KR101879725B1 - 신규한 디아미노말레오니트릴 포르피린 유도체, 이를 포함하는 수은 이온 검출용 조성물 및 이를 이용한 수은 이온 검출 방법 - Google Patents
신규한 디아미노말레오니트릴 포르피린 유도체, 이를 포함하는 수은 이온 검출용 조성물 및 이를 이용한 수은 이온 검출 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 신규한 디아미노말레오니트릴 포르피린 화합물, 이를 포함하는 수은 이온 검출용 조성물 및 이를 이용한 수은 이온 검출 방법을 제공한다.
본 발명의 디아미노말레오니트릴 포르피린 화합물, 이를 포함하는 수은 이온 검출용 조성물 및 이를 이용한 수은 이온 검출 방법은 양이온 검출 분야에서 수은 이온 특이적 기술로 유용하게 사용될 수 있다.
본 발명의 디아미노말레오니트릴 포르피린 화합물, 이를 포함하는 수은 이온 검출용 조성물 및 이를 이용한 수은 이온 검출 방법은 양이온 검출 분야에서 수은 이온 특이적 기술로 유용하게 사용될 수 있다.
Description
본 발명은 수은 이온 검출용으로 사용되는 포르피린 유도체에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 신규한 디아미노말레오니트릴 포르피린 화합물, 이를 포함하는 수은 이온 검출용 조성물 및 이를 이용한 수은 이온 검출 방법에 관한 것이다.
최근 중금속 및 전이금속(heavy- and transition-metal, HTM）이온들의 생물체 및 환경에 대한 유해한 영향으로 인해 이들 금속의 검출 및 정량화에 대한 관심이 높아지고 있다. 특히, 상기 HTM 성분 중 수은은 미생물 및 환경에 있어서 낮은 농도에서도 큰 독성을 나타낸다. 사람이 섭취하였을 때, 메틸수은은 감각계, 근육계, 신경계 등 기관에 심각한 질환을 야기한다고 알려져 있다.
한편, 최근 금속이온에 대한 화학센서를 디자인 및 합성하는데 관심이 증대되고 있다. 이러한 화학센서들은 크라운 에테르(crown ether), 크립탠드(cryptand) 및 스퍼랜드(spherand) 등과 같은 구조의 금속 착물 리간드(metal complex ligands)를 기초로 하고 있으며, 그 외 다양한 종류의 화학 센서가 개발되고 있다. 그럼에도 불구하고 수은에 대한 높은 선택성과 감도가 우수한 효율적인 신규 화학센서의 개발에 대한 필요성은 여전히 남아 있다.
포르피린(porphyrin)은 생체 내에서 산화환원 반응에 중요한 역할을 하는 색소성분을 구성하는 화합물의 일종으로 4개의 피롤고리를 포함하는 거대 고리 화합물이다. 상기 포르피린은 장파장의 빛을 흡수하므로 레이저를 이용한 광역학 치료에 사용되고 있으며, 특히 최근의 유기 일렉트로닉스 분야의 발전과 함께 유기트랜지스터, 유기태양전지와 같은 유기디바이스의 응용연구에 반도체 소재로서 사용되고 있다.
본 발명의 발명자들은 수은 이온 검출용 고감도 센싱 기술에 대하여 연구하던 중, 디아미노말레오니트릴 포르피린 유도체가 수은 이온과 화합물 특이적으로 반응하여 가시광선 흡광 파장의 전이 및 형광(red) 감소 현상을 나타내어 반응 특이성이 우수하고, 다른 양이온 대비 수은 이온에 대한 선택성도 우수하다는 것을 확인하였다.
따라서, 본 발명은 디아미노말레오니트릴 포르피린 화합물, 이를 포함하는 수은 이온 검출용 조성물 및 이를 이용한 수은 이온 검출 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 일 측면에 따라, 하기 화학식 5로 표시되는 화합물이 제공된다.
[화학식 5]
본 발명의 다른 측면에 따라, (i) 벤즈알데히드, 히드록시메틸 벤즈알데히드 및 디피로메탄을 반응시켜 5-(4'-히드록시메틸페닐)-15-페닐 포르피린을 얻는 단계; (ⅱ) 단계(i)에서 얻은 5-(4'-히드록시메틸페닐)-15-페닐 포르피린의 히드록시기를 산화시켜 5-(4'-포르밀페닐)-15-페닐 포르피린을 얻는 단계: 및 (ⅲ) 단계(ⅱ)에서 얻은 5-(4'-포르밀페닐)-15-페닐 포르피린을 디아미노말레오니트릴과 반응시켜 2-아미노-3-[(5',15'-디페닐-21'H,23'H-포르핀-5'-일)-메틸렌아미노]-2-부텐디니트릴]을 얻는 단계를 포함하는 상기 화합물의 제조방법이 제공된다.
본 발명의 또 다른 측면에 따라, 상기 화합물을 포함하는 수은 이온 검출용 조성물이 제공된다.
일 구현예에서, 상기 수은 이온 검출용 조성물은 테트라히드로푸란을 용매로 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에 따라, 상기 화합물을 검체와 반응시키는 단계를 포함하는 수은 이온 검출 방법이 제공된다.
일 구현예에서, 상기 수은 이온 검출 방법에서는 테트라히드로푸란을 용매로 사용할 수 있으며, 가시광선 파장 범위 400 - 430 nm에서 흡광도를 측정하고, 형광 파장 범위 620 - 710 nm에서 형광을 측정하는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에 따라, 상기 화합물을 사용하는 수은 이온 검출 장치가 제공된다.
일 구현예에서, 상기 수은 이온 검출 장치는 테트라히드로푸란을 용매로 사용할 수 있으며, 가시광선 파장 범위 400 - 430 nm에서 흡광도를 측정하고, 형광 파장 범위 620 - 710 nm에서 형광을 측정할 수 있다.
본 발명에 의해, 수은 이온이 디아미노말레오니트릴 포르피린 유도체와 화합물 특이적으로 반응하여 형광(red) 소광 및 가시광선 흡광 파장의 전이(붉은색에서 노란색으로 전이) 현상을 나타내어 수은 이온에 대한 반응 특이성이 우수하고, 그 검출 한계가 1.12 x 10-8 M로 측정되어 검출 감도가 우수한 것으로 확인되었다.
따라서, 본 발명의 디아미노말레오니트릴 포르피린 화합물, 이를 포함하는 수은 이온 검출용 조성물 및 이를 이용한 수은 이온 검출 방법은 양이온 검출 분야에서 수은 이온 특이적 기술로 유용하게 사용될 수 있다.
도 1은 CDCl3 중 화학식 5의 화합물(DAMN-포르피린)의 1H NMR 스펙트럼이다.
도 2는 CDCl3 중 화학식 5의 화합물의 13C NMR 스펙트럼이다.
도 3은 화학식 4의 화합물의 MALDI-TOF 스펙트럼이다.
도 4는 화학식 5의 화합물의 MALDI-TOF 스펙트럼이다.
도 5는 THF 중 화학식 5의 화합물(3.33 x 10-7 M)의 UV-가시광선 스펙트럼에 대한 다양한 금속 이온의 영향을 나타낸 것이다.
도 6은 THF 용매 중에서 Hg(NO3)2를 사용한 화학식 5 화합물(3.33 x 10-7 M)의 UV-가시광선 적정 스펙트럼이다.
도 7은 THF 용매 중 화학식 5 화합물(3.33 x 10-7 M)의 형광 방출 스펙트럼(λex[여기 파장] = 407 nm)에 대한 다양한 금속 이온의 영향을 나타낸 것이다.
도 8은 THF 용매 중에서 Hg(NO3)2를 사용한 화학식 5 화합물(3.33 x 10-7 M)의 형광 적정 스펙트럼(λex[여기 파장] = 407 nm)이다.
도 9는 밀도 함수 이론(Density Functional Theory, DFT)의 B3LYP 수준을 이용하여 계산된, DAMN-포르피린의 경계 분자 궤도(frontier molecular orbital, HOMO 에서 LUMO) 및 최적화된 구조이다.
도 2는 CDCl3 중 화학식 5의 화합물의 13C NMR 스펙트럼이다.
도 3은 화학식 4의 화합물의 MALDI-TOF 스펙트럼이다.
도 4는 화학식 5의 화합물의 MALDI-TOF 스펙트럼이다.
도 5는 THF 중 화학식 5의 화합물(3.33 x 10-7 M)의 UV-가시광선 스펙트럼에 대한 다양한 금속 이온의 영향을 나타낸 것이다.
도 6은 THF 용매 중에서 Hg(NO3)2를 사용한 화학식 5 화합물(3.33 x 10-7 M)의 UV-가시광선 적정 스펙트럼이다.
도 7은 THF 용매 중 화학식 5 화합물(3.33 x 10-7 M)의 형광 방출 스펙트럼(λex[여기 파장] = 407 nm)에 대한 다양한 금속 이온의 영향을 나타낸 것이다.
도 8은 THF 용매 중에서 Hg(NO3)2를 사용한 화학식 5 화합물(3.33 x 10-7 M)의 형광 적정 스펙트럼(λex[여기 파장] = 407 nm)이다.
도 9는 밀도 함수 이론(Density Functional Theory, DFT)의 B3LYP 수준을 이용하여 계산된, DAMN-포르피린의 경계 분자 궤도(frontier molecular orbital, HOMO 에서 LUMO) 및 최적화된 구조이다.
본 발명은 하기 화학식 5로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 5]
상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 2-아미노-3-[(5',15'-디페닐-21'H,23'H-포르핀-5'-일)-메틸렌아미노]-2-부텐디니트릴]{2-amino-3-[(5',15'-diphenyl-21'H,23'H-porphin-5'-yl)-methyleneamino]-2-butenedinitrile]}로서, 본 명세서에서 '디아미노말레오니트릴 포르피린(diaminomaleonitrileporphyrin)', 'DAMN-포르피린' 또는 'DAMNP'로 지칭된다.
포르피린은 평면 구조의 4개의 피롤 단위 및 4개의 연결 탄소 원자로 이루어진 18π 방향족 거대 고리 화합물이고, 포르피린 유도체는 천연 및 합성 유래의 유기 안료로서, 이들 모두 포르피린 고리를 구조의 일부로 포함하고 있다. 다수의 포르피린 유도체는 자연적으로 존재하며, 적혈구 안의 색소 및 헤모글로빈 단백질의 보조 인자인 헴(Heme)이 그 예이다.
디아미노말레오니트릴계 이민 물질은 다양한 금속 이온 및 음이온 센서로 작용한다.
상기 디아미노말레오니트릴 포르피린은 하기 반응식 1과 같이 포르피린 알데히드와 디아미노말레오니트릴의 축합반응으로 합성될 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1에서와 같이, 본 발명은 하기 단계를 포함하는 상기 화합물의 제조방법을 제공한다.
(i) 벤즈알데히드(benzaldehyde), 히드록시메틸 벤즈알데히드(hydroxymethyl benzaldehyde) 및 디피로메탄(dipyyromethane)을 반응시켜 5-(4'-히드록시메틸페닐)-15-페닐 포르피린[5-(4'-hydroxymethylphenyl)-15-phenyl porphyrin]을 얻는 단계;
(ⅱ) 단계(i)에서 얻은 5-(4'-히드록시메틸페닐)-15-페닐 포르피린의 히드록시기를 산화시켜 5-(4'-포르밀페닐)-15-페닐 포르피린[5-(4'-formylphenyl)-15-phenyl porphyrin]을 얻는 단계: 및
(ⅲ) 단계(ⅱ)에서 얻은 5-(4'-포르밀페닐)-15-페닐 포르피린을 디아미노말레오니트릴(diaminomaleonitrile, DAMN)과 반응시켜 2-아미노-3-[(5',15'-디페닐-21'H,23'H-포르핀-5'-일)-메틸렌아미노]-2-부텐디니트릴]{2-amino-3-[(5',15'-diphenyl-21'H,23'H-porphin-5'-yl)-methyleneamino]-2-butenedinitrile]}을 얻는 단계.
상기 단계(ⅰ)은 포르피린 5번 탄소에 반응기를 가지는 화학식 2의 포르피린 유도체[5-(4'-hydroxymethylphenyl)-15-phenyl porphyrin]을 합성하는 단계이다. 디클로로메탄 용매 하에서 벤즈알데히드(benzaldehyde), 히드록시메틸 벤즈알데히드(hydroxymethyl benzaldehyde), 디피로메탄(dipyyromethane)을 넣은 후, 질소분위기를 조성하고, 트리플루오로아세트산(trifluoroacetic acid, TFA)를 산촉매로 사용하여 반응시킨다. 반응 생성물은 화학식 2의 포르피린 유도체[5-(4'-hydroxymethylphenyl) -15-phenyl porphyrin]과 함께 화학식 1의 포르피린 유도체[5,15-bis(4'- hydroxymethylphenyl) porphyrin], 화학식 3의 포르피린 유도체[5,15-diphenyl porphyrin]가 혼합하여 얻어지며, 컬럼 크로마토그래피로 포르피린 유도체를 분리하여 화학식 2의 포르피린 유도체를 수득한다.
상기 단계(ⅱ)는 화학식 2의 포르피린 유도체의 히드록시기를 산화시켜 알데히드기로 전환하여, 화학식 4의 포르피린 유도체[5-(4'-formylphenyl)-15-phenyl porphyrin]를 얻는 단계이다. 클로로포름 용매 하(30 ml 사용)에 화학식 2의 포르피린 유도체, 산화제(예를 들어, 피리디늄 클로로크로메이트[pyridinium chlorochromate, PCC])를 넣은 후 질소분위기를 형성하여 반응시킨다. 얻어진 생성물을 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화학식 4의 포르피린 유도체[5-(4'- formylphenyl)-15-phenyl porphyrin]를 얻는다.
상기 단계(ⅲ)은 화학식 4의 포르피린 유도체의 알데히드기와 디아미노말레오니트릴(DAMN)의 축합반응으로 최종 화합물인 화학식 5의 포르피린 유도체[2-amino-3-[(5',15'-diphenyl-21'H,23'H-porphin-5'-yl)-methyleneamino]-2-butenedinitrile]를 얻는 단계이다. 디메틸포름아미드 용매 하에 화학식 4의 포르피린 유도체, DAMN을 넣고 반응시킨다. 얻어진 생성물을 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 화학식 5의 포르피린 유도체[2-amino-3-[(5',15'-diphenyl-21'H,23'H-porphin-5'-yl)-methyleneamino]-2-Butenedinitrile]를 얻는다.
또한, 본 발명은 상기 화합물을 포함하는 수은 이온 검출용 조성물을 제공한다.
일 구현예에서, 상기 수은 이온 검출용 조성물은 테트라히드로푸란을 용매로 포함할 수 있다.
또한, 본 발명은 상기 화합물을 검체와 반응시키는 단계를 포함하는 수은 이온 검출 방법을 제공한다.
일 구현예에서, 상기 수은 이온 검출 방법에서는 테트라히드로푸란을 용매로 사용할 수 있다.
상기 수은 이온 검출용 조성물 및 수은 이온 검출 방법에 있어서, 화학식 5의 화합물은 수은 이온 첨가시 가시광선 파장 범위 400 - 430 nm, 특히, 420 nm에서 흡광도가 증가하고(최대 흡수대의 적색 이동), 형광 파장 범위 620 - 710 nm, 특히, 632 nm 및 696 nm에서 형광이 감소되는 현상이 나타난다. 이는 DAMN-포르피린을 녹인 THF 용액에 수은 이온을 첨가하면 DAMN기가 수은 이온과 배위결합하는 기전에 의한 것이다.
상기 형광 소광 현상은 다른 양이온에 대하여는 나타나지 않아서 수은 이온에 대한 선택성이 확인되었으며, DAMN-포르피린의 수은 이온 검출 한계는 3.33 x 10-7 M로 측정되었다.
또한, 본 발명은 상기 화합물을 사용하는 수은 이온 검출 장치를 제공한다.
일 구현예에서, 상기 수은 이온 검출 장치는 테트라히드로푸란을 용매로 사용할 수 있으며, 가시광선 파장 범위 400 - 430 nm에서 흡광도를 측정하고, 형광 파장 범위 620 - 710 nm에서 형광을 측정할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예 및 시험예를 통하여 더욱 상세히 설명한다. 그러나, 하기 실시예 및 시험예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 제한되는 것은 아니다.
실시예 1. 디아미노말레오니트릴 포르피린 화합물의 합성
(1) 합성 방법
상기 디아미노말레오니트릴 포르피린(diaminomaleonitrileporphyrin, DAMN-포르피린)[2-amino-3-[(5',15'-diphenyl-21'H,23'H-porphin-5'-yl)-methyleneamino]-2-butenedinitrile]은 하기 반응식 1과 같이 포르피린 알데히드와 디아미노말레오니트릴의 축합반응으로 합성하였다.
[반응식 1]
구체적으로, 합성 과정은 다음과 같다.
상기 단계(i)에서는 포르피린 5번 탄소에 반응기를 가지는 화학식 2의 포르피린 유도체[5-(4'-hydroxymethylphenyl)-15-phenyl porphyrin]을 합성하였다. 디클로로메탄 용매 하(700 ml 사용)에 벤즈알데히드(benzaldehyde), 히드록시메틸 벤즈알데히드(hydroxymethyl benzaldehyde), 디피로메탄(dipyyromethane)을 각각 2.4 mM(1 당량), 2.4 mM(1 당량), 4.9 mM(2 당량) 넣은 후, 질소분위기를 조성하였다. 트리플루오로아세트산(trifluoroacetic acid, TFA)를 산촉매로 사용하여 상온 암실에서 6시간 교반하였으며, 이후 클로라닐(chloranil)(1.25 당량)을 넣고 1시간 교반하였다. 이후 트리에틸아민(triethylamine)으로 산을 중화하여 반응 완료 시까지 교반하였다. 그 결과 화학식 2의 포르피린 유도체[5-(4'-hydroxymethylphenyl) -15-phenyl porphyrin]과 함께 화학식 1의 포르피린 유도체[5,15-bis(4'- hydroxymethylphenyl) porphyrin], 화학식 3의 포르피린 유도체[5,15-diphenyl porphyrin]가 얻어졌으며 컬럼 크로마토그래피(전개용매: 클로로포름)를 이용하여 포르피린 유도체를 분리하여 14% 수율의 화학식 2의 포르피린 유도체를 얻었다.
상기 단계(ⅱ)에서는 화학식 2의 포르피린 유도체의 히드록시기를 산화시켜 알데히드기로 전환하여, 화학식 4의 포르피린 유도체[5-(4'-formylphenyl)-15-phenyl porphyrin]를 합성하였다. 클로로포름 용매 하(30 ml 사용)에 화학식 2의 포르피린 유도체, PCC(pyridinium chlorochromate)를 각각 15.6 mM(1 당량), 23.4 mM(1.5 당량) 넣은 후 질소분위기를 형성하여 반응 완료 시까지 90분 이상 교반하였다. 그 결과 컬럼 크로마토그래피(전개용매: 90%클로로포름+10%헥산)를 이용하여 62% 수율의 화학식 4의 포르피린 유도체[5-(4'- formylphenyl)-15-phenyl porphyrin]를 얻었다.
상기 단계(ⅲ)에서는 화학식 4의 포르피린 유도체의 알데히드기와 디아미노말레오니트릴(DAMN)의 축합반응으로 최종 화합물인 화학식 5의 포르피린 유도체[2-amino-3-[(5',15'-diphenyl-21'H,23'H-porphin-5'-yl)-methyleneamino]-2-butenedinitrile]을 합성하였다. 디메틸포름아미드 용매 하(20 ml)에 화학식 4의 포르피린 유도체, DAMN을 각각 9 mM(1 당량), 9 mM(1 당량) 넣고 환류로 반응 완료 시까지 8시간 이상 교반하였다. 그 결과 컬럼 크로마토그래피(전개용매: 96%클로로포름+4%에탄올)를 이용하여 45% 수율의 화학식 5의 포르피린 유도체[2-amino-3-[(5',15'-diphenyl-21'H,23'H-porphin-5'-yl)-methyleneamino]-2-Butenedinitrile]를 얻었다.
(2) 구조 분석
CDCl3 중 화학식 5의 화합물(DAMN-포르피린)의 1H NMR 스펙트럼 및 13C NMR 스펙트럼을 각각 도 1 및 도 2에 나타내었다. 또한, 화학식 4의 화합물 및 화학식 5의 화합물의 MALDI-TOF 스펙트럼을 각각 도 3 및 도 4에 나타내었다.
밀도 함수 이론(Density Functional Theory, DFT)의 B3LYP 수준을 이용하여 계산된, DAMN-포르피린의 경계 분자 궤도(frontier molecular orbital, HOMO 에서 LUMO) 및 최적화된 구조는 도 9와 같다.
시험예 1. DAMN-포르피린의 수은 이온에 대한 선택성 평가
THF 중 화학식 5의 화합물(3.33 x 10-7 M)의 UV-가시광선 스펙트럼에 대한 다양한 금속 이온의 영향을 도 5에 나타내었고, THF 용매 중에서 Hg(NO3)2를 사용한 화학식 5 화합물(3.33 x 10-7 M)의 UV-가시광선 적정 스펙트럼을 도 6에 나타내었다.
도 5 및 도 6에 각각 나타난 바와 같이, 다른 금속 양이온 (Na+, K+, Mg2 +, Ca2+, Zn2 +, Co2 +, Cu2 +, Pb2 +, Ni2 +, Al3 +, Cr3 +)은 화학식 5의 화합물의 가시광선 흡광도 스펙트럼에 영향을 미치지 않는 반면에, Hg2 + 이온에 의하여 화학식 5 화합물은 407 nm에서 흡광도가 감소하고, 420 nm에서 흡광도가 증가하여, 가시광선 흡광 파장의 전이(붉은색에서 노란색으로 전이) 현상을 나타내었다.
THF 용매 중 화학식 5 화합물(3.33 x 10-7 M)의 형광 방출 스펙트럼(λex[여기 파장] = 407 nm)에 대한 다양한 금속 이온의 영향을 도 7에 나타내었고, THF 용매 중에서 Hg(NO3)2를 사용한 화학식 5 화합물(3.33 x 10-7 M)의 형광 적정 스펙트럼(λex[여기 파장] = 407 nm)을 도 8에 나타내었다.
도 7 및 도 8에 각각 나타난 바와 같이, 다른 금속 양이온 (Na+, K+, Mg2 +, Ca2+, Zn2 +, Co2 +, Cu2 +, Pb2 +, Ni2 +, Al3 +, Cr3 +)은 화학식 5의 화합물의 형광 방출 스펙트럼에 영향을 미치지 않는 반면에, Hg2 + 이온에 의하여 화학식 5 화합물은 632 nm 및 696 nm에서의 형광 방출이 감소(형광 소광)하여, 수은 이온 선택성을 나타내었다.
시험예 2. DAMN-포르피린의 검출 한계 측정
THF 중 디아미노말레오니트릴 포르피린에 수은 이온을 점진적으로 첨가하면 632 nm 및 695 nm에서 디아미노말레오니트릴 포르피린의 형광 방출 강도는 점차적으로 감소하였다. 첨가된 수은 이온에 의한 디아미노말레오니트릴 포르피린의 형광강도 감소는 Hg2 + 이온 농도 0.40 μM - 1.86 μM 범위에서 선형 관계(R2=0.993)를 따른다. 디아미노말레오니트릴 포르피린의 수은 이온에 대한 검출 한계는 1.12 x 10-8 M로 측정되었으며, 상기 검출한계(LOD)는 다음 식에 의해 계산하였다.
[계산식 1]
(s: 공시료 측정의 표준편차, 
: 수은 이온 농도 대 세기(intensity) 사이의 기울기)
Claims (10)
- 하기 화학식 5로 표시되는 화합물:
[화학식 5]
.
- (i) 벤즈알데히드, 히드록시메틸 벤즈알데히드 및 디피로메탄을 반응시켜 5-(4'-히드록시메틸페닐)-15-페닐 포르피린을 얻는 단계;
(ⅱ) 단계(i)에서 얻은 5-(4'-히드록시메틸페닐)-15-페닐 포르피린의 히드록시기를 산화시켜 5-(4'-포르밀페닐)-15-페닐 포르피린을 얻는 단계: 및
(ⅲ) 단계(ⅱ)에서 얻은 5-(4'-포르밀페닐)-15-페닐 포르피린을 디아미노말레오니트릴과 반응시켜 2-아미노-3-[(5',15'-디페닐-21'H,23'H-포르핀-5'-일)-메틸렌아미노]-2-부텐디니트릴]을 얻는 단계
를 포함하는 제1항의 화합물의 제조방법.
- 제1항의 화합물을 포함하는 수은 이온 검출용 조성물.
- 제3항에 있어서, 테트라히드로푸란을 용매로 포함하는 것을 특징으로 하는 수은 이온 검출용 조성물.
- 제1항의 화합물을 검체와 반응시키는 단계를 포함하는 수은 이온 검출 방법.
- 제5항에 있어서, 테트라히드로푸란을 용매로 사용하는 것을 특징으로 하는 수은 이온 검출 방법.
- 제5항에 있어서, 가시광선 파장 범위 400 - 430 nm에서 흡광도를 측정하고, 형광 파장 범위 620 - 710 nm에서 형광을 측정하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 수은 이온 검출 방법.
- 제1항의 화합물을 사용하는 수은 이온 검출 장치.
- 제8항에 있어서, 테트라히드로푸란을 용매로 사용하는 것을 특징으로 하는 수은 이온 검출 장치.
- 제8항에 있어서, 가시광선 파장 범위 400 - 430 nm에서 흡광도를 측정하고, 형광 파장 범위 620 - 710 nm에서 형광을 측정하는 것을 특징으로 하는 수은 이온 검출 장치.
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