KR101900056B1 - 양자점 폴리머 필름 제조 방법 - Google Patents

양자점 폴리머 필름 제조 방법 Download PDF

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Abstract

양자점 폴리머 필름의 형성 동안 (2-(dodecylthiocarbonothioylthio)-2-methylpropionic acid)와 같은 사슬 이동 반응제(CTA) 또는 가역성-첨가 분열 사슬 이동 반응제(RAFT CTA)의 첨가가 높고 안정적인 양자 수율로 특징지어지는 필름을 생성함이 밝혀졌다.

Description

양자점 폴리머 필름 제조 방법{Methods for Fabricating Quantum Dot Polymer Films}
본 출원은 미국 임시 출원 번호 61/947,736(2014.03.04. 출원)에 대하여 우선권을 주장한다.
본 발명은 개괄적으로 고품질의 양자점-기반 필름(quantum dot-based film)의 제조에 관한 것이다. 배타적인 것은 아니지만 더욱 상세하게는, 제조시 첨가제로서 사슬 이동 반응제(chain transfer agent)를 사용하여 고품질의 양자점 폴리머 필름을 제조하는 것에 관한 것이다.
종종 양자점(quantum dot, QD), 나노입자 및/또는 나노결정으로 불리는 2-50 nm 단위(order)의 치수를 갖는 입자 형태의 화합물 반도체의 개발이 큰 관심을 받고 있다. 광범위한 상업적 응용에 활용될 수 있는 그것들의 크기 관련 전자적 특성에 기인하여 이 물질들은 높은 상업적 관심을 받고 있다. 이러한 응용은 광학 및 전자 장치, 생물학적 표식, 광전지, 촉매, 생물학적 영상화, 발광 다이오드(LED), 일반 공간 조명, 그리고 전자발광식 디스플레이를 포함한다.
잘 알려진 양자점은 금속 칼코게나이드(예를 들어, CdSe 또는 ZnS)를 포함하는 나노입자이다. 덜 연구된 나노입자는, InP와 같은, 조성적으로 등급이 매겨진 합금화된 점이 포함된 Ⅲ-Ⅴ족 물질을 포함한다. 양자점은 일반적으로 직경이 2 내지 10나노미터 범위이지만, 예를 들면 약 100나노미터까지 더 클 수 있다. 그것들의 작은 크기 때문에, 양자점은 대응하는 벌크 물질들의 특성과는 다른 독특한 광학적 및 전기적 특성을 나타낸다. 가장 즉각적인 명백한 광학적 특성은 여기된 광자의 방출이다. 이러한 광자 방출의 파장은 양자점의 크기에 의존한다.
양자점 크기를 정확하게 제어하는 기술은 제조자로 하여금, 결과적으로 인간의 눈이 감지하는 빛의 색상을 결정하는 그것의 방출 파장을 결정하게 할 수 있다. 따라서 양자점은 원하는 색의 빛을 방출하기 위해 생산 중 "조정"될 수 있다. 양자점의 코어(core) 크기를 변경함으로써 그것으로부터의 방출을 제어 또는 "조정"하는 기술은 "크키 양자화 효과"라고 불린다. 더 작은 양자점일수록, 그것은 더 큰 에너지, 즉 더 많은 "청색"을 방출한다. 마찬가지로, 더 큰 양자점은 전자기 스펙트럼의 적색단에 더 가까운 빛을 방출한다. 심지어 점은 가시광선을 넘어 스펙트럼의 적외선 또는 자외선 대역으로 조정될 수 있다. 합성되고 나면, 양자점은 분말 또는 용액 형태 중 하나이다. 그것들의 매우 작은 크기 때문에, 상대적으로 훨씬 "작은" 부피의 양자점(예를 들어, 1킬로)을 생산하는 기술은 산업적 규모의 응용에 있어서 충분한 실제 양자점을 생성할 수 있을 것이다.
양자점의 특히 매력적인 응용은 차세대 LED의 개발에 있다. LED는 현대 생활에 있어서 점점 더 중요해지고 있으며, 그들은 양자점 응용의 주요한 타겟이 될 가능성을 가진 것으로 예측되고 있다. 양자점은, 자동차 조명, 신호등, 일반 조명, LCD(liquid crystal display) BLUs(backlight units), 및 디스플레이 스크린을 포함하는 다수의 분야에 있어서 LED를 개선시킬 수 있다. 현재, LED 장치는 GaN(청색), AlGaAs(적색), AlGaInP(주황색-노란색-녹색), 및 AlGaInN(녹색-청색)과 같은 무기 고체 화합물 반도체로 만들어진다. 불행하게도, 이 기술은 아직 백색광을 방출하는 고체 LED를 생산하는 데까지는 미치지 않는다. 백색광을 생성하기 위한 하나의 해결책은 서로 다른 주파수의 고체 LED를 결합하는 것이지만; 그러나 그것은 "순수한" 색을 생산하기에는 어렵고 비싸다. 대안적으로, 고체 LED는 LED의 상부에 형광체 물질의 조합을 배치함으로써 백색광으로 하향-변환(down-convert)될 수 있다. LED로부터의 광("일차 광(primary light)")은 형광체 물질에 의해 흡수되며, 백색광을 생성하는 제2 주파수에서 재방출된다("이차 광(secondary light)"). 하향-변환된 LED는 LED 조합보다 제조가 단순하고 비용이 적게 들지만; 그러나, 종래의 형광체 기술은 좋지 못한 색상이 연출되는 광을 생성한다(즉, 연색성 지수(color rendering index, CRI)<75).
양자점은 종래 형광체 기술의 전도유망한 대안이다. 첫째로, 그것들의 방출 파장은 나노입자크기를 조절함으로써 조절할 수 있다. 둘째로, 양자점이 단순분산되는 동안은, 그것들은 강한 흡수 특성, 좁은 방출 대역폭, 및 낮은 저-산란(low scattering)을 나타낸다. 가장 기초적인 양자점-기반 발광 장치는, 광학적으로 투명한(또는 충분히 투명한) LED 밀봉 필름(encapsulation film), 예를 들어 실리콘 또는 아크릴레이트에 콜로이드형으로 생산된 양자점을 내장함으로써 제조되며, 그것은 후에 백색광을 생성하도록 고체 LED의 광 경로에 위치된다. 이러한 양자점은 강력하고, 상대적으로 저렴하며, 그리고 그것은 양호한 연색성을 갖는 광을 생성한다. 그러나 이 방법이 단점이 없는 것은 아니다. 예를 들면, 양자점은 LED 밀봉 필름으로 제형화할 때 응집할 수 있으며, 이에 따라 그것의 광학적 특성이 감소할 수 있다. 또한, 심지어 양자점이 LED 밀봉 필름에 성공적으로 혼입되는 경우에도, 여전히 산소가 필름을 통과하여 양자점의 표면으로 이전되어, 이는 광산화를 야기할 수 있으며, 결과적으로 양자 수율(quantum yield, QY)을 저하시킬 수 있다. 마지막으로, 현재 LED 밀봉 필름은 불안정하며, 필름 제조시 그것들을 생산하고 다루기 어렵게 만든다.
따라서, 본 기술 분야에는, 강력하면서도 광산화에 내성이 있는 고품질의 양자점 기반의 필름을 제조하는 방법의 필요성이 존재한다.
양자점 폴리머 필름이 형성되는 동안 (2-(dodecyl-thiocarbonothioylthio)-2-methylpropionic acid)와 같은 사슬 이동 반응제(CTA) 또는 가역성-첨가 분열 사슬 이동 반응제(RAFT CTA)의 첨가는 높고 안정적인 양자 수율로 특징지어지는 필름을 생성한다.
본 발명은 강력하면서도 광산화에 내성이 있는 고품질의 양자점 기반의 필름을 제조하는 방법을 제공한다.
과제의 해결 수단뿐만 아니라 이어지는 상세한 설명은 도면과 연계하여 읽을 때 더 잘 이해될 것이다. 단지 설명의 목적으로, 특정 실시 예가 도면에 도시되어 있다. 본원에 개시된 발명의 개념은 도면에 도시된 특정한 배열 및 수단에 한정되지 않는다는 것을 이해하여야 한다.
도 1은 본 발명의 일 실시 예에 따른 사슬 이동 반응제가 첨가되는 양자점 필름 제조 방법을 나타낸다.
도 2는 본 발명의 일 실시 예에 따라 CTA가 첨가되고, 그리고 첨가되지 않고 제조된 적색-QD 폴리머 필름의 사진을 포함한다.
도 3은 본 발명의 일 실시 예에 따라 CTA가 첨가되고, 그리고 첨가되지 않고 제조된 적색-QD 샘플의 시간에 따른 양자 수율에 대한 그래프이다.
도 4는 본 발명의 일 실시 예에 따라 RAFT CTA가 첨가되고, 그리고 첨가되지 않고 제조된 양자점 필름의 시간에 따른 양자 수율을 그래프적으로 나타낸다.
도 5는 본 발명의 일 실시 예에 따라 RAFT CTA가 첨가되고, 그리고 첨가되지 않고 제조된 3개의 적색-QD 샘플의 양자 수율의 그래프이다.
도 6A 내지 6D는, 본 발명의 일 실시 예에 따라 RAFT CTA가 첨가되고, 그리고 첨가되지 않고 제조된 양자점 필름으로 코팅된 발광 장치의 효능, 퍼센트 광루미네센스 강도, QD/LED강도, 및 LED강도를 나타낸다.
도 7은 본 발명의 일 실시 예에 따라 RAFT CTA 유리기 포획제 없이 만들어진 QD 필름의 시간에 따른 양자 수율을 그래프적으로 나타낸다.
도 8은 본 발명의 일 실시 예에 따라 RAFT CTA가 첨가되어 제조된 적색-QD의 IR 스펙트럼을 나타낸다.
적어도 하나의 실시 예를 상세히 설명하기 이전에, 본 명세서에 개시된 발명의 개념은, 다음의 설명 또는 도면에 도시된 것들에 제시된 상세한 구조 또는 구성 요소 배치에 그 응용이 제한되지 않는다. 또한, 본원에 사용된 어구 및 용어는 설명의 목적이며 제한적인 것으로 간주 되어서는 안된다는 것을 이해하여야 한다.
나아가, 설명된 특징 중 임의의 하나는 다른 특징과 조합하여 또는 개별적으로 사용될 수 있음을 이해하여야 한다. 발명의 다른 시스템, 방법, 특징, 및 이점은 본 명세서의 도면들 및 상세한 설명의 검토에 따라 통상의 기술자에게 명백해질 것이다. 이러한 부가적인 시스템, 방법, 특징, 및 이점은 첨부되는 청구범위에 의해 모두 보호되는 것으로 의도되었다.
본 출원에서 인용되는 모든 문헌들은 그 전체가 본원에 원용된다.
본 출원에서 사용되는 용어 "양자점"은 제한적인 것이 아니며, 임의의 양자점 형태 또는 임의의 양자점 조합을 나타낼 수 있다. 예를 들면, 용어 "양자점"은 다음 재료들로부터 얻어지는 양자점 또는 양자점 조합을 나타낼 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다: 합금(예를 들면, CdSeTe, PbSeTe, CdZnSe, CuInS2, CuInSe2, AgInS2), Ⅱ-Ⅵ족 나노입자(예를 들면, CdS, CdSe, ZnS, ZnSe), Ⅲ-Ⅴ족 나노입자(예를 들면, InP, GaP), Ⅱ-Ⅴ족 나노입자(예를 들면, Cd3P2), 및 Ⅲ-Ⅵ족 나노입자(예를 들면, In2Se3). 또 다른 실시 예에 있어서, 용어 "양자점"은 카드뮴-프리(cadmium-free) 양자점 또는 코어-쉘(core-shell) 양자점의 임의의 형태 중 하나 이상을 나타낼 수 있다. 또 다른 실시 예에 있어서, 용어 "양자점"은 녹색-방출 양자점, 적색-방출 양자점, 또는 녹색- 및 적색-방출 양자점의 조합을 나타낼 수 있다. 또 다른 실시 예에 있어서, 용어 "양자점"은, 백색광 방출을 생성하기 위해 LED에 의해 방출되는 기본 광을 효과적으로 하향-변환할 수 있는 농도의 양자점 혼합물을 나타낼 수 있다. 용어 "양자점"은 본원에서 "QD"로 축약된다.
본 출원은 개괄적으로 양자점 폴리머 필름의 제조에 관한 것이다. 더 상세하게는, 본 출원은 유리기 손상(free radical damage)으로부터 보호되는 고품질의 양자점 필름의 제조에 관한 것이다.
일 실시 예에 있어서, 양자점 폴리머 필름은 사슬 이동 반응제(chain transfer agent)가 첨가되어 제조된다. 또 다른 실시 예에 있어서, 양자점 폴리머 필름은 가역성-첨가 분열(reversible-addition fragmentation) 사슬 이동 반응제(RAFT CTA)가 첨가되어 제조된다. 또 다른 실시 예에 있어서, 본원의 실시 예에 따라 제조되는 양자점 폴리머 필름은 높고 안정적인 양자 수율에 의해 특징지어진다.
도 1은, 단지 예로서, 고품질의 양자점 필름을 제조하는 방법(100)을 나타낸다. 일 실시 예에 있어서, 필름은 본원에 설명된 임의의 형태의 양자점으로 만들어진다. 또 다른 실시 예에 있어서, 필름은 적색-QD에 의해 만들어진다. 양자점(101)은, 톨루엔, 지방족 탄화수소계 용매 등을 포함하지만 이에 제한되지 않는 임의의 유형의 용매(102)내에서 분산될 수 있다. 이러한 양자점 분산은 이후에 하나 이상의 사슬 이동 반응제(103) 또는 임의의 유형의 사슬 이동 반응제의 조합과 배합된다(104). 일 실시 예에 있어서, 사슬 이동 반응제는, 디티오벤조산염(dithiobenzoate), 디티오에스테르(dithioester), 디티오카르밤산염(dithiocarbamate), 트리티오탄산염(trithiocarbonate), 및 크산틴산염(xanthate)과 같은 티오카보닐티오(thiocarbonylthio) 화합물을 포함하나 이에 제한되지 않는, 하나 이상의 RAFT CTA일 수 있다. 또 다른 실시 예에 있어서, RAFT CTA는 하나 이상의 카르복시기-종결 트리티오탄산염(carboxyl-terminated trithiocarbonate)이다.
다시 도 1을 참조하면, 양자점 분산 및 사슬 이동 반응제(104)를 배합시킨 후, 혼합물은 N2 가스에서 섞일 수 있으며(105), 그 후 용매가 제거될 수 있다(106)(예를 들면, 증발을 통해). 생성된 현탁액은 하나 이상의 메틸(아크릴레이트) 수지(methyl(acrylate) resin)의 혼합물에서 재분산될 수 있다(107). 일 실시 예에 있어서, 메틸(아크릴레이트) 수지는 아크릴레이트 단량체(acrylate monomer), 아크릴레이트 가교제(acrylate cross-linker), 아크릴레이트 광개시제(acrylate photoinitiator), 또는 아크릴레이트 열개시제(acrylate photoinitiator)를 포함할 수 있으나 이에 제한되지 않는다. 아크릴레이트 단량제 및 가교제는, LMA, 이소보닐(메타)아크릴레이트(isobornyl (meth) acrylate), tert-부틸(메타)아크릴레이트(tert-butyl (meth)acrylate), 펜타에리트리톨디 (메타) 크릴레이트 모노스테아레이트(pentaerythritol di-(meth)acrylate monostearate), 및 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트(trimethyloyl propane triacrylate)를 포함할 수 있으나 이에 제한되지 않는다. 아크릴레이트 광개시제는 IRGACURE® 819 (BASF SE COMPANY FED REP GERMANY CARL-BOSCH-STR. 38 LUDWIGSHAFEN FED REP GERMANY 67056), IRGACURE 651, IRGACURE 184, IRGACURE 784, IRGACURE 2959, IRGACURE 907, IRGACURE 369, DAROCUR® 1173 (BASF SE COMPANY FED REP GERMANY CARL-BOSCH-STR. 38 LUDWIGSHAFEN FED REP GERMANY 67056), 2,4,6-트리메틸벤조일-디페닐-포스핀 산화물(TPO [2,4,6-Trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide]) 및 메틸 벤조일포메이트(MBF [Methyl benzoylformate])를 포함할 수 있으나 이에 제한되지 않는다. 열개시제는 아조비스(2-메틸프로피오니트릴)(AIBN [2,2'-Azobis(2-methylpropionitrile)]) 또는 과산화 벤조일(benzoyl peroxide)을 포함할 수 있으나 이에 제한되지 않는다. 또 다른 실시 예에 따르면, 양자점 CTA 현탁액은, 단량체로서 라우릴 메타크릴레이트(lauryl methacrylate)(LMA), 그리고 광개시제로서 phenylbis(2,4,6 trimethyl benzoyl)phosphine oxide (IRGACURE 819)를 포함하는 메틸(아크릴레이트) 수지 혼합물과 배합될 수 있다. 현탁액은 N2 가스에서 2시간동안 섞여질 수 있다. 다음으로, 트리메틸올 프로판 트리 메타크릴레이트(trimethyloyl propane tri methacrylate)(TMPTM)와 같은 가교제(109)가 혼합물(108)에 첨가될 수 있으며, N2 가스에서 하룻밤동안 섞여질 수 있다.
양자점 CTA 현탁액을 메틸(아크릴레이트) 수지와 배합시키는 것은 결과적으로 수지(109)를 생성할 수 있다. 이러한 수지(109)는 기판(110)으로 이동되고, 양자점 폴리머 필름에 수지(109)가 경화되도록 자외선(111)을 조사할 수 있다. 일 실시 예에 있어서, 양자점 폴리머 필름은 상당히 유연하다. 또 다른 실시 예에 있어서, 양자점 폴리머 필름은 높은 양자수율로 특징지어진다. 또 다른 실시 예에 있어서, 양자점 폴리머 필름은 상당히 유연하면서도 높고 안정적인 양자 수율(QY)로 특징지어진다. 또 다른 실시 예에 있어서의 방법은, 높고 안정적인 양자 수율로 특징지어지는 적색-QD 폴리머 필름을 생성할 수 있다.
도 2의 사진 A 및 B는 도 1에 설명된 실시 예에 따라 제조된 적색-QD 폴리머 필름을 나타내다. 도 2에 나타난 바와 같이, 일 실시 예에 있어서, 제조 기술은 상당히 유연한 적색-QD 폴리머 필름을 생성할 수 있다. 또 다른 실시 예에 있어서, 이러한 필름의 유연성은 양자점 폴리머 제조방법에 사슬 이동 반응제를 첨가한 것의 부산물이다. 반면에, 도 2의 사진 C는 사슬 이동 반응제가 첨가되지 않고 제조된 적색-QD 폴리머 필름을 나타낸다. 나타난 바와 같이, 생성된 폴리머 필름은 깨지기 쉽고, 구부리면 부러진다.
도 3은 RAFT CTA가 첨가되어 제조된 2개의 적색-QD 샘플(A&C)(도 1에 설명) 및 RAFT CTA 첨가없이 제조된 2개의 적색-QD 샘플(B&D)에 대한 시간에 따른 양자 수율 그래프이다(광루미니센스(photoluminescence) 양자 수율은 Hamamatsu Quantaurus-QY 분광계를 사용하여 특정됨). 도시된 바와 같이, 일 실시 예에 있어서, 본원의 제조 기술은 높고 안정적인 양자 수율에 의해 특징지어지는 QD 폴리머 필름을 생성한다. 예를 들면, 샘플 A 및 B는 같은 집단의 QD로부터 만들어진다. 샘플 A는 0.5%몰의 RAFT CTA가 추가되어 제조되는 반면, 샘플 B는 RAFT CTA가 추가되지 않도록 제어된다. 도시된 바와 같이, 일 실시 예에 있어서, 샘플 A가 샘플 B보다 두드러지게 더 크고 더 안정적인 양자 수율을 나타낸다. 유사하게, 샘플 C 및 D는 같은 집단의 QD로부터 만들어진다. 샘플 C는 0.5%몰의 RAFT CTA가 추가되어 제조되는 반면, 샘플 D는 RAFT CTA가 추가되지 않도록 제어된다. 도시된 바와 같이, 샘플 C가 샘플 D보다 두드러지게 더 크고 더 안정적인 양자 수율을 나타낸다.
도 4는 RAFT CTA가 첨가되어 제조된 양자점 필름(검은색 실선) 및 RAFT CTA가 첨가되지 않고 제조되며 광개시제 농도에 따라 변동되는 양자점(다른 모든 색)의 시간에 따른 양자 수율을 나타낸다. 이 데이터는, 광개시제 농도에 의해 변동되며 RAFT CTA가 첨가되지 않은 상태로 제공되는 필름들과 비교하였을 때, RAFT CTA가 필름에 상당히 높은 QY 및 안정성을 제공함을 나타낸다.
도 5는 RAFT CTA가 첨가되어 제조된(도 1에 설명됨) 3개의 적색-QD 샘플(KLO155, KLOO98M, 및 PG863)(옅은 회색선) 및 RAFT CTA가 첨가되지 않은 경우의 양자 수율(% 단위)을 나타내는 그래프이다(Hamamatsu에 의해 측정됨). 도시된 바와 같이, 일 실시 예에 있어서, 본원의 제조 기술은 초기의 높은 양자 수율로 특징지어지는 QD 폴리머 필름을 생성할 수 있다. 예를 들어, 3개의 샘플이 RAFT CTA가 첨가되어 제조되었을 때(옅은 회색) 그 결과는 초기의 양자 수율이 대략 65%-75% 사이인 폴리머 필름이다. 반면에, 3개의 샘플이 RAFT CTA가 첨가되지 않고 제조되었을 때(짙은 회색) 그 결과는 초기의 양자 수율이 대략 52%-67% 사이인 폴리머 필름이다.
도 6A 내지 6D는, 본원에 설명된 방법에 따라 제조된 필름으로 코팅된 발광 장치의 효능(회색 실선 곡선, 밝기는 인간의 눈의 민감도에 기초함), 퍼센트 광루미네선스 강도(검은 실선 곡선), QD/LED 강도, 및 LED 강도(검은 길고-짧고-짧고-긴 파선)을 나타낸다. 도 6A 및 6C는 RAFT CTA가 첨가되지 않은 QD 필름에 대한 실험 결과를 나타낸다. 필름은 65°C/0.23 mW/cm2 (도 6A) 및 65°C/2.75 W/cm2 (도 6C)에서 실험되었다. 결과는 효능, PL 강도, 및 QD/LED 강도가 처음 200시간 동안 초기 감소함을 보여준다. 도 6B 및 6D는 RAFT CTA가 첨가된 QD 필름에 대한 실험 결과를 나타낸다. 다시금, 필름은 65°C/0.23 mW/cm2 (도 6B) 및 65°C/2.75 W/cm2 (도 6D)에서 실험되었다. RAFT CTA가 부족한 필름들과 달리, RAFT CTA가 첨가된 필름은 효능, PL 강도, 및/또는 QD/LED 강도에 있어서 처음 200시간 동안 안정성을 보여준다. 이러한 결과는 RAFT CTA가 유리기로부터의 QD 손상을 최소화할 수 있음을 나타낸다. 모든 결과에 있어서, 효능, PL 강도, 및 QD/LED 강도는 200시간 후에는 안정적으로 증가한다. 이는 물론 광-브라이트닝(photo-brightening)의 결과일 수 있다.
도 7은, 콜레스테롤, 과이어콜 글리세릴 에테르(guaiacol glyceryl ether, GGE), 리포산(lipoic acid), 비-환원 리포산(non-reduced lipoic acid), 1-옥탄데칸 티올(1-octadecane thiol), 트리페닐 포스핀(triphenyl phosphine), 피리독신(pyridoxine), 1-테트라데실 포스폰산(1-tetradecyl phosphonic acid), 2,2,6,6, 테트라메틸 1-피페리디닐록시(2,2,6,6 tetramethyl 1-piperidinyloxy, TEMPO), 트리에틸 아인산염(triethyl phosphite), 트리옥틸 포스핀(trioctyl phosphine), 및 β-카로틴(β-carotene)을 포함하는 다수의 유리기 포획제(radical scavenger)가 첨가되어 만들어진 QD 필름의 시간에 따른 양자 수율을 나타낸다. 이 데이터는, QD/폴리머 필름에 산화방지제 및/또는 유리기 포획제의 첨가에 관계 없이, 필름의 초기 QY 감소가 여전히 관찰됨을 나타낸다. 나아가, 산화방지제 및/또는 유리기 포획제가 첨가된 QD 필름은 제어된 필름과 비교하였을 때 어떠한 개선된 안정성도 나타내고 있지 않으며, 이는 이러한 산화방지제/유리기 포획제가 QD를 유리기 손상으로부터 보호하지 못함을 나타낸다. 이러한 결과는 RAFT CTA가 독특하고 다른 보호 메커니즘으로 양자점 필름을 안정화시킴을 나타낸다.
일 실시 예에 있어서, 상기 RAFT CTA는 양자점 또는 임의의 다른 유리기 민감 물질(예를 들면, OLED, 염료 등과 같은 형광 물질)을 유리기계 중합 반응에 노출된 라디칼(폴리스테린, 폴리아크릴레이트, 공중합체, 등)로부터 보호하는 데 사용될 수 있다.
본원에 설명된 제조 기술에 있어서 사슬 이동 반응제의 사용은 다수의 이점을 갖는다. 예를 들면, 사슬 이동 반응제는 안정적이고 큰 규모의 합성에 있어서 상업적으로 이용 가능하다. 또한, 트리티오탄산염(trithiocarbonate)과 같은 사슬 이동 반응제는 필름 경화, 필름 저장 또는 필름 사용 동안 생성되는 유리기의 높은 농도를 억제할 수 있다. 이러한 유익한 효과는 이러한 유리기들이 양자점을 손상시키는 것을 방지한다. C-D. Vo et al., Macromolecules, 40, 7119 (2007); C-D. Vo et al., J. Polym. Sci. Part A Polym. Chem. 48, 2032 (2010) 에 나타나있다. 결과적으로, RAFT CTA가 첨가되어 제조된 폴리머 필름은 RAFT CTA의 첨가 없이 표준 수지 형태(standard resin formulation)에 의해 제조된 필름보다 더 높고 더 안정적인 양자점을 갖는다. 덧붙여, RAFT CTA는 과도한 유리기가 생성되지 않으면서 높은 가교 및 중합의 정도를 제공한다. 예를 들면, 도 8은 메타크릴레이트 수지의 적색-QD의 IR 스펙트럼(상단 스펙트럼) 및 수은 램프로 5분 동안의 UV 조사 후(하단 스펙트럼)를 나타낸다. 하단 스펙트럼에서 비닐 메타크릴레이트(vinyl methacrylate)의 1640 cm- 1 의 피크가 사라진 것은, 광중합의 완료를 나타낸다. 마지막으로, 라우릴 메타크릴레이트(lauryl methacrylate)와 고도로 호환되는 지방족 고리 말단기(aliphatic chain end) (C12H25)를 갖는 RAFT CTA는 폴리머 네트워크에 공유 결합된다. 이는 높은 안정성(비-표백 첨가제(non-bleaching additive)) 및 유연성을 갖는 하이브리드 필름을 야기할 수 있다.
상기 설명들은 예시적인 것이며 제한적이지 않은 것으로 의도되었음을 이해하여야 한다. 본원에 설명된 본 발명의 개념을 사용하여 임의의 통상의 기술자가 만들 수 있도록 물질들이 제공되었으며, 특정 실시 예의 맥락에서 제공된 것이고, 변형들이 통상의 기술자에게 명백할 것이다(예를 들면, 개시된 실시 예들 중 몇몇은 서로 조합되어 사용될 수 있음). 통상의 기술자가 상기 설명을 검토할 때 많은 다른 실시 예들이 명백해질 것이다. 그러므로 본 발명의 범위는 첨부되는 청구범위에 따라 결정되어야 하며, 그러한 청구 범위의 균등물의 모든 범위에까지 권리가 존재한다. 첨부되는 청구범위에서, 용어 "포함하는(including)" 및 "에서(in which)"는 각각 일반-영어 동의어인 "포함하는(comprising)" 및 "에서(wherein)"로 사용된다.
실시 예
다음의 예시는 임의의 양자점 형태 또는 임의의 양자점 조합을 포함하는 양자점 폴리머 필름을 제조하는데 사용될 수 있다. 본 예시들은 임의의 특정한 양자점, 용매, 메틸(아크릴레이트) 잔기(residue), 또는 사슬 이동 반응제를 제한하도록 의도된 것은 아니다.
예시 1: 적색 카드뮴-프리(Cadmium-Free) 양자점 폴리머 필름의 제조: 자기 교반기(magnetic stirrer)가 있는 유리관에 18.2 mg, 0.05mmol의 RAFT CTA (2-(dodecylthiocarbonothioylthio)-2-methylpropionic acid)를 첨가하였다. 상기 관을 진공 및 질소로 3 사이클 동안 탈기하였다. 적색 카드뮴-프리 양자점(550nm의 적색-QD)을 함유하는 톨루엔 용액은 그 후 RAFT CTA 현탁액과 배합되었다. 생성된 적색-QD/RAFT CTA 혼합물은 N2 가스에서 1시간동안, 또는 RAFT CTA가 적색-QD 용액에 완전히 용해될 때까지 섞여졌다.
다음으로 톨루엔 용액은 상온(20℃)에서 그 후 40℃에서 적색-QD/RAFT CTA 혼합물로부터 증발되었다. 미리 1시간동안 질소 거품과 함께 어두운 상태에서 혼합된 라우릴 메틸아크릴레이트(LMA) 및 phenylbis(2,4,6 trimethyl benzoyl)phosphine oxide (IRGACURE 819)의 혼합물이, 적색-QD/RAFT CTA 혼합물의 건조 잔기에 첨가되며, 결과적으로 생성되는 혼합물은 2시간동안 N2 가스에서 섞여졌다.
최종적으로, 적색-QD/RAFT CTA/메틸(아크릴레이트) 수지의 현탁액은 유리 플레이트로 이동되어 5분간 글로브 박스에서 LED 램프 또는 수은 증기로 조사되었다. 그 결과 고-품질의, 적색-QD, 폴리머 필름이 얻어졌다.
상기 설명은 본 발명의 원래를 실시하는 시스템의 특정한 실시 예들을 나타낸다. 통상의 기술자는 명시적으로 본원에 개시되어 있지 않은 대안이라도, 이러한 원리를 구현하고 본 발명의 사상과 범주에 포함되는 변형을 고안할 수 있을 것이다. 본 발명의 특정한 실시 예들이 도시되고 설명되었지만, 이들은 본 특허의 범위를 제한하는 것은 아니다. 통상의 기술자는 다양한 변형 및 수정 그리고 등가가 첨부되는 청구범위에 의해 포함되는 본 발명의 범위를 벗어나지 않고 이루어질 수 있음을 이해할 것이다.

Claims (22)

  1. QD-CTA 혼합물을 형성하기 위해 적어도 하나의 사슬 이동 반응제(CTA)와 양자점 현탁액을 배합하는 단계;
    QD-CTA-수지 혼합물을 형성하기 위해 메틸(아크릴레이트) 단량체, 광개시제 및 가교제를 상기 QD-CTA 혼합물에 첨가하는 단계;
    상기 QD-CTA-수지 혼합물을 기판 상에 증착하는 단계; 그리고,
    상기 QD-CTA-수지 혼합물을 UV 광으로 경화시켜 필름을 형성하는 단계를 포함하는 양자점(QD) 폴리머 필름 제조 방법.
  2. 제1 항에 있어서,
    상기 양자점 현탁액은 톨루엔을 포함하는 양자점 폴리머 필름 제조 방법.
  3. 제1 항에 있어서,
    상기 양자점 현탁액은 지방족 탄화수소계(aliphatic hydrocarbon-based) 용매를 포함하는 양자점 폴리머 필름 제조 방법.
  4. 제1 항에 있어서,
    상기 사슬 이동 반응제(CTA)는 트리티오탄산염(trithiocarbonate)인 양자점 폴리머 필름 제조 방법.
  5. 제1 항에 있어서,
    상기 사슬 이동 반응제(CTA)는 가역성-첨가 분열 사슬 이동 반응제(RAFT CTA)인 양자점 폴리머 필름 제조 방법.
  6. 제5 항에 있어서,
    상기 RAFT CTA는 2-도데실티오카르보노티오일티오-2-메틸프로피온산(2-(dodecylthiocarbonothioylthio)-2-methylpropionic acid)인 양자점 폴리머 필름 제조 방법.
  7. 제5 항에 있어서,
    상기 RAFT CTA는 티오카보닐티오(thiocarbonylthio) 화합물인 양자점 폴리머 필름 제조 방법.
  8. 제7 항에 있어서,
    상기 티오카보닐티오 화합물은 디티오벤조산염(dithiobenzoate)인 양자점 폴리머 필름 제조 방법.
  9. 제7 항에 있어서,
    상기 티오카보닐티오 화합물은 디티오에스테르(dithioester)인 양자점 폴리머 필름 제조 방법.
  10. 제7 항에 있어서,
    상기 티오카보닐티오 화합물은 디티오카르바메이트(dithiocarbamate)인 양자점 폴리머 필름 제조 방법.
  11. 제7 항에 있어서,
    상기 티오카보닐티오 화합물은 트리티오탄산염(trithiocarbonate)인 양자점 폴리머 필름 제조 방법.
  12. 제7 항에 있어서,
    상기 티오카보닐티오 화합물은 크산틴산염(xanthate)인 양자점 폴리머 필름 제조 방법.
  13. 제5 항에 있어서,
    상기 RAFT CTA는 하나 이상의 카르복시기-종결 트리티오탄산염(carboxyl-terminated trithiocarbonate)을 포함하는 양자점 폴리머 필름 제조 방법.
  14. QD-CTA 혼합물을 형성하기 위해 적어도 하나의 사슬 이동 반응제(CTA)와 양자점 현탁액을 배합하는 단계;
    QD-CTA-수지 혼합물을 형성하기 위해 메틸(아크릴레이트) 단량체, 광개시제 및 가교제를 상기 QD-CTA 혼합물에 첨가하는 단계;
    상기 QD-CTA-수지 혼합물을 기판 상에 증착하는 단계; 그리고
    상기 QD-CTA-수지 혼합물을 UV 광으로 경화시켜 필름을 형성하는 단계를 포함하는 방법에 의해 생성되는 양자점 폴리머 필름.
  15. 제14 항에 있어서,
    상기 양자점 현탁액은 톨루엔인 양자점 폴리머 필름.
  16. 제14 항에 있어서,
    상기 양자점 현탁액은 지방족 탄화수소계 용매를 포함하는 양자점 폴리머 필름.
  17. 제14 항에 있어서,
    상기 사슬 이동 반응제(CTA)는 트리티오탄산염인 양자점 폴리머 필름.
  18. 제14 항에 있어서,
    상기 사슬 이동 반응제(CTA)는 가역성-첨가 분열 사슬 이동 반응제(RAFT CTA)인 양자점 폴리머 필름.
  19. 제18 항에 있어서,
    상기 RAFT CTA는 2-도데실티오카르보노티오일티오-2-메틸프로피온산(2-(dodecylthiocarbonothioylthio)-2-methylpropionic acid)인 양자점 폴리머 필름.
  20. 삭제
  21. 제1 항에 있어서,
    상기 가교제는 트리메틸올 프로판 트리 메타크릴레이트(trimethyloyl propane tri methacrylate)(TMPTM)인 양자점 폴리머 필름 제조 방법.
  22. 제14 항에 있어서,
    상기 가교제는 트리메틸올 프로판 트리 메타크릴레이트(trimethyloyl propane tri methacrylate)(TMPTM)인 양자점 폴리머 필름.
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20170125650A1 (en) 2015-11-02 2017-05-04 Nanoco Technologies Ltd. Display devices comprising green-emitting quantum dots and red KSF phosphor
KR102444177B1 (ko) 2015-12-28 2022-09-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치 및 이의 제조 방법
US10246633B2 (en) * 2016-02-12 2019-04-02 Nanoco Technologies Ltd. Highly stable quantum dot-containing polymer films
EP3282000A1 (en) 2016-08-11 2018-02-14 Avantama AG Solid polymer composition
CN106905497B (zh) * 2017-03-22 2021-01-12 京东方科技集团股份有限公司 量子点复合物、中间体及其制备方法和应用
CN107353423A (zh) * 2017-08-30 2017-11-17 力王新材料（惠州）有限公司 一种量子点薄膜材料及其制作方法
CN113348224A (zh) * 2019-01-29 2021-09-03 默克专利股份有限公司 组合物
CN111875896B (zh) * 2020-07-29 2021-12-28 武汉珈源同创科技有限公司 一种量子点高分子复合物及其制备方法
CN112011075A (zh) * 2020-09-04 2020-12-01 京东方科技集团股份有限公司 量子点膜、量子点发光二极管及彩膜基板
CN112420972A (zh) * 2020-11-26 2021-02-26 西安航天三沃化学有限公司 一种石墨相氮化碳量子点膜及其制备方法和应用
CN114773510A (zh) * 2022-03-09 2022-07-22 广州大学 一种生物学介导的raft聚合方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060199039A1 (en) 2003-10-21 2006-09-07 Samsung Electronics Co., Ltd. Photosensitive semiconductor nanocrystals, photosensitive composition comprising semiconductor nanocrystals and method for forming semiconductor nanocrystal pattern using the same
US20090050850A1 (en) 2005-03-31 2009-02-26 Hiroji Fukui Binder resin composition and inorganic fine particle-dispersed paste composition
US20100152326A1 (en) 2006-07-12 2010-06-17 Minusnine Technologies, Inc. Processes for dispersing substances and preparing composite materials

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6762257B1 (en) * 2003-05-05 2004-07-13 3M Innovative Properties Company Azlactone chain transfer agents for radical polymerization
CN101087812B (zh) * 2004-10-25 2013-03-06 卢布里佐尔公司 制备聚合物及其组合物的方法
EP2019336A1 (en) * 2007-06-11 2009-01-28 Stichting Dutch Polymer Institute Process for preparing a polymeric relief structure
JP2009190976A (ja) * 2008-02-12 2009-08-27 Univ Of Tokyo 水分散性量子ドット
GB0916699D0 (en) * 2009-09-23 2009-11-04 Nanoco Technologies Ltd Semiconductor nanoparticle-based materials
KR101744904B1 (ko) 2010-03-22 2017-06-21 삼성디스플레이 주식회사 양자점-블록공중합체 하이브리드 및 이의 제조 방법과 분산 방법, 그리고 양자점 블록공중합체 하이브리드를 포함하는 발광 소자 및 이의 제조 방법
EP2638321B1 (en) * 2010-11-10 2019-05-08 Nanosys, Inc. Quantum dot films, lighting devices, and lighting methods
CN102888013B (zh) * 2011-07-20 2015-03-25 西北大学 利用raft聚合技术在材料表面构建仿细胞外层膜结构涂层的方法
KR101324256B1 (ko) * 2011-09-07 2013-11-01 한국기계연구원 양자점 복합체 및 이의 제조 방법
KR101931621B1 (ko) * 2012-05-22 2018-12-24 나노코 테크놀로지스 리미티드 고 반사 물질을 이용한 양자 수율 향상
KR20180083969A (ko) * 2012-10-04 2018-07-23 나노코 테크놀로지스 리미티드 양자점들을 이용한 조명 표지판
JP2014180957A (ja) * 2013-03-20 2014-09-29 Jtekt Corp ブレーキロータ付き車輪用軸受装置
JP6171923B2 (ja) * 2013-12-24 2017-08-02 Jsr株式会社 硬化性樹脂組成物、硬化膜、発光素子、波長変換フィルムおよび発光層の形成方法
JP6666842B2 (ja) 2014-09-05 2020-03-18 住友化学株式会社 硬化性組成物

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20060199039A1 (en) 2003-10-21 2006-09-07 Samsung Electronics Co., Ltd. Photosensitive semiconductor nanocrystals, photosensitive composition comprising semiconductor nanocrystals and method for forming semiconductor nanocrystal pattern using the same
US20090050850A1 (en) 2005-03-31 2009-02-26 Hiroji Fukui Binder resin composition and inorganic fine particle-dispersed paste composition
US20100152326A1 (en) 2006-07-12 2010-06-17 Minusnine Technologies, Inc. Processes for dispersing substances and preparing composite materials

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Jessirie Dilag 외, ‘CdS/polymer nanocomposites synthesized via surface initiated RAFT polymerization for the fluorescent detection of latent fingermarks’, Forensic Science International 228 (2013)

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