KR101860832B1 - 산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈 - Google Patents

산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈 Download PDF

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Abstract

본 발명은 산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈에 관한 것으로, 보다 상세하게는 다음 [화학식 1]로 표시되는 실리콘 함유 단량체와, 다음 [화학식 2]로 표시되는 제1친수성 단량체와, 다음 [화학식 3]으로 표시되는 제2친수성 단량체와, 다음 [화학식 4]로 표시되는 제3친수성 단량체와, 가교제와, 중합개시제를 포함하는 조성물을 공중합한 산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112016085329761-pat00025

[화학식 2]
Figure 112016085329761-pat00026

[화학식 3]
Figure 112016085329761-pat00027

[화학식 4]

Description

산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈{Novel Silicone Hydrogel Contact Lens with High Oxygen Transmissibility and Wettability}
본 발명은 산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈에 관한 것으로, 보다 상세하게는 다음 [화학식 1]로 표시되는 실리콘 함유 단량체와, 다음 [화학식 2]로 표시되는 제1친수성 단량체와, 다음 [화학식 3]으로 표시되는 제2친수성 단량체와, 다음 [화학식 4]로 표시되는 제3친수성 단량체와, 가교제와, 중합개시제를 포함하는 조성물을 공중합한 산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112016085329761-pat00001
[화학식 2]
Figure 112016085329761-pat00002
[화학식 3]
Figure 112016085329761-pat00003
[화학식 4]
Figure 112016085329761-pat00004
일반적으로 소프트렌즈는 크게 Polymethylmetharylate(PMMA)를 기본 물질로 하는 하드렌즈와, 2-Hydroxyethylmethacylate(HEMA)를 기본 물질로 하는 소프트렌즈로 나눈다.
먼저, 하드렌즈는 두껍고 딱딱한 재질로 되어있으며, 산소투과율이 높고 함수율이 거의 없어 건조한 상태로 보관하기 때문에 세균 발생 우려가 적은 반면, 소프트렌즈는 일정한 함수율을 갖고 있기 때문에 부드러운 재질로 착용감이 우수하나 하드렌즈에 비해 낮은 산소투과율과 수분을 항상 함유하고 있어 세균 발생이 우려되며 혈관이 없는 각막에 충분한 산소공급을 하지 못하여 각막부종, 신생혈관 등의 여러 가지 부작용이 야기된다.
이러한, 상기 소프트렌즈가 갖고 있는 문제점을 해소하기 위해 산소투과성 재질이면서 착용감이 편안한 재질로 실리콘하이드로겔(silicone hydrogel)을 많이 사용하고 있다. 현재 실리콘 하이드로겔렌즈는 소수성의 표면을 위해 플라즈마 코팅, 퍼포마 코팅등 후공정에 별도의 표면처리를 통해 표면개질을 시키고 있다.
예를 들어, 시바비젼에서 생산되고 있는 실리콘 하이드로겔 렌즈의 경우 플라즈마 처리를 하여 렌즈 표면을 친수성으로 개질 하였으며, 바슈롬에서 생산되고 있는 실리콘 하이드로겔 렌즈의 경우 퍼포마코팅처리를 하여 실리콘 특유의 소수성 재질을 친수성으로 개질하였다.
그러나, 상기한 표면 개질 또는 코팅은 실리콘이 가지고 있는 소수성 재질을 표면만을 친수성으로 개질한 것에 불과하므로 콘택트렌즈를 사용함에 따라 친수성 개질이 점차 원래 성질인 소수성 개질로 변질되는 속성을 가지고 있을 뿐만 아니라. 실리콘 특성상 함수율이 낮기 때문에 렌즈표면이 소수성 성질을 가지므로 렌즈 성형 후 후공정 플라즈마와 같은 표면처리를 통해 친수성으로 변화켜야 하기 때문에 공정상 번거러움이 발생되고, 소수성 표면으로 인해 렌즈 표면에 단백질 침착 문제 또한 발생된다.
이에 따라, 표면개질하지 않고 산소투과성이면서 친수성인 다양한 실리콘-함유 단량체들이 개발되고 있는데, 예를 들면, 3-[트리스(트리메틸실록시)실릴]프로필 메타크릴레이트 등이 콘택트 렌즈 제조용 단량체로써 널리 사용되고 있으며, 공개특허공보 제10-2011-0074517호(2011.06.30.)에서는 분지형 연결기를 갖는 폴리에테르를 함유하는 모노-(메트)아크릴레이트 작용화된 친수성 실리콘 단량체에 관해 기재되어 있고, 공개특허공보 제10-2013-0016295호(2013.02.14.)에서는 분자 내에 2개 이상의 -OSi 반복 단위들을 갖는 직쇄 실록사닐기 및 (메트)아크릴아미드기를 포함하는, 실리콘 (메트)아크릴아미드 단량체에 관해 기재되어 있으며, 공개특허공보 제10-2009-0077923호(2009.07.16.)에서는 입체장애적 가수분해-저항성 실리콘 화합물 및 이의 제조방법이 공지되어 있다.
또한, 한국등록특허 10-1599913에는 하기 화학식 A 또는 화학식 B로 표시되는 화합물을 2-히드록시에틸 메타아크릴레이트(HEMA, 2-Hydroxyethyl methacrlyate)와 공중합시킨 실리콘하이드로겔이 공지되어 있다.
[화학식 A]
Figure 112016085329761-pat00005
[화학식 B]
Figure 112016085329761-pat00006
또한, 한국등록특허 10-1427088에는 하기 화학식 1의 실리콘-함유 단량체를 2-히드록시에틸 메타아크릴레이트(HEMA, 2-Hydroxyethyl methacrlyate)와 공중합시킨 실리콘하이드로겔이 공지되어 있다.
화학식 1
Figure 112016085329761-pat00007
그러나, 상기 종래 기술에 따른 실리콘 함유 단량체들은 소수성을 띄기 때문에 2-히드록시에틸 메타아크릴레이트(HEMA, 2-Hydroxyethyl methacrlyate) 등의 친수성 단량체들과 같이 중합에 사용되어 콘택트 렌즈 재료로 사용되고 있기는 하지만, 상기 소수성 실리콘 단량체들은 친수성의 다른 단량체들과 섞이지 않기 때문에 제조된 렌즈가 혼탁해져 광투과율이 낮은 단점을 가졌고, 함수율도 만족스럽지 못한 단점이 있다.
따라서 소수성이면서 산소투과성이 우수한 실리콘 함유 단량체와 친수성 단량체인 HEMA 등을 공중합하여 산소투과성, 가시광투과율, 습윤성을 동시에 높일 수 있는 신규한 실리콘하이드로겔 화합물의 개발에 대한 연구는 지속적으로 요구되고 있다.
한국공개특허공보 제10-2011-0074517호(2011.06.30.) 한국공개특허공보 제10-2013-0016295호(2013.02.14.) 한국공개특허공보 제10-2009-0077923호(2009.07.16.) 한국등록특허공보 제10-1427088호(2014.07.31) 한국등록특허공보 제10-1599913호(2016.02.26)
본 발명은 상기한 문제점들을 해결하기 위한 것으로, 실리콘 하이드로겔 렌즈의 친수 표면처리 후공정 절차가 필요 없으며 산소투과성이 우수한 실리콘 함유 단량체와, 3종류의 친수성 단량체를 공중합하여 산소투과성, 가시광투과율, 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈를 제공하는 것을 해결하고자 하는 과제로 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 다음 [화학식 1]로 표시되는 실리콘 함유 단량체와, 다음 [화학식 2]로 표시되는 제1친수성 단량체와, 다음 [화학식 3]으로 표시되는 제2친수성 단량체와, 다음 [화학식 4]로 표시되는 제3친수성 단량체와, 가교제와, 중합개시제를 포함하는 조성물을 공중합한 산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈를 과제의 해결수단으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112016085329761-pat00008
[화학식 2]
Figure 112016085329761-pat00009
[화학식 3]
Figure 112016085329761-pat00010
[화학식 4]
Figure 112016085329761-pat00011
또한, 상기 산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈는 상기 [화학식 1]로 표시되는 실리콘 함유 단량체 25~49 mol%와, 상기 [화학식 2]로 표시되는 제1친수성 단량체 8~45 mol%와, 상기 [화학식 3]으로 표시되는 제2친수성 단량체 10~55 mol%와, 상기 [화학식 4]로 표시되는 제3친수성 단량체 10~25 mol%와, 상기 가교제 0.1~1.2 mol%를 포함하는 조성물을 공중합한 것을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 가교제는 에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 디비닐벤젠으로부터 선택되는 것을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 중합개시제는 아조비스이소부티로나이트릴(AIBN)인 것을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈는 가시광선투과율(%)이 98.0~99.5인 것을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈는 함수율(%)이 61~70인 것을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈는 산소투과율(Dk/t)이 40~43인 것을 과제의 해결수단으로 한다.
상기 산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈는 착색제를 더 포함하여 칼라렌즈로 형성되는 것을 과제의 해결수단으로 한다.
본 발명에 따른 산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈는 산소투과성이 우수한 실리콘 함유 단량체와, 3종류의 친수성 단량체를 공중합하여 제조됨으로써, 실리콘 하이드로겔 렌즈의 친수 표면처리 후공정 절차가 필요없이도 산소투과성, 가시광투과율, 습윤성을 동시에 높일 수 있는 우수한 효과가 있다.
본 발명은 다음 [화학식 1]로 표시되는 실리콘 함유 단량체와, 다음 [화학식 2]로 표시되는 제1친수성 단량체와, 다음 [화학식 3]으로 표시되는 제2친수성 단량체와, 다음 [화학식 4]로 표시되는 제3친수성 단량체와, 가교제와, 중합개시제를 포함하는 조성물을 공중합한 산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈를 기술구성의 특징으로 한다.
[화학식 1]
Figure 112016085329761-pat00012
[화학식 2]
Figure 112016085329761-pat00013
[화학식 3]
Figure 112016085329761-pat00014
[화학식 4]
Figure 112016085329761-pat00015
또한, 상기 산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈는 상기 [화학식 1]로 표시되는 실리콘 함유 단량체 25~49 mol%와, 상기 [화학식 2]로 표시되는 제1친수성 단량체 8~45 mol%와, 상기 [화학식 3]으로 표시되는 제2친수성 단량체 10~55 mol%와, 상기 [화학식 4]로 표시되는 제3친수성 단량체 10~25 mol%와, 상기 가교제 0.1~1.2 mol%를 포함하는 조성물을 공중합한 것을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 가교제는 에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 디비닐벤젠으로부터 선택되는 것을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 중합개시제는 아조비스이소부티로나이트릴(AIBN)인 것을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈는 가시광선투과율(%)이 98.0~99.5인 것을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈는 함수율(%)이 61~70인 것을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈는 산소투과율(Dk/t)이 40~43인 것을 기술구성의 특징으로 한다.
상기 산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈는 착색제를 더 포함하여 칼라렌즈로 형성되는 것을 기술구성의 특징으로 한다.
이하에서는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예를 통하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며, 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈는 다음 [화학식 1]로 표시되는 실리콘 함유 단량체와, 다음 [화학식 2]로 표시되는 제1친수성 단량체와, 다음 [화학식 3]으로 표시되는 제2친수성 단량체와, 다음 [화학식 4]로 표시되는 제3친수성 단량체와, 가교제와, 중합개시제를 포함하는 조성물을 공중합하여 제조된다.
[화학식 1]
Figure 112016085329761-pat00016
[화학식 2]
Figure 112016085329761-pat00017
[화학식 3]
Figure 112016085329761-pat00018
[화학식 4]
Figure 112016085329761-pat00019
이때, [화학식 1]의 심리콘 함유 단량체는 1,1,1,3,5,5,5-헵타메틸-3-(3-글리시딜옥시프로필)트리실록산 및 2-메틸프로페노익산을 다음 반응식에 따라 반응시켜 제조될 수 있다.
Figure 112016085329761-pat00020
또한, 상기 [화학식 2] 내지 [화학식 4]는 각각 Hydroxyethyl Methacrylate, N,N-Dimethylacryamide, N-Vinyl-Pyrrolidone인 친수성 단량체로서, 실리콘 하이드로겔 렌즈의 습윤성을 향상시키고, 가시광투과율을 높일 수 있는 것이다.
특히, 상기 산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈는 상기 [화학식 1]로 표시되는 실리콘 함유 단량체 25~49 mol%와, 상기 [화학식 2]로 표시되는 제1친수성 단량체 8~45 mol%와, 상기 [화학식 3]으로 표시되는 제2친수성 단량체 10~55 mol%와, 상기 [화학식 4]로 표시되는 제3친수성 단량체 10~25 mol%와, 상기 가교제 0.1~1.2 mol%를 포함하는 조성물을 공중합하여 제조하는 것이 산소투과성, 습윤성 및 가시광투과율에 바람직하다.
이때, 상기 가교제는 에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 디비닐벤젠으로부터 선택되는 것을 사용할 수 있으며, 중합개시제는 아조비스이소부티로나이트릴(AIBN)을 사용하는 것이 바람직하다.
아울러, 본 발명의 상기 산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈는 투명한 것일 수도 있으며, 리액티브블랙 5, 산화타이타늄, 디앤드씨옐로우 10, 산화철, 안료그린 7, 프탈로사이아나토 구리 등으로부터 선택된 착색제를 더 포함하여 칼라렌즈로 형성될 수도 있다.
[산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 합성]
상기 [화학식 1]로 표시되는 실리콘 함유 단량체(3-[3-(1,1,1,3,5,5,5-Heptamethyl-3-trisiloxanyl)propoxy]-2-hydroxypropyl methacrylate; GSMA)와, 상기 [화학식 2]로 표시되는 제1친수성 단량체(Hydroxyethyl Methacrylate; HEMA)와, 상기 [화학식 3]으로 표시되는 제2친수성 단량체(N,N-Dimethylacryamide; DMA)와, 상기 [화학식 4]로 표시되는 제3친수성 단량체(N,N-Dimethylacryamide: NVP)와, 가교제인 디비닐벤젠(Divinyl benzene)을 [표 1]과 같이 혼합 조성하여 본 발명의 실리콘하이드로겔을 제조하였다.
단량체 합성예 1 합성예 2
GSMA 45.0 mol% 24 mol%
HEMA 18 mol% 25 mol%
DMA 18 mol% 25 mol%
NYP 18 mol% 25 mol%
Divinyl benzene 1 mol% 1 mol%
[콘택트렌즈 제조]
상기 [실시예 1]에서 제조된 실리콘하이드로겔 용액에 중합개시제인 AIBN을 첨가하여 Polypropylene으로 제조된 몰드에 주입하고 120℃에서 20분간 코로나 처리와 함께 중합시켜 경화시킨 후, 몰드에서 렌즈를 분리하여 각각의 렌즈를 제조하였다.
[함수율, 가시광투과율, 산소투과율 측정]
상기 [실시예 2]에서 제조된 렌즈의 함수율, 가시광투과율, 산소투과율을 다음과 같이 측정하고 그 결과를 [표 2]에 나타내었다.
(1) 함수율(%)
24시간 이상 충분히 렌즈를 수화시킨 후, 렌즈의 물기를 사슴가죽으로 가볍게 눌러서 제거한 다음 중량을 측정하였다.(M1) 그 다음 렌즈를 건조기에서 최소 30분이상 건조하여 더 이상 무게변동이 없을 때 그때의 무게를 측정하였다.(M2) 동일한 방법으로 10개이상의 렌즈의 무개를 각각 측정하여 각각의 함수율을 측정하고 평균값을 함수율로 결정하였다. 함수율(%)은 산출식(함수율(%) = (M1-M2)/M1 X 100)으로 계산하였다.
(2) 가시광투과율(%)
SM 칼라 컴퓨터(모델 SM-7-CH, Suga Test Instruments Co. Ltd.)를 사용하여 측정하였다. 렌즈 상의 수분을 가볍게 닦아내고, 이어서 렌즈를 광경로에 세팅하고 측정하였다.
(3) 산소 투과율(Dk/t)
산소 투과율 측정에 사용된 기기는 Rehder single-chamber system-O2 permeometer 사용하였고, 콘택트렌즈의 노출된 표면이 대기에서 상대습도 98%이상의 수분 포화상태를 유지하도록 하였으며, 측정에 사용된 콘택트렌즈는 최소 검사 24시간전에 표준 식염수 용액(0.9% 염화나트륨용액)에 보관하고 검사 온도에서 최소 2시간 동안 평형을 이루게 하였다.
측정항목 합성예 1 합성예 2
함수율(%) 61.0 69.8
가시광투과율(%) 98.5 99.3
산소투과율(Dk/t) 40 42.1
상기 [표 2]에 나타난 바와 같이, 본 발명의 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈는 함수율이 61% 이상, 가시광투과율 98% 이상, 산소투과율 40 Dk/t 이상 나타내어 산소투과성, 가시광투과율, 습윤성 매우 우수한 것을 알 수 있다.
이상의 설명은 본 발명의 기술사상을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로서, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 수정 및 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 발명에 개시된 실시예는 본 발명의 기술 사상을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 기술 사상의 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호 범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술 사상은 본 발명의 권리범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.

Claims (8)

  1. 다음 [화학식 1]로 표시되는 실리콘 함유 단량체와, 다음 [화학식 2]로 표시되는 제1친수성 단량체와, 다음 [화학식 3]으로 표시되는 제2친수성 단량체와, 다음 [화학식 4]로 표시되는 제3친수성 단량체와, 가교제와, 중합개시제를 포함하는 조성물을 공중합한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈로서,
    상기 가교제는 에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디메타아크릴레이트, 디비닐벤젠으로부터 선택되고,
    상기 중합개시제는 아조비스이소부티로나이트릴(AIBN)이며,
    상기 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈는 가시광선투과율(%)이 98.0~99.5이고, 함수율(%)이 61~70이며, 산소투과율(Dk/t)이 40~43인 것을 특징으로 하는 산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈
    [화학식 1]
    Figure 112018006657399-pat00021

    [화학식 2]
    Figure 112018006657399-pat00022

    [화학식 3]
    Figure 112018006657399-pat00023

    [화학식 4]
    Figure 112018006657399-pat00024

  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 삭제
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 제1항에 있어서,
    상기 산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈는 착색제를 더 포함하여 칼라렌즈로 형성되는 것을 특징으로 하는 산소투과성 및 습윤성이 우수한 신규한 실리콘하이드로겔 콘택트렌즈
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