KR101896143B1

KR101896143B1 - Organic light emitting diode

Info

Publication number: KR101896143B1
Application number: KR1020150019476A
Authority: KR
Inventors: 정원익; 홍성길
Original assignee: 주식회사 엘지화학
Priority date: 2015-02-09
Filing date: 2015-02-09
Publication date: 2018-09-07
Also published as: KR20160097600A

Abstract

본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다. The present disclosure relates to an organic light emitting device.

Description

유기 발광 소자{ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE}[0001] ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE [0002]

본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.The present disclosure relates to an organic light emitting device.

유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다.The organic light emission phenomenon is one example in which current is converted into visible light by an internal process of a specific organic molecule. The principle of organic luminescence phenomenon is as follows.

양극과 음극 사이에 유기물층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 음극과 양극으로부터 각각 전자와 정공이 유기물층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 음극과 양극 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 포함하는 유기물층으로 구성될 수 있다.When an organic layer is positioned between the anode and the cathode, when a voltage is applied between the two electrodes, electrons and holes are injected into the organic layer from the cathode and the anode, respectively. Electrons and holes injected into the organic material layer recombine to form an exciton, and the exciton falls back to the ground state to emit light. An organic light emitting device using such a principle may be generally composed of an organic material layer including a cathode, an anode, and an organic material layer disposed therebetween, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer.

유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.As a material used in an organic light emitting device, a pure organic material or a complex in which an organic material and a metal form a complex is mostly used. Depending on the application, a hole injecting material, a hole transporting material, a light emitting material, an electron transporting material, . As the hole injecting material and the hole transporting material, an organic material having a p-type property, that is, an organic material that is easily oxidized and electrochemically stable at the time of oxidation is mainly used. On the other hand, as an electron injecting material or an electron transporting material, an organic material having an n-type property, that is, an organic material that is easily reduced and electrochemically stable when being reduced is mainly used. As the light emitting layer material, a material having both a p-type property and an n-type property, that is, a material having both a stable form in oxidation and in a reduced state is preferable, and a material having a high luminous efficiency for converting an exciton into light desirable.

당 기술분야에서는 높은 효율의 유기 발광 소자의 개발이 요구되고 있다. Development of a highly efficient organic light emitting device has been required in the art.

Applied Physics Letters 51, p. 913, 1987Applied Physics Letters 51, p. 913, 1987

본 명세서의 목적은 낮은 구동 전압 및 높은 효율의 유기 발광 소자를 제공하는 데 있다. An object of the present invention is to provide an organic light emitting device having a low driving voltage and a high efficiency.

본 명세서는 애노드; 상기 애노드와 대향하여 구비되는 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비되는 발광층; 및 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비되는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공수송층은 전자 받개 유닛(electron accepting unit); 및 아민기 또는 함질소 헤테로고리기를 갖는 물질을 포함하며, 상기 정공수송층의 두께는 100 nm 이상인 것인 유기 발광 소자를 제공한다. The present disclosure relates to an anode; A cathode opposite to the anode; A light emitting layer provided between the anode and the cathode; And a hole transport layer provided between the anode and the light emitting layer, wherein the hole transport layer comprises an electron accepting unit; And a substance having an amine group or a nitrogen-containing heterocyclic group, wherein the thickness of the hole transporting layer is 100 nm or more.

또한, 본 명세서는 상기 유기 발광 소자를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. Further, the present invention provides a display device including the organic light emitting device.

또한, 본 명세서는 상기 유기 발광 소자를 포함하는 조명 장치를 제공한다.Further, the present specification provides a lighting apparatus including the organic light emitting element.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 전자 받개 유닛 및 아민기 또는 함질소 헤테로고리기를 포함하는 물질을 정공수송층에 포함함으로써, 정공수송층의 두께 증가에 따른 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다. The organic light emitting device according to one embodiment of the present invention can prevent an increase in the driving voltage due to an increase in the thickness of the hole transport layer by including a substance including an electron acceptor unit and an amine group or a nitrogen hetero heterocyclic group in the hole transport layer .

따라서, 낮은 구동 전압 및 높은 효율의 유기 발광 소자의 구성이 가능하다. Therefore, the structure of the organic light emitting device with low driving voltage and high efficiency is possible.

또한, 1층의 정공수송층으로 2층 이상 적층된 정공수송층의 동등한 효율을 가짐으로써, 단순한 구조의 유기 발광 소자의 제공이 가능하다. In addition, by having the same efficiency as the hole transporting layer stacked in two or more layers as the single hole transporting layer, it is possible to provide an organic light emitting element having a simple structure.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 정공 수송 능력이 우수하고, 안정성이 높은 정공수송층을 제공할 수 있다.The organic light emitting device according to one embodiment of the present invention can provide a hole transporting layer having excellent hole transporting ability and high stability.

도 1 및 2는 종래의 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 4는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 5는 실시예 1 및 비교예 1에 따른 유기 발광 소자의 구동 전압을 비교한 도이다.
도 6은 실시예 2에 따른 유기 발광 소자의 전압-전류 그래프를 나타낸 도이다. 1 and 2 show an example of a conventional organic light emitting device.
FIG. 3 illustrates an example of an organic light emitting device according to one embodiment of the present invention.
FIG. 4 illustrates an example of an organic light emitting device according to an embodiment of the present invention.
5 is a view comparing drive voltages of the organic light emitting device according to Example 1 and Comparative Example 1. FIG.
6 is a graph showing a voltage-current graph of the organic light emitting device according to the second embodiment.

이하에서 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.

본 명세서에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is located on another member, it includes not only when a member is in contact with another member but also when there is another member between the two members.

본 명세서에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.In this specification, when a part is referred to as " including " an element, it is to be understood that it may include other elements as well, without departing from the other elements unless specifically stated otherwise.

본 명세서는 애노드; 상기 애노드와 대향하여 구비되는 캐소드; 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비되는 발광층; 및 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비되는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공수송층은 전자 받개 유닛(electron accepting unit); 및 아민기 또는 함질소 헤테로고리기를 갖는 물질을 포함하며, 상기 정공수송층의 두께는 100 nm 이상인 것인 유기 발광 소자를 제공한다.The present disclosure relates to an anode; A cathode opposite to the anode; A light emitting layer provided between the anode and the cathode; And a hole transport layer provided between the anode and the light emitting layer, wherein the hole transport layer comprises an electron accepting unit; And a substance having an amine group or a nitrogen-containing heterocyclic group, wherein the thickness of the hole transporting layer is 100 nm or more.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공수송층의 두께는 100 nm 이상이다. 또 다른 실시상태에 있어서, 상기 정공수송층의 두께는 100 nm 이상 300 nm 이하이다. In one embodiment of the present invention, the thickness of the hole transporting layer is 100 nm or more. In still another embodiment, the thickness of the hole transporting layer is 100 nm or more and 300 nm or less.

본 명세서에서 정공수송층의 두께란 애노드와 대향하는 일 표면과 그에 대향하는 표면 사이의 너비를 의미한다. In the present specification, the thickness of the hole transport layer means the width between one surface opposed to the anode and the surface opposed thereto.

전면 발광(top emission) 유기 발광 소자에서는 정공수송층의 두께를 통하여, 색 조절이 이루어진다. 원하는 색 조절과 효율을 만족하기 위해 정공수송층을 100 nm 이상의 후막으로 형성하기도 한다. 따라서, 정공수송층의 두께에 의하여 소자의 광학적 효과만 조절하고, 그 외의 전기적인 특성 변화는 전자수송층을 구성하여야 한다. In the top emission organic light emitting device, the color is adjusted through the thickness of the hole transport layer. In order to satisfy desired color control and efficiency, a hole transport layer may be formed as a thick film of 100 nm or more. Therefore, only the optical effect of the device is controlled by the thickness of the hole transport layer, and other changes in the electrical characteristics must constitute the electron transport layer.

또한, 대면적 유기 발광 소자를 제조할 때 입자(particle)에 의하여 발생하는 문제를 해결하기 위하여 후막 정공수송층을 도입하기도 한다. 다만, 후막 정공수송층을 도입하는 경우에 구동 전압의 상승이 유발되는 문제점이 발생하였다. 이에 2층 이상의 정공수송층을 도입하는 방법 및 정공수송물질에 p형 도펀트를 도핑하는 방법이 고려되었다. Further, a thick film hole transport layer may be introduced to solve a problem caused by particles when manufacturing a large area organic light emitting device. However, when a thick-film hole-transporting layer is introduced, a problem arises that the driving voltage is increased. A method of introducing a hole transporting layer of two or more layers and a method of doping a hole transporting material of a p-type dopant have been considered.

도 1은 2층 이상의 정공수송층을 도입한 경우의 종래의 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 다만, 이 경우 전도성이나 정공 이동도가 우수한 정공 수송 물질은 발광층 접합시키면 유기 발광 소자의 효율이 감소하는 문제점이 있다. Fig. 1 shows an example of a conventional organic light emitting device in which two or more hole transporting layers are introduced. However, in this case, hole transporting materials having excellent conductivity and hole mobility have a problem in that the efficiency of the organic light emitting diode decreases when the light emitting layer is bonded.

도 2는 p 형 도펀트가 도핑된 정공수송층을 도입한 경우의 종래의 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 이 경우, p형 도펀트가 도핑된 정공수송층과 발광층 사이에 추가의 정공수송층이 필요하고, p형 도펀트는 대부분 수분에 취약하여 공정상으로 시간 및 비용상으로 불리하였다. 또한, 수분에 취약하고, p형 도펀트의 확산으로 인하여 소자에서 수명이 감소되는 문제점이 있다. FIG. 2 shows an example of a conventional organic light emitting device in which a hole transporting layer doped with a p-type dopant is introduced. In this case, an additional hole transporting layer is required between the hole transporting layer doped with the p-type dopant and the light emitting layer, and the p-type dopant is most vulnerable to moisture, which is disadvantageous in terms of time and cost in terms of process. Further, the device is vulnerable to moisture, and the lifetime of the device is reduced due to the diffusion of the p-type dopant.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 100 nm 이상의 정공수송층을 포함하여, 별도의 발광층에 인접하는 다른 정공수송층이 없어도 효율, 구동 전압 등의소자의 구동 특성의 감소를 가져오지 않아, 단순한 구조의 소자를 구현할 수 있다. The organic light emitting device according to one embodiment of the present invention includes a hole transporting layer having a thickness of 100 nm or more and does not cause reduction in the driving characteristics of the device such as efficiency and driving voltage without using another hole transporting layer adjacent to another light emitting layer, Structure can be implemented.

따라서, 전술한 바와 같이 2 층 이상의 정공수송층 또는 p형 도펀트의 도핑 없이도 낮은 구동 전압 및/또는 높은 효율의 유기 발광 소자를 제조할 수 있다. 따라서, 단순한 소자의 구성이 가능하므로 시간 및 비용적으로 경제적이다. Therefore, as described above, it is possible to manufacture an organic light emitting device having a low driving voltage and / or a high efficiency without doping a hole transporting layer or a p-type dopant of two or more layers. Therefore, it is economical in terms of time and cost since a simple device configuration is possible.

또한, 전자 받개 유닛(electron accepting unit); 및 아민기 또는 함질소 헤테로고리기를 갖는 물질을 포함하여, 정공 수송 능력 및 전자 차단 능력을 동시에 구현할 수 있는 정공 수송층의 제공이 가능하다. 마지막으로, 상대적으로 전자에 취약하였던 정공 수송물질의 안정성이 향상되는 효과가 있다. Further, an electron accepting unit; And a hole transport layer capable of simultaneously realizing a hole transporting ability and an electron blocking ability, including a material having an amine group or a nitrogen-containing heterocyclic group. Finally, the stability of the hole transport material, which was relatively weak to the former, is improved.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 받개 유닛(electron accepting unit); 및 아민기 또는 함질소 헤테로고리기를 갖는 물질은 정공수송층에 도핑된 형태로 구비된다. In one embodiment of the present disclosure, the electron accepting unit; And a material having an amine group or a nitrogen-containing heterocyclic group are provided in a form doped in the hole transport layer.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공수송층은 HOMO (highest occupied molecular orbital) 에너지 준위가 5.2 eV 이상인 물질을 더 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공수송층은 HOMO 에너지 준위가 5.2 eV 이상 6 eV 이하인 물질을 더 포함한다. In one embodiment of the present disclosure, the hole transport layer further comprises a material having a highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level of 5.2 eV or more. Specifically, in one embodiment of the present invention, the hole transporting layer further includes a material having a HOMO energy level of 5.2 eV to 6 eV.

구체적으로 상기 정공수송층은 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위가 5.2 eV 이상인 물질에 전자 받개 유닛(electron accepting unit); 및 아민기 또는 함질소 헤테로고리기를 갖는 물질이 도핑되어 구비된다. Specifically, the hole transport layer may include an electron accepting unit for a material having a highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level of 5.2 eV or more; And a substance having an amine group or a nitrogen-containing heterocyclic group.

이 경우, HOMO (highest occupied molecular orbital) 에너지 준위가 5.2 eV 이상인 정공 수송 물질과 전자 받개 유닛(electron accepting unit)이 분자간의 전하 전송(intermolecular charge-transfer)를 형성하여 전도성을 증가시킬 수 있어 두께 증가에 의한 구동 전압의 상승을 방지할 수 있다. In this case, a hole transporting material having a highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level of 5.2 eV or more and an electron accepting unit form an intermolecular charge-transfer between molecules, It is possible to prevent the drive voltage from rising.

또한, HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위가 5.2 eV 이상인 물질에 전자 받개 유닛(electron accepting unit); 및 아민기 또는 함질소 헤테로고리기를 갖는 물질을 포함함으로써, HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위에서의 상태 밀도(DOS; Density of state)가 확대될 수 있어 정공 수송 능력이 향상될 수 있다. Also, an electron accepting unit may be added to a material having a highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level of 5.2 eV or more; And a substance having an amine group or a nitrogen-containing heterocyclic group, the density of state (DOS) at the highest occupied molecular orbital (HOMO) energy level can be enlarged and the hole transporting ability can be improved.

상기와 같은 결과는 상기 전자 받개 유닛과 아민기 또는 함질소 헤테로고리기를 갖는 물질과 정공 수송 물질과 전하 이동 복합체(charge transfer complex)가 형성되기 때문이다. 구체적으로 전자 받개 유닛과 HOMO 오비탈을 형성하는 부분에 전하 이동 복합체가 생성되어, HOMO 에너지 준위에 전하 이동 복합체를 형성하는 부분이 혼합되면서 HOMO 에너지 준위에서의 상태 밀도가 확대되기 때문이다. This is because the charge transport complex is formed between the electron acceptor unit and the substance having an amine group or nitrogen-containing heterocyclic group and the hole transporting material. Specifically, a charge transfer complex is formed at a portion forming the electron receiver unit and the HOMO orbitals, and the state density at the HOMO energy level is increased while a portion forming the charge transporting complex is mixed with the HOMO energy level.

본 명세서에 있어서, 에너지 준위는 에너지의 크기를 의미하는 것이다. 따라서, 진공준위로부터 마이너스(-) 방향으로 에너지 준위가 표시되는 경우에도, 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대, HOMO 에너지 준위란 진공준위로부터 최고 점유 분자 오비탈(highest occupied molecular orbital)까지의 거리를 의미한다. 또한, LUMO 에너지 준위란 진공준위로부터 최저 비점유 분자 오비탈(lowest unoccupied molecular orbital)까지의 거리를 의미한다. In this specification, the energy level means the magnitude of energy. Therefore, even when the energy level is displayed in the minus (-) direction from the vacuum level, the energy level is interpreted to mean the absolute value of the energy value. For example, the HOMO energy level means the distance from the vacuum level to the highest occupied molecular orbital. The LUMO energy level also means the distance from the vacuum level to the lowest unoccupied molecular orbital.

본 명세서에서 HOMO 에너지 준위의 측정은 박막 표면에 UV를 조사하고, 이때 튀어나오는 전자(electron)를 검출하여 물질의 이온화 전위(ionization potential)을 측정하는 UPS(UV photoelectron spectroscopy)를 이용할 수 있다. 또는, HOMO 에너지 준위의 측정은 측정 대상 물질을 전해액과 함게 용매에 녹인 후 전압 주사(voltage sweep) 을 통하여 산화 전위(oxidation potential)을 측정하는 CV(cyclic voltammetry)를 이용할 수 있다. 박막 형태의 HOMO 에너지 준위를 측정하는 경우에는 CV보다 UPS가 더 정확한 값을 측정할 수 있으며, 본 명세서의 HOMO 에너지 준위는 UPS 방법을 통하여 측정하였다.In the present specification, the measurement of the HOMO energy level can be performed by UV (ultraviolet photoelectron spectroscopy), which measures the ionization potential of a material by irradiating the surface of the thin film with UV light and detecting the protruding electrons. Alternatively, the HOMO energy level can be measured by cyclic voltammetry (CV), which measures the oxidation potential through a voltage sweep after dissolving the analyte in a solvent together with an electrolytic solution. In the case of measuring the HOMO energy level in the thin film form, the UPS can measure more accurate value than CV, and the HOMO energy level in this specification is measured by the UPS method.

본 명세서에서 LUMO 에너지 준위는 IPES(Inverse Photoelectron Spectroscopy) 또는 전기화학적 환원 전위(electrochemical reduction potential)의 측정을 통하여 구할 수 있다. IPES는 전자빔(electron beam)을 박막에 조사하고, 이 때 나오는 빛을 측정하여 LUMO 에너지 준위를 결정하는 방법이다. 또한, 전기화학적 환원 전위의 측정은 측정 대상 물질을 전해액과 함게 용매에 녹인 후 전압 주사(voltage sweep)을 통하여 환원 전위(reduction potential)을 측정할 수 있다. 또는, HOMO 에너지 준위와 대상 물질의 UV 흡수 정도를 측정하여 얻은 일중항 에너지 준위를 이용하여 LUMO 에너지 준위를 계산할 수 있다.In the present specification, the LUMO energy level can be obtained through measurement of IPES (Inverse Photoelectron Spectroscopy) or electrochemical reduction potential. IPES is a method of irradiating an electron beam onto a thin film and measuring the light emitted therefrom to determine the LUMO energy level. In addition, the electrochemical reduction potential can be measured by measuring the reduction potential through a voltage sweep after dissolving the analyte in a solvent together with an electrolytic solution. Alternatively, the LUMO energy level can be calculated using the singlet energy level obtained by measuring the HOMO energy level and the degree of UV absorption of the target material.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 받개 유닛(electron accepting unit); 및 아민기 또는 함질소 헤테로고리기를 갖는 물질은 전체 정공수송층의 질량 대비 0.1 중량% 내지 20 중량% 포함된다. 바람직하게는 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 받개 유닛(electron accepting unit); 및 아민기 또는 함질소 헤테로고리기를 갖는 물질은 전체 정공수송층의 질량 대비 1 중량% 내지 10 중량% 포함된다. 더욱 바람직한 일 실시상태는 상기 전자 받개 유닛(electron accepting unit); 및 아민기 또는 함질소 헤테로고리기를 갖는 물질은 전체 정공수송층의 질량 대비 4 중량% 내지 6 중량% 포함된다. In one embodiment of the present disclosure, the electron accepting unit; And the substance having an amine group or a nitrogen-containing heterocyclic group are contained in an amount of 0.1 to 20% by weight based on the mass of the entire hole transporting layer. Preferably, in one embodiment of the present disclosure, the electron accepting unit; And the substance having an amine group or a nitrogen-containing heterocyclic group are contained in an amount of 1 to 10% by weight based on the mass of the entire hole transporting layer. One more preferred embodiment is the electron accepting unit; And the substance having an amine group or a nitrogen-containing heterocyclic group are contained in an amount of 4% by weight to 6% by weight based on the mass of the entire hole transporting layer.

상기와 같은 효과는 도 5 및 6에서 확인할 수 있다. 도 5는 실시예 1 및 비교예 1에 따른 유기 발광 소자의 구동 전압을 비교한 도이다. 도 6은 실시예 2에 따른 유기 발광 소자의 전압-전류 그래프를 나타낸 도이다. The above effects can be confirmed in FIGS. 5 and 6. FIG. 5 is a view comparing drive voltages of the organic light emitting device according to Example 1 and Comparative Example 1. FIG. 6 is a graph showing a voltage-current graph of the organic light emitting device according to the second embodiment.

상기 도 6의 결과로, 화학식 1로 표시되는 물질을 도핑하는 경우가, 비도핑한 경우보다 구동 전압의 특성이 향상되는 것을 확인할 수 있다. 구체적으로, 화학식 1로 표시되는 물질의 도핑의 농도가 10 중량% 이하인 경우가 더 우수한 구동전압의 특성을 갖는 것을 확인할 수 있다. As a result of FIG. 6, it can be seen that the characteristics of the driving voltage are improved in the case of doping the material represented by the formula (1), as compared with the case of non-doping. Specifically, it can be confirmed that the doping concentration of the material represented by the general formula (1) is 10 wt% or less, which has better driving voltage characteristics.

또한, 상기 도 5의 결과를 보면, 화학식 1로 표시되는 물질을 전제 정공수송층의 질량 대비 4 중량% 내지 6 중량% 포함하는 경우에 2층의 정공수송층을 적층하는 경우와 동일한 정도 또는 더 낮은 구동 전압으로 소자가 구동할 수 있음을 확인할 수 있다. 5, when the material represented by the formula (1) is contained in an amount of 4% by weight to 6% by weight based on the mass of the precursor hole transport layer, It can be confirmed that the device can be driven by the voltage.

따라서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 상기 전자 받개 유닛(electron accepting unit); 및 아민기 또는 함질소 헤테로고리기를 갖는 물질을 정공수송층에 포함함으로써 정공수송층의 두께 증가에 따른 구동 전압의 상승을 방지할 수 있는 소자를 제공할 수 있다. Therefore, the organic light emitting device according to one embodiment of the present invention includes the electron accepting unit; And a material having an amine group or a nitrogen-containing heterocyclic group in a hole transport layer, it is possible to provide an element which can prevent an increase in driving voltage due to an increase in thickness of the hole transport layer.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공수송층은 전자 받개 유닛; 및 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 또는 벤젠 고리가 1 또는 2 이상 축합된 치환 또는 비치환된 카바졸기를 포함한다. In one embodiment of the present invention, the hole transport layer comprises an electron acceptor unit; And substituted or unsubstituted arylamine groups; A substituted or unsubstituted carbazole group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group in which one or more benzene rings are condensed.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 벤젠고리가 1 또는 2 이상 축합된 카바졸기는 벤조 카바졸기 및 디벤조 카바졸기 등이 있으며, 이를 한정하지 않는다. In one embodiment of the present invention, the carbazole group in which one or more of the benzene rings are condensed is not limited to a benzocarbazole group and a dibenzocarbazole group.

하나의 실시상태에 있어서, 상기 전자 받개 유닛은 니트로기; 니트릴기; 카보닐기; 할로알킬기; 에스터기; 알데하이드기; 술폰산기; 및 카르복실산기로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2 종 이상을 포함한다. In one embodiment, the electronic receiver unit comprises a nitro group; A nitrile group; A carbonyl group; Haloalkyl; Ester group; Aldehyde group; Sulfonic acid group; And a carboxylic acid group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 받개 유닛은 카보닐기이다. In one embodiment of the present invention, the electronic receiver unit is a carbonyl group.

하나의 실시상태에 있어서, 상기 전자 받개 유닛(electron eccpting unit); 및 아민기 또는 함질소 헤테로고리기를 갖는 물질은 하기 화학식 1로 표시된다. In one embodiment, the electronic eccentric unit comprises: an electron eccentric unit; And a substance having an amine group or a nitrogen-containing heterocyclic group are represented by the following formula (1).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

화학식 1에 있어서, In formula (1)

X, Y 및 Z 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되고, At least one of X, Y and Z is represented by the following formula (2)

X, Y 및 Z 중 화학식 2가 아닌 기는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 함질소 헤테로고리기이며, The group not represented by the formula (2) among X, Y and Z is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group,

[화학식 2](2)

화학식 2에 있어서, In formula (2)

L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고, L is a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,

A는 직접결합; 또는 C=O이며, A is a direct bond; Or C = O,

a는 1 내지 7의 정수이고, a is an integer of 1 to 7,

a가 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하며,When a is 2 or more, two or more R1's are the same as or different from each other,

R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. R1 is hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; Imide; Amide group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X, Y 및 Z 중 적어도 하나는 하기 치환기 중 어느 하나인 것인 유기 발광 소자: In one embodiment of the present specification, at least one of X, Y and Z is any one of the following substituents:

상기 치환기에 있어서, In the substituent,

L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,L1 to L3 are the same or different from each other and are each independently a direct bond; A substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,

R2 및 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 상기 화학식 2이며, R2 and R3 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group; A substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or (2)

b는 1 내지 7의 정수이고, b is an integer of 1 to 7,

c는 1 내지 3의 정수이며, c is an integer of 1 to 3,

d는 1 내지 6의 정수이고, d is an integer of 1 to 6,

b가 2 이상인 경우, 2 이상의 R5는 서로 동일하거나 상이하며, When b is 2 or more, two or more R < 5 > s are the same as or different from each other,

c가 2 이상인 경우, 2 이상의 R7은 서로 동일하거나 상이하고, When c is 2 or more, two or more R < 7 > s are the same as or different from each other,

d가 2 이상인 경우, 2 이상의 R8은 서로 동일하거나 상이하며, When d is 2 or more, two or more R < 8 > s are the same as or different from each other,

R4 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. R4 to R8 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; A halogen group; A nitrile group; A nitro group; Imide; Amide group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group.

상기 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of such substituents are described below, but are not limited thereto.

상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term " substituted " means that the hydrogen atom bonded to the carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the substituted position is not limited as long as the substituent is a substitutable position, , Two or more substituents may be the same as or different from each other.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 이종 원소로 N, O 및 S 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.As used herein, the term " substituted or unsubstituted " A halogen group; A nitrile group; A nitro group; Imide; Amide group; A hydroxy group; A substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted alkoxy group; A substituted or unsubstituted aryloxy group; A substituted or unsubstituted alkylthio group; A substituted or unsubstituted arylthio group; A substituted or unsubstituted alkylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted arylsulfoxy group; A substituted or unsubstituted alkenyl group; A substituted or unsubstituted silyl group; A substituted or unsubstituted boron group; A substituted or unsubstituted alkylamine group; A substituted or unsubstituted aralkylamine group; A substituted or unsubstituted arylamine group; A substituted or unsubstituted heteroarylamine group; A substituted or unsubstituted aryl group; And a substituted or unsubstituted heterocyclic group containing at least one of N, O and S as a heteroatom, or has no substituent group.

본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.In the present specification, the halogen group may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.

본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the number of carbon atoms of the imide group is not particularly limited, but is preferably 1 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound having the following structure, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 1 또는 2 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the amide group may be mono- or di-substituted by nitrogen of the amide group with hydrogen, a straight-chain, branched-chain or cyclic alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an aryl group having 6 to 25 carbon atoms. Specifically, it may be a compound of the following structural formula, but is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 50. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec- N-pentyl, 3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-hexyl, N-octyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethyl Heptyl, 1-ethyl-propyl, 1,1-dimethyl-propyl, isohexyl, 2-methylpentyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl and the like.

본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms. Specific examples thereof include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, But are not limited to, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethylcyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert- butylcyclohexyl, cycloheptyl, Do not.

본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. The number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably 1 to 20 carbon atoms. Specific examples include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, N-hexyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, But is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkenyl group may be straight-chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 to 40. Specific examples include vinyl, 1-propenyl, isopropenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, Butenyl, allyl, 1-phenylvinyl-1-yl, 2-phenylvinyl-1-yl, (Diphenyl-1-yl) vinyl-1-yl, stilbenyl, stilenyl, and the like.

본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group specifically includes a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, But are not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있으며, 탄소수 1 내지 25의 알킬기 또는 탄소수 1 내지 25의 알콕시기가 치환되는 경우를 포함한다. 또한, 본 명세서 내에서의 아릴기는 방향족고리를 의미할 수 있다.In the present specification, the aryl group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group, and includes a case where an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms is substituted. In addition, an aryl group in the present specification may mean an aromatic ring.

상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. When the aryl group is a monocyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 6 to 25 carbon atoms. Specific examples of the monocyclic aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and the like, but are not limited thereto.

상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 24인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. When the aryl group is a polycyclic aryl group, the number of carbon atoms is not particularly limited. And preferably has 10 to 24 carbon atoms. Specific examples of the polycyclic aryl group include naphthyl, anthracenyl, phenanthryl, pyrenyl, perylenyl, klychenyl, fluorenyl, and the like.

본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.

상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,

,

,

및

등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.When the fluorenyl group is substituted,

,

And

And the like. However, the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 헤테로 고리기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 싸이오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조싸이오펜기, 디벤조싸이오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the heterocyclic group includes at least one non-carbon atom and at least one hetero atom. Specifically, the hetero atom may include at least one atom selected from the group consisting of O, N, and S, and the like. The number of carbon atoms of the heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably 2 to 60 carbon atoms. Examples of the heterocyclic group include a thiophene group, a furane group, a furyl group, an imidazole group, a thiazole group, an oxazole group, an oxadiazole group, a triazole group, a pyridyl group, a bipyridyl group, a pyrimidyl group, A pyridazinyl group, a pyrazinopyrazinyl group, an isoquinoline group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a pyrazinyl group, a quinolinyl group, a quinazolinyl group, a quinoxalinyl group, a phthalazinyl group, a pyridopyrimidinyl group, A benzothiazole group, a benzothiazole group, a benzothiophene group, a dibenzothiophene group, a benzofuranyl group, a phenanthroline group, a thiazolyl group, a thiazolyl group, An isoxazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, a benzothiazolyl group, a phenothiazinyl group, and a dibenzofuranyl group, but is not limited thereto.

상기 헤테로 고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다.The heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic, and may be an aromatic, aliphatic or aromatic and aliphatic condensed ring.

본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. In the present specification, examples of the arylamine group include a substituted or unsubstituted monoarylamine group, a substituted or unsubstituted diarylamine group, or a substituted or unsubstituted triarylamine group. The aryl group in the arylamine group may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. The arylamine group having at least two aryl groups may contain a monocyclic aryl group, a polycyclic aryl group, or a monocyclic aryl group and a polycyclic aryl group at the same time.

아릴 아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. Specific examples of the arylamine group include phenylamine, naphthylamine, biphenylamine, anthracenylamine, 3-methylphenylamine, 4-methyl-naphthylamine, 2-methyl- But are not limited to, cenylamine, diphenylamine, phenylnaphthylamine, ditolylamine, phenyltolylamine, carbazole and triphenylamine groups.

본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기 중의 헤테로 아릴기는 전술한 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.In the present specification, the heteroaryl group in the heteroarylamine group can be selected from the examples of the above-mentioned heterocyclic group.

본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기 및 아랄킬아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시, p-토릴옥시, m-토릴옥시, 3,5-디메틸-페녹시, 2,4,6-트리메틸페녹시, p-tert-부틸페녹시, 3-비페닐옥시, 4-비페닐옥시, 1-나프틸옥시, 2-나프틸옥시, 4-메틸-1-나프틸옥시, 5-메틸-2-나프틸옥시, 1-안트릴옥시, 2-안트릴옥시, 9-안트릴옥시, 1-페난트릴옥시, 3-페난트릴옥시, 9-페난트릴옥시 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the aryl group in the aryloxy group, the arylthioxy group and the aralkylamine group is the same as the aforementioned aryl group. Specific examples of the aryloxy group include phenoxy, p-tolyloxy, m-tolyloxy, 3,5-dimethyl-phenoxy, 2,4,6-trimethylphenoxy, Naphthyloxy, 4-methyl-1-naphthyloxy, 5-methyl-2-naphthyloxy, 1-anthryloxy, 2-anthryl Phenanthryloxy, 9-phenanthryloxy and the like. Examples of the arylthioxy group include phenylthio group, 2-methylphenylthio group, 4-tert-butylphenyl And the like. However, the present invention is not limited thereto.

본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the alkyl group in the alkylthio group is the same as the alkyl group described above. Specific examples of the alkyloxy group include methylthio group, ethylthio group, tert-butylthio group, hexylthio group, octylthio group and the like, but are not limited thereto.

본 명세서의 아릴렌기 및 헤테로아릴렌기는 각각 아릴기 및 헤테로아릴기에 결합위치가 두 개 있는 것 즉, 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2 가기인 것을 제외하고, 전술한 아릴기 및 헤테로 고리기의 설명이 적용될 수 있다. The arylene group and the heteroarylene group in the present specification mean a divalent group having two bonding positions in an aryl group and a heteroaryl group, respectively. The descriptions of the above-mentioned aryl group and heterocyclic group can be applied, except that they are each 2 groups.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합 또는 페닐렌기이다. In one embodiment of the present invention, L is a direct bond or a phenylene group.

하나의 실시상태에 있어서, L은 직접결합이다. In one embodiment, L is a direct bond.

또 하나의 실시상태에 있어서, L은 페닐렌기이다. In another embodiment, L is a phenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L은 페닐렌기이고, 파라(para) 위치로 결합 위치가 있다. In one embodiment of the present disclosure, L is a phenylene group and has a binding position at the para position.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A는 직접결합이다. In one embodiment of the present disclosure, A is a direct bond.

다른 실시상태에 있어서, A는 C=O이다. In another embodiment, A is C = O.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소이다. In one embodiment of the present disclosure, R1 is hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X, Y 및 Z 중 적어도 하나는

이다. In one embodiment of the present disclosure, at least one of X, Y, and Z is

to be.

다른 실시상태에 있어서, X, Y 및 Z 중 적어도 하나는

이다. In another embodiment, at least one of X, Y and Z is

to be.

다른 실시상태에 있어서, X, Y 및 Z 중 적어도 하나는

이다. In another embodiment, at least one of X, Y and Z is

to be.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X, Y 및 Z 중 화학식 2가 아닌 나머지는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In one embodiment of the present specification, the remaining of X, Y and Z, which is not the formula (2), is a substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X, Y 및 Z 중 화학식 2가 아닌 나머지는 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In one embodiment of the present specification, the remaining of X, Y and Z, which is not the formula (2), is a substituted or unsubstituted phenyl group.

하나의 실시상태에 있어서, X, Y 및 Z 중 화학식 2가 아닌 나머지는 페닐기이다. In one embodiment, the rest of X, Y, and Z, other than Formula 2, is a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다. In one embodiment of the present specification, L1 is a substituted or unsubstituted arylene group.

하나의 실시상태에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다. In one embodiment, L < 1 > is a substituted or unsubstituted biphenylene group.

하나의 실시상태에 있어서, L1은 비페닐렌기다. In one embodiment, L1 is biphenylene.

또 하나의 실시상태에 있어서, L1은

이다. In another embodiment, L1 is

to be.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2 및 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In one embodiment of the present specification, R 2 and R 3 are the same or different and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In one embodiment of the present specification, R 2 is a substituted or unsubstituted aryl group.

다른 실시상태에 있어서, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In another embodiment, R 2 is a substituted or unsubstituted phenyl group.

다른 실시상태에 있어서, 상기 R2는 페닐기이다. In another embodiment, R 2 is a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다. In one embodiment of the present specification, R 2 is a substituted or unsubstituted naphthyl group.

다른 실시상태에 있어서, 상기 R2는 나프틸기이다. In another embodiment, R2 is a naphthyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2는

이다. In one embodiment of the present disclosure, R2 is

to be.

다른 실시상태에 있어서, 상기 R3는 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In another embodiment, R 3 is a substituted or unsubstituted phenyl group.

다른 실시상태에 있어서, 상기 R3는 페닐기이다. In another embodiment, R < 3 > is a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다. In one embodiment of the present invention, R 3 is a substituted or unsubstituted naphthyl group.

다른 실시상태에 있어서, 상기 R3는 나프틸기이다. In another embodiment, R < 3 > is a naphthyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3는

이다. In one embodiment of the present disclosure, R3 is

to be.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다. In one embodiment of the present specification, L2 is a substituted or unsubstituted arylene group.

다른 실시상태에 있어서, 상기 L2는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다. In another embodiment, L2 is a substituted or unsubstituted phenylene group.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 L2는 페닐렌기이다. In another embodiment, L2 is a phenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 페닐렌기이고, 파라(para) 위치로 결합 위치가 있다. In one embodiment of the present specification, L2 is a phenylene group and has a bonding position at a para position.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In one embodiment of the present disclosure, R4 is a substituted or unsubstituted aryl group.

또 하나의 실시상태에 있어서, R4는 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In another embodiment, R4 is a substituted or unsubstituted phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R4는 페닐기이다. In one embodiment of the present disclosure, R4 is a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5는 수소이다. In one embodiment of the present disclosure, R5 is hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3는 치환 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다. In one embodiment of the present specification, L3 is a substituted or unsubstituted arylene group.

다른 실시상태에 있어서, 상기 L3는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다. In another embodiment, L3 is a substituted or unsubstituted phenylene group.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 L3는 페닐렌기이다. In another embodiment, L3 is a phenylene group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3는 페닐렌기이고, 파라(para) 위치로 결합 위치가 있다. In one embodiment of the present invention, L3 is a phenylene group and has a bonding position at a para position.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. In one embodiment of the present disclosure, R6 is a substituted or unsubstituted aryl group.

또 하나의 실시상태에 있어서, R6는 치환 또는 비치환된 페닐기이다. In another embodiment, R6 is a substituted or unsubstituted phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R6는 페닐기이다. In one embodiment of the present disclosure, R6 is a phenyl group.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R7는 수소이다. In one embodiment of the present disclosure, R7 is hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R8은 수소이다. In one embodiment of the present disclosure, R8 is hydrogen.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-14 중 어느 하나로 표시된다. In one embodiment of the present invention, the compound represented by Formula 1 is represented by any one of the following Formulas 1-1 to 1-14.

본 명세서의 유기 발광 소자는 상기 전술한 정공수송층을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술 분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. The organic light emitting device of the present invention can be manufactured by materials and methods known in the art except for the above-mentioned hole transport layer.

예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. For example, the organic light emitting device of the present specification can be manufactured by sequentially laminating an anode, an organic layer, and a cathode on a substrate. At this time, a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof is deposited on the substrate by a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation to form an anode Forming an organic material layer including a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer and an electron transporting layer thereon, and then depositing a material usable as a cathode thereon. In addition to such a method, an organic light emitting device can be formed by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.

본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. The organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1 층 또는 2 층 이상을 더 포함할 수 있다. In one embodiment of the present invention, the organic light emitting device further includes one or more layers selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer and a hole blocking layer can do.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 탠덤형 유기 발광 소자일 수 있다. In one embodiment of the present invention, the organic light emitting diode may be a tandem organic light emitting diode.

구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 2 이상의 발광 유닛을 포함하고, 상기 정공수송층은 2 이상의 발광 유닛 중 애노드와 가까운 발광 유닛에 포함된다. 상기 2 이상의 발광 유닛 중 애노드와 가까운 발광 유닛은 전자 받개 유닛(electron eccpting unit); 및 아민기 또는 함질소 헤테로고리기를 갖는 물질을 포함하고, 두께가 100 nm 인 정공수송층을 포함한다. Specifically, in one embodiment of the present invention, the organic light emitting element includes two or more light emitting units, and the hole transporting layer is included in a light emitting unit close to the anode among the two or more light emitting units. A light-emitting unit of the at least two light-emitting units, which is close to the anode, includes an electron eccrypting unit; And a hole transport layer including a material having an amine group or a nitrogen-containing heterocyclic group and having a thickness of 100 nm.

본 명세서에서 상기 발광 유닛은 적어도 1 층의 발광층을 포함하고, 필요에 따라, 유기물층을 더 포함할 수 있다. 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 1층 또는 2층 이상이 선택될 수 있다. In the present specification, the light emitting unit includes at least one light emitting layer, and may further include an organic layer as required. The organic material layer may be selected from the group consisting of a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer, an electron blocking layer and a hole blocking layer.

본 명세서에서 상기 2층 이상의 발광 유닛을 포함하는 유기 발광 소자의 경우, 상기 인접하는 2층 이상의 발광 유닛 사이에 전하 발생층을 추가로 포함할 수 있다. In this specification, in the case of the organic light emitting device including two or more light emitting units, a charge generating layer may be further included between the adjacent two or more light emitting units.

본 명세서에서 상기 전하발생층(Charge Generating layer)이란 전압을 걸면 정공과 전자가 발생하는 층을 말한다. 상기 전하발생층은 발광층과 어느 하나의 전극 사이에 구비될 수도 있다. 구체적으로, 상기 전하발생층은 애노드와 발광층 사이에 구비될 수 있다. 상기 전하발생층은 캐소드에 가까운 면에 헥사아자트리페닐렌과 같은 n형 유기물층과, NPB와 같은 p형 유기물층이 순차적으로 구비될 수 있다. 구체적으로, 캐소드측으로부터 p형 유기물층, n형 유기물층 및 전하발생층이 순차적으로 적층되어 구비될 수 있다.In this specification, the charge generating layer refers to a layer in which holes and electrons are generated when a voltage is applied. The charge generating layer may be provided between the light emitting layer and any one of the electrodes. Specifically, the charge generation layer may be provided between the anode and the light emitting layer. The charge generation layer may include an n-type organic compound layer such as hexaazatriphenylene and a p-type organic compound layer such as NPB on a surface close to the cathode. Specifically, a p-type organic layer, an n-type organic layer, and a charge generation layer may be sequentially stacked from the cathode side.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 3 및 도 4에 예시되어 있다. The structure of the organic light emitting device according to one embodiment of the present disclosure is illustrated in Figs. 3 and 4. Fig.

도 3에는 기판 상에 애노드가 구비되고, 상기 애노드 상에 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 3 illustrates a structure of an organic light emitting device having an anode on a substrate and a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, and a cathode sequentially stacked on the anode.

이와 같은 구조에서 정공수송층은 전술한 바와 같이, 전자 받개 유닛(electron accepting unit); 및 아민기 또는 함질소 헤테로고리기를 갖는 물질을 포함하고, 두께가 100 nm 이상이다. In this structure, as described above, the hole transport layer includes an electron accepting unit; And a substance having an amine group or a nitrogen-containing heterocyclic group, and has a thickness of 100 nm or more.

상기와 같은 구조에서 추가의 유기물층을 포함할 수도 있고, 더 적은 유기물층을 포함할 수 있다. May include additional organic layers in the above structure, and may include fewer organic layers.

도 4에는 기판 상에 애노드가 구비되고, 2층 이상의 발광 유닛을 포함하는 적층형 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이 경우 상기 전술한 정공수송층은 2 층 이상의 발광 유닛 중 애노드에 가까운 발광 유닛에 포함된다. Fig. 4 illustrates the structure of a layered organic light emitting device having an anode on a substrate and including two or more light emitting units. In this case, the above-mentioned hole transport layer is included in the light emitting unit closer to the anode among the two or more light emitting units.

상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO₂ : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. As the anode material, a material having a large work function is preferably used so that injection of holes into the organic material layer is smooth. Specific examples of the cathode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold, or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SNO _2: a combination of a metal and an oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline.

상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO₂/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer. Specific examples of the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead or alloys thereof; Layer structure materials such as LiF / Al or LiO ₂ / Al, but are not limited thereto.

상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO(highest occupied molecular orbital) 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다. The hole injecting material is a layer for injecting holes from the electrode. The hole injecting material has a hole injecting effect, a hole injecting effect in the anode, and an excellent hole injecting effect in the light emitting layer or the light emitting material. A compound which prevents the exciton from migrating to the electron injection layer or the electron injection material and is also excellent in the thin film forming ability is preferable. The highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injecting material is preferably between the work function of the anode material and the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the surrounding organic layer. Specific examples of the hole injecting material include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic materials, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic materials, quinacridone-based organic materials, and perylene- , Anthraquinone, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but the present invention is not limited thereto.

상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer is a layer that transports holes from the hole injection layer to the light emitting layer. The hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer. The material is suitable. Specific examples include arylamine-based organic materials, conductive polymers, and block copolymers having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.

상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq₃); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The light emitting material is preferably a material capable of emitting light in the visible light region by transporting and receiving holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence. Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq ₃ ); Carbazole-based compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compounds; Compounds of the benzoxazole, benzothiazole and benzimidazole series; Polymers of poly (p-phenylenevinylene) (PPV) series; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene, and the like, but are not limited thereto.

상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The light emitting layer may include a host material and a dopant material. The host material is a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound. Specific examples of the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds. Examples of the heterocycle-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.

도펀트 재료로는 유기 화합물, 금속 또는 금속 화합물이 있다. The dopant material includes an organic compound, a metal, or a metal compound.

도펀트 재료로서의 유기 화합물로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 또는 금속 화합물로는 일반적인 금속 또는 금속 화합물을 사용할 수 있으며, 구체적으로 금속 착체를 사용할 수 있다. 상기 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the organic compound as the dopant material include an aromatic amine derivative, a styrylamine compound, a boron complex, and a fluoranthene compound. Specific examples of the aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having substituted or unsubstituted arylamino groups, and examples thereof include pyrene, anthracene, chrysene, and peripherrhene having an arylamino group. Examples of the styrylamine compound include substituted or unsubstituted Wherein at least one aryl vinyl group is substituted with at least one aryl vinyl group, and at least one substituent selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group is substituted or unsubstituted. Specific examples thereof include, but are not limited to, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, and the like. As the metal or metal compound, a common metal or metal compound can be used. Specifically, metal complexes can be used. Examples of the metal complex include iridium complex, platinum complex, and the like, but are not limited thereto.

상기 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq₃를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transporting material is a layer that receives electrons from the electron injecting layer and transports electrons to the light emitting layer. The electron transporting material is a material capable of transferring electrons from the cathode well to the light emitting layer. Is suitable. Specific examples include an Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complexes containing Alq ₃ ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto. The electron transporting layer can be used with any desired cathode material as used according to the prior art. In particular, an example of a suitable cathode material is a conventional material having a low work function followed by an aluminum layer or a silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, in each case followed by an aluminum layer or a silver layer.

상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The electron injection layer is a layer for injecting electrons from the electrode. The electron injection layer has an ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, and has an excellent electron injection effect with respect to the light emitting layer or the light emitting material. A compound which prevents migration to a layer and is excellent in a thin film forming ability is preferable. Specific examples thereof include fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, A complex compound and a nitrogen-containing five-membered ring derivative, but are not limited thereto.

상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8- Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8- hydroxyquinolinato) gallium, bis (10- Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8- quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtholato) gallium, and the like, But is not limited thereto.

상기 정공저지층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. The hole blocking layer prevents holes from reaching the cathode, and may be formed under the same conditions as those of the hole injecting layer. Specific examples thereof include, but are not limited to, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complexes and the like.

본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present invention may be of a top emission type, a back emission type, or a both-side emission type, depending on the material used.

또한, 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 하부 전극이 애노드이고 상부전극이 캐소드인 정구조(normal type)일 수 있고, 하부전극이 캐소드이고 상부전극이 애노드인 역구조(inverted type)일 수도 있다.In addition, the organic light emitting diode according to the present invention may be an inverted type in which the lower electrode is a cathode, the upper electrode is a cathode, the lower electrode is a cathode, and the upper electrode is an anode.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 애노드의 유기물층이 구비되는 면과 대향하는 면에 구비된 기판을 더 포함하고, 상기 기판과 상기 애노드 사이에 구비된 내부 광추출층을 더 포함한다. According to an embodiment of the present invention, the organic light emitting display further includes a substrate provided on a surface of the anode facing the surface on which the organic layer is provided, and an internal light extracting layer provided between the substrate and the anode.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 애노드의 유기물층이 구비되는 면과 대향하는 면에 구비된 기판을 더 포함하고, 상기 기판의 애노드의 구비되는 면과 대향하는 면에 외부 광추출층을 더 포함한다. In another embodiment, the organic light-emitting device further includes a substrate provided on a surface of the anode facing the surface on which the organic material layer is provided, and further includes an external light extracting layer on a surface of the substrate facing the surface on which the anode is provided .

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 내부 광추출층은 평탄층을 포함한다. In one embodiment of the present disclosure, the inner light extracting layer includes a flat layer.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 외부 광추출층은 평탄층을 포함한다. In another embodiment, the external light extraction layer comprises a flat layer.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 내부 광산란층 또는 외부 광추출층은 광산란을 유도하여, 상기 유기발광소자의 광추출 효율을 향상시킬 수 있는 구조라면 특별히 제한하지 않는다. 구체적으로, 본 명세서의 일 구현예에 따르면, 상기 광추출층은 바인더 내에 산란입자가 분산된 구조일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the inner light-scattering layer or the outer light-extracting layer is not particularly limited as long as it can induce light scattering and improve the light extraction efficiency of the organic light-emitting device. Specifically, according to one embodiment of the present invention, the light extracting layer may be a structure in which scattering particles are dispersed in a binder.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 광산란층은 기판 위에 스핀 코팅, 바 코팅, 슬릿 코팅 등의 방법에 의하여 직접 형성되거나, 필름 형태로 제작하여 부착하는 방식에 의하여 형성될 수 있다.According to one embodiment of the present invention, the light scattering layer may be formed directly on the substrate by spin coating, bar coating, slit coating, or the like, or may be formed in a film form and attached.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기발광소자는 플랙서블(flexible) 유기발광소자일 수 있다. 이 경우, 상기 기판은 플랙시블 재료를 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 기판은 휘어질 수 있는 박막 형태의 글래스, 플라스틱 기판 또는 필름 형태의 기판일 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the organic light emitting device may be a flexible organic light emitting device. In this case, the substrate may comprise a flexible material. Specifically, the substrate may be a glass, a plastic substrate, or a film-like substrate in the form of a thin film which can be bent.

상기 플라스틱 기판의 재료는 특별히 한정하지는 않으나, 일반적으로 PET, PEN, PEEK 및 PI 등의 필름을 단층 또는 복층의 형태로 포함하는 것일 수 있다.The material of the plastic substrate is not particularly limited, but may be a film including PET, PEN, PEEK and PI in a single layer or a multilayer form.

본 명세서의 일 실시상태는 상기 유기발광소자를 포함하는 디스플레이 장치를 제공한다. 상기 디스플레이 장치에서 상기 유기발광소자는 화소 또는 백라이트 역할을 할 수 있다. 그 외, 디스플레이 장치의 구성은 당 기술분야에 알려져 있는 것들이 적용될 수 있다.One embodiment of the present invention provides a display device including the organic light emitting device. In the display device, the organic light emitting diode may serve as a pixel or a backlight. Besides, the configuration of the display device may be applied to those known in the art.

본 명세서의 일 실시상태는 상기 유기발광소자를 포함하는 조명 장치를 제공한다. 상기 조명 장치에서 상기 유기발광소자는 발광부의 역할을 수행한다. 그 외, 조명 장치에 필요한 구성들은 당 기술분야에 알려져 있는 것들이 적용될 수 있다.One embodiment of the present invention provides a lighting apparatus including the organic light emitting element. In the illumination device, the organic light emitting element plays a role of a light emitting portion. In addition, configurations necessary for the illumination device can be applied to those known in the art.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 구조는 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다. The structure according to one embodiment of the present disclosure can act on a principle similar to that applied to organic light emitting devices in organic electronic devices including organic solar cells, organophotoreceptors, organic transistors and the like.

이하 실시예를 통하여 본 발명을 더 자세히 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐이며, 실시예에 의하여 본 발명의 범위가 한정될 것을 의도하지 않는다.The present invention will be described in more detail with reference to the following examples. However, the following examples are intended to illustrate the invention and are not intended to limit the scope of the invention in any way.

실시예 1.Example 1.

[비교예 1][Comparative Example 1]

소자구조: ITO (1,300 Å) /HAT (30 Å)/HTL 1 (1000 Å)/ HTL 2 (150 Å)/EML (200 Å)/ ETL (360 Å)/ Al (1,000 Å)HTL 2 (150 Å) / EML (200 Å) / ETL (360 Å) / Al (1,000 Å) / ITL (1,300 Å) / HAT

ITO 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene; HAT-CN)을 300A의 두께로 열 증착하였다. 이어서, 제1 정공수송층을 1,000 Å 의 두께로 형성하고, 제2 정공수송층을 150 Å 의 두께로 형성하였다. Hexanitrile hexaazatriphenylene (HAT-CN) was thermally deposited on the ITO electrode to a thickness of 300A. Next, a first hole transporting layer was formed to a thickness of 1,000 ANGSTROM, and a second hole transporting layer was formed to a thickness of 150 ANGSTROM.

발광층, 전자수송층 및 캐소드는 전술한 두께로 증착하여 유기 발광 소자를 제작하였다. The light emitting layer, the electron transporting layer, and the cathode were deposited at the thicknesses described above to fabricate an organic light emitting device.

상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.5 내지 2 Å/sec를 유지하였고, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ×10^-7 ~ 4 ×10^-8 mtorr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.In the above process, the deposition rate of the organic material was maintained at 0.5 to 2 Å / sec, the deposition rate of aluminum was maintained at 2 Å / sec, and the vacuum degree during deposition was maintained at 2 × 10 ^-7 to 4 × 10 ^-8 mtorr Thus, an organic light emitting device was fabricated.

[HAT][LINE]

[실시예 1] [Example 1]

상기 비교예 1에서 제1 정공수송층을 적층하지 않고, 제2 정공수송층의 두께를 1,400 Å로 적층하고, 제2 정공수송층의 전체 질량 대비 화학식 1로 표시되는 물질을 정공수송층의 질량 대비 도핑 농도를 변경하면서 적층한 것을 제외하고, 상기 비교예 1과 동일한 방법으로 소자를 제작하였다. In Comparative Example 1, the first hole transport layer was not laminated, the thickness of the second hole transport layer was laminated to 1,400 ANGSTROM, and the material represented by the formula 1 with respect to the total mass of the second hole transport layer was doped with the doping concentration with respect to the mass of the hole transport layer The device was fabricated in the same manner as in Comparative Example 1, except that the layers were stacked while being changed.

도 5는 실시예 1 및 비교예 1에 따른 유기 발광 소자의 구동 전압을 비교한 도이다. 5 is a view comparing drive voltages of the organic light emitting device according to Example 1 and Comparative Example 1. FIG.

상기 도 5의 결과를 보면, 화학식 1로 표시되는 물질을 전체 정공수송층의 질량 대비 4 중량% 내지 6 중량% 포함하는 경우, 낮은 구동 전압을 갖게 됨을 확인할 수 있다. 5, when the material represented by Formula 1 is contained in an amount of 4 wt% to 6 wt% based on the total mass of the hole transport layer, it can be confirmed that a low driving voltage is obtained.

즉, 화학식 1로 표시되는 물질을 전제 정공수송층의 질량 대비 4 중량% 내지 6 중량% 포함하는 경우에 2층의 정공수송층을 적층하는 경우와 동일한 정도 또는 더 낮은 구동 전압으로 소자가 구동할 수 있음을 확인할 수 있다. That is, when the material represented by the formula (1) is contained in an amount of 4% by weight to 6% by weight based on the mass of the precursor hole transport layer, the device can be driven with a driving voltage equal to or lower than that in the case of laminating the two- can confirm.

[실시예 2][Example 2]

상기 실시예 1에서 화학식 1의 도핑 농도를 0 중량%, 10 중량%, 20 중량%, 30 중량% 및 40 중량%로 적층한 것을 제외하고, 실시예 1과 동일한 방법으로 소자를 제작하였다. The device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that the doping concentration of the compound of Formula 1 was changed to 0 wt%, 10 wt%, 20 wt%, 30 wt%, and 40 wt% in Example 1.

도 6은 실시예 2에 따른 유기 발광 소자의 전압-전류 그래프를 나타낸 도이다. 6 is a graph showing a voltage-current graph of the organic light emitting device according to the second embodiment.

상기 도 6의 결과로, 화학식 1로 표시되는 물질을 도핑하는 경우가, 비도핑한 경우보다 구동 전압의 특성이 향상되는 것을 확인할 수 있다. 또한, 화학식 1로 표시되는 물질의 도핑의 농도가 10 중량% 이하인 경우가 더 우수한 구동전압의 특성을 갖는 것을 확인할 수 있다.As a result of FIG. 6, it can be seen that the characteristics of the driving voltage are improved in the case of doping the material represented by the formula (1), as compared with the case of non-doping. Further, it can be confirmed that the doping concentration of the material represented by the general formula (1) is 10 wt% or less, which has better driving voltage characteristics.

Claims

애노드;
상기 애노드와 대향하여 구비되는 캐소드;
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 구비되는 발광층; 및
상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비되는 정공수송층을 포함하고,
상기 정공수송층은 상기 발광층과 접하여 구비되며,
상기 발광층과 접하여 구비되는 정공수송층은 전자 받개 유닛(electron accepting unit); 및 아민기 또는 함질소 헤테로고리기를 갖는 물질을 포함하며,
상기 발광층과 접하여 구비되는 정공수송층은 HOMO 에너지 준위가 5.2eV 이상인 물질을 더 포함하며,
상기 발광층과 접하여 구비되는 정공수송층의 두께는 100nm 이상이고,
상기 전자 받개 유닛(electron accepting unit); 및 아민기 또는 함질소 헤테로고리기를 갖는 물질은 하기 화학식 1로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]

화학식 1에 있어서,
X, Y 및 Z 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되고,
X, Y 및 Z 중 적어도 하나는 하기 치환기 중 어느 하나이고,

X, Y 및 Z 중 하기 화학식 2 및 상기 치환기가 아닌 기는 아릴기이며,
[화학식 2]

화학식 2에 있어서,
L은 직접결합; 또는 아릴렌기이고,
A는 직접결합; 또는 C=O이며,
a는 1 내지 7의 정수이고,
a가 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이하며,
R1은 수소이며,
L1 내지 L3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴렌기이고,
R2 및 R3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 상기 화학식 2이며,
b는 1 내지 7의 정수이고,
c는 1 내지 3의 정수이며,
d는 1 내지 6의 정수이고,
b가 2 이상인 경우, 2 이상의 R5는 서로 동일하거나 상이하며,
c가 2 이상인 경우, 2 이상의 R7은 서로 동일하거나 상이하고,
d가 2 이상인 경우, 2 이상의 R8은 서로 동일하거나 상이하며,
R4 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 아릴기이다.Anode;
A cathode opposite to the anode;
A light emitting layer provided between the anode and the cathode; And
And a hole transport layer provided between the anode and the light emitting layer,
The hole transport layer is provided in contact with the light emitting layer,
The hole transport layer provided in contact with the light emitting layer may include an electron accepting unit; And a substance having an amine group or a nitrogen-containing heterocyclic group,
The hole transport layer provided in contact with the light emitting layer may further include a material having a HOMO energy level of 5.2 eV or more,
The thickness of the hole transport layer provided in contact with the light emitting layer is 100 nm or more,
An electron accepting unit; And the substance having an amine group or a nitrogen-containing heterocyclic group is represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]

In formula (1)
At least one of X, Y and Z is represented by the following formula (2)
At least one of X, Y and Z is any one of the following substituents,

Wherein X, Y, and Z in the formula (2) and the group which is not a substituent are aryl groups,
(2)

In formula (2)
L is a direct bond; Or an arylene group,
A is a direct bond; Or C = O,
a is an integer of 1 to 7,
When a is 2 or more, two or more R1's are the same as or different from each other,
R1 is hydrogen,
L1 to L3 are the same or different from each other and are each independently an arylene group,
R2 and R3 are the same or different and each independently represents a substituted or unsubstituted aryl group; Or (2)
b is an integer of 1 to 7,
c is an integer of 1 to 3,
d is an integer of 1 to 6,
When b is 2 or more, two or more R < 5 > s are the same as or different from each other,
When c is 2 or more, two or more R < 7 > s are the same as or different from each other,
When d is 2 or more, two or more R < 8 > s are the same as or different from each other,
R4 to R8 are the same or different from each other, and each independently hydrogen; Or an aryl group.

삭제delete

청구항 1에 있어서,
상기 전자 받개 유닛(electron accepting unit); 및 아민기 또는 함질소 헤테로고리기를 갖는 물질은 상기 발광층과 접하여 구비되는 정공수송층의 전체 질량 대비 0.1 중량% 내지 20 중량% 포함되는 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
An electron accepting unit; And an amine group or a nitrogen-containing heterocyclic group is contained in an amount of 0.1 to 20% by weight based on the total weight of the hole transport layer provided in contact with the light emitting layer.

삭제delete

청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-14 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자.

.The method according to claim 1,
Wherein the compound represented by the formula (1) is represented by any one of the following formulas (1-1) to (1-14).

.

청구항 1에 있어서,
상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층 및 정공저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
The organic light emitting device includes a hole injection layer, a hole transport layer, An electron injection layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a hole blocking layer.

청구항 1에 있어서,
상기 유기 발광 소자는 2 이상의 발광 유닛을 포함하고,
상기 정공수송층은 2 이상의 발광 유닛 중 애노드와 가까운 발광 유닛에 포함되는 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
Wherein the organic light emitting element includes at least two light emitting units,
Wherein the hole transport layer is included in a light emitting unit close to the anode among the two or more light emitting units.

청구항 1에 있어서,
상기 애노드의 유기물층이 구비되는 면과 대향하는 면에 구비된 기판을 더 포함하고,
상기 기판과 상기 애노드 사이에 구비된 내부 광추출층을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
Further comprising a substrate provided on a surface of the anode facing the surface on which the organic material layer is provided,
And an internal light extraction layer provided between the substrate and the anode.

청구항 11에 있어서,
상기 내부 광추출층은 평탄층을 포함하는 것인 유기 발광 소자. The method of claim 11,
Wherein the inner light extracting layer comprises a flat layer.

청구항 1에 있어서,
상기 애노드의 유기물층이 구비되는 면과 대향하는 면에 구비된 기판을 더 포함하고,
상기 기판의 애노드의 구비되는 면과 대향하는 면에 외부 광추출층을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.The method according to claim 1,
Further comprising a substrate provided on a surface of the anode facing the surface on which the organic material layer is provided,
And an external light extraction layer on a surface of the substrate opposite to a surface on which the anode is provided.

청구항 13에 있어서,
상기 외부 광추출층은 평탄층을 포함하는 것인 유기 발광 소자.14. The method of claim 13,
Wherein the external light extraction layer comprises a flat layer.

청구항 1에 있어서,
유기 발광 소자는 플랙시블 유기 발광 소자인 것인 유기 발광 소자. The method according to claim 1,
Wherein the organic light emitting element is a flexible organic light emitting element.

청구항 1, 3 및 8 내지 15 중 어느 한 항에 따른 유기 발광 소자를 포함하는 디스플레이 장치.A display device comprising the organic light-emitting device according to any one of claims 1, 3 and 8 to 15.

청구항 1, 3 및 8 내지 15 중 어느 한 항에 따른 유기 발광 소자를 포함하는 조명 장치. A lighting device comprising an organic light-emitting device according to any one of claims 1, 3 and 8 to 15.