KR101831857B1 - Organic thin film transistor, method of manufacturing the same and electronic device - Google Patents
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Abstract
기판, 게이트 전극, 게이트 절연막, 유기 반도체층 및 소스/드레인 전극을 포함하고 상기 소스/드레인 전극과 유기 반도체층의 계면에 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 자기조립 단분자막(self-assembled monolayer)을 포함하는 유기 박막 트랜지스터가 제공된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1의 각 치환기의 정의는 명세서에 기재된 바와 같다.A self-assembled monolayer including a substrate, a gate electrode, a gate insulating layer, an organic semiconductor layer, and a source / drain electrode and including a compound represented by the following Formula 1 at the interface between the source / drain electrode and the organic semiconductor layer Is provided.
[Chemical Formula 1]
The definition of each substituent in the above formula (1) is as described in the specification.
Description
본 기재는 유기 박막 트랜지스터, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 전자소자에 관한 것이다.
The present invention relates to an organic thin film transistor, a method of manufacturing the same, and an electronic device including the same.
박막 트랜지스터는 일반적으로 액정 표시장치, 유기 발광 표시 장치, 전기영동 표시장치(electrophoretic display) 등의 평판 표시 장치의 스위칭 소자로서 사용된다. The thin film transistor is generally used as a switching element of a flat panel display device such as a liquid crystal display device, an organic light emitting display device, and an electrophoretic display device.
박막 트랜지스터의 반도체층으로 종래에는 실리콘(Si)과 같은 무기 반도체 물질이 일반적으로 사용되어 왔으나, 최근 디스플레이의 대면적화, 저가격화 그리고 유연화 추세에 따라 고가격, 고온진공 프로세스를 필요로 하는 무기계 물질에서 유기 반도체 물질로 교체되고 있다. Conventionally, an inorganic semiconductor material such as silicon (Si) has been generally used as a semiconductor layer of a thin film transistor. However, in recent years, due to the large-sized, low-priced and flexible display of displays, Semiconductor materials are being replaced.
유기 박막 트랜지스터는 저온에서 용액 공정으로 제작할 수 있어서 증착 공정 만으로 한계가 있는 대면적 평판 표시 장치에도 쉽게 적용할 수 있다. 또한 유기 물질의 특성상 섬유(fiber) 또는 필름(film)과 같은 형태로 만들 수 있어서 가요성 표시 장치(flexible display device)의 핵심 소자로 주목 받고 있다.Organic thin film transistors can be fabricated by a solution process at low temperature, and thus can be easily applied to a large area flat panel display device having only a limited deposition process. In addition, since the organic material can be formed into a shape such as a fiber or a film, it is attracting attention as a key element of a flexible display device.
유기 박막 트랜지스터는 여러 가지 구조의 소자로 제조가 가능한데, 그 중 탑 컨택(top contact) 구조는 채널(channel)에서의 저항만이 문제되나, 이와 다르게 바텀 컨택(bottom contact)이나 탑 게이트(top gate)) 구조의 경우 채널저항(channel resistance) 문제뿐만 아니라, 소스/드레인 전극과 유기 반도체층 계면에서의 접촉저항(contact resistance)이 커서 유기 박막 트랜지스터의 성능을 저하시키는 원인이 되고 있다.Organic thin film transistors can be fabricated with various structures, among which the top contact structure is limited only by the resistance in the channel, but unlike bottom contact or top gate ) Structure has a problem of not only channel resistance but also contact resistance at the interface between the source / drain electrode and the organic semiconductor layer, which causes deterioration of the performance of the organic thin film transistor.
이러한 접촉저항은 소스/드레인 전극에 금속을 사용하는 경우 금속의 산화 또는 부식에 의하여 더 증가될 수 있다.
This contact resistance can be further increased by oxidation or corrosion of the metal when the metal is used for the source / drain electrode.
본 발명의 일 측면은 소스/드레인 전극과 유기 반도체층 계면에서의 접촉저항이 감소된 유기 박막 트랜지스터를 제공하기 위한 것이다.An aspect of the present invention is to provide an organic thin film transistor having reduced contact resistance at an interface between a source / drain electrode and an organic semiconductor layer.
본 발명의 다른 측면은 소스/드레인 전극과 유기 반도체층 계면에서의 접촉저항이 감소된 유기 박막 트랜지스터의 제조방법을 제공하기 위한 것이다.
Another aspect of the present invention is to provide a method of manufacturing an organic thin film transistor having reduced contact resistance at an interface between a source / drain electrode and an organic semiconductor layer.
본 발명의 일 측면에 따르면, 기판, 게이트 전극, 게이트 절연막, 유기 반도체층 및 소스/드레인 전극을 포함하고 상기 소스/드레인 전극과 유기 반도체층의 계면에 하기 화학식 1의 화합물을 포함하는 자기조립 단분자막(self-assembled monolayer)을 포함하는 유기 박막 트랜지스터를 제공한다.According to an aspect of the present invention, there is provided a self-assembled monolayer comprising a substrate, a gate electrode, a gate insulating layer, an organic semiconductor layer, and a source / drain electrode, and a self-assembled monolayer.
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, In Formula 1,
X는 티올기, 알킬렌티올기(-[CH2]kSH), k는 1 내지 4의 정수), -Si(OH)3, -Si(Cl)3, -Si(OR)3(여기에서 OR은 C1 내지 C10 알콕시기), OH, -SO3H, -COOH, -C(O)Cl, -PO3H, SO2Cl, -OP(O)Cl2 및 -POCl2에서 선택되고, X is a thiol group, an alkylene thiol group (- [CH 2] k SH ), k is an integer of 1 to 4), -Si (OH) 3 , -Si (Cl) 3, -Si (OR) 3 ( where in the OR is a C1 to C10 alkoxy group), OH, -SO 3 H, -COOH, -C (O) Cl, -PO 3 H, SO 2 Cl, -OP (O) Cl 2 and -POCl is selected from 2 ,
n은 1 또는 2의 정수이고n is an integer of 1 or 2
A1 내지 A3는 각각 독립적으로 N, S, CRa 또는 CRbRc 이고(여기서 Ra 내지 Rc는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15 헤테로아릴기, NH2, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴아민기이거나 또는 상기 X이고, A 1 to A 3 are each independently N, S, CR a or CR b R c , wherein R a to R c are each independently hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl groups, A substituted or unsubstituted C1 to C10 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C10 fluoroalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C15 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C15 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C15 cycloalkyl, aryloxy, a substituted or unsubstituted C6 to C15 aryl group, a substituted or unsubstituted C6 to C15 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C2 to C15 heteroaryl group, NH 2, a substituted or unsubstituted C1 to C15 alkylamine group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylamine group, or X,
Cy는 치환 또는 비치환된 C4 내지 C20 탄소고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 모노사이클릭 방향족기(monocyclic aromatic group) 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 축합 다고리식 방향족기(condensed polycyclic aromatic group)로 이루어진 군으로부터 선택되는 작용기이다. Cy represents a substituted or unsubstituted C4 to C20 carbon ring group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 monocyclic aromatic group, and a substituted or unsubstituted C2 to C20 condensed polycyclic aromatic group aromatic group).
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2중 어느 하나일 수 있다.The compound of Formula 1 may be any of Formula 2 below.
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
X는 화학식 1에서와 동일하고X is the same as in formula (1)
R1 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15 헤테로아릴기, NH2, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬아민기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴아민기이고, R 1 to R 13 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C15 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C15 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C15 fluoroalkyl group, A substituted or unsubstituted C3 to C15 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C15 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C15 cycloalkyloxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C15 aryl group, and C6 to C15 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C2 to C15 heteroaryl group, NH 2, a substituted or unsubstituted C1 to C15 alkyl amine group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylamine group,
m은 1 내지 3의 정수이고,m is an integer of 1 to 3,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15 헤테로아릴기, NH2, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴아민기이거나 또는 상기 X이다. Y 1 and Y 2 are each independently hydrogen, halogen, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C10 fluoroalkyl group, A substituted or unsubstituted C3 to C15 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C15 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C15 cycloalkyloxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C15 aryl group, C15 aryl group is an oxy group, a substituted or unsubstituted C2 to C15 heteroaryl group, NH 2, a substituted or unsubstituted C1 to C15 alkyl amine group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylamine group, or the or X.
상기 화학식 1의 Cy는 가교성 작용기를 더 포함할 수 있다. 상기 가교성 작용기로는 티올기; 치환 또는 비치환된 말레이미드기; 치환 또는 비치환된 나드이미드(nadimide)기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로프탈이미드기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 프로파질(propagyl) 에테르기; 치환 또는 비치환된 벤조시클로부텐기; (이소)시아네이트기; 시아나이드기; 이중결합 또는 삼중결합을 가지는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 지환족기; 이중결합 또는 삼중결합을 가지는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로원자-함유 지환족기; C2 내지 C30의 알케닐기 또는 C2 내지 C30의 알키닐기를 포함하는 C3 내지 C30의 지환족기; C2 내지 C30의 알케닐기 또는 C2 내지 C30의 알키닐기를 포함하는 C3 내지 C30의 헤테로원자-함유 지환족기; C2 내지 C30의 알케닐기 또는 C2 내지 C30의 알키닐기를 포함하는 C6 내지 C30의 아릴기; (이소)시아네이트기 또는 시아나이드기를 가지는 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 이들의 조합에서 선택될 수 있다. Cy in Formula 1 may further include a crosslinkable functional group. Examples of the crosslinkable functional group include a thiol group; A substituted or unsubstituted maleimide group; A substituted or unsubstituted nadimide group; A substituted or unsubstituted tetrahydrophthalimide group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group; A substituted or unsubstituted propyl ether group; A substituted or unsubstituted benzocyclobutene group; (Iso) cyanate group; A cyanide group; A substituted or unsubstituted C3 to C30 alicyclic group having a double bond or a triple bond; A substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroatom-containing alicyclic group having a double bond or a triple bond; A C3 to C30 alicyclic group comprising an alkenyl group of C2 to C30 or an alkynyl group of C2 to C30; A C3 to C30 hetero atom-containing alicyclic group comprising an alkenyl group of C2 to C30 or an alkynyl group of C2 to C30; A C6 to C30 aryl group comprising an alkenyl group of C2 to C30 or an alkynyl group of C2 to C30; A C6 to C30 aryl group having an (iso) cyanate group or a cyanide group; Or a combination thereof.
상기 유기 박막 트랜지스터에서 소스/드레인 전극은 금속으로 이루어진다.In the organic thin film transistor, the source / drain electrodes are made of metal.
상기 금속은 구리일 수 있다.The metal may be copper.
상기 자기 조립 단분자막은 게이트 절연막과 유기 반도체층 사이에 존재하는 소스/드레인 전극의 표면 또는 기판과 유기 반도체층 사이에 존재하는 소스/드레인 전극의 표면에 형성될 수 있다.The self-assembled monolayer may be formed on the surface of the source / drain electrode existing between the gate insulating film and the organic semiconductor layer or on the surface of the source / drain electrode existing between the substrate and the organic semiconductor layer.
상기 자기조립 단분자막은 약 0.3 nm 내지 약 100 nm의 두께로 형성될 수 있다.The self-assembled monolayer may be formed to a thickness of about 0.3 nm to about 100 nm.
본 발명의 또 다른 측면은 기판에 게이트 전극, 게이트 절연막 및 소스/드레인 전극을 형성하고, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 조성물을 코팅하여 자기조립 단분자막을 형성하고, 유기 반도체층을 형성하는 단계를 포함하는 유기 박막 트랜지스터의 제조방법을 제공한다.According to still another aspect of the present invention, there is provided a method of manufacturing a semiconductor device, comprising: forming a gate electrode, a gate insulating film, and a source / drain electrode on a substrate; coating a composition containing the compound of Formula 1 to form a self- The present invention also provides a method of manufacturing an organic thin film transistor.
본 발명의 또 다른 측면은 기판에 소스/드레인 전극을 형성하고, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 조성물을 코팅하여 자기조립 단분자막을 형성하고, 유기 반도체층, 게이트 절연막 및 게이트 전극을 형성하는 단계를 포함하는 유기 박막 트랜지스터의 제조방법을 제공한다.According to still another aspect of the present invention, there is provided a method of manufacturing a semiconductor device, comprising: forming a source / drain electrode on a substrate; coating a composition including the compound of Formula 1 to form a self-assembled monolayer; and forming an organic semiconductor layer, The present invention also provides a method of manufacturing an organic thin film transistor.
상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 조성물은 스핀코팅, 딥코팅, 프린팅 방식, 잉크젯 또는 롤 코팅으로 코팅될 수 있다.The composition containing the compound of Formula 1 may be coated by spin coating, dip coating, printing, ink jet or roll coating.
본 발명의 또 다른 측면은 상기 유기 박막 트랜지스터를 포함하는 전자소자를 제공한다. 상기 전자소자는 태양전지, 메모리 소자, 유기 발광 소자(OLED), 광센서, 레이저 소자 등을 포함한다.
Another aspect of the present invention provides an electronic device including the organic thin film transistor. The electronic device includes a solar cell, a memory device, an organic light emitting device (OLED), an optical sensor, a laser device, and the like.
상기 유기 박막 트랜지스터는 소스/드레인 전극과 유기 반도체층 계면에 자가 조립 단분자막을 위치시켜 전극의 부식 또는 산화를 방지할 수 있으며 이로써 계면 접촉저항을 감소시킬 수 있다.
The organic thin film transistor can prevent corrosion or oxidation of the electrode by locating the self-assembled monolayer at the interface between the source / drain electrode and the organic semiconductor layer, thereby reducing the interface contact resistance.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 바텀 컨택(bottom contact) 구조의 유기 박막 트랜지스터의 개략적 단면도이다.
도 2은 본 발명의 다른 구현예에 따른 바텀 컨택 구조의 유기 박막 트랜지스터의 개략적 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 구현예에 따른 탑 게이트(top gate) 구조의 유기 박막 트랜지스터의 개략적 단면도이다.
도 4는 본 발명의 다른 일 구현예에 따른 탑 게이트 구조의 유기 박막 트랜지스터의 개략적 단면도이다. 1 is a schematic cross-sectional view of an organic thin film transistor having a bottom contact structure according to an embodiment of the present invention.
2 is a schematic cross-sectional view of an organic thin film transistor of a bottom contact structure according to another embodiment of the present invention.
3 is a schematic cross-sectional view of an organic thin film transistor of a top gate structure according to an embodiment of the present invention.
4 is a schematic cross-sectional view of an organic thin film transistor of a top gate structure according to another embodiment of the present invention.
이하, 본 발명의 구현예에 대하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예에 한정되지 않는다.Hereinafter, exemplary embodiments of the present invention will be described in detail so that those skilled in the art can easily carry out the present invention. The present invention may, however, be embodied in many different forms and should not be construed as limited to the embodiments set forth herein.
본 명세서에서 "C4 내지 C20 탄소고리기" 는 모노사이클릭 방향족기(monocyclic aromatic group)"가 단독 또는 융합된 형태의 고리기일 수 있고, 상기 탄소고리기는 할로겐, C1 내지 C20의 할로알킬기, 니트로기, 시아노기, C1 내지 C20의 알콕시기 및 C1 내지 C10의 저급 알킬아미노기와 같은 치환기를 가질 수 있다. In the present specification, the "C4 to C20 carbon ring group" may be a monocyclic aromatic group or a fused ring group, and the carbon ring group may be a halogen, a C1 to C20 haloalkyl group, a nitro group , A cyano group, a C1 to C20 alkoxy group, and a C1 to C10 lower alkylamino group.
본 명세서에서 "C6 내지 C20 모노사이클릭 방향족기(monocyclic aromatic group)"는 단독 또는 융합되어, 하나의 고리를 포함하는 C6 내지 C20 카보사이클 방향족 시스템을 의미한다. 상기 모노사이클릭 방향족기는 할로겐, C1 내지 C20의 할로알킬기, 니트로기, 시아노기, C1 내지 C20의 알콕시기 및 C1 내지 C10의 저급 알킬아미노기와 같은 치환기를 가질 수 있다. As used herein, a "C6 to C20 monocyclic aromatic group" refers to a C6 to C20 carbocyclic aromatic system, alone or in combination, including one ring. The monocyclic aromatic group may have a substituent such as halogen, a C1 to C20 haloalkyl group, a nitro group, a cyano group, a C1 to C20 alkoxy group, and a C1 to C10 lower alkylamino group.
본 명세서에서 "C2 내지 C20 축합 다고리식 방향족기(condensed polycyclic aromatic group)"는 고리들이 서로 축합된 형태를 의미하며, 축합 고리식 방향족기는 할로겐, C1 내지 C20의 할로알킬기, 니트로기, 시아노기, C1 내지 C20의 알콕시기 및 C1 내지 C10의 저급 알킬아미노기와 같은 치환기를 가질 수 있다. In the present specification, the term "C2 to C20 condensed polycyclic aromatic group" means a condensed cyclic aromatic group, and the condensed cyclic aromatic group may be substituted with halogen, C1 to C20 haloalkyl, nitro, cyano , A C1 to C20 alkoxy group, and a C1 to C10 lower alkyl amino group.
본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "치환"의 의미는 할로겐(F, Cl, Br 또는 I), C1 내지 C15 직쇄 또는 분지쇄 할로알킬기, 예를 들어 플루오로알킬기, 니트로기, 시아노기, C1 내지 C15 직쇄 또는 분지쇄 알콕시기 및 C1 내지 C10 직쇄 또는 분지쇄 저급 알킬아미노기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 것을 의미한다.Unless otherwise defined herein, the meaning of "substituted" refers to halogen (F, Cl, Br or I), C1 to C15 straight or branched chain haloalkyl groups such as fluoroalkyl groups, nitro groups, cyano groups, A C1 to C15 straight chain or branched chain alkoxy group and a C1 to C10 straight chain or branched chain lower alkyl amino group.
본 명세서에서, 별도의 정의가 없는 한, "헤테로"란 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함하는 작용기를 의미한다.As used herein, unless otherwise defined, "hetero" means a functional group containing from 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, P and Si.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다.In the drawings, the thickness is enlarged to clearly represent the layers and regions.
명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.Like parts are designated with like reference numerals throughout the specification. Whenever a portion of a layer, film, region, plate, or the like is referred to as being "on" another portion, it includes not only the case where it is "directly on" another portion, but also the case where there is another portion in between. Conversely, when a part is "directly over" another part, it means that there is no other part in the middle.
이하에서는 첨부된 도 1 및 도 2를 참조하여 본 일 구현예에 따른 유기 박막 트랜지스터를 설명한다.Hereinafter, an organic thin film transistor according to one embodiment will be described with reference to FIGS. 1 and 2 attached hereto.
도 1은 본 발명의 일 구현예에 따른 바텀 컨택(bottom contact) 구조의 유기 박막 트랜지스터의 개략적 단면도이고, 도 2은 본 발명의 다른 구현예에 따른 바텀 컨택 구조의 유기 박막 트랜지스터의 개략적 단면도이다.FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of an organic thin film transistor having a bottom contact structure according to an embodiment of the present invention, and FIG. 2 is a schematic cross-sectional view of an organic thin film transistor having a bottom contact structure according to another embodiment of the present invention.
도 1을 참조하면, 유기박막 트랜지스터(10)은 바텀 컨택형 구조로서, 기판(11) 위에 게이트 전극(12), 게이트 절연막(13), 소스/드레인 전극(14) 및 유기 반도체 층(5)이 차례로 위치하고 소스 전극(16)/드레인 전극(17)과 유기 반도체 층(15) 계면 사이에 자기조립 단분자막(14, self-assembled monolayer)가 위치한다. 1, the organic
상기 기판(11)으로는 유리, 실리콘, 플라스틱 등으로 이루어진 것을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다. 상기 플라스틱으로는 폴리에틸렌나프탈레이트(polyethylenenaphthalate: PEN), 폴리에틸렌테레프탈레이트(polyethyleneterephthalate: PET), 폴리카보네이트(polycarbonate), 폴리비닐부티랄(polyvinylbutyral), 폴리아크릴레이트(polyacrylate), 폴리이미드(polyimide), 폴리노르보넨(polynorbornene), 폴리에테르설폰(polyethersulfone: PES) 등이 있다.As the
상기 게이트 전극(12), 소스 전극(16) 및 드레인 전극(17)의 소재로서는 통상적으로 사용되는 금속 또는 전도성 금속 산화물이 사용될 수 있으며, 구체적으로는 구리(Cu), 금(Au), 은(Ag), 알루미늄(Al), 니켈(Ni), 몰리브덴(Mo), 텅스텐(W), 인듐틴산화물(ITO) 등을 예로 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. As a material of the
상기 게이트 절연막(13)의 제조에 사용될 수 있는 물질은 통상의 유기 또는 무기 화합물을 사용할 수 있다. 유기 화합물로는 폴리비닐페놀(poly vinyl phenol), 폴리 메틸 메타크릴레이트 (poly methylmetacrylate), 폴리 아크릴레이트(polyacrylate), 폴리 비닐알코올(poly vinyl alcohol) 등을 예로 들 수 있고, 무기 화합물로는 SiNx(0<x<4), SiO2 및 Al2O3와 같은 무기 물질 등을 예로 들 수 있다. As the material which can be used for the production of the
상기 게이트 절연막(13)은 딥코팅(dip coating), 스핀코팅(spin coating), 프린팅(printing), 분무코팅(spray coating), 롤코팅(roll coating) 등의 일반적인 습식공정을 이용하여 형성한다.The
상기 게이트 절연막(13)의 두께는 필요에 따라 적절하게 조절될 수 있으나, 이후에 형성될 자기 조립 단분자막을 고려할 때, 1,000Å 내지 8,000Å의 두께인 것이 보다 좋다.The thickness of the
상기 소스 전극(16)/드레인 전극(17)과 유기 반도체층(15)의 계면에 위치하는 자기조립 단분자막(14)은 하기 화학식 1의 화합물을 포함한다.The self-assembled
[화학식 1][Chemical Formula 1]
상기 화학식 1에서, In Formula 1,
X는 티올기, 알킬렌티올기(-[CH2]kSH), k는 1 내지 4의 정수), -Si(OH)3, -Si(Cl)3, -Si(OR)3(여기에서 OR은 C1 내지 C10 알콕시기), OH, -SO3H, -COOH, -C(O)Cl, -PO3H, SO2Cl, -OP(O)Cl2 및 -POCl2에서 선택되고, X is a thiol group, an alkylene thiol group (- [CH 2] k SH ), k is an integer of 1 to 4), -Si (OH) 3 , -Si (Cl) 3, -Si (OR) 3 ( where in the OR is a C1 to C10 alkoxy group), OH, -SO 3 H, -COOH, -C (O) Cl, -PO 3 H, SO 2 Cl, -OP (O) Cl 2 and -POCl is selected from 2 ,
n은 1 또는 2의 정수이고n is an integer of 1 or 2
A1 내지 A3는 각각 독립적으로 N, S, CRa 또는 CRbRc 이고(여기서 Ra 내지 Rc는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15 헤테로아릴기, NH2, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴아민기이거나 또는 상기 X이고, A 1 to A 3 are each independently N, S, CR a or CR b R c , wherein R a to R c are each independently hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl groups, A substituted or unsubstituted C1 to C10 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C10 fluoroalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C15 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C15 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C15 cycloalkyl, aryloxy, a substituted or unsubstituted C6 to C15 aryl group, a substituted or unsubstituted C6 to C15 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C2 to C15 heteroaryl group, NH 2, a substituted or unsubstituted C1 to C15 alkylamine group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylamine group, or X,
Cy는 치환 또는 비치환된 C4 내지 C20 탄소고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 모노사이클릭 방향족기(monocyclic aromatic group) 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 축합 다고리식 방향족기(condensed polycyclic aromatic group)로 이루어진 군으로부터 선택되는 작용기이다. Cy represents a substituted or unsubstituted C4 to C20 carbon ring group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 monocyclic aromatic group, and a substituted or unsubstituted C2 to C20 condensed polycyclic aromatic group aromatic group).
상기 화학식 1에서 X는 소스 전극(16) 및 드레인 전극(17)의 표면에 결합할 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물에서 A1 내지 A3 중 적어도 하나는 N인 것이 좋다. 또한 상기 화학식 1의 화합물에서 X는 1 개 또는 2개 존재한다. In Formula 1, X may be bonded to the surfaces of the
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2중 어느 하나일 수 있다.The compound of Formula 1 may be any of Formula 2 below.
[화학식 2](2)
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
X는 화학식 1에서와 동일하고X is the same as in formula (1)
R1 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15 헤테로아릴기, NH2, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬아민기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴아민기이고, R 1 to R 13 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C15 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C15 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C15 fluoroalkyl group, A substituted or unsubstituted C3 to C15 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C15 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C15 cycloalkyloxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C15 aryl group, and C6 to C15 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C2 to C15 heteroaryl group, NH 2, a substituted or unsubstituted C1 to C15 alkyl amine group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylamine group,
m은 1 내지 3의 정수이고,m is an integer of 1 to 3,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15 헤테로아릴기, NH2, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴아민기이거나 또는 상기 X이다. Y 1 and Y 2 are each independently hydrogen, halogen, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C10 fluoroalkyl group, A substituted or unsubstituted C3 to C15 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C15 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C15 cycloalkyloxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C15 aryl group, C15 aryl group is an oxy group, a substituted or unsubstituted C2 to C15 heteroaryl group, NH 2, a substituted or unsubstituted C1 to C15 alkyl amine group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylamine group, or the or X.
상기 화학식 2에서 m이 2 또는 3인 경우 R1 내지 R13 각각의 치환기가 복수로 존재하며, 이들은 동일하거나 다를 수 있다. In Formula 2, when m is 2 or 3, R 1 to R 13 Each substituent is present in plural, and they may be the same or different.
상기 화학식 1의 Cy는 가교성 작용기를 더 포함할 수 있다. 상기 가교성 작용기로는 티올기; 치환 또는 비치환된 말레이미드기; 치환 또는 비치환된 나드이미드(nadimide)기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로프탈이미드기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 프로파질(propagyl) 에테르기; 치환 또는 비치환된 벤조시클로부텐기; (이소)시아네이트기; 시아나이드기; 이중결합 또는 삼중결합을 가지는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 지환족기; 이중결합 또는 삼중결합을 가지는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로원자-함유 지환족기; C2 내지 C30의 알케닐기 또는 C2 내지 C30의 알키닐기를 포함하는 C3 내지 C30의 지환족기; C2 내지 C30의 알케닐기 또는 C2 내지 C30의 알키닐기를 포함하는 C3 내지 C30의 헤테로원자-함유 지환족기; C2 내지 C30의 알케닐기 또는 C2 내지 C30의 알키닐기를 포함하는 C6 내지 C30의 아릴기; (이소)시아네이트기 또는 시아나이드기를 가지는 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 이들의 조합에서 선택될 수 있다. Cy in Formula 1 may further include a crosslinkable functional group. Examples of the crosslinkable functional group include a thiol group; A substituted or unsubstituted maleimide group; A substituted or unsubstituted nadimide group; A substituted or unsubstituted tetrahydrophthalimide group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group; A substituted or unsubstituted propyl ether group; A substituted or unsubstituted benzocyclobutene group; (Iso) cyanate group; A cyanide group; A substituted or unsubstituted C3 to C30 alicyclic group having a double bond or a triple bond; A substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroatom-containing alicyclic group having a double bond or a triple bond; A C3 to C30 alicyclic group comprising an alkenyl group of C2 to C30 or an alkynyl group of C2 to C30; A C3 to C30 hetero atom-containing alicyclic group comprising an alkenyl group of C2 to C30 or an alkynyl group of C2 to C30; A C6 to C30 aryl group comprising an alkenyl group of C2 to C30 or an alkynyl group of C2 to C30; A C6 to C30 aryl group having an (iso) cyanate group or a cyanide group; Or a combination thereof.
상기 가교성 작용기는 130℃이하의 저온에서 광가교될 수 있으므로 유기 박막 트랜지스터의 유기물질에 대하여 영향을 미치지 않는다.Since the crosslinkable functional group can be photo-crosslinked at a low temperature of 130 ° C or lower, it does not affect the organic material of the organic thin film transistor.
상기 전극 소재로 구리를 사용하는 경우 공정 비용 절감 등의 효과를 얻을 수 있다. 구리는 가격이 싸고, 저항이 낮고 공정성이 좋은 장점이 있으나 산화되기 쉬워 공정상 어려움이 있다. 본 발명의 일 구현예에서는 구리 전극의 표면에 산화 및 부식을 방지하는 자기조립 단분자막(14)을 형성하여 공정성 및 양산성을 확보하면서 유기 박막 트랜지스터의 전기적 특성을 우수하게 유지할 수 있다.In the case of using copper as the electrode material, it is possible to obtain effects such as a reduction in the process cost. Copper is cheap, has low resistance and fairness, but is easy to oxidize, which makes it difficult to process. In one embodiment of the present invention, the self-assembled
상기 화학식 1의 화합물은 유기용매에 약 0.01 mM 내지 약 0.1M로 첨가하여 조성물을 제조한 후 전극의 표면에 코팅될 수 있다. 상기 유기용매로는 헥산, 톨루엔 등이 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 범위의 농도로 상기 화학식 1의 화합물을 사용하는 경우 적절한 점도를 유지하면서 전극 표면에 자기조립 단분자막(14)을 형성할 수 있다.The compound of Formula 1 may be added to the organic solvent in an amount of about 0.01 mM to about 0.1 M to prepare a composition and then coated on the surface of the electrode. Examples of the organic solvent include, but are not limited to, hexane and toluene. When the compound of Chemical Formula 1 is used at the concentration within the above range, the self-assembled
상기 조성물은 스핀코팅, 딥 코팅, 프린팅, 잉크젯 또는 롤 코팅 등의 습식공정에 의해 형성될 수 있으나, 반드시 이들 방법으로 제한되는 것은 아니다.The composition may be formed by a wet process such as spin coating, dip coating, printing, ink jet or roll coating, but is not limited thereto.
상기 자기조립 단분자막(14)은 0.3 nm 내지 100 nm 의 두께로 형성될 수 있다. 상기 범위의 두께로 형성되는 경우 전극의 부식 또는 산화로 인한 채널 저항 증가를 방지하면서 전기적 특성도 확보할 수 있다.The self-assembled
상기 자기조립 단분자막(14)을 형성한 후 절연체/반도체 계면 특성 향상을 위해 유기실란 화합물(organosilane compound) 용액으로 기판을 처리한 후 어닐링할 수 있다. 상기 유기실란 화합물의 예로는 옥타데실트리클로로실란(octadecyltrichlorosilane), 옥틸트리클로로실란(octyltrichlorosilane) 등이 있다.After the self-assembled
상기 유기 반도체층(15)을 형성하는 물질로는 습식 공정이 가능한 폴리티오펜계 유도체를 중심으로 한 공지된 모든 고분자계 재료를 사용하여 제조할 수 있다. 즉, 폴리티오펜, 폴리아닐린, 폴리아세틸렌, 폴리피롤, 폴리페닐렌비닐렌 또는 이들의 유도체를 예로 들 수 있다. 이 때 유기 반도체층은 스크린 인쇄법, 프린팅법, 스핀 코팅법, 딥코팅, 잉크 분사법을 통하여 형성될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.As the material for forming the
도 2는 상기 바텀 컨택형 구조에서 소스/드레인 전극(16, 17)과 유기 반도체층(15)의 계면뿐만 아니라, 게이트 절연막(13)과 유기 반도체층(15)의 계면에 자기조립 단분자막(24)를 형성한 유기 박막 트랜지스터(20)를 보여준다.2 is a cross-sectional view of a self-assembled monolayer 24 (see FIG. 2) formed on the interface between the
도 3은 본 발명의 일 구현예에 따른 탑 게이트(top gate) 구조의 유기 박막 트랜지스터(30)의 개략적 단면도이고, 도 4는 본 발명의 다른 일 구현예에 따른 탑 게이트 구조의 유기 박막 트랜지스터(40)의 개략적 단면도이다. FIG. 3 is a schematic cross-sectional view of an organic
도 3에 나타낸 바와 같이, 탑 게이트형 구조에서 소스/드레인 전극(16, 17)과 유기 반도체층의(15)에 자기조립 단분자막(24)이 형성되어 있고, 도 4에 나타낸 바와 같이 소스/드레인 전극(16, 17)과 유기 반도체층의(15) 계면뿐만 아니라, 기판(1)과 유기 반도체층(5)의 계면에 자기조립 단분자막(24)이 형성되어 있다.3, the self-assembled
상기 유기 박막 트랜지스터는 플라스틱 기반의 스마트 카드, 인벤토리 태그(inventory tag)용 플라스틱 칩, 태양전지, 메모리 소자, 유기 발광 소자(OLED), 광센서, 레이저 소자 등에 다양하게 응용될 수 있다.The organic thin film transistor may be applied to a plastic-based smart card, a plastic chip for an inventory tag, a solar cell, a memory device, an organic light emitting diode (OLED), an optical sensor, and a laser device.
이하 실시예를 통해서 본 발명을 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 본 발명의 범위를 제한하는 것은 아니다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples. The following examples are for illustrative purposes only and are not intended to limit the scope of the invention.
실시예Example 1 One
Mo 게이트 전극을 200 nm 두께로 유리 기판 위에 형성한 후 SiO2를 300nm 증착하여 게이트 절연막을 형성한다. 상기 게이트 절연막 위에 채널길이 100㎛, 채널폭 1㎜인 새도우 마스크로 바텀 컨택 방식에 의해 구리를 증착하여 소스/드레인 전극을 형성한다. 4-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)butane-1-thiol을 1 mM의 농도로 헥산 용매에 첨가하여 조성물을 제조한다. 상기 조성물에 상기 게이트 전극, 게이트 절연막 및 소스/드레인 전극이 형성된 기판을 침지하여 전극 표면에 표면처리되도록 한다.A Mo gate electrode is formed on the glass substrate to a thickness of 200 nm, and then SiO 2 is deposited to a thickness of 300 nm to form a gate insulating film. Copper is deposited on the gate insulating film by a bottom contact method with a shadow mask having a channel length of 100 mu m and a channel width of 1 mm to form a source / drain electrode. The composition is prepared by adding 4- (1H-benzo [d] [1,2,3] triazol-1-yl) butane-1-thiol to a hexane solvent at a concentration of 1 mM. The substrate on which the gate electrode, the gate insulating film, and the source / drain electrode are formed is immersed in the composition to be surface-treated on the electrode surface.
본 발명은 상기 구현예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 구현예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
It will be apparent to those skilled in the art that various modifications and variations can be made in the present invention without departing from the spirit or essential characteristics thereof. As will be understood by those skilled in the art. It is therefore to be understood that the above-described embodiments are illustrative in all aspects and not restrictive.
10, 20, 30, 40: 유기 박막 트랜지스터
11: 기판
12: 게이트 전극
13: 게이트 절연막
14, 24, 34, 44: 자기조립 단분자막
15: 유기 반도체층
16: 소스 전극10, 20, 30, 40: organic thin film transistor
11: substrate
12: gate electrode
13: Gate insulating film
14, 24, 34, 44: self-assembled monolayer
15: organic semiconductor layer
16: source electrode
Claims (12)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X는 티올기, 알킬렌티올기(-[CH2]kSH), k는 1 내지 4의 정수), -Si(OH)3, -Si(Cl)3, -Si(OR)3(여기에서 OR은 C1 내지 C10 알콕시기), OH, -SO3H, -COOH, -C(O)Cl, -PO3H, SO2Cl, -OP(O)Cl2 및 -POCl2에서 선택되고,
n은 1 또는 2의 정수이고
A1 내지 A3는 각각 독립적으로 N, CRa 또는 CRbRc 이고(여기서 Ra 내지 Rc는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15 헤테로아릴기, NH2, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴아민기이거나 또는 상기 X이고,
Cy는 치환 또는 비치환된 C4 내지 C20 탄소고리기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 모노사이클릭 방향족기(monocyclic aromatic group) 및 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 축합 다고리식 방향족기(condensed polycyclic aromatic group)로 이루어진 군으로부터 선택되는 작용기이다.
A self-assembled monolayer including a substrate, a gate electrode, a gate insulating layer, an organic semiconductor layer, and a source / drain electrode and including a compound represented by the following Formula 1 at the interface between the source / drain electrode and the organic semiconductor layer Organic Thin Film Transistor:
[Chemical Formula 1]
In Formula 1,
X is a thiol group, an alkylene thiol group (- [CH 2] k SH ), k is an integer of 1 to 4), -Si (OH) 3 , -Si (Cl) 3, -Si (OR) 3 ( where in the OR is a C1 to C10 alkoxy group), OH, -SO 3 H, -COOH, -C (O) Cl, -PO 3 H, SO 2 Cl, -OP (O) Cl 2 and -POCl is selected from 2 ,
n is an integer of 1 or 2
A 1 to A 3 are each independently N, CR a or CR b R c , wherein R a to R c each independently represents hydrogen, halogen, substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, substituted or unsubstituted C1 A substituted or unsubstituted C1 to C10 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C15 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C15 cycloalkyl group, oxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C15 aryl group, a substituted or unsubstituted C6 to C15 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C2 to C15 heteroaryl group, NH 2, a substituted or unsubstituted C1 to C15 alkyl An amine group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylamine group, or X,
Cy represents a substituted or unsubstituted C4 to C20 carbon ring group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 monocyclic aromatic group, and a substituted or unsubstituted C2 to C20 condensed polycyclic aromatic group aromatic group).
상기 화학식 1의 화합물은 하기 화학식 2중 어느 하나인 유기 박막 트랜지스터.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
X는 화학식 1에서와 동일하고
R1 내지 R13은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 히드록시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15 헤테로아릴기, NH2, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬아민기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴아민기이고,
m은 1 내지 3의 정수이고,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 플루오로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 헤테로사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C15 사이클로알킬옥시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C15 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C15 헤테로아릴기, NH2, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C15 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴아민기이거나 또는 상기 X이다.
The method according to claim 1,
Wherein the compound of Formula 1 is any one of the following Formula 2:
(2)
In Formula 2,
X is the same as in formula (1)
R 1 to R 13 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, a hydroxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C15 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C15 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C15 fluoroalkyl group, A substituted or unsubstituted C3 to C15 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C15 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C15 cycloalkyloxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C15 aryl group, and C6 to C15 aryloxy group, a substituted or unsubstituted C2 to C15 heteroaryl group, NH 2, a substituted or unsubstituted C1 to C15 alkyl amine group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylamine group,
m is an integer of 1 to 3,
Y 1 and Y 2 are each independently hydrogen, halogen, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C1 to C10 fluoroalkyl group, A substituted or unsubstituted C3 to C15 cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C15 heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted C3 to C15 cycloalkyloxy group, a substituted or unsubstituted C6 to C15 aryl group, C15 aryl group is an oxy group, a substituted or unsubstituted C2 to C15 heteroaryl group, NH 2, a substituted or unsubstituted C1 to C15 alkyl amine group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylamine group, or the or X.
상기 화학식 1의 Cy는 가교성 작용기를 더 포함하는 유기 박막 트랜지스터.
The method according to claim 1,
The organic thin film transistor of claim 1, wherein the Cy further comprises a crosslinkable functional group.
상기 가교성 작용기는 티올기; 치환 또는 비치환된 말레이미드기; 치환 또는 비치환된 나드이미드(nadimide)기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로프탈이미드기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 프로파질(propagyl) 에테르기; 치환 또는 비치환된 벤조시클로부텐기; (이소)시아네이트기; 시아나이드기; 이중결합 또는 삼중결합을 가지는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 지환족기; 이중결합 또는 삼중결합을 가지는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 헤테로원자-함유 지환족기; C2 내지 C30의 알케닐기 또는 C2 내지 C30의 알키닐기를 포함하는 C3 내지 C30의 지환족기; C2 내지 C30의 알케닐기 또는 C2 내지 C30의 알키닐기를 포함하는 C3 내지 C30의 헤테로원자-함유 지환족기; C2 내지 C30의 알케닐기 또는 C2 내지 C30의 알키닐기를 포함하는 C6 내지 C30의 아릴기; (이소)시아네이트기 또는 시아나이드기를 가지는 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 이들의 조합에서 선택되는 유기 박막 트랜지스터.
The method of claim 3,
The crosslinkable functional group is a thiol group; A substituted or unsubstituted maleimide group; A substituted or unsubstituted nadimide group; A substituted or unsubstituted tetrahydrophthalimide group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 alkenyl group; A substituted or unsubstituted C2 to C30 alkynyl group; A substituted or unsubstituted propyl ether group; A substituted or unsubstituted benzocyclobutene group; (Iso) cyanate group; A cyanide group; A substituted or unsubstituted C3 to C30 alicyclic group having a double bond or a triple bond; A substituted or unsubstituted C3 to C30 heteroatom-containing alicyclic group having a double bond or a triple bond; A C3 to C30 alicyclic group comprising an alkenyl group of C2 to C30 or an alkynyl group of C2 to C30; A C3 to C30 hetero atom-containing alicyclic group comprising an alkenyl group of C2 to C30 or an alkynyl group of C2 to C30; A C6 to C30 aryl group comprising an alkenyl group of C2 to C30 or an alkynyl group of C2 to C30; A C6 to C30 aryl group having an (iso) cyanate group or a cyanide group; Or a combination thereof.
상기 소스/드레인 전극은 금속으로 형성된 유기 박막 트랜지스터.
The method according to claim 1,
And the source / drain electrode is formed of a metal.
상기 소스/드레인 전극은 구리로 형성된 유기 박막 트랜지스터.
6. The method of claim 5,
And the source / drain electrode is formed of copper.
상기 자기 조립 단분자막은 게이트 절연막과 유기 반도체층 사이에 존재하는 소스/드레인 전극의 표면 또는 기판과 유기 반도체층 사이에 존재하는 소스/드레인 전극의 표면에 형성되는 유기 박막 트랜지스터.
The method according to claim 1,
Wherein the self-assembled monolayer film is formed on a surface of a source / drain electrode existing between a gate insulating film and an organic semiconductor layer or a surface of a source / drain electrode existing between a substrate and an organic semiconductor layer.
제1항에 기재된 화학식 1의 화합물을 포함하는 조성물을 코팅하여 자기조립 단분자막을 형성하고,
유기 반도체층을 형성하는 단계를 포함하는 유기 박막 트랜지스터의 제조방법
A gate electrode, a gate insulating film, and a source / drain electrode are formed on a substrate,
A self-assembled monolayer film is formed by coating a composition comprising the compound of formula (1) as set forth in claim 1,
A method of manufacturing an organic thin film transistor including forming an organic semiconductor layer
제1항에 기재된 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 조성물을 코팅하여 자기조립 단분자막을 형성하고,
유기 반도체층, 게이트 절연막 및 게이트 전극을 형성하는 단계를 포함하는 유기 박막 트랜지스터의 제조방법.
Source / drain electrodes are formed,
A self-assembled monolayer film is formed by coating a composition containing the compound of formula (1) as set forth in claim 1,
Forming an organic semiconductor layer, a gate insulating film, and a gate electrode.
상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 조성물은 스핀코팅, 딥코팅, 프린팅 방식, 잉크젯 또는 롤 코팅으로 코팅되는 유기 박막 트랜지스터의 제조방법.
10. The method according to claim 8 or 9,
Wherein the composition comprising the compound of Formula 1 is coated by spin coating, dip coating, printing, ink jet or roll coating.
An electronic device comprising an organic thin film transistor according to any one of claims 1 to 7.
상기 전자소자는 태양전지, 메모리 소자, 유기 발광 소자(OLED), 광센서 또는 레이저 소자인 전자소자.12. The method of claim 11,
Wherein the electronic device is a solar cell, a memory device, an organic light emitting device (OLED), an optical sensor, or a laser device.
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| E902 | Notification of reason for refusal | ||
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