KR101806586B1 - Organic electronic devices comprising the layer containing at least one metal organic compound and at least one metal oxide - Google Patents

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에벨린 푸크스
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코리나 도르만
니콜 란거
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Abstract

본 발명은 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재된 제1 유기층을 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것으로서, 이때 상기 제1 유기층이 하나 이상의 금속 유기 화합물 및 하나 이상의 금속 산화물을 포함한다. 추가로, 본 발명은 본 발명에 따른 유기 전자 소자를 포함하는 장치에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electronic device comprising a first electrode, a second electrode, and a first organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the first organic layer comprises at least one metal organic compound and / At least one metal oxide. In addition, the present invention relates to an apparatus comprising an organic electronic device according to the present invention.

Description

하나 이상의 금속 유기 화합물 및 하나 이상의 금속 산화물을 함유하는 층을 포함하는 유기 전자 소자{ORGANIC ELECTRONIC DEVICES COMPRISING THE LAYER CONTAINING AT LEAST ONE METAL ORGANIC COMPOUND AND AT LEAST ONE METAL OXIDE}FIELD OF THE INVENTION [0001] The present invention relates to an organic electronic device including a layer containing at least one metal organic compound and at least one metal oxide,

본 발명은 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재된 제1 유기층을 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것으로서, 이때 상기 제1 유기층은 하나 이상의 금속 유기 화합물 및 하나 이상의 금속 산화물을 포함한다. 추가로, 본 발명은 본 발명에 따른 유기 전자 소자를 포함하는 장치에 관한 것이다.The present invention relates to an organic electronic device comprising a first electrode, a second electrode, and a first organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the first organic layer comprises at least one metal organic compound and / At least one metal oxide. In addition, the present invention relates to an apparatus comprising an organic electronic device according to the present invention.

유기 전자공학은 전자공학의 하위분야이고 중합체 또는 보다 작은 유기 화합물을 포함하는 전자 회로를 이용한다. 유기 전자공학의 활용 분야는 유기 발광 다이오드(OLED), 유기 태양 전지(유기 광전지), 및 스위칭 요소(element), 예컨대, 유기 트랜지스터, 예를 들면, 유기 FET 및 유기 TFT에서의 중합체 또는 보다 작은 유기 화합물의 사용이다.Organic electronics are a subfield of electronics and use electronic circuits that contain polymers or smaller organic compounds. Applications of organic electronics include organic light emitting diodes (OLEDs), organic solar cells (organic photovoltaic cells), and switching elements, such as organic transistors, for example organic FETs and polymers in organic TFTs or smaller organic ≪ / RTI >

따라서, 적합한 신규 유기 물질의 사용은 유기 전자공학에 기초한 다양한 신규 유형의 구성요소들, 예컨대, 디스플레이, 센서, 트랜지스터, 데이터 저장소 또는 광전지가 제공될 수 있게 한다. 이것은 얇고 가볍고 유연하며 저렴한 비용으로 제조가능한 신규 응용제품의 개발을 가능하게 한다. Thus, the use of suitable new organic materials allows for the provision of various new types of components based on organic electronics, such as displays, sensors, transistors, data storage or photovoltaic cells. This enables the development of new applications that are thin, light, flexible and can be manufactured at low cost.

본 발명에 따른 바람직한 사용 분야는 유기 발광 다이오드에서의 상대적으로 작은 유기 화합물의 사용이다.A preferred field of use according to the present invention is the use of relatively small organic compounds in organic light emitting diodes.

유기 발광 다이오드(OLED)는 전류에 의해 여기될 때 광을 방출하는 물질의 성질을 이용한다. OLED는 평면 시각 디스플레이 유닛(unit)을 제조하기 위한 음극선관 및 액정 디스플레이에 대한 대체물로서 특히 흥미롭다. 초소형 디자인 및 본질적으로 낮은 전압 소비로 인해, OLED를 포함하는 소자는 이동 응용제품, 예를 들면, 휴대전화, 휴대용 컴퓨터 등의 응용제품, 및 조명에 특히 적합하다. Organic light emitting diodes (OLEDs) utilize the properties of materials that emit light when excited by an electric current. OLEDs are particularly interesting as cathode-ray tubes for manufacturing planar visual display units and as alternatives to liquid crystal displays. Due to its compact design and inherently low voltage consumption, elements including OLEDs are particularly suitable for applications in mobile applications, such as cell phones, portable computers, and the like.

OLED가 작동하는 방식의 기본 원리 및 OLED의 적합한 구조(층)는 예를 들면, 국제 특허출원 공보 제WO 2005/113704호 및 여기서 인용된 문헌에 특정되어 있다.The basic principle of the manner in which the OLED operates and the suitable structure (layer) of the OLED are specified, for example, in International Patent Application Publication No. WO 2005/113704 and the literature cited therein.

사용되는 발광 물질(이미터(emitter)) 및 형광 물질(형광 이미터)은 인광 물질(인광 이미터)일 수 있다. 인광 이미터는 전형적으로, 단일항 방사를 나타내는 형광 이미터와 대조적으로 삼중항 방출을 나타내는 유기금속성 착물이다(M. A. Baldow et al., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4 to 6). 양자 역학적 이유로, 인광 이미터가 사용될 때, 4배 이하의 양자 효율, 에너지 효율 및 전력 효율이 가능하다. The luminescent material (emitter) and the fluorescent material (fluorescent emitter) used may be a phosphor (phosphorescent emitter). Phosphorescent emitters are typically organometallic complexes that exhibit triple-emission in contrast to fluorescent emitters that exhibit monoatomic radiation (M. A. Baldow et al., Appl. Phys. Lett., 1999, 75, 4 to 6). For quantum mechanical reasons, quantum efficiency, energy efficiency and power efficiency of less than four times are possible when phosphorescent emitters are used.

긴 작동 수명, 우수한 효율, 열응력에 대한 높은 안정성, 및 낮은 사용 및 작동 전압을 갖는 유기 발광 다이오드가 특히 흥미롭다. Organic light emitting diodes having a long operating life, excellent efficiency, high stability against thermal stress, and low use and operating voltage are particularly interesting.

전술된 성질을 실제로 충족시키기 위해, 적합한 이미터 물질을 제공할 필요가 있을 뿐만 아니라 OLED의 다른 구성요소(상보 물질)도 적합한 소자 조성물에서 서로 균형을 이루어야 한다. 이러한 소자 조성물은 예를 들면, 실제 광 이미터가 분포된 형태로 존재하는 특정 매트릭스 물질을 포함할 수 있다. 또한, 상기 조성물은 차단제(blocker) 물질을 포함할 수 있고, 정공 차단제, 엑시톤(exciton) 차단제 및/또는 전자 차단제가 상기 소자 조성물에 존재할 수 있다. 추가로 또는 대안적으로, 상기 소자 조성물은 정공 주입 물질 및/또는 전자 주입 물질 및/또는 전하 수송 물질, 예컨대, 정공 수송 물질 및/또는 전자 수송 물질을 추가로 포함할 수 있다. 실제 광 이미터와 함께 사용되는 전술된 물질들의 선택은 OLED의 효율 및 수명, 및 사용 및 작동 전압을 포함하는 파라미터에 상당한 영향을 미친다.In order to actually fulfill the properties described above, not only is it necessary to provide suitable emitter materials, but also other components of OLEDs (complementary materials) must be balanced with each other in suitable device compositions. Such an element composition may, for example, comprise a particular matrix material in which the actual light emitters are present in a distributed form. In addition, the composition may include a blocker material, and a hole blocking agent, an exciton blocking agent, and / or an electron blocking agent may be present in the device composition. Additionally or alternatively, the device composition may further comprise a hole injecting material and / or an electron injecting material and / or a charge transporting material such as a hole transporting material and / or an electron transporting material. The selection of the materials described above for use with actual light emitters has a significant effect on the parameters including the efficiency and lifetime of the OLED, and the use and operating voltage.

특히, 유기 전자 소자, 특히 유기 발광 다이오드(OLED)를 포함하는 장치의 전력 소비의 감소에 대한 요구가 증가하고 있다. 상기 전력 소비를 감소시키기 위해, 유기 전자 소자의 구동 전압을 감소시키고자 하는 시도가 있었다. 구동 전압의 감소 이외에 유기 전자 소자, 특히 OLED의 수명을 연장시키는 것도 중요하다. 종래 기술에서, 상기 문제점을 극복하기 위해 발광 부재가 개발되었다.In particular, there is an increasing demand for reduction of the power consumption of organic electronic devices, particularly devices including organic light emitting diodes (OLEDs). In order to reduce the power consumption, there has been an attempt to reduce the driving voltage of the organic electronic device. In addition to reducing the driving voltage, it is also important to extend the lifetime of organic electronic devices, particularly OLEDs. In the prior art, a light emitting member has been developed to overcome the above problem.

미국 특허출원 공보 제2006/0180812 A1호는 유기 물질 및 무기 물질을 함유하는 층을 갖는 발광 소자를 개시하는데, 이때 상기 층의 전기 전도도의 활성화 에너지는 0.01 eV 이상 내지 0.30 eV 미만이다. 적합한 유기 물질은 아릴아민 골격을 포함하고 정공 수송 성질을 갖는 유기 화합물, 예를 들면, 4,4'-비스(N-{4-[N,N'-비스(3-메틸페닐)아미노]페닐}-N-페닐아미노]비페닐(DNTPD) 및 N,N'-비스(스피로-9,9'-비플루오렌-2-일)-N,N'-디페닐벤지딘(BSPB)이다. 적합한 무기 물질은 금속 산화물, 특히 산화몰리브덴, 산화바나듐, 산화루테늄 및 산화텅스텐이다. 미국 특허출원 공보 제2006/0180812 A1호는 산화몰리브덴의 농도가 점점 증가할수록 저항이 점점 감소되는 반면, 산화몰리브덴의 농도가 80 중량% 이상일 때 저항이 점점 증가한다고 언급하고 있다. U.S. Patent Application Publication No. 2006/0180812 A1 discloses a light emitting device having a layer containing an organic material and an inorganic material, wherein the activation energy of the electrical conductivity of the layer is from 0.01 eV to less than 0.30 eV. Suitable organic materials include organic compounds containing an arylamine backbone and having hole transport properties such as 4,4'-bis (N- {4- [N, N'-bis (3-methylphenyl) (N-phenylamino) biphenyl (DNTPD) and N, N'-bis (spiro-9,9'-bifluoren-2-yl) -N, N'-diphenylbenzidine The material is metal oxides, in particular molybdenum oxide, vanadium oxide, ruthenium oxide and tungsten oxide. US Patent Application Publication No. 2006/0180812 A1 shows that as the concentration of molybdenum oxide increases, the resistance gradually decreases while the concentration of molybdenum oxide And more than 80% by weight.

미국 특허출원 공보 제2008/0008905 A1호는 정공 수송 유기 화합물, 및 이 정공 수송 유기 화합물에 대하여 전자 수용 성질을 보이는 금속 산화물을 함유하는 광투과 전도성 막을 갖는 화소 또는 화소 일부의 전극을 개시한다. 유기 화합물은 방향족 아민 화합물, 카바졸 유도체, 방향족 탄화수소 및 고분자 화합물이다. 무기 화합물은 전이금속 산화물이고, 이때 산화몰리브덴이 특히 바람직하다.U.S. Patent Application Publication No. 2008/0008905 A1 discloses an electrode of a pixel or a pixel having a hole transporting organic compound and a light transmissive conductive film containing a metal oxide showing electron accepting property with respect to the hole transporting organic compound. Organic compounds are aromatic amine compounds, carbazole derivatives, aromatic hydrocarbons and polymer compounds. The inorganic compound is a transition metal oxide, in which molybdenum oxide is particularly preferred.

독일 특허출원 공보 제10 2008 051 132 A1호는 특정 층 순서를 갖는 유기 전자 소자를 개시한다. 상기 소자는 도판트를 포함하는 매트릭스 물질을 포함하는 전하 수송층을 포함하고, 이때 상기 매트릭스 물질 및 상기 도판트는 전하 수송 착물을 형성한다. 독일 특허출원 공보 제10 2008 051 132 A1호에는 정공 수송층에 적합한 매트릭스 물질이 언급되어 있다. 언급된 모든 물질들이 유기 물질, 특히 방향족 아미노 화합물이다. 적합한 도판트는 예를 들면, 금속 산화물이다.German Patent Application Publication No. 10 2008 051 132 A1 discloses an organic electronic device having a specific layer sequence. The device comprises a charge transport layer comprising a matrix material comprising a dopant, wherein the matrix material and the dopant form a charge transport complex. German Patent Application Publication No. 10 2008 051 132 A1 mentions a matrix material suitable for a hole transport layer. All the substances mentioned are organic substances, in particular aromatic amino compounds. Suitable dopants are, for example, metal oxides.

미국 특허출원 공보 제2006/0008740 A1호는 전하 수송 능력을 갖는 유기 화합물을 포함하는 유기 소자를 개시한다. 전하 수송 착물을 갖는 전하 수송 착물 함유 층을 포함하는 장치는 적층 또는 혼합의 방식을 통해 유기 정공 수송 화합물이 삼산화몰리브덴과 접촉하였을 때 형성되고, 이때 상기 유기 정공 수송 화합물은 전하 수송 착물 함유 층 내에서 라디칼 양이온의 상태로 존재한다. 적합한 유기 정공 수송 화합물은 아릴아민 화합물이다. U.S. Patent Application Publication No. 2006/0008740 Al discloses an organic device comprising an organic compound having charge transport capability. An apparatus comprising a charge transporting compound containing layer having a charge transporting complex is formed when an organic hole transporting compound is contacted with molybdenum trioxide through a method of lamination or mixing wherein the organic hole transporting compound is present in the charge transporting compound containing layer It is present as a radical cation. Suitable organic hole transport compounds are arylamine compounds.

상기 언급된 종래기술에서, 전력 소비의 감소는 유기 화합물, 특히 아릴아민 화합물, 및 금속 산화물, 특히 (대부분의 경우) 산화몰리브덴을 포함하는 정공 수송층의 사용에 의해 달성된다. In the above-mentioned prior art, the reduction in power consumption is achieved by the use of organic compounds, especially arylamine compounds, and hole transporting layers comprising metal oxides, especially (in most cases) molybdenum oxide.

그러나, 유기 전자 소자의 전력 소비의 감소 및 수명의 연장에 있어서 추가 개선의 여지가 남아있다. However, there is room for further improvement in the reduction of the power consumption and the extension of the lifetime of the organic electronic device.

따라서, 본 발명의 목적은 낮은 작동 전압 및 우수한 작동 수명뿐만 아니라 우수한 효율 및 열응력에 대한 높은 안정성을 보이는 유기 전자 소자, 특히 유기 발광 다이오드(OLED)를 제공하는 것이다. Accordingly, it is an object of the present invention to provide an organic electronic device, especially an organic light emitting diode (OLED), which exhibits a low operating voltage and an excellent operating life as well as a high efficiency against thermal stress.

상기 목적은 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재된 제1 유기층을 포함하는 유기 전자 소자에 의해 달성되는데, 이때 상기 제1 유기층은 하나 이상의 금속 유기 화합물 및 하나 이상의 금속 산화물을 포함한다.The object is achieved by an organic electronic device comprising a first electrode, a second electrode, and a first organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the first organic layer comprises at least one metal organic compound And one or more metal oxides.

하나 이상의 금속 유기 화합물 및 하나 이상의 금속 산화물을 포함하는 제1 유기층을 갖는 본 발명의 유기 전자 소자는 우수한 전력 효율, 수명, 양자 효율 및/또는 낮은 작동 전압을 보인다. The organic electronic device of the present invention having a first organic layer comprising at least one metal organic compound and at least one metal oxide exhibits excellent power efficiency, lifetime, quantum efficiency and / or low operating voltage.

금속 산화물Metal oxide

제1 유기층은 하나 이상의 금속 산화물, 바람직하게는 1종 또는 2종의 금속 산화물, 보다 바람직하게는 1종의 금속 산화물을 포함한다.The first organic layer comprises at least one metal oxide, preferably one or two metal oxides, more preferably one metal oxide.

금속 산화물은 바람직하게는 전이금속 산화물, 보다 바람직하게는 주기율표의 4족, 5족, 6족, 7족 또는 8족에 속하는 금속의 산화물이다. 보다 더 바람직하게는, 금속 산화물은 산화레늄, 산화몰리브덴, 산화바나듐, 산화텅스텐, 산화니오븀, 산화탄탈륨, 산화크롬 및 산화망간으로부터 선택된다. 금속은 모든 적합한 산화 상태로 상기 산화물에 존재할 수 있다. 가장 바람직하게는, 금속 산화물은 산화몰리브덴(MoOx) 또는 산화레늄(ReOx), 특히 Mo03 또는 Re03이다. 무엇보다도, ReO3이 특히 바람직하다. 본 발명자들은 ReO3을 사용함으로써 우수한 작동 수명을 갖는 전자 소자가 수득된다는 것을 발견하였다.The metal oxide is preferably an oxide of a transition metal oxide, more preferably a metal belonging to Group 4, Group 5, Group 6, Group 7 or Group 8 of the periodic table. More preferably, the metal oxide is selected from rhenium oxide, molybdenum oxide, vanadium oxide, tungsten oxide, niobium oxide, tantalum oxide, chromium oxide and manganese oxide. The metal may be present in the oxide in any suitable oxidation state. Most preferably, the metal oxide is molybdenum oxide (MoO x ) or rhenium oxide (ReO x ), in particular MoO 3 or ReO 3 . Above all, ReO 3 is particularly preferred. The present inventors have found that by using ReO 3 , an electronic device having an excellent operating life is obtained.

금속 산화물은 통상적으로 제1 유기층의 총량(100 중량%)을 기준으로 0.1 중량% 내지 10 중량% 미만, 바람직하게는 1 중량% 내지 8 중량%, 보다 바람직하게는 3 중량% 내지 5 중량%의 양으로 제1 유기층에서 사용된다. 본 발명자들은 금속 산화물의 최적 양이 존재한다는 것을 발견하였다. 상기 최적 양을 초과하는 양이 사용된 경우, 전자 소자의 작동 수명은 높지만 상기 최적 양에 비해 명확히 감소된다. The metal oxide is typically present in an amount of from 0.1% to less than 10%, preferably from 1% to 8%, more preferably from 3% to 5% by weight, based on the total amount of the first organic layer (100% In the first organic layer. The present inventors have found that the optimum amount of metal oxide is present. When an amount exceeding the optimal amount is used, the operating life of the electronic device is high but clearly reduced compared to the optimal amount.

금속 유기 화합물Metal organic compound

제1 유기층은 하나 이상의 금속 유기 화합물, 바람직하게는 1종 또는 2종의 금속 유기 화합물, 보다 바람직하게는 1종의 금속 유기 화합물을 포함한다.The first organic layer comprises at least one metal organic compound, preferably one or two metal organic compounds, more preferably one metal organic compound.

용어 "금속 유기 화합물"(또는 유기금속 화합물)은 당업자에 의해 일반적으로 이해된다. 본 발명에 따라, 상기 용어는 문헌(Inorganic Chemistry (2nd edition) by Gary L. Miesler and Donald A. Tarr, Prentice-Hall (1998), page 422, chapter 13, first paragraph)에 정의된 바와 같이 이해된다.The term "metal organic compound" (or organometallic compound) is generally understood by those skilled in the art. According to the present invention, the term is understood as defined in the literature (Inorganic Chemistry (2nd edition) by Gary L. Miesler and Donald A. Tarr, Prentice-Hall (1998), page 422, chapter 13, first paragraph .

바람직한 금속 유기 화합물은 정공 수송 성질을 갖는 금속 유기 화합물이다. OLED의 경우, 정공 수송 성질을 갖는 하나 이상의 금속 유기 화합물의 밴드 갭은 사용된 이미터 물질의 밴드 갭보다 일반적으로 더 크다. 본원의 내용에서, "밴드 갭"은 삼중항 에너지를 의미하는 것으로 이해된다.Preferred metal organic compounds are metal organic compounds having hole transporting properties. In the case of OLEDs, the band gap of one or more metal organic compounds having hole transport properties is generally greater than the bandgap of the emitter material used. In the context of the present application, "band gap" is understood to mean triplet energy.

특히 바람직한 금속 유기 화합물은 카르벤 착물이다. 적합한 카르벤 착물은 예를 들면, 국제 특허출원 공보 제WO 2005/019373호, 국제 특허출원 공보 제WO 2006/056418호, 국제 특허출원 공보 제WO 2005/113704호, 국제 특허출원 공보 제WO 2007/115970호, 국제 특허출원 공보 제WO 2007/115981호 및 국제 특허출원 공보 제WO 2008/000727호에 기재된 카르벤 착물이다. A particularly preferred metal organic compound is a carbene complex. Suitable carbin complexes are described, for example, in International Patent Application Publication No. WO 2005/019373, International Patent Application Publication No. WO 2006/056418, International Patent Application Publication No. WO 2005/113704, International Patent Application Publication No. WO 2007 / 115970, International Patent Application Publication No. WO 2007/115981, and International Patent Application Publication No. WO 2008/000727.

특히 바람직한 카르벤 착물의 예는 하기 화학식 I의 화합물이다:An example of a particularly preferred carbene complex is a compound of formula I:

Figure 112013004770411-pct00001
Figure 112013004770411-pct00001

상기 식에서, 부호는 하기 의미를 갖는다:In the above formula, the symbols have the following meanings:

M1은 각각의 금속 원자에 대해 가능한 임의의 산화 상태의 Co, Rh, Ir, Nb, Pd, Pt, Fe, Ru, Os, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, Cu, Ag 및 Au로 구성된 군으로부터 선택된 금속 원자이고;M 1 is at least one element selected from the group consisting of Co, Rh, Ir, Nb, Pd, Pt, Fe, Ru, Os, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, ≪ / RTI >

카르벤은 비하전되거나 일가 음이온성(monoanionic)일 수 있고 한자리(monodentate), 두자리(bidentate) 또는 세자리(tridentate)일 수 있는 카르벤 리간드이고, 이때 상기 카르벤 리간드는 비스카르벤 또는 트리스카르벤 리간드일 수도 있고;Carbene is a carbenic ligand which can be uncharged or monoanionic and can be monodentate, bidentate or tridentate, wherein the carbenigand is a biscarbene or triscarbene Lt; / RTI >

L은 한자리 또는 두자리 리간드일 수 있는 일가 음이온성 또는 이가 음이온성 리간드이고;L is a monovalent anionic or bivalent anionic ligand which may be a mono- or bidentate ligand;

K는 M1과 π 착물을 형성하는 공액화된 디엔 및 니트릴; 포스핀; 포스포네이트 및 이의 유도체, 아르세네이트 및 이의 유도체; 포스파이트; CO; 피리딘으로 구성된 군으로부터 선택된 비하전된 한자리 또는 두자리 리간드이고;K is a conjugated diene and nitrile forming a π complex with M 1 ; Phosphine; Phosphonates and derivatives thereof, arsenate and derivatives thereof; Phosphite; CO; Lt; / RTI > is a uncharged mono- or bidentate ligand selected from the group consisting of pyridine;

n은 카르벤 리간드의 수이고, 이때 n은 1 이상이고, n이 1을 초과하는 경우 화학식 I의 착물 내의 카르벤 리간드는 동일하거나 상이할 수 있고;n is the number of carbene ligands, where n is greater than or equal to 1, and where n is greater than 1, the carbenigands in the complexes of formula I may be the same or different;

m은 리간드 L의 수이고, 이때 m은 0 또는 1 이상일 수 있고, m이 1을 초과하는 경우 리간드 L은 동일하거나 상이할 수 있고;m is the number of ligands L, wherein m may be 0 or 1 or more, and when m is greater than 1, the ligands L may be the same or different;

o는 리간드 K의 수이고, 이때 o는 0 또는 1 이상일 수 있고, o가 1을 초과하는 경우 리간드 K는 동일하거나 상이할 수 있고;o is the number of ligands K, where o may be 0 or 1 or more, and when o is greater than 1, the ligands K may be the same or different;

합계 n + m + o는 금속 원자의 산화 상태 및 배위수, 및 리간드인 카르벤, L 및 K의 자리수(denticity)에 의존할 뿐만 아니라 리간드인 카르벤 및 L 상의 전하에도 의존하며, 단, n은 1 이상이다.The sum n + m + o is dependent not only on the oxidation state of the metal atom and the coordination number, and on the denticity of the ligands carbenes L and K but also on the charge on the ligands carben and L, Lt; / RTI >

상기 카르벤 착물은 국제 특허출원 공보 제WO 2005/19373호에 기재되어 있다.The carbene complexes are described in International Patent Application Publication No. WO 2005/19373.

적합한 카르벤 착물의 일례는 국제 특허출원 공보 제WO 2005/19373호에 개시된 하기 화학식 Ia의 fac-이리듐-트리스(1,3-디페닐벤즈이미다졸린-2-일리덴-C,C2')(Ir(dpbic)3)이다:One example of a suitable carbene complex is the fac-iridium-tris (1,3-diphenylbenzimidazoline-2-ylidene-C, C2 ') dicarboxylic acid complex of the formula (Ia) disclosed in International Patent Application Publication No. WO 2005/19373 (Ir (dpbic) 3 ):

Figure 112013004770411-pct00002
Figure 112013004770411-pct00002

하나 이상의 금속 유기 화합물, 바람직하게는 카르벤 착물은 통상적으로 제1 유기층의 총량(100 중량%)을 기준으로 90 중량% 초과 내지 99.9 중량%, 바람직하게는 92 중량% 내지 99 중량%, 보다 바람직하게는 95 중량% 내지 97 중량%의 양으로 상기 제1 유기층에서 사용된다.The at least one metal organic compound, preferably the carbene complex, is typically present in an amount of more than 90% by weight, preferably 92% by weight to 99% by weight, more preferably 90% by weight or more, based on the total amount (100% Is used in the first organic layer in an amount of 95% by weight to 97% by weight.

제1 유기층The first organic layer

제1 유기층은 하나 이상의 금속 유기 화합물 및 하나 이상의 금속 산화물을 포함한다. 바람직한 금속 유기 화합물, 바람직한 금속 산화물, 및 금속 유기 화합물 및 금속 산화물의 적합한 양은 상기 언급되어 있다. The first organic layer comprises at least one metal organic compound and at least one metal oxide. Preferred metal organic compounds, preferred metal oxides, and suitable amounts of metal organic compounds and metal oxides are mentioned above.

제1 유기층은 바람직하게는 정공 수송층 또는 정공 주입층, 보다 바람직하게는 정공 수송층이다. The first organic layer is preferably a hole transporting layer or a hole injecting layer, more preferably a hole transporting layer.

제1 유기층은 바람직하게는The first organic layer is preferably

i) 0.1 중량% 내지 10 중량% 미만, 바람직하게는 1 중량% 내지 8 중량%, 보다 바람직하게는 3 중량% 내지 5 중량%의 금속 산화물, 바람직하게는 모든 적합한 산화 상태의 산화레늄, 산화몰리브덴, 산화바나듐, 산화텅스텐, 산화니오븀, 산화탄탈륨, 산화크롬 및 산화망간으로부터 선택된 금속 산화물, 보다 바람직하게는 산화몰리브덴(MoOx) 또는 산화레늄(ReOx), 특히 Mo03 또는 Re03, 가장 바람직하게는 Re03; 및i) from 0.1 to less than 10% by weight, preferably from 1 to 8% by weight, more preferably from 3 to 5% by weight, of metal oxides, preferably rhenium oxide, molybdenum oxide (MoO x ) or rhenium oxide (ReO x ), in particular MoO 3 or ReO 3 , most preferably a metal oxide selected from the group consisting of vanadium oxide, tungsten oxide, niobium oxide, tantalum oxide, chromium oxide and manganese oxide, Advantageously Re0 3; And

ii) 90 중량% 초과 내지 99.9 중량%, 바람직하게는 92 중량% 내지 99 중량%, 보다 바람직하게는 95 중량% 내지 97 중량%의 금속 유기 화합물, 바람직하게는 카르벤 착물, 보다 바람직하게는 화학식 I의 카르벤 착물, 가장 바람직하게는 화학식 Ia의 카르벤 착물ii) more than 90% by weight to 99.9% by weight, preferably 92 to 99% by weight, more preferably 95 to 97% by weight, of a metal organic compound, preferably a carbene complex, I, most preferably a carbene complex of formula < RTI ID = 0.0 > (Ia)

을 포함하고, 이때 상기 금속 산화물과 상기 금속 유기 화합물의 총량은 100 중량%이다.Wherein the total amount of the metal oxide and the metal organic compound is 100% by weight.

보다 바람직한 실시양태에서, 제1 유기층은 In a more preferred embodiment, the first organic layer comprises

i) 0.1 중량% 내지 10 중량% 미만, 바람직하게는 1 중량% 내지 8 중량%, 보다 바람직하게는 3 중량% 내지 5 중량%의 ReO3; 및i) from 0.1% to less than 10% by weight, preferably from 1% to 8% by weight, more preferably from 3% to 5% by weight of ReO 3 ; And

ii) 90 중량% 초과 내지 99.9 중량%, 바람직하게는 92 중량% 내지 99 중량%, 보다 바람직하게는 95 중량% 내지 97 중량%의 카르벤 착물, 바람직하게는 화학식 I의 카르벤 착물, 보다 바람직하게는 화학식 Ia의 카르벤 착물ii) more than 90 wt% to 99.9 wt%, preferably 92 wt% to 99 wt%, more preferably 95 wt% to 97 wt% of a carbene complex, preferably a carbene complex of formula I, Lt; RTI ID = 0.0 > Ia < / RTI &

을 포함하고, 이때 상기 금속 산화물과 상기 카르벤 착물의 총량은 100 중량%이다.Wherein the total amount of said metal oxide and said carbene complex is 100% by weight.

제1 유기층은 임의의 방법, 예를 들면, 습식 방법 또는 건식 방법에 의해 제조된다. 제1 유기층은 예를 들면, 상기 언급된 금속 유기 화합물 및 금속 산화물의 공증발에 의해 제조될 수 있다. 특히 Re03이 진공 중에서 용이하게 증발되기 때문에, 상기 언급된 공증발 방법은 바람직한 방법이다. 그러나, 상기 언급된 금속 유기 화합물 및 금속 알콕사이드를 포함하는 용액을 코팅하고 소성하는 방식으로 상기 제1 유기층을 제조할 수도 있다. 코팅 방법으로서 예를 들면, 잉크-젯 방법 또는 스핀 코팅 방법이 이용될 수 있다. 하기 언급된 본 발명의 전자 소자의 추가 유기층은 상기 제1 유기층과 동일한 방식으로 제조될 수 있다.The first organic layer is produced by any method, for example, a wet method or a dry method. The first organic layer can be prepared, for example, by coevaporation of the above-mentioned metal organic compounds and metal oxides. In particular, since the Re0 3 is easily evaporated in vacuum, the above-mentioned ball evaporation method is the preferred method. However, the first organic layer may be produced by coating and baking a solution containing the above-mentioned metal organic compound and metal alkoxide. As the coating method, for example, an ink-jet method or a spin coating method may be used. An additional organic layer of the electronic device of the present invention mentioned below can be produced in the same manner as the first organic layer.

제1 유기층은 통상적으로 5 nm 내지 100 nm, 바람직하게는 20 nm 내지 80 nm의 두께를 갖는다.The first organic layer typically has a thickness of 5 nm to 100 nm, preferably 20 nm to 80 nm.

추가 실시양태에서, 본 발명은 하나 이상의 금속 유기 화합물 및 하나 이상의 금속 산화물을 포함하는 유기층, 바람직하게는 정공 수송층 또는 정공 주입층에 관한 것이다. 적합한 금속 유기 화합물 및 금속 산화물뿐만 아니라 적합한 양도 상기 언급되어 있다. 바람직하게는, 정공 수송층 또는 정공 주입층은 유기 발광 다이오드(OLED) 내의 정공 수송층 또는 정공 주입층이다.In a further embodiment, the invention relates to an organic layer, preferably a hole transporting layer or a hole injecting layer, comprising at least one metal organic compound and at least one metal oxide. Suitable metal organic compounds and metal oxides as well as suitable amounts are mentioned above. Preferably, the hole transporting layer or the hole injecting layer is a hole transporting layer or a hole injecting layer in the organic light emitting diode (OLED).

본 발명의 한 실시양태에서, 유기 전자 소자는 하기 화학식 II의 하나 이상의 화합물을 포함하는 제2 유기층을 추가로 포함한다:In one embodiment of the present invention, the organic electronic device further comprises a second organic layer comprising at least one compound of formula II:

Figure 112013004770411-pct00003
Figure 112013004770411-pct00003

상기 식에서, In this formula,

R1 및 R2는 서로 독립적으로 F; C1-C8알킬; 또는 하나 이상의 C1-C8알킬 기로 임의적으로 치환될 수 있는 C6-C14아릴이거나, 또는 R 1 and R 2 are independently of each other F; C 1 -C 8 alkyl; Or C 6 -C 14 aryl which may optionally be substituted with one or more C 1 -C 8 alkyl groups, or

2개의 치환기 R1 및/또는 R2가 조합되어 하나 이상의 C1-C8알킬 기로 임의적으로 치환될 수 있는 융합된 벤젠 고리 기를 형성하고;Forming two substituents R 1 and / or R 2 is a combination of a group a fused benzene ring which may be optionally substituted with one or more C 1 -C 8 alkyl, and;

a 및 b는 서로 독립적으로 0이거나 1 내지 3의 정수이고;a and b are each independently 0 or an integer of 1 to 3;

M은 알칼리 금속 원자 또는 알칼리 토금속 원자이고;M is an alkali metal atom or an alkaline earth metal atom;

M이 알칼리 금속 원자인 경우 p는 1이고, M이 알칼리 토금속 원자인 경우 p는 2이다. P is 1 when M is an alkali metal atom, and p is 2 when M is an alkaline earth metal atom.

가장 바람직한 금속 착물은 단일 종으로서 존재할 수 있거나 다른 형태, 예컨대, g가 정수인 LigQg, 예를 들면, Li6Q6으로서 존재할 수 있는

Figure 112013004770411-pct00004
이다. Q는 8-하이드록시퀴놀레이트 리간드 또는 8-하이드록시퀴놀레이트의 유도체를 나타낸다.The most preferred metal complexes may exist as a single species or may exist in other forms, such as Li g Q g where g is an integer, for example Li 6 Q 6
Figure 112013004770411-pct00004
to be. Q represents a derivative of 8-hydroxyquinolate ligand or 8-hydroxyquinolate.

바람직하게는, 제2 유기층은 하기 화학식 III, IVa 및/또는 IVb의 하나 이상의 화합물을 추가로 포함한다:Preferably, the second organic layer further comprises at least one compound of the formula III, IVa and / or IVb:

Figure 112013004770411-pct00005
Figure 112013004770411-pct00005

상기 식에서, In this formula,

R81, R82, R83, R84, R81', R82', R83' 및 R84'는 서로 독립적으로 H, C1-C18알킬, E로 치환되고/되거나 D가 개재된 C1-C18알킬, C6-C24아릴, G로 치환된 C6-C24아릴, C2-C20헤테로아릴, 또는 G로 치환된 C2-C20헤테로아릴이고; R 81 , R 82 , R 83 , R 84 , R 81 ' , R 82' , R 83 ' and R 84' are independently of each other H, C 1 -C 18 alkyl, E substituted with E, C 1 -C 18 alkyl, C 6 -C 24 aryl, C 6 -C 24 aryl substituted by G, C 2 -C 20 heteroaryl, or C substituted with G 2 -C 20 heteroaryl;

Q는 아릴렌 또는 헤테로아릴렌 기이고, 이들 각각은 임의적으로 G로 치환될 수 있고;Q is an arylene or heteroarylene group, each of which may be optionally substituted by G;

D는 -CO-, -COO-, -S-, -SO-, -S02-, -0-, -NR25-, -SiR30R31-, -POR32-, -CR23=CR24- 또는 -C≡C-이고; D is -CO-, -COO-, -S-, -SO-, -SO 2 -, -O-, -NR 25 -, -SiR 30 R 31 -, -POR 32 -, -CR 23 = CR 24 - or -C? C-;

E는 -OR29, -SR29, -NR25R26, -COR28, -COOR27, -CONR25R26, -CN 또는 F이고; E is -OR 29 , -SR 29 , -NR 25 R 26 , -COR 28 , -COOR 27 , -CONR 25 R 26 , -CN or F;

G는 E, C1-C18알킬, D가 개재된 C1-C18알킬, C1-C18퍼플루오로알킬, C1-C18알콕시, 또는 E로 치환되고/되거나 D가 개재된 C1-C18알콕시이고;G is E, C 1 -C 18 alkyl, C 1 -C 18 D intervening alkyl, a C 1 -C 18 perfluoroalkyl, C 1 -C 18 alkoxy which is substituted by, or E / D or the intervening C 1 -C 18 alkoxy;

이때, R23 및 R24는 서로 독립적으로 H; C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시로 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬; 또는 -O-가 개재된 C1-C18알킬이고;Wherein R 23 and R 24 are independently of each other H; C 6 -C 18 aryl; C 6 -C 18 aryl substituted by C 1 -C 18 alkyl or C 1 -C 18 alkoxy; C 1 -C 18 alkyl; Or C 1 -C 18 alkyl interrupted by -O-;

R25 및 R26은 서로 독립적으로 C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시로 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬; 또는 -O-가 개재된 C1-C18알킬이거나; 또는R 25 and R 26 are independently of each other C 6 -C 18 aryl; C 6 -C 18 aryl substituted by C 1 -C 18 alkyl or C 1 -C 18 alkoxy; C 1 -C 18 alkyl; Or C 1 -C 18 alkyl interrupted by -O-; or

R25 및 R26은 함께 5원 또는 6원 고리를 형성하고;R 25 and R 26 together form a 5-or 6-membered ring;

R27 및 R28은 서로 독립적으로 C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시로 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬; 또는 -O-가 개재된 C1-C18알킬이고; R 27 and R 28 are independently of each other C 6 -C 18 aryl; C 6 -C 18 aryl substituted by C 1 -C 18 alkyl or C 1 -C 18 alkoxy; C 1 -C 18 alkyl; Or C 1 -C 18 alkyl interrupted by -O-;

R29는 C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시로 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬; 또는 -O-가 개재된 C1-C18알킬이고;R 29 is C 6 -C 18 aryl; C 6 -C 18 aryl substituted by C 1 -C 18 alkyl or C 1 -C 18 alkoxy; C 1 -C 18 alkyl; Or C 1 -C 18 alkyl interrupted by -O-;

R30 및 R31은 서로 독립적으로 C1-C18알킬, C6-C18아릴, 또는 C1-C18알킬로 치환된 C6-C18아릴이고;R 30 and R 31 are independently of each other C 1 -C 18 alkyl, C 6 -C 18 aryl, or C 6 -C 18 aryl substituted with C 1 -C 18 alkyl;

R32는 C1-C18알킬, C6-C18아릴, 또는 C1-C18알킬로 치환된 C6-C18아릴이다.R 32 is C 1 -C 18 alkyl, C 6 -C 18 aryl, or C 6 -C 18 aryl substituted with C 1 -C 18 alkyl.

화학식 III의 바람직한 화합물은 하기 화학식 IIIa의 화합물이다:A preferred compound of formula III is a compound of formula IIIa:

Figure 112013004770411-pct00006
Figure 112013004770411-pct00006

상기 식에서,In this formula,

Q는

Figure 112013004770411-pct00007
이고;Q is
Figure 112013004770411-pct00007
ego;

R85는 H 또는 C1-C18알킬이고;R 85 is H or C 1 -C 18 alkyl;

R85'는 H, C1-C18알킬,

Figure 112013004770411-pct00008
이다. R 85 ' is H, C 1 -C 18 alkyl,
Figure 112013004770411-pct00008
to be.

하기 화학식 IIIaa의 화합물, 하기 화학식 IVa의 화합물 및 하기 화학식 IVb의 화합물이 가장 바람직하다:Most preferred are compounds of formula (IIIaa), compounds of formula (IVa) and compounds of formula (IVb)

Figure 112013004770411-pct00009
Figure 112013004770411-pct00009

Figure 112013004770411-pct00010
Figure 112013004770411-pct00010

Figure 112013004770411-pct00011
Figure 112013004770411-pct00011

상기 식에서,In this formula,

R89는 페난트릴, 피레닐, 트리페닐레닐, 1,10-페난트롤리닐, 트리아지닐, 디벤조티오페닐 또는 피리미디닐이고, 이들 각각은 임의적으로 하나 이상의 C1-C18알킬, C6-C14아릴 또는 C2-C20헤테로아릴 기로 치환될 수 있고; R 89 is phenanthryl, pyrenyl, triphenylenyl, 1,10-phenanthrolinyl, triazinyl, dibenzothiophenyl or pyrimidinyl, each of which is optionally substituted with one or more C 1 -C 18 alkyl, C 6 -C 14 aryl or C 2 -C 20, and may be substituted with a heteroaryl group;

R90은 페난트릴, 피레닐, 트리페닐레닐, 1,10-페난트롤리닐, 트리아지닐, 디벤조티오페닐 또는 피리미디닐이고, 이들 각각은 임의적으로 하나 이상의 C1-C18알킬, C6-C14아릴 또는 C2-C20헤테로아릴 기로 치환될 수 있고;R 90 is phenanthryl, pyrenyl, triphenylenyl, 1,10-phenanthrolinyl, triazinyl, dibenzothiophenyl or pyrimidinyl, each of which is optionally substituted with one or more C 1 -C 18 alkyl, C 6 -C 14 aryl or C 2 -C 20, and may be substituted with a heteroaryl group;

R91은 페난트릴, 피레닐, 트리페닐레닐, 1,10-페난트롤리닐, 트리아지닐, 디벤조티오페닐, 피리미디닐 또는 디벤조푸라닐이고, 이들 각각은 임의적으로 하나 이상의 C1-C18알킬, C6-C14아릴 또는 C2-C20헤테로아릴 기로 치환될 수 있고; R 91 is phenanthryl, pyrenyl, triphenylenyl, 1,10-phenanthrolinyl, triazinyl, dibenzothiophenyl, pyrimidinyl or dibenzofuranyl, each of which is optionally substituted with one or more C 1 -C 18 alkyl, C 6 -C 14 aryl or C 2 -C 20, and may be substituted with a heteroaryl group;

R92는 H, 페난트릴, 피레닐, 트리페닐레닐, 1,10-페난트롤리닐, 트리아지닐, 디벤조티오페닐 또는 피리미디닐이고, 이들 각각은 임의적으로 하나 이상의 C1-C18알킬, C6-C14아릴 또는 C2-C20헤테로아릴 기로 치환될 수 있고; R 92 is H, phenanthryl, pyrenyl, triphenylenyl, 1,10-phenanthrolinyl, triazinyl, dibenzothiophenyl or pyrimidinyl, each of which is optionally substituted with one or more C 1 -C 18 alkyl, C 6 -C 14 aryl or a C 2 -C 20 heteroaryl group;

A는 단일 결합, 아릴렌 또는 헤테로아릴렌 기(이들 각각은 임의적으로 하나 이상의 C1-C18알킬 기로 치환될 수 있음), 또는 -SiR87R88-이고, 이때 R87 및 R88은 서로 독립적으로 C1-C18알킬, 또는 하나 이상의 C1-C18알킬 기로 임의적으로 치환될 수 있는 C6-C14아릴 기이다.A is a single bond, arylene or heteroarylene group (each of which may optionally be substituted with one or more C 1 -C 18 alkyl groups), or -SiR 87 R 88 -, wherein R 87 and R 88 are Independently, a C 1 -C 18 alkyl, or a C 6 -C 14 aryl group, which may optionally be substituted with one or more C 1 -C 18 alkyl groups.

화학식 IVa 및 IVb의 바람직한 화합물은 다음과 같다:Preferred compounds of formula IVa and IVb are:

Figure 112013004770411-pct00012
Figure 112013004770411-pct00012

상기 식에서,In this formula,

A, R89, R90, R91 및 R92는 상기 정의된 바와 같다. A, R 89 , R 90 , R 91 and R 92 are as defined above.

하기 화학식 IVaaa의 화합물이 가장 바람직하다: Compounds of formula (IVaaa) are most preferred:

Figure 112013004770411-pct00013
Figure 112013004770411-pct00013

C1-C18알킬은 가능한 경우 전형적으로 직쇄 또는 분지쇄이다. 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2,2-디메틸프로필, 1,1,3,3-테트라메틸펜틸, n-헥실, 1-메틸헥실, 1,1,3,3,5,5-헥사메틸헥실, n-헵틸, 이소헵틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1-메틸헵틸, 3-메틸헵틸, n-옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸 및 2-에틸헥실, n-노닐, 데실, 운데실, 도데실, 트리데실, 테트라데실, 펜타데실, 헥사데실, 헵타데실 또는 옥타데실이 있다. C1-C8알킬은 전형적으로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸, tert-부틸, n-펜틸, 2-펜틸, 3-펜틸, 2,2-디메틸-프로필, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸 및 2-에틸헥실이다. C1-C4알킬은 전형적으로 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸이다.C 1 -C 18 alkyl is typically straight-chain or branched, if possible. Examples include but are not limited to methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert- , 3,3-tetramethylpentyl, n-hexyl, 1-methylhexyl, 1,1,3,3,5,5-hexamethylhexyl, n-heptyl, isoheptyl, 1,1,3,3-tetra Methylbutyl, 3-methylheptyl, n-octyl, 1,1,3,3-tetramethylbutyl and 2-ethylhexyl, n-nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetra Decyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl or octadecyl. C 1 -C 8 alkyl is typically methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl, tert- N-hexyl, n-heptyl, n-octyl, 1,1,3,3-tetramethylbutyl and 2-ethylhexyl. C 1 -C 4 alkyl is typically methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl and tert-butyl.

임의적으로 치환될 수 있는 C6-C14아릴은 전형적으로 비치환될 수 있거나 치환될 수 있는 페닐, 4-메틸페닐, 4-메톡시페닐, 나프틸, 특히 1-나프틸 또는 2-나프틸, 비페닐릴, ter-페닐릴, 피레닐, 2- 또는 9-플루오레닐, 페난트릴, 또는 안트릴이다.C 6 -C 14 aryl which may optionally be substituted is typically phenyl which may be unsubstituted or substituted, 4-methylphenyl, 4-methoxyphenyl, naphthyl, especially 1-naphthyl or 2- Biphenylyl, ter-phenyllyl, pyrenyl, 2- or 9-fluorenyl, phenanthryl, or anthryl.

C2-C20헤테로아릴은 5개 내지 7개의 고리 원자를 갖는 고리 또는 축합된 고리 시스템(이때, 질소, 산소 또는 황이 가능한 헤테로원자임)을 나타내고, 전형적으로 6개 이상의 공액화된 π-전자를 갖는 5개 내지 30개의 원자를 갖는 헤테로환형 기, 예컨대, 비치환될 수 있거나 치환될 수 있는 티에닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 티안트레닐, 푸릴, 푸르푸릴, 2H-피라닐, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 페녹시티에닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 피리딜, 비피리딜, 트리아지닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐, 인돌리지닐, 이소인돌릴, 인돌릴, 인다졸릴, 푸리닐, 퀴놀리지닐, 키놀릴, 이소키놀릴, 프탈라지닐, 나프티리디닐, 키녹살리닐, 키나졸리닐, 신놀리닐, 프테리디닐, 카바졸릴, 카르보리닐, 벤조트리아졸릴, 벤족사졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 피리미디닐, 페난트롤리닐, 페나지닐, 이소티아졸릴, 페노티아지닐, 이속사졸릴, 푸라자닐 또는 페녹사지닐이다. C 2 -C 20 heteroaryl refers to a ring or fused ring system having 5 to 7 ring atoms, wherein the hetero atom is a nitrogen, oxygen, or sulfur capable heteroaromatic, and typically contains at least six co- Such as, for example, thienyl which may be unsubstituted or substituted, benzothiophenyl, dibenzothiophenyl, thienthrenyl, furyl, furfuryl, 2H-pyranyl , Benzofuranyl, isobenzofuranyl, dibenzofuranyl, phenoxcyenyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyridyl, bipyridyl, triazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyridazinyl , Indolizinyl, isoindolyl, indolyl, indazolyl, purinyl, quinolizinyl, quinolyl, isoquinolyl, phthalazinyl, naphthyridinyl, quinoxalinyl, quinazolinyl, Tetradinyl, < / RTI > carbazolyl, carboranyl, benzotriazolyl, benzoxazolyl, Carbonyl, acridinyl, and pyrimidinyl, phenanthryl trolley carbonyl, phenacyl possess, isothiazolyl, phenothiazinyl possess, isoxazolyl, furanyl or janil page noksa possess.

C6-C14아릴 및 C2-C20헤테로아릴 기는 바람직하게는 하나 이상의 C1-C8알킬 기로 치환된다. C 6 -C 14 aryl and C 2 -C 20 heteroaryl groups are preferably substituted with one or more C 1 -C 8 alkyl groups.

아릴렌 라디칼의 예로는 임의적으로 하나 이상의 C1-C18알킬 기로 치환될 수 있는 페닐렌, 나프틸렌, 페날레닐렌, 안트라실렌 및 페난트릴렌이 있다. 바람직한 아릴렌 라디칼은 임의적으로 하나 이상의 C1-C18알킬 기로 치환될 수 있는 1,3-페닐렌, 3,6-나프틸렌 및 4,9-페날레닐렌이다.Examples of arylene radicals are phenylene, naphthylene, phenalenylene, anthracylene and phenanthrylene which may optionally be substituted with one or more C 1 -C 18 alkyl groups. Preferred arylene radicals are 1,3-phenylene, 3,6-naphthylene and 4,9-phenalenylene which may optionally be substituted with one or more C 1 -C 18 alkyl groups.

헤테로아릴렌 라디칼의 예로는 임의적으로 하나 이상의 C1-C18알킬 기로 치환될 수 있는 1,3,4-티아디아졸-2,5-일렌, 1,3-티아졸-2,4-일렌, 1,3-티아졸-2,5-일렌, 2,4-티오페닐렌, 2,5-티오페닐렌, 1,3-옥사졸-2,4-일렌, 1,3-옥사졸-2,5-일렌 및 1,3,4-옥사디아졸-2,5-일렌, 2,5-인데닐렌, 2,6-인데닐렌, 특히 피라지닐렌, 피리디닐렌, 피리미디닐렌 및 트리아졸릴렌이 있다. 바람직한 헤테로아릴렌 라디칼은 임의적으로 하나 이상의 C1-C18알킬 기로 치환될 수 있는 2,6-피라지닐렌, 2,6-피리디닐렌, 4,6-피리미디닐렌 및 2,6-트리아졸릴렌이다.Examples of the heteroarylene radical is 1,3,4, which may be optionally substituted with one or more C 1 -C 18 alkyl-thiadiazole-2,5-ylene, 1, 3-thiazol-2,4-ylene , 1,3-thiazole-2,5-ylene, 2,4-thiophenylene, 2,5-thiophenylene, 1,3-oxazole- 2,5-diylene, 2,5-ylene, and 1,3,4-oxadiazole-2,5-ylene, 2,5-indenylene, 2,6-indenylene, especially pyrazinylene, pyridinylene, pyrimidinylene, There is a sollen. Preferred heteroarylene radicals, which may be optionally substituted with one or more C 1 -C 18 alkyl 2,6-pyrazinyl alkylene, alkenylene 2,6-pyridinyl, 4,6-pyrimidinyl and 2,6-triazol alkenylene Lt; / RTI >

특히 바람직한 실시양태에서, 제2 유기층은 화학식

Figure 112013004770411-pct00014
의 화합물과 하기 화학식의 화합물의 혼합물을 포함한다:In a particularly preferred embodiment, the second organic layer has the formula
Figure 112013004770411-pct00014
≪ / RTI > and a compound of the formula: < RTI ID = 0.0 >

Figure 112013004770411-pct00015
Figure 112013004770411-pct00015

추가 특히 바람직한 실시양태에서, 제2 유기층은 화학식

Figure 112013004770411-pct00016
의 화합물과 하기 화학식 III의 화합물의 혼합물을 포함한다:In a further particularly preferred embodiment, the second organic layer has the formula
Figure 112013004770411-pct00016
Lt; RTI ID = 0.0 > (III) < / RTI >

Figure 112013004770411-pct00017
Figure 112013004770411-pct00017

화학식 II의 유기 금속 착물은 99 중량% 내지 1 중량%, 바람직하게는 75 중량% 내지 25 중량%, 보다 바람직하게는 약 50 중량%의 양으로 제2 유기층에 함유되고, 이때 화학식 II 및 III, 또는 화학식 IVa 또는 IVb의 화합물의 양의 합계는 100 중량%이다. The organometallic complex of formula (II) is contained in the second organic layer in an amount of 99 wt% to 1 wt%, preferably 75 wt% to 25 wt%, more preferably about 50 wt% Or the total amount of the compound of formula IVa or IVb is 100% by weight.

화학식 III의 화합물의 합성은 문헌(J. Kido et al., Chem. Commun. (2008) 5821-5823), 문헌(J. Kido et al., Chem. Mater. 20 (2008) 5951-5953) 및 일본 특허출원 공보 제2008-127326호에 기재되어 있거나 이 공개문헌들에 기재된 방법과 유사하게 수행될 수 있다. The synthesis of compounds of formula (III) is described in J. Kido et al., Chem. Commun. (2008) 5821-5823, J. Kido et al., Chem. Can be performed in a manner similar to that described in Japanese Patent Application Publication No. 2008-127326 or described in these publications.

화학식 VIa의 화합물 및 화학식 VIb의 화합물의 합성은 국제 특허출원 공보 제WO 2006/128800호에 기재되어 있거나 이 공보에 기재된 방법과 유사하게 수행될 수 있다. The synthesis of the compound of formula (VIa) and the compound of formula (VIb) can be carried out analogously to the method described in International Patent Application Publication No. WO 2006/128800 or described in this publication.

화학식 II의 화합물의 합성은 예를 들면, 문헌(Christoph Schmitz et al. Chem. Mater. 12 (2000) 3012-3019) 및 국제 특허출원 공보 제WO 00/32717호에 기재되어 있거나 이 공개문헌들에 기재된 방법과 유사하게 수행될 수 있다. The synthesis of compounds of formula (II) is described, for example, in Christoph Schmitz et al. Chem. Mater. 12 (2000) 3012-3019 and International Patent Application Publication No. WO 00/32717, May be performed similarly to the described method.

제2 유기층은 바람직하게는 전자 수송층이다.The second organic layer is preferably an electron transporting layer.

유기 전자 소자Organic electronic device

본 발명의 유기 전자 소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재된 제1 유기층을 포함하고, 이때 상기 제1 유기층은 하나 이상의 금속 유기 화합물 및 하나 이상의 금속 산화물을 포함한다. 상기 제1 유기층의 바람직한 실시양태는 상기 언급되어 있다.The organic electronic device of the present invention comprises a first electrode, a second electrode, and a first organic layer sandwiched between the first electrode and the second electrode, wherein the first organic layer comprises at least one metal organic compound and at least one Metal oxides. Preferred embodiments of the first organic layer are mentioned above.

적합한 제1 전극 및 제2 전극은 당업자에게 공지되어 있다. Suitable first and second electrodes are known to those skilled in the art.

본 발명의 유기 전자 소자는 예를 들면, 유기 태양 전지(유기 광전지), 스위칭 요소, 예컨대, 유기 트랜지스터, 예를 들면, 유기 전계 효과 트랜지스터(FET) 또는 유기 박막 트랜지스터(TFT), 유기 발광 전계 효과 트랜지스터(OLEFET) 또는 유기 발광 다이오드(OLED), 바람직하게는 OLED이다. The organic electronic device of the present invention can be applied to a variety of applications including, for example, organic solar cells (organic photovoltaic cells), switching elements such as organic transistors such as organic field effect transistors (FET) or organic thin film transistors A transistor (OLEFET) or an organic light emitting diode (OLED), preferably an OLED.

유기 전자 소자의 적합한 구조는 당업자에게 공지되어 있고 하기 특정되어 있다. Suitable structures for organic electronic devices are well known to those skilled in the art and are specified below.

유기 트랜지스터Organic transistor

유기 트랜지스터는 일반적으로 정공 수송 성능 및/또는 전자 수송 성능을 갖는 유기층으로부터 형성된 반도체층; 전도층으로부터 형성된 게이트 전극; 및 상기 반도체층과 상기 전도층 사이에 도입된 절연층을 포함한다. 트랜지스터 부재를 제조하기 위해 소스 전극 및 드레인 전극이 이 배열 상에 배치된다. 또한, 당업자에게 공지되어 있는 추가 층이 유기 트랜지스터에 존재할 수 있다. 바람직한 실시양태에서, 정공 수송 성능을 갖는 유기층은 하나 이상의 금속 유기 화합물 및 하나 이상의 금속 산화물을 포함한다. 적합한 금속 유기 화합물 및 금속 산화물뿐만 아니라 적합한 양도 상기 언급되어 있다.An organic transistor generally comprises a semiconductor layer formed from an organic layer having hole transporting capability and / or electron transporting capability; A gate electrode formed from a conductive layer; And an insulating layer introduced between the semiconductor layer and the conductive layer. A source electrode and a drain electrode are disposed on this arrangement to fabricate the transistor member. In addition, additional layers known to those skilled in the art may be present in the organic transistor. In a preferred embodiment, the organic layer having hole transportability comprises at least one metal organic compound and at least one metal oxide. Suitable metal organic compounds and metal oxides as well as suitable amounts are mentioned above.

유기 태양 전지Organic solar cell

유기 태양 전지(광전 변환 소자)는 일반적으로 병렬로 배열된 2개의 판형(plate-type) 전극 사이에 존재하는 유기층을 포함한다. 유기층은 볏형(comb-type) 전극 상에 형성되어 있을 수 있다. 유기층의 부위에 대한 특별한 제한은 없고 전극의 물질에 대한 특별한 제한도 없다. 그러나, 병렬로 배열된 판형 전극이 사용되는 경우, 하나 이상의 전극은 바람직하게는 투명 전극, 예를 들면, ITO 전극 또는 불소-도핑된 산화주석 전극으로부터 형성된다. 유기층은 2개의 하위층, 즉 p형 반도체 성질 또는 정공 수송 성능을 갖는 층 및 n형 반도체 성질 또는 전자 수송 성능을 갖도록 형성된 층으로부터 형성된다. 또한, 당업자에게 공지되어 있는 추가 층이 유기 태양 전지에 존재할 수 있다. 바람직한 실시양태에서, 정공 수송 성능을 갖는 층은 하나 이상의 금속 유기 화합물 및 하나 이상의 금속 산화물을 포함한다. 적합한 금속 유기 화합물 및 금속 산화물뿐만 아니라 적합한 양도 상기 언급되어 있다.Organic solar cells (photoelectric conversion elements) generally comprise an organic layer present between two plate-type electrodes arranged in parallel. The organic layer may be formed on a comb-type electrode. There are no particular restrictions on the location of the organic layer and no particular limitation to the material of the electrode. However, when a planar electrode arranged in parallel is used, at least one electrode is preferably formed from a transparent electrode, for example, an ITO electrode or a fluorine-doped tin oxide electrode. The organic layer is formed from two sub-layers, that is, a layer having p-type semiconductor property or hole transporting ability and a layer formed to have n-type semiconductor property or electron transporting capability. In addition, additional layers known to those skilled in the art may be present in organic solar cells. In a preferred embodiment, the layer having hole transportability comprises at least one metal organic compound and at least one metal oxide. Suitable metal organic compounds and metal oxides as well as suitable amounts are mentioned above.

유기 발광 다이오드(Organic Light Emitting Diodes ( OLEDOLED ))

추가로, 본 발명은 애노드 An 및 캐소드 Ka; 상기 애노드 An과 상기 캐소드 Ka 사이에 배열된 발광층 E; 상기 발광층 E와 상기 애노드 An 사이에 배열된 정공 수송층 및/또는 정공 주입층; 및 적절한 경우 하나 이상의 정공/엑시톤 차단층, 하나 이상의 전자/엑시톤 차단층, 하나 이상의 전자 수송층 및 하나 이상의 전자 주입층으로 구성된 군으로부터 선택된 하나 이상의 추가 층을 포함하는 유기 발광 다이오드에 관한 것으로서, 상기 정공 수송층 및/또는 정공 주입층은 하나 이상의 금속 유기 화합물 및 하나 이상의 금속 산화물을 포함한다. 적합한 금속 유기 화합물 및 금속 산화물뿐만 아니라 적합한 양도 상기 언급되어 있다.Further, the present invention relates to a cathode active material comprising an anode An and a cathode Ka; A light emitting layer E arranged between the anode An and the cathode Ka; A hole transport layer and / or a hole injection layer arranged between the light emitting layer E and the anode An; And, if appropriate, at least one additional layer selected from the group consisting of at least one hole / exciton blocking layer, at least one electron / exciton blocking layer, at least one electron transport layer and at least one electron injection layer, The transport layer and / or hole injection layer comprises at least one metal organic compound and at least one metal oxide. Suitable metal organic compounds and metal oxides as well as suitable amounts are mentioned above.

본 발명의 The OLEDOLED 의 구조Structure of

따라서, 본 발명의 유기 발광 다이오드(OLED)는 일반적으로 하기 구조를 갖는다: Accordingly, the organic light emitting diode (OLED) of the present invention generally has the following structure:

애노드 An 및 캐소드 Ka; 상기 애노드 An과 상기 캐소드 Ka 사이에 배열된 발광층 E; 및 상기 발광층 E와 상기 애노드 An 사이에 배열된 정공 수송층 및/또는 정공 주입층.Anode An and cathode Ka; A light emitting layer E arranged between the anode An and the cathode Ka; And a hole transport layer and / or a hole injection layer arranged between the light emitting layer E and the anode An.

바람직한 실시양태에서, 본 발명의 OLED는 예를 들면, 하기 층들로부터 형성될 수 있다:In a preferred embodiment, the OLED of the present invention can be formed, for example, from the following layers:

1. 애노드1. Anode

2. 정공 수송층2. Hole transport layer

3. 발광층3. Light emitting layer

4. 정공/엑시톤 차단층4. hole / exciton blocking layer

5. 전자 수송층5. Electron transport layer

6. 캐소드6. Cathode

전술된 구조와 상이한 층 순서도 가능하고 당업자에게 공지되어 있다. 예를 들면, OLED는 언급된 층 모두를 갖지 않을 수 있고, 예를 들면, 층 (1), (2), (3), (4) 및 (6)을 갖는 OLED도 적합하다. 또한, OLED는 정공 수송층(2)과 발광층(3) 사이에 전자/엑시톤 차단층을 가질 수 있다. 추가로, OLED는 정공 수송층(2)과 발광층 사이에 정공 주입층을 가질 수 있다. Layer orders different from those described above are also possible and known to those skilled in the art. For example, an OLED may not have all of the layers mentioned, and for example an OLED with layers 1, 2, 3, 4 and 6 is also suitable. In addition, the OLED may have an electron / exciton blocking layer between the hole transporting layer 2 and the light emitting layer 3. Further, the OLED may have a hole injection layer between the hole transport layer 2 and the light emitting layer.

하나의 층이 다수의 전술된 기능들(전자/엑시톤 차단제, 정공/엑시톤 차단제, 정공 주입, 정공 수송, 전자 주입, 전자 수송)을 겸비하고, 예를 들면, 이 층에 존재하는 단일 물질이 상기 기능들을 전유하는 것도 가능하다. 예를 들면, 한 실시양태에서, 정공 수송층에서 사용된 물질이 엑시톤 및/또는 전자를 동시에 차단할 수 있다.A single layer may have many of the aforementioned functions (electron / exciton blocking agent, hole / exciton blocking agent, hole injection, hole transport, electron injection, electron transport), for example, It is also possible to justify the functions. For example, in one embodiment, the material used in the hole transport layer can simultaneously block the excitons and / or electrons.

나아가, 상기 특정된 층들 중에서 OLED의 개별 층은 2개 이상의 층으로부터 형성될 수 있다. 예를 들면, 정공 수송층은 정공이 전극으로부터 주입되는 층, 및 정공을 정공 주입층으로부터 발광층으로 수송하는 층으로부터 형성될 수 있다. 전자 수송층은 마찬가지로 다수의 층들, 예를 들면, 전자가 전극에 의해 주입되는 층, 및 전자 주입층으로부터 전자를 받고 이 전자를 발광층으로 수송하는 층으로 구성될 수 있다. 언급된 이들 층들은 에너지 준위, 내열성 및 전하 운반체 이동성과 같은 인자뿐만 아니라 유기층 또는 금속 전극으로 특정된 층들의 에너지 차이에 따라 각각 선택된다. 당업자는 본 발명에 따라 이미터 물질로서 사용되는 유기 화합물에 최적으로 매칭되도록 OLED의 구조를 선택할 수 있다. 특히 효율적인 OLED를 수득하기 위해, 예를 들면, 정공 수송층의 HOMO(최고 점유 분자 궤도함수)는 애노드의 일함수에 매칭되어야 하고, 전자 수송층의 LUMO(최저 비점유 분자 궤도함수)는 캐소드의 일함수에 매칭되어야 하되, 전술된 층들은 본 발명의 OLED에 존재한다.Further, an individual layer of the OLED among the specified layers may be formed from two or more layers. For example, the hole transporting layer may be formed from a layer in which holes are injected from the electrode, and a layer in which holes are transported from the hole injection layer to the light emitting layer. The electron transporting layer may likewise be composed of a plurality of layers, for example, a layer in which electrons are injected by an electrode, and a layer in which electrons are received from the electron injection layer and the electron is transported to the light-emitting layer. These layers are each selected according to the energy difference of the layers specified as the organic layer or metal electrode as well as factors such as energy level, heat resistance and charge carrier mobility. One skilled in the art can select the structure of the OLED to optimally match the organic compound used as the emitter material in accordance with the present invention. In particular, in order to obtain an efficient OLED, for example, the HOMO (highest occupied molecular orbital) of the hole transport layer should be matched to the work function of the anode, and the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) of the electron transport layer should be the work function But the above-mentioned layers are present in the OLED of the present invention.

애노드(1)는 양의 전하 운반체를 제공하는 전극이다. 이것은 예를 들면, 금속, 다양한 금속의 혼합물, 금속 합금, 금속 산화물 또는 다양한 금속 산화물의 혼합물을 포함하는 물질로부터 형성될 수 있다. 대안적으로, 애노드는 전도성 중합체일 수 있다. 적합한 금속은 원소 주기율표의 주요 족의 금속, 전이금속 및 란탄족의 금속 및 금속의 합금, 특히, 원소 주기율표의 Ib, IVa, Va 및 VIa 족의 금속 및 VIIIa 족의 전이금속을 포함한다. 애노드가 투명해져야 하는 경우, 일반적으로 원소 주기율표(IUPAC 버전)의 IIb, IIIb 및 IVb 족의 혼합된 금속 산화물, 예를 들면, 산화인듐주석(ITO)이 사용된다. 애노드(1)가 예를 들면, 문헌(Nature, Vol. 357, pages 477 to 479 (June 11, 1992))에 기재된 바와 같이 유기 물질, 예를 들면, 폴리아닐린을 포함하는 것도 가능하다. 형성된 광을 방출할 수 있기 위해 적어도 애노드 또는 캐소드가 적어도 부분적으로 투명해야 한다. 애노드(1)를 위해 사용되는 물질은 바람직하게는 ITO이다. The anode 1 is an electrode which provides a positive charge carrier. This can be formed from materials including, for example, metals, mixtures of various metals, metal alloys, metal oxides or mixtures of various metal oxides. Alternatively, the anode may be a conductive polymer. Suitable metals include metals of the main families of the Periodic Table of the Elements, transition metals and alloys of metals and metals of the lanthanide family, in particular metals of Groups Ib, IVa, Va and VIa of the Periodic Table of the Elements and transition metals of Group VIIIa. When the anode should be transparent, mixed metal oxides of Group IIb, IIIb and IVb of the Periodic Table of Elements (IUPAC version) are generally used, for example indium tin oxide (ITO). It is also possible that the anode 1 comprises an organic material, for example polyaniline, as described, for example, in Nature, Vol. 357, pages 477 to 479 (June 11, 1992). At least the anode or the cathode must be at least partially transparent in order to be able to emit the formed light. The material used for the anode (1) is preferably ITO.

정공 수송층이 하나 이상의 금속 유기 화합물 및 하나 이상의 금속 산화물을 포함하지 않거나 하나 이상의 금속 유기 화합물 및 하나 이상의 금속 산화물을 추가로 포함하지 않는 경우 본 발명의 OLED의 층(2)에 적합한 정공 수송 물질은 예를 들면, 문헌(Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition, Vol. 18, pages 837 to 860, 1996)에 개시되어 있다. 정공 수송 분자 및 중합체 둘다 정공 수송 물질로서 사용될 수 있다. 전형적으로 사용되는 정공 수송 분자는 하기 물질들로 구성된 군으로부터 선택된다: 트리스[N-(1-나프틸)-N-(페닐아미노)]트리페닐아민(1-NaphDATA), 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(α-NPD), N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), 1,1-비스[(디-4-톨릴아미노)페닐]시클로헥산(TAPC), N,N'-비스(4-메틸페닐)-N,N'-비스(4-에틸페닐)-[1,1'-(3,3'-디메틸)비페닐]-4,4'-디아민(ETPD), 테트라키스(3-메틸페닐)-N,N,N',N'-2,5-페닐렌디아민(PDA), α-페닐-4-N,N-디페닐아미노스티렌(TPS), p-(디에틸아미노)벤즈알데하이드 디페닐히드라존(DEH), 트리페닐아민(TPA), 비스[4-(N,N-디에틸아미노)-2-메틸페닐)(4-메틸페닐)메탄(MPMP), 1-페닐-3-[p-(디에틸아미노)스티릴]-5-[p-(디에틸아미노)페닐]피라졸린(PPR 또는 DEASP), 1,2-트랜스-비스(9H-카바졸-9-일)시클로부탄(DCZB), N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)-(1,1'-비페닐)-4,4'-디아민(TTB), 4,4',4"-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(TDTA), 4,4',4"-트리스(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), N,N'-비스(나프탈렌-2-일)-N,N'-비스(페닐)벤지딘(β-ΝΡΒ), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-9,9-스피로비플루오렌(스피로-TPD), N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-9,9-스피로비플루오렌(스피로-NPB), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디메틸플루오렌(DMFL-TPD), 디[4-(N,N-디톨릴아미노)페닐]시클로헥산, N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디메틸플루오렌, N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-2,2-디메틸벤지딘, N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)벤지딘, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘, 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(F4-TCNQ), 4,4',4"-트리스(N-3-메틸페닐-N-페닐아미노)트리페닐아민, 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐-아미노)트리페닐아민, 피라지노[2,3-f][1,10]페난트롤린-2,3-디카르보니트릴(PPDN), N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)벤지딘(MeO-TPD), 2,7-비스[N,N-비스(4-메톡시페닐)아미노]-9,9-스피로비플루오렌(MeO-스피로-TPD), 2,2'-비스[N,N-비스(4-메톡시페닐)아미노]-9,9-스피로비플루오렌(2,2'-MeO-스피로-TPD), Ν,Ν'-디페닐-N,N'-디[4-(N,N-디톨릴아미노)페닐]벤지딘(NTNPB), N,N'-디페닐-N,N'-디[4-(N,N-디페닐아미노)페닐]벤지딘(NPNPB), N,N'-디(나프탈렌-2-일)-N,N'-디페닐벤젠-1,4-디아민(β-ΝΡΡ), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디페닐플루오렌(DPFL-TPD), N,N'-비스(나프탈렌-1-일)-N,N'-비스(페닐)-9,9-디페닐플루오렌(DPFL-NPB), 2,2',7,7'-테트라키스(N,N-디페닐아미노)-9,9'-스피로비플루오렌(스피로-TAD), 9,9-비스[4-(N,N-비스(비페닐-4-일)아미노)페닐]-9H-플루오렌(BPAPF), 9,9-비스[4-(N,N-비스(나프탈렌-2-일)아미노)페닐]-9H-플루오렌(NPAPF), 9,9-비스[4-(N,N-비스(나프탈렌-2-일)-N,N'-비스페닐아미노)페닐]-9H-플루오렌(NPBAPF), 2,2',7,7'-테트라키스[N-나프탈레닐(페닐)아미노]-9,9'-스피로비플루오렌(스피로-2NPB), N,N'-비스(페난트렌-9-일)-N,N'-비스(페닐)벤지딘(PAPB), 2,7-비스[N,N-비스(9,9-스피로비플루오렌-2-일)아미노]-9,9-스피로비플루오렌(스피로-5), 2,2'-비스[N,N-비스(비페닐-4-일)아미노]-9,9-스피로비플루오렌(2,2'-스피로-DBP), 2,2'-비스(N,N-디페닐아미노)-9,9-스피로비플루오렌(스피로-BPA), 2,2',7,7'-테트라(N,N-디톨릴)아미노스피로비플루오렌(스피로-TTB), N,N,N',N'-테트라나프탈렌-2-일벤지딘(TNB), 포피린 화합물 및 프탈로시아닌, 예컨대, 구리 프탈로시아닌 및 산화티탄 프탈로시아닌. 전형적으로 사용되는 정공 수송 중합체는 폴리비닐카바졸, (페닐메틸)폴리실란 및 폴리아닐린으로 구성된 군으로부터 선택된다. 정공 수송 분자를 중합체, 예컨대, 폴리스티렌 및 폴리카르보네이트에 도핑함으로써 정공 수송 중합체를 수득할 수도 있다. 적합한 정공 수송 분자는 이미 상기 언급된 분자이다. A hole transport material suitable for layer (2) of the OLED of the present invention can be selected from the group consisting of a hole transport material, a hole transport material, a hole transport material, For example, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 4th edition, Vol. 18, pages 837 to 860, 1996. Both hole transport molecules and polymers can be used as hole transport materials. Typically used hole-transporting molecules are selected from the group consisting of: tris [N- (1-naphthyl) -N- (phenylamino)] triphenylamine (1-NaphDATA) NPN), N, N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl) - [ (TAPC), N, N'-bis (4-methylphenyl) -N, N'-dicyclohexylcarbodiimide Diamine (ETPD), tetrakis (3-methylphenyl) -N, N (N, N'-bis , N ', N'-2,5-phenylenediamine (PDA), alpha -phenyl-4-N, N-diphenylaminostyrene (TPS), p- (diethylamino) benzaldehyde diphenylhydrazone DEH), triphenylamine (TPA), bis [4- (N, N-diethylamino) -2-methylphenyl) (9H-carbazol-9-yl) cyclobutane (DCZB), N (dimethylamino) , N, N ', N'-tetra (4-methylphenyl) - (1,1'-biphenyl) -4,4'-diamine (TTB), 4,4 ' ), 4,4 ', 4 "-tris (N-carbazolyl) triphenylamine (TCTA), N, N'-bis (naphthalen- N, N'-bis (naphthalene-1-N), N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'- (Phenyl) -9,9-spirobifluorene (spiro-NPB), N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'- N, N'-bis (naphthalene-1-yl) -N, N'-dicyclohexylcarbodiimide, Bis (phenyl) -9,9-dimethylfluorene, N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, N'- (Phenyl) benzidine, N, N'-bis (3-methylphenyl) -N, N'- Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (F4-TCNQ), 4,4 ', 4 "-tris (N-3-methylphenyl- Phenylamine), triphenylamine, pyrazino [2,3-f] [1,10] phenanthroline (2-naphthyl) (PPDN), N, N, N ', N'-tetrakis (4-methoxyphenyl) benzidine (MeO-TPD), 2,7- Amino] -9,9-spirobifluorene (MeO-spiro-TPD), 2,2'-bis [N, N-bis (4-methoxyphenyl) N, N'-di [4- (N, N-ditolylamino) phenyl] benzidine (NTNPB) (NPNPB), N, N'-di (naphthalen-2-yl) -N, N'- N, N'-bis (phenyl) -9,9-diphenylfluorene (DPFL) (N-diphenylbenzene-1,4-diamine -PTD), N, N'-bis (naphthalen-1-yl) -N, N'-bis (phenyl) -9,9-diphenylfluorene (DPFL- (N, N-diphenylamino) -9,9'-spirobifluorene (spiro-TAD), 9,9-bis [4- ) Amino) phenyl] -9H- (BPAPF), 9,9-bis [4- (N, N-bis (naphthalen- N, N'-bisphenylamino) phenyl] -9H-fluorene (NPBAPF), 2,2 ', 7,7'-tetrakis [N-naphthalenyl (PAPB), 2, N'-bis (phenanthrene-9-yl) -N, N'-bis (phenyl) benzidine Bis [N, N-bis (9,9-spirobifluoren-2-yl) amino] -9,9-spirobifluorene (spiro- (2,2'-spiro-DBP), 2,2'-bis (N, N-diphenylamino) -9 N, N ', N'-tetra (N, N-ditolyl) aminosporobifluorene (spiro-TTB) N'-tetranaphthalen-2-ylbenzidine (TNB), porphyrin compounds and phthalocyanines such as copper phthalocyanine and titanium oxide phthalocyanine. Typically used hole transporting polymers are selected from the group consisting of polyvinylcarbazole, (phenylmethyl) polysilane and polyaniline. A hole transporting polymer may also be obtained by doping the hole transporting molecules into polymers such as polystyrene and polycarbonate. Suitable hole transporting molecules are those already mentioned above.

추가로, 한 실시양태에서, 카르벤 착물을 정공 수송 물질로서 사용할 수 있고, 이때 하나 이상의 정공 수송 물질의 밴드 갭은 사용된 이미터 물질의 밴드 갭보다 일반적으로 더 크다. 적합한 카르벤 착물은 상기 언급되어 있다. Additionally, in one embodiment, a carbene complex can be used as the hole transport material, wherein the band gap of the at least one hole transport material is generally greater than the band gap of the emitter material used. Suitable carbene complexes are mentioned above.

본 발명의 바람직한 실시양태에서, 정공 수송층(2)은 하나 이상의 금속 유기 화합물 및 하나 이상의 금속 산화물을 포함하고, 이때 적합한 금속 유기 화합물 및 적합한 금속 산화물뿐만 아니라 금속 유기 화합물의 적합한 양 및 금속 산화물의 적합한 양도 상기 언급되어 있다. 발광층(3)은 하나 이상의 이미터 물질을 포함한다. 원칙적으로, 상기 이미터 물질은 형광 또는 인광 이미터일 수 있고, 적합한 이미터 물질은 당업자에게 공지되어 있다. 하나 이상의 이미터 물질은 바람직하게는 인광 이미터이다. 바람직하게 사용되는 인광 이미터 화합물은 금속 착물에 기초한 화합물이고, 특히 금속 Ru, Rh, Ir, Pd 및 Pt의 착물, 특히 Ir의 착물이 의미가 있다. In a preferred embodiment of the present invention, the hole transport layer (2) comprises at least one metal organic compound and at least one metal oxide, wherein suitable metal organic compounds and suitable metal oxides as well as suitable amounts of metal organic compounds and suitable The amount is also mentioned above. The light emitting layer 3 comprises at least one emitter material. In principle, the emitter material may be a fluorescent or phosphorescent emitter, and suitable emitter materials are known to those skilled in the art. The at least one emitter material is preferably a phosphorescent emitter. The phosphorescent emitter compound preferably used is a compound based on a metal complex, in particular, a complex of a metal Ru, Rh, Ir, Pd and Pt, in particular a complex of Ir.

본 발명의 OLED에서 사용되기에 적합한 금속 착물은 예를 들면, 국제 특허출원 공보 제WO 02/60910 A1호, 미국 특허출원 공보 제2001/0015432 A1호, 미국 특허출원 공보 제2001/0019782 A1호, 미국 특허출원 공보 제2002/0055014 A1호, 미국 특허출원 공보 제2002/0024293 A1호, 미국 특허출원 공보 제2002/0048689 A1호, 유럽 특허출원 공보 제1191612 A2호, 유럽 특허출원 공보 제1191613 A2호, 유럽 특허출원 공보 제1211257 A2호, 미국 특허출원 공보 제2002/0094453 A1호, 국제 특허출원 공보 제WO 02/02714 A2호, 국제 특허출원 공보 제WO 00/70655 A2호, 국제 특허출원 공보 제WO 01/41512 A1호, 국제 특허출원 공보 제WO 02/15645 A1호, 국제 특허출원 공보 제WO 2005/019373 A2호, 국제 특허출원 공보 제WO 2005/113704 A2호, 국제 특허출원 공보 제WO 2006/115301 A1호, 국제 특허출원 공보 제WO 2006/067074 A1호, 국제 특허출원 공보 제WO 2006/056418호, 국제 특허출원 공보 제WO 2006/121811 A1호, 국제 특허출원 공보 제WO 2007/095118 A2호, 국제 특허출원 공보 제WO 2007/115970호, 국제 특허출원 공보 제WO 2007/115981호 및 국제 특허출원 공보 제WO 2008/000727호에 기재되어 있다. Suitable metal complexes for use in the OLED of the present invention are described, for example, in International Patent Application Publication No. WO 02/60910 A1, U.S. Patent Application Publication No. 2001/0015432 Al, U.S. Patent Application Publication No. 2001/0019782 Al, U.S. Patent Application Publication No. 2002/0055014 A1, U.S. Patent Application Publication No. 2002/0024293 A1, U.S. Patent Application Publication No. 2002/0048689 A1, European Patent Application Publication No. 1191612 A2, European Patent Application Publication No. 1191613 A2 , European Patent Application Publication No. 1211257 A2, United States Patent Application Publication No. 2002/0094453 A1, International Patent Application Publication No. WO 02/02714 A2, International Patent Application Publication No. WO 00/70655 A2, International Patent Application Publication WO 01/41512 A1, International Patent Application Publication No. WO 02/15645 A1, International Patent Application Publication No. WO 2005/019373 A2, International Patent Application Publication No. WO 2005/113704 A2, International Patent Application Publication No. WO 2006 / 115301 A1, International Patent Application Publication No. WO 2006/067074 A1, International Patent Application Publication WO 2006/056418, International Patent Application Publication No. WO 2006/121811 A1, International Patent Application Publication No. WO 2007/095118 A2, International Patent Application Publication No. WO 2007/115970, International Patent Application Publication No. WO 2007/115981 And International Patent Application Publication No. WO 2008/000727.

추가 적합한 금속 착물은 상업적으로 입수가능한 금속 착물 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III), 이리듐(III) 트리스(2-(4-톨릴)피리디네이토-N,C2'), 비스(2-페닐피리딘)(아세틸아세토네이토)이리듐(III), 이리듐(III) 트리스(1-페닐이소퀴놀린), 이리듐(III) 비스(2,2'-벤조티에닐)피리디네이토-N,C3')(아세틸아세토네이트), 트리스(2-페닐퀴놀린)이리듐(III), 이리듐(III) 비스(2-(4,6-디플루오로페닐)피리디네이토-N,C2)피콜리네이트, 이리듐(III) 비스(1-페닐이소퀴놀린)(아세틸아세토네이트), 비스(2-페닐퀴놀린)(아세틸아세토네이토)이리듐(III), 이리듐(III) 비스(디벤조[f,h]퀴녹살린)(아세틸아세토네이트), 이리듐(III) 비스(2-메틸디벤조[f,h]퀴녹살린)(아세틸아세토네이트) 및 트리스(3-메틸-1-페닐-4-트리메틸아세틸-5-피라졸리노)테르븀(III), 비스[1-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-2-일)이소퀴놀린](아세틸-아세토네이토)이리듐(III), 비스(2-페닐벤조티아졸레이토)(아세틸아세토네이토)이리듐(III), 비스(2-(9,9-디헥실플루오레닐)-1-피리딘)(아세틸아세토네이토)이리듐(III), 비스(2-벤조[b]티오펜-2-일-피리딘)(아세틸아세토네이토)이리듐(III)이다.Additional suitable metal complexes are commercially available metal complexes tris (2-phenylpyridine) iridium (III), iridium (III) tris (2- (4-tolyl) pyridinium Nei Sat -N, C 2 '), bis ( 2-phenylpyridine) (acetylacetonato) iridium (III), iridium (III) tris (1-phenylisoquinoline), iridium (III) bis (2,2'-benzothienyl) pyridinate- , C 3 ') (acetylacetonate), tris (2-phenyl-quinoline) iridium (III), iridium (III) bis (2- (4,6-difluoro-phenyl) pyridinyl Nei Sat -N, 2 C ) Picolinate, iridium (III) bis (1-phenylisoquinoline) (acetylacetonate), bis (2-phenylquinoline) (acetylacetonato) iridium (III) (acetylacetonate), tris (3-methyl-1-phenyl-4- (2-methylbenzo [f, h] quinoxaline) Pyrazolino) terbium (III), bis [1- (9,9-dimethyl-9H-fluoren- ) (Isoquinoline) (acetyl-acetonato) iridium (III), bis (2-phenylbenzothiazolyl) (acetylacetonato) iridium (III) Pyridyl) (acetylacetonato) iridium (III), and bis (2-benzo [b] thiophen-2-yl-pyridine) (acetylacetonato) iridium (III).

추가로, 하기 상업적으로 입수가능한 물질이 적합하다: 트리스(디벤조일아세토네이토)모노(페난트롤린)유로퓸(III), 트리스(디벤조일메탄)-모노(페난트롤린)유로퓸(III), 트리스(디벤조일메탄)모노(5-아미노페난트롤린)유로퓸(III), 트리스(디-2-나프토일메탄)모노(페난트롤린)유로퓸(III), 트리스(4-브로모벤조일메탄)모노(페난트롤린)유로퓸(III), 트리스(디(비페닐)-메탄)모노(페난트롤린)유로퓸(III), 트리스(디벤조일메탄)모노(4,7-디페닐페난트롤린)유로퓸(III), 트리스(디벤조일메탄)모노(4,7-디-메틸-페난트롤린)유로퓸(III), 트리스(디벤조일메탄)모노(4,7-디메틸페난트롤린디설폰산)유로퓸(III) 이나트륨 염, 트리스[디(4-(2-(2-에톡시에톡시)에톡시)-벤조일메탄)]모노(페난트롤린)유로퓸(III) 및 트리스[디[4-(2-(2-에톡시-에톡시)에톡시)벤조일메탄)]모노(5-아미노페난트롤린)유로퓸(III), 오스뮴(II) 비스(3-(트리플루오로메틸)-5-(4-tert-부틸피리딜)-1,2,4-트리아졸레이토)디페닐-메틸포스핀, 오스뮴(II) 비스(3-(트리플루오로메틸)-5-(2-피리딜)-1,2,4-트리아졸)-디메틸페닐포스핀, 오스뮴(II) 비스(3-(트리플루오로메틸)-5-(4-tert-부틸피리딜)-1,2,4-트리아졸레이토)디메틸페닐포스핀, 오스뮴(II) 비스(3-(트리플루오로메틸)-5-(2-피리딜)피라졸레이토)디메틸페닐포스핀, 트리스[4,4'-디-tert-부틸(2,2')-비피리딘]-루테늄(III), 오스뮴(II) 비스(2-(9,9-디부틸플루오레닐)-1-이소퀴놀린(아세틸아세토네이트).In addition, the following commercially available materials are suitable: tris (dibenzoyl acetonato) mono (phenanthroline) europium (III), tris (dibenzoylmethane) -mono (phenanthroline) Tris (di-2-naphthoylmethane) mono (phenanthroline) europium (III), tris (4-bromobenzoylmethane) Mono (4,7-diphenylphenanthroline) mono (phenanthroline) europium (III), tris (di (biphenyl) Europium (III), tris (dibenzoylmethane) mono (4,7-di-methylphenanthroline) europium (III), tris (dibenzoylmethane) mono (4,7-dimethylphenanthrolinedisulfonic acid) (III) disodium salt, tris di [4- (2- (2-ethoxyethoxy) ethoxy) -benzoylmethane)] mono (phenanthroline) 2- (2-ethoxy-ethoxy) ethoxy) benzoylmethan)] mono (5-aminophe (4-tert-butylpyridyl) -1,2,4-triazolyl) diphenyl-methylphosphine (III), osmium (II) bis (II) bis (3- (trifluoromethyl) -5- (2-pyridyl) -1,2,4-triazole) dimethylphenylphosphine, osmium (Trifluoromethyl) -5- (4-tert-butylpyridyl) -1,2,4-triazolato) dimethylphenylphosphine, osmium (II) (II) bis (2-pyridyl) pyrazolato) dimethyl phenylphosphine, tris [4,4'- - (9,9-dibutylfluorenyl) -1-isoquinoline (acetylacetonate).

바람직한 삼중항 이미터는 카르벤 착물이다. 적합한 카르벤 착물은 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들면, 국제 특허출원 공보 제WO 2005/019373 A2호, 국제 특허출원 공보 제WO 2006/056418 A2호, 국제 특허출원 공보 제WO 2005/113704호, 국제 특허출원 공보 제WO 2007/115970호, 국제 특허출원 공보 제WO 2007/115981호 및 국제 특허출원 공보 제WO 2008/000727호에 기재되어 있다. 바람직한 카르벤 착물은 상기 언급된 화학식 I의 카르벤 착물이다. 특히 바람직한 카르벤 착물은 상기 언급된 바와 같은 화학식 Ia의 카르벤 착물 및 하기 화학식 Ib의 카르벤 착물이다:A preferred triplet emitter is a carbene complex. Suitable carbene complexes are known to those skilled in the art and are described, for example, in International Patent Application Publication No. WO 2005/019373 A2, International Patent Application Publication No. WO 2006/056418 A2, International Patent Application Publication No. WO 2005/113704, International Patent Application Publication No. WO 2007/115970, International Patent Application Publication No. WO 2007/115981, and International Patent Application Publication No. WO 2008/000727. Preferred carbene complexes are the carbene complexes of formula (I) mentioned above. Particularly preferred carbene complexes are the carbene complexes of formula (Ia) as mentioned above and the carbene complexes of formula (Ib)

Figure 112013004770411-pct00018
Figure 112013004770411-pct00018

발광층은 이미터 물질 이외에 추가 성분을 포함할 수 있다. The light emitting layer may contain additional components in addition to the emitter material.

예를 들면, 이미터 물질의 발광색을 변경시키기 위해 형광 안료가 발광층에 존재할 수 있다. 추가로, 바람직한 실시양태에서, 매트릭스 물질이 사용될 수 있다. 이 매트릭스 물질은 중합체, 예를 들면, 폴리(N-비닐카바졸) 또는 폴리실란일 수 있다. 그러나, 매트릭스 물질은 소분자, 예를 들면, 4,4'-N,N'-디카바졸비페닐(CDP=CBP) 또는 삼차 방향족 아민, 예를 들면, TCTA일 수 있다.For example, a fluorescent pigment may be present in the luminescent layer to change the luminescent color of the emitter material. Additionally, in a preferred embodiment, a matrix material may be used. The matrix material may be a polymer, for example, poly (N-vinylcarbazole) or polysilane. However, the matrix material may be a small molecule, for example, 4,4'-N, N'-dicarbazolebiphenyl (CDP = CBP) or a tertiary aromatic amine, for example TCTA.

전술된 매트릭스 물질들 이외의 적합한 매트릭스 물질은 원칙적으로 정공 수송 물질 및 전자 수송 물질로서 이하에 특정되어 있는 물질 및 탄소 착물, 예를 들면, 국제 특허출원 공보 제WO 2005/019373호에서 언급된 카르벤 착물이다. 카바졸 유도체, 예를 들면, 4,4'-비스(카바졸-9-일)-2,2'-디메틸비페닐(CDBP), 4,4'-비스(카바졸-9-일)비페닐(CBP) 및 1,3-비스(N-카바졸릴)벤젠(mCP), 및 국제 특허출원 공보 제WO 2008/034758호 및 국제 특허출원 공보 제WO 2009/003919호에 특정되어 있는 매트릭스 물질이 특히 적합하다. Suitable matrix materials other than the above described matrix materials are in principle the materials and carbon complexes specified below as hole transport materials and electron transport materials, for example, carbenes mentioned in International Patent Application Publication No. WO 2005/019373 Complex. Carbazole derivatives such as 4,4'-bis (carbazol-9-yl) -2,2'-dimethylbiphenyl (CDBP) and 4,4'-bis (carbazol- (CBP) and 1,3-bis (N-carbazolyl) benzene (mCP), and the matrix material specified in International Patent Application Publication No. WO 2008/034758 and International Patent Application Publication No. WO 2009/003919 Particularly suitable.

추가로, 디벤조푸란, 예를 들면, 미국 특허출원 공보 제2007/0224446 A1호에 개시된 디벤조푸란, 예를 들면, R1 내지 R8 라디칼들 중 하나 이상이 헤테로환형 기인 디벤조푸란, 예를 들면, 화합물 A-15, 및 국제 특허출원 공보 제WO 2009/069442 A1호, 국제 특허출원 공보 제WO 2010/090077 A1호 및 일본 특허출원 공보 제2006/321750 A호에 개시된 디벤조푸란이 매트릭스 물질로서 적합하다.In addition, dibenzofurans such as dibenzofurans disclosed in U.S. Patent Application Publication 2007/0224446 Al, for example, dibenzofurans in which at least one of the R 1 to R 8 radicals is a heterocyclic group, for example, , Compound A-15, and dibenzofuran disclosed in International Patent Application Publication No. WO 2009/069442 A1, International Patent Application Publication No. WO 2010/090077 A1 and Japanese Patent Application Publication No. 2006/321750 A as a matrix material Suitable.

디벤조푸란에 기초한 추가 매트릭스 물질은 예를 들면, 미국 특허출원 공보 제2009/066226호, 유럽 특허 제1885818B1호, 유럽 특허 제1970976호, 유럽 특허 제1998388호 및 유럽 특허 제2034538호에 기재되어 있다.Additional matrix materials based on dibenzofuran are described, for example, in U.S. Patent Application Publication Nos. 2009/066226, 1885818 B1, European Patent 1970976, European Patent No. 1998388 and European Patent No. 2034538 .

소분자일 수 있거나 언급된 소분자의 (공)중합체일 수 있는 추가 적합한 매트릭스 물질은 하기 공개문헌들에 특정되어 있다: 국제 특허출원 공보 제WO 2007/108459호(H-1 내지 H-37, 바람직하게는 H-20 내지 H-22 및 H-32 내지 H-37, 가장 바람직하게는 H-20, H-32, H-36 및 H-37), 국제 특허출원 공보 제WO 2008/035571 A1호(호스트 1 내지 호스트 6), 일본 특허출원 공보 제2010/135467호(화합물 1 내지 46, 및 호스트-1 내지 호스트-39 및 호스트-43), 국제 특허출원 공보 제WO 2009/008100호(화합물 제1번 내지 제67번, 바람직하게는 제3번, 제4번, 제7번 내지 제12번, 제55번, 제59번, 제63번 내지 제67번, 보다 바람직하게는 제4번, 제8번 내지 제12번, 제55번, 제59번, 제64번, 제65번 및 제67번), 국제 특허출원 공보 제WO 2009/008099호(화합물 제1번 내지 제110번), 국제 특허출원 공보 제WO 2008/140114호(화합물 1-1 내지 1-50), 국제 특허출원 공보 제WO 2008/090912호(화합물 OC-7 내지 OC-36, 및 Mo-42 내지 Mo-51의 중합체), 일본 특허출원 공보 제2008/084913호(H-1 내지 H-70), 국제 특허출원 공보 제WO 2007/077810호(화합물 1 내지 44, 바람직하게는 1, 2, 4 내지 6, 8, 19 내지 22, 26, 28 내지 30, 32, 36 및 39 내지 44), 국제 특허출원 공보 제WO 2010/01830호(단량체 1-1 내지 1-9, 바람직하게는 1-3, 1-7 및 1-9의 중합체), 국제 특허출원 공보 제WO 2008/029729호(화합물 1-1 내지 1-36의 중합체), 국제 특허출원 공보 제WO 2010/0443342호(HS-1 내지 HS-101 및 BH-1 내지 BH-17, 바람직하게는 BH-1 내지 BH-17), 일본 특허출원 공보 제2009/182298호(단량체 1 내지 75에 기초한 (공)중합체), 일본 특허출원 공보 제2009/170764호, 일본 특허출원 공보 제2009/135183호(단량체 1-14에 기초한 (공)중합체), 국제 특허출원 공보 제WO 2009/063757호(바람직하게는, 단량체 1-1 내지 1-26에 기초한 (공)중합체), 국제 특허출원 공보 제WO 2008/146838호(화합물 a-1 내지 a-43 및 1-1 내지 1-46), 일본 특허출원 공보 제2008/207520호(단량체 1-1 내지 1-26에 기초한 (공)중합체), 일본 특허출원 공보 제2008/066569호(단량체 1-1 내지 1-16에 기초한 (공)중합체), 국제 특허출원 공보 제WO 2008/029652호(단량체 1-1 내지 1-52에 기초한 (공)중합체), 국제 특허출원 공보 제WO 2007/114244호(단량체 1-1 내지 1-18에 기초한 (공)중합체), 일본 특허출원 공보 제2010/040830호(화합물 HA-1 내지 HA-20, HB-1 내지 HB-16, HC-1 내지 HC-23, 및 단량체 HD-1 내지 HD-12에 기초한 (공)중합체), 일본 특허출원 공보 제2009/021336호, 국제 특허출원 공보 제WO 2010/090077호(화합물 1 내지 55), 국제 특허출원 공보 제WO 2010/079678호(화합물 H1 내지 H42), 국제 특허출원 공보 제WO 2010/067746호, 국제 특허출원 공보 제WO 2010/044342호(화합물 HS-1 내지 HS-101 및 폴리-1 내지 폴리-4), 일본 특허출원 공보 제2010/114180호(화합물 PH-1 내지 PH-36), 미국 특허출원 공보 제2009/284138호(화합물 1 내지 111 및 H1 내지 H71), 국제 특허출원 공보 제WO 2008/072596호(화합물 1 내지 45), 일본 특허출원 공보 제2010/021336호(화합물 H-1 내지 H-38, 바람직하게는 H-1), 국제 특허출원 공보 제WO 2010/004877호(화합물 H-1 내지 H-60), 일본 특허출원 공보 제2009/267255호(화합물 1-1 내지 1-105), 국제 특허출원 공보 제WO 2009/104488호(화합물 1-1 내지 1-38), 국제 특허출원 공보 제WO 2009/086028호, 미국 특허출원 공보 제2009/153034호, 미국 특허출원 공보 제2009/134784호, 국제 특허출원 공보 제WO 2009/084413호(화합물 2-1 내지 2-56), 일본 특허출원 공보 제2009/114369호(화합물 2-1 내지 2-40), 일본 특허출원 공보 제2009/114370호(화합물 1 내지 67), 국제 특허출원 공보 제WO 2009/060742호(화합물 2-1 내지 2-56), 국제 특허출원 공보 제WO 2009/060757호(화합물 1-1 내지 1-76), 국제 특허출원 공보 제WO 2009/060780호(화합물 1-1 내지 1-70), 국제 특허출원 공보 제WO 2009/060779호(화합물 1-1 내지 1-42), 국제 특허출원 공보 제WO 2008/156105호(화합물 1 내지 54), 일본 특허출원 공보 제2009/059767호(화합물 1 내지 20), 일본 특허출원 공보 제2008/074939호(화합물 1 내지 256), 일본 특허출원 공보 제2008/021687호(화합물 1 내지 50), 국제 특허출원 공보 제WO 2007/119816호(화합물 1 내지 37), 국제 특허출원 공보 제WO 2010/087222호(화합물 H-1 내지 H-31), 국제 특허출원 공보 제WO 2010/095564호(화합물 호스트-1 내지 호스트-61), 국제 특허출원 공보 제WO 2007/108362호, 국제 특허출원 공보 제WO 2009/003898호, 국제 특허출원 공보 제WO 2009/003919호, 국제 특허출원 공보 제WO 2010/040777호, 미국 특허출원 공보 제2007/224446호 및 국제 특허출원 공보 제WO 2006/128800호.Further suitable matrix materials which may be small molecules or which may be the (co) polymers of the mentioned small molecules are specified in the following publications: International Patent Application Publication No. WO 2007/108459 (H-1 to H-37, H-20 to H-22 and H-32 to H-37, most preferably H-20, H-32, H-36 and H-37), International Patent Application Publication No. WO 2008/035571 A1 Host 1 to Host 6), Japanese Patent Application Publication No. 2010/135467 (Compounds 1 to 46 and Host-1 to Host-39 and Host-43), International Patent Application Publication No. WO 2009/008100 No. 67, preferably No. 3, No. 4, No. 7 to No. 12, No. 55, No. 59, No. 63 to No. 67, and more preferably No. 4, 8, No. 12, No. 55, No. 59, No. 64, No. 65 and No. 67), International Patent Application Publication No. WO 2009/008099 (compounds No. 1 to No. 110), International Patent Application Publication No. WO 2008/140114 (Compound 1- 1 to 1-50), International Patent Application Publication No. WO 2008/090912 (compounds OC-7 to OC-36 and polymers of Mo-42 to Mo-51), Japanese Patent Application Publication No. 2008/084913 1 to H-70), International Patent Application Publication No. WO 2007/077810 (compounds 1 to 44, preferably 1, 2, 4 to 6, 8, 19 to 22, 26, 28 to 30, And 39 to 44, International Patent Application Publication No. WO 2010/01830 (Polymers of Monomers 1-1 to 1-9, preferably 1-3, 1-7 and 1-9), International Patent Application Publication No. WO- 2008/029729 (polymers of compounds 1-1 to 1-36), International Patent Application Publication No. WO 2010/0443342 (HS-1 to HS-101 and BH-1 to BH-17, preferably BH-1 (Co-polymer based on Monomers 1 to 75), Japanese Patent Application Publication No. 2009/170764, Japanese Patent Application Publication No. 2009/135183 (Monomer 1 (Co) polymer based on -14), International Patent Application Publication No. WO 2009/063757 (Co) polymer based on monomers 1-1 to 1-26), International Patent Application Publication No. WO 2008/146838 (compounds a-1 to a-43 and 1-1 to 1-46), Japanese patent application (Co) polymer based on monomers 1-1 to 1-26), Japanese Patent Application Publication No. 2008/066569 (co-polymer based on monomers 1-1 to 1-16) Patent Application Publication No. WO 2008/029652 ((co) polymer based on monomers 1-1 to 1-52), International Patent Application Publication No. WO 2007/114244 (co-based on monomers 1-1 to 1-18) (Based on compounds HA-1 to HA-20, HB-1 to HB-16, HC-1 to HC-23 and monomers HD-1 to HD-12) International Patent Application Publication No. 2009/021336, International Patent Application Publication No. WO 2010/090077 (Compounds 1 to 55), International Patent Application Publication No. WO 2010/079678 (Compounds H1 to H42), International Patent Application Publication No. WO 2010/067746, International patent application (Compounds HS-1 to HS-101 and poly-1 to poly-4), Japanese Patent Application Publication No. 2010/114180 (compounds PH-1 to PH-36) (Compounds 1 to 111 and H1 to H71), International Patent Application Publication Nos. WO 2008/072596 (compounds 1 to 45), Japanese Patent Application Publication No. 2010/021336 (compounds H-1 to H -38, preferably H-1), International Patent Application Publication Nos. WO 2010/004877 (compounds H-1 to H-60), Japanese Patent Application Publication No. 2009/267255 (compounds 1-1 to 1-105 ), International Patent Application Publication No. WO 2009/104488 (Compounds 1-1 to 1-38), International Patent Application Publication No. WO 2009/086028, United States Patent Application Publication No. 2009/153034, United States Patent Application Publication No. 2009 / 134784, WO 2009/084413 (compounds 2-1 to 2-56), Japanese Patent Application Publication No. 2009/114369 (compounds 2-1 to 2-40), Japanese Patent Application Publication 2009/114370 (Compound 1 International Patent Application Publication No. WO 2009/060742 (Compounds 2-1 to 2-56), International Patent Application Publication No. WO 2009/060757 (Compounds 1-1 to 1-76), International Patent Application Publication WO 2009/060780 (Compounds 1-1 to 1-70), International Patent Application Publication No. WO 2009/060779 (Compounds 1-1 to 1-42), International Patent Application Publication No. WO 2008/156105 1 to 54), Japanese Patent Application Publication Nos. 2009/059767 (compounds 1 to 20), Japanese Patent Application Publication 2008/074939 (compounds 1 to 256), Japanese Patent Application Publication No. 2008/021687 International Patent Application Publication No. WO 2007/119816 (Compounds 1 to 37), International Patent Application Publication No. WO 2010/087222 (Compounds H-1 to H-31), International Patent Application Publication No. WO 2010/095564 (Compound host-1 to host-61), International Patent Application Publication No. WO 2007/108362, International Patent Application Publication No. WO 2009/003898, International Patent Application Publication No. WO 2009/003919, International Patent Application Publication No. WO 2010/040777, US Patent Application Publication No. 2007/224446, and International Patent Application Publication No. WO 2006/128800.

특히 바람직한 실시양태에서, 이하에 특정되어 있는 하나 이상의 화학식 X의 화합물이 매트릭스 물질로서 사용된다. 화학식 X의 화합물의 바람직한 실시양태도 이하에 특정되어 있다. In a particularly preferred embodiment, one or more of the compounds of formula (X) specified below are used as the matrix material. Preferred embodiments of compounds of formula X are also specified below.

따라서, 바람직한 실시양태에서, 본 발명은 특히 바람직하게는 삼중항 이미터로서 카르벤 착물과 함께 하기 화학식 X의 하나 이상의 화합물을 포함하는 본 발명에 따른 유기 전자 소자, 바람직하게는 OLED에 관한 것이다:Thus, in a preferred embodiment, the present invention particularly relates to an organic electronic device, preferably an OLED, according to the invention comprising at least one compound of the general formula (X) with a carbene complex as a triplet emitter.

Figure 112013004770411-pct00019
Figure 112013004770411-pct00019

상기 식에서, In this formula,

T는 NR57, S, O 또는 PR57, 바람직하게는 S 또는 O, 보다 바람직하게는 O이고;T is NR 57 , S, O or PR 57 , preferably S or O, more preferably O;

R57은 아릴, 헤테로아릴, 알킬, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬이고; R 57 is aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl;

Q'는 -NR58R59, -SiR70R71R72, -P(O)R60R61, -PR62R63, -S(0)2R64, -S(0)R65, -SR66 또는 -OR67, 바람직하게는 -NR58R59, 보다 바람직하게는

Figure 112013004770411-pct00020
이고, 이때 R68 및 R69는 각각 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴, 바람직하게는 메틸, 카바졸릴, 디벤조푸릴 또는 디벤조티에닐이고, y 및 z는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 1이고; Q 'is a -NR 58 R 59, -SiR 70 R 71 R 72, -P (O) R 60 R 61, -PR 62 R 63, -S (0) 2 R 64, -S (0) R 65, -SR 66 or -OR 67 , preferably -NR 58 R 59 , more preferably
Figure 112013004770411-pct00020
, Wherein R 68 and R 69 are each independently alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl, preferably methyl, carbazolyl, dibenzofuryl or dibenzothienyl, y and z are each independently Is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 1;

R55 및 R56은 각각 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, SiR70R71R72, Q' 기, 또는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기이고;R 55 and R 56 are each independently alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, SiR 70 R 71 R 72 , Q 'group, or a group having donor or acceptor action;

a"는 0, 1, 2, 3 또는 4이고; a "is 0, 1, 2, 3 or 4;

b'는 0, 1, 2 또는 3이고; b 'is 0, 1, 2 or 3;

R58 및 R59는 질소 원자와 함께, 3개 내지 10개의 고리 원자를 가지고 비치환될 수 있거나 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고/있거나 3개 내지 10개의 고리 원자를 갖는 하나 이상의 추가 환형 라디칼에 융합될 수 있는 환형 라디칼을 형성하고, 이때 융합된 라디칼은 비치환될 수 있거나 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고; R 58 and R 59 together with the nitrogen atom may be unsubstituted or have 3 to 10 ring atoms or may be substituted with one or more groups selected from alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl and groups having donor or acceptor action Form a cyclic radical which may be substituted with a substituent and / or may be fused to one or more additional cyclic radicals having 3 to 10 ring atoms, wherein the fused radical may be unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from alkyl, cycloalkyl, heterocyclo Alkyl, aryl, heteroaryl and a group having donor or acceptor action;

R70, R71, R72, R60, R61, R62, R63, R64, R65, R66 및 R67은 각각 독립적으로 아릴, 헤테로아릴, 알킬, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬이거나; 또는 R 70, R 71, R 72 , R 60, R 61, R 62, R 63, R 64, R 65, R 66 and R 67 are each independently selected from aryl, heteroaryl, alkyl, or cycloalkyl or heterocycloalkyl ; or

화학식 X의 2개 유닛이 하나 이상의 헤테로원자가 임의적으로 개재된 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 다리(bridge)를 통해, 결합을 통해 또는 O를 통해 서로 다리결합되어 있다. Two units of formula X are bridged to one another via a straight or branched, saturated or unsaturated bridge optionally interrupted by one or more heteroatoms, through a bond or via O.

T가 S 또는 O, 바람직하게는 O이고, Q'가

Figure 112016057851265-pct00021
(이때, R68 및 R69는 각각 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴, 바람직하게는 메틸, 카바졸릴, 디벤조푸릴 또는 디벤조티에닐이고, y 및 z는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 1임)인 화학식 X의 화합물이 바람직하다. T is S or O, preferably O, and Q 'is
Figure 112016057851265-pct00021
(Wherein, R 68 and R 69 each independently is alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl, preferably methyl, carbazolyl, dibenzo furyl or di-benzothienyl, y and z are each independently Is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 1, is preferred.

특히 바람직한 화학식 X의 화합물은 하기 화학식 Xa로 표시된다:Particularly preferred compounds of formula X are represented by formula Xa:

Figure 112013004770411-pct00022
Figure 112013004770411-pct00022

상기 식에서, In this formula,

부호 및 지수 Q', T, R55, R56, a" 및 b'는 각각 앞서 정의된 바와 같다. The sign and exponent Q ', T, R 55 , R 56 , a "and b' are as previously defined.

매우 특히 바람직한 화학식 X의 화합물은 하기 화학식 Xaa로 표시된다:A very particularly preferred compound of formula X is represented by the formula Xaa:

Figure 112013004770411-pct00023
Figure 112013004770411-pct00023

상기 식에서, In this formula,

부호 및 지수 R68, R69, y, z, T, R55, R56, a" 및 b'는 각각 앞서 정의된 바와 같다. Sign and exponent R 68 , R 69 , y, z, T, R 55 , R 56 , a "and b 'are as previously defined.

매우 특히 바람직한 실시양태에서, 화학식 Xaa에서 T는 O 또는 S, 바람직하게는 O이고; a"는 1이고; b'는 0이고; y 및 z는 각각 독립적으로 0 또는 1이고; R68 및 R69는 각각 독립적으로 메틸, 카바졸릴, 디벤조푸릴 또는 디벤조티에닐이고; R55는 치환된 페닐, 카바졸릴, 디벤조푸릴 또는 디벤조티에닐이다. In a very particularly preferred embodiment, in formula Xaa T is O or S, preferably O; a "is 1, b 'is 0, y and z are each independently 0 or 1, R 68 and R 69 are each independently methyl, carbazolyl, dibenzofuryl or dibenzothienyl; R 55 Is substituted phenyl, carbazolyl, dibenzofuryl or dibenzothienyl.

나아가, 매우 특히 바람직한 화학식 X의 화합물은 하기 화학식 Xab로 표시된다:Furthermore, very particularly preferred compounds of formula (X) are represented by the formula (Xab)

Figure 112013004770411-pct00024
Figure 112013004770411-pct00024

상기 식에서, In this formula,

부호 및 지수 R68, R69, y, z, T, R55, R56, a" 및 b'는 각각 독립적으로 앞서 언급된 의미를 갖는다. The symbols and exponents R 68 , R 69 , y, z, T, R 55 , R 56 , a "and b 'each independently have the aforementioned significance.

특히 바람직한 실시양태에서, 화학식 Xab에서 부호 및 지수는 하기 의미를 갖는다: T는 O 또는 S, 바람직하게는 O이고; a"는 0이고; b'는 0이고; y 및 z는 각각 독립적으로 0 또는 1이고; R68 및 R69는 각각 독립적으로, 메틸, 카바졸릴, 디벤조푸릴 또는 디벤조티에닐이다. In a particularly preferred embodiment, the symbols and exponents in formula Xab have the following meanings: T is O or S, preferably O; a "is 0, b 'is 0, y and z are each independently 0 or 1, and R 68 and R 69 are each independently methyl, carbazolyl, dibenzofuryl or dibenzothienyl.

특히 바람직한 화학식 Xab의 화합물은 하기 화합물이다:Particularly preferred compounds of formula Xab are the following compounds:

Figure 112013004770411-pct00025
Figure 112013004770411-pct00025

상기 식에서, In this formula,

T는 O 또는 S, 바람직하게는 O이다. T is O or S, preferably O.

화학식 X의 화합물은 예를 들면, 국제 특허출원 공보 제WO 2010/079051호, 국제 특허출원 공보 제WO 2007/077810호, 일본 특허출원 공보 제2009/267255호, 미국 특허출원 공보 제2009/0017331 A1호 및 국제 특허출원 공보 제WO 2009/003898호에 기재된 바와 같이 제조될 수 있거나 상기 언급된 문헌들에 기재된 제조 방법과 유사한 방법에 의해 제조될 수 있다.Compounds of formula (X) are disclosed, for example, in International Patent Application Publication No. WO 2010/079051, International Patent Application Publication No. WO 2007/077810, Japanese Patent Application Publication No. 2009/267255, US Patent Application Publication No. 2009/0017331 A1 And International Patent Application Publication No. WO 2009/003898, or may be prepared by methods analogous to those described in the above-cited documents.

본 발명의 추가 바람직한 실시양태에서, 하기 화학식 V의 하나 이상의 화합물은 매트릭스 물질로서 사용되고, 특히 바람직하게는 카르벤 착물이 삼중항 이미터로서 사용된다:In a further preferred embodiment of the present invention, at least one compound of formula V is used as the matrix material, particularly preferably the carbene complex is used as the triplet emitter:

Figure 112013004770411-pct00026
Figure 112013004770411-pct00026

상기 식에서,In this formula,

X는 NR, S, O 또는 PR이고; X is NR, S, O or PR;

R은 아릴, 헤테로아릴, 알킬, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬이고; R is aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl;

A는 -NR6R7, -P(0)R8R9, -PR10R11, -S(0)2R12, -S(0)R13, -SR14 또는 -OR15이고; A is -NR 6 R 7 , -P (O) R 8 R 9 , -PR 10 R 11 , -S (O) 2 R 12 , -S (O) R 13 , -SR 14 or -OR 15 ;

R1, R2 및 R3은 서로 독립적으로 아릴, 헤테로아릴, 알킬, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬이고, 이때 R1, R2 및 R3 기 중 하나 이상은 아릴 또는 헤테로아릴이고; R 1 , R 2 and R 3 are independently of each other aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl, wherein at least one of the R 1 , R 2 and R 3 groups is aryl or heteroaryl;

R4 및 R5는 서로 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, A 기, 또는 공여체 또는 수용체 특성을 갖는 기이고; R 4 and R 5 are independently of each other alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, A group, or a group having donor or acceptor properties;

n 및 m은 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고; n and m are independently of each other 0, 1, 2 or 3;

R6 및 R7은 질소 원자와 함께, 비치환될 수 있거나 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 공여체 또는 수용체 특성을 갖는 기로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고/있거나, 3개 내지 10개의 고리 원자를 갖는 하나 이상의 추가 환형 잔기와 고리화될 수 있는, 3개 내지 10개의 고리 원자를 갖는 환형 잔기를 형성하고, 이때 상기 고리화된(annulated) 잔기는 비치환될 수 있거나 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 공여체 또는 수용체 특성을 갖는 기로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고; R 6 and R 7 together with the nitrogen atom may be unsubstituted or may be substituted with one or more substituents selected from alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl and groups with donor or acceptor properties, and / Form a cyclic moiety having 3 to 10 ring atoms which may be cyclized with one or more additional cyclic moieties having 3 to 10 ring atoms, wherein the annulated moiety can be unsubstituted Or may be substituted with one or more substituents selected from alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl and groups having donor or acceptor properties;

R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 및 R15는 서로 독립적으로 아릴, 헤테로아릴, 알킬, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬이다.R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are independently of each other aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl.

화학식 V의 화합물은 국제 특허출원 공보 제WO 2010/079051호(국제 특허출원 제PCT/EP2009/067120호)에 기재되어 있다.Compounds of formula (V) are described in International Patent Application Publication No. WO 2010/079051 (International Patent Application No. PCT / EP2009 / 067120).

일반 화학식 X의 화합물에 대해, 특히 R55 내지 R77 라디칼에 대해, 및 일반 화학식 V의 화합물에 대해, 특히 R1 내지 R15 라디칼에 대해, 용어 아릴 라디칼 또는 기, 헤테로아릴 라디칼 또는 기, 알킬 라디칼 또는 기, 시클로알킬 라디칼 또는 기, 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 기, 알케닐 라디칼 또는 기, 알키닐 라디칼 또는 기, 및 공여체 및/또는 수용체 작용을 갖는 기는 각각 다음과 같이 정의된다:For compounds of general formula X, especially for R 55 to R 77 radicals, and for compounds of general formula V, especially for R 1 to R 15 radicals, the term aryl radicals or groups, heteroaryl radicals or groups, alkyl Radicals or groups, cycloalkyl radicals or groups, heterocycloalkyl radicals or groups, alkenyl radicals or groups, alkynyl radicals or groups, and groups with donor and / or acceptor action are each defined as follows:

아릴 라디칼(또는 기)는 방향족 고리 또는 복수의 융합된 방향족 고리로부터 형성된, 6개 내지 30개의 탄소 원자, 바람직하게는 6개 내지 18개의 탄소 원자로 구성된 기본 골격을 갖는 라디칼을 의미하는 것으로 이해된다. 적합한 기본 골격은 예를 들면, 페닐, 나프틸, 안트라세닐 또는 페난트레닐, 인데닐 또는 플루오레닐이다. 이 기본 골격은 비치환될 수 있거나(이것은 치환가능한 모든 탄소 원자들이 수소 원자를 보유한다는 것을 의미함) 기본 골격의 1개의, 1개 초과의 또는 모든 치환가능한 위치에서 치환될 수 있다.An aryl radical (or group) is understood to mean a radical having a basic skeleton consisting of 6 to 30 carbon atoms, preferably 6 to 18 carbon atoms, formed from an aromatic ring or a plurality of fused aromatic rings. Suitable basic frameworks are, for example, phenyl, naphthyl, anthracenyl or phenanthrenyl, indenyl or fluorenyl. This basic skeleton may be unsubstituted or substituted at one, more than one, or all substitutable positions of the basic backbone (meaning that all substitutable carbon atoms have a hydrogen atom).

적합한 치환기는 예를 들면, 중수소, 알콕시 라디칼, 아릴옥시 라디칼, 알킬아미노 기, 아릴아미노 기, 카바졸릴 기, 실릴 기, SiR78R79R80, 이하에 특정되어 있는 적합한 실릴 기 SiR78R79R80, 알킬 라디칼, 바람직하게는 1개 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알킬 라디칼, 보다 바람직하게는 메틸, 에틸 또는 i-프로필, 아릴 라디칼, 바람직하게는 치환될 수 있거나 비치환될 수 있는 C6아릴 라디칼, 헤테로아릴 라디칼, 바람직하게는 하나 이상의 질소 원자를 포함하는 헤테로아릴 라디칼, 보다 바람직하게는 피리딜 라디칼 및 카바졸릴 라디칼, 알케닐 라디칼, 바람직하게는 1개의 이중 결합을 보유하는 알케닐 라디칼, 보다 바람직하게는 1개의 이중 결합 및 1개 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 라디칼, 알키닐 라디칼, 바람직하게는 1개의 삼중 결합을 갖는 알키닐 라디칼, 보다 바람직하게는 1개의 삼중 결합 및 1개 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 알키닐 라디칼, 또는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기이다. 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 적합한 기는 이하에 특정되어 있다. 치환된 아릴 라디칼은 가장 바람직하게는 메틸, 에틸, 이소프로필, 알콕시, 헤테로아릴, 할로겐, 슈도할로겐 및 아미노로 구성된 군으로부터 선택된 치환기, 바람직하게는 아릴아미노를 보유한다. 아릴 라디칼 또는 아릴 기는 바람직하게는 임의적으로 전술된 치환기들 중 하나 이상 또는 하나 초과의 치환기로 치환되는 C6-C18아릴 라디칼, 보다 바람직하게는 C6아릴 라디칼이다. C6-C18아릴 라디칼, 바람직하게는 C6아릴 라디칼은 보다 바람직하게는 전술된 치환기들 중 0개, 1개, 2개, 3개 또는 4개의 치환기, 가장 바람직하게는 0개, 1개 또는 2개의 치환기를 갖는다.Suitable substituents include, for example, deuterium, alkoxy radicals, aryloxy radicals, alkylamino groups, arylamino groups, carbazolyl groups, silyl groups, SiR 78 R 79 R 80 , suitable silyl groups SiR 78 R 79 R 80 , an alkyl radical, preferably an alkyl radical having 1 to 8 carbon atoms, more preferably a methyl, ethyl or i-propyl, an aryl radical, preferably a C 6 An aryl radical, a heteroaryl radical, preferably a heteroaryl radical comprising at least one nitrogen atom, more preferably a pyridyl radical and an alkenyl radical having a carbazolyl radical, an alkenyl radical, preferably one double bond, More preferably one double bond and an alkenyl radical having from 1 to 8 carbon atoms, an alkynyl radical, preferably one triple bond Is an alkynyl radical, more preferably one triple bond and an alkynyl radical having 1 to 8 carbon atoms, or a group having donor or acceptor action. Suitable groups with donor or acceptor action are specified below. The substituted aryl radical most preferably has a substituent, preferably an arylamino, selected from the group consisting of methyl, ethyl, isopropyl, alkoxy, heteroaryl, halogen, pseudohalogen and amino. An aryl radical or an aryl group is preferably optionally a substituent of C 6 -C 18 aryl radical, and more preferably C 6 aryl radical which is substituted with a substituent of the at least one or more than one of the above. C 6 -C 18 aryl radicals, preferably C 6 aryl radicals, are more preferably substituted by 0, 1, 2, 3 or 4 substituents, most preferably 0, 1, Or two substituents.

헤테로아릴 라디칼 또는 헤테로아릴 기는 아릴 라디칼의 기본 골격 내의 하나 이상의 탄소 원자가 헤테로원자로 치환되어 있고 헤테로아릴 라디칼의 기본 골격이 바람직하게는 5개 내지 18개의 고리 원자를 갖는다는 점에서 전술된 아릴 라디칼과 상이한 라디칼을 의미하는 것으로 이해된다. 바람직한 헤테로원자는 N, O 및 S이다. 적합한 헤테로아릴 라디칼은 특히 바람직하게는 질소 함유 헤테로아릴 라디칼이다. 가장 바람직하게는, 상기 기본 골격의 1개 또는 2개의 탄소 원자가 헤테로원자, 바람직하게는 질소로 치환되어 있다. 상기 기본 골격은 특히 바람직하게는 시스템, 예컨대, 피리딘, 피리미딘 및 5원 방향족, 예컨대, 피롤, 푸란, 피라졸, 이미다졸, 티오펜, 옥사졸, 티아졸 및 트리아졸로부터 선택된다. 또한, 헤테로아릴 라디칼은 융합된 고리 시스템, 예를 들면, 벤조푸릴, 벤조티에닐, 벤조피롤릴, 디벤조푸릴, 디벤조티에닐, 페난트롤리닐, 카바졸릴 라디칼, 아자카바졸릴 라디칼 또는 디아자카바졸릴 라디칼일 수 있다. 상기 기본 골격은 기본 골격의 1개의, 1개 초과의 또는 모든 치환가능한 위치에서 치환될 수 있다. 적합한 치환기는 아릴 기에 대해 이미 특정되어 있는 바와 동일하다. A heteroaryl radical or a heteroaryl group is a radical which is different from the above-mentioned aryl radical in that at least one carbon atom in the basic skeleton of the aryl radical is replaced by a heteroatom and the basic skeleton of the heteroaryl radical has preferably from 5 to 18 ring atoms Is understood to mean radicals. Preferred heteroatoms are N, O, and S. Suitable heteroaryl radicals are particularly preferably nitrogen-containing heteroaryl radicals. Most preferably, one or two carbon atoms of said basic backbone are replaced by a heteroatom, preferably nitrogen. The basic framework is particularly preferably selected from systems such as pyridine, pyrimidine and a five-membered aromatic such as pyrrole, furan, pyrazole, imidazole, thiophene, oxazole, thiazole and triazole. The heteroaryl radicals may also be fused ring systems such as benzofuryl, benzothienyl, benzopyrrolyl, dibenzofuryl, dibenzothienyl, phenanthrolinyl, carbazolyl radicals, azacarbazolyl radicals or diaza Lt; / RTI > may be a carbazolyl radical. The basic skeleton may be substituted at one, more than one, or all substitutable positions of the basic skeleton. Suitable substituents are the same as those already specified for the aryl group.

알킬 라디칼 또는 알킬 기는 1개 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 1개 내지 10개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 1개 내지 8개, 가장 바람직하게는 1개 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 라디칼을 의미하는 것으로 이해된다. 이 알킬 라디칼은 분지쇄 또는 비분지쇄일 수 있고 임의적으로 하나 이상의 헤테로원자, 바람직하게는 Si, N, O 또는 S, 보다 바람직하게는 N, O 또는 S가 개재될 수 있다. 또한, 이 알킬 라디칼은 아릴 기에 대해 특정되어 있는 치환기들 중 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다. 또한, 본 발명에 따라 존재하는 알킬 라디칼은 하나 이상의 할로겐 원자, 예를 들면, F, Cl, Br 또는 I, 특히 F를 가질 수 있다. 추가 실시양태에서, 본 발명에 따라 존재하는 알킬 라디칼은 전체적으로 불소첨가될 수 있다. 마찬가지로, 알킬 라디칼은 하나 이상의 (헤테로)아릴 기를 보유할 수 있다. 따라서, 본원의 내용에서, 예를 들면, 벤질 라디칼은 치환된 알킬 라디칼이다. 이 내용에서, 상기 나열된 모든 (헤테로)아릴 기들이 적합하다. 알킬 라디칼은 보다 바람직하게는 메틸, 에틸, 이소프로필, n-프로필, n-부틸, 이소부틸 및 tert-부틸로 구성된 군으로부터 선택되고, 메틸 및 에틸이 특히 바람직하다. An alkyl radical or alkyl group means a radical having 1 to 20 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 8, most preferably 1 to 4 carbon atoms . The alkyl radical may be branched or unbranched and may optionally be interrupted by one or more heteroatoms, preferably Si, N, O or S, more preferably N, O or S. In addition, the alkyl radical may be substituted with one or more substituents selected from the substituents specified for the aryl group. Furthermore, the alkyl radicals present according to the invention may have one or more halogen atoms, for example F, Cl, Br or I, especially F. In a further embodiment, the alkyl radicals present according to the present invention may be totally fluorinated. Likewise, an alkyl radical can have one or more (hetero) aryl groups. Thus, in the context of the present application, for example, the benzyl radical is a substituted alkyl radical. In this context, all (hetero) aryl groups listed above are suitable. The alkyl radical is more preferably selected from the group consisting of methyl, ethyl, isopropyl, n-propyl, n-butyl, isobutyl and tert-butyl, with methyl and ethyl being particularly preferred.

시클로알킬 라디칼 또는 시클로알킬 기는 3개 내지 20개의 탄소 원자, 바람직하게는 3개 내지 10개의 탄소 원자, 보다 바람직하게는 3개 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 라디칼을 의미하는 것으로 이해된다. 이 기본 골격은 비치환될 수 있거나(이것은 치환가능한 모든 탄소 원자들이 수소 원자를 보유한다는 것을 의미함) 기본 골격의 1개의, 1개 초과의 또는 모든 치환가능한 위치에서 치환될 수 있다. 적합한 치환기는 아릴 라디칼에 대해 이미 상기 언급되어 있는 기이다. 마찬가지로 시클로알킬 라디칼은 하나 이상의 (헤테로)아릴 기를 보유할 수 있다. 적합한 시클로알킬 라디칼의 예로는 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실이 있다.A cycloalkyl radical or cycloalkyl group is understood to mean a radical having from 3 to 20 carbon atoms, preferably from 3 to 10 carbon atoms, more preferably from 3 to 8 carbon atoms. This basic skeleton may be unsubstituted or substituted at one, more than one, or all substitutable positions of the basic backbone (meaning that all substitutable carbon atoms have a hydrogen atom). Suitable substituents are those already mentioned above for aryl radicals. Likewise, a cycloalkyl radical may have one or more (hetero) aryl groups. Examples of suitable cycloalkyl radicals include cyclopropyl, cyclopentyl, and cyclohexyl.

헤테로시클로알킬 라디칼 또는 헤테로시클로알킬 기는 시클로알킬 라디칼의 기본 골격 내의 하나 이상의 탄소 원자가 헤테로원자로 치환되어 있다는 점에서 전술된 시클로알킬 라디칼과 상이한 라디칼을 의미하는 것으로 이해된다. 바람직한 헤테로원자는 N, O 및 S이다. 가장 바람직하게는, 시클로알킬 라디칼의 기본 골격의 1개 또는 2개의 탄소 원자가 헤테로원자로 치환되어 있다. 적합한 헤테로시클로알킬 라디칼의 예로는 피롤리딘, 피페리딘, 피페라진, 테트라하이드로푸란 및 디옥산으로부터 유도된 라디칼이 있다. A heterocycloalkyl radical or a heterocycloalkyl group is understood to mean a radical different from the above-described cycloalkyl radical in that one or more carbon atoms within the basic skeleton of the cycloalkyl radical are replaced with a heteroatom. Preferred heteroatoms are N, O, and S. Most preferably, one or two carbon atoms of the basic skeleton of the cycloalkyl radical are replaced with a heteroatom. Examples of suitable heterocycloalkyl radicals include radicals derived from pyrrolidines, piperidines, piperazines, tetrahydrofurans and dioxanes.

알케닐 라디칼 또는 알케닐 기는 2개 이상의 탄소 원자를 갖는 전술된 알킬 라디칼에 상응하되 알킬 라디칼의 하나 이상의 C-C 단일 결합이 C-C 이중 결합으로 치환되어 있다는 점에서 상이한 라디칼을 의미하는 것으로 이해된다. 알케닐 라디칼은 바람직하게는 1개 또는 2개의 이중 결합을 갖는다.An alkenyl radical or an alkenyl group is understood to mean a different radical in that it corresponds to the aforementioned alkyl radical having at least two carbon atoms, but at least one C-C single bond in the alkyl radical is replaced by a C-C double bond. The alkenyl radical preferably has one or two double bonds.

알키닐 라디칼 또는 알키닐 기는 2개 이상의 탄소 원자를 갖는 전술된 알킬 라디칼에 상응하되 알킬 라디칼의 하나 이상의 C-C 단일 결합이 C-C 삼중 결합으로 치환되어 있다는 점에서 상이한 라디칼을 의미하는 것으로 이해된다. 알키닐 라디칼은 바람직하게는 1개 또는 2개의 삼중 결합을 갖는다.An alkynyl radical or an alkynyl group is understood to mean a different radical in that it corresponds to the above-mentioned alkyl radical having at least two carbon atoms, but at least one C-C single bond of the alkyl radical is replaced by a C-C triple bond. The alkynyl radical preferably has one or two triple bonds.

SiR78R79R80 기는 R78, R79 및 R80이 각각 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 OR73인 실릴 라디칼을 의미하는 것으로 이해된다. The SiR 78 R 79 R 80 group is understood to mean a silyl radical wherein R 78 , R 79 and R 80 are each independently alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl or OR 73 .

SiR74R75R76 기는 R74, R75 및 R76이 각각 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 OR73인 실릴 라디칼을 의미하는 것으로 이해된다. The SiR 74 R 75 R 76 group is understood to mean a silyl radical wherein R 74 , R 75 and R 76 are each independently alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl or OR 73 .

본원의 문맥상, 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기 또는 치환기는 하기 기를 의미하는 것으로 이해된다:In the context of the present application, groups or substituents having donor or acceptor action are understood to mean the following groups:

공여체 작용을 갖는 기는 a +I 및/또는 +M 효과를 갖는 기를 의미하는 것으로 이해되고, 수용체 작용을 갖는 기는 a -I 및/또는 -M 효과를 갖는 기를 의미하는 것으로 이해된다. 바람직한 적합한 기는 C1-C20알콕시, C6-C30아릴옥시, C1-C20알킬티오, C6-C30아릴티오, SiR81 "R82 "R83 ", OR73, 할로겐 라디칼, 할로겐화된 C1-C20알킬 라디칼, 카르보닐(-CO(R81 ")), 카르보닐티오(-C=O(SR81 ")), 카르보닐옥시(-C=0(OR81 ")), 옥시카르보닐(-OC=0(R81")), 티오카르보닐(-SC=0(R81")), 아미노(-NR81"R82"), 슈도할로겐 라디칼, 아미도(-C=O(NR81")), -NR81"C=O(R83"), 포스포네이트(-P(O)(OR81")2), 포스페이트(-OP(O)(OR81 ")2), 포스핀(-PR81 "R82 "), 포스핀 산화물(-P(0)R81" 2), 설페이트(-OS(0)2OR81 "), 설폭사이드(-S(0)R81"), 설포네이트(-S(0)2OR81 "), 설포닐(-S(0)2R81 "), 설폰아미드(-S(0)2NR81 "R82 "), N02, 보론산 에스테르(-OB(OR81 ")2), 이미노(-C=NR81 "R82 ")), 보란 라디칼, 스타난 라디칼, 하이드라진 라디칼, 히드라존 라디칼, 옥심 라디칼, 니트로소 기, 디아조 기, 비닐 기, 설폭스이민, 알란, 게르만, 보록심 및 보라진으로부터 선택된다. A group having donor action is understood to mean a group having an a + I and / or a + M effect, and a group having a receptor action is understood to mean a group having an a-I and / or -M effect. Preferred suitable groups are C 1 -C 20 alkoxy, C 6 -C 30 aryloxy, C 1 -C 20 alkylthio, C 6 -C 30 arylthio, SiR 81 " R 82 " R 83 " , OR 73 , a halogen radical, (-CO (R 81 " )), carbonylthio (-C═O (SR 81 " )), carbonyloxy (-C═O (OR 81 " ), halogenated C 1 -C 20 alkyl radical, carbonyl ), Oxycarbonyl (-OC = O (R 81 " )), thiocarbonyl (-SC = O (R 81" )), amino (-NR 81 " R 82" ), pseudohalogen radical, -C = O (NR 81 ") ), -NR 81" C = O (R 83 "), phosphonate (-P (O) (OR 81 ") 2), phosphate (-OP (O) (OR 81 ") 2), phosphines (-PR 81" R 82 "), a phosphine oxide (-P (0) R 81" 2), sulfate (-OS (0) 2 OR 81 '), sulfoxide (- S (0) R 81 ") , sulfonate (-S (0) 2 OR 81 "), sulfonyl (-S (0) 2 R 81 "), sulfonamide (-S (0) 2 NR 81 " R 82 "), N0 2, boronic acid ester (-OB (OR 81") 2 ), imino (-C = NR 81 "R 82 ")), radical borane, stannane radical, hydrazine radical, hydrazone radical, Oxime radical, nitro Diazo group, vinyl group, sulfoximine, allan, germane, procambium and borazine.

공여체 또는 수용체 작용을 갖는 전술된 기들에서 언급된 R81 ", R82 " 및 R83 " 라디칼은 각각 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C1-C20알킬, 치환된 또는 비치환된 C6-C30아릴, 또는 OR76이고, 이때 적합하고 바람직한 알킬 및 아릴 라디칼은 상기 특정되어 있다. R81 ", R82 " 및 R83 " 라디칼은 보다 바람직하게는 C1-C6알킬, 예를 들면, 메틸, 에틸 또는 i-프로필, 또는 페닐이다. 바람직한 실시양태에서, SiR81 "R82 "R83 "의 경우, R81 ", R82 " 및 R83 "은 바람직하게는 각각 독립적으로 치환된 또는 비치환된 C1-C20알킬 또는 치환된 또는 비치환된 아릴, 바람직하게는 페닐이다. The R 81 " , R 82 " and R 83 " radicals mentioned in the foregoing groups having donor or acceptor action are each independently selected from substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl, substituted or unsubstituted C 6 -C 20 aryl, C 30 aryl, or oR 76, wherein suitable and preferred alkyl and aryl radicals are said specified. R 81 ", R 82" and R 83 "radical is more preferably C 1 -C 6 alkyl, for, for example, , Methyl, ethyl or i-propyl, or phenyl. In a preferred embodiment, in the case of SiR 81 " R 82 " R 83 " , R 81 " , R 82 " and R 83 " are preferably each independently substituted or unsubstituted C 1 -C 20 alkyl or substituted Or unsubstituted aryl, preferably phenyl.

공여체 또는 수용체 작용을 갖는 바람직한 치환기는 C1-C20알콕시, 바람직하게는 C1-C6알콕시, 보다 바람직하게는 에톡시 또는 메톡시; C6-C30아릴옥시, 바람직하게는 C6-C10아릴옥시, 보다 바람직하게는 페닐옥시; SiR81 "R82 "R83 "(이때, R81 ", R82 " 및 R83 "은 바람직하게는 각각 독립적으로 치환된 또는 비치환된 알킬, 또는 치환된 또는 비치환된 아릴, 바람직하게는 페닐이고, 보다 바람직하게는 R81 ", R82 " 및 R83 " 라디칼들 중 하나 이상은 치환된 또는 비치환된 페닐이고, 이때 적합한 치환기는 상기 특정되어 있음); 할로겐 라디칼, 바람직하게는 F, Cl, 보다 바람직하게는 F; 할로겐화된 C1-C20알킬 라디칼, 바람직하게는 할로겐화된 C1-C6알킬 라디칼, 가장 바람직하게는 불소화된 C1-C6알킬 라디칼, 예를 들면, CF3, CH2F, CHF2 또는 C2F5; 아미노, 바람직하게는 디메틸아미노, 디에틸아미노 또는 디아릴아미노, 보다 바람직하게는 디아릴아미노; 슈도할로겐 라디칼, 바람직하게는 CN; -C(0)OC1-C4알킬, 바람직하게는 -C(0)OMe; 및 P(0)R2, 바람직하게는 P(0)Ph2로 구성된 군으로부터 선택된다.Preferred substituents having donor or acceptor action are C 1 -C 20 alkoxy, preferably C 1 -C 6 alkoxy, more preferably ethoxy or methoxy; C 6 -C 30 aryloxy, preferably C 6 -C 10 aryloxy, more preferably phenyloxy; SiR 81 "R 82" R 83 "( wherein, R 81", R 82 "and R 83" are preferably each or unsubstituted independently selected from substituted alkyl, or substituted or unsubstituted aryl group, preferably a Phenyl, more preferably at least one of the R 81 " , R 82 " and R 83 " radicals is substituted or unsubstituted phenyl, wherein suitable substituents are as specified above), a halogen radical, preferably F , Cl, more preferably F, a halogenated C 1 -C 20 alkyl radical, preferably a halogenated C 1 -C 6 alkyl radical, most preferably a fluorinated C 1 -C 6 alkyl radical, CF 3, CH 2 F, CHF 2 or C 2 F 5; amino, preferably dimethylamino, diethylamino or diarylamino, more preferably diarylamino; pseudo halogen radical, preferably a CN; -C (0) OC 1 -C 4 alkyl, preferably -C (0) OMe; and P (0) R 2, preferably P (0) Ph 2 It is selected from the group consisting.

공여체 또는 수용체 작용을 갖는 매우 특히 바람직한 치환기는 메톡시, 페닐옥시, 할로겐화된 C1-C4-알킬, 바람직하게는 CF3, CH2F, CHF2, C2F5, 할로겐, 바람직하게는 F, CN, SiR81 "R82 "R83 "(적합한 R81 ", R82 " 및 R83 " 라디칼은 이미 특정되어 있음), 디아릴아미노(NR84 "R85 ", 이때 R84 " 및 R85 "는 각각 C6-C30아릴임), -C(0)OC1-C4알킬, 바람직하게는 -C(0)OMe, 및 P(0)Ph2로 구성된 군으로부터 선택된다.Very particularly preferred substituents having donor or acceptor action are selected from the group consisting of methoxy, phenyloxy, halogenated C 1 -C 4 -alkyl, preferably CF 3 , CH 2 F, CHF 2 , C 2 F 5 , F, CN, SiR 81 "R 82" R 83 "( a suitable R 81", R 82 "and R 83" radical has already been specified that), diarylamino (NR 84 "R 85", wherein R 84 "and R 85 " are each C 6 -C 30 aryl), -C (O) OC 1 -C 4 alkyl, preferably -C (O) OMe, and P (O) Ph 2 .

할로겐 기는 바람직하게는 F, Cl 및 Br, 보다 바람직하게는 F 및 Cl, 가장 바람직하게는 F를 의미하는 것으로 이해된다.The halogen group is understood to mean preferably F, Cl and Br, more preferably F and Cl, most preferably F.

슈도할로겐 기는 바람직하게는 CN, SCN 및 OCN, 보다 바람직하게는 CN을 의미하는 것으로 이해된다.The pseudohalogen group is preferably understood to mean CN, SCN and OCN, more preferably CN.

공여체 또는 수용체 작용을 갖는 전술된 기는 본원에서 언급되어 있으나 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기의 상기 목록에 포함되어 있지 않은 추가 라디칼 및 치환기가 공여체 또는 수용체 작용을 가질 가능성을 배제하지 않는다.The foregoing groups having donor or acceptor action are mentioned herein but do not preclude the possibility that additional radicals and substituents not included in the above list of groups having donor or acceptor action will have donor or acceptor action.

아릴 라디칼 또는 기, 헤테로아릴 라디칼 또는 기, 알킬 라디칼 또는 기, 시클로알킬 라디칼 또는 기, 헤테로시클로알킬 라디칼 또는 기, 알케닐 라디칼 또는 기, 및 공여체 및/또는 수용체 작용을 갖는 기는 상기 언급된 바와 같이 치환될 수 있거나 비치환될 수 있다. 본원의 문맥상, 비치환된 기는 기의 치환가능한 원자가 수소 원자를 보유하는 기를 의미하는 것으로 이해된다. 본원의 내용에서, 치환된 기는 하나 이상의 치환가능한 원자(들)가 하나 이상의 위치에서 수소 원자 대신에 치환기를 보유하는 기를 의미하는 것으로 이해된다. 적합한 치환기는 아릴 라디칼 또는 기에 대해 상기 특정되어 있는 치환기이다. A group having an aryl radical or group, a heteroaryl radical or group, an alkyl radical or group, a cycloalkyl radical or group, a heterocycloalkyl radical or group, an alkenyl radical or group, and a donor and / or acceptor action, Which may be substituted or unsubstituted. In the context of the present application, an unsubstituted group is understood to mean a group in which a substitutable atom of the group carries a hydrogen atom. In the context of the present application, a substituted group is understood to mean a group in which at least one substitutable atom (s) has a substituent in place of a hydrogen atom at one or more positions. Suitable substituents are the substituents specified above for the aryl radical or group.

본원에 따른 화합물에서 동일한 넘버링을 갖는 라디칼이 1회 초과하여 나타나는 경우, 이들 라디칼들은 각각 독립적으로 특정된 정의를 가질 수 있다.When radicals having the same numbering appear in more than one occurrence in a compound according to the present invention, each of these radicals may independently have a defined definition.

화학식 X의 화합물에서 T 라디칼은 NR57, S, O 또는 PR57, 바람직하게는 NR57, S 또는 O, 보다 바람직하게는 O 또는 S, 가장 바람직하게는 O이다. 화학식 V에서 X 라디칼은 NR, S, O 또는 PR, 보다 바람직하게는 O 또는 S, 가장 바람직하게는 O이다.In the compound of formula X the T radical is NR 57 , S, O or PR 57 , preferably NR 57 , S or O, more preferably O or S, most preferably O. The X radical in formula (V) is NR, S, O or PR, more preferably O or S, most preferably O.

R57 라디칼은 아릴, 헤테로아릴, 알킬, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬, 바람직하게는 아릴, 헤테로아릴 또는 알킬, 보다 바람직하게는 아릴이고, 이때 전술된 라디칼들은 비치환될 수 있거나 치환될 수 있다. 적합한 치환기는 상기 특정되어 있다. R57은 보다 바람직하게는 전술된 치환기로 치환될 수 있거나 비치환될 수 있는 페닐이다. R57은 가장 바람직하게는 비치환된 페닐이다. The R 57 radical is aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl, preferably aryl, heteroaryl or alkyl, more preferably aryl, wherein the radicals mentioned above may be unsubstituted or substituted. Suitable substituents are specified above. More preferably R < 57 > is phenyl which may be substituted or unsubstituted with the substituents described above. R < 57 > is most preferably unsubstituted phenyl.

R 라디칼은 아릴, 헤테로아릴, 알킬, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬이고, 이때 전술된 라디칼들은 비치환될 수 있거나 치환될 수 있다. 적합한 치환기는 상기 특정되어 있다. R은 보다 바람직하게는 전술된 치환기로 치환될 수 있거나 비치환될 수 있는 페닐이다. R은 가장 바람직하게는 비치환된 페닐이다.R radical is aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl, wherein the radicals mentioned above may be unsubstituted or substituted. Suitable substituents are specified above. R is preferably phenyl which may be substituted or unsubstituted with the substituents described above. R is most preferably unsubstituted phenyl.

화학식 X의 화합물에서 Q' 기는 -NR58R59, -P(O)R60R61, -PR62R63, -S(0)2R64, -S(0)R65, -SR66 또는 -OR67, 바람직하게는 NR58R59, -P(O)R60R61 또는 -OR67, 보다 바람직하게는 -NR58R59이다.Group Q 'in a compound of formula X -NR 58 R 59, -P ( O) R 60 R 61, -PR 62 R 63, -S (0) 2 R 64, -S (0) R 65, -SR 66 Or -OR 67 , preferably NR 58 R 59 , -P (O) R 60 R 61 or -OR 67 , more preferably -NR 58 R 59 .

화학식 V의 화합물에서 A 기는 -NR6R7, -P(0)R8R9, -PR10R11, -S(0)2R12, -S(0)R13, -SR14 또는 -OR15, 바람직하게는 -NR6R7, -P(0)R8R9 또는 -OR15, 보다 바람직하게는 -NR6R7이다. In the compounds of formula V A group -NR 6 R 7, -P (0 ) R 8 R 9, -PR 10 R 11, -S (0) 2 R 12, -S (0) R 13, -SR 14 or -OR 15 , preferably -NR 6 R 7 , -P (O) R 8 R 9 or -OR 15 , more preferably -NR 6 R 7 .

R58 내지 R67, R74 내지 R76 및 R6 내지 R15 라디칼은 각각 다음과 같이 정의된다:The radicals R 58 to R 67 , R 74 to R 76 and R 6 to R 15 are each defined as follows:

R58, R59, R6 및 R7은 질소 원자와 함께, 3개 내지 10개의 고리 원자를 갖고 비치환될 수 있거나 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고/있거나 3개 내지 10개의 고리 원자를 갖는 하나 이상의 추가 환형 라디칼에 융합될 수 있는 환형 라디칼을 형성하고, 이때 융합된 라디칼은 비치환될 수 있거나 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고;R 58 , R 59 , R 6 and R 7 together with the nitrogen atom may be unsubstituted or have 3 to 10 ring atoms or may be substituted by alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl and donor or acceptor Or a cyclic radical which may be fused to one or more additional cyclic radicals having from 3 to 10 ring atoms, wherein the fused radical may be unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of alkyl , Cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, and one or more substituents selected from groups having donor or acceptor action;

R60, R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R74, R75, R76, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 및 R15는 각각 독립적으로 아릴, 헤테로아릴, 알킬, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬, 바람직하게는 아릴 또는 헤테로아릴(이때, 상기 라디칼들은 비치환될 수 있거나 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기로부터 선택된 하나 이상의 라디칼로 치환될 수 있음), 보다 바람직하게는 비치환된 또는 치환된 페닐(적합한 치환기는 상기 특정되어 있음), 예를 들면, 톨릴 또는 하기 화학식의 기이다: R 60, R 61, R 62 , R 63, R 64, R 65, R 66, R 67, R 74, R 75, R 76, R 8, R 9, R 10, R 11, R 12, R 13 , R 14 and R 15 are each independently aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl, preferably aryl or heteroaryl, wherein the radicals may be unsubstituted or substituted by alkyl, cycloalkyl, , Aryl, heteroaryl, and one or more radicals selected from groups having donor or acceptor action), more preferably unsubstituted or substituted phenyl (suitable substituents are specified above), such as, for example, Tolyl or a group of the formula:

Figure 112013004770411-pct00027
Figure 112013004770411-pct00027

상기 식에서,In this formula,

T 기 및 R70, R71 및 R72 라디칼은 각각 독립적으로 화학식 X의 화합물에 대해 정의된 바와 같다. The T group and the R 70 , R 71 and R 72 radicals are each independently as defined for a compound of formula X.

R60, R61, R62, R63, R64, R65, R66, R67, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 및 R15는 가장 바람직하게는 각각 독립적으로 페닐, 톨릴 또는 하기 화학식의 기이다: R 60, R 61, R 62 , R 63, R 64, R 65, R 66, R 67, R 8, R 9, R 10, R 11, R 12, R 13, R 14 and R 15 are most preferably Each independently is phenyl, tolyl, or a group of the formula:

Figure 112013004770411-pct00028
Figure 112013004770411-pct00028

상기 식에서,In this formula,

T는 NPh, S 또는 O이다.T is NPh, S or O;

적합한 -NR58R59 기 및 -NR6R7 기의 예는 바람직하게는 피롤릴, 2,5-디하이드로-1-피롤릴, 피롤리디닐, 인돌릴, 인돌리닐, 이소인돌리닐, 카바졸릴, 아자카바졸릴, 디아자카바졸릴, 이미다졸릴, 이미다졸리닐, 벤즈이미다졸릴, 피라졸릴, 인다졸릴, 1,2,3-트리아졸릴, 벤조트리아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴, 테트라졸릴, 1,3-옥사졸릴, 1,3-티아졸릴, 피페리딜, 모르폴리닐, 9,10-디하이드로아크리디닐 및 1,4-옥사지닐로 구성된 군으로부터 선택되고, 이때 전술된 기들은 비치환될 수 있거나 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고; -NR6R7 기 및 -NR58R59 기는 독립적으로 바람직하게는 카바졸릴, 피롤릴, 인돌릴, 이미다졸릴, 벤즈이미다졸릴, 아자카바졸릴 및 디아자카바졸릴로부터 선택되고, 이때 전술된 기들은 비치환될 수 있거나 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고; -NR58R59 기 및 -NR6R7 기는 독립적으로 보다 바람직하게는 비치환될 수 있거나 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있는 카바졸릴이다. Examples of suitable -NR 58 R 59 groups and -NR 6 R 7 groups are preferably pyrrolyl, 2,5-dihydro-1-pyrrolyl, pyrrolidinyl, indolyl, indolinyl, isoindolinyl, Or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R < 1 > is selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkoxycarbonyl, Selected from the group consisting of triazolyl, tetrazolyl, 1,3-oxazolyl, 1,3-thiazolyl, piperidyl, morpholinyl, 9,10-dihydroacrylidinyl and 1,4-oxazinyl Wherein the foregoing groups may be unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl and groups having donor or acceptor action; The -NR 6 R 7 group and the -NR 58 R 59 group are independently preferably selected from carbazolyl, pyrrolyl, indolyl, imidazolyl, benzimidazolyl, azacarbazolyl and diazacarbazolyl, Groups may be unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl and groups having donor or acceptor action; The -NR 58 R 59 group and the -NR 6 R 7 group may independently be more preferably unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl and groups having donor or acceptor action Lt; / RTI >

특히 바람직한 -NR58R59 및 -NR6R7 기는 R68 및 R69가 각각 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴 또는 헤테로아릴, 바람직하게는 메틸, 카바졸릴, 디벤조푸릴 또는 디벤조티에닐이고, y 및 z가 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0 또는 1인 화학식

Figure 112013004770411-pct00029
의 기, 예를 들면, 하기 화학식의 기이다:Particularly preferred -NR 58 R 59 and -NR 6 R 7 groups are those wherein R 68 and R 69 are each independently selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl or heteroaryl, preferably methyl, carbazolyl, dibenzofuryl or di Benzothienyl, and y and z are each independently 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0 or 1.
Figure 112013004770411-pct00029
For example, a group of the formula:

Figure 112013004770411-pct00030
Figure 112013004770411-pct00030

(상기 식에서, X 및 T는 독립적으로 NPh, S 또는 O이다.)Wherein X and T are independently < RTI ID = 0.0 > NPh, < / RTI &

Figure 112013004770411-pct00031
Figure 112013004770411-pct00031

(상기 식에서, T는 NPh, S 또는 O이다.)(Wherein T is NPh, S or O).

Figure 112013004770411-pct00032
Figure 112013004770411-pct00032

화학식 X의 화합물에서, R55 및 R56, 및 화학식 V의 화합물에서 R4 및 R5는 각각 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 추가 A 기, 또는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기, 바람직하게는 각각 독립적으로 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 또는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기이다. 예를 들면, R55, R56, R4 또는 R5는 각각 독립적으로 하기 화학식의 기일 수 있다:In compounds of formula X, R 55 and R 56 , and in compounds of formula V, R 4 and R 5 are each independently selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, additional A groups, , Preferably each independently, alkyl, aryl, heteroaryl, or a group having a donor or acceptor action. For example, R 55 , R 56 , R 4 or R 5 can each independently be of the following formula:

Figure 112013004770411-pct00033
Figure 112013004770411-pct00033

Figure 112013004770411-pct00034
Figure 112013004770411-pct00034

상기 식에서, T는 NPh, S 또는 O이다. Wherein T is < RTI ID = 0.0 > NPh, < / RTI >

화학식 X의 화합물에서, a" R55 기 및/또는 b' R56 기는 존재할 수 있고, 이때 a" 및 b'는 다음과 같다:In the compounds of formula X, a "R 55 group and / or b 'R 56 group may be present, where a" and b' are:

a"는 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 독립적으로 0, 1 또는 2이고; a "is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably independently 0, 1 or 2;

b'는 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 독립적으로 0, 1 또는 2이다.b 'is 0, 1, 2 or 3, preferably independently 0, 1 or 2.

가장 바람직하게는 적어도 a" 또는 b'는 0이고, 매우 특히 바람직하게는 a" 및 b'는 각각 0이거나, a"는 1이고 b'는 0이다.Most preferably at least a "or b 'is 0, very particularly preferably a" and b' are each 0, or a "is 1 and b 'is 0.

화학식 V의 화합물에서, m R4 기 및/또는 n' R5 기는 존재할 수 있고, 이때 m 및 n은 다음과 같다: In the compounds of formula V, the m R 4 group and / or the n 'R 5 group may be present, where m and n are:

m은 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 독립적으로 0, 1 또는 2이고; m is 0, 1, 2, 3 or 4, preferably independently 0, 1 or 2;

n은 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 독립적으로 0, 1 또는 2이다.n is 0, 1, 2 or 3, preferably independently 0, 1 or 2.

가장 바람직하게는 적어도 m 또는 n은 0이고, 매우 특히 바람직하게는 m 및 n은 각각 0이거나, m은 1이고 n은 0이다.Most preferably at least m or n is 0, very particularly preferably m and n are each 0, m is 1 and n is 0.

일반 화학식 V의 추가 바람직한 화합물은 하기 화학식 XI의 화합물에 상응한다:A further preferred compound of general formula V corresponds to a compound of formula XI:

Figure 112013004770411-pct00035
Figure 112013004770411-pct00035

상기 식에서, In this formula,

R70, R71 및 R72는 각각 독립적으로 아릴, 헤테로아릴, 알킬, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬이다.R 70 , R 71 and R 72 are each independently aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl.

화학식 V의 화합물의 바람직한 예는 다음과 같다:Preferred examples of compounds of formula (V) are:

Figure 112013004770411-pct00036
Figure 112013004770411-pct00036

상기 화합물들은 국제 특허출원 공보 제WO 2010/079051호(국제 특허출원 제PCT/EP2009/067120호; 특히 제19면 내지 제26면, 제27면 내지 제34면의 표, 제35면 내지 제37면, 제42면 및 제43면)에 기재되어 있다.These compounds are disclosed in International Patent Application Publication No. WO 2010/079051 (International Patent Application No. PCT / EP2009 / 067120; particularly the 19th to 26th, 27th to 34th, 35th, 42, 42, and 43).

특히 바람직한 매트릭스 물질의 예는 하기 제시되어 있다:Examples of particularly preferred matrix materials are:

Figure 112013004770411-pct00037
Figure 112013004770411-pct00037

Figure 112013004770411-pct00038
Figure 112013004770411-pct00038

Figure 112013004770411-pct00039
Figure 112013004770411-pct00039

Figure 112013004770411-pct00040
Figure 112013004770411-pct00040

상기 언급된 화합물에서, T는 O 또는 S, 바람직하게는 O이다. T가 한 분자에서 1회 초과하여 나타나는 경우, 모든 T 기들은 동일한 의미를 갖는다.In the above-mentioned compounds, T is O or S, preferably O. If T appears more than once in a molecule, all T groups have the same meaning.

추가로, 발광층은 추가 또는 단독 매트릭스 물질 및/또는 추가 이미터 물질로서 추가 카르벤 착물을 포함할 수 있다. 적합한 추가 카르벤 착물은 상기 언급된 카르벤 착물과 동일한 카르벤 착물, 특히 화학식 I의 카르벤 착물이다. In addition, the light emitting layer may include additional carbene complexes as additional or single matrix materials and / or additional emitter materials. Suitable further carbene complexes are the same carbene complexes as the above-mentioned carbene complexes, in particular the carbene complexes of formula (I).

바람직한 실시양태에서, 발광층은 2 중량% 내지 70 중량%, 바람직하게는 5 중량% 내지 40 중량%의 하나 이상의 전술된 이미터 물질 및 30 중량% 내지 98 중량%, 바람직하게는 60 중량% 내지 95 중량%의 하나 이상의 전술된 매트릭스 물질(한 실시양태에서, 화학식 V의 하나 이상의 화합물)로부터 형성되고, 이때 상기 이미터 물질과 상기 매트릭스 물질의 총 합계는 100 중량%이다. In a preferred embodiment, the emissive layer comprises 2 wt% to 70 wt%, preferably 5 wt% to 40 wt% of one or more of the emitter materials described above and 30 wt% to 98 wt%, preferably 60 wt% to 95 wt% By weight of at least one of the foregoing matrix materials (in one embodiment, at least one compound of formula V), wherein the total sum of the emitter material and the matrix material is 100% by weight.

바람직한 실시양태에서, 발광층은 하나 이상의 전술된 매트릭스 물질(한 실시양태에서, 화학식 V의 화합물), 예를 들면, 화학식

Figure 112013004770411-pct00041
의 화합물 및 2개의 카르벤 착물, 바람직하게는 하기 화학식의 카르벤 착물을 포함한다:In a preferred embodiment, the light emitting layer comprises one or more of the above described matrix materials (in one embodiment, a compound of formula V), for example,
Figure 112013004770411-pct00041
And two carbene complexes, preferably a carbene complex of the formula:

Figure 112013004770411-pct00042
Figure 112013004770411-pct00042

상기 실시양태에서, 발광층은 2 중량% 내지 40 중량%, 바람직하게는 5 중량% 내지 35 중량%의

Figure 112013004770411-pct00043
, 및 60 중량% 내지 98 중량%, 바람직하게는 65 중량% 내지 95 중량%의 하나 이상의 전술된 매트릭스 물질(한 실시양태에서, 화학식 V의 화합물) 및
Figure 112013004770411-pct00044
로부터 형성되고, 이때 카르벤 착물과 하나 이상의 전술된 매트릭스 물질(한 실시양태에서, 화학식 V의 화합물)의 총 합계는 100 중량%이다.In this embodiment, the light emitting layer comprises 2% to 40% by weight, preferably 5% to 35% by weight
Figure 112013004770411-pct00043
, And from 60% to 98% by weight, preferably from 65% to 95% by weight, of one or more of the foregoing matrix materials (in one embodiment, the compound of formula V)
Figure 112013004770411-pct00044
, Wherein the total sum of the carbene complex and one or more of the foregoing matrix materials (in one embodiment, the compound of formula V) is 100% by weight.

바람직한 실시양태에서, 발광층은 하기에서 매트릭스 물질로서 기재되어 있는 하나 이상의 전술된 매트릭스 물질(한 실시양태에서, 화학식 V의 화합물) 및 1개 또는 2개의 카르벤 착물, 바람직하게는 화학식 Ia 및/또는 Ib의 카르벤 착물을 포함한다.In a preferred embodiment, the light emitting layer comprises one or more of the above described matrix materials (in one embodiment, the compound of formula V) and one or two carbene complexes, preferably represented by the formula Ia and / or Carbene complexes of Ib.

추가 실시양태에서, 하나 이상의 전술된 매트릭스 물질(한 실시양태에서, 화학식 V의 화합물)은 바람직하게는 삼중항 이미터로서 카르벤 착물과 함께 정공/엑시톤 차단 물질로서 사용된다. 하나 이상의 전술된 매트릭스 물질(한 실시양태에서, 화학식 V의 화합물)은 삼중항 이미터로서 카르벤 착물과 함께 매트릭스 물질로서 및 정공/엑시톤 차단 물질로서 사용될 수도 있다.In a further embodiment, one or more of the foregoing matrix materials (in one embodiment, the compound of formula V) is preferably used as a hole / exciton blocking material with a carbene complex as a triplet emitter. One or more of the foregoing matrix materials (in one embodiment, the compound of formula V) may be used as a matrix material and as a hole / exciton blocking material with a carbene complex as a triplet emitter.

정공/엑시톤 차단층(4)이 전술된 매트릭스 물질 중 어느 한 매트릭스 물질(한 실시양태에서, 화학식 V의 임의의 화합물)을 포함하지 않거나 전술된 매트릭스 물질 중 어느 한 매트릭스 물질(한 실시양태에서, 화학식 V의 임의의 화합물)을 추가로 포함하지 않는 경우, OLED는 (정공 차단 층이 존재하는 경우) OLED에서 전형적으로 사용되는 정공 차단 물질, 예컨대, 2,6-비스(N-카바졸릴)피리딘(mCPy), 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(바쏘큐프로인(bathocuproin), (BCP)), 비스(2-메틸-8-퀴놀리네이토)-4-페닐페닐레이토)알루미늄(III)(BAlq), 페노티아진 S,S-이산화물 유도체 및 1,3,5-트리스(N-페닐-2-벤질이미다졸릴)벤젠)(TPBI)(TPBI는 전자 전도성 물질로서도 적합함)을 갖는다. 추가 적합한 정공 차단제 및/또는 전자 수송 물질은 2,2',2"-(1,3,5-벤젠트리일)트리스(1-페닐-1-H-벤즈이미다졸), 2-(4-비페닐릴)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸, 8-하이드록시퀴놀리놀레이토리튬, 4-(나프탈렌-1-일)-3,5-디페닐-4H-1,2,4-트리아졸, 1,3-비스[2-(2,2'-비피리딘-6-일)-1,3,4-옥사디아조-5-일]벤젠, 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린, 3-(4-비페닐릴)-4-페닐-5-tert-부틸페닐-1,2,4-트리아졸, 6,6'-비스[5-(비페닐-4-일)-1,3,4-옥사디아조-2-일]-2,2'-비피리딜, 2-페닐-9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센, 2,7-비스[2-(2,2'-비피리딘-6-일)-1,3,4-옥사디아조-5-일]-9,9-디메틸플루오렌, 1,3-비스[2-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아조-5-일]벤젠, 2-(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린, 트리스(2,4,6-트리메틸-3-(피리딘-3-일)페닐)보란, 2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린, 1-메틸-2-(4-(나프탈렌-2-일)페닐)-1H-이미다조[4,5-f][1,10]페난트롤린이다. 추가 실시양태에서, 국제 특허출원 공보 제WO 2006/100298호에 개시된 바와 같은, 카르보닐 기를 포함하는 기를 통해 연결된 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 포함하는 화합물; 예를 들면, 국제 특허출원 공보 제WO 2009/003919호(국제 특허출원 제PCT/EP2008/058207호) 및 국제 특허출원 공보 제WO 2009/003898호(국제 특허출원 제PCT/EP2008/058106호)에 특정되어 있는 바와 같은 디실릴카바졸, 디실릴벤조푸란, 디실릴벤조티오펜, 디실릴벤조포스폴, 디실릴벤조티오펜 S-산화물 및 디실릴벤조티오펜 S,S-이산화물로 구성된 군으로부터 선택된 디실릴 화합물; 및 국제 특허출원 공보 제WO 2008/034758호에 개시된 바와 같은 디실릴 화합물을 정공/엑시톤 차단층(4)으로서 또는 발광층(3) 내의 매트릭스 물질로서 사용할 수 있다. In one embodiment, the hole / exciton blocking layer 4 does not comprise any one of the above described matrix materials (in one embodiment, any of the compounds of the general formula V) or any of the above described matrix materials (in one embodiment, (Any compound of Formula V), the OLED can be a hole blocking material typically used in OLEDs, such as 2,6-bis (N-carbazolyl) pyridine (mCPy), 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (bathocuproin, (BCP)), bis (2-methyl-8-quinolinato (BAlq), phenothiazine S, S -dioxide derivative and 1,3,5-tris (N-phenyl-2-benzylimidazolyl) benzene) (TPBI) (TPBI is also suitable as an electron conductive material). Further suitable hole blocking agents and / or electron transport materials include, but are not limited to, 2,2 ', 2 "- (1,3,5-benzenetriyl) tris (1-phenyl- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole, 8-hydroxyquinolinoloretolium, 4- (naphthalen- Bis [2- (2,2'-bipyridin-6-yl) -1,3,4-oxadiazo-5-yl] Benzene, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 3- (4-biphenylyl) -4-phenyl-5-tert- butylphenyl-1,2,4-triazole, -Bis [5- (biphenyl-4-yl) -1,3,4-oxadiazo-2-yl] -2,2'-bipyridyl, Yl) anthracene, 2,7-bis [2- (2,2'-bipyridin-6-yl) -1,3,4-oxadiazo- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazol-5-yl] benzene, 2- (naphthalen- Phenyl-1,10-phenanthroline, tris (2,4,6-trimethyl-3- (pyridin- Diphenyl-1,10-phenanthroline, 1-methyl-2- (4- (I Yl) phenyl) -1H-imidazo [4,5-f] [1,10] phenanthroline. In a further embodiment, as disclosed in International Patent Application Publication No. WO 2006/100298, Compounds containing an aromatic or heteroaromatic ring linked through a group including a carbonyl group; for example, compounds described in International Patent Application Publication No. WO 2009/003919 (International Patent Application No. PCT / EP2008 / 058207) and International Patent Application Publication As described in WO 2009/003898 (International Patent Application No. PCT / EP2008 / 058106), disilylcarbazole, disilylbenzofuran, dicylylbenzothiophene, dicylylbenzofosulfone, dicylylbenzothiophene A disilyl compound selected from the group consisting of S-oxide and disilylbenzothiophene S, S-dioxide, and a disilyl compound as disclosed in International Patent Application Publication No. WO 2008/034758 to a hole / exciton blocking layer (4) Or as a matrix material in the light-emitting layer (3).

바람직한 실시양태에서, 본 발명은 (1) 애노드, (2) 정공 수송층, (3) 발광층, (4) 정공/엑시톤 차단층, (5) 전자 수송층 및 (6) 캐소드를 포함하는 본 발명의 OLED에 관한 것으로서, 이때 상기 정공 수송층은 하나 이상의 금속 유기 화합물 및 하나 이상의 금속 산화물을 포함한다. 적합한 금속 유기 화합물 및 금속 산화물뿐만 아니라 적합한 양도 상기 언급되어 있다.In a preferred embodiment the present invention relates to an OLED of the present invention comprising (1) an anode, (2) a hole transporting layer, (3) a light emitting layer, (4) a hole / exciton blocking layer, (5) an electron transporting layer and (6) Wherein the hole transport layer comprises at least one metal organic compound and at least one metal oxide. Suitable metal organic compounds and metal oxides as well as suitable amounts are mentioned above.

본 발명의 OLED의 층(5)에 적합한 전자 수송 물질은 옥시노이드 화합물에 킬레이팅된 금속, 예컨대, 2,2',2"-(1,3,5-페닐렌)트리스[1-페닐-1H-벤즈이미다졸](TPBI), 트리스(8-퀴놀리놀레이토)알루미늄(Alq3), 페난트롤린에 기초한 화합물, 예컨대, 2,9-디메틸-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(DDPA = BCP) 또는 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(DPA), 및 아졸 화합물, 예컨대, 2-(4-비페닐릴)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(PBD) 및 3-(4-비페닐릴)-4-페닐-5-(4-t-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸(TAZ), 8-하이드록시퀴놀리놀레이토리튬(Liq), 4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(BPhen), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀레이토)-4-(페닐페놀레이토)-알루미늄(BAlq), 1,3-비스[2-(2,2'-비피리딘-6-일)-1,3,4-옥사디아조-5-일]벤젠(Bpy-OXD), 6,6'-비스[5-(비페닐-4-일)-1,3,4-옥사디아조-2-일]-2,2'-비피리딜(BP-OXD-Bpy), 4-(나프탈렌-1-일)-3,5-디페닐-4H-1,2,4-트리아졸(NTAZ), 2,9-비스(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(NBphen), 2,7-비스[2-(2,2'-비피리딘-6-일)-1,3,4-옥사디아조-5-일]-9,9-디메틸플루오렌(Bby-FOXD), 1,3-비스[2-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아조-5-일]벤젠(OXD-7), 트리스(2,4,6-트리메틸-3-(피리딘-3-일)페닐)보란(3TPYMB), 1-메틸-2-(4-(나프탈렌-2-일)페닐)-1H-이미다조[4,5-f][1,10]페난트롤린(2-NPIP), 2-페닐-9,10-디(나프탈렌-2-일)안트라센(PADN) 및 2-(나프탈렌-2-일)-4,7-디페닐-1,10-페난트롤린(HNBphen)을 포함한다. 층(5)은 전자 수송을 촉진하는 작용을 할 수 있고 OLED의 층들의 계면에서 엑시톤의 소광을 방지하기 위한 완충제 층 또는 차단제 층으로서 작용할 수 있다. 층(5)은 바람직하게는 전자의 이동을 개선시키고 엑시톤의 소광을 감소시킨다. 바람직한 실시양태에서, TPBI는 전자 전도성 물질로서 사용된다. 원칙적으로, 전자 전도층이 전자 전도성 물질로서 화학식 V의 하나 이상의 화합물을 포함할 수 있다. Electron transport materials suitable for layer (5) of the OLED of the present invention include metals chelated to oxinoid compounds such as 2,2 ', 2 "- (1,3,5-phenylene) tris [ Benzimidazole] (TPBI), tris (8-quinolinolato) aluminum (Alq 3 ), compounds based on phenanthroline, such as 2,9-dimethyl-4,7- (4-t-phenanthroline), such as phenanthroline (DDPA = BCP) or 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline -Butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (PBD) and 3- (4-biphenylyl) -4-phenyl-5- (4- (TAZ), 8-hydroxyquinolinolate lithium (Liq), 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (BPhen), bis (BALq), 1,3-bis [2- (2,2'-bipyridin-6-yl) -1,3,4-oxadiazol- (Bpy-OXD), 6,6'-bis [5- (biphenyl-4-yl) -1,3,4-oxadiazo-2-yl] -2,2'-bipyridyl (BP- OXD-Bpy), 4- (naphthalen-1-yl) -3,5-diphenyl-4H- -Triazole (NTAZ), 2,9-bis (naphthalene-2-yl) -4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline (NBphen), 2,7- -Bis pyridin-6-yl) -1,3,4-oxadiazo-5-yl] -9,9-dimethylfluorene (Bby-FOXD), 1,3- (OXD-7), tris (2,4,6-trimethyl-3- (pyridin-3-yl) phenyl) borane (3TPYMB Phenyl-1 H-imidazo [4,5-f] [1,10] phenanthroline (2-NPIP), 2-phenyl- (Naphthalen-2-yl) anthracene (PADN) and 2- (naphthalen- 5 may act to promote electron transport and act as a buffer layer or blocking layer to prevent quenching of the exciton at the interface of the layers of the OLED. The layer 5 preferably improves the movement of the electrons and reduces extinction of the excitons. In a preferred embodiment, TPBI is used as an electronically conductive material. In principle, the electron-conducting layer may comprise at least one compound of the formula V as an electron-conducting substance.

바람직한 실시양태에서, 본 발명의 OLED의 전자 수송층(5)은 화학식 II의 유기 금속 착물 및 바람직하게는 추가로 화학식 III, IVa 또는 IVb의 화합물을 포함한다. 상기 층(5)은 바람직하게는 전자의 이동을 개선시킨다. 화학식 II의 화합물, 화학식 III의 화합물, 화학식 IVa의 화합물 및 화학식 IVb의 화합물뿐만 아니라 유기층, 특히 전자 수송층에서의 상기 화합물들의 적합한 양도 상기 언급되어 있다. In a preferred embodiment, the electron transport layer (5) of the OLED of the present invention comprises an organometallic complex of formula (II) and preferably further comprising a compound of formula (III), (IVa) or (IVb). The layer (5) preferably improves the transfer of electrons. Suitable amounts of the compounds of formula (II), (III), (IVa) and (IVb) as well as the organic layer, especially the electron transport layer, are mentioned above.

정공 수송 물질 및 전자 수송 물질로서 상기 언급된 물질들 중에서 몇몇 물질들은 여러 기능을 충족시킬 수 있다. 예를 들면, 전자 수송 물질들 중 몇몇 물질들은 그들이 낮은 HOMO를 가질 때 동시에 정공 차단 물질이다. 이들은 예를 들면, 정공/엑시톤 차단층(4)에서 사용될 수 있다.Some of the above-mentioned materials as hole transporting materials and electron transporting materials can fulfill various functions. For example, some of the electron transport materials are simultaneously hole blocking materials when they have low HOMO. These can be used, for example, in the hole / exciton blocking layer 4.

사용된 물질들의 수송 성질을 개선시키기 위해, 먼저 층 두께를 보다 크게 만들기 위해(핀홀/단회로의 회피) 및 둘째로 소자의 작동 전압을 최소화하기 위해 전하 수송층도 전자적으로 도핑시킬 수 있다. 예를 들면, 정공 수송 물질을 전자 수용체로 도핑시킬 수 있고, 예를 들면, 프탈로시아닌 또는 아릴아민, 예컨대, TPD 또는 TDTA를 테트라플루오로테트라시안퀴노디메탄(F4-TCNQ)으로 도핑시킬 수 있거나 MoO3 또는 WO3으로 도핑시킬 수 있다. 전자 도핑은 당업자에게 공지되어 있고 예를 들면, 문헌(W. Gao, A. Kahn, J. Appl. Phys., Vol. 94, No. 1, 1 July 2003 (p-doped organic layers)), 문헌(A. G. Werner, F. Li, K. Harada, M. Pfeiffer, T. Fritz, K. Leo. Appl. Phys. Lett., Vol. 82, No. 25, 23 June 2003) 및 문헌(Pfeiffer et al., Organic Electronics 2003, 4, 89-103)에 개시되어 있다.In order to improve the transport properties of the materials used, the charge transport layer can also be electronically doped first to make the layer thickness larger (pinhole / short circuit avoidance) and secondly to minimize the operating voltage of the device. For example, the hole transport material can be doped with an electron acceptor, for example, a phthalocyanine or an aryl amine, such as TPD or TDTA, can be doped with tetrafluorotetracyanquinodimethane (F4-TCNQ) 3 or WO 3 . Electron doping is known to those skilled in the art and is described, for example, in W. Gao, A. Kahn, J. Appl. Phys., Vol. 94, No. 1, 1 July 2003 (p-doped organic layers) 82, No. 25, 23 June 2003) and the literature (Pfeiffer et al., J. Phys. Lett., Vol. , Organic Electronics 2003, 4, 89-103).

캐소드(6)는 전자 또는 음전하 운반체를 도입하는 작용을 하는 전극이다. 캐소드에 적합한 물질은 원소 주기율표(이전의 IUPAC 버전)의 Ia 족의 알칼리 금속, 예를 들면, Li 또는 Cs; 원소 주기율표의 IIa 족의 알칼리 토금속, 예를 들면, 칼슘, 바륨 또는 마그네슘; 및 란탄족 및 악티늄족을 포함하는 원소 주기율표의 IIb 족의 금속, 예를 들면, 사마륨으로 구성된 군으로부터 선택된다. 또한, 금속, 예컨대, 알루미늄 또는 인듐, 및 언급된 모든 금속들의 조합물도 사용할 수 있다. 또한, 작동 전압을 감소시키기 위해 리튬 포함 유기금속성 화합물 또는 불화칼륨(KF)을 유기층과 캐소드 사이에 도포할 수 있다. The cathode 6 is an electrode which acts to introduce an electron or a negative charge carrier. Suitable materials for the cathode are alkali metals of group Ia of the Periodic Table of the Elements (formerly IUPAC version), for example Li or Cs; Alkaline earth metals of Group IIa of the Periodic Table of the Elements, such as calcium, barium or magnesium; And metals of group IIb of the Periodic Table of the Elements, including lanthanides and actinides, for example, samarium. It is also possible to use metals such as aluminum or indium, and combinations of all the metals mentioned. Further, an organic metallic compound containing lithium or potassium fluoride (KF) may be applied between the organic layer and the cathode to reduce the operating voltage.

본 발명에 따른 OLED는 당업자에게 공지되어 있는 추가 층을 추가로 포함할 수 있다. 예를 들면, 양 전하의 수송을 촉진하고/하거나 층들의 밴드 갭들을 서로 매칭시키는 층이 층(2)과 발광층(3) 사이에 도포될 수 있다. 대안적으로, 이 추가 층은 보호층으로서 작용할 수 있다. 유사한 방식으로, 음 전하의 수송을 촉진하고/하거나 층들 사이의 밴드 갭들을 서로 매칭시키기 위해 추가 층이 발광층(3)과 층(4) 사이에 존재할 수 있다. 대안적으로, 이 층은 보호 층으로서 작용할 수 있다.The OLED according to the present invention may further comprise additional layers known to those skilled in the art. For example, a layer may be applied between the layer 2 and the light-emitting layer 3 to promote transport of both charges and / or to match the band gaps of the layers to each other. Alternatively, this additional layer may act as a protective layer. In a similar manner, additional layers may be present between the light emitting layer 3 and the layer 4 to promote transport of negative charges and / or to match the band gaps between the layers. Alternatively, this layer may act as a protective layer.

바람직한 실시양태에서, 본 발명의 OLED는 층 (1) 내지 (6) 이외에 하기 언급된 하기 층들 중 하나 이상의 층을 포함한다:In a preferred embodiment, the OLED of the present invention comprises at least one of the following layers mentioned below besides layers (1) to (6):

- 애노드(1)와 정공 수송층(2) 사이의 정공 주입층;A hole injecting layer between the anode (1) and the hole transporting layer (2);

- 정공 수송층(2)과 발광층(3) 사이의 전자 차단층; 및 An electron blocking layer between the hole transport layer (2) and the light emitting layer (3); And

- 전자 수송층(5)과 캐소드(6) 사이의 전자 주입층.An electron injection layer between the electron transport layer 5 and the cathode 6;

정공 주입층을 위한 물질은 구리 프탈로시아닌, 4,4',4"-트리스(N-3-메틸페닐-N-페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스-(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)트리페닐아민(2T-NATA), 4,4',4"-트리스(N-(1-나프틸)-N-페닐아미노)트리페닐아민(1T-NATA), 4,4',4"-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(NATA), 산화티탄 프탈로시아닌, 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(F4-TCNQ), 피라지노[2,3-f][1,10]페난트롤린-2,3-디카르보니트릴(PPDN), N,N,N',N'-테트라키스(4-메톡시페닐)벤지딘(MeO-TPD), 2,7-비스[N,N-비스(4-메톡시페닐)아미노]-9,9-스피로비플루오렌(MeO-스피로-TPD), 2,2'-비스[N,N-비스(4-메톡시페닐)아미노]-9,9-스피로비플루오렌(2,2'-MeO-스피로-TPD), N,N'-디페닐-N,N'-디-[4-(N,N-디톨릴아미노)페닐]벤지딘(NTNPB), N,N'-디페닐-N,N'-디-[4-(N,N-디페닐-아미노)페닐]벤지딘(NPNPB) 및 N,N'-디(나프탈렌-2-일)-N,N'-디페닐벤젠-1,4-디아민(α-NPP)으로부터 선택될 수 있다. 원칙적으로, 정공 주입층은 하나 이상의 금속 유기 화합물 및 하나 이상의 금속 산화물을 포함할 수 있다. 적합한 금속 유기 화합물 및 적합한 금속 산화물뿐만 아니라 상기 금속 유기 화합물 및 상기 금속 산화물의 적합한 양도 상기 언급되어 있다. The material for the hole injection layer is selected from the group consisting of copper phthalocyanine, 4,4 ', 4 "-tris (N-3- methylphenyl-N-phenylamino) triphenylamine (m-MTDATA) (2N-phenylamino) triphenylamine (2T-NATA), 4,4 ', 4 "-tris (N- (1-naphthyl) (N, N-diphenylamino) triphenylamine (NATA), titanium oxide phthalocyanine, 2,3,5,6-tetrafluoro-7, 2,3-dicarbonitrile (PPDN), N, N, N'-tetradecanoyldimethylamine (F4-TCNQ), pyrazino [ N, N ', N'-tetrakis (4-methoxyphenyl) benzidine (MeO-TPD), 2,7- (2,2'-MeO-spiro-TPD), 2,2'-bis [N, N-bis (4-methoxyphenyl) amino] -9,9-spirobifluorene TPD), N, N'-diphenyl-N, N'-di- [4- (N, N-ditolylamino) phenyl] benzidine (NTNPB) Di [4- (N, N-diphenyl-amino) phenyl] benzidine (NPNPB) and N, (Naphthalene-2-yl) -N, N'-diphenylbenzene-1,4-diamine (? -NPP). In principle, the hole injection layer may comprise at least one metal organic compound and at least one metal oxide. Suitable metal organic compounds and suitable metal oxides as well as suitable amounts of said metal organic compounds and said metal oxides are mentioned above.

전자 주입층을 위한 물질로서 예를 들면, KF 또는 Liq가 선택될 수 있다. KF가 Liq보다 더 바람직하다.As a material for the electron injection layer, for example, KF or Liq may be selected. KF is more preferable than Liq.

당업자는 (예를 들면, 전기화학적 연구에 기초하여) 적합한 물질이 어떻게 선택되어야 하는지를 인식하고 있다. 개별 층에 적합한 물질은 당업자에게 공지되어 있고 예를 들면, 국제 특허출원 공보 제WO 00/70655호에 개시되어 있다.Those skilled in the art are aware of how to select suitable materials (e.g., based on electrochemical studies). Suitable materials for the individual layers are known to those skilled in the art and are disclosed, for example, in International Patent Application Publication No. WO 00/70655.

추가로, 본 발명의 OLED에서 사용되는 층들 중 몇몇 층들은 전하 운반체 수송의 효율을 증가시키기 위해 표면 처리되어 있을 수 있다. 언급된 층들 각각을 위한 물질의 선택은 바람직하게는 높은 효율 및 수명을 갖는 OLED를 수득함으로써 결정된다. In addition, some of the layers used in the OLED of the present invention may have been surface treated to increase the efficiency of charge carrier transport. The choice of material for each of the mentioned layers is preferably determined by obtaining an OLED having a high efficiency and lifetime.

본 발명의 OLED는 당업자에게 공지되어 있는 방법에 의해 제조될 수 있다. 일반적으로, 본 발명의 OLED는 개별 층을 적합한 기판 상에 연속적으로 증착시킴으로써 제조된다. 적합한 기판은 예를 들면, 유리, 무기 반도체, 전형적으로 ITO 또는 IZO, 또는 중합체 필름이다. 증착을 위해, 통상적인 기법, 예컨대, 열 증발, 화학 증착(CVD), 물리 증착(PVD) 등을 이용할 수 있다. 대안적 방법에서, 당업자에게 공지되어 있는 코팅 기법을 이용하여 OLED의 유기층을 적합한 용매 중의 용액 또는 분산액으로부터 도포할 수 있다. The OLEDs of the present invention can be prepared by methods known to those skilled in the art. Generally, the OLEDs of the present invention are produced by successively depositing discrete layers on suitable substrates. Suitable substrates are, for example, glass, inorganic semiconductors, typically ITO or IZO, or polymer films. For deposition, conventional techniques may be used, such as thermal evaporation, chemical vapor deposition (CVD), physical vapor deposition (PVD), and the like. In an alternative method, the organic layer of the OLED can be applied from a solution or dispersion in a suitable solvent using coating techniques known to those skilled in the art.

일반적으로, 상이한 층들은 하기 두께를 갖는다: 애노드(1) 50 nm 내지 500 nm, 바람직하게는 100 nm 내지 200 nm; 정공 전도층(2) 5 nm 내지 100 nm, 바람직하게는 20 nm 내지 80 nm, 발광층(3) 1 nm 내지 100 nm, 바람직하게는 10 nm 내지 80 nm, 정공/엑시톤 차단층(4) 2 nm 내지 100 nm, 바람직하게는 5 nm 내지 50 nm, 전자 전도층(5) 5 nm 내지 100 nm, 바람직하게는 20 nm 내지 80 nm, 캐소드(6) 20 nm 내지 1000 nm, 바람직하게는 30 nm 내지 500 nm. 다른 인자들 중에서, 본 발명의 OLED에서 캐소드를 기준으로 정공과 전자의 재조합 대역의 상대적 위치 및 이에 따른 상기 OLED의 발광 스펙트럼이 각각의 층의 상대적 두께에 의해 영향을 받을 수 있다. 이것은 바람직하게는 상기 재조합 대역의 위치가 다이오드의 광학 공진기 성질에 매칭되어 이미터의 발광 파장에 매칭되도록 전자 수송층의 두께가 선택되어야 한다는 것을 의미한다. OLED에서 개별 층의 층 두께의 비는 사용된 물질에 의존한다. 사용된 임의의 추가 층의 층 두께는 당업자에게 공지되어 있다. 전자 전도층 및/또는 정공 전도층은 이들이 전기적으로 도핑되어 있을 때 특정된 층 두께보다 더 큰 두께를 가질 수 있다.In general, the different layers have the following thicknesses: anode (1) 50 nm to 500 nm, preferably 100 nm to 200 nm; The hole transporting layer 2 and the hole transporting layer 4 are formed to a thickness of 5 nm to 100 nm, preferably 20 nm to 80 nm, 1 nm to 100 nm, preferably 10 nm to 80 nm, and 2 nm Preferably from 5 nm to 50 nm, from 5 nm to 100 nm, preferably from 20 nm to 80 nm, from the electron conduction layer 5, from 20 nm to 1000 nm, preferably from 30 nm to 100 nm, 500 nm. Among other factors, the relative position of the recombination band of holes and electrons relative to the cathode in the OLED of the present invention and thus the emission spectrum of the OLED can be influenced by the relative thickness of each layer. This preferably means that the thickness of the electron transport layer should be selected such that the position of the recombination band matches the optical resonator properties of the diode to match the emission wavelength of the emitter. The ratio of the layer thickness of the individual layers in the OLED depends on the material used. The layer thickness of any additional layers used is known to those skilled in the art. The electron conduction layer and / or hole conduction layer may have a thickness greater than a specified layer thickness when they are electrically doped.

본원의 제1 유기층, 특히 정공 수송층 또는 정공 주입층의 사용은 높은 효율 및 낮은 작동 전압을 갖는 OLED를 수득하는 것을 가능하게 한다. 종종, 본원의 제1 유기층, 특히 정공 수송층 또는 정공 주입층의 사용에 의해 수득된 OLED는 추가로 긴 수명을 갖는다. OLED의 효율은 OLED의 다른 층들의 최적화에 의해 추가로 개선될 수 있다. 작동 전압을 감소시키거나 양자 효율을 증가시키는 성형된 기판 및 신규 전자 수송 물질도 본 발명의 OLED에서 사용될 수 있다. 나아가, 상이한 층들의 에너지 준위를 조절하고 전계발광을 촉진하기 위해 추가 층이 상기 OLED에 존재할 수 있다. The use of the first organic layer, particularly the hole transporting layer or the hole injecting layer, of the present invention makes it possible to obtain an OLED having a high efficiency and a low operating voltage. Often, OLEDs obtained by the use of the first organic layer, particularly the hole transporting layer or the hole injecting layer, of the present invention have an additional long lifetime. The efficiency of the OLED can be further improved by optimization of the other layers of the OLED. Molded substrates and novel electron transport materials that reduce operating voltage or increase quantum efficiency can also be used in OLEDs of the present invention. Further, additional layers may be present in the OLED to control the energy levels of the different layers and facilitate electroluminescence.

OLED는 하나 이상의 제2 발광층을 추가로 포함할 수 있다. OLED의 전체 발광은 2개 이상의 발광층들의 발광으로 구성될 수 있고 백색광도 포함할 수 있다. The OLED may further include at least one second light emitting layer. The total emission of the OLED can be composed of the emission of two or more emission layers and can also include white light.

OLED는 전계발광이 유용한 모든 장치에서 사용될 수 있다. 적합한 소자는 바람직하게는 정지 시각 디스플레이 유닛, 이동 시각 디스플레이 유닛 및 조명 유닛으로부터 선택된다. 정지 시각 디스플레이 유닛은 예를 들면, 컴퓨터의 시각 디스플레이 유닛, 텔레비전, 프린터 내의 시각 디스플레이 유닛, 주방 가전제품, 광고판, 조명판 및 안내판이다. 이동 시각 디스플레이 유닛은 예를 들면, 휴대전화, 휴대용 컴퓨터, 디지털 카메라, MP3 플레이어, 차량, 및 버스 및 기차 상의 목적지 디스플레이 내의 시각 디스플레이 유닛이다. 본 발명의 OLED가 사용될 수 있는 추가 소자는 예를 들면, 키보드, 의류의 품목, 가구 및 벽지이다. OLEDs can be used in all devices where electroluminescence is useful. Suitable elements are preferably selected from a stationary time display unit, a movement time display unit and a lighting unit. The stop time display unit is, for example, a visual display unit of a computer, a television, a visual display unit in a printer, a kitchen appliance, a billboard, an illumination plate and a guide plate. The moving time display unit is, for example, a visual display unit in a destination display on a cellular phone, a portable computer, a digital camera, an MP3 player, a vehicle, and a bus and a train. Additional elements in which the OLED of the present invention can be used are, for example, keyboards, items of clothing, furniture and wallpaper.

또한, 본원의 전자 수송층은 역 구조를 갖는 OLED에서 사용될 수 있다. 역 OLED의 구조 및 여기서 전형적으로 사용되는 물질은 당업자에게 공지되어 있다.Further, the electron transporting layer of the present invention can be used in an OLED having a reverse structure. The structure of the reverse OLED and the materials typically used herein are well known to those skilled in the art.

추가로, 본 발명은 본 발명의 유기 전자 소자 또는 본 발명의 유기층, 특히 전자 수송층을 포함하는, 정지 시각 디스플레이 유닛, 예컨대, 컴퓨터의 시각 디스플레이 유닛, 텔레비전, 프린터 내의 시각 디스플레이 유닛, 주방 가전제품, 광고판, 조명판 및 안내판; 이동 시각 디스플레이 유닛, 예컨대, 휴대전화, 휴대용 컴퓨터, 디지털 카메라, MP3 플레이어, 차량, 및 버스 및 기차 상의 목적지 디스플레이 내의 시각 디스플레이 유닛; 조명 유닛; 키보드; 의류의 품목; 가구; 및 벽지로 구성된 군으로부터 선택된 장치에 관한 것이다. Further, the present invention can be applied to an organic electronic device of the present invention or an organic layer of the present invention, particularly a still visual display unit such as a visual display unit of a computer, a television, a visual display unit in a printer, Billboards, lighting and guide boards; A visual display unit in a moving time display unit, e.g., a mobile phone, a portable computer, a digital camera, an MP3 player, a vehicle, and a destination display on a bus and a train; An illumination unit; keyboard; Items of clothing; furniture; And a wallpaper.

하기 실시예는 예증 목적만을 위해 포함되고 특허청구범위를 한정하지 않는다. 달리 명시되어 있지 않은 한, 모든 부 및 백분율은 중량을 기준으로 한다. The following examples are included for illustrative purposes only and do not limit the claims. Unless otherwise specified, all parts and percentages are by weight.

실시예Example

I. 전도도(I. Conductivity ( conductivityconductivity ))

전도도 conductivity 비교예Comparative Example 1 One

애노드로서 사용되는 ITO 기판을 먼저 LCD 제조용 상업적 세제(데코넥스(Deconex)® 20NS, 및 250RGAN-ACID® 중화제)로 세정한 후 초음파 배쓰(bath) 내에서 아세톤/이소프로판올 혼합물로 세정한다. 임의의 가능한 유기 잔사를 제거하기 위해, 상기 기판을 오존 오븐 내에서 연속 오존 유동에 추가 25분 동안 노출시킨다. 이 처리도 ITO의 정공 주입 성질을 개선시킨다.The ITO substrate used as an anode and the first substrate is washed with a LCD for preparing commercial detergent (Deco Nex (Deconex) ® 20NS, and 250RGAN-ACID ® neutralizer) in an ultrasonic bath (bath) in acetone / isopropanol mixture. To remove any possible organic residue, the substrate is exposed to a continuous ozone flow in an ozone oven for an additional 25 minutes. This treatment also improves the hole injection property of ITO.

그 후, 하기 특정된 유기 물질을 약 10-8 mbar에서 약 0.5 nm/분 내지 5 nm/분의 속도로 증착을 통해 상기 세정된 기판에 도포한다. Ir(dpbic)3(V1)을 80 nm의 두께로 상기 기판에 도포한다:The organic material specified below is then applied to the cleaned substrate through deposition at a rate of about 0.5 nm / min to 5 nm / min at about 10 -8 mbar. Ir (dpbic) 3 (V1) is applied to the substrate to a thickness of 80 nm:

Figure 112013004770411-pct00045
Figure 112013004770411-pct00045

(제조에 대해서는 국제 특허출원 공보 제WO 2005/019373호에 기재된 Ir 착물(7)을 참조함).(Refer to the Ir complex (7) described in International Patent Application Publication No. WO 2005/019373 for preparation).

최종적으로, 100 nm 두께의 Al 전극을 증착을 통해 도포한다. Finally, a 100 nm thick Al electrode is applied by vapor deposition.

전도도 conductivity 실시예Example 1 One

5 중량%의 MoO3으로 도핑된 Ir(dpbic)3(V1)이 Ir(dpbic)3(V1) 단독 대신에 기판에 도포된다는 점을 제외하고 소자의 제조 및 구축은 전도도 비교예 1과 동일하다. Except that Ir (dpbic) 3 (V1) doped with 5% by weight of MoO 3 was applied to the substrate instead of Ir (dpbic) 3 (V1) alone, as in Conductivity Comparative Example 1 .

전도도 conductivity 실시예Example 2 2

5 중량%의 ReO3으로 도핑된 Ir(dpbic)3(V1)이 Ir(dpbic)3(V1) 단독 대신에 기판에 도포된다는 점을 제외하고 소자의 제조 및 구축은 전도도 비교예 1과 동일하다. Except that Ir (dpbic) 3 (V1) doped with 5 wt% of ReO 3 was applied to the substrate instead of Ir (dpbic) 3 (V1) alone, the same as the conductivity comparative example 1 .

전도도 실시예 및 전도도 비교예의 소자들에 대해 측정된 A @ 2V, mA/㎠ @ 2V, 전기 저항 Ω·cm 및 전도도 S/m은 하기 표 1에 기재되어 있다. Conductivity Examples and Conductivity A @ 2 V, mA / cm 2 @ 2 V, electrical resistance Ω · cm and conductivity S / m measured for the comparative devices are listed in Table 1 below.

소자device 층layer A @ 2VA @ 2V mA/㎠ @ 2V mA / cm2 @ 2V 전기 저항 Ω·cmElectrical resistance Ω · cm 전도도 S/mConductivity S / m 전도도 비교예 1Conductivity Comparative Example 1 V11) V1 1) 2.84E-52.84E-5 7.10E-17.10E-1 3.52E+83.52E + 8 2.84E-72.84E-7 전도도 실시예 1Conductivity Example 1 V1(95 중량%) + MoO3(5 중량%)V1 (95 wt%) + MoO 3 (5% by weight) 0.004910.00491 1.23E+21.23E + 2 2.04E+62.04E + 6 4.91E-54.91E-5 전도도 실시예 2Conductivity Example 2 V1(95 중량%) + ReO3(5 중량%)V1 (95 wt%) + ReO 3 (5% by weight) 0.170250.17025 4.26E+34.26E + 3 5.87E+45.87E + 4 1.70E-31.70E-3 1)Ir(dpbic)3 1) Ir (dpbic) 3

금속 산화물로 도핑된, 특히 ReO3으로 도핑된 V1의 전도도는 V1 단독의 전도도보다 훨씬 더 높다. The conductivity of the doped V1 in a particularly ReO 3 doped with metal oxide is much higher than that of V1 alone conductivity.

IIII . . 응용예Application example

비교 compare 응용예Application example 1 One

애노드로서 사용되는 ITO 기판을 먼저 LCD 제조용 상업적 세제(데코넥스® 20NS, 및 250RGAN-ACID® 중화제)로 세정한 후 초음파 배쓰 내에서 아세톤/이소프로판올 혼합물로 세정한다. 임의의 가능한 유기 잔사를 제거하기 위해, 상기 기판을 오존 오븐 내에서 연속 오존 유동에 추가 25분 동안 노출시킨다. 이 처리도 ITO의 정공 주입 성질을 개선시킨다. 그 다음, AJ20-1000(플렉스코어(Plexcore)로부터 상업적으로 입수가능함)을 회전 코팅하고 건조하여 정공 주입층(약 40 nm)을 형성한다.After the ITO substrate is used as the anode, first washed with a commercial detergent for manufacturing LCD (Deco Annex ® 20NS, and 250RGAN-ACID ® neutralizing agent) and washed with acetone / isopropanol mixture in an ultrasonic bath. To remove any possible organic residue, the substrate is exposed to a continuous ozone flow in an ozone oven for an additional 25 minutes. This treatment also improves the hole injection property of ITO. Then, AJ20-1000 (commercially available from Plexcore) is spin coated and dried to form a hole injection layer (about 40 nm).

그 후, 하기 특정된 유기 물질을 약 10-8 mbar에서 약 0.5 nm/분 내지 5 nm/분의 속도로 증착을 통해 상기 세정된 기판에 도포한다. Ir(dpbic)3(V1)을 정공 수송 및 엑시톤 차단제로서 상기 기판에 40 nm의 두께로 도포한다:The organic material specified below is then applied to the cleaned substrate through deposition at a rate of about 0.5 nm / min to 5 nm / min at about 10 -8 mbar. Ir (dpbic) 3 (V1) is applied to the substrate as hole transport and exciton blocking agent to a thickness of 40 nm:

Figure 112013004770411-pct00046
Figure 112013004770411-pct00046

(제조에 대해서는 국제 특허출원 공보 제WO 2005/019373호에 기재된 Ir 착물(7)을 참조함).(Refer to the Ir complex (7) described in International Patent Application Publication No. WO 2005/019373 for preparation).

이어서, 30 중량%의 화학식

Figure 112013004770411-pct00047
의 화합물(V2), 35 중량%의 화합물(V1) 및 35 중량%의 화학식
Figure 112013004770411-pct00048
의 화합물(국제 특허출원 제PCT/EP2009/067120호에 기재된 V3)의 혼합물을 증착을 통해 40 nm의 두께로 도포하는데, 이때 화합물 V2는 이미터 물질로서 작용하고, 화합물 V1 및 V3은 매트릭스 물질로서 작용한다. Then, 30 wt%
Figure 112013004770411-pct00047
Of compound (V2), 35% by weight of compound (V1) and 35% by weight of compound
Figure 112013004770411-pct00048
(V3 described in International Patent Application No. PCT / EP2009 / 067120) is applied via deposition to a thickness of 40 nm, where compound V2 acts as an emitter material and compounds V1 and V3 form a matrix material .

이어서, 화학식

Figure 112013004770411-pct00049
의 물질(V3)을 증착을 통해 엑시톤 및 정공 차단제로서 5 nm의 두께로 도포한다.Subsequently,
Figure 112013004770411-pct00049
Of the material (V3) is deposited as an exciton and a hole blocking agent to a thickness of 5 nm through vapor deposition.

다음으로, 25 중량%의 화학식

Figure 112013004770411-pct00050
의 화합물(8-하이드록시퀴놀리놀레이토-리튬(Liq))과 75 중량%의 화학식
Figure 112013004770411-pct00051
의 화합물(V4)의 혼합물을 증착을 통해 전자 수송층으로서 40 nm의 두께로 도포하고, 마찬가지로 2 nm 두께의 불화칼륨 층(전자 주입층) 및 최종적으로 100 nm 두께의 Al 전극을 도포한다. Next, 25% by weight of the compound of formula
Figure 112013004770411-pct00050
(8-hydroxyquinolinolato-lithium (Liq)) and 75% by weight of a compound of formula
Figure 112013004770411-pct00051
(V4) is deposited as an electron transporting layer to a thickness of 40 nm through vapor deposition, and a potassium fluoride layer (electron injection layer) having a thickness of 2 nm and an Al electrode having a thickness of 100 nm are finally applied.

응용예Application example 1 One

Ir(dpbic)3(V1)이 40 nm의 두께로 기판에 도포되고, 이때 먼저 35 nm가 MoO3(50 중량%)으로 도핑되어 정공 수송 및 엑시톤 차단제를 형성한다는 점을 제외하고 OLED의 제조 및 구축은 비교 응용예 1과 동일하다. Except that Ir (dpbic) 3 (V1) was applied to the substrate to a thickness of 40 nm, where first 35 nm was doped with MoO 3 (50 wt%) to form hole transport and exciton blocking agents. Construction is the same as Comparative Application Example 1.

응용예Application example 2 2

Ir(dpbic)3(V1)이 40 nm의 두께로 기판에 도포되고, 이때 먼저 35 nm가 ReO3(50 중량%)으로 도핑되어 정공 수송 및 엑시톤 차단제를 형성한다는 점을 제외하고 OLED의 제조 및 구축은 비교 응용예 1과 동일하다. Ir (dpbic) 3 (V1) is applied to the substrate in a thickness of 40 nm, The first is a 35 nm doped with ReO 3 (50 wt%), except that it forms a hole transport and exciton blocking agents and the production of OLED, and Construction is the same as Comparative Application Example 1.

응용예Application example 3 3

Ir(dpbic)3(V1)이 40 nm의 두께로 기판에 도포되고, 이때 먼저 35 nm가 ReO3(3 중량%)으로 도핑되어 정공 수송 및 엑시톤 차단제를 형성한다는 점을 제외하고 OLED의 제조 및 구축은 비교 응용예 1과 동일하다.Ir (dpbic) 3 (V1) is applied to the substrate in a thickness of 40 nm, The first is a 35 nm doped with ReO 3 (3% by weight), except that it forms a hole transport and exciton blocking agents and the production of OLED, and Construction is the same as Comparative Application Example 1.

응용예Application example 4 4

Ir(dpbic)3(V1)이 40 nm의 두께로 기판에 도포되고, 이때 먼저 35 nm가 ReO3(5 중량%)으로 도핑되어 정공 수송 및 엑시톤 차단제를 형성한다는 점을 제외하고 OLED의 제조 및 구축은 비교 응용예 1과 동일하다.Except that Ir (dpbic) 3 (V1) is applied to the substrate to a thickness of 40 nm, where first 35 nm is doped with ReO 3 (5 wt%) to form hole transport and exciton blocking agents. Construction is the same as Comparative Application Example 1.

OLED를 특징규명하기 위해, 전계발광 스펙트럼을 다양한 전류 및 전압에서 기록한다. 또한, 전류-전압 특성을 방사된 광 출력과 함께 측정한다. 광 출력을 광도계로 보정하여 광도계 파라미터로 전환시킬 수 있다. 수명을 측정하기 위해, OLED를 일정한 전류 밀도에서 작동시키고, 광 출력의 감소를 기록한다. 수명은 발광이 초기 발광의 절반으로 감소할 때까지 경과되는 시간으로서 정의된다. To characterize OLEDs, the electroluminescent spectra are recorded at various currents and voltages. In addition, the current-voltage characteristic is measured together with the emitted light output. The light output can be converted to a photometer parameter by calibrating with a photometer. To measure the lifetime, the OLED is operated at a constant current density and the decrease in light output is recorded. The lifetime is defined as the time elapsed until the luminescence decreases to half of the initial luminescence.

응용예 및 비교 응용예의 소자에 대해 측정된 V @ 300 cd/㎡, Im/W @ 300 cd/㎡, EQE(%) @ 300 cd/㎡, 수명(시) @ 2000 cd/㎡, 수명(시) @ 300 cd/㎡ 및 색채(CIE)는 하기 표 2에 기재되어 있고, 이때 비교 응용예의 측정된 데이터는 100으로 설정되어 있고, 응용예의 데이터는 비교 응용예의 데이터를 기준으로 상대적으로 특정되어 있다. 300 cd / m 2, EQE (%) @ 300 cd / m 2, lifetime (hours) @ 2000 cd / m 2, lifetime ) ≪ 300 cd / m < 2 > and color (CIE) are listed in Table 2 below, wherein the measured data of the comparative application is set to 100 and the data of the application example is relatively specified based on the data of the comparison application .

소자device HT 층HT layer 색상color V @ 300 cd/㎡V @ 300 cd / ㎡ Im/W @ 300 cd/㎡Im / W @ 300 cd / ㎡ EQE2 )(%) @ 300 cd/㎡EQE 2 ) (%) @ 300 cd / m < 2 > 수명(시) @ 2000 cd/㎡Life (hours) @ 2000 cd / ㎡ 수명(시) @ 300 cd/㎡Lifetime (hours) @ 300 cd / ㎡ 비교 응용예 1Comparative Application Example 1 V11) V1 1) X=0.174
Y=0.307X = 0.174
Y = 0.307 100100 100100 100100 100100 100100 응용예 1Application example 1 V1(50 중량%) + MoO3(50 중량%)V1 (50 wt%) + MoO 3 (50% by weight) X=0.175
Y=0.311X = 0.175
Y = 0.311 8989 105105 9494 175175 175175 응용예 2Application example 2 V1(50 중량%) + ReO3(50 중량%)V1 (50 wt%) + ReO 3 (50% by weight) X=0.184
Y=0.344X = 0.184
Y = 0.344 101101 107107 107107 166166 164164 응용예 3Application Example 3 V1(97 중량%) + ReO3(3 중량%)V1 (97 wt%) + ReO 3 (3% by weight) X=0.184
Y=0.344X = 0.184
Y = 0.344 9797 124124 112112 267267 267267 응용예 4Application example 4 V1(95 중량%) + MoO3(5 중량%)V1 (95 wt%) + MoO 3 (5% by weight) X=0.184
Y=0.344X = 0.184
Y = 0.344 9797 161161 144144 303303 297297 1) Ir(dpbic)3
2) 외부 양자 효율(EQE)은 물질 또는 소자로부터 빠져나온 발생된 광자의 #/이를 통해 유동하는 전자의 #이다.
HT 층 = 정공 수송층 1) Ir (dpbic) 3
2) External quantum efficiency (EQE) is the number of electrons flowing through a photon that has evolved from a material or device.
HT layer = hole transport layer

응용예의 소자의 수명, 전력 효율 및 양자 효율은 비교 응용예의 소자에 비해 우수하다. The lifetime, power efficiency and quantum efficiency of the devices of the application example are superior to those of the comparative example.

Claims (19)

제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 개재된 제1 유기층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 여기서 상기 제1 유기층이 하나 이상의 금속 유기 화합물 및 하나 이상의 금속 산화물을 포함하고, 상기 금속 산화물은 Re03인 유기 전자 소자.An organic electronic device comprising a first electrode, a second electrode, and a first organic layer interposed between the first electrode and the second electrode, wherein the first organic layer comprises at least one metal organic compound and at least one metal oxide and wherein the metal oxide is Re0 3 of the organic electronic device. 삭제delete 삭제delete 제1항에 있어서, 금속 산화물은 제1 유기층의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 10 중량% 미만의 양으로 제1 유기층에서 사용되는 것인 유기 전자 소자.The organic electronic device according to claim 1, wherein the metal oxide is used in the first organic layer in an amount of 0.1 wt% to less than 10 wt% based on the total weight of the first organic layer. 제1항에 있어서, 금속 유기 화합물은 금속 카르벤 착물인 유기 전자 소자.The organic electronic device according to claim 1, wherein the metal organic compound is a metal carbene complex. 제5항에 있어서, 금속 카르벤 착물은 하기 화학식 I의 화합물인 유기 전자 소자:
Figure 112016057851265-pct00052

상기 식에서, 부호는 하기 의미를 갖는다:
M1은 각각의 금속 원자에 대해 가능한 임의의 산화 상태의 Co, Rh, Ir, Nb, Pd, Pt, Fe, Ru, Os, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, Cu, Ag 및 Au로 구성된 군으로부터 선택된 금속 원자이고;
카르벤은 비하전되거나 일가 음이온성일 수 있고 한자리, 두자리 또는 세자리일 수 있는 카르벤 리간드이고, 여기서 상기 카르벤 리간드는 비스카르벤 또는 트리스카르벤 리간드일 수도 있고;
L은 한자리 또는 두자리일 수 있는 일가 음이온성 또는 이가 음이온성 리간드이고;
K는 M1과 π 착물을 형성하는 공액화된 디엔; 니트릴; 포스핀; 포스포네이트 및 이의 유도체, 아르세네이트 및 이의 유도체; 포스파이트; CO; 및 피리딘으로 구성된 군으로부터 선택된 비하전된 한자리 또는 두자리 리간드이고;
n은 카르벤 리간드의 수이고, 여기서 n은 1 이상이고, n이 1을 초과하는 경우 화학식 I의 착물 내의 카르벤 리간드는 동일하거나 상이할 수 있고;
m은 리간드 L의 수이고, 여기서 m은 0 또는 1 이상일 수 있고, m이 1을 초과하는 경우 리간드 L은 동일하거나 상이할 수 있고;
o는 리간드 K의 수이고, 여기서 o는 0 또는 1 이상일 수 있고, o가 1을 초과하는 경우 리간드 K는 동일하거나 상이할 수 있고;
합계 n + m + o는 금속 원자의 산화 상태 및 배위수, 및 리간드인 카르벤, L 및 K의 자리수(denticity)에 의존할 뿐만 아니라 리간드인 카르벤 및 L 상의 전하에도 의존하며, 단, n은 1 이상이다.6. The organic electronic device of claim 5, wherein the metal carbene complex is a compound of formula (I)
Figure 112016057851265-pct00052

In the above formula, the symbols have the following meanings:
M 1 is at least one element selected from the group consisting of Co, Rh, Ir, Nb, Pd, Pt, Fe, Ru, Os, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, ≪ / RTI >
Carbenes may be uncharged or monovalent anionic and may be mono-, bi- or trinuclear, where the carbenigand may be biscarbene or triscarben ligand;
L is a monovalent anionic or bivalent anionic ligand which may be monocyclic or bidentate;
K is a conjugated diene that forms a π complex with M 1 ; Nitrile; Phosphine; Phosphonates and derivatives thereof, arsenate and derivatives thereof; Phosphite; CO; Lt; / RTI > is a uncharged mono- or bidentate ligand selected from the group consisting of pyridine and pyridine;
n is the number of carbene ligands, where n is greater than or equal to 1, and where n is greater than 1, the carbenigands in the complex of formula I may be the same or different;
m is the number of ligands L, wherein m can be 0 or 1 or more, and when m is greater than 1, the ligands L can be the same or different;
o is the number of ligands K, where o can be 0 or 1 or more, and when o is greater than 1, the ligands K can be the same or different;
The sum n + m + o is dependent not only on the oxidation state of the metal atom and the coordination number, and on the denticity of the ligands carbenes L and K but also on the charge on the ligands carben and L, Lt; / RTI > 제6항에 있어서, 금속 카르벤 착물은 하기 화학식을 갖는 것인 유기 전자 소자:
Figure 112013004770411-pct00053
7. The organic electronic device of claim 6, wherein the metal carbene complex has the formula:
Figure 112013004770411-pct00053
 제1항에 있어서, 하나 이상의 금속 유기 화합물 및 하나 이상의 금속 산화물을 포함하는 제1 유기층이 정공 수송층 또는 정공 주입층인 유기 전자 소자.The organic electronic device according to claim 1, wherein the first organic layer comprising at least one metal organic compound and at least one metal oxide is a hole transport layer or a hole injection layer. 제1항에 있어서, 하기 화학식 II의 하나 이상의 화합물을 포함하는 제2 유기층을 추가로 포함하는 유기 전자 소자:
Figure 112017054177017-pct00054

상기 식에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 F; C1-C8알킬; 또는 하나 이상의 C1-C8알킬 기로 임의적으로 치환될 수 있는 C6-C14아릴이거나, 또는
2개의 치환기 R1, R2, 또는 R1 및 R2가 조합되어 하나 이상의 C1-C8알킬 기로 임의적으로 치환될 수 있는 융합된 벤젠 고리 기를 형성하고;
a 및 b는 서로 독립적으로 0이거나 1 내지 3의 정수이고;
M은 알칼리 금속 원자 또는 알칼리 토금속 원자이고;
M이 알칼리 금속 원자인 경우 n은 1이고, M이 알칼리 토금속 원자인 경우 n은 2이다. The organic electronic device of claim 1, further comprising a second organic layer comprising at least one compound of formula (II): < EMI ID =
Figure 112017054177017-pct00054

In this formula,
R 1 and R 2 are independently of each other F; C 1 -C 8 alkyl; Or C 6 -C 14 aryl which may optionally be substituted with one or more C 1 -C 8 alkyl groups, or
Two substituents R 1, R 2, or R 1 and R 2 are combined to form a group a fused benzene ring which may be optionally substituted with one or more C 1 -C 8 alkyl;
a and b are each independently 0 or an integer of 1 to 3;
M is an alkali metal atom or an alkaline earth metal atom;
N is 1 when M is an alkali metal atom, and n is 2 when M is an alkaline earth metal atom. 제9항에 있어서, 제2 유기층은 하기 화학식 III, IVa 및 IVb로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것인 유기 전자 소자:
Figure 112017054177017-pct00055

Figure 112017054177017-pct00056

Figure 112017054177017-pct00057

상기 식에서,
R81, R82, R83, R84, R81', R82', R83' 및 R84'는 서로 독립적으로 H, C1-C18알킬, E로 치환되거나, D가 개재되거나, E로 치환되고 D가 개재된 C1-C18알킬, C6-C24아릴, G로 치환된 C6-C24아릴, C2-C20헤테로아릴, 또는 G로 치환된 C2-C20헤테로아릴이고;
Q는 아릴렌 또는 헤테로아릴렌 기이고, 이들 각각은 임의적으로 G로 치환될 수 있고;
D는 -CO-, -COO-, -S-, -SO-, -S02-, -0-, -NR25-, -SiR30R31-, -POR32-, -CR23=CR24- 또는 -C≡C-이고;
E는 -OR29, -SR29, -NR25R26, -COR28, -COOR27, -CONR25R26, -CN 또는 F이고;
G는 E, C1-C18알킬, D가 개재된 C1-C18알킬, C1-C18퍼플루오로알킬, C1-C18알콕시, 또는 E로 치환되거나, D가 개재되거나, E로 치환되고 D가 개재된 C1-C18알콕시이고;
R23 및 R24는 서로 독립적으로 H; C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시로 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬; 또는 -O-가 개재된 C1-C18알킬이고;
R25 및 R26은 서로 독립적으로 C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시로 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬; 또는 -O-가 개재된 C1-C18알킬이거나; 또는
R25 및 R26은 함께 5원 또는 6원 고리를 형성하고;
R27 및 R28은 서로 독립적으로 C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시로 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬; 또는 -O-가 개재된 C1-C18알킬이고;
R29는 C6-C18아릴; C1-C18알킬 또는 C1-C18알콕시로 치환된 C6-C18아릴; C1-C18알킬; 또는 -O-가 개재된 C1-C18알킬이고;
R30 및 R31은 서로 독립적으로 C1-C18알킬, C6-C18아릴, 또는 C1-C18알킬로 치환된 C6-C18아릴이고;
R32는 C1-C18알킬, C6-C18아릴, 또는 C1-C18알킬로 치환된 C6-C18아릴이고;
R89는 페난트릴, 피레닐, 트리페닐레닐, 1,10-페난트롤리닐, 트리아지닐, 디벤조티오페닐 또는 피리미디닐이고, 이들 각각은 임의적으로 하나 이상의 C1-C18알킬, C6-C14아릴 또는 C2-C20헤테로아릴 기로 치환될 수 있고;
R90은 페난트릴, 피레닐, 트리페닐레닐, 1,10-페난트롤리닐, 트리아지닐, 디벤조티오페닐 또는 피리미디닐이고, 이들 각각은 임의적으로 하나 이상의 C1-C18알킬, C6-C14아릴 또는 C2-C20헤테로아릴 기로 치환될 수 있고;
R91은 페난트릴, 피레닐, 트리페닐레닐, 1,10-페난트롤리닐, 트리아지닐, 디벤조티오페닐, 피리미디닐 또는 디벤조푸라닐이고, 이들 각각은 임의적으로 하나 이상의 C1-C18알킬, C6-C14아릴 또는 C2-C20헤테로아릴 기로 치환될 수 있고;
R92는 H, 페난트릴, 피레닐, 트리페닐레닐, 1,10-페난트롤리닐, 트리아지닐, 디벤조티오페닐 또는 피리미디닐이고, 이들 각각은 임의적으로 하나 이상의 C1-C18알킬, C6-C14아릴 또는 C2-C20헤테로아릴 기로 치환될 수 있고;
A는 단일 결합, 아릴렌 또는 헤테로아릴렌 기(이들 각각은 임의적으로 하나 이상의 C1-C18알킬 기로 치환될 수 있음), 또는 -SiR87R88-이고, 여기서 R87 및 R88은 서로 독립적으로 C1-C18알킬, 또는 하나 이상의 C1-C18알킬 기로 임의적으로 치환될 수 있는 C6-C14아릴 기이다.The organic electronic device according to claim 9, wherein the second organic layer further comprises at least one compound selected from the group consisting of the following formulas (III), (IVa) and (IVb)
Figure 112017054177017-pct00055

Figure 112017054177017-pct00056

Figure 112017054177017-pct00057

In this formula,
R 81, R 82, R 83 , R 84, R 81 ', R 82', R 83 ' and R 84' is independently substituted with H, C 1 -C 18 alkyl, E from each other, or through the D, substituted by E and via a C 1 -C 18 alkyl D, C 6 -C 24 aryl, C 6 -C 24 aryl substituted by G, C 2 -C 20 heteroaryl, or a C 2 -C G is substituted by 20 heteroaryl;
Q is an arylene or heteroarylene group, each of which may be optionally substituted by G;
D is -CO-, -COO-, -S-, -SO-, -SO 2 -, -O-, -NR 25 -, -SiR 30 R 31 -, -POR 32 -, -CR 23 = CR 24 - or -C? C-;
E is -OR 29 , -SR 29 , -NR 25 R 26 , -COR 28 , -COOR 27 , -CONR 25 R 26 , -CN or F;
G is E, C 1 -C 18 alkyl, or D is replaced by the intervening C 1 -C 18 alkyl, C 1 -C 18 perfluoroalkyl, C 1 -C 18 alkoxy, or E, or via the D, substituted by E and via a D C 1 -C 18 alkoxy;
R 23 and R 24 independently of one another are H; C 6 -C 18 aryl; C 6 -C 18 aryl substituted by C 1 -C 18 alkyl or C 1 -C 18 alkoxy; C 1 -C 18 alkyl; Or C 1 -C 18 alkyl interrupted by -O-;
R 25 and R 26 are independently of each other C 6 -C 18 aryl; C 6 -C 18 aryl substituted by C 1 -C 18 alkyl or C 1 -C 18 alkoxy; C 1 -C 18 alkyl; Or C 1 -C 18 alkyl interrupted by -O-; or
R 25 and R 26 together form a 5-or 6-membered ring;
R 27 and R 28 are independently of each other C 6 -C 18 aryl; C 6 -C 18 aryl substituted by C 1 -C 18 alkyl or C 1 -C 18 alkoxy; C 1 -C 18 alkyl; Or C 1 -C 18 alkyl interrupted by -O-;
R 29 is C 6 -C 18 aryl; C 6 -C 18 aryl substituted by C 1 -C 18 alkyl or C 1 -C 18 alkoxy; C 1 -C 18 alkyl; Or C 1 -C 18 alkyl interrupted by -O-;
R 30 and R 31 are independently of each other C 1 -C 18 alkyl, C 6 -C 18 aryl, or C 6 -C 18 aryl substituted with C 1 -C 18 alkyl;
R 32 is C 1 -C 18 alkyl, C 6 -C 18 aryl, or C 6 -C 18 aryl substituted with C 1 -C 18 alkyl;
R 89 is phenanthryl, pyrenyl, triphenylenyl, 1,10-phenanthrolinyl, triazinyl, dibenzothiophenyl or pyrimidinyl, each of which is optionally substituted with one or more C 1 -C 18 alkyl, C 6 -C 14 aryl or C 2 -C 20, and may be substituted with a heteroaryl group;
R 90 is phenanthryl, pyrenyl, triphenylenyl, 1,10-phenanthrolinyl, triazinyl, dibenzothiophenyl or pyrimidinyl, each of which is optionally substituted with one or more C 1 -C 18 alkyl, C 6 -C 14 aryl or C 2 -C 20, and may be substituted with a heteroaryl group;
R 91 is phenanthryl, pyrenyl, triphenylenyl, 1,10-phenanthrolinyl, triazinyl, dibenzothiophenyl, pyrimidinyl or dibenzofuranyl, each of which is optionally substituted with one or more C 1 -C 18 alkyl, C 6 -C 14 aryl or C 2 -C 20, and may be substituted with a heteroaryl group;
R 92 is H, phenanthryl, pyrenyl, triphenylenyl, 1,10-phenanthrolinyl, triazinyl, dibenzothiophenyl or pyrimidinyl, each of which is optionally substituted with one or more C 1 -C 18 alkyl, C 6 -C 14 aryl or a C 2 -C 20 heteroaryl group;
A is a single bond, arylene or heteroarylene group (each of which may optionally be substituted with one or more C 1 -C 18 alkyl groups), or -SiR 87 R 88 -, wherein R 87 and R 88 are taken together Independently, a C 1 -C 18 alkyl, or a C 6 -C 14 aryl group, which may optionally be substituted with one or more C 1 -C 18 alkyl groups. 제1항에 있어서, 유기 전자 소자는 유기 태양 전지, 스위칭 요소 및 유기 발광 다이오드로 구성된 군으로부터 선택되는 것인 유기 전자 소자.The organic electronic device according to claim 1, wherein the organic electronic device is selected from the group consisting of an organic solar cell, a switching element, and an organic light emitting diode. 제11항에 있어서, 유기 전자 소자는 하나 이상의 인광 발광 물질을 포함하는 발광층을 추가로 포함하는 OLED인 유기 전자 소자.12. An organic electronic device according to claim 11, wherein the organic electronic device is an OLED further comprising a light emitting layer comprising at least one phosphorescent material. 제12항에 있어서, 발광층은 호스트 물질로서 하기 화학식 X의 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것인 유기 전자 소자:
Figure 112017054177017-pct00058

상기 식에서,
T는 NR57, S, O 또는 PR57이고;
R57은 아릴, 헤테로아릴, 알킬, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬이고;
Q'는 -NR58R59, -SiR70R71R72, -P(O)R60R61, -PR62R63, -S(0)2R64, -S(0)R65, -SR66 또는 -OR67이고;
R55 및 R56은 각각 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, SiR70R71R72, Q' 기, 또는 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기이고;
a"는 0, 1, 2, 3 또는 4이고;
b'는 0, 1, 2 또는 3이고;
R58 및 R59는, 질소 원자와 함께, 3개 내지 10개의 고리 원자를 가지고 비치환될 수 있거나 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있거나, 3개 내지 10개의 고리 원자를 갖는 하나 이상의 추가 환형 라디칼에 융합될 수 있는 환형 라디칼을 형성하거나, 3개 내지 10개의 고리 원자를 가지고 비치환될 수 있거나 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고 3개 내지 10개의 고리 원자를 갖는 하나 이상의 추가 환형 라디칼에 융합될 수 있는 환형 라디칼을 형성하고, 여기서 융합된 라디칼은 비치환될 수 있거나 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 공여체 또는 수용체 작용을 갖는 기로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고;
R70, R71, R72, R60, R61, R62, R63, R64, R65, R66 및 R67은 각각 독립적으로 아릴, 헤테로아릴, 알킬, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬이거나; 또는
화학식 X의 2개 유닛이 하나 이상의 헤테로원자가 임의적으로 개재된 직쇄 또는 분지쇄, 포화 또는 불포화 다리(bridge)를 통해, 결합을 통해 또는 O를 통해 서로 다리결합되어 있다. The organic electronic device according to claim 12, wherein the light emitting layer further comprises at least one compound represented by the following formula (X) as a host material:
Figure 112017054177017-pct00058

In this formula,
T is NR 57 , S, O or PR 57 ;
R 57 is aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl;
Q 'is a -NR 58 R 59, -SiR 70 R 71 R 72, -P (O) R 60 R 61, -PR 62 R 63, -S (0) 2 R 64, -S (0) R 65, -SR 66 or -OR 67 ;
R 55 and R 56 are each independently alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, SiR 70 R 71 R 72 , Q 'group, or a group having donor or acceptor action;
a "is 0, 1, 2, 3 or 4;
b 'is 0, 1, 2 or 3;
R 58 and R 59 together with the nitrogen atom may be unsubstituted or have 3 to 10 ring atoms or may be unsubstituted or substituted by one or more substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl and groups having donor or acceptor action Or may form a cyclic radical which may be fused to one or more additional cyclic radicals having 3 to 10 ring atoms or may be unsubstituted or have 3 to 10 ring atoms, A cyclic radical which may be substituted by one or more substituents selected from alkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl and groups having donor or acceptor action and which may be fused to one or more additional cyclic radicals having from 3 to 10 ring atoms, Wherein the fused radical may be unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl , Heteroaryl and a group having donor or acceptor action;
R 70, R 71, R 72 , R 60, R 61, R 62, R 63, R 64, R 65, R 66 and R 67 are each independently selected from aryl, heteroaryl, alkyl, or cycloalkyl or heterocycloalkyl ; or
Two units of formula X are bridged to one another via a straight or branched, saturated or unsaturated bridge optionally interrupted by one or more heteroatoms, through a bond or via O. 제12항에 있어서, 발광층은 호스트 물질로서 하기 화학식 V의 하나 이상의 화합물을 추가로 포함하는 것인 유기 전자 소자:
Figure 112017054177017-pct00060

상기 식에서,
X는 NR, S, O 또는 PR이고;
R은 아릴, 헤테로아릴, 알킬, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬이고;
A는 -NR6R7, -P(0)R8R9, -PR10R11, -S(0)2R12, -S(0)R13, -SR14 또는 -OR15이고;
R1, R2 및 R3은 서로 독립적으로 아릴, 헤테로아릴, 알킬, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬이고, 여기서 R1, R2 및 R3 기 중 하나 이상은 아릴 또는 헤테로아릴이고;
R4 및 R5는 서로 독립적으로 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, A 기, 또는 공여체 또는 수용체 특성을 갖는 기이고;
n 및 m은 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고;
R6 및 R7은, 질소 원자와 함께, 비치환될 수 있거나 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 공여체 또는 수용체 특성을 갖는 기로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있거나, 3개 내지 10개의 고리 원자를 갖는 하나 이상의 추가 환형 잔기와 고리화될 수 있는, 3개 내지 10개의 고리 원자를 갖는 환형 잔기를 형성하거나, 질소 원자와 함께, 비치환될 수 있거나 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 공여체 또는 수용체 특성을 갖는 기로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고 3개 내지 10개의 고리 원자를 갖는 하나 이상의 추가 환형 잔기와 고리화될 수 있는, 3개 내지 10개의 고리 원자를 갖는 환형 잔기를 형성하고, 여기서 고리화된 잔기는 비치환될 수 있거나 알킬, 시클로알킬, 헤테로시클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 및 공여체 또는 수용체 특성을 갖는 기로부터 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있고;
R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14 및 R15는 서로 독립적으로 아릴, 헤테로아릴, 알킬, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬이다.The organic electronic device according to claim 12, wherein the light emitting layer further comprises at least one compound represented by the following formula (V) as a host material:
Figure 112017054177017-pct00060

In this formula,
X is NR, S, O or PR;
R is aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl;
A is -NR 6 R 7 , -P (O) R 8 R 9 , -PR 10 R 11 , -S (O) 2 R 12 , -S (O) R 13 , -SR 14 or -OR 15 ;
R 1 , R 2 and R 3 are independently of each other aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl, wherein at least one of the R 1 , R 2 and R 3 groups is aryl or heteroaryl;
R 4 and R 5 are independently of each other alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl, A group, or a group having donor or acceptor properties;
n and m are independently of each other 0, 1, 2 or 3;
R 6 and R 7 together with the nitrogen atom may be unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl and groups having donor or acceptor properties, or 3 Form a cyclic moiety having 3 to 10 ring atoms, which may be cyclized with one or more additional cyclic moieties having one to ten ring atoms, or may be unsubstituted or substituted with alkyl, cycloalkyl, Which may be substituted with one or more substituents selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, heteroaryl and groups having donor or acceptor properties, and which may be cyclized with one or more additional cyclic moieties having 3 to 10 ring atoms. Form a cyclic moiety having 10 ring atoms, wherein the cyclized moiety may be unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, heterocyclo Kiel, aryl, heteroaryl and may be substituted, and with one or more substituents selected from groups having donor or acceptor properties;
R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 are independently of each other aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl. 하나 이상의 금속 유기 화합물 및 하나 이상의 금속 산화물을 포함하고, 상기 금속산화물은 Re03인 정공 수송층 또는 정공 주입층.It includes one or more metal organic compounds and one or more metal oxides, wherein the metal oxide is Re0 3 in the hole transport layer or a hole injection layer. 제1항에 따른 유기 전자 소자를 포함하는 장치.
An apparatus comprising an organic electronic device according to claim 1.
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