KR101738789B1 - 비스(할로술포닐)아민의 제조 방법 - Google Patents

비스(할로술포닐)아민의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은, 술팜산과 할로겐화제와 할로술폰산의 반응 속도를 반응 초기부터 반응 종기까지 거의 일정하게 제어하여, 가스의 급격한 발생을 억제하고, 또한 할로겐화제의 사용량을 줄일 수 있는 공업적 제조에 유리한 비스(할로술포닐)아민의 제조 방법을 제공한다. 본 발명의 비스(할로술포닐)아민의 제조 방법은 술팜산과 할로술폰산을 함유하는 혼합물을 가열하여 실온보다 높은 온도로 하고, 이어서 이것에 할로겐화제를 첨가하고, 그 후, 소정 온도로 조정하여 반응시키는 것을 포함하는 제조 방법에 의해, N-(플루오로술포닐)-N-(클로로술포닐)아민, 비스(클로로술포닐)아민 등의 비스(할로술포닐)아민을 얻는다.

Description

비스(할로술포닐)아민의 제조 방법 {METHOD FOR PRODUCING BIS(HALOSULFONYL)AMINE}
본 발명은 비스(할로술포닐)아민의 제조 방법에 관한 것이다. 보다 상세하게, 본 발명은 술팜산과 할로겐화제와 할로술폰산의 반응 속도를 반응 초기부터 반응 종기까지 거의 일정하게 제어하여, 가스의 급격한 발생을 억제하고, 또한 할로겐화제의 사용량을 줄일 수 있는 공업적 제조에 유리한 비스(할로술포닐)아민의 제조 방법에 관한 것이다.
본원은 2012년 8월 6일에 일본에 출원된 일본 특허출원 2012-174209호에 기초하여 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.
비스(플루오로술포닐)아민염은 전지 전해질, 전지 전해액에 대한 첨가물, 도전성 도포막 재료 등으로서 여러 분야에 있어서 유용한 화합물이다 (특허문헌 1, 특허문헌 2, 특허문헌 3). 비스(클로로술포닐)아민은, 불소화제와 반응시킴으로써, 또, 불소화제와 반응시킨 후 카티온 교환 반응 등을 실시함으로써, 여러 가지 비스(플루오로술포닐)아민염으로 유도할 수 있으므로, 유용한 화합물이다 (특허문헌 4, 특허문헌 5, 비특허문헌 1).
비스(클로로술포닐)아민의 합성법으로서, 술팜산과 염화티오닐과 클로로술폰산을 혼합하여, 그 혼합물을 가열하여 반응시키는 방법이 알려져 있다 (특허 문헌 3, 특허 문헌 4, 특허 문헌 6, 비특허 문헌 2, 비특허 문헌 3).
일본 공표특허공보 평08-511274호 일본 공개특허공보 2010-121114호 일본 공개특허공보 2010-168249호 일본 공개특허공보 2010-189372호 일본 공표특허공보 2004-522681호 일본 공개특허공보 평08-217745호
Inorg.Synth.11, 138-140 (1968년) Eur.J.Org.Chem.5165-5170 (2010년) Z.Anorg.Allg.Chem.631, 55-59 (2005년)
술팜산과 염화티오닐과 클로로술폰산의 반응을 완결시키기 위해서, 80 ℃ 이상의 온도로 가열할 필요가 있다. 염소화제로서 상용되는 염화티오닐은 그 비점이 76 ℃ 이다. 염화티오닐을 함유하는 혼합물을 80 ℃ 이상으로 승온시키면 염화티오닐이 증발하여 반응계로부터 염화티오닐이 없어진다. 그 때문에, 반응계에 염화티오닐을 과잉으로 첨가할 필요가 있다. 그래서, 반응 초기의 온도를 낮게 하고, 반응 종기의 온도를 높게 한다는 방법을 시도하였다. 이 방법에 의하면 염화티오닐의 소실은 적어도 되지만, 초기 반응 온도에서 종기 반응 온도로 전환할 때 등에 다량의 가스가 급격하게 발생하는 경우가 있으므로 공업적인 제조 방법으로는 부적당하였다.
본 발명의 과제는, 술팜산과 할로겐화제와 할로술폰산의 반응 속도를 반응 초기부터 반응 종기까지 거의 일정하게 제어하여, 가스의 급격한 발생을 억제하고, 또한 할로겐화제의 사용량을 줄일 수 있는 공업적 제조에 유리한 비스(할로술포닐)아민의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 과제를 해결하기 위해서 예의 검토를 거듭한 결과, 이하의 양태의 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 이하의 것을 포함한다.
(1) 술팜산과 할로술폰산을 함유하는 혼합물을 가열하여 실온보다 높은 온도로 하고, 이어서 이것에 할로겐화제를 첨가하는 것을 포함하는 비스(할로술포닐)아민의 제조 방법.
(2) 실온보다 높은 온도가 50 ℃ ∼ 140 ℃ 인 (1) 에 기재된 제조 방법.
(3) 할로겐화제를 복수 회로 나누어 첨가하는 (1) 또는 (2) 에 기재된 제조 방법.
(4) 할로겐화제가 염화티오닐인 (1) ∼ (3) 중 어느 한 항에 기재된 제조 방법.
(5) 술팜산 1 몰에 대해, 염화티오닐 2 ∼ 3 몰을 사용하는 (4) 에 기재된 제조 방법.
(6) 할로겐화제를 첨가한 후, 혼합물의 온도를 50 ℃ ∼ 85 ℃ 에서 반응시키는 것을 추가로 포함하는 (1) ∼ (5) 중 어느 한 항에 기재된 제조 방법.
(7) 할로겐화제를 첨가한 후, 혼합물의 온도를 86 ℃ ∼ 105 ℃ 에서 반응시키는 것을 추가로 포함하는 (1) ∼ (5) 중 어느 한 항에 기재된 제조 방법.
(8) 할로겐화제를 첨가한 후, 혼합물의 온도를 106 ℃ ∼ 140 ℃ 에서 반응시키는 것을 추가로 포함하는 (1) ∼ (5) 중 어느 한 항에 기재된 제조 방법.
본 발명의 제조 방법은, 술팜산과 할로겐화제와 할로술폰산의 반응 속도를 반응 초기부터 반응 종기까지 거의 일정하게 제어하여, 가스의 급격한 발생을 억제하고, 또한 할로겐화제의 사용량을 줄일 수 있으므로, 비스(할로술포닐)아민의 공업적 제조에 유리하다. 또, 본 발명의 제조 방법에 의하면, 고수율로 비스(할로술포닐)아민을 제조할 수 있기 때문에, 공업적 제조에 유리하다.
본 발명의 일 실시형태에 관련된 비스(할로술포닐)아민의 제조 방법은 술팜산과 할로술폰산을 함유하는 혼합물을 가열하여 실온보다 높은 온도로 하고, 이어서 이것에 할로겐화제를 첨가하는 것을 포함하는 것이다. 또한, 비스(할로술포닐)아민은 식 (3) 으로 나타내는 화합물이다. 단, 식 (3) 중의 X 는 할로겐 원자를 나타낸다. X 는 동일해도 되고 상이해도 된다. 비스(할로술포닐)아민의 구체예로는, N-(플루오로술포닐)-N-(클로로술포닐)아민, 비스(클로로술포닐)아민 등을 들 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112015006196709-pct00001
본 발명에서 사용하는 술팜산은 식 (1) 로 나타내는 공지 물질이다. 술팜산은 시판된 것을 사용해도 된다. 술팜산은, 반응에 제공하기 전에 건조 처리하여, 함유하는 물을 제거한 것이 바람직하다. 건조 처리의 방법은 특별히 한정되지 않지만, 가열 건조, 감압 건조 등의 일반적으로 사용되는 방법을 들 수 있다.
[화학식 2]
Figure 112015006196709-pct00002
본 발명에서 사용하는 할로술폰산은 식 (2) 로 나타내는 공지 물질이다. 단, 식 (2) 중의 X 는 할로겐 원자를 나타낸다. 할로술폰산은 시판된 것을 사용해도 된다. 할로술폰산은, 반응에 제공하기 전에 건조 처리하여, 함유하는 물을 제거한 것이 바람직하다. 건조 처리의 방법은 특별히 한정되지 않지만, 가열 건조, 감압 건조 등의 일반적으로 사용되는 방법을 들 수 있다. 할로술폰산으로는, 플루오로술폰산, 클로로술폰산이 바람직하고, 클로로술폰산이 보다 바람직하다.
[화학식 3]
Figure 112015006196709-pct00003
본 발명에서 사용하는 할로겐화제는 특별히 한정되지 않고, 시판품을 사용할 수 있다. 할로겐화제는, 반응에 제공하기 전에 건조 처리하여, 함유하는 물을 제거한 것이 바람직하다. 건조 처리의 방법은 특별히 한정되지 않지만, 가열 건조, 감압 건조 등의 일반적으로 사용되는 방법을 들 수 있다. 할로겐화제로는, 삼염화인, 오염화인, 염화티오닐, 불화티오닐 등을 들 수 있다. 반응 종료 후의 정제가 용이하다는 관점에서는, 염화티오닐이 바람직하다.
술팜산 및 할로술폰산을 함유하는 혼합물은 술팜산에 대한 할로술폰산의 몰비가 바람직하게는 0.9 ∼ 1.2, 보다 바람직하게는 0.95 ∼ 1.05 이다.
그 혼합물은 술팜산 및 할로술폰산 이외에 그들을 용해 또는 분산시키기 위한 용제를 필요에 따라 함유하고 있어도 된다. 용제는 술팜산과 할로겐화제와 할로술폰산의 반응을 저해하지 않는 것이면 특별히 제한되지 않지만, 바람직하게는 방향족 프로톤을 갖지 않는 화합물이다.
술팜산 및 할로술폰산을 함유하는 혼합물은 할로겐화제를 첨가하기 전에 가열된다. 가열된 혼합물은 할로겐화제를 첨가할 때에 있어서의 온도가 실온보다 높은 온도, 바람직하게는 50 ∼ 140 ℃, 보다 바람직하게는 60 ℃ ∼ 80 ℃ 이다. 이와 같은 온도로 조정함으로써, 가스가 급격하게 발생하는 것을 방지할 수 있다.
할로겐화제의 첨가량은 특별히 한정되지 않는다. 예를 들어, 술팜산 1 몰에 대한 할로겐화제의 첨가량은 바람직하게는 2 ∼ 4 몰, 보다 바람직하게는 2 ∼ 3 몰이다. 할로겐화제의 첨가량이 2 몰을 밑돌면, 수율이나 순도가 저하되는 경향이 있다.
할로겐화제를 첨가하는 방법은 특별히 한정되지 않지만, 연속적으로 서서히 첨가해도 되고, 단속적으로 서서히 첨가해도 되며, 간격을 두고 복수 회로 나누어 첨가해도 된다.
연속적 또는 단속적으로 첨가하는 경우에는, 급격한 반응 속도의 증대를 방지하기 위해, 첨가 속도를 낮게 억제하는 것이 바람직하다. 첨가 속도는 반응기의 규모, 설정한 반응 온도에 따라 적절히 설정할 수 있다. 복수 회로 나누어 첨가하는 경우에는, 급격한 반응 속도의 증대를 방지하기 위해, 한 번에 첨가하는 양을 낮게 억제하는 것이 바람직하다. 한 번에 첨가하는 양은 반응기의 규모, 설정한 반응 온도에 따라 적절히 설정할 수 있다.
할로겐화제를 첨가한 후, 온도를 조정하면서 추가로 반응시킬 수 있다. 할로겐화제를 첨가한 후의 혼합물의 온도는 반응기의 규모나 원하는 반응 속도로 제어하기 위해서 여러 가지로 설정할 수 있고, 통상은 실온보다 높은 온도, 바람직하게는 50 ∼ 140 ℃, 보다 바람직하게는 60 ℃ ∼ 80 ℃ 이다. 또, 할로겐화제를 첨가한 후의 혼합물의 온도는, 예를 들어, 50 ℃ ∼ 85 ℃ 로 설정할 수 있고, 86 ℃ ∼ 105 ℃ 로 설정할 수 있으며, 또는 106 ℃ ∼ 140 ℃ 로 설정할 수 있다.
반응 시간은 특별히 한정되지 않지만, 통상, 48 시간 이하이고, 바람직하게는 24 시간 이하이다.
당해 반응은 촉매의 존재하에 실시할 수 있다. 촉매로는 염기 촉매가 바람직하다. 염기 촉매로는, 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, 트리(하이드록시에틸)아민, 메틸피페리딘, 디메틸피페라진, 디아자비시클로옥탄 등의 지방족 3 급 아민 화합물； 트리메틸포스핀, 트리에틸포스핀 등의 트리알킬포스핀을 들 수 있다. 촉매의 사용량은 술팜산 1 몰에 대해 바람직하게는 0.0001 ∼ 0.1 몰이다.
촉매는 할로겐화제를 첨가하기 전에 혼합물에 주입해도 되고, 할로겐화제의 첨가와 동시에 첨가해도 되며, 할로겐화제를 첨가한 후에 첨가해도 된다. 이들 중, 할로겐화제를 첨가하기 전에 혼합물에 주입해 두는 방법이 바람직하다.
술팜산과 할로겐화제와 할로술폰산은, 예를 들어, 비특허문헌 3 에 의하면, 반응식 (A) 또는 (B) 로 나타내는 반응을 일으키고 있는 것 같다.
[화학식 4]
Figure 112015006196709-pct00004
[화학식 5]
Figure 112015006196709-pct00005
이 반응식으로부터 알 수 있는 바와 같이, 술팜산 1 몰과 할로술폰산 1 몰과 할로겐화제로서의 염화티오닐 2 몰이 반응하면, 아황산 가스 (SO2) 2 몰과 염산 가스 (HCl) 3 몰이 생성된다. 술팜산과 할로겐화제 (염화티오닐) 와 할로술폰산과 혼합하고, 그 혼합물을 가열하여 온도를 올려 반응시키면, 반응 속도가 지나치게 빨라져 아황산 가스와 염산 가스가 급격하게 발생하여, 반응기의 압력이 높아지는 등의 지장을 초래하는 경우가 있다.
이에 반해, 본 발명의 방법에 의하면, 술팜산과 할로겐화제와 할로술폰산의 반응 속도를 반응 초기부터 반응 종기까지 거의 일정하게 제어하여, 가스의 급격한 발생을 억제할 수 있다.
실시예
이하, 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 또한, 본 발명은 이하의 실시예에 의해 제한을 받는 것이 아니고, 본 발명의 취지에 적합할 수 있는 범위에서 적절히 변경을 더하여 실시하는 것이 물론 가능하고, 그들은 모두 본 발명의 기술적 범위에 포함된다.
실시예 1
교반기, 온도계 및 환류관을 장착한 500 ㎖ 의 반응 용기에, 술팜산 97.1 g (1.00 mol) 및 클로로술폰산 121.2 g (1.04 mol) 을 넣고 교반하여 혼합액을 얻었다. 이 혼합액을 교반하에 가열하여 70 ℃ 로 하였다. 이어서, 이것에 염화티오닐 237.9 g (2.00 mol) 을 1 시간에 걸쳐 적하하였다. 계속해서 70 ℃ 에서 6 시간 반응시켰다. 이어서 0.5 시간에 걸쳐 온도를 80 ℃ 로 올리다. 그 후, 염화티오닐 119.0 g (1.00 mol) 을 1 시간에 걸쳐 적하하였다. 이어서 1.9 시간에 걸쳐 온도를 90 ℃ 로 올리고, 계속해서 90 ℃ 에서 4 시간 반응시켰다.
그 후, 온도를 130 ℃ 로 올리고, 130 ℃ 에서 2 시간 반응시켰다. 이 때에 미반응된 염화티오닐이 증발하여 계 외로 배출되었다.
상기의 반응 중에 가스의 급격한 발생은 없었다.
얻어진 반응액을 감압 증류하였다. 105 ℃ 이상/7 torr 의 잔류분으로서 무색 투명한 액상물 [비스(클로로술포닐)아민] 206.6 g (0.97 mol, 술팜산 기준의 수율 97 ％, 염화티오닐 기준의 수율 32 ％) 을 얻었다.
실시예 2
교반기, 온도계 및 환류관을 장착한 2000 ㎖ 의 반응 용기에, 술팜산 268.0 g (2.76 mol) 및 클로로술폰산 334.5 g (2.87 mol) 을 넣고 교반하여 혼합액을 얻었다. 이 혼합액을 교반하에 가열하여 70 ℃ 로 하였다. 이어서, 이것에 염화티오닐 656.7 g (5.52 mol) 을 1.5 시간에 걸쳐 적하하였다. 계속해서 70 ℃ 에서 6 시간 반응시켰다. 그 후, 염화티오닐 131.3 g (1.10 mol) 을 0.2 시간에 걸쳐 적하하였다. 이어서 3 시간에 걸쳐 온도를 90 ℃ 로 올리고, 계속해서 90 ℃ 에서 4 시간 반응시켰다.
그 후, 온도를 130 ℃ 로 올리고, 130 ℃ 에서 2 시간 반응시켰다. 이 때에 미반응된 염화티오닐이 증발하여 계 외로 배출되었다.
상기의 반응 중에 가스의 급격한 발생은 없었다.
얻어진 반응액을 감압 증류하였다. 100 ℃ 이상/7.5 torr 의 잔류분으로서 무색 투명한 액상물 [비스(클로로술포닐)아민] 553.6 g (2.59 mol, 술팜산 기준의 수율 94 ％, 염화티오닐 기준의 수율 39.1 ％) 을 얻었다.
비교예 1
교반기, 온도계 및 환류관을 장착한 500 ㎖ 의 반응 용기에, 술팜산 9.71 g (0.10 mol), 클로로술폰산 12.12 g (0.104 mol) 및 염화티오닐 29.74 g (0.25 mol) 을 넣고 교반하여 혼합액을 얻었다. 이 혼합액을 교반하에 가열하여 온도를 70 ℃ 로 올리고, 계속해서 70 ℃ 에서 4 시간 반응시켰다.
2 시간에 걸쳐 온도를 130 ℃ 로 올리고, 130 ℃ 에서 2 시간 반응시켰다. 130 ℃ 로 온도를 올리고 있는 중에 가스가 급격하게 발생하였다.
얻어진 반응액을 감압 증류하였다. 110 ℃ 이상/7 torr 의 잔류분으로서 무색 투명한 액상물 [비스(클로로술포닐)아민] 7.74 g (0.036 mol, 술팜산 기준의 수율 36 ％, 염화티오닐 기준의 수율 14.4 ％) 을 얻었다.
이상의 결과로부터, 본 발명의 방법에 의하면, 가스의 급격한 발생을 억제하고, 고수율로 비스(할로술포닐)아민을 제조할 수 있는 것을 알 수 있다. 또, 비스(할로술포닐)아민의 수량에 대한 할로겐화제의 사용량을 현저하게 감소시킬 수 있는 것도 알 수 있다.
산업상 이용가능성
본 발명의 제조 방법은, 술팜산과 할로겐화제와 할로술폰산의 반응 속도를 반응 초기부터 반응 종기까지 거의 일정하게 제어하여, 가스의 급격한 발생을 억제하고, 또한 할로겐화제의 사용량을 줄일 수 있으므로, 비스(할로술포닐)아민의 공업적 제조에 유리하다.

Claims (8)

  1. 술팜산과 클로로술폰산을 함유하는 혼합물을 가열하여 50 ℃ ∼ 140 ℃ 로 하고, 이어서 이것에 할로겐화제를 첨가하는 공정과,
    얻어진 혼합물의 온도를 50 ℃ ∼ 85 ℃ 로 하여 반응시키는 공정과,
    이어서, 추가로 할로겐화제를 첨가하고, 온도를 86 ℃ ∼ 105 ℃ 로 하여 반응시키는 공정과,
    이어서, 추가로 할로겐화제를 첨가하고, 온도를 106 ℃ ∼ 140 ℃ 로 하여 반응시키는 공정을 포함하고,
    상기 할로겐화제의 전체 첨가량이, 상기 술팜산 1 몰에 대해 2 ∼ 4 몰인 것을 특징으로 하는 비스(클로로술포닐)아민의 제조 방법.
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 제 1 항에 있어서,
    할로겐화제가 염화티오닐인 제조 방법.
  5. 제 4 항에 있어서,
    술팜산 1 몰에 대해, 염화티오닐 2 ∼ 3 몰을 사용하는 제조 방법.
  6. 삭제
  7. 삭제
  8. 삭제
KR1020157001555A 2012-08-06 2013-07-24 비스(할로술포닐)아민의 제조 방법 KR101738789B1 (ko)

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