을 무기막 위에 도포한 후 고온, 예를 들면 200 내지 400℃에서 열경화(baking)하여 제조될 수 있다. Specifically, the organic film to be polished of the present invention can be produced by applying a composition for forming an organic film on an inorganic film and then baking at a high temperature, for example, 200 to 400 캜.
상기 유기막 형성용 조성물은 치환 또는 비치환된 방향족기를 갖는 화합물을 포함할 수 있다. The composition for forming an organic film may include a compound having a substituted or unsubstituted aromatic group.
상기 "치환 또는 비치환된 방향족기를 갖는 화합물"은 열경화 후에도 분해되지 않아서 조성물로 형성된 유기막이 높은 탄소 함량을 나타낼 수 있도록 하는 화합물을 의미한다. 상기 비치환된 방향족기는 탄소수 6 내지 100 예를 들면 탄소수 6 내지 50의 단일 또는 융합된(fused) 다환(polycyclic) 방향족기를 의미하는데, 구체적으로 하기 화학식 3-1 내지 3-26의 단위를 포함할 수 있다:The above-mentioned "compound having a substituted or unsubstituted aromatic group" means a compound which is not decomposed after thermosetting so that an organic film formed from the composition can exhibit a high carbon content. The unsubstituted aromatic group means a single or fused polycyclic aromatic group having 6 to 100 carbon atoms, for example, 6 to 50 carbon atoms, and specifically includes units represented by the following formulas (3-1) to (3-26) Can:
<화학식 3-1>≪ Formula 3-1 >
<화학식 3-2>(3-2)
<화학식 3-3><Formula 3-3>
<화학식 3-4><Formula 3-4>
<화학식 3-5><Formula 3-5>
<화학식 3-6><Formula 3-6>
<화학식 3-7><Formula 3-7>
<화학식 3-8><Formula 3-8>
<화학식 3-9>(Formula 3-9)
<화학식 3-10><Formula 3-10>
<화학식 3-11><Formula 3-11>
<화학식 3-12>(3-12)
<화학식 3-13><Formula 3-13>
<화학식 3-14><Formula 3-14>
<화학식 3-15><Formula 3-15>
<화학식 3-16><Formula 3-16>
<화학식 3-17><Formula 3-17>
<화학식 3-18><Formula 3-18>
<화학식 3-19><Formula 3-19>
<화학식 3-20><Formula 3-20>
<화학식 3-21>≪ Formula 3-21 &
<화학식 3-22><Formula 3-22>
<화학식 3-23><Formula 3-23>
<화학식 3-24><Formula 3-24>
<화학식 3-25><Formula 3-25>
<화학식 3-26><Formula 3-26>
상기 화학식 3-1 내지 3-26에서, Z1 내지 Z18은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 알키닐렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기, -(C=O)-, -NRe-, -CRfRg-, 산소(O), 황(S) 또는 이들의 조합이고, 여기서 Re, Rf 및 Rg는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴렌기 또는 이들의 조합이다In formulas (3-1) to (3-26), Z 1 to Z 18 each independently represents a single bond, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 alkenylene group, A substituted or unsubstituted C2 to C20 alkynylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkylene group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkenylene group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroaryl group, - (C = O) - , -NR e -, -CR f R g -, oxygen (O), sulfur (S) or a combination thereof, wherein R e, R f and R g Are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a halogen atom, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heteroarylene group, or a combination thereof
이하, 치환 또는 비치환된 방향족기를 갖는 화합물을 포함하는 유기막 형성용 조성물의 구체예를 보다 상세히 설명한다.Hereinafter, specific examples of the composition for forming an organic film including a compound having a substituted or unsubstituted aromatic group will be described in more detail.
제 1 구체예에서, 유기막 형성용 조성물은 치환 또는 비치환된 방향족기를 갖는 화합물로 하기 화학식 4을 포함하는 물질을 포함할 수 있다:In a first embodiment, the composition for forming an organic film may include a substance having a substituted or unsubstituted aromatic group,
<화학식 4>≪ Formula 4 >
상기 화학식 4에서, a은 1≤a<190이고, In Formula 4, a is 1? A < 190,
R1은 수소, 히드록시기, 할로겐 원자, 알릴기, 티오닐기, 티올기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알데히드기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 알킬에테르기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬렌에테르기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 할로알킬기, P를 포함하는 작용기, B를 포함하는 작용기 또는 이들의 조합이고,R 1 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, an allyl group, a thionyl group, a thiol group, a cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroalkyl group , A substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C7 to C30 arylalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 hetero A substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 hetero A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylamine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroalkoxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryloxy group, A substituted or unsubstituted C1 to C20 aldehyde group, a substituted or unsubstituted C1 to C40 alkyl ether group, a substituted or unsubstituted C7 to C20 arylalkylene ether group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 haloalkyl group, A functional group containing B, or a combination thereof,
R2는 수소, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴옥시기, 디알킬아미노기(-NRR', 여기서 R, R'은 서로 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C10의 아릴기), 히드록시기, 할로겐 원자, 알릴기, 티오닐기, 티올기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알데히드기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 알킬에테르기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬렌에테르기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 할로알킬기, P를 포함하는 작용기, B를 포함하는 작용기 또는 이들의 조합이고,R 2 represents hydrogen, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryloxy group, a dialkylamino group (-NRR ', wherein R and R' A substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C10 aryl group), a hydroxyl group, a halogen atom, an allyl group, a thionyl group, a thiol group, a cyano group, Substituted or unsubstituted C1 to C30 cycloalkyl, substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroalkyl, substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl, substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl, substituted or unsubstituted C3 to C30 cyclo A substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C7 to C30 arylalkyl group, A substituted or unsubstituted C1 to C20 heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylamine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroalkoxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group, A substituted or unsubstituted C 1 to C 20 arylalkoxy group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 20 aldehyde group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 40 alkyl ether group, a substituted or unsubstituted C 7 to C 20 arylalkylene ether group, A C30 haloalkyl group, a functional group containing P, a functional group containing B, or a combination thereof,
R3은 치환 또는 비치환된, R < 3 > is a substituted or unsubstituted,
중 어느 하나이다)./ RTI >
예를 들면, R2는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알콕시기가 될 수 있다.For example, R 2 may be a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkoxy group.
상기 화학식 4을 포함하는 유기막 형성용 조성물은 열경화 후 탄소 함량, 막 밀도 및 경도를 높일 수 있고, 이의 보다 상세한 제조 방법은 한국등록특허 제10-0866015호를 참조한다. The composition for forming an organic layer containing the compound of Formula 4 can increase the carbon content, the film density and the hardness after thermal curing, and a more detailed method of manufacturing the same can be found in Korean Patent No. 10-0866015.
상기 제1 구체예에 따른 유기막 형성용 조성물은 상기 화학식 4를 포함하는 물질 이외에, 가교 성분, 산 촉매 및 유기용매 중 하나 이상을 더 포함할 수 있다. 구체적으로 상기 화학식 3로 표시되는 물질 1 내지 20중량%, 가교 성분 0.1 내지 5중량%, 산 촉매 0.001 내지 0.05중량%, 및 유기 용매 75 내지 98.8중량%를 포함할 수 있다.The composition for forming an organic layer according to the first embodiment may further include at least one of a crosslinking component, an acid catalyst, and an organic solvent, in addition to the material containing the compound of Formula 4. Specifically, it may contain 1 to 20% by weight of the substance represented by the formula 3, 0.1 to 5% by weight of a crosslinking component, 0.001 to 0.05% by weight of an acid catalyst, and 75 to 98.8% by weight of an organic solvent.
가교 성분은 멜라민 수지(구체예로 N-메톡시메틸-멜라민수지, N-부톡시메틸멜라민수지), 메틸화되거나 부틸화된 우레아 수지, 아미노 수지, 하기 화학식 5의 글리콜루릴 유도체, 하기 화학식 6의 비스에폭시 화합물, 하기 화학식 7의 멜라민 유도체 중 하나 이상을 포함할 수 있다:The crosslinking component may be a melamine resin (specifically N-methoxymethyl-melamine resin, N-butoxymethylmelamine resin), methylated or butylated urea resin, amino resin, glycoluril derivative of the following formula A bis-epoxy compound, and a melamine derivative represented by the following formula (7): < EMI ID =
<화학식 5>≪ Formula 5 >
<화학식 6>(6)
<화학식 7>≪ Formula 7 >
산 촉매는 p-톨루엔술폰산 모노 하이드레이트, 피리디늄 p-톨루엔 술포네이트, 2,4,4,6-테트라브로모시클로헥사디엔온, 벤조인 토실레이트, 2-니트로벤질 토실레이트, 유기술폰산의 알킬에스테르 중 하나 이상을 포함할 수 있다. 유기용매는 치환 또는 비치환된 방향족기를 갖는 화합물에 대한 충분한 용해성을 갖는 유기용매라면 특별히 한정되지 않는데, 예를 들면 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 사이클로헥사논, 에틸락테이트 등을 들 수 있다.The acid catalyst is selected from the group consisting of p-toluenesulfonic acid monohydrate, pyridinium p-toluenesulfonate, 2,4,4,6-tetrabromocyclohexadienone, benzoinositolate, 2-nitrobenzyltosylate, alkyl Esters. ≪ / RTI > The organic solvent is not particularly limited as long as it is an organic solvent having sufficient solubility for a compound having a substituted or unsubstituted aromatic group, and examples thereof include propylene glycol monomethyl ether acetate, cyclohexanone and ethyl lactate.
제1 구체예의 유기막 형성용 조성물은 500 내지 4000Å의 두께로 코팅하고, 200 내지 400℃에서 10초 내지 10분 동안 열경화시켜 유기막을 형성할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다.The composition for forming an organic film according to the first embodiment may be coated to a thickness of 500 to 4000A and thermally cured at 200 to 400 DEG C for 10 seconds to 10 minutes to form an organic film, but the present invention is not limited thereto.
제 2 구체예에서, 유기막 형성용 조성물은 치환 또는 비치환된 방향족기를 갖는 화합물로 하기 화학식 8로 표시되는 물질을 포함할 수 있다: In the second embodiment, the composition for forming an organic film may include a substance having a substituted or unsubstituted aromatic group and represented by the following formula (8)
<화학식 8>(8)
(상기 화학식 8에서, R4 내지 R9, X1 내지 X6은 각각 독립적으로, 수소, 히드록시기, 할로겐 원자, 알릴기, 티오닐기, 티올기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알데히드기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 알킬에테르기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬렌에테르기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 할로알킬기, P를 포함하는 작용기, B를 포함하는 작용기 또는 이들의 조합이고(Wherein R 4 to R 9 and X 1 to X 6 each independently represent a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, an allyl group, a thionyl group, a thiol group, a cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 A substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C7 to C30 arylalkyl group, a substituted Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 A substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylamine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 hetero A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 aldehyde group, a substituted or unsubstituted C1 to C40 alkyl ether group, a substituted or unsubstituted C7 to C20 arylalkylene ether group , A substituted or unsubstituted C1 to C30 haloalkyl group, a functional group containing P, a functional group containing B, or a combination thereof
n1 내지 n6은 각각 독립적으로 0 내지 2의 범위에 있고, 2≤ n1+n2+n3+n4+n5+n6≤6이다).n 1 to n 6 are each independently in the range of 0 to 2, and 2? n 1 + n 2 + n 3 + n 4 + n 5 + n 6 ?
예를 들면, R4 내지 R9은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 사이클로알케닐기, P를 포함하는 작용기 또는 B를 포함하는 작용기가 될 수 있다. For example, each of R 4 to R 9 independently represents a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 cycloalkyl group, An unsubstituted C3 to C20 cycloalkenyl group, a functional group containing P, or a functional group containing B, for example.
예를 들면, X1 내지 X6은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬아민기, 아미노기, P를 포함하는 작용기, B를 포함하는 작용기가 될 수 있다.For example, each of X 1 to X 6 may independently be a functional group including hydrogen, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylamine group, an amino group, a functional group containing P,
치환 또는 비치환된 방향족기를 갖는 화합물로 상기 화학식 3으로 표시되는 물질 대신에 상기 화학식 8로 표시되는 물질을 포함하는 것을 제외하고는 제1 구체예의 유기막 조성물과 실질적으로 동일하다. 이에, 이하에서는 상기 화학식 8로 표시되는 물질에 대해서만 설명한다.A compound having a substituted or unsubstituted aromatic group is substantially the same as the organic film composition of the first embodiment except that the substance represented by the formula (8) is used instead of the substance represented by the formula (3). Hereinafter, only the substance represented by Formula 8 will be described.
상기 화학식 8로 표시되는 물질은 치환기의 위치가 서로 상이한 2 이상의 화합물의 혼합물일 수 있고, 짧은 파장 영역(예:193nm, 248nm)에서 강한 흡수를 갖는 방향족 고리를 포함하여, 특별한 촉매를 사용하지 않더라도 높은 온도에서 가교 반응이 진행되므로 촉매 특히 산에 의한 오염을 방지할 수 있고, 화학식 8의 방향족기 화합물은 평균분자량이 500 내지 4000이 될 수 있고, 상기 범위에서 유기막의 두께 구현 또는 양호한 박막을 형성할 수 있다.The substance represented by the formula (8) may be a mixture of two or more compounds having different substituent positions, and may include an aromatic ring having strong absorption in a short wavelength region (e.g., 193 nm, 248 nm) Since the crosslinking reaction proceeds at a high temperature, it is possible to prevent contamination by the catalyst, particularly the acid, and the aromatic group compound of formula (8) can have an average molecular weight of 500 to 4000, can do.
상기 화학식 8로 표시되는 물질은 유기막 조성물의 열경화 후 탄소 함량, 막 밀도 및 경도를 높일 수 있다. 상기 화학식 8로 표시되는 물질은 통상의 방법으로 제조될 수 있으며, 예를 들면 코로넨에 아세틸클로라이드, 벤조일클로라이드, 나프토일클로라이드, 사이클로헥산카르보닐클로라이드를 반응시키고, 환원시켜 제조될 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 보다 상세한 제조 방법은 한국등록특허 제10-1311942호를 참고한다.The material of Formula 8 can increase carbon content, film density and hardness after thermal curing of the organic film composition. The compound represented by Formula 8 can be prepared by a conventional method, for example, by reacting coronene with acetyl chloride, benzoyl chloride, naphthoyl chloride, cyclohexanecarbonyl chloride, and reducing It is not limited. For a more detailed manufacturing method, reference is made to Korean Patent No. 10-1311942.
제3 구체예에서, 유기막 조성물은 치환 또는 비치환된 방향족기를 갖는 화합물로 하기 (i), (ii), (iii) 중에서 선택되는 방향족기 함유 중합체를 포함할 수 있다:In the third embodiment, the organic film composition may contain a aromatic group-containing polymer selected from the following (i), (ii) and (iii) as a compound having a substituted or unsubstituted aromatic group:
(i) 하기 화학식 9로 표시되는 화합물,(i) a compound represented by the following general formula (9)
(ii) 하기 화학식 9로 표시되는 화합물과 하기 화학식 10로 표시되는 화합물과의 혼합물,(ii) a mixture of a compound represented by the following formula (9) and a compound represented by the following formula (10)
(iii) 하기 화학식 11으로 표시되는 화합물.(iii) a compound represented by the following formula (11).
<화학식 9>≪ Formula 9 >
<화학식 10>≪ Formula 10 >
<화학식 11>≪ Formula 11 >
(상기 화학식 9 내지 11에서, b, c, d 및 e는 각각 독립적으로 1 내지 750이며, 2≤≤c+d<1500이고,(B), (c), (d) and (e) are independently 1 to 750, and 2? C + d <
R10은 치환 또는 비치환된, R < 10 > is a substituted or unsubstituted,
중 어느 하나이고,, ≪ / RTI >
R11은 수소, 히드록시기, 할로겐 원자, 티오닐기, 티올기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알데히드기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 알킬에테르기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬렌에테르기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 할로알킬기, P를 포함하는 작용기, B를 포함하는 작용기 또는 이들의 조합이고,R 11 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, a halogen atom, a thionyl group, a thiol group, a cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroalkyl group, A substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heterocycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C7 to C30 arylalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group, A substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group A substituted or unsubstituted C1 to C20 alkylamine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 aldehyde group, A substituted or unsubstituted C7 to C20 arylalkylene ether group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 haloalkyl group, a functional group containing P, a functional group containing B, or a combination thereof ,
R12는 치환 또는 비치환된, 
중 어느 하나이고,, ≪ / RTI >
R13은 치환 또는 비치환된,R < 13 > is a substituted or unsubstituted,
중 어느 하나이고,, ≪ / RTI >
R14은 치환 또는 비치환된, 
중 어느 하나이고,, ≪ / RTI >
R15는 치환 또는 비치환된,R 15 is a substituted or unsubstituted,
R10, R13, R15에서 R은 각각 독립적으로 수소, 히드록시기, 할로겐 원자, 티오닐기, 티올기, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 알키닐기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 헤테로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로사이클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알데히드기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 알킬에테르기, 치환 또는 비치환된 C7 내지 C20 아릴알킬렌에테르기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 할로알킬기, P를 포함하는 작용기, B를 포함하는 작용기 또는 이들의 조합이다)Each of R 10 , R 13 and R 15 is independently selected from the group consisting of hydrogen, a hydroxyl group, a halogen atom, a thionyl group, a thiol group, a cyano group, a substituted or unsubstituted amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, A substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroalkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 Substituted or unsubstituted C1 to C20 heteroalkyl groups, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl groups, substituted or unsubstituted C7 to C30 arylalkyl groups, substituted or unsubstituted C1 to C20 heteroalkyl groups, substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroalkylene groups, Or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycloalkenyl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroaryl group, A substituted or unsubstituted C1 to C30 alkylamine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C1 A substituted or unsubstituted C1 to C40 alkyl ether group, a substituted or unsubstituted C7 to C20 arylalkylene ether group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 haloalkyl group, a functional group containing P, Functional group or a combination thereof)
치환 또는 비치환된 방향족기를 갖는 화합물로 상기 화학식 4로 표시되는 물질 대신에 상기 방향족기 함유 중합체를 포함하는 것을 제외하고는 제1 구체예의 유기막 조성물과 실질적으로 동일하다. 이에, 이하에서는 방향족기 함유 중합체에 대해서만 설명한다.Is substantially the same as the organic film composition of the first embodiment except that the aromatic group-containing polymer is a compound having a substituted or unsubstituted aromatic group in place of the aromatic-group-containing polymer. Hereinafter, only the aromatic group-containing polymer will be described.
방향족기 함유 중합체는 유기막 조성물의 열경화 후 탄소 함량, 막 밀도 및 경도를 높일 수 있고, 통상의 방법으로 제조할 수 있고, 보다 상세한 내용은 한국등록특허 제10-0908601을 참조한다.The aromatic group-containing polymer can increase the carbon content, the film density and the hardness after thermal curing of the organic film composition and can be produced by a conventional method. For further details, refer to Korean Patent No. 10-0908601.
제4 구체예에서, 유기막 조성물은 치환 또는 비치환된 방향족기를 갖는 화합물로 상기 화학식 4를 포함하는 물질; 상기 화학식 8로 표시되는 물질; 상기 (i), (ii), (iii) 중에서 선택되는 방향족기 함유 중합체 중 2종 이상을 포함할 수 있다. 2 종 이상을 포함하는 것을 제외하고는 제1 구체예의 조성물과 실질적으로 동일하다.In a fourth embodiment, the organic film composition is a compound having a substituted or unsubstituted aromatic group; The substance represented by the formula (8); May contain two or more kinds of aromatic group-containing polymers selected from (i), (ii) and (iii) above. Is substantially the same as the composition of the first embodiment, except that it contains at least two kinds.
유기막Organic film 연마 방법 Polishing method
본 발명의 유기막 연마 방법은 유기막 CMP 슬러리 조성물을 사용하여 탄소함량이 높은 유기막을 연마하는 단계를 포함하고, 유기막 CMP 슬러리 조성물은 본 발명 실시예의 유기막 CMP 슬러리 조성물을 포함할 수 있다. The organic film polishing method of the present invention includes a step of polishing an organic film having a high carbon content using an organic film CMP slurry composition and the organic film CMP slurry composition may include the organic film CMP slurry composition of the present invention example.
이하, 도 1의 (a)를 참조하면, 도 1의 (a)는 유기막 연마 전 실리콘 웨이퍼, 무기막, 유기막의 적층 상태를 나타낸 것으로, 실리콘 웨이퍼(100)가 음각으로 패턴화되어 국부적으로 오목부가 형성되고, 실리콘 웨이퍼(100) 위에 무기막(110)을 증착하고, 무기막 위에 유기막(120)을 도포하고 200℃ 내지 400℃에서 열경화시켜 제조한다. 도 1의 (a)에서 T는 가상의 연마 정지선을 나타낸다. 도 1의 (a)의 유기막 위에 유기막 CMP 슬러리 조성물을 도포하고 연마패드를 설치한 후 실리콘 웨이퍼(100)을 회전시킴으로써 연마하게 되고, 연마 정지선(T)에 도달할 때까지 연마하여 도 1의 (b)의 연마 정지선(T)까지 연마한다.1 (a) shows the lamination state of the silicon wafer, the inorganic film, and the organic film before the organic film polishing, in which the
이하 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명하나 하기 실시예들은 단지 설명을 위한 것으로서 본 발명의 보호 범위를 제한하는 것은 아니다.EXAMPLES The present invention will now be described more specifically with reference to the following examples, but the following examples are for illustrative purposes only and do not limit the scope of protection of the present invention.
제조예Manufacturing example
유기막Organic film 형성용 조성물 제조 Composition for forming
온도계, 콘덴서, 기계교반기, 및 적가 깔때기를 구비한 2000ml 3구 플라스크를 준비한 후 140의 오일욕조 속에 담궜다. 가열과 자석에 의한 교반을 핫플레이트 위에서 행하였으며 콘덴서의 냉각수 온도는 40로 고정하였다. 1mol의 1-메톡시피렌 220g을 반응기에 가하고, 1.0mol의 1,4-비스메톡시메틸벤젠 138g을 가한 후 656g의 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트에 녹였다. 그후 0.03mol의 디에틸설페이트 4.6g을 첨가하였다. 반응기의 온도를 130로 유지하였다. 중합이 진행되는 동안 일정 시간 간격으로 분자량을 측정하여 반응완료시점을 결정하였다. 이때 분자량을 측정하기 위한 샘플은 1g의 반응물을 채취하여 상온으로 급랭시킨 후 그 중 0.02g을 취하여 용매인 테트라히드로푸란을 사용하여 고형분이 4중량%가 되도록 희석시켜 준비하였다. 결정된 반응완료시점에서 반응 종결을 위해 중화제로 0.03mol의 트리에탄올아민 4.48g을 반응기에 첨가하고 교반하였다. 그 후 반응물을 상온으로 서서히 냉각하였다. 상기 반응물을 500g의 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트를 이용하여 희석하였다. 그 후 용매를 2000ml의 분리깔때기에 가하였다. 90:10 g/g 비의 메탄올:에틸렌글리콜 혼합물을 4kg 준비하였다. 상기 합성된 고분자 용액을 격렬한 교반 하에서 상기 알콜 혼합물에 적하하였다. 결과물인 고분자는 플라스크 바닥면에 수집되었고, 상등액은 별도로 보관하였다. 상등액을 제거한 후 60℃에서 10분 동안 감압하 회전 증발에 의해 최종 반응물의 메탄올을 제거하였다.A 2000 ml three-necked flask equipped with a thermometer, condenser, mechanical stirrer, and dropping funnel was prepared and dipped in a 140 oil bath. The heating and the agitation by the magnet were performed on a hot plate and the cooling water temperature of the condenser was fixed at 40. 1 mol of 1-methoxypyrrene (220 g) was added to the reactor, followed by the addition of 1.0 mol of 1,4-bismethoxymethylbenzene (138 g), followed by dissolving in 656 g of propylene glycol monomethyl ether acetate. Then, 4.6 g of 0.03 mol of diethyl sulfate was added. The temperature of the reactor was maintained at 130. The molecular weight was measured at certain time intervals during the polymerization to determine the completion time of the reaction. At this time, a sample for measuring the molecular weight was prepared by taking 1 g of the reaction product and quenching it to room temperature. Then, 0.02 g of the reaction product was taken out and diluted with tetrahydrofuran as a solvent so as to have a solid content of 4% by weight. At the completion of the reaction, 0.048 mol of triethanolamine (4.48 g) as a neutralizing agent was added to the reactor to terminate the reaction and stirred. The reaction was then slowly cooled to ambient temperature. The reaction product was diluted with 500 g of propylene glycol monomethyl ether acetate. The solvent was then added to a 2000 ml separatory funnel. 4 kg of a methanol: ethylene glycol mixture of 90:10 g / g ratio was prepared. The synthesized polymer solution was added dropwise to the alcohol mixture under vigorous stirring. The resulting polymer was collected on the bottom of the flask, and the supernatant was stored separately. After removing the supernatant, the methanol of the final reaction product was removed by rotary evaporation under reduced pressure at 60 ° C for 10 minutes.
얻어진 공중합체의 분자량 및 분산도를 테트라하이드로푸란 하에서 GPC에 의해 측정한 결과 중량평균분자량 4000, 분산도 2.3의 하기 화학식 12의 단위를 포함하는 고분자를 얻었다.The molecular weight and the degree of dispersion of the obtained copolymer were measured by GPC under tetrahydrofuran, and as a result, a polymer containing units having a weight average molecular weight of 4000 and a dispersion degree of 2.3 was obtained.
<화학식 12>≪ Formula 12 >
(평균 a=11, Me는 메틸기)(Average a = 11, Me is a methyl group)
상기에서 제조한 고분자 0.8g, 상기 화학식 5의 가교제 0.2g(Powderlink 1174, Cytec Industries Inc)과 피리디늄 p-톨루엔술포네이트 2mg을 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 9g에 넣어서 녹인 후 여과하여 유기막 형성용 조성물을 제조하였다.0.8 g of the polymer prepared above, 0.2 g of the crosslinking agent (5) (Powderlink 1174, Cytec Industries Inc.) and 2 mg of pyridinium p-toluenesulfonate were dissolved in 9 g of propylene glycol monomethyl ether acetate and then filtered to form an organic film A composition was prepared.
유기막Organic film 제조 Produce
표면에 음각 패턴이 형성된 패턴 웨이퍼 상에 연마 정지막으로 5000Å 두께의 실리카막을 증착하고, 실리카막 표면에 형성된 음각 패턴을 충진하기 위하여 2650Å 두께의 유기막을 형성하였다. 유기막은 상기 유기막 형성용 조성물을 실리카막 위에 도포하고, 400℃에서 열경화시켜 제조하였다.A 5000 Å thick silica film was deposited as a polishing stop film on a patterned wafer having an engraved pattern on its surface and an organic film having a thickness of 2650 Å was formed to fill an engraved pattern formed on the silica film surface. The organic film was prepared by applying the organic film-forming composition onto a silica film and thermally curing at 400 占 폚.
상기 유기막 형성용 조성물을 도포하고 400℃에서 120초동안 열경화시켜 제조된 두께 4700 내지 4800Å의 시편에 대해 Nanoindentor(Hysitron TI750 Ubi)를 사용하여 경도를 측정하였다. Nanoindentor의 팁이 시편에 5초 동안 들어가고(loading), 2초 동안 머무른 후(holding) 5초 동안 빠져나오는(unloading) 방법으로 측정하였고, 경도는 0.9GPa이 되었다. 동일 시편에 대해 원소분석기 (EA1112, Thermo)를 사용하여 탄소 함량을 측정하였다. 구체적으로 정확한 양의 시료를 O2 공존 하에서 연소시켜 탄소 함량을 측정하였고, 탄소 함량은 72atom%이었다. 동일 시편에 대해 XRR(X-RAY REFLECTIVITY) 장치(X'Pert PRO, PANalytical)를 사용하여 막 밀도를 측정하였다. 구체적으로 X선을 조사시켜 나온 회절 패턴을 기존에 알고 있는 회절 패턴과 비교하여 측정하였고, 막밀도는 1.4g/cm3이었다. 동일 시편에 대해 산가를 측정하였고, 산가는 0mgKOH/g이었다. The hardness was measured using a Nanoindentor (Hysitron TI750 Ubi) for a sample having a thickness of 4700 to 4800 占 manufactured by applying the organic film forming composition and thermally curing at 400 占 폚 for 120 seconds. The tip of the Nanoindentor was loaded into the specimen for 5 seconds, held for 2 seconds, held and then unloaded for 5 seconds, and the hardness was 0.9 GPa. The carbon content of the same specimen was measured using an elemental analyzer (EA1112, Thermo). Specifically, the precise amount of the sample was burned under the coexistence of O 2 , and the carbon content was measured. The carbon content was 72 atom%. Film densities were measured on the same specimens using an XRR (X-RAY REFLECTIVITY) device (X'Pert PRO, PANalytical). Specifically, a diffraction pattern obtained by irradiating X-rays was compared with a known diffraction pattern, and the film density was 1.4 g / cm 3 . The acid value of the same specimen was measured and the acid value was 0 mgKOH / g.
실시예Example 1-2 및 1-2 and 비교예Comparative Example 1-4 1-4
하기 표 1의 성분(전체 조성물 대비 중량%)을 포함하는 CMP 슬러리 조성물을 제조하고, 상기 실리카막 및 유기막이 형성된 패턴 웨이퍼를 하기의 연마 조건으로 연마하였다.A CMP slurry composition containing the components (% by weight based on the total composition) shown in Table 1 below was prepared, and the patterned wafer on which the silica film and the organic film were formed was polished under the following polishing conditions.
(1) (One) CMPCMP 슬러리 조성물 각 성분의 사양 Slurry composition Specification of each component
(A) 연마제(A) Abrasive
(a1) 평균입경이 60㎚의 콜로이달 세리아(SOLVAY社)를 사용하였다.(a1) Colloidal ceria having an average particle diameter of 60 nm (SOLVAY) was used.
(a2) 평균입경이 30nm의 콜로이달 실리카(FUSO社)를 사용하였다.(a2) Colloidal silica having an average particle diameter of 30 nm (FUSO) was used.
(B) 환원제(B) Reducing agent
(b1) 세륨질산염(Cerium nitrate)(Aldrich社)을 사용하였다. (b1) Cerium nitrate (Aldrich) was used.
(b2) 티타늄 트리클로라이드(Titanium trichloride)(KANTO社)를 사용하였다.(b2) Titanium trichloride (KANTO) was used.
(C) pH 조절제: 삼전순약사의 질산을 사용하였다.(C) pH adjusting agent: Nitric acid of the pharmacopoeia of the third generation was used.
(( 2)연마2) Polishing 조건, 연마속도 및 선택비 측정 Conditions, polishing rate and selectivity ratio
연마 패드로는 FUJIBO社의 H0800 CMP 패드를 사용하였다. 어플라이드머티리얼(Applied Materials; AMAT)社의 200mm MIRRA 장비를 사용하여 하강압력 0.8psi, 슬러리 유속 200mL/분, 평삭반(platen) 속도 60rpm과 헤드(head) 속도 55rpm으로 하여 1분간 연마를 수행한 후 연마량을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다. 상기와 같이 연마를 수행한 후 연마면에 대해 박막 두께 측정기(ST4000, K-MAC)을 사용하여 연마막의 두께(단위:Å)를 측정하고, 측정된 두께로부터 연마량(단위:Å/min)을 계산한다. 선택비는 측정된 연마량 기초로 하기 식 1에 의하여 계산하였다.As the polishing pad, a H0800 CMP pad of FUJIBO Corporation was used. After polishing for 1 minute using a 200 mm MIRRA machine from Applied Materials (AMAT) at a down pressure of 0.8 psi, a slurry flow rate of 200 mL / min, The polishing amount was measured and shown in Table 1 below. The thickness (unit: Å) of the abrasive film was measured using a thin film thickness meter (ST4000, K-MAC) for the abrasive surface after performing the polishing as described above. The abrasion amount (unit: Å / min) . The selectivity was calculated by the following formula 1 on the basis of the measured amount of polishing.
[식 1][Formula 1]
(상기 식 1에서, α는 유기막에 대한 연마량(Å/min)이며, β는 무기막에 대한 연마량(Å/min)이다)(? / Min) and? Is the polishing amount (? / Min) for the inorganic film,
(Å/min)Amount of polishing
(Å / min)
상기 표 1에서 나타난 바와 같이, 본원발명의 세리아 및 세륨질산염을 포함한 실시예 1 및 2의 경우, 유기막에 대한 연마량이 높고, 무기막 대비 유기막에 대한 선택비가 높은 것을 확인할 수 있다.As shown in Table 1, in Examples 1 and 2 including the ceria and cerium nitrate of the present invention, it was confirmed that the polishing amount for the organic film was high and the selectivity for the organic film was high.
반면에 본원발명의 세리아 또는 세륨질산염을 동시에 포함하지 않은 비교예 1 내지 4의 경우, 유기막에 대한 연마량이 낮고, 무기막 대비 유기막에 대한 선택비가 낮은 것을 확인할 수 있다.On the other hand, in the case of Comparative Examples 1 to 4 which did not contain the ceria or cerium nitrate of the present invention at the same time, it was confirmed that the polishing amount for the organic film was low and the selectivity to the organic film was low.
본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 이 분야의 통상의 지식을 가진 자에 의하여 용이하게 실시될 수 있으며, 이러한 변형이나 변경은 모두 본 발명의 영역에 포함되는 것으로 볼 수 있다.It will be understood by those skilled in the art that various changes in form and details may be made therein without departing from the spirit and scope of the invention as defined by the appended claims.
100: 실리콘 웨이퍼
110: 무기막
120: 유기막100: Silicon wafer
110: inorganic film
120: organic film
Claims (8)
상기 세륨질산염은 세륨나이트레이트(cerium nitrate)를 포함하고,
하기 식 1에 의한 선택비가 100 이상인 유기막 CMP 슬러리 조성물로서,
[식 1]
(상기 식 1에서, α는 유기막에 대한 연마량(Å/min)이며, β는 무기막에 대한 연마량(Å/min)이다),
상기 세륨나이트레이트는 상기 유기막 CMP 슬러리 조성물 중 0.04 내지 0.4중량%로 포함되는 것인, 유기막 CMP 슬러리 조성물.
Ceria; And cerium nitrate,
Wherein the cerium nitrate comprises cerium nitrate,
1. An organic film CMP slurry composition having a selection ratio according to the following formula 1 of 100 or more,
[Formula 1]
(? / Min),? Is the polishing amount (? / Min) for the inorganic film,? Is the polishing rate
Wherein the cerium nitrate is included in the organic film CMP slurry composition in an amount of 0.04 to 0.4 wt%.
The organic film CMP slurry composition according to claim 1, wherein the organic film has a carbon content of 90 atom% or more.
The organic film CMP slurry composition according to claim 1, wherein the ceria has an average particle diameter of 10 to 150 nm.
The organic film CMP slurry composition according to claim 1, wherein the ceria is contained in 0.01 to 10.0 wt% of the composition.
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