KR101704652B1 - Antimicrobial agents from a marine-derived bacterium Bacillus sp. having inhibition effects of zoospore motility of the phytopathogen Phytophthora capsici - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 해양 유래 바실러스균이 생산하는 항미생물제에 관한 것으로서, 상세하게는 다양한 세균과 진균에 항미생물 활성을 보일 뿐만 아니라 더욱 상세하게는 식물 병원균인 파이토프토라 캡시시(Phytophthora capsici) 유주자의 운동성을 억제하는 새로운 항미생물제 관한 것이다.The present invention relates to an antimicrobial agent to produce marine derived from Bacillus bacteria, specifically, not only exhibit antimicrobial activity in a variety of bacteria and fungi and more particularly, a pie Saratov Tora plant pathogens when kaepsi (Phytophthora capsici ) is a novel antimicrobial agent that inhibits the motility of the host.
파이토프토라 캡시시(Phytophthora capsici)는 페로노스포로마이세테(peronosporomycete, 난균강)에 속하는 식물 병원균으로 피망 및 다른 세계적으로 중요한 농작물들에 잎마름병, 열매썩음병 등의 병충해를 일으킨다. 이런 진균류 유래 병원균은 채소류를 키우는 중앙 및 남부 아메리카, 유럽, 아시아와 미국의 많은 주들에서 심각한 전염병을 일으킨다고 보고되어 왔다. Phytophthora capsici is a plant pathogen belonging to peronosporomycete, which causes pests such as leaf blight, fruit rot, and other important crops in the world. These fungus-borne pathogens have been reported to cause serious infectious diseases in many states in central and southern America, Europe, Asia and the United States that grow vegetables.
파이토프토라 캡시시의 숙주범위(host range)는 피망, 카카오, 칸탈루프, 차요테, 오이, 가지, 감로 멜론, 메리골드, 마카다미아 너트, 파파야, 호박, 일부 콩류, 단호박, 토마토와 수박을 포함하고 있어 광범위하다.The host range of pitotoporacapse Shishi includes bell pepper, cacao, cantaloupe, chayote, cucumber, eggplant, ginger melon, marigold, macadamia nut, papaya, pumpkin, some legumes, squash, tomatoes and watermelon It is extensive.
여러 가지 다양한 종류의 화학물질과 합성 화합물들이 식물 병원성균인 페로노스포로마이세테와 진균을 억제하기 위해 항균제로 오랫동안 사용되어 왔다. 벤지미다졸(benzimidazole), 방향족 탄화수소(aromatic hydrocarbon), 및 스테롤(sterol) 생합성 억제제와 같은 항균제들은 농업에서 식물의 질병을 조절하기 위해 자주 사용되었다. A wide variety of chemicals and synthetic compounds have long been used as antimicrobial agents to inhibit the fungus Ferronosporomaiaceae and fungi. Antimicrobial agents such as benzimidazole, aromatic hydrocarbons, and sterol biosynthesis inhibitors have often been used to control plant disease in agriculture.
그러나 살균제에 대한 저항력의 증가는 이런 화학물질들의 약효에 있어 심각한 문제로 등장 되고 있다. 농부들은 이러한 문제를 극복하기 위해 이런 화합물들을 고농도로 사용하고 있는데, 이는 농작물과 환경에 높은 수준의 독성 잔여물이 남을 위험성을 증가시킨다. 그러므로 농작물과 환경에 안전하고, 상대적으로 병원균, 해충 등에 대해서만 활성을 가지는 천연물의 개발에 대한 연구에 많은 관심이 증가 되고 있다. However, increased resistance to fungicides has emerged as a serious problem in the efficacy of these chemicals. Farmers are using these compounds at high concentrations to overcome this problem, which increases the risk of high levels of toxic residues in crops and the environment. Therefore, there is a growing interest in the development of natural products that are safe for crops and the environment and relatively active only for pathogens and insects.
식물 병원균으로 악명 높은 파이토프토라 캡시시에 대한 새로운 억제 화합물을 발견하기 위한 연구를 통하여, 본 발명자는 해양 유래 세균인 109GGC020 균주로부터 분리한 두 개의 새로운 고리형 지질 펩타이드가 파이토프토라 캡시시와 몇 가지 세균 및 진균에 대한 성장 저해 활성을 보이는 것을 확인하여 본 발명을 완성하였다.Through a study to discover new inhibitory compounds against the phytoprotor capsic infectious to plant pathogens, the present inventors have found that two new cyclic lipid peptides isolated from marine-derived bacteria, 109GGC020, The present invention has been completed based on the findings that the growth inhibitory activity against germs and fungi is exhibited.
따라서 본 발명이 해결하고자 하는 과제는 진균 및 세균에 우수한 활성을 보이며, 특히 파이토프토라 캡시시에 대하여 우수한 항진균 활성을 보이는 고리형 지질 펩타이드를 제공하는 것이다.Accordingly, a problem to be solved by the present invention is to provide a cyclic lipid peptide which exhibits excellent activity against fungi and bacteria, and particularly exhibits excellent antifungal activity against phytoprotocol can be obtained.
상기 기술적 과제를 달성하기 위하여 본 발명은 하기 화학식 1 내지 2로 표시되는 화합물인 신규의 선형 지질펩타이드를 제공한다.In order to accomplish the above object, the present invention provides novel linear lipid peptides represented by the following general formulas (1) and (2).
본 발명에 따르면 병원성 진균에 대한 항진균 활성 및 세균에 대한 항균 활성이 우수하면서 세포 독성을 보이지 않는, 특히 식물 병원균인 파이토프토라 캡시시(Phytophthora capsici) 유주자의 운동성을 억제 활성을 보이는 신규의 선형 지질펩타이드 화합물이 제공된다.According to the present invention, it is possible to provide a novel linear lipid having an antifungal activity against pathogenic fungi and an antimicrobial activity against bacteria and showing no cytotoxicity, especially Phytophthora capsici , a plant pathogen, Peptide compounds are provided.
도 1은 본 발명에 따른 화합물 1 및 2의 구조를 도시한 도면이다.
도 2는 화합물 1의 COSY 및 TOCSY 상관관계에 의한 부분 구조분석 및 HMBC 상관관계의 해석에 의한 전체 구조분석을 도시한 도면이다.
도 3은 파이토프토라 캡시시에 대한 화합물 1과 2의 시간별 운동성 저해 및 용해 활성에 관한 도면이다(a는 5 ㎍/㎖에서 화합물 1의 운동성 저해 활성에 관한 도면, b는 50 ㎍/㎖에서 화합물 1의 운동성 저해 활성과 용해 활성에 관한 도면, 을 나타낸 도면이고, c는 5 ㎍/㎖에서 화합물 1의 용해 활성에 관한 도면, d는 500 ㎍/㎖에서 화합물 2의 운동성 저해 활성에 과한 도면)1 is a diagram showing the structures of
FIG. 2 is a diagram showing an overall structure analysis by analyzing a partial structure according to COZY and TOCSY correlation of
Fig. 3 is a graph showing inhibition and dissolution activity of
유주자의 운동성은 식물, 어류, 척추동물 및 미생물에 강력한 질병을 일으키는 페로노스포로마이세테스의 병환(disease cycle, 病環)에 중요하다. 파이토프토라 캡시시 유주자의 운동성을 조절하는 이차 대사산물에 대한 발굴 연구에서, 본 발명자들은 해양유래 균주인 바실러스 서브틸리스 109GGC020 배양액의 에틸아세테이트 추출물로부터 두 개의 새로운 억제제를 발견하였다. The locomotor mobility is important for the disease cycle of ferronosporomycetes, which causes a powerful disease in plants, fish, vertebrates and microorganisms. In an excavation study on secondary metabolites that regulate the motility of the phytoptera capsicum host, we found two new inhibitors from the ethylacetate extract of Bacillus subtilis 109GGC020 culture, an oceanic strain.
신규 대사산물들의 구조는 고분해능 질량분석기와 광범위한 1D, 2D NMR을 포함하는 분광학적 분석을 통해 고리형 지질 펩타이드로 결정하였으며, 가거펩틴 A(화합물 1, 하기 화학식 1로 표시)과 B(화합물 2, 하기 화학식 2로 표시)라 명명하였다. The structure of the novel metabolites was determined as a cyclic lipid peptide through a spectroscopic analysis including a high resolution mass spectrometer and extensive 1D and 2D NMR and was confirmed to be a mixture of gagapeptin A (
화합물 1과 2의 입체배열은 화학적 유도체화 연구와 문헌 데이터를 근거로 하여 결정하였다. 화합물 1과 2는 투여량 및 투여후 경과시간에 따라 파이토프토라 캡시시 유주자의 운동성을 억제시켰으며, 화합물 1(IC50=1㎍/ml)이 화합물 2(IC50=400㎍/ml)보다 약 400배 더 강한 운동성 억제성을 보였다. 흥미롭게도, 화합물 1에 의해 운동성이 멈춰진 유주자들은 더 높은 농도(IC50=50㎍/ml)에서는 용해되는 것을 알 수 있었다. 또한, 화합물 1과 2를 액체 배지 희석법을 통해 일부 세균 및 진균에 항미생물 활성을 평가하였으며, 항균성과 좋은 항진균 활성을 보였다.Stereo arrangement of
[화학식 1][Chemical Formula 1]
[화학식 2](2)
이하 구체적인 내용을 토대로 본 발명을 상세하게 설명하기로 한다.
Hereinafter, the present invention will be described in detail based on the detailed description.
이전에 서술한(J. Agric . Food Chem., 2014, 62, 55655572) 바와 같이 해양퇴적토 샘플로부터 균주 109GGC020을 분리하였고, 16S rRNA 유전자 서열 데이터 분석을 기반으로 하여 이 균주는 바실러스 서브틸리스(Bacillus subtilis)로 동정되었다. 염기서열은 GenBank에 수탁번호 JQ927413으로 기탁되었다. 이 균주는 현재 한국해양과학기술원 미생물 보존센터(Microbial Culture Collection, KIOST)에 바실러스 서브틸리스 109GGC020로 보관되어 있다. 또한, 2013년 05월 24일자로 기탁기관 한국생명공학연구원의 미생물자원센터에 기탁하였으며, 그 기탁 번호는 KCTC 12411BP다.Strain 109GGC020 was isolated from marine sediment soil samples as previously described ( J. Agric . Food Chem ., 2014, 62, 55655572) and based on analysis of 16S rRNA gene sequence data, this strain was identified as Bacillus subtilis subtilis ). The nucleotide sequence was deposited with GenBank under accession number JQ927413. This strain is now stored in Bacillus subtilis 109GGC020 in the Microbial Culture Collection (KIOST) of the Korea Marine Science & Technology Institute. Also, on May 24, 2013, the deposit was deposited with the Microbiological Resource Center of the Korea Research Institute of Bioscience and Biotechnology, and its deposit number is KCTC 12411BP.
이 균주를 7일 동안 배양한 후에, 배양액을 에틸아세테이트로 추출하였다. 조추출물(11.8g)을 컬럼 크로마토그래피와 HPLC를 사용하여 순수한 화합물 1(8.9mg)과 화합물 2(4.5mg)(도 1 참조)를 얻었다.
After culturing the strain for 7 days, the culture was extracted with ethyl acetate. The crude extract (11.8 g) was purified by column chromatography and HPLC to give pure compound 1 (8.9 mg) and compound 2 (4.5 mg) (see Fig. 1).
가거펩틴(Gageopeptin) A(화합물 1)는 무정형 고체로서 분리되었고, HRESI-MS에서의 m/z 1034.6758 [M-H]- 피크를 근거로 분자식을 C53H93N7O13으로 결정하였다. 화합물 1의 1H NMR과 13C NMR(표 1 참조)으로부터 이 화합물은 이전에 발표된 고리형 지질 펩타이드와 매우 유사함을 발견하였다. Gageopeptin A (Compound 1) was isolated as an amorphous solid and the molecular formula was determined as C 53 H 93 N 7 O 13 based on the m / z 1034.6758 [MH] - peak at HRESI-MS. From 1 H NMR and 13 C NMR of Compound 1 (see Table 1), this compound was found to be very similar to the previously disclosed cyclic lipid peptides.
COSY와 HMBC 상관관계의 상세한 분석으로 화합물 1의 아미노산 배열은 발표된 화합물(J. Nat. Prod., 2013, 76, 2019-2025)과 동일한 Glu-Val-Leu-Ala-Asp-Leu-Leu-3-hydroxy 지방산으로 결정할 수 있었다(도 2 참조). A detailed analysis of the COZY and HMBC correlations revealed that the amino acid sequence of
그러나 화합물 1의 13C NMR 스펙트럼에서 기존의 화합물보다 몇 가지 더 많은 13C 공명이 관찰되었기 때문에, 화합물 1의 구조를 면밀하게 검토하였다. 화합물 1에서 12개의 메틸 탄소 중에 9개는 5개의 아미노산에 포함되어 있음을 알 수 있었고, 나머지 3개의 메틸 탄소는 지방산 사슬에 존재함을 알 수 있었다. HMBC 상관관계를 근거로 하여, δc 11.9에서 공명된 메틸 탄소는 말단 메틸기로 결정하였고, 반면 δc 18.4와 δc 19.8에서 공명하는 메틸 탄소들은 각각 지방산의 C-12와 C-14에 위치하고 있음을 알 수 있었다. However, since some more 13 C resonance was observed in the 13 C NMR spectrum of
지방산 사슬은 펩타이드의 조성과 펩타이드의 N-말단 아민에 아마이드화된 분자의 분자량에 근거하여 C18 지방산으로 결정하였다. 화합물 1을 산 가수분해 한 후에, APCI-MS 분석(m/z 300.26[M+H]+)을 통하여, 이 지방산은 [α]25 D-22(0.5, MeOH)의 선광값을 갖는 3-hydroxy-12,14-dimethylhexadecanoic acid 임을 확인할 수 있었다. The fatty acid chain was determined as a C 18 fatty acid based on the composition of the peptide and the molecular weight of the amidated molecule in the N-terminal amine of the peptide. Compound 1 after acid hydrolysis, APCI-MS analysis (m / z 300.26 [M + H] +), the fatty acid is [α] 25 D -22 3- having an optical rotation value of (0.5, MeOH) through the hydroxy-12,14-dimethylhexadecanoic acid.
결론적으로, 상세한 NMR 데이터 해석을 통해 화합물 1의 화학구조를 결정하였다.
In conclusion, the chemical structure of
가거펩틴(Gageopeptin) B(화합물 2)는 무정형 고체로서 분리되었고, HRESI-MS의 m/z 1020.6595 [M-H]-의 피크를 근거로 분자식을 C52H91N7O13으로 결정하였다. 화합물 2의 1H와 13C NMR 데이터로부터 화합물 2는 지질 펩타이드의 특성을 가지고 있으며, 화합물 1과 매우 유사한 구조임을 알 수 있었다. Gageopeptin B (Compound 2) was isolated as an amorphous solid and the molecular formula was determined to be C 52 H 91 N 7 O 13 based on the peak at m / z 1020.6595 [MH] - of HRESI-MS. From the 1 H and 13 C NMR data of
화합물 2의 13C NMR 데이터에 대한 상세한 분석으로 화합물 1에서 관찰되었던 δc 11.9와 δc 29.2의 메틴, 메틸 탄소가 없음을 알 수 있었다. 이러한 관찰을 바탕으로 하여 여러 가지의 1D와 2D NMR 실험을 실시하였으며, 화합물 2의 자세한 구조해석 연구를 수행하였다. 상세한 NMR 데이터 분석으로 화합물 2는 화합물 1과 다른 종류의 지방산을 가지면서 화합물 1과 같은 아미노산 배열임을 밝혀냈다. HMBC 상관관계를 근거로 하여, δc 14.6에 공명되는 메틸 탄소는 말단 메틸임을 알았고, δc 19.8에서 공명된 또 다른 메틸 탄소는 지방산 C-14 측쇄에 위치함을 알 수 있었다. 화합물 2의 산 가수분해물의 hexane 층을 LC-MS분석(m/z 286.2508 [M+H]+)하여 지방산의 사슬 길이를 확인하였다. LC-MS 결과 및 광범위한 NMR 데이터 해석으로부터 화합물 2에 선광값 [α]25 D-30(0.2, MeOH)를 갖는 3-hydroxy-14-methylhexadecanoic acid가 존재함을 확인할 수 있었다. 13 C of Compound 2 A detailed analysis of the NMR data showed that there was no methine or methyl carbon of δ c 11.9 and δ c 29.2 observed in
결론적으로, 화합물 2의 완전한 화학 구조는 COSY, TOCSY 및 HMBC 상관관계의 상세한 해석에 의해서 결정되었다.In conclusion, the complete chemical structure of
화합물 1과 2의 아미노산 및 지방산의 C-3 입체중심의 절대 배열은 산 가수분해 후에 Marfey법 및 Mosher의 MTPA법으로 각각 결정되었다. Mosher의 방법으로 화합물 1의 지방산의 C-3의 절대 배열이 R-form임을 알 수 있었다. 또한, Marfey의 방법으로 각 아미노산들의 입체배열이 L-form임을 알 수 있었다. 이와 같은 결과는 이전에 발표된 (R)-3-hydoxy 지방산의 절대구조와 일치하였고, 또한 이 지방산들의 유도체들이 메탄올에서 음의 선광값을 보이는 문헌들에 의해 뒷받침되었다. 화합물 2의 지방산의 3-hydroxy 위치의 절대배열은 화합물 1의 지방산과의 선광값을 비교함으로써 R 배열임을 알 수 있었다.
The absolute arrangement of the C-3 stereocenter of the amino acids and fatty acids of
숙주 식물을 감염시키기 위해, 파이토프토라 캡시시와 같은 병원균은 유주자(zoospore)라고 불리는 특유의 쌍편모(부등편모)를 갖는 운동성 포자를 무성생식으로 생산한다. 세포벽이 없는 유주자가 숙주로부터 분비되는 특이적 화학 신호를 지표로 하여 숙주의 위치를 알아낸다는 여러 가지 증거들이 있다. 유주자가 숙주의 감염 가능한 위치를 찾았을 때, 유주자는 운동성을 멈추고, 뒤쪽에 있는 편모들을 사용하여 숙주 표면에 부착하여, 편모를 떨어트린 후에 둥근 모양의 피낭포자로 빠르게 변형한다. 그 후 피낭포자는 식물 조직에 침입하여 감염시키기 위해 30-40분 내로 발아하여 발아관을 형성한다. 이 악명 높은 절대 식물성 병원균이 성공적으로 식물을 감염시키기 위해서는 수막을 통해 식물의 감염 가능한 위치를 표적으로 하는 운동성 쌍편모 유주자를 생성하기 위한 무성생식적 분화 속도에 영향을 받는다. 포자낭(운동포자형성)으로부터 유주자 방출의 중단 혹은 유주자의 운동성 억제는 발병의 가능성을 현저하게 감소시킨다. 균질 용액 방법으로, 파이토프토라 캡시시 유주자의 운동성과 생존율에 대한 화합물 1과 2의 활성을 평가했다. 흥미롭게도, 화합물 1과 2는 유주자의 운동성을 상당하게 억제하였다(도 3a, 3b, 3c 및 3d 참조). To infect host plants, pathogens such as piotoptera capsaicin produce asexually reproducible motile spores with distinctive pairs of flagella (zona spores) called zoospores. There are various evidences that a host without a cell wall locates a host by using a specific chemical signal emitted from the host as an indicator. When the hostess finds the host's infectious site, the hostess stops moving and attaches to the host's surface using the flagellates on the back, and then rapidly transforms into a round-shaped cystic spore after dropping the flagellum. After that, the cystic spores germinate in 30-40 min to infect and infect plant tissues to form a germ tube. In order to successfully infect plants, this infamous absolute phytopathogenic pathogen is affected by the asexual differentiation rate to produce motile paired flagellates that target infectable sites of the plant through the meninges. The inhibition of sporadic release from the sporangia (movement spore formation) or the suppression of locomotion is greatly reduced. The homogeneous solution method was used to evaluate the activity of
게다가 화합물 1과 2가 존재할 때, 유주자는 나선형 방식으로 곧게 헤엄치는 대신에 그들의 중심축으로 매우 느리게 움직이거나 급격히 꺾이는 원 모양으로 회전하였다. 화합물 1은 1㎍/ml의 농도에서 유주자의 운동성을 매우 강력하게 억제하였다. 또한, 화합물 1의 농도를 50㎍/ml로 증가시키면 30분 후에 용균 활성을 보였으며, 10㎍/ml 농도에서는 1시간 후에 강한 용균 활성을 보였다. Furthermore, when
반면에, 화합물 2는 500㎍/ml의 농도에서 운동성 저해를 보였으나, 용균 활성을 보이지는 않았다. 이러한 결과들로부터 화합물 1의 지방산의 C-12의 메틸 그룹이 활성에 매우 중요함을 알 수 있었다. On the other hand,
뿐만 아니라, 액체배지 희석법을 이용하여 화합물 1과 2의 그람 양성과 음성 세균 및 진균에 대한 최소 성장저해 농도를 평가하였다. 화합물 1과 2는 세균보다 진균에 더 좋은 성장억제 활성을 보였다(표. 2 참조). In addition, the minimum growth inhibitory concentrations of Gram positive and negative bacteria and fungi of
표 2를 보면 표준물질[양성 대조군으로 세균에 대해서 아지쓰로마이신(azithromycin)을 사용하였으며 진균에 대해서 암포테리신 B(amphotericin B)를 이용]과 비교하였을 때, 화합물 1과 2는 좋은 항미생물 활성을 보임을 알 수 있다.Table 2 shows that Compounds 1 and 2 showed a good antimicrobial activity when compared to the reference material [azithromycin was used for the bacterium as a positive control and amphotericin B was used for the fungus] Activity. ≪ / RTI >
구체적으로, 그람 양성 세균[포도상구균(Staphylococcus aureus)과 고초균(Bacillus subtilis)], 그람 음성 세균[티푸스균(Salmonella typhi)과 녹농균(Pseudomonas aeruginosa)], 및 식물 병원 진균[리족토니아 솔라니(Rhizoctonia solani), 콜렉토트리쿰 아큐타툼(Colletotrichum acutatum) 및 보트리티스 세네레아(Botrytis cenerea)]에 대하여 우수한 항미생물 활성을 보였다.
Specifically, there are gram-positive bacteria ( Staphylococcus aureus and Bacillus subtilis ), gram-negative bacteria ( Salmonella typhi and Pseudomonas aeruginosa ], and plant pathogenic fungi [ Rhizoctonia solani , Colletotrichum acutatum and Botrytis cenerea )].
이러한 결과들로부터 새로운 화합물 1과 2는 세균 및 진균에 우수한 활성을 가지는 항미생물제 개발을 위한 좋은 선도물질이 될 수 있음을 보여 주었다. 특히, 화합물 1과 2는 경제적으로 중요한 병원균인 페로노스포로마이세테 파이토프토라 캡시시를 표적으로 하는 살균제 개발에 이용될 수 있을 것으로 기대된다.These results show that the
Claims (5)
[화학식 1]
[화학식 2]
[Chemical Formula 1]
(2)
The novel cyclic lipid peptide according to claim 1, wherein the compound represented by formula (1) or (2) has antifungal activity and antibacterial activity.
The method according to claim 2, wherein the compound represented by Formula (1) or (2) is selected from the group consisting of Staphylococcus aureus , Bacillus subtilis , Bacillus cereus , Bacteria such as Salmonella typhi , Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa , wherein the fungi exhibiting the antifungal activity of the compound represented by the formula (1) or (2) is a plant pathogenic fungus Rhizoctonia solani , Colletotrichum acutatum, and B. cenerea. < Desc / Clms Page number 13 >
3. The method according to claim 2, wherein the compound represented by formula (1) or (2) is Phytophthora The present invention relates to a novel cyclic lipid peptide, which exhibits antifungal activity by inhibiting motility of a host.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR920008183A (en) | 1990-10-31 | 1992-05-27 | 채영복 | New Bacillus subtilis subspecies and antifungal substance KRF-001 complex produced therefrom |
| JPH0551397A (en) * | 1991-08-26 | 1993-03-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | Cyclic peptide based compound, its production and mildew proofing agent containing the same compound as active ingredient and cultured mixture |
| KR20020064691A (en) | 2002-05-25 | 2002-08-09 | 박용균 | Isolation of bacillus licheniformis having antifungal activities against phytopathogens and determination of condition for producing antifungal substance |
| KR20050109111A (en) | 2004-05-13 | 2005-11-17 | 최용락 | Novel strain bacillus vallismortis tb40-3 producing biosurfactant with oil degrading activity and antifungal substance |
| KR20130008673A (en) | 2011-07-06 | 2013-01-23 | 고려대학교 산학협력단 | Bacillus amyloliquefaciens gyl4 effective against plant pathogenic fungi and method for preparing antibiotics using the same |
| CN104232499A (en) * | 2013-06-18 | 2014-12-24 | 中国科学院沈阳应用生态研究所 | Biocontrol microorganism capable of generating plant pathogenic fungi-resistant lipopeptide, and applications of pesticide preparation of biocontrol microorganism |
-
2015
- 2015-08-27 KR KR1020150120833A patent/KR101704652B1/en active IP Right Grant
Patent Citations (6)
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