KR101878527B1 - Composition for optical adhesive and bonding film and adhesive and bonding film - Google Patents
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Abstract
(메트)아크릴산에스테르계 바인더 수지; 질소-함유 헤테로사이클릭 화합물, 산소-함유 헤테로사이클릭 화합물, 황-함유 헤테로사이클릭 화합물, 아크릴아미드계 화합물, 또는 모르폴린계 화합물을 포함하는 제1 경화성 화합물; 소수성 (메트)아크릴산에스테르계 화합물을 포함하는 제2 경화성 화합물; 및 광개시제를 포함하는 광학용 점접착제 조성물을 제공한다.
또한, 상기 광학용 점접착제 조성물을 열경화하여 형성되고, 추가 광경화가 가능한 광학용 점접착 필름을 제공한다. (Meth) acrylate ester-based binder resin; A first curable compound comprising a nitrogen-containing heterocyclic compound, an oxygen-containing heterocyclic compound, a sulfur-containing heterocyclic compound, an acrylamide-based compound, or a morpholine-based compound; A second curable compound containing a hydrophobic (meth) acrylate ester-based compound; And a photoinitiator.
The present invention also provides an optical adhesive film which is formed by thermally curing the above optical adhesive composition and is capable of further light curing.
Description
광학용 점접착제 조성물 및 점접착 필름에 관한 것이다.
An optical point-bonding composition and a pressure-sensitive adhesive film.
LCD, LED 패널 및 터치스크린패널 등의 광학 소재에 사용되는 광학용 점접착제의 경우, 투명해야 하며 환경 조건 등에 따라 착색 또는 변색이 적고, 이물 및 결점이 없어야 한다. 또한, 이러한 광학용 점접착제는 장치의 내구성을 확보하고 성능을 최적화 하기 위하여 기본적으로 우수한 접착력 및 박리력을 확보해야 한다. 이러한 성능 확보를 위하여 일반적으로 아크릴계 조성물이 많이 사용되고 있다.
Optical point adhesives used in optical materials such as LCDs, LED panels and touch screen panels should be transparent and have little discoloration or discoloration depending on environmental conditions and should be free from foreign objects and defects. In addition, such an optical point-bonding adhesive must secure an adhesive force and a peeling force fundamentally excellent in order to ensure the durability of the apparatus and to optimize the performance. In order to secure such a performance, an acrylic composition is generally used.
본 발명의 일 구현예는 이를 포함하는 장치에 적용이 용이하고, 우수한 박리력을 나타내는 광학용 점접착제 조성물을 제공한다.One embodiment of the present invention provides an optical adhesive composition which is easy to apply to an apparatus including the same and exhibits excellent peeling force.
본 발명의 다른 구현예는 상기 광학용 점접착제 조성물로부터 형성된 점접착 필름을 제공한다.
Another embodiment of the present invention provides a pressure-sensitive adhesive film formed from the above optical adhesive composition.
본 발명의 이 구현예에서, (메트)아크릴산에스테르계 바인더 수지; 질소-함유 헤테로사이클릭 화합물, 산소-함유 헤테로사이클릭 화합물, 황-함유 헤테로사이클릭 화합물, 아크릴아미드계 화합물, 또는 모르폴린계 화합물을 포함하는 제1 경화성 화합물; 소수성 (메트)아크릴산에스테르계 화합물을 포함하는 제2 경화성 화합물; 및 광개시제를 포함하는 광학용 점접착제 조성물을 제공한다. In this embodiment of the present invention, the (meth) acrylic ester binder resin; A first curable compound comprising a nitrogen-containing heterocyclic compound, an oxygen-containing heterocyclic compound, a sulfur-containing heterocyclic compound, an acrylamide-based compound, or a morpholine-based compound; A second curable compound containing a hydrophobic (meth) acrylate ester-based compound; And a photoinitiator.
상기 제1 경화성 화합물 및 상기 제2 경화성 화합물의 혼합물은 40℃ 내지 120℃에서 증기압이 대기압보다 낮을 수 있다. The mixture of the first curable compound and the second curable compound may have a vapor pressure lower than the atmospheric pressure at 40 ° C to 120 ° C.
상기 제1 경화성 화합물은, 아크릴아미드계 화합물 및 모르폴린계 화합물의 혼합물을 포함할 수 있다.The first curing compound may include a mixture of an acrylamide-based compound and a morpholine-based compound.
상기 제1 경화성 화합물은, 질소-함유 헤테로사이클릭 화합물 및 산소-함유 헤테로사이클릭 화합물의 혼합물을 포함할 수 있다. The first curable compound may comprise a mixture of a nitrogen-containing heterocyclic compound and an oxygen-containing heterocyclic compound.
상기 제2 경화성 화합물은 유리전이온도가 약 30℃ 이상일 수 있다. The second curable compound may have a glass transition temperature of about 30 캜 or higher.
상기 광학용 점접착제 조성물은 상기 바인더 수지 100 중량부에 대하여, 상기 제1 경화성 화합물 및 상기 제2 경화성 화합물의 혼합물을 약 5 내지 약 100 중량부 포함할 수 있다. The optical point-bonding composition may contain about 5 to about 100 parts by weight of a mixture of the first curing compound and the second curing compound with respect to 100 parts by weight of the binder resin.
상기 광학용 점접착제 조성물은 상기 바인더 수지 100 중량부에 대하여, 상기 제1 경화성 화합물을 약 1 내지 약 50 중량부 포함할 수 있다. The optical point-bonding composition may contain about 1 to about 50 parts by weight of the first curing compound relative to 100 parts by weight of the binder resin.
상기 광학용 점접착제 조성물은 상기 바인더 수지 100 중량부에 대하여, 상기 제2 경화성 화합물을 약 1 내지 약 50 중량부 포함할 수 있다. The optical point-bonding composition may contain about 1 to about 50 parts by weight of the second curing compound relative to 100 parts by weight of the binder resin.
상기 광학용 점접착제 조성물은 상기 바인더 수지 100 중량부에 대하여, 상기 광개시제를 약 0.001 내지 약 10 중량부 포함할 수 있다. The optical point-of-use adhesive composition may contain about 0.001 to about 10 parts by weight of the photoinitiator relative to 100 parts by weight of the binder resin.
상기 광학용 점접착제 조성물은 열개시제를 포함하지 않을 수 있다. The optical point-of-use adhesive composition may not contain a thermal initiator.
상기 광학용 점접착제 조성물은 다단계 경화 가능할 수 있다. The optical adhesive composition may be multi-stage curable.
상기 다단계 경화는 1차 열경화 단계 및 2차 광경화 단계를 포함할 수 있다.The multistage curing may include a first thermal curing step and a secondary light curing step.
상기 광학용 점접착제 조성물은 상기 1차 열경화 단계로 일부 경화될 수 있다. The optical adhesive composition may be partially cured in the primary thermosetting step.
상기 제1 경화성 화합물 및 상기 제2 경화성 화합물 각각은 모노머, 올리고머, 프리폴리머 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. Each of the first curable compound and the second curable compound may include at least one selected from the group consisting of a monomer, an oligomer, a prepolymer, and combinations thereof.
상기 제1 경화성 화합물은 아크릴아미드(Acryl amide) 모노머, 아크릴로일모르폴린(ACMO) 모노머, 테트라하이드로퍼퓨릴아크릴레이트(THFA) 모노머, 테트라하이드로퍼퓨릴메타크릴레이트(THFMA) 모노머, N-비닐피롤리돈(NVP) 모노머 및 이들 각각의 올리고머, 프리폴리머를 포함하는 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. The first curable compound may be selected from the group consisting of an acryl amide monomer, an acryloyl morpholine (ACMO) monomer, a tetrahydroperfuryl acrylate (THFA) monomer, a tetrahydrofuryl methacrylate (THFMA) Pyrrolidone (NVP) monomers, and oligomers and prepolymers thereof, respectively.
상기 제2 경화성 화합물은 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 함유하는 지방족 (메트)아크릴레이트 모노머; 탄소수 5 내지 15의 아릴기를 함유하는 방향족 (메트)아크릴레이트 모노머; 및 이들 각각의 올리고머, 프리폴리머를 포함하는 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. The second curable compound may be an aliphatic (meth) acrylate monomer containing an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Aromatic (meth) acrylate monomers containing an aryl group having 5 to 15 carbon atoms; And at least one selected from the group including oligomers and prepolymers thereof, respectively.
본 발명의 다른 구현예는, 상기 광학용 점접착제 조성물을 열경화하여 형성되고, 추가 광경화가 가능한 광학용 점접착 필름을 제공한다.Another embodiment of the present invention provides a pressure-sensitive adhesive film for optical use which is formed by thermally curing the above-mentioned optical point-of-use adhesive composition and is capable of further photo-curing.
상기 열경화는 약 40℃ 내지 약 120℃에서 온도를 증가시키며 수행될 수 있다. The thermosetting may be carried out with increasing temperature from about 40 [deg.] C to about 120 [deg.] C.
상기 점접착 필름의 경화도는 약 1% 내지 약 60%일 수 있다.The curing degree of the pressure-sensitive adhesive film may be about 1% to about 60%.
상기 점접착 필름은 제1 경화성 화합물 및 제2 경화성 화합물의 함량이 상기 광학용 점접착제 조성물 대비 약 0.1% 내지 약 20%일 수 있다. The content of the first curing compound and the second curing compound may be about 0.1% to about 20% of the optical adhesive composition.
상기 점접착 필름은, 상기 추가 광경화 이후의 제1 경화성 화합물 및 제2 경화성 화합물의 함량이 상기 광학용 점접착제 조성물 대비 약 1% 이하일 수 있다.
The content of the first curable compound and the second curable compound after the additional photo-curing may be about 1% or less with respect to the optical adhesive composition.
상기 광학용 점접착제 조성물은 이를 포함하는 장치에 적용 시 우수한 가공성을 확보할 수 있고, 경화 전후의 우수한 박리력 향상을 구현할 수 있다. The optical point-bonding composition for an optical system can ensure excellent processability when applied to an apparatus including the same, and can achieve an excellent peeling force before and after curing.
상기 광학용 점접착제 조성물로부터 형성된 점접착 필름은 이를 포함하는 장치에 적용되어 우수한 박리력을 나타내며, 이로써 장치의 내구성 등을 향상시킬 수 있다.
The pressure-sensitive adhesive film formed from the optical pressure-sensitive adhesive composition is applied to an apparatus including the pressure-sensitive adhesive composition to exhibit excellent peeling force, thereby improving the durability and the like of the apparatus.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 후술하는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다 그러나, 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 것이며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS The above and other features and advantages of the present invention will become more apparent by describing in detail exemplary embodiments thereof with reference to the attached drawings in which: These embodiments are provided so that this disclosure will be thorough and complete, and will fully convey the scope of the invention to those skilled in the art to which the invention pertains. Only.
본 발명의 일 구현예에는 (메트)아크릴산에스테르계 바인더 수지; 질소-함유 헤테로사이클릭 화합물, 산소-함유 헤테로사이클릭 화합물, 황-함유 헤테로사이클릭 화합물, 아크릴아미드계 화합물, 또는 모르폴린계 화합물을 포함하는 제1 경화성 화합물; 소수성 (메트)아크릴산에스테르계 화합물을 포함하는 제2 경화성 화합물; 및 광개시제를 포함하는 광학용 점접착제 조성물을 제공한다.
In one embodiment of the present invention, a (meth) acrylic acid ester-based binder resin; A first curable compound comprising a nitrogen-containing heterocyclic compound, an oxygen-containing heterocyclic compound, a sulfur-containing heterocyclic compound, an acrylamide-based compound, or a morpholine-based compound; A second curable compound containing a hydrophobic (meth) acrylate ester-based compound; And a photoinitiator.
상기 조성물은 (메트)아크릴산에스테르계 수지를 베이스로 하며, 추가적으로 제1 경화성 화합물 및 제2 경화성 화합물을 포함한다. 상기 조성물은 제1 경화성 화합물 및 제2 경화성 화합물을 포함함으로써 기존의 (메트)아크릴산에스테르계 점접착제에 비하여 광경화 전에 적절한 경화도 및 점도를 확보하고, 광학 소재 등에 적용 시에 우수한 공정 효율을 얻을 수 있다. 또한, 상기 조성물은 상기 제1 경화성 화합물 및 제2 경화성 화합물의 혼합물을 포함함으로써, 광경화 전후의 박리력 향상 효과가 우수하고, 광학 소재 등에 적용되어 광경화 되었을 때 우수한 내구성 및 밀봉 효과를 구현할 수 있다. The composition is based on a (meth) acrylate-based resin and further comprises a first curing compound and a second curing compound. Since the composition contains the first curable compound and the second curable compound, it is possible to secure an appropriate curing degree and viscosity before photo-curing and to obtain a superior process efficiency in application to optical materials and the like, as compared with the existing (meth) acrylate- . Further, since the composition contains a mixture of the first curing compound and the second curing compound, the composition exhibits excellent peeling force improving effect before and after the photo-curing, and is excellent in durability and sealing effect when applied to optical materials, have.
상기 (메트)아크릴산에스테르계 바인더 수지는 상기 조성물의 성분들의 바인더 역할을 하는 것으로 열경화성 수지일 수 있다. 여기서, (메트)아크릴산에스테르계 수지는 메트아크릴산에스테르계 수지 또는 아크릴산에스테르계 수지를 의미한다. The (meth) acrylate-based binder resin serves as a binder for the components of the composition and may be a thermosetting resin. Here, the (meth) acrylic acid ester resin means a methacrylic ester resin or an acrylic ester resin.
구체적으로, 상기 바인더 수지는 (메트)아크릴산에스테르계 단량체를 중합 또는 공중합하여 형성된 수지일 수 있다. 또한, 상기 바인더 수지는 단관능 (메트)아크릴산에스테르계 수지, 또는 다관능 (메트)아크릴산에스테르계 수지를 포함하여, 상호침투 고분자 가교(Interpenetrating polymer network)구조를 형성할 수 있다. Specifically, the binder resin may be a resin formed by polymerizing or copolymerizing a (meth) acrylic acid ester monomer. In addition, the binder resin may include a monofunctional (meth) acrylate resin or a polyfunctional (meth) acrylate resin to form an interpenetrating polymer network structure.
상기 바인더 수지를 형성하기 위한 (메트)아크릴산에스테르계 단량체는 치환 또는 비치환된 (메트)아크릴레이트일 수 있고, 치환되는 경우의 치환기는 예를 들어, C1 내지 C30의 알킬기, 아미드기, C2 내지 C40의 헤테로사이클로알킬기 등일 수 있고, 이에 한정되지는 않는다.
The (meth) acrylate monomer for forming the binder resin may be substituted or unsubstituted (meth) acrylate. The substituent when substituted may be, for example, a C1 to C30 alkyl group, an amide group, C40 < / RTI > heterocycloalkyl group, and the like, but is not limited thereto.
상기 제1 경화성 화합물은 극성 및 친수성을 가지며 점접착성을 부여하는 것으로서, 질소-함유 헤테로사이클릭 화합물, 산소-함유 헤테로사이클릭 화합물, 황-함유 헤테로사이클릭 화합물, 아크릴아미드계 화합물, 또는 모르폴린계 화합물을 각각 단독으로 포함하거나 2종 이상을 혼합하여 포함할 수 있다. The first curing compound has polarity and hydrophilicity and imparts viscous adhesion. The first curing compound may be a nitrogen-containing heterocyclic compound, an oxygen-containing heterocyclic compound, a sulfur-containing heterocyclic compound, an acrylamide- Based compound may be contained singly or a mixture of two or more thereof.
구체적으로, 상기 제1 경화성 화합물이 상기 아크릴아미드계 화합물 및 모르폴린계 화합물을 혼합하여 포함하거나, 상기 질소-함유 헤테로사이클릭 화합물 및 산소-함유 헤테로사이클릭 화합물의 혼합물을 포함하는 경우, 상기 조성물의 각 성분들의 유기적 또는 물리적 상용성이 우수하며, 이를 이용하여 제조된 점접착 필름이 더 우수한 박리력 향상 효과를 나타낼 수 있다.
Specifically, when the first curing compound contains a mixture of the acrylamide-based compound and the morpholine-based compound, or a mixture of the nitrogen-containing heterocyclic compound and the oxygen-containing heterocyclic compound, The organic or physical compatibility of each component is excellent, and the pressure-sensitive adhesive film produced using the same can exhibit a better peeling force improving effect.
상기 제2 경화성 화합물은 극성의 밸런스(balance)를 유지하고, 상기 조성물의 휘발성을 낮추는 역할을 하는 것으로서, 유리전이온도가 약 30℃ 이상일 수 있고, 구체적으로 약 50℃ 이상일 수 있다. 상기 제2 경화성 화합물의 유리전이온도가 상기 범위를 만족함으로써 상기 광학용 점접착제 조성물 전체의 유리전이온도를 높여주어 우수한 성형성 및 밀착력 향상의 효과를 얻을 수 있다.
The second curable compound maintains a balance of polarity and lowers the volatility of the composition. The second curable compound may have a glass transition temperature of about 30 ° C or higher, specifically about 50 ° C or higher. When the glass transition temperature of the second curable compound satisfies the above range, the glass transition temperature of the whole optical adhesive composition is increased, and the effect of improving moldability and adhesion can be obtained.
상기 제1 경화성 화합물 및 상기 제2 경화성 화합물 각각은 모노머, 올리고머, 프리폴리머 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. 상기 올리고머는 모노머가 중량평균분자량이 약 1000 이하가 되도록 중합된 소중합체를 의미하며, 상기 프리폴리머는 중량평균분자량이 약 1,000 내지 약 100,000이 되도록 중합된 예비 중합체를 의미한다.
Each of the first curable compound and the second curable compound may include at least one selected from the group consisting of a monomer, an oligomer, a prepolymer, and combinations thereof. The oligomer means an oligomer polymerized so that the monomer has a weight average molecular weight of about 1000 or less, and the prepolymer means a prepolymer polymerized so that the weight average molecular weight is about 1,000 to about 100,000.
상기 제1 경화성 화합물은 아크릴아미드(Acryl amide) 모노머, 아크릴로일모르폴린(ACMO) 모노머, 테트라하이드로퍼퓨릴아크릴레이트(THFA) 모노머, 테트라하이드로퍼퓨릴메타크릴레이트(THFMA) 모노머, N-비닐피롤리돈(NVP) 모노머 및 이들 각각의 올리고머, 프리폴리머를 포함하는 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
The first curable compound may be selected from the group consisting of an acryl amide monomer, an acryloyl morpholine (ACMO) monomer, a tetrahydroperfuryl acrylate (THFA) monomer, a tetrahydrofuryl methacrylate (THFMA) Pyrrolidone (NVP) monomers, and oligomers and prepolymers thereof, respectively.
상기 제2 경화성 화합물은 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 함유하는 지방족 (메트)아크릴레이트 모노머; 탄소수 6 내지 20의 아릴기를 함유하는 방향족 (메트)아크릴레이트 모노머; 및 이들 각각의 올리고머, 프리폴리머를 포함하는 군으로부터 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다. The second curable compound may be an aliphatic (meth) acrylate monomer containing an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; Aromatic (meth) acrylate monomers containing an aryl group having 6 to 20 carbon atoms; And at least one selected from the group including oligomers and prepolymers thereof, respectively.
예를 들어, 상기 제2 경화성 화합물은 이소보르닐아크릴레이트(isobornyl acrylate) 또는 이소인돌릴아크릴레이트(isoindolyl acrylate)를 포함할 수 있고, 이 경우 상기 광학용 점접착제 조성물의 극성 밸런스(balance)를 효율적으로 유지하고, 적절한 증기압 및 비중을 바탕으로 휘발성이 낮은 특성을 용이하게 구현할 수 있다.
For example, the second curable compound may comprise isobornyl acrylate or isoindolyl acrylate, wherein the polarity balance of the optical pointadhesive composition is And it is possible to easily realize properties with low volatility based on proper vapor pressure and specific gravity.
상기 조성물은 상기 제1 경화성 화합물 및 상기 제2 경화성 화합물의 혼합물을 포함하며, 이를 통하여 우수한 밀착력 및 박리력 향상 효과와 함께 디웨팅(dewetting)이 없는 우수한 코팅성을 확보할 수 있다. 구체적으로, 상기 조성물은 후술하는 바와 같이 다단계 경화될 수 있고, 경화 과정에서 상기 제1 경화성 화합물 및 상기 제2 경화성 화합물이 휘발되지 않고 상기 바인더 수지 사이사이에 존재하여, 적절한 반경화 상태를 형성할 수 있다.
The composition includes a mixture of the first curing compound and the second curing compound, thereby achieving excellent adhesion without peeling and dewetting. Specifically, the composition can be multi-step cured as described below, and in the curing process, the first curing compound and the second curing compound are not volatilized but exist between the binder resins to form an appropriate semi-cured state .
구체적으로, 상기 제1 경화성 화합물 및 상기 제2 경화성 화합물의 혼합물은 약 40℃ 내지 약 120℃에서 증기압이 대기압보다 낮을 수 있다. 상기 대기압은 통상적으로 약 1atm을 의미한다. 상기 온도 범위에서 상기 제1 경화성 화합물 및 제2 경화성 화합물의 혼합물의 증기압이 대기압보다 낮은 특성을 가짐으로써, 상기 조성물이 다단계 경화가 가능하며, 경화 과정에서 상기 제1 경화성 화합물 및 상기 제2 경화성 화합물이 휘발되지 않고 상기 바인더 수지 사이사이에 존재할 수 있고, 이로써 상기 조성물을 이용하여 적절한 반경화 상태의 점접착 필름을 형성할 수 있다.Specifically, the mixture of the first curable compound and the second curable compound may have a vapor pressure lower than the atmospheric pressure at about 40 ° C to about 120 ° C. The atmospheric pressure typically amounts to about 1 atm. The vapor pressure of the mixture of the first curable compound and the second curable compound in the temperature range is lower than the atmospheric pressure so that the composition can be cascaded in multiple stages and the first curable compound and the second curable compound Can be present between the binder resins without being volatilized, whereby a suitable semi-cured adhesive film can be formed using the composition.
예를 들어, 상기 조성물이 후술하는 바와 같이, 1차 열경화 및 2차 광경화에 의해 다단계 경화되는 경우, 상기 제1 경화성 화합물 및 상기 제2 경화성 화합물이 상기 범위의 증기압을 통하여 1차 열경화 단계에서 휘발되지 않을 수 있고, 적절한 반경화 상태의 점접착 필름을 형성할 수 있다. For example, when the composition is multi-step cured by primary thermosetting and secondary photo-curing as described later, the first curing compound and the second curing compound are subjected to primary heat curing It is possible to form a pressure-sensitive adhesive film in an appropriate semi-cured state.
나아가, 상기 제1 경화성 화합물 및 상기 제2 경화성 화합물의 혼합물이 상기 범위의 증기압을 가짐으로써, 1차 열경화 이후 2차 광경화를 통하여 우수한 박리력 향상 효과를 구현할 수 있다.
Further, the mixture of the first curable compound and the second curable compound has a vapor pressure within the above range, thereby achieving an excellent peeling strength improving effect through secondary curing after the first curing.
상기 조성물은 상기 바인더 수지 100 중량부에 대하여, 상기 제1 경화성 화합물 및 상기 제2 경화성 화합물의 혼합물을 약 0.1 내지 약 100 중량부 포함할 수 있고, 구체적으로 약 5 내지 50 중량부 포함할 수 있다. 상기 제1 경화성 화합물 및 상기 제2 경화성 화합물의 혼합물이 상기 범위의 함량을 만족함으로써, 상기 바인더 수지와 적절한 상용성을 확보할 수 있고, 우수한 코팅성 및 박리력 향상 효과를 구현할 수 있다.
The composition may include about 0.1 to about 100 parts by weight, specifically about 5 to 50 parts by weight, of a mixture of the first curing compound and the second curing compound, based on 100 parts by weight of the binder resin . When the mixture of the first curing compound and the second curing compound satisfies the content within the above range, the compatibility with the binder resin can be ensured, and an excellent coating property and peeling strength improving effect can be realized.
구체적으로, 상기 조성물은 상기 바인더 수지 100 중량부에 대하여, 상기 제1 경화성 화합물을 약 1 내지 약 50 중량부 포함할 수 있고, 구체적으로 약 5 내지 약 20 중량부 포함할 수 있다. 상기 제1 경화성 화합물이 상기 함량 범위로 포함됨으로써, 상기 조성물이 광경화 전후에 우수한 박리력 향상 효과를 구현할 수 있으며, 유리 또는 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 등의 투명 폴리머를 포함하는 피착체에 대하여 우수한 밀착력을 확보할 수 있다.
Specifically, the composition may include about 1 to about 50 parts by weight, specifically about 5 to about 20 parts by weight, of the first curing compound relative to 100 parts by weight of the binder resin. By including the first curing compound in the above content range, the composition can exhibit an excellent peeling force improving effect before and after the photo-curing, and can be excellent in adhesion to an adherend including a transparent polymer such as glass or polyethylene terephthalate (PET) It is possible to secure adhesion.
또한, 상기 조성물은 상기 바인더 수지 100 중량부에 대하여, 상기 제2 경화성 화합물을 약 1 내지 약 50 중량부 포함할 수 있고, 구체적으로 약 5 내지 약 20 중량부 포함할 수 있다. 상기 제2 경화성 화합물이 상기 함량 범위로 포함됨으로써, 상기 조성물이 필름 형태의 성형에 유리한 유리전이온도를 확보할 수 있고, 유리 또는 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 등의 투명 폴리머를 포함하는 피착체에 대하여 우수한 밀착력을 확보할 수 있다.
In addition, the composition may include about 1 to about 50 parts by weight of the second curing compound, specifically about 5 to about 20 parts by weight, based on 100 parts by weight of the binder resin. By including the second curing compound in the above content range, it is possible to secure a glass transition temperature which is advantageous for molding of the film in the composition, and it is possible to provide a transparent film- Excellent adhesion can be ensured.
상기 조성물은 광개시제를 포함하며, 상기 광개시제는 빛의 조사에 의하여 활성화되어 상기 제1 경화성 화합물 및 상기 제2 경화성 화합물을 경화시키는 역할을 하는 것이다. 상기 광개시제는 상기 바인더 수지 100 중량부에 대하여, 약 0.001 내지 약 10 중량부 포함될 수 있고, 바람직하게는 약 0.1 내지 약 5 중량부 포함될 수 있다. 상기 광개시제가 상기 범위의 함량으로 포함됨으로써 광경화 효율이 증가하며, 광경화 전후의 박리력 향상 효과 확보에 유리할 수 있다.
The composition includes a photoinitiator, and the photoinitiator is activated by irradiation of light to cure the first curable compound and the second curable compound. The photoinitiator may be included in an amount of about 0.001 to about 10 parts by weight, and preferably about 0.1 to about 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the binder resin. When the photoinitiator is included in the above range, the photo-curing efficiency is increased and it is advantageous in securing an effect of improving the peeling force before and after photo-curing.
구체적으로, 상기 광개시제는 α-히드록시케톤계 화합물; 페닐글리옥실레이트(phenylglyoxylate)계 화합물; 벤질디메틸케탈계 화합물; α-아미노케톤계 화합물; 모노아실포스핀계 화합물(MAPO); 비스아실포스펜계 화합물(BAPO); 포스핀옥시드계 화합물; 메탈로센계 화합물; 아이오도늄염(iodonium salt) 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다. Specifically, the photoinitiator is an? -Hydroxyketone compound; Phenylglyoxylate-based compounds; Benzyldimethylketaldehyde compounds; ? -aminoketone compounds; Monoacyl phosphine-based compounds (MAPO); Bisacylphosphine compound (BAPO); Phosphine oxide compounds; A metallocene compound; Iodonium salt, and combinations thereof. The term " iodonium salt "
예를 들어, 상기 조성물이 광개시제로 α-히드록시케톤계 화합물 또는 벤질디메틸케탈계 화합물을 포함할 수 있고, 이 경우에 광개시제임에도 불구하고 일정 열을 가하였을 때 일부가 해리되어 열에 의한 활성화가 가능한바, 별도의 열개시제 없이도 다단계 경화가 용이한 장점을 구현할 수 있다.
For example, the composition may contain an? -Hydroxyketone compound or a benzyldimethyl ketone compound as a photoinitiator. In this case, the photoinitiator may partially dissociate when heat is applied, It is possible to realize the advantage that the multi-stage curing is facilitated without a separate thermal initiator.
상기 광학용 점접착제 조성물은 다단계 경화 가능한 것으로, 상기 다단계 경화는 복수의 경화 단계를 적절히 포함할 수 있고, 예를 들어, 1차 경화 단계 및 2차 경화 단계를 포함할 수 있다. 상기 1차 경화 단계를 통하여, 상기 점접착제 조성물의 일부가 경화되어 반경화물을 형성할 수 있고, 상기 2차 경화 단계를 통하여, 완전 경화물을 형성할 수 있다. The optical point-of-sale adhesive composition is multistage curable, and the multistage curing may suitably include a plurality of curing steps, and may include, for example, a primary curing step and a secondary curing step. Through the primary curing step, a part of the pressure-sensitive adhesive composition is cured to form a semi-cured product, and through the secondary curing step, a complete cured product can be formed.
상기 반경화물은 경화도가 약 1% 내지 약 60%일 수 있고, 구체적으로 약 10% 내지 약 45%일 수 있고, 보다 구체적으로 약 35% 내지 약 45%일 수 있다. 또한, 상기 완전 경화물은 경화도가 약 65% 내지 약 95%일 수 있고, 구체적으로 약 70% 내지 90%일 수 있다.The semi-hardened material may have a degree of hardening of from about 1% to about 60%, specifically from about 10% to about 45%, and more specifically from about 35% to about 45%. The full cured product may also have a degree of cure of from about 65% to about 95%, and more specifically from about 70% to 90%.
상기 점접착제 조성물을 다단계 경화하는 경우, 상기 1차 경화 단계를 통하여 상기 점접착제 조성물에 우수한 점접착력 및 단차 흡수성을 부여할 수 있고, 상기 2차 경화 단계에 의해 우수한 박리력 증가 효과를 구현할 수 있다.
When the pressure-sensitive adhesive composition is cured in a multistage manner, the pressure-sensitive adhesive composition and the stepwise absorbency can be imparted to the pressure-sensitive adhesive composition through the primary curing step, and an excellent peeling force-increasing effect can be realized by the secondary curing step .
상기 1차 경화 단계에 의한 반경화물이 상기 2차 경화 단계에 의하여 완전 경화물을 형성하는 경우, 우수한 박리력 증가 효과를 구현할 수 있다. 구체적으로, 상기 반경화물의 박리력을 제1 박리력으로 정의하고, 상기 완전 경화물의 박리력을 제2 박리력으로 정의했을 때, 하기 일반식 1에 의한 박리력 증가율은 약 10% 이상일 수 있고, 구체적으로 약 20% 이상일 수 있고, 보다 구체적으로 약 30% 이상일 수 있다. 상기 박리력 증가율이 상기 범위를 만족하는 경우, 상기 조성물의 반경화물이 이를 포함하는 장치에 적용될 때 우수한 점접착성 및 단차 흡수성을 구현하며, 상기 완전 경화물이 상기 반경화물에 비하여 현저히 향상된 박리력을 가지는바, 상기 장치에 우수한 내구성을 부여할 수 있다.
When the semi-hardened material by the primary hardening step forms a complete hardened material by the secondary hardening step, an excellent peeling strength increasing effect can be realized. Specifically, when the peeling force of the semi-finished product is defined as a first peeling force and the peeling force of the completely cured product is defined as a second peeling force, the peeling force increasing rate according to the following general formula 1 may be about 10% or more , Specifically about 20% or more, and more specifically about 30% or more. Wherein when the semi-finished cargo of the composition is applied to an apparatus including the semi-finished cargo, the peel strength increasing rate satisfies the above range, the excellent cementing property and the step difference absorbency are realized, and the completely cured product has a significantly improved peeling force So that the device can be provided with excellent durability.
[일반식 1][Formula 1]
박리력 증가율(%) = (제2 박리력 - 제1 박리력)/제1 박리력 x 100
Peeling force increase rate (%) = (second peeling force - first peeling force) / first peeling force x 100
구체적으로, 상기 다단계 경화는 1차 열경화 단계 및 2차 광경화 단계를 포함할 수 있다. 이 경우, 상기 조성물은 1차 열경화 단계로 상기 바인더 수지와 상기 제1 경화성 화합물 및 제2 경화성 화합물의 일부가 경화되어 반경화물을 형성할 수 있고, 상기 2차 광경화 단계에 의해 완전 경화물을 형성할 수 있다.
Specifically, the multistage curing may include a first thermal curing step and a second light curing step. In this case, the composition may cure a part of the binder resin, the first curing compound and the second curing compound to form a semi-cured product by a first heat curing step, Can be formed.
상기 조성물은 열경화 및 광경화를 적절히 혼합하여 다단계 경화됨에도 불구하고, 열개시제를 포함하지 않는 것을 특징으로 한다. 구체적으로, 상기 조성물이 1차 열경화 단계 및 2차 광경화 단계를 통하여 다단계 경화되는 경우, 상기 조성물은 광개시제는 포함하나, 열개시제는 포함하지 않을 수 있다. The composition is characterized in that it does not contain a thermal initiator despite the multi-stage curing by properly mixing the thermosetting and photo-curing. Specifically, when the composition is multi-step cured through the first heat curing step and the second light curing step, the composition may include a photo initiator but not a thermal initiator.
상기 조성물이 1차 열경화 단계에 의해 경화되는 경우, 상기 광개시제는 일정 열에 의해 일부 활성화될 수 있고, 이를 통하여 상기 조성물의 일부가 열경화를 진행하게 된다. 이로써, 상기 조성물은 광개시제만을 포함함에도 불구하고, 열경화에 의하여 적절한 경화도를 갖는 반경화물을 형성하여 우수한 점접착성 및 단차 흡수성을 확보할 수 있으며, 공정 효율 및 제조 비용 측면에서 유리할 수 있다.
When the composition is cured by the first thermal curing step, the photoinitiator may be partially activated by a certain amount of heat, whereby a part of the composition proceeds through thermal curing. Thus, although the composition contains only a photoinitiator, it can form a semi-hardened product having a proper degree of hardening by thermosetting, thereby securing an excellent adhesive property and a stepped absorbability, and can be advantageous in terms of process efficiency and manufacturing cost.
상기 조성물은 필요에 따라, 점도를 조절하는 가교 인자로서 다관능 아크릴레이트계 화합물, 다관능 에폭시계 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 더 포함할 수 있다. The composition may further include at least one selected from the group consisting of a polyfunctional acrylate compound, a polyfunctional epoxy compound and a combination thereof as a crosslinking factor for controlling viscosity, if necessary.
상기 조성물이 가교 인자를 포함하는 경우, 상기 가교 인자는 상기 바인더 수지 100 중량부에 대하여 약 0.1 내지 약 20 중량부 더 포함될 수 있고, 예를 들어 약 0.1 내지 5 중량부 더 포함될 수 있다. 상기 가교 인자가 상기 범위의 함량으로 포함됨으로써 상기 조성물의 박리력 향상 효과를 저해하지 않으면서, 점도 조절 효율을 증가시킬 수 있다.
When the composition contains a crosslinking factor, the crosslinking factor may be included in an amount of about 0.1 to about 20 parts by weight, for example, about 0.1 to 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the binder resin. When the crosslinking factor is included in the above range, the viscosity control efficiency can be increased without deteriorating the peelability of the composition.
본 발명의 다른 구현예는 상기 조성물을 열경화하여 형성되고, 추가 광경화가 가능한 광학용 점접착 필름을 제공한다. Another embodiment of the present invention provides an optical sticky film formed by thermosetting the composition and capable of further photo curing.
구체적으로, 상기 점접착 필름은 상기 조성물을 약 40℃ 내지 약 120℃에서 열경화하여 제조될 수 있고, 보다 구체적으로 상기 온도 범위에서 약 1분 내지 약 10분 동안 열경화함으로써 제조될 수 있다. 상기 조성물이 상기 조건에서 열경화됨으로서 상기 점접착 필름은 반경화 상태로 형성될 수 있고, 이를 적용하는 장치에 부착 시에 우수한 단차 흡수성을 구현할 수 있다.Specifically, the viscous adhesive film can be prepared by thermosetting the composition at about 40 캜 to about 120 캜, and more specifically, by thermosetting at the above temperature range for about 1 minute to about 10 minutes. The composition is thermally cured under the above conditions, so that the viscous adhesive film can be formed in a semi-cured state, and superior step difference absorbency can be realized when the composition is adhered to the apparatus to which it is applied.
구체적으로, 상기 조성물은 상기 범위의 온도에서 온도를 증가시키면서 열경화될 수 있고, 이 경우 상기 점접착 필름이 우수한 내구성 및 강도를 확보하기 유리할 수 있다. Specifically, the composition can be thermally cured while increasing the temperature in the above-mentioned range, and in this case, it is advantageous to ensure excellent durability and strength of the pressure-sensitive adhesive film.
또한, 상기 조성물이 상기 조건에서 열경화됨으로써 상기 제1 경화성 화합물 및 상기 제2 경화성 화합물이 휘발되지 않고 상기 바인더 수지 사이사이에 존재할 수 있으며, 이로써 추가 광경화를 통하여 우수한 박리력 향상의 효과를 얻을 수 있다.Also, since the composition is thermally cured under the above conditions, the first curable compound and the second curable compound may be present between the binder resin without being volatilized, thereby achieving an excellent peeling force improvement effect through further photo-curing .
구체적으로, 상기 점접착 필름의 경화도는 약 1% 내지 약 60%일 수 있고, 구체적으로 약 10% 내지 약 45%일 수 있고, 보다 구체적으로 약 35% 내지 약 45%일 수 있다. 상기 점접착 필름의 경화도가 상기 범위를 만족함으로써, 상기 점접착 필름을 부착하는 공정의 효율이 증대되며, 우수한 단차 흡수성을 확보할 수 있고, 추가 광경화에 의한 박리력 향상 효과를 극대화할 수 있다. 상기 경화도는 하기 일반식 2에 따라 측정된 것으로, 경화된 정도를 나타낸다.
Specifically, the curing degree of the viscous film may be from about 1% to about 60%, specifically from about 10% to about 45%, and more specifically from about 35% to about 45%. When the curing degree of the pressure-sensitive adhesive film satisfies the above-mentioned range, the efficiency of the step of adhering the pressure-sensitive adhesive film is increased, securing excellent step difference absorbency, and maximizing the effect of improving the peeling force by further curing . The degree of curing is measured according to the following general formula (2) and indicates the degree of curing.
[일반식 2][Formula 2]
경화도 (%) = {1 - (Wi - Wf)/Wi} ⅹ 100
Hardening degree (%) = {1 - (Wi - Wf) / Wi} x 100
상기 일반식 2에서, 상기 Wi는 상기 점접착 필름을 일정 크기로 잘라 얻은 시편을 용제에 담그기 전 측정한 무게를 나타내고, 상기 Wf는 상기 시편을 용제에 담가 일정 기간 방치하고, 이어서 거름 장치를 이용하여 거른 후 남겨진 시편의 무게를 나타낸다. 상기 용제의 종류 및 상기 시편을 용제에 담가 방치하는 기간은 경화도를 측정하고자 하는 경화물에 따라 달라질 수 있다.In the formula (2), Wi represents a weight measured before immersing a specimen obtained by cutting the point-adhesive film to a predetermined size into a solvent, wherein Wf is a test piece which is immersed in a solvent for a predetermined period, And the weight of the specimen left after it is filtered. The type of the solvent and the period of immersing the sample in the solvent may vary depending on the cured product to be measured.
상기 용제는 적절한 기준 용제를 정하여 측정할 수 있고 예를 들어, 톨루엔을 사용할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 상기 시편을 용제에 담가 방치하는 기간은 적절히 선택할 수 있고, 예를 들어, 약 4 주일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.The solvent can be determined by determining an appropriate reference solvent, for example, but not limited to, toluene. The time period in which the specimen is immersed in the solvent may be appropriately selected, and may be, for example, about 4 weeks, but is not limited thereto.
경화도로서 계산된 값이 증가할수록 경화물의 분자량이 증가하고, 고분자 구조가 조밀하게 형성된 것을 의미한다.
As the value calculated as the degree of cure increases, the molecular weight of the cured product increases and the polymer structure is densely formed.
상기 점접착 필름은 상기 조성물을 열경화하여 제조되는 것으로, 상기 광개시제가 일정 열에 의해 일부 활성화됨으로써 상기 제1 경화성 화합물 및 제2 경화성 화합물의 일부를 경화시켜 제조될 수 있다. 이 때, 상기 점접착 필름의 제1 경화성 화합물 및 제2 경화성 화합물의 함량은 열경화 전의 상기 조성물 대비 약 0.1 % 내지 약 20 %일 수 있다.The above-mentioned pressure-sensitive adhesive film is prepared by thermally curing the composition, and the photoinitiator may be partially activated by a certain heat to cure a part of the first curable compound and the second curable compound. At this time, the content of the first curable compound and the second curable compound in the pressure-sensitive adhesive film may be about 0.1% to about 20% of the composition before the thermosetting.
상기 점접착 필름이 상기 제1 경화성 화합물 및 제2 경화성 화합물을 상기 범위의 함량으로 포함함으로써 적절한 경화도를 확보할 수 있고, 피착체에 대한 우수한 밀착력 및 단차 흡수성을 확보할 수 있다.By incorporating the first curable compound and the second curable compound in the above range in the content of the above-mentioned range, it is possible to secure an appropriate degree of curing, and to secure an excellent adherence and a step difference absorbency to the adherend.
또한, 상기 점접착 필름이 열경화 후에도 모노머, 올리고머 또는 프리폴리머 상태의 제1 경화성 화합물 및 제2 경화성 화합물을 상기 범위의 함량으로 포함함으로써 추가 광경화가 효과적으로 수행될 수 있고, 추가 광경화에 의한 우수한 박리력 향상 효과를 확보할 수 있다.
Further, by incorporating the first curable compound and the second curable compound in the monomer, oligomer, or prepolymer state in the above-described range in content in the range of the above range after the thermosetting of the pressure-sensitive adhesive film, further light curing can be effectively performed, It is possible to secure the effect of improving the force.
상기 점접착 필름은 추가 광경화 가능하고, 이를 통해 우수한 박리력 향상 효과를 나타낼 수 있다. 구체적으로, 상기 점접착 필름은 상기 추가 광경화 이후의 제1 경화성 화합물 및 제2 경화성 화합물의 함량이 상기 광학용 점접착제 조성물 대비 1% 이하일 수 있다. The above-mentioned pressure-sensitive adhesive film is capable of further light curing, thereby exhibiting an excellent peeling force improving effect. Specifically, the content of the first curable compound and the second curable compound after the additional photo-curing may be 1% or less with respect to the optical adhesive composition.
상기 제1 경화성 화합물 및 상기 제2 경화성 화합물은 상기 추가 광경화를 통하여 모두 경화될 수 있고, 이로써 상기 점접착 필름 내에 모노머, 올리고머 또는 프리폴리머 상태의 제1 경화성 화합물 및 제2 경화성 화합물의 함량이 상기 범위를 나타낼 수 있다. The first curable compound and the second curable compound may be all cured through the additional photocuring, whereby the content of the first curable compound and the second curable compound in the monomer, oligomer or prepolymer state in the viscous adhesive film Range. ≪ / RTI >
상기 점접착 필름 내 제1 경화성 화합물 및 제2 경화성 화합물이 추가 광경화 이후에 상기 범위의 함량을 가짐으로써, 상기 추가 광경화된 점접착 필름이 우수한 박리력을 나타낼 수 있고, 이를 포함하는 장치의 내구성을 향상시킬 수 있다.
The first curable compound and the second curable compound in the tackifier film have a content in the above range after further photo-curing so that the further photo-curable tackified film can exhibit excellent peeling force, and the device Durability can be improved.
상기 광학용 점접착제 조성물은 제1 경화성 화합물 및 제2 경화성 화합물을 포함함으로써, 우수한 코팅성, 밀착성 및 박리력 향상 효과를 구현할 수 있다. 상기 조성물이 열경화되어 형성된 상기 점접착 필름은 추가 광경화 가능한 것으로서, 우수한 단차 흡수성 및 밀착력을 나타내며 다양한 기재에 효과적으로 적용될 수 있다. 구체적으로, 상기 점접착 필름은 곡면부를 갖는 기재에 적용되기 유리하며, 예를 들어, 단부가 절곡된(edge-bended) 기재의 전면에 효과적으로 부착될 수 있다.
The optical point-bonding composition includes the first curing compound and the second curing compound, thereby realizing an excellent coating property, an adhesion property, and an improvement in peeling force. The above-mentioned pressure-sensitive adhesive film formed by thermosetting the composition is further photo-curable and exhibits excellent step difference absorbency and adhesion, and can be effectively applied to various substrates. Specifically, the viscous adhesive film is advantageous to be applied to a substrate having a curved portion, and can be effectively attached to, for example, an edge-bended front surface of the substrate.
본 명세서에서 '점접착'은 성분 및 경화 조건에 따라서 점착성 또는 접착성을 나타내는 것을 의미한다. 이 때, '점착성'이란 임의의 물질을 매개로 두 피착체를 부착한 후, 이를 떼어낼 때 피착체에 물리적 손상 없이 떨어지는 경우를 의미하고, '접착성'이란 물리적 손상이 발생하여 떨어지는 경우를 의미한다.
As used herein, the term " point bonding " means that it exhibits adhesiveness or adhesion according to the component and curing conditions. In this case, the term 'tacky' means a case where two adherends are adhered to each other via an arbitrary substance, and then the adhesive is dropped without physical damage to the adherend when the adhesive is peeled off. it means.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
Hereinafter, specific embodiments of the present invention will be described. However, the embodiments described below are only intended to illustrate or explain the present invention, and thus the present invention should not be limited thereto.
<실시예 및 비교예>
≪ Examples and Comparative Examples &
실시예Example 1 One
폴리아크릴레이트 수지 100 중량부에 대하여, 제1 경화성 화합물로서 아크릴아미드(Acryl amide) 화합물 및 아크릴로일모르폴린(Acryloyl morpholine) 화합물을 10 중량부 혼합하고, 제2 경화성 화합물로서 이소보르닐아크릴레이트(isobornyl acrylate) 화합물을 5 중량부 혼합한 후, 광개시제로서 벤질디메틸케탈계 광개시제 0.1 중량부를 혼합하여 광학용 점접착제 조성물을 제조하였다. 상기 조성물에 디아크릴레이트계 가교제 0.5 중량부를 더 혼합하였고, 상기 조성물을 도포하여 40℃ 내지 120 ℃의 온도 변화를 주면서 3분 동안 열경화함으로써 두께 25 ㎛의 점접착 필름을 제조하였다.
10 parts by weight of an acryl amide compound and an acryloyl morpholine compound as a first curing compound were mixed with 100 parts by weight of a polyacrylate resin, and 10 parts by weight of an isobornyl acrylate 5 parts by weight of an isobornyl acrylate compound and 0.1 part by weight of a benzyldimethylketa type photoinitiator as a photoinitiator were mixed to prepare an optical adhesive composition. 0.5 part by weight of a diacrylate crosslinking agent was further added to the composition, and the composition was coated and thermally cured for 3 minutes while changing the temperature from 40 to 120 캜 to prepare a pressure-sensitive adhesive film having a thickness of 25 탆.
실시예Example 2 2
폴리아크릴레이트 수지 100 중량부에 대하여, 제1 경화성 화합물로서 N-비닐피롤리돈(N-Vinylpyrrolidone) 화합물 및 테트라하이드로퍼퓨릴아크릴레이트(THFA) 화합물을 10 중량부 혼합하고, 제2 경화성 화합물로서 이소보르닐아크릴레이트 화합물을 5 중량부 혼합한 후, 광개시제로서 벤질디메틸케탈계 광개시제 0.1 중량부를 혼합하여 광학용 점접착제 조성물을 제조하였다. 상기 조성물에 디아크릴레이트계 가교제 0.5 중량부를 더 혼합하였고, 상기 조성물을 도포하여 40℃ 내지 120 ℃의 온도 변화를 주면서 3분 동안 열경화함으로써 두께 25 ㎛의 점접착 필름을 제조하였다.
10 parts by weight of an N-vinylpyrrolidone compound and a tetrahydrofurfuryl acrylate (THFA) compound as a first curing compound were mixed with 100 parts by weight of a polyacrylate resin, and as a second curing compound 5 parts by weight of an isobornyl acrylate compound was mixed, and 0.1 part by weight of a benzyldimethylketa type photoinitiator as a photoinitiator was mixed to prepare an optical adhesive composition. 0.5 part by weight of a diacrylate crosslinking agent was further added to the composition, and the composition was coated and thermally cured for 3 minutes while changing the temperature from 40 to 120 캜 to prepare a pressure-sensitive adhesive film having a thickness of 25 탆.
실시예Example 3 3
폴리아크릴레이트 수지 100 중량부에 대하여, 제1 경화성 화합물로서 아크릴아미드(Acryl amide) 화합물을 10 중량부 혼합하고, 제2 경화성 화합물로서 이소보르닐아크릴레이트 화합물을 5 중량부 혼합한 후, 광개시제로서 벤질디메틸케탈계 광개시제 0.1 중량부를 혼합하여 광학용 점접착제 조성물을 제조하였다. 상기 조성물에 디아크릴레이트계 가교제 0.5 중량부를 더 혼합하였고, 상기 조성물을 도포하여 40℃ 내지 120 ℃의 온도 변화를 주면서 3분 동안 열경화함으로써 두께 25 ㎛의 점접착 필름을 제조하였다.
10 parts by weight of an acryl amide compound as a first curing compound was mixed with 100 parts by weight of a polyacrylate resin and 5 parts by weight of an isobornyl acrylate compound was mixed as a second curing compound, And 0.1 part by weight of benzyldimethyl ketaldehyde photoinitiator were mixed to prepare an optical adhesive composition. 0.5 part by weight of a diacrylate crosslinking agent was further added to the composition, and the composition was coated and thermally cured for 3 minutes while changing the temperature from 40 to 120 캜 to prepare a pressure-sensitive adhesive film having a thickness of 25 탆.
비교예Comparative Example 1 One
폴리아크릴레이트 수지 100 중량부에 대하여, 제1 경화성 화합물로서 아크릴아미드(Acryl amide) 화합물 및 아크릴로일모르폴린(Acryloyl morpholine) 화합물을 15 중량부 포함하고, 제2 경화성 화합물을 포함하지 않는 것을 제외하고 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 두께 25 ㎛의 점접착 필름을 제조하였다.
Except that 15 parts by weight of an acryl amide compound and an acryloyl morpholine compound as the first curing compound were added to 100 parts by weight of the polyacrylate resin except that the second curing compound was not included And a pressure-sensitive adhesive film having a thickness of 25 탆 was prepared in the same manner as in Example 1.
비교예Comparative Example 2 2
폴리아크릴레이트 수지 100 중량부에 대하여, 제1 경화성 화합물을 포함하지 않고, 제2 경화성 화합물로서 이소보르닐아크릴레이트(isobornyl acrylate) 화합물을 15 중량부 포함하는 것을 제외하고 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 두께 25㎛의 점접착 필름을 제조하였다.
Except that 15 parts by weight of an isobornyl acrylate compound as a second curing compound was not contained in 100 parts by weight of the polyacrylate resin and that the first curing compound was not contained in 100 parts by weight of the polyacrylate resin To prepare a pressure-sensitive adhesive film having a thickness of 25 mu m .
<평가>
<Evaluation>
실험예Experimental Example 1: One: 경화도의Hardening 측정 Measure
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 2의 점접착 필름에 대하여, 25㎜ ｘ 40㎜ 크기의 시편을 제작하여, 상기 일반식 2에 따라 각각의 경화도를 측정하였고, 이를 제1 경화도로 정의하여 하기 표 2에 기재하였다. 이어서, 상기 점접착 필름에 1000 mJ/㎠의 UV를 조사하여 추가 광경화 하였고, 이후의 경화도를 상기 일반식 2에 따라 측정하여 제2 경화도로서 하기 표 2에 기재하였다.
Each of the pressure-sensitive adhesive films of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 and 2 was made into a specimen having a size of 25 mm x 40 mm and each degree of curing was measured according to the general formula 2, Are shown in Table 2 below. Subsequently, the viscous film was irradiated with UV of 1000 mJ / cm < 2 > to further cure the film, and the degree of curing was measured according to the general formula (2).
실험예Experimental Example 2: 2: 박리력Peel force (( PeelPeel StrengthStrength ) 및 ) And 박리력Peel force 증가율의 측정 Measurement of growth rate
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 2의 점접착 필름에 대하여, 25㎜ ｘ 40㎜ 크기의 시편을 제작하였고, 이를 100㎛로 라미네이션 하여 소다 라임 유리 기재에 부착한 후, 300㎜/min의 박리 속도로 제1 박리력을 측정하였다. 이어서, 상기 점접착 필름에 1000 mJ/㎠의 UV를 조사하여 추가 광경화 하였고, 이를 100㎛로 라미네이션 하여 소다 라임 유리 기재에 부착한 후, 300㎜/min의 박리 속도로 제2 박리력을 측정하였다. 이로써, 상기 일반식 1에 따라 박리력 증가율을 도출하였고, 제1 박리력, 제2 박리력 및 박리력 증가율에 관한 결과를 하기 표 3에 기재하였다.
For the pressure-sensitive adhesive films of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 and 2, specimens having a size of 25 mm x 40 mm were prepared, laminated to 100 m, adhered to a soda lime glass substrate, The first peeling force was measured at the peeling speed of the peel. Subsequently, the above-mentioned viscous film was irradiated with UV of 1000 mJ / cm < 2 > to further light cure. This was laminated to 100 mu m and adhered to the soda lime glass substrate. Then, the second peeling force was measured at a peeling speed of 300 mm / Respectively. As a result, the rate of increase of the peeling force was derived in accordance with the general formula (1), and the results of the first peeling force, the second peeling force and the peeling force increase rate are shown in Table 3 below.
실험예Experimental Example 3: 3: 전단력(Shear Strength)의Shear Strength 측정 Measure
상기 실시예 1 내지 3 및 비교예 1 내지 2의 점접착 필름에 대하여 25㎜ ｘ 40㎜ 크기의 시편을 제작하였다. 이어서, 상기 시편을 두 층의 투명 유리 기재 사이에 위치시키고, 1000 mJ/㎠의 UV를 조사하여 추가 광경화 하였다. 이러한 추가 광경화 이후에 상기 두 층의 투명 유리 기재에 서로 180°반대 방향으로 힘을 가하여 상기 추가 광경화된 점접착 필름의 전단력를 측정하였고, 하기 표 4에 기재하였다.
A specimen having a size of 25 mm x 40 mm was prepared for the pressure-sensitive adhesive films of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 and 2. The specimen was then placed between two layers of clear glass substrate and irradiated with UV of 1000 mJ / cm < 2 > to further cure. After such additional photocuring, the shear forces of the further photocured tackified films were measured by applying a force in directions opposite to each other by 180 degrees to the two transparent glass substrates, as described in Table 4 below.
상기 실험예 1 및 2의 결과를 참조할 때, 상기 실시예 1 내지 3의 점접착 필름은 상기 제1 경화성 화합물 및 제2 경화성 화합물을 포함하는 조성물로부터 형성된 것으로, 추가 광경화 전의 제1 경화도가 약 35% 내지 약 45% 이고, 추가 광경화 이후의 제2 경화도가 약 75% 이상임을 알 수 있다. Referring to the results of Experimental Examples 1 and 2, the pressure-sensitive adhesive films of Examples 1 to 3 were formed from a composition comprising the first curable compound and the second curable compound, and the first curable degree From about 35% to about 45%, and a second degree of cure after further photo curing is greater than about 75%.
이 때, 상기 실시예 1 내지 3의 점접착 필름은 제1 박리력이 약 2,500 gf/in 이상이고, 제2 박리력이 약 3,000 gf/in 이상으로 나타났다. 이로써, 상기 실시예 1 내지 3의 경우, 제1 경화성 화합물만을 포함하는 비교예 1 또는 제2 경화성 화합물만을 포함하는 비교예 2에 비하여, 추가 광경화 전의 제1 박리력 및 추가 광경화 후의 제2 박리력이 모두 우수한 것을 알 수 있고, 상기 점접착 필름이 추가 광경화 전후에 모두 우수한 점접착성을 나타냄을 알 수 있다. At this time, the first peelable force and the second peel strength of the pressure-sensitive adhesive films of Examples 1 to 3 were about 2,500 gf / in and about 3,000 gf / in, respectively. As compared with Comparative Example 1 containing only the first curable compound or Comparative Example 2 containing only the second curable compound, the first peel force before additional light curing and the second peel force after the additional light curing And peeling force are all excellent. It can be seen that the above-mentioned pressure-sensitive adhesive film exhibits excellent point adhesiveness both before and after the further photo-curing.
또한, 상기 실시예 1 내지 3의 점접착 필름은 추가 광경화 전후의 박리력 증가율이 약 20% 이상인바, 상기 점접착 필름을 장치에 적용할 때, 이러한 박리력 향상 효과를 바탕으로, 우수한 밀봉성 및 내구성을 확보함을 알 수 있다. Further, in the case of the above-mentioned pressure-sensitive adhesive films of Examples 1 to 3, the rate of increase of the peeling force before and after the additional photo-curing is about 20% or more. It is possible to secure the stability and durability.
즉, 상기 실시예 1 내지 3의 점접착 필름은 제1 경화성 화합물 및 제2 경화성 화합물을 포함함으로써 1차 경화로 적절한 경화도를 확보하여 우수한 점접착성 및 단차 흡수성을 확보하고, 2차 경화로 우수한 박리력 향상 효과를 구현함을 알 수 있다. That is, the pressure-sensitive adhesive films of Examples 1 to 3 contain the first curing compound and the second curing compound to secure an appropriate degree of curing by primary curing, thereby securing excellent adhesive property and level difference absorbability, It can be seen that the effect of improving the peeling force is realized.
또한, 상기 실시예 2는 제1 경화성 화합물로서, 질소-함유 헤테로사이클릭 화합물 및 산소-함유 헤테로사이클릭 화합물의 혼합물을 포함하는 것으로, 제1 경화성 화합물로서 아크릴아미드계 화합물만을 포함하는 실시예 3에 비하여, 제1 박리력 및 제2 박리력이 모두 우수하고, 30% 이상의 박리력 증가율을 나타내는바, 실시예 3에 비하여 우수한 점접착성 및 박리력 증가 효과를 구현함을 알 수 있다.In Example 2, the first curable compound includes a mixture of a nitrogen-containing heterocyclic compound and an oxygen-containing heterocyclic compound. In Example 3, which contains only an acrylamide-based compound as the first curable compound, The first peeling force and the second peeling force were both excellent and the peeling force increase rate was 30% or more. As a result, it was found that the peeling strength and the peeling force were increased compared to Example 3.
나아가, 상기 실시예 1은 제1 경화성 화합물로서, 아크릴아미드계 화합물 및 모르폴린계 화합물의 혼합물을 포함하는 것으로 제2 박리력이 우수하고, 광경화 전후에 50% 이상의 박리력 증가율을 나타내는바, 실시예 2 및 실시예 3에 비하여 우수한 박리력 증가 효과를 구현하고 추가 광경화로서 우수한 내구성 및 밀봉성을 확보함을 알 수 있다.Further, Example 1 is a first curable compound which contains a mixture of an acrylamide-based compound and a morpholine-based compound and has excellent second peeling force and shows a peeling force increase rate of 50% or more before and after photo- It is possible to realize an excellent peel strength increasing effect as compared with Example 2 and Example 3 and to secure excellent durability and sealability as additional light curing.
상기 실시예 1 내지 3의 점접착 필름은 추가 광경화하였을 때, 비교예 1 내지 2에 비하여 우수한 전단력을 나타내는 것으로, 이를 통하여 상기 실시예 1 내지 3의 점접착 필름이 비교예 1 내지 2에 비하여 광경화 전 후 박리력 증가 효과가 우수하고, 장치에 우수한 내구성을 부여함을 알 수 있다.
The pressure-sensitive adhesive films of Examples 1 to 3 exhibited excellent shear force as compared with Comparative Examples 1 and 2 when the photocurable adhesive films were subjected to further photocuring, whereby the pressure-sensitive adhesive films of Examples 1 to 3 were superior to Comparative Examples 1 to 2 The effect of increasing the peeling force before and after the photo-curing is excellent, and the excellent durability is given to the device.
Claims (21)
질소-함유 헤테로사이클릭 모노머, 올리고머, 또는 프리폴리머; 산소-함유 헤테로사이클릭 모노머, 올리고머, 또는 프리폴리머; 황-함유 헤테로사이클릭 모노머, 올리고머, 또는 프리폴리머; 아크릴아미드계 모노머, 올리고머, 또는 프리폴리머; 및 모르폴린계 모노머, 올리고머, 또는 프리폴리머; 중 적어도 1종을 포함하는 제1 경화성 화합물;
소수성 (메트)아크릴산에스테르계 화합물을 포함하는 제2 경화성 화합물; 및
광개시제를 포함하는
광학용 점접착제 조성물.
(Meth) acrylic acid ester-based binder resin formed by polymerizing or copolymerizing a (meth) acrylic acid ester-based monomer;
Nitrogen-containing heterocyclic monomers, oligomers, or prepolymers; Oxygen-containing heterocyclic monomers, oligomers, or prepolymers; Sulfur-containing heterocyclic monomers, oligomers, or prepolymers; Acrylamide-based monomers, oligomers, or prepolymers; And morpholine-based monomers, oligomers, or prepolymers; A first curable compound comprising at least one of:
A second curable compound containing a hydrophobic (meth) acrylate ester-based compound; And
Containing a photoinitiator
Optical adhesive composition.
상기 제1 경화성 화합물 및 상기 제2 경화성 화합물의 혼합물은 40℃ 내지 120℃에서 증기압이 대기압보다 낮은
광학용 점접착제 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the mixture of the first curable compound and the second curable compound has a vapor pressure lower than atmospheric pressure
Optical adhesive composition.
상기 제1 경화성 화합물은, 아크릴아미드계 모노머, 올리고머, 또는 프리폴리머; 및 모르폴린계 모노머, 올리고머, 또는 프리폴리머;의 혼합물을 포함하는
광학용 점접착제 조성물.
The method according to claim 1,
The first curing compound may be an acrylamide-based monomer, an oligomer or a prepolymer; And a mixture of a morpholine-based monomer, an oligomer, or a prepolymer;
Optical adhesive composition.
상기 제1 경화성 화합물은, 질소-함유 헤테로사이클릭 모노머, 올리고머, 또는 프리폴리머; 및 산소-함유 헤테로사이클릭 모노머, 올리고머, 또는 프리폴리머;의 혼합물을 포함하는
광학용 점접착제 조성물.
The method according to claim 1,
The first curable compound may be a nitrogen-containing heterocyclic monomer, an oligomer, or a prepolymer; And a mixture of oxygen-containing heterocyclic monomers, oligomers, or prepolymers;
Optical adhesive composition.
상기 제2 경화성 화합물은 유리전이온도가 30℃ 이상인
광학용 점접착제 조성물.
The method according to claim 1,
The second curable compound has a glass transition temperature of 30 DEG C or higher
Optical adhesive composition.
상기 바인더 수지 100 중량부에 대하여, 상기 제1 경화성 화합물 및 상기 제2 경화성 화합물의 혼합물을 0.1 내지 100 중량부 포함하는
광학용 점접착제 조성물.
The method according to claim 1,
0.1 to 100 parts by weight of a mixture of the first curing compound and the second curing compound relative to 100 parts by weight of the binder resin
Optical adhesive composition.
상기 바인더 수지 100 중량부에 대하여, 상기 제1 경화성 화합물은 1 내지 50 중량부 포함되는
광학용 점접착제 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the first curing compound is contained in an amount of 1 to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of the binder resin
Optical adhesive composition.
상기 바인더 수지 100 중량부에 대하여, 상기 제2 경화성 화합물은 1 내지 50 중량부 포함되는
광학용 점접착제 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the second curing compound is contained in an amount of 1 to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of the binder resin
Optical adhesive composition.
상기 바인더 수지 100 중량부에 대하여, 상기 광개시제는 0.001 내지 10 중량부 포함되는
광학용 점접착제 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the photoinitiator is contained in an amount of 0.001 to 10 parts by weight based on 100 parts by weight of the binder resin
Optical adhesive composition.
상기 조성물은 열개시제를 포함하지 않는
광학용 점접착제 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the composition is a composition comprising no thermal initiator
Optical adhesive composition.
상기 조성물은 다단계 경화 가능한
광학용 점접착제 조성물.
The method according to claim 1,
The composition can be multi-stage curable
Optical adhesive composition.
상기 다단계 경화는 1차 열경화 단계 및 2차 광경화 단계를 포함하는
광학용 점접착제 조성물.
12. The method of claim 11,
Wherein the multistage curing comprises a first thermal curing step and a second light curing step
Optical adhesive composition.
상기 조성물은 상기 1차 열경화 단계로 일부 경화되는
광학용 점접착제 조성물.
13. The method of claim 12,
The composition is partially cured by the primary thermosetting step
Optical adhesive composition.
상기 제2 경화성 화합물은 소수성 (메트)아크릴산에스테르계 모노머, 올리고머, 또는 프리폴리머를 포함하는
광학용 점접착제 조성물.
The method according to claim 1,
Wherein the second curable compound comprises a hydrophobic (meth) acrylate monomer, an oligomer, or a prepolymer
Optical adhesive composition.
상기 제1 경화성 화합물은 아크릴아미드(Acryl amide) 모노머, 올리고머, 또는 프리폴리머; 아크릴로일모르폴린(ACMO) 모노머, 올리고머, 또는 프리폴리머; 테트라하이드로퍼퓨릴아크릴레이트(THFA) 모노머, 올리고머, 또는 프리폴리머; 테트라하이드로퍼퓨릴메타크릴레이트(THFMA) 모노머, 올리고머, 또는 프리폴리머; 및 N-비닐피롤리돈(NVP) 모노머, 올리고머, 또는 프리폴리머; 중 적어도 1종을 포함하는
광학용 점접착제 조성물.
The method according to claim 1,
The first curable compound may be an acryl amide monomer, an oligomer, or a prepolymer; Acryloylmorpholine (ACMO) monomers, oligomers, or prepolymers; Tetrahydroperfuryl acrylate (THFA) monomers, oligomers, or prepolymers; Tetrahydroperfuryl methacrylate (THFMA) monomers, oligomers, or prepolymers; And N-vinylpyrrolidone (NVP) monomers, oligomers, or prepolymers; Lt; RTI ID = 0.0 >
Optical adhesive composition.
상기 제2 경화성 화합물은 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 함유하는 지방족 (메트)아크릴레이트 모노머, 올리고머, 또는 프리폴리머; 및 탄소수 5 내지 15의 아릴기를 함유하는 방향족 (메트)아크릴레이트 모노머, 올리고머, 또는 프리폴리머; 중 적어도 1종을 포함하는
광학용 점접착제 조성물.
The method according to claim 1,
The second curable compound may be an aliphatic (meth) acrylate monomer, an oligomer, or a prepolymer containing an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms; And aromatic (meth) acrylate monomers, oligomers, or prepolymers containing aryl groups of 5 to 15 carbon atoms; Lt; RTI ID = 0.0 >
Optical adhesive composition.
A pressure-sensitive adhesive film for optical use which is formed by thermosetting an optical point-bonding adhesive composition according to any one of claims 1 to 16 and is capable of further photo-curing.
상기 열경화는 40℃ 내지 120℃에서 온도를 증가시키며 수행되는
광학용 점접착 필름.
18. The method of claim 17,
The thermosetting is carried out at an elevated temperature from < RTI ID = 0.0 > 40 C < / RTI &
Optical adhesive film.
상기 점접착 필름의 경화도가 1% 내지 60%인
광학용 점접착 필름.
18. The method of claim 17,
Wherein the curing degree of the viscous adhesive film is 1% to 60%
Optical adhesive film.
상기 점접착 필름은,
제1 경화성 화합물 및 제2 경화성 화합물의 혼합물의 함량이 상기 광학용 점접착제 조성물 대비 0.1중량% 내지 20중량%인
광학용 점접착 필름.
18. The method of claim 17,
The above-mentioned pressure-
Wherein the content of the mixture of the first curing compound and the second curing compound is in the range of 0.1 wt% to 20 wt%
Optical adhesive film.
상기 점접착 필름은,
상기 추가 광경화 이후의 제1 경화성 화합물 및 제2 경화성 화합물의 혼합물의 함량이 상기 광학용 점접착제 조성물 대비 1중량% 이하인
광학용 점접착 필름.18. The method of claim 17,
The above-mentioned pressure-
The content of the mixture of the first curable compound and the second curable compound after the additional photo-curing is 1% by weight or less relative to the optical point-
Optical adhesive film.
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| E902 | Notification of reason for refusal | ||
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| GRNT | Written decision to grant |