KR101697928B1 - 폴리우레탄용 항균제 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 황변 현상이 없이 경시 안정성이 우수하며 항균 성능을 나타낼 수 있는 폴리우레탄용 항균제 조성물에 관한 것으로, 테부코나졸 5 내지 30중량% 및 N-부틸-1,2-벤질이소치아졸린-3-온 1 내지 10중량%를 포함하는 것을 특징으로 한다.

Description

폴리우레탄용 항균제 조성물 {ANTIMICROBIAL COMPOSITION FOR POLYURETHANE}
본 발명은 폴리우레탄용 항균제 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 폴리우레탄용 원료에 혼합되어 우수한 경시 안정성을 나타내는 비유독성 항균제 조성물에 관한 것이다.
종래에 제조되는 폴리우레탄 성형품은 사용 중에 세균이나 곰팡이 등에 의해 폴리우레탄 성형품이 오염되는 것을 방지하기 위해 다양한 방법이 적용되고 있는데, 한국특허등록 제10-0879756호 "항균 폴리우레탄 폼용 폴리올 조성물"에는 항균성이 우수하고, 항균제 투입으로 인한 침전발생없이 스프레이 발포성이 우수하며, 단열성능, 접착성, 기계적 강도 및 치수안정성이 탁월하고, 단열 및 결로방지 효과로 인해 에너지 절감 효과를 얻을 수 있어 경제성이 우수한 항균 폴리우레탄폼용 폴리올 조성물이 기재되어 있으며, 한국특허등록 제10-1321845호 "통기성이 향상된 항균 폴리우레탄 폼 제조용 이소시아네이트 조성물"에는 바이오 추출물을 이용하여 항균성을 부여하는 내용이 기재되어 있고, 한국특허등록 제10-0448091 "항균 폴리우레탄 폼의 제조방법" 및 한국특허등록 제10-1414434호 "항균기능을 갖는 폴리우레탄 폼의 제조방법"에는 무기항균제를 사용하는 기술이 개재되어 있습니다.
상기의 나열된 기술들에는 다양한 항균제 성분이 혼합되어 폴리우레탄 성형품에 항균성을 부여하는 방법이 기재되어 있으나, 상기의 기술들을 통해 제조된 폴리우레탄 성형품은 항균성능이 미미하거나, 항균성능이 오랜기간 동안 유지되지 못하며, 환경관련법에 의해 유독물질로 분류되는 성분 등이 혼합된 항균제가 사용되어 향후 사용에 제한을 받을 수 있는 문제점이 있었다.
따라서, 우수한 항균 및 항곰팡이 성능을 나타내면서도, 유독성분이 함유되지 않아 환경친화적인 폴리우레탄용 항균제의 개발이 요구되고 있다.
특히 오랜 기간 사용하여도 황변 현상이 나타나지 않고 경시 안정성이 우수한 폴리우레탄용 항균제의 개발이 필요하다.
본 발명의 목적은 폴리우레탄용 원료에 혼합되어 우수한 항균성 및 항곰팡이성을 나타내면서도, 유독성분이 함유되지 않아 환경친화적인 폴리우레탄용 항균제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 폴리우레탄 성형품을 오랜 기간 사용하여도 황변 현상이 나타나지 않는 경시 안정성이 우수한 폴리우레탄용 항균제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 다양한 항균제를 선별하여 무수히 반복실험한 결과 테부코나졸을 N-부틸-1,2-벤질이소치아졸린-3-온에 혼합하여 사용하는 경우 우수한 항균성능, 경시 안정성을 모두 얻을 수 있다는 것을 발견하고 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 바람직한 특징에 따르면, 상기 폴리우레탄용 항균제 조성물은 테부코나졸 5 내지 30중량% 및 N-부틸-1,2-벤질이소치아졸린-3-온 1 내지 3중량%를 포함하는 것을 특징으로 한다.
용제는 벤질알코올, 에탄올 및 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상으로 이루어지는 것으로 한다.
항균제 조성물은 용제 외에, 디옥틸말레이트에 디이소노닐프탈레이트, 폴리옥시프로필렌트리올 및 폴리에테르폴리올로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상을 혼합하여 이루어지는 디옥틸말레이트 혼합물을 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 폴리우레탄용 항균제 조성물은 폴리우레탄용 원료에 혼합되어 우수한 항균성 및 항곰팡이성을 나타내는 폴리우레탄 성형품을 제공하는 탁월한 효과를 나타낸다.
또한, 폴리우레탄 성형품에 오랜기간 항균성능을 부여할 뿐만 아니라, 유독성분이 함유되지 않아 환경친화적인 탁월한 효과를 나타낸다.
도 1은 실시 예와 비교 예의 세균에 대한 항균 활성을 비교하여 나타낸 사진이다.
도 2는 실시 예와 비교 예의 곰팡이에 대한 저해활성을 비교하여 나타낸 사진이다.
도 3은 다양한 항균제를 사용한 우레탄의 황변 시험결과를 나타낸 사진
도 4는 테부코나졸 및 N-부틸-1,2-벤질이소치아졸린-3-온을 사용한 우레탄의 황변 시험결과를 나타낸 사진
도 5는 실시 예와 비교 예의 생물학적 가수분해 시험 결과를 나타낸 사진
이하에는, 본 발명의 바람직한 실시예와 각 성분의 물성을 상세하게 설명하되, 이는 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자가 발명을 용이하게 실시할 수 있을 정도로 상세하게 설명하기 위한 것이지, 이로 인해 본 발명의 기술적인 사상 및 범주가 한정되는 것을 의미하지는 않는다.
본 발명에 따른 폴리우레탄용 항균제 조성물은 용제, 항균제 및 디옥틸말레이트 혼합물로 이루어지며, 테부코나졸 5 내지 30 중량% 및 N-부틸-1,2-벤질이소치아졸린-3-온 1 내지 3중량%를 포함하는 것을 특징으로 한다.
상기 용제는 본 발명에 따른 항균제 조성물을 구성하는 항균제를 용해시켜 균일한 물성을 나타내도록 하는 역할을 하는데, 벤질알코올, 에탄올 및 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상으로 이루어지는 것이 바람직하며, 벤질알코올로 이루어지는 것이 가장 바람직하다.
상기 벤질알코올은 일랑일랑유, 투베로즈 및 아카시아의 화정유 중에 유리 상태로 함유되어 있는 한편, 재스민 및 가데니아의 화정유, 페루 및 톨루 발삼, 클로브유 속에 에스테르로서 존재하는데, 벤즈알데히드를 수산화나트륨 수용액과 끓이고, 벤즈알데히드 냄새가 소실된 후 진한 탄산나트륨 수용액을 서서히 가하여 생성된 벤질알코올을 수증기 증류하여 분리하고 감압 증류하는 과정을 통해 제조하거나, 염화벤질을 탄산나트륨 수용액과 잘 저어 섞으면서 끓여, 얻어진 기름층을 세정 후, 감압 증류하고, 정제는 벤젠 용액으로서 분말상 염화칼슘을 반응시켜 생성되는 고형 첨가물을 벤젠으로 세정 후 물로 분해하여 건조 감압 증류하는 과정을 통해 제조된다.
상기의 과정을 통해 제조되는 벤질알코올은 인체유해성이 낮을 뿐만 아니라, 상기 항균제에 대해 우수한 용해성을 나타낸다.
테부코나졸은 곰팡이 균주(토양미생물 포함)에 항곰팡이 성능이 우수하며, N-부틸-1,2-벤질이소치아졸린-3-온은 곰팡이, 세균 등 토양미생물의 일종인 방선균 등에까지 항균-항곰팡이 성능을 보유한다.
상기 항균제는 테부코나졸 5 내지 30중량% 및 N-부틸-1,2-벤질이소치아졸린-3-온 1 내지 10중량%를 함유하며, 상기 항균제에 살균 효과를 부여하는 역할을 하는데, 상기 테부코나졸 혼합물의 함량이 5중량% 미만이거나 N-부틸-1,2-벤질이소치아졸린-3-온의 함량이 10중량%를 초과하게 되면 경시 안정성이 떨어져 황변 현상이 나타나고, N-부틸-1,2-벤질이소치아졸린-3-온의 함량이 지나치게 작으면 상기 항균제 조성물의 항곰팡이 효과가 저하될 수 있다.
상기 디옥틸말레이트 혼합물은 5 내지 20중량%가 함유되며, 본 발명에 따른 폴리우레탄용 항균제 조성물과 폴리우레탄 원료의 반응성을 향상시켜 폴리우레탄 원료가 성형품으로 성형된 후에도 오랜기간 동안 항균 및 항곰팡이 효과가 유지될 수 있도록 하는 역할을 한다.
상기 디옥틸말레이트 혼합물의 함량이 5중량% 미만이면 상기의 효과가 미미하며, 상기 디옥틸말레이트 혼합물의 함량이 20중량%를 초과하게 되면 상대적으로 용제 및 항균제의 함량이 줄어들어 균질성, 항균 및 항곰팡이 효과가 저하될 수 있다.
이때, 상기 디옥틸말레이트 혼합물은 디옥틸말레이트에 디이소노닐프탈레이트, 폴리옥시프로필렌트리올 및 폴리에테르폴리올로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상을 혼합하여 이루어지는 것이 바람직하다.
상기의 성분으로 이루어지는 폴리우레탄용 항균제 조성물은 벤질알코올, 에탄올 및 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상으로 이루어진 용제를 반응기에 투입하고 교반하여 균질화한 상태에서 테부코나졸 및 N-부틸-1,2-벤질이소치아졸린-3-온을 반응기에 투입하고 항균제가 상기 용제에 완전히 용해될 때까지 교반하고, 항균제가 용해된 용제에 디옥틸말레이트, 디이소노닐프탈레이트, 폴리옥시프로필렌트리올 및 폴리에테르폴리올 등으로 이루어지는 디옥틸말레이트 혼합물을 혼합하고 교반하여 제조된다.
상기의 과정을 통해 제조된 폴리우레탄용 항균제 조성물은 폴리우레탄 원료에 0.1 내지 3중량% 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.
이하에서는, 본 발명에 따른 폴리우레탄용 항균제 조성물의 제조방법 및 물성을 실시예를 들어 설명하기로 한다.
<실시예 1> 테부코나졸 30%+N-부틸-1,2-벤질이소치아졸린-3-온(BBIT)3%
벤질알코올 500g을 반응기에 투입하고 150rpm의 속도로 10분동안 교반하여 균질화한 상태에서 테부코나졸 300g N-부틸-1,2-벤질이소치아졸린-3-온 30g으로 이루어진 항균제를 반응기에 투입하고 항균제가 상기 용제에 완전히 용해될 때까지 교반하고, 항균제가 용해된 용제에 디옥틸말레이트 170g을 혼합하여 폴리우레탄용 항균제 조성물을 제조하였다.
<시험예 1> 항균 성능
상기 실시예 1을 통해 제조된 폴리우레탄용 항균제 조성물을 폴리우레탄 원료에 함유한 후에 폴리우레탄을 폼으로 성형한 후에 항균성을 측정하여 아래 표 1및 도 1에 나타내었다.
항균성 측정은 JIS L 1902 : 2008-Qualitative Test의 시험방법을 이용하였으며, 사용 배지는 Difco사의 Nutrient Agar Medium을 이용하였고, 사용 주는 황색포도상구균{Starphylococcus aureus(ATCC NO. 6538)}과 대장균{Escherichia coli (ATCC NO. 8739) 및 폐렴균}을 이용하였다.
폴리우레탄 폼을 가로 28mm ×세로 28mm의 크기로 절단한 후에 상기 폴리우레탄용 항균제 조성물 2% 함유된 시료와 함유되지 않은 시료를 준비하고, 황색포도상구균과 대장균 및 폐렴균을 액체배지에서 배양한 후 1ml 당 107개 정도로 희석한 접종 균액을 준비하고 균액 1ml를 한천배지(Nutrient Agar Medium)에 접종하여 도말하고 건조시킨다. 상기의 과정을 통해 준비된 시료를 시험균이 도말 된 평판배지 가운데 올리고 배지와 접촉되도록 고정한 후에 37℃ 배양기에서 36시간 동안 배양하고, 배양이 완료된 후에는 시험균이 충분히 자란 것을 확인하고 주변에 형성된 Halo zone(Clear zone)의 크기를 측정하는 방법으로 항균성을 측정하였다.
구분
 대장균 황색포도상구균 폐렴균
저지환(mm) 저지환(mm) 저지환(mm)
BLANK 0 0 0
실시예 1 항균제 2% 2 4 2
시판 항균제 2% 0 0 0
위에 표 1 및 도 1에 나타낸 것처럼, 본 발명을 통해 제조된 폴리우레탄용 항균제 조성물은 폴리우레탄 원료에 적용된 후에 폴리우레탄 폼으로 성형되면 우수한 항균성을 나타내는 것을 알 수 있다.
<시험예 2> 항곰팡이 성능
또한, 상기 실시예 1을 통해 제조된 폴리우레탄용 항균제 조성물을 폴리우레탄 원료에 함유시켜 폴리우레탄을 폼으로 성형한 후에 항곰팡이성을 측정하여 아래 표 2에 나타내었다.
항곰팡이성은 ASTM-G21(DISK)방법을 이용하였으며, 배지는 NSGA(Nutrient Salt Agar Medium (NSGA Medium)를 이용하였고, 시료는 폴리우레탄용 항균제 조성물이 2% 함유된 폴리우레탄 폼을 가로 직경이 5cm인 원으로 절단하여 사용하였으며, 4주 동안 저항성과 저지환의 크기를 측정하였으며, 상기 저항성은 곰팡이 혼합 포자액이 접종된 한천배지에 시료를 정착 시키고 28℃의 온도에서 85%의 습도 조건으로 조절된 배양기에서 배양한 후에, 배양기간 동안 시료 표면에 곰팡이의 생육 여부를 확인하는 방법을 이용하였다.
또한, 저항성등급은 시료에 포자형성 및 균사의 발육 상태를 측정하여 구분된 것으로, 0 ; 성장없음, 1 ; 전체 면적의 10%이하, 2 ; 전체 면적의 11 내지 30%, 3 ; 전체 면적의 31 내지 60%, 4 ; 전체 면적의 61 내지 99%로 구분하였다.

 1주 4주
저항성 저지환(mm) 저항성 저지환(mm)
BLANK 0 0 0 0
실시예 1 항균제 0 10 0 7
시판항균제 0 0 0 0
위에 표 2에 나타낸 것처럼, 본 발명에 따른 폴리우레탄용 항균제 조성물은 곰팡이 혼합 포자액에 대한 저항성과 저지환이 크게 나타난 것으로 볼 때, 우수한 항곰팡이성을 나타내는 것을 알 수 있으며, 4주 경과 후에도 항곰팡이 성이 유지되는 것을 알 수 있다.
<시험예 3> 원료 선별을 위한 황변 시험
항균제의 양을 하기 표 3에 기재된 대로 우레탄 수지 원액에 투입하고 80℃에서 10일간 보관한 후 황변 여부를 확인하였다.
결과를 하기 표 3 및 도 3에 게시하였다.
Sample 무첨가
(B/L)		 A B C D E F G H
원료
배합비		 R액
(원액)		 TB* 8% BBIT 3% IPBC** 10% TB 10% +
BBIT 5%		 BBIT 5% + IPBC 10% TB 5% +
BBIT 5% + IPBC 5%		 TB 10% + BBIT 5% + IPBC 10% OBPA*** 5%
투입
함량		 R액 대비 1% 첨가.
용해상태 / 침전물 - 양호/무 양호/무 양호/무 양호/무 양호/무 양호/무 양호/무 양호/무
저장
안정성		 - 변화없음 변화없음 변화없음 변화없음 변화없음 변화없음 변화없음 변화없음
80℃
방치 후		 - 양호 양호 황변 유 양호 황변유 황변유 황변유 양호
*TB:테부코나졸
** IPBC: 아이오도프로피닐 부틸카바메이트
*** OBPA: 바이나신(10, 10-oxybis-phenoxyarsin)
상기 표 3 및 도 3에서 알 수 있는 바와 같이, BBIT 단독 및 테부코나졸과 BBIT 혼합물이 가장 양호한 저장 안정성을 나타낸다는 것을 알 수 있었다. OBPA의 경우 안정하나 이는 비소를 30% 포함하는 독성 화합물이다.
<시험예 4> 적정 조성 선별을 위한 황변 시험
시험 예 3에서 선별된 테부코나졸(Tebuconazole)과 N-부틸-1,2-벤질이소치아졸린-3-온(BBIT)의 저장 안정성이 우수한 적정 비율을 찾기 위해 먼저, BBIT 5% 3종, Tebuconazole 5% 3종을 첨가하여 항균제 조성물을 만들고 우레탄 수지 원액 대비 1중량% 첨가하여 80℃에서 10일간 보관한 후 황변 여부를 확인하였다. 도 4a에 나타낸 바와 같이, BBIT 5%를 사용한 경우 황변 현상이 나타났다.
또, 각각 BBIT 3%(좌측 사진), BBIT 5%(우측 사진)를 각각 첨가하여 항균제 조성물을 제조하고, 이것을 우레탄 수지 원액 대비 1중량% 첨가하여 80℃에서 10일간 보관한 후 황변 여부를 확인하였다. 도 4b의 우측 사진에 나타난 바와 같이, BBIT 5%를 사용한 경우 황변 현상이 나타났다.
즉, BBIT 단독으로 일정 농도 이상 사용하는 경우 용이하게 황변이 일어나며, 테부코나졸을 혼합하는 경우 황변 현상이 억제된다는 것을 알 수 있었다.
<시험예 5> 적정 조성 선별을 위한 황변 시험
테부코나졸과 BBIT 하기 표 4에 게시된 비로 혼합하고, 다른 항균제와 저장안정성을 비교하였다. 항균제의 양을 하기 표 4에 기재된 대로 우레탄 수지 원액에 투입하고 80℃에서 15일간 보관한 후 황변 여부를 확인하였다.
결과를 하기 표 4 및 도 5에 게시하였다.
A B C D E F G H
유효활성성분(%) R액
(원액)		 TB* 30%
BBIT 1%		 TB 30%
BBIT 3%		 TB 30%
BBIT 5%		 TB 30%
BBIT 10%		 OBPA*** 5% NPT** 5% 시판제품 5%
R액 대비 첨가량(%) R액 + R액량 대비 항균제별 1%를 투입하여 물성 및 황변 유무를 확인 함.
물성 및 황변 유무 무 무 무 무 무 무 석출 및 변색됨. 침강 및 변색 됨.
* TB: 테부코나졸
** NPT: 소듐 피리티온
*** OBPA: 바이나신(10, 10-oxybis-phenoxyarsin)
테부코나졸과 BBIT를 혼합하는 경우 BBIT 함량 10%까지 황변이 없었다. 상기 표 3과 표 4에서 알 수 있는 바와 같이, 다른 항균제는 모두 우레탄 원액에 부가하여 장기 보관하는 경우 황변이나 침전 현상이 생기고 본 발명의 실시예의 제품을 제외하고 유일하게 황변이 생기지 않는 OBPA는 비소화합물로 독성이 크다.
<시험예 6> 생물학적 가수분해 시험
시료 전처리
실시예 1의 항균제 조성물, 항균제를 사용하지 않은 BLANK 조성물, 그리고 시판 항균제 조성물을 각각 1중량% 사용하여 제조한 PU FOAM시료(200X100X10T) 3종을 준비하였다. 시료에 대하여 동일한 압력을 가하여 굴절시키는 것이 중요하므로 부식이 일어나지 않는 PE재질의 케이블 타이를 이용하여 굴절된 시료를 고정하고 타이의 길이를 동일하게 유지하도록 하여 굴절된 힘이 동일해 지도록 하였다.
Standard Practice for Evaluating Microbial Susceptibility of Nonmetallic Materials By Laboratory Soil Burial (ASTM G160 : 12)에 따라 시험하였다. 상기의 폴리우레탄 폼(Mid Sol.) 시료 3종을 외부 1.0 X 1.0 ㎡, Fill 30cm Soil Chamber에 매립하고 천연 조건에서 6개월 후에 평가하였다. 사진을 도 6에 게시하였다.

Claims (5)

  1. 테부코나졸 5 내지 30중량% 및 N-부틸-1,2-벤질이소치아졸린-3-온 1 내지 10중량%를 포함하는 폴리우레탄용 항균제 조성물.
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 폴리우레탄용 항균제 조성물은 벤질알코올 및 디옥틸말레이트로 이루어진 용제를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리우레탄용 항균제 조성물.
  3. 청구항 2에 있어서,
    디옥틸말레이트는 디이소노닐프탈레이트, 폴리옥시프로필렌트리올 및 폴리에테르폴리올로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상을 혼합하여 이루어지는 디옥틸말레이트 혼합물인 것을 특징으로 하는 폴리우레탄용 항균제 조성물.
  4. 청구항 3에 있어서, 디옥틸말레이트 혼합물은 5 내지 20중량%의 범위로 포함되는 것을 특징으로 하는 폴리우레탄용 항균제 조성물.
  5. 청구항 1의 항균제 조성물을 0.1~3중량% 포함하는 폴리우레탄 발포체.
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