KR101774627B1 - Composition comprising ionic liquid cracking creosote oil and method for treating sleepers using same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 크레오소트유를 분해시키는 이온성 액체 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 적어도 하나 이상의 양이온성 성분과, 적어도 하나 이상의 음이온성 성분을 포함하여 크레오소트유의 처리효율이 우수하고, 상온에서 용이하게 재활용이 가능한 이온성 액체 조성물에 관한 것이다.
또한, 상온에서 상기 이온성 액체 조성물에 폐침목을 침지시킴으로서 폐침목의 재활용이 가능하도록 처리하는 방법에 관한 것이다.The present invention relates to an ionic liquid composition for decomposing creosote oil, and more particularly, to an ionic liquid composition for decomposing creosote oil, which comprises at least one cationic component and at least one anionic component and is excellent in treatment efficiency of creosote oil, To an ionic liquid composition capable of this.
Further, the present invention relates to a method of treating a waste sleeper so that it can be recycled by immersing the waste sleeper in the ionic liquid composition at room temperature.
Description
본 발명은 크레오소트유를 분해시키는 이온성 액체 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 적어도 하나 이상의 양이온성 성분과, 적어도 하나 이상의 음이온성 성분을 포함하여 크레오소트유의 처리효율이 우수하고, 상온에서 용이하게 재활용이 가능한 이온성 액체 조성물에 관한 것이다.The present invention relates to an ionic liquid composition for decomposing creosote oil, and more particularly, to an ionic liquid composition for decomposing creosote oil, which comprises at least one cationic component and at least one anionic component and is excellent in treatment efficiency of creosote oil, To an ionic liquid composition capable of this.
또한, 상온에서 상기 이온성 액체 조성물에 폐침목을 침지시킴으로서 폐침목의 재활용이 가능하도록 처리하는 방법에 관한 것이다.
Further, the present invention relates to a method of treating a waste sleeper so that it can be recycled by immersing the waste sleeper in the ionic liquid composition at room temperature.
과거로부터 철도선로에 상당량의 목(木)침목이 사용되었으며, 콘크리트 침목으로 상당수의 궤도가 교체 및 신설되었음에도 불구하고, 다량의 폐목침목이 매년 배출되고 있다. 국내 선로에 설치되어 있는 침목 중에서 목침목은 전체 침목의 57%를 차지하고 있고, 이 중에서 90% 이상은 해외 수입에 의존하고 있다.A considerable number of wooden sleepers have been used on railway tracks since the past, and a large number of wooden sleepers have been released each year, despite the fact that many orbits have been replaced or newly built with concrete sleepers. Of the sleepers installed on domestic lines, the tree sleepers account for 57% of the total sleepers, and more than 90% of them depend on overseas imports.
폐목침목의 경우, 사용 과정에서 열차 차량으로부터 낙유 및 분기기관리 등에 의한 디젤 및 윤활유 등에 노출되어 오염되고 있을 뿐 아니라 그 제조 과정에서 목침목의 수명을 연장하기 위하여 크레오소트유 가압식 처리(Pressure Treatment)를 하고 있다.In the case of a sleeping sleeper, it is exposed to diesel and lubricating oil from railway cars during the use process, and is exposed to diesel and lubricating oil. In addition, in order to prolong the life of the sleeping tie in the process of manufacturing, pressurized creosote oil treatment .
여기서, 가압식 처리란 방부제를 넣은 가압기계에 목재를 넣고 목재 내부에 방부제를 주입하는 방법으로서, 이러한 가압식 처리를 하면 목재를 방부제에 담지하여 처리하는 침전식 처리방법에 비해 방부제가 목재 깊숙이 침투하게 됨으로써, 목침목의 내구성을 증가시키고 수명을 연장시킬 수 있다.Here, the pressurizing treatment is a method of injecting a preservative into the wood by putting the wood into a press machine containing preservative. When the pressurized treatment is performed, the preservative penetrates deeply into the wood as compared with the sedimentation treatment method in which the wood is supported on the preservative , It can increase the durability and extend the life of the neck tie.
국내의 경우, 산림청에서 목재의 효율적 사용과 안전 시공 및 관리를 위하여 "목재의 방부/방충 처리 기준"을 정하여 권장하고 있다. 이러한 "목재의 방부/방충 처리 기준"에서 토목용재를 6종류로 나누는데, 철도 목침목은 교량침목, 분기침목, 이음매침목, 지하철 단목 등으로 KS F 3005(가압식 크레오소트유 방부처리 침목)에 의해 처리하는 목침목이라고 정의하고 있다. 이때, 크레오소트유 방부처리 시 필요한 장치 및 기구, 목재의 사용환경 범주와 방부처리 품질 기준, 목재방부제 및 품질 등을 권장 및 규제하고 있다.In Korea, the Korea Forest Service has established "wood preservation / insecticide standards" for efficient use and safe construction and management of wood. In this "criteria for the treatment / preservation of timber," civil engineering timber is divided into six types: railway tree sleepers are treated by KS F 3005 (pressurized creosote oil-proof sleeper) with bridge sleepers, branch sleepers, Is defined as a neck tie. At this time, it recommends and regulates the equipment and equipment required for creosote oil treatment, the category of use environment of wood, preservation quality standard, wood preservative and quality.
그런데 여러 화학물질로 구성된 크레오소트에는 발암물질인 벤조피렌과 유독물질인 다환방향족 탄화수소를 함유하고 있기 때문에, 특수한 처리 없이 폐목침목을 폐기할 경우 주변 토양과 공기, 물 등을 오염시킬 수 있으므로 폐목침목의 처리에 주의가 필요하다.However, since creosote composed of various chemicals contains benzo pyrene, which is a carcinogen, and polycyclic aromatic hydrocarbons which are poisonous substances, disposal of the sleeping sleeper without special treatment can pollute the surrounding soil, air and water. Attention is required.
그러나, 이러한 폐목침목은 내부까지 오염물질이 다량 분포되어 있으며, 목재와 강하게 결합되어 있는 특성으로 인하여 적용할 수 있는 처리기술이 제한적이고, 아직까지 적절하게 처리 방법이 없는 현실이다.However, such a sleeping sleeper has a large amount of pollutants distributed to the inside thereof, and the treatment technology that can be applied due to its strong bonding with wood is limited, and there is no proper treatment method yet.
한편, 이러한 폐목침목의 오염 원인에 따라 오염물질 및 상태를 어느 정도 짐작을 할 수 있다.On the other hand, depending on the cause of the pollution of the sleeping sleepers, the pollutants and the state can be estimated to some extent.
철도의 폐목침목에 잔류되어 있는 목재 방부제인 크레오소트유가 가장 큰 오염원이다. 전술한 바와 같이, 철도의 침목 중 목침목은 나무의 내구성을 높이고 수명을 연장시키기 위하여 크레오소트유 방부제를 사용해 오고 있는데, 크레오소트유는 발암 가능 물질로 알려진 다환방향족 탄화수소(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: PAH)를 약 85wt%나 포함하고 있다. 이러한 목침목의 사용수명은 대략 15년 전후로 재활용이되는 시점에서 폐목침목에 잔류된 크레오소트유의 양에 따라 폐목침목의 오염도가 결정된다고해도 과언이 아니다. 철도의 침목을 크레오소트유로 방부 처리하는 과정을 보면 높은 압력으로 방부제를 침투시키는 가압식 처리를 하기 때문에 겉뿐 아니라 안 깊숙이 방부제가 침투되어 있다. 그 만큼 폐목침목을 재활용하였을 경우, 잔류된 크레오소트유의 양이 많을 것이고 인체와 자연에 유해성도 높을 것이다.Creosote oil, which is a wood preservative remained in railway sleepers, is the biggest source. As mentioned above, railway sleepers have been using creosote oil preservatives to increase the durability and extend the life of trees. Creosote oil has been known to contain Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAH), known as carcinogenic substances 85% by weight. It is no exaggeration to say that the use life of these tree sleepers is determined by the amount of creosote oil remaining in the sleepers when they are recycled about 15 years ago. In the process of preserving the railroad ties with creosote oil, preservatives are penetrated deep inside, as they are pressurized to penetrate preservatives at high pressure. If the waste wood sleepers are recycled as much, the amount of residual creosote oil will be high and the harmful effects on the human body and nature will be high.
이에 관련하여, 폐목침목에 잔류되어 있는 크레오소트유를 처리하기 위하여 한국공개특허 제2014-0067516호에서는 a) 폐목침목을 소정 크기 이하로 파쇄하는 단계; b) 상기 파쇄된 폐목침목을 열 추출 반응기에 투입하여 열 추출 반응시키고, 상기 폐목침목 내의 방부제 및 유류 성분을 감소시키는 단계; c) 상기 열 추출 반응기의 폐가스를 응축시켜 재활용 불활성가스를 생성하는 단계; d) 상기 재활용 불활성가스를 열 추출 반응기에 충진하는 단계; 및 e) 상기 열 추출 반응 처리된 폐목침목을 폐목재 및 일반 폐기물로 분리하는 단계를 포함하는 열 추출을 이용한 폐목침목 처리 방법을 개시하고 있다.In this regard, Korean Patent Publication No. 2014-0067516 discloses a method for treating creosote oil remaining in a sleeping sleeper, comprising the steps of: a) crushing a sleeping sleeper to a predetermined size or less; b) adding the crushed wood sleepers to a heat extraction reactor to perform a heat extraction reaction, and reducing preservatives and oil components in the wood sleepers; c) condensing the waste gas of the heat extraction reactor to produce a recycle inert gas; d) filling said recycled inert gas into a heat extraction reactor; And e) separating the waste wood sleepers treated with the heat extraction reaction into waste wood and general waste.
그러나, 상기 한국공개특허 제2014-0067516호에서 개시한 방법은 열 추출 반응기를 작동시키기 위해 별도의 에너지원이 공급되어야 하기 때문에 경제성이 낮아 실용화 되기 어렵다. 또한, 상기의 방법으로 폐목재를 처리할 경우, 파쇄된 폐목침목을 재활용하는데 있어 2차 가공이 필요하기 때문에 추가적인 공정이 발생한다는 문제점이 있다.
However, the method disclosed in Korean Patent Laid-Open Publication No. 2014-0067516 is not economically practical because a separate energy source must be supplied to operate the heat extraction reactor. Further, in the case of treating the waste wood by the above-described method, there is a problem that additional processing occurs because secondary processing is required in recycling the waste wood sleepers.
본 발명은 상기와 같은 문제점을 해결하기 위하여 완성된 것으로, 크레오소트유 처리용 이온성 액체 조성물을 제공하는데 목적이 있다.The present invention has been completed in order to solve the above problems, and an object of the present invention is to provide an ionic liquid composition for treatment of creosote oil.
또한, 본 발명은 크레오소트유의 처리효율 및 경제성이 우수한 이온성 액체 조성물을 제공하는 데 목적이 있다.It is another object of the present invention to provide an ionic liquid composition which is excellent in treatment efficiency and economical efficiency of creosote oil.
또한, 본 발명은 상온에서도 폐침목에 함유된 크레오소트유를 처리할 수 있어 공정이 단순한 폐침목 처리방법을 제공하는 데 목적이 있다.
It is another object of the present invention to provide a method for disposing of creosote oil contained in a sleeping trowel even at room temperature, which simplifies the process.
본 발명의 적절한 실시 형태에 따르면, 크레오소트유를 분해시키는 이온성 액체 조성물은 적어도 하나 이상의 양이온성 성분과, 적어도 하나 이상의 음이온성 성분을 포함하는 것을 특징으로 한다.According to a preferred embodiment of the present invention, the ionic liquid composition for decomposing creosote oil comprises at least one cationic component and at least one anionic component.
여기서, 상기 양이온성 성분의 종류로는 피리디늄(Pyridinium), 디부틸히드록시톨루엔(Dibutyl hydroxy toluene), 나이트록사이드(Nitroxide) 및 은나노 용액 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있고, 여기서, 양이온성 성분 전체에 대하여 상기 피리디늄 16 내지 35중량%, 디부틸히드록시톨루엔 5 내지 18중량%, 나이트록사이드 10 내지 22중량% 및 은나노 용액 0.5 내지 1.5중량%를 포함하는 것이 바람직하다.Here, the type of the cationic component may include at least one of pyridinium, dibutylhydroxy toluene, nitroxide, and silver nano solution, wherein cationic It is preferable that the composition contains 16 to 35% by weight of the pyridinium, 5 to 18% by weight of dibutylhydroxytoluene, 10 to 22% by weight of nitroxide, and 0.5 to 1.5% by weight of the silver nano solution.
또한, 상기 음이온성 성분의 종류는 아세트산이온(CH3COO-), 삼플루오르화메테인슬폰산이온(CF3SO3 -), 황산이온(SO4 2-), 수산화이온(OH-) 및 탄산이온(CO3 2-) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있고, 여기서, 음이온성 성분 전체에 대하여 상기 아세트산이온(CH3COO-) 10 내지 30중량%, 삼플루오르화메테인술폰산이온(CF3SO3 -) 3 내지 9중량%, 황산이온(SO4 2-) 2.5 내지 7.5중량%, 수산화이온(OH-) 4 내지 18중량% 및 탄산이온(CO3 2-) 2.8 내지 7중량%를 포함하는 것이 바람직하다.In addition, the type of the anionic component is acetate ion (CH 3 COO -), trifluoride methane dew acid ion (CF 3 SO 3 -), sulfate ion (SO 4 2-), hydroxide ions (OH -) and (CH 3 COO - ) and 10 to 30% by weight of the acetic acid ion (CH 3 COO - ), trifluoromethanesulfonic acid ion (CF 3 2- ), and the like can be added to the entire anionic component. 3 SO 3 -) 3 to 9% by weight, a sulfate ion (SO 4 2-) 2.5 to 7.5% by weight of hydroxyl ion (OH -) 4 to 18 weight% and carbonate ions (CO 3 2-) 2.8 to 7% by weight .
또한, 본 발명에 따른 크레오소트유를 분해시키는 이온성 액체 조성물은 촉매제로 철카보닐알칼리염(KHFe(CO)4), 산화티탄(TiO2) 또는 이들의 혼합물을 더 포함할 수 있으며, 여기서, 이온성 액체 조성물 전체에 대하여 상기 철카보닐알칼리염(KHFe(CO)4) 0.5 내지 3.5중량% 및 산화티탄(TiO2) 0.1 내지 4.5중량%를 포함하는 것이 바람직하다.In addition, the ionic liquid composition for decomposing creosote oil according to the present invention may further comprise, as a catalyst, iron carbonyl alkali salts (KHFe (CO) 4 ), titanium oxide (TiO 2 ) It is preferable that 0.5 to 3.5% by weight of the iron carbonyl alkali salt (KHFe (CO) 4 ) and 0.1 to 4.5% by weight of titanium oxide (TiO 2 ) are contained in the ionic liquid composition as a whole.
본 발명의 다른 적절한 실시 형태에 따르면, 폐침목의 처리방법은 상기 이온성 액체 조성물을 준비하는 단계와 상기 이온성 액체 조성물에 폐침목을 침지시켜 크레오소트유를 분해시킴으로써 폐침목의 재활용이 가능하도록 처리하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 한다.According to another preferred embodiment of the present invention, a method for treating a sleeping tie comprises the steps of preparing the ionic liquid composition and immersing the sleeping tie in the ionic liquid composition to decompose the creosote oil so that the sleeping tie can be recycled The method comprising the steps of:
또한, 상기 폐침목의 침지는 상온에서 2시간 내지 10시간 동안 수행되는 것이 바람직하다.
In addition, the immersion of the sleeping tie is preferably performed at room temperature for 2 to 10 hours.
본 발명에 의하면, 이온성 액체 조성물은 상온에서도 크레오소트유 분해 효율이 우수하여 가열공정이 추가적으로 발생하지 않기 때문에 공정이 경제적이다.According to the present invention, the ionic liquid composition is excellent in decomposition efficiency of creosote oil even at room temperature, and the process is economical because no heating process is additionally generated.
또한, 본 발명에 따른 이온성 액체 조성물은 환경친화적 물질로 구성되어 있어 2차 환경 문제가 없다.Further, the ionic liquid composition according to the present invention is composed of an environmentally friendly material, so there is no secondary environmental problem.
또한, 본 발명에 따른 폐침목 처리방법은 크레오소트유를 처리하고 남은 이온성 액체 조성물도 상온에서 용이하게 재활용이 가능하다.
In addition, the method of treating the pulmonary trowel according to the present invention can easily recycle the ionic liquid composition remaining after treatment with creosote oil at room temperature.
도 1은 실시예 1에서 제조된 양이온성 성분의 혼합물을 역상 고성능 액체크로마토그래피로 실험한 결과이다.
도 2는 실시예 2에서 제조된 음이온성 성분의 혼합물을 역상 고성능 액체크로마토그래피로 실험한 결과이다.
도 3는 실시예 3에서 제조된 이온성 액체의 역상 고성능 액체크로마토그래피 실험 결과이다.FIG. 1 shows the result of an experiment in which a mixture of the cationic components prepared in Example 1 was subjected to reverse phase high performance liquid chromatography.
FIG. 2 shows the results of an experiment using reversed phase high performance liquid chromatography of the mixture of anionic components prepared in Example 2. FIG.
Fig. 3 shows the result of reversed phase high performance liquid chromatography experiment of the ionic liquid prepared in Example 3. Fig.
이하, 본 발명에 대하여 상세히 설명하기로 한다. 이에 앞서, 본 명세서 및 청구범위에 사용된 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정해서 해석되어서는 아니되며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다. 따라서, 본 명세서에 기재된 실시예에 포함되는 구성은 본 발명의 가장 바람직한 일 실시예에 불과할 뿐이고 본 발명의 기술적 사상을 모두 대변하는 것은 아니므로, 본 출원시점에 있어서 이들을 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형예들이 있을 수 있음을 이해하여야 한다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail. Prior to this, terms and words used in the present specification and claims should not be construed as limited to ordinary or dictionary terms, and the inventor should appropriately interpret the concepts of the terms appropriately It should be interpreted in accordance with the meaning and concept consistent with the technical idea of the present invention based on the principle that it can be defined. Therefore, the constituent elements included in the embodiments described herein are merely the most preferred embodiments of the present invention, and are not intended to represent all of the technical ideas of the present invention. Therefore, various equivalents And variations are possible.
본 발명의 이온성 액체 조성물은 적어도 하나 이상의 양이온성 성분과, 적어도 하나 이상의 음이온성 성분을 포함하는 것을 특징으로 한다.The ionic liquid composition of the present invention is characterized by comprising at least one cationic component and at least one anionic component.
본 발명에 따른, 이온성 액체는 상온 또는 100℃ 이하에서 액체 상태를 유지한다. 또한, 극히 작은 증기압, 높은 열안정성, 우수한 용해력(Solvation property), 높은 이온전도성(Ionic conductivitiy)을 갖고 비휘발성이며, 환경 친화적인 대체물로서 회수가 간편하고 재사용이 용이하다.The ionic liquid according to the present invention maintains a liquid state at room temperature or below 100 占 폚. It is nonvolatile, environmentally friendly alternative with very low vapor pressure, high thermal stability, good solvation property, high ion conductivity and is easy to recover and easy to reuse.
여기서, 이온성 액체 조성물 전체에 대하여 상기 양이온성 성분은 바람직하게는 20 내지 80중량%를 사용할 수 있고, 더욱 바람직하게는 30 내지 70중량%를 사용할 수 있다. 또한, 이온성 액체 조성물 전체에 대하여 상기 음이온성 성분은 바람직하게는 10 내지 65중량%를 사용할 수 있고, 더욱 바람직하게는 20 내지 65중량%를 사용할 수 있다.Here, the cationic component may preferably be used in an amount of 20 to 80% by weight, more preferably 30 to 70% by weight, based on the entire ionic liquid composition. The anionic component may be used in an amount of preferably 10 to 65% by weight, more preferably 20 to 65% by weight, based on the entire ionic liquid composition.
본 발명에 따른 이온성 액체에 포함되는 양이온성 성분의 종류는 피리디늄(Pyridinium), 디부틸히드록시톨루엔(Dibutyl hydroxy toluene), 나이트록사이드(Nitroxide) 및 은나노 용액 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.The kind of the cationic component contained in the ionic liquid according to the present invention may include at least any one of pyridinium, dibutylhydroxy toluene, nitroxide and silver nano solution have.
상기 피리디늄(Pyridinium)은 양이온성 성분 전체에 대하여, 바람직하게는 16 내지 35중량%를 사용할 수 있고, 더욱 바람직하게는 19 내지 31중량%를 사용할 수 있다.The pyridinium may be used in an amount of preferably from 16 to 35% by weight, more preferably from 19 to 31% by weight, based on the total amount of the cationic component.
또한, 상기 디부틸히드록시톨루엔(Dibutyl hydroxy toluene)은 양이온성 성분 전체에 대하여, 바람직하게는 5 내지 18중량%를 사용할 수 있고, 더욱 바람직하게는 6 내지 14중량%를 사용할 수 있다.The dibutyl hydroxy toluene may be used in an amount of preferably 5 to 18% by weight, more preferably 6 to 14% by weight based on the total amount of the cationic components.
또한, 상기 나이트록사이드(Nitroxide)는 양이온성 성분 전체에 대하여, 바람직하게는 10 내지 22중량%를 사용할 수 있고, 더욱 바람직하게는 11 내지 19중량%를 사용할 수 있다.Nitroxide may be used in an amount of preferably 10 to 22% by weight, more preferably 11 to 19% by weight, based on the total amount of the cationic component.
여기서, 상기 양이온 성분의 함량을 벗어나서 사용할 경우, 크레오소트유 처리 효율이 나쁘거나, 반응 속도가 낮을 수 있다.Here, when the content of the cation component is used, the efficiency of treatment of the creosote oil may be poor or the reaction rate may be low.
또한, 상기 은나노 용액은 양이온성 성분 전체에 대하여, 바람직하게는 0.5 내지 1.5중량%를 사용할 수 있고, 더욱 바람직하게는 0.7 내지 1.3중량%를 사용할 수 있다.The silver nano solution may be used in an amount of preferably 0.5 to 1.5% by weight, more preferably 0.7 to 1.3% by weight based on the entire cationic component.
또한, 상기 은나노 용액은 은나노 입자를 용매에 분산시켜 제조할 수 있다. 상기 용매의 종류로는 물, 메틸알코올, 에틸 알코올, 이소프로필 알코올 등의 알코올류, 에틸렌글리콜, 프로필렌 글리콜 등의 글리콜류를 사용하는 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 물을 사용할 수 있다. 여기서, 상기 은나노 용액 내 은나노 입자의 크기는 40 내지 80nm인 것이 바람직하다.In addition, the silver nano solution can be prepared by dispersing silver nanoparticles in a solvent. As the solvent, it is preferable to use water, alcohols such as methyl alcohol, ethyl alcohol and isopropyl alcohol, glycols such as ethylene glycol and propylene glycol, and more preferably water. Here, the size of the silver nanoparticles in the silver nano solution is preferably 40 to 80 nm.
본 발명에 따른 이온성 액체에 포함되는 음이온성 성분의 종류는 아세트산이온(CH3COO-), 삼플루오르화메테인슬폰산이온(CF3SO3 -), 황산이온(SO4 2-), 수산화이온(OH-) 및 탄산이온(CO3 2-) 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.Examples of the anionic component included in the ionic liquid according to the present invention include acetic acid ion (CH 3 COO - ), trifluoromethanesulfonic acid ion (CF 3 SO 3 - ), sulfate ion (SO 4 2- ) (OH <"& gt ; ) and carbonate ions (CO < 3 & gt ; 2- ).
상기 아세트산이온(CH3COO-)은 음이온성 성분 전체에 대하여, 바람직하게는 10 내지 30중량%를 사용할 수 있고, 더욱 바람직하게는 13 내지 26중량%를 사용할 수 있다.The acetic acid ion (CH 3 COO - ) may be used in an amount of preferably 10 to 30% by weight, more preferably 13 to 26% by weight, based on the whole anionic component.
또한, 상기 삼플루오르화메테인술폰산이온(CF3SO3 -)은 음이온성 성분 전체에 대하여, 바람직하게는 3 내지 9중량%를 사용할 수 있고, 더욱 바람직하게는 3.5 내지 7.7중량%를 사용할 수 있다.The amount of the trifluoromethanesulfonic acid ion (CF 3 SO 3 - ) is preferably 3 to 9% by weight, more preferably 3.5 to 7.7% by weight, based on the entire anionic component have.
또한, 상기 황산이온(SO4 2-)은 음이온성 성분 전체에 대하여, 바람직하게는 2.5 내지 7.5중량%를 사용할 수 있고, 더욱 바람직하게는 2.9 내지 6.9중량%를 사용할 수 있다.The amount of the sulfate ion (SO 4 2- ) is preferably 2.5 to 7.5% by weight, more preferably 2.9 to 6.9% by weight, based on the entire anionic component.
또한, 상기 수산화이온(OH-)은 음이온성 성분 전체에 대하여, 바람직하게는 4 내지 18중량%를 사용할 수 있고, 더욱 바람직하게는 6 내지 14중량%를 사용할 수 있다.The hydroxide ion (OH < - & gt ; ) may be used in an amount of preferably 4 to 18% by weight, more preferably 6 to 14% by weight, based on the entire anionic component.
또한, 상기 탄산이온(CO3 2-)은 음이온성 성분 전체에 대하여, 바람직하게는 2.8 내지 7중량%를 사용할 수 있고, 더욱 바람직하게는 3.2 내지 6.8중량%를 사용할 수 있다.The carbonate ion (CO 3 2- ) may be used in an amount of preferably 2.8 to 7% by weight, more preferably 3.2 to 6.8% by weight, based on the whole anionic component.
여기서, 상기 음이온 성분의 함량을 벗어나서 사용할 경우, 크레오소트유 처리 효율이 나쁘거나, 반응 속도가 낮을 수 있다.Here, when the content of the anionic component is used, the efficiency of treatment of the creosote oil may be poor or the reaction rate may be low.
본 발명에 따른 이온성 액체 조성물은 촉매제를 더 포함할 수 있으며, 상기 촉매제를 사용하면 크레오소트유의 분자간 결합고리를 끊는 속도를 향상시킬 수 있다.The ionic liquid composition according to the present invention may further comprise a catalyst, and the use of the catalyst improves the rate at which the intermolecular bond of the creosote oil is broken.
상기 촉매제는 반응시 높은 활성을 갖는 알칼리염, 전이금속염 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있으며, 그 종류로는 철카보닐알칼리염(KHFe(CO)4), 산화티탄(TiO2) 또는 이들의 혼합물일 수 있다.The catalyst may be an alkali salt, a transition metal salt or a mixture thereof having a high activity during the reaction. Examples of the catalyst include iron carbonyl alkali salts (KHFe (CO) 4 ), titanium oxide (TiO 2 ) Lt; / RTI >
또한, 상기 철카보닐알칼리염(KHFe(CO)4)은 이온성 액체 조성물 전체에 대하여, 바람직하게는 0.5 내지 3.5중량%를 사용할 수 있고, 더욱 바람직하게는 1.3 내지 2.7중량%를 사용할 수 있다.The iron carbonyl alkali salt (KHFe (CO) 4 ) may be used in an amount of preferably 0.5 to 3.5% by weight, more preferably 1.3 to 2.7% by weight, based on the entire ionic liquid composition .
또한, 상기 산화티탄(TiO2)은 이온성 액체 조성물 전체에 대하여, 바람직하게는 2.8 내지 7중량%를 사용할 수 있고, 더욱 바람직하게는 1.1 내지 3중량%를 사용할 수 있다.The titanium oxide (TiO 2 ) is preferably used in an amount of 2.8 to 7 wt%, more preferably 1.1 to 3 wt%, based on the entire ionic liquid composition.
상기 촉매제의 함량 내에서 혼합된 혼합촉매를 사용할 경우, 높은 활성을 나타낼 수 있다.When using a mixed catalyst mixed in the content of the catalyst, high activity can be exhibited.
한편, 본 발명의 폐침목 처리방법은, 본 발명에 따른 이온성 액체 조성물을 준비하는 단계와 상기 이온성 액체 조성물에 폐침목을 침지시켜 크레오소트유를 분해시킴으로써 폐침목의 재활용이 가능하도록 처리하는 단계를 포함할 수 있다.Meanwhile, the method of treating a pulsating sleeper of the present invention comprises the steps of preparing an ionic liquid composition according to the present invention and immersing the pulsator into the ionic liquid composition to decompose the creosote oil so as to enable recycling of the sleeping pad . ≪ / RTI >
여기서, 상기 폐침목의 침지는 상온에서 2시간 내지 10시간 동안 수행하는 것이 바람직하고, 3시간 내지 6시간 동안 수행하는 것이 더욱 바람직하다.Here, the immersion of the sleeping tie is preferably performed at room temperature for 2 to 10 hours, more preferably for 3 to 6 hours.
본 발명에 따른 폐침목의 처리는 종래의 가열공정이 필요하지 않고 상온에서 이온성 액체 조성물에 폐침목을 침지시키는 것만으로 크레오소트유 분해 효율이 우수하여, 공정이 단순한 장점이 있다.The treatment of the lung sleeper according to the present invention does not require a conventional heating process and is excellent in the efficiency of decomposing creosote oil by simply immersing the sleeping trowel in the ionic liquid composition at room temperature, so that the process is simple.
상기 이온성 액체를 이용하여 폐침목을 처리할 경우, 상온에서 이용이 가능하여 추가적으로 가열 수단 등이 필요하지 않아 공정상 비용을 절약할 수 있고, 크레오소트유를 분해 효율을 향상시킬 수 있다.When treating the sleeping trowel using the ionic liquid, it can be used at room temperature, so that no additional heating means and the like are required, so that the cost of the process can be saved and the decomposition efficiency of creosote oil can be improved.
또한, 상기 이온성액체에 포함된 이온성 액체 조성물은 크레오소트유를 분해시키 위해서 고분자 유기 화합물 내 분자의 탄소와 탄소 사이 결합을 끊음으로서 작은 분자로 만드는 크래킹(Cracking) 공정을 적용할 수 있다.In addition, the ionic liquid composition contained in the ionic liquid can be subjected to a cracking process for breaking down the bond between the carbon and the carbon of the molecule in the polymer organic compound so as to decompose the creosote oil into small molecules.
본 발명에 의한 이온성 액체 조성물은 크레오소트유 분해 효율이 매우 우수하여, 크레오소트유를 포함하는 폐목침목에 적용할 경우 공원 또는 개인주택의 계단 설치용, 주택의 내장용 목재 또는 특수용도 목재를 포함하는 주택건설용, MDF 제조용 등으로 재활용이 용이하다.The ionic liquid composition according to the present invention is excellent in decomposition efficiency of creosote oil. When applied to a sleeping sleeper containing creosote oil, the ionic liquid composition is excellent in staircase installation of a park or a private house, It is easy to recycle because it is used for construction and MDF manufacturing.
또한, 크레오소트유를 분해시키고 남은 이온성액체 조성물은 약 100회 내지 200회 정도의 재사용이 가능하고, 공업용 오일, 보일러 오일, 난방용 오일 등으로 재활용이 가능하다.
In addition, the ionic liquid composition remaining after the decomposition of the creosote oil can be reused about 100 to 200 times, and can be recycled as industrial oil, boiler oil, heating oil and the like.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하고자 한다. 이들 실시예는 오로지 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위한 것으로서, 본 발명의 요지에따라 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되지 않는다는 것은 당 업계에서 통상의 지식을 가진 자에 있어서 자명할 것이다.
Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. It will be apparent to those skilled in the art that these embodiments are only for describing the present invention in more detail and that the scope of the present invention is not limited by these embodiments in accordance with the gist of the present invention .
실시예 1. 양이온성 성분의 혼합물 제조Example 1. Preparation of a mixture of cationic components
물 100ml에 은나노 입자를 10wt% 분산시켜 은나노 용액을 제조하였다.A silver nano solution was prepared by dispersing 10 wt% of silver nanoparticles in 100 ml of water.
그리고, 테트라메틸실란(Tetramethylsilane, TMS)의 용매와 피리디늄(Pyridinium) 19 내지 31중량%, 디부틸히드록시톨루엔(Dibutyl hydroxy toluene) 6 내지 14중량%, 나이트록사이드(Nitroxide) 11 내지 19중량% 및 상기 제조된 은나노 용액 0.7 내지 1.3중량%를 혼합하여 양이온성 성분의 혼합물을 제조하였다.
Then, a solvent of tetramethylsilane (TMS), 19 to 31% by weight of pyridinium, 6 to 14% by weight of dibutylhydroxy toluene, 11 to 19% by weight of nitroxide, % And 0.7 to 1.3% by weight of the silver nano solution prepared above were mixed to prepare a mixture of cationic components.
실시예 2. 음이온성 성분의 혼합물 제조Example 2. Preparation of a mixture of anionic ingredients
테트라에틸렌글리콜(Tetraethylene glycol) 용액과 아세트산이온(CH3COO-) 13 내지 26중량% 삼플루오르화메테인술폰산이온(CF3SO3 -) 3.5 내지 7.7중량%중량%, 황산이온(SO4 2-) 2.9 내지 6.9중량%, 수산화이온(OH-) 6 내지 14중량% 및 탄산이온(CO3 2-) 3.2 내지 6.8중량%를 혼합하고, p-톨루엔술포닐 클로라이드를 가하여 음이온성 성분의 혼합물을 제조하였다.
Tetraethylene glycol (Tetraethylene glycol) solution and acetic acid ion (CH 3 COO -) 13 to 26% trifluoride weight methane sulfonic acid ion (CF 3 SO 3 -) 3.5 to 7.7% by weight% by weight of sulfate ions (SO 4 2 - ) 2.9 to 6.9 wt.%, Hydroxide ions (OH - ) 6 to 14 wt.% And carbonate ions (CO 3 2- ) 3.2 to 6.8 wt.% Are mixed and p-toluenesulfonyl chloride is added to give a mixture of anionic components .
실시예 3. 이온성 액체의 제조Example 3. Preparation of ionic liquids
상기 실시예 1에서 제조된 양이온성 성분의 혼합물 및 상기 실시예 2에서 제조된 음이온성 성분의 혼합물을 70℃에서 10시간 교반하여 노란색 오일 형태의 이온성 액체를 얻었다.
The mixture of the cationic component prepared in Example 1 and the mixture of the anionic component prepared in Example 2 was stirred at 70 ° C for 10 hours to obtain an ionic liquid in the form of a yellow oil.
실험예 1. 순도 측정Experimental Example 1. Purity Measurement
상기 실시예 3에서 제조된 이온성 액체의 순도를 측정하기 위하여, Bruker사의 300MHz 분광기인 수소 핵자기공명분광기(Proton nuclear magnetic resonance, 1H-NMR) 및 탄소 핵자기공명분광기(Carbon nuclear magnetic resonance, 13C-NMR)를 사용하였다.In order to measure the purity of the ionic liquid prepared in Example 3, a proton nuclear magnetic resonance (H-NMR) and a carbon nuclear magnetic resonance (13C) spectrometer were measured using a Bruker 300 MHz spectrometer -NMR) was used.
상기 수소 핵자기공명분광기(Proton nuclear magnetic resonance, 1H-NMR) 및 탄소 핵자기공명분광기(Carbon nuclear magnetic resonance, 13C-NMR)를 통해 나온 스펙트럼을 고려해볼 때, 순도가 매우 높은 것으로 측정 되었다.The purity was measured to be very high when considering the spectrum obtained through the above proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) and carbon nuclear magnetic resonance (13C-NMR) spectroscopy.
또한, 상기 실시예 1에서 제조된 양이온성 성분의 혼합물, 상기 실시예 2에서 제조된 음이온성 성분의 혼합물 및 상기 실시예 3에서 제조된 이온성 액체의 순도를 각각 측정하기 위하여 역상 고성능 액체크로마토그래피(High-performance liquid chromatography, HPLC)를 사용하였고, 장비와 조건은 하기와 같다.In order to measure the purity of the mixture of the cationic components prepared in Example 1, the mixture of the anionic components prepared in Example 2 and the ionic liquid prepared in Example 3, reversed phase high performance liquid chromatography (High-performance liquid chromatography, HPLC) was used. The equipment and conditions were as follows.
HPLC : JASCO사의 PU-2089 Plus (quaternary gradient pump), reversed phase column : CNW Technologies사의 AthenaHPLC: PU-2089 Plus (quaternary gradient pump) from JASCO, reversed phase column: Athena of CNW Technologies
C18 (120Å , 4.6 mm 250 mm), 용리액 : 아세토니트릴 / 톨루엔 = 3 / 97, UV-VIS detector : JASCO UV-2075 PlusC18 (120 Å, 4.6 mm 250 mm), eluent: acetonitrile / toluene = 3/97, UV-VIS detector: JASCO UV-2075 Plus
상기 HPLC를 이용하여 확인해본 결과, 100% 영역의 단일 피크를 보여 순도가 매우 높은 것으로 나타났으며, 이 결과를 도1, 도2 및 도3에 나타내었다.
As a result of checking using the above HPLC, a single peak of 100% region was observed, showing a very high purity. The results are shown in FIG. 1, FIG. 2 and FIG.
실험예 2-1. 크레오소트유 분해 확인Experimental Example 2-1. Confirmation of creosote oil decomposition
상온, 1기압하의 호퍼(Hopper)에 상기 실시예 3에서 제조된 이온성 액체를 부은 다음 폐목침목을 투입하고 360분 후에 구성성분을 비교하여 크레오소트유가 분해되는지 여부를 확인해보았다.The ionic liquid prepared in Example 3 was poured into a hopper under a room temperature and a pressure of 1 atm. Then, the sleeping sleeper was poured into the hopper. After 360 minutes, the components were compared to check whether the creosote oil was decomposed.
처음에 폐목침목에 포함된 크레오소트유의 구성성분은 대부분 크레졸(C6H4(CH3)OH), 페난트렌(C14H10) 및 페놀(C6H5OH)로서, 상기 성분 전체 중 크레졸(C6H4(CH3)OH)은 80중량%이고, 페난트렌(C14H10)은 10중량%이며, 페놀(C6H5OH)은 10중량%를 포함하였다.Cresol (C 6 H 4 (CH 3 ) OH), phenanthrene (C 14 H 10 ), and phenol (C 6 H 5 OH) (C 6 H 4 (CH 3 ) OH) was 80 wt%, phenanthrene (C 14 H 10 ) was 10 wt%, and phenol (C 6 H 5 OH) was 10 wt%.
상기 실시예 3에서 제조된 이온성 액체를 폐목침목에 처리한 후 360분 후 구성성분을 분석해본 결과, 일산화탄소(CO) 10중량%, 이산화탄소(CO2) 30중량%, 수소(H2) 10중량%, 산소(O2) 5중량%, 알켄(CnH2n) 30중량% 및 알킨(CnH2n-2) 12중량%를 포함하였고, 손실분 3중량%가 존재한다는 것을 알 수 있었다.Example After the ionic liquid prepared in the third process to pyemok sleeper result done analyzing the composition after 360 minutes, and carbon monoxide (CO) 10 wt.%, Carbon dioxide (CO2) 30% by weight, and hydrogen (
즉, 폐침목에 함유된 크레오소트유 구성성분을 비교해본 결과, 상기 실시예 3에서 제조된 이온성 액체는 크레오소트유를 완전히 분해가 가능하다는 것을 알 수 있었다.
That is, as a result of comparing the constituents of the creosote oil contained in the sleeping tie, it was found that the ionic liquid prepared in Example 3 can completely decompose the creosote oil.
실험예 2-2. 크레오소트유 분해 확인Experimental Example 2-2. Confirmation of creosote oil decomposition
상온, 1기압하의 호퍼(Hopper)에 상기 실시예 3에서 제조된 이온성 액체를 부은 다음 폐목침목을 투입하고, 크레오소트유 분해를 확인하기 위해서 30분, 60분, 120분 및 360분의 시간 단위로 물성을 확인하였으며, 그 결과를 [표 1]에 나타내었다.
The ionic liquid prepared in Example 3 was poured into a hopper under a room temperature and a pressure of 1 atm. Then, the sleeping sleeper was poured in, and in order to confirm the decomposition of the creosote oil, a time unit of 30 minutes, 60 minutes, 120 minutes, , And the results are shown in Table 1.
물성Processing time
Properties
(℃)Melting point / freezing point
(° C)
(부피%)Water and sediment
(volume%)
(50℃, 3h)Copper plate corrosion
(50 < 0 > C, 3h)
(무게%)Methanol content
(weight%)
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 초기 호퍼 내에서는 역한 냄새가 났으나 약 60분 이후부터 냄새가 줄고 360분 후에는 냄새가 거의 없어지는 것을 알 수 있었다.As can be seen from Table 1, in the initial hopper, there was a strong odor, but after about 60 minutes, the odor decreased, and after 360 minutes, the odor almost disappeared.
또한, 폐목침목이 호퍼 내에서 침지되는 시간이 길어질수록 녹는점/어는점은 초기에는 217℃에서 -25℃로, 비중은 1.04g/cm3에서 0.83g/cm3으로, 인화점은 121℃에서 65℃로 낮아진다는 것을 알 수 있었다. 이 외, 자연발화온도, 물과 침전물 및 동판부식의 수치도 낮아짐을 알 수 있었다.In addition, the melting point / freezing point is initially from 217 ° C to -25 ° C, the specific gravity from 1.04g / cm 3 to 0.83g / cm 3 , and the flash point from 121 ° C to 121 ° C Lt; 0 > C. In addition, the values of spontaneous ignition temperature, water and sediment and copper plate corrosion were also found to be lower.
또한, 증기압은 1.299mmHg에서 37.95mmHg로 , 용해도는 0.907g/100ml에서 4.143g/100ml로, 증기밀도는 3.72에서 3.99로 높아진다는 것을 알 수 있었다. 이외, n-옥탄올/물분배계수, 산화안정도 및 산소함량의 수치가 증가하는 것을 알 수 있었다.In addition, the vapor pressure increased from 1.299 mmHg to 37.95 mmHg, the solubility increased from 0.907 g / 100 ml to 4.143 g / 100 ml, and the vapor density increased from 3.72 to 3.99. In addition, the values of n-octanol / water partition coefficient, oxidation stability and oxygen content were increased.
상기와 같이 녹는점/어는점, 비중, 인화점, 자연발화온도, 물과 침전물 및 동판부식의 수치가 낮아지고, 증기압, 용해도, 증기밀도, n-옥탄올/물분배계수, 산화안정도 및 산소함량의 수치가 높아진다는 것은 크레오소트유의 분자 결합이 끊어져 분해되기 때문에 나타나는 것이다.The values of melting point / freezing point, specific gravity, flash point, spontaneous ignition temperature, water and sediment and copper corrosion are reduced and the vapor pressure, solubility, vapor density, n-octanol / water partition coefficient, oxidation stability and oxygen content The increase in the number is due to breakdown of the molecular bond of the Creosote oil.
따라서, 본 발명에 따른 이온성 액체 조성물은 크레오소트유를 분해시키는 데 있어 매우 우수한 효율을 가지고 있음을 알 수 있었다.
Accordingly, it was found that the ionic liquid composition according to the present invention has a very high efficiency in decomposing creosote oil.
Claims (9)
피리디늄 19 내지 31중량%, 디부틸히드록시톨루엔 6 내지 14중량%, 나이트록사이드 11 내지 19중량% 및 은나노 용액 0.75 내지 1.2중량%를 혼합하여 양이온성 액체 조성물을 제조하는 단계;
아세트산이온(CH3COO-) 13 내지 26중량%, 삼플루오르화메테인슬폰산이온(CF3SO3 -) 3.5 내지 7.7중량%, 황산이온(SO4 2-) 2.9 내지 6.9중량%, 수산화이온(OH-) 6 내지 14중량% 및 탄산이온(CO3 2-) 3.2 내지 6.8중량%를 혼합하여 음이온성 액체 조성물을 제조하는 단계;
상기 양이온성 액체 조성물과 상기 음이온성 액체 조성물을 혼합하여 이온성 액체 조성물을 제조하는 단계;
상기 이온성 액체 조성물에 폐침목을 침지시켜 크레소오트유를 분해시킴으로써 폐침목의 재활용이 가능하도록 처리하는 단계를 포함하는 폐침목 처리방법.
In a method for treating a sleeping tie,
Mixing 19 to 31% by weight of pyridinium, 6 to 14% by weight of dibutylhydroxytoluene, 11 to 19% by weight of nitroxide and 0.75 to 1.2% by weight of a silver nano solution to prepare a cationic liquid composition;
Acetate ion (CH 3 COO -) 13 to 26% by weight, methane trifluoride dew acid ion (CF 3 SO 3 -) 3.5 to 7.7% by weight, a sulfate ion (SO 4 2-) 2.9 to 6.9% by weight of hydroxide, ion (OH -) by mixing 6 to 14 weight% and carbonate ions (CO 3 2-) 3.2 to 6.8% by weight to prepare the anionic liquid composition;
Mixing the cationic liquid composition and the anionic liquid composition to form an ionic liquid composition;
Treating the ionic liquid composition so as to allow recycling of the lung sleepers by immersing the lung sleepers in the ionic liquid composition to decompose the creosote oil.
상기 폐침목의 침지는 상온에서 2시간 내지 10시간 동안 수행되는 것인 폐침목 처리방법.
9. The method of claim 8,
Wherein the immersion of the sleeping tie is performed at room temperature for 2 to 10 hours.
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KR1020140144253 | 2014-10-23 | ||
KR20140144253 | 2014-10-23 |
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