KR101686835B1 - Compound for organic electronic element, organic electronic element using the same, and an electronic device thereof - Google Patents

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박형근
이윤석
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박종광
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이선희
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Abstract

Provided are a novel compound, an organic electric element using the same, and an electronic device thereof. The novel compound can increase luminous efficiency, stability, and lifespan of an element. The novel compound is represented by chemical formula (22A), and can be used to achieve low operating voltage and high heat resistance of an organic electric element.

Description

유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 {COMPOUND FOR ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT, ORGANIC ELECTRONIC ELEMENT USING THE SAME, AND AN ELECTRONIC DEVICE THEREOF}BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a compound for organic electroluminescent devices, an organic electroluminescent device using the same, and an electronic device using the same. BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an organic electroluminescent (EL)

본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.TECHNICAL FIELD The present invention relates to a compound for an organic electric device, an organic electric device using the same, and an electronic device therefor.

일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물 층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.In general, organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which an organic material is used to convert electric energy into light energy. An organic electric device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode, an anode, and an organic material layer therebetween. Here, in order to increase the efficiency and stability of the organic electronic device, the organic material layer is often formed of a multilayer structure composed of different materials, and may be formed of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.

유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다.A material used as an organic material layer in an organic electric device may be classified into a light emitting material and a charge transporting material such as a hole injecting material, a hole transporting material, an electron transporting material, and an electron injecting material depending on functions.

유기 전기 발광소자에 있어 가장 문제시되는 것은 수명과 효율인데, 디스플레이가 대면적화되면서 이러한 효율이나 수명 문제는 반드시 해결해야 되는 상황이다.The most problematic aspects of organic electroluminescent devices are their lifetime and efficiency. As the display becomes larger, such efficiency and lifetime problems must be solved.

효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다.The efficiency, lifetime, and driving voltage are related to each other. As the efficiency increases, the driving voltage drops and the driving voltage drops. As a result, crystallization of the organic material due to Joule heating, which occurs during driving, And the lifetime tends to increase.

하지만 상기 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다.However, simply improving the organic material layer can not maximize the efficiency. This is because, when the optimal combination of the energy level and T1 value between each organic material layer and the intrinsic properties (mobility, interface characteristics, etc.) of the material are achieved, long life and high efficiency can be achieved at the same time.

또한, 최근 유기 전기 발광소자에 있어 정공수송층에서의 발광 문제를 해결하기 위해서는 반드시 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층이 존재하여야 하며, 각각의 발광층(R, G, B)에 따른 서로 다른 발광보조층의 개발이 필요한 시점이다.In order to solve the problem of light emission in the hole transporting layer in recent organic electroluminescent devices, it is necessary to have a light emitting auxiliary layer between the hole transporting layer and the light emitting layer, It is time to develop the layer.

일반적으로 전자수송층에서 발광층으로 전자(electron)가 전달되고 정공(hole)이 정공수송층에서 발광층으로 전달되어 재조합(recombination)에 의해 엑시톤(exciton)이 생성된다. Generally, electrons are transferred from the electron transport layer to the light emitting layer, and holes are transferred from the hole transport layer to the light emitting layer to generate excitons by recombination.

하지만 정공수송층에 사용되는 물질의 경우 낮은 HOMO 값을 가져야 하기 때문에 대부분 낮은 T1 값을 가지며, 이로 인해 발광층에서 생성된 엑시톤(exciton)이 정공수송층으로 넘어가게 되어 결과적으로 발광층 내 전하 불균형(charge unbalance)을 초래하여 정공수송층 계면에서 발광하게 된다.However, the material used for the hole transport layer has a low HOMO value and therefore has a low T 1 value. As a result, the exciton generated in the light emitting layer is transferred to the hole transport layer, resulting in a charge unbalance in the light emitting layer. And emits light at the interface of the hole transporting layer.

정공수송층 계면에서 발광될 경우, 유기전기소자의 색순도 및 효율이 저하되고 수명이 짧아지는 문제점이 발생하게 된다. 따라서 높은 T1 값을 가지며, 정공 수송층 HOMO 에너지 준위와 발광층의 HOMO 에너지 준위 사이의 HOMO 준위를 갖는 발광보조층이 개발이 절실히 요구된다.When light is emitted from the interface of the hole transporting layer, the color purity and efficiency of the organic electronic device are lowered and the lifetime is shortened. Therefore, it is urgently required to develop a light emitting auxiliary layer having a high T 1 value and a HOMO level between the HOMO energy level of the hole transport layer and the HOMO energy level of the light emitting layer.

한편, 유기전기소자의 수명단축 원인 중 하나인 양극전극(ITO)으로부터 금속 산화물이 유기층으로 침투확산되는 것을 지연시키면서, 소자 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 대해서도 안정된 특성, 즉 높은 유리 전이온도를 갖는 정공 주입층 재료에 대한 개발이 필요하다. 정공수송층 재료의 낮은 유리전이 온도는 소자 구동시, 박막 표면의 균일도를 저하시키는 특성이 있는바, 이는 소자수명에 큰 영향을 미치는 것으로 보고되고 있다. 또한, OLED 소자는 주로 증착 방법에 의해 형성되는데, 증착시 오랫동안 견딜 수 있는 재료, 즉 내열특성이 강한 재료 개발이 필요한 실정이다.On the other hand, while delaying penetration and diffusion of the metal oxide from the anode electrode (ITO), which is one of the causes of shortening the lifetime of the organic electronic device, to stabilize the Joule heating caused by driving the device, It is necessary to develop a hole injection layer material having a temperature. The low glass transition temperature of the hole transport layer material has a property of lowering the uniformity of the surface of the thin film when the device is driven, which has been reported to have a great influence on the lifetime of the device. In addition, OLED devices are mainly formed by a deposition method, and it is necessary to develop a material that can withstand a long period of time, that is, a material having high heat resistance characteristics.

즉, 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 발광보조층 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지 안정되고 효율적인 유기전기소자용 유기물층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있으며, 특히 발광보조층과 정공수송층의 재료에 대한 개발이 절실히 요구되고 있다.That is, in order to sufficiently exhibit the excellent characteristics of the organic electronic device, a material constituting the organic material layer in the device such as a hole injecting material, a hole transporting material, a light emitting material, an electron transporting material, an electron injecting material, However, the development of a stable and efficient organic material layer for an organic electric device has not been sufficiently developed yet. Therefore, development of new materials is continuously required, and development of materials for the light emission-assisting layer and the hole transporting layer is urgently required.

KRKR 10201300768421020130076842 AA

상술한 배경기술의 문제점을 해결하기 위한 본 발명의 실시예는, 신규한 구조를 갖는 화합물을 밝혀내었으며, 또한 이 화합물을 유기전기소자에 적용시 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다는 사실을 밝혀내었다.In order to solve the problems of the background art described above, an embodiment of the present invention has revealed a compound having a novel structure, and when the compound is applied to an organic electric device, the luminous efficiency, stability and lifetime of the device are greatly improved It can be done.

이에 본 발명은 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.Accordingly, it is an object of the present invention to provide a novel compound, an organic electric device using the same, and an electronic device.

본 발명은 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 발광보조층용 조성물과 상기 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.The present invention provides an organic electroluminescent device comprising a compound represented by the following formula (1), a composition for a light-emission-enhancement layer containing the compound, and the compound.

화학식 (1)   (1)

Figure 112016062158058-pat00001
Figure 112016062158058-pat00001

본 발명에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 높은 발광효율, 낮은 구동전압, 고내열성을 달성할 수 있고, 소자의 색순도 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다.By using the compound according to the present invention, it is possible to achieve a high luminous efficiency, a low driving voltage, and a high heat resistance of the device, and can greatly improve the color purity and lifetime of the device.

도 1은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.BRIEF DESCRIPTION OF THE DRAWINGS FIG. 1 is an illustration of an organic electroluminescent device according to the present invention. FIG.

이하, 본 발명의 실시예를 참조하여 상세하게 설명한다. 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. In the following description of the present invention, a detailed description of known functions and configurations incorporated herein will be omitted when it may make the subject matter of the present invention rather unclear.

또한, 본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제 1, 제 2, A, B, (a),(b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.In describing the components of the present invention, terms such as first, second, A, B, (a), and (b) may be used. These terms are intended to distinguish the constituent elements from other constituent elements, and the terms do not limit the nature, order or order of the constituent elements. When a component is described as being "connected", "coupled", or "connected" to another component, the component may be directly connected to or connected to the other component, It should be understood that an element may be "connected," "coupled," or "connected."

본 명세서 및 첨부된 청구의 범위에서 사용된 바와 같이, 달리 언급하지 않는 한, 하기 용어의 의미는 하기와 같다: As used in this specification and the appended claims, unless stated otherwise, the following terms have the following meanings:

본 명세서에서 사용된 용어 "할로" 또는 "할로겐"은 다른 설명이 없는 한 불소(F), 브롬(Br), 염소(Cl) 또는 요오드(I)이다.The term " halo "or" halogen ", as used herein, unless otherwise indicated, is fluorine (F), bromine (Br), chlorine (Cl) or iodine (I).

본 발명에 사용된 용어 "알킬" 또는 "알킬기"는 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수의 단일결합을 가지며, 직쇄 알킬기, 분지쇄 알킬기, 사이클로알킬(지환족)기, 알킬-치환된 사이클로알킬기, 사이클로알킬-치환된 알킬기를 비롯한 포화 지방족 작용기의 라디칼을 의미한다.As used herein, the term "alkyl" or "alkyl group " refers to a straight or branched Quot; means a radical of a saturated aliphatic group, including an alkyl group, a cycloalkyl-substituted alkyl group.

본 발명에 사용된 용어 "할로알킬기" 또는 "할로겐알킬기"는 다른 설명이 없는 한 할로겐으로 치환된 알킬기를 의미한다.The term "haloalkyl group" or "halogenalkyl group" as used in the present invention means an alkyl group substituted with halogen unless otherwise stated.

본 발명에 사용된 용어 "헤테로알킬기"는 알킬기를 구성하는 탄소원자 중 하나 이상이 헤테로원자로 대체된 것을 의미한다.The term "heteroalkyl group" as used herein means that at least one of the carbon atoms constituting the alkyl group is replaced by a heteroatom.

본 발명에 사용된 용어 "알켄일기", "알케닐기" 또는 "알킨일기"는 다른 설명이 없는 한 각각 2 내지 60의 탄소수의 이중결합 또는 삼중결합을 가지며, 직쇄형 또는 측쇄형 사슬기를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.The term "alkenyl group "," alkenyl group ", or "alkynyl group ", as used herein, unless otherwise indicated, each have a double bond or triple bond of from 2 to 60 carbon atoms and include straight chain or branched chain groups , But is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "시클로알킬"은 다른 설명이 없는 한 3 내지 60의 탄소수를 갖는 고리를 형성하는 알킬을 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.The term "cycloalkyl" as used herein, unless otherwise specified, means alkyl which forms a ring having from 3 to 60 carbon atoms, but is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "알콕실기", "알콕시기", 또는 "알킬옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알킬기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 1 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.The term "alkoxyl group "," alkoxy group ", or "alkyloxy group" used in the present invention means an alkyl group to which an oxygen radical is attached and, unless otherwise stated, has a carbon number of 1 to 60, It is not.

본 발명에 사용된 용어 "알켄옥실기", "알켄옥시기", "알켄일옥실기", 또는 "알켄일옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 알켄일기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.The term "alkenoyl group "," alkenoyl group ", "alkenyloxy group ", or" alkenyloxy group "as used in the present invention means an alkenyl group to which an oxygen radical is attached, , But is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "아릴옥실기" 또는 "아릴옥시기"는 산소 라디칼이 부착된 아릴기를 의미하며, 다른 설명이 없는 한 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 여기에 제한되는 것은 아니다.As used herein, the term "aryloxyl group" or "aryloxy group" refers to an aryl group attached to an oxygen radical and, unless otherwise stated, has a carbon number of 6 to 60, but is not limited thereto.

본 발명에 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일 고리 또는 다중 고리의 방향족을 의미하며, 이웃한 치환기가 결합 또는 반응에 참여하여 형성된 방향족 고리를 포함한다. 예컨대, 아릴기는 페닐기, 비페닐기, 플루오렌기, 스파이로플루오렌기일 수 있다.The terms "aryl group" and "arylene group ", as used herein, unless otherwise specified, each have 6 to 60 carbon atoms, but are not limited thereto. In the present invention, an aryl group or an arylene group means a single ring or a multicyclic aromatic group, and neighboring substituents include aromatic rings formed by bonding or participating in the reaction. For example, the aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a fluorene group, or a spirobifluorene group.

접두사 "아릴" 또는 "아르"는 아릴기로 치환된 라디칼을 의미한다. 예를 들어 아릴알킬기는 아릴기로 치환된 알킬기이며, 아릴알켄일기는 아릴기로 치환된 알켄일기이며, 아릴기로 치환된 라디칼은 본 명세서에서 설명한 탄소수를 가진다. The prefix "aryl" or "ar" means a radical substituted with an aryl group. For example, the arylalkyl group is an alkyl group substituted with an aryl group, the arylalkenyl group is an alkenyl group substituted with an aryl group, and the radical substituted with an aryl group has the carbon number described in the present specification.

또한 접두사가 연속으로 명명되는 경우 먼저 기재된 순서대로 치환기가 나열되는 것을 의미한다. 예를 들어, 아릴알콕시기의 경우 아릴기로 치환된 알콕시기를 의미하며, 알콕실카르보닐기의 경우 알콕실기로 치환된 카르보닐기를 의미하며, 또한 아릴카르보닐알켄일기의 경우 아릴카르보닐기로 치환된 알켄일기를 의미하며 여기서 아릴카르보닐기는 아릴기로 치환된 카르보닐기이다.Also, if prefixes are named consecutively, it means that the substituents are listed in the order listed first. For example, the arylalkoxy group means an alkoxy group substituted with an aryl group, the alkoxycarbonyl group means a carbonyl group substituted with an alkoxyl group, and in the case of an arylcarbonylalkenyl group, an alkenyl group substituted with an arylcarbonyl group means Wherein the arylcarbonyl group is a carbonyl group substituted with an aryl group.

본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로알킬"은 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 알킬을 의미한다. 본 발명에 사용된 용어 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 아릴기 또는 아릴렌기를 의미하며, 여기에 제한되는 것은 아니며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 이웃한 작용기가 결합하여 형성될 수도 있다.The term "heteroalkyl ", as used herein, unless otherwise indicated, means an alkyl comprising one or more heteroatoms. The term "heteroaryl group" or "heteroarylene group" as used in the present invention means an aryl or arylene group having 2 to 60 carbon atoms each containing at least one heteroatom unless otherwise specified, And includes at least one of a single ring and a multi-ring, and neighboring functional groups may be formed by bonding.

본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 다른 설명이 없는 한 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 2 내지 60의 탄소수를 가지며, 단일 고리 및 다중 고리 중 적어도 하나를 포함하며, 헤테로지방족 고리 및 헤테로방향족 고리를 포함한다. 이웃한 작용기가 결합하여 형성될 수도 있다.The term "heterocyclic group ", as used herein, unless otherwise indicated, includes one or more heteroatoms, has from 2 to 60 carbon atoms, includes at least one of a single ring and multiple rings and includes a heteroaliphatic ring and hetero Aromatic rings. Adjacent functional groups may be combined and formed.

본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타낸다.As used herein, the term "heteroatom " refers to N, O, S, P or Si unless otherwise stated.

또한 "헤테로고리기"는 고리를 형성하는 탄소 대신 SO2를 포함하는 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, "헤테로고리기"는 다음 화합물을 포함한다. The "heterocyclic group" may also include a ring containing SO 2 in place of the carbon forming the ring. For example, the "heterocyclic group" includes the following compounds.

Figure 112016062158058-pat00002
Figure 112016062158058-pat00002

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "지방족"은 탄소수 1 내지 60의 지방족 탄화수소를 의미하며, "지방족고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족 탄화수소 고리를 의미한다.Unless otherwise stated, the term "aliphatic" as used herein means an aliphatic hydrocarbon having 1 to 60 carbon atoms and an "aliphatic ring" means an aliphatic hydrocarbon ring having 3 to 60 carbon atoms.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "고리"는 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화고리를 포함한다.Unless otherwise specified, the term "ring" as used herein refers to a fused ring consisting of an aliphatic ring of 3 to 60 carbon atoms or an aromatic ring of 6 to 60 carbon atoms or a heterocycle of 2 to 60 carbon atoms, or combinations thereof, Saturated or unsaturated ring.

전술한 헤테로화합물 이외의 그 밖의 다른 헤테로화합물 또는 헤테로라디칼은 하나 이상의 헤테로원자를 포함하며, 여기에 제한되는 것은 아니다.Other hetero-compounds or hetero-radicals other than the above-mentioned hetero-compounds include, but are not limited to, one or more heteroatoms.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "카르보닐"이란 -COR'로 표시되는 것이며, 여기서 R'은 수소, 탄소수 1 내지 20 의 알킬기, 탄소수 6 내지 30 의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.Unless otherwise specified, the term "carbonyl" as used herein refers to -COR ', wherein R' is hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, A cycloalkyl group of 2 to 20 carbon atoms, an alkenyl group of 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group of 2 to 20 carbon atoms, or a combination thereof.

다른 설명이 없는 한, 본 발명에 사용된 용어 "에테르"란 -R-O-R'로 표시되는 것이며, 여기서 R 또는 R'은 각각 서로 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 3 내지 30의 사이클로알킬기, 탄소수 2 내지 20의 알켄일기, 탄소수 2 내지 20의 알킨일기, 또는 이들의 조합인 것이다.Unless otherwise indicated, the term "ether" used in the present invention refers to -RO-R 'wherein R or R' are each independently of the other hydrogen, an alkyl group of 1-20 carbon atoms, An aryl group, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms, or a combination thereof.

또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "치환 또는 비치환된"에서 "치환"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기, C1~C20의 알킬기, C1~C20의 알콕실기, C1~C20의 알킬아민기, C1~C20의 알킬티오펜기, C6~C20의 아릴티오펜기, C2~C20의 알켄일기, C2~C20의 알킨일기, C3~C20의 시클로알킬기, C6~C20의 아릴기, 중수소로 치환된 C6~C20의 아릴기, C8~C20의 아릴알켄일기, 실란기, 붕소기, 게르마늄기, 및 C2~C20의 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환됨을 의미하며, 이들 치환기에 제한되는 것은 아니다.One also no explicit description, the terms in the "unsubstituted or substituted", "substituted" is heavy hydrogen, a halogen, an amino group, a nitrile group, a nitro group, C 1 ~ C 20 alkyl group, C 1 ~ C for use in the present invention 20 alkoxy group, C 1 ~ C 20 alkyl amine group, C 1 ~ C 20 alkyl thiophene group, C 6 ~ C 20 aryl thiophene group, C 2 ~ C 20 alkenyl group, C 2 ~ C of 20 alkynyl, C 3 ~ C 20 cycloalkyl group, C 6 ~ C 20 aryl group, of a C 6 ~ C 20 substituted by deuterium aryl group, a C 8 ~ C 20 aryl alkenyl group, a silane group, a boron Means a group substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a halogen atom, a halogen atom, a cyano group, a germanium group, and a C 2 to C 20 heterocyclic group.

또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.Unless otherwise expressly stated, the formula used in the present invention is applied in the same manner as the definition of the substituent by the definition of the index of the following formula.

Figure 112016062158058-pat00003
Figure 112016062158058-pat00003

여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하며, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 각각 다음과 같이 결합하며 이때 R1은 서로 동일하거나 다를 수 있으며, a가 4 내지 6의 정수인 경우 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, 한편 벤젠 고리를 형성하는 탄소에 결합된 수소의 표시는 생략한다.When a is an integer of 0, substituent R 1 is absent. When a is an integer of 1, one substituent R 1 is bonded to any one of carbon atoms forming a benzene ring, and when a is an integer of 2 or 3 each coupled as follows: and wherein R 1 may be the same or different from each other, a is the case of 4 to 6 integer, and bonded to the carbon of the benzene ring in a similar way, while the display of the hydrogen bonded to the carbon to form a benzene ring Is omitted.

Figure 112016062158058-pat00004
Figure 112016062158058-pat00004

또한 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용된 용어 "오소(ortho)", "메타(meta)", "파라(para)"는 모든 치환기의 치환 위치를 뜻하며, 오소(ortho) 위치란 치환기의 위치가 바로 이웃하는 화합물을 나타내고, 일예로 벤젠일 경우 1, 2 자리를 뜻하고, 메타(meta) 위치란 바로 이웃 치환위치의 다음 치환위치를 나타내며 벤젠을 예시로 했을 때 1, 3자리를 뜻하며, 파라(para) 위치란 메타(meta) 위치의 다음 치환위치로써 벤젠을 예시로 했을 때 1, 4자리를 뜻한다. 보다 상세한 치환위치 예에 대한 설명은 하기와 같고, 오소-(ortho-), 메타-(meta-)위치는 non-linear한 type, 파라-(para-)위치는 linear한 type으로 치환됨을 확인할 수 있다. Unless otherwise expressly stated, the terms "ortho", "meta", and "para" used in the present invention refer to the substitution positions of all substituents, and the term "ortho" The position of the substituent is a neighboring compound. For example, when benzene represents 1 or 2 positions, the meta position represents the next substitution position of the adjacent substitution position. When benzene is taken as an example, The para position is the next substitution position of the meta position, which means 1 and 4 digits when referring to benzene. A more detailed example of the substitution position is as follows, and it is confirmed that the ortho-, meta- position is replaced with a non-linear type and the para- position is replaced with a linear type have.

[ortho-위치의 예시][Example of ortho-position]

Figure 112016062158058-pat00005
Figure 112016062158058-pat00005

[meta-위치의 예시][example of meta-position]

Figure 112016062158058-pat00006
Figure 112016062158058-pat00006

[para-위치의 예시][para-example of location]

Figure 112016062158058-pat00007
Figure 112016062158058-pat00007

이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물 및 이를 포함하는 유기전기소자에 대하여 설명한다. Hereinafter, a compound according to one aspect of the present invention and an organic electronic device including the same will be described.

본 발명은 하기 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 제공한다.The present invention provides a compound represented by the following formula (1).

화학식 (1)                (1)

Figure 112016062158058-pat00008
Figure 112016062158058-pat00008

{상기 화학식 (1)에서,{In the above formula (1)

1) m은 0~4의 정수이고, n, o 및 p는 0~3의 정수이며, 1) m is an integer of 0 to 4, n, o and p are integers of 0 to 3,

m, n, o 또는 p가 1 이상일 경우, R1, R2, R3, 및 R4는 서로 독립적으로 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되며(여기서 상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Ra 및 Rb은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택됨), 또는 이웃한 복수의 R1끼리, 혹은 복수의 R2끼리, 혹은 복수의 R3끼리, 혹은 복수의 R4끼리는 서로 결합하여 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있고,When m, n, o or p is 1 or more, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 independently of one another are deuterium; halogen; A C 6 to C 60 aryl group; A fluorenyl group; A C 2 to C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; A C 1 to C 50 alkyl group; An alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; An alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms; A C 1 to C 30 alkoxyl group; An aryloxy group of C 6 to C 30 ; And R < b >), wherein L 'is a single bond, a C 6 to C 60 arylene group, a fluorenylene group, a C 3 to C 60 A fused ring group of an aliphatic ring and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; and a heterocyclic group of C 2 to C 60 ; and R a and R b are independently selected from the group consisting of C 6 to C 60 an aryl group; fluorene group; C 3 ~ fused ring group of an aromatic ring of C 60 of aliphatic rings and C 6 ~ C 60; and O, N, S, Si, and C 2, comprising at least one hetero atom of the P Or a heterocyclic group of C 60 ; or a plurality of adjacent R 1 s , a plurality of R 2 s , a plurality of R 3 s , or a plurality of R 4 s may be bonded to each other to form an aromatic or hetero An aromatic ring can be formed,

2) X 및 Y는 O, S, NR' 또는 CR'R"이고, R' 및 R"는 서로 독립적으로 수소; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 헤테로고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C60의 알케닐기; 또는 C6~C60의 아릴옥시기;이며, R'과 R"은 서로 결합하여 스파이로 고리를 형성할 수 있고,2) X and Y are O, S, NR 'or CR'R ", R' and R" are independently from each other hydrogen; A C 6 to C 60 aryl group; A fluorenyl group; A C 3 to C 60 heterocyclic group; A C 1 to C 50 alkyl group; An alkenyl group having 2 to 60 carbon atoms; Or an aryloxy group of C 6 to C 60 ; R 'and R "may combine with each other to form a ring with a spy;

3) L1는 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,3) L 1 is a single bond; An arylene group having 6 to 60 carbon atoms; A fluorenylene group; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; Is selected from the group consisting of; and O, N, S, Si, and a heterocyclic group of C 2 ~ C 60 containing at least one hetero atom of the P

4) L2는 C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,4) L 2 is a C 6 to C 60 arylene group; A fluorenylene group; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; Is selected from the group consisting of; and O, N, S, Si, and a heterocyclic group of C 2 ~ C 60 containing at least one hetero atom of the P

5) Ar1, Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되며, 또한 Ar2와 Ar3 또는 Ar3과 L2, Ar2와 L2, Ar1과 L1, Ar1과 L2는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.5) Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are each independently a C 6 to C 60 aryl group; A fluorenyl group; A C 2 to C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; A C 1 to C 50 alkyl group; An alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; An alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms; A C 1 to C 30 alkoxyl group; An aryloxy group of C 6 to C 30 ; And -L'-N (R a ) (R b ); and Ar 2 and Ar 3 or Ar 3 and L 2 , Ar 2 and L 2 , Ar 1 and L 1 , Ar 1 and L 2 may combine with each other to form a ring.

(여기서, 상기 아릴기, 플루오렌닐기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 융합고리기, 알킬기, 알켄일기, 알콕시기, 아릴옥시기는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; -L'-N(Ra)(Rb); C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕실기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 시클로알킬기; C7-C20의 아릴알킬기 및 C8-C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환 될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 탄소수 3 내지 60의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 60의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.)}(Wherein the aryl group, fluorene group, an aryl group, a heterocyclic group, a fusion ring group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, each heavy hydrogen; halogen; C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C aryl groups substituted or unsubstituted silane group 20; siloxane group; a boron group; germanium group; cyano group; nitro group; -L'-N (R a) (R b); import alkylthio of C 1 -C 20 A C 1 -C 20 alkoxyl group, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 2 -C 20 alkenyl group, a C 2 -C 20 alkynyl group, a C 6 -C 20 aryl group, a C an aryl group of 6 -C 20; fluorene group; aryl alkenyl group of C 7 -C 20 arylalkyl groups and C 8 -C 20 a; C 3 -C 20 cycloalkyl group; C 2 -C 20 heterocyclic group in And the substituents may be bonded to each other to form a ring, wherein the "ring" is an aliphatic ring having 3 to 60 carbon atoms or An aromatic ring having 6 to 60 carbon atoms, a heterocyclic ring having 2 to 60 carbon atoms, or a combination thereof, and includes a saturated or unsaturated ring)

본 발명은 상기 화학식 (1)로 나타낸 화합물이 하기 화학식 (2) 내지 화학식 (5)로 표시되는 화합물을 포함한다.The present invention includes compounds wherein the compound represented by the above formula (1) is represented by the following formulas (2) to (5).

화학식 (2) 화학식 (3)Formula (2)

Figure 112016062158058-pat00009
Figure 112016062158058-pat00009

화학식 (4) 화학식 (5)Formula (4)

Figure 112016062158058-pat00010
Figure 112016062158058-pat00010

{상기 화학식 (2) 내지 (5)에서, R1, R2, R3, R4, m, n, o, p, L1, L2, Ar1, Ar2, Ar3, X 및 Y는 상기에서 정의한 바와 동일하다}(Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, n, o, p, L 1 , L 2 , Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , X and Y Are as defined above.

또한 본 발명에서, 상기 화학식 (1)로 나타낸 화합물은 하기 화학식 (6) 내지 화학식 (9)로 표시되는 화합물을 제공한다.In the present invention, the compound represented by the formula (1) provides a compound represented by the following formula (6) to (9).

화학식 (6) 화학식 (7)(6) The compound of formula (7)

Figure 112016062158058-pat00011
Figure 112016062158058-pat00011

화학식 (8) 화학식 (9)(8) The compound of formula (9)

Figure 112016062158058-pat00012
Figure 112016062158058-pat00012

{상기 화학식 (6) 내지 (9)에서, R1, R2, R3, R4, m, n, o, p, L1, L2, Ar1, Ar2, Ar3, X 및 Y는 상기에서 정의한 바와 동일하다}(Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, n, o, p, L 1 , L 2 , Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , X and Y Are as defined above.

또한, 본 발명은 상기 화학식 (1)에서 Y를 포함하고 있는 환의 이웃 치환기 연결 위치가 하기 화학식 구조 [A-1] 내지 [A-16] 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물을 제공한다.The present invention also provides a compound represented by any of the following structural formulas [A-1] to [A-16] in the neighboring substituent connecting position of a ring containing Y in the above formula (1).

[A-1] [A-2] [A-3] [A-4][A-1] [A-2] [A-3] [A-4]

Figure 112016062158058-pat00013
Figure 112016062158058-pat00013

[A-5] [A-6] [A-7] [A-8][A-5] [A-6] [A-7] [A-8]

Figure 112016062158058-pat00014
Figure 112016062158058-pat00014

[A-9] [A-10] [A-11] [A-12][A-9] [A-10] [A-11] [A-12]

Figure 112016062158058-pat00015
Figure 112016062158058-pat00015

[A-13] [A-14] [A-15] [A-16][A-13] [A-14] [A-15] [A-16]

Figure 112016062158058-pat00016
Figure 112016062158058-pat00016

{상기 화학식 구조 [A-1] 내지 [A-16]에서, R3, R4, o, p, Y는 상기에서 정의한 바와 동일하다.}R 3 , R 4 , o, p and Y are as defined above in the above structural formulas [A-1] to [A-16].

또한 본 발명은 상기 화학식 (1)로 나타낸 화합물이 하기 화학식 (10) 내지 화학식 (l3)로 표시되는 화합물을 포함한다.The present invention also includes a compound represented by the above formula (1) and represented by the following formula (10) to (13).

화학식 (10) 화학식 (11)(10) The compound of formula (11)

Figure 112016062158058-pat00017
Figure 112016062158058-pat00017

화학식 (12) 화학식 (13)(12) The compound of formula (13)

Figure 112016062158058-pat00018
Figure 112016062158058-pat00018

{상기 화학식 (10) 내지 (13)에서, R1, R2, R3, R4, m, n, o, p, L1, L2, Ar1, Ar2, Ar3, X 및 Y는 상기에서 정의한 바와 동일하다}(Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, n, o, p, L 1 , L 2 , Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , X and Y Are as defined above.

또한, 본 발명은 상기 화학식 (1)로 나타낸 화합물이 하기 화학식 (14) 내지 화하가식 (l7)로 표시되는 화합물을 제공한다.The present invention also provides a compound represented by the above formula (1) represented by the following formulas (14) to (17).

화학식 (14) 화학식 (15)(14) The compound of formula (15)

Figure 112016062158058-pat00019
Figure 112016062158058-pat00019

화학식 (16) 화학식 (17)(16) The compound of formula (17)

Figure 112016062158058-pat00020
Figure 112016062158058-pat00020

{상기 화학식 (14) 내지 (17)에서, R1, R2, R3, R4, m, n, o, p, L1, L2, Ar1, Ar2, Ar3, 및 X 는 상기에서 정의한 바와 동일하다}(Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, n, o, p, L 1 , L 2 , Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Lt; RTI ID = 0.0 >

또한, 본 발명은 상기 화학식 (1)로 나타낸 화합물이 하기 화학식 (18) 내지 화학식 (2l)로 표시되는 화합물을 제공한다.Further, the present invention provides a compound wherein the compound represented by the above formula (1) is represented by the following formula (18) to (21).

화학식 (18) 화학식 (19)(18) The compound of formula (19)

Figure 112016062158058-pat00021
Figure 112016062158058-pat00021

화학식 (20) 화학식 (21)Formula (20) Formula (21)

Figure 112016062158058-pat00022
Figure 112016062158058-pat00022

{상기 화학식 (18) 내지 (21)에서, R1, R2, R3, R4, m, n, o, p, L1, L2, Ar1, Ar2, 및 Ar3는 상기에서 정의한 바와 동일하다}R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, n, o, p, L 1 , L 2 , Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 in the above formulas (18) Same as defined above}

또한, 본 발명은 상기 화학식 (1)로 나타낸 화합물이 하기 화학식 (22A)로 표시되는 화합물을 포함한다.The present invention also includes a compound represented by the above formula (1) wherein the compound is represented by the following formula (22A).

화학식 (22A)       The compound of formula (22A)

Figure 112016062158058-pat00023
Figure 112016062158058-pat00023

{상기 화학식 (22A)에서, R1, R2, R3, R4, m, n, o, p, L1, L2, Ar1, Ar2, Ar3, 및 Y는 상기에서 정의한 바와 동일하다}In formula (22A), R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, n, o, p, L 1 , L 2 , Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Y are as defined above same}

본 발명은 상기 화학식 (1)로 나타낸 화합물이 하기 화학식 (22)내지 화학식 (37)로 표시되는 화합물을 포함한다.The present invention includes compounds wherein the compound represented by the above formula (1) is represented by the following formulas (22) to (37).

화학식 (22) 화학식 (23)Formula (22) Formula (23)

Figure 112016062158058-pat00024
Figure 112016062158058-pat00024

화학식 (24) 화학식 (25)(24) The compound of formula (25)

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Figure 112016062158058-pat00025

화학식 (26) 화학식 (27)(26) The compound of formula (27)

Figure 112016062158058-pat00026
Figure 112016062158058-pat00026

화학식 (28) 화학식 (29)Formula (28) Formula (29)

Figure 112016062158058-pat00027
Figure 112016062158058-pat00027

화학식 (30) 화학식 (31)Formula (30) Formula (31)

Figure 112016062158058-pat00028
Figure 112016062158058-pat00028

화학식 (32) 화학식 (33)Formula (32) Formula (33)

Figure 112016062158058-pat00029
Figure 112016062158058-pat00029

화학식 (34) 화학식 (35)(34) < RTI ID = 0.0 > (35)

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Figure 112016062158058-pat00030

화학식 (36) 화학식 (37)Formula (36) Formula (37)

Figure 112016062158058-pat00031
Figure 112016062158058-pat00031

{상기 화학식 (22) 내지 (37)에서, R1, R2, R3, R4, m, n, o, p, L1, L2, Ar1, Ar2, Ar3 및 Y는 상기에서 정의한 바와 동일하다}Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, n, o, p, L 1 , L 2 , Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Y in the formulas (22) Lt; / RTI >

또한 본 발명은 구체적으로 상기 화학식 (1)의 L1 및 L2 는 하기 화학식 (B-1) 내지 화학식 (B-12) 중 어느 하나인 화합물을 제공한다.Further, the present invention provides a compound wherein L 1 and L 2 in the above formula (1) are any one of the following formulas (B-1) to (B-12).

(B-1) (B-2) (B-3) (B-4) (B-5) (B-6) (B-1), (B-2), (B-3)

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Figure 112016062158058-pat00032

(B-7) (B-8) (B-9) (B-10)  (B-7) (B-8) (B-9) (B-10)

Figure 112016062158058-pat00033
Figure 112016062158058-pat00033

(B-11) (B-12)(B-11) (B-12)

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Figure 112016062158058-pat00034

{상기 화학식 (B-1) 내지 (B-12)에서,{In the above formulas (B-1) to (B-12)

1) a', c', d' 및 e'은 0~4의 정수이고, b'은 0~6의 정수이며; f' 및 g'는 0~3의 정수이고, , h'는 0~1의 정수이며,1) a ', c', d 'and e' are an integer of 0 to 4 and b 'is an integer of 0 to 6; f 'and g' are integers of 0 to 3, h 'is an integer of 0 to 1,

2) R6, R7 및 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 중수소; 할로겐; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; C1~C50의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되고, (여기서 상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Ra 및 Rb은 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리와 C6~C60의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택됨) 또는 상기 a', b', c', d', e', f' 및 g'가 2 이상인 경우 각각 복수로서 서로 동일하거나 상이하며 복수의 R6끼리 혹은 복수의 R7끼리 혹은 복수의 R8끼리 혹은 이웃한 R6과 R7 또는 이웃한 R7과 R8은 서로 결합하여 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있고,2) R 6 , R 7 and R 8, which may be the same or different, are each independently selected from the group consisting of deuterium; halogen; A C 6 to C 60 aryl group; A fluorenyl group; A C 2 to C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; A fused ring group of an aliphatic ring of C 3 to C 60 and an aromatic ring of C 6 to C 60 ; A C 1 to C 50 alkyl group; An alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; An alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms; A C 1 to C 30 alkoxyl group; An aryloxy group of C 6 to C 30 ; And R < b >), wherein L 'is a single bond, an arylene group having 6 to 60 carbon atoms, a fluorenylene group having 3 to 60 carbon atoms, A fused ring group of an aliphatic ring of C 6 to C 60 aromatic rings, and a heterocyclic group of C 2 to C 60 ; and R a and R b are each independently selected from the group consisting of C 6 to C 60 aryl group; fluorene group; C 3 ~ C a fused ring of an aromatic ring of an aliphatic ring and a C 6 ~ C 60 groups of 60; and O, N, S, Si and C containing at least one hetero atom of the P Or a heterocyclic group having 2 to 60 carbon atoms; or when a, b ', c', d ', e', f 'and g' are two or more, of R 6 to each other or a plurality of R 7 to each other or a plurality of R 8 R 6 R 7 and one with each other or neighboring or adjacent R 7 and R 8 are bonded to each other may form an aromatic ring or heteroaromatic ring,

2) Y'는 NR', O, S 또는 CR'R"이고, R' 및 R" 는 수소; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 헤테로고리기; 또는 C1~C50의 알킬기; 이며 R'과 R"은 서로 결합하여 스파이로 고리를 형성할 수 있고,2) Y 'is NR', O, S or CR'R ", R 'and R" are hydrogen; A C 6 to C 60 aryl group; A fluorenyl group; A C 3 to C 60 heterocyclic group; Or an alkyl group of C 1 ~ C 50; And R ' and R "may combine with each other to form a ring with a spy,

3) Z4, Z5 및 Z6은 CR' 또는 N이고, 적어도 하나는 N이다.}3) Z 4 , Z 5 and Z 6 are CR 'or N and at least one is N.

또한 본 발명은 상기 화학식 (1)의 L1 및 L2 중 적어도 하나가 메타(meta)위치로 치환된 화합물을 제공한다.In addition, L 1, and the present invention is the above formula (1) L < 2 > is substituted at the meta position.

본 발명에서 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물은 하기 화학식 P-1 내지 P-128으로 표시되는 화합물을 포함한다.In the present invention, the compound represented by the formula (1) includes the compounds represented by the following formulas (P-1) to (P-128).

Figure 112016062158058-pat00035
Figure 112016062158058-pat00035

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Figure 112016062158058-pat00045
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Figure 112016062158058-pat00050
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Figure 112016062158058-pat00051
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Figure 112016062158058-pat00054
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Figure 112016062158058-pat00055
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Figure 112016062158058-pat00059
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Figure 112016062158058-pat00060
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Figure 112016062158058-pat00061
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도 1을 참조하여 설명하면, 본 발명에 따른 유기전기소자(100)는 기판(110) 상에 형성된 제 1전극(120), 제 2전극(180) 및 제 1전극(120)과 제 2전극(180) 사이에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층을 구비한다. 이때, 제 1전극(120)은 애노드(양극)이고, 제 2전극(180)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제 1전극이 캐소드이고 제 2전극이 애노드일 수 있다.1, an organic electroluminescent device 100 according to the present invention includes a first electrode 120, a second electrode 180 and a first electrode 120 formed on a substrate 110, (180), an organic material layer containing a compound represented by the general formula (1). In this case, the first electrode 120 may be an anode and the second electrode 180 may be a cathode (cathode). In case of an inverting type, the first electrode may be a cathode and the second electrode may be an anode.

유기물층은 제 1전극(120) 상에 순차적으로 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함할 수 있다. 이때, 발광층(150)을 제외한 나머지 층들이 형성되지 않을 수 있다. 정공차단(저지)층, 전자저지층, 발광보조층(151), 전자수송층, 전자수송보조층, 버퍼층(141) 등을 더 포함할 수도 있고, 전자수송층(160) 등이 정공저지층의 역할을 할 수도 있을 것이다.The organic material layer may include a hole injecting layer 130, a hole transporting layer 140, a light emitting layer 150, an electron transporting layer 160, and an electron injecting layer 170 sequentially on the first electrode 120. At this time, the remaining layers except the light emitting layer 150 may not be formed. The electron transport layer 160 may further include a hole blocking layer, an electron blocking layer, a light emitting auxiliary layer 151, an electron transporting layer, an electron transporting auxiliary layer, a buffer layer 141, You can do it.

또한, 미도시하였지만 본 발명에 따른 유기전기소자는 제 1전극과 제 2전극중 적어도 일면 중 상기 유기물층과 반대되는 일면에 형성된 보호층을 더 포함할 수 있다.Further, although not shown, the organic electroluminescent device according to the present invention may further include a protective layer formed on at least one surface of the first electrode and the second electrode opposite to the organic layer.

한편, 동일한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합도 아주 중요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 level 및 T1 값, 물질의 고유특성(mobility, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.On the other hand, since the band gap, the electrical characteristics, the interface characteristics, and the like can be changed depending on which substituent is bonded at any position even in the same core, the selection of the core and the combination of the sub- Especially when energy level and T1 value between each organic material layer, and the intrinsic characteristics (mobility, interfacial characteristics, etc.) of the material are optimized, long life and high efficiency can be achieved at the same time.

본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여 제조될 수 있다. 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층(130), 정공수송층(140), 발광층(150), 전자수송층(160) 및 전자주입층(170)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.The organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention can be manufactured using a physical vapor deposition (PVD) method. For example, a positive hole injection layer 130, a hole transport layer 140, a light emitting layer 150, an electron transport layer 160, and an electron transport layer 160 are formed on the substrate by depositing a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof on the substrate, Forming an organic material layer including the electron injection layer 170, and then depositing a material usable as a cathode thereon.

또한, 정공수송층(140)과 발광층(150) 사이에 발광보조층(151)을, 발광층(150)과 전자수송층(160) 사이에 전자수송보조층을 추가로 더 형성할 수 있다.A light emitting auxiliary layer 151 may be further formed between the hole transporting layer 140 and the light emitting layer 150 and an electron transporting auxiliary layer may be further formed between the light emitting layer 150 and the electron transporting layer 160.

이에 따라, 본 발명은 상기 유기전기소자에서 상기 제 1전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 또는 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 중 적어도 하나에 형성되는 광효율개선층을 더 포함하는 유기전기소자를 제공한다.Accordingly, the present invention provides a light-efficiency-improvement layer formed on at least one side of the one side of the first electrode opposite to the organic material layer or one side of the one side of the second electrode opposite to the organic material layer, The organic electroluminescent device further includes an organic electroluminescent device.

또한 본 발명에서 상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 및 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성되고, 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다. In the present invention, the organic material layer may be formed by any one of a spin coating process, a nozzle printing process, an inkjet printing process, a slot coating process, a dip coating process and a roll-to-roll process. Therefore, the scope of the present invention is not limited by the forming method.

또한, 본 발명은 상기 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층 중 적어도 하나의 층에 상기 화학식 (1)에 따른 화합물이 포함되며, 상기 화합물은 1종 단독 또는 2종 이상의 화합물이 혼합된 조성물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.In the present invention, the compound according to the above formula (1) is contained in at least one of the hole injection layer, the hole transport layer, the luminescent auxiliary layer and the luminescent layer, and the compound may be a single compound or a mixture of two or more compounds An organic electroluminescent device comprising the composition is provided.

또 다른 구체적인 예로서, 본 발명은 상기 유기물층에 상기 화학식 (1)로 표시되는 화합물의 동종 또는 이종의 화합물이 혼합되어 사용되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자를 제공한다.As another specific example, the present invention provides an organic electroluminescent device characterized in that the organic material layer is mixed with the same or different compound of the compound represented by the formula (1).

또한, 본 발명은 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 정공수송층 및 발광보조층을 포함하는 유기전기소자를 제공하며, 또 다른 측면에서 화학식 (1)로 표시되는 화합물을 포함하는 정공수송층 또는 발광보조층을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.The present invention also provides an organic electroluminescent device comprising a hole transporting layer containing a compound represented by the formula (1) and a luminescent auxiliary layer, and a hole transporting layer containing a compound represented by the formula (1) An organic electroluminescent device comprising a light-emitting auxiliary layer is provided.

또한, 본 발명은 상기 정공수송층 또는 발광보조층에 상기 화합물이 1종 단독 또는 2종 이상 포함하는 유기전기소자를 제공한다.Also, the present invention provides an organic electroluminescent device wherein the hole transporting layer or the light emitting auxiliary layer contains one or more of the above compounds.

본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic electroluminescent device according to an embodiment of the present invention may be a front emission type, a back emission type, or a both-sided emission type, depending on the material used.

WOLED(White Organic Light Emitting Device)는 고해상도 실현이 용이하고 공정성이 우수한 한편, 기존의 LCD의 칼라필터 기술을 이용하여 제조될 수 있는 이점이 있다. 주로 백라이트 장치로 사용되는 백색 유기발광소자에 대한 다양한 구조들이 제안되고 특허화되고 있다. 대표적으로, R(Red), G(Green), B(Blue) 발광부들을 상호평면적으로 병렬배치(side-by-side) 방식, R, G, B 발광층이 상하로 적층되는 적층(stacking) 방식이 있고, 청색(B) 유기발광층에 의한 전계발광과 이로부터의 광을 이용하여 무기형광체의 자발광(photo-luminescence)을 이용하는 색변환물질(color conversion material, CCM) 방식 등이 있는데, 본 발명은 이러한 WOLED에도 적용될 수 있을 것이다. WOLED (White Organic Light Emitting Device) has advantages of high resolution realization and fairness, and can be manufactured using existing color filter technology of LCD. Various structures for a white organic light emitting device mainly used as a backlight device have been proposed and patented. Typically, a stacking method in which R (Red), G (Green) and B (Blue) light emitting parts are arranged side by side, and R, G and B light emitting layers are stacked up and down , And a color conversion material (CCM) method using photo-luminescence of an inorganic phosphor by using electroluminescence by a blue (B) organic light emitting layer and light from the electroluminescent material. Can be applied to such WOLED.

또한 본 발명은 상기한 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치 ; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치를 제공한다. The present invention also relates to a display device including the above organic electroluminescent device; And a control unit for driving the display device.

또 다른 측면에서 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용 소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치를 본 발명에서 제공한다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말기일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.In another aspect, the present invention provides an electronic device characterized in that the organic electric device is at least one of an organic electroluminescent device, an organic solar cell, an organophotoreceptor, an organic transistor, and a monochromatic or white illumination device. At this time, the electronic device may be a current or a future wired or wireless communication terminal and includes all electronic devices such as a mobile communication terminal such as a mobile phone, a PDA, an electronic dictionary, a PMP, a remote controller, a navigation device, a game machine, various TVs, and various computers.

이하에서, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 본 발명의 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명의 하기 실시예로 한정되는 것은 아니다.Hereinafter, the synthesis examples of the compound represented by the formula (1) of the present invention and the production example of the organic electric device of the present invention will be concretely described by way of examples, but the present invention is not limited thereto.

[[ 합성예Synthetic example 1] One]

본 발명에 따른 화학식 (1)로 표시되는 화합물(final product 1)은 하기 반응식 1과 같이 Sub 1 또는 Sub 2가 반응하여 제조된다.The final product 1 represented by the formula (1) according to the present invention is prepared by reacting Sub 1 or Sub 2 as shown in Reaction Scheme 1 below.

<반응식 1><Reaction Scheme 1>

Figure 112016062158058-pat00067
Figure 112016062158058-pat00067

Sub 1 합성 예시Sub 1 synthesis example

반응식 1의 Sub 1은 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성될 수 있으며 이에 한정된 것은 아니다.Sub 1 of Scheme 1 may be synthesized by the reaction path of Scheme 2 below, but is not limited thereto.

<반응식 2><Reaction Scheme 2>

Figure 112016062158058-pat00068
Figure 112016062158058-pat00068

Sub 1-Sub 1- I 의Of I 합성예시 1) Synthetic Example 1)

Figure 112016062158058-pat00069
Figure 112016062158058-pat00069

출발 물질인 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (76.78 g, 238.3 mmol)를 둥근바닥플라스크에 DMF로 녹인 후에, Bis(pinacolato)diboron (66.57 g, 262.1 mmol), Pd(dppf)Cl2 (5.84 g, 7.1 mmol), KOAc (70.16 g, 714.9 mmol)를 첨가하고 90℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 증류를 통해 DMF를 제거하고 CH2Cl2와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 73.92 g (수율: 84 %)를 얻었다.The starting material, 2-bromo-9-phenyl- 9H-carbazole was dissolved a (76.78 g, 238.3 mmol) in DMF in a round bottom flask, Bis (pinacolato) diboron (66.57 g, 262.1 mmol), Pd (dppf) Cl 2 (5.84 g, 7.1 mmol), KOAc (70.16 g, 714.9 mmol) was added and stirred at 90 &lt; 0 &gt; C. When the reaction was complete, DMF was removed by distillation and extracted with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting compound was purified by silicagel column and recrystallized to obtain 73.92 g (yield: 84%) of the product.

Sub 1-Sub 1- I 의Of I 합성예시 2) Synthesis Example 2)

Figure 112016062158058-pat00070
Figure 112016062158058-pat00070

출발 물질인 2-bromodibenzo[b,d]thiophene 62.7 g, 238.3 mmol)를 둥근바닥플라스크에 DMF로 녹인 후에, Bis(pinacolato)diboron (66.57 g, 262.1 mmol), Pd(dppf)Cl2 (5.84 g, 7.1 mmol), KOAc (70.16 g, 714.9 mmol)를 첨가하고 90℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 증류를 통해 DMF를 제거하고 CH2Cl2와 물로 추출하였다. 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 60.02 g (수율: 81 %)를 얻었다.The starting material, 2-bromodibenzo [b, d] thiophene 62.7 g, was dissolved to 238.3 mmol) in DMF in a round bottom flask, Bis (pinacolato) diboron (66.57 g, 262.1 mmol), Pd (dppf) Cl 2 (5.84 g , 7.1 mmol), KOAc (70.16 g, 714.9 mmol) was added and stirred at 90 &lt; 0 &gt; C. When the reaction was complete, DMF was removed by distillation and extracted with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting compound was purified by silicagel column and recrystallized to obtain 60.02 g (yield: 81%) of the product.

Sub 1(1)의 합성예시 1)Synthesis Example of Sub 1 (1) 1)

Figure 112016062158058-pat00071
Figure 112016062158058-pat00071

상기 합성에서 얻어진 Sub 1-I-1 (73.92g, 200.2 mmol)를 둥근바닥플라스크에 THF 880 mL로 녹인 후에, Sub 1-II-1 (89.36 g, 300.3 mmol), Pd(PPh3)4 (11.6 g, 10 mmol), K2CO3 (83 g, 600.6 mmol), 물 440 mL을 첨가하고 80℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 59.2 g (수율: 75 %)를 얻었다.Sub-1-II-1 (89.36 g, 300.3 mmol) and Pd (PPh 3 ) 4 were dissolved in 880 mL of THF in a round bottom flask, (11.6 g, 10 mmol), K 2 CO 3 (83 g, 600.6 mmol) and 440 mL of water were added and stirred at 80 ° C. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting compound was purified by silicagel column and recrystallized to obtain 59.2 g (yield: 75%) of the product.

Sub 1(2)의 합성예시 2)Synthesis Example 2 of Sub 1 (2)

Figure 112016062158058-pat00072
Figure 112016062158058-pat00072

(1) Sub 1-I-8 합성(1) Sub 1-I-8 synthesis

Sub 1-I-1 (62.7 g, 169.79 mmol)과 Sub 1-II-2 (66.06 g, 169.79 mmol)을 상기 Sub 1-1의 합성법을 이용하여 생성물 72.0 g (수율: 84 %)를 얻었다.72.0 g (Yield: 84%) of Sub 1-I-1 (62.7 g, 169.79 mmol) and Sub 1-II-2 (66.06 g, 169.79 mmol) were obtained using the Sub 1-1 synthesis method.

(2) Sub 1-8 합성(2) Sub 1-8 synthesis

Sub 1-I-8 (72.0 g, 142.73 mmol)과 4-chlorophenylboronic acidSub 1-II-2 (22.3 g, 142.73 mmol)을 상기 Sub 1-1의 합성법을 이용하여 생성물 55.6 g (수율: 72 %)를 얻었다.55.6 g (Yield: 72%) of the product was obtained according to the synthesis of Sub 1-1 by using Sub 1-I-8 (72.0 g, 142.73 mmol) and 4-chlorophenylboronic acidSub 1-II-2 (22.3 g, .

Sub 1(1)의 합성예시 3)Synthesis Example of Sub 1 (1) 3)

Figure 112016062158058-pat00073
Figure 112016062158058-pat00073

Sub 1-I-2 (50.0 g, 161.18 mmol)과 Sub 1-II-3 (47.96 g, 161.18 mmol)을 상기 Sub 1-1의 합성법을 이용하여 생성물 66.5 g (수율: 77%)를 얻었다.66.5 g (Yield: 77%) of Sub 1-I-2 (50.0 g, 161.18 mmol) and Sub 1-II-3 (47.96 g, 161.18 mmol) were obtained by the synthesis of Sub 1-1 described above.

Sub 1(1)의 합성예시 4)Synthesis Example of Sub 1 (1) 4)

Figure 112016062158058-pat00074
Figure 112016062158058-pat00074

Sub 1-I-1 (45.0 g, 121.86 mmol)과 Sub 1-II-4 (43.36 g, 121.86 mmol)을 상기 Sub 1-1의 합성법을 이용하여 생성물 48.0 g (수율: 76%)를 얻었다.Sub-1-I-1 (45.0 g, 121.86 mmol) and Sub 1-II-4 (43.36 g, 121.86 mmol) were subjected to the synthesis of Sub 1-1 to obtain 48.0 g of the product (yield: 76%).

Sub 1(1)의 합성예시 5)Synthesis Example of Sub 1 (1) 5)

Figure 112016062158058-pat00075
Figure 112016062158058-pat00075

Sub 1-I-2 (38.5 g, 124.11 mmol)과 Sub 1-II-5 (50.47 g, 124.11 mmol)을 상기 Sub 1-1의 합성법을 이용하여 생성물 47.6 g (수율: 75%)를 얻었다.Sub-1-I-2 (38.5 g, 124.11 mmol) and Sub 1-II-5 (50.47 g, 124.11 mmol) were subjected to the synthesis of Sub 1-1 to obtain 47.6 g of the product (yield: 75%).

Sub 1 의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of Sub 1 are as follows, but are not limited thereto.

Figure 112016062158058-pat00076
Figure 112016062158058-pat00076

Figure 112016062158058-pat00077
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Figure 112016062158058-pat00078
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Figure 112016062158058-pat00079
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Figure 112016062158058-pat00080
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Figure 112016062158058-pat00081
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Figure 112016062158058-pat00082
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Figure 112016062158058-pat00083
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Figure 112016062158058-pat00084
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Figure 112016062158058-pat00085
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Figure 112016062158058-pat00086
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Figure 112016062158058-pat00087
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Figure 112016062158058-pat00088
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Figure 112016062158058-pat00089
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Figure 112016062158058-pat00090
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Figure 112016062158058-pat00091
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Figure 112016062158058-pat00092
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Figure 112016062158058-pat00093
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Figure 112016062158058-pat00094
Figure 112016062158058-pat00094

화합물compound FD-MSFD-MS 화합물compound FD-MSFD-MS Sub 1-1Sub 1-1 m/z=459.08 (C30H18ClNS=459.99) m / z = 459.08 (C 30 H 18 ClNS = 459.99) Sub 1-2Sub 1-2 m/z=535.12 (C36H22ClNS=536.09) m / z = 535.12 (C 36 H 22 ClNS = 536.09) Sub 1-3Sub 1-3 m/z=535.12 (C36H22ClNS=536.09) m / z = 535.12 (C 36 H 22 ClNS = 536.09) Sub 1-4Sub 1-4 m/z=535.12 (C36H22ClNS=536.09) m / z = 535.12 (C 36 H 22 ClNS = 536.09) Sub 1-5Sub 1-5 m/z=459.08 (C30H18ClNS=459.99) m / z = 459.08 (C 30 H 18 ClNS = 459.99) Sub 1-6Sub 1-6 m/z=400.01 (C24H13ClS2=400.94)m / z = 400.01 (C 24 H 13 ClS 2 = 400.94) Sub 1-7Sub 1-7 m/z=384.04 (C24H13ClOS=384.88)m / z = 384.04 (C 24 H 13 ClOS = 384.88) Sub 1-8Sub 1-8 m/z=535.12 (C36H22ClNS=536.09) m / z = 535.12 (C 36 H 22 ClNS = 536.09) Sub 1-9Sub 1-9 m/z=611.15 (C42H26ClNS=612.19)m / z = 611.15 (C 42 H 26 ClNS = 612.19) Sub 1-10Sub 1-10 m/z=717.14 (C48H28ClNS2=718.33)m / z = 717.14 (C 48 H 28 ClNS 2 = 718.33) Sub 1-11Sub 1-11 m/z=459.08 (C30H18ClNS=459.99) m / z = 459.08 (C 30 H 18 ClNS = 459.99) Sub 1-12Sub 1-12 m/z=535.12 (C36H22ClNS=536.09) m / z = 535.12 (C 36 H 22 ClNS = 536.09) Sub 1-13Sub 1-13 m/z=535.12 (C36H22ClNS=536.09) m / z = 535.12 (C 36 H 22 ClNS = 536.09) Sub 1-14Sub 1-14 m/z=459.08 (C30H18ClNS=459.99) m / z = 459.08 (C 30 H 18 ClNS = 459.99) Sub 1-15Sub 1-15 m/z=535.12 (C36H22ClNS=536.09) m / z = 535.12 (C 36 H 22 ClNS = 536.09) Sub 1-16Sub 1-16 m/z=459.08 (C30H18ClNS=459.99) m / z = 459.08 (C 30 H 18 ClNS = 459.99) Sub 1-17Sub 1-17 m/z=400.01 (C24H13ClS2=400.94)m / z = 400.01 (C 24 H 13 ClS 2 = 400.94) Sub 1-18Sub 1-18 m/z=384.04 (C24H13ClOS=384.88)m / z = 384.04 (C 24 H 13 ClOS = 384.88) Sub 1-19Sub 1-19 m/z=400.01 (C24H13ClS2=400.94)m / z = 400.01 (C 24 H 13 ClS 2 = 400.94) Sub 1-20Sub 1-20 m/z=400.01 (C24H13ClS2=400.94)m / z = 400.01 (C 24 H 13 ClS 2 = 400.94) Sub 1-21Sub 1-21 m/z=486.12 (C33H23ClS=487.06) m / z = 486.12 (C 33 H 23 ClS = 487.06) Sub 1-22Sub 1-22 m/z=471.11 (C32H21ClS=473.03)m / z = 471.11 (C 32 H 21 ClS = 473.03) Sub 1-23Sub 1-23 m/z=532.11 (C37H21ClS=533.09) m / z = 532.11 (C 37 H 21 ClS = 533.09) Sub 1-24Sub 1-24 m/z=509.10 (C34H20ClNS=510.05)m / z = 509.10 (C 34 H 20 ClNS = 510.05) Sub 1-25Sub 1-25 m/z=509.10 (C34H20ClNS=510.05)m / z = 509.10 (C 34 H 20 ClNS = 510.05) Sub 1-26Sub 1-26 m/z=509.10 (C34H20ClNS=510.05)m / z = 509.10 (C 34 H 20 ClNS = 510.05) Sub 1-27Sub 1-27 m/z=665.10 (C44H24ClNS2=666.25)m / z = 665.10 (C 44 H 24 ClNS 2 = 666.25) Sub 1-28Sub 1-28 m/z=459.08 (C30H18ClNS=459.99) m / z = 459.08 (C 30 H 18 ClNS = 459.99) Sub 1-29Sub 1-29 m/z=459.08 (C30H18ClNS=459.99) m / z = 459.08 (C 30 H 18 ClNS = 459.99) Sub 1-30Sub 1-30 m/z=450.03 (C28H15ClS2=451.00) m / z = 450.03 (C 28 H 15 ClS 2 = 451.00) Sub 1-31Sub 1-31 m/z=450.03 (C28H15ClS2=451.00) m / z = 450.03 (C 28 H 15 ClS 2 = 451.00) Sub 1-32Sub 1-32 m/z=550.06 (C36H19ClS2=551.12) m / z = 550.06 (C 36 H 19 ClS 2 = 551.12) Sub 1-33Sub 1-33 m/z=450.03 (C28H15ClS2=451.00) m / z = 450.03 (C 28 H 15 ClS 2 = 451.00) Sub 1-34Sub 1-34 m/z=434.05 (C28H15ClOS=434.94) m / z = 434.05 (C 28 H 15 ClOS = 434.94) Sub 1-35Sub 1-35 m/z=560.10 (C38H21ClOS =561.10) m / z = 560.10 (C 38 H 21 ClOS = 561.10) Sub 1-36Sub 1-36 m/z=560.10 (C38H21ClOS =561.10) m / z = 560.10 (C 38 H 21 ClOS = 561.10) Sub 1-37Sub 1-37 m/z=610.12 (C42H23ClOS=611.16)m / z = 610.12 (C 42 H 23 ClOS = 611.16) Sub 1-38Sub 1-38 m/z=400.01 (C24H13ClS2=400.94)m / z = 400.01 (C 24 H 13 ClS 2 = 400.94) Sub 1-39Sub 1-39 m/z=443.10 (C30H18ClNO=443.93) m / z = 443.10 (C 30 H 18 ClNO = 443.93) Sub 1-40Sub 1-40 m/z=519.14 (C36H22ClNO=520.03)m / z = 519.14 (C 36 H 22 ClNO = 520.03) Sub 1-41Sub 1-41 m/z=519.14 (C36H22ClNO=520.03)m / z = 519.14 (C 36 H 22 ClNO = 520.03) Sub 1-42Sub 1-42 m/z=519.14 (C36H22ClNO=520.03)m / z = 519.14 (C 36 H 22 ClNO = 520.03) Sub 1-43Sub 1-43 m/z=443.10 (C30H18ClNO=443.93) m / z = 443.10 (C 30 H 18 ClNO = 443.93) Sub 1-44Sub 1-44 m/z=384.03 (C24H13ClOS=384.88)m / z = 384.03 (C 24 H 13 ClOS = 384.88) Sub 1-45Sub 1-45 m/z=368.06(C24H13ClO2=368.82)m / z = 368.06 (C 24 H 13 ClO 2 = 368.82) Sub 1-46Sub 1-46 m/z=519.14 (C36H22ClNO=520.03)m / z = 519.14 (C 36 H 22 ClNO = 520.03) Sub 1-47Sub 1-47 m/z=595.17 (C42H26ClNO=596.13)m / z = 595.17 (C 42 H 26 ClNO = 596.13) Sub 1-48Sub 1-48 m/z=701.16 (C48H28ClNOS=702.27)m / z = 701.16 (C 48 H 28 ClNOS = 702.27) Sub 1-49Sub 1-49 m/z=443.10 (C30H18ClNO=443.93) m / z = 443.10 (C 30 H 18 ClNO = 443.93) Sub 1-50Sub 1-50 m/z=519.14 (C36H22ClNO=520.03)m / z = 519.14 (C 36 H 22 ClNO = 520.03) Sub 1-51Sub 1-51 m/z=519.14 (C36H22ClNO=520.03)m / z = 519.14 (C 36 H 22 ClNO = 520.03) Sub 1-52Sub 1-52 m/z=443.10 (C30H18ClNO=443.93) m / z = 443.10 (C 30 H 18 ClNO = 443.93) Sub 1-53Sub 1-53 m/z=519.14 (C36H22ClNO=520.03)m / z = 519.14 (C 36 H 22 ClNO = 520.03) Sub 1-54Sub 1-54 m/z=443.10 (C30H18ClNO=443.93) m / z = 443.10 (C 30 H 18 ClNO = 443.93) Sub 1-55Sub 1-55 m/z=384.03 (C24H13ClOS=384.88)m / z = 384.03 (C 24 H 13 ClOS = 384.88) Sub 1-56Sub 1-56 m/z=368.06(C24H13ClO2=368.82)m / z = 368.06 (C 24 H 13 ClO 2 = 368.82) Sub 1-57Sub 1-57 m/z=384.03 (C24H13ClOS=384.88)m / z = 384.03 (C 24 H 13 ClOS = 384.88) Sub 1-58Sub 1-58 m/z=384.03 (C24H13ClOS=384.88)m / z = 384.03 (C 24 H 13 ClOS = 384.88) Sub 1-59Sub 1-59 m/z=474.14 (C33H23ClO=471.10) m / z = 474.14 (C 33 H 23 ClO = 471.10) Sub 1-60Sub 1-60 m/z=455.13 (C32H21ClO=456.97)m / z = 455.13 (C 32 H 21 ClO = 456.97) Sub 1-61Sub 1-61 m/z=516.13 (C37H21ClO=517.03) m / z = 516.13 (C 37 H 21 ClO = 517.03) Sub 1-62Sub 1-62 m/z=493.12 (C34H20ClNO=493.99)m / z = 493.12 (C 34 H 20 ClNO = 493.99) Sub 1-63Sub 1-63 m/z=493.12 (C34H20ClNO=493.99)m / z = 493.12 (C 34 H 20 ClNO = 493.99) Sub 1-64Sub 1-64 m/z=493.12 (C34H20ClNO=493.99)m / z = 493.12 (C 34 H 20 ClNO = 493.99) Sub 1-65Sub 1-65 m/z=649.12 (C44H24ClNOS=650.19)m / z = 649.12 (C 44 H 24 ClNOS = 650.19) Sub 1-66Sub 1-66 m/z=443.10 (C30H18ClNO=443.93) m / z = 443.10 (C 30 H 18 ClNO = 443.93) Sub 1-67Sub 1-67 m/z=443.10 (C30H18ClNO=443.93) m / z = 443.10 (C 30 H 18 ClNO = 443.93) Sub 1-68Sub 1-68 m/z=434.05 (C28H15ClOS=434.94) m / z = 434.05 (C 28 H 15 ClOS = 434.94) Sub 1-69Sub 1-69 m/z=434.05 (C28H15ClOS=434.94) m / z = 434.05 (C 28 H 15 ClOS = 434.94) Sub 1-70Sub 1-70 m/z=534.08 (C36H19ClOS=535.06) m / z = 534.08 (C 36 H 19 ClOS = 535.06) Sub 1-71Sub 1-71 m/z=434.05 (C28H15ClOS=434.94) m / z = 434.05 (C 28 H 15 ClOS = 434.94) Sub 1-72Sub 1-72 m/z=418.07 (C28H15ClO2=418.88) m / z = 418.07 (C 28 H 15 ClO 2 = 418.88) Sub 1-73Sub 1-73 m/z=544.12 (C38H21ClOS =545.04)m / z = 544.12 (C 38 H 21 ClOS = 545.04) Sub 1-74Sub 1-74 m/z=544.12 (C38H21ClOS =545.04)m / z = 544.12 (C 38 H 21 ClOS = 545.04) Sub 1-75Sub 1-75 m/z=594.14 (C42H23ClO2=595.10)m / z = 594.14 (C 42 H 23 ClO 2 = 595.10) Sub 1-76Sub 1-76 m/z=384.03 (C24H13ClOS=384.88)m / z = 384.03 (C 24 H 13 ClOS = 384.88) Sub 1-77Sub 1-77 m/z=518.15 (C36H24ClN2=519.04) m / z = 518.15 (C 36 H 24 ClN 2 = 519.04) Sub 1-78Sub 1-78 m/z=518.15 (C36H24ClN2=519.04) m / z = 518.15 (C 36 H 24 ClN 2 = 519.04) Sub 1-79Sub 1-79 m/z=459.08 (C30H18ClNS=459.99) m / z = 459.08 (C 30 H 18 ClNS = 459.99) Sub 1-80Sub 1-80 m/z=443.10 (C30H18ClNO=443.93) m / z = 443.10 (C 30 H 18 ClNO = 443.93) Sub 1-81Sub 1-81 m/z=459.08 (C30H18ClNS=459.99) m / z = 459.08 (C 30 H 18 ClNS = 459.99) Sub 1-82Sub 1-82 m/z=694.22 (C50H31ClN2=695.26)m / z = 694.22 (C 50 H 31 ClN 2 = 695.26) Sub 1-83Sub 1-83 m/z=518.15 (C36H24ClN2=519.04) m / z = 518.15 (C 36 H 24 ClN 2 = 519.04) Sub 1-84Sub 1-84 m/z=509.10 (C34H20ClNS=510.05)m / z = 509.10 (C 34 H 20 ClNS = 510.05) Sub 1-85Sub 1-85 m/z=469.16 (C33H24ClN=470.01) m / z = 469.16 (C 33 H 24 ClN = 470.01) Sub 1-86Sub 1-86 m/z=531.18 (C38H26ClN=532.08)m / z = 531.18 (C 38 H 26 ClN = 532.08) Sub 1-87Sub 1-87 m/z=534.12 (C37H23ClS=535.10) m / z = 534.12 (C 37 H 23 ClS = 535.10) Sub 1-88Sub 1-88 m/z=516.13 (C37H21ClO=517.02) m / z = 516.13 (C 37 H 21 ClO = 517.02) Sub 1-89Sub 1-89 m/z=522.12 (C36H23ClS=523.09) m / z = 522.12 (C 36 H 23 ClS = 523.09) Sub 1-90Sub 1-90 m/z=657.22 (C48H32ClN=658.24)m / z = 657.22 (C 48 H 32 ClN = 658.24) Sub 1-91Sub 1-91 m/z=643.21 (C47H30ClN=644.21)m / z = 643.21 (C 47 H 30 ClN = 644.21) Sub 1-92Sub 1-92 m/z=582.12 (C41H23ClS=583.15)m / z = 582.12 (C 41 H 23 ClS = 583.15)

Sub Sub 2합성2 synthesis 예시 example

반응식 1의 Sub 2은 하기 반응식 3의 반응경로에 의해 합성될 수 있으며 이에 한정된 것은 아니다.Sub 2 of Scheme 1 can be synthesized by the reaction path of Scheme 3 below, but is not limited thereto.

Figure 112016062158058-pat00095
Figure 112016062158058-pat00095

Sub 2-1의 합성예시Example of synthesis of Sub 2-1

Figure 112016062158058-pat00096
Figure 112016062158058-pat00096

(1) Sub 2-I-1 합성(1) Sub 2-I-1 synthesis

둥근바닥 플라스크에 diphenylamine (37.0 g, 218.64 mmol)을 넣고 toluene (1100 mL)으로 녹인 후 1-bromo-3-chlorobenzene 41.86 g, 218.64 mmol), Pd2(dba)3 (6.01 g, 6.56 mmol), P(t-Bu)3 (2.65 g, 13.12 mmol), NaOt-Bu (63.03 g, 655.9 mmol) 을 순서대로 첨가하고 100℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 ether와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 47.6 g (수율: 78%)를 얻었다.Diphenylamine (37.0 g, 218.64 mmol) were dissolved toluene was dissolved in (1100 mL) 1-bromo- 3-chlorobenzene 41.86 g, 218.64 mmol), Pd 2 (dba) 3 (6.01 g, 6.56 mmol) in a round bottom flask, P ( t- Bu) 3 (2.65 g, 13.12 mmol) and NaO t- Bu (63.03 g, 655.9 mmol) were added in this order and stirred at 100 ° C. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with ether and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting compound was purified by silicagel column and recrystallized to obtain 47.6 g (yield: 78%) of the product.

(2) Sub 2-1 합성(2) Sub 2-1 synthesis

Sub 2-I-1 (47.6 g, 170.14 mmol)과 anilne (23.7 g, 255.21 mmol)을 상기 Sub 2-I-1의 합성법을 이용하여 생성물 42.0 g (수율: 73 %)를 얻었다.Subsequently, 42.0 g (yield: 73%) of the product was obtained from Sub 2-I-1 (47.6 g, 170.14 mmol) and anilne (23.7 g, 255.21 mmol) using the Sub 2-I-1 synthesis method.

Sub 2-13의 합성예시Synthetic Example of Sub 2-13

Figure 112016062158058-pat00097
Figure 112016062158058-pat00097

(1) Sub 2-I-13 합성(1) Sub 2-I-13 synthesis

N-phenyldibenzo[b,d]thiophen-2-amine (30.0 g, 108.94 mmol)과 1-bromo-4-chloronaphthalene (26.3 g, 108.94 mmol)을 상기 Sub 2-I-1의 합성법을 이용하여 생성물 34.8 g (수율: 73 %)를 얻었다.1-bromo-4-chloronaphthalene (26.3 g, 108.94 mmol) was reacted with N-phenyldibenzo [b, d] thiophen-2-amine (30.0 g, 108.94 mmol) g (yield: 73%).

(2) Sub 2-1 합성(2) Sub 2-1 synthesis

Sub 2-I-13 (34.8 g, 79.82 mmol)과 anilne (21.94 g, 119.73 mmol)을 상기 Sub 2-I-1의 합성법을 이용하여 생성물 40.6 g (수율: 87 %)를 얻었다.40.6 g (Yield: 87%) of Sub 2-I-13 (34.8 g, 79.82 mmol) and anilne (21.94 g, 119.73 mmol) were obtained by the synthesis of Sub 2-I-1.

Sub 2의 예시는 다음과 같으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of Sub 2 include, but are not limited to, the following.

Figure 112016062158058-pat00098
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Figure 112016062158058-pat00099
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Figure 112016062158058-pat00100
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Figure 112016062158058-pat00101
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Figure 112016062158058-pat00102
Figure 112016062158058-pat00102

화합물compound FD-MSFD-MS 화합물compound FD-MSFD-MS Sub 2-1Sub 2-1 m/z=336.16 (C24H20N2=336.44)m / z = 336.16 (C 24 H 20 N 2 = 336.44) Sub 2-2Sub 2-2 m/z=412.19 (C30H24N2=412.54) m / z = 412.19 (C 30 H 24 N 2 = 412.54) Sub 2-3Sub 2-3 m/z=412.19 (C30H24N2=412.54) m / z = 412.19 (C 30 H 24 N 2 = 412.54) Sub 2-4Sub 2-4 m/z=614.27 (C46H34N2=614.79)m / z = 614.27 (C 46 H 34 N 2 = 614.79) Sub 2-5Sub 2-5 m/z=678.27 (C50H34N2O=678.84)m / z = 678.27 (C 50 H 34 N 2 O = 678.84) Sub 2-6Sub 2-6 m/z=442.15 (C30H22N2S=442.58) m / z = 442.15 (C 30 H 22 N 2 S = 442.58) Sub 2-7Sub 2-7 m/z=618.21 (C44H30N2S=618.80)m / z = 618.21 (C 44 H 30 N 2 S = 618.80) Sub 2-8Sub 2-8 m/z=532.16 (C36H24N2OS=532.66) m / z = 532.16 (C 36 H 24 N 2 OS = 532.66) Sub 2-9Sub 2-9 m/z=488.23 (C36H28N2=488.63)m / z = 488.23 (C 36 H 28 N 2 = 488.63) Sub 2-10Sub 2-10 m/z=614.27 (C46H34N2=614.79)m / z = 614.27 (C 46 H 34 N 2 = 614.79) Sub 2-11Sub 2-11 m/z=594.21 (C42H30N2S=594.78)m / z = 594.21 (C 42 H 30 N 2 S = 594.78) Sub 2-12Sub 2-12 m/z=426.17 (C30H22N2O=426.52) m / z = 426.17 (C 30 H 22 N 2 O = 426.52) Sub 2-13Sub 2-13 m/z=582.18 (C40H26N2OS=582.72)m / z = 582.18 (C 40 H 26 N 2 OS = 582.72) Sub 2-14Sub 2-14 m/z=619.21 (C43H29N3S=619.79)m / z = 619.21 (C 43 H 29 N 3 S = 619.79) Sub 2-15Sub 2-15 m/z=502.20 (C36H26N2O=502.62)m / z = 502.20 (C 36 H 26 N 2 O = 502.62) Sub 2-16Sub 2-16 m/z=442.15 (C30H22N2S=442.58) m / z = 442.15 (C 30 H 22 N 2 S = 442.58) Sub 2-17Sub 2-17 m/z=614.27 (C46H34N2=614.79)m / z = 614.27 (C 46 H 34 N 2 = 614.79) Sub 2-18Sub 2-18 m/z=708.22 (C50H32N2OS=708.88)m / z = 708.22 (C 50 H 32 N 2 OS = 708.88) Sub 2-19Sub 2-19 m/z=442.15 (C30H22N2S=442.58) m / z = 442.15 (C 30 H 22 N 2 S = 442.58) Sub 2-20Sub 2-20 m/z=608.19 (C42H28N2S=608.76)m / z = 608.19 (C 42 H 28 N 2 S = 608.76) Sub 2-21Sub 2-21 m/z=532.16 (C36H24N2OS=532.66) m / z = 532.16 (C 36 H 24 N 2 OS = 532.66) Sub 2-22Sub 2-22 m/z=707.24 (C50H33N3S=707.90)m / z = 707.24 (C 50 H 33 N 3 S = 707.90) Sub 2-23Sub 2-23 m/z=354.15 (C24H19FN2=354.43)m / z = 354.15 (C 24 H 19 FN 2 = 354.43) Sub 2-24Sub 2-24 m/z=464.20 (C32H24N4=464.57)m / z = 464.20 (C 32 H 24 N 4 = 464.57) Sub 2-25Sub 2-25 m/z=618.21 (C44H30N2S=618.80)m / z = 618.21 (C 44 H 30 N 2 S = 618.80) Sub 2-26Sub 2-26 m/z=426.17 (C30H22N2O=426.52) m / z = 426.17 (C 30 H 22 N 2 O = 426.52) Sub 2-27Sub 2-27 m/z=341.19 (C24H15D5N2=341.47)m / z = 341.19 (C 24 H 15 D 5 N 2 = 341.47) Sub 2-28Sub 2-28 m/z=577.25(C42H31N3=577.73)m / z = 577.25 (C 42 H 31 N 3 = 577.73) Sub 2-29Sub 2-29 m/z=528.26 (C39H32N2=528.70)m / z = 528.26 (C 39 H 32 N 2 = 528.70) Sub 2-30Sub 2-30 m/z=532.16 (C36H24N2OS=532.66) m / z = 532.16 (C 36 H 24 N 2 OS = 532.66)

Final products Final products 1합성1 synthesis 예시 example

P-1 합성예시Example of P-1 synthesis

Figure 112016062158058-pat00103
Figure 112016062158058-pat00103

Sub 2-1 (5.85g, 17.39 mmol)을 둥근바닥플라스크에 넣고 toluene (500 mL)으로 녹인 후에, Sub 1-1 (8.0 g, 17.39 mmol), Pd2(dba)3 (0.48 g, 0.52 mmol), P(t-Bu)3 (0.21 g, 1.04 mmol), NaOt-Bu (5.01 g, 52.18 mmol)을 첨가하고 100℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한 후 생성된 화합물을 silicagel column 및 재결정하여 생성물 10.8 g (수율: 81 %)를 얻었다.Sub 1-1 (8.0 g, 17.39 mmol) and Pd 2 (dba) 3 (0.48 g, 0.52 mmol) were dissolved in toluene (500 mL) ), P ( t- Bu) 3 (0.21 g, 1.04 mmol) and NaO t- Bu (5.01 g, 52.18 mmol) were added and stirred at 100 ° C. After the reaction was completed, the reaction mixture was extracted with CH 2 Cl 2 and water. The organic layer was dried over MgSO 4 and concentrated. The resulting compound was purified by silicagel column and recrystallized to obtain 10.8 g (yield: 81%) of the product.

P-12 합성예시Example of P-12 synthesis

Figure 112016062158058-pat00104
Figure 112016062158058-pat00104

Sub 1-3과 (10.0 g, 18.65 mmol)과 Sub 2-6 (8.26 g, 18.65 mmol)을 상기 Sub 2-I-1의 합성법을 이용하여 생성물 14.1 g (수율: 79 %)를 얻었다.Sub-1-3 (10.0 g, 18.65 mmol) and Sub 2-6 (8.26 g, 18.65 mmol) were subjected to the synthesis of Sub 2-I-1 to obtain 14.1 g of the product (yield: 79%).

P-35 합성예시Example of P-35 synthesis

Figure 112016062158058-pat00105
Figure 112016062158058-pat00105

Sub 1-17과 (9.2 g, 22.95 mmol)과 Sub 2-2 (9.4 g, 22.95 mmol)을 상기 Sub 2-I-1의 합성법을 이용하여 생성물 14.3 g (수율: 80 %)를 얻었다.Sub-1-17 (9.2 g, 22.95 mmol) and Sub 2-2 (9.4 g, 22.95 mmol) were subjected to the synthesis of Sub 2-I-1 to obtain 14.3 g (yield: 80%) of the product.

P-76 합성예시P-76 Synthetic examples

Figure 112016062158058-pat00106
Figure 112016062158058-pat00106

Sub 1-45과 (8.8 g, 23.86 mmol)과 Sub 2-6 (10.56 g, 23.86 mmol)을 상기 Sub 2-I-1의 합성법을 이용하여 생성물 13.1 g (수율: 71 %)를 얻었다.Sub-1-45 (8.8 g, 23.86 mmol) and Sub 2-6 (10.56 g, 23.86 mmol) were subjected to the synthesis of Sub 2-I-1 to obtain 13.1 g of the product (yield: 71%).

P-95 합성예시Example of P-95 synthesis

Figure 112016062158058-pat00107
Figure 112016062158058-pat00107

Sub 1-60과 (8.7 g, 19.04 mmol)과 Sub 2-23 (6.75 g, 19.04 mmol)을 상기 Sub 2-I-1의 합성법을 이용하여 생성물 13.8 g (수율: 78 %)를 얻었다.Sub-1-60 (8.7 g, 19.04 mmol) and Sub 2-23 (6.75 g, 19.04 mmol) were subjected to the synthesis of Sub 2-I-1 to obtain 13.8 g of the product (yield: 78%).

P-105 합성예시P-105 Synthetic Example

Figure 112016062158058-pat00108
Figure 112016062158058-pat00108

Sub 1-69과 (7.9 g, 18.16 mmol)과 Sub 2-28 (10.49 g, 18.16 mmol)을 상기 Sub 2-I-1의 합성법을 이용하여 생성물 14.2 g (수율: 80 %)를 얻었다.Sub-1-69 (7.9 g, 18.16 mmol) and Sub 2-28 (10.49 g, 18.16 mmol) were subjected to the synthesis of Sub 2-I-1 to obtain 14.2 g of the product (yield: 80%).

P-116 합성예시P-116 Synthetic Example

Figure 112016062158058-pat00109
Figure 112016062158058-pat00109

Sub 1-80과 (8.9 g, 20.05 mmol)과 Sub 2-6 (8.87 g, 20.05 mmol)을 상기 Sub 2-I-1의 합성법을 이용하여 생성물 13.5 g (수율: 79 %)를 얻었다.Sub-1-80 (8.9 g, 20.05 mmol) and Sub 2-6 (8.87 g, 20.05 mmol) were subjected to the synthesis of Sub 2-I-1 to obtain 13.5 g of the product (yield: 79%).

화합물compound FD-MSFD-MS 화합물compound FD-MSFD-MS P-1P-1 m/z=759.27 (C54H37N3S=759.97)m / z = 759.27 (C 54 H 37 N 3 S = 759.97) P-2P-2 m/z=835.30 (C60H41N3S=836.07)m / z = 835.30 (C 60 H 41 N 3 S = 836.07) P-3P-3 m/z=835.30 (C60H41N3S=836.07)m / z = 835.30 (C 60 H 41 N 3 S = 836.07) P-4P-4 m/z=1037.38 (C76H51N3S=1038.33)m / z = 1037.38 (C 76 H 51 N 3 S = 1038.33) P-5P-5 m/z=1101.38 (C80H51N3OS=1102.37)m / z = 1101.38 (C 80 H 51 N 3 OS = 1102.37) P-6P-6 m/z=865.26 (C60H39N3S2=866.11)m / z = 865.26 (C 60 H 39 N 3 S 2 = 866.11) P-7P-7 m/z=1041.32 (C74H47N3S2=1042.33)m / z = 1041.32 (C 74 H 47 N 3 S 2 = 1042.33) P-8P-8 m/z=955.27 (C66H41N3OS2=956.19)m / z = 955.27 (C 66 H 41 N 3 OS 2 = 956.19) P-9P-9 m/z=911.33 (C66H45N3S=912.17)m / z = 911.33 (C 66 H 45 N 3 S = 912.17) P-10P-10 m/z=1037.38 (C76H51N3S=1038.33)m / z = 1037.38 (C 76 H 51 N 3 S = 1038.33) P-11P-11 m/z=1093.35 (C78H51N3S2=1094.41)m / z = 1093.35 (C 78 H 51 N 3 S 2 = 1094.41) P-12P-12 m/z=941.29 (C66H43N3S2=942.21)m / z = 941.29 (C 66 H 43 N 3 S 2 = 942.21) P-13P-13 m/z=925.31 (C66H43N3OS=926.15)m / z = 925.31 (C 66 H 43 N 3 OS = 926.15) P-14P-14 m/z=1005.28(C70H43N3OS2=1006.25)m / z = 1005.28 (C 70 H 43 N 3 OS 2 = 1006.25) P-15P-15 m/z=759.27 (C54H37N3S=759.97)m / z = 759.27 (C 54 H 37 N 3 S = 759.97) P-16P-16 m/z=835.30 (C60H41N3S=836.07)m / z = 835.30 (C 60 H 41 N 3 S = 836.07) P-17P-17 m/z=835.30 (C60H41N3S=836.07)m / z = 835.30 (C 60 H 41 N 3 S = 836.07) P-18P-18 m/z=865.26 (C60H39N3S2=866.11)m / z = 865.26 (C 60 H 39 N 3 S 2 = 866.11) P-19P-19 m/z=776.23 (C54H36N2S2=777.02)m / z = 776.23 (C 54 H 36 N 2 S 2 = 777.02) P-20P-20 m/z=790.21 (C54H34N2OS2=791.00)m / z = 790.21 (C 54 H 34 N 2 OS 2 = 791.00) P-21P-21 m/z=1037.38 (C76H51N3S=1038.33)m / z = 1037.38 (C 76 H 51 N 3 S = 1038.33) P-22P-22 m/z=1118.35 (C79H50N4S2=1119.42)m / z = 1118.35 (C 79 H 50 N 4 S 2 = 1119.42) P-23P-23 m/z=1017.32 (C72H47N3S2=1018.31)m / z = 1017.32 (C 72 H 47 N 3 S 2 = 1018.31) P-24P-24 m/z=1183.36 (C84H53N3OS2=1184.49)m / z = 1183.36 (C 84 H 53 N 3 OS 2 = 1184.49) P-25P-25 m/z=835.30 (C60H41N3S=836.07)m / z = 835.30 (C 60 H 41 N 3 S = 836.07) P-26P-26 m/z=865.26 (C60H39N3S2=866.11)m / z = 865.26 (C 60 H 39 N 3 S 2 = 866.11) P-27P-27 m/z=1113.41 (C82H55N3S=1114.42)m / z = 1113.41 (C 82 H 55 N 3 S = 1114.42) P-28P-28 m/z=1207.36 (C86H53N3OS2=1208.51)m / z = 1207.36 (C 86 H 53 N 3 OS 2 = 1208.51) P-29P-29 m/z=835.30 (C60H41N3S=836.07)m / z = 835.30 (C 60 H 41 N 3 S = 836.07) P-30P-30 m/z=865.26 (C60H39N3S2=866.11)m / z = 865.26 (C 60 H 39 N 3 S 2 = 866.11) P-31P-31 m/z=865.26 (C60H39N3S2=866.11)m / z = 865.26 (C 60 H 39 N 3 S 2 = 866.11) P-32P-32 m/z=1107.33 (C78H49N3OS2=1108.39)m / z = 1107.33 (C 78 H 49 N 3 OS 2 = 1108.39) P-33P-33 m/z=759.27 (C54H37N3S=759.97)m / z = 759.27 (C 54 H 37 N 3 S = 759.97) P-34P-34 m/z=776.23 (C54H36N2S2=777.02)m / z = 776.23 (C 54 H 36 N 2 S 2 = 777.02) P-35P-35 m/z=790.21 (C54H34N2OS2=791.00)m / z = 790.21 (C 54 H 34 N 2 OS 2 = 791.00) P-36P-36 m/z=896.20 (C60H36N42OS3=897.14)m / z = 896.20 (C 60 H 36 N 42 OS 3 = 897.14) P-37P-37 m/z=806.19 (C54H34N2S3=807.06)m / z = 806.19 (C 54 H 34 N 2 S 3 = 807.06) P-38P-38 m/z=1157.38 (C83H55N3S2=1158.49)m / z = 1157.38 (C 83 H 55 N 3 S 2 = 1158.49) P-39P-39 m/z=942.34 (C68H47FN2S=943.20)m / z = 942.34 (C 68 H 47 FN 2 S = 943.20) P-40P-40 m/z=1086.38 (C79H50N4S=1087.36)m / z = 1086.38 (C 79 H 50 N 4 S = 1087.36) P-41P-41 m/z=911.33 (C66H45N3S=912.17)m / z = 911.33 (C 66 H 45 N 3 S = 912.17) P-42P-42 m/z=1091.34 (C78H49N3S2=1092.39)m / z = 1091.34 (C 78 H 49 N 3 S 2 = 1092.39) P-43P-43 m/z=1087.40 (C80H53N3S=1088.39)m / z = 1087.40 (C 80 H 53 N 3 S = 1088.39) P-44P-44 m/z=899.30 (C64H41N3OS=900.11)m / z = 899.30 (C 64 H 41 N 3 OS = 900.11) P-45P-45 m/z=1147.31 (C80H49N3S3=1148.47)m / z = 1147.31 (C 80 H 49 N 3 S 3 = 1148.47) P-46P-46 m/z=865.26 (C60H39N3S2=866.11)m / z = 865.26 (C 60 H 39 N 3 S 2 = 866.11) P-47P-47 m/z=764.30 (C54H32D5N3S=N765.00)m / z = 764.30 (C 54 H 32 D 5 N 3 S = N765.00) P-48P-48 m/z=1022.25 (C70H42N2OS23=1023.30)m / z = 1022.25 (C 70 H 42 N 2 OS 23 = 1023.30) P-49P-49 m/z=991.31 (C70H45N3S2=992.27)m / z = 991.31 (C 70 H 45 N 3 S 2 = 992.27) P-50P-50 m/z=1042.34 (C75H50N2S2=1043.36)m / z = 1042.34 (C 75 H 50 N 2 S 2 = 1043.36) P-51P-51 m/z=1022.25 (C70H42N2OS3=1023.30)m / z = 1022.25 (C 70 H 42 N 2 OS 3 = 1023.30) P-52P-52 m/z=840.23 (C58H36N2OS2=841.06)m / z = 840.23 (C 58 H 36 N 2 OS 2 = 841.06) P-53P-53 m/z=1232.35 (C88H52N2S2O2=1233.52)m / z = 1232.35 (C 88 H 52 N 2 S 2 O 2 = 1233.52) P-54P-54 m/z=1118.34 (C80H50N2OS2=1119.41)m / z = 1118.34 (C 80 H 50 N 2 OS 2 = 1119.41) P-55P-55 m/z=1192.35 (C86H52N2OS2=1193.50)m / z = 1192.35 (C 86 H 52 N 2 OS 2 = 1193.50) P-56P-56 m/z=806.19 (C54H34N2S3=807.06)m / z = 806.19 (C 54 H 34 N 2 S 3 = 807.06) P-57P-57 m/z=743.29 (C54H37N3O=743.91)m / z = 743.29 (C 54 H 37 N 3 O = 743.91) P-58P-58 m/z=819.32 (C60H41N3O=820.01)m / z = 819.32 (C 60 H 41 N 3 O = 820.01) P-59P-59 m/z=819.32 (C60H41N3O=820.01)m / z = 819.32 (C 60 H 41 N 3 O = 820.01) P-60P-60 m/z=1021.40 (C76H51N3O=1022.26)m / z = 1021.40 (C 76 H 51 N 3 O = 1022.26) P-61P-61 m/z=1085.40 (C80H51N3O2=1086.31)m / z = 1085.40 (C 80 H 51 N 3 O 2 = 1086.31) P-62P-62 m/z=849.28 (C60H39N3OS=850.05)m / z = 849.28 (C 60 H 39 N 3 OS = 850.05) P-63P-63 m/z=1025.34 (C74H47N3OS=1026.27)m / z = 1025.34 (C 74 H 47 N 3 OS = 1026.27) P-64P-64 m/z=939.29 (C66H41N3O2S=940.13)m / z = 939.29 (C 66 H 41 N 3 O 2 S = 940.13) P-65P-65 m/z=895.35 (C66H45N3O=896.21)m / z = 895.35 (C 66 H 45 N 3 O = 896.21) P-66P-66 m/z=1021.40 (C76H51N3O=1022.26)m / z = 1021.40 (C 76 H 51 N 3 O = 1022.26) P-67P-67 m/z=1077.37 (C78H51N3OS=1078.35)m / z = 1077.37 (C 78 H 51 N 3 OS = 1078.35) P-68P-68 m/z=925.31 (C66H43N3OS=926.15)m / z = 925.31 (C 66 H 43 N 3 OS = 926.15) P-69P-69 m/z=909.33 (C66H43N3O2=910.09)m / z = 909.33 (C 66 H 43 N 3 O 2 = 910.09) P-70P-70 m/z=989.30(C70H43N3O2S=990.19)m / z = 989.30 (C 70 H 43 N 3 O 2 S = 990.19) P-71P-71 m/z=743.29 (C54H37N3O=743.91)m / z = 743.29 (C 54 H 37 N 3 O = 743.91) P-72P-72 m/z=819.32 (C60H41N3O=820.01)m / z = 819.32 (C 60 H 41 N 3 O = 820.01) P-73P-73 m/z=819.32 (C60H41N3O=820.01)m / z = 819.32 (C 60 H 41 N 3 O = 820.01) P-74P-74 m/z=849.28 (C60H39N3OS=850.05)m / z = 849.28 (C 60 H 39 N 3 OS = 850.05) P-75P-75 m/z=760.25 (C54H36N2OS=760.96)m / z = 760.25 (C 54 H 36 N 2 OS = 760.96) P-76P-76 m/z=774.23 (C54H34N2O2S=774.94)m / z = 774.23 (C 54 H 34 N 2 O 2 S = 774.94) P-77P-77 m/z=1021.40 (C76H51N3O=1022.26)m / z = 1021.40 (C 76 H 51 N 3 O = 1022.26) P-78P-78 m/z=1102.37 (C79H50N4OS=1103.36)m / z = 1102.37 (C 79 H 50 N 4 OS = 1103.36) P-79P-79 m/z=1001.34 (C72H47N3OS=1002.25)m / z = 1001.34 (C 72 H 47 N 3 OS = 1002.25) P-80P-80 m/z=1167.38 (C84H53N3O2S=1168.43)m / z = 1167.38 (C 84 H 53 N 3 O 2 S = 1168.43) P-81P-81 m/z=819.32 (C60H41N3O=820.01)m / z = 819.32 (C 60 H 41 N 3 O = 820.01) P-82P-82 m/z=849.28 (C60H39N3OS=850.05)m / z = 849.28 (C 60 H 39 N 3 OS = 850.05) P-83P-83 m/z=1097.43 (C82H55N3O=1098.36)m / z = 1097.43 (C 82 H 55 N 3 O = 1098.36) P-84P-84 m/z=1191.38 (C86H53N3O2S=1192.45)m / z = 1191.38 (C 86 H 53 N 3 O 2 S = 1192.45) P-85P-85 m/z=819.32 (C60H41N3O=820.01)m / z = 819.32 (C 60 H 41 N 3 O = 820.01) P-86P-86 m/z=849.28 (C60H39N3OS=850.05)m / z = 849.28 (C 60 H 39 N 3 OS = 850.05) P-87P-87 m/z=849.28 (C60H39N3OS=850.05)m / z = 849.28 (C 60 H 39 N 3 OS = 850.05) P-88P-88 m/z=1091.35 (C78H49N3O2S=1092.33)m / z = 1091.35 (C 78 H 49 N 3 O 2 S = 1092.33) P-89P-89 m/z=743.29 (C54H37N3O=743.91)m / z = 743.29 (C 54 H 37 N 3 O = 743.91) P-90P-90 m/z=760.25 (C54H36N2OS=760.96)m / z = 760.25 (C 54 H 36 N 2 OS = 760.96) P-91P-91 m/z=774.23 (C54H34N2O2S=774.94)m / z = 774.23 (C 54 H 34 N 2 O 2 S = 774.94) P-92P-92 m/z=880.22 (C60H36N2O2S2=881.08) m / z = 880.22 (C 60 H 36 N 2 O 2 S 2 = 881.08) P-93P-93 m/z=790.21 (C54H34N2O2S2=791.00)m / z = 790.21 (C 54 H 34 N 2 O 2 S 2 = 791.00) P-94P-94 m/z=1141.41 (C83H55N3OS=1029.32)m / z = 1141.41 (C 83 H 55 N 3 OS = 1029.32) P-95P-95 m/z=926.36 (C68H47FN2O=927.14)m / z = 926.36 (C 68 H 47 FN 2 O = 927.14) P-96P-96 m/z=928.2 (C68H40N4O=929.10)m / z = 928.2 (C 68 H 40 N 4 O = 929.10) P-97P-97 m/z=895.35 (C66H45N3O=896.21)m / z = 895.35 (C 66 H 45 N 3 O = 896.21) P-98P-98 m/z=1075.36 (C78H49N3OS=1076.33)m / z = 1075.36 (C 78 H 49 N 3 OS = 1076.33) P-99P-99 m/z=1071.42 (C80H53N3O=1072.33)m / z = 1071.42 (C 80 H 53 N 3 O = 1072.33) P-100P-100 m/z=883.32 (C64H41N3O2=884.05)m / z = 883.32 (C 64 H 41 N 3 O 2 = 884.05) P-101P-101 m/z=1131.33 (C80H49N3O2S2=1132.41)m / z = 1131.33 (C 80 H 49 N 3 O 2 S 2 = 1132.41) P-102P-102 m/z=849.28 (C60H39N3OS=850.05)m / z = 849.28 (C 60 H 39 N 3 OS = 850.05) P-103P-103 m/z=748.32 (C54H32D5N3O=748.94)m / z = 748.32 (C 54 H 32 D 5 N 3 O = 748.94) P-104P-104 m/z=1006.27 (C70H42N2O2S2=1007.24)m / z = 1006.27 (C 70 H 42 N 2 O 2 S 2 = 1007.24) P-105P-105 m/z=975.33 (C70H45N3OS=976.21)m / z = 975.33 (C 70 H 45 N 3 OS = 976.21) P-106P-106 m/z=1026.36 (C75H50N2OS=1027.30)m / z = 1026.36 (C 75 H 50 N 2 OS = 1027.30) P-107P-107 m/z=1006.27 (C70H42N2O2S2=1007.24)m / z = 1006.27 (C 70 H 42 N 2 O 2 S 2 = 1007.24) P-108P-108 m/z=824.25 (C58H36N2O2S=825.00)m / z = 824.25 (C 58 H 36 N 2 O 2 S = 825.00) P-109P-109 m/z=1216.37 (C88H52N2O3S=1217.46)m / z = 1216.37 (C 88 H 52 N 2 O 3 S = 1217.46) P-110P-110 m/z=1102.36 (C80H50N2O2S=1103.35)m / z = 1102.36 (C 80 H 50 N 2 O 2 S = 1103.35) P-111P-111 m/z=1176.37 (C86H52N2O2S=1177.44)m / z = 1176.37 (C 86 H 52 N 2 O 2 S = 1177.44) P-112P-112 m/z=790.21 (C54H34N2OS2=791.00)m / z = 790.21 (C 54 H 34 N 2 OS 2 = 791.00) P-113P-113 m/z=894.37 (C66H46N4=895.12)m / z = 894.37 (C 66 H 46 N 4 = 895.12) P-114P-114 m/z=894.37 (C66H46N4=895.12)m / z = 894.37 (C 66 H 46 N 4 = 895.12) P-115P-115 m/z=835.30 (C60H41N3S=836.07)m / z = 835.30 (C 60 H 41 N 3 S = 836.07) P-116P-116 m/z=849.28 (C60H39N3OS=850.05)m / z = 849.28 (C 60 H 39 N 3 OS = 850.05) P-117P-117 m/z=865.26 (C60H39N3S2=866.11)m / z = 865.26 (C 60 H 39 N 3 S 2 = 866.11) P-118P-118 m/z=1100.39 (C80H52N4S=1101.38)m / z = 1100.39 (C 80 H 52 N 4 S = 1101.38) P-119P-119 m/z=894.37 (C66H46N4=895.12)m / z = 894.37 (C 66 H 46 N 4 = 895.12) P-120P-120 m/z=1005.28 (C70H43N3OS2=1006.25)m / z = 1005.28 (C 70 H 43 N 3 OS 2 = 1006.25) P-121P-121 m/z=845.38 (C63H47N3=846.09)m / z = 845.38 (C 63 H 47 N 3 = 846.09) P-122P-122 m/z=907.39 (C68H49N3=908.16)m / z = 907.39 (C 68 H 49 N 3 = 908.16) P-123P-123 m/z=910.34 (C67H46N2S=911.18)m / z = 910.34 (C 67 H 46 N 2 S = 911.18) P-124P-124 m/z=922.30 (C67H42N2OS=923.15)m / z = 922.30 (C 67 H 42 N 2 OS = 923.15) P-125P-125 m/z=928.29 (C66H44N2S2=929.21)m / z = 928.29 (C 66 H 44 N 2 S 2 = 929.21) P-126P-126 m/z=1063.40 (C78H53N3S=1064.36)m / z = 1063.40 (C 78 H 53 N 3 S = 1064.36) P-127P-127 m/z=1019.42 (C77H53N3=1020.29)m / z = 1019.42 (C 77 H 53 N 3 = 1020.29) P-128P-128 m/z=1078.31 (C77H46N2OS2=1079.35)m / z = 1078.31 (C 77 H 46 N 2 OS 2 = 1079.35)

유기전기소자의 제조평가Evaluation of manufacturing of organic electric device

실시 예 1) Example 1) 레드Red 유기 발광 소자의 제작 및 시험 Fabrication and testing of organic light emitting devices

먼저, 유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 우선 홀 주입층으로서 N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenyl benzene-1,4-diamine (2-TNATA로 약기함) 막을 진공증착하여 60 nm 두께로 형성하였다. 이어서, N,N'-Bis(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (이하 NPB로 약기함)을 60 nm 두께로 진공증착하여 홀 수송층을 형성하였다. 이어서, 발광 보조층 재료로서 화학식 (1)로 표시되는 상기 발명 화합물을 20 nm의 두께로 진공증착하여 발광 보조층을 형성하였다. 발광 보조층을 형성한 후, 발광 보조층 상부에 호스트로서는 CBP[4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl]를 사용하였으며, 도판트로서는 (piq)2Ir(acac) [bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(Ⅲ) acetylacetonate]을 95:5 중량으로 도핑함으로써 상기 발광 보조층 위에 30 nm 두께의 발광층을 증착하였다. 홀 저지층으로 (1,1'-비스페닐)-4-올레이토)비스(2-메틸-8-퀴놀린올레이토)알루미늄 (이하 BAlq로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하고, 전자수송층으로 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하 Alq3로 약칭함)을 40 nm 두께로 성막하였다. 이후, 전자주입층으로 할로젠화 알칼리 금속인 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극으로 사용함으로서 유기전기발광소자를 제조하였다.First, on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate, N 1 - (naphthalen-2-yl) -N 4 , N 4 -bis (4- (naphthalen- ) -N 1 -phenyl benzene-1,4-diamine (abbreviated as 2-TNATA) was formed by vacuum evaporation to a thickness of 60 nm. Subsequently, an N, N'-bis (1-naphthalenyl) -N, N'-bis-phenyl- (1,1'-biphenyl) -4,4'- diamine Vacuum vapor deposition was performed to form a hole transport layer. Subsequently, the inventive compound represented by the formula (1) was vacuum-deposited to a thickness of 20 nm as a light-emitting auxiliary layer material to form a light-emitting auxiliary layer. CBP [4,4'-N, N'-dicarbazole-biphenyl] was used as a host on top of the luminescent auxiliary layer, and (piq) 2 Ir (acac) [bis 1-phenylisoquinolyl) iridium (III) acetylacetonate] was doped at a weight ratio of 95: 5 to deposit a light emitting layer with a thickness of 30 nm on the light-emitting auxiliary layer. (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum (hereinafter abbreviated as BAlq) was vacuum-deposited to a thickness of 10 nm as a hole blocking layer to form an electron transport layer Tris (8-quinolinol) aluminum (hereinafter abbreviated as Alq3) was deposited to a thickness of 40 nm. Then, LiF, an alkali metal halide serving as an electron injecting layer, was deposited to a thickness of 0.2 nm, and then Al was deposited to a thickness of 150 nm to form an organic electroluminescent device.

이와 같이 제조된 실시예 및 비교예 유기전기발광소자들에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 그 측정 결과 2500 cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 하기 표는 소자제작 및 평가한 결과를 나타낸다.The embodiments thus prepared Examples and Comparative Examples, the organic electroluminescence was was applied with a forward bias DC voltage to the device measures the electroluminescence (EL) properties picture Research (photoresearch)'s PR-650, the measurement result 2500 cd / m 2 basis The T95 lifetime was measured at the luminance using a life measuring instrument manufactured by Mac Science. The following table shows the results of device fabrication and evaluation.

[[ 비교예Comparative Example 1] One]

발광보조층을 사용하지 않은 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescence device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that the emission assist layer was not used.

[[ 비교예Comparative Example 2~5] 2-5]

발광보조층 재료로써 비교화합물 A~D를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.An organic electroluminescent device was fabricated in the same manner as in Example 1, except that Comparative Compounds A to D were used as the light emitting auxiliary layer material.

비교화합물 A 비교화합물 B 비교화합물 C 비교화합물 DComparative Compound A Comparative Compound B Comparative Compound C Comparative Compound D

Figure 112016062158058-pat00110
Figure 112016062158058-pat00110

화합물compound VoltageVoltage Current DensityCurrent Density Brightness
(cd/m2)Brightness
(cd / m &lt; 2 & EfficiencyEfficiency Lifetime
T(95)Lifetime
T (95) CIE
(x, y)CIE
(x, y) 비교예(1)Comparative Example (1) - - 6.06.0 32.9 32.9 2500.0 2500.0 7.6 7.6 61.8 61.8 (0.66, 0.32)(0.66, 0.32) 비교예(2)Comparative Example (2) 비교화합물 A Comparative Compound A 5.95.9 24.3 24.3 2500.0 2500.0 10.3 10.3 88.7 88.7 (0.67, 0.32)(0.67, 0.32) 비교예(3)Comparative Example (3) 비교화합물 BComparative compound B 5.75.7 19.8 19.8 2500.0 2500.0 12.6 12.6 90.190.1 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 비교예(4)Comparative Example (4) 비교화합물 CComparative compound C 5.35.3 15.5 15.5 2500.0 2500.0 16.1 16.1 104.3 104.3 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 비교예 (5)Comparative Example (5) 비교화합물 DComparative compound D 5.55.5 17.1 17.1 2500.0 2500.0 14.6 14.6 92.992.9 (0.67, 0.32)(0.67, 0.32) 실시예(1)Example (1) 화합물(P-1)The compound (P-1) 4.5 4.5 8.9 8.9 2500.0 2500.0 28.0 28.0 124.9 124.9 (0.66, 0.32)(0.66, 0.32) 실시예(2)Example (2) 화합물(P-2)Compound (P-2) 4.2 4.2 7.6 7.6 2500.0 2500.0 32.8 32.8 123.7 123.7 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(3)Example (3) 화합물(P-3)The compound (P-3) 4.4 4.4 8.5 8.5 2500.0 2500.0 29.5 29.5 124.0 124.0 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(4)Example (4) 화합물(P-4)Compound (P-4) 4.5 4.5 8.6 8.6 2500.0 2500.0 29.2 29.2 119.2 119.2 (0.65, 0.35)(0.65, 0.35) 실시예(5)Example (5) 화합물(P-5)Compound (P-5) 4.4 4.4 8.8 8.8 2500.0 2500.0 28.3 28.3 124.9 124.9 (0.65, 0.35)(0.65, 0.35) 실시예(6)Example (6) 화합물(P-6)Compound (P-6) 4.5 4.5 8.9 8.9 2500.0 2500.0 28.2 28.2 120.2 120.2 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(7)Example (7) 화합물(P-7)Compound (P-7) 4.5 4.5 8.4 8.4 2500.0 2500.0 29.8 29.8 122.2 122.2 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(8)Example (8) 화합물(P-8)Compound (P-8) 4.5 4.5 8.6 8.6 2500.0 2500.0 29.1 29.1 124.6 124.6 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(9)Example (9) 화합물(P-9)Compound (P-9) 4.4 4.4 8.8 8.8 2500.0 2500.0 28.5 28.5 123.2 123.2 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(10)Example (10) 화합물(P-10)Compound (P-10) 4.4 4.4 8.6 8.6 2500.0 2500.0 29.2 29.2 124.9 124.9 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(11)Example (11) 화합물(P-11)Compound (P-11) 4.4 4.4 8.8 8.8 2500.0 2500.0 28.3 28.3 123.8 123.8 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(12)Example (12) 화합물(P-12)Compound (P-12) 4.4 4.4 8.7 8.7 2500.0 2500.0 28.8 28.8 120.9 120.9 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(13)Example (13) 화합물(P-13)Compound (P-13) 4.4 4.4 8.4 8.4 2500.0 2500.0 29.8 29.8 120.6 120.6 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(14)Example (14) 화합물(P-14)Compound (P-14) 4.5 4.5 8.4 8.4 2500.0 2500.0 29.9 29.9 121.3 121.3 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(15)Example (15) 화합물(P-15)Compound (P-15) 4.5 4.5 8.4 8.4 2500.0 2500.0 29.6 29.6 123.5 123.5 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(16)Example (16) 화합물(P-16)Compound (P-16) 4.4 4.4 8.7 8.7 2500.0 2500.0 28.6 28.6 121.6 121.6 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(17)Example (17) 화합물(P-17)Compound (P-17) 4.4 4.4 8.4 8.4 2500.0 2500.0 29.6 29.6 124.7 124.7 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(18)Example (18) 화합물(P-18)Compound (P-18) 4.4 4.4 8.4 8.4 2500.0 2500.0 29.6 29.6 123.3 123.3 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(19)Example (19) 화합물(P-19)Compound (P-19) 4.5 4.5 9.5 9.5 2500.0 2500.0 26.3 26.3 122.7 122.7 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(20)Example (20) 화합물(P-20)Compound (P-20) 4.5 4.5 8.9 8.9 2500.0 2500.0 28.0 28.0 122.7 122.7 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(21)Example (21) 화합물(P-21)Compound (P-21) 4.4 4.4 8.8 8.8 2500.0 2500.0 28.3 28.3 124.0 124.0 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(22)Example (22) 화합물(P-22)Compound (P-22) 4.4 4.4 8.5 8.5 2500.0 2500.0 29.4 29.4 121.7 121.7 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(23)Example (23) 화합물(P-23)Compound (P-23) 4.4 4.4 8.7 8.7 2500.0 2500.0 28.9 28.9 121.0 121.0 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(24)Example (24) 화합물(P-24)Compound (P-24) 4.5 4.5 8.6 8.6 2500.0 2500.0 29.1 29.1 123.9 123.9 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(25)Example (25) 화합물(P-25)Compound (P-25) 4.5 4.5 8.8 8.8 2500.0 2500.0 28.4 28.4 123.8 123.8 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(26)Example (26) 화합물(P-26)Compound (P-26) 4.4 4.4 8.6 8.6 2500.0 2500.0 29.0 29.0 119.6 119.6 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(27)Example (27) 화합물(P-27)Compound (P-27) 4.4 4.4 8.5 8.5 2500.0 2500.0 29.5 29.5 120.2 120.2 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(28)Example (28) 화합물(P-28)Compound (P-28) 4.4 4.4 8.4 8.4 2500.0 2500.0 29.9 29.9 122.7 122.7 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(29)Example (29) 화합물(P-29)Compound (P-29) 4.4 4.4 8.6 8.6 2500.0 2500.0 29.2 29.2 123.3 123.3 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(30)Example (30) 화합물(P-30)Compound (P-30) 4.5 4.5 8.7 8.7 2500.0 2500.0 28.9 28.9 121.3 121.3 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(31)Example (31) 화합물(P-31)Compound (P-31) 4.4 4.4 8.8 8.8 2500.0 2500.0 28.4 28.4 124.3 124.3 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(32)Example (32) 화합물(P-32)Compound (P-32) 4.5 4.5 8.9 8.9 2500.0 2500.0 28.2 28.2 124.8 124.8 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(33)Example (33) 화합물(P-33)Compound (P-33) 4.4 4.4 8.7 8.7 2500.0 2500.0 28.9 28.9 123.5 123.5 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(34)Example (34) 화합물(P-34)Compound (P-34) 4.6 4.6 9.5 9.5 2500.0 2500.0 26.3 26.3 122.2 122.2 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(35)Example (35) 화합물(P-35)Compound (P-35) 4.6 4.6 9.3 9.3 2500.0 2500.0 26.9 26.9 119.9 119.9 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(36)Example (36) 화합물(P-36)Compound (P-36) 4.6 4.6 9.0 9.0 2500.0 2500.0 27.7 27.7 119.2 119.2 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(37)Example (37) 화합물(P-37)Compound (P-37) 4.5 4.5 9.4 9.4 2500.0 2500.0 26.6 26.6 122.7 122.7 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(38)Example (38) 화합물(P-38)Compound (P-38) 4.9 4.9 12.6 12.6 2500.0 2500.0 19.9 19.9 114.4 114.4 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(39)Example (39) 화합물(P-39)Compound (P-39) 4.9 4.9 13.2 13.2 2500.0 2500.0 18.9 18.9 114.1 114.1 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(40)Example (40) 화합물(P-40)Compound (P-40) 4.9 4.9 13.7 13.7 2500.0 2500.0 18.3 18.3 110.0 110.0 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(41)Example (41) 화합물(P-41)Compound (P-41) 4.4 4.4 8.6 8.6 2500.0 2500.0 29.0 29.0 123.5 123.5 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(42)Example (42) 화합물(P-42)Compound (P-42) 4.5 4.5 8.7 8.7 2500.0 2500.0 28.7 28.7 120.3 120.3 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(43)Example (43) 화합물(P-43)Compound (P-43) 4.4 4.4 8.6 8.6 2500.0 2500.0 29.2 29.2 124.7 124.7 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(44)Example (44) 화합물(P-44)Compound (P-44) 4.4 4.4 8.5 8.5 2500.0 2500.0 29.4 29.4 123.9 123.9 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(45)Example (45) 화합물(P-45)Compound (P-45) 4.4 4.4 8.6 8.6 2500.0 2500.0 29.0 29.0 124.5 124.5 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(46)Example (46) 화합물(P-46)Compound (P-46) 4.4 4.4 8.7 8.7 2500.0 2500.0 28.7 28.7 119.3 119.3 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(47)Example (47) 화합물(P-47)Compound (P-47) 4.4 4.4 8.4 8.4 2500.0 2500.0 29.8 29.8 120.1 120.1 (0.66, 0.32)(0.66, 0.32) 실시예(48)Example (48) 화합물(P-48)Compound (P-48) 4.5 4.5 9.3 9.3 2500.0 2500.0 26.9 26.9 122.3 122.3 (0.67, 0.32)(0.67, 0.32) 실시예(49)Example (49) 화합물(P-49)Compound (P-49) 4.5 4.5 9.3 9.3 2500.0 2500.0 26.8 26.8 123.6 123.6 (0.66, 0.32)(0.66, 0.32) 실시예(50)Example (50) 화합물(P-50)Compound (P-50) 4.5 4.5 9.3 9.3 2500.0 2500.0 27.0 27.0 125.0 125.0 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(51)Example (51) 화합물(P-51)Compound (P-51) 4.5 4.5 9.5 9.5 2500.0 2500.0 26.3 26.3 122.5 122.5 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(52)Example (52) 화합물(P-52)Compound (P-52) 4.6 4.6 9.5 9.5 2500.0 2500.0 26.4 26.4 122.2 122.2 (0.65, 0.35)(0.65, 0.35) 실시예(53)Example (53) 화합물(P-53)Compound (P-53) 4.5 4.5 9.5 9.5 2500.0 2500.0 26.3 26.3 120.9 120.9 (0.65, 0.35)(0.65, 0.35) 실시예(54)Example (54) 화합물(P-54)Compound (P-54) 4.5 4.5 9.2 9.2 2500.0 2500.0 27.2 27.2 121.7 121.7 (0.66, 0.32)(0.66, 0.32) 실시예(55)Example (55) 화합물(P-55)Compound (P-55) 4.6 4.6 9.2 9.2 2500.0 2500.0 27.2 27.2 124.9 124.9 (0.67, 0.32)(0.67, 0.32) 실시예(56)Example (56) 화합물(P-56)Compound (P-56) 4.6 4.6 9.0 9.0 2500.0 2500.0 27.9 27.9 119.1 119.1 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(57)Example (57) 화합물(P-57)Compound (P-57) 4.7 4.7 11.3 11.3 2500.0 2500.0 22.1 22.1 117.2 117.2 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(58)Example (58) 화합물(P-58)Compound (P-58) 4.7 4.7 11.2 11.2 2500.0 2500.0 22.4 22.4 116.2 116.2 (0.66, 0.32)(0.66, 0.32) 실시예(59)Example (59) 화합물(P-59)Compound (P-59) 4.7 4.7 10.6 10.6 2500.0 2500.0 23.6 23.6 116.4 116.4 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(60)Example (60) 화합물(P-60)Compound (P-60) 4.8 4.8 11.1 11.1 2500.0 2500.0 22.5 22.5 117.1 117.1 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(61)Example (61) 화합물(P-61)Compound (P-61) 4.7 4.7 11.3 11.3 2500.0 2500.0 22.2 22.2 117.4 117.4 (0.65, 0.35)(0.65, 0.35) 실시예(62)Example (62) 화합물(P-62)Compound (P-62) 4.8 4.8 10.8 10.8 2500.0 2500.0 23.2 23.2 115.1 115.1 (0.65, 0.35)(0.65, 0.35) 실시예(63)Example (63) 화합물(P-63)Compound (P-63) 4.7 4.7 10.9 10.9 2500.0 2500.0 23.0 23.0 116.3 116.3 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(64)Example (64) 화합물(P-64)Compound (P-64) 4.7 4.7 10.8 10.8 2500.0 2500.0 23.1 23.1 116.6 116.6 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(65)Example (65) 화합물(P-65)Compound (P-65) 4.7 4.7 11.0 11.0 2500.0 2500.0 22.8 22.8 117.9 117.9 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(66)Example (66) 화합물(P-66)Compound (P-66) 4.7 4.7 10.6 10.6 2500.0 2500.0 23.7 23.7 117.5 117.5 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(67)Example (67) 화합물(P-67)Compound (P-67) 4.8 4.8 10.6 10.6 2500.0 2500.0 23.6 23.6 115.1 115.1 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(68)Example (68) 화합물(P-68)Compound (P-68) 4.7 4.7 11.4 11.4 2500.0 2500.0 22.0 22.0 116.4 116.4 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(69)Example (69) 화합물(P-69)Compound (P-69) 4.8 4.8 11.3 11.3 2500.0 2500.0 22.2 22.2 117.4 117.4 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(70)Example (70) 화합물(P-70)Compound (P-70) 4.8 4.8 10.9 10.9 2500.0 2500.0 22.9 22.9 117.0 117.0 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(71)Example (71) 화합물(P-71)Compound (P-71) 4.7 4.7 11.1 11.1 2500.0 2500.0 22.5 22.5 115.4 115.4 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(72)Example (72) 화합물(P-72)Compound (P-72) 4.8 4.8 10.9 10.9 2500.0 2500.0 23.0 23.0 116.8 116.8 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(73)Example (73) 화합물(P-73)Compound (P-73) 4.8 4.8 11.0 11.0 2500.0 2500.0 22.8 22.8 117.3 117.3 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(74)Example (74) 화합물(P-74)Compound (P-74) 4.8 4.8 11.0 11.0 2500.0 2500.0 22.7 22.7 117.2 117.2 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(75)Example (75) 화합물(P-75)Compound (P-75) 4.5 4.5 9.4 9.4 2500.0 2500.0 26.7 26.7 124.9 124.9 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(76)Example (76) 화합물(P-76)Compound (P-76) 4.5 4.5 9.2 9.2 2500.0 2500.0 27.3 27.3 119.5 119.5 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(77)Example (77) 화합물(P-77)Compound (P-77) 4.7 4.7 11.2 11.2 2500.0 2500.0 22.3 22.3 117.2 117.2 (0.66, 0.32)(0.66, 0.32) 실시예(78)Example (78) 화합물(P-78)Compound (P-78) 4.8 4.8 10.7 10.7 2500.0 2500.0 23.3 23.3 115.3 115.3 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(79)Example (79) 화합물(P-79)Compound (P-79) 4.8 4.8 10.7 10.7 2500.0 2500.0 23.3 23.3 115.3 115.3 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(80)Example (80) 화합물(P-80)Compound (P-80) 4.7 4.7 10.8 10.8 2500.0 2500.0 23.2 23.2 116.5 116.5 (0.65, 0.35)(0.65, 0.35) 실시예(81)Example (81) 화합물(P-81)Compound (P-81) 4.7 4.7 11.1 11.1 2500.0 2500.0 22.5 22.5 116.1 116.1 (0.65, 0.35)(0.65, 0.35) 실시예(82)Example (82) 화합물(P-82)Compound (P-82) 4.7 4.7 10.6 10.6 2500.0 2500.0 23.6 23.6 116.2 116.2 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(83)Example (83) 화합물(P-83)Compound (P-83) 4.7 4.7 10.7 10.7 2500.0 2500.0 23.5 23.5 116.2 116.2 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(84)Example (84) 화합물(P-84)Compound (P-84) 4.8 4.8 11.2 11.2 2500.0 2500.0 22.4 22.4 116.4 116.4 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(85)Example (85) 화합물(P-85)Compound (P-85) 4.8 4.8 10.6 10.6 2500.0 2500.0 23.7 23.7 117.4 117.4 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(86)Example (86) 화합물(P-86)Compound (P-86) 4.7 4.7 11.1 11.1 2500.0 2500.0 22.6 22.6 117.9 117.9 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(87)Example (87) 화합물(P-87)Compound (P-87) 4.7 4.7 10.5 10.5 2500.0 2500.0 23.8 23.8 116.8 116.8 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(88)Example (88) 화합물(P-88)Compound (P-88) 4.7 4.7 11.0 11.0 2500.0 2500.0 22.8 22.8 116.8 116.8 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(89)Example (89) 화합물(P-89)Compound (P-89) 4.8 4.8 10.8 10.8 2500.0 2500.0 23.1 23.1 117.2 117.2 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(90)Example (90) 화합물(P-90)Compound (P-90) 4.6 4.6 9.6 9.6 2500.0 2500.0 26.1 26.1 120.4 120.4 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(91)Example (91) 화합물(P-91)Compound (P-91) 4.6 4.6 9.4 9.4 2500.0 2500.0 26.5 26.5 119.7 119.7 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(92)Example (92) 화합물(P-92)Compound (P-92) 4.6 4.6 8.9 8.9 2500.0 2500.0 28.0 28.0 119.3 119.3 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(93)Example (93) 화합물(P-93)Compound (P-93) 4.5 4.5 9.0 9.0 2500.0 2500.0 27.8 27.8 120.6 120.6 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(94)Example (94) 화합물(P-94)Compound (P-94) 4.9 4.9 13.9 13.9 2500.0 2500.0 18.0 18.0 112.9 112.9 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(95)Example (95) 화합물(P-95)Compound (P-95) 4.9 4.9 12.8 12.8 2500.0 2500.0 19.6 19.6 113.7 113.7 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(96)Example (96) 화합물(P-96)Compound (P-96) 4.9 4.9 13.4 13.4 2500.0 2500.0 18.6 18.6 112.0 112.0 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(97)Example (97) 화합물(P-97)Compound (P-97) 4.7 4.7 10.8 10.8 2500.0 2500.0 23.2 23.2 115.7 115.7 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(98)Example (98) 화합물(P-98)Compound (P-98) 4.8 4.8 11.0 11.0 2500.0 2500.0 22.7 22.7 117.9 117.9 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(99)Example (99) 화합물(P-99)Compound (P-99) 4.8 4.8 11.0 11.0 2500.0 2500.0 22.7 22.7 117.8 117.8 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(100)Example (100) 화합물(P-100)The compound (P-100) 4.7 4.7 10.5 10.5 2500.0 2500.0 23.7 23.7 115.0 115.0 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(101)Example (101) 화합물(P-101)Compound (P-101) 4.7 4.7 10.5 10.5 2500.0 2500.0 23.8 23.8 115.7 115.7 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(102)Example (102) 화합물(P-102)Compound (P-102) 4.7 4.7 10.8 10.8 2500.0 2500.0 23.2 23.2 115.4 115.4 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(103)Example (103) 화합물(P-103)Compound (P-103) 4.8 4.8 11.4 11.4 2500.0 2500.0 22.0 22.0 116.1 116.1 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(104)Example (104) 화합물(P-104)Compound (P-104) 4.5 4.5 9.2 9.2 2500.0 2500.0 27.2 27.2 122.7 122.7 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(105)Example (105) 화합물(P-105)Compound (P-105) 4.5 4.5 9.6 9.6 2500.0 2500.0 26.1 26.1 119.8 119.8 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(106)Example (106) 화합물(P-106)Compound (P-106) 4.5 4.5 9.2 9.2 2500.0 2500.0 27.1 27.1 121.8 121.8 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(107)Example (107) 화합물(P-107)Compound (P-107) 4.5 4.5 9.6 9.6 2500.0 2500.0 26.1 26.1 121.2 121.2 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(108)Example (108) 화합물(P-108)Compound (P-108) 4.6 4.6 9.1 9.1 2500.0 2500.0 27.6 27.6 123.4 123.4 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(109)Example (109) 화합물(P-109)Compound (P-109) 4.6 4.6 9.6 9.6 2500.0 2500.0 26.1 26.1 124.7 124.7 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(110)Example (110) 화합물(P-110)Compound (P-110) 4.6 4.6 9.6 9.6 2500.0 2500.0 26.1 26.1 118.5 118.5 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(111)Example (111) 화합물(P-111)Compound (P-111) 4.5 4.5 9.2 9.2 2500.0 2500.0 27.3 27.3 121.8 121.8 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(112)Example (112) 화합물(P-112)Compound (P-112) 4.5 4.5 9.6 9.6 2500.0 2500.0 26.1 26.1 121.0 121.0 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(113)Example (113) 화합물(P-113)Compound (P-113) 4.9 4.9 11.7 11.7 2500.0 2500.0 21.4 21.4 116.5 116.5 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(114)Example (114) 화합물(P-114)Compound (P-114) 4.9 4.9 12.4 12.4 2500.0 2500.0 20.2 20.2 117.4 117.4 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(115)Example (115) 화합물(P-115)Compound (P-115) 4.6 4.6 10.3 10.3 2500.0 2500.0 24.3 24.3 117.0 117.0 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(116)Example (116) 화합물(P-116)Compound (P-116) 4.7 4.7 10.4 10.4 2500.0 2500.0 24.2 24.2 116.8 116.8 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(117)Example (117) 화합물(P-117)Compound (P-117) 4.7 4.7 9.7 9.7 2500.0 2500.0 25.8 25.8 116.0 116.0 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(118)Example (118) 화합물(P-118)Compound (P-118) 4.8 4.8 12.3 12.3 2500.0 2500.0 20.3 20.3 115.7 115.7 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(119)Example (119) 화합물(P-119)Compound (P-119) 4.9 4.9 11.6 11.6 2500.0 2500.0 21.6 21.6 117.8 117.8 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(120)Example (120) 화합물(P-120)Compound (P-120) 4.7 4.7 10.4 10.4 2500.0 2500.0 24.1 24.1 112.7 112.7 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(121)Example (121) 화합물(P-121)Compound (P-121) 5.0 5.0 13.8 13.8 2500.0 2500.0 18.2 18.2 111.4 111.4 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(122)Example (122) 화합물(P-122)Compound (P-122) 5.0 5.0 12.6 12.6 2500.0 2500.0 19.9 19.9 113.6 113.6 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(123)Example (123) 화합물(P-123)The compound (P-123) 4.9 4.9 13.8 13.8 2500.0 2500.0 18.1 18.1 110.3 110.3 (0.66, 0.32)(0.66, 0.32) 실시예(124)Example (124) 화합물(P-124)The compound (P-124) 5.0 5.0 13.4 13.4 2500.0 2500.0 18.7 18.7 111.0 111.0 (0.67, 0.32)(0.67, 0.32) 실시예(125)Example (125) 화합물(P-125)Compound (P-125) 4.9 4.9 13.0 13.0 2500.0 2500.0 19.3 19.3 110.8 110.8 (0.66, 0.32)(0.66, 0.32) 실시예(126)Example (126) 화합물(P-126)Compound (P-126) 5.0 5.0 13.1 13.1 2500.0 2500.0 19.1 19.1 110.5 110.5 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(127)Example (127) 화합물(P-127)Compound (P-127) 4.9 4.9 12.7 12.7 2500.0 2500.0 19.6 19.6 112.2 112.2 (0.66, 0.35)(0.66, 0.35) 실시예(128)Example (128) 화합물(P-128)Compound (P-128) 4.9 4.9 13.0 13.0 2500.0 2500.0 19.2 19.2 111.4 111.4 (0.65, 0.35)(0.65, 0.35)

상기 표 4의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 유기전기발광소자용 재료를 발광보조층 재료로 사용하여 레드 유기전기발광소자를 제작한 경우, 발광보조층을 사용하지 않거나 비교화합물 A~D를 사용한 비교예보다 유기전기발광소자의 구동전압을 낮출 수 있을 뿐만 아니라 발광 효율과 수명을 현저히 개선시킬 수 있음을 알 수 있다.As can be seen from the results of Table 4, when a red organic electroluminescent device was manufactured using the organic electroluminescent device material of the present invention as a light emitting auxiliary layer material, The driving voltage of the organic electroluminescence device can be lowered and the luminescence efficiency and lifetime can be remarkably improved as compared with the comparative example used.

다시 말해, 발광보조층을 사용하지 않은 비교예 1 보다는 비교화합물 A~D를 사용한 비교예 2~5의 결과가 우수했고, 비교화합물들에 특정 치환기가 더 추가되어 있는 본 발명 화합물의 실시예 1~128이 가장 우수한 결과를 나타내었다.In other words, the results of Comparative Examples 2 to 5 using Comparative Compounds A to D were superior to those of Comparative Example 1 in which the light-emitting auxiliary layer was not used, and Example 1 of the present invention compound in which specific substituents were further added to the comparative compounds ~ 128 showed the best results.

비교화합물 A, B와 발명화합물의 결과를 비교해보면, 발명화합물은 비교화합물 A, B의 dibenzothiophen 또는 cabazole에 2차 치환기로써 dibenzothiophen 또는 cabazole 또는 dibenzofuran 또는 fluorene과 같은 특정 치환기가 더 치환된 화합물인데, 이 특정 치환기가 더 추가됨에 따라 hole 특성, 광효율 특성, 에너지 레벨 (LUMO, HOMO레벨), hole injection & mobility 특성, Electron blocking 특성과 같은 화합물의 물성이 달라짐에 따라 소자 증착 시 소자 성능 향상 (특히 효율 향상)에 주요인자로 작용하여 이러한 상이한 결과가 도출됨을 확인할 수 있다. Comparing the results of the inventive compounds with the comparative compounds A and B, the inventive compound is a compound in which specific substituents such as dibenzothiophen or cabazole or dibenzofuran or fluorene are further substituted as dibenzothiophen or cabazole of the comparative compounds A and B as secondary substituents, As additional substituents are added, the physical properties of compounds such as hole properties, light efficiency properties, energy levels (LUMO and HOMO levels), hole injection and mobility properties, and electron blocking properties are changed. ) As a major factor, and it can be confirmed that these different results are derived.

비교화합물 C, D와 발명화합물의 결과를 비교해보면, 발명화합물은 비교화합물 C, D에 2차 치환기로써 아민기가 하나 더 추가된 화합물인데, 이 아민기가 더 추가됨에 따라 hole 특성이 우수해져서 hole injection 및 mobility 능력이 향상되고 이로 인해 결과적으로 소자의 성능 향상 (특히 구동전압 및 수명 향상)에 주요인자로 작용하여 이러한 상이한 결과가 도출됨을 확인할 수 있다.Comparing the results of the compounds C and D with those of the inventive compounds, the compound of the present invention is a compound in which an amine group is further added as a secondary substituent to the comparative compounds C and D. When this amine group is further added, And the mobility capability are improved. As a result, it is confirmed that these different results are obtained as a major factor in improving the performance of the device (in particular, driving voltage and lifetime).

따라서 결론적으로 비교화합물들에서 특정치환기가 더 도입된 발명화합물이 기존 화합물들에 비하여 구동전압, 효율, 수명에 있어서 월등히 우수한 성능을 나타냄을 확인할 수 있다.Accordingly, it can be seen that the inventive compound having a specific substituent introduced in the comparative compounds has far superior performance in terms of driving voltage, efficiency, and lifetime as compared with the conventional compounds.

이상, 본 발명을 예시적으로 설명하였으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의해서 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 있는 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.While the present invention has been particularly shown and described with reference to exemplary embodiments thereof, it is to be understood that the invention is not limited to the disclosed exemplary embodiments. Accordingly, the embodiments disclosed herein are intended to be illustrative rather than limiting, and the spirit and scope of the present invention is not limited by these embodiments. The scope of protection of the present invention should be construed according to the following claims, and all the techniques within the scope of equivalents should be construed as falling within the scope of the present invention.

100 : 유기전기소자 110 : 기판
120 : 제 1전극(양극) 130 : 정공주입층
140 : 정공수송층 141 : 버퍼층
150 : 발광층 151 : 발광보조층
160 : 전자수송층 170 : 전자주입층
180 : 제 2전극(음극)100: organic electric element 110: substrate
120: First electrode (anode) 130: Hole injection layer
140: Hole transport layer 141: Buffer layer
150: light emitting layer 151: light emitting auxiliary layer
160: electron transport layer 170: electron injection layer
180: second electrode (cathode)

Claims (18)

삭제delete 삭제delete 삭제delete 삭제delete 삭제delete 삭제delete 삭제delete 하기 화학식 (22A)로 나타내는 화합물

화학식 (22A)
Figure 112016096516592-pat00126

{상기 화학식 (22A)에서,
1) m은 0~4의 정수이고, n, o 및 p는 0~3의 정수이며,
m, n, o 또는 p가 1 이상일 경우, R1, R2, R3, 및 R4는 서로 독립적으로 중수소; 할로겐; C6~C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C3~C30의 지방족고리와 C6~C30의 방향족고리의 융합고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되며(여기서 상기 L'은 단일결합; C6~C30의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C30의 지방족고리와 C6~C30의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2~C30의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Ra 및 Rb은 서로 독립적으로 C6~C30의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C30의 지방족고리와 C6~C30의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택됨), 또는 이웃한 복수의 R1끼리, 혹은 복수의 R2끼리, 혹은 복수의 R3끼리, 혹은 복수의 R4끼리는 서로 결합하여 방향족 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있고,
2) Y는 O, S, NR' 또는 CR'R"이고, R' 및 R"는 서로 독립적으로 수소; C6~C30의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C30의 헤테로고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알케닐기; 또는 C6~C30의 아릴옥시기;이며, R'과 R"은 서로 결합하여 스파이로 고리를 형성할 수 있고,
3) L1는 단일결합; C6~C30의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C30의 지방족고리와 C6~C30의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,
4) L2는 C6~C30의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C30의 지방족고리와 C6~C30의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되고,
5) Ar1, Ar2 및 Ar3은 서로 독립적으로 C6~C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C3~C30의 지방족고리와 C6~C30의 방향족고리의 융합고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되며, 또한 Ar2와 Ar3 또는 Ar3과 L2, Ar2와 L2, Ar1과 L1, Ar1과 L2는 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
(여기서, 상기 아릴기, 플루오렌닐기, 아릴렌기, 헤테로고리기, 융합고리기, 알킬기, 알켄일기, 알콕시기, 아릴옥시기는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; -L'-N(Ra)(Rb); C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕실기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 시클로알킬기; C7-C20의 아릴알킬기 및 C8-C20의 아릴알켄일기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더욱 치환 될 수 있으며, 또한 이들 치환기들은 서로 결합하여 고리를 형성할 수도 있으며, 여기서 '고리'란 탄소수 3 내지 30의 지방족고리 또는 탄소수 6 내지 30의 방향족고리 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로고리 또는 이들의 조합으로 이루어진 융합 고리를 말하며, 포화 또는 불포화 고리를 포함한다.)}
A compound represented by the following formula (22A)

The compound of formula (22A)
Figure 112016096516592-pat00126

{In the above formula (22A)
1) m is an integer of 0 to 4, n, o and p are integers of 0 to 3,
When m, n, o or p is 1 or more, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 independently of one another are deuterium; halogen; A C 6 to C 30 aryl group; A fluorenyl group; Heterocyclic group of O, N, S, Si and P of C 2 ~ C 30 comprising at least one heteroatom; A fused ring group of a C 3 to C 30 aliphatic ring and a C 6 to C 30 aromatic ring; An alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; An alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; An alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms; A C 1 to C 30 alkoxyl group; An aryloxy group of C 6 to C 30 ; And L '- N (R a ) (R b ), wherein L' is a single bond, a C 6 to C 30 arylene group, a fluorenylene group, a C 3 to C 30 A fused ring group of an aliphatic ring and a C 6 to C 30 aromatic ring, and a heterocyclic group of a C 2 to C 30 ; and R a and R b are independently selected from the group consisting of C 6 to C 30 an aryl group; fluorene group; C 3 ~ fused ring group of an aromatic ring of C 30 of aliphatic rings and C 6 ~ C 30; and O, N, S, Si, and C 2 including at least one hetero atom of the P Or a heterocyclic group having a carbon number of 1 to 30 , or a plurality of adjacent R 1 s , or a plurality of R 2 s , a plurality of R 3 s , or a plurality of R 4 s may be bonded to each other to form an aromatic or hetero An aromatic ring can be formed,
2) Y is O, S, NR 'or CR'R &quot;,R' and R "are independently from each other hydrogen; A C 6 to C 30 aryl group; A fluorenyl group; A C 3 to C 30 heterocyclic group; An alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; A C 2 to C 30 alkenyl group; Or an aryloxy group of C 6 to C 30 ; R 'and R "may combine with each other to form a ring with a spy;
3) L 1 is a single bond; An arylene group having 6 to 30 carbon atoms; A fluorenylene group; A fused ring group of a C 3 to C 30 aliphatic ring and a C 6 to C 30 aromatic ring; And a C 2 to C 30 heterocyclic group containing at least one hetero atom selected from O, N, S, Si and P;
4) L 2 is a C 6 to C 30 arylene group; A fluorenylene group; A fused ring group of a C 3 to C 30 aliphatic ring and a C 6 to C 30 aromatic ring; And a C 2 to C 30 heterocyclic group containing at least one hetero atom selected from O, N, S, Si and P;
5) Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are each independently a C 6 to C 30 aryl group; A fluorenyl group; Heterocyclic group of O, N, S, Si and P of C 2 ~ C 30 comprising at least one heteroatom; A fused ring group of a C 3 to C 30 aliphatic ring and a C 6 to C 30 aromatic ring; An alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; An alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; An alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms; A C 1 to C 30 alkoxyl group; An aryloxy group of C 6 to C 30 ; And -L'-N (R a ) (R b ); and Ar 2 and Ar 3 or Ar 3 and L 2 , Ar 2 and L 2 , Ar 1 and L 1 , Ar 1 and L 2 may combine with each other to form a ring.
(Wherein the aryl group, fluorene group, an aryl group, a heterocyclic group, a fusion ring group, an alkyl group, an alkenyl group, an alkoxy group, an aryloxy group, each heavy hydrogen; halogen; C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C aryl groups substituted or unsubstituted silane group 20; siloxane group; a boron group; germanium group; cyano group; nitro group; -L'-N (R a) (R b); import alkylthio of C 1 -C 20 A C 1 -C 20 alkoxyl group, a C 1 -C 20 alkyl group, a C 2 -C 20 alkenyl group, a C 2 -C 20 alkynyl group, a C 6 -C 20 aryl group, a C an aryl group of 6 -C 20; fluorene group; aryl alkenyl group of C 7 -C 20 arylalkyl groups and C 8 -C 20 a; C 3 -C 20 cycloalkyl group; C 2 -C 20 heterocyclic group in And the substituents may be bonded to each other to form a ring, wherein the 'ring' is an aliphatic ring having 3 to 30 carbon atoms or an aliphatic ring having 3 to 30 carbon atoms, An aromatic ring having 6 to 30 carbon atoms or a heterocyclic ring having 2 to 30 carbon atoms, or a combination thereof, and includes a saturated or unsaturated ring)
제 8항에 있어서, 상기 화학식 (22A)로 나타낸 화합물이 하기 화학식 (22)내지 화학식 (37) 중 어느 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물
화학식 (22) 화학식 (23)
Figure 112016096516592-pat00127

화학식 (24) 화학식 (25)
Figure 112016096516592-pat00128

화학식 (26) 화학식 (27)
Figure 112016096516592-pat00129

화학식 (28) 화학식 (29)
Figure 112016096516592-pat00130

화학식 (30) 화학식 (31)
Figure 112016096516592-pat00131

화학식 (32) 화학식 (33)
Figure 112016096516592-pat00132

화학식 (34) 화학식 (35)
Figure 112016096516592-pat00133

화학식 (36) 화학식 (37)
Figure 112016096516592-pat00134

{상기 화학식 (22) 내지 (37)에서, R1, R2, R3, R4, m, n, o, p, L1, L2, Ar1, Ar2, Ar3 및 Y는 상기 청구항 8에서 정의한 바와 동일하다}
The compound according to claim 8, wherein the compound represented by the formula (22A) is represented by any one of the following formulas (22) to (37)
Formula (22) Formula (23)
Figure 112016096516592-pat00127

(24) The compound of formula (25)
Figure 112016096516592-pat00128

(26) The compound of formula (27)
Figure 112016096516592-pat00129

Formula (28) Formula (29)
Figure 112016096516592-pat00130

Formula (30) Formula (31)
Figure 112016096516592-pat00131

Formula (32) Formula (33)
Figure 112016096516592-pat00132

(34) &lt; RTI ID = 0.0 &gt; (35)
Figure 112016096516592-pat00133

Formula (36) Formula (37)
Figure 112016096516592-pat00134

Wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m, n, o, p, L 1 , L 2 , Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Y in the formulas (22) Is the same as defined in claim 8)
제 8항에 있어서, 상기 화학식 (22A)의 L1 및 L2 는 하기 화학식 (B-1) 내지 화학식 (B-12) 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물
(B-1) (B-2) (B-3) (B-4) (B-5) (B-6)
Figure 112016096516592-pat00135

(B-7) (B-8) (B-9) (B-10)
Figure 112016096516592-pat00136

(B-11) (B-12)
Figure 112016096516592-pat00137

{상기 화학식 (B-1) 내지 (B-12)에서,
1) a', c', d' 및 e'은 0~4의 정수이고, b'은 0~6의 정수이며; f' 및 g'는 0~3의 정수이고, , h'는 0~1의 정수이며,
2) R6, R7 및 R8은 서로 동일하거나 상이하며, 서로 독립적으로 중수소; 할로겐; C6~C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; C3~C30의 지방족고리와 C6~C30의 방향족고리의 융합고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C20의 알켄일기; C2~C20의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb);로 이루어진 군에서 선택되고, (여기서 상기 L'은 단일결합; C6~C30의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C30의 지방족고리와 C6~C30의 방향족고리의 융합고리기; 및 C2~C30의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택되며, 상기 Ra 및 Rb은 서로 독립적으로 C6~C30의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C30의 지방족고리와 C6~C30의 방향족고리의 융합고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기;로 이루어진 군에서 선택됨) 또는 상기 a', b', c', d', e', f' 및 g'가 2 이상인 경우 각각 복수로서 서로 동일하거나 상이하며 복수의 R6끼리 혹은 복수의 R7끼리 혹은 복수의 R8끼리 혹은 이웃한 R6과 R7 또는 이웃한 R7과 R8은 서로 결합하여 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리를 형성할 수 있고,
2) Y'는 NR', O, S 또는 CR'R"이고, R' 및 R" 는 수소; C6~C30의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C30의 헤테로고리기; 또는 C1~C30의 알킬기; 이며 R'과 R"은 서로 결합하여 스파이로 고리를 형성할 수 있고,
3) Z4, Z5 및 Z6은 CR' 또는 N이고, 적어도 하나는 N이다.}
The compound according to claim 8, wherein L 1 and L 2 in the formula (22A) are any one of the following formulas (B-1) to (B-12)
(B-1), (B-2), (B-3)
Figure 112016096516592-pat00135

(B-7) (B-8) (B-9) (B-10)
Figure 112016096516592-pat00136

(B-11) (B-12)
Figure 112016096516592-pat00137

{In the above formulas (B-1) to (B-12)
1) a ', c', d 'and e' are an integer of 0 to 4 and b 'is an integer of 0 to 6; f 'and g' are integers of 0 to 3, h 'is an integer of 0 to 1,
2) R 6 , R 7 and R 8, which may be the same or different, are each independently selected from the group consisting of deuterium; halogen; A C 6 to C 30 aryl group; A fluorenyl group; Heterocyclic group of O, N, S, Si and P of C 2 ~ C 30 comprising at least one heteroatom; A fused ring group of a C 3 to C 30 aliphatic ring and a C 6 to C 30 aromatic ring; An alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; An alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms; An alkynyl group having 2 to 20 carbon atoms; A C 1 to C 30 alkoxyl group; An aryloxy group of C 6 to C 30 ; And R &lt; b &gt;), wherein L 'is a single bond, a C 6 to C 30 arylene group, a fluorenylene group, a C 3 to C 30 A fused ring group of an aliphatic ring of C 6 to C 30 aromatic rings and a heterocyclic group of C 2 to C 30 ; and R a and R b are each independently selected from the group consisting of C 6 to C 30 A fused ring group of a C 3 to C 30 aliphatic ring and a C 6 to C 30 aromatic ring, and a fused ring group of at least one hetero atom of O, N, S, Si and P Or a heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms; or when a, b ', c', d ', e', f 'and g' are two or more, of R 6 to each other or a plurality of R 7 to each other or a plurality of R 8 R 6 R 7 and one with each other or neighboring or adjacent R 7 and R 8 are bonded to each other may form an aromatic ring or heteroaromatic ring,
2) Y 'is NR', O, S or CR'R ", R 'and R" are hydrogen; A C 6 to C 30 aryl group; A fluorenyl group; A C 3 to C 30 heterocyclic group; Or a C 1 to C 30 alkyl group; And R ' and R "may combine with each other to form a ring with a spy,
3) Z 4 , Z 5 and Z 6 are CR 'or N and at least one is N.
제 8항에 있어서, 상기 화학식 (22A)의 L1 및 L2 중 적어도 하나가 메타(meta)위치로 치환된 화합물인 것을 특징으로 하는 화합물
9. The compound according to claim 8, wherein L &lt; 1 &gt; L &lt; 2 &gt; is substituted with a meta position.
제 8항에 있어서, 상기 화학식 (22A)로 표시되는 화합물이 하기 화학식으로 나타내는 화합물 중 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화합물
Figure 112016096516592-pat00138

Figure 112016096516592-pat00139

Figure 112016096516592-pat00140

Figure 112016096516592-pat00141

Figure 112016096516592-pat00171

Figure 112016096516592-pat00143

Figure 112016096516592-pat00144

Figure 112016096516592-pat00145

Figure 112016096516592-pat00172

Figure 112016096516592-pat00148

Figure 112016096516592-pat00173

Figure 112016096516592-pat00152

Figure 112016096516592-pat00153

Figure 112016096516592-pat00154

Figure 112016096516592-pat00155

Figure 112016096516592-pat00174

Figure 112016096516592-pat00157

Figure 112016096516592-pat00158

Figure 112016096516592-pat00159

Figure 112016096516592-pat00175

Figure 112016096516592-pat00162

Figure 112016096516592-pat00176
Figure 112016096516592-pat00177

Figure 112016096516592-pat00178
Figure 112016096516592-pat00179
Figure 112016096516592-pat00180

The compound according to claim 8, wherein the compound represented by the formula (22A) is any one of compounds represented by the following formulas
Figure 112016096516592-pat00138

Figure 112016096516592-pat00139

Figure 112016096516592-pat00140

Figure 112016096516592-pat00141

Figure 112016096516592-pat00171

Figure 112016096516592-pat00143

Figure 112016096516592-pat00144

Figure 112016096516592-pat00145

Figure 112016096516592-pat00172

Figure 112016096516592-pat00148

Figure 112016096516592-pat00173

Figure 112016096516592-pat00152

Figure 112016096516592-pat00153

Figure 112016096516592-pat00154

Figure 112016096516592-pat00155

Figure 112016096516592-pat00174

Figure 112016096516592-pat00157

Figure 112016096516592-pat00158

Figure 112016096516592-pat00159

Figure 112016096516592-pat00175

Figure 112016096516592-pat00162

Figure 112016096516592-pat00176
Figure 112016096516592-pat00177

Figure 112016096516592-pat00178
Figure 112016096516592-pat00179
Figure 112016096516592-pat00180

 제 1전극, 제 2 전극, 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 정공차단층, 전자보조층, 전자수송층을 포함하고, 상기 유기물층은 제 8항 내지 제12항 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
An organic electroluminescent device comprising a first electrode, a second electrode, and an organic layer formed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic layer includes a hole injection layer, a hole transport layer, , An electron-assisted layer, and an electron-transporting layer, and the organic layer comprises a compound according to any one of claims 8 to 12.
제 13항에 있어서, 상기 유기물층이 정공수송층 또는 발광보조층이고, 상기 정공수송층 또는 발광보조층에 상기 화합물이 1종 단독 또는 구조가 상이한 2종 이상의 화합물이 혼합된 조성물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
14. The organic electroluminescent device according to claim 13, wherein the organic compound layer is a hole transport layer or a light-emission-assisting layer, and the compound is a single compound or a mixture of two or more compounds having different structures in the hole- Organic electric device.
제 13항에 있어서, 상기 제 1전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 또는 상기 제 2전극의 일측면 중 상기 유기물층과 반대되는 일측 중 적어도 하나에 형성되는 광효율개선층을 더 포함하는 유기전기소자.
The organic electroluminescence device according to claim 13, further comprising a light-efficiency-improvement layer formed on at least one side of the one side of the first electrode opposite to the organic material layer or one side of the one side of the second electrode opposite to the organic material layer, device.
제 13항에 있어서, 상기 유기물층은 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 및 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
14. The organic electroluminescent device according to claim 13, wherein the organic material layer is formed by any one of a spin coating process, a nozzle printing process, an inkjet printing process, a slot coating process, a dip coating process and a roll-to-roll process.
제 13항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치
A display device including the organic electroluminescent device of claim 13; And a control unit for driving the display device
제 17 항에 있어서, 상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 및 단색 또는 백색 조명용소자 중 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 전자장치
18. The electronic device according to claim 17, wherein the organic electronic device is at least one of an organic electroluminescent device, an organic solar cell, an organophotoreceptor, an organic transistor, and a monochromatic or white illumination device.
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