KR101883772B1 - Benzimidazole derivatives and organic electroluminescent device comprising same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 벤지이미다졸 유도체 형태의 유기 재료 및 이를 이용한 유기 전기발광소자에 관한 것으로, 본 발명의 유기전기발광소자는 단파장의 발광을 높은 효율로 얻을 수 있고 구동전압을 낮출 수 있다.The present invention relates to an organic material in the form of a benzimidazole derivative and an organic electroluminescent device using the same. The organic electroluminescent device of the present invention can emit light of a short wavelength with high efficiency and can lower a driving voltage.
Description
본 발명은 발광 효율이 우수한 신규한 벤지이미다졸 유도체, 및 이를 하나 이상의 유기층에 포함함으로써 우수한 효율 특성을 나타내는 유기전기발광소자에 관한 것이다.
The present invention relates to a novel benzimidazole derivative having excellent luminous efficiency and an organic electroluminescent device exhibiting excellent efficiency characteristics by incorporating it into one or more organic layers.
유기 반도체는 다양한 유형의 수많은 전자 장비 응용을 위해 개발되고 있다. 유기 전기발광 소자는 기존 액정 표시 장치(LCD), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP) 및 전계 방출 디스플레이(FED) 등의 타 평판 표시 소자에 비해 구조가 간단하고, 제조 공정상 다양한 장점이 있으며 높은 휘도 및 시야각 특성이 우수하며, 응답속도가 빠르고 구동전압이 낮아 벽걸이 TV등의 평판 디스플레이 또는 디스플레이의 배면광, 조명, 광고판 등의 광원으로서 사용되도록 활발하게 개발이 진행되고 있다.
Organic semiconductors are being developed for many types of electronic equipment applications. The organic electroluminescent device has a simple structure compared to other flat panel display devices such as a liquid crystal display (LCD), a plasma display panel (PDP), and a field emission display (FED) And has a high response speed and a low driving voltage, so that it is being actively developed to be used as a light source for a flat panel display such as a wall-mounted TV or a backlight of a display, a lighting, and a billboard.
유기 전기발광 소자는 일반적으로 직류전압을 인가하였을 때 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자가 재결합하여 전자-정공 쌍인 엑시톤을 형성하며 이 엑시톤의 에너지를 발광 재료에 전달함에 의해 빛으로 변환된다.
In the organic electroluminescent device, when a direct current voltage is applied, holes injected from the anode recombine with electrons injected from the cathode to form an exciton, which is an electron-hole pair, and the energy of the exciton is transferred to the light emitting material .
유기 전기발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위해 이스트만 코닥사의 탕(C. W. Tang)등에 의해 두 개의 반대 전극 사이에 적층형 유기물 박막을 구성한 저전압 구동 유기 전기발광 소자가 보고(C. W. Tang, S. A. Vanslyke, Applied Physics Letters, 51권 913페이지, 1987년)된 이래, 다층 박막 구조형 유기 전기발광 소자용 유기 재료에 대한 연구가 활발히 진행되고 있다.
In order to increase the efficiency and stability of the organic electroluminescent device, a low-voltage-driven organic electroluminescent device in which a laminated organic thin film is formed between two opposite electrodes by CW Tang of Eastman Kodak Co. (CW Tang, SA Vanslyke, Applied Physics Letters , Vol. 51, p. 913, 1987), studies on organic materials for multilayer thin film organic electroluminescent devices have been actively conducted.
일반적으로, 유기전기발광소자는 음극(전자주입전극)과 양극(정공주입전극), 및 상기 두 전극 사이에 하나 이상의 유기층을 포함하는 구조를 갖는다. 이때, 유기전기발광소자는 유기층으로서 발광층(EML, light emitting layer) 이외에, 정공주입층(HIL, hole injection layer), 정공수송층(HTL, hole transport layer), 전자수송층(ETL, electron transport layer) 또는 전자주입층(EIL, electron injection layer)을 포함할 수 있으며, 발광층의 발광특성상, 전자차단층(EBL, electron blocking layer) 또는 정공차단층(HBL, hole blocking layer)을 추가로 포함할 수 있다. 이들 유기층을 모두 포함하는 유기전기발광소자는 양극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/음극 순으로 적층된 구조를 갖는다.
In general, an organic electroluminescent device has a structure including a cathode (electron injection electrode), an anode (hole injection electrode), and at least one organic layer between the two electrodes. In this case, the organic electroluminescent device may include, as an organic layer, a hole injection layer (HIL), a hole transport layer (HTL), an electron transport layer (ETL), or an electron transport layer And may further include an electron injection layer (EIL), and may further include an electron blocking layer (EBL) or a hole blocking layer (HBL) on the light emitting property of the light emitting layer. The organic electroluminescent device including all of these organic layers has a stacked structure in the order of anode / hole injecting layer / hole transporting layer / electron blocking layer / light emitting layer / hole blocking layer / electron transporting layer / electron injecting layer / cathode.
이러한 구조의 유기전기발광소자에 전기장을 인가하면, 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자가 재결합(recombination)하여 전자-정공 쌍인 엑시톤(exiton)을 형성하며, 이 엑시톤의 에너지가 발광 재료에 전달됨에 따라 빛이 방출된다.
When an electric field is applied to the organic electroluminescent device having such a structure, the holes injected from the anode and the electrons injected from the cathode are recombined to form an electron-hole pair exciton, Light is emitted as it is transmitted.
효율 및 수명이 우수한 유기전기발광소자를 구현하기 위해서는 전기적, 열적 안정성이 우수하고, 정공과 전자를 모두 잘 전달할 수 있는 바이폴라(bipolar) 특성을 가지는 인광의 호스트 재료 및 전하수송재료를 개발하고, 정공이나 전자를 잘 전달할 수 있는 물질들을 혼합하여 사용할 수 있는 호스트 재료의 개발이 필요한 실정이다.
In order to realize an organic electroluminescent device having an excellent efficiency and a long lifetime, phosphorescent host materials and charge transport materials having bipolar characteristics which are excellent in electrical and thermal stability and capable of transferring both holes and electrons have been developed, It is necessary to develop a host material capable of mixing and using materials capable of transferring electrons.
본 발명의 목적은 단파장의 발광을 높은 효율로 얻을 수 있는 바이폴라 특성의 벤지이미다졸 유도체, 및 이를 유기층에 포함하는 유기발광소자를 제공하는 것이다.
An object of the present invention is to provide a benzimidazole derivative having a bipolar characteristic capable of emitting light having a short wavelength with high efficiency, and an organic light emitting device including the benzimidazole derivative in an organic layer.
상기 과제를 해결하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:In order to solve the above-mentioned problems, the present invention provides a compound represented by the following formula (1):
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 식에서, In this formula,
X는 C 또는 N이고, X is C or N,
R1은 카바졸일 또는 9,9-디메틸-9,10-디히드로아크리디닐이고, R 1 is carbazolyl or 9,9-dimethyl-9,10-dihydroacryldinyl,
R2는 수소, 카바졸일 또는 9,9-디메틸-9,10-디히드로아크리디닐이고, R 2 is hydrogen, carbazolyl or 9,9-dimethyl-9,10-dihydroacryldinyl,
임의적으로 상기 R2는 C1 -6 알킬로 치환 또는 비치환된, 아미노, 싸이오, 포스포릴, 포스피닐, 카보닐, 실릴, 보란일, C1 -50 알킬, C2 -50 알케닐, C2 -50 알키닐, C1 -50 알콕시, C3 -50 사이클로알킬, C6 -50 아릴, 핵 원자수 5 내지 50개의 헤테로아릴 또는 C7 -50 아르알킬로 치환될 수 있다.
Optionally said R 2 is unsubstituted or substituted with C 1 -6 alkyl, amino, thio, phosphoryl, phosphine sulfinyl, carbonyl, silyl, borane yl, C 1 -50 alkyl, C 2 -50 alkenyl, C 2 -50 alkenyl, which may be substituted with C 1 -50 alkoxy, C 3 -50 cycloalkyl, C 6 -50 aryl, nuclear atoms of 5 to 50 heteroaryl or C 7 -50 aralkyl.
본 발명에서, 상기 R1은 바람직하기로 질소(N) 위치에서 벤지이미다졸일 페닐 골격과 연결될 수 있다.
In the present invention, R 1 is preferably linked to the benzimidazolylphenyl skeleton at the nitrogen (N) position.
본 발명에서, 상기 R2는 바람직하기로 질소(N) 위치에서 R1과 연결될 수 있다.
In the present invention, R 2 is preferably linked to R 1 at the nitrogen (N) position.
이하, 본 발명을 자세히 설명한다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은, 전자 친화성을 가지는 벤지이미다졸 페닐 골격에 정공 친화성을 가지는 카바졸일 또는 9,9-디메틸-9,10-디히드로아크리디닐이 결합되어 바이폴라(bipolar) 타입의 분자 구조로 분자설계된 것이 특징이다. 이러한 바이폴라 특성의 구조를 통해 정공과 전자 전달 능력을 향상시킬 수 있으며, 삼중항 에너지가 비교적 높아 유기발광다이오드에 사용하는 경우, 유기발광 다이오드 효율 향상 및 구동 전압 감소를 기대할 수 있다.
The compound represented by the formula (1) according to the present invention is a compound in which carbazolyl or 9,9-dimethyl-9,10-dihydroacryldinyl having hole affinity is bound to a benzimidazole phenyl skeleton having electron affinity, (bipolar) type molecular structure. The hole and electron transfer ability can be improved through the structure of the bipolar characteristics. When the organic light emitting diode is used for the organic light emitting diode, the efficiency of the organic light emitting diode and the driving voltage can be reduced.
상기 화학식 1의 화합물의 대표적인 예로는 하기 화합물 1 내지 18이 있다.Representative examples of the compound of Formula 1 include the following compounds 1 to 18.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 도입하는 치환기의 종류에 따라 발광층 뿐만 아니라, 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및 전자주입층 모두에 적용될 수 있다. 정공주입, 정공수송, 정공저지, 발광, 전자수송, 전자주입, 양극과 정공주입층 사이의 완충(buffer) 역할 등을 할 수 있는 화합물들은 다수 공지되어 있으며, 대체로 치환 또는 비치환된 방향족 또는 헤테로 방향족기를 포함하고 있다.
The compound represented by Formula 1 may be applied to not only the light emitting layer but also the hole injecting layer, the hole transporting layer, the electron transporting layer, and the electron injecting layer depending on the type of the substituent to be introduced. A number of compounds which can act as a buffer between a hole injection, a hole transport, a hole blocking, a luminescence, an electron transport, an electron injection, and an anode and a hole injection layer are well known and are generally substituted or unsubstituted aromatic or hetero And an aromatic group.
정공 주입 역할을 할 수 있는 유기 물질은 양극으로부터의 정공주입을 용이하게 하는 것으로, 양극으로부터의 정공주입을 위한 적절한 이온화 에너지(ionization potential), 양극과의 높은 계면 접착력, 가시광 영역에서의 비흡수성 등의 특성을 갖는 것이 바람직하며, 예컨대 정공 주입 가능한 치환기로는 금속 포피린, 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
The organic material capable of injecting holes facilitates the injection of holes from the anode, and has an appropriate ionization potential for injecting holes from the anode, a high interfacial adhesion to the anode, and a nonabsorbing property in the visible region , And examples of the substituent capable of injecting holes include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic materials, hexanitrile hexaazatriphenylene, quinacridone-based organic materials, perylene ) Organic materials, anthraquinone, and the like, but are not limited thereto.
정공 전달 역할을 할 수 있는 유기 물질은 높은 정공 이동도(hole mobility)를 가지며 전자 blocking을 위해 높은 LUMO 준위를 갖는 것이 바람직하며, 예컨대 정공전달 가능한 치환기로는 아릴아민 계열의 유기물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 더욱 구체적인 예로는, 트리아릴아민(triarylamine) 유도체, 거대한 방향족 기(bulky aromatic group)를 갖는 아민, 스타버스트 방향족 아민(starburst aromatic amine), 스피로플루오렌(spirofluorene)을 갖는 아민, 크로스링크된 아민(crosslinked amine) 화합물 등이 있다.
Organic materials capable of transferring holes may have high hole mobility and preferably have a high LUMO level for electron blocking. For example, substituents capable of transferring holes include arylamine-based organic materials and the like. The present invention is not limited thereto. More specific examples include triarylamine derivatives, amines having a bulky aromatic group, starburst aromatic amines, amines having spirofluorene, cross-linked amines (e.g., crosslinked amine compounds.
전자 전달 역할을 할 수 있는 유기 물질은 전자 당김체를 보유하고 있는 화합물로서, 예컨대 전자전달 가능한 치환기로는 시안기, 옥사디아졸, 트리아졸과 같이 공명에 의해 전자를 잡아당기는 작용기를 포함하고 있는 화합물 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
The organic substance capable of electron transferring is a compound having an electron withdrawing group, and examples of the substituent capable of electron transfer include a functional group which attracts electrons by resonance such as a cyano group, oxadiazole or triazole Compounds, and the like, but are not limited thereto.
또한, 본 발명의 일례로 하기 반응식 1과 같이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법을 제공한다.Also, as an example of the present invention, there is provided a process for producing a compound represented by the above formula (1)
[반응식 1][Reaction Scheme 1]
상기 반응식 1에서, X, R1 및 R2의 정의는 상기에서 설명한 바와 같고, R3는 할로겐이다.
In the above Reaction Scheme 1, definitions of X, R 1 and R 2 are the same as those described above, and R 3 is halogen.
바람직하기로, 상기 R3는 염소 또는 브롬이다.
Preferably, R < 3 > is chlorine or bromine.
즉, 본 발명은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 반응시키는 단계(단계 1)를 포함하는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물의 제조방법을 제공한다.That is, the present invention provides a process for preparing a compound represented by the following formula (1), comprising the step of reacting a compound represented by the following formula (2) with a compound represented by the following formula (3)
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
[화학식 3](3)
상기 식에서, X, R1 및 R2의 정의는 상기에서 설명한 바와 같고, R3는 할로겐이다.
Wherein X, R 1 and R 2 are as defined above and R 3 is halogen.
상기 단계 1은, 화학식 2로 표시되는 벤지이미다졸 유도체와 화학식 3으로 표시되는 정공 친화성 치환기를 갖는 화합물을 반응시켜 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 단계이다.
Step 1 is a step of reacting a benzimidazole derivative represented by formula (2) with a compound having a hole-affinity substituent represented by formula (3) to prepare a compound represented by formula (1).
본 발명에서, 상기 단계 1)의 반응용매로는 디메틸포름아미드(DMF)를 사용할 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
In the present invention, dimethylformamide (DMF) may be used as the reaction solvent in the step 1), but is not limited thereto.
본 발명에서, 상기 단계 1)의 반응 온도는 70 내지 100℃인 것이 바람직하다. 만일 상기 반응온도가 70℃보다 낮으면 반응속도가 느려져 반응시간이 길어지는 단점이 있고, 100℃보다 높으면 불순물이 생성되고 그로 인해 수율이 저하되는 단점이 있다.
In the present invention, the reaction temperature in step 1) is preferably 70 to 100 ° C. If the reaction temperature is lower than 70 deg. C, the reaction rate becomes slow and the reaction time becomes longer. On the other hand, when the reaction temperature is higher than 100 deg. C, impurities are formed and the yield is lowered.
본 발명에서, 상기 단계 1)의 반응 시간은 2 내지 12 시간인 것이 바람직하다. 만일 상기 반응시간이 2 시간보다 짧으면 반응이 완결되지 않아 출발물질이 잔류하게 되는 단점이 있고, 통상적으로 반응시간은 12 시간 이내에 완결되기 때문에 12 시간 초과의 반응시간이 필요하지 않다.
In the present invention, the reaction time of step 1) is preferably 2 to 12 hours. If the reaction time is shorter than 2 hours, there is a disadvantage that the reaction is not completed and the starting material remains. Usually, the reaction time is completed within 12 hours, so that the reaction time of more than 12 hours is not required.
또한, 본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물, 바람직하게는 상기 화합물 1 내지 18 중 어느 하나의 화합물을 함유하는 유기전기발광소자용 발광 호스트 또는 도판트 함유 조성물을 제공한다.
The present invention also provides a luminescent host or dopant-containing composition for an organic electroluminescence device containing a compound represented by the formula (1), preferably any one of the above-mentioned compounds (1) to (18).
또한, 본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물, 바람직하게는 상기 화합물 1 내지 18 중 어느 하나의 화합물을 하나 이상의 유기층에 포함하는 유기전기발광소자를 제공한다. 이때, 상기 유기층은 발광층을 필수적으로 포함하며, 발광층 외에도 정공주입층, 정공수송층, 전자주입층, 전자수송층 또는 이들의 적층체를 포함할 수 있다.
The present invention also provides an organic electroluminescent device comprising a compound represented by the formula (1), preferably one of the compounds (1) to (18) in one or more organic layers. At this time, the organic layer essentially includes a light emitting layer and may include a hole injecting layer, a hole transporting layer, an electron injecting layer, an electron transporting layer, or a laminate thereof in addition to the light emitting layer.
본 발명의 유기전기발광소자는 양극, 음극, 및 상기 두 전극 사이에 적어도 하나의 발광층을 함유하는 단층 또는 다층으로 이루어진 유기층을 포함하며, 상기 유기층 중 1층 이상의 층이 화학식 1로 표시되는 화합물, 바람직하게는 상기 화합물 1 내지 18의 화합물 중 어느 하나 또는 그 이상의 신규 화합물을 함유한다. 예를 들어, 다층형 유기전기발광소자는 아래부터 기판, 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극의 다층 구조로 적층된다.
The organic electroluminescent device of the present invention comprises a single layer or a multilayer organic layer containing a positive electrode, a negative electrode and at least one light emitting layer between the two electrodes, wherein at least one layer of the organic layer is a compound represented by the general formula (1) Preferably one or more of the compounds of the above compounds 1 to 18. For example, a multilayer organic electroluminescent device is laminated from the bottom in a multilayer structure of a substrate, an anode, a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer and a cathode.
본 발명에 따른 유기전기발광소자의 기판, 양극 및 음극은 통상적인 유기전기발광소자에 사용되는 물질로 이루어지며, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 중 어느 한 층은 화학식 1로 표시되는 화합물, 바람직하게는 상기 화합물 1 내지 18 중 어느 하나 또는 그 이상의 화합물 또는 이들의 혼합물로 이루어질 수 있다.
The substrate, the anode, and the cathode of the organic electroluminescent device according to the present invention are made of a material used in a conventional organic electroluminescent device, and any one of the hole injecting layer, the hole transporting layer, the light emitting layer, the electron transporting layer, 1, preferably any one or more of the above-mentioned compounds 1 to 18, or a mixture thereof.
특히, 발광층의 경우, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물, 바람직하게는 상기 화합물 1 내지 18의 화합물을 단독으로 또는 2가지 이상을 조합하여 사용하거나, 발광 호스트(host) 물질 또는 도판트(dopant) 물질로서 사용하여 공지된 다른 발광 도판트 물질 또는 호스트 물질과 함께 사용할 수 있다. 화학식 1로 표시되는 화합물, 바람직하게는 상기 화합물 1 내지 18의 화합물을 단독 발광물질 또는 호스트 물질로서 사용할 경우에는 발광층 대비 100 내지 80 중량%의 양으로 첨가할 수 있고, 도판트 물질로서 사용할 경우에는 발광층 대비 0.01 내지 20 중량%의 양으로 첨가할 수 있다. 화학식 1로 표시되는 화합물, 바람직하게는 상기 화합물 1 내지 18의 화합물과 함께 발광층에 사용할 수 있는 발광 물질, 호스트 물질 또는 도판트 물질의 구체적인 예로는 안트라센, 나프탈렌, 페난트렌, 파이렌, 테트라센, 코로넨, 크라이센, 플루오레세인, 페릴렌, 프탈로페릴렌, 페리논, 프탈로페리논, 나프탈로페리논, 다이페닐부타다이엔, 테트라페닐부타다이엔, 쿠마린, 옥사다이아졸, 알다진, 비스벤족사졸린, 비스스타이릴, 피라진, 사이클로펜타다이엔, 퀴놀린 금속 착체, 아미노퀴놀린 금속 착체, 벤조퀴놀린 금속 착체, 이민, 다이페닐에틸렌, 비닐안트라센, 다이아미노카바졸, 피란, 티오피란, 폴리메틴, 멜로사이아닌, 이미다졸 킬레이트화 옥시노이드 화합물, 퀴나크리돈, 루브렌, 형광 색소 및 이들의 혼합물을 들 수 있지만, 이들에 한정되는 것은 아니다. 도판트 물질을 선택할 경우, 고효율의 형광 또는 인광을 가지면서 호스트 물질의 밴드갭(bandgap)보다 같거나 작은 밴드갭을 갖는 것을 선택하는 것이 바람직하다.
Particularly, in the case of the light emitting layer, the compound represented by the formula (1) of the present invention, preferably the compounds (1) to (18) may be used alone or in combination of two or more, or a light emitting host material or a dopant ) Materials and may be used with other known light emitting dopant materials or host materials. When the compound represented by the formula (1), preferably the compound (1) to (18) is used as a single luminescent material or a host material, it may be added in an amount of 100 to 80% by weight relative to the light emitting layer. May be added in an amount of 0.01 to 20% by weight relative to the light emitting layer. Specific examples of the light emitting material, host material or dopant material which can be used in the light emitting layer together with the compound represented by the formula (1), preferably the compound (1) to (18) include anthracene, naphthalene, phenanthrene, But are not limited to, naphthalene, naphthalene, naphthalene, naphthalene, naphthalene, naphthalene, naphthalene, naphthalene, There may be mentioned a metal complex such as chalcogenide, bisbenzoxazoline, bisstearyl, pyrazine, cyclopentadiene, quinoline metal complex, aminoquinoline metal complex, benzoquinoline metal complex, imine, diphenylethylene, vinyl anthracene, diaminocarbazole, , Polymethine, melocyanine, imidazole chelated oxinoid compounds, quinacridone, rubrene, fluorescent dyes, and mixtures thereof. It is not. When a dopant material is selected, it is preferable to select a dopant having a bandgap equal to or less than the bandgap of the host material while having high efficiency of fluorescence or phosphorescence.
유기전기발광소자를 구성하는 각각의 층은 진공 증착, 스퍼터링, 플라즈마, 이온 도금 등의 건식 성막법, 또는 방사 피복, 침지 피복, 유동 피복 등의 습식 성막법 중 임의의 통상적인 방법을 적용하여 형성시킬 수 있다. 막 두께는 특별히 한정되지 않으나, 막 두께가 너무 두꺼우면 일정한 광 출력을 얻기 위해 높은 인가전압이 필요하여 효율이 나빠지고, 막 두께가 너무 얇으면 핀홀(pin hole) 등이 발생하여 전기장을 인가하여도 충분한 발광 휘도가 얻어지지 않는다. 통상적인 막 두께는 5 nm 내지 10 ㎛의 범위가 바람직하나, 50 nm 내지 400 nm의 범위가 더욱 바람직하다.
Each of the layers constituting the organic electroluminescent device may be formed by any of a conventional film forming method such as vacuum deposition, sputtering, plasma or ion plating, or a wet film forming method such as spin coating, immersion coating, . If the film thickness is too large, a high applied voltage is required to obtain a constant light output, which leads to deterioration of efficiency. When the film thickness is too thin, pin holes are generated and an electric field is applied A sufficient light emission luminance can not be obtained. A typical film thickness is preferably in the range of 5 nm to 10 mu m, more preferably in the range of 50 nm to 400 nm.
본 발명에 따른 벤지이미다졸 유도체를 유기층에 사용한 유기전기발광소자는 단파장의 발광을 높은 효율로 얻을 수 있고 구동전압을 낮출 수 있다.
The organic electroluminescence device using the benzimidazole derivative according to the present invention as an organic layer can emit light having a short wavelength with high efficiency and can lower a driving voltage.
도 1은 본 발명에 따른 벤지이미다졸 유도체 화합물의 화학식을 나타낸 것이다. 1 shows the formulas of the benzimidazole derivative compounds according to the present invention.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. These embodiments are only for describing the present invention more specifically, and the scope of the present invention is not limited by these examples.
실시예Example 1: 화합물 1의 제조 1: Preparation of compound 1
하기 반응식으로 화합물 1을 제조하였다.Compound 1 was prepared by the following reaction formula.
1) 중간체 2-1의 합성1) Synthesis of intermediate 2-1
중간체 2-1은 하기의 합성 방법으로 제조하였다.Intermediate 2-1 was prepared by the following synthesis method.
2L 3구 둥근바닥플라스크에 다이브로모벤젠 (70g), 벤지이미다졸 (17.5g), 구리분말(28g), 수산화칼륨(17g)을 DMF(1400ml)에 녹인 후 가열 교반하였다. 반응액을 층 분리하여 물을 제거하고 유기층을 물로 2회 세척하였다. 유기층을 황산마그네슘으로 건조한 후 감압 농축하여 용매를 제거하였다. 농축에 의해 생성된 물질을 에틸아세테이트와 헥산을 이용한 컬럼 분리를 통하여 표제 화합물 1을 40g 얻었다.
Dibromo benzene (70 g), benzimidazole (17.5 g), copper powder (28 g) and potassium hydroxide (17 g) were dissolved in DMF (1400 ml) and stirred with heating. The reaction solution was layered to remove water, and the organic layer was washed twice with water. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to remove the solvent. Subsequently, 40 g of the title compound 1 was obtained through column separation using ethyl acetate and hexane.
2) 화합물 1의 합성2) Synthesis of Compound 1
250ml 3구 둥근바닥플라스크에 중간체 2-1(5g), 카바졸 (4.5g), 구리분말(2.3g), 수산화칼륨(2g)을 DMF(100ml)에 녹인 후 가열 교반하였다. 반응액을 층 분리하여 물을 제거하고 유기층을 물로 2회 세척하였다. 유기층을 황산마그네슘으로 건조한 후 감압 농축하여 용매를 제거하였다. 농축에 의해 생성된 물질을 에틸아세테이트와 헥산을 이용한 컬럼 분리를 통하여 표제 화합물 1을 4g 얻었다.
Intermediate 2-1 (5 g), carbazole (4.5 g), copper powder (2.3 g) and potassium hydroxide (2 g) were dissolved in DMF (100 ml) and stirred under heating. The reaction solution was layered to remove water, and the organic layer was washed twice with water. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to remove the solvent. The material formed by concentration was subjected to column separation using ethyl acetate and hexane to obtain 4 g of the title compound 1.
8.54-8.45(2H, m), 8.12-8.02(2H, m), 7.93(1H, d), 7.69-7.42(7H, m), 7.34-7.18(5H, m)
(2H, m), 8.12-8.02 (2H, m), 7.93 (1H, d), 7.69-7.42 (7H, m), 7.34-7.18
실시예Example 2: 화합물 2의 제조 2: Preparation of compound 2
1) 치환체 3-2의 합성1) Synthesis of Substituent 3-2
(1) 치환체 3a의 합성(1) Synthesis of Substituent 3a
2L 3구 둥근바닥플라스크에서 3-브로모카바졸 (50g)과 소디움하이드라이드 (9g)을 THF (1L)에 용해시켰다. 2시간 후 톨루엔설포닐클로라이드 (42g)를 THF에 녹여 2L 플라스크에 적하시켜 주었다. 4시간 후 물을 넣은 후, 메틸렌클로라이드(MC)로 반응액을 층 분리하여 물을 제거하고 유기층을 물로 2회 세척하였다. 유기층을 황산마그네슘으로 건조한 후 감압 농축하여 용매를 제거하였다. 농축에 의해 생성된 물질을 THF-메탄올로 재침전을 통하여 표제 화합물 75g을 얻었다.
3-Bromocarbazole (50 g) and sodium hydride (9 g) were dissolved in THF (1 L) in a 2 L three-neck round bottom flask. After 2 hours, toluenesulfonyl chloride (42 g) was dissolved in THF and added dropwise to a 2 L flask. After 4 hours, water was added, the reaction solution was separated by using methylene chloride (MC) to remove water, and the organic layer was washed twice with water. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to remove the solvent. The material formed by concentration was re-precipitated with THF-methanol to give 75 g of the title compound.
(2) 치환체 3-2의 합성(2) Synthesis of Substituent 3-2
2L 3구 둥근바닥플라스크에서 치환체 3a (75 g)와 카바졸 (34 g)을 DMF(1 L)에 용해시켰다. 1시간 후 탄산칼륨 (77 g), 구리분말(35 g), 요오드화구리(17 g)를 넣고 환류 교반시켰다. 12시간 후 상온으로 시킨 후 수산화칼륨을 넣고 1시간 교반하였다. 물과 에틸아세테이트로 반응액을 층 분리하여 물을 제거하고 유기층을 물로 2회 세척하였다. 유기층을 황산마그네슘으로 건조한 후 감압 농축하여 용매를 제거하였다. 농축에 의해 생성된 물질을 컬럼 분리를 통하여 표제 화합물 43g을 얻었다.
Substituent 3a (75 g) and carbazole (34 g) were dissolved in DMF (1 L) in a 2 L 3-neck round bottom flask. After 1 hour, potassium carbonate (77 g), copper powder (35 g) and copper iodide (17 g) were added and stirred under reflux. After 12 hours, the reaction mixture was cooled to room temperature, and potassium hydroxide was added thereto, followed by stirring for 1 hour. The reaction mixture was layered with water and ethyl acetate to remove water, and the organic layer was washed twice with water. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to remove the solvent. The material produced by concentration was subjected to column separation to obtain 43 g of the title compound.
2) 화합물 2의 합성2) Synthesis of Compound 2
250ml 3구 둥근 바닥플라스크에서 중간체 2-1(5g), 3,9`-바이카바졸 (9g), 구리분말(2.3g), 수산화칼륨(2g)을 DMF(100ml)에 녹인 후 가열 교반하였다. 반응액을 층 분리하여 물을 제거하고 유기층을 물로 2회 세척하였다. 유기층을 황산마그네슘으로 건조한 후 감압 농축하여 용매를 제거하였다. 농축에 의해 생성된 물질을 에틸아세테이트와 헥산을 이용한 컬럼 분리를 통하여 표제 화합물 2를 5g 얻었다.
Intermediate 2-1 (5 g), 3,9 '-bicarbazole (9 g), copper powder (2.3 g) and potassium hydroxide (2 g) were dissolved in DMF (100 ml) and stirred with heating in a 250 ml three-necked round bottom flask . The reaction solution was layered to remove water, and the organic layer was washed twice with water. The organic layer was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to remove the solvent. The resulting material was subjected to column separation using ethyl acetate and hexane to obtain 5 g of the title compound 2. < 1 >
8.57-8.46(3H, m), 8.11-8.02(2H, m), 7.98-7.88(3H, m), 7.64-7.42(8H, m), 7.36-7.21(8H, m),
(8H, m), 7.36-7.21 (8H, m), 8.52-8.46 (3H, m), 8.11-8.02 (2H, m), 7.98-7.88
실시예Example
3 내지 18: 화합물 3 내지 18의 제조 3 to 18: Preparation of compounds 3 to 18
치환체 및 중간체를 적절히 변경한 것을 제외하고, 상기 실시예 1 내지 2에 기재된 방법과 유사한 공정을 수행하여 하기 화합물 3 내지 18을 수득하였다. 각각의 실시예 화합물의 NMR 데이터는 하기에 나타내었다.
The following compounds 3 to 18 were obtained by carrying out a process analogous to the process described in Examples 1 to 2, except that the substituents and the intermediates were appropriately changed. NMR data of each example compound is shown below.
화합물 3Compound 3
8.54(1H, d), 8.02(1H, s), 7.57(1H, d), 7.24-7.02(7H, m), 6.88-6.52(7H, m), 1.71(6H, s)
(7H, m), 1.71 (6H, s), 8.54 (1H, d), 8.02
화합물 4Compound 4
8.62-8.55(2H, m), 8.12(1H, d), 7.96(1H, d), 7.59-7.21(10H, m), 7.07-7.02(4H, m), 6.78-6.73(4H, m), 6.56-6.53(2H, m), 1.72(6H, s)
(2H, m), 8.12 (1H, d), 7.96-7.21 (10H, m), 7.07-7.02 (4H, m), 6.78-6.73 6.56-6.53 (2H, m), 1.72 (6H, s)
화합물 5Compound 5
8.61-8.54(3H, m), 8.12-8.06(3H, m), 7.94(2H, m), 7.61-7.42(7H, m), 7.35-7.22(9H, m)
M), 7.61-7.42 (7H, m), 7.35-7.22 (9H, m)
화합물 6Compound 6
8.56-8.54(2H, m), 8.07-7.94(2H, m), 7.62-7.42(6H, m), 7.33-7.20(4H, m), 7.13-7.02(5H, m), 6.78-6.72(3H, m), 6.56-6.53(2H, m), 1.69(6H, s)
(2H, m), 8.07-7.94 (2H, m), 7.62-7.42 (6H, m), 7.33-7.20 (4H, m), 7.13-7.02 (5H, m), 6.78-6.72 , < / RTI > m), 6.56-6.53 (2H, m), 1.69 (6H, s)
화합물 7Compound 7
8.55-8.47(2H, m), 8.12-8.06(2H, m), 7.92-7.89(3H, d), 7.66-7.50(4H, m), 7.34-7.18(5H, m)
(2H, m), 8.12-8.06 (2H, m), 7.92-7.89 (3H, d), 7.66-7.50 (4H, m), 7.34-7.18
화합물 8Compound 8
8.56-8.45(3H, m), 8.12-8.06(2H, m), 7.98-7.87(5H, m), 7.68-7.50(5H, m), 7.34-7.20(8H, m)
(8H, m), 8.58-8.45 (3H, m), 8.12-8.06 (2H, m), 7.98-7.87
화합물 9Compound 9
8.56(1H, d), 8.05(1H, s), 7.59(1H, d), 7.35(1H, t), 7.25-7.02(7H, m), 6.74-6.70(3H, m), 6.56-6.54(2H, m), 1.72(6H, s)
(1H, d), 8.56 (1H, d), 8.05 (1H, s), 7.59 (1H, d), 7.35 (1H, t), 7.25-7.02 (7H, m), 6.74-6.70 2H, m), 1.72 (6H, s)
화합물 10Compound 10
8.58-8.54(2H, m), 8.08(1H, d), 7.96-7.88(3H, m), 7.66-7.59(2H, m), 7.40-7.22(5H, m), 7.08-7.02(4H, m), 6.78-6.72(4H, m), 6.54-6.52(2H, m), 1.72(6H, s)
M), 7.40-7.22 (5H, m), 7.08-7.02 (4H, m), 8.58-8.54 (2H, m), 8.08 (1H, d), 7.96-7.88 ), 6.78-6.72 (4H, m), 6.54-6.52 (2H, m), 1.72 (6H, s)
화합물 11Compound 11
8.57-8.52(3H, m), 8.10-8.04(3H, m), 7.94-7.90(4H, m), 7.68-7.54(4H, m), 7.36-7.20(9H, m)
(4H, m), 7.68-7.54 (4H, m), 7.36-7.20 (9H, m), 8.57-8.52 (3H, m), 8.10-8.04
화합물 12Compound 12
8.57-8.55(2H, m), 8.08-8.07(1H, s), 7.96-7.90(3H, m), 7.60-7.24(7H, m), 7.10-7.02(5H, m), 6.77-6.70(3H, m), 6.56-6.54(2H, m), 1.69(6H, s)
M), 7.10-7.02 (5H, m), 6.77-6.70 (3H, m), 7.50-8.55 (2H, m), 8.08-8.07 , < / RTI > m), 6.56-6.54 (2H, m), 1.69 (6H, s)
화합물 13Compound 13
8.56-8.52(2H, m), 8.38 (1H, s), 8.21-8.07(3H, m), 7.94-7.90(2H, m), 7.65-7.49(3H, m), 7.36-7.20(5H, m)
(2H, m), 7.65-7.49 (3H, m), 7.36-7.20 (5H, m), 8.56-8.52 (2H, m), 8.38 )
화합물 14Compound 14
8.58-8.54(3H, m), 8.36 (1H, s), 8.20-8.08(3H, m), 8.01-7.90(4H, m), 7.65-7.50(4H, m), 7.36-7.20(8H, m)
M), 7.65-7.50 (4H, m), 7.36-7.20 (8H, m), 8.50-8.54 (3H, m), 8.36 )
화합물 15Compound 15
8.58(1H, d), 8.07(1H, s), 7.94(1H, d), 7.67-7.58(2H, m), 7.26-7.22(2H, m), 7.12-7.02(5H, m), 6.75-6.72(2H, m), 6.56-6.54(2H, m), 1.71(6H, s)
(2H, m), 7.12-7.02 (5H, m), 6.75-7.58 (2H, m), 8.58 (1H, d), 8.07 6.72 (2H, m), 6.56-6.54 (2H, m), 1.71 (6H, s)
화합물 16Compound 16
8.58-8.56(2H, m), 8.28(1H, s), 8.20(1H, d), 8.04(1H, s), 7.96-7.90(2H, m), 7.50-7.22(6H, m), 7.07-7.01(4H, m), 6.78-6.70(4H, m), 6.54-6.52(2H, m), 1.70(6H, s)
(2H, m), 7.50-7.22 (6H, m), 7.07-7.90 (2H, m), 8.58-8.56 7.01 (4H, m), 6.78-6.70 (4H, m), 6.54-6.52 (2H, m), 1.70
화합물 17Compound 17
8.59-8.56(3H, m), 8.32(1H, d), 8.22-8.06(4H, m), 7.96-7.88(3H, m), 7.65-7.48(3H, m), 7.37-7.21(9H, m)
M), 7.65-7.48 (3H, m), 7.37-7.21 (9H, m), 8.59-8.56 (3H, m), 8.32 )
화합물 18Compound 18
8.58-8.54(2H, m), 8.28(1H, s), 8.15(1H, s), 8.08-8.07(1H, s), 7.96-7.89(2H, m), 7.58-7.46(2H, m), 7.36-7.20(4H, m), 7.08-7.01(5H, m), 6.77-6.70(3H, m), 6.57-6.54(2H, m), 1.70(6H, s)
M), 8.58-8.54 (2H, m), 8.28 (1H, s), 8.15 (1H, s), 8.08-8.07 (1H, s), 7.96-7.89 (2H, m), 1.70 (6H, s), 7.36-7.20 (4H, m), 7.08-7.01 (5H, m), 6.77-6.70
실험예Experimental Example
실험예Experimental Example 1: One: 실시예Example 1의 화합물 1을 사용한 유기 전기발광 소자 제조 Preparation of organic electroluminescent device using compound 1
박막 두께가 100 nm 인 ITO 투명 전극을 40 mm × 40 mm × 0.7 m 크기로 재단한 기판을 세제가 용해된 증류수 속에서 10 분 동안 초음파로 세정하고, 증류수에서 10 분 동안 2 회 반복 세정하였다. 증류수 세정이 끝나면 아이소프로필알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제를 순차적으로 초음파 세척하고 건조시켰다. 습식정제 후 산소/아르곤 플라즈마를 이용하여 건식세정을 거친 다음 투명 전극 라인을 갖는 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하여, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 ITO 측의 면상에, 하기 화학식 A로 표시되는 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌을 60 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.An ITO transparent electrode with a thin film thickness of 100 nm was cut to a size of 40 mm × 40 mm × 0.7 m. The substrate was ultrasonically cleaned in distilled water for 10 minutes and washed twice in distilled water for 10 minutes. After the distilled water was washed, solvents such as isopropyl alcohol, acetone and methanol were sequentially ultrasonically washed and dried. After the wet refining, the substrate was dry-cleaned using oxygen / argon plasma, and then a glass substrate having a transparent electrode line was mounted on a substrate holder of a vacuum evaporation apparatus. On the surface of the ITO side on which the transparent electrode line was formed, Hexanitrile hexaazatriphenylene represented by the following formula was thermally vacuum deposited to a thickness of 60 nm to form a hole injection layer.
[화학식 A](A)
상기 화학식 A로 표시되는 화합물로 된 층 위에 정공 수송을 할 수 있는 하기 화학식 B로 표시되는 화합물(N4,N4'-di(naphthalen-1-yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine)의 NPB로 된 층을 20 nm로 진공증착하여 형성하였다.(N 4 , N 4 ' -di (naphthalen-1-yl) -N 4 , N 4' -diphenylbiphenyl-Naphthalen-1-yl) which is capable of transporting holes on the layer of the compound represented by Formula 4,4'-diamine) was vacuum-deposited at 20 nm.
[화학식 B][Chemical Formula B]
상기 화학식 B로 표시되는 화합물로 된 층 위에 전자가 정공 수송층으로 쉽게 흐르는 것을 방지할 수 있는 하기 화학식 C로 표시되는 화합물(N-(4-(4aH-carbazol-9(4bH,8aH,9aH)-yl)phenyl)-N-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-4-(9H-carbazol-9-yl)benzenamine)의 TCTA로 된 층을 10 nm로 진공증착하여 형성하였다.A compound represented by the following formula (C) (N- (4- (4aH-carbazol-9 (4bH, 8aH, 9aH) - yl) phenyl) -N- (4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl) -4- (9H-carbazol-9-yl) benzenamine in vacuum at 10 nm.
[화학식 C]≪ RTI ID = 0.0 &
상기 화학식 C로 표시되는 화합물로 된 층 위에 발광 호스트로서 하기 화학식 D로 표시되는 화합물과 함께, 도판트로서 실시예 1의 화합물 1을 5 중량% 농도로 혼합 층착하여 30nm 두께의 발광층을 형성하였다.Compound 1 of Example 1 was mixed and deposited at a concentration of 5% by weight as a dopant together with a compound represented by the following formula (D) as a light emitting host on a layer of the compound represented by the above formula (C) to form a 30 nm thick light emitting layer.
[화학식 D][Chemical Formula D]
상기 발광층 위에 전자의 주입 및 수송 역할을 하는 하기 화학식 E의 화합물을 30nm의 두께로 진공 증착하여 형성하였다.A compound of the following formula (E) serving as an electron injecting and transporting layer was vacuum deposited on the light emitting layer to a thickness of 30 nm.
[화학식 E](E)
상기 전자주입 및 수송층 위에 순차적으로 0.7 nm 두께의 리튬플로라이드(LiF)와 120 nm 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. 상기와 같이 제작된 유기 전기발광 소자에 4V의 전압으로 측정한 결과 전류밀도가 3.85 mA/㎠로 형성되었으며, 이때 1931 CIE 색좌표 기준으로 x=0.148, y=0.173에 해당하는 424 cd/㎡ 밝기의 순청색에 가까운 스펙트럼이 관찰되었으며 효율은 11.0 cd/A 이었다.
Lithium fluoride (LiF) with a thickness of 0.7 nm and aluminum with a thickness of 120 nm were sequentially deposited on the electron injection and transport layer to form a cathode. A current density of 3.85 mA / cm < 2 > was measured at a voltage of 4 V in the thus fabricated organic electroluminescent device. The current density was 424 cd / m < 2 > corresponding to x = 0.148 and y = A spectrum close to pure blue was observed and the efficiency was 11.0 cd / A.
실험예Experimental Example 2: 화합물 2를 사용한 유기 전기발광 소자 제조 2: Preparation of Organic Electroluminescent Device Using Compound 2
발광 도판트 재료인 화합물 1을 대신해 화합물 2를 발광 도판트 물질로서 사용하는 것을 제외하고 유기 전기발광 소자를 실험예 1과 동일한 방식으로 제작하였다. 상기와 같이 제작된 유기 전기발광 소자에 4V의 전압으로 측정한 결과 전류밀도가 5.7 mA/㎠로 형성되었으며, 이때 1931 CIE 색좌표 기준으로 x=0.148, y=0.175에 해당하는 599 cd/㎡ 밝기의 순청색에 가까운 스펙트럼이 관찰되었으며 효율은 10.6 cd/A 이었다.
An organic electroluminescent device was prepared in the same manner as in Experimental Example 1 except that Compound 2 was used as a luminescent dopant material in place of Compound 1 as a luminescent dopant material. The organic EL device thus fabricated had a current density of 5.7 mA / cm < 2 > at a voltage of 4 V. The current density was 599 cd / m < 2 > corresponding to x = 0.148 and y = A spectrum close to pure blue was observed and the efficiency was 10.6 cd / A.
비교 compare 실험예Experimental Example 1 One
실험예 1에서와 동일한 방법으로 도판트 재료인 화합물 1을 대신해 화학식 F를 발광 도판트 물질로서 사용하는 것을 제외하고 유기 전기 발광 소자를 실험예 1과 동일한 방식으로 제작하였다. 상기와 같이 제작된 유기 전기발광 소자에 4V의 전압으로 측정한 결과 전류밀도가 6.1 mA/㎠로 형성되었으며, 이때 1931 CIE 색좌표 기준으로 x=0.149, y=0.173에 해당하는 329 cd/㎡ 밝기의 순청색에 가까운 스펙트럼이 관찰되었으며 효율은 6.9 cd/A 이었다.The organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Experimental Example 1, except that Compound F, which is a dopant material, was used as a luminescent dopant material in the same manner as in Experimental Example 1. [ The organic EL device thus fabricated had a current density of 6.1 mA / cm 2 and a luminance of 329 cd / m 2 corresponding to x = 0.149 and y = 0.173 on the basis of 1931 CIE color coordinates. A spectrum close to pure blue was observed and the efficiency was 6.9 cd / A.
[화학식 F][Chemical Formula F]
Claims (8)
[화학식 1]
상기 식에서,
X는 C 또는 N이고,
R1은 카바졸일 또는 9,9-디메틸-9,10-디히드로아크리디닐이고,
R2는 수소, 카바졸일 또는 9,9-디메틸-9,10-디히드로아크리디닐이고,
상기 R2는 C1-6 알킬로 치환 또는 비치환된, 아미노, 싸이오, 포스포릴, 포스피닐, 카보닐, 실릴, 보란일, C1-50 알킬, C2-50 알케닐, C2-50 알키닐, C1-50 알콕시, C3-50 사이클로알킬, C6-50 아릴, 핵 원자수 5 내지 50개의 헤테로아릴 또는 C7-50 아르알킬로 치환되거나 비치환된 것이고,
단, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은
A compound represented by the following formula (1):
[Chemical Formula 1]
In this formula,
X is C or N,
R 1 is carbazolyl or 9,9-dimethyl-9,10-dihydroacryldinyl,
R 2 is hydrogen, carbazolyl or 9,9-dimethyl-9,10-dihydroacryldinyl,
Wherein R 2 is substituted or unsubstituted by C 1-6 alkyl, amino, thio, phosphoryl, phosphine sulfinyl, carbonyl, silyl, borane yl, C 1-50 alkyl, C 2-50 alkenyl, C 2 -50 alkynyl, C 1-50 alkoxy, C 3-50 cycloalkyl, C 6-50 aryl, nuclear atoms substituted with 5 to 50 heteroaryl or C 7-50 aralkyl, or will unsubstituted,
However, the compound represented by the above formula (1)
2. The compound of claim 1 wherein R < 1 > is connected to the benzimidazolylphenyl skeleton at the nitrogen (N) position.
2. A compound according to claim 1, wherein when R < 2 > is carbazolyl or 9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridinyl, it is linked to R < 1 > at the nitrogen (N) position.
로 구성되는 군으로부터 선택되는 화합물인 것을 특징으로 하는 화합물.
The compound according to claim 1, wherein the compound is
≪ / RTI > is a compound selected from the group consisting of < RTI ID = 0.0 >
A light emitting host or a dopant-containing composition for an organic electroluminescent device containing the compound of any one of claims 1 to 4.
An organic electroluminescent device comprising an anode, a cathode, and an organic layer containing a compound of any one of claims 1 to 4 between the two electrodes.
The organic electroluminescent device according to claim 6, wherein the organic layer is a hole injecting layer, a hole transporting layer, a light emitting layer, an electron transporting layer, an electron injecting layer, or a laminate thereof.
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