KR101875842B1 - Compositions for skin whitening - Google Patents

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KR101875842B1
KR101875842B1 KR1020170151404A KR20170151404A KR101875842B1 KR 101875842 B1 KR101875842 B1 KR 101875842B1 KR 1020170151404 A KR1020170151404 A KR 1020170151404A KR 20170151404 A KR20170151404 A KR 20170151404A KR 101875842 B1 KR101875842 B1 KR 101875842B1
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alkyl
skin
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skin whitening
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유경숙
김민희
김성우
박부만
신혜성
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(주)네오팜
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Abstract

The present invention relates to a composition for skin whitening. More particularly, the composition for skin whitening according to the present invention is excellent in stability, harmless to human body, and inhibits melanin production to excel in inhibition of pigment deposition, thereby solving skin problems caused by excessive melanin production and effectively realizing an excellent effect for skin whitening at the same time.

Description

피부 미백용 조성물{COMPOSITIONS FOR SKIN WHITENING}COMPOSITIONS FOR SKIN WHITENING

본 발명은 멜라닌 생성을 억제함으로써, 색소침착을 저해하는 효과가 뛰어난 피부 미백용 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to a skin whitening composition having an excellent effect of inhibiting pigment deposition by inhibiting melanin production.

사람의 피부색을 결정하는 데는 여러 가지 요인들이 관여하는데, 그 중에서도 멜라닌 색소를 만드는 멜라노사이트(melanocyte)의 활동성, 혈관의 분포, 피부의 두께 및 카로티노이드, 빌리루빈 등의 인체 내외의 색소 함유 유무 등의 요인들이 중요하다.Several factors are involved in determining the skin color of a person. Among them, factors such as the activity of the melanocyte making the melanin pigment, the distribution of blood vessels, the thickness of the skin, the presence of carotenoids, bilirubin, Are important.

이중 특히 가장 중요한 요인은 인체 내의 멜라노사이트에서 타이로시나제 등의 여러 효소가 작용하여 생성되는 멜라닌이라는 흑색 색소이다. 이러한 멜라닌의 형성에는 유전적 요인, 호르몬 분비, 스트레스 등과 관련된 생리적 내적요인과 자외선 조사 등과 같은 환경적 외적요인 등이 영향을 미친다.Especially, the most important factor is melanin, a melanin pigment produced by the action of various enzymes such as tyrosinase in melanocytes in the human body. The formation of melanin influences physiological internal factors related to genetic factors, hormone secretion, stress, and environmental and external factors such as ultraviolet radiation.

피부의 멜라닌 세포에서 생성되는 멜라닌은 흑색 색소와 단백질의 복합체 형태를 갖는 페놀계 고분자 물질로서, 태양으로부터 조사되는 자외선을 차단하여 진피 이하의 피부기관을 보호해주는 동시에 피부 생체 내에 생겨난 자유 라디칼 등을 잡아주는 등 피부 내 단백질과 유전자들을 보호해주는 유용한 역할을 담당한다.Melanin produced from melanin cells of the skin is a phenolic polymer substance having a complex form of black pigment and protein. It protects skin organs below the dermis by blocking ultraviolet rays emitted from the sun, and at the same time, catches free radicals generated in the skin It has a useful role in protecting proteins and genes in the skin.

이와 같이, 피부의 내적· 외적요인에 의해 생겨난 멜라닌은 이들 요인이 사라져도 피부 각질화를 통해서 외부로 배출되기 전까지는 없어지지 않는 안정한 물질로, 멜라닌이 필요 이상으로 많이 생기게 되면 피부에 기미나 주근깨, 반점 등과 같은 과색소침착증을 야기하여 피부노화를 촉진시키고 피부암을 유발하는 것으로 알려져 있다.Thus, the melanin produced by the internal and external factors of the skin is a stable substance that does not disappear until it is excreted through skin keratinization even if these factors disappear. If melanin is generated more than necessary, it may cause skin irritation, freckles, It is known that it promotes skin aging and causes skin cancer by causing hyperpigmentation.

과도한 멜라닌에 의해 야기되는 문제점을 치료 또는 경감시켜주기 위한 미백물질로 종전부터, 아스코르빈산, 코지산, 알부틴, 하이드로퀴논, 글루타치온 또는 이들의 유도체들 또는 타이로시나제 저해활성을 가진 물질들을 화장료나 의약품에 배합하여 사용하여 왔다. 그러나, 이들의 불충분한 미백 효과, 피부에 대한 안전성 문제, 화장료에 배합 시 나타나는 제형 및 안정성의 문제 등으로 인해 그 사용이 제한되고 있다.As a whitening substance for treating or alleviating the problem caused by excessive melanin, substances having ascorbic acid, kojic acid, arbutin, hydroquinone, glutathione or derivatives thereof or thyrosinase inhibiting activity have been used as a cosmetic It has been used in combination with medicines. However, their use is limited due to their inadequate whitening effect, safety to the skin, problems with formulation and stability in cosmetic formulations, and the like.

따라서, 기존의 미백물질들의 한계를 극복할 수 있으면서 미백 효과가 우수한 미백물질 및 조성물의 개발이 절실히 요구되고 있다.Therefore, it is urgently required to develop a whitening substance and a composition which can overcome the limitations of the existing whitening substances and have excellent whitening effect.

JP 1996-231370 AJP 1996-231370 A JP 1996-208424 AJP 1996-208424 A

Cardinale G. et al, Adv. Enzymol., 41, p. 425, 1974Cardinale G. et al, Adv. Enzymol., 41, p. 425, 1974

본 발명의 목적은 피부 부작용을 유발하지 않으며, 우수한 피부 미백 효과를 가지는 피부 미백용 조성물을 제공하는 것이다.It is an object of the present invention to provide a skin whitening composition which does not cause skin side effects and has an excellent skin whitening effect.

본 발명의 또 다른 목적은 멜라닌 생성을 효과적으로 억제하여, 피부 미백 효과에 탁월하고 안전한 피부 미백용 화장료 조성물을 제공하는 것이다.It is still another object of the present invention to provide a cosmetic composition for skin whitening that is effective in inhibiting melanin production, excellent in skin whitening effect, and safe.

본 발명의 또 다른 목적은 과도한 멜라닌 생성에 의해 야기되는 피부의 문제점을 해결함과 동시에 멜라닌 생성을 효과적으로 억제하여, 피부 색소성 질환을 예방 또는 치료하기 위한 피부 미백용 약학 조성물을 제공하는 것이다.It is still another object of the present invention to provide a pharmaceutical composition for skin whitening for preventing or treating skin pigment diseases by effectively solving the problem of skin caused by excessive melanin production and effectively inhibiting melanin production.

본 발명은 하기 화학식 1의 화합물 및 하기 화학식 2의 화합물을 유효성분으로 포함하는 피부 미백용 조성물을 제공한다.The present invention provides a composition for skin whitening comprising a compound of the following formula (I) and a compound of the following formula (II) as an active ingredient.

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112017112900432-pat00001
Figure 112017112900432-pat00001

[화학식 2](2)

Figure 112017112900432-pat00002
Figure 112017112900432-pat00002

[상기 화학식 1 및 2에서,[In the above formulas (1) and (2)

R1 및 R3은 각각 독립적으로 수소, (C1~C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1~C30)알콕시 또는 히드록시(C1~C30)알킬이고;R 1 and R 3 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, (C 1 -C 30) alkyl, (C 2 -C 30) alkenyl, (C 2 -C 30) alkynyl, (C 1 -C 30) alkoxy or hydroxy ;

R5는 (C1~C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1~C30)알콕시 또는 히드록시(C1~C30)알킬이고;R 5 is (C 1 -C 30) alkyl, (C 2 -C 30) alkenyl, (C 2 -C 30) alkynyl, (C 1 -C 30) alkoxy or hydroxy (C 1 -C 30) alkyl;

R2 및 R4는 각각 독립적으로

Figure 112017112900432-pat00003
또는 치환되거나 치환되지 않은 아미노산기이며, 상기 R11은 히드록시(C1~C30)알킬이다.]R 2 and R 4 are each independently
Figure 112017112900432-pat00003
Or a substituted or unsubstituted amino acid group, and R < 11 > is hydroxy (C1-C30) alkyl.

본 발명의 일 실시예에 따른 피부 미백용 조성물에 있어서, 상기 화학식 1 및 2의 화합물은 구체적으로, 상기 R1 및 R3이 각각 독립적으로 수소, (C1~C30)알킬, (C2-C30)알케닐 또는 (C2-C30)알키닐이고; 상기 R5가 (C1~C30)알킬이고; 상기 R2 및 R4가 각각 독립적으로

Figure 112017112900432-pat00004
또는 치환되거나 치환되지 않은 아미노산기이며, 상기 R11은 히드록시(C1~C30)알킬;인 것일 수 있다.In the composition for skin whitening according to an embodiment of the present invention, the compounds of Formulas (1) and (2) are specifically those wherein R 1 and R 3 are each independently hydrogen, (C 1 -C 30) Alkenyl or (C2-C30) alkynyl; Wherein R < 5 > is (C1-C30) alkyl; R 2 and R 4 are each independently
Figure 112017112900432-pat00004
Or an unsubstituted or substituted amino acid group, and R < 11 > is hydroxy (C1-C30) alkyl;

본 발명의 일 실시예에 따른 피부 미백용 조성물에 있어서, 상기 화학식 1 및 2의 화합물은 구체적으로, 상기 R2 및 R4가 각각 독립적으로 하기 구조에서 선택되는 것일 수 있다.In the composition for skin whitening according to an embodiment of the present invention, the compounds of Formulas (1) and (2) may be those wherein R 2 and R 4 are each independently selected from the following structures.

Figure 112017112900432-pat00005
Figure 112017112900432-pat00005

Figure 112017112900432-pat00006
Figure 112017112900432-pat00006

Figure 112017112900432-pat00007
Figure 112017112900432-pat00007

[상기 구조에서,[In the above structure,

R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소 또는 (C1~C7)알킬이다]R 21 and R 22 are each independently hydrogen or (C 1 -C 7) alkyl]

본 발명의 일 실시예에 따른 피부 미백용 조성물에 있어서, 상기 화학식 1 및 2의 화합물은 구체적으로, 상기 R1 및 R3이 각각 독립적으로 수소 또는 (C1~C10)알킬이고; 상기 R5가 (C1~C10)알킬이고; 상기 R2 및 R4가 각각 독립적으로

Figure 112017112900432-pat00008
이고, 상기 R11은 히드록시(C1~C10)알킬;인 것일 수 있다.In the composition for skin whitening according to an embodiment of the present invention, the compounds of the above formulas (1) and (2) specifically include those wherein R 1 and R 3 are each independently hydrogen or (C 1 -C 10) alkyl; Wherein R < 5 > is (C1-C10) alkyl; R 2 and R 4 are each independently
Figure 112017112900432-pat00008
And R < 11 > is hydroxy (C1-C10) alkyl;

본 발명의 일 실시예에 따른 피부 미백용 조성물은 상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함하는 것일 수 있다.The composition for skin whitening according to an embodiment of the present invention may include the compound of Formula 1 and the compound of Formula 2 in a weight ratio of 1: 9 to 9: 1.

본 발명의 일 실시예에 따른 피부 미백용 조성물에 있어서, 상기 유효성분은 조성물 총 중량에 대하여 0.001 내지 50 중량%로 포함될 수 있다.In the composition for whitening skin according to an embodiment of the present invention, the active ingredient may be contained in an amount of 0.001 to 50% by weight based on the total weight of the composition.

본 발명의 일 실시예에 따른 피부 미백용 조성물은 과도한 멜라닌 생성에 의해 야기되는 피부의 문제점을 해결함과 동시에 피부의 멜라닌의 총량을 감소시킴으로써, 피부 색소성 질환을 예방 또는 치료하기 위한 피부 미백용 약학 조성물일 수 있다.The composition for skin whitening according to an embodiment of the present invention solves the problem of skin caused by excessive melanin production and at the same time reduces the total amount of melanin in the skin to provide skin whitening for preventing or treating skin pigment diseases May be a pharmaceutical composition.

본 발명의 일 실시예에 따른 피부 미백용 약학 조성물은 로션, 연고, 겔, 크림, 패취 또는 분무제 등으로 제형화되는 피부 미백용 약학 조성물일 수 있다.The pharmaceutical composition for whitening skin according to an embodiment of the present invention may be a pharmaceutical composition for skin whitening, which is formulated into lotion, ointment, gel, cream, patch, spray or the like.

본 발명의 일 실시예에 따른 피부 미백용 약학 조성물은 피부 색소성 질환 개선용일 수 있으며, 일 실시예에 따른 피부 색소성 질환은 기미, 주근깨, 흑색점, 모반, 반점 및 임신기 과색소침착 등에서 선택되는 과색소침착증일 수 있다.The pharmaceutical composition for skin whitening according to one embodiment of the present invention may be used for the improvement of skin pigment diseases. In one embodiment, the skin pigment disease is selected from spots, freckles, black spots, nevi, spots, Which may be hypercholesterolemia.

본 발명의 일 실시예에 따른 피부 미백용 조성물은 피부의 멜라노사이트에서 멜라닌의 총량을 감소시킴으로써, 피부 미백 효과를 구현하는 피부 미백용 화장료 조성물일 수 있다.The composition for skin whitening according to an embodiment of the present invention may be a cosmetic composition for skin whitening which realizes a skin whitening effect by reducing the total amount of melanin in melanocytes of the skin.

본 발명의 일 실시예에 따른 피부 미백용 화장료 조성물은 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 아이 크림, 영양 크림, 마사지 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 파우더, 에센스 또는 팩 등으로 제형화되는 피부 미백용 화장료 조성물일 수 있다.The cosmetic composition for skin whitening according to an embodiment of the present invention can be formulated into soft cosmetics, convergent lotion, nutritional lotion, eye cream, nutritional cream, massage cream, cleansing cream, cleansing foam, cleansing water, powder, essence, Which is a cosmetic composition for skin whitening.

본 발명은 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물을 유효성분으로 포함하는 멜라닌 생성 억제제를 제공한다.The present invention provides a melanogenesis inhibitor comprising the compound of Formula 1 and the compound of Formula 2 as an active ingredient.

본 발명의 피부 미백용 조성물은 멜라닌 생성을 유의적으로 감소시킬 수 있다. 이에, 본 발명의 피부 미백용 조성물은 멜라닌에 의한 색소침착된 피부의 색을 엷게 하고 피부에 멜라닌이 과다 침착되는 것을 방지하여, 피부 색소성 질환의 예방 또는 치료에 유용함은 물론 피부 미백에 탁월한 효과를 나타낸다.The skin whitening composition of the present invention can significantly reduce melanin production. Thus, the composition for skin whitening of the present invention can reduce the color of skin pigmented by melanin and prevent over-deposition of melanin on the skin, thus being useful for preventing or treating skin pigment diseases, .

또한 본 발명의 피부 미백용 조성물은 피부에 대한 안정성도 매우 우수할 뿐 아니라 안정성도 탁월하다.In addition, the skin whitening composition of the present invention has excellent skin stability and excellent stability.

도 1은 본 발명에서 실시예 1 및 비교예 1 내지 비교예 3의 처리에 따른 Fontana-Masson silver 염색 결과이다.
도 2는 본 발명에서 실시예 1 및 비교예 1 내지 비교예 3의 처리에 따른 멜라닌 함량을 계산한 결과이다.FIG. 1 shows the result of Fontana-Masson silver staining according to the treatment of Example 1 and Comparative Examples 1 to 3 in the present invention.
FIG. 2 shows the results of calculation of the melanin content according to the treatment of Example 1 and Comparative Examples 1 to 3 in the present invention.

본 발명에 따른 피부 미백용 조성물에 대하여 이하 상술하나, 이때 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.The composition for skin whitening according to the present invention will be described in detail below. Unless otherwise defined in the technical terms and scientific terms used herein, the term " skin whitening composition " In the following description, well-known functions and constructions which may unnecessarily obscure the gist of the present invention will not be described.

본 명세서에서 사용되는 용어, "피부 미백"은 과다 생성된 멜라닌을 억제하거나 멜라닌의 생성을 저해 또는 방지하는 일련의 모든 과정을 포함하는 것을 의미하며, 피부 색소성 질환을 치료 또는 예방하는 것을 포함하는 의미로 사용된다.As used herein, the term "skin whitening" means to include all of a series of processes for inhibiting or preventing the production of melanin and for preventing or preventing skin pigmentary diseases It is used as a meaning.

본 명세서에서 사용되는 용어, “피부 색소성 질환”은 멜라닌의 생성량이 증가함에 따라 피부에 국소적으로 발생하는 기미, 주근깨, 흑색점, 모반, 반점, 임신기 과색소침착 등의 증상을 나타내는 피부 과색소침착증을 의미하며, 약물에 의한 색소침착, 치유된 창상 부위에서 발견되는 염증 후 색소침착 또는 피부염의 증상으로 나타나는 과색소침착 등을 모두 포함하는 의미로 사용된다.As used herein, the term " skin pigment disease " refers to a skin pigment that exhibits symptoms such as spots, freckles, black spots, nevi, spots, and hyperpigmentation that occur locally on the skin as melanin production increases It is used to mean allergic pigmentation, drug-induced pigmentation, inflammatory pigmentation found in the wounded healing area, or hyperpigmentation, which is a symptom of dermatitis.

본 명세서에서 사용되는 용어, "도포"는 임의의 적절한 방법으로 개체의 피부에 본 발명에 따른 조성물을 접촉시키는 것을 의미하며, 이를 통해 해당 조성물을 피부 내부로 흡수시키는 것을 목적으로 한다.The term "application, " as used herein, refers to contacting a composition according to the present invention to the skin of a subject by any suitable method, thereby aiming to absorb the composition into the skin.

본 명세서에서 사용되는 용어, "개선"은 본 발명에 따른 조성물의 도포로 피부의 색을 엷게하거나 피부 색소성 질환의 예방 또는 치료하여 피부의 색이 호전되거나 이롭게 변경되는 모든 행위를 말한다.As used herein, the term "improvement" refers to any action that alters the color of the skin by application of the composition according to the present invention, or the prevention or treatment of a skin pigmentation disease to improve or change the color of the skin.

본 명세서에서 사용되는 용어, “히드록시알킬 치환 아마이드계 화합물” 또는 “아미노산계 화합물”은 본 발명의 일 양태의 화합물을 의미한다. 즉, 본 명세서의 화학식 1 및 화학식 2의 화합물의 일 양태일 수 있다.The term " hydroxyalkyl substituted amide compound " or " amino acid compound " as used herein means a compound of one aspect of the present invention. That is, it may be one of the compounds of the formulas (1) and (2) of the present specification.

본 명세서에서 사용되는 용어, “알킬”, “알콕시” 및 그 외 “알킬”부분을 포함하는 치환체는 직쇄 또는 분쇄 형태를 모두 포함한다. 또한, 본 발명에 따른 알킬, 알콕시 및 히드록시알킬 등은 직쇄 형태의 탄소수 1 내지 7을 가지는 것 또는 상기 탄소수에 직쇄 형태를 가지는 것이 우선되나 탄소수 8 내지 30을 가지는 것 또한 본 발명의 일 양태임은 물론이다.As used herein, the terms "alkyl", "alkoxy", and other "alkyl" moieties include both linear and branched forms. The alkyl, alkoxy and hydroxyalkyl according to the present invention have a straight-chain carbon number of 1 to 7 or a straight-chain carbon number, but the carbon number of 8 to 30 is also an aspect of the present invention Of course.

또한, 본 명세서에서 사용되는 용어, “알케닐”은 이중결합을 하나이상 포함하는 직쇄 또는 분쇄 형태의 탄화수소를 의미하며, 본 명세서에서 사용되는 용어, “알키닐”은 삼중결합을 하나이상 포함하는 직쇄 또는 분쇄 형태의 탄화수소를 의미한다.As used herein, the term " alkenyl " refers to straight or branched chain hydrocarbons containing at least one double bond, and the term " alkynyl " Means straight chain or branched hydrocarbon.

또한, 본 명세서에서 사용되는 용어, “아미노산기”는 아미노산 분자로부터 유도된 아미노산 잔기를 의미하며, 구체적으로 상기 아미노산기는 아미노산의 아미노 말단에 의해 아마이드(amide) 결합을 형성하기 위한 치환체를 의미한다. 일예로, 상기 아미노산기는 Asp=D=아스파르트산기; Ala=A=알라닌기; Arg=R=아르기닌기; Asn=N=아스파라긴기; Gly=G=글리신기; Glu=E=글루탐산기; Gln=Q=글루타민기; His=H=히스티딘기; Ile=I=이소류신기; Leu=L=류신기; Lys=K=라이신기; Met=M=메티오닌기; Phe=F=페닐알라닌기; Pro=P=프롤린기; Ser=S=세린기; Thr=T=트레오닌기; Trp=W=트립토판기; Tyr=Y=타이로신기; Val=V=발린기; 및 이들의 유도체 등을 포함하는 것일 수 있다.As used herein, the term " amino acid group " means an amino acid residue derived from an amino acid molecule. Specifically, the amino acid group means a substituent for forming an amide bond by an amino terminal of an amino acid. For example, the amino acid group is Asp = D = aspartic acid group; Ala = A = alanine group; Arg = R = arginine group; Asn = N = asparagine group; Gly = G = glycine group; Glu = E = Glutamic acid group; Gln = Q = glutamine group; His = H = histidine group; Ile = I = isoleucine group; Leu = L = leucine; Lys = K = lysing group; Met = M = methionine group; Phe = F = phenylalanine group; Pro = P = proline group; Ser = S = serine group; Thr = T = threonine group; Trp = W = tryptophan group; Tyr = Y = tyrosine group; Val = V = valine group; And derivatives thereof, and the like.

본 출원인은 미백 효과를 보이면서도 제형 안정성이 우수한 새로운 원료에 대한 연구를 거듭한 결과, 피부의 멜라노사이트에서 멜라닌의 총량을 효과적으로 억제할 수 있는 화합물을 고안하였다. 연구의 일환으로 상기 화합물에 대한 효능을 탐구하던 중 서로 상이한 구조적 특징을 가지는 화합물들을 동시에 사용하는 경우, 놀랍게도 이들 화합물을 단일 성분으로 사용하는 경우 대비 현저한 시너지 효과를 구현할 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성하였다.The Applicant has devised a compound capable of effectively inhibiting the total amount of melanin in melanocytes of skin as a result of repeated research on new raw materials having excellent whitening effect and excellent formulation stability. As a part of the research, it was surprisingly found that when compounds having different structural characteristics were simultaneously used while exploring the effects on the compounds, remarkable synergistic effects could be realized compared with the case where these compounds were used as a single component, Completed.

이에, 본 발명의 일 실시예에 따른 피부 미백용 조성물은 서로 상이한 구조적 특징을 가지는 2종 이상의 화합물을 유효성분으로 포함하는 것으로, 구체적으로 상기 유효성분은 하기 화학식 1의 화합물에서 선택되는 적어도 하나의 화합물 및 하기 화학식 2의 화합물에서 선택되는 적어도 하나의 화합물을 포함하는 것일 수 있다.Accordingly, the skin whitening composition according to an embodiment of the present invention comprises two or more compounds having different structural characteristics as an active ingredient. Specifically, the active ingredient is at least one compound selected from compounds represented by the following general formula And at least one compound selected from a compound represented by the following general formula (2).

[화학식 1][Chemical Formula 1]

Figure 112017112900432-pat00009
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[화학식 2](2)

Figure 112017112900432-pat00010
Figure 112017112900432-pat00010

[상기 화학식 1 및 2에서,[In the above formulas (1) and (2)

R1 및 R3은 각각 독립적으로 수소, (C1~C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1~C30)알콕시 또는 히드록시(C1~C30)알킬이고;R 1 and R 3 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, (C 1 -C 30) alkyl, (C 2 -C 30) alkenyl, (C 2 -C 30) alkynyl, (C 1 -C 30) alkoxy or hydroxy ;

R5는 (C1~C30)알킬, (C2-C30)알케닐, (C2-C30)알키닐, (C1~C30)알콕시 또는 히드록시(C1~C30)알킬이고;R 5 is (C 1 -C 30) alkyl, (C 2 -C 30) alkenyl, (C 2 -C 30) alkynyl, (C 1 -C 30) alkoxy or hydroxy (C 1 -C 30) alkyl;

R2 및 R4는 각각 독립적으로

Figure 112017112900432-pat00011
또는 치환되거나 치환되지 않은 아미노산기이며, 상기 R11은 히드록시(C1~C30)알킬이다.]R 2 and R 4 are each independently
Figure 112017112900432-pat00011
Or a substituted or unsubstituted amino acid group, and R < 11 > is hydroxy (C1-C30) alkyl.

상술된 각 화합물은 단일 성분으로 사용하는 경우에도 미백 효과, 즉 피부의 멜라닌의 총량을 억제할 수 있음을 확인한 바 있으나, 본 발명은 궁극적으로 서로 상이한 구조적 특징을 가지는 2종 이상의 화합물을 포함함에 따라 단일 성분 대비 현저하게 향상된 미백 효과를 보이는 피부 미백용 조성물을 제공하는 것이다.Although it has been confirmed that each of the compounds described above can inhibit the whitening effect, that is, the total amount of melanin in the skin, even when it is used as a single component, the present invention can be applied to a composition containing two or more compounds having different structural characteristics The present invention provides a composition for skin whitening which exhibits remarkably improved whitening effect compared to a single component.

특히, 본 발명에 따른 피부 미백용 조성물은 과색소침착된 피부에서 멜라닌의 총량을 효과적으로 억제한다.In particular, the composition for skin whitening according to the present invention effectively inhibits the total amount of melanin in hyperpigmented skin.

멜라닌은 멜라닌 세포(melanocytes)에서 아미노산인 티로신(tyrosine)이 티로시나제(tyrosinase)에 의해 도파퀴논(dopaquinone)으로 전환되며, 도파퀴논은 도파크롬(dopachrome)으로 전환되고, 도파크롬은 TRP-2(Tyrosinase related protein)에 의해 DHICA(5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid)로 전환되며, DHICA(5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid)는 TRP-1에 의해 일련의 반응을 거쳐 멜라닌으로 전환된다. 즉, 본 발명에 따른 피부 미백용 조성물은 상술된 반응을 거쳐 생성된 멜라닌 억제에 현저한 효과를 나타냄으로써, 미백 효과를 나타낸다.In melanocytes, melanin is converted to tyrosine by tyrosinase, dopaquinone by tyrosinase, dopachrome by dopaquinone, tyrosinase by tyrosinase (TRP-2) related protein, DHICA (5,6-dihydroxyindole-2-carboxylic acid) is converted to melanin by a series of reactions by TRP-1 . That is, the composition for skin whitening according to the present invention exhibits a remarkable effect on the melanin inhibition produced by the above-mentioned reaction, thereby exhibiting a whitening effect.

이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 피부 미백용 조성물의 유효성분으로 포함되는 서로 상이한 구조적 특징을 가지는 화합물의 구체적인 양태를 살핀다.Hereinafter, specific embodiments of compounds having different structural characteristics as an active ingredient of the skin whitening composition according to an embodiment of the present invention will be described.

화학식 1 및 2로 표시되는 화합물은 아마이드(amide) 결합을 갖는 히드록시알킬 치환 아마이드계 화합물이거나 아미노산계 화합물로 구체화될 수 있다.The compounds represented by formulas (1) and (2) may be hydroxyalkyl-substituted amide compounds having an amide bond or may be formulated with amino acid-based compounds.

화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물은 구체적으로, 상기 R1 및 R3이 각각 독립적으로 수소, (C1~C30)알킬, (C2-C30)알케닐 또는 (C2-C30)알키닐이고; 상기 R5가 (C1~C30)알킬이고; 상기 R2 및 R4는 각각 독립적으로

Figure 112017112900432-pat00012
또는 치환되거나 치환되지 않은 아미노산기이며, 상기 R11은 히드록시(C1~C30)알킬;인 것일 수 있다.Specifically, the compound of formula (1) and the compound of formula (2) are specifically those wherein R 1 and R 3 are each independently hydrogen, (C 1 -C 30) alkyl, (C 2 -C 30) alkenyl or (C 2 -C 30) alkynyl; Wherein R < 5 > is (C1-C30) alkyl; R 2 and R 4 are each independently
Figure 112017112900432-pat00012
Or an unsubstituted or substituted amino acid group, and R < 11 > is hydroxy (C1-C30) alkyl;

화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물은 구체적으로, 상기 R2 및 R4가 각각 독립적으로 하기 구조에서 선택되는 것일 수 있다.Specifically, the compound of formula (1) and the compound of formula (2) may be those wherein R 2 and R 4 are each independently selected from the following structures.

Figure 112017112900432-pat00013
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Figure 112017112900432-pat00014
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Figure 112017112900432-pat00015
Figure 112017112900432-pat00015

[상기 구조에서,[In the above structure,

R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소 또는 (C1~C7)알킬이다]R 21 and R 22 are each independently hydrogen or (C 1 -C 7) alkyl]

바람직하게, 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물은 상기 R1 및 R3이 각각 독립적으로 수소 또는 (C1~C10)알킬이고; 상기 R5는 (C1~C10)알킬이고; 상기 R2 및 R4는 각각 독립적으로

Figure 112017112900432-pat00016
이고, 상기 R11은 히드록시(C1~C10)알킬;인 것일 수 있다.Preferably, the compound of formula (I) and the compound of formula (II) are those wherein R 1 and R 3 are each independently hydrogen or (C 1 -C 10) alkyl; Wherein R < 5 > is (C1-C10) alkyl; R 2 and R 4 are each independently
Figure 112017112900432-pat00016
And R < 11 > is hydroxy (C1-C10) alkyl;

보다 바람직하게, 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물은 히드록시알킬 치환 아마이드계 화합물로, 상기 R2 및 R4가 각각 독립적으로 하기 구조에서 선택되는 것일 수 있다.More preferably, the compound of formula (1) and the compound of formula (2) are hydroxyalkyl substituted amide compounds, wherein R 2 and R 4 are each independently selected from the following structures.

Figure 112017112900432-pat00017
Figure 112017112900432-pat00017

또한 본 발명의 일 실시예에 따른 피부 미백용 조성물은 상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 0.01:99.99 내지 99.99:0.01의 중량비로 포함할 수 있으며, 바람직하게는 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함하는 것일 수 있으며, 보다 바람직하게는 3:7 내지 7:3의 중량비로 포함하는 것일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.The composition for skin whitening according to an embodiment of the present invention may contain the compound of Formula 1 and the compound of Formula 2 in a weight ratio of 0.01: 99.99 to 99.99: 0.01, preferably 1: 9 to 9: 1 By weight, more preferably 3: 7 to 7: 3 by weight, but the present invention is not limited thereto.

일 예로, 상술된 중량비로 혼합한 유효성분을 사용하는 경우, 멜라닌 합성을 저해하는 효과에 탁월함을 보여 피부 미백용 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.For example, when the active ingredient mixed at the above-mentioned weight ratio is used, it is excellent in the effect of inhibiting melanin synthesis, and thus it can be effectively used as a skin whitening composition.

또한 본 발명의 일 실시예에 따른 피부 미백용 조성물의 유효성분, 즉 상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물은 폴리올 등의 첨가제와의 상용성이 우수하고, 물 또는 에탄올에 대한 용해도가 우수한 물성을 가져, 화장료 조성물 또는 약학 조성물 이외의 다양한 양태로 제형화되어 과도한 멜라닌 생성을 저해 또는 억제하여 피부 미백의 실현뿐 아니라 기미, 주근깨 등의 피부 과색소침착에 유의적인 개선을 나타낸다. 더욱이, 멜라닌 형성과 관련 있는 단백질(티로시나아제, TRP-1, TRP-2 및 MITF 단백질 등)의 발현을 감소시키는 효과를 가지는 범용적 피부 미백 용도로 사용가능할 것으로 기대된다.In addition, the active ingredients of the composition for skin whitening according to an embodiment of the present invention, that is, the compound of Formula 1 and the compound of Formula 2 are excellent in compatibility with additives such as polyol and have excellent solubility in water or ethanol , It is formulated into various forms other than the cosmetic composition or the pharmaceutical composition to inhibit or inhibit excessive melanin production to realize skin whitening as well as significant improvement in skin hyperpigmentation such as spots and freckles. Furthermore, it is expected that it can be used in general skin whitening applications which have an effect of reducing the expression of proteins related to melanin formation (tyrosinase, TRP-1, TRP-2 and MITF proteins, etc.).

이하, 본 발명의 일 실시예에 따른 피부 미백용 조성물의 구체적인 양태를 살핀다.Hereinafter, specific embodiments of the skin whitening composition according to an embodiment of the present invention will be described.

본 발명의 일 실시예에 따른 피부 미백용 조성물은 생체에 안전할 뿐 아니라 피부 장벽 기능 이상, 표피 과증식 등의 피부 부작용을 야기하지 않으며, 피부의 멜라닌의 총량을 감소시킬 수 있다.The composition for skin whitening according to an embodiment of the present invention is not only safe to the living body but also can reduce the total amount of melanin in the skin without causing skin side effects such as skin barrier function abnormality and epidermal hyperplasia.

본 발명의 일 실시예에 따른 피부 미백용 조성물은 구체적으로, 과색소침착된 피부에서 멜라닌을 효과적으로 억제 또는 제거함으로써, 향상된 피부 미백 효과를 부여한다. 이때, 본 발명은 상술된 바와 같이 서로 상이한 구조적 특징을 가지는 2종 이상의 화합물을 포함하는 피부 미백용 조성물을 사용함에 따라 상술된 피부 미백 효과에 놀랍도록 향상된 시너지 효과를 나타낸다는 점에 주목한다.The composition for skin whitening according to an embodiment of the present invention specifically provides an improved skin whitening effect by effectively suppressing or eliminating melanin in hyperpigmented skin. It should be noted that the present invention exhibits surprisingly enhanced synergy with the skin whitening effect described above by using a skin whitening composition comprising two or more compounds having different structural characteristics as described above.

또한 본 발명의 일 실시예에 따른 피부 미백용 조성물은 세포의 증식을 유도하지 않는 범위의 농도에서 독성을 나타내지 않음을 확인함으로써, 이들이 피부에 매우 안전함을 규명하였다.In addition, the composition for skin whitening according to an embodiment of the present invention has shown that it is very safe for skin by confirming that it does not show toxicity at a concentration range that does not induce cell proliferation.

즉, 본 발명의 일 실시예에 따른 피부 미백용 조성물은 피부 외용제로서, 멜라닌 합성을 효과적으로 억제 또는 저해함으로써, 피부 미백 효과에 있어 놀랍도록 향상된 시너지 효과를 나타낼 뿐 아니라 피부장벽기능 이상, 표피 과증식 등의 피부 부작용을 초래하지 않으며, 피부에 대한 안전성이 우수하고, 물리적· 화학적으로 매우 안정하여 제형개발이 용이하여 화장료 조성물, 약학 조성물 등으로 안전하고 효과적으로 활용될 수 있을 것으로 기대된다.That is, the composition for skin whitening according to an embodiment of the present invention is an external preparation for skin, which effectively inhibits or inhibits melanin synthesis, thereby exhibiting surprisingly enhanced synergy effect in skin whitening effect, and also exhibits skin barrier function abnormality, epidermal hyperplasia It is expected that it can be safely and effectively used as a cosmetic composition, a pharmaceutical composition and the like because it does not cause side effects of skin of skin, is excellent in safety to skin, is physically and chemically very stable and easy in formulation development.

본 발명의 일 실시예에 따른 피부 미백용 조성물은 상기 화학식 1 및 화학식 2의 화합물을 유효성분으로 하며, 상기 유효성분의 사용량은 특별히 한정되는 것은 아니나 바람직하게는 조성물 총 중량에 대하여 0.001 내지 50 중량%, 보다 바람직하게는 0.01 내지 30.0 중량%로 포함하는 것이 좋다.The skin whitening composition according to an embodiment of the present invention contains the compounds of the above formulas (1) and (2) as active ingredients, and the amount of the active ingredient to be used is not particularly limited, but is preferably 0.001 to 50 %, More preferably 0.01 to 30.0% by weight.

일 예로, 상기 유효성분은 상기 화학식 1의 화합물과 상기 화학식 2의 화합물을 0.01:99.99 내지 99.99:0.01의 중량비로 포함할 수 있으며, 바람직하게는 1:9 내지 9:1의 중량비, 보다 바람직하게는 3:7 내지 7:3의 중량비로 포함할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the active ingredient may contain the compound of Formula 1 and the compound of Formula 2 in a weight ratio of 0.01: 99.99 to 99.99: 0.01, preferably 1: 9 to 9: 1, May be contained in a weight ratio of 3: 7 to 7: 3, but the present invention is not limited thereto.

본 발명의 일 실시예에 따른 피부 미백용 조성물은 잔량의 물을 포함하며, 추가의 첨가제를 더 포함할 수 있다. 또한 다양한 양태로 제형화될 수 있음은 물론이다.The composition for whitening skin according to an embodiment of the present invention includes a residual amount of water, and may further include an additional additive. It goes without saying that they can also be formulated in various forms.

본 발명의 일 실시예에 따른 피부 미백용 조성물은 피부 미백용 화장료 조성물일 수 있다. 피부 미백용 화장료 조성물은 통상적으로 알려진 제조방법을 이용하여, 일반적인 유화 제형 및 가용화 제형 등 화장료 조성물로 제형화될 수 있다.The skin whitening composition according to an embodiment of the present invention may be a cosmetic composition for skin whitening. The cosmetic composition for skin whitening can be formulated into a cosmetic composition such as a general emulsified formulation and a solubilized formulation using a conventionally known production method.

일 예로, 상기 피부 미백용 화장료 조성물은 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 아이 크림, 영양 크림, 마사지 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 파우더, 에센스, 팩 등으로 구성된 군으로부터 선택되는 제형으로 제형화되는 것일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the cosmetic composition for whitening skin may be a formulation selected from the group consisting of softening agents, convergent lotion, nutritional lotion, eye cream, nutritional cream, massage cream, cleansing cream, cleansing foam, cleansing water, powder, essence, But the present invention is not limited thereto.

또한, 상기 피부 미백용 화장료 조성물은 목적하는 바에 따라 적절하게 추가의 첨가제를 더 포함할 수 있다. 일 예로, 상기 첨가제는 안정화제, 유화제, 점증제, 보습제, 액정 막강화제, pH 조절제, 항균제, 수용성 고분자, 피막제, 금속 이온 봉쇄제, 아미노산, 유기 아민, 고분자 에멀션, pH조정제, 피부 영양제, 산화 방지제, 산화 방지조제, 방부제, 향료 등에서 선택되는 하나 이상의 수성 첨가제; 및 유지류, 왁스류, 탄화 수소유, 고급 지방산유, 고급 알콜, 합성 에스테르유 및 실리콘유 등에서 선택되는 하나 이상의 유성 첨가제; 등을 들 수 있다.In addition, the cosmetic composition for whitening skin may further suitably contain further additives according to the purpose. For example, the additive may be at least one selected from the group consisting of stabilizers, emulsifiers, thickeners, moisturizers, liquid crystal film stabilizers, pH adjusters, antimicrobials, water soluble polymers, encapsulants, sequestering agents, amino acids, organic amines, polymer emulsions, At least one aqueous additive selected from an antioxidant, an antioxidant, a preservative, a perfume, and the like; And one or more oily additives selected from oils, waxes, hydrocarbonaceous oils, higher fatty acid oils, higher alcohols, synthetic ester oils, and silicone oils; And the like.

이때, 상기 각 첨가제는 조성물 총 중량에 대하여 0.001 내지 20 중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 0.01 내지 10중량%, 0.05 내지 10중량%로 포함될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.At this time, each of the additives may be included in an amount of 0.001 to 20% by weight based on the total weight of the composition, specifically 0.01 to 10% by weight and 0.05 to 10% by weight, but is not limited thereto.

본 발명의 일 실시예에 따른 피부 미백용 조성물은 피부 미백용 약학 조성물일 수 있다. 피부 미백용 약학 조성물은 통상적으로 알려진 제조방법을 이용하여, 약제학적으로 허용되는 담체를 포함한 피부 미백용 약학 조성물로 제형화될 수 있다.The skin whitening composition according to an embodiment of the present invention may be a pharmaceutical composition for skin whitening. The pharmaceutical composition for skin whitening can be formulated into a pharmaceutical composition for skin whitening, including pharmaceutically acceptable carriers, using a conventionally known production method.

상세하게, 피부 미백용 약학 조성물은 피부 색소성 질환 개선용, 피부 색소 침착 질환 예방 또는 치료용 약학 조성물일 수 있다. 이때, 상기 피부 색소성 질환은 멜라닌 색소의 생성 증가로 인해 피부에 국소적으로 발생하는 질환으로, 비한정적인 일 예로 기미, 주근깨, 흑색점, 모반, 반점 및 임신기 과색소침착 등에서 선택되는 과색소침착증일 수 있으며, 약물에 의한 색소침착, 치유된 창상 부위에서 발견되는 염증 후 색소침착 또는 피부염의 증상으로 나타나는 과색소침착 등의 과색소침착증 역시 포함된다.In detail, the pharmaceutical composition for skin whitening may be a pharmaceutical composition for improving skin pigmentation diseases, for preventing or treating skin pigmentation diseases. Herein, the skin pigment disease is a disease that occurs locally in the skin due to an increase in the production of melanin pigment, and is a non-limiting example of hyperlipidemia selected from spot, freckle, black dot, birthmark, It may also be a sedative, including hyperpigmentation, such as drug-induced pigmentation, post-inflammatory pigmentation found in the healed wound area, or hyperpigmentation, which is a symptom of dermatitis.

본 발명의 일 실시예에 따른 피부 미백용 약학 조성물은 로션, 연고, 겔, 크림, 패취, 분무제 등으로 구성된 군으로부터 선택되는 제형으로 제형화되는 것일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.The pharmaceutical composition for skin whitening according to an embodiment of the present invention may be formulated into a formulation selected from the group consisting of lotion, ointment, gel, cream, patch, spray, etc., but is not limited thereto.

또한, 상기 피부 미백용 약학 조성물은 목적하는 바에 따라 적절하게 추가의 약제학적으로 허용되는 담체를 포함할 수 있다. 일 예로, 락토스, 덱스트로스, 수크로스, 솔비톨, 만니톨, 전분, 아카시아 고무, 인산 칼슘, 알기네이트, 젤라틴, 규산 칼슘, 미세결정성 셀룰로스, 폴리비닐피롤리돈, 셀룰로스, 물, 시럽, 메틸 셀룰로스, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필히드록시벤조에이트, 활석, 스테아르산 마그네슘 또는 미네랄 오일 일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한 상기 담체 이외에 윤활제, 습윤제, 감미제, 향미제, 유화제, 현탁제 또는 보존제 등의 담체를 더 포함할 수 있다.In addition, the pharmaceutical composition for skin whitening may suitably contain further pharmaceutically acceptable carriers according to the purpose. As an example, there may be mentioned lactose, dextrose, sucrose, sorbitol, mannitol, starch, acacia rubber, calcium phosphate, alginate, gelatin, calcium silicate, microcrystalline cellulose, polyvinylpyrrolidone, cellulose, water, syrup, methylcellulose , Methylhydroxybenzoate, propylhydroxybenzoate, talc, magnesium stearate or mineral oil, but is not limited thereto. The carrier may further contain a carrier such as a lubricant, a wetting agent, a sweetener, a flavoring agent, an emulsifying agent, a suspending agent, or a preservative.

이때, 상기 각 담체는 조성물 총 중량에 대하여 0.001 내지 20 중량%로 포함될 수 있으며, 구체적으로는 0.01 내지 10중량%, 0.05 내지 10중량%로 포함될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.At this time, each of the carriers may be included in an amount of 0.001 to 20% by weight based on the total weight of the composition, specifically 0.01 to 10% by weight and 0.05 to 10% by weight, but is not limited thereto.

또한 본 발명은 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물을 유효성분으로 포함하는 멜라닌 생성 저해제를 제공한다. 이때, 상기 멜라닌 생성 저해제는 과다생성된 멜라닌에 의해 야기되는 과색소침착 피부에서의 멜라닌의 총량을 감소시킴으로써, 피부 미백 효과를 측정하기 위한 인비트로 실험(in-vitro test) 또는 인비보 실험(in-vivo test) 등에 활용될 수 있다.The present invention also provides a melanogenesis inhibitor comprising the compound of Formula 1 and the compound of Formula 2 as an active ingredient. At this time, the melanogenesis inhibitor may be used as an in-vitro test or an in-vitro test to measure the skin whitening effect by decreasing the total amount of melanin in the hyperpigmented skin caused by the overproduced melanin -vivo test).

상세하게, 본 발명의 일 실시예에 따른 멜라닌 생성 저해제는 인비트로(in-vitro) 피부 세포실험 상에서 멜라닌의 총량 억제를 확인하기 위한 용도로 활용될 수 있다. 비한정적인 일 예로, 피부 세포 조직의 멜라노사이트에 본 발명에 따른 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물의 혼합물을 처리함으로써 멜라닌의 총량을 저해하거나 억제시킬 수 있다.In detail, the melanogenesis inhibitor according to an embodiment of the present invention can be used for confirming inhibition of the total amount of melanin in an in-vitro skin cell experiment. As a non-limiting example, the total amount of melanin can be inhibited or inhibited by treating the melanocytes of the skin cell tissue with the compound of Formula 1 and the compound of Formula 2 according to the present invention.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 하기 실시예는 단지 예시적인 것이지 본 발명의 범위를 어떤 식으로든 제한하기 위한 것은 아니다. Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in order to facilitate understanding of the present invention. However, the following examples are provided only for the purpose of easier understanding of the present invention, and the following examples are merely illustrative and not intended to limit the scope of the present invention in any way.

(실시예 1)(Example 1)

멜라닌 생성 억제를 확인하기 위해, 인공피부모델을 이용하여 멜라닌 총량을 확인하고, Fontana-Masson silver 염색법을 사용하였다.In order to confirm inhibition of melanin production, total amount of melanin was confirmed by artificial skin model and Fontana-Masson silver staining method was used.

인공피부(MatTek사, MelanoDerm(MEL-300-B))를 구입 후 전용 배지(MatTek)에서 1시간 동안 안정화 시켰다. 미백 효과를 확인하기 위하여 14일동안 시험을 진행하였으며, 배지 및 시료를 매일 교체하여 처리하였다. 이때, 상기 시료는 N-(1,3-dihydroxy propan-2-yl)-2-ethylhexanamide를 1:1(wt:wt) 중량비로 혼합한 시료를 이용하였으며, 0.1%의 농도로 100 ㎕ 처리되었다.Artificial skin (MatTek, MelanoDerm (MEL-300-B)) was purchased and stabilized in a special medium (MatTek) for 1 hour. In order to confirm the whitening effect, the test was carried out for 14 days, and the medium and the sample were changed every day. At this time, the sample was prepared by mixing a 1: 1 (wt: wt) weight ratio of N- (1,3-dihydroxy propan-2-yl) -2-ethylhexanamide and 100 μl of 0.1% .

14일 후 배지를 제거하고, 인공피부를 PBS(Phosphate buffer solution, 0.1M)로 3회 세척한 후 조직학적 관찰을 수행하였다.After 14 days, the medium was removed and the artificial skin was washed three times with PBS (phosphate buffer, 0.1 M) and histological observation was performed.

조직학적 관찰을 위해, 상기 인공피부를 10wt%포르말린(formalin)에 48시간 고정하고, 이를 수세, 탈수, 투명 과정을 거친 후 파라핀으로 포매하였다. 이후, 제작된 블록을 이용하여 TMA 블록(Tissue microarrays block)을 제작하고, 5μm 두께(가로×세로. 435×325㎛)로 박절하였다.For histological observation, the artificial skin was immobilized in 10 wt% formalin for 48 hours, and after being washed, dehydrated, and transparent, it was embedded in paraffin. Then, a TMA block (Tissue microarrays block) was fabricated using the manufactured block, and the block was cut into a thickness of 5 μm (width × length, 435 × 325 μm).

Fontana-Masson silver 염색법에 의한 멜라닌 함량을 측정하기 위해, 선행논문 [Park et al., 2011]을 참고하였다. 멜라닌 함량은 435×325㎛의 면적에서 Image-J(NIH)를 이용하여 분석하였다. 멜라닌의 총량은 인공피부 조직 전체 면적 중 멜라닌이 염색된 부위를 백분율로 나타내었다.For the determination of melanin content by Fontana-Masson silver staining, we refer to the previous paper [Park et al., 2011]. The melanin content was analyzed using Image-J (NIH) at an area of 435 × 325 μm. The total amount of melanin was expressed as a percentage of the total area of artificial skin tissue where melanin was stained.

그 결과를 하기 표 1 및 도 1 내지 2에 도시하였다.The results are shown in the following Table 1 and Figs.

(실시예 2)(Example 2)

N-(2-Hydroxyethyl) octanamide 및 N-(1,3-dihydroxy propan-2-yl)-2-ethylhexanamide을 9:1(wt:wt) 중량비로 혼합한 시료를 사용하여, 실시예 1의 방법과 동일한 방법으로 효과를 확인하였다.Using the sample prepared by mixing N- (2-Hydroxyethyl) octanamide and N- (1,3-dihydroxy propan-2-yl) -2-ethylhexanamide in a weight ratio of 9: 1 (wt: wt) And the effect was confirmed by the same method.

(실시예 3)(Example 3)

N-(2-Hydroxyethyl) octanamide 및 N-(1,3-dihydroxy propan-2-yl)-2-ethylhexanamide을 8:2(wt:wt) 중량비로 혼합한 시료를 사용하여, 실시예 1의 방법과 동일한 방법으로 효과를 확인하였다.Using the sample prepared by mixing N- (2-hydroxyethyl) octanamide and N- (1,3-dihydroxy propan-2-yl) -2-ethylhexanamide in a weight ratio of 8: 2 (wt: wt) And the effect was confirmed by the same method.

(실시예 4)(Example 4)

N-(2-Hydroxyethyl) octanamide 및 N-(1,3-dihydroxy propan-2-yl)-2-ethylhexanamide을 7:3(wt:wt) 중량비로 혼합한 시료를 사용하여, 실시예 1의 방법과 동일한 방법으로 효과를 확인하였다.Using the sample prepared by mixing N- (2-Hydroxyethyl) octanamide and N- (1,3-dihydroxypropan-2-yl) -2-ethylhexanamide in a weight ratio of 7: 3 (wt: wt) And the effect was confirmed by the same method.

(실시예 5)(Example 5)

N-(2-Hydroxyethyl) octanamide 및 N-(1,3-dihydroxy propan-2-yl)-2-ethylhexanamide을 3:7(wt:wt) 중량비로 혼합한 시료를 사용하여, 실시예 1의 방법과 동일한 방법으로 효과를 확인하였다.(Wt: wt) weight ratio of N- (2-Hydroxyethyl) octanamide and N- (1,3-dihydroxypropan-2-yl) -2-ethylhexanamide in a weight ratio of 3: And the effect was confirmed by the same method.

(실시예 6)(Example 6)

N-(2-Hydroxyethyl) octanamide 및 N-(1,3-dihydroxy propan-2-yl)-2-ethylhexanamide을 2:8(wt:wt) 중량비로 혼합한 시료를 사용하여, 실시예 1의 방법과 동일한 방법으로 효과를 확인하였다.(Wt: wt) weight ratio of N- (2-hydroxyethyl) octanamide and N- (1,3-dihydroxypropan-2-yl) -2-ethylhexanamide in a weight ratio of 2: And the effect was confirmed by the same method.

(실시예 7)(Example 7)

N-(2-Hydroxyethyl) octanamide 및 N-(1,3-dihydroxy propan-2-yl)-2-ethylhexanamide을 1:9(wt:wt) 중량비로 혼합한 시료를 사용하여, 실시예 1의 방법과 동일한 방법으로 효과를 확인하였다.(Wt: wt) weight ratio of N- (2-Hydroxyethyl) octanamide and N- (1,3-dihydroxypropan-2-yl) -2-ethylhexanamide in a weight ratio of 1: And the effect was confirmed by the same method.

(비교예 1)(Comparative Example 1)

상기 실시예 1에서 유효성분을 사용하지 않고(음성 대조군), 실시예 1의 방법과 동일한 방법으로 효과를 확인하였다. 그 결과를 하기 표 1 및 도 1 내지 도2에 도시하였다.The effect was confirmed in the same manner as in Example 1, except that the active ingredient was not used in Example 1 (negative control group). The results are shown in Table 1 and Fig. 1 to Fig. 2.

(비교예 2)(Comparative Example 2)

N-(2-Hydroxyethyl) octanamide 단일 성분으로 포함하는 시료를 사용하여, 실시예 1의 방법과 동일한 방법으로 효과를 확인하였다. 그 결과를 하기 표 1 및 도 1 내지 도 2에 도시하였다.The effect was confirmed in the same manner as in Example 1 using a sample containing N- (2-hydroxyethyl) octanamide as a single component. The results are shown in Table 1 and Fig. 1 to Fig. 2.

(비교예 3)(Comparative Example 3)

N-(1,3-dihydroxy propan-2-yl)-2-ethylhexanamide 단일 성분으로 포함하는 시료를 사용하여, 실시예 1의 방법과 동일한 방법으로 효과를 확인하였다. 그 결과를 하기 표 1 및 도 1 내지 도 2에 도시하였다.(1,3-dihydroxy propan-2-yl) -2-ethylhexanamide was used as a single component, and the effect was confirmed by the same method as in Example 1. The results are shown in Table 1 and Fig. 1 to Fig. 2.

Figure 112017112900432-pat00018
Figure 112017112900432-pat00018

상기 표 1 및 도 2에 도시된 바와 같이, 본 발명에 따르면 멜라닌 생성 억제 효과에 탁월한 효과를 보임을 확인하였다.As shown in Table 1 and FIG. 2, it was confirmed that the present invention exhibits an excellent effect on the melanin production-inhibiting effect.

구체적으로, 본 발명에 따른 실시예 1의 경우, 비교예 1 대비 59.89%의 멜라닌 생성 억제 효과를 보임을 확인하였으며, 이는 각각의 화합물을 단일 성분으로 사용한 일예인 비교예 대비 최대 14.32배수 이상 향상된 멜라닌 생성 억제 효과(실시예1 vs 비교예3)에 해당한다.Specifically, in Example 1 according to the present invention, it was confirmed that the inhibitory effect on melanin production was 59.89% as compared with Comparative Example 1. This indicates that the melanin production inhibitory effect was improved by a maximum of 14.32 times or more, Generation inhibitory effect (Example 1 vs. Comparative Example 3).

하기 도 1에 도시된 바와 같이, 본 발명에 따르면 검은 반점(dark spot)이 비교예 1은 물론 비교예 2 내지 3 대비시 보다 현저하게 감소됨을 확인하였다.As shown in FIG. 1, it was confirmed that according to the present invention, dark spots are significantly reduced compared to Comparative Examples 1 and 2 as compared with Comparative Examples 2 and 3.

요컨대, 상술한 바와 같은 본 발명의 멜라닌 생성 억제 효과는 비교예 2 및 3의 조합으로는 예상할 수 없는 현저한 효과에 해당한다. 즉, 본 발명에서와 같이 서로 상이한 구조적 특징을 가지는 화합물을 동시에 사용한 조성물이 피부 미백 효과에 탁월한 효과를 나타내는 것을 시사한다.In short, the melanin production inhibitory effect of the present invention as described above is a remarkable effect that can not be expected with the combination of Comparative Examples 2 and 3. That is, it is suggested that a composition using compounds having different structural characteristics as in the present invention simultaneously exerts an excellent effect on skin whitening effect.

따라서, 본 발명에 따른 피부 미백용 조성물은 멜라닌의 생성을 효과적으로 억제함으로써, 피부 미백 효과에 탁월하여 다양한 제형으로의 활용이 기대된다.Therefore, the composition for skin whitening according to the present invention effectively inhibits the production of melanin, and thus is excellent in skin whitening effect and is expected to be used in various formulations.

이상으로 본 발명의 특정한 부분을 상세히 기술하였는 바, 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 있어서 이러한 구체적인 기술은 단지 구현예일 뿐이며, 이에 본 발명의 범위가 제한되는 것이 아닌 점은 명백하다. 따라서, 본 발명의 실질적인 범위는 첨부된 청구항과 그의 등가물에 의하여 정하여 진다고 할 것이다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the technical scope of the present invention is not limited to the disclosed exemplary embodiments. Accordingly, the actual scope of the present invention will be defined by the appended claims and their equivalents.

Claims (13)

하기 화학식 1의 화합물 및 하기 화학식 2의 화합물을 유효성분으로 포함하는 피부 미백용 조성물:
[화학식 1]
Figure 112018036839800-pat00019

[화학식 2]
Figure 112018036839800-pat00020

[상기 화학식 1 및 2에서,
R1 및 R3은 각각 독립적으로 수소, (C1~C30)알킬, (C2-C30)알케닐 또는 (C2-C30)알키닐이고;
R5는 (C1~C30)알킬, (C2-C30)알케닐 또는 (C2-C30)알키닐이고;
R2 및 R4는 각각 독립적으로
Figure 112018036839800-pat00021
또는 치환되거나 치환되지 않은 아미노산기이며, 상기 R11은 히드록시(C1~C30)알킬이다.]A composition for skin whitening comprising a compound of the following formula (1) and a compound of the following formula (2) as an active ingredient:
[Chemical Formula 1]
Figure 112018036839800-pat00019

(2)
Figure 112018036839800-pat00020

[In the above formulas (1) and (2)
R 1 and R 3 are each independently hydrogen, (C 1 -C 30) alkyl, (C 2 -C 30) alkenyl or (C 2 -C 30) alkynyl;
R 5 is (C1 ~ C30) alkyl, (C2-C30) alkenyl or (C2-C30) alkynyl;
R 2 and R 4 are each independently
Figure 112018036839800-pat00021
Or a substituted or unsubstituted amino acid group, and R < 11 > is hydroxy (C1-C30) alkyl. 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1 및 2의 화합물의,
상기 R1 및 R3은 각각 독립적으로 수소, (C1~C30)알킬, (C2-C30)알케닐 또는 (C2-C30)알키닐이고;
상기 R5는 (C1~C30)알킬이고;
상기 R2 및 R4는 각각 독립적으로
Figure 112017112900432-pat00022
또는 치환되거나 치환되지 않은 아미노산기이며, 상기 R11은 히드록시(C1~C30)알킬;인 피부 미백용 조성물.The method according to claim 1,
Of the compounds of Formulas 1 and 2 above,
Wherein R 1 and R 3 are each independently hydrogen, (C 1 -C 30) alkyl, (C 2 -C 30) alkenyl or (C 2 -C 30) alkynyl;
Wherein R < 5 > is (C1-C30) alkyl;
R 2 and R 4 are each independently
Figure 112017112900432-pat00022
Or a substituted or unsubstituted amino acid group, and R < 11 > is hydroxy (C1-C30) alkyl. 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1 및 2의 화합물의,
상기 R2 및 R4는 각각 독립적으로 하기 구조에서 선택되는 것인 피부 미백용 조성물:
Figure 112017112900432-pat00023

Figure 112017112900432-pat00024

Figure 112017112900432-pat00025

[상기 구조에서,
R21 및 R22는 각각 독립적으로 수소 또는 (C1~C7)알킬이다]The method according to claim 1,
Of the compounds of Formulas 1 and 2 above,
Wherein R 2 and R 4 are each independently selected from the following structures:
Figure 112017112900432-pat00023

Figure 112017112900432-pat00024

Figure 112017112900432-pat00025

[In the above structure,
R 21 and R 22 are each independently hydrogen or (C 1 -C 7) alkyl] 제 1항에 있어서,
상기 화학식 1 및 화학식 2의 화합물의,
상기 R1 및 R3은 각각 독립적으로 수소 또는 (C1~C10)알킬이고;
상기 R5는 (C1~C10)알킬이고;
상기 R2 및 R4는 각각 독립적으로
Figure 112017112900432-pat00026
이고, 상기 R11은 히드록시(C1~C10)알킬;인 피부 미백용 조성물.The method according to claim 1,
Of the compounds of formulas (1) and (2)
Wherein R 1 and R 3 are each independently hydrogen or (C 1 -C 10) alkyl;
Wherein R < 5 > is (C1-C10) alkyl;
R 2 and R 4 are each independently
Figure 112017112900432-pat00026
And R < 11 > is hydroxy (C1-C10) alkyl. 제 1항에 있어서,
상기 조성물은,
상기 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함하는 피부 미백용 조성물.The method according to claim 1,
The composition may comprise,
A composition for skin whitening comprising the compound of Formula 1 and the compound of Formula 2 in a weight ratio of 1: 9 to 9: 1. 제 1항에 있어서,
상기 유효성분은,
조성물 총 중량에 대하여 0.001 내지 50 중량%로 포함되는 것인 피부 미백용 조성물.The method according to claim 1,
The above-
0.001 to 50% by weight based on the total weight of the composition. 제 1항에 있어서,
상기 조성물은,
피부 미백용 약학 조성물.The method according to claim 1,
The composition may comprise,
A pharmaceutical composition for skin whitening. 제 7항에 있어서,
상기 약학 조성물은,
로션, 연고, 겔, 크림, 패취 또는 분무제로 제형화되는 것인 피부 미백용 약학 조성물.8. The method of claim 7,
The pharmaceutical composition may contain,
Lotion, ointment, gel, cream, patch or spray. 제 1항에 있어서,
상기 조성물은,
피부 색소성 질환 예방 또는 치료용 약학 조성물.The method according to claim 1,
The composition may comprise,
A pharmaceutical composition for the prevention or treatment of skin pigment diseases. 제 9항에 있어서,
상기 피부 색소성 질환은 기미, 주근깨, 흑색점, 모반, 반점 및 임신기 과색소침착에서 선택되는 과색소침착증인 피부 색소성 질환 예방 또는 치료용 약학 조성물.10. The method of claim 9,
Wherein the skin pigment disease is hypercholesterolemia selected from spots, freckles, black spots, nevi, spots, and pregnancy hypercholesterolemia. 제 1항에 있어서,
상기 조성물은,
피부 미백용 화장료 조성물.The method according to claim 1,
The composition may comprise,
A cosmetic composition for skin whitening. 제 11항에 있어서,
상기 화장료 조성물은,
유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 아이 크림, 영양 크림, 마사지 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 파우더, 에센스 또는 팩으로 제형화되는 것인 피부 미백용 화장료 조성물.12. The method of claim 11,
In the cosmetic composition,
Wherein the composition is formulated into a softening agent, a softening agent, a cosmetic lotion, a cosmetic lotion, a nutritional lotion, an eye cream, a nutritive cream, a massage cream, a cleansing cream, a cleansing foam, a cleansing water, a powder, an essence or a pack. 하기 화학식 1의 화합물 및 하기 화학식 2의 화합물을 유효성분으로 포함하는 비치료용 멜라닌 생성 저해제:
[화학식 1]
Figure 112018036839800-pat00027

[화학식 2]
Figure 112018036839800-pat00028

[상기 화학식 1 및 2에서,
R1 및 R3은 각각 독립적으로 수소, (C1~C30)알킬, (C2-C30)알케닐 또는 (C2-C30)알키닐이고;
R5는 (C1~C30)알킬, (C2-C30)알케닐 또는 (C2-C30)알키닐이고;
R2 및 R4는 각각 독립적으로
Figure 112018036839800-pat00029
또는 치환되거나 치환되지 않은 아미노산기이며, 상기 R11은 히드록시(C1~C30)알킬이다.]A non-therapeutic melanin production inhibitor comprising a compound of the formula (1) and a compound of the formula (2) as an active ingredient:
[Chemical Formula 1]
Figure 112018036839800-pat00027

(2)
Figure 112018036839800-pat00028

[In the above formulas (1) and (2)
R 1 and R 3 are each independently hydrogen, (C 1 -C 30) alkyl, (C 2 -C 30) alkenyl or (C 2 -C 30) alkynyl;
R 5 is (C1 ~ C30) alkyl, (C2-C30) alkenyl or (C2-C30) alkynyl;
R 2 and R 4 are each independently
Figure 112018036839800-pat00029
Or a substituted or unsubstituted amino acid group, and R < 11 > is hydroxy (C1-C30) alkyl.
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