KR101694496B1 - 다이벤조사이오펜 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자 - Google Patents

다이벤조사이오펜 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 다이벤조사이오펜 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 다이벤조사이오펜을 포함하는 특정 구조를 지님으로써 유기전계 발광소자의 유기물층(예컨대, 발광층 또는 정공수송층) 물질로 사용시 우수한 발광 특성, 발광효율, 수명 특성 및 열적, 전기적 안정성과 더불어 낮은 구동전압을 구현할 수 있는 다이벤조사이오펜 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자에 관한 것이다.

Description

다이벤조사이오펜 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자{DIBENZOTHIOPHENE DERIVATIVE COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 다이벤조사이오펜 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 다이벤조사이오펜을 포함하는 특정 구조를 지님으로써 유기전계 발광소자의 유기물층(예컨대, 발광층 또는 정공수송층) 물질로 사용시 우수한 발광 특성, 발광효율, 수명 특성 및 열적, 전기적 안정성과 더불어 낮은 구동전압을 구현할 수 있는 다이벤조사이오펜 유도체 화합물 및 이를 이용한 유기전계 발광소자에 관한 것이다.
정보화 사회로의 움직임이 가속화되면서 정보전자 산업에서는 유기 반도체(Organic semiconductor)를 이용한 전자소자에 대한 관심이 급증하고 있다. 따라서 최근 10여년간 유기물의 내구성 문제를 극복하며 반도체 성질을 띄는 유기 소재의 개발과 이를 이용한 다양한 응용 연구들이 활발히 진행되어 왔다. 전자파 차폐막, 유기 EL 디스플레이, 유기 박막 트랜지스터, 태양 전지 등 유기 반도체를 이용한 응용 연구의 영역은 계속해서 확장되고 있다. 유기 반도체는 제작 공정이 간단하고 비용이 저렴하며 충격에 의해 깨지지 않고 종이처럼 얇고 유연한 기판 위에 소자의 구현이 가능하다는 장점을 지니는바, 미래의 산업에 필수적인 요소가 될 것으로 예상되고 있다. 특히 이러한 요구를 충족시킬 수 있는 유기 디스플레이의 개발은 중요한 연구 분야로 대두된다.
유기 물질을 사용한 유기전기 발광(EL) 소자 또는 유기 발광 다이오드는 액정표시 장치, 플라즈마 디스플레이, 패널 그리고 전계 방출 디스플레이 등과 함께 대표적인 평판표시 장치의 하나이다. 이는 기존 평판 표시소자에 비해 제조 공정상 다양한 장점이 있고, 높은 휘도 및 우수한 시야각 특성을 지니며, 응답속도가 빠르고 구동전압이 낮아 벽걸이 TV 등의 평판 디스플레이 또는 디스플레이의 배면광 등의 광원으로서 사용되도록 개발이 활발하게 진행되고 있다.
유기전계 발광소자(또는 유기 발광 다이오드; Organic Light-Emitting Diode, OLED)는 양극과 음극 사이에 유기 반도체 물질을 박막의 형태로 넣고 순방향 전압을 인가하면 양극에서 정공주입층(Hole Injecting Layer; HIL)/정공수송층(Hole Transport Layer; HTL)의 HOMO 준위로 정공이 주입되고, 음극에서 전자주입층(Electron Injecting Layer; EIL)/전자수송층(Electron Transport Layer; ETL)의 LUMO 준위로 전자가 주입된다. 이렇게 주입된 정공과 전자는 발광층(Emitting Material Layer; EML)에서 재결합하여 엑시톤(Exciton)을 형성하며, 이때 형성된 엑시톤이 바닥상태로 전이하면서 발광층의 에너지 밴드갭(Energy bandgap)에 해당하는 색상의 빛을 구현하게 된다.
또한, 전극으로부터 정공 및 전자가 주입되기 위해서는 에너지 장벽을 넘어서야 하므로 양극은 장벽이 작아질 수 있는 일함수가 큰 ITO를 사용하고 음극은 일함수가 낮은 금속(Ca/Al, Li:Al, Mg:Ag, LiF/Al, LiF:Al/Al 등)을 사용한다.
유기전계 발광소자의 발광 재료는 크게 형광과 인광으로 나뉘며, 발광층 형성 방법은 형광 호스트(Host)에 인광(Dopant)을 도핑하는 방법과 형광 호스트에 형광(Dopant)을 도핑하여 양자효율을 증가시키는 방법 및 발광체에 도펀트(DPVBi, Rubrene, DCJTB 등)를 이용하여 발광파장을 장파장으로 이동시키는 방법 등이 있다. 이러한 도핑을 통해 발광파장, 효율, 구동전압, 수명 등을 개선하려 하고 있다.
일반적인 유기전계 발광소자에서 진공증착법에 의해 형성된 이러한 박막 구조는 정공과 전자의 이동속도를 조절하여 발광층에서 정공과 전자의 밀도가 균형을 이루도록 함으로써 발광효율을 높일 수 있게 한다. 또한 유기전계 발광소자의 실용화 및 특성 향상을 위해서는, 상기와 같이 다층 구조로 소자를 구성할 뿐만 아니라 소자 재료(예컨대, 발광층 물질, 정공전달 물질 등)가 열적, 전기적으로 안정해야 한다. 전압을 걸어주었을 때, 소자에서 발생되는 열로 인하여 열 안정성이 낮은 분자는 결정 안정성이 낮아져 재배열 현상이 일어나게 되고, 결국 국부적으로 결정화가 발생되어 소자의 열화 및 파괴를 가져오기 때문이다.
한편, 정공수송층은 정공을 안정하게 발광층으로 공급해주는 역할을 한다. 정공수송층 물질로는 TPD, NPD 계열이 많이 사용되었으나, 열 안정성이 낮기 때문에 최근에는 NPB의 골격에 스파이로(Spiro) 등 열 안정성이 뛰어난 구조를 도입하여 사용하고 있다. 또한 정공수송층 물질은 정공 이동도가 빨라야 하며 발광층에서 오는 전자를 막기 위해 전자친화도가 작은 것일수록 좋다.
정공수송층에 사용되는 물질의 경우 낮은 HOMO 값을 가져야 하는바 대부분 낮은 T1 값을 갖게 되는데, 이로 인해 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공수송층으로 넘어가게 되어 발광층 내 전하 불균형을 초래한다. 그 결과 정공수송층 내 또는 정공수송층 계면에서 발광하게 되어 유기전기 소자의 색 순도 저하, 효율 및 수명 감소가 나타나게 된다.
요컨대, 유기전계 발광소자에 사용되는 종래의 발광 물질 내지 정공전달 물질은 여전히 그 성능 개선이 요구되는 상황으로서, 유기전계 발광소자의 유기물층 물질로 사용시 소자의 수명 및 발광효율을 크게 향상시킬 수 있는 새로운 재료의 개발이 필요한 시점이다.
한국공개특허 제10-2004-0025986호
본 발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하고자 한 것으로, 유기전계 발광소자의 유기물층 재료로서 기존 물질에 비해 높은 발광휘도, 발광효율, 열 안정성 및 낮은 구동전압을 구현하고 수명을 향상시킬 수 있는 새로운 구조의 다이벤조사이오펜 유도체 화합물, 이러한 다이벤조사이오펜 유도체 화합물을 효율적, 경제적으로 합성할 수 있는 제조방법, 및 이를 이용한 유기전계 발광소자를 제공하는 것을 기술적 과제로 한다.
상기한 기술적 과제를 달성하고자, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 특정 구조의 다이벤조사이오펜 유도체 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112015053466587-pat00001
.
또한, 상기 다이벤조사이오펜 유도체 화합물은 유기전계 발광소자의 유기물층 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는 다이벤조사이오펜 유도체 화합물을 제공한다.
구체적으로, 상기 다이벤조사이오펜 유도체 화합물은 유기전계 발광소자의 발광층 물질 또는 정공수송층 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는 다이벤조사이오펜 유도체 화합물을 제공한다.
더욱 구체적으로, 상기 다이벤조사이오펜 유도체 화합물은 유기전계 발광소자 발광층의 호스트(Host) 물질, 예컨대 적색 호스트(Red host) 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는 다이벤조사이오펜 유도체 화합물을 제공한다.
또한, 본 발명의 다른 측면으로, 하기 화학식 1-1의 화합물과 하기 화학식 1-2의 화합물을 반응시켜 하기 화학식 1-3의 중간체를 제조하고, 얻어진 화학식 1-3의 중간체와 하기 화학식 1-4의 화합물을 반응시켜 하기 화학식 1의 다이벤조사이오펜 유도체 화합물을 제조하는 방법을 제공한다:
[화학식 1-1]
Figure 112015053466587-pat00002
[화학식 1-2]
Figure 112015053466587-pat00003
[화학식 1-3]
Figure 112015053466587-pat00004
[화학식 1-4]
Figure 112015053466587-pat00005
[화학식 1]
Figure 112015053466587-pat00006
.
또한, 본 발명의 또 다른 측면으로, 제1 전극, 제2 전극 및 이들 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전계 발광소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 상기 다이벤조사이오펜 유도체 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계 발광소자를 제공한다.
아울러, 상기 발광층은 호스트(Host) 물질인 상기 다이벤조사이오펜 유도체 화합물에 도펀트(Dopant)가 도핑된 것임을 특징으로 하는 유기전계 발광소자를 제공한다.
또한, 제1 전극, 제2 전극 및 이들 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전계 발광소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층은 발광층 및 정공수송층을 포함하며, 상기 정공수송층은 상기 다이벤조사이오펜 유도체 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계 발광소자를 제공한다.
더불어, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 그룹에서 선택된 1종 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전계 발광소자를 제공한다.
본 발명은 종래의 유기전계 발광소자용 재료인 4,4-비스(카바졸-9-일)바이페닐(이하, CBP로도 약칭함) 보다 높은 분자량을 가지면서 넓은 에너지 밴드갭을 갖는 새로운 구조의 다이벤조사이오펜 유도체 화합물을 제공한다.
또한, 본 발명의 다이벤조사이오펜 유도체 화합물은 CBP 등 종래의 재료 대비 소자의 효율 및 수명 특성 면에서 월등히 우수한 효과를 발휘할 수 있다.
따라서, 본 발명에 따른 다이벤조사이오펜 유도체 화합물은 유기전계 발광소자의 성능 개선 및 수명 향상에 크게 기여할 수 있으며, 특히 이러한 소자 수명 향상은 풀 칼라 유기 발광 패널에서의 성능 극대화에도 상당한 효과를 발휘할 것이다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전계 발광소자의 단일층 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2는 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기전계 발광소자의 복수층 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 3은 본 발명에 따른 다이벤조사이오펜 유도체 화합물 1의 UV(Ultraviolet) 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
도 4는 본 발명에 따른 다이벤조사이오펜 유도체 화합물 1의 PL(Photoluminescence) 스펙트럼을 나타낸 그래프이다.
이하, 본 발명에 대해 상세히 설명한다.
다이벤조사이오펜 유도체 화합물
본 발명에 따른 다이벤조사이오펜(Dibenzothiophene) 유도체 화합물은 기존 유기전계 발광소자가 갖는 열적 불안정성, 열악한 수명 특성, 낮은 발광휘도 및 발광효율의 문제점을 해결하기 위해 고안된 신규한 구조의 화합물로서, 유기전계 발광소자의 발광층에 호스트 물질로서 적용될 수 있고, 정공수송 특성이 우수해 정공수송층 물질로도 사용될 수 있는 장점이 있다.
구체적으로, 본 발명에 따른 다이벤조사이오펜 유도체 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 것이며, 이들은 유기전계 발광소자의 유기물층 물질로 매우 적합하게 사용될 수 있다.
[화학식 1]
Figure 112015053466587-pat00007
상기 화학식 1에서, R1 및 R2는 각각 독립적으로, 하기 구조식으로 표시되는 그룹 중에서 선택된 어느 하나이다.
Figure 112015053466587-pat00008
Figure 112015053466587-pat00009
Figure 112015053466587-pat00010
Figure 112015053466587-pat00011
Figure 112015053466587-pat00012
Figure 112015053466587-pat00013

바람직한 구체예로서, 본 발명에 따른 다이벤조사이오펜 유도체 화합물은 하기 구조식으로 표시되는 화합물 그룹 중에서 선택되는 것일 수 있다.
Figure 112015053466587-pat00014
Figure 112015053466587-pat00015
Figure 112015053466587-pat00016

여기서, 상기 유기전계 발광소자의 유기물층은 발광층(Electroluminescence Layer), 정공주입층(Hole Injection Layer), 정공수송층(Hole Transport Layer), 정공저지층(Hole Blocking Layer), 전자수송층(Electron Transport Layer) 및 전자주입층(Electron Injection Layer)으로 이루어진 그룹에서 선택된 1종 이상일 수 있다.
구체적으로, 본 발명에 따른 다이벤조사이오펜 유도체 화합물은 우수한 발광 특성을 보이는바 유기전계 발광소자의 발광층 물질, 더욱 상세하게는 유기전계 발광소자 발광층의 호스트, 예컨대 적색 호스트(Red host) 물질로서 적합하게 사용될 수 있으며, 정공수송층 물질로도 유용하게 적용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 다이벤조사이오펜 유도체 화합물은 발광층 물질 이외에 그 치환체의 종류에 따라 다양한 특성을 구비할 수 있는바 치환체에 따라 정공주입, 전자주입 및 전자수송 등의 역할을 모두 수행할 수 있으며, 고효율 및 색순도가 우수한 유기전계 발광소자를 제공하여 디스플레이 산업의 기술 향상에 크게 이바지할 것으로 기대된다.
본 발명에 따른 화학식 1의 다이벤조사이오펜 유도체 화합물은 하기 화학식 1-1의 화합물과 하기 화학식 1-2의 화합물을 반응시켜 하기 화학식 1-3의 중간체를 제조하고, 얻어진 화학식 1-3의 중간체와 하기 화학식 1-4의 화합물을 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
[화학식 1-1]
Figure 112015053466587-pat00017
[화학식 1-2]
Figure 112015053466587-pat00018
[화학식 1-3]
Figure 112015053466587-pat00019
[화학식 1-4]
Figure 112015053466587-pat00020
[화학식 1]
Figure 112015053466587-pat00021
(상기 화학식들에서, R1 및 R2는 앞서 설명한 바와 동일하다.)
하기 도 3 및 도 4는 본 발명에 따라 제조된 상기 화합물 1의 UV(Ultraviolet)/PL(Photoluminescence) 스펙트럼을 나타낸 것이다. UV/PL 스펙트럼은 OLED를 특성화하기 위하여 각 화합물이 갖는 발광파장을 측정하는 것으로, UV를 통하여 흡수되는 파장의 빛을 조사하여 가장 발광이 잘 일어나는 파장을 측정한 그래프이다. UV/PL 스펙트럼은 당업계의 공지의 방법을 통하여 얻을 수 있으며, 본 발명에서는 퀄츠(Quartz)에 상기 화합물 1이 포함된 용액을 코팅하여 제조된 고체 필름에 특정 파장의 여기광을 조사하여 스펙트럼을 얻었다.
한편, 본 발명에 따른 다이벤조사이오펜 유도체 화합물은 유기전계 발광소자(OLED) 외에 평면 패널 디스플레이, 평면 발광체, 조명용 면발광 OLED의 발광체, 플렉서블(Flexible) 발광체, 복사기, 프린터, LCD 백라이트, 계량기 광원, 디스플레이판 등에 적용될 수 있으며, 유기태양전지(OSC), 전자종이(e-paper), 유기감광체(OPC), 유기트랜지스터(OTFT)와 같은 유기전자소자에서도 유기발광소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
유기전계 발광소자
본 발명의 다른 측면에 따르면, 상기한 바와 같은 다이벤조사이오펜 유도체 화합물을 유기물층으로 포함하는 유기전계 발광소자가 제공된다.
본 발명의 유기전계 발광소자 중 유기물층은 1층으로 이루어진 단층 구조일 수도 있으며, 발광층을 포함하는 2층 이상의 다층 구조일 수도 있다. 여기서, 유기물층이 다층 구조인 경우, 이는 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등이 적층된 구조일 수 있다. 즉, 본 발명의 유기전계 발광소자는 하기 도 1(단일층 구조) 및 도 2(복수층 구조)에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 본 발명은 기판(01)상에 형성된 제1 전극(02), 제2 전극(03) 및 이들 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하며, 상기 유기물층의 적어도 1층 이상이 본 발명에 따른 다이벤조사이오펜 유도체 화합물을 포함하는 유기전계 발광소자를 제공한다.
더욱 구체적으로, 본 발명은 기판(01)상에 형성된 제1 전극(02), 제2 전극(03) 및 이들 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전계 발광소자로서, 상기 1층 이상의 유기물층은 발광층(06)을 포함하며, 상기 발광층(06)은 본 발명에 따른 다이벤조사이오펜 유도체 화합물을 포함하는 유기전계 발광소자를 제공한다. 여기서, 상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층(04), 정공수송층(05), 정공저지층(미도시), 전자수송층(07) 및 전자주입층(08)으로 이루어진 그룹에서 선택된 1종 이상의 층을 더 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 유기전계 발광소자에서 유기물층은 정공주입층(04), 정공수송층(05), 발광층(06), 정공저지층(미도시), 전자수송층(07) 및 전자주입층(08)을 포함하고, 필요에 따라 정공주입층(04), 정공수송층(05), 정공저지층(미도시), 전자수송층(07) 및 전자주입층(08) 중 한 개 또는 두 개 층이 생략된 상태로 사용될 수 있다.
본 발명의 유기전계 발광소자는 전술한 다이벤조사이오펜 유도체 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기전계 발광소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
예를 들어, 본 발명에 따른 유기전계 발광소자는 스퍼터링(Sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 공지의 PVD(Physical Vapor Deposition) 방법을 이용하여 기판(01)상에 금속, 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(02)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(04), 정공수송층(05), 발광층(06), 정공저지층(미도시), 전자수송층(07) 및 전자주입층(08) 등을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(03)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 또한, 기판(01)상에 음극(03) 물질부터 유기물층, 양극(02) 물질을 차례로 증착시켜 유기전계 발광소자를 제조할 수도 있다. 여기서, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(Solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로도 제조할 수 있다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 구체적으로, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 티타늄 산화물(TiO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질이 바람직하다. 구체적으로, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiAl 및 LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공주입층 물질의 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 또한 양극과의 표면 접착력이 좋으며, 양극의 표면 거칠기를 완화해줄 수 있는 평탄화 능력이 있는 물질이 바람직하다. 그리고 발광층의 밴드갭보다 큰 HOMO와 LUMO(Lowest Unoccupied Molecular Orbital) 값을 갖는 물질 및 화학 구조적으로 열적 안정성이 높은 물질이 바람직하다. 구체적으로, 상기 정공주입층 물질로는 금속 포피린(Porphyrine), 올리고티오펜, 아릴 아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(Quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(Perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층 물질로는 양극이나 정공주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 또한 발광층의 밴드갭보다 큰 HOMO와 LUMO 값을 갖는 물질 및 화학 구조적으로 열적 안정성이 높은 물질이 바람직하다. 구체적으로, 아릴 아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 다이벤조사이오펜 유도체 화합물을 정공수송층 물질로 사용할 수 있다.
상기 발광층 물질은 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송 받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 본 발명에서는 전술한 바와 같은 다이벤조사이오펜 유도체 화합물이 발광층 물질로서 매우 적합하게 사용될 수 있다.
바람직한 일 구체예로, 본 발명의 유기전계 발광소자에서 발광층은 호스트, 예컨대 적색 호스트(Red host) 물질인 상기 다이벤조사이오펜 유도체 화합물에 도펀트(Dopant)가 도핑된 것일 수 있다. 단독 발광의 경우 효율 및 휘도가 매우 낮고 각각의 분자들끼리 근접하게 되면서 각 분자 고유의 특성이 아닌 엑시머(Excimer) 특성이 함께 나타날 수 있는바, 호스트(Host) 물질 위에 도펀트(Dopant) 물질을 도핑한 발광층을 사용하는 것이 바람직하다. 이처럼 호스트 물질 위에 도펀트 물질을 도핑하면 호스트 물질에서의 들뜬 전자가 기저 상태로 돌아가면서 생기는 에너지를 도펀트 물질이 받아 다시 들뜨게 되고 기저 상태로 돌아가면서 빛을 방출하게 된다. 상기 도펀트로는 Ir 화합물을 사용할 수 있는바, 예를 들어 Ir(piq)3, Ir(phq)2(acac)와 같은 일반적인 적색 도펀트 물질 및 Ir(ppy)3 등을 사용할 수 있다.
상기 정공저지층 물질로는 발광층의 HOMO 값보다 큰 물질이 바람직하다. 또한 화학 구조적으로 열적 안정성이 높은 물질이 바람직하다. 구체적으로, TPBi와 BCP가 주로 이용되며, CBP와 PBD 및 PTCBI, BPhen 등도 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 전자수송층 및 전자주입층 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 또한 화학 구조적으로 열적 안정성이 높은 물질이 적합하다. 구체적으로, 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등을 사용할 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에 따른 유기전계 발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 합성예 및 실시예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 그러나 이들 합성예 및 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것일 뿐 어떠한 의미로든 본 발명의 범위가 이들 예로 한정되는 것은 아니다.
합성예 및 실시예
합성예 1: 중간체 1의 제조
Figure 112015053466587-pat00022

<단계 1>
건조된 둥근 플라스크에 4-아이오도다이벤조사이오펜(20g, 0.0645mol) 1.0eq를 넣고 질소를 충분히 충진시킨 후 클로로포름 400ml를 넣었다. 그 후 브로민(8.28ml, 0.161mol) 2.5eq를 빠르게 넣은 다음, 상온에서 12시간 동안 반응시켰다.
반응 종료 후 디클로로메탄과 티오황산나트륨 수용액으로 추출한 뒤, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과된 유기층을 감압 농축하여 얻어진 혼합물을 디클로로메탄과 헥산으로 결정하여 흰색 중간체 1A(11g, 45%)를 얻었다.
<단계 2>
둥근 플라스크에 중간체 1A(6.59g, 16.9mmol) 1eq, 4-(다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아미노)페닐보론산(7.48g, 16.9mmol) 1.05eq, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.78g, 0.676mmol) 0.04eq, 포타슘 카보네이트(9.4g, 67.6mmol) 4eq를 넣고, 감압 후 질소를 충분히 충진시켰다. THF와 H2O를 3:1의 비율로 320ml를 넣고 120℃에서 12시간 교반시켰다.
이후 상온으로 냉각시키고 Brine 처리 및 디클로로메탄으로 추출한 뒤, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과된 유기층을 감압 농축하여 얻어진 혼합물을 컬럼을 통해 중간체 1(4.98g, 45%)을 얻었다.
합성예 2: 화합물 1의 제조
Figure 112015053466587-pat00023

둥근 플라스크에 중간체 1(4.98g, 7.56mmol) 1eq, 4-(다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아미노)페닐보론산(3.67g, 8.32mmol) 1.1eq, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.35g, 0.3mmol) 0.04eq, 포타슘 카보네이트(4.18g, 30mmol) 4eq를 넣고, 감압 후 질소를 충분히 충진시켰다. THF와 H2O를 3:1의 비율로 240ml를 넣고 120℃에서 12시간 교반시켰다.
이후 상온으로 냉각시키고 Brine 처리 및 디클로로메탄으로 추출한 뒤, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과된 유기층을 감압 농축하여 얻어진 혼합물을 컬럼을 통해 화합물 1(5.1g, 70%)을 얻었다.
FD-MS : m/z = 974.37 (C72H50N2S=975.25)
합성예 3: 화합물 2의 제조
Figure 112015053466587-pat00024

합성예 2에서 4-(다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아미노)페닐보론산 대신에 나프탈렌-1-일보론산을 사용하는 것을 제외하고 동일한 방식으로 화합물 2를 제조하였다.
FD-MS : m/z = 705.25 (C52H35NS=705.91)
합성예 4: 화합물 3의 제조
Figure 112015053466587-pat00025

합성예 2에서 4-(다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아미노)페닐보론산 대신에 나프탈렌-2-일보론산을 사용하는 것을 제외하고 동일한 방식으로 화합물 3을 제조하였다.
FD-MS : m/z = 705.25 (C52H35NS=705.91)
합성예 5: 화합물 4의 제조
Figure 112015053466587-pat00026

둥근 플라스크에 중간체 1(4.98g, 7.56mmol) 1eq, 9,9'-스파이로바이플루오렌-2-일보론산(2.99g, 8.32mmol) 1.1eq, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(0.35g, 0.3mmol) 0.04eq, 포타슘 카보네이트(4.18g, 30mmol) 4eq를 넣고, 감압 후 질소를 충분히 충진시켰다. THF와 H2O를 3:1의 비율로 240ml를 넣고 120℃에서 12시간 교반시켰다.
이후 상온으로 냉각시키고 Brine 처리 및 디클로로메탄으로 추출한 뒤, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과된 유기층을 감압 농축하여 얻어진 혼합물을 컬럼을 통해 화합물 4(4.1g, 61%)를 얻었다.
FD-MS : m/z = 893.31 (C67H43NS=894.13)
합성예 6: 화합물 5의 제조
Figure 112015053466587-pat00027

합성예 2에서 4-(다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아미노)페닐보론산 대신에 4-(9H-카바졸-9-일)페닐보론산을 사용하는 것을 제외하고 동일한 방식으로 화합물 5를 제조하였다.
FD-MS : m/z = 821.29 (C60H40N2S=821.04)
합성예 7: 화합물 6의 제조
Figure 112015053466587-pat00028

합성예 2에서 4-(다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아미노)페닐보론산 대신에 6,9-다이페닐-9H-카바졸-3-일보론산을 사용하는 것을 제외하고 동일한 방식으로 화합물 6을 제조하였다.
FD-MS : m/z = 896.32 (C66H44N2S=897.13)
합성예 8: 화합물 7의 제조
Figure 112015053466587-pat00029
<단계 1>
합성예 1의 <단계 2>에서 4-(다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아미노)페닐보론산 대신에 6,9-다이페닐-9H-카바졸-3-일보론산을 사용하는 것을 제외하고 동일한 방식으로 중간체 7A를 제조하였다.
<단계 2>
합성예 2에서 4-(다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아미노)페닐보론산과 중간체 1 대신에 6,9-다이페닐-9H-카바졸-3-일보론산과 중간체 7A를 사용하는 것을 제외하고 동일한 방식으로 화합물 7을 제조하였다.
FD-MS : m/z = 818.28 (C60H38N2S=819.02)
합성예 9: 화합물 8의 제조
Figure 112015053466587-pat00030

<단계 1>
합성예 1의 <단계 2>에서 4-(다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아미노)페닐보론산 대신에 바이페닐-3-일보론산을 사용하는 것을 제외하고 동일한 방식으로 중간체 8A를 제조하였다.
<단계 2>
합성예 2에서 4-(다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아미노)페닐보론산과 중간체 1 대신에 바이페닐-3-일보론산과 중간체 8A를 사용하는 것을 제외하고 동일한 방식으로 화합물 8을 제조하였다.
FD-MS : m/z = 488.16 (C35H24S=488.64)
합성예 10: 화합물 9의 제조
Figure 112015053466587-pat00031

둥근 플라스크에 중간체 1A(2g, 5.1mmol) 1eq, 카바졸(5.6g, 11.3mmol) 2.2eq, 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(0.23g, 0.25mmol) 0.05eq, 트리터트뷰틸포스핀(0.25ml, 0.5mmol) 0.1eq, 소듐터트부톡사이드(1.1g, 11.4mmol) 2.3eq를 넣고, 감압 후 질소를 충분히 충진시켰다. 톨루엔(40ml)을 넣고 교반하면서 온도를 올려준 다음, 160℃에서 24시간 교반을 시켰다.
이후 상온으로 냉각시키고 Brine 처리 및 디클로로메탄으로 추출한 뒤, 유기층을 무수 황산마그네슘으로 건조하여 여과하였다. 여과된 유기층을 감압 농축하여 얻어진 혼합물을 에틸 아세테이트/헥산으로 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 9(2g, 77%)를 얻었다.
FD-MS : m/z = 514.15 (C36H22N2S=514.64)
실시예 1: 유기전계 발광소자의 제조
소자 제작을 위한 증착 전, ITO(Indium Tin Oxide)가 1500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세정하였다(이는 표면에 있는 불순물 및 미립 물질이 유기물의 변형, ITO와 유기물 간의 계면 특성 저하, 전압 인가시 불순물이 타버리거나 ITO와의 접촉 불량 등에 의해 부분적 또는 전체적으로 발광이 일어나지 않는 현상을 유발하고, 소자 수명의 단축 등에 영향을 미치기 때문에 실시한다). 기판은 유기물 증착 전 기판에 존재하는 유기 물질, 이온 물질 및 금속 물질 등의 불순물을 제거하기 위하여 아세톤으로 ITO 표면에 붙은 이물질을 상온에서 5분간 초음파 세척으로 제거하였고, 이후 IPA(Isopropyl alcohol)로 5분간 초음파 세척을 한 다음, N2 gas를 이용하여 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 정공주입층인 HAT-CN을 100Å, 그 위에 정공수송 물질인 NPB를 500Å의 두께로 진공증착한 후, 발광층으로 상기 합성예 2에서 얻어진 호스트(HOST)에 Ir 화합물(Ir(mphmq)2(acac))을 5% 도핑하여 300Å의 두께로 진공증착하였으며, 전자수송층으로 BmPyPb를 400Å의 두께로 진공증착 한 후, 순차적으로 10Å 두께의 리튬플루오라이드(LiF)와 1200Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. 여기서, 유기물의 증착속도는 1Å/sec, 리튬플루오라이드의 증착속도는 0.1Å/sec, 알루미늄의 증착속도는 1Å/sec를 유지하였다.
이처럼 제조된 유기전계 발광소자의 구동전압(1Cd/m2), 전류밀도 10mA/cm2에서의 발광휘도, 발광효율 등의 특성을 조사하여 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 2: 유기전계 발광소자의 제조
발광층 HOST로서 합성예 3에서 얻어진 화합물 2를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.
상기 유기전계 발광소자의 구동전압(1Cd/m2), 전류밀도 10mA/cm2에서의 발광휘도, 발광효율 등의 특성을 조사하여 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 3: 유기전계 발광소자의 제조
발광층 HOST로서 합성예 4에서 얻어진 화합물 3을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.
상기 유기전계 발광소자의 구동전압(1Cd/m2), 전류밀도 10mA/cm2에서의 발광휘도, 발광효율 등의 특성을 조사하여 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 4: 유기전계 발광소자의 제조
발광층 HOST로서 합성예 5에서 얻어진 화합물 4를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.
상기 유기전계 발광소자의 구동전압(1Cd/m2), 전류밀도 10mA/cm2에서의 발광휘도, 발광효율 등의 특성을 조사하여 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 5: 유기전계 발광소자의 제조
발광층 HOST로서 합성예 6에서 얻어진 화합물 5를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.
상기 유기전계 발광소자의 구동전압(1Cd/m2), 전류밀도 10mA/cm2에서의 발광휘도, 발광효율 등의 특성을 조사하여 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 6: 유기전계 발광소자의 제조
발광층 HOST로서 합성예 7에서 얻어진 화합물 6을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.
상기 유기전계 발광소자의 구동전압(1Cd/m2), 전류밀도 10mA/cm2에서의 발광휘도, 발광효율 등의 특성을 조사하여 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 7: 유기전계 발광소자의 제조
발광층 HOST로서 합성예 8에서 얻어진 화합물 7을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.
상기 유기전계 발광소자의 구동전압(1Cd/m2), 전류밀도 10mA/cm2에서의 발광휘도, 발광효율 등의 특성을 조사하여 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 8: 유기전계 발광소자의 제조
발광층 HOST로서 합성예 9에서 얻어진 화합물 8을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.
상기 유기전계 발광소자의 구동전압(1Cd/m2), 전류밀도 10mA/cm2에서의 발광휘도, 발광효율 등의 특성을 조사하여 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 9: 유기전계 발광소자의 제조
발광층 HOST로서 합성예 10에서 얻어진 화합물 9를 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.
상기 유기전계 발광소자의 구동전압(1Cd/m2), 전류밀도 10mA/cm2에서의 발광휘도, 발광효율 등의 특성을 조사하여 하기 표 1에 나타내었다.
비교예 1: 유기전계 발광소자의 제조
발광층 HOST로 다음 화학식 2로 표시되는 4,4-비스(카바졸-9-일)바이페닐 (CBP)을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 유기전계 발광소자를 제작하였다.
상기 유기전계 발광소자의 구동전압(1Cd/m2), 전류밀도 10mA/cm2에서의 발광휘도, 발광효율 등의 특성을 조사하여 하기 표 1에 나타내었다.
[화학식 2]
Figure 112015053466587-pat00032

[표 1]
Figure 112015053466587-pat00033

상기 표 1에서 보듯이, 본 발명에 따른 다이벤조사이오펜 유도체 화합물을 유기물층 물질로 사용하여 유기전계 발광소자를 제작할 경우, 우수한 정공수송 및 전자수송 능력을 바탕으로 한 저전압, 고효율, 고휘도 및 열적 안정성 등 유기전계 발광소자에 요구되는 제반 특성들을 조화롭게 구현할 수 있다.
01: 기판
02: 양극(또는 제1 전극)
03: 음극(또는 제2 전극)
04: 정공주입층
05: 정공수송층
06: 발광층
07: 전자수송층
08: 전자주입층

Claims (11)

  1. 하기 화학식 P로 표시되며,
    유기전계 발광소자 발광층의 단일 호스트(Host) 물질로 사용되는 것을 특징으로 하는,
    다이벤조사이오펜 유도체 화합물:
    [화학식 P]
    Figure 112016069246895-pat00059
    .
  2. 8-브로모-4-아이오도다이벤조사이오펜과 4-(다이([1,1'-바이페닐]-4-일)아미노)페닐보론산을 반응시켜 하기 화학식 M으로 표시되는 중간체를 제조하고,
    얻어진 화학식 M의 중간체와 9,9'-스파이로바이플루오렌-2-일보론산을 반응시켜 하기 화학식 P의 화합물을 제조하는 것을 특징으로 하는,
    제1항에 따른 다이벤조사이오펜 유도체 화합물의 제조방법:
    [화학식 M]
    Figure 112016069246895-pat00060

    [화학식 P]
    Figure 112016069246895-pat00061
    .
  3. 제1 전극, 제2 전극 및 이들 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기전계 발광소자로서,
    상기 1층 이상의 유기물층은 발광층을 포함하며,
    상기 발광층은 제1항에 따른 다이벤조사이오펜 유도체 화합물을 단일 호스트(Host) 물질로 포함하는 것을 특징으로 하는,
    유기전계 발광소자.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 발광층은 호스트(Host) 물질인 상기 다이벤조사이오펜 유도체 화합물에 도펀트(Dopant)가 도핑된 것임을 특징으로 하는,
    유기전계 발광소자.
  5. 제3항 또는 제4항에 있어서,
    상기 1층 이상의 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 정공저지층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 그룹에서 선택된 1종 이상의 층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는,
    유기전계 발광소자.
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